JP5404995B2 - 植物のポリフェノール増量剤 - Google Patents

植物のポリフェノール増量剤 Download PDF

Info

Publication number
JP5404995B2
JP5404995B2 JP2006217805A JP2006217805A JP5404995B2 JP 5404995 B2 JP5404995 B2 JP 5404995B2 JP 2006217805 A JP2006217805 A JP 2006217805A JP 2006217805 A JP2006217805 A JP 2006217805A JP 5404995 B2 JP5404995 B2 JP 5404995B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
acid
polyphenol
content
extender
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2006217805A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2008037839A (ja
JP2008037839A5 (ja
Inventor
雅雄 近藤
直美 饗場
節子 宮成
昌宏 石塚
徹 田中
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cosmo Oil Co Ltd
Original Assignee
Cosmo Oil Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to JP2006217805A priority Critical patent/JP5404995B2/ja
Application filed by Cosmo Oil Co Ltd filed Critical Cosmo Oil Co Ltd
Priority to PCT/JP2007/064190 priority patent/WO2008018273A1/ja
Priority to PT07790944T priority patent/PT2055188E/pt
Priority to CA2660298A priority patent/CA2660298C/en
Priority to ES07790944T priority patent/ES2377081T3/es
Priority to AT07790944T priority patent/ATE538649T1/de
Priority to AU2007282729A priority patent/AU2007282729B2/en
Priority to BRPI0714848-8A priority patent/BRPI0714848B1/pt
Priority to PL07790944T priority patent/PL2055188T3/pl
Priority to US12/376,865 priority patent/US8309493B2/en
Priority to KR1020097002584A priority patent/KR101205669B1/ko
Priority to CN2007800297849A priority patent/CN101500422B/zh
Priority to EP07790944A priority patent/EP2055188B1/en
Publication of JP2008037839A publication Critical patent/JP2008037839A/ja
Publication of JP2008037839A5 publication Critical patent/JP2008037839A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5404995B2 publication Critical patent/JP5404995B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Description

本発明は、植物に含まれるポリフェノールの含有量を増加させる薬剤に関する。
ポリフェノールは同一分子内に2個以上のフェノール性水酸基をもつ化合物の総称である。その数は5000種以上に及ぶと言われ、フェニルカルボン酸系、リグナン系、クルクミン系、クマリン系、フラボノイド系に分類される。ポリフェノールは糖分の一部が変化したもので、植物の葉や花、樹皮などに含まれており、光合成により生成し、紫外線によって発生する活性酸素を不活性化する働きがある。
ガンや心臓病などの生活習慣病は、細胞間の脂溶性成分及び細胞膜上で発生した活性酸素がDNA損傷、細胞膜破壊、蛋白質変性、受容体傷害などを引き起こすことによって発症する。ポリフェノールは、ガン細胞のアポトーシスを誘導したり、抗酸化作用による活性酸素の不活性化をしたりなど、これら疾病の予防に効果があると言われている(非特許文献1、2)。
このため、ポリフェノールは機能性食品の有効成分として注目を集めており、ポリフェノールを含む植物の探索に関する研究が盛んである。しかしながら、植物中のポリフェノール含有量を増加させる試みは殆ど知られておらず、ポリフェノールの一種であるフラボノイド含有量を特定のアシルシクロヘキサンジオンを用いて増加させる方法が、近年公開の特許文献1に開示されている程度である。
NH2CH2CO(CH2)2COOHで表される5−アミノレブリン酸、そのアルキルエステルなどの誘導体、それらの塩酸塩など、一連の5−アミノレブリン酸類は、光動力学的治療における光増感剤(特許文献2)、植物成長調節剤(特許文献3)、除草剤(特許文献4)、魚類病原性微生物と寄生虫の感染治療(特許文献5)、豚成育促進剤(特許文献6)、植物のオリゴ糖増量剤(特許文献7)等として有用であることが知られている。しかしながら、ポリフェノール増量効果については全く知られていない。
特開2006−52217号公報 特表2004−505105号公報 特開平07−53487号公報 特開平05−117110号公報 特開2001−316255号公報 特開2003−40770号公報 特開平09−87108号公報 Br J Pharmacol 123: 565-573,(1998) Oncogene 24: 7180-7189, 2005
本発明の目的は、植物中のポリフェノールの含有量を増加させるポリフェノール増量剤を提供することにある。
本発明者は、5−アミノレブリン類を植物に使用することで、植物中のポリフェノールの含有量が増量することを見出し本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、下記一般式(1)
21NCH2COCH2CH2COR3 (1)
(式中、R1及びR2は各々独立に、水素原子、アルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリール基又はアラルキル基を示し;R3はヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基又はアミノ基を示す。)
で表される5−アミノレブリン酸、その誘導体又はそれらの塩を有効成分として含有することを特徴とする、植物のポリフェノール増量剤を提供するものである。
本発明のポリフェノール増量剤を用いれば、簡易に、かつ有効に植物のポリフェノール含有量を増加させることができ、植物に機能性食品としての性質を付与することができる。
本発明のポリフェノール増量剤の有効成分は、前記一般式(1)で表される5−アミノレブリン酸、その誘導体又はそれらの塩である。
一般式(1)中、R1及びR2で示されるアルキル基としては、炭素数1〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜18のアルキル基、特に炭素数1〜6のアルキル基が好ましい。炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基等が挙げられる。
1及びR2で示されるアシル基としては、炭素数1〜24、好ましくは炭素数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルカノイル基、アルケニルカルボニル基、アロイル基又はアリールオキシカルボニル基が好ましく、特に炭素数1〜6のアルカノイル基が好ましい。当該アシル基としては、ホルミル基、アセチル基、n−プロパノイル基、n−ブタノイル基、n−ペンタノイル基、n−ヘキサノイル基、n−ノナノイル基、ベンジルオキシカルボニル基等が挙げられる。
1及びR2で示されるアルコキシカルボニル基としては、総炭素数2〜13のアルコキシカルボニル基が好ましく、特に炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基が好ましい。当該アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基等が挙げられる。
1及びR2で示されるアリール基としては、炭素数6〜16のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
1及びR2で示されるアラルキル基としては、炭素数6〜16のアリール基と上記炭素数1〜6のアルキル基とからなる基が好ましく、例えば、ベンジル基等が挙げられる。
3で示される置換を有していてもよいアルキル基としては、例えば置換基を有していてもよい直鎖若しくは分岐鎖の、又は環状構造を有する炭素数1〜24のアルキル基等が挙げられる。このアルキル基が有していてもよい置換基としては、例えばヒドロキシ基、アルコキシ基、フェニル基等が挙げられる。このような置換基を有していてもよいアルキル基の好ましい例としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、2−メチルブチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、イソヘキシル基、3−メチルペンチル基、エチルブチル基、n−ヘプチル基、2−メチルヘキシル基、n−オクチル基、イソオクチル基、tert−オクチル基、2−エチルヘキシル基、3−メチルヘプチル基、n−ノニル基、イソノニル基、1−メチルオクチル基、エチルヘプチル基、n−ドデシル基、1−メチルノニル基、n−ウンデシル基、1,1−ジメチルノニル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ベンジル基、フォネチル基、3−フェニルプロピル基、ヒドロキシエチル基、エトキシエチル基等を挙げることができる。このうち炭素数1〜6のアルキル基がより好ましい。
3で示されるアシルオキシ基としては、炭素数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルカノイルオキシ基が好ましく、特に炭素数1〜6のアルカノイルオキシ基が好ましい。当該アシルオキシ基としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基等が挙げられる。
3で示されるアルコキシカルボニルオキシ基としては、総炭素数2〜13のアルコキシカルボニルオキシ基が好ましく、特に総炭素数2〜7のアルコキシカルボニルオキシ基が好ましい。当該アルコキシカルボニルオキシ基としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、n−プロポキシカルボニルオキシ基、イソプロポキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
3で示されるアリールオキシ基としては、炭素数6〜16のアリールオキシ基が好ましく、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。アラルキルオキシ基としては、前記アラルキル基を有するものが好ましく、例えば、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
一般式(1)中、R1及びR2としては水素原子が好ましい。R3としてはヒドロキシ基、アルコキシ基又はアラルキルオキシ基が好ましく、より好ましくはヒドロキシ基又は炭素数1〜12、特に炭素数1〜6のアルコキシ基、特にメトキシ基又はヘキシルオキシ基が好ましい。
5−アミノレブリン酸誘導体としては、5−アミノレブリン酸メチルエステル、5−アミノレブリン酸エチルエステル、5−アミノレブリン酸プロピルエステル、5−アミノレブリン酸ブチルエステル、5−アミノレブリン酸ペンチルエステル、5−アミノレブリン酸ヘキシルエステル等が挙げられ、特に5−アミノレブリン酸メチルエステル又は5−アミノレブリン酸ヘキシルエステルが好ましい。
5−アミノレブリン酸又はその誘導体の塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、リン酸塩、メチルリン酸塩、エチルリン酸塩、亜リン酸塩、次亜リン酸塩、硝酸塩、硫酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、トルエンスルホン酸塩、コハク酸塩、シュウ酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、グリコール酸塩、メタンスルホン酸塩、酪酸塩、吉草酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩等の酸付加塩;ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩等の金属塩;アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩等が挙げられる。なお、これらの塩は使用時において水溶液又は粉体として用いられる。
以上の5−アミノレブリン酸、その誘導体又はそれらの塩(以下、「5−アミノレブリン酸類」と称することもある)は水和物又は溶媒和物を形成していてもよく、また、いずれかを単独で又は2種以上を適宜組合せて用いることができる。
本発明で用いられる5−アミノレブリン酸類は化学合成、微生物による生産、酵素による生産のいずれの方法によっても製造することができ、具体的には、特開昭48−92328号公報、特開昭62−111954号公報、特開平2−76841号公報、特開平6−172281号公報、特開平7−188133号公報、特開平11−42083号公報等に記載の方法に準じて製造することができる。上記のようにして製造された5−アミノレブリン酸類、それらの精製前の化学反応溶液や発酵液は、有害な物質を含まない限り、分離精製することなくそのまま用いることができる。また市販品なども使用することができる。
後記実施例に示すとおり、5−アミノレブリン酸類で植物を処理することにより、植物中に含まれる代表的なポリフェノールであるクロロゲン酸、カフェー酸、フェルラ酸、ルチン、ケルセチン、ルテオリン、ヘスペレチン、ケンフェロール、アピゲニン及びイソラムネチンの総含有量が増加した。したがって、5−アミノレブリン酸類は、植物のポリフェノール増量剤として用いることができる。このような5−アミノレブリン酸類のはたらきは、全く予想されておらず、植物の機能性食品価値向上に有用な発明である。
本発明の増量剤は、フェニルカルボン酸系、リグナン系、クルクミン系、クマリン系又はフラボノイド系のポリフェノールの増量剤として、特に、フェニルカルボン酸系又はフラボノイド系のポリフェノール増量剤として好適に用いられる。さらに、フェニルカルボン酸系のうちクロロゲン酸、カフェー酸又はフェルラ酸の増量剤として、また、フラボノイド系のうちアピゲニン、ルチン、ルテオリン、ケルセチン、ケンフェロール、イソラムネチン又はヘスペレチン等の増量剤として好適に用いられる。
本発明のポリフェノール増量剤の対象となる植物は特に限定されないが、ポリフェノール含有量を高めた植物を機能性食品として利用する場合には、ポリフェノール含有量の高い植物を用いるのが有利である。かかる植物としては、例えばツバキ科、ナス科、マメ科、セリ科、ユリ科、又はバラ科等に属する植物を挙げることができ、食品としては、穀類、豆類、いも及びでん粉類、種実類、野菜類、果実類、及びきのこ類が挙げられる。このうち、具体的には、りんご、なし、大豆、枝豆、パセリ、いちご、アスパラガス、たまねぎ、ピーマン、ぶどう、及び茶が好ましく、特にフラボノイド系の増量を目的とする場合は、なし、枝豆、ピーマン、及び茶が好ましい。茶は、紅茶、烏龍茶、緑茶などとして用いられる。
本発明のポリフェノール増量剤は、ピーマンを対象とする場合には、特にクロロゲン酸、フェルラ酸、ルチン、ケルセチン又はヘスペレチンの増量剤として好適であり、なしを対象とする場合には、特にカフェー酸、フェルラ酸、アピゲニン又はイソラムネチンの増量剤として好適であり、枝豆を対象とする場合には、ヘスペレチンの増量剤として好適であり、茶を対象とする場合には、ルテオリン又はヘスペレチンの増量剤として好適であり、アスパラガスを対象とする場合には、ルテオリン又はヘスペレチンの増量剤として好適であり、パセリを対象とする場合には、ケルセチン又はヘスペレチンの増量剤として好適である。
本発明のポリフェノール増量剤の剤型としては、粉末、錠剤、細粒剤等が挙げられる。これらは溶剤、分散媒、増量剤、賦形剤等を適宜用い、常法に従って製造することができる。
本発明のポリフェノール増量剤は、5−アミノレブリン酸類の粉末、5−アミノレブリン酸類を水に溶かした水溶液、前述の方法で製造した5−アミノレブリン酸類を含む発酵液を、賦形剤等の担体に吸着させて使用することもできる。担体の種類としては、一般的なものでよく、結晶性セルロース、ゼラチン、でんぷん、デキストリン、油かす、パン酵母、ビール酵母、酒酵母、ワイン酵母、脱脂粉乳、乳糖、動物性及び植物性油脂、無水リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸マグネシウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムなどが挙げられる。
本発明のポリフェノール増量剤を水溶液として調製する場合には、有効成分である5−アミノレブリン酸類の分解を防ぐため、水溶液がアルカリ性とならないように留意する必要がある。アルカリ性となってしまう場合は、溶存酸素を除去することによって有効成分の分解を防ぐことができる。
本発明のポリフェノール増量剤は、5−アミノレブリン酸類が有効成分として含まれていれば特に制限されず、5−アミノレブリン酸類をそのまま用いるほか、本発明の効果を損なわない限り、植物生長調節剤、糖類、アミノ酸、有機酸、アルコール、ビタミン、ミネラル等を配合することができる。
ここで用いられる植物生長調節剤としては、例えば、エピブラシノライド等のブラシノライド類、塩化コリン、硝酸コリン等のコリン剤、インドール酪酸、インドール酢酸、エチクロゼート剤、1−ナフチルアセトアミド剤、イソプロチオラン剤、ニコチン酸アミド剤、ヒドロキシイソキサゾール剤、過酸化カルシウム剤、ベンジルアミノプリン剤、メタスルホカルブ剤、オキシエチレンドコサノール剤、エテホン剤、クロキンホナック剤、ジベレリン、ダミノジット剤、4−CPA剤、アンシミドール剤、イナベンフィド剤、ウニコナゾール剤、クロルメコート剤、ジケブラック剤、メフルイジド剤、炭酸カルシウム剤、ピペロニルブトキシド剤等を挙げることができる。
糖類としては、例えばグルコース、スクロース、キシリトール、ソルビトール、ガラクトース、キシロース、マンノース、アラビノース、マジュロース、リボース、ラムノース、フルクトース、マルトース、ラクトース、マルトトリオース等が挙げられる。
アミノ酸としては、例えばアスパラギン、グルタミン、ヒスチジン、チロシン、グリシン、アルギニン、アラニン、トリプトファン、メチオニン、バリン、プロリン、ロイシン、リジン、イソロイシン等が挙げられる。
有機酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、シュウ酸、フタル酸、安息香酸、乳酸、クエン酸、酒石酸、マロン酸、リンゴ酸、コハク酸、グリコール酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、マレイン酸、カプロン酸、カプリル酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、ピルビン酸、α―ケトグルタル酸等を挙げることができる。
アルコールとしては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、グリセロール等が挙げられる。
ビタミン類としては、例えばニコチン酸アミド、ビタミンB6、ビタミンB12、ビタミンB5、ビタミンC、ビタミンB13、ビタミンB1、ビタミンB3、ビタミンB2、ビタミンK3、ビタミンA、ビタミンD2、ビタミンD3、ビタミンK1、α-トコフェロール、β-トコフェロール、γ-トコフェロール、σ-トコフェロール、p-ヒドロキシ安息香酸、ビオチン、葉酸、ニコチン酸、パントテン酸、α-リポイック酸等を挙げることができる。
ミネラルとしては、例えばチッソ、リン、カリウム、ナトリウム、カルシウム、ホウ素、ニッケル、セレン、マンガン、マグネシウム、亜鉛、銅、鉄、モリブデン等を挙げることができる。
本発明のポリフェノール増量剤を植物に適用するには、特に制限されないが、根、葉又は茎から吸収させるものとすることができ、例えば茎葉処理用(茎葉処理剤)として使用してもよいし、土壌処理用(土壌処理剤)として使用してもよい。また、植物を植えつけたり、挿し木等する前に吸収させたりしてもよい。さらに、水耕栽培時に水中に添加しておいてもよい。
本発明のポリフェノール増量剤を茎葉処理剤として用いる場合、5−アミノレブリン酸類を0.1〜1000ppm、好ましくは0.5〜500ppm、特に好ましくは1〜300ppmの濃度で含有せしめ、これを10アール当り10〜1000L、特に50〜300L使用するのが好ましい。単子葉植物等葉面に薬剤が付着しにくい植物に対して用いる場合には、展着剤を併用することが望ましい。用いる展着剤の種類及び使用量については、特に制限されない。
本発明のポリフェノール増量剤を土壌処理剤として使用する場合、5−アミノレブリン酸類として、10アール当り1〜1000g、特に10〜500g用いるのが好ましい。なお、水耕栽培時も、ほぼ同量用いるのが好ましい。
本発明のポリフェノール増量剤を用いて植えつけ前につけ込んで5−アミノレブリン酸類を吸収させるような方法をとる場合、つけ込む液の5−アミノレブリン酸類の濃度は0.001〜10ppm、特に0.01〜5ppmであることが望ましく、つけ込み時間は1時間〜1週間、特に3時間〜1日が望ましい。
本発明のポリフェノール増量剤の処理方法、特に使用時期、栽培条件等は特に制限されないが、植物のポリフェノール含有率が高いときに処理することが好ましく、低温期や乾燥期が特に好ましい。また、処理は1回でも十分な効果は得られるが、複数回処理することにより、更に効果を高めることもできる。この場合には、先の各方法を組合せることもできる。
本発明のポリフェノール増量剤により、植物中のポリフェノール含有量を増加させることができる。本発明を使用した植物を摂取する方法としては、そのまま摂取する方法、加熱調理等を行い食品や加工食品、嗜好飲料として摂取する方法等が挙げられるが、ポリフェノール類を大幅に減少させる方法でなければ、摂取方法については特に限定しない。また、必要に応じて植物からポリフェノールを抽出することも出来る。本発明のポリフェノール増量剤によりポリフェノール含有量の増加した植物からポリフェノールを抽出・単離する方法は、特に制限されず公知の方法が用いられ、例えば、植物をそのまま、又は乾燥、細断若しくは粉砕等して抽出に好適な形状に加工した後、水にて水溶性画分を抽出し、大まかに夾雑物を取り除いた後、酢酸エチルなどの有機溶媒を用いて抽出する方法、シリカゲル、ODS等を担体としたカラムクロマトグラフィーで精製する方法等が挙げられる。
次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、これらは、例示であって本発明を制限するものではない。
実施例1
コンテナ(縦0.75m、横0.5m)2個を用意し、それぞれに土を入れ、化成肥料(質量比率は、窒素分:リン分:カリウム分=15:15:15)を基肥とし、慣行法に従いピーマン(ナス科トウガラシ属、品種みおぎ)の苗を2ヶ月間栽培した。苗には毎日1回じょうろで水を与えた。収穫1ヶ月前に、1週間に1回、5−アミノレブリン酸塩酸塩をそれぞれ0(コントロール)又は1ppm含む水溶液に、展着剤アプローチBI(花王社製)を0.1質量%の割合で加え、各水溶液をコンテナ1個当たり50mL処理した。収穫後、ピーマンの3gをはさみで及び包丁を用いて細かく刻んだ後、蒸留水を加えてホモジナイズした。蒸留水で6mLにメスアップし(原液)、これを3等分して以下の(1)〜(3)の抽出方法に用いた。(1)原液2mLに酢酸エチル3mLを加え、3000rpm、10分間遠心して、上清をスピッツ管に移し、約60℃の温浴中につけ、窒素ガスにて乾固した。これにメタノール200μLおよび蒸留水100μL加え300μLとした。(2)原液2mLにメタノール2mLを加え、3000rpm、10分間遠心して、上清をスピッツ管に移し、約60℃の温浴中につけ、窒素ガスにて乾固した。これにメタノール200μLおよび蒸留水100μL加え300μLとした。(3)原液2mLに0.1N−塩酸1mLを加え、プラスチックチューブに移しドライブロックバスに96.5℃で1時間保持し加水分解を行った。これに酢酸エチル5mLを加え、3000rpm、10分間遠心して、上清をスピッツ管に移し、約60℃の温浴中につけ、窒素ガスにて乾固した。これにメタノール200μLおよび蒸留水100μL加え300μLとした。(1)〜(3)の試料は、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)にて測定し(分析条件は、波長350nmを用い、溶離液はA液:80体積%メタノール/5体積%酢酸、B液10体積%メタノール/5体積%酢酸を用い、カラムはHichrom5C18、T898、4.6mm×150mm(LLOYD'S REGISTER QUALITY COMPANY社製)を用い、流速は1.0mL/min、カラム温度40℃で行った)、標準液から各濃度を算出した。表1には(1)から(3)の各々の抽出方法で測定した結果のうち最も高く抽出された値を記した。また、今回用いたポリフェノールの各濃度の総計をポリフェノール総量とした。
表1に示すように、本剤を処理したピーマンに含まれるポリフェノール総量は、コントロールの9.4倍に増加した。
Figure 0005404995
実施例2
生産圃場で栽培されている、なし(バラ科ナシ属、品種幸水)に対して収穫150日前に、2週間に1回、5−アミノレブリン酸塩酸塩をそれぞれ0(コントロール)又は3ppm含む水溶液に、展着剤アプローチBI(花王社製)を0.1質量%の割合で加え、各水溶液を散布量300L/反で処理した。収穫後、実施例1と同様にポリフェノール含有量をHPLCにより分析した。その結果を表2に示す。表2に示すように、本剤を処理したなしに含まれるポリフェノール総量は、コントロールの2.3倍に増加した。
Figure 0005404995
実施例3
生産圃場で栽培されている、枝豆(マメ科ダイズ属、品種白山)に対して収穫210日前に、開花後2週間に1回、5−アミノレブリン酸塩酸塩をそれぞれ0(コントロール)又は1ppm含む水溶液を散布量100L/反で処理した。収穫後、実施例1と同様にポリフェノール含有量をHPLCにより分析した。その結果を表3に示す。表3に示すように、本剤を処理した枝豆に含まれるポリフェノール総量は、コントロールの1.4倍に増加した。
Figure 0005404995
実施例4
生産圃場で栽培されている、茶(ツバキ科ツバキ属、品種やぶきた)に対して収穫210日前に、1ヶ月に1回、5−アミノレブリン酸塩酸塩をそれぞれ0(コントロール)又は3ppm含む水溶液を散布量100L/反で処理した。収穫後、実施例1と同様にポリフェノール含有量をHPLCにより分析した。その結果を表4に示す。表4に示すように、本剤を処理した茶葉に含まれるポリフェノール総量は、コントロールの1.1倍に増加した。
Figure 0005404995
実施例5
ハウス立茎栽培されている、4年生株のアスパラガス(ユリ科アスパラガス属、品種ウェルカム)に対して収穫150日前に、2週間に1回、5−アミノレブリン酸塩酸塩をそれぞれ0(コントロール)又は1ppm含む水溶液を散布量100L/反で処理した。収穫後、実施例1と同様にポリフェノール含有量をHPLCにより分析した。その結果を表5に示す。表5に示すように、本薬剤を処理したアスパラガスに含まれるポリフェノール総量は、コントロールの2.3倍に増加した。
Figure 0005404995
実施例6
コンテナ(縦0.75m、横0.5m)2個を用意し、それぞれに土を入れ、化成肥料(質量比率は、窒素分:リン分:カリウム分=15:15:15)を基肥とし、慣行法に従いパセリ(セリ科オランダセリ属、品種パラマウント)の種を植え、毎日1回じょうろで水を与えた。収穫1ヶ月前に、1週間に1回、5−アミノレブリン酸塩酸塩をそれぞれ0(コントロール)又は1ppm含む水溶液をコンテナ1個当たり50mL処理した。収穫後、実施例1と同様にポリフェノール含有量をHPLCにより分析した。その結果を表6に示す。表6に示すように、本薬剤を処理したパセリに含まれるポリフェノール総量は、コントロールの3.5倍に増加した。
Figure 0005404995
実施例7
コンテナ(縦0.75m、横0.5m)2個を用意し、それぞれに土を入れ、化成肥料(質量比率は、窒素分:リン分:カリウム分=15:15:15)を基肥とし、慣行法に従いとうがらし(ナス科トウガラシ属、品種ハバネロ)の苗を植え、毎日1回じょうろで水を与えた。収穫1ヶ月前に、1週間に1回、5−アミノレブリン酸塩酸塩をそれぞれ0(コントロール)又は1ppm含む水溶液をコンテナ1個当たり50mL処理した。収穫後、実施例1と同様にポリフェノール含有量をHPLCにより分析した。その結果を表7に示す。表7に示すように、本薬剤を処理したとうがらしに含まれるポリフェノール総量は、コントロールの1.4倍に増加した。
Figure 0005404995

Claims (6)

  1. 5−アミノレブリン酸又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする、ピーマン果実中の、クロロゲン酸、フェルラ酸、ルチン、ケルセチン又はヘスペレチンの含有量を増加させるポリフェノール増量剤。
  2. 5−アミノレブリン酸又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする、なし果実中の、カフェー酸、フェルラ酸、アピゲニン又はイソラムネチンの含有量を増加させるポリフェノール増量剤。
  3. 5−アミノレブリン酸又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする、枝豆の鞘内の豆中のヘスペレチンの含有量を増加させるポリフェノール増量剤。
  4. 5−アミノレブリン酸又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする、茶葉中又はアスパラガスの茎中の、ルテオリン又はヘスペレチンの含有量を増加させるポリフェノール増量剤。
  5. 5−アミノレブリン酸又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする、パセリの葉中の、ケルセチン又はヘスペレチンの含有量を増加させるポリフェノール増量剤。
  6. 葉、茎又は根から吸収させるものである請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリフェノール増量剤。
JP2006217805A 2006-08-10 2006-08-10 植物のポリフェノール増量剤 Expired - Fee Related JP5404995B2 (ja)

Priority Applications (13)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006217805A JP5404995B2 (ja) 2006-08-10 2006-08-10 植物のポリフェノール増量剤
KR1020097002584A KR101205669B1 (ko) 2006-08-10 2007-07-18 식물의 폴리페놀 증량제
CA2660298A CA2660298C (en) 2006-08-10 2007-07-18 Polyphenol-content-increasing agent for plant comprising 5-aminolevulinic acid or a derivative thereof
ES07790944T ES2377081T3 (es) 2006-08-10 2007-07-18 Agente que aumenta el contenido en polifenol de plantas
AT07790944T ATE538649T1 (de) 2006-08-10 2007-07-18 Polyphenolgehaltsteigerndes mittel für pflanzen
AU2007282729A AU2007282729B2 (en) 2006-08-10 2007-07-18 Polyphenol-content-increasing agent for plant
BRPI0714848-8A BRPI0714848B1 (pt) 2006-08-10 2007-07-18 Uso de um derivado do ácido 5-aminolevulínico e método para aumentar o teor de polifenol em uma planta
PL07790944T PL2055188T3 (pl) 2006-08-10 2007-07-18 Środek do roślin zwiększający zawartość polifenolu
PCT/JP2007/064190 WO2008018273A1 (fr) 2006-08-10 2007-07-18 Agent destiné à augmenter la teneur en polyphénol de végétaux
PT07790944T PT2055188E (pt) 2006-08-10 2007-07-18 Agente para aumentar o teor em polifenol para plantas
CN2007800297849A CN101500422B (zh) 2006-08-10 2007-07-18 植物用的多酚增量剂
EP07790944A EP2055188B1 (en) 2006-08-10 2007-07-18 Polyphenol-content-increasing agent for plants
US12/376,865 US8309493B2 (en) 2006-08-10 2007-07-18 Polyphenol-content-increasing agent for plant

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006217805A JP5404995B2 (ja) 2006-08-10 2006-08-10 植物のポリフェノール増量剤

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2008037839A JP2008037839A (ja) 2008-02-21
JP2008037839A5 JP2008037839A5 (ja) 2009-05-21
JP5404995B2 true JP5404995B2 (ja) 2014-02-05

Family

ID=39032807

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006217805A Expired - Fee Related JP5404995B2 (ja) 2006-08-10 2006-08-10 植物のポリフェノール増量剤

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8309493B2 (ja)
EP (1) EP2055188B1 (ja)
JP (1) JP5404995B2 (ja)
KR (1) KR101205669B1 (ja)
CN (1) CN101500422B (ja)
AT (1) ATE538649T1 (ja)
AU (1) AU2007282729B2 (ja)
BR (1) BRPI0714848B1 (ja)
CA (1) CA2660298C (ja)
ES (1) ES2377081T3 (ja)
PL (1) PL2055188T3 (ja)
PT (1) PT2055188E (ja)
WO (1) WO2008018273A1 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5323539B2 (ja) * 2009-03-11 2013-10-23 コスモ石油株式会社 農作物の収穫部位の収量向上剤
WO2012003782A1 (en) 2010-07-07 2012-01-12 Jianmin Zhang Compositions and methods of making and using the compositions for improving soil and/or plant growth and improved soil, improved plants, and/or improved seeds
ES2908080T3 (es) 2012-08-03 2022-04-27 Photocure Asa Compuestos
JP5941007B2 (ja) * 2013-03-28 2016-06-29 コスモAla株式会社 5−アミノレブリン酸類含有固形肥料

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4892328A (ja) 1972-03-17 1973-11-30
JPS62111954A (ja) 1985-11-09 1987-05-22 Japan Spectroscopic Co アミノレブリン酸の合成法
JPH0276841A (ja) 1988-09-09 1990-03-16 Osaka Organic Chem Ind Ltd アミノレブリン酸類の製造法
JP2767318B2 (ja) 1990-04-11 1998-06-18 株式会社コスモ総合研究所 5―アミノレブリン酸アルキルエステル又はその塩及びその製造方法並びにこれを有効成分とする除草剤
JP2613136B2 (ja) * 1991-05-14 1997-05-21 株式会社コスモ総合研究所 植物成長促進剤
JPH05117110A (ja) 1991-10-23 1993-05-14 Cosmo Sogo Kenkyusho:Kk 除草剤及び除草方法
DE4228084C1 (de) 1992-08-24 1993-12-23 Suedzucker Ag Verfahren zur Herstellung von N-Acylderivaten der 5-Aminolävulinsäure sowie des Hydrochlorids der freien Säure
JP2660646B2 (ja) * 1992-11-12 1997-10-08 株式会社コスモ総合研究所 リンゴ果皮の着色向上剤及びリンゴ果皮の着色向上方法
JP2747644B2 (ja) 1993-08-19 1998-05-06 株式会社コスモ総合研究所 植物成長調節剤
JPH07188133A (ja) 1993-12-27 1995-07-25 Asahi Chem Ind Co Ltd δ−アミノレブリン酸またはその同族体の製造法
JP2896963B2 (ja) * 1994-11-28 1999-05-31 株式会社コスモ総合研究所 植物の耐塩性向上剤
JP3650792B2 (ja) * 1995-09-27 2005-05-25 コスモ石油株式会社 植物のオリゴ糖増量剤
JPH08225408A (ja) * 1995-12-26 1996-09-03 Cosmo Sogo Kenkyusho:Kk 植物のクロロフィル含量向上方法
JP3026190B2 (ja) 1997-05-27 2000-03-27 株式会社コスモ総合研究所 5−アミノレブリン酸生産微生物及びこれを用いた5−アミノレブリン酸の製造法
DE19927571A1 (de) 1999-06-17 2000-12-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Pflanzen mit erhöhtem Gehalt an Flavonoiden und phenolischen Inhaltsstoffen
KR100365151B1 (ko) 2000-05-08 2003-02-11 김형락 어류 병원성 세균과 바이러스의 감염 예방 및 치료를 위한δ-아미노레불린산의 신규한 용도
GB0018528D0 (en) 2000-07-27 2000-09-13 Photocure Asa Compounds
JP4754731B2 (ja) 2001-07-31 2011-08-24 コスモ石油株式会社 豚成育促進剤及び豚成育促進方法
JP2006217805A (ja) 2005-02-08 2006-08-24 Sumitomo Chemical Co Ltd 光学活性2−ハロカルボン酸化合物の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2008037839A (ja) 2008-02-21
CA2660298A1 (en) 2008-02-14
KR101205669B1 (ko) 2012-11-27
ES2377081T3 (es) 2012-03-22
PL2055188T3 (pl) 2012-08-31
US8309493B2 (en) 2012-11-13
US20100173780A1 (en) 2010-07-08
CN101500422B (zh) 2012-10-10
WO2008018273A1 (fr) 2008-02-14
PT2055188E (pt) 2012-03-05
BRPI0714848A2 (pt) 2013-04-09
EP2055188A4 (en) 2010-02-10
BRPI0714848B1 (pt) 2018-02-06
ATE538649T1 (de) 2012-01-15
EP2055188A1 (en) 2009-05-06
EP2055188B1 (en) 2011-12-28
CA2660298C (en) 2014-09-23
KR20090048582A (ko) 2009-05-14
AU2007282729A1 (en) 2008-02-14
AU2007282729B2 (en) 2012-01-19
CN101500422A (zh) 2009-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5389677B2 (ja) 植物成長調整剤組成物
US8017828B2 (en) Utilization of rare sugars in plant or microorganism
JP5323539B2 (ja) 農作物の収穫部位の収量向上剤
JP5276894B2 (ja) イネの健苗育成向上剤
JP4705616B2 (ja) 植物における金属成分の吸収向上剤
JP5404995B2 (ja) 植物のポリフェノール増量剤
KR20220100896A (ko) 추출물, 소모가능 생성물 및 추출물에서 생물활성 대사산물을 농후화하는 방법
JP2007238482A (ja) 植物の特定元素の吸収向上剤
JP2011121878A (ja) 植物の抽苔抑制剤
JP5771454B2 (ja) ナス科植物の高温障害抑制剤
JP5223132B2 (ja) 植物の病原菌感染抑制剤及び病原菌感染抑制方法
JP5039389B2 (ja) ホップのアルファ酸又はホップオイル含量向上剤
KR101280586B1 (ko) 스테비올 또는 이소스테비올 유도체 및 이를 함유하는 동ㆍ식물 성장 촉진용 조성물
US20230000089A1 (en) Composition enriched in polyphenols and flavonoids for use as biostimulant and antimicrobial for agriculture applications
Murooka et al. 2 5-Aminolevulinic Acid (5-ALA)–A Multifunctional Amino Acid as Growth Stimulator and Stress Tolerance Factor
JP2019151577A (ja) 植物の病原菌感染抑制剤
JP2007236246A (ja) 植物における金属成分吸収向上剤
JPS5885806A (ja) 植物生長調整剤

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20090113

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090402

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20111206

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120125

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20120321

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120619

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20120627

A912 Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912

Effective date: 20120720

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130930

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20131030

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5404995

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees