DE2003840A1 - 3-Phenyl-4-acyloxycarbostyrile,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln - Google Patents
3-Phenyl-4-acyloxycarbostyrile,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in ArzneimittelnInfo
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- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
M 3-Phenyl-4-acyloxycarbostyril©, Verfahren zu ihrer Herstellung
und ihre Verwendung in Arzneimitteln H
Priorität: 1. Februar 1969, Japan, Hr. 7 498/69
Die Erfindung betrifft neue 3-Phenyl-4-acyloxycarbostyrile der
allgemeinen Formel I
OCOR
(D
in der H einen Alkylrest mit 1 bis 17 C-Atomen, wie die Methyl-,
Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Honyl-, Undecyl- oder Heptadecylgruppe,
einen Alkenylreet mit 3 oder 4 C-Atomen, wie die
Propenyl- oder Butenylgruppe, oder einen Alkoxyrest mit 1 bie
17 C-Atomen, wie die Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Ieopro'poxy-,
Butoxy-, Honyloxyl-, ünaecy^oxy- oder Heptadecyloxygruppe bedeutet.
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Spezielle Beispiele für die 3-Phenyl-4-acyloxycarbostyrile der
allgemeinen Formel I sind J-Phenyl^-acetoxycarbos tyril,
3-Phenyl~4-propionyloxycarboetyril, 3-I>"enyl-4-butyryloxycarbostyril, 3-Phenyl-4-capJCyloxycarbo8tyril, 3-Phenyl-4-lauroyloxycarbostyril, 3-Phenyl-4-stearoyloxycarbostyril,
3-Phenyl-4-crotonyloxycarboe tyril, 3-Phenyl-4-methoxycaΓbonyloxycarboetyril, 3-Phenyl-4-äthoxycarbonyloxycarbostyril,
3-Phenyl-4-propoxycarbonyloxycarbostyril, 3-Phenyl-4-butoxyt carbonyloxycarbostyril und 3-Pheny1-4-isobutoxycarbonyloxy-
carbostyrilo Besonders bevorzugt sinu das 3-Pnenyl-4-acetoxycarbostyril und das 3-Phenyl-4-äthoxycarbonyloxycarbostyril.
Die 3-Phenyl-4-acyloxycarbostyrile der allgemeinen Formel I werden durch Acylierung von 3-Phenyl-4-hydroxycarboetyril der Formel II
OH
hergestellt. Die Acylierung kann einstufig oder zweistufig durcl:
geführt werden.
Bei der einstufigen Acylierung wird das 3-Phenyl-4-hydroxyoarboatyril (II) oder sein Monoalkaliealz, z.B. das Natriumoder Kaliumsalz, mit dem reaktionsfähigen Derivat einer Alkanoarboneaure, einer Alkenoarbcnsäure oder eines Kohleneäuremonjalkylesters in Gegenwart oder Abwesenheit einer Base, s.B. eine
tertiären Amins, wie Pyridin, Triäthylamin oder Dimethylanilin,
bei Temperaturen von IG bis 200°C, vorzugsweise von 20 bis 0
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umgesetzt« Das reaktionsfähige Derivat kann Z0B0 das Säurehalogenid,
Säureanhydrid, der Nitrophenylester, das Thiocyanat, Dithiocarbämat oder Trithiophosphonat sein» Gegebenenfalls kann
die Umsetzung in einem inerten organischen Lösungsmittel, vie Benzol, Toluol, Dioxan oder Tetrachlorkohlenstoff, durchgeführt werden.
Bei der zweistufigen Synthese wird das 3-Phenyl~4~hydroxycarbostyril
(II) oder sein Honoalkalisalzf ζ,B. das Natrium- oder
Kaliumsalz, zunächst mit Phosgen oder einem nitrosubstituierten Phenoxycarbonylchiorid, wie p-Nitrophenoxycarbonylchlorid, in
einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Dichlormethan,
Chloroform, Dioxan oder Tetrahydrofuran, bei Temperaturen von
ο
-10 bis 30 C umgesetzt| und anschliessend wird die erhaltene 4-Chlorcarbonyloxyverbindun^ mit einem einwertigen aliphatischen Alkoholρ wie Methanol, Äthanol oder Propanol, in Gegenwart einer Base, z.B. eines Alkalimetalles, wie Natrium oder Kalium, oder eines Alkalinetallalkoholates, wie Hatriuiamethylat oder Natriiucäthylat, bei Terr,peraturen von O bis 6n C zur Reaktion gebracht*
-10 bis 30 C umgesetzt| und anschliessend wird die erhaltene 4-Chlorcarbonyloxyverbindun^ mit einem einwertigen aliphatischen Alkoholρ wie Methanol, Äthanol oder Propanol, in Gegenwart einer Base, z.B. eines Alkalimetalles, wie Natrium oder Kalium, oder eines Alkalinetallalkoholates, wie Hatriuiamethylat oder Natriiucäthylat, bei Terr,peraturen von O bis 6n C zur Reaktion gebracht*
acyloxy-Man erhält die entsprechenden 3-Phenyl-4- / carbonyloxyearboetyrile
der allgemeinen Formel I, in der R einen Alkoxyrest darstellt»
Die 3-Phenyl-4-acyloxycarboetyrile der Erfindung sind wertvolle
Arzneimittelο Sie können als Tranquilizer verwendet werden. Versuche
mit 3-Phenyl-4-acetoxycarbostyril (I: R = CH,) und 3-Phenyl-4-äthoxycarbonyloxycarboBtyril (I: R= C2H5O) sowie mit
einigen strukturell Endverbindungen und Chlordiazepoxid sind nachstehend angegeben. Die Versuche wurden folgendermassen durch-
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geführt» 10 männliche Mäuse des dd-Staminee mit einem durchschnittlichen Körpergewicht von 18 bis 20 g wurden in jeweils
5 Gruppen zu jeweils 2 Tieren unterteilt« 2 Mäuse wurden auf einen elektrischen Stimulator gegeben, und ein 200 ml Becherglas
wurde über die Mäuse gestülpte Die Iläuse wurden in Zeitabständen
von 7 Sekunden elektrisch gereizt» (540 V, 3 mA), Die Zeit,
bis die beiden Mäuse zu kämpfen begannen, wurde mit einem Zeitmesser zu verschiedenen Zeiten nach der Verabreichung der Testverbindung
bestimmt und an Hand einer Bewertungstkala von 1 bis 9 für 0 bis 5 Sekunden, 6 bis 10 Sekunden, 11 bis 15 Sekunden,
16 1)i8 20 Sekunden, 21 bis 25 Sekunden, 26 bis 30 Sekunden,
31 bis 35 Sekunden, 36 bis 40 Sekunden und mehr als 40 Sekunden berechnet. Diejenige Dosis, die eine durchschnittliche Bewertungszahl
von 5 ergibt, wurde als EDc0 angenommen.
| Testverbindung | ED5Oi mg/kg, per os |
IDc0 (Maus) mg/kg, per os |
| 3-Phenyl-4-acetoxycarbostyril | 11,5 | >3CC0 |
| 3-Phenyl-4-äti] oxy carbonyl oxy- carbostyril |
10,5 | > 3000 |
| 3-Phenyl-4-hydroxycar bostyri1 | >1CO | - |
| l-iiethyl-3-phenyl-4-hyuroxy- carbostyril |
>100 | - |
| 1-Äthyl~3-pheny1-4-hydroxy- carbostyril |
>10C | - |
| 3-Phenyl-4-benzoyloxy carbostyril | >1CO | - |
| Chlordiazepoxid (7-Chlor-2-methyl~ amino-5-pheny 1-311-1»4-benzodia- zepin-4-oxid) |
18,0 | 1325 |
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Aus der labelle ist ersichtlich, dass 3-Phenyl—4-acetoxycarbostyril
und 3-Phenyl-4-äthoxycarbonyloxycarbostyril eine stärker zähmende Wirkung ausüben, als Chlordiazepoxid, während andere
strukturell ähnliche Verbindungen praktisch keine Wirkung zeigen.
Die 3-Phenyl-4~acyloA.ycarbostyrile der Erfindung haben den weiteren
Vorteil, dass bei ihnen die unerwünschte muskelrelaxierende Wirkung weniger stark ausgeprägt ist. Bei oraler Verabreichung
an Mäuse beträgt die EDc0 für 3-Phenyl-4-acetoxycarbostyril und "
3-Phenyl-4-äthoxycarbonyloxycarbostyril 113 bzw. 177mg/kg, während
der entsprechende Wert für Chlordiazepoxid bei 45»3 mg/kg
liegt.
Die 3-Phenyl-4~acyloxycarbostyrile der Erfindung haben auch eine
sehr niedrige Toxizität. Bei oraler Verabreichung an Mäuse beträgt
die LDcq für 3-Phenyl-4-acetoxycarbostyril und 3-Phenyl-4-äthoxycarbonyloxycarbostyril
jeweils mehr als 3X0 mg/kg,
während die LDKn für Chlordiazepoxid bei 1325 mg/kg liegt.
50
Die 3~Phenyl-4~acyloxycarbo8tyrile der Erfindung sind somit
wertvolle Tranquilizer mit geringen Nebenwirkungen und niedriger Toxizität.
Entsprechend dem Krankheitsbild, dem Körpergewicht, dem Alter und der Art der Verabreichung können die 3-Phenyl-4-acyloxyoarbostyrile
der Erfindung in Tagesdosen von 0,05 bis 500 mg, vorzugsweise von 0,5 bis 200 mgjverabfolgt werden· Zur oralen
Verabreichung können die Verbindungen in Form von Tabletten oder Kapseln gegebenenfalls zusammen mit geeigneten Hilfsstoffen,
wie Calciumcarbonat, Stärke, Lactose, Talcum, Magnesiumstearat,
009831/
Carboxymethylcellulose oder Gumiaiarabicum verabreicht werden«
Ferner können die Verbindungen der Erfindung auch in üblicher Weise gelöst in wasserhaltigem Alkohol, Glykol, einer öllösung
oder einer öl-in-Waseer Emuleion zur oralen Verabreichung hergestellt werden»
3-Phenyl-4-acetoxycarbostyril
Ein Gemisch aus 5 g 3-Phenyl-4~hydroxycarbostyril, 40 ml Essigsäureanhydrid und 0,5 ml Pyridin wird 2 Stunden im Ölbad auf
120 bis 140 C erhitzt· Das Reaktionsgemisch wird 15 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen und anschliessend unter vermindertem Druck vom nicht umgesetzten Essigsäureanhydrid befreit.
Der Rückstand wird aus Methanol umkristallisit -t. Ausbeute
4,2 g 3-Phenyl-4-acetoxycarbostyril vom F. 252 bis 2540C
3~Phenyl-4-acetoxycarbostyril
Ein Gemisch aus 2 g 3-Phenyl-4-hydroxycarbostyril, 20 ml Pyridin und 2,5 g Acetylchlorid wird 2 Stunüen auf dem Wasserbad
erhitzt. Danach wird das Reaktionsgemisch 15 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen und anschliessend unter verminuertem
Druck vom Pyridin befreit. Der Rückstand wird aus Methanol umkriBtallisiert. Ausbeute 1,9 g Produkt vom P. 252 bis 2540Co
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3-Pheny1-4-stearoyloxycarbostyril
Ein Gemisch aus 2 g 3-Phenyl-4-hydr oxy carbostyril, 7,7 g Stearoylchloriü und 20 ml Pyridin wird 2 Stunden auf dem toasserbad
erhitzt. Danach wird das Reaktionsgeraisch 15 Stunden bei
Räumteiaperatür stehengelassen und hierauf wird Pyridin unter
vermindertem Druck abdestilliert. Nach Zusatz von V/asser werden
die ausgeschiedenen Kristalle abfiltriert und getrocknet. Danach werden die Kristalle in Chloroform gelöst und an 35 g neutralem
Aluminiumoxid chromatographiert. Das Eluat wird eingedampft und
aus Aceton umkristallisierto Ausbeute 1,2 g vom F, 154 bis
159°C,
3-Phenyl-4-äthoxycarbonyloxycarbostyril Eine Lösung von 169 mg Natriumhydroxyd in 30 ml Viasser wird mit
1 g 3-Phenyl-4-hydroxycarbostyril versetzt und anschliessend
werden 550 mg Chlorkohlensäureäthylester eingetropft. Das erhaltene Geraisch wird 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, die
auegeschiedenen Kristalle werden abfiltriert und getrocknet. Die Kristalle v.erden in Chloroform gelöst und an 5 g neutralem
Aluminiumoxid chrcmatographierto Das Eluat wird eingedaiapft und
aus Methanol umkristallieiert« Ausbeute 450 mg vom F0 217 bis
218°C (Zersetzung).
^-Phenyl-^-methoxycarbpnyloxycarbostyril
3,9 g Mononatriumsalz von 3-Phenyl~4-hydroxycarbostyril, hergestellt
durch Auflösen von 3~Phenyl-4-hydroxycarbostyril in
009851 / IQLl
BAD ORIGINAL
einer Lösung einer äquimolaren Menge Natriunihydroxyd in V.asser,.
abdestillieren ues Wassere und. anschliessendes Trocknen des
Rückstandes, werden anteilsweise bei Raumtemperatur zu 50 ml
einer mit Phosgen gesättigten Chloroforailösun^ gegeben. Das erhaltene
Gemisch wird 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührtο Danach
werden unlösliche Stoffe abfiltriert, und das Piltrat wird eingedampft. Der Rückstand wird in 50 ml Chloroform gelöst, unter
Rühren bei Raumtemperatur mit 0,5 g Natriummethylat versetzt und
2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, ha.cn dem Abfiltrieren von
unlöslichen Stjffen wird das Piltrat an 20 g neutralem Aluminiumoxid
chromatographiert. Das Kluat wird eingedampft und der
Rückstand aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute 0,9 g vom F. 217 bis 220°C.
3-Phenyl-^-crotonyloxycarbostyril
Ein Gemisch aus 2 g 3~Phenyl-4-hydroxycarbostyril, 20 ml Pyridin
und 6,5 g Crotonsäureanhydrid wird 2 Stunden auf dem Ölbad
auf 150 C erhitzt. Danach wird das Pyridin aus dem Reaktionsgemisch
unter vermindertem Druck abtiestilliert und der Rückstand
mit Wasser versetzte Die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert und aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute 1 g vom
P. 228 bis 231°C„
In ähnlicher Veise werden folgende Verbindungen hergestellt:
0Q9831 / 1943 BAD ORIGINAL
| Produkt | 2003840 | |
| Beispiel | 3~Phenyl~4-propionyloxy carbostyril | f.. 0C |
| 7 | 3-Pheny1-4-butyryloxycarbostyril | 217 - 219 |
| 8 | 3-Phenyl-4-capryloxycarbostyril | 213 - 217 |
| 9 | 3-Pheny1-4-propoxycarDonyloxy- carboetyril |
182 - 184 |
| IC | 3-Phenyl-4~butoxycarbonyloxy- carboßtyiil |
209 - 211 |
| 11 | 3-'Phenyl-4-ißobutoxycarbonyloxy- carbostyril |
170 - 176 |
| 12 | 3-Phenyl-4-lauroyloxycarbonyloxy- carboBtyril |
202 - 203 |
| 13 | 165 - 167 | |
| Beispiel 14 | von Tabletten | |
| Herstellung | ||
5 g 3-Phenyl-4-äthoxycarbonyloxycarbostyril werden mit 65 g
Lactose, 9,5 g Stärke, 20 g mikrokristalliner Cellulose und 0,5 g Hagneeiumstearat gründlich vermischt, in üblicher Heise
granuliert und zu 2000 Tabletten von jeweils 50 mg verpresstο
009831/1943
Claims (5)
1. 3-.Phenyl~4.-acyloxycarbostyrj.le der allgemeinen Formel
OCOR
(D
In der R einen Alkylrest mit 1 bis 17 C-Atomen, einen Alkenylrest mit 3 oder 4 C-Atomen oder einen Alkoxyreet mit 1 bis
17 C-Atomen bedeutet.
2. 3-Phenyl-4-acetoxycarbostyril.
3. 3-Pnenyl-4-äthoxycarbonyloxycarbostyril·
4· Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Phenyl-4-hydroxycarboatyril oder sein Monoalkalisalz entweder mit einem
reaktionsfähigen Derivat einer Alkancarbonsäure, einer Alkencarbonsäure oder eines Kohlensäuremonoalkylesters acyliert oder
sur Herstellung der Verbindung, In denen R einen Alkoxyrest bedeutet, das 3-Phenyl-4-hydroxycarbostyril oder sein Monoalkalieals sunächst mit Phosgen oder «einem nitrosubstituierten Phenoxycarbonylohlorid acyliert und anecbliessend urne erhaltene
4-Chlorcarbonyloxycarboetyril mit einea einwertigen aliphatischen
Alkohol zur Umsetzung bringt.
5. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 bi· 3 sur Herstellung Ton Ar«ne!präparaten.
009831/1943
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |