JP3688714B2 - アミノフェノール誘導体 - Google Patents
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Description
技術分野
本発明は、ガストリンを含むコレシストキニン受容体結合阻害作用を有し、消化器系疾患および中枢神経系疾患の治療剤として有用なアミノフェノール誘導体に関する。
背景技術
コレシストキニン（ＣＣＫ）は脳消化管ホルモンであり、中枢神経系および消化器系に深い係わりをもっている。ＣＣＫ受容体には主に膵臓、胆道系などの消化管に存在するＣＣＫ−Ａ受容体と脳内に存在するＣＣＫ−Ｂ受容体の２種が知られており、それぞれ消化管運動、膵臓酵素分泌および中枢での食欲調節あるいは精神活動等に重要な役割を果していると考えられている。
一方、胃酸分泌を刺激するホルモンとして知られているガストリンはＣＣＫとＣ末端の５個のアミノ酸残基が共通であり、ともにガストリン／ＣＣＫファミリーと呼ばれている。ガストリン受容体は、消化管、膵臓、胆道系にも存在するが、主に胃粘膜細胞（壁細胞）に存在し、胃酸およびペプシン分泌の制御に関与している。また、ＣＣＫ−Ｂ受容体とガストリン受容体の遺伝子がクローニングされ、両受容体が同一のものであるとの報告がなされている（Ｙ−Ｍ．Ｌｅｅ等、Ｊ．Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍ．２６８（１１）８１６４−８１６９，１９９３）。
このようにＣＣＫ受容体には２つの種類があり、かつＣＣＫ−Ｂ受容体とガストリン受容体は同一と考えられ、それらの受容体を介して種々の疾患が係わっていると考えられることから、これらＣＣＫ−Ａ受容体とガストリン（ＣＣＫ−Ｂ）受容体のいずれかに対して強力な結合阻害作用を有する化合物の開発が望まれる。
従って、本発明の目的はガストリン（ＣＣＫ−Ｂ）受容体またはＣＣＫ−Ａ受容体のいずれかに対して強力に結合阻害作用を有する化合物を提供することにある。
発明の開示
そこで、本発明者らは極めて数多くのアミノフェノール誘導体を合成し、それらのＣＣＫ−Ａ受容体およびガストリン受容体に対する結合阻害作用をそれぞれ検討してきた結果、下記一般式（１）で表される化合物が従来知られている化合物よりも強力なガストリン受容体結合阻害作用またはＣＣＫ−Ａ受容体結合阻害剤作用を有するものであり、医薬として有用であることを見いだし、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は次の一般式（１）：
〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を意味し、Ａは直鎖または分岐鎖のアルキレン基を意味し、
Ｒ1は置換基を有することもあるフェニル基を意味し、
Ｒ2およびＲ3は同一または異なって水素原子またはアルキル基を意味し、
Ｒ4は置換基を有することもあるアルキルまたはアルケニル基を意味し、
Ｒ5は水酸基、アルコキシル基、アラルキル基、アリール基、置換基を有することもあるシクロアルキル基または-N(R6)R7（ここでＲ6およびＲ7は同一または異なって水素原子、置換基を有することもあるアルキル基、アルコキシル基、置換基を有することもあるフェニル基、置換基を有することもあるアラルキル基、置換基を有することもあるピリジル基または置換基を有することもあるチアゾリル基を意味するか、あるいはＲ6およびＲ7が隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有することもある飽和または不飽和の複素環を形成する）を意味する。〕
で表される化合物、その塩またはそれらの光学異性体を提供するものである。
また、本発明は上記一般式（１）で表される化合物、その塩またはそれらの光学異性体を有効成分とする医薬を提供するものである。
また、本発明は上記一般式（１）で表される化合物、その塩またはそれらの光学異性体を有効成分とする抗コレシストキニン剤および抗ガストリン剤を提供するものである。
さらにまた、本発明は上記一般式（１）で表される化合物、その塩またはそれらの光学異性体を有効成分とする消化性潰瘍、胃炎、直腸・結腸がん、ゾーリンガー・エリソン症候群および不安症状の予防および治療剤を提供するものである。
また、本発明は上記一般式（１）で表される化合物、その塩またそれらの光学異性体の医薬への使用を提供するものである。
さらに、本発明は上記一般式（１）で表される化合物、その塩またはそれらの光学異性体および医薬として許容される担体を含有する医薬組成物を提供するものである。
さらにまた、本発明は上記一般式（１）で表される化合物、その化合物またはそれらの光学異性体の有効量を投与することを特徴とするコレシストキニンまたはガストリンによって生じる疾患の治療方法を提供するものである。
発明を実施するための最良の形態
本発明において「アルキル基」には直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、環状アルキル基及び一部に環状アルキル基を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基が含まれ、通常その炭素数は１〜１５である。このようなアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第二級ブチル基、第三級ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、アダマンチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基、シクロヘプチルメチル基、シクロヘプチルエチル基、シクロヘプチルプロピル基等が挙げられるが、このうち炭素数１〜１０のものが特に好ましい。
また「アルケニル基」には直鎖アルケニル基、分岐鎖アルケニル基、環状アルケニル基および一部に環状アルケニル基を有する直鎖または分岐鎖アルケニル基が含まれ、通常その炭素数は３〜８である。このようなアルケニル基の例としてはアリル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられるが、このうち炭素数３〜６のものが特に好ましい。
また、「アルコキシル基」には直鎖または分岐鎖のアルコキシル基が含まれ、その炭素数は通常１〜８である。このようなアルコキシル基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等が挙げられるが、このうち炭素数１〜６のものが特に好ましい。
「アリール基」にはフェニル基、ナフチル基、アルキル置換フェニル基等の炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基が含まれる。このようなアリール基の例としてはフェニル基、トルイル基、キシリル基、ナフチル基等が挙げられる。
「アラルキル基」にはフェニルＣ1-8アルキル基、ナフチルＣ1-8アルキル基、ビフェニルメチル基、トリチル基等の炭素数７〜２０の芳香族炭化水素−Ｃ1-8アルキル基が含まれる。このようなアラルキル基の例としては、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ビフェニルメチル基、トリチル基等が挙げられる。
一般式（１）中、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を意味するが、酸素原子であることが望ましい。また、Ｘの結合位置は、ベンゼン環の窒素原子の結合位置に対してオルト、メタ、パラのいずれでも良いが、オルトまたはメタがより好ましい。
Ａで示される直鎖または分岐鎖のアルキレン基としては、炭素数１〜８の直鎖または分岐鎖のアルキレン基が挙げられるが、炭素数１〜８の直鎖アルキレン基がより好ましい。Ａの具体例としてはメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基等が挙げられるが、メチレン基が特に好ましい。
Ｒ1は、置換基を有することもあるフェニル基を意味するか、該フェニル基に結合する置換基または原子としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、アルキルチオ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ヒドロキシアルキル基、ニトロ基、アシル基、シアノ基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、トリフルオロメタンスルホニルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアミノカルボニル基、スルホ基、アシルオキシアルキル基、アルコキシアルキル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、カルボキシアルキルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、スルホアルキル基、アルコキシアミノアルキル基、ヒドロキシイミノアルキル基、窒素原子上にアルキル置換基があってもよい２−オキソ−１，３，４−トリアゾリル基、窒素原子上にアルキル置換基があってもよい５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル基、ヒドロキシイミノ基、アルコキシイミノ基、１−アザシクロアルキル基および５−テトラゾリル基から選ばれる１個または２個以上の置換基または原子を挙げることができる。これらのフェニル基に結合する置換基のうち、Ｃ1-8アルキル基、ヒドロキシＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アシル基、カルボキシＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルコキシカルボニルＣ1-8アルキル基、スルホＣ1-8アルキル基、ヒドロキシイミノＣ1-8アルキル基、５−テトラゾリル基、Ｎ−Ｃ1-8アルキル−Ｎ−Ｃ1-8アルコキシル基、Ｃ1-8アルキルアミノ基、ジ−Ｃ1-8アルキルアミノ基（アルキル基は同一または異なる）、Ｃ1-8アルコキシイミノＣ1-8アルキル基、アリールＣ1-8アルコキシイミノＣ1-8アルキル基等がより好ましい。
Ｒ1の特に好ましい例としては、カルボキシＣ1-8アルキルフェニル基およびＣ1-8アルコキシカルボニルＣ1-8アルキルフェニル基が挙げられる。さらに好ましい例としては、カルボキシメチルフェニル基、１−カルボキシエチルフェニル基、アルコキシカルボニルメチルフェニル基および１−アルコキシカルボニルエチル基が挙げられる。
Ｒ2およびＲ3は同一または異なって水素原子またはアルキル基を意味するが、当該アルキル基としては前記の炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。このうち、Ｒ2およびＲ3はともに水素原子である場合が特に好ましい。
Ｒ4は置換基を有することもあるアルキルまたはアルケニル基を意味するが、当該置換基としては、アリール基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、水酸基、アルコキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基および-CON(R8)R9（ここでＲ8およびＲ9は同一または異なって水素原子、置換基を有することもあるアルキル基、アルコキシル基、アラルキル基または置換基を有することもあるフェニル基を意味するか、あるいはＲ8およびＲ9が隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有することもある飽和または不飽和の複素環を形成する）から選ばれる１または２以上が挙げられる。ここで、-N(R8)R9としては、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシアミノ基、アラルキルアミノ基、フェニルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニルアミノ基（当該フェニル基にはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、ベンジルオキシ基、アルキルチオ基、トリフルオロメチル基およびアセチル基から１または２以上が置換していてもよい）、Ｒ8とＲ9が隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換基を有することもある飽和または不飽和の複素環、例えば１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ホモピペリジニル基、１−（３，３−ジアルキルピペリジニル）基、８−アザスピロ−［４．５］デカン−８−イル基、１−インドリル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）基等が挙げられる。
好ましいＲ4の例としては、直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、一部に環状アルキル基を有する直鎖アルキル基、アルコキシカルボニルメチル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−置換フェニルカルバモイルアルキル基が挙げられ、これらのうちｎ−ブチル基、３−メチルブチル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−エチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、第三級ブトキシカルボニルメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル基が特に好ましい。
Ｒ5で示される置換基を有することもあるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびアダマンチル基等が挙げられる。またＲ5としては-N(R6)R7で示される基が好ましく、当該Ｒ6およびＲ7で示される置換基を有することもあるアルキル基としては、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシル基、アセチル基、トリフルオロメチル基から選ばれる基が１または２以上置換していてもよいアルキル基が挙げられるが、このうち炭素数１〜１０のアルキル基、特に炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。またＲ6およびＲ7で示される置換基を有することもあるフェニル基、アラルキル基、ピリジル基またチアゾリル基としては水酸基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、アセチル基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、アルキルチオ基およびベンジルオキシ基から選ばれた１または２以上の原子または置換基が置換してもよいフェニル基、アラルキル基、ピリジル基またはチアゾリル基を挙げることができる。
そのうち、より好ましいものとしては、ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシル基から選ばれた１または２以上が置換したフェニル基を挙げることができる。
また-N(R6)R7で形成される飽和または不飽和の複素環としては、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ホモピペリジニル基、１−モルホリニル基、１−チオモルホリニル基、１−インドリル基および１−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）基（これらの複素環はアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、トリフルオロメチル基またはアルコキシ基が置換していてもよい）等が挙げられる。ここでアルキル基が置換した１−ピペリジニル基の例としては、１−（３，３−ジアルキルピペリジニル）基が、アルキル基が置換した１−ピペラジニル基の例としては４−アルキル−１−ピペラジニル基が挙げられる。
以上のＲ5の中でより好ましい例は-N(R6)R7であり、特に好ましい例は-N(R6)R7においてＲ6が置換基を有することもあるアルキル基であり、Ｒ7が置環基を有することもあるフェニル基の場合であり、殊更好ましい例は-N(R6)R7においてＲ6がメチル基でありＲ7が置換基を有することもあるフェニル基の場合である。
上記置換基のうち、特に好ましい組み合わせとしては、Ｒ1が１−アルコキシカルボニルメチルフェニル基、２−アルコキシカルボニルエチルフェニル基、カルボキシメチルフェニル基、１−カルボキシエチルフェニル基であり；Ｒ2およびＲ3が水素原子であり；Ｒ4がｎ−ブチル基、３−メチルブチル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−エチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、第三級ブトキシカルボニルメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル基であり；Ｘがオルトまたはメタ位で結合している酸素原子であり；Ａがメチレン基であり；Ｒ5が基-N(R6)R7（ここで、Ｒ6またはＲ7の一方が、メチル基またはエチル基であり、他の一方がメチル基、メトキシ基、フッ素原子、臭素原子および塩素原子から選ばれる１または２以上の基が置換したフェニル基である。）の場合が挙げられる。
本発明化合物（１）の塩としては医薬上許容される塩であれば特に限定されないが、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩が特に好ましい。
また、本発明化合物（１）には１または２以上の不斉炭素が存在し得るので、種々の立体異性体が存在するが、ラセミ体、光学異性体のいずれも含まれる。また本発明化合物（１）は、水和物等の溶媒和物の形態で存在することもある。
本発明にかかる代表的化合物は、次のとおりである。
（１）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−７３）。
（２）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−７９）。
（３）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−８６）。
（４）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−８７）。
（５）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸ナトリウム（１−９２）。
（６）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−８５）。
（７）メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２０）。
（８）２−［３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−９０）。
（９）２−［２−メトキシ−３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１５７）。
（１０）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１７４）。
（１１）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１７６）。
（１２）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１７８）。
（１３）２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１７９）。
（１４）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１８０）。
（１５）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８１）。
（１６）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１８２）。
（１７）２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８３）。
（１８）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８４）。
（１９）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８５）。
（２０）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８６）。
（２１）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８７）。
（２２）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１８８）。
（２３）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８９）。
（２４）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１９０）。
（２５）２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１９４）。
（２６）２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１９５）。
（２７）２−［３−［３−［Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０３）。
（２８）２−［３−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０６）。
（２９）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−フェニルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１０）。
（３０）２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２−メチルプロピル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１３）。
（３１）２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１４）。
（３２）２−［３−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１５）。
（３３）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１８）。
（３４）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−フェニルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１９）。
（３５）２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（４−メチル−３−ペンテニル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２０）。
（３６）２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（４−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２１）。
（３７）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３，４−ジメチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２２）。
（３８）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（３−シクロヘキシルブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２３）。
（３９）２−［３−［３−［Ｎ−（３−エチルペンチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２４）。
（４０）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルヘキシル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２５）。
（４１）２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２６）。
（４２）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−２２７）。
（４３）２−［３−［３−［Ｎ−（２−エチルブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２８）。
（４４）２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３０）。
（４５）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−２３１）。
（４６）２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−［（１−メチルシクロヘキシル）メチル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３２）。
（４７）２−［３−［３−［Ｎ−［２−（１−アダマンチル）エチル］−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３４）。
（４８）２−［３−［３−［Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３５）。
（４９）Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−２３６）。
（５０）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３７）。
（５１）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３８）。
（５２）メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２３９）。
（５３）メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチル−２−ブテニル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２４０）。
（５４）メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２４２）。
（５５）メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２４６）。
（５６）メチル （＋）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２４７）。
（５７）２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２６８）。
（５８）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−２６９）。
（５９）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２７２）。
（６０）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−２７３）。
（６１）［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］メタンスルホン酸カリウム（１−２７４）。
（６２）（±）−１−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］エタンスルホン酸カリウム（１−２７５）。
（６３）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２７７）。
（６４）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−２７９）。
（６５）２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチル−２−ブテニル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８０）。
（６６）２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８４）。
（６７）２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８５）。
（６８）２−［３−［３−［Ｎ−（３−シクロヘキシルプロピル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８６）。
（６９）２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチル）フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８７）。
（７０）２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８８）。
（７１）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロペンチルメチル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８９）。
（７２）２−［３−［３−［Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９０）。
（７３）２−［３−［３−［Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９１）。
（７４）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロブチルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９２）。
（７５）２−［３−［３−［Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９３）。
（７６）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロへプチルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９４）。
（７７）２−［３−［３−［Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９５）。
（７８）２−［３−［３−［Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９６）。
（７９）２−［３−［３−［Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９７）。
（８０）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１０）。
（８１）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１１）。
（８２）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１３）。
（８３）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１４）。
（８４）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１６）。
（８５）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３１７）。
（８６）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３２９）。
（８７）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３３０）。
（８８）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３３１）。
（８９）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３３５）。
（９０）２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３３６）。
（９１）３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸（１−３４６）。
（９２）Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−３４７）。
（９３）２−［３−［３−［Ｎ−（４−エチルヘキシル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３６９）。
（９４）（±）−２−［３− ［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３７１）。
（９５）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３７３）。
（９６）２−［３−［３−［Ｎ−（３，３−ジメチル−２−オキソブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３７７）。
（９７）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（４−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３７９）。
（９８）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３８１）。
（９９）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（４−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３８３）。
（１００）２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３８９）。
（１０１）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３９１）。
（１０２）カルシウム （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｍ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３９２）。
（１０３）３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸（１−４００）。
（１０４）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−４０３）。
（１０５）（±）−２−メトキシ−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−４２５）。
（１０６）３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸（１−４３３）。
（１０７）メチル （Ｓ）−（＋）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４３４）。
（１０８）（Ｓ）−（＋）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−４３５）。
本発明化合物の製造方法について説明する。
本発明化合物の中で、分子内に不斉炭素を有するものは、公知の技術を用いて最終的に光学分割するかあるいは合成中間体を公知の技術で光学分割することにより、光学活性体を製造することができる。また光学活性体である原料を用いることにより、光学活性体である最終化合物を製造することができる。
本発明化合物は例えば次のＡ法〜Ｎ法のいずれかの方法によって製造することができる。
〔Ａ法〕
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ＸおよびＡは前記と同じ意味を示し、ＣＤＩはＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾールを意味する。但し、目的の反応を行うに当たり、反応式における化合物の置換基として反応に影響を及ぼす他の置換基が存在する場合には、それらを合成化学上、一般的に用いられる反応に影響しない適切な保護基で保護して反応を行う。〕
すなわち、化合物（２）にＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）を反応させて化合物（３）を生成させ、この化合物（３）を単離してまたは単離することなく、次いでこれにアミン誘導体（４）を反応させることにより本発明化合物（１）を製造することができる。
反応は、例えばテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の不活性溶媒中で。０〜６０℃、好ましくは室温で化合物（２）にＣＤＩを反応させて、中間体のイミダゾライド（３）を生成させた後、イミダゾライド（３）を単離することなくアミン誘導体（４）とトルエン中加熱還流することにより実施することができる。
〔Ｂ法〕
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ＸおよびＡは前記と同じ意味を示す。但し、目的の反応を行うに当たり、反応式における化合物の置換基として反応に影響を及ぼす他の置換基が存在する場合には、それらを合成化学上、一般的に用いられる反応に影響しない適切な保護基で保護して反応を行う。〕
すなわち、化合物（２）にイソシアネート誘導体（５）を反応させることにより本発明化合物（１）を製造することができる。
Ｒ1がアルコキシカルボニルアルキルフェニル基のような保護カルボキシル基を有する場合や反応性の基を有さない場合には上記の反応式どおりに反応を行えばよく、Ｒ1中に遊離のカルボキシル基が存在する場合には当該カルボキシル基をエステル残基等により保護した後に反応を行うのが好ましい。
この反応は、例えばテトラヒドロフラン等の不活性溶媒中で−１０〜６０℃、好ましくは室温で化合物（２）とイソシアネート誘導体（５）を縮合させればよい。
〔Ｃ法〕
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ＸおよびＡは前記と同じ意味を示す。但し、目的の反応を行うに当たり、反応式における化合物の置換基として反応に影響を及ぼす他の置換基が存在する場合には、それらを合成化学上、一般的に用いられる反応に影響しない適切な保護基で保護して反応を行う。〕
すなわち、化合物（２）にトリホスゲンを反応させ、次いでアミン誘導体（４）を反応させることによって本発明化合物（１）を製造することができる。
この反応は、例えば化合物（２）を、クロロホルム等の不活性化溶媒中で、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下に−７８〜５０℃、好ましくは−２０℃〜室温でトリホスゲンと反応させた後、引き続いてアミン誘導体（４）を添加して反応させることによって実施することができる。
〔Ｄ法〕
式（１）において、Ｒ4がアルキル基またはベンゼン環上に置換基を有することもあるフェニルアルキル基である化合物は、次の反応式に示す方法によっても製造することができる。
［式中、Ｒ4aはアルキル基またはベンゼン環上に置換基を有することもあるフェニルアルキル基を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ａ、ＸおよびＺは前記と同じ意味を示す。但し、目的の反応を行うに当たり、反応式における化合物の置換基として反応に影響を及ぼす他の置換基が存在する場合には、それらを合成化学上、一般的に用いられる反応に影響しない適切な保護基で保護して反応を行う。〕
すなわち、化合物（６）に化合物（７）を反応させることにより本発明化合物（１）を製造することができる。反応は、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中、塩基、例えば炭酸カリウムあるいは炭酸ナトリウムの存在下に、化合物（６）と化合物（７）とを５０〜９０℃、好ましくは６０〜７０℃で反応させることにより実施することができる。
〔Ｅ法〕
式（１）において、Ｒ5が基−N(R6)(R7)でありＲ6、Ｒ7のうち少なくとも一方が置換基を有するフェニル基であり、かかる置換基が水酸基である化合物は、フェニル基上の置換基がベンジルオキシ基である化合物のベンジル基を還元的に除去することによっても製造することができる。かかる還元法としては接触還元法が挙げられ、反応は通常、パラジウム−炭素触媒存在下、１気圧の水素ガス雰囲気中室温で行われるが、加温、加圧下で行うこともできる。反応に用いる溶媒は、メタノール、エタノール、酢酸エチルあるいはそれらの混合溶媒等が一般的であるが、反応に影響を及ぼさないその他の溶媒の使用も可能である。
〔Ｆ法〕
式（１）において、Ｒ1が置換基を有するフェニル基であり、かかる置換基がテトラゾリル基である化合物は、フェニル基上の置換基がシアノ基である化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、７０〜１１０℃、好ましくは９０〜１００℃で、塩化アルミニウムとアジ化ナトリウムとの反応混合物で処理することによっても製造することができる。
〔Ｇ法〕
式（１）において、Ｒ1が置換基を有するフェニル基であり、かかる置換基がヒドロキシアルキル基である化合物は、フェニル基上の置換基がアシル基である化合物を例えばメタノール、エタノール、クロロホルム、ジクロロメタン等の溶媒中、水素化ホウ素ナトリウム等で還元することによっても製造することができる。本反応に用いる還元剤としては、ケトンあるいはアルデヒド以外に影響を及ぼさないその他の還元剤も有用である。
〔Ｈ法〕
式（１）において、Ｒ1が置換基を有するフェニル基であり、かかる置換基がヒドロキシイミノ基、ヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノ基またはアルコキシイミノアルキル基である化合物は、フェニル基上の置換基がアシル基である化合物をメタノール、エタノール等の溶媒中、過剰量の塩基、例えばピリジン存在下に１０〜５０℃、好ましくは室温で塩酸ヒドロキシルアミンあるいはアルコキシアミン塩酸塩と反応させることによっても製造することができる。
〔Ｉ法〕
式（１）において、Ｒ5が水酸基である化合物は、式（１）においてＲ5がアルコキシル基である化合物を酸またはアルカリで処理することによっても製造することができる。すなわち、式（１）においてＲ5がメトキシル基またはエトキシル基である化合物を溶媒、例えばメタノール、エタノールあるいはテトラヒドロフラン中、水酸化アルカリ水溶液、例えば水酸化ナトリウム水溶液で加水分解することにより、式（１）のＲ5が水酸基である化合物を製造することができる。また、式（１）においてＲ5が第３級ブトキシル基である化合物を、無溶媒で、あるいはクロロホルム等の溶媒中、０℃〜室温で酸、好ましくはトリフルオロ酢酸で処理することにより、式（１）においてＲ5が水酸基である化合物を製造することができる。
〔Ｊ法〕
式（１）において、Ｒ5が基−N(R6)(R7)である化合物は、式（１）においてＲ5が水酸基である化合物を、例えばジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、酢酸エチル等の不活性溶媒中、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミドあるいは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩等の縮合剤存在下、０〜４０℃で基−N(R6)(R7)に対応する一級または二級アミンと反応させることによっても製造することができる。本反応において、縮合剤として１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を用いる場合は、塩酸を中和する量の塩基を必要とし、通常は過剰量の４−ジメチルアミノピリジンを加えることができる。また、縮合剤としては、一般にアミド結合を形成する際に用いられる他の縮合剤も有用である。
〔Ｋ法〕
式（１）において、Ｒ5が基−N(R6)(R7)で示されるアミド誘導体であり、Ｒ6、Ｒ7のうち一方が水素原子であり、他方が水素原子、メチル基あるいはエチル基である化合物は、式（１）において、Ｒ5がメトキシル基あるいはエトキシル基である化合物を、無溶媒で、あるいはメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン等の溶媒中、室温で濃アンモニア水、モノメチルアミン水溶液あるいはモノエチルアミン水溶液と反応させることによっても製造することができる。
〔Ｌ法〕
式（１）において、Ｒ1が置換基を有するフェニル基であり、かかる置換基かアルコキシカルボニルアルキル基である化合物は、式（１）においてＲ1がカルボキシアルキル基で置換されたフェニル基である化合物を、テトラヒドロフラン中、４−ジメチルアミノピリジン存在下に１０〜５０℃、好ましくは室温でジアルキルピロカーボネートと反応させることによっても製造することができる。本反応において、生成するアルコキシカルボニルアルキル基のアルコキシル基は、用いたジアルキルピロカーボネートのアルキル基の種類に依存する。すなわち、ジメチルピロカーボネートを用いた場合は、Ｒ1がメトキシカルボニルアルキル基で置換されたフェニル基である式（１）の化合物が得られる。
〔Ｍ法〕
式（１）において、Ｒ1が置換基を有することもあるフェニル基であり、かかる置換基がアルコキシカルボニルアルキル基である化合物を、アルコール中、チタニウム（IV）イソプロポキシド存在下に加熱還流することにより、溶媒として用いたアルコールに対応する、Ｒ1がアルコキシカルボニルアルキル基で置換されたフェニル基である式（１）の化合物に変換することができる（但し、アルコールとしてメタノールを用いる場合を除く）。例えば、式（１）において、Ｒ1がメトキシカルボニルアルキル基で置換されたフェニル基である化合物を、イソプロパノール中、チタニウム（IV）イソプロポキシド存在下に加熱還流することにより、Ｒ1がイソプロポキシカルボニルアルキル基で置換されたフェニル基である式（１）の化合物を製造することができる。
〔Ｎ法〕
式（１）において、Ｒ1が置換基を有することもあるフェニル基であり、かかる置換基がカルボキシル基、カルボキシアルキル基またはカルボキシアルキルオキシ基である化合物は、式（１）において、Ｒ1がアルコキシカルボニル基、アルコキシアルキル基またはアルコキシアルキルオキシ基で置換されたフェニル基である化合物を、酸またはアルカリで処理することにより製造することができる。ここでアルコキシル基が第三級ブチル基である化合物の場合には、ジクロロメタン等の溶媒中、あるいは無溶媒で酸、好ましくはトリフルオロ酢酸を用い；またアルコキシル基が他のアルキル基である場合には、水酸化アルカリ水溶液、例えば水酸化ナトリウム水溶液を用いる。さらに、カルボキシル基を有する化合物はこれを当モルの水酸化アルカリで処理することより、対応するカルボン酸の塩とすることができる。
また、前記Ａ法、Ｂ法およびＣ法で用いる化合物（２）は、例えば次の反応式に従って製造することができる。
〔式中、Ｒ10は還元反応で脱離し得る酸素または硫黄の保護基を示し、Ｒ11は酸で脱離し得るアミノ保護基を示し、ＹおよびＺはハロゲン原子を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ＸおよびＡは前記と同じ意味を示す。但し、目的の反応を行うに当たり、反応式における化合物の置換基として反応に影響を及ぼす他の置換基が存在する場合には、それらを合成化学上、一般的に用いられる反応に影響しない適切な保護基で保護して反応を行う。〕
原料化合物（８）における酸素または硫黄の保護基としては、ベンジル基、ベンズヒドリル基等が好ましい。また、Ｒ11として示されるアミノ保護基としては第三級ブトキシカルボニル基等が好ましい。また、Ｙ、Ｚで示されるハロゲン原子としては臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子が好ましい。
化合物（８）と化合物（９）との反応は、例えばジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、酢酸エチル等の不活性溶媒中で、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミドあるいは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩等の縮合剤存在下、０〜４０℃で反応させることにより行うことができる。本反応において、縮合剤として１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を用いる場合は、塩酸を中和する量の塩基を必要とし、通常は過剰量の４−ジメチルアミノピリジンを加えることができる。
化合物（１０）から化合物（１２）を製造するには、例えばテトラヒドロフラン等の不活性溶媒中で、化合物（１０）に３０〜６０℃、好ましくは５０〜６０℃で、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の塩基を反応させた後、冷却下、化合物（１１）を反応させるのが好ましい。
化合物（１３）は、化合物（１２）のＲ10の保護基を一般的に行われる接触還元法で除去することによって製造することができる。溶媒としては、エタノール、メタノール、テトラヒドロフラン、酢酸エチルあるいはそれらの混合溶液を用い、触媒としては、パラジウム−炭素を用いるのが一般的である。反応は通常、室温、１気圧で行うが、加温、加圧することもできる。
化合物（１５）は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の塩基の存在下に化合物（１３）に、化合物（１４）を室温〜７０℃、好ましくは５０〜７０℃で反応させることにより製造することができる。
化合物（２）は、化合物（１５）をジクロロメタン等の溶媒中、０℃〜室温にて、酸、好ましくはトリフルオロ酢酸で処理することにより製造することができる。
また、中間体化合物（１５）は次の反応式に従って製造することもできる。
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ11、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を示す。但し、目的の反応を行うに当たり、反応式における化合物の置換基として反応に影響を及ぼす他の置換基が存在する場合には、それらを合成化学上、一般的に用いられる反応に影響しない適切な保護基で保護して反応を行う。〕
化合物（１７）は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の塩基の存在下に化合物（１６）と化合物（１４）を室温〜７０℃、好ましくは５０〜７０℃で反応させることにより製造することができる。
化合物（１８）は、化合物（１７）を、エタノール、メタノール、テトラヒドロフランあるいはその混合液を溶媒として、パラジウム−炭素あるいはラネーニッケル等の触媒存在下に接触還元することにより製造することができる。なお、化合物（１７）においてＸがＳの場合には触媒はパラジウム−炭素が望ましい。
反応は通常室温で行うが、加温してもよく、水素ガスの圧力が通常１気圧で行うが、加圧することもできる。このニトロ基の還元反応では、他の一般的に知られているニトロ基の還元法を用いることもできる。
化合物（１９）は、化合物（１８）と化合物（９）とを、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、酢酸エチル等の不活性溶媒中で、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドあるいは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩等の縮合剤存在下に、０〜４０℃で反応させることにより得ることができる。本反応において、縮合剤として１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を用いる場合は、塩酸を中和する量の塩基を必要とし、通常は過剰量の４−ジメチルアミノピリジンを加えることができる。
化合物（１９）を原料とする化合物（１５）の製造は、テトラヒドロフラン等の不活性溶媒中で、化合物（１９）に３０〜６０℃、好ましくは５０〜６０℃で：水素化ナトリウム、水素化カリウム等の塩基を反応させた後、−３０℃〜室温、好ましくは氷冷下に化合物（１１）を反応させることにより行うことができる。
式（１）において、Ｒ4がアルキル基またはベンゼン環上に置換基を有することもあるフェニルアルキル基である化合物の原料（６）は、例えば次式の方法に従って製造することができる。
［式中、Ｒ4aはアルキル基またはベンゼン環上に置換基を有することもあるフェニルアルキル基を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ及びＲ10は前記と同義である。但し、目的の反応を行うに当たり、反応式における化合物の置換基として反応に影響を及ぼす他の置換基が存在する場合には、それらを合成化学上、一般的に用いられる反応に影響しない適切な保護基で保護して反応を行う。〕
化合物（２０）は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中、塩基、例えば炭酸カリウムあるいは炭酸ナトリウム等の存在下に化合物（８）と化合物（１１）とを室温〜８０℃で反応させることにより製造することができる。
化合物（２２）は、一般的に行われるアミンをアシル化する方法により製造することができる。すなわち、化合物（２２）は、ジクロロメタン、クロロホルム等の不活性溶媒中、塩基、例えばトリエチルアミンの存在下に化合物（２０）と化合物（２１）とを０〜５０℃、好ましくは室温で反応させることにより製造することができる。
化合物（２５）は、例えばメタノールとクロロホルムの混合溶媒中、化合物（２２）とヒドラジン一水和物（２３）とを１０〜６０℃、好ましくは室温で反応させて化合物（２４）とした後、これを単離しまたは単離することなく、さらに前記のＡ法、Ｂ法またはＣ法に準じて製造することができる。
化合物（６）は、化合物（２５）を一般的に行われる接触還元反応に付すことにより製造することができる。還元反応に用いる溶媒としては、通常、エタノール、メタノール、テトラヒドロフラン、酢酸エチルあるいはそれらの混合液を用いるが、その他の溶媒も有用である。触媒としては、パラジウム−炭素、例えば５％パラジウム−炭素等を用いるのが一般的である。反応は通常、室温、１気圧で行うが、加温、加圧下で行うこともできる。
また、化合物（２０）は、例えば次式の方法によっても製造することができる。
［式中、Ｒ4aはアルキル基またはベンゼン環上に置換基を有することもあるフェニルアルキル基を意味し、Ｒ16はＲ4aからメチレン基を除去した基を示し、Ｒ10及びＸは前記と同じ意味を示す］
化合物（２９）は、化合物（８）を原料として、一般的に行われるアミド結合を形成する反応を用いることにより製造することができる。すなわち、化合物（２９）は、クロロホルム等の不活性溶媒中、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミドあるいは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩等の縮合剤存在下、０〜４０℃で化合物（８）と化合物（２７）とを反応させることにより製造することができる。本反応において、縮合剤として１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を用いる場合は、塩酸を中和する量の塩基を必要とし、通常は過剰量の４−ジメチルアミノピリジンを加えることができる。また、縮合剤としては、一般にアミド結合を形成する際に用いられる他の縮合剤も有用である。
また、化合物（２９）は、化合物（８）と酸クロリド（２８）を反応させることによっても製造することができる。すなわち、クロロホルムあるいはジクロロメタン等の不活性溶媒中、塩基、例えばピリジンあるいはトリエチルアミン等の存在下に、化合物（８）と化合物（２８）とを０℃〜室温で反応させることにより製造することができる。
化合物（２０）は、化合物（２９）をテトラヒドロフラン等の溶媒中、室温で還元剤、例えばボラン−テトラヒドロフランコンプレックスで還元することにより製造することができる。本反応においては、水素化リチウムアルミニウム等、アミドをアミンまで還元する他の還元剤も有用であり、また、反応中に加温することもできる。
原料化合物（１５）のうち、Ｒ5がアルコキシル基である化合物は、例えば次のようにしても製造することができる。
［式中、Ｒ17はアルキル基を意味し、Ｘ、Ａは前記と同義である。］
すなわち、化合物（１５ａ）は、クロロホルムあるいはジクロロメタン等の不活性溶媒中、塩基、例えばトリエチルアミンあるいはピリジンの存在下に化合物（３０）と化合物（３１）とを０〜４０℃、好ましくは室温で反応させることにより製造することができる。また、酸クロリドである化合物（３０）の合成は、対応するカルボン酸を原料として、一般的に用いられる酸クロリド製造法により実施することができる。
化合物（７）(R5CO-A-Z)において、Ｒ5が基−N(R6)(R7)であり、Ｒ6、Ｒ7の一方がアルキル基であり、他方が置換基を有することもあるフェニル基あるいは複素芳香環である化合物は、例えば次式の方法に従っても製造することができる。
［式中、Ｒ5aは基−N(R6a)(R7a)を示し、Ｒ6aは置換基を有することもあるフェニル基あるいは複素芳香環を意味し、Ｒ7aはアルキル基を示し、ＹおよびＺはハロゲン原子であり、好ましくは塩素または臭素で通常Ｙ＝Ｚであり、Ａは前記と同義である。また、置換基を有するフェニル基あるいは複素芳香環における置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、アルキルチオ基、ベンジルオキシ基、シアノ基、トリフルオロメチル基およびニトロ基から選ばれる、１または２以上の置換基を意味する。］
化合物（３４）は、塩基、例えばピリジン存在下に化合物（３２）と無水トリフルオロ酢酸（３３）とを０〜４０℃、好ましくは室温で反応させることにより製造することができる。本反応は、通常、無溶媒で行うが、クロロホルム等の不活性溶媒を用いることもできる。
化合物（３６）は、Ｎ，Ｎ′−ジメチルホルムアミド等の溶媒中、塩基、例えば炭酸カリウムあるいは炭酸ナトリウムの存在下に１０〜６０℃、好ましくは２０〜５０℃で化合物（３４）と化合物（３５）とを反応させることにより製造することができる。
化合物（３７）は、化合物（３６）のトリフルオロアセチル基を一般的に行われる加水分解反応を用いて除去することにより製造することができる。すなわち、化合物（３７）は、化合物（３６）をテトラヒドロフラン等の溶媒中、室温で水酸化アルカリ水溶液、例えば１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で処理することにより製造することができる。この反応に用いる溶媒としては、この他メタノール、エタノール等も有用である。
化合物（７ａ）は、化合物（３７）を原料として、一般的に行われるアミンのアシル化法を用いることにより製造することができる。すなわち、化合物（７ａ）はクロロホルム等の不活性溶媒中、塩基の存在下に化合物（３７）と化合物（３８）とを０℃〜４０℃で反応させることにより製造することができる。反応に用いる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基が一般的であるが、本反応においてはピリジンがより好ましい。
前記の反応式中の化合物で末端にエステルが存在する場合は所望により、前記の方法によって対応するカルボン酸またはその塩に変換することができる。
上記反応終了後の反応混合物から目的物の単離、精製は、常法、例えば再結晶、各種クロマトグラフィー等を適宜組み合わせて行うことができる。また本発明化合物（１）の塩は、遊離酸に常法に従って水酸化アルカリ等により処理するか、または遊離塩基に常法に従って、塩酸等により処理することにより得られる。
このようにして得られた本発明化合物（１）、その塩およびそれらの光学異性体は、強力なガストリン受容体拮抗作用またはＣＣＫ−Ａ受容体拮抗作用を有する。そして、本発明化合物（１）のうちあるものはガストリン受容体に選択的であり、またあるものはＣＣＫ−Ａ受容体に選択的である。
前記のようにＣＣＫ受容体は膵臓、胆道系などの消化管に存在する（ＣＣＫ−Ａ受容体）と脳内に存在するもの（ＣＣＫ−Ｂ受容体）の２種類が知られており、ＣＣＫ−Ａ受容体は胆のうを含む消化管運動や膵臓酵素分泌などに、ＣＣＫ−Ｂ受容体は大脳内で精神活動、食欲調節などにそれぞれ関与している。また、主に胃粘膜細胞（壁細胞）に存在し、ＣＣＫ−Ｂ受容体と同一と考えれらているガストリン受容体は、胃酸およびヘプシン分泌の制御等に関与している。従って、これらの受容体に対する阻害薬は、消化管および中枢神経系におけるそれぞれのペプチドホルモン関連疾患の予防および治療に有用である。
このようにして得られた本発明化合物（１）、その塩およびそれらの光学異性体のうち、特に好ましい化合物は、強力なガストリン受容体結合阻害作用を有し、かつガストリン受容体に対する結合阻害能がＣＣＫ−Ａ受容体に対する結合阻害能に比べて格段に高い化合物であり、これらは消化性潰瘍、胃炎、直腸・結腸がん、ゾーリンガー・エリソン症候群、不安症状等の予防または治療剤として有用である。
本発明化合物を含有する医薬は、静脈内注射、筋肉内注射、皮下注射等の各種注射剤として、あるいは経口投与、経皮投与等の種々の方法によって投与することができる。これらの投与法の中では静脈内投与および経口投与が好ましい。
本発明化合物を医薬として使用する場合には、本発明化合物と医薬的に許容される担体とを含有する医薬組成物として使用するのが好ましい。当該医薬組成物としては、経口投与用組成物や注射用組成物が挙げられ、経口投与用組成物としては、例えば錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤や、溶液剤、シロップ剤、エリキシル剤、油性ないし水性の懸濁液等を例示できる。注射用組成物の場合は組成物中に安定剤、防腐剤、溶解補助剤等を使用することもできる。
本発明化合物のヒトに対する投与量は、対象疾患、症状、体重などによって異なるが、経口投与の場合通常１〜１０００mg／日を１回または数回に分けて投与するのが好ましい。
実施例
次に参考例および実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されるものではない。
参考例１ Ｎ−（２−ベンジルオキシフェニル）−２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセタミド（Ｓ２）：
２−ベンジルオキシアニリン（Ｓ１）(16.4g)、ジメチルアミノピリジン(11.0g)およびＮ−第三級ブトキシカルボニルグリシン(14.4g)のジクロロメタン溶液に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩(16.3g)を加え室温で１２時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、11.5gの化合物（Ｓ２）を白色粉末として得た。
mp 80-82℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41(9H,s),3.91(2H,d),5.12(2H,s),5.18(1H,brs),6.93-7.03(3H,m),7.35-7.41(5H,m),8.37-8.38(2H,m)
参考例２
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［Ｎ−（２−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］アミノ］アセタミド（Ｓ３）：
水素化ナトリウム(60% in oil)(0.18g)をテトラヒドロフラン(20ml)に懸濁し、氷冷撹拌下、化合物（Ｓ２）(1.1g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液を加え、５５〜６０℃で１．５時間撹拌した。反応液を冷却し、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−ブロモアセタミド(1.8g)のテトラヒドロフラン(10ml)溶液を加え、室温でさらに２時間撹拌した。不溶物を濾去し、濾液を濃縮後、残渣にクロロホルムおよび１Ｎ塩酸を加え二層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、1.1gの化合物（Ｓ３）を粉末として得た。
mp 168-170℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.38(9H,s),3.27(3H,s),3.37(1H,d),3.56(1H,dd),3.80(1H,dd),4.78(1H,d),4.95(1H,d),5.00(1H,d),5.38(1H,brs),6.94-7.00(2H,m),7.12(2H,m),7.21-7.35(6H,m),7.37-7.43(3H,m),7.66-7.68(1H,m)
参考例３
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）アミノ］アセタミド（Ｓ４）：
化合物（Ｓ３）(41g)および５％パラジウム炭素(50% wet)(8.15g)を、テトラヒドロフラン−エタノール(900ml:300ml)の混合液に懸濁し、１気圧の水素雰囲気中２時間撹拌した。触媒を濾去し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をクロロホルムに溶解し、溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、32ｇの化合物（Ｓ４）を得た。
mp 185-188℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.39(9H,s),3.30(1H,d),3.34(3H,s),3.56(1H,dd),3.80(1H,dd),4.74(1H,d),5.19(1H,brs),6.81(1H,m),6.91(1H,m),7.03(1H,m),7.23-7.33(3H,m),7.42-7.49(3H,m),10.6(1H,s)
参考例４
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ５）：
化合物（Ｓ４）(50g)、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−ブロモアセタミド(33g)および無水炭酸カリウム(21g)のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミミド(500ml)溶液を６５〜７０℃で２日間撹拌した。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、56gの化合物（Ｓ５）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.37(9H,s),3.24(3H,s),3.27(3H,s),3.49-3.57(2H,m),3.76(1H,dd),4.35(2H,s),4.73(1H,d),5.38(1H,s),6.64(1H,d),6.96(1H,t),7.17-7.42(11H,m),7.70(1H,d)
参考例５
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ６）：
化合物（Ｓ５）(2.0g)のジクロロメタン(30ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、1.6gの化合物（Ｓ６）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3）δ：
1.71(2H,brs),3.16(2H,s),3.24(3H,s),3.28(3H,s),3.44(1H,d),4.34(2H,s),4.78(1H,d).6.64(1H,d),6.97(1H,t),7.19-7.42(11H,m),7.68(1H,d)
参考例６
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−（２−ニトロフェノキシ）アセタミド（Ｓ８）：
２−ニトロフェノール（Ｓ７）(2.8g)、無水炭酸カリウム(4.1g)およびＮ−メチル−Ｎ−フェニル−２−ブロモアセタミド(4.5g)をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(50ml)に懸濁し、６５〜７０℃で３時間撹拌した。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、5.4gの化合物（Ｓ８）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.31(3H,s),4.59(2H,s),6.97(1H,d),7.03(1H,t),7.24(2H,d),7.37-7.49(4H,m),7.81(1H,d)
参考例７
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−（２−アミノフェノキシ）アセタミド（Ｓ９）：
化合物（Ｓ８）(5.0g)のメタノール(100ml)および酢酸エチル(100ml)の混合溶液に５％パラジウム炭素(50% wet)(1.0g)を加え、１気圧の水素雰囲気中３０分間撹拌した。反応液を濾過後、減圧下溶媒を留去した。残渣をクロロホルムに溶解し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、5.0gの化合物（Ｓ９）を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.31(3H,s),3.91(2H,brs),4.43(2H,s),6.59-6.63(2H,m),6.68(1H,d),6.79(1H,d),7.21(2H,dd),7.36-7.46(3H,m)
参考例８
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ１０）：
化合物（Ｓ９）(5.0g)およびＮ−第三級ブトキシカルボニルグリシン(3.1g)のジクロロメタン(100ml)溶液に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩(4.0g)および４−ジメチルアミノピリジン(2.6g)を加え、室温で７時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、6.6gの化合物（Ｓ１０）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.48(9H,s),3.30(3H,s),4.08(2H,d),4.43(2H,s),5.41(1H,brs),6.73(1H,d),6.95(1H,t),7.03(1H,t),7.18(2H,d),7.42-7.48(3H,m),8.29(1H,d),9.64(1H,s)
参考例
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ５）：
化合物（Ｓ１０）(6.0g)のテトラヒドロフラン(30ml)溶液に氷冷下、水素化ナトリウム(60% in oil)(0.7g)を加え、５５〜６０℃で１０分間撹拌した。この反応液に氷冷下、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−ブロモアセタミド(4.0g)のテトラヒドロフラン(20mL)溶液を加え、室温で１時間撹拌した。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去後、残渣をｎ−ヘキサン／ジエチルエーテルで洗浄し、6.8gの化合物（Ｓ５）を粉末として得た。
参考例１０
Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（２−ニトロフェノキシ）アセタミド（Ｓ１２）：
２−（２−ニトロフェノキシ）酢酸（Ｓ１１）(5.28g)および２，３−ジメチルアニリン(3.25g)のジクロロメタン(100ml)溶液を氷冷し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩(6.17g)および４−ジメチルアミノピリジン(3.93g)を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をジクロロメタンに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、7.7gの化合物（Ｓ１２）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.26(3H,s),2.33(3H,s),4.80(2H,s),7.04-8.09(7H,m),8.71(1H,brs)
参考例１１
Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（２−ニトロフェノキシ）アセタミド（Ｓ１３）：
水素化ナトリウム(60% in oil)(1.36g)をテトラヒドロフラン(100ml)に懸濁し、氷冷撹拌下、化合物（Ｓ１２）(7.71g)のテトラヒドロフラン(300ml)溶液を滴下し、５５〜６０℃で１．５時間撹拌した。反応液に氷冷下、ヨウ化メチル(2.1ml)を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を氷冷水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、8.07gの化合物（Ｓ１３）を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.15(3H,s),2.33(3H,s),3.22(3H,s),4.38-4.56(2H,dd),6.96-7.83(7H,m)
参考例１２
Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−２−ブロモアセタミド（Ｓ１５）：
Ｎ−メチル−２，３−ジメチルアニリン（Ｓ１４）(4.6g)およびトリエチルアミン(5.0ml)のジクロロメタン(50ml)溶液に氷冷下、２−ブロモアセチルブロマイド(3.0ml)のジクロロメタン(30ml)溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、8.4gの標題化合物を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.16(3H,s),2.33(3H,s),3.22(3H,s),3.59(2H,q),7.05(1H,d),7.15(1H,d),7.20(1H,t)
参考例１３
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ１８）：
前記参考例１〜１２と同様にして製造した、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ４０）(6.7g)のジクロロメタン(200ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(100ml)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、5.2gの化合物（１８）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.98(2H,brs),3.21(2H,s),3.29(3H,s),3.31(3H,s),4.06(2H,s),4.50(2H,brs),6.82(1H,brs),6.92(1H,d),7.17-7.42(10H,m)
参考例１４
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ１９）：
前記参考例１〜１２と同様にして製造したＮ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ４１）(11.5g)のジクロロメタン(200ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(100ml)を加え、同温で１．５時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、9.6gの化合物（Ｓ１９）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.03(2H,brs),2.35(6H,s),3.23(2H,s),3.28(6H,s),4.06(2H,s),4.41(2H,s),6.79(1H,d),6.86(1H,s),6.91(2H,s),7.02(1H,s),7.21-7.42(7H,m)
参考例１５
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ２０）：
前記参考例１〜１２と同様にして製造した、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ４２）(5.0g)のジクロロメタン(50ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(30ml)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、4.1gの化合物（Ｓ２０）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.97(2H,brs),2.38(3H,s),3.20(2H,s),3.22(3H,s),3.28(3H,s),3.46(1H,d),4.35(2H,s),4.74(1H,d),6.64(1H,d),6.95-7.02および7.18-7.42(11H,m),7.68(1H,d)
参考例１６
Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ２１）：
前記参考例１〜１２と同様の方法で製造した、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ４３）(5.0g)のジクロロメタン(50ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(50ml)を加え、同温で３０分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、4.0gの標題化合物を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.17(2H,brs),2.18(3H,s),2.33(3H,s),3.23(3H,s),3.28(3H,s),3.25(2H,s),4.05(2H,q),4.17(1H,d),4.38(1H,d),6.76(1H,dd),6.84(1H,s),6.93(1H,d),7.11-7.44(9H,m)
参考例１７
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ２２）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した，Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）セチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ４４）(2.2g)のジクロロメタン(50ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、1.8gの化合物（Ｓ２２）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.16(2H,brs),2.29(3H,s),3.17(2H,s),3.25(3H,s),3.29(3H,s),4.05(2H,q),4.18(1H,d),4.37(1H,d),6.76(1H,dd),6.83(1H,s),6.93(1H,d),7.20-7.44(10H,m)
参考例１８
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ２３）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）セチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド(4.5g)（Ｓ４５）のジクロロメタン(50ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(30ml)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、3.7gの標題化合物を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.75(2H,brs),2.39(3H,s),3.18(2H,s),3.29(3H,s),3.31(3H,s),4.05(2H,s),4.40(2H,s),6.79(1H,d),6.84(1H,s),6.91(1H,d),7.12-7.44(10H,m)
参考例１９
Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ２４）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ４６）(4.7g)のジクロロメタン溶液(12ml)にトリフルオロ酢酸(12ml)を加え、室温で２０分間撹拌した。反応後にクロロホルムおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、二層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、4.0gの化合物（Ｓ２４）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.78(2H,brs),3.20(3H,s),3.21(3H,s),3.27(2H,m),3.47(1H,d),3.83(6H,s),4.43(2H,brs),4.75(1H,d),6.34(2H,m),6.46(1H,m),6.64(1H,m),6.95-7.41(7H,m),7.68(1H,d)
参考例２０
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ２５）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ４７）(2.5g)のジクロロメタン溶液(6ml)にトリフルオロ酢酸(6ml)を加え、室温で２０分間撹拌した。反応液にクロロホルムおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、二層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、2.0gの化合物（Ｓ２５）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.74(2H,brs),3.18(2H,m),3.23(3H,s),3.28(3H,s),3.45(1H,d),3.83(3H,s),4.38(2H,brs),4.75(1H,d),6.63-6.65(1H,m),6.74-6.80(2H,m),6.90-6.99(2H,m),7.22-7.41(7H,m),7.68-7.70(1H,m)
参考例２１
Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ２６）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ４８）(2.7g)のジクロロメタン溶液(10ml)にトリフルオロ酢酸(10ml)を加え、室温で２０分間撹拌した。反応液にクロロホルムおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、二層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、2.5gの化合物（Ｓ２６）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.87(2H,brs),3.16(3H,s),3.14-3.23(2H,m),3.27(3H,s),3.39-3.49(1H,m),3.89(3H,s),4.21-4.35(2H,m),4.74(1H,d),6.69-7.69(13H,m)
参考例２２
Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ２７）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ４９）(0.60g)のジクロロメタン溶液(2ml)にトリフルオロ酢酸(2ml)を加え、室温で２時間撹拌した。反応液にクロロホルムおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、二層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、0.49gの化合物（Ｓ２７）を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.61(2H,brs),3.18(2H,s),3.22(3H,s),3.28(3H,s),3.87(3H,s),4.02(1H,d),4.10(1H,d),4.30(1H,d),4.39(1H,d),6.75-7.44(13H,m)
参考例２３
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ２８）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ５０）(7.0g)をジクロロメタン(100ml)に溶解し、氷冷下トリフルオロ酢酸(50ml)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、5.6gの化合物（Ｓ２８）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.98(2H,brs),2.34(6H,s),3.20(3H,s),3.27(3H,s),3.24(2H,s),3.49(1H,d),4.36(2H,s),4.73(1H,d),6.64(1H,d),6.81(2H,s),6.96-7.01および7.23-7.42(8H,m),7.66(1H,d)
参考例２４
Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ２９）：
前記参考例１〜１２と同様の方法で製造した、Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ５１）(5.5g)をジクロロメタン(50ml)に溶解し、氷冷下トリフルオロ酢酸(50ml)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、4.2gの化合物（Ｓ２９）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.14(3H,t),1.74(2H,brs),2.35(6H,s),3.19(2H,s),3.28(3H,s),3.75(2H,q),4.06(2H,s),4.35(2H,s),6.77-6.93(5H,m),7.03(1H,s),7.21-7.42(6H,m)
参考例２５
Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ３０）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ５２）(10.0g)をジクロロメタン(100ml)に溶解し、氷冷下トリフルオロ酢酸(100ml)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、6.6gの化合物（Ｓ３０）を油状物として得た。
1-NMR(CDCl3)δ：
1.80(2H,brs),3.18(2H,s),3.29(3H,s),3.31(3H,s),4.06(2H,s),4.43(2H,s),6.78-6.93(3H,m),7.21-7.53(10H,m)
参考例２６
Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ３１）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ５３）(10.0g)をジクロロメタン(100ml)に溶解し、氷冷下トリフルオロ酢酸(100ml)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、7.8gの化合物（Ｓ３１）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.45(2H,brs),3.22(2H,s),3.27(6H,s),3.49(1H,d),4.38(2H,s),4.71(1H,d),6.66(1H,d),6.99(1H,t),7.17-7.52(10H,m),7.66(1H,dd)
参考例２７
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ３２）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ５４）(6.5g)をジクロロメタン(100ml)に溶解し、氷冷下トリフルオロ酢酸(50ml)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、5.7gの標題化合物を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.74(2H,brs),2.26(3H,s),3.19(2H,s),3.17(3H,s),3.27(3H,s),3.44(1H,d),4.09(1H,d),4.32(1H,d),4.74(1H,d),6.63(1H,m),6.97(1H,d),7.15-7.42(10H,m),7.68(1H,d)
参考例２８
Ｎ−（３−シアノフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ３３）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−（３−シアノフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ５５）(3.0g)のジクロロメタン溶液(10ml)にトリフロオロ酢酸(10ml)を加え、室温で１時間撹拌した。反応液にクロロホルムおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、二層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、2.3gの標題化合物を白色粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.67(2H,brs),3.17(2H,s),3.31(3H,s),3.35(3H,s),4.05(2H,s),4.45(2H,brs),6.81(1H,s),6.89(2H,d),7.22(3H,m),7.34-7.45(3H,m),7.53-7.67(4H,m)
参考例２９
Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ３４）：
前記参考例１〜１２と同様の方法で製造した、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ５６）(1.27g)のジクロロメタン(100ml)溶液に、氷冷撹拌下トリフルオロ酢酸(25ml)を加え、室温で３時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、0.92gの標題化合物を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.16(3H,s),2.32(3H,s),3.16(3H,s),3.27(3H,s),3.43-4.76(6H,m),6.62-7.69(12H,m)
参考例３０
Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ３５）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ５７）(18.7g)のジクロロメタン(200ml)溶液に、氷冷撹拌下トリフルオロ酢酸(40ml)を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、15.0gの標題化合物を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.19(2H,s),3.30(3H,s),3.32(3H,s),4.06(2H,s),4.43(2H,s),6.79-7.45(13H,m)
参考例３１
Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−［２−［Ｎ−（１−イミダゾリル）カルボニルアミノ］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ３６）：
化合物（Ｓ２６）(2.3g)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.1g)を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣に酢酸エチルおよび水を加え、二層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、2.7gの標題化合物を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.19(3H,m),3.27(3H,s),3.62(1H,m),3.91(3H,m),4.07(2H,s),4.35(2H,m),4.63(1H,m),6.67-8.11(17H,m)
参考例３２
Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（１−イミダゾリル）カルボニルアミノ］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ３７）
化合物（Ｓ２７）(2.7g)のテトラヒドロフラン溶液(50ml)にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.3g)を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣に酢酸エチルおよび水を加え、二層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、3.1gの標題化合物を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.23(3H,s),3.29(3H,s),3.90(3H,s),3.98(2H,d),4.11(2H,m),4.36(1H,d),4.44(1H,d),6.72-8.08(17H,m)
参考例３３
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−［２−［Ｎ−（１−イミダゾリル）カルボニルアミノ］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ３８）：
化合物（Ｓ２５）(2.0g)のテトラヒドロフラン溶液(50ml)にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.0g)を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣に酢酸エチルおよび水を加え、二層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、2.4gの標題化合物を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.27(6H,m),3.63(1H,m),3.84(3H,s),3.95(1H,m),4.09(1H,m),4.44(2H,m),4.65(1H,m),6.59-8.16(17H,m)
参考例３４
Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−［２−［Ｎ−（１−イミダゾリル）カルボニルアミノ］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ３９）：
化合物（Ｓ２４）(4.0g)のテトラヒドロフラン溶液(50ml)にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.9g)を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣に酢酸エチルおよび水を加え、二層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、4.7gの標題化合物を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.23(3H,s),3.26(3H,s),3.62(1H,m),3.81(6H,s),3.96(1H,m),4.08(1H,m),4.49(2H,m),4.65(1H,m),6.36-8.16(16H,m)
参考例３５
第三級ブチル ２−（３−ニトロフェニル）アセテート（Ｓ５９）：
３−ニトロフェニル酢酸(10.0g)の第三級ブタノールおよびテトラヒドロフランの混合溶液(70ml)に室温撹拌下にジ（第三級ブチル）ジカーボネート(18.1g)および４−ジメチルアミノピリジン(1.4g)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を氷水中に加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を１Ｎ塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝２０：１で溶出）で精製し、13.3gの標題化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.46(9H,s),3.65(2H,s),7.50(1H,m),7.62(1H,d),8.13(1H,d),8.16(1H,s)
参考例３６
第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート（Ｓ６０）：
化合物Ｓ５９(5.2g)のメタノール(80ml)溶液に５％パラジウム−炭素(1.0g、５０％ ｗｅｔ）を加え、１気圧の水素雰囲気中室温で３時間接触還元に付した。反応液を濾過後、溶媒を減圧下に留去し、4.3gの化合物Ｓ６０を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.44(9H,s),3.42(2H,s),3.63(2H,brs),6.56-6.60(2H,m),6.65(1H,d),7.09(1H,t)
参考例３７
第三級ブチル （±）−２−（３−ニトロフェニル）プロピオネート（Ｓ６２）：
２−（３−ニトロフェニル）プロピオン酸(18.2g)および４−ジメチルアミノピリジン(1.2g)の第三級ブタノール溶液(100ml)に、室温撹拌下ジ（第三級ブチル）ジカーボネート(30.5g)の第三級ブタノール(50ml)溶液を加え、３５〜４０℃で２０分間撹拌した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を酢酸エチルに溶解し、１Ｎ塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去、23.4gの標題化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41(9H,s),1.51(3H,d),3.73(1H,q),7.50(1H,t),7.64(1H,d),8.12(1H,dd),8.19(1H,d)
参考例３８
第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート（Ｓ６３）：
化合物Ｓ６２(5.0g)のメタノール(100ml)溶液に５％パラジウム−炭素(1.0g、５０％ ｗｅｔ）を加え、１気圧の水素雰囲気中室温で４時間接触還元に付した。反応液を濾過後、溶媒を減圧下に留去した。残渣をクロロホルムに溶解し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去し、4.2gの標題化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.40(9H,s),1.41(3H,d),3.50(1H,q),3.63(2H,brs),6.56(1H,d),6.63(1H,s),6.69(1H,d),7.10(1H,t)
実施例１
メチル（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１）：
化合物Ｓ３７(0.58g)のトルエン(50ml)溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.36g)を加え、２時間加熱還流した。反応液を冷却後、酢酸エチルおよび水を加え有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した後、有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９８：２〜９７：３で溶出）で精製し、0.47gの化合物（１−１）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),3.22(3H,s),3.24(3H,s),3.62(3H,s),3.65(1H,q),3.86(2H,d),3.88(3H,s),4.05(1H,d),4.13(1H,d),4.32(1H,d),4.42(1H,d),5.83(1H,brs),6.86-7.03(6H,m),7.15-7.38(12H,m)
実施例２
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２）：
化合物Ｓ３７(0.58g)のトルエン(50ml)溶液にメチル２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.33g)を加え、３時間加熱還流した。反応液を冷却後、酢酸エチルおよび水を加え有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した後、有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９８：２〜９７：３で溶出）で精製し、0.39gの化合物（１−２）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.22(3H,m),3.24(3H,s),3.55(2H,s),3.65(3H,s),3.86(2H,d),3.88(3H,s),4.05(1H,d),4.12(1H,d),4.32(1H,d),4.42(1H,d),5.85(1H,brs),6.80-7.03(6H,m),7.15-7.38(12H,m)
実施例３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３）：
化合物（Ｓ３６）(0.77g)のトルエン(50ml)溶液にメチル２−（３−アミノフェニル）アセテート塩酸塩(0.53g)および４−ジメチルアミノピリジン(0.32g)を加え、２時間加熱還流した。反応液を冷却後、クロロホルムおよび水を加え有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した後、有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９８：２〜９７：３で溶出）で精製し、0.28gの標題化合物を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.21(3H,m),3.24(3H,s),3.36-3.47(1H,m),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.89(2H,s),3.95(3H,s),4.28-4.43(2H,m),4.69(1H,m),5.95(1H,brs),6.63-7.06(5H,m),7.16-7.43(12H,m),7.70(1H,d)
実施例４
メチル（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−４）：
化合物Ｓ３６(0.77g)のトルエン(50ml)溶液にメチル（±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.47g)を加え、１２時間加熱流した。反応液を冷却後、クロロホルムおよび水を加え有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した後、有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９８：２〜９７：３で溶出）で精製し、0.45gの化合物（１−４）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),3.24(3H,s),3.25(3H,s),3.34-3.45(1H,m),3.63(3H,s),3.66(1H,m),3.89(2H,s),3.96(3H,s),4.28-4.43(2H,m),4.66-4.74(1H,m),5.94(1H,brs),6.63-7.06(5H,m),7.17-7.43(12H,m),7.70(1H,d)
実施例５
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−５）：
化合物Ｓ３８(1.0g)のトルエン(50ml)溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.56g)を加え、２時間加熱還流した。反応液を冷却後、クロロホルムおよび水を加え有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した後、有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９９：１〜９８：２で溶出）で精製し、酢酸エチル−エーテルから結晶化を行い、0.48gの化合物（１−５）を結晶性粉末として得た。
mp 124-126℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.23(3H,s),3.27(3H,s),3.52(1H,m),3.55(2H,s),3.65(3H,s),3.83(3H,s),3.95(2H,d),4.45(2H,brs),4.68(1H,d),5.98(1H,brs),6.61(1H,d),6.78-7.00(5H,m),7.14-7.36(11H,m),7.69(1H,d)
実施例６
メチル（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−６）：
化合物Ｓ３８(1.0g)のトルエン(50ml)溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.61g)を加え、２時間加熱還流した。反応液を冷却後、クロロホルムおよび水を加え有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した後、有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９９：１〜９８：２で溶出）で精製し、酢酸エチル-ジエチルエーテルから結晶化を行い、0.71gの化合物（１−６）を結晶性粉末として得た。
mp 144-145℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),3.24(3H,s),3.29(3H,s),3.42(1H,d),3.62-3.68(4H,m),3.84(3H,s),3.96(2H,brs),4.46(2H,brs),4.68(1H,d),5.96(1H,brs),6.60(1H,d),6.83-6.98(5H,m),7.15-7.38(11H,m),7.69(1H,d)
実施例７
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−７）：
化合物Ｓ３９(1.0g)のトルエン(50ml)溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.54g)を加え、２時間加熱還流した。反応液を冷却後、クロロホルムおよび水を加え有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した後、有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９９：１〜９８：２で溶出）で精製し、酢酸エチル−ジエチルエーテルから結晶化を行い、0.58gの化合物（１−７）を結晶性粉末として得た。
mp 164-166℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.25(3H,s),3.27(3H,m),3.47(1H,d),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.81(6H,s),3.96(2H,m),4.51(2H,brs),4.68(1H,d),5.93(1H,brs),6.38-6.62(4H,m),6.88-7.00(2H,m),7.15-7.39(10H,m),7.70(1H,d)
実施例８
メチル（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−８）：
化合物Ｓ３９(1.0g)のトルエン(50ml)溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.58g)を加え、２時間加熱還流した。反応液を冷却後、クロロホルムおよび水を加え有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した後、有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９９：１〜９８：２で溶出）で精製し、酢酸エチルを加えて結晶化を行い、0.63gの化合物（１−８）を粉末として得た。
mp 188-189℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,m),3.28(6H,m),3.48(1H,d),3.62-3.68(4H,m),3.81(6H,s),3.96(2H,d),4.51(2H,brs),4.68(1H,d),5.95(1H,brs),6.40-6.62(4H,m),6.88-7.00(2H,m),7.15-7.40(10H,m),7.69-7.71(1H,d)
実施例９
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−９）：
化合物Ｓ２９(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.36g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.72g)を加え、この混合物を１時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.7gの化合物（１−９）を結晶性粉末として得た。
mp 121-123℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.14(3H,t),1.44(3H,d),2.35(6H,s),3.24(3H,s),3.62(3H,s),3.64(1H,q),3.75(2H,q),3.86(2H,d),4.08(2H,s),4.38(2H,s),5.84(1H,br s),6.79(1H,d),6.89(2H,s),6.91(1H,d),6.99(1H,d),7.03(1H,s),7.15-7.38(11H,m)
MS(m/z):708(M+1)+
実施例１０
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１０）：
参考例の化合物Ｓ３０(1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.5g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(1.0g)を加え、この混合物を１時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、1.3gの化合物（１−１０）を結晶性粉末として得た。
mp 142-144℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(3H,d),3.21(3H,s),3.31(3H,s),3.61(3H,s),3.62(1H,q),3.88(2H,s),4.09(2H,s),4.47(2H,s),6.09(1H,brs),6.86-6.93(3H,m),7.01(1H,d),7.11-7.50(13H,m),7.94(1H,s)
元素分析(C37H38BrN5O7として)
計算値:C,59.68;H,5.14;N,9.40
実測値:C,59.23:H,5.14;N,9.29
実施例１１
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１１）：
化合物Ｓ３０(1.2g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.4g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.73g)を加え、この混合物を１時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.8gの化合物（１−１１）を結晶性粉末として得た。
mp 141-143℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.23(3H,s),3.30(3H,s),3.53(2H,s),3.64(3H,s),3.85(2H,d),4.09(2H,s),4.46(2H,s),6.08(1H,brs),6.82-6.91(3H,m),7.02(1H,d),7.11-7.48(13H,m),7.93(1H,brs)
元素分析(C37H36BrN5O7として)
計算値:C,59.18;H,4.97;N,9.59
実測値:C,58.94;H,4.96;N,9.46
実施例１２
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１２）：
化合物Ｓ２９(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.36g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.70g)を加え、この混合物を３時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.4gの化合物（１−１２）を結晶性粉末として得た。
mp 104-106℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.14(3H,t),2.35(6H,s),3.24(3H,s),3.54(2H,s),3.65(3H,s),3.75(2H,q),3.86(2H,s),4.08(2H,s),4.38(2H,s),5.84(1H,brs),6.79(1H,d),6.89(2H,s),6.91(1H,d),6.99(1H,d),7.03(1H,s),7.14-7.37(11H,m)
MS(m/z):694(M+1)+
実施例１３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−シアノフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１３）：
化合物Ｓ３３(1.0g)のテトラヒドロフラン溶液(30ml)にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.5g)を加え、この混合物を室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣を酢酸エチル(200ml)に溶解した。溶液を水、飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣にトルエン(40ml)およびメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.7g)を加え、混合物を１時間加熱還流した。反応液に酢酸エチル(150ml)を加え、溶液を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝２０：１で溶出）で精製し、0.7gの化合物（１−１３）を白色粉末として得た。
mp 86-90℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.24(3H,m),3.33(3H,s),3.52(2H,s),3.64(3H,s),3.84(2H,d),4.09(2H,s),4.47(2H,brs),6.06(1H,brs),6.84-7.01(4H,m),7.11-7.36(9H,m),7.60-7.65(4H,m),7.89(1H,s)
実施例１４
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１４）：
化合物Ｓ３５(5.0g)のテトラヒドロフラン(300ml)溶液を氷冷し、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(2.12g)を加え、室温で４時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣のうち2.37gをトルエン(150ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.91g)を加え、７時間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムて乾燥した。溶液を減圧下濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝３０：１）で精製し、ジクロロメタン／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.74gの化合物（１−１４）を結晶性粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),3.26(3H,s),3.32(3H,s),3.58-3.68(4H,m),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.11(2H,s),5.77(1H,brs),6.81-7.39(18H,m)
実施例１５
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１５）：
化合物Ｓ２３(3.0g)のテトラヒドロフラン(300ml)溶液を氷冷し、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.23g)を加え、室温で５時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣のうち2gをトルエン(150ml)に溶解した。この溶液にメチル ２−（３−（アミノフェニル）アセテート(1.16g)を加え、５時間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を減圧下濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝３０：１）で精製し、酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.57gの化合物（１−１５）を結晶性粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.38(3H,s),3.25(3H,s),3.31(3H,s),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.43(2H,s),5.80(1H,brs),6.79-6.99および7.13-7.40(18H,m)
実施例１６
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１６）：
化合物Ｓ２３(3.0g)のテトラヒドロフラン(300ml)溶液を氷冷し、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.23g)を加え、室温で５時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣のうち1.8gをトルエン(150ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(1.14g)を加え、５時間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。溶液を減圧下濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝３０：１）で精製し、酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.56gの化合物（１−１６）を結晶性粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.48(3H,d),2.39(3H,s),3.26(3H,s),3.31(3H,s),3.63(3H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.43(2H,s),5.69(1H,brs),6.80-7.41(17H,m)
実施例１７
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１７）：
化合物Ｓ３４(2.43g)のテトラヒドロフラン(300ml)溶液を氷冷し、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.07g)を加え、室温で４時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣のうち1.5gをトルエン(150ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.93g)を加え、７時間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を減圧下濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝３０：１）で精製し、0.37gの化合物（１−１７）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),2.16-2.34(6H,m),3.23(3H,s),3.24(3H,s),3.62-3.68(5H,m),3.96-4.70(5H,m),5.97(1H,brs),6.59-7.70(17H,m)
実施例１８
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１８）：
化合物Ｓ３４(2.37g)のテトラヒドロフラン(300ml)溶液を氷冷し、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(2.12g)を加え、室温で４時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣のうち2.37gをトルエン(150ml)に溶解した。この溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.53g)を加え、７時間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を減圧下濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝３０：１）で精製し、0.38gの化合物（１−１８）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.16-2.34(6H,m),3.14-3.23(6H,m),3.65(3H,s),3.47-4.69(8H,m),6.00(1H,brs),6.59-7.69(17H,m)
実施例１９
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１９）：
化合物Ｓ１９(3.15g)のテトラヒドロフラン(150ml)溶液を氷冷し、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.26g)を加え、室温で４時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、得られた残渣の一部(2.03g)をトルエン(100ml)に溶解して、メチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.15g)を加え、６時間加熱還流した。次に反応溶液を減圧下濃縮し、残渣をクロロホルムに溶解して、１Ｎ塩酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝５０：１）で精製し、さらに、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンで再結晶し、0.86gの化合物（１−１９）を結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.34(6H,s),3.26-3.66(6H,m),3.56(2H,s),3.66(3H,s),3.85(2H,s),4.08(2H,s),4.43(2H,s),5.69(1H,brs),6.79-7.41(17H,m)
実施例２０
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２０）：
化合物Ｓ１９(3.15g)のテトラヒドロフラン(150ml)溶液を氷冷し、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.26g)を加え、室温で４時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、得られた残渣の一部(1.50g)をトルエン(100ml)に溶解して、メチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.92g)を加え、６時間加熱還流した。次に反応溶液を減圧下濃縮し、残渣をクロロホルムに溶解して、１Ｎ塩酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝５０：１）で精製し、さらに、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンで再結晶し、0.67gの化合物（１−２０）を結晶として得た。
1.48(3H,d),2.34(6H,s),3.26(3H,s),3.29(3H,s),3.63-3.68(4H,m),3.84(2H,s),4.08(2H,s),4.43(2H,s),5.70(1H,brs),6.79-7.41(17H,m)
実施例２１
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２１）：
化合物Ｓ２８(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.37g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.68g)を加え、この混合物を３時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.85gの化合物（１−２１）を結晶性粉末として得た。
mp 191-192℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.35(6H,s),3.22(3H,s),3.24(3H,s),3.52(1H,d),3.54(2H,s),3.65(3H,s),3.95(2H,s),4.43(2H,s),4.68(1H,d),6.61(1H,d),6.85-6.87(3H,m),6.98(1H,t),7.03(1H,s),7.12-7.36(9H,m),7.53(1H,brs),7.69(1H,d)
MS(m/z):680(M+1)+
実施例２２
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２２）：
化合物Ｓ２８(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.37g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.73g)を加え、この混合物を３時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.9gの標題化合物を結晶性粉末として得た。
mp 186-188℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.44(3H,d),2.35(6H,s),3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.52(1H,d),3.61(3H,s),3.62(1H,q),3.95(2H,s),4.44(2H,s),4.68(1H,d),6.61(1H,d),6.82-7.20および7.23-7.36(14H,m),7.52(1H,brs),7.69(1H,d)
MS(m/z):694(M+1)+
実施例２３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２３）：
化合物Ｓ３１(1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.5g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.92g)を加え、この混合物を半時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、1.2gの化合物（１−２３）を結晶性粉末として得た。
mp 99-102℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.21(3H,s),3.23(3H,s),3.53(2H,s),3.60(1H,d),3.64(3H,s),3.91(2H,s),4.44(2H,s),4.66(1H,d),6.66(1H,brs),6.85(1H,d),6.99(1H,t),7.11-7.60(14H,m),7.67(1H,d)
実施例２４
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２４）：
化合物Ｓ３１(1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.5g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(1.0g)を加え、この混合物を３０分間加熱還流後、減圧下濃縮し、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、1.2gの化合物（１−２４）を結晶性粉末として得た。
mp 130-132℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.43(3H,d),3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.56-3.65(2H,m),3.62(3H,s),3.92(2H,s),4.45(2H,s),4.66(1H,d),6.07(1H,brs),6.65(1H,brs),6.87(1H,d),6.99(1H,brs),7.12-7.52(14H,m),7.67(1H,d)
元素分析(C37H38BrN5O7として)
計算値:C,59.68:H,5.14:N,9.40
実測値:C,59.31:H,5.13:N,9.31
実施例２５
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２５）：
化合物Ｓ３２(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.38g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.69g)を加え、この混合物を３０分間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を減圧下濃縮し、残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.8gの化合物（１−２５）を結晶性粉末として得た。
mp 124-126℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.27(3/2H,s),2.29(3/2H,s),3.21(3H,s),3.22(3H,s),3.51(1H,d),3.55(2H,s),3.65(3H,s),3.94(2H,d),4.18(1H,d),4.41(1H,d),4.67(1H,d),6.02(1H,brs),6.62(1H,m),6.87(1H,d),6.98(1H,t),7.13-7.41(14H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):666(M+1)+
実施例２６
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２６）：
化合物Ｓ３２(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.38g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.75g)を加え、この混合物を３０分間加熱還流後、減圧下濃縮し、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出を減圧下濃縮し、残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.7gの化合物（１−２６）を結晶性粉末として得た。
mp 137-139℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),2.27(3/2H,s),2.30(3/2H,s),3.23(6H,s),3.50(1H,d),3.62(3H,s),3.65(1H,q),3.94(2H,d),4.17(1H,d),4.41(1H,d),4.67(1H,d),5.99(1H,brs),6.63(1H,d),6.88(1H,d),6.98(1H,t),7.14-7.37(14H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):680(M+1)+
実施例２７
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２７）：
化合物Ｓ２０(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.38g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.69g)を加え、この混合物を１時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、得られた残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.8gの化合物（１−２７）を結晶性粉末として得た。
mp 133-135℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.40(3H,s),3.23(3H,s),3.27(3H,s),3.49(1H,d),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.95(2H,s),4.42(2H,s),4.68(1H,d),6.60(1H,d),6.87(1H,d),6.98(1H,t),7.03-7.06および7.14-7.38(14H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):666(M+1)+
実施例２８
メチル（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２８）：
化合物Ｓ２０(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.38g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.75g)を加え、この混合物を３時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、得られた残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.6gの標題化合物を結晶性粉末として得た。
mp 142-145℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),2.40(3H,s),3.24(3H,s),3.27(3H,s),3.47(1H,d),3.63(3H,s),3.65(1H,q),3.95(2H,s),4.42(2H,s),4.68(1H,d),6.60(1H,d),6.89(1H,d),6.96-7.38(15H,m),7.70(1H,d)
MS(m/z):668(M+1)+
実施例２９
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２９）：
化合物Ｓ２１(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.37g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.68g)を加え、この混合物を２時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルにより結晶化を行い、0.85gの化合物（１−２９）を結晶性粉末として得た。
mp 169-171℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.19(3H,s),2.33(3H,s),3.22(3H,s),3.23(3H,s),3.53(2H,s),3.64(3H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.40(2H,s),6.00(1H,brs),6.78(1H,d),6.86(1H,d),6.91(1H,s),7.03(1H,d),7.12-7.36(12H,m),7.72(1H,s)
MS(m/z):680(M+1)+
元素分析(C38H41N5O7として)
計算値:C,67.14:H,6.08;N,10.30
実測値:C,67.05:H,6.08;N,10.22
実施例３０
メチル（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３０）：
化合物Ｓ２１(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.37g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.73g)を加え、この混合物を３．５時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.83gの化合物（１−３０）を結晶性粉末として得た。
mp 181-182℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.44(3H,d),2.19(3H,s),2.33(3H,s),3.23(6H,s),3.62(3H,s),3.65(1H,q),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.19(1H,d),4.40(1H,d),5.90(1H,brs),6.78(1H,d),6.89(2H,m),7.00(1H,d),7.12-7.37(12H,m),7.44(1H,s)
MS(m/z):694(M+1)+
元素分析(C39H43N5O7として)
計算値:C,67.52;H,6.25;N,10.09
実測値:C,67.14;H,6.25;N,10.02
実施例３１
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３１）：
化合物Ｓ２２(1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.56g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.1g)を加え、この混合物を３０分間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、1.1gの化合物（１−３１）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.30(3H,s),3.21(3H,s),3.25(3H,s),3.52(2H,s),3.63(3H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.21(1H,d),4.41(1H,d),6.15(1H,brs),6.77(1H,d),6.83(1H,d),6.91(1H,s),7.02-7.38(14H,m),8.11(1H,brs)
実施例３２
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３２）：
化合物Ｓ２２(1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.56g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(1.1g)を加え、この混合物を３０分間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、1.2gの化合物（１−３２）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(3H,d),2.30(3H,s),3.21(3H,s),3.25(3H,s),3.59(3H,s),3.63(1H,q),3.86(2H,q),4.09(2H,s),4.21(1H,d),4.41(1H,d),6.14(1H,brs),6.77(1H,d),6.86(1H,d),6.91(1H,s),7.03(1H,d),7.10-7.42(13H,m),8.05(1H,brs)
実施例３３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３３）：
化合物Ｓ６(3.9g)をテトラヒドロフラン(150ml)に溶解後、この溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.6g)を加え室温で２０分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣をクロロホルムに溶解後、有機層を１Ｎ塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、残渣をトルエン(150ml)に溶解した。メチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(2.9g)をこの溶液に加え、２０時間加熱還流後、反応液を減圧下濃縮し、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝３９．１で溶出）で精製し、3.6gの化合物１−３２）を結晶性粉末として得た。
mp 147-149℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.22(3H,s),3.27(3H,s),3.54(2H,s),3.55(1H,d),3.64(3H,s),3.92(2H,d),4.40(2H,s),4.68(1H,d),6.06(1H,brs),6.62(1H,d),6.86(1H,d),6.98(1H,t),7.12-7.52(15H,m),7.68(1H,d)
MS(m/z):652(M+1)+
元素分析(C36H37N5O7として)
計算値:C,66.35;H,5.72;N,10.75
実測値:C,66.41:H,5.67;N,10.71
実施例３４
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３４）：
化合物Ｓ２９(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.36g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.83g)を加え、この混合物を２．５時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製し、0.9gの化合物（１−３４）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.14(3H,t),1.42(9H,s),2.35(6H,s),3.25(3H,s),3.46(2H,s),3.75(2H,q),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.38(2H,s),5.73(1H,brs),6.78-7.11および7.18-7.38(17H,m)
実施例３５
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３５）：
化合物Ｓ３０(1.2g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.4g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.91g)を加え、この混合物を１時間半加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製し、1.2gの化合物（１−３５）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(9H,s),3.26(3H,s),3.31(3H,s),3.46(2H,s),3.84(2H,d),4.08(2H,s),4.45(2H,s),5.79(1H,brs),6.81-7.00および7.16-7.49(18H,m)
実施例３６
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３６）：
化合物Ｓ３０(1.2g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.4g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.97g)を加え、この混合物を１時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製し、1.1gの化合物（１−３６）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.38(9H,s),1.39(3H,d),3.26(3H,s),3.31(3H,s),3.54(1H,q),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.46(2H,s),5.78(1H,brs),6.80-7.00および7.16-7.50(18H,m)
実施例３７
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３７）：
化合物Ｓ２９(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.36g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.89g)を加え、この混合物を２時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製し、1.0gの化合物（１−３７）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.14(3H,t),1.37-1.39(12,m),2.35(6H,s),3.24(3H,s),3.55(1H,q),3.74(2H,q),3.87(2H,s),4.09(2H,s),4.39(2H,s),5.78(1H,brs),6.80-7.04および7.19-7.38(17H,m)
実施例３８
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３８）：
化合物Ｓ３７(0.58g)のトルエン溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.44g)を加え、３時間加熱還流した。反応液を冷却後、酢酸エチルおよび水を加え有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した後、有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９８：２で溶出）で精製し、0.44gの化合物（１−３８）を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.38(9H,s),1.39(3H,d),3.22(3H,s),3.24(3H,s),3.54(1H,q),3.87(2H,s),3.88(3H,s),4.05(1H,d),4.13(1H,d),4.32(1H,d),4.42(1H,d),5.77(1H,brs),6.80-7.40(18H,m)
実施例３９
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３９）：
化合物Ｓ３７(0.58g)のトルエン溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.41g)を加え、３時間加熱還流した。反応液を冷却後、酢酸エチルおよび水を加え有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した後、有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９８：２で溶出）で精製し、0.35gの化合物（１−３９）を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(9H,s),3.22(3H,s),3.26(3H,s),3.46(2H,s),3.85(2H,d),3.88(3H,s),4.04(1H,d),4.12(1H,d),4.32(1H,d),4.42(1H,d),5.63(1H,brs),6.80-7.42(18H,m)
実施例４０
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４０）：
化合物Ｓ３４(1.74g)のテトラヒドロフラン(100ml)溶液を氷冷し、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.23g)を加え、室温で４時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮後、得られた残渣をトルエン(100ml)に溶解し、第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.64g)を加え、６時間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮後、得られた残渣をクロロホルムに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝４０：１）で精製し、1.48gの化合物（１−４０）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(9H,s),2.18(3H,d),2.33(3H,s),3.21(3H,s),3.23(3H,s),3.45-4.70(8H,m),5.98(1H,brs),6.59-7.68(17H,m)
実施例４１
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−４１）：
化合物Ｓ３４(3.31g)のテトラヒドロフラン(150ml)溶液を氷冷し、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.32g)を加え、室温で２時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮後、得られた残渣をトルエン(100ml)に溶解し、第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(2.66g)を加え、６時間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮後、得られた残渣をクロロホルムに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝２０：１）で精製し、1.46gの化合物（１−４１）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.37-1.45(12H,m),2.16-2.34(6H,m),3.23-3.24(6H,m),3.44-4.70(7H,m),5.91(1H,brs),6.61-7.70(17H,m)
実施例４２
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４２）：
化合物Ｓ２８（1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.55g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.3g)を加え、この混合物を６時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、1.1gの化合物（１−４２）を結晶性粉末として得た。
mp 183-185℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41(9H,s),2.35(6H,s),3.22(3H,s),3.24(3H,s),3.43(2H,s),3.47(1H,d),3.95(2H,s),4.43(2H,s),4.68(1H,d),6.04(1H,brs),6.61(1H,d),6.82-7.20,7.25-7.44(15H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):722(M+1)+
実施例４３
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−４３）：
化合物Ｓ２８(1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.55g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−（アミノフェニル）プロピオネート(1.4g)を加え、この混合物を６時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.95gの化合物（１−４３）を結晶性粉末として得た。
mp 146-149℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.36-1.39(12H.m),2.35(6H,s),3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.52-3.55(2H,m),3.95(2H,s),4.44(2H,s),4.69(1H,d),6.07(1H,brs),6.61(1H,d),6.86-7.34(14H,m),7.49(1H,brs),7.69(1H,d)
MS(m/z):736(M+1)+
実施例４４
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４４）：
化合物Ｓ３１(1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.5g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を１Ｎ塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.2g)を加え、この混合物を２時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製し、1.3gの化合物（１−４４）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41(9H,s),3.23(3H,s),3.25(3H,s),3.44(2H,s),3.58(1H,d),3.92(2H,s),4.43(2H,s),4.66(1H,d),5.97(1H,brs),6.64(1H,brs),6.88(1H,d),6.99(1H,t),7.19-7.52(14H,m),7.68(1H,d)
実施例４５
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−４５）：
化合物Ｓ３１(1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.5g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を１Ｎ塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液に第三ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(1.2g)を加え、この混合物を２時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製し、1.3gの化合物（１−４５）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.38(9H,s),1.40(3H,d),3.24(3H,s),3.27(3H,s),3.51-3.54(2H,m),3.93(2H,s),4.44(2H,s),4.66(1H,d),5.93(1H,brs),6.63(1H,brs),6.90(1H,d),6.99(1H,brs),7.08-7.53(14H,m),7.68(1H,d)
実施例４６
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４６）：
化合物Ｓ３２(1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.56g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、トルエン(30ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.3g)を加え、この混合物を２時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製し、1.4gの化合物（１−４６）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41(9H,s),2.27(3H,s),3.21(6H,s),3.44(2H,s),3.52(1H,d),3.93(2H,s),4.17(1H,d),4.41(1H,d),4.67(1H,d),6.01(1H,brs),6.62(1H,m),6.87(1H,d),6.97(1H,t),7.15-7.33(14H,m),7.69(1H,d)
実施例４７
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−４７）：
化合物Ｓ３２(1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.56g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(1.4g)を加え、この混合物を３０分間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製し、1.4gの化合物（１−４７）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.37(9H,s),1.39(3H,d),2.27(3/2H,s),2.31(3/2H,s),3.23(6H,s),3.48(1H,d),3.53(1H,q),3.95(2H,d),4.15(1H,d),4.41(1H,d),4.67(1H,d),5.94(1H,brs),6.61(1H,d),6.90(1H,d),6.97(1H,t),7.14-7.38(14H,m),7.69(1H,d)
実施例４８
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４８）：
化合物Ｓ１８(2.5g)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.92g)を加え、この混合物を室温で３０分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.9g)を加え、この混合物を３時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、残渣をジクロロメタン／ジエチルエーテルより結晶化を行い、1.2gの化合物（１−４８）を結晶性粉末として得た。
mp 132-135℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41(9H,s),3.24(3H,s),3.30(3H,s),3.44(2H,s),3.86(2H,d),4.09(2H,s),4.52(2H,brs),5.93(1H,brs),6.84-7.03および7.13-7.37(16H,m),7.53(1H,s)
元素分析(C39H41Cl2N5O7として)
計算値:C,61.42;H,5.42;N,9.18
実測値:C,61.32;H,5.48;N,9.44
実施例４９
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−４９）：
化合物Ｓ１８(2.5g)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.92g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(2.1g)を加え、この混合物を２時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、残渣をジクロロメタン／ジエチルエーテルより結晶化を行い、1.2gの化合物（１−４９）を結晶性粉末として得た。
mp 149-152℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.38(9H,s),1.40(3H,d),3.26(3H,s),3.31(3H,s),3.54(1H,q),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.52(2H,brs),5.78(1H,brs),6.84(1H,brs),6.93(1H,d),7.00(1H,d),7.16-7.40(13H,m)
元素分析(C40H43Cl2N5O7として)
計算値:C,61.86;H,5.58;N,9.02
実測値:C,61.66;H,5.57;N,9.27
実施例５０
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−５０）：
化合物Ｓ１９(2.5g)のテトラヒドロフラン(30ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.0g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(2.3g)を加え、この混合物を５時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、残渣をｎ−ヘキサン／ジクロロメタン／ジエチルエーテルより結晶化を行い、1.8gの化合物（１−５０）を結晶性粉末として得た。
mp 193-194℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.37(9H,s),1.39(3H,d),2.34(6H,s),3.24(3H,s),3.29(3H,s),3.53(1H,q),3.86(2H,d),4.08(2H,s),4.43(2H,s),5.85(1H,brs),6.80(1H,d),6.92(3H,brs),6.99-7.01(2H,brs),7.14-7.37(11H,m)
MS(m/z):736(M+1)+
元素分析(C42H49N5O7として)
計算値:C,68.55;H,6.71;N,9.52
実測値:C,68.72;H,6.76;N,9.62
実施例５１
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−５１）：
化合物Ｓ２０(3.0g)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルイミダゾール(1.12g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(2.6g)を加え、この混合物を２時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、得られた残渣をジクロロメタン／ジエチルエーテルより結晶化を行い、2.7gの化合物（１−５１）を結晶性粉末として得た。
mp 128-130℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41(9H,s),2.39(3H,s),3.23(3H,s),3.27(3H,s),3.44(2H,s),3.50(1H,d),3.94(2H,d),4.42(2H,s),4.68(1H,d),5.98(1H,brs),6.60(1H,d),6.87(1H,d),6.95-7.37(15H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):708(M+1)+
実施例５２
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−５２）：
化合物Ｓ２０(3.0g)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.12g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(2.8g)を加え、この混合物を１時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、得られた残渣をジクロロメタン／ジエチルエーテルより結晶化を行い、2.7gの化合物（１−５２）を結晶性粉末として得た。
mp 140−142℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.38(9H,s),1.39(3H,d),2.40(3H,s),3.24(3H,s),3.29(3H,s),3.48(1H,d),3.53(1H,q),3.96(2H,s),4.42(2H,s),4.68(1H,d),6.60(1H,brs),6.90(1H,d),6.97-7.38(15H,m),7.70(1H,d)
MS(m/z):722(M+1)+
元素分析(C41H47N5O7として)
計算値:C,68.22;H,6.56;N,9.70
実測値:C,67.95;H,6.36;N,9.57
実施例５３
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−５３）：
化合物Ｓ２１(1.7g)のテトラヒドロフラン(30ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.68g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.4g)を加え、この混合物を２時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、1.7gの化合物（１−５３）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(9H,s),2.19(3H,s),2.33(3H,s),3.23(3H,s),3.25(3H,s),3.46(2H,s),3.84(2H,s),4.08(2H,s),4.19(1H,d),4.40(1H,d),6.78(1H,d),6.89-7.39(16H,m)
実施例５４
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−５４）：
化合物Ｓ２１(1.7g)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.68g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(1.5g)を加え、この混合物を１．５時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、1.3gの化合物（１−５４）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.37(9H,s),1.39(3H,d),2.19(3H,s),2.33(3H,s),3.23(3H,s),3.24(3H,s),3.54(1H,q),3.84(2H,d),4.07(2H,s),4.19(1H,d),4.40(1H,d),6.78(1H,d),6.89-7.38(16H,m)
実施例５５
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−５５）：
化合物Ｓ２２(1.5g)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.56g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.3g)を加え、この混合物を半時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、1.5gの化合物（１−５５）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(9H,s),2.30(3H,s),3.24(3H,s),3.25(3H,s),3.46(2H,s),3.84(2H,s),4.07(2H,s),4.20(1H,d),4.40(1H,d),6.77(1H,d),6.89(1H,s),6.93(1H,d),6.98(1H,d),7.10-7.41(14H,m)
実施例５６
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−５６）：
化合物Ｓ２２(1.5g)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.56g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(1.4g)を加え、この混合物を３０分間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、1.5gの化合物（１−５６）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.38(9H,s),1.40(3H,d),2.30(3H,s),3.24(6H,s),3.54(1H,q),3.85(2H,s),4.08(2H,s),4.20(1H,d),4.40(1H,d),6.78(1H,d),6.89(1H,s),6.95(1H,d),6.98(1H,d),7.19-7.39(14H,m)
実施例５７
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−５７）：
化合物Ｓ２３(2.0g)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.75g)を加え、この混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(1.9g)を加え、この混合物を４時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製し、2.1gの化合物（１−５７）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.37(9H,s),1.42(3H,d),2.38(3H,s),3.23(3H,s),3.31(3H,s),3.53(1H,q),3.85(2H,d),4.09(2H,s),4.43(2H,s),5.98(1H,brs),6.80(1H,d),6.89-6.91(2H,m),7.01(1H,d),7.12-7.36(13H,m),7.65(1H,brs)
実施例５８
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−５８）：
化合物Ｓ２３(1.5g)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.56g)を加え、この混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.3g)を加え、この混合物を３．５時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝２４：１で溶出）で精製し、1.1gの化合物（１−５８）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41(9H,s),2.38(3H,s),3.23(3H,s),3.31(3H,s),3.44(2H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.43(2H,s),5.96(1H,brs),6.80(1H,d),6.87-6.91(2H,m),7.01(1H,d),7.12-7.36(13H,m),7.64(1H,brs)
実施例５９
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−５９）：
化合物（１−３４）(0.9g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(10ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、0.7gの化合物（１−５９）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.13(3H,t),2.33(6H,s),3.21(3H,s),3.48(2H,s),3.74-3.78(4H,m),4.04(2H,s),4.37(2H,s),6.25(1H,brs),6.74(1H,d),6.79(1H,d),6.88(2H,s),6.95-7.36(12H,m),8.06(1H,s)
実施例６０
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−６０）：
化合物（１−３５）(1.2g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(10ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、0.9gの化合物（１−６０）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.21(3H,s),3.28(3H,s),3.46(2H,s),3.78(2H,s),4.05(2H,s),4.44(2H,s),6.27(1H,brs),6.77-7.47(17H,m),8.10(1H,s)
実施例６１
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−６１）：
化合物（１−３６）(1.1g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(10ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、0.83gの化合物（１−６１）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.39(3H,d),3.21(3H,s),3.29(3H,s),3.59(1H,q),3.78(2H,s),4.04(2H,s),4.45(2H,s),6.28(1H,brs),6.74-7.48(17H,m),8.13(1H,s)
実施例６２
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−６２）：
化合物（１−３７）(1.0g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(10ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、0.72gの化合物（１−６２）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3+DMSO-d6)δ：
1.13(3H,t),1.40(3H,d),2.33(6H,s),3.21(3H,s),3.60(1H,q),3.73-3.78(4H,m),4.04(2H,s),4.37(2H,s),6.27(1H,brs),6.72(1H,d),6.84(1H,d),6.88(2H,s),6.93-7.39(12H,m),8.08(1H,s)
実施例６３
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−６３）：
化合物（１−３８）(0.44g)のジクロロメタン(1ml)溶液にトリフルオロ酢酸(1ml)を加え室温で２時間撹拌した。反応液にクロロホルムおよび水を加え、水層を分離し、クロロホルムで抽出した。有機層を集め飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣にジエチルエーテルを加えて結晶化を行い、0.35g化合物（１−６３）を結晶性粉末として得た。
mp 115-118℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.30(3H,d),3.08(3H,s),3.19(3H,s),3.56(1H,q),3.61(2H,brs),3.85(3H,s),4.04(2H,m),4.26(1H,d),4.45(1H,d),6.27(1H,brs),6.79-7.46(17H,m),8.84(1H,s),12.18(1H,brs)
実施例６４
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−６４）：
化合物（１−３９）(0.35g)のジクロロメタン(1ml)溶液にトリフルオロ酢酸(1ml)を加え室温で２時間撹拌した。反応液にクロロホルムおよび水を加え、水層を分離し、クロロホルムで抽出した。有機層を集め飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣にジエチルエーテルを加えて結晶化を行い、0.28gの化合物（１−６４）を結晶性粉末として得た。
mp 110-113℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
3.08(3H,s),3.18(3H,s),3.46(2H,s),3.60(2H,brs),3.85(3H,s),4.03(2H,m),4.26(1H,d),4.45(1H,d),6.29(1H,brs),6.76-7.46(17H,m),8.80(1H,s)
実施例６５
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−６５）：
化合物（１−４０）(1.48g)の塩化メチレン(50ml)溶液を氷冷し、撹拌しながら、トリフルオロ酢酸(25ml)を加えた。室温で３０分間撹拌後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をクロロホルムに溶解して、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。さらに溶液を減圧下濃縮し、0.51gの化合物（１−６５）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.13(3H,d),2.30(3H,d),3.14-3.17(6H,m),3.41-4.70(8H,m),6.32-7.99(18H,m)
実施例６６
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸 （１−６６）：
化合物（１−４２）(0.6g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(10ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をジクロロメタン／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.4gの化合物（１−６６）を結晶性粉末として得た。
mp 227-228℃。
1H-NMR(CDCl3+DMSO-d6)δ：
2.35(6H,s),3.21(3H,s),3.25(3H,s),3.48(2H,s),3.57(1H,d),3.67(1H,d),3.88(1H,d),4.40(2H,s),4.74(1H,d),6.67(1H,d),6.81-6.85(3H,m),6.97(1H,t),7.02(1H,s),7.12(1H,t),7.24-7.42(8H,m),7.66(1H,d),8.38(1H,s)
MS(m/z):666(M+1)+
実施例６７
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−６７）：
化合物（１−４３）(0.6g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(10ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をジクロロメタン／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.38gの化合物（１−６７）を結晶性粉末として得た。
mp 221-222℃。
1H-NMR(CDCl3+DMSO-d6)δ：
1.42(3H,d),2.35(6H,s),3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.54-3.62(2H,m),3.70(1H,d),3.89(1H,d),4.40(2H,s),4.74(1H,d),6.65(1H,d),6.85-6.88(3H,m),6.97(1H,t),7.03(1H,s),7.13(1H,t),7.23-7.42(8H,m),7.66(1H,d),8.29(1H,s)
MS(m/z):680(M+1)+
実施例６８
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−６８）：
化合物（１−４１）(1.46g)のジクロロメタン(100ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加えた。室温で４時間撹拌後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をクロロホルムに溶解して、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。さらに溶液を減圧下濃縮し、0.31gの化合物（１−６８）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),2.17-2.32(6H,m),3.16-3.23(6H,m),3.52-4.69(7H,m),6.28-7.68(18H,m)
実施例６９
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−６９）：
化合物（１−４４）(1.0g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、0.8gの化合物（１−７０）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.17(3H,s),3.20(3H,s),3.47(2H,s),3.59(1H,d),3.83(2H,s),4.39(2H,s),4.68(1H,d),6.33(1H,brs),6.65(1H,brs),6.80(1H,d),6.94-7.46(14H,m),7.65(1H,d),7.88(1H,s)
実施例７０
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−７０）：
化合物（１−４５）(1.3g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、1.0gの化合物（１−７０）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.40(3H,d),3.18(3H,s),3.19(3H,s),3.60-3.62(2H,m),3.82(2H,s),4.39(2H,s),4.68(1H,d),6.35(1H,brs),6.65(1H,brs),6.86(1H,d),6.96(1H,t),7.09-7.47(13H,m),7.64(1H,d),7.91(1H,s)
実施例７１
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−７１）：
化合物（１−４６）(1.3g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(10ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、0.9gの化合物（１−７１）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.19(3/2H,s),2.27(3/2H,s),3.15(3H,s),3.21(3H,s),3.48(2H,s),3.58(1H,d),3.81-3.88(2H,m),4.14(1H,d),4.38(1H,d),4.70(1H,d),6.34(1H,brs),6.63(1H,t),6.81(1H,d),6.94-7.40(1H,m),7.67(1H,d),7.82(1H,s)
MS(m/z):652(M+1)+
実施例７２
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−７２）：
化合物（１−４７）(1.3g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(10ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、1.0gの化合物（１−７２）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.44(3H,m),2.18(3/4H,s),2.20(3/4H,s),2.27(3/2H,s),3.15(3H,s),3.20(3H,s),3.57(1H,d),3.63(1H,q),3.80-3.88(2H,m),4.13(1H,d),4.36(1H,d),4.67(1H,d),6.36(1H,brs),6.63(1H,t),6.88(1H,d),6.95(1H,t),7.05-7.45(13H,m),7.66(1H,d),7.85(1H,s)
MS(m/z):666(M+1)+
実施例７３
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−７３）：
化合物（１−５１）(1.5g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１５：１で溶出）で精製し、0.87gの化合物（１−７３）を粉末として得た。
mp 195-199℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.40(3H,s),3.21(3H,s),3.24(3H,s),3.52(2H,s),3.56-3.60(2H,m),3.84(1H,dd),4.56(3H,brs),6.34(1H,brs),6.85(1H,d),6.93(1H,brs),7.09-7.51(14H,m),7.67(1H,d),8.86(1H,s)
MS(m/z):652(M+1)+
実施例７４
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−７４）：
化合物（１−５２）(1.5g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１５：１で溶出）で精製し、0.87gの化合物（１−７４）を粉末として得た。
mp 174-177℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.30(3H,d),2.33(3H,s),3.13(3H,s),3.16(3H,s),3.35-3.55(3H,m),3.75(1H,dd),4.49(3H,brs),6.24(1H,brs),6.80(1H,d),6.83(1H,brs),7.02-7.44(14H,m),7.59(1H,d),8.82(1H,s)
MS(m/z):666(M+1)+
実施例７５
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−７５）：
化合物（１−４８）(0.76g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９：１で溶出）で精製し、0.6gの化合物（１−７５）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.21(3H,s),3.28(3H,s),3.47(2H,s),3.80(2H,s),4.05(2H,s),4.51(2H,brs),6.25(1H,brs),6.78(2H,d),6.95-7.43(14H,m),8.04(1H,s)
実施例７６
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−７６）：
化合物（１−４９）(0.78g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９：１で溶出）で精製し、0.62gの化合物（１−７６）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(3H,d),3.23(3H,s),3.29(3H,s),3.62(1H,d),3.80(2H,s),4.03(2H,q),4.52(2H,brs),6.28(1H,brs),6.79-6.97および7.10-7.40(16H,m),7.97(1H,s)
実施例７７
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−７７）：
化合物（１−５０）(1.0g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９：１で溶出）で精製し、0.8gの化合物（１−７７）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.39(3H,d),2.32(6H,s),3.21(3H,s),3.28(3H,s),3.58(1H,q),3.78(2H,s),4.04(2H,s),4.43(2H,s),6.27(1H,s),6.73(1H,d),6.84-7.33(15H,m),8.12(1H,brs)
MS(m/z):680(M+1)+
実施例７８
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−７８）：
化合物（１−５５）(1.5g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(10ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、1.0gの化合物（１−７８）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.28(3H,s),3.22(3H,s),3.24(3H,s),3.50(2H,s),3.78(2H,s),4.03(2H,q),4.19(1H,d),4.39(1H,d),6.28(1H,brs),6.72(1H,d),6.81(1H,d),6.87(1H,s),6.96(1H,d),7.05-7.38(13H,m),8.05(1H,s)
実施例７９
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−７９）：
化合物（１−５６）(1.5g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(10ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、1.2gの化合物（１−７９）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(3H,d),2.28(3H,s),3.22(3H,s),3.24(3H,s),3.61(1H,q),3.77(2H,s),4.01-4.06(2H,m),4.19(1H,d),4.39(1H,d),6.29(1H,brs),6.72(1H,d),6.85(2H,brs),6.95(1H,d),7.07-7.42(13H,m),8.06(1H,s)
実施例８０
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−８０）：
化合物（１−５３）(1.3g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９：１で溶出）で精製し、0.96gの化合物（１−８０）を粉末として得た。
mp 142-163℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.13(3H,s),2.28(3H,s),3.09(3H,s),3.18(3H,s),3.36(2H,s),3.60(2H,s),4.03(2H,s),4.23(1H,d),4.39(2H,s),6.37(1H,s),6.78(1H,d),6.90(1H,s),6.99(1H,d),7.07-7.46(12H,m),8.85(1H,s)
MS(m/z):666(M+1)+
実施例８１
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−８１）：
化合物（１−５４）(1.3g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９：１で溶出）で精製し、0.8gの化合物（１−８１）を粉末として得た。
mp 135-147℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.29(3H,d),2.13(3H,s),2.28(3H,s),3.09(3H,s),3.19(3H,s),3.49(1H,q),3.60(2H,s),4.03(2H,s),4.24(1H,d),4.40(1H,d),6.32(1H,s),6.77-6.82(3H,m),6.90(1H,s),7.00(1H,d),7.09-7.46(11H,m),8.87(1H,s)
MS(m/z):680(M+1)+
実施例８２
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−８２）：
化合物（１−５８）(1.1g)のジクロロメタン(50ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で７時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、ｎ−ヘキサン／ジエチルエーテルより粉末化を行い、0.8gの化合物（１−８２）を粉末として得た。
mp 114-120℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.37(3H,s),3.22(3H,s),3.29(3H,s),3.50(2H,s),3.80(2H,s),4.05(2H,s),4.42(2H,s),6.21(1H,brs),6.75(1H,d),6.82(1H,d),6.89(1H,s),6.95(1H,d),7.08-7.38(13H,m),7.90(1H,brs)
MS(m/z):652(M+1)+
実施例８３
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−８３）：
化合物（１−５７）(2.1g)のジクロロメタン(50ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で７時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、ｎ−ヘキサン／ジクロロエタン／ジエチルエーテルより粉末化を行い、1.7gの化合物（１−８３）を粉末として得た。
mp 120-127℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(3H,d),2.37(3H,s),3.22(3H,s),3.29(3H,s),3.61(1H,q),3.78(2H,s),4.04(2H,s),4.42(2H,s),6.27(1H,brs),6.74(1H,d),6.85(1H,d),6.87(1H,s),6.94(1H,d),7.07-7.42(13H,m),8.00(1H,brs)
MS(m/z):666(M+1)+
実施例８４
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−８４）：
化合物（１−８）(0.44g)のテトラヒドロフラン(30ml)およびメタノール(10ml)の混合液に０．２５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液(5ml)を加え室温で１２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣にクロロホルムおよび２Ｎ塩酸を加え、水層を分離し、クロロホルムで抽出した。有機層を集め飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をジクロロメタン−ジエチルエーテルから結晶化し、0.26gの化合物（１−８４）を結晶性粉末として得た。
mp 209-210℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.48(3H,m),3.22(6H,s),3.58(1H,d),3.66(1H,m),3.76-3.86(8H,m),4.46(2H,brs),4.69(1H,dd),6.34-6.63(5H,m),6.89-7.02(3H,m),7.14-7.37(7H,m),7.51-7.76(3H,m)
実施例８５
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−８５）：
化合物（１−７）(0.38g)のテトラヒドロフラン(30ml)溶液に０．２５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液(3ml)を加え室温で１２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣にクロロホルムおよび２Ｎ塩酸を加え、水層を分離し、クロロホルムで抽出した。有機層を集め飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をジクロロメタン−ジエチルエーテルから結晶化し、0.24gの化合物（１−８５）を結晶性粉末として得た。
mp 202-203℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.54(2H,s),3.56(1H,m),3.79(6H,s),3.87(2H,d),4.48(2H,brs),4.71(1H,d),6.31-6.63(5H,m),6.84-7.00(3H,m),7.14-7.36(7H,m),7.48-7.71(3H,m)
実施例８６
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−８６）：
化合物（１−６）(0.31g)のテトラヒドロフラン(4ml)溶液に０．２５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液(4ml)を加え室温で３時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣にクロロホルムおよび２Ｎ塩酸を加え、水層を分離し、クロロホルムで抽出した。有機層を集め飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をジクロロメタン−エーテルから結晶化し、0.08gの化合物（１−８６）を結晶性粉末として得た。
mp 127-128℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.49(3H,m),3.23(6H,m),3.55(1H,d),3.68(1H,m),3.80-3.90(5H,m),4.41(2H,brs),4.68(1H,dd),6.31-7.68(19H,m)
実施例８７
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−８７）：
化合物（１−５）(0.34g)のテトラヒドロフラン(3ml)溶液に０．２５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液(3ml)を加え室温で３時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣にクロロホルムおよび２Ｎ塩酸を加え、水層を分離し、クロロホルムで抽出した。有機層を集め飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をジクロロメタン−ジエチルエーテルから結晶化し、0.15gの化合物（１−８７）を結晶性粉末として得た。
mp 184-186℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.23(3H,s),3.24(3H,s),3.53(2H,s),3.58(1H,m),3.81(3H,s),3.85(2H,m),4.42(2H,brs),4.70(1H,d),6.34-7.70(19H,m)
実施例８８
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−８８）：
化合物（１−４）(0.14g)のテトラヒドロフラン(3ml)溶液に０．２５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液(1.1ml)を加え室温で２４時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣にクロロホルムおよび１Ｎ塩酸を加え、水層を分離し、クロロホルムで抽出した。有機層を集め飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、0.08gの化合物（１−８８）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.47(3H,m),3.16-3.24(6H,m),3.52-3.84(4H,m),3.88(3H,m),4.28(1H,d),4.36(1H,d),4.64-4.70(1H,m),6.22-7.48(17H,m),7.66(2H,m)
実施例８９
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−８９）：
化合物（１−３）(0.35g)のテトラヒドロフラン(3ml)溶液に０．２５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液(1ml)を加え室温で４時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣にクロロホルムおよび２Ｎ塩酸を加え、水層を分離し、クロロホルムで抽出した。有機層を集め飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、0.11gの化合物（１−８９）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.17(3H,s),3.23(3H,s),3.45-3.58(3H,m),3.86-3.90(2H,m),3.92(3H,s),4.25(2H,m),4.66-4.74(1H,m),6.27-7.48(17H,m),7.69(2H,m)
実施例９０
２−［３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−９０）：
化合物（１−３３）(0.11g)をテトラヒドロフラン(20ml)に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液(20ml)を加え、室温で１時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで洗浄後、１Ｎ塩酸で酸性とし、クロロホルムで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１９：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、0.06gの化合物（１−９０）を粉末として得た。
mp 168-170℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
3.16(6H,s),3.33(2H,s),3.49(1H,d),3.75(1H,dd),4.47-4.53(4H,m),6.33(1H,s),6.77-7.60(18H,m),8.84(1H,s)
MS(m/z):638(M+1)+
実施例９１
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−９１）：
化合物（１−１９）(0.10g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液に、０．２５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液(20ml)加え、室温で１時間撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸水溶液を加えて酸性とし、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、0.07gの化合物（１−９１）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.33(6H,s),3.20(3H,s),3.28(3H,s),3.45-4.48(8H,m),6.27-7.99(18H,m)
実施例９２
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸ナトリウム（１−９２）：
化合物（１−６７）(0.07g)のエタノール(10ml)懸濁液に、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液(0.1ml)を加え、室温で１０分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、水を加え、不溶物を濾去した。濾液を濃縮後、凍結乾燥し、0.07gの化合物（１−９２）を粉末として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.22(3H,d),2.28(6H,s),3.12(3H,s),3.16(3H,s),3.35-3.60(4H,m),3.70(1H,m),4.50(2H,brs),6.73(1H,d),6.84(1H,brs),6.95-7.04(6H,m),7.18(1H,s),7.31-7.44(7H,m),7.58(1H,d),9.40(1H,brs)
実施例９３
Ｎ−フェニル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−９３）
mp 215-217℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.22(3H,s),3.16(3H,s),3.67(2H,s),4.06(2H,s),4.74(2H,s),6.30(1H,brs),6.70(1H,d),7.04-7.65(17H,m),8.72(1H,s),10.14(1H,s)
MS(m/z):580(M+1)+
元素分析(C33H33N5O5として)
計算値:C,68.38;H,5.74;N,12.08
実測値:C,68.15;H,5.89;N,11.78
実施例９４
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−９４）
mp 145-146℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.25(3H,s),3.22(3H,s),3.32(3H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.42(2H,s),6.03(1H,brs),6.76-7.47(18H,m),7.66(1H,s)
MS(m/z):594(M+1)+
実施例９５
Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−９５）
mp 135-137℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.14(3H,t),2.25(3H,s),3.22(3H,s),3.79(2H,q),3.86(2H,d),4.07(2H,s),4.36(2H,s),6.05(1H,brs),6.76-7.48(18H,m),7.72(1H,s)
MS(m/z):608(M+1)+
実施例９６
Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−９６）
mp 149-150℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.89(3H,t),1.55(2H,m),2.25(3H,s),3.22(3H,s),3.69(2H,t),3.86(2H,d),4.07(2H,s),4.37(2H,s),6.08(1H,brs),6.75-7.47(18H,m),7.78(1H,s)
MS(m/z):622(M+1)+
実施例９７
Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−９７）
mp 98-100℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.25(3H,s),2.93(3H,s),3.21(3H,s),3.90(2H,d),4.10(2H,s),4.59(2H,s),4.76(2H,s),6.08(1H,brs),6.76(1H,d),6.98-7.35(17H,m),7.79(1H,s)
MS(m/z):630(M+1)+
実施例９８
１−［２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセチル］インドリン（１−９８）
mp 110-120℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.24(3H,s),3.14(5H,m),3.91(2H,d),4.09(4H,m),4.77(2H,s),6.04(1H,m),6.76(1H,d),7.01-7.34(15H,m),7.59(1H,s),8.21(1H,d)
実施例９９
１−［２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセチル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（１−９９）
mp 101-104℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.96(2H,m),2.26(3H,s),2.69(2H,m),3.21(3H,s),3.80(2H,m),3.88(2H,d),4.07(2H,s),4.82(2H,s),5.96(1H,m),6.77-7.44(18H,m)
実施例１００
Ｎ−ジフェニルメチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１００）
mp 175-177℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.26(3H,s),3.21(3H,s),3.87(2H,d),4.06(2H,s),4.57(2H,s),5.96(1H,m),6.36(1H,d),6.79(1H,d),6.92(1H,m),7.08-7.36(23H,m)
実施例１０１
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１０１）
mp 133-135℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.25(3H,s),2.38(3H,s),3.21(3H,s),3.31(3H,s),3.86(2H,d),4.08(2H,s),4.42(2H,s),6.09(1H,brs),6.74-7.35(17H,m),7.79(1H,s)
MS(m/z):608(M+1)+
元素分析(C35H37N5O5として)
計算値:C,69.18;H,6.14;N,11.52
実測値:C,68.96;H,6.27;N,11.41
実施例１０２
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１０２）
mp 138-140℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.14(3H,t),1.22(3H,t),2.27(3H,s),3.22(3H,s),3.35(2H,q),3.40(2H,q),3.90(2H,d),4.09(2H,s),4.68(2H,s),6.01(1H,brs),6.79(1H,d),6.97-7.37(12H,m),7.58(1H,s)
MS(m/z):560(M+1)+
元素分析(C31H37N5O5として)
計算値:C,66.53;H,6.66;N,12.51
実測値:C,66.13;H,6.98;N,12.16
実施例１０３
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１０３）
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.25(3H,s),3.21(3H,s),3.22(3H,s),3.75(3H,s),3.90(2H,d),4.09(2H,s),4.84(2H,s),6.10(1H,m),6.75(1H,d),6.94(1H,d),7.05-7.35(11H,m),7.84(1H,s)
実施例１０４
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−Ｎ−（ｎ−ペンチル）−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１０４）
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.88(3H,m),1.23-1.86(8H,m),2.26(3H,s),3.21(3H,s),3.25-3.44(6H,m),3.30(3H,s),3.90(2H,d),4.09(2H,s),4.69(2H,s),6.06(1H,brs),6.76(1H,d),6.92-7.35(12H,m),7.72(1H,s)
MS(m/z):646(M+1)+
実施例１０５
１−［２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセチル］ピロリジン（１−１０５）
mp 100-102℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.75-1.90(4H,m),2.22(3H,s),3.18(3H,s),3.30-3.34(4H,m),3.64(2H,brs),4.05(2H,brs),4.74(2H,brs),6.29(1H,brs),6.69(1H,d),6.94-7.17および7.36-7.46(12H,m),8.72(1H,s)
MS(m/z):558(M+1)+
実施例１０６
１−［２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセチル］ピペリジン（１−１０６）
mp 106-108℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.56-1.65(6H,m),2.26(3H,s),3.22(3H,s),3.44(2H,brs),3.56(2H,brs),3.90(2H,d),4.10(2H,s),4.68(2H,s),6.06(1H,brs),6.77(1H,d),6.95-7.36(12H,m),7.71(1H,s)
MS(m/z):(M+1)+
実施例１０７
１−［２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセチル］ヘキサメチレンイミン（１−１０７）
mp 147-148℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.56および1.72-1.80(8H,m),2.27(3H,s),3.23(3H,s),3.46(2H,m),3.54(2H,m),3.90(2H,d),4.10(2H,s),4.70(2H,s),6.00(1H,brs),6.78(1H,d),6.96-7.36(12H,m),7.58(1H,s)
MS(m/z):586(M+1)+
実施例１０８
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１０８）
mp 99-104℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.26-1.86(10H,m),2.27(3H,s),2.85(3/2H,s),2.87(3/2H,s),3.22(3H,s),3.57(1/2H,m),3.90(2H,d),4.09(2H,s),4.37(1/2H,m),4.67(1H,s),4.72(1H,s),6.01(1H,m),6.78(1H,m),6.93-7.57(13H,m)
実施例１０９
Ｎ−（１−アダマンチル）−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１０９）
mp 130-132℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.61(6H,brs),1.95(6H,brs),1.99(3H,brs),2.22(3H,s),3.19(3H,s),3.65(2H,s),4.05(2H,s),4.43(2H,s),6.29(1H,brs),6.69(1H,d),6.96-7.18および7.35-7.46(13H,m),8.70(1H,s)
MS(m/z):638(M+1)+
実施例１１０
８−［２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセチル］−９−アザスピロ［４．５］デカン（１−１１０）
mp 187-188℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(8H,brs),1.63(4H,brs),2.27(3H,s),3.23(3H,s),3.41(2H,brs),3.57(2H,brs),3.91(2H,d),4.10(2H,s),4.68(2H,s),6.01(1H,brs),6.78(1H,d),6.95-7.36(12H,m),7.57(1H,s)
MS(m/z):626(M+1)+
実施例１１１
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１１１）
mp 153-155℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.06-1.78(10H,m),2.25(3H,s),2.75&2.80(3H,s),3.21(3H,s),3.57(1H,d),3.92-3.98(2H,m),4.14(1H,brs),4.67-4.77(3H,m),6.17(1H,brs),6.74-6.83,6.97-7.34および7.59-7.73(14H,m)
MS(m/z):600(M+1)+
実施例１１２
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１１２）
mp 122-125℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.26(6H,s),3.21(3H,s),3.23(3H,s),3.55(1H,d),3.89-3.92(2H,m),4.59(2H,s),4.76(1H,d),6.03(1H,brs),6.75-6.80および7.01-7.35(17H,m),7.72(1H,d)
MS(m/z):608(M+1)+
実施例１１３
Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−プロピル）−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１１３）
mp 113-120℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.85(3H,t),1.08(3H,t),1.47-1.51(2H,m),2.24(3H,s),3.21(3H,s),3.10-3.61(5H,m),3.92(2H,d),4.70-4.73(3H,m),6.20(1H,brs),6.75-6.82,6.98-7.33,7.65-7.70(14H,m)
MS(m/z):574(M+1)+
実施例１１４
Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−エチル−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１１４）
mp 107-115℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.90(3H,t),1.11(3H,t),1.24-1.31(2H,m),1.45-1.54(2H,m),2.25(3H,s),3.22(3H,s),3.13-3.59(5H,m),3.92(2H,d),4.71(3H,brs),6.17(1H,brs),6.75-6.82,6.98-7.33,7.67-7.70(14H,m)
MS(m/z):588(M+1)+
実施例１１５
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１１５）
mp 143-147℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.26(6H,s),2.34(3H,s),3.22(6H,brs),3.56(1H,d),3.90(2H,m),4.59(2H,s),4.75(1H,d),5.98(1H,brs),6.75-6.83,6.96-7.38(16H,m),7.71(1H,d)
MS(m/z):622(M+1)+
実施例１１６
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１１６）
mp 106-112℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.27(3H,s),2.28(6H,s),3.22(3H,s),3.23(3H,s),3.54(1H,d),3.89(2H,m),4.59(2H,s),4.75(1H,d),5.94(1H,brs),6.75-6.82,6.93-7.36(16H,m),7.71(1H,d)
MS(m/z):622(M+1)+
実施例１１７
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１１７）
mp 148-150℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.25(3H,s),2.37(3H,s),3.22(3H,s),3.29(3H,s),3.86(2H,d),4.08(2H,s),4.41(2H,s),6.09(1H,brs),6.75-7.35(17H,m),7.77(1H,s)
MS(m/z):608(M+1)+
元素分析(C35H37N5O5として)
計算値:C,69.18;H,6.14;N,11.52
実測値:C,68.89;H,6.30;N,11.50
実施例１１８
Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１１８）
mp 140-143℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.26(3H,s),3.23(3H,s),3.31(3H,s),3.86(2H,d),4.08(2H,s),4.45(2H,s),5.97(1H,brs),6.77-7.36(17H,m),7.51(1H,s)
元素分析(C34H34ClN5O5として)
計算値:C,65.01;H,5.46;N,11.15
実測値:C,64.62;H,5.49;N,10.79
実施例１１９
Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１１９）
mp 108-110℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.24(3H,s),3.22(3H,s),3.28(3H,s),3.86(2H,d),4.09(2H,s),4.43(2H,s),6.14(1H,brs),6.74-7.42(17H,m),7.94(1H,s)
元素分析(C34H34ClN5O5として)
計算値:C,65.01;H,5.46;N,11.15
実測値:C,64.55;H,5.78;N,10.76
実施例１２０
Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１２０）
mp 128-131℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.25(3H,s),3.23(3H,s),3.34(3H,s),3.84(2H,d),4.08(2H,s),4.45(2H,s),6.00(1H,brs),6.73-7.36(17H,m),7.61(1H,s)
MS(m/z):662(M+1)+
元素分析(C35H34F3N5O5として)
計算値:C,63.53;H,5.18;N,10.58
実測値:C,63.50;H,5.33;N,10.59
実施例１２１
Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１２１）
mp 126-128℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.14(3H,t),2.24(3H,s),2.38(3H,s),3.21(3H,s),3.77(2H,q),3.86(2H,d),4.07(2H,s),4.37(2H,s),6.10(1H,brs),6.74-6.80(2H,m),6.91(1H,s),7.00-7.32(14H,m),7.81(1H,s)
MS(m/z):622(M+1)+
元素分析(C36H39N5O5として)
計算値:C,69.55;H,6.32;N,11.26
実測値:C,69.23;H,6.37;N,11.18
実施例１２２
Ｎ−（３−エチルフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１２２）
mp 172-174℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.23(3H,t),2.25(3H,s),2.67(2H,q),3.21(3H,s),3.32(3H,s),3.86(2H,d),4.07(2H,s),4.42(2H,s),6.08(1H,brs),6.74-6.80(2H,m),6.92(1H,s),7.00-7.38(14H,m),7.76(1H,s)
MS(m/z):622(M+1)+
元素分析(C36H39N5O5として)
計算値:C,69.55;H,6.32;N,11.26
実測値:C,69.85;H,6.35;N,11.33
実施例１２３
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１２３）
mp 147-150℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.25(3H,s),3.23(3H,s),3.34(3H,s),3.84(2H,s),4.07(2H,s),4.44(2H,s),5.98(1H,brs),6.79(2H,d),6.89(1H,s),7.00-7.61(15H,m)
MS(m/z):662(M+1)+
元素分析(C35H34F3N5O5として)
計算値:C,63.53;H,5.18;N,10.58
実測値:C,63.27;H,5.05;N,10.54
実施例１２４
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１２４）
mp 193-195℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.25(3H,s),2.27(6H,s),3.22(3H,s),3.29(3H,s),3.86(2H,d),4.08(2H,s),4.42(2H,s),6.03(1H,brs),6.76(1H,d),6.80(1H,d),6.99(1H,s),7.01-7.35(13H,m),7.62(1H,brs)
MS(m/z):622(M+1)+
元素分析(C36H39N5O5として)
計算値:C,69.55;H,6.32;N,11.26
実測値:C,69.14;H,6.37;N,11.16
実施例１２５
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１２５）
mp 192-194℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.26(3H,s),2.33(6H,s),3.22(3H,s),3.29(3H,s),3.86(2H,d),4.07(2H,s),4.42(2H,s),5.91(1H,brs),6.78-7.36(17H,m)
MS(m/z):622(M+1)+
実施例１２６
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−チアゾリル）−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１２６）
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.24(3H,s),3.19(3H,s),3.68(3H,s),3.88(2H,d),4.08(2H,s),4.84(2H,s),6.08(1H,brs),6.63(1H,d),6.74(1H,d),6.93(1H,d),6.95-7.34(12H,m),7.78(1H,s)
MS(m/z):601(M+1)+
実施例１２７
Ｎ−（３−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１２７）
mp 133-134℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.28(3H,s),3.24(3H,s),3.31(3H,s),3.83(2H,d),4.07(2H,s),4.41(2H,s),5.08(2H,s),5.65(1H,brs),6.80-7.44(23H,m)
MS(m/z):700(M+1)+
元素分析(C41H41N5O6として)
計算値:C,70.37;H,5.91;N,10.01
実測値:C,70.16;H,6.03;N,10.23
実施例１２８
２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１２８）
mp 115-117℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.22(3H,s),3.18(3H,s),3.36(2H,brs),3.65(2H,s),4.06(2H,s),4.45(2H,s),6.30(1H,brs),6.70(1H,d),6.99-7.17および7.35-7.60(12H,m),8.72(1H,s)
MS(m/z):504(M+1)+
実施例１２９
Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１２９）
mp 177-179℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.22(3H,s),2.66(3H,d),3.19(3H,s),3.66(2H,s),4.06(2H,s),4.49(2H,s),6.29(1H,brs),6.70(1H,d),7.00-7.17および7.34-7.46(12H,m),8.08(1H,d),8.71(1H,s)
MS(m/z):518(M+1)+
実施例１３０
Ｎ−エチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１３０）
mp 150-152℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.04(3H,t),2.22(3H,s),3.15(2H,m),3.18(3H,s),3.65(2H,d),4.06(2H,s),4.48(2H,s),6.29(1H,brs),6.70(1H,d),7.00-7.17および7.34-7.48(12H,m),8.14(1H,brs),8.71(1H,s)
MS(m/z):532(M+1)+
元素分析(C29H33N5O5として)
計算値:C,65.52;H,6.26;N,13.17
実測値:C,65.08;H,6.30;N,12.85
実施例１３１
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（２−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１３１）：
mp 211-212℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.20(3H,s),3.22(3H,s),3.23(3H,s),3.54(1H,d),3.78(1H,dd),3.92(1H,dd),4.36(2H,s),4.67(1H,d),5.99(1H,brs),6.59(1H,s),6.63(1H,d),6.96-7.03および7.12-7.43(15H,m),7.54(1H,d),7.68(1H,d)
MS(m/z):594(M+1)+
元素分析(C34H35N5O5として)
計算値:C,68.79;H,5.94;N,11.80
実測値:C,68.46;H,6.06;N,11.68
実施例１３２
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（４−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１３２）：
mp 176-177℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.26(3H,s),3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.54(1H,d),3.90(2H,m),4.38(2H,s),4.68(1H,d),6.00(1H,brs),6.62(1H,d),6.96-7.03および7.17-7.44(17H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):594(M+1)+
元素分析(C34H35N5O5として)
計算値:C,68.79;H,5.94;N,11.80
実測値:C,68.38;H,6.04;N,11.73
実施例１３３
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−［３−（３−トリフルオロメチルフェニル）ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１３３）：
mp 148-150℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.20(3H,s),3.26(3H,s),3.60(1H,d),3.95(2H,s),4.43(2H,s),4.66(1H,d),6.65(1H,d),6.99(1H,t),7.12-7.70(17H,m),8.14(1H,brs)
MS(m/z):648(M+1)+
元素分析(C34H32F3N5O5として)
計算値:C,63.05;H,4.98;N,10.81
実測値:C,62.77;H,4.93;N,10.68
実施例１３４
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−［３−（３−エチルフェニル）ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１３４）：
mp 186-188℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.18(3H,t),2.56(2H,q),3.20(3H,s),3.25(3H,s),3.56(1H,d),3.90(2H,q),4.39(2H,s),4.69(1H,d),6.63(1H,d),6.79(1H,d),6.96-7.43(17H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):608(M+1)+
元素分析(C35H37N5O5として)
計算値:C,69.18;H,6.14;N,11.52
実測値:C,68.63;H,6.11;N,11.36
実施例１３５
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−［３−（３−アセチルフェニル）ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１３５）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.51(3H,s),3.20(3H,s),3.28(3H,s),3.58(1H,d),3.98(2H,d),4.43(2H,s),4.68(1H,d),6.32(1H,brs),6.64(1H,d),6.99(1H,t),7.15-7.57(14H,m),7.70(1H,d),7.89(1H,s),8.12(1H,s)
MS(m/z):622(M+1)+
実施例１３６
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−［３−［３−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１３６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.38(3H,d),3.17(3H,s),3.25(3H,s),3.57(1H,d),3.89(2H,brs),4.39(2H,s),4.67-4.71(2H,m),6.26(1H,brs),6.63(1H,d),6.85(1H,d),6.97-7.44(15H,m),7.71(1H,d),7.87(1H,brs)
MS(m/z):624(M+1)+
実施例１３７
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−［３−［３−（１−ヒドロキシルイミノエチル）フェニル］ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１３７）：
mp 175-182℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.10(3H,s),3.34(6H,brs),3.50-3.54(2H,m),3.76(1H,dd),4.47-4.54(3H,m),6.24(1H,brs),6.85(1H,brs),7.04(1H,t),7.15-7.44(14H,m),7.59(1H,d),7.68(1H,s),8.86(1H,s),11.14(1H,s)
MS(m/z):637(M+1)+
実施例１３８
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−［３−［３−（１−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）エチル］フェニル］ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１３８）：
mp 117-125℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.28(3H,brs),3.18(3H,s),3.26(3H,s),3.56(1H,d),3.84-4.06(3H,m),4.41(2H,s),4.68(1H,d),6.27(1H,brs),6.65(1H,d),6.83(1H,d),7.00-7.45および7.72-7.75(17H,m)
MS(m/z):639(M+1)+
実施例１３９
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−［２−［３−（３−シアノフェニル）ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１３９）：
mp 118-120℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.35(6H,s),3.23(3H,s),3.30(3H,s),3.88(2H,d),4.10(2H,s),4.46(2H,s),6.23(1H,brs),6.79-7.45(15H,m),7.80(1H,d),8.48(1H,s)
MS(m/z):633(M+1)+
実施例１４０
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（５−テトラゾリル）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１４０）：
mp 152-155℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.27(6H,s),3.19(6H,brs),3.63(2H,s),4.03(2H,s),4.48(2H,s),6.40(1H,brs),6.83-7.07および7.34-7.55(16H,m),8.11(1H,s),9.08(1H,s)
MS(m/z):676(M+1)+
実施例１４１
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−［２−［３−（３−アセチルフェニル）ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１４１）：
mp 190-191℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.36(6H,s),2.55(3H,s),3.23(3H,s),3.30(3H,s),3.45(1H,d),3.99(1H,dd),4.10(1H,dd),4.46(2H,s),4.67(1H,d),6.15(1H,brs),6.60(1H,d),6.88(2H,s),6.97(1H,t),7.05(1H,s),7.19-7.37(9H,m),7.50(1H,d),7.69(1H,t),7.83(1H,s)
実施例１４２
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−［２−［３−（３−ヒドロキシメチルフェニル）ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１４２）：
mp 186-188℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.10(1H,brs),2.34(6H,s),3.17(3H,s),3.22(3H,s),3.59(1H,d),3.92(2H,d),4.40(2H,s),4.47(2H,s),4.72(1H,d),6.27(1H,brs),6.63(1H,d),6.82-6.85(3H,m),6.97-7.31(11H,m),7.72(1H,d),7.85(1H,brs)
実施例１４３
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−［２−［３−［３−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１４３）：
mp 222-224℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.35(6H,s),2.78(2H,t),3.23(3H,s),3.24(3H,s),3.51(1H,d),3.81(2H,t),3.93(2H,s),4.43(2H,s),4.68(1H,d),6.07(1H,brs),6.61(1H,d),6.81-6.84(3H,brs),6.99(1H,t),7.04(1H,s),7.13-7.14(2H,m),7.21-7.37(8H,m),7.71(1H,d)
実施例１４４
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−［２−［３−［３−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１４４）：
mp 248-249℃。
1H-NMR(CDCl3+DMSO-d6)δ：
1.40(3H,d),2.35(6H,s),3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.54(1H,d),3.67(1H,d),3.89(1H,d),4.40(2H,s),4.72-4.77(2H,m),6.20(1H,brs),6.66(1H,d),6.85(2H,s),6.93-6.99(2H,m),7.03(1H,s),7.14(1H,t),7.24-7.42(7H,m),7.52(1H,s),7.66(1H,d),8.36(1H,brs)
MS(m/z):652(M+1)+
実施例１４５
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ−ヒドロキシイミノメチル）フェニル］ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１４５）：
mp 227-229℃。
1H-NMR(CDCl3+DMSO-d6)δ：
2.35(6H,s),3.23(3H,s),3.25(3H,s),3.55(1H,d),3.77(1H,dd),3.91(1H,dd),4.40(2H,s),4.74(1H,d),6.22(1H,brs),6.64(1H,d),6.84(2H,s),6.97(1H,t),7.03(1H,s),7.17-7.41(9H,m),7.57(1H,s),7.68(1H,d),8.01(1H,s),8.21(1H,brs),10.41(1H,s)
実施例１４６
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１４６）：
mp 225-226℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.34(6H,s),2.90(6H,s),3.22(3H,s),3.23(3H,s),3.53(1H,d),3.85(1H,dd),3.95(1H,dd),4.40(2H,s),4.71(1H,d),6.05(1H,brs),6.38(1H,dd),6.49(1H,d),6.61(1H,d),6.82(2H,s),6.92-7.35(11H,m),7.70(1H,d)
MS(m/z):651(M+1)+
実施例１４７
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル］フェニル］ウレイド］アセチル］フェノキシ］アセタミド（１−１４７）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.79(3H,d),2.36(6H,s),2.58(3/2H,s),2.64(3/2H,s),2.71(3/2H,s),2.76(3/2H,s),3.19(3H,s),3.25(3H,s),3.54(1H,d),3.88(1H,d),4.03(1H,m),4.22(1H,brs),4.45(2H,s),4.68(1H,d),6.65-7.46(15H,m),7.66(1H,d),8.44(1H,brs),11.94(1H,brs)
MS(m/z):679(M+1)+
実施例１４８
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル］フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１４８）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.35(6H,s),2.37(6H,s),2.63(2H,brs),2.76-2.79(2H,brs),3.22(3H,s),3.24(3H,s),3.56(1H,d),3.96(2H,q),4.43(2H,s),4.64(1H,d),6.19(1H,brs),6.61(1H,d),6.80(1H,d),6.85(2H,s),6.98(1H,t),7.00(1H,s),7.04-7.35(9H,m),7.65(2H,brs)
MS(m/z):679(M+1)+
実施例１４９
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１４９）：
mp 184-185℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.91(6H,s),3.23(3H,s),3.24(3H,s),3.84(2H,d),4.06(2H,s),4.41(2H,s),5.92(1H,brs),6.42(1H,brs),6.56(1H,d),6.80(1H,d),6.84-6.87(2H,m),6.96(1H,d),7.04-7.24および7.32-7.48(13H,m)
実施例１５０
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（１−ピロリジニル）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１５０）：
mp 227-228℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.94-1.98(4H,m),3.23-3.26(10H,m),3.51(1H,d),3.82(1H,dd),3.93(1H,dd),4.37(2H,s),4.71(1H,d),5.98(1H,brs),6.22(1H,d),6.42(1H,d),6.62(1H,d),6.71(1H,s),6.87(1H,s),6.98(1H,t),7.06(1H,t),7.20-7.44(11H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):648(M+)
実施例１５１
Ｎ−（３−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１５１）：
mp 157-158℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.91(6H,s),3.24(6H,s),3.50(1H,d),3.85(1H,dd),3.95(1H,dd),4.35(2H,s),4.70(1H,d),5.08(2H,s),5.94(1H,brs),6.39(1H,dd),6.49(1H,d),6.56(1H,d),6.79(1H,s),6.80(1H,d),6.85(1H,s),6.89(1H,s),6.96-7.01(2H,m),7.08(1H,t),7.20-7.43(12H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):729(M+1)+
実施例１５２
Ｎ−（３−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１５２）：
mp 128-129℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.91(6H,s),3.23(3H,s),3.31(3H,s),3.83(2H,d),4.06(2H,s),4.40(2H,s),5.08(2H,s),5.71(1H,brs),6.43(1H,d),6.53(1H,d),6.80(2H,brs),6.89-7.45(19H,m)
MS(m/z):729(M+1)+
元素分析(C42H44N6O5として)
計算値:C,69.21;H,6.08;N,11.53
実測値:C,69.01;H,6.17;N,11.48
実施例１５３
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１５３）：
mp 252-254℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.82(6H,s),3.11-3.15(7H,m),3.49(1H,d),3.76(1H,dd),4.49(3H,m),6.18(1H,brs),6.27(1H,d),6.56(1H,d),6.79-6.84(5H,m),6.98(1H,t),7.03(1H,t),7.23-7.43(7H,m),7.58(1H,d),8.61(1H,s),9.80(1H,brs)
MS(m/z):639(M+1)+
元素分析(C35H38N6O6として)
計算値:C,65.82;H,6.00;N,13.16
実測値:C,65.56;H,5.99;N,12.97
実施例１５４
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１５４）：
mp 199-200℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.82(6H,s),3.18(6H,brs),3.60(2H,s),4.03(2H,s),4.50(2H,s),6.22(1H,brs),6.27(1H,dd),6.57(1H,d),6.81-7.01および7.22-7.46(15H,m),8.63(1H,s),9.78(1H,brs)
MS(m/z):639(M+1)+
元素分析(C35H38N6O6として)
計算値:C,65.82;H,6.00;N,13.16
実測値:C,65.66;H,6.02;N,13.12
実施例１５５
メチル ２−［２−メトキシ−３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１５５）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.26(3H,s),3.27(3H,s),3.52(1H,d),3.63(2H,s),3.68(3H,s),3.69(3H,s),3.84(1H,dd),3.96(1H,dd),4.39(2H,s),4.70(1H,d),6.22(1H,brs),6.62(1H,d),6.85(1H,d),6.97-7.01(2H,m),7.12(1H,s),7.22-7.45(11H,m),7.70(1H,d),7.90(1H,d)
実施例１５６
メチル ２−［４−メトキシ−３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１５６）：
mp 168-169℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.26(6H,s),3.52(2H,s),3.56(1H,d),3.64(3H,s),3.74(1H,dd),3.80(3H,s),3.93(1H,dd),4.37(2H,s),4.72(1H,d),5.93(1H,brs),6.63(1H,d),6.75(1H,d),6.82(1H,dd),6.97-7.01(2H,m),7.21-7.44(11H,m),7.71(1H,d),7.97(1H,s)
MS(m/z):682(M+1)+
元素分析(C37H39N5O8として)
計算値:C,65.19;H,5.77;N,10.27
実測値:C,64.79;H,5.80;N,10.26
実施例１５７
２−［２−メトキシ−３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１５７）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.24(3H,s),3.25(3H,s),3.51(3H,s),3.56(1H,d),3.62(2H,s),3.71(1H,dd),3.92(1H,dd),4.38(2H,s),4.71(1H,d),6.61-6.63(2H,m),6.83(1H,d),6.97-6.99(2H,m),7.20-7.43(12H,m),7.69(1H,d),7.89(1H,d)
実施例１５８
２−［４−メトキシ−３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１５８）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.24(3H,s),3.25(3H,s),3.51(2H,s),3.56(1H,d),3.73(4H,brs),3.88(1H,dd),4.36(2H,s),4.70(1H,d),6.13(1H,brs),6.63(1H,d),6.69(1H,d),6.81(1H,dd),6.97(1H,t),7.15-7.41(12H,m),7.67(1H,d),7.90(1H,s)
MS(m/z):668(M+1)+
実施例１５９
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１５９）：
mp 179-180℃
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.22(3/2H,s),2.24(3/2H,s),2.35(3H,s),3.20(3H,s),3.24(3H,s),3.53(1H,d),3.55(2H,s),3.65(3H,s),3.95(2H,s),4.14-4.21(1H,m),4.44(1H,d),4.68(1H,d),6.07(1H,brs),6.63(1H,brs),6.85(1H,d),6.96-7.00(2H,m),7.12-7.34(11H,m),7.53(1H,brs),7.70(1H,d)
実施例１６０
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１６０）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(9H,s),2.20(3/2H,s),2.26(3/2H,s),2.34(3/2H,s),2.35(3/2H,s),3.23(3H,s),3.24(3H,s),3.45(2H,s),3.46(1H,d),3.96(2H,s),4.18-4.20(1H,m),4.42(1H,m),4.67(1H,d),5.91(1H,brs),6.60(1H,d),6.88(1H,d),6.95-7.02および7.13-7.39(14H,m),7.69(1H,d)
実施例１６１
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１６１）：
mp 196-197℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.43(3H,d),2.22(3/2H,s),2.23(3/2H,s),2.34(3H,s),3.20(3H,s),3.21(3H,s),3.54(1H,d),3.61(3H,s),3.62(1H,q),3.94(2H,s),4.15-4.21(1H,m),4.44(1H,d),4.68(1H,d),6.11(1H,brs),6.63(1H,t),6.87(1H,d),6.96-7.02および7.12-7.33(13H,m),7.59(1H,brs),7.69(1H,d)
実施例１６２
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１６２）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.38(9H,s),1.39(3H,d),2.21(3/2H,s),2.27(3/2H,s),2.34(3/2H,s),2.36(3/2H,s),3.22(3H,s),3.24(3H,s),3.46(1H,d),3.53(1H,q),3.95(2H,d),4.14-4.21(1H,m),4.48(1H,d),4.67(1H,d),5.94(1H,brs),6.61(1H,d),6.90(1H,d),6.95-7.02および7.13-7.39(14H,m),7.70(1H,d)
実施例１６３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１６３）：
mp 160-161℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.24(3H,s),2.33(2H,s),3.22(3H,s),3.23(3H,s),3.54(2H,s),3.64(3H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.20(1H,d),4.40(1H,d),6.03(1H,brs),6.78(1H,d),6.86(1H,d),6.92(1H,s),7.02-7.36(13H,m),7.78(1H,brs)
実施例１６４
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１６４）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41(9H,s),2.24(3H,s),2.33(3H,s),3.21(3H,s),3.23(3H,s),3.43(2H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.21(1H,d),4.40(1H,d),6.02(1H,brs),6.77(1H,dd),6.86(1H,d),6.91(1H,s),7.03(1H,d),7.06(1H,s),7.10-7.35(11H,m),7.78(1H,brs)
実施例１６５
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１６５）：
mp 169-170℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.44(3H,d),2.24(3H,s),2.34(3H,s),3.22(3H,s),3.23(3H,s),3.61(3H,s),3.64(1H,q),3.86(2H,d),4.08(2H,s),4.21(1H,d),4.40(1H,d),5.98(1H,brs),6.78(1H,d),6.88-6.91(2H,m),7.02(1H,d),7.06(1H,s),7.10-7.37(11H,m),7.63(1H,brs)
実施例１６６
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１６６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.37(9H,s),1.38(3H,d),2.24(3H,s),2.33(3H,s),3.22(3H,s),3.23(3H,s),3.53(1H,q),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.21(1H,d),4.40(1H,d),5.95(1H,brs),6.78(1H,dd),6.90(2H,brs),7.02(1H,d),7.07(1H,s),7.10-7.36(11H,m),7.60(1H,brs)
実施例１６７
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１６７）：
mp 113-115℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.23(3H,s),2.26(3H,s),3.17(3H,s),3.21(3H,s),3.53-3.55(1H,m),3.55(2H,s),3.65(3H,s),3.93(2H,s),4.21(2H,s),4.67(1H,d),6.07(1H,brs),6.65(1H,d),6.86(1H,d),6.98(1H,t),7.12-7.35(12H,m),7.50(1H,s),7.69(1H,d)
実施例１６８
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１６８）：
mp 120-122℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),2.25(3H,s),2.29(3H,s),3.19(3H,s),3.23(3H,s),3.50(1H,d),3.62(3H,s),3.65(1H,q),3.94(2H,s),4.21(2H,s),4.67(1H,d),6.03(1H,brs),6.64(1H,d),6.88(1H,d),6.98(1H,t),7.14-7.36(13H,m),7.69(1H,d)
実施例１６９
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１６９）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.28(6H,s),3.20(6H,s),3.53(2H,s),3.64(3H,s),3.85(2H,d),4.07(2H,s),4.21(2H,s),6.04(1H,brs),6.76(1H,d),6.85(1H,d),6.91(1H,s),7.03-7.36(13H,m),7.88(1H,brs)
実施例１７０
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１７０）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.43(3H,d),2.28(6H,s),3.20(3H,s),3.21(3H,s),3.61(3H,s),3.64(1H,q),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.21(2H,s),6.02(1H,brs),6.76(1H,d),6.87-6.90(2H,m),7.03-7.38(13H,m),7.76(1H,brs)
実施例１７１
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルチオ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１７１）：
mp 98-99℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.23(3H,s),3.29(3H,s),3.52(2H,s),3.54(2H,s),3.65(3H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),5.90(1H,brs),6.88(1H,d),7.14-7.52(18H,m)
MS(m/z):668(M+1)+
元素分析(C36H37N5O6Sとして)
計算値:C,64.75;H,5.58;N,10.49
実測値:C,64.46;H,5.55;N,10.50
実施例１７２
２−［３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルチオ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１７２）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.24(3H,s),3.29(3H,s),3.53(4H,m),3.81(2H,d),4.06(2H,s),6.24(1H,brs),6.85(1H,d),7.05(1H,s),7.11-7.44(16H,m),7.78(1H,s)
MS(m/z):654(M+1)+
実施例１７３
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１７３）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.15(3/2H,s),2.23(3/2H,s),2.30(3/2H,s),2.34(3/2H,s),3.15(3H,s),3.23(3H,s),3.50(2H,s),3.58(1H,dd),3.82-3.90(2H,m),4.15(1H,dd),4.40(1H,dd),4.71(1H,dd),6.35(1H,brs),6.64(1H,m),6.82(1H,d),6.93-6.99(2H,m),7.09-7.35(10H,m),7.46(1H,d),7.69(1H,d),7.77(1H,s)
実施例１７４
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１７４）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.48(3H,m),2.14(1H,s),2.16(1H,s),2.23(1H,s),2.31(1H,s),2.33(1H,s),2.35(1H,s),3.14(3H,s),3.22(3/2H,s),3.23(3/2H,s),3.55-3.68(2H,m),3.80-3.89(2H,m),4.13(1H,d),4.38(1H,d),4.68(1H,m),6.39(1H,brs),6.63(1H,m),6.89(1H,d),6.94-7.37(12H,m)7.49(1H,d),7.67(1H,d),7.81(1H,s)
実施例１７５
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１７５）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.23(3H,s),2.32(3H,s),3.22(3H,s),3.22(3H,s),3.50(2H,s),3.79(2H,s),4.05(2H,s),4.20(1H,d),4.39(1H,d),6.25(1H,brs),6.72(1H,d),6.81(1H,d),6.89(1H,s),6.97(1H,d),7.05-7.40(12H,m),7.98(1H,s)
実施例１７６
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１７６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.43(3H,d),2.23(3H,s),2.32(3H,s),3.23(6H,s),3.62(1H,q),3.78(2H,s),4.04(2H,s),4.20(1H,d),4.39(1H,d),6.28(1H,brs),6.72(1H,d),6.86-6.88(2H,m),6.95(1H,d),7.05-7.43(12H,m),8.01(1H,s)
実施例１７７
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１７７）：
mp 172-173℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.19(3H,s),2.26(3H,s),3.13(3H,s),3.24(3H,s),3.55(2H,s),3.57(1H,d),3.83(1H,dd),3.89(1H,dd),4.17(2H,s),4.68(1H,d),6.32(1H,brs),6.66(1H,d),6.86(1H,d),6.97(2H,brs),7.10-7.38(10H,m),7.50(1H,d),7.60(1H,s),7.68(1H,d)
実施例１７８
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１７８）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.48(3H,m),2.16(3/2H,s),2.19(3/2H,s),2.25(3H,s),3.11(3/2H,s),3.12(3/2H,s),3.21(3/2H,s),3.23(3/2H,s),3.58(1H,d),3.65-3.75(2H,m),3.87(1H,dd),4.16(2H,s),4.66(1H,d),6.36(1H,brs),6.66(1H,d),6.90(1H,d),6.96(1H,t),7.03-7.36(11H,m),7.51(1H,m),7.66(1H,d),7.79(1H,s)
実施例１７９
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１７９）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.27(6H,s),3.20(6H,s),3.47(2H,s),3.75(2H,s),4.03(2H,s),4.20(2H,s),6.25(1H,brs),6.71(1H,d),6.79(1H,d),6.87(1H,s),6.97(1H,d),7.03-7.35(12H,m),8.06(1H,s)
実施例１８０
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１８０）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41(3H,d),2.27(6H,s),3.20(6H,s),3.61(1H,q),3.75(2H,s),4.03(2H,d),4.20(2H,s),6.27(1H,brs),6.71(1H,d),6.87(2H,brs),6.97(1H,d),7.06-7.39(12H,m),8.08(1H,s)
実施例１８１
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８１）：
mp 155-157℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.36-1.50(2H,m),1.52-1.55(1H,m),2.35(6H,s),3.26(3H,s),3.36(1H,m),3.60(2H,s),3.67(1H,m),3.87(1H,dd),4.02(1H,m),4.47(2H,q),6.54(1H,brs),6.68(1H,d),6.87(3H,brs),6.95(1H,s),6.97(1H,t),7.04(1H,s),7.11(1H,d),7.18(1H,t),7.28(1H,t),7.63(2H,brs)
実施例１８２
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１８２）：
mp 119-121℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.32-1.43(2H,m),1.48-1.54(1H,m),1.52(3H,d),2.36(6H,s),3.26(3H,s),3.32-3.39(1H,m),3.65(1H,d),3.72(1H,q),3.85(1H,dd),3.96-4.03(1H,m),4.47(2H,q),6.51(1H,brs),6.67(1H,d),6.87(2H,s),6.92(1H,d),6.96(1H,t),7.04(1H,s),7.11(1H,d),7.18(1H,t),7.25-7.29(2H,m),7.60(1H,d),7.76(1H,s)
実施例１８３
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８３）：
mp 147-149℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.32-1.41(2H,m),1.50-1.55(1H,m),3.29(3H,s),3.32-3.29(1H,m),3.59(2H,s),3.62(1H,d),3.84(1H,dd),3.96-4.03(1H,m),4.45(2H,d),6.50(1H,brs),6.67(1H,d),6.86(1H,d),6.95-6.99(2H,m),7.12(1H,d),7.17(1H,t),7.25-7.29および7.38-7.49(6H,m),7.58(1H,d),7.63(1H,s)
元素分析(C31H36N4O6として)
計算値:C,66.41;H,6.47;N,9.99
実測値:C,66.18;H,6.30;N,9.79
実施例１８４
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８４）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.32-1.43(2H,m),1.56-1.57(1H,m),2.30(3/2H,s),2.32(3/2H,s),3.22(3H,s),3.33-3.39(1H,m),3.58(2H,s),3.65(1H,dd),3.86(1H,dd),3.98-4.01(1H,m),4.22(1H,t),4.45(1H,dd),6.47(1H,brs),6.68(1H,t),6.86(1H,d),6.95-6.99(2H,m),7.11-7.36(7H,m),7.54(1H,t),7.62(1H,s)
実施例１８５
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８５）：
mp 173-174℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.33-1.43(2H,m),1.50-1.57(1H,m),2.40(3H,s),3.27(3H,s),3.33-3.40(1H,m),3.60(2H,s),3.65(1H,dd),3.85(1H,dd),3.96-4.04(1H,m),4.46(2H,q),6.49(1H,brs),6.68(1H,d),6.87(1H,d),6.95-6.99(2H,m),7.05-7.29(6H,m),7.35(1H,t),7.60(2H,brs)
元素分析(C32H38N4O6として)
計算値:C,66.88;H,6.66;N,9.75
実測値:C,66.68;H,6.48;N,9.63
実施例１８６
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.86(6H,m),1.33-1.43(2H,m),1.51-1.57(1H,m),2.28(3H,s),2.30(3H,s),3.18(3H,s),3.33-3.40(1H,m),3.58(2H,s),3.62(1H,dd),3.86(1H,dd),3.96-4.04(1H,m),4.24(2H,s),6.47(1H,brs),6.70(1H,d),6.87(1H,d),6.95-6.99および7.08-7.28(8H,m),7.56(1H,d),7.60(1H,s)
実施例１８７
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−シクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８７）：
mp 165-167℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.37(2H,m),1.52-1.54(1H,m),3.26(3H,s),3.35(1H,m),3.58(2H,s),3.63(1H,d),3.83(1H,d),3.98(1H,m),4.47(2H,s),6.51(1H,s),6.68(1H,brs),6.86(1H,d),6.95-6.99(2H,m),7.12-7.17,7.26-7.29および7.38-7.55(8H,m),7.65(1H,s)
元素分析(C31H35ClN4O6として)
計算値:C,62.57;H,5.93;N,9.41
実測値:C,62.22;H,5.72;N,9.24
実施例１８８
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酢酸（１−１８８）：
mp 121-122℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.36(2H,m),1.53(3H,d),1.52-1.55(1H,m),3.26(3H,s),3.31-3.34(1H,m),3.63(1H,d),3.74(1H,q),3.81(1H,d),3.95-4.02(1H,m),4.47(2H,s),6.54(1H,brs),6.70(1H,brs),6.93(1H,d),6.97-7.01(2H,m),7.10-7.39(7H,m),7.65(1H,brs),7.74(1H,s)
元素分析(C32H37ClN4O6として)
計算値:C,63.10;H,6.12;N,9.20
実測値:C,62.67;H,6.10;N,9.12
実施例１８９
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８９）：
mp 172-173℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.25-1.33(2H,m),1.51-1.58(1H,m),3.21(3H,s),3.36-3.39(1H,m),3.45(2H,s),3.47(1H,m),3.66(1H,dd),3.83-3.91(1H,m),4.63(2H,brs),6.26(1H,brs),6.76(1H,d),6.97-7.58(10H,m),7.82(1H,brs),8.79(1H,s),12.27(1H,brs)
元素分析(C31H35BrN4O6として)
計算値:C,58.22;H,5.52;N,8.76
実測値:C,58.14;H,5.63;N,8.57
実施例１９０
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１９０）：
mp 123-124℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.82-0.84(6H,m),1.27-1.34(2H,m),1.30(3H,d),1.50-1.58(1H,m),3.29(3H,s),3.33(1H,m),3.46(1H,dd),3.55(1H,q),3.66(1H,dd),3.84-3.91(1H,m),4.63(2H,brs),6.24(1H,brs),6.79(1H,d),6.98-7.57(10H,m),7.82(1H,brs),8.83(1H,s),12.23(1H,brs)
元素分析(C32H37BrN4O6として)
計算値:C,58.81;H,5.71;N,8.57
実測値:C,58.59;H,5.73;N,8.58
実施例１９１
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１９１）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.36-1.43(2H,m),1.52-1.55(1H,m),3.29(3H,s),3.30-3.35(1H,m),3.56(2H,s),3.66(1H,d),3.82(1H,d),3.98(1H,m),4.45(2H,s),6.47(1H,brs),6.69(1H,brs),6.85(1H,d),6.98-7.01(2H,m),7.13-7.15,7.27-7.29および7.47-7.66(8H,m),7.71(1H,s)
実施例１９２
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１９２）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.84(6H,m),1.35-1.45(2H,m),1.49(3H,d),1.51-1.54(1H,m),3.28(3H,s),3.29-3.33(1H,m),3.62-3.82(3H,m),3.94-4.01(1H,m),4.45(2H,s),6.52(1H,brs),6.67(1H,brs),6.91(1H,d),6.98(1H,d),7.03(1H,s),7.11-7.19,7.26-7.30および7.49-7.65(8H,m),7.81(1H,s)
実施例１９３
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１９３）：
mp 152-153℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.82-0.84(6H,m),1.24-1.31(2H,m),1.51-1.57(1H,m),2.93(6H,s),3.17(3H,s),3.32-3.39(1H,m),3.44(2H,s),3.46(1H,d),3.66(1H,dd),3.81-3.89(1H,m),4.60(2H,s),6.27(1H,brs),6.72-6.77(4H,m),6.87(1H,d),7.03(1H,t),7.12(1H,t),7.22-7.27(4H,m),7.36(1H,t),8.80(1H,s)
実施例１９４
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１９４）：
mp 154-155℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.85(6H,d),1.32-1.38(2H,m),1.50-1.54(1H,m),2.28(3H,s),3.25(3H,s),3.60(2H,s),3.63-3.69(4H,m),4.18(1H,d),4.39(1H,d),6.53(1H,brs),6.62(1H,s),6.75(2H,brs),6.88(1H,d),6.93(1H,s),7.18-7.33(6H,m),7.63(2H,brs)
実施例１９５
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１９５）：
mp 99-100℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.85(6H,d),1.33-1.38(2H,m),1.51-1.52(1H,m),2.34(6H,s),3.29(3H,s),3.58(2H,s),3.64-3.69(4H,m),4.43(2H,s),6.51(1H,brs),6.66(1H,s),6.73-6.75(2H,m),6.86(2H,s),6.87(1H,d),6.95(1H,s),7.02(1H,s),7.17(1H,t),7.26(1H,m),7.57(1H,t),7.71(1H,s)
実施例１９６
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−［（１−メチルシクロヘキシル）メチル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１９６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83(3H,s),1.17-1.43(10H,m),2.34(6H,s),3.28(3H,s),3.57(2H,s),3.64(2H,s),3.75(2H,s),4.42(2H,s),6.46(1H,brs),6.66(1H,brs),6.73(1H,s),6.85(2H,s),6.86(1H,d),6.95(1H,s),7.02(1H,s),7.16-7.26(3H,m),7.53(1H,brs),7.71(1H,s)
実施例１９７
２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１９７）：
mp 122-123℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82(9H,s),3.32(3H,s),3.58(4H,brs),3.76(2H,brs),4.43(2H,s),6.49(1H,brs),6.65-6.69(2H,m),6.83-6.87(2H,m),6.95(1H,s),7.15-7.26(4H,m),7.39-7.46(3H,m),7.56(1H,d),7.71(1H,s)
実施例１９８
２−［３−［３−［Ｎ−（２−エチルブチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１９８）：
mp 129-130℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.76(6H,t),1.24-1.30(5H,m),3.20(3H,s),3.46(2H,s),3.58(4H,brs),4.51(2H,brs),6.32(1H,brs),6.76-6.78(3H,m),6.92(1H,d),7.13(1H,t),7.23-7.25(2H,m),7.34-7.45(6H,m),8.82(1H,s),12.30(1H,brs)
実施例１９９
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（１−アダマンチル）エチル］−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１９９）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.26(2H,t),1.42および1.56-1.68(12H,m),1.90(3H,brs),3.33(3H,s),3.54-3.66(6H,m),4.43(2H,s),6.51(1H,s),6.61(1H,s),6.71-6.76(2H,m),6.87(1H,d),6.95(1H,s),7.18-7.26および7.40-7.46(7H,m),7.57(1H,brs),7.72(1H,brs)
実施例２００
２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２００）：
mp 147-149℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.96,1.13,1.43および1.62-1.66(11H,m),3.33(3H,s),3.52(2H,s),3.61(2H,s),3.72(2H,d),4.43(2H,s),6.46(1H,s),6.64(1H,d),6.74-6.79(2H,m),6.88-6.96(2H,m),7.18-7.47(7H,m),7.54(1H,s),7.61(1H,d)
実施例２０１
２−［３−［３−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０１）：
mp 108-110℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.09-0.10(2H,m),0.40-0.42(2H,m),0.91(1h,m),3.33(3H,s),3.51(2H,d),3.58(2H,s),3.72(2H,s),4.43(2H,s),6.50(1H,brs),6.67(1H,s),6.75(1H,d),6.82(1H,d),6.87(1H,d),6.95(1H,s),7.16-7.46(7H,m),7.57(1H,d),7.70(1H,s)
実施例２０２
２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−［（１−メチルシクロプロピル）メチル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０２）：
mp 122-124℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.02(2H,m),0.12-0.15(2H,m),1.03(3H,s),3.32(3H,s),3.58(4H,brs),3.73(2H,d),4.43(2H,s),6.50(1H,brs),6.65(1H,s),6.73(1H,d),6.81(1H,d),6.87(1H,d),6.96(1H,s),7.15-7.47(7H,m),7.55(1H,d),7.71(1H,s)
実施例２０３
２−［３−［３−［Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０３）：
mp 140-142℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42-1.65(12H,m),1.88(3H,brs),3.33(3H,s),3.47(2H,s),3.59(2H,s),3.77(2H,s),4.43(2H,s),6.47(1H,brs),6.67-6.71(2H,m),6.84-6.89(2H,m),6.95(1H,s),7.16-7.47(7H,m),7.58(1H,d),7.64(1H,s)
実施例２０４
２−［３−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０４）：
mp 110-112℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.32(3H,s),3.32(3H,s),3.55(2H,s),3.72(2H,d),4.44(2H,s),6.42(1H,brs),6.66(1H,s),6.71(1H,d),6.78(1H,d),6.86(1H,d),6.98(1H,s),7.15(1H,t),7.22-7.48(7H,m),7.78(1H,s)
実施例２０５
２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２−メチルプロピル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０５）：
mp 116-117℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.86(6H,d),1.73(1H,m),3.32(3H,s),3.50(2H,d),3.58(2H,s),3.72(2H,d),4.43(2H,s),6.50(1H,brs),6.64(1H,s),6.73(1H,d),6.77(1H,d),6.87(1H,d),6.95(1H,s),7.18(1H,t),7.20-7.48(6H,m),7.58(1H,d),7.66(1H,s)
実施例２０６
２−［３−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０６）：
mp 112-114℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
3.18(3H,s),3.47(2H,s),3.68(2H,s),4.42(2H,s),4.85(2H,s),6.38(1H,s),6.65-6.79および7.14-7.44(18H,m),8.86(1H,s),12.28(1H,s)
実施例２０７
２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２−フェニルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０７）：
mp 123-124℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.76(2H,t),3.21(3H,s),3.47(2H,s),3.57(2H,s),3.83(2H,t),4.51(2H,s),6.32(1H,s),6.70-6.87および7.12-7.46(18H,m),8.85(1H,s),12.28(1H,s)
実施例２０８
２−［３−［３−［Ｎ−（２，２−ジエトキシエチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０８）：
mp 107-109℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.11(6H,t),3.22(3H,s),3.46(2H,m),3.54(2H,s),3.56(2H,m),3.72-3.74(4H,m),4.42(2H,s),4.68(1H,t),6.35(1H,brs),6.69(1H,s),6.73(1H,d),6.84(2H,t),7.00(1H,s),7.15(1H,t),7.20-7.47(7H,m),7.79(1H,s)
実施例２０９
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０９）：
mp 140-142℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.79(3H,t),0.82(3H,d),1.21-1.40(5H,m),3.21(3H,s),3.34(2H,d),3.46(2H,s),3.68(2H,m),4.52(2H,s),6.30(1H,brs),6.76-6.78(3H,m),6.90(1H,d),7.13(1H,t),7.24-7.45(8H,m),8.83(1H,s),12.28(1H,brs)
実施例２１０
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−フェニルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１０）：
mp 128-129℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.20(3H,d),1.78(2H,m),2.64(1H,m),3.31(3H,s),3.49(2H,m),3.58(2H,s),3.67(2H,s),4.42(2H,s),6.46(1H,brs),6.58(1H,s),6.72-6.74(2H,m),6.88(1H,d),6.94(1H,s),7.09(2H,d),7.13-7.26(8H,m),7.37-7.44(3H,m),7.56(1H,d),7.64(1H,s)
実施例２１１
２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（４−メチル−３−ペンテニル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１１）：
mp 118-120℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.53(3H,s),1.65(3H,s),2.17(2H,m),3.32(3H,s),3.59(2H,s),3.63(2H,m),3.69(2H,s),4.43(2H,s),4.98(1H,m),6.49(1H,brs),6.61(1H,s),6.75(2H,d),6.88(1H,d),6.95(1H,s),7.19(1H,t),7.25-7.26(3H,m),7.39-7.48(3H,m),7.58(1H,d),7.68(1H,s)
実施例２１２
２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（４−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１２）：
mp 128-129℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82(6H,d),1.10-1.14(2H,m),1.43-1.46(3H,m),3.32(3H,s),3.58(2H,s),3.61(2H,d),3.70(2H,s),4.43(2H,s),6.48(1H,brs),6.62(1H,s),6.75(2H,m),6.87(1H,d),6.96(1H,s),7.17(1H,t),7.26(3H,m),7.39-7.48(3H,m),7.55(1H,d),7.68(1H,s)
実施例２１３
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２−メチルプロピル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１３）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.85-0.90(6H,m),1.72-1.77(1H,m),3.19-3.25(1H,m),3.28(3H,s),3.57(2H,s),3.63(1H,d),3.78-3.90(2H,m),4.45(3H,s),6.48(1H,s),6.67(1H,d),6.85(1H,d),6.95-6.98(2H,m),7.14-7.55(9H,m),7.66(1H,s)
実施例２１４
２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１４）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.90-0.97,1.11-1.13および1.43-1.71(11H,m),3.19(1H,dd),3.29(3H,s),3.59(2H,s),3.61(1H,d),3.84-3.90(2H,m),4.44(2H,d),6.50(1H,s),6.68(1H,d),6.87(1H,d),6.96-6.99(2H,m),7.12-7.20(2H,m),7.25-7.62(8H,m)
実施例２１５
２−［３−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１５）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.30(3H,s),3.58(2H,s),3.68(1H,dd),3.92(1H,dd),4.30-4.41(3H,m),5.35(1H,d),6.51(1H,brs),6.65(1H,d),6.76-6.79(2H,m),6.86(1H,d),7.01(1H,s),7.14-7.26および7.41-7.52(13H,m),7.58(1H,s)
実施例２１６
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２−フェニルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１６）：
mp 152-154℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.85-2.89(2H,m),3.28(3H,s),3.60(2H,s),3.64-3.68(2H,m),3.86(1H,dd),4.12(1H,m),4.44(2H,s),6.47(1H,s),6.67(1H,d),6.91-6.99(4H,m),7.13-7.26および7.39-7.48(13H,m),7.58(1H,s)
実施例２１７
２−［３−［３−［Ｎ−（２，２−ジエトキシエチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１７）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.09-1.13(6H,m),3.24-3.27(1H,m),3.28(3H,s),3.43-3.50(2H,m),3.51-3.60(2H,m),3.56(2H,s),3.66(1H,d),3.92(1H,dd),4.22(1H,dd),4.44(2H,s),4.72(1H,t),6.38(1H,brs),6.64(1H,d),6.86(1H,d),6.95(1H,t),7.01(1H,s),7.16(1H,t),7.22-7.29および7.38-7.49(8H,m),7.64(1H,s)
実施例２１８
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１８）：
mp 140-142℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.77-0.83(6H,m),1.06-1.48(5H,m),3.29(3H,s),3.29-3.33(1H,m),3.60(2H,s),3.64(1H,d),3.85(1H,dd),3.99-4.01(1H,m),4.45(2H,q),6.49(1H,brs),6.67(1H,d),6.87(1H,d),6.95-6.99(2H,m),7.12-7.27および7.41-7.49(8H,m),7.58-7.61(2H,m)
元素分析(C32H38N4O6として)
計算値:C,66.88;H,6.66;N,9.75
実測値:C,66.68;H,6.58;N,9.44
実施例２１９
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−フェニルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１９）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.18-1.20(3H,m),1.77-1.87(2H,m),2.63-2.69(1H,m),3.26(3H,s),3.30-3.38(1H,m),3.57(2H,s),3.65-3.88(3H,m),4.38(2H,q),6.45(1H,brs),6.65(1H,t),6.86(1H,d),6.93-6.97(2H,m),7.06-7.26および7.37-7.47(13H,m),7.53(1H,d),7.63(1H,s)
実施例２２０
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（４−メチル−３−ペンテニル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２０）：
mp 168-169℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.51(3H,s),1.62(3H,s),2.12(2H,m),3.19(3H,s),3.25-3.30(1H,m),3.33(2H,s),3.46-3.47(1H,m),3.63-3.76(2H,m),4.55(2H,s),5.03(1H,t),6.28(1H,brs),6.76(1H,d),6.87(1H,brs),7.04(1H,t),7.12(1H,t),7.22-7.50(9H,m),8.80(1H,s),12.27(1H,brs)
元素分析(C32H36N4O6として)
計算値:C,67.12;H,6.34;N,9.78
実測値:C,66.85;H,6.21;N,9.61
実施例２２１
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（４−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２１）：
mp 117-179℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81(6H,d),1.09-1.15(2H,m),1.44-1.51(3H,m),3.27-3.34(1H,m),3.29(3H,s),3.60(2H,s),6.62(1H,dd),3.85(1H,dd),3.93-3.96(1H,m),4.45(2H,d),6.49(1H,brs),6.68(1H,d),6.87(1H,d),6.95-6.99(2H,m),7.12(1H,dd),7.18(1H,t),7.25-7.29および7.40-7.49(6H,m),7.57-7.61(2H,m)
元素分析(C32H38N4O6として)
計算値:C,66.88;H,6.66;N,9.75
実測値:C,66.70;H,6.52;N,9.72
実施例２２２
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３，４−ジメチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２２）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.71-0.90(9H,m),1.25-1.28および1.43-1.52(4H,m),3.29(3H,s),3.30-3.33(1H,m),3.58(2H,s),3.60(1H,d),3.85(1H,d),3.98-4.01(1H,m),4.45(2H,s),6.48(1H,brs),6.68(1H,d),6.86(1H,d),6.95-6.97(2H,m),7.11-7.55(9H,m),7.64(1H,s)
実施例２２３
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（３−シクロヘキシルブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２３）：
mp 192-194℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.78(3H,d),0.86-1.26および1.52-1.66(14H,m),3.29(3H,s),3.30-3.34(1H,m),3.60(2H,s),3.63-3.67(1H,m),3.85(1H,dd),3.98-4.06(1H,m),4.45(2H,s),6.50(1H,brs),6.68(1H,d),6.87(1H,d),6.97-6.99(2H,m),7.12(1H,t),7.18(1H,t),7.25-7.29および7.38-7.49(6H,m),7.60(2H,brs)
元素分析(C36H44N4O6として)
計算値:C,68.77;H,7.05;N,8.91
実測値:C,68.70;H,6.93;N,8.80
実施例２２４
２−［３−［３−［Ｎ−（３−エチルペンチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２４）：
mp 182-183℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.74-0.79(6H,m),1.14-1.29(5H,m),1.41-1.48(2H,m),3.29(3H,s),3.30-3.33(1H,m),3.60(2H,s),3.64(1H,d),3.85(1H,dd),3.96-4.00(1H,m),4.45(2H,d),6.51(1H,brs),6.68(1H,d),6.87(1H,d),6.96-6.99(2H,m),7.13(1H,d),7.18(1H,t),7.25-7.27および7.40-7.49(6H,m),7.59-7.62(2H,m)
元素分析(C33H40N4O6として)
計算値:C,67.33;H,6.85;N,9.52
実測値:C,67.36;H,6.69;N,9.47
実施例２２５
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルヘキシル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２５）：
mp 169-171℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.85(6H,m),1.01-1.49(7H,m),3.29(3H,s),3.30-3.33(1H,m),3.59(2H,s),3.64(1H,d),3.85(1H,dd),3.98-4.02(1H,m),4.45(2H,s),6.48(1H,brs),6.67(1H,d),6.86(1H,d),6.95-6.97(2H,m),7.11-7.51(8H,m),7.57(1H,d),7.61(1H,s)
元素分析(C33H40N4O6として)
計算値:C,67.33;H,6.85;N,9.52
実測値:C,67.14;H,6.83;N,9.47
実施例２２６
２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２６）：
mp 172-173℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.90-1.13および1.47-1.72(11H,m),2.35(6H,s),3.20(1H,dd),3.26(3H,s),3.59(2H,s),3.63(1H,dd),3.84-3.91(2H,m),4.47(2H,q),6.50(1H,brs),6.69(1H,d),6.86-6.87(3H,m),6.95-6.99(2H,m),7.03(1H,s),7.12(1H,d),7.14(1H,t),7.28(1H,t),7.60-7.61(2H,m)
元素分析(C35H42N4O6として)
計算値:C,68.38;H,6.89;N,9.11
実測値:C,68.33;H,6.75;N,8.92
実施例２２７
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−２２７）：
mp 167-168℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.93,1.12および1.41-1.66(11H,m),1.53(3H,d),2.35(6H,s),3.19(1H,dd),3.25(3H,s),3.62(1H,d),3.73(1H,q),3.83-3.89(2H,m),4.46(2H,s),6.53(1H,brs),6.69(1H,d),6.86(2H,s),6.91-7.29(7H,m),7.66(1H,d),7.73(1H,s)
元素分析(C36H44N4O6として)
計算値:C,68.77;H,7.05;N,8.91
実測値:C,68.27;H,7.06;N,8.88
実施例２２８
２−［３−［３−［Ｎ−（２−エチルブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２８）：
mp 140-142℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.75(3H,t),0.81(3H,t),1.25-1.29(5H,m),3.29(3H,s),3.29-3.33(1H,m),3.59(2H,s),3.63(1H,d),3.85-3.95(2H,m),4.44(2H,d),6.51(1H,brs),6.68(1H,d),6.87(1H,d),6.96-6.99(2H,m),7.13(1H,d),7.17(1H,t),7.25-7.29および7.38-7.49(6H,m),7.59-7.60(2H,m)
元素分析(C32H38N4O6として)
計算値:C,66.88;H,6.66;N,9.75
実測値:C,66.59;H,6.61;N,9.63
実施例２２９
２−［３−［３−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２９）：
mp 184-185℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.05-0.09(2H,m),0.35-0.37(2H,m),0.92(1H,m),3.18(1H,dd),3.28(3H,s),3.58(2H,s),3.63(1H,d),3.86-3.93(2H,m),4.44(2H,q),6.50(1H,brs),6.66(1H,d),6.86(1H,d),6.95-6.99(2H,m),7.16(1H,t),7.22-7.29および7.39-7.48(7H,m),7.56(1H,d),7.66(1H,s)
実施例２３０
２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３０）：
mp 181-182℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.90-1.13,1.41-1.45および1.62-1.72(11H,m),2.40(3H,s),3.19(1H,dd),3.27(3H,s),3.59(2H,s),3.62(1H,d),3.84-3.90(2H,m),4.46(2H,q),6.50(1H,brs),6.68(1H,d),6.86(1H,d),6.97(1H,t),7.05-7.29(8H,m),7.35(1H,t),7.59(1H,d),7.64(1H,s)
元素分析(C34H40N4O6として)
計算値:C,67.98;H,6.71;N,9.33
実測値:C,67.86;H,6.70;N,9.42
実施例２３１
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−２３１）：
mp 120-122℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.91-1.12および1.45-1.66(11H,m),1.52(3H,d),2.40(3H,s),3.18(1H,dd),3.28(3H,s),3.61(1H,d),3.73(1H,q),3.83-3.89(2H,m),4.45(2H,s),6.55(1H,brs),6.68(1H,d),6.91-7.37(11H,m),7.66(1H,d),7.75(1H,s)
元素分析(C35H42N4O6として)
計算値:C,68.38;H,6.89;N,9.11
実測値:C,67.89;H,6.84;N,9.16
実施例２３２
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−［（１−メチルシクロヘキシル）メチル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３２）：
mp 173-174℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.87(3H,s),1.19-1.41(10H,m),3.29(3H,s),3.46(1H,d),3.58(2H,s),3.64(1H,d),3.81(1H,d),3.90(1H,dd),4.46(2H,q),6.44(1H,brs),6.64(1H,d),6.86(1H,d),6.93-6.98(2H,m),7.15-7.29および7.39-7.49(8H,m),7.56(1H,d),7.62(1H,s)
元素分析(C34H40N4O6として)
計算値:C,67.98;H,6.71;N,9.33
実測値:C,67.51;H,6.79;N,9.10
実施例２３３
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３３）：
mp 172-173℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.82(9H,s),3.20(3H,s),3.33(2H,s),3.43(1H,d),3.49(1H,d),3.67-3.76(2H,m),4.56(2H,s),6.28(1H,brs),6.76(1H,d),6.83(1H,brs),7.02(1H,t),7.12(1H,t),7.22-7.51(9H,m),8.79(1H,s),12.26(1H,brs)
元素分析(C31H36N4O6として)
計算値:C,66.41;H,6.47;N,9.99
実測値:C,65.92;H,6.51;N,9.64
実施例２３４
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（１−アダマンチル）エチル］−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３４）：
mp 213-215℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.21-1.36(2H,m),1.41および1.53-1.65(12H,m),1.86(3H,brs),3.26-3.34(1H,m),3.30(3H,s),3.59(2H,s),3.63(1H,d),3.83(1H,dd),3.99-4.06(1H,m),4.45(2H,q),6.51(1H,brs),6.67(1H,d),6.86(1H,d),6.95-6.99(2H,m),7.12-7.19(2H,m),7.25-7.28および7.38-7.49(6H,m),7.56(1H,d),7.70(1H,s)
元素分析(C38H44N4O6として)
計算値:C,69.92;H,6.79;N,8.58
実測値:C,69,56;H,6.72;N,8.53
実施例２３５
２−［３−［３−［Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３５）：
mp 188-189℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.40-1.64(12H,m),1.87(3H,brs),3.23(1H,d),3.29(3H,s),3.58(2H,s),3.59(1H,d),3.66(1H,d),3.91(1H,dd),4.46(2H,q),6.44(1H,brs),6.65(1H,d),6.86(1H,d),6.94-6.98(2H,m),7.14-7.28および7.37-7.48(8H,m),7.54(1H,d),7.64(1H,s)
元素分析(C37H42N4O6として)
計算値:C,69.57;H,6.63;N,8.77
実測値:C,69.27;H,6.67;N,8.70
実施例２３６
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）２−［２−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−２３６）：
mp 205-207℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.94-0.98,1.11-1.13,1.42および1.60-1.73(11H,m),2.37(6H,s),2.91(3H,s),2.94(3H,s),3.17(1H,dd),3.28(3H,s),3.81(1H,dd),3.84-3.91(2H,m),4.47(2H,s),6.05(1H,brs),6.39(1H,dd),6.48(1H,d),6.62(1H,d),6.87(2H,s),6.89-7.27(7H,m)
実施例２３７
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３７）：
mp 156-157℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.78-0.82(6H,m),1.07-1.12,1.30および1.52(5H,m),2.35(6H,s),3.25(3H,s),3.29-3.35(1H,m),3.58(2H,s),3.67(1H,d),3.86(1H,d),4.02(1H,m),4.47(2H,q),6.49(1H,brs),6.68(1H,d),6.85-6.87(3H,m),6.95-6.97(2H,m),7.03(1H,s),7.12-7.29(3H,m),7.55(1H,d),7.67(1H,s)
実施例２３８
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３８）：
mp 148-149℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.77-0.83(6H,m),1.06-1.15,1.25-1.36および1.45-1.51(5H,m),3.26(3H,s),3.30-3.37(1H,m),3.58(2H,s),3.64(1H,d),3.84(1H,dd),3.95-4.03(1H,m),4.47(2H,s),6.51(1H,s),6.70(1H,d),6.86(1H,d),6.96-7.00(2H,m),7.12-7.39(7H,m),7.56(1H,d),7.65(1H,s)
元素分析(C32H37ClN4O6として)
計算値:C,63.10;H,6.12;N,9.20
実測値:C,62.93;H,6.08;N,8.86
実施例２３９
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２３９）：
mp 156-157℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.30-1.40(2H,m),1.50-1.59(1H,m),2.38(6H,s),3.31(4H,brs),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.89-3.95(3H,m),4.52(2H,s),6.01(1H,brs),6.65(1H,d),6.88(1H,d),6.91(2H,s),6.97(1H,t),7.07(1H,s),7.14-7.29(6H,m)
実施例２４０
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチル−２−ブテニル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２４０）：
mp 151-152℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.36(3H,s),1.60(3H,s),2.38(6H,s),3.31(3H,s),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.85(1H,dd),3.91(2H,d),4.52(2H,s),4.61(1H,dd),5.20(1H,t),6.09(1H,brs),6.64(1H,d),6.87-6.95(4H,m),7.07(1H,s),7.10(1H,d),7.16-7.30(4H,m),7.35(1H,brs)
実施例２４１
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２４１）：
mp 180-181℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.85(6H,m),1.35-1.55(3H,m),1.45(3H,d),2.38(6H,s),3.30(4H,brs),3.63(3H,s),3.64(1H,q),3.88-3.94(3H,m),4.52(2H,s),6.13(1H,brs),6.66(1H,d),6.88-7.27(10H,m),7.50(1H,s)
元素分析(C35H44N4O6として)
計算値:C,68.16;H,7.19;N,9.08
実測値:C,67.83;H,7.12;N,9.11
実施例２４２
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２４２）：
mp 121-122℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.31-1.40(2H,m),1.52-1.55(1H,m),3.33(3H,s),3.33-3.39(1H,m),3.56(2H,s),3.66(3H,s),3.84-3.96(3H,m),4.48(2H,s),6.09(1H,brs),6.66(1H,d),6.88(1H,d),6.98(1H,t),7.15-7.52(11H,m)
元素分析(C32H38N4O6として)
計算値:C,66.88;H,6.66;N,9.75
実測値:C,66.64;H,6.57;N,9.60
実施例２４３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２４３）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.86(6H,m),1.31-1.41(2H,m),1.50-1.51(1H,m),2.32(3/2H,s),2.37(3/2H,s),3.26(3H,s),3.35(1H,m),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.84-3.92(3H,m),4.24(1H,t),4.48(1H,dd),6.11(1H,brs),6.66(1H,d),6.88(1H,d),6.93-6.99(2H,m),7.14-7.37(9H,m)
実施例２４４
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２４４）：
mp 159-160℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.86(6H,m),1.30-1.43(2H,m),1.51-1.57(1H,m),2.43(3H,s),3.32(3H,s),3.32-3.33(1H,m),3.56(2H,s),3.66(3H,s),3.89(2H,brs),3.92-3.94(1H,m),4.50(2H,s),5.98(1H,brs),6.65(1H,d),6.88(1H,d),6.97(1H,t),7.09-7.29(9H,m),7.38(1H,t)
元素分析(C33H40N4O6として)
計算値:C,67.33;H,6.85;N,9.52
実測値:C,67.19;H,6.77;N,9.35
実施例２４５
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２４５）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.85(6H,m),1.31-1.41(2H,m),1.50-1.56(1H,m),2.30(3H,s),2.34(3H,s),3.22(3H,s),3.33-3.38(1H,m),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.84-3.99(3H,m),4.28(2H,q),6.09(1H,brs),6.68(1H,d),6.88(1H,d),6.97(1H,t),7.11-7.30(8H,m),7.39(1H,s)
実施例２４６
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２４６）：
mp 144-145℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.84(6H,m),1.33-1.41(2H,m),1.50-1.55(1H,m),3.29(3H,s),3.33-3.37(1H,m),3.54(2H,s),3.66(3H,s),3.82(1H,d),3.87(1H,d),3.98(1H,m),4.50(2H,s),6.15(1H,brs),6.68(1H,d),6.87(1H,d),7.00(1H,t),7.13-7.42(9H,m),7.53(1H,s)
元素分析(C32H37ClN4O6として)
計算値:C,63.10;H,6.12;N,9.20
実測値:C,62.88;H,6.13;N,8.98
実施例２４７
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２４７）：
mp 149-150℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.35-1.41(2H,m),1.45(3H,d),1.49-1.57(1H,m),3.32(3H,s),3.33-3.35(1H,m),3.63(3H,s),3.65(1H,q),3.85(2H,d),3.93-3.97(1H,m),4.51(2H,s),6.00(1H,brs),6.68(1H,brs),6.90(1H,d),6.98(1H,m),7.15-7.43(10H,m)
元素分析(C33H39ClN4O6として)
計算値:C,63.61;H,6.31;N,8.99
実測値:C,62.56;H,6.24;N,9.06
実施例２４８
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２４８）：
mp 150-152℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.84(6H,m),1.33-1.43(2H,m),1.50-1.57(1H,m),3.29(3H,s),3.33-3.41(1H,m),3.54(2H,s),3.66(3H,s),3.80(1H,dd),3.88(1H,dd),3.94-4.01(1H,m),4.49(2H,s),6.14(1H,brs),6.68(1H,d),6.87(1H,d),6.99(1H,t),7.13-7.29および7.35-7.58(10H,m)
実施例２４９
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２４９）：
mp 155-157℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.34-1.41(2H,m),1.45(3H,d),1.50-1.57(1H,m),3.31(3H,s),3.31-3.35(1H,m),3.63(3H,s),3.65(1H,q),3.81-3.86(2H,m),3.95-3.98(1H,m),4.51(2H,s),6.05(1H,brs),6.68(1H,brs),6.90(1H,d),6.98(1H,m),7.15-7.40(8H,m),7.51(1H,d),7.57(1H,brs)
実施例２５０
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２５０）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
080-0.83(6H,m),1.37-1.41(2H,m),1.51-1.56(1H,m),3.30(3H,s),3.35-3.38(1H,m),3.52(2H,s),3.64(3H,s),3.76-3.90(2H,m),3.95-4.03(1H,m),4.47(2H,s),6.27(1H,brs),6.69(1H,brs),6.85(1H,d),6.99(1H,t),7.10-7.19および7.26-7.31(5H,m),7.51(1H,d),7.58(1H,s),7.63-7.67(2H,m),7.77(1H,s)
実施例２５１
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２５１）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.80-0.83(6H,m),1.33-1.47(2H,m),1.43(3H,d),1.49-1.56(1H,m),3.33(3H,s),3.33-3.36(1H,m),3.61(3H,s),3.62(1H,q),3.80-3.88(2H,m),3.95-4.02(1H,m),4.49(2H,s),6.18(1H,brs),6.69(1H,brs),6.88(1H,d),7.00(1H,m),7.12-7.28および7.51-7.69(10H,m)
実施例２５２
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２５２）：
mp 95-97℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.30-1.39(2H,m),1.50-1.55(1H,m),3.01(6H,s),3.34(3H,s),3.34-3.38(1H,m),3.56(2H,s),3.66(3H,s),3.89-4.01(3H,m),4.58(2H,s),6.08(1H,brs),6.54(1H,s),6.60(1H,d),6.67(1H,d),6.74(1H,dd),6.88(1H,d),6.97(1H,t),7.14-7.34(6H,m),7.41(1H,s)
実施例２５３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２５３）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.84(6H,m),1.33-1.41(2H,m),1.51-1.55(1H,m),3.30-3.33(1H,m),3.34(3H,s),3.53(2H,s),3.65(3H,s),3.78-3.82(2H,m),3.93-3.98(1H,m),4.54(2H,brs),6.15(1H,brs),6.76(1H,brs),6.87(1H,d),7.01(1H,t),7.12-7.18および7.26-7.31(5H,m),7.57(1H,d),7.65(2H,brs),8.19(1H,s),8.23(1H,brs)
実施例２５４
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−アミノフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２５４）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.85(6H,m),1.33-1.39(2H,m),1.49-1.56(1H,m),3.28(3H,s),3.35(1H,m),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.83-3.96(3H,m),4.55(2H,d),6.13(1H,brs),6.61(1H,s),6.63(1H,d),6.71-6.76(2H,m),6.88(1H,d),6.98(1H,t),7.13-7.31(6H,m),7.52(1H,brs)
実施例２５５
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２５５）：
mp 203-205℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.91-0.97,1.10-1.12,1.40-1.48および1.60-1.79(11H,m),1.45(3H,d),2.37(6H,s),3.17(1H,dd),3.30(3H,s),3.63(3H,s),3.64(1H,q),3.82-3.94(3H,m),4.51(2H,s),6.10(1H,brs),6.67(1H,d),6.88-6.91(3H,m),6.96(1H,m),7.06(1H,s),7.15-7.26(5H,m),7.44(1H,s)
実施例２５６
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−エチルブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２５６）：
mp 103-105℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.73(3H,t),0.80(3H,t),1.25-1.36(5H,m),3.29-3.32(1H,m),3.32(3H,s),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.80(1H,d),3.83-3.94(2H,m),4.48(2H,s),6.14(1H,brs),6.66(1H,d),6.87(1H,d),6.98(1H,t),7.13-7.31および7.41-752(11H,m)
元素分析(C33H40N4O6として)
計算値:C,67.33;H,6.85;N,9.52
実測値:C,67.28;H,6.82;N,9.51
実施例２５７
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２５７）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.01-0.07(2H,m),0.32-0.36(2H,m),0.90-0.93(1H,m),3.18(1H,dd),3.33(3H,s),3.56(2H,s),3.66(3H,s),3.81-3.96(3H,m),4.47(2H,s),6.12(1H,brs),6.65(1H,d),6.88(1H,d),6.98(1H,t),7.15-7.31および7.44-7.52(11H,m)
実施例２５８
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２５８）：
mp 174-175℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.91-0.97,1.10-1.19,1.38-1.44および1.59-1.76(11H,m),2.42(3H,s),3.18(1H,dd),3.31(3H,s),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.79-3.93(3H,m),4.49(2H,s),6.10(1H,brs),6.67(1H,d),6.87(1H,d),6.98(1H,t),7.08-7.30(8H,m),7.38(1H,t),7.43(1H,s)
実施例２５９
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２５９）：
mp 148-149℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.91-0.97,1.01-1.21,1.38-1.46および1.62-1.71(11H,m),1.45(3H,d),2.42(3H,s),3.16(1H,dd),3.32(3H,s),3.63(3H,s),3.65(1H,q),3.81-3.94(3H,m),4.50(2H,s),6.06(1H,brs),6.66(1H,d),6.89(1H,d),6.97(1H,t),7.09-7.40(10H,m)
実施例２６０
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−［（１−メチルシクロヘキシル）メチル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２６０）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.86(3H,s),1.21-1.39(10H,m),3.32(3H,s),3.53(1H,d),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.75(1H,d),3.88(2H,s),4.50(2H,s),5.99(1H,brs),6.63(1H,d),6.88(1H,d),6.97(1H,t),7.15-7.53(11H,m)
実施例２６１
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２６１）：
mp 132-133℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.85(9H,s),3.32(3H,s),3.53-3.55(1H,m),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.67(1H,m),3.90(2H,s),4.50(2H,s),5.98(1H,brs),6.62(1H,d),6.88(1H,d),6.97(1H,t),7.17-7.28および7.31-7.51(11H,m)
実施例２６２
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−（１−アダマンチル）エチル］−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２６２）：
mp 135-136℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.19-1.32(2H,m),1.41および1.52-1.65(12H,m),1.86(3H,brs),3.28-3.33(1H,m),3.33(3H,s),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.84-3.97(3H,s),4.48(2H,s),6.13(1H,brs),6.66(1H,d),6.87(1H,d),6.97(1H,t),7.15-7.31および7.41-7.50(11H,m)
実施例２６３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ−［２（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２６３）：
mp 166-168℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41-1.63(12H,m),1.88(3H,brs),3.29(1H,d),3.32(3H,s),3.54(2H,s),3.61(1H,d),3.65(3H,s),3.81(1H,d),3.92(1H,dd),4.50(2H,s),6.09(1H,brs),6.64(1H,d),6.88(1H,d),6.97(1H,t),7.13-7.31および7.41-7.50(11H,m)
実施例２６４
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２６４）：
mp 149-151℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.77-0.82(6H,m),1.06-1.11,1.26-1.31および1.56-1.60(5H,m),2.37(6H,s),3.29(3H,s),3.30-3.33(1H,m),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.88-4.01(3H,m),4.51(2H,s),6.13(1H,brs),6.66(1H,d),6.87(1H,d),6.90(2H,s),6.97(1H,t),7.06(1H,s),7.16-7.30(5H,m),7.51(1H,s)
実施例２６５
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２６５）：
mp 97-98℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.78-0.83(6H,m),1.05-1.12,1.25-1.31および1.48-1.51(5H,m),3.31(3H,s),3.31-3.33(1H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.84(2H,s),3.95-3.97(1H,m),4.50(2H,s),5.99(1H,brs),6.67(1H,d),6.89(1H,d),6.99(1H,t),7.15-7.34(8H,m),7.43(2H,brs)
実施例２６６
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２６６）：
mp 176-177℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.85(6H,d),1.38(2H,m),1.42(9H,s),1.53(1H,m),3.32(3H,s),3.45(2H,s),3.63-3.73(4H,m),4.57(2H,s),5.93(1H,s),6.69(7H,m),7.07(1H,s),7.17-7.21(3H,m),7.31(1H,m)
実施例２６７
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２６７）：
mp 182-184℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.86(6H,m),1.24(3H,m),1.38(9H,s),1.40(2H,m),1.54(1H,m),3.32(3H,s),3.56(1H,m),3.63-3.83(3H,m),4.57(1H,m),4.75(2H,s),5.82(1H,s),6.68-6.97(8H,m),7.19-7.35(4H,m)
実施例２６８
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２６８）：
mp 165-166℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.84(6H,d),1.28(2H,m),1.53(1H,m),3.33(2H,s),3.46(3H,s),3.55-3.67(4H,m),4.77(2H,brs),6.30(1H,m),6.75-6.93(4H,m),7.13(1H,m),7.23-7.39(6H,m),8.83(1H,s),12.26(1H,brs)
実施例２６９
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−２６９）：
mp 172-174℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.84(6H,d),1.27(2H,m),1.30(3H,d),1.54(1H,m),3.33(3H,s),3.52-3.67(5H,m),4.77(2H,brs),6.28(1H,m),6.78-6.93(4H,m),7.14(1H,m),7.22-7.39(6H,m),8.86(1H,s),12.21(1H,brs)
実施例２７０
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２７０）：
mp 51-55℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83(3H,d),0.85(3H,d),1.38(2H,m),1.42(9H,s),1.55(1H,m),3.30(3H,s),3.36(1H,m),3.45(2H,s),3.81(2H,m),3.95(1H,m),4.57(2H,brs),5.97(1H,s),6.89(1H,m),6.88-6.90(4H,m),7.00(1H,dd),7.15-7.29(6H,m)
実施例２７１
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２７１）：
mp 57-60℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83(3H,d),0.85(3H,d),1.36(2H,m),1.38(9H,s),1.39(3H,d),1.54(1H,m),3.31(3H,d),3.34(1H,m),3.53(1H,q),3.82(2H,m),3.97(1H,m),4.58(2H,brs),5.94(1H,s),6.69(1H,m),6.88-6.92(4H,m),6.99(1H,m),7.14-7.29(6H,m)
実施例２７２
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２７２）：
mp 135-137℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.83(3H,d),0.84(3H,d),1.30(2H,m),1.55(1H,m),3.32(3H,s),3.33(1H,m),3.45(2H,s),3.46(1H,m),3.66(1H,m),3.88(1H,m),4.81(2H,brs),6.26(1H,m),6.76(1H,d),7.02-7.06(2H,m),7.12(1H,m),7.22-7.38(7H,m),8.80(1H,s),12.27(1H,brs)
実施例２７３
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−２７３）：
mp 168-170℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.83(3H,d),0.85(3H,d),1.30(3H,d),1.22-1.38(2H,m),1.55(1H,m),3.32(4H,m),3.46(1H,m),3.55(1H,q),3.65(1H,m),3.86(1H,m),4.82(2H,brs),6.25(1H,m),6.79(1H,d),7.04(2H,m),7.13(1H,t),7.20-7.39(7H,m),8.83(1H,s),12.22(1H,brs)
実施例２７４
［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］メタンスルホン酸カリウム（１−２７４）：
mp 165-170℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.83(3H,d),0.85(3H,d),1.30(2H,m),1.55(1H,m),3.33(4H,m),3.46(1H,m),3.63(2H,s),3.66(1H,m),3.88(1H,m),4.82(2H,brs),6.25(1H,m),6.81(1H,d),7.02-7.08(3H,m),7.13(1H,s),7.26-7.39(6H,m),8.76(1H,s)
実施例２７５
（±）−１−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］エタンスルホン酸カリウム（１−２７５）：
mp 156-160℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.83(3H,d),0.84(3H,d),1.30(2H,m),1.40(3H,d),1.55(1H,m),3.32(4H,m),3.45(1H,m),3.55(1H,q),3.66(1H,m),3.88(1H,m),4.82(2H,brs),6.21(1H,m),6.83(1H,d),7.00-7.06(3H,m),7.13(1H,s),7.27-7.38(6H,m),8.75(1H,s)
実施例２７６
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２７６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82(3H,d),0.84(3H,d),1.40(2H,m),1.42(9H,s),1.53(1H,m),3.27(3H,s),3.37(1H,m),3.44(2H,s),3.60-3.90(2H,m),3.97(1H,m),4.51(2H,brs),6.08(1H,s),6.72(1H,d),6.88(1H,d),6.99(1H,t),7.10-7.29(8H,m),7.36(1H,brs)
実施例２７７
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２７７）：
mp 81-85℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.83(3H,d),0.84(3H,d),1.30(2H,m),1.55(1H,m),3.33(1H,m),3.34(3H,s),3.41(1H,m),3.46(2H,s),3.66(1H,dd),3.87(1H,m),4.54(1H,brs),4.73(1H,brs),6.27(1H,m),6.76(1H,d),6.90(1H,m),7.05(1H,t),7.12(1H,m),7.21-7.69(7H,m),8.80(1H,s),12.27(1H,brs)
実施例２７８
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２７８）：
mp 82-88℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.37(9H,s),1.38(3H,d),3.24(3H,s),3.31(3H,s),3.53(1H,q),3.86(2H,d),4.08(2H,s),4.55(2H,s),5.87(1H,s),6.83-7.07(7H,m),7.13-7.41(10H,m)
実施例２７９
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−２７９）：
mp 102-110℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.30(3H,d),3.19(3H,s),3.24(3H,s),3.55(1H,q),3.62(2H,s),4.04(2H,s),4.72(2H,s),6.27(1H,s),6.79-7.03(4H,m),7.11-7.47(12H,m),8.31(1H,s),8.83(1H,s)
実施例２８０
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチル−２−ブテニル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８０）：
mp 115-117℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.44(3H,s),1.64(3H,s),2.34(6H,s),3.28(3H,s),3.59(2H,s),3.71(2H,d),4.23(2H,d),4.41(2H,s),5.17(1H,t),6.48(1H,brs),6.66-7.60(12H,m)
MS(m/z):587(M+1)+
元素分析(C33H38N4O6として)
計算値:C,67.56;H,6.53;N,9.55
実測値:C,67.52;H,6.48;N,9.21
実施例２８１
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−フェニルプロピル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８１）：
mp 154-156℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.22(3H,d),2.28(3H,s),3.56-3.72(5H,m),3.98-4.03(1H,m),4.14-4.35(2H,m),6.38-7.59(19H,m)
MS(m/z):623(M+1)+
実施例２８２
２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８２）：
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.84-1.70(11H,m),3.19-3.82(9H,m),4.55(2H,s),6.30(1H,brs),6.75-7.50(13H,m),8.80(1H,s)
MS(m/z):587(M+1)+
実施例２８３
２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８３）：
mp 143-145℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.81-0.87,1.07-1.29および1.60-1.63(13H,m),3.21(3H,s),3.46-3.66(6H,m),4.51(2H,s),6.30-6.32,6.76-7.45および8.82(15H,m),12.26(1H,brs)
MS(m/z):601(M+1)+
元素分析(C34H40N4O6として)
計算値:C,67.98;H,6.71;N,9.33
実測値:C,67.67;H,6.68;N,9.16
実施例２８４
２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８４）：
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.86-1.71(11H,m),2.30(6H,s),3.15-3.87(9H,m),4.57(2H,s),6.27(1H,s),6.75-8.81(12H,m),12.29(1H,brs)
MS(m/z):615(M+1)+
実施例２８５
２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８５）：
mp 185-186℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.78-0.86および1.06-1.64(13H,m),3.19-3.85(9H,m),4.55(2H,s),6.28(1H,brs),6.76-7.50(13H,m),8.80(1H,brs)
MS(m/z):601(M+1)+
元素分析(C34H40N4O6として)
計算値:C,67.98;H,6.71;N,9.33
実測値:C,67.68;H,6.69;N,9.01
実施例２８６
２−［３−［３−［Ｎ−（３−シクロヘキシルプロピル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８６）：
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.80-1.62(15H,m),3.19-3.76(9H,m),4.55(2H,s),6.28(1H,brs),6.76-7.50(13H,m),8.81(1H,brs)
MS(m/z):615(M+1)+
実施例２８７
２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチル）フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８７）：
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.12-1.64および1.91-1.97(9H,m),2.30(6H,s),3.15(3H,s),3.24-3.48(4H,m),3.65-3.71,および3.79-3.85(2H,m),4.57(2H,s),6.28(1H,s),6.75-7.38(11H,m),8.81(1H,s)
MS(m/z):601(M+1)+
実施例２８８
２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８８）：
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.11-1.94(9H,m),3.19-3.45(7H,m),3.65-3.85(2H,m),4.55(2H,s),6.28(1H,s),6.75-7.51(13H,m),8.81(1H,s)
MS(m/z):573(M+1)+
実施例２８９
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロペンチルメチル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８９）：
mp 190-192℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.84-1.63および1.92-1.99(9H,m),3.19-3.45(7H,m),3.65-3.85(2H,m),4.55(2H,s),6.28(1H,s),6.75-7.51(12H,m),8.81(1H,s)
元素分析(C32H35ClN4O6として)
計算値:C,63.31;H,5.81;N,9.23
実測値:C,63.05;H,5.92;N,8.90
実施例２９０
２−［３−［３−［Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９０）：
mp 167-168℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.51-1.89(6H,m),2.32-2.40(1H,m),3.20-3.92(9H,m),4.55(2H,s),6.28(1H,s),6.76-7.51(13H,m),8.81(1H,s),12.3(1H,brs)
MS(m/z):559(M+1)+
実施例２９１
２−［３−［３−［Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９１）：
mp 155-157℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.84-1.91(6H,m),2.31-2.41(7H,m),3.16-3.92(9H,m),4.57(2H,s),6.27(1H,t),6.76-7.38(11H,m),8.81(1H,s)
MS(m/z):587(M+1)+
実施例２９２
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロブチルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９２）：
mp 194-195℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.51-1.91(6H,m),2.33-2.41(1H,m),3.22-3.93(9H,m),4.64(2H,brs),6.27(1H,s),6.76-7.70(12H,m),8.81(1H,s)
実施例２９３
２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘプチルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９３）：
mp 179-181℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.84-1.69(13H,m),3.19(3H,s),3.36-3.78(6H,m),4.56(2H,s),6.27(1H,s),6.76-7.50(13H,m),8.81(1H,s)
MS(m/z):601(M+1)+
元素分析(C34H40N4O6として)
計算値:C,67.98;H,6.71;N,9.33
実測値:C,67.73;H,6.76;N,9.12
実施例２９４
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロヘプチルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９４）：
mp 189-191℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.09-1.70(13H,m),3.21-3.80(9H,m),4.64(2H,brs),6.28(1H,s),6.76-7.69(12H,m),8.81(1H,s),12.30(1H,brs)
元素分析(C34H39ClN4O6として)
計算値:C,64.30;H,6.19;N,8.82
実測値:C,64.17;H,6.27;N,8.48
実施例２９５
２−［３−［３−［Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９５）：
mp 139-141℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.83(3H,t),1.22-1.39(4H,m),3.19-3.48(7H,m),3.64-3.69および3.79-3.86(2H,m),4.56(2H,s),6.28(1H,t),6.75-7.51(13H,m),8.82(1H,s)
MS(m/z):547(M+1)+
元素分析(C30H34N4O6として)
計算値:C,65.92;H,6.27;N,10.25
実測値:C,65.57;H,6.24;N,10.17
実施例２９６
２−［３−［３−［Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９６）：
mp 111-115℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.84(3H,t),1.23-1.37(4H,m),2.30(6H,s),3.15-3.86(9H,m),4.58(2H,s),6.28(1H,t),6.76-7.39(11H,m),8.82(1H,s)
MS(m/z):575(M+1)+
実施例２９７
２−［３−［３−［Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９７）：
mp 160-163℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.84(3H,t),1.16-1.40(4H,m),3.21-3.88(9H,m),4.63(2H,brs),6.28(1H,s),6.76-7.71(12H,m),8.83(1H,s)
元素分析(C30H33ClN4O6として)
計算値:C,62.01;H,5.72;N,9.64
実測値:C,61.81;H,5.86;N,9.35
実施例２９８
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−［２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９８）：
mp 153-154℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.16-1.86(4H,m),3.15-4.06(13H,m),4.52-4.56(3H,m),6.27(1H,brs),6.46-7.39(12H,m),8.81(1H,s),12.29(1H,brs)
実施例２９９
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル］−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９９）：
mp 176-178℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.24-1.85(4H,m),2.51(6H,s),3.21-3.94(13H,m),4.53-4.63(3H,m),6.28(1H,brs),6.76-7.48(11H,m),8.83(1H,s),12.27(1H,brs)
MS(m/z):633(M+1)+
実施例３００
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル］−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３００）：
mp 183-185℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.16-1.86(4H,m),3.20-4.06(13H,m),4.52-4.54(3H,m),6.28(1H,brs),6.76-7.51(13H,m),8.82(1H,s),12.27(1H,brs)
MS(m/z):605(M+1)+
元素分析(C32H36N4O8として)
計算値:C,63.57;H,6.00;N,9.27
実測値:C,63.59;H,6.25;N,8.77
実施例３０１
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３０１）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.88(6H,m),1.19-1.40(3H,m),3.27(3H,s),3.57(2H,s),3.67(3H,s),3.88-4.13(7H,m),4.37-4.53(2H,m),6.01(1H,brs),6.68-7.45(13H,m)
MS(m/z):605(M+1)+
実施例３０２
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３０２）：
mp 104-106℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.29-1.42(2H,m),1.49-1.57(1H,m),3.32(3H,s),3.35-3.39(1H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.85(3H,s),3.85-3.98(3H,m),4.53(2H,s),6.04(1H,brs),6.65-7.43(13H,m)
MS(m/z):605(M+1)+
元素分析(C33H40N4O7として)
計算値:C,65.55;H,6.67;N,9.27
実測値:C,65.17;H,6.55;N,9.26
実施例３０３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［２−（２−メトキシフェニル）−２−オキソエチルオキシ］フェニル−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３０３）：
mp 153-155℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.86-0.89(6H,m),1.24-1.39(2H,m),1.49-1.54(1H,m),3.46-3.53(1H,m),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.68-3.97(2H,m),3.98(3H,s),4.00-4.02(1H,m),5.32(2H,s),5.98(1H,brs),6.70-7.90(13H,m)
MS(m/z):576(M+1)+
実施例３０４
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３０４）：
mp 160-162℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.25-1.44(2H,m),1.45-1.58(1H,m),3.29(3H,s),3.33-3.40(1H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.83(2H,d),3.85-4.01(1H,m),4.55(2H,brs),5.95(1H,brs),6.71(1H,m),6.89-6.90(1H,m),6.99-7.03(1H,m),7.16-7.30(8H,m),7.43(1H,s)
元素分析(C32H36Cl2N4O6として)
計算値:C,59.72;H,5.64;N,8.74
実測値:C,59.44;H,5.64;N,8.67
実施例３０５
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３０５）：
mp 152-154℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.26-1.38(2H,m),1.40-1.58(1H,m),3.31(3H,s),3.35-3.38(1H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.83(6H,s),3.88(2H,d),3.92-3.93(1H,m),4.59(2H,brs),5.98(1H,brs),6.43(2H,m),6.50(1H,m),6.66-6.68(1H,m),6.88-6.90(1H,m),6.96-7.00(1H,m),7.14-7.28(6H,m)
MS(m/z):635(M+1)+
元素分析(C34H42N4O8として)
計算値:C,64.34;H,6.67;N,8.83
実測値:C,64.14;H,6.62;N,8.74
実施例３０６
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３０６）：
mp 145-147℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.85(6H,m),1.36-1.43(3H,m),3.67(4H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.76-3.86(2H,m),3.94-4.02(1H,m),4.58(2H,brs),5.83(1H,brs),6.90-7.31(9H,m),7.78-7.93(3H,m)
MS(m/z):711(M+1)+
元素分析(C34H36F6N4O6として)
計算値:C,57.46;H,5.11;N,7.88
実測値:C,67.36;H,5.20;N,7.71
実施例３０７
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３０７）：
mp 112-114℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.25-1.42(2H,m),1.44-1.60(1H,m),3.32(3H,s),3.36-3.39(1H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.84(2H,d),3.89-3.99(1H,m),4.51(2H,m),5.96(1H,brs),6.65-6.67(1H,m),6.88-7.32(11H,m),7.45-7.51(1H,m)
MS(m/z):593(M+1)+
元素分析(C32H37FN4O6として)
計算値:C,64.85;H,6.29;N,9.45
実測値:C,64.18;H,6.19;N,9.27
実施例３０８
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３０８）：
mp 138-141℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.84-0.86(6H,m),1.46(3H,m),1.26-1.58(3H,m),3.34-3.35(4H,m),3.64-3.65(4H,m),3.86-3.98(6H,m),4.54(2H,brs),5.95(1H,brs),6.64-7.43(13H,m)
実施例３０９
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］チオウレイド］フェニル］アセテート（１−３０９）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.33-1.38(2H,m),1.49-1.57(1H,m),3.28-3.31(4H,m),3.61-4.09(8H,m),4.46(2H,brs),6.69-7.85(15H,m)
実施例３１０
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１０）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.88(6H,m),1.34-1.56(3H,m),3.22(3H,s),3.59(2H,s),3.36-3.88(4H,m),3.95(3H,s),4.37-4.49(2H,m),6.40-7.59(14H,m)
MS(m/z):591(M+1)+
実施例３１１
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１１）：
mp 149-151℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.84-0.86(6H,m),1.24-1.56(3H,m),3.28(3H,s),3.33-3.40(1H,m),3.61(2H,s),3.67(1H,m),3.83(3H,s),3.84-4.01(2H,m),4.50(2H,s),6.46-7.60(14H,m)
MS(m/z):591(M+1)+
実施例３１２
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［２−（２−メトキシフェニル）−２−オキソエチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１２）：
mp 163-165℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.87-0.90(6H,m),1.19-1.49(3H,m),3.44-3.51(1H,m),3.64(2H,s),3.67-3.92(2H,m),3.95(3H,s),3.98(1H,m),5.29(2H,s),6.50-7.86(14H,m)
MS(m/z):562(M+1)+
元素分析(C31H35N3O7として)
計算値:C,66.30;H,6.28;N,7.48
実測値:C,65.65;H,6.24;N,7.38
実施例３１３
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１３）：
mp 118-120℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.84-0.87(6H,m),1.32-1.42(2H,m),1.52-1.58(1H,m),3.26(3H,s),3.26-3.39(1H,m),3.60(2H,s),3.65-3.69(1H,m),3.81-3.84(1H,m),3.95-3.99(1H,m),4.53(2H,brs),4.47-7.63(13H,m)
実施例３１４
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１４）：
mp 162-164℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.84-0.86(6H,m),1.30-1.43(2H,m),1.44-1.59(1H,m),3.27(3H,s),3.31-3.40(1H,m),3.60(2H,s),3.81(6H,s),3.84-3.90(1H,m),3.96-4.03(1H,m),4.55(2H,brs),6.40-6.48(4H,m),6.68-6.70(1H,m),6.87-6.88(1H,m),6.96-7.00(2H,m),7.12-7.29(4H,m),7.55-7.58(2H,m)
MS(m/z):621(M+1)+
実施例３１５
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１５）：
mp 139-141℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.83-0.85(6H,m),1.25-1.36(2H,m),1.53-1.60(1H,m),3.32-3.43(5H,m),3.46(2H,s),3.64-3.69(1H,m),3.83-3.91(1H,m),4.79(2H,m),6.32(1H,brs),6.75-6.77(1H,m),7.04-7.41(10H,m),8.82(1H,s),12.55(1H,br)
MS(m/z):697(M+1)+
実施例３１６
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１６）：
mp 154-156℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.33-1.43(2H,m),1.44-1.57(1H,m),3.27(3H,s),3.32-3.40(1H,m),3.58(2H,s),3.61-3.66(1H,m),3.80-3.85(1H,m),3.95-4.01(1H,m),4.49(2H,m),6.50-7.64(14H,m)
MS(m/z):579(M+1)+
元素分析(C31H35FN4O6として)
計算値:C,64.35;H,6.10;N,9.68
実測値:C,64.22;H,6.12;N,9.52
実施例３１７
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３１７）：
mp 123-125℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.86(6H,m),1.54(3H,m),1.22-1.61(3H,m),3.27-3.38(4H,m),3.62-4.03(7H,m),4.49(2H,brs),6.51-7.70(14H,m)
MS(m/z):605(M+1)+
元素分析(C33H40N4O7として)
計算値:C,65.55;H,6.67;N,9.27
実測値:C,65.23;H,6.63;N,9.18
実施例３１８
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］チオウレイド］フェニル］酢酸（１−３１８）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.86(6H,m),1.30-1.41(2H,m),1.50-1.78(1H,m),3.30-3.34(4H,m),3.65(2H,s),3.81-3.95(2H,m),4.20-4.24(1H,m),4.44(2H,brs),6.67(1H,m),6.69-7.85(13H,m),8.49(1H,brs)
MS(m/z):577(M+1)+
実施例３１９
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３１９）：
mp 188-189℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,m),3.28(6H,m),3.48(1H,d),3.62-3.68(4H,m),3.81(6H,s),3.96(2H,m),4.51(2H,brs),4.68(1H,d),5.95(1H,brs),6.40-6.62(4H,m),6.88-7.00(2H,m),7.15-7.40(10H,m),7.70(1H,d)
MS(m/z):726(M+1)+
元素分析(C39H43N5O9として)
計算値:C,64.54;H,5.97;N,9.65
実測値:C,64.08;H,5.97;N,9.62
実施例３２０
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３２０）：
mp 171-173℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),3.24(6H,m),3.34-3.49(1H,m),3.63-3.68(4H,m),3.79-4.13(8H,m),4.33-4.46(2H,m),4.70(1H,m),5.93(1H,m),6.63-7.72(17H,m)
MS(m/z):726(M+1)+
元素分析(C39H43N5O9として)
計算値:C,64.54;H,5.97;N,9.65
実測値:C,64.17;H,6.00;N,9.49
実施例３２１
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３２１）：
mp 103-105℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.20(3H,s),3.23(3H,s),3.38(1H,d),3.55(2H,s),3.65(3H,s),3.79-4.07(8H,m),4.33-4.45(2H,m),4.66-4.73(1H,m),5.96(1H,brs),6.65-7.71(17H,m)
MS(m/z):712(M+1)+
実施例３２２
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３２２）：
mp 129-131℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),3.23(6H,m),3.62(3H,s),3.65(1H,m),3.77(3H,s),3.83(3H,s),3.85-3.86(2H,m),4.05(1H,d),4.14(1H,d),4.37(1H,d),4.44(1H,d),5.91(1H,m),6.82-7.52(17H,m)
MS(m/z):726(M+1)+
元素分析(C39H43N5O9として)
計算値:C,64.54;H,5.97;N,9.65
実測値:C,64.12;H,5.91;N,9.52
実施例３２３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３２３）：
mp 136-138℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.22(6H,s),3.55(2H,s),3.65(3H,s),3.77(3H,s),3.83(3H,s),3.85-3.86(2H,m),4.05(1H,d),4.14(1H,d),4.37(1H,d),4.44(1H,d),5.92(1H,brs),6.82-7.54(17H,m)
MS(m/z):712(M+1)+
元素分析(C38H41N5O9として)
計算値:C,64.12;H,5.81;N,9.84
実測値:C,63.65;H,5.76;N,9.69
実施例３２４
（±）−メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３２４）：
mp 133-134℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.44(3H,d),3.24(3H,s),3.32(3H,s),3.62(3H,s),3.65(1H,m),3.81(3H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.46(2H,s),5.85(1H,brs),6.80-7.00(7H,m),7.15-7.37(11H,m)
MS(m/z):696(M+1)+
実施例３２５
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３２５）：
mp 115-117℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.24(3H,s),3.32(3H,s),3.54(2H,m),3.64(3H,s),3.81(3H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.46(2H,s),5.90(1H,brs),6.80-7.00(7H,m),7.14-7.48(11H,m)
MS(m/z):682(M+1)+
実施例３２６
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］−３−メチルウレイド］フェニル］アセテート（１−３２６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.93(3H,s),3.21(3H,s),3.32(3H,s),3.58(2H,s),3.67(3H,s),3.87(3H,s),3.91-4.17(4H,m),4.33(1H,d),4.43(1H,d),6.80-7.45(18H,m)
MS(m/z):696(M+1)+
実施例３２７
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［２−（２−メトキシフェニル）−２−オキソエチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３２７）：
mp 165-168℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.22(3H,s),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.90(2H,d),3.99(3H,s),4.10(2H,s),5.27(2H,s),5.81(1H,brs),6.89-7.56(17H,m),7.93(1H,m)
MS(m/z):653(M+1)+
元素分析(C36H36N4O8として)
計算値:C,66.25;H,5.56;N,8.58
実測値:C,66.03;H,5.52;N,8.42
実施例３２８
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［２−（３−メトキシフェニル）−２−オキソエチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３２８）：
mp 115-118℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.21(3H,s),3.54(2H,s),3.65(3H,s),3.85(3H,s),3.90(2H,d),4.09(2H,s),5.31(2H,s),5.88(1H,brs),6.88-7.57(18H,m)
MS(m/z):653(M+1)+
元素分析(C36H36N4O8として)
計算値:C,66.25;H,5.56;N,8.58
実測値:C,65.92;H,5.57;N,8.43
実施例３２９
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３２９）：
mp 209-210℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.48(3H,m),3.22(6H,s),3.58(1H,d),3.66(1H,m),3.76-3.86(8H,m),4.46(2H,brs),4.69(1H,dd),6.31-7.68(5H,m),6.89-7.02(3H,m),7.14-7.37(7H,m),7.51-7.76(3H,m)
MS(m/z):712(M+1)+
実施例３３０
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３３０）：
mp 202-203℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.54(2H,s),3.56(1H,m),3.79(6H,s),3.87(2H,m),4.48(2H,brs),4.71(1H,d),6.31-6.63(5H,m),6.84-7.00(3H,m),7.14-7.36(7H,m),7.48-7.71(3H,m)
MS(m/z):698(M+1)+
実施例３３１
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３３１）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.48(3H,m),3.15-3.25(6H,m),3.62-3.87(10H,m),4.37-4.44(2H,m),4.62-4.73(1H,m),6.37-7.84(18H,m)
MS(m/z):712(M+1)+
実施例３３２
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３３２）：
mp 128-130℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.17(3H,s),3.24(3H,s),3.49-3.61(3H,m),3.73-3.88(8H,m),4.39(2H,m),4.72(1H,m),6.30-7.69(18H,m)
MS(m/z):698(M+1)+
実施例３３３
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３３３）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.50(3H,d),3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.67-3.82(9H,m),4.11(2H,m),4.35(1H,d),4.43(1H,d),6.27-7.72(18H,m)
MS(m/z):712(M+1)+
実施例３３４
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３３４）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.22(3H,s),3.24(3H,s),3.55(2H,s),3.75-3.81(8H,m),4.00(1H,d),4.11(1H,d),4.35(1H,d),4.43(1H,d),6.26-7.79(18H,m)
MS(m/z):698(M+1)+
実施例３３５
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３３５）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.47(3H,d),3.24(3H,s),3.31(3H,s),3.66(1H,m),3.79(5H,m),4.01(1H,d),4.07(1H,d),4.45(2H,s),6.30-7.88(19H,m)
MS(m/z):682(M+1)+
実施例３３６
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３３６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.24(3H,s),3.31(3H,s),3.54(2H,m),3.79(5H,m),4.05(2H,s),4.45(2H,s),6.26-7.83(19H,m)
MS(m/z):668(M+1)+
実施例３３７
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］−３−メチルウレイド］フェニル］酢酸（１−３３７）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.91(3H,s),3.22(3H,s),3.31(3H,s),3.62(2H,s),3.86(3H,s),3.88-4.40(6H,m),6.80-7.45(18H,m)
MS(m/z):682(M+1)+
実施例３３８
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［２−（２−メトキシフェニル）−２−オキソエチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３３８）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.22(3H,s),3.53(2H,s),3.88(2H,d),3.98(3H,s),4.07(2H,s),5.27(2H,s),6.29(1H,brs),6.83-7.71(17H,m),7.93(1H,m)
MS(m/z):639(M+1)+
実施例３３９
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［２−（３−メトキシフェニル）−２−オキソエチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３３９）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.21(3H,s),3.53(2H,s),3.85(3H,s),3.87(2H,d),4.06(2H,s),5.32(2H,s),6.29(1H,brs),6.83-7.69(18H,m)
MS(m/z):639(M+1)+
実施例３４０
第三級ブチル ２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェニルチオ］アセテート（１−３４０）：
mp 192-194℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.40(9H,s),2.29(3H,s),3.24(3H,s),3.39(1H,d),3.54(2H,q),3.75(1H,dd),3.94(1H,dd),4.75(1H,d),5.86(1H,brs),6.84(2H,brs),7.07-7.39(11H,m),7.82(1H,d)
MS(m/z):578(M+1)+
実施例３４１
２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェニルチオ］酢酸（１−３４１）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.24(3H,s),3.21(3H,s),3.40(1H,d),3.59(2H,q),3.75-3.92(2H,m),4.76(1H,d),6.18(1H,brs),6.82(1H,d),7.03-7.13および7.24-7.46(11H,m),7.72(1H,d),8.05(1H,s)
実施例３４２
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェニルチオ］アセタミド（１−３４２）：
mp 231-232℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.21(3H,s),3.29(3H,s),3.31(3H,s),3.37-3.42(2H,m),3.63-3.67(3H,m),4.52(1H,d),6.29(1H,brs),6.69(1H,d),7.05-7.46(16H,m),7.66(1H,d),8.70(1H,s)
MS(m/z):610(M+1)+
元素分析(C34H35N5O4Sとして)
計算値:C,66.97;H,5.79;N,11.49
実測値:C,66.86;H,5.84;N,11.56
実施例３４３
１−［２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェニルチオ］アセチル］−３，３−ジメチルピペリジン（１−３４３）：
mp 219-220℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.77(3H,s),0.85(3H,s),1.31(2H,brs),1.42(2H,m),2.21(3H,s),3.05-3.12(2H,m),3.17(3H,s),3.33-3.42(4H,m),3.67(1H,d),4.03(2H,s),4.57(1H,d),6.30(1H,s),6.69(1H,d),7.05-7.69(12H,m),8.72(1H,s)
MS(m/z):616(M+1)+
元素分析(C34H41N5O4Sとして)
計算値:C,66.32;H,6.71;N,11.37
実測値:C,66.07;H,6.75;N,11.38
実施例３４４
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェニルチオ］アセタミド（１−３４４）：
mp 194-195℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.02-1.72(10H,m),2.21(3H,s),2.64および2.84(3H,s),3.17(3H,s),3.35-3.40(2H,m),3.61および4.12(1H,m),3.68(1H,dd),4.02(2H,s),4.56(1H,d),6.30(1H,brs),6.69(1H,d),7.05-7.69(12H,m),8.72(1H,s)
MS(m/z):616(M+1)+
元素分析(C34H41N5O4Sとして)
計算値:C,66.32;H,6.71;N,11.37
実測値:C,66.30;H,6.66;N,11.40
実施例３４５
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート（１−３４５）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.55(9H,s),3.24(3H,s),3.32(3H,s),3.87(2H,d),4.10(2H,s),4.43(2H,s),6.07(1H,brs),6.80(1H,d),6.89(1H,s),7.02(1H,d),7.15-7.46(12H,m),7.56(1H,d),7.68(1H,d),7.89(1H,s),7.96(1H,s)
実施例３４６
３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸（１−３４６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.26(3H,s),3.34(3H,s),3.91(2H,d),4.10(2H,s),4.44(2H,s),6.79-6.84(2H,m),6.97(1H,s),7.06(1H,d),7.21-7.47(12H,m),7.55(1H,d),7.72(1H,s),8.22(1H,d),8.39(1H,s)
MS(m/z):624(M+1)+
実施例３４７
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−３４７）：
mp 183-184℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.26(3H,s),3.22(3H,s),3.26(3H,s),3.55(1H,d),3.90(2H,m),4.39(2H,s),4.68(1H,d),6.04(1H,brs),6.62(1H,d),6.76(1H,d),6.99-7.44(15H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):594(M+1)+
実施例３４８
ピバロイルオキシメチル ２−［３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３４８）：
mp 122-130℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.15(9H,s),3.22(3H,s),3.28(3H,s),3.53(1H,d),3.57(2H,s),3.92(2H,d),4.41(2H,s),4.67(1H,d),5.73(2H,s),6.06(1H,brs),6.62(1H,d),6.84(1H,d),6.98(1H,t),7.12-7.53(15H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):752(M+1)+
元素分析(C41H45N5O9として)
計算値:C,65.50;H,6.03;N,9.32
実測値:C,65.58;H,5.87;N,9.44
実施例３４９
エチル ２−［３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３４９）：
mp 147-148℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.22(3H,t),3.21(3H,s),3.27(3H,s),3.52(2H,s),3.55(1H,d),3.91(2H,s),4.10(2H,q),4.41(2H,s),4.68(1H,d),6.09(1H,brs),6.62(1H,d),6.86(1H,d),6.98(1H,brs),7.13-7.45(14H,m),7.56(1H,brs),7.68(1H,d)
MS(m/z):666(M+1)+
元素分析(C37H39N5O7として)
計算値:C,66.75;H,5.90;N,10.52
実測値:C,66.91;H,5.95;N,10.57
実施例３５０
イソプロピル ２−［３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３５０）：
mp 158-160℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.20(6H,d),3.22(3H,s),3.27(3H,s),3.50(2H,s),3.53(1H,d),3.92(2H,d),4.41(2H,s),4.68(1H,d),4.98(1H,m),6.05(1H,brs),6.62(1H,d),6.87(1H,d),6.98(1H,t),7.12-7.45(15H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):680(M+1)+
元素分析(C38H41N5O7として)
計算値:C,67.14;H,6.08;N,10.30
実測値:C,67.33;H,6.14;N,10.28
実施例３５１
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−［２−［３−（３−シアノフェニル）ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−３５１）：
mp 118-120℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.35(6H,s),3.23(3H,s),3.30(3H,s),3.88(2H,d),4.10(2H,s),4.46(2H,s),6.23(1H,brs),6.79-7.45(15H,m),7.80(1H,s),8.48(1H,brs)
MS(m/z):633(M+1)+
実施例３５２
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−［２−［３−［３−（５−テトラゾリル）フェニル］ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−３５２）：
mp 152-155℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.27(6H,s),3.19(6H,brs),3.63(2H,s),4.03(2H,s),4.48(2H,s),6.40(1H,brs),6.83-7.07および7.34-7.55(16H,m),8.11(1H,s),9.08(1H,s)
MS(m/z):676(M+1)+
実施例３５３
メチル ２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセテート（１−３５３）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.26(3H,s),3.22(3H,s),3.81(3H,s),3.89(2H,d),4.09(2H,s),4.63(2H,s),6.06(1H,brs),6.77-7.43(13H,m),7.69(1H,brs)
MS(m/z):519(M+1)+
実施例３５４
エチル ２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセテート（１−３５４）：
mp 92-94℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.21(3H,t),2.22(3H,s),3.18(3H,s),3.64(2H,s),4.04(2H,s),4.18(2H,q),4.80(2H,s),6.28(1H,brs),6.70(1H,d),6.95-7.17および7.34-7.48(12H,m),8.70(1H,s)
MS(m/z):533(M+1)+
実施例３５５
イソプロピル ２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセテート（１−３５５）：
mp 108-110℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.21(6H,d),2.22(3H,s),3.18(3H,s),3.64(2H,s),4.04(2H,s),4.77(2H,s),4.99(1H,m),6.28(1H,brs),6.70(1H,d),6.96-7.17および7.33-7.46(12H,m),8.70(1H,s)
MS(m/z):547(M+1)+
元素分析(C30H34N4O6として)
計算値:C,65.92;H,6.27;N,10.25
実測値:C,65.95;H,6.25;N,10.13
実施例３５６
シクロペンチル ２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセテート（１−３５６）：
mp 98-100℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.57-1.88(8H,m),2.25(3H,s),3.21(3H,s),3.90(2H,d),4.09(2H,s),4.58(2H,s),5.29(1H,m),6.17(1H,brs),6.75(1H,d),6.89-7.14および7.28-7.34(12H,m),7.93(1H,s)
MS(m/z):573(M+1)+
実施例３５７
シクロヘキシル ２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセテート（１−３５７）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.24-1.86(10H,m),2.25(3H,s),3.21(3H,s),3.90(2H,d),4.09(2H,s),4.60(2H,s),4.90(1H,m),6.13(1H,brs),6.76(1H,d),6.90-7.15および7.26-7.34(12H,m),7.85(1H,s)
MS(m/z):589(M+1)+
実施例３５８
第三級ブチル ２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセテート（１−３５８）：
mp 114-115℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.43(9H,s),2.22(3H,s),3.18(3H,s),3.64(2H,s),4.04(2H,s),4.68(2H,s),6.28(1H,brs),6.69(1H,d),6.95(1H,d),7.05-7.17および7.34-7.46(11H,m),8.71(1H,s)
MS(m/z):561(M+1)+
実施例３５９
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルチオ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３５９）：
mp 95-97℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.84(6H,d),1.35-1.40(2H,m),1.52-1.55(1H,m),3.30(3H,s),3.54(2H,s),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.69(2H,t),3.74(2H,d),6.09(1H,brs),6.89(1H,s),7.03(1H,d),7.16(2H,brs),7.26-7.45(10H,m)
実施例３６０
２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルチオ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３６０）：
mp 77-79℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.85(6H,d),1.33-1.39(2H,m),1.50-1.55(1H,m),3.29(3H,s),3.55(2H,s),3.58(2H,s),3.65-3.71(4H,m),6.48(1H,brs),6.87(1H,d),6.98(2H,s),7.15-7.45(9H,m),7.52(1H,d),7.69(1H,s)
MS(m/z):577(M+1)+
元素分析(C31H36N4O5Sとして)
計算値:C,64.56;H,6.29;N,9.71
実測値:C,64.54;H,6.26;N,9.73
実施例３６１
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルチオ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３６１）：
mp 134-135℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.97(6H,m),1.34(1H,m),1.52-1.55(2H,m),3.09(1H,m),3.31(3H,s),3.56(2H,s),3.58(2H,s),3.60(1H,d),3.67(3H,s),3.84(1H,dd),4.13(1H,m),5.94(1H,brs),6.92(1H,brs),7.10-7.49(13H,m)
実施例３６２
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルチオ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３６２）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.84-0.88(6H,m),1.30-1.36(1H,m),1.43-1.56(2H,m),3.04-3.11(1H,m),3.29(3H,s),3.48(1H,dd),3.56(2H,s),3.60(2H,s),3.83(1H,dd),4.09-4.17(1H,m),6.50(1H,brs),6.88(1H,d),6.96(1H,s),7.08(1H,d),7.16-7.46(9H,m),7.59(1H,d),7.63(1H,s)
MS(m/z):577(M+1)+
実施例３６３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルチオ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３６３）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.86(6H,m),1.31-1.35(1H,m),1.43-1.54(2H,m),2.34(6H,s),3.08-3.13(1H,m),3.28(3H,s),3.54(2H,s),3.59(2H,s),3.61-3.63(1H,m),3.66(3H,s),3.85(1H,dd),4.10-4.17(1H,m),6.05(1H,brs),6.84-6.91(3H,m),7.01(1H,s),7.11-7.31(7H,m),7.37(1H,s)
実施例３６４
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルチオ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３６４）：
mp 128-130℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.87(6H,m),1.33(1H,m),1.44-1.55(2H,m),2.32(6H,s),3.09(1H,m),3.26(3H,s),3.49(1H,d),3.58(4H,brs),3.84(1H,dd),4.11-4.13(1H,m),6.48(1H,brs),6.84(2H,s),6.87(1H,d),6.96(1H,s),7.00(1H,s),7.09(1H,d),7.15-7.19(2H,m),7.26-7.31(2H,m),7.55(1H,d),7.66(1H,s)
MS(m/z):605(M+1)+
実施例３６５
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルチオ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３６５）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.92-1.26および1.46-1.78(11H,m),2.90(1H,dd),3.31(3H,s),3.56(2H,s),3.57(2H,s),3.67(3H,s),3.68(1H,d),3.85(1H,dd),4.05(1H,dd),5.88(1H,brs),6.91(1H,d),6.99(1H,brs),7.18-7.48(12H,m)
実施例３６６
２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルチオ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３６６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.92-1.14および1.43-1.76(11H,m),2.89(1H,dd),3.29(3H,s),3.45(1H,dd),3.56(2H,s),3.59(2H,s),3.86(1H,dd),4.05(1H,dd),6.50(1H,brs),6.88(1H,d),6.96(1H,s),7.06-7.46(10H,m),7.60(1H,d),7.64(1H,s)
MS(m/z):603(M+1)+
実施例３６７
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−アミノフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３６７）：
mp 169-171℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.85-0.87(6H,m),1.32-1.37(2H,m),1.53-1.60(1H,m),3.27(3H,s),3.33-3.40(1H,m),3.50(2H,s),3.62(1H,d),3.80(1H,dd),3.96-4.03(1H,m),4.53(2H,q),6.29(1H,brs),6.59(2H,s),6.68(1H,d),6.73(1H,d),6.84(1H,d),6.97(1H,t),7.12-7.28(6H,m),8.25(1H,s)
MS(m/z):576(M+1)+
元素分析(C31H37N5O6として)
計算値:C,64.68;H,6.48;N,12.17
実測値:C,64.27;H,6.39;N,12.36
実施例３６８
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（４−エチルヘキシル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３６８）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.76(6H,t),1.06-1.26(7H,m),1.43-1.46(2H,m),3.28-3.33(1H,m),3.33(3H,s),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.87-3.91(3H,m),4.48(2H,s),6.06(1H,brs),6.65(1H,d),6.88(1H,d),6.97(1H,t),7.15-7.36および7.42-7.53(11H,m)
実施例３６９
２−［３−［３−［Ｎ−（４−エチルヘキシル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３６９）：
mp 203-204℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.78(6H,t),1.09-1.23(7H,m),1.46(2H,m),3.26-3.30(1H,m),3.29(3H,s),3.60(2H,s),3.62(1H,d),3.86(1H,dd),3.92-3.98(1H,m),4.45(2H,s),6.50(1H,s),6.68(1H,d),6.87(1H,d),6.97-6.99(2H,m),7.13(1H,d),7.18(1H,t),7.20-7.27および7.40-7.49(6H,m),7.60(2H,brs)
MS(m/z):603(M+1)+
元素分析(C34H42N4O6として)
計算値:C,67.75;H,7.02;N,9.30
実測値:C,67.40;H,6.93;N,9.30
実施例３７０
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３７０）：
mp 149-151℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.77-0.82(6H,m),1.06-1.11,1.26-1.31および1.56-1.60(5H,m),2.37(6H,s),3.29(3H,s),3.30-3.33(1H,m),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.88-4.01(3H,m),4.51(2H,s),6.13(1H,brs),6.66(1H,d),6.87(1H,d),6.90(2H,s),6.97(1H,t),7.06(1H,s),7.16-7.30(5H,m),7.51(1H,s)
実施例３７１
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３７１）：
mp 156-157℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.78-0.82(6H,m),1.07-1.12,1.30および1.52(5H,m),2.35(6H,s),3.25(3H,s),3.29-3.35(1H,m),3.58(2H,s),3.67(1H,d),3.86(1H,d),4.02(1H,m),4.47(2H,q),6.49(1H,brs),6.68(1H,d),6.85-6.87(3H,m),6.95-6.97(2H,m),7.03(1H,s),7.12-7.29(3H,m),7.55(1H,d),7.67(1H,s)
MS(m/z):603(M+1)+
実施例３７２
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３７２）：
mp 97-98℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.78-0.83(6H,m),1.05-1.12,1.25-1.31および1.48-1.51(5H,m),3.31(3H,s),3.31-3.33(1H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.84(2H,s),3.95-3.97(1H,m),4.50(2H,s),5.99(1H,brs),6.67(1H,d),6.89(1H,d),6.99(1H,t),7.15-7.34(8H,m),7.43(2H,brs)
実施例３７３
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３７３）：
mp 148-149℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.77-0.83(6H,m),1.06-1.15,1.25-1.36および1.45-1.51(5H,m),3.26(3H,s),3.30-3.37(1H,m),3.58(2H,s),3.64(1H,d),3.84(1H,dd),3.95-4.03(1H,m),4.47(2H,s),6.51(1H,s),6.70(1H,d),6.86(1H,d),6.96-7.00(2H,m),7.12-7.39(7H,m),7.56(1H,d),7.65(1H,s)
元素分析(C32H37ClN4O6として)
計算値:C,63.10;H,6.12;N,9.20
実測値:C,62.93;H,6.08;N,8.86
実施例３７４
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３７４）：
mp 104-106℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.86(9/2H,s),0.88(9/2H,s),3.21(3/2H,s),3.32(3/2H,s),3.25-3.34(1H,m),3.53(1H,s),3.55(1H,s),3.58-3.68(1H,m),3.64(3/2H,s),3.66(3/2H,s),3.78-3.92(3H,m),4.41-4.51(3H,m),6.03(1/2H,brs),6.26(1/2H,brs),6.60(1/2H,d),6.64(1/2H,d),6.87(1H,t),6.97-7.04(1H,m),7.12-7.34および7.43-7.52(11H,m)
実施例３７５
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３７５）：
mp 188-189℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.79(9/2H,s),0.83(9/2H,s),3.14-3.19(1H,m),3.19(3H,s),3.34(2H,s),3.40-3.46(2H,m),3.66(1H,d),3.93-4.02(1H,m),4.53-4.68(3H,m),6.29(1H,brs),6.76(1H,d),6.83(1H,brs),7.02-7.50(11H,m),8.80(1/2H,s),8.83(1/2H,s),12.26(1H,brs)
MS(m/z):591(M+1)+
実施例３７６
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（３，３−ジメチル−２−オキソブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３７６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.11(9H,s),3.32(3H,s),3.54(2H,s),3.65(3H,s),3.92(2H,d),4.03(1H,d),4.52(2H,s),5.20(1H,d),6.03(1H,brs),6.64(1H,d),6.86(1H,d),6.96(1H,t),7.15-7.53(11H,m)
実施例３７７
２−［３−［３−［Ｎ−（３，３−ジメチル−２−オキソブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３７７）：
mp 141-143℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.13(9H,s),3.29(3H,s),3.56(2H,s),3.78(1H,dd),3.90(1H,dd),4.08(1H,d),4.49(2H,s),5.23(1H,d),6.43(1H,brs),6.64(1H,d),6.84(1H,d),6.93-6.97(2H,m),7.15(1H,t),7.23-7.28(3H,m),7.42-7.56(5H,m),7.65(1H,s)
MS(m/z):589(M+1)+
元素分析(C32H36N4O7として)
計算値:C,65.29;H,6.16;N,9.52
実測値:C,64.97;H,6.09;N,9.08
実施例３７８
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（４−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３７８）：
mp 100-102℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.79(6H,d),1.12(2H,m),1.43-1.48(3H,m),3.29(3H,s),3.30-3.33(1H,m),3.54(2H,s),3.65(3H,s),3.78(1H,d),3.87(1H,dd),3.90-4.01(1H,m),4.49(2H,s),6.19(1H,brs),6.70(1H,brs),6.87(1H,d),7.00(1H,t),7.15-7.41(9H,m),7.59(1H,s)
実施例３７９
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（４−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３７９）：
mp 140-142℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81(6H,d),1.09-1.15(2H,m),1.44-1.52(3H,m),3.26(3H,s),3.30-3.34(1H,m),3.58(2H,s),3.64(1H,d),3.84(1H,dd),3.90-3.98(1H,m),4.47(2H,s),6.48(1H,brs),6.70(1H,d),6.86(1H,d),6.97-7.00(2H,m),7.13-7.42(7H,m),7.55(1H,d),7.65(1H,s)
元素分析(C32H37ClN4O6として)
計算値:C,63.10;H,6.12;N,9.20
実測値:C,63.15;H,6.10;N,9.12
実施例３８０
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３８０）：
mp 127-129℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.85(6H,m),1.31-1.41(2H,m),1.46(3H,d),1.48-1.57(1H,m),3.31-3.38(1H,m),3.34(3H,s),3.63(3H,s),3.65(1H,q),3.85-3.95(3H,m),4.49(2H,s),6.07(1H,brs),6.65(1H,d),6.90(1H,d),6.97(1H,m),7.14-7.53(11H,m)
実施例３８１
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３８１）：
mp 100-102℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.36-1.38(2H,m),1.52-1.53(1H,m),1.52(3H,d),3.28(3H,s),3.29-3.34(1H,m),3.61(1H,d),3.73(1H,q),3.83(1H,dd),3.96-4.01(1H,m),4.45(2H,s),6.56(1H,brs),6.67(1H,d),6.91-7.47(11H,m),7.65(1H,d),7.77(1H,d)
MS(m/z):575(M+1)+
元素分析(C32H38N4O6として)
計算値:C,66.88;H,6.66;N,9.75
実測値:C,66.43;H,6.61;N,9.67
実施例３８２
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（４−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３８２）：
mp 159-160℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.80(6H,d),1.11-1.14(2H,m),1.44-1.48(3H,m),1.45(3H,d),3.30(3H,s),3.30-3.33(1H,m),3.63(3H,s),3.65(1H,q),3.82-3.91(3H,m),4.51(2H,s),6.06(1H,brs),6.68(1H,brs),6.90(1H,d),6.97-7.02(1H,m),7.16-7.43(10H,m)
実施例３８３
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（４−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３８３）：
mp 117-118℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.79-0.82(6H,m),1.07-1.14(2H,m),1.43-1.49(3H,m),1.52(3H,d),3.26(3H,s),3.27-3.32(1H,m),3.62(1H,d),3.72(1H,q),3.82(1H,dd),3.90-3.97(1H,m),4.47(2H,s),6.55(1H,brs),6.70(1H,d),6.91-7.41(10H,m),7.63(1H,d),7.77(1H,s)
元素分析(C33H39ClN4O6として)
計算値:C,63.61;H,6.31;N,8.99
実測値:C,63.41;H,6.30;N,8.88
実施例３８４
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３８４）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.76-0.82(6H,m),1.04-1.67(5H,m),1.17(3H,t),3.34(1H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.75-3.95(5H,m),4.43(2H,s),6.04(1H,brs),6.64(1H,d),6.89(1H,d),6.97(1H,t),7.14-7.32および7.44-7.54(11H,m)
実施例３８５
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３８５）：
mp 150-151℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.78-0.82(6H,m),1.05-1.51(5H,m),1.12(3H,t),3.31-3.37(1H,m),3.59(2H,s),3.61(1H,d),3.76(2H,q),3.86(1H,dd),3.96-4.05(1H,m),4.39(2H,q),6.51(1H,brs),6.66(1H,d),6.86(1H,d),6.94-6.98(2H,m),7.11-7.29および7.39-7.49(8H,m),7.57(1H,d),7.65(1H,s)
MS(m/z):589(M+1)+
元素分析(C33H40N4O6として)
計算値:C,67.33;H,6.85;N,9.52
実測値:C,67.06;H,6.91;N,9.22
実施例３８６
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３８６）：
mp 127-129℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.76-0.85(6H,m),1.04-1.53(5H,m),1.16(3H,t),2.38(6H,s),3.31-3.33(1H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.69-3.86(2H,m),3.89-3.97(3H,m),4.46(2H,s),6.10(1H,brs),6.65(1H,d),6.87-6.88(3H,m),6.96(1H,t),7.08(1H,s),7.13-7.29(5H,m),7.43(1H,s)
実施例３８７
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３８７）：
mp 153-154℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.78-0.82(6H,m),1.05-1.52(5H,m),1.12(3H,t),2.36(6H,s),3.32-3.38(1H,m),3.58(2H,s),3.63-3.76(3H,m),3.86(1H,dd),4.01-4.03(1H,m),4.42(2H,q),6.51(1H,brs),6.67(1H,d),6.84-6.87(3H,m),6.94-6.98(2H,m),7.05(1H,s),7.11-7.20(2H,m),7.27(1H,t),7.58(1H,brs),7.64(1H,s)
MS(m/z):617(M+1)+
元素分析(C35H44N4O6として)
計算値:C,68.16;H,7.19;N,9.08
実測値:C,68.05;H,7.23;N,9.19
実施例３８８
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３８８）：
mp 135-136℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82(9H,s),1.36-1.47(2H,m),3.31(3H,s),3.35-3.38(1H,m),3.54(2H,s),3.65(3H,s),3.85(1H,d),3.93(1H,dd),3.97-4.01(1H,m),4.48(2H,s),6.26(1H,brs),6.68(1H,d),6.86(1H,d),6.98(1H,t),7.11-7.51(10H,m),7.72(1H,s)
実施例３８９
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３８９）：
mp 193-194℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.84(9H,s),1.38-1.47(2H,m),3.29(3H,s),3.30-3.33(1H,m),3.59(2H,s),3.62(1H,d),3.85(1H,dd),3.99-4.02(1H,m),4.46(2H,d),6.49(1H,brs),6.68(1H,d),6.87(1H,d),6.95-6.99(2H,m),7.13(1H,d),7.18(1H,t),7.26-7.28(3H,m),7.40-7.49(3H,m),7.58(1H,d),7.64(1H,s)
MS(m/z):575(M+1)+
元素分析(C32H38N4O6として)
計算値:C,66.88;H,6.66;N,9.75
実測値:C,66.43;H,6.79;N,9.25
実施例３９０
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３９０）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.78-0.83(6H,m),1.09-1.54(5H,m),1.42(9H,s),3.30(3H,s),3.30-3.32(1H,m),3.46(2H,s),3.83(2H,d),3.98(1H,m),4.57(2H,s),5.93(1H,brs),6.70(1H,brs),6.89-6.90(3H,m),7.00(1H,t),7.15-7.26(7H,m)
実施例３９１
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３９１）：
mp 135-136℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.77-0.83(6H,m),1.06-1.52(5H,m),3.25(3H,s),3.32-3.37(1H,m),3.57(2H,s),3.66(1H,d),3.81(1H,d),3.95-4.00(1H,m),4.55(2H,s),6.51(1H,brs),6.74(1H,brs),6.85-6.86(4H,m),6.95(1H,s),7.00(1H,t),7.12-7.18(2H,m),7.29(1H,t),7.54(1H,d),7.66(1H,s)
MS(m/z):611(M+1)+
元素分析(C32H36F2N4O6として)
計算値:C,62.94;H,5.94;N,9.17
実測値:C,62.65;H,5.89;N,8.93
実施例３９２
カルシウム （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３９２）：
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.81-0.84(6H,m),1.25(3H,d),1.25-1.30(2H,m),1.50-1.57(1H,m),3.21(3H,s),3.29-3.46(3H,m),3.65(1H,d),3.82-3.90(1H,m),4.63(2H,brs),6.45(1H,brs),6.82(1H,d),7.00-7.05(3H,m),7.23-7.70(8H,m),8.99(1H,s)
元素分析(C64H72N8O12Ca・2H2Oとして)
計算値:C,59.48;H,5.93;N,8.67
実測値:C,59.51;H,5.83;N,8.61
実施例３９３
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−（３−メチルブチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−３９３）：
mp 128-130℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.32-1.41(2H,m),1.51-1.57(1H,m),2.28(3H,s),3.32(3H,s),3.34-3.41(1H,m),3.78(1H,d),3.88(1H,d),3.92-3.97(1H,m),4.47(2H,s),6.05(1H,brs),6.66(1H,d),6.79(1H,d),6.98(1H,t),7.06-7.29および7.41-7.52(11H,m)
MS(m/z):517(M+1)+
元素分析(C30H36N4O4として)
計算値:C,69.75;H,7.02;N,10.84
実測値:C,69.56;H,6.96;N,10.85
実施例３９４
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−［３−（３−ヒドロキシメチルフェニル）ウレイド］アセチル］−Ｎ−（３−メチルブチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−３９４）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.84(6H,m),1.31-1.42(2H,m),1.51-1.58(1H,m),2.83(1H,brs),3.30(3H,s),3.34-3.41(1H,m),3.74(1H,d),3.90(1H,dd),3.96-4.04(1H,m),4.45(2H,s),4.53(2H,s),6.28(1H,brs),6.66(1H,d),6.88(1H,d),6.99(1H,t),7.11-7.29および7.41-7.51(10H,m),7.71(1H,s)
MS(m/z):533(M+1)+
実施例３９５
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ウレイド］アセチル］−Ｎ−（３−メチルブチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−３９５）：
mp 124-126℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.31-1.36(2H,m),1.50-1.55(1H,m),2.91(6H,s),3.31(3H,s),3.32-3.37(1H,m),3.71(1H,d),3.87(1H,dd),3.94-3.98(1H,m),4.45(2H,s),6.10(1H,brs),6.39(1H,d),6.50(1H,d),6.66(1H,d),6.91(1H,s),6.96(1H,t),7.06-7.13,7.23-7.28および7.41-7.50(9H,m)
MS(m/z):546(M+1)+
元素分析(C31H39N5O4として)
計算値:C,68.23;H,7.20;N,12.83
実測値:C,68.20;H,7.16;N,13.18
実施例３９６
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−［３−（３−シアノフェニル）ウレイド］アセチル］−Ｎ−（３−メチルブチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−３９６）：
mp 157-159℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.84(6H,m),1.34-1.38(2H,m),1.51-1.56(1H,m),3.35(3H,s),3.37(1H,m),3.91(3H,brs),4.52(2H,s),6.31(1H,brs),6.67(1H,d),7.01(1H,t),7.15-7.34および7.46-7.55(10H,m),7.66(1H,s),8.08(1H,brs)
MS(m/z):528(M+1)+
元素分析(C30H33N5O4として)
計算値:C,68.29;H,6.30;N,13.27
実測値:C,68.18;H,6.25;N,13.10
実施例３９７
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−（３−メチルブチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（５−テトラゾリル）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−３９７）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.85-0.87(6H,m),1.24-1.28(2H,m),1.43(1H,m),3.27(3H,s),3.39(1H,m),3.94-4.01(3H,m),4.45(2H,s),6.52(1H,brs),6.69(1H,d),6.93(1H,brs),7.03(1H,t),7.16-7.51(11H,m),8.73(1H,brs)
MS(m/z):571(M+1)+
実施例３９８
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−（３−メチルブチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−３９８）：
mp 151-152℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.70-0.73(6H,m),1.29-1.33(2H,m),1.44-1.50(1H,m),3.29(3H,s),3.39-3.44(1H,m),3.92-3.99(3H,m),4.51(2H,s),6.39(1H,brs),6.41(1H,d),6.86(1H,s),7.06(1H,t),7.12(1H,t),7.21(1H,d),7.27-7.54(8H,m),8.69(1H,s),11.43(1H,brs)
実施例３９９
ベンジル ３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート（１−３９９）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.80-0.83(6H,m),1.26-1.38(2H,m),1.48-1.53(1H,m),3.29(3H,s),3.30-3.33(1H,m),3.86-3.96(3H,m),4.49(2H,s),5.32(2H,s),6.09(1H,brs),6.62(1H,d),6.96(1H,t),7.14(1H,d),7.21(1H,t),7.26-7.53(11H,m),7.65(2H,d),7.78(1H,s),7.85(1H,d)
実施例４００
３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸（１−４００）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.89-0.91(6H,m),1.36-1.48(2H,m),1.57-1.63(1H,m),3.30(3H,s),3.39-3.46(1H,m),3.65(1H,d),3.88(1H,dd),4.04-4.09(1H,m),4.46(2H,s),6.72(1H,d),6.99(1H,t),7.11-7.13(2H,m),7.26-7.49(7H,m),7.64(1H,d),7.75(1H,s),8.21(1H,s),8.31(1H,d)
実施例４０１
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）メチル］フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−４０１）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.30(3H,s),2.37(6H,s),3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.59(2H,s),3.84(2H,d),4.07(2H,s),4.19-4.42(2H,m),6.15(1H,brs),6.76-7.37(18H,m)
MS(m/z):651(M+1)+
実施例４０２
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−４０２）：
mp 195-197℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.30(3H,s),2.93(6H,s),3.25(3H,s),3.26(3H,s),3.83-4.40(6H,m),5.70(1H,brs),6.42-7.42(18H,m)
MS(m/z):637(M+1)+
実施例４０３
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−４０３）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.46-1.51(3H,m),3.20-3.25(6H,m),3.46-3.87(5H,m),4.39(2H,s),6.35(1H,brs),6.63-7.67(18H,m)
実施例４０４
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４０４）：
mp 148-150℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.25(3H,s),3.31(3H,s),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.46(2H,s),5.83(1H,brs),6.82-7.00,7.16-7.52(18H,m)
元素分析(C36H36ClN5O7として)
計算値:C,63.02;H,5.29;N,10.21
実測値:C,62.96;H,5.38;N,9.96
実施例４０５
イソプロピル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４０５）：
mp 185-187℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.20(3H,s),1.22(3H,s),2.35(6H,s),3.27-3.29(6H,m),3.52-5.02(9H,m),5.62(1H,brs),6.80-7.41(17H,m)
MS(m/z):708(M+1)+
実施例４０６
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−４０６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.44(3H,d),3.23(3H,s),3.31(3H,s),3.45-4.51(16H,m),5.89(1H,brs),6.46-7.43(17H,m)
MS(m/z):726(M+1)+
実施例４０７
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチル−２−ブテニル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４０７）：
mp 94-95℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.43(3H,s),1.64(3H,s),2.35(6H,s),3.29(3H,s),3.55(2H,s),3.67(3H,s),3.74(2H,d),4.25(2H,d),4.43(2H,s),5.17-5.21(1H,m),5.88(1H,brs),6.67-7.35(12H,m)
MS(m/z):601(M+1)+
実施例４０８
メチル （±）−２−ヒドロキシ−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４０８）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.30(3H,s),3.25(6H,s),3.72(3H,s),3.84(3H,brs),4.08(2H,s),4.19-4.42(2H,m),5.10(1H,d),5.87(1H,brs),6.76-7.36(18H,m)
MS(m/z):682(M+1)+
実施例４０９
（±）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−［２−［３−［３−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル］フェニル］ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−４０９）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.51(3H,d),2.31(3H,s),2.37(6H,s),3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.62(1H,brs),3.85(2H,d),4.10-4.13(2H,m),4.19-4.42(2H,m),6.11(1H,brs),6.75-7.39(17H,m),7.83(1H,brs)
MS(m/z):665(M+1)+
実施例４１０
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−フェニルプロピル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４１０）：
mp 123-126℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.24(3H,d),2.29(3H,s),2.99-3.00(1H,m),3.25(3H,s),3.58(2H,s),3.68(3H,s),3.61-3.74(2H,m),4.01-4.06(2H,m),4.14-4.35(2H,m),5.53(1H,brs),6.41-7.34(18H,m)
MS(m/z):637(M+1)+
実施例４１１
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４１１）：
mp 146-147℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.79-1.67(13H,s),3.33(3H,s),3.54(2H,s),3.57-3.72(7H,m),4.45(2H,s),5.96(1H,brs),6.65-7.49(14H,m)
MS(m/z):615(M+1)+
実施例４１２
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４１２）：
mp 134-135℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.01-1.70(11H,m),3.30-3.35(4H,m),3.57(2H,s),3.67(3H,s),3.86-3.88(3H,m),4.48(2H,s),5.96(1H,brs),6.63-7.53(14H,m)
MS(m/z):601(M+1)+
元素分析(C34H40N4O6として)
計算値:C,67.98;H,6.71;N,9.33
実測値:C,67.67;H,6.77;N,9.17
実施例４１３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４１３）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.80-1.78(13H,m),3.35(3H,s),3.57(2H,s),3.67(3H,s),3.71-3.94(4H,m),4.48(2H,s),6.00(1H,brs),6.63-7.54(14H,m)
MS(m/z):615(M+1)+
実施例４１４
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４１４）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.04-1.70(11H,m),2.38(6H,s),3.31(4H,s),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.88-3.89(3H,m),4.51(2H,s),5.98(1H,brs),6.64-7.28(12H,m)
MS(m/z):629(M+1)+
実施例４１５
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（３−シクロヘキシルプロピル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４１５）：
mp 138-139℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.78-1.78(15H,m),3.34(3H,s),3.57(2H,s),3.67(3H,s),3.28-3.87(4H,m),4.48(2H,s),6.02(1H,brs),6.64-7.53(14H,m)
MS(m/z):629(M+1)+
元素分析(C36H44N4O6として)
計算値:C,68.77;H,7.05;N,8.91
実測値:C,68.72;H,6.87;N,8.77
実施例４１６
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４１６）：
mp 150-151℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.16-1.64(9H,m),2.38(6H,s),3.31(4H,brs),3.57(2H,s),3.67(3H,s),3.89(3H,brs),4.51(2H,s),6.01(1H,brs),6.64-7.29(12H,m)
MS(m/z):615(M+1)+
元素分析(C35H42N4O6として)
計算値:C,68.38;H,6.89;N,9.11
実測値:C,67.94;H,6.78;N,8.92
実施例４１７
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４１７）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.15-1.78(9H,m),3.29-3.34(4H,m),3.57(2H,s),3.67(3H,s),3.86-3.94(3H,m),4.48(2H,s),5.95(1H,brs),6.63-7.53(14H,m)
MS(m/z):587(M+1)+
実施例４１８
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４１８）：
mp 155-157℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.14-2.09(9H,m),3.32(4H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.69-3.95(3H,m),4.50(2H,s),5.92(1H,s),6.65-7.43(13H,m)
実施例４１９
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４１９）：
mp 112-114℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.55-1.90(6H,m),2.39-2.46(1H,m),3.34(3H,s),3.41-3.48(1H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.79-4.02(3H,m),4.48(2H,s),6.01(1H,s),6.62-7.53(14H,m)
MS(m/z):573(M+1)+
元素分析(C32H36N4O6として)
計算値:C,67.12;H,6.34;N,9.78
実測値:C,66.82;H,6.29;N,9.78
実施例４２０
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４２０）：
mp 147-148℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.25-1.88(6H,m),2.38(7H,s),3.31(3H,s),3.40-3.48(1H,m),3.57(2H,s),3.67(3H,s),3.88(2H,s),3.95-4.00(1H,m),4.51(2H,s),5.94(1H,s),6.61-7.28(12H,m)
MS(m/z):601(M+1)+
実施例４２１
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４２１）：
mp 101-104℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.55-1.91(6H,m),2.38-2.49(1H,m),3.31(3H,s),3.42-3.47(1H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.78-3.89(2H,m),3.98-4.03(1H,m),4.49(2H,s),5.97(1H,brs),6.63-7.43(13H,m)
実施例４２２
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘプチルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４２２）：
mp 123-125℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.12-1.68(13H,m),3.17-3.22(1H,m),3.33(3H,s),3.56(2H,s),3.66(3H,s),3.85-3.93(3H,m),4.48(2H,s),6.04(1H,s),6.65-7.53(14H,m)
MS(m/z):615(M+1)+
実施例４２３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘプチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４２３）：
mp 174-177℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.11-1.75(13H,m),3.17-3.22(1H,m),3.31(3H,s),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.79-3.90(3H,m),4.50(2H,s),5.95(1H,brs),6.66-7.52(13H,m)
実施例４２４
メチル （±）−２−メトキシ−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４２４）：
mp 97-101℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.34(6H,s),3.25-3.35(9H,m),3.68(3H,s),3.86(2H,d),4.09(2H,s),4.43(2H,s),4.71(1H,s),5.78(1H,brs),9.79-7.52(17H,m)
MS(m/z):710(M+1)+
実施例４２５
（±）−２−メトキシ−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−４２５）：
mp 204-206℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.27(6H,s),3.10-3.33(9H,m),3.60(2H,s),4.04(2H,s),4.48(2H,s),4.65(1H,s),6.27(1H,s),6.82-7.46(16H,m),8.89(1H,s)
MS(m/z):696(M+1)+
実施例４２６
メチル （±）−２−ヒドロキシ−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４２６）：
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.30(3H,s),3.25(6H,s),3.72(3H,s),3.84(3H,brs),4.08(2H,s),4.19-4.42(2H,m),5.10(1H,d),5.87(1H,brs),6.76-7.36(18H,m)
MS(m/z):682(M+1)+
実施例４２７
（±）−２−ヒドロキシ−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−４２７）：
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.24(3H,s),3.11-3.66(10H,m),4.00-4.05(2H,m),4.23-4.43(2H,m),4.92(1H,s),6.28(1H,s),6.77-7.46(17H,m),8.85(1H,s)
MS(m/z):668(M+1)+
実施例４２８
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４２８）：
mp 142-144℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(9H,s),3.34(3H,s),3.56(2H,s),3.62-3.66(1H,d),3.67(3H,s),3.90-4.01(2H,m),4.51(2H,s),4.81(1H,d),5.90(1H,brs),6.63-7.54(14H,m)
実施例４２９
２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−４２９）：
mp 194-196℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(9H,s),3.30(3H,s),3.59(2H,s),3.70(1H,d),3.77(1H,dd),3.91(1H,dd),4.47(2H,s),4.81(1H,d),6.39-7.58(15H,m)
MS(m/z):605(M+1)+
実施例４３０
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４３０）：
mp 150-152℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.43(9H,s),3.32(3H,s),3.57(2H,s),3.67(1H,d),3.68(3H,s),3.91-3.93(2H,m),4.60(2H,s),4.81(1H,d),5.78(1H,brs),6.70-7.50(12H,m)
実施例４３１
２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−４３１）：
mp 155-157℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.43(9H,s),3.27(3H,s),3.59(2H,s),3.78(1H,d),3.77(1H,br d),3.89(1H,dd),4.58(2H,s),4.79(1H,d),6.41-7.58(13H,m)
MS(m/z):641(M+1)+
元素分析(C32H34F2N4O8として)
計算値:C,59.99;H,5.35;N,8.75
実測値:C,59.56;H,5.36;N,8.56
実施例４３２
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート（１−４３２）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82(3H,d),0.83(3H,d),1.36(2H,m),1.54(1H,m),1.56(9H,s),3.32(3H,s),3.37(1H,m),3.80-3.99(3H,m),4.58(2H,brs),5.99(1H,m),6.69(1H,m),6.87-6.92(2H,m),7.00(1H,m),7.17(1H,m),7.24-7.28(3H,m),7.43(1H,s),7.57(1H,d),7.70-7.74(2H,m)
実施例４３３
３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸（１−４３３）：
mp 115-119℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.83(3H,d),0.85(3H,d),1.30(2H,m),1.54(1H,m),3.10-3.47(4H,m),3.48(1H,dd),3.67(1H,dd),3.89(1H,m),4.81(2H,brs),6.35(1H,m),7.02-7.06(2H,m),7.26-7.40(6H,m),7.45(1H,d),7.52(1H,d),7.96(1H,s),9.04(1H,s)
実施例４３４
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４３４）：
mp 106-108℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.75-0.81(6H,m),1.04-1.12,1.26-1.30および1.48-1.51(5H,m),3.32(3H,s),3.32-3.36(1H,m),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.80(1H,d),3.89(1H,dd),3.96(1H,m),4.48(2H,s),6.15(1H,brs),6.66(1H,d),6.87(1H,d),6.98(1H,t),7.15-7.31および7.43-7.52(11H,m)
[α]D+1.9°(c=1.04,CHCl3,24℃)
実施例４３５
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−４３５）：
mp 153-154℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.77-0.83(6H,m),1.05-1.51(5H,m),3.29(3H,s),3.34-3.36(1H,m),3.59(2H,s),3.62(1H,d),3.85(1H,dd),4.00-4.02(1H,m),4.45(2H,q),6.52(1H,brs),6.68(1H,d),6.86(1H,d),6.95-6.99(2H,m),7.11-7.20(2H,m),7.25-7.29および7.38-7.49(6H.m),7.59(1H,d),7.64(1H,s)
MS(m/z):575(M+1)+
元素分析(C32H38N4O6として)
計算値:C,66.88;H,6.66;N,9.75
実測値:C,66.45;H,6.65;N,9.39
[α]D+0.9°(c=1.3,CHCl3,22℃)
実施例４３６
Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−フェニル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−９６）
mp 152-154℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.88(3H,t),1.30(2H,m),1.51(2H,m),2.25(3H,s),3.21(3H,s),3.73(2H,t),3.86(2H,d),4.07(2H,s),4.36(2H,s),6.10(1H,brs),6.74-7.47(18H,m),7.85(1H,s)
MS(m/z):636(M+1)+
上記実施例と同様にして下記の化合物を得ることができる。
メチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
メチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル （±）−３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル （±）−３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル （±）−３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル （±）−３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル （±）−３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル （±）−３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル （±）−３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル （±）−３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
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メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
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メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
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第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
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メチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
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メチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
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第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
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メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
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メチル ３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
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メチル ３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロヘキシルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロヘキシルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロヘキシルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロヘキシルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロヘキシルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロヘキシルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロヘキシルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロヘキシルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロヘキシルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
試験例１
受容体結合阻害作用：
本発明化合物の生物活性を、以下の受容体結合試験で検討した。
実験方法：
ヒトＣＣＫ−Ｂ／ガストリン受容体ｃＤＮＡクローンおよびヒトＣＣＫ−Ａ受容体ｃＤＮＡクローンの単離ならびにクローン化した各々の受容体の異種細胞における発現：
ヒトＣＣＫ−Ｂ／ガストリン受容体ｃＤＮＡ（Ｐｉｓｅｇｎａ等：Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１８９，２９６−３０３，１９９２）あるいはヒトＣＣＫ−Ａ受容体ｃＤＮＡ（Ｕｌｒｉｃｈ等：Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９３，２０４−２１１，１９９３）は既に単離されており、報告された塩基配列を持つｃＤＮＡを常法の遺伝子工学的手法を用いて製造した。単離されたヒトＣＣＫ−Ｂ／ガストリン受容体ｃＤＮＡあるいはヒトＣＣＫ−Ａ受容体ｃＤＮＡは常法の遺伝子工学的手法により発現ベクターに組み込みチャイニーズハムスター卵巣由来細胞株ＣＨＯ細胞に形質導入することにより各々の受容体を発現させた。
１）ヒトガストリン受容体結合阻害作用
ＣＨＯ細胞に発現させたヒトＣＣＫ−Ｂ／ガストリン受容体に対する結合阻害作用は、［125Ｉ］ガストリンの結合量を測定することにより、評価することができる。ヒトＣＣＫ−Ｂ／ガストリン受容体を発現しているＣＨＯ細胞はダルベッコ氏変法イーグル氏最小必須培地／Ｆ−１２（Ｄｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ ｍｏｄｉｆｉｅｄ ｍｉｎｉｍｕｍ ｅｓｓｅｎｔｉａｌ ｍｅｄｉｕｍ：ｎｕｔｒｉｅｎｔ ｍｉｘｔｕｒｅ Ｆ−１２：ＤＭＥＭ／Ｆ−１２）に１０％ウシ胎仔血清を含有せしめた培地を用いて、３７℃にて５％二酸化炭素、９５％空気の気相で培養した。直系１６mm（底面積２cm2）の培養ディッシュに５×１０5ｃｅｌｌｓとなるように培養し、ｂｉｎｄｉｎｇ ｂｕｆｆｅｒ（１０ｍＭ ４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジンエタンスルホン酸（ＨＥＰＥＳ）（ｐＨ７．４）、０．１％ウシ血清アルブミン、２ｍＭグルタミンおよび０．２２％炭酸水素ナトリウム含有Ｅａｒｌｅ’ｓ ｂａｌａｎｃｅｄ ｓａｌｔ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）で２回細胞を洗浄後、ｂｉｎｄｉｎｇ ｂｕｆｆｅｒ ０．５mlをディッシュに加えた。このｂｉｎｄｉｎｇ ｂｕｆｆｅｒにジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解した被験物質５μｌを添加し、さらに［125Ｉ］ガストリン０．０１ml（最終濃度２５ｐＭ）を加えることで反応を開始した。非特異的結合量を求める際は、１μＭ非標識ガストリン存在下で反応を行った。３７℃にて、５％二酸化炭素、９５％空気の気相で反応した後、細胞をリン酸緩衝生理食塩水（ｐｈｏｓｐｈａｔｅ ｂｕｆｆｅｒｅｄ ｓａｌｉｎｅ：ＰＢＳ）で洗浄し，細胞に結合しなかった［125Ｉ］ガストリンを除去し、さらにディッシュに１％Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ−１００ ２５０μｌを添加することにより細胞を溶解し、この溶解液の放射活性をガンマー・カウンターにより測定した。総結合量から非特異的結合量を差し引いた値を特異的結合量とし、この特異的結合量を用いて、ＤＭＳＯ添加群の値に対する被験物質添加群の値の百分率を求め、さらにＨｉｌｌ変換後、最小二乗法により５０％抑制濃度（ＩＣ50）を算出した。
以下に、本発明化合物および対照化合物のガストリン受容体結合阻害作用の具体例を示す。
２）受容体選択性の検討
ヒトＣＣＫ−Ａ受容体結合阻害作用
実験法：
ＣＨＯ細胞に発現させたヒトＣＣＫ−Ａ受容体に対する結合阻害作用は、［125Ｉ］ＣＣＫ８の結合量を測定することにより、評価することができる。ヒトＣＣＫ−Ａ受容体を発現しているＣＨＯ細胞はＤＭＥＭ／Ｆ−１２に１０％ウシ胎仔血清を含有せしめた培地を用いて、３７℃にて５％二酸化炭素、９５％空気の気相で培養した。直系１６mm（底面積２cm2）の培養ディッシュに５×１０5ｃｅｌｌｓとなるように培養し、ｂｉｎｄｉｎｇ ｂｕｆｆｅｒ（１０ｍＭ ＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．４）、０．１％ウシ血清アルブミン、２ｍＭグルタミンおよび０．２２％炭酸水素ナトリウム含有Ｅａｒｌｅ’ｓ ｂａｌａｎｃｅｄ ｓａｌｔ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）で２回細胞を洗浄後、ｂｉｎｄｉｎｇ ｂｕｆｆｅｒ０．５mlをディッシュに加えた。このｂｉｎｄｉｎｇ ｂｕｆｆｅｒにＤＭＳＯに溶解した被験物質５μｌを添加し、さらに［125Ｉ］ＣＣＫ８ ０．０１ml（最終濃度２５ｐＭ）を加えることで反応を開始した。非特異的結合量を求める際は，１μＭ非標識ＣＣＫ−８存在下で反応を行った。３７℃にて、５％二酸化炭素、９５％空気の気相で反応した後、細胞をＰＢＳで洗浄し，細胞に結合しなかった［125Ｉ］ＣＣＫ８を除去し、さらにディッシュに１％Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ−１００ ２５０μｌを添加することにより細胞を溶解し、この溶解液の放射活性をガンマー・カウンターにより測定した。総結合量から非特異的結合量を差し引いた値を特異的結合量とし、この特異的結合量を用いて、ＤＭＳＯ添加群の値に対する被験物質添加群の値の百分率を求め、さらにＨｉｌｌ変換後、最小二乗法により５０％抑制濃度（ＩＣ50）を算出した。
本受容体結合試験において、対照化合物として用いたＷＯ９４／０６８２５の実施例１に記載の化合物Ａ［（±）−１−［３−［３−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］エタンスルホン酸カリウム］の結合阻害作用（ＩＣ50）は１４７６ｎＭであり、ガストリン受容体選択性（ＣＣＫ−Ａ／ガストリンのＩＣ50の比）は２３８倍であった。これに対し、本発明の実施例９２のＣＣＫ−Ａ結合阻害作用は３６４０ｎＭであり、また実施例８７の化合物のＣＣＫ−Ａ受容体結合阻害作用は、３１７９ｎＭであり、ガストリン受容体選択性はそれぞれ７２８０倍、３６５４倍という極めて高いものであった。
産業上の利用可能性
本発明化合物は強力なガストリン受容体結合阻害作用またはＣＣＫ−Ａ受容体結合阻害作用を有し、消化器系または中枢神経系疾患治療剤として有用である。そのうち、特に好ましい化合物は強力なガストリン受容体結合阻害作用を有し、かつＣＣＫ−Ａ受容体よりも、ガストリン受容体に対する選択性が高いので、特に消化性潰瘍などの消化器系疾患の予防および治療剤として有用である。
本発明は、ガストリンを含むコレシストキニン受容体結合阻害作用を有し、消化器系疾患および中枢神経系疾患の治療剤として有用なアミノフェノール誘導体に関する。
背景技術
コレシストキニン（ＣＣＫ）は脳消化管ホルモンであり、中枢神経系および消化器系に深い係わりをもっている。ＣＣＫ受容体には主に膵臓、胆道系などの消化管に存在するＣＣＫ−Ａ受容体と脳内に存在するＣＣＫ−Ｂ受容体の２種が知られており、それぞれ消化管運動、膵臓酵素分泌および中枢での食欲調節あるいは精神活動等に重要な役割を果していると考えられている。
一方、胃酸分泌を刺激するホルモンとして知られているガストリンはＣＣＫとＣ末端の５個のアミノ酸残基が共通であり、ともにガストリン／ＣＣＫファミリーと呼ばれている。ガストリン受容体は、消化管、膵臓、胆道系にも存在するが、主に胃粘膜細胞（壁細胞）に存在し、胃酸およびペプシン分泌の制御に関与している。また、ＣＣＫ−Ｂ受容体とガストリン受容体の遺伝子がクローニングされ、両受容体が同一のものであるとの報告がなされている（Ｙ−Ｍ．Ｌｅｅ等、Ｊ．Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍ．２６８（１１）８１６４−８１６９，１９９３）。
このようにＣＣＫ受容体には２つの種類があり、かつＣＣＫ−Ｂ受容体とガストリン受容体は同一と考えられ、それらの受容体を介して種々の疾患が係わっていると考えられることから、これらＣＣＫ−Ａ受容体とガストリン（ＣＣＫ−Ｂ）受容体のいずれかに対して強力な結合阻害作用を有する化合物の開発が望まれる。
従って、本発明の目的はガストリン（ＣＣＫ−Ｂ）受容体またはＣＣＫ−Ａ受容体のいずれかに対して強力に結合阻害作用を有する化合物を提供することにある。
発明の開示
そこで、本発明者らは極めて数多くのアミノフェノール誘導体を合成し、それらのＣＣＫ−Ａ受容体およびガストリン受容体に対する結合阻害作用をそれぞれ検討してきた結果、下記一般式（１）で表される化合物が従来知られている化合物よりも強力なガストリン受容体結合阻害作用またはＣＣＫ−Ａ受容体結合阻害剤作用を有するものであり、医薬として有用であることを見いだし、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は次の一般式（１）：
Ｒ1は置換基を有することもあるフェニル基を意味し、
Ｒ2およびＲ3は同一または異なって水素原子またはアルキル基を意味し、
Ｒ4は置換基を有することもあるアルキルまたはアルケニル基を意味し、
Ｒ5は水酸基、アルコキシル基、アラルキル基、アリール基、置換基を有することもあるシクロアルキル基または-N(R6)R7（ここでＲ6およびＲ7は同一または異なって水素原子、置換基を有することもあるアルキル基、アルコキシル基、置換基を有することもあるフェニル基、置換基を有することもあるアラルキル基、置換基を有することもあるピリジル基または置換基を有することもあるチアゾリル基を意味するか、あるいはＲ6およびＲ7が隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有することもある飽和または不飽和の複素環を形成する）を意味する。〕
で表される化合物、その塩またはそれらの光学異性体を提供するものである。
また、本発明は上記一般式（１）で表される化合物、その塩またはそれらの光学異性体を有効成分とする医薬を提供するものである。
また、本発明は上記一般式（１）で表される化合物、その塩またはそれらの光学異性体を有効成分とする抗コレシストキニン剤および抗ガストリン剤を提供するものである。
さらにまた、本発明は上記一般式（１）で表される化合物、その塩またはそれらの光学異性体を有効成分とする消化性潰瘍、胃炎、直腸・結腸がん、ゾーリンガー・エリソン症候群および不安症状の予防および治療剤を提供するものである。
また、本発明は上記一般式（１）で表される化合物、その塩またそれらの光学異性体の医薬への使用を提供するものである。
さらに、本発明は上記一般式（１）で表される化合物、その塩またはそれらの光学異性体および医薬として許容される担体を含有する医薬組成物を提供するものである。
さらにまた、本発明は上記一般式（１）で表される化合物、その化合物またはそれらの光学異性体の有効量を投与することを特徴とするコレシストキニンまたはガストリンによって生じる疾患の治療方法を提供するものである。
発明を実施するための最良の形態
本発明において「アルキル基」には直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、環状アルキル基及び一部に環状アルキル基を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基が含まれ、通常その炭素数は１〜１５である。このようなアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第二級ブチル基、第三級ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、アダマンチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基、シクロヘプチルメチル基、シクロヘプチルエチル基、シクロヘプチルプロピル基等が挙げられるが、このうち炭素数１〜１０のものが特に好ましい。
また「アルケニル基」には直鎖アルケニル基、分岐鎖アルケニル基、環状アルケニル基および一部に環状アルケニル基を有する直鎖または分岐鎖アルケニル基が含まれ、通常その炭素数は３〜８である。このようなアルケニル基の例としてはアリル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられるが、このうち炭素数３〜６のものが特に好ましい。
また、「アルコキシル基」には直鎖または分岐鎖のアルコキシル基が含まれ、その炭素数は通常１〜８である。このようなアルコキシル基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等が挙げられるが、このうち炭素数１〜６のものが特に好ましい。
「アリール基」にはフェニル基、ナフチル基、アルキル置換フェニル基等の炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基が含まれる。このようなアリール基の例としてはフェニル基、トルイル基、キシリル基、ナフチル基等が挙げられる。
「アラルキル基」にはフェニルＣ1-8アルキル基、ナフチルＣ1-8アルキル基、ビフェニルメチル基、トリチル基等の炭素数７〜２０の芳香族炭化水素−Ｃ1-8アルキル基が含まれる。このようなアラルキル基の例としては、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ビフェニルメチル基、トリチル基等が挙げられる。
一般式（１）中、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を意味するが、酸素原子であることが望ましい。また、Ｘの結合位置は、ベンゼン環の窒素原子の結合位置に対してオルト、メタ、パラのいずれでも良いが、オルトまたはメタがより好ましい。
Ａで示される直鎖または分岐鎖のアルキレン基としては、炭素数１〜８の直鎖または分岐鎖のアルキレン基が挙げられるが、炭素数１〜８の直鎖アルキレン基がより好ましい。Ａの具体例としてはメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基等が挙げられるが、メチレン基が特に好ましい。
Ｒ1は、置換基を有することもあるフェニル基を意味するか、該フェニル基に結合する置換基または原子としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、アルキルチオ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ヒドロキシアルキル基、ニトロ基、アシル基、シアノ基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、トリフルオロメタンスルホニルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアミノカルボニル基、スルホ基、アシルオキシアルキル基、アルコキシアルキル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、カルボキシアルキルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、スルホアルキル基、アルコキシアミノアルキル基、ヒドロキシイミノアルキル基、窒素原子上にアルキル置換基があってもよい２−オキソ−１，３，４−トリアゾリル基、窒素原子上にアルキル置換基があってもよい５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル基、ヒドロキシイミノ基、アルコキシイミノ基、１−アザシクロアルキル基および５−テトラゾリル基から選ばれる１個または２個以上の置換基または原子を挙げることができる。これらのフェニル基に結合する置換基のうち、Ｃ1-8アルキル基、ヒドロキシＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アシル基、カルボキシＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルコキシカルボニルＣ1-8アルキル基、スルホＣ1-8アルキル基、ヒドロキシイミノＣ1-8アルキル基、５−テトラゾリル基、Ｎ−Ｃ1-8アルキル−Ｎ−Ｃ1-8アルコキシル基、Ｃ1-8アルキルアミノ基、ジ−Ｃ1-8アルキルアミノ基（アルキル基は同一または異なる）、Ｃ1-8アルコキシイミノＣ1-8アルキル基、アリールＣ1-8アルコキシイミノＣ1-8アルキル基等がより好ましい。
Ｒ1の特に好ましい例としては、カルボキシＣ1-8アルキルフェニル基およびＣ1-8アルコキシカルボニルＣ1-8アルキルフェニル基が挙げられる。さらに好ましい例としては、カルボキシメチルフェニル基、１−カルボキシエチルフェニル基、アルコキシカルボニルメチルフェニル基および１−アルコキシカルボニルエチル基が挙げられる。
Ｒ2およびＲ3は同一または異なって水素原子またはアルキル基を意味するが、当該アルキル基としては前記の炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。このうち、Ｒ2およびＲ3はともに水素原子である場合が特に好ましい。
Ｒ4は置換基を有することもあるアルキルまたはアルケニル基を意味するが、当該置換基としては、アリール基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、水酸基、アルコキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基および-CON(R8)R9（ここでＲ8およびＲ9は同一または異なって水素原子、置換基を有することもあるアルキル基、アルコキシル基、アラルキル基または置換基を有することもあるフェニル基を意味するか、あるいはＲ8およびＲ9が隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有することもある飽和または不飽和の複素環を形成する）から選ばれる１または２以上が挙げられる。ここで、-N(R8)R9としては、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシアミノ基、アラルキルアミノ基、フェニルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニルアミノ基（当該フェニル基にはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、ベンジルオキシ基、アルキルチオ基、トリフルオロメチル基およびアセチル基から１または２以上が置換していてもよい）、Ｒ8とＲ9が隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換基を有することもある飽和または不飽和の複素環、例えば１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ホモピペリジニル基、１−（３，３−ジアルキルピペリジニル）基、８−アザスピロ−［４．５］デカン−８−イル基、１−インドリル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）基等が挙げられる。
好ましいＲ4の例としては、直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、一部に環状アルキル基を有する直鎖アルキル基、アルコキシカルボニルメチル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−置換フェニルカルバモイルアルキル基が挙げられ、これらのうちｎ−ブチル基、３−メチルブチル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−エチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、第三級ブトキシカルボニルメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル基が特に好ましい。
Ｒ5で示される置換基を有することもあるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびアダマンチル基等が挙げられる。またＲ5としては-N(R6)R7で示される基が好ましく、当該Ｒ6およびＲ7で示される置換基を有することもあるアルキル基としては、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシル基、アセチル基、トリフルオロメチル基から選ばれる基が１または２以上置換していてもよいアルキル基が挙げられるが、このうち炭素数１〜１０のアルキル基、特に炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。またＲ6およびＲ7で示される置換基を有することもあるフェニル基、アラルキル基、ピリジル基またチアゾリル基としては水酸基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、アセチル基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、アルキルチオ基およびベンジルオキシ基から選ばれた１または２以上の原子または置換基が置換してもよいフェニル基、アラルキル基、ピリジル基またはチアゾリル基を挙げることができる。
そのうち、より好ましいものとしては、ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシル基から選ばれた１または２以上が置換したフェニル基を挙げることができる。
また-N(R6)R7で形成される飽和または不飽和の複素環としては、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ホモピペリジニル基、１−モルホリニル基、１−チオモルホリニル基、１−インドリル基および１−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）基（これらの複素環はアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、トリフルオロメチル基またはアルコキシ基が置換していてもよい）等が挙げられる。ここでアルキル基が置換した１−ピペリジニル基の例としては、１−（３，３−ジアルキルピペリジニル）基が、アルキル基が置換した１−ピペラジニル基の例としては４−アルキル−１−ピペラジニル基が挙げられる。
以上のＲ5の中でより好ましい例は-N(R6)R7であり、特に好ましい例は-N(R6)R7においてＲ6が置換基を有することもあるアルキル基であり、Ｒ7が置環基を有することもあるフェニル基の場合であり、殊更好ましい例は-N(R6)R7においてＲ6がメチル基でありＲ7が置換基を有することもあるフェニル基の場合である。
上記置換基のうち、特に好ましい組み合わせとしては、Ｒ1が１−アルコキシカルボニルメチルフェニル基、２−アルコキシカルボニルエチルフェニル基、カルボキシメチルフェニル基、１−カルボキシエチルフェニル基であり；Ｒ2およびＲ3が水素原子であり；Ｒ4がｎ−ブチル基、３−メチルブチル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−エチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、第三級ブトキシカルボニルメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル基であり；Ｘがオルトまたはメタ位で結合している酸素原子であり；Ａがメチレン基であり；Ｒ5が基-N(R6)R7（ここで、Ｒ6またはＲ7の一方が、メチル基またはエチル基であり、他の一方がメチル基、メトキシ基、フッ素原子、臭素原子および塩素原子から選ばれる１または２以上の基が置換したフェニル基である。）の場合が挙げられる。
本発明化合物（１）の塩としては医薬上許容される塩であれば特に限定されないが、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩が特に好ましい。
また、本発明化合物（１）には１または２以上の不斉炭素が存在し得るので、種々の立体異性体が存在するが、ラセミ体、光学異性体のいずれも含まれる。また本発明化合物（１）は、水和物等の溶媒和物の形態で存在することもある。
本発明にかかる代表的化合物は、次のとおりである。
（１）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−７３）。
（２）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−７９）。
（３）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−８６）。
（４）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−８７）。
（５）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸ナトリウム（１−９２）。
（６）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−８５）。
（７）メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２０）。
（８）２−［３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−９０）。
（９）２−［２−メトキシ−３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１５７）。
（１０）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１７４）。
（１１）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１７６）。
（１２）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１７８）。
（１３）２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１７９）。
（１４）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１８０）。
（１５）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８１）。
（１６）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１８２）。
（１７）２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８３）。
（１８）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８４）。
（１９）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８５）。
（２０）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８６）。
（２１）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８７）。
（２２）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１８８）。
（２３）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８９）。
（２４）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１９０）。
（２５）２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１９４）。
（２６）２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１９５）。
（２７）２−［３−［３−［Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０３）。
（２８）２−［３−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０６）。
（２９）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−フェニルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１０）。
（３０）２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２−メチルプロピル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１３）。
（３１）２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１４）。
（３２）２−［３−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１５）。
（３３）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１８）。
（３４）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−フェニルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１９）。
（３５）２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（４−メチル−３−ペンテニル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２０）。
（３６）２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（４−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２１）。
（３７）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３，４−ジメチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２２）。
（３８）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（３−シクロヘキシルブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２３）。
（３９）２−［３−［３−［Ｎ−（３−エチルペンチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２４）。
（４０）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルヘキシル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２５）。
（４１）２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２６）。
（４２）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−２２７）。
（４３）２−［３−［３−［Ｎ−（２−エチルブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２８）。
（４４）２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３０）。
（４５）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−２３１）。
（４６）２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−［（１−メチルシクロヘキシル）メチル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３２）。
（４７）２−［３−［３−［Ｎ−［２−（１−アダマンチル）エチル］−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３４）。
（４８）２−［３−［３−［Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３５）。
（４９）Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−２３６）。
（５０）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３７）。
（５１）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３８）。
（５２）メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２３９）。
（５３）メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチル−２−ブテニル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２４０）。
（５４）メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２４２）。
（５５）メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２４６）。
（５６）メチル （＋）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２４７）。
（５７）２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２６８）。
（５８）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−２６９）。
（５９）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２７２）。
（６０）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−２７３）。
（６１）［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］メタンスルホン酸カリウム（１−２７４）。
（６２）（±）−１−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］エタンスルホン酸カリウム（１−２７５）。
（６３）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２７７）。
（６４）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−２７９）。
（６５）２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチル−２−ブテニル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８０）。
（６６）２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８４）。
（６７）２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８５）。
（６８）２−［３−［３−［Ｎ−（３−シクロヘキシルプロピル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８６）。
（６９）２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチル）フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８７）。
（７０）２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８８）。
（７１）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロペンチルメチル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８９）。
（７２）２−［３−［３−［Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９０）。
（７３）２−［３−［３−［Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９１）。
（７４）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロブチルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９２）。
（７５）２−［３−［３−［Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９３）。
（７６）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロへプチルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９４）。
（７７）２−［３−［３−［Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９５）。
（７８）２−［３−［３−［Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９６）。
（７９）２−［３−［３−［Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９７）。
（８０）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１０）。
（８１）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１１）。
（８２）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１３）。
（８３）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１４）。
（８４）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１６）。
（８５）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３１７）。
（８６）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３２９）。
（８７）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３３０）。
（８８）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３３１）。
（８９）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３３５）。
（９０）２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３３６）。
（９１）３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸（１−３４６）。
（９２）Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−３４７）。
（９３）２−［３−［３−［Ｎ−（４−エチルヘキシル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３６９）。
（９４）（±）−２−［３− ［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３７１）。
（９５）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３７３）。
（９６）２−［３−［３−［Ｎ−（３，３−ジメチル−２−オキソブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３７７）。
（９７）２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（４−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３７９）。
（９８）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３８１）。
（９９）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（４−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３８３）。
（１００）２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３８９）。
（１０１）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３９１）。
（１０２）カルシウム （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｍ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３９２）。
（１０３）３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸（１−４００）。
（１０４）（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−４０３）。
（１０５）（±）−２−メトキシ−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−４２５）。
（１０６）３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸（１−４３３）。
（１０７）メチル （Ｓ）−（＋）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４３４）。
（１０８）（Ｓ）−（＋）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−４３５）。
本発明化合物の製造方法について説明する。
本発明化合物の中で、分子内に不斉炭素を有するものは、公知の技術を用いて最終的に光学分割するかあるいは合成中間体を公知の技術で光学分割することにより、光学活性体を製造することができる。また光学活性体である原料を用いることにより、光学活性体である最終化合物を製造することができる。
本発明化合物は例えば次のＡ法〜Ｎ法のいずれかの方法によって製造することができる。
〔Ａ法〕
すなわち、化合物（２）にＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）を反応させて化合物（３）を生成させ、この化合物（３）を単離してまたは単離することなく、次いでこれにアミン誘導体（４）を反応させることにより本発明化合物（１）を製造することができる。
反応は、例えばテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の不活性溶媒中で。０〜６０℃、好ましくは室温で化合物（２）にＣＤＩを反応させて、中間体のイミダゾライド（３）を生成させた後、イミダゾライド（３）を単離することなくアミン誘導体（４）とトルエン中加熱還流することにより実施することができる。
〔Ｂ法〕
すなわち、化合物（２）にイソシアネート誘導体（５）を反応させることにより本発明化合物（１）を製造することができる。
Ｒ1がアルコキシカルボニルアルキルフェニル基のような保護カルボキシル基を有する場合や反応性の基を有さない場合には上記の反応式どおりに反応を行えばよく、Ｒ1中に遊離のカルボキシル基が存在する場合には当該カルボキシル基をエステル残基等により保護した後に反応を行うのが好ましい。
この反応は、例えばテトラヒドロフラン等の不活性溶媒中で−１０〜６０℃、好ましくは室温で化合物（２）とイソシアネート誘導体（５）を縮合させればよい。
〔Ｃ法〕
すなわち、化合物（２）にトリホスゲンを反応させ、次いでアミン誘導体（４）を反応させることによって本発明化合物（１）を製造することができる。
この反応は、例えば化合物（２）を、クロロホルム等の不活性化溶媒中で、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下に−７８〜５０℃、好ましくは−２０℃〜室温でトリホスゲンと反応させた後、引き続いてアミン誘導体（４）を添加して反応させることによって実施することができる。
〔Ｄ法〕
式（１）において、Ｒ4がアルキル基またはベンゼン環上に置換基を有することもあるフェニルアルキル基である化合物は、次の反応式に示す方法によっても製造することができる。
すなわち、化合物（６）に化合物（７）を反応させることにより本発明化合物（１）を製造することができる。反応は、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中、塩基、例えば炭酸カリウムあるいは炭酸ナトリウムの存在下に、化合物（６）と化合物（７）とを５０〜９０℃、好ましくは６０〜７０℃で反応させることにより実施することができる。
〔Ｅ法〕
式（１）において、Ｒ5が基−N(R6)(R7)でありＲ6、Ｒ7のうち少なくとも一方が置換基を有するフェニル基であり、かかる置換基が水酸基である化合物は、フェニル基上の置換基がベンジルオキシ基である化合物のベンジル基を還元的に除去することによっても製造することができる。かかる還元法としては接触還元法が挙げられ、反応は通常、パラジウム−炭素触媒存在下、１気圧の水素ガス雰囲気中室温で行われるが、加温、加圧下で行うこともできる。反応に用いる溶媒は、メタノール、エタノール、酢酸エチルあるいはそれらの混合溶媒等が一般的であるが、反応に影響を及ぼさないその他の溶媒の使用も可能である。
〔Ｆ法〕
式（１）において、Ｒ1が置換基を有するフェニル基であり、かかる置換基がテトラゾリル基である化合物は、フェニル基上の置換基がシアノ基である化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、７０〜１１０℃、好ましくは９０〜１００℃で、塩化アルミニウムとアジ化ナトリウムとの反応混合物で処理することによっても製造することができる。
〔Ｇ法〕
式（１）において、Ｒ1が置換基を有するフェニル基であり、かかる置換基がヒドロキシアルキル基である化合物は、フェニル基上の置換基がアシル基である化合物を例えばメタノール、エタノール、クロロホルム、ジクロロメタン等の溶媒中、水素化ホウ素ナトリウム等で還元することによっても製造することができる。本反応に用いる還元剤としては、ケトンあるいはアルデヒド以外に影響を及ぼさないその他の還元剤も有用である。
〔Ｈ法〕
式（１）において、Ｒ1が置換基を有するフェニル基であり、かかる置換基がヒドロキシイミノ基、ヒドロキシイミノアルキル基、アルコキシイミノ基またはアルコキシイミノアルキル基である化合物は、フェニル基上の置換基がアシル基である化合物をメタノール、エタノール等の溶媒中、過剰量の塩基、例えばピリジン存在下に１０〜５０℃、好ましくは室温で塩酸ヒドロキシルアミンあるいはアルコキシアミン塩酸塩と反応させることによっても製造することができる。
〔Ｉ法〕
式（１）において、Ｒ5が水酸基である化合物は、式（１）においてＲ5がアルコキシル基である化合物を酸またはアルカリで処理することによっても製造することができる。すなわち、式（１）においてＲ5がメトキシル基またはエトキシル基である化合物を溶媒、例えばメタノール、エタノールあるいはテトラヒドロフラン中、水酸化アルカリ水溶液、例えば水酸化ナトリウム水溶液で加水分解することにより、式（１）のＲ5が水酸基である化合物を製造することができる。また、式（１）においてＲ5が第３級ブトキシル基である化合物を、無溶媒で、あるいはクロロホルム等の溶媒中、０℃〜室温で酸、好ましくはトリフルオロ酢酸で処理することにより、式（１）においてＲ5が水酸基である化合物を製造することができる。
〔Ｊ法〕
式（１）において、Ｒ5が基−N(R6)(R7)である化合物は、式（１）においてＲ5が水酸基である化合物を、例えばジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、酢酸エチル等の不活性溶媒中、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミドあるいは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩等の縮合剤存在下、０〜４０℃で基−N(R6)(R7)に対応する一級または二級アミンと反応させることによっても製造することができる。本反応において、縮合剤として１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を用いる場合は、塩酸を中和する量の塩基を必要とし、通常は過剰量の４−ジメチルアミノピリジンを加えることができる。また、縮合剤としては、一般にアミド結合を形成する際に用いられる他の縮合剤も有用である。
〔Ｋ法〕
式（１）において、Ｒ5が基−N(R6)(R7)で示されるアミド誘導体であり、Ｒ6、Ｒ7のうち一方が水素原子であり、他方が水素原子、メチル基あるいはエチル基である化合物は、式（１）において、Ｒ5がメトキシル基あるいはエトキシル基である化合物を、無溶媒で、あるいはメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン等の溶媒中、室温で濃アンモニア水、モノメチルアミン水溶液あるいはモノエチルアミン水溶液と反応させることによっても製造することができる。
〔Ｌ法〕
式（１）において、Ｒ1が置換基を有するフェニル基であり、かかる置換基かアルコキシカルボニルアルキル基である化合物は、式（１）においてＲ1がカルボキシアルキル基で置換されたフェニル基である化合物を、テトラヒドロフラン中、４−ジメチルアミノピリジン存在下に１０〜５０℃、好ましくは室温でジアルキルピロカーボネートと反応させることによっても製造することができる。本反応において、生成するアルコキシカルボニルアルキル基のアルコキシル基は、用いたジアルキルピロカーボネートのアルキル基の種類に依存する。すなわち、ジメチルピロカーボネートを用いた場合は、Ｒ1がメトキシカルボニルアルキル基で置換されたフェニル基である式（１）の化合物が得られる。
〔Ｍ法〕
式（１）において、Ｒ1が置換基を有することもあるフェニル基であり、かかる置換基がアルコキシカルボニルアルキル基である化合物を、アルコール中、チタニウム（IV）イソプロポキシド存在下に加熱還流することにより、溶媒として用いたアルコールに対応する、Ｒ1がアルコキシカルボニルアルキル基で置換されたフェニル基である式（１）の化合物に変換することができる（但し、アルコールとしてメタノールを用いる場合を除く）。例えば、式（１）において、Ｒ1がメトキシカルボニルアルキル基で置換されたフェニル基である化合物を、イソプロパノール中、チタニウム（IV）イソプロポキシド存在下に加熱還流することにより、Ｒ1がイソプロポキシカルボニルアルキル基で置換されたフェニル基である式（１）の化合物を製造することができる。
〔Ｎ法〕
式（１）において、Ｒ1が置換基を有することもあるフェニル基であり、かかる置換基がカルボキシル基、カルボキシアルキル基またはカルボキシアルキルオキシ基である化合物は、式（１）において、Ｒ1がアルコキシカルボニル基、アルコキシアルキル基またはアルコキシアルキルオキシ基で置換されたフェニル基である化合物を、酸またはアルカリで処理することにより製造することができる。ここでアルコキシル基が第三級ブチル基である化合物の場合には、ジクロロメタン等の溶媒中、あるいは無溶媒で酸、好ましくはトリフルオロ酢酸を用い；またアルコキシル基が他のアルキル基である場合には、水酸化アルカリ水溶液、例えば水酸化ナトリウム水溶液を用いる。さらに、カルボキシル基を有する化合物はこれを当モルの水酸化アルカリで処理することより、対応するカルボン酸の塩とすることができる。
また、前記Ａ法、Ｂ法およびＣ法で用いる化合物（２）は、例えば次の反応式に従って製造することができる。
原料化合物（８）における酸素または硫黄の保護基としては、ベンジル基、ベンズヒドリル基等が好ましい。また、Ｒ11として示されるアミノ保護基としては第三級ブトキシカルボニル基等が好ましい。また、Ｙ、Ｚで示されるハロゲン原子としては臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子が好ましい。
化合物（８）と化合物（９）との反応は、例えばジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、酢酸エチル等の不活性溶媒中で、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミドあるいは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩等の縮合剤存在下、０〜４０℃で反応させることにより行うことができる。本反応において、縮合剤として１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を用いる場合は、塩酸を中和する量の塩基を必要とし、通常は過剰量の４−ジメチルアミノピリジンを加えることができる。
化合物（１０）から化合物（１２）を製造するには、例えばテトラヒドロフラン等の不活性溶媒中で、化合物（１０）に３０〜６０℃、好ましくは５０〜６０℃で、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の塩基を反応させた後、冷却下、化合物（１１）を反応させるのが好ましい。
化合物（１３）は、化合物（１２）のＲ10の保護基を一般的に行われる接触還元法で除去することによって製造することができる。溶媒としては、エタノール、メタノール、テトラヒドロフラン、酢酸エチルあるいはそれらの混合溶液を用い、触媒としては、パラジウム−炭素を用いるのが一般的である。反応は通常、室温、１気圧で行うが、加温、加圧することもできる。
化合物（１５）は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の塩基の存在下に化合物（１３）に、化合物（１４）を室温〜７０℃、好ましくは５０〜７０℃で反応させることにより製造することができる。
化合物（２）は、化合物（１５）をジクロロメタン等の溶媒中、０℃〜室温にて、酸、好ましくはトリフルオロ酢酸で処理することにより製造することができる。
また、中間体化合物（１５）は次の反応式に従って製造することもできる。
化合物（１７）は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の塩基の存在下に化合物（１６）と化合物（１４）を室温〜７０℃、好ましくは５０〜７０℃で反応させることにより製造することができる。
化合物（１８）は、化合物（１７）を、エタノール、メタノール、テトラヒドロフランあるいはその混合液を溶媒として、パラジウム−炭素あるいはラネーニッケル等の触媒存在下に接触還元することにより製造することができる。なお、化合物（１７）においてＸがＳの場合には触媒はパラジウム−炭素が望ましい。
反応は通常室温で行うが、加温してもよく、水素ガスの圧力が通常１気圧で行うが、加圧することもできる。このニトロ基の還元反応では、他の一般的に知られているニトロ基の還元法を用いることもできる。
化合物（１９）は、化合物（１８）と化合物（９）とを、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、酢酸エチル等の不活性溶媒中で、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドあるいは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩等の縮合剤存在下に、０〜４０℃で反応させることにより得ることができる。本反応において、縮合剤として１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を用いる場合は、塩酸を中和する量の塩基を必要とし、通常は過剰量の４−ジメチルアミノピリジンを加えることができる。
化合物（１９）を原料とする化合物（１５）の製造は、テトラヒドロフラン等の不活性溶媒中で、化合物（１９）に３０〜６０℃、好ましくは５０〜６０℃で：水素化ナトリウム、水素化カリウム等の塩基を反応させた後、−３０℃〜室温、好ましくは氷冷下に化合物（１１）を反応させることにより行うことができる。
式（１）において、Ｒ4がアルキル基またはベンゼン環上に置換基を有することもあるフェニルアルキル基である化合物の原料（６）は、例えば次式の方法に従って製造することができる。
化合物（２０）は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中、塩基、例えば炭酸カリウムあるいは炭酸ナトリウム等の存在下に化合物（８）と化合物（１１）とを室温〜８０℃で反応させることにより製造することができる。
化合物（２２）は、一般的に行われるアミンをアシル化する方法により製造することができる。すなわち、化合物（２２）は、ジクロロメタン、クロロホルム等の不活性溶媒中、塩基、例えばトリエチルアミンの存在下に化合物（２０）と化合物（２１）とを０〜５０℃、好ましくは室温で反応させることにより製造することができる。
化合物（２５）は、例えばメタノールとクロロホルムの混合溶媒中、化合物（２２）とヒドラジン一水和物（２３）とを１０〜６０℃、好ましくは室温で反応させて化合物（２４）とした後、これを単離しまたは単離することなく、さらに前記のＡ法、Ｂ法またはＣ法に準じて製造することができる。
化合物（６）は、化合物（２５）を一般的に行われる接触還元反応に付すことにより製造することができる。還元反応に用いる溶媒としては、通常、エタノール、メタノール、テトラヒドロフラン、酢酸エチルあるいはそれらの混合液を用いるが、その他の溶媒も有用である。触媒としては、パラジウム−炭素、例えば５％パラジウム−炭素等を用いるのが一般的である。反応は通常、室温、１気圧で行うが、加温、加圧下で行うこともできる。
また、化合物（２０）は、例えば次式の方法によっても製造することができる。
化合物（２９）は、化合物（８）を原料として、一般的に行われるアミド結合を形成する反応を用いることにより製造することができる。すなわち、化合物（２９）は、クロロホルム等の不活性溶媒中、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミドあるいは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩等の縮合剤存在下、０〜４０℃で化合物（８）と化合物（２７）とを反応させることにより製造することができる。本反応において、縮合剤として１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を用いる場合は、塩酸を中和する量の塩基を必要とし、通常は過剰量の４−ジメチルアミノピリジンを加えることができる。また、縮合剤としては、一般にアミド結合を形成する際に用いられる他の縮合剤も有用である。
また、化合物（２９）は、化合物（８）と酸クロリド（２８）を反応させることによっても製造することができる。すなわち、クロロホルムあるいはジクロロメタン等の不活性溶媒中、塩基、例えばピリジンあるいはトリエチルアミン等の存在下に、化合物（８）と化合物（２８）とを０℃〜室温で反応させることにより製造することができる。
化合物（２０）は、化合物（２９）をテトラヒドロフラン等の溶媒中、室温で還元剤、例えばボラン−テトラヒドロフランコンプレックスで還元することにより製造することができる。本反応においては、水素化リチウムアルミニウム等、アミドをアミンまで還元する他の還元剤も有用であり、また、反応中に加温することもできる。
原料化合物（１５）のうち、Ｒ5がアルコキシル基である化合物は、例えば次のようにしても製造することができる。
すなわち、化合物（１５ａ）は、クロロホルムあるいはジクロロメタン等の不活性溶媒中、塩基、例えばトリエチルアミンあるいはピリジンの存在下に化合物（３０）と化合物（３１）とを０〜４０℃、好ましくは室温で反応させることにより製造することができる。また、酸クロリドである化合物（３０）の合成は、対応するカルボン酸を原料として、一般的に用いられる酸クロリド製造法により実施することができる。
化合物（７）(R5CO-A-Z)において、Ｒ5が基−N(R6)(R7)であり、Ｒ6、Ｒ7の一方がアルキル基であり、他方が置換基を有することもあるフェニル基あるいは複素芳香環である化合物は、例えば次式の方法に従っても製造することができる。
化合物（３４）は、塩基、例えばピリジン存在下に化合物（３２）と無水トリフルオロ酢酸（３３）とを０〜４０℃、好ましくは室温で反応させることにより製造することができる。本反応は、通常、無溶媒で行うが、クロロホルム等の不活性溶媒を用いることもできる。
化合物（３６）は、Ｎ，Ｎ′−ジメチルホルムアミド等の溶媒中、塩基、例えば炭酸カリウムあるいは炭酸ナトリウムの存在下に１０〜６０℃、好ましくは２０〜５０℃で化合物（３４）と化合物（３５）とを反応させることにより製造することができる。
化合物（３７）は、化合物（３６）のトリフルオロアセチル基を一般的に行われる加水分解反応を用いて除去することにより製造することができる。すなわち、化合物（３７）は、化合物（３６）をテトラヒドロフラン等の溶媒中、室温で水酸化アルカリ水溶液、例えば１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で処理することにより製造することができる。この反応に用いる溶媒としては、この他メタノール、エタノール等も有用である。
化合物（７ａ）は、化合物（３７）を原料として、一般的に行われるアミンのアシル化法を用いることにより製造することができる。すなわち、化合物（７ａ）はクロロホルム等の不活性溶媒中、塩基の存在下に化合物（３７）と化合物（３８）とを０℃〜４０℃で反応させることにより製造することができる。反応に用いる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基が一般的であるが、本反応においてはピリジンがより好ましい。
前記の反応式中の化合物で末端にエステルが存在する場合は所望により、前記の方法によって対応するカルボン酸またはその塩に変換することができる。
上記反応終了後の反応混合物から目的物の単離、精製は、常法、例えば再結晶、各種クロマトグラフィー等を適宜組み合わせて行うことができる。また本発明化合物（１）の塩は、遊離酸に常法に従って水酸化アルカリ等により処理するか、または遊離塩基に常法に従って、塩酸等により処理することにより得られる。
このようにして得られた本発明化合物（１）、その塩およびそれらの光学異性体は、強力なガストリン受容体拮抗作用またはＣＣＫ−Ａ受容体拮抗作用を有する。そして、本発明化合物（１）のうちあるものはガストリン受容体に選択的であり、またあるものはＣＣＫ−Ａ受容体に選択的である。
前記のようにＣＣＫ受容体は膵臓、胆道系などの消化管に存在する（ＣＣＫ−Ａ受容体）と脳内に存在するもの（ＣＣＫ−Ｂ受容体）の２種類が知られており、ＣＣＫ−Ａ受容体は胆のうを含む消化管運動や膵臓酵素分泌などに、ＣＣＫ−Ｂ受容体は大脳内で精神活動、食欲調節などにそれぞれ関与している。また、主に胃粘膜細胞（壁細胞）に存在し、ＣＣＫ−Ｂ受容体と同一と考えれらているガストリン受容体は、胃酸およびヘプシン分泌の制御等に関与している。従って、これらの受容体に対する阻害薬は、消化管および中枢神経系におけるそれぞれのペプチドホルモン関連疾患の予防および治療に有用である。
このようにして得られた本発明化合物（１）、その塩およびそれらの光学異性体のうち、特に好ましい化合物は、強力なガストリン受容体結合阻害作用を有し、かつガストリン受容体に対する結合阻害能がＣＣＫ−Ａ受容体に対する結合阻害能に比べて格段に高い化合物であり、これらは消化性潰瘍、胃炎、直腸・結腸がん、ゾーリンガー・エリソン症候群、不安症状等の予防または治療剤として有用である。
本発明化合物を含有する医薬は、静脈内注射、筋肉内注射、皮下注射等の各種注射剤として、あるいは経口投与、経皮投与等の種々の方法によって投与することができる。これらの投与法の中では静脈内投与および経口投与が好ましい。
本発明化合物を医薬として使用する場合には、本発明化合物と医薬的に許容される担体とを含有する医薬組成物として使用するのが好ましい。当該医薬組成物としては、経口投与用組成物や注射用組成物が挙げられ、経口投与用組成物としては、例えば錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤や、溶液剤、シロップ剤、エリキシル剤、油性ないし水性の懸濁液等を例示できる。注射用組成物の場合は組成物中に安定剤、防腐剤、溶解補助剤等を使用することもできる。
本発明化合物のヒトに対する投与量は、対象疾患、症状、体重などによって異なるが、経口投与の場合通常１〜１０００mg／日を１回または数回に分けて投与するのが好ましい。
実施例
次に参考例および実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されるものではない。
参考例１ Ｎ−（２−ベンジルオキシフェニル）−２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセタミド（Ｓ２）：
２−ベンジルオキシアニリン（Ｓ１）(16.4g)、ジメチルアミノピリジン(11.0g)およびＮ−第三級ブトキシカルボニルグリシン(14.4g)のジクロロメタン溶液に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩(16.3g)を加え室温で１２時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、11.5gの化合物（Ｓ２）を白色粉末として得た。
mp 80-82℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41(9H,s),3.91(2H,d),5.12(2H,s),5.18(1H,brs),6.93-7.03(3H,m),7.35-7.41(5H,m),8.37-8.38(2H,m)
参考例２
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［Ｎ−（２−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］アミノ］アセタミド（Ｓ３）：
水素化ナトリウム(60% in oil)(0.18g)をテトラヒドロフラン(20ml)に懸濁し、氷冷撹拌下、化合物（Ｓ２）(1.1g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液を加え、５５〜６０℃で１．５時間撹拌した。反応液を冷却し、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−ブロモアセタミド(1.8g)のテトラヒドロフラン(10ml)溶液を加え、室温でさらに２時間撹拌した。不溶物を濾去し、濾液を濃縮後、残渣にクロロホルムおよび１Ｎ塩酸を加え二層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、1.1gの化合物（Ｓ３）を粉末として得た。
mp 168-170℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.38(9H,s),3.27(3H,s),3.37(1H,d),3.56(1H,dd),3.80(1H,dd),4.78(1H,d),4.95(1H,d),5.00(1H,d),5.38(1H,brs),6.94-7.00(2H,m),7.12(2H,m),7.21-7.35(6H,m),7.37-7.43(3H,m),7.66-7.68(1H,m)
参考例３
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）アミノ］アセタミド（Ｓ４）：
化合物（Ｓ３）(41g)および５％パラジウム炭素(50% wet)(8.15g)を、テトラヒドロフラン−エタノール(900ml:300ml)の混合液に懸濁し、１気圧の水素雰囲気中２時間撹拌した。触媒を濾去し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をクロロホルムに溶解し、溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、32ｇの化合物（Ｓ４）を得た。
mp 185-188℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.39(9H,s),3.30(1H,d),3.34(3H,s),3.56(1H,dd),3.80(1H,dd),4.74(1H,d),5.19(1H,brs),6.81(1H,m),6.91(1H,m),7.03(1H,m),7.23-7.33(3H,m),7.42-7.49(3H,m),10.6(1H,s)
参考例４
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ５）：
化合物（Ｓ４）(50g)、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−ブロモアセタミド(33g)および無水炭酸カリウム(21g)のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミミド(500ml)溶液を６５〜７０℃で２日間撹拌した。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、56gの化合物（Ｓ５）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.37(9H,s),3.24(3H,s),3.27(3H,s),3.49-3.57(2H,m),3.76(1H,dd),4.35(2H,s),4.73(1H,d),5.38(1H,s),6.64(1H,d),6.96(1H,t),7.17-7.42(11H,m),7.70(1H,d)
参考例５
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ６）：
化合物（Ｓ５）(2.0g)のジクロロメタン(30ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、1.6gの化合物（Ｓ６）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3）δ：
1.71(2H,brs),3.16(2H,s),3.24(3H,s),3.28(3H,s),3.44(1H,d),4.34(2H,s),4.78(1H,d).6.64(1H,d),6.97(1H,t),7.19-7.42(11H,m),7.68(1H,d)
参考例６
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−（２−ニトロフェノキシ）アセタミド（Ｓ８）：
２−ニトロフェノール（Ｓ７）(2.8g)、無水炭酸カリウム(4.1g)およびＮ−メチル−Ｎ−フェニル−２−ブロモアセタミド(4.5g)をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(50ml)に懸濁し、６５〜７０℃で３時間撹拌した。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、5.4gの化合物（Ｓ８）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.31(3H,s),4.59(2H,s),6.97(1H,d),7.03(1H,t),7.24(2H,d),7.37-7.49(4H,m),7.81(1H,d)
参考例７
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−（２−アミノフェノキシ）アセタミド（Ｓ９）：
化合物（Ｓ８）(5.0g)のメタノール(100ml)および酢酸エチル(100ml)の混合溶液に５％パラジウム炭素(50% wet)(1.0g)を加え、１気圧の水素雰囲気中３０分間撹拌した。反応液を濾過後、減圧下溶媒を留去した。残渣をクロロホルムに溶解し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、5.0gの化合物（Ｓ９）を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.31(3H,s),3.91(2H,brs),4.43(2H,s),6.59-6.63(2H,m),6.68(1H,d),6.79(1H,d),7.21(2H,dd),7.36-7.46(3H,m)
参考例８
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ１０）：
化合物（Ｓ９）(5.0g)およびＮ−第三級ブトキシカルボニルグリシン(3.1g)のジクロロメタン(100ml)溶液に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩(4.0g)および４−ジメチルアミノピリジン(2.6g)を加え、室温で７時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、6.6gの化合物（Ｓ１０）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.48(9H,s),3.30(3H,s),4.08(2H,d),4.43(2H,s),5.41(1H,brs),6.73(1H,d),6.95(1H,t),7.03(1H,t),7.18(2H,d),7.42-7.48(3H,m),8.29(1H,d),9.64(1H,s)
参考例
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ５）：
化合物（Ｓ１０）(6.0g)のテトラヒドロフラン(30ml)溶液に氷冷下、水素化ナトリウム(60% in oil)(0.7g)を加え、５５〜６０℃で１０分間撹拌した。この反応液に氷冷下、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−ブロモアセタミド(4.0g)のテトラヒドロフラン(20mL)溶液を加え、室温で１時間撹拌した。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去後、残渣をｎ−ヘキサン／ジエチルエーテルで洗浄し、6.8gの化合物（Ｓ５）を粉末として得た。
参考例１０
Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（２−ニトロフェノキシ）アセタミド（Ｓ１２）：
２−（２−ニトロフェノキシ）酢酸（Ｓ１１）(5.28g)および２，３−ジメチルアニリン(3.25g)のジクロロメタン(100ml)溶液を氷冷し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩(6.17g)および４−ジメチルアミノピリジン(3.93g)を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をジクロロメタンに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、7.7gの化合物（Ｓ１２）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.26(3H,s),2.33(3H,s),4.80(2H,s),7.04-8.09(7H,m),8.71(1H,brs)
参考例１１
Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（２−ニトロフェノキシ）アセタミド（Ｓ１３）：
水素化ナトリウム(60% in oil)(1.36g)をテトラヒドロフラン(100ml)に懸濁し、氷冷撹拌下、化合物（Ｓ１２）(7.71g)のテトラヒドロフラン(300ml)溶液を滴下し、５５〜６０℃で１．５時間撹拌した。反応液に氷冷下、ヨウ化メチル(2.1ml)を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を氷冷水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、8.07gの化合物（Ｓ１３）を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.15(3H,s),2.33(3H,s),3.22(3H,s),4.38-4.56(2H,dd),6.96-7.83(7H,m)
参考例１２
Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−２−ブロモアセタミド（Ｓ１５）：
Ｎ−メチル−２，３−ジメチルアニリン（Ｓ１４）(4.6g)およびトリエチルアミン(5.0ml)のジクロロメタン(50ml)溶液に氷冷下、２−ブロモアセチルブロマイド(3.0ml)のジクロロメタン(30ml)溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、8.4gの標題化合物を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.16(3H,s),2.33(3H,s),3.22(3H,s),3.59(2H,q),7.05(1H,d),7.15(1H,d),7.20(1H,t)
参考例１３
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ１８）：
前記参考例１〜１２と同様にして製造した、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ４０）(6.7g)のジクロロメタン(200ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(100ml)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、5.2gの化合物（１８）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.98(2H,brs),3.21(2H,s),3.29(3H,s),3.31(3H,s),4.06(2H,s),4.50(2H,brs),6.82(1H,brs),6.92(1H,d),7.17-7.42(10H,m)
参考例１４
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ１９）：
前記参考例１〜１２と同様にして製造したＮ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ４１）(11.5g)のジクロロメタン(200ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(100ml)を加え、同温で１．５時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、9.6gの化合物（Ｓ１９）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.03(2H,brs),2.35(6H,s),3.23(2H,s),3.28(6H,s),4.06(2H,s),4.41(2H,s),6.79(1H,d),6.86(1H,s),6.91(2H,s),7.02(1H,s),7.21-7.42(7H,m)
参考例１５
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ２０）：
前記参考例１〜１２と同様にして製造した、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ４２）(5.0g)のジクロロメタン(50ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(30ml)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、4.1gの化合物（Ｓ２０）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.97(2H,brs),2.38(3H,s),3.20(2H,s),3.22(3H,s),3.28(3H,s),3.46(1H,d),4.35(2H,s),4.74(1H,d),6.64(1H,d),6.95-7.02および7.18-7.42(11H,m),7.68(1H,d)
参考例１６
Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ２１）：
前記参考例１〜１２と同様の方法で製造した、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ４３）(5.0g)のジクロロメタン(50ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(50ml)を加え、同温で３０分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、4.0gの標題化合物を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.17(2H,brs),2.18(3H,s),2.33(3H,s),3.23(3H,s),3.28(3H,s),3.25(2H,s),4.05(2H,q),4.17(1H,d),4.38(1H,d),6.76(1H,dd),6.84(1H,s),6.93(1H,d),7.11-7.44(9H,m)
参考例１７
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ２２）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した，Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）セチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ４４）(2.2g)のジクロロメタン(50ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、1.8gの化合物（Ｓ２２）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.16(2H,brs),2.29(3H,s),3.17(2H,s),3.25(3H,s),3.29(3H,s),4.05(2H,q),4.18(1H,d),4.37(1H,d),6.76(1H,dd),6.83(1H,s),6.93(1H,d),7.20-7.44(10H,m)
参考例１８
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ２３）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）セチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド(4.5g)（Ｓ４５）のジクロロメタン(50ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(30ml)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、3.7gの標題化合物を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.75(2H,brs),2.39(3H,s),3.18(2H,s),3.29(3H,s),3.31(3H,s),4.05(2H,s),4.40(2H,s),6.79(1H,d),6.84(1H,s),6.91(1H,d),7.12-7.44(10H,m)
参考例１９
Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ２４）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ４６）(4.7g)のジクロロメタン溶液(12ml)にトリフルオロ酢酸(12ml)を加え、室温で２０分間撹拌した。反応後にクロロホルムおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、二層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、4.0gの化合物（Ｓ２４）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.78(2H,brs),3.20(3H,s),3.21(3H,s),3.27(2H,m),3.47(1H,d),3.83(6H,s),4.43(2H,brs),4.75(1H,d),6.34(2H,m),6.46(1H,m),6.64(1H,m),6.95-7.41(7H,m),7.68(1H,d)
参考例２０
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ２５）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ４７）(2.5g)のジクロロメタン溶液(6ml)にトリフルオロ酢酸(6ml)を加え、室温で２０分間撹拌した。反応液にクロロホルムおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、二層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、2.0gの化合物（Ｓ２５）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.74(2H,brs),3.18(2H,m),3.23(3H,s),3.28(3H,s),3.45(1H,d),3.83(3H,s),4.38(2H,brs),4.75(1H,d),6.63-6.65(1H,m),6.74-6.80(2H,m),6.90-6.99(2H,m),7.22-7.41(7H,m),7.68-7.70(1H,m)
参考例２１
Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ２６）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ４８）(2.7g)のジクロロメタン溶液(10ml)にトリフルオロ酢酸(10ml)を加え、室温で２０分間撹拌した。反応液にクロロホルムおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、二層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、2.5gの化合物（Ｓ２６）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.87(2H,brs),3.16(3H,s),3.14-3.23(2H,m),3.27(3H,s),3.39-3.49(1H,m),3.89(3H,s),4.21-4.35(2H,m),4.74(1H,d),6.69-7.69(13H,m)
参考例２２
Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ２７）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ４９）(0.60g)のジクロロメタン溶液(2ml)にトリフルオロ酢酸(2ml)を加え、室温で２時間撹拌した。反応液にクロロホルムおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、二層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、0.49gの化合物（Ｓ２７）を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.61(2H,brs),3.18(2H,s),3.22(3H,s),3.28(3H,s),3.87(3H,s),4.02(1H,d),4.10(1H,d),4.30(1H,d),4.39(1H,d),6.75-7.44(13H,m)
参考例２３
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ２８）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ５０）(7.0g)をジクロロメタン(100ml)に溶解し、氷冷下トリフルオロ酢酸(50ml)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、5.6gの化合物（Ｓ２８）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.98(2H,brs),2.34(6H,s),3.20(3H,s),3.27(3H,s),3.24(2H,s),3.49(1H,d),4.36(2H,s),4.73(1H,d),6.64(1H,d),6.81(2H,s),6.96-7.01および7.23-7.42(8H,m),7.66(1H,d)
参考例２４
Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ２９）：
前記参考例１〜１２と同様の方法で製造した、Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ５１）(5.5g)をジクロロメタン(50ml)に溶解し、氷冷下トリフルオロ酢酸(50ml)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、4.2gの化合物（Ｓ２９）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.14(3H,t),1.74(2H,brs),2.35(6H,s),3.19(2H,s),3.28(3H,s),3.75(2H,q),4.06(2H,s),4.35(2H,s),6.77-6.93(5H,m),7.03(1H,s),7.21-7.42(6H,m)
参考例２５
Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ３０）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ５２）(10.0g)をジクロロメタン(100ml)に溶解し、氷冷下トリフルオロ酢酸(100ml)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、6.6gの化合物（Ｓ３０）を油状物として得た。
1-NMR(CDCl3)δ：
1.80(2H,brs),3.18(2H,s),3.29(3H,s),3.31(3H,s),4.06(2H,s),4.43(2H,s),6.78-6.93(3H,m),7.21-7.53(10H,m)
参考例２６
Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ３１）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ５３）(10.0g)をジクロロメタン(100ml)に溶解し、氷冷下トリフルオロ酢酸(100ml)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、7.8gの化合物（Ｓ３１）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.45(2H,brs),3.22(2H,s),3.27(6H,s),3.49(1H,d),4.38(2H,s),4.71(1H,d),6.66(1H,d),6.99(1H,t),7.17-7.52(10H,m),7.66(1H,dd)
参考例２７
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ３２）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ５４）(6.5g)をジクロロメタン(100ml)に溶解し、氷冷下トリフルオロ酢酸(50ml)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、5.7gの標題化合物を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.74(2H,brs),2.26(3H,s),3.19(2H,s),3.17(3H,s),3.27(3H,s),3.44(1H,d),4.09(1H,d),4.32(1H,d),4.74(1H,d),6.63(1H,m),6.97(1H,d),7.15-7.42(10H,m),7.68(1H,d)
参考例２８
Ｎ−（３−シアノフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ３３）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−（３−シアノフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ５５）(3.0g)のジクロロメタン溶液(10ml)にトリフロオロ酢酸(10ml)を加え、室温で１時間撹拌した。反応液にクロロホルムおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、二層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、2.3gの標題化合物を白色粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.67(2H,brs),3.17(2H,s),3.31(3H,s),3.35(3H,s),4.05(2H,s),4.45(2H,brs),6.81(1H,s),6.89(2H,d),7.22(3H,m),7.34-7.45(3H,m),7.53-7.67(4H,m)
参考例２９
Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ３４）：
前記参考例１〜１２と同様の方法で製造した、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ５６）(1.27g)のジクロロメタン(100ml)溶液に、氷冷撹拌下トリフルオロ酢酸(25ml)を加え、室温で３時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、0.92gの標題化合物を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.16(3H,s),2.32(3H,s),3.16(3H,s),3.27(3H,s),3.43-4.76(6H,m),6.62-7.69(12H,m)
参考例３０
Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（２−アミノアセチル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ３５）：
前記参考例１〜１２と同様の方法により製造した、Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ５７）(18.7g)のジクロロメタン(200ml)溶液に、氷冷撹拌下トリフルオロ酢酸(40ml)を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、15.0gの標題化合物を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.19(2H,s),3.30(3H,s),3.32(3H,s),4.06(2H,s),4.43(2H,s),6.79-7.45(13H,m)
参考例３１
Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−［２−［Ｎ−（１−イミダゾリル）カルボニルアミノ］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ３６）：
化合物（Ｓ２６）(2.3g)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.1g)を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣に酢酸エチルおよび水を加え、二層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、2.7gの標題化合物を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.19(3H,m),3.27(3H,s),3.62(1H,m),3.91(3H,m),4.07(2H,s),4.35(2H,m),4.63(1H,m),6.67-8.11(17H,m)
参考例３２
Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（１−イミダゾリル）カルボニルアミノ］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ３７）
化合物（Ｓ２７）(2.7g)のテトラヒドロフラン溶液(50ml)にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.3g)を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣に酢酸エチルおよび水を加え、二層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、3.1gの標題化合物を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.23(3H,s),3.29(3H,s),3.90(3H,s),3.98(2H,d),4.11(2H,m),4.36(1H,d),4.44(1H,d),6.72-8.08(17H,m)
参考例３３
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−［２−［Ｎ−（１−イミダゾリル）カルボニルアミノ］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ３８）：
化合物（Ｓ２５）(2.0g)のテトラヒドロフラン溶液(50ml)にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.0g)を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣に酢酸エチルおよび水を加え、二層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、2.4gの標題化合物を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.27(6H,m),3.63(1H,m),3.84(3H,s),3.95(1H,m),4.09(1H,m),4.44(2H,m),4.65(1H,m),6.59-8.16(17H,m)
参考例３４
Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−［２−［Ｎ−（１−イミダゾリル）カルボニルアミノ］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（Ｓ３９）：
化合物（Ｓ２４）(4.0g)のテトラヒドロフラン溶液(50ml)にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.9g)を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣に酢酸エチルおよび水を加え、二層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、4.7gの標題化合物を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.23(3H,s),3.26(3H,s),3.62(1H,m),3.81(6H,s),3.96(1H,m),4.08(1H,m),4.49(2H,m),4.65(1H,m),6.36-8.16(16H,m)
参考例３５
第三級ブチル ２−（３−ニトロフェニル）アセテート（Ｓ５９）：
３−ニトロフェニル酢酸(10.0g)の第三級ブタノールおよびテトラヒドロフランの混合溶液(70ml)に室温撹拌下にジ（第三級ブチル）ジカーボネート(18.1g)および４−ジメチルアミノピリジン(1.4g)を加え、同温で１時間撹拌した。反応液を氷水中に加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を１Ｎ塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝２０：１で溶出）で精製し、13.3gの標題化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.46(9H,s),3.65(2H,s),7.50(1H,m),7.62(1H,d),8.13(1H,d),8.16(1H,s)
参考例３６
第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート（Ｓ６０）：
化合物Ｓ５９(5.2g)のメタノール(80ml)溶液に５％パラジウム−炭素(1.0g、５０％ ｗｅｔ）を加え、１気圧の水素雰囲気中室温で３時間接触還元に付した。反応液を濾過後、溶媒を減圧下に留去し、4.3gの化合物Ｓ６０を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.44(9H,s),3.42(2H,s),3.63(2H,brs),6.56-6.60(2H,m),6.65(1H,d),7.09(1H,t)
参考例３７
第三級ブチル （±）−２−（３−ニトロフェニル）プロピオネート（Ｓ６２）：
２−（３−ニトロフェニル）プロピオン酸(18.2g)および４−ジメチルアミノピリジン(1.2g)の第三級ブタノール溶液(100ml)に、室温撹拌下ジ（第三級ブチル）ジカーボネート(30.5g)の第三級ブタノール(50ml)溶液を加え、３５〜４０℃で２０分間撹拌した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を酢酸エチルに溶解し、１Ｎ塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去、23.4gの標題化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41(9H,s),1.51(3H,d),3.73(1H,q),7.50(1H,t),7.64(1H,d),8.12(1H,dd),8.19(1H,d)
参考例３８
第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート（Ｓ６３）：
化合物Ｓ６２(5.0g)のメタノール(100ml)溶液に５％パラジウム−炭素(1.0g、５０％ ｗｅｔ）を加え、１気圧の水素雰囲気中室温で４時間接触還元に付した。反応液を濾過後、溶媒を減圧下に留去した。残渣をクロロホルムに溶解し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去し、4.2gの標題化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.40(9H,s),1.41(3H,d),3.50(1H,q),3.63(2H,brs),6.56(1H,d),6.63(1H,s),6.69(1H,d),7.10(1H,t)
実施例１
メチル（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１）：
化合物Ｓ３７(0.58g)のトルエン(50ml)溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.36g)を加え、２時間加熱還流した。反応液を冷却後、酢酸エチルおよび水を加え有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した後、有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９８：２〜９７：３で溶出）で精製し、0.47gの化合物（１−１）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),3.22(3H,s),3.24(3H,s),3.62(3H,s),3.65(1H,q),3.86(2H,d),3.88(3H,s),4.05(1H,d),4.13(1H,d),4.32(1H,d),4.42(1H,d),5.83(1H,brs),6.86-7.03(6H,m),7.15-7.38(12H,m)
実施例２
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２）：
化合物Ｓ３７(0.58g)のトルエン(50ml)溶液にメチル２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.33g)を加え、３時間加熱還流した。反応液を冷却後、酢酸エチルおよび水を加え有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した後、有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９８：２〜９７：３で溶出）で精製し、0.39gの化合物（１−２）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.22(3H,m),3.24(3H,s),3.55(2H,s),3.65(3H,s),3.86(2H,d),3.88(3H,s),4.05(1H,d),4.12(1H,d),4.32(1H,d),4.42(1H,d),5.85(1H,brs),6.80-7.03(6H,m),7.15-7.38(12H,m)
実施例３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３）：
化合物（Ｓ３６）(0.77g)のトルエン(50ml)溶液にメチル２−（３−アミノフェニル）アセテート塩酸塩(0.53g)および４−ジメチルアミノピリジン(0.32g)を加え、２時間加熱還流した。反応液を冷却後、クロロホルムおよび水を加え有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した後、有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９８：２〜９７：３で溶出）で精製し、0.28gの標題化合物を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.21(3H,m),3.24(3H,s),3.36-3.47(1H,m),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.89(2H,s),3.95(3H,s),4.28-4.43(2H,m),4.69(1H,m),5.95(1H,brs),6.63-7.06(5H,m),7.16-7.43(12H,m),7.70(1H,d)
実施例４
メチル（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−４）：
化合物Ｓ３６(0.77g)のトルエン(50ml)溶液にメチル（±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.47g)を加え、１２時間加熱流した。反応液を冷却後、クロロホルムおよび水を加え有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した後、有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９８：２〜９７：３で溶出）で精製し、0.45gの化合物（１−４）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),3.24(3H,s),3.25(3H,s),3.34-3.45(1H,m),3.63(3H,s),3.66(1H,m),3.89(2H,s),3.96(3H,s),4.28-4.43(2H,m),4.66-4.74(1H,m),5.94(1H,brs),6.63-7.06(5H,m),7.17-7.43(12H,m),7.70(1H,d)
実施例５
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−５）：
化合物Ｓ３８(1.0g)のトルエン(50ml)溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.56g)を加え、２時間加熱還流した。反応液を冷却後、クロロホルムおよび水を加え有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した後、有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９９：１〜９８：２で溶出）で精製し、酢酸エチル−エーテルから結晶化を行い、0.48gの化合物（１−５）を結晶性粉末として得た。
mp 124-126℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.23(3H,s),3.27(3H,s),3.52(1H,m),3.55(2H,s),3.65(3H,s),3.83(3H,s),3.95(2H,d),4.45(2H,brs),4.68(1H,d),5.98(1H,brs),6.61(1H,d),6.78-7.00(5H,m),7.14-7.36(11H,m),7.69(1H,d)
実施例６
メチル（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−６）：
化合物Ｓ３８(1.0g)のトルエン(50ml)溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.61g)を加え、２時間加熱還流した。反応液を冷却後、クロロホルムおよび水を加え有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した後、有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９９：１〜９８：２で溶出）で精製し、酢酸エチル-ジエチルエーテルから結晶化を行い、0.71gの化合物（１−６）を結晶性粉末として得た。
mp 144-145℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),3.24(3H,s),3.29(3H,s),3.42(1H,d),3.62-3.68(4H,m),3.84(3H,s),3.96(2H,brs),4.46(2H,brs),4.68(1H,d),5.96(1H,brs),6.60(1H,d),6.83-6.98(5H,m),7.15-7.38(11H,m),7.69(1H,d)
実施例７
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−７）：
化合物Ｓ３９(1.0g)のトルエン(50ml)溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.54g)を加え、２時間加熱還流した。反応液を冷却後、クロロホルムおよび水を加え有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した後、有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９９：１〜９８：２で溶出）で精製し、酢酸エチル−ジエチルエーテルから結晶化を行い、0.58gの化合物（１−７）を結晶性粉末として得た。
mp 164-166℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.25(3H,s),3.27(3H,m),3.47(1H,d),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.81(6H,s),3.96(2H,m),4.51(2H,brs),4.68(1H,d),5.93(1H,brs),6.38-6.62(4H,m),6.88-7.00(2H,m),7.15-7.39(10H,m),7.70(1H,d)
実施例８
メチル（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−８）：
化合物Ｓ３９(1.0g)のトルエン(50ml)溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.58g)を加え、２時間加熱還流した。反応液を冷却後、クロロホルムおよび水を加え有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した後、有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９９：１〜９８：２で溶出）で精製し、酢酸エチルを加えて結晶化を行い、0.63gの化合物（１−８）を粉末として得た。
mp 188-189℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,m),3.28(6H,m),3.48(1H,d),3.62-3.68(4H,m),3.81(6H,s),3.96(2H,d),4.51(2H,brs),4.68(1H,d),5.95(1H,brs),6.40-6.62(4H,m),6.88-7.00(2H,m),7.15-7.40(10H,m),7.69-7.71(1H,d)
実施例９
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−９）：
化合物Ｓ２９(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.36g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.72g)を加え、この混合物を１時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.7gの化合物（１−９）を結晶性粉末として得た。
mp 121-123℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.14(3H,t),1.44(3H,d),2.35(6H,s),3.24(3H,s),3.62(3H,s),3.64(1H,q),3.75(2H,q),3.86(2H,d),4.08(2H,s),4.38(2H,s),5.84(1H,br s),6.79(1H,d),6.89(2H,s),6.91(1H,d),6.99(1H,d),7.03(1H,s),7.15-7.38(11H,m)
MS(m/z):708(M+1)+
実施例１０
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１０）：
参考例の化合物Ｓ３０(1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.5g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(1.0g)を加え、この混合物を１時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、1.3gの化合物（１−１０）を結晶性粉末として得た。
mp 142-144℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(3H,d),3.21(3H,s),3.31(3H,s),3.61(3H,s),3.62(1H,q),3.88(2H,s),4.09(2H,s),4.47(2H,s),6.09(1H,brs),6.86-6.93(3H,m),7.01(1H,d),7.11-7.50(13H,m),7.94(1H,s)
元素分析(C37H38BrN5O7として)
計算値:C,59.68;H,5.14;N,9.40
実測値:C,59.23:H,5.14;N,9.29
実施例１１
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１１）：
化合物Ｓ３０(1.2g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.4g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.73g)を加え、この混合物を１時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.8gの化合物（１−１１）を結晶性粉末として得た。
mp 141-143℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.23(3H,s),3.30(3H,s),3.53(2H,s),3.64(3H,s),3.85(2H,d),4.09(2H,s),4.46(2H,s),6.08(1H,brs),6.82-6.91(3H,m),7.02(1H,d),7.11-7.48(13H,m),7.93(1H,brs)
元素分析(C37H36BrN5O7として)
計算値:C,59.18;H,4.97;N,9.59
実測値:C,58.94;H,4.96;N,9.46
実施例１２
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１２）：
化合物Ｓ２９(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.36g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.70g)を加え、この混合物を３時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.4gの化合物（１−１２）を結晶性粉末として得た。
mp 104-106℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.14(3H,t),2.35(6H,s),3.24(3H,s),3.54(2H,s),3.65(3H,s),3.75(2H,q),3.86(2H,s),4.08(2H,s),4.38(2H,s),5.84(1H,brs),6.79(1H,d),6.89(2H,s),6.91(1H,d),6.99(1H,d),7.03(1H,s),7.14-7.37(11H,m)
MS(m/z):694(M+1)+
実施例１３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−シアノフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１３）：
化合物Ｓ３３(1.0g)のテトラヒドロフラン溶液(30ml)にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.5g)を加え、この混合物を室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣を酢酸エチル(200ml)に溶解した。溶液を水、飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣にトルエン(40ml)およびメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.7g)を加え、混合物を１時間加熱還流した。反応液に酢酸エチル(150ml)を加え、溶液を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝２０：１で溶出）で精製し、0.7gの化合物（１−１３）を白色粉末として得た。
mp 86-90℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.24(3H,m),3.33(3H,s),3.52(2H,s),3.64(3H,s),3.84(2H,d),4.09(2H,s),4.47(2H,brs),6.06(1H,brs),6.84-7.01(4H,m),7.11-7.36(9H,m),7.60-7.65(4H,m),7.89(1H,s)
実施例１４
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１４）：
化合物Ｓ３５(5.0g)のテトラヒドロフラン(300ml)溶液を氷冷し、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(2.12g)を加え、室温で４時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣のうち2.37gをトルエン(150ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.91g)を加え、７時間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムて乾燥した。溶液を減圧下濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝３０：１）で精製し、ジクロロメタン／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.74gの化合物（１−１４）を結晶性粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),3.26(3H,s),3.32(3H,s),3.58-3.68(4H,m),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.11(2H,s),5.77(1H,brs),6.81-7.39(18H,m)
実施例１５
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１５）：
化合物Ｓ２３(3.0g)のテトラヒドロフラン(300ml)溶液を氷冷し、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.23g)を加え、室温で５時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣のうち2gをトルエン(150ml)に溶解した。この溶液にメチル ２−（３−（アミノフェニル）アセテート(1.16g)を加え、５時間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を減圧下濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝３０：１）で精製し、酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.57gの化合物（１−１５）を結晶性粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.38(3H,s),3.25(3H,s),3.31(3H,s),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.43(2H,s),5.80(1H,brs),6.79-6.99および7.13-7.40(18H,m)
実施例１６
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１６）：
化合物Ｓ２３(3.0g)のテトラヒドロフラン(300ml)溶液を氷冷し、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.23g)を加え、室温で５時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣のうち1.8gをトルエン(150ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(1.14g)を加え、５時間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。溶液を減圧下濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝３０：１）で精製し、酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.56gの化合物（１−１６）を結晶性粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.48(3H,d),2.39(3H,s),3.26(3H,s),3.31(3H,s),3.63(3H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.43(2H,s),5.69(1H,brs),6.80-7.41(17H,m)
実施例１７
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１７）：
化合物Ｓ３４(2.43g)のテトラヒドロフラン(300ml)溶液を氷冷し、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.07g)を加え、室温で４時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣のうち1.5gをトルエン(150ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.93g)を加え、７時間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を減圧下濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝３０：１）で精製し、0.37gの化合物（１−１７）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),2.16-2.34(6H,m),3.23(3H,s),3.24(3H,s),3.62-3.68(5H,m),3.96-4.70(5H,m),5.97(1H,brs),6.59-7.70(17H,m)
実施例１８
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１８）：
化合物Ｓ３４(2.37g)のテトラヒドロフラン(300ml)溶液を氷冷し、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(2.12g)を加え、室温で４時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣のうち2.37gをトルエン(150ml)に溶解した。この溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.53g)を加え、７時間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を減圧下濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝３０：１）で精製し、0.38gの化合物（１−１８）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.16-2.34(6H,m),3.14-3.23(6H,m),3.65(3H,s),3.47-4.69(8H,m),6.00(1H,brs),6.59-7.69(17H,m)
実施例１９
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１９）：
化合物Ｓ１９(3.15g)のテトラヒドロフラン(150ml)溶液を氷冷し、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.26g)を加え、室温で４時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、得られた残渣の一部(2.03g)をトルエン(100ml)に溶解して、メチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.15g)を加え、６時間加熱還流した。次に反応溶液を減圧下濃縮し、残渣をクロロホルムに溶解して、１Ｎ塩酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝５０：１）で精製し、さらに、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンで再結晶し、0.86gの化合物（１−１９）を結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.34(6H,s),3.26-3.66(6H,m),3.56(2H,s),3.66(3H,s),3.85(2H,s),4.08(2H,s),4.43(2H,s),5.69(1H,brs),6.79-7.41(17H,m)
実施例２０
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２０）：
化合物Ｓ１９(3.15g)のテトラヒドロフラン(150ml)溶液を氷冷し、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.26g)を加え、室温で４時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、得られた残渣の一部(1.50g)をトルエン(100ml)に溶解して、メチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.92g)を加え、６時間加熱還流した。次に反応溶液を減圧下濃縮し、残渣をクロロホルムに溶解して、１Ｎ塩酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝５０：１）で精製し、さらに、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンで再結晶し、0.67gの化合物（１−２０）を結晶として得た。
1.48(3H,d),2.34(6H,s),3.26(3H,s),3.29(3H,s),3.63-3.68(4H,m),3.84(2H,s),4.08(2H,s),4.43(2H,s),5.70(1H,brs),6.79-7.41(17H,m)
実施例２１
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２１）：
化合物Ｓ２８(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.37g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.68g)を加え、この混合物を３時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.85gの化合物（１−２１）を結晶性粉末として得た。
mp 191-192℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.35(6H,s),3.22(3H,s),3.24(3H,s),3.52(1H,d),3.54(2H,s),3.65(3H,s),3.95(2H,s),4.43(2H,s),4.68(1H,d),6.61(1H,d),6.85-6.87(3H,m),6.98(1H,t),7.03(1H,s),7.12-7.36(9H,m),7.53(1H,brs),7.69(1H,d)
MS(m/z):680(M+1)+
実施例２２
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２２）：
化合物Ｓ２８(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.37g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.73g)を加え、この混合物を３時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.9gの標題化合物を結晶性粉末として得た。
mp 186-188℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.44(3H,d),2.35(6H,s),3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.52(1H,d),3.61(3H,s),3.62(1H,q),3.95(2H,s),4.44(2H,s),4.68(1H,d),6.61(1H,d),6.82-7.20および7.23-7.36(14H,m),7.52(1H,brs),7.69(1H,d)
MS(m/z):694(M+1)+
実施例２３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２３）：
化合物Ｓ３１(1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.5g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.92g)を加え、この混合物を半時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、1.2gの化合物（１−２３）を結晶性粉末として得た。
mp 99-102℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.21(3H,s),3.23(3H,s),3.53(2H,s),3.60(1H,d),3.64(3H,s),3.91(2H,s),4.44(2H,s),4.66(1H,d),6.66(1H,brs),6.85(1H,d),6.99(1H,t),7.11-7.60(14H,m),7.67(1H,d)
実施例２４
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２４）：
化合物Ｓ３１(1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.5g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(1.0g)を加え、この混合物を３０分間加熱還流後、減圧下濃縮し、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、1.2gの化合物（１−２４）を結晶性粉末として得た。
mp 130-132℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.43(3H,d),3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.56-3.65(2H,m),3.62(3H,s),3.92(2H,s),4.45(2H,s),4.66(1H,d),6.07(1H,brs),6.65(1H,brs),6.87(1H,d),6.99(1H,brs),7.12-7.52(14H,m),7.67(1H,d)
元素分析(C37H38BrN5O7として)
計算値:C,59.68:H,5.14:N,9.40
実測値:C,59.31:H,5.13:N,9.31
実施例２５
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２５）：
化合物Ｓ３２(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.38g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.69g)を加え、この混合物を３０分間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を減圧下濃縮し、残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.8gの化合物（１−２５）を結晶性粉末として得た。
mp 124-126℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.27(3/2H,s),2.29(3/2H,s),3.21(3H,s),3.22(3H,s),3.51(1H,d),3.55(2H,s),3.65(3H,s),3.94(2H,d),4.18(1H,d),4.41(1H,d),4.67(1H,d),6.02(1H,brs),6.62(1H,m),6.87(1H,d),6.98(1H,t),7.13-7.41(14H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):666(M+1)+
実施例２６
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２６）：
化合物Ｓ３２(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.38g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.75g)を加え、この混合物を３０分間加熱還流後、減圧下濃縮し、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出を減圧下濃縮し、残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.7gの化合物（１−２６）を結晶性粉末として得た。
mp 137-139℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),2.27(3/2H,s),2.30(3/2H,s),3.23(6H,s),3.50(1H,d),3.62(3H,s),3.65(1H,q),3.94(2H,d),4.17(1H,d),4.41(1H,d),4.67(1H,d),5.99(1H,brs),6.63(1H,d),6.88(1H,d),6.98(1H,t),7.14-7.37(14H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):680(M+1)+
実施例２７
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２７）：
化合物Ｓ２０(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.38g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.69g)を加え、この混合物を１時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、得られた残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.8gの化合物（１−２７）を結晶性粉末として得た。
mp 133-135℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.40(3H,s),3.23(3H,s),3.27(3H,s),3.49(1H,d),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.95(2H,s),4.42(2H,s),4.68(1H,d),6.60(1H,d),6.87(1H,d),6.98(1H,t),7.03-7.06および7.14-7.38(14H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):666(M+1)+
実施例２８
メチル（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２８）：
化合物Ｓ２０(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.38g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.75g)を加え、この混合物を３時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、得られた残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.6gの標題化合物を結晶性粉末として得た。
mp 142-145℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),2.40(3H,s),3.24(3H,s),3.27(3H,s),3.47(1H,d),3.63(3H,s),3.65(1H,q),3.95(2H,s),4.42(2H,s),4.68(1H,d),6.60(1H,d),6.89(1H,d),6.96-7.38(15H,m),7.70(1H,d)
MS(m/z):668(M+1)+
実施例２９
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２９）：
化合物Ｓ２１(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.37g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.68g)を加え、この混合物を２時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルにより結晶化を行い、0.85gの化合物（１−２９）を結晶性粉末として得た。
mp 169-171℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.19(3H,s),2.33(3H,s),3.22(3H,s),3.23(3H,s),3.53(2H,s),3.64(3H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.40(2H,s),6.00(1H,brs),6.78(1H,d),6.86(1H,d),6.91(1H,s),7.03(1H,d),7.12-7.36(12H,m),7.72(1H,s)
MS(m/z):680(M+1)+
元素分析(C38H41N5O7として)
計算値:C,67.14:H,6.08;N,10.30
実測値:C,67.05:H,6.08;N,10.22
実施例３０
メチル（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３０）：
化合物Ｓ２１(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.37g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.73g)を加え、この混合物を３．５時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.83gの化合物（１−３０）を結晶性粉末として得た。
mp 181-182℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.44(3H,d),2.19(3H,s),2.33(3H,s),3.23(6H,s),3.62(3H,s),3.65(1H,q),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.19(1H,d),4.40(1H,d),5.90(1H,brs),6.78(1H,d),6.89(2H,m),7.00(1H,d),7.12-7.37(12H,m),7.44(1H,s)
MS(m/z):694(M+1)+
元素分析(C39H43N5O7として)
計算値:C,67.52;H,6.25;N,10.09
実測値:C,67.14;H,6.25;N,10.02
実施例３１
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３１）：
化合物Ｓ２２(1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.56g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.1g)を加え、この混合物を３０分間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、1.1gの化合物（１−３１）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.30(3H,s),3.21(3H,s),3.25(3H,s),3.52(2H,s),3.63(3H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.21(1H,d),4.41(1H,d),6.15(1H,brs),6.77(1H,d),6.83(1H,d),6.91(1H,s),7.02-7.38(14H,m),8.11(1H,brs)
実施例３２
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３２）：
化合物Ｓ２２(1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.56g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液にメチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(1.1g)を加え、この混合物を３０分間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、1.2gの化合物（１−３２）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(3H,d),2.30(3H,s),3.21(3H,s),3.25(3H,s),3.59(3H,s),3.63(1H,q),3.86(2H,q),4.09(2H,s),4.21(1H,d),4.41(1H,d),6.14(1H,brs),6.77(1H,d),6.86(1H,d),6.91(1H,s),7.03(1H,d),7.10-7.42(13H,m),8.05(1H,brs)
実施例３３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３３）：
化合物Ｓ６(3.9g)をテトラヒドロフラン(150ml)に溶解後、この溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.6g)を加え室温で２０分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣をクロロホルムに溶解後、有機層を１Ｎ塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、残渣をトルエン(150ml)に溶解した。メチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(2.9g)をこの溶液に加え、２０時間加熱還流後、反応液を減圧下濃縮し、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝３９．１で溶出）で精製し、3.6gの化合物１−３２）を結晶性粉末として得た。
mp 147-149℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.22(3H,s),3.27(3H,s),3.54(2H,s),3.55(1H,d),3.64(3H,s),3.92(2H,d),4.40(2H,s),4.68(1H,d),6.06(1H,brs),6.62(1H,d),6.86(1H,d),6.98(1H,t),7.12-7.52(15H,m),7.68(1H,d)
MS(m/z):652(M+1)+
元素分析(C36H37N5O7として)
計算値:C,66.35;H,5.72;N,10.75
実測値:C,66.41:H,5.67;N,10.71
実施例３４
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３４）：
化合物Ｓ２９(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.36g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.83g)を加え、この混合物を２．５時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製し、0.9gの化合物（１−３４）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.14(3H,t),1.42(9H,s),2.35(6H,s),3.25(3H,s),3.46(2H,s),3.75(2H,q),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.38(2H,s),5.73(1H,brs),6.78-7.11および7.18-7.38(17H,m)
実施例３５
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３５）：
化合物Ｓ３０(1.2g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.4g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.91g)を加え、この混合物を１時間半加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製し、1.2gの化合物（１−３５）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(9H,s),3.26(3H,s),3.31(3H,s),3.46(2H,s),3.84(2H,d),4.08(2H,s),4.45(2H,s),5.79(1H,brs),6.81-7.00および7.16-7.49(18H,m)
実施例３６
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３６）：
化合物Ｓ３０(1.2g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.4g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.97g)を加え、この混合物を１時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製し、1.1gの化合物（１−３６）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.38(9H,s),1.39(3H,d),3.26(3H,s),3.31(3H,s),3.54(1H,q),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.46(2H,s),5.78(1H,brs),6.80-7.00および7.16-7.50(18H,m)
実施例３７
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３７）：
化合物Ｓ２９(1.0g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.36g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.89g)を加え、この混合物を２時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製し、1.0gの化合物（１−３７）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.14(3H,t),1.37-1.39(12,m),2.35(6H,s),3.24(3H,s),3.55(1H,q),3.74(2H,q),3.87(2H,s),4.09(2H,s),4.39(2H,s),5.78(1H,brs),6.80-7.04および7.19-7.38(17H,m)
実施例３８
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３８）：
化合物Ｓ３７(0.58g)のトルエン溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(0.44g)を加え、３時間加熱還流した。反応液を冷却後、酢酸エチルおよび水を加え有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した後、有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９８：２で溶出）で精製し、0.44gの化合物（１−３８）を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.38(9H,s),1.39(3H,d),3.22(3H,s),3.24(3H,s),3.54(1H,q),3.87(2H,s),3.88(3H,s),4.05(1H,d),4.13(1H,d),4.32(1H,d),4.42(1H,d),5.77(1H,brs),6.80-7.40(18H,m)
実施例３９
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３９）：
化合物Ｓ３７(0.58g)のトルエン溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(0.41g)を加え、３時間加熱還流した。反応液を冷却後、酢酸エチルおよび水を加え有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した後、有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９８：２で溶出）で精製し、0.35gの化合物（１−３９）を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(9H,s),3.22(3H,s),3.26(3H,s),3.46(2H,s),3.85(2H,d),3.88(3H,s),4.04(1H,d),4.12(1H,d),4.32(1H,d),4.42(1H,d),5.63(1H,brs),6.80-7.42(18H,m)
実施例４０
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４０）：
化合物Ｓ３４(1.74g)のテトラヒドロフラン(100ml)溶液を氷冷し、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.23g)を加え、室温で４時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮後、得られた残渣をトルエン(100ml)に溶解し、第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.64g)を加え、６時間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮後、得られた残渣をクロロホルムに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝４０：１）で精製し、1.48gの化合物（１−４０）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(9H,s),2.18(3H,d),2.33(3H,s),3.21(3H,s),3.23(3H,s),3.45-4.70(8H,m),5.98(1H,brs),6.59-7.68(17H,m)
実施例４１
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−４１）：
化合物Ｓ３４(3.31g)のテトラヒドロフラン(150ml)溶液を氷冷し、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.32g)を加え、室温で２時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮後、得られた残渣をトルエン(100ml)に溶解し、第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(2.66g)を加え、６時間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮後、得られた残渣をクロロホルムに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝２０：１）で精製し、1.46gの化合物（１−４１）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.37-1.45(12H,m),2.16-2.34(6H,m),3.23-3.24(6H,m),3.44-4.70(7H,m),5.91(1H,brs),6.61-7.70(17H,m)
実施例４２
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４２）：
化合物Ｓ２８（1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.55g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.3g)を加え、この混合物を６時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、1.1gの化合物（１−４２）を結晶性粉末として得た。
mp 183-185℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41(9H,s),2.35(6H,s),3.22(3H,s),3.24(3H,s),3.43(2H,s),3.47(1H,d),3.95(2H,s),4.43(2H,s),4.68(1H,d),6.04(1H,brs),6.61(1H,d),6.82-7.20,7.25-7.44(15H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):722(M+1)+
実施例４３
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−４３）：
化合物Ｓ２８(1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.55g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−（アミノフェニル）プロピオネート(1.4g)を加え、この混合物を６時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.95gの化合物（１−４３）を結晶性粉末として得た。
mp 146-149℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.36-1.39(12H.m),2.35(6H,s),3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.52-3.55(2H,m),3.95(2H,s),4.44(2H,s),4.69(1H,d),6.07(1H,brs),6.61(1H,d),6.86-7.34(14H,m),7.49(1H,brs),7.69(1H,d)
MS(m/z):736(M+1)+
実施例４４
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４４）：
化合物Ｓ３１(1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.5g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を１Ｎ塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.2g)を加え、この混合物を２時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製し、1.3gの化合物（１−４４）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41(9H,s),3.23(3H,s),3.25(3H,s),3.44(2H,s),3.58(1H,d),3.92(2H,s),4.43(2H,s),4.66(1H,d),5.97(1H,brs),6.64(1H,brs),6.88(1H,d),6.99(1H,t),7.19-7.52(14H,m),7.68(1H,d)
実施例４５
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−４５）：
化合物Ｓ３１(1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.5g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を１Ｎ塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液に第三ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(1.2g)を加え、この混合物を２時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製し、1.3gの化合物（１−４５）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.38(9H,s),1.40(3H,d),3.24(3H,s),3.27(3H,s),3.51-3.54(2H,m),3.93(2H,s),4.44(2H,s),4.66(1H,d),5.93(1H,brs),6.63(1H,brs),6.90(1H,d),6.99(1H,brs),7.08-7.53(14H,m),7.68(1H,d)
実施例４６
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４６）：
化合物Ｓ３２(1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.56g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、トルエン(30ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.3g)を加え、この混合物を２時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製し、1.4gの化合物（１−４６）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41(9H,s),2.27(3H,s),3.21(6H,s),3.44(2H,s),3.52(1H,d),3.93(2H,s),4.17(1H,d),4.41(1H,d),4.67(1H,d),6.01(1H,brs),6.62(1H,m),6.87(1H,d),6.97(1H,t),7.15-7.33(14H,m),7.69(1H,d)
実施例４７
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−４７）：
化合物Ｓ３２(1.5g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.56g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(1.4g)を加え、この混合物を３０分間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製し、1.4gの化合物（１−４７）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.37(9H,s),1.39(3H,d),2.27(3/2H,s),2.31(3/2H,s),3.23(6H,s),3.48(1H,d),3.53(1H,q),3.95(2H,d),4.15(1H,d),4.41(1H,d),4.67(1H,d),5.94(1H,brs),6.61(1H,d),6.90(1H,d),6.97(1H,t),7.14-7.38(14H,m),7.69(1H,d)
実施例４８
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４８）：
化合物Ｓ１８(2.5g)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.92g)を加え、この混合物を室温で３０分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.9g)を加え、この混合物を３時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、残渣をジクロロメタン／ジエチルエーテルより結晶化を行い、1.2gの化合物（１−４８）を結晶性粉末として得た。
mp 132-135℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41(9H,s),3.24(3H,s),3.30(3H,s),3.44(2H,s),3.86(2H,d),4.09(2H,s),4.52(2H,brs),5.93(1H,brs),6.84-7.03および7.13-7.37(16H,m),7.53(1H,s)
元素分析(C39H41Cl2N5O7として)
計算値:C,61.42;H,5.42;N,9.18
実測値:C,61.32;H,5.48;N,9.44
実施例４９
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−４９）：
化合物Ｓ１８(2.5g)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.92g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(2.1g)を加え、この混合物を２時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、残渣をジクロロメタン／ジエチルエーテルより結晶化を行い、1.2gの化合物（１−４９）を結晶性粉末として得た。
mp 149-152℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.38(9H,s),1.40(3H,d),3.26(3H,s),3.31(3H,s),3.54(1H,q),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.52(2H,brs),5.78(1H,brs),6.84(1H,brs),6.93(1H,d),7.00(1H,d),7.16-7.40(13H,m)
元素分析(C40H43Cl2N5O7として)
計算値:C,61.86;H,5.58;N,9.02
実測値:C,61.66;H,5.57;N,9.27
実施例５０
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−５０）：
化合物Ｓ１９(2.5g)のテトラヒドロフラン(30ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.0g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(2.3g)を加え、この混合物を５時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、残渣をｎ−ヘキサン／ジクロロメタン／ジエチルエーテルより結晶化を行い、1.8gの化合物（１−５０）を結晶性粉末として得た。
mp 193-194℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.37(9H,s),1.39(3H,d),2.34(6H,s),3.24(3H,s),3.29(3H,s),3.53(1H,q),3.86(2H,d),4.08(2H,s),4.43(2H,s),5.85(1H,brs),6.80(1H,d),6.92(3H,brs),6.99-7.01(2H,brs),7.14-7.37(11H,m)
MS(m/z):736(M+1)+
元素分析(C42H49N5O7として)
計算値:C,68.55;H,6.71;N,9.52
実測値:C,68.72;H,6.76;N,9.62
実施例５１
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−５１）：
化合物Ｓ２０(3.0g)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルイミダゾール(1.12g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(2.6g)を加え、この混合物を２時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、得られた残渣をジクロロメタン／ジエチルエーテルより結晶化を行い、2.7gの化合物（１−５１）を結晶性粉末として得た。
mp 128-130℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41(9H,s),2.39(3H,s),3.23(3H,s),3.27(3H,s),3.44(2H,s),3.50(1H,d),3.94(2H,d),4.42(2H,s),4.68(1H,d),5.98(1H,brs),6.60(1H,d),6.87(1H,d),6.95-7.37(15H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):708(M+1)+
実施例５２
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−５２）：
化合物Ｓ２０(3.0g)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(1.12g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(2.8g)を加え、この混合物を１時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、得られた残渣をジクロロメタン／ジエチルエーテルより結晶化を行い、2.7gの化合物（１−５２）を結晶性粉末として得た。
mp 140−142℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.38(9H,s),1.39(3H,d),2.40(3H,s),3.24(3H,s),3.29(3H,s),3.48(1H,d),3.53(1H,q),3.96(2H,s),4.42(2H,s),4.68(1H,d),6.60(1H,brs),6.90(1H,d),6.97-7.38(15H,m),7.70(1H,d)
MS(m/z):722(M+1)+
元素分析(C41H47N5O7として)
計算値:C,68.22;H,6.56;N,9.70
実測値:C,67.95;H,6.36;N,9.57
実施例５３
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−５３）：
化合物Ｓ２１(1.7g)のテトラヒドロフラン(30ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.68g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.4g)を加え、この混合物を２時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、1.7gの化合物（１−５３）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(9H,s),2.19(3H,s),2.33(3H,s),3.23(3H,s),3.25(3H,s),3.46(2H,s),3.84(2H,s),4.08(2H,s),4.19(1H,d),4.40(1H,d),6.78(1H,d),6.89-7.39(16H,m)
実施例５４
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−５４）：
化合物Ｓ２１(1.7g)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.68g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(1.5g)を加え、この混合物を１．５時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、1.3gの化合物（１−５４）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.37(9H,s),1.39(3H,d),2.19(3H,s),2.33(3H,s),3.23(3H,s),3.24(3H,s),3.54(1H,q),3.84(2H,d),4.07(2H,s),4.19(1H,d),4.40(1H,d),6.78(1H,d),6.89-7.38(16H,m)
実施例５５
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−５５）：
化合物Ｓ２２(1.5g)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.56g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.3g)を加え、この混合物を半時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、1.5gの化合物（１−５５）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(9H,s),2.30(3H,s),3.24(3H,s),3.25(3H,s),3.46(2H,s),3.84(2H,s),4.07(2H,s),4.20(1H,d),4.40(1H,d),6.77(1H,d),6.89(1H,s),6.93(1H,d),6.98(1H,d),7.10-7.41(14H,m)
実施例５６
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−５６）：
化合物Ｓ２２(1.5g)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.56g)を加え、この混合物を室温で１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(30ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(1.4g)を加え、この混合物を３０分間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、1.5gの化合物（１−５６）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.38(9H,s),1.40(3H,d),2.30(3H,s),3.24(6H,s),3.54(1H,q),3.85(2H,s),4.08(2H,s),4.20(1H,d),4.40(1H,d),6.78(1H,d),6.89(1H,s),6.95(1H,d),6.98(1H,d),7.19-7.39(14H,m)
実施例５７
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−５７）：
化合物Ｓ２３(2.0g)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.75g)を加え、この混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル （±）−２−（３−アミノフェニル）プロピオネート(1.9g)を加え、この混合物を４時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０：１で溶出）で精製し、2.1gの化合物（１−５７）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.37(9H,s),1.42(3H,d),2.38(3H,s),3.23(3H,s),3.31(3H,s),3.53(1H,q),3.85(2H,d),4.09(2H,s),4.43(2H,s),5.98(1H,brs),6.80(1H,d),6.89-6.91(2H,m),7.01(1H,d),7.12-7.36(13H,m),7.65(1H,brs)
実施例５８
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−５８）：
化合物Ｓ２３(1.5g)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール(0.56g)を加え、この混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をトルエン(50ml)に溶解した。この溶液に第三級ブチル ２−（３−アミノフェニル）アセテート(1.3g)を加え、この混合物を３．５時間加熱還流後、減圧下濃縮、残渣をクロロホルムおよび１Ｎ塩酸に分配した。二層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝２４：１で溶出）で精製し、1.1gの化合物（１−５８）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41(9H,s),2.38(3H,s),3.23(3H,s),3.31(3H,s),3.44(2H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.43(2H,s),5.96(1H,brs),6.80(1H,d),6.87-6.91(2H,m),7.01(1H,d),7.12-7.36(13H,m),7.64(1H,brs)
実施例５９
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−５９）：
化合物（１−３４）(0.9g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(10ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、0.7gの化合物（１−５９）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.13(3H,t),2.33(6H,s),3.21(3H,s),3.48(2H,s),3.74-3.78(4H,m),4.04(2H,s),4.37(2H,s),6.25(1H,brs),6.74(1H,d),6.79(1H,d),6.88(2H,s),6.95-7.36(12H,m),8.06(1H,s)
実施例６０
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−６０）：
化合物（１−３５）(1.2g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(10ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、0.9gの化合物（１−６０）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.21(3H,s),3.28(3H,s),3.46(2H,s),3.78(2H,s),4.05(2H,s),4.44(2H,s),6.27(1H,brs),6.77-7.47(17H,m),8.10(1H,s)
実施例６１
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−６１）：
化合物（１−３６）(1.1g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(10ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、0.83gの化合物（１−６１）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.39(3H,d),3.21(3H,s),3.29(3H,s),3.59(1H,q),3.78(2H,s),4.04(2H,s),4.45(2H,s),6.28(1H,brs),6.74-7.48(17H,m),8.13(1H,s)
実施例６２
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−６２）：
化合物（１−３７）(1.0g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(10ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、0.72gの化合物（１−６２）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3+DMSO-d6)δ：
1.13(3H,t),1.40(3H,d),2.33(6H,s),3.21(3H,s),3.60(1H,q),3.73-3.78(4H,m),4.04(2H,s),4.37(2H,s),6.27(1H,brs),6.72(1H,d),6.84(1H,d),6.88(2H,s),6.93-7.39(12H,m),8.08(1H,s)
実施例６３
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−６３）：
化合物（１−３８）(0.44g)のジクロロメタン(1ml)溶液にトリフルオロ酢酸(1ml)を加え室温で２時間撹拌した。反応液にクロロホルムおよび水を加え、水層を分離し、クロロホルムで抽出した。有機層を集め飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣にジエチルエーテルを加えて結晶化を行い、0.35g化合物（１−６３）を結晶性粉末として得た。
mp 115-118℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.30(3H,d),3.08(3H,s),3.19(3H,s),3.56(1H,q),3.61(2H,brs),3.85(3H,s),4.04(2H,m),4.26(1H,d),4.45(1H,d),6.27(1H,brs),6.79-7.46(17H,m),8.84(1H,s),12.18(1H,brs)
実施例６４
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−６４）：
化合物（１−３９）(0.35g)のジクロロメタン(1ml)溶液にトリフルオロ酢酸(1ml)を加え室温で２時間撹拌した。反応液にクロロホルムおよび水を加え、水層を分離し、クロロホルムで抽出した。有機層を集め飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣にジエチルエーテルを加えて結晶化を行い、0.28gの化合物（１−６４）を結晶性粉末として得た。
mp 110-113℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
3.08(3H,s),3.18(3H,s),3.46(2H,s),3.60(2H,brs),3.85(3H,s),4.03(2H,m),4.26(1H,d),4.45(1H,d),6.29(1H,brs),6.76-7.46(17H,m),8.80(1H,s)
実施例６５
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−６５）：
化合物（１−４０）(1.48g)の塩化メチレン(50ml)溶液を氷冷し、撹拌しながら、トリフルオロ酢酸(25ml)を加えた。室温で３０分間撹拌後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をクロロホルムに溶解して、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。さらに溶液を減圧下濃縮し、0.51gの化合物（１−６５）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.13(3H,d),2.30(3H,d),3.14-3.17(6H,m),3.41-4.70(8H,m),6.32-7.99(18H,m)
実施例６６
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸 （１−６６）：
化合物（１−４２）(0.6g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(10ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をジクロロメタン／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.4gの化合物（１−６６）を結晶性粉末として得た。
mp 227-228℃。
1H-NMR(CDCl3+DMSO-d6)δ：
2.35(6H,s),3.21(3H,s),3.25(3H,s),3.48(2H,s),3.57(1H,d),3.67(1H,d),3.88(1H,d),4.40(2H,s),4.74(1H,d),6.67(1H,d),6.81-6.85(3H,m),6.97(1H,t),7.02(1H,s),7.12(1H,t),7.24-7.42(8H,m),7.66(1H,d),8.38(1H,s)
MS(m/z):666(M+1)+
実施例６７
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−６７）：
化合物（１−４３）(0.6g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(10ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をジクロロメタン／ジエチルエーテルより結晶化を行い、0.38gの化合物（１−６７）を結晶性粉末として得た。
mp 221-222℃。
1H-NMR(CDCl3+DMSO-d6)δ：
1.42(3H,d),2.35(6H,s),3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.54-3.62(2H,m),3.70(1H,d),3.89(1H,d),4.40(2H,s),4.74(1H,d),6.65(1H,d),6.85-6.88(3H,m),6.97(1H,t),7.03(1H,s),7.13(1H,t),7.23-7.42(8H,m),7.66(1H,d),8.29(1H,s)
MS(m/z):680(M+1)+
実施例６８
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−６８）：
化合物（１−４１）(1.46g)のジクロロメタン(100ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加えた。室温で４時間撹拌後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をクロロホルムに溶解して、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。さらに溶液を減圧下濃縮し、0.31gの化合物（１−６８）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),2.17-2.32(6H,m),3.16-3.23(6H,m),3.52-4.69(7H,m),6.28-7.68(18H,m)
実施例６９
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−６９）：
化合物（１−４４）(1.0g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、0.8gの化合物（１−７０）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.17(3H,s),3.20(3H,s),3.47(2H,s),3.59(1H,d),3.83(2H,s),4.39(2H,s),4.68(1H,d),6.33(1H,brs),6.65(1H,brs),6.80(1H,d),6.94-7.46(14H,m),7.65(1H,d),7.88(1H,s)
実施例７０
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−７０）：
化合物（１−４５）(1.3g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、1.0gの化合物（１−７０）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.40(3H,d),3.18(3H,s),3.19(3H,s),3.60-3.62(2H,m),3.82(2H,s),4.39(2H,s),4.68(1H,d),6.35(1H,brs),6.65(1H,brs),6.86(1H,d),6.96(1H,t),7.09-7.47(13H,m),7.64(1H,d),7.91(1H,s)
実施例７１
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−７１）：
化合物（１−４６）(1.3g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(10ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、0.9gの化合物（１−７１）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.19(3/2H,s),2.27(3/2H,s),3.15(3H,s),3.21(3H,s),3.48(2H,s),3.58(1H,d),3.81-3.88(2H,m),4.14(1H,d),4.38(1H,d),4.70(1H,d),6.34(1H,brs),6.63(1H,t),6.81(1H,d),6.94-7.40(1H,m),7.67(1H,d),7.82(1H,s)
MS(m/z):652(M+1)+
実施例７２
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−７２）：
化合物（１−４７）(1.3g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(10ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、1.0gの化合物（１−７２）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.44(3H,m),2.18(3/4H,s),2.20(3/4H,s),2.27(3/2H,s),3.15(3H,s),3.20(3H,s),3.57(1H,d),3.63(1H,q),3.80-3.88(2H,m),4.13(1H,d),4.36(1H,d),4.67(1H,d),6.36(1H,brs),6.63(1H,t),6.88(1H,d),6.95(1H,t),7.05-7.45(13H,m),7.66(1H,d),7.85(1H,s)
MS(m/z):666(M+1)+
実施例７３
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−７３）：
化合物（１−５１）(1.5g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１５：１で溶出）で精製し、0.87gの化合物（１−７３）を粉末として得た。
mp 195-199℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.40(3H,s),3.21(3H,s),3.24(3H,s),3.52(2H,s),3.56-3.60(2H,m),3.84(1H,dd),4.56(3H,brs),6.34(1H,brs),6.85(1H,d),6.93(1H,brs),7.09-7.51(14H,m),7.67(1H,d),8.86(1H,s)
MS(m/z):652(M+1)+
実施例７４
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−７４）：
化合物（１−５２）(1.5g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１５：１で溶出）で精製し、0.87gの化合物（１−７４）を粉末として得た。
mp 174-177℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.30(3H,d),2.33(3H,s),3.13(3H,s),3.16(3H,s),3.35-3.55(3H,m),3.75(1H,dd),4.49(3H,brs),6.24(1H,brs),6.80(1H,d),6.83(1H,brs),7.02-7.44(14H,m),7.59(1H,d),8.82(1H,s)
MS(m/z):666(M+1)+
実施例７５
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−７５）：
化合物（１−４８）(0.76g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９：１で溶出）で精製し、0.6gの化合物（１−７５）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.21(3H,s),3.28(3H,s),3.47(2H,s),3.80(2H,s),4.05(2H,s),4.51(2H,brs),6.25(1H,brs),6.78(2H,d),6.95-7.43(14H,m),8.04(1H,s)
実施例７６
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−７６）：
化合物（１−４９）(0.78g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９：１で溶出）で精製し、0.62gの化合物（１−７６）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(3H,d),3.23(3H,s),3.29(3H,s),3.62(1H,d),3.80(2H,s),4.03(2H,q),4.52(2H,brs),6.28(1H,brs),6.79-6.97および7.10-7.40(16H,m),7.97(1H,s)
実施例７７
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−７７）：
化合物（１−５０）(1.0g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９：１で溶出）で精製し、0.8gの化合物（１−７７）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.39(3H,d),2.32(6H,s),3.21(3H,s),3.28(3H,s),3.58(1H,q),3.78(2H,s),4.04(2H,s),4.43(2H,s),6.27(1H,s),6.73(1H,d),6.84-7.33(15H,m),8.12(1H,brs)
MS(m/z):680(M+1)+
実施例７８
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−７８）：
化合物（１−５５）(1.5g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(10ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、1.0gの化合物（１−７８）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.28(3H,s),3.22(3H,s),3.24(3H,s),3.50(2H,s),3.78(2H,s),4.03(2H,q),4.19(1H,d),4.39(1H,d),6.28(1H,brs),6.72(1H,d),6.81(1H,d),6.87(1H,s),6.96(1H,d),7.05-7.38(13H,m),8.05(1H,s)
実施例７９
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−７９）：
化合物（１−５６）(1.5g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(10ml)を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、1.2gの化合物（１−７９）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(3H,d),2.28(3H,s),3.22(3H,s),3.24(3H,s),3.61(1H,q),3.77(2H,s),4.01-4.06(2H,m),4.19(1H,d),4.39(1H,d),6.29(1H,brs),6.72(1H,d),6.85(2H,brs),6.95(1H,d),7.07-7.42(13H,m),8.06(1H,s)
実施例８０
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−８０）：
化合物（１−５３）(1.3g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９：１で溶出）で精製し、0.96gの化合物（１−８０）を粉末として得た。
mp 142-163℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.13(3H,s),2.28(3H,s),3.09(3H,s),3.18(3H,s),3.36(2H,s),3.60(2H,s),4.03(2H,s),4.23(1H,d),4.39(2H,s),6.37(1H,s),6.78(1H,d),6.90(1H,s),6.99(1H,d),7.07-7.46(12H,m),8.85(1H,s)
MS(m/z):666(M+1)+
実施例８１
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−８１）：
化合物（１−５４）(1.3g)のジクロロメタン(20ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９：１で溶出）で精製し、0.8gの化合物（１−８１）を粉末として得た。
mp 135-147℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.29(3H,d),2.13(3H,s),2.28(3H,s),3.09(3H,s),3.19(3H,s),3.49(1H,q),3.60(2H,s),4.03(2H,s),4.24(1H,d),4.40(1H,d),6.32(1H,s),6.77-6.82(3H,m),6.90(1H,s),7.00(1H,d),7.09-7.46(11H,m),8.87(1H,s)
MS(m/z):680(M+1)+
実施例８２
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−８２）：
化合物（１−５８）(1.1g)のジクロロメタン(50ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で７時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、ｎ−ヘキサン／ジエチルエーテルより粉末化を行い、0.8gの化合物（１−８２）を粉末として得た。
mp 114-120℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.37(3H,s),3.22(3H,s),3.29(3H,s),3.50(2H,s),3.80(2H,s),4.05(2H,s),4.42(2H,s),6.21(1H,brs),6.75(1H,d),6.82(1H,d),6.89(1H,s),6.95(1H,d),7.08-7.38(13H,m),7.90(1H,brs)
MS(m/z):652(M+1)+
実施例８３
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−８３）：
化合物（１−５７）(2.1g)のジクロロメタン(50ml)溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸(20ml)を加え、混合物を室温で７時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、ｎ−ヘキサン／ジクロロエタン／ジエチルエーテルより粉末化を行い、1.7gの化合物（１−８３）を粉末として得た。
mp 120-127℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(3H,d),2.37(3H,s),3.22(3H,s),3.29(3H,s),3.61(1H,q),3.78(2H,s),4.04(2H,s),4.42(2H,s),6.27(1H,brs),6.74(1H,d),6.85(1H,d),6.87(1H,s),6.94(1H,d),7.07-7.42(13H,m),8.00(1H,brs)
MS(m/z):666(M+1)+
実施例８４
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−８４）：
化合物（１−８）(0.44g)のテトラヒドロフラン(30ml)およびメタノール(10ml)の混合液に０．２５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液(5ml)を加え室温で１２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣にクロロホルムおよび２Ｎ塩酸を加え、水層を分離し、クロロホルムで抽出した。有機層を集め飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をジクロロメタン−ジエチルエーテルから結晶化し、0.26gの化合物（１−８４）を結晶性粉末として得た。
mp 209-210℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.48(3H,m),3.22(6H,s),3.58(1H,d),3.66(1H,m),3.76-3.86(8H,m),4.46(2H,brs),4.69(1H,dd),6.34-6.63(5H,m),6.89-7.02(3H,m),7.14-7.37(7H,m),7.51-7.76(3H,m)
実施例８５
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−８５）：
化合物（１−７）(0.38g)のテトラヒドロフラン(30ml)溶液に０．２５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液(3ml)を加え室温で１２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣にクロロホルムおよび２Ｎ塩酸を加え、水層を分離し、クロロホルムで抽出した。有機層を集め飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をジクロロメタン−ジエチルエーテルから結晶化し、0.24gの化合物（１−８５）を結晶性粉末として得た。
mp 202-203℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.54(2H,s),3.56(1H,m),3.79(6H,s),3.87(2H,d),4.48(2H,brs),4.71(1H,d),6.31-6.63(5H,m),6.84-7.00(3H,m),7.14-7.36(7H,m),7.48-7.71(3H,m)
実施例８６
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−８６）：
化合物（１−６）(0.31g)のテトラヒドロフラン(4ml)溶液に０．２５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液(4ml)を加え室温で３時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣にクロロホルムおよび２Ｎ塩酸を加え、水層を分離し、クロロホルムで抽出した。有機層を集め飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をジクロロメタン−エーテルから結晶化し、0.08gの化合物（１−８６）を結晶性粉末として得た。
mp 127-128℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.49(3H,m),3.23(6H,m),3.55(1H,d),3.68(1H,m),3.80-3.90(5H,m),4.41(2H,brs),4.68(1H,dd),6.31-7.68(19H,m)
実施例８７
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−８７）：
化合物（１−５）(0.34g)のテトラヒドロフラン(3ml)溶液に０．２５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液(3ml)を加え室温で３時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣にクロロホルムおよび２Ｎ塩酸を加え、水層を分離し、クロロホルムで抽出した。有機層を集め飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をジクロロメタン−ジエチルエーテルから結晶化し、0.15gの化合物（１−８７）を結晶性粉末として得た。
mp 184-186℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.23(3H,s),3.24(3H,s),3.53(2H,s),3.58(1H,m),3.81(3H,s),3.85(2H,m),4.42(2H,brs),4.70(1H,d),6.34-7.70(19H,m)
実施例８８
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−８８）：
化合物（１−４）(0.14g)のテトラヒドロフラン(3ml)溶液に０．２５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液(1.1ml)を加え室温で２４時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣にクロロホルムおよび１Ｎ塩酸を加え、水層を分離し、クロロホルムで抽出した。有機層を集め飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、0.08gの化合物（１−８８）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.47(3H,m),3.16-3.24(6H,m),3.52-3.84(4H,m),3.88(3H,m),4.28(1H,d),4.36(1H,d),4.64-4.70(1H,m),6.22-7.48(17H,m),7.66(2H,m)
実施例８９
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−８９）：
化合物（１−３）(0.35g)のテトラヒドロフラン(3ml)溶液に０．２５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液(1ml)を加え室温で４時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣にクロロホルムおよび２Ｎ塩酸を加え、水層を分離し、クロロホルムで抽出した。有機層を集め飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、0.11gの化合物（１−８９）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.17(3H,s),3.23(3H,s),3.45-3.58(3H,m),3.86-3.90(2H,m),3.92(3H,s),4.25(2H,m),4.66-4.74(1H,m),6.27-7.48(17H,m),7.69(2H,m)
実施例９０
２−［３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−９０）：
化合物（１−３３）(0.11g)をテトラヒドロフラン(20ml)に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液(20ml)を加え、室温で１時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで洗浄後、１Ｎ塩酸で酸性とし、クロロホルムで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１９：１で溶出）で精製した。溶出液を濃縮し、0.06gの化合物（１−９０）を粉末として得た。
mp 168-170℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
3.16(6H,s),3.33(2H,s),3.49(1H,d),3.75(1H,dd),4.47-4.53(4H,m),6.33(1H,s),6.77-7.60(18H,m),8.84(1H,s)
MS(m/z):638(M+1)+
実施例９１
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−９１）：
化合物（１−１９）(0.10g)のテトラヒドロフラン(20ml)溶液に、０．２５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液(20ml)加え、室温で１時間撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸水溶液を加えて酸性とし、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、0.07gの化合物（１−９１）を粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.33(6H,s),3.20(3H,s),3.28(3H,s),3.45-4.48(8H,m),6.27-7.99(18H,m)
実施例９２
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸ナトリウム（１−９２）：
化合物（１−６７）(0.07g)のエタノール(10ml)懸濁液に、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液(0.1ml)を加え、室温で１０分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、水を加え、不溶物を濾去した。濾液を濃縮後、凍結乾燥し、0.07gの化合物（１−９２）を粉末として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.22(3H,d),2.28(6H,s),3.12(3H,s),3.16(3H,s),3.35-3.60(4H,m),3.70(1H,m),4.50(2H,brs),6.73(1H,d),6.84(1H,brs),6.95-7.04(6H,m),7.18(1H,s),7.31-7.44(7H,m),7.58(1H,d),9.40(1H,brs)
実施例９３
Ｎ−フェニル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−９３）
mp 215-217℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.22(3H,s),3.16(3H,s),3.67(2H,s),4.06(2H,s),4.74(2H,s),6.30(1H,brs),6.70(1H,d),7.04-7.65(17H,m),8.72(1H,s),10.14(1H,s)
MS(m/z):580(M+1)+
元素分析(C33H33N5O5として)
計算値:C,68.38;H,5.74;N,12.08
実測値:C,68.15;H,5.89;N,11.78
実施例９４
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−９４）
mp 145-146℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.25(3H,s),3.22(3H,s),3.32(3H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.42(2H,s),6.03(1H,brs),6.76-7.47(18H,m),7.66(1H,s)
MS(m/z):594(M+1)+
実施例９５
Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−９５）
mp 135-137℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.14(3H,t),2.25(3H,s),3.22(3H,s),3.79(2H,q),3.86(2H,d),4.07(2H,s),4.36(2H,s),6.05(1H,brs),6.76-7.48(18H,m),7.72(1H,s)
MS(m/z):608(M+1)+
実施例９６
Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−９６）
mp 149-150℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.89(3H,t),1.55(2H,m),2.25(3H,s),3.22(3H,s),3.69(2H,t),3.86(2H,d),4.07(2H,s),4.37(2H,s),6.08(1H,brs),6.75-7.47(18H,m),7.78(1H,s)
MS(m/z):622(M+1)+
実施例９７
Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−９７）
mp 98-100℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.25(3H,s),2.93(3H,s),3.21(3H,s),3.90(2H,d),4.10(2H,s),4.59(2H,s),4.76(2H,s),6.08(1H,brs),6.76(1H,d),6.98-7.35(17H,m),7.79(1H,s)
MS(m/z):630(M+1)+
実施例９８
１−［２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセチル］インドリン（１−９８）
mp 110-120℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.24(3H,s),3.14(5H,m),3.91(2H,d),4.09(4H,m),4.77(2H,s),6.04(1H,m),6.76(1H,d),7.01-7.34(15H,m),7.59(1H,s),8.21(1H,d)
実施例９９
１−［２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセチル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（１−９９）
mp 101-104℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.96(2H,m),2.26(3H,s),2.69(2H,m),3.21(3H,s),3.80(2H,m),3.88(2H,d),4.07(2H,s),4.82(2H,s),5.96(1H,m),6.77-7.44(18H,m)
実施例１００
Ｎ−ジフェニルメチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１００）
mp 175-177℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.26(3H,s),3.21(3H,s),3.87(2H,d),4.06(2H,s),4.57(2H,s),5.96(1H,m),6.36(1H,d),6.79(1H,d),6.92(1H,m),7.08-7.36(23H,m)
実施例１０１
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１０１）
mp 133-135℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.25(3H,s),2.38(3H,s),3.21(3H,s),3.31(3H,s),3.86(2H,d),4.08(2H,s),4.42(2H,s),6.09(1H,brs),6.74-7.35(17H,m),7.79(1H,s)
MS(m/z):608(M+1)+
元素分析(C35H37N5O5として)
計算値:C,69.18;H,6.14;N,11.52
実測値:C,68.96;H,6.27;N,11.41
実施例１０２
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１０２）
mp 138-140℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.14(3H,t),1.22(3H,t),2.27(3H,s),3.22(3H,s),3.35(2H,q),3.40(2H,q),3.90(2H,d),4.09(2H,s),4.68(2H,s),6.01(1H,brs),6.79(1H,d),6.97-7.37(12H,m),7.58(1H,s)
MS(m/z):560(M+1)+
元素分析(C31H37N5O5として)
計算値:C,66.53;H,6.66;N,12.51
実測値:C,66.13;H,6.98;N,12.16
実施例１０３
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１０３）
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.25(3H,s),3.21(3H,s),3.22(3H,s),3.75(3H,s),3.90(2H,d),4.09(2H,s),4.84(2H,s),6.10(1H,m),6.75(1H,d),6.94(1H,d),7.05-7.35(11H,m),7.84(1H,s)
実施例１０４
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−Ｎ−（ｎ−ペンチル）−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１０４）
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.88(3H,m),1.23-1.86(8H,m),2.26(3H,s),3.21(3H,s),3.25-3.44(6H,m),3.30(3H,s),3.90(2H,d),4.09(2H,s),4.69(2H,s),6.06(1H,brs),6.76(1H,d),6.92-7.35(12H,m),7.72(1H,s)
MS(m/z):646(M+1)+
実施例１０５
１−［２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセチル］ピロリジン（１−１０５）
mp 100-102℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.75-1.90(4H,m),2.22(3H,s),3.18(3H,s),3.30-3.34(4H,m),3.64(2H,brs),4.05(2H,brs),4.74(2H,brs),6.29(1H,brs),6.69(1H,d),6.94-7.17および7.36-7.46(12H,m),8.72(1H,s)
MS(m/z):558(M+1)+
実施例１０６
１−［２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセチル］ピペリジン（１−１０６）
mp 106-108℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.56-1.65(6H,m),2.26(3H,s),3.22(3H,s),3.44(2H,brs),3.56(2H,brs),3.90(2H,d),4.10(2H,s),4.68(2H,s),6.06(1H,brs),6.77(1H,d),6.95-7.36(12H,m),7.71(1H,s)
MS(m/z):(M+1)+
実施例１０７
１−［２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセチル］ヘキサメチレンイミン（１−１０７）
mp 147-148℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.56および1.72-1.80(8H,m),2.27(3H,s),3.23(3H,s),3.46(2H,m),3.54(2H,m),3.90(2H,d),4.10(2H,s),4.70(2H,s),6.00(1H,brs),6.78(1H,d),6.96-7.36(12H,m),7.58(1H,s)
MS(m/z):586(M+1)+
実施例１０８
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１０８）
mp 99-104℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.26-1.86(10H,m),2.27(3H,s),2.85(3/2H,s),2.87(3/2H,s),3.22(3H,s),3.57(1/2H,m),3.90(2H,d),4.09(2H,s),4.37(1/2H,m),4.67(1H,s),4.72(1H,s),6.01(1H,m),6.78(1H,m),6.93-7.57(13H,m)
実施例１０９
Ｎ−（１−アダマンチル）−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１０９）
mp 130-132℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.61(6H,brs),1.95(6H,brs),1.99(3H,brs),2.22(3H,s),3.19(3H,s),3.65(2H,s),4.05(2H,s),4.43(2H,s),6.29(1H,brs),6.69(1H,d),6.96-7.18および7.35-7.46(13H,m),8.70(1H,s)
MS(m/z):638(M+1)+
実施例１１０
８−［２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセチル］−９−アザスピロ［４．５］デカン（１−１１０）
mp 187-188℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(8H,brs),1.63(4H,brs),2.27(3H,s),3.23(3H,s),3.41(2H,brs),3.57(2H,brs),3.91(2H,d),4.10(2H,s),4.68(2H,s),6.01(1H,brs),6.78(1H,d),6.95-7.36(12H,m),7.57(1H,s)
MS(m/z):626(M+1)+
実施例１１１
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１１１）
mp 153-155℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.06-1.78(10H,m),2.25(3H,s),2.75&2.80(3H,s),3.21(3H,s),3.57(1H,d),3.92-3.98(2H,m),4.14(1H,brs),4.67-4.77(3H,m),6.17(1H,brs),6.74-6.83,6.97-7.34および7.59-7.73(14H,m)
MS(m/z):600(M+1)+
実施例１１２
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１１２）
mp 122-125℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.26(6H,s),3.21(3H,s),3.23(3H,s),3.55(1H,d),3.89-3.92(2H,m),4.59(2H,s),4.76(1H,d),6.03(1H,brs),6.75-6.80および7.01-7.35(17H,m),7.72(1H,d)
MS(m/z):608(M+1)+
実施例１１３
Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−プロピル）−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１１３）
mp 113-120℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.85(3H,t),1.08(3H,t),1.47-1.51(2H,m),2.24(3H,s),3.21(3H,s),3.10-3.61(5H,m),3.92(2H,d),4.70-4.73(3H,m),6.20(1H,brs),6.75-6.82,6.98-7.33,7.65-7.70(14H,m)
MS(m/z):574(M+1)+
実施例１１４
Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−エチル−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１１４）
mp 107-115℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.90(3H,t),1.11(3H,t),1.24-1.31(2H,m),1.45-1.54(2H,m),2.25(3H,s),3.22(3H,s),3.13-3.59(5H,m),3.92(2H,d),4.71(3H,brs),6.17(1H,brs),6.75-6.82,6.98-7.33,7.67-7.70(14H,m)
MS(m/z):588(M+1)+
実施例１１５
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１１５）
mp 143-147℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.26(6H,s),2.34(3H,s),3.22(6H,brs),3.56(1H,d),3.90(2H,m),4.59(2H,s),4.75(1H,d),5.98(1H,brs),6.75-6.83,6.96-7.38(16H,m),7.71(1H,d)
MS(m/z):622(M+1)+
実施例１１６
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１１６）
mp 106-112℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.27(3H,s),2.28(6H,s),3.22(3H,s),3.23(3H,s),3.54(1H,d),3.89(2H,m),4.59(2H,s),4.75(1H,d),5.94(1H,brs),6.75-6.82,6.93-7.36(16H,m),7.71(1H,d)
MS(m/z):622(M+1)+
実施例１１７
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１１７）
mp 148-150℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.25(3H,s),2.37(3H,s),3.22(3H,s),3.29(3H,s),3.86(2H,d),4.08(2H,s),4.41(2H,s),6.09(1H,brs),6.75-7.35(17H,m),7.77(1H,s)
MS(m/z):608(M+1)+
元素分析(C35H37N5O5として)
計算値:C,69.18;H,6.14;N,11.52
実測値:C,68.89;H,6.30;N,11.50
実施例１１８
Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１１８）
mp 140-143℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.26(3H,s),3.23(3H,s),3.31(3H,s),3.86(2H,d),4.08(2H,s),4.45(2H,s),5.97(1H,brs),6.77-7.36(17H,m),7.51(1H,s)
元素分析(C34H34ClN5O5として)
計算値:C,65.01;H,5.46;N,11.15
実測値:C,64.62;H,5.49;N,10.79
実施例１１９
Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１１９）
mp 108-110℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.24(3H,s),3.22(3H,s),3.28(3H,s),3.86(2H,d),4.09(2H,s),4.43(2H,s),6.14(1H,brs),6.74-7.42(17H,m),7.94(1H,s)
元素分析(C34H34ClN5O5として)
計算値:C,65.01;H,5.46;N,11.15
実測値:C,64.55;H,5.78;N,10.76
実施例１２０
Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１２０）
mp 128-131℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.25(3H,s),3.23(3H,s),3.34(3H,s),3.84(2H,d),4.08(2H,s),4.45(2H,s),6.00(1H,brs),6.73-7.36(17H,m),7.61(1H,s)
MS(m/z):662(M+1)+
元素分析(C35H34F3N5O5として)
計算値:C,63.53;H,5.18;N,10.58
実測値:C,63.50;H,5.33;N,10.59
実施例１２１
Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１２１）
mp 126-128℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.14(3H,t),2.24(3H,s),2.38(3H,s),3.21(3H,s),3.77(2H,q),3.86(2H,d),4.07(2H,s),4.37(2H,s),6.10(1H,brs),6.74-6.80(2H,m),6.91(1H,s),7.00-7.32(14H,m),7.81(1H,s)
MS(m/z):622(M+1)+
元素分析(C36H39N5O5として)
計算値:C,69.55;H,6.32;N,11.26
実測値:C,69.23;H,6.37;N,11.18
実施例１２２
Ｎ−（３−エチルフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１２２）
mp 172-174℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.23(3H,t),2.25(3H,s),2.67(2H,q),3.21(3H,s),3.32(3H,s),3.86(2H,d),4.07(2H,s),4.42(2H,s),6.08(1H,brs),6.74-6.80(2H,m),6.92(1H,s),7.00-7.38(14H,m),7.76(1H,s)
MS(m/z):622(M+1)+
元素分析(C36H39N5O5として)
計算値:C,69.55;H,6.32;N,11.26
実測値:C,69.85;H,6.35;N,11.33
実施例１２３
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１２３）
mp 147-150℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.25(3H,s),3.23(3H,s),3.34(3H,s),3.84(2H,s),4.07(2H,s),4.44(2H,s),5.98(1H,brs),6.79(2H,d),6.89(1H,s),7.00-7.61(15H,m)
MS(m/z):662(M+1)+
元素分析(C35H34F3N5O5として)
計算値:C,63.53;H,5.18;N,10.58
実測値:C,63.27;H,5.05;N,10.54
実施例１２４
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１２４）
mp 193-195℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.25(3H,s),2.27(6H,s),3.22(3H,s),3.29(3H,s),3.86(2H,d),4.08(2H,s),4.42(2H,s),6.03(1H,brs),6.76(1H,d),6.80(1H,d),6.99(1H,s),7.01-7.35(13H,m),7.62(1H,brs)
MS(m/z):622(M+1)+
元素分析(C36H39N5O5として)
計算値:C,69.55;H,6.32;N,11.26
実測値:C,69.14;H,6.37;N,11.16
実施例１２５
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１２５）
mp 192-194℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.26(3H,s),2.33(6H,s),3.22(3H,s),3.29(3H,s),3.86(2H,d),4.07(2H,s),4.42(2H,s),5.91(1H,brs),6.78-7.36(17H,m)
MS(m/z):622(M+1)+
実施例１２６
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−チアゾリル）−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１２６）
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.24(3H,s),3.19(3H,s),3.68(3H,s),3.88(2H,d),4.08(2H,s),4.84(2H,s),6.08(1H,brs),6.63(1H,d),6.74(1H,d),6.93(1H,d),6.95-7.34(12H,m),7.78(1H,s)
MS(m/z):601(M+1)+
実施例１２７
Ｎ−（３−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１２７）
mp 133-134℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.28(3H,s),3.24(3H,s),3.31(3H,s),3.83(2H,d),4.07(2H,s),4.41(2H,s),5.08(2H,s),5.65(1H,brs),6.80-7.44(23H,m)
MS(m/z):700(M+1)+
元素分析(C41H41N5O6として)
計算値:C,70.37;H,5.91;N,10.01
実測値:C,70.16;H,6.03;N,10.23
実施例１２８
２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１２８）
mp 115-117℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.22(3H,s),3.18(3H,s),3.36(2H,brs),3.65(2H,s),4.06(2H,s),4.45(2H,s),6.30(1H,brs),6.70(1H,d),6.99-7.17および7.35-7.60(12H,m),8.72(1H,s)
MS(m/z):504(M+1)+
実施例１２９
Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１２９）
mp 177-179℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.22(3H,s),2.66(3H,d),3.19(3H,s),3.66(2H,s),4.06(2H,s),4.49(2H,s),6.29(1H,brs),6.70(1H,d),7.00-7.17および7.34-7.46(12H,m),8.08(1H,d),8.71(1H,s)
MS(m/z):518(M+1)+
実施例１３０
Ｎ−エチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１３０）
mp 150-152℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.04(3H,t),2.22(3H,s),3.15(2H,m),3.18(3H,s),3.65(2H,d),4.06(2H,s),4.48(2H,s),6.29(1H,brs),6.70(1H,d),7.00-7.17および7.34-7.48(12H,m),8.14(1H,brs),8.71(1H,s)
MS(m/z):532(M+1)+
元素分析(C29H33N5O5として)
計算値:C,65.52;H,6.26;N,13.17
実測値:C,65.08;H,6.30;N,12.85
実施例１３１
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（２−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１３１）：
mp 211-212℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.20(3H,s),3.22(3H,s),3.23(3H,s),3.54(1H,d),3.78(1H,dd),3.92(1H,dd),4.36(2H,s),4.67(1H,d),5.99(1H,brs),6.59(1H,s),6.63(1H,d),6.96-7.03および7.12-7.43(15H,m),7.54(1H,d),7.68(1H,d)
MS(m/z):594(M+1)+
元素分析(C34H35N5O5として)
計算値:C,68.79;H,5.94;N,11.80
実測値:C,68.46;H,6.06;N,11.68
実施例１３２
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（４−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１３２）：
mp 176-177℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.26(3H,s),3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.54(1H,d),3.90(2H,m),4.38(2H,s),4.68(1H,d),6.00(1H,brs),6.62(1H,d),6.96-7.03および7.17-7.44(17H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):594(M+1)+
元素分析(C34H35N5O5として)
計算値:C,68.79;H,5.94;N,11.80
実測値:C,68.38;H,6.04;N,11.73
実施例１３３
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−［３−（３−トリフルオロメチルフェニル）ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１３３）：
mp 148-150℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.20(3H,s),3.26(3H,s),3.60(1H,d),3.95(2H,s),4.43(2H,s),4.66(1H,d),6.65(1H,d),6.99(1H,t),7.12-7.70(17H,m),8.14(1H,brs)
MS(m/z):648(M+1)+
元素分析(C34H32F3N5O5として)
計算値:C,63.05;H,4.98;N,10.81
実測値:C,62.77;H,4.93;N,10.68
実施例１３４
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−［３−（３−エチルフェニル）ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１３４）：
mp 186-188℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.18(3H,t),2.56(2H,q),3.20(3H,s),3.25(3H,s),3.56(1H,d),3.90(2H,q),4.39(2H,s),4.69(1H,d),6.63(1H,d),6.79(1H,d),6.96-7.43(17H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):608(M+1)+
元素分析(C35H37N5O5として)
計算値:C,69.18;H,6.14;N,11.52
実測値:C,68.63;H,6.11;N,11.36
実施例１３５
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−［３−（３−アセチルフェニル）ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１３５）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.51(3H,s),3.20(3H,s),3.28(3H,s),3.58(1H,d),3.98(2H,d),4.43(2H,s),4.68(1H,d),6.32(1H,brs),6.64(1H,d),6.99(1H,t),7.15-7.57(14H,m),7.70(1H,d),7.89(1H,s),8.12(1H,s)
MS(m/z):622(M+1)+
実施例１３６
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−［３−［３−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１３６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.38(3H,d),3.17(3H,s),3.25(3H,s),3.57(1H,d),3.89(2H,brs),4.39(2H,s),4.67-4.71(2H,m),6.26(1H,brs),6.63(1H,d),6.85(1H,d),6.97-7.44(15H,m),7.71(1H,d),7.87(1H,brs)
MS(m/z):624(M+1)+
実施例１３７
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−［３−［３−（１−ヒドロキシルイミノエチル）フェニル］ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１３７）：
mp 175-182℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.10(3H,s),3.34(6H,brs),3.50-3.54(2H,m),3.76(1H,dd),4.47-4.54(3H,m),6.24(1H,brs),6.85(1H,brs),7.04(1H,t),7.15-7.44(14H,m),7.59(1H,d),7.68(1H,s),8.86(1H,s),11.14(1H,s)
MS(m/z):637(M+1)+
実施例１３８
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−［３−［３−（１−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）エチル］フェニル］ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１３８）：
mp 117-125℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.28(3H,brs),3.18(3H,s),3.26(3H,s),3.56(1H,d),3.84-4.06(3H,m),4.41(2H,s),4.68(1H,d),6.27(1H,brs),6.65(1H,d),6.83(1H,d),7.00-7.45および7.72-7.75(17H,m)
MS(m/z):639(M+1)+
実施例１３９
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−［２−［３−（３−シアノフェニル）ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１３９）：
mp 118-120℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.35(6H,s),3.23(3H,s),3.30(3H,s),3.88(2H,d),4.10(2H,s),4.46(2H,s),6.23(1H,brs),6.79-7.45(15H,m),7.80(1H,d),8.48(1H,s)
MS(m/z):633(M+1)+
実施例１４０
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（５−テトラゾリル）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１４０）：
mp 152-155℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.27(6H,s),3.19(6H,brs),3.63(2H,s),4.03(2H,s),4.48(2H,s),6.40(1H,brs),6.83-7.07および7.34-7.55(16H,m),8.11(1H,s),9.08(1H,s)
MS(m/z):676(M+1)+
実施例１４１
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−［２−［３−（３−アセチルフェニル）ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１４１）：
mp 190-191℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.36(6H,s),2.55(3H,s),3.23(3H,s),3.30(3H,s),3.45(1H,d),3.99(1H,dd),4.10(1H,dd),4.46(2H,s),4.67(1H,d),6.15(1H,brs),6.60(1H,d),6.88(2H,s),6.97(1H,t),7.05(1H,s),7.19-7.37(9H,m),7.50(1H,d),7.69(1H,t),7.83(1H,s)
実施例１４２
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−［２−［３−（３−ヒドロキシメチルフェニル）ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１４２）：
mp 186-188℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.10(1H,brs),2.34(6H,s),3.17(3H,s),3.22(3H,s),3.59(1H,d),3.92(2H,d),4.40(2H,s),4.47(2H,s),4.72(1H,d),6.27(1H,brs),6.63(1H,d),6.82-6.85(3H,m),6.97-7.31(11H,m),7.72(1H,d),7.85(1H,brs)
実施例１４３
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−［２−［３−［３−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１４３）：
mp 222-224℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.35(6H,s),2.78(2H,t),3.23(3H,s),3.24(3H,s),3.51(1H,d),3.81(2H,t),3.93(2H,s),4.43(2H,s),4.68(1H,d),6.07(1H,brs),6.61(1H,d),6.81-6.84(3H,brs),6.99(1H,t),7.04(1H,s),7.13-7.14(2H,m),7.21-7.37(8H,m),7.71(1H,d)
実施例１４４
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−［２−［３−［３−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１４４）：
mp 248-249℃。
1H-NMR(CDCl3+DMSO-d6)δ：
1.40(3H,d),2.35(6H,s),3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.54(1H,d),3.67(1H,d),3.89(1H,d),4.40(2H,s),4.72-4.77(2H,m),6.20(1H,brs),6.66(1H,d),6.85(2H,s),6.93-6.99(2H,m),7.03(1H,s),7.14(1H,t),7.24-7.42(7H,m),7.52(1H,s),7.66(1H,d),8.36(1H,brs)
MS(m/z):652(M+1)+
実施例１４５
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ−ヒドロキシイミノメチル）フェニル］ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１４５）：
mp 227-229℃。
1H-NMR(CDCl3+DMSO-d6)δ：
2.35(6H,s),3.23(3H,s),3.25(3H,s),3.55(1H,d),3.77(1H,dd),3.91(1H,dd),4.40(2H,s),4.74(1H,d),6.22(1H,brs),6.64(1H,d),6.84(2H,s),6.97(1H,t),7.03(1H,s),7.17-7.41(9H,m),7.57(1H,s),7.68(1H,d),8.01(1H,s),8.21(1H,brs),10.41(1H,s)
実施例１４６
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１４６）：
mp 225-226℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.34(6H,s),2.90(6H,s),3.22(3H,s),3.23(3H,s),3.53(1H,d),3.85(1H,dd),3.95(1H,dd),4.40(2H,s),4.71(1H,d),6.05(1H,brs),6.38(1H,dd),6.49(1H,d),6.61(1H,d),6.82(2H,s),6.92-7.35(11H,m),7.70(1H,d)
MS(m/z):651(M+1)+
実施例１４７
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル］フェニル］ウレイド］アセチル］フェノキシ］アセタミド（１−１４７）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.79(3H,d),2.36(6H,s),2.58(3/2H,s),2.64(3/2H,s),2.71(3/2H,s),2.76(3/2H,s),3.19(3H,s),3.25(3H,s),3.54(1H,d),3.88(1H,d),4.03(1H,m),4.22(1H,brs),4.45(2H,s),4.68(1H,d),6.65-7.46(15H,m),7.66(1H,d),8.44(1H,brs),11.94(1H,brs)
MS(m/z):679(M+1)+
実施例１４８
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル］フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１４８）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.35(6H,s),2.37(6H,s),2.63(2H,brs),2.76-2.79(2H,brs),3.22(3H,s),3.24(3H,s),3.56(1H,d),3.96(2H,q),4.43(2H,s),4.64(1H,d),6.19(1H,brs),6.61(1H,d),6.80(1H,d),6.85(2H,s),6.98(1H,t),7.00(1H,s),7.04-7.35(9H,m),7.65(2H,brs)
MS(m/z):679(M+1)+
実施例１４９
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１４９）：
mp 184-185℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.91(6H,s),3.23(3H,s),3.24(3H,s),3.84(2H,d),4.06(2H,s),4.41(2H,s),5.92(1H,brs),6.42(1H,brs),6.56(1H,d),6.80(1H,d),6.84-6.87(2H,m),6.96(1H,d),7.04-7.24および7.32-7.48(13H,m)
実施例１５０
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（１−ピロリジニル）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１５０）：
mp 227-228℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.94-1.98(4H,m),3.23-3.26(10H,m),3.51(1H,d),3.82(1H,dd),3.93(1H,dd),4.37(2H,s),4.71(1H,d),5.98(1H,brs),6.22(1H,d),6.42(1H,d),6.62(1H,d),6.71(1H,s),6.87(1H,s),6.98(1H,t),7.06(1H,t),7.20-7.44(11H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):648(M+)
実施例１５１
Ｎ−（３−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１５１）：
mp 157-158℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.91(6H,s),3.24(6H,s),3.50(1H,d),3.85(1H,dd),3.95(1H,dd),4.35(2H,s),4.70(1H,d),5.08(2H,s),5.94(1H,brs),6.39(1H,dd),6.49(1H,d),6.56(1H,d),6.79(1H,s),6.80(1H,d),6.85(1H,s),6.89(1H,s),6.96-7.01(2H,m),7.08(1H,t),7.20-7.43(12H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):729(M+1)+
実施例１５２
Ｎ−（３−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１５２）：
mp 128-129℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.91(6H,s),3.23(3H,s),3.31(3H,s),3.83(2H,d),4.06(2H,s),4.40(2H,s),5.08(2H,s),5.71(1H,brs),6.43(1H,d),6.53(1H,d),6.80(2H,brs),6.89-7.45(19H,m)
MS(m/z):729(M+1)+
元素分析(C42H44N6O5として)
計算値:C,69.21;H,6.08;N,11.53
実測値:C,69.01;H,6.17;N,11.48
実施例１５３
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１５３）：
mp 252-254℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.82(6H,s),3.11-3.15(7H,m),3.49(1H,d),3.76(1H,dd),4.49(3H,m),6.18(1H,brs),6.27(1H,d),6.56(1H,d),6.79-6.84(5H,m),6.98(1H,t),7.03(1H,t),7.23-7.43(7H,m),7.58(1H,d),8.61(1H,s),9.80(1H,brs)
MS(m/z):639(M+1)+
元素分析(C35H38N6O6として)
計算値:C,65.82;H,6.00;N,13.16
実測値:C,65.56;H,5.99;N,12.97
実施例１５４
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−メチル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−１５４）：
mp 199-200℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.82(6H,s),3.18(6H,brs),3.60(2H,s),4.03(2H,s),4.50(2H,s),6.22(1H,brs),6.27(1H,dd),6.57(1H,d),6.81-7.01および7.22-7.46(15H,m),8.63(1H,s),9.78(1H,brs)
MS(m/z):639(M+1)+
元素分析(C35H38N6O6として)
計算値:C,65.82;H,6.00;N,13.16
実測値:C,65.66;H,6.02;N,13.12
実施例１５５
メチル ２−［２−メトキシ−３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１５５）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.26(3H,s),3.27(3H,s),3.52(1H,d),3.63(2H,s),3.68(3H,s),3.69(3H,s),3.84(1H,dd),3.96(1H,dd),4.39(2H,s),4.70(1H,d),6.22(1H,brs),6.62(1H,d),6.85(1H,d),6.97-7.01(2H,m),7.12(1H,s),7.22-7.45(11H,m),7.70(1H,d),7.90(1H,d)
実施例１５６
メチル ２−［４−メトキシ−３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１５６）：
mp 168-169℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.26(6H,s),3.52(2H,s),3.56(1H,d),3.64(3H,s),3.74(1H,dd),3.80(3H,s),3.93(1H,dd),4.37(2H,s),4.72(1H,d),5.93(1H,brs),6.63(1H,d),6.75(1H,d),6.82(1H,dd),6.97-7.01(2H,m),7.21-7.44(11H,m),7.71(1H,d),7.97(1H,s)
MS(m/z):682(M+1)+
元素分析(C37H39N5O8として)
計算値:C,65.19;H,5.77;N,10.27
実測値:C,64.79;H,5.80;N,10.26
実施例１５７
２−［２−メトキシ−３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１５７）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.24(3H,s),3.25(3H,s),3.51(3H,s),3.56(1H,d),3.62(2H,s),3.71(1H,dd),3.92(1H,dd),4.38(2H,s),4.71(1H,d),6.61-6.63(2H,m),6.83(1H,d),6.97-6.99(2H,m),7.20-7.43(12H,m),7.69(1H,d),7.89(1H,d)
実施例１５８
２−［４−メトキシ−３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１５８）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.24(3H,s),3.25(3H,s),3.51(2H,s),3.56(1H,d),3.73(4H,brs),3.88(1H,dd),4.36(2H,s),4.70(1H,d),6.13(1H,brs),6.63(1H,d),6.69(1H,d),6.81(1H,dd),6.97(1H,t),7.15-7.41(12H,m),7.67(1H,d),7.90(1H,s)
MS(m/z):668(M+1)+
実施例１５９
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１５９）：
mp 179-180℃
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.22(3/2H,s),2.24(3/2H,s),2.35(3H,s),3.20(3H,s),3.24(3H,s),3.53(1H,d),3.55(2H,s),3.65(3H,s),3.95(2H,s),4.14-4.21(1H,m),4.44(1H,d),4.68(1H,d),6.07(1H,brs),6.63(1H,brs),6.85(1H,d),6.96-7.00(2H,m),7.12-7.34(11H,m),7.53(1H,brs),7.70(1H,d)
実施例１６０
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１６０）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(9H,s),2.20(3/2H,s),2.26(3/2H,s),2.34(3/2H,s),2.35(3/2H,s),3.23(3H,s),3.24(3H,s),3.45(2H,s),3.46(1H,d),3.96(2H,s),4.18-4.20(1H,m),4.42(1H,m),4.67(1H,d),5.91(1H,brs),6.60(1H,d),6.88(1H,d),6.95-7.02および7.13-7.39(14H,m),7.69(1H,d)
実施例１６１
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１６１）：
mp 196-197℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.43(3H,d),2.22(3/2H,s),2.23(3/2H,s),2.34(3H,s),3.20(3H,s),3.21(3H,s),3.54(1H,d),3.61(3H,s),3.62(1H,q),3.94(2H,s),4.15-4.21(1H,m),4.44(1H,d),4.68(1H,d),6.11(1H,brs),6.63(1H,t),6.87(1H,d),6.96-7.02および7.12-7.33(13H,m),7.59(1H,brs),7.69(1H,d)
実施例１６２
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１６２）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.38(9H,s),1.39(3H,d),2.21(3/2H,s),2.27(3/2H,s),2.34(3/2H,s),2.36(3/2H,s),3.22(3H,s),3.24(3H,s),3.46(1H,d),3.53(1H,q),3.95(2H,d),4.14-4.21(1H,m),4.48(1H,d),4.67(1H,d),5.94(1H,brs),6.61(1H,d),6.90(1H,d),6.95-7.02および7.13-7.39(14H,m),7.70(1H,d)
実施例１６３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１６３）：
mp 160-161℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.24(3H,s),2.33(2H,s),3.22(3H,s),3.23(3H,s),3.54(2H,s),3.64(3H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.20(1H,d),4.40(1H,d),6.03(1H,brs),6.78(1H,d),6.86(1H,d),6.92(1H,s),7.02-7.36(13H,m),7.78(1H,brs)
実施例１６４
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１６４）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41(9H,s),2.24(3H,s),2.33(3H,s),3.21(3H,s),3.23(3H,s),3.43(2H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.21(1H,d),4.40(1H,d),6.02(1H,brs),6.77(1H,dd),6.86(1H,d),6.91(1H,s),7.03(1H,d),7.06(1H,s),7.10-7.35(11H,m),7.78(1H,brs)
実施例１６５
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１６５）：
mp 169-170℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.44(3H,d),2.24(3H,s),2.34(3H,s),3.22(3H,s),3.23(3H,s),3.61(3H,s),3.64(1H,q),3.86(2H,d),4.08(2H,s),4.21(1H,d),4.40(1H,d),5.98(1H,brs),6.78(1H,d),6.88-6.91(2H,m),7.02(1H,d),7.06(1H,s),7.10-7.37(11H,m),7.63(1H,brs)
実施例１６６
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１６６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.37(9H,s),1.38(3H,d),2.24(3H,s),2.33(3H,s),3.22(3H,s),3.23(3H,s),3.53(1H,q),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.21(1H,d),4.40(1H,d),5.95(1H,brs),6.78(1H,dd),6.90(2H,brs),7.02(1H,d),7.07(1H,s),7.10-7.36(11H,m),7.60(1H,brs)
実施例１６７
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１６７）：
mp 113-115℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.23(3H,s),2.26(3H,s),3.17(3H,s),3.21(3H,s),3.53-3.55(1H,m),3.55(2H,s),3.65(3H,s),3.93(2H,s),4.21(2H,s),4.67(1H,d),6.07(1H,brs),6.65(1H,d),6.86(1H,d),6.98(1H,t),7.12-7.35(12H,m),7.50(1H,s),7.69(1H,d)
実施例１６８
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１６８）：
mp 120-122℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),2.25(3H,s),2.29(3H,s),3.19(3H,s),3.23(3H,s),3.50(1H,d),3.62(3H,s),3.65(1H,q),3.94(2H,s),4.21(2H,s),4.67(1H,d),6.03(1H,brs),6.64(1H,d),6.88(1H,d),6.98(1H,t),7.14-7.36(13H,m),7.69(1H,d)
実施例１６９
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１６９）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.28(6H,s),3.20(6H,s),3.53(2H,s),3.64(3H,s),3.85(2H,d),4.07(2H,s),4.21(2H,s),6.04(1H,brs),6.76(1H,d),6.85(1H,d),6.91(1H,s),7.03-7.36(13H,m),7.88(1H,brs)
実施例１７０
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−１７０）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.43(3H,d),2.28(6H,s),3.20(3H,s),3.21(3H,s),3.61(3H,s),3.64(1H,q),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.21(2H,s),6.02(1H,brs),6.76(1H,d),6.87-6.90(2H,m),7.03-7.38(13H,m),7.76(1H,brs)
実施例１７１
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルチオ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−１７１）：
mp 98-99℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.23(3H,s),3.29(3H,s),3.52(2H,s),3.54(2H,s),3.65(3H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),5.90(1H,brs),6.88(1H,d),7.14-7.52(18H,m)
MS(m/z):668(M+1)+
元素分析(C36H37N5O6Sとして)
計算値:C,64.75;H,5.58;N,10.49
実測値:C,64.46;H,5.55;N,10.50
実施例１７２
２−［３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルチオ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１７２）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.24(3H,s),3.29(3H,s),3.53(4H,m),3.81(2H,d),4.06(2H,s),6.24(1H,brs),6.85(1H,d),7.05(1H,s),7.11-7.44(16H,m),7.78(1H,s)
MS(m/z):654(M+1)+
実施例１７３
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１７３）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.15(3/2H,s),2.23(3/2H,s),2.30(3/2H,s),2.34(3/2H,s),3.15(3H,s),3.23(3H,s),3.50(2H,s),3.58(1H,dd),3.82-3.90(2H,m),4.15(1H,dd),4.40(1H,dd),4.71(1H,dd),6.35(1H,brs),6.64(1H,m),6.82(1H,d),6.93-6.99(2H,m),7.09-7.35(10H,m),7.46(1H,d),7.69(1H,d),7.77(1H,s)
実施例１７４
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１７４）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.48(3H,m),2.14(1H,s),2.16(1H,s),2.23(1H,s),2.31(1H,s),2.33(1H,s),2.35(1H,s),3.14(3H,s),3.22(3/2H,s),3.23(3/2H,s),3.55-3.68(2H,m),3.80-3.89(2H,m),4.13(1H,d),4.38(1H,d),4.68(1H,m),6.39(1H,brs),6.63(1H,m),6.89(1H,d),6.94-7.37(12H,m)7.49(1H,d),7.67(1H,d),7.81(1H,s)
実施例１７５
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１７５）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.23(3H,s),2.32(3H,s),3.22(3H,s),3.22(3H,s),3.50(2H,s),3.79(2H,s),4.05(2H,s),4.20(1H,d),4.39(1H,d),6.25(1H,brs),6.72(1H,d),6.81(1H,d),6.89(1H,s),6.97(1H,d),7.05-7.40(12H,m),7.98(1H,s)
実施例１７６
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１７６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.43(3H,d),2.23(3H,s),2.32(3H,s),3.23(6H,s),3.62(1H,q),3.78(2H,s),4.04(2H,s),4.20(1H,d),4.39(1H,d),6.28(1H,brs),6.72(1H,d),6.86-6.88(2H,m),6.95(1H,d),7.05-7.43(12H,m),8.01(1H,s)
実施例１７７
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１７７）：
mp 172-173℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.19(3H,s),2.26(3H,s),3.13(3H,s),3.24(3H,s),3.55(2H,s),3.57(1H,d),3.83(1H,dd),3.89(1H,dd),4.17(2H,s),4.68(1H,d),6.32(1H,brs),6.66(1H,d),6.86(1H,d),6.97(2H,brs),7.10-7.38(10H,m),7.50(1H,d),7.60(1H,s),7.68(1H,d)
実施例１７８
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１７８）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.48(3H,m),2.16(3/2H,s),2.19(3/2H,s),2.25(3H,s),3.11(3/2H,s),3.12(3/2H,s),3.21(3/2H,s),3.23(3/2H,s),3.58(1H,d),3.65-3.75(2H,m),3.87(1H,dd),4.16(2H,s),4.66(1H,d),6.36(1H,brs),6.66(1H,d),6.90(1H,d),6.96(1H,t),7.03-7.36(11H,m),7.51(1H,m),7.66(1H,d),7.79(1H,s)
実施例１７９
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１７９）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.27(6H,s),3.20(6H,s),3.47(2H,s),3.75(2H,s),4.03(2H,s),4.20(2H,s),6.25(1H,brs),6.71(1H,d),6.79(1H,d),6.87(1H,s),6.97(1H,d),7.03-7.35(12H,m),8.06(1H,s)
実施例１８０
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１８０）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41(3H,d),2.27(6H,s),3.20(6H,s),3.61(1H,q),3.75(2H,s),4.03(2H,d),4.20(2H,s),6.27(1H,brs),6.71(1H,d),6.87(2H,brs),6.97(1H,d),7.06-7.39(12H,m),8.08(1H,s)
実施例１８１
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８１）：
mp 155-157℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.36-1.50(2H,m),1.52-1.55(1H,m),2.35(6H,s),3.26(3H,s),3.36(1H,m),3.60(2H,s),3.67(1H,m),3.87(1H,dd),4.02(1H,m),4.47(2H,q),6.54(1H,brs),6.68(1H,d),6.87(3H,brs),6.95(1H,s),6.97(1H,t),7.04(1H,s),7.11(1H,d),7.18(1H,t),7.28(1H,t),7.63(2H,brs)
実施例１８２
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１８２）：
mp 119-121℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.32-1.43(2H,m),1.48-1.54(1H,m),1.52(3H,d),2.36(6H,s),3.26(3H,s),3.32-3.39(1H,m),3.65(1H,d),3.72(1H,q),3.85(1H,dd),3.96-4.03(1H,m),4.47(2H,q),6.51(1H,brs),6.67(1H,d),6.87(2H,s),6.92(1H,d),6.96(1H,t),7.04(1H,s),7.11(1H,d),7.18(1H,t),7.25-7.29(2H,m),7.60(1H,d),7.76(1H,s)
実施例１８３
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８３）：
mp 147-149℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.32-1.41(2H,m),1.50-1.55(1H,m),3.29(3H,s),3.32-3.29(1H,m),3.59(2H,s),3.62(1H,d),3.84(1H,dd),3.96-4.03(1H,m),4.45(2H,d),6.50(1H,brs),6.67(1H,d),6.86(1H,d),6.95-6.99(2H,m),7.12(1H,d),7.17(1H,t),7.25-7.29および7.38-7.49(6H,m),7.58(1H,d),7.63(1H,s)
元素分析(C31H36N4O6として)
計算値:C,66.41;H,6.47;N,9.99
実測値:C,66.18;H,6.30;N,9.79
実施例１８４
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８４）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.32-1.43(2H,m),1.56-1.57(1H,m),2.30(3/2H,s),2.32(3/2H,s),3.22(3H,s),3.33-3.39(1H,m),3.58(2H,s),3.65(1H,dd),3.86(1H,dd),3.98-4.01(1H,m),4.22(1H,t),4.45(1H,dd),6.47(1H,brs),6.68(1H,t),6.86(1H,d),6.95-6.99(2H,m),7.11-7.36(7H,m),7.54(1H,t),7.62(1H,s)
実施例１８５
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８５）：
mp 173-174℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.33-1.43(2H,m),1.50-1.57(1H,m),2.40(3H,s),3.27(3H,s),3.33-3.40(1H,m),3.60(2H,s),3.65(1H,dd),3.85(1H,dd),3.96-4.04(1H,m),4.46(2H,q),6.49(1H,brs),6.68(1H,d),6.87(1H,d),6.95-6.99(2H,m),7.05-7.29(6H,m),7.35(1H,t),7.60(2H,brs)
元素分析(C32H38N4O6として)
計算値:C,66.88;H,6.66;N,9.75
実測値:C,66.68;H,6.48;N,9.63
実施例１８６
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.86(6H,m),1.33-1.43(2H,m),1.51-1.57(1H,m),2.28(3H,s),2.30(3H,s),3.18(3H,s),3.33-3.40(1H,m),3.58(2H,s),3.62(1H,dd),3.86(1H,dd),3.96-4.04(1H,m),4.24(2H,s),6.47(1H,brs),6.70(1H,d),6.87(1H,d),6.95-6.99および7.08-7.28(8H,m),7.56(1H,d),7.60(1H,s)
実施例１８７
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−シクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８７）：
mp 165-167℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.37(2H,m),1.52-1.54(1H,m),3.26(3H,s),3.35(1H,m),3.58(2H,s),3.63(1H,d),3.83(1H,d),3.98(1H,m),4.47(2H,s),6.51(1H,s),6.68(1H,brs),6.86(1H,d),6.95-6.99(2H,m),7.12-7.17,7.26-7.29および7.38-7.55(8H,m),7.65(1H,s)
元素分析(C31H35ClN4O6として)
計算値:C,62.57;H,5.93;N,9.41
実測値:C,62.22;H,5.72;N,9.24
実施例１８８
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酢酸（１−１８８）：
mp 121-122℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.36(2H,m),1.53(3H,d),1.52-1.55(1H,m),3.26(3H,s),3.31-3.34(1H,m),3.63(1H,d),3.74(1H,q),3.81(1H,d),3.95-4.02(1H,m),4.47(2H,s),6.54(1H,brs),6.70(1H,brs),6.93(1H,d),6.97-7.01(2H,m),7.10-7.39(7H,m),7.65(1H,brs),7.74(1H,s)
元素分析(C32H37ClN4O6として)
計算値:C,63.10;H,6.12;N,9.20
実測値:C,62.67;H,6.10;N,9.12
実施例１８９
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１８９）：
mp 172-173℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.25-1.33(2H,m),1.51-1.58(1H,m),3.21(3H,s),3.36-3.39(1H,m),3.45(2H,s),3.47(1H,m),3.66(1H,dd),3.83-3.91(1H,m),4.63(2H,brs),6.26(1H,brs),6.76(1H,d),6.97-7.58(10H,m),7.82(1H,brs),8.79(1H,s),12.27(1H,brs)
元素分析(C31H35BrN4O6として)
計算値:C,58.22;H,5.52;N,8.76
実測値:C,58.14;H,5.63;N,8.57
実施例１９０
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１９０）：
mp 123-124℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.82-0.84(6H,m),1.27-1.34(2H,m),1.30(3H,d),1.50-1.58(1H,m),3.29(3H,s),3.33(1H,m),3.46(1H,dd),3.55(1H,q),3.66(1H,dd),3.84-3.91(1H,m),4.63(2H,brs),6.24(1H,brs),6.79(1H,d),6.98-7.57(10H,m),7.82(1H,brs),8.83(1H,s),12.23(1H,brs)
元素分析(C32H37BrN4O6として)
計算値:C,58.81;H,5.71;N,8.57
実測値:C,58.59;H,5.73;N,8.58
実施例１９１
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１９１）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.36-1.43(2H,m),1.52-1.55(1H,m),3.29(3H,s),3.30-3.35(1H,m),3.56(2H,s),3.66(1H,d),3.82(1H,d),3.98(1H,m),4.45(2H,s),6.47(1H,brs),6.69(1H,brs),6.85(1H,d),6.98-7.01(2H,m),7.13-7.15,7.27-7.29および7.47-7.66(8H,m),7.71(1H,s)
実施例１９２
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−１９２）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.84(6H,m),1.35-1.45(2H,m),1.49(3H,d),1.51-1.54(1H,m),3.28(3H,s),3.29-3.33(1H,m),3.62-3.82(3H,m),3.94-4.01(1H,m),4.45(2H,s),6.52(1H,brs),6.67(1H,brs),6.91(1H,d),6.98(1H,d),7.03(1H,s),7.11-7.19,7.26-7.30および7.49-7.65(8H,m),7.81(1H,s)
実施例１９３
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１９３）：
mp 152-153℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.82-0.84(6H,m),1.24-1.31(2H,m),1.51-1.57(1H,m),2.93(6H,s),3.17(3H,s),3.32-3.39(1H,m),3.44(2H,s),3.46(1H,d),3.66(1H,dd),3.81-3.89(1H,m),4.60(2H,s),6.27(1H,brs),6.72-6.77(4H,m),6.87(1H,d),7.03(1H,t),7.12(1H,t),7.22-7.27(4H,m),7.36(1H,t),8.80(1H,s)
実施例１９４
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１９４）：
mp 154-155℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.85(6H,d),1.32-1.38(2H,m),1.50-1.54(1H,m),2.28(3H,s),3.25(3H,s),3.60(2H,s),3.63-3.69(4H,m),4.18(1H,d),4.39(1H,d),6.53(1H,brs),6.62(1H,s),6.75(2H,brs),6.88(1H,d),6.93(1H,s),7.18-7.33(6H,m),7.63(2H,brs)
実施例１９５
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１９５）：
mp 99-100℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.85(6H,d),1.33-1.38(2H,m),1.51-1.52(1H,m),2.34(6H,s),3.29(3H,s),3.58(2H,s),3.64-3.69(4H,m),4.43(2H,s),6.51(1H,brs),6.66(1H,s),6.73-6.75(2H,m),6.86(2H,s),6.87(1H,d),6.95(1H,s),7.02(1H,s),7.17(1H,t),7.26(1H,m),7.57(1H,t),7.71(1H,s)
実施例１９６
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−［（１−メチルシクロヘキシル）メチル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１９６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83(3H,s),1.17-1.43(10H,m),2.34(6H,s),3.28(3H,s),3.57(2H,s),3.64(2H,s),3.75(2H,s),4.42(2H,s),6.46(1H,brs),6.66(1H,brs),6.73(1H,s),6.85(2H,s),6.86(1H,d),6.95(1H,s),7.02(1H,s),7.16-7.26(3H,m),7.53(1H,brs),7.71(1H,s)
実施例１９７
２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１９７）：
mp 122-123℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82(9H,s),3.32(3H,s),3.58(4H,brs),3.76(2H,brs),4.43(2H,s),6.49(1H,brs),6.65-6.69(2H,m),6.83-6.87(2H,m),6.95(1H,s),7.15-7.26(4H,m),7.39-7.46(3H,m),7.56(1H,d),7.71(1H,s)
実施例１９８
２−［３−［３−［Ｎ−（２−エチルブチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１９８）：
mp 129-130℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.76(6H,t),1.24-1.30(5H,m),3.20(3H,s),3.46(2H,s),3.58(4H,brs),4.51(2H,brs),6.32(1H,brs),6.76-6.78(3H,m),6.92(1H,d),7.13(1H,t),7.23-7.25(2H,m),7.34-7.45(6H,m),8.82(1H,s),12.30(1H,brs)
実施例１９９
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（１−アダマンチル）エチル］−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−１９９）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.26(2H,t),1.42および1.56-1.68(12H,m),1.90(3H,brs),3.33(3H,s),3.54-3.66(6H,m),4.43(2H,s),6.51(1H,s),6.61(1H,s),6.71-6.76(2H,m),6.87(1H,d),6.95(1H,s),7.18-7.26および7.40-7.46(7H,m),7.57(1H,brs),7.72(1H,brs)
実施例２００
２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２００）：
mp 147-149℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.96,1.13,1.43および1.62-1.66(11H,m),3.33(3H,s),3.52(2H,s),3.61(2H,s),3.72(2H,d),4.43(2H,s),6.46(1H,s),6.64(1H,d),6.74-6.79(2H,m),6.88-6.96(2H,m),7.18-7.47(7H,m),7.54(1H,s),7.61(1H,d)
実施例２０１
２−［３−［３−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０１）：
mp 108-110℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.09-0.10(2H,m),0.40-0.42(2H,m),0.91(1h,m),3.33(3H,s),3.51(2H,d),3.58(2H,s),3.72(2H,s),4.43(2H,s),6.50(1H,brs),6.67(1H,s),6.75(1H,d),6.82(1H,d),6.87(1H,d),6.95(1H,s),7.16-7.46(7H,m),7.57(1H,d),7.70(1H,s)
実施例２０２
２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−［（１−メチルシクロプロピル）メチル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０２）：
mp 122-124℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.02(2H,m),0.12-0.15(2H,m),1.03(3H,s),3.32(3H,s),3.58(4H,brs),3.73(2H,d),4.43(2H,s),6.50(1H,brs),6.65(1H,s),6.73(1H,d),6.81(1H,d),6.87(1H,d),6.96(1H,s),7.15-7.47(7H,m),7.55(1H,d),7.71(1H,s)
実施例２０３
２−［３−［３−［Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０３）：
mp 140-142℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42-1.65(12H,m),1.88(3H,brs),3.33(3H,s),3.47(2H,s),3.59(2H,s),3.77(2H,s),4.43(2H,s),6.47(1H,brs),6.67-6.71(2H,m),6.84-6.89(2H,m),6.95(1H,s),7.16-7.47(7H,m),7.58(1H,d),7.64(1H,s)
実施例２０４
２−［３−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０４）：
mp 110-112℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.32(3H,s),3.32(3H,s),3.55(2H,s),3.72(2H,d),4.44(2H,s),6.42(1H,brs),6.66(1H,s),6.71(1H,d),6.78(1H,d),6.86(1H,d),6.98(1H,s),7.15(1H,t),7.22-7.48(7H,m),7.78(1H,s)
実施例２０５
２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２−メチルプロピル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０５）：
mp 116-117℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.86(6H,d),1.73(1H,m),3.32(3H,s),3.50(2H,d),3.58(2H,s),3.72(2H,d),4.43(2H,s),6.50(1H,brs),6.64(1H,s),6.73(1H,d),6.77(1H,d),6.87(1H,d),6.95(1H,s),7.18(1H,t),7.20-7.48(6H,m),7.58(1H,d),7.66(1H,s)
実施例２０６
２−［３−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０６）：
mp 112-114℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
3.18(3H,s),3.47(2H,s),3.68(2H,s),4.42(2H,s),4.85(2H,s),6.38(1H,s),6.65-6.79および7.14-7.44(18H,m),8.86(1H,s),12.28(1H,s)
実施例２０７
２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２−フェニルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０７）：
mp 123-124℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.76(2H,t),3.21(3H,s),3.47(2H,s),3.57(2H,s),3.83(2H,t),4.51(2H,s),6.32(1H,s),6.70-6.87および7.12-7.46(18H,m),8.85(1H,s),12.28(1H,s)
実施例２０８
２−［３−［３−［Ｎ−（２，２−ジエトキシエチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０８）：
mp 107-109℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.11(6H,t),3.22(3H,s),3.46(2H,m),3.54(2H,s),3.56(2H,m),3.72-3.74(4H,m),4.42(2H,s),4.68(1H,t),6.35(1H,brs),6.69(1H,s),6.73(1H,d),6.84(2H,t),7.00(1H,s),7.15(1H,t),7.20-7.47(7H,m),7.79(1H,s)
実施例２０９
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２０９）：
mp 140-142℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.79(3H,t),0.82(3H,d),1.21-1.40(5H,m),3.21(3H,s),3.34(2H,d),3.46(2H,s),3.68(2H,m),4.52(2H,s),6.30(1H,brs),6.76-6.78(3H,m),6.90(1H,d),7.13(1H,t),7.24-7.45(8H,m),8.83(1H,s),12.28(1H,brs)
実施例２１０
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−フェニルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１０）：
mp 128-129℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.20(3H,d),1.78(2H,m),2.64(1H,m),3.31(3H,s),3.49(2H,m),3.58(2H,s),3.67(2H,s),4.42(2H,s),6.46(1H,brs),6.58(1H,s),6.72-6.74(2H,m),6.88(1H,d),6.94(1H,s),7.09(2H,d),7.13-7.26(8H,m),7.37-7.44(3H,m),7.56(1H,d),7.64(1H,s)
実施例２１１
２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（４−メチル−３−ペンテニル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１１）：
mp 118-120℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.53(3H,s),1.65(3H,s),2.17(2H,m),3.32(3H,s),3.59(2H,s),3.63(2H,m),3.69(2H,s),4.43(2H,s),4.98(1H,m),6.49(1H,brs),6.61(1H,s),6.75(2H,d),6.88(1H,d),6.95(1H,s),7.19(1H,t),7.25-7.26(3H,m),7.39-7.48(3H,m),7.58(1H,d),7.68(1H,s)
実施例２１２
２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（４−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１２）：
mp 128-129℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82(6H,d),1.10-1.14(2H,m),1.43-1.46(3H,m),3.32(3H,s),3.58(2H,s),3.61(2H,d),3.70(2H,s),4.43(2H,s),6.48(1H,brs),6.62(1H,s),6.75(2H,m),6.87(1H,d),6.96(1H,s),7.17(1H,t),7.26(3H,m),7.39-7.48(3H,m),7.55(1H,d),7.68(1H,s)
実施例２１３
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２−メチルプロピル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１３）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.85-0.90(6H,m),1.72-1.77(1H,m),3.19-3.25(1H,m),3.28(3H,s),3.57(2H,s),3.63(1H,d),3.78-3.90(2H,m),4.45(3H,s),6.48(1H,s),6.67(1H,d),6.85(1H,d),6.95-6.98(2H,m),7.14-7.55(9H,m),7.66(1H,s)
実施例２１４
２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１４）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.90-0.97,1.11-1.13および1.43-1.71(11H,m),3.19(1H,dd),3.29(3H,s),3.59(2H,s),3.61(1H,d),3.84-3.90(2H,m),4.44(2H,d),6.50(1H,s),6.68(1H,d),6.87(1H,d),6.96-6.99(2H,m),7.12-7.20(2H,m),7.25-7.62(8H,m)
実施例２１５
２−［３−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１５）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.30(3H,s),3.58(2H,s),3.68(1H,dd),3.92(1H,dd),4.30-4.41(3H,m),5.35(1H,d),6.51(1H,brs),6.65(1H,d),6.76-6.79(2H,m),6.86(1H,d),7.01(1H,s),7.14-7.26および7.41-7.52(13H,m),7.58(1H,s)
実施例２１６
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２−フェニルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１６）：
mp 152-154℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.85-2.89(2H,m),3.28(3H,s),3.60(2H,s),3.64-3.68(2H,m),3.86(1H,dd),4.12(1H,m),4.44(2H,s),6.47(1H,s),6.67(1H,d),6.91-6.99(4H,m),7.13-7.26および7.39-7.48(13H,m),7.58(1H,s)
実施例２１７
２−［３−［３−［Ｎ−（２，２−ジエトキシエチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１７）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.09-1.13(6H,m),3.24-3.27(1H,m),3.28(3H,s),3.43-3.50(2H,m),3.51-3.60(2H,m),3.56(2H,s),3.66(1H,d),3.92(1H,dd),4.22(1H,dd),4.44(2H,s),4.72(1H,t),6.38(1H,brs),6.64(1H,d),6.86(1H,d),6.95(1H,t),7.01(1H,s),7.16(1H,t),7.22-7.29および7.38-7.49(8H,m),7.64(1H,s)
実施例２１８
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１８）：
mp 140-142℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.77-0.83(6H,m),1.06-1.48(5H,m),3.29(3H,s),3.29-3.33(1H,m),3.60(2H,s),3.64(1H,d),3.85(1H,dd),3.99-4.01(1H,m),4.45(2H,q),6.49(1H,brs),6.67(1H,d),6.87(1H,d),6.95-6.99(2H,m),7.12-7.27および7.41-7.49(8H,m),7.58-7.61(2H,m)
元素分析(C32H38N4O6として)
計算値:C,66.88;H,6.66;N,9.75
実測値:C,66.68;H,6.58;N,9.44
実施例２１９
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−フェニルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２１９）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.18-1.20(3H,m),1.77-1.87(2H,m),2.63-2.69(1H,m),3.26(3H,s),3.30-3.38(1H,m),3.57(2H,s),3.65-3.88(3H,m),4.38(2H,q),6.45(1H,brs),6.65(1H,t),6.86(1H,d),6.93-6.97(2H,m),7.06-7.26および7.37-7.47(13H,m),7.53(1H,d),7.63(1H,s)
実施例２２０
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（４−メチル−３−ペンテニル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２０）：
mp 168-169℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.51(3H,s),1.62(3H,s),2.12(2H,m),3.19(3H,s),3.25-3.30(1H,m),3.33(2H,s),3.46-3.47(1H,m),3.63-3.76(2H,m),4.55(2H,s),5.03(1H,t),6.28(1H,brs),6.76(1H,d),6.87(1H,brs),7.04(1H,t),7.12(1H,t),7.22-7.50(9H,m),8.80(1H,s),12.27(1H,brs)
元素分析(C32H36N4O6として)
計算値:C,67.12;H,6.34;N,9.78
実測値:C,66.85;H,6.21;N,9.61
実施例２２１
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（４−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２１）：
mp 117-179℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81(6H,d),1.09-1.15(2H,m),1.44-1.51(3H,m),3.27-3.34(1H,m),3.29(3H,s),3.60(2H,s),6.62(1H,dd),3.85(1H,dd),3.93-3.96(1H,m),4.45(2H,d),6.49(1H,brs),6.68(1H,d),6.87(1H,d),6.95-6.99(2H,m),7.12(1H,dd),7.18(1H,t),7.25-7.29および7.40-7.49(6H,m),7.57-7.61(2H,m)
元素分析(C32H38N4O6として)
計算値:C,66.88;H,6.66;N,9.75
実測値:C,66.70;H,6.52;N,9.72
実施例２２２
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３，４−ジメチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２２）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.71-0.90(9H,m),1.25-1.28および1.43-1.52(4H,m),3.29(3H,s),3.30-3.33(1H,m),3.58(2H,s),3.60(1H,d),3.85(1H,d),3.98-4.01(1H,m),4.45(2H,s),6.48(1H,brs),6.68(1H,d),6.86(1H,d),6.95-6.97(2H,m),7.11-7.55(9H,m),7.64(1H,s)
実施例２２３
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（３−シクロヘキシルブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２３）：
mp 192-194℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.78(3H,d),0.86-1.26および1.52-1.66(14H,m),3.29(3H,s),3.30-3.34(1H,m),3.60(2H,s),3.63-3.67(1H,m),3.85(1H,dd),3.98-4.06(1H,m),4.45(2H,s),6.50(1H,brs),6.68(1H,d),6.87(1H,d),6.97-6.99(2H,m),7.12(1H,t),7.18(1H,t),7.25-7.29および7.38-7.49(6H,m),7.60(2H,brs)
元素分析(C36H44N4O6として)
計算値:C,68.77;H,7.05;N,8.91
実測値:C,68.70;H,6.93;N,8.80
実施例２２４
２−［３−［３−［Ｎ−（３−エチルペンチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２４）：
mp 182-183℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.74-0.79(6H,m),1.14-1.29(5H,m),1.41-1.48(2H,m),3.29(3H,s),3.30-3.33(1H,m),3.60(2H,s),3.64(1H,d),3.85(1H,dd),3.96-4.00(1H,m),4.45(2H,d),6.51(1H,brs),6.68(1H,d),6.87(1H,d),6.96-6.99(2H,m),7.13(1H,d),7.18(1H,t),7.25-7.27および7.40-7.49(6H,m),7.59-7.62(2H,m)
元素分析(C33H40N4O6として)
計算値:C,67.33;H,6.85;N,9.52
実測値:C,67.36;H,6.69;N,9.47
実施例２２５
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルヘキシル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２５）：
mp 169-171℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.85(6H,m),1.01-1.49(7H,m),3.29(3H,s),3.30-3.33(1H,m),3.59(2H,s),3.64(1H,d),3.85(1H,dd),3.98-4.02(1H,m),4.45(2H,s),6.48(1H,brs),6.67(1H,d),6.86(1H,d),6.95-6.97(2H,m),7.11-7.51(8H,m),7.57(1H,d),7.61(1H,s)
元素分析(C33H40N4O6として)
計算値:C,67.33;H,6.85;N,9.52
実測値:C,67.14;H,6.83;N,9.47
実施例２２６
２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２６）：
mp 172-173℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.90-1.13および1.47-1.72(11H,m),2.35(6H,s),3.20(1H,dd),3.26(3H,s),3.59(2H,s),3.63(1H,dd),3.84-3.91(2H,m),4.47(2H,q),6.50(1H,brs),6.69(1H,d),6.86-6.87(3H,m),6.95-6.99(2H,m),7.03(1H,s),7.12(1H,d),7.14(1H,t),7.28(1H,t),7.60-7.61(2H,m)
元素分析(C35H42N4O6として)
計算値:C,68.38;H,6.89;N,9.11
実測値:C,68.33;H,6.75;N,8.92
実施例２２７
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−２２７）：
mp 167-168℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.93,1.12および1.41-1.66(11H,m),1.53(3H,d),2.35(6H,s),3.19(1H,dd),3.25(3H,s),3.62(1H,d),3.73(1H,q),3.83-3.89(2H,m),4.46(2H,s),6.53(1H,brs),6.69(1H,d),6.86(2H,s),6.91-7.29(7H,m),7.66(1H,d),7.73(1H,s)
元素分析(C36H44N4O6として)
計算値:C,68.77;H,7.05;N,8.91
実測値:C,68.27;H,7.06;N,8.88
実施例２２８
２−［３−［３−［Ｎ−（２−エチルブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２８）：
mp 140-142℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.75(3H,t),0.81(3H,t),1.25-1.29(5H,m),3.29(3H,s),3.29-3.33(1H,m),3.59(2H,s),3.63(1H,d),3.85-3.95(2H,m),4.44(2H,d),6.51(1H,brs),6.68(1H,d),6.87(1H,d),6.96-6.99(2H,m),7.13(1H,d),7.17(1H,t),7.25-7.29および7.38-7.49(6H,m),7.59-7.60(2H,m)
元素分析(C32H38N4O6として)
計算値:C,66.88;H,6.66;N,9.75
実測値:C,66.59;H,6.61;N,9.63
実施例２２９
２−［３−［３−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２２９）：
mp 184-185℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.05-0.09(2H,m),0.35-0.37(2H,m),0.92(1H,m),3.18(1H,dd),3.28(3H,s),3.58(2H,s),3.63(1H,d),3.86-3.93(2H,m),4.44(2H,q),6.50(1H,brs),6.66(1H,d),6.86(1H,d),6.95-6.99(2H,m),7.16(1H,t),7.22-7.29および7.39-7.48(7H,m),7.56(1H,d),7.66(1H,s)
実施例２３０
２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３０）：
mp 181-182℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.90-1.13,1.41-1.45および1.62-1.72(11H,m),2.40(3H,s),3.19(1H,dd),3.27(3H,s),3.59(2H,s),3.62(1H,d),3.84-3.90(2H,m),4.46(2H,q),6.50(1H,brs),6.68(1H,d),6.86(1H,d),6.97(1H,t),7.05-7.29(8H,m),7.35(1H,t),7.59(1H,d),7.64(1H,s)
元素分析(C34H40N4O6として)
計算値:C,67.98;H,6.71;N,9.33
実測値:C,67.86;H,6.70;N,9.42
実施例２３１
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−２３１）：
mp 120-122℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.91-1.12および1.45-1.66(11H,m),1.52(3H,d),2.40(3H,s),3.18(1H,dd),3.28(3H,s),3.61(1H,d),3.73(1H,q),3.83-3.89(2H,m),4.45(2H,s),6.55(1H,brs),6.68(1H,d),6.91-7.37(11H,m),7.66(1H,d),7.75(1H,s)
元素分析(C35H42N4O6として)
計算値:C,68.38;H,6.89;N,9.11
実測値:C,67.89;H,6.84;N,9.16
実施例２３２
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−［（１−メチルシクロヘキシル）メチル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３２）：
mp 173-174℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.87(3H,s),1.19-1.41(10H,m),3.29(3H,s),3.46(1H,d),3.58(2H,s),3.64(1H,d),3.81(1H,d),3.90(1H,dd),4.46(2H,q),6.44(1H,brs),6.64(1H,d),6.86(1H,d),6.93-6.98(2H,m),7.15-7.29および7.39-7.49(8H,m),7.56(1H,d),7.62(1H,s)
元素分析(C34H40N4O6として)
計算値:C,67.98;H,6.71;N,9.33
実測値:C,67.51;H,6.79;N,9.10
実施例２３３
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３３）：
mp 172-173℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.82(9H,s),3.20(3H,s),3.33(2H,s),3.43(1H,d),3.49(1H,d),3.67-3.76(2H,m),4.56(2H,s),6.28(1H,brs),6.76(1H,d),6.83(1H,brs),7.02(1H,t),7.12(1H,t),7.22-7.51(9H,m),8.79(1H,s),12.26(1H,brs)
元素分析(C31H36N4O6として)
計算値:C,66.41;H,6.47;N,9.99
実測値:C,65.92;H,6.51;N,9.64
実施例２３４
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（１−アダマンチル）エチル］−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３４）：
mp 213-215℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.21-1.36(2H,m),1.41および1.53-1.65(12H,m),1.86(3H,brs),3.26-3.34(1H,m),3.30(3H,s),3.59(2H,s),3.63(1H,d),3.83(1H,dd),3.99-4.06(1H,m),4.45(2H,q),6.51(1H,brs),6.67(1H,d),6.86(1H,d),6.95-6.99(2H,m),7.12-7.19(2H,m),7.25-7.28および7.38-7.49(6H,m),7.56(1H,d),7.70(1H,s)
元素分析(C38H44N4O6として)
計算値:C,69.92;H,6.79;N,8.58
実測値:C,69,56;H,6.72;N,8.53
実施例２３５
２−［３−［３−［Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３５）：
mp 188-189℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.40-1.64(12H,m),1.87(3H,brs),3.23(1H,d),3.29(3H,s),3.58(2H,s),3.59(1H,d),3.66(1H,d),3.91(1H,dd),4.46(2H,q),6.44(1H,brs),6.65(1H,d),6.86(1H,d),6.94-6.98(2H,m),7.14-7.28および7.37-7.48(8H,m),7.54(1H,d),7.64(1H,s)
元素分析(C37H42N4O6として)
計算値:C,69.57;H,6.63;N,8.77
実測値:C,69.27;H,6.67;N,8.70
実施例２３６
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）２−［２−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−２３６）：
mp 205-207℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.94-0.98,1.11-1.13,1.42および1.60-1.73(11H,m),2.37(6H,s),2.91(3H,s),2.94(3H,s),3.17(1H,dd),3.28(3H,s),3.81(1H,dd),3.84-3.91(2H,m),4.47(2H,s),6.05(1H,brs),6.39(1H,dd),6.48(1H,d),6.62(1H,d),6.87(2H,s),6.89-7.27(7H,m)
実施例２３７
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３７）：
mp 156-157℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.78-0.82(6H,m),1.07-1.12,1.30および1.52(5H,m),2.35(6H,s),3.25(3H,s),3.29-3.35(1H,m),3.58(2H,s),3.67(1H,d),3.86(1H,d),4.02(1H,m),4.47(2H,q),6.49(1H,brs),6.68(1H,d),6.85-6.87(3H,m),6.95-6.97(2H,m),7.03(1H,s),7.12-7.29(3H,m),7.55(1H,d),7.67(1H,s)
実施例２３８
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２３８）：
mp 148-149℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.77-0.83(6H,m),1.06-1.15,1.25-1.36および1.45-1.51(5H,m),3.26(3H,s),3.30-3.37(1H,m),3.58(2H,s),3.64(1H,d),3.84(1H,dd),3.95-4.03(1H,m),4.47(2H,s),6.51(1H,s),6.70(1H,d),6.86(1H,d),6.96-7.00(2H,m),7.12-7.39(7H,m),7.56(1H,d),7.65(1H,s)
元素分析(C32H37ClN4O6として)
計算値:C,63.10;H,6.12;N,9.20
実測値:C,62.93;H,6.08;N,8.86
実施例２３９
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２３９）：
mp 156-157℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.30-1.40(2H,m),1.50-1.59(1H,m),2.38(6H,s),3.31(4H,brs),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.89-3.95(3H,m),4.52(2H,s),6.01(1H,brs),6.65(1H,d),6.88(1H,d),6.91(2H,s),6.97(1H,t),7.07(1H,s),7.14-7.29(6H,m)
実施例２４０
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチル−２−ブテニル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２４０）：
mp 151-152℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.36(3H,s),1.60(3H,s),2.38(6H,s),3.31(3H,s),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.85(1H,dd),3.91(2H,d),4.52(2H,s),4.61(1H,dd),5.20(1H,t),6.09(1H,brs),6.64(1H,d),6.87-6.95(4H,m),7.07(1H,s),7.10(1H,d),7.16-7.30(4H,m),7.35(1H,brs)
実施例２４１
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２４１）：
mp 180-181℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.85(6H,m),1.35-1.55(3H,m),1.45(3H,d),2.38(6H,s),3.30(4H,brs),3.63(3H,s),3.64(1H,q),3.88-3.94(3H,m),4.52(2H,s),6.13(1H,brs),6.66(1H,d),6.88-7.27(10H,m),7.50(1H,s)
元素分析(C35H44N4O6として)
計算値:C,68.16;H,7.19;N,9.08
実測値:C,67.83;H,7.12;N,9.11
実施例２４２
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２４２）：
mp 121-122℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.31-1.40(2H,m),1.52-1.55(1H,m),3.33(3H,s),3.33-3.39(1H,m),3.56(2H,s),3.66(3H,s),3.84-3.96(3H,m),4.48(2H,s),6.09(1H,brs),6.66(1H,d),6.88(1H,d),6.98(1H,t),7.15-7.52(11H,m)
元素分析(C32H38N4O6として)
計算値:C,66.88;H,6.66;N,9.75
実測値:C,66.64;H,6.57;N,9.60
実施例２４３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２４３）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.86(6H,m),1.31-1.41(2H,m),1.50-1.51(1H,m),2.32(3/2H,s),2.37(3/2H,s),3.26(3H,s),3.35(1H,m),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.84-3.92(3H,m),4.24(1H,t),4.48(1H,dd),6.11(1H,brs),6.66(1H,d),6.88(1H,d),6.93-6.99(2H,m),7.14-7.37(9H,m)
実施例２４４
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２４４）：
mp 159-160℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.86(6H,m),1.30-1.43(2H,m),1.51-1.57(1H,m),2.43(3H,s),3.32(3H,s),3.32-3.33(1H,m),3.56(2H,s),3.66(3H,s),3.89(2H,brs),3.92-3.94(1H,m),4.50(2H,s),5.98(1H,brs),6.65(1H,d),6.88(1H,d),6.97(1H,t),7.09-7.29(9H,m),7.38(1H,t)
元素分析(C33H40N4O6として)
計算値:C,67.33;H,6.85;N,9.52
実測値:C,67.19;H,6.77;N,9.35
実施例２４５
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２４５）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.85(6H,m),1.31-1.41(2H,m),1.50-1.56(1H,m),2.30(3H,s),2.34(3H,s),3.22(3H,s),3.33-3.38(1H,m),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.84-3.99(3H,m),4.28(2H,q),6.09(1H,brs),6.68(1H,d),6.88(1H,d),6.97(1H,t),7.11-7.30(8H,m),7.39(1H,s)
実施例２４６
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２４６）：
mp 144-145℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.84(6H,m),1.33-1.41(2H,m),1.50-1.55(1H,m),3.29(3H,s),3.33-3.37(1H,m),3.54(2H,s),3.66(3H,s),3.82(1H,d),3.87(1H,d),3.98(1H,m),4.50(2H,s),6.15(1H,brs),6.68(1H,d),6.87(1H,d),7.00(1H,t),7.13-7.42(9H,m),7.53(1H,s)
元素分析(C32H37ClN4O6として)
計算値:C,63.10;H,6.12;N,9.20
実測値:C,62.88;H,6.13;N,8.98
実施例２４７
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２４７）：
mp 149-150℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.35-1.41(2H,m),1.45(3H,d),1.49-1.57(1H,m),3.32(3H,s),3.33-3.35(1H,m),3.63(3H,s),3.65(1H,q),3.85(2H,d),3.93-3.97(1H,m),4.51(2H,s),6.00(1H,brs),6.68(1H,brs),6.90(1H,d),6.98(1H,m),7.15-7.43(10H,m)
元素分析(C33H39ClN4O6として)
計算値:C,63.61;H,6.31;N,8.99
実測値:C,62.56;H,6.24;N,9.06
実施例２４８
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２４８）：
mp 150-152℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.84(6H,m),1.33-1.43(2H,m),1.50-1.57(1H,m),3.29(3H,s),3.33-3.41(1H,m),3.54(2H,s),3.66(3H,s),3.80(1H,dd),3.88(1H,dd),3.94-4.01(1H,m),4.49(2H,s),6.14(1H,brs),6.68(1H,d),6.87(1H,d),6.99(1H,t),7.13-7.29および7.35-7.58(10H,m)
実施例２４９
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２４９）：
mp 155-157℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.34-1.41(2H,m),1.45(3H,d),1.50-1.57(1H,m),3.31(3H,s),3.31-3.35(1H,m),3.63(3H,s),3.65(1H,q),3.81-3.86(2H,m),3.95-3.98(1H,m),4.51(2H,s),6.05(1H,brs),6.68(1H,brs),6.90(1H,d),6.98(1H,m),7.15-7.40(8H,m),7.51(1H,d),7.57(1H,brs)
実施例２５０
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２５０）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
080-0.83(6H,m),1.37-1.41(2H,m),1.51-1.56(1H,m),3.30(3H,s),3.35-3.38(1H,m),3.52(2H,s),3.64(3H,s),3.76-3.90(2H,m),3.95-4.03(1H,m),4.47(2H,s),6.27(1H,brs),6.69(1H,brs),6.85(1H,d),6.99(1H,t),7.10-7.19および7.26-7.31(5H,m),7.51(1H,d),7.58(1H,s),7.63-7.67(2H,m),7.77(1H,s)
実施例２５１
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２５１）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.80-0.83(6H,m),1.33-1.47(2H,m),1.43(3H,d),1.49-1.56(1H,m),3.33(3H,s),3.33-3.36(1H,m),3.61(3H,s),3.62(1H,q),3.80-3.88(2H,m),3.95-4.02(1H,m),4.49(2H,s),6.18(1H,brs),6.69(1H,brs),6.88(1H,d),7.00(1H,m),7.12-7.28および7.51-7.69(10H,m)
実施例２５２
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２５２）：
mp 95-97℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.30-1.39(2H,m),1.50-1.55(1H,m),3.01(6H,s),3.34(3H,s),3.34-3.38(1H,m),3.56(2H,s),3.66(3H,s),3.89-4.01(3H,m),4.58(2H,s),6.08(1H,brs),6.54(1H,s),6.60(1H,d),6.67(1H,d),6.74(1H,dd),6.88(1H,d),6.97(1H,t),7.14-7.34(6H,m),7.41(1H,s)
実施例２５３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２５３）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.84(6H,m),1.33-1.41(2H,m),1.51-1.55(1H,m),3.30-3.33(1H,m),3.34(3H,s),3.53(2H,s),3.65(3H,s),3.78-3.82(2H,m),3.93-3.98(1H,m),4.54(2H,brs),6.15(1H,brs),6.76(1H,brs),6.87(1H,d),7.01(1H,t),7.12-7.18および7.26-7.31(5H,m),7.57(1H,d),7.65(2H,brs),8.19(1H,s),8.23(1H,brs)
実施例２５４
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−アミノフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２５４）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.85(6H,m),1.33-1.39(2H,m),1.49-1.56(1H,m),3.28(3H,s),3.35(1H,m),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.83-3.96(3H,m),4.55(2H,d),6.13(1H,brs),6.61(1H,s),6.63(1H,d),6.71-6.76(2H,m),6.88(1H,d),6.98(1H,t),7.13-7.31(6H,m),7.52(1H,brs)
実施例２５５
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２５５）：
mp 203-205℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.91-0.97,1.10-1.12,1.40-1.48および1.60-1.79(11H,m),1.45(3H,d),2.37(6H,s),3.17(1H,dd),3.30(3H,s),3.63(3H,s),3.64(1H,q),3.82-3.94(3H,m),4.51(2H,s),6.10(1H,brs),6.67(1H,d),6.88-6.91(3H,m),6.96(1H,m),7.06(1H,s),7.15-7.26(5H,m),7.44(1H,s)
実施例２５６
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−エチルブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２５６）：
mp 103-105℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.73(3H,t),0.80(3H,t),1.25-1.36(5H,m),3.29-3.32(1H,m),3.32(3H,s),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.80(1H,d),3.83-3.94(2H,m),4.48(2H,s),6.14(1H,brs),6.66(1H,d),6.87(1H,d),6.98(1H,t),7.13-7.31および7.41-752(11H,m)
元素分析(C33H40N4O6として)
計算値:C,67.33;H,6.85;N,9.52
実測値:C,67.28;H,6.82;N,9.51
実施例２５７
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２５７）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.01-0.07(2H,m),0.32-0.36(2H,m),0.90-0.93(1H,m),3.18(1H,dd),3.33(3H,s),3.56(2H,s),3.66(3H,s),3.81-3.96(3H,m),4.47(2H,s),6.12(1H,brs),6.65(1H,d),6.88(1H,d),6.98(1H,t),7.15-7.31および7.44-7.52(11H,m)
実施例２５８
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２５８）：
mp 174-175℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.91-0.97,1.10-1.19,1.38-1.44および1.59-1.76(11H,m),2.42(3H,s),3.18(1H,dd),3.31(3H,s),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.79-3.93(3H,m),4.49(2H,s),6.10(1H,brs),6.67(1H,d),6.87(1H,d),6.98(1H,t),7.08-7.30(8H,m),7.38(1H,t),7.43(1H,s)
実施例２５９
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２５９）：
mp 148-149℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.91-0.97,1.01-1.21,1.38-1.46および1.62-1.71(11H,m),1.45(3H,d),2.42(3H,s),3.16(1H,dd),3.32(3H,s),3.63(3H,s),3.65(1H,q),3.81-3.94(3H,m),4.50(2H,s),6.06(1H,brs),6.66(1H,d),6.89(1H,d),6.97(1H,t),7.09-7.40(10H,m)
実施例２６０
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−［（１−メチルシクロヘキシル）メチル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２６０）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.86(3H,s),1.21-1.39(10H,m),3.32(3H,s),3.53(1H,d),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.75(1H,d),3.88(2H,s),4.50(2H,s),5.99(1H,brs),6.63(1H,d),6.88(1H,d),6.97(1H,t),7.15-7.53(11H,m)
実施例２６１
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２６１）：
mp 132-133℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.85(9H,s),3.32(3H,s),3.53-3.55(1H,m),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.67(1H,m),3.90(2H,s),4.50(2H,s),5.98(1H,brs),6.62(1H,d),6.88(1H,d),6.97(1H,t),7.17-7.28および7.31-7.51(11H,m)
実施例２６２
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−（１−アダマンチル）エチル］−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２６２）：
mp 135-136℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.19-1.32(2H,m),1.41および1.52-1.65(12H,m),1.86(3H,brs),3.28-3.33(1H,m),3.33(3H,s),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.84-3.97(3H,s),4.48(2H,s),6.13(1H,brs),6.66(1H,d),6.87(1H,d),6.97(1H,t),7.15-7.31および7.41-7.50(11H,m)
実施例２６３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ−［２（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２６３）：
mp 166-168℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.41-1.63(12H,m),1.88(3H,brs),3.29(1H,d),3.32(3H,s),3.54(2H,s),3.61(1H,d),3.65(3H,s),3.81(1H,d),3.92(1H,dd),4.50(2H,s),6.09(1H,brs),6.64(1H,d),6.88(1H,d),6.97(1H,t),7.13-7.31および7.41-7.50(11H,m)
実施例２６４
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２６４）：
mp 149-151℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.77-0.82(6H,m),1.06-1.11,1.26-1.31および1.56-1.60(5H,m),2.37(6H,s),3.29(3H,s),3.30-3.33(1H,m),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.88-4.01(3H,m),4.51(2H,s),6.13(1H,brs),6.66(1H,d),6.87(1H,d),6.90(2H,s),6.97(1H,t),7.06(1H,s),7.16-7.30(5H,m),7.51(1H,s)
実施例２６５
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２６５）：
mp 97-98℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.78-0.83(6H,m),1.05-1.12,1.25-1.31および1.48-1.51(5H,m),3.31(3H,s),3.31-3.33(1H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.84(2H,s),3.95-3.97(1H,m),4.50(2H,s),5.99(1H,brs),6.67(1H,d),6.89(1H,d),6.99(1H,t),7.15-7.34(8H,m),7.43(2H,brs)
実施例２６６
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２６６）：
mp 176-177℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.85(6H,d),1.38(2H,m),1.42(9H,s),1.53(1H,m),3.32(3H,s),3.45(2H,s),3.63-3.73(4H,m),4.57(2H,s),5.93(1H,s),6.69(7H,m),7.07(1H,s),7.17-7.21(3H,m),7.31(1H,m)
実施例２６７
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２６７）：
mp 182-184℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.86(6H,m),1.24(3H,m),1.38(9H,s),1.40(2H,m),1.54(1H,m),3.32(3H,s),3.56(1H,m),3.63-3.83(3H,m),4.57(1H,m),4.75(2H,s),5.82(1H,s),6.68-6.97(8H,m),7.19-7.35(4H,m)
実施例２６８
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２６８）：
mp 165-166℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.84(6H,d),1.28(2H,m),1.53(1H,m),3.33(2H,s),3.46(3H,s),3.55-3.67(4H,m),4.77(2H,brs),6.30(1H,m),6.75-6.93(4H,m),7.13(1H,m),7.23-7.39(6H,m),8.83(1H,s),12.26(1H,brs)
実施例２６９
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−２６９）：
mp 172-174℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.84(6H,d),1.27(2H,m),1.30(3H,d),1.54(1H,m),3.33(3H,s),3.52-3.67(5H,m),4.77(2H,brs),6.28(1H,m),6.78-6.93(4H,m),7.14(1H,m),7.22-7.39(6H,m),8.86(1H,s),12.21(1H,brs)
実施例２７０
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２７０）：
mp 51-55℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83(3H,d),0.85(3H,d),1.38(2H,m),1.42(9H,s),1.55(1H,m),3.30(3H,s),3.36(1H,m),3.45(2H,s),3.81(2H,m),3.95(1H,m),4.57(2H,brs),5.97(1H,s),6.89(1H,m),6.88-6.90(4H,m),7.00(1H,dd),7.15-7.29(6H,m)
実施例２７１
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２７１）：
mp 57-60℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83(3H,d),0.85(3H,d),1.36(2H,m),1.38(9H,s),1.39(3H,d),1.54(1H,m),3.31(3H,d),3.34(1H,m),3.53(1H,q),3.82(2H,m),3.97(1H,m),4.58(2H,brs),5.94(1H,s),6.69(1H,m),6.88-6.92(4H,m),6.99(1H,m),7.14-7.29(6H,m)
実施例２７２
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２７２）：
mp 135-137℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.83(3H,d),0.84(3H,d),1.30(2H,m),1.55(1H,m),3.32(3H,s),3.33(1H,m),3.45(2H,s),3.46(1H,m),3.66(1H,m),3.88(1H,m),4.81(2H,brs),6.26(1H,m),6.76(1H,d),7.02-7.06(2H,m),7.12(1H,m),7.22-7.38(7H,m),8.80(1H,s),12.27(1H,brs)
実施例２７３
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−２７３）：
mp 168-170℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.83(3H,d),0.85(3H,d),1.30(3H,d),1.22-1.38(2H,m),1.55(1H,m),3.32(4H,m),3.46(1H,m),3.55(1H,q),3.65(1H,m),3.86(1H,m),4.82(2H,brs),6.25(1H,m),6.79(1H,d),7.04(2H,m),7.13(1H,t),7.20-7.39(7H,m),8.83(1H,s),12.22(1H,brs)
実施例２７４
［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］メタンスルホン酸カリウム（１−２７４）：
mp 165-170℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.83(3H,d),0.85(3H,d),1.30(2H,m),1.55(1H,m),3.33(4H,m),3.46(1H,m),3.63(2H,s),3.66(1H,m),3.88(1H,m),4.82(2H,brs),6.25(1H,m),6.81(1H,d),7.02-7.08(3H,m),7.13(1H,s),7.26-7.39(6H,m),8.76(1H,s)
実施例２７５
（±）−１−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］エタンスルホン酸カリウム（１−２７５）：
mp 156-160℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.83(3H,d),0.84(3H,d),1.30(2H,m),1.40(3H,d),1.55(1H,m),3.32(4H,m),3.45(1H,m),3.55(1H,q),3.66(1H,m),3.88(1H,m),4.82(2H,brs),6.21(1H,m),6.83(1H,d),7.00-7.06(3H,m),7.13(1H,s),7.27-7.38(6H,m),8.75(1H,s)
実施例２７６
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−２７６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82(3H,d),0.84(3H,d),1.40(2H,m),1.42(9H,s),1.53(1H,m),3.27(3H,s),3.37(1H,m),3.44(2H,s),3.60-3.90(2H,m),3.97(1H,m),4.51(2H,brs),6.08(1H,s),6.72(1H,d),6.88(1H,d),6.99(1H,t),7.10-7.29(8H,m),7.36(1H,brs)
実施例２７７
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２７７）：
mp 81-85℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.83(3H,d),0.84(3H,d),1.30(2H,m),1.55(1H,m),3.33(1H,m),3.34(3H,s),3.41(1H,m),3.46(2H,s),3.66(1H,dd),3.87(1H,m),4.54(1H,brs),4.73(1H,brs),6.27(1H,m),6.76(1H,d),6.90(1H,m),7.05(1H,t),7.12(1H,m),7.21-7.69(7H,m),8.80(1H,s),12.27(1H,brs)
実施例２７８
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−２７８）：
mp 82-88℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.37(9H,s),1.38(3H,d),3.24(3H,s),3.31(3H,s),3.53(1H,q),3.86(2H,d),4.08(2H,s),4.55(2H,s),5.87(1H,s),6.83-7.07(7H,m),7.13-7.41(10H,m)
実施例２７９
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−２７９）：
mp 102-110℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.30(3H,d),3.19(3H,s),3.24(3H,s),3.55(1H,q),3.62(2H,s),4.04(2H,s),4.72(2H,s),6.27(1H,s),6.79-7.03(4H,m),7.11-7.47(12H,m),8.31(1H,s),8.83(1H,s)
実施例２８０
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチル−２−ブテニル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８０）：
mp 115-117℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.44(3H,s),1.64(3H,s),2.34(6H,s),3.28(3H,s),3.59(2H,s),3.71(2H,d),4.23(2H,d),4.41(2H,s),5.17(1H,t),6.48(1H,brs),6.66-7.60(12H,m)
MS(m/z):587(M+1)+
元素分析(C33H38N4O6として)
計算値:C,67.56;H,6.53;N,9.55
実測値:C,67.52;H,6.48;N,9.21
実施例２８１
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−フェニルプロピル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８１）：
mp 154-156℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.22(3H,d),2.28(3H,s),3.56-3.72(5H,m),3.98-4.03(1H,m),4.14-4.35(2H,m),6.38-7.59(19H,m)
MS(m/z):623(M+1)+
実施例２８２
２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８２）：
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.84-1.70(11H,m),3.19-3.82(9H,m),4.55(2H,s),6.30(1H,brs),6.75-7.50(13H,m),8.80(1H,s)
MS(m/z):587(M+1)+
実施例２８３
２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８３）：
mp 143-145℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.81-0.87,1.07-1.29および1.60-1.63(13H,m),3.21(3H,s),3.46-3.66(6H,m),4.51(2H,s),6.30-6.32,6.76-7.45および8.82(15H,m),12.26(1H,brs)
MS(m/z):601(M+1)+
元素分析(C34H40N4O6として)
計算値:C,67.98;H,6.71;N,9.33
実測値:C,67.67;H,6.68;N,9.16
実施例２８４
２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８４）：
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.86-1.71(11H,m),2.30(6H,s),3.15-3.87(9H,m),4.57(2H,s),6.27(1H,s),6.75-8.81(12H,m),12.29(1H,brs)
MS(m/z):615(M+1)+
実施例２８５
２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８５）：
mp 185-186℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.78-0.86および1.06-1.64(13H,m),3.19-3.85(9H,m),4.55(2H,s),6.28(1H,brs),6.76-7.50(13H,m),8.80(1H,brs)
MS(m/z):601(M+1)+
元素分析(C34H40N4O6として)
計算値:C,67.98;H,6.71;N,9.33
実測値:C,67.68;H,6.69;N,9.01
実施例２８６
２−［３−［３−［Ｎ−（３−シクロヘキシルプロピル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８６）：
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.80-1.62(15H,m),3.19-3.76(9H,m),4.55(2H,s),6.28(1H,brs),6.76-7.50(13H,m),8.81(1H,brs)
MS(m/z):615(M+1)+
実施例２８７
２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチル）フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８７）：
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.12-1.64および1.91-1.97(9H,m),2.30(6H,s),3.15(3H,s),3.24-3.48(4H,m),3.65-3.71,および3.79-3.85(2H,m),4.57(2H,s),6.28(1H,s),6.75-7.38(11H,m),8.81(1H,s)
MS(m/z):601(M+1)+
実施例２８８
２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８８）：
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.11-1.94(9H,m),3.19-3.45(7H,m),3.65-3.85(2H,m),4.55(2H,s),6.28(1H,s),6.75-7.51(13H,m),8.81(1H,s)
MS(m/z):573(M+1)+
実施例２８９
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロペンチルメチル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２８９）：
mp 190-192℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.84-1.63および1.92-1.99(9H,m),3.19-3.45(7H,m),3.65-3.85(2H,m),4.55(2H,s),6.28(1H,s),6.75-7.51(12H,m),8.81(1H,s)
元素分析(C32H35ClN4O6として)
計算値:C,63.31;H,5.81;N,9.23
実測値:C,63.05;H,5.92;N,8.90
実施例２９０
２−［３−［３−［Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９０）：
mp 167-168℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.51-1.89(6H,m),2.32-2.40(1H,m),3.20-3.92(9H,m),4.55(2H,s),6.28(1H,s),6.76-7.51(13H,m),8.81(1H,s),12.3(1H,brs)
MS(m/z):559(M+1)+
実施例２９１
２−［３−［３−［Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９１）：
mp 155-157℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.84-1.91(6H,m),2.31-2.41(7H,m),3.16-3.92(9H,m),4.57(2H,s),6.27(1H,t),6.76-7.38(11H,m),8.81(1H,s)
MS(m/z):587(M+1)+
実施例２９２
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロブチルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９２）：
mp 194-195℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.51-1.91(6H,m),2.33-2.41(1H,m),3.22-3.93(9H,m),4.64(2H,brs),6.27(1H,s),6.76-7.70(12H,m),8.81(1H,s)
実施例２９３
２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘプチルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９３）：
mp 179-181℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.84-1.69(13H,m),3.19(3H,s),3.36-3.78(6H,m),4.56(2H,s),6.27(1H,s),6.76-7.50(13H,m),8.81(1H,s)
MS(m/z):601(M+1)+
元素分析(C34H40N4O6として)
計算値:C,67.98;H,6.71;N,9.33
実測値:C,67.73;H,6.76;N,9.12
実施例２９４
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロヘプチルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９４）：
mp 189-191℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.09-1.70(13H,m),3.21-3.80(9H,m),4.64(2H,brs),6.28(1H,s),6.76-7.69(12H,m),8.81(1H,s),12.30(1H,brs)
元素分析(C34H39ClN4O6として)
計算値:C,64.30;H,6.19;N,8.82
実測値:C,64.17;H,6.27;N,8.48
実施例２９５
２−［３−［３−［Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９５）：
mp 139-141℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.83(3H,t),1.22-1.39(4H,m),3.19-3.48(7H,m),3.64-3.69および3.79-3.86(2H,m),4.56(2H,s),6.28(1H,t),6.75-7.51(13H,m),8.82(1H,s)
MS(m/z):547(M+1)+
元素分析(C30H34N4O6として)
計算値:C,65.92;H,6.27;N,10.25
実測値:C,65.57;H,6.24;N,10.17
実施例２９６
２−［３−［３−［Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９６）：
mp 111-115℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.84(3H,t),1.23-1.37(4H,m),2.30(6H,s),3.15-3.86(9H,m),4.58(2H,s),6.28(1H,t),6.76-7.39(11H,m),8.82(1H,s)
MS(m/z):575(M+1)+
実施例２９７
２−［３−［３−［Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９７）：
mp 160-163℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.84(3H,t),1.16-1.40(4H,m),3.21-3.88(9H,m),4.63(2H,brs),6.28(1H,s),6.76-7.71(12H,m),8.83(1H,s)
元素分析(C30H33ClN4O6として)
計算値:C,62.01;H,5.72;N,9.64
実測値:C,61.81;H,5.86;N,9.35
実施例２９８
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−［２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９８）：
mp 153-154℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.16-1.86(4H,m),3.15-4.06(13H,m),4.52-4.56(3H,m),6.27(1H,brs),6.46-7.39(12H,m),8.81(1H,s),12.29(1H,brs)
実施例２９９
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル］−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−２９９）：
mp 176-178℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.24-1.85(4H,m),2.51(6H,s),3.21-3.94(13H,m),4.53-4.63(3H,m),6.28(1H,brs),6.76-7.48(11H,m),8.83(1H,s),12.27(1H,brs)
MS(m/z):633(M+1)+
実施例３００
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル］−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３００）：
mp 183-185℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.16-1.86(4H,m),3.20-4.06(13H,m),4.52-4.54(3H,m),6.28(1H,brs),6.76-7.51(13H,m),8.82(1H,s),12.27(1H,brs)
MS(m/z):605(M+1)+
元素分析(C32H36N4O8として)
計算値:C,63.57;H,6.00;N,9.27
実測値:C,63.59;H,6.25;N,8.77
実施例３０１
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３０１）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.88(6H,m),1.19-1.40(3H,m),3.27(3H,s),3.57(2H,s),3.67(3H,s),3.88-4.13(7H,m),4.37-4.53(2H,m),6.01(1H,brs),6.68-7.45(13H,m)
MS(m/z):605(M+1)+
実施例３０２
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３０２）：
mp 104-106℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.29-1.42(2H,m),1.49-1.57(1H,m),3.32(3H,s),3.35-3.39(1H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.85(3H,s),3.85-3.98(3H,m),4.53(2H,s),6.04(1H,brs),6.65-7.43(13H,m)
MS(m/z):605(M+1)+
元素分析(C33H40N4O7として)
計算値:C,65.55;H,6.67;N,9.27
実測値:C,65.17;H,6.55;N,9.26
実施例３０３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［２−（２−メトキシフェニル）−２−オキソエチルオキシ］フェニル−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３０３）：
mp 153-155℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.86-0.89(6H,m),1.24-1.39(2H,m),1.49-1.54(1H,m),3.46-3.53(1H,m),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.68-3.97(2H,m),3.98(3H,s),4.00-4.02(1H,m),5.32(2H,s),5.98(1H,brs),6.70-7.90(13H,m)
MS(m/z):576(M+1)+
実施例３０４
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３０４）：
mp 160-162℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.25-1.44(2H,m),1.45-1.58(1H,m),3.29(3H,s),3.33-3.40(1H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.83(2H,d),3.85-4.01(1H,m),4.55(2H,brs),5.95(1H,brs),6.71(1H,m),6.89-6.90(1H,m),6.99-7.03(1H,m),7.16-7.30(8H,m),7.43(1H,s)
元素分析(C32H36Cl2N4O6として)
計算値:C,59.72;H,5.64;N,8.74
実測値:C,59.44;H,5.64;N,8.67
実施例３０５
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３０５）：
mp 152-154℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.26-1.38(2H,m),1.40-1.58(1H,m),3.31(3H,s),3.35-3.38(1H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.83(6H,s),3.88(2H,d),3.92-3.93(1H,m),4.59(2H,brs),5.98(1H,brs),6.43(2H,m),6.50(1H,m),6.66-6.68(1H,m),6.88-6.90(1H,m),6.96-7.00(1H,m),7.14-7.28(6H,m)
MS(m/z):635(M+1)+
元素分析(C34H42N4O8として)
計算値:C,64.34;H,6.67;N,8.83
実測値:C,64.14;H,6.62;N,8.74
実施例３０６
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３０６）：
mp 145-147℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.85(6H,m),1.36-1.43(3H,m),3.67(4H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.76-3.86(2H,m),3.94-4.02(1H,m),4.58(2H,brs),5.83(1H,brs),6.90-7.31(9H,m),7.78-7.93(3H,m)
MS(m/z):711(M+1)+
元素分析(C34H36F6N4O6として)
計算値:C,57.46;H,5.11;N,7.88
実測値:C,67.36;H,5.20;N,7.71
実施例３０７
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３０７）：
mp 112-114℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.25-1.42(2H,m),1.44-1.60(1H,m),3.32(3H,s),3.36-3.39(1H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.84(2H,d),3.89-3.99(1H,m),4.51(2H,m),5.96(1H,brs),6.65-6.67(1H,m),6.88-7.32(11H,m),7.45-7.51(1H,m)
MS(m/z):593(M+1)+
元素分析(C32H37FN4O6として)
計算値:C,64.85;H,6.29;N,9.45
実測値:C,64.18;H,6.19;N,9.27
実施例３０８
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３０８）：
mp 138-141℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.84-0.86(6H,m),1.46(3H,m),1.26-1.58(3H,m),3.34-3.35(4H,m),3.64-3.65(4H,m),3.86-3.98(6H,m),4.54(2H,brs),5.95(1H,brs),6.64-7.43(13H,m)
実施例３０９
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］チオウレイド］フェニル］アセテート（１−３０９）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.33-1.38(2H,m),1.49-1.57(1H,m),3.28-3.31(4H,m),3.61-4.09(8H,m),4.46(2H,brs),6.69-7.85(15H,m)
実施例３１０
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１０）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.88(6H,m),1.34-1.56(3H,m),3.22(3H,s),3.59(2H,s),3.36-3.88(4H,m),3.95(3H,s),4.37-4.49(2H,m),6.40-7.59(14H,m)
MS(m/z):591(M+1)+
実施例３１１
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１１）：
mp 149-151℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.84-0.86(6H,m),1.24-1.56(3H,m),3.28(3H,s),3.33-3.40(1H,m),3.61(2H,s),3.67(1H,m),3.83(3H,s),3.84-4.01(2H,m),4.50(2H,s),6.46-7.60(14H,m)
MS(m/z):591(M+1)+
実施例３１２
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［２−（２−メトキシフェニル）−２−オキソエチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１２）：
mp 163-165℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.87-0.90(6H,m),1.19-1.49(3H,m),3.44-3.51(1H,m),3.64(2H,s),3.67-3.92(2H,m),3.95(3H,s),3.98(1H,m),5.29(2H,s),6.50-7.86(14H,m)
MS(m/z):562(M+1)+
元素分析(C31H35N3O7として)
計算値:C,66.30;H,6.28;N,7.48
実測値:C,65.65;H,6.24;N,7.38
実施例３１３
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１３）：
mp 118-120℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.84-0.87(6H,m),1.32-1.42(2H,m),1.52-1.58(1H,m),3.26(3H,s),3.26-3.39(1H,m),3.60(2H,s),3.65-3.69(1H,m),3.81-3.84(1H,m),3.95-3.99(1H,m),4.53(2H,brs),4.47-7.63(13H,m)
実施例３１４
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１４）：
mp 162-164℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.84-0.86(6H,m),1.30-1.43(2H,m),1.44-1.59(1H,m),3.27(3H,s),3.31-3.40(1H,m),3.60(2H,s),3.81(6H,s),3.84-3.90(1H,m),3.96-4.03(1H,m),4.55(2H,brs),6.40-6.48(4H,m),6.68-6.70(1H,m),6.87-6.88(1H,m),6.96-7.00(2H,m),7.12-7.29(4H,m),7.55-7.58(2H,m)
MS(m/z):621(M+1)+
実施例３１５
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１５）：
mp 139-141℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.83-0.85(6H,m),1.25-1.36(2H,m),1.53-1.60(1H,m),3.32-3.43(5H,m),3.46(2H,s),3.64-3.69(1H,m),3.83-3.91(1H,m),4.79(2H,m),6.32(1H,brs),6.75-6.77(1H,m),7.04-7.41(10H,m),8.82(1H,s),12.55(1H,br)
MS(m/z):697(M+1)+
実施例３１６
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３１６）：
mp 154-156℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.86(6H,m),1.33-1.43(2H,m),1.44-1.57(1H,m),3.27(3H,s),3.32-3.40(1H,m),3.58(2H,s),3.61-3.66(1H,m),3.80-3.85(1H,m),3.95-4.01(1H,m),4.49(2H,m),6.50-7.64(14H,m)
MS(m/z):579(M+1)+
元素分析(C31H35FN4O6として)
計算値:C,64.35;H,6.10;N,9.68
実測値:C,64.22;H,6.12;N,9.52
実施例３１７
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３１７）：
mp 123-125℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.86(6H,m),1.54(3H,m),1.22-1.61(3H,m),3.27-3.38(4H,m),3.62-4.03(7H,m),4.49(2H,brs),6.51-7.70(14H,m)
MS(m/z):605(M+1)+
元素分析(C33H40N4O7として)
計算値:C,65.55;H,6.67;N,9.27
実測値:C,65.23;H,6.63;N,9.18
実施例３１８
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］チオウレイド］フェニル］酢酸（１−３１８）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.86(6H,m),1.30-1.41(2H,m),1.50-1.78(1H,m),3.30-3.34(4H,m),3.65(2H,s),3.81-3.95(2H,m),4.20-4.24(1H,m),4.44(2H,brs),6.67(1H,m),6.69-7.85(13H,m),8.49(1H,brs)
MS(m/z):577(M+1)+
実施例３１９
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３１９）：
mp 188-189℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,m),3.28(6H,m),3.48(1H,d),3.62-3.68(4H,m),3.81(6H,s),3.96(2H,m),4.51(2H,brs),4.68(1H,d),5.95(1H,brs),6.40-6.62(4H,m),6.88-7.00(2H,m),7.15-7.40(10H,m),7.70(1H,d)
MS(m/z):726(M+1)+
元素分析(C39H43N5O9として)
計算値:C,64.54;H,5.97;N,9.65
実測値:C,64.08;H,5.97;N,9.62
実施例３２０
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３２０）：
mp 171-173℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),3.24(6H,m),3.34-3.49(1H,m),3.63-3.68(4H,m),3.79-4.13(8H,m),4.33-4.46(2H,m),4.70(1H,m),5.93(1H,m),6.63-7.72(17H,m)
MS(m/z):726(M+1)+
元素分析(C39H43N5O9として)
計算値:C,64.54;H,5.97;N,9.65
実測値:C,64.17;H,6.00;N,9.49
実施例３２１
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３２１）：
mp 103-105℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.20(3H,s),3.23(3H,s),3.38(1H,d),3.55(2H,s),3.65(3H,s),3.79-4.07(8H,m),4.33-4.45(2H,m),4.66-4.73(1H,m),5.96(1H,brs),6.65-7.71(17H,m)
MS(m/z):712(M+1)+
実施例３２２
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３２２）：
mp 129-131℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.45(3H,d),3.23(6H,m),3.62(3H,s),3.65(1H,m),3.77(3H,s),3.83(3H,s),3.85-3.86(2H,m),4.05(1H,d),4.14(1H,d),4.37(1H,d),4.44(1H,d),5.91(1H,m),6.82-7.52(17H,m)
MS(m/z):726(M+1)+
元素分析(C39H43N5O9として)
計算値:C,64.54;H,5.97;N,9.65
実測値:C,64.12;H,5.91;N,9.52
実施例３２３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３２３）：
mp 136-138℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.22(6H,s),3.55(2H,s),3.65(3H,s),3.77(3H,s),3.83(3H,s),3.85-3.86(2H,m),4.05(1H,d),4.14(1H,d),4.37(1H,d),4.44(1H,d),5.92(1H,brs),6.82-7.54(17H,m)
MS(m/z):712(M+1)+
元素分析(C38H41N5O9として)
計算値:C,64.12;H,5.81;N,9.84
実測値:C,63.65;H,5.76;N,9.69
実施例３２４
（±）−メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３２４）：
mp 133-134℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.44(3H,d),3.24(3H,s),3.32(3H,s),3.62(3H,s),3.65(1H,m),3.81(3H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.46(2H,s),5.85(1H,brs),6.80-7.00(7H,m),7.15-7.37(11H,m)
MS(m/z):696(M+1)+
実施例３２５
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３２５）：
mp 115-117℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.24(3H,s),3.32(3H,s),3.54(2H,m),3.64(3H,s),3.81(3H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.46(2H,s),5.90(1H,brs),6.80-7.00(7H,m),7.14-7.48(11H,m)
MS(m/z):682(M+1)+
実施例３２６
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］−３−メチルウレイド］フェニル］アセテート（１−３２６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.93(3H,s),3.21(3H,s),3.32(3H,s),3.58(2H,s),3.67(3H,s),3.87(3H,s),3.91-4.17(4H,m),4.33(1H,d),4.43(1H,d),6.80-7.45(18H,m)
MS(m/z):696(M+1)+
実施例３２７
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［２−（２−メトキシフェニル）−２−オキソエチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３２７）：
mp 165-168℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.22(3H,s),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.90(2H,d),3.99(3H,s),4.10(2H,s),5.27(2H,s),5.81(1H,brs),6.89-7.56(17H,m),7.93(1H,m)
MS(m/z):653(M+1)+
元素分析(C36H36N4O8として)
計算値:C,66.25;H,5.56;N,8.58
実測値:C,66.03;H,5.52;N,8.42
実施例３２８
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［２−（３−メトキシフェニル）−２−オキソエチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３２８）：
mp 115-118℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.21(3H,s),3.54(2H,s),3.65(3H,s),3.85(3H,s),3.90(2H,d),4.09(2H,s),5.31(2H,s),5.88(1H,brs),6.88-7.57(18H,m)
MS(m/z):653(M+1)+
元素分析(C36H36N4O8として)
計算値:C,66.25;H,5.56;N,8.58
実測値:C,65.92;H,5.57;N,8.43
実施例３２９
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３２９）：
mp 209-210℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.48(3H,m),3.22(6H,s),3.58(1H,d),3.66(1H,m),3.76-3.86(8H,m),4.46(2H,brs),4.69(1H,dd),6.31-7.68(5H,m),6.89-7.02(3H,m),7.14-7.37(7H,m),7.51-7.76(3H,m)
MS(m/z):712(M+1)+
実施例３３０
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３３０）：
mp 202-203℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.54(2H,s),3.56(1H,m),3.79(6H,s),3.87(2H,m),4.48(2H,brs),4.71(1H,d),6.31-6.63(5H,m),6.84-7.00(3H,m),7.14-7.36(7H,m),7.48-7.71(3H,m)
MS(m/z):698(M+1)+
実施例３３１
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３３１）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.48(3H,m),3.15-3.25(6H,m),3.62-3.87(10H,m),4.37-4.44(2H,m),4.62-4.73(1H,m),6.37-7.84(18H,m)
MS(m/z):712(M+1)+
実施例３３２
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３３２）：
mp 128-130℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.17(3H,s),3.24(3H,s),3.49-3.61(3H,m),3.73-3.88(8H,m),4.39(2H,m),4.72(1H,m),6.30-7.69(18H,m)
MS(m/z):698(M+1)+
実施例３３３
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３３３）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.50(3H,d),3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.67-3.82(9H,m),4.11(2H,m),4.35(1H,d),4.43(1H,d),6.27-7.72(18H,m)
MS(m/z):712(M+1)+
実施例３３４
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３３４）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.22(3H,s),3.24(3H,s),3.55(2H,s),3.75-3.81(8H,m),4.00(1H,d),4.11(1H,d),4.35(1H,d),4.43(1H,d),6.26-7.79(18H,m)
MS(m/z):698(M+1)+
実施例３３５
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３３５）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.47(3H,d),3.24(3H,s),3.31(3H,s),3.66(1H,m),3.79(5H,m),4.01(1H,d),4.07(1H,d),4.45(2H,s),6.30-7.88(19H,m)
MS(m/z):682(M+1)+
実施例３３６
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３３６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.24(3H,s),3.31(3H,s),3.54(2H,m),3.79(5H,m),4.05(2H,s),4.45(2H,s),6.26-7.83(19H,m)
MS(m/z):668(M+1)+
実施例３３７
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］−３−メチルウレイド］フェニル］酢酸（１−３３７）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.91(3H,s),3.22(3H,s),3.31(3H,s),3.62(2H,s),3.86(3H,s),3.88-4.40(6H,m),6.80-7.45(18H,m)
MS(m/z):682(M+1)+
実施例３３８
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［２−（２−メトキシフェニル）−２−オキソエチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３３８）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.22(3H,s),3.53(2H,s),3.88(2H,d),3.98(3H,s),4.07(2H,s),5.27(2H,s),6.29(1H,brs),6.83-7.71(17H,m),7.93(1H,m)
MS(m/z):639(M+1)+
実施例３３９
２−［３−［３−［Ｎ−［３−［２−（３−メトキシフェニル）−２−オキソエチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３３９）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.21(3H,s),3.53(2H,s),3.85(3H,s),3.87(2H,d),4.06(2H,s),5.32(2H,s),6.29(1H,brs),6.83-7.69(18H,m)
MS(m/z):639(M+1)+
実施例３４０
第三級ブチル ２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェニルチオ］アセテート（１−３４０）：
mp 192-194℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.40(9H,s),2.29(3H,s),3.24(3H,s),3.39(1H,d),3.54(2H,q),3.75(1H,dd),3.94(1H,dd),4.75(1H,d),5.86(1H,brs),6.84(2H,brs),7.07-7.39(11H,m),7.82(1H,d)
MS(m/z):578(M+1)+
実施例３４１
２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェニルチオ］酢酸（１−３４１）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.24(3H,s),3.21(3H,s),3.40(1H,d),3.59(2H,q),3.75-3.92(2H,m),4.76(1H,d),6.18(1H,brs),6.82(1H,d),7.03-7.13および7.24-7.46(11H,m),7.72(1H,d),8.05(1H,s)
実施例３４２
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェニルチオ］アセタミド（１−３４２）：
mp 231-232℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.21(3H,s),3.29(3H,s),3.31(3H,s),3.37-3.42(2H,m),3.63-3.67(3H,m),4.52(1H,d),6.29(1H,brs),6.69(1H,d),7.05-7.46(16H,m),7.66(1H,d),8.70(1H,s)
MS(m/z):610(M+1)+
元素分析(C34H35N5O4Sとして)
計算値:C,66.97;H,5.79;N,11.49
実測値:C,66.86;H,5.84;N,11.56
実施例３４３
１−［２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェニルチオ］アセチル］−３，３−ジメチルピペリジン（１−３４３）：
mp 219-220℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.77(3H,s),0.85(3H,s),1.31(2H,brs),1.42(2H,m),2.21(3H,s),3.05-3.12(2H,m),3.17(3H,s),3.33-3.42(4H,m),3.67(1H,d),4.03(2H,s),4.57(1H,d),6.30(1H,s),6.69(1H,d),7.05-7.69(12H,m),8.72(1H,s)
MS(m/z):616(M+1)+
元素分析(C34H41N5O4Sとして)
計算値:C,66.32;H,6.71;N,11.37
実測値:C,66.07;H,6.75;N,11.38
実施例３４４
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェニルチオ］アセタミド（１−３４４）：
mp 194-195℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.02-1.72(10H,m),2.21(3H,s),2.64および2.84(3H,s),3.17(3H,s),3.35-3.40(2H,m),3.61および4.12(1H,m),3.68(1H,dd),4.02(2H,s),4.56(1H,d),6.30(1H,brs),6.69(1H,d),7.05-7.69(12H,m),8.72(1H,s)
MS(m/z):616(M+1)+
元素分析(C34H41N5O4Sとして)
計算値:C,66.32;H,6.71;N,11.37
実測値:C,66.30;H,6.66;N,11.40
実施例３４５
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート（１−３４５）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.55(9H,s),3.24(3H,s),3.32(3H,s),3.87(2H,d),4.10(2H,s),4.43(2H,s),6.07(1H,brs),6.80(1H,d),6.89(1H,s),7.02(1H,d),7.15-7.46(12H,m),7.56(1H,d),7.68(1H,d),7.89(1H,s),7.96(1H,s)
実施例３４６
３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸（１−３４６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.26(3H,s),3.34(3H,s),3.91(2H,d),4.10(2H,s),4.44(2H,s),6.79-6.84(2H,m),6.97(1H,s),7.06(1H,d),7.21-7.47(12H,m),7.55(1H,d),7.72(1H,s),8.22(1H,d),8.39(1H,s)
MS(m/z):624(M+1)+
実施例３４７
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−３４７）：
mp 183-184℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.26(3H,s),3.22(3H,s),3.26(3H,s),3.55(1H,d),3.90(2H,m),4.39(2H,s),4.68(1H,d),6.04(1H,brs),6.62(1H,d),6.76(1H,d),6.99-7.44(15H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):594(M+1)+
実施例３４８
ピバロイルオキシメチル ２−［３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３４８）：
mp 122-130℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.15(9H,s),3.22(3H,s),3.28(3H,s),3.53(1H,d),3.57(2H,s),3.92(2H,d),4.41(2H,s),4.67(1H,d),5.73(2H,s),6.06(1H,brs),6.62(1H,d),6.84(1H,d),6.98(1H,t),7.12-7.53(15H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):752(M+1)+
元素分析(C41H45N5O9として)
計算値:C,65.50;H,6.03;N,9.32
実測値:C,65.58;H,5.87;N,9.44
実施例３４９
エチル ２−［３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３４９）：
mp 147-148℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.22(3H,t),3.21(3H,s),3.27(3H,s),3.52(2H,s),3.55(1H,d),3.91(2H,s),4.10(2H,q),4.41(2H,s),4.68(1H,d),6.09(1H,brs),6.62(1H,d),6.86(1H,d),6.98(1H,brs),7.13-7.45(14H,m),7.56(1H,brs),7.68(1H,d)
MS(m/z):666(M+1)+
元素分析(C37H39N5O7として)
計算値:C,66.75;H,5.90;N,10.52
実測値:C,66.91;H,5.95;N,10.57
実施例３５０
イソプロピル ２−［３−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３５０）：
mp 158-160℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.20(6H,d),3.22(3H,s),3.27(3H,s),3.50(2H,s),3.53(1H,d),3.92(2H,d),4.41(2H,s),4.68(1H,d),4.98(1H,m),6.05(1H,brs),6.62(1H,d),6.87(1H,d),6.98(1H,t),7.12-7.45(15H,m),7.69(1H,d)
MS(m/z):680(M+1)+
元素分析(C38H41N5O7として)
計算値:C,67.14;H,6.08;N,10.30
実測値:C,67.33;H,6.14;N,10.28
実施例３５１
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−［２−［３−（３−シアノフェニル）ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−３５１）：
mp 118-120℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.35(6H,s),3.23(3H,s),3.30(3H,s),3.88(2H,d),4.10(2H,s),4.46(2H,s),6.23(1H,brs),6.79-7.45(15H,m),7.80(1H,s),8.48(1H,brs)
MS(m/z):633(M+1)+
実施例３５２
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−［２−［３−［３−（５−テトラゾリル）フェニル］ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−３５２）：
mp 152-155℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.27(6H,s),3.19(6H,brs),3.63(2H,s),4.03(2H,s),4.48(2H,s),6.40(1H,brs),6.83-7.07および7.34-7.55(16H,m),8.11(1H,s),9.08(1H,s)
MS(m/z):676(M+1)+
実施例３５３
メチル ２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセテート（１−３５３）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.26(3H,s),3.22(3H,s),3.81(3H,s),3.89(2H,d),4.09(2H,s),4.63(2H,s),6.06(1H,brs),6.77-7.43(13H,m),7.69(1H,brs)
MS(m/z):519(M+1)+
実施例３５４
エチル ２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセテート（１−３５４）：
mp 92-94℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.21(3H,t),2.22(3H,s),3.18(3H,s),3.64(2H,s),4.04(2H,s),4.18(2H,q),4.80(2H,s),6.28(1H,brs),6.70(1H,d),6.95-7.17および7.34-7.48(12H,m),8.70(1H,s)
MS(m/z):533(M+1)+
実施例３５５
イソプロピル ２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセテート（１−３５５）：
mp 108-110℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.21(6H,d),2.22(3H,s),3.18(3H,s),3.64(2H,s),4.04(2H,s),4.77(2H,s),4.99(1H,m),6.28(1H,brs),6.70(1H,d),6.96-7.17および7.33-7.46(12H,m),8.70(1H,s)
MS(m/z):547(M+1)+
元素分析(C30H34N4O6として)
計算値:C,65.92;H,6.27;N,10.25
実測値:C,65.95;H,6.25;N,10.13
実施例３５６
シクロペンチル ２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセテート（１−３５６）：
mp 98-100℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.57-1.88(8H,m),2.25(3H,s),3.21(3H,s),3.90(2H,d),4.09(2H,s),4.58(2H,s),5.29(1H,m),6.17(1H,brs),6.75(1H,d),6.89-7.14および7.28-7.34(12H,m),7.93(1H,s)
MS(m/z):573(M+1)+
実施例３５７
シクロヘキシル ２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセテート（１−３５７）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.24-1.86(10H,m),2.25(3H,s),3.21(3H,s),3.90(2H,d),4.09(2H,s),4.60(2H,s),4.90(1H,m),6.13(1H,brs),6.76(1H,d),6.90-7.15および7.26-7.34(12H,m),7.85(1H,s)
MS(m/z):589(M+1)+
実施例３５８
第三級ブチル ２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセテート（１−３５８）：
mp 114-115℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
1.43(9H,s),2.22(3H,s),3.18(3H,s),3.64(2H,s),4.04(2H,s),4.68(2H,s),6.28(1H,brs),6.69(1H,d),6.95(1H,d),7.05-7.17および7.34-7.46(11H,m),8.71(1H,s)
MS(m/z):561(M+1)+
実施例３５９
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルチオ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３５９）：
mp 95-97℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.84(6H,d),1.35-1.40(2H,m),1.52-1.55(1H,m),3.30(3H,s),3.54(2H,s),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.69(2H,t),3.74(2H,d),6.09(1H,brs),6.89(1H,s),7.03(1H,d),7.16(2H,brs),7.26-7.45(10H,m)
実施例３６０
２−［３−［３−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルチオ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３６０）：
mp 77-79℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.85(6H,d),1.33-1.39(2H,m),1.50-1.55(1H,m),3.29(3H,s),3.55(2H,s),3.58(2H,s),3.65-3.71(4H,m),6.48(1H,brs),6.87(1H,d),6.98(2H,s),7.15-7.45(9H,m),7.52(1H,d),7.69(1H,s)
MS(m/z):577(M+1)+
元素分析(C31H36N4O5Sとして)
計算値:C,64.56;H,6.29;N,9.71
実測値:C,64.54;H,6.26;N,9.73
実施例３６１
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルチオ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３６１）：
mp 134-135℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.97(6H,m),1.34(1H,m),1.52-1.55(2H,m),3.09(1H,m),3.31(3H,s),3.56(2H,s),3.58(2H,s),3.60(1H,d),3.67(3H,s),3.84(1H,dd),4.13(1H,m),5.94(1H,brs),6.92(1H,brs),7.10-7.49(13H,m)
実施例３６２
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルチオ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３６２）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.84-0.88(6H,m),1.30-1.36(1H,m),1.43-1.56(2H,m),3.04-3.11(1H,m),3.29(3H,s),3.48(1H,dd),3.56(2H,s),3.60(2H,s),3.83(1H,dd),4.09-4.17(1H,m),6.50(1H,brs),6.88(1H,d),6.96(1H,s),7.08(1H,d),7.16-7.46(9H,m),7.59(1H,d),7.63(1H,s)
MS(m/z):577(M+1)+
実施例３６３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルチオ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３６３）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.86(6H,m),1.31-1.35(1H,m),1.43-1.54(2H,m),2.34(6H,s),3.08-3.13(1H,m),3.28(3H,s),3.54(2H,s),3.59(2H,s),3.61-3.63(1H,m),3.66(3H,s),3.85(1H,dd),4.10-4.17(1H,m),6.05(1H,brs),6.84-6.91(3H,m),7.01(1H,s),7.11-7.31(7H,m),7.37(1H,s)
実施例３６４
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルチオ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３６４）：
mp 128-130℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.83-0.87(6H,m),1.33(1H,m),1.44-1.55(2H,m),2.32(6H,s),3.09(1H,m),3.26(3H,s),3.49(1H,d),3.58(4H,brs),3.84(1H,dd),4.11-4.13(1H,m),6.48(1H,brs),6.84(2H,s),6.87(1H,d),6.96(1H,s),7.00(1H,s),7.09(1H,d),7.15-7.19(2H,m),7.26-7.31(2H,m),7.55(1H,d),7.66(1H,s)
MS(m/z):605(M+1)+
実施例３６５
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルチオ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３６５）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.92-1.26および1.46-1.78(11H,m),2.90(1H,dd),3.31(3H,s),3.56(2H,s),3.57(2H,s),3.67(3H,s),3.68(1H,d),3.85(1H,dd),4.05(1H,dd),5.88(1H,brs),6.91(1H,d),6.99(1H,brs),7.18-7.48(12H,m)
実施例３６６
２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルチオ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３６６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.92-1.14および1.43-1.76(11H,m),2.89(1H,dd),3.29(3H,s),3.45(1H,dd),3.56(2H,s),3.59(2H,s),3.86(1H,dd),4.05(1H,dd),6.50(1H,brs),6.88(1H,d),6.96(1H,s),7.06-7.46(10H,m),7.60(1H,d),7.64(1H,s)
MS(m/z):603(M+1)+
実施例３６７
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−アミノフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３６７）：
mp 169-171℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.85-0.87(6H,m),1.32-1.37(2H,m),1.53-1.60(1H,m),3.27(3H,s),3.33-3.40(1H,m),3.50(2H,s),3.62(1H,d),3.80(1H,dd),3.96-4.03(1H,m),4.53(2H,q),6.29(1H,brs),6.59(2H,s),6.68(1H,d),6.73(1H,d),6.84(1H,d),6.97(1H,t),7.12-7.28(6H,m),8.25(1H,s)
MS(m/z):576(M+1)+
元素分析(C31H37N5O6として)
計算値:C,64.68;H,6.48;N,12.17
実測値:C,64.27;H,6.39;N,12.36
実施例３６８
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（４−エチルヘキシル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３６８）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.76(6H,t),1.06-1.26(7H,m),1.43-1.46(2H,m),3.28-3.33(1H,m),3.33(3H,s),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.87-3.91(3H,m),4.48(2H,s),6.06(1H,brs),6.65(1H,d),6.88(1H,d),6.97(1H,t),7.15-7.36および7.42-7.53(11H,m)
実施例３６９
２−［３−［３−［Ｎ−（４−エチルヘキシル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３６９）：
mp 203-204℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.78(6H,t),1.09-1.23(7H,m),1.46(2H,m),3.26-3.30(1H,m),3.29(3H,s),3.60(2H,s),3.62(1H,d),3.86(1H,dd),3.92-3.98(1H,m),4.45(2H,s),6.50(1H,s),6.68(1H,d),6.87(1H,d),6.97-6.99(2H,m),7.13(1H,d),7.18(1H,t),7.20-7.27および7.40-7.49(6H,m),7.60(2H,brs)
MS(m/z):603(M+1)+
元素分析(C34H42N4O6として)
計算値:C,67.75;H,7.02;N,9.30
実測値:C,67.40;H,6.93;N,9.30
実施例３７０
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３７０）：
mp 149-151℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.77-0.82(6H,m),1.06-1.11,1.26-1.31および1.56-1.60(5H,m),2.37(6H,s),3.29(3H,s),3.30-3.33(1H,m),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.88-4.01(3H,m),4.51(2H,s),6.13(1H,brs),6.66(1H,d),6.87(1H,d),6.90(2H,s),6.97(1H,t),7.06(1H,s),7.16-7.30(5H,m),7.51(1H,s)
実施例３７１
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３７１）：
mp 156-157℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.78-0.82(6H,m),1.07-1.12,1.30および1.52(5H,m),2.35(6H,s),3.25(3H,s),3.29-3.35(1H,m),3.58(2H,s),3.67(1H,d),3.86(1H,d),4.02(1H,m),4.47(2H,q),6.49(1H,brs),6.68(1H,d),6.85-6.87(3H,m),6.95-6.97(2H,m),7.03(1H,s),7.12-7.29(3H,m),7.55(1H,d),7.67(1H,s)
MS(m/z):603(M+1)+
実施例３７２
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３７２）：
mp 97-98℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.78-0.83(6H,m),1.05-1.12,1.25-1.31および1.48-1.51(5H,m),3.31(3H,s),3.31-3.33(1H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.84(2H,s),3.95-3.97(1H,m),4.50(2H,s),5.99(1H,brs),6.67(1H,d),6.89(1H,d),6.99(1H,t),7.15-7.34(8H,m),7.43(2H,brs)
実施例３７３
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３７３）：
mp 148-149℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.77-0.83(6H,m),1.06-1.15,1.25-1.36および1.45-1.51(5H,m),3.26(3H,s),3.30-3.37(1H,m),3.58(2H,s),3.64(1H,d),3.84(1H,dd),3.95-4.03(1H,m),4.47(2H,s),6.51(1H,s),6.70(1H,d),6.86(1H,d),6.96-7.00(2H,m),7.12-7.39(7H,m),7.56(1H,d),7.65(1H,s)
元素分析(C32H37ClN4O6として)
計算値:C,63.10;H,6.12;N,9.20
実測値:C,62.93;H,6.08;N,8.86
実施例３７４
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３７４）：
mp 104-106℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.86(9/2H,s),0.88(9/2H,s),3.21(3/2H,s),3.32(3/2H,s),3.25-3.34(1H,m),3.53(1H,s),3.55(1H,s),3.58-3.68(1H,m),3.64(3/2H,s),3.66(3/2H,s),3.78-3.92(3H,m),4.41-4.51(3H,m),6.03(1/2H,brs),6.26(1/2H,brs),6.60(1/2H,d),6.64(1/2H,d),6.87(1H,t),6.97-7.04(1H,m),7.12-7.34および7.43-7.52(11H,m)
実施例３７５
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３７５）：
mp 188-189℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.79(9/2H,s),0.83(9/2H,s),3.14-3.19(1H,m),3.19(3H,s),3.34(2H,s),3.40-3.46(2H,m),3.66(1H,d),3.93-4.02(1H,m),4.53-4.68(3H,m),6.29(1H,brs),6.76(1H,d),6.83(1H,brs),7.02-7.50(11H,m),8.80(1/2H,s),8.83(1/2H,s),12.26(1H,brs)
MS(m/z):591(M+1)+
実施例３７６
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（３，３−ジメチル−２−オキソブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３７６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.11(9H,s),3.32(3H,s),3.54(2H,s),3.65(3H,s),3.92(2H,d),4.03(1H,d),4.52(2H,s),5.20(1H,d),6.03(1H,brs),6.64(1H,d),6.86(1H,d),6.96(1H,t),7.15-7.53(11H,m)
実施例３７７
２−［３−［３−［Ｎ−（３，３−ジメチル−２−オキソブチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３７７）：
mp 141-143℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.13(9H,s),3.29(3H,s),3.56(2H,s),3.78(1H,dd),3.90(1H,dd),4.08(1H,d),4.49(2H,s),5.23(1H,d),6.43(1H,brs),6.64(1H,d),6.84(1H,d),6.93-6.97(2H,m),7.15(1H,t),7.23-7.28(3H,m),7.42-7.56(5H,m),7.65(1H,s)
MS(m/z):589(M+1)+
元素分析(C32H36N4O7として)
計算値:C,65.29;H,6.16;N,9.52
実測値:C,64.97;H,6.09;N,9.08
実施例３７８
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（４−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３７８）：
mp 100-102℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.79(6H,d),1.12(2H,m),1.43-1.48(3H,m),3.29(3H,s),3.30-3.33(1H,m),3.54(2H,s),3.65(3H,s),3.78(1H,d),3.87(1H,dd),3.90-4.01(1H,m),4.49(2H,s),6.19(1H,brs),6.70(1H,brs),6.87(1H,d),7.00(1H,t),7.15-7.41(9H,m),7.59(1H,s)
実施例３７９
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（４−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３７９）：
mp 140-142℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81(6H,d),1.09-1.15(2H,m),1.44-1.52(3H,m),3.26(3H,s),3.30-3.34(1H,m),3.58(2H,s),3.64(1H,d),3.84(1H,dd),3.90-3.98(1H,m),4.47(2H,s),6.48(1H,brs),6.70(1H,d),6.86(1H,d),6.97-7.00(2H,m),7.13-7.42(7H,m),7.55(1H,d),7.65(1H,s)
元素分析(C32H37ClN4O6として)
計算値:C,63.10;H,6.12;N,9.20
実測値:C,63.15;H,6.10;N,9.12
実施例３８０
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３８０）：
mp 127-129℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.85(6H,m),1.31-1.41(2H,m),1.46(3H,d),1.48-1.57(1H,m),3.31-3.38(1H,m),3.34(3H,s),3.63(3H,s),3.65(1H,q),3.85-3.95(3H,m),4.49(2H,s),6.07(1H,brs),6.65(1H,d),6.90(1H,d),6.97(1H,m),7.14-7.53(11H,m)
実施例３８１
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３８１）：
mp 100-102℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.36-1.38(2H,m),1.52-1.53(1H,m),1.52(3H,d),3.28(3H,s),3.29-3.34(1H,m),3.61(1H,d),3.73(1H,q),3.83(1H,dd),3.96-4.01(1H,m),4.45(2H,s),6.56(1H,brs),6.67(1H,d),6.91-7.47(11H,m),7.65(1H,d),7.77(1H,d)
MS(m/z):575(M+1)+
元素分析(C32H38N4O6として)
計算値:C,66.88;H,6.66;N,9.75
実測値:C,66.43;H,6.61;N,9.67
実施例３８２
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（４−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３８２）：
mp 159-160℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.80(6H,d),1.11-1.14(2H,m),1.44-1.48(3H,m),1.45(3H,d),3.30(3H,s),3.30-3.33(1H,m),3.63(3H,s),3.65(1H,q),3.82-3.91(3H,m),4.51(2H,s),6.06(1H,brs),6.68(1H,brs),6.90(1H,d),6.97-7.02(1H,m),7.16-7.43(10H,m)
実施例３８３
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（４−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−３８３）：
mp 117-118℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.79-0.82(6H,m),1.07-1.14(2H,m),1.43-1.49(3H,m),1.52(3H,d),3.26(3H,s),3.27-3.32(1H,m),3.62(1H,d),3.72(1H,q),3.82(1H,dd),3.90-3.97(1H,m),4.47(2H,s),6.55(1H,brs),6.70(1H,d),6.91-7.41(10H,m),7.63(1H,d),7.77(1H,s)
元素分析(C33H39ClN4O6として)
計算値:C,63.61;H,6.31;N,8.99
実測値:C,63.41;H,6.30;N,8.88
実施例３８４
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３８４）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.76-0.82(6H,m),1.04-1.67(5H,m),1.17(3H,t),3.34(1H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.75-3.95(5H,m),4.43(2H,s),6.04(1H,brs),6.64(1H,d),6.89(1H,d),6.97(1H,t),7.14-7.32および7.44-7.54(11H,m)
実施例３８５
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３８５）：
mp 150-151℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.78-0.82(6H,m),1.05-1.51(5H,m),1.12(3H,t),3.31-3.37(1H,m),3.59(2H,s),3.61(1H,d),3.76(2H,q),3.86(1H,dd),3.96-4.05(1H,m),4.39(2H,q),6.51(1H,brs),6.66(1H,d),6.86(1H,d),6.94-6.98(2H,m),7.11-7.29および7.39-7.49(8H,m),7.57(1H,d),7.65(1H,s)
MS(m/z):589(M+1)+
元素分析(C33H40N4O6として)
計算値:C,67.33;H,6.85;N,9.52
実測値:C,67.06;H,6.91;N,9.22
実施例３８６
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３８６）：
mp 127-129℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.76-0.85(6H,m),1.04-1.53(5H,m),1.16(3H,t),2.38(6H,s),3.31-3.33(1H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.69-3.86(2H,m),3.89-3.97(3H,m),4.46(2H,s),6.10(1H,brs),6.65(1H,d),6.87-6.88(3H,m),6.96(1H,t),7.08(1H,s),7.13-7.29(5H,m),7.43(1H,s)
実施例３８７
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３８７）：
mp 153-154℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.78-0.82(6H,m),1.05-1.52(5H,m),1.12(3H,t),2.36(6H,s),3.32-3.38(1H,m),3.58(2H,s),3.63-3.76(3H,m),3.86(1H,dd),4.01-4.03(1H,m),4.42(2H,q),6.51(1H,brs),6.67(1H,d),6.84-6.87(3H,m),6.94-6.98(2H,m),7.05(1H,s),7.11-7.20(2H,m),7.27(1H,t),7.58(1H,brs),7.64(1H,s)
MS(m/z):617(M+1)+
元素分析(C35H44N4O6として)
計算値:C,68.16;H,7.19;N,9.08
実測値:C,68.05;H,7.23;N,9.19
実施例３８８
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３８８）：
mp 135-136℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82(9H,s),1.36-1.47(2H,m),3.31(3H,s),3.35-3.38(1H,m),3.54(2H,s),3.65(3H,s),3.85(1H,d),3.93(1H,dd),3.97-4.01(1H,m),4.48(2H,s),6.26(1H,brs),6.68(1H,d),6.86(1H,d),6.98(1H,t),7.11-7.51(10H,m),7.72(1H,s)
実施例３８９
２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３８９）：
mp 193-194℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.84(9H,s),1.38-1.47(2H,m),3.29(3H,s),3.30-3.33(1H,m),3.59(2H,s),3.62(1H,d),3.85(1H,dd),3.99-4.02(1H,m),4.46(2H,d),6.49(1H,brs),6.68(1H,d),6.87(1H,d),6.95-6.99(2H,m),7.13(1H,d),7.18(1H,t),7.26-7.28(3H,m),7.40-7.49(3H,m),7.58(1H,d),7.64(1H,s)
MS(m/z):575(M+1)+
元素分析(C32H38N4O6として)
計算値:C,66.88;H,6.66;N,9.75
実測値:C,66.43;H,6.79;N,9.25
実施例３９０
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−３９０）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.78-0.83(6H,m),1.09-1.54(5H,m),1.42(9H,s),3.30(3H,s),3.30-3.32(1H,m),3.46(2H,s),3.83(2H,d),3.98(1H,m),4.57(2H,s),5.93(1H,brs),6.70(1H,brs),6.89-6.90(3H,m),7.00(1H,t),7.15-7.26(7H,m)
実施例３９１
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−３９１）：
mp 135-136℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.77-0.83(6H,m),1.06-1.52(5H,m),3.25(3H,s),3.32-3.37(1H,m),3.57(2H,s),3.66(1H,d),3.81(1H,d),3.95-4.00(1H,m),4.55(2H,s),6.51(1H,brs),6.74(1H,brs),6.85-6.86(4H,m),6.95(1H,s),7.00(1H,t),7.12-7.18(2H,m),7.29(1H,t),7.54(1H,d),7.66(1H,s)
MS(m/z):611(M+1)+
元素分析(C32H36F2N4O6として)
計算値:C,62.94;H,5.94;N,9.17
実測値:C,62.65;H,5.89;N,8.93
実施例３９２
カルシウム （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−３９２）：
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.81-0.84(6H,m),1.25(3H,d),1.25-1.30(2H,m),1.50-1.57(1H,m),3.21(3H,s),3.29-3.46(3H,m),3.65(1H,d),3.82-3.90(1H,m),4.63(2H,brs),6.45(1H,brs),6.82(1H,d),7.00-7.05(3H,m),7.23-7.70(8H,m),8.99(1H,s)
元素分析(C64H72N8O12Ca・2H2Oとして)
計算値:C,59.48;H,5.93;N,8.67
実測値:C,59.51;H,5.83;N,8.61
実施例３９３
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−（３−メチルブチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−３９３）：
mp 128-130℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.32-1.41(2H,m),1.51-1.57(1H,m),2.28(3H,s),3.32(3H,s),3.34-3.41(1H,m),3.78(1H,d),3.88(1H,d),3.92-3.97(1H,m),4.47(2H,s),6.05(1H,brs),6.66(1H,d),6.79(1H,d),6.98(1H,t),7.06-7.29および7.41-7.52(11H,m)
MS(m/z):517(M+1)+
元素分析(C30H36N4O4として)
計算値:C,69.75;H,7.02;N,10.84
実測値:C,69.56;H,6.96;N,10.85
実施例３９４
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−［３−（３−ヒドロキシメチルフェニル）ウレイド］アセチル］−Ｎ−（３−メチルブチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−３９４）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.84(6H,m),1.31-1.42(2H,m),1.51-1.58(1H,m),2.83(1H,brs),3.30(3H,s),3.34-3.41(1H,m),3.74(1H,d),3.90(1H,dd),3.96-4.04(1H,m),4.45(2H,s),4.53(2H,s),6.28(1H,brs),6.66(1H,d),6.88(1H,d),6.99(1H,t),7.11-7.29および7.41-7.51(10H,m),7.71(1H,s)
MS(m/z):533(M+1)+
実施例３９５
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ウレイド］アセチル］−Ｎ−（３−メチルブチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−３９５）：
mp 124-126℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82-0.85(6H,m),1.31-1.36(2H,m),1.50-1.55(1H,m),2.91(6H,s),3.31(3H,s),3.32-3.37(1H,m),3.71(1H,d),3.87(1H,dd),3.94-3.98(1H,m),4.45(2H,s),6.10(1H,brs),6.39(1H,d),6.50(1H,d),6.66(1H,d),6.91(1H,s),6.96(1H,t),7.06-7.13,7.23-7.28および7.41-7.50(9H,m)
MS(m/z):546(M+1)+
元素分析(C31H39N5O4として)
計算値:C,68.23;H,7.20;N,12.83
実測値:C,68.20;H,7.16;N,13.18
実施例３９６
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−［２−［３−（３−シアノフェニル）ウレイド］アセチル］−Ｎ−（３−メチルブチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−３９６）：
mp 157-159℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.81-0.84(6H,m),1.34-1.38(2H,m),1.51-1.56(1H,m),3.35(3H,s),3.37(1H,m),3.91(3H,brs),4.52(2H,s),6.31(1H,brs),6.67(1H,d),7.01(1H,t),7.15-7.34および7.46-7.55(10H,m),7.66(1H,s),8.08(1H,brs)
MS(m/z):528(M+1)+
元素分析(C30H33N5O4として)
計算値:C,68.29;H,6.30;N,13.27
実測値:C,68.18;H,6.25;N,13.10
実施例３９７
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−（３−メチルブチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（５−テトラゾリル）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−３９７）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.85-0.87(6H,m),1.24-1.28(2H,m),1.43(1H,m),3.27(3H,s),3.39(1H,m),3.94-4.01(3H,m),4.45(2H,s),6.52(1H,brs),6.69(1H,d),6.93(1H,brs),7.03(1H,t),7.16-7.51(11H,m),8.73(1H,brs)
MS(m/z):571(M+1)+
実施例３９８
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−［２−［Ｎ−（３−メチルブチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−３９８）：
mp 151-152℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.70-0.73(6H,m),1.29-1.33(2H,m),1.44-1.50(1H,m),3.29(3H,s),3.39-3.44(1H,m),3.92-3.99(3H,m),4.51(2H,s),6.39(1H,brs),6.41(1H,d),6.86(1H,s),7.06(1H,t),7.12(1H,t),7.21(1H,d),7.27-7.54(8H,m),8.69(1H,s),11.43(1H,brs)
実施例３９９
ベンジル ３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート（１−３９９）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.80-0.83(6H,m),1.26-1.38(2H,m),1.48-1.53(1H,m),3.29(3H,s),3.30-3.33(1H,m),3.86-3.96(3H,m),4.49(2H,s),5.32(2H,s),6.09(1H,brs),6.62(1H,d),6.96(1H,t),7.14(1H,d),7.21(1H,t),7.26-7.53(11H,m),7.65(2H,d),7.78(1H,s),7.85(1H,d)
実施例４００
３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸（１−４００）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.89-0.91(6H,m),1.36-1.48(2H,m),1.57-1.63(1H,m),3.30(3H,s),3.39-3.46(1H,m),3.65(1H,d),3.88(1H,dd),4.04-4.09(1H,m),4.46(2H,s),6.72(1H,d),6.99(1H,t),7.11-7.13(2H,m),7.26-7.49(7H,m),7.64(1H,d),7.75(1H,s),8.21(1H,s),8.31(1H,d)
実施例４０１
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）メチル］フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−４０１）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.30(3H,s),2.37(6H,s),3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.59(2H,s),3.84(2H,d),4.07(2H,s),4.19-4.42(2H,m),6.15(1H,brs),6.76-7.37(18H,m)
MS(m/z):651(M+1)+
実施例４０２
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−４０２）：
mp 195-197℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.30(3H,s),2.93(6H,s),3.25(3H,s),3.26(3H,s),3.83-4.40(6H,m),5.70(1H,brs),6.42-7.42(18H,m)
MS(m/z):637(M+1)+
実施例４０３
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸（１−４０３）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.46-1.51(3H,m),3.20-3.25(6H,m),3.46-3.87(5H,m),4.39(2H,s),6.35(1H,brs),6.63-7.67(18H,m)
実施例４０４
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４０４）：
mp 148-150℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
3.25(3H,s),3.31(3H,s),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.85(2H,d),4.08(2H,s),4.46(2H,s),5.83(1H,brs),6.82-7.00,7.16-7.52(18H,m)
元素分析(C36H36ClN5O7として)
計算値:C,63.02;H,5.29;N,10.21
実測値:C,62.96;H,5.38;N,9.96
実施例４０５
イソプロピル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４０５）：
mp 185-187℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.20(3H,s),1.22(3H,s),2.35(6H,s),3.27-3.29(6H,m),3.52-5.02(9H,m),5.62(1H,brs),6.80-7.41(17H,m)
MS(m/z):708(M+1)+
実施例４０６
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート（１−４０６）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.44(3H,d),3.23(3H,s),3.31(3H,s),3.45-4.51(16H,m),5.89(1H,brs),6.46-7.43(17H,m)
MS(m/z):726(M+1)+
実施例４０７
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチル−２−ブテニル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４０７）：
mp 94-95℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.43(3H,s),1.64(3H,s),2.35(6H,s),3.29(3H,s),3.55(2H,s),3.67(3H,s),3.74(2H,d),4.25(2H,d),4.43(2H,s),5.17-5.21(1H,m),5.88(1H,brs),6.67-7.35(12H,m)
MS(m/z):601(M+1)+
実施例４０８
メチル （±）−２−ヒドロキシ−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４０８）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.30(3H,s),3.25(6H,s),3.72(3H,s),3.84(3H,brs),4.08(2H,s),4.19-4.42(2H,m),5.10(1H,d),5.87(1H,brs),6.76-7.36(18H,m)
MS(m/z):682(M+1)+
実施例４０９
（±）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［３−［Ｎ−［２−［３−［３−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル］フェニル］ウレイド］アセチル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−４０９）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.51(3H,d),2.31(3H,s),2.37(6H,s),3.22(3H,s),3.25(3H,s),3.62(1H,brs),3.85(2H,d),4.10-4.13(2H,m),4.19-4.42(2H,m),6.11(1H,brs),6.75-7.39(17H,m),7.83(1H,brs)
MS(m/z):665(M+1)+
実施例４１０
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−フェニルプロピル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４１０）：
mp 123-126℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.24(3H,d),2.29(3H,s),2.99-3.00(1H,m),3.25(3H,s),3.58(2H,s),3.68(3H,s),3.61-3.74(2H,m),4.01-4.06(2H,m),4.14-4.35(2H,m),5.53(1H,brs),6.41-7.34(18H,m)
MS(m/z):637(M+1)+
実施例４１１
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４１１）：
mp 146-147℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.79-1.67(13H,s),3.33(3H,s),3.54(2H,s),3.57-3.72(7H,m),4.45(2H,s),5.96(1H,brs),6.65-7.49(14H,m)
MS(m/z):615(M+1)+
実施例４１２
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４１２）：
mp 134-135℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.01-1.70(11H,m),3.30-3.35(4H,m),3.57(2H,s),3.67(3H,s),3.86-3.88(3H,m),4.48(2H,s),5.96(1H,brs),6.63-7.53(14H,m)
MS(m/z):601(M+1)+
元素分析(C34H40N4O6として)
計算値:C,67.98;H,6.71;N,9.33
実測値:C,67.67;H,6.77;N,9.17
実施例４１３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４１３）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.80-1.78(13H,m),3.35(3H,s),3.57(2H,s),3.67(3H,s),3.71-3.94(4H,m),4.48(2H,s),6.00(1H,brs),6.63-7.54(14H,m)
MS(m/z):615(M+1)+
実施例４１４
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４１４）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.04-1.70(11H,m),2.38(6H,s),3.31(4H,s),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.88-3.89(3H,m),4.51(2H,s),5.98(1H,brs),6.64-7.28(12H,m)
MS(m/z):629(M+1)+
実施例４１５
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（３−シクロヘキシルプロピル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４１５）：
mp 138-139℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.78-1.78(15H,m),3.34(3H,s),3.57(2H,s),3.67(3H,s),3.28-3.87(4H,m),4.48(2H,s),6.02(1H,brs),6.64-7.53(14H,m)
MS(m/z):629(M+1)+
元素分析(C36H44N4O6として)
計算値:C,68.77;H,7.05;N,8.91
実測値:C,68.72;H,6.87;N,8.77
実施例４１６
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４１６）：
mp 150-151℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.16-1.64(9H,m),2.38(6H,s),3.31(4H,brs),3.57(2H,s),3.67(3H,s),3.89(3H,brs),4.51(2H,s),6.01(1H,brs),6.64-7.29(12H,m)
MS(m/z):615(M+1)+
元素分析(C35H42N4O6として)
計算値:C,68.38;H,6.89;N,9.11
実測値:C,67.94;H,6.78;N,8.92
実施例４１７
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４１７）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.15-1.78(9H,m),3.29-3.34(4H,m),3.57(2H,s),3.67(3H,s),3.86-3.94(3H,m),4.48(2H,s),5.95(1H,brs),6.63-7.53(14H,m)
MS(m/z):587(M+1)+
実施例４１８
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４１８）：
mp 155-157℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.14-2.09(9H,m),3.32(4H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.69-3.95(3H,m),4.50(2H,s),5.92(1H,s),6.65-7.43(13H,m)
実施例４１９
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４１９）：
mp 112-114℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.55-1.90(6H,m),2.39-2.46(1H,m),3.34(3H,s),3.41-3.48(1H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.79-4.02(3H,m),4.48(2H,s),6.01(1H,s),6.62-7.53(14H,m)
MS(m/z):573(M+1)+
元素分析(C32H36N4O6として)
計算値:C,67.12;H,6.34;N,9.78
実測値:C,66.82;H,6.29;N,9.78
実施例４２０
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４２０）：
mp 147-148℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.25-1.88(6H,m),2.38(7H,s),3.31(3H,s),3.40-3.48(1H,m),3.57(2H,s),3.67(3H,s),3.88(2H,s),3.95-4.00(1H,m),4.51(2H,s),5.94(1H,s),6.61-7.28(12H,m)
MS(m/z):601(M+1)+
実施例４２１
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４２１）：
mp 101-104℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.55-1.91(6H,m),2.38-2.49(1H,m),3.31(3H,s),3.42-3.47(1H,m),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.78-3.89(2H,m),3.98-4.03(1H,m),4.49(2H,s),5.97(1H,brs),6.63-7.43(13H,m)
実施例４２２
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘプチルメチル−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４２２）：
mp 123-125℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.12-1.68(13H,m),3.17-3.22(1H,m),3.33(3H,s),3.56(2H,s),3.66(3H,s),3.85-3.93(3H,m),4.48(2H,s),6.04(1H,s),6.65-7.53(14H,m)
MS(m/z):615(M+1)+
実施例４２３
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘプチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４２３）：
mp 174-177℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.11-1.75(13H,m),3.17-3.22(1H,m),3.31(3H,s),3.56(2H,s),3.67(3H,s),3.79-3.90(3H,m),4.50(2H,s),5.95(1H,brs),6.66-7.52(13H,m)
実施例４２４
メチル （±）−２−メトキシ−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４２４）：
mp 97-101℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
2.34(6H,s),3.25-3.35(9H,m),3.68(3H,s),3.86(2H,d),4.09(2H,s),4.43(2H,s),4.71(1H,s),5.78(1H,brs),9.79-7.52(17H,m)
MS(m/z):710(M+1)+
実施例４２５
（±）−２−メトキシ−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−４２５）：
mp 204-206℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.27(6H,s),3.10-3.33(9H,m),3.60(2H,s),4.04(2H,s),4.48(2H,s),4.65(1H,s),6.27(1H,s),6.82-7.46(16H,m),8.89(1H,s)
MS(m/z):696(M+1)+
実施例４２６
メチル （±）−２−ヒドロキシ−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４２６）：
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.30(3H,s),3.25(6H,s),3.72(3H,s),3.84(3H,brs),4.08(2H,s),4.19-4.42(2H,m),5.10(1H,d),5.87(1H,brs),6.76-7.36(18H,m)
MS(m/z):682(M+1)+
実施例４２７
（±）−２−ヒドロキシ−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−４２７）：
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
2.24(3H,s),3.11-3.66(10H,m),4.00-4.05(2H,m),4.23-4.43(2H,m),4.92(1H,s),6.28(1H,s),6.77-7.46(17H,m),8.85(1H,s)
MS(m/z):668(M+1)+
実施例４２８
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４２８）：
mp 142-144℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(9H,s),3.34(3H,s),3.56(2H,s),3.62-3.66(1H,d),3.67(3H,s),3.90-4.01(2H,m),4.51(2H,s),4.81(1H,d),5.90(1H,brs),6.63-7.54(14H,m)
実施例４２９
２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−４２９）：
mp 194-196℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.42(9H,s),3.30(3H,s),3.59(2H,s),3.70(1H,d),3.77(1H,dd),3.91(1H,dd),4.47(2H,s),4.81(1H,d),6.39-7.58(15H,m)
MS(m/z):605(M+1)+
実施例４３０
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４３０）：
mp 150-152℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.43(9H,s),3.32(3H,s),3.57(2H,s),3.67(1H,d),3.68(3H,s),3.91-3.93(2H,m),4.60(2H,s),4.81(1H,d),5.78(1H,brs),6.70-7.50(12H,m)
実施例４３１
２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−４３１）：
mp 155-157℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
1.43(9H,s),3.27(3H,s),3.59(2H,s),3.78(1H,d),3.77(1H,br d),3.89(1H,dd),4.58(2H,s),4.79(1H,d),6.41-7.58(13H,m)
MS(m/z):641(M+1)+
元素分析(C32H34F2N4O8として)
計算値:C,59.99;H,5.35;N,8.75
実測値:C,59.56;H,5.36;N,8.56
実施例４３２
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート（１−４３２）：
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.82(3H,d),0.83(3H,d),1.36(2H,m),1.54(1H,m),1.56(9H,s),3.32(3H,s),3.37(1H,m),3.80-3.99(3H,m),4.58(2H,brs),5.99(1H,m),6.69(1H,m),6.87-6.92(2H,m),7.00(1H,m),7.17(1H,m),7.24-7.28(3H,m),7.43(1H,s),7.57(1H,d),7.70-7.74(2H,m)
実施例４３３
３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸（１−４３３）：
mp 115-119℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：
0.83(3H,d),0.85(3H,d),1.30(2H,m),1.54(1H,m),3.10-3.47(4H,m),3.48(1H,dd),3.67(1H,dd),3.89(1H,m),4.81(2H,brs),6.35(1H,m),7.02-7.06(2H,m),7.26-7.40(6H,m),7.45(1H,d),7.52(1H,d),7.96(1H,s),9.04(1H,s)
実施例４３４
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート（１−４３４）：
mp 106-108℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.75-0.81(6H,m),1.04-1.12,1.26-1.30および1.48-1.51(5H,m),3.32(3H,s),3.32-3.36(1H,m),3.55(2H,s),3.66(3H,s),3.80(1H,d),3.89(1H,dd),3.96(1H,m),4.48(2H,s),6.15(1H,brs),6.66(1H,d),6.87(1H,d),6.98(1H,t),7.15-7.31および7.43-7.52(11H,m)
[α]D+1.9°(c=1.04,CHCl3,24℃)
実施例４３５
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸（１−４３５）：
mp 153-154℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.77-0.83(6H,m),1.05-1.51(5H,m),3.29(3H,s),3.34-3.36(1H,m),3.59(2H,s),3.62(1H,d),3.85(1H,dd),4.00-4.02(1H,m),4.45(2H,q),6.52(1H,brs),6.68(1H,d),6.86(1H,d),6.95-6.99(2H,m),7.11-7.20(2H,m),7.25-7.29および7.38-7.49(6H.m),7.59(1H,d),7.64(1H,s)
MS(m/z):575(M+1)+
元素分析(C32H38N4O6として)
計算値:C,66.88;H,6.66;N,9.75
実測値:C,66.45;H,6.65;N,9.39
[α]D+0.9°(c=1.3,CHCl3,22℃)
実施例４３６
Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−フェニル−２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）−Ｎ−［２−［３−（３−メチルフェニル）ウレイド］アセチル］アミノ］フェノキシ］アセタミド（１−９６）
mp 152-154℃。
1H-NMR(CDCl3)δ：
0.88(3H,t),1.30(2H,m),1.51(2H,m),2.25(3H,s),3.21(3H,s),3.73(2H,t),3.86(2H,d),4.07(2H,s),4.36(2H,s),6.10(1H,brs),6.74-7.47(18H,m),7.85(1H,s)
MS(m/z):636(M+1)+
上記実施例と同様にして下記の化合物を得ることができる。
メチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
メチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル （±）−３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル （±）−３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル （±）−３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル （±）−３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル （±）−３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル （±）−３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル （±）−３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル （±）−３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（３−メチルペンチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ）フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−［３−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルフェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロペンチルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロペンチルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロペンチルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロペンチルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロペンチルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロペンチルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロヘキシルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロヘキシルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロヘキシルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
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メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロヘキシルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロヘキシルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロヘキシルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロヘキシルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロヘキシルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−シクロヘキシルメチルカルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
メチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
第三級ブチル ２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］アセテート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
（±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
メチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
第三級ブチル （±）−２−［３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオネート
３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］安息香酸
メチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
第三級ブチル ３−［３−［Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−［２−［Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］カルバモイルメチル］ウレイド］ベンゾエート
試験例１
受容体結合阻害作用：
本発明化合物の生物活性を、以下の受容体結合試験で検討した。
実験方法：
ヒトＣＣＫ−Ｂ／ガストリン受容体ｃＤＮＡクローンおよびヒトＣＣＫ−Ａ受容体ｃＤＮＡクローンの単離ならびにクローン化した各々の受容体の異種細胞における発現：
ヒトＣＣＫ−Ｂ／ガストリン受容体ｃＤＮＡ（Ｐｉｓｅｇｎａ等：Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１８９，２９６−３０３，１９９２）あるいはヒトＣＣＫ−Ａ受容体ｃＤＮＡ（Ｕｌｒｉｃｈ等：Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９３，２０４−２１１，１９９３）は既に単離されており、報告された塩基配列を持つｃＤＮＡを常法の遺伝子工学的手法を用いて製造した。単離されたヒトＣＣＫ−Ｂ／ガストリン受容体ｃＤＮＡあるいはヒトＣＣＫ−Ａ受容体ｃＤＮＡは常法の遺伝子工学的手法により発現ベクターに組み込みチャイニーズハムスター卵巣由来細胞株ＣＨＯ細胞に形質導入することにより各々の受容体を発現させた。
１）ヒトガストリン受容体結合阻害作用
ＣＨＯ細胞に発現させたヒトＣＣＫ−Ｂ／ガストリン受容体に対する結合阻害作用は、［125Ｉ］ガストリンの結合量を測定することにより、評価することができる。ヒトＣＣＫ−Ｂ／ガストリン受容体を発現しているＣＨＯ細胞はダルベッコ氏変法イーグル氏最小必須培地／Ｆ−１２（Ｄｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ ｍｏｄｉｆｉｅｄ ｍｉｎｉｍｕｍ ｅｓｓｅｎｔｉａｌ ｍｅｄｉｕｍ：ｎｕｔｒｉｅｎｔ ｍｉｘｔｕｒｅ Ｆ−１２：ＤＭＥＭ／Ｆ−１２）に１０％ウシ胎仔血清を含有せしめた培地を用いて、３７℃にて５％二酸化炭素、９５％空気の気相で培養した。直系１６mm（底面積２cm2）の培養ディッシュに５×１０5ｃｅｌｌｓとなるように培養し、ｂｉｎｄｉｎｇ ｂｕｆｆｅｒ（１０ｍＭ ４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジンエタンスルホン酸（ＨＥＰＥＳ）（ｐＨ７．４）、０．１％ウシ血清アルブミン、２ｍＭグルタミンおよび０．２２％炭酸水素ナトリウム含有Ｅａｒｌｅ’ｓ ｂａｌａｎｃｅｄ ｓａｌｔ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）で２回細胞を洗浄後、ｂｉｎｄｉｎｇ ｂｕｆｆｅｒ ０．５mlをディッシュに加えた。このｂｉｎｄｉｎｇ ｂｕｆｆｅｒにジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解した被験物質５μｌを添加し、さらに［125Ｉ］ガストリン０．０１ml（最終濃度２５ｐＭ）を加えることで反応を開始した。非特異的結合量を求める際は、１μＭ非標識ガストリン存在下で反応を行った。３７℃にて、５％二酸化炭素、９５％空気の気相で反応した後、細胞をリン酸緩衝生理食塩水（ｐｈｏｓｐｈａｔｅ ｂｕｆｆｅｒｅｄ ｓａｌｉｎｅ：ＰＢＳ）で洗浄し，細胞に結合しなかった［125Ｉ］ガストリンを除去し、さらにディッシュに１％Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ−１００ ２５０μｌを添加することにより細胞を溶解し、この溶解液の放射活性をガンマー・カウンターにより測定した。総結合量から非特異的結合量を差し引いた値を特異的結合量とし、この特異的結合量を用いて、ＤＭＳＯ添加群の値に対する被験物質添加群の値の百分率を求め、さらにＨｉｌｌ変換後、最小二乗法により５０％抑制濃度（ＩＣ50）を算出した。
以下に、本発明化合物および対照化合物のガストリン受容体結合阻害作用の具体例を示す。
ヒトＣＣＫ−Ａ受容体結合阻害作用
実験法：
ＣＨＯ細胞に発現させたヒトＣＣＫ−Ａ受容体に対する結合阻害作用は、［125Ｉ］ＣＣＫ８の結合量を測定することにより、評価することができる。ヒトＣＣＫ−Ａ受容体を発現しているＣＨＯ細胞はＤＭＥＭ／Ｆ−１２に１０％ウシ胎仔血清を含有せしめた培地を用いて、３７℃にて５％二酸化炭素、９５％空気の気相で培養した。直系１６mm（底面積２cm2）の培養ディッシュに５×１０5ｃｅｌｌｓとなるように培養し、ｂｉｎｄｉｎｇ ｂｕｆｆｅｒ（１０ｍＭ ＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．４）、０．１％ウシ血清アルブミン、２ｍＭグルタミンおよび０．２２％炭酸水素ナトリウム含有Ｅａｒｌｅ’ｓ ｂａｌａｎｃｅｄ ｓａｌｔ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）で２回細胞を洗浄後、ｂｉｎｄｉｎｇ ｂｕｆｆｅｒ０．５mlをディッシュに加えた。このｂｉｎｄｉｎｇ ｂｕｆｆｅｒにＤＭＳＯに溶解した被験物質５μｌを添加し、さらに［125Ｉ］ＣＣＫ８ ０．０１ml（最終濃度２５ｐＭ）を加えることで反応を開始した。非特異的結合量を求める際は，１μＭ非標識ＣＣＫ−８存在下で反応を行った。３７℃にて、５％二酸化炭素、９５％空気の気相で反応した後、細胞をＰＢＳで洗浄し，細胞に結合しなかった［125Ｉ］ＣＣＫ８を除去し、さらにディッシュに１％Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ−１００ ２５０μｌを添加することにより細胞を溶解し、この溶解液の放射活性をガンマー・カウンターにより測定した。総結合量から非特異的結合量を差し引いた値を特異的結合量とし、この特異的結合量を用いて、ＤＭＳＯ添加群の値に対する被験物質添加群の値の百分率を求め、さらにＨｉｌｌ変換後、最小二乗法により５０％抑制濃度（ＩＣ50）を算出した。
本受容体結合試験において、対照化合物として用いたＷＯ９４／０６８２５の実施例１に記載の化合物Ａ［（±）−１−［３−［３−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］エタンスルホン酸カリウム］の結合阻害作用（ＩＣ50）は１４７６ｎＭであり、ガストリン受容体選択性（ＣＣＫ−Ａ／ガストリンのＩＣ50の比）は２３８倍であった。これに対し、本発明の実施例９２のＣＣＫ−Ａ結合阻害作用は３６４０ｎＭであり、また実施例８７の化合物のＣＣＫ−Ａ受容体結合阻害作用は、３１７９ｎＭであり、ガストリン受容体選択性はそれぞれ７２８０倍、３６５４倍という極めて高いものであった。
産業上の利用可能性
本発明化合物は強力なガストリン受容体結合阻害作用またはＣＣＫ−Ａ受容体結合阻害作用を有し、消化器系または中枢神経系疾患治療剤として有用である。そのうち、特に好ましい化合物は強力なガストリン受容体結合阻害作用を有し、かつＣＣＫ−Ａ受容体よりも、ガストリン受容体に対する選択性が高いので、特に消化性潰瘍などの消化器系疾患の予防および治療剤として有用である。
Claims (25)
- 次の一般式（１）：
〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を意味し、Ａは直鎖または分岐鎖のアルキレン基を意味し、
Ｒ1は置換基を有することもあるフェニル基を意味し、
Ｒ2およびＲ3は同一または異なって水素原子またはアルキル基を意味し、
Ｒ4は置換基を有することもあるアルキルまたはアルケニル基を意味し、
Ｒ5は水酸基、アルコキシル基、アラルキル基、アリール基、置換基を有することもあるシクロアルキル基または-N(R6)R7（ここでＲ6およびＲ7は同一または異なって水素原子、置換基を有することもあるアルキル基、アルコキシル基、置換基を有することもあるフェニル基、置換基を有することもあるアラルキル基、置換基を有することもあるピリジル基または置換基を有することもあるチアゾリル基を意味するか、あるいはＲ6およびＲ7が隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有することもある飽和または不飽和の複素環を形成する）を意味する。〕で表される化合物、その塩またはそれらの光学異性体。 - Ｒ1が、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシイミノアルキル基、アリールアルコキシイミノアルキル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、アルキルチオ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ヒドロキシアルキル基、ニトロ基、アシル基、シアノ基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、トリフルオロメタンスルホニルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアミノカルボニル基、スルホ基、アルキルスルホニル基、アシルオキシアルキル基、アルコキシアルキル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、カルボキシアルキルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、スルホアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシアミノ基、ヒドロキシイミノアルキル基、窒素原子上にアルキル置換基があってもよい２−オキソ−１，３，４−トリアゾリル基、窒素原子上にアルキル置換基があってもよい５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル基、ヒドロキシイミノ基、アルコキシイミノ基、１−アザシクロアルキル基および５−テトラゾリル基から選ばれる１または２以上の基が置換していてもよいフェニル基である請求項１記載の化合物、その塩またはそれらの光学異性体。
- Ｒ4が、アリール基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、水酸基、アルコキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基および-CON(R8)R9（ここでＲ8およびＲ9は同一または異なって水素原子、置換基を有することもあるアルキル基、アルコキシル基、アラルキル基、置換基を有することもあるフェニル基を意味するか、あるいはＲ8およびＲ9が隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有することもある飽和または不飽和複素環を形成する）から選ばれる１または２以上の基が置換していてもよいアルキルまたはアルケニル基である請求項１記載の化合物、その塩またはそれらの光学異性体。
- -N(R8)R9で形成される飽和または不飽和の複素環が、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ホモピペリジニル基、１−ピペラジニル基、１−ホモピペラジニル基、１−（３，３−ジアルキルピペリジニル）基、８−アザスピロ−［４．５］デカン−８−イル基、１−インドリル基または１−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）基である請求項３記載の化合物、その塩またはそれらの光学異性体。
- -N(R6)R7で形成される飽和または不飽和の複素環が、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−（３，３−ジアルキルピペリジニル）基、１−ホモピペリジニル基、４−アルキル−１−ピペラジニル基、１−モルホリニル基、１−チオモルホリニル基、１−インドリル基または１−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）基である請求項１記載の化合物、その塩またはそれらの光学異性体。
- Ｒ6およびＲ7が、同一または異なってアルキル基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基またはアラルキル基を示すか、あるいは水酸基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、アセチル基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、アルキルチオ基およびベンジルオキシ基から選ばれる１または２以上の基が置換してもよいフェニル基を示すものである請求項１記載の化合物、その塩またはそれらの光学異性体。
- Ｘが酸素原子である請求項１記載の化合物、その塩またはその光学異性体。
- Ｒ1が、３−アルコキシカルボニルメチルフェニル基、３−（１−アルコキシカルボニルエチルフェニル）基、３−カルボキシメチルフェニル基または３−（１−カルボキシエチルフェニル）基である請求項１記載の化合物、その塩またはそれらの光学異性体。
- Ｒ2およびＲ3が水素原子である請求項１記載の化合物、その塩またはそれらの光学異性体。
- Ｒ4が、ｎ−ブチル基、３−メチルブチル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−エチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、第三級ブトキシカルボニルメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル基である請求項１記載の化合物、その塩またはそれらの光学異性体。
- Ｘが、オルトまたはメタ位に結合しており、かつ、酸素原子である請求項１記載の化合物、その塩またはそれらの光学異性体。
- Ｒ5が基-N(R6)R7（ここで、Ｒ6およびＲ7の一方が、メチル基またはエチル基であり、他方がメチル基、メトキシル基、フッ素原子、臭素原子および塩素原子から選ばれる１または２以上の基が置換したフェニル基である。）である請求項１記載の化合物、その塩またはそれらの光学異性体。
- ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
- （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
- （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸
- ２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］酢酸
- （±）−２−［３−［３−［Ｎ−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）カルバモイルメチル］ウレイド］フェニル］プロピオン酸ナトリウム
- 請求項１〜１７のいずれか１項記載の化合物、その塩またはそれらの光学異性体を有効成分とする医薬。
- 請求項１〜１７のいずれか１項記載の化合物、その塩またはそれらの光学異性体を有効成分とする抗コレシストキニンまたは抗ガストリン剤。
- 請求項１〜１７のいずれか１項記載の化合物、その塩またはそれらの光学異性体を有効成分とする消化性潰瘍の予防または治療剤。
- 請求項１〜１７のいずれか１項記載の化合物、その塩またはそれらの光学異性体を有効成分とする胃炎の予防または治療剤。
- 請求項１〜１７のいずれか１項記載の化合物、その塩またはそれらの光学異性体を有効成分とする直腸・結腸がんの予防または治療剤。
- 請求項１〜１７のいずれか１項記載の化合物、その塩またはそれらの光学異性体を有効成分とするゾーリンガー・エリソン症候群の治療剤。
- 請求項１〜１７のいずれか１項記載の化合物、その塩またはそれらの光学異性体を有効成分とする不安症状の予防または治療剤。
- 請求項１〜１７のいずれか１項記載の化合物、その塩またはそれらの光学異性体及び医薬として許容される担体を含有する医薬組成物。
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