CN112313206B - 酯胺盐 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及根据通式(I)的酯胺盐：取代基R1、R2和R3定义如下。本发明进一步涉及制备通式(I)的这种酯胺盐的方法，其中相应的一元羧酸或其酯与氨基醇和至少等摩尔量的磺酸反应。
Description
本发明涉及根据通式(I)的酯胺盐：
取代基R1、R2和R3定义如下。
本发明进一步涉及制备通式(I)的这种酯胺盐的方法，其中相应的一元羧酸或其酯与氨基醇和至少等摩尔量的磺酸反应。
由于由合成纤维制成的易护理织物越来越流行，以及洗涤剂使用者日益增加的能量成本和增长的生态顾虑，一度流行的热水洗涤现在退居二线而在冷水中洗涤织物。许多市售的衣物洗涤剂甚至广告宣传为适用于在40℃或30℃或者甚至在室温下洗涤织物。为实现该低温下满意的洗涤结果，即与用热水洗涤得到的那些相当的结果，关于低温洗涤剂的需求是尤其高的。
已知洗涤剂组合物中包含某些添加剂以增强常规表面活性剂的去污力以改进在60℃和以下的温度下油渍的去除。
EP 17180161.6涉及烷氧基化酯胺及其盐。相应的酯胺及其盐必须含有基于烷氧基单元的片段以及基于氨基酸如丙氨酸或甘氨酸的片段。此外，公开了制备此类酯胺或其盐的方法以及它们在个人护理组合物中的用途。
US-A 3,398,163涉及可用作非离子洗涤剂的有机化合物。相应的有机化合物是氨基酯的环氧乙烷加合物。在第一步中，通过在酸催化剂存在下使一元羧酸与羟基取代的烷基伯胺反应制备相应的化合物。在第二步中，通过进行烷氧基化使如此获得的中间体进一步反应，以获得可用作非离子洗涤剂的有机化合物。因此，所述有机化合物不含任何伯胺片段。此外，所述有机化合物不含任何基于有机磺酸阴离子的片段。
US-A 2010/0298183涉及一种用于能够印刻油的油用添加剂，例如具有优异耐磨性或耐摩擦性的润滑剂基础油，和润滑剂。其中公开的具体化合物还包括酯胺，其可以任选地作为酸加成盐存在，包括有机酸盐，例如羧酸盐或磺酸盐，以及无机酸盐，包括盐酸盐或硝酸盐。然而，US-A2010/0298183中公开的具体酯胺基于二羧酸。
J.Geurts等(Journal of Applied Polymer Science，第80卷，1401-1415(2001))涉及新的氨基官能化的甲基丙烯酸酯的合成和它们在自由基聚合中的用途。
DE-A 1 593 962涉及一种由酸和氨基醇与气态盐酸制备酰氧基烷基胺盐酸盐的方法。这样的化合物被认为是通过与光气反应生产其它化合物如异氰酸酯的有价值的中间体。所用的酸是二羧酸，以便获得相应的盐酸盐。基于有机磺酸的盐没有公开在DE-A1593962中。
代替(二)羧酸，还已知使用羧酸酯作为原料以获得酯胺。然而，以羧酸酯开始的各反应通常在化学选择性酶促合成下通过使用特定酶如435(F.Le Joubioux等；Journal of Molecular Catalysis B:Enzymatic 95(2013)99-110)或通过使用如Y.Yamano等(Bioorganic&Medicinal Chemistry 20(2012)3658-3665)中所述的脂肪酸酰胺水解酶(FAAH)进行。由于使用了特定的酶，相应的酯胺不是以有机磺酸盐的形式获得。此外，各酯胺旨在用于特定的药物应用，例如抗肿瘤药物或抗炎化合物。
持续需要由织物和其他染污的物质去除油脂污渍的清洁组合物，因为油脂污渍为难以去除的污渍。用于油脂去除的常规清洁组合物通常使用各种胺化合物，该胺化合物往往对白度显示出强负面影响。结果，仍持续需要提供由织物和其他染污的物质去除油脂的能力且其同时不会负面影响粘土清洁能力或白度的胺化合物。需要在低温下具有油脂清洁能力的化合物。
本发明的目的为提供符合上述目的和需要的新化合物。
该目的通过根据通式(I)的酯胺盐来实现：
其中：
R1为C4-C30烷基或C4-C30链烯基，
R2为C3-C12亚烷基或-((CR10R11)o-CR4R5-CR6R7-O)m-(CR8R9)n-，
R3为C2-C30烷基、C2-C30链烯基或未取代或至少单取代的芳基，并且取代基独立地选自C1-C30烷基，条件是R3不是对甲苯基(para toluenyl)，
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11彼此独立地选自氢或C1-C10烷基，
m为1-100的整数，
n为2-12的整数，和
o为0-10的整数。
根据本发明的酯胺盐可以用于清洁组合物中，例如用于液体衣物洗涤剂中。它们导致所述组合物的改善的清洁性能，例如当用于冷水洗涤条件时。它们令人惊讶地增强液体衣物洗涤剂的油脂清洁性能，尤其是在冷水洗涤条件下。根据本发明的酯胺盐在液体衣物洗涤剂配制剂中显示改善的相容性。
就本发明而言，定义如C1-C30烷基，如上文对式(I)中基团R3所定义，是指该取代基(基团)为具有1-30个碳原子的烷基。烷基可以是线性或支化的，或者任选地是环状的。具有环状组分和线性组分的烷基同样属于该定义。同样适用于其它烷基，例如C4-C30烷基或C6-C18烷基。烷基的实例是甲基、乙基、正丙基、仲丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、2-乙基己基、叔丁基(叔-Bu/t-Bu)、戊基、己基、庚基、环己基、辛基、壬基、癸基或十二烷基。
就本发明而言，定义如C2-C30链烯基，如上文对例如式(I)中基团R3所定义，是指该取代基(基团)为具有2-30个碳原子的链烯基。该碳基团优选是单不饱和的，但也可以任选是双不饱和的或多不饱和的。关于线性、支化和环状成分，类似地使用上述C1-C30烷基。就本发明而言，C2-C10链烯基优选为乙烯基、1-烯丙基、3-烯丙基、2-烯丙基、顺式-或反式-2-丁烯基、ω-丁烯基。
本文所用的术语“C3-C12亚烷基”是指3、4、5、6或最多12个碳基团的饱和二价线性或支化烃链，实例包括丙烷-1,3-二基、丙烷-1,2-二基、2-甲基丙烷-1,2二基、2,2-二甲基丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、丁烷-1,3-二基(＝1-甲基丙烷-1,3二基)、丁烷-1,2-二基、丁烷-2,3-二基、2-甲基丁烷-1,3-二基、3-甲基丁烷-1,3-二基(＝1,1-二甲基丙烷-1,3-二基)、戊烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、戊烷-2,5-二基、2-甲基戊烷-2,5-二基(＝1,1-二甲基丁烷-1,3-二基)和己烷-1,6二基。
就本发明而言，术语“芳基”，如上文对于例如式(I)中基团R3所定义，是指取代基(基团)是芳族的。芳族化合物可以是单环、双环或任选多环芳族化合物。在多环芳族化合物的情况下，单个环可以任选地完全或部分饱和。芳基的优选实例是苯基、萘基或蒽基，特别是苯基。
在本发明的上下文中，那些取代基(基团)，例如C1-C30烷基、C4-C30烷基、C6-C18烷基、C4-C30链烯基和/或C2-C12亚烷基(以及任何其它类似的取代基)可以是未取代的，或者至少被任何其它取代基(技术人员已知的)单取代，例如烷氧基、氨基、羟基、羧基等。然而，在本发明的上下文中优选的是，所述取代基(除非另外指明，例如对于芳基或苯基)不包含任何另外的取代基。因此，各取代基是未取代的，这意味着它是直链(线性)或支化的。对于取代基(基团)R1、R2和R4-R11尤其如此。必须注意的是，支化取代基本身，如仲丙基或仲丁基，在本发明的上下文中被认为是未取代的。
本发明更详细地说明如下：
本发明涉及通式(I)的酯胺盐：
其中：
R1为C4-C30烷基或C4-C30链烯基，
R2为C3-C12亚烷基或-((CR10R11)o-CR4R5-CR6R7-O)m-(CR8R9)n-，
R3为C2-C30烷基、C2-C30链烯基或未取代或至少单取代的芳基，
并且取代基独立地选自C1-C30烷基，条件是R3不是对甲苯基，R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11彼此独立地选自氢或C1-C10烷基，
m为1-100的整数，
n为2-12的整数，和
o为0-10的整数。
为了完整起见，指出在通式(I)中，基于重复单元的各个片段，如取代基R2的片段(CR8R9)n，可以含有单个取代基如R8或R9两次或更多次，且这些取代基的定义彼此独立地选择。例如，各片段含有就n＝3而言三个碳原子，每个碳原子含有一个取代基R8和一个取代基R9。
在这种情况下，对于每个碳原子，各自的取代基R8和R9可以彼此独立地选择。因此，第一碳原子可含有取代基R8，其例如为H，而第二和/或第三碳原子可含有取代基R8，其例如为甲基。
相同的原理可应用于通式(I)化合物内或用于制备式(I)化合物的各离析物内的任何其它重复单元。
优选地，R1为C4-C30烷基，更优选C6-C21烷基。甚至更优选取代基(基团)R1是未取代的(就所有前述具体定义而言)。这意味着取代基R1优选是线性或支化的。
关于取代基R1的定义，还优选的是
i)R1为至少两个单独取代基的混合物，优选R1为至少两个C6-C21烷基取代基的混合物，更优选至少两个C8-C12烷基取代基的混合物，和/或
ii)R1为未取代的直链或支化C4-C30烷基或C4-C30链烯基，优选未取代的直链或支化C6-C21烷基，更优选未取代的直链或支化C8-C12烷基。
必须指出的是，上述选择i)在下文基于C8-C10脂肪酸的工作实施例6中举例说明。还必须指出的是，上述关于未取代直链R1基团的选择ii)在下文例如在工作实施例1中举例说明，而工作实施例3是未取代支化R1取代基的实例。必须指出，关于取代基R1定义的上述两种选择i)和ii)当然可以结合，例如作为至少两个未取代的直链R1取代基，例如衍生自未取代的直链C8-C10脂肪酸的取代基的混合物。在上述至少两个R1基团中至少一个是未取代的支化R1基团的情况下，也是如此，这也可能是衍生自C8-C10脂肪酸的取代基的情况。
取代基R2优选为C3-C12亚烷基，更优选为C3-C6亚烷基。甚至更优选的是，取代基R2的上述定义是未取代的，甚至更优选是直链的。因此，甚至更优选R2为直链C2-C12亚烷基，优选直链C3-C6亚烷基。
在本发明的一个实施方案中，根据通式(I)的酯胺盐具有R2片段，其被定义为-((CR10R11)o-CR4R5-CR6R7-O)m-(CR8R9)n-。取代基R4-R11、m、n和o的定义与上述定义相同。
在该实施方案中，优选的是
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11彼此独立地选自氢或C1-C3烷基，更优选氢或甲基，最优选氢，
m为1-10，优选1-3的整数，
n为2-6的整数，优选2或3，和
o为0-5，优选0-2的整数。
在该实施方案中，甚至更优选R2片段定义如下：
R2为-(CH2-CHR7-O)m-CH2-CHR9-、-(CHR11)o-CHR5-CHR7-O-(CH2)3-或-(CH2-CH2)p-O-(CH2-CH2)r-，
R5、R7、R9和R11彼此独立地选自H或甲基，优选R5、R7、R9和R11为H，
m为1-10的整数，优选m为1，
n为2-6的整数，优选n为2，
o为0-5的整数，优选o为0或1，
p是1-3的整数，优选p为1，
r是1-3的整数，优选r为1。
R3优选为C2-C30烷基或至少单取代的芳基，取代基独立地选自C1-C30烷基，条件是R3不是对甲苯基。R3更优选为C6-C18烷基或至少单取代的苯基，取代基独立地选自C1-C30烷基，条件是R3不是对甲苯基。
甚至更优选取代基R3定义如下：
i)R3为单取代的苯基，取代基在对位，选自C8-C16烷基，和/或
ii)R3为至少两个单独的取代基的混合物，优选是至少两种具有8-20，更优选16-18个碳原子数的异构体的混合物。
必须指出，对于取代基R3定义的上述两种选择i)和ii)可按以下例举的方式结合，例如在工作实施例1中。
因此，优选取代基R3衍生自通式(IVa)的十二烷基苯磺酸，它是异构体的混合物，其中各烷基片段在磺酸基的对位上，且m和n彼此独立地是0-10的整数，条件是m和n之和是7-10的整数。
在本发明的一个优选实施方案中，根据通式(I)的酯胺盐定义如下：
R1为C4-C30烷基，
R2为C3-C12亚烷基，和
R3为C2-C30烷基或至少单取代的芳基，取代基独立地选自C1-C30烷基，条件是R3不是对甲苯基。
在该实施方案中，甚至更优选的是
R1为C6-C21烷基，
R2为C3-C6亚烷基，和
R3为C6-C18烷基或至少单取代的苯基，取代基独立地选自C1-C30烷基，条件是R3不是对甲苯基。
在本发明的另一个实施方案中，根据通式(I)的酯胺盐定义如下：
R1为C4-C30烷基，
R2为-(CH2-CHR7-O)m-CH2-CHR9-、-(CHR11)o-CHR5-CHR7-O-(CH2)3-或-(CH2-CH2)p-O-(CH2-CH2)r-，
R3为C2-C30烷基或至少单取代的芳基，取代基独立地选自C1-C30烷基，条件是R3不是对甲苯基，和
R5、R7、R9和R11彼此独立地选自H或甲基，优选R5、R7、R9和R11为H，
m为1-10的整数，优选m为1，
n为2-6的整数，优选n为2，
o为0-5的整数，优选o为0或1，
p为1-3的整数，优选p为1，
r为1-3的整数，优选r为1。
本发明的另一主题是制备上述酯胺盐的方法。在这种制备酯胺盐的方法中，一元羧酸或其酯与氨基醇和磺酸反应，并且磺酸与氨基醇的摩尔比为≥1:1[mol]/[mol]。上述化合物本身(离析物)是本领域技术人员已知的。
必须注意，本发明方法中使用的离析物(i)一元羧酸或其酯，ii)氨基醇和iii)磺酸)可以本领域技术人员已知的任何量或任何比例或任何顺序/次序彼此加入和/或彼此混合。例如，在开始本发明的酯胺盐制备方法之前，所有的离析物可以在第一步中彼此混合。在该混合步骤过程中，温度应优选保持在20-90℃的范围内。在所有离析物的加入/混合完成后，温度通常进一步升高，优选升高到120-150℃的范围。然而，本发明方法的一些或所有离析物也可以分步和/或分批加入。
在本发明方法中使用一元羧酸的酯的情况下，也可能各酯基于双官能或更高官能的醇，优选基于三官能的醇甘油。因此，所述酯的相应醇片段也可以与两个或更多个单独的一元羧酸片段连接。然而，优选的是，相应的酯，特别是相应的甘油三酯基于甘油，并且对于所述化合物中含有的三个酯基中的每一个，相应的一元羧酸片段是相同的。
在该方法中，优选的是
i)磺酸与氨基醇的摩尔比为1:1-2:1[mol]/[mol]，优选1:1-1.5:1[mol]/[mol]，更优选1.05:1-1.2:1[mol]/[mol]，和/或
ii)碳酸或其酯与氨基醇的摩尔比为5:1-1:1[mol]/[mol]，优选3:1-1.5:1[mol]/[mol]，更优选1.5:1-1:1[mol]/[mol]。
本发明的方法优选如下进行，包括步骤a)-d)：
a)将一元羧酸或其酯与氨基醇混合，优选在20-45℃的温度下，
b)之后加入磺酸，优选以反应混合物的温度不超过90℃，更优选反应混合物的温度不超过80℃的速率加入，
c)在磺酸的添加完成之后，将反应混合物进一步加热，优选加热到120-150℃的温度和/或4-24小时的时间，和
d)任选地，从反应混合物中蒸馏出形成的水或形成的醇，优选在真空下。
在如上所述的步骤a)中使用的酯是甘油三酯的情况下，优选不进行步骤d)，因为释放的甘油(由使用的甘油三酯形成的醇)优选保留在反应混合物中。
在本发明方法中使用的一元羧酸或其酯优选定义如下：
一元羧酸具有通式(IIa)
或其酯具有通式(IIb)
其中
R1为C4-C30烷基或C4-C30链烯基，和
R10为C1-C30烷基，优选C1-C4烷基，或R10为甘油三酯的片段。
一元羧酸的实例是癸酸或3,3,5-三甲基己酸，C8-C10脂肪酸甲酯是一元羧酸(C8-C10脂肪酸)的酯(甲酯)的实例。
在本发明方法中使用的氨基醇优选定义如下：
氨基醇具有通式(III)：
HO-R2-NH2(III)
其中
R2为C3-C12亚烷基或-((CR10R11)o-CR4R5-CR6R7-O)m-(CR8R9)n-，
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11彼此独立地选自氢或C1-C10烷基，
m为1-100的整数，
n为2-12的整数，和
o为0-10的整数。
在根据本发明方法的一个实施方案中，根据式(III)的氨基醇选自氨基醇，其中R2是C3-C12亚烷基。3-氨基-1-丙醇或5-氨基-1-戊醇是这种氨基醇的实例。
在根据本发明方法的另一实施方案中，根据式(III)的氨基醇选自氨基醇，其中R2为-((CR10R11)o-CR4R5-CR6R7-O)m-(CR8R9)n-且R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11彼此独立地选自氢或C1-C10烷基，
m为1-100的整数，
n为2-12的整数，和
o为0-10的整数。
其中R3为((CR10R11)o-CR4R5-CR6R7-O)m-(CR8R9)n-的根据式(III)的氨基醇可商购获得，并且可例如通过氨与C3-C16环氧烷烃的反应(如在M.Frauenkron等，ULLMANN'SEncyclopedia of Industrial Chemistry:“乙醇胺和丙醇胺”2001中所述)或通过乙二醇与丙烯腈的反应，随后氢化(例如在DE2136884中所述)获得。制备根据式(III)的氨基醇的其它途径包括用氨将聚二醇醚部分胺化。2-(2-氨基乙氧基)乙醇是根据该实施方案落入R2定义下的氨基醇的实例。
在本发明方法中使用的磺酸优选定义如下：
磺酸具有通式(IV)
其中
R3为C2-C30烷基、C2-C30链烯基或未取代或至少单取代的芳基，取代基独立地选自C1-C30烷基，条件是R3不是对甲苯基。
磺酸的优选实例描述于通式(IVa)：
其是异构体的混合物，其中各个烷基片段在磺酸基的对位，m和n彼此独立地为0-10的整数，条件是m和n的和为7-10的整数。
磺酸的另一个实例是2,4-二甲基苯磺酸。
为了完整起见，指出在本发明方法中使用的化合物本身(离析物)的进一步优选、更优选等定义是符合如上定义的通式(I)的酯胺盐的相应优选、更优选等定义的那些。
本发明方法也可以通过另外使用溶剂来进行。可以使用本领域技术人员已知的任何溶剂，例如水、二甲苯、甲苯等。
然而，优选在本发明方法中不使用额外的溶剂。
本发明方法可以在本领域技术人员已知的任何设备中进行。本发明方法也可以在惰性气体气氛如氮气或氩气下进行。实施本发明方法的其它方面在以下实验部分中举例说明。
本文所述和示例的洗衣效果可以推广到个人护理应用。
根据本发明的酯胺盐可以用于并且可以包括在个人护理应用中，作为环氧树脂的固化剂，作为聚合物生产中的反应物，在聚氨酯、聚脲中，以及作为热塑性聚酰胺粘合剂。它们也可用于洗发剂和沐浴剂配制剂中。酯胺盐可包括在个人护理组合物中。因此，本发明的酯胺盐的前述用途以及包含本发明的酯胺盐的个人护理组合物是本发明的进一步的主题。
以下实施例将进一步说明本发明，而不限制本发明的范围。
实施例1：癸酸与3-氨基-1-丙醇的酯，作为十二烷基苯磺酸盐
在具有温度计、回流冷凝器、氮气入口、滴液漏斗和搅拌器的4颈容器中，在室温下放入11.3g 3-氨基-1-丙醇和25.8g癸酸，至42℃。在30分钟内向混合物中加入51.5g十二烷基苯磺酸(其中各异构体基于具有如图4a所示对位取代基的单取代苯磺酸的异构体的混合物)。在加料过程中使温度升至80℃。将反应混合物加热至130℃并在130℃下搅拌4小时。施加真空(5毫巴)，并将混合物在130℃下搅拌16小时。得到83.0g棕色粘稠油。在MeOD中的1H-NMR表明89％转化成癸酸与3-氨基-1-丙醇的酯，作为十二烷基苯磺酸盐。
实施例2：癸酸与3-氨基-1-丙醇的酯，作为间二甲苯磺酸盐
在具有温度计、回流冷凝器、氮气入口和搅拌器的4颈容器中，在室温下放入18.77g 3-氨基-1-丙醇和43.07g癸酸并加热至55℃。在30分钟内向混合物中分批加入46.66g间二甲苯磺酸(2,4-二甲基苯磺酸)。在加料过程中使温度升至70℃。将反应混合物加热至130℃并在130℃下搅拌4小时.施加真空(5毫巴)，并将混合物在130℃下搅拌30小时。得到98.0g棕色蜡。在MeOD中的1H-NMR表明81％转化成癸酸与3-氨基-1-丙醇的酯，作为间二甲苯磺酸盐。
实施例3：3,5,5-三甲基己酸(异壬酸)与3-氨基-1-丙醇的酯，作为十二烷基苯磺酸盐
在具有温度计、蒸馏设备、氮气入口、滴液漏斗和搅拌器的4颈容器中，在室温下放入15.02g 3-氨基-1-丙醇和31.65g 3,5,5-三甲基己烷酸，至72℃。在1小时内向混合物中加入66.61g十二烷基苯磺酸(如实施例1中所述的异构体的混合物)。在加料过程中使温度升至65℃。将反应混合物加热至130℃并在130℃下搅拌4小时。蒸馏除去形成的水。施加真空(5毫巴)并将混合物在138℃下搅拌22小时。得到105.0g棕色粘稠油。在MeOD中的1H-NMR表明98％转化成3,5,5-三甲基己二酸与3-氨基-1-丙醇的酯，作为十二烷基苯磺酸盐。
实施例4：癸酸与2-(2-氨基乙氧基)乙醇的酯，作为十二烷基苯磺酸盐
在具有温度计、回流冷凝器、氮气入口、滴液漏斗和搅拌器的4颈容器中，在室温下放入26.3g 2-(2-氨基乙氧基)乙醇和43.1g癸酸。在15分钟内向混合物中加入83.3g十二烷基苯磺酸(如实施例1中所述的异构体的混合物)。在加料过程中使温度升至60℃。将反应混合物加热至130℃并在130℃下搅拌4小时。施加真空(5毫巴)，并将混合物在130℃下搅拌22小时。得到140.0g棕色粘稠油。在MeOD中的1H-NMR表明95％转化成癸酸与2-(2-氨基乙氧基)乙醇的酯，作为十二烷基苯磺酸盐。
实施例5：3,5,5-三甲基己酸(异壬酸)与2-(2-氨基乙氧基)乙醇的酯，作为十二烷基苯磺酸盐
在具有温度计、回流冷凝器、氮气入口、滴液漏斗和搅拌器的4颈容器中，在室温下放入26.3g 2-(2-氨基乙氧基)乙醇和36.6g 3,5,5-三甲基己酸。在15分钟内向混合物中加入83.3g十二烷基苯磺酸(如实施例1中所述的异构体的混合物)。在加料过程中使温度升至60℃。将反应混合物加热至130℃并在130℃下搅拌4小时。施加真空(350毫巴)，并将混合物在130℃下搅拌22小时。得到142.0g棕色粘稠油。在MeOD中的1H-NMR表明90％转化成3,5,5-三甲基己酸与2-(2-氨基乙氧基)乙醇的酯，作为十二烷基苯磺酸盐。
实施例6：C8-10脂肪酸与3-氨基-1-丙醇的酯，作为十二烷基苯磺酸盐，由C8-10脂肪酸甲酯合成
在具有温度计、蒸馏设备、氮气入口、滴液漏斗和搅拌器的4颈容器中，在室温下放入3.8g 3-氨基-1-丙醇和26.6g C8-10脂肪酸甲酯(Aqnique ME610G)，至135℃。在30分钟内，将16.7g十二烷基苯磺酸(如实施例1中所述的异构体的混合物)加入到混合物中。将反应混合物在135℃下搅拌6小时，同时蒸馏出形成的甲醇。施加真空(200毫巴)，并将混合物在135℃和200毫巴下再搅拌5小时。将真空降低到5毫巴，并通过在130℃和5毫巴下搅拌1.5小时除去过量的C8-10脂肪酸甲酯。得到27.0g棕色粘稠油。在MeOD中的1H-NMR表明94％转化成C8-10脂肪酸与3-氨基-1-丙醇的酯，作为十二烷基苯磺酸盐。
实施例7：C8-10脂肪酸与5-氨基-1-戊醇的酯，作为十二烷基苯磺酸盐，由C8-10脂肪酸甲酯合成
在具有温度计、蒸馏设备、氮气入口、滴液漏斗和搅拌器的4颈容器中，在室温下放入5.4g 5-氨基-1-戊醇和26.6g C8-10脂肪酸甲酯(Aqnique ME610G)，并加热至100℃。在10分钟内向混合物中加入16.7g十二烷基苯磺酸(如实施例1中所述的异构体的混合物)。将反应混合物在135℃下搅拌6小时，同时蒸馏出形成的甲醇。施加真空(200毫巴)，并将混合物在135℃和200毫巴下再搅拌6小时。将真空降低到5毫巴，并通过在130℃和9毫巴下搅拌2小时除去过量的C8-10脂肪酸甲酯。得到28.0g棕色粘稠油。在MeOD中的1H-NMR表明83％转化为C8-10脂肪酸与5-氨基-1-戊醇的酯，作为十二烷基苯磺酸盐。
实施例8：辛酸与3-氨基-1-丙醇的酯，作为十二烷基苯磺酸盐，由三辛酸甘油酯合成
在具有温度计、蒸馏设备、氮气入口、滴液漏斗和搅拌器的4颈容器中，在室温下放入11.3g 3-氨基-1-丙醇和23.5g三辛酸甘油酯。在10分钟内向混合物中加入50.0g十二烷基苯磺酸(如实施例1中所述的异构体的混合物)。将反应混合物在135℃下搅拌12小时。得到80.0g棕色粘稠油。在MeOD中的1H-NMR表明63％转化为辛酸与3-氨基-1-丙醇的酯，作为十二烷基苯磺酸盐。
比较例1：3,5,5-三甲基己酸(异壬酸)与3-氨基-1-丙醇的酯，作为甲磺酸盐
在具有温度计、蒸馏设备、氮气入口、滴液漏斗和搅拌器的4颈容器中，在室温下放入22.5g 3-氨基-1-丙醇。在25分钟内加入47.5g 3,5,5-三甲基己烷。在20分钟内向混合物中加入29.4g甲磺酸。在加料过程中使温度升至60℃。将反应混合物加热至130℃并在130℃下搅拌4小时。蒸馏出形成的水。施加真空(5毫巴)并将混合物在135℃下搅拌22小时。得到89.0g棕色固体。在MeOD中的1H-NMR表明91％转化成3,5,5-三甲基己烷酸与3-氨基-1-丙醇的酯，作为甲磺酸盐。
在洗涤剂中作为添加剂的用途
含有培根油脂的蓝色针织棉的工业污渍样片购自Warwick Equest Ltd.。在室温下将污渍使用每罐500mL洗涤溶液、20个金属球和压载织物在瓶式去污力测试仪(SDLAtlas制造)中洗涤30分钟。该洗涤溶液含有5000ppm(2.5g，在500mL罐中)洗涤剂组合物DC1(表1)。水硬度为2.5mM(Ca2+:Mg2+为4:1)。将75ppm添加剂(如表2中所示)以如下详述的量分开加入各罐的洗涤溶液中。添加剂含量被认为是盐中纯活性物的含量。
添加剂的量按如下定义：
在加料之后将pH值重新调节至没有添加剂的洗涤溶液的pH值。
使用标准比色测量来得到洗涤前后各污渍的L*、a*和b*值。由L*、a*和b*值以污渍和未处理织物之间的色差ΔE(根据DIN EN ISO 11664-4计算)计算污渍等级。
样片的去污按如下计算：
ΔE初始＝洗前污渍等级
ΔE洗后＝洗后污渍等级
污渍等级对应于织物上的油脂量。洗前织物的污渍等级(ΔE初始)高，在洗涤过程中去污并且洗后污渍等级更小(ΔE洗后)。去污越好，则ΔE洗后的值越低并且与ΔE初始的差越高。因此，去污指数值随着洗涤性能越好而增加，如下表2所示。
表1：洗涤剂组合物DC1
表2：使用洗涤剂组合物DC1和添加剂的污渍去除结果
从表2，尤其是从实验#3和4的比较中可以看出，与含有比较例1的组合物相比，通过使用含有本发明化合物的洗涤剂组合物DC1(实施例3)，可以更有效地去除污渍。
Claims (19)
1.根据通式(I)的酯胺盐：
其中：
R1为i)至少两个C6-C21烷基取代基的混合物，或ii)未取代的直链或支化C6-C21烷基，
R2为直链C3-C12亚烷基，或-(CH2-CHR7-O)m-CH2-CHR9-、-(CHR11)o-CHR5-CHR7-O-(CH2)3-或-(CH2-CH2)p-O-(CH2-CH2)r-，
R5、R7、R9和R11彼此独立地选自H或甲基，
m为1-10的整数，
o为0-5的整数，
p为1-3的整数，
r为1-3的整数，
R3为C2-C30烷基或至少单取代的芳基，并且取代基独立地选自C1-C30烷基，条件是R3不是对甲苯基。
2.根据权利要求1所述的酯胺盐，其中
R1为C6-C21烷基，
R2为C3-C12亚烷基，和
R3为单取代的芳基，并且取代基独立地选自C1-C30烷基，条件是R3不是对甲苯基。
3.根据权利要求1或2所述的酯胺盐，其中
i)R1为至少两个C8-C12烷基取代基的混合物，和/或
ii)R1为未取代的直链或支化C8-C12烷基。
4.根据权利要求1或2所述的酯胺盐，其中
i)R3为单取代的苯基，并且取代基在对位，选自C8-C16烷基，和/或
ii)R3为至少两种具有16-18个碳原子数的异构体的混合物。
5.根据权利要求1或2所述的酯胺盐，其中
i)R2为直链C3-C6亚烷基，或
ii)R2为-(CH2-CHR7-O)m-CH2-CHR9-、-(CHR11)o-CHR5-CHR7-O-(CH2)3-或-(CH2-CH2)p-O-(CH2-CH2)r-，
R5、R7、R9和R11为H，
m为1，
o为0或1，
p为1，
r为1。
6.一种制备根据权利要求1-5中任一项所述的酯胺盐的方法，其中一元羧酸或其酯与氨基醇和磺酸反应，并且磺酸与氨基醇的摩尔比为≥1:1[mol]/[mol]，
其中一元羧酸具有通式(IIa)：
或其酯具有通式(IIb)：
其中
R1为i)至少两个C6-C21烷基取代基的混合物，或ii)未取代的直链或支化C6-C21烷基，和
R10为C1-C4烷基，或R10为甘油三酯的片段，并且
其中
氨基醇具有通式(III)：
HO-R2-NH2(III)
其中
R2为直链C3-C12亚烷基，或-(CH2-CHR7-O)m-CH2-CHR9-、-(CHR11)o-CHR5-CHR7-O-(CH2)3-或-(CH2-CH2)p-O-(CH2-CH2)r-，
R5、R7、R9和R11彼此独立地选自H或甲基，
m为1-10的整数，
o为0-5的整数，
p为1-3的整数，
r为1-3的整数，
磺酸具有通式(IV)：
其中
R3为C2-C30烷基或至少单取代的芳基，并且取代基独立地选自C1-C30烷基，条件是R3不是对甲苯基。
7.根据权利要求6所述的方法，其中
i)磺酸与氨基醇的摩尔比为1:1-2:1[mol]/[mol]，和/或
ii)一元羧酸或其酯与氨基醇的摩尔比为5:1-1:1[mol]/[mol]。
8.根据权利要求6所述的方法，包括如下步骤a)至d)：
a)将一元羧酸或其酯与氨基醇混合，
b)之后加入磺酸，
c)在磺酸的添加完成之后，将反应混合物进一步加热，和
d)任选地，从反应混合物中蒸馏出形成的水或形成的醇。
9.根据权利要求7所述的方法，包括如下步骤a)至d)：
a)将一元羧酸或其酯与氨基醇混合，
b)之后加入磺酸，
c)在磺酸的添加完成之后，将反应混合物进一步加热，和
d)任选地，从反应混合物中蒸馏出形成的水或形成的醇。
10.根据权利要求6所述的方法，其中
i)根据式(III)的氨基醇选自氨基醇，其中R2是C3-C12亚烷基。
11.根据权利要求10所述的方法，其中
磺酸具有通式(IV)：
其中
R3为单取代的芳基，并且取代基独立地选自C1-C30烷基，条件是R3不是对甲苯基。
12.根据权利要求7所述的方法，其中
i)磺酸与氨基醇的摩尔比为1:1-1.5:1[mol]/[mol]，和/或
ii)一元羧酸或其酯与氨基醇的摩尔比为3:1-1.5:1[mol]/[mol]。
13.根据权利要求7所述的方法，其中
i)磺酸与氨基醇的摩尔比为1.05:1-1.2:1[mol]/[mol]，和/或
ii)一元羧酸或其酯与氨基醇的摩尔比为1.5:1-1:1[mol]/[mol]。
14.根据权利要求6所述的方法，包括如下步骤a)至d)：
a)将一元羧酸或其酯与氨基醇在20-45℃的温度下混合，
b)之后加入磺酸，以反应混合物的温度不超过90℃的速率加入，
c)在磺酸的添加完成之后，将反应混合物进一步加热到120-150℃的温度和/或4-24小时的时间，和
d)任选地，从反应混合物中蒸馏出形成的水或形成的醇。
15.根据权利要求6所述的方法，包括如下步骤a)至d)：
a)将一元羧酸或其酯与氨基醇在20-45℃的温度下混合，
b)之后加入磺酸，以反应混合物的温度不超过80℃的速率加入，
c)在磺酸的添加完成之后，将反应混合物进一步加热到120-150℃的温度和/或4-24小时的时间，和
d)任选地，在真空下从反应混合物中蒸馏出形成的水或形成的醇。
16.根据权利要求1-5中任一项所述的酯胺盐在洗涤剂组合物中的用途。
17.根据权利要求16所述的酯胺盐的用途，用于液体衣物洗涤剂中。
18.一种衣物洗涤剂组合物，包含根据权利要求1-5中任一项所述的酯胺盐。
19.根据权利要求18所述的衣物洗涤剂组合物，其为液体形式。
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