WO2023204668A1 - Novel compound and organic light emitting device comprising same - Google Patents
Novel compound and organic light emitting device comprising same Download PDFInfo
- Publication number
- WO2023204668A1 WO2023204668A1 PCT/KR2023/005465 KR2023005465W WO2023204668A1 WO 2023204668 A1 WO2023204668 A1 WO 2023204668A1 KR 2023005465 W KR2023005465 W KR 2023005465W WO 2023204668 A1 WO2023204668 A1 WO 2023204668A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- compound
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 96
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 136
- -1 biphenylyl Chemical group 0.000 claims description 53
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 44
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 26
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 13
- 125000006819 (C2-60) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 46
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 46
- 239000000463 material Substances 0.000 description 39
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 16
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 6
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 5
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 9H-thioxanthene Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005377 alkyl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical group 0.000 description 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,1-e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CO1)=C1C=C2 JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
Abstract
The present invention provides a novel compound and an organic light emitting device comprising same.
Description
관련 출원(들)과의 상호 인용Cross-Citation with Related Application(s)
본 출원은 2022년 4월 22일자 한국 특허 출원 제10-2022-0050326호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원들의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.This application claims the benefit of priority based on Korean Patent Application No. 10-2022-0050326, dated April 22, 2022, and all contents disclosed in the documents of the Korean patent applications are included as part of this specification.
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to novel compounds and organic light-emitting devices containing them.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다. In general, organic luminescence refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using organic materials. Organic light-emitting devices using the organic light-emitting phenomenon have a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, and excellent luminance, driving voltage, and response speed characteristics, so much research is being conducted.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. Organic light emitting devices generally have a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer between the anode and the cathode. The organic material layer is often composed of a multi-layer structure made of different materials to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device, and may be composed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. In the structure of this organic light-emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode into the organic material layer. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed, and this exciton is When it falls back to the ground state, it glows.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.The development of new materials for organic materials used in organic light-emitting devices as described above is continuously required.
한편, 최근에는 공정 비용 절감을 위하여 기존의 증착 공정 대신 용액 공정, 특히 잉크젯 공정을 이용한 유기 발광 소자가 개발되고 있다. 초창기에는 모든 유기 발광 소자 층을 용액 공정으로 코팅하여 유기 발광 소자를 개발하려 하였으나 현재 기술로는 한계가 있어, 정구조 형태에서 HIL, HTL, EML만을 용액 공정으로 진행하고 추후 공정은 기존의 증착 공정을 활용하는 하이브리드(hybrid) 공정이 연구 중이다. Meanwhile, recently, in order to reduce process costs, organic light-emitting devices have been developed using a solution process, especially an inkjet process, instead of the existing deposition process. In the early days, attempts were made to develop organic light emitting devices by coating all organic light emitting device layers using a solution process, but there are limitations to the current technology, so only HIL, HTL, and EML in the form of a fixed structure were performed using a solution process, and the subsequent processes were carried out using the existing deposition process. A hybrid process utilizing is being studied.
이에 본 발명에서는 유기 발광 소자에 사용될 수 있으면서 동시에 용액 공정에 사용 가능한 신규한 유기 발광 소자의 소재를 제공한다.Accordingly, the present invention provides a novel organic light-emitting device material that can be used in an organic light-emitting device and at the same time can be used in a solution process.
[선행기술문헌][Prior art literature]
[특허문헌][Patent Document]
(특허문헌 0001) 한국특허 공개번호 제10-2000-0051826호(Patent Document 0001) Korean Patent Publication No. 10-2000-0051826
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to novel compounds and organic light-emitting devices containing them.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다: The present invention provides a compound represented by the following formula (1):
[화학식 1] [Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
X1 및 X2 중 하나는 N이고, 다른 하나는 O 또는 S이고, One of X 1 and X 2 is N, the other is O or S,
R1 내지 R8 중 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고, 나머지는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고, One of R 1 to R 8 is a substituent represented by the following formula (2), and the others are hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; or C 2-60 heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S,
R9는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고, 단, R9에서 치환 또는 비치환된 트리아지닐은 제외되고,R 9 is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; or substituted or unsubstituted C 2-60 heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S, provided that substituted or unsubstituted triazinyl at R 9 is excluded,
[화학식 2] [Formula 2]
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
L1은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고, L1에서 인돌카바졸렌은 제외되며,L 1 is a direct bond; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; or substituted or unsubstituted C 2-60 heteroarylene containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S, and indolecarbazolene is excluded in L 1 ,
L2는 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고, L 2 is a direct bond; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; or a C 2-60 heteroarylene containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O, and S,
L3은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고, L 3 is a direct bond; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; or a C 2-60 heteroarylene containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O, and S,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,Ar 1 is substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; or C 2-60 heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이다.Ar 2 is substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; or C 2-60 heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O, and S.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다. 구체적으로 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층일 수 있다.In addition, the present invention includes a first electrode; a second electrode provided opposite to the first electrode; and an organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a compound represented by Formula 1. Specifically, the organic material layer containing the above compound may be a light-emitting layer.
상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있으며, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입 및 수송, 전자억제, 발광, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.The compound represented by the above-described formula 1 can be used as a material for the organic layer of an organic light-emitting device, and can improve efficiency, low driving voltage, and/or lifespan characteristics of the organic light-emitting device. In particular, the compound represented by the above-mentioned formula 1 can be used as a hole injection, hole transport, hole injection and transport, electron suppression, light emission, electron transport, or electron injection material.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. Figure 1 shows an example of an organic light emitting device consisting of a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(3), 발광층(3), 전자주입 및 수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 2 shows a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (5), a hole transport layer (6), an electron blocking layer (3), a light emitting layer (3), an electron injection and transport layer (8), and a cathode (4). It shows an example of an organic light emitting device made of.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail to aid understanding.
(용어의 정의)(Definition of Terms)
본 명세서에서, 
또는 
는 다른 치환기에 연결되는 결합을, 용어 "D"는 중수소를 의미한다.In this specification, or refers to a bond connected to another substituent, and the term “D” refers to deuterium.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐이기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.As used herein, the term “substituted or unsubstituted” refers to deuterium; halogen group; Cyano group; nitro group; hydroxyl group; carbonyl group; ester group; imide group; amino group; Phosphine oxide group; Alkoxy group; Aryloxy group; Alkylthioxy group; Arylthioxy group; Alkyl sulphoxy group; Aryl sulfoxy group; silyl group; boron group; Alkyl group; Cycloalkyl group; alkenyl group; Aryl group; Aralkyl group; Aralkenyl group; Alkylaryl group; Alkylamine group; Aralkylamine group; heteroarylamine group; Arylamine group; Arylphosphine group; or substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of heteroaryl containing one or more of N, O and S atoms, or substituted or unsubstituted with two or more of the above-exemplified substituents linked. . For example, “a substituent group in which two or more substituents are connected” may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, or it may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specifically, it may be a compound with the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the oxygen of the ester group may be substituted with a straight-chain, branched-chain, or ring-chain alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, the carbon number of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound with the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group specifically includes trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, etc. However, it is not limited to this.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group specifically includes trimethyl boron group, triethyl boron group, t-butyldimethyl boron group, triphenyl boron group, and phenyl boron group, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In this specification, examples of halogen groups include fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to one embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 20. According to another embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 10. According to another embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 6. Specific examples of alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n. -pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl , n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2 -Dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, etc., but is not limited to these.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to one embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( Naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, etc., but are not limited to these.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 6. Specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3, Examples include, but are not limited to, 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, and cyclooctyl.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐이기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난쓰레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms. The aryl group may be a monocyclic aryl group, such as a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be combined with each other to form a spiro structure. When the fluorenyl group is substituted, It can be etc. However, it is not limited to this.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴은 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로아릴의 예로는 잔텐(xanthene), 티오잔텐(thioxanthen), 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, heteroaryl is a heteroaryl containing one or more of O, N, Si, and S as a heteroelement, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of heteroaryl include xanthene, thioxanthen, thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, Pyrimidyl group, triazine group, acridyl group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino Pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phenanthroline group ( phenanthroline), isoxazolyl group, thiadiazolyl group, phenothiazinyl group, and dibenzofuranyl group, etc., but is not limited to these.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴실릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다.In this specification, the aryl group among the aralkyl group, aralkenyl group, alkylaryl group, arylamine group, and arylsilyl group is the same as the example of the aryl group described above. In this specification, the aralkyl group, alkylaryl group, and alkylamine group are the same as the examples of the alkyl group described above. In the present specification, the description regarding heteroaryl described above may be applied to heteroaryl among heteroarylamines. In this specification, the alkenyl group among the aralkenyl groups is the same as the example of the alkenyl group described above. In the present specification, the description of the aryl group described above can be applied, except that arylene is a divalent group. In the present specification, the description of heteroaryl described above can be applied, except that heteroarylene is a divalent group. In the present specification, the description of the aryl group or cycloalkyl group described above can be applied, except that the hydrocarbon ring is not monovalent and is formed by combining two substituents. In the present specification, the description of heteroaryl described above can be applied, except that the heterocycle is not monovalent and is formed by combining two substituents.
본 명세서에 있어서, "중수소화된 또는 중수소로 치환된"이라는 의미는 화합물, 2가의 연결기 또는 1가의 치환기 내 치환 가능한 수소 중 적어도 하나가 중수소로 치환됨을 의미한다. As used herein, “deuterated or substituted with deuterium” means that at least one of the replaceable hydrogens in a compound, a divalent linking group, or a monovalent substituent is replaced with deuterium.
또한, "비치환되거나 또는 중수소로 치환된"이라는 의미는 "비치환되거나 또는 치환 가능한 수소 중 1개 내지 최대 개수가 중수소로 치환된"을 의미한다. 일례로, "비치환되거나 또는 중수소로 치환된 페난트릴"이라는 용어는 페난트릴 구조 내 중수소로 치환 가능한 수소의 최대 개수가 9개라는 점 고려할 때, "비치환되거나 또는 1개 내지 9개의 중수소로 치환된 페난트릴"이라는 의미로 이해될 수 있다. In addition, “unsubstituted or substituted with deuterium” means “one to the maximum number of unsubstituted or replaceable hydrogens is substituted with deuterium.” For example, the term “phenanthryl unsubstituted or substituted with deuterium” means “unsubstituted or substituted with 1 to 9 deuteriums,” considering that the maximum number of hydrogens that can be substituted with deuterium in the phenanthryl structure is 9. It can be understood to mean “substituted phenanthryl.”
또한, "중수소화된 구조"라는 의미는 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 모든 구조의 화합물, 2가의 연결기 또는 1가의 치환기를 포괄하는 것을 의미한다. 일례로, 페닐의 중수소화된 구조는 하기와 같이 페닐기 내 치환가능한 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 모든 구조의 1가의 치환기들을 일컫는 것으로 이해될 수 있다.In addition, the meaning of “deuterated structure” refers to compounds of all structures in which at least one hydrogen is replaced with deuterium, a divalent linking group, or a monovalent substituent. For example, the deuterated structure of phenyl can be understood to refer to monovalent substituents of all structures in which at least one replaceable hydrogen in the phenyl group is replaced with deuterium, as follows.
또한, 화합물의 "중수소 치환율" 또는 "중수소화도"는 화합물 내 존재할 수 있는 수소의 총 개수(화합물 내 중수소로 치환 가능한 수소의 개수 및 치환된 중수소의 개수의 총 합)에 대한 치환된 중수소의 개수의 비율을 백분율로 계산한 것을 의미한다. 따라서 화합물의 "중수소 치환율" 또는 "중수소화도"가 "K%"라고 함은, 화합물 내 중수소로 치환 가능한 수소 중 K%가 중수소로 치환된 것을 의미한다. Additionally, the “deuterium substitution rate” or “deuteration degree” of a compound is the number of substituted deuteriums relative to the total number of hydrogens that can be present in the compound (the total sum of the number of hydrogens that can be replaced by deuterium and the number of substituted deuteriums in the compound). It means calculating the ratio as a percentage. Therefore, when the “deuterium substitution rate” or “deuteration degree” of a compound is “K%”, it means that K% of the hydrogen replaceable by deuterium in the compound has been replaced with deuterium.
이 때, 상기 "중수소 치환율" 또는 "중수소화도"는 MALDI-TOF MS(Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization Time-of-Flight Mass Spectrometer), 핵자기 공명 분광법(1H NMR), TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), 또는 GC/MS(Gas Chromatography/Mass Spectrometry) 등을 이용하여 통상적으로 알려진 방법에 따라 측정할 수 있다. 보다 구체적으로, MALDI-TOF MS를 이용하는 경우 상기 "중수소 치환율" 또는 "중수소화도"는 MALDI-TOF MS 분석을 통해 화합물 내에 치환된 중수소 개수를 구한 다음, 화합물 내 존재할 수 있는 수소의 총 개수 대비 치환된 중수소의 개수의 비율을 백분율로 계산하여 구할 수 있다. At this time, the “deuterium substitution rate” or “deuteration degree” is determined by MALDI-TOF MS (Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization Time-of-Flight Mass Spectrometer), nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1H NMR), TLC/MS (Thin -It can be measured according to commonly known methods using Layer Chromatography/Mass Spectrometry) or GC/MS (Gas Chromatography/Mass Spectrometry). More specifically, when using MALDI-TOF MS, the “deuterium substitution rate” or “deuteration degree” is calculated by calculating the number of deuterium substituted in the compound through MALDI-TOF MS analysis, and then comparing the total number of hydrogens that may exist in the compound. The ratio of the number of deuteriums formed can be calculated as a percentage.
(화합물)(compound)
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. The present invention provides a compound represented by Formula 1 above.
구체적으로 상기 화합물은 페난트로옥사졸 또는 페난트로티아졸 모핵 구조에 화학식 2로 표시되는 트리아지닐기가 치환된 구조를 갖는다. 특히, 상기 화학식 2로 표시되는 트리아지닐기는 R9 위치, 즉, 상기 모핵 구조의 2번 위치에는 결합되지 않는다는 특징이 있다. 이와 같은 구조를 갖는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상이한 구조를 갖는 화합물 대비 엑시톤의 안정화에 기여함과 동시에 도펀트로의 에너지 전달 능력이 우수하여 호스트 물질로 사용이 적합하다. Specifically, the compound has a structure in which a triazinyl group represented by Formula 2 is substituted in the phenanthrooxazole or phenanthrothiazole parent nucleus structure. In particular, the triazinyl group represented by Formula 2 has the characteristic of not being bonded to the R9 position, that is, the 2nd position of the parent nucleus structure. The compound represented by Formula 1 having such a structure contributes to the stabilization of exciton compared to compounds having a different structure and at the same time has an excellent energy transfer ability to a dopant, making it suitable for use as a host material.
상기 화학식 1에서, X1 및 X2 중 하나는 N이고, 다른 하나는 O 또는 S이다.In Formula 1, one of X 1 and X 2 is N, and the other is O or S.
한편, 상기 화학식 1에서 점선은 결합이 존재하거나 또는 존재하지 않을 수 있음을 의미하는데, 보다 구체적으로, 상기 화학식 1에서 점선은 X1 및 X2 중 N인 원자와 R9로 치환된 탄소 원자간의 결합은 이중 결합이고, X1 및 X2 중 O 또는 S인 원자와 R9로 치환된 탄소 원자간의 결합은 단일 결합임을 의미한다. Meanwhile, in Formula 1, the dotted line means that a bond may or may not exist. More specifically, in Formula 1, the dotted line is the bond between the N atom of X 1 and X 2 and the carbon atom substituted with R 9 The bond is a double bond, and the bond between the O or S atom of X 1 and X 2 and the carbon atom substituted with R 9 is a single bond.
보다 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시될 수 있다:More specifically, the compound represented by Formula 1 may be represented by the following Formula 1-1 or 1-2:
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에서, In Formulas 1-1 and 1-2,
X는 O 또는 S이고,X is O or S,
R1 내지 R8은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.R 1 to R 8 are as defined in Formula 1 above.
상기 화학식 1에서, R1 내지 R8 중 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴일 수 있다.In Formula 1, one of R 1 to R 8 is a substituent represented by Formula 2 below, and the others are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Alternatively, it may be a C 2-60 heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O, and S.
구체적으로 상기 화학식 1의 R4 내지 R6 중 어느 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 치환기일 수 있다. Specifically, any one of R 4 to R 6 of Formula 1 may be a substituent represented by Formula 2.
구체적으로, 상기 화학식 1의 R1 내지 R8 중 상기 화학식 2로 표시되는 치환기가 아닌 나머지는 수소; 또는 중수소일 수 있다.Specifically, among R 1 to R 8 of Formula 1, the remainder that is not a substituent represented by Formula 2 is hydrogen; Or it may be deuterium.
상기 화학식 1에서, R9는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴일 수 있다. 단, R9에서 치환 또는 비치환된 트리아지닐은 제외된다.In Formula 1, R 9 is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Alternatively, it may be a C 2-60 heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O, and S. However, substituted or unsubstituted triazinyl at R 9 is excluded.
구체적으로 R9는 비치환되거나 또는 1개 이상의 중수소로 치환된 페닐일 수 있다. Specifically, R 9 may be unsubstituted or phenyl substituted with one or more deuterium.
상기 화학식 2에서, L1은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고, L1에서 인돌로카바졸일렌은 제외된다.In Formula 2, L 1 is a direct bond; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; or a C 2-60 heteroarylene containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O, and S, and indolocarbazolylene is excluded from L 1 .
구체적으로, L1은 직접 결합일 수 있다. Specifically, L 1 may be a direct bond.
상기 화학식 2에서, L2는 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌일 수 있다. In Formula 2, L 2 is a direct bond; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; Alternatively, it may be a C 2-60 heteroarylene containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O, and S.
구체적으로, L2는 직접 결합; 또는 비치환되거나 또는 1개 이상의 중수소로 치환된 페닐렌일 수 있다.Specifically, L 2 is a direct bond; Alternatively, it may be unsubstituted or substituted with one or more deuterium phenylene.
상기 화학식 2에서, L3은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌일 수 있다. In Formula 2, L 3 is a direct bond; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; Alternatively, it may be a C 2-60 heteroarylene containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O, and S.
구체적으로, L3은 직접 결합; 또는 비치환되거나 또는 1개 이상의 중수소로 치화된 페닐렌일 수 있다.Specifically, L 3 is a direct bond; Alternatively, it may be phenylene that is unsubstituted or substituted with one or more deuterium.
상기 화학식 2에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴일 수 있다.In Formula 2, Ar 1 is substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Alternatively, it may be a C 2-60 heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O, and S.
구체적으로, Ar1은 페닐; 나프틸; 또는 비페닐릴일 수 있고, Ar1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 중수소로 치환될 수 있다.Specifically, Ar 1 is phenyl; naphthyl; Or it may be biphenylyl, and Ar 1 may be unsubstituted or substituted with one or more deuterium.
상기 화학식 3에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴일 수 있다.In Formula 3, Ar 2 is substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Alternatively, it may be a C 2-60 heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O, and S.
구체적으로, Ar2는 페닐; 나프틸; 또는 비페닐릴일 수 있고, Ar2는 비치환되거나 또는 1개 이상의 중수소로 치환될 수 있다.Specifically, Ar 2 is phenyl; naphthyl; Or it may be biphenylyl, and Ar 2 may be unsubstituted or substituted with one or more deuterium.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:Representative examples of compounds represented by Formula 1 are as follows:
또한, 상기 화합물은 중수소를 포함하지 않거나, 또는 1개 이상의 중수소를 포함할 수 있다. Additionally, the compound may not contain deuterium or may contain one or more deuterium.
상기 화합물이 중수소를 포함하는 경우, 화합물의 중수소 치환율은 1% 내지 100%일 수 있다. 구체적으로는, 상기 화합물의 중수소 치환율은 5% 이상, 10% 이상, 20% 이상, 25% 이상, 30% 이상, 40% 이상, 또는 50% 이상이면서, 100% 이하, 90% 이하, 80% 이하, 또는 70% 이하일 수 있다. When the compound contains deuterium, the deuterium substitution rate of the compound may be 1% to 100%. Specifically, the deuterium substitution rate of the compound is 5% or more, 10% or more, 20% or more, 25% or more, 30% or more, 40% or more, or 50% or more, and is 100% or less, 90% or less, or 80% or less. It may be less than or equal to 70%.
일 예로, 상기 화합물은 중수소를 포함하지 않거나, 또는 1개 내지 30개의 중수소를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 화합물이 중수소를 포함하는 경우, 상기 화합물은 1개 이상, 3개 이상, 5개 이상, 7개 이상, 10개 이상, 12개 이상, 또는 15개 이상이면서, 30개 이하, 28개 이하, 26개 이하, 24개 이하, 22개 이하, 20개 이하, 18개 이하, 또는 16개 이하의 중수소를 포함할 수 있다.As an example, the compound may not contain deuterium, or may contain 1 to 30 deuterium. Specifically, when the compound contains deuterium, the compound contains 1 or more, 3 or more, 5 or more, 7 or more, 10 or more, 12 or more, or 15 or more, but not more than 30, 28 It may contain no more than 26, no more than 24, no more than 22, no more than 20, no more than 18, or no more than 16 deuterium.
한편, 본 발명은 일례로 하기 반응식 1과 같은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법을 제공한다:Meanwhile, the present invention provides a method for producing a compound represented by Chemical Formula 1, as shown in Scheme 1 below:
[반응식 1][Scheme 1]
상기 반응식 1은 화학식 1의 R4에 화학식 2가 위치한 경우의 반응식으로 다른 위치에 화학식 2를 치환기로 하고자 하는 경우는 상기 반응식 1을 응용하면 된다. Reaction Scheme 1 is a reaction scheme for the case where Formula 2 is located at R 4 in Formula 1. If you want to use Formula 2 as a substituent at a different position, Scheme 1 may be applied.
상기 반응식 1에서 L1 내지 L3, Ar1, Ar2, R1 내지 R9 및 X1, X2의 정의는 화학식 1과 같다. 또한 반응식 1에서 Z는 할로겐이고, 바람직하게는 클로로이다.In Scheme 1, the definitions of L 1 to L 3 , Ar 1 , Ar 2 , R 1 to R 9 , X 1 , and X 2 are as in Formula 1. Also, in Scheme 1, Z is halogen, preferably chloro.
(유기 발광 소자)(Organic light emitting device)
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.Additionally, the present invention provides an organic light-emitting device containing the compound represented by Formula 1 above. In one example, the present invention includes a first electrode; a second electrode provided opposite to the first electrode; and an organic light-emitting device comprising at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer includes a compound represented by Formula 1. .
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. as organic layers. However, the structure of the organic light emitting device is not limited to this and may include fewer organic layers.
또한, 상기 유기물 층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In addition, the organic material layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, or a layer that simultaneously performs hole injection and transport, and the hole injection layer, the hole transport layer, or a layer that simultaneously performs hole injection and transport is represented by Formula 1 It may contain the indicated compounds.
또한, 상기 유기물 층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. Additionally, the organic layer may include a light-emitting layer, and the light-emitting layer may include the compound represented by Formula 1.
또한, 상기 유기물 층은 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고, 상기 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. In addition, the organic material layer may include a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, or a layer that simultaneously performs electron transport and electron injection, and the hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, or an electron transport and electron injection layer. The layer that is simultaneously injected may include the compound represented by Formula 1 above.
또한, 상기 유기물 층은 발광층 및 전자 주입 및 수송층을 포함할 수 있고, 상기 전자 주입 및 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.Additionally, the organic layer may include a light-emitting layer and an electron injection and transport layer, and the electron injection and transport layer may include the compound represented by Formula 1.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.Additionally, the organic light emitting device according to the present invention may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate. Additionally, the organic light emitting device according to the present invention may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate. For example, the structure of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention is illustrated in FIGS. 1 and 2.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. Figure 1 shows an example of an organic light emitting device consisting of a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(3), 발광층(3), 전자주입 및 수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.2 shows a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (5), a hole transport layer (6), an electron blocking layer (3), a light emitting layer (3), an electron injection and transport layer (8), and a cathode (4). It shows an example of an organic light emitting device made of. In this structure, the compound represented by Formula 1 may be included in the light-emitting layer.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물 층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention can be manufactured using materials and methods known in the art, except that at least one of the organic layers includes the compound represented by Formula 1 above. Additionally, when the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 유기물층 및 음극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.For example, the organic light emitting device according to the present invention can be manufactured by sequentially stacking an anode, an organic material layer, and a cathode on a substrate. At this time, an anode is formed by depositing a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on the substrate using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation. It can be manufactured by forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light-emitting device can be made by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물 층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound represented by Formula 1 may be formed as an organic layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light-emitting device. Here, the solution application method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, etc., but is not limited to these.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to this method, an organic light-emitting device can be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic layer, and an anode material on a substrate (WO 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited to this.
일례로, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이거나, 또는 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.In one example, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode, or the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 화합물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The anode material is generally preferably a material with a large work function to facilitate hole injection into the organic layer. Specific examples of the anode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Conductive compounds such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline are included, but are not limited to these.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The cathode material is generally preferably a material with a small work function to facilitate electron injection into the organic layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; There are multi-layer structure materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but they are not limited to these.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 화합물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer that injects holes from an electrode. The hole injection material has the ability to transport holes, has an excellent hole injection effect at the anode, a light-emitting layer or a light-emitting material, and has an excellent hole injection effect on the light-emitting layer or light-emitting material. A compound that prevents movement of excitons to the electron injection layer or electron injection material and has excellent thin film forming ability is preferred. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrilehexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based organic substances. Organic substances, anthraquinone, polyaniline, and polythiophene series conductive compounds, etc., but are not limited to these.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 화합물, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light-emitting layer. The hole transport material is a material that can receive holes from the anode or hole injection layer and transfer them to the light-emitting layer, and has high mobility for holes. The material is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive compounds, and block copolymers with both conjugated and non-conjugated portions, but are not limited to these.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light-emitting material is a material capable of emitting light in the visible range by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and is preferably a material with good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV) series polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, etc., but are not limited to these.
상기 전자억제층은 음극에서 주입된 전자가 발광층에서 재결합되지 않고 정공수송층으로 넘어가는 것을 방지하기 위해 정공수송층과 발광층의 사이에 두는 층으로, 전자저지층으로 불리기도 한다. 전자억제층에는 전자수송층보다 전자 친화력이 작은 물질이 바람직하다. 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 전자억제층의 물질로 포함할 수 있다.The electron blocking layer is a layer placed between the hole transport layer and the light emitting layer to prevent electrons injected from the cathode from being recombined in the light emitting layer and passing to the hole transport layer, and is also called an electron blocking layer. A material with lower electron affinity than the electron transport layer is preferred for the electron suppressing layer. Preferably, the compound represented by Formula 1 may be included as a material for the electron blocking layer.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료로는 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 사용될 수 있다. 또한, 추가로 사용할 수 있는 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등을 사용할 수 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material. As a host material, a compound represented by the above-mentioned formula (1) may be used. Additionally, host materials that can be used include condensed aromatic ring derivatives or heterocyclic ring-containing compounds. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, and ladder-type compounds. These include, but are not limited to, furan compounds and pyrimidine derivatives.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Dopant materials include aromatic amine derivatives, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specifically, aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamino group, such as pyrene, anthracene, chrysene, and periplanthene, and styrylamine compounds include substituted or unsubstituted arylamino groups. It is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted on the arylamine, and is substituted or unsubstituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of aryl group, silyl group, alkyl group, cycloalkyl group, and arylamino group. Specifically, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, etc. are included, but are not limited thereto. Additionally, metal complexes include, but are not limited to, iridium complexes and platinum complexes.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light-emitting layer. The electron transport material is a material that can easily inject electrons from the cathode and transfer them to the light-emitting layer, and a material with high electron mobility is suitable. do. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complex containing Alq 3 ; organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, etc., but are not limited to these. The electron transport layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, examples of suitable cathode materials are conventional materials with a low work function followed by an aluminum or silver layer. Specifically, cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or a silver layer.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The electron injection layer is a layer that injects electrons from the electrode, has the ability to transport electrons, has an excellent electron injection effect from the cathode, a light-emitting layer or a light-emitting material, and hole injection of excitons generated in the light-emitting layer. A compound that prevents movement to the layer and has excellent thin film forming ability is preferred. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. and their derivatives, metals. Complex compounds and nitrogen-containing five-membered ring derivatives are included, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compounds include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, Tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, Tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato) gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato) aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato) gallium, etc. It is not limited to this.
한편, 본 발명에 있어서 "전자 주입 및 수송층"은 상기 전자주입층과 상기 전자수송층의 역할을 모두 수행하는 층으로 상기 각 층의 역할을 하는 물질을 단독으로, 혹은 혼합하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 전자 주입 및 수송층의 물질로 포함할 수 있다.Meanwhile, in the present invention, the “electron injection and transport layer” is a layer that performs the functions of both the electron injection layer and the electron transport layer. The materials that play the role of each layer can be used singly or in combination, but are limited thereto. It doesn't work. Preferably, the compound represented by Formula 1 may be included as a material for the electron injection and transport layer.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 배면 발광(Bottom emission) 소자, 전면 발광(Top emission) 소자, 또는 양면 발광 소자일 수 있으며, 특히 상대적으로 높은 발광 효율이 요구되는 배면 발광 소자일 수 있다.The organic light-emitting device according to the present invention may be a bottom-emitting device, a top-emitting device, or a double-sided light-emitting device. In particular, it may be a bottom-emitting device that requires relatively high luminous efficiency.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.Additionally, the compound according to the present invention may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to an organic light-emitting device.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.The preparation of the compound represented by Formula 1 and an organic light-emitting device containing the same will be described in detail in the following Examples. However, the following examples are for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.
[제조예][Manufacturing example]
제조예 1: 화합물 1의 제조Preparation Example 1: Preparation of Compound 1
A-1 (40 g, 125.9 mmol)와 B-1 (55.7 g, 132.2 mmol)를 THF(600 ml)에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(52.2 g, 377.6 mmol)를 물 (261 ml)에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 Pd(dppf)Cl2 (0.5 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 3 시간 반응 후 상온으로 식히고 필터 하였다. 이를 다시 다이클로로벤젠에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 재결정하여 화합물 1을 제조하였다 (55.2g, 수율: 76%).A-1 (40 g, 125.9 mmol) and B-1 (55.7 g, 132.2 mmol) were added to THF (600 ml), stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (52.2 g, 377.6 mmol) was dissolved in water (261 ml), stirred sufficiently, and then Pd(dppf)Cl 2 (0.5 g, 0.6 mmol) was added. After reaction for 3 hours, it was cooled to room temperature and filtered. This was again dissolved in dichlorobenzene, washed twice with water, the organic layer was separated, anhydrous magnesium sulfate was added, stirred, and then filtered, and the filtrate was distilled under reduced pressure. Compound 1 was prepared by recrystallizing the concentrated compound (55.2g, yield: 76%).
MS: [M+H]+= 578MS: [M+H] + = 578
제조예 2: 화합물 2의 제조Preparation Example 2: Preparation of Compound 2
제조예 1에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-2를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 2를 제조하였다.Compound 2 was prepared using the same method as Preparation Example 1, except that Compound A-2 was used instead of Compound A-1.
MS: [M+H]+= 617MS: [M+H] + = 617
제조예 3: 화합물 3의 제조Preparation Example 3: Preparation of Compound 3
A-2 (40 g, 116.3 mmol)와 B-2 (51.5 g, 122.2 mmol)를 THF(600 ml)에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(48.2 g, 349 mmol)를 물 (241 ml)에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 Pd(dppf)Cl2 (0.4 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 1 시간 반응 후 상온으로 식히고 필터 하였다. 이를 다시 다이클로로벤젠에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 재결정하여 화합물 3을 제조하였다 (55.4g, 수율: 79%). A-2 (40 g, 116.3 mmol) and B-2 (51.5 g, 122.2 mmol) were added to THF (600 ml), stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (48.2 g, 349 mmol) was dissolved in water (241 ml), stirred sufficiently, and then Pd(dppf)Cl 2 (0.4 g, 0.6 mmol) was added. After reaction for 1 hour, it was cooled to room temperature and filtered. This was again dissolved in dichlorobenzene, washed twice with water, the organic layer was separated, anhydrous magnesium sulfate was added, stirred, and then filtered, and the filtrate was distilled under reduced pressure. Compound 3 was prepared by recrystallizing the concentrated compound (55.4g, yield: 79%).
MS:[M+H]+= 604MS:[M+H] + = 604
[실시예][Example]
실시예 1Example 1
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,400 옹스트롬(Å, angstrom)의 두께로 박막 코팅된 유리기판을 세제에 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때 세제로는 피셔사(Fischer Co.)의 DeconTM CON705 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 0.22 ㎛ sterilizing filter로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분 동안 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10 분 동안 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필 알코올, 아세톤 및 메탄올의 용제로 각각 10 분 동안 초음파 세척하고, 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분 동안 세정한 후, 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with a thin film of ITO (Indium Tin Oxide) with a thickness of 1,400 Å was placed in distilled water dissolved in detergent and washed with ultrasonic waves. At this time, Decon TM CON705 from Fischer Co. was used as detergent, and distilled water filtered secondarily with a 0.22 ㎛ sterilizing filter from Millipore Co. was used as distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was repeated twice with distilled water for 10 minutes. After washing with distilled water, it was ultrasonic washed with solvents of isopropyl alcohol, acetone, and methanol for 10 minutes each, dried, and then transported to a plasma cleaner. Additionally, the substrate was cleaned for 5 minutes using oxygen plasma, and then transported to a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI-A과 화합물 LG-101을 각각 800 Å, 50 Å의 두께로 순차적으로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 하기 화합물 HT-A를 800 Å 두께로 진공 증착한 후 전자저지층으로 하기 화합물 EB-A를 600 Å의 두께로 열 진공 증착하였다. On the ITO transparent electrode prepared in this way, the following compound HI-A and compound LG-101 were sequentially thermally vacuum deposited to a thickness of 800 Å and 50 Å, respectively, to form a hole injection layer. On top of this, the following compound HT-A was vacuum deposited to a thickness of 800 Å as a hole transport layer, and then the following compound EB-A was thermally vacuum deposited to a thickness of 600 Å as an electron blocking layer.
이어서, 상기 EB-A 증착막 위에, 발광층 호스트로 하기 화합물 pRH-1과 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1이 1:1의 중량비로 혼합된 혼합물을, 도펀트로 하기 화합물 RD-A를 적용하며 호스트와 도펀트를 98:2의 중량비로 400 Å의 두께로 진공 증착하여 적색 발광층을 형성하였다. Next, on the EB-A deposition film, a mixture of the following compound pRH-1 as an emitting layer host and the compound 1 prepared in Preparation Example 1 in a 1:1 weight ratio was applied, and the following compound RD-A as a dopant was applied as a host. and dopants were vacuum deposited to a thickness of 400 Å at a weight ratio of 98:2 to form a red light-emitting layer.
이어서 전자 주입 및 수송층으로 하기 화합물 ET-A와 화합물 Liq를 1:1의 비율로 360 Å의 두께로 열 진공 증착하고 이어서 하기 화합물 Liq를 5 Å의 두께로 진공 증착하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 마그네슘과 은을 10:1의 비율로 220 Å의 두께로, 알루미늄을 1000 Å 두께로 증착하여 음극을 형성하였다.Next, as an electron injection and transport layer, the following compound ET-A and compound Liq were thermally vacuum deposited at a ratio of 1:1 to a thickness of 360 Å, and then the following compound Liq was vacuum deposited to a thickness of 5 Å. On the electron injection and transport layer, magnesium and silver were sequentially deposited at a ratio of 10:1 to a thickness of 220 Å, and aluminum was deposited to a thickness of 1000 Å to form a cathode.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 Å/sec 내지 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2x10-7 내지 5x10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.In the above process, the deposition rate of organic materials was maintained at 0.4 Å/sec to 0.7 Å/sec, the deposition rate of lithium fluoride of the cathode was maintained at 0.3 Å/sec, and aluminum was maintained at 2 Å/sec, and the vacuum level during deposition was An organic light emitting device was manufactured by maintaining 2x10 -7 to 5x10 -6 torr.
실시예 2 내지 6Examples 2 to 6
상기 실시예 1에서 제조예 1의 화합물 1 및 pRH-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 이 때, pRH-2의 화합물 구조는 하기와 같다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as Example 1, except that the compounds listed in Table 1 below were used instead of Compound 1 and pRH-1 of Preparation Example 1. At this time, the compound structure of pRH-2 is as follows.
비교예 1 내지 6Comparative Examples 1 to 6
상기 실시예 1에서 제조예 1의 화합물 1 및 pRH-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 이 때, 비교화합물 nRH-1, nRH-2 및 nRH-3의 구조는 하기와 같다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as Example 1, except that the compounds listed in Table 1 below were used instead of Compound 1 and pRH-1 of Preparation Example 1. At this time, the structures of comparative compounds nRH-1, nRH-2, and nRH-3 are as follows.
실험예Experiment example
상기 실시예 1 내지 실시예 6 및 비교예 1 내지 비교예 6에서 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 전압, 효율, 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, 전압, 효율은 10 mA/cm2의 전류 밀도를 인가하여 측정되었으며, LT97은 전류 밀도 20 mA/cm2에서 초기 휘도(6000 nit)가 97%로 저하할 때까지의 시간(hr)을 의미한다.Current was applied to the organic light-emitting devices manufactured in Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 6, and the voltage, efficiency, and lifespan were measured, and the results are shown in Table 1 below. At this time, the voltage and efficiency were measured by applying a current density of 10 mA/cm 2 , and the time (hr) for LT97 until the initial luminance (6000 nit) drops to 97% at a current density of 20 mA/cm 2 is measured. it means.
| 발광층 호스트luminous layer host | @ 10mA/cm2 @10mA/ cm2 | @ 20mA/cm2 @20mA/ cm2 | ||
| 구동전압(V)Driving voltage (V) | 효율(cd/A)Efficiency (cd/A) | LT97(hr)LT97(hr) | ||
| 실시예 1Example 1 | pRH-1:화합물 1 (50:50)pRH-1: Compound 1 (50:50) | 4.434.43 | 22.822.8 | 124124 |
| 실시예 2Example 2 | pRH-1:화합물 2 (50:50)pRH-1:Compound 2 (50:50) | 4.404.40 | 22.222.2 | 121121 |
| 실시예 3Example 3 | pRH-1:화합물 3 (50:50)pRH-1: Compound 3 (50:50) | 4.444.44 | 21.921.9 | 119119 |
| 실시예 4Example 4 | pRH-2:화합물 1 (50:50)pRH-2:Compound 1 (50:50) | 4.334.33 | 21.321.3 | 121121 |
| 실시예 5Example 5 | pRH-2:화합물 2 (50:50)pRH-2: Compound 2 (50:50) | 4.354.35 | 21.821.8 | 110110 |
| 실시예 6Example 6 | pRH-2:화합물 3 (50:50)pRH-2: Compound 3 (50:50) | 4.424.42 | 21.721.7 | 106106 |
| 비교예 1Comparative Example 1 | pRH-1:nRH-1 (50:50)pRH-1:nRH-1 (50:50) | 4.604.60 | 17.317.3 | 7070 |
| 비교예 2Comparative Example 2 | pRH-1:nRH-2 (50:50)pRH-1:nRH-2 (50:50) | 4.454.45 | 18.218.2 | 5252 |
| 비교예 3Comparative Example 3 | pRH-1:nRH-3 (50:50)pRH-1:nRH-3 (50:50) | 4.204.20 | 17.217.2 | 4545 |
| 비교예 4Comparative Example 4 | pRH-2:nRH-1 (50:50)pRH-2:nRH-1 (50:50) | 4.654.65 | 18.518.5 | 5555 |
| 비교예 5Comparative Example 5 | pRH-2:nRH-2 (50:50)pRH-2:nRH-2 (50:50) | 4.504.50 | 16.516.5 | 3737 |
| 비교예 6Comparative Example 6 | pRH-2:nRH-3 (50:50)pRH-2:nRH-3 (50:50) | 4.304.30 | 15.515.5 | 3030 |
상기 표 1의 결과로부터 화학식 1의 구조를 갖는 화합물들을 유기 전계 발광 소자의 발광층에 적용하였을 경우 고효율, 장수명의 특성을 갖는 소자를 얻을 수 있음을 확인할 수 있다.From the results in Table 1, it can be seen that when compounds having the structure of Formula 1 are applied to the light-emitting layer of an organic electroluminescent device, a device with high efficiency and long lifespan can be obtained.
[부호의 설명][Explanation of symbols]
1: 기판 2: 양극1: Substrate 2: Anode
3: 발광층 4: 음극3: light emitting layer 4: cathode
5: 정공주입층 6: 정공수송층5: hole injection layer 6: hole transport layer
7: 전자저지층 8: 전자주입 및 수송층7: Electron blocking layer 8: Electron injection and transport layer
Claims (13)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:Compound represented by Formula 1:[화학식 1] [Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,X1 및 X2 중 하나는 N이고, 다른 하나는 O 또는 S이고, One of X 1 and X 2 is N, the other is O or S,R1 내지 R8 중 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고, One of R 1 to R 8 is a substituent represented by the following formula (2), and the others are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; or C 2-60 heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S,R9는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고, 단, R9에서 치환 또는 비치환된 트리아지닐은 제외되고,R 9 is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; or substituted or unsubstituted C 2-60 heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S, provided that substituted or unsubstituted triazinyl at R 9 is excluded,[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서,In Formula 2,L1은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고, 단, L1에서 인돌로카바졸일렌은 제외되며,L 1 is a direct bond; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; or substituted or unsubstituted C 2-60 heteroarylene containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of N, O, and S, provided that indolocarbazolylene is excluded in L 1 ,L2는 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고, L 2 is a direct bond; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; or a C 2-60 heteroarylene containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O, and S,L3은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고, L 3 is a direct bond; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; or a C 2-60 heteroarylene containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O, and S,Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,Ar 1 is substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; or C 2-60 heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S,Ar2는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이다.Ar 2 is substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; or C 2-60 heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O, and S. - 제1항에 있어서,According to paragraph 1,상기 화합물은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는,The compound is represented by the following formula 1-1 or 1-2,화합물:compound:[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에서, In Formulas 1-1 and 1-2,X는 O 또는 S이고,X is O or S,R1 내지 R8은 제1항에서 정의한 바와 같다.R 1 to R 8 are as defined in paragraph 1. - 제1항에 있어서,According to paragraph 1,상기 R4 내지 R6 중 어느 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 치환기인,Any one of R 4 to R 6 is a substituent represented by Formula 2,화합물.compound.
- 제1항에 있어서,According to paragraph 1,상기 R1 내지 R8 중 상기 화학식 2로 표시되는 치환기가 아닌 나머지는 수소; 또는 중수소인,Among R 1 to R 8 , the remainder other than the substituent represented by Formula 2 is hydrogen; or deuterium,화합물.compound.
- 제1항에 있어서,According to paragraph 1,상기 R9는 비치환되거나 또는 1개 이상의 중수소로 치환된 페닐인,R 9 is phenyl unsubstituted or substituted with one or more deuterium,화합물.compound.
- 제1항에 있어서,According to paragraph 1,상기 L1은 직접 결합인,Wherein L 1 is a direct bond,화합물.compound.
- 제1항에 있어서,According to paragraph 1,상기 L2는 직접 결합; 또는 비치환되거나 또는 1개 이상의 중수소로 치환된 페닐렌인,The L 2 is a direct bond; or phenylene which is unsubstituted or substituted with one or more deuterium,화합물.compound.
- 제1항에 있어서,According to paragraph 1,상기 L3은 직접 결합; 또는 비치환되거나 또는 1개 이상의 중수소로 치환된 페닐렌인,The L 3 is a direct bond; or phenylene which is unsubstituted or substituted with one or more deuterium,화합물.compound.
- 제1항에 있어서,According to paragraph 1,상기 Ar1은 페닐; 나프틸; 또는 비페닐릴이고,Ar 1 is phenyl; naphthyl; or biphenylyl,상기 Ar1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 중수소로 치환되는,Ar 1 is unsubstituted or substituted with one or more deuterium,화합물.compound.
- 제1항에 있어서,According to paragraph 1,상기 Ar2는 페닐; 나프틸; 또는 비페닐릴이고,Ar 2 is phenyl; naphthyl; or biphenylyl,상기 Ar2는 비치환되거나 또는 1개 이상의 중수소로 치환되는,Wherein Ar 2 is unsubstituted or substituted with one or more deuterium,화합물.compound.
- 제1항에 있어서, According to paragraph 1,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,The compound represented by Formula 1 is any one selected from the group consisting of:화합물:compound:
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 제1항 내지 제11항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.first electrode; a second electrode provided opposite to the first electrode; and an organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes the compound according to any one of claims 1 to 11. .
- 제12항에 있어서, According to clause 12,상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인,The organic layer containing the compound is a light-emitting layer,유기 발광 소자.Organic light emitting device.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2022-0050326 | 2022-04-22 | ||
| KR20220050326 | 2022-04-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2023204668A1 true WO2023204668A1 (en) | 2023-10-26 |
Family
ID=88420283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/KR2023/005465 WO2023204668A1 (en) | 2022-04-22 | 2023-04-21 | Novel compound and organic light emitting device comprising same |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20230150750A (en) |
| WO (1) | WO2023204668A1 (en) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140094408A (en) * | 2013-01-22 | 2014-07-30 | 덕산하이메탈(주) | Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof |
| CN110878088A (en) * | 2018-09-06 | 2020-03-13 | 北京鼎材科技有限公司 | Compound and application thereof |
| CN113429395A (en) * | 2021-07-27 | 2021-09-24 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | Imidazole derivative, organic electroluminescent material, light-emitting element, and consumer product |
| CN113582997A (en) * | 2021-06-18 | 2021-11-02 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | Nitrogen-containing compound, electronic component, and electronic device |
| CN114075185A (en) * | 2021-01-28 | 2022-02-22 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | Nitrogen-containing compound, electronic element comprising same and electronic device |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100430549B1 (en) | 1999-01-27 | 2004-05-10 | 주식회사 엘지화학 | New organomattalic complex molecule for the fabrication of organic light emitting diodes |
-
2023
- 2023-04-21 KR KR1020230052589A patent/KR20230150750A/en unknown
- 2023-04-21 WO PCT/KR2023/005465 patent/WO2023204668A1/en unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140094408A (en) * | 2013-01-22 | 2014-07-30 | 덕산하이메탈(주) | Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof |
| CN110878088A (en) * | 2018-09-06 | 2020-03-13 | 北京鼎材科技有限公司 | Compound and application thereof |
| CN114075185A (en) * | 2021-01-28 | 2022-02-22 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | Nitrogen-containing compound, electronic element comprising same and electronic device |
| CN113582997A (en) * | 2021-06-18 | 2021-11-02 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | Nitrogen-containing compound, electronic component, and electronic device |
| CN113429395A (en) * | 2021-07-27 | 2021-09-24 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | Imidazole derivative, organic electroluminescent material, light-emitting element, and consumer product |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20230150750A (en) | 2023-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2020046049A1 (en) | Novel compound and organic light emitting device using same | |
| WO2015152650A1 (en) | Heterocyclic compound and organic light-emitting element comprising same | |
| WO2021080368A1 (en) | Novel compound and organic light-emitting device using same | |
| WO2017061832A1 (en) | Novel compound and organic light emitting diode comprising same 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| WO2019160315A1 (en) | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising same | |
| WO2020040514A1 (en) | Organic light emitting diode | |
| WO2018030786A1 (en) | Compound and organic light-emitting device comprising same | |
| WO2019177393A1 (en) | Compound and organic light emitting device comprising same | |
| WO2021091173A1 (en) | Novel compound and organic light emitting device using same | |
| WO2021080254A1 (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising same | |
| WO2021066351A1 (en) | Novel compound and organic light-emitting device using same | |
| WO2021080253A1 (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising same | |
| WO2015178740A2 (en) | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising same | |
| WO2020153792A1 (en) | Compound and organic light-emitting diode comprising same | |
| WO2019168378A1 (en) | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising same | |
| WO2022145774A1 (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising same | |
| WO2022145775A1 (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising same | |
| WO2022060047A1 (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising same | |
| WO2022031013A1 (en) | Novel compound and organic light-emitting device comprising same | |
| WO2022031028A1 (en) | Novel compound and organic light emitting device using same | |
| WO2021210774A1 (en) | Novel compound and organic light-emitting element comprising same | |
| WO2021162227A1 (en) | Novel compound and organic light-emitting device using same | |
| WO2021029715A1 (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising same | |
| WO2021149954A1 (en) | Organic light emitting device | |
| WO2021066350A1 (en) | Novel compound and organic light emitting device using same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 23792241 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |