WO2024071326A1 - Optically anisotropic layer, alignment substrate, layered body, and method for manufacturing optically anisotropic layer - Google Patents
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Abstract
Provided are an optically anisotropic layer, an alignment substrate, a layered body, and a method for manufacturing an optically anisotropic layer, the optically anisotropic layer being such that when the optically anisotropic layer is formed using a composition that includes a liquid crystal compound having radical polymerizable groups on a surface thereof, the formed optically anisotropic layer peels easily, and the formed optically anisotropic layer has excellent alignment properties. This optically anisotropic layer is formed using a composition that includes a liquid crystal compound and a compound having a group selected from the group consisting of a phenolic hydroxyl group, an amino group, a thiol group, a phosphoric acid group, a sulfonic acid group, and a carboxy group, the liquid crystal compound having a specific functional group selected from the group consisting of an epoxy group and an oxetanyl group and not having either an acryloyl group or a methacryloyl group, and having a liquid crystal alignment pattern in which the orientation of an optical axis derived from the liquid crystal compound is continuously rotated along at least one in-plane direction.
Description
本発明は、光学異方性層、配向基板、積層体、および、光学異方性層の製造方法に関する。
The present invention relates to an optically anisotropic layer, an alignment substrate, a laminate, and a method for producing an optically anisotropic layer.
液晶化合物を含む組成物を用いて形成された光学異方性層は、回折素子、および、波長選択反射層など種々の用途に用いられる。光学異方性層は、液晶化合物を所定の配向状態に配向させることにより形成される。
液晶化合物を配向させるために、配向膜が用いられている。例えば、支持体上に形成された配向膜上に液晶化合物を含む組成物を塗布し、配向処理を行うことで、液晶化合物を所定の配向状態とし、配向した液晶組成物を硬化させることで光学異方性層が形成される。 An optically anisotropic layer formed using a composition containing a liquid crystal compound is used for various applications such as a diffraction element, a wavelength selective reflection layer, etc. The optically anisotropic layer is formed by aligning a liquid crystal compound in a predetermined alignment state.
An alignment film is used to align a liquid crystal compound. For example, a composition containing a liquid crystal compound is applied onto an alignment film formed on a support, and an alignment treatment is performed to bring the liquid crystal compound into a predetermined alignment state, and the aligned liquid crystal composition is cured to form an optically anisotropic layer.
液晶化合物を配向させるために、配向膜が用いられている。例えば、支持体上に形成された配向膜上に液晶化合物を含む組成物を塗布し、配向処理を行うことで、液晶化合物を所定の配向状態とし、配向した液晶組成物を硬化させることで光学異方性層が形成される。 An optically anisotropic layer formed using a composition containing a liquid crystal compound is used for various applications such as a diffraction element, a wavelength selective reflection layer, etc. The optically anisotropic layer is formed by aligning a liquid crystal compound in a predetermined alignment state.
An alignment film is used to align a liquid crystal compound. For example, a composition containing a liquid crystal compound is applied onto an alignment film formed on a support, and an alignment treatment is performed to bring the liquid crystal compound into a predetermined alignment state, and the aligned liquid crystal composition is cured to form an optically anisotropic layer.
特許文献１においては、上記配向膜として、液晶化合物を用いて形成された液晶配向層を用いる技術が開示されている。上記液晶配向層としては、主に、（メタ）アクリロイル基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて形成された光学異方性層が用いられている。
なお、本明細書において、「（メタ）アクリロイル」は、「アクリロイルおよびメタクリロイルのいずれか一方または双方」の意味で使用される。 Patent Document 1 discloses a technique of using a liquid crystal alignment layer formed by using a liquid crystal compound as the alignment film. The liquid crystal alignment layer is mainly an optically anisotropic layer formed by using a composition containing a liquid crystal compound having a (meth)acryloyl group.
In this specification, "(meth)acryloyl" is used to mean "either one or both of acryloyl and methacryloyl."
なお、本明細書において、「（メタ）アクリロイル」は、「アクリロイルおよびメタクリロイルのいずれか一方または双方」の意味で使用される。 Patent Document 1 discloses a technique of using a liquid crystal alignment layer formed by using a liquid crystal compound as the alignment film. The liquid crystal alignment layer is mainly an optically anisotropic layer formed by using a composition containing a liquid crystal compound having a (meth)acryloyl group.
In this specification, "(meth)acryloyl" is used to mean "either one or both of acryloyl and methacryloyl."
特許文献１に記載されるような光学異方性層を配向膜として用いる際に、その光学異方性層上に形成される他の光学異方性層と、配向膜として機能する光学異方性層との剥離が容易に進行することが求められる。特に、配向膜として機能させる光学異方性層の液晶化合物の配向パターンが複雑なパターンである場合、配向膜を複数回リユースして使用することが望まれているため、この点からも形成される光学異方性層の剥離性に優れることが望ましい。
また、形成される光学異方性層の配向性に優れることも求められる。 When an optically anisotropic layer as described in Patent Document 1 is used as an alignment film, it is required that peeling between another optically anisotropic layer formed on the optically anisotropic layer and the optically anisotropic layer functioning as an alignment film proceeds easily. In particular, when the alignment pattern of the liquid crystal compound in the optically anisotropic layer functioning as an alignment film is a complex pattern, it is desired to reuse the alignment film multiple times, and from this point of view, it is also desirable that the optically anisotropic layer formed has excellent peelability.
In addition, the optically anisotropic layer to be formed is also required to have excellent alignment properties.
また、形成される光学異方性層の配向性に優れることも求められる。 When an optically anisotropic layer as described in Patent Document 1 is used as an alignment film, it is required that peeling between another optically anisotropic layer formed on the optically anisotropic layer and the optically anisotropic layer functioning as an alignment film proceeds easily. In particular, when the alignment pattern of the liquid crystal compound in the optically anisotropic layer functioning as an alignment film is a complex pattern, it is desired to reuse the alignment film multiple times, and from this point of view, it is also desirable that the optically anisotropic layer formed has excellent peelability.
In addition, the optically anisotropic layer to be formed is also required to have excellent alignment properties.
本発明者らは特許文献１に記載の方法について検討したところ、（メタ）アクリロイル基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて形成された光学異方性層を液晶配向層として用いて、その液晶配向層上に（メタ）アクリロイル基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて他の光学異方性層を形成した際に、他の光学異方性層の剥離性が必ずしも十分でなく、更なる改良が必要であることを知見した。
The present inventors have studied the method described in Patent Document 1 and have found that when an optically anisotropic layer formed using a composition containing a liquid crystal compound having a (meth)acryloyl group is used as a liquid crystal alignment layer, and another optically anisotropic layer is formed on the liquid crystal alignment layer using a composition containing a liquid crystal compound having a (meth)acryloyl group, the peelability of the other optically anisotropic layer is not necessarily sufficient, and further improvement is required.
本発明は、その表面上にラジカル重合性基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて光学異方性層を形成した際に、形成された光学異方性層の剥離がしやすく、かつ、形成された光学異方性層の配向性に優れる、光学異方性層を提供することを課題とする。
本発明は、配向基板、積層体、および、光学異方性層の製造方法を提供することも課題とする。 The present invention aims to provide an optically anisotropic layer which, when formed using a composition containing a liquid crystal compound having a radically polymerizable group on its surface, is easy to peel off and has excellent alignment properties.
Another object of the present invention is to provide a method for producing an alignment substrate, a laminate, and an optically anisotropic layer.
本発明は、配向基板、積層体、および、光学異方性層の製造方法を提供することも課題とする。 The present invention aims to provide an optically anisotropic layer which, when formed using a composition containing a liquid crystal compound having a radically polymerizable group on its surface, is easy to peel off and has excellent alignment properties.
Another object of the present invention is to provide a method for producing an alignment substrate, a laminate, and an optically anisotropic layer.
本発明者らは、従来技術の問題点について鋭意検討した結果、以下の構成により上記課題を解決できることを見出した。
After extensive research into the problems with the conventional technology, the inventors discovered that the above problems can be solved by the following configuration.
（１） 液晶化合物と、フェノール性水酸基、アミノ基、チオール基、リン酸基、スルホン酸基、および、カルボキシ基からなる群から選択される基を有する化合物と、を含む組成物を用いて形成される光学異方性層であって、
液晶化合物が、エポキシ基およびオキセタニル基からなる群から選択される特定官能基を有し、アクリロイル基およびメタクリロイル基のいずれも有さず、
液晶化合物由来の光学軸の向きが面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転した液晶配向パターンを有する、光学異方性層。
（２） 組成物が金属触媒を含む、（１）に記載の光学異方性層。
（３） 金属触媒が、アルミニウム原子またはチタン原子を含む、（１）または（２）に記載の光学異方性層。
（４） 液晶化合物が、４つ以上の特定官能基を有する、（１）～（３）のいずれかに記載の光学異方性層。
（５） 組成物が、フェノール性水酸基を有するフェノール化合物を含み、
フェノール化合物の水酸基価が１００ｇ／ｍｏｌ以下である、（１）～（４）のいずれかに記載の光学異方性層。
（６） 支持体と、
配向膜と、
（１）～（５）のいずれかに記載の光学異方性層からなる光学異方性層Ａと、をこの順に有する、配向基板。
（７） （６）に記載の配向基板と、
配向基板の光学異方性層Ａの表面に配置された、ラジカル重合基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて形成された光学異方性層Ｂと、を有する、積層体。
（８） （６）に記載の配向基板中の光学異方性層Ａ上に、ラジカル重合基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて光学異方性層Ｂを形成して、積層体を得る工程１と、
工程１で得られた積層体中の光学異方性層Ｂを剥離して、光学異方性層Ａから分離された光学異方性層Ｂを得る工程２とを含む、光学異方性層の製造方法。
（９） （６）に記載の配向基板中の光学異方性層Ａ上に、ラジカル重合基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて光学異方性層Ｂを形成して、積層体を得る工程１と、
工程１で得られた積層体中の光学異方性層Ｂを剥離して、光学異方性層Ａから分離された光学異方性層Ｂを得る工程２と、
光学異方性層Ｂが分離された光学異方性層Ａ上に、ラジカル重合性基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて光学異方性層Ｂを形成して、積層体を得る工程３と、
工程３で得られた積層体中の光学異方性層Ｂを剥離して、光学異方性層Ａから分離された光学異方性層Ｂを得る工程４とを有し、
工程３および工程４を少なくとも１回繰り返す、光学異方性層の製造方法。 (1) An optically anisotropic layer formed using a composition containing a liquid crystal compound and a compound having a group selected from the group consisting of a phenolic hydroxyl group, an amino group, a thiol group, a phosphoric acid group, a sulfonic acid group, and a carboxy group,
a liquid crystal compound having a specific functional group selected from the group consisting of an epoxy group and an oxetanyl group, and having neither an acryloyl group nor a methacryloyl group;
An optically anisotropic layer having a liquid crystal alignment pattern in which the direction of the optical axis derived from a liquid crystal compound is continuously rotated along at least one direction in the plane.
(2) The optically anisotropic layer according to (1), wherein the composition contains a metal catalyst.
(3) The optically anisotropic layer according to (1) or (2), wherein the metal catalyst contains an aluminum atom or a titanium atom.
(4) The optically anisotropic layer according to any one of (1) to (3), wherein the liquid crystal compound has four or more specific functional groups.
(5) The composition contains a phenol compound having a phenolic hydroxyl group,
The optically anisotropic layer according to any one of (1) to (4), wherein the phenol compound has a hydroxyl value of 100 g/mol or less.
(6) a support;
An alignment film;
and an optically anisotropic layer A comprising the optically anisotropic layer according to any one of (1) to (5), in this order.
(7) The alignment substrate according to (6),
A laminate comprising: an optically anisotropic layer B formed using a composition containing a liquid crystal compound having a radical polymerization group, the optically anisotropic layer B being disposed on the surface of an optically anisotropic layer A of an alignment substrate.
(8) A step 1 of forming an optically anisotropic layer B on the optically anisotropic layer A in the alignment substrate according to (6) by using a composition containing a liquid crystal compound having a radical polymerization group to obtain a laminate;
and step 2 of peeling off the optically anisotropic layer B in the laminate obtained in step 1 to obtain the optically anisotropic layer B separated from the optically anisotropic layer A.
(9) A step 1 of forming an optically anisotropic layer B on an optically anisotropic layer A in the alignment substrate according to (6) by using a composition containing a liquid crystal compound having a radical polymerization group to obtain a laminate;
a step 2 of peeling off the optically anisotropic layer B in the laminate obtained in the step 1 to obtain the optically anisotropic layer B separated from the optically anisotropic layer A;
a step 3 of forming an optically anisotropic layer B on the optically anisotropic layer A from which the optically anisotropic layer B has been separated, using a composition containing a liquid crystal compound having a radical polymerizable group, to obtain a laminate;
and a step 4 of peeling off the optically anisotropic layer B in the laminate obtained in the step 3 to obtain the optically anisotropic layer B separated from the optically anisotropic layer A,
The method for producing an optically anisotropic layer comprises repeating steps 3 and 4 at least once.
液晶化合物が、エポキシ基およびオキセタニル基からなる群から選択される特定官能基を有し、アクリロイル基およびメタクリロイル基のいずれも有さず、
液晶化合物由来の光学軸の向きが面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転した液晶配向パターンを有する、光学異方性層。
（２） 組成物が金属触媒を含む、（１）に記載の光学異方性層。
（３） 金属触媒が、アルミニウム原子またはチタン原子を含む、（１）または（２）に記載の光学異方性層。
（４） 液晶化合物が、４つ以上の特定官能基を有する、（１）～（３）のいずれかに記載の光学異方性層。
（５） 組成物が、フェノール性水酸基を有するフェノール化合物を含み、
フェノール化合物の水酸基価が１００ｇ／ｍｏｌ以下である、（１）～（４）のいずれかに記載の光学異方性層。
（６） 支持体と、
配向膜と、
（１）～（５）のいずれかに記載の光学異方性層からなる光学異方性層Ａと、をこの順に有する、配向基板。
（７） （６）に記載の配向基板と、
配向基板の光学異方性層Ａの表面に配置された、ラジカル重合基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて形成された光学異方性層Ｂと、を有する、積層体。
（８） （６）に記載の配向基板中の光学異方性層Ａ上に、ラジカル重合基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて光学異方性層Ｂを形成して、積層体を得る工程１と、
工程１で得られた積層体中の光学異方性層Ｂを剥離して、光学異方性層Ａから分離された光学異方性層Ｂを得る工程２とを含む、光学異方性層の製造方法。
（９） （６）に記載の配向基板中の光学異方性層Ａ上に、ラジカル重合基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて光学異方性層Ｂを形成して、積層体を得る工程１と、
工程１で得られた積層体中の光学異方性層Ｂを剥離して、光学異方性層Ａから分離された光学異方性層Ｂを得る工程２と、
光学異方性層Ｂが分離された光学異方性層Ａ上に、ラジカル重合性基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて光学異方性層Ｂを形成して、積層体を得る工程３と、
工程３で得られた積層体中の光学異方性層Ｂを剥離して、光学異方性層Ａから分離された光学異方性層Ｂを得る工程４とを有し、
工程３および工程４を少なくとも１回繰り返す、光学異方性層の製造方法。 (1) An optically anisotropic layer formed using a composition containing a liquid crystal compound and a compound having a group selected from the group consisting of a phenolic hydroxyl group, an amino group, a thiol group, a phosphoric acid group, a sulfonic acid group, and a carboxy group,
a liquid crystal compound having a specific functional group selected from the group consisting of an epoxy group and an oxetanyl group, and having neither an acryloyl group nor a methacryloyl group;
An optically anisotropic layer having a liquid crystal alignment pattern in which the direction of the optical axis derived from a liquid crystal compound is continuously rotated along at least one direction in the plane.
(2) The optically anisotropic layer according to (1), wherein the composition contains a metal catalyst.
(3) The optically anisotropic layer according to (1) or (2), wherein the metal catalyst contains an aluminum atom or a titanium atom.
(4) The optically anisotropic layer according to any one of (1) to (3), wherein the liquid crystal compound has four or more specific functional groups.
(5) The composition contains a phenol compound having a phenolic hydroxyl group,
The optically anisotropic layer according to any one of (1) to (4), wherein the phenol compound has a hydroxyl value of 100 g/mol or less.
(6) a support;
An alignment film;
and an optically anisotropic layer A comprising the optically anisotropic layer according to any one of (1) to (5), in this order.
(7) The alignment substrate according to (6),
A laminate comprising: an optically anisotropic layer B formed using a composition containing a liquid crystal compound having a radical polymerization group, the optically anisotropic layer B being disposed on the surface of an optically anisotropic layer A of an alignment substrate.
(8) A step 1 of forming an optically anisotropic layer B on the optically anisotropic layer A in the alignment substrate according to (6) by using a composition containing a liquid crystal compound having a radical polymerization group to obtain a laminate;
and step 2 of peeling off the optically anisotropic layer B in the laminate obtained in step 1 to obtain the optically anisotropic layer B separated from the optically anisotropic layer A.
(9) A step 1 of forming an optically anisotropic layer B on an optically anisotropic layer A in the alignment substrate according to (6) by using a composition containing a liquid crystal compound having a radical polymerization group to obtain a laminate;
a step 2 of peeling off the optically anisotropic layer B in the laminate obtained in the step 1 to obtain the optically anisotropic layer B separated from the optically anisotropic layer A;
a step 3 of forming an optically anisotropic layer B on the optically anisotropic layer A from which the optically anisotropic layer B has been separated, using a composition containing a liquid crystal compound having a radical polymerizable group, to obtain a laminate;
and a step 4 of peeling off the optically anisotropic layer B in the laminate obtained in the step 3 to obtain the optically anisotropic layer B separated from the optically anisotropic layer A,
The method for producing an optically anisotropic layer comprises repeating steps 3 and 4 at least once.
本発明によれば、その表面上にラジカル重合性基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて光学異方性層を形成した際に、形成された光学異方性層の剥離がしやすく、かつ、剥離された光学異方性層の配向性に優れる、光学異方性層を提供できる。
本発明によれば、配向基板、積層体、および、光学異方性層の製造方法を提供できる。 According to the present invention, when an optically anisotropic layer is formed using a composition containing a liquid crystal compound having a radically polymerizable group on its surface, the formed optically anisotropic layer can be easily peeled off, and the peeled optically anisotropic layer has excellent alignment properties.
According to the present invention, it is possible to provide an alignment substrate, a laminate, and a method for producing an optically anisotropic layer.
本発明によれば、配向基板、積層体、および、光学異方性層の製造方法を提供できる。 According to the present invention, when an optically anisotropic layer is formed using a composition containing a liquid crystal compound having a radically polymerizable group on its surface, the formed optically anisotropic layer can be easily peeled off, and the peeled optically anisotropic layer has excellent alignment properties.
According to the present invention, it is possible to provide an alignment substrate, a laminate, and a method for producing an optically anisotropic layer.
以下、本発明について詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に制限されるものではない。 The present invention will be described in detail below.
The following description of the components may be based on representative embodiments of the present invention, but the present invention is not limited to such embodiments.
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に制限されるものではない。 The present invention will be described in detail below.
The following description of the components may be based on representative embodiments of the present invention, but the present invention is not limited to such embodiments.
本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、各成分は、各成分に該当する物質を１種単独でも用いても、２種以上を併用してもよい。ここで、各成分について２種以上の物質を併用する場合、その成分についての含有量とは、特段の断りが無い限り、併用した物質の合計の含有量を指す。
本明細書において、「（メタ）アクリレート」は、「アクリレートおよびメタクリレートのいずれか一方または双方」の意味で使用される。 In this specification, a numerical range expressed using "to" means a range that includes the numerical values before and after "to" as the lower and upper limits.
In the present specification, each component may be used alone or in combination of two or more substances corresponding to each component. When two or more substances are used in combination for each component, the content of the component refers to the total content of the substances used in combination, unless otherwise specified.
In this specification, "(meth)acrylate" is used to mean "either one or both of acrylate and methacrylate."
本明細書において、各成分は、各成分に該当する物質を１種単独でも用いても、２種以上を併用してもよい。ここで、各成分について２種以上の物質を併用する場合、その成分についての含有量とは、特段の断りが無い限り、併用した物質の合計の含有量を指す。
本明細書において、「（メタ）アクリレート」は、「アクリレートおよびメタクリレートのいずれか一方または双方」の意味で使用される。 In this specification, a numerical range expressed using "to" means a range that includes the numerical values before and after "to" as the lower and upper limits.
In the present specification, each component may be used alone or in combination of two or more substances corresponding to each component. When two or more substances are used in combination for each component, the content of the component refers to the total content of the substances used in combination, unless otherwise specified.
In this specification, "(meth)acrylate" is used to mean "either one or both of acrylate and methacrylate."
本発明の光学異方性層の特徴点としては、所定の液晶化合物を用いて層を形成している点が挙げられる。後述するように、本発明の光学異方性層は、その表面上に他の光学異方性層を形成するための配向膜として機能し得る。つまり、本発明の光学異方性層上に形成される他の光学異方性層中の液晶化合物は、本発明の光学異方性層が有する配向パターンに沿って配向する。
その際、他の光学異方性層を形成するための組成物がラジカル重合性基を有する液晶化合物を含む組成物であったとしても、本発明の光学異方性層がエポキシ基およびオキセタニル基からなる群から選択される特定官能基（以下、単に「特定官能基」ともいう。）の反応により形成される層であり、かつ、液晶化合物が（メタ）アクリロイル基を有さないため、本発明の光学異方性層と、他の光学異方性層を形成するために用いられる液晶化合物中のラジカル重合基との間での反応が進行しにくい。結果として、本発明の光学異方性層上に形成される他の光学異方性層の剥離性に優れる。
なお、特許文献１に記載されるような、（メタ）アクリロイル基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて形成された光学異方性層を液晶配向層として用いた場合、液晶配向層中に残存している（メタ）アクリロイル基と、他の光学異方性層を形成するために用いられる液晶化合物中のラジカル重合基との間での反応が進行しやすく、結果として、形成される他の光学異方性層の剥離性に劣る。
また、本発明の光学異方性層は、後述する液晶配向パターンを有する。この液晶配向パターンは複雑なパターンであるため、この液晶配向パターンを有する層自体を短時間で製造しづらい。それに対して、本発明の光学異方性層上に形成される他の光学異方性層は剥離性に優れるため、本発明の光学異方性層上に残渣物が残りにくく、他の光学異方性層を剥離した後に本発明の光学異方性層を再度、他の光学異方性層を形成するための配向膜として使用しやすい。結果として、本発明の光学異方性層が有する液晶配向パターンと同じ液晶配向パターンを有する他の光学異方性層を効率的に製造できる。
さらに、本発明の光学異方性層は、特定官能基を有する液晶化合物を用いて形成されており、光学異方性層の強度が高い。よって、本発明の光学異方性層を配向膜として繰り返し使用した場合でも、劣化しにくい。 The optically anisotropic layer of the present invention is characterized in that it is formed using a specific liquid crystal compound. As described later, the optically anisotropic layer of the present invention can function as an alignment film for forming another optically anisotropic layer on its surface. In other words, the liquid crystal compound in the other optically anisotropic layer formed on the optically anisotropic layer of the present invention is aligned along the alignment pattern of the optically anisotropic layer of the present invention.
In this case, even if the composition for forming the other optically anisotropic layer is a composition containing a liquid crystal compound having a radical polymerizable group, the optically anisotropic layer of the present invention is a layer formed by the reaction of a specific functional group (hereinafter, also simply referred to as "specific functional group") selected from the group consisting of an epoxy group and an oxetanyl group, and the liquid crystal compound does not have a (meth)acryloyl group, so that the reaction between the optically anisotropic layer of the present invention and the radical polymerizable group in the liquid crystal compound used for forming the other optically anisotropic layer is unlikely to proceed.As a result, the peelability of the other optically anisotropic layer formed on the optically anisotropic layer of the present invention is excellent.
In addition, when an optically anisotropic layer formed using a composition containing a liquid crystal compound having a (meth)acryloyl group as described in Patent Document 1 is used as a liquid crystal alignment layer, a reaction is likely to occur between the (meth)acryloyl group remaining in the liquid crystal alignment layer and the radical polymerization group in the liquid crystal compound used to form another optically anisotropic layer, and as a result, the peelability of the other optically anisotropic layer formed is poor.
In addition, the optically anisotropic layer of the present invention has a liquid crystal orientation pattern, which will be described later. Since this liquid crystal orientation pattern is a complex pattern, it is difficult to manufacture the layer itself having this liquid crystal orientation pattern in a short time. In contrast, since the other optically anisotropic layer formed on the optically anisotropic layer of the present invention has excellent peelability, residues are unlikely to remain on the optically anisotropic layer of the present invention, and after peeling off the other optically anisotropic layer, the optically anisotropic layer of the present invention can be easily used again as an orientation film for forming another optically anisotropic layer. As a result, other optically anisotropic layers having the same liquid crystal orientation pattern as the optically anisotropic layer of the present invention can be efficiently manufactured.
Furthermore, the optically anisotropic layer of the present invention is formed using a liquid crystal compound having a specific functional group, and has high strength, so that the optically anisotropic layer of the present invention is unlikely to deteriorate even when used repeatedly as an alignment film.
その際、他の光学異方性層を形成するための組成物がラジカル重合性基を有する液晶化合物を含む組成物であったとしても、本発明の光学異方性層がエポキシ基およびオキセタニル基からなる群から選択される特定官能基（以下、単に「特定官能基」ともいう。）の反応により形成される層であり、かつ、液晶化合物が（メタ）アクリロイル基を有さないため、本発明の光学異方性層と、他の光学異方性層を形成するために用いられる液晶化合物中のラジカル重合基との間での反応が進行しにくい。結果として、本発明の光学異方性層上に形成される他の光学異方性層の剥離性に優れる。
なお、特許文献１に記載されるような、（メタ）アクリロイル基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて形成された光学異方性層を液晶配向層として用いた場合、液晶配向層中に残存している（メタ）アクリロイル基と、他の光学異方性層を形成するために用いられる液晶化合物中のラジカル重合基との間での反応が進行しやすく、結果として、形成される他の光学異方性層の剥離性に劣る。
また、本発明の光学異方性層は、後述する液晶配向パターンを有する。この液晶配向パターンは複雑なパターンであるため、この液晶配向パターンを有する層自体を短時間で製造しづらい。それに対して、本発明の光学異方性層上に形成される他の光学異方性層は剥離性に優れるため、本発明の光学異方性層上に残渣物が残りにくく、他の光学異方性層を剥離した後に本発明の光学異方性層を再度、他の光学異方性層を形成するための配向膜として使用しやすい。結果として、本発明の光学異方性層が有する液晶配向パターンと同じ液晶配向パターンを有する他の光学異方性層を効率的に製造できる。
さらに、本発明の光学異方性層は、特定官能基を有する液晶化合物を用いて形成されており、光学異方性層の強度が高い。よって、本発明の光学異方性層を配向膜として繰り返し使用した場合でも、劣化しにくい。 The optically anisotropic layer of the present invention is characterized in that it is formed using a specific liquid crystal compound. As described later, the optically anisotropic layer of the present invention can function as an alignment film for forming another optically anisotropic layer on its surface. In other words, the liquid crystal compound in the other optically anisotropic layer formed on the optically anisotropic layer of the present invention is aligned along the alignment pattern of the optically anisotropic layer of the present invention.
In this case, even if the composition for forming the other optically anisotropic layer is a composition containing a liquid crystal compound having a radical polymerizable group, the optically anisotropic layer of the present invention is a layer formed by the reaction of a specific functional group (hereinafter, also simply referred to as "specific functional group") selected from the group consisting of an epoxy group and an oxetanyl group, and the liquid crystal compound does not have a (meth)acryloyl group, so that the reaction between the optically anisotropic layer of the present invention and the radical polymerizable group in the liquid crystal compound used for forming the other optically anisotropic layer is unlikely to proceed.As a result, the peelability of the other optically anisotropic layer formed on the optically anisotropic layer of the present invention is excellent.
In addition, when an optically anisotropic layer formed using a composition containing a liquid crystal compound having a (meth)acryloyl group as described in Patent Document 1 is used as a liquid crystal alignment layer, a reaction is likely to occur between the (meth)acryloyl group remaining in the liquid crystal alignment layer and the radical polymerization group in the liquid crystal compound used to form another optically anisotropic layer, and as a result, the peelability of the other optically anisotropic layer formed is poor.
In addition, the optically anisotropic layer of the present invention has a liquid crystal orientation pattern, which will be described later. Since this liquid crystal orientation pattern is a complex pattern, it is difficult to manufacture the layer itself having this liquid crystal orientation pattern in a short time. In contrast, since the other optically anisotropic layer formed on the optically anisotropic layer of the present invention has excellent peelability, residues are unlikely to remain on the optically anisotropic layer of the present invention, and after peeling off the other optically anisotropic layer, the optically anisotropic layer of the present invention can be easily used again as an orientation film for forming another optically anisotropic layer. As a result, other optically anisotropic layers having the same liquid crystal orientation pattern as the optically anisotropic layer of the present invention can be efficiently manufactured.
Furthermore, the optically anisotropic layer of the present invention is formed using a liquid crystal compound having a specific functional group, and has high strength, so that the optically anisotropic layer of the present invention is unlikely to deteriorate even when used repeatedly as an alignment film.
図１に、本発明の配向基板の一例を概念的に表す側面図を示す。図２に、図１に示す配向基板の平面図を示す。図１は、図２中のＡ線－Ａ線での断面図である。
なお、平面図とは、図１において、配向基板１０を上方から見た図であり、すなわち、図１は、配向基板１０を厚さ方向（＝各層（膜）の積層方向）から見た図である。言い換えれば、図１は、光学異方性層１６を主面と直交する方向から見た図である。
なお、図２では、本発明の配向基板１０の構成を明確に示すために、液晶化合物３０は光学異方性層１６の配向膜１４側とは反対側の液晶化合物３０のみを示している。しかしながら、光学異方性層１６は、厚さ方向には、図１に示されるように、液晶化合物３０が積み重ねられた構造を有する。
図１に示す配向基板１０は、支持体１２と、配向膜１４と、光学異方性層１６と、を有する。光学異方性層１６は、液晶化合物３０由来の光学軸の向きが、面内の一方向において回転する所定の液晶配向パターンを有する。なお、後述するように、光学異方性層１６中において、液晶化合物３０は特定官能基を介して後述する反応性化合物と反応して固定されている。
なお、図示例の配向基板１０は、支持体１２と、配向膜１４と、光学異方性層１６とを有するが、本発明の配向基板は、この構成には制限はされない。
以下、配向基板１０を構成する各部材について詳述する。 Fig. 1 is a side view conceptually showing an example of the texture substrate of the present invention, and Fig. 2 is a plan view of the texture substrate shown in Fig. 1. Fig. 1 is a cross-sectional view taken along line A-A in Fig. 2.
The plan view is a view of thealignment substrate 10 as viewed from above in Fig. 1, that is, Fig. 1 is a view of the alignment substrate 10 as viewed from the thickness direction (= the lamination direction of each layer (film)). In other words, Fig. 1 is a view of the optically anisotropic layer 16 as viewed from a direction perpendicular to the main surface.
2, in order to clearly show the configuration of thealignment substrate 10 of the present invention, only the liquid crystal compound 30 on the side opposite to the alignment film 14 side of the optically anisotropic layer 16 is shown. However, the optically anisotropic layer 16 has a structure in which the liquid crystal compounds 30 are stacked in the thickness direction as shown in FIG.
Thealignment substrate 10 shown in Fig. 1 has a support 12, an alignment film 14, and an optically anisotropic layer 16. The optically anisotropic layer 16 has a predetermined liquid crystal alignment pattern in which the direction of the optical axis derived from the liquid crystal compound 30 rotates in one direction in the plane. As described later, in the optically anisotropic layer 16, the liquid crystal compound 30 is fixed by reacting with a reactive compound described later via a specific functional group.
Although thealignment substrate 10 in the illustrated example has a support 12, an alignment film 14, and an optically anisotropic layer 16, the alignment substrate of the present invention is not limited to this configuration.
Each of the members constituting thealignment substrate 10 will be described in detail below.
なお、平面図とは、図１において、配向基板１０を上方から見た図であり、すなわち、図１は、配向基板１０を厚さ方向（＝各層（膜）の積層方向）から見た図である。言い換えれば、図１は、光学異方性層１６を主面と直交する方向から見た図である。
なお、図２では、本発明の配向基板１０の構成を明確に示すために、液晶化合物３０は光学異方性層１６の配向膜１４側とは反対側の液晶化合物３０のみを示している。しかしながら、光学異方性層１６は、厚さ方向には、図１に示されるように、液晶化合物３０が積み重ねられた構造を有する。
図１に示す配向基板１０は、支持体１２と、配向膜１４と、光学異方性層１６と、を有する。光学異方性層１６は、液晶化合物３０由来の光学軸の向きが、面内の一方向において回転する所定の液晶配向パターンを有する。なお、後述するように、光学異方性層１６中において、液晶化合物３０は特定官能基を介して後述する反応性化合物と反応して固定されている。
なお、図示例の配向基板１０は、支持体１２と、配向膜１４と、光学異方性層１６とを有するが、本発明の配向基板は、この構成には制限はされない。
以下、配向基板１０を構成する各部材について詳述する。 Fig. 1 is a side view conceptually showing an example of the texture substrate of the present invention, and Fig. 2 is a plan view of the texture substrate shown in Fig. 1. Fig. 1 is a cross-sectional view taken along line A-A in Fig. 2.
The plan view is a view of the
2, in order to clearly show the configuration of the
The
Although the
Each of the members constituting the
［支持体］
支持体１２は、配向膜１４および光学異方性層１６を支持する部材である。
支持体１２は、配向膜１４および光学異方性層１６を支持できるものであれば、各種のシート状物（フィルム、板状物）が利用可能である。
なお、支持体１２の透過率は特に制限されないが、例えば、波長５５０ｎｍの光に対する支持体１２の透過率は、５０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましく、８５％以上がさらに好ましい。 [Support]
Thesupport 12 is a member that supports the alignment film 14 and the optically anisotropic layer 16 .
Thesupport 12 may be any sheet-like material (film, plate-like material) as long as it can support the alignment film 14 and the optically anisotropic layer 16 .
The transmittance of thesupport 12 is not particularly limited, but for example, the transmittance of the support 12 with respect to light having a wavelength of 550 nm is preferably 50% or more, more preferably 70% or more, and even more preferably 85% or more.
支持体１２は、配向膜１４および光学異方性層１６を支持する部材である。
支持体１２は、配向膜１４および光学異方性層１６を支持できるものであれば、各種のシート状物（フィルム、板状物）が利用可能である。
なお、支持体１２の透過率は特に制限されないが、例えば、波長５５０ｎｍの光に対する支持体１２の透過率は、５０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましく、８５％以上がさらに好ましい。 [Support]
The
The
The transmittance of the
支持体１２の厚さは特に制限されず、配向基板１０の用途および支持体１２の形成材料等に応じて、配向膜１４および光学異方性層１６を保持できる厚さを、適宜、設定すればよい。
支持体１２の厚さは、１～１０００μｍが好ましく、３～２５０μｍがより好ましく、５～１５０μｍがさらに好ましい。 The thickness of thesupport 12 is not particularly limited, and may be appropriately set to a thickness capable of supporting the alignment film 14 and the optically anisotropic layer 16 depending on the application of the alignment substrate 10 and the material from which the support 12 is formed.
The thickness of thesupport 12 is preferably from 1 to 1000 μm, more preferably from 3 to 250 μm, and even more preferably from 5 to 150 μm.
支持体１２の厚さは、１～１０００μｍが好ましく、３～２５０μｍがより好ましく、５～１５０μｍがさらに好ましい。 The thickness of the
The thickness of the
支持体１２は単層であっても、多層であってもよい。
単層である場合の支持体１２としては、ガラス、トリアセチルセルロース、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリ（メタ）アクリレート、および、ポリオレフィン等からなる支持体が例示される。多層である場合の支持体の例としては、前述の単層の支持体のいずれかを基板として含み、この基板の表面に他の層を設けたものが例示される。 Thesupport 12 may be a single layer or a multi-layer.
Examples of thesupport 12 in the case of a single layer include supports made of glass, triacetyl cellulose, polyethylene terephthalate, polycarbonate, polyvinyl chloride, poly(meth)acrylate, polyolefin, etc. Examples of the support in the case of a multilayer include those that include any of the above-mentioned single-layer supports as a substrate, and have another layer provided on the surface of this substrate.
単層である場合の支持体１２としては、ガラス、トリアセチルセルロース、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリ（メタ）アクリレート、および、ポリオレフィン等からなる支持体が例示される。多層である場合の支持体の例としては、前述の単層の支持体のいずれかを基板として含み、この基板の表面に他の層を設けたものが例示される。 The
Examples of the
［配向膜］
配向膜１４は、配向基板１０の光学異方性層１６を形成する際に、液晶化合物３０を所定の液晶配向パターンに配向させるための配向膜である。
配向膜１４としては、公知の各種のものが利用可能である。なかでも、光配向膜が好ましい。
後述するが、光学異方性層１６は、液晶化合物３０に由来する光学軸３０Ａの向きが、面内の一方向に沿って連続的に回転しながら変化している液晶配向パターンを有する。従って、配向膜１４は、光学異方性層１６が、この液晶配向パターンを形成できるように、形成される。
以下の説明では、『光学軸３０Ａの向きが回転』を単に『光学軸３０Ａが回転』ともいう。 [Alignment film]
Thealignment film 14 is an alignment film for aligning the liquid crystal compound 30 in a predetermined liquid crystal alignment pattern when the optically anisotropic layer 16 of the alignment substrate 10 is formed.
Various known materials can be used as thealignment film 14. Among them, a photo-alignment film is preferable.
As will be described later, the opticallyanisotropic layer 16 has a liquid crystal alignment pattern in which the direction of the optical axis 30A derived from the liquid crystal compound 30 changes while continuously rotating along one direction in the plane. Therefore, the alignment film 14 is formed so that the optically anisotropic layer 16 can form this liquid crystal alignment pattern.
In the following description, "the orientation of theoptical axis 30A rotates" will also be simply referred to as "the optical axis 30A rotates."
配向膜１４は、配向基板１０の光学異方性層１６を形成する際に、液晶化合物３０を所定の液晶配向パターンに配向させるための配向膜である。
配向膜１４としては、公知の各種のものが利用可能である。なかでも、光配向膜が好ましい。
後述するが、光学異方性層１６は、液晶化合物３０に由来する光学軸３０Ａの向きが、面内の一方向に沿って連続的に回転しながら変化している液晶配向パターンを有する。従って、配向膜１４は、光学異方性層１６が、この液晶配向パターンを形成できるように、形成される。
以下の説明では、『光学軸３０Ａの向きが回転』を単に『光学軸３０Ａが回転』ともいう。 [Alignment film]
The
Various known materials can be used as the
As will be described later, the optically
In the following description, "the orientation of the
光配向膜に用いられる光配向材料としては、例えば、特開２００６－２８５１９７号公報、特開２００７－０７６８３９号公報、特開２００７－１３８１３８号公報、特開２００７－０９４０７１号公報、特開２００７－１２１７２１号公報、特開２００７－１４０４６５号公報、特開２００７－１５６４３９号公報、特開２００７－１３３１８４号公報、特開２００９－１０９８３１号公報、特許第３８８３８４８号公報および特許第４１５１７４６号公報に記載のアゾ化合物、特開２００２－２２９０３９号公報に記載の芳香族エステル化合物、特開２００２－２６５５４１号公報および特開２００２－３１７０１３号公報に記載の光配向性単位を有するマレイミドおよび／またはアルケニル置換ナジイミド化合物、特許第４２０５１９５号および特許第４２０５１９８号に記載の光架橋性シラン誘導体、特表２００３－５２０８７８号公報、特表２００４－５２９２２０号公報および特許第４１６２８５０号に記載の光架橋性ポリイミド、光架橋性ポリアミドおよび光架橋性ポリエステル、ならびに、特開平９－１１８７１７号公報、特表平１０－５０６４２０号公報、特表２００３－５０５５６１号公報、国際公開第２０１０／１５０７４８号、特開２０１３－１７７５６１号公報および特開２０１４－０１２８２３号公報に記載の光二量化可能な化合物、特にシンナメート化合物、カルコン化合物およびクマリン化合物等が、好ましい例として例示される。
中でも、アゾ化合物、光架橋性ポリイミド、光架橋性ポリアミド、光架橋性ポリエステル、シンナメート化合物、および、カルコン化合物は、好適に利用される。 Examples of photo-alignment materials used in the photo-alignment film include those described in JP-A-2006-285197, JP-A-2007-076839, JP-A-2007-138138, JP-A-2007-094071, JP-A-2007-121721, JP-A-2007-140465, JP-A-2007-156439, and JP-A-2007-133 azo compounds described in JP-A-184, JP-A-2009-109831, JP-A-3883848 and JP-A-4151746, aromatic ester compounds described in JP-A-2002-229039, maleimides and/or amides having photo-orientable units described in JP-A-2002-265541 and JP-A-2002-317013, Preferred examples include alkenyl-substituted nadimide compounds, photocrosslinkable silane derivatives described in Japanese Patent Nos. 4205195 and 4205198, photocrosslinkable polyimides, photocrosslinkable polyamides and photocrosslinkable polyesters described in JP-T-2003-520878, JP-T-2004-529220 and JP-T-4162850, and photodimerizable compounds described in JP-A-9-118717, JP-T-10-506420, JP-T-2003-505561, WO 2010/150748, JP-A-2013-177561 and JP-A-2014-012823, particularly cinnamate compounds, chalcone compounds and coumarin compounds.
Among these, azo compounds, photocrosslinkable polyimides, photocrosslinkable polyamides, photocrosslinkable polyesters, cinnamate compounds, and chalcone compounds are preferably used.
中でも、アゾ化合物、光架橋性ポリイミド、光架橋性ポリアミド、光架橋性ポリエステル、シンナメート化合物、および、カルコン化合物は、好適に利用される。 Examples of photo-alignment materials used in the photo-alignment film include those described in JP-A-2006-285197, JP-A-2007-076839, JP-A-2007-138138, JP-A-2007-094071, JP-A-2007-121721, JP-A-2007-140465, JP-A-2007-156439, and JP-A-2007-133 azo compounds described in JP-A-184, JP-A-2009-109831, JP-A-3883848 and JP-A-4151746, aromatic ester compounds described in JP-A-2002-229039, maleimides and/or amides having photo-orientable units described in JP-A-2002-265541 and JP-A-2002-317013, Preferred examples include alkenyl-substituted nadimide compounds, photocrosslinkable silane derivatives described in Japanese Patent Nos. 4205195 and 4205198, photocrosslinkable polyimides, photocrosslinkable polyamides and photocrosslinkable polyesters described in JP-T-2003-520878, JP-T-2004-529220 and JP-T-4162850, and photodimerizable compounds described in JP-A-9-118717, JP-T-10-506420, JP-T-2003-505561, WO 2010/150748, JP-A-2013-177561 and JP-A-2014-012823, particularly cinnamate compounds, chalcone compounds and coumarin compounds.
Among these, azo compounds, photocrosslinkable polyimides, photocrosslinkable polyamides, photocrosslinkable polyesters, cinnamate compounds, and chalcone compounds are preferably used.
光配向膜の形成方法は特に制限されず、所定の光配向材料を含む光配向膜形成用組成物を支持体の表面に塗布して乾燥させた後、得られた塗膜（光配向膜前駆体）をレーザー光によって露光して、配向パターンを形成する方法が例示される。
The method for forming the photo-alignment film is not particularly limited, and an example is a method in which a composition for forming a photo-alignment film containing a specific photo-alignment material is applied to the surface of a support, dried, and then the resulting coating film (photo-alignment film precursor) is exposed to laser light to form an alignment pattern.
図３に、配向パターンを形成する露光装置の一例を概念的に示す。
図３に示す露光装置６０は、レーザー６２を備えた光源６４と、レーザー６２が出射したレーザー光Ｍの偏光方向を変えるλ／２板６５と、レーザー６２が出射したレーザー光Ｍを光線ＭＡおよびＭＢの２つに分離するビームスプリッター６８と、分離された２つの光線ＭＡおよびＭＢの光路上にそれぞれ配置されたミラー７０Ａおよび７０Ｂと、λ／４板７２Ａおよび７２Ｂと、を備える。
なお、図示は省略するが、光源６４は直線偏光Ｐ0を出射する。λ／４板７２Ａは、直線偏光Ｐ0（光線ＭＡ）を右円偏光ＰRに、λ／４板７２Ｂは直線偏光Ｐ0（光線ＭＢ）を左円偏光ＰLに、それぞれ変換する。 FIG. 3 conceptually shows an example of an exposure apparatus for forming an alignment pattern.
Theexposure device 60 shown in Figure 3 includes a light source 64 equipped with a laser 62, a λ/2 plate 65 that changes the polarization direction of laser light M emitted by the laser 62, a beam splitter 68 that splits the laser light M emitted by the laser 62 into two light beams MA and MB, mirrors 70A and 70B that are respectively arranged on the optical paths of the two split light beams MA and MB, and λ/4 plates 72A and 72B.
Although not shown, thelight source 64 emits linearly polarized light P 0. The λ/4 plate 72A converts the linearly polarized light P 0 (light beam MA) into right-handed circularly polarized light P R , and the λ/4 plate 72B converts the linearly polarized light P 0 (light beam MB) into left-handed circularly polarized light P L.
図３に示す露光装置６０は、レーザー６２を備えた光源６４と、レーザー６２が出射したレーザー光Ｍの偏光方向を変えるλ／２板６５と、レーザー６２が出射したレーザー光Ｍを光線ＭＡおよびＭＢの２つに分離するビームスプリッター６８と、分離された２つの光線ＭＡおよびＭＢの光路上にそれぞれ配置されたミラー７０Ａおよび７０Ｂと、λ／４板７２Ａおよび７２Ｂと、を備える。
なお、図示は省略するが、光源６４は直線偏光Ｐ0を出射する。λ／４板７２Ａは、直線偏光Ｐ0（光線ＭＡ）を右円偏光ＰRに、λ／４板７２Ｂは直線偏光Ｐ0（光線ＭＢ）を左円偏光ＰLに、それぞれ変換する。 FIG. 3 conceptually shows an example of an exposure apparatus for forming an alignment pattern.
The
Although not shown, the
配向パターンを形成される前の塗膜１８を有する支持体１２が露光部に配置され、２つの光線ＭＡと光線ＭＢとを塗膜１８上において交差させて干渉させ、その干渉光を塗膜１８に照射して露光する。
この際の干渉により、塗膜１８に照射される光の偏光状態が干渉縞状に周期的に変化するものとなる。これにより、配向状態が周期的に変化する配向パターンを有する光配向膜が得られる。
露光装置６０においては、２つの光線ＭＡおよびＭＢの交差角αを変化させることにより、配向パターンの周期を調節できる。すなわち、露光装置６０においては、交差角αを調節することにより、液晶化合物３０に由来する光学軸３０Ａの向きが一方向に沿って連続的に回転する配向パターンにおいて、光学軸３０Ａの向きが回転する１方向における、光学軸３０Ａの向きが１８０°回転する１周期の長さ（１周期Λ）を調節できる。
このような配向状態が周期的に変化した配向パターンを有する光配向膜上に、光学異方性層を形成することにより、後述するように、液晶化合物３０に由来する光学軸３０Ａの向きが一方向に向かって連続的に回転する液晶配向パターンを有する、光学異方性層１６を形成できる。
また、λ／４板７２Ａおよび７２Ｂの光学軸を各々９０°回転することにより、光学軸３０Ａの回転方向を逆にすることができる。 Thesupport 12 having the coating film 18 before the orientation pattern is formed is placed in the exposure section, and two light beams MA and MB are made to intersect and interfere on the coating film 18, and the coating film 18 is exposed by being irradiated with the interference light.
Due to the interference at this time, the polarization state of the light irradiated to thecoating film 18 changes periodically in the form of interference fringes, thereby obtaining a photo-alignment film having an alignment pattern in which the alignment state changes periodically.
In theexposure device 60, the period of the orientation pattern can be adjusted by changing the crossing angle α of the two light beams MA and MB. That is, in the exposure device 60, the length of one period (one period Λ) in which the orientation of the optical axis 30A originating from the liquid crystal compound 30 rotates 180° in one direction in which the orientation of the optical axis 30A rotates can be adjusted by adjusting the crossing angle α.
By forming an optically anisotropic layer on a photo-alignment film having an alignment pattern in which the alignment state changes periodically, an opticallyanisotropic layer 16 can be formed having a liquid crystal alignment pattern in which the orientation of the optical axis 30A derived from the liquid crystal compound 30 continuously rotates in one direction, as described below.
Moreover, by rotating the optical axes of the λ/4 plates 72A and 72B by 90°, the rotation direction of the optical axis 30A can be reversed.
この際の干渉により、塗膜１８に照射される光の偏光状態が干渉縞状に周期的に変化するものとなる。これにより、配向状態が周期的に変化する配向パターンを有する光配向膜が得られる。
露光装置６０においては、２つの光線ＭＡおよびＭＢの交差角αを変化させることにより、配向パターンの周期を調節できる。すなわち、露光装置６０においては、交差角αを調節することにより、液晶化合物３０に由来する光学軸３０Ａの向きが一方向に沿って連続的に回転する配向パターンにおいて、光学軸３０Ａの向きが回転する１方向における、光学軸３０Ａの向きが１８０°回転する１周期の長さ（１周期Λ）を調節できる。
このような配向状態が周期的に変化した配向パターンを有する光配向膜上に、光学異方性層を形成することにより、後述するように、液晶化合物３０に由来する光学軸３０Ａの向きが一方向に向かって連続的に回転する液晶配向パターンを有する、光学異方性層１６を形成できる。
また、λ／４板７２Ａおよび７２Ｂの光学軸を各々９０°回転することにより、光学軸３０Ａの回転方向を逆にすることができる。 The
Due to the interference at this time, the polarization state of the light irradiated to the
In the
By forming an optically anisotropic layer on a photo-alignment film having an alignment pattern in which the alignment state changes periodically, an optically
Moreover, by rotating the optical axes of the λ/4
なお、上記では配向膜の一例として光配向膜について述べたが、本発明の配向基板において、光配向膜の代わりに、他の配向膜（例えば、ラビング処理が施された配向膜）を用いてもよい。
また、配向膜を設けずに、支持体上に配向パターンを設けてもよい。具体的には、支持体１２にラビング処理する方法、および、支持体１２をレーザー光等で加工する方法等によって、支持体１２に配向パターンを形成することにより、支持体１２上に直接光学異方性層１６を形成してもよい。 Although the photo-alignment film has been described above as an example of the alignment film, other alignment films (for example, alignment films that have been subjected to a rubbing treatment) may be used in place of the photo-alignment film in the alignment substrate of the present invention.
Alternatively, an alignment pattern may be provided on the support without providing an alignment film. Specifically, the opticallyanisotropic layer 16 may be formed directly on the support 12 by forming an alignment pattern on the support 12 by a method such as rubbing the support 12 or processing the support 12 with laser light or the like.
また、配向膜を設けずに、支持体上に配向パターンを設けてもよい。具体的には、支持体１２にラビング処理する方法、および、支持体１２をレーザー光等で加工する方法等によって、支持体１２に配向パターンを形成することにより、支持体１２上に直接光学異方性層１６を形成してもよい。 Although the photo-alignment film has been described above as an example of the alignment film, other alignment films (for example, alignment films that have been subjected to a rubbing treatment) may be used in place of the photo-alignment film in the alignment substrate of the present invention.
Alternatively, an alignment pattern may be provided on the support without providing an alignment film. Specifically, the optically
［光学異方性層］
光学異方性層１６は、後述する液晶化合物を含む組成物を用いて形成されたものである。
図２に示すように、光学異方性層１６は、光学異方性層１６の面内において、液晶化合物３０に由来する光学軸３０Ａの向きが、矢印Ｘで示す一方向に反時計回りに連続的に回転しながら変化する液晶配向パターンを有する。なお、図２では、液晶化合物３０に由来する光学軸３０Ａの向きが反時計回りに回転しているが、本発明はこの態様には限定されず、時計回りに回転していてもよい。
なお、液晶化合物３０に由来する光学軸３０Ａとは、液晶化合物３０において屈折率が最も高くなる軸である。例えば、液晶化合物３０が棒状液晶化合物である場合には、光学軸３０Ａは、棒形状の長軸方向に沿っている。
以下の説明では、『矢印Ｘで示す一方向』を単に『矢印Ｘ方向』ともいう。また、以下の説明では、液晶化合物３０に由来する光学軸３０Ａを、『液晶化合物３０の光学軸３０Ａ』または『光学軸３０Ａ』ともいう。
光学異方性層１６において、液晶化合物３０は、それぞれ、光学異方性層１６において、矢印Ｘ方向と、この矢印Ｘ方向と直交するＹ方向とに平行な面内に二次元的に配向している。なお、図１では、Ｙ方向は、紙面に垂直な方向となる。 [Optical anisotropic layer]
The opticallyanisotropic layer 16 is formed using a composition containing a liquid crystal compound, which will be described later.
2, the opticallyanisotropic layer 16 has a liquid crystal orientation pattern in which the direction of the optical axis 30A derived from the liquid crystal compound 30 changes while continuously rotating counterclockwise in one direction indicated by the arrow X within the plane of the optically anisotropic layer 16. Note that, although the direction of the optical axis 30A derived from the liquid crystal compound 30 rotates counterclockwise in FIG. 2, the present invention is not limited to this embodiment, and the direction may rotate clockwise.
Theoptical axis 30A derived from the liquid crystal compound 30 is an axis along which the refractive index is highest in the liquid crystal compound 30. For example, when the liquid crystal compound 30 is a rod-shaped liquid crystal compound, the optical axis 30A is aligned along the long axis direction of the rod shape.
In the following description, the "direction indicated by the arrow X" will also be simply referred to as the "arrow X direction." Furthermore, in the following description, theoptical axis 30A originating from the liquid crystal compound 30 will also be referred to as the "optical axis 30A of the liquid crystal compound 30" or the "optical axis 30A."
In the opticallyanisotropic layer 16, the liquid crystal compounds 30 are two-dimensionally aligned in a plane parallel to the direction of the arrow X and the direction of the arrow Y perpendicular to the direction of the arrow X. In FIG. 1, the Y direction is perpendicular to the paper surface.
光学異方性層１６は、後述する液晶化合物を含む組成物を用いて形成されたものである。
図２に示すように、光学異方性層１６は、光学異方性層１６の面内において、液晶化合物３０に由来する光学軸３０Ａの向きが、矢印Ｘで示す一方向に反時計回りに連続的に回転しながら変化する液晶配向パターンを有する。なお、図２では、液晶化合物３０に由来する光学軸３０Ａの向きが反時計回りに回転しているが、本発明はこの態様には限定されず、時計回りに回転していてもよい。
なお、液晶化合物３０に由来する光学軸３０Ａとは、液晶化合物３０において屈折率が最も高くなる軸である。例えば、液晶化合物３０が棒状液晶化合物である場合には、光学軸３０Ａは、棒形状の長軸方向に沿っている。
以下の説明では、『矢印Ｘで示す一方向』を単に『矢印Ｘ方向』ともいう。また、以下の説明では、液晶化合物３０に由来する光学軸３０Ａを、『液晶化合物３０の光学軸３０Ａ』または『光学軸３０Ａ』ともいう。
光学異方性層１６において、液晶化合物３０は、それぞれ、光学異方性層１６において、矢印Ｘ方向と、この矢印Ｘ方向と直交するＹ方向とに平行な面内に二次元的に配向している。なお、図１では、Ｙ方向は、紙面に垂直な方向となる。 [Optical anisotropic layer]
The optically
2, the optically
The
In the following description, the "direction indicated by the arrow X" will also be simply referred to as the "arrow X direction." Furthermore, in the following description, the
In the optically
図２に、光学異方性層１６の平面図を概念的に示す。
光学異方性層１６は、光学異方性層１６の面内において、液晶化合物３０に由来する光学軸３０Ａの向きが、矢印Ｘ方向に沿って連続的に回転しながら変化する液晶配向パターンを有する。
液晶化合物３０の光学軸３０Ａの向きが矢印Ｘ方向（所定の一方向）に連続的に回転しながら変化しているとは、具体的には、矢印Ｘ方向に沿って配列されている液晶化合物３０の光学軸３０Ａと、矢印Ｘ方向とが成す角度が、矢印Ｘ方向の位置によって異なっており、矢印Ｘ方向に沿って、光学軸３０Ａと矢印Ｘ方向とが成す角度がθからθ＋１８０°あるいはθ－１８０°まで、順次、変化していることを意味する。
なお、矢印Ｘ方向に互いに隣接する液晶化合物３０の光学軸３０Ａの角度の差は、４５°以下であるのが好ましく、１５°以下であるのがより好ましい。 FIG. 2 conceptually shows a plan view of the opticallyanisotropic layer 16. As shown in FIG.
The opticallyanisotropic layer 16 has a liquid crystal alignment pattern in which the direction of an optical axis 30A derived from a liquid crystal compound 30 changes while continuously rotating along the direction of the arrow X within the plane of the optically anisotropic layer 16.
The direction of theoptical axis 30A of the liquid crystal compound 30 changes while continuously rotating in the direction of the arrow X (a predetermined direction), specifically means that the angle formed between the optical axis 30A of the liquid crystal compound 30 aligned along the direction of the arrow X and the direction of the arrow X differs depending on the position in the direction of the arrow X, and the angle formed between the optical axis 30A and the direction of the arrow X changes sequentially from θ to θ+180° or θ−180° along the direction of the arrow X.
The difference in angle between theoptical axes 30A of the liquid crystal compounds 30 adjacent to each other in the direction of the arrow X is preferably 45° or less, and more preferably 15° or less.
光学異方性層１６は、光学異方性層１６の面内において、液晶化合物３０に由来する光学軸３０Ａの向きが、矢印Ｘ方向に沿って連続的に回転しながら変化する液晶配向パターンを有する。
液晶化合物３０の光学軸３０Ａの向きが矢印Ｘ方向（所定の一方向）に連続的に回転しながら変化しているとは、具体的には、矢印Ｘ方向に沿って配列されている液晶化合物３０の光学軸３０Ａと、矢印Ｘ方向とが成す角度が、矢印Ｘ方向の位置によって異なっており、矢印Ｘ方向に沿って、光学軸３０Ａと矢印Ｘ方向とが成す角度がθからθ＋１８０°あるいはθ－１８０°まで、順次、変化していることを意味する。
なお、矢印Ｘ方向に互いに隣接する液晶化合物３０の光学軸３０Ａの角度の差は、４５°以下であるのが好ましく、１５°以下であるのがより好ましい。 FIG. 2 conceptually shows a plan view of the optically
The optically
The direction of the
The difference in angle between the
一方、光学異方性層１６を形成する液晶化合物３０は、矢印Ｘ方向と直交するＹ方向、すなわち光学軸３０Ａが連続的に回転する一方向と直交するＹ方向では、光学軸３０Ａの向きが等しい液晶化合物３０が等間隔で配列されている。
言い換えれば、光学異方性層１６を形成する液晶化合物３０において、Ｙ方向に配列される液晶化合物３０同士では、光学軸３０Ａの向きと矢印Ｘ方向とが成す角度が等しい。 On the other hand, the liquid crystal compounds 30 forming the opticallyanisotropic layer 16 are arranged at equal intervals in the Y direction perpendicular to the direction of the arrow X, i.e., in the Y direction perpendicular to the one direction in which the optical axis 30A continuously rotates.
In other words, in the liquid crystal compounds 30 forming the opticallyanisotropic layer 16, the angles between the optical axes 30A of the liquid crystal compounds 30 aligned in the Y direction are equal to each other and the direction of the arrow X.
言い換えれば、光学異方性層１６を形成する液晶化合物３０において、Ｙ方向に配列される液晶化合物３０同士では、光学軸３０Ａの向きと矢印Ｘ方向とが成す角度が等しい。 On the other hand, the liquid crystal compounds 30 forming the optically
In other words, in the liquid crystal compounds 30 forming the optically
このような液晶化合物３０の液晶配向パターンにおいて、面内で光学軸３０Ａの向きが連続的に回転して変化する矢印Ｘ方向における、液晶化合物３０の光学軸３０Ａが１８０°回転する長さ（距離）を、液晶配向パターンにおける１周期の長さΛとする。言い換えれば、液晶配向パターンにおける１周期の長さは、液晶化合物３０の光学軸３０Ａと矢印Ｘ方向とのなす角度がθからθ＋１８０°となるまでの距離により定義される。
すなわち、矢印Ｘ方向に対する角度が等しい２つの液晶化合物３０の、矢印Ｘ方向の中心間の距離を、１周期の長さΛとする。具体的には、図２に示すように、矢印Ｘ方向と光学軸３０Ａの方向とが一致する２つの液晶化合物３０の、矢印Ｘ方向の中心間の距離を、１周期の長さΛとする。以下の説明では、この１周期の長さΛを『１周期Λ』ともいう。
本発明の配向基板１０において、光学異方性層１６の液晶配向パターンは、この１周期Λを、矢印Ｘ方向、すなわち光学軸３０Ａの向きが連続的に回転して変化する一方向に繰り返す。 In such a liquid crystal orientation pattern of theliquid crystal compound 30, the length (distance) over which the optical axis 30A of the liquid crystal compound 30 rotates 180° in the direction of the arrow X, in which the orientation of the optical axis 30A changes continuously in the plane, is defined as the length Λ of one period in the liquid crystal orientation pattern. In other words, the length of one period in the liquid crystal orientation pattern is defined as the distance from when the angle between the optical axis 30A of the liquid crystal compound 30 and the direction of the arrow X changes from θ to θ+180°.
That is, the distance between the centers in the direction of the arrow X of two liquid crystal compounds 30 that are at the same angle with respect to the direction of the arrow X is defined as the length Λ of one period. Specifically, as shown in Fig. 2, the distance between the centers in the direction of the arrow X of two liquid crystal compounds 30 whose directions of the arrow X and theoptical axis 30A coincide with each other is defined as the length Λ of one period. In the following description, this length Λ of one period is also referred to as "one period Λ".
In thealignment substrate 10 of the present invention, the liquid crystal alignment pattern of the optically anisotropic layer 16 repeats this one period Λ in the direction of the arrow X, that is, in one direction in which the direction of the optical axis 30A changes by continuously rotating.
すなわち、矢印Ｘ方向に対する角度が等しい２つの液晶化合物３０の、矢印Ｘ方向の中心間の距離を、１周期の長さΛとする。具体的には、図２に示すように、矢印Ｘ方向と光学軸３０Ａの方向とが一致する２つの液晶化合物３０の、矢印Ｘ方向の中心間の距離を、１周期の長さΛとする。以下の説明では、この１周期の長さΛを『１周期Λ』ともいう。
本発明の配向基板１０において、光学異方性層１６の液晶配向パターンは、この１周期Λを、矢印Ｘ方向、すなわち光学軸３０Ａの向きが連続的に回転して変化する一方向に繰り返す。 In such a liquid crystal orientation pattern of the
That is, the distance between the centers in the direction of the arrow X of two liquid crystal compounds 30 that are at the same angle with respect to the direction of the arrow X is defined as the length Λ of one period. Specifically, as shown in Fig. 2, the distance between the centers in the direction of the arrow X of two liquid crystal compounds 30 whose directions of the arrow X and the
In the
前述のように光学異方性層１６において、Ｙ方向に配列される液晶化合物３０は、光学軸３０Ａと矢印Ｘ方向（液晶化合物３０の光学軸の向きが回転する１方向）とが成す角度が等しい。この光学軸３０Ａと矢印Ｘ方向とが成す角度が等しい液晶化合物３０が、Ｙ方向に配置された領域を、領域Ｒとする。
この場合に、それぞれの領域Ｒにおける面内レタデーション（Ｒｅ）の値は、半波長すなわちλ／２であるのが好ましい。これらの面内レタデーションは、領域Ｒの屈折率異方性に伴う屈折率差Δｎと光学異方性層の厚さとの積により算出される。ここで、光学異方性層における領域Ｒの屈折率異方性に伴う屈折率差とは、領域Ｒの面内における遅相軸の方向の屈折率と、遅相軸の方向に直交する方向の屈折率との差により定義される屈折率差である。すなわち、領域Ｒの屈折率異方性に伴う屈折率差Δｎは、光学軸３０Ａの方向の液晶化合物３０の屈折率と、領域Ｒの面内において光学軸３０Ａに垂直な方向の液晶化合物３０の屈折率との差に等しい。つまり、上記屈折率差Δｎは、液晶化合物の屈折率差に等しい。 As described above, in the opticallyanisotropic layer 16, the liquid crystal compounds 30 aligned in the Y direction have the same angle between their optical axes 30A and the direction of the arrow X (one direction in which the optical axes of the liquid crystal compounds 30 rotate). A region in which the liquid crystal compounds 30 aligned in the Y direction have the same angle between their optical axes 30A and the direction of the arrow X is defined as a region R.
In this case, the value of the in-plane retardation (Re) in each region R is preferably half the wavelength, i.e., λ/2. These in-plane retardations are calculated by the product of the refractive index difference Δn associated with the refractive index anisotropy of the region R and the thickness of the optically anisotropic layer. Here, the refractive index difference associated with the refractive index anisotropy of the region R in the optically anisotropic layer is a refractive index difference defined by the difference between the refractive index in the direction of the slow axis in the plane of the region R and the refractive index in the direction perpendicular to the direction of the slow axis. That is, the refractive index difference Δn associated with the refractive index anisotropy of the region R is equal to the difference between the refractive index of theliquid crystal compound 30 in the direction of the optical axis 30A and the refractive index of the liquid crystal compound 30 in the direction perpendicular to the optical axis 30A in the plane of the region R. That is, the refractive index difference Δn is equal to the refractive index difference of the liquid crystal compound.
この場合に、それぞれの領域Ｒにおける面内レタデーション（Ｒｅ）の値は、半波長すなわちλ／２であるのが好ましい。これらの面内レタデーションは、領域Ｒの屈折率異方性に伴う屈折率差Δｎと光学異方性層の厚さとの積により算出される。ここで、光学異方性層における領域Ｒの屈折率異方性に伴う屈折率差とは、領域Ｒの面内における遅相軸の方向の屈折率と、遅相軸の方向に直交する方向の屈折率との差により定義される屈折率差である。すなわち、領域Ｒの屈折率異方性に伴う屈折率差Δｎは、光学軸３０Ａの方向の液晶化合物３０の屈折率と、領域Ｒの面内において光学軸３０Ａに垂直な方向の液晶化合物３０の屈折率との差に等しい。つまり、上記屈折率差Δｎは、液晶化合物の屈折率差に等しい。 As described above, in the optically
In this case, the value of the in-plane retardation (Re) in each region R is preferably half the wavelength, i.e., λ/2. These in-plane retardations are calculated by the product of the refractive index difference Δn associated with the refractive index anisotropy of the region R and the thickness of the optically anisotropic layer. Here, the refractive index difference associated with the refractive index anisotropy of the region R in the optically anisotropic layer is a refractive index difference defined by the difference between the refractive index in the direction of the slow axis in the plane of the region R and the refractive index in the direction perpendicular to the direction of the slow axis. That is, the refractive index difference Δn associated with the refractive index anisotropy of the region R is equal to the difference between the refractive index of the
光学異方性層における上記１８０°回転周期は全面に亘って一様である必要はない。すなわち、面内において、１８０°回転周期の長さ（１周期の長さΛ）が異なる領域を有していてもよい。
液晶化合物由来の光学軸の向きが面内で１８０°回転する長さを１周期の長さの最小値は、２０μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以下であることがより好ましく、２μｍ以下であることがさらに好ましい。下限は特に制限されないが、０．５μｍ以上の場合が多い。
また、光学異方性層の面内の少なくとも一方向に光学軸の向きが回転している液晶配向パターンを一部に有していればよく、光学軸の向きが一定の部分を備えていてもよい。 The 180° rotation period in the optically anisotropic layer does not need to be uniform over the entire surface, that is, the layer may have regions in which the length of the 180° rotation period (length Λ of one period) is different within the plane.
The minimum value of the length of one period in which the orientation of the optical axis derived from the liquid crystal compound rotates 180° in the plane is preferably 20 μm or less, more preferably 5 μm or less, and even more preferably 2 μm or less. The lower limit is not particularly limited, but is often 0.5 μm or more.
Furthermore, it is sufficient that the optically anisotropic layer has a liquid crystal alignment pattern in which the direction of the optical axis is rotated in at least one direction in the plane thereof, and the optically anisotropic layer may have a portion in which the direction of the optical axis is constant.
液晶化合物由来の光学軸の向きが面内で１８０°回転する長さを１周期の長さの最小値は、２０μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以下であることがより好ましく、２μｍ以下であることがさらに好ましい。下限は特に制限されないが、０．５μｍ以上の場合が多い。
また、光学異方性層の面内の少なくとも一方向に光学軸の向きが回転している液晶配向パターンを一部に有していればよく、光学軸の向きが一定の部分を備えていてもよい。 The 180° rotation period in the optically anisotropic layer does not need to be uniform over the entire surface, that is, the layer may have regions in which the length of the 180° rotation period (length Λ of one period) is different within the plane.
The minimum value of the length of one period in which the orientation of the optical axis derived from the liquid crystal compound rotates 180° in the plane is preferably 20 μm or less, more preferably 5 μm or less, and even more preferably 2 μm or less. The lower limit is not particularly limited, but is often 0.5 μm or more.
Furthermore, it is sufficient that the optically anisotropic layer has a liquid crystal alignment pattern in which the direction of the optical axis is rotated in at least one direction in the plane thereof, and the optically anisotropic layer may have a portion in which the direction of the optical axis is constant.
光学異方性層の厚みは特に制限されないが、液晶化合物由来の光学軸の向きが面内で１８０°回転する１周期の長さの最小値の１／４倍よりも大きいことが好ましい。上限は特に制限されないが、上記１周期の長さの最小値の２倍以下の場合が多い。
光学異方性層の厚みは特に制限されないが、０．１μｍ以上が好ましく、０．５μｍ以上がより好ましく、１．５μｍ以上がさらに好ましい。上限は特に制限されないが、２０μｍ以下が好ましく、１５μｍ以下がより好ましい。 The thickness of the optically anisotropic layer is not particularly limited, but is preferably greater than ¼ of the minimum length of one period in which the direction of the optical axis derived from the liquid crystal compound rotates 180° in the plane. The upper limit is not particularly limited, but is often not more than twice the minimum length of one period.
The thickness of the optically anisotropic layer is not particularly limited, but is preferably 0.1 μm or more, more preferably 0.5 μm or more, and even more preferably 1.5 μm or more. The upper limit is not particularly limited, but is preferably 20 μm or less, and more preferably 15 μm or less.
光学異方性層の厚みは特に制限されないが、０．１μｍ以上が好ましく、０．５μｍ以上がより好ましく、１．５μｍ以上がさらに好ましい。上限は特に制限されないが、２０μｍ以下が好ましく、１５μｍ以下がより好ましい。 The thickness of the optically anisotropic layer is not particularly limited, but is preferably greater than ¼ of the minimum length of one period in which the direction of the optical axis derived from the liquid crystal compound rotates 180° in the plane. The upper limit is not particularly limited, but is often not more than twice the minimum length of one period.
The thickness of the optically anisotropic layer is not particularly limited, but is preferably 0.1 μm or more, more preferably 0.5 μm or more, and even more preferably 1.5 μm or more. The upper limit is not particularly limited, but is preferably 20 μm or less, and more preferably 15 μm or less.
図１および図２に示す配向基板は、光学異方性層１６の液晶配向パターンにおける液晶化合物３０の光学軸３０Ａの向きは、矢印Ｘ方向のみに沿って、連続して回転している。
本発明は、これに制限はされず、光学異方性層において、液晶化合物３０の光学軸３０Ａの向きが一方向に沿って連続して回転するものであれば、各種の構成が利用可能である。 In the alignment substrate shown in FIGS. 1 and 2, the direction of theoptical axis 30A of the liquid crystal compound 30 in the liquid crystal alignment pattern of the optically anisotropic layer 16 rotates continuously only along the direction of the arrow X.
The present invention is not limited thereto, and various configurations can be used as long as the orientation of theoptical axis 30A of the liquid crystal compound 30 in the optically anisotropic layer rotates continuously along one direction.
本発明は、これに制限はされず、光学異方性層において、液晶化合物３０の光学軸３０Ａの向きが一方向に沿って連続して回転するものであれば、各種の構成が利用可能である。 In the alignment substrate shown in FIGS. 1 and 2, the direction of the
The present invention is not limited thereto, and various configurations can be used as long as the orientation of the
一例として、図４の平面図に概念的に示すような、液晶配向パターンが、液晶化合物３０の光学軸の向きが連続的に回転しながら変化する一方向を、内側から外側に向かう同心円状に有する、同心円状のパターンである、光学異方性層３４が例示される。言い換えれば、図４に示す光学異方性層３４の液晶配向パターンは、液晶化合物３０の光学軸の向きが連続的に回転しながら変化する一方向が、光学異方性層３４の中心から放射状に設けられた液晶配向パターンである。具体的には、光学異方性層３４では、光学軸３０Ａの向きは、光学異方性層３４の中心から外側に向かう多数の方向、例えば、矢印Ａ１で示す方向、矢印Ａ２で示す方向、矢印Ａ３で示す方向…に沿って、連続的に回転しながら変化している。
As an example, an optically anisotropic layer 34 is exemplified, in which the liquid crystal orientation pattern is a concentric pattern having one direction in which the orientation of the optical axis of the liquid crystal compound 30 changes while continuously rotating, concentrically from the inside to the outside, as conceptually shown in the plan view of Fig. 4. In other words, the liquid crystal orientation pattern of the optically anisotropic layer 34 shown in Fig. 4 is a liquid crystal orientation pattern in which one direction in which the orientation of the optical axis of the liquid crystal compound 30 changes while continuously rotating is provided radially from the center of the optically anisotropic layer 34. Specifically, in the optically anisotropic layer 34, the orientation of the optical axis 30A changes while continuously rotating along a number of directions from the center of the optically anisotropic layer 34 toward the outside, for example, the direction indicated by the arrow A1 , the direction indicated by the arrow A2 , the direction indicated by the arrow A3 , ....
光学異方性層は、液晶化合物と、フェノール性水酸基、アミノ基、チオール基、リン酸基、スルホン酸基、および、カルボキシ基からなる群から選択される基を有する化合物と、を含む組成物（以下、単に「組成物Ａ」ともいう。）を用いて形成される。
以下、各成分について詳述する。 The optically anisotropic layer is formed using a composition (hereinafter simply referred to as "composition A") containing a liquid crystal compound and a compound having a group selected from the group consisting of a phenolic hydroxyl group, an amino group, a thiol group, a phosphate group, a sulfonic acid group, and a carboxy group.
Each component will be described in detail below.
以下、各成分について詳述する。 The optically anisotropic layer is formed using a composition (hereinafter simply referred to as "composition A") containing a liquid crystal compound and a compound having a group selected from the group consisting of a phenolic hydroxyl group, an amino group, a thiol group, a phosphate group, a sulfonic acid group, and a carboxy group.
Each component will be described in detail below.
液晶化合物は、特定官能基を有し、アクリロイル基およびメタクリロイル基のいずれも有さない。
液晶化合物に含まれる特定官能基の数は特に制限されず、２つ以上が好ましく、４つ以上が好ましい。上限は特に制限されないが、１０つ以下が好ましく、６つ以下がより好ましい。 The liquid crystal compound has a specific functional group and does not have either an acryloyl group or a methacryloyl group.
The number of specific functional groups contained in the liquid crystal compound is not particularly limited, and is preferably 2 or more, and more preferably 4 or more. The upper limit is not particularly limited, but is preferably 10 or less, and more preferably 6 or less.
液晶化合物に含まれる特定官能基の数は特に制限されず、２つ以上が好ましく、４つ以上が好ましい。上限は特に制限されないが、１０つ以下が好ましく、６つ以下がより好ましい。 The liquid crystal compound has a specific functional group and does not have either an acryloyl group or a methacryloyl group.
The number of specific functional groups contained in the liquid crystal compound is not particularly limited, and is preferably 2 or more, and more preferably 4 or more. The upper limit is not particularly limited, but is preferably 10 or less, and more preferably 6 or less.
特定官能基の１種であるエポキシ基としては、以下の式（Ｉａ）で表される基および式（Ｉｂ）で表される基が挙げられ、特定官能基の１種であるオキセタニル基としては式（Ｉｃ）で表される基が挙げられる。
The epoxy group, which is a type of specific functional group, can be exemplified by the group represented by the following formula (Ia) and the group represented by the following formula (Ib), and the oxetanyl group, which is a type of specific functional group, can be exemplified by the group represented by the following formula (Ic).
式（Ｉａ）および式（Ｉｃ）中、ＲＸ１は、水素原子、または、少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ３－、または－ＣＯ－で置換されていてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－が－ＣＨ＝ＣＨ－またはＣ≡Ｃ－で置換されていてもよく、炭素原子に結合する水素原子の少なくとも１つがフッ素原子若しくは塩素原子で置換されていてもよい、炭素数１～１５のアルキル基を表す。ＲＸ３は、水素原子または炭素数１～１５のアルキル基を表す。
式（Ｉａ）中、複数のＲＸ１は、同じであってもよいし、異なっていてもよい。 In formula (Ia) and formula (Ic), R X1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which at least one -CH 2 - may be replaced with -O-, -S-, -NR X3 - or -CO-, at least one -(CH 2 ) 2 - may be replaced with -CH═CH- or C≡C-, and at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom may be replaced with a fluorine atom or a chlorine atom. R X3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.
In formula (Ia), multiple R X1 may be the same or different.
式（Ｉａ）中、複数のＲＸ１は、同じであってもよいし、異なっていてもよい。 In formula (Ia) and formula (Ic), R X1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which at least one -CH 2 - may be replaced with -O-, -S-, -NR X3 - or -CO-, at least one -(CH 2 ) 2 - may be replaced with -CH═CH- or C≡C-, and at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom may be replaced with a fluorine atom or a chlorine atom. R X3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.
In formula (Ia), multiple R X1 may be the same or different.
ＲＸ１で表される上記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、および環状のいずれであってもよいが、直鎖状または分岐鎖状であるのが好ましく、直鎖状であるのがより好ましい。
The alkyl group represented by R 1 X1 may be any one of linear, branched, and cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
また、ＲＸ１で表される上記アルキル基において、少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ３－、または－ＣＯ－で置換された構造を有する場合、アルキル基の炭素数とは、以下に示す方法により数えられる炭素数を意図している。
・－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置換された構造を有する場合：
ＲＸ１で表される上記アルキル基において、－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置換された構造を有する場合、上記アルキル基の炭素数は、－ＣＨ２－に代えて導入された－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－を－ＣＨ２－とみなして数えられる炭素数を意図している。つまり、ＲＸ１が、例えば、－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－Ｃ４Ｈ１０で表される基である場合、この基の炭素数は７である。
・－ＣＨ２－が－ＮＲＸ３－で置換された構造を有する場合：
ＲＸ１で表される上記アルキル基において、－ＣＨ２－が－ＮＲＸ３－で置換された構造を有する場合、上記アルキル基の炭素数は、－ＣＨ２－に代えて導入された－ＮＲＸ３－を－ＣＨＲＸ３－とみなして数えられる炭素数を意図する。つまり、ＲＸ１が、例えば、－ＣＨ２－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ４Ｈ１０で表される基である場合、この基の炭素数は７であり、例えば、－ＣＨ２－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ３）－Ｃ４Ｈ１０で表される基である場合、この基の炭素数は８である。
また、ＲＸ１が、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－が－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置換されている炭素数１～１５のアルキル基を表す場合、上記アルキル基中の－（ＣＨ２）２－に代えて導入される－ＣＨ＝ＣＨ－および－Ｃ≡Ｃ－の合計個数は特に制限されないが、例えば、１～４個が好ましく、１または２個がより好ましい。
また、ＲＸ１が、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－が－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置換されている炭素数１～１５のアルキル基を表す場合、上記アルキル基中の－（ＣＨ２）２－に代えて導入される－ＣＨ＝ＣＨ－および－Ｃ≡Ｃ－の導入位置は特に制限されず、例えば、式（Ｉａ）中において明示されるエポキシ基の構成炭素に隣接する位置および式（Ｉｃ）中において明示されるオキセタン基の構成炭素に隣接する位置であってもよいし、それ以外の位置であってもよい。
また、ＲＸ１が、少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ３－、または－ＣＯ－で置換されている炭素数１～１５のアルキル基を表す場合、上記アルキル基中の－ＣＨ２－に代えて導入される－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ３－、または－ＣＯ－の導入位置は特に制限されず、例えば、式（Ｉａ）中において明示されるエポキシ環の構成炭素に隣接する位置および式（Ｉｃ）中において明示されるオキセタン環の構成炭素に隣接する位置であってもよいし、それ以外の位置であってもよい。
また、ＲＸ１が、少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ３－、または－ＣＯ－で置換されている炭素数１～１５のアルキル基を表す場合、アルキル基中の隣接し合う－ＣＨ２－が各々－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ３－、および－ＣＯ－から選ばれる基で置換されていてもよい。つまり、ＲＸ１は、例えば、－ＣＯ－Ｏ－およびＯ－ＣＯ－等で置換された炭素数１～１５のアルキル基であってもよい。
また、ＲＸ１においては、炭素原子に結合する水素原子の少なくとも１つがフッ素原子または塩素原子で置換されていてもよい。なお、炭素原子に結合する水素原子のすべてがフッ素原子または塩素原子で置換されていてもよい。 Furthermore, in the alkyl group represented by R X1 , when at least one —CH 2 — is replaced with —O—, —S—, —NR X3 —, or —CO—, the number of carbon atoms in the alkyl group refers to the number of carbon atoms counted by the method shown below.
When the compound has a structure in which —CH 2 — is replaced by —O—, —S—, or —CO—:
When the alkyl group represented by R X1 has a structure in which -CH 2 - is replaced by -O-, -S-, or -CO-, the number of carbon atoms in the alkyl group is intended to be the number of carbon atoms counted by regarding the -O-, -S-, or -CO- introduced in place of -CH 2 - as -CH 2 -. In other words, when R X1 is a group represented by -CH 2 -CO-O-C 4 H 10 , for example, the number of carbon atoms in this group is 7.
When the compound has a structure in which —CH 2 — is replaced by —NR X3 —:
When the alkyl group represented by R X1 has a structure in which -CH 2 - is replaced by -NR X3 -, the number of carbon atoms in the alkyl group refers to the number of carbon atoms counted by regarding -NR X3 - introduced in place of -CH 2 - as -CHR X3 -. In other words, when R X1 is, for example, a group represented by -CH 2 -CO-NH-C 4 H 10 , the number of carbon atoms in this group is 7, and when R X1 is, for example, a group represented by -CH 2 -CO-N(CH 3 )-C 4 H 10 , the number of carbon atoms in this group is 8.
When R X1 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which at least one -(CH 2 ) 2 - is substituted with -CH═CH- or -C≡C-, the total number of -CH═CH- and -C≡C- introduced in place of -(CH 2 ) 2 - in the alkyl group is not particularly limited, but is preferably, for example, 1 to 4, and more preferably 1 or 2.
When R X1 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which at least one -(CH 2 ) 2 - is substituted with -CH═CH- or -C≡C-, the position at which -CH═CH- and -C≡C- are introduced in place of -(CH 2 ) 2 - in the alkyl group is not particularly limited, and may be, for example, a position adjacent to a constituent carbon of the epoxy group shown in formula (Ia) or a position adjacent to a constituent carbon of the oxetane group shown in formula (Ic), or may be any other position.
In addition, when R X1 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which at least one -CH 2 - is substituted with -O-, -S-, -NR X3 -, or -CO-, the position of -O-, -S-, -NR X3 -, or -CO- introduced in place of -CH 2 - in the alkyl group is not particularly limited, and may be, for example, a position adjacent to a constituent carbon of the epoxy ring shown in formula (Ia) or a position adjacent to a constituent carbon of the oxetane ring shown in formula (Ic), or may be any other position.
Furthermore, when R X1 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which at least one -CH 2 - is substituted with -O-, -S-, -NR X3 -, or -CO-, adjacent -CH 2 - in the alkyl group may each be substituted with a group selected from -O-, -S-, -NR X3 -, and -CO-. In other words, R X1 may be, for example, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms substituted with -CO-O-, O-CO-, etc.
In addition, in R X1 , at least one of the hydrogen atoms bonded to the carbon atom may be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom, and all of the hydrogen atoms bonded to the carbon atom may be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.
・－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置換された構造を有する場合：
ＲＸ１で表される上記アルキル基において、－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置換された構造を有する場合、上記アルキル基の炭素数は、－ＣＨ２－に代えて導入された－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－を－ＣＨ２－とみなして数えられる炭素数を意図している。つまり、ＲＸ１が、例えば、－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－Ｃ４Ｈ１０で表される基である場合、この基の炭素数は７である。
・－ＣＨ２－が－ＮＲＸ３－で置換された構造を有する場合：
ＲＸ１で表される上記アルキル基において、－ＣＨ２－が－ＮＲＸ３－で置換された構造を有する場合、上記アルキル基の炭素数は、－ＣＨ２－に代えて導入された－ＮＲＸ３－を－ＣＨＲＸ３－とみなして数えられる炭素数を意図する。つまり、ＲＸ１が、例えば、－ＣＨ２－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ４Ｈ１０で表される基である場合、この基の炭素数は７であり、例えば、－ＣＨ２－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ３）－Ｃ４Ｈ１０で表される基である場合、この基の炭素数は８である。
また、ＲＸ１が、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－が－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置換されている炭素数１～１５のアルキル基を表す場合、上記アルキル基中の－（ＣＨ２）２－に代えて導入される－ＣＨ＝ＣＨ－および－Ｃ≡Ｃ－の合計個数は特に制限されないが、例えば、１～４個が好ましく、１または２個がより好ましい。
また、ＲＸ１が、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－が－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置換されている炭素数１～１５のアルキル基を表す場合、上記アルキル基中の－（ＣＨ２）２－に代えて導入される－ＣＨ＝ＣＨ－および－Ｃ≡Ｃ－の導入位置は特に制限されず、例えば、式（Ｉａ）中において明示されるエポキシ基の構成炭素に隣接する位置および式（Ｉｃ）中において明示されるオキセタン基の構成炭素に隣接する位置であってもよいし、それ以外の位置であってもよい。
また、ＲＸ１が、少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ３－、または－ＣＯ－で置換されている炭素数１～１５のアルキル基を表す場合、上記アルキル基中の－ＣＨ２－に代えて導入される－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ３－、または－ＣＯ－の導入位置は特に制限されず、例えば、式（Ｉａ）中において明示されるエポキシ環の構成炭素に隣接する位置および式（Ｉｃ）中において明示されるオキセタン環の構成炭素に隣接する位置であってもよいし、それ以外の位置であってもよい。
また、ＲＸ１が、少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ３－、または－ＣＯ－で置換されている炭素数１～１５のアルキル基を表す場合、アルキル基中の隣接し合う－ＣＨ２－が各々－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ３－、および－ＣＯ－から選ばれる基で置換されていてもよい。つまり、ＲＸ１は、例えば、－ＣＯ－Ｏ－およびＯ－ＣＯ－等で置換された炭素数１～１５のアルキル基であってもよい。
また、ＲＸ１においては、炭素原子に結合する水素原子の少なくとも１つがフッ素原子または塩素原子で置換されていてもよい。なお、炭素原子に結合する水素原子のすべてがフッ素原子または塩素原子で置換されていてもよい。 Furthermore, in the alkyl group represented by R X1 , when at least one —CH 2 — is replaced with —O—, —S—, —NR X3 —, or —CO—, the number of carbon atoms in the alkyl group refers to the number of carbon atoms counted by the method shown below.
When the compound has a structure in which —CH 2 — is replaced by —O—, —S—, or —CO—:
When the alkyl group represented by R X1 has a structure in which -CH 2 - is replaced by -O-, -S-, or -CO-, the number of carbon atoms in the alkyl group is intended to be the number of carbon atoms counted by regarding the -O-, -S-, or -CO- introduced in place of -CH 2 - as -CH 2 -. In other words, when R X1 is a group represented by -CH 2 -CO-O-C 4 H 10 , for example, the number of carbon atoms in this group is 7.
When the compound has a structure in which —CH 2 — is replaced by —NR X3 —:
When the alkyl group represented by R X1 has a structure in which -CH 2 - is replaced by -NR X3 -, the number of carbon atoms in the alkyl group refers to the number of carbon atoms counted by regarding -NR X3 - introduced in place of -CH 2 - as -CHR X3 -. In other words, when R X1 is, for example, a group represented by -CH 2 -CO-NH-C 4 H 10 , the number of carbon atoms in this group is 7, and when R X1 is, for example, a group represented by -CH 2 -CO-N(CH 3 )-C 4 H 10 , the number of carbon atoms in this group is 8.
When R X1 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which at least one -(CH 2 ) 2 - is substituted with -CH═CH- or -C≡C-, the total number of -CH═CH- and -C≡C- introduced in place of -(CH 2 ) 2 - in the alkyl group is not particularly limited, but is preferably, for example, 1 to 4, and more preferably 1 or 2.
When R X1 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which at least one -(CH 2 ) 2 - is substituted with -CH═CH- or -C≡C-, the position at which -CH═CH- and -C≡C- are introduced in place of -(CH 2 ) 2 - in the alkyl group is not particularly limited, and may be, for example, a position adjacent to a constituent carbon of the epoxy group shown in formula (Ia) or a position adjacent to a constituent carbon of the oxetane group shown in formula (Ic), or may be any other position.
In addition, when R X1 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which at least one -CH 2 - is substituted with -O-, -S-, -NR X3 -, or -CO-, the position of -O-, -S-, -NR X3 -, or -CO- introduced in place of -CH 2 - in the alkyl group is not particularly limited, and may be, for example, a position adjacent to a constituent carbon of the epoxy ring shown in formula (Ia) or a position adjacent to a constituent carbon of the oxetane ring shown in formula (Ic), or may be any other position.
Furthermore, when R X1 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which at least one -CH 2 - is substituted with -O-, -S-, -NR X3 -, or -CO-, adjacent -CH 2 - in the alkyl group may each be substituted with a group selected from -O-, -S-, -NR X3 -, and -CO-. In other words, R X1 may be, for example, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms substituted with -CO-O-, O-CO-, etc.
In addition, in R X1 , at least one of the hydrogen atoms bonded to the carbon atom may be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom, and all of the hydrogen atoms bonded to the carbon atom may be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.
ＲＸ３は、水素原子または炭素数１～１５のアルキル基を表す。
ＲＸ３としては、水素原子または炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、水素原子または炭素数１～６のアルキル基がより好ましく、水素原子または炭素数１～３のアルキル基がさらに好ましい。 R X3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.
R 3 X3 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and even more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
ＲＸ３としては、水素原子または炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、水素原子または炭素数１～６のアルキル基がより好ましく、水素原子または炭素数１～３のアルキル基がさらに好ましい。 R X3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.
R 3 X3 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and even more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
ＲＸ１における上記炭素数１～１５のアルキル基の炭素数としては、なかでも、１～１２が好ましく、１～８がより好ましく、１～６がさらに好ましく、１～３が特に好ましい。
The alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in R 3 X1 preferably has 1 to 12 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms, further preferably 1 to 6 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 3 carbon atoms.
ＲＸ１としては、なかでも、水素原子または炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、水素原子または炭素数１～８のアルキル基がより好ましく、水素原子または炭素数１～６のアルキル基がさらに好ましく、水素原子または炭素数１～３のアルキル基が特に好ましい。
Among these, R X1 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, still more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and particularly preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
液晶化合物は、一般的に、液晶化合物はその形状から、棒状タイプと円盤状タイプに分類できる。さらにそれぞれ低分子と高分子タイプがある。高分子とは一般に重合度が１００以上のものを指す（高分子物理・相転移ダイナミクス，土井 正男 著，２頁，岩波書店，１９９２）。
本発明では、いずれの液晶化合物を用いることもでき、棒状液晶化合物または円盤状液晶化合物（ディスコティック液晶化合物）を用いるのが好ましい。
つまり、特定官能基を有し、アクリロイル基およびメタクリロイル基のいずれも有さない棒状液晶化合物、または、特定官能基を有し、アクリロイル基およびメタクリロイル基のいずれも有さない円盤状液晶化合物が好ましい。 Liquid crystal compounds can generally be classified into rod-shaped and disc-shaped types based on their shape. Each type can be further divided into low molecular weight and high molecular weight types. High molecular weight generally refers to compounds with a degree of polymerization of 100 or more (Polymer Physics: Phase Transition Dynamics, Masao Doi, p. 2, Iwanami Shoten, 1992).
In the present invention, any liquid crystal compound can be used, and it is preferable to use a rod-shaped liquid crystal compound or a discotic liquid crystal compound (discotic liquid crystal compound).
That is, a rod-shaped liquid crystal compound having a specific functional group and neither an acryloyl group nor a methacryloyl group, or a discotic liquid crystal compound having a specific functional group and neither an acryloyl group nor a methacryloyl group is preferred.
本発明では、いずれの液晶化合物を用いることもでき、棒状液晶化合物または円盤状液晶化合物（ディスコティック液晶化合物）を用いるのが好ましい。
つまり、特定官能基を有し、アクリロイル基およびメタクリロイル基のいずれも有さない棒状液晶化合物、または、特定官能基を有し、アクリロイル基およびメタクリロイル基のいずれも有さない円盤状液晶化合物が好ましい。 Liquid crystal compounds can generally be classified into rod-shaped and disc-shaped types based on their shape. Each type can be further divided into low molecular weight and high molecular weight types. High molecular weight generally refers to compounds with a degree of polymerization of 100 or more (Polymer Physics: Phase Transition Dynamics, Masao Doi, p. 2, Iwanami Shoten, 1992).
In the present invention, any liquid crystal compound can be used, and it is preferable to use a rod-shaped liquid crystal compound or a discotic liquid crystal compound (discotic liquid crystal compound).
That is, a rod-shaped liquid crystal compound having a specific functional group and neither an acryloyl group nor a methacryloyl group, or a discotic liquid crystal compound having a specific functional group and neither an acryloyl group nor a methacryloyl group is preferred.
液晶化合物の好適態様の一つとしては、式（Ｉ）で表される液晶化合物（特定液晶化合物）が挙げられる。
One preferred embodiment of the liquid crystal compound is a liquid crystal compound (specific liquid crystal compound) represented by formula (I).
式（Ｉ）中、Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、およびＰ５は、各々独立に、式（Ｉａ）で表される基、式（Ｉｂ）で表される基、および式（Ｉｃ）で表される基からなる群から選ばれる特定官能基を表す。
In formula (I), P 1 , P 2 , P 3 , P 4 , and P 5 each independently represent a specific functional group selected from the group consisting of a group represented by formula (Ia), a group represented by formula (Ib), and a group represented by formula (Ic).
式（Ｉａ）および式（Ｉｃ）中のＲＸ１の説明は、上述した通りである。
The explanation of R X1 in formula (Ia) and formula (Ic) is as described above.
式（Ｉ）中、Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、およびＰ５としては、本発明の効果がより優れる点で、式（Ｉａ）で表される基が好ましい。
In formula (I), P 1 , P 2 , P 3 , P 4 and P 5 are preferably groups represented by formula (Ia) in that the effects of the present invention are more excellent.
式（Ｉ）中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は、各々独立に、単結合、または、少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ２－、またはＣＯ－で置換されていてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－が－ＣＨ＝ＣＨ－またはＣ≡Ｃ－で置換されていてもよく、炭素原子に結合する水素原子の少なくとも１つがフッ素原子若しくは塩素原子で置換されていてもよい、炭素数１～２０のアルキレン基を表す。
In formula (I), L 1 , L 2 , L 3 , L 4 and L 5 each independently represent a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms in which at least one -CH 2 - may be replaced with -O-, -S-, -NR X2 - or CO-, at least one -(CH 2 ) 2 - may be replaced with -CH═CH- or C≡C-, and at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom may be replaced with a fluorine atom or a chlorine atom.
なお、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５で表される上記アルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状、および環状のいずれであってもよいが、直鎖状または分岐鎖状であるのが好ましく、直鎖状であるのがより好ましい。
The alkylene groups represented by L1 , L2 , L3 , L4 , and L5 may be linear, branched, or cyclic, but are preferably linear or branched, and more preferably linear.
また、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５で表される上記アルキレン基において、少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ２－、またはＣＯ－で置換された構造を有する場合、アルキレン基の炭素数とは、以下に示す方法により数えられる炭素数を意図している。
・－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、またはＣＯ－で置換された構造を有する場合：
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５で表される上記アルキレン基において、－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、またはＣＯ－で置換された構造を有する場合、上記アルキレン基の炭素数は、－ＣＨ２－に代えて導入された－Ｏ－、－Ｓ－、またはＣＯ－を－ＣＨ２－とみなして数えられる炭素数を意図している。つまり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５で表される上記アルキレン基が、例えば、－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－で表される基である場合、この基の炭素数は４である。
・－ＣＨ２－が－ＮＲＸ２－で置換された構造を有する場合：
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５で表される上記アルキレン基において、－ＣＨ２－が－ＮＲＸ２－で置換された構造を有する場合、上記アルキル基の炭素数は、－ＣＨ２－に代えて導入された－ＮＲＸ２－を－ＣＨＲＸ２－とみなして数えられる炭素数（なお、ＲＸ２における炭素数の数え方については、後段部にて述べる。）を意図する。つまり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５で表される上記アルキレン基が、例えば、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ４Ｈ８－で表される基である場合、この基の炭素数は６であり、例えば、－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ３）－Ｃ４Ｈ８－で表される基である場合、この基の炭素数は７である。また、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５で表される上記アルキレン基が、－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ２－Ｃ２Ｈ４Ｏ）－ＣＨ２－で表される場合、この基の炭素数は７である（なお、－Ｃ２Ｈ４Ｏ基中の酸素原子において、－ＣＨ２－に代えて導入された－Ｏ－を－ＣＨ２－とみなして炭素数が数えられる）。
また、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５が、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－が－ＣＨ＝ＣＨ－またはＣ≡Ｃ－で置換されている炭素数１～２０のアルキレン基を表す場合、上記アルキレン基中の－（ＣＨ２）２－に代えて導入される－ＣＨ＝ＣＨ－およびＣ≡Ｃ－の合計個数は特に制限されないが、例えば、１～４個が好ましく、１または２個がより好ましい。
また、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５が、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－が－ＣＨ＝ＣＨ－またはＣ≡Ｃ－で置換されている炭素数１～２０のアルキレン基を表す場合、上記アルキレン基中の－（ＣＨ２）２－に代えて導入される－ＣＨ＝ＣＨ－およびＣ≡Ｃ－の導入位置は特に制限されず、例えば、Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、およびＰ５で表される基に隣接する位置、および、Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、およびＰ５で表される基側とは異なる結合位置と隣接する位置のいずれであってもよいし、これ以外の位置であってもよい。
また、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５が、少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ２－、またはＣＯ－で置換されている炭素数１～２０のアルキレン基を表す場合、上記アルキレン基中の－ＣＨ２－に代えて導入される－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ２－、またはＣＯ－の導入位置は特に制限されず、例えば、Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、およびＰ５で表される基に隣接する位置、および、Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、およびＰ５で表される基側とは異なる結合位置と隣接する位置のいずれであってもよいし、これ以外の位置であってもよい。
また、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５が、少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ２－、またはＣＯ－で置換されている炭素数１～２０のアルキレン基を表す場合、アルキレン基中の隣接し合う－ＣＨ２－が各々－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ２－、およびＣＯ－から選ばれる基で置換されていてもよい。つまり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は、例えば、－ＣＯ－Ｏ－およびＯ－ＣＯ－等で置換された炭素数１～２０のアルキレン基であってもよい。
また、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５においては、炭素原子に結合する水素原子の少なくとも１つがフッ素原子または塩素原子で置換されていてもよい。炭素原子に結合する水素原子のすべてがフッ素原子または塩素原子で置換されていてもよい。 Furthermore, in the alkylene groups represented by L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , and L 5 , when at least one -CH 2 - is replaced by -O-, -S-, -NR X2 -, or CO-, the number of carbon atoms in the alkylene group refers to the number of carbon atoms counted by the method shown below.
When —CH 2 — has a structure replaced by —O—, —S—, or —CO—:
When the alkylene groups represented by L 1 , L 2 , L 3 , L 4 and L 5 have a structure in which -CH 2 - is replaced by -O-, -S- or CO-, the number of carbon atoms in the alkylene groups is intended to be the number of carbon atoms counted by regarding the -O-, -S- or CO- introduced in place of -CH 2 - as -CH 2 -. In other words, when the alkylene groups represented by L 1 , L 2 , L 3 , L 4 and L 5 are, for example, a group represented by -CH 2 -CO-O-CH 2 -, the number of carbon atoms in this group is 4.
When —CH 2 — has a structure replaced with —NR X2 —:
In the alkylene groups represented by L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , and L 5 , when -CH 2 - has a structure substituted with -NR X2 -, the number of carbon atoms in the alkyl group is intended to be the number of carbon atoms counted by regarding -NR X2 - introduced in place of -CH 2 - as -CHR X2 - (how to count the number of carbon atoms in R X2 will be described later). In other words, when the alkylene groups represented by L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , and L 5 are, for example, a group represented by -CO-NH-C 4 H 8 -, the number of carbon atoms in this group is 6, and when they are, for example, a group represented by -CO-N(CH 3 )-C 4 H 8 -, the number of carbon atoms in this group is 7. Furthermore, when the alkylene groups represented by L 1 , L 2 , L 3 , L 4 and L 5 are represented by -CO-N(CH 2 -C 2 H 4 O)-CH 2 -, the number of carbon atoms in this group is 7 (note that the number of carbon atoms is counted by regarding the -O- introduced in place of -CH 2 - in the oxygen atom in the -C 2 H 4 O group as -CH 2 -).
In addition, when L 1 , L 2 , L 3 , L 4 and L 5 each represent an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms in which at least one -(CH 2 ) 2 - is substituted with -CH=CH- or C≡C-, the total number of -CH=CH- and C≡C- introduced in place of -(CH 2 ) 2 - in the alkylene group is not particularly limited, but is, for example, preferably 1 to 4, and more preferably 1 or 2.
Furthermore, when L 1 , L 2 , L 3 , L 4 and L 5 each represent an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms in which at least one -(CH 2 ) 2 - is substituted with -CH=CH- or C≡C-, the position of introduction of -CH=CH- and C≡C- introduced in place of -(CH 2 ) 2 - in the alkylene group is not particularly limited, and may be, for example, any of the positions adjacent to the groups represented by P 1 , P 2 , P 3 , P 4 and P 5 , or the positions adjacent to a bonding position different from the group represented by P 1 , P 2 , P 3 , P 4 and P 5 , or any other position.
Furthermore, when L 1 , L 2 , L 3 , L 4 and L 5 each represent an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms in which at least one -CH 2 - is substituted with -O-, -S-, -NR X2 - or CO-, the position at which -O-, -S-, -NR X2 - or CO- is introduced in place of -CH 2 - in the alkylene group is not particularly limited, and may be, for example, any of a position adjacent to a group represented by P 1 , P 2 , P 3 , P 4 and P 5 , or a position adjacent to a bonding position different from the group represented by P 1 , P 2 , P 3 , P 4 and P 5 , or any other position.
Furthermore, when L 1 , L 2 , L 3 , L 4 and L 5 each represent an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms in which at least one -CH 2 - is substituted with -O-, -S-, -NR X2 - or CO-, adjacent -CH 2 - in the alkylene group may each be substituted with a group selected from -O-, -S-, -NR X2 - and CO-. In other words, L 1 , L 2 , L 3 , L 4 and L 5 may be, for example, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms substituted with -CO-O-, O-CO- or the like.
In addition, in L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , and L 5 , at least one of the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms may be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom, and all of the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms may be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.
・－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、またはＣＯ－で置換された構造を有する場合：
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５で表される上記アルキレン基において、－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、またはＣＯ－で置換された構造を有する場合、上記アルキレン基の炭素数は、－ＣＨ２－に代えて導入された－Ｏ－、－Ｓ－、またはＣＯ－を－ＣＨ２－とみなして数えられる炭素数を意図している。つまり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５で表される上記アルキレン基が、例えば、－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－で表される基である場合、この基の炭素数は４である。
・－ＣＨ２－が－ＮＲＸ２－で置換された構造を有する場合：
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５で表される上記アルキレン基において、－ＣＨ２－が－ＮＲＸ２－で置換された構造を有する場合、上記アルキル基の炭素数は、－ＣＨ２－に代えて導入された－ＮＲＸ２－を－ＣＨＲＸ２－とみなして数えられる炭素数（なお、ＲＸ２における炭素数の数え方については、後段部にて述べる。）を意図する。つまり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５で表される上記アルキレン基が、例えば、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ４Ｈ８－で表される基である場合、この基の炭素数は６であり、例えば、－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ３）－Ｃ４Ｈ８－で表される基である場合、この基の炭素数は７である。また、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５で表される上記アルキレン基が、－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ２－Ｃ２Ｈ４Ｏ）－ＣＨ２－で表される場合、この基の炭素数は７である（なお、－Ｃ２Ｈ４Ｏ基中の酸素原子において、－ＣＨ２－に代えて導入された－Ｏ－を－ＣＨ２－とみなして炭素数が数えられる）。
また、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５が、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－が－ＣＨ＝ＣＨ－またはＣ≡Ｃ－で置換されている炭素数１～２０のアルキレン基を表す場合、上記アルキレン基中の－（ＣＨ２）２－に代えて導入される－ＣＨ＝ＣＨ－およびＣ≡Ｃ－の合計個数は特に制限されないが、例えば、１～４個が好ましく、１または２個がより好ましい。
また、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５が、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－が－ＣＨ＝ＣＨ－またはＣ≡Ｃ－で置換されている炭素数１～２０のアルキレン基を表す場合、上記アルキレン基中の－（ＣＨ２）２－に代えて導入される－ＣＨ＝ＣＨ－およびＣ≡Ｃ－の導入位置は特に制限されず、例えば、Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、およびＰ５で表される基に隣接する位置、および、Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、およびＰ５で表される基側とは異なる結合位置と隣接する位置のいずれであってもよいし、これ以外の位置であってもよい。
また、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５が、少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ２－、またはＣＯ－で置換されている炭素数１～２０のアルキレン基を表す場合、上記アルキレン基中の－ＣＨ２－に代えて導入される－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ２－、またはＣＯ－の導入位置は特に制限されず、例えば、Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、およびＰ５で表される基に隣接する位置、および、Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、およびＰ５で表される基側とは異なる結合位置と隣接する位置のいずれであってもよいし、これ以外の位置であってもよい。
また、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５が、少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ２－、またはＣＯ－で置換されている炭素数１～２０のアルキレン基を表す場合、アルキレン基中の隣接し合う－ＣＨ２－が各々－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ２－、およびＣＯ－から選ばれる基で置換されていてもよい。つまり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は、例えば、－ＣＯ－Ｏ－およびＯ－ＣＯ－等で置換された炭素数１～２０のアルキレン基であってもよい。
また、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５においては、炭素原子に結合する水素原子の少なくとも１つがフッ素原子または塩素原子で置換されていてもよい。炭素原子に結合する水素原子のすべてがフッ素原子または塩素原子で置換されていてもよい。 Furthermore, in the alkylene groups represented by L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , and L 5 , when at least one -CH 2 - is replaced by -O-, -S-, -NR X2 -, or CO-, the number of carbon atoms in the alkylene group refers to the number of carbon atoms counted by the method shown below.
When —CH 2 — has a structure replaced by —O—, —S—, or —CO—:
When the alkylene groups represented by L 1 , L 2 , L 3 , L 4 and L 5 have a structure in which -CH 2 - is replaced by -O-, -S- or CO-, the number of carbon atoms in the alkylene groups is intended to be the number of carbon atoms counted by regarding the -O-, -S- or CO- introduced in place of -CH 2 - as -CH 2 -. In other words, when the alkylene groups represented by L 1 , L 2 , L 3 , L 4 and L 5 are, for example, a group represented by -CH 2 -CO-O-CH 2 -, the number of carbon atoms in this group is 4.
When —CH 2 — has a structure replaced with —NR X2 —:
In the alkylene groups represented by L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , and L 5 , when -CH 2 - has a structure substituted with -NR X2 -, the number of carbon atoms in the alkyl group is intended to be the number of carbon atoms counted by regarding -NR X2 - introduced in place of -CH 2 - as -CHR X2 - (how to count the number of carbon atoms in R X2 will be described later). In other words, when the alkylene groups represented by L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , and L 5 are, for example, a group represented by -CO-NH-C 4 H 8 -, the number of carbon atoms in this group is 6, and when they are, for example, a group represented by -CO-N(CH 3 )-C 4 H 8 -, the number of carbon atoms in this group is 7. Furthermore, when the alkylene groups represented by L 1 , L 2 , L 3 , L 4 and L 5 are represented by -CO-N(CH 2 -C 2 H 4 O)-CH 2 -, the number of carbon atoms in this group is 7 (note that the number of carbon atoms is counted by regarding the -O- introduced in place of -CH 2 - in the oxygen atom in the -C 2 H 4 O group as -CH 2 -).
In addition, when L 1 , L 2 , L 3 , L 4 and L 5 each represent an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms in which at least one -(CH 2 ) 2 - is substituted with -CH=CH- or C≡C-, the total number of -CH=CH- and C≡C- introduced in place of -(CH 2 ) 2 - in the alkylene group is not particularly limited, but is, for example, preferably 1 to 4, and more preferably 1 or 2.
Furthermore, when L 1 , L 2 , L 3 , L 4 and L 5 each represent an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms in which at least one -(CH 2 ) 2 - is substituted with -CH=CH- or C≡C-, the position of introduction of -CH=CH- and C≡C- introduced in place of -(CH 2 ) 2 - in the alkylene group is not particularly limited, and may be, for example, any of the positions adjacent to the groups represented by P 1 , P 2 , P 3 , P 4 and P 5 , or the positions adjacent to a bonding position different from the group represented by P 1 , P 2 , P 3 , P 4 and P 5 , or any other position.
Furthermore, when L 1 , L 2 , L 3 , L 4 and L 5 each represent an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms in which at least one -CH 2 - is substituted with -O-, -S-, -NR X2 - or CO-, the position at which -O-, -S-, -NR X2 - or CO- is introduced in place of -CH 2 - in the alkylene group is not particularly limited, and may be, for example, any of a position adjacent to a group represented by P 1 , P 2 , P 3 , P 4 and P 5 , or a position adjacent to a bonding position different from the group represented by P 1 , P 2 , P 3 , P 4 and P 5 , or any other position.
Furthermore, when L 1 , L 2 , L 3 , L 4 and L 5 each represent an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms in which at least one -CH 2 - is substituted with -O-, -S-, -NR X2 - or CO-, adjacent -CH 2 - in the alkylene group may each be substituted with a group selected from -O-, -S-, -NR X2 - and CO-. In other words, L 1 , L 2 , L 3 , L 4 and L 5 may be, for example, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms substituted with -CO-O-, O-CO- or the like.
In addition, in L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , and L 5 , at least one of the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms may be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom, and all of the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms may be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.
ＲＸ２は、水素原子、少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ３－、またはＣＯ－で置換されていてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－が－ＣＨ＝ＣＨ－またはＣ≡Ｃ－で置換されていてもよく、炭素原子に結合する水素原子の少なくとも１つがフッ素原子若しくは塩素原子で置換されていてもよい、炭素数１～１５のアルキル基、または、－（ＣＨ２）ｎ－ＲＸ４で表される基を表す。
R X2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which at least one -CH 2 - may be replaced with -O-, -S-, -NR X3 - or CO-, at least one -(CH 2 ) 2 - may be replaced with -CH═CH- or C≡C-, and at least one hydrogen atom bonded to the carbon atom may be replaced with a fluorine atom or a chlorine atom, or a group represented by -(CH 2 ) n -R X4 .
ＲＸ４は、上述した式（Ｉａ）～式（Ｉｃ）のいずれかで表される基からなる群から選ばれる特定官能基を表し、式（Ｉａ）で表される基または式（Ｉｂ）で表される基が好ましく、式（Ｉａ）で表される基がより好ましい。
ｎは、０～６の整数を表し、１～３の整数が好ましく、１または２がより好ましく、１がさらに好ましい。 R X4 represents a specific functional group selected from the group consisting of groups represented by any one of the above-mentioned formulas (Ia) to (Ic), and is preferably a group represented by formula (Ia) or a group represented by formula (Ib), more preferably a group represented by formula (Ia).
n represents an integer of 0 to 6, preferably an integer of 1 to 3, more preferably 1 or 2, and even more preferably 1.
ｎは、０～６の整数を表し、１～３の整数が好ましく、１または２がより好ましく、１がさらに好ましい。 R X4 represents a specific functional group selected from the group consisting of groups represented by any one of the above-mentioned formulas (Ia) to (Ic), and is preferably a group represented by formula (Ia) or a group represented by formula (Ib), more preferably a group represented by formula (Ia).
n represents an integer of 0 to 6, preferably an integer of 1 to 3, more preferably 1 or 2, and even more preferably 1.
なお、ＲＸ２が、少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ３－、またはＣＯ－で置換されていてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－が－ＣＨ＝ＣＨ－またはＣ≡Ｃ－で置換されていてもよく、炭素原子に結合する水素原子の少なくとも１つがフッ素原子若しくは塩素原子で置換されていてもよい、炭素数１～１５のアルキル基を表す場合において、ＲＸ２で表される上記アルキル基の炭素数の数え方については、上段部において説明したＲＸ１における炭素数の数え方と同じである。
When R X2 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which at least one -CH 2 - may be replaced with -O-, -S-, -NR X3 - or CO-, at least one -(CH 2 ) 2 - may be replaced with -CH═CH- or C≡C-, and at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom may be replaced with a fluorine atom or a chlorine atom, the number of carbon atoms in the alkyl group represented by R X2 is counted in the same way as the number of carbon atoms in R X1 explained in the upper part.
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５としては、本発明の効果がより優れる点で、少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－およびＣＯ－で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルキレン基が好ましい。また、上記アルキレン基における水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
In terms of better effects of the present invention, L 1 , L 2 , L 3 , L 4 and L 5 are preferably alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms in which at least one -CH 2 - may be substituted with -O- and CO-. Furthermore, a hydrogen atom in the alkylene group may be substituted with a fluorine atom.
Ｌ１およびＬ２における上記炭素数１～２０のアルキレン基（少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ２－、またはＣＯ－で置換されていてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－が－ＣＨ＝ＣＨ－またはＣ≡Ｃ－で置換されていてもよく、炭素原子に結合する水素原子の少なくとも１つがフッ素原子若しくは塩素原子で置換されていてもよい、炭素数１～２０のアルキレン基）の炭素数の上限値としては、本発明の効果がより優れる点、および、特定液晶化合物の液晶相－等方相の相転移温度（Ｉｓｏ）がより高くなる点で、なかでも、１２以下が好ましく、１０以下がより好ましく、８以下がさらに好ましく、７以下が特に好ましく、６以下が最も好ましい。また、その下限値としては、本発明の効果がより優れる点、特定液晶化合物の融点がより低くなる点で、２以上が好ましく、３以上がより好ましい。
Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５における上記炭素数１～２０のアルキレン基（少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ２－、またはＣＯ－で置換されていてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－が－ＣＨ＝ＣＨ－またはＣ≡Ｃ－で置換されていてもよく、炭素原子に結合する水素原子の少なくとも１つがフッ素原子若しくは塩素原子で置換されていてもよい、炭素数１～２０のアルキレン基）の炭素数の上限値としては、本発明の効果がより優れる点、および、特定液晶化合物の液晶相－等方相の相転移温度（Ｉｓｏ）がより高くなる点で、なかでも、１２以下が好ましく、１０以下がより好ましく、８以下がさらに好ましく、５以下が特に好ましく、４以下が最も好ましい。 The upper limit of the number of carbon atoms in the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms in L1 and L2 (an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms in which at least one -CH2- may be replaced with -O-, -S-, -NR X2- or CO-, at least one -( CH2 ) 2- may be replaced with -CH=CH- or C≡C-, and at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom may be replaced with a fluorine atom or a chlorine atom) is preferably 12 or less, more preferably 10 or less, even more preferably 8 or less, particularly preferably 7 or less, and most preferably 6 or less, in terms of the effects of the present invention being more excellent and the liquid crystal phase-isotropic phase transition temperature (Iso) of the specific liquid crystal compound being higher. The lower limit is preferably 2 or more, more preferably 3 or more, in terms of the effects of the present invention being more excellent and the melting point of the specific liquid crystal compound being lower.
The upper limit of the number of carbon atoms in the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms in L 3 , L 4 , and L 5 (an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms in which at least one -CH 2 - may be replaced with -O-, -S-, -NR X2 - or CO-, at least one -(CH 2 ) 2 - may be replaced with -CH═CH- or C≡C-, and at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom may be replaced with a fluorine atom or a chlorine atom) is preferably 12 or less, more preferably 10 or less, even more preferably 8 or less, particularly preferably 5 or less, and most preferably 4 or less, in terms of the superior effects of the present invention and the higher liquid crystal phase-isotropic phase transition temperature (Iso) of the specific liquid crystal compound.
Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５における上記炭素数１～２０のアルキレン基（少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ２－、またはＣＯ－で置換されていてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－が－ＣＨ＝ＣＨ－またはＣ≡Ｃ－で置換されていてもよく、炭素原子に結合する水素原子の少なくとも１つがフッ素原子若しくは塩素原子で置換されていてもよい、炭素数１～２０のアルキレン基）の炭素数の上限値としては、本発明の効果がより優れる点、および、特定液晶化合物の液晶相－等方相の相転移温度（Ｉｓｏ）がより高くなる点で、なかでも、１２以下が好ましく、１０以下がより好ましく、８以下がさらに好ましく、５以下が特に好ましく、４以下が最も好ましい。 The upper limit of the number of carbon atoms in the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms in L1 and L2 (an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms in which at least one -CH2- may be replaced with -O-, -S-, -NR X2- or CO-, at least one -( CH2 ) 2- may be replaced with -CH=CH- or C≡C-, and at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom may be replaced with a fluorine atom or a chlorine atom) is preferably 12 or less, more preferably 10 or less, even more preferably 8 or less, particularly preferably 7 or less, and most preferably 6 or less, in terms of the effects of the present invention being more excellent and the liquid crystal phase-isotropic phase transition temperature (Iso) of the specific liquid crystal compound being higher. The lower limit is preferably 2 or more, more preferably 3 or more, in terms of the effects of the present invention being more excellent and the melting point of the specific liquid crystal compound being lower.
The upper limit of the number of carbon atoms in the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms in L 3 , L 4 , and L 5 (an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms in which at least one -CH 2 - may be replaced with -O-, -S-, -NR X2 - or CO-, at least one -(CH 2 ) 2 - may be replaced with -CH═CH- or C≡C-, and at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom may be replaced with a fluorine atom or a chlorine atom) is preferably 12 or less, more preferably 10 or less, even more preferably 8 or less, particularly preferably 5 or less, and most preferably 4 or less, in terms of the superior effects of the present invention and the higher liquid crystal phase-isotropic phase transition temperature (Iso) of the specific liquid crystal compound.
なかでも、Ｌ3およびＬ５における上記炭素数１～２０のアルキレン基（少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＸ２－、またはＣＯ－で置換されていてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－が－ＣＨ＝ＣＨ－またはＣ≡Ｃ－で置換されていてもよく、炭素原子に結合する水素原子の少なくとも１つがフッ素原子若しくは塩素原子で置換されていてもよい、炭素数１～２０のアルキレン基）の炭素数としては、本発明の効果がより優れる点、特定液晶化合物の液晶相－等方相の相転移温度（Ｉｓｏ）がより高くなる点、および特定液晶化合物の融点がより低くなる点で、１～５であるのが好ましく、１～４であるのが好ましい。
Among these, the number of carbon atoms in the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms in L3 and L5 (an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms in which at least one -CH2- may be replaced with -O-, -S-, -NR X2- or CO-, at least one -( CH2 ) 2- may be replaced with -CH=CH- or C≡C-, and at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom may be replaced with a fluorine atom or a chlorine atom) is preferably 1 to 5, and more preferably 1 to 4, in terms of the superior effects of the present invention, the higher the liquid crystal phase-isotropic phase transition temperature (Iso) of the specific liquid crystal compound, and the lower the melting point of the specific liquid crystal compound.
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５の具体例としては、－Ｏ－ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－、－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－、－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－、およびＣＯＮＲＸ２－ＣＨ２－等が挙げられる。
Specific examples of L 1 , L 2 , L 3 , L 4 and L 5 are -O-CH 2 -, -O-CH 2 CH 2 -, -O-CH 2 CH 2 CH 2 -, -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -O-CH 2 CH 2 OCH 2 -, -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -O-CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 -, -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 - , -COO-CH 2 -, -OCO-CH 2 -, -COO-CH 2 CH 2 -, -OCO-CH 2. Examples include CH 2 -, -COO-CH 2 CH 2 CH 2 -, -OCO-CH 2 CH 2 CH 2 -, -COO-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -OCO-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -OCO-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -OCO-CH 2 CH 2 OCH 2 -, and CONR X2 -CH 2 -.
式（Ｉ）中、Ａ１、Ａ２、およびＡ３は、各々独立に、置換基（－Ｌ３－Ｐ３、－Ｌ４－Ｐ４、およびＬ５－Ｐ５以外の置換基を意図する。）を有していてもよい、芳香族環基または非芳香族環基を表す。
なお、Ａ１で表される芳香族環基または非芳香族環基は、（２＋ｅ）価の芳香族環基または非芳香族環基であり、Ａ２で表される芳香族環基または非芳香族環基は、（２＋ｆ）価の芳香族環基または非芳香族環基であり、Ａ３で表される芳香族環基または非芳香族環基は、（２＋ｇ）価の芳香族環基または非芳香族環基である。また、例えば、Ａ１で表される芳香族環基または非芳香族環基とは、芳香族環または非芳香族環から（２＋ｅ）個の水素原子が除かれて形成される基である。 In formula (I), A 1 , A 2 , and A 3 each independently represent an aromatic ring group or a non-aromatic ring group which may have a substituent (meaning a substituent other than -L 3 -P 3 , -L 4 -P 4 , and L 5 -P 5 ).
The aromatic or non-aromatic ring group represented by A1 is a (2+e)-valent aromatic or non-aromatic ring group, the aromatic or non-aromatic ring group represented by A2 is a (2+f)-valent aromatic or non-aromatic ring group, and the aromatic or non-aromatic ring group represented by A3 is a (2+g)-valent aromatic or non-aromatic ring group. For example, the aromatic or non-aromatic ring group represented by A1 is a group formed by removing (2+e) hydrogen atoms from an aromatic ring or a non-aromatic ring.
なお、Ａ１で表される芳香族環基または非芳香族環基は、（２＋ｅ）価の芳香族環基または非芳香族環基であり、Ａ２で表される芳香族環基または非芳香族環基は、（２＋ｆ）価の芳香族環基または非芳香族環基であり、Ａ３で表される芳香族環基または非芳香族環基は、（２＋ｇ）価の芳香族環基または非芳香族環基である。また、例えば、Ａ１で表される芳香族環基または非芳香族環基とは、芳香族環または非芳香族環から（２＋ｅ）個の水素原子が除かれて形成される基である。 In formula (I), A 1 , A 2 , and A 3 each independently represent an aromatic ring group or a non-aromatic ring group which may have a substituent (meaning a substituent other than -L 3 -P 3 , -L 4 -P 4 , and L 5 -P 5 ).
The aromatic or non-aromatic ring group represented by A1 is a (2+e)-valent aromatic or non-aromatic ring group, the aromatic or non-aromatic ring group represented by A2 is a (2+f)-valent aromatic or non-aromatic ring group, and the aromatic or non-aromatic ring group represented by A3 is a (2+g)-valent aromatic or non-aromatic ring group. For example, the aromatic or non-aromatic ring group represented by A1 is a group formed by removing (2+e) hydrogen atoms from an aromatic ring or a non-aromatic ring.
芳香族環基が含む芳香族環、および、非芳香族環基が含む非芳香族環は、５～７員環が好ましく、５員環または６員環がより好ましく、６員環がさらに好ましい。芳香族環および非芳香族環は、単環であっても多環であってもよいが、単環が好ましい。
芳香族環としては、芳香族炭化水素環および芳香族複素環のいずれであってもよいが、特定液晶化合物の液晶性がより優れる点で、芳香族炭化水素環が好ましい。
芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環およびナフタレン環が挙げられ、ベンゼン環が好ましい。
芳香族複素環が含むヘテロ原子としては特に制限されないが、例えば、窒素原子が挙げられる。芳香族複素環中に含まれるヘテロ原子の数は特に制限されず、例えば、１～４が好ましく、１または２がより好ましい。
芳香族複素環としては、ピリジン環およびピリミジン環等が挙げられる。
非芳香族環としては、脂肪族炭化水素環および脂肪族複素環のいずれであってもよいが、特定液晶化合物の液晶性がより優れる点で、脂肪族炭化水素環が好ましい。
脂肪族炭化水素環としては、例えばシクロヘキサン環等が挙げられる。
脂肪族複素環が含むヘテロ原子としては特に制限されないが、例えば、窒素原子が挙げられる。芳香族複素環中に含まれるヘテロ原子の数は特に制限されず、例えば、１～４が好ましく、１または２がより好ましい。
脂肪族複素環としては、例えばピペラジン環等が挙げられる。 The aromatic ring contained in the aromatic ring group and the non-aromatic ring contained in the non-aromatic ring group are preferably 5- to 7-membered rings, more preferably 5- or 6-membered rings, and even more preferably 6-membered rings. The aromatic ring and the non-aromatic ring may be monocyclic or polycyclic, but are preferably monocyclic.
The aromatic ring may be either an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, but is preferably an aromatic hydrocarbon ring in that the specific liquid crystal compound has better liquid crystal properties.
Examples of the aromatic hydrocarbon ring include a benzene ring and a naphthalene ring, with the benzene ring being preferred.
The heteroatom contained in the aromatic heterocycle is not particularly limited, and may be, for example, a nitrogen atom. The number of heteroatoms contained in the aromatic heterocycle is not particularly limited, and is, for example, preferably 1 to 4, and more preferably 1 or 2.
Examples of the aromatic heterocycle include a pyridine ring and a pyrimidine ring.
The non-aromatic ring may be either an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle, but is preferably an aliphatic hydrocarbon ring in that the specific liquid crystal compound has better liquid crystal properties.
The aliphatic hydrocarbon ring includes, for example, a cyclohexane ring.
The heteroatom contained in the aliphatic heterocycle is not particularly limited, and may be, for example, a nitrogen atom. The number of heteroatoms contained in the aromatic heterocycle is not particularly limited, and is, for example, preferably 1 to 4, and more preferably 1 or 2.
The aliphatic heterocycle includes, for example, a piperazine ring.
芳香族環としては、芳香族炭化水素環および芳香族複素環のいずれであってもよいが、特定液晶化合物の液晶性がより優れる点で、芳香族炭化水素環が好ましい。
芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環およびナフタレン環が挙げられ、ベンゼン環が好ましい。
芳香族複素環が含むヘテロ原子としては特に制限されないが、例えば、窒素原子が挙げられる。芳香族複素環中に含まれるヘテロ原子の数は特に制限されず、例えば、１～４が好ましく、１または２がより好ましい。
芳香族複素環としては、ピリジン環およびピリミジン環等が挙げられる。
非芳香族環としては、脂肪族炭化水素環および脂肪族複素環のいずれであってもよいが、特定液晶化合物の液晶性がより優れる点で、脂肪族炭化水素環が好ましい。
脂肪族炭化水素環としては、例えばシクロヘキサン環等が挙げられる。
脂肪族複素環が含むヘテロ原子としては特に制限されないが、例えば、窒素原子が挙げられる。芳香族複素環中に含まれるヘテロ原子の数は特に制限されず、例えば、１～４が好ましく、１または２がより好ましい。
脂肪族複素環としては、例えばピペラジン環等が挙げられる。 The aromatic ring contained in the aromatic ring group and the non-aromatic ring contained in the non-aromatic ring group are preferably 5- to 7-membered rings, more preferably 5- or 6-membered rings, and even more preferably 6-membered rings. The aromatic ring and the non-aromatic ring may be monocyclic or polycyclic, but are preferably monocyclic.
The aromatic ring may be either an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, but is preferably an aromatic hydrocarbon ring in that the specific liquid crystal compound has better liquid crystal properties.
Examples of the aromatic hydrocarbon ring include a benzene ring and a naphthalene ring, with the benzene ring being preferred.
The heteroatom contained in the aromatic heterocycle is not particularly limited, and may be, for example, a nitrogen atom. The number of heteroatoms contained in the aromatic heterocycle is not particularly limited, and is, for example, preferably 1 to 4, and more preferably 1 or 2.
Examples of the aromatic heterocycle include a pyridine ring and a pyrimidine ring.
The non-aromatic ring may be either an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle, but is preferably an aliphatic hydrocarbon ring in that the specific liquid crystal compound has better liquid crystal properties.
The aliphatic hydrocarbon ring includes, for example, a cyclohexane ring.
The heteroatom contained in the aliphatic heterocycle is not particularly limited, and may be, for example, a nitrogen atom. The number of heteroatoms contained in the aromatic heterocycle is not particularly limited, and is, for example, preferably 1 to 4, and more preferably 1 or 2.
The aliphatic heterocycle includes, for example, a piperazine ring.
Ａ１、Ａ２、およびＡ３としては、特定液晶化合物の液晶性がより優れる点で、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基または脂肪族炭化水素環基が好ましい。なお、例えば、Ａ１で表される芳香族炭化水素環基または脂肪族炭化水素環基とは、芳香族炭化水素環または脂肪族炭化水素環から（２＋ｅ）個の水素原子が除かれて形成される基である。
A 1 , A 2 , and A 3 are preferably an aromatic hydrocarbon ring group or an aliphatic hydrocarbon ring group which may have a substituent, in that the liquid crystal property of the specific liquid crystal compound is more excellent. Note that, for example, the aromatic hydrocarbon ring group or the aliphatic hydrocarbon ring group represented by A 1 is a group formed by removing (2+e) hydrogen atoms from an aromatic hydrocarbon ring or an aliphatic hydrocarbon ring.
Ａ１がベンゼン環基である場合、ベンゼン環におけるＺ１およびＺ２との結合位置は１、４位（パラ位）であるのが好ましい。Ａ２がベンゼン環基である場合、ベンゼン環におけるＺ２およびＺ３との結合位置は１、４位（パラ位）であるのが好ましい。Ａ３がベンゼン環基である場合、ベンゼン環におけるＺ３およびＺ４との結合位置は１、４位（パラ位）であるのが好ましい。
When A 1 is a benzene ring group, the bonding positions of Z 1 and Z 2 on the benzene ring are preferably 1, 4 positions (para positions). When A 2 is a benzene ring group, the bonding positions of Z 2 and Z 3 on the benzene ring are preferably 1, 4 positions (para positions). When A 3 is a benzene ring group, the bonding positions of Z 3 and Z 4 on the benzene ring are preferably 1, 4 positions (para positions).
Ａ１がシクロヘキサン環基である場合、シクロヘキサン環におけるＺ１およびＺ２との結合位置はトランス－１、４位（トランス－パラ位）であるのが好ましい。Ａ２がシクロヘキサン環基である場合、シクロヘキサン環におけるＺ２およびＺ３との結合位置はトランス－１、４位（トランス－パラ位）であるのが好ましい。Ａ３がシクロヘキサン環基である場合、シクロヘキサン環におけるＺ３およびＺ４との結合位置はトランス－１、４位（トランス－パラ位）であるのが好ましい。
When A 1 is a cyclohexane ring group, the bonding positions of Z 1 and Z 2 on the cyclohexane ring are preferably the trans-1,4 positions (trans-para positions). When A 2 is a cyclohexane ring group, the bonding positions of Z 2 and Z 3 on the cyclohexane ring are preferably the trans-1,4 positions (trans-para positions). When A 3 is a cyclohexane ring group, the bonding positions of Z 3 and Z 4 on the cyclohexane ring are preferably the trans-1,4 positions (trans-para positions).
芳香族環および非芳香族環が有していてもよい置換基（－Ｌ３－Ｐ３、－Ｌ４－Ｐ４、およびＬ５－Ｐ５以外の置換基）としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、炭素数１～５のアルキルチオ基、炭素数２～６のアシルオキシ基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数２～６のアルキル置換カルバモイル基、および炭素数が２～６のアシルアミノ基が挙げられる。
Examples of substituents (substituents other than -L 3 -P 3 , -L 4 -P 4 , and L 5 -P 5 ) that the aromatic ring and non-aromatic ring may have include a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 5 carbon atoms, an acyloxy group having 2 to 6 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, a carbamoyl group, an alkyl-substituted carbamoyl group having 2 to 6 carbon atoms, and an acylamino group having 2 to 6 carbon atoms.
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は、各々独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＳＣＨ２ＣＨ２Ｓ－、または単結合を表す。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４としては、特定液晶化合物の液晶性がより優れる点で、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または単結合が好ましく、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または単結合がより好ましい。 Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 each independently represent -O-, -S-, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -CH 2 CH 2 -, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH 2 -, -CH 2 S-, -CF 2 O- , -OCF 2 -, -CF 2 S-, -SCF 2 -, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH 2 CH 2 -, -OCO-CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 -COO-, -CH 2 CH 2 It represents -OCO-, -COO-CH 2 -, -OCO-CH 2 -, -CH 2 -COO-, -CH 2 -OCO- , -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -C≡C-C≡C-, -OCH 2 CH 2 O-, -SCH 2 CH 2 S-, or a single bond.
In view of superior liquid crystal properties of the specific liquid crystal compound, Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 are preferably -OCH 2 -, -CH 2 O-, -CH 2 CH 2 -, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -C≡C- or a single bond, and more preferably -COO-, -OCO- or a single bond.
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４としては、特定液晶化合物の液晶性がより優れる点で、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または単結合が好ましく、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または単結合がより好ましい。 Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 each independently represent -O-, -S-, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -CH 2 CH 2 -, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH 2 -, -CH 2 S-, -CF 2 O- , -OCF 2 -, -CF 2 S-, -SCF 2 -, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH 2 CH 2 -, -OCO-CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 -COO-, -CH 2 CH 2 It represents -OCO-, -COO-CH 2 -, -OCO-CH 2 -, -CH 2 -COO-, -CH 2 -OCO- , -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -C≡C-C≡C-, -OCH 2 CH 2 O-, -SCH 2 CH 2 S-, or a single bond.
In view of superior liquid crystal properties of the specific liquid crystal compound, Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 are preferably -OCH 2 -, -CH 2 O-, -CH 2 CH 2 -, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -C≡C- or a single bond, and more preferably -COO-, -OCO- or a single bond.
Ｚ１およびＺ４としては、単結合が最も好ましい。
Ｚ２およびＺ３としては、－ＣＯＯ－またはＯＣＯ－が特に好ましく、なかでも、－ＣＯＯ－またはＯＣＯ－であって、且つ、Ａ２との結合位置側にカルボニル基が配置されるのが最も好ましい。 Z1 and Z4 are most preferably a single bond.
Z2 and Z3 are particularly preferably --COO-- or OCO--, and among these, it is most preferable that they are --COO-- or OCO-- and that a carbonyl group is located on the bonding position side to A2 .
Ｚ２およびＺ３としては、－ＣＯＯ－またはＯＣＯ－が特に好ましく、なかでも、－ＣＯＯ－またはＯＣＯ－であって、且つ、Ａ２との結合位置側にカルボニル基が配置されるのが最も好ましい。 Z1 and Z4 are most preferably a single bond.
Z2 and Z3 are particularly preferably --COO-- or OCO--, and among these, it is most preferable that they are --COO-- or OCO-- and that a carbonyl group is located on the bonding position side to A2 .
ａおよびｂは、各々独立に、０～８の整数を表す。好ましくは２≦ａ＋ｂ≦８を満たし、より好ましくは３≦ａ＋ｂ≦８を満たし、より好ましくは４≦ａ＋ｂ≦８を満たし、より好ましくは４≦ａ＋ｂ≦６を満たし、最も好ましくはａ＋ｂ＝４を満たす。
ａおよびｂは、本発明の効果がより優れる点で、なかでも、各々独立に、１～８の整数が好ましく、１～６の整数がより好ましく、１～５の整数がさらに好ましく、１～４の整数が特に好ましく、２～４の整数が最も好ましい。
また、ａおよびｂは、本発明の効果がより優れる点で、４≦ａ＋ｂ≦８を満たすことが好ましく、４≦ａ＋ｂ≦６を満たすことがより好ましく、ａ＋ｂ＝４を満たすことがさらに好ましい。 a and b each independently represent an integer of 0 to 8. Preferably, 2≦a+b≦8 is satisfied, more preferably, 3≦a+b≦8 is satisfied, more preferably, 4≦a+b≦8 is satisfied, more preferably, 4≦a+b≦6 is satisfied, and most preferably, a+b=4 is satisfied.
In terms of the superior effects of the present invention, a and b are each independently preferably an integer of 1 to 8, more preferably an integer of 1 to 6, even more preferably an integer of 1 to 5, particularly preferably an integer of 1 to 4, and most preferably an integer of 2 to 4.
In addition, in terms of the effects of the present invention being more excellent, a and b preferably satisfy 4≦a+b≦8, more preferably satisfy 4≦a+b≦6, and further preferably satisfy a+b=4.
ａおよびｂは、本発明の効果がより優れる点で、なかでも、各々独立に、１～８の整数が好ましく、１～６の整数がより好ましく、１～５の整数がさらに好ましく、１～４の整数が特に好ましく、２～４の整数が最も好ましい。
また、ａおよびｂは、本発明の効果がより優れる点で、４≦ａ＋ｂ≦８を満たすことが好ましく、４≦ａ＋ｂ≦６を満たすことがより好ましく、ａ＋ｂ＝４を満たすことがさらに好ましい。 a and b each independently represent an integer of 0 to 8. Preferably, 2≦a+b≦8 is satisfied, more preferably, 3≦a+b≦8 is satisfied, more preferably, 4≦a+b≦8 is satisfied, more preferably, 4≦a+b≦6 is satisfied, and most preferably, a+b=4 is satisfied.
In terms of the superior effects of the present invention, a and b are each independently preferably an integer of 1 to 8, more preferably an integer of 1 to 6, even more preferably an integer of 1 to 5, particularly preferably an integer of 1 to 4, and most preferably an integer of 2 to 4.
In addition, in terms of the effects of the present invention being more excellent, a and b preferably satisfy 4≦a+b≦8, more preferably satisfy 4≦a+b≦6, and further preferably satisfy a+b=4.
ｃおよびｄは、各々独立に、０または１を表す。
ｃおよびｄは、各々１であるのが好ましい。
但し、ｃが０を表す場合、－（Ｌ１－Ｐ１）ｃで表される部位は水素原子を表す。また、ｄが０を表す場合、－（Ｌ２－Ｐ２）ｄで表される部位は水素原子を表す。 c and d each independently represent 0 or 1.
Preferably, c and d are each 1.
However, when c is 0, the moiety represented by -(L 1 -P 1 ) c represents a hydrogen atom, and when d is 0, the moiety represented by -(L 2 -P 2 ) d represents a hydrogen atom.
ｃおよびｄは、各々１であるのが好ましい。
但し、ｃが０を表す場合、－（Ｌ１－Ｐ１）ｃで表される部位は水素原子を表す。また、ｄが０を表す場合、－（Ｌ２－Ｐ２）ｄで表される部位は水素原子を表す。 c and d each independently represent 0 or 1.
Preferably, c and d are each 1.
However, when c is 0, the moiety represented by -(L 1 -P 1 ) c represents a hydrogen atom, and when d is 0, the moiety represented by -(L 2 -P 2 ) d represents a hydrogen atom.
ｅ、ｆ、およびｇは、各々独立に、０～４の整数を表す。
但し、式（Ｉ）において、ｃ＋ｄ＋Ｅ＋ｆ＋Ｇ≧４を満たすことが好ましい。Ｅは、ａが０を表す場合には０を表し、ａが１を表す場合にはｅの数値を表し、ａが２～８の整数を表す場合には複数存在するｅの合計数値を表す。Ｇは、ｂが０を表す場合には０を表し、ｂが１を表す場合にはｇの数値を表し、ｂが２～８の整数を表す場合には複数存在するｇの合計数値を表す。
つまり、ＥおよびＧについて一例を挙げて説明すると、式（Ｉ）が、下記式（ＩＸ）で表されるようなａが１を表す化合物である場合においては、Ｅは、式（ＩＸ）中に明示される１つのｅの数値が該当する。また、式（Ｉ）が、例えば、下記式（ＩＹ）で表されるようなａが３を表す化合物である場合においては、Ｅは、式（ＩＹ）中に明示される３つのｅの合計数値が該当する。なお、Ｇの定義についても、Ｅの定義と同様の意図である。 e, f, and g each independently represent an integer of 0 to 4.
However, in formula (I), it is preferable that c+d+E+f+G≧4 is satisfied. E represents 0 when a represents 0, represents the numerical value of e when a represents 1, and represents the total numerical value of multiple e's when a represents an integer of 2 to 8. G represents 0 when b represents 0, represents the numerical value of g when b represents 1, and represents the total numerical value of multiple g's when b represents an integer of 2 to 8.
That is, to explain E and G by way of an example, when formula (I) is a compound represented by the following formula (IX) in which a is 1, E corresponds to the single numerical value of e specified in formula (IX). Also, when formula (I) is a compound represented by the following formula (IY) in which a is 3, E corresponds to the total numerical value of the three e specified in formula (IY). The definition of G has the same meaning as the definition of E.
但し、式（Ｉ）において、ｃ＋ｄ＋Ｅ＋ｆ＋Ｇ≧４を満たすことが好ましい。Ｅは、ａが０を表す場合には０を表し、ａが１を表す場合にはｅの数値を表し、ａが２～８の整数を表す場合には複数存在するｅの合計数値を表す。Ｇは、ｂが０を表す場合には０を表し、ｂが１を表す場合にはｇの数値を表し、ｂが２～８の整数を表す場合には複数存在するｇの合計数値を表す。
つまり、ＥおよびＧについて一例を挙げて説明すると、式（Ｉ）が、下記式（ＩＸ）で表されるようなａが１を表す化合物である場合においては、Ｅは、式（ＩＸ）中に明示される１つのｅの数値が該当する。また、式（Ｉ）が、例えば、下記式（ＩＹ）で表されるようなａが３を表す化合物である場合においては、Ｅは、式（ＩＹ）中に明示される３つのｅの合計数値が該当する。なお、Ｇの定義についても、Ｅの定義と同様の意図である。 e, f, and g each independently represent an integer of 0 to 4.
However, in formula (I), it is preferable that c+d+E+f+G≧4 is satisfied. E represents 0 when a represents 0, represents the numerical value of e when a represents 1, and represents the total numerical value of multiple e's when a represents an integer of 2 to 8. G represents 0 when b represents 0, represents the numerical value of g when b represents 1, and represents the total numerical value of multiple g's when b represents an integer of 2 to 8.
That is, to explain E and G by way of an example, when formula (I) is a compound represented by the following formula (IX) in which a is 1, E corresponds to the single numerical value of e specified in formula (IX). Also, when formula (I) is a compound represented by the following formula (IY) in which a is 3, E corresponds to the total numerical value of the three e specified in formula (IY). The definition of G has the same meaning as the definition of E.
なお、ｃ＋ｄ＋Ｅ＋ｆ＋Ｇの上限値は１４以下が好ましく、１０以下がより好ましく、８以下がさらに好ましく、６以下が特に好ましい。
The upper limit of c+d+E+f+G is preferably 14 or less, more preferably 10 or less, even more preferably 8 or less, and particularly preferably 6 or less.
ＥおよびＧは、本発明の効果がより優れる点で、なかでも、各々独立に、１～４の整数が好ましく、１～３の整数がより好ましく、１または２がさらに好ましい。
ｅおよびｇは、本発明の効果がより優れる点で、なかでも、各々独立に、０～２の整数が好ましく、０または１がより好ましい。
ｆは、本発明の効果がより優れる点で、なかでも、各々独立に、０～３の整数が好ましく、０～２の整数がより好ましく、０または１がさらに好ましく、０が特に好ましい。
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、およびｇは、本発明の効果がより優れる点で、４≦ｃ＋ｄ＋Ｅ＋ｆ＋Ｇ≦６を満たすことが好ましく、ｃ＋ｄ＋Ｅ＋ｆ＋Ｇ＝４を満たすことがより好ましい。 In terms of the superior effects of the present invention, E and G are preferably each independently an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 3, and even more preferably 1 or 2.
In terms of the advantageous effects of the present invention, e and g are preferably each independently an integer of 0 to 2, and more preferably 0 or 1.
In terms of the effects of the present invention being more excellent, f is preferably each independently an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, further preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.
In terms of the effects of the present invention being more excellent, c, d, e, f, and g preferably satisfy 4≦c+d+E+f+G≦6, and more preferably satisfy c+d+E+f+G=4.
ｅおよびｇは、本発明の効果がより優れる点で、なかでも、各々独立に、０～２の整数が好ましく、０または１がより好ましい。
ｆは、本発明の効果がより優れる点で、なかでも、各々独立に、０～３の整数が好ましく、０～２の整数がより好ましく、０または１がさらに好ましく、０が特に好ましい。
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、およびｇは、本発明の効果がより優れる点で、４≦ｃ＋ｄ＋Ｅ＋ｆ＋Ｇ≦６を満たすことが好ましく、ｃ＋ｄ＋Ｅ＋ｆ＋Ｇ＝４を満たすことがより好ましい。 In terms of the superior effects of the present invention, E and G are preferably each independently an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 3, and even more preferably 1 or 2.
In terms of the advantageous effects of the present invention, e and g are preferably each independently an integer of 0 to 2, and more preferably 0 or 1.
In terms of the effects of the present invention being more excellent, f is preferably each independently an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, further preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.
In terms of the effects of the present invention being more excellent, c, d, e, f, and g preferably satisfy 4≦c+d+E+f+G≦6, and more preferably satisfy c+d+E+f+G=4.
なお、式（Ｉ）において、ａが２以上の整数を表す場合、複数存在するＺ１同士、および、複数存在するＡ１－（Ｌ３－Ｐ３）ｅ同士は、各々互いに同一であっても異なっていてもよい。
また、ｅが２以上の整数を表す場合、複数存在するＬ３同士、および、複数存在するＰ３同士は、各々互いに同一であっても異なっていてもよい。
また、ｆが２以上の整数を表す場合、複数存在するＬ４同士、および、複数存在するＰ４同士は、各々互いに同一であっても異なっていてもよい。
また、ｂが２以上の整数を表す場合、複数存在するＺ４同士、および、複数存在するＡ３－（Ｌ５－Ｐ５）ｇ同士は、各々互いに同一であっても異なっていてもよい。
また、ｇが２以上の整数を表す場合、複数存在するＬ５同士、および、複数存在するＰ５同士は、各々互いに同一であっても異なっていてもよい。 In addition, in formula (I), when a represents an integer of 2 or more, a plurality of Z 1's and a plurality of A 1 -(L 3 -P 3 ) e 's may be the same or different from each other.
When e represents an integer of 2 or more, a plurality of L 3 's and a plurality of P 3 's may be the same or different from each other.
When f represents an integer of 2 or more, a plurality of L 4s may be the same or different from each other, and a plurality of P 4s may be the same or different from each other.
When b is an integer of 2 or greater, a plurality of Z 4s may be the same or different from each other, and a plurality of A 3 -(L 5 -P 5 ) gs may be the same or different from each other.
When g represents an integer of 2 or more, a plurality of L 5s may be the same or different from each other, and a plurality of P 5s may be the same or different from each other.
また、ｅが２以上の整数を表す場合、複数存在するＬ３同士、および、複数存在するＰ３同士は、各々互いに同一であっても異なっていてもよい。
また、ｆが２以上の整数を表す場合、複数存在するＬ４同士、および、複数存在するＰ４同士は、各々互いに同一であっても異なっていてもよい。
また、ｂが２以上の整数を表す場合、複数存在するＺ４同士、および、複数存在するＡ３－（Ｌ５－Ｐ５）ｇ同士は、各々互いに同一であっても異なっていてもよい。
また、ｇが２以上の整数を表す場合、複数存在するＬ５同士、および、複数存在するＰ５同士は、各々互いに同一であっても異なっていてもよい。 In addition, in formula (I), when a represents an integer of 2 or more, a plurality of Z 1's and a plurality of A 1 -(L 3 -P 3 ) e 's may be the same or different from each other.
When e represents an integer of 2 or more, a plurality of L 3 's and a plurality of P 3 's may be the same or different from each other.
When f represents an integer of 2 or more, a plurality of L 4s may be the same or different from each other, and a plurality of P 4s may be the same or different from each other.
When b is an integer of 2 or greater, a plurality of Z 4s may be the same or different from each other, and a plurality of A 3 -(L 5 -P 5 ) gs may be the same or different from each other.
When g represents an integer of 2 or more, a plurality of L 5s may be the same or different from each other, and a plurality of P 5s may be the same or different from each other.
特定液晶化合物は、本発明の効果がより優れる点で、ａが２以上の整数を表す場合、複数存在するＡ１のうち、最もＺ２側に存在するＡ１に置換する（Ｌ３－Ｐ３）ｅで表される基中のｅが１～４の整数であるのが好ましい。なお、特定液晶化合物が上記態様である場合、他のＡ１に置換する（Ｌ３－Ｐ３）ｅで表される基中のｅは０～４の整数であれば特に制限されない。
上記態様において、最もＺ２側に存在するＡ１に置換する（Ｌ３－Ｐ３）ｅで表される基中のｅは、１または２がより好ましく、他のＡ１に置換する（Ｌ３－Ｐ３）ｅで表される基中のｅは、０～２がより好ましく、０または１がさらに好ましい。 In terms of better effects of the present invention, the specific liquid crystal compound is preferably one in which, when a represents an integer of 2 or more, e in the group represented by (L 3 -P 3 ) e substituting A 1 that is closest to Z 2 among a plurality of A 1s is an integer of 1 to 4. When the specific liquid crystal compound has the above embodiment, e in the group represented by (L 3 -P 3 ) e substituting another A 1 is not particularly limited as long as it is an integer of 0 to 4.
In the above embodiment, e in the group represented by (L 3 -P 3 ) e substituting A 1 closest to Z 2 is more preferably 1 or 2, and e in the group represented by (L 3 -P 3 ) e substituting another A 1 is more preferably 0 to 2, and further preferably 0 or 1.
上記態様において、最もＺ２側に存在するＡ１に置換する（Ｌ３－Ｐ３）ｅで表される基中のｅは、１または２がより好ましく、他のＡ１に置換する（Ｌ３－Ｐ３）ｅで表される基中のｅは、０～２がより好ましく、０または１がさらに好ましい。 In terms of better effects of the present invention, the specific liquid crystal compound is preferably one in which, when a represents an integer of 2 or more, e in the group represented by (L 3 -P 3 ) e substituting A 1 that is closest to Z 2 among a plurality of A 1s is an integer of 1 to 4. When the specific liquid crystal compound has the above embodiment, e in the group represented by (L 3 -P 3 ) e substituting another A 1 is not particularly limited as long as it is an integer of 0 to 4.
In the above embodiment, e in the group represented by (L 3 -P 3 ) e substituting A 1 closest to Z 2 is more preferably 1 or 2, and e in the group represented by (L 3 -P 3 ) e substituting another A 1 is more preferably 0 to 2, and further preferably 0 or 1.
特定液晶化合物は、本発明の効果がより優れる点で、ｂが２以上の整数を表す場合、複数存在するＡ３のうち、最もＺ３側に存在するＡ３に置換する（Ｌ５－Ｐ５）ｇで表される基中のｇが１～４の整数であるのが好ましい。なお、特定液晶化合物が上記態様である場合、他のＡ３に置換する（Ｌ５－Ｐ５）ｇで表される基中のｇは０～４の整数であれば特に制限されない。
上記態様において、最もＺ３側に存在するＡ３に置換する（Ｌ５－Ｐ５）ｇで表される基中のｇは、１または２がより好ましく、他のＡ３に置換する（Ｌ５－Ｐ５）ｇで表される基中のｇは、０～２がより好ましく、０または１がさらに好ましい。 In terms of better effects of the present invention, the specific liquid crystal compound is preferably one in which, when b represents an integer of 2 or more, g in the group represented by (L 5 -P 5 ) g substituting the A 3 closest to Z 3 among a plurality of A 3s is an integer of 1 to 4. When the specific liquid crystal compound has the above embodiment, g in the group represented by (L 5 -P 5 ) g substituting another A 3 is not particularly limited as long as it is an integer of 0 to 4.
In the above embodiment, g in the group represented by (L 5 -P 5 ) g substituting A 3 located closest to Z 3 is more preferably 1 or 2, and g in the group represented by (L 5 -P 5 ) g substituting another A 3 is more preferably 0 to 2, and even more preferably 0 or 1.
上記態様において、最もＺ３側に存在するＡ３に置換する（Ｌ５－Ｐ５）ｇで表される基中のｇは、１または２がより好ましく、他のＡ３に置換する（Ｌ５－Ｐ５）ｇで表される基中のｇは、０～２がより好ましく、０または１がさらに好ましい。 In terms of better effects of the present invention, the specific liquid crystal compound is preferably one in which, when b represents an integer of 2 or more, g in the group represented by (L 5 -P 5 ) g substituting the A 3 closest to Z 3 among a plurality of A 3s is an integer of 1 to 4. When the specific liquid crystal compound has the above embodiment, g in the group represented by (L 5 -P 5 ) g substituting another A 3 is not particularly limited as long as it is an integer of 0 to 4.
In the above embodiment, g in the group represented by (L 5 -P 5 ) g substituting A 3 located closest to Z 3 is more preferably 1 or 2, and g in the group represented by (L 5 -P 5 ) g substituting another A 3 is more preferably 0 to 2, and even more preferably 0 or 1.
特定液晶化合物は、本発明の効果がより優れる点で、式（ＩＩ）で表される化合物であるのも好ましい。
The specific liquid crystal compound is preferably a compound represented by formula (II) in that the effect of the present invention is more excellent.
式（ＩＩ）中、Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ４、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、およびｇは、各々、式（Ｉ）中のＰ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ４、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、およびｇと同義であり、好適態様も同じである。
In formula (II), P1 , P2 , P3 , P4, P5 , L1 , L2, L3 , L4 , L5 , A1 , A2 , A3 , Z1 , Z4 , a, b, c, d , e, f, and g each have the same meaning as P1 , P2 , P3 , P4 , P5 , L1 , L2 , L3 , L4 , L5 , A1 , A2 , A3 , Z1 , Z4 , a, b, c, d, e, f, and g in formula (I ) , and the preferred embodiments are also the same.
式（ＩＩ）中、ａおよびｂは、各々独立に、０～８の整数を表す。好ましくは２≦ａ＋ｂ≦８を満たし、より好ましくは３≦ａ＋ｂ≦８を満たし、より好ましくは４≦ａ＋ｂ≦８を満たし、より好ましくは４≦ａ＋ｂ≦６を満たし、最も好ましくはａ＋ｂ＝４を満たす。
式（ＩＩ）中、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、およびｇは、ｃ＋ｄ＋Ｅ＋ｆ＋Ｇ≧４を満たすことが好ましい。Ｅは、ａが０を表す場合には０を表し、ａが１を表す場合にはｅの数値を表し、ａが２～８の整数を表す場合には複数存在するｅの合計数値を表す。Ｇは、ｂが０を表す場合には０を表し、ｂが１を表す場合にはｇの数値を表し、ｂが２～８の整数を表す場合には複数存在するｇの合計数値を表す。
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、およびｇは、なかでも、４≦ｃ＋ｄ＋Ｅ＋ｆ＋Ｇ≦６を満たすことが好ましく、ｃ＋ｄ＋Ｅ＋ｆ＋Ｇ＝４を満たすことがより好ましい。
上記式（ＩＩ）中、ｆは、０を表すのが好ましい。
上記式（ＩＩ）中、ｃおよびｄは、１を表すのが好ましい。 In formula (II), a and b each independently represent an integer of 0 to 8. Preferably, 2≦a+b≦8 is satisfied, more preferably, 3≦a+b≦8 is satisfied, more preferably, 4≦a+b≦8 is satisfied, more preferably, 4≦a+b≦6 is satisfied, and most preferably, a+b=4 is satisfied.
In formula (II), c, d, e, f, and g preferably satisfy c+d+E+f+G≧4. E represents 0 when a represents 0, represents the numerical value of e when a represents 1, and represents the total numerical value of multiple e's when a represents an integer of 2 to 8. G represents 0 when b represents 0, represents the numerical value of g when b represents 1, and represents the total numerical value of multiple g's when b represents an integer of 2 to 8.
Among them, c, d, e, f, and g preferably satisfy 4≦c+d+E+f+G≦6, and more preferably satisfy c+d+E+f+G=4.
In the above formula (II), f preferably represents 0.
In the above formula (II), c and d preferably represent 1.
式（ＩＩ）中、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、およびｇは、ｃ＋ｄ＋Ｅ＋ｆ＋Ｇ≧４を満たすことが好ましい。Ｅは、ａが０を表す場合には０を表し、ａが１を表す場合にはｅの数値を表し、ａが２～８の整数を表す場合には複数存在するｅの合計数値を表す。Ｇは、ｂが０を表す場合には０を表し、ｂが１を表す場合にはｇの数値を表し、ｂが２～８の整数を表す場合には複数存在するｇの合計数値を表す。
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、およびｇは、なかでも、４≦ｃ＋ｄ＋Ｅ＋ｆ＋Ｇ≦６を満たすことが好ましく、ｃ＋ｄ＋Ｅ＋ｆ＋Ｇ＝４を満たすことがより好ましい。
上記式（ＩＩ）中、ｆは、０を表すのが好ましい。
上記式（ＩＩ）中、ｃおよびｄは、１を表すのが好ましい。 In formula (II), a and b each independently represent an integer of 0 to 8. Preferably, 2≦a+b≦8 is satisfied, more preferably, 3≦a+b≦8 is satisfied, more preferably, 4≦a+b≦8 is satisfied, more preferably, 4≦a+b≦6 is satisfied, and most preferably, a+b=4 is satisfied.
In formula (II), c, d, e, f, and g preferably satisfy c+d+E+f+G≧4. E represents 0 when a represents 0, represents the numerical value of e when a represents 1, and represents the total numerical value of multiple e's when a represents an integer of 2 to 8. G represents 0 when b represents 0, represents the numerical value of g when b represents 1, and represents the total numerical value of multiple g's when b represents an integer of 2 to 8.
Among them, c, d, e, f, and g preferably satisfy 4≦c+d+E+f+G≦6, and more preferably satisfy c+d+E+f+G=4.
In the above formula (II), f preferably represents 0.
In the above formula (II), c and d preferably represent 1.
特定液晶化合物は、本発明の効果がより優れる点で、式（ＩＩＩ）で表される化合物であるのも好ましい。式（ＩＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＶ）で表される化合物が好ましい。
The specific liquid crystal compound is preferably a compound represented by formula (III) in that the effect of the present invention is more excellent. As the compound represented by formula (III), a compound represented by formula (IV) is preferable.
式（ＩＩ）中、Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、ｃ、ｄ、およびｆは、各々、式（Ｉ）中のＰ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、ｃ、ｄ、およびｆと同義であり、好適態様も同じである。
In formula (II), P1 , P2 , P3 , P4, P5 , L1 , L2 , L3 , L4 , L5 , A1 , A2 , A3 , Z1 , Z2 , Z3 , Z4 , c, d, and f each have the same meaning as P1 , P2 , P3 , P4, P5 , L1 , L2 , L3, L4, L5 , A1 , A2 , A3 , Z1 , Z2 , Z3 , Z4 , c , d, and f in formula (I), and the preferred embodiments are also the same .
上記式（ＩＩＩ）中、ｆは、０を表すのが好ましい。
上記式（ＩＩＩ）中、ｃおよびｄは、各々独立に、０または１を表し、１が好ましい。 In the above formula (III), f preferably represents 0.
In the above formula (III), c and d each independently represent 0 or 1, with 1 being preferred.
上記式（ＩＩＩ）中、ｃおよびｄは、各々独立に、０または１を表し、１が好ましい。 In the above formula (III), f preferably represents 0.
In the above formula (III), c and d each independently represent 0 or 1, with 1 being preferred.
式（ＩＩＩ）中、ａ１およびｂ１は、各々独立に、０または１を表す。但し、１≦ａ１＋ｂ１≦２である。ａ１およびｂ１は、ａ１＋ｂ１＝２を満たすことが好ましい。
In formula (III), a1 and b1 each independently represent 0 or 1. However, 1≦a1+b1≦2. It is preferable that a1 and b1 satisfy a1+b1=2.
ｅ１およびｇ１は、各々独立に、１～４の整数を表す。
ｅ１およびｇ１としては、各々独立に、１～３の整数が好ましく、１または２がより好ましく、１がさらに好ましい。
ｅ２およびｇ２は、各々独立に、０～４の整数を表す。
ｅ２およびｇ２としては、各々独立に、０～３の整数が好ましく、０～２の整数がより好ましく、０または１がさらに好ましい。 e1 and g1 each independently represent an integer of 1 to 4.
As e1 and g1, each independently is preferably an integer of 1 to 3, more preferably 1 or 2, and further preferably 1.
e2 and g2 each independently represent an integer of 0 to 4.
As e2 and g2, each independently is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, and further preferably 0 or 1.
ｅ１およびｇ１としては、各々独立に、１～３の整数が好ましく、１または２がより好ましく、１がさらに好ましい。
ｅ２およびｇ２は、各々独立に、０～４の整数を表す。
ｅ２およびｇ２としては、各々独立に、０～３の整数が好ましく、０～２の整数がより好ましく、０または１がさらに好ましい。 e1 and g1 each independently represent an integer of 1 to 4.
As e1 and g1, each independently is preferably an integer of 1 to 3, more preferably 1 or 2, and further preferably 1.
e2 and g2 each independently represent an integer of 0 to 4.
As e2 and g2, each independently is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, and further preferably 0 or 1.
上記式（ＩＩＩ）中、ｃ、ｄ、ｆ、ｅ１、ｅ２、ｇ１、及びｇ２は、ｃ＋ｄ＋ｅ１＋ｅ２＋ｆ＋ｇ１＋ｇ２≧４を満たすことが好ましく、４≦ｃ＋ｄ＋ｅ１＋ｅ２＋ｆ＋ｇ１＋ｇ２≦６を満たすことがより好ましく、ｃ＋ｄ＋ｅ１＋ｅ２＋ｆ＋ｇ１＋ｇ２＝４を満たすことがさらに好ましい。
なお、ａ１が０の場合、ｅ２は０とし、ｂ１が０の場合、ｇ２は０とする。 In the above formula (III), c, d, f, e1, e2, g1, and g2 preferably satisfy c+d+e1+e2+f+g1+g2≧4, more preferably satisfy 4≦c+d+e1+e2+f+g1+g2≦6, and further preferably satisfy c+d+e1+e2+f+g1+g2=4.
When a1 is 0, e2 is 0, and when b1 is 0, g2 is 0.
なお、ａ１が０の場合、ｅ２は０とし、ｂ１が０の場合、ｇ２は０とする。 In the above formula (III), c, d, f, e1, e2, g1, and g2 preferably satisfy c+d+e1+e2+f+g1+g2≧4, more preferably satisfy 4≦c+d+e1+e2+f+g1+g2≦6, and further preferably satisfy c+d+e1+e2+f+g1+g2=4.
When a1 is 0, e2 is 0, and when b1 is 0, g2 is 0.
なお、ａ１が１を表す場合、複数存在するＺ１同士、および、複数存在するＡ１同士は、各々互いに同一であっても異なっていてもよい。
また、ｅ１が２以上の整数を表す場合、または、ｅ２が１以上の整数を表す場合、複数存在するＬ３同士、および、複数存在するＰ３同士は、各々互いに同一であっても異なっていてもよい。
また、ｂ１が１を表す場合、複数存在するＺ４同士、および、複数存在するＡ３同士は、各々互いに同一であっても異なっていてもよい。
また、ｇ１が２以上の整数を表す場合、または、ｇ２が１以上の整数を表す場合、複数存在するＬ５同士、および、複数存在するＰ５同士は、各々互いに同一であっても異なっていてもよい。 When a1 represents 1, a plurality of Z 1's and a plurality of A 1 's may be the same or different from each other.
In addition, when e1 represents an integer of 2 or greater, or when e2 represents an integer of 1 or greater, a plurality of L 3 's and a plurality of P 3 's may be the same or different from each other.
When b1 represents 1, a plurality of Z 4's may be the same or different from each other, and a plurality of A 3 's may be the same or different from each other.
In addition, when g1 represents an integer of 2 or more, or when g2 represents an integer of 1 or more, the multiple L5s and the multiple P5s may be the same or different from each other.
また、ｅ１が２以上の整数を表す場合、または、ｅ２が１以上の整数を表す場合、複数存在するＬ３同士、および、複数存在するＰ３同士は、各々互いに同一であっても異なっていてもよい。
また、ｂ１が１を表す場合、複数存在するＺ４同士、および、複数存在するＡ３同士は、各々互いに同一であっても異なっていてもよい。
また、ｇ１が２以上の整数を表す場合、または、ｇ２が１以上の整数を表す場合、複数存在するＬ５同士、および、複数存在するＰ５同士は、各々互いに同一であっても異なっていてもよい。 When a1 represents 1, a plurality of Z 1's and a plurality of A 1 's may be the same or different from each other.
In addition, when e1 represents an integer of 2 or greater, or when e2 represents an integer of 1 or greater, a plurality of L 3 's and a plurality of P 3 's may be the same or different from each other.
When b1 represents 1, a plurality of Z 4's may be the same or different from each other, and a plurality of A 3 's may be the same or different from each other.
In addition, when g1 represents an integer of 2 or more, or when g2 represents an integer of 1 or more, the multiple L5s and the multiple P5s may be the same or different from each other.
式（ＩＶ）中、Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ４、ａ１、ｂ１、ｅ１、ｅ２、ｇ１、ｇ２、ｃ、ｄ、およびｆは、各々、式（ＩＩＩ）中のＰ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ４、ａ１、ｂ１、ｅ１、ｅ２、ｇ１、ｇ２、ｃ、ｄ、およびｆと同義であり、好適態様も同じである。
In formula (IV), P1 , P2 , P3 , P4, P5 , L1 , L2 , L3 , L4, L5 , A1 , A2 , A3 , Z1 , Z4 , a1, b1, e1, e2 , g1, g2, c , d, and f each have the same meaning as P1 , P2 , P3 , P4, P5 , L1 , L2 , L3, L4 , L5 , A1 , A2, A3 , Z1, Z4 , a1, b1, e1 , e2 , g1 , g2, c, d, and f in formula (III), and the preferred embodiments are also the same.
上記式（ＩＶ）中、ｆは、０を表すのが好ましい。
上記式（ＩＶ）中、ｃおよびｄは、各々独立に、０または１を表し、１が好ましい。 In the above formula (IV), f preferably represents 0.
In the above formula (IV), c and d each independently represent 0 or 1, with 1 being preferred.
上記式（ＩＶ）中、ｃおよびｄは、各々独立に、０または１を表し、１が好ましい。 In the above formula (IV), f preferably represents 0.
In the above formula (IV), c and d each independently represent 0 or 1, with 1 being preferred.
式（ＩＶ）中、１≦ａ１＋ｂ１≦２を満たし、ａ１＋ｂ１＝２を満たすことがより好ましい。
式（ＩＶ）中、ｃ、ｄ、ｆ、ｅ１、ｅ２、ｇ１、及びｇ２は、ｃ＋ｄ＋ｅ１＋ｅ２＋ｆ＋ｇ１＋ｇ２≧４を満たすことが好ましく、４≦ｃ＋ｄ＋ｅ１＋ｅ２＋ｆ＋ｇ１＋ｇ２≦６を満たすことがより好ましく、ｃ＋ｄ＋ｅ１＋ｅ２＋ｆ＋ｇ１＋ｇ２＝４を満たすことがさらに好ましい。
なお、ａ１が０の場合、ｅ２は０とし、ｂ１が０の場合、ｇ２は０とする。 In formula (IV), it is preferable that 1≦a1+b1≦2 is satisfied, and it is more preferable that a1+b1=2 is satisfied.
In formula (IV), c, d, f, e1, e2, g1, and g2 preferably satisfy c+d+e1+e2+f+g1+g2≧4, more preferably satisfy 4≦c+d+e1+e2+f+g1+g2≦6, and further preferably satisfy c+d+e1+e2+f+g1+g2=4.
When a1 is 0, e2 is 0, and when b1 is 0, g2 is 0.
式（ＩＶ）中、ｃ、ｄ、ｆ、ｅ１、ｅ２、ｇ１、及びｇ２は、ｃ＋ｄ＋ｅ１＋ｅ２＋ｆ＋ｇ１＋ｇ２≧４を満たすことが好ましく、４≦ｃ＋ｄ＋ｅ１＋ｅ２＋ｆ＋ｇ１＋ｇ２≦６を満たすことがより好ましく、ｃ＋ｄ＋ｅ１＋ｅ２＋ｆ＋ｇ１＋ｇ２＝４を満たすことがさらに好ましい。
なお、ａ１が０の場合、ｅ２は０とし、ｂ１が０の場合、ｇ２は０とする。 In formula (IV), it is preferable that 1≦a1+b1≦2 is satisfied, and it is more preferable that a1+b1=2 is satisfied.
In formula (IV), c, d, f, e1, e2, g1, and g2 preferably satisfy c+d+e1+e2+f+g1+g2≧4, more preferably satisfy 4≦c+d+e1+e2+f+g1+g2≦6, and further preferably satisfy c+d+e1+e2+f+g1+g2=4.
When a1 is 0, e2 is 0, and when b1 is 0, g2 is 0.
特定液晶化合物の融点の上限値としては、液晶層塗布時の析出による平滑性や配向性の悪化をより招きにくいことから、２００℃以下が好ましく、１４０℃以下がより好ましく、１００℃以下がさらに好ましい。一方で、下限値としては特に制限されない。なお、特定液晶化合物の融点は、偏光顕微鏡下で特定化合物を加熱しながら観察することにより測定できる。
特定液晶化合物の液晶相－等方相（Ｉｓｏ）の相転移温度の下限値としては、１８０℃以上が好ましく、２００℃以上がより好ましく、２２０℃以上がさらに好ましい。一方で、その上限値としては特に制限されない。なお、特定液晶化合物の液晶相－等方相（Ｉｓｏ）の相転移温度は、偏光顕微鏡下で特定化合物を加熱しながら観察することにより測定できる。 The upper limit of the melting point of the specific liquid crystal compound is preferably 200° C. or less, more preferably 140° C. or less, and even more preferably 100° C. or less, since this is less likely to cause deterioration of smoothness and alignment due to precipitation during application of the liquid crystal layer. On the other hand, the lower limit is not particularly limited. The melting point of the specific liquid crystal compound can be measured by observing the specific compound under a polarizing microscope while heating it.
The lower limit of the phase transition temperature of the specific liquid crystal compound from a liquid crystal phase to an isotropic phase (Iso) is preferably 180° C. or higher, more preferably 200° C. or higher, and even more preferably 220° C. or higher. On the other hand, the upper limit is not particularly limited. The phase transition temperature of the specific liquid crystal compound from a liquid crystal phase to an isotropic phase (Iso) can be measured by observing the specific compound under a polarizing microscope while heating it.
特定液晶化合物の液晶相－等方相（Ｉｓｏ）の相転移温度の下限値としては、１８０℃以上が好ましく、２００℃以上がより好ましく、２２０℃以上がさらに好ましい。一方で、その上限値としては特に制限されない。なお、特定液晶化合物の液晶相－等方相（Ｉｓｏ）の相転移温度は、偏光顕微鏡下で特定化合物を加熱しながら観察することにより測定できる。 The upper limit of the melting point of the specific liquid crystal compound is preferably 200° C. or less, more preferably 140° C. or less, and even more preferably 100° C. or less, since this is less likely to cause deterioration of smoothness and alignment due to precipitation during application of the liquid crystal layer. On the other hand, the lower limit is not particularly limited. The melting point of the specific liquid crystal compound can be measured by observing the specific compound under a polarizing microscope while heating it.
The lower limit of the phase transition temperature of the specific liquid crystal compound from a liquid crystal phase to an isotropic phase (Iso) is preferably 180° C. or higher, more preferably 200° C. or higher, and even more preferably 220° C. or higher. On the other hand, the upper limit is not particularly limited. The phase transition temperature of the specific liquid crystal compound from a liquid crystal phase to an isotropic phase (Iso) can be measured by observing the specific compound under a polarizing microscope while heating it.
特定液晶化合物の分子量の下限値としては、６００以上が好ましく、８００以上がより好ましく、９００以上がさらに好ましい。また、その上限値としては、２０００以下が好ましく、１５００以下がより好ましく、１２００以下がさらに好ましい。
The lower limit of the molecular weight of the specific liquid crystal compound is preferably 600 or more, more preferably 800 or more, and even more preferably 900 or more. The upper limit is preferably 2000 or less, more preferably 1500 or less, and even more preferably 1200 or less.
特定液晶化合物のエポキシ基の含有量（特定液晶化合物１グラムに含まれるエポキシ基のモル数）以下「エポキシ基密度」ともいう。）（ｍｍｏｌ／ｇ）の下限値としては、３．００以上が好ましく、３．５０以上がより好ましい。また、その上限値としては、６．００以下が好ましく、５．５０以下がより好ましく、５．００以下がさらに好ましい。
The lower limit of the epoxy group content of the specific liquid crystal compound (the number of moles of epoxy groups contained in 1 gram of the specific liquid crystal compound) (hereinafter also referred to as "epoxy group density") (mmol/g) is preferably 3.00 or more, and more preferably 3.50 or more. The upper limit is preferably 6.00 or less, more preferably 5.50 or less, and even more preferably 5.00 or less.
以下、液晶化合物の具体例を示すが、液晶化合物はこれに制限されない。
Specific examples of liquid crystal compounds are shown below, but the liquid crystal compounds are not limited to these.
なお、特定液晶化合物は、求核置換反応等を含む公知の合成手法にて合成可能である。
The specific liquid crystal compound can be synthesized by known synthesis methods, including nucleophilic substitution reactions, etc.
組成物中、特定液晶化合物の含有量は、組成物の全固形分の質量に対して、６０～９９質量％が好ましく、７０～９５質量％がより好まししい。
特定液晶化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
特定液晶化合物を２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記数値範囲内であるのが好ましい。
なお、組成物の固形分とは、光学異方性層を形成する成分を意図し、溶媒は含まれない。ここでいう、光学異方性層を形成する成分は、光学異方性層を形成する際に反応（重合）して化学構造が変化する成分でもよい。また、光学異方性層を形成する成分であれば、その性状が液体状であっても、固形分とみなす。 The content of the specific liquid crystal compound in the composition is preferably from 60 to 99% by mass, and more preferably from 70 to 95% by mass, based on the mass of the total solid content of the composition.
The specific liquid crystal compound may be used alone or in combination of two or more.
When two or more specific liquid crystal compounds are used, the total content thereof is preferably within the above-mentioned range.
The solid content of the composition refers to the components that form the optically anisotropic layer, and does not include the solvent. The components that form the optically anisotropic layer may be components that react (polymerize) when forming the optically anisotropic layer and change their chemical structure. In addition, if the components form the optically anisotropic layer, even if they are liquid in nature, they are considered to be solids.
特定液晶化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
特定液晶化合物を２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記数値範囲内であるのが好ましい。
なお、組成物の固形分とは、光学異方性層を形成する成分を意図し、溶媒は含まれない。ここでいう、光学異方性層を形成する成分は、光学異方性層を形成する際に反応（重合）して化学構造が変化する成分でもよい。また、光学異方性層を形成する成分であれば、その性状が液体状であっても、固形分とみなす。 The content of the specific liquid crystal compound in the composition is preferably from 60 to 99% by mass, and more preferably from 70 to 95% by mass, based on the mass of the total solid content of the composition.
The specific liquid crystal compound may be used alone or in combination of two or more.
When two or more specific liquid crystal compounds are used, the total content thereof is preferably within the above-mentioned range.
The solid content of the composition refers to the components that form the optically anisotropic layer, and does not include the solvent. The components that form the optically anisotropic layer may be components that react (polymerize) when forming the optically anisotropic layer and change their chemical structure. In addition, if the components form the optically anisotropic layer, even if they are liquid in nature, they are considered to be solids.
組成物は、フェノール性水酸基、アミノ基、チオール基、リン酸基、スルホン酸基、および、カルボキシ基からなる群から選択される基（以下、単に「反応性基」ともいう。）を有する化合物（以下、単に「反応性化合物」ともいう。）を含む。上記化合物は、上述した液晶化合物と反応する硬化剤として機能する。
The composition contains a compound (hereinafter, also simply referred to as a "reactive compound") having a group (hereinafter, also simply referred to as a "reactive group") selected from the group consisting of a phenolic hydroxyl group, an amino group, a thiol group, a phosphoric acid group, a sulfonic acid group, and a carboxyl group. The compound functions as a curing agent that reacts with the liquid crystal compound described above.
反応性化合物中、反応性基の個数は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる点で、下限値としては、２以上が好ましく、３以上がより好ましい。上限値としては、２０以下が好ましく、１２以下がより好ましく、１０以下がさらに好ましく、６以下が特に好ましい。
The number of reactive groups in the reactive compound is not particularly limited, but in terms of the superior effect of the present invention, the lower limit is preferably 2 or more, and more preferably 3 or more. The upper limit is preferably 20 or less, more preferably 12 or less, even more preferably 10 or less, and particularly preferably 6 or less.
反応性化合物における反応性基の含有量（反応性化合物１グラムに含まれる反応性基のモル数）の下限値としては特に制限されないが、本発明の効果がより優れる点で、１０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、１５ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、２０ｍｍｏｌ／ｇ以上がさらに好ましい。その上限値としては、５０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、４０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。
The lower limit of the reactive group content in the reactive compound (the number of moles of reactive groups contained in 1 gram of the reactive compound) is not particularly limited, but in terms of the superior effect of the present invention, it is preferably 10 mmol/g or more, more preferably 15 mmol/g or more, and even more preferably 20 mmol/g or more. The upper limit is preferably 50 mmol/g or less, and more preferably 40 mmol/g or less.
反応性化合物の分子量の下限値としては、８０以上が好ましく、１００以上がより好ましい。その上限値としては、１０００以下が好ましく、５００以下がより好ましい。
The lower limit of the molecular weight of the reactive compound is preferably 80 or more, and more preferably 100 or more. The upper limit is preferably 1000 or less, and more preferably 500 or less.
反応性基のなかでも、フェノール性水酸基、アミノ基、または、カルボキシ基がこの悪しく、フェノール性水酸基が好ましい。
以下、フェノール性水酸基を有する化合物を、フェノール性化合物ともいう。 Among the reactive groups, a phenolic hydroxyl group, an amino group, or a carboxyl group is preferable, and a phenolic hydroxyl group is preferable.
Hereinafter, a compound having a phenolic hydroxyl group will also be referred to as a phenolic compound.
以下、フェノール性水酸基を有する化合物を、フェノール性化合物ともいう。 Among the reactive groups, a phenolic hydroxyl group, an amino group, or a carboxyl group is preferable, and a phenolic hydroxyl group is preferable.
Hereinafter, a compound having a phenolic hydroxyl group will also be referred to as a phenolic compound.
フェノール性化合物が含むフェノール性水酸基の個数は、本発明の効果がより優れる点で、下限値としては、２以上が好ましく、３以上がより好ましい。上限値としては、２０以下が好ましく、１２以下がより好ましく、１０以下がさらに好ましく、６以下が特に好ましい。なお、以下において、フェノール性水酸基を２個以上含む化合物を「２官能以上のフェノール性化合物」ということもある。
The number of phenolic hydroxyl groups contained in the phenolic compound is preferably 2 or more, more preferably 3 or more, from the viewpoint of providing a better effect of the present invention. The upper limit is preferably 20 or less, more preferably 12 or less, even more preferably 10 or less, and particularly preferably 6 or less. In the following, a compound containing two or more phenolic hydroxyl groups may be referred to as a "bifunctional or higher functional phenolic compound."
フェノール性化合物の水酸基価の下限値としては、２０ｇ／ｍоｌ以上が好ましく、２５ｇ／ｍоｌ以上がより好ましい。また、上限値としては、液晶性を乱さずに十分な硬化性を付与できる点から、１００ｇ／ｍоｌ以下が好ましく、５０ｇ／ｍоｌ以下がより好ましい。
The lower limit of the hydroxyl value of the phenolic compound is preferably 20 g/mol or more, and more preferably 25 g/mol or more. The upper limit is preferably 100 g/mol or less, and more preferably 50 g/mol or less, in order to provide sufficient curability without disturbing the liquid crystallinity.
フェノール性化合物の具体例としては、例えば、国際公開第１０／１２５８０７号、特表昭５５－５００８２３号公報、特表昭６０－５００９６２号公報、特表平０４－５０３０８２号公報、特表平０９－５０５８０１号公報、特開昭５０－０６４２３４号公報、特開昭５２－０４２８３６号公報、特開昭５２－０９７９２２号公報、特開昭５３－０７９８２６号公報、特開昭５４－０１３５９６号公報、特開昭５４－０２９３５８号公報、特開昭５５－０６９５２９号公報、特開昭５５－１４１４７９号公報、特開昭５５－１６２７２８号公報、特開昭５８－０６７６３６号公報、特開昭５８－０８８３３１号公報、特開昭５８－１８８８７０号公報、特開昭５９－１５７０４０号公報、特開昭５９－２２７８７４号公報、特開昭６１－００５０３７号公報、特開昭６１－２４７７２０号公報、特開昭６３－０５４４１７号公報、特開昭６３－２９５５２３号公報、特開平０１－０７０５２４号公報、特開平０１－１５３７１５号公報、特開平０１－２５２６２４号公報、特開平０３－０４１０４０号公報、特開平０３－２２３２６８号公報、特開平０４－１９８３１４号公報、特開平０４－２９５４７２号公報、特開平０５－０９７９４８号公報、特開平０５－２１４０５０号公報、特開平０６－０５６８１４号公報、特開平０６－２６３６７１号公報、特開平０８－０９９９２２号公報、特開平０９－１３６８５１号公報、特開平０９－３１６０１６号公報、特開平１０－０８１７４８号公報、特開平１０－１３０１８９号公報、特開平１０－２３７０６０号公報、特開平１０－２９１９４９号公報、特開平１１－０１２２６７号公報、特開平１１－１０６４７３号公報、特開２０００－１５９７１０号公報、特開２０００－２３９２０６号公報、特開２００１－３４２２３８号公報、特開２００２－０３７７５０号公報、特開２００２－０５３６３３号公報、特開２００２－２２０３５９号公報、特開２００３－０４８９３６号公報、特開２００３－０６４１４２号公報、特開２００３－１０４９２３号公報、特開２００４－１４９４１４号公報、特開２００４－１６１８７２号公報、特開２００７－０３１４０２号公報、特開２００８－１３３２６６号公報、特開２００９－２２１１９４号公報、特開２０１０－００６８９７号公報、特開２０１５－１８９７５６号公報、特開２０１８－１９９６６３号公報、特開２０２１－１０２６０２号公報、特開２０２２－１５３２１０号公報、特開２０２３－０２９４４８号公報、及び特開２０２３－１１４１４１号公報に記載の多価フェノール化合物類、並びに、ヒドロキノン、レゾルシノール、カテコール、フロログルシノール、フロログルシノールカルボン酸、及びビスフェノール類等が挙げられる。
なかでも、本発明の効果がより優れる点では、カテコール、レゾルシノール、フロログルシノール、エキシホン、フロログルシノールカルボン酸、または下記式（Ｐ１）で表される化合物が好ましい。 Specific examples of the phenolic compound are described in, for example, WO 10/125807, JP-T-55-500823, JP-T-60-500962, JP-T-04-503082, JP-T-09-505801, JP-A-50-064234, JP-A-52-042836, and JP-A-52-0979. No. 22, JP-A-53-079826, JP-A-54-013596, JP-A-54-029358, JP-A-55-069529, JP-A-55-141479, JP-A-55-162728, JP-A-58-067636, JP-A-58-088331, JP-A-58-1888 70, JP-A-59-157040, JP-A-59-227874, JP-A-61-005037, JP-A-61-247720, JP-A-63-054417, JP-A-63-295523, JP-A-01-070524, JP-A-01-153715, JP-A-01-2526 No. 24, JP-A-03-041040, JP-A-03-223268, JP-A-04-198314, JP-A-04-295472, JP-A-05-097948, JP-A-05-214050, JP-A-06-056814, JP-A-06-263671, JP-A-08-0999 22, JP-A-09-136851, JP-A-09-316016, JP-A-10-081748, JP-A-10-130189, JP-A-10-237060, JP-A-10-291949, JP-A-11-012267, JP-A-11-106473, JP-A-2000-159 710, JP 2000-239206 A, JP 2001-342238 A, JP 2002-037750 A, JP 2002-053633 A, JP 2002-220359 A, JP 2003-048936 A, JP 2003-064142 A, JP 2003-104923 A, Polyhydric phenol compounds described in JP 2004-149414 A, JP 2004-161872 A, JP 2007-031402 A, JP 2008-133266 A, JP 2009-221194 A, JP 2010-006897 A, JP 2015-189756 A, JP 2018-199663 A, JP 2021-102602 A, JP 2022-153210 A, JP 2023-029448 A, and JP 2023-114141 A, as well as hydroquinone, resorcinol, catechol, phloroglucinol, phloroglucinol carboxylic acid, and bisphenols.
Among these, in terms of superior effects of the present invention, catechol, resorcinol, phloroglucinol, exiphone, phloroglucinol carboxylic acid, or a compound represented by the following formula (P1) is preferred.
なかでも、本発明の効果がより優れる点では、カテコール、レゾルシノール、フロログルシノール、エキシホン、フロログルシノールカルボン酸、または下記式（Ｐ１）で表される化合物が好ましい。 Specific examples of the phenolic compound are described in, for example, WO 10/125807, JP-T-55-500823, JP-T-60-500962, JP-T-04-503082, JP-T-09-505801, JP-A-50-064234, JP-A-52-042836, and JP-A-52-0979. No. 22, JP-A-53-079826, JP-A-54-013596, JP-A-54-029358, JP-A-55-069529, JP-A-55-141479, JP-A-55-162728, JP-A-58-067636, JP-A-58-088331, JP-A-58-1888 70, JP-A-59-157040, JP-A-59-227874, JP-A-61-005037, JP-A-61-247720, JP-A-63-054417, JP-A-63-295523, JP-A-01-070524, JP-A-01-153715, JP-A-01-2526 No. 24, JP-A-03-041040, JP-A-03-223268, JP-A-04-198314, JP-A-04-295472, JP-A-05-097948, JP-A-05-214050, JP-A-06-056814, JP-A-06-263671, JP-A-08-0999 22, JP-A-09-136851, JP-A-09-316016, JP-A-10-081748, JP-A-10-130189, JP-A-10-237060, JP-A-10-291949, JP-A-11-012267, JP-A-11-106473, JP-A-2000-159 710, JP 2000-239206 A, JP 2001-342238 A, JP 2002-037750 A, JP 2002-053633 A, JP 2002-220359 A, JP 2003-048936 A, JP 2003-064142 A, JP 2003-104923 A, Polyhydric phenol compounds described in JP 2004-149414 A, JP 2004-161872 A, JP 2007-031402 A, JP 2008-133266 A, JP 2009-221194 A, JP 2010-006897 A, JP 2015-189756 A, JP 2018-199663 A, JP 2021-102602 A, JP 2022-153210 A, JP 2023-029448 A, and JP 2023-114141 A, as well as hydroquinone, resorcinol, catechol, phloroglucinol, phloroglucinol carboxylic acid, and bisphenols.
Among these, in terms of superior effects of the present invention, catechol, resorcinol, phloroglucinol, exiphone, phloroglucinol carboxylic acid, or a compound represented by the following formula (P1) is preferred.
式（Ｐ１）中、ｍａは０以上の整数を表す。
ｍａは、０～１０が好ましく、０～３がより好ましく、０または１がさらに好ましく、１が特に好ましい。 In formula (P1), ma represents an integer of 0 or more.
ma is preferably an integer of 0 to 10, more preferably an integer of 0 to 3, still more preferably 0 or 1, and particularly preferably 1.
ｍａは、０～１０が好ましく、０～３がより好ましく、０または１がさらに好ましく、１が特に好ましい。 In formula (P1), ma represents an integer of 0 or more.
ma is preferably an integer of 0 to 10, more preferably an integer of 0 to 3, still more preferably 0 or 1, and particularly preferably 1.
式（Ｐ１）中、ｎａおよびｎｃは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。
ｎａおよびｎｃは、それぞれ独立に、１～４が好ましく、２～４がより好ましく、２～３がさらに好ましく、２が特に好ましい。 In formula (P1), na and nc each independently represent an integer of 1 or more.
Each of na and nc independently is preferably 1 to 4, more preferably 2 to 4, further preferably 2 or 3, and particularly preferably 2.
ｎａおよびｎｃは、それぞれ独立に、１～４が好ましく、２～４がより好ましく、２～３がさらに好ましく、２が特に好ましい。 In formula (P1), na and nc each independently represent an integer of 1 or more.
Each of na and nc independently is preferably 1 to 4, more preferably 2 to 4, further preferably 2 or 3, and particularly preferably 2.
式（Ｐ１）中、Ｒ１およびＲ４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
Ｒ１およびＲ４で表される置換基としては、例えば、ハロゲン原子、カルボン酸基、アミノ基、アルキル基、アルコキシ基、および、アルコキシカルボニル基が挙げられる。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数としては、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～３がさらに好ましく、１が特に好ましい。また、アルキル基は、置換基を有していてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、および上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
上記フェニル基は、置換基を有していてもよい。
Ｒ１およびＲ４は、各々独立に、水素原子またはハロゲン原子が好ましく、水素原子または塩素原子がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。 In formula (P1), R 1 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
Examples of the substituents represented by R 1 and R 4 include a halogen atom, a carboxylic acid group, an amino group, an alkyl group, an alkoxy group, and an alkoxycarbonyl group.
The alkyl group may be linear or branched. The number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, further preferably 1 to 3, and particularly preferably 1. The alkyl group may have a substituent.
The alkyl group moiety in the alkoxy group and the alkyl group moiety in the alkoxycarbonyl group are the same as the above alkyl group.
The phenyl group may have a substituent.
R 1 and R 4 each independently represent preferably a hydrogen atom or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom or a chlorine atom, and further preferably a hydrogen atom.
Ｒ１およびＲ４で表される置換基としては、例えば、ハロゲン原子、カルボン酸基、アミノ基、アルキル基、アルコキシ基、および、アルコキシカルボニル基が挙げられる。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数としては、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～３がさらに好ましく、１が特に好ましい。また、アルキル基は、置換基を有していてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、および上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
上記フェニル基は、置換基を有していてもよい。
Ｒ１およびＲ４は、各々独立に、水素原子またはハロゲン原子が好ましく、水素原子または塩素原子がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。 In formula (P1), R 1 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
Examples of the substituents represented by R 1 and R 4 include a halogen atom, a carboxylic acid group, an amino group, an alkyl group, an alkoxy group, and an alkoxycarbonyl group.
The alkyl group may be linear or branched. The number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, further preferably 1 to 3, and particularly preferably 1. The alkyl group may have a substituent.
The alkyl group moiety in the alkoxy group and the alkyl group moiety in the alkoxycarbonyl group are the same as the above alkyl group.
The phenyl group may have a substituent.
R 1 and R 4 each independently represent preferably a hydrogen atom or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom or a chlorine atom, and further preferably a hydrogen atom.
式（Ｐ１）中、Ｒ２は、水素原子または水酸基を表す。
複数存在してもよいＲ２のうち、少なくとも１つのＲ２が水酸基を表すのが好ましく、全てのＲ２が水酸基を表すのがより好ましい。 In formula (P1), R2 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group.
Of the multiple R2 's that may be present, at least one R2 preferably represents a hydroxyl group, and more preferably all R2 's represent a hydroxyl group.
複数存在してもよいＲ２のうち、少なくとも１つのＲ２が水酸基を表すのが好ましく、全てのＲ２が水酸基を表すのがより好ましい。 In formula (P1), R2 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group.
Of the multiple R2 's that may be present, at least one R2 preferably represents a hydroxyl group, and more preferably all R2 's represent a hydroxyl group.
式（Ｐ１）中、Ｌｘ１は、単結合、－Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、または、＝Ｎ－Ｎ＝を表し、－Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）－または－ＣＯ－が好ましい。
Ｌｘ２は、－Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）－または－ＣＯ－を表し、－Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）－が好ましい。
Ｒ５～Ｒ８は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。
上記置換基は、各々独立に、水酸基、ハロゲン原子、カルボン酸基、アルキル基、アルコキシ基、またはアルコキシカルボニル基が好ましく、水酸基、ハロゲン原子、カルボン酸基、アルキル基、アルコキシ基、またはアルコキシカルボニル基がより好ましい。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数としては、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～３がさらに好ましく、１が特に好ましい。また、アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えばハロゲン原子（フッ素原子等）が挙げられる。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、および上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
上記フェニル基は、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合は１～３つの水酸基を有することが好ましい。
Ｒ５～Ｒ８は、各々独立に、水素原子または水酸基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｌｘ１としては、例えば、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＯＨ）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－、－Ｃ（ＣＦ３）２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、または、＝Ｎ－Ｎ＝が好ましい。
Ｌｘ２としては、例えば、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＯＨ）－、または－ＣＯ－が好ましく、－ＣＨ２－がより好ましい。
なかでも、ｍａが０の場合、Ｌｘ１は、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＯＨ）－、または－ＣＯ－が好ましい。
ｍａが１の場合、Ｌｘ１およびＬｘ２は、各々独立に、－ＣＨ２－が好ましい。
なお、式（Ｐ１）中に、Ｒ４が複数存在する場合、複数存在するＲ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ５が複数存在する場合、複数存在するＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。 In formula (P1), L x1 represents a single bond, -C(R 5 )(R 6 )-, -CO-, -SO 2 - or =N-N=, and is preferably -C(R 2 )(R 3 )- or -CO-.
L x2 represents -C(R 7 )(R 8 )- or -CO-, and -C(R 7 )(R 8 )- is preferable.
R 5 to R 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
The above-mentioned substituents are each independently preferably a hydroxyl group, a halogen atom, a carboxylic acid group, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group, and more preferably a hydroxyl group, a halogen atom, a carboxylic acid group, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group.
The alkyl group may be linear or branched. The number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, further preferably 1 to 3, and particularly preferably 1. The alkyl group may have a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom (such as a fluorine atom).
The alkyl group moiety in the alkoxy group and the alkyl group moiety in the alkoxycarbonyl group are the same as the above alkyl group.
The phenyl group may have a substituent, and when it has a substituent, it preferably has one to three hydroxyl groups.
Each of R 5 to R 8 independently is preferably a hydrogen atom or a hydroxyl group, more preferably a hydrogen atom.
L x1 is preferably, for example, -CH 2 -, -CH(OH)-, -C(CH 3 ) 2 -, -C(CF 3 ) 2 -, -CO-, -SO 2 - or =N-N=.
L x2 is, for example, preferably —CH 2 —, —CH(OH)— or —CO—, and more preferably —CH 2 —.
Among these, when ma is 0, L x1 is preferably —CH 2 —, —CH(OH)— or —CO—.
When ma is 1, L x1 and L x2 are each preferably independently —CH 2 —.
In addition, when there are a plurality of R4s in formula (P1), the plurality of R4s may be the same or different. When there are a plurality of R5s in formula (P1), the plurality of R5s may be the same or different.
Ｌｘ２は、－Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）－または－ＣＯ－を表し、－Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）－が好ましい。
Ｒ５～Ｒ８は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。
上記置換基は、各々独立に、水酸基、ハロゲン原子、カルボン酸基、アルキル基、アルコキシ基、またはアルコキシカルボニル基が好ましく、水酸基、ハロゲン原子、カルボン酸基、アルキル基、アルコキシ基、またはアルコキシカルボニル基がより好ましい。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数としては、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～３がさらに好ましく、１が特に好ましい。また、アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えばハロゲン原子（フッ素原子等）が挙げられる。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、および上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
上記フェニル基は、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合は１～３つの水酸基を有することが好ましい。
Ｒ５～Ｒ８は、各々独立に、水素原子または水酸基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｌｘ１としては、例えば、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＯＨ）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－、－Ｃ（ＣＦ３）２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、または、＝Ｎ－Ｎ＝が好ましい。
Ｌｘ２としては、例えば、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＯＨ）－、または－ＣＯ－が好ましく、－ＣＨ２－がより好ましい。
なかでも、ｍａが０の場合、Ｌｘ１は、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＯＨ）－、または－ＣＯ－が好ましい。
ｍａが１の場合、Ｌｘ１およびＬｘ２は、各々独立に、－ＣＨ２－が好ましい。
なお、式（Ｐ１）中に、Ｒ４が複数存在する場合、複数存在するＲ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ５が複数存在する場合、複数存在するＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。 In formula (P1), L x1 represents a single bond, -C(R 5 )(R 6 )-, -CO-, -SO 2 - or =N-N=, and is preferably -C(R 2 )(R 3 )- or -CO-.
L x2 represents -C(R 7 )(R 8 )- or -CO-, and -C(R 7 )(R 8 )- is preferable.
R 5 to R 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
The above-mentioned substituents are each independently preferably a hydroxyl group, a halogen atom, a carboxylic acid group, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group, and more preferably a hydroxyl group, a halogen atom, a carboxylic acid group, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group.
The alkyl group may be linear or branched. The number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, further preferably 1 to 3, and particularly preferably 1. The alkyl group may have a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom (such as a fluorine atom).
The alkyl group moiety in the alkoxy group and the alkyl group moiety in the alkoxycarbonyl group are the same as the above alkyl group.
The phenyl group may have a substituent, and when it has a substituent, it preferably has one to three hydroxyl groups.
Each of R 5 to R 8 independently is preferably a hydrogen atom or a hydroxyl group, more preferably a hydrogen atom.
L x1 is preferably, for example, -CH 2 -, -CH(OH)-, -C(CH 3 ) 2 -, -C(CF 3 ) 2 -, -CO-, -SO 2 - or =N-N=.
L x2 is, for example, preferably —CH 2 —, —CH(OH)— or —CO—, and more preferably —CH 2 —.
Among these, when ma is 0, L x1 is preferably —CH 2 —, —CH(OH)— or —CO—.
When ma is 1, L x1 and L x2 are each preferably independently —CH 2 —.
In addition, when there are a plurality of R4s in formula (P1), the plurality of R4s may be the same or different. When there are a plurality of R5s in formula (P1), the plurality of R5s may be the same or different.
式（Ｐ１）中、Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、ベンゼン環基またはナフタレン環基を表す。
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、ベンゼン環基が好ましい。 In formula (P1), Ar 1 and Ar 2 each independently represent a benzene ring group or a naphthalene ring group.
It is preferable that Ar 1 and Ar 2 each independently represent a benzene ring group.
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、ベンゼン環基が好ましい。 In formula (P1), Ar 1 and Ar 2 each independently represent a benzene ring group or a naphthalene ring group.
It is preferable that Ar 1 and Ar 2 each independently represent a benzene ring group.
式（Ｐ１）中、Ｒ３は、置換基を表す。
Ｒ３で表される置換基としては、例えば、アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、アルコキシ基、およびアルコキシカルボニル基が挙げられる。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数としては、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～３がさらに好ましく、１が特に好ましい。また、アルキル基は、置換基を有していてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、および上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
上記フェニル基は、置換基を有していてもよい。 In formula (P1), R3 represents a substituent.
Examples of the substituent represented by R3 include an alkyl group, a phenyl group, a halogen atom, a carboxylic acid group, an alkoxy group, and an alkoxycarbonyl group.
The alkyl group may be linear or branched. The number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, further preferably 1 to 3, and particularly preferably 1. The alkyl group may have a substituent.
The alkyl group moiety in the alkoxy group and the alkyl group moiety in the alkoxycarbonyl group are the same as the above alkyl group.
The phenyl group may have a substituent.
Ｒ３で表される置換基としては、例えば、アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、アルコキシ基、およびアルコキシカルボニル基が挙げられる。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数としては、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～３がさらに好ましく、１が特に好ましい。また、アルキル基は、置換基を有していてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、および上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
上記フェニル基は、置換基を有していてもよい。 In formula (P1), R3 represents a substituent.
Examples of the substituent represented by R3 include an alkyl group, a phenyl group, a halogen atom, a carboxylic acid group, an alkoxy group, and an alkoxycarbonyl group.
The alkyl group may be linear or branched. The number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, further preferably 1 to 3, and particularly preferably 1. The alkyl group may have a substituent.
The alkyl group moiety in the alkoxy group and the alkyl group moiety in the alkoxycarbonyl group are the same as the above alkyl group.
The phenyl group may have a substituent.
式（Ｐ１）中、ｎｂは、０～３の整数を表す。ｎｂは、０または１を表すのが好ましい。
In formula (P1), nb represents an integer from 0 to 3. It is preferable that nb represents 0 or 1.
なお、式（Ｐ１）中にＲ２、Ｌｘ２、および／またはＲ３が複数存在する場合、複数存在するＲ２、Ｌｘ２、および／またはＲ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
式（Ｐ１）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物等が挙げられる。 When a plurality of R 2 , L x2 and/or R 3 are present in formula (P1), the plurality of R 2 , L x2 and/or R 3 may be the same or different.
Specific examples of the compound represented by formula (P1) include the compounds shown below.
式（Ｐ１）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物等が挙げられる。 When a plurality of R 2 , L x2 and/or R 3 are present in formula (P1), the plurality of R 2 , L x2 and/or R 3 may be the same or different.
Specific examples of the compound represented by formula (P1) include the compounds shown below.
組成物中、硬化性化合物の含有量は、組成物の全固形分の質量に対して、１～４０質量％が好ましく、５～３０質量％がより好ましく、１０～２０質量％がさらに好ましい。
硬化性化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
硬化性化合物を２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記数値範囲内であるのが好ましい。 The content of the curable compound in the composition is preferably from 1 to 40 mass %, more preferably from 5 to 30 mass %, and even more preferably from 10 to 20 mass %, based on the mass of the total solid content of the composition.
The curable compounds may be used alone or in combination of two or more.
When two or more types of curable compounds are used, the total content thereof is preferably within the above numerical range.
硬化性化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
硬化性化合物を２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記数値範囲内であるのが好ましい。 The content of the curable compound in the composition is preferably from 1 to 40 mass %, more preferably from 5 to 30 mass %, and even more preferably from 10 to 20 mass %, based on the mass of the total solid content of the composition.
The curable compounds may be used alone or in combination of two or more.
When two or more types of curable compounds are used, the total content thereof is preferably within the above numerical range.
組成物は、触媒を含んでいてもよい。組成物が触媒を含むことにより、上記液晶化合物と硬化性化合物との反応がより進行しやすくなる。
触媒としては、金属触媒が好ましい。金属触媒は、金属原子を含み、金属原子としては、アルミニウム原子、チタン原子、および、マグネシウム原子が挙げられ、アルミニウム原子またはチタン原子が好ましく、アルミニウム原子がより好ましい。 The composition may contain a catalyst, which makes it easier for the reaction between the liquid crystal compound and the curable compound to proceed.
The catalyst is preferably a metal catalyst. The metal catalyst contains a metal atom, and examples of the metal atom include an aluminum atom, a titanium atom, and a magnesium atom. An aluminum atom or a titanium atom is preferable, and an aluminum atom is more preferable.
触媒としては、金属触媒が好ましい。金属触媒は、金属原子を含み、金属原子としては、アルミニウム原子、チタン原子、および、マグネシウム原子が挙げられ、アルミニウム原子またはチタン原子が好ましく、アルミニウム原子がより好ましい。 The composition may contain a catalyst, which makes it easier for the reaction between the liquid crystal compound and the curable compound to proceed.
The catalyst is preferably a metal catalyst. The metal catalyst contains a metal atom, and examples of the metal atom include an aluminum atom, a titanium atom, and a magnesium atom. An aluminum atom or a titanium atom is preferable, and an aluminum atom is more preferable.
触媒としては、トリフェニルホスフィン、イミダゾール系触媒、三フッ化ホウ素アミン錯体、特開２０１２－６７２２５号公報の段落００５２に記載の化合物、並びに、トリス（２，４－ペンタンジオナト）アルミニウム、テトラキス（２，４－ペンタンジオナト）チタニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム、および、ビス（２，４－ペンタンジオナト）マグネシウムなどの金属触媒が挙げられる。
Catalysts include triphenylphosphine, imidazole-based catalysts, boron trifluoride amine complexes, compounds described in paragraph 0052 of JP2012-67225A, and metal catalysts such as aluminum tris(2,4-pentanedionato), titanium tetrakis(2,4-pentanedionato), aluminum tris(8-hydroxyquinolinolato), and magnesium bis(2,4-pentanedionato).
組成物中、触媒の含有量は、組成物の全固形分の質量に対して、１～３０質量％が好ましく、５～２０質量％がより好ましい。
触媒は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
触媒を２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記数値範囲内であるのが好ましい。 The content of the catalyst in the composition is preferably from 1 to 30% by mass, more preferably from 5 to 20% by mass, based on the mass of the total solid content of the composition.
The catalyst may be used alone or in combination of two or more.
When two or more catalysts are used, the total content thereof is preferably within the above range.
触媒は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
触媒を２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記数値範囲内であるのが好ましい。 The content of the catalyst in the composition is preferably from 1 to 30% by mass, more preferably from 5 to 20% by mass, based on the mass of the total solid content of the composition.
The catalyst may be used alone or in combination of two or more.
When two or more catalysts are used, the total content thereof is preferably within the above range.
イミダゾール系触媒としては、例えば、２－メチルイミダゾール（商品名；２ＭＺ）、２－ウンデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１１－Ｚ）、２－ヘプタデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１７Ｚ）、１，２－ジメチルイミダゾール（商品名；１．２ＤＭＺ）、２－エチル－４－メチルイミダゾール（商品名；２Ｅ４ＭＺ）、２－フェニルイミダゾール（商品名；２ＰＺ）、２－フェニル－４－メチルイミダゾール（商品名；２Ｐ４ＭＺ）、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール（商品名；１Ｂ２ＭＺ）、１－ベンジル－２－フェニルイミダゾール（商品名；１Ｂ２ＰＺ）、１－シアノエチル－２－メチルイミダゾール（商品名；２ＭＺ－ＣＮ）、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１１Ｚ－ＣＮ）、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテイト（商品名；２ＰＺＣＮＳ－ＰＷ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２ＭＺ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－ウンデシルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；Ｃ１１Ｚ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－エチル－４’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２Ｅ４ＭＺ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物（商品名；２ＭＡ－ＯＫ）、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール（商品名；２ＰＨＺ－ＰＷ）、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール（商品名；２Ｐ４ＭＨＺ－ＰＷ）、及び１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール（商品名；２ＰＺ－ＣＮ）（いずれも四国化成工業（株）製）等が挙げられる。
Imidazole catalysts include, for example, 2-methylimidazole (trade name: 2MZ), 2-undecylimidazole (trade name: C11-Z), 2-heptadecylimidazole (trade name: C17Z), 1,2-dimethylimidazole (trade name: 1.2DMZ), 2-ethyl-4-methylimidazole (trade name: 2E4MZ), 2-phenylimidazole (trade name: 2PZ), 2-phenyl-4-methylimidazole (trade name: Product name: 2P4MZ), 1-benzyl-2-methylimidazole (product name: 1B2MZ), 1-benzyl-2-phenylimidazole (product name: 1B2PZ), 1-cyanoethyl-2-methylimidazole (product name: 2MZ-CN), 1-cyanoethyl-2-undecylimidazole (product name: C11Z-CN), 1-cyanoethyl-2-phenylimidazolium trimellitate (product name: 2PZCNS-PW), 2,4-di Amino-6-[2'-methylimidazolyl-(1')]-ethyl-s-triazine (trade name: 2MZ-A), 2,4-diamino-6-[2'-undecylimidazolyl-(1')]-ethyl-s-triazine (trade name: C11Z-A), 2,4-diamino-6-[2'-ethyl-4'-methylimidazolyl-(1')]-ethyl-s-triazine (trade name: 2E4MZ-A), 2,4-diamino-6-[2'-methylimidazolyl-(1')]-ethyl-s-triazine (trade name: Examples include dazolyl-(1')-ethyl-s-triazine isocyanuric acid adduct (trade name: 2MA-OK), 2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole (trade name: 2PHZ-PW), 2-phenyl-4-methyl-5-hydroxymethylimidazole (trade name: 2P4MHZ-PW), and 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole (trade name: 2PZ-CN) (all manufactured by Shikoku Chemical Industry Co., Ltd.).
組成物は、更に、カチオン重合開始剤を含んでいてもよい。
カチオン重合開始剤としては、なかでも、熱カチオン重合開始剤が好ましく、公知の熱カチオン重合開始剤を適宜使用できる。 The composition may further comprise a cationic polymerization initiator.
As the cationic polymerization initiator, a thermal cationic polymerization initiator is particularly preferred, and any known thermal cationic polymerization initiator can be appropriately used.
カチオン重合開始剤としては、なかでも、熱カチオン重合開始剤が好ましく、公知の熱カチオン重合開始剤を適宜使用できる。 The composition may further comprise a cationic polymerization initiator.
As the cationic polymerization initiator, a thermal cationic polymerization initiator is particularly preferred, and any known thermal cationic polymerization initiator can be appropriately used.
熱カチオン重合開始剤としては、例えば、アニオン部分がＢＦ４
－、ＰＦ６
－、ＳｂＦ６
－、又は（ＢＸ４）－（Ｘは、２つ以上のフッ素原子又はトリフルオロメチル基を置換基として有するフェニル基を表す。）である、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、及びアンモニウム塩等が挙げられる。
Examples of the thermal cationic polymerization initiator include sulfonium salts, phosphonium salts, and ammonium salts whose anion moiety is BF 4 − , PF 6 − , SbF 6 − , or (BX 4 ) − (X represents a phenyl group having two or more fluorine atoms or trifluoromethyl groups as substituents).
熱カチオン重合開始剤の市販品としては、例えば、サンエイドＳＩ－６０、サンエイドＳＩ－８０、サンエイドＳＩ－Ｂ３、サンエイドＳＩ－Ｂ３Ａ、及びサンエイドＳＩ－Ｂ４（いずれも三新化学工業社製）、並びに、ＣＸＣ１６１２及びＣＸＣ１８２１（いずれもＫＩＮＧ ＩＮＤＵＳＴＲＩＥＳ社製）等が挙げられる。
Commercially available thermal cationic polymerization initiators include, for example, San-Aid SI-60, San-Aid SI-80, San-Aid SI-B3, San-Aid SI-B3A, and San-Aid SI-B4 (all manufactured by Sanshin Chemical Industry Co., Ltd.), as well as CXC1612 and CXC1821 (both manufactured by KING INDUSTRIES).
組成物がカチオン重合開始剤を含む場合、カチオン重合開始剤の含有量は、組成物の全固形分の質量に対して、０．５～２０質量％が好ましく、１～１０質量％がより好ましく、２～５質量％が更に好ましい。
カチオン重合開始剤は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
カチオン重合開始剤を２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記数値範囲内であるのが好ましい。 When the composition contains a cationic polymerization initiator, the content of the cationic polymerization initiator is preferably 0.5 to 20 mass %, more preferably 1 to 10 mass %, and still more preferably 2 to 5 mass %, based on the mass of the total solid content of the composition.
The cationic polymerization initiator may be used alone or in combination of two or more kinds.
When two or more kinds of cationic polymerization initiators are used, the total content thereof is preferably within the above-mentioned numerical range.
カチオン重合開始剤は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
カチオン重合開始剤を２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記数値範囲内であるのが好ましい。 When the composition contains a cationic polymerization initiator, the content of the cationic polymerization initiator is preferably 0.5 to 20 mass %, more preferably 1 to 10 mass %, and still more preferably 2 to 5 mass %, based on the mass of the total solid content of the composition.
The cationic polymerization initiator may be used alone or in combination of two or more kinds.
When two or more kinds of cationic polymerization initiators are used, the total content thereof is preferably within the above-mentioned numerical range.
組成物は、上述した成分以外に、溶媒を含んでいてもよい。
溶媒の種類は特に制限されず、有機溶媒が好ましい。有機溶媒としては、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、およびテトラヒドロフラン等が挙げられる。
組成物が溶媒を含む場合、溶媒の含有量は、組成物の固形分濃度を、１～９０質量％とする量が好ましく、２～８５質量％とする量がより好ましい。 The composition may contain a solvent in addition to the above-mentioned components.
The type of the solvent is not particularly limited, and an organic solvent is preferable, such as cyclopentanone, cyclohexanone, ethyl acetate, methyl ethyl ketone, dichloromethane, and tetrahydrofuran.
When the composition contains a solvent, the content of the solvent is preferably an amount that makes the solids concentration of the composition 1 to 90 mass %, and more preferably an amount that makes the solids concentration of the composition 2 to 85 mass %.
溶媒の種類は特に制限されず、有機溶媒が好ましい。有機溶媒としては、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、およびテトラヒドロフラン等が挙げられる。
組成物が溶媒を含む場合、溶媒の含有量は、組成物の固形分濃度を、１～９０質量％とする量が好ましく、２～８５質量％とする量がより好ましい。 The composition may contain a solvent in addition to the above-mentioned components.
The type of the solvent is not particularly limited, and an organic solvent is preferable, such as cyclopentanone, cyclohexanone, ethyl acetate, methyl ethyl ketone, dichloromethane, and tetrahydrofuran.
When the composition contains a solvent, the content of the solvent is preferably an amount that makes the solids concentration of the composition 1 to 90 mass %, and more preferably an amount that makes the solids concentration of the composition 2 to 85 mass %.
組成物は、上述した成分以外の他の成分を含んでいてもよい。
他の成分としては、例えば、多官能モノマー、配向制御剤（垂直配向剤、水平配向剤）、界面活性剤、密着改良剤、可塑剤、重合禁止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定化剤、色材、および金属酸化物微粒子等が挙げられる。 The composition may contain other ingredients in addition to those mentioned above.
Examples of other components include polyfunctional monomers, alignment control agents (vertical alignment agents, horizontal alignment agents), surfactants, adhesion improvers, plasticizers, polymerization inhibitors, antioxidants, UV absorbers, light stabilizers, colorants, and metal oxide fine particles.
他の成分としては、例えば、多官能モノマー、配向制御剤（垂直配向剤、水平配向剤）、界面活性剤、密着改良剤、可塑剤、重合禁止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定化剤、色材、および金属酸化物微粒子等が挙げられる。 The composition may contain other ingredients in addition to those mentioned above.
Examples of other components include polyfunctional monomers, alignment control agents (vertical alignment agents, horizontal alignment agents), surfactants, adhesion improvers, plasticizers, polymerization inhibitors, antioxidants, UV absorbers, light stabilizers, colorants, and metal oxide fine particles.
［光学異方性層および配向基板の製造方法］
本発明の光学異方性層および配向基板の製造方法は、特に制限されない。
なかでも、支持体上に配向膜を形成する工程Ｘと、形成された配向膜上に上述した組成物（組成物Ａ）を塗布して、液晶化合物を配向させ、塗膜に硬化処理を施す工程Ｙとを有する方法が好ましい。
工程Ｘの手順としては、使用する配向膜の種類に応じて最適な方法が選択される。例えば、配向膜が光配向膜である場合、上述したように、所定の光配向材料を含む光配向膜形成用組成物を支持体の表面に塗布して乾燥させた後、得られた塗膜（光配向膜前駆体）をレーザー光によって露光して、配向パターンを形成する方法が挙げられる。 [Method of manufacturing optically anisotropic layer and alignment substrate]
The method for producing the optically anisotropic layer and the alignment substrate of the present invention is not particularly limited.
Among them, a method including a step X of forming an alignment film on a support, and a step Y of applying the above-mentioned composition (composition A) onto the formed alignment film to align the liquid crystal compound and to subject the applied film to a curing treatment is preferred.
The procedure of the step X is selected according to the type of the alignment film to be used. For example, when the alignment film is a photo-alignment film, as described above, a composition for forming a photo-alignment film containing a predetermined photo-alignment material is applied to the surface of a support, dried, and then the resulting coating film (photo-alignment film precursor) is exposed to laser light to form an alignment pattern.
本発明の光学異方性層および配向基板の製造方法は、特に制限されない。
なかでも、支持体上に配向膜を形成する工程Ｘと、形成された配向膜上に上述した組成物（組成物Ａ）を塗布して、液晶化合物を配向させ、塗膜に硬化処理を施す工程Ｙとを有する方法が好ましい。
工程Ｘの手順としては、使用する配向膜の種類に応じて最適な方法が選択される。例えば、配向膜が光配向膜である場合、上述したように、所定の光配向材料を含む光配向膜形成用組成物を支持体の表面に塗布して乾燥させた後、得られた塗膜（光配向膜前駆体）をレーザー光によって露光して、配向パターンを形成する方法が挙げられる。 [Method of manufacturing optically anisotropic layer and alignment substrate]
The method for producing the optically anisotropic layer and the alignment substrate of the present invention is not particularly limited.
Among them, a method including a step X of forming an alignment film on a support, and a step Y of applying the above-mentioned composition (composition A) onto the formed alignment film to align the liquid crystal compound and to subject the applied film to a curing treatment is preferred.
The procedure of the step X is selected according to the type of the alignment film to be used. For example, when the alignment film is a photo-alignment film, as described above, a composition for forming a photo-alignment film containing a predetermined photo-alignment material is applied to the surface of a support, dried, and then the resulting coating film (photo-alignment film precursor) is exposed to laser light to form an alignment pattern.
工程Ｙの手順としては、まず、配向膜上に組成物Ａを塗布する。
組成物Ａの塗布は、バーコート、グラビアコート、および、スプレー塗布等の液体の塗布に用いられている公知の各種の方法が利用可能である。
次に、塗布により形成された塗膜に対して、配向処理を施して、液晶化合物を配向させる。配向処理を施すことにより、塗膜中の液晶化合物が、配向膜の配向パターンに応じて、所定の配向状態に配向される。
配向処理としては、加熱処理が好ましい。加熱の条件は特に制限されず、加熱温度は５０～１８０℃が好ましく、加熱時間は１～２０分間が好ましい。 In the procedure of step Y, first, composition A is applied onto the alignment film.
Composition A can be applied by various known methods used for applying liquids, such as bar coating, gravure coating, and spray coating.
Next, the coating film formed by coating is subjected to an alignment treatment to align the liquid crystal compound. By performing the alignment treatment, the liquid crystal compound in the coating film is aligned in a predetermined alignment state according to the alignment pattern of the alignment film.
The orientation treatment is preferably a heat treatment. The heating conditions are not particularly limited, but the heating temperature is preferably 50 to 180° C., and the heating time is preferably 1 to 20 minutes.
組成物Ａの塗布は、バーコート、グラビアコート、および、スプレー塗布等の液体の塗布に用いられている公知の各種の方法が利用可能である。
次に、塗布により形成された塗膜に対して、配向処理を施して、液晶化合物を配向させる。配向処理を施すことにより、塗膜中の液晶化合物が、配向膜の配向パターンに応じて、所定の配向状態に配向される。
配向処理としては、加熱処理が好ましい。加熱の条件は特に制限されず、加熱温度は５０～１８０℃が好ましく、加熱時間は１～２０分間が好ましい。 In the procedure of step Y, first, composition A is applied onto the alignment film.
Composition A can be applied by various known methods used for applying liquids, such as bar coating, gravure coating, and spray coating.
Next, the coating film formed by coating is subjected to an alignment treatment to align the liquid crystal compound. By performing the alignment treatment, the liquid crystal compound in the coating film is aligned in a predetermined alignment state according to the alignment pattern of the alignment film.
The orientation treatment is preferably a heat treatment. The heating conditions are not particularly limited, but the heating temperature is preferably 50 to 180° C., and the heating time is preferably 1 to 20 minutes.
次に、得られた塗膜に対して硬化処理を施す。硬化処理としては、光照射処理および加熱処理が挙げられ、加熱処理が好ましい。
加熱の条件は特に制限されず、上記配向処理の加熱条件と同一の温度で行っても構わないが、配向処理の加熱温度よりも高い温度で加熱することが好ましい。
硬化処理の加熱温度は８０～２００℃が好ましく、加熱時間は１～２０分間が好ましい。
塗膜の硬化処理を施すことで、塗膜中の液晶化合物は、配向膜の配向パターンに沿って配向された状態（液晶配向パターン）で固定される。より具体的には、液晶化合物中の特定官能基が、反応性化合物と反応することにより、液晶化合物の配向が固定される。
これによって、液晶化合物由来の光学軸の向きが面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転しながら変化している液晶配向パターンを有する光学異方性層が形成される。
なお、光学異方性層が完成した時点では、液晶化合物は液晶性を示さなくてもよい。つまり、液晶化合物は、硬化反応により高分子量化して、液晶性を失っていてもよい。
光学異方性層には、液晶化合物と、フェノール性水酸基、アミノ基、チオール基、リン酸基、スルホン酸基、および、カルボキシ基からなる群から選択される基を有する化合物との硬化物が含まれる。 Next, the resulting coating film is subjected to a curing treatment, which may be a light irradiation treatment or a heat treatment, with the heat treatment being preferred.
The heating conditions are not particularly limited, and may be performed at the same temperature as the heating conditions for the above-mentioned alignment treatment, but it is preferable to heat at a temperature higher than the heating temperature for the alignment treatment.
The heating temperature for the curing treatment is preferably 80 to 200° C., and the heating time is preferably 1 to 20 minutes.
By subjecting the coating to a curing treatment, the liquid crystal compound in the coating is fixed in a state where it is aligned along the alignment pattern of the alignment film (liquid crystal alignment pattern). More specifically, the alignment of the liquid crystal compound is fixed by reacting a specific functional group in the liquid crystal compound with a reactive compound.
This forms an optically anisotropic layer having a liquid crystal alignment pattern in which the direction of the optical axis derived from the liquid crystal compound changes while rotating continuously along at least one direction in the plane.
It is not necessary for the liquid crystal compound to exhibit liquid crystallinity when the optically anisotropic layer is completed, that is, the liquid crystal compound may be polymerized by a curing reaction and lose its liquid crystallinity.
The optically anisotropic layer contains a cured product of a liquid crystal compound and a compound having a group selected from the group consisting of a phenolic hydroxyl group, an amino group, a thiol group, a phosphoric acid group, a sulfonic acid group, and a carboxy group.
加熱の条件は特に制限されず、上記配向処理の加熱条件と同一の温度で行っても構わないが、配向処理の加熱温度よりも高い温度で加熱することが好ましい。
硬化処理の加熱温度は８０～２００℃が好ましく、加熱時間は１～２０分間が好ましい。
塗膜の硬化処理を施すことで、塗膜中の液晶化合物は、配向膜の配向パターンに沿って配向された状態（液晶配向パターン）で固定される。より具体的には、液晶化合物中の特定官能基が、反応性化合物と反応することにより、液晶化合物の配向が固定される。
これによって、液晶化合物由来の光学軸の向きが面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転しながら変化している液晶配向パターンを有する光学異方性層が形成される。
なお、光学異方性層が完成した時点では、液晶化合物は液晶性を示さなくてもよい。つまり、液晶化合物は、硬化反応により高分子量化して、液晶性を失っていてもよい。
光学異方性層には、液晶化合物と、フェノール性水酸基、アミノ基、チオール基、リン酸基、スルホン酸基、および、カルボキシ基からなる群から選択される基を有する化合物との硬化物が含まれる。 Next, the resulting coating film is subjected to a curing treatment, which may be a light irradiation treatment or a heat treatment, with the heat treatment being preferred.
The heating conditions are not particularly limited, and may be performed at the same temperature as the heating conditions for the above-mentioned alignment treatment, but it is preferable to heat at a temperature higher than the heating temperature for the alignment treatment.
The heating temperature for the curing treatment is preferably 80 to 200° C., and the heating time is preferably 1 to 20 minutes.
By subjecting the coating to a curing treatment, the liquid crystal compound in the coating is fixed in a state where it is aligned along the alignment pattern of the alignment film (liquid crystal alignment pattern). More specifically, the alignment of the liquid crystal compound is fixed by reacting a specific functional group in the liquid crystal compound with a reactive compound.
This forms an optically anisotropic layer having a liquid crystal alignment pattern in which the direction of the optical axis derived from the liquid crystal compound changes while rotating continuously along at least one direction in the plane.
It is not necessary for the liquid crystal compound to exhibit liquid crystallinity when the optically anisotropic layer is completed, that is, the liquid crystal compound may be polymerized by a curing reaction and lose its liquid crystallinity.
The optically anisotropic layer contains a cured product of a liquid crystal compound and a compound having a group selected from the group consisting of a phenolic hydroxyl group, an amino group, a thiol group, a phosphoric acid group, a sulfonic acid group, and a carboxy group.
［積層体およびその製造方法］
本発明の光学異方性層は、上述したように、配向膜として機能し得る。つまり、本発明の光学異方性層上に他の光学異方性層を形成することにより、他の光学異方性層中の液晶化合物が、本発明の光学異方性層の液晶配向パターンに沿って配向する。
図５に、本発明の積層体の一例を概念的に表す側面図を示す。
積層体２０は、配向基板１０と、光学異方性層２２とを有する。光学異方性層２２は、配向基板１０の光学異方性層１６の表面に配置され、ラジカル重合基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて形成された光学異方性層である。
配向基板１０の構成は、上述した通りである。
以下、光学異方性層２２について詳述する。 [Laminate and method for producing same]
As described above, the optically anisotropic layer of the present invention can function as an alignment film. That is, by forming another optically anisotropic layer on the optically anisotropic layer of the present invention, the liquid crystal compound in the other optically anisotropic layer is aligned along the liquid crystal alignment pattern of the optically anisotropic layer of the present invention.
FIG. 5 is a side view conceptually showing an example of the laminate of the present invention.
The laminate 20 has analignment substrate 10 and an optically anisotropic layer 22. The optically anisotropic layer 22 is disposed on the surface of the optically anisotropic layer 16 of the alignment substrate 10, and is an optically anisotropic layer formed using a composition containing a liquid crystal compound having a radical polymerization group.
The configuration of thealignment substrate 10 is as described above.
The opticallyanisotropic layer 22 will be described in detail below.
本発明の光学異方性層は、上述したように、配向膜として機能し得る。つまり、本発明の光学異方性層上に他の光学異方性層を形成することにより、他の光学異方性層中の液晶化合物が、本発明の光学異方性層の液晶配向パターンに沿って配向する。
図５に、本発明の積層体の一例を概念的に表す側面図を示す。
積層体２０は、配向基板１０と、光学異方性層２２とを有する。光学異方性層２２は、配向基板１０の光学異方性層１６の表面に配置され、ラジカル重合基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて形成された光学異方性層である。
配向基板１０の構成は、上述した通りである。
以下、光学異方性層２２について詳述する。 [Laminate and method for producing same]
As described above, the optically anisotropic layer of the present invention can function as an alignment film. That is, by forming another optically anisotropic layer on the optically anisotropic layer of the present invention, the liquid crystal compound in the other optically anisotropic layer is aligned along the liquid crystal alignment pattern of the optically anisotropic layer of the present invention.
FIG. 5 is a side view conceptually showing an example of the laminate of the present invention.
The laminate 20 has an
The configuration of the
The optically
光学異方性層２２は、ラジカル重合基を有する液晶化合物を含む組成物（以下、単に「組成物Ｂ」ともいう。）を用いて形成された光学異方性層である。
液晶化合物は、ラジカル重合基を有する。ラジカル重合性基としては、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、スチリル基およびアリル基が挙げられ、なかでも、アクリロイル基またはメタクリロイル基が好ましい。 The opticallyanisotropic layer 22 is an optically anisotropic layer formed using a composition containing a liquid crystal compound having a radically polymerizable group (hereinafter, also simply referred to as "composition B").
The liquid crystal compound has a radical polymerizable group, such as an acryloyl group, a methacryloyl group, a vinyl group, a styryl group, or an allyl group, and among these, an acryloyl group or a methacryloyl group is preferable.
液晶化合物は、ラジカル重合基を有する。ラジカル重合性基としては、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、スチリル基およびアリル基が挙げられ、なかでも、アクリロイル基またはメタクリロイル基が好ましい。 The optically
The liquid crystal compound has a radical polymerizable group, such as an acryloyl group, a methacryloyl group, a vinyl group, a styryl group, or an allyl group, and among these, an acryloyl group or a methacryloyl group is preferable.
液晶化合物が有するラジカル重合性基の個数は特に制限されず、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
配向を固定化する点から、液晶化合物は重合性基を２以上有することが好ましい。液晶化合物が２種類以上の混合物である場合には、少なくとも１種類の液晶化合物が１分子中に２以上の重合性基を有していることが好ましい。 The number of radical polymerizable groups that the liquid crystal compound has is not particularly limited, and is preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
From the viewpoint of fixing the alignment, it is preferable that the liquid crystal compound has two or more polymerizable groups. In the case of a mixture of two or more liquid crystal compounds, it is preferable that at least one of the liquid crystal compounds has two or more polymerizable groups in one molecule.
配向を固定化する点から、液晶化合物は重合性基を２以上有することが好ましい。液晶化合物が２種類以上の混合物である場合には、少なくとも１種類の液晶化合物が１分子中に２以上の重合性基を有していることが好ましい。 The number of radical polymerizable groups that the liquid crystal compound has is not particularly limited, and is preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
From the viewpoint of fixing the alignment, it is preferable that the liquid crystal compound has two or more polymerizable groups. In the case of a mixture of two or more liquid crystal compounds, it is preferable that at least one of the liquid crystal compounds has two or more polymerizable groups in one molecule.
液晶化合物は、一般的に、液晶化合物はその形状から、棒状タイプと円盤状タイプに分類できる。さらにそれぞれ低分子と高分子タイプがある。高分子とは一般に重合度が１００以上のものを指す（高分子物理・相転移ダイナミクス，土井 正男 著，２頁，岩波書店，１９９２）。
本発明では、いずれの液晶化合物を用いることもでき、棒状液晶化合物または円盤状液晶化合物（ディスコティック液晶化合物）を用いるのが好ましい。２種以上の棒状液晶化合物、２種以上の円盤状液晶化合物、または棒状液晶化合物と円盤状液晶化合物との混合物を用いてもよい。 Liquid crystal compounds can generally be classified into rod-shaped and disc-shaped types based on their shape. Each type can be further divided into low molecular weight and high molecular weight types. High molecular weight generally refers to compounds with a degree of polymerization of 100 or more (Polymer Physics: Phase Transition Dynamics, Masao Doi, p. 2, Iwanami Shoten, 1992).
In the present invention, any liquid crystal compound can be used, and it is preferable to use a rod-shaped liquid crystal compound or a discotic liquid crystal compound (discotic liquid crystal compound). Two or more rod-shaped liquid crystal compounds, two or more discotic liquid crystal compounds, or a mixture of a rod-shaped liquid crystal compound and a discotic liquid crystal compound may also be used.
本発明では、いずれの液晶化合物を用いることもでき、棒状液晶化合物または円盤状液晶化合物（ディスコティック液晶化合物）を用いるのが好ましい。２種以上の棒状液晶化合物、２種以上の円盤状液晶化合物、または棒状液晶化合物と円盤状液晶化合物との混合物を用いてもよい。 Liquid crystal compounds can generally be classified into rod-shaped and disc-shaped types based on their shape. Each type can be further divided into low molecular weight and high molecular weight types. High molecular weight generally refers to compounds with a degree of polymerization of 100 or more (Polymer Physics: Phase Transition Dynamics, Masao Doi, p. 2, Iwanami Shoten, 1992).
In the present invention, any liquid crystal compound can be used, and it is preferable to use a rod-shaped liquid crystal compound or a discotic liquid crystal compound (discotic liquid crystal compound). Two or more rod-shaped liquid crystal compounds, two or more discotic liquid crystal compounds, or a mixture of a rod-shaped liquid crystal compound and a discotic liquid crystal compound may also be used.
棒状液晶化合物としては、例えば、特表平１１－５１３０１９号公報の請求項１、および、特開２００５－２８９９８０号公報の段落［００２６］～［００９８］に記載のものを好ましく用いることができ、ディスコティック液晶化合物としては、例えば、特開２００７－１０８７３２号公報の段落［００２０］～［００６７］、および、特開２０１０－２４４０３８号公報の段落［００１３］～［０１０８］に記載のものを好ましく用いることができるが、これらに限定されない。
本発明においては、本発明の効果等がより優れる点から、上記液晶化合物として棒状液晶化合物を用いることが好ましく、例えば、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類およびアルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が好ましく用いられる。 As the rod-shaped liquid crystal compound, for example, those described in claim 1 of JP-T-11-513019 and paragraphs [0026] to [0098] of JP-A-2005-289980 can be preferably used, and as the discotic liquid crystal compound, for example, those described in paragraphs [0020] to [0067] of JP-A-2007-108732 and paragraphs [0013] to [0108] of JP-A-2010-244038 can be preferably used, but are not limited to these.
In the present invention, in terms of more excellent effects of the present invention, it is preferable to use a rod-shaped liquid crystal compound as the liquid crystal compound. For example, azomethines, azoxys, cyanobiphenyls, cyanophenyl esters, benzoates, cyclohexanecarboxylic acid phenyl esters, cyanophenylcyclohexanes, cyano-substituted phenylpyrimidines, alkoxy-substituted phenylpyrimidines, phenyldioxanes, tolanes and alkenylcyclohexylbenzonitriles are preferably used.
本発明においては、本発明の効果等がより優れる点から、上記液晶化合物として棒状液晶化合物を用いることが好ましく、例えば、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類およびアルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が好ましく用いられる。 As the rod-shaped liquid crystal compound, for example, those described in claim 1 of JP-T-11-513019 and paragraphs [0026] to [0098] of JP-A-2005-289980 can be preferably used, and as the discotic liquid crystal compound, for example, those described in paragraphs [0020] to [0067] of JP-A-2007-108732 and paragraphs [0013] to [0108] of JP-A-2010-244038 can be preferably used, but are not limited to these.
In the present invention, in terms of more excellent effects of the present invention, it is preferable to use a rod-shaped liquid crystal compound as the liquid crystal compound. For example, azomethines, azoxys, cyanobiphenyls, cyanophenyl esters, benzoates, cyclohexanecarboxylic acid phenyl esters, cyanophenylcyclohexanes, cyano-substituted phenylpyrimidines, alkoxy-substituted phenylpyrimidines, phenyldioxanes, tolanes and alkenylcyclohexylbenzonitriles are preferably used.
また、組成物Ｂ中における液晶化合物の含有量は、組成物Ｂの固形分質量（溶媒を除いた質量）に対して、７５～９９．９質量％が好ましく、８０～９９質量％がより好ましい。
The content of the liquid crystal compound in composition B is preferably 75 to 99.9% by mass, and more preferably 80 to 99% by mass, based on the solid content (mass excluding the solvent) of composition B.
上記組成物Ｂは、液晶化合物以外の他の成分を含んでいてもよい。
他の成分としては、界面活性剤が挙げられる。
界面活性剤の具体例としては、特開２０１４－１１９６０５号公報の段落［００８２］～［００９０］に記載の化合物、特開２０１２－２０３２３７号公報の段落［００３１］～［００３４］に記載の化合物、特開２００５－０９９２４８号公報の段落［００９２］および［００９３］中に例示されている化合物、特開２００２－１２９１６２号公報の段落［００７６］～［００７８］および段落［００８２］～［００８５］中に例示されている化合物、ならびに、特開２００７－２７２１８５号公報の段落［００１８］～［００４３］等に記載のフッ素（メタ）アクリレート系ポリマーなどが挙げられる。
なお、界面活性剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
フッ素系界面活性剤として、特開２０１４－１１９６０５号公報の段落［００８２］～［００９０］に記載の化合物が好ましい。
組成物Ｂ中における界面活性剤の含有量は、液晶化合物の全質量に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．０１～５質量％がより好ましい。 The composition B may contain components other than the liquid crystal compound.
Other ingredients include surfactants.
Specific examples of the surfactant include the compounds described in paragraphs [0082] to [0090] of JP-A-2014-119605, the compounds described in paragraphs [0031] to [0034] of JP-A-2012-203237, the compounds exemplified in paragraphs [0092] and [0093] of JP-A-2005-099248, the compounds exemplified in paragraphs [0076] to [0078] and paragraphs [0082] to [0085] of JP-A-2002-129162, and the fluorine (meth)acrylate polymers described in paragraphs [0018] to [0043] of JP-A-2007-272185, and the like.
The surfactant may be used alone or in combination of two or more kinds.
As the fluorine-based surfactant, the compounds described in paragraphs [0082] to [0090] of JP-A-2014-119605 are preferred.
The content of the surfactant in the composition B is preferably from 0.01 to 10% by mass, and more preferably from 0.01 to 5% by mass, based on the total mass of the liquid crystal compound.
他の成分としては、界面活性剤が挙げられる。
界面活性剤の具体例としては、特開２０１４－１１９６０５号公報の段落［００８２］～［００９０］に記載の化合物、特開２０１２－２０３２３７号公報の段落［００３１］～［００３４］に記載の化合物、特開２００５－０９９２４８号公報の段落［００９２］および［００９３］中に例示されている化合物、特開２００２－１２９１６２号公報の段落［００７６］～［００７８］および段落［００８２］～［００８５］中に例示されている化合物、ならびに、特開２００７－２７２１８５号公報の段落［００１８］～［００４３］等に記載のフッ素（メタ）アクリレート系ポリマーなどが挙げられる。
なお、界面活性剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
フッ素系界面活性剤として、特開２０１４－１１９６０５号公報の段落［００８２］～［００９０］に記載の化合物が好ましい。
組成物Ｂ中における界面活性剤の含有量は、液晶化合物の全質量に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．０１～５質量％がより好ましい。 The composition B may contain components other than the liquid crystal compound.
Other ingredients include surfactants.
Specific examples of the surfactant include the compounds described in paragraphs [0082] to [0090] of JP-A-2014-119605, the compounds described in paragraphs [0031] to [0034] of JP-A-2012-203237, the compounds exemplified in paragraphs [0092] and [0093] of JP-A-2005-099248, the compounds exemplified in paragraphs [0076] to [0078] and paragraphs [0082] to [0085] of JP-A-2002-129162, and the fluorine (meth)acrylate polymers described in paragraphs [0018] to [0043] of JP-A-2007-272185, and the like.
The surfactant may be used alone or in combination of two or more kinds.
As the fluorine-based surfactant, the compounds described in paragraphs [0082] to [0090] of JP-A-2014-119605 are preferred.
The content of the surfactant in the composition B is preferably from 0.01 to 10% by mass, and more preferably from 0.01 to 5% by mass, based on the total mass of the liquid crystal compound.
他の成分としては、キラル剤が挙げられる。
キラル剤（カイラル剤）はコレステリック液晶相の螺旋構造を誘起する機能を有する。キラル剤は、化合物によって誘起する螺旋の捩れ方向または螺旋ピッチが異なるため、目的に応じて選択すればよい。
キラル剤としては、特に制限はなく、公知の化合物（例えば、液晶デバイスハンドブック、第３章４－３項、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（Super Twisted Nematic）用カイラル剤、１９９頁、日本学術振興会第１４２委員会編、１９８９に記載）、イソソルビド、および、イソマンニド誘導体等を用いることができる。
組成物Ｂ中におけるキラル剤の含有量は、液晶化合物の含有モル量に対して、０．０１～２００モル％が好ましく、１～３０モル％がより好ましい。 The other component may be a chiral agent.
Chiral agents have the function of inducing a helical structure in the cholesteric liquid crystal phase. Chiral agents can be selected according to the purpose, since the twist direction or helical pitch of the helix induced varies depending on the compound.
The chiral agent is not particularly limited, and known compounds (for example, those described in Liquid Crystal Device Handbook, Chapter 3, Section 4-3, Chiral Agents for TN (twisted nematic) and STN (Super Twisted Nematic), p. 199, edited by the 142nd Committee of the Japan Society for the Promotion of Science, 1989), isosorbide, and isomannide derivatives can be used.
The content of the chiral dopant in the composition B is preferably from 0.01 to 200 mol %, more preferably from 1 to 30 mol %, based on the molar amount of the liquid crystal compound.
キラル剤（カイラル剤）はコレステリック液晶相の螺旋構造を誘起する機能を有する。キラル剤は、化合物によって誘起する螺旋の捩れ方向または螺旋ピッチが異なるため、目的に応じて選択すればよい。
キラル剤としては、特に制限はなく、公知の化合物（例えば、液晶デバイスハンドブック、第３章４－３項、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（Super Twisted Nematic）用カイラル剤、１９９頁、日本学術振興会第１４２委員会編、１９８９に記載）、イソソルビド、および、イソマンニド誘導体等を用いることができる。
組成物Ｂ中におけるキラル剤の含有量は、液晶化合物の含有モル量に対して、０．０１～２００モル％が好ましく、１～３０モル％がより好ましい。 The other component may be a chiral agent.
Chiral agents have the function of inducing a helical structure in the cholesteric liquid crystal phase. Chiral agents can be selected according to the purpose, since the twist direction or helical pitch of the helix induced varies depending on the compound.
The chiral agent is not particularly limited, and known compounds (for example, those described in Liquid Crystal Device Handbook, Chapter 3, Section 4-3, Chiral Agents for TN (twisted nematic) and STN (Super Twisted Nematic), p. 199, edited by the 142nd Committee of the Japan Society for the Promotion of Science, 1989), isosorbide, and isomannide derivatives can be used.
The content of the chiral dopant in the composition B is preferably from 0.01 to 200 mol %, more preferably from 1 to 30 mol %, based on the molar amount of the liquid crystal compound.
他の成分として重合開始剤が挙げられる。
重合開始剤としては、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤が好ましい。
組成物Ｂ中における重合開始剤の含有量は、液晶化合物の含有量に対して、０．１～２０質量％が好ましく、０．５～１２質量％がより好ましい。 Another component is a polymerization initiator.
The polymerization initiator is preferably a photopolymerization initiator capable of initiating a polymerization reaction by irradiation with ultraviolet light.
The content of the polymerization initiator in the composition B is preferably from 0.1 to 20% by mass, and more preferably from 0.5 to 12% by mass, based on the content of the liquid crystal compound.
重合開始剤としては、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤が好ましい。
組成物Ｂ中における重合開始剤の含有量は、液晶化合物の含有量に対して、０．１～２０質量％が好ましく、０．５～１２質量％がより好ましい。 Another component is a polymerization initiator.
The polymerization initiator is preferably a photopolymerization initiator capable of initiating a polymerization reaction by irradiation with ultraviolet light.
The content of the polymerization initiator in the composition B is preferably from 0.1 to 20% by mass, and more preferably from 0.5 to 12% by mass, based on the content of the liquid crystal compound.
上記以外の他の成分としては、重合禁止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定化剤、色材、および、金属酸化物微粒子などが挙げられる。
Other components besides those mentioned above include polymerization inhibitors, antioxidants, UV absorbers, light stabilizers, colorants, and metal oxide fine particles.
なお、上記組成物Ｂは、溶媒を含んでいてもよい。
溶媒は特に制限されず、目的に応じて適宜選択でき、有機溶媒が好ましい。
有機溶媒としては、例えば、ケトン類、アルキルハライド類、アミド類、スルホキシド類、ヘテロ環化合物、炭化水素類、エステル類、および、エーテル類が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。 The composition B may contain a solvent.
The solvent is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose, and an organic solvent is preferable.
Examples of the organic solvent include ketones, alkyl halides, amides, sulfoxides, heterocyclic compounds, hydrocarbons, esters, and ethers. These may be used alone or in combination of two or more.
溶媒は特に制限されず、目的に応じて適宜選択でき、有機溶媒が好ましい。
有機溶媒としては、例えば、ケトン類、アルキルハライド類、アミド類、スルホキシド類、ヘテロ環化合物、炭化水素類、エステル類、および、エーテル類が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。 The composition B may contain a solvent.
The solvent is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose, and an organic solvent is preferable.
Examples of the organic solvent include ketones, alkyl halides, amides, sulfoxides, heterocyclic compounds, hydrocarbons, esters, and ethers. These may be used alone or in combination of two or more.
光学異方性層２２の製造方法は特に制限されず、配向基板中の光学異方性層上に組成物Ｂを塗布して、液晶化合物を配向させ、塗膜に硬化処理を施す工程を有する方法が好ましい。
組成物Ｂの塗布は、バーコート、グラビアコート、および、スプレー塗布等の液体の塗布に用いられている公知の各種の方法が利用可能である。
次に、塗布により形成された塗膜に対して、配向処理を施して、液晶化合物を配向させる。配向処理を施すことにより、塗膜中の液晶化合物が、配向膜である光学異方性層の液晶配向パターンに応じて、所定の配向状態に配向される。
配向処理としては、加熱処理が好ましい。加熱の条件は特に制限されず、加熱温度は５０～１８０℃が好ましい。 The method for producing the opticallyanisotropic layer 22 is not particularly limited, and is preferably a method having the steps of applying composition B onto the optically anisotropic layer in the alignment substrate to align the liquid crystal compound, and curing the coating.
Composition B can be applied by various known methods used for applying a liquid, such as bar coating, gravure coating, and spray coating.
Next, the coating film formed by coating is subjected to an alignment treatment to align the liquid crystal compound. By performing the alignment treatment, the liquid crystal compound in the coating film is aligned in a predetermined alignment state according to the liquid crystal alignment pattern of the optically anisotropic layer, which is an alignment film.
The orientation treatment is preferably a heat treatment. The heating conditions are not particularly limited, and the heating temperature is preferably 50 to 180° C.
組成物Ｂの塗布は、バーコート、グラビアコート、および、スプレー塗布等の液体の塗布に用いられている公知の各種の方法が利用可能である。
次に、塗布により形成された塗膜に対して、配向処理を施して、液晶化合物を配向させる。配向処理を施すことにより、塗膜中の液晶化合物が、配向膜である光学異方性層の液晶配向パターンに応じて、所定の配向状態に配向される。
配向処理としては、加熱処理が好ましい。加熱の条件は特に制限されず、加熱温度は５０～１８０℃が好ましい。 The method for producing the optically
Composition B can be applied by various known methods used for applying a liquid, such as bar coating, gravure coating, and spray coating.
Next, the coating film formed by coating is subjected to an alignment treatment to align the liquid crystal compound. By performing the alignment treatment, the liquid crystal compound in the coating film is aligned in a predetermined alignment state according to the liquid crystal alignment pattern of the optically anisotropic layer, which is an alignment film.
The orientation treatment is preferably a heat treatment. The heating conditions are not particularly limited, and the heating temperature is preferably 50 to 180° C.
次に、得られた塗膜に対して硬化処理を施す。硬化処理としては、光照射処理および加熱処理が挙げられ、光照射処理が好ましい。
光照射処理における照射エネルギーは、２０ｍＪ／ｃｍ2～５０Ｊ／ｃｍ2が好ましく、５０～１５００ｍＪ／ｃｍ2がより好ましい。光重合反応を促進するため、加熱条件下または窒素雰囲気下で光照射を実施してもよい。照射する紫外線の波長は２５０～４３０ｎｍが好ましい。
塗膜に硬化処理を施すことで、塗膜中の液晶化合物は、配向基板中の光学異方性層の配向パターンに沿って配向された状態（液晶配向パターン）で固定される。 Next, the resulting coating film is subjected to a curing treatment, which may be a light irradiation treatment or a heat treatment, with the light irradiation treatment being preferred.
The irradiation energy in the light irradiation treatment is preferably 20 mJ/cm 2 to 50 J/cm 2 , more preferably 50 to 1500 mJ/cm 2. In order to promote the photopolymerization reaction, the light irradiation may be performed under a heated condition or in a nitrogen atmosphere. The wavelength of the ultraviolet light to be irradiated is preferably 250 to 430 nm.
By subjecting the coating to a curing treatment, the liquid crystal compound in the coating is fixed in a state (liquid crystal alignment pattern) aligned along the alignment pattern of the optically anisotropic layer in the alignment substrate.
光照射処理における照射エネルギーは、２０ｍＪ／ｃｍ2～５０Ｊ／ｃｍ2が好ましく、５０～１５００ｍＪ／ｃｍ2がより好ましい。光重合反応を促進するため、加熱条件下または窒素雰囲気下で光照射を実施してもよい。照射する紫外線の波長は２５０～４３０ｎｍが好ましい。
塗膜に硬化処理を施すことで、塗膜中の液晶化合物は、配向基板中の光学異方性層の配向パターンに沿って配向された状態（液晶配向パターン）で固定される。 Next, the resulting coating film is subjected to a curing treatment, which may be a light irradiation treatment or a heat treatment, with the light irradiation treatment being preferred.
The irradiation energy in the light irradiation treatment is preferably 20 mJ/cm 2 to 50 J/cm 2 , more preferably 50 to 1500 mJ/cm 2. In order to promote the photopolymerization reaction, the light irradiation may be performed under a heated condition or in a nitrogen atmosphere. The wavelength of the ultraviolet light to be irradiated is preferably 250 to 430 nm.
By subjecting the coating to a curing treatment, the liquid crystal compound in the coating is fixed in a state (liquid crystal alignment pattern) aligned along the alignment pattern of the optically anisotropic layer in the alignment substrate.
［光学異方性層の製造方法］
本発明においては、上述した積層体から形成した光学異方性層を剥離してもよい。
本発明の光学異方性層の製造方法は、上述した配向基板中の光学異方性層（光学異方性層Ａ）上に、ラジカル重合基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて光学異方性層（光学異方性層Ｂ）を形成して、積層体を得る工程１と、工程１で得られた積層体中の光学異方性層Ｂを剥離して、光学異方性層Ａから分離された光学異方性層Ｂを得る工程２とを含むことが好ましい。
上記手順により、図６に示すように、図５の積層体２０から光学異方性層２２が分離される。 [Method of manufacturing optically anisotropic layer]
In the present invention, the optically anisotropic layer formed from the above-mentioned laminate may be peeled off.
The method for producing an optically anisotropic layer of the present invention preferably includes step 1 of forming an optically anisotropic layer (optically anisotropic layer B) on an optically anisotropic layer (optically anisotropic layer A) in the above-mentioned alignment substrate using a composition containing a liquid crystal compound having a radical polymerization group to obtain a laminate, and step 2 of peeling off the optically anisotropic layer B in the laminate obtained in step 1 to obtain the optically anisotropic layer B separated from the optically anisotropic layer A.
By the above procedure, the opticallyanisotropic layer 22 is separated from the laminate 20 of FIG. 5, as shown in FIG.
本発明においては、上述した積層体から形成した光学異方性層を剥離してもよい。
本発明の光学異方性層の製造方法は、上述した配向基板中の光学異方性層（光学異方性層Ａ）上に、ラジカル重合基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて光学異方性層（光学異方性層Ｂ）を形成して、積層体を得る工程１と、工程１で得られた積層体中の光学異方性層Ｂを剥離して、光学異方性層Ａから分離された光学異方性層Ｂを得る工程２とを含むことが好ましい。
上記手順により、図６に示すように、図５の積層体２０から光学異方性層２２が分離される。 [Method of manufacturing optically anisotropic layer]
In the present invention, the optically anisotropic layer formed from the above-mentioned laminate may be peeled off.
The method for producing an optically anisotropic layer of the present invention preferably includes step 1 of forming an optically anisotropic layer (optically anisotropic layer B) on an optically anisotropic layer (optically anisotropic layer A) in the above-mentioned alignment substrate using a composition containing a liquid crystal compound having a radical polymerization group to obtain a laminate, and step 2 of peeling off the optically anisotropic layer B in the laminate obtained in step 1 to obtain the optically anisotropic layer B separated from the optically anisotropic layer A.
By the above procedure, the optically
工程１の手順は、上述した積層体の製造方法での手順と同じである。
The procedure for step 1 is the same as that for the laminate manufacturing method described above.
光学異方性層Ａ（図５中の光学異方性層１６）から光学異方性層Ｂ（図５中の光学異方性層２２）を分離する方法は特に制限されず、公知の方法が採用される。
例えば、公知の転写用フィルム等を光学異方性層Ｂに貼着して、転写用フィルムとともに光学異方性層Ｂを光学異方性層Ａから分離すればよい。 The method for separating the optically anisotropic layer B (opticallyanisotropic layer 22 in FIG. 5) from the optically anisotropic layer A (optically anisotropic layer 16 in FIG. 5) is not particularly limited, and any known method can be used.
For example, a known transfer film or the like may be attached to the optically anisotropic layer B, and the optically anisotropic layer B may be separated from the optically anisotropic layer A together with the transfer film.
例えば、公知の転写用フィルム等を光学異方性層Ｂに貼着して、転写用フィルムとともに光学異方性層Ｂを光学異方性層Ａから分離すればよい。 The method for separating the optically anisotropic layer B (optically
For example, a known transfer film or the like may be attached to the optically anisotropic layer B, and the optically anisotropic layer B may be separated from the optically anisotropic layer A together with the transfer film.
本発明においては、本発明の光学異方性層（上記光学異方性層Ａ）を繰り返し使用して、上記光学異方性層Ｂを繰り返し作製してもよい。
つまり、本発明の光学異方性層の製造方法としては、上記配向基板中の光学異方性層（光学異方性層Ａ）上に、ラジカル重合基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて光学異方性層（光学異方性層Ｂ）を形成する工程１と、
工程１で得られた積層体中の光学異方性層Ｂを剥離して、光学異方性層Ａから分離された光学異方性層Ｂを得る工程２と、
光学異方性層Ｂが分離された光学異方性層Ａ上に、ラジカル重合性基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて光学異方性層Ｂを形成して、積層体を得る工程３と、
工程３で得られた積層体中の光学異方性層Ｂを剥離して、光学異方性層Ａから分離された光学異方性層Ｂを得る工程４とを有し、
工程３および工程４を少なくとも１回繰り返す、製造方法が好ましい。 In the present invention, the optically anisotropic layer of the present invention (the optically anisotropic layer A) may be repeatedly used to prepare the optically anisotropic layer B.
That is, the method for producing an optically anisotropic layer of the present invention includes a step 1 of forming an optically anisotropic layer (optically anisotropic layer B) on the optically anisotropic layer (optically anisotropic layer A) in the alignment substrate by using a composition containing a liquid crystal compound having a radical polymerization group;
a step 2 of peeling off the optically anisotropic layer B in the laminate obtained in the step 1 to obtain the optically anisotropic layer B separated from the optically anisotropic layer A;
a step 3 of forming an optically anisotropic layer B on the optically anisotropic layer A from which the optically anisotropic layer B has been separated, using a composition containing a liquid crystal compound having a radical polymerizable group, to obtain a laminate;
and a step 4 of peeling off the optically anisotropic layer B in the laminate obtained in the step 3 to obtain the optically anisotropic layer B separated from the optically anisotropic layer A,
A preferred method of preparation is to repeat steps 3 and 4 at least once.
つまり、本発明の光学異方性層の製造方法としては、上記配向基板中の光学異方性層（光学異方性層Ａ）上に、ラジカル重合基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて光学異方性層（光学異方性層Ｂ）を形成する工程１と、
工程１で得られた積層体中の光学異方性層Ｂを剥離して、光学異方性層Ａから分離された光学異方性層Ｂを得る工程２と、
光学異方性層Ｂが分離された光学異方性層Ａ上に、ラジカル重合性基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて光学異方性層Ｂを形成して、積層体を得る工程３と、
工程３で得られた積層体中の光学異方性層Ｂを剥離して、光学異方性層Ａから分離された光学異方性層Ｂを得る工程４とを有し、
工程３および工程４を少なくとも１回繰り返す、製造方法が好ましい。 In the present invention, the optically anisotropic layer of the present invention (the optically anisotropic layer A) may be repeatedly used to prepare the optically anisotropic layer B.
That is, the method for producing an optically anisotropic layer of the present invention includes a step 1 of forming an optically anisotropic layer (optically anisotropic layer B) on the optically anisotropic layer (optically anisotropic layer A) in the alignment substrate by using a composition containing a liquid crystal compound having a radical polymerization group;
a step 2 of peeling off the optically anisotropic layer B in the laminate obtained in the step 1 to obtain the optically anisotropic layer B separated from the optically anisotropic layer A;
a step 3 of forming an optically anisotropic layer B on the optically anisotropic layer A from which the optically anisotropic layer B has been separated, using a composition containing a liquid crystal compound having a radical polymerizable group, to obtain a laminate;
and a step 4 of peeling off the optically anisotropic layer B in the laminate obtained in the step 3 to obtain the optically anisotropic layer B separated from the optically anisotropic layer A,
A preferred method of preparation is to repeat steps 3 and 4 at least once.
上記工程１～工程４を有する光学異方性層の製造方法においては、光学異方性層を繰り返した作製できる。上述した、レーザー干渉露光を行って配向パターンを形成する場合には、５ｃｍ角程度の大きさの領域に５分程度の露光時間が必要であり、非常に生産性が低い。しかしながら、本発明のように、所定の光学異方性層を用いて、他の光学異方性層を形成することで、１回の光学異方性層の作製ごとに配向膜を露光する必要がないため、生産性を高くすることができる。
In the manufacturing method of an optically anisotropic layer having the above steps 1 to 4, optically anisotropic layers can be repeatedly produced. When forming an alignment pattern by performing the above-mentioned laser interference exposure, an exposure time of about 5 minutes is required for an area of about 5 cm square, which results in very low productivity. However, as in the present invention, by forming another optically anisotropic layer using a specified optically anisotropic layer, it is not necessary to expose the alignment film each time an optically anisotropic layer is produced, and therefore productivity can be increased.
なお、上記工程３および４の繰り返し回数は特に制限されず、複数回であってもよい。
The number of times steps 3 and 4 may be repeated is not particularly limited, and may be multiple times.
以下に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、および処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。
The present invention will be described in more detail below based on examples. The materials, amounts used, ratios, processing contents, processing procedures, etc. shown in the following examples can be changed as appropriate without departing from the spirit of the present invention. Therefore, the scope of the present invention should not be interpreted as being limited by the examples shown below.
［液晶化合物の合成］
〔化合物ＬＣ１の合成〕
化合物ＬＣ１の合成経路を以下に示す。 [Synthesis of Liquid Crystal Compounds]
[Synthesis of compound LC1]
The synthetic route of compound LC1 is shown below.
〔化合物ＬＣ１の合成〕
化合物ＬＣ１の合成経路を以下に示す。 [Synthesis of Liquid Crystal Compounds]
[Synthesis of compound LC1]
The synthetic route of compound LC1 is shown below.
＜化合物ＬＣ１Ａの合成＞
ゲンチジン酸（５．８ｇ）、臭化アリル（５．０ｇ）、および炭酸水素カリウム（４．５ｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（２９ｍＬ）中で７０℃にて３時間攪拌した。得られた反応液に１Ｎ塩酸水と酢酸エチルとを加えて水層を除去し、得られた有機層を１Ｎ塩酸水、重曹水、および食塩水をこの順に用いて洗浄した。さらに、硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、乾燥剤をろ過した後、ろ液から溶媒を減圧留去し、化合物ＬＣ１Ａを７．２ｇ得た。 <Synthesis of compound LC1A>
Gentisic acid (5.8 g), allyl bromide (5.0 g), and potassium hydrogen carbonate (4.5 g) were stirred in N,N-dimethylacetamide (29 mL) at 70° C. for 3 hours. 1N aqueous hydrochloric acid and ethyl acetate were added to the resulting reaction solution, the aqueous layer was removed, and the resulting organic layer was washed with 1N aqueous hydrochloric acid, sodium bicarbonate water, and saline in this order. Furthermore, the organic layer was dried over magnesium sulfate, and the drying agent was filtered off, and then the solvent was distilled off from the filtrate under reduced pressure to obtain 7.2 g of compound LC1A.
ゲンチジン酸（５．８ｇ）、臭化アリル（５．０ｇ）、および炭酸水素カリウム（４．５ｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（２９ｍＬ）中で７０℃にて３時間攪拌した。得られた反応液に１Ｎ塩酸水と酢酸エチルとを加えて水層を除去し、得られた有機層を１Ｎ塩酸水、重曹水、および食塩水をこの順に用いて洗浄した。さらに、硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、乾燥剤をろ過した後、ろ液から溶媒を減圧留去し、化合物ＬＣ１Ａを７．２ｇ得た。 <Synthesis of compound LC1A>
Gentisic acid (5.8 g), allyl bromide (5.0 g), and potassium hydrogen carbonate (4.5 g) were stirred in N,N-dimethylacetamide (29 mL) at 70° C. for 3 hours. 1N aqueous hydrochloric acid and ethyl acetate were added to the resulting reaction solution, the aqueous layer was removed, and the resulting organic layer was washed with 1N aqueous hydrochloric acid, sodium bicarbonate water, and saline in this order. Furthermore, the organic layer was dried over magnesium sulfate, and the drying agent was filtered off, and then the solvent was distilled off from the filtrate under reduced pressure to obtain 7.2 g of compound LC1A.
＜化合物ＬＣ１Ｂの合成＞
１，４－シクロヘキサンジカルボンジクロリド（２．０ｇ）、化合物ＬＣ１Ａ（４．１ｇ）、およびメタンスルホン酸クロリド（０．０６ｇ）をトルエン（３５ｍｌ）および酢酸エチル（１．５ｍｌ）の混合溶媒中で９０℃にて２時間攪拌した。続いて室温に冷却し、得られた混合液にメタノール（１５０ｍＬ）を加えて３０分間攪拌し、生成した結晶をろ過することで、化合物ＬＣ１Ｂを３．５ｇ得た。 <Synthesis of compound LC1B>
1,4-Cyclohexanedicarbonyl chloride (2.0 g), compound LC1A (4.1 g), and methanesulfonic acid chloride (0.06 g) were stirred in a mixed solvent of toluene (35 ml) and ethyl acetate (1.5 ml) for 2 hours at 90° C. Then, the mixture was cooled to room temperature, and methanol (150 mL) was added to the resulting mixture and stirred for 30 minutes. The resulting crystals were filtered to obtain 3.5 g of compound LC1B.
１，４－シクロヘキサンジカルボンジクロリド（２．０ｇ）、化合物ＬＣ１Ａ（４．１ｇ）、およびメタンスルホン酸クロリド（０．０６ｇ）をトルエン（３５ｍｌ）および酢酸エチル（１．５ｍｌ）の混合溶媒中で９０℃にて２時間攪拌した。続いて室温に冷却し、得られた混合液にメタノール（１５０ｍＬ）を加えて３０分間攪拌し、生成した結晶をろ過することで、化合物ＬＣ１Ｂを３．５ｇ得た。 <Synthesis of compound LC1B>
1,4-Cyclohexanedicarbonyl chloride (2.0 g), compound LC1A (4.1 g), and methanesulfonic acid chloride (0.06 g) were stirred in a mixed solvent of toluene (35 ml) and ethyl acetate (1.5 ml) for 2 hours at 90° C. Then, the mixture was cooled to room temperature, and methanol (150 mL) was added to the resulting mixture and stirred for 30 minutes. The resulting crystals were filtered to obtain 3.5 g of compound LC1B.
＜化合物ＬＣ１Ｃの合成＞
４－ヒドロキシ安息香酸メチル（２０．０ｇ）、４－ブロモ－１－ブテン（２３．５ｇ）、および炭酸カリウム（２１．８ｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（１２０ｍＬ）中で１１０℃にて２時間攪拌した。得られた反応液に水と酢酸エチルとを加えて水層を除去し、得られた有機層を水でさらに２回洗浄した。硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、乾燥剤をろ過した後、ろ液から溶媒を減圧留去し、化合物ＬＣ１Ｃを１８．２ｇ得た。 <Synthesis of compound LC1C>
Methyl 4-hydroxybenzoate (20.0 g), 4-bromo-1-butene (23.5 g), and potassium carbonate (21.8 g) were stirred in N,N-dimethylacetamide (120 mL) at 110° C. for 2 hours. Water and ethyl acetate were added to the resulting reaction solution, the aqueous layer was removed, and the resulting organic layer was washed twice more with water. The organic layer was dried over magnesium sulfate, and the drying agent was filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure from the filtrate to obtain 18.2 g of compound LC1C.
４－ヒドロキシ安息香酸メチル（２０．０ｇ）、４－ブロモ－１－ブテン（２３．５ｇ）、および炭酸カリウム（２１．８ｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（１２０ｍＬ）中で１１０℃にて２時間攪拌した。得られた反応液に水と酢酸エチルとを加えて水層を除去し、得られた有機層を水でさらに２回洗浄した。硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、乾燥剤をろ過した後、ろ液から溶媒を減圧留去し、化合物ＬＣ１Ｃを１８．２ｇ得た。 <Synthesis of compound LC1C>
Methyl 4-hydroxybenzoate (20.0 g), 4-bromo-1-butene (23.5 g), and potassium carbonate (21.8 g) were stirred in N,N-dimethylacetamide (120 mL) at 110° C. for 2 hours. Water and ethyl acetate were added to the resulting reaction solution, the aqueous layer was removed, and the resulting organic layer was washed twice more with water. The organic layer was dried over magnesium sulfate, and the drying agent was filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure from the filtrate to obtain 18.2 g of compound LC1C.
＜化合物ＬＣ１Ｄの合成＞
化合物ＬＣ１Ｃ（１８．０ｇ）および５０％ＫＯＨ（１５．０ｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（５０ｍＬ）中で９０℃にて３時間攪拌した。得られた反応液に１Ｎ塩酸水（２５０ｍｌ）を加えて３０分間攪拌し、生成した結晶をろ過し、得られた結晶を水でかけ洗い後、４０℃で２４時間送風乾燥することで、化合物ＬＣ１Ｄを１５．０ｇ得た。 <Synthesis of Compound LC1D>
Compound LC1C (18.0 g) and 50% KOH (15.0 g) were stirred in N,N-dimethylacetamide (50 mL) for 3 hours at 90° C. 1N aqueous hydrochloric acid (250 ml) was added to the resulting reaction solution and stirred for 30 minutes, and the generated crystals were filtered, washed with water, and then dried by blowing air at 40° C. for 24 hours to obtain 15.0 g of compound LC1D.
化合物ＬＣ１Ｃ（１８．０ｇ）および５０％ＫＯＨ（１５．０ｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（５０ｍＬ）中で９０℃にて３時間攪拌した。得られた反応液に１Ｎ塩酸水（２５０ｍｌ）を加えて３０分間攪拌し、生成した結晶をろ過し、得られた結晶を水でかけ洗い後、４０℃で２４時間送風乾燥することで、化合物ＬＣ１Ｄを１５．０ｇ得た。 <Synthesis of Compound LC1D>
Compound LC1C (18.0 g) and 50% KOH (15.0 g) were stirred in N,N-dimethylacetamide (50 mL) for 3 hours at 90° C. 1N aqueous hydrochloric acid (250 ml) was added to the resulting reaction solution and stirred for 30 minutes, and the generated crystals were filtered, washed with water, and then dried by blowing air at 40° C. for 24 hours to obtain 15.0 g of compound LC1D.
＜化合物ＬＣ１Ｅの合成＞
メタンスルホニルクロリド（１．２ｇ）をテトラヒドロフラン（４ｍｌ）および酢酸エチル（６ｍｌ）の混合溶媒中で攪拌した。攪拌後の混合液に、化合物ＬＣ１Ｄ（２．０ｇ）およびトリエチルアミン（１．１ｇ）のテトラヒドロフラン（４ｍｌ）溶液を－１０℃で滴下し、１時間攪拌した。続いて、得られた反応液に、Ｎ－メチルイミダゾール（０．０１１ｇ）、化合物ＬＣ１Ｂ（２．４ｇ）、およびトリエチルアミン（１．１ｇ）をそれぞれ５℃で滴下し、室温で２時間攪拌した。得られた反応液に、メタノール２０ｍｌおよび水４ｍｌを加えて３０分間攪拌し、生成した結晶をろ過し、得られた結晶を水およびメタノールでかけ洗い後、４０℃で２４時間送風乾燥することで、化合物ＬＣ１Ｅを３．７ｇ得た。 <Synthesis of compound LC1E>
Methanesulfonyl chloride (1.2 g) was stirred in a mixed solvent of tetrahydrofuran (4 ml) and ethyl acetate (6 ml). A solution of compound LC1D (2.0 g) and triethylamine (1.1 g) in tetrahydrofuran (4 ml) was added dropwise to the stirred mixture at −10° C. and stirred for 1 hour. Next, N-methylimidazole (0.011 g), compound LC1B (2.4 g), and triethylamine (1.1 g) were each added dropwise to the resulting reaction solution at 5° C. and stirred at room temperature for 2 hours. 20 ml of methanol and 4 ml of water were added to the resulting reaction solution and stirred for 30 minutes, and the resulting crystals were filtered, and the resulting crystals were washed with water and methanol, and then blown and dried at 40° C. for 24 hours to obtain 3.7 g of compound LC1E.
メタンスルホニルクロリド（１．２ｇ）をテトラヒドロフラン（４ｍｌ）および酢酸エチル（６ｍｌ）の混合溶媒中で攪拌した。攪拌後の混合液に、化合物ＬＣ１Ｄ（２．０ｇ）およびトリエチルアミン（１．１ｇ）のテトラヒドロフラン（４ｍｌ）溶液を－１０℃で滴下し、１時間攪拌した。続いて、得られた反応液に、Ｎ－メチルイミダゾール（０．０１１ｇ）、化合物ＬＣ１Ｂ（２．４ｇ）、およびトリエチルアミン（１．１ｇ）をそれぞれ５℃で滴下し、室温で２時間攪拌した。得られた反応液に、メタノール２０ｍｌおよび水４ｍｌを加えて３０分間攪拌し、生成した結晶をろ過し、得られた結晶を水およびメタノールでかけ洗い後、４０℃で２４時間送風乾燥することで、化合物ＬＣ１Ｅを３．７ｇ得た。 <Synthesis of compound LC1E>
Methanesulfonyl chloride (1.2 g) was stirred in a mixed solvent of tetrahydrofuran (4 ml) and ethyl acetate (6 ml). A solution of compound LC1D (2.0 g) and triethylamine (1.1 g) in tetrahydrofuran (4 ml) was added dropwise to the stirred mixture at −10° C. and stirred for 1 hour. Next, N-methylimidazole (0.011 g), compound LC1B (2.4 g), and triethylamine (1.1 g) were each added dropwise to the resulting reaction solution at 5° C. and stirred at room temperature for 2 hours. 20 ml of methanol and 4 ml of water were added to the resulting reaction solution and stirred for 30 minutes, and the resulting crystals were filtered, and the resulting crystals were washed with water and methanol, and then blown and dried at 40° C. for 24 hours to obtain 3.7 g of compound LC1E.
＜化合物ＬＣ１の合成＞
化合物ＬＣ１Ｅ（２．０ｇ）およびメタクロロ化安息香酸（３．４ｇ）をクロロホルム（２０ｍｌ）中で５０℃にて９時間攪拌した。続いて、得られた反応液に５％亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて水層を除去し、得られた有機層を重曹水、食塩水をこの順に用いて洗浄した。硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、乾燥剤をろ過した後、得られたろ液をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、化合物ＬＣ１を１．０ｇ得た。化合物ＬＣ１の１Ｈ ＮＭＲの測定データを以下に示す。 <Synthesis of compound LC1>
Compound LC1E (2.0 g) and meta-chlorobenzoic acid (3.4 g) were stirred in chloroform (20 ml) at 50° C. for 9 hours. Subsequently, 5% aqueous sodium hydrogen sulfite solution was added to the obtained reaction solution to remove the aqueous layer, and the obtained organic layer was washed with sodium bicarbonate water and saline in this order. The organic layer was dried with magnesium sulfate, and the desiccant was filtered off. The obtained filtrate was purified by silica gel chromatography to obtain 1.0 g of compound LC1. The 1 H NMR measurement data of compound LC1 is shown below.
化合物ＬＣ１Ｅ（２．０ｇ）およびメタクロロ化安息香酸（３．４ｇ）をクロロホルム（２０ｍｌ）中で５０℃にて９時間攪拌した。続いて、得られた反応液に５％亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて水層を除去し、得られた有機層を重曹水、食塩水をこの順に用いて洗浄した。硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、乾燥剤をろ過した後、得られたろ液をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、化合物ＬＣ１を１．０ｇ得た。化合物ＬＣ１の１Ｈ ＮＭＲの測定データを以下に示す。 <Synthesis of compound LC1>
Compound LC1E (2.0 g) and meta-chlorobenzoic acid (3.4 g) were stirred in chloroform (20 ml) at 50° C. for 9 hours. Subsequently, 5% aqueous sodium hydrogen sulfite solution was added to the obtained reaction solution to remove the aqueous layer, and the obtained organic layer was washed with sodium bicarbonate water and saline in this order. The organic layer was dried with magnesium sulfate, and the desiccant was filtered off. The obtained filtrate was purified by silica gel chromatography to obtain 1.0 g of compound LC1. The 1 H NMR measurement data of compound LC1 is shown below.
（化合物ＬＣ１）
1H NMR(400MHz,CDCl3) δ8.20-8.15(4H,m), 7.82(2H,d), 7.37(2H,dd), 7.26(2H,d), 7.03-6.98(4H,m), 4.40(2H,dd), 4.27-4.17(4H,m), 4.09(2H,dd), 3.21-3.06(4H,m), 2.88-2.85(2H,m), 2.72(2H,t), 2.66-2.53(6H,m), 2.34(4H,d), 2.24-2.14(2H,m), 2.05-1.91(2H,m), 1.75-1.67(4H,m) (Compound LC1)
1H NMR (400MHz, CDCl3 ) δ 8.20-8.15(4H,m), 7.82(2H,d), 7.37(2H,dd), 7.26(2H,d), 7.03-6.98(4H,m), 4.40(2H,dd), 4.27-4.17(4H,m), 4.09(2H,dd), 3.21-3.06(4H,m), 2.88-2.85(2H,m), 2.72(2H,t), 2.66-2.53(6H,m), 2.34(4H,d), 2.24-2.14(2H,m), 2.05-1.91(2H,m), 1.75-1.67(4H,m).
1H NMR(400MHz,CDCl3) δ8.20-8.15(4H,m), 7.82(2H,d), 7.37(2H,dd), 7.26(2H,d), 7.03-6.98(4H,m), 4.40(2H,dd), 4.27-4.17(4H,m), 4.09(2H,dd), 3.21-3.06(4H,m), 2.88-2.85(2H,m), 2.72(2H,t), 2.66-2.53(6H,m), 2.34(4H,d), 2.24-2.14(2H,m), 2.05-1.91(2H,m), 1.75-1.67(4H,m) (Compound LC1)
1H NMR (400MHz, CDCl3 ) δ 8.20-8.15(4H,m), 7.82(2H,d), 7.37(2H,dd), 7.26(2H,d), 7.03-6.98(4H,m), 4.40(2H,dd), 4.27-4.17(4H,m), 4.09(2H,dd), 3.21-3.06(4H,m), 2.88-2.85(2H,m), 2.72(2H,t), 2.66-2.53(6H,m), 2.34(4H,d), 2.24-2.14(2H,m), 2.05-1.91(2H,m), 1.75-1.67(4H,m).
化合物ＬＣ２４、ＬＣ２６およびＬＣ２７は、上述した化合物ＬＣ１の手順を参照して合成した。
Compounds LC24, LC26 and LC27 were synthesized by following the procedure for compound LC1 described above.
以下に、実施例で使用した化合物ＬＣ２４、ＬＣ２６およびＬＣ２７を示す。
Compounds LC24, LC26 and LC27 used in the examples are shown below.
［硬化剤（反応性化合物）］
硬化剤として、以下の化合物を使用した。
・フロログルシノール
・エキシホン
・ビスフェノールＡ
・レゾルシノール
・３，３’－ジヒドロキシベンジジン
・トリメシン酸 [Curing agent (reactive compound)]
The following compounds were used as curing agents:
Phloroglucinol, exifon, bisphenol A
Resorcinol, 3,3'-dihydroxybenzidine, trimesic acid
硬化剤として、以下の化合物を使用した。
・フロログルシノール
・エキシホン
・ビスフェノールＡ
・レゾルシノール
・３，３’－ジヒドロキシベンジジン
・トリメシン酸 [Curing agent (reactive compound)]
The following compounds were used as curing agents:
Phloroglucinol, exifon, bisphenol A
Resorcinol, 3,3'-dihydroxybenzidine, trimesic acid
［触媒］
触媒として、以下の化合物を使用した。
・トリス（２，４－ペンタンジオナト）アルミニウム
・テトラキス（２，４－ペンタンジオナト）チタニウム
・トリス（８－ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム
・トリフェニルホスフィン
・ビス（２，４－ペンタンジオナト）マグネシウム [catalyst]
The following compounds were used as catalysts:
・Tris(2,4-pentanedionato)aluminum ・Tetrakis(2,4-pentanedionato)titanium ・Tris(8-hydroxyquinolinolato)aluminum ・Triphenylphosphine ・Magnesium bis(2,4-pentanedionato)
触媒として、以下の化合物を使用した。
・トリス（２，４－ペンタンジオナト）アルミニウム
・テトラキス（２，４－ペンタンジオナト）チタニウム
・トリス（８－ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム
・トリフェニルホスフィン
・ビス（２，４－ペンタンジオナト）マグネシウム [catalyst]
The following compounds were used as catalysts:
・Tris(2,4-pentanedionato)aluminum ・Tetrakis(2,4-pentanedionato)titanium ・Tris(8-hydroxyquinolinolato)aluminum ・Triphenylphosphine ・Magnesium bis(2,4-pentanedionato)
［重合開始剤］
重合開始剤として、以下の化合物を使用した。
・Ｏｍｎｉｒａｄ ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製） [Polymerization initiator]
As the polymerization initiator, the following compound was used.
・Omnirad OXE01 (manufactured by BASF)
重合開始剤として、以下の化合物を使用した。
・Ｏｍｎｉｒａｄ ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製） [Polymerization initiator]
As the polymerization initiator, the following compound was used.
・Omnirad OXE01 (manufactured by BASF)
［実施例１］
＜光配向膜の作製＞
支持体としてガラス基板を用意した。支持体上に、下記の光配向膜形成用塗布液１をスピンコータを用いて、２５００ｒｐｍにて３０秒間塗布した。光配向膜形成用塗布液１が塗布された支持体を６０℃のホットプレート上で６０秒間乾燥し、支持体上に塗膜を形成した。 [Example 1]
<Preparation of photo-alignment film>
A glass substrate was prepared as a support. The following coating solution 1 for forming a photo-alignment film was applied onto the support at 2500 rpm for 30 seconds using a spin coater. The support coated with the coating solution 1 for forming a photo-alignment film was dried on a hot plate at 60° C. for 60 seconds to form a coating film on the support.
＜光配向膜の作製＞
支持体としてガラス基板を用意した。支持体上に、下記の光配向膜形成用塗布液１をスピンコータを用いて、２５００ｒｐｍにて３０秒間塗布した。光配向膜形成用塗布液１が塗布された支持体を６０℃のホットプレート上で６０秒間乾燥し、支持体上に塗膜を形成した。 [Example 1]
<Preparation of photo-alignment film>
A glass substrate was prepared as a support. The following coating solution 1 for forming a photo-alignment film was applied onto the support at 2500 rpm for 30 seconds using a spin coater. The support coated with the coating solution 1 for forming a photo-alignment film was dried on a hot plate at 60° C. for 60 seconds to form a coating film on the support.
――――――――――――――――――――――――――――――――
光配向膜形成用塗布液１
――――――――――――――――――――――――――――――――
下記光配向用素材 １．００質量部
水 １６．００質量部
ブトキシエタノール ４２．００質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテル ４２．００質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――― ----------------------------------------------------------------------------------
Coating solution for forming photo-alignment film 1
----------------------------------------------------------------------------------
The following photoalignment material: 1.00 part by mass Water: 16.00 parts by mass Butoxyethanol: 42.00 parts by mass Propylene glycol monomethyl ether: 42.00 parts by mass
光配向膜形成用塗布液１
――――――――――――――――――――――――――――――――
下記光配向用素材 １．００質量部
水 １６．００質量部
ブトキシエタノール ４２．００質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテル ４２．００質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――― ----------------------------------------------------------------------------------
Coating solution for forming photo-alignment film 1
----------------------------------------------------------------------------------
The following photoalignment material: 1.00 part by mass Water: 16.00 parts by mass Butoxyethanol: 42.00 parts by mass Propylene glycol monomethyl ether: 42.00 parts by mass
－光配向用素材－
-Materials for photoalignment-
温度２５℃、相対湿度１０％の環境下で、図３に示す露光装置を用いて塗膜を露光して、配向パターンを有する光配向膜Ｐ－１を形成した。
露光装置において、レーザーとして波長（３２５ｎｍ）のレーザー光を出射するものを用いた。干渉光による露光量を３０００ｍＪ／ｃｍ２とした。なお、２つのレーザー光の交差角（交差角α）は、９．３°とした。 The coating film was exposed to light using the exposure device shown in FIG. 3 in an environment of a temperature of 25° C. and a relative humidity of 10%, to form a photo-alignment film P-1 having an alignment pattern.
In the exposure device, a laser emitting laser light with a wavelength of 325 nm was used. The exposure amount by the interference light was 3000 mJ/cm 2. The crossing angle (crossing angle α) of the two laser lights was 9.3°.
露光装置において、レーザーとして波長（３２５ｎｍ）のレーザー光を出射するものを用いた。干渉光による露光量を３０００ｍＪ／ｃｍ２とした。なお、２つのレーザー光の交差角（交差角α）は、９．３°とした。 The coating film was exposed to light using the exposure device shown in FIG. 3 in an environment of a temperature of 25° C. and a relative humidity of 10%, to form a photo-alignment film P-1 having an alignment pattern.
In the exposure device, a laser emitting laser light with a wavelength of 325 nm was used. The exposure amount by the interference light was 3000 mJ/cm 2. The crossing angle (crossing angle α) of the two laser lights was 9.3°.
＜光学異方性層Ａ１の作製＞
光学異方性層Ａ１を形成する組成物として、下記の組成物ＬＣ－１を調製した。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
組成物ＬＣ－１
――――――――――――――――――――――――――――――――――
・液晶化合物（化合物ＬＣ１） ８５０ｍｇ
・フロログルシノール １５０ｍｇ
・トリス（ペンタンジオナト）アルミニウム １００ｍｇ
・シクロペンタノン ４０ｍｌ
―――――――――――――――――――――――――――――――――― <Preparation of Optically Anisotropic Layer A1>
As a composition for forming the optically anisotropic layer A1, the following composition LC-1 was prepared.
----------------------------------------------------------------------------------
Composition LC-1
----------------------------------------------------------------------------------
Liquid crystal compound (compound LC1) 850 mg
・ Phloroglucinol 150mg
Aluminum tris(pentanedionate) 100mg
・Cyclopentanone 40ml
----------------------------------------------------------------------------------
光学異方性層Ａ１を形成する組成物として、下記の組成物ＬＣ－１を調製した。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
組成物ＬＣ－１
――――――――――――――――――――――――――――――――――
・液晶化合物（化合物ＬＣ１） ８５０ｍｇ
・フロログルシノール １５０ｍｇ
・トリス（ペンタンジオナト）アルミニウム １００ｍｇ
・シクロペンタノン ４０ｍｌ
―――――――――――――――――――――――――――――――――― <Preparation of Optically Anisotropic Layer A1>
As a composition for forming the optically anisotropic layer A1, the following composition LC-1 was prepared.
----------------------------------------------------------------------------------
Composition LC-1
----------------------------------------------------------------------------------
Liquid crystal compound (compound LC1) 850 mg
・ Phloroglucinol 150mg
Aluminum tris(pentanedionate) 100mg
・Cyclopentanone 40ml
----------------------------------------------------------------------------------
光配向膜Ｐ－１上に、上記組成物ＬＣ－１をスピンコータを用いて、１０００ｒｐｍにて１０秒間塗布した。次いで、組成物ＬＣ－１の塗膜を１２０℃にて１０分間、１４０℃にて５分間の条件で硬化処理を行い、光学異方性層Ａ１を形成した。このようにして、支持体／光配向膜／光学異方性層Ａ１（エポキシ系液晶化合物の硬化層）を備えた積層体を作製した。
The above composition LC-1 was applied onto the photo-alignment film P-1 using a spin coater at 1000 rpm for 10 seconds. The coating of composition LC-1 was then cured at 120°C for 10 minutes and 140°C for 5 minutes to form an optically anisotropic layer A1. In this way, a laminate comprising a support/photo-alignment film/optically anisotropic layer A1 (cured layer of an epoxy-based liquid crystal compound) was produced.
＜光学異方性層Ｂの作製＞
光学異方性層Ｂを形成する組成物として、下記の組成物Ｂを調製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
組成物Ｂ
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記液晶化合物Ｌ－１ ９０質量部
・下記液晶化合物Ｌ－２ １０質量部
・重合開始剤（ＢＡＳＦ製、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）８１９）
３．００質量部
・下記レベリング剤Ｔ－１ ０．０８質量部
・メチルエチルケトン ９２７．７質量部
――――――――――――――――――――――――――――――――― <Preparation of Optically Anisotropic Layer B>
As a composition for forming the optically anisotropic layer B, the following composition B was prepared.
------------------------------------------------------------------
Composition B
------------------------------------------------------------------
90 parts by mass of the following liquid crystal compound L-1 10 parts by mass of the following liquid crystal compound L-2 Polymerization initiator (manufactured by BASF, Irgacure (registered trademark) 819)
3.00 parts by mass; 0.08 parts by mass of leveling agent T-1 (see below); 927.7 parts by mass of methyl ethyl ketone
光学異方性層Ｂを形成する組成物として、下記の組成物Ｂを調製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
組成物Ｂ
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記液晶化合物Ｌ－１ ９０質量部
・下記液晶化合物Ｌ－２ １０質量部
・重合開始剤（ＢＡＳＦ製、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）８１９）
３．００質量部
・下記レベリング剤Ｔ－１ ０．０８質量部
・メチルエチルケトン ９２７．７質量部
――――――――――――――――――――――――――――――――― <Preparation of Optically Anisotropic Layer B>
As a composition for forming the optically anisotropic layer B, the following composition B was prepared.
------------------------------------------------------------------
Composition B
------------------------------------------------------------------
90 parts by mass of the following liquid crystal compound L-1 10 parts by mass of the following liquid crystal compound L-2 Polymerization initiator (manufactured by BASF, Irgacure (registered trademark) 819)
3.00 parts by mass; 0.08 parts by mass of leveling agent T-1 (see below); 927.7 parts by mass of methyl ethyl ketone
（液晶化合物Ｌ－１）
(Liquid crystal compound L-1)
（液晶化合物Ｌ－２）
(Liquid crystal compound L-2)
（レベリング剤Ｔ－１）
(Leveling agent T-1)
組成物Ｂを光学異方性層Ａ１上に多層塗布することにより、光学異方性層Ｂを形成した。多層塗布とは、先ず光学異方性層Ａ１の上に１層目の組成物Ｂを塗布、加熱、および、冷却後に紫外線硬化を行って液晶固定化層を作製した後、２層目以降はその液晶固定化層に重ね塗りして塗布を行い、同様に加熱、および冷却後に紫外線硬化を行うことを繰り返すことを指す。多層塗布により形成することにより、光学異方性層の膜厚が厚くなった時でも配向膜の配向方向が光学異方性層の下面より上面にわたって反映される。
先ず１層目は、光学異方性層Ａ１上に上記の組成物Ｂを塗布して、塗膜をホットプレート上で８０℃に加熱し、その後、８０℃に冷却した後、窒素雰囲気下で高圧水銀灯を用いて波長３６５ｎｍの紫外線を３００ｍＪ／ｃｍ２の照射量で塗膜に照射することにより、液晶化合物の配向を固定化した。この時の１層目の光学異方性層の膜厚は０．３μｍであった。
２層目以降は、この光学異方性層に重ね塗りして、上記と同じ条件で加熱、冷却後に紫外線硬化を行って光学異方性層を作製した。このようにして、波長５５０ｎｍにおける面内レタデーション（Ｒｅ）が３２５ｎｍである光学異方性層Ｂが得られるまで重ね塗りを繰り返し、支持体／光配向膜／光学異方性層Ａ１／光学異方性層Ｂを備えた積層体を形成した。 The composition B was applied in multiple layers on the optically anisotropic layer A1 to form the optically anisotropic layer B. The multiple layer application refers to a process in which the composition B is applied as a first layer on the optically anisotropic layer A1, heated, cooled, and then cured with ultraviolet light to form a liquid crystal fixing layer, and then the second and subsequent layers are applied by recoating the liquid crystal fixing layer, and similarly heated, cooled, and then cured with ultraviolet light, and the process is repeated. By forming the layer by multiple layer application, the orientation direction of the alignment film is reflected from the lower surface to the upper surface of the optically anisotropic layer even when the thickness of the optically anisotropic layer is thick.
First, the first layer was formed by applying the above composition B onto the optically anisotropic layer A1, heating the coating film to 80° C. on a hot plate, and then cooling it to 80° C. After that, the coating film was irradiated with ultraviolet light having a wavelength of 365 nm at an exposure dose of 300 mJ/cm 2 using a high-pressure mercury lamp under a nitrogen atmosphere to fix the alignment of the liquid crystal compound. The thickness of the first optically anisotropic layer was 0.3 μm.
The second and subsequent layers were coated on the optically anisotropic layer, heated and cooled under the same conditions as above, and then cured with ultraviolet light to prepare an optically anisotropic layer. In this manner, coating was repeated until an optically anisotropic layer B having an in-plane retardation (Re) of 325 nm at a wavelength of 550 nm was obtained, to form a laminate including a support/photo-alignment film/optically anisotropic layer A1/optically anisotropic layer B.
先ず１層目は、光学異方性層Ａ１上に上記の組成物Ｂを塗布して、塗膜をホットプレート上で８０℃に加熱し、その後、８０℃に冷却した後、窒素雰囲気下で高圧水銀灯を用いて波長３６５ｎｍの紫外線を３００ｍＪ／ｃｍ２の照射量で塗膜に照射することにより、液晶化合物の配向を固定化した。この時の１層目の光学異方性層の膜厚は０．３μｍであった。
２層目以降は、この光学異方性層に重ね塗りして、上記と同じ条件で加熱、冷却後に紫外線硬化を行って光学異方性層を作製した。このようにして、波長５５０ｎｍにおける面内レタデーション（Ｒｅ）が３２５ｎｍである光学異方性層Ｂが得られるまで重ね塗りを繰り返し、支持体／光配向膜／光学異方性層Ａ１／光学異方性層Ｂを備えた積層体を形成した。 The composition B was applied in multiple layers on the optically anisotropic layer A1 to form the optically anisotropic layer B. The multiple layer application refers to a process in which the composition B is applied as a first layer on the optically anisotropic layer A1, heated, cooled, and then cured with ultraviolet light to form a liquid crystal fixing layer, and then the second and subsequent layers are applied by recoating the liquid crystal fixing layer, and similarly heated, cooled, and then cured with ultraviolet light, and the process is repeated. By forming the layer by multiple layer application, the orientation direction of the alignment film is reflected from the lower surface to the upper surface of the optically anisotropic layer even when the thickness of the optically anisotropic layer is thick.
First, the first layer was formed by applying the above composition B onto the optically anisotropic layer A1, heating the coating film to 80° C. on a hot plate, and then cooling it to 80° C. After that, the coating film was irradiated with ultraviolet light having a wavelength of 365 nm at an exposure dose of 300 mJ/cm 2 using a high-pressure mercury lamp under a nitrogen atmosphere to fix the alignment of the liquid crystal compound. The thickness of the first optically anisotropic layer was 0.3 μm.
The second and subsequent layers were coated on the optically anisotropic layer, heated and cooled under the same conditions as above, and then cured with ultraviolet light to prepare an optically anisotropic layer. In this manner, coating was repeated until an optically anisotropic layer B having an in-plane retardation (Re) of 325 nm at a wavelength of 550 nm was obtained, to form a laminate including a support/photo-alignment film/optically anisotropic layer A1/optically anisotropic layer B.
［実施例２～１３、比較例１］
後述する表に示すように、硬化剤および金属錯体の種類を変更した以外は、実施例１と同様の手順に従って、積層体を製造した。
比較例１では、硬化剤を使用しなかった。 [Examples 2 to 13, Comparative Example 1]
As shown in the table below, a laminate was produced according to the same procedure as in Example 1, except that the types of the curing agent and metal complex were changed.
In Comparative Example 1, no curing agent was used.
後述する表に示すように、硬化剤および金属錯体の種類を変更した以外は、実施例１と同様の手順に従って、積層体を製造した。
比較例１では、硬化剤を使用しなかった。 [Examples 2 to 13, Comparative Example 1]
As shown in the table below, a laminate was produced according to the same procedure as in Example 1, except that the types of the curing agent and metal complex were changed.
In Comparative Example 1, no curing agent was used.
［比較例２］
実施例１と同様の手順に従って、光配向膜Ｐ－１を製造した。
光学異方性層Ｃ１を形成する組成物として、下記の組成物Ｃ１を調製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
組成物Ｃ１
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・上記液晶化合物Ｌ－１ １０００ｍｇ
・重合開始剤（ＢＡＳＦ製、Ｏｍｎｉｒａｄ ＯＸＥ０１） ３０ｍｇ
・上記レベリング剤Ｔ－１ ４ｍｇ
・シクロペンタノン ４０ｍｌ
―――――――――――――――――――――――――――――――――
光配向膜Ｐ－１上に、上記組成物Ｃ１をスピンコータを用いて、１０００ｒｐｍにて１０秒間塗布した。次いで、組成物Ｃ１の塗膜をホットプレート上で８０℃に加熱し、その後、８０℃に冷却した後、窒素雰囲気下で高圧水銀灯を用いて波長３６５ｎｍの紫外線を３００ｍＪ／ｃｍ２の照射量で塗膜に照射することにより、液晶化合物の配向を固定化し、光学異方性層Ｃ１を形成した。
続いて、実施例１と同様の手順に従って、支持体／光配向膜／光学異方性層Ｃ１／光学異方性層Ｂを備えた積層体を製造した。 [Comparative Example 2]
Following the same procedure as in Example 1, a photo-alignment film P-1 was produced.
As a composition for forming the optically anisotropic layer C1, the following composition C1 was prepared.
------------------------------------------------------------------
Composition C1
------------------------------------------------------------------
The above liquid crystal compound L-1: 1,000 mg
Polymerization initiator (Omnirad OXE01, manufactured by BASF) 30 mg
Leveling agent T-1 4 mg
・Cyclopentanone 40ml
------------------------------------------------------------------
The composition C1 was applied to the photo-alignment film P-1 at 1000 rpm for 10 seconds using a spin coater. The coating of the composition C1 was then heated to 80° C. on a hot plate, and then cooled to 80° C. After that, the coating was irradiated with ultraviolet light having a wavelength of 365 nm at an irradiation dose of 300 mJ/cm 2 using a high-pressure mercury lamp under a nitrogen atmosphere to fix the alignment of the liquid crystal compound, thereby forming an optically anisotropic layer C1.
Subsequently, following the same procedure as in Example 1, a laminate including a support/a photo-alignment film/an optically anisotropic layer C1/an optically anisotropic layer B was produced.
実施例１と同様の手順に従って、光配向膜Ｐ－１を製造した。
光学異方性層Ｃ１を形成する組成物として、下記の組成物Ｃ１を調製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
組成物Ｃ１
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・上記液晶化合物Ｌ－１ １０００ｍｇ
・重合開始剤（ＢＡＳＦ製、Ｏｍｎｉｒａｄ ＯＸＥ０１） ３０ｍｇ
・上記レベリング剤Ｔ－１ ４ｍｇ
・シクロペンタノン ４０ｍｌ
―――――――――――――――――――――――――――――――――
光配向膜Ｐ－１上に、上記組成物Ｃ１をスピンコータを用いて、１０００ｒｐｍにて１０秒間塗布した。次いで、組成物Ｃ１の塗膜をホットプレート上で８０℃に加熱し、その後、８０℃に冷却した後、窒素雰囲気下で高圧水銀灯を用いて波長３６５ｎｍの紫外線を３００ｍＪ／ｃｍ２の照射量で塗膜に照射することにより、液晶化合物の配向を固定化し、光学異方性層Ｃ１を形成した。
続いて、実施例１と同様の手順に従って、支持体／光配向膜／光学異方性層Ｃ１／光学異方性層Ｂを備えた積層体を製造した。 [Comparative Example 2]
Following the same procedure as in Example 1, a photo-alignment film P-1 was produced.
As a composition for forming the optically anisotropic layer C1, the following composition C1 was prepared.
------------------------------------------------------------------
Composition C1
------------------------------------------------------------------
The above liquid crystal compound L-1: 1,000 mg
Polymerization initiator (Omnirad OXE01, manufactured by BASF) 30 mg
Leveling agent T-1 4 mg
・Cyclopentanone 40ml
------------------------------------------------------------------
The composition C1 was applied to the photo-alignment film P-1 at 1000 rpm for 10 seconds using a spin coater. The coating of the composition C1 was then heated to 80° C. on a hot plate, and then cooled to 80° C. After that, the coating was irradiated with ultraviolet light having a wavelength of 365 nm at an irradiation dose of 300 mJ/cm 2 using a high-pressure mercury lamp under a nitrogen atmosphere to fix the alignment of the liquid crystal compound, thereby forming an optically anisotropic layer C1.
Subsequently, following the same procedure as in Example 1, a laminate including a support/a photo-alignment film/an optically anisotropic layer C1/an optically anisotropic layer B was produced.
［比較例３］
特開２０１５－０３１８２３号公報に記載の実施例１に従い、下記重合体ＰＡＣ１を合成し、シクロペンタノンに２質量％の濃度で溶解させた光配向膜形成用塗布液２を調製した。
次に、支持体上に、光配向膜形成用塗布液２をスピンコータを用いて、２５００ｒｐｍにて３０秒間塗布した。光配向膜形成用塗布液２が塗布された支持体を６０℃のホットプレート上で６０秒間乾燥し、支持体上に塗膜を形成した。 [Comparative Example 3]
According to Example 1 described in JP2015-031823A, the following polymer PAC1 was synthesized and dissolved in cyclopentanone at a concentration of 2% by mass to prepare a coating solution 2 for forming a photoalignment film.
Next, the coating solution 2 for forming a photo-alignment film was applied onto the support at 2500 rpm for 30 seconds using a spin coater. The support onto which the coating solution 2 for forming a photo-alignment film was applied was dried on a hot plate at 60° C. for 60 seconds to form a coating film on the support.
特開２０１５－０３１８２３号公報に記載の実施例１に従い、下記重合体ＰＡＣ１を合成し、シクロペンタノンに２質量％の濃度で溶解させた光配向膜形成用塗布液２を調製した。
次に、支持体上に、光配向膜形成用塗布液２をスピンコータを用いて、２５００ｒｐｍにて３０秒間塗布した。光配向膜形成用塗布液２が塗布された支持体を６０℃のホットプレート上で６０秒間乾燥し、支持体上に塗膜を形成した。 [Comparative Example 3]
According to Example 1 described in JP2015-031823A, the following polymer PAC1 was synthesized and dissolved in cyclopentanone at a concentration of 2% by mass to prepare a coating solution 2 for forming a photoalignment film.
Next, the coating solution 2 for forming a photo-alignment film was applied onto the support at 2500 rpm for 30 seconds using a spin coater. The support onto which the coating solution 2 for forming a photo-alignment film was applied was dried on a hot plate at 60° C. for 60 seconds to form a coating film on the support.
重合体ＰＡＣ１（以下、構造式参照）
Polymer PAC1 (see structural formula below)
温度２５℃、相対湿度１０％の環境下で、図３に示す露光装置を用いて塗膜を露光して、配向パターンを有する光配向膜Ｐ－２を形成した。
露光装置において、レーザーとして波長（３２５ｎｍ）のレーザー光を出射するものを用いた。干渉光による露光量を３０００ｍＪ／ｃｍ２とした。なお、２つのレーザー光の交差角（交差角α）は、９．３°とした。
続いて、実施例１と同様の手法にて光配向膜Ｐ－２上に光学異方性層Ｂを積層した。
このとき、光配向膜上には光学異方性層Ａ１を形成せず、直接光学異方性層Ｂを積層し、積層体を得た。 The coating film was exposed to light using the exposure device shown in FIG. 3 in an environment of a temperature of 25° C. and a relative humidity of 10%, to form a photo-alignment film P-2 having an alignment pattern.
In the exposure device, a laser emitting laser light with a wavelength of 325 nm was used. The exposure amount by the interference light was 3000 mJ/cm 2. The crossing angle (crossing angle α) of the two laser lights was 9.3°.
Subsequently, the optically anisotropic layer B was laminated on the photo-alignment film P-2 in the same manner as in Example 1.
At this time, the optically anisotropic layer A1 was not formed on the photo-alignment film, and the optically anisotropic layer B was directly laminated thereon to obtain a laminate.
露光装置において、レーザーとして波長（３２５ｎｍ）のレーザー光を出射するものを用いた。干渉光による露光量を３０００ｍＪ／ｃｍ２とした。なお、２つのレーザー光の交差角（交差角α）は、９．３°とした。
続いて、実施例１と同様の手法にて光配向膜Ｐ－２上に光学異方性層Ｂを積層した。
このとき、光配向膜上には光学異方性層Ａ１を形成せず、直接光学異方性層Ｂを積層し、積層体を得た。 The coating film was exposed to light using the exposure device shown in FIG. 3 in an environment of a temperature of 25° C. and a relative humidity of 10%, to form a photo-alignment film P-2 having an alignment pattern.
In the exposure device, a laser emitting laser light with a wavelength of 325 nm was used. The exposure amount by the interference light was 3000 mJ/cm 2. The crossing angle (crossing angle α) of the two laser lights was 9.3°.
Subsequently, the optically anisotropic layer B was laminated on the photo-alignment film P-2 in the same manner as in Example 1.
At this time, the optically anisotropic layer A1 was not formed on the photo-alignment film, and the optically anisotropic layer B was directly laminated thereon to obtain a laminate.
［評価］
上記実施例および比較例で作製した積層体を用いて、以下の評価を実施した。
（配向性評価）
偏光顕微鏡を用いて、積層体上の最表面（液晶層）にピントを合わせることで、液晶層の配向を観察し、その配向性を評価した。なお、実用上、Ａ～Ｃであることが好ましい。
Ａ：明瞭なストライプパターンが観察され、欠陥がない。
Ｂ：ストライプパターンがわずかに不明瞭である。または、わずかに配向欠陥がみられる。
Ｃ：ストライプパターンがやや不明瞭である。または、部分的に配向欠陥がみられる。
Ｄ：ストライプパターンが全く見られない。または、全面的に配向欠陥がみられる。 [evaluation]
The laminates produced in the above Examples and Comparative Examples were subjected to the following evaluations.
(Orientation Evaluation)
Using a polarizing microscope, the alignment of the liquid crystal layer was observed by focusing on the outermost surface (liquid crystal layer) of the laminate, and the alignment was evaluated. Note that, from a practical standpoint, A to C are preferable.
A: A clear stripe pattern is observed, and there are no defects.
B: The stripe pattern is slightly unclear, or slight alignment defects are observed.
C: The stripe pattern is slightly unclear, or alignment defects are partially observed.
D: No stripe pattern is observed, or alignment defects are observed over the entire surface.
上記実施例および比較例で作製した積層体を用いて、以下の評価を実施した。
（配向性評価）
偏光顕微鏡を用いて、積層体上の最表面（液晶層）にピントを合わせることで、液晶層の配向を観察し、その配向性を評価した。なお、実用上、Ａ～Ｃであることが好ましい。
Ａ：明瞭なストライプパターンが観察され、欠陥がない。
Ｂ：ストライプパターンがわずかに不明瞭である。または、わずかに配向欠陥がみられる。
Ｃ：ストライプパターンがやや不明瞭である。または、部分的に配向欠陥がみられる。
Ｄ：ストライプパターンが全く見られない。または、全面的に配向欠陥がみられる。 [evaluation]
The laminates produced in the above Examples and Comparative Examples were subjected to the following evaluations.
(Orientation Evaluation)
Using a polarizing microscope, the alignment of the liquid crystal layer was observed by focusing on the outermost surface (liquid crystal layer) of the laminate, and the alignment was evaluated. Note that, from a practical standpoint, A to C are preferable.
A: A clear stripe pattern is observed, and there are no defects.
B: The stripe pattern is slightly unclear, or slight alignment defects are observed.
C: The stripe pattern is slightly unclear, or alignment defects are partially observed.
D: No stripe pattern is observed, or alignment defects are observed over the entire surface.
（剥離性評価）
積層体中の光学異方性層Ｂをニチバン製セロテープ（登録商標）Ｎо．４０５を用いて剥離する工程と、光学異方性層Ｂを剥離後の露出した光学異方性層Ａ１上に前述の手法で光学異方性層Ｂを積層する工程とを繰り返す試験を実施した。剥離工程において光学異方性層Ｂが破壊されるか、もしくは光学異方性層Ｂの全面に配向欠陥が生じるまで試験を行い、その実施回数によって剥離性を評価した。実施回数が多いほど、光学異方性層Ｂが剥離されやすいことを示している。
Ａ：１０回以上
Ｂ：５回以上１０回未満
Ｃ：２回以上５回未満
Ｄ：１回 (Evaluation of peelability)
A test was carried out by repeating a step of peeling the optically anisotropic layer B in the laminate using Nichiban Cellotape (registered trademark) No. 405, and a step of laminating the optically anisotropic layer B on the optically anisotropic layer A1 exposed after peeling the optically anisotropic layer B by the above-mentioned method. The test was carried out until the optically anisotropic layer B was destroyed in the peeling step or an alignment defect occurred on the entire surface of the optically anisotropic layer B, and the peelability was evaluated based on the number of times the test was carried out. The more times the test was carried out, the easier it was for the optically anisotropic layer B to be peeled off.
A: 10 or more times B: 5 or more times but less than 10 times C: 2 or more times but less than 5 times D: 1 time
積層体中の光学異方性層Ｂをニチバン製セロテープ（登録商標）Ｎо．４０５を用いて剥離する工程と、光学異方性層Ｂを剥離後の露出した光学異方性層Ａ１上に前述の手法で光学異方性層Ｂを積層する工程とを繰り返す試験を実施した。剥離工程において光学異方性層Ｂが破壊されるか、もしくは光学異方性層Ｂの全面に配向欠陥が生じるまで試験を行い、その実施回数によって剥離性を評価した。実施回数が多いほど、光学異方性層Ｂが剥離されやすいことを示している。
Ａ：１０回以上
Ｂ：５回以上１０回未満
Ｃ：２回以上５回未満
Ｄ：１回 (Evaluation of peelability)
A test was carried out by repeating a step of peeling the optically anisotropic layer B in the laminate using Nichiban Cellotape (registered trademark) No. 405, and a step of laminating the optically anisotropic layer B on the optically anisotropic layer A1 exposed after peeling the optically anisotropic layer B by the above-mentioned method. The test was carried out until the optically anisotropic layer B was destroyed in the peeling step or an alignment defect occurred on the entire surface of the optically anisotropic layer B, and the peelability was evaluated based on the number of times the test was carried out. The more times the test was carried out, the easier it was for the optically anisotropic layer B to be peeled off.
A: 10 or more times B: 5 or more times but less than 10 times C: 2 or more times but less than 5 times D: 1 time
なお、実施例１において剥離した光学異方性層Ｂの剥離面を、ＴＯＦ－ＳＩＭＳ解析により確認した。剥離面からは光学異方性層Ａ１の成分が検出され、その量は僅かであった。
The peeled surface of the optically anisotropic layer B peeled off in Example 1 was confirmed by TOF-SIMS analysis. Components of the optically anisotropic layer A1 were detected on the peeled surface, but the amount was small.
表中、「水酸基価」欄は、硬化剤の水酸基価を示す。
In the table, the "Hydroxyl value" column indicates the hydroxyl value of the hardener.
上記表に示すように、本発明の光学異方性層を用いた場合、所望の効果が得られた。
実施例１～４および１２～１３の比較より、硬化剤がフェノール化合物であり、その水酸基価が１００ｇ／ｍｏｌ以下（好ましくは、５０ｇ／ｍｏｌ以下）の場合、より効果が優れることが確認された。
実施例１、５、６、７、および、１１の比較より、硬化触媒が金属触媒であり、特にアルミニウム原子を含む金属触媒である場合、より効果が優れることが確認された。
実施例１および８～１０の比較より、式（Ｉ）で表される液晶化合物を用いた場合（液晶化合物が、４つ以上の特定官能基を有する場合）、より効果が優れることが確認された。 As shown in the above table, when the optically anisotropic layer of the present invention was used, the desired effects were obtained.
From a comparison of Examples 1 to 4 and 12 to 13, it was confirmed that the effect was superior when the curing agent was a phenol compound and had a hydroxyl value of 100 g/mol or less (preferably, 50 g/mol or less).
Comparison of Examples 1, 5, 6, 7, and 11 confirmed that the effect was superior when the curing catalyst was a metal catalyst, particularly when the metal catalyst contained aluminum atoms.
From a comparison between Examples 1 and 8 to 10, it was confirmed that the effect was superior when the liquid crystal compound represented by formula (I) was used (when the liquid crystal compound has four or more specific functional groups).
実施例１～４および１２～１３の比較より、硬化剤がフェノール化合物であり、その水酸基価が１００ｇ／ｍｏｌ以下（好ましくは、５０ｇ／ｍｏｌ以下）の場合、より効果が優れることが確認された。
実施例１、５、６、７、および、１１の比較より、硬化触媒が金属触媒であり、特にアルミニウム原子を含む金属触媒である場合、より効果が優れることが確認された。
実施例１および８～１０の比較より、式（Ｉ）で表される液晶化合物を用いた場合（液晶化合物が、４つ以上の特定官能基を有する場合）、より効果が優れることが確認された。 As shown in the above table, when the optically anisotropic layer of the present invention was used, the desired effects were obtained.
From a comparison of Examples 1 to 4 and 12 to 13, it was confirmed that the effect was superior when the curing agent was a phenol compound and had a hydroxyl value of 100 g/mol or less (preferably, 50 g/mol or less).
Comparison of Examples 1, 5, 6, 7, and 11 confirmed that the effect was superior when the curing catalyst was a metal catalyst, particularly when the metal catalyst contained aluminum atoms.
From a comparison between Examples 1 and 8 to 10, it was confirmed that the effect was superior when the liquid crystal compound represented by formula (I) was used (when the liquid crystal compound has four or more specific functional groups).
１０ 配向基板
１２ 支持体
１４ 配向膜
１６，３４ 光学異方性層
１８ 塗膜
２０ 配向基板
２２ 光学異方性層
３０ 液晶化合物
３０Ａ 光学軸
６０ 露光装置
６２ レーザー
６４ 光源
６５ λ／２板
６８ ビームスプリッター
７０Ａ，７０Ｂ ミラー
７２Ａ，７２Ｂ λ／４板
REFERENCE SIGNSLIST 10 Alignment substrate 12 Support 14 Alignment film 16, 34 Optically anisotropic layer 18 Coating film 20 Alignment substrate 22 Optically anisotropic layer 30 Liquid crystal compound 30A Optical axis 60 Exposure device 62 Laser 64 Light source 65 λ/2 plate 68 Beam splitter 70A, 70B Mirror 72A, 72B λ/4 plate
１２ 支持体
１４ 配向膜
１６，３４ 光学異方性層
１８ 塗膜
２０ 配向基板
２２ 光学異方性層
３０ 液晶化合物
３０Ａ 光学軸
６０ 露光装置
６２ レーザー
６４ 光源
６５ λ／２板
６８ ビームスプリッター
７０Ａ，７０Ｂ ミラー
７２Ａ，７２Ｂ λ／４板
REFERENCE SIGNS
Claims (9)
- 液晶化合物と、フェノール性水酸基、アミノ基、チオール基、リン酸基、スルホン酸基、および、カルボキシ基からなる群から選択される基を有する化合物と、を含む組成物を用いて形成される光学異方性層であって、
前記液晶化合物が、エポキシ基およびオキセタニル基からなる群から選択される特定官能基を有し、アクリロイル基およびメタクリロイル基のいずれも有さず、
前記液晶化合物由来の光学軸の向きが面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転した液晶配向パターンを有する、光学異方性層。 An optically anisotropic layer formed using a composition containing a liquid crystal compound and a compound having a group selected from the group consisting of a phenolic hydroxyl group, an amino group, a thiol group, a phosphoric acid group, a sulfonic acid group, and a carboxy group,
the liquid crystal compound has a specific functional group selected from the group consisting of an epoxy group and an oxetanyl group, and has neither an acryloyl group nor a methacryloyl group;
An optically anisotropic layer having a liquid crystal alignment pattern in which the direction of the optical axis derived from the liquid crystal compound is continuously rotated along at least one direction in the plane. - 前記組成物が金属触媒を含む、請求項１に記載の光学異方性層。 The optically anisotropic layer according to claim 1, wherein the composition contains a metal catalyst.
- 前記金属触媒が、アルミニウム原子またはチタン原子を含む、請求項１に記載の光学異方性層。 The optically anisotropic layer according to claim 1, wherein the metal catalyst contains aluminum atoms or titanium atoms.
- 前記液晶化合物が、４つ以上の前記特定官能基を有する、請求項１に記載の光学異方性層。 The optically anisotropic layer according to claim 1, wherein the liquid crystal compound has four or more of the specific functional groups.
- 前記組成物が、フェノール性水酸基を有するフェノール化合物を含み、
前記フェノール化合物の水酸基価が１００ｇ／ｍｏｌ以下である、請求項１に記載の光学異方性層。 The composition contains a phenolic compound having a phenolic hydroxyl group,
2. The optically anisotropic layer according to claim 1, wherein the phenol compound has a hydroxyl value of 100 g/mol or less. - 支持体と、
配向膜と、
請求項１～５のいずれか１項に記載の光学異方性層からなる光学異方性層Ａと、をこの順に有する、配向基板。 A support;
An alignment film;
an optically anisotropic layer A comprising the optically anisotropic layer according to any one of claims 1 to 5, in this order; and an alignment substrate comprising the optically anisotropic layer A comprising the optically anisotropic layer according to any one of claims 1 to 5. - 請求項６に記載の配向基板と、
前記配向基板の前記光学異方性層Ａの表面に配置された、ラジカル重合基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて形成された光学異方性層Ｂと、を有する、積層体。 The alignment substrate according to claim 6 ;
an optically anisotropic layer B formed using a composition containing a liquid crystal compound having a radical polymerization group, the optically anisotropic layer B being disposed on a surface of the optically anisotropic layer A of the alignment substrate; - 請求項６に記載の配向基板中の前記光学異方性層Ａ上に、ラジカル重合基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて光学異方性層Ｂを形成して、積層体を得る工程１と、
前記工程１で得られた前記積層体中の前記光学異方性層Ｂを剥離して、前記光学異方性層Ａから分離された光学異方性層Ｂを得る工程２とを含む、光学異方性層の製造方法。 A step 1 of forming an optically anisotropic layer B on the optically anisotropic layer A in the alignment substrate according to claim 6 by using a composition containing a liquid crystal compound having a radical polymerization group to obtain a laminate;
and a step 2 of peeling off the optically anisotropic layer B in the laminate obtained in the step 1 to obtain the optically anisotropic layer B separated from the optically anisotropic layer A. - 請求項６に記載の配向基板中の前記光学異方性層Ａ上に、ラジカル重合基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて光学異方性層Ｂを形成して、積層体を得る工程１と、
前記工程１で得られた前記積層体中の前記光学異方性層Ｂを剥離して、前記光学異方性層Ａから分離された光学異方性層Ｂを得る工程２と、
前記光学異方性層Ｂが分離された前記光学異方性層Ａ上に、ラジカル重合性基を有する液晶化合物を含む組成物を用いて光学異方性層Ｂを形成して、積層体を得る工程３と、
前記工程３で得られた前記積層体中の前記光学異方性層Ｂを剥離して、前記光学異方性層Ａから分離された光学異方性層Ｂを得る工程４とを有し、
前記工程３および前記工程４を少なくとも１回繰り返す、光学異方性層の製造方法。
A step 1 of forming an optically anisotropic layer B on the optically anisotropic layer A in the alignment substrate according to claim 6 by using a composition containing a liquid crystal compound having a radical polymerization group to obtain a laminate;
a step 2 of peeling off the optically anisotropic layer B in the laminate obtained in the step 1 to obtain the optically anisotropic layer B separated from the optically anisotropic layer A;
a step 3 of forming an optically anisotropic layer B on the optically anisotropic layer A from which the optically anisotropic layer B has been separated, using a composition containing a liquid crystal compound having a radical polymerizable group, to obtain a laminate;
and a step 4 of peeling off the optically anisotropic layer B in the laminate obtained in the step 3 to obtain the optically anisotropic layer B separated from the optically anisotropic layer A,
The method for producing an optically anisotropic layer, comprising repeating the steps 3 and 4 at least once.
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