JP5003894B2 - レジスト下層膜形成組成物及び半導体装置の製造方法 - Google Patents
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Description
(式中、Q1乃至Q3の少なくとも1つはアルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、フェニル基、アダマンチル基及びノルボルネニル基からなる群から選択される置換基又は該置換基を含む有機基を示す)
で表される基を含む。
(式中、R1乃至R4はそれぞれ独立にアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、フェニル基、アダマンチル基及びノルボルネニル基からなる群から選択される置換基又は該置換基を含む有機基を示し、nは0,1又は2を示す)
で表される基を含む。
式(4)乃至式(8)において“Me”はメチル基を表す。本明細書に以後記載する式においても同様に、“Me”はメチル基を表す。
GPC装置:HLC−8220GPC(東ソー(株)製)
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕KF803L,KF802,KF801(昭和電工(株)製)
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:1.0ml/min
標準試料:ポリスチレン(昭和電工(株)製)
陽イオン交換樹脂(商品名:アンバーリスト15JWET、ローム・アンド・ハース社製)13.22gに対し、下記式(11)、式(12)、式(13):
で表されるモノマー(いずれも東京化成工業(株)製)をそれぞれ3.97g、4.73g、24.35g、及び水13.69g、プロピレングリコールモノメチルエーテル33.05gを加え、室温にて48時間攪拌した。
陽イオン交換樹脂(商品名:アンバーリスト15JWET、ローム・アンド・ハース社製)24.80gに対し、下記式(14)、式(15)、式(16)、式(17):
で表されるモノマー(いずれも東京化成工業(株)製)をそれぞれ3.96g、2.96g、5.45g、48.71g及び水21.61g、プロピレングリコールモノメチルエーテル61.09gを加え、室温にて48時間攪拌した。
本実施例では、式(2)又は式(3)の具体例である、式(9)で表されるキャッピング基を用いる。
本実施例では、式(2)又は式(3)の具体例である式(9)で表されるキャッピング基と、その他のキャッピング基としてジメチルシリル基とを併用する。
本実施例では、式(1)の具体例である、式(4)で表されるキャッピング基を用いる。
本参考例では、キャッピング基としてトリメチルシリル基を用いる。
本参考例でも、キャッピング基としてトリメチルシリル基を用いる。
本参考例では、キャッピング基としてジメチルシリル基を用いる。
本比較例では、キャッピング基を過剰に導入することにより、ほとんどのシラノール基がキャッピングされる。
本比較例では、キャッピング基を導入しないことにより、シラノール基がキャッピングされない。
2−ビニルナフタレン30g、グリシジルメタクリレート3.5g、1−ブトキシエチルメタクリレート4.5gをシクロヘキサノン112gに溶解させた後、フラスコ内を窒素にて置換し60℃まで昇温した。昇温後、シクロヘキサノン48gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル1.9gを窒素加圧下添加し、24時間、60℃で反応させた。反応溶液を冷却後、メタノールに投入し、ポリマーを再沈殿、加熱乾燥して下記式(18)で表されるポリマーを得た。得られたポリマーのGPCによる分子量は、ポリスチレン換算で重量平均分子量が12000であった。
――――――――――――――――――――――――――――――――
フォーカス深度マージン ライン裾形状
(μm)
実施例1 0.6 良好
実施例2 0.5 良好
実施例3 0.7 良好
比較例2 0.3 良好
――――――――――――――――――――――――――――――――
上記表1は、本明細書の実施例1乃至実施例3及び比較例2に対応する、フォーカス深度マージンとレジストパターンのラインの裾形状を表している。表1において、ラインの裾形状は、レジストパターンの上面、及び基板と垂直方向におけるレジストパターンの断面形状を観察した結果を示しており、各ラインが概略矩形状であることが好ましい。フォーカス深度マージンの観点では、実施例3が最も好ましく、次いで実施例1が好ましいといえる。一方、比較例2は最もフォーカス深度マージンが狭い結果となった。実施例2におけるフォーカス深度マージンが実施例1及び実施例3におけるフォーカス深度マージンよりもやや狭いのは、式(1)、式(2)、式(3)のいずれにも該当しないキャッピング基による影響と考えられる。
シリコンウエハー上に、前記式(18)で表されるポリマーを含むレジスト下層膜形成組成物から形成される、前記A層に相当する有機膜を形成する。
Claims (10)
- シラノール基の水素原子が少なくとも1種のキャッピング基で置換された基及びキャッピングされていないシラノール基を有する珪素含有重合体と溶剤を含み、前記キャッピング基は下記式(1):
(式中、Q1乃至Q3の少なくとも1つはアルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、フェニル基、アダマンチル基及びノルボルネニル基からなる群から選択される置換基又は該置換基を含む有機基を示し、前記Q 1 乃至Q 3 の1つ又は2つが前記置換基又は該置換基を含む有機基を示す場合、前記Q 1 乃至Q 3 の残りはそれぞれ独立にメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基である。)
で表される基を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。 - 請求項1乃至請求項4のいずれか一項において、前記キャッピング基はジメチルシリル基をさらに含む少なくとも2種であるリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項5のいずれか一項において、前記珪素含有重合体はさらにフェニル基、ナフチル基又はアントラセニル基を有するリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか一項において、第4級アンモニウム塩又は第4級ホスホニウム塩をさらに含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項7のいずれか一項において、前記珪素含有重合体は、少なくとも1種のアルコキシシランを陽イオン交換樹脂及び有機溶剤の存在のもとで加水分解する工程と、前記陽イオン交換樹脂を除去する工程と、加熱した有機溶剤中で前記加水分解による生成物を縮合反応させる工程と、水を除去する工程とを経て得られるポリマーであるリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項7のいずれか一項において、前記珪素含有重合体は、少なくとも1種のアルコキシシランを陽イオン交換樹脂及び有機溶剤の存在のもと酸性条件で加水分解する工程と、前記陽イオン交換樹脂を除去する工程と、加熱した有機溶剤中で前記加水分解による生成物を中性条件で縮合反応させる工程と、水を除去する工程とを経て得られるポリマーであるリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 半導体基板上に有機膜を形成する工程と、前記有機膜上に請求項1乃至請求項9のいずれか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布し硬化させてレジスト下層膜を形成する工程と、前記レジスト下層膜上にレジストパターンを形成する工程と、前記レジストパターンをマスクとしてハロゲン系ガスを用いて前記レジスト下層膜をエッチングする工程と、エッチング後の前記レジスト下層膜をマスクとして酸素を含むガスを用いて前記有機膜をエッチングする工程、を含む半導体装置の製造方法。
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