JPH0659444A - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
感放射線性樹脂組成物Info
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- JPH0659444A JPH0659444A JP4229442A JP22944292A JPH0659444A JP H0659444 A JPH0659444 A JP H0659444A JP 4229442 A JP4229442 A JP 4229442A JP 22944292 A JP22944292 A JP 22944292A JP H0659444 A JPH0659444 A JP H0659444A
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- epoxycyclohexyl
- propoxy
- silane
- resin
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高い解像度と高い感度を有し、且つ良好なレ
ジストパターンを形成できるとともに、エッチング液に
侵されない高い耐酸性と基板に対する高い接着性とを具
備した、ネガ型ホトレジストとして有用な感放射線性樹
脂組成物を提供する。 【構成】 （Ａ）ノボラック樹脂、（Ｂ）前記（Ａ）成
分を架橋しうる化合物、（Ｃ）感放射線性酸発生剤、並
びに（Ｄ）エポキシ樹脂およびシランカップリング
剤の少なくとも１種を含有することを特徴とする感放射
線性樹脂組成物。
ジストパターンを形成できるとともに、エッチング液に
侵されない高い耐酸性と基板に対する高い接着性とを具
備した、ネガ型ホトレジストとして有用な感放射線性樹
脂組成物を提供する。 【構成】 （Ａ）ノボラック樹脂、（Ｂ）前記（Ａ）成
分を架橋しうる化合物、（Ｃ）感放射線性酸発生剤、並
びに（Ｄ）エポキシ樹脂およびシランカップリング
剤の少なくとも１種を含有することを特徴とする感放射
線性樹脂組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶表示装置、高集積
回路等を製造するためのネガ型ホトレジストとして有用
な感放射線性樹脂組成物に関する。
回路等を製造するためのネガ型ホトレジストとして有用
な感放射線性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、液晶表示装置、集積回路等を製造
するためのリソグラフィープロセスに使用されるレジス
トとしては、代表的には、ノボラック樹脂とキノンジア
ジド化合物とを使用するポジ型レジストおよび環化ゴム
とビスアジド系感光剤とを使用するネガ型レジストが、
広く採用されている。しかしながら、例えば液晶表示素
子を製造する場合には、基板の全面積に占める配線部分
の面積の割合が小さい（レジストパターンとして残る部
分が少ない）ため、ポジ型レジストはごみの影響を受け
やすいという欠点がある。このため、ネガ型レジストの
方が有利であるが、従来の環化ゴムとビスアジド系感光
剤とを使用するネガ型レジストは、現像液が有機溶媒で
あるため、作業環境が悪化する問題があり、産業規模で
の液晶表示素子等の製造に適用するには困難が伴ってい
た。そこで、近年、アルカリ現像液で現像可能なネガ型
レジストに対する関心が高まっている。そして、液晶表
示装置、集積回路等を製造するためのリソグラフィープ
ロセスにおいては、レジストパターンの形成後、基板表
面を化学エッチング、電解エッチング等により処理し、
その後、レジストパターンを剥離しているが、ネガ型レ
ジストについても、高感度で、且つ良好なレジストパタ
ーン形状を形成できるとともに、エッチング液に侵され
ない高い耐酸性と基板に対する高い接着性とを具備した
レジストを開発することが強く望まれている。
するためのリソグラフィープロセスに使用されるレジス
トとしては、代表的には、ノボラック樹脂とキノンジア
ジド化合物とを使用するポジ型レジストおよび環化ゴム
とビスアジド系感光剤とを使用するネガ型レジストが、
広く採用されている。しかしながら、例えば液晶表示素
子を製造する場合には、基板の全面積に占める配線部分
の面積の割合が小さい（レジストパターンとして残る部
分が少ない）ため、ポジ型レジストはごみの影響を受け
やすいという欠点がある。このため、ネガ型レジストの
方が有利であるが、従来の環化ゴムとビスアジド系感光
剤とを使用するネガ型レジストは、現像液が有機溶媒で
あるため、作業環境が悪化する問題があり、産業規模で
の液晶表示素子等の製造に適用するには困難が伴ってい
た。そこで、近年、アルカリ現像液で現像可能なネガ型
レジストに対する関心が高まっている。そして、液晶表
示装置、集積回路等を製造するためのリソグラフィープ
ロセスにおいては、レジストパターンの形成後、基板表
面を化学エッチング、電解エッチング等により処理し、
その後、レジストパターンを剥離しているが、ネガ型レ
ジストについても、高感度で、且つ良好なレジストパタ
ーン形状を形成できるとともに、エッチング液に侵され
ない高い耐酸性と基板に対する高い接着性とを具備した
レジストを開発することが強く望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、新規な感放射線性樹脂組成物を提供することに
あり、さらに詳しくは、高い解像度と高い感度とを有
し、且つ良好なレジストパターン形状を形成しうるとと
もに、エッチング液に侵されない高い耐酸性と基板に対
する高い接着性とを具備した、ネガ型ホトレジストとし
て有用な感放射線性樹脂組成物を提供することにある。
目的は、新規な感放射線性樹脂組成物を提供することに
あり、さらに詳しくは、高い解像度と高い感度とを有
し、且つ良好なレジストパターン形状を形成しうるとと
もに、エッチング液に侵されない高い耐酸性と基板に対
する高い接着性とを具備した、ネガ型ホトレジストとし
て有用な感放射線性樹脂組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によると、前記課
題は、（Ａ）ノボラック樹脂、（Ｂ）前記（Ａ）成分を
架橋しうる化合物、（Ｃ）感放射線性酸発生剤、並びに
（Ｄ）エポキシ樹脂およびシランカップリング剤の
少なくとも１種を含有することを特徴とする感放射線性
樹脂組成物により達成される。
題は、（Ａ）ノボラック樹脂、（Ｂ）前記（Ａ）成分を
架橋しうる化合物、（Ｃ）感放射線性酸発生剤、並びに
（Ｄ）エポキシ樹脂およびシランカップリング剤の
少なくとも１種を含有することを特徴とする感放射線性
樹脂組成物により達成される。
【０００５】以下、本発明を具体的に説明するが、これ
により、本発明の目的、構成および効果が明確となるで
あろう。（Ａ）ノボラック樹脂 本発明において使用されるノボラック樹脂としては、ｍ
−クレゾールとアルデヒド類とを、または、ｍ−クレゾ
ールを２０モル％以上、好ましくは３０モル％以上含有
するフェノール混合物とアルデヒド類とを、酸性触媒の
存在下で重縮合することにより得られるものが好まし
い。ノボラック樹脂中のｍ−クレゾールの共重縮合比が
２０モル％未満の場合、本発明の感放射線性樹脂組成物
の解像度が不十分となる場合がある。
により、本発明の目的、構成および効果が明確となるで
あろう。（Ａ）ノボラック樹脂 本発明において使用されるノボラック樹脂としては、ｍ
−クレゾールとアルデヒド類とを、または、ｍ−クレゾ
ールを２０モル％以上、好ましくは３０モル％以上含有
するフェノール混合物とアルデヒド類とを、酸性触媒の
存在下で重縮合することにより得られるものが好まし
い。ノボラック樹脂中のｍ−クレゾールの共重縮合比が
２０モル％未満の場合、本発明の感放射線性樹脂組成物
の解像度が不十分となる場合がある。
【０００６】前記ノボラック樹脂を製造するために使用
されるｍ−クレゾール以外のフェノール類（以下、「他
のフェノール類」という。）としては、特に限定される
ものではないが、例えばｏ−クレゾール、ｐ−クレゾー
ル、２，３−キシレノール、２，４−キシレノール、
２，５−キシレノール、３，４−キシレノール、３，５
−キシレノール、２，３，５−トリメチルフェノール、
３，４，５−トリメチルフェノール等を挙げることがで
きる。これらの他のフェノール類は、単独でまたは２種
以上を混合して、ｍ−クレゾールと組合せることができ
る。
されるｍ−クレゾール以外のフェノール類（以下、「他
のフェノール類」という。）としては、特に限定される
ものではないが、例えばｏ−クレゾール、ｐ−クレゾー
ル、２，３−キシレノール、２，４−キシレノール、
２，５−キシレノール、３，４−キシレノール、３，５
−キシレノール、２，３，５−トリメチルフェノール、
３，４，５−トリメチルフェノール等を挙げることがで
きる。これらの他のフェノール類は、単独でまたは２種
以上を混合して、ｍ−クレゾールと組合せることができ
る。
【０００７】また、前記アルデヒド類としては、例えば
ホルムアルデヒド、トリオキサン、パラホルムアルデヒ
ド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルア
ルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、α−フェニルプ
ロピルアルデヒド、β−フェニルプロピルアルデヒド、
ｏ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｍ−ヒドロキシベン
ズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｏ−
クロロベンズアルデヒド、ｍ−クロロベンズアルデヒ
ド、ｐ−クロロベンズアルデヒド、ｏ−ニトロベンズア
ルデヒド、ｍ−ニトロベンズアルデヒド、ｐ−ニトロベ
ンズアルデヒド、ｏ−メチルベンズアルデヒド、ｍ−メ
チルベンズアルデヒド、ｐ−メチルベンズアルデヒド、
ｐ−エチルベンズアルデヒド、ｐ−ｎ−ブチルベンズア
ルデヒド、フルフラール等を挙げることができる。
ホルムアルデヒド、トリオキサン、パラホルムアルデヒ
ド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルア
ルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、α−フェニルプ
ロピルアルデヒド、β−フェニルプロピルアルデヒド、
ｏ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｍ−ヒドロキシベン
ズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｏ−
クロロベンズアルデヒド、ｍ−クロロベンズアルデヒ
ド、ｐ−クロロベンズアルデヒド、ｏ−ニトロベンズア
ルデヒド、ｍ−ニトロベンズアルデヒド、ｐ−ニトロベ
ンズアルデヒド、ｏ−メチルベンズアルデヒド、ｍ−メ
チルベンズアルデヒド、ｐ−メチルベンズアルデヒド、
ｐ−エチルベンズアルデヒド、ｐ−ｎ−ブチルベンズア
ルデヒド、フルフラール等を挙げることができる。
【０００８】アルデヒド類としてホルムアルデヒドを使
用する場合のホルムアルデヒド発生源としては、例えば
ホルマリン、トリオキサン、パラホルムアルデヒドのほ
か、メチルヘミホルマール、エチルヘミホルマール、プ
ロピルヘミホルマール、ブチルヘミホルマール、フェニ
ルヘミホルマール等のヘミホルマール類を挙げることが
できる。これらのうち、ホルマリンおよびブチルヘミホ
ルマールが特に好ましい。
用する場合のホルムアルデヒド発生源としては、例えば
ホルマリン、トリオキサン、パラホルムアルデヒドのほ
か、メチルヘミホルマール、エチルヘミホルマール、プ
ロピルヘミホルマール、ブチルヘミホルマール、フェニ
ルヘミホルマール等のヘミホルマール類を挙げることが
できる。これらのうち、ホルマリンおよびブチルヘミホ
ルマールが特に好ましい。
【０００９】前記アルデヒド類は、単独でまたは２種以
上を組み合わせて使用することができる。アルデヒド類
の使用量は、フェノール類１モルに対して、０．７〜３
モルが好ましく、さらに好ましくは０．８〜１．５モル
である。
上を組み合わせて使用することができる。アルデヒド類
の使用量は、フェノール類１モルに対して、０．７〜３
モルが好ましく、さらに好ましくは０．８〜１．５モル
である。
【００１０】さらに、前記酸性触媒としては、例えば塩
酸、硝酸、硫酸、ギ酸、シュウ酸、酢酸等を挙げること
ができる。これらの酸性触媒の使用量は、通常、フェノ
ール類１モルに対して１×１０-5〜５×１０-1モルであ
る。
酸、硝酸、硫酸、ギ酸、シュウ酸、酢酸等を挙げること
ができる。これらの酸性触媒の使用量は、通常、フェノ
ール類１モルに対して１×１０-5〜５×１０-1モルであ
る。
【００１１】ノボラック樹脂を製造する際の重縮合にお
いては、通常、水が反応媒質として使用されるが、用い
られるフェノール類がアルデヒド類の水溶液に溶解せ
ず、反応初期から不均一となる場合は、親水性溶媒を反
応媒質として使用することもできる。この親水性溶媒と
しては、例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール等のアルコール類、およびテトラヒドロ
フラン、ジオキサン等の環状エーテル類が挙げられる。
これらの反応媒質の使用量は、通常、反応原料１００重
量部当たり２０〜１，０００重量部である。また重縮合
温度は、反応原料の反応性に応じて適宜調節されるが、
通常１０〜２００°Ｃである。
いては、通常、水が反応媒質として使用されるが、用い
られるフェノール類がアルデヒド類の水溶液に溶解せ
ず、反応初期から不均一となる場合は、親水性溶媒を反
応媒質として使用することもできる。この親水性溶媒と
しては、例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール等のアルコール類、およびテトラヒドロ
フラン、ジオキサン等の環状エーテル類が挙げられる。
これらの反応媒質の使用量は、通常、反応原料１００重
量部当たり２０〜１，０００重量部である。また重縮合
温度は、反応原料の反応性に応じて適宜調節されるが、
通常１０〜２００°Ｃである。
【００１２】ノボラック樹脂を製造する重縮合方法とし
ては、例えばｍ−クレゾール、他のフェノール類、アル
デヒド類、酸性触媒等の反応成分を一括して仕込んで重
縮合する方法、および酸性触媒の存在下でｍ−クレゾー
ル、他のフェノール類、アルデヒド類等の反応成分を徐
々に添加しつつ重縮合する方法を採用することができ
る。
ては、例えばｍ−クレゾール、他のフェノール類、アル
デヒド類、酸性触媒等の反応成分を一括して仕込んで重
縮合する方法、および酸性触媒の存在下でｍ−クレゾー
ル、他のフェノール類、アルデヒド類等の反応成分を徐
々に添加しつつ重縮合する方法を採用することができ
る。
【００１３】重縮合の終了後、反応系内に存在する未反
応原料、酸性触媒、反応媒質等を除去するために、一般
的には、反応系を１３０〜２３０°Ｃに昇温させ、減圧
下、例えば２０〜５０ｍｍＨｇ程度の圧力下で揮発分を
除去して、生成したノボラック樹脂を回収する。
応原料、酸性触媒、反応媒質等を除去するために、一般
的には、反応系を１３０〜２３０°Ｃに昇温させ、減圧
下、例えば２０〜５０ｍｍＨｇ程度の圧力下で揮発分を
除去して、生成したノボラック樹脂を回収する。
【００１４】本発明において使用するノボラック樹脂の
ポリスチレン換算重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」とい
う。）は、通常２，０００〜３０，０００であり、好ま
しくは３，５００〜２０，０００である。ノボラック樹
脂のＭｗが３０，０００を超えると、本発明の組成物の
濾過性が低くなって組成物溶液の調製が困難となり、ま
た現像性も低くなる場合がある。一方、２，０００未満
では、分子量が低過ぎて皮膜形成能が低下する傾向にあ
る。また、高分子量のノボラック樹脂が望ましい場合
は、前記重縮合によって得られた生成物を、エチルセロ
ソルブアセテート、ジオキサン、メタノール、酢酸エチ
ル等の良溶媒に溶解したのち、水、ｎ−ヘキサン、ｎ−
ヘプタン等の貧溶媒を混合して、析出した樹脂を溶液層
から分離することにより、分画された高分子量ノボラッ
ク樹脂を回収すればよい。本発明の組成物においては、
前記ノボラック樹脂は、単独でまたは２種以上を組合せ
て使用される。
ポリスチレン換算重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」とい
う。）は、通常２，０００〜３０，０００であり、好ま
しくは３，５００〜２０，０００である。ノボラック樹
脂のＭｗが３０，０００を超えると、本発明の組成物の
濾過性が低くなって組成物溶液の調製が困難となり、ま
た現像性も低くなる場合がある。一方、２，０００未満
では、分子量が低過ぎて皮膜形成能が低下する傾向にあ
る。また、高分子量のノボラック樹脂が望ましい場合
は、前記重縮合によって得られた生成物を、エチルセロ
ソルブアセテート、ジオキサン、メタノール、酢酸エチ
ル等の良溶媒に溶解したのち、水、ｎ−ヘキサン、ｎ−
ヘプタン等の貧溶媒を混合して、析出した樹脂を溶液層
から分離することにより、分画された高分子量ノボラッ
ク樹脂を回収すればよい。本発明の組成物においては、
前記ノボラック樹脂は、単独でまたは２種以上を組合せ
て使用される。
【００１５】さらに本発明の組成物においては、ノボラ
ック樹脂以外のフェノール性化合物を前記（Ａ）成分と
組み合わせて使用することもでき、それにより、本発明
の組成物の現像時における放射線非照射部の現像液に対
する溶解性が向上される。
ック樹脂以外のフェノール性化合物を前記（Ａ）成分と
組み合わせて使用することもでき、それにより、本発明
の組成物の現像時における放射線非照射部の現像液に対
する溶解性が向上される。
【００１６】前記フェノール性化合物としては、例えば
ポリ（ヒドロキシスチレン）、ベンゼン環数が２〜６の
フェノール類等を挙げることができる。これらのフェノ
ール性化合物は、単独でまたは２種以上を混合して使用
することができる。
ポリ（ヒドロキシスチレン）、ベンゼン環数が２〜６の
フェノール類等を挙げることができる。これらのフェノ
ール性化合物は、単独でまたは２種以上を混合して使用
することができる。
【００１７】該ポリ（ヒドロキシスチレン）は、ｏ−ヒ
ドロキシスチレン、ｍ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒド
ロキシスチレン等のモノヒドロキシスチレンおよびポリ
ヒドロキシスチレンの少なくとも１種からなる重合体で
ある。
ドロキシスチレン、ｍ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒド
ロキシスチレン等のモノヒドロキシスチレンおよびポリ
ヒドロキシスチレンの少なくとも１種からなる重合体で
ある。
【００１８】該ポリ（ヒドロキシスチレン）は、前記モ
ノあるいはポリヒドロキシスチレンをラジカル重合、カ
チオン重合、アニオン重合、熱重合等によって直接重合
する方法、前記モノあるいはポリヒドロキシスチレン中
の水酸基をｔ−ブチル基、アセチル基、ｔ−ブトキシカ
ルボニル基、トリアルキルシリル基等で保護して重合し
たのち、加水分解して、これらの保護基を脱離させる方
法等によって製造することができる。
ノあるいはポリヒドロキシスチレンをラジカル重合、カ
チオン重合、アニオン重合、熱重合等によって直接重合
する方法、前記モノあるいはポリヒドロキシスチレン中
の水酸基をｔ−ブチル基、アセチル基、ｔ−ブトキシカ
ルボニル基、トリアルキルシリル基等で保護して重合し
たのち、加水分解して、これらの保護基を脱離させる方
法等によって製造することができる。
【００１９】ポリ（ヒドロキシスチレン）のＭｗは、前
記作用を有する限り特に限定されるものではないが、２
００〜１０，０００が好ましく、さらに好ましくは５０
０〜８，０００である。Ｍｗが２００未満では、レジス
トの感度が低下し、また、Ｍｗが１０，０００を超える
と、レジストパターンが膨潤するおそれがある。
記作用を有する限り特に限定されるものではないが、２
００〜１０，０００が好ましく、さらに好ましくは５０
０〜８，０００である。Ｍｗが２００未満では、レジス
トの感度が低下し、また、Ｍｗが１０，０００を超える
と、レジストパターンが膨潤するおそれがある。
【００２０】また、該フェノール類は、炭素環あるいは
複素環の、また非縮合環あるいは縮合環の芳香環に結合
した水酸基を有する化合物である。このようなフェノー
ル類は、前記作用を有する限り特に限定されるものでは
ない。
複素環の、また非縮合環あるいは縮合環の芳香環に結合
した水酸基を有する化合物である。このようなフェノー
ル類は、前記作用を有する限り特に限定されるものでは
ない。
【００２１】好ましいフェノール類の具体例としては、
下記式（１）〜（１０）で表される化合物を挙げること
ができる。
下記式（１）〜（１０）で表される化合物を挙げること
ができる。
【化１】 、
【化２】 、
【化３】 、
【化４】 、
【化５】 、
【化６】 、
【化７】 、
【化８】 、
【化９】 、
【化１０】 〔式（１）〜（１０）において、ａ、ｂおよびｃはそれ
ぞれ０〜３の整数であり（但し、いずれも０の場合を除
く）、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ０〜３の整数である。
但し、（ａ＋ｘ）、（ｂ＋ｙ）および（ｃ＋ｚ）はいず
れも４を超えない。また式（１０）において、R1および
R2は同一でも異なってもよく、水素原子、炭素数１〜３
のアルキル基または炭素数１〜３のアルコキシ基を表
し、ｐ、ｑ、ｒおよびｓは０〜５の整数で、ｐ＋ｑ＝２
〜６、ｒ＋ｓ＝０〜５である。〕
ぞれ０〜３の整数であり（但し、いずれも０の場合を除
く）、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ０〜３の整数である。
但し、（ａ＋ｘ）、（ｂ＋ｙ）および（ｃ＋ｚ）はいず
れも４を超えない。また式（１０）において、R1および
R2は同一でも異なってもよく、水素原子、炭素数１〜３
のアルキル基または炭素数１〜３のアルコキシ基を表
し、ｐ、ｑ、ｒおよびｓは０〜５の整数で、ｐ＋ｑ＝２
〜６、ｒ＋ｓ＝０〜５である。〕
【００２２】フェノール類のＭｗは、２００〜２，００
０が好ましく、さらに好ましくは２００〜１，０００で
ある。
０が好ましく、さらに好ましくは２００〜１，０００で
ある。
【００２３】本発明の組成物におけるフェノール性化合
物の使用量は、（Ａ）ノボラック樹脂１００重量部当た
り、好ましくは１００重量部以下、さらに好ましくは５
０重量部以下である。フェノール性化合物の使用量が１
００重量部を超えると、組成物の現像時に、アルカリ現
像液による膨潤が大きくなり、良好なレジストパターン
を形成することが困難となるおそれがある。
物の使用量は、（Ａ）ノボラック樹脂１００重量部当た
り、好ましくは１００重量部以下、さらに好ましくは５
０重量部以下である。フェノール性化合物の使用量が１
００重量部を超えると、組成物の現像時に、アルカリ現
像液による膨潤が大きくなり、良好なレジストパターン
を形成することが困難となるおそれがある。
【００２４】（Ｂ）前記（Ａ）成分を架橋しうる化合物 本発明において使用される前記（Ａ）成分を架橋しうる
化合物（以下、「架橋剤」という。）は、酸性触媒の存
在下で加熱することにより、（Ａ）成分と架橋反応を生
起するものである。このような架橋剤としては、例えば
メチロール基および／またはアルコキシメチル基を有す
る化合物を挙げることができる。その具体例としては、
尿素−ホルムアルデヒド樹脂、チオ尿素−ホルムアルデ
ヒド樹脂、アミン−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−
ホルムアルデヒド樹脂、グアナミン−ホルムアルデヒド
樹脂、ベンゾグアナミン−ホルムアルデヒド樹脂、グリ
コールウリル−ホルムアルデヒド樹脂等が挙げられる。
これらの架橋剤は、単独でまたは２種以上を組合せて使
用される。
化合物（以下、「架橋剤」という。）は、酸性触媒の存
在下で加熱することにより、（Ａ）成分と架橋反応を生
起するものである。このような架橋剤としては、例えば
メチロール基および／またはアルコキシメチル基を有す
る化合物を挙げることができる。その具体例としては、
尿素−ホルムアルデヒド樹脂、チオ尿素−ホルムアルデ
ヒド樹脂、アミン−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−
ホルムアルデヒド樹脂、グアナミン−ホルムアルデヒド
樹脂、ベンゾグアナミン−ホルムアルデヒド樹脂、グリ
コールウリル−ホルムアルデヒド樹脂等が挙げられる。
これらの架橋剤は、単独でまたは２種以上を組合せて使
用される。
【００２５】架橋剤の使用量は、（Ａ）ノボラック樹脂
１００重量部当たり、通常、１〜１００重量部であり、
好ましくは１０〜７５重量部である。架橋剤の使用量が
１重量部未満では、放射線照射部の硬化が十分でなく、
また１００重量部を超えると、解像度が低下するおそれ
がある。
１００重量部当たり、通常、１〜１００重量部であり、
好ましくは１０〜７５重量部である。架橋剤の使用量が
１重量部未満では、放射線照射部の硬化が十分でなく、
また１００重量部を超えると、解像度が低下するおそれ
がある。
【００２６】（Ｃ）感放射線性酸発生剤 本発明において使用される感放射線性酸発生剤（以下、
「酸発生剤」という。）は、放射線の照射下で酸を発生
する化合物である。このような酸発生剤としては、例え
ばオニウム塩、ハロアルキル基含有化合物、キノンジア
ジド化合物、β−ケトスルホン化合物、β−スルホニル
スルホン化合物、ニトロベンジルスルホネート化合物、
ジニトロベンジルスルホネート化合物、スルホンエステ
ル化合物のほか、特に好ましくは一般式（１１）で表さ
れる化合物等を挙げることができる。
「酸発生剤」という。）は、放射線の照射下で酸を発生
する化合物である。このような酸発生剤としては、例え
ばオニウム塩、ハロアルキル基含有化合物、キノンジア
ジド化合物、β−ケトスルホン化合物、β−スルホニル
スルホン化合物、ニトロベンジルスルホネート化合物、
ジニトロベンジルスルホネート化合物、スルホンエステ
ル化合物のほか、特に好ましくは一般式（１１）で表さ
れる化合物等を挙げることができる。
【化１１】 〔一般式（１１）において、R3はCX3 基、置換もしくは
非置換のフェニル基または置換もしくは非置換のナフチ
ル基であり、X はハロゲン原子で、複数存在するX は相
互に同一でも異なってもよい。〕
非置換のフェニル基または置換もしくは非置換のナフチ
ル基であり、X はハロゲン原子で、複数存在するX は相
互に同一でも異なってもよい。〕
【００２７】一般式（１１）で表される化合物として
は、例えば２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−
１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（トリブ
ロモメチル）−１，３，５−トリアジン、２−フェニル
−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−ト
リアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリブロモメ
チル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−メトキシ
フェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，
３，５−トリアジン、２−（４−メトキシフェニル）−
４，６−ビス（トリブロモメチル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（１−ナフチル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（１−ナ
フチル）−４，６−ビス（トリブロモメチル）−１，
３，５−トリアジン、２−（４−メトキシ−１−ナフチ
ル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５
−トリアジン、２−（４−メトキシ−１−ナフチル）−
４，６−ビス（トリブロモメチル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（４−クロロフェニル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−
（４−クロロフェニル）−４，６−ビス（トリブロモメ
チル）−１，３，５−トリアジン、２−フェニルビニル
−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−ト
リアジン、２−フェニルビニル−４，６−ビス（トリブ
ロモメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−メ
トキシフェニルビニル）−４，６−ビス（トリクロロメ
チル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−メトキシ
フェニルビニル）−４，６−ビス（トリブロモメチル）
−１，３，５−トリアジン、２−（３，４，５−トリメ
トキシフェニルビニル）−４，６−ビス（トリクロロメ
チル）−１，３，５−トリアジン、２−（３，４，５−
トリメトキシフェニルビニル）−４，６−ビス（トリブ
ロモメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（３−ク
ロロ−１−フェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（３−クロロフェ
ニル）−４，６−ビス（トリブロモメチル）−１，３，
５−トリアジン等を挙げることができる。これらの酸発
生剤は、単独でまたは２種以上を混合して使用される。
は、例えば２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−
１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（トリブ
ロモメチル）−１，３，５−トリアジン、２−フェニル
−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−ト
リアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリブロモメ
チル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−メトキシ
フェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，
３，５−トリアジン、２−（４−メトキシフェニル）−
４，６−ビス（トリブロモメチル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（１−ナフチル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（１−ナ
フチル）−４，６−ビス（トリブロモメチル）−１，
３，５−トリアジン、２−（４−メトキシ−１−ナフチ
ル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５
−トリアジン、２−（４−メトキシ−１−ナフチル）−
４，６−ビス（トリブロモメチル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（４−クロロフェニル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−
（４−クロロフェニル）−４，６−ビス（トリブロモメ
チル）−１，３，５−トリアジン、２−フェニルビニル
−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−ト
リアジン、２−フェニルビニル−４，６−ビス（トリブ
ロモメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−メ
トキシフェニルビニル）−４，６−ビス（トリクロロメ
チル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−メトキシ
フェニルビニル）−４，６−ビス（トリブロモメチル）
−１，３，５−トリアジン、２−（３，４，５−トリメ
トキシフェニルビニル）−４，６−ビス（トリクロロメ
チル）−１，３，５−トリアジン、２−（３，４，５−
トリメトキシフェニルビニル）−４，６−ビス（トリブ
ロモメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（３−ク
ロロ−１−フェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（３−クロロフェ
ニル）−４，６−ビス（トリブロモメチル）−１，３，
５−トリアジン等を挙げることができる。これらの酸発
生剤は、単独でまたは２種以上を混合して使用される。
【００２８】酸発生剤の使用量は、（Ａ）ノボラック樹
脂１００重量部当たり、通常、０．０１〜２０重量部で
あり、好ましくは０．１〜１０重量部である。酸発生剤
の使用量が０．０１重量部未満では、ネガ型レジストと
して使用する際のレジストパターンの形成が困難とな
り、また２０重量部を超えても、レジストパターンが形
成され難くなったり、レジストパターンの形状が悪化し
たりするおそれがある。
脂１００重量部当たり、通常、０．０１〜２０重量部で
あり、好ましくは０．１〜１０重量部である。酸発生剤
の使用量が０．０１重量部未満では、ネガ型レジストと
して使用する際のレジストパターンの形成が困難とな
り、また２０重量部を超えても、レジストパターンが形
成され難くなったり、レジストパターンの形状が悪化し
たりするおそれがある。
【００２９】（Ｄ）エポキシ基樹脂およびシランカップリング剤 本発明において使用される（Ｄ）成分のうち、エポキ
シ樹脂は、分子中にエポキシ基を有する低分子または高
分子の化合物である。そのうち、分子中にフェニル基を
有し、Ｍｗが１００，０００未満のものが好ましい。エ
ポキシ樹脂のＭｗが１００，０００を超えると、本発明
の組成物の現像性が低下する傾向がある。
シ樹脂は、分子中にエポキシ基を有する低分子または高
分子の化合物である。そのうち、分子中にフェニル基を
有し、Ｍｗが１００，０００未満のものが好ましい。エ
ポキシ樹脂のＭｗが１００，０００を超えると、本発明
の組成物の現像性が低下する傾向がある。
【００３０】このようなエポキシ樹脂としては、例えば
フェノール性水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の活
性水素を含有する化合物とエピクロルヒドリンとの反応
によって製造される化合物を挙げることができ、より具
体的には、フェノール−ホルムアルデヒドノボラック樹
脂とエピクロルヒドリンとの反応生成物、クレゾール−
ホルムアルデヒドノボラック樹脂とエピクロルヒドリン
との反応生成物、テトラブロモビスフェノールＡとエピ
クロルヒドリンとの反応生成物等を挙げることができ
る。また、該エポキシ樹脂の市販品としては、ＤＥＮ３
００シリーズ、同４００シリーズ、同５００シリーズ
（ダウ ケミカル日本（株）製）、エピコート１５２、
同１８０、同８２７、同８２８、同５０５０（三菱油化
（株）製）等が挙げられる。
フェノール性水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の活
性水素を含有する化合物とエピクロルヒドリンとの反応
によって製造される化合物を挙げることができ、より具
体的には、フェノール−ホルムアルデヒドノボラック樹
脂とエピクロルヒドリンとの反応生成物、クレゾール−
ホルムアルデヒドノボラック樹脂とエピクロルヒドリン
との反応生成物、テトラブロモビスフェノールＡとエピ
クロルヒドリンとの反応生成物等を挙げることができ
る。また、該エポキシ樹脂の市販品としては、ＤＥＮ３
００シリーズ、同４００シリーズ、同５００シリーズ
（ダウ ケミカル日本（株）製）、エピコート１５２、
同１８０、同８２７、同８２８、同５０５０（三菱油化
（株）製）等が挙げられる。
【００３１】また、本発明において使用される（Ｄ）成
分のうち、シランカップリング剤としては、例えば一
般式（１２）で表される化合物
分のうち、シランカップリング剤としては、例えば一
般式（１２）で表される化合物
【化１２】 〔一般式（１２）において、R4はアルキル基であり、複
数存在するR4は相互に同一でも異なってもよく、ｎは１
〜５の整数であり、Y は
数存在するR4は相互に同一でも異なってもよく、ｎは１
〜５の整数であり、Y は
【化１３】 または
【化１４】 であり、Z はアルキル基またはアルコキシ基であり、複
数存在するZ は相互に同一でも異なってもよく、ｍは０
〜９の整数である。ここで、R4は直鎖状でも分岐状でも
よく、その炭素数は１〜３が好ましい。R4の具体例とし
ては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−
プロピル基等が挙げられる。また、Y の具体例として
は、グリシドキシ基のほか、１，２−エポキシシクロヘ
キシル基、２，３−エポキシシクロヘキシル基および
３，４−エポキシシクロヘキシル基が挙げられ、これら
のエポキシシクロヘキシル基は置換基Z を含有しても含
有しなくてもよい。また、Z のアルキル基およびアルコ
キシ基は直鎖状でも分岐状でもよく、それらの炭素数は
１〜３が好ましい。Z の具体例としては、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポ
キシ基等が挙げられる。〕および
数存在するZ は相互に同一でも異なってもよく、ｍは０
〜９の整数である。ここで、R4は直鎖状でも分岐状でも
よく、その炭素数は１〜３が好ましい。R4の具体例とし
ては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−
プロピル基等が挙げられる。また、Y の具体例として
は、グリシドキシ基のほか、１，２−エポキシシクロヘ
キシル基、２，３−エポキシシクロヘキシル基および
３，４−エポキシシクロヘキシル基が挙げられ、これら
のエポキシシクロヘキシル基は置換基Z を含有しても含
有しなくてもよい。また、Z のアルキル基およびアルコ
キシ基は直鎖状でも分岐状でもよく、それらの炭素数は
１〜３が好ましい。Z の具体例としては、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポ
キシ基等が挙げられる。〕および
【００３２】ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエ
トキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルト
リクロロシラン、ビニルトリ（２−メトキシエトキシ）
シラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−
アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノ
エチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ
−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエト
キシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプ
ロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、メチルアミノエトキ
シプロピルジメトキシシラン、メチルアミノエトキシプ
ロピルジエトキシシラン、３−メタクリロキシプロピル
トリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチ
ルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシ
シラン、３−クロロプロピルメチルジクロロシラン、３
−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロ
プロピルメチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン、３−グリシドキシプロ
ピルメチルジエトキシシラン、３−メルカプトプロピル
トリメトキシシラン等を挙げることができる。
トキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルト
リクロロシラン、ビニルトリ（２−メトキシエトキシ）
シラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−
アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノ
エチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ
−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエト
キシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプ
ロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、メチルアミノエトキ
シプロピルジメトキシシラン、メチルアミノエトキシプ
ロピルジエトキシシラン、３−メタクリロキシプロピル
トリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチ
ルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシ
シラン、３−クロロプロピルメチルジクロロシラン、３
−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロ
プロピルメチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン、３−グリシドキシプロ
ピルメチルジエトキシシラン、３−メルカプトプロピル
トリメトキシシラン等を挙げることができる。
【００３３】一般式（１２）で表される化合物の具体例
としては、（１，２−エポキシシクロヘキシル）メチル
トリメトキシシラン、（１，２−エポキシシクロヘキシ
ル）メチルトリエトキシシラン、（１，２−エポキシシ
クロヘキシル）メチルトリ（ｎ−プロポキシ）シラン、
（１，２−エポキシシクロヘキシル）メチルトリ（ｉｓ
ｏ−プロポキシ）シラン、（１，２−エポキシシクロヘ
キシル）メチルジメトキシモノエトキシシラン、（１，
２−エポキシシクロヘキシル）メチルモノメトキシジエ
トキシシラン、（２，３−エポキシシクロヘキシル）メ
チルトリメトキシシラン、（２，３−エポキシシクロヘ
キシル）メチルトリエトキシシラン、（２，３−エポキ
シシクロヘキシル）メチルトリ（ｎ−プロポキシ）シラ
ン、（２，３−エポキシシクロヘキシル）メチルトリ
（ｉｓｏ−プロポキシ）シラン、（２，３−エポキシシ
クロヘキシル）メチルジメトキシモノエトキシシラン、
（２，３−エポキシシクロヘキシル）メチルモノメトキ
シジエトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）メチルトリメトキシシラン、（３，４−エポキシシ
クロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、（３，４−
エポキシシクロヘキシル）メチルトリ（ｎ−プロポキ
シ）シラン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチ
ルトリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シラン、（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）メチルジメトキシモノエトキシシ
ラン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルモノ
メトキシジエトキシシラン、２−（１，２−エポキシシ
クロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（１，
２−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラ
ン、２−（１，２−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リ（ｎ−プロポキシ）シラン、２−（１，２−エポキシ
シクロヘキシル）エチルトリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シ
ラン、２−（１，２−エポキシシクロヘキシル）エチル
ジメトキシモノエトキシシラン、２−（１，２−エポキ
シシクロヘキシル）エチルモノメトキシジエトキシシラ
ン、２−（２，３−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リメトキシシラン、２−（２，３−エポキシシクロヘキ
シル）エチルトリエトキシシラン、２−（２，３−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリ（ｎ−プロポキシ）シ
ラン、２−（２，３−エポキシシクロヘキシル）エチル
トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シラン、２−（２，３−エ
ポキシシクロヘキシル）エチルジメトキシモノエトキシ
シラン、２−（２，３−エポキシシクロヘキシル）エチ
ルモノメトキシジエトキシシラン、２−（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキ
シシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリ（ｎ−プロポキシ）シラン、２−（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）エチルトリ（ｉｓｏ−プロポキ
シ）シラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）
エチルジメトキシモノエトキシシラン、２−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）エチルモノメトキシジエトキ
シシラン、３−（１，２−エポキシシクロヘキシル）プ
ロピルトリメトキシシラン、３−（１，２−エポキシシ
クロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、３−
（１，２−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリ（ｎ
−プロポキシ）シラン、３−（１，２−エポキシシクロ
ヘキシル）プロピルトリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シラ
ン、３−（１，２−エポキシシクロヘキシル）プロピル
ジメトキシモノエトキシシラン、３−（１，２−エポキ
シシクロヘキシル）プロピルモノメトキシジエトキシシ
ラン、３−（２，３−エポキシシクロヘキシル）プロピ
ルトリメトキシシラン、３−（２，３−エポキシシクロ
ヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、３−（２，３
−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリ（ｎ−プロポ
キシ）シラン、３−（２，３−エポキシシクロヘキシ
ル）プロピルトリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シラン、３−
（２，３−エポキシシクロヘキシル）プロピルジメトキ
シモノエトキシシラン、３−（２，３−エポキシシクロ
ヘキシル）プロピルモノメトキシジエトキシシラン、３
−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメ
トキシシラン、３−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）プロピルトリエトキシシラン、３−（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）プロピルトリ（ｎ−プロポキシ）
シラン、３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロ
ピルトリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シラン、３−（３，４
−エポキシシクロヘキシル）プロピルジメトキシモノエ
トキシシラン、３−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）プロピルモノメトキシジエトキシシラン、４−
（１，２−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリメトキ
シシラン、４−（１，２−エポキシシクロヘキシル）ブ
チルトリエトキシシラン、４−（１，２−エポキシシク
ロヘキシル）ブチルトリ（ｎ−プロポキシ）シラン、４
−（１，２−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリ（ｉ
ｓｏ−プロポキシ）シラン、４−（１，２−エポキシシ
クロヘキシル）ブチルジメトキシモノエトキシシラン、
４−（１，２−エポキシシクロヘキシル）ブチルモノメ
トキシジエトキシシラン、４−（２，３−エポキシシク
ロヘキシル）ブチルトリメトキシシラン、４−（２，３
−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリエトキシシラ
ン、４−（２，３−エポキシシクロヘキシル）ブチルト
リ（ｎ−プロポキシ）シラン、４−（２，３−エポキシ
シクロヘキシル）ブチルトリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シ
ラン、４−（２，３−エポキシシクロヘキシル）ブチル
ジメトキシモノエトキシシラン、４−（２，３−エポキ
シシクロヘキシル）ブチルモノメトキシジエトキシシラ
ン、４−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチルト
リメトキシシラン、４−（３，４−エポキシシクロヘキ
シル）ブチルトリエトキシシラン、４−（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）ブチルトリ（ｎ−プロポキシ）シ
ラン、４−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチル
トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シラン、４−（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）ブチルジメトキシモノエトキシ
シラン、４−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチ
ルモノメトキシジエトキシシラン、５−（１，２−エポ
キシシクロヘキシル）ペンチルトリメトキシシラン、５
−（１，２−エポキシシクロヘキシル）ペンチルトリエ
トキシシラン、５−（１，２−エポキシシクロヘキシ
ル）ペンチルトリ（ｎ−プロポキシ）シラン、５−
（１，２−エポキシシクロヘキシル）ペンチルトリ（ｉ
ｓｏ−プロポキシ）シラン、５−（１，２−エポキシシ
クロヘキシル）ペンチルジメトキシモノエトキシシラ
ン、５−（１，２−エポキシシクロヘキシル）ペンチル
モノメトキシジエトキシシラン、５−（２，３−エポキ
シシクロヘキシル）ペンチルトリメトキシシラン、５−
（２，３−エポキシシクロヘキシル）ペンチルトリエト
キシシラン、５−（２，３−エポキシシクロヘキシル）
ペンチルトリ（ｎ−プロポキシ）シラン、５−（２，３
−エポキシシクロヘキシル）ペンチルトリ（ｉｓｏ−プ
ロポキシ）シラン、５−（２，３−エポキシシクロヘキ
シル）ペンチルジメトキシモノエトキシシラン、５−
（２，３−エポキシシクロヘキシル）ペンチルモノメト
キシジエトキシシラン、５−（３，４−エポキシシクロ
ヘキシル）ペンチルトリメトキシシラン、５−（３，４
−エポキシシクロヘキシル）ペンチルトリエトキシシラ
ン、５−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ペンチル
トリ（ｎ−プロポキシ）シラン、５−（３，４−エポキ
シシクロヘキシル）ペンチルトリ（ｉｓｏ−プロポキ
シ）シラン、５−（３，４−エポキシシクロヘキシル）
ペンチルジメトキシモノエトキシシラン、５−（３，４
−エポキシシクロヘキシル）ペンチルモノメトキシジエ
トキシシラン、（４−メチル−１，２−エポキシシクロ
ヘキシル）メチルトリエトキシシラン、（３，４−ジメ
チル−１，２−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエ
トキシシラン、（３−エチル−１，２−エポキシシクロ
ヘキシル）メチルトリエトキシシラン、（３−エチル−
４−メチル−１，２−エポキシシクロヘキシル）メチル
トリエトキシシラン、（３−ｎ−プロピル−１，２−エ
ポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、
（４−ｉｓｏ−プロピル−１，２−エポキシシクロヘキ
シル）メチルトリエトキシシラン、（４−メトキシ−
１，２−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシ
シラン、（３，４−ジメトキシ−１，２−エポキシシク
ロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、（３−エトキ
シ−１，２−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエト
キシシラン、（３−エトキシ−４−メトキシ−１，２−
エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、
（３−ｎ−プロポキシ−１，２−エポキシシクロヘキシ
ル）メチルトリエトキシシラン、（４−ｉｓｏ−プロポ
キシ−１，２−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエ
トキシシラン、２−（４−メチル−１，２−エポキシシ
クロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２−（３，
４−ジメチル−１，２−エポキシシクロヘキシル）エチ
ルトリエトキシシラン、２−（３−エチル−１，２−エ
ポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２
−（３−エチル−４−メチル−１，２−エポキシシクロ
ヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２−（３−ｎ−
プロピル−１，２−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リエトキシシラン、２−（４−ｉｓｏ−プロピル−１，
２−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラ
ン、２−（４−メトキシ−１，２−エポキシシクロヘキ
シル）エチルトリエトキシシラン、２−（３，４−ジメ
トキシ−１，２−エポキシシクロヘキシル）エチルトリ
エトキシシラン、２−（３−エトキシ−１，２−エポキ
シシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２−
（３−エトキシ−４−メトキシ−１，２−エポキシシク
ロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２−（３−ｎ
−プロポキシ−１，２−エポキシシクロヘキシル）エチ
ルトリエトキシシラン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシ
−１，２−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキ
シシラン、３−（４−メチル−１，２−エポキシシクロ
ヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、３−（３，４
−ジメチル−１，２−エポキシシクロヘキシル）プロピ
ルトリエトキシシラン、３−（３−エチル−１，２−エ
ポキシシクロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、
３−（３−エチル−４−メチル−１，２−エポキシシク
ロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、３−（３−
ｎ−プロピル−１，２−エポキシシクロヘキシル）プロ
ピルトリエトキシシラン、３−（４−ｉｓｏ−プロピル
−１，２−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリエト
キシシラン、３−（４−メトキシ−１，２−エポキシシ
クロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、３−
（３，４−ジメトキシ−１，２−エポキシシクロヘキシ
ル）プロピルトリエトキシシラン、３−（３−エトキシ
−１，２−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリエト
キシシラン、３−（３−エトキシ−４−メトキシ−１，
２−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリエトキシシ
ラン、３−（３−ｎ−プロポキシ−１，２−エポキシシ
クロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、３−（４
−ｉｓｏ−プロポキシ−１，２−エポキシシクロヘキシ
ル）プロピルトリエトキシシラン、（４−メチル−１，
２−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラ
ン、（３，４−ジメチル−１，２−エポキシシクロヘキ
シル）メチルトリメトキシシラン、（３−エチル−１，
２−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラ
ン、（３−エチル−４−メチル−１，２−エポキシシク
ロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、（３−ｎ−プ
ロピル−１，２−エポキシシクロヘキシル）メチルトリ
メトキシシラン、（４−ｉｓｏ−プロピル−１，２−エ
ポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、
（４−メトキシ−１，２−エポキシシクロヘキシル）メ
チルトリメトキシシラン、（３，４−ジメトキシ−１，
２−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラ
ン、（３−エトキシ−１，２−エポキシシクロヘキシ
ル）メチルトリメトキシシラン、（３−エトキシ−４−
メトキシ−１，２−エポキシシクロヘキシル）メチルト
リメトキシシラン、（３−ｎ−プロポキシ−１，２−エ
ポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、
（３−ｉｓｏ−プロポキシ−１，２−エポキシシクロヘ
キシル）メチルトリメトキシシラン、２−（４−メチル
−１，２−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキ
シシラン、２−（３，４−ジメチル−１，２−エポキシ
シクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３
−エチル−１，２−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リメトキシシラン、２−（３−エチル−４−メチル−
１，２−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシ
シラン、２−（３−ｎ−プロピル−１，２−エポキシシ
クロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（４−
ｉｓｏ−プロピル−１，２−エポキシシクロヘキシル）
エチルトリメトキシシラン、２−（４−メトキシ−１，
２−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラ
ン、２−（３，４−ジメトキシ−１，２−エポキシシク
ロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３−エ
トキシ−１，２−エポキシシクロヘキシル）エチルトリ
メトキシシラン、２−（３−エトキシ−４−メトキシ−
１，２−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシ
シラン、２−（３−ｎ−プロポキシ−１，２−エポキシ
シクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（４
−ｉｓｏ−プロポキシ−１，２−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシラン、３−（４−メチル−
１，２−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメトキ
シシラン、３−（３，４−ジメチル−１，２−エポキシ
シクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラン、３−
（３−エチル−１，２−エポキシシクロヘキシル）プロ
ピルトリメトキシシラン、３−（３−エチル−４−メチ
ル−１，２−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメ
トキシシラン、３−（３−ｎ−プロピル−１，２−エポ
キシシクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラン、３
−（４−ｉｓｏ−プロピル−１，２−エポキシシクロヘ
キシル）プロピルトリメトキシシラン、３−（４−メト
キシ−１，２−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリ
メトキシシラン、３−（３，４−ジメトキシ−１，２−
エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラ
ン、３−（４−エトキシ−１，２−エポキシシクロヘキ
シル）プロピルトリメトキシシラン、３−（４−エトキ
シ−４−メトキシ−１，２−エポキシシクロヘキシル）
プロピルトリメトキシシラン、３−（３−ｎ−プロポキ
シ−１，２−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメ
トキシシラン、３−（４−ｉｓｏ−プロポキシ−１，２
−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラ
ン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシド
キシメチルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルト
リ（ｎ−プロポキシ）シラン、グリシドキシメチルトリ
（ｉｓｏ−プロポキシ）シラン、グリシドキシメチルジ
メトキシモノエトキシシラン、グリシドキシメチルモノ
メトキシジエトキシシラン、グリシドキシエチルトリメ
トキシシラン、２−（グリシドキシ）エチルトリメトキ
シシラン、２−（グリシドキシ）エチルトリエトキシシ
ラン、２−（グリシドキシ）エチルトリ（ｎ−プロポキ
シ）シラン、２−（グリシドキシ）エチルトリ（ｉｓｏ
−プロポキシ）シラン、２−（グリシドキシ）エチルジ
メトキシモノエトキシシラン、２−（グリシドキシ）エ
チルモノメトキシジエトキシシラン、３−（グリシドキ
シ）プロピルトリメトキシシラン、３−（グリシドキ
シ）プロピルトリエトキシシラン、３−（グリシドキ
シ）プロピルトリ（ｎ−プロポキシ）シラン、３−（グ
リシドキシ）プロピルトリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シラ
ン、３−（グリシドキシ）プロピルジメトキシモノエト
キシシラン、３−（グリシドキシ）プロピルモノメトキ
シジエトキシシラン等を挙げることができる。
としては、（１，２−エポキシシクロヘキシル）メチル
トリメトキシシラン、（１，２−エポキシシクロヘキシ
ル）メチルトリエトキシシラン、（１，２−エポキシシ
クロヘキシル）メチルトリ（ｎ−プロポキシ）シラン、
（１，２−エポキシシクロヘキシル）メチルトリ（ｉｓ
ｏ−プロポキシ）シラン、（１，２−エポキシシクロヘ
キシル）メチルジメトキシモノエトキシシラン、（１，
２−エポキシシクロヘキシル）メチルモノメトキシジエ
トキシシラン、（２，３−エポキシシクロヘキシル）メ
チルトリメトキシシラン、（２，３−エポキシシクロヘ
キシル）メチルトリエトキシシラン、（２，３−エポキ
シシクロヘキシル）メチルトリ（ｎ−プロポキシ）シラ
ン、（２，３−エポキシシクロヘキシル）メチルトリ
（ｉｓｏ−プロポキシ）シラン、（２，３−エポキシシ
クロヘキシル）メチルジメトキシモノエトキシシラン、
（２，３−エポキシシクロヘキシル）メチルモノメトキ
シジエトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）メチルトリメトキシシラン、（３，４−エポキシシ
クロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、（３，４−
エポキシシクロヘキシル）メチルトリ（ｎ−プロポキ
シ）シラン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチ
ルトリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シラン、（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）メチルジメトキシモノエトキシシ
ラン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルモノ
メトキシジエトキシシラン、２−（１，２−エポキシシ
クロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（１，
２−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラ
ン、２−（１，２−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リ（ｎ−プロポキシ）シラン、２−（１，２−エポキシ
シクロヘキシル）エチルトリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シ
ラン、２−（１，２−エポキシシクロヘキシル）エチル
ジメトキシモノエトキシシラン、２−（１，２−エポキ
シシクロヘキシル）エチルモノメトキシジエトキシシラ
ン、２−（２，３−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リメトキシシラン、２−（２，３−エポキシシクロヘキ
シル）エチルトリエトキシシラン、２−（２，３−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリ（ｎ−プロポキシ）シ
ラン、２−（２，３−エポキシシクロヘキシル）エチル
トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シラン、２−（２，３−エ
ポキシシクロヘキシル）エチルジメトキシモノエトキシ
シラン、２−（２，３−エポキシシクロヘキシル）エチ
ルモノメトキシジエトキシシラン、２−（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキ
シシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリ（ｎ−プロポキシ）シラン、２−（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）エチルトリ（ｉｓｏ−プロポキ
シ）シラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）
エチルジメトキシモノエトキシシラン、２−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）エチルモノメトキシジエトキ
シシラン、３−（１，２−エポキシシクロヘキシル）プ
ロピルトリメトキシシラン、３−（１，２−エポキシシ
クロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、３−
（１，２−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリ（ｎ
−プロポキシ）シラン、３−（１，２−エポキシシクロ
ヘキシル）プロピルトリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シラ
ン、３−（１，２−エポキシシクロヘキシル）プロピル
ジメトキシモノエトキシシラン、３−（１，２−エポキ
シシクロヘキシル）プロピルモノメトキシジエトキシシ
ラン、３−（２，３−エポキシシクロヘキシル）プロピ
ルトリメトキシシラン、３−（２，３−エポキシシクロ
ヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、３−（２，３
−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリ（ｎ−プロポ
キシ）シラン、３−（２，３−エポキシシクロヘキシ
ル）プロピルトリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シラン、３−
（２，３−エポキシシクロヘキシル）プロピルジメトキ
シモノエトキシシラン、３−（２，３−エポキシシクロ
ヘキシル）プロピルモノメトキシジエトキシシラン、３
−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメ
トキシシラン、３−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）プロピルトリエトキシシラン、３−（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）プロピルトリ（ｎ−プロポキシ）
シラン、３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロ
ピルトリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シラン、３−（３，４
−エポキシシクロヘキシル）プロピルジメトキシモノエ
トキシシラン、３−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）プロピルモノメトキシジエトキシシラン、４−
（１，２−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリメトキ
シシラン、４−（１，２−エポキシシクロヘキシル）ブ
チルトリエトキシシラン、４−（１，２−エポキシシク
ロヘキシル）ブチルトリ（ｎ−プロポキシ）シラン、４
−（１，２−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリ（ｉ
ｓｏ−プロポキシ）シラン、４−（１，２−エポキシシ
クロヘキシル）ブチルジメトキシモノエトキシシラン、
４−（１，２−エポキシシクロヘキシル）ブチルモノメ
トキシジエトキシシラン、４−（２，３−エポキシシク
ロヘキシル）ブチルトリメトキシシラン、４−（２，３
−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリエトキシシラ
ン、４−（２，３−エポキシシクロヘキシル）ブチルト
リ（ｎ−プロポキシ）シラン、４−（２，３−エポキシ
シクロヘキシル）ブチルトリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シ
ラン、４−（２，３−エポキシシクロヘキシル）ブチル
ジメトキシモノエトキシシラン、４−（２，３−エポキ
シシクロヘキシル）ブチルモノメトキシジエトキシシラ
ン、４−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチルト
リメトキシシラン、４−（３，４−エポキシシクロヘキ
シル）ブチルトリエトキシシラン、４−（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）ブチルトリ（ｎ−プロポキシ）シ
ラン、４−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチル
トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シラン、４−（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）ブチルジメトキシモノエトキシ
シラン、４−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチ
ルモノメトキシジエトキシシラン、５−（１，２−エポ
キシシクロヘキシル）ペンチルトリメトキシシラン、５
−（１，２−エポキシシクロヘキシル）ペンチルトリエ
トキシシラン、５−（１，２−エポキシシクロヘキシ
ル）ペンチルトリ（ｎ−プロポキシ）シラン、５−
（１，２−エポキシシクロヘキシル）ペンチルトリ（ｉ
ｓｏ−プロポキシ）シラン、５−（１，２−エポキシシ
クロヘキシル）ペンチルジメトキシモノエトキシシラ
ン、５−（１，２−エポキシシクロヘキシル）ペンチル
モノメトキシジエトキシシラン、５−（２，３−エポキ
シシクロヘキシル）ペンチルトリメトキシシラン、５−
（２，３−エポキシシクロヘキシル）ペンチルトリエト
キシシラン、５−（２，３−エポキシシクロヘキシル）
ペンチルトリ（ｎ−プロポキシ）シラン、５−（２，３
−エポキシシクロヘキシル）ペンチルトリ（ｉｓｏ−プ
ロポキシ）シラン、５−（２，３−エポキシシクロヘキ
シル）ペンチルジメトキシモノエトキシシラン、５−
（２，３−エポキシシクロヘキシル）ペンチルモノメト
キシジエトキシシラン、５−（３，４−エポキシシクロ
ヘキシル）ペンチルトリメトキシシラン、５−（３，４
−エポキシシクロヘキシル）ペンチルトリエトキシシラ
ン、５−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ペンチル
トリ（ｎ−プロポキシ）シラン、５−（３，４−エポキ
シシクロヘキシル）ペンチルトリ（ｉｓｏ−プロポキ
シ）シラン、５−（３，４−エポキシシクロヘキシル）
ペンチルジメトキシモノエトキシシラン、５−（３，４
−エポキシシクロヘキシル）ペンチルモノメトキシジエ
トキシシラン、（４−メチル−１，２−エポキシシクロ
ヘキシル）メチルトリエトキシシラン、（３，４−ジメ
チル−１，２−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエ
トキシシラン、（３−エチル−１，２−エポキシシクロ
ヘキシル）メチルトリエトキシシラン、（３−エチル−
４−メチル−１，２−エポキシシクロヘキシル）メチル
トリエトキシシラン、（３−ｎ−プロピル−１，２−エ
ポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、
（４−ｉｓｏ−プロピル−１，２−エポキシシクロヘキ
シル）メチルトリエトキシシラン、（４−メトキシ−
１，２−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシ
シラン、（３，４−ジメトキシ−１，２−エポキシシク
ロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、（３−エトキ
シ−１，２−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエト
キシシラン、（３−エトキシ−４−メトキシ−１，２−
エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、
（３−ｎ−プロポキシ−１，２−エポキシシクロヘキシ
ル）メチルトリエトキシシラン、（４−ｉｓｏ−プロポ
キシ−１，２−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエ
トキシシラン、２−（４−メチル−１，２−エポキシシ
クロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２−（３，
４−ジメチル−１，２−エポキシシクロヘキシル）エチ
ルトリエトキシシラン、２−（３−エチル−１，２−エ
ポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２
−（３−エチル−４−メチル−１，２−エポキシシクロ
ヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２−（３−ｎ−
プロピル−１，２−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リエトキシシラン、２−（４−ｉｓｏ−プロピル−１，
２−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラ
ン、２−（４−メトキシ−１，２−エポキシシクロヘキ
シル）エチルトリエトキシシラン、２−（３，４−ジメ
トキシ−１，２−エポキシシクロヘキシル）エチルトリ
エトキシシラン、２−（３−エトキシ−１，２−エポキ
シシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２−
（３−エトキシ−４−メトキシ−１，２−エポキシシク
ロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２−（３−ｎ
−プロポキシ−１，２−エポキシシクロヘキシル）エチ
ルトリエトキシシラン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシ
−１，２−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキ
シシラン、３−（４−メチル−１，２−エポキシシクロ
ヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、３−（３，４
−ジメチル−１，２−エポキシシクロヘキシル）プロピ
ルトリエトキシシラン、３−（３−エチル−１，２−エ
ポキシシクロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、
３−（３−エチル−４−メチル−１，２−エポキシシク
ロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、３−（３−
ｎ−プロピル−１，２−エポキシシクロヘキシル）プロ
ピルトリエトキシシラン、３−（４−ｉｓｏ−プロピル
−１，２−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリエト
キシシラン、３−（４−メトキシ−１，２−エポキシシ
クロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、３−
（３，４−ジメトキシ−１，２−エポキシシクロヘキシ
ル）プロピルトリエトキシシラン、３−（３−エトキシ
−１，２−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリエト
キシシラン、３−（３−エトキシ−４−メトキシ−１，
２−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリエトキシシ
ラン、３−（３−ｎ−プロポキシ−１，２−エポキシシ
クロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、３−（４
−ｉｓｏ−プロポキシ−１，２−エポキシシクロヘキシ
ル）プロピルトリエトキシシラン、（４−メチル−１，
２−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラ
ン、（３，４−ジメチル−１，２−エポキシシクロヘキ
シル）メチルトリメトキシシラン、（３−エチル−１，
２−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラ
ン、（３−エチル−４−メチル−１，２−エポキシシク
ロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、（３−ｎ−プ
ロピル−１，２−エポキシシクロヘキシル）メチルトリ
メトキシシラン、（４−ｉｓｏ−プロピル−１，２−エ
ポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、
（４−メトキシ−１，２−エポキシシクロヘキシル）メ
チルトリメトキシシラン、（３，４−ジメトキシ−１，
２−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラ
ン、（３−エトキシ−１，２−エポキシシクロヘキシ
ル）メチルトリメトキシシラン、（３−エトキシ−４−
メトキシ−１，２−エポキシシクロヘキシル）メチルト
リメトキシシラン、（３−ｎ−プロポキシ−１，２−エ
ポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、
（３−ｉｓｏ−プロポキシ−１，２−エポキシシクロヘ
キシル）メチルトリメトキシシラン、２−（４−メチル
−１，２−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキ
シシラン、２−（３，４−ジメチル−１，２−エポキシ
シクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３
−エチル−１，２−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リメトキシシラン、２−（３−エチル−４−メチル−
１，２−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシ
シラン、２−（３−ｎ−プロピル−１，２−エポキシシ
クロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（４−
ｉｓｏ−プロピル−１，２−エポキシシクロヘキシル）
エチルトリメトキシシラン、２−（４−メトキシ−１，
２−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラ
ン、２−（３，４−ジメトキシ−１，２−エポキシシク
ロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３−エ
トキシ−１，２−エポキシシクロヘキシル）エチルトリ
メトキシシラン、２−（３−エトキシ−４−メトキシ−
１，２−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシ
シラン、２−（３−ｎ−プロポキシ−１，２−エポキシ
シクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（４
−ｉｓｏ−プロポキシ−１，２−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシラン、３−（４−メチル−
１，２−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメトキ
シシラン、３−（３，４−ジメチル−１，２−エポキシ
シクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラン、３−
（３−エチル−１，２−エポキシシクロヘキシル）プロ
ピルトリメトキシシラン、３−（３−エチル−４−メチ
ル−１，２−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメ
トキシシラン、３−（３−ｎ−プロピル−１，２−エポ
キシシクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラン、３
−（４−ｉｓｏ−プロピル−１，２−エポキシシクロヘ
キシル）プロピルトリメトキシシラン、３−（４−メト
キシ−１，２−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリ
メトキシシラン、３−（３，４−ジメトキシ−１，２−
エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラ
ン、３−（４−エトキシ−１，２−エポキシシクロヘキ
シル）プロピルトリメトキシシラン、３−（４−エトキ
シ−４−メトキシ−１，２−エポキシシクロヘキシル）
プロピルトリメトキシシラン、３−（３−ｎ−プロポキ
シ−１，２−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメ
トキシシラン、３−（４−ｉｓｏ−プロポキシ−１，２
−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラ
ン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシド
キシメチルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルト
リ（ｎ−プロポキシ）シラン、グリシドキシメチルトリ
（ｉｓｏ−プロポキシ）シラン、グリシドキシメチルジ
メトキシモノエトキシシラン、グリシドキシメチルモノ
メトキシジエトキシシラン、グリシドキシエチルトリメ
トキシシラン、２−（グリシドキシ）エチルトリメトキ
シシラン、２−（グリシドキシ）エチルトリエトキシシ
ラン、２−（グリシドキシ）エチルトリ（ｎ−プロポキ
シ）シラン、２−（グリシドキシ）エチルトリ（ｉｓｏ
−プロポキシ）シラン、２−（グリシドキシ）エチルジ
メトキシモノエトキシシラン、２−（グリシドキシ）エ
チルモノメトキシジエトキシシラン、３−（グリシドキ
シ）プロピルトリメトキシシラン、３−（グリシドキ
シ）プロピルトリエトキシシラン、３−（グリシドキ
シ）プロピルトリ（ｎ−プロポキシ）シラン、３−（グ
リシドキシ）プロピルトリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シラ
ン、３−（グリシドキシ）プロピルジメトキシモノエト
キシシラン、３−（グリシドキシ）プロピルモノメトキ
シジエトキシシラン等を挙げることができる。
【００３４】一般式（１２）で表される化合物のうち、
２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメ
トキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリエトキシシラン、２−（３，４−エポキ
シシクロヘキシル）エチルトリプロポキシシラン、２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルジメトキシ
モノエトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘ
キシル）エチルモノメトキシジエトキシシラン、（３，
４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラ
ン、３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピル
トリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘ
キシル）エチルトリメトキシシラン、２−（１，２−エ
ポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２
−（２，３−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエト
キシシラン、３−（グリシドキシ）プロピルトリエトキ
シシラン、３−（グリシドキシ）プロピルトリメトキシ
シラン、３−（グリシドキシ）エチルトリメトキシシラ
ン、３−（グリシドキシ）エチルトリエトキシシラン等
が好ましい。
２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメ
トキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリエトキシシラン、２−（３，４−エポキ
シシクロヘキシル）エチルトリプロポキシシラン、２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルジメトキシ
モノエトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘ
キシル）エチルモノメトキシジエトキシシラン、（３，
４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラ
ン、３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピル
トリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘ
キシル）エチルトリメトキシシラン、２−（１，２−エ
ポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２
−（２，３−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエト
キシシラン、３−（グリシドキシ）プロピルトリエトキ
シシラン、３−（グリシドキシ）プロピルトリメトキシ
シラン、３−（グリシドキシ）エチルトリメトキシシラ
ン、３−（グリシドキシ）エチルトリエトキシシラン等
が好ましい。
【００３５】これらのエポキシ樹脂およびシランカ
ップリング剤は、単独でまたは２種以上を混合して使用
される。
ップリング剤は、単独でまたは２種以上を混合して使用
される。
【００３６】本発明において、エポキシ樹脂および
シランカップリング剤の使用量は、（Ａ）ノボラック樹
脂１００重量部当たり、好ましくは０．１〜３０重量部
であり、さらに好ましくは０．５〜１５重量部である。
エポキシ樹脂およびシランカップリング剤の使用量
が０．１重量部未満では、液晶表示装置の製造に使用さ
れる基板、例えばガラス基板、ＩＴＯ基板、α−珪素基
板、クロム基板、アルミニウム基板等に対する接着性が
不十分となるおそれがあり、また、エポキシ樹脂およ
びシランカップリング剤の使用量が３０重量部を超え
ると、エポキシ樹脂が多い場合には、レジストの現像
性が悪化する傾向を示し、シランカップリング剤が多
い場合には、エッチング液、例えば塩酸水溶液、塩酸・
塩化第二鉄混合水溶液、フッ化水素水溶液、硝酸水溶
液、リン酸水溶液、フッ化水素・硝酸混合水溶液、リン
酸・硝酸水溶液、フッ化水素・硝酸・酢酸混合水溶液、
リン酸・硝酸・酢酸水溶液等に対する耐酸性が低下する
傾向を示す。
シランカップリング剤の使用量は、（Ａ）ノボラック樹
脂１００重量部当たり、好ましくは０．１〜３０重量部
であり、さらに好ましくは０．５〜１５重量部である。
エポキシ樹脂およびシランカップリング剤の使用量
が０．１重量部未満では、液晶表示装置の製造に使用さ
れる基板、例えばガラス基板、ＩＴＯ基板、α−珪素基
板、クロム基板、アルミニウム基板等に対する接着性が
不十分となるおそれがあり、また、エポキシ樹脂およ
びシランカップリング剤の使用量が３０重量部を超え
ると、エポキシ樹脂が多い場合には、レジストの現像
性が悪化する傾向を示し、シランカップリング剤が多
い場合には、エッチング液、例えば塩酸水溶液、塩酸・
塩化第二鉄混合水溶液、フッ化水素水溶液、硝酸水溶
液、リン酸水溶液、フッ化水素・硝酸混合水溶液、リン
酸・硝酸水溶液、フッ化水素・硝酸・酢酸混合水溶液、
リン酸・硝酸・酢酸水溶液等に対する耐酸性が低下する
傾向を示す。
【００３７】また、本発明の感放射線性樹脂組成物に
は、必要に応じて、各種添加剤を配合することができ
る。このような添加剤としては、例えば組成物の塗布
性、ストリエーションやレジスト膜形成後の放射線照射
部の現像性等を改善する作用を有する界面活性剤を挙げ
ることができる。前記界面活性剤としては、例えばポリ
オキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレン
ステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエー
テル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチ
レングリコールジラウレート、ポリエチレングリコール
ジステアレート等のノニオン系界面活性剤、オルガノポ
リシロキサンポリマーであるＫＰ３４１（商品名、信越
化学工業（株）製）、アクリル酸系またはメタクリル酸
系重合体であるポリフローＮｏ．７５、Ｎｏ．９５（商
品名、共栄社油脂化学工業（株）製）のほか、フッ素系
界面活性剤として、エフトップＥＦ３０１、同ＥＦ３０
２、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５２（商品名、新秋田化成
（株）製）、メガファックスＦ１７１、同Ｆ１７２、同
Ｆ１７３（商品名、大日本インキ化学工業（株）製）、
フロラードＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（商品名、住友ス
リーエム（株）製）、アサヒガードＡＧ７１０、サーフ
ロンＳ−３８２、同ＳＣ−１０１、同ＳＣ−１０２、同
ＳＣ−１０３、同ＳＣ−１０４、同ＳＣ−１０５、同Ｓ
Ｃ−１０６（商品名、旭硝子（株）製）等を挙げること
ができる。これらの界面活性剤の配合量は、（Ａ）ノボ
ラック樹脂１００重量部当たり、通常、２重量部以下で
ある。
は、必要に応じて、各種添加剤を配合することができ
る。このような添加剤としては、例えば組成物の塗布
性、ストリエーションやレジスト膜形成後の放射線照射
部の現像性等を改善する作用を有する界面活性剤を挙げ
ることができる。前記界面活性剤としては、例えばポリ
オキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレン
ステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエー
テル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチ
レングリコールジラウレート、ポリエチレングリコール
ジステアレート等のノニオン系界面活性剤、オルガノポ
リシロキサンポリマーであるＫＰ３４１（商品名、信越
化学工業（株）製）、アクリル酸系またはメタクリル酸
系重合体であるポリフローＮｏ．７５、Ｎｏ．９５（商
品名、共栄社油脂化学工業（株）製）のほか、フッ素系
界面活性剤として、エフトップＥＦ３０１、同ＥＦ３０
２、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５２（商品名、新秋田化成
（株）製）、メガファックスＦ１７１、同Ｆ１７２、同
Ｆ１７３（商品名、大日本インキ化学工業（株）製）、
フロラードＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（商品名、住友ス
リーエム（株）製）、アサヒガードＡＧ７１０、サーフ
ロンＳ−３８２、同ＳＣ−１０１、同ＳＣ−１０２、同
ＳＣ−１０３、同ＳＣ−１０４、同ＳＣ−１０５、同Ｓ
Ｃ−１０６（商品名、旭硝子（株）製）等を挙げること
ができる。これらの界面活性剤の配合量は、（Ａ）ノボ
ラック樹脂１００重量部当たり、通常、２重量部以下で
ある。
【００３８】また、その他の添加剤としては、増感剤、
ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤等が挙げられ
る。
ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤等が挙げられ
る。
【００３９】本発明の組成物を使用してレジストパター
ンを形成する際には、該組成物を、必要により配合され
る各種添加剤とともに、例えば固形分濃度が５〜５０重
量％となるように溶剤に溶解し、例えば孔径０．２μｍ
程度のフィルターで濾過して、組成物溶液を調製する。
ンを形成する際には、該組成物を、必要により配合され
る各種添加剤とともに、例えば固形分濃度が５〜５０重
量％となるように溶剤に溶解し、例えば孔径０．２μｍ
程度のフィルターで濾過して、組成物溶液を調製する。
【００４０】前記組成物溶液の調製に用いられる溶剤と
しては、例えばメチルセルソルブ、エチルセルソルブ、
酢酸メチルセルソルブ、酢酸エチルセルソルブ、酢酸プ
ロピレングリコールメチルエーテル、酢酸プロピレング
リコールエチルエーテル、酢酸プロピレングリコールプ
ロピルエーテル、トルエン、キシレン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン、２−ヒドロキシプロピオン酸
メチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒド
ロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシ
プロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチ
ル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプ
ロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、オキシ酢酸エ
チル、２−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸メチル、酢
酸３−メチル−３−メトキシブチル、プロピオン酸３−
メチル−３−メトキシブチル、ブタン酸３−メチル−３
−メトキシブチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン
酸メチル、ピルビン酸エチル等を挙げることができる。
しては、例えばメチルセルソルブ、エチルセルソルブ、
酢酸メチルセルソルブ、酢酸エチルセルソルブ、酢酸プ
ロピレングリコールメチルエーテル、酢酸プロピレング
リコールエチルエーテル、酢酸プロピレングリコールプ
ロピルエーテル、トルエン、キシレン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン、２−ヒドロキシプロピオン酸
メチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒド
ロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシ
プロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチ
ル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプ
ロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、オキシ酢酸エ
チル、２−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸メチル、酢
酸３−メチル−３−メトキシブチル、プロピオン酸３−
メチル−３−メトキシブチル、ブタン酸３−メチル−３
−メトキシブチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン
酸メチル、ピルビン酸エチル等を挙げることができる。
【００４１】また、これらの溶剤には、必要に応じて、
ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテル、アセトニルアセトン、イソホ
ロン、カプロン酸、カプリル酸、１−オクタノール、１
−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安
息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチ
ル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレ
ン、酢酸フェニルセルソルブ等の高沸点溶剤を添加する
こともできる。
ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテル、アセトニルアセトン、イソホ
ロン、カプロン酸、カプリル酸、１−オクタノール、１
−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安
息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチ
ル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレ
ン、酢酸フェニルセルソルブ等の高沸点溶剤を添加する
こともできる。
【００４２】前記のようにして調製された組成物溶液
は、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法によ
り、例えばシリコンウエハー、アルミニウムで被覆され
たウエハー等の基板上に塗布し、乾燥して、レジスト膜
を形成する。このレジスト膜には、微細なレジストパタ
ーンを形成するために、所定のマスクパターンを介して
部分的に放射線を照射する。用いられる放射線は特に制
限されるものではなく、例えば紫外線、エキシマレーザ
ー等の遠紫外線、シンクロトロン放射線等のＸ線、電子
線等の荷電粒子線、γ線、分子線、プロトンビーム等の
各種放射線が、使用される（Ｃ）酸発生剤の種類に応じ
て用いられる。また、放射線量等の照射条件は、組成物
の配合組成、各種添加剤の種類等に応じて、適宜選定さ
れる。
は、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法によ
り、例えばシリコンウエハー、アルミニウムで被覆され
たウエハー等の基板上に塗布し、乾燥して、レジスト膜
を形成する。このレジスト膜には、微細なレジストパタ
ーンを形成するために、所定のマスクパターンを介して
部分的に放射線を照射する。用いられる放射線は特に制
限されるものではなく、例えば紫外線、エキシマレーザ
ー等の遠紫外線、シンクロトロン放射線等のＸ線、電子
線等の荷電粒子線、γ線、分子線、プロトンビーム等の
各種放射線が、使用される（Ｃ）酸発生剤の種類に応じ
て用いられる。また、放射線量等の照射条件は、組成物
の配合組成、各種添加剤の種類等に応じて、適宜選定さ
れる。
【００４３】本発明の組成物は、放射線の照射後、加熱
処理することにより、感度等をさらに向上させることが
できる。この加熱条件は、組成物の配合組成、各種添加
剤の種類等に応じて変わるが、通常、３０〜２００°
Ｃ、好ましくは５０〜１５０°Ｃである。
処理することにより、感度等をさらに向上させることが
できる。この加熱条件は、組成物の配合組成、各種添加
剤の種類等に応じて変わるが、通常、３０〜２００°
Ｃ、好ましくは５０〜１５０°Ｃである。
【００４４】次いで、レジスト膜は、現像液で現像する
ことにより、レジストパターンを形成する。このための
現像液としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナト
リウム、アンモニア水、エチルアミン、ｎ−プロピルア
ミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、トリ
エチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒド
ロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８−ジ
アザビシクロ−［５，４，０］−７−ウンデセン、１，
５−ジアザビシクロ−［４，３，０］−５−ノナン等の
アルカリ性化合物を、濃度が例えば１〜１０重量％とな
るように溶解したアルカリ性水溶液が使用される。また
前記現像液には、水溶性有機溶剤、例えばメタノール、
エタノール等のアルコールや界面活性剤を適量添加する
こともできる。なお、このようなアルカリ性水溶液から
なる現像液を使用した場合は、通常、現像後、水で洗浄
し、乾燥する。
ことにより、レジストパターンを形成する。このための
現像液としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナト
リウム、アンモニア水、エチルアミン、ｎ−プロピルア
ミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、トリ
エチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒド
ロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８−ジ
アザビシクロ−［５，４，０］−７−ウンデセン、１，
５−ジアザビシクロ−［４，３，０］−５−ノナン等の
アルカリ性化合物を、濃度が例えば１〜１０重量％とな
るように溶解したアルカリ性水溶液が使用される。また
前記現像液には、水溶性有機溶剤、例えばメタノール、
エタノール等のアルコールや界面活性剤を適量添加する
こともできる。なお、このようなアルカリ性水溶液から
なる現像液を使用した場合は、通常、現像後、水で洗浄
し、乾燥する。
【００４５】また、本発明においては、現像液として、
前記組成物溶液の調製に使用される溶剤や、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケト
ン類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の
アルコール類も使用することができるが、解像度の点で
は、前記アルカリ性水溶液の方が好ましい。
前記組成物溶液の調製に使用される溶剤や、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケト
ン類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の
アルコール類も使用することができるが、解像度の点で
は、前記アルカリ性水溶液の方が好ましい。
【００４６】
【実施例】以下、実施例および比較例により本発明をさ
らに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。ここで、Ｍｗの測定およびレジス
トの各種性能評価は、以下の方法により行なった。 Ｍｗ：東ソ−（株）製ＧＰＣカラム（Ｇ２０００ＨXL：
２本、Ｇ３０００ＨXL：１本、Ｇ４０００ＨXL：１本）
を用い、流量１．０ミリリットル／分、溶出溶媒テトラ
ヒドロフラン、カラム温度４０°Ｃの分析条件で、単分
散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロ
マトグラフ法により測定した。
らに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。ここで、Ｍｗの測定およびレジス
トの各種性能評価は、以下の方法により行なった。 Ｍｗ：東ソ−（株）製ＧＰＣカラム（Ｇ２０００ＨXL：
２本、Ｇ３０００ＨXL：１本、Ｇ４０００ＨXL：１本）
を用い、流量１．０ミリリットル／分、溶出溶媒テトラ
ヒドロフラン、カラム温度４０°Ｃの分析条件で、単分
散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロ
マトグラフ法により測定した。
【００４７】感度：（株）ニコン製ＮＳＲ−１５０５Ｇ
４Ｄ縮小投影露光機（レンズ開口数：０．４５）を用
い、シリコンウエハー上に形成されたレジスト膜を、場
所により露光時間を変化させて波長４３６ｎｍのｇ線に
より露光したのち、２．３８重量％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液により、２３℃で６０秒間現
像し、水洗し、乾燥して、レジストパターンを形成させ
たときの、２．０μｍのライン・アンド・スペースパタ
ーン（１Ｌ１Ｓ）を１対１の線幅に形成する露光時間
（以下、「最適露光時間」という。）を、感度とした。
４Ｄ縮小投影露光機（レンズ開口数：０．４５）を用
い、シリコンウエハー上に形成されたレジスト膜を、場
所により露光時間を変化させて波長４３６ｎｍのｇ線に
より露光したのち、２．３８重量％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液により、２３℃で６０秒間現
像し、水洗し、乾燥して、レジストパターンを形成させ
たときの、２．０μｍのライン・アンド・スペースパタ
ーン（１Ｌ１Ｓ）を１対１の線幅に形成する露光時間
（以下、「最適露光時間」という。）を、感度とした。
【００４８】接着性：キャノン（株）製紫外線露光装置
（ＰＬＡ５０１Ｆ）を用いて露光し、次いで２．４重量
％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液によ
り、２５°Ｃで６０秒間現像し、水洗し、乾燥して、Ｉ
ＴＯ基板上にレジストパターンを形成させ、次いで１３
０°Ｃのホットプレート上で１２０秒間焼成したのち、
塩酸（１６重量％）・塩化第二鉄（１１重量％）混合水
溶液を用いて、４５°Ｃで１０分間エッチングを行なっ
た。エッチング後に残存している最小のレジストパター
ンの寸法により、接着性を評価した。
（ＰＬＡ５０１Ｆ）を用いて露光し、次いで２．４重量
％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液によ
り、２５°Ｃで６０秒間現像し、水洗し、乾燥して、Ｉ
ＴＯ基板上にレジストパターンを形成させ、次いで１３
０°Ｃのホットプレート上で１２０秒間焼成したのち、
塩酸（１６重量％）・塩化第二鉄（１１重量％）混合水
溶液を用いて、４５°Ｃで１０分間エッチングを行なっ
た。エッチング後に残存している最小のレジストパター
ンの寸法により、接着性を評価した。
【００４９】実施例１ ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール・ノボラック樹脂（ｍ
−クレゾールとｐ−クレゾールとの仕込みモル比＝６：
４、Ｍｗ＝２３，０００、これを「ノボラック樹脂(A
1)」という。）９０ｇ、ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレ
ン）（Ｍｗ＝４，５００）１０ｇ、メラミン−ホルアル
デヒド樹脂２０ｇ、２−（４−メトキシ−１−ナフチ
ル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５
−トリアジン１ｇおよび３−（３，４−エポキシシクロ
ヘキシル）プロピルトリメトキシシラン５ｇを、３−メ
トキシプロピオン酸メチル３６０ｇに溶解し、孔径０．
２μｍのメンブレンフィルターで濾過して、組成物溶液
を調製した。次いで、この組成物溶液を、スピナーを用
いて、半径４インチのシリコンウエハー上に、乾燥膜厚
が１．２μｍとなるように回転塗布し、９０°Ｃで１２
０秒間、ホットプレート上で予備焼成したのち、露光
し、その後、１３０°Ｃのホットプレート上で１２０秒
間焼成した。これを現像したのち、走査型電子顕微鏡で
観察したところ、最適露光時間は１８０ｍ秒であり、現
像液によるレジストパターンの膨潤は認められなかっ
た。また、さらに接着性を評価するため、レジストパタ
ーンを形成したＩＴＯ基板を前記方法によりエッチング
したところ、エッチング後に残存しているレジストパタ
ーンの最小寸法は４μｍであった。
−クレゾールとｐ−クレゾールとの仕込みモル比＝６：
４、Ｍｗ＝２３，０００、これを「ノボラック樹脂(A
1)」という。）９０ｇ、ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレ
ン）（Ｍｗ＝４，５００）１０ｇ、メラミン−ホルアル
デヒド樹脂２０ｇ、２−（４−メトキシ−１−ナフチ
ル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５
−トリアジン１ｇおよび３−（３，４−エポキシシクロ
ヘキシル）プロピルトリメトキシシラン５ｇを、３−メ
トキシプロピオン酸メチル３６０ｇに溶解し、孔径０．
２μｍのメンブレンフィルターで濾過して、組成物溶液
を調製した。次いで、この組成物溶液を、スピナーを用
いて、半径４インチのシリコンウエハー上に、乾燥膜厚
が１．２μｍとなるように回転塗布し、９０°Ｃで１２
０秒間、ホットプレート上で予備焼成したのち、露光
し、その後、１３０°Ｃのホットプレート上で１２０秒
間焼成した。これを現像したのち、走査型電子顕微鏡で
観察したところ、最適露光時間は１８０ｍ秒であり、現
像液によるレジストパターンの膨潤は認められなかっ
た。また、さらに接着性を評価するため、レジストパタ
ーンを形成したＩＴＯ基板を前記方法によりエッチング
したところ、エッチング後に残存しているレジストパタ
ーンの最小寸法は４μｍであった。
【００５０】実施例２ ｍ−クレゾール／３，５−キシレノール・ノボラック樹
脂（ｍ−クレゾールと３，５−クレゾールとの仕込みモ
ル比＝９：１、Ｍｗ＝１５，０００、これを「ノボラッ
ク樹脂(A2)」という。) ９５ｇ、１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−１−｛４−〔１−（４−ヒドロキ
シフェニル）−１−メチルエチル〕フェニル｝エタン５
ｇ、グリコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂２０ｇ、
２−（３−クロロ−１−フェニル）−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−１，３，５−トリアジン２ｇおよび
３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリ
エトキシシラン２ｇを２−ヒドロキシプロピオン酸メチ
ル４００ｇに溶解し、孔径０．２μｍのメンブレンフィ
ルターで濾過して、組成物溶液を調製した。その後、こ
の組成物溶液を、スピナーを用いて、半径４インチのシ
リコンウエハー上に、乾燥膜厚が１．０μｍとなるよう
に回転塗布し、９０°Ｃで１２０秒間、ホットプレート
上で予備焼成したのち、露光し、その後、１２５°Ｃの
ホットプレート上で６０秒間焼成した。これを現像した
のち、走査型電子顕微鏡で観察したところ、最適露光時
間は８０ｍ秒であり、現像液によるレジストパターンの
膨潤は認められなかった。また、さらに接着性を評価す
るため、レジストパターンを形成したＩＴＯ基板を前記
方法によりエッチングしたところ、エッチング後に残存
しているレジストパターンの最小寸法は５μｍであっ
た。
脂（ｍ−クレゾールと３，５−クレゾールとの仕込みモ
ル比＝９：１、Ｍｗ＝１５，０００、これを「ノボラッ
ク樹脂(A2)」という。) ９５ｇ、１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−１−｛４−〔１−（４−ヒドロキ
シフェニル）−１−メチルエチル〕フェニル｝エタン５
ｇ、グリコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂２０ｇ、
２−（３−クロロ−１−フェニル）−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−１，３，５−トリアジン２ｇおよび
３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリ
エトキシシラン２ｇを２−ヒドロキシプロピオン酸メチ
ル４００ｇに溶解し、孔径０．２μｍのメンブレンフィ
ルターで濾過して、組成物溶液を調製した。その後、こ
の組成物溶液を、スピナーを用いて、半径４インチのシ
リコンウエハー上に、乾燥膜厚が１．０μｍとなるよう
に回転塗布し、９０°Ｃで１２０秒間、ホットプレート
上で予備焼成したのち、露光し、その後、１２５°Ｃの
ホットプレート上で６０秒間焼成した。これを現像した
のち、走査型電子顕微鏡で観察したところ、最適露光時
間は８０ｍ秒であり、現像液によるレジストパターンの
膨潤は認められなかった。また、さらに接着性を評価す
るため、レジストパターンを形成したＩＴＯ基板を前記
方法によりエッチングしたところ、エッチング後に残存
しているレジストパターンの最小寸法は５μｍであっ
た。
【００５１】実施例３ ノボラック樹脂(A1)９０ｇ、ポリ（ｐ−ヒドロキシスチ
レン）（Ｍｗ＝４，５００）１０ｇ、メラミン−ホルム
アルデヒド樹脂２０ｇ、２−（４−メトキシ−１−ナフ
チル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，
５−トリアジン１ｇおよびエポキシ樹脂（三菱油化
（株）製、エピコート１５２）２ｇを、３−メトキシプ
ロピオン酸メチル３６０ｇに溶解し、孔径０．２μｍの
メンブレンフィルターで濾過して、組成物溶液を調製し
た。次いで、この組成物溶液を、スピナーを用いて、半
径４インチのシリコンウエハー上に、乾燥膜厚が１．２
μｍとなるように回転塗布し、９０°Ｃで１２０秒間、
ホットプレート上で予備焼成したのち、露光し、その
後、１１５°Ｃのホットプレート上で１２０秒間焼成し
た。これを、現像したのち、走査型電子顕微鏡で観察し
たところ、最適露光時間は７０ｍ秒であり、現像液によ
るレジストパターンの膨潤は認められなかった。また、
さらに接着性を評価するため、レジストパターンを形成
したＩＴＯ基板を前記方法によりエッチングしたとこ
ろ、エッチング後に残存しているレジストパターンの最
小寸法は３μｍであった。
レン）（Ｍｗ＝４，５００）１０ｇ、メラミン−ホルム
アルデヒド樹脂２０ｇ、２−（４−メトキシ−１−ナフ
チル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，
５−トリアジン１ｇおよびエポキシ樹脂（三菱油化
（株）製、エピコート１５２）２ｇを、３−メトキシプ
ロピオン酸メチル３６０ｇに溶解し、孔径０．２μｍの
メンブレンフィルターで濾過して、組成物溶液を調製し
た。次いで、この組成物溶液を、スピナーを用いて、半
径４インチのシリコンウエハー上に、乾燥膜厚が１．２
μｍとなるように回転塗布し、９０°Ｃで１２０秒間、
ホットプレート上で予備焼成したのち、露光し、その
後、１１５°Ｃのホットプレート上で１２０秒間焼成し
た。これを、現像したのち、走査型電子顕微鏡で観察し
たところ、最適露光時間は７０ｍ秒であり、現像液によ
るレジストパターンの膨潤は認められなかった。また、
さらに接着性を評価するため、レジストパターンを形成
したＩＴＯ基板を前記方法によりエッチングしたとこ
ろ、エッチング後に残存しているレジストパターンの最
小寸法は３μｍであった。
【００５２】実施例４ ノボラック樹脂(A2)９５ｇ、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−１−｛４−〔１−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−１−メチルエチル〕フェニル｝エタン５ｇ、
グリコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂２０ｇ、２−
（３−クロロ−１−フェニル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−１，３，５−トリアジン２ｇおよびエポ
キシ樹脂（三菱油化（株）製、エピコート８２７）５ｇ
を２−ヒドロキシプロピオン酸エチル４００ｇに溶解
し、孔径０．２μｍのメンブレンフィルターで濾過し
て、組成物溶液を調製した。その後、この組成物溶液
を、スピナーを用いて、半径４インチのシリコンウエハ
ー上に、乾燥膜厚が１．０μｍとなるように回転塗布
し、９０°Ｃで１２０秒間、ホットプレート上で予備焼
成したのち、露光し、その後１０５°Ｃのホットプレー
ト上で６０秒間焼成した。これを現像したのち、走査型
電子顕微鏡で観察したところ、最適露光時間は１００ｍ
秒であり、現像液によるレジストパターンの膨潤は認め
られなかった。また、さらに接着性を評価するため、レ
ジストパターンを形成したＩＴＯ基板を前記方法により
エッチングしたところ、エッチング後に残存しているレ
ジストパターンの最小寸法は４μｍであった。
キシフェニル）−１−｛４−〔１−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−１−メチルエチル〕フェニル｝エタン５ｇ、
グリコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂２０ｇ、２−
（３−クロロ−１−フェニル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−１，３，５−トリアジン２ｇおよびエポ
キシ樹脂（三菱油化（株）製、エピコート８２７）５ｇ
を２−ヒドロキシプロピオン酸エチル４００ｇに溶解
し、孔径０．２μｍのメンブレンフィルターで濾過し
て、組成物溶液を調製した。その後、この組成物溶液
を、スピナーを用いて、半径４インチのシリコンウエハ
ー上に、乾燥膜厚が１．０μｍとなるように回転塗布
し、９０°Ｃで１２０秒間、ホットプレート上で予備焼
成したのち、露光し、その後１０５°Ｃのホットプレー
ト上で６０秒間焼成した。これを現像したのち、走査型
電子顕微鏡で観察したところ、最適露光時間は１００ｍ
秒であり、現像液によるレジストパターンの膨潤は認め
られなかった。また、さらに接着性を評価するため、レ
ジストパターンを形成したＩＴＯ基板を前記方法により
エッチングしたところ、エッチング後に残存しているレ
ジストパターンの最小寸法は４μｍであった。
【００５３】比較例１ ３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリ
メトキシシランを添加しないほかは、実施例１と同様に
して露光したのち、１１５°Ｃのホットプレート上で１
２０秒間焼成した。これを、実施例１と同様に現像した
ところ、現像液によるレジストパターンの膨潤は認めら
れなかったが、最適露光時間は５６０ｍ秒であった。な
お、この例では、実施例１と同様に１３０°Ｃのホット
プレート上で１２０秒間予備焼成を行なうと、６０秒間
では現像できなかった。また、さらに実施例１と同様に
して接着性を評価したところ、エッチング後に残存して
いるレジストパターンの最小寸法は３０μｍであった。
メトキシシランを添加しないほかは、実施例１と同様に
して露光したのち、１１５°Ｃのホットプレート上で１
２０秒間焼成した。これを、実施例１と同様に現像した
ところ、現像液によるレジストパターンの膨潤は認めら
れなかったが、最適露光時間は５６０ｍ秒であった。な
お、この例では、実施例１と同様に１３０°Ｃのホット
プレート上で１２０秒間予備焼成を行なうと、６０秒間
では現像できなかった。また、さらに実施例１と同様に
して接着性を評価したところ、エッチング後に残存して
いるレジストパターンの最小寸法は３０μｍであった。
【００５４】比較例２ ノボラック樹脂(A2)を使用しないで、ポリ（ｐ−ヒドロ
キシスチレン）（Ｍｗ＝１２，０００）１００ｇを使用
した以外は、実施例２と同様にして、感度および接着性
を評価した。その結果、最適露光時間は１，０６０ｍ秒
であり、レジストパターンは現像液により著しく膨潤し
ていた。また、エッチング後に残存しているレジストパ
ターンの最小寸法は１０μｍであった。
キシスチレン）（Ｍｗ＝１２，０００）１００ｇを使用
した以外は、実施例２と同様にして、感度および接着性
を評価した。その結果、最適露光時間は１，０６０ｍ秒
であり、レジストパターンは現像液により著しく膨潤し
ていた。また、エッチング後に残存しているレジストパ
ターンの最小寸法は１０μｍであった。
【００５５】比較例３ エポキシ樹脂を添加しない以外は、実施例３と同様にし
て、感度および接着性を評価した。その結果、現像液に
よるレジストパターンの膨潤は認められなかったが、最
適露光時間は５６０ｍ秒であった。また、エッチング後
に残存しているレジストパターンの最小寸法は３０μｍ
であった。
て、感度および接着性を評価した。その結果、現像液に
よるレジストパターンの膨潤は認められなかったが、最
適露光時間は５６０ｍ秒であった。また、エッチング後
に残存しているレジストパターンの最小寸法は３０μｍ
であった。
【００５６】比較例４ ノボラック樹脂(A2)を使用しないで、ポリ（ｐ−ヒドロ
キシスチレン）（Ｍｗ＝１２，０００）１００ｇを使用
した以外は、実施例４と同様にして、感度および接着性
を評価した。その結果、最適露光時間は７８０ｍ秒であ
り、レジストパターンは現像液により著しく膨潤してい
た。また、エッチング後に残存しているレジストパター
ンの最小寸法は８μｍであった。
キシスチレン）（Ｍｗ＝１２，０００）１００ｇを使用
した以外は、実施例４と同様にして、感度および接着性
を評価した。その結果、最適露光時間は７８０ｍ秒であ
り、レジストパターンは現像液により著しく膨潤してい
た。また、エッチング後に残存しているレジストパター
ンの最小寸法は８μｍであった。
【００５７】以上の結果を、表１（実施例１〜４）およ
び表２（比較例１〜４）にまとめて示す。
び表２（比較例１〜４）にまとめて示す。
【表１】
【００５８】
【表２】
【００５９】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明の感放射線
性樹脂組成物は、高い解像度と高い感度を有し、且つ良
好なレジストパターン形状を形成できるとともに、エッ
チング液に侵されない高い耐酸性と基板に対する高い接
着性とを具備したネガ型ホトレジストとして有用であ
る。
性樹脂組成物は、高い解像度と高い感度を有し、且つ良
好なレジストパターン形状を形成できるとともに、エッ
チング液に侵されない高い耐酸性と基板に対する高い接
着性とを具備したネガ型ホトレジストとして有用であ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年９月１０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】好ましいフェノール類の具体例としては、
下記式（１）〜（１０）で表される化合物を挙げること
ができる。 〔式（１）〜（９）において、ａ、ｂおよびｃはそれぞ
れ０〜３の整数であり（但し、いずれも０の場合を除
く）、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ０〜３の整数である。
但し、（ａ＋ｘ）、（ｂ＋ｙ）および（ｃ＋ｚ）はいず
れも４を超えない。また式（１０）において、Ｒ１およ
びＲ２は同一でも異なってもよく、水素原子、炭素数１
〜３のアルキル基または炭素数１〜３のアルコキシ基を
表し、ｐ、ｑ、ｒおよびｓは０〜５の整数で、ｐ＋ｑ＝
２〜６、ｒ＋ｓ＝０〜５である。〕
下記式（１）〜（１０）で表される化合物を挙げること
ができる。 〔式（１）〜（９）において、ａ、ｂおよびｃはそれぞ
れ０〜３の整数であり（但し、いずれも０の場合を除
く）、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ０〜３の整数である。
但し、（ａ＋ｘ）、（ｂ＋ｙ）および（ｃ＋ｚ）はいず
れも４を超えない。また式（１０）において、Ｒ１およ
びＲ２は同一でも異なってもよく、水素原子、炭素数１
〜３のアルキル基または炭素数１〜３のアルコキシ基を
表し、ｐ、ｑ、ｒおよびｓは０〜５の整数で、ｐ＋ｑ＝
２〜６、ｒ＋ｓ＝０〜５である。〕
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２６】（Ｃ）感放射線性酸発生剤 本発明において使用される感放射線性酸発生剤（以下、
「酸発生剤」という。）は、放射線の照射下で酸を発生
する化合物である。このような酸発生剤としては、例え
ばオニウム塩、ハロアルキル基含有化合物、キノンジア
ジド化合物、β−ケトスルホン化合物、β−スルホニル
スルホン化合物、ニトロベンジルスルホネート化合物、
ジニトロベンジルスルホネート化合物、スルホン酸エス
テル化合物のほか、特に好ましくは一般式（１１）で表
される化合物等を挙げることができる。 〔一般式（１１）において、Ｒ３はＣＸ３基、置換もし
くは非置換のフェニル基または置換もしくは非置換のナ
フチル基であり、Ｘはハロゲン原子で、複数存在するＸ
は相互に同一でも異なってもよい。〕
「酸発生剤」という。）は、放射線の照射下で酸を発生
する化合物である。このような酸発生剤としては、例え
ばオニウム塩、ハロアルキル基含有化合物、キノンジア
ジド化合物、β−ケトスルホン化合物、β−スルホニル
スルホン化合物、ニトロベンジルスルホネート化合物、
ジニトロベンジルスルホネート化合物、スルホン酸エス
テル化合物のほか、特に好ましくは一般式（１１）で表
される化合物等を挙げることができる。 〔一般式（１１）において、Ｒ３はＣＸ３基、置換もし
くは非置換のフェニル基または置換もしくは非置換のナ
フチル基であり、Ｘはハロゲン原子で、複数存在するＸ
は相互に同一でも異なってもよい。〕
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２９】（Ｄ）エポキシ樹脂およびシランカップリング剤 本発明において使用される（Ｄ）成分のうち、エポキ
シ樹脂は、分子中にエポキシ基を有する低分子または高
分子の化合物である。そのうち、分子中にフェニル基を
有し、Ｍｗが１００，０００未満のものが好ましい。エ
ポキシ樹脂のＭｗが１００，０００以上では、本発明の
組成物の現像性が低下する傾向がある。
シ樹脂は、分子中にエポキシ基を有する低分子または高
分子の化合物である。そのうち、分子中にフェニル基を
有し、Ｍｗが１００，０００未満のものが好ましい。エ
ポキシ樹脂のＭｗが１００，０００以上では、本発明の
組成物の現像性が低下する傾向がある。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４４】次いで、レジスト膜は、現像液で現像する
ことにより、レジストパターンを形成する。このための
現像液としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナト
リウム、アンモニア水、エチルアミン、ｎ−プロピルア
ミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、トリ
エチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒド
ロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８−ジ
アザビシクロ−［５，４，０］−７−ウンデセン、１，
５−ジアザビシクロ−［４，３，０］−５−ノネン等の
アルカリ性化合物を、濃度が例えば１〜１０重量％とな
るように溶解したアルカリ性水溶液が使用される。また
前記現像液には、水溶性有機溶剤、例えばメタノール、
エタノール等のアルコールや界面活性剤を適量添加する
こともできる。なお、このようなアルカリ性水溶液から
なる現像液を使用した場合は、通常、現像後、水で洗浄
し、乾燥する。
ことにより、レジストパターンを形成する。このための
現像液としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナト
リウム、アンモニア水、エチルアミン、ｎ−プロピルア
ミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、トリ
エチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒド
ロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８−ジ
アザビシクロ−［５，４，０］−７−ウンデセン、１，
５−ジアザビシクロ−［４，３，０］−５−ノネン等の
アルカリ性化合物を、濃度が例えば１〜１０重量％とな
るように溶解したアルカリ性水溶液が使用される。また
前記現像液には、水溶性有機溶剤、例えばメタノール、
エタノール等のアルコールや界面活性剤を適量添加する
こともできる。なお、このようなアルカリ性水溶液から
なる現像液を使用した場合は、通常、現像後、水で洗浄
し、乾燥する。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５０】実施例２ ｍ−クレゾール／３，５−キシレノール・ノボラック樹
脂（ｍ−クレゾールと３，５−キシレノールとの仕込み
モル比＝９：１、Ｍｗ＝１５，０００、これを「ノボラ
ック樹詣（Ａ２）」という。）９５ｇ、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−１−〔４−｛１−（４−
ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル｝フェニル〕
エタン５ｇ、グリコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂
２０ｇ、２−（３−クロロ−１−フェニル）−４，６−
ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン２
ｇおよび３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロ
ピルトリエトキシシラン２ｇを２−ヒドロキシプロピオ
ン酸エチル４００ｇに溶解し、孔径０．２μｍのメンブ
レンフィルターで濾過して、組成物溶液を調製した。そ
の後、この組成物溶液を、スピナーを用いて、半径４イ
ンチのシリコンウエハー上に、乾燥膜厚が１．０μｍと
なるように回転塗布し、９０。Ｃで１２０秒間、ホット
プレート上で予備焼成したのち、露光し、その後、１２
５°Ｃのホットプレート上で６０秒間焼成した。これを
現像したのち、走査型電子顕微鏡で観察したところ、最
適露光時間は８０ｍ秒であり、現像液によるレジストパ
ターンの膨潤は認められなかった。また、さらに接着性
を評価するため、レジストパターンを形成したＩＴＯ基
板を前記方法によりエッチングしたところ、エッチング
後に残存しているレジストパターンの最小寸法は５μｍ
であった。
脂（ｍ−クレゾールと３，５−キシレノールとの仕込み
モル比＝９：１、Ｍｗ＝１５，０００、これを「ノボラ
ック樹詣（Ａ２）」という。）９５ｇ、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−１−〔４−｛１−（４−
ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル｝フェニル〕
エタン５ｇ、グリコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂
２０ｇ、２−（３−クロロ−１−フェニル）−４，６−
ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン２
ｇおよび３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロ
ピルトリエトキシシラン２ｇを２−ヒドロキシプロピオ
ン酸エチル４００ｇに溶解し、孔径０．２μｍのメンブ
レンフィルターで濾過して、組成物溶液を調製した。そ
の後、この組成物溶液を、スピナーを用いて、半径４イ
ンチのシリコンウエハー上に、乾燥膜厚が１．０μｍと
なるように回転塗布し、９０。Ｃで１２０秒間、ホット
プレート上で予備焼成したのち、露光し、その後、１２
５°Ｃのホットプレート上で６０秒間焼成した。これを
現像したのち、走査型電子顕微鏡で観察したところ、最
適露光時間は８０ｍ秒であり、現像液によるレジストパ
ターンの膨潤は認められなかった。また、さらに接着性
を評価するため、レジストパターンを形成したＩＴＯ基
板を前記方法によりエッチングしたところ、エッチング
後に残存しているレジストパターンの最小寸法は５μｍ
であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/075 ５０１ Ｈ０１Ｌ 21/027 (72)発明者 三浦 孝夫 東京都中央区築地二丁目11番24号 日本合 成ゴム株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）ノボラック樹脂、（Ｂ）前記
（Ａ）成分を架橋しうる化合物、（Ｃ）感放射線性酸発
生剤、並びに（Ｄ）エポキシ樹脂およびシランカッ
プリング剤の少なくとも１種を含有することを特徴とす
る感放射線性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4229442A JPH0659444A (ja) | 1992-08-06 | 1992-08-06 | 感放射線性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4229442A JPH0659444A (ja) | 1992-08-06 | 1992-08-06 | 感放射線性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0659444A true JPH0659444A (ja) | 1994-03-04 |
Family
ID=16892283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4229442A Pending JPH0659444A (ja) | 1992-08-06 | 1992-08-06 | 感放射線性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0659444A (ja) |
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07128855A (ja) * | 1993-06-22 | 1995-05-19 | Mitsubishi Chem Corp | ネガ型感光性組成物 |
| JPH08339087A (ja) * | 1995-06-12 | 1996-12-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| US6190833B1 (en) * | 1997-03-30 | 2001-02-20 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition |
| KR100539225B1 (ko) * | 2002-06-20 | 2005-12-27 | 삼성전자주식회사 | 히드록시기로 치환된 베이스 폴리머와 에폭시 링을포함하는 실리콘 함유 가교제로 이루어지는 네가티브형레지스트 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자의 패턴 형성방법 |
| JP2007065488A (ja) * | 2005-09-01 | 2007-03-15 | Jsr Corp | 絶縁膜形成用感放射線性樹脂組成物および絶縁膜の製造方法 |
| US7851129B2 (en) | 2004-10-29 | 2010-12-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, resist pattern forming method and compound |
| US7862981B2 (en) | 2005-06-17 | 2011-01-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7897319B2 (en) | 2004-07-28 | 2011-03-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7901865B2 (en) | 2004-09-08 | 2011-03-08 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and process for formation of resist patterns |
| US7923192B2 (en) | 2004-02-20 | 2011-04-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Base material for pattern-forming material, positive resist composition and method of resist pattern formation |
| US7981588B2 (en) | 2005-02-02 | 2011-07-19 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Negative resist composition and method of forming resist pattern |
| JP2011150354A (ja) * | 2008-03-28 | 2011-08-04 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれを用いた硬化膜形成方法 |
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