FR2919609A1

FR2919609A1 - PROCESS FOR PRODUCING GLYCIDOL

Info

Publication number: FR2919609A1
Application number: FR0756790A
Authority: FR
Inventors: Patrick Gilbeau
Original assignee: Solvay SA
Current assignee: Solvay SA
Priority date: 2007-07-30
Filing date: 2007-07-30
Publication date: 2009-02-06
Also published as: WO2009016149A2; WO2009016149A3

Abstract

Procédé de fabrication de glycidol comprenant au moins les étapes suivantes :a) on fait réagir du glycérol et un agent de chloration pour former du monochloropropanediol dans un premier milieu réactionnelb) on fait réagir avec au moins un composé basique, au moins une partie du milieu réactionnel de l'étape a) pour former le glycidol et un sel, dans un deuxième milieu réactionnel dont la composante organique présente une teneur en monochloropropanediol avant réaction avec le composé basique supérieure à 100 g/kg de composante organique.A method of manufacturing glycidol comprising at least the following steps: a) reacting glycerol and a chlorinating agent to form monochloropropanediol in a first reaction medium b) reacting with at least one basic compound, at least a portion of the medium reaction of step a) to form glycidol and a salt, in a second reaction medium whose organic component has a monochloropropanediol content before reaction with the basic compound greater than 100 g / kg of organic component.

Description

Procédé de fabrication de glycidol La présente invention se rapporte à unThe present invention relates to a method for producing glycidol.

procédé de fabrication de glycidol. Le glycidol peut être obtenu par époxydation de l'alcool allylique au moyen de peroxyde d'hydrogène ou d'acide peracétique (K. Weissermel, H.J. process for making glycidol. Glycidol can be obtained by epoxidation of the allyl alcohol with hydrogen peroxide or peracetic acid (K. Weissermel, H.J.

Arpe, Industrial Organic Chemistry, Third, Completely Revised Edition, VCH Ed., 1997, pp. 300-301), l'alcool allylique pouvant être obtenu par hydrolyse alcaline du chlorure d'allyle, ou par isomérisation de l'oxyde de propylène, ou par hydrogénation de l'acroléine ou par hydrolyse de l'acétate d'allyle, ces différents composés étant eux-mêmes obtenus au départ de propylène. De telles routes sont écologiquement peu intéressantes puisque dans de tels procédés, le glycidol est obtenu au départ de propylène, lui-même dérivant d'une matière première non renouvelable, pétrole, gaz ou charbon. Le but de la présente invention est de fournir un procédé de fabrication de glycidol qui ne présente pas ces inconvénients. Arpe, Industrial Organic Chemistry, Third, Completely Revised Edition, VCH Ed., 1997, pp. 300-301), the allyl alcohol obtainable by alkaline hydrolysis of allyl chloride, or by isomerization of propylene oxide, or by hydrogenation of acrolein or by hydrolysis of allyl acetate, these different compounds being themselves obtained from propylene. Such routes are ecologically unattractive because in such processes, glycidol is obtained from propylene, itself derived from a nonrenewable raw material, oil, gas or coal. The object of the present invention is to provide a process for producing glycidol which does not have these disadvantages.

L'invention se rapporte dès lors à un procédé de fabrication de glycidol comprenant au moins les étapes suivantes : a) on fait réagir du glycérol et un agent de chloration pour former du monochloropropanediol dans un premier milieu réactionnel b) on fait réagir au moins un composé basique, avec au moins une partie du premier milieu réactionnel de l'étape a) pour former le glycidol et un sel, dans un deuxième milieu réactionnel dont la composante organique présente une teneur en monochloropropanediol avant réaction avec le composé basique supérieure à 100 g/kg de composante organique. On a découvert qu'en procédant de cette façon, on peut entre autres utiliser des réactifs qui peuvent être obtenus à partir de matières premières renouvelables. Dans la suite de l'exposé, et sauf mention contraire, les expressions le milieu réactionnel de l'étape a) , le premier milieu réactionnel et le premier milieu réactionnel de l'étape a) seront équivalentes et les expressions le milieu réactionnel de l'étape b) , le deuxième milieu réactionnel et le deuxième milieu réactionnel de l'étape b) seront équivalentes. Le milieu réactionnel de l'étape a) peut contenir notamment du glycérol, un agent de chloration, un acide carboxylique, un solvant, du 2 The invention therefore relates to a glycidol production process comprising at least the following steps: a) reacting glycerol and a chlorinating agent to form monochloropropanediol in a first reaction medium b) reacting at least one basic compound, with at least a part of the first reaction medium of step a) to form glycidol and a salt, in a second reaction medium whose organic component has a content of monochloropropanediol before reaction with the basic compound greater than 100 g / kg of organic component. It has been discovered that by proceeding in this way it is possible, inter alia, to use reagents which can be obtained from renewable raw materials. In the remainder of the description, and unless otherwise indicated, the expression the reaction medium of step a), the first reaction medium and the first reaction medium of step a) will be equivalent and the expressions the reaction medium of step b), the second reaction medium and the second reaction medium of step b) will be equivalent. The reaction medium of step a) may contain, in particular, glycerol, a chlorinating agent, a carboxylic acid, a solvent and the like.

monochloropropanediol, un sel, de l'eau et des sous-produits de la réaction de chloration du glycérol, comme décrit dans la demande WO 2006/100314 SOLVAY SA, et plus spécifiquement, le passage de la page 13, ligne 35, à la page 15, ligne 18. La composition du milieu réactionnel de l'étape a) peut évoluer au cours de la réaction de l'étape a). Ainsi, le glycérol par exemple peut être absent du milieu réactionnel de l'étape a) à l'issue de celle-ci. L'étape a) peut être menée en mode continu ou discontinu, de préférence en mode continu. La réaction de l'étape a) est effectuée à une température généralement supérieure ou égale à 20 C, de préférence supérieure ou égale à 30 C, de manière plus préférée supérieure ou égale à 40 C, de manière encore plus préférée supérieure ou égale à 60 C, de manière toujours plus préférée supérieure ou égale à 80 C, et de façon plus particulièrement préférée supérieure ou égale à 90 C. Cette température est généralement inférieure ou égale à 300 C, de préférence inférieure ou égale à 250 C, de manière plus préférée inférieure ou égale à 200 C, de manière encore plus préférée inférieure ou égale à 180 C, de manière toujours plus préférée inférieure ou égale à 160 C, et de façon plus particulièrement préférée inférieure ou égale à 140 C. La réaction de l'étape a) est effectuée à une pression généralement supérieure ou égale à 0,3 bar absolu, de préférence supérieure ou égale à 0,5 bar absolu et de façon plus particulièrement préférée supérieure ou égale à 1 bar absolu. Cette pression est généralement inférieure ou égale à 100 bar absolu, de préférence inférieure ou égale à 20 bar absolu, de manière plus préférée inférieure ou égale à 15 bar absolu et de façon plus particulièrement préférée inférieure ou égale à 10 bar absolu. Lorsque l'étape a) est menée en mode discontinu, la réaction de l'étape a) est effectuée sur une durée généralement supérieure ou égale à 0,5 h, de préférence supérieure ou égale à 2 h et de façon plus particulièrement préférée supérieure ou égale à 5 h. Cette durée est généralement inférieure ou égale à 20 h, de préférence inférieure ou égale à 15 h et de façon plus particulièrement préférée inférieure ou égale à 10 h. Lorsque l'étape a) est menée en mode continu, la réaction de l'étape a) est effectuée pour un temps de séjour généralement supérieur ou égal à 1 h, de préférence supérieur ou égal à 2 h et de façon plus particulièrement préférée supérieur ou égal à 5 h. Ce temps de séjour est généralement inférieur ou égal à monochloropropanediol, a salt, water and by-products of the glycerol chlorination reaction, as described in WO 2006/100314 SOLVAY SA, and more specifically, the passage from page 13, line 35, to page 15, line 18. The composition of the reaction medium of step a) can evolve during the reaction of step a). Thus, glycerol for example may be absent from the reaction medium of step a) at the end thereof. Step a) can be carried out in continuous or discontinuous mode, preferably in continuous mode. The reaction of step a) is carried out at a temperature generally greater than or equal to 20 C, preferably greater than or equal to 30 C, more preferably greater than or equal to 40 C, even more preferably greater than or equal to 60 C, more preferably still greater than or equal to 80 C, and more preferably greater than or equal to 90 C. This temperature is generally less than or equal to 300 C, preferably less than or equal to 250 C, so more preferably less than or equal to 200 C, even more preferably less than or equal to 180 C, still more preferably less than or equal to 160 C, and more preferably less than or equal to 140 C. The reaction of the step a) is carried out at a pressure generally greater than or equal to 0.3 bar absolute, preferably greater than or equal to 0.5 absolute bar and more preferably greater than or equal to 1 bar absolute. This pressure is generally less than or equal to 100 bar absolute, preferably less than or equal to 20 bar absolute, more preferably less than or equal to 15 bar absolute and more preferably less than or equal to 10 bar absolute. When step a) is carried out batchwise, the reaction of step a) is carried out over a period of time generally greater than or equal to 0.5 h, preferably greater than or equal to 2 h and more particularly preferably greater than or equal to 5 h. This duration is generally less than or equal to 20 h, preferably less than or equal to 15 h and more particularly preferably less than or equal to 10 h. When step a) is carried out in continuous mode, the reaction of step a) is carried out for a residence time generally greater than or equal to 1 h, preferably greater than or equal to 2 h and more particularly preferably greater or equal to 5 hours. This residence time is generally less than or equal to

50 h, de préférence inférieur ou égal à 20 h et de façon plus particulièrement préférée inférieur ou égal à 10 h. Dans l'étape a) du procédé selon l'invention, le glycérol peut être obtenu au départ de matières premières fossiles et/ou de matières premières renouvelables, comme décrit dans la demande WO 2005/054167 de SOLVAY SA, et plus spécifiquement le passage de la page 1, ligne 26, à la page 4, ligne 2, comme décrit dans la demande WO 2006/100312 de SOLVAY SA, et plus spécifiquement le passage de la page 3, ligne 29, à la page 5, ligne 24, et comme décrit dans le demande FR 07/56125 de SOLVAY SA, et plus spécifiquement le passage de la page 4, ligne 35, à la page 5, ligne 22. Dans l'étape a) du procédé selon l'invention, le glycérol peut avoir un contenu en métaux alcalins et /ou alcalino-terreux tel que décrit dans la demande WO 2006/100315 de SOLVAY SA, et plus spécifiquement le passage de la page 7, ligne 11, à 1 page 9, ligne 10. 50 h, preferably less than or equal to 20 h and more preferably less than or equal to 10 h. In step a) of the process according to the invention, the glycerol can be obtained starting from fossil raw materials and / or renewable raw materials, as described in the application WO 2005/054167 of SOLVAY SA, and more specifically the passage from page 1, line 26, to page 4, line 2, as described in SOLVAY SA application WO 2006/100312, and more specifically the change from page 3, line 29, to page 5, line 24, and as described in application FR 07/56125 of SOLVAY SA, and more specifically the passage from page 4, line 35, to page 5, line 22. In step a) of the process according to the invention, glycerol may have an alkali metal content and / or alkaline earth as described in the application WO 2006/100315 SOLVAY SA, and more specifically the passage from page 7, line 11, to 1 page 9, line 10.

Dans l'étape a) du procédé selon l'invention, le glycérol peut contenir des éléments autres que les métaux alcalins et alcalino-terreux tel que décrit dans la demande WO 2006/100319 de SOLVAY SA, et plus spécifiquement les passages de la page 2, lignes 3 à 8, et de la page 6, ligne 20, à la page 9, ligne 14. Dans l'étape a) du procédé selon l'invention, le glycérol contient généralement une quantité de composés lourds autres que le glycérol tels que décrits dans la demande WO 2006/100319 de SOLVAY SA, et plus spécifiquement le passage de la page 9, ligne 15, à la page 10, ligne 15. Dans le procédé selon l'invention, le glycérol peut contenir des éthers alkylés de glycérol comme décrit dans la demande PCT/ EP2007/055742 de SOLVAY SA, et plus spécifiquement le passage de la page 1, ligne 23, à la page 3, ligne 25. Dans le procédé selon l'invention, le glycérol peut contenir des diols comme décrit dans la demande FR 07/56125 de SOLVAY SA, et plus spécifiquement le passage de la page 1, ligne 17, à la page 3, ligne 5. In step a) of the process according to the invention, the glycerol may contain elements other than the alkaline and alkaline-earth metals as described in the application WO 2006/100319 of Solvay SA, and more specifically the passages of the page. 2, lines 3 to 8, and page 6, line 20, on page 9, line 14. In step a) of the process according to the invention, glycerol generally contains a quantity of heavy compounds other than glycerol as described in the application WO 2006/100319 of SOLVAY SA, and more specifically the passage from page 9, line 15, to page 10, line 15. In the process according to the invention, the glycerol may contain alkyl ethers of glycerol as described in PCT / EP2007 / 055742 SOLVAY SA, and more specifically the passage from page 1, line 23, to page 3, line 25. In the process according to the invention, the glycerol may contain diols as described in application FR 07/56125 of SOLVAY SA, and more specific the passage from page 1, line 17, to page 3, line 5.

Dans l'étape a) du procédé selon l'invention, l'agent de chloration comprend généralement du chlorure d'hydrogène. Le chlorure d'hydrogène peut se présenter sous forme de gaz, optionnellement anhydre, ou d'une solution aqueuse de chlorure d'hydrogène ou d'un mélange des deux, de préférence sous forme de gaz ou d'un mélange de gaz et d'une solution aqueuse de chlorure d'hydrogène. L'agent de chloration peut provenir au moins partiellement de procédés tels que décrits dans la demande WO 2005/054167 de SOLVAY SA, et plus spécifiquement le passage de la page 4, ligne 32, à la page 5, ligne 18, tels que décrits dans la demande WO 2006/106153, et plus spécifiquement le passage de la page 2, ligne 10, à la page 3, ligne 20, et tels que décrits dans la demande EP 2007/055742 de SOLVAY SA, et plus spécifiquement le passage de la page 12, ligne 34, à la page 13, ligne 35. Dans l'étape a) du procédé selon l'invention, la réaction entre le glycérol et l'agent de chloration peut être menée dans un réacteur tel que décrit dans la demande WO 2005/054167 de SOLVAY SA, et plus spécifiquement le passage de la page 6, lignes 3 à 33, et dans des appareillages réalisés en ou recouverts de matériaux qui sont résistants à l'agent de chloration, tels que décrits dans la demande WO 2006/100317 de SOLVAY SA, et plus spécifiquement les passages de la page 2, ligne 29, à la page 3, ligne 7, et de la page 23, ligne 22, à la page 27, ligne 25. Dans l'étape a) du procédé selon l'invention, la réaction entre le glycérol et l'agent de chloration peut être réalisée dans un milieu réactionnel tel que décrit dans la demande WO 2006/106154 de SOLVAY SA, et plus spécifiquement le passage de la page 14, ligne 15, à la page 17, ligne 10. In step a) of the process according to the invention, the chlorinating agent generally comprises hydrogen chloride. The hydrogen chloride may be in the form of an optionally anhydrous gas, or an aqueous solution of hydrogen chloride or a mixture of both, preferably in the form of a gas or a mixture of gases and hydrogen. an aqueous solution of hydrogen chloride. The chlorinating agent may at least partially be derived from processes as described in the application WO 2005/054167 of SOLVAY SA, and more specifically the passage from page 4, line 32, to page 5, line 18, as described in the application WO 2006/106153, and more specifically the passage from page 2, line 10, to page 3, line 20, and as described in the application EP 2007/055742 of SOLVAY SA, and more specifically the passage of page 12, line 34, on page 13, line 35. In step a) of the process according to the invention, the reaction between the glycerol and the chlorinating agent can be carried out in a reactor as described in FIG. application WO 2005/054167 SOLVAY SA, and more specifically the passage from page 6, lines 3 to 33, and in equipment made of or covered with materials that are resistant to the chlorinating agent, as described in the application WO 2006/100317 of SOLVAY SA, and more specifically the passages of page 2, line 29, on page 3, line 7, and page 23, line 22, on page 27, line 25. In step a) of the process according to the invention, the reaction between the glycerol and the agent chlorination can be carried out in a reaction medium as described in SOLVAY SA application WO 2006/106154, and more specifically the passage from page 14, line 15, to page 17, line 10.

Dans l'étape a) du procédé selon l'invention, la réaction entre le glycérol et l'agent de chloration peut être réalisée en présence d'un catalyseur tel que décrit dans la demande WO 2005/054167 de SOLVAY SA, et plus spécifiquement le passage de la page 6, ligne 24, à la page 7, ligne 35, et dans la demande WO 2006/020234, et plus spécifiquement le passage de la page 12, ligne 20, à la page 18, ligne 3. In step a) of the process according to the invention, the reaction between the glycerol and the chlorinating agent can be carried out in the presence of a catalyst as described in the application WO 2005/054167 of SOLVAY SA, and more specifically the passage from page 6, line 24, to page 7, line 35, and in application WO 2006/020234, and more specifically the passage from page 12, line 20, to page 18, line 3.

Dans l'étape a) du procédé selon l'invention, la réaction entre le glycérol et l'agent de chloration peut être réalisée à une concentration en catalyseur, à une température, à une pression et pour un temps de séjour tels que décrits dans la demande WO 2005/054167 de SOLVAY SA, et plus spécifiquement le passage de la page 8, ligne 1, à la page 10, ligne 10. Dans l'étape a) du procédé selon l'invention, la réaction entre le glycérol et l'agent de chloration peut être menée comme décrit dans la demande WO 2007/054505 de SOLVAY SA, et plus spécifiquement les passages de la page 1, lignes 24 à 31, et de la page 2, ligne 6, à la page 6, ligne 18. In step a) of the process according to the invention, the reaction between the glycerol and the chlorinating agent can be carried out at a catalyst concentration, at a temperature, at a pressure and for a residence time as described in WO 2005/054167 SOLVAY SA, and more specifically the passage from page 8, line 1, to page 10, line 10. In step a) of the process according to the invention, the reaction between glycerol and the chlorinating agent can be carried out as described in SOLVAY SA application WO 2007/054505, and more specifically the passages on page 1, lines 24 to 31, and page 2, line 6, on page 6, line 18.

Dans l'étape a) du procédé selon l'invention, la réaction entre le glycérol et l'agent de chloration peut être menée en présence d'un solvant tel que décrit dans la demande WO 2005/054167 de SOLVAY SA, et plus spécifiquement le passage de la page 11, lignes 12 à 36. Dans l'étape a) du procédé selon l'invention, la réaction entre le glycérol et l'agent de chloration peut être menée en présence d'une phase liquide comprenant des composés lourds autres que le glycérol comme décrit dans la demande WO 2006/100316 de SOLVAY SA, et plus spécifiquement les passages de la page 2, lignes 18 à 20, et de la page 17, ligne 12, à la page 19, ligne 9. In step a) of the process according to the invention, the reaction between the glycerol and the chlorinating agent can be carried out in the presence of a solvent as described in the application WO 2005/054167 of SOLVAY SA, and more specifically the passage from page 11, lines 12 to 36. In step a) of the process according to the invention, the reaction between the glycerol and the chlorinating agent can be conducted in the presence of a liquid phase comprising heavy compounds other than glycerol as described in SOLVAY SA application WO 2006/100316, and more specifically the passages on page 2, lines 18 to 20, and page 17, line 12, on page 19, line 9.

Dans l'étape a) du procédé selon l'invention, la réaction entre le glycérol et l'agent de chloration peut être menée sous agitation au moyen d'un système d'agitation tel que décrit dans la demande EP 07109461.9 de SOLVAY SA, et plus spécifiquement les passages de la page 1, lignes 26 à 16, et de la page 5, ligne 15, à la page 10, ligne 22. In step a) of the process according to the invention, the reaction between the glycerol and the chlorinating agent can be carried out with stirring by means of a stirring system as described in the application EP 07109461.9 of SOLVAY SA, and more specifically the passages on page 1, lines 26 to 16, and page 5, line 15, on page 10, line 22.

Dans le procédé selon l'invention, la réaction entre le glycérol et l'agent de chloration peut être menée dans un milieu réactionnel liquide tel que décrit dans la demande WO 2006/100319 au nom de SOLVAY SA, et plus spécifiquement les passages de la page 2, lignes 3 à 8, et de la page 17, ligne 12, à la page 19, ligne 9. In the process according to the invention, the reaction between the glycerol and the chlorinating agent can be carried out in a liquid reaction medium as described in the application WO 2006/100319 in the name of SOLVAY SA, and more specifically the passages of the page 2, lines 3 to 8, and page 17, line 12, page 19, line 9.

Dans le procédé selon l'invention, la réaction le glycérol et l'agent de chloration peut être menée dans un réacteur dont l'alimentation est telle que décrite dans la demande FR 07/53689 au nom de SOLVAY SA, et plus spécifiquement le passage de la page 1, ligne 26, à la page 4, ligne 13. -6 Le milieu réactionnel de l'étape b) est défini comme le milieu où se produit la réaction entre le monochloropropanediol et le composé basique. Ce milieu comprend les composés nécessaires à la réaction de l'étape b), parmi lesquels le monochloropropanediol et le composé basique. Le milieu réactionnel de l'étape b) comprend une composante organique, de préférence une composante organique et une composante inorganique. Ce milieu réactionnel est de façon plus préférée constitué d'une composante organique et d'une composante inorganique. La composante organique est constituée par l'ensemble des composés organiques du milieu réactionnel, solides, liquides ou gazeux, dissous ou dispersés, à la température et à la pression de la réaction. Les composés organiques sont des composés dont la molécule comprend au moins une liaison carbone-hydrogène ou une liaison carbone-carbone. La composante inorganique est constituée par l'ensemble des composés inorganiques du milieu réactionnel, solides, liquides ou gazeux, dissous ou dispersés, à la température de la réaction. In the process according to the invention, the reaction glycerol and the chlorinating agent can be conducted in a reactor whose feed is as described in application FR 07/53689 in the name of SOLVAY SA, and more specifically the passage of page 1, line 26, on page 4, line 13. The reaction medium of step b) is defined as the medium in which the reaction between the monochloropropanediol and the basic compound occurs. This medium comprises the compounds necessary for the reaction of stage b), among which monochloropropanediol and the basic compound. The reaction medium of step b) comprises an organic component, preferably an organic component and an inorganic component. This reaction medium is more preferably composed of an organic component and an inorganic component. The organic component consists of all the organic compounds of the reaction medium, solid, liquid or gaseous, dissolved or dispersed, at the temperature and pressure of the reaction. Organic compounds are compounds whose molecule comprises at least one carbon-hydrogen bond or a carbon-carbon bond. The inorganic component consists of all the inorganic compounds of the reaction medium, whether solid, liquid or gaseous, dissolved or dispersed, at the temperature of the reaction.

Le milieu réactionnel de l'étape b) peut être monophasique ou multiphasique. Le milieu réactionnel de l'étape b) comprend de préférence une seule phase liquide. Le monochloropropanediol peut être du 3-chloro-1,2-propanediol, du 2-chloro-1,3-propanediol ou un mélange de ces deux isomères. La teneur en 3-chloro-1,2-propanediol est de préférence supérieure ou égale à 500 g/kg de mélange de ces deux d'isomères, de manière plus préférée supérieure ou égale à 750 g/kg et de manière tout particulièrement préférée supérieure ou égale à 900 g/kg. Du monochloropropanediol constitué essentiellement de 3-chloro-1,2-propanediol convient particulièrement bien. La teneur en monochloropropanediol dans la composante organique du milieu réactionnel de l'étape b) avant la réaction avec l'agent basique est supérieure ou égale à 100 g/kg de composante organique, de préférence supérieure ou égale à 400 g/kg, de façon plus préférée supérieure ou égale à 750 g/kg, de façon encore plus préférée supérieure à 900 g/kg, de façon toujours plus préférée supérieure ou égale à 950 g/kg et de façon tout particulièrement préférée supérieure ou égale à 990 g/kg. Dans l'étape b) du procédé de fabrication de glycidol selon l'invention, au moins une partie du monochloropropanediol est obtenue par réaction entre du glycérol et un agent de chloration. Une autre partie peut être obtenue par hydrolyse d' épichlorhydrine. Cette dernière réaction peut être une réaction secondaire d'un procédé de fabrication d'épichlorhydrine, tel que la déshydrochloration de dichloropropanol et/ou l'époxydation du chlorure d'allyle. The reaction medium of step b) can be monophasic or multiphasic. The reaction medium of step b) preferably comprises a single liquid phase. The monochloropropanediol may be 3-chloro-1,2-propanediol, 2-chloro-1,3-propanediol or a mixture of these two isomers. The content of 3-chloro-1,2-propanediol is preferably greater than or equal to 500 g / kg of mixture of these two isomers, more preferably greater than or equal to 750 g / kg and very particularly preferably greater than or equal to 900 g / kg. Monochloropropanediol consisting essentially of 3-chloro-1,2-propanediol is particularly suitable. The content of monochloropropanediol in the organic component of the reaction medium of step b) before the reaction with the basic agent is greater than or equal to 100 g / kg of organic component, preferably greater than or equal to 400 g / kg, of more preferably greater than or equal to 750 g / kg, even more preferably greater than 900 g / kg, more preferably still greater than or equal to 950 g / kg and most preferably greater than or equal to 990 g / kg; kg. In step b) of the glycidol production process according to the invention, at least a part of the monochloropropanediol is obtained by reaction between glycerol and a chlorinating agent. Another part can be obtained by hydrolysis of epichlorohydrin. This latter reaction may be a side reaction of a process for the manufacture of epichlorohydrin, such as dehydrochlorination of dichloropropanol and / or epoxidation of allyl chloride.

Dans l'étape b) du procédé selon l'invention, la proportion de monochloropropanediol qui provient d'une réaction autre que la réaction entre le glycérol et un agent de chloration est généralement inférieure ou égale à 90 % en poids du monochloropropanediol, de préférence inférieure ou égale à 50 % en poids, de manière plus préférée inférieure ou égale à 25 %, de manière encore plus particulièrement préférée inférieure ou égale à 10 % en poids, de manière toujours plus particulièrement préférée inférieure ou égale à 5 % en poids, et de manière tout particulièrement préférée inférieure ou égale à 1 % en poids. Du monochloro-propanediol issu essentiellement d'un procédé de chloration de glycérol convient particulièrement bien. Un tel procédé est décrit dans la demande de brevet W02005/054167 de SOLVAY SA. Dans l'étape b) du procédé selon l'invention, le monochloropropanediol peut être du monochloropropanediol extrinsèque, du monochloropropanediol recyclé ou un mélange des deux. Par monochloropropanediol recyclé, on entend désigner du monochloropropanediol qui a été séparé dans une étape ultérieure à l'étape b) du procédé selon l'invention et qui a ensuite été recyclé à l'étape b) dudit procédé. Par monochloropropanediol extrinsèque, on entend désigner du monochloropropanediol qui n'a pas été recyclé. Dans l'étape b) du procédé selon l'invention, la teneur en monochloropropanediol extrinsèque dans le monochloropropanediol est généralement d'au moins 40 % en poids, de préférence d'au moins 80 % en poids, de façon plus préférée d'au moins 90 % en poids et de façon tout particulièrement préféré d'au moins 95 % en poids. Un monochloropropanediol essentiellement constitué de monochloropropanediol extrinsèque convient bien. In step b) of the process according to the invention, the proportion of monochloropropanediol which comes from a reaction other than the reaction between glycerol and a chlorinating agent is generally less than or equal to 90% by weight of the monochloropropanediol, preferably less than or equal to 50% by weight, more preferably less than or equal to 25%, even more preferably less than or equal to 10% by weight, more preferably still less than or equal to 5% by weight, and most preferably less than or equal to 1% by weight. Monochloro-propanediol essentially derived from a glycerol chlorination process is particularly suitable. Such a process is described in the patent application WO2005 / 054167 of SOLVAY SA. In step b) of the process according to the invention, the monochloropropanediol may be extrinsic monochloropropanediol, recycled monochloropropanediol or a mixture of both. Recycled monochloropropanediol is understood to mean monochloropropanediol which has been separated in a step subsequent to step b) of the process according to the invention and which has subsequently been recycled in step b) of said process. By extrinsic monochloropropanediol is meant monochloropropanediol which has not been recycled. In step b) of the process according to the invention, the content of extrinsic monochloropropanediol in monochloropropanediol is generally at least 40% by weight, preferably at least 80% by weight, more preferably from less than 90% by weight and most preferably at least 95% by weight. A monochloropropanediol essentially consisting of extrinsic monochloropropanediol is well suited.

Dans le procédé selon l'invention, le milieu réactionnel de l'étape b) peut contenir de l'eau. L'eau peut être amenée avec le monochloropropanediol. Dans ce cas, la teneur en eau amenée par le monochloropropanediol rapportée à la somme de la teneur en eau amenée par le monochloropropanediol et de la teneur en monochloropropanediol est généralement supérieure ou égale à 5 g d'eau/kg, souvent supérieure ou égale à 20 g/kg et fréquemment supérieure ou égale à 50 g/kg. Cette teneur en eau est généralement inférieure ou égale à 850 g/kg. Dans le procédé selon l'invention, le milieu réactionnel de l'étape b) peut aussi contenir des acides carboxyliques. Ces acides peuvent être amenés avec le monochloropropanediol. Ces acides peuvent être des catalyseurs de la réaction entre du glycérol et un agent de chloration tels que ceux mentionnés plus haut. In the process according to the invention, the reaction medium of step b) may contain water. Water can be fed with monochloropropanediol. In this case, the water content brought by the monochloropropanediol relative to the sum of the water content brought by the monochloropropanediol and the monochloropropanediol content is generally greater than or equal to 5 g of water / kg, often greater than or equal to 20 g / kg and frequently greater than or equal to 50 g / kg. This water content is generally less than or equal to 850 g / kg. In the process according to the invention, the reaction medium of step b) may also contain carboxylic acids. These acids can be brought with monochloropropanediol. These acids may be catalysts for the reaction between glycerol and a chlorinating agent such as those mentioned above.

Dans ce cas, la teneur en acides carboxyliques amenés par le monochloropropanediol rapportée à la somme de la teneur en acides carboxyliques amenés par le monochloropropanediol et de la teneur en monochloropropanediol est généralement inférieure à 10 mol%, souvent inférieure à 3 mol%, de préférence inférieure à 0,1 mol% et de manière tout particulièrement préférée inférieure à 0,001 mol%. Dans le procédé selon l'invention, le milieu réactionnel de l'étape b) peut également contenir des acides minéraux, comme par exemple du chlorure d'hydrogène. Ces acides peuvent être amenés par le monochloropropanediol. La teneur en chlorure d'hydrogène rapportée à la somme de la teneur en chlorure d'hydrogène amené par le monochloropropanediol et de la teneur en monochloropropanediol est généralement inférieure ou égale à 50 % poids, souvent inférieure ou égale à 25 % en poids, de préférence inférieure ou égale à 2 % en poids et de manière tout particulièrement préférée inférieure ou égale à 0,01 % en poids. Dans le procédé selon l'invention, le milieu réactionnel de l'étape b) peut également contenir des composés organiques autres que le monochloropropanediol et les acides carboxyliques. Ces composés organiques peuvent par exemple être issus du procédé de synthèse du monochloropropanediol. Il peut s'agir par exemple, de glycérol, d'esters de glycérol, d'esters de monochloropropanediol, de dichloropropanol, d'esters de dichloropropanol, d'oligomères de glycérol partiellement chlorés et/ou estérifiés, d'aldhéhydes, d'acroléine, de chloroacétones et notamment de 1-chloroacétone, d'éthers chlorés, linéaires ou cycliques, de préférence cycliques, et de façon plus préférée d'éthers cycliques de formule chimique brute C6Hio02C12. La teneur de ces autres composés organiques rapportée à la somme des teneurs en ces composés organiques apportés par le monochloropropanediol et de la teneur en monochloropropanediol est généralement inférieure ou égale à 100 g/kg, de préférence inférieure ou égale à 50 g/kg et de manière tout particulièrement préférée inférieure ou égale à 20 g/kg. Dans l'étape b) du procédé selon l'invention, le composé basique peut être tel que décrit dans la demande FR 07/53375 au nom de SOLVAY SA et plus spécifiquement le passage de la page 6, ligne 7, à la page 7, ligne 33. Dans le procédé selon l'invention, la teneur en eau du milieu réactionnel de l'étape b) est généralement inférieure ou égale à 950 g/kg de milieu réactionnel, -9 de préférence inférieure ou égale à 800 g/kg et de manière particulièrement préférée inférieure ou égale à 700 g/kg. Cette teneur en eau est généralement supérieure ou égale à 100 g/kg de milieu réactionnel, de préférence supérieure à 200 g/kg et de manière tout particulièrement préférée supérieure à 350 g/kg. In this case, the content of carboxylic acids brought by the monochloropropanediol relative to the sum of the content of carboxylic acids brought by the monochloropropanediol and of the monochloropropanediol content is generally less than 10 mol%, often less than 3 mol%, preferably less than 0.1 mol% and very particularly preferably less than 0.001 mol%. In the process according to the invention, the reaction medium of step b) may also contain inorganic acids, such as, for example, hydrogen chloride. These acids can be brought by monochloropropanediol. The content of hydrogen chloride relative to the sum of the content of hydrogen chloride supplied by the monochloropropanediol and the content of monochloropropanediol is generally less than or equal to 50% by weight, often less than or equal to 25% by weight, of preferably less than or equal to 2% by weight and very particularly preferably less than or equal to 0.01% by weight. In the process according to the invention, the reaction medium of step b) may also contain organic compounds other than monochloropropanediol and carboxylic acids. These organic compounds may for example be derived from the process for synthesizing monochloropropanediol. It may be, for example, glycerol, glycerol esters, monochloropropanediol esters, dichloropropanol, dichloropropanol esters, partially chlorinated and / or esterified glycerol oligomers, aldehydes, acrolein, chloroacetones and especially 1-chloroacetone, linear or cyclic chlorinated ethers, preferably cyclic, and more preferably cyclic ethers of chemical formula C6HioO2C12 crude. The content of these other organic compounds relative to the sum of the contents of these organic compounds provided by the monochloropropanediol and the content of monochloropropanediol is generally less than or equal to 100 g / kg, preferably less than or equal to 50 g / kg and very particularly preferably less than or equal to 20 g / kg. In step b) of the process according to the invention, the basic compound may be as described in application FR 07/53375 in the name of SOLVAY SA and more specifically the passage from page 6, line 7, to page 7 , line 33. In the process according to the invention, the water content of the reaction medium of step b) is generally less than or equal to 950 g / kg of reaction medium, preferably less than or equal to 800 g / kg and particularly preferably less than or equal to 700 g / kg. This water content is generally greater than or equal to 100 g / kg of reaction medium, preferably greater than 200 g / kg and very particularly preferably greater than 350 g / kg.

Dans une première façon de procéder selon l'invention, dans l'étape b), le monochloropropanediol est utilisé en quantités stoechiométriques ou substoechiométriques par rapport à la quantité effective du composé basique. Par quantité effective du composé basique, on entend désigner la quantité de composé basique diminuée de la quantité nécessaire pour la réaction avec les acides organiques et minéraux éventuellement présents dans le milieu réactionnel. Dans ce cas, au moins 1 équivalent effectif du composé basique par équivalent de monochloropropanediol nécessaire pour former le glycidol, est généralement utilisé. Au moins 1,2 équivalents effectifs de composé basique sont souvent utilisés et au moins 1,5 équivalents effectifs de composé basique sont fréquemment utilisés et au plus 5 équivalents effectifs de composé basique sont généralement utilisés. Dans une deuxième façon de procéder selon l'invention qui est préférée, dans l'étape b), le monochloropropanediol est utilisé en excès par rapport à la quantité effective du composé basique. Dans ce cas, au plus 0,99 équivalent effectif de composé basique par équivalent de monochloropropanediol nécessaire pour former le glycidol, est généralement utilisé. Au plus 0,95 équivalent effectif composé basique est souvent utilisé, au plus 0,8 équivalent effectif de composé basique est fréquemment utilisé et au minimum 0,2 équivalent effectif de composé basique est utilisé. L'avantage de travailler en défaut de composé basique par équivalent de monochloropropanediol est de permettre de réduire les réactions de dégradation du glycidol (notamment les réactions d'hydrolyse) lors de l'étape b). Lorsque du dichloropropanol est présent dans le milieu réactionnel de l'étape b), les équivalents effectifs du composé basique mentionnés ci-dessus sont à rapporter à la somme des équivalents de monochloropropanediol et de dichloropropanol, nécessaires pour former respectivement du glycidol et de l' épichlorhydrine. Le milieu réactionnel de l'étape b) peut contenir un solvant organique. Toutes les substances organiques qui dissolvent le glycidol et qui ne sont pas ou peu miscibles à l'eau peuvent être utilisées comme solvant. Par substances organiques pas ou peu miscibles à l'eau, on entend désigner des substances - 10 - In a first method according to the invention, in step b), the monochloropropanediol is used in stoichiometric or substoichiometric amounts relative to the effective amount of the basic compound. An effective amount of the basic compound is understood to mean the amount of basic compound reduced by the amount necessary for the reaction with the organic and inorganic acids possibly present in the reaction medium. In this case, at least 1 effective equivalent of the basic compound per equivalent of monochloropropanediol required to form glycidol, is generally used. At least 1.2 effective equivalents of basic compound are often used and at least 1.5 effective equivalents of basic compound are frequently used and at most 5 effective equivalents of basic compound are generally used. In a second way of proceeding according to the invention which is preferred, in step b), the monochloropropanediol is used in excess with respect to the effective amount of the basic compound. In this case, at most 0.99 effective equivalent of basic compound per equivalent of monochloropropanediol required to form glycidol, is generally used. At most 0.95 effective equivalent basic compound is often used, at most 0.8 effective equivalent of basic compound is frequently used and at least 0.2 effective equivalent of basic compound is used. The advantage of working in default of basic compound per equivalent of monochloropropanediol is to reduce the degradation reactions of glycidol (including hydrolysis reactions) in step b). When dichloropropanol is present in the reaction medium of step b), the effective equivalents of the basic compound mentioned above are to be related to the sum of the equivalents of monochloropropanediol and dichloropropanol, necessary to form respectively glycidol and epichlorohydrin. The reaction medium of step b) may contain an organic solvent. All organic substances which dissolve glycidol and which are not or not very miscible with water can be used as a solvent. By organic substances not or not very miscible with water, we mean substances - 10 -

organiques dont la solubilité dans l'eau à 25 C est d'au plus 50 g/kg. Ces substances peuvent par exemple être du dichloropropanol et/ou de l'épichlorhydrine. La teneur en solvant du milieu réactionnel rapportée à la composante organique du milieu réactionnel est généralement inférieure ou égale à 80 % en poids, de préférence inférieure ou égale à 50 % en poids, de manière plus préférée inférieure ou égale à 30 % en poids et de manière encore plus préférée inférieure ou égale à 10 % en poids. De manière tout particulièrement préférée, le milieu réactionnel de l'étape b) ne contient pas de solvant organique, qui ne soit pas du dichloropropanol et/ou de l'épichlorhydrine. organic solids whose solubility in water at 25 C is at most 50 g / kg. These substances may for example be dichloropropanol and / or epichlorohydrin. The solvent content of the reaction medium relative to the organic component of the reaction medium is generally less than or equal to 80% by weight, preferably less than or equal to 50% by weight, more preferably less than or equal to 30% by weight, and even more preferably less than or equal to 10% by weight. Most preferably, the reaction medium of step b) does not contain an organic solvent, which is not dichloropropanol and / or epichlorohydrin.

L'étape b) du procédé selon l'invention peut être menée en mode discontinu, semi-continu ou continu. Le mode continu dans lequel on alimente et on soutire en continu le milieu réactionnel est préféré. Dans le procédé selon l'invention, le sel formé à l'étape b) peut être un sel organique, un sel inorganique ou un mélange des deux. Le sel est de préférence une sel inorganique et de façon plus préférée un sel choisi parmi les chlorures, les sulfates, les hydrogénosulfates, les hydroxydes, les carbonates, les hydrogénocarbonates, les phosphates, les hydrogénophosphates et les borates alcalins ou alcalino-terreux, et leurs mélanges. Une portion de ces sels peut ne pas être produite au cours de la réaction entre le monochloropropanediol, et le composé basique lors de l'étape b) du procédé selon l'invention. Ces sels peuvent ainsi être présents, par exemple, dans le monochloropropanediol et l'agent basique. Ces sels peuvent également être présents et/ou ajoutés à l'étape a) et/ou à l'étape b) du procédé selon l'invention. De manière préférée, ces sels sont pour partie formés dans la réaction de l'étape b) et pour partie présents dans le composé basique. Dans le procédé de fabrication du glycidol selon l'invention, la réaction de l'étape b) est généralement menée à une température, sous une pression, pour une durée ou un temps de séjour, sous une agitation, dans un réacteur et selon un mode tels que décrits pour l'étape a) du procédé revendiqué dans la demande FR 07/53375 de SOLVAY SA et plus spécifiquement le passage de la page 9, ligne 6, à la page 10, ligne 18. Le procédé selon l'invention peut comprendre au moins une étape supplémentaire c) dans laquelle on soumet au moins une part du deuxième milieu réactionnel obtenu à l'issue de l'étape b), à au moins un traitement choisi parmi les opérations de décantation et d'extraction liquide-liquide, seules ou en combinaison, traitement à l'issue duquel on sépare une première fraction -11- Step b) of the process according to the invention can be carried out in discontinuous, semi-continuous or continuous mode. The continuous mode in which the reaction medium is continuously supplied and withdrawn is preferred. In the process according to the invention, the salt formed in step b) may be an organic salt, an inorganic salt or a mixture of both. The salt is preferably an inorganic salt and more preferably a salt selected from chlorides, sulphates, hydrogen sulphates, hydroxides, carbonates, hydrogen carbonates, phosphates, hydrogen phosphates and alkali or alkaline earth borates, and their mixtures. A portion of these salts may not be produced during the reaction between the monochloropropanediol and the basic compound in step b) of the process according to the invention. These salts can thus be present, for example, in monochloropropanediol and the basic agent. These salts may also be present and / or added in step a) and / or in step b) of the process according to the invention. Preferably, these salts are partly formed in the reaction of step b) and partly present in the basic compound. In the process for producing glycidol according to the invention, the reaction of step b) is generally carried out at a temperature, under a pressure, for a duration or a residence time, with stirring, in a reactor and according to a mode as described for step a) of the process claimed in the application FR 07/53375 of SOLVAY SA and more specifically the passage from page 9, line 6, to page 10, line 18. The method according to the invention may comprise at least one additional step c) in which at least one part of the second reaction medium obtained at the end of step b) is subjected to at least one treatment chosen from the liquid-liquid decantation and extraction operations. liquid, alone or in combination, after which a first fraction is separated -11-

contenant la majorité du glycidol qui était contenu dans la part du deuxième milieu réactionnel de l'étape b) avant le dit traitement de l'étape c) et une deuxième fraction contenant la majorité du sel qui était contenu dans la part du deuxième milieu réactionnel de l'étape b) avant le dit traitement de l'étape c). containing the majority of glycidol which was contained in the portion of the second reaction medium of step b) before said treatment of step c) and a second fraction containing the majority of the salt which was contained in the portion of the second reaction medium of step b) before said treatment of step c).

Dans un premier mode de réalisation du procédé selon l'invention, le traitement de l'étape c) comprend au moins une opération de décantation. Ce traitement est généralement utilisé lorsque le milieu réactionnel obtenu à l'issue de l'étape b) comprend au moins deux phases liquides. Ce cas de figure peut être rencontré par exemple lorsque le milieu réactionnel de l'étape b) contient un solvant organique tel que défini plus haut et/ou que la teneur en dichloropropanol et de préférence en 2,3-dichloro-1-propanol rapportée à la somme des teneurs en monochloropropanediol et en dichloropropanol, dans le milieu réactionnel de l'étape b) avant réaction avec le composé basique est élevée. In a first embodiment of the method according to the invention, the treatment of step c) comprises at least one settling operation. This treatment is generally used when the reaction medium obtained at the end of step b) comprises at least two liquid phases. This case can be met, for example, when the reaction medium of step b) contains an organic solvent as defined above and / or the content of dichloropropanol and preferably 2,3-dichloro-1-propanol reported the sum of the contents of monochloropropanediol and dichloropropanol in the reaction medium of step b) before reaction with the basic compound is high.

Dans le premier mode de réalisation du procédé selon l'invention, l'opération de décantation de l'étape c) peut être réalisée par gravité ou par centrifugation. La décantation par gravité est préférée. Dans le procédé selon l'invention, l'opération de décantation de l'étape c) peut être menée à une température, sous une pression, pour une durée ou un temps de séjour, et selon un mode tels que décrits pour l'étape b) du procédé de fabrication revendiqué dans la demande FR 07/53375 au nom de SOLVAY SA, plus spécifiquement le passage de la page 10, ligne 19, à la page Il, ligne 9. Dans un deuxième mode de réalisation du procédé selon l'invention, qui est préféré, le traitement de l'étape c) comprend au moins une opération d'extraction liquide-liquide. Ce traitement est généralement utilisé lorsque le milieu réactionnel obtenu à l'issue de l'étape b) comprend une seule phase liquide. Ce cas de figure peut être rencontré lorsque le milieu réactionnel de l'étape b) ne contient pas de solvant organique tel que défini plus haut ou que la teneur en dichloropropanol rapportée à la somme des teneurs en monochloropropanediol et en dichloropropanol dans le milieu réactionnel de l'étape b) avant réaction avec le composé basique est faible. Le solvant d'extraction est généralement tel que décrit dans la demande FR 07/55697 de SOLVAY SA, plus spécifiquement le passage de la page 10, ligne 23, à la page 13, ligne 12. -12- In the first embodiment of the method according to the invention, the decantation operation of step c) can be carried out by gravity or by centrifugation. Gravity settling is preferred. In the process according to the invention, the settling operation of step c) can be carried out at a temperature, under a pressure, for a duration or a residence time, and in a manner as described for the step b) the manufacturing process claimed in application FR 07/53375 in the name of SOLVAY SA, more specifically the passage from page 10, line 19, to page II, line 9. In a second embodiment of the process according to US Pat. the invention, which is preferred, the treatment of step c) comprises at least one liquid-liquid extraction operation. This treatment is generally used when the reaction medium obtained at the end of step b) comprises a single liquid phase. This case may be encountered when the reaction medium of step b) does not contain an organic solvent as defined above or the dichloropropanol content, based on the sum of the contents of monochloropropanediol and dichloropropanol in the reaction medium of step b) before reaction with the basic compound is weak. The extraction solvent is generally as described in the application FR 07/55697 of SOLVAY SA, more specifically the passage from page 10, line 23, to page 13, line 12. -12-

Le solvant d'extraction est généralement un solvant organique qui peut être sélectionné parmi les époxydes autres que le glycidol, les esters, les cétones, les éthers, les alcools, les acides carboxyliques et les phosphines oxydes. Les solvants organiques peuvent contenir de l'eau, de préférence jusqu'à saturation. The extraction solvent is generally an organic solvent which can be selected from epoxides other than glycidol, esters, ketones, ethers, alcohols, carboxylic acids and phosphine oxides. The organic solvents may contain water, preferably until saturation.

Le dichloropropanol, l'épichlorhydrine et leurs mélanges sont des solvants d'extraction particulièrement préférés. L'opération d'extraction liquide-liquide est généralement réalisée à une température et sous une pression telles que décrites dans la demande FR 07/55697 de SOLVAY SA,plus spécifiquement le passage de la page 13, lignes 13 à 23. Dans ces différents modes de réalisation, la part du milieu réactionnel à l'issue de l'étape b) peut être soumise à un traitement préalablement à ceux de l'étape c). Ce traitement peut être tel que décrit dans la demande FR 07/53375 de SOLVAY SA, plus spécifiquement le passage de la page 3, lignes 1 à 21. Dichloropropanol, epichlorohydrin and mixtures thereof are particularly preferred extraction solvents. The liquid-liquid extraction operation is generally carried out at a temperature and under a pressure as described in the application FR 07/55697 of SOLVAY SA, more specifically the passage of page 13, lines 13 to 23. In these different embodiments, the portion of the reaction medium at the end of step b) may be subjected to a treatment prior to those of step c). This treatment can be as described in SOLVAY SA application FR 07/53375, more specifically the passage from page 3, lines 1 to 21.

A l'issue du traitement de l'étape c) du procédé selon l'invention, on peut aussi séparer une troisième fraction, comme décrit dans la demande FR 07/53375 de SOLVAY SA, plus spécifiquement le passage de la page 19, lignes 12 à 25. Dans ces différents modes de réalisation du procédé selon l'invention, on récupère à l'issue du traitement de l'étape c) une première fraction contenant la majorité du glycidol qui était contenu dans la partie du milieu réactionnel obtenu à l'issue de l'étape b), avant le traitement de l'étape c), et des produits légers c'est-à-dire dont la température d'ébullition sous une pression de 1 bar absolu est inférieure à la température d'ébullition du glycidol, tels que l'acétaldéhyde, l'acroléine, l'eau, le 1,3-dichloropropène, l'épichlorhydrine, le méthyl glycidyl éther, la chloroacétone, le 1,3-dichloropropane, le 2-chloroéthanol, la cyclopentanone, le 2-chloro-2-propén-l-ol, l'hydroxyacétone, le 1,2,3-trichloropropane, et la 2-méthyl-2-cyclopentèn-1-one, des produits lourds c'est-à-dire dont la température d'ébullition sous une pression de 1 bar absolu est supérieure à la température d'ébullition du glycidol tels que le 3-chloro-1-propanol, le 1,3-dichloropropane-2-ol, le chloropropanol, le 2,3-dichloropropane-1-ol, le 3-chloro-1,2-propanediol, le 2-chloro-1,3-propanediol et des oligomères de glycérol partiellement chlorés et/ou estérifiés. La proportion de glycidol présent dans la partie du milieu réactionnel obtenu à l'issue de l'étape b) du procédé selon l'invention et avant le traitement - 13 - de l'étape c) et qui se retrouve dans la première fraction séparée à l'issue de l'étape c) est généralement d'au moins 80 %, de préférence d'au moins 90 % et de manière plus préférée d'au moins 95 %. La première fraction récupérée à l'issue du traitement de l'étape c), contient du glycidol en une teneur généralement supérieure ou égale à 50 g de glycidol/kg de première fraction, de préférence supérieure ou égale à 100 g/kg, de manière encore plus préférée supérieure ou égale à 200 g/kg, de manière toujours plus préférée supérieure ou égale à 300 g/kg et de manière plus particulièrement préférée supérieure ou égale à 400 g/kg. La teneur en glycidol de la première fraction décantée est généralement inférieure ou égale à 500 g/kg. La teneur en glycidol de la première fraction séparée dépend par exemple de l'utilisation d'un solvant organique et/ou d'une conversion incomplète du mélange de 3-chloro-1,2-propanediol et de 2-chloro-1,3-propanediol. La première fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) contient de la chloroacétone en une teneur généralement inférieure ou égale à 2 g de chloroacétone/kg de première fraction et de préférence inférieure ou égale à 0,3 g/kg, de manière plus préférée inférieure ou égale à 0,1 g/kg, et de manière tout particulièrement préférée inférieure ou égale à 0,05 g/kg. La teneur en chloroacétone est généralement supérieure ou égale à 0,005 g/kg. At the end of the treatment of step c) of the process according to the invention, it is also possible to separate a third fraction, as described in SOLVAY SA application FR 07/53375, more specifically the passage of page 19, lines In these different embodiments of the process according to the invention, a first fraction containing the majority of the glycidol which was contained in the part of the reaction medium obtained at the end of the treatment of step c) is recovered at the end of the treatment of step c). the result of step b), before the treatment of step c), and light products that is to say whose boiling temperature under a pressure of 1 bar absolute is lower than the temperature of boiling of glycidol, such as acetaldehyde, acrolein, water, 1,3-dichloropropene, epichlorohydrin, methyl glycidyl ether, chloroacetone, 1,3-dichloropropane, 2-chloroethanol, cyclopentanone, 2-chloro-2-propen-1-ol, hydroxyacetone, 1,2,3-trichloropropane, and 2-methyl-2-cyclopenten-1-one, heavy products that is to say whose boiling point under a pressure of 1 bar absolute is higher than the boiling temperature of glycidol such as the 3-chloro-1-propanol, 1,3-dichloropropan-2-ol, chloropropanol, 2,3-dichloropropan-1-ol, 3-chloro-1,2-propanediol, 2-chloro-1 , 3-propanediol and partially chlorinated and / or esterified glycerol oligomers. The proportion of glycidol present in the part of the reaction medium obtained at the end of step b) of the process according to the invention and before the treatment of step c) and which is found in the first separate fraction at the end of step c) is generally at least 80%, preferably at least 90% and more preferably at least 95%. The first fraction recovered at the end of the treatment of stage c), contains glycidol in a content generally greater than or equal to 50 g of glycidol / kg of the first fraction, preferably greater than or equal to 100 g / kg, of even more preferably greater than or equal to 200 g / kg, more preferably still greater than or equal to 300 g / kg and more preferably greater than or equal to 400 g / kg. The glycidol content of the first settled fraction is generally less than or equal to 500 g / kg. The glycidol content of the first fraction separated depends for example on the use of an organic solvent and / or incomplete conversion of the mixture of 3-chloro-1,2-propanediol and 2-chloro-1,3 propanediol. The first fraction separated at the end of the treatment of step c) contains chloroacetone in a content generally less than or equal to 2 g of chloroacetone / kg of the first fraction and preferably less than or equal to 0.3 g / kg more preferably less than or equal to 0.1 g / kg, and most preferably less than or equal to 0.05 g / kg. The chloroacetone content is generally greater than or equal to 0.005 g / kg.

La première fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) contient de l'acroléine en une teneur généralement inférieure ou égale à 5 g d'acroléine/kg de première fraction et de préférence inférieure ou égale à 0,3 g/kg et de manière plus préférée inférieure ou égale à 0,1 g/kg. La teneur en acroléine est généralement supérieure ou égale à 0,07 g/kg. The first fraction separated at the end of the treatment of stage c) contains acrolein in a content generally less than or equal to 5 g of acrolein / kg of first fraction and preferably less than or equal to 0.3 g. / kg and more preferably less than or equal to 0.1 g / kg. The acrolein content is generally greater than or equal to 0.07 g / kg.

La première fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) contient des chloroéthers en une teneur généralement inférieure ou égale à 20 g de chloroéthers/kg de première fraction, de préférence inférieure ou égale à 5 g/kg, de manière plus préférée inférieure ou égale à 2 g/kg, et de manière tout particulièrement préférée inférieure ou égale à 1 g/kg. La teneur en chloroéthers est généralement supérieure ou égale à 0,5 g/kg. Les chloroéthers sont des composés dont la molécule comprend au moins un atome de chlore et au moins un atome d'oxygène, cet atome d'oxygène étant lié à deux atomes de carbone. L' épichlorhydrine n' est ici pas considérée comme un éther chloré. Ces chloroéthers contiennent de préférence six atomes de carbone. Ces chloroéthers contiennent de préférence deux atomes de chlore, parfois trois. Ces chloroéthers contiennent de préférence deux atomes - 14 - d'oxygène. Ces chloroéthers sont de préférence choisis parmi les composés de formule chimique brute C6H10C12O2, C6H12C12O, C6H9C13O2, C6H11C13O2 , C6H13C1O4 et C6H12C12O3 et les mélanges d'au moins deux d'entre eux. La première fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) contient du chloroéther de formule brute C6H10C12O2 en une teneur généralement inférieure ou égale à 50 g de chloroéther de formule brute C6H10C12O2/kg de première fraction, de préférence inférieure ou égale à 10 g/kg, de manière plus préférée inférieure ou égale à 0,5 g/kg, et de manière tout particulièrement préférée inférieure ou égale à 0,1 g/kg. La teneur en ce chloroéther est généralement supérieure ou égale à 0,05 g/kg. La première fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) contient du chloroéther de formule brute C6H12C12O en une teneur généralement inférieure ou égale à 5 g de chloroéther de formule brute C6H12C12O/kg de première fraction, de préférence inférieure ou égale à 2 g/kg, de manière plus préférée inférieure ou égale à 0,5 g/kg, et de manière tout particulièrement préférée inférieure ou égale à 0,1 g/kg. La teneur en ce chloroéther est généralement supérieure ou égale à 0,05 g/kg. La première fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) contient du chloroéther de formule brute C6H9C13O2 en une teneur généralement inférieure ou égale à 5 g de chloroéther de formule brute C6H9C13O2/kg de première fraction, de préférence au plus 2 g/kg, de manière plus préférée inférieure ou égale à 0,5 g/kg, et de manière tout particulièrement préférée inférieure ou égale à 0,1 g/kg. La teneur en ce chloroéther est généralement supérieure ou égale à 0,02 g/kg. The first fraction separated at the end of the treatment of step c) contains chloroethers in a content generally less than or equal to 20 g of chloroethers / kg of the first fraction, preferably less than or equal to 5 g / kg, so more preferred less than or equal to 2 g / kg, and most preferably less than or equal to 1 g / kg. The content of chloroethers is generally greater than or equal to 0.5 g / kg. Chloroethers are compounds whose molecule comprises at least one chlorine atom and at least one oxygen atom, this oxygen atom being bonded to two carbon atoms. Epichlorohydrin is not considered here as a chlorinated ether. These chloroethers preferably contain six carbon atoms. These chloroethers preferably contain two chlorine atoms, sometimes three. These chloroethers preferably contain two oxygen atoms. These chloroethers are preferably chosen from compounds of chemical formula C6H10C12O2, C6H12Cl2O, C6H9Cl3O2, C6H11ClOO2, C6H13ClO4 and C6H12Cl2O3 and mixtures of at least two of them. The first fraction separated at the end of the treatment of step c) contains chloroether of formula C6H10C12O2 in a content generally less than or equal to 50 g of chloroether of formula C6H10C12O2 / kg of first fraction, preferably less than or equal to at 10 g / kg, more preferably less than or equal to 0.5 g / kg, and very particularly preferably less than or equal to 0.1 g / kg. The content of this chloroether is generally greater than or equal to 0.05 g / kg. The first fraction separated at the end of the treatment of stage c) contains chloroether of formula C6H12C12O in a content generally less than or equal to 5 g of chloroether of formula C6H12C12O / kg of first fraction, preferably less than or equal to at 2 g / kg, more preferably less than or equal to 0.5 g / kg, and very particularly preferably less than or equal to 0.1 g / kg. The content of this chloroether is generally greater than or equal to 0.05 g / kg. The first fraction separated at the end of the treatment of step c) contains chloroether of formula C6H9C13O2 in a content generally less than or equal to 5 g of chloroether of formula C6H9C13O2 / kg of first fraction, preferably at most 2 g / kg, more preferably less than or equal to 0.5 g / kg, and very particularly preferably less than or equal to 0.1 g / kg. The content of this chloroether is generally greater than or equal to 0.02 g / kg.

La première fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) contient du chloroéther de formule brute C6H11C13O2 en une teneur généralement inférieure ou égale à 5 g de chloroéther de formule brute C6H11C13O2/kg de première fraction, de préférence inférieure ou égale à 2 g/kg, de manière encore plus préférée inférieure ou égale à 1 g/kg, et de manière tout particulièrement préférée inférieure ou égale à 0,6 g/kg. La teneur en ce chloroéther est généralement supérieure ou égale à 0,5 g/kg. La première fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) contient du chloroéther de formule brute C6H12C12O3 en une teneur généralement inférieure ou égale à 50 g de chloroéther de formule brute C6H12C12O3/kg de première fraction, de préférence inférieure ou égale à 20 g/kg, de manière encore plus préférée inférieure ou égale à 1 g/kg, et de manière tout particulièrement - 15 - préférée inférieure ou égale à 0,6 g/kg. La teneur en ce chloroéther est généralement supérieure ou égale à 0,5 g/kg. La première fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) contient du chloroéther de formule brute C6H13C1O4 en une teneur généralement inférieure ou égale à 50 g de chloroéther de formule brute C6H13C1O4/kg de première fraction, de préférence inférieure ou égale à 20 g/kg, de manière encore plus préférée inférieure ou égale à 1 g/kg, et de manière tout particulièrement préférée inférieure ou égale à 0,6 g/kg. La teneur en ce chloroéther est généralement supérieure ou égale à 0,5 g/kg. The first fraction separated at the end of the treatment of step c) contains chloroether of formula C6H11C13O2 in a content generally less than or equal to 5 g of chloroether of formula C6H11C13O2 / kg of first fraction, preferably less than or equal to at 2 g / kg, even more preferably less than or equal to 1 g / kg, and very particularly preferably less than or equal to 0.6 g / kg. The content of this chloroether is generally greater than or equal to 0.5 g / kg. The first fraction separated at the end of the treatment of stage c) contains chloroether of formula C6H12C12O3 in a content generally less than or equal to 50 g of chloroether of formula C6H12C12O3 / kg of first fraction, preferably less than or equal to at 20 g / kg, more preferably less than or equal to 1 g / kg, and most preferably less than or equal to 0.6 g / kg. The content of this chloroether is generally greater than or equal to 0.5 g / kg. The first fraction separated at the end of the treatment of stage c) contains chloroether of formula C6H13C1O4 in a content generally less than or equal to 50 g of chloroether of formula C6H13C1O4 / kg of first fraction, preferably less than or equal to at 20 g / kg, even more preferably less than or equal to 1 g / kg, and very particularly preferably less than or equal to 0.6 g / kg. The content of this chloroether is generally greater than or equal to 0.5 g / kg.

La première fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) contient généralement d'autres composés organiques, comme par exemple, du 3-chloro-1,2-propanediol, du 2-chloro-1,3-propanediol et leurs mélanges. La somme des teneurs en ces monochloropropanediols est en général inférieure ou égale à 900 g/kg de première fraction, de préférence inférieure ou égale à 800 g/kg, de manière plus préférée inférieure ou égale à 700 g/kg, de manière encore plus préférée inférieure ou égale à 500 g/kg, de manière toujours plus préférée inférieure ou égale à 300 g/kg et de manière particulièrement préférée inférieure ou égale à 200 g/kg. La somme des teneurs en ces monochloropropanediols est généralement supérieure ou égale à 10 g/kg. The first fraction separated at the end of the treatment of stage c) generally contains other organic compounds, for example, 3-chloro-1,2-propanediol, 2-chloro-1,3-propanediol and their mixtures. The sum of the contents of these monochloropropanediols is in general less than or equal to 900 g / kg of the first fraction, preferably less than or equal to 800 g / kg, more preferably less than or equal to 700 g / kg, and even more so. preferred less than or equal to 500 g / kg, more preferably less than or equal to 300 g / kg and particularly preferably less than or equal to 200 g / kg. The sum of the contents of these monochloropropanediols is generally greater than or equal to 10 g / kg.

La somme des teneurs en glycérol, hydroxyacétone et épichlorhydrine est généralement inférieure ou égale à 100 g/kg de première fraction, fréquemment inférieure ou égale à 50 g/kg, souvent inférieure ou égale à 30 g/kg, en particulier inférieure ou égale à 10 g/kg et plus spécifiquement inférieure ou égale à 1 g/kg. La somme de ces teneurs est généralement supérieure ou égale à 0,1 g/kg. The sum of the contents of glycerol, hydroxyacetone and epichlorohydrin is generally less than or equal to 100 g / kg of the first fraction, frequently less than or equal to 50 g / kg, often less than or equal to 30 g / kg, in particular less than or equal to 10 g / kg and more specifically less than or equal to 1 g / kg. The sum of these contents is generally greater than or equal to 0.1 g / kg.

La somme des teneurs en 1,3-dichloro-2-propanol et 2,3-dichloro-lpropanol est généralement inférieure ou égale à 5 g/kg de première fraction, de préférence inférieure ou égale à 3 g/kg, et de manière plus préférée inférieure ou égale à 1 g/kg. Cette somme est généralement supérieure ou égale à 0,5 g/kg. La teneur en méthylglycidyl éther est généralement inférieure ou égale à 5 g/kg de première fraction, de préférence inférieure ou égale à 3 g/kg, et de manière plus préférée inférieure ou égale à 1 g/kg. Cette teneur est généralement supérieure ou égale à 0,005 g/kg. La teneur en 1,2,3-trichloropropane est généralement inférieure ou égale à 10 g/kg de première fraction, de préférence inférieure ou égale à 5 g/kg, de manière plus préférée inférieure ou égale à 3 g/kg et de manière tout -16- particulièrement préférée inférieure ou égale à 1 g/kg. Cette teneur est généralement supérieure ou égale à 0,01 g/kg. La somme des teneurs en 1,3-dichloropropènes cis et trans est généralement inférieure ou égale à 2 g/kg de première fraction, de préférence inférieure ou égale à 1 g/kg, et de manière plus préférée inférieure ou égale à 0,1 g/kg. Cette somme est généralement supérieure ou égale à 0,01 g/kg. La teneur en 1, 3-dichloropropane est généralement inférieure ou égale à 2 g/kg de première fraction, de préférence inférieure ou égale à 1 g/kg, et de manière plus préférée inférieure ou égale à 0,5 g/kg. Cette teneur est généralement supérieure ou égale à 0, 01 g/kg. La teneur en 2-chloro-2-propèn-1-ol est généralement inférieure ou égale à 2 g/kg de première fraction, de préférence inférieure ou égale à 1 g/kg, et de manière plus préférée inférieure ou égale à 0,5 g/kg. Cette teneur est généralement supérieure ou égale à 0,01 g/kg. The sum of the contents of 1,3-dichloro-2-propanol and 2,3-dichloro-1-propanol is generally less than or equal to 5 g / kg of the first fraction, preferably less than or equal to 3 g / kg, and so more preferred less than or equal to 1 g / kg. This sum is generally greater than or equal to 0.5 g / kg. The content of methylglycidyl ether is generally less than or equal to 5 g / kg of first fraction, preferably less than or equal to 3 g / kg, and more preferably less than or equal to 1 g / kg. This content is generally greater than or equal to 0.005 g / kg. The content of 1,2,3-trichloropropane is generally less than or equal to 10 g / kg of first fraction, preferably less than or equal to 5 g / kg, more preferably less than or equal to 3 g / kg and particularly preferably less than or equal to 1 g / kg. This content is generally greater than or equal to 0.01 g / kg. The sum of the levels of cis and trans 1,3-dichloropropenes is generally less than or equal to 2 g / kg of the first fraction, preferably less than or equal to 1 g / kg, and more preferably less than or equal to 0.1 g / kg. This sum is generally greater than or equal to 0.01 g / kg. The content of 1,3-dichloropropane is generally less than or equal to 2 g / kg of the first fraction, preferably less than or equal to 1 g / kg, and more preferably less than or equal to 0.5 g / kg. This content is generally greater than or equal to 0.01 g / kg. The content of 2-chloro-2-propen-1-ol is generally less than or equal to 2 g / kg of first fraction, preferably less than or equal to 1 g / kg, and more preferably less than or equal to 0, 5 g / kg. This content is generally greater than or equal to 0.01 g / kg.

La première fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) contient généralement de l'eau et des composés inorganiques tels que le composé basique et le sel, en particulier les composés basiques et les sels tels que définis plus haut. La teneur en eau est généralement inférieure ou égale à 90 g/kg de première fraction, fréquemment inférieure ou égale à 80 g/kg, souvent inférieure ou égale à 50 g/kg, plus spécifiquement inférieure ou égale à 30 g/kg et encore plus spécifiquement inférieure ou égale à 15 g/kg. La teneur en eau est généralement supérieure ou égale à 1 g/kg de première fraction. La teneur en sel est généralement inférieure ou égale à 10 g/kg de première fraction, fréquemment inférieure ou égale à 5 g/kg, souvent inférieure ou égale à 2 g/kg plus spécifiquement inférieure ou égale à 0,1 g/kg et encore plus spécifiquement inférieure ou égale à 0,015 g/kg. Cette teneur en sel est généralement supérieure ou égale à 0,01 g/kg. La première fraction récupérée à l'issue du traitement de l'étape c) peut être utilisée comme stabilisant dans les huiles naturelles et les polymères vinyliques, comme intermédiaire réactionnel dans la fabrication de glycérol, d'éthers de glycidyle, d'éthers de glycéryle, d'esters et d'amines, comme réactif dans des procédés de fabrication d'époxydes fonctionnalisés tel que le 2,3-époxypropyloxy chloroformate et les 2,3-époxypropyluréthanes, comme agent alkylant, comme agent anti-émulsifiant et pour la stabilisation du lait de magnésie. -17- The first fraction separated at the end of the treatment of stage c) generally contains water and inorganic compounds such as the basic compound and the salt, in particular the basic compounds and the salts as defined above. The water content is generally less than or equal to 90 g / kg of the first fraction, frequently less than or equal to 80 g / kg, often less than or equal to 50 g / kg, more specifically less than or equal to 30 g / kg and more more specifically less than or equal to 15 g / kg. The water content is generally greater than or equal to 1 g / kg of the first fraction. The salt content is generally less than or equal to 10 g / kg of first fraction, frequently less than or equal to 5 g / kg, often less than or equal to 2 g / kg more specifically less than or equal to 0.1 g / kg and even more specifically less than or equal to 0.015 g / kg. This salt content is generally greater than or equal to 0.01 g / kg. The first fraction recovered after the treatment of step c) can be used as a stabilizer in natural oils and vinyl polymers, as a reaction intermediate in the manufacture of glycerol, glycidyl ethers, glyceryl ethers , esters and amines, as a reagent in processes for producing functionalized epoxies such as 2,3-epoxypropyloxychloroformate and 2,3-epoxypropylurethanes, as alkylating agent, as an anti-emulsifying agent and for stabilization milk of magnesia. -17-

L'invention se rapporte également à une composition organique dont la teneur en glycidol est supérieure ou égale à 100 g/kg de composition organique et dont la teneur en 3-chloro-1-propanol est supérieure ou égale à 0,005 g/kg et inférieure ou égale à 2 g/kg de composition organique, la composition organique pouvant être obtenue selon le procédé décrit plus haut, auquel cas la première fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) constitue la composition organique. L'invention se rapporte aussi à l'utilisation de cette composition organique comme stabilisant dans les huiles naturelles et les polymères vinyliques, comme intermédiaire réactionnel dans la fabrication de glycérol, d'éthers de glycidyle, d'éthers de glycéryle, d'esters et d'amines, comme réactif dans des procédés de fabrication d'époxydes fonctionnalisés tel que le 2,3-époxypropyloxy chloroformate et les 2,3-époxypropyluréthanes, comme agent alkylant, comme agent anti-émulsifiant et pour la stabilisation du lait de magnésie. The invention also relates to an organic composition whose glycidol content is greater than or equal to 100 g / kg of organic composition and whose content of 3-chloro-1-propanol is greater than or equal to 0.005 g / kg and less or equal to 2 g / kg of organic composition, the organic composition can be obtained according to the method described above, in which case the first fraction separated at the end of the treatment of step c) constitutes the organic composition. The invention also relates to the use of this organic composition as a stabilizer in natural oils and vinyl polymers, as a reaction intermediate in the manufacture of glycerol, glycidyl ethers, glyceryl ethers, esters and of amines, as a reagent in processes for producing functionalized epoxides such as 2,3-epoxypropyloxychloroformate and 2,3-epoxypropylurethanes, as alkylating agent, as an anti-emulsifying agent and for the stabilization of milk of magnesia.

Cette première fraction peut être soumise à des traitements supplémentaires semblables à ceux décrits dans la demande FR 07/55696 déposée au nom de SOLVAY SA, plus spécifiquement le passage de la page 10, ligne 30, à la page 16, ligne 33, et qui comprennent des opérations de dilution, de concentration, d'évaporation, de distillation, de stripping, d'extraction liquide-liquide, et d'adsorption, seules ou en combinaison, de façon à séparer le glycidol, des autres composés organiques et éventuellement du solvant d'extraction, et à obtenir un produit épuré à base de glycidol. Ce produit épuré à base de glycidol contient du glycidol en une teneur supérieure ou égale à 900 g de glycidol par kg de produit, de préférence supérieure ou égale à 950 g/kg, de manière plus préférée supérieure ou égale à 990 g/kg et de manière tout particulièrement préférée au moins 999 g/kg, et au moins un hydrocarbure halogéné en une teneur inférieure ou égale à 1 g/kg de produit. L'hydrocarbure halogéné peut être un hydrocarbure halogéné aliphatique ou aromatique, contenant optionnellement de l'oxygène, de préférence un hydrocarbure halogéné aliphatique, tel que le trichloropropane, de préférence le 1,2,3-trichloropropane, le chloropropènol, de préférence le 2-chloro-2-propèn-1-ol, le dichloropropène, de préférence le 1,3-dichloropropène cis, le 1,3-dichloropropène trans, et leurs mélanges, le dichloropropane, de préférence le 1,3-dichloropropane, le dichloropropanol, de préférence le 1,3-dichloropropane- - 18 - 2-ol, le 2,3-dichloropropane-l-ol, et leurs mélanges, le monochloropropanediol, de préférence le 3-chloro-1,2-propanediol, le 2-chloro-1,3-propanediol, et leurs mélanges, et des chloroéthers, de préférence sélectionnés parmi les chloroéthers de formule brute C6H10C12O2, C6H12C12O, C6H9C13O2, C6H11C13O2, C6H13C1O4, une cétone halogénée comme la 1-chloroacétone, l' épichlorhydrine et les mélanges d'au moins deux d'entre eux. L'invention se rapporte aussi à l'utilisation de ce produit épuré à base de glycidol comme stabilisant dans les huiles naturelles et les polymères vinyliques, comme intermédiaire réactionnel dans la fabrication de glycérol, d'éthers de glycidyle, d'éthers de glycéryle, d'esters et d'amines, comme réactif dans des procédés de fabrication d'époxydes fonctionnalisés tel que le 2,3- époxypropyloxy chloroformate et les 2,3-époxypropyluréthanes, comme agent alkylant, comme agent anti-émulsifiant et pour la stabilisation du lait de magnésie. This first fraction may be subjected to additional treatments similar to those described in the application FR 07/55696 filed on behalf of SOLVAY SA, more specifically the passage from page 10, line 30, to page 16, line 33, and which include dilution, concentration, evaporation, distillation, stripping, liquid-liquid extraction, and adsorption, alone or in combination, to separate glycidol from other organic compounds and possibly extraction solvent, and to obtain a purified product based on glycidol. This purified product based on glycidol contains glycidol in a content of greater than or equal to 900 g of glycidol per kg of product, preferably greater than or equal to 950 g / kg, more preferably greater than or equal to 990 g / kg and very particularly preferably at least 999 g / kg, and at least one halogenated hydrocarbon in a content of less than or equal to 1 g / kg of product. The halogenated hydrocarbon may be an aliphatic or aromatic halogenated hydrocarbon, optionally containing oxygen, preferably an aliphatic halogenated hydrocarbon, such as trichloropropane, preferably 1,2,3-trichloropropane, chloropropenol, preferably 2 2-chloro-2-propen-1-ol, dichloropropene, preferably 1,3-dichloropropene cis, 1,3-dichloropropene trans, and mixtures thereof, dichloropropane, preferably 1,3-dichloropropane, dichloropropanol , preferably 1,3-dichloropropane-2-ol, 2,3-dichloropropan-1-ol, and mixtures thereof, monochloropropanediol, preferably 3-chloro-1,2-propanediol, 2 1,3-chloro-1,3-propanediol, and mixtures thereof, and chloroethers, preferably selected from chloroethers of the formula C6H10C12O2, C6H12C12O, C6H9C13O2, C6H11C13O2, C6H13C1O4, a halogenated ketone such as 1-chloroacetone, epichlorohydrin and mixtures of at least two d 'between them. The invention also relates to the use of this purified product based on glycidol as a stabilizer in natural oils and vinyl polymers, as a reaction intermediate in the manufacture of glycerol, glycidyl ethers, glyceryl ethers, of esters and amines, as a reagent in processes for producing functionalized epoxides such as 2,3-epoxypropyloxychloroformate and 2,3-epoxypropylurethanes, as an alkylating agent, as an anti-emulsifying agent and for the stabilization of milk of magnesia.

Dans ces différents modes de réalisation du procédé selon l'invention, on récupère à l'issue du traitement de l'étape c) une deuxième fraction qui contient la majorité du sel qui était contenu dans la partie du milieu réactionnel obtenu à l'issue de l'étape b) et avant le traitement de l'étape c). Dans le procédé de fabrication du glycidol selon l'invention, le sel compris dans la deuxième fraction séparée à l'étape c) peut être un sel organique ou inorganique tels que définis plus haut. Les sels inorganiques sont préférés. On entend désigner par sels inorganiques, des sels dont les ions constitutifs ne contiennent pas de liaison carbone-hydrogène ou de liaison carbone-carbone. Dans le procédé de fabrication du glycidol selon l'invention, la deuxième fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) comprend généralement de l'eau. La teneur en eau est généralement supérieure ou égale à 500 g d'eau par kg de deuxième fraction, de préférence supérieure ou égale à 600 g/kg, de manière plus préférée supérieure ou égale à 700 g/kg et de manière plus particulièrement préférée supérieure ou égale à 750 g/kg. La teneur en eau est généralement inférieure ou égale à 990 g d'eau par kg de deuxième fraction, de préférence inférieure ou égale à 950 g/kg, de manière plus préférée inférieure ou égale à 900 g/kg et de manière plus particulièrement préférée inférieure ou égale à 850 g/kg. La proportion de sel présent dans la partie du milieu réactionnel obtenu à l'issue de l'étape b) du procédé selon l'invention avant le traitement de l'étape c) et qui se retrouve dans la deuxième fraction séparée à l'étape c) est - 19 - généralement supérieure ou égale à 80 %, de préférence supérieure ou égale à 90 % et de manière plus préférée supérieure ou égale à 95 %. Dans le procédé de fabrication du glycidol selon l'invention, la deuxième fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) comprend un sel en une teneur généralement supérieure ou égale à 50 g de sel/kg, de préférence supérieure ou égale à 100 g de sel/kg, de manière plus préférée supérieure ou égale à 150 g de sel/kg et de manière tout particulièrement préférée supérieure ou égale à 200 g de sel/kg. De manière toute particulière la concentration en sel est inférieure à la limite de solubilité du sel dans cette deuxième fraction. In these different embodiments of the process according to the invention, after the treatment of step c), a second fraction is recovered which contains the majority of the salt which was contained in the part of the reaction medium obtained at the end of the treatment. of step b) and before the treatment of step c). In the process for producing glycidol according to the invention, the salt included in the second fraction separated in step c) may be an organic or inorganic salt as defined above. Inorganic salts are preferred. The term "inorganic salts" means salts whose constituent ions do not contain a carbon-hydrogen bond or a carbon-carbon bond. In the process for producing glycidol according to the invention, the second fraction separated at the end of the treatment of step c) generally comprises water. The water content is generally greater than or equal to 500 g of water per kg of second fraction, preferably greater than or equal to 600 g / kg, more preferably greater than or equal to 700 g / kg and more particularly preferably greater than or equal to 750 g / kg. The water content is generally less than or equal to 990 g of water per kg of the second fraction, preferably less than or equal to 950 g / kg, more preferably less than or equal to 900 g / kg and more particularly preferably less than or equal to 850 g / kg. The proportion of salt present in the portion of the reaction medium obtained at the end of step b) of the process according to the invention before the treatment of step c) and which is found in the second fraction separated in step c) is generally greater than or equal to 80%, preferably greater than or equal to 90% and more preferably greater than or equal to 95%. In the process for producing glycidol according to the invention, the second fraction separated at the end of the treatment of step c) comprises a salt in a content generally greater than or equal to 50 g of salt / kg, preferably greater than or equal to equal to 100 g of salt / kg, more preferably greater than or equal to 150 g of salt / kg and very particularly preferably greater than or equal to 200 g of salt / kg. In particular, the salt concentration is below the solubility limit of the salt in this second fraction.

L'avantage d'une teneur en sel à la limite de sa solubilité dans la deuxième fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) est double. Elle permet d'une part de réduire la concentration en composés organiques dans la deuxième fraction (effet de salting-out) et d'autre part de réduire la teneur en eau de la première fraction. The advantage of a salt content at the limit of its solubility in the second fraction separated at the end of the treatment of step c) is twofold. It allows on the one hand to reduce the concentration of organic compounds in the second fraction (salting-out effect) and on the other hand to reduce the water content of the first fraction.

Les sels présents dans la deuxième fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) du procédé selon l'invention sont tels que mentionnés ci-dessus. Une portion de ces sels peut ne pas être produite au cours de la réaction entre le monochloropropanediol, et le composé basique lors de l'étape b) du procédé selon l'invention. Ces sels peuvent ainsi être présents dans les réactifs, par exemple dans le monochloropropanediol et le composé basique. Les sels peuvent également être ajoutés à l'étape b) et/ou à l'étape c) du procédé selon l'invention, par exemple avant l'opération de décantation ou d'extraction liquide-liquide. De manière préférée, ces sels sont pour partie formés dans la réaction de l'étape b) et pour partie présents dans le composé basique. The salts present in the second fraction separated at the end of the treatment of stage c) of the process according to the invention are as mentioned above. A portion of these salts may not be produced during the reaction between the monochloropropanediol and the basic compound in step b) of the process according to the invention. These salts can thus be present in the reagents, for example in monochloropropanediol and the basic compound. The salts may also be added in step b) and / or in step c) of the process according to the invention, for example before the decantation or liquid-liquid extraction operation. Preferably, these salts are partly formed in the reaction of step b) and partly present in the basic compound.

Dans le procédé selon l'invention, la deuxième fraction séparée peut contenir des composés organiques. Ces derniers peuvent provenir du procédé de fabrication du monochloropropanol et/ou être formés lors de la réaction entre le monochloropropanol avec le composé basique lors de l'étape b) du procédé selon l'invention. Des exemples de ces composés sont le glycidol, le 1,3-dichloro-2- propanol, le 2,3- dichloro-l-propanol, le glycérol, le 3-chloro-1,2-propanediol, le 2-chloro-1,3-propanediol, la chloroacétone, l' hydroxyacétone, l' épichlorhydrine et le 2-chloro-2-propèn-l-ol. La teneur en glycidol de la deuxième fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) est généralement supérieure ou égale à 0,1 g/kg de deuxième fraction, de préférence supérieure ou égale à 1 g/kg, de manière plus préférée supérieure ou égale à 5 g/kg et de manière tout particulièrement préférée - 20 - supérieure ou égale à 10 g/kg. Cette teneur est généralement inférieure ou égale à 60 g/kg, de manière préférée inférieure ou égale à 50 g/kg, de manière encore plus préférée inférieure ou égale à 40 g/kg et de manière tout particulièrement préférée inférieure ou égale à 35 g/kg. In the process according to the invention, the second separated fraction may contain organic compounds. These may come from the process for producing monochloropropanol and / or be formed during the reaction between the monochloropropanol and the basic compound during step b) of the process according to the invention. Examples of these compounds are glycidol, 1,3-dichloro-2-propanol, 2,3-dichloro-1-propanol, glycerol, 3-chloro-1,2-propanediol, 1,3-propanediol, chloroacetone, hydroxyacetone, epichlorohydrin and 2-chloro-2-propen-1-ol. The glycidol content of the second fraction separated at the end of the treatment of step c) is generally greater than or equal to 0.1 g / kg of the second fraction, preferably greater than or equal to 1 g / kg, so more preferably greater than or equal to 5 g / kg and most preferably greater than or equal to 10 g / kg. This content is generally less than or equal to 60 g / kg, preferably less than or equal to 50 g / kg, even more preferably less than or equal to 40 g / kg and very particularly preferably less than or equal to 35 g. / kg.

La somme des teneurs en 1,3-dichloro-2-propanol et 2,3- dichloro-lpropanol dans la deuxième fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) est généralement supérieure ou égale à 0,1 g/kg de deuxième fraction, de préférence supérieure ou égale à 1 g/kg et de façon plus préférée supérieure ou égale à 2 g/kg. Cette somme est généralement inférieure ou égale à 100 g/kg, de préférence inférieure ou égale à 80 g/kg et de façon encore plus préférée inférieure ou égale à 40 g/kg. La somme des teneurs en 3-chloro-1,2-propanediol et en 2-chloro-1,3-propanediol dans la deuxième fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape b) est généralement inférieure ou égale à 50 g/kg de deuxième fraction, de préférence inférieure ou égale à 10 g/kg et de façon encore plus préférée inférieure ou égale à 1 g/kg. Cette somme est généralement supérieure ou égale à 0,1 g/kg. Dans le procédé selon l'invention, la deuxième fraction séparée peut contenir un composé basique tel que défini plus haut, de préférence un composé inorganique basique. Ce composé inorganique basique peut être sélectionné parmi les oxydes, les hydroxydes, les carbonates, les hydrogénocarbonates, les phosphates, les hydrogénophosphates et les borates alcalins ou alcalino-terreux, et les mélanges d'au moins deux d'entre eux. La teneur en composé inorganique est généralement supérieure ou égale à 0,1 g/kg de deuxième fraction, de préférence supérieure ou égale à 0,5 g/kg et de manière plus préférée supérieure ou égale à 1 g/kg. Cette teneur est généralement inférieure ou égale à 25 g/kg de deuxième fraction, de préférence inférieure ou égale à 10 g/kg et de manière plus préférée inférieure ou égale à 5 g/kg. La teneur en carbone organique total (COT) de la deuxième fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) est généralement inférieure ou égale à 40 g de carbone/kg de deuxième fraction séparée à l'étape b) et fréquemment inférieure ou égale à 16 g/kg et souvent inférieure ou égale à 13 g/kg. La deuxième fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) peut être envoyée telle quelle dans un procédé d'électrolyse. Le procédé d'électrolyse est par exemple un procédé de production de chlore et de soude caustique, lorsque le sel inorganique est le chlorure de sodium, par exemple. - 21 - La soude caustique produite dans un tel procédé peut avantageusement être recyclée à l'étape b) du procédé selon l'invention. Le chlore produit dans un tel procédé peut avantageusement être utilisé dans une fabrication d'acide chlorhydrique, par synthèse directe avec de l'hydrogène par exemple, ou dans une fabrication dont l'acide chlorhydrique est un des co-produits, comme une fabrication de chlorure d'allyle par chloration de propylène par exemple. Cet acide chlorhydrique peut servir de matière première au procédé de synthèse du monochloropropanediol de l'étape a) du procédé selon l'invention. The sum of the contents of 1,3-dichloro-2-propanol and 2,3-dichloro-1-propanol in the second fraction separated at the end of the treatment of step c) is generally greater than or equal to 0.1 g / kg of second fraction, preferably greater than or equal to 1 g / kg and more preferably greater than or equal to 2 g / kg. This sum is generally less than or equal to 100 g / kg, preferably less than or equal to 80 g / kg and even more preferably less than or equal to 40 g / kg. The sum of the contents of 3-chloro-1,2-propanediol and 2-chloro-1,3-propanediol in the second fraction separated at the end of the treatment of step b) is generally less than or equal to 50 g. / kg of second fraction, preferably less than or equal to 10 g / kg and even more preferably less than or equal to 1 g / kg. This sum is generally greater than or equal to 0.1 g / kg. In the process according to the invention, the second separated fraction may contain a basic compound as defined above, preferably a basic inorganic compound. This basic inorganic compound may be selected from alkaline or alkaline earth oxides, hydroxides, carbonates, hydrogen carbonates, phosphates, hydrogenphosphates and borates, and mixtures of two or more of them. The content of inorganic compound is generally greater than or equal to 0.1 g / kg of second fraction, preferably greater than or equal to 0.5 g / kg and more preferably greater than or equal to 1 g / kg. This content is generally less than or equal to 25 g / kg of the second fraction, preferably less than or equal to 10 g / kg and more preferably less than or equal to 5 g / kg. The total organic carbon (TOC) content of the second fraction separated at the end of the treatment of step c) is generally less than or equal to 40 g of carbon / kg of second fraction separated in step b) and frequently less than or equal to 16 g / kg and often less than or equal to 13 g / kg. The second fraction separated at the end of the treatment of step c) can be sent as it is in an electrolysis process. The electrolysis process is for example a process for producing chlorine and caustic soda, when the inorganic salt is sodium chloride, for example. The caustic soda produced in such a process may advantageously be recycled in step b) of the process according to the invention. The chlorine produced in such a process can advantageously be used in the manufacture of hydrochloric acid, for example by direct synthesis with hydrogen, or in a production of which hydrochloric acid is one of the co-products, such as a production of allyl chloride by chlorination of propylene for example. This hydrochloric acid can serve as a raw material for the process for the synthesis of monochloropropanediol of step a) of the process according to the invention.

L'invention se rapporte également à une composition aqueuse dont la teneur en sel est supérieure ou égale à 50 g/kg de composition et dont la teneur en glycidol est supérieure ou égale à 0,1 g/kg et inférieure ou égale à 60 g/kg de composition aqueuse, pouvant être obtenue selon le procédé décrit plus haut, auquel cas la deuxième fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) constitue la composition aqueuse. La composition aqueuse peut comprendre outre un sel et du glycidol, du 1,3-dichloro-2-propanol et du 3-chloro-1,2-propanediol. La teneur en sel dans la composition aqueuse est supérieure ou égale à 50 g/kg, de préférence supérieure ou égale à 100 g/kg , de façon particulièrement préférée supérieure ou égale à 150 g/kg et de façon tout particulièrement préférée supérieure ou égale à 200 g/kg. La teneur en glycidol dans la composition aqueuse est supérieure ou égale à 0,1 g/kg, de préférence supérieure ou égale à 1 g/kg et de façon particulièrement préférée supérieure ou égale à 2 g/kg. La teneur en glycidol est inférieure ou égale à 60 g/kg, de préférence inférieure ou égale à 50 g/kg, de façon particulièrement préférée inférieure ou égale à 40 g/kg et de façon tout particulièrement préférée inférieure ou égale à 35 g/kg. La teneur en 1,3-dichloro-2-propanol dans la composition aqueuse est généralement supérieure ou égale à 0,1 g/kg, de préférence supérieure ou égale à 1 g/kg et de façon particulièrement préférée supérieure ou égale à 2 g/kg. La teneur en 1,3-dichloro-2-propanol est généralement inférieure ou égale à 100 g/kg, de préférence inférieure ou égale à 80 g/kg et de façon particulièrement préférée inférieure ou égale à 40 g/kg. La teneur en 3-chloro-1,2-propanediol dans la composition aqueuse est généralement inférieure ou égale à 50 g/kg, de préférence inférieure ou égale à 10 g/kg et de façon particulièrement préférée inférieure ou égale à 1 g/kg. La - 22 - The invention also relates to an aqueous composition whose salt content is greater than or equal to 50 g / kg of composition and whose glycidol content is greater than or equal to 0.1 g / kg and less than or equal to 60 g. / kg of aqueous composition, obtainable by the method described above, in which case the second fraction separated at the end of the treatment of step c) constitutes the aqueous composition. The aqueous composition may further comprise a salt and glycidol, 1,3-dichloro-2-propanol and 3-chloro-1,2-propanediol. The salt content in the aqueous composition is greater than or equal to 50 g / kg, preferably greater than or equal to 100 g / kg, particularly preferably greater than or equal to 150 g / kg and very particularly preferably greater than or equal to at 200 g / kg. The content of glycidol in the aqueous composition is greater than or equal to 0.1 g / kg, preferably greater than or equal to 1 g / kg and particularly preferably greater than or equal to 2 g / kg. The glycidol content is less than or equal to 60 g / kg, preferably less than or equal to 50 g / kg, particularly preferably less than or equal to 40 g / kg and very particularly preferably less than or equal to 35 g / kg. kg. The content of 1,3-dichloro-2-propanol in the aqueous composition is generally greater than or equal to 0.1 g / kg, preferably greater than or equal to 1 g / kg and particularly preferably greater than or equal to 2 g. / kg. The content of 1,3-dichloro-2-propanol is generally less than or equal to 100 g / kg, preferably less than or equal to 80 g / kg and particularly preferably less than or equal to 40 g / kg. The content of 3-chloro-1,2-propanediol in the aqueous composition is generally less than or equal to 50 g / kg, preferably less than or equal to 10 g / kg and particularly preferably less than or equal to 1 g / kg . The - 22 -

teneur en 3-chloro-1,2-propanediol est généralement supérieure ou égale à 0,1 g/kg. L'invention se rapporte également à l'utilisation de cette composition aqueuse dans un procédé d'électrolyse, tel que défini plus haut. 3-chloro-1,2-propanediol content is generally greater than or equal to 0.1 g / kg. The invention also relates to the use of this aqueous composition in an electrolysis process, as defined above.

La deuxième fraction séparée à l'issue du traitement de l'étape c) peut être soumise à des traitements supplémentaires tels que ceux décrits dans la demande FR 07/55697 déposée au nom de SOLVAY SA, plus spécifiquement les passages de la page 3, ligne 30, à la page 4, ligne 4, et de la page 6, ligne 18, à la page 20, ligne 31, et qui comprennent des traitements physiques pouvant être choisis parmi les opérations de dilution, de concentration, d'évaporation, de distillation, de stripping, d'extraction liquide-liquide et d'adsorption, seules ou en combinaison, des traitements chimiques, qui peuvent être choisis parmi les opérations d'oxydation, de réduction, de neutralisation, de complexation, seules ou en combinaison, et des traitements biologiques, qui peuvent être choisis parmi les traitements bactériens aérobiques et anaérobiques, seuls ou en combinaison, de façon à obtenir une composition saline épurée. Cette composition saline épurée est une composition aqueuse contenant au moins un sel en une teneur supérieure ou égale à 50 g/kg de composition, dont la teneur en carbone organique total est supérieure ou égale à 1 g de C par litre et inférieure ou égale à 1 g de C par litre de composition, qui contient au moins un acide carboxylique et au moins un éther chloré. L'invention se rapporte également à l'utilisation de cette composition aqueuse dans un procédé d'électrolyse, tel que défini plus haut. The second fraction separated at the end of the treatment of step c) may be subjected to additional treatments such as those described in application FR 07/55697 filed in the name of SOLVAY SA, more specifically the passages on page 3, line 30, on page 4, line 4, and page 6, line 18, on page 20, line 31, which include physical treatments that can be selected from dilution, concentration, evaporation, distillation, stripping, liquid-liquid extraction and adsorption, alone or in combination, chemical treatments, which can be selected from oxidation, reduction, neutralization, complexation, alone or in combination and biological treatments, which can be selected from aerobic and anaerobic bacterial treatments, alone or in combination, to obtain a purified saline composition. This purified saline composition is an aqueous composition containing at least one salt in a content greater than or equal to 50 g / kg of composition, the total organic carbon content of which is greater than or equal to 1 g of C per liter and less than or equal to 1 g of C per liter of composition, which contains at least one carboxylic acid and at least one chlorinated ether. The invention also relates to the use of this aqueous composition in an electrolysis process, as defined above.

Claims

1 - Glycidol production process comprising at least the following steps: a) reacting glycerol and a chlorinating agent to form monochloropropanediol in a first reaction medium b) reacting at least one basic compound with at least a part of the first reaction medium of step a) to form glycidol and a salt, in a second reaction medium whose organic component has a monochloropropanediol content before reaction with the basic compound greater than 100 g / kg of organic component.

2 - Process according to claim 1 wherein the reaction of step a) is carried out at a temperature greater than or equal to 20 C and less than or equal to 300 C at a pressure greater than or equal to 0.3 bar absolute and lower or equal to 100 bar absolute and over a duration greater than or equal to 0.5 h and less than or equal to 20 h when the reaction step a) is carried out batchwise or for a residence time greater than or equal to 1 h and less than or equal to 50 h when the reaction step a) is carried out in continuous mode.

3 - Process according to claim 1 or 2, wherein the second reaction medium of step b) comprises a single liquid phase.

4 - Process according to any one of claims 1 to 3, comprising at least one additional step c) wherein is subjected at least a part of the second reaction medium of step b), at least one treatment selected from the operations decantation and liquid-liquid extraction, alone or in combination, after which treatment is separated a first fraction containing the majority of glycidol which was contained in the share of the second reaction medium of step b) before treatment of step c) and a second fraction containing the majority of the salt which was contained in the portion of the second reaction medium of step b) before the treatment of step c).

5 - Organic composition whose glycidol content is greater than or equal to 100 g / kg of organic composition and whose content of 3-chloro-1-propanol is greater than or equal to 0.005 g / kg and less than or equal to 2 g / kg of organic composition, obtainable according to the method of claim 4, in which case the first fraction separated at the end of the treatment of step c) constitutes the organic composition.

6 - An aqueous composition whose salt content is greater than or equal to 50 g / kg of aqueous composition and whose glycidol content is greater than or equal to 0.1 g / kg and less than or equal to 60 g / kg, which may be obtained according to the process of one of claim 4, in which case the second fraction separated at the end of the treatment of step c) constitutes the aqueous composition.

7 - Process for purifying the organic composition according to claim 5 by at least one treatment selected from dilution, concentration, evaporation, distillation, stripping, liquid-liquid extraction and adsorption, alone or in combination, so as to obtain a purified product based on glycidol.

8 - Purified glycidol product whose glycidol content is greater than or equal to 900 g of glycidol per kg of product, and whose halogenated hydrocarbon content is less than or equal to 1 g / kg of product, obtainable by the process of claim 7.

9 - Process for purifying the aqueous composition according to claim 6 by at least one treatment selected from dilution, concentration, evaporation, distillation, stripping, liquid-liquid extraction and adsorption , alone or in combination, so as to obtain a purified saline aqueous composition.

10 - purified saline aqueous composition containing at least one salt in a content greater than or equal to 50 g / kg of composition, the total organic carbon content of which is greater than or equal to 1 gg of C per liter and less than or equal to 1 g of C per liter of composition, which contains at least one carboxylic acid and at least one chlorinated ether, obtainable by the method of claim 9.

11 - Use of the organic composition according to claim 5 or the purified glycidol product according to claim 8 as a stabilizer in natural oils and vinyl polymers, as a reaction intermediate in the manufacture of polyglycerols, glycerol , glycidyl ethers, glyceryl ethers, esters and amines, as a reagent in processes for producing functionalized epoxides such as 2,3-epoxypropyloxychloroformate and 2,3-epoxypropylurethanes, such as alkylating agent, as an anti-emulsifying agent and for the stabilization of milk of magnesia.

12 - Use of the aqueous composition according to claim 6 or the purified aqueous saline composition according to claim 10 in an electrolysis process.