JP2016514112A - ヒドロホルミル化プロセス中の触媒安定剤としてのヘテロ環式剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、2013年3月15日に出願された仮出願第61/790,642号の優先権を主張するものである。
−−SO3Mであり、式中、Mが無機または有機カチオン性原子またはラジカル(排他的に水素ではない)を表わす、または
−−PO3Mであり、式中、Mが無機または有機カチオン性原子(排他的に水素ではない)、または
−−NR3X’であり、式中、各Rが、アルキル、アリール、アルカリール、アラルキル、及びシクロアルキルラジカルからなるクラスから選択される1〜30個の炭素原子を含有する炭化水素ラジカルを表わし、X’が無機または有機アニオン性原子を表わす、または
−−CO2Mであり、式中、Mが無機または有機カチオン性原子(排他的に水素ではない)を表わし、
式中、式(IV)のm1、m2、及びm3、及び式(2)のm4、m5、m6、及びm7は、同じかまたは異なり得、0〜5の範囲であり得る整数である。m1、m2、及びm3のうちの少なくとも1つ、及びm4、m5、m6、及びm7のうちの少なくとも1つは、ゼロ(0)であってはならず、すなわち、1以上でなければならない。整数m1〜m7は、各炭化水素ラジカルで置換される全体的な中性電荷のイオン性ラジカルの数を示す。
(a)以下の式によって表わされるイミダゾール、
(a)以下の式によって表わされる1,2,3−トリアゾール、
(a)以下の式によって表わされる1,2−ジアジン、
以下の実施例における全ての部及び百分率は、別段に示されない限り重量によるものである。圧力は、別段に示されない限り絶対圧力として所与される。
プロピレン単独下で反応を泳動し、結果を表1に示す。BZIMが存在しない場合、各出発リガンドの約3分の1を3時間の研究の過程にわたって変換するように、リンでのp−トリル基を使うフェニルの交換が一定の速度で起こる。これらの条件下では、プロピル置換ホスフィンの形成に関して水素が存在しない。
比較実験Aの手順を、1重量%のBZIMを最初に添加することを除いて、反復する。結果を表2に示し、同じ期間にわたって本質的にアリール相互交換を示さない。
水素単独下で反応を実施し、結果を表3に示す。スクランブル反応は、プロピレン単独下よりもはるかに速く、明らかに、50%の初期リガンドを、およそ2時間後に消費した。
比較実験Bを、1重量%のBZIMを最初に添加することを除いて、反復する。結果を表4に示し、同じ期間にわたって大幅に少ないアリール相互交換を示す。更には、BZIMの存在下で、組成物は、比較実験B(すなわち、BZIMが存在しない)にみられる見かけ上の平衡混合に達するはるか前に平らになるように現れる。
比較実験Aを、1:1のプロピレン:水素ガス混合物の下であることを除いて、反復する。このことは、現時点までにおいて全体的なリガンドスクランブルの最も早い速度を示し、以下のスキーム2に示される別のリガンド解重合パスウェイを導入し、それはプロピル部分をリン上に導入する(「PrxPhyPO」が新しいプロピル置換ホスフィン酸化物を表わす表5を参照のこと)。出発TPP及び(p−トル)3Pのうちのほぼ全てを、消費した。
比較実験Cを、1重量%のBZIMを最初に添加することを除いて、反復する。結果を表6に示す。
1:1のH2/CO下でTPP/Rh触媒を有する添加剤としてBZIMの効果を示すために、2つの触媒溶液を、テトラグライム中で1500ppmのRh及び2重量%のTPPを使って調製し、1重量%のBZIMを、触媒溶液のうちの1つに添加する。不活性条件下で別個のFisher−Porter(登録商標)ボトルに触媒溶液を充填し、60psi・g(414kPa・g)のH2:CO(1:1)の下で110℃にて2.5時間加熱した。加熱の後に、1ミリリットルの触媒を、各ボトルから引き出し、約13グラムのテトラグライムで希釈する。希釈された触媒溶液から、10ミリリットルをミニ反応装置に充填し、90psi(621kPa・g)のH2:CO:プロピレン(1:1:1)の下で90℃にて置いた。5psi(34kPa)のガスを消費するために必要とされる時間を一定になるまで記録し、表7に示す。
1:1の水素/プロピレン下でTPP/Rh触媒を有する添加剤としてBZIMの効果を示すために、2つの触媒溶液を、テトラグライム中で1500ppmのRh及び2重量%のTPPを使って調製する。ベンズイミダゾール(1重量%)を、触媒溶液のうちの1つに添加する。不活性条件下で別個のFisher−Porter(登録商標)ボトルに触媒溶液を充填し、80psi(551kPa)の1:1プロピレン/水素の下で110℃にて15時間加熱した。加熱の後に、15ミリリットルの触媒をシリンジで取り出し、90℃にて90psi(621kPa)のH2/CO/プロピレン(1:1:1)下でミニ反応装置内で試験した。5psi(34kPa)のガスを消費するために必要とされる時間を記録し、表8に示す。これらの試験では、対象の触媒試料をプロピルジフェニルホスフィン形成及びロジウムクラスター化を加速する条件に供する。
Claims (10)
- ヒドロホルミル化プロセスであって、
トリオルガノホスフィンリガンド錯体触媒の存在下で、オレフィン、水素、及びCOを含む反応物質を、反応領域内で接触させることであって、前記触媒の金属が、反応流体中でアルデヒド生成物を生成するのに十分なヒドロホルミル化反応条件下で、ロジウム及びコバルトのうちの少なくとも1つ、ならびに随意に、遊離トリオルガノホスフィンリガンドを含むが、但し、前記接触させることが、前記反応領域内の100重量部の触媒溶液に基づいて0.001〜10重量部のヘテロ環式窒素安定剤の存在下で行われることを条件とする、接触させること、を含む、前記プロセス。 - 前記トリオルガノホスフィンリガンドが、トリアリールホスフィンを含む、請求項1に記載の前記プロセス。
- 前記トリオルガノホスフィンリガンドが、トリフェニルホスフィンを含む、請求項1または2のいずれかに記載の前記プロセス。
- 前記プロセスが、連続プロセスである、請求項1〜3のいずれかに記載の前記プロセス。
- 前記反応領域が、塩化物イオン及び塩化物化合物を実質的に含まない、請求項1〜4のいずれかに記載の前記プロセス。
- 前記触媒の前記金属が、ロジウムを含む、請求項1〜5のいずれかに記載の前記プロセス。
- 前記ヘテロ環式窒素安定剤が、少なくとも1つのイミダゾール、ピラゾール、インダゾール、1,2−ジアジン、1,3,5−トリアゾール、またはベンズイミダゾールを含む、請求項1〜6のいずれかに記載の前記プロセス。
- 前記ヘテロ環式窒素安定剤が、ベンズイミダゾールである、請求項1〜7のいずれかに記載の前記プロセス。
- 前記ヘテロ環式窒素安定剤が、ベンズイミダゾールまたはベンゾトリアゾールを含む、請求項1〜8のいずれかに記載の前記プロセス。
- 前記ヘテロ環式窒素安定剤が、ベンズイミダゾールである、請求項1〜9のいずれかに記載の前記プロセス。
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