JP3634798B2 - ケイ素含有コポリマーおよびそれを含む感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明はケイ素含有コポリマー(silicon−containing copolymer)およびケイ素含有コポリマーを含む感光性樹脂組成物に関するものである。本発明のケイ素含有コポリマーおよび感光性樹脂組成物は二重層レジストシステムの上層レジストとして用いるのに適している。
【0002】
【従来の技術】
半導体素子の集積化が進むなか、露光工程において、より優れたパターンを形成する必要性が高まっている。マイクロ電子デバイスの製造において、248nmと193nmの光を用いた露光技術は共に必要とされおり、このような短波長の光で動作するのに適したフォトレジスト材料を開発する試みが数多くなされてきた。
【0003】
単層レジストを短波長の光露光で用いるときは、たとえ反射防止レジスト層を用いたとしても、焦点深度が浅くなり、工程の安定制御能力(stability control capacity)も低下する。そこで、解像度と工程の安定制御能力の改善のために二重層レジストが開発されてきた。二重層レジストは、樹脂からなり、基板を平坦化し、反射を減少させる厚い下層と、ケイ素含有ポリマーからなり、感光性で、酸素プラズマエッチングに対し、優れた抵抗性を有する薄いケイ素含有最上層とを含む。
【0004】
193nm用の二重層レジストに用いられる多くのケイ素含有ポリマーレジストは、アクリル酸塩系樹脂(acrylate−based resin)であるが、以下のような短所がある。アクリル酸塩系樹脂は基幹上で不安定である。ケイ素含有量が増加すると、樹脂のTgも、それにともなって低下する。その上、アクリル酸塩系樹脂は、極性の高い官能基が欠けているため、樹脂下層に対する粘着性が劣っている。一旦、極性基がアクリル酸塩系樹脂に導入されると、膨潤が生じ、その結果、解像度が劣る。さらに、アクリル酸塩系樹脂は耐侵食性が劣っている。
【0005】
そこで、近年、多くの研究者は二重層レジストシステムの上層レジストに用いる新規なケイ素含有ポリマーの開発を試みてきた。ボードマン(Boardman)ら[SPIE 3678,562(1999)]、ソーリヤクマラン(Sooriyakumaran)ら[SPIE 3999,128(2000)]、およびキム(Kim)ら[SPIE 3999,115(2000)]はともに無水マレイン酸およびノルボルネンからなるケイ素含有コポリマーを合成した。無水マレイン酸およびノルボルネンはアクリル酸塩よりも構造的に硬いため、樹脂のTgが上昇する。さらに、無水マレイン酸の高い極性により、レジスト上層と樹脂下層とのあいだの粘着性を高めることができる。
【0006】
しかし、レジスト樹脂システムのTgおよび粘着性をさらに高めるために、二重層レジストシステムに適用する新規なケイ素含有コポリマーの開発が必要とされている。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】
以上により、本発明は、前述の課題を解決し、高いガラス転移温度および優れた極性を有する新規なケイ素含有コポリマーを提供することを目的とする。
【0008】
本発明は、二重層レジストシステムに使用した場合に、樹脂下層に対し、優れた粘着性を有する新規なケイ素含有コポリマーを提供することを他の目的とする。
【0009】
【課題を解決するための手段】
前述の目的を達成するため、本発明のケイ素含有コポリマーは、式(I)で表わされる反復単位、式(VI)で表わされる反復単位、ならびに、式(II)、式(III)、式(IV)および式(V)からなる群より選ばれた式で表わされる反復単位の少なくとも1種(1種または2種以上)を含む。
【0010】
【化11】
【0011】
ここで、R7は、水素、炭素数1〜20の直線状または枝状アルキル基、アルコキシ基置換アルキル基(アルコキシ基の炭素数1〜6、アルキル基部分の炭素数1〜10)、炭素数3〜20のシクロアルキル基、シクロアルキル基置換アルキル基(シクロアルキル基の炭素数3〜20、アルキル基部分の炭素数1〜6)、炭素数4〜20のポリシクロアルキル基、ポリシクロアルキル基置換アルキル基(ポリシクロアルキル基の炭素数4〜20、アルキル基部分の炭素数1〜6)、炭素数3〜10の複素環式基、および複素環式基置換アルキル基(複素環式基の炭素数3〜10、アルキル基部分の炭素数1〜6)からなる群より選ばれた基である。
【0012】
R1、R2、およびR3は、同一または異なり、それぞれ、水素、炭素数1〜20の直線状または枝状アルキル基、アルコキシ基置換アルキル基(アルコキシ基の炭素数1〜6、アルキル基部分の炭素数1〜10)、炭素数3〜20のシクロアルキル基、シクロアルキル基置換アルキル基(シクロアルキル基の炭素数3〜20、アルキル基部分の炭素数1〜6)、炭素数4〜20のポリシクロアルキル基、ポリシクロアルキル基置換アルキル基(ポリシクロアルキル基の炭素数4〜20、アルキル基部分の炭素数1〜6)、炭素数3〜10の複素環式基、複素環式基置換アルキル基(複素環式基の炭素数3〜10、アルキル基部分の炭素数1〜6)、およびケイ素含有基(silicon−containing group)からなる群より選ばれた基であり、R1およびR2のうち少なくとも1つがケイ素含有基である。
【0013】
前記ケイ素含有基は、
【化10】
からなる群より選ばれた基である。
【0014】
R4、R5、およびR6は、同一または異なり、それぞれ、ケイ素含有基であり、
【化11】
からなる群より選ばれたケイ素含有基である。
【0015】
式(I)と、式(VI)と、式(II)、式(III)、式(IV)および式(V)の合計とのモル比は、1:0.05〜0.8:0.2〜0.95である。
【0016】
【発明の実施の形態】
本発明のケイ素含有コポリマーは、各反復単位に対応する単量体(たとえば、二重結合を有する単量体)を用いて、単量体に応じて適用可能な従来の重合法のいずれかを採用することにより、調製することができる。たとえば、フリーラジカル重合、制御ラジカル重合、または基転移重合などを採用することができる。
【0017】
前述したように、本発明のケイ素含有コポリマーは、少なくとも3種の反復単位を含む。式(I)で表わされる無水マレイン酸反復単位および式(VI)で表わされるノルボルネン反復単位は、本発明のケイ素含有コポリマーに必要な構成要素である。他の構成要素は、ケイ素含有基を有する式(II)、式(III)、式(IV)または式(V)で表わされる少なくとも1種のノルボルネン反復単位である。式(I)および式(VI)はケイ素を含まない反復単位である。式(II)、式(III)、式(IV)、および式(V)は、ケイ素を含む反復単位である。
【0018】
本発明でいうケイ素含有基は、炭素数3〜50、好ましくは3〜9の(アルキル基またはアルコキシ基)置換シリル基、または、(アルキル基またはアルコキシ基)置換シリル基置換アルキル基((アルキル基またはアルコキシ基)置換シリル基の炭素数3〜50、好ましくは3〜10、アルキル基部分の炭素数1〜9、好ましくは1〜6)である。式(II)中のR1およびR2のうち少なくとも1つ、式(III)中のR3およびR4、式(IV)中のR5ならびに式(V)中のR6が、それぞれ、ケイ素含有基である。
【0019】
ここで、R7は、水素、炭素数1〜20、好ましくは1〜6の直線状および枝状アルキル基、アルコキシアルキル基(アルコキシ基部分の炭素数1〜6、好ましくは1〜3、アルキル基部分の炭素数1〜10、好ましくは1〜6)、炭素数3〜20、好ましくは3〜8のシクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基(シクロアルキル基部分の炭素数3〜20、好ましくは3〜8、アルキル基部分の炭素数1〜6、好ましくは1〜3)、炭素数4〜20、好ましくは4〜8のポリシクロアルキル基、ポリシクロアルキルアルキル基(ポリシクロアルキル基部分の炭素数4〜20、好ましくは4〜8、アルキル基部分の炭素数1〜6、好ましくは1〜3)、炭素数3〜10、好ましくは3〜6の複素環式基、および複素環式基置換アルキル基(複素環式基の炭素数3〜10、好ましくは3〜6、アルキル基部分の炭素数1〜6、好ましくは1〜3)からなる群より選ばれた基である。
【0020】
R1、R2、およびR3は、同一または異なり、水素、炭素数1〜20、好ましくは1〜6の直線状または枝状アルキル基、アルコキシアルキル基(アルコキシ基部分の炭素数1〜6、好ましくは1〜3、アルキル基部分の炭素数1〜10、好ましくは1〜6)、炭素数3〜20、好ましくは3〜8のシクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基(シクロアルキル基部分の炭素数3〜20、好ましくは3〜8、アルキル基部分の炭素数1〜6、好ましくは1〜3)、炭素数4〜20、好ましくは4〜8のポリシクロアルキル基、ポリシクロアルキルアルキル基(ポリシクロアルキル基部分の炭素数4〜20、好ましくは4〜8、アルキル基部分の炭素数1〜6、好ましくは1〜3)、炭素数3〜10、好ましくは3〜6の複素環式基、複素環式基置換アルキル基(複素環式基の炭素数3〜10、好ましくは3〜6、アルキル基部分の炭素数1〜6、好ましくは1〜3)、およびケイ素含有基からなる群より単独で選ばれた基である。
【0021】
R1およびR2のうち少なくとも1つが前記ケイ素含有基であり、他方が炭素数1〜20の直線状または枝状アルキル基、アルコキシ基置換アルキル基(アルコキシ基の炭素数1〜6、アルキル基部分の炭素数1〜10)、炭素数3〜30のシクロアルキル基、シクロアルキル基置換アルキル基(シクロアルキル基の炭素数3〜30、アルキル基部分の炭素数1〜6)、炭素数4〜20のポリシクロアルキル基、ポリシクロアルキル基置換アルキル基(ポリシクロアルキル基の炭素数4〜20、アルキル基部分の炭素数1〜6)、炭素数3〜10の複素環式基、および複素環式基置換アルキル基(複素環式基の炭素数3〜10、アルキル基部分の炭素数1〜6)からなる群より選ばれた基であることが好ましい。
【0022】
R4、R5、およびR6は、同一または異なり、単独にケイ素含有基となる。
【0023】
前記ケイ素含有基は、炭素数3〜50、好ましくは3〜9の(アルキル基またはアルコキシ基)置換シリル基または(アルキル基またはアルコキシ基)置換シリル基置換アルキル基((アルキル基またはアルコキシ基)置換シリル基の炭素数3〜50、好ましくは3〜9、アルキル基部分の炭素数1〜9、好ましくは1〜4)である。
【0024】
たとえば、ケイ素含有基は
【0025】
【化12】
【0026】
からなる群より選ばれた基である。
【0027】
ここで、X、Y、およびZは、同一または異なり、それぞれ、炭素数1〜4、好ましくは1〜2の直線状または枝状アルキル基、および炭素数1〜6、好ましくは1〜3のアルコキシ基からなる群より選ばれた基である。m、n、およびpは、0または1〜6、好ましくは1〜3の整数である。ケイ素含有基の好ましい例は、X、Y、およびZが同一で、メチル基またはメトキシ基であるケイ素含有基である。
【0028】
ケイ素含有基の代表例には
【0029】
【化13】
【0030】
が含まれる。
【0031】
式(VI)の代表例は
【0032】
【化14】
【0033】
で表わされるビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボン酸 tert−ブチルエステル(TBNB)基である。
【0034】
式(II)の代表例は
【0035】
【化15】
【0036】
で表わされる5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸 tert−ブチルエステル(トリメチルシリル)メチルエステル(TMSTBNB)基である。
【0037】
式(III)の代表例は
【0038】
【化16】
【0039】
で表わされるトリメチルシラニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボン酸 2−トリメチルシラニル−エチルエステル(DITSNB)基である。
【0040】
式(IV)の代表例は
【0041】
【化17】
【0042】
で表わされる2−トリメチルシリル−5−ノルボルネン(TSNB)基である。
【0043】
式(V)の代表例は
【0044】
【化18】
【0045】
で表わされるビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボン酸 2−トリメチルシラニル−エチルエステル(TSENB)基である。
【0046】
本発明においては、R1、R2、R3、およびR6は、同一または異なり、酸の存在下で分解してケイ素含有コポリマーをアルカリ可溶性にする、酸に敏感な保護基(acid−labile protective group)であり得る。R1、R2、R3、およびR6が、酸に敏感な保護基であるとき、この酸に敏感な保護基は
【0047】
【化19】
【0048】
からなる群より選ばれ得る。
【0049】
R7もまた、酸の存在下で分解してケイ素含有コポリマーをアルカリ可溶性にする、酸に敏感な保護基であり得る。R7が、酸に敏感な保護基であるとき、この酸に敏感な保護基は
【0050】
【化20】
【0051】
からなる群より選ばれ得る。
【0052】
式(I)と、式(VI)と、式(II)、式(III)、式(IV)および式(V)の合計とのモル比は1:0.05〜0.8:0.2〜0.95、好ましくは1:0.15〜0.35:0.2〜0.35である。式(IV)のモル比が少ないと、現像できない傾向があり、多いと、樹脂のTgが低くなり、またはエッチング抵抗が低下する傾向がある。式(II)、式(III)、式(IV)および式(V)の合計のモル比が少ないと、エッチング抵抗が低下する傾向があり、多いと、樹脂のTgが低くなる傾向がある。
【0053】
本発明のケイ素含有コポリマーは、有機溶剤に溶け、重量平均分子量(Mw)が1000〜5000、とりわけ1000〜2500でありことが好ましく、ガラス転移温度(Tg)が70〜150℃、とりわけ100〜140℃であることが好ましい。重量平均分子量(Mw)が低いケイ素含有コポリマーでは、暗腐食(dark erosion)する傾向があり、重量平均分子量(Mw)が高いケイ素含有コポリマーでは、樹脂を合成しにくい傾向がある。ガラス転移温度(Tg)が低いケイ素含有コポリマーでは、よりよい輪郭(profile)が得られない傾向があり、ガラス転移温度(Tg)が高いケイ素含有コポリマーでは、光酸の拡散力が劣る傾向がある。
【0054】
本発明のケイ素含有コポリマーは、二重レジストシステムの上層レジストとして用いることができる。
【0055】
本発明は、感光性樹脂組成物を提供する。本発明の感光性樹脂組成物は、反復単位として、(a)式(I)で表わされる反復単位と、式(VI)で表わされる反復単位と、式(II)、式(III)、式(IV)および式(V)からなる群より選ばれた式で表わされる反復単位の少なくとも1種(1種または2種以上)とを含む前記本発明の4〜25重量%のケイ素含有コポリマーと、
(b)0.03〜15重量%、好ましくは0.1〜2重量%の光酸発生剤と、
(c)65〜95重量%、好ましくは70〜90重量%の溶剤とを含む。
【0056】
光酸発生剤は、いかなるものも用いることができる。好ましい光酸発生剤には、トリアリールスルホニウム塩(triarylsulfonium salt)、ジアリールヨードニウム塩(diaryliodonium salt)、スルホン酸塩、およびこれらの2種以上の混合物が含まれるが、これらに限定しない。トリアリールスルホニウム塩の代表例には、トリフェニルスルホニウムトリフレート(triphenylsulfonium triflate)、アンチモン酸トリフェニルスルホニウム(triphenylsulfonium antimonate)、トリス−4−メトキシフェニルスルホニウムトリフレート(tris−4−methoxyphenylsulfonium triflate)、トリス−4−アンチモン酸メトキシフェニルスルホニウム(tris−4−methoxyphenylsulfonium antimonate)、トリス−4−メチルフェニルスルホニウムトリフレート(tris−4−methylphenylsulfonium triflate)、1−ナフチルメチル置換アルキルスルホニウムトリフレート(1−naphthyl methyl−substituted alkylsulfonium triflate)が含まれる。ジアリールヨードニウム塩の代表例には、ジフェニルヨードニウムトリフレート(diphenyliodonium triflate)、アンチモン酸ジ−t−ブチルフェニルヨードニウム(di−t−butylphenyliodonium antimonate)、およびジ−t−ブチルフェニルヨードニウムトリフレート(di−t−butylphenyliodonium triflate)が含まれる。
【0057】
適した溶剤は、エーテル、エチレンジオールエーテル(ethylene diol ether)、芳香族炭化水素、ケトン、エステル、またはこれらの2種以上の混合物であり得る。
【0058】
光酸発生剤の含有量が少ないと、露光、および現像する効果を達することができない傾向があり、多いと、光酸が非露光領域に拡散するので、非露光領域を光酸に破壊される傾向がある。溶剤の含有量が少ないと、粘度が高くて薄膜に形成しにくい傾向があり、多いと、加熱することにより溶剤を除去する時間(SB時間)が長くなる傾向がある。
【0059】
本発明の感光性樹脂組成物は、(d)(c)光酸発生剤のモルを基準として1〜20モル%、好ましくは1〜5モル%のキラー塩基(killer base)をさらに含むことができる。キラー塩基(killer base)は、アミンまたはアンモニウム塩、たとえば、トリアルキルアミン(trialkyl amine)またはテトラアルキル置換アンモニウム塩(tetraalkyl substituted ammonium salt)である。キラー塩基は、感光性樹脂組成物中で、よりより輪郭(profile)が得られる。キラー塩基の含有量が少ないと、T型先端(T−top)が発生する傾向があり、多いと、露光、現像することができなくなる傾向がある。
【0060】
本発明の感光性樹脂組成物は、紫外線(UV)、遠紫外線、真空紫外線(300nm〜100nm)、極端紫外線(11〜13nm)、電子ビーム、またはX線の波長に感光し、とくに193nmまたは173nmの波長に感光することが好ましい。
【0061】
本発明の感光性樹脂組成物は二重層レジストシステムの上層として用いることができる。まず、シリコンウエハーに樹脂下層を塗布し、焼き付けて硬化させる。つぎに、ケイ素含有コポリマーを含む本発明の感光性樹脂組成物を、シリコンウエハーを被覆した樹脂下層上に塗布し、焼き付けて上層を形成する。
【0062】
それから、マスクを通して樹脂下層およびケイ素含有レジスト上層を被覆したウエハーを放射線に露光し、焼き付ける。露光により、感光性樹脂組成物中の光酸発生剤が酸を発生し、発生した酸により、ケイ素含有コポリマー中の酸に敏感な保護基が遊離する。露光後、本発明のケイ素含有コポリマー中の酸に敏感な基を除去する。そして、従来の顕色剤でウエハーを現像することにより上層の露光領域を除去することができる。顕色剤としては、たとえば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、ベルベリン、1,8−ビス(ジメチルアミノ)ナフタレンを使用することができる。以上により、上層のパターンを形成することができる。
【0063】
つぎに、パターン化したウエハーに酸素プラズマエッチングを施す。未露光領域のうち、上層表面に含まれるケイ素は酸素プラズマと反応して不揮発性生成物(nonvolatile product)(すなわちSiO2)を形成する。露光領域のうち、下層は酸素プラズマと反応して揮発性生成物を形成し、エッチングにより直ちに蒸発する。したがって、ケイ素含有レジスト上層のパターンは樹脂下層へ移動する。
【0064】
樹脂下層に関して、本発明に適用できる樹脂としては、フェノール樹脂、とくに、ホルムアルデヒドクレゾール(formaldehyde cresol)、ホルムアルデヒドフェノールノボラック(formaldehyde phenol novolak)、ポリイミド樹脂、ポリ(メタ)アクリレート樹脂、およびスチレンアリルアルコールコポリマー樹脂(styrene−allyl alcohol copolymer resin)などのノボラック樹脂がある。
【0065】
前述した本発明の目的、特徴、および長所をより一層明瞭にするため、以下に本発明の好ましい実施の形態をあげ、さらに詳しく説明するが、これらは決して本発明を限定するものではなく、当該技術を熟知する者なら誰でも各種の変動や潤色を加えることができる。
【0066】
【実施例】
<ケイ素含有コポリマーの調製>
実施例1:樹脂A
無水マレイン酸(MA)0.020モル、t−ブチル 5−ノルボルネン−2−カルボキシレート(t−butyl 5−norbornene−2−carboxylate:TBNB)0.012モル、および2−トリメチルシリル−5−ノルボルネン(2−trimethylsilyl−5−norbornene:TSNB)0.008モルをテトラヒドロフラン(THF)6mlに溶かし、この溶液を容積50mlの三つ口フラスコへ移した。そして、溶液を攪拌し、70℃に加熱した。それから、ジメチル 2,2’−アゾビスイソブチレート(V−601、開始剤)0.0012モルをTHF2mlに溶かして、前述の溶液に加えた。この混合溶液を70℃で10時間攪拌した。そして、この反応溶液を大量のメタノールと水からなる混合溶液に少しずつ加えて沈殿させた。この混合液をろ過し、50℃の真空下で12時間乾燥させた。生成率は95%であった。
【0067】
得られたケイ素含有コポリマーをGPC(ウォーターズモデル(WATERS Model)600)で測定したところ、重量平均分子量は2298であり、DSC(パーキンエルマー(PERKIN ELMER)DSC7)およびTGA(パーキンエルマーTGA7)で測定したところ、ガラス転移温度(Tg)は156℃、分解温度(Td)は199℃であった。
【0068】
実施例2:樹脂B
無水マレイン酸(MA)0.020モル、t−ブチル 5−ノルボルネン−2−カルボキシレート(TBNB)0.010モル、および2−トリメチルシリル−5−ノルボルネン(TSNB)0.010モルをテトラヒドロフラン(THF)6mlに溶かし、この溶液を容積50mlの三つ口フラスコへ移した。そして、溶液を攪拌し70℃に加熱した。それから、ジメチル 2,2’−アゾビスイソブチレート(V−601、開始剤)0.0012モルをTHF2mlに溶かして、前述の溶液に加えた。この混合溶液を70℃で10時間攪拌した。そして、この反応溶液を大量のメタノールと水からなる混合溶液に少しずつ加えて沈殿させた。この混合液をろ過し、50℃の真空下で12時間乾燥させた。生成率は92%であった。
【0069】
得られたケイ素含有コポリマーをGPC(ウォーターズモデル600)で測定したところ、重量平均分子量は2066であり、DSC(パーキンエルマーDSC7)およびTGA(パーキンエルマーTGA7)で測定したところ、ガラス転移温度(Tg)は123℃、分解温度(Td)は209℃であった。
【0070】
実施例3:樹脂C
無水マレイン酸(MA)0.020モル、t−ブチル 5−ノルボルネン−2−カルボキシレート(TBNB)0.002モル、2−トリメチルシリル−5−ノルボルネン(TSNB)0.002モル、および2−t−ブチル 3−トリメチルシリルメチル 5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシレート(2−t−butyl 3−trimethylsilylmethyl 5−norbornene−2,3−dicarboxylate:TMSTBNB)0.016モルをTHF16mlに溶かし、この溶液を容積100mlの三つ口フラスコへ移した。そして、溶液を攪拌し、70℃に加熱した。それから、ジメチル 2,2’−アゾビスイソブチレート(V−601、開始剤)0.0020モルをTHF2mlに溶かして、前述の溶液に加えた。この混合溶液を70℃で10時間攪拌した。そして、この反応溶液を大量のメタノールと水からなる混合溶液に少しずつ加えて沈殿させた。この混合液をろ過し、50℃の真空下で12時間乾燥させた。生成率は30%であった。
【0071】
得られたケイ素含有コポリマーをGPC(ウォーターズモデル600)で測定したところ、重量平均分子量は1572であり、DSC(パーキンエルマーDSC7)およびTGA(パーキンエルマーTGA7)で測定したところ、ガラス転移温度(Tg)は92℃、分解温度(Td)は212.3℃であった。
【0072】
実施例4:樹脂D
無水マレイン酸(MA)0.040モル、t−ブチル 5−ノルボルネン−2−カルボキシレート(TBNB)0.016モル、2−トリメチルシリル−5−ノルボルネン(TSNB)0.016モル、および2−t−ブチル 3−トリメチルシリルメチル 5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシレート(TMSTBNB)0.008モルをテトラヒドロフラン(THF)12mlに溶かし、この溶液を容積50mlの三つ口フラスコへ移した。そして、溶液を攪拌し、70℃に加熱した。それから、ジメチル 2,2’−アゾビスイソブチレート(V−601、開始剤)0.004モルをTHF4mlに溶かして、前述の溶液に加えた。この混合溶液を70℃で10時間攪拌した。そして、この反応溶液を大量のメタノールと水からなる混合溶液に少しずつ加えて沈殿させた。この混合液をろ過し、50℃の真空下で12時間乾燥させた。生成率は58%であった。
【0073】
得られたケイ素含有コポリマーをGPC(ウォーターズモデル600)で測定したところ、重量平均分子量は1840であり、DSC(パーキンエルマーDSC7)およびTGA(パーキンエルマーTGA7)で測定したところ、ガラス転移温度(Tg)は96.2℃、分解温度(Td)は238.5℃であった。
【0074】
実施例5:樹脂E
無水マレイン酸(MA)0.040モル、t−ブチル 5−ノルボルネン−2−カルボキシレート(TBNB)0.016モル、2−トリメチルシリル−5−ノルボルネン(TSNB)0.020モル、および2−t−ブチル 3−トリメチルシリルメチル 5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシレート(TMSTBNB)0.004モルをテトラヒドロフラン(THF)12mlに溶かし、この溶液を容積50mlの三つ口フラスコへ移した。そして、溶液を攪拌し、70℃に加熱した。それから、ジメチル 2,2’−アゾビスイソブチレート(V−601、開始剤)0.004モルをTHF4mlに溶かして、前述の溶液に加えた。この混合溶液を70℃で10時間攪拌した。そして、この反応溶液を大量のメタノールと水からなる混合溶液に少しずつ加えて沈殿させた。この混合液をろ過し、50℃の真空下で12時間乾燥させた。生成率は76%であった。
【0075】
得られたケイ素含有コポリマーをGPC(ウォーターズモデル600)で測定したところ、重量平均分子量は1835であり、DSC(パーキンエルマーDCC7)およびTGA(パーキンエルマーTGA7)で測定したところ、ガラス転移温度(Tg)は98.6℃、分解温度(Td)は231.5℃であった。
【0076】
実施例6:樹脂F
無水マレイン酸(MA)0.020モル、t−ブチル 5−ノルボルネン−2−カルボキシレート(TBNB)0.004モル、2−トリメチルシリル−5−ノルボルネン(TSNB)0.010モル、および(2−トリメチルシリル)エチル 5−ノルボルネン−2−カルボキシレート{(2−trimethylsilyl)ethyl 5−norbornene−2−carboxylate:TSENB}0.006モルをテトラヒドロフラン(THF)6mlに溶かし、この溶液を容積100mlの三つ口フラスコへ移した。そして、溶液を攪拌し、70℃に加熱した。それから、ジメチル 2,2’−アゾビスイソブチレート(V−601、開始剤)0.002モルをTHF2mlに溶かして、前述の溶液に加えた。この混合溶液を70℃で10時間攪拌した。そして、この反応溶液を大量のメタノールと水からなる混合溶液に少しずつ加えて沈殿させた。この混合液をろ過し、50℃の真空下で12時間乾燥させた。生成率は88%であった。
【0077】
得られたケイ素含有コポリマーをGPC(ウォーターズモデル600)で測定したところ、重量平均分子量は2550であり、DSC(パーキンエルマーDSC7)およびTGA(パーキンエルマーTGA7)で測定したところ、ガラス転移温度(Tg)は131.5℃、分解温度(Td)は183.5℃であった。
【0078】
実施例7:樹脂G
無水マレイン酸(MA)0.040モル、t−ブチル 5−ノルボルネン−2−カルボキシレート(TBNB)0.0064モル、および(2−トリメチルシリル)エチル 5−ノルボルネン−2−カルボキシレート(TSENB)0.0344モルをテトラヒドロフラン(THF)14mlに溶かし、この溶液を容積100mlの三つ口フラスコへ移した。そして、溶液を攪拌し、70℃に加熱した。それから、ジメチル 2,2’−アゾビスイソブチレート(V−601、開始剤)0.004モルをTHF4mlに溶かして、前述の溶液に加えた。この混合溶液を70℃で10時間攪拌した。そして、この反応溶液を大量のメタノールと水からなる混合溶液に少しずつ加えて沈殿させた。この混合液をろ過し、50℃の真空下で12時間乾燥させた。生成率は97%であった。
【0079】
得られたケイ素含有コポリマーをGPC(ウォーターズモデル600)で測定したところ、重量平均分子量は2714であり、DSC(パーキンエルマーDSC7)およびTGA(パーキンエルマーTGA7)で測定したところ、ガラス転移温度(Tg)は112.7℃、分解温度(Td)は176.6℃であった。
【0080】
実施例8:樹脂H
無水マレイン酸(MA)0.040モル、t−ブチル 5−ノルボルネン−2−カルボキシレート(TBNB)0.0016モル、2−トリメチルシリル−5−ノルボルネン(TSNB)0.016モル、および(2−トリメチルシリル)エチル 7−syn−(トリメチルシリル)5−ノルボルネン−2−カルボキシレート{(2−trimethylsilyl)ethyl 7−syn(trimethylsilyl)5−norbornene−2−carboxylate;DITSNB}0.008モルをテトラヒドロフラン(THF)12mlに溶かし、この溶液を容積50mlの三つ口フラスコへ移した。そして、溶液を攪拌し70℃に加熱した。それから、ジメチル 2,2’−アゾビスイソブチレート(V−601、開始剤)0.004モルをTHF4mlに溶かして、前述の溶液に加えた。この混合溶液を70℃で10時間攪拌した。そして、この反応溶液を大量のメタノールと水からなる混合溶液に少しずつ加えて沈殿させた。この混合液をろ過し、50℃の真空下で12時間乾燥させた。生成率は50%であった。
【0081】
得られたケイ素含有コポリマーをGPC(ウォーターズモデル600)で測定したところ、重量平均分子量は2409であり、DSC(パーキンエルマーDSC7)およびTGA(パーキンエルマーTGA7)で測定したところ、ガラス転移温度(Tg)は143.0℃、分解温度(Td)は225.0℃であった。
【0082】
実施例9:樹脂I
無水マレイン酸(MA)0.020モル、t−ブチル 5−ノルボルネン−2−カルボキシレート(TBNB)0.006モル、および2−t−ブチル 3−トリメチルシリルメチル 5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシレート(TMSTBNB)0.014モルをTHF16mlに溶かし、この溶液を容積50mlの三つ口フラスコへ移した。そして、溶液を攪拌し、70℃に加熱した。それから、ジメチル 2,2’−アゾビスイソブチレート(V−601、開始剤)0.004モルをTHF4mlに溶かして、前述の溶液に加えた。この混合溶液を70℃で10時間攪拌した。そして、この反応溶液を大量のメタノールと水からなる混合溶液に少しずつ加えて沈殿させた。この混合液をろ過し、50℃の真空下で12時間乾燥させた。
【0083】
得られたケイ素含有コポリマーをGPC(ウォーターズモデル600)で測定したところ、重量平均分子量は1580であり、DSC(パーキンエルマーDSC7)およびTGA(パーキンエルマーTGA7)で測定したところ、ガラス転移温度(Tg)は113.1℃、分解温度(Td)は208.7℃であった。
【0084】
<感光性樹脂組成物の調製>
実施例1〜9より得られたケイ素含有コポリマー1.7g、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ硫酸塩(PAG;光酸発生剤)0.051g、1−ピペリジンエタノール(キラー塩基(killer base))0.0012g、およびプロピレングリコールメチルエーテルアセタート(propylene glycol methyl ether acetate:PGMEA)11gを混合し、1日攪拌した。この混合物を厚さ0.2μmのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)フィルターでろ過した。
【0085】
<樹脂下層の塗布>
ポラリス(Polaris)2000マイクロリソグラフィークラスターコーター(Microlithography Cluster Coater)を用いて、回転速度4000rpmでPFI38A9レジスト(住友製)2.5mlを8インチウエハーに回転塗布した。このウエハーを250℃で2分間焼いて熱硬化を生じさせたのち、23℃に冷却すると、厚さ7000Åの樹脂下層が得られた。
【0086】
<ケイ素含有樹脂の光露光評価>
得られたケイ素含有樹脂2mlを回転速度3000rpmで回転してシリコンウエハー上に樹脂下層を形成し、130℃で90秒焼いた。それから、ウエハーを23℃に冷却し、厚さ2000Åのケイ素含有レジスト上層を得た。0.6NA ISI 193nmステッパ−(Stepper)を用いてマスクを通して形成したウエハーを露光し、それから120〜150℃で90秒間焼いた。続いてウエハーを23℃に冷却し0.262Nの水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)溶液を用いて60秒間現像した。そして、ウエハーを蒸留水ですすぎ、回転乾燥させてレジストパターンを形成した。走査型電子顕微鏡(SEM)により、このレジストがライン・アンド・スペースパターン(L/Sパターン)0.15μm以下に解像できることが確認された。ケイ素含有樹脂上層および樹脂下層は優れた成膜性と粘着性を示した。形成したウエハーは高い感光性を有し、クリア供与(dose−to−clear)エネルギー(E0)は3〜20mJ/cm2であった。
【0087】
<ドライエッチング>
ラムリサーチカンパニー(Lam Research Company)製TCP9400エッチャーを用いたドライエッチングにより、ケイ素含有レジスト上層のパターンを樹脂下層に移した。500W(ソース)、75W(バイアス)、−10℃、圧力10mT、O2流量20sccm、SO2流量30sccm、30秒といった条件でドライエッチングを行なった。エッチング後のSEMからの画像は側壁角が87°以上を示し、レジストはライン・アンド・スペースパターン(L/Sパターン)は0.25〜0.13μm以下に解像できた。OD(Optical density)、Eth、およびDE(dark erosion)を含む他の結果を、表1に示す。
【0088】
【表1】
【0089】
本発明の好ましい実施例を前述の通り開示したが、これらは決して本発明を限定するものではなく、当該技術を熟知する者なら誰でも、本発明の精神と領域を脱しない範囲内で各種の変動や潤色を加えることができ、したがって本発明の保護範囲は、特許請求の範囲で指定した内容を基準とする。
【0090】
【発明の効果】
本発明は、高いガラス転移温度と優れた極性を有する新規のケイ素含有コポリマーを提供する。本発明のケイ素含有コポリマーは二重層レジストシステムに用いることができるとともに、樹脂下層に対する粘着性が優れている。
Claims (20)
- 式(I)で表わされる反復単位、式(VI)で表わされる反復単位、ならびに、式(II)、式(III)、式(IV)および式(V)からなる群より選ばれた式で表わされる反復単位の少なくとも1種を含むケイ素含有コポリマー
R1、R2、およびR3は、同一または異なり、それぞれ、水素、炭素数1〜20の直線状または枝状アルキル基、アルコキシ基置換アルキル基(アルコキシ基の炭素数1〜6、アルキル基部分の炭素数1〜10)、炭素数3〜20のシクロアルキル基、シクロアルキル基置換アルキル基(シクロアルキル基の炭素数3〜20、アルキル基部分の炭素数1〜6)、炭素数4〜20のポリシクロアルキル基、ポリシクロアルキル基置換アルキル基(ポリシクロアルキル基の炭素数4〜20、アルキル基部分の炭素数1〜6)、炭素数3〜10の複素環式基、複素環式基置換アルキル基(複素環式基の炭素数3〜10、アルキル基部分の炭素数1〜6)およびケイ素含有基からなる群より選ばれた基であり、R1およびR2のうち少なくとも1つがケイ素含有基であり;
R4、R5、およびR6が、同一または異なり、それぞれ、ケイ素含有基であり;
ケイ素含有基は、
式(I)と、式(VI)と、式(II)、式(III)、式(IV)および式(V)の合計とのモル比が、1:0.05〜0.8:0.2〜0.95である)。 - R1およびR2のうち少なくとも1つが前記ケイ素含有基であり、他方が炭素数1〜20の直線状または枝状アルキル基、アルコキシ基置換アルキル基(アルコキシ基の炭素数1〜6、アルキル基部分の炭素数1〜10)、炭素数3〜20のシクロアルキル基、シクロアルキル基置換アルキル基(シクロアルキル基の炭素数3〜20、アルキル基部分の炭素数1〜6)、炭素数4〜20のポリシクロアルキル基、ポリシクロアルキル基置換アルキル基(ポリシクロアルキル基の炭素数4〜20、アルキル基部分の炭素数1〜6)、炭素数3〜10の複素環式基、および複素環式基置換アルキル基(複素環式基の炭素数3〜10、アルキル基部分の炭素数1〜6)からなる群より選ばれた基である請求項1記載のケイ素含有コポリマー。
- R1、R2、R3、およびR6が、同一または異なり、酸の存在下で分解して前記ケイ素含有コポリマーをアルカリ可溶性にする保護基である請求項1記載のケイ素含有コポリマー。
- R7が、酸の存在下で分解して前記ケイ素含有コポリマーをアルカリ可溶性にする保護基である請求項1記載のケイ素含有コポリマー。
- 有機溶剤に溶け、重量平均分子量(Mw)が1000〜5000である請求項1記載のケイ素含有コポリマー。
- ガラス転移温度(Tg)が70℃〜150℃である請求項1記載のケイ素含有コポリマー。
- 二重層レジストシステムの上層レジストとして用いられる請求項1記載のケイ素含有コポリマー。
- (a)請求項1記載の4〜25重量%のケイ素含有コポリマーと、
(b)0.03〜15重量%の光酸発生剤と、
(c)65〜95重量%の溶剤と
を含む感光性樹脂組成物。 - 前記光酸発生剤が、トリアリールスルホニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、およびスルホン酸塩からなる群より選ばれた少なくとも1種である請求項15記載の感光性樹脂組成物。
- (d)(c)光酸発生剤のモルを基準として1〜20モル%のキラー塩基をさらに含む請求項15記載の感光性樹脂組成物。
- 前記キラー塩基が、アミンまたはアンモニウム塩である請求項17記載の感光性樹脂組成物。
- 紫外線(UV)、遠紫外線、真空紫外線(300〜100nm)、極端紫外線(11〜13nm)、電子ビーム、またはX線に感光する特性を有する請求項15記載の感光性樹脂組成物。
- 波長193nmまたは153nmの光に感光する請求項15記載の感光性樹脂組成物。
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