JP3033443B2 - 反射防止膜材料 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特に遠紫外線、電子
線、Ｘ線などの高エネルギー線に対して高い感度を有
し、アルカリ水溶液で現像することによりパターン形成
できる、微細加工技術に適した化学増幅型レジストの下
層として好適な反射防止膜材料に関する。
線、Ｘ線などの高エネルギー線に対して高い感度を有
し、アルカリ水溶液で現像することによりパターン形成
できる、微細加工技術に適した化学増幅型レジストの下
層として好適な反射防止膜材料に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ＬＳＩ
の高集積化と高速度化に伴い、パターンルールの微細化
が求められているなか、現在汎用技術として用いられて
いる光露光では、光源の波長に由来する本質的な解像度
の限界に近づきつつある。ｇ線（４３６ｎｍ）もしくは
ｉ線（３６５ｎｍ）を光源とする光露光では、おおよそ
０．５μｍのパターンルールが限界とされており、これ
を用いて製作したＬＳＩの集積度は、１６ＭビットＤＲ
ＡＭ相当までとなる。しかし、ＬＳＩの試作はすでにこ
の段階まできており、更なる微細化技術の開発が急務と
なっている。
の高集積化と高速度化に伴い、パターンルールの微細化
が求められているなか、現在汎用技術として用いられて
いる光露光では、光源の波長に由来する本質的な解像度
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ｉ線（３６５ｎｍ）を光源とする光露光では、おおよそ
０．５μｍのパターンルールが限界とされており、これ
を用いて製作したＬＳＩの集積度は、１６ＭビットＤＲ
ＡＭ相当までとなる。しかし、ＬＳＩの試作はすでにこ
の段階まできており、更なる微細化技術の開発が急務と
なっている。
【０００３】このような背景により、次世代の微細加工
技術として遠紫外線リソグラフィーが有望視されてい
る。遠紫外線リソグラフィーは、０．３〜０．４μｍの
加工も可能であり、光吸収の低いレジスト材料を用いた
場合、基板に対して垂直に近い側壁を有したパターン形
成が可能になる。更に、近年、遠紫外線の光源として高
輝度なＫｒＦエキシマレーザーを利用する技術が注目さ
れており、これが量産技術として用いられるには、光吸
収が低く、高感度なレジスト材料が要望されている。
技術として遠紫外線リソグラフィーが有望視されてい
る。遠紫外線リソグラフィーは、０．３〜０．４μｍの
加工も可能であり、光吸収の低いレジスト材料を用いた
場合、基板に対して垂直に近い側壁を有したパターン形
成が可能になる。更に、近年、遠紫外線の光源として高
輝度なＫｒＦエキシマレーザーを利用する技術が注目さ
れており、これが量産技術として用いられるには、光吸
収が低く、高感度なレジスト材料が要望されている。
【０００４】このような点から近年開発された酸を触媒
とした化学増幅ポジ型レジスト材料（特公平２−２７６
６０号、特開昭６３−２７８２９号公報、米国特許第
４，４９１，６２８号、同第５，３１０，６１９号公報
等参照）は、感度、解像性、ドライエッチング耐性が高
く、優れた特徴を有した遠紫外線リソグラフィーに特に
有望なレジスト材料である。
とした化学増幅ポジ型レジスト材料（特公平２−２７６
６０号、特開昭６３−２７８２９号公報、米国特許第
４，４９１，６２８号、同第５，３１０，６１９号公報
等参照）は、感度、解像性、ドライエッチング耐性が高
く、優れた特徴を有した遠紫外線リソグラフィーに特に
有望なレジスト材料である。
【０００５】しかしながら、遠紫外線リソグラフィーに
おいては、単波長光を用いていることから起こる定在波
（Ｓｔａｎｄｉｎｇ Ｗａｖｅ）の影響、更に基板に段
差がある場合、段差部分でレジスト層の膜厚が変動する
ための光干渉の影響、段差部分からのハレーションの影
響などを受け、レジスト像の寸法精度が低下することに
より、正確なパターンサイズに加工ができないという問
題がある。
おいては、単波長光を用いていることから起こる定在波
（Ｓｔａｎｄｉｎｇ Ｗａｖｅ）の影響、更に基板に段
差がある場合、段差部分でレジスト層の膜厚が変動する
ための光干渉の影響、段差部分からのハレーションの影
響などを受け、レジスト像の寸法精度が低下することに
より、正確なパターンサイズに加工ができないという問
題がある。
【０００６】更に、化学増幅型レジストは、パターンプ
ロファイルの基板依存性が高く、特に基板が窒化膜の場
合、ポジ型レジストでは図１−１に示すように基板１上
のレジストパターン５の基板との接触部分に裾引き（Ｆ
ｏｏｔｉｎｇ）、ネガ型レジストでは図１−２に示すよ
うに基板１上のレジストパターン５の基板との接触部分
にノッチング（Ｎｏｔｃｈｉｎｇ）が発生するという問
題がある（薄島他，１９９４年春期応用物理学会関連予
稿集，ｐ５６６，２９ａ，ＭＢ−１０／福島他，１９９
４年春期応用物理学会関連予稿集，ｐ５６６，２９ｐ，
ＭＢ−１参照）。これは、窒化膜中のＮ−Ｈ結合が化学
増幅レジスト−窒化膜基板界面の酸を失活させるために
起こってしまうと考えられている。
ロファイルの基板依存性が高く、特に基板が窒化膜の場
合、ポジ型レジストでは図１−１に示すように基板１上
のレジストパターン５の基板との接触部分に裾引き（Ｆ
ｏｏｔｉｎｇ）、ネガ型レジストでは図１−２に示すよ
うに基板１上のレジストパターン５の基板との接触部分
にノッチング（Ｎｏｔｃｈｉｎｇ）が発生するという問
題がある（薄島他，１９９４年春期応用物理学会関連予
稿集，ｐ５６６，２９ａ，ＭＢ−１０／福島他，１９９
４年春期応用物理学会関連予稿集，ｐ５６６，２９ｐ，
ＭＢ−１参照）。これは、窒化膜中のＮ−Ｈ結合が化学
増幅レジスト−窒化膜基板界面の酸を失活させるために
起こってしまうと考えられている。
【０００７】そこで、上記問題点を解決したパターン形
成法として、ＡＲＣ（レジスト下層に形成した反射防止
膜）法が提案されている（Ｂ．Ｗ．Ｄｕｄｌｅｙ．ｅ
ｔ．ａｌ．，ＳＰＩＥ Ｖｏｌ．１６７２ アドバンス
・イン・レジスト・テクノロジー・アンド・プロセッシ
ング（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｒｅｓｉｓｔ Ｔｅｃ
ｈｎｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ）Ｉ
Ｘ，６３８（１９９２）．／谷他，１９９４年春期応用
物理学会関連予稿集，ｐ５６７，２９ｐ，ＭＢ−４参
照）。このＡＲＣ法としては、反射防止膜として無機膜
又は有機膜を使用する方法が一般的であるが、無機膜に
よるＡＲＣ法は、無機膜を形成するためにスパッタもし
くはＣＶＤ（化学蒸着）による方法を採らなければなら
なく、そのための装置が非常に高額であるという問題点
がある。
成法として、ＡＲＣ（レジスト下層に形成した反射防止
膜）法が提案されている（Ｂ．Ｗ．Ｄｕｄｌｅｙ．ｅ
ｔ．ａｌ．，ＳＰＩＥ Ｖｏｌ．１６７２ アドバンス
・イン・レジスト・テクノロジー・アンド・プロセッシ
ング（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｒｅｓｉｓｔ Ｔｅｃ
ｈｎｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ）Ｉ
Ｘ，６３８（１９９２）．／谷他，１９９４年春期応用
物理学会関連予稿集，ｐ５６７，２９ｐ，ＭＢ−４参
照）。このＡＲＣ法としては、反射防止膜として無機膜
又は有機膜を使用する方法が一般的であるが、無機膜に
よるＡＲＣ法は、無機膜を形成するためにスパッタもし
くはＣＶＤ（化学蒸着）による方法を採らなければなら
なく、そのための装置が非常に高額であるという問題点
がある。
【０００８】また、有機膜によるＡＲＣ法は、有機膜を
形成するための装置が安価なコーターのみで、しかも処
理時間が無機膜よりも短いためにスループットが良いと
いう長所を持っているが、遠紫外線（波長２４５〜２５
５ｎｍ）リソグラフィーにおいて正確なパターンサイズ
に加工するための要求特性である「遠紫外線における複
素屈折率の虚数部ｋ、即ち消光係数ｋが０．３以上」か
つ「裾引きもしくはノッチングを引き起こさない」とい
う条件を満たす材料が未だ無いという問題点がある。更
に、現在知られている化学増幅型レジストではなく、ジ
アゾナフトキノン化合物を用いた汎用レジストの反射防
止膜材料（特公平６−１２４５２号公報参照）は、ポリ
アミド酸を主成分として用い、膜形成後、例えば１４０
℃以上、３０分以上の加熱処理をすることにより、ポリ
イミドに化学変換する手法を用いているため、消光係数
ｋの値を満たすものの、窒化膜と同様、加熱処理後も膜
内のＮ−Ｈ結合（ポリアミド酸主鎖中のアミン残基及び
末端アミン残基）を不活性基であるイミド基に変換しき
れず、また高温加熱することによりアンモニアが発生す
るため、裾引き、ノッチングを引き起こしてしまい、適
当ではない。また、他のジアゾナフトキノン化合物を用
いた汎用レジストの反射防止膜材料（米国特許第５，２
３４，９９０号）は、ポリサルホンを主成分として用い
ているため、裾引き、ノッチングを引き起こさないもの
の、消光係数ｋの値が要求値に満たない。
形成するための装置が安価なコーターのみで、しかも処
理時間が無機膜よりも短いためにスループットが良いと
いう長所を持っているが、遠紫外線（波長２４５〜２５
５ｎｍ）リソグラフィーにおいて正確なパターンサイズ
に加工するための要求特性である「遠紫外線における複
素屈折率の虚数部ｋ、即ち消光係数ｋが０．３以上」か
つ「裾引きもしくはノッチングを引き起こさない」とい
う条件を満たす材料が未だ無いという問題点がある。更
に、現在知られている化学増幅型レジストではなく、ジ
アゾナフトキノン化合物を用いた汎用レジストの反射防
止膜材料（特公平６−１２４５２号公報参照）は、ポリ
アミド酸を主成分として用い、膜形成後、例えば１４０
℃以上、３０分以上の加熱処理をすることにより、ポリ
イミドに化学変換する手法を用いているため、消光係数
ｋの値を満たすものの、窒化膜と同様、加熱処理後も膜
内のＮ−Ｈ結合（ポリアミド酸主鎖中のアミン残基及び
末端アミン残基）を不活性基であるイミド基に変換しき
れず、また高温加熱することによりアンモニアが発生す
るため、裾引き、ノッチングを引き起こしてしまい、適
当ではない。また、他のジアゾナフトキノン化合物を用
いた汎用レジストの反射防止膜材料（米国特許第５，２
３４，９９０号）は、ポリサルホンを主成分として用い
ているため、裾引き、ノッチングを引き起こさないもの
の、消光係数ｋの値が要求値に満たない。
【０００９】本発明は上記事情に鑑みなされたものであ
り、微細で寸法精度が高く、簡便で生産性が高く、再現
性良くレジストパターンを形成することを可能にし得る
化学増幅型レジストの下層として好適な反射防止膜材料
を提供することを目的とする。
り、微細で寸法精度が高く、簡便で生産性が高く、再現
性良くレジストパターンを形成することを可能にし得る
化学増幅型レジストの下層として好適な反射防止膜材料
を提供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、遠紫外線、
電子線、Ｘ線などの高エネルギー線、特に遠紫外線（波
長２４５〜２５５ｎｍ）に対して高い感度を有し、アル
カリ水溶液で現像することによりパターン形成できるＡ
ＲＣ法による微細加工技術に適した化学増幅型レジスト
の下層として用いられる反射防止膜材料として、有機溶
剤可溶性ポリイミド、特に下記一般式（５），（７），
（８），（９）で示される化合物から選ばれる化合物を
主成分として配合することにより、上記した遠紫外線リ
ソグラフィーにおける要求特性である「遠紫外線におけ
る複素屈折率の虚数部ｋ、即ち消光係数ｋが０．３以
上」かつ「裾引きもしくはノッチングを引き起こさな
い」という条件を満たす材料になり得ることを知見し
た。
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、遠紫外線、
電子線、Ｘ線などの高エネルギー線、特に遠紫外線（波
長２４５〜２５５ｎｍ）に対して高い感度を有し、アル
カリ水溶液で現像することによりパターン形成できるＡ
ＲＣ法による微細加工技術に適した化学増幅型レジスト
の下層として用いられる反射防止膜材料として、有機溶
剤可溶性ポリイミド、特に下記一般式（５），（７），
（８），（９）で示される化合物から選ばれる化合物を
主成分として配合することにより、上記した遠紫外線リ
ソグラフィーにおける要求特性である「遠紫外線におけ
る複素屈折率の虚数部ｋ、即ち消光係数ｋが０．３以
上」かつ「裾引きもしくはノッチングを引き起こさな
い」という条件を満たす材料になり得ることを知見し
た。
【００１１】即ち、有機溶剤可溶性ポリイミドを主成分
とする反射防止膜材料で反射防止層を形成したＡＲＣ法
によりパターン形成した場合、消光係数ｋが０．３以上
となり、レジスト−反射防止層界面での光の反射率を抑
え、かつ透過率を大幅に低減することができるので、レ
ジスト層での定在波、ハレーションによるパターン寸法
の変動量をレジスト単層に比べ抑えることができるため
レジスト像の寸法精度を向上させることができ、しかも
特に末端アミン残基を無水フタル酸誘導体等で修飾する
ことにより、Ｎ−Ｈ結合を除去できるため、裾引き、ノ
ッチングを引き起こすことなく、プロセス的にも例えば
１４０℃以上、３０分以上という高温、長時間の加熱処
理が不要となるため、より簡便であるということを知見
した。
とする反射防止膜材料で反射防止層を形成したＡＲＣ法
によりパターン形成した場合、消光係数ｋが０．３以上
となり、レジスト−反射防止層界面での光の反射率を抑
え、かつ透過率を大幅に低減することができるので、レ
ジスト層での定在波、ハレーションによるパターン寸法
の変動量をレジスト単層に比べ抑えることができるため
レジスト像の寸法精度を向上させることができ、しかも
特に末端アミン残基を無水フタル酸誘導体等で修飾する
ことにより、Ｎ−Ｈ結合を除去できるため、裾引き、ノ
ッチングを引き起こすことなく、プロセス的にも例えば
１４０℃以上、３０分以上という高温、長時間の加熱処
理が不要となるため、より簡便であるということを知見
した。
【００１２】更に、露光部のレジスト−反射防止層界面
に酸を供給することを目的に、上記反射防止膜材料中に
酸発生剤又は有機酸を添加することにより、よりレジス
ト像の寸法精度を向上させることができることも知見
し、本発明をなすに至った。
に酸を供給することを目的に、上記反射防止膜材料中に
酸発生剤又は有機酸を添加することにより、よりレジス
ト像の寸法精度を向上させることができることも知見
し、本発明をなすに至った。
【００１３】従って、本発明は、有機溶剤可溶性ポリイ
ミドと有機溶剤とを含有してなることを特徴とする化学
増幅型レジストの下層として形成される反射防止膜材料
を提供する。
ミドと有機溶剤とを含有してなることを特徴とする化学
増幅型レジストの下層として形成される反射防止膜材料
を提供する。
【００１４】以下、本発明につき更に詳述すると、本発
明の反射防止膜材料の主成分である有機溶剤可溶性ポリ
イミドとしては、後述のスピンコート可能な有機溶剤に
可溶なものであれば種々のポリイミドを使用することが
できるが、特に対数粘度範囲が０．０１〜５ｄｌ／ｇ、
とりわけ０．０５〜１ｄｌ／ｇのものが好適である。対
数粘度範囲が０．０１ｄｌ／ｇに満たないと膜を形成し
得ない場合があり、５ｄｌ／ｇを超えると有機溶剤に不
溶となる場合がある。
明の反射防止膜材料の主成分である有機溶剤可溶性ポリ
イミドとしては、後述のスピンコート可能な有機溶剤に
可溶なものであれば種々のポリイミドを使用することが
できるが、特に対数粘度範囲が０．０１〜５ｄｌ／ｇ、
とりわけ０．０５〜１ｄｌ／ｇのものが好適である。対
数粘度範囲が０．０１ｄｌ／ｇに満たないと膜を形成し
得ない場合があり、５ｄｌ／ｇを超えると有機溶剤に不
溶となる場合がある。
【００１５】なお、対数粘度はポリイミド濃度が０．５
ｇ／１００ｍｌＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド）の溶液を使用し、３０℃の測定条件で測定した結果
より、次式で求めることができる。
ｇ／１００ｍｌＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド）の溶液を使用し、３０℃の測定条件で測定した結果
より、次式で求めることができる。
【００１６】
【数１】
【００１７】上記の有機溶剤可溶性ポリイミドとして
は、下記一般式（１）乃至（４）で示される構造を有す
るものが好適である。
は、下記一般式（１）乃至（４）で示される構造を有す
るものが好適である。
【００１８】
【化４】
【００１９】更に、このような有機溶剤可溶性ポリイミ
ドとしては、末端アミン残基が無水フタル酸誘導体で修
飾されたものがより好ましく、具体的には下記化合物を
例示することができる。なお、これら化合物の中でもと
りわけ下記式（５），（７），（８），（９）の化合物
が好適である。
ドとしては、末端アミン残基が無水フタル酸誘導体で修
飾されたものがより好ましく、具体的には下記化合物を
例示することができる。なお、これら化合物の中でもと
りわけ下記式（５），（７），（８），（９）の化合物
が好適である。
【００２０】
【化５】
【００２１】
【化６】
【００２２】有機溶剤可溶性ポリイミドの配合量は、反
射防止層の膜厚を１００〜２０００Å（０．０１〜０．
２μｍ）に設定するために、全体の１〜２０％（重量
％、以下同様）、特に３〜１０％が望ましく、１％に満
たないと膜厚が１００Åより薄くなって反射防止効果が
小さくなる場合があり、２０％を超えると膜厚が２００
０Åより厚くなってエッチング時の負担が大きくなり、
好ましくない場合がある。
射防止層の膜厚を１００〜２０００Å（０．０１〜０．
２μｍ）に設定するために、全体の１〜２０％（重量
％、以下同様）、特に３〜１０％が望ましく、１％に満
たないと膜厚が１００Åより薄くなって反射防止効果が
小さくなる場合があり、２０％を超えると膜厚が２００
０Åより厚くなってエッチング時の負担が大きくなり、
好ましくない場合がある。
【００２３】次に、有機溶剤としては、スピンコート可
能なものが望ましく、例えばシクロヘキサノンなどのケ
トン類、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、
メチル−３−メトキシプロピオネート、エチル−３−エ
トキシプロピオネートなどのエステル類が挙げられ、こ
れらを単独で又は２種以上を混合して使用できる。これ
らの中では、有機溶剤可溶性ポリイミド、酸発生剤の溶
解性が最も優れているシクロヘキサノン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、メチル−３−メトキシプロ
ピオネートが好ましく使用される。
能なものが望ましく、例えばシクロヘキサノンなどのケ
トン類、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、
メチル−３−メトキシプロピオネート、エチル−３−エ
トキシプロピオネートなどのエステル類が挙げられ、こ
れらを単独で又は２種以上を混合して使用できる。これ
らの中では、有機溶剤可溶性ポリイミド、酸発生剤の溶
解性が最も優れているシクロヘキサノン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、メチル−３−メトキシプロ
ピオネートが好ましく使用される。
【００２４】有機溶剤の使用量は、全体の８０〜９９
％、特に９０〜９７％が好ましい。
％、特に９０〜９７％が好ましい。
【００２５】本発明材料には、更に露光部のレジスト−
反射防止層界面に酸を供給することを目的として酸発生
剤を添加することが好ましい。
反射防止層界面に酸を供給することを目的として酸発生
剤を添加することが好ましい。
【００２６】酸発生剤としては、例えばオニウム塩、ピ
ロガロールトリメシレート誘導体、オキシムスルホン酸
誘導体、２，６−ジニトロベンジルスルホン酸誘導体、
ジアゾナフトキノンスルホン酸エステル誘導体、２，４
−ビストリクロロメチル−６−アリール−１，３，５−
トリアジン誘導体、α，α’−ビスアリールスルホニル
ジアゾメタン誘導体などを挙げることができるが、特に
下記一般式（１０）で表わされるオニウム塩が好適に用
いられる。
ロガロールトリメシレート誘導体、オキシムスルホン酸
誘導体、２，６−ジニトロベンジルスルホン酸誘導体、
ジアゾナフトキノンスルホン酸エステル誘導体、２，４
−ビストリクロロメチル−６−アリール−１，３，５−
トリアジン誘導体、α，α’−ビスアリールスルホニル
ジアゾメタン誘導体などを挙げることができるが、特に
下記一般式（１０）で表わされるオニウム塩が好適に用
いられる。
【００２７】 （Ｒ ’）mＭＹ （１０） （式中、Ｒ ’は同種又は異種の非置換又は置換芳香族
基、Ｍはスルホニウム又はヨードニウム、Ｙはｐ−トル
エンスルホネート又はトリフルオロメタンスルホネート
である。ｍは２又は３である。）
基、Ｍはスルホニウム又はヨードニウム、Ｙはｐ−トル
エンスルホネート又はトリフルオロメタンスルホネート
である。ｍは２又は３である。）
【００２８】ここで、上記芳香族基としては、フェニル
基、炭素数１〜１０のアルキル基やアルコキシ基などで
置換されたフェニル基等を例示することができる。
基、炭素数１〜１０のアルキル基やアルコキシ基などで
置換されたフェニル基等を例示することができる。
【００２９】上記式（１０）のオニウム塩として具体的
には、下記のヨードニウム塩やスルホニウム塩を挙げる
ことができる。
には、下記のヨードニウム塩やスルホニウム塩を挙げる
ことができる。
【００３０】
【化７】
【００３１】酸発生剤の配合量は、有機溶剤可溶性ポリ
イミド１００部（重量部、以下同様）に対し１〜１００
部、特に３〜２５部が好ましく、１部に満たないと露光
部のレジスト−反射防止層界面に酸の供給が不十分とな
り、酸発生剤添加の効果がほとんどない場合があり、１
００部を超えると消光係数ｋの値が０．３を満たさない
場合がある。
イミド１００部（重量部、以下同様）に対し１〜１００
部、特に３〜２５部が好ましく、１部に満たないと露光
部のレジスト−反射防止層界面に酸の供給が不十分とな
り、酸発生剤添加の効果がほとんどない場合があり、１
００部を超えると消光係数ｋの値が０．３を満たさない
場合がある。
【００３２】更に、本発明では、塗布性を向上させるた
めに界面活性剤を添加することもできる。また、基板の
反射率特性に応じ、遠紫外線（波長２４５〜２５５ｎ
ｍ）領域でのモル吸光係数が２０，０００以上の少なく
とも１種類の吸光剤を添加することもできる。また、反
射防止層に酸を供給するために、例えば、酢酸、プロパ
ン酸、酪酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメ
タンスルホン酸、トリフルオロ酸等の有機酸を加えるこ
ともできる。なお、界面活性剤、吸光剤、有機酸の添加
量は、本発明の効果を妨げない範囲で通常量とすること
ができる。
めに界面活性剤を添加することもできる。また、基板の
反射率特性に応じ、遠紫外線（波長２４５〜２５５ｎ
ｍ）領域でのモル吸光係数が２０，０００以上の少なく
とも１種類の吸光剤を添加することもできる。また、反
射防止層に酸を供給するために、例えば、酢酸、プロパ
ン酸、酪酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメ
タンスルホン酸、トリフルオロ酸等の有機酸を加えるこ
ともできる。なお、界面活性剤、吸光剤、有機酸の添加
量は、本発明の効果を妨げない範囲で通常量とすること
ができる。
【００３３】本発明の反射防止膜材料は、上記成分を混
合することにより得ることができ、波長２４５〜２５５
ｎｍの遠紫外線及び波長２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレ
ーザーによる微細パターニングに最適であるが、勿論ジ
アゾナフトキノン化合物を用いた汎用レジストの反射防
止膜として使用しても何等問題はない。
合することにより得ることができ、波長２４５〜２５５
ｎｍの遠紫外線及び波長２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレ
ーザーによる微細パターニングに最適であるが、勿論ジ
アゾナフトキノン化合物を用いた汎用レジストの反射防
止膜として使用しても何等問題はない。
【００３４】本発明の反射防止膜材料を用いてレジスト
パターンを形成するには、公知の方法を採用し得、例え
ば図２に示すポジ型の化学増幅型レジストを用いたリソ
グラフィー工程により行うことができる。例えば、ま
ず、珪素、酸化珪素、窒化珪素、タングステンシリサイ
ド、アルミニウム等の高反射基板１上に本発明の反射防
止膜材料をスピンコートし、必要に応じてベーキングに
より（１００℃程度、１２０秒以下の加熱により膜内の
残存溶剤を除くため）固化して反射防止層２を形成し、
この反射防止層２の上に化学増幅型のポジ型レジスト材
料をスピンコート、プリベークしてレジスト層３を形成
し、レジスト層３に波長２４５〜２５５ｎｍの遠紫外線
もしくは波長２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザー４等
の高エネルギー線を縮小投影法により所望のパターン形
状に露光し、即ち図２（ｃ）においてＡ部分を露光し、
次いでＰＥＢ（Ｐｏｓｔ Ｅｘｐｏｓｕｒｅ Ｂａｋ
ｅ）を行い、現像液を用いて現像する方法により、レジ
ストパターン５を形成することができる（図２
（ｄ））。なお、このアルカリ現像において、反射防止
層２は溶解しないので、酸素プラズマ等を用いて選択的
にエッチングを行うことにより、レジストパターン５を
精度良く転写し、エッチング後のレジストパターン６を
寸法精度良く形成することができる（図２（ｅ））。
パターンを形成するには、公知の方法を採用し得、例え
ば図２に示すポジ型の化学増幅型レジストを用いたリソ
グラフィー工程により行うことができる。例えば、ま
ず、珪素、酸化珪素、窒化珪素、タングステンシリサイ
ド、アルミニウム等の高反射基板１上に本発明の反射防
止膜材料をスピンコートし、必要に応じてベーキングに
より（１００℃程度、１２０秒以下の加熱により膜内の
残存溶剤を除くため）固化して反射防止層２を形成し、
この反射防止層２の上に化学増幅型のポジ型レジスト材
料をスピンコート、プリベークしてレジスト層３を形成
し、レジスト層３に波長２４５〜２５５ｎｍの遠紫外線
もしくは波長２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザー４等
の高エネルギー線を縮小投影法により所望のパターン形
状に露光し、即ち図２（ｃ）においてＡ部分を露光し、
次いでＰＥＢ（Ｐｏｓｔ Ｅｘｐｏｓｕｒｅ Ｂａｋ
ｅ）を行い、現像液を用いて現像する方法により、レジ
ストパターン５を形成することができる（図２
（ｄ））。なお、このアルカリ現像において、反射防止
層２は溶解しないので、酸素プラズマ等を用いて選択的
にエッチングを行うことにより、レジストパターン５を
精度良く転写し、エッチング後のレジストパターン６を
寸法精度良く形成することができる（図２（ｅ））。
【００３５】
【発明の効果】本発明の反射防止膜材料は、ＡＲＣ法に
よるパターン形成において化学増幅型レジストの下層の
反射防止膜材料として用いた場合、その要求特性である
「遠紫外線における複素屈折率の虚数部ｋ、即ち消光係
数ｋが０．３以上」かつ「裾引きもしくはノッチングを
引き起こさない」という条件を満たすので、微細で寸法
精度が高く、簡便で生産性が高く、しかも再現性良くレ
ジストパターンを形成することができる。なお、本発明
材料は、汎用レジストの反射防止膜としても使用でき
る。
よるパターン形成において化学増幅型レジストの下層の
反射防止膜材料として用いた場合、その要求特性である
「遠紫外線における複素屈折率の虚数部ｋ、即ち消光係
数ｋが０．３以上」かつ「裾引きもしくはノッチングを
引き起こさない」という条件を満たすので、微細で寸法
精度が高く、簡便で生産性が高く、しかも再現性良くレ
ジストパターンを形成することができる。なお、本発明
材料は、汎用レジストの反射防止膜としても使用でき
る。
【００３６】
【実施例】以下、実施例を示して本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明は下記実施例に限定されるものではな
い。
【００３７】〔実施例１〕ポジ型の化学増幅型レジスト
組成物として、下記の組成のものを使用した。 部分的に水酸基をｔ−ブトキシカルボニル基で保護したポリヒドロキシスチレン ７５重量部 トリフルオロメタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム ５重量部 ２，２’−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシフェニル）プロパン ２０重量部 １−エトキシ−２−プロパノール ５００重量部 反射防止膜材料としては、下記の組成のものを使用した。 下記式で示される対数粘度０．２ｄｌ／ｇの有機溶剤可溶性ポリイミドＡ ５重量部 ジエチレングリコールジメチルエーテル ９５重量部
組成物として、下記の組成のものを使用した。 部分的に水酸基をｔ−ブトキシカルボニル基で保護したポリヒドロキシスチレン ７５重量部 トリフルオロメタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム ５重量部 ２，２’−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシフェニル）プロパン ２０重量部 １−エトキシ−２−プロパノール ５００重量部 反射防止膜材料としては、下記の組成のものを使用した。 下記式で示される対数粘度０．２ｄｌ／ｇの有機溶剤可溶性ポリイミドＡ ５重量部 ジエチレングリコールジメチルエーテル ９５重量部
【００３８】
【化８】 図２に示すリソグラフィー工程に従ってレジストパター
ンを形成した。まず、上記反射防止膜材料を高反射基板
１（窒化珪素）上にスピンコートし、０．１μｍの反射
防止層２を形成した（図２（ａ））。この場合、必要に
応じ１００℃で９０秒間のベークを行っても良い。
ンを形成した。まず、上記反射防止膜材料を高反射基板
１（窒化珪素）上にスピンコートし、０．１μｍの反射
防止層２を形成した（図２（ａ））。この場合、必要に
応じ１００℃で９０秒間のベークを行っても良い。
【００３９】次いで、この反射防止層２上に上記ポジ型
の化学増幅型レジスト組成物をスピンコートし、１００
℃で１２０秒間プリベークすることにより、０．６μｍ
から１．０μｍの範囲でレジスト層３を形成した（図２
（ｂ））。
の化学増幅型レジスト組成物をスピンコートし、１００
℃で１２０秒間プリベークすることにより、０．６μｍ
から１．０μｍの範囲でレジスト層３を形成した（図２
（ｂ））。
【００４０】これをエキシマレーザーステッパー（ニコ
ン社製，ＮＳＲ−２００５ＥＸ８Ａ，ＮＡ−０．５）を
用いて露光し（図２（ｃ））、９０℃で６０秒間ＰＥＢ
を施し、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒドロ
キシドの水溶液で現像を行うと、ポジ型のパターンを得
ることができた（図２（ｄ））。
ン社製，ＮＳＲ−２００５ＥＸ８Ａ，ＮＡ−０．５）を
用いて露光し（図２（ｃ））、９０℃で６０秒間ＰＥＢ
を施し、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒドロ
キシドの水溶液で現像を行うと、ポジ型のパターンを得
ることができた（図２（ｄ））。
【００４１】得られた０．３０μｍのラインアンドスペ
ースのレジストパターンの寸法バラツキを観察すると、
レジスト単層リソグラフィーでは約±０．０５０μｍ以
上で、しかも裾引きを起こしていたが、上記反射防止膜
材料を用いたリソグラフィーでは裾引き無しで約±０．
０２０μｍまで低減することができた。
ースのレジストパターンの寸法バラツキを観察すると、
レジスト単層リソグラフィーでは約±０．０５０μｍ以
上で、しかも裾引きを起こしていたが、上記反射防止膜
材料を用いたリソグラフィーでは裾引き無しで約±０．
０２０μｍまで低減することができた。
【００４２】その後、この場合酸素プラズマを用いて選
択的にエッチングを行ったところ、レジストパターン５
を精度良く忠実に転写し、エッチング後のレジストパタ
ーン６を寸法精度良く形成することができた（図２
（ｅ））。
択的にエッチングを行ったところ、レジストパターン５
を精度良く忠実に転写し、エッチング後のレジストパタ
ーン６を寸法精度良く形成することができた（図２
（ｅ））。
【００４３】〔実施例２〕反射防止膜材料として、下記
の組成のものを使用した。 上記式Ａの対数粘度０．２ｄｌ／ｇの有機溶剤可溶性ポリイミドＡ ４．５重量部 トリフルオロメタンスルホン酸ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ヨードニ ウム ０．５重量部 ジエチレングリコールジメチルエーテル ９５重量部 上記反射防止膜材料を用いて実施例１と同様に評価した
ところ、得られた０．３０μｍのラインアンドスペース
のレジストパターンの寸法バラツキを観察すると、上記
反射防止膜材料を用いたリソグラフィーでは裾引き無し
で約±０．０１５μｍまで低減することができた。
の組成のものを使用した。 上記式Ａの対数粘度０．２ｄｌ／ｇの有機溶剤可溶性ポリイミドＡ ４．５重量部 トリフルオロメタンスルホン酸ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ヨードニ ウム ０．５重量部 ジエチレングリコールジメチルエーテル ９５重量部 上記反射防止膜材料を用いて実施例１と同様に評価した
ところ、得られた０．３０μｍのラインアンドスペース
のレジストパターンの寸法バラツキを観察すると、上記
反射防止膜材料を用いたリソグラフィーでは裾引き無し
で約±０．０１５μｍまで低減することができた。
【００４４】〔実施例３〕反射防止膜材料として、下記
の組成のものを使用した。 下記式で示される対数粘度０．１５ｄｌ／ｇの有機溶剤可溶性ポリイミドＢ ５重量部 シクロヘキサノン ９５重量部
の組成のものを使用した。 下記式で示される対数粘度０．１５ｄｌ／ｇの有機溶剤可溶性ポリイミドＢ ５重量部 シクロヘキサノン ９５重量部
【００４５】
【化９】
【００４６】上記反射防止膜材料を用いて実施例１と同
様に評価したところ、得られた０．３０μｍのラインア
ンドスペースのレジストパターンの寸法バラツキを観察
すると、上記反射防止膜材料を用いたリソグラフィーで
は裾引き無しで約±０．０２０μｍまで低減することが
できた。
様に評価したところ、得られた０．３０μｍのラインア
ンドスペースのレジストパターンの寸法バラツキを観察
すると、上記反射防止膜材料を用いたリソグラフィーで
は裾引き無しで約±０．０２０μｍまで低減することが
できた。
【００４７】〔実施例４〕反射防止膜材料として、下記
の組成のものを使用した。 上記式Ｂの対数粘度０．２ｄｌ／ｇの有機溶剤可溶性ポリイミドＢ ５重量部 トリフルオロメタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム １重量部 シクロヘキサノン ９４重量部 上記反射防止膜材料を用いて実施例１と同様に評価した
ところ、得られた０．３０μｍのラインアンドスペース
のレジストパターンの寸法バラツキを観察すると、上記
反射防止膜材料を用いたリソグラフィーでは裾引き無し
で約±０．０１５μｍまで低減することができた。
の組成のものを使用した。 上記式Ｂの対数粘度０．２ｄｌ／ｇの有機溶剤可溶性ポリイミドＢ ５重量部 トリフルオロメタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム １重量部 シクロヘキサノン ９４重量部 上記反射防止膜材料を用いて実施例１と同様に評価した
ところ、得られた０．３０μｍのラインアンドスペース
のレジストパターンの寸法バラツキを観察すると、上記
反射防止膜材料を用いたリソグラフィーでは裾引き無し
で約±０．０１５μｍまで低減することができた。
【００４８】〔実施例５〕反射防止膜材料として、下記
の組成のものを使用した。 下記式で示される対数粘度０．１ｄｌ／ｇの有機溶剤可溶性ポリイミドＣ ４．５重量部 トリフルオロメタンスルホン酸ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ヨードニ ウム ０．５重量部 ジエチレングリコールジメチルエーテル ９５重量部
の組成のものを使用した。 下記式で示される対数粘度０．１ｄｌ／ｇの有機溶剤可溶性ポリイミドＣ ４．５重量部 トリフルオロメタンスルホン酸ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ヨードニ ウム ０．５重量部 ジエチレングリコールジメチルエーテル ９５重量部
【００４９】
【化１０】
【００５０】上記反射防止膜材料を用いて実施例１と同
様に評価したところ、得られた０．３０μｍのラインア
ンドスペースのレジストパターンの寸法バラツキを観察
すると、上記反射防止膜材料を用いたリソグラフィーで
は裾引き無しで約±０．０１５μｍまで低減することが
できた。
様に評価したところ、得られた０．３０μｍのラインア
ンドスペースのレジストパターンの寸法バラツキを観察
すると、上記反射防止膜材料を用いたリソグラフィーで
は裾引き無しで約±０．０１５μｍまで低減することが
できた。
【００５１】〔実施例６〕反射防止膜材料として、下記
の組成のものを使用した。 下記式で示される対数粘度０．１ｄｌ／ｇの有機溶剤可溶性ポリイミドＤ ５重量部 ピロガロールトリメシレート １重量部 ジエチレングリコールジメチルエーテル ９４重量部
の組成のものを使用した。 下記式で示される対数粘度０．１ｄｌ／ｇの有機溶剤可溶性ポリイミドＤ ５重量部 ピロガロールトリメシレート １重量部 ジエチレングリコールジメチルエーテル ９４重量部
【００５２】
【化１１】
【００５３】上記反射防止膜材料を用いて実施例１と同
様に評価したところ、得られた０．３０μｍのラインア
ンドスペースのレジストパターンの寸法バラツキを観察
すると、上記反射防止膜材料を用いたリソグラフィーで
は裾引き無しで約±０．０１８μｍまで低減することが
できた。
様に評価したところ、得られた０．３０μｍのラインア
ンドスペースのレジストパターンの寸法バラツキを観察
すると、上記反射防止膜材料を用いたリソグラフィーで
は裾引き無しで約±０．０１８μｍまで低減することが
できた。
【００５４】〔実施例７〕反射防止膜材料として、下記
の組成のものを使用した。 下記式で示される対数粘度０．１ｄｌ／ｇの有機溶剤可溶性ポリイミドＥ ５重量部 トリフルオロメタンスルホン酸ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ヨードニ ウム １重量部 ジエチレングリコールジメチルエーテル ９４重量部
の組成のものを使用した。 下記式で示される対数粘度０．１ｄｌ／ｇの有機溶剤可溶性ポリイミドＥ ５重量部 トリフルオロメタンスルホン酸ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ヨードニ ウム １重量部 ジエチレングリコールジメチルエーテル ９４重量部
【００５５】
【化１２】
【００５６】上記反射防止膜材料を用いて実施例１と同
様に評価したところ、得られた０．３０μｍのラインア
ンドスペースのレジストパターンの寸法バラツキを観察
すると、上記反射防止膜材料を用いたリソグラフィーで
は裾引き無しで約±０．０１５μｍまで低減することが
できた。
様に評価したところ、得られた０．３０μｍのラインア
ンドスペースのレジストパターンの寸法バラツキを観察
すると、上記反射防止膜材料を用いたリソグラフィーで
は裾引き無しで約±０．０１５μｍまで低減することが
できた。
【図１】裾引き及びノッチングを示す概略図である。
【図２】本発明の反射防止膜材料を用いたレジストパタ
ーンの形成方法を示す工程概略図である。
ーンの形成方法を示す工程概略図である。
１ 基板 ２ 反射防止層 ３ レジスト層 ４ 高エネルギー線 ５ レジストパターン ６ エッチング後のパターン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金子 一郎 茨城県鹿島郡神栖町大字東和田１番地 信越化学工業株式会社 高分子機能性材 料研究所内 (72)発明者 及川 勝之 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28−１ 信越化学工業株式会社 合成技術研究 所内 (72)発明者 竹田 好文 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28−１ 信越化学工業株式会社 合成技術研究 所内 (56)参考文献 特開 平４−206874（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09D 179/08
Claims (5)
- 【請求項１】 有機溶剤可溶性ポリイミドと有機溶剤と
を含有してなることを特徴とする化学増幅型レジストの
下層として形成される反射防止膜材料。 - 【請求項２】 有機溶剤可溶性ポリイミドの対数粘度範
囲が０．０１〜５ｄｌ／ｇである請求項１記載の反射防
止膜材料。 - 【請求項３】 有機溶剤可溶性ポリイミドが下記一般式
で示される化合物から選ばれるものである請求項１又は
２記載の反射防止膜材料。 【化１】 【化２】 【化３】 - 【請求項４】 有機溶剤可溶性ポリイミドが下記式で示
される化合物から選ばれるものである請求項１又は２記
載の反射防止膜材料。 【化１３】 【化１４】 【化１５】 - 【請求項５】 酸発生剤を添加した請求項１乃至４のい
ずれか１項記載の反射防止膜材料。
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| JP4251343B2 (ja) * | 1999-09-17 | 2009-04-08 | 東レ・デュポン株式会社 | 照明機器用反射体の製造方法。 |
| US7261997B2 (en) * | 2002-01-17 | 2007-08-28 | Brewer Science Inc. | Spin bowl compatible polyamic acids/imides as wet developable polymer binders for anti-reflective coatings |
| US7160665B2 (en) * | 2002-12-30 | 2007-01-09 | International Business Machines Corporation | Method for employing vertical acid transport for lithographic imaging applications |
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| JP4769455B2 (ja) * | 2003-12-30 | 2011-09-07 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ，エル．エル．シー． | コーティング組成物 |
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| US20050255410A1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-11-17 | Guerrero Douglas J | Anti-reflective coatings using vinyl ether crosslinkers |
| US7427466B2 (en) * | 2004-11-29 | 2008-09-23 | Imation Corp. | Anti-reflection optical data storage disk master |
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| EP2245512B1 (en) * | 2008-01-29 | 2019-09-11 | Brewer Science, Inc. | On-track process for patterning hardmask by multiple dark field exposures |
| JP5326513B2 (ja) * | 2008-11-17 | 2013-10-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | リソグラフィー用下層膜形成組成物 |
| US9640396B2 (en) * | 2009-01-07 | 2017-05-02 | Brewer Science Inc. | Spin-on spacer materials for double- and triple-patterning lithography |
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| JP2018062443A (ja) * | 2016-10-13 | 2018-04-19 | 株式会社アルプスエンジニアリング | 隔壁パターンを有するマスキング被膜の形成方法 |
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| US4491628A (en) | 1982-08-23 | 1985-01-01 | International Business Machines Corporation | Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone |
| US4910122A (en) * | 1982-09-30 | 1990-03-20 | Brewer Science, Inc. | Anti-reflective coating |
| JPH0612452B2 (ja) | 1982-09-30 | 1994-02-16 | ブリュ−ワ−・サイエンス・インコ−ポレイテッド | 集積回路素子の製造方法 |
| US4595548A (en) * | 1984-08-23 | 1986-06-17 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Process for preparing essentially colorless polyimide film containing phenoxy-linked diamines |
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| US5310619A (en) | 1986-06-13 | 1994-05-10 | Microsi, Inc. | Resist compositions comprising a phenolic resin, an acid forming onium salt and a tert-butyl ester or tert-butyl carbonate which is acid-cleavable |
| US5234990A (en) | 1992-02-12 | 1993-08-10 | Brewer Science, Inc. | Polymers with intrinsic light-absorbing properties for anti-reflective coating applications in deep ultraviolet microlithography |
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- 1997-07-10 US US08/891,000 patent/US5772925A/en not_active Expired - Lifetime
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