JP5561494B2 - Euvリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Description
第2観点として、上記ハロゲン原子を含有するノボラック樹脂がエポキシ基、水酸基、又はそれらの組み合わせからなる架橋形成基を含むものである第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第3観点として、上記ハロゲン原子が臭素原子又はヨウ素原子である第1観点又は第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第4観点として、上記ハロゲン原子を含有するノボラック樹脂がノボラック樹脂又はエポキシ化ノボラック樹脂と、ハロゲン化安息香酸との反応生成物である第1観点乃至第3観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第5観点として、上記ハロゲン原子を含有するノボラック樹脂が、グリシジルオキシノボラック樹脂とジヨードサリチル酸との反応生成物である第1観点乃至第3観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第6観点として、上記ハロゲン原子を含有するノボラック樹脂、架橋剤、架橋触媒、及び溶剤を含む第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第7観点として、更に酸発生剤を含む第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第8観点として、上記ハロゲン原子を含有するノボラック樹脂が重量平均分子量1000〜100000のノボラック樹脂である第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第9観点として、第1観点乃至第8観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を基板上に塗布し、焼成することにより得られる、半導体装置製造に用いられるEUVリソグラフィープロセス用レジスト下層膜、及び
第10観点として、転写パターンを形成する加工対象膜を有する基板上に、第1観点乃至第8観点のいずれか1つに記載のEUVリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を塗布し焼成してEUVリソグラフィー用レジスト下層膜を形成する工程と、該EUVリソグラフィー用レジスト下層膜の上にEUVリソグラフィー用レジストを被覆し、該EUVリソグラフィー用レジスト下層膜及びその上の該EUVリソグラフィー用レジスト膜にマスクを介してEUVを照射し、該EUVリソグラフィー用レジスト膜を現像し、ドライエッチングにより該マスクに形成された画像を基板上に転写して集積回路素子を形成する工程を含む、半導体装置の製造方法である。
さらに、本発明のEUVリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を用いて形成した下層膜は、レジスト膜や下地膜との密着性にも優れるものである。
本発明のEUVリソグラフィー用レジスト下層膜は、フォトリソグラフィープロセスにおいて使用されるレジスト下層膜(反射防止膜)が基板より生じる反射光を防止するためのものであるのとは対照的に、反射光を防止する効果を必要とすることなく、EUVリソグラフィー用レジスト膜の下に形成することでEUV照射時にレジストの感度が向上し鮮明なレジストパターンの形成を可能とするものである。
この導入された架橋形成基は本発明のレジスト下層膜形成組成物中に導入された架橋剤成分と加熱焼成時に架橋反応を起こすことができる。このような架橋形成反応により形成されるレジスト下層膜は、上層に被覆されるレジスト膜との間でインターミキシングを防ぐ効果がある。
上記レジスト下層膜形成組成物は、ノボラック樹脂及び溶剤を含有し、更に架橋剤、架橋触媒、界面活性剤を含むことができる。
上記ノボラック樹脂のEUVリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物における含有量は、固形分中で20質量%以上、例えば20〜100質量%、または30〜100質量%、または50〜90質量%、または60〜80質量%である。
また、ノボラック樹脂が少なくとも10質量%、好ましくは10〜80質量%、より好ましくは20〜70質量%のハロゲン原子を含有するものである。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であるが、特に臭素原子、ヨウ素原子、又はこれらの組み合わせが好ましい。
ノボラック樹脂とハロゲン化安息香酸との反応生成物が挙げられ、エポキシ化ノボラック樹脂とハロゲン化安息香酸との反応生成物が挙げられる。このエポキシ化ノボラック樹脂はグリシジルオキシノボラック樹脂が、またハロゲン化安息香酸は例えば、ジブロモ安息香酸、ジヨード安息香酸、ジブロモサリチル酸、ジヨードサリチル酸が例示される。
これらのノボラック樹脂の具体例としては例えば以下に例示される。
本発明のEUVリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物には、上記以外に必要に応じて更なるレオロジー調整剤、接着補助剤、界面活性剤などを添加することができる。
本発明ではEUVリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を基板上に塗布し、焼成することによりEUVリソグラフィー用レジスト下層膜が形成される。
エポキシ化クレゾールノボラック樹脂6.0gと3,5−ジヨードサリチル酸9.7gをプロピレングリコールモノメチルエーテル183.8gに溶解した後、ベンジルトリエチルアンモニウム0.23gを加え、還流温度で24時間反応させ下記式(2−1)で表される繰り返し単位構造を有する高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は3700であった。
エポキシ化フェノールノボラック樹脂30.0gと3,5−ジブロモ安息香酸40.4gをプロピレングリコールモノメチルエーテル285.3gに溶解した後、ベンジルトリエチルアンモニウム0.91gを加え、還流温度で24時間反応させ下記式(2−2)で表される繰り返し単位構造を有する高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は1800であった。
エポキシ化クレゾールノボラック樹脂6.0g、3,5−ジヨードサリチル酸7.3gとサリチル酸0.8gをプロピレングリコールモノメチルエーテル177.7gに溶解した後、ベンジルトリエチルアンモニウム0.23gを加え、還流温度で24時間反応させ下記式(2−3−1)で表される繰り返し単位構造と式(2−3−2)で表される繰り返し単位構造とを有する高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は3500であった。
上記合成例1で得た高分子化合物2gを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液10gにテトラブトキシメチルグリコールウリル0.5g、p−トルエンスルホン酸0.01g、ピリジニウムp−トルエンスルホン酸0.04gとメガファックR−30(界面活性剤、大日本インキ(株)製)0.004gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル49.8g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.5g及びシクロヘキサノン8.3gに溶解し溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過してレジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例2で得た高分子化合物2gを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液10gにテトラブトキシメチルグリコールウリル0.5g、p−トルエンスルホン酸0.01g、ピリジニウムp−トルエンスルホン酸0.04gとメガファックR−30(界面活性剤、大日本インキ(株)製)0.004gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル49.8g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.5g及びシクロヘキサノン8.3gに溶解し溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過してレジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例3で得た高分子化合物2gを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液10gにテトラブトキシメチルグリコールウリル0.5g、p−トルエンスルホン酸0.01g、ピリジニウムp−トルエンスルホン酸0.04gとメガファックR−30(界面活性剤、大日本インキ(株)製)0.004gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル49.8g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.5g及びシクロヘキサノン8.3gに溶解し溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過してレジスト下層膜形成組成物を調製した。
表1において、レジストに対する本発明の塗布型下層膜のドライエッチング速度比(レジスト下層膜/レジスト)の測定は、CF4ガスをエッチングガスとして用いた。
実施例1で得た溶液をスピナーにより、ベアシリコン上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間加熱し、EUVリソグラフィー用レジスト下層膜(膜厚0.03μm)を形成した。このEUVリソグラフィー用レジスト下層膜の上層に、EUVリソグラフィー用レジスト(ポリヒドロキシスチレン系)溶液をスピナーにより塗布し、ホットプレート上で加熱してレジスト膜(膜厚0.08μm)を形成した。この膜に、CANON製EUV露光装置装置を用い、現像後にレジストのライン幅が0.045μm、0.032μmのデンスラインが形成されるように光透過パターンが形成されたマスクを通してEUV露光を行った。その後、ホットプレート上で再度加熱し、冷却後、アルカリ現像液を用いて60秒間現像を行なった。得られたレジストパターンを走査型電子顕微鏡で観察した。0.045μm、0.032μmデンスパターン形成時の最適露光量はそれぞれ、11.68mJ/cm2、12.25mJ/cm2であった。
Claims (8)
- 転写パターンを形成する加工対象膜を有する基板上に、ハロゲン原子を含有するノボラック樹脂を含むEUVリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を塗布し焼成してEUVリソグラフィー用レジスト下層膜を形成する工程と、該EUVリソグラフィー用レジスト下層膜の上にEUVリソグラフィー用レジストを被覆し、該EUVリソグラフィー用レジスト下層膜及びその上の該EUVリソグラフィー用レジスト膜にマスクを介してEUVを照射し、該EUVリソグラフィー用レジスト膜を現像し、ドライエッチングにより該マスクに形成された画像を基板上に転写して集積回路素子を形成する工程を含む、半導体装置の製造方法。
- 上記ノボラック樹脂がエポキシ基、水酸基、又はそれらの組み合わせからなる架橋形成基を含むものである請求項1に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記ハロゲン原子が臭素原子又はヨウ素原子である請求項1又は請求項2に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記ノボラック樹脂がノボラック樹脂又はエポキシ化ノボラック樹脂とハロゲン化安息香酸との反応生成物である請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記ノボラック樹脂が、グリシジルオキシノボラック樹脂とジヨードサリチル酸との反応生成物である請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記レジスト下層膜形成組成物が、上記ノボラック樹脂、架橋剤、架橋触媒、及び溶剤を含む請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記レジスト下層膜形成組成物が、更に酸発生剤を含む請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記ノボラック樹脂の重量平均分子量が1000〜100000である請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
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