JPS5885829A - ２−トリフルオロメチルプロパノ−ルの製造方法 - Google Patents
２−トリフルオロメチルプロパノ−ルの製造方法Info
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- JPS5885829A JPS5885829A JP56183718A JP18371881A JPS5885829A JP S5885829 A JPS5885829 A JP S5885829A JP 56183718 A JP56183718 A JP 56183718A JP 18371881 A JP18371881 A JP 18371881A JP S5885829 A JPS5885829 A JP S5885829A
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- Japan
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- compound
- catalyst
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/10—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes
- C07C29/103—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes of cyclic ethers
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
- B01J23/755—Nickel
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
- C07C29/141—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/34—Halogenated alcohols
- C07C31/38—Halogenated alcohols containing only fluorine as halogen
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ルの新規な製造方法に関するものである。更に詳しくは
本発明は、２−トリフルオロメチルグロバナール及び／
又はその会合体を触媒の存在下、気相状態で水素と接触
せしめ水素化する事ヲ特徴とする２−トリフルオロメチ
ルプロノくノールの製造方法に関するものである。
本発明は、２−トリフルオロメチルグロバナール及び／
又はその会合体を触媒の存在下、気相状態で水素と接触
せしめ水素化する事ヲ特徴とする２−トリフルオロメチ
ルプロノくノールの製造方法に関するものである。
２−トリフルオロメチルプロノくノールは、種々のエス
テル誘導体製造のためのアルコキシ部を提供し、又、２
−トリフルオロメチルプロビルハライドに導けば、２−
トリフルオロメチルグロビル基を種々の化合物に導入す
る事が容易であり、医薬、農薬、ポリマー等の重要な前
駆体を提供し得るため工業原料として有用性の高いフル
オロ化合物の一つである。
テル誘導体製造のためのアルコキシ部を提供し、又、２
−トリフルオロメチルプロビルハライドに導けば、２−
トリフルオロメチルグロビル基を種々の化合物に導入す
る事が容易であり、医薬、農薬、ポリマー等の重要な前
駆体を提供し得るため工業原料として有用性の高いフル
オロ化合物の一つである。
従来２−トリフルオロメチルプロパノールを得るために
、Ｍ，Ｗ．Ｂｕｘｔｏｎら（Ｊ．Ｃｈｅｍ，Ｓｅｅ，
。
、Ｍ，Ｗ．Ｂｕｘｔｏｎら（Ｊ．Ｃｈｅｍ，Ｓｅｅ，
。
１９５４ ５６６）は、２−トリフルオロメチルプロ
ピオン酸メチルを水素化リチウムアルミニウムで液相還
元しているが、反応試剤としての水素化リチウムアルミ
ニウムは原料に対し等量用いるため反応後の単離工程が
長（工業的に利用するには至っていない。
ピオン酸メチルを水素化リチウムアルミニウムで液相還
元しているが、反応試剤としての水素化リチウムアルミ
ニウムは原料に対し等量用いるため反応後の単離工程が
長（工業的に利用するには至っていない。
一般に脂肪族アルコール類を得るために相当する脂肪族
アルデヒド類或−いは脂肪族ケトン類を水素化金属で液
相還元する事は公知であるがこの方法も原料に対し等量
の水素化金属を用いるため工業的に利用するには至って
いない。一方、脂肪族アルデヒド類或いはケトン類を白
金、パラジウムなどの触媒の存在下で水素化して相当す
る脂肪族アルコール類を得る事は可能であるが、この方
法を含弗素アルデヒド類或いは含弗素ケトン類に適用し
て含弗素アルコール類を得る事は容易でなく、特に工業
的製造法として有利な気相接触水素化反応に於〜・ては
副反応或いは分解反応が生じ所望の含弗素アルコール類
が全く得られない場合が多く、例えば米国特許３．４６
８，９６４に於いては白金触媒存在下でヘキサフルオロ
アセトン或いはトリフルオロアセトアルデヒドを気相接
触水素化して１．１ 、’１．３，３゜３−ヘキサフル
オロプロパン−２−オー／’或いは２，２，２−トリフ
ルオロメチルを得る事はできないと記載されている。
アルデヒド類或−いは脂肪族ケトン類を水素化金属で液
相還元する事は公知であるがこの方法も原料に対し等量
の水素化金属を用いるため工業的に利用するには至って
いない。一方、脂肪族アルデヒド類或いはケトン類を白
金、パラジウムなどの触媒の存在下で水素化して相当す
る脂肪族アルコール類を得る事は可能であるが、この方
法を含弗素アルデヒド類或いは含弗素ケトン類に適用し
て含弗素アルコール類を得る事は容易でなく、特に工業
的製造法として有利な気相接触水素化反応に於〜・ては
副反応或いは分解反応が生じ所望の含弗素アルコール類
が全く得られない場合が多く、例えば米国特許３．４６
８，９６４に於いては白金触媒存在下でヘキサフルオロ
アセトン或いはトリフルオロアセトアルデヒドを気相接
触水素化して１．１ 、’１．３，３゜３−ヘキサフル
オロプロパン−２−オー／’或いは２，２，２−トリフ
ルオロメチルを得る事はできないと記載されている。
しかも特に２−トリ“フルオロメチルプロパノ・−ルを
得るための原料となる２−トリフルオロあり単量体とし
てのアルデヒド構造（式１）ではなく、環状エーテル構
造を有する三量体（式２〕として存在するため、反応形
態はより複雑かつ困難になる。
得るための原料となる２−トリフルオロあり単量体とし
てのアルデヒド構造（式１）ではなく、環状エーテル構
造を有する三量体（式２〕として存在するため、反応形
態はより複雑かつ困難になる。
Ｚ１
本発明者らは工業原料として有用性の高い２−トリフル
オロメチルプロパツールの工業的製造法について鋭意研
究した結果、ニッケル系触媒存在下、２−トリフルオロ
メチルプロパナールを気相状態で水素化する事′により
、高転化率カッ高選択率で２−トリフルオロメチルプロ
パツールを製造し得る事を見い出し本発明を完成した。
オロメチルプロパツールの工業的製造法について鋭意研
究した結果、ニッケル系触媒存在下、２−トリフルオロ
メチルプロパナールを気相状態で水素化する事′により
、高転化率カッ高選択率で２−トリフルオロメチルプロ
パツールを製造し得る事を見い出し本発明を完成した。
本発明に於いてはニッケル系触媒を用いる事を必須の条
件とするが、ニッケル触媒としては炭酸ニッケル、酸化
ニッケル、水酸化ニッケル等を水素で還元して得られる
還元ニッケル或いはぎ酸ニッケル、しゆう酸ニッケル、
酢酸ニッケル等の有機酸塩を無酸素下で熱分解して得ら
れる分解還元ニッケルを例示することができる。
件とするが、ニッケル触媒としては炭酸ニッケル、酸化
ニッケル、水酸化ニッケル等を水素で還元して得られる
還元ニッケル或いはぎ酸ニッケル、しゆう酸ニッケル、
酢酸ニッケル等の有機酸塩を無酸素下で熱分解して得ら
れる分解還元ニッケルを例示することができる。
これらニッケル系触媒に酸化クロム、酸化鋼、アルミナ
、酸化マンガン、マグネシアなどの金属酸化物、ケイソ
ウ土、白土、活性炭などの担体を添加して気相接触水＊
化用触媒として成型する事は何ら支障ムい。触媒の使用
量は通常は原料の２−トリフルオロメチルプロパツール
に対しニッケル量０．０１〜２０重量％で充分である。
、酸化マンガン、マグネシアなどの金属酸化物、ケイソ
ウ土、白土、活性炭などの担体を添加して気相接触水＊
化用触媒として成型する事は何ら支障ムい。触媒の使用
量は通常は原料の２−トリフルオロメチルプロパツール
に対しニッケル量０．０１〜２０重量％で充分である。
なお後述の比較例１に示したようにパラジウム触媒を用
いた場合には所望の２−トリフルオロメチルプロパツー
ルは全く得られない。
いた場合には所望の２−トリフルオロメチルプロパツー
ルは全く得られない。
本発明に於いて原料として用いる２−トリフルオロメチ
ルプロパナールは、例えば第■族金属錯体の存在下５，
３．３−） リフルオロ−１−プロペン、−酸化炭素及
び水素を反応させるｉにより容易に製造できる（下記参
考例１参照）。
ルプロパナールは、例えば第■族金属錯体の存在下５，
３．３−） リフルオロ−１−プロペン、−酸化炭素及
び水素を反応させるｉにより容易に製造できる（下記参
考例１参照）。
この２−トリフルオロメチルプロパナールは極めて会合
しやすい化合物でありモノマー状態及び会合状態（通常
は三量体）として存在するが、本発明に於いてはモノマ
ー状態、会合状態のいずれの状態の原料をも使用でき、
従って会合状態の原料を使用前に予めモノマー状態に解
離せしめる必要は全くない。従って本発明に於ける接触
水素化反応に伴う化合物の変化は次式で示される。
しやすい化合物でありモノマー状態及び会合状態（通常
は三量体）として存在するが、本発明に於いてはモノマ
ー状態、会合状態のいずれの状態の原料をも使用でき、
従って会合状態の原料を使用前に予めモノマー状態に解
離せしめる必要は全くない。従って本発明に於ける接触
水素化反応に伴う化合物の変化は次式で示される。
本発明に於いて用いる水素は、原料２−トリフルオロメ
チルプロパナールに対し妙な（とも等モル量で充分であ
るが、水素をキャリアーガスとして過剰に使用する事は
差支えない。さらに接触時間は通常数秒〜数分程度で充
分であるが長時間接触させても生成した２−トリフルオ
ロメチルプロパノールカ芝過水素化される事はな（、・
はｙ定量的に所望の２−トリフ・ルオロメチルプロパノ
ールを構造する事ができる。
チルプロパナールに対し妙な（とも等モル量で充分であ
るが、水素をキャリアーガスとして過剰に使用する事は
差支えない。さらに接触時間は通常数秒〜数分程度で充
分であるが長時間接触させても生成した２−トリフルオ
ロメチルプロパノールカ芝過水素化される事はな（、・
はｙ定量的に所望の２−トリフ・ルオロメチルプロパノ
ールを構造する事ができる。
また反応温度は、原料の２−トリモル芽ロメチルプロパ
ナール及び／又はその会合体が気化する温度以上で、か
つ生成した２−トリフルオロメチルプロパツールが過水
素化されない温゛度範囲であれば任意の温度でよく、一
般には３０〜１５０℃、好ましくは５０〜ｉ３ｏ’ｃの
範囲である。一方圧力は、常圧で反応は完全に進行する
が、加圧或いは減圧状態下で水素化せしめ−る事は何ら
支障はない。
ナール及び／又はその会合体が気化する温度以上で、か
つ生成した２−トリフルオロメチルプロパツールが過水
素化されない温゛度範囲であれば任意の温度でよく、一
般には３０〜１５０℃、好ましくは５０〜ｉ３ｏ’ｃの
範囲である。一方圧力は、常圧で反応は完全に進行する
が、加圧或いは減圧状態下で水素化せしめ−る事は何ら
支障はない。
本発明つ特筆すべき利点は、（１）モノマー状態の２−
トリフルオロメチルプロパツールのみなラス会合状態の
２−トリフルオロメチルプロパナールをも原料として使
用できる事、（２）該原料を安−価な気相接触水素化触
媒であるニッケル系触媒の存在下に穏和な条件下で水素
化して所望の２−トリフルオロメチルプロパツールを連
続的な高収率≠製造できる事、更にゅ（３）目的物の単
離のための後処理工程を返要としない事など多くの工業
的利点を有することである。
トリフルオロメチルプロパツールのみなラス会合状態の
２−トリフルオロメチルプロパナールをも原料として使
用できる事、（２）該原料を安−価な気相接触水素化触
媒であるニッケル系触媒の存在下に穏和な条件下で水素
化して所望の２−トリフルオロメチルプロパツールを連
続的な高収率≠製造できる事、更にゅ（３）目的物の単
離のための後処理工程を返要としない事など多くの工業
的利点を有することである。
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明
はこれら特別な実施例のみに限定されるものではない。
はこれら特別な実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
パイレックス管（内径１３ｍ）中にペレット状（５ｓａ
ｓφ〕に成型したニッケル触媒（８揮化学製Ｎ ７１１
１；組成Ｎ１ｊ５〜４７％、ｃｒ２〜３％、Ｃｕ ２〜
３チ、ケイソー土２７〜２９チ、黒鉛４〜５チ〕２５ノ
を充填し、水素気流下予備活性化した後、８′０℃に保
持した。次いで気化させた２“−トリフルオロメチルプ
ロパナール（５０ｆ／ｈ ）’ど水素（２４０ｍｅ／
ｍｉｎ ）の混合ガスを通した。水素化反応は速やかに
進行し、反応温度は９０ ”Ｃに上昇しその後この温度
を保持した。この反応に於ける接触時間は約７秒、２−
トリフルオロメチルプロパナールモル当たりの水素使用
量は約２．７倍モルであった。７時間反応を連続して行
ないその間生成物を水冷捕集したところ純度９９．０
％の２− ）″リフルオロメチルプロパツール２１１？
を得た。この反・応における２−トリフルオロメチルプ
ロパナールの転化率９９％、２−）リフルオロメチルグ
ロパノールの選択率は１００チであった。〜この反応で
得た２−トリフルオロメチルプロパツールは下記の物性
を示した。
ｓφ〕に成型したニッケル触媒（８揮化学製Ｎ ７１１
１；組成Ｎ１ｊ５〜４７％、ｃｒ２〜３％、Ｃｕ ２〜
３チ、ケイソー土２７〜２９チ、黒鉛４〜５チ〕２５ノ
を充填し、水素気流下予備活性化した後、８′０℃に保
持した。次いで気化させた２“−トリフルオロメチルプ
ロパナール（５０ｆ／ｈ ）’ど水素（２４０ｍｅ／
ｍｉｎ ）の混合ガスを通した。水素化反応は速やかに
進行し、反応温度は９０ ”Ｃに上昇しその後この温度
を保持した。この反応に於ける接触時間は約７秒、２−
トリフルオロメチルプロパナールモル当たりの水素使用
量は約２．７倍モルであった。７時間反応を連続して行
ないその間生成物を水冷捕集したところ純度９９．０
％の２− ）″リフルオロメチルプロパツール２１１？
を得た。この反・応における２−トリフルオロメチルプ
ロパナールの転化率９９％、２−）リフルオロメチルグ
ロパノールの選択率は１００チであった。〜この反応で
得た２−トリフルオロメチルプロパツールは下記の物性
を示した。
沸点（ｂ７６ｏ）＝１１０．０℃
屈折率（１名う ：１．３４２２
ＩＲ（ｎｅａｔ） ： ３３５０６ｍ−’ （シｏ−Ｈ
）’ＨＮＭＲ（ＣＣＩ４： ＴＭＳ） ：δ１．１７（
二重線、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ） 、 。
）’ＨＮＭＲ（ＣＣＩ４： ＴＭＳ） ：δ１．１７（
二重線、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ） 、 。
２．３２ （多重線、ＩＨ）
３．７４（−重線、１Ｈ）′
３．５７ （複二重線、Ｊ＝１１．７ｔｌｚ。
Ｊ−５，９Ｈ２ｖ Ｉ Ｈ） ］
１７７ （複二重線、Ｊ＝１１．７Ｈｚ。
Ｊ＝５．８＋１ｚ 、ＩＨつ
′ｇ”Ｆ ＮＭＲ（ＣＣＩ４： ０Ｆ３ＣＯＯＨ）：δ
−６，１７（二重線、Ｊ＝８．２ Ｈｚ） 実施例２ 実施例１に記載した触媒を充填した反応装置に、気化さ
せた２−トリフルオロメチル７’ｏバナール三量体（３
０Ｐ／ｈ ）と水素（２４０＃Ｉ／／ ｍｉｎ ）の混
合ガスを接触時間７秒、反応温度９５℃の条件下で供給
した結果、２−トリフルオロメチルプロパナール三量体
の転化率９９．８１２−トリフルオロメチルプロパツー
ルの選択率１’００チであった。
−６，１７（二重線、Ｊ＝８．２ Ｈｚ） 実施例２ 実施例１に記載した触媒を充填した反応装置に、気化さ
せた２−トリフルオロメチル７’ｏバナール三量体（３
０Ｐ／ｈ ）と水素（２４０＃Ｉ／／ ｍｉｎ ）の混
合ガスを接触時間７秒、反応温度９５℃の条件下で供給
した結果、２−トリフルオロメチルプロパナール三量体
の転化率９９．８１２−トリフルオロメチルプロパツー
ルの選択率１’００チであった。
実施例３
パイレックス管（内径１３１１ｍ）中にペレット状（５
ｍφ）に成型し−たニッケル触媒（８揮化学製Ｎ−１０
１；組成４１４９〜５゛２％、ケイソー±２７〜２９％
、黒鉛４〜５チ）２５？を侍した。次いでＺ化させた２
−トリフルオロメ５’−／Ｉ／プロバナーｘ（１ｏ Ｐ
／ｈ）と水素（１２゜ｍｌ ／ ｍｉｎ ）の混合ガス
を通した。水素化反応は速やかに進行し、反応温度は５
５℃に上昇しその後この温度を保持した。この反応に於
ける接触時間は約１３秒、２−トリフルオロメチルプロ
パナールモル当たりの水素使用量は約４倍モルであった
。この反応に於げる２ −） ＩＪ、フルオロメチルプ
ロパナールの転化率は９９％、２−トリフルオロメチル
プロパツールの選択率は９６チであった。
ｍφ）に成型し−たニッケル触媒（８揮化学製Ｎ−１０
１；組成４１４９〜５゛２％、ケイソー±２７〜２９％
、黒鉛４〜５チ）２５？を侍した。次いでＺ化させた２
−トリフルオロメ５’−／Ｉ／プロバナーｘ（１ｏ Ｐ
／ｈ）と水素（１２゜ｍｌ ／ ｍｉｎ ）の混合ガス
を通した。水素化反応は速やかに進行し、反応温度は５
５℃に上昇しその後この温度を保持した。この反応に於
ける接触時間は約１３秒、２−トリフルオロメチルプロ
パナールモル当たりの水素使用量は約４倍モルであった
。この反応に於げる２ −） ＩＪ、フルオロメチルプ
ロパナールの転化率は９９％、２−トリフルオロメチル
プロパツールの選択率は９６チであった。
実施例４
実施例３に記載し・た触媒を充填した反応装置に、気化
させた２−トリフルオロメチルプロノ゛（ナール三量体
（６０５Ｆ／ｈ ）と水素（４８’Ｏ１１？／ ｍｉｎ
）の混合ガスを、接触時間３秒、反応温度１４５℃の
条件下で供給した結果、２−トリフルオロメチルプロパ
ナール三量体の転化率１００％、２−）リフルオロメチ
ルプロノ（ノールの選択率９２チでありた。
させた２−トリフルオロメチルプロノ゛（ナール三量体
（６０５Ｆ／ｈ ）と水素（４８’Ｏ１１？／ ｍｉｎ
）の混合ガスを、接触時間３秒、反応温度１４５℃の
条件下で供給した結果、２−トリフルオロメチルプロパ
ナール三量体の転化率１００％、２−）リフルオロメチ
ルプロノ（ノールの選択率９２チでありた。
比較例１
アルミナ担持０．５ ％パラジウム触媒（３ｉＩ’ペレ
ツ））１０７をパイレックス管（内径１３１１Ｂ）に充
填し、接触時間４秒、反応温度９０℃で々気化させた２
−トリフルオロメチルプロパツール（３０Ｐ／ｈ ）と
水素（’２４０ ｍｌ／ ｍｉｎ ）の混合ガスを供給
したところ、２−トリフルオロメチルプロパツールの転
化率は１００％であったが２−トリフルオロメチルプロ
パツールの選択率は０チであった。所望の２− ） Ｉ
Ｊ フルオロメチルプロパナールは全く得られず２′−
トリフルオロメチルプロパナール三量体が分解したに゛
すぎなかった。
ツ））１０７をパイレックス管（内径１３１１Ｂ）に充
填し、接触時間４秒、反応温度９０℃で々気化させた２
−トリフルオロメチルプロパツール（３０Ｐ／ｈ ）と
水素（’２４０ ｍｌ／ ｍｉｎ ）の混合ガスを供給
したところ、２−トリフルオロメチルプロパツールの転
化率は１００％であったが２−トリフルオロメチルプロ
パツールの選択率は０チであった。所望の２− ） Ｉ
Ｊ フルオロメチルプロパナールは全く得られず２′−
トリフルオロメチルプロパナール三量体が分解したに゛
すぎなかった。
、参考例１
クロロカルボニルビス（トリフェニルホスフィン）ロジ
ウム２０．７１ｎｇ（３，００Ｘ １０−２ミリモル）
、３，３．３−）リフルオロ−１−プロペン２２４１１
１／（ガス容積、１０．０ミリモル）及び溶媒のトルエ
ン２ ｍｌ、を２００．Ｉｎｌのオートクレーブに、入
れ、４０気圧の一酸化炭素圧及び４０気圧の尿素圧下、
１１０℃で１６時間攪拌したところ反応は完結−した。
ウム２０．７１ｎｇ（３，００Ｘ １０−２ミリモル）
、３，３．３−）リフルオロ−１−プロペン２２４１１
１／（ガス容積、１０．０ミリモル）及び溶媒のトルエ
ン２ ｍｌ、を２００．Ｉｎｌのオートクレーブに、入
れ、４０気圧の一酸化炭素圧及び４０気圧の尿素圧下、
１１０℃で１６時間攪拌したところ反応は完結−した。
反応混合物を蒸留することにより２−トリフルオロ・メ
チルプロノ（ナールの粗生成物１．２０９（収率９５ｔ
Ｉｂ）を５得た。
チルプロノ（ナールの粗生成物１．２０９（収率９５ｔ
Ｉｂ）を５得た。
代理人 内 １） 明
ノ
代理人 萩 原 亮 −
Claims (1)
- ２−トリフルオロメチルプロパノ−ル及び／又は２−ト
リフルオロメチルプロノくナール会合体をニッケル触媒
の存在下、気相状態で水素と接触せしめ水沫化する事を
特徴とする２−トリフルオロメチルプロノ（ノールの製
造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56183718A JPS6059219B2 (ja) | 1981-11-18 | 1981-11-18 | ２−トリフルオロメチルプロパノ−ルの製造方法 |
| GB08231852A GB2109791B (en) | 1981-11-18 | 1982-11-08 | Preparation of 2-trifluoromethylpropanol by vapor phase hydrogenation of 2-fluoromethylpropanal |
| IT24291/82A IT1155371B (it) | 1981-11-18 | 1982-11-17 | Procedimento di preparazione di 2-trifluorometilpropanolo per idrogenazione in fas vapore di 2-trifluorometilpropanale |
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