JP4821602B2 - ネガ型感光性絶縁樹脂組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Description
(A1)下記式(1)で表される構成単位を有するアルカリ可溶性樹脂、
(A2)前記樹脂(A1)以外のアルカリ可溶性樹脂、
(B)光酸発生剤、
(C)前記樹脂(A1)および(A2)と反応可能な官能基を有する化合物、
(D)オキシラン環含有化合物、および
(E)溶媒
を含有し、かつ、前記樹脂(A1)と前記樹脂(A2)との重量比(A1/A2)が5/95〜25/75であることを特徴とする。
前記アルカリ可溶性樹脂(A1)は、フェノール類と、α,α’−ジハロキシレン化合物、α,α’−ジヒドロキシキシレン化合物およびα,α’−ジアルコキシキシレン化合物からなる群より選択される少なくとも1種の置換キシレン化合物とを縮合反応させて得られる樹脂であることが好ましい。
本発明に係る硬化物は、上記ネガ型感光性絶縁樹脂組成物を硬化して得られる。本発明に係る電子部品は前記硬化物を有する。
〔ネガ型感光性絶縁樹脂組成物〕
本発明のネガ型感光性絶縁樹脂組成物は、上記式(1)で表される構成単位(以下「構成単位(1)」ともいう。)を有するアルカリ可溶性樹脂(A1)、前記樹脂(A1)以外のアルカリ可溶性樹脂(A2)(以下「他のアルカリ可溶性樹脂」ともいう。)、光酸発生剤(B)、前記樹脂(A1)および(A2)と反応可能な官能基を有する化合物(C)(以下「硬化剤(C)」ともいう。)、オキシラン環含有化合物(D)および溶媒(E)を含有する。前記ネガ型感光性絶縁樹脂組成物は、ガラス転移温度が0℃以下かつ平均粒子径が20〜500nmである粒子状ポリマー(F)をさらに含有していてもよく、また、必要に応じて、密着助剤、増感剤、レベリング剤、フィラー、難燃剤などの添加剤などを含有してもよい。
本発明で用いられるアルカリ可溶性樹脂(A1)は、上記構成単位(1)を含有し、該構成単位(1)のみからなることが好ましい。本発明のネガ型感光性絶縁樹脂組成物が、構成単位(1)を有するアルカリ可溶性樹脂(A1)を含有することにより、熱衝撃性および低吸水性に優れた硬化物が得られる。
.5〜10モル、好ましくは1.0〜3.0モルの量で使用される。反応温度は50℃〜200℃、好ましくは80℃〜150℃である。反応時間は、所望の分子量によって適宜設定される。
本発明で用いられる他のアルカリ可溶性樹脂(A2)としては、上記樹脂(A1)以外のアルカリ可溶性樹脂であって、カルボキシル基を有する樹脂、フェノール性水酸基を有する樹脂などが挙げられる。これらの中でもフェノール性水酸基を有するポリマーが好ましい。
上記フェノール性水酸基を有する樹脂としては、たとえば、フェノール/ホルムアルデヒド縮合ノボラック樹脂、クレゾール/ホルムアルデヒド縮合ノボラック樹脂、フェノール−ナフトール/ホルムアルデヒド縮合ノボラック樹脂、ヒドロキシスチレン重合体などが挙げられる。
得られたアルカリ可溶性樹脂(A2)の分子量および分子量分布を任意の範囲に制御する場合には、アルカリ可溶性樹脂(A2)中の低分子量成分を貧溶媒などで分別除去することもできる。
本発明で用いられる光酸発生剤(B)としては、オニウム塩化合物、ハロゲン含有化合物、ジアゾケトン化合物、スルホン化合物、スルホン酸化合物、スルホンイミド化合物、ジアゾメタン化合物等を挙げることができる。
、4−メトキシフェニル-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、スチリル-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、4−メトキシスチリル-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、ナフチル-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エチニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル(ピペロニル)−s−トリアジンなどのトリアジン構造を有する化合物が好ましく、特に4−メトキシスチリル-ビス(トリクロロメチル)-s-ト
リアジン、2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エチニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル(ピペロニル)−s−トリアジンが、溶剤への溶解性及び高感度の点で好ましい。
本発明で用いられる硬化剤(C)は、上記アルカリ可溶性樹脂(A1)および他のアルカリ可溶性樹脂(A2)と反応可能な官能基を有する化合物である。このような硬化剤(
C)としては、たとえば、アルキルエーテル化されたアミノ基を含有する化合物(以下「アルキルエーテル化アミノ基含有化合物」ともいう。)およびホルミル基を含有する化合物(以下「ホルミル基含有化合物」ともいう。)などが挙げられる。
式中、R11はアルキレン基(2価の炭化水素基)を示し、R12はアルキル基を示す。
このようなアルキルエーテルアミノ基含有化合物としては、たとえば、(ポリ)メチロールメラミン、(ポリ)メチロールグリコールウリル、(ポリ)メチロールベンゾグアナミン、(ポリ)メチロールウレアなどの窒素化合物中の活性メチロール基(CH2OH基
)の全部または一部(ただし、少なくとも2個)がアルキルエーテル化された化合物を挙げることができる。
本発明で用いられるオキシラン環含有化合物(D)は、オキシラン環を分子内に含有しているものであれば特に制限されない。具体的には、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノール型エポキシ樹脂、トリスフェノール型エポキシ樹脂、テトラフェノール型エポキシ樹脂、フェノール-キシリレン型エ
ポキシ樹脂、ナフトール-キシリレン型エポキシ樹脂、フェノール-ナフトール型エポキシ樹脂、フェノール-ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族
エポキシ樹脂などが挙げられる。これらの中でも、軟化点が30℃以下のエポキシ化合物が、解像性の点で好ましい。軟化点が30℃以下のエポキシ化合物としてはトリメチロールプロパングリシジルエーテル、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノール型エポキシ樹脂が挙げられる。
溶媒(E)は、樹脂組成物の取り扱い性を向上させたり、粘度や保存安定性を調節するために添加される。このような溶媒(E)の種類は、特に制限されるものではないが、たとえば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;
プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類;
ブチルカルビトール等のカルビトール類;
乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピル等の乳酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n-ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n-アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n-ブチル、プロピオン酸イソブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;
N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、
N−メチルピロリドン等のアミド類;
γ-ブチロラクン等のラクトン類
などが挙げられる。
本発明で必要に応じて用いられる粒子状ポリマー(F)は、示差走査熱量分析(DSC)により測定されたガラス転移温度(Tg)が0℃以下かつ平均粒子径が20〜500nmである。
下となるように選択される1種以上のその他のモノマー(以下、単に「その他モノマー(f)」ともいう。)との共重合体が好ましい。特に、その他モノマー(f)として、重合性基以外の官能基、たとえば、カルボキシル基、エポキシ基、アミノ基、イソシアネート基、水酸基等の官能基を有するモノマーを用いた共重合体が好ましい。
ブタジエン、イソプレン、ジメチルブタジエン、クロロプレン、1,3−ペンタジエン、(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、α−クロロメチルアクリロニトリル、α−メトキシアクリロニトリル、α−エトキシアクリロニトリル、クロトン酸ニトリル、ケイ皮酸ニトリル、イタコン酸ジニトリル、マレイン酸ジニトリル、フマル酸ジニトリルなどの不飽和ニトリル化合物類;
(メタ)アクリルアミド、N,N’−メチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−エチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−ヘキサメチレンビス(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、クロトン酸アミド、ケイ皮酸アミド等の不飽和アミド類;
(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸エステル類;
スチレン、α−メチルスチレン、o−メトキシスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−イソプロペニルフェノールなどの芳香族ビニル化合物;
ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、グリコールのジグリシジルエーテルなどと(メタ)アクリル酸、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートなどとの反応によって得られるエポキシ(メタ)アクリレート類;
ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとポリイソシアナートとの反応によって得られるウレタン(メタ)アクリレート類;
グリシジル(メタ)アクリレート、(メタ)アリルグリシジルエーテルなどのエポキシ基含有不飽和化合物;
(メタ)アクリル酸、イタコン酸、コハク酸−β−(メタ)アクリロキシエチル、マレイン酸−β−(メタ)アクリロキシエチル、フタル酸−β−(メタ)アクリロキシエチル、ヘキサヒドロフタル酸−β−(メタ)アクリロキシエチルなどの不飽和酸化合物;
ジメチルアミノ(メタ)アクリレート、ジエチルアミノ(メタ)アクリレート等のアミノ基含有不飽和化合物;
(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド等のアミド基含有不飽和化合物;
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の水酸基含有不飽和化合物
などが挙げられる。
(メタ)アクリレート類などが好ましく、ブタジエンが特に好ましい。
<感光性絶縁樹脂組成物の調製方法>
本発明のネガ型感光性絶縁樹脂組成物は、所定量の上記各成分を、アジテーター、ディゾルバー、ホモジナイザー、3本ロールミルなどの分散機を用いて分散、混合することによって調製できる。また、必要に応じて、メッシュメンブランフィルターなどを用いて濾過してもよい。
本発明に係るネガ型感光性絶縁樹脂組成物は、解像性に優れているとともに、その硬化物は熱衝撃性、低硬化収縮性、低吸水性などに優れている。したがって、本発明のネガ型感光性絶縁樹脂組成物は、特に、半導体素子の表面保護膜や層間絶縁膜などの材料として好適に使用することができる。
上記ネガ型感光性絶縁樹脂組成物を、支持体(樹脂付き銅箔、銅張り積層板や金属スパッタ膜を付けたシリコンウエハーやアルミナ基板など)に塗工し、乾燥により溶剤などを揮発させて塗膜を形成する。その後、所望のマスクパターンを介して露光し、加熱処理(以下、この加熱処理を「PEB」という。)を行い、アルカリ可溶性樹脂(A1)および他のアルカリ可溶性樹脂(A2)と硬化剤(C)との反応を促進させる。次いで、アルカリ性現像液により現像して、未露光部を溶解、除去することにより所望のパターンを得ることができる。さらに、絶縁膜特性を発現させるために加熱処理を行うことにより、硬化膜を得ることができる。
挙げられる。また、塗布の厚さは、塗布手段、組成物溶液の固形分濃度や粘度を調節することにより、適宜制御することができる。
本発明に係る電子部品は、上述した本発明の硬化物を有する。前記電子部品としては、特に限定されないが、たとえば、半導体素子(回路付基板)、パッケージ基板、プリント配線板などが挙げられる。
以下、本発明を実施例に基づいてより具体的に説明するが、本発明は、これら実施例に何ら限定されるものではない。なお、以下の実施例等における部は、特に断らない限り重量部を意味する。また、硬化物の各特性については、下記の方法で評価した。
6インチのシリコンウエハーに感光性絶縁樹脂組成物をスピンコートし、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、15μm厚の均一な塗膜を形成した。その後、i線ステッパー(ニコン社製 NSR−2205i12D)を用い、パターンマスクを介して露光量が10,000J/m2となるように露光した。次いで、110℃で3分間加熱し
、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド水溶液を用いて23℃で2分間、浸漬現像した。得られたパターンの最小寸法を解像度(現像後)とした。
上記基板を対流式クリーンオーブンで190℃、1時間加熱した後、得られたパターンの最小寸法を解像度(硬化後)とした。
図3および図4に示すような基板12上にパターン状の銅箔11を有する熱衝撃性評価用基材13に、感光性絶縁樹脂組成物を塗布し、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、銅箔11上での厚さが15μmである樹脂塗膜を形成した。その後、アライナーを用い、高圧水銀灯からの紫外線を波長350nmにおける露光量が10,000J/m2となるように露光した。次いで、ホットプレートで110℃、3分間加熱(PEB)
し、対流式オーブンで190℃、1時間加熱して樹脂塗膜を硬化させて硬化膜を有する基材を得た。この基材について、冷熱衝撃試験器(タバイエスペック(株)社製)を用いて−55℃/30分〜150℃/30分を1サイクルとして耐性試験を行った。硬化膜にクラックなどの欠陥が発生するまでのサイクル数を100サイクル毎に確認した。
8インチのシリコンウエハーに感光性絶縁樹脂組成物を塗布し、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、15μm厚の樹脂塗膜を形成した。その後、アライナーを用い、高圧水銀灯からの紫外線を波長350nmにおける露光量が10,000J/m2と
なるように露光した。次いで、ホットプレートで110℃、3分間加熱(PEB)し、対流式オーブンで190℃、1時間加熱して樹脂塗膜を硬化させて硬化膜を得た。この硬化膜について硬化前後の膜厚を測定し、下記式から硬化収縮率を求めた。
X:硬化前の膜厚、Y:硬化後の膜厚
(5)吸水率
予め質量を測定した6インチのシリコンウエハーを基材として感光性絶縁樹脂組成物を塗布し、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、15μm厚の樹脂塗膜を形成した。その後、アライナーを用い、高圧水銀灯からの紫外線を波長350nmにおける露光量が10,000J/m2となるように露光した。次いで、ホットプレートで110℃
、3分間加熱(PEB)し、対流式オーブンで190℃、1時間加熱して樹脂塗膜を硬化させて硬化膜を有する基材を得た。この硬化膜を有する基材の質量を測定後、純水に浸漬し、23℃で24時間放置した。純水に浸漬する前後の硬化膜を有する基材の質量を測定し、吸水率を下記式により求めた。
A;浸漬前の硬化膜の質量、B;浸漬後の硬化膜の質量
(硬化膜の質量) = (硬化膜を有する基材の質量)−(基材の質量)
<合成例1>
フェノールと1,4−ベンゼンジメタノールとをモル比100:120の割合で混合し、この混合物をプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解した。この混合溶液にp−トルエンスルホン酸触媒を用いて常法により縮合して、ポリスチレン換算の重量平均分子量が5500のアルカリ可溶性樹脂(A1−1)を得た。
m−クレゾールと1,4−ベンゼンジメタノールとをモル比100:120割合で混合し、この混合物をプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解した。この混合溶液にp−トルエンスルホン酸触媒を用いて常法により縮合して、ポリスチレン換算の重量平均分子量が5500のアルカリ可溶性樹脂(A1−2)を得た。
m−クレゾールとp−クレゾールとをモル比80:20の割合で混合し、この混合物にホルマリンを加え、シュウ酸触媒を用いて常法により縮合して、ポリスチレン換算の重量平均分子量が6,800のクレゾールノボラック樹脂(以下「フェノール樹脂(A2−1)」という。)を得た。
表1に示す種類および量のアルカリ可溶性樹脂(A1)、他のアルカリ可溶性樹脂(A2)、光酸発生剤(B)、硬化剤(C)、オキシラン環含有化合物(D)および粒子状ポリマー(F)を溶媒(E)に溶解させ、ネガ型感光性絶縁樹脂組成物を調製した。この樹脂組成物を用いて、上記評価方法に記載の方法に従って硬化膜を作製した。樹脂組成物および硬化膜の特性を上記評価方法にしたがって測定した。結果を表2に示す。
表1に示す成分からなる樹脂組成物およびその硬化膜を実施例1と同様に調製した。樹脂組成物およびその硬化膜の特性を実施例1と同様に測定した。結果を表2に示す。
<アルカリ可溶性樹脂(A1)>
ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)=5,500
A1−2:m−クレゾールと1,4−ベンゼンジメタノールとからなる樹脂、
ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)=5,500
<他のアルカリ可溶性樹脂(A2)>
A2−1:m−クレゾール/p−クレゾール=80/20(モル比)のノボラック樹脂、
ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)=6,800
A2−2:p−ヒドロキシスチレン/スチレン=80/20(モル比)の共重合体、
ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)=10,000
<酸発生剤(B)>
B−1:4−メトキシスチリル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン
(日本シイベルヘグナー(株)製、商品名:トリアジンPMS)
B−2:2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エチニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン(三和ケミカル製、商品名:TME−トリアジン)
B−3:4,7−ジ−n−ブトキシナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート
<硬化剤(C)>
C−1:ヘキサメトキシメチルメラミン
(三井サイテック(株)製、商品名:サイメル300)
<オキシラン環含有化合物(D)>
D−1:トリメチロールプロパングリシジルエーテル、液状、軟化点=30℃以下
<溶媒(E)>
E−1:乳酸エチル
E−2:2−ヘプタノン
<粒子状ポリマー(F)>
F−1:ブタジエン/ヒドロキシブチルメタクリレート/メタクリル酸/ジビニルベンゼン=55/37/6/2(重量%)、平均粒径=75nm、Tg=−10℃
F−2:ブタジエン/スチレン/ヒドロキシブチルメタクリレート/メタクリル酸/ジビニルベンゼン=48/24/20/6/2(重量%)、平均粒径=70nm、Tg=−35℃
2、4 金属配線
3 絶縁膜
5 半導体素子素材
6 本発明に係るポジ型感光性絶縁樹脂組成物からなる絶縁膜
11 銅箔
12 基板
13 基材
Claims (7)
- 前記アルカリ可溶性樹脂(A1)が、フェノール類と、α,α’−ジハロキシレン化合物、α,α’−ジヒドロキシキシレン化合物およびα,α’−ジアルコキシキシレン化合物からなる群より選択される少なくとも1種の置換キシレン化合物とを縮合反応させて得られる樹脂であることを特徴とする請求項1に記載のネガ型感光性絶縁樹脂組成物。
- 前記光酸発生剤(B)が、トリアジン構造を有する化合物であることを特徴とする請求項1に記載のネガ型感光性絶縁樹脂組成物。
- 前記化合物(C)が、アルキルエーテル化されたアミノ基を含有する化合物およびホルミル基を含有する化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物であることを特徴とする請求項1に記載のネガ型感光性絶縁樹脂組成物。
- ガラス転移温度が0℃以下かつ平均粒子径が20〜500nmである粒子状ポリマー(F)をさらに含有することを特徴とする請求項1に記載のネガ型感光性絶縁樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のネガ型感光性絶縁樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
- 請求項6に記載の硬化物を有する電子部品。
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