JP2014186300A - 感光性組成物、硬化膜およびその製造方法ならびに電子部品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)フェノール性水酸基を有する樹脂と、(B1)オキサゾリン基を少なくとも2つ有する架橋剤と、(B2)−CH2ORで表される基(式中、Rは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基またはアセチル基である。)を少なくとも2つ有する架橋剤と、(C)感光性酸発生剤とを含有する感光性組成物。
【選択図】なし
Description
[1](A)フェノール性水酸基を有する樹脂と、(B1)オキサゾリン基を少なくとも2つ有する架橋剤と、(B2)−CH2ORで表される基(式中、Rは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基またはアセチル基である。)を少なくとも2つ有する架橋剤と、(C)感光性酸発生剤とを含有する感光性組成物。
[3]前記架橋剤(B1)および前記架橋剤(B2)の含有量の合計が、組成物中に含まれる全架橋剤(B)100質量%に対して、50〜100質量%である、前記[1]または[2]の感光性組成物。
[5]前記架橋剤(B2)が、メラミン系架橋剤、グアナミン系架橋剤、メチロール基含有フェノール化合物、アルキルメチロール基含有フェノール化合物およびアセトキシメチル基含有フェノール化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、前記[1]〜[4]のいずれか1項の感光性組成物。
[7](A)フェノール性水酸基を有する樹脂と、(B1)オキサゾリン基を少なくとも2つ有する架橋剤と、(B2)−CH2ORで表される基(式中、Rは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基またはアセチル基である。)を少なくとも2つ有する架橋剤とを含有する樹脂組成物。
[9]前記[1]〜[6]のいずれか1項の感光性組成物を支持体上に塗布して樹脂塗膜を形成する工程、前記樹脂塗膜を露光する工程、アルカリ性現像液により前記樹脂塗膜を現像してパターンを形成する工程、前記パターンを熱硬化させてパターン化硬化膜を形成する工程を有する、パターン化硬化膜の製造方法。
[11]前記[7]の樹脂組成物を支持体上に塗布して樹脂塗膜を形成する工程、および前記樹脂塗膜を熱硬化させて硬化膜を形成する工程を有する、硬化膜の製造方法。
[12]前記[8]または[10]の硬化膜を有する電子部品。
〔樹脂組成物〕
本発明の樹脂組成物は、以下に説明するフェノール性水酸基を有する樹脂(A)と、架橋剤(B)とを含有する。本発明の樹脂組成物が感光性酸発生剤(C)も含有する場合、当該組成物を「感光性組成物」ともいう。
本発明の樹脂組成物は、フェノール性水酸基を有する樹脂(A)を含有する。
樹脂(A)としては、例えば、ノボラック樹脂(a1)、フェノール性水酸基を有するラジカル重合性モノマー由来の構造単位を有する重合体(a2)、フェノール性水酸基を有するポリイミド、フェノール−キシリレングリコール縮合樹脂、クレゾール−キシリレングリコール縮合樹脂、フェノール−ジシクロペンタジエン縮合樹脂が挙げられる。これらの中でも、組成物の硬化性、および基板に残留する内部応力の低減の観点から、ノボラック樹脂(a1)、重合体(a2)が好ましく、重合体(a2)がより好ましい。
樹脂(A)は1種で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ノボラック樹脂(a1)は、例えば、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下で縮合させることにより得ることができる。フェノール類としては、例えば、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、o−エチルフェノール、m−エチルフェノール、p−エチルフェノール、o−ブチルフェノール、m−ブチルフェノール、p−ブチルフェノール、2,3−キシレノール、2,4−キシレノール、2,5−キシレノール、2,6−キシレノール、3,4−キシレノール、3,5−キシレノール、2,3,5−トリメチルフェノール、3,4,5−トリメチルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、α−ナフトール、β−ナフトールが挙げられる。アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒドが挙げられる。
重合体(a2)としては、例えば、フェノール性水酸基を有するラジカル重合性モノマーの単独または共重合体、フェノール性水酸基を有するラジカル重合性モノマーとその他のラジカル重合性モノマーとの共重合体が挙げられる。
樹脂(A)のゲルパーミエーションクロマトグラフィー法により測定される重量平均分子量(Mw)は、感光性組成物の解像性、硬化膜の弾性率およびクラック耐性の観点から、ポリスチレン換算で、通常1,000〜200,000、好ましくは2,000〜100,000、さらに好ましくは5,000〜50,000である。Mwの測定方法の詳細は、実施例に記載したとおりである。
樹脂(A)の含有量は、本発明の樹脂組成物から溶剤(E)を除いた全成分の合計100質量%に対して、通常30〜95質量%、好ましくは40〜90質量%、さらに好ましくは50〜90質量%である。樹脂(A)の含有量が前記範囲にあると、解像度に優れた硬化膜を形成可能な樹脂組成物が得られる傾向にある。
本発明の樹脂組成物は、架橋剤(B)として、オキサゾリン基を少なくとも2つ有する架橋剤(B1)と、−CH2ORで表される基(式中、Rは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基またはアセチル基である。)を少なくとも2つ有する架橋剤(B2)と、を必須成分として含有する。以下、前記(B1)を「オキサゾリン系架橋剤(B1)」または単に「架橋剤(B1)」ともいい、前記(B2)を「活性メチレン基含有架橋剤(B2)」または単に「架橋剤(B2)」ともいう。
オキサゾリン系架橋剤(B1)は、オキサゾリン基を少なくとも2つ有する化合物であり、オキサゾリン基を好ましくは2〜6つ有する化合物であり、より好ましくはオキサゾリン基を2つ有するビスオキサゾリン化合物、オキサゾリン基を3つ有するトリスオキサゾリン化合物である。
ビスオキサゾリン化合物としては、式(B1−1)で表される化合物が挙げられる。
2,2'−ビス(2−オキサゾリン)、
2,2'−ビス(4−メチル−2−オキサゾリン)、
2,2'−ビス(4−エチル−2−オキサゾリン)、
2,2'−ビス(5−メチル−2−オキサゾリン)、
2,2'−ビス(5−エチル−2−オキサゾリン)、
2,2'−ビス(4,4−ジメチル−2−オキサゾリン)、
2,2'−ビス(4,4−ジエチル−2−オキサゾリン)、
2,2'−ビス(5,5−ジメチル−2−オキサゾリン)、
2,2'−ビス(5,5−ジエチル−2−オキサゾリン)、
2,2'−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−2−オキサゾリン)、
2,2'−ビス(4−プロピル−2−オキサゾリン)、
2,2'−ビス(4−ブチル−2−オキサゾリン)、
2,2'−ビス(4−ヘキシル−2−オキサゾリン)、
2,2'−ビス(4−シクロヘキシル−2−オキサゾリン)、
2,2'−ビス(4−フェニル−2−オキサゾリン)、
2,2'−ビス(4−ベンジル−2−オキサゾリン)、
1,2−ビス(2−オキサゾリン−2−イル)エタン、
1,3−ビス(2−オキサゾリン−2−イル)プロパン、
1,4−ビス(2−オキサゾリン−2−イル)ブタン、
1,6−ビス(2−オキサゾリン−2−イル)ヘキサン、
1,8−ビス(2−オキサゾリン−2−イル)オクタン、
1,10−ビス(2−オキサゾリン−2−イル)デカン、
1,2−ビス(4−メチル−2−オキサゾリン−2−イル)エタン、
1,2−ビス(4,4−ジメチル−2−オキサゾリン−2−イル)エタン、
2,2−ビス(4−tert−ブチル−2−オキサゾリン)プロパン、
1,3−ビス(4,4−ジメチル−2−オキサゾリン−2−イル)プロパン、
2,2−ビス(4−フェニル−2−オキサゾリン)プロパン、
1,4−ビス(4,4−ジメチル−2−オキサゾリン−2−イル)ブタン、
1,4−ビス(2−オキサゾリン−2−イル)シクロヘキサン、
1,4−ビス(4,4−ジメチル−2−オキサゾリン−2−イル)シクロヘキサン、
1,2−ビス(2−オキサゾリン−2−イル)ベンゼン、
1,3−ビス(2−オキサゾリン−2−イル)ベンゼン、
1,4−ビス(2−オキサゾリン−2−イル)ベンゼン、
1,2−ビス(4−メチル−2−オキサゾリン−2−イル)ベンゼン、
1,2−ビス(5−メチル−2−オキサゾリン−2−イル)ベンゼン、
1,3−ビス(4−メチル−2−オキサゾリン−2−イル)ベンゼン、
1,3−ビス(5−メチル−2−オキサゾリン−2−イル)ベンゼン、
1,4−ビス(4−メチル−2−オキサゾリン−2−イル)ベンゼン、
1,4−ビス(5−メチル−2−オキサゾリン−2−イル)ベンゼン、
1,3−ビス(4,4−ジメチル−2−オキサゾリン−2−イル)ベンゼン、
1,4−ビス(4,4−ジメチル−2−オキサゾリン−2−イル)ベンゼン、
1,4−ビス(2−オキサゾリン−2−イル)ナフタレン、
1,4−ビス(4,4−ジメチル−2−オキサゾリン−2−イル)ナフタレン、
2,2'−ビス(2−オキサゾリン−2−イル)ビフェニル、
2,6−ビス(2−オキサゾリン−2−イル)ピリジン、
2,6−ビス(4−イソプロピル−2−オキサゾリン−2−イル)ピリジン、
2,6−ビス(4−フェニル−2−オキサゾリン−2−イル)ピリジン、
2,6−ビス(4,4−ジメチル−2−オキサゾリン−2−イル)ピリジン、
2,2'−9,9'−ジフェノキシエタンビス(2−オキサゾリン)、
下記式で表される化合物
1,2,4−トリス(2−オキサゾリン−2−イル)ベンゼン
が挙げられる。
架橋剤(B1)は1種で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
活性メチレン基含有架橋剤(B2)は、−CH2ORで表される基を少なくとも2つ有する架橋剤である。ここで、−CH2ORで表される基は活性メチレン基を有することから、熱、酸または塩基により活性メチレン基が樹脂(A)の芳香環と求核反応し、架橋反応が進行する。ここで「活性メチレン基」とは、2個の電子供与性基に挟まれたメチレン基を意味する。式中、Rは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基またはアセチル基であり、好ましくは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。
本発明の樹脂組成物は、架橋剤(B)として、さらに架橋剤(B1),(B2)以外の他の架橋剤(B3)を含有してもよい。他の架橋剤(B3)としては、例えば、オキシラン環含有化合物、オキセタン環含有化合物、イソシアネート基含有化合物(ブロック化されたものを含む。)、アルデヒド基含有フェノール化合物が挙げられる。ただし、オキシラン環含有化合物からは、後述のエポキシ基を有するシランカップリング剤は除外され、イソシアネート基含有化合物からは、後述のイソシアネート基を有するシランカップリング剤は除外される。
架橋剤(B3)は1種で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の感光性組成物は、感光性酸発生剤(C)を含有する。感光性酸発生剤(C)は、光照射により酸を発生する化合物である。本発明の感光性組成物から形成される樹脂塗膜に対する露光処理によって、感光性酸発生剤(C)に基づき露光部に酸が発生し、この酸の作用に基づき露光部のアルカリ水溶液への溶解性が変化する。
キノンジアジド化合物(C1)としては、例えば、ナフトキノンジアジド化合物が挙げられ、具体的には、フェノール性水酸基を1つ以上有する化合物と、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸または1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸とのエステル化合物が挙げられる。
本発明の感光性組成物において、感光性酸発生剤(C)としてキノンジアジド化合物(C1)を用いる場合、キノンジアジド化合物(C1)の含有量は、樹脂(A)100質量部に対して、好ましくは5〜50質量部、より好ましくは10〜30質量部、さらに好ましくは15〜30質量部である。キノンジアジド化合物(C1)の含有量が前記下限値以上であると、未露光部の残膜率が向上し、マスクパターンに忠実な像が得られやすい。キノンジアジド化合物(C1)の含有量が前記上限値以下であると、パターン形状に優れた硬化膜が得られやすく、製膜時の発泡も防止できる傾向にある。
他の酸発生剤(C2)は、例えば、オニウム塩化合物、ハロゲン含有化合物、スルホン化合物、スルホン酸化合物、スルホンイミド化合物およびジアゾメタン化合物から選ばれる少なくとも一種である。
本発明の感光性組成物において、感光性酸発生剤(C)として他の酸発生剤(C2)を用いる場合、酸発生剤(C2)の含有量は、樹脂(A)100質量部に対して、好ましくは0.1〜10質量部、より好ましくは0.3〜5質量部、さらに好ましくは0.5〜5質量部である。酸発生剤(C2)の含有量が前記下限値以上であると、露光部の硬化が充分となり、耐熱性が向上しやすい。酸発生剤(C2)の含有量が前記上限値以下であると、露光光に対する透明性が低下することなく、解像度が高いパターンが得られやすい。
本発明の樹脂組成物には、硬化膜と基板との密着性を向上させるため、密着助剤(D)をさらに含有させることができる。密着助剤(D)としては、官能性シランカップリング剤が好ましく、例えばカルボキシル基、メタクリロイル基、ビニル基、イソシアネート基、エポキシ基などの反応性置換基を有するシランカップリング剤が挙げられ、具体的にはトリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、1,3,5−N−トリス(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレートが挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、溶剤(E)を含有することが好ましい。溶剤(E)を用いることで、前記樹脂組成物の取扱い性を向上させたり、粘度や保存安定性を調節したりすることができる。
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類;ブチルカルビトール等のカルビトール類;乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピル等の乳酸エステル類;酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;
2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;γ-ブチロラクン等のラクトン類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
が挙げられる。
本発明の樹脂組成物において、溶剤(E)を用いる場合、溶剤(E)の含有量は、当該組成物中の溶剤(E)以外の成分の合計100質量部に対して、通常40〜900質量部、好ましくは60〜400質量部である。
本発明の樹脂組成物には、その他、架橋微粒子、レベリング剤、界面活性剤、増感剤、無機フィラー、クエンチャー等の各種添加剤を、本発明の目的および特性を損なわない範囲で含有させることができる。
本発明の樹脂組成物は、各成分を均一に混合することにより調製できる。また、ゴミを取り除くために、各成分を均一に混合した後、得られた混合物をフィルター等で濾過してもよい。
本発明の硬化膜は、例えば上述の樹脂組成物または感光性組成物から形成される。前記組成物を用いることにより、耐薬品性および耐クラック性が高い硬化膜を、また感光性組成物を用いることにより、解像度の高いパターン化硬化膜を製造することができる。また、硬化膜が形成された基板に残留する内部応力を低減することができる。
製造例1,2における塗布工程では、前記組成物を、最終的に得られる硬化膜の膜厚が例えば0.1〜100μmとなるように、支持体上に塗布する。これをオーブンやホットプレートを用いて、通常、50〜140℃で10〜360秒間加熱する。このようにして支持体上に樹脂塗膜を形成する。
製造例2における露光工程では、所望のマスクパターンを介して、例えばコンタクトア
ライナー、ステッパーまたはスキャナーを用いて、上記樹脂塗膜に対して露光を行う。露光光としては、紫外線、可視光線などが挙げられ、通常、波長200〜500nmの光(例:i線(365nm))を用いる。活性光線の照射量は、感光性組成物中の各成分の種類、配合割合、樹脂塗膜の厚さなどによって異なるが、露光光にi線を使用する場合、露光量は通常100〜1500mJ/cm2である。
製造例2における現像工程では、アルカリ性現像液により前記樹脂塗膜を現像して、ポジ型の場合は露光部を、ネガ型の場合は非露光部を溶解・除去することにより、支持体上に所望のパターンを形成する。現像方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、浸漬現像法、パドル現像法等が挙げられる。現像条件は、通常、20〜40℃で1〜10分間程度である。
製造例1,2において、例えば絶縁膜としての特性を充分に発現させるため、加熱により樹脂塗膜またはパターンを硬化させる。硬化条件は特に限定されないが、硬化膜の用途に応じて、例えば100〜250℃の温度で30分〜10時間程度加熱する。硬化を充分に進行させたり、パターン形状の変形を防止したりするため、多段階で加熱することもできる。
以上のようにして、硬化膜を得ることができる。
本発明の樹脂組成物を用いれば、上述の硬化膜を有する電子部品、例えば表面保護膜、層間絶縁膜および平坦化膜から選択される1種以上の硬化膜を有する、回路基板(半導体素子)、半導体パッケージまたは表示素子等の電子部品を製造することができる。
樹脂(A)の重量平均分子量(Mw)の測定方法
下記条件下でゲルパーミエーションクロマトグラフィー法にてMwを測定した。
・カラム:東ソー社製カラムのTSK−MおよびTSK2500を直列に接続
・溶媒:テトラヒドロフラン
・温度:40℃
・検出方法:屈折率法
・標準物質:ポリスチレン
・GPC装置:東ソー製、装置名「HLC-8220-GPC」
樹脂(A)の構造単位の含有量の測定方法
構造単位の含有量は、2H−NMRおよび13C−NMR分析により測定した。
[合成例1]共重合体(A1)の合成
p−t−ブトキシスチレン70部と、スチレン10部とを、プロピレングリコールモノメチルエーテル150部に溶解させ、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、アゾビスイソブチロニトリル4部を用いて10時間重合させた。その後、反応溶液に硫酸を加えて反応温度を90℃に保持して10時間反応させ、p−t−ブトキシスチレンを脱保護してp−ヒドロキシスチレンに変換した。得られた共重合体に酢酸エチルを加え、水洗を5回繰り返し、酢酸エチル層を分取し、溶剤を除去して、p−ヒドロキシスチレン/スチレン共重合体(A1)を得た。
p−ヒドロキシスチレン85部、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル18部、スチレン21部およびアゾビスイソブチロニトリル4部を、プロピレングリコールジメチルエーテル150部に溶解させ、混合液を準備した。この混合液を70℃で10時間加熱した。加熱後の混合液を、トルエンおよびヘキサンからなる溶液に投入し、析出した沈殿物をヘキサンで洗浄し、p−ヒドロキシスチレン/p−ビニルベンジルグリシジルエーテル/スチレン共重合体(A2)を得た。
p−ヒドロキシスチレン85部、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルメタクリレート19部、スチレン21部およびアゾビスイソブチロニトリル4部を、プロピレングリコールジメチルエーテル150部に溶解させ、混合液を準備した。この混合液を70℃で10時間加熱した。加熱後の混合液を、トルエンおよびヘキサンからなる溶液に投入し、析出した沈殿物をヘキサンで洗浄し、p−ヒドロキシスチレン/(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルメタクリレート/スチレン共重合体(A3)を得た。
p−ヒドロキシスチレン85部、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルメタクリレート35部、およびアゾビスイソブチロニトリル4部を、プロピレングリコールジメチルエーテル150部に溶解させ、混合液を準備した。この混合液を70℃で10時間加熱した。加熱後の混合液を、トルエンおよびヘキサンからなる溶液に投入し、析出した沈殿物をヘキサンで洗浄し、p−ヒドロキシスチレン/(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルメタクリレート共重合体(A4)を得た。
[実施例1]
樹脂(A)として合成例1の共重合体(A1)を100部、架橋剤(B1)として1,3−ビス(2−オキサゾリン−2−イル)ベンゼンを10部、架橋剤(B2)としてヘキサメトキシメチルメラミンを5部、感光性酸発生剤(C)として1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エタンと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸との縮合物(モル比=1.0:2.0)を25部、溶剤(E)として乳酸エチルを180部の量で均一に混合し、メンブランフィルターで異物を除去し、感光性組成物を調製した。得られた感光性組成物を用いて、所定の評価を行った。
実施例1において、表1に示すとおりに配合成分の種類および量を変更したこと以外は実施例1と同様にして、樹脂組成物または感光性組成物を調製した。得られた組成物を用いて、所定の評価を行った。
樹脂組成物および感光性組成物の評価方法は以下のとおりである。
4−1.解像性
感光性組成物を6インチのシリコンウエハにスピンコートし、その後、ホットプレートを用いて110℃で5分間加熱し、厚さ20μmの均一な樹脂塗膜を作製した。次いで、アライナー(Suss Microtec社製、型式「MA−150」)を用い、高圧水銀灯からの紫外線を、パターンマスクを介して、波長350nmにおける露光量が8,000J/m2となるように樹脂塗膜に照射した。次いで、樹脂塗膜を、2.38質量%濃度のテトラメチルアンモニウムハイドロキサイド水溶液を用いて23℃で180秒間、浸漬現像した。次いで、現像後の樹脂塗膜を、超純水にて60秒間洗浄し、エアーにて風乾した後、顕微鏡(オリンパス(株)社製、MHL110)にて観察し、解像した最小パターンのパターン寸法を解像度とした。なお、実施例5,12の感光性組成物では、樹脂塗膜に紫外線を照射後、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱した。
樹脂組成物または感光性組成物を4インチのシリコンウエハに塗布し、ホットプレートを用いて110℃で5分間加熱し、厚さ10μmの均一な樹脂塗膜を作製した。その後、対流式オーブンにて120℃で30分間、150℃で30分間さらに200℃で1時間加熱して硬化膜を得た。得られた硬化膜を40℃のジメチルスルホキシド溶液に10分浸漬し、硬化膜の膨潤率(%)((浸漬後の膜厚−浸漬前の膜厚)/浸漬前の膜厚×100(%))を測定した。
樹脂組成物または感光性組成物を4インチのシリコンウエハにスピンコートし、その後、ホットプレートを用いて110℃で5分間加熱し、厚さ10μmの均一な樹脂塗膜を作製した。その後、対流式オーブンにて、120℃で30分間、150℃で30分間さらに200℃で1時間加熱して硬化膜を得た。硬化膜形成前後のシリコンウエハの応力差を応力測定装置(TOHOテクノロジー社製 FLX−2320−s)にて測定した。
・架橋剤(B1−1):1,3−ビス(2−オキサゾリン−2−イル)ベンゼン
・架橋剤(B1−2):1,2,4−トリス(2−オキサゾリン−2−イル)ベンゼン
・架橋剤(B2−1):ヘキサメトキシメチルメラミン(下記化合物)
・架橋剤(B2−2):下記化合物
・架橋剤(B2−3):下記化合物
[9]前記[1]〜[6]のいずれか1項の感光性組成物を支持体上に塗布して樹脂塗膜を形成する工程、前記樹脂塗膜を露光する工程、アルカリ性現像液により前記樹脂塗膜を現像してパターンを形成する工程、および前記パターンを熱硬化させてパターン化硬化膜を形成する工程を有する、パターン化硬化膜の製造方法。
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類;ブチルカルビトール等のカルビトール類;乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピル等の乳酸エステル類;酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;
2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;γ-ブチロラクトン等のラクトン類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
が挙げられる。
樹脂(A)の重量平均分子量(Mw)の測定方法
下記条件下でゲルパーミエーションクロマトグラフィー法にてMwを測定した。
・カラム:東ソー社製カラムのTSK−MおよびTSK2500を直列に接続
・溶剤:テトラヒドロフラン
・温度:40℃
・検出方法:屈折率法
・標準物質:ポリスチレン
・GPC装置:東ソー製、装置名「HLC-8220-GPC」
樹脂(A)の構造単位の含有量の測定方法
構造単位の含有量は、2H−NMRおよび13C−NMR分析により測定した。
樹脂組成物または感光性組成物を4インチのシリコンウエハに塗布し、ホットプレートを用いて110℃で5分間加熱し、厚さ10μmの均一な樹脂塗膜を作製した。その後、対流式オーブンにて120℃で30分間、150℃で30分間さらに200℃で1時間加熱して硬化膜を得た。得られた硬化膜を40℃のジメチルスルホキシド溶液に10分浸漬し、硬化膜の膨潤率(%){(浸漬後の膜厚−浸漬前の膜厚)/浸漬前の膜厚×100(%)}を測定した。
Claims (12)
- (A)フェノール性水酸基を有する樹脂と、
(B1)オキサゾリン基を少なくとも2つ有する架橋剤と、
(B2)−CH2ORで表される基(式中、Rは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基またはアセチル基である。)を少なくとも2つ有する架橋剤と、
(C)感光性酸発生剤と
を含有する感光性組成物。 - 前記架橋剤(B1)および前記架橋剤(B2)の含有割合(質量比、B1:B2)が、0.5:1〜5:1である、請求項1の感光性組成物。
- 前記架橋剤(B1)および前記架橋剤(B2)の含有量の合計が、組成物中に含まれる全架橋剤(B)100質量%に対して、50〜100質量%である、請求項1または2の感光性組成物。
- 前記架橋剤(B1)が、オキサゾリン基を2〜3つ有する、請求項1〜3のいずれか1項の感光性組成物。
- 前記架橋剤(B2)が、メラミン系架橋剤、グアナミン系架橋剤、メチロール基含有フェノール化合物、アルキルメチロール基含有フェノール化合物およびアセトキシメチル基含有フェノール化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1〜4のいずれか1項の感光性組成物。
- 感光性酸発生剤(C)が、キノンジアジド基を有する化合物を含む、請求項1〜5のいずれか1項の感光性組成物。
- (A)フェノール性水酸基を有する樹脂と、
(B1)オキサゾリン基を少なくとも2つ有する架橋剤と、
(B2)−CH2ORで表される基(式中、Rは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基またはアセチル基である。)を少なくとも2つ有する架橋剤と
を含有する樹脂組成物。 - 請求項1〜6のいずれか1項の感光性組成物から得られる硬化膜。
- 請求項1〜6のいずれか1項の感光性組成物を支持体上に塗布して樹脂塗膜を形成する工程、前記樹脂塗膜を露光する工程、アルカリ性現像液により前記樹脂塗膜を現像してパターンを形成する工程、前記パターンを熱硬化させてパターン化硬化膜を形成する工程を有する、パターン化硬化膜の製造方法。
- 請求項7の樹脂組成物から得られる硬化膜。
- 請求項7の樹脂組成物を支持体上に塗布して樹脂塗膜を形成する工程、および前記樹脂塗膜を熱硬化させて硬化膜を形成する工程を有する、硬化膜の製造方法。
- 請求項8または10の硬化膜を有する電子部品。
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