JP4768596B2 - 高屈折率を持つ有機・無機ハイブリッドポリマー塗膜 - Google Patents
高屈折率を持つ有機・無機ハイブリッドポリマー塗膜 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4768596B2 JP4768596B2 JP2006501060A JP2006501060A JP4768596B2 JP 4768596 B2 JP4768596 B2 JP 4768596B2 JP 2006501060 A JP2006501060 A JP 2006501060A JP 2006501060 A JP2006501060 A JP 2006501060A JP 4768596 B2 JP4768596 B2 JP 4768596B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- oligomer
- hydrogen
- formulation
- individually selected
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/10—Metal compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
- B05D3/02—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by baking
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L85/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage in the main chain of the macromolecule containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen and carbon; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/25—Web or sheet containing structurally defined element or component and including a second component containing structurally defined particles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Description
ここで:
nは2より大きく、3〜10であることがより好ましい;
それぞれの M はシリコンの他は周期律表の3〜5族および13〜15族の金属で
(4族がより好ましく、チタンまたはジルコニウムがさらにより好ましい)、
結合原子価が+2より大きいものからなる群から個別に選択され;そして
それぞれの R1 は M と共有結合ないし配位共有結合している有機部分である。
ここで:
* は M との共有結合ないし配位共有結合を表し;そして
それぞれの R2 は、アルキル基(C1〜C12が好ましく、C1〜C8がさらに好ましく、
そしてメチルとエチルが最も好ましい)、ハロアルキル基(C1〜C12が好ましく
、C1〜C8がより好ましい;フルオロアルキル基が好ましいが、トリフルオロメ
チルが最も好ましい)、および-OR3 からなる群から個別に選択されR3 は水
素、アルキル基(C1〜C12が好ましく、C1〜C8がより好ましい)、アリール基
(C6〜C18が好ましく、C6〜C12がより好ましい)、アルキルアリール基(アル
キル部分にはC1〜C12が好ましく、C1〜C8がさらに好ましく、アリール部分に
はC6〜C18が好ましく、C6〜C12がより好ましい)からなる群から選択される;
そして
ここで:
* は M との共有結合ないし配位共有結合を表し;
R4 は水素、アルキル基(C1〜C12が好ましく、C1〜C8がより好ましい)、ヒドロキ
シアルキル基(C1〜C12が好ましく、C1〜C8がより好ましい)、アリール基(
C6〜C18が好ましく、C6〜C12がより好ましい)、およびアルキルアリール基(
アルキル部分にはC1〜C12が好ましく、C1〜C8がさらに好ましく、アリール部
分にはC6〜C18が好ましく、C6〜C12がより好ましい)からなる群から個別に選
択され、少なくともR4 の1つは水素、アルキル基(C1〜C12が好ましく、C1〜
C8がより好ましい)、ヒドロキシアルキル基(C1〜C12が好ましく、C1〜C8が
より好ましい)からなる群から選択される;そして
R5 は水素およびメチルからなる群から選択される。
ここで:
mは1または2;
mが2の場合は、Xは0;
それぞれのR6 は水素およびメチル基からなる群から個別に選択される;そして
それぞれのR7 は水素およびアルキル基(C1〜C12が好ましく、C1〜C8がより好ま
しく、メチルがさらにより好ましい)からなる群から個別に選択される。
<実施例1〜6> ハイブリッド塗膜の準備と応用
1.塗膜の準備
2.塗布および特性
<実施例7> ハイブリッド塗膜の屈折率に対する低硬化温度の影響
<実施例8> 酢酸エステルキレート基を持つ変性スチレン‐アリルアルコール‐共重合体によるハイブリッド塗膜配合物の調合
1.t-ブチルアセトアセテートによる SAA101 の変性
2.塗膜の処方
<実施例9> アセト酢酸エステルのペンダント官能基を有するアクリル共重合体から
ハイブリッド塗膜配合物の調合
・ メチルメタクリレート/2-アセトアセトキシエチルメタクリレート共重合体の調合
2.塗膜の処方
<実施例10> 紫外線使用によるハイブリッド塗膜配合物の硬化
<実施例11>
1.塗膜の調合
2.塗布および特性
Claims (40)
- 半導体デバイス構造体を形成するのに有用な配合物で、該配合物は以下の(1)〜(3)を含み、少なくとも150℃まで、少なくとも3分間加熱によって、フィルム厚み0.5μm、波長633nmにおいて少なくとも1.65の屈折率を持つ金属酸化物・有機ハイブリッドフィルムを得ることができる、配合物。
(1)溶剤系;
(2)前記溶剤系に溶解ないし分散した有機金属オリゴマーで、以下の化学式を持つ繰り返しモノマーを含む前記有機金属オリゴマー
それぞれのMはシリコンを除く第4族の金属で、結合原子価が+2を超えるものからなる群から個別に選択される;そして、それぞれのR1はベータ-ジケトン基、およびベータ-ジケトネート基からなる群から選択される;
(3)有機ポリマーないしオリゴマーで、質量平均分子量が少なくとも150g/モルであり、その質量は配合物全体の質量を100%とした基準で、配合物中に質量で少なくとも3%であり、−OH、−SH、およびキレート部分からなる群から選択される官能基を含み、前記キレート部分が以下のものからなる群から選択されるキレート部分である有機ポリマーないしオリゴマー;
mは1または2;
mが2の場合は、xは0;
それぞれのR6は水素およびメチル基からなる群から個別に選択され;そして、それぞれのR7 は水素およびアルキル基からなる群から個別に選択される。 - Mがチタンおよびジルコニウムからなる群から選択される、請求項1の配合物。
- R1が下記からなる群から選択される化学式を持つ、請求項1の配合物。
*はMとの共有結合あるいは配位共有結合を表す;
それぞれのR2はアルキル基、ハロアルキル基、および−OR3からなる群から個別に選択され、ここでR3は水素、アルキル基、アリール基、およびアルキルアリール基からなる群から選択される;および
*はMとの共有結合あるいは配位共有結合を表す;
それぞれのR4は水素、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、およびアルキルアリール基からなる群から個別に選択され、少なくとも1つのR4は水素、アルキル基、およびヒドロキシアルキル基からなる群から選択される;そして
R5は水素およびメチルからなる群から選択される。 - それぞれのR4が2-ヒドロキシエチルおよび2-ヒドロキシプロピルからなる群から個別に選択される、請求項3の配合物。
- それぞれのR4が少なくとも1つの金属原子と配位共有結合を形成する、請求項4の配合物。
- 前記有機金属オリゴマーがエチルアセトアセテートと反応したポリ(ジブチルチタネート)を含む、請求項1の配合物。
- 前記有機ポリマーあるいはオリゴマーがポリマー基幹(バックボーン)を持ち、前記官能基がこのポリマー基幹(バックボーン)にペンダントの様に付いている、請求項1の配合物。
- 前記官能基が前記ポリマー基幹(バックボーン)と前記官能基の間の連結基を介して前記ポリマー基幹(バックボーン)にペンダントの様に付いている、請求項7の配合物。
- 前記有機ポリマーあるいはオリゴマーが、スチレン-アリルアルコール-コポリマー、ポリ(エチレングリコール)、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1の配合物。
- 前記配合物が、少なくとも150℃まで、少なくとも3分間加熱によって、フィルム厚み0.5μm、波長633nmにおいて少なくとも80%のパーセント透過率を持つ金属酸化物・有機ハイブリッドフィルムを得ることができる配合物である、請求項1の配合物。
- 前記配合物が、少なくとも150℃まで、少なくとも3分間加熱によって、金属酸化物・有機ハイブリッドフィルム全体の質量を100%とした基準で、金属酸化物の含量が質量で25〜80%である金属酸化物・有機ハイブリッドフィルムを得ることができる配合物である、請求項1の配合物。
- 以下のものの組み合わせ:
表面のある基板;および
前記基板表面にある金属酸化物と有機物のハイブリッド層である硬化層で、以下の(1)〜(3)を含む配合物から形成される硬化層。
(1)溶剤系;
(2)前記溶剤系に溶解ないし分散した有機金属オリゴマーで、以下の化学式を持つ繰り返しモノマーを含む有機金属オリゴマー;
それぞれのMはシリコンを除く第4族の金属で、結合原子価が+2を超えるものからなる群から個別に選択される;そして、それぞれのR 1 はベータ-ジケトン基、およびベータ-ジケトネート基からなる群から選択される;および
(3)有機ポリマーないしオリゴマーで、質量平均分子量が少なくとも150g/モルであり、−OH、−SH、およびキレート部分からなる群から選択される官能基を含み、前記キレート部分が以下のものからなる群から選択されるキレート部分である、有機ポリマーないしオリゴマー;
mは1または2;
mが2の場合は、xは0;
それぞれのR6は水素およびメチル基からなる群から個別に選択され;そして、それぞれのR7は水素およびアルキル基からなる群から個別に選択される:
ここで前記硬化層はフィルム厚み0.5μm、波長633nmにおいて少なくとも1.65の屈折率を持つ。 - Mがチタンおよびジルコニウムからなる群から選択される、請求項12の組み合わせ。
- R1が下記からなる群から選択される化学式を持つ、請求項12の組み合わせ:
*はMとの共有結合あるいは配位共有結合を表す;
それぞれのR2はアルキル基、ハロアルキル基、および−OR3からなる群から個別に選択され、ここでR3は水素、アルキル基、アリール基、およびアルキルアリール基からなる群から選択される;および
*はMとの共有結合あるいは配位共有結合を表す;
それぞれのR4は水素、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、およびアルキルアリール基からなる群から個別に選択され、少なくとも1つのR4は水素、アルキル基、およびヒドロキシアルキル基からなる群から選択される;そして
R5は水素およびメチルからなる群から選択される。 - 前記有機ポリマーあるいはオリゴマーが、スチレン-アリルアルコール-コポリマー、ポリ(エチレングリコール)、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項12の組み合わせ。
- 前記硬化層が、フィルム厚み0.5μm、波長633nmにおいて少なくとも80%のパーセント透過率を持つ、請求項12の組み合わせ。
- 前記硬化層が、層全体の質量を100%とした基準で、金属酸化物の含量が質量で25〜80%である、請求項12の組み合わせ。
- 前記基板が、フラットパネルディスプレー、光学センサー、集積光学回路、および発光ダイオードからなる群から選択される、請求項12の組み合わせ。
- 半導体デバイスの構造を形成する方法であって、
以下の(1)〜(3)を含む配合物を基板表面に塗布して、前記配合物の層を前記基板表面に形成するステップと、
(1)溶剤系;
(2)前記溶剤系に溶解ないし分散した有機金属オリゴマーで、以下の化学式を持つ繰り返しモノマーを含む前記有機金属オリゴマー;
nは2より大きい;
それぞれのMはシリコンを除く第4族の金属で、結合原子価が+2を超えるものからなる群から個別に選択される;そして、それぞれのR 1 はベータ-ジケトン基、およびベータ-ジケトネート基からなる群から選択される;
(3)有機ポリマーないしオリゴマーで、質量平均分子量が少なくとも150g/モルであり、−OH、−SH、およびキレート部分からなる群から選択される官能基を含み、前記キレート部分が以下のものからなる群から選択されるキレート部分である、有機ポリマーないしオリゴマー;
mは1または2;
mが2の場合は、xは0;
それぞれのR6は水素およびメチル基からなる群から個別に選択され;そして、それぞれのR7は水素およびアルキル基からなる群から個別に選択される;
前記配合物の層を150〜300℃に加熱し、フィルム厚み0.5μm、波長633nmにおいて少なくとも1.65の屈折率を持つ金属酸化物・有機ハイブリッドフィルムを得るステップと、を含む方法。 - Mがチタンおよびジルコニウムからなる群から選択される、請求項19の方法。
- R1が下記からなる群から選択される化学式を持つ、請求項19の方法:
*はMとの共有結合あるいは配位共有結合を表す;
それぞれのR2はアルキル基、ハロアルキル基、および−OR3からなる群から個別に選択され、ここでR3は水素、アルキル基、アリール基、およびアルキルアリール基からなる群から選択される;および
*はMとの共有結合あるいは配位共有結合を表す;
それぞれのR4は水素、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、およびアリールアルキル基からなる群から個別に選択され、少なくとも1つのR4は水素、アルキル基、およびヒドロキシアルキル基からなる群から選択される;そして
R5は水素およびメチルからなる群から選択される。 - 前記有機ポリマーあるいはオリゴマーが、スチレン-アリルアルコール-コポリマー、ポリ(エチレングリコール)、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項19の方法。
- 前記基板がフラットパネルディスプレー、光学センサー、集積光学回路、および発光ダイオードからなる群から選択される、請求項19の方法。
- 前記加熱ステップ後、前記フィルムが、フィルム全体の質量を100%とした基準で、金属酸化物の含量が質量で25〜80%である、請求項19の方法。
- 前記加熱ステップ後、前記フィルムの厚さが1μmを超え、200倍に拡大した顕微鏡で観察してフィルムのひび割れがない、請求項19の方法。
- さらに前記配合物を前記加熱ステップに先立ち予熱するステップを含み、前記配合物を130℃未満まで1〜10分加熱する前記予熱ステップを含む、請求項19の方法。
- 前記加熱ステップ後、前記フィルムが、フィルム厚み0.5μm、波長633nmにおいて少なくとも80%のパーセント透過率を持つ、請求項19の方法。
- 半導体デバイス構造体を形成するのに有用な配合物で、該配合物は以下の(1)〜(3)を含み、少なくとも150℃まで、少なくとも3分間加熱によって、フィルム厚み0.5μm、波長633nmにおいて少なくとも80%のパーセント透過率を持つ金属酸化物・有機ハイブリッドフィルムを得ることができる、配合物。
(1)溶剤系;
(2)前記溶剤系に溶解ないし分散した有機金属オリゴマーで、以下の化学式を持つ繰り返しモノマーを含む有機金属オリゴマー;
nは2より大きい;
それぞれのMはシリコンを除く第4族の金属で、結合原子価が+2を超えるものからなる群から個別に選択される;そして、それぞれのR1はベータ-ジケトン基、およびベータ-ジケトネート基からなる群から選択される;
(3)有機ポリマーないしオリゴマーで、質量平均分子量が少なくとも150g/モルであり、−OH、−SH、およびキレート部分からなる群から選択される官能基を含み、前記キレート部分が以下のものからなる群から選択されるキレート部分である、有機ポリマーないしオリゴマー;
mは1または2;
mが2の場合は、xは0;
それぞれのR6は水素およびメチル基からなる群から個別に選択され;そして、それぞれのR7は水素およびアルキル基からなる群から個別に選択される。 - 以下のものの組み合わせ:
表面のある基板;および
前記基板表面にある金属酸化物と有機物のハイブリッドフィルムである硬化層で、以下の(1)〜(3)を含む配合物から形成され、フィルム厚み0.5μm、波長633nmにおいて少なくとも80%のパーセント透過率を持つ硬化層。
(1)溶剤系;
(2)前記溶剤系に溶解ないし分散した有機金属オリゴマーで、以下の化学式を持つ繰り返しモノマーを含む有機金属オリゴマー;
nは2より大きい;
それぞれのMはシリコンを除く第4族の金属で結合原子価が+2を超えるものからなる群から個別に選択される;そして、それぞれのR 1 はベータ-ジケトン基、およびベータ-ジケトネート基からなる群から選択される;
(3)有機ポリマーないしオリゴマーで、質量平均分子量が少なくとも150g/モルであり、−OH、−SH、およびキレート部分からなる群から選択される官能基を含み、前記キレート部分が以下のものからなる群から選択されるキレート部分である、有機ポリマーないしオリゴマー;
mは1または2;
mが2の場合は、xは0;
それぞれのR6は水素およびメチル基からなる群から個別に選択され;そして、それぞれのR7は水素およびアルキル基からなる群から個別に選択される。 - 半導体デバイスの構造を形成する方法で、
以下の(1)〜(3)を含む配合物を基板表面に塗布して、前記配合物の層を前記基板表面に形成するステップと、
(1)溶剤系;
(2)前記溶剤系に溶解ないし分散した有機金属オリゴマーで、以下の化学式を持つ繰り返しモノマーを含む有機金属オリゴマー
nは2より大きい;
それぞれのMはシリコンを除く第4族の金属で、結合原子価が+2を超えるものからなる群から個別に選択される;そして、それぞれのR 1 はベータ-ジケトン基、およびベータ-ジケトネート基からなる群から選択される;および
(3)有機ポリマーないしオリゴマーで、質量平均分子量が少なくとも150g/モルであり、−OH、−SH、およびキレート部分からなる群から選択される官能基を含み、前記キレート部分が以下のものからなる群から選択されるキレート部分である、有機ポリマーないしオリゴマー;
mは1または2;
mが2の場合は、xは0;
それぞれのR6は水素およびメチル基からなる群から個別に選択され;そして、それぞれのR7は水素およびアルキル基からなる群から個別に選択される:
前記層を150〜300℃に加熱し、フィルム厚み0.5μm、波長633nmにおいて少なくとも80%のパーセント透過率を持つ金属酸化物・有機ハイブリッドフィルムを得るステップと、を含む方法。 - 半導体デバイスの構造を形成するのに用いる配合物を形成する方法で、
この方法が有機金属オリゴマーおよび有機ポリマーないしオリゴマーを溶剤系に溶解あるいは分散するステップを含み、
前記有機金属オリゴマーは以下の化学式を持つ繰り返しモノマーを含み、
nは2より大きい;
それぞれのMはシリコンを除く第4族の金属で、結合原子価が+2を超えるものからなる群から個別に選択される;そして、それぞれのR1はベータ-ジケトン基、およびベータ-ジケトネート基からなる群から個別に選択される;
前記有機ポリマーないしオリゴマーは、前記有機金属オリゴマーと共有結合あるいは配位共有結合を形成する様に作用できる官能基を含み、少なくとも150g/モルの質量平均分子量を持ち、前記官能基が以下のものからなる群から選択されるキレート部分である、有機ポリマーないしオリゴマーであり、
mは1または2;
mが2の場合は、xは0;
それぞれのR6は水素およびメチル基からなる群から個別に選択され;そして、それぞれのR7は水素およびアルキル基からなる群から個別に選択される;
前記配合物は、少なくとも150℃まで、少なくとも3分間加熱によって、フィルム厚み0.5μm、波長633nmにおいて少なくとも80%のパーセント透過率を持つ金属酸化物・有機ハイブリッドフィルムを得ることができる配合物である、配合物を形成する方法。 - 前記層が、有機物の質量比が35:65〜80:20である金属酸化物を持つ、請求項12の組み合わせ。
- 前記層が、有機物の質量比が35:65〜80:20である金属酸化物を持つ、請求項29の組み合わせ。
- 前記加熱ステップの後で前記層が、有機物の質量比が35:65〜80:20である金属酸化物を持つ、請求項19の方法。
- 前記加熱ステップの後で前記層が、有機物の質量比が35:65〜80:20である金属酸化物を持つ、請求項30の方法。
- 以下の(1)〜(3)を含む半導体デバイス構造体を形成するのに有用な配合物。
(1)溶剤系;
(2)前記溶剤系に溶解ないし分散した有機金属オリゴマーで、以下の化学式を持つ繰り返しモノマーを含む有機金属オリゴマー;
nは2より大きい;
それぞれのMはシリコンを除く第4族の金属で、結合原子価が+2を超えるものからなる群から個別に選択される;そして、それぞれのR1はベータ-ジケトン基、およびベータ-ジケトネート基からなる群から個別に選択される;
(3)グリセロールエトキシレート、ペンタエリスリトールエトキシレート、ペンタエリスリトールプロポキシレート、−OH、−SH、およびキレート部分からなる群から選択される官能基を含み、前記キレート部分が以下のものからなる群から選択されるキレート部分である、有機ポリマーないしオリゴマー、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される化合物;
mは1または2;
mが2の場合は、xは0;
それぞれのR6は水素およびメチル基からなる群から個別に選択され;そして、それぞれのR7は水素およびアルキル基からなる群から個別に選択される。 - 半導体デバイス構造体を形成するのに有用な配合物で、この配合物は以下の(1)〜(3)を含み、少なくとも150℃まで、少なくとも3分間加熱によって、フィルム厚み0.5μm、波長633nmにおいて少なくとも1.65の屈折率を持つ金属酸化物・有機ハイブリッドフィルムを得ることができる、配合物。
(1)溶剤系;
(2)前記溶剤系に溶解ないし分散した有機金属オリゴマーで、以下の化学式を持つ繰り返しモノマーを含む有機金属オリゴマー;
それぞれのMはシリコンを除く第4族の金属で、結合原子価が+2を超えるものからなる群から個別に選択される;そして、それぞれのR1はベータ-ジケトン基、およびベータ-ジケトネート基からなる群から選択される;
(3)有機ポリマーないしオリゴマーで、質量平均分子量が少なくとも150g/モルであり、−OH、−SH、およびキレート部分からなる群から選択される官能基を含み、前記キレート部分が以下のものからなる群から選択されるキレート部分である有機ポリマーないしオリゴマー;
mは1または2;
mが2の場合は、xは0;
それぞれのR6は水素およびメチル基からなる群から個別に選択され;そして、それぞれのR7は水素およびアルキル基からなる群から個別に選択される。 - 半導体デバイス構造体を形成するのに有用な配合物で、この配合物は以下の(1)〜(3)を含む配合物。
(1)溶剤系;
(2)前記溶剤系に溶解ないし分散した有機金属オリゴマーで、以下の化学式を持つ繰り返しモノマーを含む有機金属オリゴマー;
それぞれのMはシリコンを除く第4族の金属で、結合原子価が+2を超えるものからなる群から個別に選択される;そして、それぞれのR1はベータ-ジケトン基、およびベータ-ジケトネート基からなる群から選択され、少なくとも一つのR1が以下の式で表される;
(3)グリセロールプロポキシレート。 - Mがチタン、R2が−OR3で、R3がアルキル基である、請求項38に記載の配合物。
- R3がメチルである、請求項39に記載の配合物。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US44169303P | 2003-01-21 | 2003-01-21 | |
US60/441,693 | 2003-01-21 | ||
US10/758,503 US20040171743A1 (en) | 2003-01-21 | 2004-01-15 | Hybrid organic-inorganic polymer coatings with high refractive indices |
US10/758,503 | 2004-01-15 | ||
PCT/US2004/001480 WO2004065428A2 (en) | 2003-01-21 | 2004-01-16 | Hybrid organic-inorganic polymer coatings with high refractive indices |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007521355A JP2007521355A (ja) | 2007-08-02 |
JP4768596B2 true JP4768596B2 (ja) | 2011-09-07 |
Family
ID=32776077
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006501060A Expired - Fee Related JP4768596B2 (ja) | 2003-01-21 | 2004-01-16 | 高屈折率を持つ有機・無機ハイブリッドポリマー塗膜 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20040171743A1 (ja) |
EP (1) | EP1590100B1 (ja) |
JP (1) | JP4768596B2 (ja) |
KR (1) | KR20050120626A (ja) |
CN (1) | CN1756606B (ja) |
TW (1) | TWI341316B (ja) |
WO (1) | WO2004065428A2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9933719B2 (en) * | 2016-03-24 | 2018-04-03 | Konica Minolta, Inc. | Toner for developing electrostatic image |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040171743A1 (en) | 2003-01-21 | 2004-09-02 | Terry Brewer, Ph.D. | Hybrid organic-inorganic polymer coatings with high refractive indices |
WO2006065660A2 (en) * | 2004-12-13 | 2006-06-22 | Hybrid Plastics, Inc. | Metal-containing compositions |
US8709705B2 (en) | 2004-12-13 | 2014-04-29 | Pryog, Llc | Metal-containing compositions and method of making same |
WO2010059174A1 (en) * | 2008-08-07 | 2010-05-27 | Pryog, Llc | Metal compositions and methods of making same |
US7629424B2 (en) * | 2005-12-09 | 2009-12-08 | Pryog, Llc | Metal-containing compositions and method of making same |
EP2563826A2 (en) * | 2010-04-29 | 2013-03-06 | Battelle Memorial Institute | High refractive index composition |
US8929054B2 (en) * | 2010-07-21 | 2015-01-06 | Cleanvolt Energy, Inc. | Use of organic and organometallic high dielectric constant material for improved energy storage devices and associated methods |
US8357553B2 (en) * | 2010-10-08 | 2013-01-22 | Guardian Industries Corp. | Light source with hybrid coating, device including light source with hybrid coating, and/or methods of making the same |
US8568958B2 (en) | 2011-06-21 | 2013-10-29 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Underlayer composition and process thereof |
US8647809B2 (en) | 2011-07-07 | 2014-02-11 | Brewer Science Inc. | Metal-oxide films from small molecules for lithographic applications |
JP5889568B2 (ja) | 2011-08-11 | 2016-03-22 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 酸化タングステン膜形成用組成物およびそれを用いた酸化タングステン膜の製造法 |
US9070548B2 (en) | 2012-03-06 | 2015-06-30 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Metal hardmask compositions |
US8795774B2 (en) * | 2012-09-23 | 2014-08-05 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Hardmask |
US9315636B2 (en) | 2012-12-07 | 2016-04-19 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Stable metal compounds, their compositions and methods |
US9136123B2 (en) * | 2013-01-19 | 2015-09-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Hardmask surface treatment |
CN105283926B (zh) | 2013-03-15 | 2019-05-10 | 克林伏特能源有限公司 | 利用有机和有机金属高介电常数材料改进能量存储设备中的电极和电流及其改进方法 |
US9201305B2 (en) | 2013-06-28 | 2015-12-01 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Spin-on compositions of soluble metal oxide carboxylates and methods of their use |
WO2015029844A1 (ja) | 2013-08-27 | 2015-03-05 | 地方独立行政法人 大阪市立工業研究所 | 高屈折率透明性薄膜の製造方法及びその方法により製造された薄膜 |
US9296922B2 (en) | 2013-08-30 | 2016-03-29 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Stable metal compounds as hardmasks and filling materials, their compositions and methods of use |
US9409793B2 (en) | 2014-01-14 | 2016-08-09 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Spin coatable metallic hard mask compositions and processes thereof |
KR102465065B1 (ko) | 2015-09-29 | 2022-11-09 | 프라이요그, 엘엘씨 | 금속 조성물 및 이의 제조 방법 |
KR102399362B1 (ko) | 2017-09-06 | 2022-05-18 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 하드 마스크로서 유용한 스핀-온 무기 산화물 함유 조성물 및 개선된 열적 안정성을 지닌 충전 재료 |
JP6652985B2 (ja) * | 2017-10-16 | 2020-02-26 | 株式会社Kri | 塗布液及び高屈折率膜 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59213602A (ja) * | 1983-05-13 | 1984-12-03 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 複合材料用複合金属溶液 |
JPS59213665A (ja) * | 1983-05-13 | 1984-12-03 | 鐘淵化学工業株式会社 | 機能性無機薄膜およびその製造法 |
JP2001348528A (ja) * | 2000-06-08 | 2001-12-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | コーティング剤組成物、コーティング方法及び被覆物品 |
JP2005507180A (ja) * | 2001-10-16 | 2005-03-10 | シーメンス アクチエンゲゼルシヤフト | 有機電子デバイス用の絶縁体 |
JP2005537502A (ja) * | 2002-06-25 | 2005-12-08 | ブルーワー サイエンス アイ エヌ シー. | マイクロエレクトロニクスの用途のための現像液に可溶なアルコキシド金属塗布膜 |
JP2006508377A (ja) * | 2002-06-25 | 2006-03-09 | ブルーワー サイエンス アイ エヌ シー. | 湿式現像可能な反射防止組成物 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1217927A (en) * | 1983-04-15 | 1987-02-17 | Tsutomu Nanao | Inorganic composite material and process for preparing the same |
JPS59213664A (ja) * | 1983-05-13 | 1984-12-03 | 鐘淵化学工業株式会社 | セラミツクス前駆体フイルムおよびその製造法 |
EP0166363B1 (en) * | 1984-06-26 | 1991-08-07 | Asahi Glass Company Ltd. | Low reflectance transparent material having antisoiling properties |
US4710557A (en) * | 1985-02-01 | 1987-12-01 | Eastman Kodak Company | Polymers of thiophenyl thioacrylate and thiomethacrylate monomers |
US5214116A (en) * | 1989-02-07 | 1993-05-25 | Tokuyama Soda Kabushiki Kaisha | Resin derived from sulfur-containing unsaturated compound and having a high refractive index |
US5109080A (en) * | 1989-10-06 | 1992-04-28 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | High refractive-index ceramic/polymer hybrid material |
JPH0931385A (ja) * | 1995-07-19 | 1997-02-04 | Sakata Corp | 印刷インキ組成物 |
DE69716218T2 (de) * | 1996-11-20 | 2003-04-17 | Jsr Corp | Härtbare Harzzusammensetzung und gehärtete Produkte |
US6204311B1 (en) * | 1998-03-13 | 2001-03-20 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition |
US6329058B1 (en) * | 1998-07-30 | 2001-12-11 | 3M Innovative Properties Company | Nanosize metal oxide particles for producing transparent metal oxide colloids and ceramers |
US6320020B1 (en) * | 1998-09-08 | 2001-11-20 | Mitsui Chemicals, Inc. | Sulfur-containing (thio)ether (co)polymer and a use thereof |
JP3900506B2 (ja) * | 1998-11-06 | 2007-04-04 | Jsr株式会社 | 液状硬化性樹脂組成物、その硬化物および反射防止膜 |
US6303270B1 (en) * | 1999-03-01 | 2001-10-16 | The Curators Of The University Of Missouri | Highly plasma etch-resistant photoresist composition containing a photosensitive polymeric titania precursor |
US6451420B1 (en) * | 2000-03-17 | 2002-09-17 | Nanofilm, Ltd. | Organic-inorganic hybrid polymer and method of making same |
US20020171743A1 (en) * | 2001-05-16 | 2002-11-21 | Konica Corporation | Electronic device and digital still camera |
US20040171743A1 (en) | 2003-01-21 | 2004-09-02 | Terry Brewer, Ph.D. | Hybrid organic-inorganic polymer coatings with high refractive indices |
-
2004
- 2004-01-15 US US10/758,503 patent/US20040171743A1/en not_active Abandoned
- 2004-01-16 KR KR1020057013417A patent/KR20050120626A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-01-16 JP JP2006501060A patent/JP4768596B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-16 CN CN2004800059194A patent/CN1756606B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-16 WO PCT/US2004/001480 patent/WO2004065428A2/en active Search and Examination
- 2004-01-16 EP EP04703073.9A patent/EP1590100B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-20 TW TW093101504A patent/TWI341316B/zh not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-10-07 US US11/246,399 patent/US7803458B2/en active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59213602A (ja) * | 1983-05-13 | 1984-12-03 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 複合材料用複合金属溶液 |
JPS59213665A (ja) * | 1983-05-13 | 1984-12-03 | 鐘淵化学工業株式会社 | 機能性無機薄膜およびその製造法 |
JP2001348528A (ja) * | 2000-06-08 | 2001-12-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | コーティング剤組成物、コーティング方法及び被覆物品 |
JP2005507180A (ja) * | 2001-10-16 | 2005-03-10 | シーメンス アクチエンゲゼルシヤフト | 有機電子デバイス用の絶縁体 |
JP2005537502A (ja) * | 2002-06-25 | 2005-12-08 | ブルーワー サイエンス アイ エヌ シー. | マイクロエレクトロニクスの用途のための現像液に可溶なアルコキシド金属塗布膜 |
JP2006508377A (ja) * | 2002-06-25 | 2006-03-09 | ブルーワー サイエンス アイ エヌ シー. | 湿式現像可能な反射防止組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9933719B2 (en) * | 2016-03-24 | 2018-04-03 | Konica Minolta, Inc. | Toner for developing electrostatic image |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1756606A (zh) | 2006-04-05 |
US7803458B2 (en) | 2010-09-28 |
WO2004065428A2 (en) | 2004-08-05 |
EP1590100B1 (en) | 2015-02-25 |
EP1590100A4 (en) | 2006-04-05 |
EP1590100A2 (en) | 2005-11-02 |
TW200427746A (en) | 2004-12-16 |
US20060030648A1 (en) | 2006-02-09 |
US20040171743A1 (en) | 2004-09-02 |
JP2007521355A (ja) | 2007-08-02 |
TWI341316B (en) | 2011-05-01 |
CN1756606B (zh) | 2010-06-09 |
KR20050120626A (ko) | 2005-12-22 |
WO2004065428A3 (en) | 2004-11-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4768596B2 (ja) | 高屈折率を持つ有機・無機ハイブリッドポリマー塗膜 | |
TWI389980B (zh) | And a hardened resin composition for sealing the LED element | |
JP5412037B2 (ja) | シロキサン樹脂、シロキサン樹脂の調製方法および抗反射コーティング組成物 | |
EP0902067B1 (en) | Method for coating an article with a ladder siloxane polymer | |
TWI292349B (ja) | ||
JP5601212B2 (ja) | 珪素含有高分子化合物、耐熱性樹脂組成物及び耐熱性皮膜 | |
CN110268025B (zh) | 用于形成膜的液体组合物和其制造方法 | |
TW201016760A (en) | Cured organopolysiloxane resin film having gas barrier properties and method of producing the same | |
TW200804542A (en) | Coating liquid for coating film formation, production method thereof, coating film thereof, and antireflection member | |
TW200951183A (en) | Composition having silicone-containing polymer and cured product thereof | |
TWI404776B (zh) | A film having a low refractive index and a large contact angle with respect to water | |
TW200838952A (en) | Coating liquid for forming low refractive index film, method for producing the same and antireflection member | |
JP5546341B2 (ja) | 着色透明被膜、熱線吸収用透明被膜及びその製造方法 | |
TWI437057B (zh) | A coating liquid for forming a low refractive index film, a method for producing the same, and an antireflection material | |
JP4559212B2 (ja) | 有機無機ハイブリッド材料、これにより形成されたハイブリッドフィルム及びその製造方法 | |
TWI682010B (zh) | 被膜形成用之塗佈液及其製造方法、以及附被膜基材之製造方法 | |
JPWO2011099505A1 (ja) | 屋外設置用デバイスおよび屋外設置用デバイス用反射防止層 | |
TWI557157B (zh) | 鹼可溶聚矽氧樹脂及包含該樹脂之聚矽氧樹脂組成物及其製備方法 | |
KR101317159B1 (ko) | 반사 방지막 형성용 조성물 및 반사 방지막 | |
JP3519871B2 (ja) | 硬化性組成物、及びその製造方法 | |
JP7177889B2 (ja) | 膜形成用液組成物 | |
JP3846813B2 (ja) | ポリアルコキシシロキサン含有組成物及びその製造方法 | |
JP6647780B2 (ja) | 有機金属材料および方法 | |
KR20160049857A (ko) | 유기금속 물질 및 방법 | |
JP2024002089A (ja) | 金属酸化物膜形成用組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090916 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090929 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20091225 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100107 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100128 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100205 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100301 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20100301 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100330 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100611 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110524 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110616 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4768596 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140624 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |