JP6999408B2 - 樹脂組成物、樹脂組成物の製造方法、膜形成方法及び硬化物 - Google Patents
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Description
また、そのような保護膜は、生産性(歩留まり)及び平坦性の観点から、面内の膜厚のばらつきが少ない面内均一性が要求される。
例えば、特許文献1には、半導体基板やパターニング工程で必要な塗布型有機膜や炭素を主成分とするCVD膜に対してダメージを与えない剥離液で容易にウェットエッチング可能なケイ素含有レジスト下層膜を形成するための塗布型ケイ素含有膜形成用組成物が提案されている。
本発明は、上記従来技術の問題点に鑑み、形成される膜の面内均一性が優れる樹脂組成物、該樹脂組成物の製造方法、該樹脂組成物を用いる膜形成方法及び該樹脂組成物の硬化物の提供を目的とする。
ケイ素含有樹脂成分と、溶剤とを含む樹脂組成物であって、
上記ケイ素含有樹脂成分が、下記(I)及び(II)よりなる群から選択される少なくとも1つを含み、
上記溶剤が、ヒドロキシ基及びアセトキシ基よりなる群から選択される少なくとも1つの基を有するテルペン化合物、並びに環状骨格含アセテート化合物(ただし、上記テルペン化合物は除く。)よりなる群から選択される少なくとも1つの溶剤を含む、樹脂組成物である。
(I)ポリシラン構造(I-1)とポリシロキサン構造(I-2)とを有するポリシラン-ポリシロキサン樹脂
(II)ポリシラン構造(II-1)を有する樹脂と、ポリシロキサン構造(II-2)を有する樹脂との混合物
ポリシラン構造を有する樹脂と、ポリシロキサン構造を有する樹脂とを混合する工程よりなる群から選択される少なくとも1つの工程を含む、第1の態様に係る樹脂組成物の製造方法である。
R1R2R3SiX1 (A-1-1)
R4R5SiX2 2 (A-1-2)
R6SiX3 3 (A-1-3)
SiX4 4 (A-1-4)
(上記一般式中、X1~X4は、それぞれ独立に、加水分解性基であり、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子又は有機基であり、該有機基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。)
本発明の第4の態様は、第1の態様に係る樹脂組成物の硬化物である。
また、本明細書において、「~」は特に断りがなければ以上から以下を表す。
第1の態様に係る樹脂組成物は、ケイ素含有樹脂成分と、特定の溶剤とを含む樹脂組成物である。
第1の態様において、上記ケイ素含有樹脂成分は下記(I)及び(II)よりなる群から選択される少なくとも1つを含む。
(I)ポリシラン構造(I-1)とポリシロキサン構造(I-2)とを有するポリシラン-ポリシロキサン樹脂
(II)ポリシラン構造(II-1)を有する樹脂と、ポリシロキサン構造(II-2)を有する樹脂との混合物
上記ポリシロキサン構造(I-2)及び(II-2)は、それぞれ独立に、下記一般式(A-1-1)~(A-1-4)で表されるケイ素化合物よりなる群から選択される少なくとも1種のケイ素化合物の加水分解縮合構造を含むことが好ましい。
R1R2R3SiX1 (A-1-1)
R4R5SiX2 2 (A-1-2)
R6SiX3 3 (A-1-3)
SiX4 4 (A-1-4)
(上記一般式中、X1~X4は、それぞれ独立に、加水分解性基であり、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子又は有機基であり、該有機基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。)
X1~X4で表される加水分解性基としては、アルコキシ基、ハロゲン原子又はイソシアネート基(NCO)等が挙げられ、アルコキシ基であることが好ましい。
上記アルコキシ基としては、炭素原子数1~6のアルコキシ基が挙げられ、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、t-ブトキシ基、ペントキシ基等が挙げられる。
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられ、塩素原子が好ましい。
HOOC-U-Z-Y-Si(ORa)3 (A-3)
(上記一般式(A-3)中、Uは、芳香族環基又は脂環基から2個の環炭素原子のそれぞれ1個の水素原子を除去することにより生成する2価の基又は分岐鎖及び/若しくは二重結合を有していても良いアルキレン基を表し、Zは-NHCO-又は-CONH-を表し、Yは、単結合、アルキレン基、アリーレン基又は-RY1-NH-RY2-(式中、RY1及びRY2はそれぞれ独立にアルキレン基を表す。)を表し、Raはそれぞれ独立に炭化水素基を表す。ただし、U及び/又はYは、(メタ)アクリル基、ビニル基及びエポキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基を置換基として有していてもよい。)
上記Uにおける脂環としては、炭素数5~10の脂環(例えば、単環シクロアルキル基、単環シクロアルケニル基、2環式アルキル基、篭型アルキル基等が挙げられ、具体的には、例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロノナン環、シクロデカン環、ジシクロペンタジエン環、ノルボルナン環、ノルボルネン環、キュバン環、バスケタン環等)を挙げることができる。
上記Uにおける分岐鎖及び/若しくは二重結合を有していても良いアルキレン基としては、炭素数1~4のアルキレン基が挙げられ、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ビニレン基、(2-オクテニル)エチレン基、(2,4,6-トリメチル-2-ノネニル)エチレン基等のアルキレン基、二重結合を有するアルキレン基又は炭素数1~9の分岐鎖を有するアルキレン基を挙げることができる。
(R7R8R9Si)a1(R10R11Si)a2(R12Si)a3(Si)a4 (A-2-1)
(上記一般式中、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基又は有機基である。a1、a2、a3及びa4は、それぞれ独立に、モル分率であり、a1+a2+a3+a4=1、0≦a1≦1、0≦a2≦1、0≦a3≦1及び0≦a4≦1である。)
R7~R6、Ra1及びRa2で表される有機基としては、R1~R6で表される有機基として前述した具体例及び好ましい例と同様のものが挙げられる。
R7~R12、Ra1及びRa2で表される有機基としては、例えば、特開2003-261681号公報段落0031に記載の方法により任意の有機基を導入し得る。
(I)ポリシラン-ポリシロキサン樹脂はポリシラン構造(I-1)とポリシロキサン構造(I-2)とを有する。
(I)ポリシラン-ポリシロキサン樹脂としては、ポリシラン構造(I-1)とポリシロキサン構造(I-2)とが酸素原子(エーテル結合(-O-))を介して連結したポリシラン-ポリシロキサン樹脂であることが好ましい。
(I)ポリシラン-ポリシロキサン樹脂は、ポリシラン構造中のSi-Si結合及びポリシロキサン構造中のSi-O結合に対して、ポリシラン構造のポリシロキサン構造との連結部分(例えば、エーテル結合)の結合が比較的不安定であり、アルカリ現像液の作用により分解し易い。これにより、樹脂組成物が(I)ポリシラン-ポリシロキサン樹脂を含有する場合、アルカリ現像性に優れる。
また、樹脂組成物がポリシラン-ポリシロキサン樹脂を含有する場合、樹脂組成物はポジ型であってもネガ型であってもよいが、ポジ型であることが好ましい。
(I)ポリシラン-ポリシロキサン樹脂としては、下記一般式(H1)及び(H2)で表される構造よりなる群から選択される少なくとも1種を含むことが好ましい。
―A2O―は、それぞれ独立に、下記一般式(A2)で表される構造のうちのいずれかである連結基を表す。なお、上記一般式(H1)中、―OA2―は、下記一般式(A1)における主鎖―SiO―の結合順が逆になった―OSi―構造を表す。Psiはポリシラン構造(I-1)を表す。)
R1~R6で表される有機基の具体例及び好ましい例としては前述の通りである。
Psiで表されるポリシラン構造(I-1)としては、下記一般式(B1)で表されるポリシラン構造のうち1種類以上を含むものであることが好ましい。
Psiで表されるポリシラン構造(I-1)としては、製造プロセスにおける加工の際に樹脂組成物膜を除去する場合又は樹脂組成物にリソグラフィー性能を付与した場合に、樹脂組成物膜の除去が容易になる点で、下記一般式(B1-1)で表されるポリシラン構造を含むことがより好ましい。
R10~R12で表される有機基の具体例及び好ましい例としてはR1~R6で表される有機基の具体例及び好ましい例として前述したものと同様である。
本明細書において質量平均分子量(Mw)はゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)のポリスチレン換算による測定値である。
上記一般式(A-1-1)~(A-1-4)で表されるケイ素化合物よりなる群から選択される少なくとも1種のケイ素化合物並びに上記ケイ素化合物の加水分解物、縮合物及び加水分解縮合物よりなる群から選択される少なくとも1種と、ポリシラン構造を有する樹脂とを加水分解縮合反応させることにより(I)ポリシラン-ポリシロキサン樹脂を製造することができる。
反応温度は0~100℃が好ましく、より好ましくは5~80℃である。
なお、有機溶剤の使用量は、上記一般式(A-1-1)~(A-1-4)で表されるケイ素化合物1モルに対して0~1,000mLが好ましく、特に0~500mLが好ましい。
例えば、(a)マグネシウムを還元剤としてハロシラン類を脱ハロゲン縮重合させる方法(「マグネシウム還元法」、WO98/29476号公報、特開2003-277507号公報に記載の方法など)、(b)金属ナトリウムなどのアルカリ金属を用いてトルエン溶媒中のジアルキルジハロシランあるいはジハロテトラアルキルジシランを100℃以上の温度で強力に撹拌し、還元的にカップリングさせる方法[J.Am.Chem.Soc.,103(1981)7352]、(c)ビフェニルなどでマスクしたジシレンをアニオン重合させる方法(特開平1-23063号公報)、(d)環状シラン類を開環重合させる方法(特開平5-170913号公報)、(e)ヒドロシラン類を遷移金属錯体触媒により脱水素縮重合させる方法(特公平7-17753号公報)、(f)ジハロシラン類を室温以下の温度で電極還元してポリシランを製造する方法(特開平7-309953号公報)などが挙げられ、マグネシウム還元法であることが好ましい。
((ポリシラン構造(II-1)を有する樹脂))
ポリシラン構造(II-1)を有する樹脂としては、Si原子数3~40のポリシラン構造を有する樹脂が挙げられ、Si原子数5~30のポリシラン構造を有する樹脂であることが好ましい。
ポリシラン構造(II-1)を有する樹脂としては、上記一般式(B1)で表されるポリシラン構造のうちの少なくとも1種を含むことが好ましく、上記一般式(B1-1)で表されるポリシラン構造を含むことがより好ましい。
ポリシラン構造(II-1)を有する樹脂は、上記一般式(A-2-1)及び(A-2-2)で表されるポリシラン化合物よりなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましい。
ポリシロキサン構造(II-2)を有する樹脂は、上記一般式(A-1-1)~(A-1-4)で表されるケイ素化合物よりなる群から選択される少なくとも1種を含む混合物の加水分解縮合構造を有することが好ましく、上記一般式(A1)で表されるポリシロキサン構造のうちの少なくとも1種を含むことがより好ましい。
ポリシロキサン構造(II-2)を有する樹脂は、上記一般式(A-1-1)~(A-1-4)で表されるケイ素化合物よりなる群から選択される少なくとも1種を含む混合物の加水分解縮合反応により製造することができる。
第1の態様に係る樹脂組成物は、溶剤として、ヒドロキシ基及びアセトキシ基よりなる群から選択される少なくとも1つの基を有するテルペン化合物、並びに環状骨格含アセテート化合物(ただし、上記テルペン化合物は除く。)よりなる群から選択される少なくとも1つの溶剤を含み、面内均一性の観点から、環状骨格含アセテート化合物であることが好ましい。
ヒドロキシ基及びアセトキシ基よりなる群から選択される少なくとも1つの基を有するテルペン化合物としては、ターピネオール、ジヒドロターピネオール、4-(アセチルオキシ)-α,α,4-トリメチルシクロヘキサンメタノールアセタート、2-[1-メチル-1-(4-メチル-3-シクロヘキセン-1-イル)エトキシ]エタノール等が好ましく挙げられる。
ターピネオールは、以下のα-、β-、γ-の異性体が存在し、日本香料薬品(株)や、日本テルペン化学(株)から上市されている。
上記テルペン化合物としては、単独で用いても2種以上を混合して使用してもよい。
補助溶剤の20℃における粘度は、10mPa・s以下であることが好ましく、5mPa・s以下であることがより好ましく、3mPa・s以下であることが更に好ましい。また、その下限は特に限定されないが、0.5mPa・s以上であることが好ましい。
これらの溶剤の中でも、好ましい具体例としては、ブタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、フェノキシエタノール、1,3-ブチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、アセチルアセトン、乳酸エチルを挙げることができ、ブタノール、1,3-ブチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、アセチルアセトン、乳酸エチルが特に好ましく例示される。
20℃における粘度が50mPa・s未満である有機溶剤は、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
環状骨格含アセテート化合物(ただし、上記テルペン化合物は除く。)としては、本発明の効果を損なわない環状骨格を有するアセテート系溶剤である限り特に制限はないが、下記式(S1)で表されるシクロアルキルアセテートであることが好ましい。
Rs1で表されるアルキル基としては炭素原子数1~3のアルキル基が挙げられ、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基が挙げられる。
これらの中では、入手容易性等の観点から、シクロオクチルアセテートが好ましい。
上記環状骨格含アセテート化合物としては、単独で用いても2種以上を混合して使用してもよい。
上記溶剤は、単独で用いても2種以上を混合して使用してもよい。
上記構造式にはエナンチオ異性体(enantiomer)やジアステレオ異性体(diastereomer)が存在し得るが、各構造式はこれらの立体異性体のすべてを代表して表す。これらの立体異性体は単独で用いてもよいし、混合物として用いてもよい。
このような有機化合物を添加することで、製造プロセスにおける加工の際に樹脂組成物膜を除去する場合又は樹脂組成物にリソグラフィー性能を付与した場合に際に樹脂組成物膜の崩壊が加速され剥離が容易になる。
なお、上記熱架橋促進剤は1種類を単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。また、熱架橋促進剤の添加量は、上記ケイ素含有組成物の溶剤を除いた固形分全量に対して、好ましくは0.01~50質量%、より好ましくは0.1~40質量%である。
硬化剤としては、例えば、ブレンステッド酸;イミダゾール類;有機アミン類;有機リン化合物及びその複合体;ルイス酸の有機アミン錯体;アミジン類;光又は熱により塩基成分を発生する硬化剤等が挙げられる。
第1の態様に係る樹脂組成物は、各種基板(金属酸化物含有膜、各種金属含有膜を含む。)を保護する保護膜または層間膜を形成する用途として使用し得る。
上記各種基板としては、半導体基板、液晶ディスプレイ、有機発光ディスプレイ(OLED)、電気泳動ディスプレイ(電子ペーパー)、タッチパネル、カラーフィルター、バックライトなどのディスプレイ材料の基板(金属酸化物含有膜、各種金属含有膜を含む。)、太陽電池の基板(金属酸化物含有膜、各種金属含有膜を含む。)、光センサ等の光電変換素子の基板(金属酸化物含有膜、各種金属含有膜を含む。)、光電素子の基板(金属酸化物含有膜、各種金属含有膜を含む。)が挙げられる。
第2の態様に係る樹脂組成物の製造方法は、
上記一般式(A-1-1)~(A-1-4)で表されるケイ素化合物よりなる群から選択される少なくとも1種のケイ素化合物の加水分解物、縮合物及び加水分解縮合物よりなる群から選択される少なくとも1種と、ポリシラン構造を有する樹脂とを、上述のように加水分解縮合反応させて上記(I)ポリシラン-ポリシロキサン樹脂を得る工程、並びに
上記ポリシラン構造を有する樹脂(II-1)と、上記ポリシロキサン構造を有する樹脂(II-2)とを混合する工程
よりなる群から選択される少なくとも1つの工程を含む。
ポリシラン構造を有する樹脂としては、上記一般式(A-2-1)及び(A-2-2)で表されるポリシラン化合物よりなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましい。
上記ポリシラン構造を有する樹脂(II-1)と、上記ポリシロキサン構造を有する樹脂(II-2)との混合比は、本発明の効果が損なわれない限り特に制限はないが、ポリシラン構造(II-1)を有する樹脂の、ポリシロキサン構造(II-2)を有する樹脂に対する混合比は、本発明の効果が損なわれない限り特に制限はないが、0.01質量倍~5質量倍が好ましく、0.05質量倍~1質量倍がより好ましい。
上記ポリシラン-ポリシロキサン樹脂の製造において、上記一般式(A-1-1)~(A-1-4)で表されるケイ素化合物よりなる群から選択される少なくとも1種のケイ素化合物の加水分解物、縮合物及び加水分解縮合物よりなる群から選択される少なくとも1種と加水分解縮合反応させる前に、上記ポリシラン化合物を塩基性条件下で処理(例えば、精製処理)することにより、ハロゲン原子(例えば、ハロゲンイオン(塩化物イオン等)、ポリシラン化合物中に残存するSi-Cl)等の夾雑物を除去することができ、また、ポリシラン化合物の低分子量化を促進することができ、上記ポリシラン化合物の溶剤溶解性が向上する。
これにより、上記ポリシラン化合物をポリシラン-ポリシロキサン樹脂の製造に好適に用いることができる。
第3の態様に係る膜形成方法は、第1の態様に係る樹脂組成物を用いる。
第1の態様に係る樹脂組成物を用いて膜を形成する方法としては本発明の効果を損なわない限り特に制限はないが、必要に応じ任意の支持体上に、ロールコータ、リバースコータ、バーコータ等の接触転写型塗布装置やスピンナー(回転式塗布装置)、カーテンフローコータ等の非接触型塗布装置を用いて塗布する方法が挙げられる。
支持体としては特に制限はないが、例えば、ガラス基板、石英基板、透明又は半透明の樹脂基板(例えば、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルスルフォン、ポリイミド、ポリアミドイミド等の耐熱性の材料等)、金属、シリコン基板等が挙げられる。
半導体基板、液晶ディスプレイ、有機発光ディスプレイ(OLED)、電気泳動ディスプレイ(電子ペーパー)、タッチパネル、カラーフィルター、バックライトなどのディスプレイ材料の基板(金属酸化物含有膜、各種金属含有膜を含む。)、太陽電池の基板(金属酸化物含有膜、各種金属含有膜を含む。)、光センサ等の光電変換素子の基板(金属酸化物含有膜、各種金属含有膜を含む。)、光電素子の基板(金属酸化物含有膜、各種金属含有膜を含む。)等の各種基板であってもよい。
支持体の厚さは、特に限定されるものではなく、パターン形成体の使用態様に応じて適宜選択することができる。
第1の態様に係る樹脂組成物を基板上に塗布して、塗布膜を形成する工程と、
所定のパターンの凹凸構造が形成されたモールドを塗布膜に対し押圧する工程と、
露光する工程とを含む方法が挙げられる。
露光する工程は、モールドが塗布膜に押圧された状態で、第1の態様に係る樹脂組成物からなる塗布膜に対して行われる。露光による硬化後、前記モールドを剥離することで、モールドの形状に応じてパターニングされた第3の態様に係る膜を得ることができる。
焼成温度は下層基板や使用用途にもよるが、例えば、200~1000℃の範囲であり、200℃~500℃が好ましく、200~250℃であることがより好ましい。焼成雰囲気は特に限定されず、窒素雰囲気又はアルゴン雰囲気等の不活性ガス雰囲下、真空下、又は減圧下であってもよい。大気下であってもよいし、酸素濃度を適宜コントロールしてもよい。焼成時間は、適宜変更すればよく、10分~120分程度である。
第4の態様に係る硬化物は、第1の態様に係る樹脂組成物の硬化物である。
第4の態様に係る硬化物は、上記各種基板(金属酸化物含有膜、各種金属含有膜を含む。)を保護する保護膜であることが好ましい。
三方コックを装着した内容積1000mlの丸型フラスコに、粒状(粒径20~1000μm)のマグネシウム25.0g、無水塩化リチウム21.4g、第2塩化鉄4.1gを仕込み、50℃で1mmHg(=133kPa)に加熱減圧して、反応混合物を乾燥した後、乾燥アルゴンガスを反応器内に導入し、予めナトリウム-ベンゾフェノンケチルで乾燥したテトラヒドロフラン500mlを加え、室温で約30分間撹拌した。この反応混合物に、予め蒸留により精製したメチルフェニルジクロロシラン105.8g(0.50mol)を加え、20℃で約18時間撹拌した。反応終了後、テトラヒドロフラン300mlを加えた後、減圧濾過により反応によって生成した塩化マグネシウム、余剰のマグネシウムを除去した。ろ液を純水200mlで10回洗浄し、テトラヒドロフラン相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、テトラヒドロフランを留去することにより、メチルフェニルシラン重合体50gを得た。
得られたメチルフェニルシラン重合体を酢酸シクロヘキシル300gに溶解し、さらに塩化銅(II)(CuCl2)を10質量%の割合で含む塩化銅水溶液200gを混合して60分間攪拌したのち、ポリフェニルシリンを含む有機相と塩化銅を含む水相とを分離した。そして、ポリフェニルシリンを含む有機相を、純水200mlで3回洗浄した後、溶媒成分を留去し、メチルフェニルシラン重合体48gを得た。この重合体(ポリシラン樹脂、Mw2000)を重合体(A1-1)とした。
次に、酢酸シクロヘキシル190g及び70質量%硝酸1gの混合物にメチルトリメトキシシラン17.0g、フェニルトリメトキシシラン5.0g、テトラメトキシシラン45.7g、及び重合体(A1-1)6gの混合物を添加し、12時間、40℃に保持し加水分解縮合させた。反応終了後、酢酸シクロヘキシル300gを加え、副生アルコール及び過剰の水を減圧で留去して、ポリシラン-ポリシロキサン樹脂(A3-1)
(Mw5500)の酢酸シクロヘキシル溶液300gを得た。
ポリシロキサン構造を有する樹脂として、下記式で表されるポリシロキサン樹脂(A2-1)を使用した。下記式中、組成比はモル比である。質量平均分子量(Mw)は2900である。
表1に記載の各成分を混合し、孔径0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって、各例の樹脂組成物を調製した。
ウエハ上に、表1に示す樹脂組成物をスピンコーターを用いて塗布し塗布膜を形成した。上記塗布膜を100℃で2分間プリベークした後、縦型ベーク炉(TS8000MB、東京応化工業株式会社製)を用いて、塗布膜を350℃で30分間焼成して、膜厚約100nmのケイ素含有被膜を得た。
膜厚の面内分布を任意の64点について測定し、下記基準に従い評価した。
〇:面内分布が100nm±5nm以下。
×:面内分布が100nm±5nmを超える。
結果を表1に示す。
一方、樹脂が、(I)ポリシラン樹脂とポリシロキサン樹脂との混合物、及び(II)ポリシラン-ポリシロキサン樹脂及びよりなる群から選択される少なくとも1つであり、かつ溶剤が本発明で規定の溶剤である実施例1~4はいずれも面内均一性に優れることが分かる。
Claims (10)
- ケイ素含有樹脂成分と、溶剤とを含む樹脂組成物であって、
前記ケイ素含有樹脂成分が、下記(I)を含み、
前記溶剤が、ヒドロキシ基及びアセトキシ基よりなる群から選択される少なくとも1つの基を有するテルペン化合物、並びに環状骨格含アセテート化合物(ただし、前記テルペン化合物は除く。)よりなる群から選択される少なくとも1つの溶剤を含む、樹脂組成物。
(I)ポリシラン構造(I-1)とポリシロキサン構造(I-2)とを有し、ポリシラ ン構造(I-1)とポリシロキサン構造(I-2)とが連結しているポリシラン-ポリシロキサン樹脂 - ケイ素含有樹脂成分と、溶剤とを含む樹脂組成物であって、
前記ケイ素含有樹脂成分が、下記(I)及び(II)よりなる群から選択される少なくとも1つを含み、
前記溶剤が、ヒドロキシ基及びアセトキシ基よりなる群から選択される少なくとも1つの基を有するテルペン化合物を含む、樹脂組成物。
(I)ポリシラン構造(I-1)とポリシロキサン構造(I-2)とを有するポリシラン-ポリシロキサン樹脂
(II)ポリシラン構造(II-1)を有する樹脂と、ポリシロキサン構造(II-2)を有する樹脂との混合物 - ケイ素含有樹脂成分と、溶剤とを含む樹脂組成物であって、
前記ケイ素含有樹脂成分が、下記(I)及び(II)よりなる群から選択される少なくとも1つを含み、
前記溶剤が、ヒドロキシ基及びアセトキシ基よりなる群から選択される少なくとも1つの基を有するテルペン化合物、並びに環状骨格含アセテート化合物(ただし、前記テルペン化合物は除く。)よりなる群から選択される少なくとも1つの溶剤を含む、樹脂組成物(ただし、オルガノポリシロキサン及び第4級アンモニウム塩又は第4級ホスホニウム塩 を含む、レジストパターンを被覆する膜を形成するためのリソグラフィー用コーティング 組成物、並びに、
架橋剤、第4級アンモニウム塩、第4級ホスホニウム塩及びスルホン酸化合物からなる群 から選択される少なくとも1種及びポリシランを含む、レジストパターンを被覆する膜を 形成するためのリソグラフィー用コーティング組成物を除く。)。
(I)ポリシラン構造(I-1)とポリシロキサン構造(I-2)とを有するポリシラン-ポリシロキサン樹脂
(II)ポリシラン構造(II-1)を有する樹脂と、ポリシロキサン構造(II-2)を有する樹脂との混合物 - 前記連結している部分がエーテル結合である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記ポリシロキサン構造(I-2)及び(II-2)が、それぞれ独立に、下記一般式(A-1-1)~(A-1-4)で表されるケイ素化合物よりなる群から選択される少なくとも1種のケイ素化合物の加水分解縮合構造を含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
R1R2R3SiX1 (A-1-1)
R4R5SiX2 2 (A-1-2)
R6SiX3 3 (A-1-3)
SiX4 4 (A-1-4)
(上記一般式中、X1~X4は、それぞれ独立に、加水分解性基であり、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子又は有機基であり、該有機基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。) - 前記ポリシラン構造(I-1)及び(II-1)が、それぞれ独立に、下記一般式(A-2-1)及び(A-2-2)で表されるポリシラン化合物よりなる群から選択される少なくとも1種に由来する構造を含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
(R7R8R9Si)a1(R10R11Si)a2(R12Si)a3(Si)a4
(A-2-1)
(上記一般式中、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基又は有機基である。a1、a2、a3及びa4は、それぞれ独立に、モル分率であり、a1+a2+a3+a4=1、0≦a1≦1、0≦a2≦1、0≦a3≦1及び0≦a4≦1である。)
(上記一般式(A-2-2)中、Ra1及びRa2は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基又は有機基を表す。nは3~20の整数を表す。) - 下記一般式(A-1-1)~(A-1-4)で表されるケイ素化合物よりなる群から選択される少なくとも1種のケイ素化合物並びに前記ケイ素化合物の加水分解物、縮合物及び加水分解縮合物よりなる群から選択される少なくとも1種と、ポリシラン構造を有する樹脂とを加水分解縮合反応させてポリシラン-ポリシロキサン樹脂を得る工程、並びに
ポリシラン構造を有する樹脂と、ポリシロキサン構造を有する樹脂とを混合する工程よりなる群から選択される少なくとも1つの工程を含む、請求項1~7のいずれか1項に記載の組成物の製造方法。
R1R2R3SiX1 (A-1-1)
R4R5SiX2 2 (A-1-2)
R6SiX3 3 (A-1-3)
SiX4 4 (A-1-4)
(上記一般式中、X1~X4は、それぞれ独立に、加水分解性基であり、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子又は有機基であり、該有機基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。) - 請求項1~7のいずれか1項に記載の組成物を用いる膜形成方法。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の組成物の硬化物。
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