WO2025005235A1 - ビールテイストアルコール飲料およびその製法 - Google Patents

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beer
alcoholic beverage
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PCT/JP2024/023487
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優 加藤
麗子 太田
暁 堀江
マユラ 望月
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Kirin Holdings Co Ltd
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Kirin Holdings Co Ltd
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    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
    • C12C11/00—Fermentation processes for beer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
    • C12C12/00—Processes specially adapted for making special kinds of beer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
    • C12C5/00—Other raw materials for the preparation of beer
    • C12C5/02—Additives for beer

Definitions

  • the present invention relates to a beer-flavored alcoholic beverage and a method for producing the same.
  • Non-Patent Document 1 peptides with molecular weights of 1,000 to 5,000 Da among the products obtained by the Maillard reaction contribute to enhancing richness (Non-Patent Document 1), but the specific contributing components have not been clarified, and their effect on the flavor balance in beers is unknown.
  • MRPs Maillard reaction products
  • the present invention therefore provides a low-sugar beer-flavored alcoholic beverage with enhanced richness and a method for producing the same.
  • the present invention includes the following inventions.
  • a low-sugar beer-flavored alcoholic beverage in which the total content of free carboxymethyllysine (CML), free carboxyethyllysine (CEL), and free methylglyoxal-derived hydroimidazolone-1 (MG-H1) in the beverage is 434 ppb or more.
  • the total content of bound CML, bound CEL, and bound MG-H1 in the beverage is 65 ppb or more;
  • the total content of free CML, free CEL, free MG-H1, bound CML, bound CEL and bound MG-H1 in the beverage is 499 ppb or more;
  • a low-sugar beer-flavored alcoholic beverage according to (4) above in which the total content of free CML, free CEL, free MG-H1, bound CML, bound CEL and bound MG-H1 in the beverage is 510 ppb or more.
  • a low-sugar beer-flavored alcoholic beverage according to (4) above in which the total content of free CML, free CEL, free MG-H1, bound CML, bound CEL and bound MG-H1 in the beverage is 1042 ppb or more.
  • CML carboxymethyllysine
  • CEL free carboxyethyllysine
  • MG-H1 free methylglyoxal-derived hydroimidazolone-1
  • a method for reducing unpleasant sourness in a low-sugar beer-taste alcoholic beverage comprising: The method includes adjusting the total content of free carboxymethyllysine (CML), free carboxyethyllysine (CEL) and free methylglyoxal-derived hydroimidazolone-1 (MG-H1) in a beverage to 434 ppb or more.
  • CML carboxymethyllysine
  • CEL free carboxyethyllysine
  • MG-H1 free methylglyoxal-derived hydroimidazolone-1
  • a method for reducing alcohol bitterness in a low-sugar beer-flavored alcoholic beverage comprising: The method includes adjusting the total content of free carboxymethyllysine (CML), free carboxyethyllysine (CEL) and free methylglyoxal-derived hydroimidazolone-1 (MG-H1) in a beverage to 434 ppb or more.
  • CML carboxymethyllysine
  • CEL free carboxyethyllysine
  • MG-H1 free methylglyoxal-derived hydroimidazolone-1
  • the present invention it is possible to enhance the richness of a low-sugar beer-flavored alcoholic beverage. In addition, according to the present invention, it is also possible to reduce the unpleasant sourness of a low-sugar beer-flavored alcoholic beverage. Furthermore, according to the present invention, it is also possible to reduce the harshness of the alcohol in a low-sugar beer-flavored alcoholic beverage.
  • FIG. 1 is a plot diagram showing the relationship between MRP concentration and the evaluation results of "full body” (vertical axis: bound MRP concentration, horizontal axis: free MRP concentration, bubble size: full body).
  • FIG. 2 is a plot diagram showing the relationship between MRP concentration and the evaluation results of "full body” (vertical axis: bound MRP concentration, horizontal axis: free MRP concentration, bubble size: full body, diagonal auxiliary line: boundary line of the total amount of F-MRP and B-MRP).
  • FIG. 1 is a plot diagram showing the relationship between MRP concentration and the evaluation results of "full body” (vertical axis: bound MRP concentration, horizontal axis: free MRP concentration, bubble size: full body).
  • FIG. 2 is a plot diagram showing the relationship between MRP concentration and the evaluation results of "full body” (vertical axis: bound MRP concentration, horizontal axis: free MRP concentration, bubble size: full body, diagonal auxiliary line: boundary line of the total amount of F-
  • FIG. 3 is a plot diagram showing the relationship between the MRP concentration and the evaluation results of "full body” (vertical axis: bound MRP concentration, horizontal axis: free MRP concentration, bubble size: full body, diagonal auxiliary line: boundary line of F-MRP/B-MRP ratio).
  • CML carboxymethyllysine
  • CEL carboxyethyllysine
  • MG-H1 methylglyoxal-derived hydroimidazolone-1
  • the three free substances exist in the beverage as the above structures themselves or in a partially ionized state.
  • the three bound substances are contained in the peptide fraction with a molecular weight of 400 to 3,000 Da in the beverage and exist as residues in which the side chains of lysine or arginine are glycosylated.
  • the amounts and concentrations of the above substances shown in this invention are the masses and concentrations of the compounds having the above structures for both the free and bound forms.
  • the three free substances are sometimes referred to as the "three free active ingredients” and the three bound substances are sometimes referred to as the "three bound active ingredients.”
  • the beer-flavored alcoholic beverage of the present invention is a low-sugar beer-flavored alcoholic beverage, i.e., a beer-flavored alcoholic beverage with a reduced sugar content compared to normal.
  • "Reduced compared to normal” here means that efforts have been made to reduce the sugar content when producing the beer-flavored alcoholic beverage.
  • the specific value of the carbohydrate concentration in such a low-sugar beer-flavored alcoholic beverage is not particularly limited, but may be, for example, 1.5 g/100 mL or less, preferably less than 1.5 g/100 mL, more preferably 1.4 g/100 mL or less, even more preferably 1.3 g/100 mL or less, even more preferably 1.2 g/100 mL or less, even more preferably 1.1 g/100 mL or less, even more preferably 1.0 g/100 mL or less, even more preferably less than 1.0 g/100 mL, even more preferably 0.9 g/100 mL or less, even more preferably 0.8 g/100 mL or less, even more preferably 0.7 g/100 mL or less, even more preferably 0.6 g/100 mL or less, even more preferably 0.5 g/100 mL or less, even more preferably less than 0.5 g/100 mL.
  • the carbohydrate concentration can be measured by known methods, and can be calculated by subtracting the moisture, protein, fat, ash and dietary fiber amounts from the mass of the sample (see Food Labeling Standards (March 30, 2015, Dietary Fiber Table No. 139), Appendix, Analytical Methods for Nutritional Components, etc.).
  • unpleasant sourness refers to an unpleasant sourness felt as an aftertaste, etc.
  • alcohol hotness refers to the hotness accompanied by a tingling sensation felt when drinking an alcoholic beverage.
  • the unit "ppm” is synonymous with “mg/L” and the unit “ppb” is synonymous with “ ⁇ g/L”.
  • the beer-taste alcoholic beverage of the present invention has a total content of three free active ingredients in the beverage within a specified range.
  • the beer-taste alcoholic beverage of the present invention also contains three bound active ingredients, and the total content of these components is within a specified range.
  • Such a beer-taste alcoholic beverage can be obtained by adjusting the total content of the three free active ingredients and the total content of the three bound active ingredients during production.
  • the total content of the three free active ingredients in the beer-flavored alcoholic beverage of the present invention is, for example, 434 ppb or more, preferably 438 ppb or more, and more preferably 700 ppb or more. Since beer-flavored alcoholic beverages with a high total content of the three free active ingredients have a high effect of enhancing richness, reducing unpleasant sourness, and reducing alcohol harshness, the upper limit is not particularly limited, but if one were to be set, it could be, for example, 3000 ppb, preferably 2000 ppb, more preferably 1800 ppb, even more preferably 1300 ppb, and even more preferably 1100 ppb.
  • the three free active ingredients may be derived from the raw materials, may be added separately from the plant raw materials, or may be produced by fermentation.
  • the concentration of the three free active ingredients can be controlled, for example, by controlling the composition of the raw materials, the processing conditions of the raw materials, the brewing conditions, and the fermentation conditions.
  • the total content of the three bound active ingredients in the beer-flavored alcoholic beverage of the present invention is 0 ppb or more, more preferably 65 ppb or more, even more preferably 72 ppb or more, even more preferably 100 ppb or more, and even more preferably 117 ppb or more.
  • the upper limit is not particularly limited, but if it is to be set, it can be, for example, 2000 ppb, preferably 1600 ppb, more preferably 1000 ppb, and even more preferably 832 ppb.
  • the three bound active ingredients may be derived from the raw materials, may be added separately from the plant raw materials, or may be produced by fermentation.
  • the concentration of the three bound active ingredients can be controlled, for example, by controlling the composition of the raw materials, the processing conditions of the raw materials, the brewing conditions, and the fermentation conditions.
  • the total content of the three bound active ingredients in the beer-taste alcoholic beverage of the present invention is preferably 65 ppb or more from the viewpoint of reducing the harshness of alcohol.
  • the total content of the three free active ingredients in the beer-taste alcoholic beverage of the present invention is 1003 ppb or more, and the total content of the three bound active ingredients is 0 ppb or more, preferably 65 ppb or more, more preferably 72 ppb or more, and even more preferably 117 ppb or more.
  • the total content of the three free active ingredients in the beer-taste alcoholic beverage of the present invention is 434 to 1800 ppb, preferably 438 to 1100 ppb, and the total content of the three bound active ingredients is 0 to 832 ppb, preferably 65 to 832 ppb, more preferably 72 to 832 ppb, and even more preferably 117 to 832 ppb.
  • the total content of the six components, the three free active ingredients and the three bound active ingredients, in the beer-flavored alcoholic beverage of the present invention is 499 ppb or more, more preferably 510 ppb or more, even more preferably 550 ppb or more, even more preferably 672 ppb or more, even more preferably 1042 ppb or more, and even more preferably 1203 ppb or more.
  • beer-flavored alcoholic beverages with a high total content of these six components have a high effect of enhancing richness, reducing unpleasant sourness, and reducing alcohol harshness
  • the preferred numerical ranges for the total content of the three free active ingredients and the total content of the three bound active ingredients in this embodiment are as described in the above paragraphs.
  • the ratio (F/B) of the total content of the three free active ingredients (F ppb) to the total content of the three bound active ingredients (B ppb) is 0.53 or more.
  • F/B is 0.53 to 5.05, more preferably 0.53 to 3.62.
  • F/B is 6.66 or more, more preferably 8.38 or more.
  • beer-taste alcoholic beverages with a high total content of the three free active ingredients have a high effect of enhancing richness and reducing unpleasant sourness
  • F/B there is no particular upper limit to F/B, but if one were to be set, it could be, for example, 50, preferably 30, more preferably 20, even more preferably 18, and even more preferably 15.34.
  • the preferred numerical ranges of the total content of the three free active ingredients and the total content of the three bound active ingredients in this embodiment are as described in the above paragraphs.
  • the purine concentration in the beer-flavored alcoholic beverage of the present invention is not particularly limited, but it is preferable that it is reduced compared to that of typical light-colored beers.
  • the purine concentration of the beer-taste alcoholic beverage of the present invention can be, for example, 5.0 mg/100 mL or less, and is preferably set to a lower concentration (e.g., 4.5 mg/100 mL or less, 4.0 mg/100 mL or less, 3.5 mg/100 mL or less, 3.0 mg/100 mL or less, 2.5 mg/100 mL or less, 2.0 mg/100 mL or less, 1.5 mg/100 mL or less, 1.4 mg/100 mL or less, 1.3 mg/100 mL or less, 1.2 mg/100 mL or less, 1.1 mg/100 mL or less, 1.0 mg/100 mL or less, 0.9 mg/100 mL or less, 0.8 mg/100 mL or less, 0.7 mg/100 mL or
  • the purine concentration in the beer-flavored alcoholic beverage of the present invention can be reduced according to known methods.
  • methods for reducing the purine concentration in a beer-flavored alcoholic beverage include a method in which the pre-fermentation liquid or fermentation liquid is brought into contact with an adsorbent such as activated carbon or zeolite to reduce the purine concentration in the beverage (see JP 2003-169658 A, JP 2004-290071 A, JP 2004-290072 A, JP 2015-112090 A, etc.), and a method in which the purine concentration in the beverage is reduced using ingredients other than barley malt that contain less purine (e.g., wheat malt, soy protein, corn grits) (see JP 2014-117204 A, JP 2014-117205 A, JP 2022-140798 A, etc.).
  • an adsorbent such as activated carbon or zeolite
  • the alcohol concentration in the beer-taste alcoholic beverage of the present invention is not particularly limited, but is preferably more than 1% by volume (v/v%), more preferably 2% by volume (v/v%) or more, even more preferably 3% by volume (v/v%) or more, even more preferably 3.5% by volume or more, and even more preferably 4% by volume or more.
  • the upper limit of the alcohol concentration in the beer-taste alcoholic beverage is not particularly limited as long as the effects of the present invention are achieved, but is, for example, 20% by volume, preferably 10% by volume, and more preferably 8% by volume.
  • the alcohol concentration in the beer-taste alcoholic beverage of the present invention is preferably 2-10% by volume or less, more preferably 3-10% by volume or less, and even more preferably 3-8% by volume.
  • the beer-taste alcoholic beverage of the present invention can be a carbonated beverage.
  • the carbon dioxide pressure can be adjusted as desired, for example, within the range of 0.05 to 0.4 MPa (gas pressure at 20°C).
  • the pH of the beer-taste alcoholic beverage of the present invention can be adjusted to, for example, 2.0 to 5.0, preferably 2.3 to 4.9, and more preferably 2.9 to 4.9.
  • the pH of the beverage can be easily measured using a commercially available pH meter (e.g., a tabletop pH meter, Horiba, Ltd.).
  • the beer-taste alcoholic beverage of the present invention is preferably provided as a packaged beverage.
  • the container used for the beer-taste alcoholic beverage of the present invention may be any container normally used for filling beverages, such as a metal can, a barrel container, a plastic bottle (e.g., a PET bottle, a cup), a paper container, a bottle, or a pouch container, with metal cans, barrel containers, plastic bottles (e.g., a PET bottle), or bottles being preferred.
  • the beer-taste alcoholic beverage of the present invention can be produced according to a normal method for producing a low-sugar beer-taste alcoholic beverage, except for adjusting the concentrations of the three free active ingredients and the three bound active ingredients in the beverage.
  • a normal production method includes, for example, a method of fermenting a pre-fermentation liquid containing at least water and malt, that is, a method of adding fermentation yeast to a wort (pre-fermentation liquid) prepared from brewing raw materials such as malt, fermenting the wort, storing the fermented liquid at low temperature as desired, and then removing the yeast by a filtration process.
  • hops can be added at any step.
  • the amount of hops added can typically be adjusted to 0.1 to 5 g/L, calculated as dried hops, relative to the volume of the pre-fermentation liquid in the fermentation step, preferably 0.1 to 2 g/L, and more preferably 0.2 to 1.5 g/L.
  • a method for reducing unpleasant sourness in a low-sugar beer-flavored alcoholic beverage in which the total content of free carboxymethyllysine (CML), free carboxyethyllysine (CEL) and free methylglyoxal-derived hydroimidazolone-1 (MG-H1) in the beverage is adjusted to 434 ppb or more, preferably 438 ppb or more.
  • CML carboxymethyllysine
  • CEL free carboxyethyllysine
  • MG-H1 free methylglyoxal-derived hydroimidazolone-1
  • the concentration of free Maillard reaction products is the sum of the concentrations of free CML, free CEL, and free MG-H1.
  • concentration of bound Maillard reaction products is the sum of the concentrations of bound CML, bound CEL, and bound MG-H1.
  • Example 1 Test brewing of beer-flavored beverage A low-sugar (including zero-sugar) beer-flavored beverage was prepared (also referred to as production) by test brewing as follows. Crushed barley malt was used in a blending ratio of 50% by mass or more of malt, and saccharification was carried out using carbohydrate-degrading enzymes and cellulose-degrading enzymes. After being poured into a brewing tank containing hot water maintained at 50-60°C, the temperature was raised stepwise, and a saccharified liquid was obtained by adjusting the temperature and time conditions. The mixture was then filtered to remove malt grains, and wort was obtained.
  • Hops were added to the obtained wort, which was then boiled, subjected to solid-liquid separation, and cooled to obtain a clear wort.
  • the yeast was added, and the fermentation temperature and fermentation time were adjusted, and the fermented liquid obtained was filtered to prepare test samples A to K (sample numbers 1 to 3, 9 to 11, 16, 19, 23 to 24, and 27), as well as test samples L to O, P to R, and T to X (sample numbers 30 to 33, 34, 49, 50, and 52 to 56).
  • Test sample S (sample number 51) was prepared in the same manner as the test samples A to R and T to X, except that part of the barley malt was replaced with wheat malt.
  • All of the obtained samples had an alcohol concentration of 4.6% and a pH of 3.8 to 4.1.
  • the sugar content of test samples A to K and P to V was 0.3 to 0.4 g/100 mL, and the sugar content of test samples L to O, W, and X was 0.6 to 0.9 g/100 mL.
  • Example 2 Quantification of free and bound Maillard reaction products (MRP) (1) Quantification of free Maillard reaction products (F-MRP) Quantification of free Maillard reaction products fraction was performed by LC-MS/MS. Ultrapure water was added to the liquid sample or lyophilized product to redissolve it. An equal amount of 6N sulfosalicylic acid was added thereto and stirred, and centrifuged at 13,000 rpm for 5 minutes. The resulting supernatant was collected and mixed with 1/3 the amount of 20% (v/v) methanol.
  • MRP free and bound Maillard reaction products
  • the analysis sample was loaded onto a solid-phase extraction column (Bond Elut C18, Agilent Technologies), followed by loading an equal amount of 10% methanol, and the resulting eluates were combined and stirred. Then, the samples were mixed 1:1 with separately prepared standard solutions (CEL, CML: 0, 50, 100, 200 ppb/MG-H1: 0, 100, 200, 400 ppb) and subjected to LC-MS/MS under the following conditions.
  • the concentrations of Maillard reaction products in the samples were calculated by the standard addition method using the peak areas of the two ions obtained.
  • B-MRP Quantitation of bound Maillard reaction products
  • the fractions collected in (2) were dialyzed with a 1 kDa dialysis membrane for 24 hours, and the internal solution was freeze-dried. Then, they were dissolved in 0.02 M hydrochloric acid containing pepsin, and reacted at 37°C for 24 hours. Next, Tris buffer (pH 8.2) containing pronase E was added and mixed, and reacted at 37°C for 24 hours. Furthermore, aminopeptidase M and prolidase were added and mixed, and reacted at 37°C for 24 hours to cleave the peptide bonds. A blank was used to add a buffer containing no enzyme during this enzyme reaction, and the reaction was carried out three times at 37°C for 24 hours.
  • the sample was freeze-dried and redissolved by adding ultrapure water. An equal amount of 6N sulfosalicylic acid was added thereto, stirred, and centrifuged at 13,000 rpm for 5 minutes. The resulting supernatant was taken and mixed with 1/3 of the amount of 20% (v/v) methanol.
  • the analytical sample was loaded onto a solid-phase extraction column (Bond Elut C18), followed by loading an equal volume of 10% methanol, and the resulting eluates were combined and stirred.
  • the sample was then mixed 1:1 with a separately prepared standard solution (CEL, CML: 0, 50, 100, 200 ppb/MG-H1: 0, 100, 200, 400 ppb) and subjected to LC-MS/MS under the same conditions as in (1), and the concentration of bound Maillard reaction products in the sample was calculated by the standard addition method.
  • CEL CML: 0, 50, 100, 200 ppb/MG-H1: 0, 100, 200, 400 ppb
  • Example 3 Tasting with the addition of purified MRP fraction (1) Purification of Maillard reaction product fraction From the sample with a sensory evaluation score of 4.2 or more (score when evaluated according to the following evaluation criteria) of "richness" described in Example 1, the fraction obtained by the method of Example 2 (2) was adsorbed on a C18 solid-phase extraction column (Bond Elut C18). After washing with pure water, the obtained non-stick fraction and washing solution were further adsorbed on a Diaion HP20 (manufactured by Mitsubishi Chemical) column and washed with pure water. The adsorbate of the C18 solid-phase extraction column was eluted with a 50% (v/v) aqueous ethanol solution. The eluate of the C18 solid-phase extraction column was concentrated to dryness and rehydrated with pure water to obtain a purified product of bound Maillard reaction products.
  • the fraction that passed through the Diaion HP20 column was freeze-dried and concentrated, and then dialyzed for about 10 hours using a dialysis membrane with a molecular weight of 100 to 500 Da until the electrical conductivity due to NaCl decreased.
  • the dialysis external solution was replaced and dialysis was continued for another 20 hours.
  • the dialysis external solution after removing NaCl was freeze-dried and then rehydrated with pure water to obtain a concentrated solution. This was used as a purified product of free Maillard reaction products.
  • B-MRP bound Maillard reaction products
  • F-MRP free Maillard reaction products
  • evaluation item 1 the strength of body (an overall evaluation consisting of flavor strength, complexity, and duration) was rated on a nine-point scale from 1 point (weak) to 9 points (strong).
  • evaluation item 2 "unpleasant sourness” (unpleasant sourness felt in the aftertaste, etc.) was rated on a nine-point scale from 1 point (weak) to 9 points (strong).
  • the test product A prepared in Example 1 was used as the control (defined as body strength: 2.4, unpleasant sourness: 5.0).
  • the control samples, Sample A and Sample B had a score of less than 3 for "full body” and a score of 5.0 or more for "unpleasant sourness", indicating a very weak full body and an unpleasant sourness.
  • Samples with a score of 4.2 or more for "full body” and a score of 4.8 or less for "unpleasant sourness” had a full body and a weak unpleasant sourness.
  • samples with a score of 5.4 or more for "full body” and a score of 4.0 or less for "unpleasant sourness” had a strong full body and a weak unpleasant sourness.
  • These samples were considered to have a good flavor as a beer-flavored beverage. Therefore, a score of 4.2 or more for "full body” was evaluated as being preferable for the flavor of a beer-flavored beverage, with a score of 5.4 or more being even more preferable.
  • Figure 1 shows a plot diagram (vertical axis: bound MRP concentration, horizontal axis: free MRP concentration, bubble size: full-bodiedness) showing the relationship between MRP concentration and the evaluation results of "full-bodiedness.” From this diagram, it was found that the total free MRP content in a beer-flavored alcoholic beverage is preferably 438 ppb or more. In addition, although there is no need to limit the total bound MRP content, it is preferable that it be 72 ppb or more, and more preferably 117 ppb or more.
  • Figure 2 shows a plot diagram (vertical axis: bound MRP concentration, horizontal axis: free MRP concentration, bubble size: full-bodiedness, diagonal auxiliary line: boundary line for the total amount of F-MRP and B-MRP) showing the relationship between MRP concentration and the results of the "full-bodiedness" evaluation.
  • the "full-bodiedness” score is 4.2 or more and the “unpleasant sourness” score is 4.6 or less, indicating a full-bodied flavor with a weak unpleasant sourness, and considered to be even more preferable.
  • the score for "full body” was 4.4 or more and the score for "unpleasant sourness” was 4.2 or less, which indicated a full body taste and a weak unpleasant sourness, and was considered to be even more preferable.
  • the score for "full body” was 5.2 or more and the score for "unpleasant sourness” was 3.6 or less, which indicated a strong full body taste and a weak unpleasant sourness, and was considered to be even more preferable.
  • the score for "full body” was 6.4 or more and the score for "unpleasant sourness” was 3.6 or less, which indicated a strong full body taste and a weak unpleasant sourness, and was considered to be even more preferable.
  • sample 9 contained less bound CEL and MG-H1 and more CML, but the total amount of the three components, the richness of the flavor, and the unpleasant sourness were all about the same.
  • Example 4 Tasting with purified MRP fraction (2) (1) Purification of Maillard reaction product fractions The purified product of bound Maillard reaction products and the purified product of free Maillard reaction products were the products described in Example 3(1).
  • Example 1 the strength of body (an overall evaluation consisting of flavor strength, complexity, and duration) was rated on a nine-point scale from 1 point (weak) to 9 points (strong).
  • evaluation item 2 similar to Example 3(2), "unpleasant sourness” (unpleasant sourness felt in the aftertaste, etc.) was rated on a nine-point scale from 1 point (weak) to 9 points (strong).
  • evaluation item 3 “alcohol hotness” (hotness accompanied by a tingling sensation) was rated on a nine-point scale from 1 point (almost no alcohol hotness) to 9 points (strong alcohol hotness).
  • the test product P (Sample 34) prepared in Example 1 was used as the control (defined as body strength: 2.5, unpleasant sourness: 5.2, alcohol hotness: 5.2).
  • the control brewed product P (sample 34) had a score of less than 3 for "full body", a score of 5.0 or more for "unpleasant sourness", and a score of 5.0 or more for "alcohol harshness", meaning that it had a very weak full body, an unpleasant sourness, and an alcohol harshness.
  • Samples with a score of 4.0 or more for "full body” and a score of 4.8 or less for "unpleasant sourness” had a full body and a weak unpleasant sourness.
  • samples with a score of 4.0 or less for "alcohol harshness” had a weak alcohol harshness. These samples were considered to have a good flavor as a beer-flavored beverage. Therefore, a sample with a score of 4.0 or more for "full body” can also be evaluated as having a favorable flavor as a beer-flavored beverage.
  • Sample 39 had less free CEL and CML and more MG-H1 than sample 40.
  • Table 12 the total amount of the three components, the richness of the flavor, the unpleasant sourness, and the harshness of the alcohol were all at the same level.
  • Example 5 Tasting of beer-taste beverage sample Q having different MRP concentrations (1) Tasting of beer-taste beverage The brewed sample Q prepared in Example 1 was used as a tasting sample and subjected to a sensory evaluation in the same manner as in Example 4. The evaluation items and evaluation criteria were the same as in Example 4.
  • Example 4 (2) Since the same numerical range as in Example 4 (2) above and the same enhancement of fullness, suppression of unpleasant sourness, and suppression of alcohol harshness as the evaluation results described above were confirmed, it was believed that the same effects could be expected for the tasting samples of brews with different MRP concentrations.
  • Example 6 Tasting of beer-taste beverage samples R to Y with different purine concentrations (1) Measurement of purine concentration The purine concentrations of the brewed beer samples R to X prepared in Example 1 were measured in the same manner as in the measurement of purine concentration described in (5) of Example 3. The measurement results are shown in the table below.
  • Example 34 Brewed sample P (sample 34) prepared in Example 1 was used as a control, and brewed beer-taste beverage samples R to X (sample numbers 50 to 56) with purine concentrations of 1.5 mg/100 mL or less were used as tasting samples, and a sensory evaluation was conducted in the same manner as in Example 4.
  • the evaluation items and evaluation criteria were the same as in Example 4. The evaluation results are shown in the table below.
  • the control brewed product P (Sample 34) had a score of less than 3 for "full body", a score of 5.0 or more for "unpleasant sourness”, and a score of 5.0 or more for "alcohol harshness", indicating a very weak full body, an unpleasant sourness, and an alcohol harshness.
  • Samples 50 to 56 had scores of 5.3 or more for "full body” and 4.0 or less for "unpleasant sourness", indicating a strong full body and a weak unpleasant sourness.
  • samples with a score of 4.0 or less for "alcohol harshness” were perceived to have a weak alcohol harshness.

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Abstract

飲料中の遊離型のカルボキシメチルリジン（ＣＭＬ）、遊離型のカルボキシエチルリジン（ＣＥＬ）および遊離型のメチルグリオキサール由来ヒドロイミダゾロン－１（ＭＧ－Ｈ１）の合計含有量が４３４ｐｐｂ以上である、低糖質ビールテイストアルコール飲料が開示されている。この低糖質ビールテイストアルコール飲料では、コクが増強されている。

Description

ビールテイストアルコール飲料およびその製法
　本発明は、ビールテイストアルコール飲料およびその製法に関する。
　近年、健康志向の高まりにより、糖質が低減されたビール風味飲料のニーズが拡大している。糖質が低減されたビールテイストアルコール飲料においては、糖質低減により香味バランス調節効果が低下するため、コクが低下したり、嫌な酸味が目立つなど、香味バランスを損ねてしまうという問題がある。
　一方で、メイラード反応によって得られる産物のうち、１０００～５０００Ｄａの分子量からなるペプチドが、コクの増強に寄与することが報告されている（非特許文献１）が、具体的な寄与成分は明らかにされておらず、また、ビール類における香味バランスに対する作用は知られていない。
Food Chemistry, 99, 600-604
　本発明者らは、低糖質のビールテイストアルコール飲料において、加熱・熟成工程で生成するメイラード反応産物（ＭＲＰ：Maillard reaction product）の一部が、特定の濃度範囲でビールテイストアルコール飲料のコクを増強し得ることを見出した。本発明はこの知見に基づくものである。
　従って、本発明は、コクが増強された低糖質ビールテイストアルコール飲料およびその製法を提供する。
　そして、本発明には、以下の発明が包含される。
（１）飲料中の遊離型のカルボキシメチルリジン（ＣＭＬ）、遊離型のカルボキシエチルリジン（ＣＥＬ）および遊離型のメチルグリオキサール由来ヒドロイミダゾロン－１（ＭＧ－Ｈ１）の合計含有量が４３４ｐｐｂ以上である、低糖質ビールテイストアルコール飲料。
（２）飲料中の結合型ＣＭＬ、結合型ＣＥＬおよび結合型ＭＧ－Ｈ１の合計含有量が６５ｐｐｂ以上であり、
　前記結合型のＣＭＬ、結合型のＣＥＬおよび結合型のＭＧ－Ｈ１が、分子量４００～３，０００Ｄａのペプチド画分に含まれるものである、前記（１）に記載の低糖質ビールテイストアルコール飲料。
（３）飲料中の結合型ＣＭＬ、結合型ＣＥＬおよび結合型ＭＧ－Ｈ１の合計含有量が７２ｐｐｂ以上である、前記（２）に記載の低糖質ビールテイストアルコール飲料。
（４）飲料中の遊離型ＣＭＬ、遊離型ＣＥＬ、遊離型ＭＧ－Ｈ１、結合型ＣＭＬ、結合型ＣＥＬおよび結合型ＭＧ－Ｈ１の合計含有量が４９９ｐｐｂ以上であり、
　前記結合型のＣＭＬ、結合型のＣＥＬおよび結合型のＭＧ－Ｈ１が、分子量４００～３，０００Ｄａのペプチド画分に含まれるものである、前記（１）に記載の低糖質ビールテイストアルコール飲料。
（５）飲料中の遊離型ＣＭＬ、遊離型ＣＥＬ、遊離型ＭＧ－Ｈ１、結合型ＣＭＬ、結合型ＣＥＬおよび結合型ＭＧ－Ｈ１の合計含有量が５１０ｐｐｂ以上である、前記（４）に記載の低糖質ビールテイストアルコール飲料。
（６）飲料中の遊離型ＣＭＬ、遊離型ＣＥＬ、遊離型ＭＧ－Ｈ１、結合型ＣＭＬ、結合型ＣＥＬおよび結合型ＭＧ－Ｈ１の合計含有量が１０４２ｐｐｂ以上である、前記（４）に記載の低糖質ビールテイストアルコール飲料。
（７）飲料中の結合型ＣＭＬ、結合型ＣＥＬおよび結合型ＭＧ－Ｈ１の合計含有量（Ｂ ｐｐｂ）に対する遊離型ＣＭＬ、遊離型ＣＥＬおよび遊離型ＭＧ－Ｈ１の合計含有量（Ｆ ｐｐｂ）の比（Ｆ／Ｂ）が０．５３以上であり、
　前記結合型のＣＭＬ、結合型のＣＥＬおよび結合型のＭＧ－Ｈ１が、分子量４００～３，０００Ｄａのペプチド画分に含まれるものである、前記（１）に記載の低糖質ビールテイストアルコール飲料。
（８）Ｆ／Ｂが０．５３～３．６３である、前記（７）に記載の低糖質ビールテイストアルコール飲料。
（９）Ｆ／Ｂが６．６６以上である、前記（７）に記載の低糖質ビールテイストアルコール飲料。
（１０）プリン体濃度が５．０ｍｇ／１００ｍＬ以下である、前記（１）～（９）のいずれかに記載の低糖質ビールテイストアルコール飲料。
（１１）低糖質ビールテイストアルコール飲料を製造する方法であって、
　飲料中の遊離型のカルボキシメチルリジン（ＣＭＬ）、遊離型のカルボキシエチルリジン（ＣＥＬ）および遊離型のメチルグリオキサール由来ヒドロイミダゾロン－１（ＭＧ－Ｈ１）の合計含有量が４３４ｐｐｂ以上に調整される、方法。
（１２）低糖質ビールテイストアルコール飲料において、コクを増強する方法であって、
　飲料中の遊離型のカルボキシメチルリジン（ＣＭＬ）、遊離型のカルボキシエチルリジン（ＣＥＬ）および遊離型のメチルグリオキサール由来ヒドロイミダゾロン－１（ＭＧ－Ｈ１）の合計含有量が４３４ｐｐｂ以上に調整される、方法。
（１３）低糖質ビールテイストアルコール飲料において、嫌な酸味を低減する方法であって、
　飲料中の遊離型のカルボキシメチルリジン（ＣＭＬ）、遊離型のカルボキシエチルリジン（ＣＥＬ）および遊離型のメチルグリオキサール由来ヒドロイミダゾロン－１（ＭＧ－Ｈ１）の合計含有量が４３４ｐｐｂ以上に調整される、方法。
（１４）低糖質ビールテイストアルコール飲料において、アルコール辛さを低減する方法であって、
　飲料中の遊離型のカルボキシメチルリジン（ＣＭＬ）、遊離型のカルボキシエチルリジン（ＣＥＬ）および遊離型のメチルグリオキサール由来ヒドロイミダゾロン－１（ＭＧ－Ｈ１）の合計含有量が４３４ｐｐｂ以上に調整される、方法。
　本発明によれば、低糖質ビールテイストアルコール飲料において、コクを増強することが可能となる。また、本発明によれば、低糖質ビールテイストアルコール飲料において、嫌な酸味を低減することも可能である。さらに、本発明によれば、低糖質ビールテイストアルコール飲料において、アルコール辛さを低減することも可能である。
図１は、ＭＲＰ濃度と「コクの強さ」評価結果との関係を示すプロット図（縦軸：結合型ＭＲＰ濃度、横軸：遊離型ＭＲＰ濃度、バブルサイズ：コクの強さ）である。 図２は、ＭＲＰ濃度と「コクの強さ」評価結果との関係を示すプロット図（縦軸：結合型ＭＲＰ濃度、横軸：遊離型ＭＲＰ濃度、バブルサイズ：コクの強さ、斜め補助線：Ｆ－ＭＲＰとＢ－ＭＲＰの合計量の境界線）である。 図３は、ＭＲＰ濃度と「コクの強さ」評価結果との関係を示すプロット図（縦軸：結合型ＭＲＰ濃度、横軸：遊離型ＭＲＰ濃度、バブルサイズ：コクの強さ、斜め補助線：Ｆ－ＭＲＰ／Ｂ－ＭＲＰ比の境界線）である。
発明の具体的説明
　本発明において有効成分とされる３物質：カルボキシメチルリジン（ＣＭＬ）、カルボキシエチルリジン（ＣＥＬ）およびメチルグリオキサール由来ヒドロイミダゾロン－１（ＭＧ－Ｈ１）は、以下の化学構造を有するものである。
　遊離型の上記３物質は、飲料中において、上記の構造そのもの、あるいは一部イオン化した状態で存在するものである。結合型の上記３物質は、飲料中において、分子量４００～３，０００Ｄａのペプチド画分に含まれ、リジンないしアルギニンの側鎖が糖化修飾された残基として存在するものである。本発明において示される上記物質の量および濃度は、遊離型および結合型の両方について、上記の構造を有する化合物としての質量および濃度である。本明細書では、遊離型の上記３物質を「遊離型有効３成分」といい、結合型の上記３物質を「結合型有効３成分」ということがある。
　本発明において「ビールテイストアルコール飲料」とは、ビール（麦芽およびホップを原料として用い、ビール酵母による発酵によって得られるアルコール飲料）、またはビールと同様の風味を有するアルコール飲料を意味する。本発明において「アルコール飲料」とは、アルコール（エタノール）の濃度が１ｖ／ｖ％以上の飲料を意味する。本発明のビールテイストアルコール飲料は、好ましくはホップを原料として用いることによりホップの香気が付与された発酵飲料である。本発明のビールテイストアルコール飲料は、好ましくは発酵麦芽飲料、すなわち、原料として少なくとも麦芽を使用した飲料を意味する。このような発酵麦芽飲料としては、ビール、発泡酒などが挙げられる。本発明のビールテイストアルコール飲料は、好ましくは麦芽使用比率（麦芽比率ともいう）０質量％以上１００質量％以下、より好ましくは２５質量％以上１００質量％以下、さらに好ましくは５０質量％以上１００質量％以下の発酵麦芽飲料である。「麦芽使用比率」とは、平成３０年４月１日が施行日の酒税法および酒類行政関係法令等解釈通達に従って計算された値を意味する。
　本発明のビールテイストアルコール飲料は、低糖質のビールテイストアルコール飲料、すなわち、糖質の含有量が通常よりも低減されたビールテイストアルコール飲料とされる。この「通常よりも低減された」とは、そのビールテイストアルコール飲料を製造する際に糖質の含有量を低下させるための工夫がなされていることを意味する。このような低糖質ビールテイストアルコール飲料における具体的な糖質濃度の数値は特に限定されるものではないが、例えば、１．５ｇ／１００ｍＬ以下、好ましくは１．５ｇ／１００ｍＬ未満、より好ましくは１．４ｇ／１００ｍＬ以下、さらに好ましくは１．３ｇ／１００ｍＬ以下、さらに好ましくは１．２ｇ／１００ｍＬ以下、さらに好ましくは１．１ｇ／１００ｍＬ以下、さらに好ましくは１．０ｇ／１００ｍＬ以下、さらに好ましくは１．０ｇ／１００ｍＬ未満、さらに好ましくは０．９ｇ／１００ｍＬ以下、さらに好ましくは０．８ｇ／１００ｍＬ以下、さらに好ましくは０．７ｇ／１００ｍＬ以下、さらに好ましくは０．６ｇ／１００ｍＬ以下、さらに好ましくは０．５ｇ／１００ｍＬ以下、さらに好ましくは０．５ｇ／１００ｍＬ未満とすることができる。一つの実施態様において、低糖質ビールテイストアルコール飲料中の糖質の濃度は０．４ｇ／１００ｍＬ以下である。
　糖質濃度の測定は公知の方法によって行うことができ、当該試料の質量から、水分、たんぱく質、脂質、灰分および食物繊維量を除いて算出する方法（食品表示基準について（平成２７年３月３０日　消食表第１３９号）別添　栄養成分等の分析方法等　参照）に従って行うことができる。
　本発明において「コク」とは、味の強さ、複雑さ、および持続性から成る総合評価により決定される風味をいう。
　本発明において「嫌な酸味」とは、後味などに感じる不快な酸味をいう。
　本発明において「アルコール辛さ」とは、アルコール飲料の飲用時に感じられるピリピリとした刺激を伴う辛さをいう。
　本発明において、「ｐｐｍ」という単位は「ｍｇ／Ｌ」と同義であり、「ｐｐｂ」という単位は「μｇ／Ｌ」と同義である。
　本発明のビールテイストアルコール飲料は、飲料中の遊離型有効３成分の合計含有量が所定の範囲にあるものである。また、本発明の好ましい実施態様によれば、本発明のビールテイストアルコール飲料は、結合型有効３成分をも含有し、その合計含有量が所定の範囲にあるものとされる。このようなビールテイストアルコール飲料は、その製造の際に、遊離型有効３成分の合計含有量や結合型有効３成分の合計含有量を調整することにより得ることができる。遊離型有効３成分および結合型有効３成分の濃度調整の具体的手段は特に限定されるものではなく、例えば、遊離型有効３成分または結合型有効３成分の添加、遊離型有効３成分または結合型有効３成分を含有する原料の使用量の増減、遊離型有効３成分または結合型有効３成分を最終製品内に生成する原料の使用量の増減、酵母による発酵によって遊離型有効３成分または結合型有効３成分に変換される物質の濃度調整等が挙げられる。
　本発明のビールテイストアルコール飲料中の遊離型有効３成分の合計含有量は、例えば、４３４ｐｐｂ以上とされ、好ましくは４３８ｐｐｂ以上、より好ましくは７００ｐｐｂ以上とされる。遊離型有効３成分の合計含有量が多いビールテイストアルコール飲料では高いコク増強効果や嫌な酸味低減効果、アルコール辛さ低減効果が認められるため、その上限は特に制限されるものではないが、あえて設定するとすれば、例えば、３０００ｐｐｂ、好ましくは２０００ｐｐｂ、より好ましくは１８００ｐｐｂ、さらに好ましくは１３００ｐｐｂ、さらに好ましくは１１００ｐｐｂとすることができる。遊離型有効３成分は、原料由来のものであってもよく、植物原料とは別に添加されたものであってもよく、さらに発酵により生成されたものであってもよい。遊離型有効３成分の濃度は、例えば、原料の組成、原料の加工条件、仕込条件、および発酵条件などをコントロールすることにより、制御することができる。
　本発明の好ましい実施態様によれば、本発明のビールテイストアルコール飲料中の結合型有効３成分の合計含有量は、０ｐｐｂ以上、より好ましくは６５ｐｐｂ以上、さらに好ましくは７２ｐｐｂ以上、さらに好ましくは１００ｐｐｂ以上、さらに好ましくは１１７ｐｐｂ以上とされる。結合型有効３成分の合計含有量が多いビールテイストアルコール飲料では高いコク増強効果や嫌な酸味低減効果、アルコール辛さ低減効果が認められるため、その上限は特に制限されるものではないが、あえて設定するとすれば、例えば、２０００ｐｐｂ、好ましくは１６００ｐｐｂ、より好ましくは１０００ｐｐｂ、さらに好ましくは８３２ｐｐｂとすることができる。結合型有効３成分は、原料由来のものであってもよく、植物原料とは別に添加されたものであってもよく、さらに発酵により生成されたものであってもよい。結合型有効３成分の濃度は、例えば、原料の組成、原料の加工条件、仕込条件、および発酵条件などをコントロールすることにより、制御することができる。本発明の別の好ましい実施態様によれば、本発明のビールテイストアルコール飲料中の結合型有効３成分の合計含有量は、アルコール辛さ低減の観点から、６５ｐｐｂ以上が好ましい。
　本発明の一つの実施態様によれば、本発明のビールテイストアルコール飲料中の遊離型有効３成分の合計含有量は、例えば４３４ｐｐｂ以上とされ、好ましくは４３８ｐｐｂ以上、さらに好ましくは７００ｐｐｂ以上とされ、かつ、結合型有効３成分の合計含有量は、０ｐｐｂ以上、好ましくは６５ｐｐｂ以上、より好ましくは７２ｐｐｂ以上、さらに好ましくは１００ｐｐｂ以上、さらに好ましくは１１７ｐｐｂ以上とされる。本発明の他の一つの実施態様によれば、本発明のビールテイストアルコール飲料中の遊離型有効３成分の合計含有量は１００３ｐｐｂ以上とされ、かつ、結合型有効３成分の合計含有量は、０ｐｐｂ以上、好ましくは６５ｐｐｂ以上、より好ましくは７２ｐｐｂ以上、さらに好ましくは１１７ｐｐｂ以上とされる。
　本発明の他の一つの実施態様によれば、本発明のビールテイストアルコール飲料中の遊離型有効３成分の合計含有量は、４３４～１８００ｐｐｂとされ、好ましくは４３８～１１００ｐｐｂとされ、かつ、結合型有効３成分の合計含有量は、０～８３２ｐｐｂ、好ましくは６５～８３２ｐｐｂ、より好ましくは７２～８３２ｐｐｂ、さらに好ましくは１１７～８３２ｐｐｂとされる。
　本発明の好ましい実施態様によれば、本発明のビールテイストアルコール飲料中の遊離型有効３成分および結合型有効３成分の計６成分の合計含有量は、４９９ｐｐｂ以上、より好ましくは５１０ｐｐｂ以上、さらに好ましくは５５０ｐｐｂ以上、さらに好ましくは６７２ｐｐｂ以上、さらに好ましくは１０４２ｐｐｂ以上、さらに好ましくは１２０３ｐｐｂ以上とされる。これら６成分の合計含有量が多いビールテイストアルコール飲料では高いコク増強効果や嫌な酸味低減効果、アルコール辛さ低減効果が認められるため、その上限は特に制限されるものではないが、あえて設定するとすれば、例えば、５０００ｐｐｂ、好ましくは４０００ｐｐｂ、より好ましくは２５００ｐｐｂ、さらに好ましくは２３５０ｐｐｂ、さらに好ましくは１９３２ｐｐｂとすることができる。この実施態様における遊離型有効３成分の合計含有量および結合型有効３成分の合計含有量のそれぞれの好ましい数値範囲は、上記の段落に記載されている通りである。
　本発明の好ましい実施態様によれば、本発明のビールテイストアルコール飲料において、結合型有効３成分の合計含有量（Ｂ ｐｐｂ）に対する遊離型有効３成分の合計含有量（Ｆ ｐｐｂ）の比（Ｆ／Ｂ）は、０．５３以上とされる。本発明のさらに好ましい実施態様によれば、Ｆ／Ｂは０．５３～５．０５とされ、より好ましくは０．５３～３．６２とされる。本発明の別のさらに好ましい実施態様によれば、Ｆ／Ｂは６．６６以上とされ、より好ましくは８．３８以上とされる。遊離型有効３成分の合計含有量が多いビールテイストアルコール飲料では高いコク増強効果や嫌な酸味低減効果が認められるため、Ｆ／Ｂの上限は特に制限されるものではないが、あえて設定するとすれば、例えば、５０、好ましくは３０、より好ましくは２０、さらに好ましくは１８、さらに好ましくは１５．３４とすることができる。この実施態様における遊離型有効３成分の合計含有量および結合型有効３成分の合計含有量のそれぞれの好ましい数値範囲は、上記の段落に記載されている通りである。
　ビールテイストアルコール飲料中の遊離型有効３成分および結合型有効３成分の定量は、後述の実施例に記載するＬＣ－ＭＳ／ＭＳ分析により行うことができる。さらに、より正確な濃度測定のためには、既知の濃度の標準品を添加した幾つかのサンプルの測定値に基づいて作成した検量線を用いることが望ましい。
　本発明のビールテイストアルコール飲料中のプリン体濃度は特に限定されるものではないが、一般的な淡色ビールと比較して低減されていることが好ましい。具体的には、本発明のビールテイストアルコール飲料のプリン体濃度は、例えば、５．０ｍｇ／１００ｍＬ以下が挙げられ、これよりも低い濃度（例えば、４．５ｍｇ／１００ｍＬ以下、４．０ｍｇ／１００ｍＬ以下、３．５ｍｇ／１００ｍＬ以下、３．０ｍｇ／１００ｍＬ以下、２．５ｍｇ／１００ｍＬ以下、２．０ｍｇ／１００ｍＬ以下、１．５ｍｇ／１００ｍＬ以下、１．４ｍｇ／１００ｍＬ以下、１．３ｍｇ／１００ｍＬ以下、１．２ｍｇ／１００ｍＬ以下、１．１ｍｇ／１００ｍＬ以下、１．０ｍｇ／１００ｍＬ以下、０．９ｍｇ／１００ｍＬ以下、０．８ｍｇ／１００ｍＬ以下、０．７ｍｇ／１００ｍＬ以下、０．６ｍｇ／１００ｍＬ以下、０．５ｍｇ／１００ｍＬ以下、０．５ｍｇ／１００ｍＬ未満）に設定することが好ましい。なお、プリン体濃度が０．５ｍｇ／１００ｍＬ未満の飲料は「プリン体ゼロ飲料」に対応する。本発明のビールテイストアルコール飲料のプリン体濃度の下限は特に制限されるものではないが、あえて設定するとすれば、例えば、０．００１ｍｇ／１００ｍＬ以上、好ましくは０．０１ｍｇ／１００ｍＬ以上とすることができる。
　プリン体の測定は公知の方法によって行うことができ、例えば、過塩素酸による加水分解後にＬＣ－ＭＳ／ＭＳ（液体クロマトグラフィー質量分析法）を用いて検出する方法（食衛誌５５（２）：１１０－１１６（２０１４）参照）により測定することができる。なお、本明細書中、「プリン体濃度」とは、アデニン、キサンチン、グアニン、ヒポキサンチンのプリン体塩基４種の総量を指す。
　本発明のビールテイストアルコール飲料におけるプリン体濃度の低減は公知の方法に従って行うことができる。ビールテイストアルコール飲料においてプリン体濃度を低減させる方法の非制限的な例としては、発酵前液や発酵液を活性炭やゼオライト等の吸着剤と接触させて飲料中のプリン体濃度を低減させる方法（特開２００３－１６９６５８号公報、特開２００４－２９００７１号公報、特開２００４－２９００７２号公報、特開２０１５－１１２０９０号公報等参照）や、プリン体の持込みが少ない大麦麦芽以外の原料（例えば、小麦麦芽、大豆タンパク、コーングリッツ）を用いて飲料中のプリン体濃度を低減させる方法（特開２０１４－１１７２０４号公報、特開２０１４－１１７２０５号公報、特開２０２２－１４０７９８号公報等参照）が挙げられる。
　本発明のビールテイストアルコール飲料中のアルコール濃度は、特に限定されるものではないが、好ましくは１体積％（ｖ／ｖ％）超とされ、より好ましくは２体積％（ｖ／ｖ％）以上とされ、さらに好ましくは３体積％（ｖ／ｖ％）以上とされ、さらに好ましくは３．５体積％以上とされ、さらに好ましくは４体積％以上とされる。ビールテイストアルコール飲料のアルコール濃度の上限は、本発明の効果が奏される限り特に限定されるものではないが、例えば２０体積％、好ましくは１０体積％、より好ましくは８体積％である。本発明の一つの実施態様によれば、本発明のビールテイストアルコール飲料中のアルコール濃度は、好ましくは２～１０体積％以下とされ、より好ましくは３～１０体積％以下、さらに好ましくは３～８体積％とされる。
　本発明のビールテイストアルコール飲料は、炭酸飲料とすることができる。炭酸ガス圧は好みに応じて適宜調整することができ、例えば、０．０５～０．４ＭＰａ（２０℃におけるガス圧）の範囲で調整することができる。
　本発明のビールテイストアルコール飲料は、ｐＨを、例えば、２．０～５．０、好ましくは２．３～４．９、より好ましくは２．９～４．９に調整することができる。飲料のｐＨは市販のｐＨメーター（例えば、卓上型ｐＨメーター、堀場製作所）を使用して容易に測定することができる。
　本発明のビールテイストアルコール飲料は、好ましくは容器詰飲料として提供される。本発明のビールテイストアルコール飲料に使用される容器は、飲料の充填に通常使用される容器であればよく、例えば、金属缶、樽容器、プラスチック製ボトル（例えば、ＰＥＴボトル、カップ）、紙容器、瓶、パウチ容器等が挙げられるが、好ましくは金属缶、樽容器、プラスチック製ボトル（例えば、ＰＥＴボトル）、または瓶とされる。
　本発明の一つの実施態様によれば、本発明のビールテイストアルコール飲料は、飲料中の遊離型有効３成分および結合型有効３成分の濃度調整以外は、通常の低糖質ビールテイストアルコール飲料の製造方法に従って製造することができる。通常の製法としては、例えば、少なくとも水および麦芽を含んでなる発酵前液を発酵させる方法、すなわち、麦芽等の醸造原料から調製された麦汁（発酵前液）に発酵用ビール酵母を添加して発酵を行い、所望により発酵液を低温にて貯蔵した後、ろ過工程により酵母を除去する方法が挙げられる。また、発酵工程完了前のいずれかのタイミング（例えば、仕込中、発酵中、あるいは仕込中／発酵中の両方）で、糖質分解酵素、繊維素分解酵素等による分解処理を行ってもよい。糖質分解酵素としては、麦芽等の醸造原料由来酵素、市販酵素剤（αアミラーゼ、βアミラーゼ、グルコアミラーゼ、αグルコシダーゼ、プルナラーゼ、イソアミラーゼ等）などが挙げられる。繊維素分解酵素としては、市販酵素剤（βグルカナーゼ、キシラナーゼ、ヘミセルラーゼ等）が挙げられる。
　本発明のビールテイストアルコール飲料の製造過程では、いずれかの工程でホップ（ホップの加工品を含む）を添加することができる。ホップの添加量は、典型的には、発酵工程における発酵前液の容量に対して乾燥毬花換算で０．１～５ｇ／Ｌとなるように調整することができ、好ましくは０．１～２ｇ／Ｌ、より好ましくは０．２～１．５ｇ／Ｌとすることができる。
　本発明では、麦芽、ホップおよび水以外に、米、とうもろこし、こうりゃん、馬鈴薯、でんぷん、糖類（例えば、液糖）、果実、コリアンダー等の酒税法で定める副原料や、タンパク質分解物、酵母エキス等の窒素源、色素、起泡・泡持ち向上剤、水質調整剤、発酵助成剤等のその他の添加物を醸造原料として使用することができる。また、未発芽の麦類（例えば、未発芽大麦(エキス化したものを含む)、未発芽小麦(エキス化したものを含む)）を醸造原料として使用してもよい。
　本発明の別の態様によれば、低糖質ビールテイストアルコール飲料において、コクを増強する方法が提供され、該方法では、飲料中の遊離型のカルボキシメチルリジン（ＣＭＬ）、遊離型のカルボキシエチルリジン（ＣＥＬ）および遊離型のメチルグリオキサール由来ヒドロイミダゾロン－１（ＭＧ－Ｈ１）の合計含有量が、４３４ｐｐｂ以上、好ましくは４３８ｐｐｂ以上に調整される。
　本発明の別の態様によれば、低糖質ビールテイストアルコール飲料において、嫌な酸味を低減する方法が提供され、該方法では、飲料中の遊離型のカルボキシメチルリジン（ＣＭＬ）、遊離型のカルボキシエチルリジン（ＣＥＬ）および遊離型のメチルグリオキサール由来ヒドロイミダゾロン－１（ＭＧ－Ｈ１）の合計含有量が、４３４ｐｐｂ以上、好ましくは４３８ｐｐｂ以上に調整される。
　本発明の別の態様によれば、低糖質ビールテイストアルコール飲料において、アルコール辛さを低減する方法が提供され、該方法では、飲料中の遊離型のカルボキシメチルリジン（ＣＭＬ）、遊離型のカルボキシエチルリジン（ＣＥＬ）および遊離型のメチルグリオキサール由来ヒドロイミダゾロン－１（ＭＧ－Ｈ１）の合計含有量が、４３４ｐｐｂ以上、好ましくは４３８ｐｐｂ以上に調整される。
　以下の実施例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
　以下の実施例において示される遊離型メイラード反応産物（Ｆ－ＭＲＰ）の濃度は、遊離型ＣＭＬ、遊離型ＣＥＬおよび遊離型ＭＧ－Ｈ１の濃度の合計である。結合型メイラード反応産物（Ｂ－ＭＲＰ）の濃度は、結合型ＣＭＬ、結合型ＣＥＬおよび結合型ＭＧ－Ｈ１の濃度の合計である。
例１：ビールテイスト飲料の試験醸造
　以下の通り、低糖質（糖質ゼロを含む）・ビールテイスト飲料を試験醸造により調製（製造ともいう）した。粉砕した大麦麦芽を麦芽比率５０質量％以上の配合比率となるよう用い、糖質分解酵素、繊維素分解酵素を用いて糖化分解を行った。５０～６０℃で保持された温水が入った仕込槽に投入した後、段階的に昇温して、温度、時間条件を調整して糖化液を得た。その後、濾過して麦芽粕を除去し、麦汁を得た。得られた麦汁に、ホップを添加して煮沸した後に固液分離処理し、冷却して清澄な麦汁を得た。酵母を添加し、発酵温度及び発酵時間を調整して得られた発酵液を濾過することで、試醸品Ａ～Ｋ（サンプル番号１～３、９～１１、１６、１９、２３～２４、２７）、並びに試醸品Ｌ～Ｏ、Ｐ～Ｒ及びＴ～Ｘ（サンプル番号３０～３３、３４、４９、５０、及び５２～５６）をそれぞれ調製した。試醸品Ｓ（サンプル番号５１）については、大麦麦芽の一部を小麦麦芽に変更する以外は、上記試醸品Ａ～Ｒ及びＴ～Ｘと同様に調製した。得られたサンプルはいずれも、アルコール濃度４．６％、ｐＨ３．８～４．１であった。また、試醸品Ａ～Ｋ及びＰ～Ｖの糖質量は０．３～０．４ｇ／１００ｍＬ、試醸品Ｌ～Ｏ、Ｗ及びＸの糖質量は０．６～０．９ｇ／１００ｍＬであった。
例２：遊離型および結合型のメイラード反応産物（ＭＲＰ）の定量
（１）遊離型メイラード反応産物（Ｆ－ＭＲＰ）の定量
　遊離型メイラード反応産物画分の定量はＬＣ－ＭＳ／ＭＳで行った。液体サンプルまたは凍結乾燥品に超純水を加えて再溶解した。そこに等量の６Ｎスルホサリチル酸を加えて撹拌し、１３，０００ｒｐｍで５分間遠心分離して得られた上清を採って１／３量の２０％（ｖ／ｖ）メタノールと混合した。固相抽出カラム（Ｂｏｎｄ　Ｅｌｕｔ　Ｃ１８，Agilent Technologies製）に分析サンプルをロードし、続いて等量の１０％メタノールをロードすることで、得られた溶出液を合わせて撹拌した。その後、別途準備した標準液（ＣＥＬ，ＣＭＬ：０，５０，１００，２００ｐｐｂ／ＭＧ－Ｈ１：０，１００，２００，４００ｐｐｂ）と１：１で混合し、以下の条件でＬＣ－ＭＳ／ＭＳに供した。得られた２イオンのピーク面積を使い、標準添加法でサンプル中のメイラード反応産物濃度を算出した。
（２）ゲル濾過分画
　サンプルを０．４５μｍフィルターで濾過し、濾過済み発酵液を計量して凍結乾燥した。乾燥物を１００ｍＭ　ＮａＣｌ溶液で溶解して５倍濃縮液を調製した。得られた濃縮液を以下の条件でゲル濾過分画を行い、０．６６ＣＶ（カラムボリューム）～０．８６ＣＶの画分を分取して分子量分析および結合型メイラード反応産物の定量に供した。
（３）ＨＰＬＣゲル濾過法による分子量分析
　（２）で分取した画分は、５０ｍＭリン酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ７．０　１５０ｍＭ　ＮａＣｌ含む）となるよう溶解した。これを分子量分析サンプルとして、以下の方法でＨＰＬＣゲル濾過を行った。
　得られたクロマトグラムから分子量を算出するため、分子量既知のペプチドを０．１～５ｍｇ／ｍＬで適宜超純水に溶解したものを５０μＬ注入して同様の条件でＨＰＬＣゲル濾過分析を行い、保持時間を確認した（表５）。その保持時間、分子量から検量線を作成し、（２）で分取した画分が示すクロマトグラムにおける主要なピークの始点から終点の保持時間に基づいて分子量範囲を求めた。その結果、当該画分の分子量は４００～３，０００Ｄａであることがわかった。
（４）結合型メイラード反応産物（Ｂ－ＭＲＰ）の定量
　結合型メイラード反応産物の定量は、サンプル中のペプチドやタンパク質を酵素分解し、酵素ブランクの遊離型メイラード反応産物をＬＣ－ＭＳ／ＭＳで分析し、酵素ブランクとの差分を結合型メイラード反応産物量とした。サンプル処理は以下の通り行った。
　（２）で分取した画分を１ｋＤａの透析膜で２４時間透析し、内液を凍結乾燥した。その後、ペプシンを含む０．０２Ｍ塩酸に溶解し、３７℃で２４時間反応した。続いて、プロナーゼＥを含有するＴｒｉｓ緩衝液（ｐＨ８．２）を加えて混合し、３７℃で２４時間反応した。さらに、アミノペプチダーゼＭおよびプロリダーゼを加えて混合し、３７℃で２４時間反応することで、ペプチド結合を切断した。この酵素反応時に酵素を含まない緩衝液を添加するものをブランクとして、同様に３７℃２４時間の反応を３回実施した。サンプルを凍結乾燥し、超純水を加えて再溶解した。そこに等量の６Ｎスルホサリチル酸を加えて撹拌し、１３，０００ｒｐｍで５分間遠心分離して得られた上清を採って１／３量の２０％（ｖ／ｖ）メタノールと混合した。固相抽出カラム（Ｂｏｎｄ　Ｅｌｕｔ　Ｃ１８）に分析サンプルをロードし、続いて等量の１０％メタノールをロードすることで、得られた溶出液を合わせて撹拌した。その後、別途準備した標準液（ＣＥＬ，ＣＭＬ：０，５０，１００，２００ｐｐｂ／ＭＧ－Ｈ１：０，１００，２００，４００ｐｐｂ）と１：１で混合し、（１）と同様の条件でＬＣ－ＭＳ／ＭＳに供することで、標準添加法によりサンプル中の結合型メイラード反応産物濃度を算出した。
例３：精製ＭＲＰ画分の添加試飲
（１）メイラード反応産物画分の精製
　例１に記載の「コクの強度」官能評価スコアが４．２以上（下記の評価基準に従って評価したときのスコア）であったサンプルから、例２（２）の方法にて得た分取画分を、Ｃ１８固相抽出カラム（Ｂｏｎｄ　Ｅｌｕｔ　Ｃ１８）に吸着させた。純水で洗浄した後、得られた素通り画分および洗浄液をさらにダイヤイオンＨＰ２０（三菱ケミカル製）カラムに吸着させ、純水で洗浄処理を行った。Ｃ１８固相抽出カラムの吸着物は、５０％（ｖ／ｖ）エタノール水溶液にて溶出した。Ｃ１８固相抽出カラムの溶出液は濃縮乾固を行い、これを純水にて復水することで、結合型メイラード反応産物の精製物とした。
　また、上記のダイヤイオンＨＰ２０カラムの素通り画分は、凍結乾燥濃縮を行い、分子量１００～５００Ｄａの透析膜にて約１０時間、ＮａＣｌによる電気伝導度が低下するまで透析を行った。さらに透析外液を交換して２０時間透析を行った。ＮａＣｌを除去した後の透析外液を凍結乾燥した後、これを純水にて復水し、濃縮液とした。これを遊離型メイラード反応産物の精製物とした。
　各精製物に含まれる結合型メイラード反応産物（Ｂ－ＭＲＰ）、および遊離型メイラード反応産物（Ｆ－ＭＲＰ）は、それぞれ例２に記載の方法で定量し、添加試飲に用いた。
（２）精製ＭＲＰ画分の添加試飲
　例１で調製した試醸品Ｂ、および試醸品Ｃ～Ｋ（サンプル番号３、１１、１６、１９、２４、２７）に対して、精製ＭＲＰを下記の表に示す濃度となるように添加して各サンプルを得た（サンプル番号４～８、１２～１５、１７～１８、２０～２２、２５～２６、２８～２９）。得られた試飲サンプルについて、試醸品Ａ（サンプル番号１）を対照として、訓練された５名のパネルにより官能評価を行った。評価項目および評価基準は以下の通りとした。
　評価項目１として、コクの強さ（味の強さ、複雑さ、持続性から成る総合評価）を１点（弱い）～９点（強い）の９段階で評価した。また、評価項目２として、「嫌な酸味」（後味などに感じる不快な酸味）を１点（弱い）～９点（強い）の９段階で評価した。官能評価に際しては、例１で調製した試醸品Ａを対照（コクの強さ: ２．４、嫌な酸味: ５．０と定義）とした。
　評価結果を以下の表に示す。
　対照である試醸品Ａ、および試醸品Ｂは、「コクの強さ」のスコアが３未満、「嫌な酸味」のスコアが５．０以上となり、コクがとても弱く、嫌な酸味が感じられた。「コクの強さ」のスコアが４．２以上、「嫌な酸味」のスコアが４．８以下のサンプルは、コクを感じ、嫌な酸味が弱く感じられた。さらに「コクの強さ」のスコアが５．４以上、「嫌な酸味」のスコアが４．０以下のサンプルは、コクを強く感じ、嫌な酸味が弱く感じられた。これらサンプルは、ビールテイスト飲料として良好な香味であると考えられた。従って、ビールテイスト飲料の香味として、「コクの強さ」のスコアが４．２以上であることが好ましく、５．４以上であることがより好ましいものと評価した。
　ＭＲＰ濃度と「コクの強さ」評価結果との関係を示すプロット図（縦軸：結合型ＭＲＰ濃度、横軸：遊離型ＭＲＰ濃度、バブルサイズ：コクの強さ）を図１に示す。この図から、ビールテイストアルコール飲料中の遊離型ＭＲＰの合計含有量は、４３８ｐｐｂ以上が好ましいことがわかった。また、結合型ＭＲＰの合計含有量は限定する必要はないが、７２ｐｐｂ以上であることが好ましく、１１７ｐｐｂ以上がさらに好ましいことがわかった。
　次に、上記の評価結果を、Ｆ－ＭＲＰとＢ－ＭＲＰの合計量で並べ替えて表記した結果を以下の表に示す。
　ＭＲＰ濃度と「コクの強さ」評価結果との関係を示すプロット図（縦軸：結合型ＭＲＰ濃度、横軸：遊離型ＭＲＰ濃度、バブルサイズ：コクの強さ、斜め補助線：Ｆ－ＭＲＰとＢ－ＭＲＰの合計量の境界線）を図２に示す。この図から、Ｆ－ＭＲＰ４３８ｐｐｂ以上の範囲において、ビールテイストアルコール飲料中のＦ－ＭＲＰとＢ－ＭＲＰとの合計量は、５１０ｐｐｂ以上のとき、「コクの強さ」のスコアが４．２以上、「嫌な酸味」のスコアが４．８以下となり、コクを感じ、嫌な酸味が弱く感じられ、ビールテイスト飲料として良好な香味であると考えられた。また、Ｆ－ＭＲＰとＢ－ＭＲＰとの合計量が５５０ｐｐｂ以上のとき、「コクの強さ」のスコアが４．２以上、「嫌な酸味」のスコアが４．６以下となり、コクを感じ、嫌な酸味が弱く感じられ、さらに好ましいと考えられた。さらに、Ｆ－ＭＲＰとＢ－ＭＲＰとの合計量が６７２ｐｐｂ以上のとき、「コクの強さ」のスコアが４．４以上、「嫌な酸味」のスコアが４．２以下となり、コクを感じ、嫌な酸味が弱く感じられ、さらに好ましいと考えられた。さらに、Ｆ－ＭＲＰとＢ－ＭＲＰとの合計量が１,０４２ｐｐｂ以上のとき、「コクの強さ」のスコアが５．２以上、「嫌な酸味」のスコアが３．６以下となり、コクを強く感じ、嫌な酸味が弱く感じられ、さらに好ましいと考えられた。さらに、Ｆ－ＭＲＰとＢ－ＭＲＰとの合計量が１,２０３ｐｐｂ以上のとき、「コクの強さ」のスコアが６．４以上、「嫌な酸味」のスコアが３．６以下となり、コクを強く感じ、嫌な酸味が弱く感じられ、さらに好ましいと考えられた。
　次に、上記の評価結果を、Ｆ－ＭＲＰとＢ－ＭＲＰの比率（Ｆ－ＭＲＰ／Ｂ－ＭＲＰ）で並べ替えて表記した結果を以下の表に示す。
　ＭＲＰ濃度と「コクの強さ」評価結果との関係を示すプロット図（縦軸：結合型ＭＲＰ濃度、横軸：遊離型ＭＲＰ濃度、バブルサイズ：コクの強さ、斜め補助線：Ｆ－ＭＲＰ／Ｂ－ＭＲＰ比の境界線）を図３に示す。この図から、Ｆ－ＭＲＰ４３８ｐｐｂ以上の範囲において、ビールテイストアルコール飲料中のＦ－ＭＲＰ／Ｂ－ＭＲＰ比が５．０６～６．６５のとき、「コクの強さ」のスコアが４．２～４．８、「嫌な酸味」のスコアが４．８～４．０となり、コクを感じ、嫌な酸味が弱く感じられ、ビールテイスト飲料として良好な香味であると考えられた。さらに、Ｆ－ＭＲＰ／Ｂ－ＭＲＰ比が６．６６～８．３７のとき、「コクの強さ」のスコアが４．２～５．８、「嫌な酸味」のスコアが４．６～３．６となり、コクを感じ、嫌な酸味が弱く感じられ、さらに好ましいと考えられた。さらに、Ｆ－ＭＲＰ／Ｂ－ＭＲＰ比が３．６３～５．０５のとき、「コクの強さ」のスコアが６．０～６．４、「嫌な酸味」のスコアが３．６～３．２となり、コクを感じ、嫌な酸味が弱く感じられ、さらに好ましいと考えられた。さらに、Ｆ－ＭＲＰ／Ｂ－ＭＲＰ比が０．５３～３．６２のとき、「コクの強さ」のスコアが５．４～８．２、「嫌な酸味」のスコアが４．０～２．６となり、コクを強く感じ、嫌な酸味が弱く感じられ、さらに好ましいと考えられた。さらに、Ｆ－ＭＲＰ／Ｂ－ＭＲＰ比が８．３８以上のとき、「コクの強さ」のスコアが５．０～６．４、「嫌な酸味」のスコアが３．８～３．０となり、コクを強く感じ、嫌な酸味が弱く感じられ、さらに好ましいと考えられた。
（３）糖質１ｇ／１００ｍＬ以下のビールテイスト飲料の官能評価
　例１で調製した試醸品Ａを対照として、糖質１ｇ／１００ｍＬ以下のビールテイスト飲料試醸品Ｌ～Ｏ（サンプル番号３０～３３）を、訓練された５名のパネルにより官能評価を行った。評価項目および評価基準は上述の通りとした。
　評価結果を以下の表に示す。
　上記（２）と同様の数値範囲で、上述した評価結果と同様のコクの増強、嫌な酸味の抑制が確認されたことから、糖質１ｇ／１００ｍＬ以下のビールテイスト飲料に対しても、同等の効果が期待できるものと考えられた。
（４）Ｂ－ＭＲＰ濃度の和が等しい、個々の成分の組成が異なるサンプルの評価
　Ｆ－ＭＲＰないしＢ－ＭＲＰ濃度の和がほぼ等しいが、個々の成分の組成が異なるサンプルの組合せと官能評価の結果を以下の表に示した。
　サンプル９は、サンプル１０と比較して結合型のＣＥＬおよびＭＧ－Ｈ１が少なく、ＣＭＬが多くなっているが、３成分の合計量とコクの強さおよび嫌な酸味は同程度であった。
　以上の結果から、有効３成分は、個々の構成成分の組成によらず、合計量が同等であれば同等の香味上の効果が得られるものと考えられた。
（５）プリン体濃度の測定
　例１で調製した試醸品Ｅ、Ｊのプリン体濃度の測定を行った。具体的には、食衛誌５５（２）：１１０－１１６（２０１４）を参考に、サンプルを過塩素酸で分解し、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳによりプリン体濃度（ｍｇ／１００ｍＬ）を測定した。なお、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳは上記文献の測定方法IIを参考に行った。測定結果を以下の表に示す。
　サンプル１０とサンプル２４のプリン体濃度は同程度であった。
例４：精製ＭＲＰ画分の添加試飲（２）
（１）メイラード反応産物画分の精製
　結合型メイラード反応産物の精製物および遊離型メイラード反応産物の精製物は、例３（１）に記載の精製物を用いた。
（２）精製ＭＲＰ画分の添加試飲
　例１で調製した試醸品Ｐ（サンプル３４）に対して、精製ＭＲＰを下記の表に示す濃度となるように添加して各サンプルを得た（サンプル３５～４８）。なお、サンプル３９とサンプル４０は、個々の成分の組成が異なる遊離型ＭＲＰを、遊離型ＭＲＰ濃度として同濃度となるよう添加した。得られた試飲サンプルについて、試醸品Ｐ（サンプル３４）を対照として、訓練された６名のパネルにより官能評価を行った。評価項目および評価基準は以下の通りとした。
　評価項目１として、例３（２）と同様、コクの強さ（味の強さ、複雑さ、持続性から成る総合評価）を１点（弱い）～９点（強い）の９段階で評価した。また、評価項目２として、例３（２）と同様、「嫌な酸味」（後味などに感じる不快な酸味）を１点（弱い）～９点（強い）の９段階で評価した。さらに、評価項目３として、「アルコール辛さ」（ピリピリとした刺激を伴う辛さ）を１点（アルコール辛さがほとんどない）～９点（アルコール辛さが強い）の９段階で評価した。官能評価に際しては、例１で調製した試醸品Ｐ（サンプル３４）を対照（コクの強さ: ２．５、嫌な酸味: ５．２、アルコール辛さ: ５．２と定義）とした。
　評価結果を以下の表に示す。
　対照である試醸品Ｐ（サンプル３４）は、「コクの強さ」のスコアが３未満、「嫌な酸味」のスコアが５．０以上、「アルコール辛さ」のスコアが５．０以上となり、コクがとても弱く、嫌な酸味が感じられ、アルコール辛さが感じられた。「コクの強さ」のスコアが４．０以上、「嫌な酸味」のスコアが４．８以下のサンプルは、コクを感じ、嫌な酸味が弱く感じられた。また、「アルコール辛さ」のスコアが４．０以下のサンプルは、アルコール辛さが弱く感じられた。これらサンプルは、ビールテイスト飲料として良好な香味であると考えられた。従って、ビールテイスト飲料の香味として、「コクの強さ」のスコアが４．０以上である場合も好ましいと評価できる。
（３）遊離型ＭＲＰ（Ｆ－ＭＲＰ）濃度が等しく、個々の成分の組成が異なるサンプルの評価
　例４（２）におけるサンプル３９とサンプル４０はＦ－ＭＲＰ濃度は等しいが、個々の成分の組成が異なるサンプルであり、その組成を以下の表に示した。
　サンプル３９は、サンプル４０と比較して遊離型のＣＥＬおよびＣＭＬが少なく、ＭＧ－Ｈ１が多くなっている。一方、表１２に示されるように、３成分の合計量とコクの強さ、嫌な酸味およびアルコール辛さは同程度であった。
　以上の結果から、有効３成分は、個々の構成成分の組成によらず、合計量が同等であれば同等の香味上の効果が得られるものと考えられた。
例５：ＭＲＰ濃度の異なるビールテイスト飲料試醸品Ｑの試飲
（１）ビールテイスト飲料の試飲
　例１で調製した試醸品Ｑを試飲サンプルとして、例４と同様の方法により官能評価を行った。評価項目および評価基準は例４と同様である。
　評価結果を以下の表に示す。
　上記例４（２）と同様の数値範囲で、上述した評価結果と同様のコクの増強、嫌な酸味の抑制、アルコール辛さの抑制が確認されたことから、ＭＲＰ濃度の異なる試醸品の試飲サンプルに対しても、同等の効果が期待できるものと考えられた。
例６：プリン体濃度の異なるビールテイスト飲料試醸品Ｒ～Ｙの試飲
（１）プリン体濃度の測定
　例１で調製した試醸品Ｒ～Ｘのプリン体濃度の測定を、例３（５）に記載のプリン体濃度の測定と同様に行った。測定結果を以下の表に示す。
（２）プリン体濃度１．５ｍｇ／１００ｍＬ以下のビールテイスト飲料の試飲
　例１で調製した試醸品Ｐ（サンプル３４）を対照として、プリン体濃度１．５ｍｇ／１００ｍＬ以下のビールテイスト飲料試醸品Ｒ～Ｘ（サンプル番号５０～５６）を試飲サンプルとして、例４と同様の方法により官能評価を行った。評価項目および評価基準は例４と同様である。評価結果を以下の表に示す。
　例４（２）で記載のように、対照である試醸品Ｐ（サンプル３４）は、「コクの強さ」のスコアが３未満、「嫌な酸味」のスコアが５．０以上、「アルコール辛さ」のスコアが５．０以上となり、コクがとても弱く、嫌な酸味が感じられ、アルコール辛さが感じられた。一方、サンプル５０～５６は、「コクの強さ」のスコアが５．３以上、「嫌な酸味」のスコアが４．０以下であり、コクを強く感じ、嫌な酸味が弱く感じられた。また、「アルコール辛さ」のスコアが４．０以下のサンプルは、アルコール辛さが弱く感じられた。したがって、ビールテイスト飲料として良好な香味であると考えられ、プリン体濃度１．５ｍｇ／１００ｍＬ以下のビールテイスト飲料に対しても、同等の効果が期待できるものと考えられた。また、上記サンプル番号５０～５６は、ビールテイストアルコール飲料中のＦ－ＭＲＰ４３８ｐｐｂ以上であり、Ｆ－ＭＲＰ／Ｂ－ＭＲＰ比が１．９５～２．０７であり、「コクの強さ」のスコアが５．３～５．７、「嫌な酸味」のスコアが３．３～３．９となり、コクを強く感じ、嫌な酸味が弱く感じられ、例３（２）と同様、ビールテイスト飲料として、さらに好ましいと考えられた。従って、ビールテイスト飲料の香味として、「コクの強さ」のスコアが５．３以上である場合もさらに好ましいと評価できる。

Claims (14)

  1. 　飲料中の遊離型のカルボキシメチルリジン（ＣＭＬ）、遊離型のカルボキシエチルリジン（ＣＥＬ）および遊離型のメチルグリオキサール由来ヒドロイミダゾロン－１（ＭＧ－Ｈ１）の合計含有量が４３４ｐｐｂ以上である、低糖質ビールテイストアルコール飲料。
  2. 　飲料中の結合型ＣＭＬ、結合型ＣＥＬおよび結合型ＭＧ－Ｈ１の合計含有量が６５ｐｐｂ以上であり、
    　前記結合型のＣＭＬ、結合型のＣＥＬおよび結合型のＭＧ－Ｈ１が、分子量４００～３，０００Ｄａのペプチド画分に含まれるものである、請求項１に記載の低糖質ビールテイストアルコール飲料。
  3. 　飲料中の結合型ＣＭＬ、結合型ＣＥＬおよび結合型ＭＧ－Ｈ１の合計含有量が７２ｐｐｂ以上である、請求項２に記載の低糖質ビールテイストアルコール飲料。
  4. 　飲料中の遊離型ＣＭＬ、遊離型ＣＥＬ、遊離型ＭＧ－Ｈ１、結合型ＣＭＬ、結合型ＣＥＬおよび結合型ＭＧ－Ｈ１の合計含有量が４９９ｐｐｂ以上であり、
    　前記結合型のＣＭＬ、結合型のＣＥＬおよび結合型のＭＧ－Ｈ１が、分子量４００～３，０００Ｄａのペプチド画分に含まれるものである、請求項１に記載の低糖質ビールテイストアルコール飲料。
  5. 　飲料中の遊離型ＣＭＬ、遊離型ＣＥＬ、遊離型ＭＧ－Ｈ１、結合型ＣＭＬ、結合型ＣＥＬおよび結合型ＭＧ－Ｈ１の合計含有量が５１０ｐｐｂ以上である、請求項４に記載の低糖質ビールテイストアルコール飲料。
  6. 　飲料中の遊離型ＣＭＬ、遊離型ＣＥＬ、遊離型ＭＧ－Ｈ１、結合型ＣＭＬ、結合型ＣＥＬおよび結合型ＭＧ－Ｈ１の合計含有量が１０４２ｐｐｂ以上である、請求項４に記載の低糖質ビールテイストアルコール飲料。
  7. 　飲料中の結合型ＣＭＬ、結合型ＣＥＬおよび結合型ＭＧ－Ｈ１の合計含有量（Ｂ ｐｐｂ）に対する遊離型ＣＭＬ、遊離型ＣＥＬおよび遊離型ＭＧ－Ｈ１の合計含有量（Ｆ ｐｐｂ）の比（Ｆ／Ｂ）が０．５３以上であり、
    　前記結合型のＣＭＬ、結合型のＣＥＬおよび結合型のＭＧ－Ｈ１が、分子量４００～３，０００Ｄａのペプチド画分に含まれるものである、請求項１に記載の低糖質ビールテイストアルコール飲料。
  8. 　Ｆ／Ｂが０．５３～３．６３である、請求項７に記載の低糖質ビールテイストアルコール飲料。
  9. 　Ｆ／Ｂが６．６６以上である、請求項７に記載の低糖質ビールテイストアルコール飲料。
  10. 　プリン体濃度が５．０ｍｇ／１００ｍＬ以下である、請求項１または２に記載の低糖質ビールテイストアルコール飲料。
  11. 　低糖質ビールテイストアルコール飲料を製造する方法であって、
    　飲料中の遊離型のカルボキシメチルリジン（ＣＭＬ）、遊離型のカルボキシエチルリジン（ＣＥＬ）および遊離型のメチルグリオキサール由来ヒドロイミダゾロン－１（ＭＧ－Ｈ１）の合計含有量が４３４ｐｐｂ以上に調整される、方法。
  12. 　低糖質ビールテイストアルコール飲料において、コクを増強する方法であって、
    　飲料中の遊離型のカルボキシメチルリジン（ＣＭＬ）、遊離型のカルボキシエチルリジン（ＣＥＬ）および遊離型のメチルグリオキサール由来ヒドロイミダゾロン－１（ＭＧ－Ｈ１）の合計含有量が４３４ｐｐｂ以上に調整される、方法。
  13. 　低糖質ビールテイストアルコール飲料において、嫌な酸味を低減する方法であって、
    　飲料中の遊離型のカルボキシメチルリジン（ＣＭＬ）、遊離型のカルボキシエチルリジン（ＣＥＬ）および遊離型のメチルグリオキサール由来ヒドロイミダゾロン－１（ＭＧ－Ｈ１）の合計含有量が４３４ｐｐｂ以上に調整される、方法。
  14. 　低糖質ビールテイストアルコール飲料において、アルコール辛さを低減する方法であって、
    　飲料中の遊離型のカルボキシメチルリジン（ＣＭＬ）、遊離型のカルボキシエチルリジン（ＣＥＬ）および遊離型のメチルグリオキサール由来ヒドロイミダゾロン－１（ＭＧ－Ｈ１）の合計含有量が４３４ｐｐｂ以上に調整される、方法。
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