JP3870102B2 - 有機発光素子 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な有機化合物およびそれを用いた有機発光素子に関する。
【0002】
【従来の技術】
有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子およびホール(正孔)を注入することにより、蛍光性化合物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる際に放射される光を利用する素子である。
【0003】
1987年コダック社の研究(“Appl.Phys.Lett.”51,913(1987))では、陽極にITO、陰極にマグネシウム銀の合金をそれぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニウムキノリノール錯体を用い、ホール輸送材料にトリフェニルアミン誘導体を用いた機能分離型2層構成の素子で、10V程度の印加電圧において1000cd/m2 程度の発光が報告されている。関連の特許としては,米国特許4、539、507号,米国特許4,720,432,米国特許4,885,211号等が挙げられる。
【0004】
また、蛍光性有機化合物の種類を変えることにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近では様々な化合物の研究が活発に行われている。例えば、米国特許5,151,629号,米国特許5,409,783号,米国特許5,382,477号,特開平2−247278号公報,特開平3−255190号公報,特開平5−202356号公報,特開平9−202878号公報,特開平9−227576号公報等に記載されている。
【0005】
さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループ(“Nature”,347,539(1990))により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン(PPV)を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
【0006】
共役系高分子を用いた有機発光素子の関連特許としては、米国特許5,247,190号、米国特許5,514,878号、米国特許5,672,678号、特開平4−145192号公報、特開平5−247460号公報等が挙げられる。
【0007】
このように有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。
【0008】
しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による輝度についての経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化(電流のリーク等が原因でダークスポットが生じること)等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらにはフルカラー ディスプレイ等への応用を考えた場合の色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分でない。
【0009】
電子輸送層や発光層などに用いる蛍光性有機化合物として、芳香族化合物や縮合多環芳香族化合物が数多く研究されている。例えば、特開平4−68076号公報、特開平5−32966号公報、特開平6−228552号公報、特開平6−240244号公報、特開平7−109454号公報、特開平8−311442号公報、特開平9−241629号公報、特開2000−26334号公報、特開2000−268964号公報などが挙げられるが、発光輝度や耐久性が十分に満足できるものは得られていない。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、この様な技術に鑑みてなされたものであり、特定な縮合多環化合物を用い、極めて高効率で高輝度な光出力を有する有機発光素子を提供することにある。また、極めて耐久性のある有機発光素子を提供する事にある。さらには製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素子を提供する事にある。
【0044】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下記構造式で示される縮合多環化合物である。
【0045】
【外39】
【0046】
また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少なくとも電子輸送層または発光層が、下記構造式で示される縮合多環化合物を含有することを特徴とする。
【0047】
【外40】
【0048】
また本発明は、下記構造式で示される縮合多環化合物である。
【0049】
【外41】
【0050】
また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少なくとも電子輸送層または発光層が、下記構造式で示される縮合多環化合物を含有することを特徴とする。
【0051】
【外42】
【0052】
また本発明は、下記構造式で示される縮合多環化合物である。
【0053】
【外43】
【0054】
また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少なくとも電子輸送層または発光層が、下記構造式で示される縮合多環化合物を含有することを特徴とする。
【0055】
【外44】
【0056】
また本発明は、下記構造式で示される縮合多環化合物である。
【0057】
【外45】
【0058】
また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少なくとも電子輸送層または発光層が、下記構造式で示される縮合多環化合物を含有することを特徴とする。
【0059】
【外46】
【0060】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【0061】
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が上記一般式[I]〜一般式[VII]で示される本発明の縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【0062】
上記一般式[I]〜一般式[VII]におけるR1 〜R26、Ar1 〜Ar24の置換基の具体例を以下に示す。
【0063】
アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、ter−ブチル基、オクチル基などが挙げられる。
【0064】
アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。
【0065】
アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、などが挙げられる。
【0066】
複素環基としては、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、ターピロリル基などが挙げられる。なお、これらアリール基、複素環基には縮合環は含まない。
【0067】
置換アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などが挙げられる。
【0068】
水素原子およびシアノ基が挙げられる。
【0069】
縮合多環芳香族基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基などが挙げられ、好ましくは前記一般式[VIII]〜[XIII]で示される基が挙げられる。
【0070】
縮合多環複素環基としては、アクリジニル基、フルオレノニル基などが挙げられる。
【0071】
上記置換基が有してもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基などのアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基などの複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などのアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基などのアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
【0072】
次に、縮合多環化合物の参考例と本発明の縮合多環化合物を以下に挙げる。本発明の縮合多環化合物は化合物番号22、64乃至66である。
【0073】
【外47】
【0074】
【外48】
【0075】
【外49】
【0076】
【外50】
【0077】
【外51】
【0078】
【外52】
【0079】
【外53】
【0080】
【外54】
【0081】
【外55】
【0082】
【外56】
【0083】
【外57】
【0084】
【外58】
【0085】
【外59】
【0086】
【外60】
【0087】
【外61】
【0088】
【外62】
【0089】
【外63】
【0090】
【外64】
【0091】
【外65】
【0092】
【外66】
【0093】
【外67】
【0094】
【外68】
【0095】
【外69】
【0096】
【外70】
【0097】
【外71】
【0098】
【外72】
【0099】
【外73】
【0100】
【外74】
【0101】
【外75】
【0102】
【外76】
【0103】
【外77】
【0104】
【外78】
【0105】
【外79】
【0106】
【外80】
【0107】
【外81】
64
【0108】
【外82】
65
【0109】
【外83】
66
【0110】
本発明の縮合多環化合物は、一般的に知られている方法で合成でき、例えば、パラジウム触媒を用いたsuzuki coupling法(例えば“Chem.Rev.”1995,95,2457−2483)、ニッケル触媒を用いたYamamoto法(例えば“Bull.Chem.Soc.Jpn.”51,2091,1978)、アリールスズ化合物を用いて合成する方法(例えば“J.Org.Chem.”,52,4296,1987)などの合成法で得ることができる。
【0111】
本発明の一般式[I]〜一般式[VII]で示される縮合多環化合物は、従来の化合物に比べ電子輸送性、発光性および耐久性の優れた化合物であり、有機発光素子の有機化合物を含む層、特に、電子輸送層および発光層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。
【0112】
次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
【0113】
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が一般式[I]〜一般式[VII]で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【0114】
本発明の有機発光素子は、有機化合物を含む層のうち少なくとも電子輸送層または発光層が、前記縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することが好ましい。
【0115】
本発明の有機発光素子においては、上記一般式[I]〜一般式[VII]で示される縮合多環化合物を真空蒸着法や溶液塗布法により陽極及び陰極の間に形成する。その有機層の厚みは10μmより薄く、好ましくは0.5μm以下、より好ましくは0.01〜0.5μmの厚みに薄膜化することが好ましい。なお、この厚みとは各層あたりの膜厚のことである。
【0116】
図1〜図6に本発明の有機発光素子の好ましい例を示す。
【0117】
図1は本発明の有機発光素子の一例を示す断面図である。図1は基板1上に陽極2、発光層3及び陰極4を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞれの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
【0118】
図2は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図2は基板1上に陽極2、ホール輸送層5、電子輸送層6及び陰極4を順次設けた構成のものである。この場合は発光物質はホール輸送性かあるいは電子輸送性のいづれかあるいは両方の機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用いる場合に有用である。また、この場合発光層3はホール輸送層5あるいは電子輸送層6のいづれかから成る。
【0119】
図3は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図3は基板1上に陽極2、ホール輸送層5、発光層3,電子輸送層6及び陰極4を順次設けた構成のものである。これはキャリヤ輸送と発光の機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色相の多様化が可能になる。
【0120】
さらに、中央の発光層に各キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて発光効率の向上を図ることも可能になる。
【0121】
図4は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図4は図3に対してホール注入層7を陽極側に挿入した構成であり、陽極とホール輸送層の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があり、低電圧化に効果的である。
【0122】
図5および図6は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図5および図6は、図3および図4に対してホールあるいは励起子(エキシトン)を陰極側に抜けることを阻害する層(ホールブロッキング層8)を、発光層、電子輸送層間に挿入した構成である。イオン化ポテンシャルの 非常に高い化合物をホールブロッキング層8として用いる事により、発光効率の向上に効果的な構成である。
【0123】
ただし、図1〜図6はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける。ホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる2層から構成される。など多様な層構成をとることができる。
【0124】
本発明に用いられる一般式[I]〜一般式[VII]で示される縮合多環化合物は、従来の化合物に比べ電子輸送性、発光性および耐久性の優れた化合物であり、図1〜図6のいずれの形態でも使用することができる。
【0125】
特に、本発明の縮合多環化合物を用いた有機層は、電子輸送層および発光層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。
【0126】
本発明は、電子輸送層および発光層の構成成分として一般式[I]〜一般式[VII]で示される縮合多環化合物を用いるものであるが、これまで知られているホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物などを必要に応じて一緒に使用することもできる。
【0127】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【0128】
【外84】
【0129】
【外85】
【0130】
【外86】
【0131】
【外87】
【0132】
【外88】
【0133】
【外89】
【0134】
【外90】
【0135】
【外91】
【0136】
【外92】
【0137】
【外93】
【0138】
【外94】
【0139】
本発明の有機発光素子において、一般式[I]〜一般式[VII]で示される縮合多環化合物を含有する層および他の有機化合物を含有する層は、一般には真空蒸着法あるいは、適当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【0140】
上記結着樹脂としては広範囲な結着性樹脂より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独または共重合体ポリマーとして1種または2種以上混合してもよい。
【0141】
陽極材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム(ITO),酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよく、複数併用することもできる。
【0142】
一方、陰極材料としては仕事関数の小さなものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として用いることができる。酸化錫インジウム(ITO)等の金属酸化の利用も可能である。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成をとることもできる。
【0143】
本発明で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを用いて発色光をコントロールする事も可能である。
【0144】
なお、作成した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
【0145】
ところで、黄色の発光材料を本発明の有機発光素子に含有させることにより、白色発光も可能である。例えば、黄色の発光材料であるルブレンをホール輸送層に含有させることにより実現できる。実施例64で具体的に述べる。ホール輸送層中の発光材料の重量比は適宜決めればよい。というのも例えば発光層の青色発光強度と波長により黄色発光材料の量はかわるからである。また、例えば実施例64の場合、ホール輸送材料/ルブレン=100/1(重量比)である。
【0146】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。また実施例の膜厚はいずれも乾燥後の値である。
【0147】
(合成例1)
[例示化合物No.22の合成]
500ml三ツ口フラスコに、1,3,5−トリブロモベンゼン[1]0.8g(2.52mmol)、ボロン酸[2]3.0g(12.6mmol)、トルエン160mlおよびエタノール80mlを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム15g/水75gの水溶液を滴下し、次いでテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.44g(0.378mmol)を添加した。室温で30分攪拌した後77℃に昇温し3時間攪拌を行った。反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(ヘキサン+トルエン混合展開溶媒)で精製し、例示化合物No.22(白色結晶)1.27gを得た。(収率77%)
【外95】
【0148】
(合成例2)
[例示化合物No.64の合成]
500ml三ツ口フラスコに、1,3,5−トリブロモベンゼン[1]0.8g(2.52mmol)、ボロン酸[3]4.8g(12.6mmol)、トルエン160mlおよびエタノール80mlを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム15g/水75gの水溶液を滴下し、次いでテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.44g(0.378mmol)を添加した。室温で30分攪拌した後77℃に昇温し3時間攪拌を行った。反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(ヘキサン+トルエン混合展開溶媒)で精製し、例示化合物No.64(白色結晶)2.00gを得た。(収率73%)
【外96】
【0149】
(合成例3)
[例示化合物No.65の合成]
500ml三ツ口フラスコに、1,2,4,5−テトラブロモベンゼン[4]0.75g(1.88mmol)、ボロン酸[2]3.0g(12.6mmol)、トルエン160mlおよびエタノール80mlを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム15g/水75gの水溶液を滴下し、次いでテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.43g(0.376mmol)を添加した。室温で30分攪拌した後77℃に昇温し5時間攪拌を行った。反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(ヘキサン+トルエン混合展開溶媒)で精製し、例示化合物No.65(白色結晶)1.41gを得た。(収率88%)
【外97】
【0150】
(合成例4)
[例示化合物No.66の合成]
500ml三ツ口フラスコに、1,2,4,5−テトラブロモベンゼン[4]0.75g(1.88mmol)、ボロン酸[3]4.8g(12.6mmol)、トルエン160mlおよびエタノール80mlを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム15g/水75gの水溶液を滴下し、次いでテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.43g(0.376mmol)を添加した。室温で30分攪拌した後77℃に昇温し5時間攪拌を行った。反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(ヘキサン+トルエン混合展開溶媒)で精製し、例示化合物No.66(白色結晶)1.88gを得た。(収率70%)
【外98】
【0151】
(実施例1)
以下に具体例を挙げるが本発明に関わる実施例は実施例21、65乃至70、72乃至74である。それ以外は参考実施例である。
図2に示す構造の有機発光素子を作成した。
【0152】
基板1としてのガラス基板(0.7mmの厚さの基板)上に、陽極2としての酸化錫インジウム(ITO)をスパッタ法にて120nmの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール(IPA)で順次超音波洗浄し、次いでIPAで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、UV/オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
【0153】
透明導電性支持基板上に下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により30nmの膜厚で成膜しホール輸送層5を形成した。
【0154】
【外99】
【0155】
さらに例示化合物No.1で示される縮合多環化合物を真空蒸着法により50nmの膜厚で成膜し電子輸送層6を形成した。蒸着時の真空度は1.0×10-4Pa、成膜速度は0.2〜0.3nm/secの条件で成膜した。
【0156】
次に、陰極4として、アルミニウムとリチウム(リチウム濃度1原子%)からなる合金である蒸着材料を用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ150nmの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は1.0×10-4Pa、成膜速度は1.0〜1.2nm/secの条件で成膜した。
【0157】
この様にして得られた素子に、ITO電極(陽極2)を正極、Al−Li電極(陰極4)を負極にして、10Vの直流電圧を印加すると9.0mA/cm2 の電流密度で電流が素子に流れ、750cd/m2 の輝度で青色の発光が観測された。
【0158】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を7.0mA/cm2 に保ち100時間電圧を印加したところ、初期輝度550cd/m2 から100時間後470cd/m2 と輝度劣化は小さかった。
【0159】
(実施例2〜15)
例示化合物No.1に代えて、例示化合物No.5,10,16,19,24,25,31,36,39、43,46,51,58,63を用いた他は実施例1と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表1に示す。
【0160】
(比較例1〜8)
例示化合物No .1に代えて、下記構造式で示される化合物を用いた他は実施例1と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表2に示す。
【0161】
比較化合物No.1
【外100】
【0162】
比較化合物No.2
【外101】
【0163】
比較化合物No.3
【外102】
【0164】
比較化合物No.4
【外103】
【0165】
比較化合物No.5
【外104】
【0166】
比較化合物No.6
【外105】
【0167】
比較化合物No.7
【外106】
【0168】
比較化合物No.8
【外107】
【0169】
【表1】
【0170】
【表2】
【0171】
(実施例16)
図3に示す構造の有機発光素子を作成した。
【0172】
実施例1と同様に、透明導電性支持基板上にホール輸送層5を形成した。
【0173】
さらに例示化合物No.4で示される縮合多環化合物を真空蒸着法により20nmの膜厚で成膜し発光層3を形成した。蒸着時の真空度は1.0×10-4Pa、成膜速度は0.2〜0.3nm/secの条件で成膜した。
【0174】
さらにアルミニウムトリスキノリノールAlg(トリス−(8−ヒドロキシキノリン))アルミニウムを真空蒸着法により40nmの膜厚で成膜し電子輸送層6を形成した。蒸着時の真空度は1.0×10-4Pa、成膜速度は0.2〜0.3nm/secの条件で成膜した。
【0175】
次に、陰極4として、アルミニウムとリチウム(リチウム濃度1原子%)からなる蒸着材料を用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ150nmの金属層膜を形成し、図3に示す構造の有機発光素子を作成した。蒸着時の真空度は1.0×10-4Pa、成膜速度は1.0〜1.2nm/secの条件で成膜した。
【0176】
この様にして得られた素子に、ITO電極(陽極2)を正極、Al−Li電極(陰極4)を負極にして、8Vの直流電圧を印加すると8.1mA/cm2 の電流密度で電流が素子に流れ、3980cd/m2 の輝度で青色の発光が観測された。
【0177】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を7.0mA/cm2 に保ち100時間電圧を印加したところ、初期輝度3090cd/m2 から100時間後2600cd/m2 と輝度劣化は小さかった。
【0178】
(実施例17〜30)
例示化合物No.4に代えて、例示化合物No.6,11,14,18,22,27,29,35,40,42,47,49,52,62を用いた他は実施例16と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表3に示す。
【0179】
(比較例9〜16)
例示化合物No.4に代えて、比較化合物No.1、2、3、4,5,6,7,8を用いた他は実施例16と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表4に示す。
【0180】
【表3】
【0181】
【表4】
【0182】
(実施例31)
図3に示す構造の有機発光素子を作成した。
【0183】
実施例1と同様な透明導電性支持基板上に、下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により20nmの膜厚で成膜しホール輸送層5を形成した。
【0184】
【外108】
【0185】
さらに下記構造式で示される化合物および例示化合物No.2で示される縮合多環化合物(重量比1:50)を真空蒸着法により20nmの膜厚で成膜 し発光層3を形成した。蒸着時の真空度は1.0×10-4Pa、成膜速度は0.2〜0.3nm/secの条件で成膜した。
【0186】
【外109】
【0187】
さらにアルミニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により40nmの膜厚で成膜し電子輸送層6を形成した。蒸着時の真空度は1.0×10-4Pa、成膜速度は0.2〜0.3nm/secの条件で成膜した。
【0188】
次に、陰極4として、アルミニウムとリチウム(リチウム濃度1原子%)からなる蒸着材料を用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ150nmの金属層膜を形成し、図3に示す構造の有機発光素子を作成した。蒸着時の真空度は1.0×10-4Pa、成膜速度は1.0〜1.2nm/secの条件で成膜した。
【0189】
この様にして得られた素子に、ITO電極(陽極2)を正極、Al−Li電極(陰極4)を負極にして、8Vの直流電圧を印加すると8.5mA/cm2 の電流密度で電流が素子に流れ、46500cd/m2 の輝度で青白色の発光が観測された。
【0190】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を5.0mA/cm2 に保ち100時間電圧を印加したところ、初期輝度22500cd/m2 から100時間後17600cd/m2 と輝度劣化は小さかった。
【0191】
(実施例32〜45)
例示化合物No.2に代えて、例示化合物No.7,9,15,17,23,28,32,34,38,41,45,50,53,56を用いた他は実施例31と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表5に示す。
【0192】
(比較例17〜24)
例示化合物No.2に代えて、比較化合物No.1、2、3、4,5,6,7,8を用いた他は実施例31と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表6に示す。
【0193】
【表5】
【0194】
【表6】
【0195】
(実施例46)
図5に示す構造の有機発光素子を作成した。
【0196】
実施例31と同様に、透明導電性支持基板上にホール輸送層5を形成した。さらにルブレンおよびアルミニウムトリスキノリノール(重量比1:20)を真空蒸着法により20nmの膜厚で成膜し発光層3を形成した後、例示化合物No.3で示される縮合多環化合物を真空蒸着法により10nmの膜厚で成膜しホール/エキシトンブロッキング層8を形成した。さらにアルミニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により40nmの膜厚で成膜し電子輸送層6を形成した。蒸着時の真空度は1.0×10-4Pa、成膜速度は0.2〜0.3nm/secの条件で成膜した。この成膜条件は層3、8、6に共通である。
【0197】
次に、陰極4として、アルミニウムとリチウム(リチウム濃度1原子%)からなる蒸着材料を用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ150nmの金属層膜を形成し、図5に示す構造の有機発光素子を作成した。蒸着時の真空度は 1.0×10-4Pa、成膜速度は 1.0〜1.2nm/secの条件で成膜した。
【0198】
この様にして得られた素子に、ITO電極(陽極2)を正極、Al−Li電極(陰極4)を負極にして、10Vの直流電圧を印加すると8.9mA/cm2 の電流密度で電流が素子に流れ、60200cd/m2 の輝度で黄緑色の発光が観測された。
【0199】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を7.0mA/cm2 に保ち100時間電圧を印加したところ、初期輝度38000cd/m2 から100時間後28700cd/m2 と輝度劣化は小さかった。
【0200】
(実施例47〜60)
例示化合物No.3に代えて、例示化合物No.8,13,21,30,33,37,44,48,54,55,57,59,60,61を用いた他は実施例46と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表7に示す。
【0201】
(比較例25〜32)
例示化合物No.3に代えて、比較化合物No.1、2、3、4,5,6,7,8を用いた他は実施例46と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表8に示す。
【0202】
【表7】
【0203】
【表8】
【0204】
(実施例61)
図1に示す構造の有機発光素子を作成した。
【0205】
実施例1と同様な透明導電性支持基板上に、例示化合物No.12で示される縮合多環化合物を0.050gおよびポリ−N−ビニルカルバゾール(重量平均分子量=63、000)1.00gをクロロホルム80mlに溶解した溶液をスピンコート法(回転数=2000rpm)により120nmの膜厚に成膜し有機層(発光層3)を形成した。
【0206】
次に、陰極4として、アルミニウムとリチウム(リチウム濃度1原子%)からなる蒸着材料を用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ150nmの金属層膜を形成し、図1に示す構造の有機発光素子を作成した。蒸着時の真空度は1.0×10-4Pa、成膜速度は1.0〜1.2nm/secの条件で成膜した。
【0207】
この様にして得られた素子に、ITO電極(陽極2)を正極、Al−Li電極(陰極4)を負極にして、10Vの直流電圧を印加すると7.8mA/cm2 の電流密度で電流が素子に流れ、1250cd/m2 の輝度で青色の発光が観測された。
【0208】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を5.0mA/cm2 に保ち100時間電圧を印加したところ、初期輝度820cd/m2 から100時間後670cd/m2 と輝度劣化は小さかった。
【0209】
(実施例62〜63)
例示化合物No.12に代えて、例示化合物No.20,26を用いた他は実施例61と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表9に示す。
【0210】
(比較例33〜40)
例示化合物No.12に代えて、比較化合物No.1、2、3、4,5,6,7,8を用いた他は実施例61と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表9に示す。
【0211】
【表9】
【0212】
(実施例64)
図3に示す構造の有機発光素子を作成した。
【0213】
実施例1と同様な透明導電性支持基板上に、下記構造式で示される化合物および黄色の発光材料であるルブレン(重量比100:1)を真空蒸着法により50nmの膜厚で成膜しホール輸送層5を形成した。蒸着時の真空度は1.0×10-4Pa、成膜速度は0.2〜0.3nm/secの条件で成膜した。
【0214】
【外110】
【0215】
さらに下記構造式で示される化合物および例示化合物No.9で示される縮合多環化合物(重量比1:100)を真空蒸着法により20nmの膜厚で成膜し発光層3を形成した。蒸着時の真空度は1.0×10-4Pa、成膜速度は0.2〜0.3nm/secの条件で成膜した。
【0216】
【外111】
【0217】
さらにアルミニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により30nmの膜厚で成膜し電子輸送層6を形成した。蒸着時の真空度は1.0×10-4Pa、成膜速度は0.2〜0.3nm/secの条件で成膜した。
【0218】
次に、陰極4として、アルミニウムとリチウム(リチウム濃度1.5原子%)からなる蒸着材料を用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ150nmの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は1.0×10-4Pa、成膜速度は1.0〜1.2nm/secの条件で成膜した。
【0219】
この様にして得られた素子に、ITO電極(陽極2)を正極、Al−Li電極(陰極4)を負極にして、8Vの直流電圧を印加すると100mA/cm2 の電流密度で電流が素子に流れ、11000cd/m2 の輝度で白色の発光が観測された。
【0220】
また15Vの直流電圧を印加すると2250mA/cm2 の電流密度で電流が素子に流れ、213000cd/m2 の輝度で白色の発光が観測された。
【0221】
(実施例65〜67)
例示化合物No.1に代えて、例示化合物No.64,65,66を用いた他は実施例1と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表10に示す。
【0222】
【表10】
【0223】
(実施例68〜70)
例示化合物No.4に代えて、例示化合物No.64,65,66を用いた他は実施例16と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表11に示す。
【0224】
【表11】
【0225】
(実施例71〜74)
実施例21、68,69,70で作成した素子の発光スペクトルをMCPD−7000(メーカー:Otsuka Electronics,装置名:Photal MCPD−7000(Mult:Channel Photo Detector))で観測し、CIE色度座標を測定した。その結果を表11に示す。
【0226】
【表12】
【0227】
これらの結果から、優れた色純度の青色発光が得られることが分かった。即ちブラウン管の青純度(CIE座標)がX,Y=0.14,0.08であるような理想のあるような理想の青の値にこれら実施例が極めて近いことが分かった。更にこれら化合物No.22、64、65、66を有するそれぞれの素子は、初期輝度及び耐久性の点からも好ましかった。
【0228】
【発明の効果】
以上説明のように、本発明の一般式[I]〜一般式[VII]で示される縮合多環化合物及びそれを用いた有機発光素子は、低い印加電圧で高輝度な発光が得られ、耐久性にも優れている。特に本発明の縮合多環化合物を含有する有機層は、電子輸送層や発光層として優れる。またさらにホール/エキシトンブロッキング層としても優れている。
【0229】
さらに、素子の作成も真空蒸着あるいはキャステイング法等を用いて作成可能であり、比較的安価で大面積の素子を容易に作成できる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明における有機発光素子の一例を示す断面図である。
【図2】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図3】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図4】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図5】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図6】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【符号の説明】
1 基板
2 陽極
3 発光層
4 陰極
5 ホール輸送層
6 電子輸送層
7 ホール注入層
8 ホール/エキシトンブロッキング層
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