ES2533681T3 - Formas cristalinas de sales de Prasugrel - Google Patents

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Abstract

Forma I cristalina de bromhidrato de Prasugrel de acuerdo con la fórmula I:**Fórmula** caracterizada por los datos seleccionados de: un patrón de difracción de rayos-X de polvo que tiene picos en 7,8, 14,4, 16,9, 22,0 y 25,1 grados dos theta ± 0,2 grados dos theta; un espectro de RMN 13C en estado sólido que tiene picos en 7,1, 11,2, 63,6, 123,7 y 203,4 ± 0,2 ppm; y combinaciones de los mismos.

Description

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polvo que tiene picos en 8,6, 12,5, 14,5, 22,2 y 24,8 grados dos theta ± 0,2 grados dos theta; un patrón de XRPD sustancialmente como se representa en la Figura 15; y combinaciones de los mismos. La Forma XI puede caracterizarse adicionalmente por un patrón de XRD de polvo que tiene picos adicionales en 7,3, 7,9, 14,1, 18,1 y 18,7 grados dos theta ± 0,2 grados dos theta.
También se describe en el presente documento una forma cristalina de bromhidrato de Prasugrel, designada como forma XII. La Forma XII puede caracterizarse por datos seleccionados de: un patrón de difracción de rayos-X de polvo que tiene picos en 8,3, 12,6, 12,9, 20,4 y 23,5 grados dos theta ± 0,2 grados dos theta; un patrón de XRPD sustancialmente como se representa en la Figura 16; y combinaciones de los mismos. La Forma XII puede caracterizarse adicionalmente por un patrón de XRD de polvo que tiene picos adicionales en 8,1, 13,0, 18,3, 19,4 y 24,3 grados dos theta ± 0,2 grados dos theta.
También se describe en el presente documento una forma cristalina de bromhidrato de Prasugrel, designada como forma XIII. La Forma XIII puede caracterizarse por datos seleccionados de: un patrón de difracción de rayos-X de polvo que tiene picos en 8,0, 8,3, 11,9, 15,2 y 20,2 grados dos theta ± 0,2 grados dos theta; un patrón de XRPD sustancialmente como se representa en la Figura 17; y combinaciones de los mismos. La Forma XIII puede caracterizarse adicionalmente por un patrón de XRD de polvo que tiene picos adicionales en 12,4, 13,0, 17,5, 18,3 y 23,4 grados dos theta ± 0,2 grados dos theta. Normalmente, la forma XIII cristalina de bromhidrato de Prasugrel puede ser un solvato de acetato de n-butilo.
También se describe en el presente documento una forma cristalina de fosfato de Prasugrel, designada como Forma P1. La Forma P1 puede caracterizarse por datos seleccionados de: un patrón de difracción de rayos-X de polvo que tiene picos en 6,7, 8,0, 15,0, 20,3 y 26,5 grados dos theta ± 0,2 grados dos theta; un patrón de XRPD sustancialmente como se representa en la Figura 18; y combinaciones de los mismos. La Forma P1 puede caracterizarse adicionalmente por un patrón de XRD de polvo que tiene picos adicionales en 10,1, 10,6, 14,2, 22,3 y 25,9 grados dos theta ± 0,2 grados dos theta.
También se describe en el presente documento una forma cristalina de fosfato de Prasugrel, designada como Forma P2. La Forma P2 puede caracterizarse por datos seleccionados de: un patrón de difracción de rayos-X de polvo que tiene picos en 6,6, 8,1, 16,2, 20,0 y 22,9 grados dos theta ± 0,2 grados dos theta; un patrón de XRPD sustancialmente como se representa en la Figura 19; y combinaciones de los mismos. La Forma P2 puede caracterizarse adicionalmente por un patrón de XRD de polvo que tiene picos adicionales en 12,3, 13,2, 17,0, 18,3 y 24,8 grados dos theta ± 0,2 grados dos theta.
También se describe en el presente documento una forma cristalina de sulfato de hidrógeno de Prasugrel, designada como Forma S1. La Forma S1 puede caracterizarse por datos seleccionados de: un patrón de difracción de rayos-X de polvo que tiene picos en 8,8, 9,3, 12,9, 22,9 y 23,2 grados dos theta ± 0,2 grados dos theta; un patrón de XRPD sustancialmente como se representa en la Figura 20; y combinaciones de los mismos. La Forma S1 puede caracterizarse adicionalmente por un patrón de XRD de polvo que tiene picos adicionales en 10,1, 14,0, 21,7, 22,6 y 24,4 grados dos theta ± 0,2 grados dos theta.
También se describe en el presente documento una forma cristalina de sulfato de hidrógeno de Prasugrel, designada como forma S2. La Forma S2 puede caracterizarse por datos seleccionados de: un patrón de difracción de rayos-X de polvo que tiene picos en 8,2, 9,5, 9,9, 18,3 y 24,5 grados dos theta ± 0,2 grados dos theta; un patrón de XRPD sustancialmente como se representa en la Figura 21; y combinaciones de los mismos. La Forma S2 puede caracterizarse adicionalmente por un patrón de XRD de polvo que tiene picos adicionales en 12,2, 14,6, 16,2, 19,8 y 25,1 grados dos theta ± 0,2 grados dos theta.
También se describe en el presente documento una forma cristalina de sulfato de hidrógeno de Prasugrel, designada como forma S3. La Forma S3 puede caracterizarse por datos seleccionados de: un patrón de difracción de rayos-X de polvo que tiene picos en 14,5, 19,3, 21,1, 22,5 y 24,1 grados dos theta ± 0,2 grados dos theta; un patrón de XRPD sustancialmente como se representa en la Figura 22; y combinaciones de los mismos. La Forma S3 puede caracterizarse adicionalmente por un patrón de XRD de polvo que tiene picos adicionales en 9,5, 9,8, 12,2, 17,7 y 24,8 grados dos theta ± 0,2 grados dos theta.
Las sales y las formas en estado sólido de Prasugrel anteriores pueden usarse ara preparar clorhidrato de Prasugrel y formulaciones del mismo, preferentemente para reducir la agregación (“agrupación”) de las plaquetas. Las sales y las formas cristalinas anteriormente descritas pueden convertirse en clorhidrato de Prasugrel por un proceso que comprende hacer reaccionar la sal de Prasugrel con una base para obtener una base de Prasugrel y adicionalmente hacerla reaccionar con ácido clorhídrico para obtener clorhidrato de Prasugrel. El proceso puede hacerse por ejemplo de acuerdo con los ejemplos 1, 3, 4 y 6 del documento US6693115 B2.
La presente invención incluye adicionalmente 1) una composición farmacéutica que comprende la Forma I o IA cristalinas de bromhidrato de Prasugrel y al menos un excipiente farmacéuticamente aceptable; 2) el uso de cualquiera o una combinación de la Forma I o IA cristalinas de bromhidrato de Prasugrel en la fabricación de una composición farmacéutica y 3) el uso de la Forma I o IA cristalinas de bromhidrato de Prasugrel para reducir la
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añadieron ácido acético glacial (0,025 ml) y clorotrimetilsilano (0,025 ml) a la solución. Inmediatamente después de la adición de clorotrimetilsilano, se obtuvo un precipitado blanco. Después de agitar el tubo de ensayo, el precipitado se transformó en gotas de aceite. El tubo de ensayo se selló y se dejó a 24 ºC para cristalizar. Después de dos días se obtuvieron cristales blancos.
Ejemplo 4: Preparación de la Forma F cristalina de clorhidrato de Prasugrel, solvato de ácido acético
Se disolvió base de Prasugrel (10 mg) en 150 µl de acetato de isopropilo calentando a aproximadamente 60 ºC en un tubo de ensayo. Se añadieron ácido acético glacial (0,025 ml) y clorotrimetilsilano (0,025 ml) a la solución a 24 ºC. Inmediatamente después de la adición de clorotrimetilsilano, se obtuvo un precipitado blanco. Después de agitar el tubo de ensayo, el precipitado se transformó en gotas de aceite. El tubo de ensayo se selló y se dejó a 24 ºC para cristalizar. Después de dos días se obtuvieron cristales blancos.
Ejemplo 5: Preparación de la Forma F cristalina de clorhidrato de Prasugrel, solvato de ácido acético
Se disolvió base de Prasugrel (10 mg) en 150 µl de éter de metil-terc-butilo calentando a aproximadamente 40 ºC en un tubo de ensayo. Se añadieron ácido acético glacial (0,025 ml) y clorotrimetilsilano (0,025 ml) a la solución a 24 ºC. Inmediatamente después de la adición de clorotrimetilsilano se obtuvo un precipitado blanco. Después de agitar el tubo de ensayo, el precipitado se transformó en gotas de aceite. El tubo de ensayo se selló y se dejó a 24 ºC para cristalizar. Después de dos días se obtuvieron cristales blancos.
Ejemplo 6: Preparación de la Forma F cristalina de clorhidrato de Prasugrel, solvato de ácido acético
Se disolvió base de Prasugrel (10 mg) en 150 µl de tetraclorometano calentando a aproximadamente 50 ºC en un tubo de ensayo. Se añadieron ácido acético glacial (0,025 ml) y clorotrimetilsilano (0,025 ml) a la solución a 24 ºC. Inmediatamente después de la adición de clorotrimetilsilano se obtuvo un precipitado blanco. Después de agitar el tubo de ensayo, el precipitado se transformó en gotas de aceite. El tubo de ensayo se selló y se dejó a 24 ºC para cristalizar. Después de dos días se obtuvieron cristales blancos.
Ejemplo 7: Preparación de la Forma F cristalina de clorhidrato de Prasugrel, solvato de ácido acético
Se suspendió base de Prasugrel (10 mg) en 150 µl de p-cimol calentando a aproximadamente 70 ºC en un tubo de ensayo. La solución transparente se decantó. Se añadieron ácido acético glacial (0,025 ml) y clorotrimetilsilano (0,025 ml) a la solución a 24 ºC. Inmediatamente después de la adición de clorotrimetilsilano se obtuvo un precipitado blanco. Después de agitar el tubo de ensayo, el precipitado se transformó en gotas de aceite. El tubo de ensayo se selló y se dejó a 24 ºC para cristalizar. Después de dos días se obtuvieron cristales blancos.
Ejemplo 8: Preparación de la Forma F cristalina de clorhidrato de Prasugrel, solvato de ácido acético
Se disolvió base de Prasugrel (10 mg) en 150 µl de acetato de etilo calentando a aproximadamente 60 ºC en un tubo de ensayo. Se añadieron ácido acético glacial (0,025 ml) y clorotrimetilsilano (0,025 ml) a la solución a 24 ºC. Inmediatamente después de la adición de clorotrimetilsilano, se obtuvo un precipitado blanco. Después de agitar el tubo de ensayo, el precipitado se transformó en gotas de aceite. El tubo de ensayo se selló y se dejó a 24 ºC para cristalizar. Después de dos días se obtuvieron cristales blancos.
Ejemplo 9: Preparación de la Forma F cristalina de clorhidrato de Prasugrel, solvato de ácido acético
Se disolvió base de Prasugrel (10 mg) en 150 µl de mesitileno calentando a aproximadamente 60 ºC en un tubo de ensayo. Se añadieron ácido acético glacial (0,025 ml) y clorotrimetilsilano (0,025 ml) a la solución a 24 ºC. Inmediatamente después de la adición de clorotrimetilsilano se obtuvo un precipitado blanco. Después de agitar el tubo de ensayo, el precipitado se transformó en gotas de aceite. El tubo de ensayo se selló y se dejó a 24 ºC para cristalizar. Después de dos días se obtuvieron cristales blancos.
Ejemplo 10: Preparación de la Forma F cristalina de clorhidrato de Prasugrel, solvato de ácido acético
Se disolvió base de Prasugrel (10 mg) en 150 µl de acetato de isobutilo calentando a aproximadamente 60 ºC en un tubo de ensayo. Se añadieron ácido acético glacial (0,025 ml) y clorotrimetilsilano (0,025 ml) a la solución a 24 ºC. Inmediatamente después de la adición de clorotrimetilsilano se obtuvo un precipitado blanco. Después de agitar el tubo de ensayo, el precipitado se transformó en gotas de aceite. El tubo de ensayo se selló y se dejó a 24 ºC para cristalizar. Después de dos días se obtuvieron cristales blancos.
Ejemplo 11: Preparación de la Forma F cristalina de clorhidrato de Prasugrel, solvato de ácido acético
Se disolvió la forma B de clorhidrato de Prasugrel (199 mg) en 9 ml de anhídrido acético a 70 ºC. La solución se enfrió a temperatura ambiente (20-25 ºC) y se agitó durante 6 horas. Después, la solución se sembró con unos
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Ejemplo 27: Preparación de la forma I cristalina de bromhidrato de Prasugrel
Se suspendieron aproximadamente 30 mg de la forma II de bromhidrato de Prasugrel en 3 ml de metil etil cetona calentando a aproximadamente 50 ºC. La solución resultante se dejó a 20-25 ºC para que cristalizara por 5 enfriamiento y evaporación. Después de 4 días, los cristales que se formaron se filtraron y se secaron a 60 ºC/1 kPa durante aproximadamente 3 horas. Se obtuvieron cristales de la forma 1 de bromhidrato de Prasugrel.
Ejemplo 28: Preparación de la forma I cristalina de bromhidrato de Prasugrel
10 A una suspensión de 0,500 g de base de Prasugrel en 7,31 ml de metil iso-butil cetona/metanol al 4,2 % a 20-25 ºC, se añadió gota a gota una solución de 0,17 ml de HBr(ac) al 47 % en 3 ml de metil iso-butil cetona. La mezcla de reacción transparente resultante se sembró con una pequeña cantidad de Forma I cristalina de bromhidrato de Prasugrel. La cristalización ocurrió inmediatamente. Después de 30 minutos la suspensión resultante se enfrió a 05 ºC y se agitó durante aproximadamente 2 horas. Los cristales se filtraron, se lavaron con 0,5 ml de metil iso-butil
15 cetona y se secaron a 40 ºC/1 kPa durante aproximadamente 3 horas. Se obtuvo bromhidrato de Prasugrel (0,524 g).
Ejemplo 29. Preparación de la forma I cristalina de bromhidrato de Prasugrel
20 A una suspensión de 0,499 g de base de Prasugrel en 5,29 ml de acetato de isopropilo/metanol al 5,5 % a 20-25 ºC, se añadió gota a gota una solución de 0,17 ml de HBr (ac) al 47 % en 1,53 ml de acetato de isopropilo/metanol al 2 %. La cristalización ocurrió para formar cristales plumosos. Después de 45 minutos la suspensión resultante se enfrió a 0-5 ºC y se agitó durante aproximadamente 4 horas. Los cristales se filtraron, se lavaron con 1 ml de acetato de isopropilo y se secaron a 40 ºC/1 kPa durante aproximadamente 17 horas. Se obtuvo bromhidrato de Prasugrel
25 (0,553 g).
Ejemplo 30: Preparación de la forma IV cristalina de bromhidrato de Prasugrel
Se disolvieron aproximadamente 30 mg de la forma II de bromhidrato de Prasugrel en 1 ml de etanol al 96 % a 20
30 25 ºC. La solución resultante se dejó a 20-25 ºC para que cristalizara por evaporación. Después de 4 días, los cristales resultantes se filtraron y se secaron a 60 ºC/1 kPa durante aproximadamente 3 horas. Se obtuvieron cristales de la forma IV de bromhidrato de Prasugrel.
Ejemplo 31: Preparación de la forma V cristalina de bromhidrato de Prasugrel
35 Se disolvieron aproximadamente 30 mg de la forma II de bromhidrato de Prasugrel en ácido acético (1 ml) calentando a aproximadamente 50 ºC. La solución resultante se dejó a 20-25 ºC para que cristalizara por enfriamiento y evaporación. Después de 4 días los cristales se filtraron y se secaron a 60 ºC/1 kPa durante aproximadamente 3 horas. Se obtuvieron cristales de la forma V de bromhidrato de Prasugrel.
40 Ejemplo 32: Preparación de la forma VI cristalina de bromhidrato de Prasugrel
Se suspendieron aproximadamente 30 mg de la forma II de bromhidrato de Prasugrel en 5 ml de tetrahidrofurano (“THF”) calentando a aproximadamente 55 ºC y la suspensión se filtró a continuación. El filtrado transparente se dejó
45 a 20-25 ºC para que cristalizara por enfriamiento y evaporación. Después de 4 días, los cristales formados en el mismo se filtraron y se secaron a 60 ºC/1 kPa durante aproximadamente 3 horas. Se obtuvieron cristales de la forma VI de bromhidrato de Prasugrel.
Ejemplo 33: Preparación de la forma VII cristalina de bromhidrato de Prasugrel
50 A una solución de 0,503 g de base de Prasugrel en 5 ml de metil etil cetona a 20-25 ºC se añadió gota a gota una solución de 0,17 ml de HBr (ac) al 47 % en 2 ml de metil etil cetona. La cristalización ocurrió al final de la adición. Después de 2 horas, la suspensión resultante se enfrió a 0-5 ºC y se agitó durante aproximadamente 30 minutos. Los cristales que se habían formado se filtraron, se lavaron con 1 ml de metil etil cetona y se secaron a 40 ºC/1 kPa
55 durante aproximadamente 3 horas. Se obtuvo bromhidrato de Prasugrel (0,595 g).
Ejemplo 34: Preparación de la forma VII cristalina de bromhidrato de Prasugrel
Se disolvió base de Prasugrel (5,00 g) en 50,0 ml de metil etil cetona. Se añadió una solución de 1,7 ml de HBr (ac)
60 al 47 % en 20 ml de metil etil cetona. El bromhidrato de Prasugrel cristalizó después de 5 minutos. La suspensión resultante se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora y a continuación 0,5 horas a 0-5 ºC. Los cristales que se formaron se filtraron, se lavaron con metil etil cetona y se secaron a 50 ºC/al vacío, produciendo 6,06 g de bromhidrato de Prasugrel.
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