JPH10509972A - キナゾリン誘導体 - Google Patents
キナゾリン誘導体Info
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- JPH10509972A JPH10509972A JP8518417A JP51841796A JPH10509972A JP H10509972 A JPH10509972 A JP H10509972A JP 8518417 A JP8518417 A JP 8518417A JP 51841796 A JP51841796 A JP 51841796A JP H10509972 A JPH10509972 A JP H10509972A
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式I 〔式中、mは1又は2であり; それぞれR1は独立に水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、カルバモイル 、カルボキシ、(1〜4C)アルコキシカルボニル、(1〜4C)アルキル、( 1〜4C)アルキルチオ、(1〜4C)アルキルアミノ、ジ−[(1〜4C)ア ルキル]アミノ、(2〜4C)アルカノイルアミノ又は(1〜4C)アルコキシ であり; nは1、2又は3であり; それぞれR2は独立に水素、ヒドロキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリ フルオロメトキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、(1〜4C)アルキル、(1〜4 C)アルコキシ、(1〜4C)アルキルアミノ、ジ−[(1〜4C)アルキル] アミノ、(1〜4C)アルキルチオ、(1〜4C)アルキルスルフィニル、(1 〜4C)アルキルスルホニル、(2〜4C)アルカノイルアミノ、(2〜4C) アルカノイル又は(1〜3C)アルキレンジオキシであるか、又はR2は、式I のNH基に対しパラに配位した−X−Qの式で示される基であり、この場合Xは 、式CO、C(R3)2、CH(OR3)、C(R3)2−C(R3)2、C(R3)= C(R3)、C≡C、CH(CN)、O、S,SO,SO2,CONR3,SO2N R3,NR3CO,NR3SO2,OC(R3)2,SC(R3)2,C(R3)2O又は C(R3)2Sで示される基であり、この場合R3は独立に水素又は(1〜4C) アルキルであり、並びにQは、フェニル基、ナフチル基又は酸素、窒素及び硫黄 から選択された3個までのヘテロ原子を有する単環又はベンゼン環に縮合した5 又は6員のヘテロアリール部分であり、前記フェニル基又はナフチル基又はヘテ ロアリール部分は、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、カルバモイル、ヒ ドロキシ、アミノ、ニトロ、(1〜4C)アルキル、(1〜4C)アルコキシ、 (1〜4C)アルキルアミノ、ジ−[(1〜4C)アルキル]アミノ、(2〜4 C)アルカノイルアミノ、N−(1〜4C)アルキルカルバモイル及びN,N− ジ−[(1〜4C)アルキル]カルバモイルから選択された1、2又は3個の置 換基で場合によっては置換されており;並びに Arは、4個までの窒素ヘテロ原子を有する5又は9 員の窒素結合したヘテロアリール部分であるか、又はArは、2−オキソ−4− イミダゾリン−1−イル、 2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−1−イル、 4−オキソ−1,4−ジヒドロピリジン−1−イル、 2−オキソ−1,2−ジヒドロピリミジン−1−イル、 4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−3−イル、 2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−1−イル、 2−オキソ−1,2−ジヒドロピラジン−1−イル、 2,3−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピラジン−1−イル、 3−オキソ−2,3−ジヒドロピリダジン−2−イル又は 3,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロピリダジン−1−イル又はそ の相応するチオキソ類似物、又は2−オキソインドリン−1−イル、 2,3−ジオキソインドリン−1−イル、 2−オキソ−2,3−ジヒドロベンズイミダゾル−1−イル、 3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インダゾル−1−イル、 3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インダゾル−2−イル、 2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリン−1−イル、 2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル、 1−オキソ−1,2−ジヒドロイソキノリン−2−イル、 2−オキソ−1,2−ジヒドロキナゾリン−1−イル、 2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリン−1−イル、 2−オキソ−1,2−ジヒドロキノキサリン−1−イル、 2,3−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−1−イル、 4−オキソ−1,4−ジヒドロシンノリン−1−イル、 3,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロシンノリン−1−イル、又は 3,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロシンノリン−2−イル又はそ の相応するチオキソ類似物であり、並びに Arは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、カルボキシ、カルバモイ ル、(1〜4C)アルキル、(1〜4C)アルコキシ、(1〜4C)アルキルア ミノ、ジ−[(1〜4C)アルキル]アミノ、(1〜4C)アルキルチオ、(2 〜4C)アルカノイル、(1〜4C)アルコキシカルボニル、(2〜4C)アル カノイルアミノ、N−(1〜4)アルキルカルバモイル、N,N−ジ−[(1〜 4C)アルキル]カルバモイル、N−[ヒドロキシ−(2〜4C)アルキル]カ ルバモイル、N,N−ジ−[ヒドロキシ−(2〜4C)アルキル]カルバモイル 、N−[(1〜4C)アルコキシ−(2〜4C)アルキル]カルバモイル、N, N−ジ−[(1〜4C)アルコキシ−(2〜4C)アルキル]カルバモイル、ア ミノ−(1〜4C)アルキル、(1〜4C)アルキルアミノ−(1〜4C)アル キル、ジ−[(1〜4C)アルキル]アミノ−(1〜4C)アルキル、ピロリジ ン−1−イル−(1〜4C)アルキル、ピペリジノ−(1〜4C)アルキル、モ ルホリノ−(1〜4C)アルキル、ピペラジン−1−イル−(1〜4C)アルキ ル及び4−(1〜4C)アルキルピペラジン−1−イル−(1〜4C)アルキル から選択された1、2又は3個の置換基にで場合によっては置換されている〕で 示されるキナゾリン誘導体;又はその製薬学的に認容性の塩。 2.mが1又は2であり; それぞれR1が独立に水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、カルバモイル 、カルボキシ、(1〜4C)アルコキシカルボニル、(1〜4C)アルキル、( 1〜4C)アルキルチオ、(1〜4C)アルキルアミノ、ジ−[(1〜4C)ア ルキル]アミノ、(2〜4C)アルカノイルアミノ又は(1〜4C)アルコキシ であり; nが1、2又は3であり; それぞれR2が独立に水素、ヒドロキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリ フルオロメトキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、(1〜4C)アルキル、(1〜4 C)アルコキシ、(1〜4C)アルキルアミノ、ジ−[(1〜4C)アルキル] アミノ、(1〜4C)アルキルチオ、(1〜4C)アルキルスルフィニル、(1 C)アルキレンジオキシであり;並びに Arが、4個までの窒素ヘテロ原子を有する5又は9員の窒素結合したヘテロア リール部分であるか、又はArが、2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−1 −イル、 4−オキソ−1,4−ジヒドロピリジン−1−イル、 2−オキソ−1,2−ジヒドロピリミジン−1−イル、 4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−3−イル、 2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−1−イル、 2−オキソ−1,2−ジヒドロピラジン−2−イル、 2,3−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピラジン−1−イル、 3−オキソ−2,3−ジヒドロピリダジン−2−イル又は3,6−ジオキソ−1 ,2,3,6−テトラヒドロピリダジン−1−イル又はその相応するチオキソ類 似物であるか、または 2−オキソインドリン−1−イル、 2,3−ジオキソインドリン−1−イル、 2−オキソ−2,3−ジヒドロベンズイミダゾル−1−イル、 3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インダゾル−1−イル、 3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インダゾル−2−イル、 2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリン−1−イル、 2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル、 1−オキソ−1,2−ジヒドロイソキノリン−2−イル、 2−オキソ−1,2−ジヒドロキナゾリン−1−イル、 2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリン−1−イル、 2−オキソ−1,2−ジヒドロキノキサリン−1−イル、 2,3−ジヒドロ−1,2,3,4−テトラジヒドロキノキサリン−1−イル、 4−オキソ−1,4−ジヒドロシンノリン−1−イル、 3,4−ジオキソ1,2,3,4−テトラヒドロシンノリン−1−イル又は3, 4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロシンノリン−2−イル又はその相 応するチオキソ類似物であり、 並びにArがハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、カルボキシ、カルバ モイル、(1〜4C)アルキル、(1〜4C)アルコキシ、(1〜4C)アルキ ルアミノ、ジ−[(1〜4C)アルキル]アミノ、(1〜4C)アルキルチオ、 (2〜4C)アルカノイル、(1〜4C)アルコキシカルボニル、N−(1〜4 C)アルキルカルバモイル、N,N−ジ−[(1〜4C)アルキル]カルバモイ ル、N−[ヒドロキシ−(1〜4C)アルキル]カルバモイル、N,N−ジ−[ ヒドロキシ−(1〜4C)アルキル]カルバモイル、N−[(1〜4C)アルコ キシ−(1〜4C)アルキル]カルバモイル及びN,N−ジ−[(1〜4C)ア ルコキシ−(1〜4C)アルキル]カルバモイルから選択された3個までの置換 基を場合によっては有することができる、請求項1記載の式Iのキナゾリン誘導 体;又はその製薬学的に認容性の塩。 3.mが1であり、R1が水素、7−フルオロ、7−クロロ又は7−メトキシ であり; nが1又は2であり、それぞれR2が独立にフルオロ 、クロロ、ブロモ、メチル及びエチルであるか、又は1つのR2が、式Iにおけ るNH基に対しパラに位置する式−X−Qで示される基であり、この場合、Xは 、式CO又はOCH2で示される基であり、かつQは、フェニル、2−ピリジル であり、並びに他のR2(が存在する場合)が、フルオロ、クロロ、ブロモ、メ チル及びエチルから選択されており;かつ Arが、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル又はエチルから選択された置換基を 場合によっては有する1−ピラゾイル、1−イミダゾリル、1,2,4−トリア ゾール−1−イル又は1−ベンズイミダゾリルである、請求項1記載の式Iのキ ナゾリン誘導体;又はその製薬学的に認容性の塩。 4.mが1であり、R1が、水素、7−フルオロ、7−クロロ又は7−メトキ シであり; nが1又は2であり、それぞれR2が独立にフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル 及びエチルであるか、又は1つのR2が、式IにおけるNH基に対しパラに位置 する式−X−Qで示される基であり、この場合、Xは、式CO又はOCH2で示 される基であり、また他のR2(存在する場合)が、フルオロ、クロロ、ブロモ 、メチル及びエチルから選択されており;かつ Arが、2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−1−イルであるキナゾリン誘 導体である、請求項1記載の式Iのキナゾリン誘導体又はその製薬学的に認容性 の酸付加塩。 5.(R1)mが、水素又は7−メトキシであり; (R2)nが、3−クロロ−4−フルオロ、3,4−ジクロロ、2,4−ジフルオ ロ、3,4−ジフルオロ、3−メチル、2−フルオロ−4−(2−ピリジルメト キシ)、3−メチル−4−(2−ピリジルメトキシ)又は4−ベンゾイル−3− クロロであり;かつ Arが、1−イミダゾリル、1−ベンズイミダゾリル、1−ピラゾリル、1,2 ,4−トリアゾール−1−イル、又は2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン− 1−イルである、請求項1記載の式Iのキナゾリン誘導体又はその製薬学的に認 容性の酸付加塩。 6.4−(3−メチルアニリノ)−6−(1−イミダゾリル)キナゾリン及び 4−(3−クロロ−4−フルオロアニリノ)−6−(1−イミダゾリル)キナゾ リン、 又はその製薬学的に認容性の塩から選択される、請求項1記載のキナゾリン誘導 体。 7.6−(1−イミダゾリル)−4−[3−メチル−4−(2−ピリジルメト キシ)アニリノ]キナゾリン及び4−(4−ベンゾイル−3−クロロアニリノ) −6−(1−イミダゾリル)キナゾリン; 又はその製薬学的に認容性の塩から選択される、請求項1記載のキナゾリン誘導 体。 8.請求項1から7までのいずれか1項に記載の式 Iのキナゾリン誘導体又はその製薬学的に認容性の塩を製造する方法において、 (a)式II 〔式中、Zは置換可能な基である〕で示されるキナゾリンを式III で示されるアニリンと反応させるか、又は (b)式IV 〔式中、Zは置換可能な基である〕で示されるキナゾリンを、式Ar−H〔式中 、Arは請求項1に定義されたものと同じものである〕で示される基と反応させ ることを特徴とする、請求項1から7のいずれか1項に記載の式Iのキナゾリン 誘導体又はその製薬学的に認容性の塩の製造法。 9.製薬学的に認容性の希釈剤又は担持剤に関連して、式Iのキナゾリン誘導 体又はその製薬学的に認容性の塩を含有することを特徴とする製薬学的組成物。 10.温血動物において抗細胞増殖効果を生じさせる場合に使用するための医薬 の製造の際の請求項1から7までのいずれか1項に記載された式Iのキナゾリン 誘導体又はその製薬学的に認容性の塩の使用。
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