JP4880701B2 - 多光子硬化反応性組成物を処理するための方法及び装置 - Google Patents
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Description
本願は、2005年12月21日に出願された米国仮出願第60/752,529号の優先権を主張するものであり、その仮出願の内容は参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は、多光子硬化性光反応組成物と基板との境界面をプロセス中に検出するための方法および装置に関する。
光反応組成物内で使用するのに好適な反応種には、硬化性の化学種と非硬化性の化学種の双方が挙げられる。硬化性の化学種が一般に好ましく、又硬化性の化学種には、例えば、付加重合性モノマー及びオリゴマーと付加架橋性ポリマー(例えばアクリレート、メタクリレート、及びスチレンなどの特定のビニル化合物を含む、ラジカル重合性又は架橋性のエチレン不飽和性の化学種)、更には、カチオン重合性モノマー及びオリゴマーとカチオン架橋性ポリマー(この化学種は最も一般的には酸開始されており、又この化学種には、例えばエポキシ、ビニルエーテル、シアネートエステルなどが挙げられる)、その他同種のもの、並びにそれらの混合物が挙げられる。
この光開始剤系は多光子光開始剤系であるが、これは、そのような系を使用することにより、光の集束ビームの焦点領域に重合作用を制限又は限定することが可能となるからである。そのような系は好ましくは、少なくとも1つの多光子光増感剤と、少なくとも1つの光開始剤(又は電子受容体)と、任意選択による少なくとも1つの電子供与体とを含む二成分又は三成分系であるそのような多成分系は感度の向上をもたらすことができ、光反応をより短い期間で成し遂げることが可能であり、それによって、サンプル及び/又は露光系の1つ以上の成分の動きに起因する問題が生じる可能性が減じられる。
光反応組成物の多光子光開始剤系における使用に好適な多光子光増感剤は、十分な光に暴露されると少なくとも2つの光子を同時に吸収しうるものである。好ましくは、光増感剤は、フルオレセインよりも大きい(即ち、3’,6’−ジヒドロキシスピロ[イソベンゾフラン−1(3H),9’−[9H]キサンテン]3−オンよりも大きい)二光子吸収断面積を有している。一般に、好ましい断面積は、C.シュー(C. Xu)及びW.W.ウェッブ(W. W. Webb)によってJ.Opt.Soc.Am.B、13、481(1996)において述べられている方法(マーダー(Marder)及びペリー(Perry)らによって国際公開WO98/21521の85ページ18行〜22行で参照されている)で測定して、約50cm×10−50cm4sec/photonよりも大きくすることができる。
光反応性組成物の多光子光開始剤系において有用な電子供与体化合物は、電子励起状態の光増感剤に電子を供与することが可能な化合物(光増感剤自体以外)である。そのような化合物は、任意選択により、光開始剤系の多光子感光性を増大させ、それによって光反応性組成物の光反応を成し遂げるのに必要な暴露を減少させるために使用することができる。電子供与体化合物は好ましくは、ゼロより大きく且つp−ジメトキシベンゼンの酸化電位以下である酸化電位を有している。好ましくは、酸化電位は、標準的な飽和カロメル電極(「S.C.E.」)に対して約0.3ボルトと1ボルトの間である。
Ar3B−(n−C4H9)N+(C2H5)4
Ar3B−(n−C4H9)N+(CH3)4
Ar3B−(n−C4H9)N+(n−C4H9)4
Ar3B−(n−C4H9)Li+
Ar3B−(n−C4H9)N+(C6H13)4
Ar3B−−(C4H9)N+(CH3)3(CH2)2CO2(CH2)2CH3
Ar3B−−(C4H9)N+(CH3)3(CH2)2OCO(CH2)2CH3
Ar3B−−(sec−C4H9)N+(CH3)3(CH2)2CO2(CH2)2CH3
Ar3B−−(sec−C4H9)N+(C6H13)4
Ar3B−−(C4H9)N+(C8H17)4
Ar3B−−(C4H9)N+(CH3)4
(p−CH3O−C6H4)3B−(n−C4H9)N+(n−C4H9)4
Ar3B−−(C4H9)N+(CH3)3(CH2)2OH
ArB−(n−C4H9)3N+(CH3)4
ArB−(C2H5)3N+(CH3)4
Ar2B−(n−C4H9)2N+(CH3)4
Ar3B−(C4H9)N+(C4H9)4
Ar4B−N+(C4H9)4
ArB−(CH3)3N+(CH3)4
(n−C4H9)4B−N+(CH3)4
Ar3B−(C4H9)P+(C4H9)4
(ここで、Arは、フェニル、ナフチル、置換(好ましくは、フルオロ置換)フェニル、置換ナフチル、及び多数の縮合芳香族環を有する類似の基である)、並びに、テトラメチルアンモニウムn−ブチルトリフェニルボレート及びテトラブチルアンモニウムn−ヘキシル−トリス(3−フルオロフェニル)ボレート、更にはそれらの混合物が挙げられる。
光反応性組成物の反応種に好適な光開始剤(即ち、電子受容体化合物)は、電子励起状態の多光子光増感剤から電子を受容し、結果として、少なくとも1つのフリーラジカル及び/又は酸が形成されることによって感光化することが可能な光開始剤である。そのような光開始剤には、ヨードニウム塩(例えば、ジアリールヨードニウム塩)、スルホニウム塩(例えば、所望によりアルキル基又はアルコキシ基で置換されており、又任意選択により、隣接アリール部分を橋渡ししている2,2’オキシ基を有するトリアリールスルホニウム塩)、その他同種のもの、及びそれらの混合物がある。
メチルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート
ジメチルフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート
トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート
トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩
ジフェニルナフチルスルホニウムヘキサフルオロヒ酸塩
トリトリルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート
アシニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩
4−ブトキシフェニルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート
4−クロロフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート
トリ(4−フェノキシフェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスフェート
ジ(4−エトキシフェニル)メチルスルホニウムヘキサフルオロヒ酸塩
4−アセトニルフェニルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート
4−チオメトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート
ジ(メトキシスルホニルフェニル)メチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩
ジ(ニトロフェニル)フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩
ジ(カルボメトキシフェニル)メチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート
4−アセトアミドフェニルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート
ジメチルナフチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート
トリフルオロメチルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート
p−(フェニルチオフェニル)ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩
10−メチルフェノキサチイニウムヘキサフルオロホスフェート
5−メチルチアンスレニウムヘキサフルオロホスフェート
10−フェニル−9,9−ジメチルチオキサンテニウムヘキサフルオロホスフェート
10−フェニル−9−オキソチオキサンテニウムテトラフルオロボレート
5−メチル−10−オキソチアンスレニウムテトラフルオロボレート
5−メチル−10,10−ジオキソチアンスレニウムヘキサフルオロホスフェート
反応種、多光子光増感剤、電子供与体化合物、及び光開始剤は、上述の方法によって又は当該技術分野において既知の他の方法で調製することができ、又、多数のものが商業的に入手可能である。これらの4つの構成成分は、「安全光」の条件下で、混合の任意の順序及び方法を使用して(任意選択的に、かき混ぜ又は攪拌を用いて)混合することができるが、ときには(貯蔵寿命及び熱的安定性の観点から)光開始剤を最後に(且つ、他の構成成分の溶解を促進するために任意選択で用いられる加熱工程の後に)添加するのが好ましい。溶媒を組成物の構成成分と相当に反応しないように選定するという条件で、所望により溶媒を使用することができる。好適な溶媒には、例えば、アセトン、ジクロロメタン、及びアセトニトリルが挙げられる。又、反応種自体が、ときには他の構成成分の溶媒として働くことができる。
「SR368」は、ペンシルバニア州エクストン(Exton)のサートマー社(Sartomer Co., Inc.)から得られたトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレートを指し、
「SR9008」は、ペンシルバニア州エクストン(Exton)のサートマー社(Sartomer Co., Inc.)から得られた三官能アクリレートエステルを指し、
「SR1012」は、ペンシルバニア州エクストン(Exton)のサートマー社(Sartomer Co., Inc.)から得られたジアリールヨードニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩を指し、
「SU−8 R2150」は、マサチューセッツ州ニュートン(Newton)のマイクロケム社(MicroChem Corp.)から得られたエポキシ製ネガフォトレジストを指し、
「PGMEA」は、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルアセテートを指し、
「THF」は、テトラヒドロフランを指し、
「PHOTOMER 6210」は、オハイオ州シンシナティ(Cincinnati)のコグニス社(Cognis Corp.)によって製造されている脂肪族ウレタンジアクリレートを指し、
「SARTMER 238」は、ペンシルバニア州エクストン(Exton)のサートマー社(Sartomer Co., Inc.)から入手可能なヘキサンジオールジアクリレートを指し、
「IRGACURE 819」は、ニューヨーク州タリタウン(Tarrytown)のチバスペシャルティケミカルズ社(Ciba Specialty Chemicals)から入手可能なアシルホスフィンオキシド光開始剤を指し、
「CGI 7460」は、ニューヨーク州タリタウン(Tarrytown)のチバスペシャルティケミカルズ社(Ciba Specialty Chemicals)から得られたテトラブチルアンモニウムn−ヘキシル−トリス(3−フルオロフェニル)ボレートを指す。
マイクロレンズ列を準備するための共焦点境界面位置探知システムの使用
円形のシリコンウエハー(直径10.2cm(4インチ)であり、フロリダ州ウェストパームビーチ(West Palm Beach)のウエハーワールド社(Wafer World, Inc.)から入手)を、濃硫酸と30重量パーセントの過酸化水素水溶液の3:1容量/容量(v/v)の混合物中に、約10分間にわたって浸漬することによって清浄にし準備した。このウエハーを、次いで脱イオン水で、次いでイソプロパノールで洗浄し、その後に、空気流の下で乾燥させた。このウエハーを次いで、酢酸で酸性(pH4〜5)にした190プルーフのエタノールに3−(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレートを溶かした2重量パーセントの溶液中に浸した。このウエハーを次いで無水エタノールで洗浄し、次いで130℃のオーブン内で10分間にわたって加熱した。
傾斜したマイクロレンズ列を調製するための共焦点境界面位置探知システムの使用
円形のシリコンウエハー(直径10.2cm(4インチ)であり、フロリダ州ウェストパームビーチ(West Palm Beach)のウエハーワールド社(Wafer World, Inc.)から入手)を、基本的に実施例1において説明したように洗浄し調製した。
六方充填マイクロレンズ列を調製するための共焦点境界面位置探知システムの使用
コーティングされたシリコンウエハーを、モノマー混合物のコーティング厚さが約10マイクロメートルであったことを除き、基本的に実施例2において説明したとおりに調製した。次いで、実施例2において説明した二光子光重合システムを、実施例1において説明した共焦点境界面位置探知システムと共に使用して、縦2273個、横3214個の、非球面で放射形対称のマイクロレンズの、寸法が縦約5.0cm、横約5.0cmの列(充填率91.8パーセント、弛み8.3ミクロン)を調製した。
以下に、本願発明に関連する発明の実施の形態を列挙する。
実施形態1
多光子硬化性光反応組成物を含んだ層をその上に有する基板を提供するステップと、
光ビームを前記層の少なくとも1つの領域に作用させるステップであって、前記光ビームは、前記多光子硬化性光反応組成物を硬化させるか、又は前記多光子硬化性光反応組成物の硬化を引き起こす、ステップと、
各領域における前記層と前記基板との境界面の位置信号を取得するために、前記基板から反射された前記光ビームの一部分を処理するステップと、を含む方法。
実施形態2
前記光ビームは、前記領域内の前記多光子硬化性反応組成物を、前記処理するステップの後に硬化させて硬化物体を形成する、実施形態1に記載の方法。
実施形態3
前記光ビームは、前記領域内の前記組成物を、前記処理するステップに先立って又は前記処理するステップと同時に硬化させて、硬化物体を形成する、実施形態1に記載の方法。
実施形態4
前記光ビームは、前記層の少なくとも1つの領域に作用されるときに集光される、実施形態1に記載の方法。
実施形態5
前記領域は、前記基板に隣接する、実施形態1に記載の方法。
実施形態6
各領域内の前記境界面の位置は、100nmから1μmの範囲内で判定される、実施形態1に記載の方法。
実施形態7
前記位置信号は、共焦点境界面位置探知システムと、干渉検出器と、分割検出器焦点測定システムとのうちの少なくとも1つを備える光学装置から取得される、実施形態1に記載の方法。
実施形態8
前記光学装置は、共焦点境界面位置探知システムを備える、実施形態7に記載の方法。
実施形態9
前記基板は、シリコンウエハーである、実施形態1に記載の方法。
実施形態10
前記基板から、硬化した材料の少なくとも一部分を取り外すステップを更に含む、実施形態2に記載の方法。
実施形態11
前記基板から、前記硬化した材料の少なくとも一部分を取り外すステップを更に含む、実施形態3に記載の方法。
実施形態12
多光子硬化性光反応組成物を含んだ層をその上に有する基板を提供するステップと、
第1の光学系を通じて光ビームを前記層の少なくとも第1の領域に作用させるステップと、
反射した光ビームをもたらすために、前記光ビームの一部分を各第1の領域で前記基板から反射させるステップと、
各第1の領域における前記反射した光ビームを、光検出器を備える第2の光学系内で処理するステップであって、前記光検出器の出力は、各第1の領域における前記基板と前記層との境界面の位置信号を含む、ステップと、
前記第1の光学系を、前記位置信号に応答して調節するステップと、
前記組成物を硬化領域内で硬化させるために、前記第1の光学系を通じて前記光ビームを作用させるステップと、を含む方法。
実施形態13
前記硬化領域は、前記第1の領域とは異なる、実施形態12に記載の方法。
実施形態14
前記第1の領域内の前記組成物は、前記処理するステップに先立って又は前記処理するステップと同時に硬化される、実施形態12に記載の方法。
実施形態15
前記信号は、前記光ビームが前記硬化領域に作用されるとき、前記第1の光学系に連続的に作用される、実施形態12に記載の方法。
実施形態16
前記第1の領域における前記境界面の位置は、100nmから1μmの範囲内で判定される、実施形態12に記載の方法。
実施形態17
前記光検出器は、共焦点境界面位置探知システムと、干渉検出器と、分割検出器焦点測定システムとのうちの少なくとも1つを備える、実施形態12に記載の方法。
実施形態18
前記光学装置は、共焦点境界面位置探知システムである、実施形態17に記載の方法。
実施形態19
前記光ビームは、集光レーザービームである、実施形態12に記載の方法。
実施形態20
前記基板は、シリコンウエハーである、実施形態12に記載の方法。
実施形態21
層を基板上に提供するステップであって、前記層は、多光子硬化性光反応組成物を含み、前記基板は、調節可能なプラットフォーム上にある、ステップと、
第1の光学系を通じて光ビームを前記層に少なくとも第1の領域内で作用させるステップと、
前記光ビームを、光検出器を備える第2の光学系内で処理するステップであって、前記光検出器の出力は、各領域における前記基板と前記層との境界面についての位置信号を含む、ステップと、
前記第1の光学系と前記プラットフォームとの少なくとも一方を、前記信号に応答して調節するステップと、
前記組成物を前記光ビームによって硬化領域内で硬化させるステップと、を含む方法。
実施形態22
前記硬化領域は、前記第1の領域とは異なる、実施形態21に記載の方法。
実施形態23
前記調節するステップは、前記第1の光学系の、前記プラットフォームに対する高さを変更することを含む、実施形態21に記載の方法。
実施形態24
前記調節するステップは、前記プラットフォームの、前記第1の光学系に対する高さを変更することを含む、実施形態21に記載の方法。
実施形態25
前記光ビームは、前記組成物の第1の領域を、前記処理するステップに先立って又は前記処理するステップと同時に硬化させる、実施形態21に記載の方法。
実施形態26
前記プラットフォームと前記第1の光学系との少なくとも一方は、前記光ビームが前記硬化領域に作用されるときに連続的に調節される、実施形態21に記載の方法。
実施形態27
前記光ビームは、前記層に、異なる第1、第2及び第3の領域で作用され、各領域における前記基板と前記層との境界面の位置信号が取得され、結合された位置信号が、前記第1、第2及び第3の領域の各々で生成された位置信号に基づいて生成され、前記第1の光学系と前記プラットフォームとの少なくとも一方は、前記結合された位置信号に基づいて調節される、実施形態21に記載の方法。
実施形態28
コンピュータ読み取り可能なメディアであって、プロセッサに、
基板と、多光子硬化性光反応組成物を含んだ層の少なくとも1つの領域との境界面の位置信号であって、集光ビームを前記層に第1の光学系を通じて作用させ、光検出器において、前記基板から反射された前記集光ビームの一部分を処理することによって生成される位置信号を受信させ、
各領域で生成された前記位置信号に基づいて、結合された位置信号を生成させ、
前記結合された位置信号に基づいて、前記第1の光学系と前記基板を支持するプラットフォームとの少なくとも一方を調節させるための命令を含んだ、コンピュータ読み取り可能なメディア。
実施形態29
前記結合された位置信号は、少なくとも3つの位置信号に基づいている、実施形態28に記載のコンピュータ読み取り可能なメディア。
実施形態30
前記結合された位置信号は、1つの位置信号に基づいている、実施形態28に記載のコンピュータ読み取り可能なメディア。
実施形態31
前記光検出器は、共焦点境界面位置探知システムである、実施形態28に記載のコンピュータ読み取り可能なメディア。
実施形態32
多光子硬化性光反応組成物を含んだ層の領域を硬化させるための装置であって、集光レーザービームの第1の部分を前記層内へと向ける第1の光学系と、前記基板から反射された前記ビームの第2の部分を処理して、前記基板と前記層との境界面の出力信号を発生させる第2の光学系と、を備える装置。
実施形態33
前記第1の光学系は、ビームスプリッタと、正レンズとを備える、実施形態32に記載の装置。
実施形態34
前記第2の光学系は、共焦点境界面位置探知システムと、干渉検出器と、分割検出器焦点測定システムとのうちの1つから選択されている、実施形態32に記載の方法。
実施形態35
前記光検出器は、共焦点境界面位置探知システムである、実施形態34に記載の装置。
Claims (3)
- 多光子硬化性光反応組成物を含んだ層をその上に有する基板を提供するステップと、
第1の光学系を通じて光ビームを前記層の少なくとも第1の領域に作用させるステップと、
反射した光ビームをもたらすために、前記光ビームの一部分を各第1の領域で前記基板から反射させるステップと、
各第1の領域における前記反射した光ビームを、光検出器を備える第2の光学系内で処理するステップであって、前記光検出器の出力は、各第1の領域における前記基板と前記層との境界面の位置信号を含む、ステップと、
前記第1の光学系を、前記位置信号に応答して調節するステップと、
前記組成物を硬化領域内で硬化させるために、前記第1の光学系を通じて前記光ビームを作用させるステップと、を含む方法。 - 前記硬化領域は、前記第1の領域とは異なる、請求項1に記載の方法。
- 前記信号は、前記光ビームが前記硬化領域に作用されるとき、前記第1の光学系に連続的に作用される、請求項1に記載の方法。
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