WO2023100891A1 - Solid molten mixture, solid composition, mixed powder, method for choosing organic compound, method for producing solid molten mixture, and method for producing organic electroluminescent element - Google Patents

Solid molten mixture, solid composition, mixed powder, method for choosing organic compound, method for producing solid molten mixture, and method for producing organic electroluminescent element Download PDF

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solid
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ピエール ブフレ
アニッキ サンタラ
ミシェル グロアーク
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出光興産株式会社
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    • C23CCOATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
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    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight

Definitions

  • the present invention relates to a solid molten mixture, a solid composition, a mixed powder, a method for selecting an organic compound, a method for producing a solid molten mixture, and a method for producing an organic electroluminescence device.
  • a vacuum vapor deposition method is generally used as a method for forming an organic layer constituting an organic electroluminescence device (hereinafter also referred to as an “organic EL device”).
  • organic EL device organic electroluminescence device
  • a co-evaporation method has been widely used in which each component is vaporized from separate vapor deposition sources (crucibles) and vapor-deposited simultaneously.
  • the temperature can be controlled independently for each evaporation source, so it is easy to adjust the mixing ratio in the evaporated film by controlling the amount of vaporization of each material. Even when vapor deposition is carried out in 1, it is possible to form a film with a constant mixing ratio.
  • the use of a plurality of vapor deposition sources complicates the manufacturing process, increasing the manufacturing burden and cost.
  • Patent Literature 1 discloses a composite organic electroluminescence material in which an organic material and an organometallic complex are bonded to each other as a mixed material used in flash vapor deposition.
  • An object of the present invention is to provide a premix material that enables vapor deposition in which fluctuations in the component ratio in the mixed film during the film formation process are suppressed in a vapor deposition process using a premix material, and a raw material mixed powder that can prepare the premix material. It is to provide the body.
  • the premix technology can overcome the above-mentioned disadvantages of the co-evaporation method, it is more difficult than the co-evaporation method to form a vapor-deposited film having a desired mixing ratio, and continuous vapor deposition on multiple substrates over a long period of time is difficult. , there is a problem that the mixing ratio varies depending on the substrate, making it difficult to obtain a constant quality. In actual manufacturing sites of organic EL devices, vapor deposition processes are continued continuously for several weeks to several months, so it is essential to be able to manufacture mixed films in a stable ratio over a long period of time. That is, the above problems in the premix technology are important issues to be solved.
  • Tg A1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture at a temperature rising rate of 20 from room temperature. is the first observed glass transition temperature when heated at °C/min
  • Tg A2 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture at a temperature rising rate of 20 from room temperature. The glass transition observed when the solid molten mixture A′ obtained by heating and melting at a rate of ° C./min and then cooling to room temperature at a rate of 20 ° C./min is heated at a heating rate of 20 ° C./min. temperature. ) 2.
  • Tg C1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the powder mixture when the mixture A is heated from room temperature at a rate of 20° C./ is the glass transition temperature first observed when heated in minutes
  • Tg C2 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound at the same mass ratio as the powder mixture when the mixture A is heated from room temperature at a rate of 20° C./
  • the glass transition temperature observed when the solid molten mixture A′ obtained by heating and melting at 20° C./min to room temperature is heated at a heating rate of 20° C./min. be.
  • Tg D1 is the glass transition temperature first observed when the mixed powder is heated from room temperature at a temperature increase rate of 20° C./min
  • Tg D2 is measured by heating the mixed powder from room temperature at a temperature increase rate of 20°C/min to melt it, and then cooling it to room temperature at a temperature increase rate of 20°C/min. It is the glass transition temperature observed when heated at °C/min. ) 5.
  • ⁇ 3.0° C. (E1) Tg E1 is the glass transition temperature first observed when the mixed powder is heated from room temperature at a temperature increase rate of 20° C./min, Tg E2 was obtained by heating the mixed powder from room temperature at a temperature rising rate of 20°C/min to melt it, and then cooling it to room temperature at a temperature rising rate of 20°C/min.
  • a method for producing a vapor deposition solid, molten mixture comprising a first organic compound and a second organic compound, the method comprising: mixing the first organic compound and the second organic compound that satisfy the following formula (F1), heating to melt and mix, and cooling; A method for producing a solid molten mixture, provided that the first organic compound and the second organic compound are different compounds.
  • ⁇ 3.0° C. (F1) In formula (F1), Tg F1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound at the same mass ratio as the solid molten mixture A at a temperature rising rate of 20 from room temperature.
  • Tg F2 is the first observed glass transition temperature when heated at °C/min
  • Tg F2 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture A at a temperature rising rate of 20 from room temperature.
  • a method for producing an organic electroluminescence device comprising a cathode, an anode, and one or more organic layers including a light-emitting layer disposed between the cathode and the anode, A solid molten mixture containing a first organic compound and a second organic compound, wherein the solid molten mixture satisfies the following formula (G1), is vaporized by heating from an evaporation source, and the one or depositing at least one of the two or more organic layers; A method for manufacturing an organic electroluminescence device (wherein the first organic compound and the second organic compound are different compounds).
  • Tg G1 ⁇ Tg G2 ⁇ 3.0° C.
  • a premix material that enables vapor deposition with suppressed fluctuations in the component ratio in the mixed film during the film formation process, and a raw material mixed powder that can prepare the premix material. I can provide my body.
  • Tg A1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture at a temperature rising rate of 20 from room temperature. is the first observed glass transition temperature when heated at °C/min
  • Tg A2 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture at a temperature rising rate of 20 from room temperature. The glass transition observed when the solid molten mixture A′ obtained by heating and melting at a rate of ° C./min and then cooling to room temperature at a rate of 20 ° C./min is heated at a heating rate of 20 ° C./min. temperature. )
  • the balance between the vaporization amounts of the first component and the second component can be maintained for a long period of time.
  • the material is heated and the film is formed sequentially, it is possible to form the film with a stable component ratio from the beginning to the end of the vapor deposition process.
  • the occurrence of defective products and the loss of raw materials can be minimized, yield can be increased, and productivity can be improved. It should be noted that the above effect does not mean that films can be formed at a constant rate on all substrates subjected to the continuous vapor deposition process.
  • the component ratio may fluctuate slightly, especially in the final stage of the process, but the ratio of the time in which the film can be formed at a stable ratio This means that it is possible to greatly improve the
  • formula (A1) is a measure of the homogeneity of a solid molten mixture. Satisfying formula (A1) indicates that the two organic compounds of interest are a combination of compounds capable of improving the mixing state to the extent that a new glass transition temperature occurs as a result of melt mixing.
  • Tg A1 and Tg A2 are measured by differential scanning calorimetry (DSC) in the following procedure.
  • DSC differential scanning calorimeter
  • a differential scanning calorimeter "DSC3+” manufactured by Mettler-Toledo Co., Ltd. is used as a differential thermal analyzer.
  • the first observed glass transition temperature (lower glass transition temperature) is taken as Tg A1 .
  • Tg A1 the difference between the glass transition temperature on the low temperature side in the first heating step and the glass transition temperature (Tg A2 described later) in the second heating step is the glass transition temperature on the high temperature side in the first heating step and the glass transition temperature on the high temperature side in the second heating step.
  • the former temperature difference is smaller when compared to the difference in the glass transition temperature of the heating process of .
  • Tg B2 , Tg C2 , Tg D2 , Tg E2 , Tg F2 , Tg G2 , and Tg 2 described later are all glass transition temperatures in the second heating step, like Tg A2 .
  • Tg A2 Glass transition temperature on the lower temperature side
  • the solid molten mixture satisfies the following formula (A1-1) or formula (A1-2).
  • A1-2 In formulas (A1-1) and (A1-2), Tg A1 and Tg A2 are as defined in formula (A1) above.)
  • Tg A2 is higher than Tg A1 .
  • the solid molten mixture satisfies any of the following formulas (A1-11) to (A1-13).
  • Tg A1 is higher than Tg A2 .
  • the solid molten mixture satisfies any of the following formulas (A1-21) to (A1-23).
  • Tg A1 -Tg A2 ⁇ 3.0°C. . . (A1-21)
  • Tg A1 -Tg A2 ⁇ 3.5°C. . . (A1-22)
  • Tg A1 -Tg A2 ⁇ 4.0°C. . . (A1-23)
  • a solid molten mixture refers to a mixture that is solid at normal temperature (30° C.) obtained by heating, melting, and cooling a mixture of the first component and the second component.
  • the conditions for heating, melting, cooling, etc. are not particularly limited as long as both the first component and the second component are melted.
  • the conditions for heating, melting, cooling, etc. for example, the conditions described below for the composition according to one aspect of the present invention (second premix material) can be employed.
  • the form (shape) of the solid molten mixture is not particularly limited as long as it is solid.
  • the solid molten mixture is in powder form (mixed powder). Alternatively, it may be in the form of pellets obtained by compression-molding the mixed powder.
  • the solid molten mixture is in the form of powder
  • the solid molten mixture is mixed powder described later in the mixed powder (third premix material) according to one aspect of the present invention.
  • a mixture is a solid molten mixture according to one aspect of the present invention, which is determined by the glass transition temperature Tg X0 observed when the mixture is heated from room temperature at a temperature increase rate of 20 ° C./min, and the mixture Compare the glass transition temperatures corresponding to the above Tg A1 and Tg A2 (Tg X1 and Tg X2 , respectively) measured for a mixture in which the same compound as the compound contained in the mixture is mixed at the same mass ratio as the mixture can be confirmed by
  • the solid molten mixture in one aspect of the present invention can be used for vapor deposition (including vacuum vapor deposition), i.e., it can be applied to any technical field including vapor deposition of organic compounds to form films.
  • the solid molten mixture in one aspect of the present invention can also be rephrased as a "solid molten mixture for vapor deposition" (including a "solid molten mixture for vacuum vapor deposition”).
  • the solid molten mixture is an organic semiconductor material, such as an organic EL device material, an organic transistor material, or an organic solar cell material.
  • That the first component and the second component are different compounds includes cases where the chemical structural formulas (skeleton) are different from each other, and cases where the chemical structural formulas (skeleton) are the same but contain different isotopes. .
  • Isotopes refer to atoms having the same atomic number and different numbers of neutrons.
  • benzene ( C6H6 ) and deuterated benzene ( C6D6 ) are different compounds .
  • the chemical structural formula (skeleton) is the same but different isotopes are included, the compounds are also different when the number or arrangement of the isotopes is different.
  • the first component and the second component are organic semiconductor materials, such as organic EL device materials, organic transistor materials, or organic solar cell materials.
  • the material for the organic EL element for example, the compounds described later in [Method for manufacturing an organic EL element] can be used as appropriate. and an organic compound (host material of the light-emitting layer), a hole-transporting compound, an electron-transporting compound, and the like for transporting charges to the light-emitting compound.
  • an organic compound host material of the light-emitting layer
  • a hole-transporting compound for transporting charges to the light-emitting compound.
  • an electron-transporting compound for transporting charges to the light-emitting compound.
  • a dopant material for the light-emitting layer a fluorescent light-emitting compound that emits fluorescence and a phosphorescent light-emitting compound that emits phosphorescence can be used, and examples of emission colors include blue, green, and red.
  • the dopant material includes a blue phosphorescent compound.
  • an organic compound suitable for the above-mentioned dopant material is preferable, and examples thereof include host materials for phosphorescent light-emitting devices and host materials for blue phosphorescent light-emitting devices.
  • the first component is the emissive layer host material and the second component is the emissive layer host material. In one embodiment, the first component is the host material of the fluorescent light-emitting layer and the second component is the host material of the fluorescent light-emitting layer. In one embodiment, the first component is the host material of the phosphorescent emissive layer and the second component is the host material of the phosphorescent emissive layer. In one embodiment, the first component is a hole-transporting compound and the second component is a hole-transporting compound. In one embodiment, the first component is a hole-injecting compound and the second component is a hole-transporting compound. In one embodiment, the first component and the second component are not organometallic compounds. In one embodiment, the solid molten mixture is free of phosphorescent compounds. In one embodiment, the solid molten mixture is free of heavy metal complexes.
  • a 1 and A 2 are each independently It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • L 1 to L 3 are each independently single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms,
  • a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring atoms and a substituted or unsubstituted 5 to 30 ring atoms is a divalent linking group formed by bonding with a divalent heterocyclic group of .
  • One of Y 5 to Y 8 and one of Y 9 to Y 12 are each a carbon atom bonded to L 3 .
  • one of Y 5 to Y 8 and one of Y 9 to Y 12 are each carbon atoms directly bonded to each other via single bonds.
  • At least one set of two or more adjacent groups among Y 1 to Y 4 , Y 13 to Y 16 , and Y 5 to Y 12 which are not carbon atoms bonded to L 3 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or or not combined with each other.
  • Substituent R is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), —N(R 906 )(R 907 ) (wherein R 901 to R 907 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl
  • R 101 to R 110 Two or more adjacent pairs of R 101 to R 110 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or unsubstituted saturated or unsaturated does not form a ring of At least one of R 101 to R 110 is a monovalent group represented by the following formula (12).
  • R 101 to R 110 that do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring and are not a monovalent group represented by the following formula (12) are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), —N(R 906 )(R 907 ) (wherein R 901 to R 907 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substitute
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • halogen atom, cyano group, nitro group It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar 101 and Ar 102 are each independently It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R a When two or more R a are present, one or more pairs of adjacent two or more of the plurality of R a are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R b When two or more R b are present, one or more pairs of adjacent two or more of the plurality of R b are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • n21 and n22 are each independently an integer of 0-4.
  • the substituted or unsubstituted R a to R c that do not form a saturated or unsaturated ring are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent
  • R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above. ) (In formula (31), One or more pairs of two or more adjacent R 301 to R 307 and R 311 to R 317 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or are substituted or unsubstituted saturated or unsaturated does not form a ring of
  • the substituted or unsubstituted R 301 to R 307 and R 311 to R 317 that do not form a saturated or unsaturated ring are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (
  • R 321 and R 322 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
  • a ring, b ring and c ring are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms.
  • R 401 and R 402 are each independently combined with the a ring, b ring or c ring to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or do not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • the r ring is a ring represented by formula (52) or formula (53) condensed at any position of adjacent rings.
  • Each of the q ring and the s ring is independently a ring represented by the formula (54) condensed at any position of adjacent rings.
  • the p-ring and t-ring are each independently a structure represented by formula (55) or formula (56) condensed at any position on adjacent rings.
  • X 501 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 502 .
  • R 501 and R 502 that do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6
  • the L501 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynylene group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 611 to R 614 and R 621 to R 624 which are not monovalent groups represented by and R 609 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group,
  • a 701 ring and A 702 ring are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms.
  • One or more selected from the group consisting of A 701 ring and A 702 ring are bonded to a bond * in the structure represented by the following formula (72).
  • Each A 703 ring is independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms.
  • X 701 is NR 703 , C(R 704 )(R 705 ), Si(R 706 )(R 707 ), Ge(R 708 )(R 709 ), O, S or Se.
  • R 701 and R 702 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring or do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above. )
  • a 801 ring is a ring represented by formula (82) condensed at any position of adjacent rings.
  • a 802 ring is a ring represented by formula (83) condensed at any position of adjacent rings.
  • the two bonds * are attached to arbitrary positions of the A 803 ring.
  • X 801 and X 802 are each independently C(R 803 )(R 804 ), Si(R 805 )(R 806 ), an oxygen atom, or a sulfur atom.
  • a 803 ring is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 801 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 801 to R 806 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
  • m801 and m802 are each independently an integer of 0-2. When these are 2, a plurality of R 801 or R 802 may be the same or different.
  • a801 is an integer between 0 and 2; When a801 is 0 or 1, the structures in parentheses indicated by "3-a801" may be the same or different. When a801 is 2, Ar801 may be the same or different. )
  • L A101 , L B101 , L C101 , L A102 , L B102 , L C102 , and L D102 are each independently single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • n102 is 1, 2, 3, or 4; When n102 is 1, L E102 is It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • L E102 When n2 is 2, 3, or 4, multiple L E102 may be the same or different. When n2 is 2, 3, or 4, the plurality of L E102 is combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are joined together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not joined together.
  • LE102 which does not form a single ring and does not form a condensed ring, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • a 101 , B 101 , C 101 , A 102 , B 102 , C 102 and D 102 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, or -Si(R' 901 ) (R' 902 ) (R' 903 ); R' 901 , R' 902 and R' 903 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. When there are multiple R' 901 's, the multiple R' 901 's may be the same or different.
  • R 201 to R 208 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 9
  • L 201 and L 202 are each independently single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 201 and Ar 202 are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 907 , R 801 and R 802 are the same as R 901 to R 907 in formula (11) above.
  • R 2001 to R 2008 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -N(R 906 )(R 907 ), It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted siloxane group.
  • R 901 to R 904 and R 906 to R 907 are as defined in formula (11) above.
  • R 2101 to R 2108 is a group represented by the following formula (212).
  • Each of R 2101 to R 2108 that is not a group represented by the formula (212) is independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, —O—(R 904 ), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms other than a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group.
  • R 904 is as defined in formula (11) above.
  • L2111 is single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms other than a dibenzofuranylene group and a dibenzothiophenylene group.
  • X 2111 is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 2111 to R 2118 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or unsubstituted saturated or unsaturated does not form a ring of One of R 2111 to R 2118 is a single bond that binds to L 2111 .
  • R 2111 to R 2118 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring and are not a single bond bonded to L 2111 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —O—(R 904 ), a substituted or unsubstituted phenyl group, It is a substituted or unsubstituted naphthyl group or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 904 is as defined in formula (11) above.
  • the groups represented by formula (212) may be the same or different. ]
  • R 2201 to R 2220 which are not single bonds bound to L 2111 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
  • R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
  • R 911 and R 912 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • n2201 is 1, 2, 3, 4, or 5;
  • the two or more L 2201 may be the same or different.
  • R 2301 to R 2310 is a group represented by the following formula (232).
  • Each of R 2301 to R 2310 that is not a group represented by the formula (232) is independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-
  • R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
  • R 911 to R 912 are as defined in formula (221) above.
  • L 2311 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms other than a substituted or unsubstituted pyrenylene group.
  • Ar 2311 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms other than a substituted or unsubstituted pyrenyl group.
  • n2311 is 1, 2, 3, 4, or 5; When two or more L 2311 are present, the two or more L 2311 may be the same or different.
  • the groups represented by formula (232) may be the same or different. )]
  • the first ring structure represented by the formula (301) includes, in the molecule of the compound ⁇ , a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted ring It is condensed with one or more ring structures selected from the group consisting of heterocyclic rings having 5 to 50 atoms.
  • X 10 is represented by the following formulas (301a), (301b), (301c), (301d), (301e), (301f), (301g), (301h), (301i), (301j), (301k), or a divalent group represented by (301m).
  • R 11 to R 14 and R 111 to R 120 are each independently a hydrogen atom or a substituent R;
  • Substituent R is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming
  • R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above. When two or more substituents R are present, the two or more substituents R may be the same or different. ) When two or more X 10 are present, the two or more X 10 may be the same or different.
  • X 1 to X 5 are each independently N, CR 15 , or carbon atoms bonded to other atoms in the molecule of compound ⁇ . However, at least one of X 1 to X 5 is a carbon atom bonded to another atom in the molecule of compound ⁇ . When two or more X 1 to X 5 are present, each of the two or more X 1 to X 5 may be the same or different.
  • R15 is hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, carboxy group, a substituted or unsubstituted ester group, It is a substituted or unsubstituted carbamoyl group or a substituted or
  • the compound ⁇ is a third selected from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the ring structure is formed by condensing two or three structures represented by the following formula (303).
  • a is a ring structure condensed to the third ring structure and represented by the formula (301).
  • X 11 and X 12 are each independently C(R 16 ) or N;
  • R 16 , R 17 and R 18 are each independently a hydrogen atom or a substituent R;
  • Substituent R is as defined in formula (301) above. When two or more R 16 are present, the two or more R 16 may be the same or different.
  • the compound ⁇ is represented by the following formula (321B).
  • X 1 and X 4 are each independently N or C(R 121 ).
  • R 121 is hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
  • R 122 to R 125 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, carboxy group, a
  • the compound ⁇ is represented by the following formula (322C).
  • R 122 to R 125 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, carboxy group, a substituted or unsubstit
  • the compound ⁇ is represented by the following formula (322D).
  • R 122 to R 125 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, carboxy group, a substituted or unsubstit
  • R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
  • Each of the plurality of R 122 to R 125 may be the same or different.
  • Alp1 is a substituted or unsubstituted aliphatic ring having 3 to 6 ring-forming carbon atoms.
  • R 1226 is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 1221 to R 1224 are each independently hydrogen atom, halogen atom, cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. )]
  • n is an integer of 1 or more
  • t is an integer of 1 or more
  • u is an integer of 0 or more.
  • LA is It is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 6 to 30 ring-forming atoms.
  • CN is a cyano group.
  • D 1 and D 2 are each independently a group represented by the following formula (401Y).
  • a nitrogen atom is bonded to LA in the formula (401A).
  • F and G each independently represent a ring structure.
  • Ring structure F and ring structure G may be unsubstituted or substituted, m is 0 or 1, and when m is 1, Y 20 is a single bond, an oxygen atom, sulfur represents an atom, a selenium atom, a carbonyl group, CR 21 R 22 , SiR 23 R 24 or GeR 25 R 26 , where R 21 to R 26 are substituents R; Further, when m is 1, formula (401Y) is represented by any one of formulas (422) to (428) described later and formulas (421Y) to (424Y) below. D 1 and D 2 may be the same or different. When t is 2 or more, multiple D1 's may be the same or different.
  • Substituent R is as defined in formula (301) above.
  • formulas (421Y) to (424Y) A nitrogen atom is bonded to LA in the formula (401A).
  • R 21 to R 26 are hydrogen atoms or substituents R;
  • Substituent R is as defined in formula (301) above.
  • L A is preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 ring-forming carbon atoms.
  • aromatic hydrocarbon rings having 6 to 14 ring-forming carbon atoms include benzene, naphthalene, fluorene, and phenanthrene.
  • L A is more preferably an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 10 ring-forming carbon atoms.
  • the aromatic heterocyclic ring having 6 to 30 ring atoms in L A include pyridine, pyrimidine, pyrazine, quinoline, quinazoline, phenanthroline, benzofuran, and dibenzofuran.
  • the formula (401Y) is represented by the following formula (420Y).
  • a nitrogen atom is bonded to LA in the formula (401A).
  • Ring structure F and ring structure G are synonymous with ring structure F and ring structure G in the formula (401Y).
  • the ring structure F and the ring structure G are preferably 5- or 6-membered rings, and the 5- or 6-membered rings are preferably unsaturated rings. A membered ring is more preferred.
  • the formula (401Y) is preferably represented by at least one of the following formula (401a) and the following formula (401x).
  • the benzene ring in formulas (401a) and (401x) may be substituted with a substituent R.
  • Substituent R is as defined in formula (301) above.
  • the nitrogen atom is bonded to LA in formula (401A).
  • a nitrogen atom is bonded to LA in the formula (401A).
  • a and B each independently It is a ring structure represented by the following formula (401c) or a ring structure represented by the following formula (401d). Ring structure A and ring structure B are fused to adjacent ring structures at arbitrary positions.
  • px and py are each independently an integer of 0 or more and 4 or less, and represent the number of ring structure A and ring structure B, respectively.
  • the plurality of ring structures A may be the same or different.
  • the plurality of ring structures B may be the same or different. Therefore, for example, when px is 2, the ring structure A may have two ring structures represented by the following formula (401c), or may have two ring structures represented by the following formula (401d). , one ring structure represented by the following formula (401c) and one ring structure represented by the following formula (401d) may be combined.
  • Carbon atoms in formulas (401c) and (401d) may be substituted with substituents R.
  • Substituent R is as defined in formula (301) above.
  • Z 7 represents a carbon atom, a nitrogen atom, a sulfur atom, or an oxygen atom.
  • Az is substituted or unsubstituted pyridine ring, substituted or unsubstituted pyrimidine ring, A ring structure selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted triazine ring and a substituted or unsubstituted pyrazine ring.
  • c is 0, 1, 2, 3, 4 or 5; When c is 0, Cz and Az are bonded with a single bond.
  • R A3 When a plurality of R A3 are present, one or more pairs of groups consisting of two or more adjacent R A3s are bonded to each other to form a ring or not form a ring.
  • Each R A3 that does not form a ring is independently hydrogen atom-substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted phosphoryl group, substituted silyl groups, cyano group, It is
  • Cz is represented by the formula (401a) or the formula (401x).
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted phosphoryl group, substituted silyl groups, cyano group, nitro group, It is a group selected from the group consisting of a carboxy group and groups represented by the following formulas (511a) to (511j).
  • ring (A) is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, and is a 5-, 6-, or 7-membered ring.
  • Ring (A) may be an aromatic hydrocarbon ring or a heterocyclic ring.
  • Ar 1 and Ar X each bind to an element constituting the ring (A).
  • At least one of Ar 1 and Ar 2 X is a group selected from the group consisting of groups represented by formulas (511a) to (511j) below.
  • X 1 to X 20 are each independently N or C(R A1 ).
  • any one of X 5 to X 8 is a carbon atom bonded to any one of X 9 to X 12
  • any one of X 9 to X 12 is bonded to any one of X 5 to X 8 is a carbon atom that
  • any one of X 5 to X 8 is a carbon atom bonded to the nitrogen atom in the ring containing A 2 .
  • any one of X 5 to X 8 is a carbon atom bonded to any one of X 9 to X 12 and X 19
  • any one of X 9 to X 12 and X 19 is X 5 to X is the carbon atom bonded to any of 8
  • any one of X 5 to X 8 and X 18 is a carbon atom bonded to the nitrogen atom in the ring containing A 2 .
  • a plurality of R A1 may be the same or different.
  • the plurality of R A1 preferably does not form the ring.
  • * represents a binding site to ring (A).
  • Ara is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of substituted phosphoryl groups and substituted silyl groups.
  • Ara is preferably It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms
  • the formula (511a) is represented by the following formula (511aa) when A 1 is a single bond, is represented by the following formula (511ab) when A 1 is O, and is represented by the following formula (511ab) when A 1 is S.
  • Represented by the following formula (511ae) when A 1 is C ( O)
  • the following formula (511ag) when A 1 is S ( O)
  • a 1 is SO 2
  • a 1 is N(R 2025 ) it is represented by the following formula (511ai).
  • one or more sets of two or more adjacent ones of R 31 to R 38 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are joined together to form a substituted or unsubstituted fused ring or are not joined together.
  • R 31 to R 38 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by —N(R 906 )(
  • L31 is single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, a trivalent group, a tetravalent group, a pentavalent group or a hexavalent group derived from the arylene group; a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, a trivalent group, a tetravalent group, a pentavalent group or a hexavalent group derived from the heterocyclic group, or two groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms are bonded It is a divalent group formed, a tri
  • L32 is single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • n3 is 1, 2, 3, 4 or 5;
  • L 31 is a single bond
  • n 3 is 1, and L 32 is bonded to the carbon atom of the 6-membered ring in general formula (601).
  • * is a bonding site with the carbon atom of the 6-membered ring in the general formula (601).
  • R901 , R902 , R903, R904 , R905 , R906 , R907 , R908 , R909 , R931 , R932 , R933 , R934 , R 935 , R 936 and R 937 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the multiple R 901 may be the same or different.
  • the multiple R 902 may be the same or different.
  • the multiple R 903 may be the same or different.
  • the multiple R 904 may be the same or different.
  • the multiple R 905 may be the same or different.
  • the multiple R 906 may be the same or different.
  • the multiple R 907 may be the same or different.
  • the multiple R 908 may be the same or different.
  • the multiple R 909 may be the same or different.
  • the multiple R 931 may be the same or different.
  • the multiple R 932 may be the same or different.
  • the multiple R 933 may be the same or different.
  • the multiple R 934 may be the same or different.
  • the multiple R 935 may be the same or different.
  • the multiple R 936 may be the same or different.
  • the multiple R 937 may be the same or different.
  • Y 31 to Y 36 are each independently CR 3 or a nitrogen atom. However, at least one of Y 31 to Y 36 is a nitrogen atom.
  • a plurality of R 3 are present, one or more sets of two or more adjacent R 3 among the plurality of R 3 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are joined together to form a substituted or unsubstituted fused ring or are not joined together.
  • Each R 3 that does not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and does not form a substituted or unsubstituted condensed ring is independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by —N(R 906 )(R 907
  • R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
  • R 908 , R 909 , and R 931 to R 937 are as defined in formula (601) above.
  • RB is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by —N(R 906 )(
  • R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
  • R 908 , R 909 , and R 931 to R 937 are as defined in formula (601) above.
  • L32 is single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • n3 is 1, 2, 3, 4 or 5;
  • L 31 is a single bond
  • n 3 is 1, and L 32 is bonded to the carbon atom of the 6-membered ring in general formula (611).
  • * is a bonding site to the carbon atom of the 6-membered ring in the general formula (611).
  • b is an integer from 1 to 3; Any one of R 201 , R 202 , R 206 to R 209 is a single bond that binds to L 2 .
  • One or more pairs of adjacent two or more of R 201 , R 202 and R 206 to R 209 which are not single bonds bonded to L 2 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated or does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 201 , R 202 and R 206 to R 209 which is not a single bond bonded to L 2 and does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring is independently a hydrogen atom or a substituent R is.
  • L2 is single bond, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 40 ring-forming carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms, a divalent multiple linking group formed by bonding 2 to 3 groups selected from the aromatic hydrocarbon ring groups; A divalent multiple linking group formed by bonding 2 to 3 groups selected from the heterocyclic group, or 2 to 3 groups selected from the aromatic hydrocarbon ring group and the heterocyclic group It is a divalent multiple linking group formed by bonding.
  • L2 is a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 40 ring-forming carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms, a multiple linking group formed by bonding 2 to 3 groups selected from the aromatic hydrocarbon ring groups; A multiple linking group formed by bonding 2 to 3 groups selected from the above heterocyclic groups, or a multiple linking group formed by bonding 2 to 3 groups selected from the above aromatic hydrocarbon ring groups and the above heterocyclic groups is a multiple linking group.
  • the aromatic hydrocarbon ring group and the heterocyclic group constituting the multiple linking group may be the same or different. at least one pair of adjacent two or more of the aromatic hydrocarbon ring group and the heterocyclic group constituting the multiple linking group are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring; or does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • Ar2 is A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 40 ring-forming atoms.
  • X1 is a nitrogen atom or CR1 .
  • X2 is a nitrogen atom or CR2 .
  • X3 is a nitrogen atom or CR3 .
  • X4 is a nitrogen atom or CR4 .
  • X5 is a nitrogen atom or CR5 .
  • X6 is a nitrogen atom or CR6 .
  • at least one of X 1 to X 6 is a nitrogen atom.
  • One to three of R 1 to R 6 are each independently a group represented by any one of the following formulas (712) to (715).
  • R 1 to R 6 which are not groups represented by any of the following formulas (712) to (715) are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • R 1 to R 6 are bonded to each other, a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon ring having 10 to 30 ring-forming carbon atoms, a substituted or unsubstituted non-fused aromatic hydrocarbon ring, A substituted or unsubstituted condensed aromatic heterocyclic ring having 9 to 30 ring-forming atoms, or Forms a substituted or unsubstituted non-fused aromatic heterocyclic ring having 5 or 6 ring atoms, or does not form the ring.
  • Substituent R is as defined in formula (301) above.
  • L 1 , L 3 , L 6 , L 8 and L 9 are each independently a substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted non-fused aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted condensed heteroaryl group having 9 to 32 ring atoms or a substituted or unsubstituted non-condensed heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • L 2 , L 4 and L 5 are each independently a substituted or unsubstituted condensed arylene group having 10 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted non-fused arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group having 9 to 30 ring atoms or a substituted or unsubstituted non-condensed heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms.
  • L7 is a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon ring having 10 to 30 ring-forming carbon atoms, a substituted or unsubstituted non-fused aromatic hydrocarbon ring having 10 to 30 ring-forming carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted condensed aromatic heterocyclic ring having 9 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted trivalent non-fused aromatic heterocyclic group having 5 or 6 ring atoms.
  • A is a substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted non-fused aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted condensed heteroaryl group having 9 to 30 ring atoms or a substituted or unsubstituted non-condensed heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • L is a substituted or unsubstituted condensed arylene group having 10 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted non-fused arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group having 9 to 30 ring atoms or a substituted or unsubstituted non-condensed heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms.
  • n is an integer of 0-2. When n is 0, L is a single bond. When n is 2, two L may be the same or different.
  • Ar is a substituted or unsubstituted condensed arylene group having 10 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted non-fused arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group having 9 to 30 ring atoms or a substituted or unsubstituted non-condensed heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms.
  • first organic compound and the second organic compound are each independently selected from compounds included in the following groups (Group 9A), (Group 12A), and (Group 20A) One or more compounds can also be used.
  • first organic compound and the second organic compound in the specification of the present application are each independently selected from compounds included in each of the following groups (9A group), (12A group), and (20A group) It need not be limited to one or more compounds.
  • the first organic compound and the second organic compound each independently use one or more compounds selected from compounds included in each of the following groups (1B group) to (35B group). You can also In addition, the first organic compound and the second organic compound in the specification of the present application are each independently limited to one or more compounds selected from compounds included in each of the following groups (1B group) to (35B group). These do not have to be.
  • Group 21B 4- ⁇ 3-(1,1′-biphenyl-4-yl)phenyl ⁇ -6-phenyl-dibenzothiophene; 2- ⁇ 3-(6-(1,1′-biphenyl-4-yl)dibenzothiophene- 4-yl)phenyl ⁇ -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 4-(triphenylen-2-yl)-6-(1,1′-biphenyl-4-yl)-dibenzothiophene;4 - ⁇ 3-(1,1′-biphenyl-4-yl)phenyl ⁇ -dibenzothiophene; 1,6-bis(9H-carbazol-9-yl)-[1]benzothieno[2,3-c]pyridine; Iridium (III) bis(2-phenylpyridyl-N,C 2 ')(4-ethyl-2,5-diphenylpyridyl-N
  • the mixed powder according to one aspect of the present invention may or may not contain components other than the first component and the second component.
  • the mixed powder consists only of the first component and the second component, or consists essentially of the first component and the second component. In the latter case, it may contain unavoidable impurities.
  • the mixed powder is 80% by mass or more, 85% by mass or more, 90% by mass or more, 95% by mass or more, 99% by mass or more, 99.5% by mass or more, 99.9% by mass or more, 99% by mass or more 0.99% by weight or more or 100% by weight is the first component and the second component.
  • the mixed powder is 80% by mass or more, 85% by mass or more, 90% by mass or more, 95% by mass or more, 99% by mass or more, 99.5% by mass or more, 99.9% by mass or more, 99% by mass or more .99 mass % or more is the first component and the second component, and the remainder is the third component.
  • the third component is any organic compound (third organic compound).
  • the mixed powder is 80 mol% or more, 90 mol% or more, 95 mol% or more, 99 mol% or more, 99.5 mol% or more, 99.9 mol% or more, 99.99 mol% or more are the first and second components, and the rest are the third component.
  • the third component is any organic compound (third organic compound).
  • the solid molten mixture in one aspect of the present invention can be expressed as follows (hereinafter also referred to as "first premix material (2)").
  • A1 In formula (A1), Tg A1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture at a temperature rising rate of 20 from room temperature.
  • composition (second premix material) A solid composition according to one aspect of the present invention (hereinafter also referred to as a "second premix material”) contains a first organic compound and a second organic compound, and is a mixture satisfying the following formula (B1): A solid composition obtained by heating and melting the powder and then cooling to room temperature, which can be used for vapor deposition (provided that the first organic compound and the second organic compound are different compounds).
  • Tg B1 ⁇ Tg B2 ⁇ 3.0° C.
  • the second premix material is obtained by replacing the "solid molten mixture" in the first premix material with an expression according to the manufacturing method, and the technical significance of the invention is the same as that of the first premix material.
  • Formula (B1) is the same as formula (A1) except that "mixture A” in formula (A1) is replaced with “mixed powder”, and the method for measuring each glass transition temperature is also described in formula (A1). Street.
  • a heating method for manufacturing the second premix material is not particularly limited, but, for example, heating is performed at 20° C./min.
  • a method of melting by heating for example, the mode of "solid molten mixture” described in Examples is adopted (excluding the mass ratio of each compound).
  • the cooling method for manufacturing the second premix material is not particularly limited, it is cooled at 20°C/min, for example.
  • the solid composition of the second premix material is solid at room temperature (30° C.), and its form (shape) is not particularly limited as long as it is solid.
  • the solid composition is in powder form (mixed powder). Alternatively, it may be in the form of pellets obtained by compression-molding the mixed powder.
  • the above solid composition is the same as the first premix material according to one aspect of the present invention described above, except for the above points. That is, the mixing ratio of the first organic compound and the second organic compound, the usability in the vapor deposition method, the compound species of the first organic compound and the second organic compound, other components, etc. are the first premix material. As explained.
  • the solid composition in one aspect of the present invention can be expressed as follows (hereinafter also referred to as "second premix material (2)").
  • a solid composition obtained by heating and melting a mixed powder containing a first organic compound and a second organic compound and satisfying the following formula (B1) and then cooling to room temperature (however, the above The first organic compound and the second organic compound are different compounds).
  • the second premix material (2) is the same as the second premix material described above except that it does not have the specific item "can be used for vapor deposition". Other matters described for the second premix material are also applicable to the second premix material (2).
  • Tg C1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the powder mixture when the mixture A is heated from room temperature at a rate of 20° C./ is the glass transition temperature first observed when heated in minutes
  • Tg C2 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound at the same mass ratio as the powder mixture when the mixture A is heated from room temperature at a rate of 20° C./
  • the third premix material is obtained by replacing the "solid molten mixture” in the first premix material with an expression in the form of powder, and the technical significance of the invention is the same as that of the first premix material.
  • the formula (C1) is the same as the formula (A1) except that the “solid molten mixture” in the formula (A1) is replaced with the “mixed powder”, and the method for measuring each glass transition temperature is also the formula (A1). It is as described in
  • the third premix material contains particles (hereinafter also referred to as "mixed particles A") in which both the first component and the second component are contained in one particle in the mixed powder.
  • a mixed powder obtained by pulverizing a solid molten mixture such as the first premix material usually consists of mixed particles A as described above.
  • the mixed particles A when the mixed particles A are observed under magnification, the boundary between the first component and the second component is not clearly visible.
  • the mixed particles A are particles in which one of the first component and the second component is coated with the other, or particles in which one of the first component and the second component is embedded in the other. do not have.
  • 10% by mass or more, 20% by mass or more, 30% by mass or more, 40% by mass or more, 50% by mass or more, 60% by mass or more, 70% by mass of the mixed powder related to the third premix material % or more, 80% by mass or more, 90% by mass or more, 95% by mass or more, 99% by mass or more, or 99.9% by mass or more is the mixed powder A.
  • the powder mixture of the third premix material consists of the powder mixture A only or substantially consists of the powder mixture A only.
  • the mixed powder related to the third premix material is particles in which one of the first component and the second component is coated with the other, or one of the first component and the second component is embedded in the other. contains substantially no particles.
  • the third premix material may be in the form of pellets obtained by compression-molding the mixed powder.
  • the mixed powder described above is the same as the first premix material according to one aspect of the present invention described above, except for the above points. That is, the manufacturing method, the mixing ratio of the first organic compound and the second organic compound, the usability in the vapor deposition method, the compound species of the first organic compound and the second organic compound, other components, etc. As described for premix materials.
  • the third premix material can be used for vapor deposition.
  • the meaning of "can be used for vapor deposition" is as explained in the first premix material.
  • the mixed powder according to one aspect of the present invention (hereinafter also referred to as “raw mixed powder of premix material”) is a mixed powder containing a first organic compound and a second organic compound, and has the following formula: (D1) is satisfied (provided that the first organic compound and the second organic compound are different compounds).
  • Tg D1 ⁇ Tg D2 ⁇ 3.0° C.
  • the mixed powder according to this aspect is assumed to be a mixture before melt mixing in the first premix material according to one aspect of the present invention described above, and the technical significance of the invention is the same as that of the first premix material.
  • Formula (D1) is the same as formula (A1) except that "mixture A” in formula (A1) is replaced with "mixed powder", and the method for measuring each glass transition temperature is also described in formula (A1). Street.
  • the mixed powder according to this aspect is assumed to be the raw material mixture of the first premix material. That is, as an assumed application, there is a vapor deposition method in which the first component and the second component are mixed, melted and mixed by heating, and a solid molten mixture obtained by cooling is used as a vapor deposition material. .
  • the mixed powder according to this aspect can be prepared by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound that satisfy specific conditions.
  • the mechanically mixed mixture the mode of "mechanical mixture” described in the examples can be adopted (excluding the mass ratio of each compound).
  • the mixed powder according to this aspect may be in the form of pellets obtained by compression-molding the mixed powder.
  • the mixed powder according to this aspect is the same as the first premix material according to one aspect of the present invention described above, except for the above points. That is, the mixing ratio of the first organic compound and the second organic compound, the usability in the vapor deposition method, the compound species of the first organic compound and the second organic compound, other components, etc. are the first premix material. As explained.
  • a method for selecting an organic compound in one embodiment of the present invention can be expressed as follows.
  • Tg E1 is the glass transition temperature first observed when the mixed powder is heated from room temperature at a temperature increase rate of 20° C./min
  • Tg E2 was obtained by heating the mixed powder from room temperature at a temperature rising rate of 20°C/min to melt it, and then cooling it to room temperature at a temperature rising rate of 20°C/min. It is the glass transition temperature observed when heated at °C/min.
  • This selection method relates to a method of selecting compounds that can be used for the first premix material, and has the same technical significance as the first premix material. That is, according to the above selection method, a stable vapor deposition process can be realized by measuring the glass transition temperature, which is an extremely versatile and simple measurement method, without actually performing the vapor deposition process, which is burdensome and expensive. It is possible to identify useful combinations of compounds that are
  • Formula (E1) is the same as formula (A1) except that "mixture A” in formula (A1) is replaced with “mixed powder", and the method for measuring each glass transition temperature is also described in formula (A1). Street.
  • the measurement method according to this aspect is the same as the first premix material according to one aspect of the present invention described above, except for the above points. That is, the mixing ratio of the first organic compound and the second organic compound, the compound species of the first organic compound and the second organic compound, other components, etc. are as described in the first premix material.
  • a method for producing a solid molten mixture in one aspect of the present invention can be expressed as follows. 1. A method for producing a vapor deposition solid, molten mixture comprising a first organic compound and a second organic compound, comprising: mixing the first organic compound and the second organic compound that satisfy the following formula (F1), heating to melt and mix, and cooling; A method for producing a solid molten mixture, provided that the first organic compound and the second organic compound are different compounds.
  • the method for producing the solid molten mixture of this embodiment is based on the assumption of the method for producing the first premix material.
  • Formula (F1) is the same as formula (A1) except that "mixture A” in formula (A1) is replaced with “mixed powder”, and the method for measuring each glass transition temperature is also described in formula (A1). Street. Moreover, the contents of each step related to the manufacturing method are as explained in the above-mentioned second premix material.
  • the method for producing the solid molten mixture of this aspect is the same as the first premix material according to one aspect of the present invention described above, except for the above points. That is, the mixing ratio of the first organic compound and the second organic compound, the usability in the vapor deposition method, the compound species of the first organic compound and the second organic compound, other components, etc. are the first premix material. As explained.
  • the method for producing a solid molten mixture in one aspect of the present invention can be expressed as follows (hereinafter also referred to as "method for producing a solid molten mixture (2)").
  • a method for producing a solid molten mixture comprising a first organic compound and a second organic compound, comprising: mixing the first organic compound and the second organic compound that satisfy the following formula (F1), heating to melt and mix, and cooling;
  • the method (2) for producing a solid molten mixture is the same as the method for producing a solid molten mixture described above, except that it does not have the specific item "can be used for vapor deposition". Other matters described above for the solid molten mixture manufacturing method are also applicable to the above solid molten mixture manufacturing method (2).
  • Vapor deposition is usually carried out under vacuum (under pressure below atmospheric pressure).
  • the pressure inside the apparatus during vapor deposition is preferably 5.0 Pa or less, more preferably 1.0 Pa or less.
  • the heating temperature during vapor deposition is usually 150°C to 400°C, preferably 200°C to 350°C.
  • the powder composed of the solid molten mixture may be compressed in advance to be pelletized, and the pellets may be put into the deposition source for deposition.
  • a method for manufacturing an organic EL element in one aspect of the present invention can be expressed as follows.
  • a method for producing an organic electroluminescence device comprising a cathode, an anode, and one or more organic layers including a light-emitting layer disposed between the cathode and the anode,
  • a solid molten mixture that contains a first organic compound and a second organic compound and satisfies the following formula (G1) is vaporized by heating from an evaporation source and vapor-deposited; or depositing at least one of the two or more organic layers
  • a method for manufacturing an organic electroluminescence device (wherein the first organic compound and the second organic compound are different compounds).
  • Tg G1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture at a temperature rising rate of 20 from room temperature. is the first observed glass transition temperature when heated at °C/min
  • Tg G2 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture A at a temperature rising rate of 20 from room temperature.
  • the electron-transporting zone is a region composed of one or more organic layers containing an electron-transporting compound (also referred to as an "electron-transporting layer” and/or an "electron-injecting layer”). It is a region composed of one or more organic layers (also referred to as a “hole transport layer” and/or a “hole injection layer”) containing a chemical compound.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a light-emitting layer 5, a cathode 10, a hole transport zone 4 between the anode 3 and the light-emitting layer 5, and between the light-emitting layer 5 and the cathode 10. and an electron transport zone 6 at .
  • At least one layer of the organic layers of the organic EL element is formed by vapor deposition using the solid molten mixture.
  • the layer formed from the solid molten mixture is not particularly limited, and may be any organic layer. Also, two or more of the organic layers may be deposited by vapor deposition using the solid molten mixture.
  • Examples of the combination [first component, second component] of the first component and the second component in the solid molten mixture used for forming the organic layer include [host material for light-emitting layer, host material for light-emitting layer]. , [host material for fluorescent-emitting layer, host material for fluorescent-emitting layer], [host material for phosphorescent-emitting layer, host material for phosphorescent-emitting layer], [hole-transporting compound, hole-transporting compound], [hole injectable compound, hole transporting compound] and the like, but not limited to these.
  • the substrate is used as a support for the light emitting device.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • a flexible substrate is a (flexible) substrate that can be bent, and examples thereof include plastic substrates made of polycarbonate and polyvinyl chloride.
  • anode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more) for the anode formed on the substrate.
  • ITO Indium Tin Oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • tungsten oxide indium oxide containing zinc oxide
  • graphene graphene
  • Other examples include gold (Au), platinum (Pt), and nitrides of metal materials (eg, titanium nitride).
  • a hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxides, manganese oxides, aromatic amine compounds, polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) and the like can also be used.
  • a hole-transport layer is a layer containing a substance having a high hole-transport property.
  • Aromatic amine compounds, carbazole derivatives, anthracene derivatives and the like can be used in the hole transport layer.
  • Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • other substances may be used as long as they have a higher hole-transport property than electron-transport property.
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and may be a laminate of two or more layers containing the above substances.
  • the light-emitting layer is a layer containing a highly light-emitting substance, and various materials can be used.
  • a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used as the highly luminescent substance.
  • a fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state.
  • a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative, or the like can be used as a blue fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a greenish fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used as a red fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • Metal complexes such as iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes are used as blue phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
  • An iridium complex or the like is used as a greenish phosphorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • Metal complexes such as iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes are used as reddish phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-described highly light-emitting substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • Various substances can be used as the substance for dispersing the highly luminescent substance. It is preferable to use a substance with a low HOMO level.
  • Substances (host materials) for dispersing highly luminescent substances include 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, and 2) oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, and the like.
  • condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives or chrysene derivatives; 4) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or condensed polycyclic aromatic amine derivatives; used.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the electron transport layer contains 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes and zinc complexes, 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives and phenanthroline derivatives, and 3) polymer compounds. can be used.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties.
  • a substance with high electron injection properties lithium (Li), ytterbium (Yb), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), 8-hydroxyquinolinolato-lithium (Liq), etc. metal complex compounds, alkali metals such as lithium oxide (LiO x ), alkaline earth metals, or compounds thereof.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium ( Ca), alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), europium (Eu), rare earth metals such as ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a cathode is usually formed by a vacuum deposition method or a sputtering method.
  • a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • various conductive materials such as aluminum, silver, ITO, graphene, silicon or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide are used to form the cathode. can be formed.
  • each compound was weighed at a mass ratio of 1:1, added to a mortar and mixed, pulverized into a fine powder with a pestle, the obtained powder was heated to 340 ° C., and the mixture was visually confirmed to be transparent. If it is not clear, heat it further until the mixture becomes clear (for example up to 360° C.) until it is completely melted (10 ⁇ 1 mbar, 10 min) and bring it to room temperature under reduced pressure. After cooling down to 100°C and evacuating the apparatus, the obtained glassy solid was pulverized with a mortar and pestle to obtain a fine powder mixture.
  • the mixtures of Experimental Examples 1 and 2 satisfy formulas (A1) to (G1), and thus are mixtures of combinations of compounds that can be used in one embodiment of the present invention.
  • a solid molten mixture of the combination of compounds allows for a vapor deposition process with reduced fluctuations in component proportions.
  • the mixture of Experimental Example 3 is not included in the scope of the present invention, and as shown in Comparative Examples described later, even if the compounds of the combination are melt-mixed and subjected to continuous vapor deposition, the component ratio changes over time. The variation is large, and a stable vapor deposition process cannot be realized.
  • the mixing ratio of the first component and the second component was measured as follows.
  • a vapor deposition film formed on a glass substrate is dissolved in an N-methylpyrrolidone solvent, and the resulting solution is subjected to a high-performance liquid chromatography (HPLC) device (device name: "LC-2040C Plus” manufactured by Shimadzu Corporation).
  • HPLC measurement was performed using the HPLC, and the HPLC area of each of the first component and the second component was calculated.
  • Comparative example 2 A mechanical mixture of compound 3 and compound 4 was prepared and a continuous deposition test was performed and evaluated in the same manner as in Example 1, except that 0.4 g of the mixture was used. Table 4 shows the results.
  • Comparative example 3 A continuous vapor deposition test was performed and evaluated in the same manner as in Example 1, except that a solid molten mixture of compound 3 and compound 5 was prepared and 2 g of the mixture was used. Comparative Example 3, which uses a solid molten mixture, is a comparative example because
  • Example 1 For each substrate obtained in Example 1, the difference in the mixing ratio of the first component between the substrate with the highest mixing ratio of the first component and the substrate with the lowest mixing ratio was determined. Note that the difference obtained in the same manner for the second component is also equal to the value of the corresponding difference for the first component if the absolute value is taken. The same calculations were performed for Example 2 and Comparative Examples 1-4. Table 8 shows the results. The difference in the mixing ratio indicates the stability of the component mixing ratio (vapor deposition ratio stability) over time in the vapor deposition process, and the smaller the difference, the higher the vapor deposition ratio stability.
  • Comparative Example 1 using the same mechanical mixture composed of Compound 1 and Compound 2 the difference in mixing ratio in the deposition film on each substrate was greater than in Example 1.
  • a hydrogen atom includes isotopes with different neutron numbers, ie, protium, deuterium, and tritium.
  • a hydrogen atom that is, a hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that the tritium atoms are bonded.
  • the number of ring-forming carbon atoms refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compounds, and heterocyclic compounds). represents the number of carbon atoms among the atoms that When the ring is substituted with a substituent, carbon atoms contained in the substituent are not included in the number of ring-forming carbon atoms. The same applies to the "number of ring-forming carbon atoms" described below unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
  • the 9,9′-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the benzene ring substituted with the alkyl group is 6.
  • the naphthalene ring substituted with an alkyl group has 10 ring-forming carbon atoms.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents are not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is 6.
  • "YY" is greater than "XX", “XX” means an integer of 1 or more, and "YY” means an integer of 2 or more.
  • an unsubstituted ZZ group represents a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group is a "substituted or unsubstituted ZZ group”. is a "substituted ZZ group”.
  • "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
  • a hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substituted in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • substituted in the case of "a BB group substituted with an AA group” similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified. be.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise specified. be.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5, unless otherwise specified herein. ⁇ 18.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • unsubstituted aryl group refers to the case where "substituted or unsubstituted aryl group” is “unsubstituted aryl group", and substituted aryl group is “substituted or unsubstituted aryl group” It refers to a "substituted aryl group”.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
  • a "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • substituted aryl group examples include, for example, a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of Specific Example Group G1A below is replaced with a substituent, and a substituted aryl group of Specific Example Group G1B below.
  • Examples include:
  • the examples of the "unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are only examples, and the “substituted aryl group” described herein includes the following specific examples A group in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group” of Group G1B is further replaced with a substituent, and the hydrogen atom of the substituent in the "substituted aryl group” of Specific Example Group G1B below Furthermore, groups substituted with substituents are also included.
  • aryl group (specific example group G1A): phenyl group, a p-biphenyl group, m-biphenyl group, an o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, a phenanthryl group, a benzophenanthryl group, a phenalenyl group, a pyrenyl group, a chryseny
  • Substituted aryl group (specific example group G1B): an o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, an ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, an ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl) fluorenyl group, a cyanophenyl group, a
  • specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described herein include the following unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A), and substituted heterocyclic groups ( Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • unsubstituted heterocyclic group refers to the case where “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”, and substituted heterocyclic group refers to “substituted or unsubstituted "Heterocyclic group” refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • a “substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A are replaced, and examples of the substituted heterocyclic groups of the following specific example group G2B. mentioned.
  • the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” listed here are only examples, and the "substituted heterocyclic group” described herein specifically includes A group in which the hydrogen atom bonded to the ring-forming atom of the heterocyclic group itself in the "substituted heterocyclic group" of Example Group G2B is further replaced with a substituent, and a substituent in the "substituted heterocyclic group" of Specific Example Group G2B A group in which the hydrogen atom of is further replaced with a substituent is also included.
  • an unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, pyrazinyl group, a triazinyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, an indolizinyl group, a quinolidinyl group, quinolyl group, an isoquinolyl group, cinnolyl group, a phthalazinyl group, a quinazolinyl
  • thienyl group an unsubstituted heterocyclic group containing a sulfur atom
  • thienyl group a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, benzothiophenyl group (benzothienyl group), isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), a benzothiazolyl group, a benzoisothiazolyl group, a phenothiazinyl group, a dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group), azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothiopheny
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the monovalent heterocyclic groups derived from the represented ring structures include monovalent groups obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH2 .
  • a substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, a phenylcarbazol-9-yl group, a methylbenzimidazolyl group, ethylbenzimidazolyl group, a phenyltriazinyl group, a biphenylyltriazinyl group, a diphenyltriazinyl group, a phenylquinazolinyl group and a biphenylquinazolinyl group;
  • a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • a substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3): phenyldibenzothiophenyl group, a methyldibenzothiophenyl group, A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means that at least one of the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the monovalent heterocyclic group, XA and YA is NH.
  • Substituted or unsubstituted alkyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the specification (specific example group G3) include the following unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A) and substituted alkyl groups (specific example group G3B ).
  • an unsubstituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is an "unsubstituted alkyl group", and a substituted alkyl group is a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is It refers to a "substituted alkyl group”.
  • an alkyl group includes both an "unsubstituted alkyl group” and a "substituted alkyl group”.
  • a “substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with substituents, and substituted alkyl groups (specific examples Examples of group G3B) and the like can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group.
  • Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, and t-butyl group.
  • Substituted alkyl group (specific example group G3B): a heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkenyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the specification (specific example group G4) include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B) and the like.
  • unsubstituted alkenyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group", and "substituted alkenyl group” means "substituted or unsubstituted alkenyl group ” is a “substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group simply referring to an “alkenyl group” includes both an “unsubstituted alkenyl group” and a “substituted alkenyl group”.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): a vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, and 3-butenyl group.
  • Substituted alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-butandienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, a 2-methylallyl group and a 1,2-dimethylallyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkynyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkynyl group" described in the specification (specific example group G5) include the following unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A).
  • the unsubstituted alkynyl group refers to the case where a "substituted or unsubstituted alkynyl group" is an "unsubstituted alkynyl group”.
  • alkynyl group simply referred to as an "alkynyl group” means "unsubstituted includes both "alkynyl group” and "substituted alkynyl group”.
  • a “substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) are replaced with substituents.
  • cycloalkyl group (specific example group G6A): a cyclopropyl group, cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-methylcyclohexyl group;
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si (G1) (G2) (G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si(G2)(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • a plurality of G6 in -Si(G6)(G6)(G6) are the same or different from each other.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G9 A group represented by -S- (R 905 )
  • Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in the specification include: -S(G1), -S(G2), -S (G3) and -S (G6) is mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3s in -N(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • - the plurality of G6 in N (G6) (G6) are the same or different from each other
  • the "substituted or unsubstituted fluoroalkyl group” described in this specification means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a fluorine atom. Also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted fluoroalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and A group in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted haloalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent group, and a “substituted A group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "haloalkyl group of" is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
  • a haloalkyl group may be referred to as a halogenated alkyl group.
  • Substituted or unsubstituted alkoxy group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the "unsubstituted alkoxy group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted alkylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), wherein G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the "unsubstituted alkylthio group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted aryloxy group Specific examples of the “substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification are groups represented by —O(G1), where G1 is the “substituted or an unsubstituted aryl group”.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G1), where G1 is the "substituted or unsubstituted unsubstituted aryl group”.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted arylthio group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
  • ⁇ "Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group” Specific examples of the "trialkylsilyl group” described in this specification are groups represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”. A plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified in the specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), wherein G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • an "aralkyl group” is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one aspect of a “substituted alkyl group”.
  • An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7-50, preferably 7-30, more preferably 7-18.
  • substituted or unsubstituted aralkyl group include a benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • a substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl- 4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl- 2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group , pyrenyl group, chrysenyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9′-spirobifluorenyl group,
  • substituted or unsubstituted heterocyclic groups described herein are preferably pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, benzimidazolyl, phenyl, unless otherwise stated herein.
  • nantholinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-
  • a carbazolyl group is specifically any one of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, and t- butyl group and the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived from the above "substituted or unsubstituted aryl group” by removing one hydrogen atom on the aryl ring. is the base of the valence.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” include the “substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1 by removing one hydrogen atom on the aryl ring. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
  • Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is the above “substituted or unsubstituted heterocyclic group” except that one hydrogen atom on the heterocyclic ring is removed. is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocyclic ring from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
  • Substituted or unsubstituted alkylene group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived from the above “substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. is the base of the valence. Specific examples of the “substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14) include the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3 by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in this specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise specified in this specification.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding site.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Formulas Q9 and Q10 may be linked together through a single bond to form a ring.
  • * represents a binding site.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding site.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably any group of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein is.
  • Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R 921 and R 922 when “one or more pairs of two or more adjacent pairs of R 921 to R 930 are combined to form a ring", is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925 , R 925 and R 926 , R 926 and R 927 , R 927 and R 928 , R 928 and R 929 , and R 929 and R 921 .
  • one or more pairs means that two or more of the groups consisting of two or more adjacent groups may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 925 and R 926 are bonded together to form ring Q B
  • the general formula (TEMP-103) The represented anthracene compound is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • a group consisting of two or more adjacent pairs forms a ring is not limited to the case where a group consisting of two adjacent "two” is combined as in the above example, but It also includes the case where a pair is combined.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 922 and R 923 are bonded together to form ring Q C
  • the adjacent three R 921 , R 922 and R 923
  • the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) has It is represented by the general formula (TEMP-105).
  • ring Q A and ring Q C share R 922 .
  • the "monocyclic ring” or “condensed ring” to be formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one pair of adjacent pairs" forms a “single ring” or a “fused ring", the “single ring” or “fused ring” is a saturated ring, or Unsaturated rings can be formed.
  • ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a "fused ring”.
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “fused rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) form a condensed ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, ring Q A is monocyclic. When the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a condensed ring.
  • the "unsaturated ring” includes an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocyclic ring, and an aliphatic hydrocarbon ring having an unsaturated bond in the ring structure, that is, a double bond and/or a triple bond (e.g., cyclohexene, cyclohexadiene, etc.), and non-aromatic heterocycles having unsaturated bonds (eg, dihydropyran, imidazoline, pyrazoline, quinolidine, indoline, isoindoline, etc.).
  • the "saturated ring” includes an aliphatic hydrocarbon ring having no unsaturated bonds or a non-aromatic heterocyclic ring having no unsaturated bonds.
  • aromatic hydrocarbon ring examples include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
  • aromatic heterocyclic ring examples include structures in which the aromatic heterocyclic groups listed as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
  • R 921 and R 922 form a ring Q A , the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bound, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bound, and four carbon atoms and form a monocyclic unsaturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the “arbitrary atom” is preferably at least one atom selected from the group consisting of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur atoms, unless otherwise specified herein.
  • a bond that does not form a ring at any atom may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "optional substituent” described later. If it contains any atoms other than carbon atoms, then the ring formed is a heterocycle.
  • One or more arbitrary atoms" constituting a monocyclic or condensed ring are preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, unless otherwise specified in the specification.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above “monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section “Substituents described herein” above.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above "monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section "Substituents described herein" above. The above is the case where “one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring", and “one or more pairs of two or more adjacent pairs are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring"("combine to form a ring").
  • the two or more R 901 are the same or different from each other, when two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other; when two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other, when two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other; when two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other, when two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other; When two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different from each other.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • any adjacent substituents may form a “saturated ring” or an “unsaturated ring”, preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 forming a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring do.
  • any substituent may have further substituents. Substituents further possessed by the optional substituents are the same as the above optional substituents.
  • the numerical range represented using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit, and the numerical value BB described after “AA to BB” as the upper limit.
  • AA ⁇ BB means that the number AA is equal to or greater than the number BB
  • AA ⁇ BB means that the number AA is the same as the number BB. It means that there is or is less than the number BB.

Abstract

This solid molten mixture contains a first organic compound and a second organic compound, and can be used in vapor deposition. The solid molten mixture satisfies formula (A1) (however, the first organic compound is different from the second organic compound). (A1): |TgA1 - TgA2| ≥ 3.0°C (in formula (A1), TgA1 represents the glass transition temperature that is first observed when a mixture A obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound at the same mass ratio as that of the solid molten mixture is heated from room temperature at a temperature increase rate of 20°C/min, and TgA2 represents the glass transition temperature that is observed when a solid molten mixture A obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound at the same mass ratio as that of the solid molten mixture is heated from room temperature at a temperature increase rate of 20°C/min to be melted, and when a resultant solid molten mixture A', obtained by cooling said solid molten mixture A to room temperature at 20°C/min, is heated at a temperature increase rate of 20°C/min.

Description

固体状の溶融混合物、固体状の組成物、混合粉体、有機化合物の選択方法、固体状の溶融混合物の製造方法、及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法Solid molten mixture, solid composition, mixed powder, method for selecting organic compound, method for producing solid molten mixture, and method for producing organic electroluminescence device
 本発明は、固体状の溶融混合物、固体状の組成物、混合粉体、有機化合物の選択方法、固体状の溶融混合物の製造方法、及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法に関する。 The present invention relates to a solid molten mixture, a solid composition, a mixed powder, a method for selecting an organic compound, a method for producing a solid molten mixture, and a method for producing an organic electroluminescence device.
 有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」ともいう。)を構成する有機層の成膜方法として一般的に真空蒸着法が用いられており、複数の成分からなる混合層の形成には、従来、各成分を別個の蒸着源(るつぼ)からそれぞれ気化させて同時に蒸着を行う共蒸着法が広く用いられている。
 共蒸着法では蒸着源ごとに独立して温度制御等が可能であるため、各材料の気化量を制御することで蒸着膜における混合比率を調整しやすく、また、複数の基板に対して連続的に蒸着を行った場合でも、一定の混合比率による成膜が可能である。一方、複数の蒸着源を用いることから製造プロセスが複雑化し、製造負担やコストが増大する等の課題がある。
A vacuum vapor deposition method is generally used as a method for forming an organic layer constituting an organic electroluminescence device (hereinafter also referred to as an “organic EL device”). Conventionally, a co-evaporation method has been widely used in which each component is vaporized from separate vapor deposition sources (crucibles) and vapor-deposited simultaneously.
In the co-evaporation method, the temperature can be controlled independently for each evaporation source, so it is easy to adjust the mixing ratio in the evaporated film by controlling the amount of vaporization of each material. Even when vapor deposition is carried out in 1, it is possible to form a film with a constant mixing ratio. On the other hand, the use of a plurality of vapor deposition sources complicates the manufacturing process, increasing the manufacturing burden and cost.
 上記課題を解決する技術として、複数の材料(有機化合物)を予め混合したいわゆるプレミクス材料を、単一の蒸着源から気化させて成膜する蒸着技術も存在する。例えば、特許文献1には、フラッシュ蒸着法に用いる混合材料として、有機材料と有機金属錯体が互いに接合した複合有機エレクトロルミネッセンス材料が開示されている。 As a technology to solve the above problems, there is also a deposition technology that vaporizes a so-called premix material, which is a mixture of multiple materials (organic compounds) in advance, from a single deposition source to form a film. For example, Patent Literature 1 discloses a composite organic electroluminescence material in which an organic material and an organometallic complex are bonded to each other as a mixed material used in flash vapor deposition.
国際公開第2010/116759号WO2010/116759
 本発明の目的は、プレミクス材料を用いた蒸着プロセスにおいて、成膜過程における混合膜中の成分比率の変動が抑制された蒸着を可能とするプレミクス材料、及び当該プレミクス材料を調製可能な原料混合粉体を提供することである。 An object of the present invention is to provide a premix material that enables vapor deposition in which fluctuations in the component ratio in the mixed film during the film formation process are suppressed in a vapor deposition process using a premix material, and a raw material mixed powder that can prepare the premix material. It is to provide the body.
 プレミクス技術は共蒸着法における上述した短所を解消し得るが、共蒸着法に比べて所望の混合比率を有する蒸着膜の成膜が困難であり、また、長時間にわたり複数基板に対して連続蒸着を行うと、基板によって混合比率がバラつき、一定の品質が得られにくいという問題があった。実際の有機EL素子の製造現場では数週間~数カ月にわたり連続して蒸着プロセスを続けるため、長期にわたって安定した比率で混合膜を製造し得ることは肝要である。すなわち、プレミクス技術における上記問題点は解決すべき重要な課題である。 Although the premix technology can overcome the above-mentioned disadvantages of the co-evaporation method, it is more difficult than the co-evaporation method to form a vapor-deposited film having a desired mixing ratio, and continuous vapor deposition on multiple substrates over a long period of time is difficult. , there is a problem that the mixing ratio varies depending on the substrate, making it difficult to obtain a constant quality. In actual manufacturing sites of organic EL devices, vapor deposition processes are continued continuously for several weeks to several months, so it is essential to be able to manufacture mixed films in a stable ratio over a long period of time. That is, the above problems in the premix technology are important issues to be solved.
 本発明者らは、複数の化合物を予め溶融混合してなるプレミクス材料を用いることが蒸着プロセスの安定性向上に繋がると考えて検討を行い、溶融混合の前後でガラス転移温度が一定以上変化するような化合物の組み合わせからなる混合物を用いることで上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成した。
 本発明によれば、以下の固体状の溶融混合物等が提供される。
1.第1の有機化合物と、第2の有機化合物とを含む、蒸着法に使用可能な、固体状の溶融混合物であって、下記式(A1)を満たす、固体状の溶融混合物(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
|TgA1-TgA2|≧3.0℃・・・(A1)
(式(A1)中、
 TgA1は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
 TgA2は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の溶融混合物A’を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
2.第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含み、下記式(B1)を満たす混合粉体を加熱して溶融した後、室温まで冷却して得られた固体状の組成物であって、蒸着法に使用可能な固体状の組成物(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
|TgB1-TgB2|≧3.0℃・・・(B1)
(式(B1)中、
 TgB1は、前記混合粉体を室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
 TgB2は、前記混合粉体を室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の組成物を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
3.第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含む混合粉体であって、
 一の粒子中に前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とが含まれた粒子を含み、
 下記式(C1)を満たす、
 混合粉体(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
|TgC1-TgC2|≧3.0℃・・・(C1)
(式(C1)中、
 TgC1は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記混合粉体と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
 TgC2は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記混合粉体と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の溶融混合物A’を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
4.第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含む混合粉体であって、下記式(D1)を満たす、混合粉体(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
|TgD1-TgD2|≧3.0℃・・・(D1)
(式(D1)中、
 TgD1は、前記混合粉体を室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
 TgD2は、前記混合粉体を室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の溶融混合物を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
5.第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含む混合粉体における前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物の選択方法であって、
 下記式(E1)を満たすように前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物を選択する、
 選択方法(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
|TgE1-TgE2|≧3.0℃・・・(E1)
(式(E1)中、
 TgE1は、前記混合粉体を室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
 TgE2は、前記混合粉体を室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の溶融混合物を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
6.第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含む、蒸着法に使用可能な、固体状の溶融混合物の製造方法であって、
 下記式(F1)を満たす前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とを混合し、加熱して溶融混合し、冷却することを含む、
 固体状の溶融混合物の製造方法(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
|TgF1-TgF2|≧3.0℃・・・(F1)
(式(F1)中、
 TgF1は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
 TgF2は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の溶融混合物A’を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
7.陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された、発光層を含む一又は二以上の有機層と、含む有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、
 第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含む固体状の溶融混合物であって、下記式(G1)を満たす固体状の溶融混合物を、蒸着源から加熱気化させて蒸着し、前記一又は二以上の有機層の少なくとも一層を成膜することを含む、
 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
|TgG1-TgG2|≧3.0℃・・・(G1)
(式(G1)中、
 TgG1は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
 TgG2は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の溶融混合物A’を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
The present inventors considered that the use of a premix material obtained by melting and mixing a plurality of compounds in advance would lead to an improvement in the stability of the vapor deposition process, and conducted studies. The inventors have found that the above problems can be solved by using a mixture of such compounds, and completed the present invention.
According to the present invention, the following solid molten mixture and the like are provided.
1. A solid molten mixture that contains a first organic compound and a second organic compound and that can be used for a vapor deposition method, and that satisfies the following formula (A1) (wherein the above-mentioned 1 and the second organic compound are different compounds).
|Tg A1 −Tg A2 |≧3.0° C. (A1)
(In formula (A1),
Tg A1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture at a temperature rising rate of 20 from room temperature. is the first observed glass transition temperature when heated at °C/min,
Tg A2 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture at a temperature rising rate of 20 from room temperature. The glass transition observed when the solid molten mixture A′ obtained by heating and melting at a rate of ° C./min and then cooling to room temperature at a rate of 20 ° C./min is heated at a heating rate of 20 ° C./min. temperature. )
2. A solid composition obtained by heating and melting a mixed powder containing a first organic compound and a second organic compound and satisfying the following formula (B1) and then cooling to room temperature, A solid composition that can be used in a vapor deposition method (wherein the first organic compound and the second organic compound are different compounds).
|Tg B1 −Tg B2 |≧3.0° C. (B1)
(In formula (B1),
Tg B1 is the glass transition temperature first observed when the mixed powder is heated from room temperature at a temperature increase rate of 20° C./min,
Tg B2 is a solid composition obtained by heating the mixed powder from room temperature at a temperature rising rate of 20 ° C./min to melt it, and then cooling it to room temperature at a temperature rising rate of 20 ° C./min. It is the glass transition temperature observed when heated at °C/min. )
3. A mixed powder containing a first organic compound and a second organic compound,
A particle containing the first organic compound and the second organic compound in one particle,
satisfying the following formula (C1),
Mixed powder (wherein the first organic compound and the second organic compound are different compounds).
|Tg C1 −Tg C2 |≧3.0° C. (C1)
(In formula (C1),
Tg C1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the powder mixture when the mixture A is heated from room temperature at a rate of 20° C./ is the glass transition temperature first observed when heated in minutes,
Tg C2 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound at the same mass ratio as the powder mixture when the mixture A is heated from room temperature at a rate of 20° C./ The glass transition temperature observed when the solid molten mixture A′ obtained by heating and melting at 20° C./min to room temperature is heated at a heating rate of 20° C./min. be. )
4. Mixed powder containing a first organic compound and a second organic compound, wherein the mixed powder satisfies the following formula (D1) (wherein the first organic compound and the second organic compound are are different compounds).
|Tg D1 −Tg D2 |≧3.0° C. (D1)
(In formula (D1),
Tg D1 is the glass transition temperature first observed when the mixed powder is heated from room temperature at a temperature increase rate of 20° C./min,
Tg D2 is measured by heating the mixed powder from room temperature at a temperature increase rate of 20°C/min to melt it, and then cooling it to room temperature at a temperature increase rate of 20°C/min. It is the glass transition temperature observed when heated at °C/min. )
5. A method for selecting the first organic compound and the second organic compound in a mixed powder containing the first organic compound and the second organic compound,
selecting the first organic compound and the second organic compound so as to satisfy the following formula (E1);
A selection method (provided that the first organic compound and the second organic compound are different compounds).
|Tg E1 −Tg E2 |≧3.0° C. (E1)
(In formula (E1),
Tg E1 is the glass transition temperature first observed when the mixed powder is heated from room temperature at a temperature increase rate of 20° C./min,
Tg E2 was obtained by heating the mixed powder from room temperature at a temperature rising rate of 20°C/min to melt it, and then cooling it to room temperature at a temperature rising rate of 20°C/min. It is the glass transition temperature observed when heated at °C/min. )
6. 1. A method for producing a vapor deposition solid, molten mixture comprising a first organic compound and a second organic compound, the method comprising:
mixing the first organic compound and the second organic compound that satisfy the following formula (F1), heating to melt and mix, and cooling;
A method for producing a solid molten mixture, provided that the first organic compound and the second organic compound are different compounds.
|Tg F1 −Tg F2 |≧3.0° C. (F1)
(In formula (F1),
Tg F1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound at the same mass ratio as the solid molten mixture A at a temperature rising rate of 20 from room temperature. is the first observed glass transition temperature when heated at °C/min,
Tg F2 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture A at a temperature rising rate of 20 from room temperature. The glass transition observed when the solid molten mixture A′ obtained by heating and melting at a rate of ° C./min and then cooling to room temperature at a rate of 20 ° C./min is heated at a heating rate of 20 ° C./min. temperature. )
7. A method for producing an organic electroluminescence device comprising a cathode, an anode, and one or more organic layers including a light-emitting layer disposed between the cathode and the anode,
A solid molten mixture containing a first organic compound and a second organic compound, wherein the solid molten mixture satisfies the following formula (G1), is vaporized by heating from an evaporation source, and the one or depositing at least one of the two or more organic layers;
A method for manufacturing an organic electroluminescence device (wherein the first organic compound and the second organic compound are different compounds).
|Tg G1 −Tg G2 |≧3.0° C. (G1)
(In formula (G1),
Tg G1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture at a temperature rising rate of 20 from room temperature. is the first observed glass transition temperature when heated at °C/min,
Tg G2 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture A at a temperature rising rate of 20 from room temperature. The glass transition observed when the solid molten mixture A′ obtained by heating and melting at a rate of ° C./min and then cooling to room temperature at a rate of 20 ° C./min is heated at a heating rate of 20 ° C./min. temperature. )
 本発明によれば、プレミクス材料を用いた蒸着プロセスにおいて、成膜過程における混合膜中の成分比率の変動が抑制された蒸着を可能とするプレミクス材料、及び当該プレミクス材料を調製可能な原料混合粉体を提供できる。 According to the present invention, in a vapor deposition process using a premix material, a premix material that enables vapor deposition with suppressed fluctuations in the component ratio in the mixed film during the film formation process, and a raw material mixed powder that can prepare the premix material. I can provide my body.
本発明の一態様に係る有機EL素子の概略構成を示す図である。It is a figure showing a schematic structure of an organic EL element concerning one mode of the present invention.
[固体状の溶融混合物(第1のプレミクス材料)]
 本発明の一態様に係る固体状の溶融混合物は、第1の有機化合物(以下、「第1成分」ともいう)と第2の有機化合物(以下、「第2成分」ともいう)とを含む、蒸着法に使用可能な、固体状の溶融混合物である(以下、「第1のプレミクス材料」ともいう)。
 上記固体状の溶融混合物は下記式(A1)を満たす(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
|TgA1-TgA2|≧3.0℃・・・(A1)
(式(A1)中、
 TgA1は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
 TgA2は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の溶融混合物A’を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
[Solid molten mixture (first premix material)]
A solid molten mixture according to an aspect of the present invention includes a first organic compound (hereinafter also referred to as "first component") and a second organic compound (hereinafter also referred to as "second component"). , is a solid molten mixture that can be used for vapor deposition (hereinafter also referred to as "first premix material").
The solid molten mixture satisfies the following formula (A1) (provided that the first organic compound and the second organic compound are different compounds).
|Tg A1 −Tg A2 |≧3.0° C. (A1)
(In formula (A1),
Tg A1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture at a temperature rising rate of 20 from room temperature. is the first observed glass transition temperature when heated at °C/min,
Tg A2 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture at a temperature rising rate of 20 from room temperature. The glass transition observed when the solid molten mixture A′ obtained by heating and melting at a rate of ° C./min and then cooling to room temperature at a rate of 20 ° C./min is heated at a heating rate of 20 ° C./min. temperature. )
 上記の構成を有する固体状の溶融混合物を用いて蒸着を行うと、第1成分と第2成分の気化量のバランスを長時間保持することができ、特に複数基板に対して長時間連続的に材料を加熱して順次成膜していくような場合に、蒸着プロセスの初期から終期まで安定した成分比率で成膜することが可能となる。これにより、欠陥品の発生や原料のロスを最小限に抑えることができ、歩留まりを上げ、生産性を向上し得る。なお、上記の効果は、連続蒸着プロセスに供される全ての基板に対して一定比率で成膜しうることを意図するものではない。本発明の一態様に係る固体状の溶融混合物を用いた場合であっても、特にプロセス最終段階において成分比率が多少変動することは想定され得るが、安定した比率で成膜可能な時間の割合を大きく向上し得ることを意味する。 When vapor deposition is performed using the solid molten mixture having the above structure, the balance between the vaporization amounts of the first component and the second component can be maintained for a long period of time. When the material is heated and the film is formed sequentially, it is possible to form the film with a stable component ratio from the beginning to the end of the vapor deposition process. As a result, the occurrence of defective products and the loss of raw materials can be minimized, yield can be increased, and productivity can be improved. It should be noted that the above effect does not mean that films can be formed at a constant rate on all substrates subjected to the continuous vapor deposition process. Even when the solid molten mixture according to one aspect of the present invention is used, it can be assumed that the component ratio may fluctuate slightly, especially in the final stage of the process, but the ratio of the time in which the film can be formed at a stable ratio This means that it is possible to greatly improve the
 上記のような効果は、当該固体状の溶融混合物における混合の均質性に由来するものと考えられる。具体的には以下のように推測される。
 ガラス転移温度は分子間相互作用の影響を受けるところ、式(A1)を満たす(すなわち、固体状の溶融混合物A’のTgA2が、機械的に混合しただけの混合物AのTgA1から3.0℃以上相違する)ということは、固体状の溶融混合物A’においては、第1成分と第2成分の両成分が均質な固体状の溶融混合物を形成したため、分子間相互作用に実質的な変化が生じたことを意味すると考えられる。換言すれば、これら両成分が、溶融混合により、新たなガラス転移温度(新たな相)を呈する程度まで分子レベルで均質化された混合物(固体状の溶融混合物)を形成し得ることを意味する。
 当該固体状の溶融混合物は、両成分の分子がムラなく互いに混ざり合った状態であるため、蒸着材料として用いることで、プロセス中の成分比率ブレを抑制でき、各成分の気化量バランスを長時間保持することができると考えられる。
 逆に、式(A1)を満たさないということは、第1成分と第2成分の間の分子間相互作用の変化が小さいと考えられ、加熱・溶融を行ったにもかかわらず、均質な固体状の溶融混合物を形成していないと考えられる。このような場合には、加熱・溶融後の混合物であっても、機械的に混合した混合物と対比した場合の蒸着材料としてのプロセス中の成分比率ブレの改善は小さいと考えられる。
It is considered that the above effects are derived from the homogeneity of mixing in the solid molten mixture. Specifically, it is estimated as follows.
The glass transition temperature is affected by intermolecular interactions, and satisfies equation (A1) (that is, Tg A2 of the solid molten mixture A' is equal to Tg A1 to 3.0 of the mechanically mixed mixture A). difference of 0° C. or more) means that, in the solid molten mixture A′, both the first component and the second component form a homogeneous solid molten mixture, and therefore the intermolecular interaction is substantially It is thought that it means that a change has occurred. In other words, these two components can be melt mixed to form a molecularly homogenized mixture (solid molten mixture) to the extent that it exhibits a new glass transition temperature (new phase). .
Since the solid molten mixture is in a state in which the molecules of both components are evenly mixed with each other, by using it as a vapor deposition material, it is possible to suppress fluctuations in the component ratio during the process, and the vaporization amount balance of each component can be maintained for a long time. considered to be able to hold.
Conversely, if the formula (A1) is not satisfied, it is considered that the change in the intermolecular interaction between the first component and the second component is small, and even though heating and melting were performed, a homogeneous solid It is believed that they did not form a morphological molten mixture. In such a case, it is considered that even the mixture after heating and melting does not improve the fluctuation of the component ratio during the process as a vapor deposition material in comparison with the mechanically mixed mixture.
 なお、式(A1)を満たす、溶融混合前の混合物を蒸着材料として用いた場合、蒸着源の中で溶融混合され、第1のプレミクス材料と同じ効果が生じるようにも思われるが、後述する実施例及び比較例で示される通り、必ずしもそのようにはならない。その理由は定かではないが、予め溶融混合し、冷却して固体状の溶融混合物とし、当該固体状の溶融混合物を蒸着に供することで、蒸着源(るつぼ)中での相分離が生じにくくなること等が考えられる。
 以下、本発明の一態様における固体状の溶融混合物に係る各構成について説明する。
When the mixture before melt-mixing that satisfies the formula (A1) is used as the vapor deposition material, it is melt-mixed in the vapor deposition source, and it seems that the same effect as the first premix material is produced, which will be described later. As shown in Examples and Comparative Examples, this is not necessarily the case. Although the reason is not clear, phase separation in the vapor deposition source (crucible) is less likely to occur by previously melt-mixing, cooling to form a solid molten mixture, and subjecting the solid-state molten mixture to vapor deposition. etc. can be considered.
Hereinafter, each configuration related to the solid molten mixture in one aspect of the present invention will be described.
<式(A1)>
 上述したように、式(A1)は固体状の溶融混合物の均質性を示す指標である。式(A1)を充足することは、対象となる2つの有機化合物が、溶融混合の結果、新たなガラス転移温度を生じる程度まで混合状態を改善し得る化合物の組み合わせであることを示す。
<Formula (A1)>
As noted above, formula (A1) is a measure of the homogeneity of a solid molten mixture. Satisfying formula (A1) indicates that the two organic compounds of interest are a combination of compounds capable of improving the mixing state to the extent that a new glass transition temperature occurs as a result of melt mixing.
(TgA1とTgA2の測定方法)
 TgA1は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、上記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、TgA2は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、上記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の溶融混合物A’を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。
(Measurement method of Tg A1 and Tg A2 )
Tg A1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the above-mentioned solid molten mixture at a temperature rising rate of 20 from room temperature. The glass transition temperature first observed when heated at ° C./min, and Tg A2 is the temperature of the solid first organic compound and the solid second organic compound in the solid molten mixture. After melting the mixture A mechanically mixed at the same mass ratio from room temperature at a temperature rising rate of 20 ° C./min, cooling to room temperature at 20 ° C./min to obtain a solid molten mixture A ' is the glass transition temperature observed when the is heated at a heating rate of 20° C./min.
 TgA1とTgA2は、具体的には、示差走査熱量分析(DSC)により、以下の手順で測定する。示差熱分析装置として、メトラー・トレド株式会社(Mettler-Toledo)製の示差走査熱量計「DSC3+」を用いる。 Specifically, Tg A1 and Tg A2 are measured by differential scanning calorimetry (DSC) in the following procedure. A differential scanning calorimeter "DSC3+" manufactured by Mettler-Toledo Co., Ltd. is used as a differential thermal analyzer.
(1)測定試料の調製
 固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、上記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物(混合物A)5mgを秤量して測定試料とする。機械的に混合した混合物としては、実施例で説明する「機械的混合物」の態様(各化合物の質量比を除く)を採用する。
(2)第1加熱工程
 N雰囲気下で、測定試料を室温(30℃)から400℃まで20℃/分で加熱し、DSC曲線を得る。本工程で測定されたガラス転移温度をTgA1とする。
 本明細書におけるガラス転移温度は補外ガラス転移開始温度(onset glass transition temperature)である。補外ガラス転移開始温度は、DSC曲線の低温側のベースラインを高温側に延長した直線と、ガラス転移の階段状変化部分の曲線の変曲点での接線との交点の温度である。
 後述するTgB1、TgC1、TgD1、TgE1、TgF1、TgG1、Tgは、いずれもTgA1と同じく第1加熱工程におけるガラス転移温度である。
(1) Preparation of measurement sample 5 mg of a mixture (mixture A) obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound at the same mass ratio as the solid molten mixture. is weighed and used as a measurement sample. As the mechanically mixed mixture, the aspect of "mechanical mixture" (excluding the mass ratio of each compound) described in Examples is adopted.
(2) First Heating Step A measurement sample is heated from room temperature (30° C.) to 400° C. at 20° C./min under a N 2 atmosphere to obtain a DSC curve. The glass transition temperature measured in this step is defined as Tg A1 .
The glass transition temperature herein is the onset glass transition temperature. The extrapolated glass transition start temperature is the temperature at the intersection of a straight line obtained by extending the base line on the low temperature side of the DSC curve to the high temperature side and the tangent line at the inflection point of the curve of the stepwise change portion of the glass transition.
Tg B1 , Tg C1 , Tg D1 , Tg E1 , Tg F1 , Tg G1 , and Tg 1 described later are all glass transition temperatures in the first heating step, like Tg A1 .
 2つ以上のガラス転移温度が観測される場合は、最初に観測されるガラス転移温度(より低温側のガラス転移温度)をTgA1とする。これは、より低温側のガラス転移温度が混合物の熱的挙動に支配的な効果を有し、他の化合物のガラス転移温度に影響を及ぼすことを示唆する実験結果に基づく。例えば、第1加熱工程における低温側のガラス転移温度と、第2の加熱工程のガラス転移温度(後述するTgA2)との差を、第1加熱工程における高温側のガラス転移温度と、第2の加熱工程のガラス転移温度との差と比較した場合に、前者の温度差がより小さい。この理由は必ずしも定かではないが、2つの有機化合物のうちの一方がそのガラス転移温度(より低温側のガラス転移温度)に達すると、混合物Aが粘性のある流体のような状態になり、これが混合物A中の他方の有機化合物のガラス転移温度に影響を及ぼすためであると考えられる。
(3)冷却工程
 第1加熱工程終了後、N雰囲気下で、30℃まで20℃/分で冷却する。
(4)第2加熱工程
 冷却工程後、N雰囲気下で、400℃まで20℃/分で加熱する。本工程で測定されたガラス転移温度をTgA2とする。後述するTgB2、TgC2、TgD2、TgE2、TgF2、TgG2、Tgは、いずれもTgA2と同じく第2加熱工程におけるガラス転移温度である。
 なお、通常、上記の固体状の溶融混合物においてTgA2のピークは1つのみ観察されるが、複数観察される場合を排除するものではなく、そのような場合は最初に観測されるガラス転移温度(より低温側のガラス転移温度)をTgA2とする。
When two or more glass transition temperatures are observed, the first observed glass transition temperature (lower glass transition temperature) is taken as Tg A1 . This is based on experimental results suggesting that the lower glass transition temperature has a dominant effect on the thermal behavior of the mixture and influences the glass transition temperatures of other compounds. For example, the difference between the glass transition temperature on the low temperature side in the first heating step and the glass transition temperature (Tg A2 described later) in the second heating step is the glass transition temperature on the high temperature side in the first heating step and the glass transition temperature on the high temperature side in the second heating step. The former temperature difference is smaller when compared to the difference in the glass transition temperature of the heating process of . The reason for this is not entirely clear, but when one of the two organic compounds reaches its glass transition temperature (lower glass transition temperature), mixture A becomes a viscous fluid-like state, which It is believed that this is because the glass transition temperature of the other organic compound in the mixture A is affected.
(3) Cooling process After completion of the first heating process, cool to 30°C at 20°C/min under N2 atmosphere.
(4) Second heating step After the cooling step, heat up to 400°C at 20°C/min under N2 atmosphere. The glass transition temperature measured in this step is defined as Tg A2 . Tg B2 , Tg C2 , Tg D2 , Tg E2 , Tg F2 , Tg G2 , and Tg 2 described later are all glass transition temperatures in the second heating step, like Tg A2 .
Usually, only one peak of Tg A2 is observed in the above solid molten mixture, but it does not exclude the case where multiple observations are made. In such a case, the first observed glass transition temperature (Glass transition temperature on the lower temperature side) is defined as Tg A2 .
 なお、本明細書における昇温速度と降温速度は、示差熱分析装置の設定により制御可能である。 It should be noted that the temperature increase rate and temperature decrease rate in this specification can be controlled by setting the differential thermal analysis device.
 一実施形態において、上記の固体状の溶融混合物は、下記式(A1-1)又は式(A1-2)を満たす。
|TgA1-TgA2|≧3.5℃・・・(A1-1)
|TgA1-TgA2|≧4.0℃・・・(A1-2)
(式(A1-1)及び式(A1-2)中、TgA1及びTgA2は、前記式(A1)で定義した通りである。)
In one embodiment, the solid molten mixture satisfies the following formula (A1-1) or formula (A1-2).
|Tg A1 −Tg A2 |≧3.5° C. (A1-1)
|Tg A1 −Tg A2 |≧4.0° C. (A1-2)
(In formulas (A1-1) and (A1-2), Tg A1 and Tg A2 are as defined in formula (A1) above.)
 一実施形態において、TgA1よりTgA2の方が高い。
 一実施形態において、上記の固体状の溶融混合物は、下記式(A1-11)~(A1-13)のいずれかを満たす。
TgA2-TgA1≧3.0℃・・・(A1-11)
TgA2-TgA1≧3.5℃・・・(A1-12)
TgA2-TgA1≧4.0℃・・・(A1-13)
In one embodiment, Tg A2 is higher than Tg A1 .
In one embodiment, the solid molten mixture satisfies any of the following formulas (A1-11) to (A1-13).
Tg A2 −Tg A1 ≧3.0° C. (A1-11)
Tg A2 −Tg A1 ≧3.5° C. (A1-12)
Tg A2 −Tg A1 ≧4.0° C. (A1-13)
 一実施形態において、TgA2よりTgA1の方が高い。
 一実施形態において、上記の固体状の溶融混合物は、下記式(A1-21)~(A1-23)のいずれかを満たす。
TgA1-TgA2≧3.0℃...(A1-21)
TgA1-TgA2≧3.5℃...(A1-22)
TgA1-TgA2≧4.0℃...(A1-23)
In one embodiment, Tg A1 is higher than Tg A2 .
In one embodiment, the solid molten mixture satisfies any of the following formulas (A1-21) to (A1-23).
Tg A1 -Tg A2 ≥3.0°C. . . (A1-21)
Tg A1 -Tg A2 ≥3.5°C. . . (A1-22)
Tg A1 -Tg A2 ≥4.0°C. . . (A1-23)
<固体状の溶融混合物>
 固体状の溶融混合物とは、第1成分と第2成分との混合物を加熱、溶融して、冷却して得られた、常温(30℃)で固体状の混合物を示す。加熱、溶融、冷却等の各条件については特に制限されず、第1成分と第2成分の両方が溶融した状態を経たものであればよい。加熱、溶融、冷却等の各条件としては、例えば、後述する本発明の一態様に係る組成物(第2のプレミクス材料)で説明する条件を採用できる。
<Solid Molten Mixture>
A solid molten mixture refers to a mixture that is solid at normal temperature (30° C.) obtained by heating, melting, and cooling a mixture of the first component and the second component. The conditions for heating, melting, cooling, etc. are not particularly limited as long as both the first component and the second component are melted. As the conditions for heating, melting, cooling, etc., for example, the conditions described below for the composition according to one aspect of the present invention (second premix material) can be employed.
 固体状の溶融混合物の形態(形状)としては、固体状であれば特に制限されない。
 一実施形態において、固体状の溶融混合物は粉体状(混合粉体)である。また、混合粉体を圧縮成形したペレット状であってもよい。
The form (shape) of the solid molten mixture is not particularly limited as long as it is solid.
In one embodiment, the solid molten mixture is in powder form (mixed powder). Alternatively, it may be in the form of pellets obtained by compression-molding the mixed powder.
 固体状の溶融混合物が粉体状である場合、一実施形態において、当該固体状の溶融混合物は、後述する本発明の一態様に係る混合粉体(第3のプレミクス材料)で説明する混合粉体Aを含む。 When the solid molten mixture is in the form of powder, in one embodiment, the solid molten mixture is mixed powder described later in the mixed powder (third premix material) according to one aspect of the present invention. Contains body A.
 ある混合物が、本発明の一態様に係る固体状の溶融混合物であることは、当該混合物を室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度TgX0と、当該混合物に含まれる化合物と同一の化合物を当該混合物と同じ質量比で混合した混合物について測定した、上記TgA1及びTgA2に対応するガラス転移温度(それぞれ、TgX1、TgX2とする)とを対比することで確認できる。 A mixture is a solid molten mixture according to one aspect of the present invention, which is determined by the glass transition temperature Tg X0 observed when the mixture is heated from room temperature at a temperature increase rate of 20 ° C./min, and the mixture Compare the glass transition temperatures corresponding to the above Tg A1 and Tg A2 (Tg X1 and Tg X2 , respectively) measured for a mixture in which the same compound as the compound contained in the mixture is mixed at the same mass ratio as the mixture can be confirmed by
 本発明の一態様における固体状の溶融混合物は蒸着法(真空蒸着法を含む)に使用可能であり、すなわち、有機化合物を蒸着して成膜することを含むあらゆる技術分野に適用可能である。
 本発明の一態様における固体状の溶融混合物は、「蒸着用の固体状の溶融混合物」(「真空蒸着用の固体状の溶融混合物」を含む)と換言することもできる。
 一実施形態において、上記の固体状の溶融混合物は有機半導体材料であり、例えば、有機EL素子用材料、有機トランジスタ用材料、又は有機太陽電池用材料である。
The solid molten mixture in one aspect of the present invention can be used for vapor deposition (including vacuum vapor deposition), i.e., it can be applied to any technical field including vapor deposition of organic compounds to form films.
The solid molten mixture in one aspect of the present invention can also be rephrased as a "solid molten mixture for vapor deposition" (including a "solid molten mixture for vacuum vapor deposition").
In one embodiment, the solid molten mixture is an organic semiconductor material, such as an organic EL device material, an organic transistor material, or an organic solar cell material.
<第1成分と第2成分の混合比率>
 一実施形態において、上記固体状の溶融混合物における、第1成分と第2成分との合計に対する第2成分の割合は20~80質量%、30~70質量%、又は40~60質量%である。
<Mixing ratio of first component and second component>
In one embodiment, the ratio of the second component to the sum of the first component and the second component in the solid molten mixture is 20-80% by weight, 30-70% by weight, or 40-60% by weight. .
<第1成分と第2成分の化合物種>
 第1成分と第2成分の化合物構造に特に制限はなく、これらが互いに異なる化合物であって、上記の条件を満たす限り、どのような有機化合物でも使用可能である。
<Compound types of the first component and the second component>
The compound structures of the first component and the second component are not particularly limited, and any organic compounds can be used as long as they are different compounds and satisfy the above conditions.
 第1成分と第2成分とが異なる化合物である、とは、化学構造式(骨格)が互いに異なる場合と、化学構造式(骨格)は同一であるが異なる同位体を含む場合と、を含む。同位体とは、原子番号が等しく、中性子数が異なる原子を意味する。例えば、ベンゼン(C)と重水素化ベンゼン(C)とは互いに異なる化合物である。
 また、化学構造式(骨格)は同一であるが異なる同位体を含む場合において、同位体の数又は配置が互いに異なる場合も化合物が異なるものとする。例えば、重水素化ベンゼンであってもCとCとは同位体の数が相違するため、互いに異なる化合物である。また、例えば、Cで表される化合物同士であっても、ベンゼン環の1位及び2位に重水素を有する化合物と、ベンゼン環の1位及び3位に重水素を有する化合物とは、同位体の配置が相違するため、互いに異なる化合物である。
That the first component and the second component are different compounds includes cases where the chemical structural formulas (skeleton) are different from each other, and cases where the chemical structural formulas (skeleton) are the same but contain different isotopes. . Isotopes refer to atoms having the same atomic number and different numbers of neutrons. For example, benzene ( C6H6 ) and deuterated benzene ( C6D6 ) are different compounds .
In addition, when the chemical structural formula (skeleton) is the same but different isotopes are included, the compounds are also different when the number or arrangement of the isotopes is different. For example, even deuterated benzene, C 6 H 5 D 1 and C 6 D 6 are different compounds due to the difference in the number of isotopes. Further, for example, even among compounds represented by C 6 H 4 D 2 , a compound having deuterium at the 1- and 2-positions of the benzene ring and a compound having deuterium at the 1- and 3-positions of the benzene ring Compounds are compounds that differ from each other due to their different isotopic configurations.
 一実施形態において、第1成分と第2成分は有機半導体材料であり、例えば、有機EL素子用材料、有機トランジスタ用材料、又は有機太陽電池用材料である。 In one embodiment, the first component and the second component are organic semiconductor materials, such as organic EL device materials, organic transistor materials, or organic solar cell materials.
 有機EL素子用材料としては、例えば、後述の[有機EL素子の製造方法]で説明する化合物が適宜使用可能であるが、例えば、発光性化合物(発光層のドーパント材料)、発光性化合物を分散させ、発光性化合物に電荷を輸送するための有機化合物(発光層のホスト材料)、正孔輸送性化合物、及び電子輸送性化合物等が挙げられる。
 発光層のドーパント材料としては、蛍光を発光する蛍光発光性化合物及び燐光を発光する燐光発光性化合物が挙げられ、発光色としては例えば青色、緑色、赤色が挙げられる。一実施形態において、ドーパント材料は青色燐光発光性化合物が挙げられる。
 発光層のホスト材料としては、上記ドーパント材料に適した有機化合物が好ましく、例えば、燐光発光素子用ホスト材料、青色燐光発光素子用ホスト材料等が挙げられる。
As the material for the organic EL element, for example, the compounds described later in [Method for manufacturing an organic EL element] can be used as appropriate. and an organic compound (host material of the light-emitting layer), a hole-transporting compound, an electron-transporting compound, and the like for transporting charges to the light-emitting compound.
As a dopant material for the light-emitting layer, a fluorescent light-emitting compound that emits fluorescence and a phosphorescent light-emitting compound that emits phosphorescence can be used, and examples of emission colors include blue, green, and red. In one embodiment, the dopant material includes a blue phosphorescent compound.
As the host material for the light-emitting layer, an organic compound suitable for the above-mentioned dopant material is preferable, and examples thereof include host materials for phosphorescent light-emitting devices and host materials for blue phosphorescent light-emitting devices.
 一実施形態において、第1成分は発光層のホスト材料であり、第2成分は発光層のホスト材料である。
 一実施形態において、第1成分は蛍光発光層のホスト材料であり、第2成分は蛍光発光層のホスト材料である。
 一実施形態において、第1成分は燐光発光層のホスト材料であり、第2成分は燐光発光層のホスト材料である。
 一実施形態において、第1成分は正孔輸送性化合物であり、第2成分は正孔輸送性化合物である。
 一実施形態において、第1成分は正孔注入性化合物であり、第2成分は正孔輸送性化合物である。
 一実施形態において、第1成分及び第2成分は有機金属化合物ではない。
 一実施形態において、固体状の溶融混合物は燐光発光性化合物を含まない。
 一実施形態において、固体状の溶融混合物は重金属錯体を含まない。
In one embodiment, the first component is the emissive layer host material and the second component is the emissive layer host material.
In one embodiment, the first component is the host material of the fluorescent light-emitting layer and the second component is the host material of the fluorescent light-emitting layer.
In one embodiment, the first component is the host material of the phosphorescent emissive layer and the second component is the host material of the phosphorescent emissive layer.
In one embodiment, the first component is a hole-transporting compound and the second component is a hole-transporting compound.
In one embodiment, the first component is a hole-injecting compound and the second component is a hole-transporting compound.
In one embodiment, the first component and the second component are not organometallic compounds.
In one embodiment, the solid molten mixture is free of phosphorescent compounds.
In one embodiment, the solid molten mixture is free of heavy metal complexes.
 一実施形態において、第1の有機化合物と第2の有機化合物として、それぞれ独立に、下記に示される化合物を使用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
[式(PH1)中、
 A及びAは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の芳香族複素環基である。
 L~Lは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基と、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基とが結合して形成される2価の連結基である。
 Y~Yのうちの1つ、及びY~Y12のうちの1つは、それぞれ、Lと結合する炭素原子である。Lが単結合である場合には、Y~Yのうちの1つ、及びY~Y12のうちの1つは、それぞれ、互いに単結合で直接結合する炭素原子である。
 Y~Y、Y13~Y16、及びLと結合する炭素原子ではないY~Y12のうち、隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
あるいは互いに結合しない。
 互いに結合しないY~Y及びY13~Y16、並びにLと結合する炭素原子ではなく、互いに結合しないY~Y12は、それぞれ独立に、CR又は窒素原子である。
 Rは、水素原子又は置換基Rである。
 Rが2以上存在する場合、2以上のRは同一でもよく、異なってもよい。
 置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)(ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
(式(11)において、
 R101~R110のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 R101~R110の少なくとも1つは下記式(12)で表される1価の基である。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつ下記式(12)で表される1価の基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)(ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 式(12)において、Ar101及びAr102は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 L101~L103は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
(式(21)において、
 Zは、それぞれ独立にCR又はNである。
 A1環及びA2環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 n21及びn22は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR~Rは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(11)で定義した通りである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
(式(31)において、
 R301~R307及びR311~R317のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR301~R307及びR311~R317は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R321及びR322は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(11)で定義した通りである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
(式(41)において、
 a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 R401及びR402は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
(式(51)において、
 r環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(52)又は式(53)で表される環である。
 q環及びs環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(54)で表される環である。
 p環及びt環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(55)又は式(56)で表される構造である。
 R501が複数存在する場合、隣接する複数のR501は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 X501は、酸素原子、硫黄原子、又はNR502である。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR501及びR502は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(11)で定義した通りである。
 Ar501及びAr502は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 L501は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 m1は0~2の整数であり、m2は0~4の整数であり、m3は、それぞれ独立に0~3の整数であり、m4は、それぞれ独立に0~5の整数である。R501が複数存在する場合、複数のR501は互いに同一でもよく、異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
(式(61)において、
 R601とR602、R602とR603、及びR603とR604の少なくとも一組は互いに結合して下記式(62)で示される2価の基を形成する。
 R605とR606、R606とR607、及びR607とR608の少なくとも一組は互いに結合して下記式(63)で示される2価の基を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 R601~R604のうち前記式(62)で示される2価の基を形成しないもの、及びR611~R614の少なくとも1つは下記式(64)で表される1価の基である。
 R605~R608のうち前記式(63)で示される2価の基を形成しないもの、及びR621~R624の少なくとも1つは下記式(64)で表される1価の基である。
 X601は酸素原子、硫黄原子、又はNR609である。
 前記式(62)及び(63)で表される2価の基を形成せず、かつ、前記式(64)で表される1価の基ではないR601~R608、前記式(64)で表される1価の基ではないR611~R614及びR621~R624、並びにR609は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(11)で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 式(64)において、Ar601及びAr602は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 L601~L603は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
これらが2~4個結合して形成される2価の連結基である。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
(式(71)において、
 A701環及びA702環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 A701環及びA702環からなる群から選択される一以上は、下記式(72)で表される構造の結合手*と結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 式(72)において、
 A703環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 X701は、NR703、C(R704)(R705)、Si(R706)(R707)、Ge(R708)(R709)、O、S又はSeである。
 R701及びR702は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR701及びR702、並びにR703~R709は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(11)で定義した通りである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
(式(81)において、
 A801環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(82)で表される環である。
 A802環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(83)で表される環である。2つの結合手*はA803環の任意の位置と結合する。
 X801及びX802は、それぞれ独立に、C(R803)(R804)、Si(R805)(R806)、酸素原子、又は硫黄原子である。
 A803環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 Ar801は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R801~R806は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(11)で定義した通りである。
 m801及びm802は、それぞれ独立に、0~2の整数である。これらが2の場合、複数のR801又はR802は互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
 a801は0~2の整数である。a801が0又は1の場合、「3-a801」で示されるカッコ内の構造は互いに同一でもよく、異なっていてもよい。a801が2の場合、Ar801は互いに同一でもよく、異なっていてもよい。)
In one embodiment, the compounds shown below can be used independently as the first organic compound and the second organic compound.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
[In the formula (PH1),
A 1 and A 2 are each independently
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
L 1 to L 3 are each independently
single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring atoms and a substituted or unsubstituted 5 to 30 ring atoms is a divalent linking group formed by bonding with a divalent heterocyclic group of .
One of Y 5 to Y 8 and one of Y 9 to Y 12 are each a carbon atom bonded to L 3 . When L 3 is a single bond, one of Y 5 to Y 8 and one of Y 9 to Y 12 are each carbon atoms directly bonded to each other via single bonds.
At least one set of two or more adjacent groups among Y 1 to Y 4 , Y 13 to Y 16 , and Y 5 to Y 12 which are not carbon atoms bonded to L 3 are
combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or
or not combined with each other.
Y 1 to Y 4 and Y 13 to Y 16 that are not bonded to each other, and Y 5 to Y 12 that are not bonded to each other but are not carbon atoms bonded to L 3 are each independently CR 1 or a nitrogen atom.
R 1 is a hydrogen atom or a substituent R;
When there are two or more R 1 's, the two or more R 1 's may be the same or different.
Substituent R is
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
—Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ),
—O—(R 904 ),
-S-(R 905 ),
—N(R 906 )(R 907 ) (wherein R 901 to R 907 are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. When two or more R 901 to R 907 are present, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different. ),
halogen atom, cyano group, nitro group,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
(In formula (11),
Two or more adjacent pairs of R 101 to R 110 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or unsubstituted saturated or unsaturated does not form a ring of
At least one of R 101 to R 110 is a monovalent group represented by the following formula (12).
R 101 to R 110 that do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring and are not a monovalent group represented by the following formula (12) are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
—Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ),
—O—(R 904 ),
-S-(R 905 ),
—N(R 906 )(R 907 ) (wherein R 901 to R 907 are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. When two or more R 901 to R 907 are present, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different. ),
halogen atom, cyano group, nitro group,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
In formula (12), Ar 101 and Ar 102 are each independently
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
L 101 to L 103 are each independently
single bond,
It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms. )
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
(In formula (21),
Each Z is independently CR a or N.
A1 ring and A2 ring are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms.
When two or more R a are present, one or more pairs of adjacent two or more of the plurality of R a are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
When two or more R b are present, one or more pairs of adjacent two or more of the plurality of R b are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
When two or more R c are present, one or more pairs of adjacent two or more of the plurality of R c are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
n21 and n22 are each independently an integer of 0-4.
The substituted or unsubstituted R a to R c that do not form a saturated or unsaturated ring are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
—Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ),
—O—(R 904 ),
-S-(R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom, cyano group, nitro group,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above. )
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
(In formula (31),
One or more pairs of two or more adjacent R 301 to R 307 and R 311 to R 317 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or are substituted or unsubstituted saturated or unsaturated does not form a ring of
The substituted or unsubstituted R 301 to R 307 and R 311 to R 317 that do not form a saturated or unsaturated ring are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
—Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ),
—O—(R 904 ),
-S-(R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom, cyano group, nitro group,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
R 321 and R 322 are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
—Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ),
—O—(R 904 ),
-S-(R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom, cyano group, nitro group,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above. )
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
(In formula (41),
a ring, b ring and c ring are each independently
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or
It is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms.
R 401 and R 402 are each independently combined with the a ring, b ring or c ring to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or do not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
R 401 and R 402 that do not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring are each independently
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
(In formula (51),
The r ring is a ring represented by formula (52) or formula (53) condensed at any position of adjacent rings.
Each of the q ring and the s ring is independently a ring represented by the formula (54) condensed at any position of adjacent rings.
The p-ring and t-ring are each independently a structure represented by formula (55) or formula (56) condensed at any position on adjacent rings.
When multiple R 501 are present, adjacent multiple R 501 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring .
X 501 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 502 .
R 501 and R 502 that do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring,
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
—Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ),
—O—(R 904 ),
-S-(R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom, cyano group, nitro group,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
Ar 501 and Ar 502 are each independently
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
The L501 is
a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynylene group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 50 ring carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
m1 is an integer of 0 to 2, m2 is an integer of 0 to 4, m3 is each independently an integer of 0 to 3, and m4 is each independently an integer of 0 to 5. When multiple R 501 are present, the multiple R 501 may be the same or different. )
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
(In formula (61),
At least one set of R 601 and R 602 , R 602 and R 603 , and R 603 and R 604 are combined to form a divalent group represented by the following formula (62).
At least one set of R 605 and R 606 , R 606 and R 607 , and R 607 and R 608 combine with each other to form a divalent group represented by the following formula (63).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
R 601 to R 604 that do not form a divalent group represented by the formula (62), and at least one of R 611 to R 614 is a monovalent group represented by the following formula (64) .
R 605 to R 608 that do not form a divalent group represented by the formula (63), and at least one of R 621 to R 624 is a monovalent group represented by the following formula (64) .
X 601 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 609 .
R 601 to R 608 that do not form a divalent group represented by the formulas (62) and (63) and are not a monovalent group represented by the formula ( 64 ), the formula (64) R 611 to R 614 and R 621 to R 624 which are not monovalent groups represented by and R 609 are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
—Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ),
—O—(R 904 ),
-S-(R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom, cyano group, nitro group,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
In formula (64), Ar 601 and Ar 602 are each independently
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
L 601 to L 603 are each independently
single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or a divalent linking group formed by combining 2 to 4 of these. )
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
(In formula (71),
A 701 ring and A 702 ring are each independently
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or
It is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms.
One or more selected from the group consisting of A 701 ring and A 702 ring are bonded to a bond * in the structure represented by the following formula (72).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
In formula (72),
Each A 703 ring is independently
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or
It is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms.
X 701 is NR 703 , C(R 704 )(R 705 ), Si(R 706 )(R 707 ), Ge(R 708 )(R 709 ), O, S or Se.
R 701 and R 702 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring or do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
R 701 and R 702 that do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, and R 703 to R 709 are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
—Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ),
—O—(R 904 ),
-S-(R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom, cyano group, nitro group,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above. )
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
(In formula (81),
A 801 ring is a ring represented by formula (82) condensed at any position of adjacent rings.
A 802 ring is a ring represented by formula (83) condensed at any position of adjacent rings. The two bonds * are attached to arbitrary positions of the A 803 ring.
X 801 and X 802 are each independently C(R 803 )(R 804 ), Si(R 805 )(R 806 ), an oxygen atom, or a sulfur atom.
A 803 ring is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms.
Ar 801 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
R 801 to R 806 are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
—Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ),
—O—(R 904 ),
-S-(R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom, cyano group, nitro group,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
m801 and m802 are each independently an integer of 0-2. When these are 2, a plurality of R 801 or R 802 may be the same or different.
a801 is an integer between 0 and 2; When a801 is 0 or 1, the structures in parentheses indicated by "3-a801" may be the same or different. When a801 is 2, Ar801 may be the same or different. )
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
[式(101)及び(102)において、
 LA101、LB101、LC101、LA102、LB102、LC102、及びLD102は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 n102は、1、2、3、又は4である。
 n102が1の場合、LE102は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 n2が2、3、又は4の場合、複数のLE102は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
 n2が2、3、又は4の場合、複数のLE102は、
互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合しない。
 前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないLE102は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 A101、B101、C101、A102、B102、C102、及びD102は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
-Si(R’901)(R’902)(R’903)である。
 R’901、R’902及びR’903は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 R’901が複数存在する場合、複数のR’901は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
 R’902が複数存在する場合、複数のR’902は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
 R’903が複数存在する場合、複数のR’903は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
(式(2)において、
 R201~R208は、それぞれ独立に、
 水素原子、
 置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
 置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
 置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
 置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
 置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
 -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
 -O-(R904)で表される基、
 -S-(R905)で表される基、
 -N(R906)(R907)で表される基、
 置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
 -C(=O)R801で表される基、
 -COOR802で表される基、
 ハロゲン原子、
 シアノ基、
 ニトロ基、
 置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
 置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 L201及びL202は、それぞれ独立に、
 単結合、
 置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
 置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
 置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
 置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 R901~R907、R801及びR802は、前記式(11)のR901~R907と同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
[式(201)において、
 R2001~R2008は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換のシロキサン基
からなる群から選択される。
 R901~R904及びR906~R907は、前記式(11)で定義した通りである。
 L2001及びL2002は、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
 Ar2001及びAr2002は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
[In formulas (101) and (102),
L A101 , L B101 , L C101 , L A102 , L B102 , L C102 , and L D102 are each independently
single bond,
It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
n102 is 1, 2, 3, or 4;
When n102 is 1, L E102 is
It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
When n2 is 2, 3, or 4, multiple L E102 may be the same or different.
When n2 is 2, 3, or 4, the plurality of L E102 is
combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are joined together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not joined together.
LE102 , which does not form a single ring and does not form a condensed ring,
It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
A 101 , B 101 , C 101 , A 102 , B 102 , C 102 and D 102 are each independently
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, or -Si(R' 901 ) (R' 902 ) (R' 903 );
R' 901 , R' 902 and R' 903 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
When there are multiple R' 901 's, the multiple R' 901 's may be the same or different.
When multiple R' 902 are present, the multiple R' 902 may be the same or different.
When a plurality of R' 903 are present, the plurality of R' 903 may be the same or different. ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
(In formula (2),
R 201 to R 208 are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
- a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 );
a group represented by —O—(R 904 ),
a group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by —N(R 906 )(R 907 );
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
a group represented by -C(=O)R 801 ,
a group represented by -COOR 802 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
L 201 and L 202 are each independently
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
Ar 201 and Ar 202 are each independently
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
R 901 to R 907 , R 801 and R 802 are the same as R 901 to R 907 in formula (11) above. )
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
[In formula (201),
R 2001 to R 2008 are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
—Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ),
—O—(R 904 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted siloxane group.
R 901 to R 904 and R 906 to R 907 are as defined in formula (11) above.
L 2001 and L 2002 are each independently
It is a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
Ar 2001 and Ar 2002 are each independently
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
[式(211)において、
 R2101~R2108のうち少なくとも一つは、下記式(212)で表される基である。
 前記式(212)で表される基ではないR2101~R2108は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-O-(R904)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基以外の、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R904は、前記式(11)で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
(式(212)において、
 L2111は、
 単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基以外の、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 X2111は、酸素原子又は硫黄原子である。
 R2111~R2118のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 R2111~R2118のうちの1つは、L2111と結合する単結合である。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつL2111と結合する単結合ではないR2111~R2118は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-O-(R904)、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R904は、前記式(11)で定義した通りである。)
 前記式(212)で表される基が複数存在する場合、複数の前記式(212)で表される基は互いに同一でもよく、異なっていてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
[In formula (211),
At least one of R 2101 to R 2108 is a group represented by the following formula (212).
Each of R 2101 to R 2108 that is not a group represented by the formula (212) is independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
—O—(R 904 ),
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms other than a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group. .
R 904 is as defined in formula (11) above.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
(In formula (212),
L2111 is
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms other than a dibenzofuranylene group and a dibenzothiophenylene group. .
X 2111 is an oxygen atom or a sulfur atom.
One or more pairs of two or more adjacent R 2111 to R 2118 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or unsubstituted saturated or unsaturated does not form a ring of
One of R 2111 to R 2118 is a single bond that binds to L 2111 .
R 2111 to R 2118 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring and are not a single bond bonded to L 2111 are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
—O—(R 904 ),
a substituted or unsubstituted phenyl group,
It is a substituted or unsubstituted naphthyl group or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
R 904 is as defined in formula (11) above. )
When there are a plurality of groups represented by formula (212), the groups represented by formula (212) may be the same or different. ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
[式(221)において、
 L2201は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~24のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の2価の複素環基である。
 R2201~R2210のうちの1つ及びR2211~R2220のうちの1つは、それぞれL2111と結合する単結合である。
 L2111と結合する単結合ではないR2201~R2220は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、
-C(=O)(R911)、又は
-COO(R912)である。
 R901~R907は、前記式(11)で定義した通りである。
 R911及びR912は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R911及びR912が2個以上存在する場合、2個以上のR911及びR912のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
 n2201は、1、2、3、4、又は5である。
 L2201が2以上存在する場合、2以上のL2201は、同一でもよく、異なっていてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
[In formula (221),
L2201 is
single bond,
It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 24 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 24 ring atoms.
One of R 2201 to R 2210 and one of R 2211 to R 2220 are each a single bond that binds to L 2111 .
R 2201 to R 2220 which are not single bonds bound to L 2111 are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
—Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ),
—O—(R 904 ),
-S-(R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom, cyano group, nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
—C(=O) (R 911 ), or —COO (R 912 ).
R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
R 911 and R 912 are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
When two or more R 911 and R 912 are present, each of the two or more R 911 and R 912 may be the same or different.
n2201 is 1, 2, 3, 4, or 5;
When two or more L 2201 are present, the two or more L 2201 may be the same or different. ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
[式(231)において、
 R2301~R2310のうち少なくとも1つは、下記式(232)で表される基である。
 前記式(232)で表される基ではないR2301~R2310は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換のピレニル基以外の、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、
-C(=O)(R911)、又は
-COO(R912)である。
 R901~R907は、前記式(11)で定義した通りである。
 R911~R912は、前記式(221)で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
(式(232)において、
 L2311は、置換もしくは無置換のピレニレン基以外の、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
 Ar2311は、置換もしくは無置換のピレニル基以外の、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 n2311は、1、2、3、4、又は5である。
 L2311が2以上存在する場合、2以上のL2311は、同一でもよく、異なっていてもよい。)
 前記式(232)で表される基が複数存在する場合、複数の前記式(232)で表される基は互いに同一でもよく、異なっていてもよい。)]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
[In formula (231),
At least one of R 2301 to R 2310 is a group represented by the following formula (232).
Each of R 2301 to R 2310 that is not a group represented by the formula (232) is independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
—Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ),
—O—(R 904 ),
-S-(R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom, cyano group, nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms other than a substituted or unsubstituted pyrenyl group;
a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
—C(=O) (R 911 ), or —COO (R 912 ).
R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
R 911 to R 912 are as defined in formula (221) above.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
(In formula (232),
L 2311 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms other than a substituted or unsubstituted pyrenylene group.
Ar 2311 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms other than a substituted or unsubstituted pyrenyl group.
n2311 is 1, 2, 3, 4, or 5;
When two or more L 2311 are present, the two or more L 2311 may be the same or different. )
When there are a plurality of groups represented by formula (232), the groups represented by formula (232) may be the same or different. )]
(下記式(301)で表される第1の環構造及び下記式(302)で表される第2の環構造の少なくともいずれかを含む化合物α)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
[式(301)で表される第1の環構造は、前記化合物αの分子中で、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環からなる群から選択される1以上の環構造と縮合する。
 式(301)において、
 X10は、下記式(301a)、(301b)、(301c)、(301d)、(301e)、(301f)、(301g)、(301h)、(301i)、(301j)、(301k)、又は(301m)で表される2価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
(式(301a)~(301m)において、
 R11~R14及びR111~R120は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
 置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
 R901~R907は、前記式(11)で定義した通りである。
 置換基Rが2以上存在する場合、2以上の置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。)
 X10が2個以上存在する場合、2個以上のX10は同一でもよく、異なっていてもよい。
 式(302)において、
 X~Xは、それぞれ独立に、N、CR15、又は前記化合物αの分子中の他の原子と結合する炭素原子である。ただし、X~Xのうち少なくとも1つは、前記化合物αの分子中の他の原子と結合する炭素原子である。
 X~Xが2個以上存在する場合、2個以上のX~Xのそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
 R15は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、又は
置換もしくは無置換のシロキサニル基である。
 R901~R907は、前記式(11)で定義した通りである。
 R15が2個以上存在する場合、2個以上のR15は同一でもよく、異なっていてもよい。]
(Compound α containing at least one of a first ring structure represented by the following formula (301) and a second ring structure represented by the following formula (302))
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
[The first ring structure represented by the formula (301) includes, in the molecule of the compound α, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted ring It is condensed with one or more ring structures selected from the group consisting of heterocyclic rings having 5 to 50 atoms.
In formula (301),
X 10 is represented by the following formulas (301a), (301b), (301c), (301d), (301e), (301f), (301g), (301h), (301i), (301j), (301k), or a divalent group represented by (301m).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
(In formulas (301a) to (301m),
R 11 to R 14 and R 111 to R 120 are each independently a hydrogen atom or a substituent R;
Substituent R is
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
—Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ),
—O—(R 904 ),
-S-(R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom, cyano group, nitro group,
It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
When two or more substituents R are present, the two or more substituents R may be the same or different. )
When two or more X 10 are present, the two or more X 10 may be the same or different.
In formula (302),
X 1 to X 5 are each independently N, CR 15 , or carbon atoms bonded to other atoms in the molecule of compound α. However, at least one of X 1 to X 5 is a carbon atom bonded to another atom in the molecule of compound α.
When two or more X 1 to X 5 are present, each of the two or more X 1 to X 5 may be the same or different.
R15 is
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
—Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ),
—O—(R 904 ),
-S-(R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom, cyano group, nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
carboxy group,
a substituted or unsubstituted ester group,
It is a substituted or unsubstituted carbamoyl group or a substituted or unsubstituted siloxanyl group.
R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
When two or more R 15 are present, the two or more R 15 may be the same or different. ]
 一実施形態において、前記化合物αは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環から選ばれる第三の環構造に、下記式(303)で表される構造が2つ又は3つ縮合して形成される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
[式(303)において、
 aは、前記第三の環構造に縮合する環構造であり、前記式(301)で表される。
 X11及びX12は、それぞれ独立に、C(R16)又はNである。
 R16、R17、及びR18は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
 置換基Rは、前記式(301)で定義した通りである。
 R16が2個以上存在する場合、2個以上のR16は同一でもよく、異なっていてもよい。]
In one embodiment, the compound α is a third selected from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms. The ring structure is formed by condensing two or three structures represented by the following formula (303).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
[In formula (303),
a is a ring structure condensed to the third ring structure and represented by the formula (301).
X 11 and X 12 are each independently C(R 16 ) or N;
R 16 , R 17 and R 18 are each independently a hydrogen atom or a substituent R;
Substituent R is as defined in formula (301) above.
When two or more R 16 are present, the two or more R 16 may be the same or different. ]
 一実施形態において、前記化合物αは、下記式(304)又は式(305)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
[式(304)及び式(305)において、
 Ar1は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 a1、a2、及びa3は、それぞれ独立に、前記式(301)で表される環構造である。
 X13~X18は、それぞれ独立に、C(R16)又はNである。
 R141~R146及びR16は、水素原子又は置換基Rである。
 置換基Rは、前記式(301)で定義した通りである。
 R16が2個以上存在する場合、2個以上のR16は同一でもよく、異なっていてもよい。]
In one embodiment, the compound α is represented by the following formula (304) or (305).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
[In formulas (304) and (305),
Ar1 is
It is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms.
a1, a2, and a3 are each independently a ring structure represented by the formula (301).
X 13 to X 18 are each independently C(R 16 ) or N.
R 141 to R 146 and R 16 are hydrogen atoms or substituents R;
Substituent R is as defined in formula (301) above.
When two or more R 16 are present, the two or more R 16 may be the same or different. ]
 一実施形態において、前記化合物αは、下記式(304A)又は式(305A)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
[式(304A)及び式(305A)において、
 a1、a2、及びa3は、それぞれ独立に、前記式(301)で表される環構造である。
 X13~X18は、それぞれ独立に、C(R16)又はNである。
 R141~R146及びR16は、水素原子又は置換基Rである。
 置換基Rは、前記式(301)で定義した通りである。
 R16が2個以上存在する場合、2個以上のR16は同一でもよく、異なっていてもよい。
 式(304A)において、
 Z11及びZ12は、それぞれ独立に、CH又はNである。]
In one embodiment, the compound α is represented by formula (304A) or formula (305A) below.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
[In formulas (304A) and (305A),
a1, a2, and a3 are each independently a ring structure represented by the formula (301).
X 13 to X 18 are each independently C(R 16 ) or N.
R 141 to R 146 and R 16 are hydrogen atoms or substituents R;
Substituent R is as defined in formula (301) above.
When two or more R 16 are present, the two or more R 16 may be the same or different.
In formula (304A),
Z 11 and Z 12 are each independently CH or N. ]
 一実施形態において、前記式(302)で表される第2の環構造は、下記式(321)又は式(322)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
[式(321)及び式(322)において、
 X及びXは、それぞれ独立に、N又はC(R121)である。
 R121及びR122~R125は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、又は
置換もしくは無置換のシロキサニル基である。
 R901~R907は、前記式(11)で定義した通りである。
 R121が2個以上存在する場合、2個以上のR121は同一でもよく、異なっていてもよい。
 *は、それぞれ独立に、前記化合物αの分子中の他の原子と結合位置を示す。]
In one embodiment, the second ring structure represented by the formula (302) is represented by the following formula (321) or (322).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
[In formulas (321) and (322),
X 1 and X 4 are each independently N or C(R 121 ).
R 121 and R 122 to R 125 are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
—Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ),
—O—(R 904 ),
-S-(R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom, cyano group, nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
carboxy group,
a substituted or unsubstituted ester group,
It is a substituted or unsubstituted carbamoyl group or a substituted or unsubstituted siloxanyl group.
R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
When two or more R 121 are present, the two or more R 121 may be the same or different.
Each * independently indicates a bonding position with another atom in the molecule of the compound α. ]
 一実施形態において、前記化合物αは、下記式(321A)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
[式(321A)において、
 Ar2は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 X及びXは、それぞれ独立に、N又はC(R121)である。
 R121は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、又は
置換もしくは無置換のシロキサニル基である。
 R901~R907は、前記式(11)で定義した通りである。
 R121が2個以上存在する場合、2個以上のR121は同一でもよく、異なっていてもよい。]
In one embodiment, the compound α is represented by the following formula (321A).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
[In formula (321A),
Ar2 is
It is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms.
X 1 and X 4 are each independently N or C(R 121 ).
R 121 is
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
—Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ),
—O—(R 904 ),
-S-(R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom, cyano group, nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
carboxy group,
a substituted or unsubstituted ester group,
It is a substituted or unsubstituted carbamoyl group or a substituted or unsubstituted siloxanyl group.
R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
When two or more R 121 are present, the two or more R 121 may be the same or different. ]
 一実施形態において、前記化合物αは、下記式(321B)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
[式(321B)において、
 X及びXは、それぞれ独立に、N又はC(R121)である。
 R121は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、又は
置換もしくは無置換のシロキサニル基である。
 R901~R907は、前記式(11)で定義した通りである。
 複数のX及びXのそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
 R121が2個以上存在する場合、2個以上のR121は同一でもよく、異なっていてもよい。]
In one embodiment, the compound α is represented by the following formula (321B).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
[In formula (321B),
X 1 and X 4 are each independently N or C(R 121 ).
R 121 is
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
—Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ),
—O—(R 904 ),
-S-(R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom, cyano group, nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
carboxy group,
a substituted or unsubstituted ester group,
It is a substituted or unsubstituted carbamoyl group or a substituted or unsubstituted siloxanyl group.
R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
Each of the plurality of X 1 and X 4 may be the same or different.
When two or more R 121 are present, the two or more R 121 may be the same or different. ]
 一実施形態において、前記式(302)で表される第2の環構造は、下記式(322B)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
[式(322B)において、
 R122~R125は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、又は
置換もしくは無置換のシロキサニル基である。
 R901~R907は、前記式(11)で定義した通りである。
 *は、前記化合物αの分子中の他の原子と結合位置を示す。]
In one embodiment, the second ring structure represented by formula (302) above is represented by formula (322B) below.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
[In formula (322B),
R 122 to R 125 are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
—Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ),
—O—(R 904 ),
-S-(R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom, cyano group, nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
carboxy group,
a substituted or unsubstituted ester group,
It is a substituted or unsubstituted carbamoyl group or a substituted or unsubstituted siloxanyl group.
R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
* indicates the bonding position with other atoms in the molecule of the compound α. ]
 一実施形態において、前記化合物αは、下記式(322C)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
[式(322C)において、
 R122~R125は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、又は
置換もしくは無置換のシロキサニル基である。
 R901~R907は、前記式(11)で定義した通りである。
 Alp1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~6の脂肪族環である。]
In one embodiment, the compound α is represented by the following formula (322C).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
[In formula (322C),
R 122 to R 125 are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
—Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ),
—O—(R 904 ),
-S-(R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom, cyano group, nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
carboxy group,
a substituted or unsubstituted ester group,
It is a substituted or unsubstituted carbamoyl group or a substituted or unsubstituted siloxanyl group.
R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
Alp1 is a substituted or unsubstituted aliphatic ring having 3 to 6 ring-forming carbon atoms. ]
 一実施形態において、前記化合物αは、下記式(322D)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
[式(322D)において、
 R122~R125は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、又は
置換もしくは無置換のシロキサニル基である。
 R901~R907は、前記式(11)で定義した通りである。
 複数のR122~R125のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
 Alp1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~6の脂肪族環である。]
In one embodiment, the compound α is represented by the following formula (322D).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
[In formula (322D),
R 122 to R 125 are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
—Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ),
—O—(R 904 ),
-S-(R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom, cyano group, nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
carboxy group,
a substituted or unsubstituted ester group,
It is a substituted or unsubstituted carbamoyl group or a substituted or unsubstituted siloxanyl group.
R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
Each of the plurality of R 122 to R 125 may be the same or different.
Alp1 is a substituted or unsubstituted aliphatic ring having 3 to 6 ring-forming carbon atoms. ]
 一実施形態において、前記化合物αは、下記式(322E)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
[式(322E)において、
 nxは、1、2、3又は4である。
 =X、=X、及び=Xで表される構造は、それぞれ独立に、下記式(E1)、式(E2)、式(E3)、又は式(E4)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
(式(E1)、式(E2)、式(E3)、及び式(E4)において、
 =X及び=Xは、それぞれ独立に、
オキソ(=O)、又は
ジシアノメチリデン(=C(CN))である。
 R1225は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 R1226は、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R1221~R1224は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)]
In one embodiment, the compound α is represented by the following formula (322E).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
[In formula (322E),
nx is 1, 2, 3 or 4;
The structures represented by =X 1 , =X 2 and =X 3 are each independently represented by the following formula (E1), formula (E2), formula (E3) or formula (E4).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
(In formula (E1), formula (E2), formula (E3), and formula (E4),
=X 4 and =X 5 are each independently
oxo (=O), or dicyanomethylidene (=C(CN) 2 ).
R 1225 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
R 1226 is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
R 1221 to R 1224 are each independently
hydrogen atom,
halogen atom,
cyano group,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. )]
 nxが1のとき、前記式(322E)は、下記式(3221E)で表され、nxが2のとき、前記式(322E)は、下記式(3222E)で表され、nxが3のとき、前記式(322E)は、下記式(3223E)で表され、nxが4のとき、前記式(322E)は、下記式(3224E)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
[式(3221E)、式(3222E)、式(3223E)、及び式(3224E)において、
 =X、=X、及び=Xで表される構造は、それぞれ独立に、前記式(E1)、式(E2)、式(E3)、又は式(E4)で表される。
 複数の=Xで表される構造は、同一でもよく、異なっていてもよい。]
When nx is 1, the above formula (322E) is represented by the following formula (3221E), when nx is 2, the above formula (322E) is represented by the following formula (3222E), and when nx is 3, The formula (322E) is represented by the following formula (3223E), and when nx is 4, the above formula (322E) is represented by the following formula (3224E).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
[In formula (3221E), formula (3222E), formula (3223E), and formula (3224E),
The structures represented by =X 1 , =X 2 and =X 3 are each independently represented by formula (E1), formula (E2), formula (E3) or formula (E4).
Structures represented by multiple =X 2 may be the same or different. ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 式(401A)において、
 nは、1以上の整数であり、tは、1以上の整数であり、uは、0以上の整数である。
 Lは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数6~30の芳香族複素環である。
 CNは、シアノ基である。
 D及びDは、それぞれ独立に、下記式(401Y)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 式(401Y)において、
 窒素原子が前記式(401A)中のLと結合する。
 F及びGは、それぞれ独立に環構造を表す。
 環構造F及び環構造Gは、無置換でも置換基を有していてもよく、mは、0あるいは1であり、mが1の場合には、Y20は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、カルボニル基、CR2122、SiR2324、又はGeR2526を表し、R21~R26は、置換基Rである。
 また、mが1である場合、式(401Y)は、後述する式(422)~(428)及び下記式(421Y)~(424Y)のいずれかで表される。
 D及びDは、同一でもよく、異なっていてもよい。
 tが2以上の場合、複数のDは、同一でもよく、異なっていてもよい。
 uが2以上の場合、複数のDは、同一でもよく、異なっていてもよい。
 置換基Rは、前記式(301)で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 式(421Y)~(424Y)において、
 窒素原子が前記式(401A)中のLと結合する。
 R21~R26は、水素原子又は置換基Rである。
 置換基Rは、前記式(301)で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
In formula (401A),
n is an integer of 1 or more, t is an integer of 1 or more, and u is an integer of 0 or more.
LA is
It is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 6 to 30 ring-forming atoms.
CN is a cyano group.
D 1 and D 2 are each independently a group represented by the following formula (401Y).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
In formula (401Y),
A nitrogen atom is bonded to LA in the formula (401A).
F and G each independently represent a ring structure.
Ring structure F and ring structure G may be unsubstituted or substituted, m is 0 or 1, and when m is 1, Y 20 is a single bond, an oxygen atom, sulfur represents an atom, a selenium atom, a carbonyl group, CR 21 R 22 , SiR 23 R 24 or GeR 25 R 26 , where R 21 to R 26 are substituents R;
Further, when m is 1, formula (401Y) is represented by any one of formulas (422) to (428) described later and formulas (421Y) to (424Y) below.
D 1 and D 2 may be the same or different.
When t is 2 or more, multiple D1 's may be the same or different.
When u is 2 or more, the plurality of D2 's may be the same or different.
Substituent R is as defined in formula (301) above.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
In formulas (421Y) to (424Y),
A nitrogen atom is bonded to LA in the formula (401A).
R 21 to R 26 are hydrogen atoms or substituents R;
Substituent R is as defined in formula (301) above.
 一実施形態において、Lは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14の芳香族炭化水素環であることが好ましい。環形成炭素数6~14の芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、及びフェナントレン等が挙げられる。Lは、さらに好ましくは、環形成炭素数6~10の芳香族炭化水素環である。
 また、Lにおける環形成原子数6~30の芳香族複素環としては、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリン、キナゾリン、フェナントロリン、ベンゾフラン、及びジベンゾフラン等が挙げられる。
In one embodiment, L A is preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 ring-forming carbon atoms. Examples of aromatic hydrocarbon rings having 6 to 14 ring-forming carbon atoms include benzene, naphthalene, fluorene, and phenanthrene. L A is more preferably an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 10 ring-forming carbon atoms.
Examples of the aromatic heterocyclic ring having 6 to 30 ring atoms in L A include pyridine, pyrimidine, pyrazine, quinoline, quinazoline, phenanthroline, benzofuran, and dibenzofuran.
 式(401Y)においてmが0の場合、式(401Y)は、下記式(420Y)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 式(420Y)において、
 窒素原子が前記式(401A)中のLと結合する。
 環構造F及び環構造Gは、前記式(401Y)における環構造F及び環構造Gと同義である。
When m is 0 in the formula (401Y), the formula (401Y) is represented by the following formula (420Y).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
In formula (420Y),
A nitrogen atom is bonded to LA in the formula (401A).
Ring structure F and ring structure G are synonymous with ring structure F and ring structure G in the formula (401Y).
 また、前記式(401Y)において、mが1の場合、前記式(401Y)は、下記式(422)~(428)のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 式(422)~(428)において、
 窒素原子が前記式(401A)中のLと結合する。
 環構造F及び環構造Gは、前記式(401Y)における環構造F及び環構造Gと同義である。
Further, in the above formula (401Y), when m is 1, the above formula (401Y) is represented by any one of the following formulas (422) to (428).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
In formulas (422)-(428),
A nitrogen atom is bonded to LA in the formula (401A).
Ring structure F and ring structure G are synonymous with ring structure F and ring structure G in the formula (401Y).
 一実施形態において、前記環構造F及び前記環構造Gは、5員環又は6員環であることが好ましく、この5員環又は6員環は不飽和環であることが好ましく、不飽和6員環であることがより好ましい。 In one embodiment, the ring structure F and the ring structure G are preferably 5- or 6-membered rings, and the 5- or 6-membered rings are preferably unsaturated rings. A membered ring is more preferred.
 一実施形態において、前記式(401Y)は、下記式(401a)及び下記式(401x)のうち少なくともいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 式(401a)及び(401x)中のベンゼン環は、置換基Rにより置換されていてもよい。置換基Rは、前記式(301)で定義した通りである。
 式(401a)において、窒素原子が前記式(401A)中のLと結合する。
 式(401x)において、
 窒素原子が前記式(401A)中のLと結合する。
 A及びBは、それぞれ独立に、
下記式(401c)で表される環構造、又は
下記式(401d)で表される環構造である。
 環構造A及び環構造Bは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。
 px及びpyは、それぞれ独立に、0以上4以下の整数であり、それぞれ環構造A及び環構造Bの数を表す。
 pxが2以上4以下の整数の場合、複数の環構造Aは、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
 pyが2以上4以下の整数の場合、複数の環構造Bは、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
 したがって、例えば、pxが2のとき、環構造Aは、下記式(401c)で表される環構造が2つでもよいし、下記式(401d)で表される環構造が2つでもよいし、下記式(401c)で表される環構造を1つと、下記式(401d)で表される環構造を1つとの組み合わせでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 式(401c)及び(401d)中の炭素原子は、置換基Rにより置換されていてもよい。置換基Rは、前記式(301)で定義した通りである。式(401d)において、Zは、炭素原子、窒素原子、硫黄原子、又は酸素原子を表す。
In one embodiment, the formula (401Y) is preferably represented by at least one of the following formula (401a) and the following formula (401x).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
The benzene ring in formulas (401a) and (401x) may be substituted with a substituent R. Substituent R is as defined in formula (301) above.
In formula (401a), the nitrogen atom is bonded to LA in formula (401A).
In formula (401x),
A nitrogen atom is bonded to LA in the formula (401A).
A and B each independently
It is a ring structure represented by the following formula (401c) or a ring structure represented by the following formula (401d).
Ring structure A and ring structure B are fused to adjacent ring structures at arbitrary positions.
px and py are each independently an integer of 0 or more and 4 or less, and represent the number of ring structure A and ring structure B, respectively.
When px is an integer of 2 or more and 4 or less, the plurality of ring structures A may be the same or different.
When py is an integer of 2 or more and 4 or less, the plurality of ring structures B may be the same or different.
Therefore, for example, when px is 2, the ring structure A may have two ring structures represented by the following formula (401c), or may have two ring structures represented by the following formula (401d). , one ring structure represented by the following formula (401c) and one ring structure represented by the following formula (401d) may be combined.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Carbon atoms in formulas (401c) and (401d) may be substituted with substituents R. Substituent R is as defined in formula (301) above. In formula (401d), Z 7 represents a carbon atom, a nitrogen atom, a sulfur atom, or an oxygen atom.
 式(401x)において、pxが0であって、pyがc個である場合、下記式(401b)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 式(401b)において、
 窒素原子が前記式(401A)中のLと結合する。
 ベンゼン環は、置換基Rにより置換されていてもよい。置換基Rは、前記式(301)で定義した通りである。
 cは、1以上4以下の整数である。
 cが2以上4以下の整数の場合、複数の環構造Eは、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
 Eは、前記式(401c)で表される環構造、又は前記式(401d)で表される環構造を示し、環構造Eは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。
 したがって、例えば、cが2のとき、2つの環構造Eは、前記式(401c)で表される環構造が2つでもよいし、前記式(401d)で表される環構造が2つでもよいし、前記式(401c)で表される環構造を1つと、前記式(401d)で表される環構造を1つとの組み合わせでもよい。
In the formula (401x), when px is 0 and py is c, it is represented by the following formula (401b).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
In formula (401b),
A nitrogen atom is bonded to LA in the formula (401A).
The benzene ring may be substituted with substituents R. Substituent R is as defined in formula (301) above.
c is an integer of 1 or more and 4 or less.
When c is an integer of 2 or more and 4 or less, the plurality of ring structures E may be the same or different.
E represents a ring structure represented by the above formula (401c) or a ring structure represented by the above formula (401d), and the ring structure E is fused to an adjacent ring structure at any position.
Therefore, for example, when c is 2, the two ring structures E may have two ring structures represented by the formula (401c), or may have two ring structures represented by the formula (401d). Alternatively, one ring structure represented by the above formula (401c) and one ring structure represented by the above formula (401d) may be combined.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 式(501)において、
 Azは、
置換もしくは無置換のピリジン環、
置換もしくは無置換のピリミジン環、
置換もしくは無置換のトリアジン環、及び
置換もしくは無置換のピラジン環
からなる群から選択される環構造である。
 cは0、1、2、3、4又は5である。
 cが0のとき、CzとAzとが単結合で結合する。
 cが1、2、3、4又は5のとき、L23は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基
からなる群から選択される連結基である。
 cが2、3、4又5のとき、複数のL23は、互いに結合して環を形成するか又は環を形成しない。
 前記環を形成しない複数のL23は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
 Czは、下記式(501a)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 式(501a)において、
 Y21~Y28は、それぞれ独立に、N又はC(RA3)である。
 RA3が複数存在する場合、複数のRA3のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して環を形成するか、又は環を形成しない。
 前記環を形成しないRA3は、それぞれ独立に、
水素原子
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~30のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、及び
カルボキシ基
からなる群から選択される基である。
 複数のRA3は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
 *1は、L23で表される連結基の構造中の炭素原子との結合部位、又はAzで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
In formula (501),
Az is
substituted or unsubstituted pyridine ring,
substituted or unsubstituted pyrimidine ring,
A ring structure selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted triazine ring and a substituted or unsubstituted pyrazine ring.
c is 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
When c is 0, Cz and Az are bonded with a single bond.
When c is 1, 2, 3, 4 or 5, L23 is
A linking group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring-forming atoms.
When c is 2, 3, 4 or 5, a plurality of L 23 are combined with each other to form a ring or not form a ring.
The plurality of L 23 that do not form a ring may be the same or different.
Cz is a group represented by the following formula (501a).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
In formula (501a),
Y 21 to Y 28 are each independently N or C(R A3 ).
When a plurality of R A3 are present, one or more pairs of groups consisting of two or more adjacent R A3s are bonded to each other to form a ring or not form a ring.
Each R A3 that does not form a ring is independently
hydrogen atom-substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms,
a substituted phosphoryl group,
substituted silyl groups,
cyano group,
It is a group selected from the group consisting of a nitro group and a carboxy group.
A plurality of RA3s may be the same or different.
*1 represents a bonding site with a carbon atom in the structure of the linking group represented by L23 or a bonding site with a carbon atom in the ring structure represented by Az.
 一実施形態において、Czは、前記式(401a)又は前記式(401x)で表される。 In one embodiment, Cz is represented by the formula (401a) or the formula (401x).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 式(511)において、
 Arは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~30のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
下記式(511a)~(511j)で表される基からなる群から選択される基である。
 ArEWGは、
環内に窒素原子を1個以上含む置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、又は
1個以上のシアノ基で置換されている環形成炭素数6~30のアリール基である。
 Arは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~30のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
下記式(511a)~(511j)で表される基からなる群から選択される基である。
 nは、0、1、2、3、4又は5である。
 nが2、3、4又は5である場合、複数のArは、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
In formula (511),
Ar 1 is
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms,
a substituted phosphoryl group,
substituted silyl groups,
cyano group,
nitro group,
It is a group selected from the group consisting of a carboxy group and groups represented by the following formulas (511a) to (511j).
Ar EWG is
a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms containing one or more nitrogen atoms in the ring, or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms substituted with one or more cyano groups; be.
Ar X are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms,
a substituted phosphoryl group,
substituted silyl groups,
cyano group,
nitro group,
It is a group selected from the group consisting of a carboxy group and groups represented by the following formulas (511a) to (511j).
n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
When n is 2, 3, 4 or 5, multiple Ar 2 Xs may be the same or different.
 式(511)において、環(A)は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環であり、5員環、6員環、又は7員環である。環(A)は、芳香族炭化水素環であっても、複素環であってもよい。Ar、及びArは、それぞれ、環(A)を構成する元素に結合する。 In formula (511), ring (A) is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, and is a 5-, 6-, or 7-membered ring. Ring (A) may be an aromatic hydrocarbon ring or a heterocyclic ring. Ar 1 and Ar X each bind to an element constituting the ring (A).
 式(511)において、Ar及びArの少なくともいずれかは、下記式(511a)~(511j)で表される基からなる群から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
In formula (511), at least one of Ar 1 and Ar 2 X is a group selected from the group consisting of groups represented by formulas (511a) to (511j) below.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 式(511a)~(511j)において、X~X20は、それぞれ独立に、N又はC(RA1)である。
 式(511b)において、X~Xのいずれかは、X~X12のいずれかと結合する炭素原子であり、X~X12のいずれかは、X~Xのいずれかと結合する炭素原子である。
 式(511c)において、X~Xのいずれかは、Aを含む環における窒素原子と結合する炭素原子である。
 式(511e)において、X~X及びX18のいずれかは、X~X12のいずれかと結合する炭素原子であり、X~X12のいずれかは、X~X及びX18のいずれかと結合する炭素原子である。
 式(511f)において、X~X及びX18のいずれかは、X~X12及びX19のいずれかと結合する炭素原子であり、X~X12及びX19のいずれかは、X~X及びX18のいずれかと結合する炭素原子である。
 式(511g)において、X~Xのいずれかは、X~X12及びX19のいずれかと結合する炭素原子であり、X~X12及びX19のいずれかは、X~Xのいずれかと結合する炭素原子である。
 式(511h)において、X~X及びX18のいずれかは、Aを含む環における窒素原子と結合する炭素原子である。
 式(511i)において、X~X及びX18のいずれかは、X~X12及びX19を含む環とX13~X16及びX20を含む環とを連結する窒素原子と結合する炭素原子である。
 式(511j)において、X~Xのいずれかは、X~X12及びX19を含む環とX13~X16及びX20を含む環とを連結する窒素原子と結合する炭素原子である。
 RA1が複数存在する場合、複数のRA1のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに直接結合して環を形成するかもしくはヘテロ原子を介して環を形成する。
 前記環を形成しないRA1は、それぞれ独立に、
水素原子
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~30のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、及び
カルボキシ基からなる群から選択される基である。
 複数のRA1は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
 式(511a)において、X~Xが、C(RA1)である場合、複数のRA1は、前記環を形成しないことが好ましい。
 式(511a)~(511j)において、*は、環(A)との結合部位を表す。
 式(511a)~(511j)において、A及びAは、それぞれ独立に、単結合、酸素原子(O)、硫黄原子(S)、C(R2021)(R2022)、Si(R2023)(R2024)、C(=O)、S(=O)、SO、又はN(R2025)である。
 R2021~R2025は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換基もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~30のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、及び
カルボキシ基からなる群から選択される基である。
 式(511a)~(511j)において、
 Araは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~30のアラルキル基、
置換ホスホリル基、及び
置換シリル基からなる群から選択される基である。
 Araとして好ましくは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基である。
In formulas (511a) to (511j), X 1 to X 20 are each independently N or C(R A1 ).
In formula (511b), any one of X 5 to X 8 is a carbon atom bonded to any one of X 9 to X 12 , and any one of X 9 to X 12 is bonded to any one of X 5 to X 8 is a carbon atom that
In formula (511c), any one of X 5 to X 8 is a carbon atom bonded to the nitrogen atom in the ring containing A 2 .
In formula (511e), any one of X 5 to X 8 and X 18 is a carbon atom bonded to any one of X 9 to X 12 , and any one of X 9 to X 12 is X 5 to X 8 and X is a carbon atom bonded to any of 18 .
In formula (511f), any one of X 5 to X 8 and X 18 is a carbon atom bonded to any one of X 9 to X 12 and X 19 , and any one of X 9 to X 12 and X 19 is A carbon atom bonded to any one of X 5 to X 8 and X 18 .
In formula (511g), any one of X 5 to X 8 is a carbon atom bonded to any one of X 9 to X 12 and X 19 , and any one of X 9 to X 12 and X 19 is X 5 to X is the carbon atom bonded to any of 8 .
In formula (511h), any one of X 5 to X 8 and X 18 is a carbon atom bonded to the nitrogen atom in the ring containing A 2 .
In formula (511i), any one of X 5 to X 8 and X 18 is bonded to a nitrogen atom connecting a ring containing X 9 to X 12 and X 19 and a ring containing X 13 to X 16 and X 20 is a carbon atom that
In formula (511j), any one of X 5 to X 8 is a carbon atom bonded to the nitrogen atom connecting the ring containing X 9 to X 12 and X 19 and the ring containing X 13 to X 16 and X 20 is.
When a plurality of R A1 are present, one or more pairs of groups consisting of two or more adjacent R A1s are directly bonded to each other to form a ring or via a heteroatom to form a ring.
Each R A1 that does not form a ring is independently
hydrogen atom-substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms,
a substituted phosphoryl group,
substituted silyl groups,
cyano group,
It is a group selected from the group consisting of a nitro group and a carboxy group.
A plurality of R A1 may be the same or different.
In formula (511a), when X 1 to X 8 are C(R A1 ), the plurality of R A1 preferably does not form the ring.
In formulas (511a) to (511j), * represents a binding site to ring (A).
In formulas (511a) to (511j), A 1 and A 2 are each independently a single bond, an oxygen atom (O), a sulfur atom (S), C (R 2021 ) (R 2022 ), Si (R 2023 ) (R 2024 ), C(=O), S(=O), SO 2 , or N(R 2025 ).
R 2021 to R 2025 are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms,
a substituted phosphoryl group,
substituted silyl groups,
cyano group,
It is a group selected from the group consisting of a nitro group and a carboxy group.
In formulas (511a) to (511j),
Ara is
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms,
It is a group selected from the group consisting of substituted phosphoryl groups and substituted silyl groups.
Ara is preferably
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
 前記式(511a)は、Aが単結合である場合に下記式(511aa)で表され、AがOである場合に下記式(511ab)で表され、AがSである場合に下記式(511ac)で表され、AがC(R2021)(R2022)である場合に下記式(511ad)で表され、AがSi(R2023)(R2024)である場合に下記式(511ae)で表され、AがC(=O)である場合に下記式(511af)で表され、AがS(=O)である場合に下記式(511ag)で表され、AがSOである場合に下記式(511ah)で表され、AがN(R2025)である場合に下記式(511ai)で表さる。これら下記式(511aa)~(511ai)において、X~X、及びR2021~R2025は、前述と同義である。前記式(511b)、(511c)、(511e)、(511g)~(511j)についても、A及びAによる環同士の連結態様は、下記式(511aa)~(511ai)と同様である。下記式(511aa)において、X~Xが、C(RA1)である場合、複数のRA1は、前記環を形成しないことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
The formula (511a) is represented by the following formula (511aa) when A 1 is a single bond, is represented by the following formula (511ab) when A 1 is O, and is represented by the following formula (511ab) when A 1 is S. Represented by the following formula (511ac), represented by the following formula (511ad) when A 1 is C(R 2021 ) (R 2022 ), and when A 1 is Si(R 2023 ) (R 2024 ) Represented by the following formula (511ae), represented by the following formula (511af) when A 1 is C (=O), and represented by the following formula (511ag) when A 1 is S (=O) , A 1 is SO 2 , it is represented by the following formula (511ah), and when A 1 is N(R 2025 ), it is represented by the following formula (511ai). In the following formulas (511aa) to (511ai), X 1 to X 8 and R 2021 to R 2025 are the same as defined above. In the above formulas (511b), (511c), (511e), (511g) to (511j), the mode of linking the rings by A 1 and A 2 is the same as in the following formulas (511aa) to (511ai). . In the following formula (511aa), when X 1 to X 8 are C(R A1 ), it is preferred that the plurality of R A1 do not form the ring.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 式(601)において、
 Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 Lは、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基からなる群から選択される2つの基が結合して形成される2価の基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基からなる群から選択される3つの基が結合して形成される2価の基である。
 R31~R38のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合しない。
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR31~R38は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R908で表される基、
-COOR909で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
-P(=O)(R931)(R932)で表される基、
-Ge(R933)(R934)(R935)で表される基、
-B(R936)(R937)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
下記式(601A)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 式(601A)において、
 Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R908で表される基、
-COOR909で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
-P(=O)(R931)(R932)で表される基、
-Ge(R933)(R934)(R935)で表される基、
-B(R936)(R937)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 Rが複数存在するとき、複数のRは、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
 L31は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、当該アリーレン基から誘導される3価の基、4価の基、5価の基もしくは6価の基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基、当該複素環基から誘導される、3価の基、4価の基、5価の基もしくは6価の基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基からなる群から選択される2つの基が結合して形成される2価の基、当該2価の基から誘導される3価の基、4価の基、5価の基もしくは6価の基である。
 L32は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 nは、1、2、3、4又は5である。
 L31が単結合の場合、nは1であり、L32が前記一般式(601)中における6員環の炭素原子と結合する。
 L32が複数存在するとき、複数のL32は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
 *は、前記一般式(601)中における6員環の炭素原子との結合部位である。
 式(601)及び式(601A)において、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R908、R909、R931、R932、R933、R934、R935、R936及びR937は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。R908が複数存在する場合、複数のR908は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。R909が複数存在する場合、複数のR909は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。R931が複数存在する場合、複数のR931は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。R932が複数存在する場合、複数のR932は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。R933が複数存在する場合、複数のR933は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。R934が複数存在する場合、複数のR934は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。R935が複数存在する場合、複数のR935は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。R936が複数存在する場合、複数のR936は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。R937が複数存在する場合、複数のR937は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
In formula (601),
A3 is
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
L3 is
single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
two groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms are bonded selected from the group consisting of a divalent group formed, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms is a divalent group formed by combining three groups.
one or more sets of two or more adjacent ones of R 31 to R 38 are
combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are joined together to form a substituted or unsubstituted fused ring or are not joined together.
R 31 to R 38 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
- a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 );
a group represented by —O—(R 904 ),
a group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by —N(R 906 )(R 907 );
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
a group represented by -C(=O)R 908 ,
- a group represented by COOR 909 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a group represented by -P(=O) (R 931 ) (R 932 );
- a group represented by Ge(R 933 ) (R 934 ) (R 935 );
a group represented by -B(R 936 )(R 937 ),
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, or a group represented by the following formula (601A).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
In formula (601A),
RB is
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
- a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 );
a group represented by —O—(R 904 ),
a group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by —N(R 906 )(R 907 );
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
a group represented by -C(=O)R 908 ,
- a group represented by COOR 909 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a group represented by -P(=O) (R 931 ) (R 932 );
- a group represented by Ge(R 933 ) (R 934 ) (R 935 );
a group represented by -B(R 936 )(R 937 ),
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
When there are a plurality of RB 's , the plurality of RB 's may be the same or different.
L31 is
single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, a trivalent group, a tetravalent group, a pentavalent group or a hexavalent group derived from the arylene group;
a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, a trivalent group, a tetravalent group, a pentavalent group or a hexavalent group derived from the heterocyclic group, or two groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms are bonded It is a divalent group formed, a trivalent group, a tetravalent group, a pentavalent group or a hexavalent group derived from the divalent group.
L32 is
single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
n3 is 1, 2, 3, 4 or 5;
When L 31 is a single bond, n 3 is 1, and L 32 is bonded to the carbon atom of the 6-membered ring in general formula (601).
When multiple L 32 are present, the multiple L 32 may be the same or different.
* is a bonding site with the carbon atom of the 6-membered ring in the general formula (601).
In formulas (601) and (601A), R901 , R902 , R903, R904 , R905 , R906 , R907 , R908 , R909 , R931 , R932 , R933 , R934 , R 935 , R 936 and R 937 are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
When multiple R 901 are present, the multiple R 901 may be the same or different. When multiple R 902 are present, the multiple R 902 may be the same or different. When multiple R 903 are present, the multiple R 903 may be the same or different. When multiple R 904 are present, the multiple R 904 may be the same or different. When multiple R 905 are present, the multiple R 905 may be the same or different. When multiple R 906 are present, the multiple R 906 may be the same or different. When multiple R 907 are present, the multiple R 907 may be the same or different. When multiple R 908 are present, the multiple R 908 may be the same or different. When multiple R 909 are present, the multiple R 909 may be the same or different. When multiple R 931 are present, the multiple R 931 may be the same or different. When multiple R 932 are present, the multiple R 932 may be the same or different. When multiple R 933 are present, the multiple R 933 may be the same or different. When multiple R 934 are present, the multiple R 934 may be the same or different. When multiple R 935 are present, the multiple R 935 may be the same or different. When multiple R 936 are present, the multiple R 936 may be the same or different. When multiple R 937 are present, the multiple R 937 may be the same or different. )
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 式(611)において、
 Y31~Y36は、それぞれ独立に、CR又は窒素原子である。
 但し、Y31~Y36のうち1つ以上が窒素原子である。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合しない。
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R908で表される基、
-COOR909で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
-P(=O)(R931)(R932)で表される基、
-Ge(R933)(R934)(R935)で表される基、
-B(R936)(R937)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
下記式(611A)で表される基である。
 R901~R907は、前記式(11)で定義した通りである。
 R908、R909、及びR931~R937は、前記式(601)で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 式(611A)において、
 Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R908で表される基、
-COOR909で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
-P(=O)(R931)(R932)で表される基、
-Ge(R933)(R934)(R935)で表される基、
-B(R936)(R937)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 Rが複数存在するとき、複数のRは、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
 R901~R907は、前記式(11)で定義した通りである。
 R908、R909、及びR931~R937は、前記式(601)で定義した通りである。
 L31は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、当該アリーレン基から誘導される3価の基、4価の基、5価の基もしくは6価の基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基、当該複素環基から誘導される、3価の基、4価の基、5価の基もしくは6価の基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基からなる群から選択される2つの基が結合して形成される2価の基、当該2価の基から誘導される3価の基、4価の基、5価の基もしくは6価の基である。
 L32は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 n3は、1、2、3、4又は5である。
 L31が単結合の場合、nは1であり、L32が前記一般式(611)中における6員環の炭素原子と結合する。
 L32が複数存在するとき、複数のL32は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
 *は、前記一般式(611)中における6員環の炭素原子との結合部位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
In formula (611),
Y 31 to Y 36 are each independently CR 3 or a nitrogen atom.
However, at least one of Y 31 to Y 36 is a nitrogen atom.
When a plurality of R 3 are present, one or more sets of two or more adjacent R 3 among the plurality of R 3 are
combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are joined together to form a substituted or unsubstituted fused ring or are not joined together.
Each R 3 that does not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and does not form a substituted or unsubstituted condensed ring is independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
- a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 );
a group represented by —O—(R 904 ),
a group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by —N(R 906 )(R 907 );
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
a group represented by -C(=O)R 908 ,
- a group represented by COOR 909 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a group represented by -P(=O) (R 931 ) (R 932 );
- a group represented by Ge(R 933 ) (R 934 ) (R 935 );
a group represented by -B(R 936 )(R 937 ),
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, or a group represented by the following formula (611A).
R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
R 908 , R 909 , and R 931 to R 937 are as defined in formula (601) above.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
In formula (611A),
RB is
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
- a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 );
a group represented by —O—(R 904 ),
a group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by —N(R 906 )(R 907 );
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
a group represented by -C(=O)R 908 ,
- a group represented by COOR 909 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a group represented by -P(=O) (R 931 ) (R 932 );
- a group represented by Ge(R 933 ) (R 934 ) (R 935 );
a group represented by -B(R 936 )(R 937 ),
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
When there are a plurality of RB 's , the plurality of RB 's may be the same or different.
R 901 to R 907 are as defined in formula (11) above.
R 908 , R 909 , and R 931 to R 937 are as defined in formula (601) above.
L31 is
single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, a trivalent group, a tetravalent group, a pentavalent group or a hexavalent group derived from the arylene group;
a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, a trivalent group, a tetravalent group, a pentavalent group or a hexavalent group derived from the heterocyclic group, or two groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms are bonded It is a divalent group formed, a trivalent group, a tetravalent group, a pentavalent group or a hexavalent group derived from the divalent group.
L32 is
single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
n3 is 1, 2, 3, 4 or 5;
When L 31 is a single bond, n 3 is 1, and L 32 is bonded to the carbon atom of the 6-membered ring in general formula (611).
When multiple L 32 are present, the multiple L 32 may be the same or different.
* is a bonding site to the carbon atom of the 6-membered ring in the general formula (611).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
(式(701)において、
 bは、1~3の整数である。
 R201、R202、R206~R209のうちいずれか1つは、Lに結合する単結合である。
 前記Lに結合する単結合ではないR201、R202、及びR206~R209のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記Lに結合する単結合ではなく、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR201、R202、及びR206~R209は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
 bが1である場合、Lは、
単結合、
置換もしくは無置換の炭素数1~30の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の2価の脂肪族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40の2価の芳香族炭化水素環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~40の2価の複素環基、
前記芳香族炭化水素環基から選ばれる2個から3個の基が結合してなる2価の多重連結基、
前記複素環基から選ばれる2個から3個の基が結合してなる2価の多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる2個から3個の基が結合してなる2価の多重連結基である。
 bが2又は3である場合、Lは、
置換もしくは無置換の炭素数1~30の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40の芳香族炭化水素環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~40の複素環基、
前記芳香族炭化水素環基から選ばれる2個から3個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基から選ばれる2個から3個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる2個から3個の基が結合してなる多重連結基である。
 前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
 前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 Arは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~40の複素環基である。
 ArとLは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 置換基Rは、前記式(301)で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
(In formula (701),
b is an integer from 1 to 3;
Any one of R 201 , R 202 , R 206 to R 209 is a single bond that binds to L 2 .
One or more pairs of adjacent two or more of R 201 , R 202 and R 206 to R 209 which are not single bonds bonded to L 2 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated or does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
Each of R 201 , R 202 and R 206 to R 209 which is not a single bond bonded to L 2 and does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring is independently a hydrogen atom or a substituent R is.
When b is 1, L2 is
single bond,
a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms;
a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 40 ring-forming carbon atoms,
a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms,
a divalent multiple linking group formed by bonding 2 to 3 groups selected from the aromatic hydrocarbon ring groups;
A divalent multiple linking group formed by bonding 2 to 3 groups selected from the heterocyclic group, or 2 to 3 groups selected from the aromatic hydrocarbon ring group and the heterocyclic group It is a divalent multiple linking group formed by bonding.
When b is 2 or 3, L2 is
a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 40 ring-forming carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms,
a multiple linking group formed by bonding 2 to 3 groups selected from the aromatic hydrocarbon ring groups;
A multiple linking group formed by bonding 2 to 3 groups selected from the above heterocyclic groups, or a multiple linking group formed by bonding 2 to 3 groups selected from the above aromatic hydrocarbon ring groups and the above heterocyclic groups is a multiple linking group.
The aromatic hydrocarbon ring group and the heterocyclic group constituting the multiple linking group may be the same or different.
at least one pair of adjacent two or more of the aromatic hydrocarbon ring group and the heterocyclic group constituting the multiple linking group are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring; or does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
Ar2 is
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 40 ring-forming atoms.
Ar 2 and L 2 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring or do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
Substituent R is as defined in formula (301) above.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
(式(711)において、
 Xは窒素原子又はCRである。
 Xは窒素原子又はCRである。
 Xは窒素原子又はCRである。
 Xは窒素原子又はCRである。
 Xは窒素原子又はCRである。
 Xは窒素原子又はCRである。
 ただし、X~Xの少なくとも1つは窒素原子である。
 R~Rの1~3個は、それぞれ独立に、下記式(712)~(715)のいずれかで表される基である。
 下記式(712)~(715)のいずれかで表される基ではないR~Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
 R~Rのうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数10~30の縮合芳香族炭化水素環、
置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環、
置換もしくは無置換の環形成原子数9~30の縮合芳香族複素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5又は6の非縮合芳香族複素環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
 置換基Rは、前記式(301)で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
(式(712)~(715)において、
 L、L、L、L及びLは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数10~30の縮合アリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の非縮合アリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数9~32の縮合ヘテロアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の非縮合ヘテロアリール基である。
 L、L、及びLは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数10~30の縮合アリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の非縮合アリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数9~30の縮合ヘテロアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の非縮合ヘテロアリーレン基である。
 Lは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数10~30の縮合芳香族炭化水素環、
置換もしくは無置換の環形成炭素数10~30の非縮合芳香族炭化水素環、
置換もしくは無置換の環形成原子数9~30の縮合芳香族複素環、又は
置換もしくは無置換の、環形成原子数5又は6の、3価の非縮合芳香族複素環基である。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
(In formula (711),
X1 is a nitrogen atom or CR1 .
X2 is a nitrogen atom or CR2 .
X3 is a nitrogen atom or CR3 .
X4 is a nitrogen atom or CR4 .
X5 is a nitrogen atom or CR5 .
X6 is a nitrogen atom or CR6 .
However, at least one of X 1 to X 6 is a nitrogen atom.
One to three of R 1 to R 6 are each independently a group represented by any one of the following formulas (712) to (715).
R 1 to R 6 which are not groups represented by any of the following formulas (712) to (715) are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
one or more sets of two or more adjacent ones of R 1 to R 6 are bonded to each other,
a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon ring having 10 to 30 ring-forming carbon atoms,
a substituted or unsubstituted non-fused aromatic hydrocarbon ring,
A substituted or unsubstituted condensed aromatic heterocyclic ring having 9 to 30 ring-forming atoms, or
Forms a substituted or unsubstituted non-fused aromatic heterocyclic ring having 5 or 6 ring atoms, or does not form the ring.
Substituent R is as defined in formula (301) above.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
(In formulas (712) to (715),
L 1 , L 3 , L 6 , L 8 and L 9 are each independently
a substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 30 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted non-fused aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted condensed heteroaryl group having 9 to 32 ring atoms or a substituted or unsubstituted non-condensed heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
L 2 , L 4 and L 5 are each independently
a substituted or unsubstituted condensed arylene group having 10 to 30 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted non-fused arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group having 9 to 30 ring atoms or a substituted or unsubstituted non-condensed heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms.
L7 is
a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon ring having 10 to 30 ring-forming carbon atoms,
a substituted or unsubstituted non-fused aromatic hydrocarbon ring having 10 to 30 ring-forming carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted condensed aromatic heterocyclic ring having 9 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted trivalent non-fused aromatic heterocyclic group having 5 or 6 ring atoms. )
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
(式(721)において、
 Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数10~30の縮合アリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の非縮合アリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数9~30の縮合ヘテロアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の非縮合ヘテロアリール基である。
 Lは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数10~30の縮合アリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の非縮合アリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数9~30の縮合ヘテロアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の非縮合ヘテロアリーレン基である。
 nは、0~2の整数である。
 nが0のとき、Lは、単結合である。
 nが2のとき、2つのLは、同一でもよく、異なっていてもよい。
 Arは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数10~30の縮合アリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の非縮合アリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数9~30の縮合ヘテロアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の非縮合ヘテロアリーレン基である。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
(In formula (721),
A is
a substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 30 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted non-fused aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted condensed heteroaryl group having 9 to 30 ring atoms or a substituted or unsubstituted non-condensed heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
L is
a substituted or unsubstituted condensed arylene group having 10 to 30 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted non-fused arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group having 9 to 30 ring atoms or a substituted or unsubstituted non-condensed heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms.
n is an integer of 0-2.
When n is 0, L is a single bond.
When n is 2, two L may be the same or different.
Ar is
a substituted or unsubstituted condensed arylene group having 10 to 30 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted non-fused arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group having 9 to 30 ring atoms or a substituted or unsubstituted non-condensed heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms. )
 一実施形態において、第1の有機化合物と第2の有機化合物としては、それぞれ独立に、下記(9A群)、(12A群)、及び(20A群)の各群に含まれる化合物から選択される1以上の化合物を使用することもできる。なお、本願明細書における第1の有機化合物と第2の有機化合物は、それぞれ独立に、下記(9A群)、(12A群)、及び(20A群)の各群に含まれる化合物から選択される1以上の化合物に限定されるものではなく、これらでなくてもよい。 In one embodiment, the first organic compound and the second organic compound are each independently selected from compounds included in the following groups (Group 9A), (Group 12A), and (Group 20A) One or more compounds can also be used. In addition, the first organic compound and the second organic compound in the specification of the present application are each independently selected from compounds included in each of the following groups (9A group), (12A group), and (20A group) It need not be limited to one or more compounds.
(9A群)
クアテルナフタレン;(ビナフタレンイル)(ナフチル)ベンゼン;テルナフタレン;(ビナフタレンイル)(ナフチル)ベンゼン;(ビナフタレンイル)(ナフチル)ベンゼン;クアテルナフタレン;クアテルナフタレン;クアテルナフタレン;クアテルナフタレン;(テルナフタレンイル)(ナフチル)ベンゼン;[ビス(イソプロピルナフタレンイル)]ビフェニル;[(テルナフタレンイル)]ビフェニル;(テルナフタレンイル)(ナフチル)ベンゼン;(テルナフタレンイル)(ナフチル)ベンゼン;ジフェニルフェナントレン;テトラフェニルフェナントレン;ジメチルビス(メチルフェニル)フェナントレン;ビス(トリフルオロメチル)ビス(トリフルオロメチルフェニル)フェナントレン;ジメトキシビス(メトキシフェニル)フェナントレン;ジフェニルビス(ビフェニリル)フェナントレン;ジフェニルビス(メチルフェニル)フェナントレン;ジメチル(ビフェニリル)フェナントレン;メチルフェニルメチルフェニル(ビフェニリル)フェナントレン;ジ(ナフチル)フェナントレン;ジ(ピリジル)フェナントレン;ジ(tertブチル)ジフェニルフェナントレン;ジスチリルフェナントレン;シアノフェナントレン;ビス(ジフェニルビニル)フェナントレン;(ビナフタレンイル)(フェナントレンイル)ベンゼン;ジ(フェナントレンイル)ナフタレン;ビス(ジフェニルフェナントレンイル)ナフタレン;[ジ(フェナントレンイル)]ビナフタレン;(ビナフタレンイル)フェナントレン;ジ(フェナントレンイル)ベンゼン;ジ(フェナントレンイル)ナフタレン;(ナフチル)(フェナントレンイル)フェナントレン;(ナフチル)(フェナントレンイル)フェナントレン;ジフェニル(ナフチル)(フェナントレンイル)フェナントレン;(ナフチル)(フェナントレンイル)ジフェニルフェナントレン;フェニル(フェナントレンイル)ナフタレン;ジフェニルジ(フェナントレンイル)ナフタレン;ナフチル(フェナントレンイルフェニル)フェナントレン;[ジ(フェナントレンイル)]ビフェニル;(ナフチル)ジ(フェナントレンイル)ベンゼン;(ナフチル)ジ(フェナントレンイル)ベンゼン;トリス(フェナントレンイル)ナフタレン;[(フェニル)ナフタレンイル]フェニルフェナントレン;[(フェニル)ナフタレンイル](ナフチル)フェナントレン;(ビナフタレンイル)(ナフチル)フェナントレン;(ビナフタレンイル)(フェナントレンイル)フェナントレン;[ジ(ナフチル)]ビフェナントレン;(ナフチル)テルフェナントレン;(フェニルフェナントレンイル)(フェナントレンイル)ベンゼン;(ジフェニルビナフタレンイル)(ナフチル)フェナントレン;[ジ(ナフチル)ジフェニル]ビフェナントレン;[ジ(ナフチル)ジフェニル]ビフェナントレン;(ビナフタレンイル)(ナフチル)フェナントレン;[(ナフチル)フェニル](ナフチル)フェナントレン;[(ビナフタレンイル)(フェナントレンイル)ビフェニル;[(フェナントレンイル)フェニル](ナフチルフェニル)フェナントレン;ビス[(フェナントレンイル)フェニル]ナフタレン;ビス[(フェナントレンイル)フェニル]ナフタレン;ビス[(フェナントレンイル)フェニル]ナフタレン;ビス[(フェナントレンイル)フェニル]ナフタレン;ビス[(フェナントレンイル)フェニル]フェナントレン;ビス[(フェナントレンイル)フェニル]ナフタレン;ビス[(フェナントレンイル)フェニル]ナフタレン;ビス[(フェナントレンイル)フェニル]ナフタレン;(ビナフタレンイル[(ビフェニルイル)フェナントレンイル]ベンゼン;(ナフチル[(フェナントレンイル)ナフタレンイル]ベンゼン;[(フェナントレンイル)ナフタレンイル](フェナントレンイル)ベンゼン;(ビナフタレンイル)(フェナントレンイル)ベンゼン;(ビナフタレンイル)(フェナントレンイル)ベンゼン;[(フェナントレンイルナフタレンイル](フェナントレンイル)ベンゼン;(ビナフタレンイル)(フェナントレンイル)ベンゼン;(ビナフタレンイル)(フェナントレンイル)ベンゼン;[(フェナントレンイルナフタレンイル](フェナントレンイル)ベンゼン;(ビナフタレンイル)(フェナントレンイル)ベンゼン;(ビナフタレンイル)(フェナントレンイル)ベンゼン;(ビナフタレンイル)(フェナントレンイル)ベンゼン;[(フェナントレンイルナフタレンイル](フェナントレンイル)ベンゼン;[(フェニルナフタレンイル](フェナントレンイル)ベンゼン;エチル[エチル(ビナフタレンイル)](フェナントレンイル)ベンゼン;[(フェニル)ビナフタレンイル]フェナントレン;[ビス(フェナントレンイル)]ビナフタレン;(ベンゾフェナントレンイル(フェナントレンイル)ビナフタレン;(ベンゾクリセンイル){[(tertブチルジメチルシリル)フェナントレンイル]ナフタレンイル}ベンゼン;[フェニル(フェナントレンイル)]ビナフタレン;(フェナントレンイルフェニル)ビナフタレン;(テルナフタレンイル)フェナントレン;[ビス(フェナントレンイル)]ビナフタレン;[ビス(フェナントレンイル)]ビナフタレン;[(フェナントレンイル)(フェナントレンイル)]ビナフタレン;[ビス(フェナントレンイル)]ビナフタレン;(テルナフタレンイル)フェナントレン;(テルナフタレンイル)フェナントレン;(テルナフタレンイル)フェナントレン;[ビス(フェナントレンイル)]ビナフタレン;{ビス[(トリメチルシリル)フェナントレンイル]}ビナフタレン;[ビス(フェナントレンイル)]ビフェニル;[(ナフチル)(フェナントレンイル)]ビフェニル;[(フェナントレンイル)(フェナントレンイル)]ビフェニル;[ビス(フェナントレンイル)]ビフェニル;[ビス(フェナントレンイル)]ビフェニル;[(フェナントレンイル)(ナフチル)]ビフェニル;[ジメチルビス(フェナントレンイル)]ビフェニル;[(ジメチルフェナントレンイル(メチルフェナントレンイル)]ビフェニル;[ビス(ジイソプロピルフェナントレンイル)]ビフェニル;[(フェナントレンイル)(トリメチルシリルナフタレンイル)]ビフェニル;[ジフルオロビス(フェナントレンイル)]ビフェニル;[ジシアノビス(フェナントレンイル)]ビフェニル;[(フェナントレンイル[(ナフチル)フェニル]]ビナフタレン;[(ビフェニルイル(フェナントレンイル)]ビナフタレン;{[(フェナントレンイル)フェニル](フェナントレンイル]ビナフタレン;{[(フェナントレンイル)フェニル](フェナントレンイル]ビナフタレン;{[(フェナントレンイル)フェニル]フェニル]ビナフタレン;ジ(ナフチル)クリセン;ジ(ナフチル)クリセン;(ナフチル)(ナフチル)クリセン;ジ(フェナントレンイル)クリセン;(ナフチル)(フェナントレンイル)クリセン;(ナフチル)(フェナントレンイル)クリセン;ビス[(ナフチル)フェニル]クリセン;ビス[(ナフチル)フェニル]クリセン;[(ナフチル)フェニル][(ナフチル)フェニル]クリセン;(ナフチル[(ナフチル)フェニル]クリセン;[(ナフチル)フェニル](フェニルナフタレンイル)クリセン;[(ナフチル)フェニル](ナフチル)クリセン;ビス(フェニルナフタレンイル)クリセン;ビス[(ビフェニルイル)フェニル]クリセン;ビス(フェニルナフタレンイル)クリセン;(フェニルナフタレンイル[(フェニルナフタレンイル)フェニル]クリセン;ビス[(ベンゾフェナントレンイル)フェニル]クリセン;[(ナフチル)フェニル][(ナフチル)フェニル]クリセン;ビス[(ナフチル)フェニル]クリセン;ビス[(ナフチル)フェニル]クリセン;フェニル[(フェナントレンイル)ナフタレンイル]クリセン;ビス(フェニルクリセンイル)ナフタレン;ジ(ナフチル)クリセン;(ナフチル)(ナフチル)クリセン;ジ(ナフチル)クリセン;(ナフチル)(フェナントレンイル)クリセン;ジ(フェナントレンイル)クリセン;(ナフチル)(フェナントレンイル)クリセン;ジフェニルジ(ナフチル)クリセン;フェニル(ナフチル)(ナフチル)クリセン;フェニルジ(ナフチル)クリセン;フェニル(フェナントレンイル)(ナフチル)クリセン;イソプロピルジ(フェナントレンイル)クリセン;ジ(ナフチル)(フェナントレンイル)クリセン;フェニルジ(フェナントレンイル)クリセン;(フェナントレンイル)(ナフチル)ピセン;[(ビフェニルイルナフタレンイル]クリセン;(クリセンイル[(フェナントレンイル)ナフタレンイル]ベンゼン;[(クリセンイル(フェナントレンイル)]ビナフタレン;ビス(クリセンイル)ビフェニル;{フェニル[(シクロヘキシルクリセンイル)フェニル]ビナフタレン;{フェニル[(クリセンイル)フェニル]ビナフタレン;(ピセンイル){(フェナントレンイル)フェニル}ナフタレン;ジフェニルベンゾフェナントレン;ジ(ナフチル)ベンゾフェナントレン;ビス(フェニルナフタレンイル)ベンゾフェナントレン;ビス(フェニルナフタレンイル)ベンゾフェナントレン;(フェニルナフタレンイル(ナフチル)ベンゾフェナントレン;[(ナフチル)フェニル](ナフチル)ベンゾフェナントレン;ビス[(ナフチル)フェニル]ベンゾフェナントレン;ビス[(ナフチル)フェニル]ベンゾフェナントレン;(ベンゾフェナントレンイル(フェナントレンイル)ベンゼン;[(ナフチル)フェニル][(ナフチル)フェニル]ベンゾフェナントレン;(ベンゾフェナントレンイル(フェナントレンイル)ベンゼン;ジフェニルベンゾフェナントレン;ジ(ナフチル)ベンゾフェナントレン;(ベンゾフェナントレンイル(フェナントレンイル)ビフェニル;ジ(ナフチル)ベンゾフェナントレン;(ナフチルフェニル(フェナントレンイル)ベンゾフェナントレン;ジ(ナフチル)ベンゾクリセン;ジ(ナフチル)ベンゾクリセン;(ベンゾフェナントレンイル(ナフチルフェナントレンイル)ベンゼン;(ベンゾクリセンイル(フェニルナフタレンイル)ベンゼン;[(ベンゾクリセンイル(ベンゾフェナントレンイル)]ビナフタレン;[(ベンゾフェナントレンイル(ナフチル)]ビフェニル;[(ベンゾフェナントレンイル(ベンゾフェナントレンイル)]ビフェニル;[(フェナントレンイル)フェニル](ベンゾフェナントレンイル)ナフタレン;[(フェナントレンイル)(ベンゾクリセンイル)]ビナフタレン;[ジ(ベンゾクリセンイル)]ビフェニル;ジフェニルベンゾクリセン;ビス[(ナフチル)フェニル]ベンゾクリセン;ビス[(ナフチル)フェニル]ベンゾクリセン;ジ(ナフチル)ベンゾクリセン;ビス(フェニルナフタレンイル)ベンゾクリセン;ジフェニルヘリセン;ジ(ナフチル)ヘリセン;ジ(ナフチル)ヘリセン;ジ(ナフチル)(フルオランテンイル)ベンゼン;ジフェニル[(ナフチル)フェニル]フルオランテン;ビス[(ナフチル)フェニル]フルオランテン;フェニル(フェナントレンイル)フルオランテン;ナフチルテトラフェニルフルオランテン;フェナントレンイルテトラフェニルフルオランテン;ジフェニル[(ナフチル)フェニル]フルオランテン;ジイソプロピルジフェニル[(ナフチル)フェニル]フルオランテン;ジフェニル[(フェナントレンイル)フェニル]フルオランテン;ジ(ナフチル)フルオランテン;(ナフチル)((ナフチル)フェニル)フルオランテン;(ナフチルビス[(ナフチル)フェニル]フルオランテン;(ナフチル)(フェナントレンイル)フルオランテン;(ナフチル)(ナフチル)フルオランテン;(ビフェニルイル(ナフチル)フルオランテン;[(フェニルビフェニルイル](ナフチル)フルオランテン;[(フェニルビフェニルイル](ナフチル)フルオランテン;(ビフェニルイル(テルベンゼンイル)フルオランテン;ジ(フルオランテンイル)ナフタレン;[(ベンゾフルオランテンイル)ナフタレンイル][(ナフチル)フェニル]フェナントレン;ジフェニルジ(フルオランテンイル)ナフタレン;{[(ベンゾフル
オランテンイル)ビフェニルイル]}[(ベンゾフルオランテンイル)フェニル]ナフタレン;[(ベンゾフルオランテンイル(フェナントレンイル)]ビフェニル;[ジ(フルオランテンイル)]ビナフタレン;[(フルオランテンイル)フェニル](フェナントレンイル)ナフタレン;[(フェナントレンイル)フェニル](フルオランテンイル)ナフタレン;[ジ(フルオランテンイル)]ビフェニル;{[(フェナントレンイル)フェニル](フルオランテンイル)}ビナフタレン;(ベンゾフルオランテンイル(フェナントレンイル)ベンゼン;(ベンゾフルオランテンイル(フェナントレンイル)トリフェニレン;ジ(ナフチル)(ベンゾフルオランテンイル)ベンゼン;(ベンゾフルオランテンイル(ナフチル)ベンゼン;ビス[(ナフチル)フェニル]ベンゾフルオランテン;(フェナントレンイル)ベンゾフルオランテン;テトラフェニルベンゾフルオランテン;テトラフェニルジベンゾフルオランテン;ジフェニル[(ナフチル)フェニル]ベンゾフルオランテン;ジフェニル[(ナフチル)フェニル]ベンゾフルオランテン;ジフェニル[(フェナントレンイル)フェニル]ベンゾフルオランテン;ジフェニルベンゾフルオランテン;ビス[(フェニル)ビフェニルイル]ジフェニルベンゾフルオランテン;(フェニルジフェニルベンゾフルオランテン;(ジフェニルベンゾフルオランテンイルフェニルナフタレン;ジ(ナフチルジフェニルベンゾフルオランテン;(ビフェニルイルジフェニル[(ナフチル)フェニル]ベンゾフルオランテン;ビス(ビフェニルイルジフェニルベンゾフルオランテン;ジ(メチルスチリル)トリフェニレン;ジスチリルトリフェニレン;トリ(メチルスチリル)トリフェニレン;トリスチリルトリフェニレン;ジフェニルトリフェニレン;(ナフチルフェニルトリフェニレン;ジフェニルトリフェニレン;ヘキサフェニルトリフェニレン;トリフェニルトリフェニレン;トリス(ビフェニルイル)トリフェニレン;テトラフェニルトリフェニレン;(トリフェニレンイル(フェナントレンイルジフェニルフェナントレン;ナフチル(フェナントレンイル)トリフェニレン;(ビフェナントレンイル)トリフェニレン;ビス(トリフェニレンイル)ビナフタレン;[(トリフェニレンイル)フェニル](フェナントレンイル)ナフタレン;[ビス(トリフェニレンイル)]ビフェニル;[ビス(トリフェニレンイル)]ビフェニル;{[(トリフェニレンイル)]フェニルフェニル}ビナフタレン;[(ナフチル)フェニル][(ナフチル)フェニル]ナフトキノリン;ビス(ナフチルアザベンゾクリセン;ジフェニルジアゾジベンゾフェナントレン;ビス(フェニルナフタレンイル)アセナフトピラジン;ビス(フェニルナフタレンイルジアザベンゾフルオランテン;ジフェニルアザベンゾフルオランテン;イリジウム(III)ビス(フェニルキノリル)アセチルアセトネート;イリジウム(III)トリス(フェニルイソキノリル)イリジウム(III)ビス((tertブチルフェニル)イソキノリル)アセチルアセトネート;イリジウム(III)ビス(ジフェニルキノキサリル)アセチルアセトネート;イリジウム(III)ビス(ジフェニルテトラヒドロキノキサリル)アセチルアセトネート;イリジウム(III)ビス(ジフェニルピラジン)アセチルアセトネート;オスミウム(IV)ビス[(トリフェニルメチルトリアゾールイルメチルピリジル]ビス(メチルジフェニルホスホネート);ルテニウム(V)ビス[ジピリジル](フェニルピリジル);プラチナ(II)ビス[(チエニル)ピリジル];イリジウム(III)ビス[(ベンゾチオフェンイル]ピリジン]アセチルアセトネート;イリジウム(III)ビス(フェニルベンゾチアゾール)アセチルアセトネート;イリジウム(III)トリス(ジフェニルキノキサリル);イリジウム(III)ビス(フェニルフェナントリジル)アセチルアセトネート;イリジウム(III)ビス((ビフェニルイル)ピリジン)アセチルアセトネート;イリジウム(III)ビス(フェニルイソキノリル)(アセチルヒドロキシシクロヘキセンオン);プラチナ(II)ビス[フェニレンビス(ジtertブチルサリチリデンイミン];イリジウム(III)トリス(ジフルオロジベンゾキノリル)アセチルアセトネート;プラチナ(II)(オクタエチルポルフィリン);イリジウム(III)トリス[(フルオロ)フェニルピリジル];イリジウム(III)ビス[(フルオロ)フェニルピリジル]アセチルアセトネート;イリジウム(III)トリス[(ジフルオロフェニル)ピリジル];イリジウム(III)トリス[(フルオロフェニルメトキシピリジル];イリジウム(III)ビス[(フルオロフェニル)ピリジル][(ジフルオロフェニル)ピリジル];イリジウム(III)トリス[(ジフルオロフェニルメトキシピリジル];イリジウム(III)トリス[(フルオロフェニルジフェニルアミノピリジル];イリジウム(III)トリス[(フルオロフェニルジメチルアミノピリジル]アセチルアセトネート;イリジウム(III)トリス[(ジフルオロフェニルメチルピリジル];プラチナ(II)[ジ(ピリジル)ベンジル](ビフェニルオン];イリジウム(III)トリス[(メチルフェニルピリジル];イリジウム(III)トリス[(メチルフェニルピリジル];イリジウム(III)ビス[フェニルイソキノリル]アセチルアセトネート;イリジウム(III)ビス[フェニルピリジル]アセチルアセトネート;イリジウム(III)ビス[(ビス(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジル)(カルボキシラートピリジニウム);イリジウム(III)ビス[(ジフルオロフェニル)ピリジル)(カルボキシラートピリジニウム);イリジウム(III)ビス[(ジフルオロフェニル)ピリジル)[(トリフルオロメチル)(ピリジニルトリアゾール);イリジウム(III)トリス[フェニルピリジル);イリジウム(III)ビス[フェニルイソキノリル]アセチルアセトネート;イリジウム(III)ビス[(ジフルオロフェニル)ピリジル)[テトラキス(Hピラゾールイル)ボロン];イリジウム(III)トリス[フェニルメチルジヒドロベンゾイミダゾール];イリジウム(III)トリス[(ジベンゾフランイルメチルイミダゾリン];イリジウム(III)トリス[(ジメチルフルオレンイルピラゾール];プラチナ(II)ビス(フェニルピリジン);イリジウム(III)トリス[(トリフルオロフェニル)ピリジル];イリジウム(III)ビス[(チエニル)ピリジル]アセチルアセトネート;イリジウム(III)ビス(フェニルベンゾオキサゾール)アセチルアセトネート;イリジウム(III)ビス[(ナフチル)ベンゾオキサゾール]アセチルアセトネート;イリジウム(III)ビス[(ベンゾチアゾールイルジメチルアミノクマリル]アセチルアセトネート;イリジウム(III)ビス[(ナフチル)イソキノリル]アセチルアセトネート;イリジウム(III)ビス[(ナフチル)イソキノリル]アセチルアセトネート;イリジウム(III)ビス[(ピリジル)イソキノリル]アセチルアセトネート;イリジウム(III)ビス(フェニルイソキノリル)(フェニルピリジル);イリジウム(III)トリス[(チエニル)イソキノリル]
(9A group)
quaternaphthalene; (binaphthalenyl) (naphthyl) benzene; ternaphthalene; (binaphthalenyl) (naphthyl) benzene; (binaphthalenyl) (naphthyl) benzene; ternaphthalene; (ternaphthalenyl) (naphthyl) benzene; [bis(isopropylnaphthalenyl)] biphenyl; [(ternaphthalenyl)] biphenyl; (ternaphthalenyl) (naphthyl) benzene; Benzene; diphenylphenanthrene; tetraphenylphenanthrene; dimethylbis(methylphenyl)phenanthrene; bis(trifluoromethyl)bis(trifluoromethylphenyl)phenanthrene; dimethoxybis(methoxyphenyl)phenanthrene; dimethyl(biphenylyl)phenanthrene; methylphenylmethylphenyl(biphenylyl)phenanthrene; di(naphthyl)phenanthrene; di(pyridyl)phenanthrene; di(tertbutyl)diphenylphenanthrene; distyrylphenanthrene; (vinyl)phenanthrene; (binaphthalenyl)(phenanthrenyl)benzene; di(phenanthrenyl)naphthalene; bis(diphenylphenanthreneyl)naphthalene; [di(phenanthreneyl)]binaphthalene; ) benzene; di(phenanthrenyl)naphthalene; (naphthyl)(phenanthrenyl)phenanthrene; (naphthyl)(phenanthrenyl)phenanthrene; diphenyl(naphthyl)(phenanthrenyl)phenanthrene; diphenyldi(phenanthrenyl)naphthalene; naphthyl(phenanthrenylphenyl)phenanthrene; [di(phenanthrenyl)]biphenyl; (naphthyl)di(phenanthrenyl)benzene; (naphthyl)di(phenanthrenyl)benzene; Tris(phenanthrenyl)naphthalene; [(phenyl)naphthalenyl]phenylphenanthrene; [(phenyl)naphthalenyl](naphthyl)phenanthrene; (binaphthalenyl)(naphthyl)phenanthrene; [di (naphthyl)] biphenanthrene; (naphthyl) terphenanthrene; (phenylphenanthrenyl) (phenanthrenyl) benzene; (naphthyl)diphenyl]biphenanthrene; (binaphthalenyl)(naphthyl)phenanthrene; [(naphthyl)phenyl](naphthyl)phenanthrene; bis[(phenanthrenyl)phenyl]naphthalene; bis[(phenanthrenyl)phenyl]naphthalene; bis[(phenanthrenyl)phenyl]naphthalene; bis[(phenanthrenyl)phenyl ] phenanthrene; bis [(phenanthrenyl) phenyl] naphthalene; bis [(phenanthrenyl) phenyl] naphthalene; bis [(phenanthrenyl) phenyl] naphthalene; (phenanthrenyl) naphthalenyl] benzene; [(phenanthrenyl) naphthalenyl] (phenanthrenyl) benzene; (binaphthalenyl) (phenanthrenyl) benzene; (binaphthalenyl) (phenanthrenyl) benzene; yl] (phenanthrenyl) benzene; (binaphthalenyl) (phenanthrenyl) benzene; (binaphthalenyl) (phenanthrenyl) benzene; yl) benzene; (binaphthalenyl) (phenanthrenyl) benzene; (binaphthalenyl) (phenanthrenyl) benzene; ; ethyl [ethyl (binaphthalenyl)] (phenanthrenyl) benzene; [(phenyl) binaphthalenyl] phenanthrene; [bis (phenanthrenyl)] binaphthalene; {[(tertbutyldimethylsilyl)phenanthrenyl]naphthalenyl}benzene; [phenyl (phenanthrenyl)] binaphthalene; (phenanthrenylphenyl) binaphthalene; (ternaphthalenyl) phenanthrene; (phenanthrenyl)]binaphthalene; [(phenanthrenyl)(phenanthrenyl)]binaphthalene; [bis(phenanthrenyl)]binaphthalene; (ternaphthalenyl)phenanthrene; bis(phenanthrenyl)]binaphthalene; {bis[(trimethylsilyl)phenanthrenyl]}binaphthalene; [bis(phenanthrenyl)]biphenyl; [(naphthyl)(phenanthrenyl)]biphenyl; biphenyl; [bis(phenanthrenyl)]biphenyl; [bis(phenanthrenyl)]biphenyl; [(phenanthrenyl)(naphthyl)]biphenyl; [dimethylbis(phenanthrenyl)]biphenyl; )] biphenyl; [bis (diisopropylphenanthrenyl)] biphenyl; [(phenanthrenyl) (trimethylsilylnaphthalenyl)] biphenyl; [difluorobis (phenanthrenyl)] biphenyl; [(naphthyl) phenyl]] binaphthalene; [(biphenylyl (phenanthrenyl)] binaphthalene; {[(phenanthrenyl) phenyl] (phenanthrenyl) binaphthalene; {[(phenanthrenyl) phenyl] (phenanthrenyl] binaphthalene; {[ di(naphthyl)chrysene; di(naphthyl)chrysene; (naphthyl)(naphthyl)chrysene; di(phenanthrenyl)chrysene; (naphthyl)(phenanthrenyl)chrysene; bis[(naphthyl)phenyl]chrysene; bis[(naphthyl)phenyl]chrysene; [(naphthyl)phenyl][(naphthyl)phenyl]chrysene; (naphthyl[(naphthyl)phenyl]chrysene; [(naphthyl)phenyl]chrysene; )phenyl](phenylnaphthalenyl)chrysene; [(naphthyl)phenyl](naphthyl)chrysene; bis(phenylnaphthalenyl)chrysene; bis[(biphenylyl)phenyl]chrysene; yl[(phenylnaphthalenyl)phenyl]chrysene; bis[(benzophenanthrenyl)phenyl]chrysene; [(naphthyl)phenyl][(naphthyl)phenyl]chrysene; bis[(naphthyl)phenyl]chrysene; bis[(naphthyl) phenyl]chrysene; phenyl[(phenanthrenyl)naphthalenyl]chrysene; bis(phenylchrysenyl)naphthalene; di(naphthyl)chrysene; (naphthyl)(naphthyl)chrysene; di(naphthyl)chrysene; Di(phenanthrenyl)chrysene; (naphthyl)(phenanthrenyl)chrysene; diphenyldi(naphthyl)chrysene; phenyl(naphthyl)(naphthyl)chrysene; phenyldi(naphthyl)chrysene; phenyl(phenanthrenyl)(naphthyl)chrysene; Isopropyldi(phenanthrenyl)chrysene; Di(naphthyl)(phenanthrenyl)chrysene; Phenyldi(phenanthrenyl)chrysene; (phenanthrenyl)(naphthyl)picene; bis(chrysenyl)biphenyl; {phenyl[(cyclohexylchrysenyl)phenyl]binaphthalene; {phenyl[(chrysenyl)phenyl]binaphthalene; (picenyl) {(phenanthrenyl) )phenyl}naphthalene; diphenylbenzophenanthrene; di(naphthyl)benzophenanthrene; bis(phenylnaphthalenyl)benzophenanthrene; bis(phenylnaphthalenyl)benzophenanthrene; (naphthyl)benzophenanthrene; bis[(naphthyl)phenyl]benzophenanthrene; bis[(naphthyl)phenyl]benzophenanthrene; (benzophenanthrenyl(phenanthrenyl)benzene; [(naphthyl)phenyl][(naphthyl)phenyl]benzophenanthrene ; (benzophenanthrenyl (phenanthrenyl) benzene; diphenylbenzophenanthrene; di (naphthyl) benzophenanthrene; (benzophenanthrenyl (phenanthrenyl) biphenyl; di (naphthyl) benzophenanthrene; (naphthyl) benzochrysene; di (naphthyl) benzochrysene; (benzophenanthrenyl (naphthylphenanthrenyl) benzene; (benzochrysenyl (phenylnaphthaleneyl) benzene; [(benzochrysenyl (benzophenanthrenyl)] binaphthalene); [(benzophenanthrene) yl(naphthyl)]biphenyl; [(benzophenanthrenyl(benzophenanthrenyl)]biphenyl; [(phenanthrenyl)phenyl](benzophenanthrenyl)naphthalene; [(phenanthrenyl)(benzochrysenyl)]binaphthalene; benzochrysenyl)]biphenyl; diphenylbenzochrysene; bis[(naphthyl)phenyl]benzochrysene; bis[(naphthyl)phenyl]benzochrysene; di(naphthyl)benzochrysene; bis(phenylnaphthalenyl)benzochrysene; diphenylhelicene; Di(naphthyl)helicene; Di(naphthyl)(fluoranthenyl)benzene; Diphenyl[(naphthyl)phenyl]fluoranthene; Bis[(naphthyl)phenyl]fluoranthene; Phenyl(phenanthrenyl)fluoranthene; Naphthyltetraphenylfluorane diphenyl[(naphthyl)phenyl]fluoranthene; diisopropyldiphenyl[(naphthyl)phenyl]fluoranthene; diphenyl[(phenanthrenyl)phenyl]fluoranthene; di(naphthyl)fluoranthene; (naphthyl)(( (naphthyl)phenyl)fluoranthene; (naphthylbis[(naphthyl)phenyl]fluoranthene; (naphthyl)(phenanthrenyl)fluoranthene; (naphthyl)(naphthyl)fluoranthene; (biphenylyl(naphthyl)fluoranthene; [(phenylbiphenylyl)(naphthyl) fluoranthene; [(phenylbiphenylyl](naphthyl)fluoranthene; (biphenylyl(terbenzenyl)fluoranthene; di(fluoranthenyl)naphthalene; [(benzofluorantheyl)naphthalenyl][(naphthyl)phenyl]phenanthrene) diphenyldi(fluoranthenyl)naphthalene; {[(benzofluorantheyl)biphenylyl]}[(benzofluorantheyl)phenyl]naphthalene; [(benzofluorantheyl(phenanthrenyl)]biphenyl; [di(fluoranthenyl)]binaphthalene; [(fluoranthenyl)phenyl](phenanthrenyl)naphthalene; [(phenanthreneyl)phenyl](fluoranthenyl)naphthalene; [di(fluoranthenyl)] Biphenyl; {[(phenanthrenyl)phenyl](fluoranthenyl)}binaphthalene; (benzofluoranthenyl(phenanthrenyl)benzene; olanthenyl)benzene; (benzofluoranthenyl(naphthyl)benzene; bis[(naphthyl)phenyl]benzofluoranthene; (phenanthrenyl)benzofluoranthene; tetraphenylbenzofluoranthene; tetraphenyldibenzofluorane diphenyl[(naphthyl)phenyl]benzofluoranthene; diphenyl[(naphthyl)phenyl]benzofluoranthene; diphenyl[(phenanthrenyl)phenyl]benzofluoranthene; diphenylbenzofluoranthene; bis[(phenyl) (biphenylyl]diphenylbenzofluoranthene; (phenyldiphenylbenzofluoranthene; (diphenylbenzofluoranthenylphenylnaphthalene); di(naphthyldiphenylbenzofluoranthene; (biphenylyldiphenyl[(naphthyl)phenyl]benzofluoranthene) bis(biphenylyldiphenylbenzofluoranthene; di(methylstyryl)triphenylene; distyryltriphenylene; tri(methylstyryl)triphenylene; tristyryltriphenylene; diphenyltriphenylene; (naphthylphenyltriphenylene; diphenyltriphenylene; hexaphenyltriphenylene; triphenylene; tris(biphenylyl)triphenylene; tetraphenyltriphenylene; (Phenanthrenyl)naphthalene; [bis(triphenylenyl)]biphenyl; [bis(triphenyleneyl)]biphenyl; {[(triphenyleneyl)]phenylphenyl}binaphthalene; [(naphthyl)phenyl][(naphthyl)phenyl]naphthoquinoline; Bis(naphthylazabenzochrysene; diphenyldiazodibenzophenanthrene; bis(phenylnaphthalenyl)acenaphthopyrazine; bis(phenylnaphthalenyldiazabenzofluoranthene; diphenylazabenzofluoranthene; iridium(III) bis(phenylquinolyl) Acetylacetonate; Iridium(III) Tris(phenylisoquinolyl)iridium(III) bis((tertbutylphenyl)isoquinolyl)acetylacetonate; Iridium(III) bis(diphenylquinoxalyl)acetylacetonate; Iridium(III) ) bis (diphenyltetrahydroquinoxalyl) acetylacetonate; iridium (III) bis (diphenylpyrazine) acetylacetonate; osmium (IV) bis [(triphenylmethyltriazolylmethylpyridyl] bis (methyldiphenylphosphonate); ruthenium ( V) bis[dipyridyl](phenylpyridyl); platinum(II) bis[(thienyl)pyridyl]; iridium(III) bis[(benzothiophenyl]pyridine]acetylacetonate; iridium(III) bis(phenylbenzothiazole) Acetylacetonate; Iridium (III) tris(diphenylquinoxalyl); Iridium (III) bis(phenylphenanthridyl) acetylacetonate; Iridium (III) bis((biphenylyl)pyridine) acetylacetonate; Iridium (III) ) bis(phenylisoquinolyl)(acetylhydroxycyclohexeneone); platinum (II) bis[phenylenebis(ditertbutylsalicylideneimine]; iridium (III) tris(difluorodibenzoquinolyl) acetylacetonate; platinum ( II) (octaethylporphyrin); iridium(III) tris[(fluoro)phenylpyridyl]; iridium(III) bis[(fluoro)phenylpyridyl]acetylacetonate; iridium(III) tris[(difluorophenyl)pyridyl]; Iridium(III) Tris[(fluorophenylmethoxypyridyl]; Iridium(III) Bis[(fluorophenyl)pyridyl][(difluorophenyl)pyridyl]; Iridium(III) Tris[(difluorophenylmethoxypyridyl]; Iridium(III) Tris [(fluorophenyldiphenylaminopyridyl]; Iridium (III) Tris [(fluorophenyldimethylaminopyridyl] acetylacetonate; Iridium (III) Tris [(difluorophenylmethylpyridyl]; Platinum (II) [di(pyridyl) benzyl ](biphenylone]; iridium(III) tris[(methylphenylpyridyl]; iridium(III) tris[(methylphenylpyridyl]; iridium(III) bis[phenylisoquinolyl]acetylacetonate; iridium(III) bis [phenylpyridyl] acetylacetonate; iridium (III) bis[(bis(trifluoromethyl)phenyl)pyridyl) (carboxylatepyridinium); iridium (III) bis[(difluorophenyl)pyridyl) (carboxylatepyridinium); iridium (III) bis[(difluorophenyl)pyridyl)[(trifluoromethyl)(pyridinyltriazole); iridium(III) tris[phenylpyridyl); iridium(III) bis[phenylisoquinolyl]acetylacetonate; iridium (III) bis[(difluorophenyl)pyridyl)[tetrakis(Hpyrazolyl)boron]; iridium(III) tris[phenylmethyldihydrobenzimidazole]; iridium(III) tris[(dibenzofuranylmethylimidazoline]; iridium(III) ) tris[(dimethylfluorenylpyrazole]; platinum(II) bis(phenylpyridine); iridium(III) tris[(trifluorophenyl)pyridyl]; iridium(III) bis[(thienyl)pyridyl]acetylacetonate; iridium (III) bis (phenylbenzoxazole) acetylacetonate; iridium (III) bis [(naphthyl) benzoxazole] acetylacetonate; iridium (III) bis [(benzothiazolyldimethylaminocoumaryl] acetylacetonate; iridium ( III) bis[(naphthyl)isoquinolyl]acetylacetonate; iridium(III) bis[(naphthyl)isoquinolyl]acetylacetonate; iridium(III) bis[(pyridyl)isoquinolyl]acetylacetonate; iridium(III) bis(phenyl) isoquinolyl)(phenylpyridyl); iridium(III) tris[(thienyl)isoquinolyl]
(12A群)
ジフェニル(トリフェニレンイル)トリアジン;ジフェニル(トリフェニレンイル)ピリジン;(トリフェニレンイル)ジフェニルピリミジン;(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;ジ(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)ベンゼン;(ピリジンイル)(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)ベンゼン;ジ(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)ベンゼン;(ピリジンイル)フェニル(トリフェニレンイル)トリアジン;(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)ピリミジン;フェニル(トリフェニレンイル)ピリミジン;(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)ベンゼン;フェニル(トリフェニレンイル)トリアジン;(ジフェニルピリジンイル)(トリフェニレンイル)ベンゼン;(ジフェニルピリジンイル)(トリフェニレンイル)ベンゼン;(ジフェニルトリアジンイル)(トリフェニレンイル)ベンゼン;ジ(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;ジ(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;(ピリジンイル)(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;[ジ(ピリジンイル)トリアジンイル](トリフェニレンイル)ベンゼン;フェニル[(トリフェニレンイル)フェニル]ピリミジン;フェニル[(トリフェニレンイル)フェニル]トリアジン;(ジフェニルピリジンイル)(トリフェニレンイル)ベンゼン;[(トリフェニレンイル)フェニル]ジフェニルピリミジン;[(トリフェニレンイル)フェニル]ジフェニルトリアジン;ジ(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;ジ(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;(ピリジンイル)(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;[ジ(ピリジンイル)トリアジンイル](トリフェニレンイル)ベンゼン;フェニル[(トリフェニレンイル)フェニル]ピリミジン;フェニル[(トリフェニレンイル)フェニル]トリアジン;(トリフェニレンイル)(ジフェニルピリジンイル)ビフェニル;(トリフェニレンイル)(ジフェニルピリミジンイル)ビフェニル;(トリフェニレンイル)(ジフェニルトリアジンイル)ビフェニル;(トリフェニレンイル)(ピリジンイル)テルベンゼン;(トリフェニレンイル)(ピリジンイル)テルベンゼン;(トリフェニレンイル)(ピリジンイル)(ピリジンイル)テルベンゼン;(トリフェニレンイル)[ジ(ピリジンイル)トリアジンイル]ビフェニル;(トリフェニレンイル)(フェニルピリミジンイル)ビフェニル;(トリフェニレンイル)(フェニルトリアジンイル)ビフェニル;(トリフェニレンイル)(ジフェニルピリジンイル)ビフェニル;(トリフェニレンイル)(ジフェニルピリミジンイル)ビフェニル;(トリフェニレンイル)(ジフェニルトリアジンイル)ビフェニル;(トリフェニレンイル)ジ(ピリジンイル)テルベンゼン;(トリフェニレンイル)ジ(ピリジンイル)テルベンゼン;(トリフェニレンイル)(ピリジンイル)(ピリジンイル)テルベンゼン;(トリフェニレンイル)[ジ(ピリジンイル)トリアジンイル]ビフェニル;(トリフェニレンイル)(フェニルピリミジンイル)ビフェニル;(トリフェニレンイル)(フェニルトリアジンイル)ビフェニル;(ジフェニルピリジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;(ジフェニルピリミジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;(ジフェニルトリアジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;ジ(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)テルベンゼン;ジ(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)テルベンゼン;(ピリジンイル)(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)テルベンゼン;[ジ(ピリジンイル)トリアジンイル](トリフェニレンイル)ビフェニル;(フェニルピリミジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;(フェニルトリアジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;(ジフェニルピリジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;(ジフェニルピリミジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;(ジフェニルトリアジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;ジ(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)テルベンゼン;ジ(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)テルベンゼン;(ピリジンイル)(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)テルベンゼン;(ジ(ピリジンイル)トリアジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;(フェニルピリミジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;(フェニルトリアジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;(ジフェニルピリジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;(ジフェニルピリミジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;(ジフェニルトリアジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;ジ(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)テルベンゼン;ジ(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)テルベンゼン;(ピリジンイル)(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)テルベンゼン;[ジ(ピリジンイル)トリアジンイル](トリフェニレンイル)ビフェニル;(フェニルピリミジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;(フェニルトリアジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;(ジフェニルピリジンイル)(トリフェニレンイル)テルベンゼン;(ジフェニルピリミジンイル)(トリフェニレンイル)テルベンゼン;(ジフェニルトリアジンイル)(トリフェニレンイル)テルベンゼン;
ジ(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)クアテルベンゼン;ジ(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)クアテルベンゼン;(ピリジンイル)(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)クアテルベンゼン;[ジ(ピリジンイル)トリアジンイル](トリフェニレンイル)テルベンゼン;(フェニルピリミジンイル)(トリフェニレンイル)テルベンゼン;(フェニルトリアジンイル)(トリフェニレンイル)テルベンゼン;(ジフェニルピリジンイル)(トリフェニレンイル)テルベンゼン;(ジフェニルピリミジンイル)(トリフェニレンイル)テルベンゼン;(ジフェニルトリアジンイル)(トリフェニレンイル)テルベンゼン;ジ(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)クアテルベンゼン;ジ(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)クアテルベンゼン;(ピリジンイル)(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)クアテルベンゼン;[ジ(ピリジンイル)トリアジンイル](トリフェニレンイル)テルベンゼン;(フェニルピリミジンイル)(トリフェニレンイル)テルベンゼン;(フェニルトリアジンイル)(トリフェニレンイル)テルベンゼン;(ジフェニルピリジンイル)(フェニルトリフェニレンイル)ビフェニル;(ジフェニルピリミジンイル)(トリフェニレンイル)テルベンゼン;(トリフェニレンイル)(ジフェニルトリアジンイル)テルベンゼン;[ジ(ピリジンイル)トリアジンイル](トリフェニレンイル)テルベンゼン;[(トリフェニレンイル)ビフェニルイル)テルピリジン;[(トリフェニレンイル)ビフェニルイル)テルピリジン;(フェニルトリフェニレンイル)ジフェニルトリアジン;(メチルトリフェニレンイル)ジフェニルトリアジン;(フェニルトリフェニレンイル)(ピリジンイル)ビフェニル;(フェニルトリフェニレンイル)ジ(ピリジンイル)ベンゼン;(メチルトリフェニレンイル)(ピリジンイル)(ピリジンイル)ベンゼン;(ジフェニルトリフェニレンイル)(ピリジンイル)フェニルトリアジン;(ピリジンイル)(フェニルトリフェニレンイル)ピリミジン;フェニル(フェニルトリフェニレンイル)ピリミジン;(ジフェニルピリジンイル)(メチルトリフェニレンイル)ベンゼン;(ジフェニルピリミジンイル)(ジフェニルトリフェニレンイル)ベンゼン;ジ(ピリジンイル)(フェニルトリフェニレンイル)ビフェニル;(ピリジンイル)(ピリジンイル)(メチルトリフェニレンイル)ビフェニル;(ジフェニルピリジンイル)(フェニルトリフェニレンイル)ベンゼン;ジ(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)ビフェニル;[ジ(ピリジンイル)トリアジンイル](フェニルトリフェニレンイル)ベンゼン;ジ(ピリジンイル)(フェニルトリフェニレンイル)テルベンゼン;[ジ(ピリジンイル)トリアジンイル](フェニルトリフェニレンイル)ビフェニル;(フェニルトリフェニレンイル)ジ(ピリジンイル)テルベンゼン;[ジ(ピリジンイル)トリアジンイル](ジメチルトリフェニレンイル)ビフェニル;(ジフェニルピリジンイル)(フェニルトリフェニレンイル)ビフェニル;(ジフェニルピリミジンイル)(メチルトリフェニレンイル)ビフェニル;(ジフェニルトリアジンイル)(フェニルトリフェニレンイル)ビフェニル;(ジフェニルトリアジンイル)(ジメチルトリフェニレンイル)テルベンゼン;(ジフェニルトリアジンイル)(メチルトリフェニレンイル)テルベンゼン;ジ(ピリジンイル)(フェニルトリフェニレンイル)テルベンゼン;(ジフェニルトリアジンイル)(フェニルトリフェニレンイル)ビフェニル;(ジフェニルトリアジンイル)(フェニルトリフェニレンイル)ビフェニル;フェニル(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール)フェニル(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール)(ビフェニルイル)(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール)(テルフェニルイル)(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール);(テルフェニルイル)(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール);(ナフタレンイル)(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール);(ナフタレンイル)(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール);(トリフェニレンイル)(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール);(トリフェニレンイル)(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール);ビ[(ジフェニルピリジンイル)カルバゾール];(ジフェニルピリジンイル)(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール);ビ[(ジフェニルピリジンイル)カルバゾール];(ジメチルフルオレンイル)フェニルビ(カルバゾール);(ジメチルフルオレンイル)(ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジメチルフルオレンイル)(テルフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジベンゾフランイル)フェニルビ(カルバゾール);(ジベンゾフランイル)(ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジベンゾフランイル)(テルフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジベンゾチオフェンイル)フェニルビ(カルバゾール);(ジベンゾチオフェンイル)(ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジベンゾチオフェンイル)(テルフェニルイル)ビ(カルバゾール);ビ[フェニルカルバゾール];ビ[(ピリジンイル)カルバゾール];ビ[(ピリミジンイル)カルバゾール];(トリフェニレンイル)フェニルビ(カルバゾール);(トリフェニレンイル)(ピリジンイル)ビ(カルバゾール);(トリフェニレンイル)フェニルビ(カルバゾール);(トリフェニレンイル)(ピリジンイル)ビ(カルバゾール);フェニル(トリフェニレンイル)ビ(カルバゾール);(ピリジンイル)(トリフェニレンイル)ビ(カルバゾール);(ビフェニルイル)(ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ビフェニルイル)(テルフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ビフェニルイル)(テルフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジメチルフルオレンイル)フェニルビ(カルバゾール);(ジメチルフルオレンイル)(ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジメチルフルオレンイル)(ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジメチルフルオレンイル)(テルフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジベンゾフランイル)(ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジベンゾチオフェンイル)(ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);(フェニルカルバゾールイル)フェニルビ(カルバゾール);(ジベンゾフランイル)フェニルビ(カルバゾール);(ジベンゾフランイル)(ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジベンゾフランイル)(テルフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジベンゾフランイル)(ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジベンゾチオフェンイル)フェニルビ(カルバゾール);(ジベンゾチオフェンイル)(ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジベンゾチオフェンイル)(テルフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジベンゾチオフェンイル)(ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジフェニルピリジンイル)(ジメチルフルオレンイル)ビ(カルバゾール);(ジフェニルピリジンイル)(ジメチルフルオレンイル)ビ(カルバゾール);[(ピリジンイル)ビフェニルイル](ジメチルフルオレンイル)ビ(カルバゾール);[(ピリジンイル)ビフェニルイル](ジメチルフルオレンイル)ビ(カルバゾール);[(ピリジンイル)ビフェニルイル](ジメチルフルオレンイル)ビ(カルバゾール);(ジフェニルピリジンイル)(ジベンゾフランイル)ビ(カルバゾール);(ジベンゾフランイル)[(ピリジンイル)ビフェニルイル]ビ(カルバゾール);(ジベンゾフランイル)[(ピリジンイル)ビフェニルイル]ビ(カルバゾール);(ジベンゾフランイル)[(ピリジンイル)ビフェニルイル]ビ(カルバゾール);(ジベンゾチオフェンイル)(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール);(ジベンゾチオフェンイル)[(ピリジンイル)ビフェニルイル]ビ(カルバゾール);(ジベンゾチオフェンイル)[(ピリジンイル)ビフェニルイル]ビ(カルバゾール);(ジベンゾチオフェンイル)[(ピリジンイル)ビフェニルイル]ビ(カルバゾール);フェニル(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール);フェニル[(ピリジンイル)ビフェニルイル]ビ(カルバゾール);フェニル(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール);(ビフェニルイル)(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール);(ビフェニルイル)[(ピリジンイル)ビフェニルイル]ビ(カルバゾール);(ビフェニルイル)(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール);(ビフェニルイル)(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール);(ビフェニルイル)(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール);(ビフェニルイル)[(ピリジンイル)ビフェニルイル]ビ(カルバゾール);(ジフェニルピリジンイル)フェニルビ(カルバゾール);(ジフェニルピリジンイル)フェニルビ(カルバゾール);[(ピリジンイル)ビフェニルイル]フェニルビ(カルバゾール);(ジフェニルピリジンイル)(ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジフェニルピリジンイル)(ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);[(ピリジンイル)ビフェニルイル](ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジフェニルピリジンイル)(ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジフェニルピリジンイル)(ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);[(ピリジンイル)ビフェニルイル](ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジベンゾフランイル)(テルフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジベンゾフランイル)(ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジベンゾフランイル)フェニルビ(カルバゾール);(ジベンゾフランイル)(ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジベンゾチオフェンイル)(テルフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジベンゾチオフェンイル)(ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ジベンゾチオフェンイル)フェニルビ(カルバゾール);(ジベンゾチオフェンイル)(ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);(ビフェニルイル)(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール);(ジフェニルピリジンイル)(ビフェニルイル)ビ(カルバゾール);フェニル(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール);(ジフェニルピリジンイル)フェニルビ(カルバゾール);フェニル(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール);フェニル(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール);フェニル(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール);(ジフェニルピリジンイル)フェニルビ(カルバゾール);(ジフェニルピリジンイル)フェニルビ(カルバゾール);(ビフェニルイル)(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール);フェニル(ジフェニルピリジンイル)ビ(カルバゾール);ビ[(ビフェニルイル)カルバゾール];ビ[(ビフェニルイル)カルバゾール];(ビフェニルイル)フェニルビ(カルバゾール)
(12A group)
diphenyl(triphenyleneyl)triazine; diphenyl(triphenyleneyl)pyridine; (triphenyleneyl)diphenylpyrimidine; (pyridinyl)(triphenyleneyl)biphenyl; di(pyridinyl)(triphenyleneyl)benzene; benzene; di(pyridinyl)(triphenyleneyl)benzene; (pyridinyl)phenyl(triphenyleneyl)triazine; (pyridinyl)(triphenyleneyl)pyrimidine; phenyl(triphenyleneyl)pyrimidine; (pyridinyl)(triphenyleneyl)benzene; yl)triazine; (diphenylpyridinyl)(triphenyleneyl)benzene; (diphenylpyridinyl)(triphenyleneyl)benzene; (diphenyltriazinyl)(triphenyleneyl)benzene; di(pyridinyl)(triphenyleneyl)biphenyl; )(triphenylenyl)biphenyl; (pyridinyl)(pyridineyl)(triphenyleneyl)biphenyl; [di(pyridinyl)triazinyl](triphenyleneyl)benzene; phenyl[(triphenyleneyl)phenyl]pyrimidine; ] triazine; (diphenylpyridinyl) (triphenyleneyl) benzene; [(triphenyleneyl) phenyl] diphenylpyrimidine; [(triphenyleneyl) phenyl] diphenyl triazine; yl)biphenyl; (pyridinyl)(pyridineyl)(triphenyleneyl)biphenyl; [di(pyridinyl)triazinyl](triphenyleneyl)benzene; phenyl[(triphenyleneyl)phenyl]pyrimidine; phenyl[(triphenyleneyl)phenyl]triazine; (Triphenyleneyl) (diphenylpyridinyl) biphenyl; (triphenyleneyl) (diphenylpyrimidineyl) biphenyl; (triphenyleneyl) (diphenyltriazinyl) biphenyl; (triphenyleneyl) (pyridinyl) terbene; (triphenyleneyl) (pyridinyl) (triphenyleneyl) (pyridinyl) (pyridinyl) terbenzene; (triphenyleneyl) [di(pyridinyl)triazinyl] biphenyl; (triphenyleneyl) (phenylpyrimidineyl) biphenyl; (triphenyleneyl) (phenyltriazinyl) biphenyl; (triphenylenyl) (diphenylpyridinyl) biphenyl; (triphenyleneyl) (diphenylpyrimidineyl) biphenyl; (triphenyleneyl) (diphenyltriazinyl) biphenyl; (triphenyleneyl) di(pyridinyl) terbenzene; (triphenyleneyl) (pyridinyl) (pyridinyl) terbenzene; (triphenyleneyl) [di (pyridinyl) triazinyl] biphenyl; (triphenyleneyl) (phenylpyrimidineyl) biphenyl; (triphenyleneyl) ( (diphenylpyridinyl)(triphenyleneyl)biphenyl; (diphenylpyrimidineyl)(triphenyleneyl)biphenyl; (diphenyltriazinyl)(triphenyleneyl)biphenyl; di(pyridinyl)(triphenyleneyl)terbene; Di(pyridinyl)(triphenyleneyl)terbenzene; (pyridinyl)(pyridinyl)(triphenyleneyl)terbenzene; [di(pyridinyl)triazinyl](triphenyleneyl)biphenyl; (phenylpyrimidineyl)(triphenyleneyl)biphenyl; Phenyltriazinyl)(triphenyleneyl)biphenyl; (diphenylpyridinyl)(triphenyleneyl)biphenyl; (diphenylpyrimidineyl)(triphenyleneyl)biphenyl; (diphenyltriazinyl)(triphenyleneyl)biphenyl; (pyridinyl) (triphenyleneyl) terbenzene; (di(pyridinyl)triazinyl) (triphenyleneyl) biphenyl; (phenylpyrimidineyl) (triphenyleneyl) ) biphenyl; (phenyltriazinyl) (triphenyleneyl) biphenyl; (diphenylpyridinyl) (triphenyleneyl) biphenyl; (diphenylpyrimidineyl) (triphenyleneyl) biphenyl; (diphenyltriazinyl) (triphenyleneyl) biphenyl; ) (triphenyleneyl) terbene; di(pyridinyl) (triphenyleneyl) terbene; (pyridinyl) (pyridinyl) (triphenyleneyl) terbene; ) (triphenyleneyl) biphenyl; (phenyltriazinyl) (triphenyleneyl) biphenyl; (diphenylpyridinyl) (triphenyleneyl) terbenzene; (diphenylpyrimidineyl) (triphenyleneyl) terbenzene; ) terbenzene;
Di(pyridinyl)(triphenyleneyl)quaterbenzene; Di(pyridinyl)(triphenyleneyl)quaterbenzene; (pyridinyl)(pyridinyl)(triphenyleneyl)quaterbenzene; [Di(pyridinyl)triazinyl](triphenyleneyl) (Phenylpyrimidineyl) (triphenyleneyl) terbenzene; (Phenyltriazineyl) (triphenyleneyl) terbene; (Diphenylpyridinyl) (triphenyleneyl) terbene; (Diphenylpyrimidineyl) (triphenyleneyl) terbene ;(diphenyltriazinyl)(triphenyleneyl)terbenzene;di(pyridinyl)(triphenyleneyl)quaterbenzene;di(pyridinyl)(triphenyleneyl)quaterbenzene;(pyridinyl)(pyridinyl)(triphenyleneyl)quaterbenzene ;[di(pyridinyl)triazinyl](triphenyleneyl)terbenezene;(phenylpyrimidineyl)(triphenyleneyl)terbenezene;(phenyltriazinyl)(triphenyleneyl)terbeneene;(diphenylpyridinyl)(phenyltriphenyleneyl) Biphenyl; (diphenylpyrimidineyl) (triphenylenyl) terbenzene; (triphenyleneyl) (diphenyltriazinyl) terbenzene; [di (pyridinyl) triazinyl] (triphenyleneyl) terbene; ;[(triphenyleneyl)biphenylyl)terpyridine;(phenyltriphenyleneyl)diphenyltriazine;(methyltriphenyleneyl)diphenyltriazine;(phenyltriphenyleneyl)(pyridinyl)biphenyl;(phenyltriphenyleneyl)di(pyridinyl)benzene;(methyl (Diphenyltriphenylenyl)(pyridinyl)phenyltriazine; (pyridinyl)(phenyltriphenyleneyl)pyrimidine; phenyl(phenyltriphenyleneyl)pyrimidine; (diphenylpyridinyl)(methyltriphenyleneyl) Benzene; (diphenylpyrimidineyl)(diphenyltriphenyleneyl)benzene; di(pyridinyl)(phenyltriphenyleneyl)biphenyl; (pyridinyl)(pyridinyl)(methyltriphenyleneyl)biphenyl; (diphenylpyridinyl)(phenyltriphenyleneyl)benzene; Di(pyridinyl)(triphenyleneyl)biphenyl; [di(pyridinyl)triazinyl](phenyltriphenyleneyl)benzene; di(pyridinyl)(phenyltriphenyleneyl)terbenzene; [di(pyridinyl)triazinyl](phenyltriphenyleneyl) Biphenyl; (phenyltriphenylenyl) di(pyridinyl) terbenzene; [di(pyridinyl)triazinyl] (dimethyltriphenyleneyl) biphenyl; (diphenylpyridinyl) (phenyltriphenyleneyl) biphenyl; (diphenylpyrimidineyl) (methyltriphenyleneyl) ) biphenyl; (diphenyltriazinyl) (phenyltriphenyleneyl) biphenyl; (diphenyltriazinyl) (dimethyltriphenyleneyl) terbenzene; (diphenyltriazinyl) (methyltriphenyleneyl) terbenzene; di(pyridinyl) (phenyltriphenyleneyl) terbene; (diphenyltriazinyl)(phenyltriphenyleneyl)biphenyl; (diphenyltriazinyl)(phenyltriphenyleneyl)biphenyl; ) (diphenylpyridinyl) bi(carbazole) (terphenylyl) (diphenylpyridinyl) bi(carbazole); (terphenylyl) (diphenylpyridinyl) bi(carbazole); (naphthalenyl) (diphenylpyridinyl) bi (carbazole); (naphthalenyl) (diphenylpyridineyl) bi (carbazole); (triphenyleneyl) (diphenylpyridineyl) bi (carbazole); (triphenyleneyl) (diphenylpyridineyl) bi (carbazole); (diphenylpyridinyl)(diphenylpyridinyl)bi(carbazole); bi[(diphenylpyridinyl)carbazole]; (dimethylfluorenyl)phenylbi(carbazole); (dimethylfluorenyl)(biphenylyl) (Dibenzofuranyl)(terphenylyl)bi(carbazole); (dibenzofuranyl)phenylbi(carbazole); (dibenzofuranyl)(biphenylyl)bi(carbazole); (dibenzofuranyl)(terphenylyl) ) bi(carbazole); (dibenzothiophenyl)phenylbi(carbazole); (dibenzothiophenyl)(biphenylyl)bi(carbazole); (dibenzothiophenyl)(terphenylyl)bi(carbazole); bi[phenylcarbazole] bi[(pyridinyl)carbazole]; bi[(pyrimidineyl)carbazole]; (triphenyleneyl)phenylbi(carbazole); (triphenyleneyl)(pyridineyl)bi(carbazole); yl)(pyridinyl)bi(carbazole); phenyl(triphenyleneyl)bi(carbazole); (pyridinyl)(triphenyleneyl)bi(carbazole); (biphenylyl)(biphenylyl)bi(carbazole); terphenylyl)bi(carbazole); (biphenylyl)(terphenylyl)bi(carbazole); (dimethylfluorenyl)phenylbi(carbazole); (dimethylfluorenyl)(biphenylyl)bi(carbazole); (dimethylfluorene) yl)(biphenylyl)bi(carbazole); (dimethylfluorenyl)(terphenylyl)bi(carbazole); (dibenzofuranyl)(biphenylyl)bi(carbazole); (dibenzothiophenyl)(biphenylyl)bi( carbazole); (phenylcarbazolyl) phenylbi (carbazole); (dibenzofuranyl) phenylbi (carbazole); (dibenzofuranyl) (biphenylyl) bi (carbazole); (dibenzofuranyl) (terphenylyl) bi (carbazole); (dibenzofuranyl)(biphenylyl)bi(carbazole); (dibenzothiophenyl)phenylbi(carbazole); (dibenzothiophenyl)(biphenylyl)bi(carbazole); (dibenzothiophenyl)(terphenylyl)bi(carbazole) ; (dibenzothiophenyl) (biphenylyl) bi (carbazole); (diphenylpyridinyl) (dimethylfluorenyl) bi (carbazole); (diphenylpyridinyl) (dimethylfluorenyl) bi (carbazole); [(pyridinyl) biphenyl yl](dimethylfluorenyl)bi(carbazole); [(pyridinyl)biphenylyl](dimethylfluorenyl)bi(carbazole); [(pyridinyl)biphenylyl](dimethylfluorenyl)bi(carbazole); (diphenylpyridinyl )(dibenzofuranyl)bi(carbazole);(dibenzofuranyl)[(pyridinyl)biphenylyl]bi(carbazole);(dibenzofuranyl)[(pyridinyl)biphenylyl]bi(carbazole);(dibenzofuranyl)[(pyridinyl) (dibenzothiophenyl)(diphenylpyridinyl)bi(carbazole); (dibenzothiophenyl)[(pyridinyl)biphenylyl]bi(carbazole); (dibenzothiophenyl)[(pyridinyl)biphenyl yl]bi(carbazole); (dibenzothiophenyl)[(pyridinyl)biphenylyl]bi(carbazole); phenyl(diphenylpyridinyl)bi(carbazole); phenyl[(pyridinyl)biphenylyl]bi(carbazole); (biphenylyl) (diphenylpyridinyl) bi (carbazole); (biphenylyl) [(pyridinyl) biphenylyl] bi (carbazole); (biphenylyl) (diphenylpyridinyl) bi ( (biphenylyl)(diphenylpyridineyl)bi(carbazole); (biphenylyl)(diphenylpyridineyl)bi(carbazole); (biphenylyl)[(pyridineyl)biphenylyl]bi(carbazole); (diphenylpyridine yl)phenylbi(carbazole); (diphenylpyridinyl)phenylbi(carbazole); [(pyridinyl)biphenylyl]phenylbi(carbazole); (diphenylpyridinyl)(biphenylyl)bi(carbazole); (diphenylpyridinyl)(biphenyl yl)bi(carbazole); [(pyridinyl)biphenylyl](biphenylyl)bi(carbazole); (diphenylpyridinyl)(biphenylyl)bi(carbazole); (diphenylpyridinyl)(biphenylyl)bi(carbazole) [(pyridinyl)biphenylyl](biphenylyl)bi(carbazole); (dibenzofuranyl)(terphenylyl)bi(carbazole); (dibenzofuranyl)(biphenylyl)bi(carbazole); (dibenzofuranyl)phenylbi( (dibenzofuranyl)(biphenylyl)bi(carbazole); (dibenzothiophenyl)(terphenylyl)bi(carbazole); (dibenzothiophenyl)(biphenylyl)bi(carbazole); (dibenzothiophenyl) Phenylbi(carbazole); (dibenzothiophenyl)(biphenylyl)bi(carbazole); (biphenylyl)(diphenylpyridinyl)bi(carbazole); (diphenylpyridinyl)(biphenylyl)bi(carbazole); phenyl(diphenyl (diphenylpyridinyl)phenylbi(carbazole); phenyl(diphenylpyridinyl)bi(carbazole); phenyl(diphenylpyridinyl)bi(carbazole); phenyl(diphenylpyridinyl)bi(carbazole) ;(diphenylpyridinyl)phenylbi(carbazole);(diphenylpyridinyl)phenylbi(carbazole);(biphenylyl)(diphenylpyridinyl)bi(carbazole);phenyl(diphenylpyridinyl)bi(carbazole);bi[(biphenyl yl)carbazole]; bi[(biphenylyl)carbazole]; (biphenylyl)phenylbi(carbazole)
(20A群)
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(ジフェニルトリアジンイル)フェニルジベンゾセレノフェン;[フェニル(ビフェニルイル)トリアジンイル]フェニルジベンゾフラン;[フェニル(ビフェニルイル)トリアジンイル]フェニルジベンゾチオフェン;[フェニル(ビフェニルイル)トリアジンイル]
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フェニル-d10)トリアジンイル][(ジメチルフルオレンイル)ジベンゾフランイル];ベンゼン-d(ジフェニル-d10)トリアジンイル][(ジメチルフルオレンイル)ジベンゾチオフェンイル];ベンゼン-d[(ジフェニル-d10)トリアジンイル][(ジメチルフルオレンイル)ジベンゾセレノフェンイル];フェニル(トリフェニレンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(トリフェニレンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(トリフェニレンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジメチルフルオレンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジメチルフルオレンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジメチルフルオレンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジメチルフルオレンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジメチルフルオレンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジメチルフルオレンイル)ビ[カルバゾール];(ビフェニルイル)(ジメチルフルオレンイル)ビ[カルバゾール];(ビフェニルイル)(ジメチルフルオレンイル)ビ[カルバゾール];(テルフェニルイル)(ジメチルフルオレンイル)ビ[カルバゾール];ジフェニルテル[カルバゾール];ジフェニルテル[カルバゾール]ジフェニルテル[カルバゾール]フェニル(ジベンゾフランイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾチオフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾセレノフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾフランイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾチオフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾセレノフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾフランイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾチオフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾセレノフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾフランイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾチオフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾセレノフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾフランイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾチオフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾセレノフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾフランイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾチオフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾセレノフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾフランイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾチオフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾセレノフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾフランイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾチオフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾセレノフェンイル)ビ[カルバゾール];(ビフェニルイル)(ジベンゾフランイル)ビ[カルバゾール];(ビフェニルイル)(ジベンゾチオフェンイル)ビ[カルバゾール];(ビフェニルイル)(ジベンゾセレノフェンイル)ビ[カルバゾール];(ビフェニルイル)(ジベンゾフランイル)ビ[カルバゾール];(ビフェニルイル)(ジベンゾチオフェンイル)ビ[カルバゾール];(ビフェニルイル)(ジベンゾセレノフェンイル)ビ[カルバゾール];(ビフェニルイル)(ジベンゾフランイル)ビ[カルバゾール];(ビフェニルイル)(ジベンゾチオフェンイル)ビ[カルバゾール];(ビフェニルイル)(ジベンゾセレノフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(フェニルジベンゾフランイル)ビ[カルバゾール];フェニル(フェニルジベンゾチオフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(フェニルジベンゾセレノフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾフランイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾチオフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾセレノフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾフランイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾチオフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾセレノフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾフランイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾチオフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾセレノフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾフランイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾチオフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾセレノフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾフランイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾチオフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジベンゾセレノフェンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ベンゾフロピリジンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ベンゾチエノピリジンイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ベンゾセレノピリジンイル)ビ[カルバゾール];(ジメチルフルオレンイル)(ジベンゾフランイル)ビ[カルバゾール];(ジメチルフルオレンイル)(ジベンゾチオフェンイル)ビ[カルバゾール];(ジメチルフルオレンイル)(ジベンゾセレノフェンイル)ビ[カルバゾール];(ジメチルフルオレンイル)(ジベンゾフランイル)ビ[カルバゾール];(ジメチルフルオレンイル)(ジベンゾチオフェンイル)ビ[カルバゾール];(ジメチルフルオレンイル)(ジベンゾセレノフェンイル)ビ[カルバゾール];ビ[フェニルカルバゾール];フェニル(ビフェニルイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ビフェニルイル)ビ[カルバゾール];ビ[(ビフェニルイル)カルバゾール];ビ[(ビフェニルイル)カルバゾール];トリフェニルビ[カルバゾール];ビ[ジフェニルカルバゾール];フェニル[フェニル(ビフェニルイル)]ビ[カルバゾール];ビ[フェニルカルバゾール];フェニル(ビフェニルイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ビフェニルイル)ビ[カルバゾール];ビ[(ビフェニルイル)カルバゾール];ビ[(ビフェニルイル)カルバゾール];ビ[(ビフェニルイル)カルバゾール];トリフェニルビ[カルバゾール];ビ[ジフェニルカルバゾール];フェニル[フェニル(ビフェニルイル)]ビ[カルバゾール];フェニル(テルフェニルイル)ビ[カルバゾール];フェニル(テルフェニルイル)ビ[カルバゾール];フェニル(テルフェニルイル)ビ[カルバゾール];フェニル(ジフェニルピリジンイル)ビ[カルバゾール]
(20A group)
(dibenzofuranyl)(diphenyltriazinyl)biphenyl; (dibenzothiophenyl)(diphenyltriazinyl)biphenyl; (dibenzoselenophenyl)(diphenyltriazinyl)biphenyl; (dibenzofuranyl)(diphenyltriazinyl)terbenzene; thiophenyl)(diphenyltriazinyl)terbene; (dibenzoselenophenyl)(diphenyltriazinyl)terbene; (dibenzofuranyl)(diphenyltriazinyl)terbene; (dibenzothiophenyl)(diphenyltriazinyl)terbene; (Dibenzoselenophenyl) (diphenyltriazinyl) terbene; (phenyldibenzofuranyl) (diphenyltriazinyl) biphenyl; (phenyldibenzothiophenyl) (diphenyltriazinyl) biphenyl; (phenyldibenzoselenophenyl) (diphenyltriazinyl) )biphenyl; [(biphenylyl)dibenzofuranyl](diphenyltriazinyl)biphenyl; [(biphenylyl)dibenzothiophenyl](diphenyltriazinyl)biphenyl; [(biphenylyl)dibenzoselenophenyl](diphenyltriazinyl)biphenyl ; [(biphenylyl) dibenzofuranyl] (diphenyltriazinyl) biphenyl; [(biphenylyl) dibenzothiophenyl] (diphenyltriazinyl) biphenyl; [(biphenylyl) dibenzoselenophenyl] (diphenyltriazinyl) biphenyl; (Phenyldibenzofuranyl)(diphenyltriazinyl)terbenzen; (Phenyldibenzothiophenyl)(diphenyltriazinyl)terbenzen; (Phenyldibenzoselenophenyl)(diphenyltriazinyl)terbene; (phenyldibenzofuranyl)(diphenyltriazinyl ) terbenzene; (phenyldibenzothiophenyl) (diphenyltriazinyl) terbenzene; (phenyldibenzoselenophenyl) (diphenyltriazinyl) terbenzene; (biphenylyl)dibenzothiophenyl](diphenyltriazinyl)terbene; [(biphenylyl)dibenzoselenophenyl](diphenyltriazinyl)terbene; (dibenzofuranyl)[phenyl(biphenylyl)triazinyl]biphenyl; (dibenzothiophenyl)[phenyl(biphenylyl)triazinyl]biphenyl; (dibenzoselenophenyl)[phenyl(biphenylyl)triazinyl]biphenyl; (dibenzofuranyl)[phenyl(biphenylyl)triazinyl]biphenyl; (dibenzothiophene) yl)[phenyl(biphenylyl)triazinyl]biphenyl; (dibenzoselenophenyl)[phenyl(biphenylyl)triazineyl]biphenyl; (dibenzofuranyl)[bis(biphenylyl)triazinyl]biphenyl; [bis(biphenylyl)triazinyl]biphenyl; (dibenzoselenophenyl)[bis(biphenylyl)triazinyl]biphenyl; (dibenzofuranyl)[phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl]biphenyl; (dibenzothiophenyl)[ Phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl]biphenyl; (dibenzoselenophenyl)[phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl]biphenyl; (phenyldibenzofuranyl)[phenyl(biphenylyl)triazinyl]biphenyl; (phenyldibenzothiophenyl) ) [Phenyl(biphenylyl)triazinyl]biphenyl; (Phenyldibenzoselenophenyl)[Phenyl(biphenylyl)triazinyl]biphenyl; (Phenyldibenzofuranyl)[Phenyl(biphenylyl)triazinyl]biphenyl; (Phenyldibenzothiophene yl)[phenyl(biphenylyl)triazinyl]biphenyl; (phenyldibenzoselenophenyl)[phenyl(biphenylyl)triazineyl]biphenyl; (phenyldibenzofuranyl)[phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl]biphenyl; dibenzothiophenyl)[phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl]biphenyl; (phenyldibenzoselenophenyl)[phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl]biphenyl; (dibenzofuranyl)[phenyl(biphenylyl)triazinyl]biphenyl; (dibenzothiophenyl)[phenyl(biphenylyl)triazinyl]biphenyl; (dibenzoselenophenyl)[phenyl(biphenylyl)triazinyl]biphenyl; (dibenzofuranyl)[phenyl(biphenylyl)triazinyl]terbenzene; (dibenzothiophenyl)[phenyl(biphenylyl)triazinyl]terbenezene; (dibenzoselenophenyl)[phenyl(biphenylyl)triazinyl]terbenezene; ;(dibenzothiophenyl)[phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl]terbenzen;(dibenzoselenophenyl)[phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl]terbenzen;[(biphenylyl)dibenzofuranyl][phenyl(biphenyl yl)triazinyl]biphenyl; [(biphenylyl)dibenzothiophenyl][phenyl(biphenylyl)triazinyl]biphenyl; [(biphenylyl)dibenzoselenophenyl][phenyl(biphenylyl)triazinyl]biphenyl; [( [(biphenylyl)dibenzofuranyl][phenyl(biphenylyl)triazinyl]biphenyl; [(biphenylyl)dibenzothiophenyl][phenyl(biphenylyl)triazinyl]biphenyl; [(biphenylyl)dibenzoselenophenyl][phenyl( [(biphenylyl)triazinyl]biphenyl; [(biphenylyl)dibenzofuranyl][phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl]biphenyl; [(biphenylyl)dibenzothiophenyl][phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl]biphenyl; (biphenylyl)dibenzoselenophenyl][phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl]biphenyl; (diphenyltriazinyl)[(biphenylyl)dibenzofuranyl]terbenzene; (diphenyltriazinyl)[(biphenylyl)dibenzothiophenyl ] terbenzene; (diphenyltriazinyl) [(biphenylyl) dibenzoselenophenyl] terbenzene; (dibenzofuranyl) (diphenyltriazinyl) terbenzene; (dibenzothiophenyl) (diphenyltriazinyl) terbenzene; (dibenzoseleno (dibenzofuranyl)(diphenyltriazinyl)biphenyl; (dibenzothiophenyl)(diphenyltriazinyl)biphenyl; (dibenzoselenophenyl)(diphenyltriazinyl)biphenyl; (dibenzofuranyl) ) (diphenyltriazinyl) biphenyl; (dibenzothiophenyl) (diphenyltriazinyl) biphenyl; (dibenzoselenophenyl) (diphenyltriazinyl) biphenyl; (dibenzofuranyl) (diphenyltriazinyl) biphenyl; (dibenzothiophenyl) ( (Diphenyltriazinyl)biphenyl; (Dibenzoselenophenyl)(diphenyltriazinyl)biphenyl; (Dibenzofuranyl)(diphenyltriazinyl)terbenzene; (Dibenzothiophenyl)(diphenyltriazinyl)terbenzene; (Dibenzoselenophenyl) (diphenyltriazinyl) terbenzene; (dibenzofuranyl) (diphenyltriazinyl) terbenzene; (dibenzothiophenyl) (diphenyltriazinyl) terbenzene; (dibenzoselenophenyl) (diphenyltriazinyl) terbenzene; (dibenzofuranyl) ) (diphenyltriazinyl) terbene; (dibenzothiophenyl) (diphenyltriazinyl) terbene; (dibenzoselenophenyl) (diphenyltriazinyl) terbene; (diphenyldibenzofuranyl) (diphenyltriazinyl) biphenyl; (diphenyldibenzothiophenyl)(diphenyltriazinyl)biphenyl; (diphenyldibenzoselenophenyl)(diphenyltriazinyl)biphenyl; (diphenyldibenzofuranyl)(diphenyltriazinyl)biphenyl; (diphenyldibenzothiophenyl)(diphenyltriazinyl)biphenyl; (Diphenyldibenzoselenophenyl)(diphenyltriazinyl)biphenyl; (phenyldibenzofuranyl)(diphenyltriazinyl)biphenyl; (phenyldibenzothiophenyl)(diphenyltriazinyl)biphenyl; (phenyldibenzoselenophenyl)(diphenyltriazinyl) ) biphenyl; (phenyldibenzofuranyl) (diphenyltriazinyl) (pyridinyl) benzene; (phenyldibenzothiophenyl) (diphenyltriazinyl) (pyridinyl) benzene; (phenyldibenzoselenophenyl) (diphenyltriazinyl) (pyridinyl) benzene ; (phenyldibenzofuranyl) (diphenyltriazinyl) (pyridinyl) benzene; (phenyldibenzothiophenyl) (diphenyltriazinyl) (pyridinyl) benzene; (pyridinyl)dibenzofuranyl](diphenyltriazinyl)biphenyl; [(pyridinyl)dibenzothiophenyl](diphenyltriazinyl)biphenyl; [(pyridinyl)dibenzoselenophenyl](diphenyltriazinyl)biphenyl; (diphenyltriazinyl)( (dibenzofuranyl) terbene; (diphenyltriazinyl) (dibenzothiophenyl) terbene; (diphenyltriazinyl) (dibenzoselenophenyl) terbene; (dibenzofuranyl) (diphenyltriazinyl) terbene; (diphenyltriazinyl) terbenzene; (dibenzoselenophenyl) (diphenyltriazinyl) terbenzene; (dibenzofuranyl) (diphenyltriazinyl) (dimethylfluorenyl) benzene; (dibenzothiophenyl) (diphenyltriazinyl) (dimethyl fluorenyl)benzene; (dibenzoselenophenyl)(diphenyltriazinyl)(dimethylfluorenyl)benzene; (diphenyltriazinyl)(dimethylfluorenyl)biphenyl; (diphenyltriazinyl)(spiro[cyclopentanefluorenyl]yl)biphenyl ; (diphenyltriazinyl) (dimethylfluorenyl) terbenzene; (diphenyltriazinyl) (diphenylfluorenyl) biphenyl; [phenyl (biphenylyl) triazineyl] (dimethylfluorenyl) biphenyl; [phenyl (dimethylfluorenyl) triazine yl](dimethylfluorenyl)terbenzene; (diphenyltriazinyl)[bis(dimethylfluorenyl)]benzene; (diphenyltriazinyl)(dimethylfluorenyl)terbenzene; (diphenyltriazinyl)phenyldibenzofuran; ) phenyldibenzothiophene; (diphenyltriazinyl)phenyldibenzoselenophene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl]phenyldibenzofuran; [phenyl(biphenylyl)triazinyl]phenyldibenzothiophene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl]
[phenyl(biphenylyl)triazinyl]phenyldibenzofuran; [phenyl(biphenylyl)triazinyl]phenyldibenzothiophene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl]phenyldibenzoselenophene; [bis(biphenylyl) [bis(biphenylyl)triazinyl]phenyldibenzothiophene; [bis(biphenylyl)triazinyl]phenyldibenzoselenophene; [bis(biphenylyl)triazinyl]phenyldibenzofuran; )triazinyl]phenyldibenzothiophene; [bis(biphenylyl)triazinyl]phenyldibenzoselenophene; [bis(biphenylyl)triazinyl]phenyldibenzofuran; [bis(biphenylyl)triazinyl]phenyldibenzothiophene;[bis( (diphenyltriazinyl)(phenyldibenzofuranyl)benzene; (diphenyltriazinyl)(phenyldibenzothiophenyl)benzene; (diphenyltriazinyl)(phenyldibenzoselenophenyl)benzene; [Phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzofuranyl)benzene; [Phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzothiophenyl)benzene; [Phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzoselenophenyl)benzene ;[phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzofuranyl)benzene;[phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzothiophenyl)benzene;[phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzoselenophenyl) Benzene; (diphenyltriazinyl)(phenyldibenzofuranyl)benzene; (diphenyltriazinyl)(phenyldibenzothiophenyl)benzene; (diphenyltriazinyl)(phenyldibenzoselenophenyl)benzene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl] (phenyldibenzofuranyl)benzene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzothiophenyl)benzene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzoselenophenyl)benzene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl ] (phenyldibenzofuranyl)benzene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzothiophenyl)benzene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzoselenophenyl)benzene; (diphenyltriazinyl)(phenyl (diphenyltriazinyl)(phenyldibenzothiophenyl)biphenyl; (diphenyltriazinyl)(phenyldibenzoselenophenyl)biphenyl; [phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzofuranyl)biphenyl; [phenyl (biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzothiophenyl)biphenyl; [phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzoselenophenyl)biphenyl; [phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzofuranyl)biphenyl; Phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzothiophenyl)biphenyl; [Phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzoselenophenyl)biphenyl; (diphenyltriazinyl)(phenyldibenzofuranyl)biphenyl; ) (phenyldibenzothiophenyl)biphenyl; (diphenyltriazinyl)(phenyldibenzoselenophenyl)biphenyl; [phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzofuranyl)biphenyl; [phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyl [Phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzoselenophenyl)biphenyl; [Phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzofuranyl)biphenyl; [Phenyl(biphenylyl)triazinyl] ( phenyldibenzothiophenyl)biphenyl; [phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzoselenophenyl)biphenyl; (diphenyltriazinyl)(phenyldibenzofuranyl)biphenyl; (diphenyltriazinyl)(phenyldibenzothiophenyl)biphenyl; (diphenyltriazinyl)(phenyldibenzoselenophenyl)biphenyl; [phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzofuranyl)biphenyl; [phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzothiophenyl)biphenyl; [phenyl( [phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzofuranyl)biphenyl; [phenyl(biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzothiophenyl)biphenyl; [phenyl (biphenylyl)triazinyl](phenyldibenzoselenophenyl)biphenyl; (diphenyltriazinyl)(biphenylyl)dibenzofuran; (diphenyltriazinyl)(biphenylyl)dibenzothiophene; (diphenyltriazinyl)(biphenylyl)dibenzoseleno [phenyl(biphenylyl)triazinyl](biphenylyl)dibenzofuran; [phenyl(biphenylyl)triazinyl](biphenylyl)dibenzothiophene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl](biphenylyl)dibenzoselenophene; [Phenyl(biphenylyl)triazinyl](biphenylyl)dibenzofuran; [Phenyl(biphenylyl)triazinyl](biphenylyl)dibenzothiophene; [Phenyl(biphenylyl)triazinyl](biphenylyl)dibenzoselenophene; triazinyl)[(biphenylyl)dibenzofuranyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(biphenylyl)dibenzothiophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(biphenylyl)dibenzoselenophenyl]benzene; [phenyl(biphenyl yl)triazinyl][(biphenylyl)dibenzofuranyl]benzene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl][(biphenylyl)dibenzothiophene]benzene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl][(biphenylyl)dibenzoseleno phen]benzene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl][(biphenylyl)dibenzofuranyl]benzene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl][(biphenylyl)dibenzothiophene]benzene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl ] [(biphenylyl) dibenzoselenophen] benzene; (diphenyltriazinyl) [(biphenylyl) dibenzofuranyl] benzene; (diphenyltriazinyl) [(biphenylyl) dibenzothiophenyl] benzene; (diphenyltriazinyl) [( biphenylyl)dibenzoselenophenyl]benzene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl][(biphenylyl)dibenzofuranyl]benzene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl][(biphenylyl)dibenzothiophenyl]benzene; Phenyl(biphenylyl)triazinyl][(biphenylyl)dibenzoselenophenyl]benzene; [Phenyl(biphenylyl)triazinyl][(biphenylyl)dibenzofuranyl]benzene; [Phenyl(biphenylyl)triazinyl][( (biphenylyl)dibenzothiophenyl]benzene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl][(biphenylyl)dibenzoselenophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)(biphenylyl)dibenzofuran; (diphenyltriazinyl)(biphenylyl) dibenzothiophene; (diphenyltriazinyl) (biphenylyl) dibenzoselenophene; [phenyl (biphenylyl) triazinyl] (biphenylyl) dibenzofuran; [phenyl (biphenylyl) triazinyl] (biphenylyl) dibenzothiophene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl](biphenylyl)dibenzoselenophene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl](biphenylyl)dibenzofuran; [phenyl(biphenylyl)triazinyl](biphenylyl)dibenzothiophene; 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[bis(dimethylfluorenyl)triazinyl](phenyldibenzothiophenyl)benzene; [bis(dimethylfluorenyl)triazinyl](phenyldibenzo selenophenyl)benzene; [phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl](biphenylyl)dibenzofuran; [phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl](biphenylyl)dibenzothiophene; [phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl] ( [Phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl](biphenylyl)dibenzofuran; [Phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl](biphenylyl)dibenzothiophene; [Phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl] (biphenylyl)dibenzoselenophene; [phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl][(biphenylyl)dibenzofuranyl]benzene; [phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl][(biphenylyl)dibenzothiophenyl]benzene; Phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl][(biphenylyl)dibenzoselenophenyl]benzene; [Phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl][(biphenylyl)dibenzofuranyl]benzene; [Phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl ] [(biphenylyl)dibenzothiophenyl]benzene; [phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl][(biphenylyl)dibenzoselenophenyl]benzene; [phenyl(dimethylfluorenylphenyl)triazinyl](phenyldibenzofuranyl) Benzene; [Phenyl(dimethylfluorenylphenyl)triazinyl](phenyldibenzothiophenyl)benzene; [Phenyl(dimethylfluorenylphenyl)triazinyl](phenyldibenzoselenophenyl)benzene; [Phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl ] Phenyldibenzofuran; [Phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl]phenyldibenzothiophene; [Phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl]phenyldibenzoselenophene; [Phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl](biphenylyl)dibenzofuran; Phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl](biphenylyl)dibenzothiophene; [Phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl](biphenylyl)dibenzoselenophene; [Phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl][(biphenylyl)dibenzofuran [phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl][(biphenylyl)dibenzothiophenyl]benzene; [phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl][(biphenylyl)dibenzoselenophenyl]benzene; [phenyl( dimethylfluorenylphenyl)triazinyl](phenyldibenzofuranyl)benzene; [phenyl(dimethylfluorenylphenyl)triazinyl](phenyldibenzothiophenyl)benzene; [phenyl(dimethylfluorenylphenyl)triazinyl](phenyldibenzoselenophene) yl)benzene; [phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl](phenyldibenzofuran); [phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl](phenyldibenzothiophene); [phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl](phenyldibenzoselenophene) ); phenyl(diphenyltriazinyl)dibenzofuran; phenyl(diphenyltriazinyl)dibenzothiophene; phenyl(diphenyltriazinyl)dibenzoselenophene; phenyl[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzofuran; phenyl[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzo thiophene; phenyl[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzoselenophene; (biphenylyl)[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzofuran; (biphenylyl)[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzothiophene; (biphenylyl)[( Diphenyl[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzofuran; Diphenyl[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzothiophene; Diphenyl[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzoselenophen; Phenyl(diphenyltriazine) phenyl(diphenyltriazinyl)dibenzothiophene; phenyl(diphenyltriazinyl)dibenzoselenophene; (biphenylyl)(diphenyltriazinyl)dibenzofuran; (biphenylyl)(diphenyltriazinyl)dibenzothiophene; (biphenylyl) (diphenyltriazinyl) dibenzoselenophene; (biphenylyl) (diphenyltriazinyl) dibenzofuran; (biphenylyl) (diphenyltriazinyl) dibenzothiophene; (biphenylyl) (diphenyltriazinyl) dibenzoselenophene; diphenyl [(diphenyltriazine) yl)phenyl]dibenzofuran; diphenyl[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzothiophene; diphenyl[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzoselenophene; (biphenylyl)[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzofuran; (diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzothiophene; (biphenylyl)[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzoselenophene; phenyl(diphenyltriazinyl)dibenzofuran; phenyl(diphenyltriazinyl)dibenzothiophene; phenyl(diphenyltriazinyl)dibenzo Selenophene; Phenyl[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzofuran; Phenyl[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzothiophene; Phenyl[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzoselenophen; Phenyl[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzofuran; phenyl[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzothiophene; phenyl[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzoselenophene; (biphenylyl)[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzofuran; (biphenylyl)[(diphenyltriazinyl)phenyl ] Dibenzothiophene; (biphenylyl) [(diphenyltriazinyl) phenyl] dibenzoselenophene; (biphenylyl) [(diphenyltriazinyl) phenyl] dibenzofuran; (biphenylyl) [(diphenyltriazinyl) phenyl] dibenzothiophene; phenyl[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzofuran; phenyl[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzothiophene; phenyl[(diphenyltriazinyl)phenyl]dibenzoselenophene (diphenyltriazinyl)(phenyldibenzofuranyl)pyridine; (diphenyltriazinyl)(phenyldibenzothiophenyl)pyridine; (diphenyltriazinyl)(phenyldibenzoselenophenyl)pyridine; [phenyl(phenylpyridinyl)triazinyl] (phenyldibenzofuranyl)pyridine; [phenyl(phenylpyridinyl)triazineyl](phenyldibenzothiophenyl)pyridine; [phenyl(phenylpyridinyl)triazinyl](phenyldibenzoselenophenyl)pyridine; [phenyl(phenylpyridinyl) )triazinyl](phenyldibenzofuranyl)benzene; [phenyl(phenylpyridinyl)triazinyl](phenyldibenzothiophenyl)benzene; [phenyl(phenylpyridinyl)triazinyl](phenyldibenzoselenophenyl)benzene;(diphenyl triazinyl)[(biphenylyl)dibenzofuranyl)]pyridine; (diphenyltriazinyl)[(biphenylyl)dibenzothiophenyl)]pyridine; (diphenyltriazinyl)[(biphenylyl)dibenzoselenophenyl)]pyridine; phenyl [phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl]dibenzofuran; phenyl[phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl]dibenzothiophene; phenyl[phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl]dibenzoselenophene; phenyl[(biphenylyl)(dimethylfluorene) yl)triazinyl]dibenzofuran; phenyl[(biphenylyl)(dimethylfluorenyl)triazinyl]dibenzothiophene; phenyl[(biphenylyl)(dimethylfluorenyl)triazinyl]dibenzoselenophene; phenyl[phenyl(dimethylfluorenyl) Phenyl[phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl]dibenzothiophene; Phenyl[phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl]dibenzoselenophene; Phenyl[phenyl(spiro[cyclohexanefluorenyl]yl)triazinyl]dibenzofuran; phenyl [phenyl(spiro[cyclohexanefluoren]yl)triazinyl]dibenzothiophene; phenyl[phenyl(spiro[cyclohexanefluoren]yl)triazinyl]dibenzoselenophene; dibenzofuran; phenyl[phenyl(spirobi[9H-fluoren]yl)triazinyl]dibenzothiophene; phenyl[phenyl(spirobi[9H-fluoren]yl)triazinyl]dibenzoselenophene; benzene-d 3 [(diphenyl-d 10 ) triazinyl][(phenyl-d 5 )dibenzofuranyl-d 6 ]; benzene- d 3 [(diphenyl-d 10 )triazinyl][(phenyl-d 5 )dibenzothiophenyl-d 6 ]; benzene-d 3 [(diphenyl-d 10 )triazinyl][(phenyl-d 5 )dibenzoselenophenyl- d 6 ]; benzene-d 3 [(diphenyl-d 10 )triazinyl][(biphenylyl-d 9 )dibenzofuranyl benzene- d 3 [ (diphenyl-d 10 )triazinyl][(biphenylyl-d 9 )dibenzothiophenyl-d 6 ]; benzene-d 3 [(diphenyl-d 10 )triazinyl][ (biphenylyl-d 9 )dibenzoselenophenyl-d 6 ]; phenyl {phenyl[(dimethyl-d 6 )fluorenyl]triazineyl} dibenzofuran; phenyl {phenyl[(dimethyl-d 6 )fluorenyl]triazineyl} dibenzothiophene; phenyl {phenyl[(dimethyl-d 6 )fluorenyl]triazinyl}dibenzoselenophene; benzene-d 3 [(diphenyl-d 10 )triazinyl][(biphenylyl-d 9 )dibenzofuranyl-d 6 ]; benzene-d 3 [(diphenyl-d 10 )triazinyl][(biphenylyl-d 9 )dibenzothiophenyl-d 6 ]; benzene-d 3 [(diphenyl-d 10 )triazinyl][(biphenylyl -d 9 )dibenzoselenophenyl-d 6 ]; [(diphenyl-d 10 )triazinyl][(biphenylyl)dibenzofuranyl]benzene; [(diphenyl-d 10 )triazinyl][(biphenylyl)dibenzothiophene yl]benzene; [(diphenyl-d 10 )triazinyl][(biphenylyl)dibenzoselenophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(biphenylyl)dibenzofuranyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(biphenylyl ) dibenzothiophenyl] benzene; (diphenyltriazinyl) [(biphenylyl) dibenzoselenophenyl] benzene; (difluorophenyltriazinyl) [(biphenylyl) dibenzofuranyl] benzene; (difluorophenyltriazinyl) [(biphenylyl ) dibenzothiophenyl] benzene; (difluorophenyltriazinyl) [(biphenylyl) dibenzoselenophenyl] benzene; (diphenyltriazinyl) [(dimethylfluorenyl) dibenzofuranyl] benzene; (diphenyltriazinyl) [(dimethylfluorene yl)dibenzothiophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzofuranyl]biphenyl; (diphenyltriazinyl)[(dimethyl fluorenyl)dibenzothiophenyl]biphenyl; (diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]biphenyl; (diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzofuranyl]biphenyl; (diphenyltriazinyl)[( dimethylfluorenyl)dibenzothiophenyl]biphenyl; (diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]biphenyl; (dimethylfluorenyl)dibenzothiophenyl]biphenyl; (diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]biphenyl; (diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzofuranyl]pyridine; (diphenyltriazinyl) [(dimethylfluorenyl) dibenzothiophenyl] pyridine; (diphenyltriazinyl) [(dimethylfluorenyl) dibenzoselenophenyl] pyridine; (diphenyltriazinyl) [(dimethylfluorenyl) dibenzofuranyl] benzene; (diphenyltriazinyl) ) [(dimethylfluorenyl) dibenzothiophenyl] benzene; (diphenyltriazineyl) [(dimethylfluorenyl) dibenzoselenophenyl] benzene; (diphenyltriazineyl) [(dimethylfluorenyl) dibenzofuranyl] benzene; (diphenyltriazine yl) [(dimethylfluorenyl)dibenzothiophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzofuranyl]benzene; (diphenyl triazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzothiophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzofuranyl]biphenyl; diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzothiophenyl]biphenyl; (diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]biphenyl; [phenyl(biphenylyl)triazinyl][(dimethylfluorenyl)dibenzofuran [phenyl(biphenylyl)triazinyl][(dimethylfluorenyl)dibenzothiophenyl]benzene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl][(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]benzene; [phenyl( [biphenylyl)triazinyl][(dimethylfluorenyl)dibenzofuranyl]benzene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl][(dimethylfluorenyl)dibenzothiophenyl]benzene; [phenyl(biphenylyl)triazinyl][(dimethyl fluorenyl)dibenzoselenophenyl]benzene; [phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl][(dimethylfluorenyl)dibenzofuranyl]benzene; [phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl][(dimethylfluorenyl)dibenzothiophenyl ] Benzene; [phenyl(dimethylfluorenyl)triazinyl][(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]benzene;(diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzofuranyl]benzene;(diphenyltriazinyl)[(dimethyl fluorenyl)dibenzothiophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[bis(dimethylfluorenyl)dibenzofuranyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[ Bis(dimethylfluorenyl)dibenzothiophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[bis(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]benzene; [phenyl(terphenylyl)triazinyl][(dimethylfluorenyl)dibenzofuranyl] Benzene; [phenyl(terphenylyl)triazineyl][(dimethylfluorenyl)dibenzothiophenyl]benzene; [phenyl(terphenylyl)triazineyl][(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]benzene; (diphenyltriazine yl) [(spiro[cyclopentanefluorene]yl)dibenzofuranyl]benzene; (diphenyltriazineyl)[(spiro[cyclopentanefluorene]yl)dibenzothiophenyl]benzene; ]yl)dibenzoselenophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(diphenylfluorenyl)dibenzofuranyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(diphenylfluorenyl)dibenzothiophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[( diphenylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(diphenylfluorenyl)dibenzofuranyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(diphenylfluorenyl)dibenzothiophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[ (diphenylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]benzene; (diphenyltriazineyl)[phenyl(dimethylfluorenyl)dibenzofuranyl]benzene; (diphenyltriazineyl)[phenyl(dimethylfluorenyl)dibenzothiophenyl]benzene; (diphenyltriazine) yl)[phenyl(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[phenyl(dimethylfluorenyl)dibenzofuranyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[phenyl(dimethylfluorenyl)dibenzothiophenyl]benzene ;(diphenyltriazinyl)[phenyl(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]benzene;(diphenyltriazinyl)[(phenyldimethylfluorenyl)dibenzofuranyl]benzene;(diphenyltriazinyl)[(phenyldimethylfluorenyl)dibenzo thiophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(phenyldimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl){[(dimethyl-d 6 )fluorenyl]dibenzofuranyl}benzene; (diphenyltriazinyl) {[(dimethyl-d 6 )fluorenyl]dibenzothiophenyl}benzene; (diphenyltriazinyl) {[(dimethyl-d 6 )fluorenyl]benzoselenophenyl}benzene; (diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl) ) dibenzofuranyl] benzene; (diphenyltriazinyl) [(dimethylfluorenyl) dibenzothiophenyl] benzene; (diphenyltriazinyl) [(dimethylfluorenyl) dibenzoselenophenyl] benzene; (diphenyltriazinyl) [(dimethylfluorene yl)dibenzofuranyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzothiophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(dimethyl fluorenyl) dibenzofuranyl] benzene; (diphenyltriazinyl) [(dimethylfluorenyl) dibenzothiophenyl] benzene; (diphenyltriazinyl) [(dimethylfluorenyl) dibenzoselenophenyl] benzene; (diphenyltriazinyl) [( dimethylfluorenyl)dibenzofuranyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzothiophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]benzene; Phenyl(dimethylfluorenyl)dibenzofuranyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[phenyl(dimethylfluorenyl)dibenzothiophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[phenyl(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]benzene;(diphenyl triazinyl)[phenyl(dimethylfluorenyl)dibenzofuranyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[phenyl(dimethylfluorenyl)dibenzothiophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[phenyl(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl] Benzene; (diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzofuranyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzothiophenyl]benzene; (diphenyltriazinyl)[(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl ] benzene; [(diphenyl-d 10 )triazinyl][(dimethylfluorenyl)dibenzofuranyl]benzene; [(diphenyl-d 10 )triazinyl][(dimethylfluorenyl)dibenzothiophenyl]benzene; [(diphenyl- d 10 )triazinyl][(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]benzene;benzene-d 3 [(diphenyl-d 10 )triazinyl][(dimethylfluorenyl)dibenzofuranyl];benzene-d 3 [(diphenyl -d 10 )triazinyl][(dimethylfluorenyl)dibenzothiophenyl]; benzene-d 3 [(diphenyl-d 10 )triazinyl][(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]; [(diphenyl-d 10 )triazinyl]{[(dimethyl- d6 )fluorenyl]dibenzofuranyl}benzene; [(diphenyl- d10 )triazinyl]{[(dimethyl- d6 )fluorenyl]dibenzothiophenyl}benzene; [(diphenyl benzene-d 4 [(diphenyl- d 10 ) triazinyl][(dimethylfluorenyl)dibenzofuranyl]; benzene -d 4 (diphenyl-d 10 )triazinyl][(dimethylfluorenyl)dibenzothiophenyl]; benzene-d 4 [(diphenyl-d 10 )triazinyl][(dimethylfluorenyl)dibenzoselenophenyl]; phenyl (triphenyleneyl) bi[carbazole]; phenyl(triphenyleneyl) bi[carbazole]; phenyl(triphenyleneyl) bi[carbazole]; phenyl(dimethylfluorenyl) bi[carbazole]; phenyl(dimethylfluorenyl) bi[carbazole] ; Phenyl(dimethylfluorenyl) bi[carbazole]; Phenyl(dimethylfluorenyl) bi[carbazole]; Phenyl(dimethylfluorenyl) bi[carbazole]; Phenyl(dimethylfluorenyl) bi[carbazole]; dimethylfluorenyl)bi[carbazole]; (biphenylyl)(dimethylfluorenyl)bi[carbazole]; (terphenylyl)(dimethylfluorenyl)bi[carbazole]; diphenylter[carbazole]; diphenylter[carbazole]diphenyl phenyl(dibenzofuranyl)bi[carbazole]; phenyl(dibenzofuranyl)bi[carbazole]; phenyl(dibenzofuranyl)bi[carbazole]; phenyl(dibenzoselenophenyl)bi[carbazole]; phenyl(dibenzofuranyl)bi[carbazole]; phenyl(dibenzothiophenyl)bi[carbazole]; phenyl(dibenzoselenophenyl)bi[carbazole] phenyl(dibenzofuranyl) bi[carbazole]; phenyl(dibenzothiophenyl) bi[carbazole]; phenyl(dibenzoselenophenyl) bi[carbazole]; phenyl(dibenzofuranyl) bi[carbazole]; phenyl(dibenzothiophene yl) bi[carbazole]; phenyl(dibenzoselenophenyl) bi[carbazole]; phenyl(dibenzofuranyl) bi[carbazole]; phenyl(dibenzothiophenyl) bi[carbazole]; phenyl(dibenzoselenophenyl) bi[carbazole ]; Phenyl(dibenzofuranyl) bi[carbazole]; Phenyl(dibenzothiophenyl) bi[carbazole]; Phenyl(dibenzoselenophenyl) bi[carbazole]; Phenyl(dibenzofuranyl) bi[carbazole]; ) bi[carbazole]; phenyl(dibenzoselenophenyl) bi[carbazole]; (biphenylyl) (dibenzofuranyl) bi[carbazole]; (biphenylyl) (dibenzothiophenyl) bi[carbazole]; (biphenylyl) (dibenzofuranyl) bi[carbazole]; (biphenylyl) (dibenzothiophenyl) bi[carbazole]; (biphenylyl) (dibenzoselenophenyl) bi[carbazole] ]; (biphenylyl) (dibenzofuranyl) bi[carbazole]; (biphenylyl) (dibenzothiophenyl) bi[carbazole]; (biphenylyl) (dibenzoselenophenyl) bi[carbazole]; phenyl(phenyldibenzofuranyl) Phenyl(phenyldibenzothiophenyl)bi[carbazole]; Phenyl(phenyldibenzoselenophenyl)bi[carbazole]; Phenyl(dibenzofuranyl)bi[carbazole]; Phenyl(dibenzothiophenyl)bi[carbazole] phenyl(dibenzoselenophenyl) bi[carbazole]; phenyl(dibenzofuranyl) bi[carbazole]; phenyl(dibenzothiophenyl) bi[carbazole]; phenyl(dibenzoselenophenyl) bi[carbazole]; phenyl(dibenzofuranyl) ) bi[carbazole]; phenyl(dibenzothiophenyl) bi[carbazole]; phenyl(dibenzoselenophenyl) bi[carbazole]; phenyl(dibenzofuranyl) bi[carbazole]; phenyl(dibenzothiophenyl) bi[carbazole]; Phenyl(dibenzoselenophenyl)bi[carbazole]; Phenyl(dibenzofuranyl)bi[carbazole]; Phenyl(dibenzothiophenyl)bi[carbazole]; Phenyl(dibenzoselenophenyl)bi[carbazole]; Phenyl(benzofuropyridine yl)bi[carbazole]; phenyl(benzothienopyridinyl)bi[carbazole]; phenyl(benzoselenopyridinyl)bi[carbazole]; (dimethylfluorenyl)(dibenzofuranyl)bi[carbazole]; (dimethylfluorenyl)( (Dibenzothiophenyl) bi[carbazole]; (dimethylfluorenyl) (dibenzoselenophenyl) bi[carbazole]; (dimethylfluorenyl) (dibenzofuranyl) bi[carbazole]; (dimethylfluorenyl) (dibenzothiophenyl) bi[carbazole] [carbazole]; (dimethylfluorenyl) (dibenzoselenophenyl) bi [carbazole]; bi [phenylcarbazole]; phenyl (biphenylyl) bi [carbazole]; phenyl (biphenylyl) bi [carbazole]; yl)carbazole]; bi[(biphenylyl)carbazole]; triphenylbi[carbazole]; bi[diphenylcarbazole]; phenyl[phenyl(biphenylyl)]bi[carbazole]; [carbazole]; phenyl(biphenylyl)bi[carbazole]; bi[(biphenylyl)carbazole]; bi[(biphenylyl)carbazole]; bi[(biphenylyl)carbazole]; triphenylbi[carbazole]; ]; Phenyl [phenyl (biphenylyl)] bi [carbazole]; Phenyl (terphenylyl) bi [carbazole]; Phenyl (terphenylyl) bi [carbazole]; diphenylpyridinyl)bi[carbazole]
 一実施形態において、第1の有機化合物と第2の有機化合物としては、それぞれ独立に、下記(1B群)~(35B群)の各群に含まれる化合物から選択される1以上の化合物を使用することもできる。なお、本願明細書における第1の有機化合物と第2の有機化合物は、それぞれ独立に、下記(1B群)~(35B群)の各群に含まれる化合物から選択される1以上の化合物に限定されるものではなく、これらでなくてもよい。 In one embodiment, the first organic compound and the second organic compound each independently use one or more compounds selected from compounds included in each of the following groups (1B group) to (35B group). You can also In addition, the first organic compound and the second organic compound in the specification of the present application are each independently limited to one or more compounds selected from compounds included in each of the following groups (1B group) to (35B group). These do not have to be.
(1B群)
9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン)(ADN);2-tert-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(TBADN);5,6,11,12-テトラフェニルテトラセン(ルブレン);2,5,8,11-テトラ-tert-ブチルペリレン(TBP)
(1B group)
9,10-di(2-naphthyl)anthracene) (ADN); 2-tert-butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracene (TBADN); 5,6,11,12-tetraphenyltetracene (rubrene ); 2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene (TBP)
(2B群)
4,4’-ビス[N-フェニルアミノ]ビフェニル;4,4’-ビス[(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(NBP);5,6,11,12-テトラフェニルテトラセン(ルブレン);9,10-ビス[N-(1-フェニルアミノ)ビフェニル];2,5,8,11-テトラ-tert-ブチルペリレン(TBP);トリス(8-キノリノラト-N1,O8)アルミニウム(Alq);クマリン545T
(Group 2B)
4,4′-bis[N-phenylamino]biphenyl; 4,4′-bis[(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (NBP); 5,6,11,12-tetraphenyltetracene (rubrene ); 9,10-bis[N-(1-phenylamino)biphenyl]; 2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene (TBP); tris(8-quinolinolato-N1,O8) aluminum (Alq ); Coumarin 545T
(3B群)
N,N’-ジ(1-ナフチル)-N,N’-ジフェニル-(1,1’-ビフェニル)-4,4’-ジアミン(NPD);Alq3;10-(2-ベンゾチアゾリル)-1,1,7,7-テトラメチル-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H,11H-[1]ベンゾピラノ[6,7,8-ij]キノリジン-11-オン(C545T);ルブレン(5,6,11,12-テトラフェニルテトラセン);4,4’-ビス(2,2-ジフェニルビニル)ビフェニル(DPVBi)
(Group 3B)
N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (NPD); Alq3; 10-(2-benzothiazolyl)-1, 1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzopyrano[6,7,8-ij]quinolidin-11-one (C545T); rubrene (5 ,6,11,12-tetraphenyltetracene); 4,4′-bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (DPVBi)
(4B群)
TBADN;TBP
(4B group)
TBADN; TBP
(5B群)
TBADN;Alq3;TBP;5,6,11,12-テトラフェニルテトラセン(ルブレン);4-(ジシアノメチレン)-2-tert-ブチル-6-(1,1,7,7-テトラメチルジュロリジン-4-イル-ビニル)-4H-ピラン(DCJTB)
(Group 5B)
TBADN; Alq3; TBP; 5,6,11,12-tetraphenyltetracene (rubrene); 4-yl-vinyl)-4H-pyran (DCJTB)
(6B群)
テトラセン;テトラフルオロ-テトラシアノ-キノジメタン(F4-TCNQ);4,4’,4’’-トリス[フェニル(m-トリル)アミノ]トリフェニルアミン;ナフタレンテトラカルボン酸無水物(NTCDA);ロイコクリスタルバイオレット(LCV);N,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ビス(フェニル)-ベンジジン(TPD)
(Group 6B)
tetracene; tetrafluoro-tetracyano-quinodimethane (F4-TCNQ); 4,4′,4″-tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine; naphthalenetetracarboxylic anhydride (NTCDA); leuco crystal violet (LCV); N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine (TPD)
(9B群)
1-(2,2’-ビナフタレン-6-イル)-3-(フェナントレン-9-イル)ベンゼン;イリジウム(III)ビス(2-フェニルキノリル-N,C’)アセチルアセトネート;9-{3-[6-フェニル-2-フェニルピリミジン-4-イル]-5-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル}-9H-カルバゾール;トリス[2-フェニルピリジナート-C,N]イリジウム(III)
(9B group)
1-(2,2′-binaphthalen-6-yl)-3-(phenanthren-9-yl)benzene; iridium (III) bis(2-phenylquinolyl-N,C 2 ′) acetylacetonate; 9- {3-[6-phenyl-2-phenylpyrimidin-4-yl]-5-(9H-carbazol-9-yl)phenyl}-9H-carbazole; tris[2-phenylpyridinate-C 2 ,N] Iridium(III)
(10B群)
1,3-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)ベンゼン;[2,2’-ビス(2’,4’-ジフルオロ-2,3’-ビピリジナト-2-イル)プロパン-C,N,N,C]白金(II);4,4’,4’’-トリス(N,N-(2-ナフチル)-フェニルアミノ)トリフェニルアミン(2-TNATA);2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノ-キノジメタン(F4-TCNQ);3,3’-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)-1,1’-ビフェニル;[2-(2’,4’-ジフルオロ-2,3’-ビピリジナト-2-イル)-2-{6-(5-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジナト-2-イル-C,N,N,C}プロパン-C,N,N,C]白金(II);[2,2’-ビス(2,3’-ビピリジナト-2-イル)プロパン-C,N,N,C]白金(II);イリジウム(III)ビス(2-フェニルキノリル-N,C’)アセチルアセトネート;9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン;2,5,8,11-テトラ-tert-ブチルペリレン;10-(2-ベンゾチアゾリル)-1,1,7,7-テトラメチル-11-オキソ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-11H-[1]ベンゾピラノ[6,7,8-ij]キノリジン-9-イド;2-[6-[2-[(2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ベンゾ[ij]キノリジン)-9-イル]エテニル]-2-メチル-4H-ピラン-4-イリデン]プロパンジニトリル
(10B group)
1,3-di(9H-carbazol-9-yl)benzene; [2,2′-bis(2′,4′-difluoro-2,3′-bipyridinat-2-yl)propane-C,N,N ,C]platinum(II); 4,4′,4″-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine (2-TNATA); 2,3,5,6-tetra Fluoro-7,7,8,8-tetracyano-quinodimethane (F4-TCNQ); 3,3′-di(9H-carbazol-9-yl)-1,1′-biphenyl; [2-(2′,4 '-Difluoro-2,3'-bipyridinat-2-yl)-2-{6-(5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridinato-2-yl-C,N,N,C} Propane-C,N,N,C]platinum(II); [2,2′-bis(2,3′-bipyridinat-2-yl)propane-C,N,N,C]platinum(II);iridium (III) bis(2-phenylquinolyl-N,C 2 ')acetylacetonate;9,10-di(2-naphthyl)anthracene;2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene; 10- (2-benzothiazolyl)-1,1,7,7-tetramethyl-11-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-11H-[1]benzopyrano[6,7,8-ij] quinolizin-9-ido; 2-[6-[2-[(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizin)-9-yl]ethenyl]-2-methyl-4H- pyran-4-ylidene]propane dinitrile
(12B群)
2-{4’-トリフェニレニル-[1,1’-ビフェニル]-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;9-[4,6-ジフェニル-2-ピリジル]-9’-フェニル-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];9-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-9’-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-3,3’-ビス[9H-カルバゾール]
(12B group)
2-{4′-triphenylenyl-[1,1′-biphenyl]-3-yl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 9-[4,6-diphenyl-2-pyridyl]- 9′-phenyl-3,3′-bis[9H-carbazole]; 9-(1,1′-biphenyl-3-yl)-9′-(1,1′-biphenyl-4-yl)-3, 3′-bis[9H-carbazole]
(13B群)
9-[3’-(トリフェニレン-2-イル)-1,1’-ビフェニル]-9H-カルバゾール;11-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-4-イル)-11H,12H-インドロ[2,3-a]カルバゾール
(13B group)
9-[3′-(triphenylen-2-yl)-1,1′-biphenyl]-9H-carbazole; 11-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-12- (4′-Phenyl-1,1′-biphenyl-4-yl)-11H,12H-indolo[2,3-a]carbazole
(14B群)
2-(1-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-9H-カルバゾール-9-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;イリジウム(III)ビス(2-(3,5-ジメチルフェニル)-5-(2-メチルプロピル)キノリル-N,C’)アセチルアセトネート;2-(1-(9,9’-ジメチルフルオレン-2-イル)-9H-カルバゾール-9-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;イリジウム(III)ビス(2-(3,5-ジメチルフェニル)キノリル-N,C’)アセチルアセトネート;2-(1-フェニル-9H-カルバゾール-9-イル)-4-(9,9’-ジメチルフルオレン-2-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン;イリジウム(III)ビス(2-(3,5-ジメチルフェニル)キノリル-N,C’)2,2,8,8-テトラメチル-4,6-ノナンジオナート;2-(1-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-9H-カルバゾール-9-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;イリジウム(III)ビス(2-(3,5-ジメチルフェニル)-7-(2-メチルプロピル)キノリル-N,C’)アセチルアセトネート;2-(1-フェニル-9H-カルバゾール-9-イル)-4-(9,9’-ジメチルフルオレン-2-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン;イリジウム(III)ビス(2-(3,5-ジメチルフェニル)-5-シクロペンチルキノリル-N,C’)アセチルアセトネート;2-(1-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-9H-カルバゾール-9-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;イリジウム(III)ビス(2-(3,5-ジメチルフェニル)-6-(2-メチルプロピル)キノリル-N,C’)アセチルアセトネート;11-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-12-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-11H,12H-インドロ[2,3-a]カルバゾール;イリジウム(III)ビス(2-フェニルピリジル-N,C’)(4-メチル-5-(4-フルオロフェニル)-2-フェニルピリジル-N,C’);11-フェニル-12-(4-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-11H,12H-インドロ[2,3-a]カルバゾール;イリジウム(III)ビス(2-フェニルピリジル-N,C’)(2,5-ジフェニルピリジル-N,C’);12-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12H-[1]ベンゾチエノ[2,3-a]カルバゾール;イリジウム(III)ビス(2-フェニルピリジル-N,C’)(4-イソプロピル-2,5-ジフェニルピリジル-N,C’);11-フェニル-12-(4-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-11H,12H-インドロ[2,3-a]カルバゾール;イリジウム(III)ビス(2-フェニルピリジル-N,C’)(5-(4-フルオロフェニル)-2-フェニルピリジル-N,C’);5-フェニル-11-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-5H,11H-インドロ[3,2-b]カルバゾール;イリジウム(III)ビス(2-フェニルピリジル-N,C’)(4-メチル-2,5-ジフェニルピリジル-N,C’);イリジウム(III)ビス(2-フェニルピリジル-N,C’)(4-(メチル-d3)-2,5-ジフェニルピリジル-N,C’);5-フェニル-11-(4-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-5H,11H-インドロ[3,2-b]カルバゾール;イリジウム(III)ビス(2-フェニルピリジル-N,C’)(4-(4-メチルフェニル)-2-フェニルピリジル-N,C’);2-(7,7-ジメチルインデノ[2,1-b]カルバゾール-5-イル)-4-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン;イリジウム(III)ビス(2-フェニルピリジル-N,C’)(4-(4-フルオロフェニル)-2-フェニルピリジル-N,C’);5-フェニル-12-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-5H,12H-インドロ[3,2-a]カルバゾール;イリジウム(III)ビス(5-メチル-2-フェニルピリジル-N,C’)(4-メチル-2,5-ジフェニルピリジル-N,C’);イリジウム(III)ビス(5-(メチル-d)-2-フェニルピリジル-N,C’)(4-(メチル-d3)-5-フェニル-2-フェニルピリジル-N,C’)
(14B group)
2-(1-(1,1′-biphenyl-4-yl)-9H-carbazol-9-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; iridium (III) bis(2-( 3,5-dimethylphenyl)-5-(2-methylpropyl)quinolyl-N,C 2 ′)acetylacetonate; 2-(1-(9,9′-dimethylfluoren-2-yl)-9H-carbazole -9-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; iridium (III) bis(2-(3,5-dimethylphenyl)quinolyl-N,C 2 ′)acetylacetonate; 2- (1-phenyl-9H-carbazol-9-yl)-4-(9,9′-dimethylfluoren-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine; iridium (III) bis(2- (3,5-dimethylphenyl)quinolyl-N,C 2 ')2,2,8,8-tetramethyl-4,6-nonanedionate;2-(1-(1,1'-biphenyl-4-yl)-9H-carbazol-9-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; iridium(III) bis(2-(3,5-dimethylphenyl)-7-(2-methylpropyl)quinolyl —N,C 2 ′)acetylacetonate; 2-(1-phenyl-9H-carbazol-9-yl)-4-(9,9′-dimethylfluoren-2-yl)-6-phenyl-1,3 ,5-triazine; iridium (III) bis(2-(3,5-dimethylphenyl)-5-cyclopentylquinolyl-N,C 2 ') acetylacetonate; 2-(1-(1,1'-biphenyl -3-yl)-9H-carbazol-9-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; iridium (III) bis(2-(3,5-dimethylphenyl)-6-(2 -methylpropyl)quinolyl-N,C 2 ′)acetylacetonate; 11-(1,1′-biphenyl-4-yl)-12-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazine-2- yl)-11H,12H-indolo[2,3-a]carbazole; iridium (III) bis(2-phenylpyridyl-N,C 2 ')(4-methyl-5-(4-fluorophenyl)-2- phenylpyridyl-N,C 2 ′); 11-phenyl-12-(4-(1,1′-biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-11H , 12H-indolo[2,3-a]carbazole; iridium (III) bis(2-phenylpyridyl-N,C 2 ')(2,5-diphenylpyridyl-N,C 2 '); 12-(4, 6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-12H-[1]benzothieno[2,3-a]carbazole; iridium (III) bis(2-phenylpyridyl-N,C 2 ′) ( 4-isopropyl-2,5-diphenylpyridyl-N,C 2 ′); 11-phenyl-12-(4-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-6-phenyl-1,3,5- triazin-2-yl)-11H,12H-indolo[2,3-a]carbazole; iridium(III) bis(2-phenylpyridyl-N,C 2 ′)(5-(4-fluorophenyl)-2- phenylpyridyl-N,C 2 ′); 5-phenyl-11-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5H,11H-indolo[3,2-b]carbazole; iridium (III) bis(2-phenylpyridyl-N,C 2 ')(4-methyl-2,5-diphenylpyridyl-N,C 2 '); iridium (III) bis(2-phenylpyridyl-N,C 2 ′)(4-(methyl-d3)-2,5-diphenylpyridyl-N,C 2 ′); 5-phenyl-11-(4-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-6- phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5H,11H-indolo[3,2-b]carbazole; iridium (III) bis(2-phenylpyridyl-N,C 2 ′)(4-( 4-methylphenyl)-2-phenylpyridyl-N,C 2 ′); 2-(7,7-dimethylindeno[2,1-b]carbazol-5-yl)-4-(1,1′- biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine; iridium (III) bis(2-phenylpyridyl-N,C 2 ')(4-(4-fluorophenyl)-2-phenylpyridyl —N,C 2 ′); 5-phenyl-12-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5H,12H-indolo[3,2-a]carbazole; iridium ( III) bis(5-methyl-2-phenylpyridyl-N,C 2 ')(4-methyl-2,5-diphenylpyridyl-N,C 2 '); iridium (III) bis(5-(methyl-d 3 )-2-phenylpyridyl-N, C 2 ') (4-(methyl-d3)-5-phenyl-2-phenylpyridyl-N, C 2 ')
(15B群)
4-[3-(トリフェニレン-2-イル)フェニル]-6-フェニルジベンゾチオフェン;2-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-ジベンゾチオフェン-4-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;イリジウム(III)ビス(2-フェニルピリジル-N,C’)(4-メチル-2,5-ジフェニルピリジル-N,C’);2-(6-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-ジベンゾチオフェン-4-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{3-(6-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{3-(6-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)-5-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)-5-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{3-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2,4,6-トリ(1,1’-ビフェニル-4-イル)-1,3,5-トリアジン;2,4-ビス(テルフェニル-4-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン;2-(3-(3-ビリジル)-5-(フェナントレン-9-イル)-フェニル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-4,6-ビス(1,1’-ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン;2-(3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)-フェニル)-4,6-ビス(1,1’-ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン;2-(3-(9-(2-ピリジル)-9H-カルバゾール-3-イル)-5-(ジベンゾチオフェン-4-イル)-フェニル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-(9H-カルバゾール-9-イル)-4-フェニル-6-(トリフェニレン-2-イル)-1,3,5-トリアジン;2-{5-(6-フェニル-ジベンゾフラン-4-イル)-1,1’-ビフェニル3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{5-(6-フェニルジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{5-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-ジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{5-(6-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-ジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-(5-(ジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル)-4-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン;2-(5-(ジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル)-4-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン;2-(5-(6-フェニルジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル)-4-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン;2-{3’-フェニル-5’-(ジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{5-フェニル-5’-(ジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{5-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{3,5-ビス(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-(3-(6-フェニルジベンゾチオフェン-4-イル)-フェニル)-4-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン;2-{4-(6-フェニルジベンゾチオフェン-4-イル)-フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{3’-(6-フェニルジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-4-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{4’-(6-フェニルジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-ジベンゾチオフェン-4-イル)-4-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン;2-{4-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-ジベンゾチオフェン-4-イル)-フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{4-(6-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-ジベンゾチオフェン-4-イル)-フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-(6-フェニルジベンゾチオフェン-4-イル)-4-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン;2-{(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-ジベンゾチオフェン-4-イル}-4-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン;2-{3-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-ジベンゾチオフェン-4-イル)-フェニル}-4-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン;2-{3-(2,7-ジフェニルジベンゾチオフェン-4-イル)-フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{4’-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-ジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-4,6-ビス(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン;2-(ジベンゾチオフェン-4-イル)-4-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-6-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン;2-[3’-(トリフェニレン-2-イル)-1,1’-ビフェニル-4-イル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-[4’-(ジベンゾフラン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;4-(トリフェニレン-2-イル)-ジベンゾフラン;4-(トリフェニレン-2-イル)-ジベンゾチオフェン;4-(3-(トリフェニレン-2-イル)フェニル)-ジベンゾチオフェン;4-(3-フェニル-5-(トリフェニレン-2-イル)フェニル)-ジベンゾチオフェン;4-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-5-(トリフェニレン-2-イル)-ジベンゾチオフェン;4-(9H-カルバゾール-9-イル)-5-(トリフェニレン-2-イル)-ジベンゾフラン;4-(9H-カルバゾール-9-イル)-5-(トリフェニレン-2-イル)-ジベンゾチオフェン;9-(3’-(トリフェニレン-2-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル)-9H-カルバゾール;9-(3’-(トリフェニレン-2-イル)-1,1’-ビフェニル-4-イル)-9H-カルバゾール;[2-{3-(トリフェニレン-2-イル)フェニル}ピリジン-3-イル]-9H-カルバゾール;2-(6-フェニルジベンゾフラン-4-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-(6-フェニルジベンゾチオフェン-4-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-[3-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)ジベンゾフラン-4-イル)フェニル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-(6-フェニルジベンゾチオフェン-4-イル)-4,6-ビス(1,1’-ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン;2-[3-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)ジベンゾフラン-4-イル)フェニル]-4,6-ビス(フェニル-d5)-1,3,5-トリアジン;2-{3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)-5-(1,1’-ビフェニル-4-イル)フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;9-[3-(9-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-9H-カルバゾール;9-[3-(9-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-9H-カルバゾール-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール;9-[3-(9-(トリフェニレン-2-イル)-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-9H-カルバゾール;9-[3-(9-(トリフェニレン-2-イル)-9H-カルバゾール-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール;9-[3-(9-(ジベンゾチオフェン-4-イル)-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-9H-カルバゾール;2-(ジベンゾフラン-4-イル)-4-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-6-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン;2-(ジベンゾチオフェン-4-イル)-4-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-6-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン;2-(ジベンゾチオフェン-4-イル)-4-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-6-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン;2-(ビフェニレン-3-イル)-4-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-6-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン
(15B group)
4-[3-(triphenylen-2-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophene; 2-(6-(1,1′-biphenyl-4-yl)-dibenzothiophen-4-yl)-4,6 -diphenyl-1,3,5-triazine; iridium (III) bis(2-phenylpyridyl-N,C 2 ') (4-methyl-2,5-diphenylpyridyl-N,C 2 '); 2-( 6-(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-3-yl)-dibenzothiophen-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-{3-(6- (4′-phenyl-1,1′-biphenyl-3-yl)-dibenzothiophen-4-yl)phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-{3-(6- (1,1′-biphenyl-3-yl)-dibenzothiophen-4-yl)phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-{3-(dibenzothiophen-4-yl) Phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-{3-(dibenzothiophen-4-yl)-5-(1,1′-biphenyl-4-yl)-phenyl}-4 ,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-{3-(dibenzothiophen-4-yl)-5-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-phenyl}-4,6-diphenyl -1,3,5-triazine; 2-{3-(6-(1,1′-biphenyl-4-yl)-dibenzothiophen-4-yl)phenyl}-4,6-diphenyl-1,3, 5-triazine; 2,4,6-tri(1,1′-biphenyl-4-yl)-1,3,5-triazine; 2,4-bis(terphenyl-4-yl)-6-phenyl- 1,3,5-triazine; 2-(3-(3-viridyl)-5-(phenanthren-9-yl)-phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-(9 ,9-dimethylfluoren-2-yl)-4,6-bis(1,1′-biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine; 2-(3-(dibenzothiophen-4-yl) -phenyl)-4,6-bis(1,1′-biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine; 2-(3-(9-(2-pyridyl)-9H-carbazole-3- yl)-5-(dibenzothiophen-4-yl)-phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-(9H-carbazol-9-yl)-4-phenyl-6-( triphenylen-2-yl)-1,3,5-triazine; 2-{5-(6-phenyl-dibenzofuran-4-yl)-1,1′-biphenyl-3-yl}-4,6-diphenyl-1 ,3,5-triazine; 2-{5-(6-phenyldibenzothiophen-4-yl)-1,1′-biphenyl-3-yl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-{5-(6-(1,1′-biphenyl-4-yl)-dibenzothiophen-4-yl)-1,1′-biphenyl-3-yl}-4,6-diphenyl-1,3 ,5-triazine; 2-{5-(6-(1,1′-biphenyl-3-yl)-dibenzothiophen-4-yl)-1,1′-biphenyl-3-yl}-4,6-diphenyl -1,3,5-triazine; 2-(5-(dibenzothiophen-4-yl)-1,1′-biphenyl-3-yl)-4-(1,1′-biphenyl-4-yl)- 6-phenyl-1,3,5-triazine; 2-(5-(dibenzothiophen-4-yl)-1,1′-biphenyl-3-yl)-4-(9,9-dimethylfluorene-2- yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine; 2-(5-(6-phenyldibenzothiophen-4-yl)-1,1′-biphenyl-3-yl)-4-(9,9 -dimethylfluoren-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine; 2-{3′-phenyl-5′-(dibenzothiophen-4-yl)-1,1′-biphenyl-3- yl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-{5-phenyl-5′-(dibenzothiophen-4-yl)-1,1′-biphenyl-3-yl}-4, 6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-{5-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-4′-phenyl-1,1′-biphenyl-3-yl}-4,6 -diphenyl-1,3,5-triazine;2-{3,5-bis(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine;2 -(3-(6-phenyldibenzothiophen-4-yl)-phenyl)-4-(1,1′-biphenyl-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine; 2-{4 -(6-phenyldibenzothiophen-4-yl)-phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-{3′-(6-phenyldibenzothiophen-4-yl)-1, 1′-biphenyl-4-yl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-{4′-(6-phenyldibenzothiophen-4-yl)-1,1′-biphenyl-3 -yl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-(6-(1,1′-biphenyl-4-yl)-dibenzothiophen-4-yl)-4-(1,1 '-biphenyl-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine;2-{4-(6-(1,1'-biphenyl-4-yl)-dibenzothiophen-4-yl)-Phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-{4-(6-(1,1′-biphenyl-3-yl)-dibenzothiophen-4-yl)-phenyl}-4 ,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-(6-phenyldibenzothiophen-4-yl)-4-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-6-phenyl-1,3, 5-triazine; 2-{(6-(1,1′-biphenyl-4-yl)-dibenzothiophen-4-yl}-4-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-6-phenyl- 1,3,5-triazine; 2-{3-(6-(1,1′-biphenyl-4-yl)-dibenzothiophen-4-yl)-phenyl}-4-(9,9-dimethylfluorene- 2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine; 2-{3-(2,7-diphenyldibenzothiophen-4-yl)-phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5 -triazine; 2-{4′-(6-(1,1′-biphenyl-4-yl)-dibenzothiophen-4-yl)-1,1′-biphenyl-3-yl}-4,6-diphenyl -1,3,5-triazine; 2-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-4,6-bis(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-3-yl)-1,3 ,5-triazine; 2-(dibenzothiophen-4-yl)-4-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-6-(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-3-yl) -1,3,5-triazine; 2-[3′-(triphenylen-2-yl)-1,1′-biphenyl-4-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine;2 -[4'-(dibenzofuran-4-yl)-1,1'-biphenyl-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 4-(triphenylen-2-yl)-dibenzofuran 4-(triphenylen-2-yl)-dibenzothiophene; 4-(3-(triphenylen-2-yl)phenyl)-dibenzothiophene; 4-(3-phenyl-5-(triphenylen-2-yl)phenyl) -dibenzothiophene; 4-(1,1'-biphenyl-4-yl)-5-(triphenylen-2-yl)-dibenzothiophene; 4-(9H-carbazol-9-yl)-5-(triphenylene-2 -yl)-dibenzofuran; 4-(9H-carbazol-9-yl)-5-(triphenylen-2-yl)-dibenzothiophene; 9-(3′-(triphenylen-2-yl)-1,1′- Biphenyl-3-yl)-9H-carbazole; 9-(3′-(triphenylen-2-yl)-1,1′-biphenyl-4-yl)-9H-carbazole; [2-{3-(triphenylene- 2-yl)phenyl}pyridin-3-yl]-9H-carbazole; 2-(6-phenyldibenzofuran-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-(6-phenyl Dibenzothiophen-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-(6-(1,1′-biphenyl-4-yl)dibenzothiophen-4-yl)-4,6 -diphenyl-1,3,5-triazine; 2-[3-(6-(1,1′-biphenyl-4-yl)dibenzofuran-4-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3, 5-triazine; 2-(6-phenyldibenzothiophen-4-yl)-4,6-bis(1,1′-biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine; 2-[3-( 6-(1,1′-biphenyl-4-yl)dibenzofuran-4-yl)phenyl]-4,6-bis(phenyl-d5)-1,3,5-triazine; 2-{3-(dibenzothiophene -4-yl)-5-(1,1′-biphenyl-4-yl)phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 9-[3-(9-(4′-phenyl) -1,1′-biphenyl-3-yl)-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9H-carbazole; 9-[3-(9-(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-3 -yl)-9H-carbazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazole; 9-[3-(9-(triphenylen-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9H-carbazole; 9-[3-(9-(triphenylen-2-yl)-9H-carbazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazole; 9-[3-(9-(dibenzothiophen-4-yl)-9H- Carbazol-3-yl)phenyl]-9H-carbazole; 2-(dibenzofuran-4-yl)-4-(1,1′-biphenyl-4-yl)-6-(4′-phenyl-1,1′ -biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine; 2-(dibenzothiophen-4-yl)-4-(1,1'-biphenyl-4-yl)-6-(4'-phenyl- 1,1′-biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine; 2-(dibenzothiophen-4-yl)-4-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-6-(4 '-Phenyl-1,1'-biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine; 2-(biphenylen-3-yl)-4-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-6 -(4'-phenyl-1,1'-biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine
(16B群)
11-(4-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12-フェニル-11H,12H-インドロ[2,3-a]カルバゾール;5-フェニル-12-(6-(9H-カルバゾール-9-イル)ピリジン-2-イル)-5H,12H-インドロ[3,2-a]カルバゾール;5-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-12-フェニル-5H,12H-インドロ[3,2-a]カルバゾール;2-(3-(トリフェニレン-2-イル)フェニル)-ジベンゾチオフェン;5,11-ビス(2-フェニル-ピリジニル-6-イル)-5H,11H-インドロ[3,2-b]カルバゾール;3,3’-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)-1,1’-ビフェニル
(16B group)
11-(4-(1,1′-biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-12-phenyl-11H,12H-indolo[2,3-a ] Carbazole; 5-phenyl-12-(6-(9H-carbazol-9-yl)pyridin-2-yl)-5H,12H-indolo[3,2-a]carbazole; 5-(9-phenylcarbazole- 3-yl)-12-phenyl-5H,12H-indolo[3,2-a]carbazole; 2-(3-(triphenylen-2-yl)phenyl)-dibenzothiophene; 5,11-bis(2-phenyl -pyridinyl-6-yl)-5H,11H-indolo[3,2-b]carbazole; 3,3′-di(9H-carbazol-9-yl)-1,1′-biphenyl
(17B群)
9-(ジベンゾチオフェン-4-イル)-9’-フェニル-3,3’-ビ[9H-カルバゾール];2-[3-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)ジベンゾフラン-4-イル)フェニル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-[3-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)ジベンゾフラン-4-イル)フェニル]-4,6-ビス(フェニル-d5)-1,3,5-トリアジン
(17B group)
9-(Dibenzothiophen-4-yl)-9′-phenyl-3,3′-bi[9H-carbazole]; 2-[3-(6-(1,1′-biphenyl-4-yl)dibenzofuran- 4-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine;2-[3-(6-(1,1′-biphenyl-4-yl)dibenzofuran-4-yl)phenyl]- 4,6-bis(phenyl-d5)-1,3,5-triazine
(18B群)
5-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-8-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-4-イル)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;イリジウム(III)ビス(2-フェニルピリジル-N,C’)(4-メチル-2,5-ジフェニルピリジル-N,C’);5,8-ビス(1,1’-ビフェニル-4-イル)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;5-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-12-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-5H,12H-インドロ[3,2-a]カルバゾール;5-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-12-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-5H,12H-インドロ[3,2-a]カルバゾール;2-{3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)-5-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;5-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-8-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;5-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-4-イル)-8-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;2-{5-(6-フェニルジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;5-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-4-イル)-12-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-5H,12H-インドロ[3,2-a]カルバゾール;5-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-8-(ジベンゾチオフェン-4-イル)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;2-{5-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;5-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-4-イル)-8-(トリフェニレン-2-イル)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;5-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-4-イル)-8-(3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;5-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-8-(3-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;5-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-4-イル)-8-(ジベンゾフラン-2-イル)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;5-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-4-イル)-12-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-5H,12H-インドロ[3,2-a]カルバゾール;2-{3-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;5-(4’-(フェニル-d5)-1,1’-ビフェニル-4-イル)-8-(フェニル-d5)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;5-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-12-フェニル-5H,12H-インドロ[3,2-a]カルバゾール;2-{4-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{3-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル}-4,6-ビス(フェニル-d5)-1,3,5-トリアジン;5-(3’-(フェニル-d5)-1,1’-ビフェニル-4-イル)-8-(フェニル-d5)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;2-{3-(6-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;5-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-4-イル)-12-フェニル-5H,12H-インドロ[3,2-a]カルバゾール;2-{5-(6-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;5-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-12-(トリフェニレン-2-イル)-5H,12H-インドロ[3,2-a]カルバゾール
(18B group)
5-(1,1′-biphenyl-4-yl)-8-(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-4-yl)-5H,8H-indolo[2,3-c]carbazole; iridium (III) bis(2-phenylpyridyl-N,C 2 ')(4-methyl-2,5-diphenylpyridyl-N,C 2 ');5,8-bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-5H,8H-indolo[2,3-c]carbazole; 5-(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-3-yl)-12-(9,9-dimethylfluoren-2-yl )-5H,12H-indolo[3,2-a]carbazole; 5-(1,1′-biphenyl-4-yl)-12-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-5H,12H- indolo[3,2-a]carbazole; 2-{3-(dibenzothiophen-4-yl)-5-(1,1′-biphenyl-4-yl)-phenyl}-4,6-diphenyl-1, 3,5-triazine; 5-(1,1′-biphenyl-4-yl)-8-(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-3-yl)-5H,8H-indolo[2,3 -c]carbazole; 5-(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-4-yl)-8-(1,1′-biphenyl-3-yl)-5H,8H-indolo[2,3- c] carbazole; 2-{5-(6-phenyldibenzothiophen-4-yl)-1,1′-biphenyl-3-yl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 5-( 4′-Phenyl-1,1′-biphenyl-4-yl)-12-(1,1′-biphenyl-4-yl)-5H,12H-indolo[3,2-a]carbazole; 5-(4 '-Phenyl-1,1'-biphenyl-3-yl)-8-(dibenzothiophen-4-yl)-5H,8H-indolo[2,3-c]carbazole; 2-{5-(6-( 1,1′-biphenyl-4-yl)dibenzothiophen-4-yl)-1,1′-biphenyl-3-yl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine;5-(4′ -phenyl-1,1′-biphenyl-4-yl)-8-(triphenylen-2-yl)-5H,8H-indolo[2,3-c]carbazole; 5-(4′-phenyl-1,1 '-biphenyl-4-yl)-8-(3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl)-5H,8H-indolo[2,3-c]carbazole;5-(4'-phenyl-1,1'-biphenyl-3-yl)-8-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-5H,8H-indolo[2,3-c]carbazole;5-(4'-phenyl-1,1′-biphenyl-4-yl)-8-(dibenzofuran-2-yl)-5H,8H-indolo[2,3-c]carbazole; 5-(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-4 -yl)-12-(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-3-yl)-5H,12H-indolo[3,2-a]carbazole; 2-{3-(6-(1,1 '-biphenyl-4-yl)dibenzothiophen-4-yl)phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine;5-(4'-(phenyl-d5)-1,1'-biphenyl-4-yl)-8-(phenyl-d5)-5H,8H-indolo[2,3-c]carbazole; 5-(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-3-yl)-12- Phenyl-5H,12H-indolo[3,2-a]carbazole; 2-{4-(6-(1,1′-biphenyl-4-yl)dibenzothiophen-4-yl)phenyl}-4,6- Diphenyl-1,3,5-triazine; 2-{3-(6-(1,1′-biphenyl-4-yl)dibenzothiophen-4-yl)phenyl}-4,6-bis(phenyl-d5) -1,3,5-triazine; 5-(3′-(phenyl-d5)-1,1′-biphenyl-4-yl)-8-(phenyl-d5)-5H,8H-indolo[2,3 -c]carbazole; 2-{3-(6-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)dibenzothiophen-4-yl)phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 5 -(4'-phenyl-1,1'-biphenyl-4-yl)-12-phenyl-5H,12H-indolo[3,2-a]carbazole; 2-{5-(6-(9,9- dimethylfluoren-2-yl)dibenzothiophen-4-yl)-1,1′-biphenyl-3-yl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 5-(4′-phenyl-1 ,1′-biphenyl-3-yl)-12-(triphenylen-2-yl)-5H,12H-indolo[3,2-a]carbazole
(19B群)
11-(4-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12-フェニル-11H,12H-インドロ[2,3-a]カルバゾール;9-(2-ナフチル)-9’-フェニル-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];11-(4,6,-ビス(1,1’-ビフェニル-4-イル)-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12-フェニル-11H,12H-インドロ[2,3-a]カルバゾール;9-(9-フェナントレニル)-9’-フェニル-3,3’-ビス[9H-カルバゾール]
(19B group)
11-(4-(1,1′-biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-12-phenyl-11H,12H-indolo[2,3-a ] carbazole; 9-(2-naphthyl)-9′-phenyl-3,3′-bis[9H-carbazole]; 11-(4,6,-bis(1,1′-biphenyl-4-yl)- 1,3,5-triazin-2-yl)-12-phenyl-11H,12H-indolo[2,3-a]carbazole; 9-(9-phenanthrenyl)-9′-phenyl-3,3′-bis [9H-carbazole]
(20B群)
2-{5-(ジベンゾチオフェン-4-イル)-4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{5-(6-フェニルジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{5-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{5-(6-(1,1’-ビフェニル-3-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{3-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{4-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{3-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル}-4,6-ビス(フェニル-d5)-1,3,5-トリアジン;2-{3-(6-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{5-(6-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;6,6’,9,9’-テトラフェニル-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];9-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-9’-フェニル-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];9-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-9’-フェニル-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];9-フェニル-9’-(トリフェニレン-2-イル)-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];9-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-9’-(ジベンゾチオフェン-2-イル)-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];9-(ジベンゾチオフェン-2-イル)-9’-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];9,9’-ビス(1,1’-ビフェニル-4-イル)-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];9-(ジベンゾチオフェン-2-イル)-9’-フェニル-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];9-(ジベンゾチオフェン-4-イル)-9’-フェニル-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];9-(ジベンゾチオフェン-4-イル)-9’-フェニル-3,4’-ビス[9H-カルバゾール]
(20B group)
2-{5-(dibenzothiophen-4-yl)-4′-phenyl-1,1′-biphenyl-3-yl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine;2-{5- (6-phenyldibenzothiophen-4-yl)-1,1′-biphenyl-3-yl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-{5-(6-(1,1 '-biphenyl-4-yl)dibenzothiophen-4-yl)-1,1'-biphenyl-3-yl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-{5-(6- (1,1′-biphenyl-3-yl)dibenzothiophen-4-yl)-1,1′-biphenyl-3-yl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine;2-{3 -(6-(1,1′-biphenyl-4-yl)dibenzothiophen-4-yl)phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-{4-(6-(1 ,1′-biphenyl-4-yl)dibenzothiophen-4-yl)phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine;2-{3-(6-(1,1′-biphenyl- 4-yl)dibenzothiophen-4-yl)phenyl}-4,6-bis(phenyl-d5)-1,3,5-triazine; 2-{3-(6-(9,9-dimethylfluorene-2) -yl)dibenzothiophen-4-yl)phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine;2-{5-(6-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)dibenzothiophene- 4-yl)-1,1′-biphenyl-3-yl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 6,6′,9,9′-tetraphenyl-3,3′-bis [9H-carbazole]; 9-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-9′-phenyl-3,3′-bis[9H-carbazole]; 9-(1,1′-biphenyl-4- yl)-9′-phenyl-3,3′-bis[9H-carbazole]; 9-phenyl-9′-(triphenylen-2-yl)-3,3′-bis[9H-carbazole]; 9-( 1,1′-biphenyl-4-yl)-9′-(dibenzothiophen-2-yl)-3,3′-bis[9H-carbazole]; 9-(dibenzothiophen-2-yl)-9′- (9,9-dimethylfluoren-2-yl)-3,3′-bis[9H-carbazole]; 9,9′-bis(1,1′-biphenyl-4-yl)-3,3′-bis [9H-carbazole]; 9-(dibenzothiophen-2-yl)-9′-phenyl-3,3′-bis[9H-carbazole]; 9-(dibenzothiophen-4-yl)-9′-phenyl- 3,3′-bis[9H-carbazole]; 9-(dibenzothiophen-4-yl)-9′-phenyl-3,4′-bis[9H-carbazole]
(21B群)
4-{3-(1,1’-ビフェニル-4-イル)フェニル}-6-フェニル-ジベンゾチオフェン;2-{3-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;4-(トリフェニレン-2-イル)-6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-ジベンゾチオフェン;4-{3-(1,1’-ビフェニル-4-イル)フェニル}-ジベンゾチオフェン;1,6-ビス(9H-カルバゾール-9-イル)-[1]ベンゾチエノ[2,3-c]ピリジン;イリジウム(III)ビス(2-フェニルピリジル-N,C’)(4-エチル-2,5-ジフェニルピリジル-N,C’)
(Group 21B)
4-{3-(1,1′-biphenyl-4-yl)phenyl}-6-phenyl-dibenzothiophene; 2-{3-(6-(1,1′-biphenyl-4-yl)dibenzothiophene- 4-yl)phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 4-(triphenylen-2-yl)-6-(1,1′-biphenyl-4-yl)-dibenzothiophene;4 -{3-(1,1′-biphenyl-4-yl)phenyl}-dibenzothiophene; 1,6-bis(9H-carbazol-9-yl)-[1]benzothieno[2,3-c]pyridine; Iridium (III) bis(2-phenylpyridyl-N,C 2 ')(4-ethyl-2,5-diphenylpyridyl-N,C 2 ')
(22B群)
2-{5-(ジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{5-(6-フェニルジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{5-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{5-(6-(1,1’-ビフェニル-3-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{5-(ジベンゾチオフェン-3-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{5-(ジベンゾチオフェン-3-イル)-4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{3-(6-(1,1’-ビフェニル-4-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル}-4,6-ビス(フェニル-d5)-1,3,5-トリアジン;2-{3-(6-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{5-(6-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-{3’-トリフェニレニル-[1,1’-ビフェニル]-3-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン;2-(6-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-4-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル)-4-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン;5-{4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル}-8-フェニル-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;5-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-8-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;5-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-8-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-4-イル)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;5-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-4-イル)-12-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-5H,12H-インドロ[3,2-a]カルバゾール;5-(ジベンゾチオフェン-4-イル)-8-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;5-(トリフェニレン-2-イル)-8-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-4-イル)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;5-{3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル}-8-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-4-イル)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;5-{3-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル}-8-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;5-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-4-イル)-12-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-5H,12H-インドロ[3,2-a]カルバゾール;5-(4’-(フェニル-d5)-1,1’-ビフェニル-4-イル)-8-(フェニル-d5)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;5-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-12-フェニル-5H,12H-インドロ[3,2-a]カルバゾール;5-(3’-(フェニル-d5)-1,1’-ビフェニル-4-イル)-8-(フェニル-d5)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;5-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-4-イル)-12-フェニル-5H,12H-インドロ[3,2-a]カルバゾール;5-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-12-(トリフェニレン-2-イル)-5H,12H-インドロ[3,2-a]カルバゾール;5-{3-フェニル(1,1’-ビフェニル-3-イル)}-8-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール
(22B group)
2-{5-(dibenzothiophen-4-yl)-1,1′-biphenyl-3-yl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-{5-(6-phenyldibenzo thiophen-4-yl)-1,1′-biphenyl-3-yl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-{5-(6-(1,1′-biphenyl-4 -yl)dibenzothiophen-4-yl)-1,1′-biphenyl-3-yl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-{5-(6-(1,1′) -biphenyl-3-yl)dibenzothiophen-4-yl)-1,1′-biphenyl-3-yl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-{5-(dibenzothiophene- 3-yl)-1,1′-biphenyl-3-yl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-{5-(dibenzothiophen-3-yl)-4′-phenyl- 1,1′-biphenyl-3-yl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-{3-(6-(1,1′-biphenyl-4-yl)dibenzothiophene-4 -yl)phenyl}-4,6-bis(phenyl-d5)-1,3,5-triazine;2-{3-(6-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)dibenzothiophene-4- yl)phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine;2-{5-(6-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)dibenzothiophen-4-yl)-1,1 '-biphenyl-3-yl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine;2-{3'-triphenylenyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine; 2-(6-(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-4-yl)dibenzothiophen-4-yl)-4-(1,1′-biphenyl-3 -yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine; 5-{4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl}-8-phenyl-5H,8H -indolo[2,3-c]carbazole; 5-(1,1'-biphenyl-4-yl)-8-(4'-phenyl-1,1'-biphenyl-3-yl)-5H,8H- Indolo[2,3-c]carbazole; 5-(1,1′-biphenyl-3-yl)-8-(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-4-yl)-5H,8H-indolo [2,3-c]carbazole; 5-(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-4-yl)-12-(1,1′-biphenyl-4-yl)-5H,12H-indolo[ 3,2-a]carbazole; 5-(dibenzothiophen-4-yl)-8-(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-3-yl)-5H,8H-indolo[2,3-c ] Carbazole; 5-(triphenylen-2-yl)-8-(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-4-yl)-5H,8H-indolo[2,3-c]carbazole; 5-{ 3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl}-8-(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-4-yl)-5H,8H-indolo[2,3-c]carbazole; 5-{ 3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl}-8-(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-3-yl)-5H,8H-indolo[2,3-c]carbazole; 5- (4′-phenyl-1,1′-biphenyl-4-yl)-12-(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-3-yl)-5H,12H-indolo[3,2-a] Carbazole; 5-(4′-(phenyl-d5)-1,1′-biphenyl-4-yl)-8-(phenyl-d5)-5H,8H-indolo[2,3-c]carbazole; 5- (4′-Phenyl-1,1′-biphenyl-3-yl)-12-phenyl-5H,12H-indolo[3,2-a]carbazole; 5-(3′-(phenyl-d5)-1, 1′-biphenyl-4-yl)-8-(phenyl-d5)-5H,8H-indolo[2,3-c]carbazole; 5-(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-4-yl )-12-phenyl-5H,12H-indolo[3,2-a]carbazole; 5-(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-3-yl)-12-(triphenylen-2-yl)- 5H,12H-indolo[3,2-a]carbazole; 5-{3-phenyl(1,1′-biphenyl-3-yl)}-8-(4′-phenyl-1,1′-biphenyl-3 -yl)-5H,8H-indolo[2,3-c]carbazole
(23B群)
2,4-ビス(1,1’-ビフェニル-3-イル)-6-(10H-[1]ベンゾチエノ[3,2-b]インドール-10-イル)-1,3,5-トリアジン;3-(10-フェニル-5,10-ジメチル-5,10-ジヒドロインドロ[3,2-b]インドール-5-イル)フェニル-1,3,5-トリアジン;2-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-4-(10H-ベンゾフロ[3,2-b]インドール-10-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン;9-(2-ナフチル)-9’-フェニル-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];9-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-9’-フェニル-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];3-(ジベンゾフラン-2-イル)-9-(5-フェニル(1,1’-ビフェニル-3-イル))-9H-カルバゾール;3-(ジベンゾチオフェン-2-イル)-9-(2-ナフチルベンゼン-3-イル)-9H-カルバゾール;11-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12-フェニル-11H,12H-インドロ[2,3-a]カルバゾール;9,9’-ジフェニル-3,3’-ビス[9H-カルバゾール]
(23B group)
2,4-bis(1,1′-biphenyl-3-yl)-6-(10H-[1]benzothieno[3,2-b]indol-10-yl)-1,3,5-triazine;3 -(10-phenyl-5,10-dimethyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indol-5-yl)phenyl-1,3,5-triazine; 2-(1,1′- Biphenyl-3-yl)-4-(10H-benzofuro[3,2-b]indol-10-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine; 9-(2-naphthyl)-9′- Phenyl-3,3′-bis[9H-carbazole]; 9-(1,1′-biphenyl-3-yl)-9′-phenyl-3,3′-bis[9H-carbazole]; 3-(dibenzofuran -2-yl)-9-(5-phenyl(1,1′-biphenyl-3-yl))-9H-carbazole; 3-(dibenzothiophen-2-yl)-9-(2-naphthylbenzene-3 -yl)-9H-carbazole; 11-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-12-phenyl-11H,12H-indolo[2,3-a]carbazole; 9, 9'-diphenyl-3,3'-bis[9H-carbazole]
(24B群)
11-(4-(1,1’:3’,1’’-テルベンゼン-3-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12-フェニル-11H,12H-インドロ[2,3-a]カルバゾール;11-(4-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12-フェニル-11H,12H-インドロ[2,3-a]カルバゾール;11-(4-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12-フェニル-11H,12H-インドロ[2,3-a]カルバゾール;9-(1,1’-ビフェニル-2-イル)-9’-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];9,9’-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)-3,3’-ビス[9H-カルバゾール]
(24B group)
11-(4-(1,1′:3′,1″-terbenzen-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-12-phenyl-11H,12H -indolo[2,3-a]carbazole; 11-(4-(1,1'-biphenyl-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-12-phenyl- 11H,12H-indolo[2,3-a]carbazole; 11-(4-(1,1′-biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-12 -phenyl-11H,12H-indolo[2,3-a]carbazole; 9-(1,1′-biphenyl-2-yl)-9′-(1,1′-biphenyl-3-yl)-3, 3′-bis[9H-carbazole]; 9,9′-bis(1,1′-biphenyl-2-yl)-3,3′-bis[9H-carbazole]
(25B群)
2-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-4-フェニル-6-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)-1,3,5-トリアジン;9-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-9’-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];9-フェニル-9’-(トリフェニレン-2-イル)-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];2-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-4-フェニル-6-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)-1,3,5-トリアジン;2,4,6-トリ(1,1’-ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン;N,N’-ジフェニル-N,N’-ビス(1-ナフチル)ベンジジン;4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン;(9,9-ジメチルフルオレン-3-イル)(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)(1,1’:3’,1’’-テルベンゼン-5’-イル)アミン
(25B group)
2-(1,1′-biphenyl-4-yl)-4-phenyl-6-(9,9′-spirobifluoren-4-yl)-1,3,5-triazine; 9-(1,1 '-biphenyl-3-yl)-9'-(1,1'-biphenyl-4-yl)-3,3'-bis[9H-carbazole];9-phenyl-9'-(triphenylen-2-yl)-3,3′-bis[9H-carbazole]; 2-(1,1′-biphenyl-3-yl)-4-phenyl-6-(9,9′-spirobifluoren-4-yl)- 1,3,5-triazine; 2,4,6-tri(1,1′-biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine; N,N′-diphenyl-N,N′-bis( 1-naphthyl)benzidine; 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; (9,9-dimethylfluoren-3-yl)(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)(1,1′:3 ',1''-Terbenzen-5'-yl)amine
(26B群)
9-(7-シアノトリフェニレン-2-イル)-9’-フェニル-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];9-(4’-シアノ-1,1’-ビフェニル-4-イル)-9’-フェニル-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];9-(5-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル)-9’-フェニル-2,3’-ビス[9H-カルバゾール];9-(3-(4-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-9’-フェニル-2,3’-ビス[9H-カルバゾール];9-(3’-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル)-9’-フェニル-2,3’-ビス[9H-カルバゾール];9-(3-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-9’-フェニル-2,3’-ビス[9H-カルバゾール]
(26B group)
9-(7-cyanotriphenylen-2-yl)-9′-phenyl-3,3′-bis[9H-carbazole]; 9-(4′-cyano-1,1′-biphenyl-4-yl)- 9'-phenyl-3,3'-bis[9H-carbazole];9-(5-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1,1'-biphenyl-3-yl)-9′-phenyl-2,3′-bis[9H-carbazole]; 9-(3-(4-(1,1′-biphenyl-3-yl)-6-phenyl-1,3, 5-triazin-2-yl)phenyl)-9′-phenyl-2,3′-bis[9H-carbazole]; 9-(3′-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazine-2 -yl)-1,1′-biphenyl-3-yl)-9′-phenyl-2,3′-bis[9H-carbazole]; 9-(3-(4,6-diphenyl-1,3,5 -triazin-2-yl)phenyl)-9′-phenyl-2,3′-bis[9H-carbazole]
(28B群)
トリス(4-(6H-6-アザ-12-オキサインデノ[1,2-b]フルオレン-6-イル)フェニル)アミン;5-メチル-8-((4-(5-メチル-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール-8-イル)-フェニル)(2-ピリジル)ホスホリル)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;テトラキス(4-(6H-6-アザ-8-オキサインデノ[2,3-b]フルオレン-6-イル)-フェニル)シラン;2,5-ビス(4-(6H-6-アザ-12-オキサインデノ[1,2-b]フルオレン-6-イル)フェニル)フラン;テトラキス(4-(6H-6-アザ-8-オキサインデノ[2,3-b]フルオレン-6-イル)-フェニル)ゲルマン;1,4-ビス(4-(7-アザ-7H-12-チアインデノ[1,2-a]フルオレン-7-イル)フェニル)-5,5-ジメチル-1,3-シクロペンタジエン
(Group 28B)
Tris(4-(6H-6-aza-12-oxaindeno[1,2-b]fluoren-6-yl)phenyl)amine; 5-methyl-8-((4-(5-methyl-5H,8H- indolo[2,3-c]carbazol-8-yl)-phenyl)(2-pyridyl)phosphoryl)-5H,8H-indolo[2,3-c]carbazole; tetrakis(4-(6H-6-aza- 8-oxaindeno[2,3-b]fluoren-6-yl)-phenyl)silane; 2,5-bis(4-(6H-6-aza-12-oxaindeno[1,2-b]fluorene-6- yl)phenyl)furan; tetrakis(4-(6H-6-aza-8-oxaindeno[2,3-b]fluoren-6-yl)-phenyl)germane; 1,4-bis(4-(7-aza -7H-12-thiaindeno[1,2-a]fluoren-7-yl)phenyl)-5,5-dimethyl-1,3-cyclopentadiene
(29B群)
9-(7-シアノトリフェニレン-2-イル)-9’-フェニル-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];9-(3-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-9’-フェニル-2,3’-ビス[9H-カルバゾール];9-(4’-シアノ-1,1’-ビフェニル-4-イル)-9’-フェニル-3,3’-ビス[9H-カルバゾール]
(29B group)
9-(7-cyanotriphenylen-2-yl)-9′-phenyl-3,3′-bis[9H-carbazole]; 9-(3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazine- 2-yl)phenyl)-9′-phenyl-2,3′-bis[9H-carbazole]; 9-(4′-cyano-1,1′-biphenyl-4-yl)-9′-phenyl-3 , 3′-bis[9H-carbazole]
(30B群)
1,3-ビス(9H-カルバゾール-9-イル)ベンゼン;ビス[4-[9,9-ジメチルアクリジン-10(9H)-イル]フェニル]スルホン;4,4’-ビス(9-カルバゾリル)-1,1’-ビフェニル;4,4’-ビス(9-カルバゾリル)-1,1’-ベンゾフェノン;ビス(2-((オキソ)ジフェニルホスフィノ)フェニル)エーテル;4,4’-ビス(9-ジメトキシカルバゾール)-1,1’-ベンゾフェノン
(30B group)
1,3-bis(9H-carbazol-9-yl)benzene; bis[4-[9,9-dimethylacridin-10(9H)-yl]phenyl]sulfone; 4,4′-bis(9-carbazolyl) -1,1′-biphenyl; 4,4′-bis(9-carbazolyl)-1,1′-benzophenone; bis(2-((oxo)diphenylphosphino)phenyl) ether; 4,4′-bis( 9-dimethoxycarbazole)-1,1'-benzophenone
(31B群)
11-(4-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12-フェニル-11H,12H-インドロ[2,3-a]カルバゾール;11-(4-(3’-フェニル-1,1’-ビフェニル-3-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12-フェニル-11H,12H-インドロ[2,3-a]カルバゾール;11-(4-(3’-フェニル-1,1’-ビフェニル-4-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12-フェニル-11H,12H-インドロ[2,3-a]カルバゾール;11-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12-(4’-フェニル-1,1’-ビフェニル-4-イル)-11H,12H-インドロ[2,3-a]カルバゾール;11-(4,6-ビス(1,1’-ビフェニル-4-イル)-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12-フェニル-11H,12H-インドロ[2,3-a]カルバゾール;11-(4-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-11H,12H-インドロ[2,3-a]カルバゾール;9-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-9’-フェニル-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];9-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-9’-フェニル-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];9-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-9’-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-3,3’-ビス[9H-カルバゾール]
(31B group)
11-(4-(1,1′-biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-12-phenyl-11H,12H-indolo[2,3-a ] Carbazole; 11-(4-(3′-phenyl-1,1′-biphenyl-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-12-phenyl-11H, 12H -indolo[2,3-a]carbazole; 11-(4-(3′-phenyl-1,1′-biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl) -12-phenyl-11H,12H-indolo[2,3-a]carbazole; 11-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-12-(4′-phenyl-1 ,1′-biphenyl-4-yl)-11H,12H-indolo[2,3-a]carbazole; 11-(4,6-bis(1,1′-biphenyl-4-yl)-1,3, 5-triazin-2-yl)-12-phenyl-11H,12H-indolo[2,3-a]carbazole; 11-(4-(1,1′-biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)-12-(1,1′-biphenyl-3-yl)-11H,12H-indolo[2,3-a]carbazole; 9-(1,1′-biphenyl -3-yl)-9′-phenyl-3,3′-bis[9H-carbazole]; 9-(1,1′-biphenyl-4-yl)-9′-phenyl-3,3′-bis[ 9H-carbazole]; 9-(1,1′-biphenyl-3-yl)-9′-(1,1′-biphenyl-4-yl)-3,3′-bis[9H-carbazole]
(32B群)
2-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-4-[3-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-6-(ジベンゾフラン-3-イル)-1,3,5-トリアジン;イリジウム(III)トリス(5’-フェニル-2-フェニルピリジル-N,C’);8-(4-(4,6-ジ(ナフタレン-2-イル)-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)キノリン;Liq;2-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-4-[3-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-6-(ジベンゾフラン-4-イル)-1,3,5-トリアジン;2-[3’-(9H-カルバゾール-9-イル)-1,1’-ビフェニル-4-イル]-4-(ジベンゾフラン-3-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン;2-[4’-(9H-カルバゾール-9-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル]-4-(ジベンゾフラン-3-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン;2-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-4-[3-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-6-(ジベンゾフラン-3-イル)-1,3,5-トリアジン;2-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-4-[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-6-(ジベンゾフラン-3-イル)-1,3,5-トリアジン;2-[3-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-4-(ジベンゾフラン-3-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン;2-[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-4-(ジベンゾフラン-3-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン;2-[3-(3-フェニル-9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-4-(ジベンゾフラン-3-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン;2-[4-(3-フェニル-9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-4-(ジベンゾフラン-3-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン;9,9’-ビス(1,1’-ビフェニル-4-イル)-3,3’-ビス[9H-カルバゾール];5,8-ビス(1,1’-ビフェニル-4-イル)-5H,8H-インドロ[2,3-c]カルバゾール;2-(3-フェニル-9H-カルバゾール-9-イル)-4-(ジベンゾフラン-3-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン;2-[3-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-4-フェニル-6-(ジベンゾフラン-3-イル)-ピリミジン
(Group 32B)
2-(1,1′-biphenyl-3-yl)-4-[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-6-(dibenzofuran-3-yl)-1,3,5-triazine; Iridium (III) tris(5′-phenyl-2-phenylpyridyl-N,C 2 ′); 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazine- 2-yl)phenyl)quinoline; Liq; 2-(1,1′-biphenyl-3-yl)-4-[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-6-(dibenzofuran-4-yl )-1,3,5-triazine; 2-[3′-(9H-carbazol-9-yl)-1,1′-biphenyl-4-yl]-4-(dibenzofuran-3-yl)-6- Phenyl-1,3,5-triazine; 2-[4′-(9H-carbazol-9-yl)-1,1′-biphenyl-3-yl]-4-(dibenzofuran-3-yl)-6- Phenyl-1,3,5-triazine; 2-(1,1′-biphenyl-4-yl)-4-[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-6-(dibenzofuran-3-yl )-1,3,5-triazine; 2-(1,1′-biphenyl-4-yl)-4-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-6-(dibenzofuran-3-yl )-1,3,5-triazine;2-[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-4-(dibenzofuran-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine;2 -[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-4-(dibenzofuran-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine; 2-[3-(3-phenyl-9H- Carbazol-9-yl)phenyl]-4-(dibenzofuran-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine; 2-[4-(3-phenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl ]-4-(dibenzofuran-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine; 9,9′-bis(1,1′-biphenyl-4-yl)-3,3′-bis[ 9H-carbazole]; 5,8-bis(1,1′-biphenyl-4-yl)-5H,8H-indolo[2,3-c]carbazole; 2-(3-phenyl-9H-carbazole-9- yl)-4-(dibenzofuran-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine; 2-[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-4-phenyl-6-(dibenzofuran -3-yl)-pyrimidine
(33B群)
2,8-ビス(トリフルオロメトキシ)-10,12-ビス(ジシアノメチレン)-10,12-ジヒドロインデノ[2,1-b]フルオレン;N-フェニル-N-(1,1’:4’,1''-テルフェニル-4-イル)-N’,N’-ビス(1,1’-ビフェニル-4-イル)-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミン;N,N-ビス(4-(ジベンゾフラン-4-イル)フェニル)[1,1’:4’,1''-テルフェニル]-4-アミン;ビフェニル-2-イルビス(9,9’-スピロビ[9H-フルオレン]-2-イル)アミン;2,8-ビス(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-10,12-ビス(ジシアノメチレン)-10,12-ジヒドロインデノ[1,2-b]フルオレン;N-(ナフタレン-1-イル)-N-フェニル-N’,N’-ビス(1,1’-ビフェニル-4-イル)-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミン;N,N-ビス(1,1’-ビフェニル-4-イル)-4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)アニリン;;N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-3’-(9H-カルバゾール-9-イル)-1,1’-ビフェニル-4-アミン;N-ビフェニル-2-イル-N-9,9-ジメチルフルオレン-2-イル-(9,9’-スピロビ[9H-フルオレン]-2-イル)アミン;6,12-ビス(ジシアノメチレン)-2,8-ビス(3-トリフルオロメチル-4-フルオロフェニル)-5,11-ジアザインデノ[1,2-b]フルオレン;ビフェニル-2-イルビス(9,9’-ジフェニル-9H-フルオレン-2-イル)アミン;N-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)アニリン
(Group 33B)
2,8-bis(trifluoromethoxy)-10,12-bis(dicyanomethylene)-10,12-dihydroindeno[2,1-b]fluorene; N-phenyl-N-(1,1′:4 ',1''-terphenyl-4-yl)-N',N'-bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine; N, N-bis(4-(dibenzofuran-4-yl)phenyl)[1,1′:4′,1″-terphenyl]-4-amine; biphenyl-2-ylbis(9,9′-spirobi[9H -fluoren]-2-yl)amine; 2,8-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-10,12-bis(dicyanomethylene)-10,12-dihydroindeno[1,2 -b]fluorene; N-(naphthalen-1-yl)-N-phenyl-N',N'-bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine;N,N-bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)aniline;; N,N-bis(biphenyl-4-yl) )-3′-(9H-carbazol-9-yl)-1,1′-biphenyl-4-amine; N-biphenyl-2-yl-N-9,9-dimethylfluoren-2-yl-(9, 9′-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)amine; 6,12-bis(dicyanomethylene)-2,8-bis(3-trifluoromethyl-4-fluorophenyl)-5,11-diazaindeno [ 1,2-b]fluorene; biphenyl-2-ylbis(9,9′-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)amine; N-(1,1′-biphenyl-4-yl)-N-(9 ,9-dimethylfluoren-2-yl)-4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)aniline
(34B群)
9-(1-ナフチル)-10-(2-ナフチル)アントラセン;9-(ベンゾ[b]ナフト[2,3-d]フラン-7-イル)-10-フェニルアントラセン;9-(ベンゾ[b]ナフト[2,3-d]フラン-7-イル)-10-フェニルアントラセン-d8;9-(ベンゾ[b]ナフト[2,3-d]フラン-7-イル-d9)-10-(フェニル-d5)アントラセン-d8;9-(ベンゾ[b]ナフト[2,1-d]フラン-7-イル)-10-(フェニル-d5)アントラセン;9-(1-ナフチル)-10-(4-(2-ナフチル)フェニル)アントラセン;9-(ベンゾ[b]ナフト[2,1-d]フラン-7-イル)-10-(1,1’-ビフェニル-3-イル)アントラセン-d8;9-(1-ナフチル-d7)-10-(4-(2-ナフチル)フェニル-d11)アントラセン-d8;9-(ベンゾ[b]ナフト[2,3-d]フラン-7-イル)-10-(フェニル-d5)アントラセン;9-(ベンゾ[b]ナフト[2,1-d]フラン-7-イル)-10-フェニルアントラセン;9-(ベンゾ[b]ナフト[2,1-d]フラン-7-イル)-10-(1,1’-ビフェニル)アントラセン;9-(ベンゾ[b]ナフト[2,3-d]フラン-7-イル)-10-(1-ナフチル)アントラセン;9-(ベンゾ[b]ナフト[2,3-d]フラン-7-イル)-10-(1,1’-ビフェニル-3-イル)アントラセン
(34B group)
9-(1-naphthyl)-10-(2-naphthyl)anthracene; 9-(benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-7-yl)-10-phenylanthracene; 9-(benzo[b ] naphtho[2,3-d]furan-7-yl)-10-phenylanthracene-d8; 9-(benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-7-yl-d9)-10-( Phenyl-d5)anthracene-d8; 9-(benzo[b]naphtho[2,1-d]furan-7-yl)-10-(phenyl-d5)anthracene; 9-(1-naphthyl)-10-( 4-(2-naphthyl)phenyl)anthracene; 9-(benzo[b]naphtho[2,1-d]furan-7-yl)-10-(1,1′-biphenyl-3-yl)anthracene-d8 9-(1-naphthyl-d7)-10-(4-(2-naphthyl)phenyl-d11)anthracene-d8; 9-(benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-7-yl) -10-(phenyl-d5)anthracene; 9-(benzo[b]naphtho[2,1-d]furan-7-yl)-10-phenylanthracene; 9-(benzo[b]naphtho[2,1- d]furan-7-yl)-10-(1,1′-biphenyl)anthracene; 9-(benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-7-yl)-10-(1-naphthyl) Anthracene; 9-(benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-7-yl)-10-(1,1′-biphenyl-3-yl)anthracene
(35B群)
9-(1-ナフチル)-10-(4-(2-ナフチル)フェニル)アントラセン;9-(1-ナフチル)-10-(3-(2-ナフチル)フェニル)アントラセン;9-(2-ナフチル)-10-(3-(2-ナフチル)フェニル)アントラセン
(35B group)
9-(1-naphthyl)-10-(4-(2-naphthyl)phenyl)anthracene; 9-(1-naphthyl)-10-(3-(2-naphthyl)phenyl)anthracene; 9-(2-naphthyl) )-10-(3-(2-naphthyl)phenyl)anthracene
<他の成分等>
 本発明の一態様に係る混合粉体は、第1成分と第2成分以外の成分を含んでもよいし含まなくてもよい。
<Other ingredients, etc.>
The mixed powder according to one aspect of the present invention may or may not contain components other than the first component and the second component.
 一実施形態において、混合粉体は、第1成分及び第2成分のみからなるか、又は、実質的に第1成分及び第2成分のみからなる。後者の場合、不可避不純物を含んでもよい。
 一実施形態において、混合粉体は、80質量%以上、85質量%以上、90質量%以上、95質量%以上、99質量%以上、99.5質量%以上、99.9質量%以上、99.99質量%以上又は100質量%が、第1成分及び第2成分である。
 一実施形態において、混合粉体は、80モル%以上、90モル%以上、95モル%以上、99モル%以上、99.5モル%以上、99.9モル%以上、99.99モル%以上又は100モル%が、第1成分及び第2成分である。
 一実施形態において、混合粉体は、第1成分、第2成分及び第3成分のみからなるか、又は、実質的に第1成分、第2成分及び第3成分のみからなる。後者の場合、不可避不純物を含んでもよい。ここで、第3成分は任意の有機化合物(第3の有機化合物)である。
 一実施形態において、混合粉体は、80質量%以上、85質量%以上、90質量%以上、95質量%以上、99質量%以上、99.5質量%以上、99.9質量%以上、99.99質量%以上が第1成分及び第2成分であり、残りが第3成分である。ここで、第3成分は任意の有機化合物(第3の有機化合物)である。
 一実施形態において、混合粉体は、80モル%以上、90モル%以上、95モル%以上、99モル%以上、99.5モル%以上、99.9モル%以上、99.99モル%以上が、第1成分及び第2成分であり、残りが第3成分である。ここで、第3成分は任意の有機化合物(第3の有機化合物)である。
In one embodiment, the mixed powder consists only of the first component and the second component, or consists essentially of the first component and the second component. In the latter case, it may contain unavoidable impurities.
In one embodiment, the mixed powder is 80% by mass or more, 85% by mass or more, 90% by mass or more, 95% by mass or more, 99% by mass or more, 99.5% by mass or more, 99.9% by mass or more, 99% by mass or more 0.99% by weight or more or 100% by weight is the first component and the second component.
In one embodiment, the mixed powder is 80 mol% or more, 90 mol% or more, 95 mol% or more, 99 mol% or more, 99.5 mol% or more, 99.9 mol% or more, 99.99 mol% or more Or 100 mol % are the first component and the second component.
In one embodiment, the mixed powder consists only of the first component, the second component and the third component, or consists essentially of the first component, the second component and the third component. In the latter case, it may contain unavoidable impurities. Here, the third component is any organic compound (third organic compound).
In one embodiment, the mixed powder is 80% by mass or more, 85% by mass or more, 90% by mass or more, 95% by mass or more, 99% by mass or more, 99.5% by mass or more, 99.9% by mass or more, 99% by mass or more .99 mass % or more is the first component and the second component, and the remainder is the third component. Here, the third component is any organic compound (third organic compound).
In one embodiment, the mixed powder is 80 mol% or more, 90 mol% or more, 95 mol% or more, 99 mol% or more, 99.5 mol% or more, 99.9 mol% or more, 99.99 mol% or more are the first and second components, and the rest are the third component. Here, the third component is any organic compound (third organic compound).
 本発明の一態様における固体状の溶融混合物は以下のように表現することができる(以下、「第1のプレミクス材料(2)」ともいう)。
 第1の有機化合物と、第2の有機化合物とを含む、固体状の溶融混合物であって、下記式(A1)を満たす、固体状の溶融混合物(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
|TgA1-TgA2|≧3.0℃・・・(A1)
(式(A1)中、
 TgA1は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
 TgA2は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の溶融混合物A’を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
The solid molten mixture in one aspect of the present invention can be expressed as follows (hereinafter also referred to as "first premix material (2)").
A solid molten mixture containing a first organic compound and a second organic compound, wherein the solid molten mixture satisfies the following formula (A1) (provided that the first organic compound and the first It is a compound different from the organic compound of 2).
|Tg A1 −Tg A2 |≧3.0° C. (A1)
(In formula (A1),
Tg A1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture at a temperature rising rate of 20 from room temperature. is the first observed glass transition temperature when heated at °C/min,
Tg A2 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture at a temperature rising rate of 20 from room temperature. The glass transition observed when the solid molten mixture A′ obtained by heating and melting at a rate of ° C./min and then cooling to room temperature at a rate of 20 ° C./min is heated at a heating rate of 20 ° C./min. temperature. )
 第1のプレミクス材料(2)は、「蒸着法に使用可能な」との特定事項を有さない点以外は上述した第1のプレミクス材料と同じである。第1のプレミクス材料について説明した他の事項は第1のプレミクス材料(2)にも適用できる。 The first premix material (2) is the same as the first premix material described above except that it does not have the specific item "can be used for vapor deposition". Other matters described for the first premix material are also applicable to the first premix material (2).
[組成物(第2のプレミクス材料)]
 本発明の一態様に係る固体状の組成物(以下、「第2のプレミクス材料」ともいう)は、第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含み、下記式(B1)を満たす混合粉体を加熱して溶融した後、室温まで冷却して得られた固体状の組成物であって、蒸着法に使用可能である(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
|TgB1-TgB2|≧3.0℃・・・(B1)
(式(B1)中、
 TgB1は、前記混合粉体を室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
 TgB2は、前記混合粉体を室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の組成物を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
[Composition (second premix material)]
A solid composition according to one aspect of the present invention (hereinafter also referred to as a "second premix material") contains a first organic compound and a second organic compound, and is a mixture satisfying the following formula (B1): A solid composition obtained by heating and melting the powder and then cooling to room temperature, which can be used for vapor deposition (provided that the first organic compound and the second organic compound are different compounds).
|Tg B1 −Tg B2 |≧3.0° C. (B1)
(In formula (B1),
Tg B1 is the glass transition temperature first observed when the mixed powder is heated from room temperature at a temperature increase rate of 20° C./min,
Tg B2 is a solid composition obtained by heating the mixed powder from room temperature at a temperature rising rate of 20 ° C./min to melt it, and then cooling it to room temperature at a temperature rising rate of 20 ° C./min. It is the glass transition temperature observed when heated at °C/min. )
 第2のプレミクス材料は、第1のプレミクス材料における「固体状の溶融混合物」を、製造方法による表現で置き換えたものであり、発明の技術的意義は第1のプレミクス材料と同じである。
 式(B1)は、式(A1)における「混合物A」を「混合粉体」と置き換えた以外は式(A1)と同じであり、各ガラス転移温度の測定方法も式(A1)で説明した通りである。
The second premix material is obtained by replacing the "solid molten mixture" in the first premix material with an expression according to the manufacturing method, and the technical significance of the invention is the same as that of the first premix material.
Formula (B1) is the same as formula (A1) except that "mixture A" in formula (A1) is replaced with "mixed powder", and the method for measuring each glass transition temperature is also described in formula (A1). Street.
 第2のプレミクス材料は、上述した特定の混合粉体を加熱して溶融した後、室温まで冷却して得られた固体状の組成物である。
 本明細書において「加熱して溶融する」とは、2成分が共に融点が観測される化合物である場合は、2成分の融点のうち高い方の温度以上に加熱することを意味する。2成分のうち少なくとも一方が、融点が観測されない化合物である場合(アモルファス固体の場合)、混合物の溶融が完了する温度以上に加熱することを意味する。この時の温度は、例えば340℃以上360℃以下であるが、必要に応じて360℃以上に加熱してもよい。溶融が完了したか否かは、混合物の外見により判断できる。すなわち、混合物の全体が透明の液体状になった段階で、溶融が完了したと判断する。
 第2のプレミクス材料を製造する際の加熱方法は特に制限されないが、例えば、20℃/分で加熱する。加熱して溶融する方法として、例えば、実施例で説明する「固体状の溶融混合物」の態様を採用する(各化合物の質量比を除く)。
The second premix material is a solid composition obtained by heating and melting the specific mixed powder described above and then cooling to room temperature.
In the present specification, the term "melting by heating" means heating to a temperature higher than the higher melting point of the two components when both of the two components are compounds having melting points observed. When at least one of the two components is a compound with no observable melting point (in the case of an amorphous solid), it means that the mixture is heated to a temperature at which melting is completed or higher. The temperature at this time is, for example, 340° C. or higher and 360° C. or lower, but may be heated to 360° C. or higher as necessary. Completion of melting can be determined by the appearance of the mixture. That is, it is determined that the melting is completed when the entire mixture becomes a transparent liquid.
A heating method for manufacturing the second premix material is not particularly limited, but, for example, heating is performed at 20° C./min. As a method of melting by heating, for example, the mode of "solid molten mixture" described in Examples is adopted (excluding the mass ratio of each compound).
 第2のプレミクス材料を製造する際の冷却方法は特に制限されないが、例えば、20℃/分で冷却する。 Although the cooling method for manufacturing the second premix material is not particularly limited, it is cooled at 20°C/min, for example.
 第2のプレミクス材料に係る固体状の組成物は、常温(30℃)で固体であり、その形態(形状)としては、固体状であれば特に制限されない。
 一実施形態において、当該固体状の組成物は粉体状(混合粉体)である。また、混合粉体を圧縮成形したペレット状であってもよい。
The solid composition of the second premix material is solid at room temperature (30° C.), and its form (shape) is not particularly limited as long as it is solid.
In one embodiment, the solid composition is in powder form (mixed powder). Alternatively, it may be in the form of pellets obtained by compression-molding the mixed powder.
 上記の固体状の組成物は、上記の点以外は上述した本発明の一態様に係る第1のプレミクス材料と同一である。すなわち、第1の有機化合物と第2の有機化合物の混合比率、蒸着法における使用可能性、第1の有機化合物と第2の有機化合物の化合物種、他の成分等は第1のプレミクス材料で説明した通りである。 The above solid composition is the same as the first premix material according to one aspect of the present invention described above, except for the above points. That is, the mixing ratio of the first organic compound and the second organic compound, the usability in the vapor deposition method, the compound species of the first organic compound and the second organic compound, other components, etc. are the first premix material. As explained.
 本発明の一態様における固体状の組成物は以下のように表現することができる(以下、「第2のプレミクス材料(2)」ともいう)。
 第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含み、下記式(B1)を満たす混合粉体を加熱して溶融した後、室温まで冷却して得られた固体状の組成物(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
|TgB1-TgB2|≧3.0℃・・・(B1)
(式(B1)中、
 TgB1は、前記混合粉体を室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
 TgB2は、前記混合粉体を室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の組成物を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
The solid composition in one aspect of the present invention can be expressed as follows (hereinafter also referred to as "second premix material (2)").
A solid composition obtained by heating and melting a mixed powder containing a first organic compound and a second organic compound and satisfying the following formula (B1) and then cooling to room temperature (however, the above The first organic compound and the second organic compound are different compounds).
|Tg B1 −Tg B2 |≧3.0° C. (B1)
(In formula (B1),
Tg B1 is the glass transition temperature first observed when the mixed powder is heated from room temperature at a temperature increase rate of 20° C./min,
Tg B2 is a solid composition obtained by heating the mixed powder from room temperature at a temperature rising rate of 20 ° C./min to melt it, and then cooling it to room temperature at a temperature rising rate of 20 ° C./min. It is the glass transition temperature observed when heated at °C/min. )
 第2のプレミクス材料(2)は、「蒸着法に使用可能な」との特定事項を有さない点以外は上述した第2のプレミクス材料と同じである。第2のプレミクス材料について説明した他の事項は第2のプレミクス材料(2)にも適用できる。 The second premix material (2) is the same as the second premix material described above except that it does not have the specific item "can be used for vapor deposition". Other matters described for the second premix material are also applicable to the second premix material (2).
[混合粉体(第3のプレミクス材料)]
 本発明の一態様に係る混合粉体(以下、「第3のプレミクス材料」ともいう)は、第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含む混合粉体であって、一の粒子中に前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とが含まれた粒子を含む(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
 また、第3のプレミクス材料は下記式(C1)を満たす。
|TgC1-TgC2|≧3.0℃・・・(C1)
(式(C1)中、
 TgC1は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記混合粉体と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
 TgC2は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記混合粉体と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の溶融混合物A’を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
[Mixed powder (third premix material)]
A mixed powder according to one aspect of the present invention (hereinafter also referred to as a “third premix material”) is a mixed powder containing a first organic compound and a second organic compound, wherein one particle contains contains particles containing the first organic compound and the second organic compound (wherein the first organic compound and the second organic compound are different compounds).
Also, the third premix material satisfies the following formula (C1).
|Tg C1 −Tg C2 |≧3.0° C. (C1)
(In formula (C1),
Tg C1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the powder mixture when the mixture A is heated from room temperature at a rate of 20° C./ is the glass transition temperature first observed when heated in minutes,
Tg C2 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound at the same mass ratio as the powder mixture when the mixture A is heated from room temperature at a rate of 20° C./ The glass transition temperature observed when the solid molten mixture A′ obtained by heating and melting at 20° C./min to room temperature was heated at a heating rate of 20° C./min. be. )
 第3のプレミクス材料は、第1のプレミクス材料における「固体状の溶融混合物」を、粉体の態様による表現で置き換えたものであり、発明の技術的意義は第1のプレミクス材料と同じである。
 式(C1)は、式(A1)における「固体状の溶融混合物」を「混合粉体」と置き換えた以外は式(A1)と同じであり、各ガラス転移温度の測定方法も式(A1)で説明した通りである。
The third premix material is obtained by replacing the "solid molten mixture" in the first premix material with an expression in the form of powder, and the technical significance of the invention is the same as that of the first premix material. .
The formula (C1) is the same as the formula (A1) except that the “solid molten mixture” in the formula (A1) is replaced with the “mixed powder”, and the method for measuring each glass transition temperature is also the formula (A1). It is as described in
 第3のプレミクス材料は、混合粉体中に、一の粒子中に第1成分と第2成分との両方が含まれた粒子(以下、「混合粒子A」ともいう)を含むものである。第1のプレミクス材料のような固体状の溶融混合物を粉砕して得られる混合粉体は、通常、上記のような混合粒子Aからなるものとなる。
 一実施形態において、混合粒子Aは、拡大観察した場合に、第1成分と第2成分との境界が明確に視認できるものではない。換言すれば、一実施形態において、混合粒子Aは、第1成分と第2成分の一方が他方で被覆された粒子、又は、第1成分と第2成分の一方に他方が埋設された粒子ではない。
The third premix material contains particles (hereinafter also referred to as "mixed particles A") in which both the first component and the second component are contained in one particle in the mixed powder. A mixed powder obtained by pulverizing a solid molten mixture such as the first premix material usually consists of mixed particles A as described above.
In one embodiment, when the mixed particles A are observed under magnification, the boundary between the first component and the second component is not clearly visible. In other words, in one embodiment, the mixed particles A are particles in which one of the first component and the second component is coated with the other, or particles in which one of the first component and the second component is embedded in the other. do not have.
 一実施形態において、第3のプレミクス材料に係る混合粉体のうち、10質量%以上、20質量%以上、30質量%以上、40質量%以上、50質量%以上、60質量%以上、70質量%以上、80質量%以上、90質量%以上、95質量%以上、99質量%以上、又は99.9質量%以上が混合粉体Aである。
 一実施形態において、第3のプレミクス材料に係る混合粉体は、混合粉体Aのみからなるか、又は、実質的に混合粉体Aのみからなる。
In one embodiment, 10% by mass or more, 20% by mass or more, 30% by mass or more, 40% by mass or more, 50% by mass or more, 60% by mass or more, 70% by mass of the mixed powder related to the third premix material % or more, 80% by mass or more, 90% by mass or more, 95% by mass or more, 99% by mass or more, or 99.9% by mass or more is the mixed powder A.
In one embodiment, the powder mixture of the third premix material consists of the powder mixture A only or substantially consists of the powder mixture A only.
 一実施形態において、第3のプレミクス材料に係る混合粉体は、第1成分と第2成分の一方が他方で被覆された粒子、又は、第1成分と第2成分の一方に他方が埋設された粒子を実質的に含まない。 In one embodiment, the mixed powder related to the third premix material is particles in which one of the first component and the second component is coated with the other, or one of the first component and the second component is embedded in the other. contains substantially no particles.
 一実施形態において、第3のプレミクス材料は、混合粉体を圧縮成形したペレット状であってもよい。 In one embodiment, the third premix material may be in the form of pellets obtained by compression-molding the mixed powder.
 上記の混合粉体は、上記の点以外は上述した本発明の一態様に係る第1のプレミクス材料と同一である。すなわち、製造方法、第1の有機化合物と第2の有機化合物の混合比率、蒸着法における使用可能性、第1の有機化合物と第2の有機化合物の化合物種、他の成分等は第1のプレミクス材料で説明した通りである。 The mixed powder described above is the same as the first premix material according to one aspect of the present invention described above, except for the above points. That is, the manufacturing method, the mixing ratio of the first organic compound and the second organic compound, the usability in the vapor deposition method, the compound species of the first organic compound and the second organic compound, other components, etc. As described for premix materials.
 一実施形態において、第3のプレミクス材料は蒸着法に使用可能である。「蒸着法に使用可能」の意味は第1のプレミクス材料で説明した通りである。 In one embodiment, the third premix material can be used for vapor deposition. The meaning of "can be used for vapor deposition" is as explained in the first premix material.
[混合粉体(プレミクス材料の原料混合粉体)]
 本発明の一態様に係る混合粉体(以下、「プレミクス材料の原料混合粉体」ともいう)は、第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含む混合粉体であって、下記式(D1)を満たす(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
|TgD1-TgD2|≧3.0℃・・・(D1)
(式(D1)中、
 TgD1は、前記混合粉体を室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
 TgD2は、前記混合粉体を室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の溶融混合物を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
[Mixed powder (raw mixed powder of premix material)]
The mixed powder according to one aspect of the present invention (hereinafter also referred to as “raw mixed powder of premix material”) is a mixed powder containing a first organic compound and a second organic compound, and has the following formula: (D1) is satisfied (provided that the first organic compound and the second organic compound are different compounds).
|Tg D1 −Tg D2 |≧3.0° C. (D1)
(In formula (D1),
Tg D1 is the glass transition temperature first observed when the mixed powder is heated from room temperature at a heating rate of 20° C./min,
Tg D2 was obtained by heating the mixed powder from room temperature at a temperature rising rate of 20°C/min to melt it, and then cooling it to room temperature at a temperature rising rate of 20°C/min. It is the glass transition temperature observed when heated at °C/min. )
 本態様に係る混合粉体は、上述した本発明の一態様に係る第1のプレミクス材料における溶融混合前の混合物を想定したものであり、発明の技術的意義は第1のプレミクス材料と同じである。
 式(D1)は、式(A1)における「混合物A」を「混合粉体」と置き換えた以外は式(A1)と同じであり、各ガラス転移温度の測定方法も式(A1)で説明した通りである。
The mixed powder according to this aspect is assumed to be a mixture before melt mixing in the first premix material according to one aspect of the present invention described above, and the technical significance of the invention is the same as that of the first premix material. be.
Formula (D1) is the same as formula (A1) except that "mixture A" in formula (A1) is replaced with "mixed powder", and the method for measuring each glass transition temperature is also described in formula (A1). Street.
 本態様に係る混合粉体は、第1のプレミクス材料の原料混合物を想定したものである。すなわち、想定される用途としては、第1成分と第2成分とを混合し、加熱して溶融混合し、冷却して得られた固体状の溶融混合物を蒸着用材料とする蒸着法が挙げられる。 The mixed powder according to this aspect is assumed to be the raw material mixture of the first premix material. That is, as an assumed application, there is a vapor deposition method in which the first component and the second component are mixed, melted and mixed by heating, and a solid molten mixture obtained by cooling is used as a vapor deposition material. .
 本態様に係る混合粉体は、特定条件を満たす固体状の第1の有機化合物と固体状の第2の有機化合物とを機械的に混合することで調製できる。機械的に混合した混合物としては、実施例で説明する「機械的混合物」の態様を採用できる(各化合物の質量比を除く)。
 一実施形態において、本態様に係る混合粉体は、混合粉体を圧縮成形したペレット状であってもよい。
The mixed powder according to this aspect can be prepared by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound that satisfy specific conditions. As the mechanically mixed mixture, the mode of "mechanical mixture" described in the examples can be adopted (excluding the mass ratio of each compound).
In one embodiment, the mixed powder according to this aspect may be in the form of pellets obtained by compression-molding the mixed powder.
 本態様に係る混合粉体は、上記の点以外は上述した本発明の一態様に係る第1のプレミクス材料と同一である。すなわち、第1の有機化合物と第2の有機化合物の混合比率、蒸着法における使用可能性、第1の有機化合物と第2の有機化合物の化合物種、他の成分等は第1のプレミクス材料で説明した通りである。 The mixed powder according to this aspect is the same as the first premix material according to one aspect of the present invention described above, except for the above points. That is, the mixing ratio of the first organic compound and the second organic compound, the usability in the vapor deposition method, the compound species of the first organic compound and the second organic compound, other components, etc. are the first premix material. As explained.
[有機化合物の選択方法]
 本発明の一態様における有機化合物の選択方法は、以下のように表現することができる。
 第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含む混合粉体における前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物の選択方法であって、
 下記式(E1)を満たすように前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物を選択する、
 選択方法(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
|TgE1-TgE2|≧3.0℃・・・(E1)
(式(E1)中、
 TgE1は、前記混合粉体を室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
 TgE2は、前記混合粉体を室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の溶融混合物を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
[Method for selecting organic compound]
A method for selecting an organic compound in one embodiment of the present invention can be expressed as follows.
A method for selecting the first organic compound and the second organic compound in a mixed powder containing the first organic compound and the second organic compound,
selecting the first organic compound and the second organic compound so as to satisfy the following formula (E1);
A selection method (provided that the first organic compound and the second organic compound are different compounds).
|Tg E1 −Tg E2 |≧3.0° C. (E1)
(In formula (E1),
Tg E1 is the glass transition temperature first observed when the mixed powder is heated from room temperature at a temperature increase rate of 20° C./min,
Tg E2 was obtained by heating the mixed powder from room temperature at a temperature rising rate of 20°C/min to melt it, and then cooling it to room temperature at a temperature rising rate of 20°C/min. It is the glass transition temperature observed when heated at °C/min. )
 当該選択方法は、第1のプレミクス材料に使用可能な化合物の選択方法に係るものであり、第1のプレミクス材料と共通の技術的意義を有するものである。すなわち、上記の選択方法によれば、負担が大きく高コストである蒸着プロセスを実際に行わなくても、ガラス転移温度の測定という極めて汎用的かつ簡易な測定手段により、安定した蒸着プロセスを実現可能である有用な化合物の組み合わせを特定することができる。 This selection method relates to a method of selecting compounds that can be used for the first premix material, and has the same technical significance as the first premix material. That is, according to the above selection method, a stable vapor deposition process can be realized by measuring the glass transition temperature, which is an extremely versatile and simple measurement method, without actually performing the vapor deposition process, which is burdensome and expensive. It is possible to identify useful combinations of compounds that are
 式(E1)は、式(A1)における「混合物A」を「混合粉体」と置き換えた以外は式(A1)と同じであり、各ガラス転移温度の測定方法も式(A1)で説明した通りである。
 本態様に係る測定方法は、上記の点以外は上述した本発明の一態様に係る第1のプレミクス材料と同一である。すなわち、第1の有機化合物と第2の有機化合物の混合比率、第1の有機化合物と第2の有機化合物の化合物種、他の成分等は第1のプレミクス材料で説明した通りである。
Formula (E1) is the same as formula (A1) except that "mixture A" in formula (A1) is replaced with "mixed powder", and the method for measuring each glass transition temperature is also described in formula (A1). Street.
The measurement method according to this aspect is the same as the first premix material according to one aspect of the present invention described above, except for the above points. That is, the mixing ratio of the first organic compound and the second organic compound, the compound species of the first organic compound and the second organic compound, other components, etc. are as described in the first premix material.
[固体状の溶融混合物の製造方法]
 本発明の一態様における固体状の溶融混合物の製造方法は、以下のように表現することができる。
 第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含む、蒸着法に使用可能な、固体状の溶融混合物の製造方法であって、
 下記式(F1)を満たす前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とを混合し、加熱して溶融混合し、冷却することを含む、
 固体状の溶融混合物の製造方法(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
|TgF1-TgF2|≧3.0℃・・・(F1)
(式(F1)中、
 TgF1は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
 TgF2は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記混合粉体と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の溶融混合物A’を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
[Method for Producing Solid Molten Mixture]
A method for producing a solid molten mixture in one aspect of the present invention can be expressed as follows.
1. A method for producing a vapor deposition solid, molten mixture comprising a first organic compound and a second organic compound, comprising:
mixing the first organic compound and the second organic compound that satisfy the following formula (F1), heating to melt and mix, and cooling;
A method for producing a solid molten mixture, provided that the first organic compound and the second organic compound are different compounds.
|Tg F1 −Tg F2 |≧3.0° C. (F1)
(In formula (F1),
Tg F1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture at a temperature rising rate of 20 from room temperature. is the first observed glass transition temperature when heated at °C/min,
Tg F2 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound at the same mass ratio as the mixed powder, and heating the mixture A from room temperature at a rate of 20° C./ The glass transition temperature observed when the solid molten mixture A′ obtained by heating and melting at 20° C./min to room temperature was heated at a heating rate of 20° C./min. be. )
 本態様の固体状の溶融混合物の製造方法は、第1のプレミクス材料の製造方法を想定したものである。
 式(F1)は、式(A1)における「混合物A」を「混合粉体」と置き換えた以外は式(A1)と同じであり、各ガラス転移温度の測定方法も式(A1)で説明した通りである。
 また、製造方法に係る各工程の内容は、上述した第2のプレミクス材料で説明した通りである。
The method for producing the solid molten mixture of this embodiment is based on the assumption of the method for producing the first premix material.
Formula (F1) is the same as formula (A1) except that "mixture A" in formula (A1) is replaced with "mixed powder", and the method for measuring each glass transition temperature is also described in formula (A1). Street.
Moreover, the contents of each step related to the manufacturing method are as explained in the above-mentioned second premix material.
 本態様の固体状の溶融混合物の製造方法は、上記の点以外は上述した本発明の一態様に係る第1のプレミクス材料と同一である。すなわち、第1の有機化合物と第2の有機化合物の混合比率、蒸着法における使用可能性、第1の有機化合物と第2の有機化合物の化合物種、他の成分等は第1のプレミクス材料で説明した通りである。 The method for producing the solid molten mixture of this aspect is the same as the first premix material according to one aspect of the present invention described above, except for the above points. That is, the mixing ratio of the first organic compound and the second organic compound, the usability in the vapor deposition method, the compound species of the first organic compound and the second organic compound, other components, etc. are the first premix material. As explained.
 本発明の一態様における固体状の溶融混合物の製造方法は以下のように表現することができる(以下、「固体状の溶融混合物の製造方法(2)」ともいう)。
 第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含む固体状の溶融混合物の製造方法であって、
 下記式(F1)を満たす前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とを混合し、加熱して溶融混合し、冷却することを含む、
 固体状の溶融混合物の製造方法(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
|TgF1-TgF2|≧3.0℃・・・(F1)
(式(F1)中、
 TgF1は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
 TgF2は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の溶融混合物A’を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
The method for producing a solid molten mixture in one aspect of the present invention can be expressed as follows (hereinafter also referred to as "method for producing a solid molten mixture (2)").
A method for producing a solid molten mixture comprising a first organic compound and a second organic compound, comprising:
mixing the first organic compound and the second organic compound that satisfy the following formula (F1), heating to melt and mix, and cooling;
A method for producing a solid molten mixture, provided that the first organic compound and the second organic compound are different compounds.
|Tg F1 −Tg F2 |≧3.0° C. (F1)
(In formula (F1),
Tg F1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture at a temperature rising rate of 20 from room temperature. is the first observed glass transition temperature when heated at °C/min,
Tg F2 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound at the same mass ratio as the solid molten mixture A at a temperature rising rate of 20 from room temperature. The glass transition observed when the solid molten mixture A′ obtained by heating and melting at a rate of ° C./min and then cooling to room temperature at a rate of 20 ° C./min is heated at a heating rate of 20 ° C./min. temperature. )
 固体状の溶融混合物の製造方法(2)は、「蒸着法に使用可能な」との特定事項を有さない点以外は上述した固体状の溶融混合物の製造方法と同じである。上述した固体状の溶融混合物の製造方法について説明した他の事項は上述した固体状の溶融混合物の製造方法(2)にも適用できる。 The method (2) for producing a solid molten mixture is the same as the method for producing a solid molten mixture described above, except that it does not have the specific item "can be used for vapor deposition". Other matters described above for the solid molten mixture manufacturing method are also applicable to the above solid molten mixture manufacturing method (2).
[蒸着方法]
 本発明の一態様に係る蒸着方法は、上述した本発明の一態様に係る第1~第3のプレミクス材料を単一の蒸着源から加熱気化させて、上方に配置された対向基材の蒸着面上に成膜する工程を含む。当該蒸着方法は、その他の条件は特に制限はなく、蒸着装置や蒸着条件として一般的なものを採用できる。
[Vapor deposition method]
A vapor deposition method according to one aspect of the present invention includes heating and vaporizing the first to third premix materials according to one aspect of the present invention described above from a single vapor deposition source, and vapor-depositing an opposing substrate disposed above. A step of depositing a film on the surface is included. Other conditions of the vapor deposition method are not particularly limited, and general vapor deposition apparatuses and vapor deposition conditions can be employed.
 蒸着は、通常、真空下(大気圧より低い圧力下)で行う。蒸着時の装置内圧力は、好ましくは5.0Pa以下であり、より好ましくは1.0Pa以下である。蒸着時の加熱温度は、通常、150℃~400℃であり、好ましくは200~350℃である。
 また、上述したように固体状の溶融混合物からなる粉体を予め圧縮してペレット化し、当該ペレットを蒸着源に投入して蒸着を行ってもよい。
Vapor deposition is usually carried out under vacuum (under pressure below atmospheric pressure). The pressure inside the apparatus during vapor deposition is preferably 5.0 Pa or less, more preferably 1.0 Pa or less. The heating temperature during vapor deposition is usually 150°C to 400°C, preferably 200°C to 350°C.
Further, as described above, the powder composed of the solid molten mixture may be compressed in advance to be pelletized, and the pellets may be put into the deposition source for deposition.
[有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法]
 本発明の一態様における有機EL素子の製造方法は、以下のように表現することができる。
 陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された、発光層を含む一又は二以上の有機層と、含む有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、
 第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含む、固体状の溶融混合物であって、下記式(G1)を満たす固体状の溶融混合物を、蒸着源から加熱気化させて蒸着し、前記一又は二以上の有機層の少なくとも一層を成膜することを含む、
 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
|TgG1-TgG2|≧3.0℃・・・(G1)
(式(G1)中、
 TgG1は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
 TgG2は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の溶融混合物A’を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
[Method for producing organic electroluminescence element]
A method for manufacturing an organic EL element in one aspect of the present invention can be expressed as follows.
A method for producing an organic electroluminescence device comprising a cathode, an anode, and one or more organic layers including a light-emitting layer disposed between the cathode and the anode,
A solid molten mixture that contains a first organic compound and a second organic compound and satisfies the following formula (G1) is vaporized by heating from an evaporation source and vapor-deposited; or depositing at least one of the two or more organic layers,
A method for manufacturing an organic electroluminescence device (wherein the first organic compound and the second organic compound are different compounds).
|Tg G1 −Tg G2 |≧3.0° C. (G1)
(In formula (G1),
Tg G1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture at a temperature rising rate of 20 from room temperature. is the first observed glass transition temperature when heated at °C/min,
Tg G2 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture A at a temperature rising rate of 20 from room temperature. The glass transition observed when the solid molten mixture A′ obtained by heating and melting at a rate of ° C./min and then cooling to room temperature at a rate of 20 ° C./min is heated at a heating rate of 20 ° C./min. temperature. )
 本態様の有機EL素子の製造方法は、第1のプレミクス材料を蒸着材料としてして用いた製造方法を想定したものである。
 本態様で用いる固体状の溶融混合物は第1のプレミクス材料で説明した通りであり、式(G1)は式(A1)と同義である。また、本態様における蒸着方法は、上述した本発明の一態様における蒸着方法で説明した通りである。
 以下、本態様に係る有機EL素子について説明する。
The manufacturing method of the organic EL element of this aspect assumes a manufacturing method using the first premix material as a vapor deposition material.
The solid molten mixture used in this embodiment is as described in the first premix material, and Formula (G1) has the same meaning as Formula (A1). In addition, the vapor deposition method in this aspect is as described in the vapor deposition method in one aspect of the present invention.
The organic EL element according to this aspect will be described below.
 当該有機EL素子の素子構成としては、基板上に、以下の(1)~(4)等の構造を積層した構造が例示される。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔輸送帯域/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子輸送帯域/陰極
(4)陽極/正孔輸送帯域/発光層/電子輸送帯域/陰極
(「/」は各層が隣接して積層されていることを示す。)
 電子輸送帯域は、電子輸送性化合物を含む1又は2以上の有機層(「電子輸送層」及び/又は「電子注入層」ともいう)からなる領域であり、正孔輸送帯域は、正孔輸送性化合物を含む1又は2以上の有機層(「正孔輸送層」及び/又は「正孔注入層」ともいう)からなる領域である。
As an element configuration of the organic EL element, a structure in which the following structures (1) to (4) are laminated on a substrate is exemplified.
(1) anode/emissive layer/cathode (2) anode/hole transport zone/emissive layer/cathode (3) anode/emissive layer/electron transport zone/cathode (4) anode/hole transport zone/emissive layer/electron transport zone/cathode ("/" indicates that each layer is stacked adjacently)
The electron-transporting zone is a region composed of one or more organic layers containing an electron-transporting compound (also referred to as an "electron-transporting layer" and/or an "electron-injecting layer"). It is a region composed of one or more organic layers (also referred to as a “hole transport layer” and/or a “hole injection layer”) containing a chemical compound.
 当該有機EL素子の概略構成を、図1を参照して説明する。有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、発光層5と、陰極10と、陽極3と発光層5との間にある正孔輸送帯域4と、発光層5と陰極10との間にある電子輸送帯域6とを有する。 A schematic configuration of the organic EL element will be described with reference to FIG. The organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a light-emitting layer 5, a cathode 10, a hole transport zone 4 between the anode 3 and the light-emitting layer 5, and between the light-emitting layer 5 and the cathode 10. and an electron transport zone 6 at .
 本発明の一態様における有機EL素子の製造方法では、有機EL素子の有機層のうち少なくとも一層を、上記固体状の溶融混合物を用いた蒸着法により成膜する。固体状の溶融混合物により成膜する層は特に限定されず、いずれの有機層であってもよい。また、上記有機層のうち二層以上を当該固体状の溶融混合物を用いた蒸着により成膜してもよい。 In the method for manufacturing an organic EL element according to one aspect of the present invention, at least one layer of the organic layers of the organic EL element is formed by vapor deposition using the solid molten mixture. The layer formed from the solid molten mixture is not particularly limited, and may be any organic layer. Also, two or more of the organic layers may be deposited by vapor deposition using the solid molten mixture.
 有機層の成膜に用いる固体状の溶融混合物における第1成分と第2成分との組み合わせ[第1成分、第2成分]としては、例えば、[発光層のホスト材料、発光層のホスト材料]、[蛍光発光層のホスト材料、蛍光発光層のホスト材料]、[燐光発光層のホスト材料、燐光発光層のホスト材料]、[正孔輸送性化合物、正孔輸送性化合物]、[正孔注入性化合物、正孔輸送性化合物]等が挙げられるが、これらに限定されない。 Examples of the combination [first component, second component] of the first component and the second component in the solid molten mixture used for forming the organic layer include [host material for light-emitting layer, host material for light-emitting layer]. , [host material for fluorescent-emitting layer, host material for fluorescent-emitting layer], [host material for phosphorescent-emitting layer, host material for phosphorescent-emitting layer], [hole-transporting compound, hole-transporting compound], [hole injectable compound, hole transporting compound] and the like, but not limited to these.
 なお、上記固体状の溶融混合物の蒸着により成膜する層以外の各層の形成方法は特に限定されず、単材を用いた真空蒸着法やスピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。
 以下、有機EL素子の各層について説明する。
The method for forming each layer other than the layer formed by vapor deposition of the solid molten mixture is not particularly limited, and a formation method using a single material such as a vacuum vapor deposition method or a spin coating method can be used.
Each layer of the organic EL element will be described below.
(基板)
 基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
(substrate)
The substrate is used as a support for the light emitting device. As the substrate, for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used. Alternatively, a flexible substrate may be used. A flexible substrate is a (flexible) substrate that can be bent, and examples thereof include plastic substrates made of polycarbonate and polyvinyl chloride.
(陽極)
 基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、及びグラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
(anode)
It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more) for the anode formed on the substrate. Specifically, for example, indium oxide-tin oxide (ITO: Indium Tin Oxide), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, indium oxide containing zinc oxide, and graphene. Other examples include gold (Au), platinum (Pt), and nitrides of metal materials (eg, titanium nitride).
(正孔注入層)
 正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等も使用できる。
(hole injection layer)
A hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property. Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxides, manganese oxides, aromatic amine compounds, polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) and the like can also be used.
(正孔輸送層)
 正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(Hole transport layer)
A hole-transport layer is a layer containing a substance having a high hole-transport property. Aromatic amine compounds, carbazole derivatives, anthracene derivatives and the like can be used in the hole transport layer. Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used. However, other substances may be used as long as they have a higher hole-transport property than electron-transport property. The layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and may be a laminate of two or more layers containing the above substances.
(発光層のゲスト(ドーパント)材料)
 発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
 発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
 発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
(Guest (dopant) material for light-emitting layer)
The light-emitting layer is a layer containing a highly light-emitting substance, and various materials can be used. For example, as the highly luminescent substance, a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used. A fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state, and a phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state.
A pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative, or the like can be used as a blue fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer. An aromatic amine derivative or the like can be used as a greenish fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer. A tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used as a red fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
Metal complexes such as iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes are used as blue phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer. An iridium complex or the like is used as a greenish phosphorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer. Metal complexes such as iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes are used as reddish phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
(発光層のホスト材料)
 発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
 発光性の高い物質を分散させるための物質(ホスト材料)としては、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、4)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
(Host material for light-emitting layer)
The light-emitting layer may have a structure in which the above-described highly light-emitting substance (guest material) is dispersed in another substance (host material). Various substances can be used as the substance for dispersing the highly luminescent substance. It is preferable to use a substance with a low HOMO level.
Substances (host materials) for dispersing highly luminescent substances include 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, and 2) oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, and the like. 3) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives or chrysene derivatives; 4) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or condensed polycyclic aromatic amine derivatives; used.
(電子輸送層)
 電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。
(Electron transport layer)
The electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property. The electron transport layer contains 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes and zinc complexes, 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives and phenanthroline derivatives, and 3) polymer compounds. can be used.
(電子注入層)
 電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、イッテルビウム(Yb)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、8-ヒドロキシキノリノラト-リチウム(Liq)等の金属錯体化合物、リチウム酸化物(LiO)等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
(Electron injection layer)
The electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties. For the electron injection layer, lithium (Li), ytterbium (Yb), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), 8-hydroxyquinolinolato-lithium (Liq), etc. metal complex compounds, alkali metals such as lithium oxide (LiO x ), alkaline earth metals, or compounds thereof.
(陰極)
 陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ち、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
 陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
(cathode)
For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less). Specific examples of such cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium ( Ca), alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), europium (Eu), rare earth metals such as ytterbium (Yb), and alloys containing these.
A cathode is usually formed by a vacuum deposition method or a sputtering method. Moreover, when silver paste or the like is used, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
 また、電子注入層が設けられる場合、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ITO、グラフェン、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム-酸化スズ等、種々の導電性材料を用いて陰極を形成することができる。 In addition, when an electron injection layer is provided, regardless of the magnitude of the work function, various conductive materials such as aluminum, silver, ITO, graphene, silicon or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide are used to form the cathode. can be formed.
 上記各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。 Although the thickness of each layer is not particularly limited, it is generally preferable to have a thickness in the range of several nanometers to 1 μm in order to suppress defects such as pinholes, keep the applied voltage low, and improve luminous efficiency.
 以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。 Examples according to the present invention will be described below. The present invention is by no means limited by these examples.
<化合物>
 実験例、実施例及び比較例で用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
<Compound>
The compounds used in Experimental Examples, Examples and Comparative Examples are shown below.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
<混合物の調製方法>
(機械的混合物)
 実験例、実施例及び比較例(<考察>を除く)において、機械的混合物とは以下の方法で得られた混合物である。すなわち、各化合物を乳棒と乳鉢を用いて別々に粉砕し、粉砕した各化合物を1:1の質量比で秤量して乳鉢中で混ぜ合わせ、得られた混合物を乳棒でさらに粉砕し、完全に混合した混合物である。
(固体状の溶融混合物)
 実験例、実施例及び比較例(<考察>を除く)において、固体状の溶融混合物とは以下の方法で得られた混合物である。すなわち、各化合物を1:1の質量比で秤量して乳鉢に添加して混合し、乳棒で微粉末に粉砕し、得られた粉末を340℃まで加熱し、目視で確認して混合物が透明である場合は溶融したと判断し、透明でない場合は、混合物が透明になるまでさらに加熱して(例えば、360℃まで)完全に溶融し(10-1mbar、10分間)、減圧下で室温まで冷却し、装置排気後、得られたガラス状固体を乳鉢と乳棒で粉砕して微粉末にした混合物である。
<Method for preparing mixture>
(mechanical mixture)
In Experimental Examples, Examples and Comparative Examples (except for <Discussion>), the mechanical mixture is a mixture obtained by the following method. That is, each compound was ground separately using a pestle and mortar, each ground compound was weighed in a 1:1 mass ratio and mixed in a mortar, and the resulting mixture was further ground with a pestle to complete It is a mixed mixture.
(Solid Molten Mixture)
In Experimental Examples, Examples and Comparative Examples (except <Discussion>), the solid molten mixture is a mixture obtained by the following method. That is, each compound was weighed at a mass ratio of 1:1, added to a mortar and mixed, pulverized into a fine powder with a pestle, the obtained powder was heated to 340 ° C., and the mixture was visually confirmed to be transparent. If it is not clear, heat it further until the mixture becomes clear (for example up to 360° C.) until it is completely melted (10 −1 mbar, 10 min) and bring it to room temperature under reduced pressure. After cooling down to 100°C and evacuating the apparatus, the obtained glassy solid was pulverized with a mortar and pestle to obtain a fine powder mixture.
<|Tg-Tg|の測定>
実験例1~3
 表1に示す組み合わせの機械的混合物を5mg秤量してサンプルとし、「(TgA1とTgA2の測定方法)」において上述した方法でTgとTgを測定し、TgとTgとの差の絶対値(|Tg-Tg|)を求めた。結果を表1に示す。
<Measurement of |Tg 1 −Tg 2 |>
Experimental examples 1-3
5 mg of the mechanical mixture of the combination shown in Table 1 was weighed as a sample , and Tg 1 and Tg 2 were measured by the method described above in "(Method for measuring Tg A1 and Tg A2 )". The absolute value of the difference (|Tg 1 -Tg 2 |) was determined. Table 1 shows the results.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
 実験例1及び2の混合物は、式(A1)~(G1)を満たすことから、本発明の一態様において使用可能な化合物の組み合わせに係る混合物であり、後述する実施例で示される通り、当該組み合わせの化合物を用いた固体状の溶融混合物は、成分比率の変動が抑制された蒸着プロセスを可能とするものである。
 実験例3の混合物は本発明の範囲に含まれないものであり、後述する比較例で示される通り、当該組み合わせの化合物を溶融混合して連続蒸着に供しても、時間経過に伴う成分比率の変動が大きく、安定した蒸着プロセスを実現できない。
The mixtures of Experimental Examples 1 and 2 satisfy formulas (A1) to (G1), and thus are mixtures of combinations of compounds that can be used in one embodiment of the present invention. A solid molten mixture of the combination of compounds allows for a vapor deposition process with reduced fluctuations in component proportions.
The mixture of Experimental Example 3 is not included in the scope of the present invention, and as shown in Comparative Examples described later, even if the compounds of the combination are melt-mixed and subjected to continuous vapor deposition, the component ratio changes over time. The variation is large, and a stable vapor deposition process cannot be realized.
<連続蒸着試験>
実施例1
 化合物1と化合物2の固体状の溶融混合物を調製し、当該固体状の溶融混合物2gを入れたるつぼを真空蒸着機内で250℃で100分間加熱し、1×10-6~1×10-4Paの真空下で、成膜レートが1~3Å/secになるよう温度を調節し、ガラス基板上に蒸着成膜した。40分ごとにガラス基板を交換し、混合粉体をすべて消費するまで成膜を続けた。最初に成膜した基板を基板「No.1」と呼称し、以下「No.2」、「No.3」・・・のように呼称する。
<Continuous deposition test>
Example 1
A solid molten mixture of compound 1 and compound 2 is prepared, and a crucible containing 2 g of the solid molten mixture is heated at 250 ° C. for 100 minutes in a vacuum deposition machine to obtain a temperature of 1 × 10 -6 to 1 × 10 -4 . Under a vacuum of Pa, the temperature was adjusted so that the film formation rate was 1 to 3 Å/sec, and a film was formed by vapor deposition on a glass substrate. The glass substrate was replaced every 40 minutes, and film formation was continued until all the powder mixture was consumed. A substrate on which a film is formed first is referred to as substrate "No. 1", and hereinafter referred to as "No. 2", "No. 3", and so on.
・蒸着膜中の混合比率の評価
 各基板に成膜された蒸着膜それぞれについて、第1成分と第2成分の混合比率を次のようにして測定した。ガラス基板上に成膜された蒸着膜をN-メチルピロリドン溶媒で溶解し、得られた溶液について高速液体クロマトグラフィー(HPLC)装置(装置名:株式会社島津製作所製「LC-2040C Plus」)を用いてHPLC測定を行い、第1成分と第2成分それぞれのHPLC面積を算出した。
 別途、第1成分が100ppm、第2成分が100ppmの濃度となるようにN-メチルピロリドン溶媒で調製した標準溶液を作成し、HPLC測定によりそれぞれのピーク面積を算出した。標準溶液のピーク面積値から蒸着膜における第1成分と第2成分の溶液中における質量濃度を算出し、そこから膜中に含まれる混合比率を算出した。結果を表2に示す。
-Evaluation of Mixing Ratio in Vapor-Deposited Film For each vapor-deposited film formed on each substrate, the mixing ratio of the first component and the second component was measured as follows. A vapor deposition film formed on a glass substrate is dissolved in an N-methylpyrrolidone solvent, and the resulting solution is subjected to a high-performance liquid chromatography (HPLC) device (device name: "LC-2040C Plus" manufactured by Shimadzu Corporation). HPLC measurement was performed using the HPLC, and the HPLC area of each of the first component and the second component was calculated.
Separately, a standard solution prepared with N-methylpyrrolidone solvent was prepared so that the concentration of the first component was 100 ppm and the concentration of the second component was 100 ppm, and the respective peak areas were calculated by HPLC measurement. From the peak area value of the standard solution, the mass concentration in the solution of the first component and the second component in the deposited film was calculated, and the mixing ratio contained in the film was calculated therefrom. Table 2 shows the results.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
比較例1
 化合物1と化合物2の機械的混合物を調製し、当該混合物0.4gを用いた以外は、実施例1と同じ方法で連続蒸着試験を行い、評価した。結果を表3に示す。
Comparative example 1
A mechanical mixture of compound 1 and compound 2 was prepared and a continuous deposition test was performed and evaluated in the same manner as in Example 1, except that 0.4 g of the mixture was used. Table 3 shows the results.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
実施例2
 化合物3と化合物4の固体状の溶融混合物を調製し、当該混合物0.4gを用いた以外は、実施例1と同じ方法で連続蒸着試験を行い、評価した。結果を表4に示す。
Example 2
A continuous vapor deposition test was performed and evaluated in the same manner as in Example 1, except that a solid molten mixture of Compounds 3 and 4 was prepared and 0.4 g of the mixture was used. Table 4 shows the results.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
比較例2
 化合物3と化合物4の機械的混合物を調製し、当該混合物0.4gを用いた以外は、実施例1と同じ方法で連続蒸着試験を行い、評価した。結果を表4に示す。
Comparative example 2
A mechanical mixture of compound 3 and compound 4 was prepared and a continuous deposition test was performed and evaluated in the same manner as in Example 1, except that 0.4 g of the mixture was used. Table 4 shows the results.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
比較例3
 化合物3と化合物5の固体状の溶融混合物を調製し、当該混合物2gを用いた以外は、実施例1と同じ方法で連続蒸着試験を行い、評価した。比較例3では、固体状の溶融混合物を用いているが、|Tg-Tg|が3.0℃未満であるため、比較例である。結果を表6に示す。
Comparative example 3
A continuous vapor deposition test was performed and evaluated in the same manner as in Example 1, except that a solid molten mixture of compound 3 and compound 5 was prepared and 2 g of the mixture was used. Comparative Example 3, which uses a solid molten mixture, is a comparative example because |Tg 1 -Tg 2 | is less than 3.0°C. Table 6 shows the results.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
比較例4
 化合物3と化合物5の機械的混合物を調製し、当該混合物2gを用いた以外は、実施例1と同じ方法で連続蒸着試験を行い、評価した。結果を表7に示す。
Comparative example 4
A mechanical mixture of compound 3 and compound 5 was prepared and a continuous deposition test was performed and evaluated in the same manner as in Example 1, except that 2 g of the mixture was used. Table 7 shows the results.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
<蒸着比率安定性の評価>
 実施例1で得られた各基板について、第1成分の混合比率が最も高い基板と当該混合比率が最も低い基板における第1成分の混合比率の差を求めた。なお、第2成分について同じ方法で求めた差も、絶対値を取れば第1成分の当該の差の値に等しい。実施例2及び比較例1~4についても同じ計算を行った。結果を表8に示す。
 当該混合比率の差は、蒸着プロセスの時間経過に伴う成分混合比率の安定性(蒸着比率安定性)を示すものであり、当該差が小さいほど蒸着比率安定性が高いことを意味する。
<Evaluation of vapor deposition ratio stability>
For each substrate obtained in Example 1, the difference in the mixing ratio of the first component between the substrate with the highest mixing ratio of the first component and the substrate with the lowest mixing ratio was determined. Note that the difference obtained in the same manner for the second component is also equal to the value of the corresponding difference for the first component if the absolute value is taken. The same calculations were performed for Example 2 and Comparative Examples 1-4. Table 8 shows the results.
The difference in the mixing ratio indicates the stability of the component mixing ratio (vapor deposition ratio stability) over time in the vapor deposition process, and the smaller the difference, the higher the vapor deposition ratio stability.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
<考察>
(1)|Tg-Tg|が6.0℃である化合物1と化合物2からなる固体状の溶融混合物を用いた実施例1では、連続蒸着の各基板における蒸着膜中の混合比率が大きく変動せず、混合比率の安定した蒸着が実現できたことが分かる。一方、同じ化合物1と化合物2からなる機械的混合物を用いた比較例1では、各基板における蒸着膜中の混合比率の差が実施例1と比較して大きかった。|Tg-Tg|が所定範囲である2つの化合物を選定し、単に機械的混合して蒸着に用いるのではなく、予め溶融混合して得られた固体状の溶融混合物を用いることで、蒸着比率の安定性に優れる蒸着プロセスが実現できたことが分かる。|Tg-Tg|が5.3℃である化合物3と化合物4とを用いた実施例2及び比較例2においても同様のことが言える。
 なお、比較例1及び2は、当該機械的混合物をそのまま蒸着に供していることから比較例と位置付けているが、固体状の溶融混合物を得るための原料、すなわち、プレミクス材料の原料混合粉体としてみれば、これらは実施例に該当する。比較例1及び2の機械的混合物が溶融混合により連続蒸着プロセスに適した固体状の溶融混合物となることは、実施例1及び2により示されている。
(2)|Tg-Tg|が1.7℃である化合物3と化合物5の固体状の溶融混合物を用いた比較例3では、実施例1及び2と比較して、蒸着プロセスにおける蒸着膜中の混合比率の変動が大きかった。当該混合比率の変動は、同じ化合物3と化合物5からなる機械的混合物を用いた比較例4における混合比率の変動よりもさらに大きいものであった。このことから、|Tg-Tg|が所定範囲にない2つの化合物を用いた場合、混合比率の変動を制御できず、溶融混合処理を施したとしても蒸着比率の安定性を改善できないことが分かる。
<Discussion>
(1) In Example 1 using a solid molten mixture consisting of compound 1 and compound 2 with |Tg 1 −Tg 2 | It can be seen that vapor deposition with a stable mixing ratio could be realized without large fluctuations. On the other hand, in Comparative Example 1 using the same mechanical mixture composed of Compound 1 and Compound 2, the difference in mixing ratio in the deposition film on each substrate was greater than in Example 1. |Tg 1 −Tg 2 | is within a predetermined range, and by using a solid molten mixture obtained by pre-melt mixing instead of simply mechanically mixing and using for vapor deposition, It can be seen that a vapor deposition process with excellent vapor deposition ratio stability was achieved. The same can be said for Example 2 and Comparative Example 2 using compound 3 and compound 4 in which |Tg 1 -Tg 2 | is 5.3°C.
In addition, Comparative Examples 1 and 2 are positioned as comparative examples because the mechanical mixture is used as it is for vapor deposition, but the raw material for obtaining the solid molten mixture, that is, the raw material mixed powder of the premix material , these correspond to examples. Examples 1 and 2 demonstrate that the mechanical mixtures of Comparative Examples 1 and 2, upon melt mixing, become solid molten mixtures suitable for continuous vapor deposition processes.
(2) Comparative Example 3 using a solid molten mixture of Compounds 3 and 5 with |Tg 1 −Tg 2 | The fluctuation of the mixing ratio in the film was large. The variation in the mixing ratio was even greater than that in Comparative Example 4 using the same mechanical mixture consisting of Compounds 3 and 5. From this, when two compounds whose |Tg 1 -Tg 2 | I understand.
<化合物の合成>
 下記合成経路で、化合物4を合成した。
(1)中間体1の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
<Synthesis of compound>
Compound 4 was synthesized by the following synthetic route.
(1) Synthesis of Intermediate 1
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 500mLの脱気した3つ口丸底フラスコに、2-クロロ-4-(ジベンゾ[b,d]フラン-1-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン誘導体(14g、39.1mmol)、(3-クロロフェニル)ボロン酸(7.3g、47mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.13g、0.98mmol)、及び炭酸カリウム(10.8g、78mmol)を加えた。次に、トルエン(224mL)、テトラヒドロフラン(112mL)、及び水(56mL)を添加し、反応物を窒素雰囲気下、90℃で6時間加熱した。次いで、反応物を室温に冷却し、トルエンで希釈した。有機相を1M塩酸水溶液で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥させた。次に、粗溶液をシリカパッドで濾過し、ジクロロメタンとトルエンの混合物で洗浄した。溶媒を減圧下で蒸発させ、粗残渣をメタノール中で粉砕して粗精製した。粗精製物を熱したN,N-ジメチルホルムアミドに溶解し、活性炭及びシリカゲルを添加することにより、さらなる精製を行った。得られた混合物を10分間撹拌した後、セライトのパッド上で濾過して固体を除去し、残ったN,N-ジメチルホルムアミド溶液を撹拌しながら室温まで冷却した。次いで、沈殿物を濾過により集め、乾燥させ、白色固体を得た。ESI-MS(エレクトロスプレーイオン化質量分析)により、当該白色固体を中間体1(14g、収率83%)と同定した。中間体1の分子式C2716ClNOから計算上の分子量(M)は433であり、ESI-MSによる質量測定値(M+1)は434であった。 2-Chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine derivative (14 g, 39.5 g) was added to a 500 mL degassed 3-necked round bottom flask. 1 mmol), (3-chlorophenyl)boronic acid (7.3 g, 47 mmol), tetrakis(triphenylphosphine) palladium (1.13 g, 0.98 mmol), and potassium carbonate (10.8 g, 78 mmol) were added. Toluene (224 mL), tetrahydrofuran (112 mL), and water (56 mL) were then added and the reaction was heated at 90° C. under a nitrogen atmosphere for 6 hours. The reaction was then cooled to room temperature and diluted with toluene. The organic phase was washed with 1M aqueous hydrochloric acid and then dried over magnesium sulphate. The crude solution was then filtered through a silica pad and washed with a mixture of dichloromethane and toluene. The solvent was evaporated under reduced pressure and the crude residue was crudely triturated in methanol. Further purification was carried out by dissolving the crude product in hot N,N-dimethylformamide and adding activated charcoal and silica gel. The resulting mixture was stirred for 10 minutes before filtering over a pad of celite to remove solids and allowing the remaining N,N-dimethylformamide solution to cool to room temperature with stirring. The precipitate was then collected by filtration and dried to give a white solid. The white solid was identified as Intermediate 1 (14 g, 83% yield) by ESI-MS (electrospray ionization mass spectroscopy). The calculated molecular weight (M) of intermediate 1 from the molecular formula C 27 H 16 ClN 3 O was 433, and the measured mass (M+1) by ESI-MS was 434.
(2)化合物の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
(2) Synthesis of compounds
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 予備乾燥し、脱気した250mLの3つ口丸底フラスコに、12H-ベンゾ[4,5]チエノ[2,3-a]カルバゾール誘導体(1.5g、5.6mmol)、中間体1(2.2g、5mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.09g、0.1mmol)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(0.12g、0.4mmol)、及びナトリウムtert-ブトキシド(0.63g、6.6mmol)を加えた。次いで、キシレン(51ml)を添加し、得られた反応混合物を140℃で一晩加熱した。反応混合物を室温に冷却し、次いで撹拌しながらアセトンに注いだ。形成された沈殿を、濾過により取得した。次いで、取得した沈殿を沸騰キシレンに溶解し、シリカパッドを通して、クロロホルムで洗浄して濾過した。溶媒を減圧下に除去した。
 次に、残渣をトルエンに懸濁し、室温で撹拌した。その後、濾過によって白色固体を得た。ESI-MS(エレクトロスプレーイオン化質量分析)により、当該白色固体を化合物4(2.9g、収率86%)と同定した。化合物4の分子式C4526OSから計算上の分子量(M)は670であり、ESI-MSによる質量測定値(M+1)は671であった。最後に、得られた化合物4を、真空昇華によってさらに精製した。
Into a pre-dried, degassed 250 mL 3-necked round-bottom flask were added 12H-benzo[4,5]thieno[2,3-a]carbazole derivative (1.5 g, 5.6 mmol), Intermediate 1 (2 .2 g, 5 mmol), tris(dibenzylideneacetone) dipalladium (0.09 g, 0.1 mmol), tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate (0.12 g, 0.4 mmol), and sodium tert-butoxide (0 .63 g, 6.6 mmol) was added. Xylene (51 ml) was then added and the resulting reaction mixture was heated at 140° C. overnight. The reaction mixture was cooled to room temperature and then poured into acetone with stirring. The precipitate that formed was obtained by filtration. The precipitate obtained was then dissolved in boiling xylene and filtered through a pad of silica, washing with chloroform. Solvent was removed under reduced pressure.
The residue was then suspended in toluene and stirred at room temperature. After that, a white solid was obtained by filtration. The white solid was identified as compound 4 (2.9 g, 86% yield) by ESI-MS (electrospray ionization mass spectroscopy). The molecular weight (M) calculated from the molecular formula C 45 H 26 N 4 OS of compound 4 was 670, and the mass measured value (M+1) by ESI-MS was 671. Finally, the obtained compound 4 was further purified by vacuum sublimation.
[定義]
 本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
[definition]
As used herein, a hydrogen atom includes isotopes with different neutron numbers, ie, protium, deuterium, and tritium.
 本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。 In the present specification, in the chemical structural formula, a hydrogen atom, that is, a hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that the tritium atoms are bonded.
 本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
 また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
As used herein, the number of ring-forming carbon atoms refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compounds, and heterocyclic compounds). represents the number of carbon atoms among the atoms that When the ring is substituted with a substituent, carbon atoms contained in the substituent are not included in the number of ring-forming carbon atoms. The same applies to the "number of ring-forming carbon atoms" described below unless otherwise specified. For example, a benzene ring has 6 ring carbon atoms, a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms, a pyridine ring has 5 ring carbon atoms, and a furan ring has 4 ring carbon atoms. Further, for example, the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms, and the 9,9′-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
When the benzene ring is substituted with, for example, an alkyl group as a substituent, the number of carbon atoms in the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbon atoms in the benzene ring. Therefore, the number of ring-forming carbon atoms in the benzene ring substituted with the alkyl group is 6. When the naphthalene ring is substituted with, for example, an alkyl group as a substituent, the number of carbon atoms in the alkyl group is not included in the number of carbon atoms in the naphthalene ring. Therefore, the naphthalene ring substituted with an alkyl group has 10 ring-forming carbon atoms.
 本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。 In the present specification, the number of ring-forming atoms refers to compounds (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compound, and heterocyclic compound) represents the number of atoms constituting the ring itself. Atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom that constitutes a ring) and atoms contained in substituents when the ring is substituted by substituents are not included in the number of ring-forming atoms. The same applies to the "number of ring-forming atoms" described below unless otherwise specified. For example, the pyridine ring has 6 ring-forming atoms, the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms, and the furan ring has 5 ring-forming atoms. For example, hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents are not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is 6. Further, for example, hydrogen atoms bonded to carbon atoms of the quinazoline ring or atoms constituting substituents are not included in the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is 10.
 本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。 In the present specification, the expression "substituted or unsubstituted XX to YY carbon number ZZ group" represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of carbon atoms in the substituents. Here, "YY" is greater than "XX", "XX" means an integer of 1 or more, and "YY" means an integer of 2 or more.
 本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。 In the present specification, the term “substituted or unsubstituted ZZ group having an atomic number of XX to YY”, “the atomic number of XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of atoms of the substituents in the case. Here, "YY" is greater than "XX", "XX" means an integer of 1 or more, and "YY" means an integer of 2 or more.
 本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
 本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
 また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
In the present specification, an unsubstituted ZZ group represents a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group is a "substituted or unsubstituted ZZ group". is a "substituted ZZ group".
As used herein, "unsubstituted" in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group" means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent. A hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group" is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
Further, in the present specification, "substituted" in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group" means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent. "Substituted" in the case of "a BB group substituted with an AA group" similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
「本明細書に記載の置換基」
 以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
"substituents described herein"
The substituents described in this specification are described below.
 本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
The number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryl group" described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
The number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group" described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified. be.
The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group" described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group" described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group" described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
The number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group" described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise specified. be.
The number of ring-forming carbon atoms of the "unsubstituted arylene group" described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
The number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group" described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5, unless otherwise specified herein. ~18.
The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group" described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
・「置換もしくは無置換のアリール基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
 「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・"Substituted or unsubstituted aryl group"
Specific examples of the "substituted or unsubstituted aryl group" described in the specification (specific example group G1) include the following unsubstituted aryl groups (specific example group G1A) and substituted aryl groups (specific example group G1B ) and the like. (Here, unsubstituted aryl group refers to the case where "substituted or unsubstituted aryl group" is "unsubstituted aryl group", and substituted aryl group is "substituted or unsubstituted aryl group" It refers to a "substituted aryl group".) In the present specification, the term "aryl group" includes both "unsubstituted aryl group" and "substituted aryl group".
A "substituted aryl group" means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group" are replaced with a substituent. Examples of the "substituted aryl group" include, for example, a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group" of Specific Example Group G1A below is replaced with a substituent, and a substituted aryl group of Specific Example Group G1B below. Examples include: The examples of the "unsubstituted aryl group" and the examples of the "substituted aryl group" listed here are only examples, and the "substituted aryl group" described herein includes the following specific examples A group in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group" of Group G1B is further replaced with a substituent, and the hydrogen atom of the substituent in the "substituted aryl group" of Specific Example Group G1B below Furthermore, groups substituted with substituents are also included.
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
- Unsubstituted aryl group (specific example group G1A):
phenyl group,
a p-biphenyl group,
m-biphenyl group,
an o-biphenyl group,
p-terphenyl-4-yl group,
p-terphenyl-3-yl group,
p-terphenyl-2-yl group,
m-terphenyl-4-yl group,
m-terphenyl-3-yl group,
m-terphenyl-2-yl group,
o-terphenyl-4-yl group,
o-terphenyl-3-yl group,
o-terphenyl-2-yl group,
1-naphthyl group,
2-naphthyl group,
anthryl group,
benzoanthryl group,
a phenanthryl group,
a benzophenanthryl group,
a phenalenyl group,
a pyrenyl group,
a chrysenyl group,
a benzochrysenyl group,
a triphenylenyl group,
a benzotriphenylenyl group,
a tetracenyl group,
pentacenyl group,
fluorenyl group,
9,9′-spirobifluorenyl group,
benzofluorenyl group,
a dibenzofluorenyl group,
a fluoranthenyl group,
a benzofluoranthenyl group,
A perylenyl group and a monovalent aryl group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-1) to (TEMP-15).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
- Substituted aryl group (specific example group G1B):
an o-tolyl group,
m-tolyl group,
p-tolyl group,
para-xylyl group,
meta-xylyl group,
an ortho-xylyl group,
para-isopropylphenyl group,
meta-isopropylphenyl group,
an ortho-isopropylphenyl group,
para-t-butylphenyl group,
meta-t-butylphenyl group,
ortho-t-butylphenyl group,
3,4,5-trimethylphenyl group,
9,9-dimethylfluorenyl group,
9,9-diphenylfluorenyl group 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group,
9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group,
9,9-bis(4-t-butylphenyl) fluorenyl group,
a cyanophenyl group,
a triphenylsilylphenyl group,
a trimethylsilylphenyl group,
a phenylnaphthyl group,
A naphthylphenyl group and a group in which one or more hydrogen atoms of a monovalent group derived from a ring structure represented by the general formulas (TEMP-1) to (TEMP-15) is replaced with a substituent.
・「置換もしくは無置換の複素環基」
 本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
 本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
 本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
 「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・"Substituted or unsubstituted heterocyclic group"
As used herein, a "heterocyclic group" is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen, oxygen, sulfur, silicon, phosphorus, and boron atoms.
A "heterocyclic group" as described herein is a monocyclic group or a condensed ring group.
A "heterocyclic group" as described herein is either an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
Specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described herein (specific example group G2) include the following unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A), and substituted heterocyclic groups ( Specific example group G2B) and the like can be mentioned. (Here, unsubstituted heterocyclic group refers to the case where “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”, and substituted heterocyclic group refers to “substituted or unsubstituted "Heterocyclic group" refers to a "substituted heterocyclic group".) In the present specification, simply referring to a "heterocyclic group" means "unsubstituted heterocyclic group" and "substituted heterocyclic group". including both.
A "substituted heterocyclic group" means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted heterocyclic group" include groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group" of the following specific example group G2A are replaced, and examples of the substituted heterocyclic groups of the following specific example group G2B. mentioned. The examples of the "unsubstituted heterocyclic group" and the examples of the "substituted heterocyclic group" listed here are only examples, and the "substituted heterocyclic group" described herein specifically includes A group in which the hydrogen atom bonded to the ring-forming atom of the heterocyclic group itself in the "substituted heterocyclic group" of Example Group G2B is further replaced with a substituent, and a substituent in the "substituted heterocyclic group" of Specific Example Group G2B A group in which the hydrogen atom of is further replaced with a substituent is also included.
 具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。 Specific example group G2A includes, for example, the following nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A1), oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A2), sulfur atom-containing unsubstituted (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
 具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。 Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic ring containing a sulfur atom group (specific example group G2B3), and one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) as a substituent Including substituted groups (example group G2B4).
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
- an unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1):
pyrrolyl group,
an imidazolyl group,
a pyrazolyl group,
a triazolyl group,
a tetrazolyl group,
an oxazolyl group,
an isoxazolyl group,
an oxadiazolyl group,
a thiazolyl group,
an isothiazolyl group,
a thiadiazolyl group,
a pyridyl group,
a pyridazinyl group,
a pyrimidinyl group,
pyrazinyl group,
a triazinyl group,
an indolyl group,
an isoindolyl group,
an indolizinyl group,
a quinolidinyl group,
quinolyl group,
an isoquinolyl group,
cinnolyl group,
a phthalazinyl group,
a quinazolinyl group,
a quinoxalinyl group,
a benzimidazolyl group,
an indazolyl group,
a phenanthrolinyl group,
a phenanthridinyl group,
acridinyl group,
phenazinyl group,
a carbazolyl group,
a benzocarbazolyl group,
a morpholino group,
a phenoxazinyl group,
a phenothiazinyl group,
an azacarbazolyl group and a diazacarbazolyl group;
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
- an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2):
furyl group,
an oxazolyl group,
an isoxazolyl group,
an oxadiazolyl group,
xanthenyl group,
benzofuranyl group,
an isobenzofuranyl group,
a dibenzofuranyl group,
a naphthobenzofuranyl group,
a benzoxazolyl group,
a benzisoxazolyl group,
a phenoxazinyl group,
a morpholino group,
a dinaphthofuranyl group,
an azadibenzofuranyl group,
a diazadibenzofuranyl group,
azanaphthobenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group;
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
- an unsubstituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2A3):
thienyl group,
a thiazolyl group,
an isothiazolyl group,
a thiadiazolyl group,
benzothiophenyl group (benzothienyl group),
isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group),
dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group),
naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group),
a benzothiazolyl group,
a benzoisothiazolyl group,
a phenothiazinyl group,
a dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group),
azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group),
diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group),
Azanaphthobenzothiophenyl group (azanaphthobenzothienyl group) and diazanaphthobenzothiophenyl group (diazanaphthobenzothienyl group).
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4): - A monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
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 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCHである。ただし、X及びYのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYの少なくともいずれかがNH、又はCHである場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCHから1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
In general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33), X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
In the general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33), when at least one of X A and Y A is NH or CH 2 , in the general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) The monovalent heterocyclic groups derived from the represented ring structures include monovalent groups obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH2 .
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
- A substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1):
(9-phenyl)carbazolyl group,
(9-biphenylyl)carbazolyl group,
(9-phenyl) phenylcarbazolyl group,
(9-naphthyl)carbazolyl group,
diphenylcarbazol-9-yl group,
a phenylcarbazol-9-yl group,
a methylbenzimidazolyl group,
ethylbenzimidazolyl group,
a phenyltriazinyl group,
a biphenylyltriazinyl group,
a diphenyltriazinyl group,
a phenylquinazolinyl group and a biphenylquinazolinyl group;
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
- A substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2):
phenyldibenzofuranyl group,
methyldibenzofuranyl group,
A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9′-[9H]fluorene].
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
- A substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3):
phenyldibenzothiophenyl group,
a methyldibenzothiophenyl group,
A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9′-[9H]fluorene].
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4): - A group in which one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) is replaced with a substituent (specific example group G2B4 ):
 前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、XA及びYAの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びXA及びYAの一方がCH2である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。 The "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group" means that at least one of the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the monovalent heterocyclic group, XA and YA is NH. one or more hydrogen atoms selected from a hydrogen atom bonded to a nitrogen atom when one of XA and YA is CH2, and a hydrogen atom of a methylene group when one of XA and YA is CH2.
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
 「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・ "Substituted or unsubstituted alkyl group"
Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the specification (specific example group G3) include the following unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A) and substituted alkyl groups (specific example group G3B ). (Here, an unsubstituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group" is an "unsubstituted alkyl group", and a substituted alkyl group is a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group" is It refers to a "substituted alkyl group".) Hereinafter, simply referred to as an "alkyl group" includes both an "unsubstituted alkyl group" and a "substituted alkyl group".
A "substituted alkyl group" means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkyl group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted alkyl group" include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group" (specific example group G3A) are replaced with substituents, and substituted alkyl groups (specific examples Examples of group G3B) and the like can be mentioned. As used herein, the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group" means a chain alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group" includes a linear "unsubstituted alkyl group" and a branched "unsubstituted alkyl group". The examples of the "unsubstituted alkyl group" and the examples of the "substituted alkyl group" listed here are only examples, and the "substituted alkyl group" described herein includes specific example group G3B A group in which the hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group" of Specific Example Group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which the hydrogen atom of the substituent in the "substituted alkyl group" of Specific Example Group G3B is further replaced by a substituent included.
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
- Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A):
methyl group,
ethyl group,
n-propyl group,
isopropyl group,
n-butyl group,
isobutyl group,
s-butyl group, and t-butyl group.
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
- Substituted alkyl group (specific example group G3B):
a heptafluoropropyl group (including isomers),
pentafluoroethyl group,
2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group;
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
 「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・ "Substituted or unsubstituted alkenyl group"
Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the specification (specific example group G4) include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B) and the like. (Here, unsubstituted alkenyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group" is "unsubstituted alkenyl group", and "substituted alkenyl group" means "substituted or unsubstituted alkenyl group ” is a “substituted alkenyl group”.) In the present specification, simply referring to an “alkenyl group” includes both an “unsubstituted alkenyl group” and a “substituted alkenyl group”.
A "substituted alkenyl group" means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted alkenyl group" include groups in which the following "unsubstituted alkenyl group" (specific example group G4A) has a substituent, and substituted alkenyl groups (specific example group G4B). be done. The examples of the "unsubstituted alkenyl group" and the examples of the "substituted alkenyl group" listed here are only examples, and the "substituted alkenyl group" described herein includes specific example group G4B A group in which the hydrogen atom of the alkenyl group itself in the "substituted alkenyl group" of Specific Example Group G4B is further replaced with a substituent, and a group in which the hydrogen atom of the substituent in the "substituted alkenyl group" of Specific Example Group G4B is further replaced by a substituent included.
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
- Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A):
a vinyl group,
allyl group,
1-butenyl group,
2-butenyl group, and 3-butenyl group.
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
- Substituted alkenyl group (specific example group G4B):
1,3-butandienyl group,
1-methylvinyl group,
1-methylallyl group,
1,1-dimethylallyl group,
a 2-methylallyl group and a 1,2-dimethylallyl group;
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
 「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・ "Substituted or unsubstituted alkynyl group"
Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkynyl group" described in the specification (specific example group G5) include the following unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A). (Here, the unsubstituted alkynyl group refers to the case where a "substituted or unsubstituted alkynyl group" is an "unsubstituted alkynyl group".) Hereinafter, simply referred to as an "alkynyl group" means "unsubstituted includes both "alkynyl group" and "substituted alkynyl group".
A "substituted alkynyl group" means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkynyl group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted alkynyl group" include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group" (specific example group G5A) are replaced with substituents.
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基
- Unsubstituted alkynyl group (specific example group G5A):
ethynyl group
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
 「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・ "Substituted or unsubstituted cycloalkyl group"
Specific examples of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in the specification (specific example group G6) include the following unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A), and substituted cycloalkyl groups ( Specific example group G6B) and the like can be mentioned. (Here, unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is "unsubstituted cycloalkyl group", and substituted cycloalkyl group refers to "substituted or unsubstituted It refers to the case where "cycloalkyl group" is "substituted cycloalkyl group".) In the present specification, simply referring to "cycloalkyl group" means "unsubstituted cycloalkyl group" and "substituted cycloalkyl group". including both.
A "substituted cycloalkyl group" means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted cycloalkyl group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted cycloalkyl group" include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group" (specific example group G6A) are replaced with substituents, and substituted cycloalkyl groups (Specific example group G6B) and the like. The examples of the "unsubstituted cycloalkyl group" and the examples of the "substituted cycloalkyl group" listed here are only examples, and the "substituted cycloalkyl group" described herein specifically includes A group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the cycloalkyl group itself in the “substituted cycloalkyl group” of Example Group G6B is replaced with a substituent, and in the “substituted cycloalkyl group” of Specific Example Group G6B A group in which a hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent is also included.
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
- Unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A):
a cyclopropyl group,
cyclobutyl group,
a cyclopentyl group,
a cyclohexyl group,
1-adamantyl group,
2-adamantyl group,
1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
- Substituted cycloalkyl group (specific example group G6B):
4-methylcyclohexyl group;
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
 本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
- "A group represented by -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 )"
Specific examples of the group represented by —Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in the specification (specific example group G7) include:
-Si(G1)(G1)(G1),
- Si (G1) (G2) (G2),
- Si (G1) (G1) (G2),
-Si(G2)(G2)(G2),
-Si(G3)(G3)(G3) and -Si(G6)(G6)(G6)
is mentioned. here,
G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in Specific Example Group G2.
G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in specific example group G6.
A plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G1) are the same or different from each other.
A plurality of G2 in -Si (G1) (G2) (G2) are the same or different from each other.
A plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G2) are the same or different from each other.
A plurality of G2 in -Si(G2)(G2)(G2) are the same or different from each other.
A plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other.
A plurality of G6 in -Si(G6)(G6)(G6) are the same or different from each other.
・「-O-(R904)で表される基」
 本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
- "A group represented by -O- (R 904 )"
Specific examples of the group represented by —O—(R 904 ) described in the specification (specific example group G8) include:
-O(G1),
-O(G2),
-O (G3), and -O (G6)
is mentioned.
here,
G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in Specific Example Group G2.
G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in specific example group G6.
・「-S-(R905)で表される基」
 本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
- "A group represented by -S- (R 905 )"
Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in the specification (specific example group G9) include:
-S(G1),
-S(G2),
-S (G3) and -S (G6)
is mentioned.
here,
G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in Specific Example Group G2.
G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in specific example group G6.
・「-N(R906)(R907)で表される基」
 本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる
- "A group represented by -N (R 906 ) (R 907 )"
Specific examples of the group represented by —N(R 906 )(R 907 ) described in the specification (specific example group G10) include:
- N (G1) (G1),
-N(G2)(G2),
- N (G1) (G2),
-N (G3) (G3) and -N (G6) (G6)
is mentioned.
here,
G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in Specific Example Group G2.
G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in specific example group G6.
A plurality of G1's in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
A plurality of G2 in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
A plurality of G3s in -N(G3)(G3) are the same or different from each other.
- the plurality of G6 in N (G6) (G6) are the same or different from each other
・「ハロゲン原子」
 本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・"Halogen atom"
Specific examples of the "halogen atom" described in this specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・"Substituted or unsubstituted fluoroalkyl group"
The "substituted or unsubstituted fluoroalkyl group" described in this specification means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a fluorine atom. Also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" are replaced with fluorine atoms. The carbon number of the “unsubstituted fluoroalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification. A "substituted fluoroalkyl group" means a group in which one or more hydrogen atoms of a "fluoroalkyl group" are replaced with a substituent. In addition, the "substituted fluoroalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group" are further replaced with a substituent, and A group in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group" is further replaced with a substituent is also included. Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group" include groups in which one or more hydrogen atoms in the above "alkyl group" (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
- "substituted or unsubstituted haloalkyl group"
"Substituted or unsubstituted haloalkyl group" described herein means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a halogen atom Also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" are replaced with halogen atoms. The carbon number of the “unsubstituted haloalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification. A "substituted haloalkyl group" means a group in which one or more hydrogen atoms of a "haloalkyl group" are replaced with a substituent. In addition, the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group" are further replaced with a substituent group, and a "substituted A group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "haloalkyl group of" is further replaced with a substituent is also included. Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group" include groups in which one or more hydrogen atoms in the above "alkyl group" (specific example group G3) are replaced with halogen atoms. A haloalkyl group may be referred to as a halogenated alkyl group.
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・ "Substituted or unsubstituted alkoxy group"
A specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group". The carbon number of the "unsubstituted alkoxy group" is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・ "Substituted or unsubstituted alkylthio group"
A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group" described in this specification is a group represented by -S(G3), wherein G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group". The carbon number of the "unsubstituted alkylthio group" is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・ "Substituted or unsubstituted aryloxy group"
Specific examples of the “substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification are groups represented by —O(G1), where G1 is the “substituted or an unsubstituted aryl group". The number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group" is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・"Substituted or unsubstituted arylthio group"
A specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group" described in this specification is a group represented by -S(G1), where G1 is the "substituted or unsubstituted unsubstituted aryl group". The number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted arylthio group" is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
 本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・"Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group"
Specific examples of the "trialkylsilyl group" described in this specification are groups represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group". A plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group" is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified in the specification.
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
 「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
・"Substituted or unsubstituted aralkyl group"
A specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group" described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), wherein G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1. Therefore, an "aralkyl group" is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group" is replaced with an "aryl group" as a substituent, and is one aspect of a "substituted alkyl group". An "unsubstituted aralkyl group" is an "unsubstituted alkyl group" substituted with an "unsubstituted aryl group", and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group" is unless otherwise specified herein. , 7-50, preferably 7-30, more preferably 7-18.
Specific examples of the "substituted or unsubstituted aralkyl group" include a benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, α -naphthylmethyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group, 1-β-naphthylethyl group , 2-β-naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, and 2-β-naphthylisopropyl group.
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。 A substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl- 4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl- 2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group , pyrenyl group, chrysenyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9′-spirobifluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, and 9,9-diphenylfluorenyl group.
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。 The substituted or unsubstituted heterocyclic groups described herein are preferably pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, benzimidazolyl, phenyl, unless otherwise stated herein. nantholinyl group, carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, phenylcarbazol-9-yl group, phenyltriazinyl group, biphenylyl group riazinyl group, diphenyltriazinyl group, phenyldibenzofuranyl group, phenyldibenzothiophenyl group and the like.
 本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。 In the present specification, a carbazolyl group is specifically any one of the following groups unless otherwise specified in the specification.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。 As used herein, the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise specified in the specification.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合部位を表す。 In the general formulas (TEMP-Cz1) to (TEMP-Cz9), * represents a binding site.
 本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。 As used herein, a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合部位を表す。 In the general formulas (TEMP-34) to (TEMP-41), * represents a binding site.
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。 The substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, and t- butyl group and the like.
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・"Substituted or unsubstituted arylene group"
Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted arylene group" described herein is derived from the above "substituted or unsubstituted aryl group" by removing one hydrogen atom on the aryl ring. is the base of the valence. Specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12) include the “substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1 by removing one hydrogen atom on the aryl ring. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・ "Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group"
Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" described herein is the above "substituted or unsubstituted heterocyclic group" except that one hydrogen atom on the heterocyclic ring is removed. is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocyclic ring from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・ "Substituted or unsubstituted alkylene group"
Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted alkylene group" described herein is derived from the above "substituted or unsubstituted alkyl group" by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. is the base of the valence. Specific examples of the “substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14) include the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3 by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。 The substituted or unsubstituted arylene group described in this specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise specified in this specification.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合部位を表す。
In general formulas (TEMP-42) to (TEMP-52), Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
In the general formulas (TEMP-42) to (TEMP-52), * represents a binding site.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 式Q及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合部位を表す。
In general formulas (TEMP-53) to (TEMP-62), Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
Formulas Q9 and Q10 may be linked together through a single bond to form a ring.
In the general formulas (TEMP-53) to (TEMP-62), * represents a binding site.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合部位を表す。
In general formulas (TEMP-63) to (TEMP-68), Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
In the general formulas (TEMP-63) to (TEMP-68), * represents a binding site.
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。 The substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably any group of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein is.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。 In general formulas (TEMP-69) to (TEMP-82), Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。 In general formulas (TEMP-83) to (TEMP-102), Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
 以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。 The above is the description of the "substituents described in this specification".
・「結合して環を形成する場合」
 本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
 本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
・"When combining to form a ring"
In the present specification, "one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring The phrases "form or are not bonded to each other" refer to "at least one pair of two or more adjacent pairs bonded together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring" and "adjacent are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring" and "one or more adjacent pairs of two or more are not bonded to each other. ' means if.
In the present specification, when "one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring", and "one of two or more adjacent pairs In the case where two or more groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring (hereinafter, these cases may be collectively referred to as "the case where they combine to form a ring"), the following ,explain. An anthracene compound represented by the following general formula (TEMP-103) having an anthracene ring as a base skeleton will be described as an example.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。 For example, when "one or more pairs of two or more adjacent pairs of R 921 to R 930 are combined to form a ring", is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925 , R 925 and R 926 , R 926 and R 927 , R 927 and R 928 , R 928 and R 929 , and R 929 and R 921 .
 上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Qを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。 The above-mentioned "one or more pairs" means that two or more of the groups consisting of two or more adjacent groups may form a ring at the same time. For example, when R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A , and R 925 and R 926 are bonded together to form ring Q B , the general formula (TEMP-103) The represented anthracene compound is represented by the following general formula (TEMP-104).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環Qを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環Q及び環Qは、R922を共有する。 The case where "a group consisting of two or more adjacent pairs" forms a ring is not limited to the case where a group consisting of two adjacent "two" is combined as in the above example, but It also includes the case where a pair is combined. For example, R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A , and R 922 and R 923 are bonded together to form ring Q C , and the adjacent three (R 921 , R 922 and R 923 ) are combined to form a ring and condensed to the anthracene base skeleton. In this case, the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) has It is represented by the general formula (TEMP-105). In the general formula (TEMP-105) below, ring Q A and ring Q C share R 922 .
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環Q及び環Qは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環Q、及び環Qは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環Qと環Qとは、環Qと環Qとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環Qがベンゼン環であれば、環Qは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環Qがナフタレン環であれば、環Qは、縮合環である。 The "monocyclic ring" or "condensed ring" to be formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when "one pair of adjacent pairs" forms a "single ring" or a "fused ring", the "single ring" or "fused ring" is a saturated ring, or Unsaturated rings can be formed. For example, ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a "monocyclic ring" or a "fused ring". Moreover, the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “fused rings”. The ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) form a condensed ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, ring Q A is monocyclic. When the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a condensed ring.
 「不飽和の環」には、芳香族炭化水素環、芳香族複素環の他、環構造中に不飽和結合、即ち、二重結合及び/又は三重結合を有する脂肪族炭化水素環(例えば、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン等)、及び不飽和結合を有する非芳香族複素環(例えば、ジヒドロピラン、イミダゾリン、ピラゾリン、キノリジン、インドリン、イソインドリン等)が含まれる。「飽和の環」には、不飽和結合を有しない脂肪族炭化水素環、又は不飽和結合を有しない非芳香族複素環が含まれる。
 芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の原子で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環Qは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の原子とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環Qを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
The "unsaturated ring" includes an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocyclic ring, and an aliphatic hydrocarbon ring having an unsaturated bond in the ring structure, that is, a double bond and/or a triple bond (e.g., cyclohexene, cyclohexadiene, etc.), and non-aromatic heterocycles having unsaturated bonds (eg, dihydropyran, imidazoline, pyrazoline, quinolidine, indoline, isoindoline, etc.). The "saturated ring" includes an aliphatic hydrocarbon ring having no unsaturated bonds or a non-aromatic heterocyclic ring having no unsaturated bonds.
Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
Specific examples of the aromatic heterocyclic ring include structures in which the aromatic heterocyclic groups listed as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
"Forming a ring" means forming a ring only with a plurality of atoms of the mother skeleton, or with a plurality of atoms of the mother skeleton and one or more arbitrary atoms. For example, the ring Q A formed by combining R 921 and R 922 shown in the general formula (TEMP-104) has the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded and the anthracene skeleton to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a skeleton carbon atom and one or more arbitrary atoms. As a specific example, when R 921 and R 922 form a ring Q A , the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bound, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bound, and four carbon atoms and form a monocyclic unsaturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
 ここで、「任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも1種の原子である。任意の原子において(例えば、炭素原子、又は窒素原子の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素原子以外の任意の原子を含む場合、形成される環は複素環である。
 単環または縮合環を構成する「1以上の任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
 本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
 「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも1種の原子とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
Here, the “arbitrary atom” is preferably at least one atom selected from the group consisting of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur atoms, unless otherwise specified herein. A bond that does not form a ring at any atom (for example, a carbon atom or a nitrogen atom) may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "optional substituent" described later. If it contains any atoms other than carbon atoms, then the ring formed is a heterocycle.
"One or more arbitrary atoms" constituting a monocyclic or condensed ring are preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, unless otherwise specified in the specification. , more preferably 3 or more and 5 or less.
Among "monocyclic ring" and "condensed ring", "monocyclic ring" is preferred, unless otherwise stated in the present specification.
Of the "saturated ring" and the "unsaturated ring", the "unsaturated ring" is preferred, unless otherwise specified in the present specification.
Unless otherwise stated herein, "monocyclic" is preferably a benzene ring.
Unless otherwise stated herein, the "unsaturated ring" is preferably a benzene ring.
When "one or more pairs of two or more adjacent pairs" are "bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring", or "bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring When forming, unless otherwise stated herein, preferably one or more sets of two or more adjacent groups are bonded together to form a plurality of atoms of the backbone and 1 or more 15 Forms a substituted or unsubstituted "unsaturated ring" with at least one atom selected from the group consisting of carbon atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms below.
 上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
When the above "monocyclic ring" or "condensed ring" has a substituent, the substituent is, for example, the "optional substituent" described later. Specific examples of substituents in the case where the above "monocyclic ring" or "condensed ring" has a substituent are the substituents described in the section "Substituents described herein" above.
When the above "saturated ring" or "unsaturated ring" has a substituent, the substituent is, for example, the "optional substituent" described later. Specific examples of substituents in the case where the above "monocyclic ring" or "condensed ring" has a substituent are the substituents described in the section "Substituents described herein" above.
The above is the case where "one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring", and "one or more pairs of two or more adjacent pairs are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring"("combine to form a ring").
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
 本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
 ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
- Substituent in the case of "substituted or unsubstituted" In one embodiment of the present specification, the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" (herein referred to as "optional substituent") ) is, for example,
an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
—Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ),
—O—(R 904 ),
-S-(R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom, cyano group, nitro group,
a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms;
Here, R 901 to R 907 are each independently
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
when two or more R 901 are present, the two or more R 901 are the same or different from each other,
when two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other;
when two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other,
when two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other;
when two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other,
when two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other;
When two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different from each other.
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
In one embodiment, the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted" are
an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
In one embodiment, the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted" are
an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms,
It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
 上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。 Specific examples of each group of the above optional substituents are specific examples of the substituents described in the section "Substituents described in the specification" above.
 本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
 本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
Unless otherwise stated in this specification, any adjacent substituents may form a “saturated ring” or an “unsaturated ring”, preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 forming a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring do.
Unless stated otherwise herein, any substituent may have further substituents. Substituents further possessed by the optional substituents are the same as the above optional substituents.
 本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。 In this specification, the numerical range represented using "AA to BB" has the numerical value AA described before "AA to BB" as the lower limit, and the numerical value BB described after "AA to BB" as the upper limit.
 本明細書において、「AA≧BB」とは、数値AAが数値BBと同じであるか又は数値BBよりも大きいことを意味し、「AA≦BB」とは、数値AAが数値BBと同じであるか又は数値BBよりも小さいことを意味する。 As used herein, "AA≧BB" means that the number AA is equal to or greater than the number BB, and "AA≦BB" means that the number AA is the same as the number BB. It means that there is or is less than the number BB.
 上記に本発明の実施形態及び/又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び/又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
 この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。

 
Although several embodiments and/or examples of the present invention have been described above in detail, those of ordinary skill in the art may modify these exemplary embodiments and/or examples without departing substantially from the novel teachings and advantages of the present invention. It is easy to make many modifications to the examples. Accordingly, many of these variations are included within the scope of the present invention.
The documents mentioned in this specification and the contents of the applications from which this application has priority under the Paris Convention are incorporated in their entirety.

Claims (20)

  1.  第1の有機化合物と、第2の有機化合物とを含む、蒸着法に使用可能な、固体状の溶融混合物であって、下記式(A1)を満たす、固体状の溶融混合物(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
    |TgA1-TgA2|≧3.0℃・・・(A1)
    (式(A1)中、
     TgA1は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
     TgA2は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の溶融混合物A’を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
    A solid molten mixture that contains a first organic compound and a second organic compound and that can be used for a vapor deposition method, and that satisfies the following formula (A1) (wherein the above-mentioned 1 and the second organic compound are different compounds).
    |Tg A1 −Tg A2 |≧3.0° C. (A1)
    (In formula (A1),
    Tg A1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture at a temperature rising rate of 20 from room temperature. is the first observed glass transition temperature when heated at °C/min,
    Tg A2 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture at a temperature rising rate of 20 from room temperature. The glass transition observed when the solid molten mixture A′ obtained by heating and melting at a rate of ° C./min and then cooling to room temperature at a rate of 20 ° C./min is heated at a heating rate of 20 ° C./min. temperature. )
  2.  下記式(A1-1)を満たす、請求項1記載の固体状の溶融混合物。
    |TgA1-TgA2|≧3.5℃・・・(A1-1)
    (式(A1-1)中、TgA1及びTgA2は、前記式(A1)で定義した通りである。)
    The solid molten mixture according to claim 1, which satisfies the following formula (A1-1).
    |Tg A1 −Tg A2 |≧3.5° C. (A1-1)
    (In formula (A1-1), Tg A1 and Tg A2 are as defined in formula (A1) above.)
  3.  下記式(A1-2)を満たす、請求項1又は2記載の固体状の溶融混合物。
    |TgA1-TgA2|≧4.0℃・・・(A1-2)
    (式(A1-2)中、TgA1及びTgA2は、前記式(A1)で定義した通りである。)
    3. The solid molten mixture according to claim 1 or 2, which satisfies the following formula (A1-2).
    |Tg A1 −Tg A2 |≧4.0° C. (A1-2)
    (In formula (A1-2), Tg A1 and Tg A2 are as defined in formula (A1) above.)
  4.  前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物との合計に対する前記第2の有機化合物の割合が20~80質量%である請求項1~3のいずれかに記載の固体状の溶融混合物。 The solid molten mixture according to any one of claims 1 to 3, wherein the ratio of the second organic compound to the total of the first organic compound and the second organic compound is 20 to 80% by mass.
  5.  前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物との合計に対する前記第2の有機化合物の割合が30~70質量%である請求項1~4のいずれかに記載の固体状の溶融混合物。 The solid molten mixture according to any one of claims 1 to 4, wherein the ratio of the second organic compound to the total of the first organic compound and the second organic compound is 30 to 70% by mass.
  6.  前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物との合計に対する前記第2の有機化合物の割合が40~60質量%である請求項1~5のいずれかに記載の固体状の溶融混合物。 The solid molten mixture according to any one of claims 1 to 5, wherein the ratio of the second organic compound to the total of the first organic compound and the second organic compound is 40 to 60% by mass.
  7.  99.9質量%以上が前記第1の有機化合物及び前記第2の有機化合物である請求項1~6のいずれかに記載の固体状の溶融混合物。 The solid molten mixture according to any one of claims 1 to 6, wherein 99.9% by mass or more is the first organic compound and the second organic compound.
  8.  実質的に前記第1の有機化合物及び前記第2の有機化合物のみからなる請求項1~7のいずれかに記載の固体状の溶融混合物。 The solid molten mixture according to any one of claims 1 to 7, which consists essentially of the first organic compound and the second organic compound.
  9.  前記第1の有機化合物及び前記第2の有機化合物のみからなる請求項1~8のいずれかに記載の固体状の溶融混合物。 The solid molten mixture according to any one of claims 1 to 8, which consists only of the first organic compound and the second organic compound.
  10.  前記第1の有機化合物及び前記第2の有機化合物が有機金属化合物ではない請求項1~9のいずれかに記載の固体状の溶融混合物。 The solid molten mixture according to any one of claims 1 to 9, wherein said first organic compound and said second organic compound are not organometallic compounds.
  11.  粉体状である請求項1~10のいずれかに記載の固体状の溶融混合物。 The solid molten mixture according to any one of claims 1 to 10, which is powdery.
  12.  ペレット状である請求項1~10のいずれかに記載の固体状の溶融混合物。 The solid molten mixture according to any one of claims 1 to 10, which is in the form of pellets.
  13.  第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含み、下記式(B1)を満たす混合粉体を加熱して溶融した後、室温まで冷却して得られた固体状の組成物であって、蒸着法に使用可能な固体状の組成物(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
    |TgB1-TgB2|≧3.0℃・・・(B1)
    (式(B1)中、
     TgB1は、前記混合粉体を室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
     TgB2は、前記混合粉体を室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の組成物を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
    A solid composition obtained by heating and melting a mixed powder containing a first organic compound and a second organic compound and satisfying the following formula (B1) and then cooling to room temperature, A solid composition that can be used in a vapor deposition method (wherein the first organic compound and the second organic compound are different compounds).
    |Tg B1 −Tg B2 |≧3.0° C. (B1)
    (In formula (B1),
    Tg B1 is the glass transition temperature first observed when the mixed powder is heated from room temperature at a temperature increase rate of 20° C./min,
    Tg B2 is a solid composition obtained by heating the mixed powder from room temperature at a temperature rising rate of 20 ° C./min to melt it, and then cooling it to room temperature at a temperature rising rate of 20 ° C./min. It is the glass transition temperature observed when heated at °C/min. )
  14.  第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含む混合粉体であって、
     一の粒子中に前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とが含まれた粒子を含み、
     下記式(C1)を満たす、
     混合粉体(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
    |TgC1-TgC2|≧3.0℃・・・(C1)
    (式(C1)中、
     TgC1は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記混合粉体と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
     TgC2は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記混合粉体と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の溶融混合物A’を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
    A mixed powder containing a first organic compound and a second organic compound,
    A particle containing the first organic compound and the second organic compound in one particle,
    satisfying the following formula (C1),
    Mixed powder (wherein the first organic compound and the second organic compound are different compounds).
    |Tg C1 −Tg C2 |≧3.0° C. (C1)
    (In formula (C1),
    Tg C1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the powder mixture when the mixture A is heated from room temperature at a rate of 20° C./ is the glass transition temperature first observed when heated in minutes,
    Tg C2 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound at the same mass ratio as the powder mixture when the mixture A is heated from room temperature at a rate of 20° C./ The glass transition temperature observed when the solid molten mixture A′ obtained by heating and melting at 20° C./min to room temperature is heated at a heating rate of 20° C./min. be. )
  15.  実質的に、前記一の粒子中に前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とが含まれた粒子のみからなる、請求項14に記載の混合粉体。 The mixed powder according to claim 14, which consists essentially of particles in which the first organic compound and the second organic compound are contained in the one particle.
  16.  第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含む混合粉体であって、下記式(D1)を満たす、混合粉体(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
    |TgD1-TgD2|≧3.0℃・・・(D1)
    (式(D1)中、
     TgD1は、前記混合粉体を室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
     TgD2は、前記混合粉体を室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の溶融混合物を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
    Mixed powder containing a first organic compound and a second organic compound, wherein the mixed powder satisfies the following formula (D1) (wherein the first organic compound and the second organic compound are are different compounds).
    |Tg D1 −Tg D2 |≧3.0° C. (D1)
    (In formula (D1),
    Tg D1 is the glass transition temperature first observed when the mixed powder is heated from room temperature at a temperature increase rate of 20° C./min,
    Tg D2 is measured by heating the mixed powder from room temperature at a temperature increase rate of 20°C/min to melt it, and then cooling it to room temperature at a temperature increase rate of 20°C/min. It is the glass transition temperature observed when heated at °C/min. )
  17.  前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とを混合し、加熱して溶融混合し、冷却して得られた固体状の溶融混合物を蒸着用材料とする蒸着法に用いる、請求項16に記載の混合粉体。 16. A vapor deposition method using a solid molten mixture obtained by mixing the first organic compound and the second organic compound, heating to melt and mix, and cooling to obtain a vapor deposition material. Mixed powder according to.
  18.  第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含む混合粉体における前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物の選択方法であって、
     下記式(E1)を満たすように前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物を選択する、
     選択方法(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
    |TgE1-TgE2|≧3.0℃・・・(E1)
    (式(E1)中、
     TgE1は、前記混合粉体を室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
     TgE2は、前記混合粉体を室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の溶融混合物を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
    A method for selecting the first organic compound and the second organic compound in a mixed powder containing the first organic compound and the second organic compound,
    selecting the first organic compound and the second organic compound so as to satisfy the following formula (E1);
    A selection method (provided that the first organic compound and the second organic compound are different compounds).
    |Tg E1 −Tg E2 |≧3.0° C. (E1)
    (In formula (E1),
    Tg E1 is the glass transition temperature first observed when the mixed powder is heated from room temperature at a temperature increase rate of 20° C./min,
    Tg E2 was obtained by heating the mixed powder from room temperature at a temperature rising rate of 20°C/min to melt it, and then cooling it to room temperature at a temperature rising rate of 20°C/min. It is the glass transition temperature observed when heated at °C/min. )
  19.  第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含む、蒸着法に使用可能な、固体状の溶融混合物の製造方法であって、
     下記式(F1)を満たす前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とを混合し、加熱して溶融混合し、冷却することを含む、
     固体状の溶融混合物の製造方法(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
    |TgF1-TgF2|≧3.0℃・・・(F1)
    (式(F1)中、
     TgF1は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
     TgF2は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の溶融混合物A’を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)
    1. A method for producing a vapor deposition solid, molten mixture comprising a first organic compound and a second organic compound, the method comprising:
    mixing the first organic compound and the second organic compound that satisfy the following formula (F1), heating to melt and mix, and cooling;
    A method for producing a solid molten mixture, provided that the first organic compound and the second organic compound are different compounds.
    |Tg F1 −Tg F2 |≧3.0° C. (F1)
    (In formula (F1),
    Tg F1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound at the same mass ratio as the solid molten mixture A at a temperature rising rate of 20 from room temperature. is the first observed glass transition temperature when heated at °C/min,
    Tg F2 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture A at a temperature rising rate of 20 from room temperature. The glass transition observed when the solid molten mixture A′ obtained by heating and melting at a rate of ° C./min and then cooling to room temperature at a rate of 20 ° C./min is heated at a heating rate of 20 ° C./min. temperature. )
  20.  陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された、発光層を含む一又は二以上の有機層と、含む有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、
     第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含む固体状の溶融混合物であって、下記式(G1)を満たす固体状の溶融混合物を、蒸着源から加熱気化させて蒸着し、前記一又は二以上の有機層の少なくとも一層を成膜することを含む、
     有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法(ただし、前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とは異なる化合物である)。
    |TgG1-TgG2|≧3.0℃・・・(G1)
    (式(G1)中、
     TgG1は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱した際に最初に観測されるガラス転移温度であり、
     TgG2は、固体状の第1の有機化合物と、固体状の第2の有機化合物とを、前記固体状の溶融混合物と同じ質量比で機械的に混合した混合物Aを室温から昇温速度20℃/分で加熱して溶融した後、室温まで20℃/分で冷却して得られた固体状の溶融混合物A’を、昇温速度20℃/分で加熱した際に観測されるガラス転移温度である。)

     
    A method for producing an organic electroluminescence device comprising a cathode, an anode, and one or more organic layers including a light-emitting layer disposed between the cathode and the anode,
    A solid molten mixture containing a first organic compound and a second organic compound, wherein the solid molten mixture satisfies the following formula (G1), is vaporized by heating from an evaporation source, and the one or depositing at least one of the two or more organic layers;
    A method for manufacturing an organic electroluminescence device (wherein the first organic compound and the second organic compound are different compounds).
    |Tg G1 −Tg G2 |≧3.0° C. (G1)
    (In formula (G1),
    Tg G1 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture at a temperature rising rate of 20 from room temperature. is the first observed glass transition temperature when heated at °C/min,
    Tg G2 is obtained by mechanically mixing a solid first organic compound and a solid second organic compound in the same mass ratio as the solid molten mixture A at a temperature rising rate of 20 from room temperature. The glass transition observed when the solid molten mixture A′ obtained by heating and melting at a rate of ° C./min and then cooling to room temperature at a rate of 20 ° C./min is heated at a heating rate of 20 ° C./min. temperature. )

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