JP2018538382A - ブロックコポリマーの自己組織化のための組成物及び方法 - Google Patents
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Abstract
及び次の構造(1’)を有する一つの末端基から構成される少なくとも一つの新規ランダムコポリマーから構成される:
式中、R1は、C1〜C8アルキル、C2〜C8フルオロアルキル、C4〜C8部分フッ素化アルキル部分、C4〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロフルオロアルキル、C4〜C8部分フッ素化シクロアルキル、及びC2〜C8ヒドロキシアルキルからなる群から選択され;R2、R3及びR5は、独立して、H、C1〜C4アルキル、CF3及びFからなる群から選択され;R4は、H、C1〜C8アルキル、C1〜C8部分フッ素化アルキル部分、及びC1〜C8フルオロアルキルからなる群から選択され、nは1〜5の範囲であり、R6は、H、F、C1〜C8アルキル及びC1〜C8フルオロアルキルからなる群から選択され、そしてmは1〜3の範囲であり、そしてn’は1〜5の範囲であり、そしてn’’は1〜5の範囲であり、n’’’は1〜5の範囲であり、R7はC1〜C8アルキルであり、そしてXは−CNまたはアルキルオキシカルボニル部分R8−O−(C=O)−(R8はC1〜C8アルキルである)であり、
そして
は、該ポリマーに対する前記末端基の結合点を表す。
該新規ポリマー、組成物及び方法は、電子デバイスの製造に有用である。
Description
そして
一つの態様では、n’’’は1である。この新規ポリマー及び溶剤を含む新規組成物は、一種または複数の新規コポリマー及び溶剤を含んでよい。
a)基材上に該新規コポリマー組成物のコーティングを形成するステップ;
b)このコーティングを90℃〜180℃の間の温度で加熱して、溶剤を除去しそしてグラフトしたコポリマーコーティング層を形成するステップ;
c)このコーティングを220℃〜250℃の間の温度で加熱して、架橋されたコポリマーコーティング層を形成するステップ。
a)本発明の該新規コポリマー組成物のコーティングを基材上に形成するステップ;
b)このコーティングを90℃〜180℃の間の温度で加熱して、溶剤を除去しそしてグラフトしたコポリマーコーティング層を形成するステップ;
c)このコーティングを200℃〜300℃の間の温度で加熱して、架橋されたコポリマーを形成して、中性コーティング層を形成するステップ;
d)上記中性コーティング層の上にブロックコポリマーを施与し、そしてこのブロックコポリマー層の誘導自己組織化が起こるまでアニールするステップ。
a)本発明の該新規コポリマー組成物のコーティングを基材上に形成するステップ;
b)このコポリマーコーティング層を90℃〜180℃の間の温度で加熱して、溶剤を除去しそしてグラフトしたコポリマーコーティングを形成するステップ;
c)このグラフトしたコポリマーコーティング層を200℃〜300℃の間の温度で加熱して、架橋された中性層を形成するステップ;
d)この架橋、グラフトした中性層上にフォトレジスト層のコーティングを提供するステップ;
e)フォトレジスト中にパターンを形成するステップ;
f)このパターン上にブロックコポリマー溶液のコーティングを施与し、ここで該ブロックコポリマーは、エッチング耐性ブロック及びエッチング可能なブロックを含み、そして該ブロックコポリマーの誘導自己組織化が起こるまでアニールするステップ。
a)請求項1のコポリマー組成物のコーティングを基材上に形成するステップ;
b)このコポリマーコーティング層を90℃〜180℃の間の温度で加熱して、溶剤を除去しそしてグラフトしたコポリマーコーティング層を形成するステップ;
c)このグラフトしたコポリマーコーティング層を200℃〜300℃の間の温度で加熱して、架橋されたコーティングを形成して中性層を形成するステップ;
d)この架橋及びグラフトした中性層上にフォトレジスト層のコーティングを提供するステップ;
e)フォトレジスト層形成領域中にパターンを形成し、ここで該架橋及びグラフトした中性層領域はフォトレジストによって被覆されないステップ;
f)被覆されていない中性層を処理するステップ;
g)フォトレジストを除去するステップ;
h)エッチング耐性ブロックと高エッチング可能ブロックとを含むブロックコポリマーを中性層上に施与し、そして誘導自己組織化が起こるまでアニールするステップ。
冷却器、温度制御器、加熱マントル及び機械的攪拌機を備えた1000mlフラスコをセットアップした。80.0グラム(0.46モル)のスチレン、30.8グラム(0.31モル)のメチルメタクリレート、60グラム(0.46モル)の4−ビニルベンゾシクロブテン、2.56グラムのアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)開始剤、及び400グラムの2−ブタノンを、前記フラスコに加えた。機械的攪拌機のスイッチを入れ、約120rpmに設定した。次いで、この反応溶液を、室温で約30分間、この溶液中に窒素を激しくバブリングすることによって脱気した。30分脱気した後、加熱マントルのスイッチを入れ、そして温度制御器を80℃に設定し、そして攪拌された反応混合物をこの温度で20時間維持した。この時間の後、加熱マントルのスイッチを切り、そしてこの反応溶液を約40℃まで放冷した。次いで、この反応混合物を12Lのメタノール中に注ぎ入れ、この際、この添加中、機械的攪拌によって攪拌した。この添加中、ポリマーが析出した。析出したポリマーを濾過して集めた。集められたポリマーを減圧炉中で40℃で乾燥した。約100グラムのポリマーが得られた。この乾燥したポリマーを400グラムのTHF中に溶解し、次いで0.2μmナイロンフィルタに通して濾過した。次いで、この濾過された溶液を、12Lメタノールの攪拌された溶液中で再び析出させ、析出したポリマーを集め、そして前述したように40℃で真空下に乾燥した。このようにして、89グラム(収率52%)のポリマーが乾燥後に得られた。このポリマーは、約28kのMw及び1.8の多分散性(PD)を有していた。
(2)4gの4−(クロロメチル)ベンジルアルコールを30mlのアセトン中に溶解することによって溶液を調製した。この溶液に、25gのアセトン中に溶解した5.7gのヨウ化ナトリウムを加えた。この混合物を、室温で17時間攪拌した。生じた塩化ナトリウムを濾過して除去した。次いで、濾液をロータリーエバポレーターを用いて小体積にまで濃縮し、そして攪拌された脱イオン水中に注ぎ入れた。得られた白色の固形物を単離し、脱イオン(DI)水で徹底的に洗浄し、そして減圧炉中で乾燥した。収量:5gの4−(ヨウ素メチル)ベンジルアルコール。
(3)ステップ(2)で得られた4−(ヨウ素メチル)ベンジルアルコール4.9gをジメチルスルホキシド(DMSO)11g中に溶解することによって溶液を調製した。この溶液に、DMSO100g中に溶解したステップ(1)で製造されたアンモニウム塩4.3gを加えた。この反応混合物を18時間室温で攪拌した。ヨウ化テトラメチルアンモニウムを濾別して濾液を得た。この濾液を攪拌しながら脱イオン水中に注ぎ入れた。生じた固形物を濾過し、水で徹底的に洗浄し、そして室温で乾燥して、二つのベンジルアルコール基を持つアゾ開始剤4g、すなわち(E)−ビス(4−ヒドロキシフェニル)4,4’−(ジアゼン−1,2−ジイル)ビス(4−シアノペンタノエート)を得た。H−1 NMR(CDCl3):7.32ppm(二重項,8H,芳香族CH);5.09ppm(一重項,4H,ベンジルエステルCH2−O−);4.65ppm(二重項,4H,ベンジルアルコールCH2−OH);2.38ppm(多重項,8H,CH2),2.1(ブロード,2H,OH),1.65(二重項,6H,CH3)。
処方例1:0.01μmフィルタに通して濾過した例1(PGMEA中0.3重量%)から構成される溶液をPGME中で調製した。
処方例2:ナイロン0.01μmフィルタに通して濾過した例2b(PGMEA中0.3重量%)から構成される溶液をPGME中で調製した。
Si−Arc(SHB−9480、Shin−Etsu Chemical Co.,Ltd.)を、1500rpmで12インチケイ素ウェハ上にスピンコートし、そして220℃で2分間ベークした。処方例1を、前記のSi−ARCフィルムの上面にコーティングし、そしてフィルムの架橋(film x−linking)のために250℃で2分間ベークした。次いで、デフェクトツール(KLA−2360)を用いてコーティングを検査した。欠陥像を、図5に示すようにSEM(SEMvision cX)で撮影した。この際、基材上の材料ディウェッティングコーティング欠陥の大きな樹木形の領域が観察された。
Si−Arc(SHB−9480、Shin−Etsu Chemical Co.,Ltd.)を、1500rpmで12インチケイ素ウェハ上にスピンコートし、そして220℃で2分間ベークした。処方例2を基材上にコーティングし、そして170℃で2分間ベークして、先ず、基材上に末端官能基をグラフトし、次いでフィルムの架橋のために240℃で2分間再びベークした。次いで、フィルムを欠陥検査ツール(KLA−2360)を用いて検査した。ディウェッティング欠陥は観察できなかった。
Si−Arc(SHB−9480、Shin−Etsu Chemical Co.,Ltd.)を、1500rpmで12インチケイ素ウェハ上にスピンコートし、そして220℃で2分間ベークした。処方例2を基材上にコーティングし、そして170℃で2分間ベークして、先ず、基材上に末端官能基をグラフトし、次いでフィルムの架橋のために240℃で2分間再びベークした。このコーティングの上面に、ブロックコポリマー溶液としてAZEMBLYTMEXP PME−120を1500rpmでコーティングし、そして250℃で2分間ベークした。ブロックコポリマーの自己組織化を示す画像をNanoSEM(NanoSEM 3D、Applied Materials,Inc.)で撮影し、そして代表的な画像を図6に示す。
Claims (15)
- 構造(1)の少なくとも一つの単位、構造(2)の少なくとも一つの単位、構造(3)の少なくとも一つの単位、
そして
ここで、該組成物は、更に、溶剤を含み、好ましくはR1はC1〜C8アルキルからなる群から選択され;R2、R3及びR5は、独立して、H及びC1〜C4アルキルからなる群から選択され;R4は、H、C1〜C8アルキルからなる群から選択され、そしてn=1であり;そしてR6は、H、C1〜C8アルキルからなる群から選択され、そしてm=1である。 - 前記コポリマーが、グラフト、架橋しておりかつブロックコポリマーに対して中性層である層を形成することができる、請求項1に記載の組成物。
- 前記コポリマーが、グラフト、架橋しておりかつフォトレジスト用の有機溶剤中に可溶ではない中性層である層を形成することができる、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記コポリマーが、グラフト、架橋しておりかつ水性アルカリ性現像剤中に可溶ではない中性層である層を形成することができる、請求項1〜3のいずれか一つに記載の組成物。
- 構造(3)の単位が10モル%〜45モル%の範囲である、請求項1〜4のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記ブロックコポリマーがポリ(スチレン−b−メチルメタクリレート)である、請求項2〜5のいずれか一つに記載の組成物。
- 酸発生剤を更に含む、請求項1〜6のいずれか一つに記載の組成物。
- 熱酸発生剤を更に含む、請求項1〜7のいずれか一つに記載の組成物。
- 構造(1)の少なくとも一つの繰り返し単位、構造(2)の少なくとも一つの繰り返し単位、構造(3)の少なくとも一つの繰り返し単位、
そして
該組成物は更に溶剤を含む。 - コポリマーのグラフト及び架橋したコーティングを基材上に形成する方法であって、次のステップ:
a)請求項1〜8のいずれか一つに記載の組成物のコーティングを基材上に形成するステップ;
b)このコーティングを90℃〜180℃の間の温度で加熱して、溶剤を除去しそしてコポリマーのグラフトしたコーティング層を形成するステップ;
c)このグラフトしたコーティング層を200℃〜250℃の間の温度で加熱して、架橋されたコポリマーコーティング層を形成するステップ;
を含む前記方法。 - 自己組織化したブロックコポリマーコーティング層を中性層コーティング上に形成する方法であって、次のステップ:
a)請求項1〜8のいずれか一つに記載の組成物のコーティングを基材上に形成するステップ;
b)このコーティングを90℃〜180℃の間の温度で加熱して、溶剤を除去しそしてコポリマーのグラフトしたコーティング層を形成するステップ;
c)このグラフトしたコーティング層を200℃〜250℃の間の温度で加熱してコポリマーを架橋して、中性コーティング層を形成するステップ;
d)上記中性コーティング層の上にブロックコポリマーを施与し、そしてこのブロックコポリマー層の誘導自己組織化が起こるまでアニールするステップ;
を含む前記方法。 - 画像を形成するために使用されるブロックコポリマー層のグラフォエピタキシ誘導自己組織化方法であって、次のステップ:
a)請求項1〜8のいずれか一つに記載の組成物のコーティングを基材上に形成するステップ;
b)このコーティングを90℃〜180℃の間の温度で加熱して、グラフトしたコーティング層を形成するステップ;
c)このグラフトしたコーティング層を200℃〜300℃の間の温度で加熱して、架橋及びグラフトした中性層を形成するステップ;
d)この架橋及びグラフトした中性層上にフォトレジスト層のコーティングを提供するステップ;
e)フォトレジスト層中にパターンを形成し、好ましくはフォトレジスト層中のこのパターンは、電子線、ブロードバンド、193nm液浸リソグラフィ、13.5nm、193nm、248nm、365nm及び436nmからなる群から選択される画像形成リソグラフィによって形成されるステップ;
f)エッチング耐性ブロックと高エッチング可能ブロックとを含むブロックコポリマーを前記フォトレジストパターン上に施与し、そして誘導自己組織化が起こるまでアニールするステップ;及び
g)前記ブロックコポリマーをエッチングし、それによって前記コポリマーの高エッチング可能ブロックを除去してパターンを形成するステップ;
を含む前記方法。 - 画像を形成するために使用されるブロックコポリマー層のケモエピタキシ誘導自己組織化方法であって、次のステップ:
a)請求項1〜8のいずれか一つに記載の組成物のコーティングを基材上に形成するステップ;
b)このコーティングを90℃〜180℃の間の温度で加熱して、溶剤を除去しそしてグラフトしたコーティング層を形成するステップ;
c)このグラフトしたコーティング層を200℃〜300℃の間の温度で加熱して、架橋及びグラフトした中性層を形成するステップ;
d)この架橋及びグラフトした中性層上にフォトレジスト層のコーティングを提供するステップ;
e)フォトレジスト層中にパターンを形成し、それによって中性層がレジストによって覆われていない領域を形成し、好ましくはフォトレジスト層中のこのパターンは、電子線、ブロードバンド、193nm液浸リソグラフィ、ブロードバンド、13.5nm、193nm、248nm、365nm及び436nmからなる群から選択される画像形成リソグラフィによって形成されるステップ;
f)被覆されていない中性層を処理するステップ;
g)フォトレジストを除去するステップ;
h)エッチング耐性ブロックと高エッチング可能ブロックとを含むブロックコポリマーを中性層上に施与し、そして誘導自己組織化が起こるまでアニールするステップ;及び
i)前記ブロックコポリマーをエッチングし、それによって前記コポリマーの高エッチング可能ブロックを除去してパターンを形成するステップ;
を含む前記方法。 - 請求項12で形成された画像を使用して製造される微細電子デバイス。
- 請求項13で形成された画像を使用して製造される微細電子デバイス。
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