WO2022250069A1 - Sulfur-containing pyrazole compound and noxious organism control agent including sulfur-containing pyrazole compound as active ingredient - Google Patents

Sulfur-containing pyrazole compound and noxious organism control agent including sulfur-containing pyrazole compound as active ingredient Download PDF

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WO2022250069A1
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group
substituent
optionally monosubstituted
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ylmethyl
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Inventor
英明 生島
真輝 今井
光児 益富
寛俊 金城
章大 西田
大貴 林
Original Assignee
三井化学アグロ株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/04—Insecticides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to a sulfur-containing pyrazole compound, a salt thereof, and a pest control agent or harmful arthropod control agent containing the compound as an active ingredient.
  • Pest control plays an extremely important role in the stable and sustainable supply of agricultural and horticultural crops.
  • a wide variety of pest control agents have been developed and put into practical use.
  • many insect pests have acquired drug resistance due to long-term use of such existing drugs. Therefore, damage to crop production such as agriculture and horticulture is still a serious problem, and the development of new agents that are effective against not only sensitive but also resistant pests is desired.
  • 2-(5-substituted-1H-pyrazol-3-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine compounds having substituents at the 3- and 5-positions of the pyrazole ring and 2 -(3-substituted-1H-pyrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine compounds have been disclosed (see, for example, Patent Document 2).
  • An object of the present invention is to provide a compound that has an excellent control effect against pests or arthropod pests mainly in the field of agriculture, and an intermediate compound for the production thereof.
  • the present inventors have found 2-(1,4,5-substituted-1H-pyrazol-3-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine compounds and 2-(1 ,3,4-Substituted-1H-pyrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine compounds, as a result of intensive studies, sulfanyl was added to the 4-position of the monocyclic pyrazole group.
  • the present inventors have found that a group of novel compounds into which a group, sulfinyl group or sulfonyl group has been introduced exhibit excellent control effects on pests or arthropod pests, and have completed the present invention.
  • the present invention includes the following aspects:
  • R is cyano group, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A, or represents a C2-C6 haloalkynyl group;
  • R2 is hydrogen atom, hydroxyl group, cyano group, halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosub
  • R1 is cyano group, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, or represents a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A;
  • R2 is hydrogen atom, hydroxyl group, cyano group, halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstitute
  • R6 is hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, a phenyl group optionally substituted with 0
  • R7 is hydrogen atom, hydroxyl group, cyano group, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstit
  • R1 is a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, or represents a C1-C6 haloalkyl group
  • R2 is hydrogen atom, hydroxyl group, halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkoxy group, a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A, or represents a C3-C6 alkynyloxy group optionally monosubstituted by a substituent A;
  • R3 is hydrogen atom, halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 haloalkoxy group, or Rx5S(O)p- (here, Rx5 is
  • R6 is hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0 to
  • Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above), or Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above).
  • R1 is represents a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A
  • R2 is hydrogen atom, hydroxyl group, halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkoxy group, or represents a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted by a substituent A
  • R3 is represents a C1-C6 haloalkyl group
  • R4 is representing a hydrogen atom
  • R5 is a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-
  • R6 is hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0 to
  • R1 is The compound or salt thereof according to any one of [1] to [4], which represents a methyl group or an ethyl group.
  • R2 is hydrogen atom, hydroxyl group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, methoxy group, ethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyloxy group, or the compound or salt thereof according to any one of [1] to [4] and [4A], which represents an allyloxy group.
  • R3 is The compound or salt thereof according to any one of [1] to [4], [4A] and [4B], which represents a trifluoromethyl group.
  • R4 is The compound or salt thereof according to any one of [1] to [4] and [4A] to [4C], which represents a hydrogen atom.
  • R5 is hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, cyclopropylmethyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group , ethoxyethyl group, benzyl group, 1-phenethyl group, 2-phenethyl group, 4-cyanophenylmethyl group, 4-fluorophenylmethyl group, 2-chlorophenylmethyl group, 3-chlorophenylmethyl group, 3,5-dichlorophenylmethyl group, 4-chlorophenylmethyl group, 4-methylphenylmethyl group, 4-methoxyphenylmethyl group, 4-methoxyphenyl
  • R6 is hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanopropan-2-yl group, 2-chloroethyl group, cyclo propylmethyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, benzyl group, 1-phenethyl group, 4-cyanophenylmethyl group, 4-fluorophenylmethyl group, 2-chlorophenylmethyl group, 3-chlorophenyl methyl group, 3,5-dichlorophenylmethyl group, 4-chlorophenylmethyl group, 4-methylphenylmethyl group, 4-methoxyphenylmethyl group, 4-methanesulfonylphenylmethyl group, 4-trifluoromethylsulfanylphenylmethyl
  • R7 is hydrogen atom, methyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2, 3,3,3-pentafluoropropyloxy group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, formyl group, methoxy
  • the compound or salt thereof according to any one of [1] to [4] and [4A] to [4F], which represents a carbonyl group, an ethoxycarbonyl group, or a tetrahydro-2H-pyran-4-yl group.
  • [4H] The compound or salt thereof according to any one of [1] to [4] and [4A] to [4G], wherein R8 represents an ethyl group.
  • a method for controlling pests which comprises applying the pest control agent according to [5] to plants, plant seeds, or soil for cultivating plants.
  • a method for controlling arthropod pests which comprises applying the arthropod pest control agent according to [6] to plants, seeds of plants, or soil for cultivating plants.
  • control is a concept that includes not only the prevention and avoidance of diseases caused by pests (pests or harmful arthropods) and plant pathogens, but also the removal and extermination (insecticide, sterilization) of pests. be. Therefore, even if a plant is already parasitized by pests, pests can be removed from the plant by applying the agent of the present invention, and feeding by pests and induction of diseases by pests can be prevented. can. Diseases can also be prevented by this prophylactic/therapeutic effect.
  • the description Cx-Cy represents having x to y carbon atoms. It is understood that x and y represent integers and that all integers between x and y are also individually disclosed.
  • C1-C6 are 1, 2, 3, 4, 5, or 6 carbon atoms
  • C2-C6 are 2, 3, 4, 5, or 6 carbon atoms
  • C3-C8 are , 3, 4, 5, 6, 7, or 8 carbon atoms
  • C3-C6 means having 3, 4, 5, or 6 carbon atoms, respectively.
  • a halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • the C1-C6 alkyl group may be linear or branched, and is methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-methylbutyl group, neopentyl group, 1-ethylpropyl group, hexyl group, 4-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-methylpentyl group, 3,3-dimethylbutyl group , 2,2-dimethylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1-isopropylpropyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 1,2,2-trimethylpropyl group and
  • a C1-C6 haloalkyl group represents a C1-C6 alkyl group in which hydrogen atoms in the above-mentioned C1-C6 alkyl groups are optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • those halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as they can exist as substituents.
  • C1 to C6 haloalkyl groups include a monofluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a monochloromethyl group, a dichloromethyl group, a trichloromethyl group, a monobromomethyl group, a dibromomethyl group, and a monoiodomethyl group.
  • diiodomethyl group diiodomethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, 1-fluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoro ethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 3,3-difluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,3,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1,2,2,3,3 ,3-hexafluoropropyl group, heptafluoropropyl group, heptafluoroisopropyl
  • the C3-C8 cycloalkyl group includes a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like.
  • the C2-C6 alkenyl group represents a linear or branched unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds.
  • it when there is a geometric isomer, it is either E-isomer or Z-isomer only, or a mixture of E-isomer and Z-isomer in any ratio, and if it is within the specified carbon number range, it is not particularly limited.
  • C2 to C6 alkenyl groups include vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 2-methylallyl group, 1-pentenyl group and 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, 4-methyl- 3-pentenyl group, 3-methyl-2-pentenyl group and the like.
  • the C2-C6 haloalkenyl group represents a C2-C6 alkenyl group in which hydrogen atoms are optionally substituted with one or more halogen atoms. When substituted with two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as they can exist as substituents.
  • C2 to C6 haloalkenyl groups include 2-fluorovinyl group, 2,2-difluorovinyl group, 2,2-dichlorovinyl group, 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, 2, 3,3-trifluoroallyl group, 3,3-dichloroallyl group, 2,3,4,4-difluoro-3-butenyl group, 5,5-difluoro-4-pentenyl group, 6,6-difluoro-5 -hexenyl group and the like.
  • the C2-C6 alkynyl group represents a linear or branched unsaturated hydrocarbon group having one or more triple bonds.
  • Specific examples of C2-C6 alkynyl groups include ethynyl, 1-propynyl, propargyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl and 3-pentynyl. group, 4-pentynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-hexynyl group, 2-hexynyl group, 3-hexynyl group, 4-hexynyl group, 5-hexynyl group and the like.
  • the C2-C6 haloalkynyl group represents a C2-C6 alkynyl group in which the hydrogen atoms are optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • those halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as they can exist as substituents.
  • C2-C6 haloalkynyl groups include 2-fluoroethynyl, 2-chloroethynyl, 2-bromoethynyl, 2-iodoethynyl, 3,3-difluoro-1-propynyl, 3-chloro -3,3-difluoro-1-propynyl group, 3-bromo-3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4-chloro-4,4-difluoro-1-butynyl group, 4-chloro-4,4-difluoro-2-butynyl group, 4-bromo-4,4 -difluoro-1-butynyl group, 4-bromo-4,4 -difluoro-2-
  • the C1-C6 alkoxy group represents a C1-C6 alkyl group bonded via an oxygen atom.
  • Specific examples of C1 to C6 alkoxy groups include methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyloxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, and isopentyloxy.
  • the C1-C6 haloalkoxy group represents a group in which the hydrogen atoms in the above-mentioned C1-C6 alkoxy group are optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • those halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as they can exist as substituents.
  • C1 to C6 haloalkoxy groups include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2 -trifluoroethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, 1,2,2,2-tetrafluoroethoxy group, pentafluoroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, 3,3 -difluoropropyloxy group, 3,3,3-trifluoropropyloxy group, 2,3,3,3-tetrafluoropropyloxy group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyloxy group, 1, 2,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy group, heptafluoropropyloxy group, heptafluoroisopropyloxy group, 2,2,2-trifluoro-1-(
  • the C3-C8 cycloalkoxy group represents a C3-C8 cycloalkyl group bonded via an oxygen atom.
  • Specific examples of the C3-C8 cycloalkoxy groups include cyclopropyloxy, cyclobutoxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cycloheptyloxy, cyclooctyloxy and the like.
  • a C2-C6 alkenyloxy group represents a C2-C6 alkenyl group bonded via an oxygen atom.
  • it is either the E isomer or the Z isomer alone, or a mixture of the E isomer and the Z isomer in an arbitrary ratio, and if it is within the specified carbon number range, it is not particularly limited.
  • C2 to C6 alkenyloxy groups include vinyloxy, 1-propenyloxy, allyloxy, 2-methylallyloxy, 1-butenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy and 1-pentenyloxy.
  • the C2-C6 haloalkenyloxy group represents a group in which the hydrogen atoms in the above-mentioned C2-C6 alkenyloxy group are optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • those halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as they can exist as substituents.
  • C2 to C6 haloalkenyloxy groups include 2-fluorovinyloxy, 2,2-difluorovinyloxy, 2,2-dichlorovinyloxy, 3-fluoroallyloxy and 3,3-difluoro allyloxy group, 2,3,3-trifluoroallyloxy group, 3,3-dichloroallyloxy group, 4,4-difluoro-3-butenyloxy group, 5,5-difluoro-4-pentenyloxy group, 6, 6-difluoro-5-hexenyloxy group and the like.
  • the C3-C6 alkynyloxy group represents a C3-C6 alkynyl group bonded via an oxygen atom among the above-mentioned C2-C6 alkynyl groups.
  • Specific examples of C3-C6 alkynyloxy groups include propargyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 2-pentynyloxy, 3-pentynyloxy, 4-pentynyloxy, 1,1 -dimethyl-2-propynyloxy group, 2-hexynyloxy group, 3-hexynyloxy group, 4-hexynyloxy group, 5-hexynyloxy group and the like.
  • the C3-C6 haloalkynyloxy group represents a group in which the hydrogen atoms in the above-mentioned C3-C6 alkynyloxy group are optionally substituted with one or more halogen atoms. When substituted with two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as they can exist as substituents.
  • Specific examples of C3-C6 haloalkynyloxy groups include 1,1-difluoro-2-propynyloxy group, 4,4-difluoro-2-butynyloxy group and 4-chloro-4,4-difluoro-2-butynyloxy group.
  • a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group is a cyclic aromatic substituent selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom and containing at least one heteroatom as a ring-constituting atom.
  • 5- to 6-membered aromatic heterocyclic groups include pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, tetrazinyl, thienyl, thiazolyl, isothiazolyl, thiadiazolyl, furyl, pyrrolyl, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, triazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, tetrazolyl group and the like.
  • a phenyloxy group represents a phenyl group bonded via an oxygen atom.
  • a phenoxy group etc. are mentioned as a specific example of a phenyloxy group.
  • 3- to 6-membered ring groups containing 1-2 oxygen atoms include oxiranyl, oxetanyl, oxolanyl, oxanyl, 1,3-dioxolanyl, 1,3-dioxanyl, 1,4 -dioxanyl group, tetrahydrofuranyl group, tetrahydropyranyl group, dihydrofuran-2(3H)-one group, tetrahydro-2H-pyran-2-one group and the like.
  • the pyrazole compound of the present invention includes compounds represented by the following formula (1) and salts thereof.
  • R1 in formula (1) is a cyano group, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, optionally monosubstituted by a substituent A.
  • a C3-C8 cycloalkyl group which may be optionally substituted with a substituent A
  • a C2-C6 alkenyl group which may be optionally monosubstituted with a substituent A
  • a C2-C6 haloalkenyl group a C2-C6 which may be optionally monosubstituted with a substituent A It represents an alkynyl group or a C2-C6 haloalkynyl group.
  • R1 is a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3 optionally monosubstituted with a substituent A A to C8 cycloalkyl group, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, or a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A are preferred,
  • R1 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A or a C1-C6 haloalkyl group, In one embodiment of the present invention, R1 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A.
  • R1 in formula (1) contains a cyano group.
  • the C1-C6 alkyl group of the "C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" in R1 of formula (1) has the same meaning as defined above, preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group or isobutyl group, more preferably methyl group, ethyl group or propyl group, particularly preferably methyl group or ethyl group.
  • substituent A one hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is replaced by the substituent A.
  • C1-C6 haloalkyl group for R1 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, 2,2-difluoro ethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 3,3-difluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, or 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group; , more preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a 3,3,3-trifluoropropyl group, or a 2,2,3 , 3,3-pentafluoropropyl group, particularly preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2-difluoroethyl group or 2,2,2-trifluor
  • the C3-C8 cycloalkyl group of the "C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R1 in formula (1) has the same definition as above, preferably cyclopropyl a cyclobutyl group, a cyclopentyl group or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group, particularly preferably a cyclopropyl group.
  • substituent A one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is replaced by the substituent A.
  • the C2-C6 alkenyl group in the "C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R1 in formula (1) has the same definition as above, preferably a vinyl group, -propenyl group or allyl group, more preferably vinyl group or allyl group, particularly preferably allyl group.
  • a substituent A one hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is replaced by the substituent A.
  • C2-C6 haloalkenyl group for R1 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, a 3-fluoroallyl group, or It is a 3,3-difluoroallyl group, more preferably a 3-fluoroallyl group or a 3,3-difluoroallyl group, particularly preferably a 3,3-difluoroallyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group in the "C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R1 in formula (1) has the same definition as above, preferably an ethynyl group, 1 -propynyl group, propargyl group, 2-butynyl group or 3-butynyl group, more preferably ethynyl group, 1-propynyl group or propargyl group, particularly preferably ethynyl group or propargyl group .
  • substituent A When having a substituent A, one hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is replaced by the substituent A.
  • C2-C6 haloalkynyl group for R1 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably 2-fluoroethynyl group, 2-chloroethynyl group, 2-bromoethynyl group, 2-iodo ethynyl group, 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3-chloro-3,3-difluoro-1-propynyl group, 3-bromo-3,3-difluoro-1-propynyl group, or 3,3,3 -trifluoro-1-propynyl group, more preferably 2-fluoroethynyl group, 2-chloroethynyl group, 2-bromoethynyl group, 2-iodoethynyl group, 3,3-difluoro-1-propynyl group, or 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group, particularly preferably 2-fluoroe
  • R2 in formula (1) is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, optionally with a substituent A optionally monosubstituted C2-C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, optionally monosubstituted C1-C6 alkoxy group with substituent A, C1-C6 haloalkoxy group optionally with substituent A C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted by substituent A, C2-
  • Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom , a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, optionally by a substituent A optionally monosubstituted C2-C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group , a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with a substituent B from 0 to 5, and
  • R2 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A A C3-C8 cycloalkyl group which may optionally be substituted with a substituent A, a C1-C6 alkoxy group which may optionally be substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkoxy group which may be optionally substituted with a substituent A C3-C8 cycloalkoxy group, C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyloxy group, C3-C6 alkynyl optionally monosubstituted by substituent A An oxy group, a C3-C6 haloal
  • R2 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 optionally monosubstituted by a substituent A alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, or a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted by a substituent A is preferred.
  • R2 in formula (1) includes a hydrogen atom, a hydroxyl group, and a cyano group.
  • the halogen atom for R2 in formula (1) is as defined above, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, more preferably a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom. and particularly preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • the C1-C6 alkyl group of the "C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group or isobutyl group, more preferably methyl group, ethyl group or isopropyl group, particularly preferably methyl group or ethyl group.
  • substituent A one hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is replaced by the substituent A.
  • the “C1 to C6 haloalkyl group” for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2 -trifluoroethyl group, 3,3-difluoropropyl group, or 3,3,3-trifluoropropyl group, more preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2-difluoroethyl group, or It is a 2,2,2-trifluoroethyl group, particularly preferably a difluoromethyl group or a trifluoromethyl group.
  • the C3-C8 cycloalkyl group of the "C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably cyclopropyl a cyclobutyl group, a cyclopentyl group or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group, particularly preferably a cyclopropyl group.
  • substituent A When having a substituent A, one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is substituted with the substituent A.
  • the C2-C6 alkenyl group of the "C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably a vinyl group, -propenyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group or 3-butenyl group, more preferably vinyl group, 1-propenyl group or allyl group, particularly preferably vinyl group, or an allyl group.
  • substituent A one hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is substituted with the substituent A.
  • C2-C6 haloalkenyl group for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, or a 2,2-dichlorovinyl group. , 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group or 3,3-dichloroallyl group, more preferably 2-fluorovinyl group, 2,2-difluorovinyl group or 3-fluoroallyl group , or a 3,3-difluoroallyl group, particularly preferably a 2,2-difluorovinyl group or a 3,3-difluoroallyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group in the "C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably an ethynyl group, 1- propynyl group, propargyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group or 3-butynyl group, more preferably ethynyl group, 1-propynyl group or propargyl group, particularly preferably ethynyl group .
  • substituent A When having a substituent described in Substituent A, one hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is substituted with Substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkynyl group” for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1 -propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group, or 4,4,4-trifluoro- 2-butynyl group, more preferably 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group, or 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group and particularly preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group or a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group.
  • the C1-C6 alkoxy group of the "C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A" for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably a methoxy group, an ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group or isobutoxy group, more preferably methoxy group, ethoxy group, propyloxy group or isopropyloxy group, particularly preferably methoxy group or ethoxy group is.
  • substituent A one hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is substituted with the substituent A.
  • the “C1-C6 haloalkoxy group” for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2, 2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, 3,3,3-trifluoropropyloxy group, 2,3,3,3-tetrafluoropropyloxy group, or 2,2,3,3 ,3-pentafluoropropyloxy group, more preferably trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, or 2,2,2-trifluoroethoxy group, 3,3,3-trifluoropropyloxy or 2,2,3,3,3-pentafluoropropyloxy group, particularly preferably 2,2,2-trifluoroethoxy group or 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl It is an oxy group.
  • the C3-C8 cycloalkoxy group in the "C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A" for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably cyclopropyl It is an oxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, or a cyclohexyloxy group, more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group, and particularly preferably a cyclopropyloxy group.
  • substituent A When having a substituent described in Substituent A, one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is substituted with Substituent A.
  • the C2-C6 alkenyloxy group in the "C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A" for R2 in formula (1) has the same definition as above, preferably a vinyloxy group. , 1-propenyloxy group, allyloxy group, 1-butenyloxy group, 2-butenyloxy group or 3-butenyloxy group, more preferably vinyloxy group, 1-propenyloxy group or allyloxy group, particularly preferably , is an allyloxy group.
  • one hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is substituted with the substituent A.
  • the "C2-C6 haloalkenyloxy group" for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, and includes a 2-fluorovinyloxy group, a 2,2-difluorovinyloxy group, and a 2,2-dichlorovinyloxy group. a 3-fluoroallyloxy group, a 3,3-difluoroallyloxy group, or a 3,3-dichloroallyloxy group, more preferably a 3-fluoroallyloxy group, a 3,3-difluoroallyloxy group, or a 3,3-dichloroallyloxy group, particularly preferably a 3-fluoroallyloxy group or a 3,3-difluoroallyloxy group.
  • the C3-C6 alkynyloxy group of the "C3-C6 alkynyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A" for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably propargyloxy , 2-butynyloxy, or 3-butynyloxy, more preferably propargyloxy or 2-butynyloxy, and particularly preferably propargyloxy.
  • substituent A one hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is substituted with the substituent A.
  • the “C3-C6 haloalkynyloxy group” for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4-difluoro -2-butynyloxy group, 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, or 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, more preferably 4,4-difluoro-2- A butynyloxy group or a 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, particularly preferably a 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group.
  • Rx1Rx2N- in R2 of formula (1) are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, C1 to C6 haloalkyl group, C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group , a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5-
  • Rx1Rx2N- is preferably amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl)amino group, (2-methoxyethyl)amino group, (cyanomethyl)amino group, (2-cyanoethyl)amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl)methylamino group, (2-methoxyethyl)methylamino group, (cyanomethyl)methylamino group, (2-cyanoethyl)methylamino group, 2,2- difluoroethylamino group, 2,2,2-trifluoroethylamino group, cyclopropylamino group, (cyclopropyl)methylamino group, pyrrolidinyl group or piperidinyl group, more preferably amino group, methylamino group, a dimethylamino group, an eth
  • Rx3C( O)N(Rx4)-(wherein Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C1- a C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group which may be optionally substituted 1 by substituent A, a C2 to C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted by 0 to 5 substituents B; Rx4 is a hydrogen atom; a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with one substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group,
  • Rx3 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, or optionally by a substituent B a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents, more preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, or optionally monosubstituted with a substituent A A A C3
  • Rx4 is preferably a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, or a C3 to C8 optionally monosubstituted by a substituent A a cycloalkyl group, more preferably a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, or a C1 to C6 haloalkyl group, particularly preferably a hydrogen atom, or a substituted It is a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by group A.
  • Rx3 examples include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like.
  • Rx4 examples include a hydrogen atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, an allyl group, an ethynyl group, a propargyl group, and the like. is mentioned.
  • R3 in formula (1) is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 alkoxy group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkoxy group optionally substituted by a substituent A C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted, or Rx5S(O)p- (wherein Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, or Rx
  • R3 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A optionally one An optionally substituted C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 haloalkoxy group, or Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above) are preferred,
  • R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 haloalkoxy group, or Rx5S(O)p- (Rx5 and p are as defined above. ) is preferred,
  • R3 is preferably a C1-C6 haloalkyl group.
  • R3 in formula (1) includes a hydrogen atom, a hydroxyl group, and a cyano group.
  • the halogen atom for R3 in formula (1) is as defined above, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, more preferably a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom. and particularly preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • the C1-C6 alkyl group of the "C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R3 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group or isobutyl group, more preferably methyl group, ethyl group or isopropyl group, particularly preferably methyl group or ethyl group.
  • substituent A one hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is substituted with the substituent A.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” for R3 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2 -trifluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, or 1,1,2,2,3,3,3-hepta a fluoropropyl group, more preferably a trifluoromethyl group, a 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, a 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, or 1,1,2, A 2,3,3,3-heptafluoropropyl group, particularly preferably a trifluoromethyl group.
  • the C3-C8 cycloalkyl group of the "C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R3 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably cyclopropyl a cyclobutyl group, a cyclopentyl group or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group, particularly preferably a cyclopropyl group.
  • substituent A When having a substituent A, one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is substituted with the substituent A.
  • the C1-C6 alkoxy group in the "C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A" for R3 in formula (1) has the same definition as above, preferably methoxy, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group or isobutoxy group, more preferably methoxy group, ethoxy group, propyloxy group or isopropyloxy group, particularly preferably methoxy group or ethoxy group is.
  • a hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally replaced by a substituent described in Substituent A.
  • the “C1-C6 haloalkoxy group” for R3 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2, 2-trifluoroethoxy group, 1,2,2,2-tetrafluoroethoxy group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group, or 1,1,2,2,3,3,3- a heptafluoropropyloxy group, more preferably a trifluoromethoxy group, a 1,2,2,2-tetrafluoroethoxy group, a 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group, or 1,1, A 2,2,3,3,3-heptafluoropropyloxy group, particularly preferably a trifluoromethoxy group or a 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group.
  • the C3-C8 cycloalkoxy group in the "C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A" for R3 in formula (1) has the same definition as above, preferably cyclopropyl It is an oxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group or a cyclohexyloxy group, more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group, particularly preferably a cyclopropyloxy group.
  • substituent A When having the substituent A, one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is substituted with the substituent A.
  • Rx5S(O)p- for R3 in formula (1) (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a substituent A represents a C2-C6 alkynyl group optionally 1-substituted with, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0-5 substituents B, and p is 0, 1, or 2 represents an integer of ) has the same meaning as defined above.
  • Rx5 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, more preferably a C1-C6 alkyl group optionally optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent It is a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by A, and particularly preferably a C1-C6 haloalkyl group
  • Rx5 include hydroxyl group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, isopropyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2 -trifluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoro propyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like.
  • Rx5S(O)p- is preferably a methylsulfanyl group, a methylsulfinyl group, a methylsulfonyl group, an ethylsulfanyl group, an ethylsulfinyl group, an ethylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfanyl group, a trifluoromethylsulfinyl group, a trifluoro methylsulfonyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfanyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfinyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyl group cyclopropylsulfanyl group, cyclopropylsulfinyl group, cyclopropylsulfonyl group, phenylsulfanyl group,
  • R4 in formula (1) is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 alkoxy group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkoxy group optionally substituted by a substituent A C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted, or Rx5S(O)p- (wherein Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, or Rx
  • R4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, or Rx5S(O)p-( Here, Rx5 and p are as defined above.) is preferred,
  • R4 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 haloalkyl group, In one embodiment of the present invention, R4 is preferably a hydrogen atom.
  • R4 in formula (1) includes a hydrogen atom, a hydroxyl group, and a cyano group.
  • the halogen atom for R4 in formula (1) is as defined above, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, more preferably a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom. and particularly preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • the C1-C6 alkyl group of the "C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R4 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group or isobutyl group, more preferably methyl group, ethyl group or isopropyl group, particularly preferably methyl group or ethyl group.
  • substituent A one hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is substituted with the substituent A.
  • the “C1 to C6 haloalkyl group” for R4 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2 -trifluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, or 1,1,2,2,3,3,3-hepta a fluoropropyl group, more preferably a trifluoromethyl group, a 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, a 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, or a 1,1,2, A 2,3,3,3-heptafluoropropyl group, particularly preferably a trifluoromethyl group or a 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group.
  • the C3-C8 cycloalkyl group of the "C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R4 in formula (1) has the same definition as above, preferably cyclopropyl a cyclobutyl group, a cyclopentyl group or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group, particularly preferably a cyclopropyl group.
  • substituent A When having a substituent A, one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is substituted with the substituent A.
  • the C1-C6 alkoxy group of the "C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A" for R4 in formula (1) has the same definition as above, preferably a methoxy group, an ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group or isobutoxy group, more preferably methoxy group, ethoxy group, propyloxy group or isopropyloxy group, particularly preferably methoxy group or ethoxy group is.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is substituted with the substituent A.
  • the “C1-C6 haloalkoxy group” for R4 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2, 2-trifluoroethoxy group, 1,2,2,2-tetrafluoroethoxy group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group, or 1,1,2,2,3,3,3- a heptafluoropropyloxy group, more preferably a trifluoromethoxy group, a 1,2,2,2-tetrafluoroethoxy group, a 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group, or 1,1, A 2,2,3,3,3-heptafluoropropyloxy group, particularly preferably a trifluoromethoxy group or a 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group.
  • the C3-C8 cycloalkoxy group of the "C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A" for R4 in formula (1) has the same definition as above, preferably cyclopropyl It is an oxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group or a cyclohexyloxy group, more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group, particularly preferably a cyclopropyloxy group.
  • substituent A When having the substituent A, one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is substituted with the substituent A.
  • Rx5S(O)p- for R4 in formula (1) (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a substituent A represents a C2-C6 alkynyl group optionally 1-substituted with, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0-5 substituents B, and p is 0, 1, or 2 represents an integer of ) has the same meaning as defined above.
  • Rx5 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, more preferably a C1-C6 alkyl group optionally optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent It is a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by A, and particularly preferably a C1-C6 haloalkyl group
  • Rx5 include hydroxyl group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, isopropyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2 -trifluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoro propyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like.
  • Rx5S(O)p- is preferably a methylsulfanyl group, a methylsulfinyl group, a methylsulfonyl group, an ethylsulfanyl group, an ethylsulfinyl group, an ethylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfanyl group, a trifluoromethylsulfinyl group, a trifluoro methylsulfonyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfanyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfinyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyl group cyclopropylsulfanyl group, cyclopropylsulfinyl group, cyclopropylsulfonyl group, phenylsulfanyl group,
  • Het in formula (1) represents a partial structure represented by formula (Het-1) or formula (Het-2). Also, the wavy lines in the formulas (Het-1) and (Het-2) represent the joints with Het in the formula (1).
  • R5 in the formula (Het-1) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a substituent A optionally monosubstituted C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted by substituent A C2 -C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B , Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxy
  • a hydrogen atom is included in R5 of the formula (Het-1).
  • the C1-C6 alkyl group of the "C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R5 in the formula (Het-1) has the same definition as above, preferably a methyl group. , ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, pentyl group or hexyl group, more preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group or isobutyl group.
  • a hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally replaced by a substituent described in Substituent A.
  • substituent A in the "C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R5 include a cyano group, a nitro group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, cyclo propyl group, cyclobutyl group, methoxy group, ethoxy group, phenyl group, cyanophenyl group, fluorophenyl group, chlorophenyl group, dichlorophenyl group, toluyl group, methoxyphenyl group, phenoxyphenyl group, methylsulfonylphenyl group, trifluoromethylsulfanylphenyl group, pyridyl group, pyridine-N-oxide group, 2-fluoropyridyl group, 3-fluoropyridyl group, 4-fluoropyridyl group, 2-chloropyridyl group,
  • the "C1-C6 alkyl group which may be optionally substituted with a substituent A" is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a pentyl group and a hexyl group.
  • C1-C6 haloalkyl group for R5 in the formula (Het-1) has the same meaning as defined above, preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2 ,2-trifluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group , 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group, or 2,2,3,3,4, 4,5,5,5-nonafluoropentyl group, more preferably difluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, or 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl group, 2,2,3,3,4,
  • the C3-C8 cycloalkyl group of the "C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R5 in the formula (Het-1) has the same definition as above, preferably It is a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group, particularly preferably a cyclopropyl group.
  • substituent A When having a substituent A, one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is substituted with the substituent A.
  • substituent A in the "C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R5 include a cyano group, a nitro group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, cyclopropyl group, cyclobutyl group, methoxy group, ethoxy group, phenyl group, cyanophenyl group, fluorophenyl group, chlorophenyl group, toluyl group, methoxyphenyl group, phenoxyphenyl group, methylsulfonylphenyl group, trifluoromethylsulfanylphenyl group, pyridyl group, 2-fluoropyridyl group, 3-fluoropyridyl group, 4-fluoropyridyl group, 2-chloropyridyl group, 3-chloropyridyl group, 4-chloro
  • the "C1-C6 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A" is preferably a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 1-(cyclopropane-1-carbonitrile) group, 2-(cyclopropane-1-carbonitrile) group, 1-(1-nitrocyclopropyl) group, 1-(2-nitrocyclopropyl) group, 1-(1-cyclopropylcyclopropyl) group, 1-( 2-cyclopropylcyclopropyl) group, 1-(2-methoxycyclopropyl) group, 1-(2-ethoxycyclopropyl) group, 1-(1-phenylcyclopropyl) group, 1-(2-phenylcyclopropyl) group ) group, 1-(cyclopropylethan-1-one) group, 2-(cyclopropylethan-1-one) group, 1-(1-me
  • the C2-C6 alkenyl group of the "C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A" in R5 of the formula (Het-1) has the same definition as above, preferably a vinyl group. , 1-propenyl group, allyl group, 2-methylallyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, or 3-butenyl group, more preferably vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, 2-methylallyl group. or 3-butenyl group, particularly preferably allyl group, 2-methylallyl group or 3-butenyl group.
  • a hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally replaced by a substituent in Substituent A description.
  • the "C2-C6 haloalkenyl group" for R5 in the formula (Het-1) has the same definition as above, and is preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, or a 3-fluoroallyl group. , or 3,3-difluoroallyl group, more preferably 3-fluoroallyl group or 3,3-difluoroallyl group, particularly preferably 3,3-difluoroallyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group in the "C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R5 in the formula (Het-1) has the same definition as above, preferably an ethynyl group, 1-propynyl group, propargyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group or 3-butynyl group, more preferably ethynyl group, 1-propynyl group, propargyl group or 2-butynyl group, especially A propargyl group or a 2-butynyl group is preferred.
  • a substituent A one hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is substituted with the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkynyl group” for R5 in the formula (Het-1) has the same meaning as defined above, preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro -1-propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group, or 4,4,4-tri a fluoro-2-butynyl group, more preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group, or a 4,4,4-trifluoro-1- It is a butynyl group, and particularly preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group or a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group.
  • a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B" in R5 of the formula (Het-1) is optionally substituted with 1 to 5 substituents B in which hydrogen atoms in the phenyl group are independent.
  • substituent B include a hydroxyl group, a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, and an ethyl group.
  • the "phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B" is preferably a phenyl group, a cyanophenyl group, a fluorophenyl group, a chlorophenyl group, a toluyl group, a methoxyphenyl group, a phenoxyphenyl group, a methylsulfanylphenyl group, methylsulfinylphenyl group, methylsulfonylphenyl group, trifluoromethylsulfanylphenyl group, trifluoromethylsulfinylphenyl group, or trifluoromethylsulfonylphenyl group, more preferably phenyl group, cyanophenyl group, fluorophenyl group, chlorophenyl a toluyl group, a methoxyphenyl group, a methylsulfonylphenyl group, a trifluoromethylsulfanylphen
  • the 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group of "a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0 to 4 substituents B" in R5 of the formula (Het-1) has the same meaning as defined above. and preferably pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thienyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, and tetrazolyl.
  • pyridyl group pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, thienyl group, thiazolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, triazolyl group, oxadiazolyl group, and particularly preferably pyridyl group , or a pyrimidinyl group.
  • a hydrogen atom in the 5- to 6-membered heteroaromatic group is optionally substituted by an independent substituent B with between 1 and 4 substitutions.
  • substituent B in the 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0 to 4 substituents B for R5 include a hydroxyl group, a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the "5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0-4 substituents B" is preferably a pyridyl group, a 2-cyanopyridyl group, a 3-cyanopyridyl group, a 4-cyanopyridyl group, a 2- fluoropyridyl group, 3-fluoropyridyl group, 4-fluoropyridyl group, 2-chloropyridyl group, 3-chloropyridyl group, 4-chloropyridyl group, 2-bromopyridyl group, 3-bromopyridyl group, 4-bromopyridyl group, 2-iodopyridyl group, 3-iodopyridyl group, 4-iodopyridyl group, 2-methylpyridyl group, 3-methylpyridyl group, 4-methylpyridyl group, 2-trifluoromethylpyridyl group, 3-
  • Rx1Rx2N- in R5 of the formula (Het-1)
  • Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, optionally monosubstituted by a substituent A
  • C1 to C6 an alkyl group a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A
  • a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A
  • C2 to C6 haloalkenyl group C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A
  • C2-C6 haloalkynyl group C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 a cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with 0 to
  • Rx1Rx2N- is preferably amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl)amino group, (2-methoxyethyl)amino group, (cyanomethyl)amino group, (2-cyanoethyl)amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl)methylamino group, (2-methoxyethyl)methylamino group, (cyanomethyl)methylamino group, (2-cyanoethyl)methylamino group, 2,2- difluoroethylamino group, 2,2,2-trifluoroethylamino group, cyclopropylamino group, (cyclopropylamino group, (cyclopropylamino group, (cyclopropylamino group, (cyclopropylamino group, (cyclopropylamino group, (cyclopropy
  • Rx3 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, or optionally by a substituent B a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents, more preferably a C1-C6 alkyl group
  • Rx4 is preferably a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, or a C3 to C8 optionally monosubstituted by a substituent A a cycloalkyl group, more preferably a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, or a C1 to C6 haloalkyl group, particularly preferably a hydrogen atom, or a substituted It is a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by group A.
  • Rx3 examples include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like.
  • Rx4 examples include a hydrogen atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, an allyl group, an ethynyl group, a propargyl group, and the like. is mentioned.
  • Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like.
  • a carbonate particularly preferably an N-acetylacetamide group or di-t-butyliminodicarbonate.
  • Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, C1- a C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, represents a C2-C6 alkynyl group which may optionally be substituted 1 with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may optionally have 0-5 substitutions with a substituent B, Same as defined above.
  • Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like.
  • Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, C1- a C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, represents a C2-C6 alkynyl group which may optionally be substituted 1 with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may optionally have 0-5 substitutions with a substituent B, Same as defined above.
  • Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group, 4-nitrophenyl group and the like.
  • Rx1Rx2NC( O)-(wherein Rx1 and Rx2 are each independently hydrogen atom, hydroxyl group, cyano group, C1 -C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3 a cycloalkoxy group of ⁇ C8, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B, or Rx1 and Rx2 together
  • pentylcarbamoyl group isopentylcarbamoyl group, 2-methylbutylcarbamoyl group, neopentylcarbamoyl group, 1-ethylpropylcarbamoyl group, hexylcarbamoyl group, methoxymethylcarbamoyl group, ethoxymethylcarbamoyl group, propyloxymethylcarbamoyl group, isopropyl oxymethylcarbamoyl group, 2-methoxyethylcarbamoyl group, 2-ethoxyethylcarbamoyl group, cyanomethylcarbamoyl group, 1-cyanoethylcarbamoyl group, 2-cyanoethylcarbamoyl group, cyclopropylmethylcarbamoyl group, cyclobutylmethylcarbamoyl group, benzylcarbamoyl group, 1-
  • each term has the same meaning as defined above.
  • a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B.
  • Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like.
  • each term has the same meaning as defined above.
  • substituent B if it has a substituent described in Substituent B, the hydrogen atom in the phenyl group is replaced by the substituent described in Substituent B.
  • Rx3 examples include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group, 4-nitrophenyl group and the like.
  • Rx1 and Rx2 are each independently hydrogen atom, hydroxyl group, cyano group, optionally monosubstituted with substituent A a C1 to C6 alkyl group which may be optionally substituted, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group which may be optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to which may be optionally monosubstituted by a substituent A C6 alkenyl group, C2 to C6 haloalkenyl group, C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 haloalkynyl group, C1 to C6 alkoxy group, C1 to C6 represents a haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy
  • Rx5S(O)p- in R5 of the formula (Het-1) (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, substituted represents a C2-C6 alkynyl group which may optionally be substituted 1 with group A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may optionally have 0-5 substitutions with substituent B; p is 0, 1, or represents an integer of 2.) has the same meaning as defined above.
  • Rx5 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, more preferably a C1-C6 alkyl group optionally optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent It is a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by A, and particularly preferably a C1-C6 haloalkyl group
  • Rx5 include hydroxyl group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, isopropyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2 -trifluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoro propyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 4-methylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, etc.
  • Rx5S(O)p- is preferably a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfonyl group, a 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyl group, a cyclopropylsulfonyl group, a cyclopentylsulfonyl group , phenylsulfonyl group, 4-fluorophenylsulfonyl group, 4-chlorophenylsulfonyl group, 4-methylphenylsulfonyl group, or 4-trifluoromethylphenylsulfonyl group, more preferably methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, tri It is a fluoromethylsulfonyl group, a 4-methylphenylsulfonyl group or a 4-trifluoromethylsulfon
  • Rx1Rx2NS(O)p- in R5 of formula (Het-1)
  • Rx1 and Rx2 are each independently hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, optionally substituted with a substituent A a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl optionally monosubstituted with a substituent A group, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group , a C3-C8 cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituent
  • Rx1Rx2NS(O)p- is preferably an N-methylsulfonamide group, N-ethylsulfonamide group, N-propylsulfonamide group, N-isopropylsulfonamide group, N-cyclopropylmethylsulfonamide group, N -(2,2,2-trifluoroethyl)sulfonamide group, N-cyclopropylsulfonamide group, N-propargylsulfonamide group, N-phenylsulfonamide group, pyrrolidin-1-ylsulfonyl group, piperidine-1- ylsulfonyl group, N,N-dimethylsulfonamide group, N-ethyl-N-methylsulfonamide group, or N,N-diethylsulfonamide group, more preferably N-methylsulfonamide group, N-ethyl sulfonamide group, N-cyclo
  • Rx1Rx2NS(O)p- (here, Rx1, Rx2 and p are as defined above). ) have the same meaning as defined above.
  • Rx1, Rx2 and p are as defined above.
  • a thiomorpholinyl group a dioxothiomorpholinyl group, a thiazolidinyl group, an azepanyl group, or an azocanyl group; a C1-C6 alkoxy group which may be optionally substituted, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted by a substituent A, Rx1Rx2N- (where Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, C3 to C8 cycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 hal
  • Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A as appropriate optionally monosubstituted C3-C8 cycloalkyl group, optionally monosubstituted C2-C6 alkenyl group with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted with substituent A represents a good C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, and p represents an integer of 0, 1, or 2.), or Rx1Rx2NS(O)p- (here, Rx1, Rx2 and p are as defined above).
  • Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, C1 ⁇ C6 alkyl group, C1 to C6 haloalkyl group, C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 represents a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with a substituent B 0-5 times; , Rx6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a C1 to C6 alkoxy group optionally monosubstituted by
  • Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituent A C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted with, C1 to C6 haloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, optionally monosubstituted by substituent A a C2 to C6 alkenyl group, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkynyl group, a C1 to C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C
  • Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A as appropriate optionally monosubstituted C3-C8 cycloalkyl group, optionally monosubstituted C2-C6 alkenyl group with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted with substituent A represents a good C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, and p represents an integer of 0, 1, or 2.), or Rx1Rx2NS(O)p- (here, Rx1, Rx2 and p are as defined above).
  • phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B.
  • the term "3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms" in R5 of formula (Het-1) has the same meaning as above.
  • the "3- to 6-membered ring group containing 1-2 oxygen atoms” is preferably an oxiran-2-yl group, an oxetane-3-yl group, a tetrahydrofuran-2-yl group, a tetrahydrofuran-3-yl group, tetrahydro-2H-pyran-2-yl group, tetrahydro-2H-pyran-3-yl group, tetrahydro-2H-pyran-4-yl group, 1,4-dioxan-2-yl group, 3-dihydrofuran-2 (3H)-one group, 4-dihydrofuran-2(3H)-one group, 3-tetrahydro-2H-pyran-2-one group, or 4-tetrahydro-2H-pyran-2-one group, and more
  • R6 in the formula (Het-2) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a substituent A optionally monosubstituted C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted by substituent A C2 -C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B , Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxy
  • R6 in formula (Het-2) contains a hydrogen atom.
  • the C1-C6 alkyl group in the "C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R6 in the formula (Het-2) has the same definition as above, preferably a methyl group. , ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, pentyl group or hexyl group, more preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group or isobutyl group.
  • a hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally replaced by a substituent described in Substituent A.
  • substituent A in the "C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R6 include a cyano group, a nitro group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, cyclo propyl group, cyclobutyl group, methoxy group, ethoxy group, phenyl group, cyanophenyl group, fluorophenyl group, chlorophenyl group, dichlorophenyl group, toluyl group, methoxyphenyl group, phenoxyphenyl group, methylsulfonylphenyl group, trifluoromethylsulfanylphenyl group, pyridyl group, pyridine-N-oxide group, 2-fluoropyridyl group, 3-fluoropyridyl group, 4-fluoropyridyl group, 2-chloropyridyl group,
  • the "C1-C6 alkyl group which may be optionally substituted with a substituent A" is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a pentyl group and a hexyl group.
  • C1-C6 haloalkyl group for R6 in formula (Het-2) has the same definition as above, preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2 ,2-trifluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group , 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group, or 2,2,3,3,4, 4,5,5,5-nonafluoropentyl group, more preferably difluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, or 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl group, 2,2,3,3,4,4,4
  • the C3-C8 cycloalkyl group of the "C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R6 in the formula (Het-2) has the same definition as above, preferably It is a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group, particularly preferably a cyclopropyl group.
  • substituent A When having a substituent A, one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is substituted with the substituent A.
  • substituent A in the "C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R6 include a cyano group, a nitro group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, cyclopropyl group, cyclobutyl group, methoxy group, ethoxy group, phenyl group, cyanophenyl group, fluorophenyl group, chlorophenyl group, toluyl group, methoxyphenyl group, phenoxyphenyl group, methylsulfonylphenyl group, trifluoromethylsulfanylphenyl group, pyridyl group, 2-fluoropyridyl group, 3-fluoropyridyl group, 4-fluoropyridyl group, 2-chloropyridyl group, 3-chloropyridyl group, 4-chloro
  • the "C1-C6 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A" is preferably a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 1-(cyclopropane-1-carbonitrile) group, 2-(cyclopropane-1-carbonitrile) group, 1-(1-nitrocyclopropyl) group, 1-(2-nitrocyclopropyl) group, 1-(1-cyclopropylcyclopropyl) group, 1-( 2-cyclopropylcyclopropyl) group, 1-(2-methoxycyclopropyl) group, 1-(2-ethoxycyclopropyl) group, 1-(1-phenylcyclopropyl) group, 1-(2-phenylcyclopropyl) group ) group, 1-(cyclopropylethan-1-one) group, 2-(cyclopropylethan-1-one) group, 1-(1-me
  • the C2-C6 alkenyl group in the "C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R6 in the formula (Het-2) has the same definition as above, preferably a vinyl group. , 1-propenyl group, allyl group, 2-methylallyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, or 3-butenyl group, more preferably vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, 2-methylallyl group. or 3-butenyl group, particularly preferably allyl group, 2-methylallyl group or 3-butenyl group.
  • substituent A one hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is substituted with the substituent A.
  • C2-C6 haloalkenyl group for R6 in the formula (Het-2) has the same definition as above, and is preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, or a 3-fluoroallyl group. , or 3,3-difluoroallyl group, more preferably 3-fluoroallyl group or 3,3-difluoroallyl group, particularly preferably 3,3-difluoroallyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group in the "C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R6 in the formula (Het-2) has the same meaning as defined above, preferably an ethynyl group, 1-propynyl group, propargyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group or 3-butynyl group, more preferably ethynyl group, 1-propynyl group, propargyl group or 2-butynyl group, especially A propargyl group or a 2-butynyl group is preferred.
  • a substituent A one hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is substituted with the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkynyl group” for R6 in the formula (Het-2) has the same meaning as defined above, preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro -1-propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group, or 4,4,4-tri a fluoro-2-butynyl group, more preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group, or a 4,4,4-trifluoro-1- It is a butynyl group, and particularly preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group or a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group.
  • a phenyl group optionally substituted with a substituent B for 0 to 5 substituents in R6 of the formula (Het-2) is optionally substituted by an independent substituent B for 1 to 5 substituents on the hydrogen atom of the phenyl group.
  • specific examples of the substituent B include a hydroxyl group, a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, and an ethyl group.
  • the "phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B" is preferably a phenyl group, a cyanophenyl group, a fluorophenyl group, a chlorophenyl group, a toluyl group, a methoxyphenyl group, a phenoxyphenyl group, a methylsulfanylphenyl group, methylsulfinylphenyl group, methylsulfonylphenyl group, trifluoromethylsulfanylphenyl group, trifluoromethylsulfinylphenyl group, or trifluoromethylsulfonylphenyl group, more preferably phenyl group, cyanophenyl group, fluorophenyl group, chlorophenyl group, toluyl group, methoxyphenyl group, methylsulfonylphenyl group, trifluoromethylsulfanylphenyl group, triflu
  • the 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group of the "5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0 to 4 substituents B" in R6 of the formula (Het-2) has the same meaning as defined above. and preferably pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thienyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, and tetrazolyl.
  • pyridyl group pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, thienyl group, thiazolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, triazolyl group, oxadiazolyl group, and particularly preferably pyridyl group , or a pyrimidinyl group.
  • a hydrogen atom in the 5- to 6-membered heteroaromatic group is optionally substituted by an independent substituent B with between 1 and 4 substitutions.
  • substituent B include a hydroxyl group, a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the "5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0-4 substituents B" is preferably a pyridyl group, a 2-cyanopyridyl group, a 3-cyanopyridyl group, a 4-cyanopyridyl group, a 2- fluoropyridyl group, 3-fluoropyridyl group, 4-fluoropyridyl group, 2-chloropyridyl group, 3-chloropyridyl group, 4-chloropyridyl group, 2-bromopyridyl group, 3-bromopyridyl group, 4-bromopyridyl group, 2-iodopyridyl group, 3-iodopyridyl group, 4-iodopyridyl group, 2-methylpyridyl group, 3-methylpyridyl group, 4-methylpyridyl group, 2-trifluoromethylpyridyl group, 3-
  • Rx1Rx2N- in R6 of formula (Het-2)
  • Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1 to C6 optionally substituted with a substituent A
  • a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A
  • C2 to C6 haloalkenyl group C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A
  • C2-C6 haloalkynyl group C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 a cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituent A
  • Rx1Rx2N- is preferably amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl)amino group, (2-methoxyethyl)amino group, (cyanomethyl)amino group, (2-cyanoethyl)amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl)methylamino group, (2-methoxyethyl)methylamino group, (cyanomethyl)methylamino group, (2-cyanoethyl)methylamino group, 2,2- difluoroethylamino group, 2,2,2-trifluoroethylamino group, cyclopropylamino group, (cyclopropylamino group, (cyclopropylamino group, (cyclopropylamino group, (cyclopropylamino group, (cyclopropylamino group, (cyclopropy
  • Rx3 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, or optionally by a substituent B a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents, more preferably a C1-C6 alkyl group
  • Rx4 is preferably a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, or a C3 to C8 optionally monosubstituted by a substituent A a cycloalkyl group, more preferably a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, or a C1 to C6 haloalkyl group, particularly preferably a hydrogen atom, or a substituted It is a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by group A.
  • Rx3 examples include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like.
  • Rx4 examples include a hydrogen atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, an allyl group, an ethynyl group, a propargyl group, and the like. is mentioned.
  • Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like.
  • a carbonate particularly preferably an N-acetylacetamide group or di-t-butyliminodicarbonate.
  • Rx3 examples include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like.
  • Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group, 4-nitrophenyl group and the like.
  • Rx1Rx2NC( O)-(wherein Rx1 and Rx2 are each independently hydrogen atom, hydroxyl group, cyano group, C1 -C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3 a cycloalkoxy group of ⁇ C8, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B, or Rx1 and Rx2 together
  • a pentylcarbamoyl group an isopentylcarbamoyl group, a 2-methylbutylcarbamoyl group, neopentylcarbamoyl group, 1-ethylpropylcarbamoyl group, hexylcarbamoyl group, methoxymethylcarbamoyl group, ethoxymethylcarbamoyl group, propyloxymethylcarbamoyl group, isopropyloxymethylcarbamoyl group, 2-methoxyethylcarbamoyl group, 2-ethoxyethylcarbamoyl group cyanomethylcarbamoyl group, 1-cyanoethylcarbamoyl group, 2-cyanoethylcarbamoyl group, cyclopropylmethylcarbamoyl group, cyclobutylmethylcarbamoyl group, benzylcarbamoyl group,
  • each term has the same meaning as defined above.
  • a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B.
  • Rx3 include hydrogen atom, hydroxyl group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, isopropyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like.
  • each term has the same meaning as defined above.
  • a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B.
  • Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group, 4-nitrophenyl group and the like.
  • Rx1 and Rx2 are each independently hydrogen atom, hydroxyl group, cyano group, optionally monosubstituted with substituent A a C1 to C6 alkyl group which may be optionally substituted, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group which may be optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to which may be optionally monosubstituted by a substituent A C6 alkenyl group, C2 to C6 haloalkenyl group, C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 haloalkynyl group, C1 to C6 alkoxy group, C1 to C6 represents a haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy
  • Rx5S(O)p- in R6 of the formula (Het-2) (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, substituted represents a C2-C6 alkynyl group which may optionally be substituted 1 with group A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may optionally have 0-5 substitutions with substituent B; p is 0, 1, or represents an integer of 2.) has the same meaning as defined above.
  • Rx5 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, more preferably a C1-C6 alkyl group optionally optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent It is a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by A, and particularly preferably a C1-C6 haloalkyl group
  • Rx5 include hydroxyl group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, isopropyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2 -trifluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoro propyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 4-methylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, etc.
  • Rx5S(O)p- is preferably a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfonyl group, a 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyl group, a cyclopropylsulfonyl group, a cyclopentylsulfonyl group , phenylsulfonyl group, 4-fluorophenylsulfonyl group, 4-chlorophenylsulfonyl group, 4-methylphenylsulfonyl group, or 4-trifluoromethylphenylsulfonyl group, more preferably methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, tri It is a fluoromethylsulfonyl group, a 4-methylphenylsulfonyl group or a 4-trifluoromethylsulfon
  • Rx1Rx2NS(O)p- in R6 of formula (Het-2)
  • Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, optionally substituted with a substituent A a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl optionally monosubstituted with a substituent A group, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group , a C3-C8 cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5
  • Rx1Rx2NS(O)p- is preferably an N-methylsulfonamide group, N-ethylsulfonamide group, N-propylsulfonamide group, N-isopropylsulfonamide group, N-cyclopropylmethylsulfonamide group, N -(2,2,2-trifluoroethyl)sulfonamide group, N-cyclopropylsulfonamide group, N-propargylsulfonamide group, N-phenylsulfonamide group, pyrrolidin-1-ylsulfonyl group, piperidine-1- ylsulfonyl group, N,N-dimethylsulfonamide group, N-ethyl-N-methylsulfonamide group, or N,N-diethylsulfonamide group, more preferably N-methylsulfonamide group, N-ethyl sulfonamide group, N-cyclo
  • Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituent A, and optionally 1 optionally substituted C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, optionally monosubstituted C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with substituent A, C2 optionally optionally substituted with substituent A -C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 a haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with
  • Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A as appropriate optionally monosubstituted C3-C8 cycloalkyl group, optionally monosubstituted C2-C6 alkenyl group with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted with substituent A represents a good C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, and p represents an integer of 0, 1, or 2.), or Rx1Rx2NS(O)p- (here, Rx1, Rx2 and p are as defined above).
  • phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B.
  • Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, C1 ⁇ C6 alkyl group, C1 to C6 haloalkyl group, C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 represents a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with a substituent B 0-5 times; , Rx6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a C1 to C6 alkoxy group optionally monosubstituted by
  • Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituent A C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted with, C1 to C6 haloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, optionally monosubstituted by substituent A a C2 to C6 alkenyl group, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkynyl group, a C1 to C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C
  • Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A as appropriate optionally monosubstituted C3-C8 cycloalkyl group, optionally monosubstituted C2-C6 alkenyl group with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted with substituent A represents a good C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, and p represents an integer of 0, 1, or 2.), or Rx1Rx2NS(O)p- (here, Rx1, Rx2 and p are as defined above).
  • phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B.
  • the term "3- to 6-membered ring group containing 1-2 oxygen atoms" for R6 in formula (Het-2) has the same meaning as above.
  • the "3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms” is preferably an oxiran-2-yl group, an oxetane-3-yl group, a tetrahydrofuran-2-yl group, a tetrahydrofuran-3-yl group, tetrahydro-2H-pyran-2-yl group, tetrahydro-2H-pyran-3-yl group, tetrahydro-2H-pyran-4-yl group, 1,4-dioxan-2-yl group, 3-dihydrofuran-2 (3H)-one group, 4-dihydrofuran-2(3H)-one group, 3-tetrahydro-2H-pyran-2-one group, or 4-tetrahydro-2H-pyran-2-one group, and
  • R7 in formula (Het-1) or formula (Het-2) is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, or a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A.
  • a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 alkoxy group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkoxy group , a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyloxy group, a substituent A optionally monosubstituted C3-C6 alkynyloxy group, C3-C6 haloalkynyloxy group, phenyl group optionally substituted 0-5 times with substituent B, optionally substituted 0-5 times with substituent B phenyloxy group, Rx3C( O)- (here, Rx3C(
  • R7 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A optionally one C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted, C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with substituent A, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 optionally monosubstituted with substituent A a cycloalkoxy group, a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2-C6 haloalkenyloxy group, a C3-C6 alkynyloxy group optionally monosubstituted by a substituent A, C3-C6 haloalkynyloxy group, phenyl group optionally substituted
  • R7 in formula (Het-1) or formula (Het-2) includes a hydrogen atom, a hydroxyl group and a cyano group.
  • the C1-C6 alkyl group of the "C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" in R7 of formula (Het-1) or formula (Het-2) has the same definition as above. is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or an isobutyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, or an isopropyl group, and particularly preferably a methyl group .
  • substituent A When having a substituent A, one hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is substituted with the substituent A.
  • C1-C6 haloalkyl group for R7 in formula (Het-1) or formula (Het-2) has the same meaning as defined above, preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2- difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, or 1,1,2, 2,3,3,3-heptafluoropropyl group, more preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group or 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, particularly preferably It is a trifluoromethyl group.
  • the C3-C8 cycloalkyl group of the “C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A” at R7 in the formula (Het-1) or the formula (Het-2) is defined as above.
  • a hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted by a substituent in the description of Substituent A, if it has a substituent in the description of Substituent A.
  • Specific examples of the substituent A in the "C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R7 include a cyano group, a nitro group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, cyclopropyl group, cyclobutyl group, methoxy group, ethoxy group, phenyl group, cyanophenyl group, fluorophenyl group, chlorophenyl group, toluyl group, methoxyphenyl group, phenoxyphenyl group, methylsulfonylphenyl group, trifluoromethylsulfanylphenyl group, pyri
  • the "C1-C6 cycloalkyl group optionally substituted with a substituent A" is preferably a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, 1-(cyclopropane-1-carbo nitrile) group, 2-(cyclopropane-1-carbonitrile) group, 1-(1-nitrocyclopropyl) group, 1-(2-nitrocyclopropyl) group, 1-(1-cyclopropylcyclopropyl) group , 1-(2-cyclopropylcyclopropyl) group, 1-(2-methoxycyclopropyl) group, 1-(2-ethoxycyclopropyl) group, 1-(1-phenylcyclopropyl) group, 1-(2 -phenylcyclopropyl) group, 1-(cyclopropylethan-1-one) group, 2-(cyclopropylethan
  • the C1-C6 alkoxy group of the "C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A" in R7 of the formula (Het-1) or the formula (Het-2) has the same definition as above. , preferably methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyloxy, butoxy, isobutoxy, or pentyloxy, more preferably methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyloxy, or a butoxy group, and particularly preferably a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, or an isopropyloxy group.
  • a substituent A one hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is substituted with the substituent A.
  • C1-C6 haloalkoxy group for R7 in formula (Het-1) or formula (Het-2) has the same meaning as defined above, preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, 2,2 -difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,2,2,2-tetrafluoroethoxy group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group, 2,2,3, 3,3-pentafluoropropyloxy group, 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyloxy group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy group, or 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyloxy group, more preferably difluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group and 2,2,2-trifluoro ethoxy group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group, 2,2,3,3,3
  • the C3-C8 cycloalkoxy group of the "C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A" at R7 in formula (Het-1) or formula (Het-2) is defined as above.
  • substituent A one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is substituted with the substituent A.
  • the C2-C6 alkenyloxy group of the "C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A" in R7 of formula (Het-1) or formula (Het-2) is defined as above.
  • one hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is substituted with the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkenyloxy group” in R7 of the formula (Het-1) or the formula (Het-2) has the same meaning as defined above, 2-fluorovinyloxy group, 2,2-difluorovinyloxy a 2,2-dichlorovinyloxy group, a 3-fluoroallyloxy group, a 3,3-difluoroallyloxy group, or a 3,3-dichloroallyloxy group, more preferably a 3-fluoroallyloxy group, 3,3-difluoroallyloxy group or 3,3-dichloroallyloxy group, particularly preferably 3-fluoroallyloxy group or 3,3-difluoroallyloxy group.
  • the C3-C6 alkynyloxy group of the “C3-C6 alkynyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A” in R7 of formula (Het-1) or formula (Het-2) is defined as above. They have the same meaning, and are preferably propargyloxy, 2-butynyloxy, or 3-butynyloxy, more preferably propargyloxy or 2-butynyloxy, and particularly preferably propargyloxy.
  • substituent A When having the substituent A, one hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is substituted with the substituent A.
  • C3-C6 haloalkynyloxy group for R7 in formula (Het-1) or formula (Het-2) has the same meaning as defined above, preferably a 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, or 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, more preferably , 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, or 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, particularly preferably 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group.
  • the "phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B" in R7 is such that the hydrogen atoms in the phenyl group are 1 to 1 depending on the substituent described in the substituent B. Any of the 5 substitutions are substituted.
  • specific examples of the substituent B include a hydroxyl group, a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, and an ethyl group.
  • the "phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B" is preferably a phenyl group, a 2-cyanophenyl group, a 3-cyanophenyl group, a 4-cyanophenyl group, a 2-fluorophenyl group, a 3-fluoro a phenyl group, a 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2-toluyl group, 3-toluyl group, 4-toluyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 2- phenoxyphenyl group, 3-phenoxyphenyl group, 4-phenoxyphenyl group, 2-methylsulfanylphenyl group, 3-methylsulfanylphenyl group, 4-methylsulfanylphenyl group, 2-methylsulfinylphenyl group, 3-methylsulf
  • a phenyloxy group optionally substituted with 0 to 5 substituents B" in R7 of formula (Het-1) or formula (Het-2) is 1 to 5 hydrogen atoms in the phenyloxy group independently substituted by substituents B. Arbitrarily permuted between permutations.
  • substituent B include a hydroxyl group, a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, and an ethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, methoxy group, ethoxy group, isopropyloxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, cyclopropyloxy group, phenoxy group, methylsulfanyl group, methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, trifluoromethylsulfanyl group, trifluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group and the like.
  • the "phenyloxy group optionally substituted with 0 to 5 substituents B" is preferably a phenyloxy group, 2-cyanophenyloxy group, 3-cyanophenyloxy group, 4-cyanophenyloxy group, 2-fluorophenyl oxy group, 3-fluorophenyloxy group, 4-fluorophenyloxy group, 2-chlorophenyloxy group, 3-chlorophenyloxy group, 4-chlorophenyloxy group, 2-toluyl group, 3-toluyl group, 4-toluyl group, 2-methoxyphenyloxy group, 3-methoxyphenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 2-phenoxyphenyloxy group, 3-phenoxyphenyloxy group, 4-phenoxyphenyloxy group, 2-methylsulfanylphenyloxy group, 3-methylsulfanylphenyloxy group, 4-methylsulfanylphenyloxy group, 2-methylsulfinylphenyloxy group
  • Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like.
  • the hydrogen atoms in the phenyl group are independent from 1 to 5 depending on the substituents described in the substituent B. Arbitrarily permuted between permutations.
  • Rx3 examples include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group, 4-nitrophenyl group and the like.
  • Rx1Rx2NC( O)- in R7 of formula (Het-1) or formula (Het-2)
  • Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituent A, and C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted, C1 to C6 haloalkyl group, C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, optionally monosubstituted by substituent A C2 to C6 alkenyl group, C2 to C6 haloalkenyl group, C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 haloalkynyl group, C1 to C6 alkoxy group, C1 to a C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with
  • pentylcarbamoyl group isopentylcarbamoyl group, 2-methylbutylcarbamoyl group, neopentylcarbamoyl group, 1-ethylpropylcarbamoyl group, hexylcarbamoyl group, methoxymethylcarbamoyl group, ethoxymethylcarbamoyl group, propyloxymethylcarbamoyl group, isopropyl oxymethylcarbamoyl group, 2-methoxyethylcarbamoyl group, 2-ethoxyethylcarbamoyl group, cyanomethylcarbamoyl group, 1-cyanoethylcarbamoyl group, 2-cyanoethylcarbamoyl group, cyclopropylmethylcarbamoyl group, cyclobutylmethylcarbamoyl group, benzylcarbamoyl group group,
  • Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like.
  • the hydrogen atoms in the phenyl group are independent from 1 to 5 depending on the substituents described in the substituent B. Arbitrarily permuted between permutations.
  • Rx3 examples include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group, 4-nitrophenyl group and the like.
  • Rx1Rx2NC( O)O- in R7 of formula (Het-1) or formula (Het-2)
  • Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituent A optionally monosubstituted C1 to C6 alkyl group, C1 to C6 haloalkyl group, optionally monosubstituted C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, optionally monosubstituted by substituent A a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, a C1-C6 alkoxy group, C1 -C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, phen
  • Rx1Rx2N include an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a propylamino group, an isopropylamino group, a butylamino group, an isobutylamino group, a sec-butylamino group, a t-butylamino group, and a pentylamino group.
  • the term "3- to 6-membered ring group containing 1-2 oxygen atoms" in R7 of formula (Het-1) or formula (Het-2) has the same meaning as above.
  • the "3- to 6-membered ring group containing 1-2 oxygen atoms” is preferably an oxiran-2-yl group, an oxetane-3-yl group, a tetrahydrofuran-2-yl group, a tetrahydrofuran-3-yl group, tetrahydro-2H-pyran-2-yl group, tetrahydro-2H-pyran-3-yl group, tetrahydro-2H-pyran-4-yl group, 1,4-dioxan-2-yl group, 3-dihydrofuran-2 (3H)-one group, 4-dihydrofuran-2(3H)-one group, 3-tetrahydro-2H-pyran-2-one group, or 4-tetrahydro-2H-pyran-2-
  • R8 in formula (Het-1) or formula (Het-2) is a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, Alternatively, it represents a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A.
  • R8 is preferably a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
  • R8 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A.
  • the C1-C6 alkyl group of the “C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A” in R8 of formula (Het-1) or formula (Het-2) has the same definition as above. is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or an isobutyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, or an isopropyl group, and particularly preferably an ethyl group .
  • one hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally replaced by a substituent in Substituent A description.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” for R8 in the formula (Het-1) or the formula (Het-2) has the same meaning as defined above, preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2- difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, or 1,1,2, 2,3,3,3-heptafluoropropyl group, more preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, or 1,1,2,2,2- A pentafluoroethyl group, particularly preferably a trifluoromethyl group or a 2,2,2-trifluoroethyl group.
  • the C3-C8 cycloalkyl group of the "C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R8 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably cyclopropyl cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and cycloheptyl group, more preferably cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group or cyclohexyl group, particularly preferably cyclopropyl group or cyclobutyl group .
  • one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally replaced by a substituent in Substituent A description.
  • n in formula (Het-1) or formula (Het-2) represents an integer of 0, 1, or 2.
  • m is an integer of 0 in formula (Het-1) or (Het-2), it represents a partial structure of formula (Het-1-0) or (Het-2-0).
  • m is an integer of 1 in formula (Het-1) or (Het-2), it represents a partial structure of formula (Het-1-1) or (Het-2-1).
  • m is an integer of 2 in formula (Het-1) or (Het-2), it represents a partial structure of formula (Het-1-2) or (Het-2-2).
  • n in formula (1) represents an integer of 0 or 1.
  • a preferred integer for n is zero.
  • n is an integer of 1, it represents a partial structure of formula (1-1).
  • the "substituent A" is a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3 ⁇ C8 cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents C, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents C, Rx7Rx8N- (here, Rx7 and Rx8 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 hal
  • substituted alkoxy groups include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, and 2,2,3,3-tetrafluoropropyloxy groups , and a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyloxy group; cyclopropyloxy, cyclopropyloxy, cyclopropyloxy, a cyano group; a nitro group; as halogen atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom; cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl groups as C3-C6 cycloalkyl groups; methoxy, ethoxy, propyloxy, and isopropyloxy groups as C1-C6 alkoxy groups; C1 to C6 haloalkoxy groups include difluorometh
  • substituteduent A include a cyano group; as halogen atoms, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom; cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl groups as C3-C8 cycloalkyl groups; methoxy, ethoxy, propyloxy, and isopropyloxy groups as C1-C6 alkoxy groups; C1 to C6 haloalkoxy groups include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, and 2,2,3,3-tetrafluoropropyloxy groups , and a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyloxy group;
  • the phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents C include a phenyl group, a cyanopheny
  • Examples of 5- to 6-membered aromatic heterocyclic groups optionally substituted with 0-4 substituents C include a pyridy
  • substituteduent A include a cyano group; A cyclopropyl group as the C3-C8 cycloalkyl group; Methoxy group and ethoxy group as C1-C6 alkoxy groups;
  • substituents C include a phenyl group, a cyanophenyl group, a fluorophenyl group, a chlorophenyl group, a dichlorophenyl group, a toluyl group, a trifluoromethylphenyl group, a cyclopropylphenyl group and a methoxyphenyl group.
  • a trifluoromethoxyphenyl group a phenoxyphenyl group, a methylsulfonylphenyl group, a trifluoromethylsulfanylphenyl group, and a trifluoromethylsulfonylphenyl group
  • Examples of 5- to 6-membered aromatic heterocyclic groups optionally substituted with 0-4 substituents C include a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, a 2-fluoropyridyl group, a 3-fluoropyridyl group and a 4-fluoropyridyl group.
  • the "substituent B" is a cyano group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, or optionally 0-5 halogen atoms.
  • An optionally substituted phenyloxy group, Rx9OC( O)- (wherein Rx9 is as defined above), and Rx11S(O)p- (wherein Rx11 and p are as defined above. ).
  • substituent B examples include hydroxyl group; cyano group; nitro group; as halogen atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom;
  • C1-C6 alkyl groups include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-methylbutyl group, neopentyl group, 1-ethylpropyl group, and hexyl group;
  • C1 to C6 haloalkyl groups include difluoromethyl group, trifluoromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, dibromomethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1, 1,2,2-t
  • substituent B examples include a hydroxyl group; a cyano group; as halogen atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom; C1-C6 alkyl groups, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and t-butyl group;
  • the C1 to C6 haloalkyl groups include difluoromethyl, trifluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, penta fluoroethyl group, and heptafluoropropyl group;
  • a cyclopropyl group as the C3-C8 cycloalkyl group; methoxy, ethoxy, prop
  • substituent B include a cyano group; as halogen atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom; methyl group, ethyl group, propyl group, and isopropyl group as C1-C6 alkyl groups; a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, and a heptafluoropropyl group as the C1 to C6 haloalkyl groups; Methoxy, ethoxy, and propyloxy groups as C1-C6 alkoxy groups;
  • the phenyloxy group optionally substituted with 0 to 5 halogen atoms includes a phenoxy group, 2-fluorophenoxy group, 3-fluorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 2-chlorophenoxy group, 3-chlorophenoxy group, and 4-
  • the "substituent C" is a cyano group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, a phenyloxy group optionally substituted with 0 to 5 halogen atoms, and Rx11S(O)p- (wherein Rx11 and p are as defined above); is selected from the group consisting of
  • the "substituent C" is a cyano group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group. , a C1 to C6 haloalkoxy group, a phenyloxy group optionally substituted with 0 to 5 halogen atoms, and Rx11S(O)p- (wherein Rx11 and p are as defined above). is selected from
  • substituted C is a cyano group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a halogen atom, and optionally 0-5 It is selected from the group consisting of an optionally substituted phenyloxy group and Rx11S(O)p- (wherein Rx11 and p are as defined above).
  • substituent C are hydroxyl group; cyano group; nitro group; as halogen atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom;
  • C1-C6 alkyl groups include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-methylbutyl group, neopentyl group, 1-ethylpropyl group, and hexyl group;
  • C1 to C6 haloalkyl groups include difluoromethyl group, trifluoromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, dibromomethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1, 1,2,2-
  • substituent C examples include a hydroxyl group; a cyano group; as halogen atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom;
  • C1-C6 alkyl groups include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and t-butyl group;
  • the C1 to C6 haloalkyl groups include difluoromethyl, trifluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, penta fluoroethyl group, and heptafluoropropyl group;
  • a cyclopropyl group as the C3-C8 cycloalkyl group; methoxy, ethoxy, prop
  • substituent C include a cyano group; as halogen atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom; methyl group, ethyl group, propyl group, and isopropyl group as C1-C6 alkyl groups; a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, and a heptafluoropropyl group as the C1 to C6 haloalkyl groups; Methoxy group, ethoxy group, and propyloxy group as C1-C6 alkoxy groups;
  • the phenyloxy group optionally substituted with 0 to 5 halogen atoms includes a phenoxy group, 2-fluorophenoxy group, 3-fluorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 2-chlorophenoxy group, 3-chlorophenoxy group,
  • the compound represented by formula (1) may contain one or more asymmetric atoms.
  • the isomer ratio at this time is not particularly limited, and may be a single isomer ratio or an arbitrary mixing ratio.
  • the compound represented by formula (1) may have 1 or 2 axial asymmetries.
  • the isomer ratio at this time is not particularly limited, and may be a single isomer ratio or an arbitrary mixing ratio.
  • the compound represented by formula (1) may contain geometric isomers.
  • the isomer ratio at this time is not particularly limited, and may be a single isomer ratio or an arbitrary mixing ratio.
  • the compound represented by formula (1) may contain rotational isomers.
  • the isomer ratio at this time is not particularly limited, and may be a single isomer ratio or an arbitrary mixing ratio.
  • the compound represented by formula (1) may be able to form a salt.
  • Acid salts such as hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid, fumaric acid, and maleic acid, and metal salts such as sodium, potassium, and calcium are exemplified, but are not limited to these. Salts that can be used as agricultural or horticultural pest control agents or arthropod pest control agents are preferred.
  • R1, R2, R3, R4, Het, R5, R6, R7, R8, m, n, substituent A, substituent B, substituent C, Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx5, Rx6, Rx7 described above , Rx8, Rx9, Rx10, Rx11, and all compounds obtained by arbitrarily combining the preferred ranges of p are also described as the range of the compound of formula (1) of the present invention or its production intermediate compound.
  • Specific compounds of the present invention are structural formulas C-1 to C-84 shown in Table 1 (here, Het in Table 1 has the same meaning as described above) and Het shown in Table 2 (here , Het is as defined above. represents the position to which Het in Table 1 binds.) and substituents R5-1 to R5-278 and R5-500 representing R5 shown in Table 3 (wherein R5 is as defined above.) ⁇ R5-1385 (here, in the structural formulas of Table 3, the bond position cut by a dashed line represents the position where R5 in Table 2 bonds.), and R6 (wherein R6 has the same meaning as above).
  • the method for producing the compound represented by formula (1) is exemplified below.
  • the production method of the compound of the present invention is not limited to production method A to production method X.
  • Rk, R5 and R6 are the same, hydrogen atom, C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C1 to C6 haloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A.
  • a C3-C8 cycloalkyl group a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B, Rx1Rx2N- (where , Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A as appropriate optionally monosubstituted C3-C8 cycloalkyl
  • Production method A is a method for obtaining compounds represented by formulas (3-1) and (3-2) including production intermediates of the compound of the present invention, wherein the compound represented by formula (2) and Rk A manufacturing method comprising reacting —NHNH 2 in a solvent.
  • the compound represented by the formula (3-1) and the compound represented by the formula (3-2) may be either alone or in a mixture at any ratio, and are particularly limited never.
  • Rk-NHNH 2 used in this reaction can be obtained as a commercial product or produced by a known method.
  • Rk-NHNH 2 may be a salt formed with an acidic compound such as hydrochloric acid or hydrobromic acid, and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds.
  • Rk-NHNH 2 used in this reaction may be 1 equivalent or more relative to the compound represented by formula (2), and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is preferably , 1 equivalent or more and 20 equivalents or less.
  • This reaction can be carried out in the presence of an acid.
  • the acid to be used include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid, methanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid, and are not particularly limited as long as the intended reaction proceeds. Acetic acid is preferred. Also, when using a salt of Rk-NHNH 2 with an acidic compound, the use of an acid is not essential.
  • the amount of acid used in this reaction may be 1 equivalent or more relative to Rk—NHNH 2 , and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but preferably 1 equivalent or more and 200 equivalents. It is below. Moreover, when the acid used is liquid, it can also be used as a solvent.
  • a solvent can be used in this reaction, but it is not essential.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds.
  • Ether solvents such as ethane, tetrahydrofuran and dioxane
  • Alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropanol and trifluoroethanol
  • Benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • Ester solvents such as butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Preferred solvents include acidic solvents
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 1 to 200 times the weight of the compound represented by the formula (2). be.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from 0°C to 180°C or below the boiling point of the solvent.
  • a post-treatment of the reaction it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture.
  • an aqueous solution use an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, or salt water. etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • reaction mixture containing the compounds represented by formulas (3-1) and (3-2) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but essential is not.
  • the solvent can be distilled off under reduced pressure from the reaction mixture containing the compounds represented by formulas (3-1) and (3-2) obtained above as long as the compounds do not decompose.
  • the reaction mixture containing the compounds represented by formulas (3-1) and (3-2) obtained after distilling off the solvent is washed, reprecipitated, recrystallized, column-chromatographed, etc. with an appropriate solvent.
  • Rb represents a halogen atom
  • HalR represents a halogenating agent
  • R5, R7 and Ra are as defined above.
  • Production method B is a production method for obtaining a compound represented by formula (3-3) in which Rb represents a halogen atom, wherein the compound represented by formula (3-1) and a halogenating agent (HalR) are , a manufacturing method including reacting in a solvent.
  • Halogenating agents used in this reaction include selectrofluor (N-fluoro-N'-triethylenediamine bis(tetrafluoroborate)), N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, 1 ,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin, bromine, iodine and the like.
  • the amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (3-1), as long as the target reaction proceeds. Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less. However, the amount of the hydantoin-containing halogenating agent is not particularly limited as long as it is 0.5 equivalents or more as long as the intended reaction proceeds, and is preferably 1 equivalent or more and 5 equivalents or less.
  • an acid such as an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, or an organic acid such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid or trifluoromethanesulfonic acid may be added.
  • an acid such as an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, or an organic acid such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid or trifluoromethanesulfonic acid may be added. can be done.
  • the amount of the acid used is 0.01 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (3-1). Although it is not particularly limited as long as it proceeds, it is preferably 0.1 equivalent or more and 3 equivalent or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. , diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, and other ether solvents; methanol, ethanol, isopropanol, and other alcohol solvents; benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, and other benzene solvents.
  • ester solvents such as butyl acetate
  • nitrile solvents such as acetonitrile, N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide and other amide solvents
  • 1,3- Urea-based solvents such as dimethyl-2-imidazolidinone
  • halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride can be used.
  • These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 1 to 200 times the weight of the compound represented by formula (3-1). It is below.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from 0°C to 150°C or below the boiling point of the solvent.
  • aqueous solution As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture.
  • aqueous solution acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved, a saline solution, or the like can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • reaction mixture containing the compound represented by formula (3-3) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
  • the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
  • the reaction mixture containing the compound represented by formula (3-3) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
  • R6, R7, Ra, Rb and HalR are as defined above.
  • Production method C is a method for obtaining a compound represented by formula (3-4), comprising reacting a compound represented by formula (3-2) with a halogenating agent (HalR) in a solvent. It is a manufacturing method including
  • Production method C can be carried out according to production method B by using the compound represented by formula (3-1) in production method B in place of the compound represented by formula (3-2). .
  • R8 represents a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A.
  • R5, R7, Ra and Rb are as defined above.
  • Production method D is a method for synthesizing the compound represented by formula (3-5), wherein the compound represented by formula (3-3) and R8-SH (wherein R8 is as defined above. ) by a coupling reaction in a solvent in the presence of transition metals and a base.
  • Rb is preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, more preferably a bromine atom or an iodine atom, particularly preferably an iodine atom. be.
  • R8-SH used in this reaction can be obtained as a commercial product or produced by a known method.
  • R8-SH is preferably ethyl mercaptan or isopropyl mercaptan, more preferably ethyl mercaptan.
  • the amount of R8-SH used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (3-3), as long as the desired reaction proceeds. Preferably, it is 1 equivalent or more and 20 equivalents or less.
  • the transition metals used in this reaction may have a ligand, palladium acetate, [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium dichloride, tris(dibenzylideneacetone) dipalladium, tetrakis ( and palladium compounds such as triphenylphosphine)palladium and bis(triphenylphosphine)palladium dichloride.
  • the amount of the transition metal used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by formula (3-3), but is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. never
  • triphenylphosphine 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene, 2-dicyclohexylphosphino-2′4′6′-triisopropylbiphenyl, 2-di-t Phosphine ligands such as -butylphosphino-2'4'6'-triisopropylbiphenyl, 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene can be added.
  • the amount of the phosphine ligand used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by formula (3-3), but is particularly limited as long as the desired reaction proceeds. will not be
  • the bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate, and organic bases such as triethylamine, tributylamine, and diisopropylethylamine.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (3-3), as long as the target reaction proceeds, but preferably , 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but alcohol solvents such as methanol, ethanol, t-butyl alcohol, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane; and benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
  • alcohol solvents such as methanol, ethanol, t-butyl alcohol, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane
  • benzene solvents such as benzen
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (3-3). It is below.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually from 30°C to 180°C or below the boiling point of the solvent.
  • a post-treatment of the reaction it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture.
  • an aqueous solution use an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, or salt water. etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water.
  • these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • reaction mixture containing the compound represented by formula (3-4) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
  • the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
  • the reaction mixture containing the compound represented by formula (3-4) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
  • R6, R7, R8, Ra and Rb are as defined above.
  • Production method E is a method for synthesizing the compound represented by formula (3-6), wherein the compound represented by formula (3-4) and R8-SH (wherein R8 is as defined above. ) by a coupling reaction in a solvent in the presence of transition metals and a base.
  • Production method E can be carried out according to production method D by using the compound represented by formula (3-3) in production method D in place of the compound represented by formula (3-4). .
  • R5, R7, R8 and Ra are as defined above.
  • Production method F is a method for synthesizing a compound represented by formula (3-7), wherein the compound represented by formula (3-5) is reacted in a solvent under acidic or basic conditions. It is a manufacturing method including
  • acids used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and phosphoric acid, and organic acids such as acetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and trifluoroacetic acid. There are no particular limitations as long as the intended reaction proceeds.
  • the amount of acid used in this reaction may be a catalytic amount, and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. 0.01 equivalent or more.
  • Liquid acids can also be used as solvents.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds.
  • Ether solvents such as butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane
  • alcohol solvents such as methanol, ethanol, and isopropanol
  • benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ethyl acetate, isopropyl acetate, and acetic acid.
  • ester solvents such as butyl, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, etc. and halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (3-5). It is below.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from 0°C to 180°C or below the boiling point of the solvent.
  • the base used in this reaction is exemplified by inorganic bases such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide, but is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds.
  • the base used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (3-5), as long as the target reaction proceeds. It is equal to or more and 30 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds.
  • alcohol solvents such as methanol, ethanol, and isopropanol
  • benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate
  • nitriles such as acetonitrile.
  • amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, Examples thereof include halogen-based solvents such as carbon tetrachloride. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (3-5). It is below.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually from -20°C to 180°C or below the boiling point of the solvent.
  • the post-treatment of the reaction can be performed by a common method for the reaction under acidic conditions and the reaction under basic conditions.
  • a liquid separation operation can be performed by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture.
  • an aqueous solution is used, an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, etc. dissolved therein, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved therein, saline solution, etc. is optional.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • reaction mixture containing the compound represented by formula (3-7) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
  • the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
  • the reaction mixture containing the compound represented by formula (3-7) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
  • R6, R7, R8, Ra and Rb are as defined above.
  • Production method G is a method for synthesizing the compound represented by formula (3-8), wherein the compound represented by formula (3-6) is reacted in a solvent under acidic or basic conditions. It is a manufacturing method including
  • Production method G can be carried out according to production method F by using the compound represented by formula (3-5) in production method F instead of the compound represented by formula (3-6). .
  • Rc represents a hydrogen atom or a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A
  • r represents an integer of 1 or 2
  • Ox represents an oxidizing agent
  • R5, R7 and R8 are as defined above.
  • Production method H is a method of obtaining a compound represented by formula (3-11), comprising reacting a compound represented by formula (3-9) with an oxidizing agent (Ox) in a solvent. It is a manufacturing method including.
  • the oxidizing agent used in this reaction includes hydrogen peroxide water and peroxides such as meta-chloroperbenzoic acid. Transition metals such as sodium tungstate can also be added.
  • the amount of the oxidizing agent used in this reaction is, for the compound represented by the formula (3-9) when producing the compound represented by the formula (3-11) in which r is an integer of 1, It is usually 1.0 equivalents or more and 1.2 equivalents or less, and when producing a compound represented by the formula (3-11) where r is an integer of 2, it is usually 2 equivalents or more and 10 equivalents or less. . Moreover, when adding transition metals, it is usually 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds.
  • examples include benzene-based solvents, nitrile-based solvents such as acetonitrile, and halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (3-9). It is below.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from -10°C to 120°C or below the boiling point of the solvent.
  • aqueous solution As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture.
  • aqueous solution acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved, a saline solution, or the like can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by formula (3-11) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
  • the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
  • the reaction mixture containing the compound represented by formula (3-11) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
  • Rc, r, Ox, R6, R7 and R8 are as defined above.
  • Production method I is a method for obtaining a compound represented by formula (3-12), comprising reacting a compound represented by formula (3-10) with an oxidizing agent (Ox) in a solvent. It is a manufacturing method including.
  • Production method I can be carried out according to production method H by using the compound represented by formula (3-9) in production method H instead of the compound represented by formula (3-10). .
  • R2 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A a C3-C8 cycloalkyl group optionally optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A , a C2 to C6 haloalkynyl group, a C1 to C6 alkoxy group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkoxy group, a C3 to C8 cycloalk
  • R3 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C3-C8 cycloalkyl group which may be optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 alkoxy group which may be optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cyclo which may be optionally substituted with a substituent A an alkoxy group, or Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 halo
  • Production method J is a production method for obtaining a compound represented by formula (4-2) in which Rd represents a halogen atom, wherein the compound represented by formula (4-1) and a halogenating agent (HalR) are , a manufacturing method including reacting in a solvent.
  • Halogenating agents used in this reaction include selectrofluor (N-fluoro-N'-triethylenediamine bis(tetrafluoroborate)), N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, 1 ,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin, bromine, iodine and the like.
  • the amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more relative to the compound represented by formula (4-1), as long as the intended reaction proceeds. Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less. However, the amount of the hydantoin-containing halogenating agent is not particularly limited as long as it is 0.5 equivalents or more as long as the intended reaction proceeds, and is preferably 1 equivalent or more and 5 equivalents or less.
  • an acid such as an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, or an organic acid such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid or trifluoromethanesulfonic acid may be added.
  • an acid such as an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, or an organic acid such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid or trifluoromethanesulfonic acid may be added. can be done.
  • the amount of the acid used is 0.01 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (3-1). Although it is not particularly limited as long as it proceeds, it is preferably 0.1 equivalent or more and 3 equivalent or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. , diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, and other ether solvents; methanol, ethanol, isopropanol, and other alcohol solvents; benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, and other benzene solvents.
  • ester solvents such as butyl acetate
  • nitrile solvents such as acetonitrile, N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide and other amide solvents
  • 1,3- Urea-based solvents such as dimethyl-2-imidazolidinone
  • halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride can be used.
  • These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but usually 1 to 200 times the weight of the compound represented by formula (4-1). It is below.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from 0°C to 150°C or below the boiling point of the solvent.
  • aqueous solution As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture.
  • aqueous solution acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved, a saline solution, or the like can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • reaction mixture containing the compound represented by formula (4-2) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
  • the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
  • the reaction mixture containing the compound represented by formula (4-2) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
  • R1 is a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A.
  • a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, or a C2 to C6 haloalkynyl represents a group, and R2, R3, R4 and Rd are as defined above.
  • Production method K is a production method for obtaining a compound represented by formula (4-3), wherein the compound represented by formula (4-2) and the compound represented by R1- NH2 are combined in the presence of a base.
  • a production method including a coupling reaction in a solvent is a production method for obtaining a compound represented by formula (4-3), wherein the compound represented by formula (4-2) and the compound represented by R1- NH2 are combined in the presence of a base.
  • Rd is preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, more preferably a bromine atom or an iodine atom.
  • R1-NH2 used in this reaction can be obtained as a commercial product or produced by a known method.
  • R1-NH2 is preferably ammonia, methylamine, ethylamine, isopropylamine, cyclopropylamine or trifluoroethylamine, more preferably ammonia, methylamine or ethylamine.
  • R1-NH2 used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more relative to the compound represented by formula (4-2), as long as the desired reaction proceeds. Preferably, it is 1 equivalent or more and 100 equivalents or less.
  • R1-NH2 can also be used as a solvent.
  • Transition metals used in this reaction may have a ligand, copper powder, copper chloride, copper bromide, copper iodide, copper such as copper acetate, palladium acetate, [1,1'-bis palladium compounds such as (diphenylphosphino)ferrocene]palladium dichloride, tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, tetrakis(triphenylphosphine)palladium and bis(triphenylphosphine)palladium dichloride;
  • the amount of the transition metal used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by formula (4-2), but is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. never
  • triphenylphosphine 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene
  • 2-dicyclohexylphosphino-2'4'6'-tri Phosphine ligands such as isopropylbiphenyl, 2-di-t-butylphosphino-2'4'6'-triisopropylbiphenyl and 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene are added. can do.
  • amine ligands such as N,N'-dimethylcyclohexane-1,2-diamine, N,N'-dimethylethylenediamine, 1-(pyridin-2-yl)ethane- Oxime ligands such as 1-one oxime can be added.
  • the amount of the ligand used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by formula (4-2), but is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. never
  • the base used in this reaction includes inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium phosphate, sodium methoxide, potassium methoxide and sodium t-butoxide, and organic bases such as triethylamine, tributylamine and diisopropylethylamine. Bases and the like.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (4-2), as long as the desired reaction proceeds, but preferably , 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but organic amine solvents represented by R1-NH2, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, t-butyl alcohol, etc. alcohol solvents represented by, ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane; benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, and other benzene solvents; - Amide solvents such as methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide; urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; sulfur solvents such as dimethylsulfoxide and sulfolane; is mentioned. These solvents can be used singly or as a
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (4-2). It is below.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually from 30°C to 180°C or below the boiling point of the solvent.
  • a post-treatment of the reaction it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture.
  • an aqueous solution use an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, or salt water. etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water.
  • these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • reaction mixture containing the compound represented by formula (4-3) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
  • the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
  • the reaction mixture containing the compound represented by formula (4-3) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
  • R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8 and m are as defined above.
  • Production method L is a production method for obtaining pyrazolecarboxamide compounds represented by formulas (5-1) and (5-2), wherein a compound represented by formula (4-3) and a compound represented by formula (3-13) ) is a production method comprising condensation reaction of the compound represented by ) in a solvent.
  • the pyrazolecarboxylic acid represented by formula (3-13) can be converted to a carboxylic acid halide and then subjected to a condensation reaction with the compound represented by formula (4-3). Also, the pyrazole carboxylic acid represented by the formula (3-13) and the compound represented by the formula (4-3) can be reacted using a condensing agent.
  • Halogenating agents for synthesizing carboxylic acid halides include thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphoryl chloride, sulfuryl chloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride and phosphorus tribromide.
  • the amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (3-13), as long as the intended reaction proceeds. Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • N,N-dimethylformamide When synthesizing a carboxylic acid halide, N,N-dimethylformamide can coexist as a catalyst.
  • the amount of catalyst used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds with respect to the compound represented by formula (3-13), but preferably 0.01 equivalent 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane, Benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide and the like, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride. These solvents can be used singly or as a mixture of two
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but usually 1 to 200 times the weight of the compound represented by the formula (3-13) It is below.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from -10°C to 150°C or below the boiling point of the solvent.
  • the reaction mixture containing the carboxylic acid halide obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
  • reaction mixture containing the carboxylic acid halide obtained above can be solvent-distilled under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
  • the reaction mixture containing the carboxylic acid halide obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
  • the compound represented by the formula (5-1) and the compound represented by the formula (5-2) obtained by this reaction may be either alone or in a mixture at any ratio. , is not particularly limited.
  • the amount of the carboxylic acid halide obtained above to be used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but preferably the compound represented by formula (4-3) is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • Catalysts include 4-dimethylaminopyridine, 4-pyrrolidinopyridine and the like.
  • the amount of the catalyst used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds with respect to the compound represented by formula (4-3), but preferably 0.01 equivalent 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane, Benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide and the like, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride. These solvents can be used singly or as a mixture of two
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but usually 1 to 200 times the weight of the compound represented by formula (4-3). It is below.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from -10°C to 150°C or below the boiling point of the solvent.
  • a post-treatment of the reaction it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture.
  • an aqueous solution use an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, or salt water. etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water.
  • these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • Moisture can be removed from the reaction mixture containing the compounds represented by formulas (5-1) and (5-2) obtained above with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate. do not have.
  • the solvent can be distilled off under reduced pressure from the reaction mixture containing the compounds represented by formulas (5-1) and (5-2) obtained above as long as the compounds do not decompose.
  • the reaction mixture containing the compounds represented by formulas (5-1) and (5-2) obtained after distilling off the solvent is washed, reprecipitated, recrystallized, column-chromatographed, etc. with an appropriate solvent. can be refined. After purification, the compound of formula (5-1) and the compound of formula (5-2) may be separated, and may be appropriately determined according to the desired purity.
  • the compound represented by the formula (5-1) and the compound represented by the formula (5-2) obtained by this reaction may be either alone or in a mixture at any ratio. , is not particularly limited.
  • the amount of formula (3-13) used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but preferably the compound represented by formula (4-3) , 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • Condensing agents used in this reaction include 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride, 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide, N,N'-dicyclohexylcarbodiimide, Carbodiimide condensing agents such as N,N'-diisopropylcarbodiimide, N,N'-carbonyldiimidazole, imidazole dehydration condensing agents such as 1,1'-carbonyldi(1,2,4-triazole), 4-( 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride and other triazine condensing agents, 1H-benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexa Phosphonium-based dehydration condensation agents such as fluorophosphate,
  • the amount of the condensing agent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds with respect to the compound represented by formula (3-13), but is preferably 1 equivalent or more. 10 equivalents or less.
  • Additives can be used in this reaction along with the condensing agent.
  • Additives include 1-hydroxybenzotriazole, 1-hydroxy-7-azabenzotriazole, N-hydroxysuccinimide, N,N'-disuccinimidyl carbonate and the like.
  • the amount of the additive used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds with respect to the compound represented by formula (3-13), but is preferably 0.1 It is equal to or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane, Benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide and the like, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride. These solvents can be used singly or as a mixture of two
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but usually 1 to 200 times the weight of the compound represented by formula (4-3). It is below.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from -10°C to 150°C or below the boiling point of the solvent.
  • a post-treatment of the reaction it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture.
  • an aqueous solution use an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, or salt water. etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water.
  • these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • Moisture can be removed from the reaction mixture containing the compounds represented by formulas (5-1) and (5-2) obtained above with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate. do not have.
  • the solvent can be distilled off under reduced pressure from the reaction mixture containing the compounds represented by formulas (5-1) and (5-2) obtained above as long as the compounds do not decompose.
  • reaction mixture containing the compounds represented by formulas (5-1) and (5-2) obtained after distilling off the solvent is washed, reprecipitated, recrystallized, column-chromatographed, etc. with an appropriate solvent. can be refined. It may be appropriately set according to the desired purity.
  • R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8 and m are as defined above.
  • Production method M is a production method for obtaining pyrazolecarboxamide compounds represented by formulas (5-3) and (5-4), wherein the compound represented by formula (4-3) and the compound represented by formula (3-14) ) is a production method comprising condensation reaction of the compound represented by ) in a solvent.
  • Production method M can be carried out according to production method L by using the compound represented by formula (3-13) in production method L in place of the compound represented by formula (3-14). .
  • R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8 and m are as defined above.
  • Production method N is a production method for obtaining the compound of the present invention represented by formula (1-2), wherein the compounds represented by formulas (5-1) and (5-2) are reacted under acidic conditions. It is a manufacturing method including cyclization in a solvent.
  • acids used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and phosphoric acid, and organic acids such as acetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and trifluoroacetic acid. There are no particular limitations as long as the intended reaction proceeds.
  • the amount of acid used in this reaction may be a catalytic amount, and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. 0.01 equivalents or more relative to the compound represented. Liquid acids can also be used as solvents.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds.
  • Ether solvents such as butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane
  • alcohol solvents such as methanol, ethanol, and isopropanol
  • benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ethyl acetate, isopropyl acetate, and acetic acid.
  • ester solvents such as butyl, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, etc. and halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
  • the amount of solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. It is 3 times or more and 200 times or less by weight.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from 0°C to 180°C or below the boiling point of the solvent.
  • a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, etc. dissolved therein, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved therein, saline solution, etc. is optional.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • reaction mixture containing the compound represented by formula (1-2) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
  • the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
  • the reaction mixture containing the compound represented by formula (1-2) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
  • R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8 and m are as defined above.
  • Production method O is a production method for obtaining the compound of the present invention represented by formula (1-3), wherein compounds represented by formulas (5-3) and (5-4) are prepared under acidic conditions. It is a manufacturing method including cyclization in a solvent.
  • Manufacturing method O can be carried out according to method N.
  • Re is a C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl optionally substituted with a substituent A among the substituents contained in R5 and R6 of the compound of the present invention represented by formula (1) a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, optionally with a substituent A a C2 to C6 alkynyl group optionally substituted by one, a haloalkynyl group of C2 to C6, a phenyl group optionally substituted by 0 to 5 substituents B, 5 to 6 optionally substituted by 0 to 4 substituents B a membered aromatic heterocyclic group, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above
  • the compound represented by formula (1-4) is represented by formula (1-5) (wherein R1, R2, R3, R4, R7, R8, and m are as defined above).
  • the compound represented by formula (1-5) can be handled in the same manner as the compound represented by formula (1-4), and production method P can be applied.
  • a mixture of the compound represented by the formula (1-4) and the compound represented by the formula (1-5) may be used, and the isomers may be mixed singly or in an arbitrary ratio.
  • Re-Lv used in this reaction can be obtained as a commercial product or produced by a known method.
  • the amount of Re-Lv used in this reaction may be 1 equivalent or more relative to the compound represented by formula (1-4), and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds. , preferably 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • Bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride, triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.
  • organic bases such as 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
  • metal hydrides such as sodium hydride, methyllithium, butyllithium, sec-butyllithium, t- Examples include organic lithiums such as butyllithium and hexyllithium, and metal amides such as lithium diisopropylamide, lithium hexamethyldisilazane, sodium hexamethyldisilazane and potassium hexamethyldisilazane.
  • the amount of the base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1-4), and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is preferred. is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane, Benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate Nitrile solvents such as acetonitrile, N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide , N,N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride. These solvents can
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (1-4). It is below.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from -10°C to 180°C or below the boiling point of the solvent.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved, a saline solution, or the like can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Solvents that are not compatible with water, such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, and chloroform, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, may be added. It is possible. In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • Moisture can be removed from the reaction mixture containing the compounds represented by formulas (1-6) and (1-7) obtained above with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but essential do not have.
  • a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate
  • the solvent can be distilled off under reduced pressure from the reaction mixture containing the compounds represented by formulas (1-6) and (1-7) obtained above as long as the compounds do not decompose.
  • reaction mixture containing the compounds represented by formulas (1-6) and (1-7) obtained after distilling off the solvent is washed, reprecipitated, recrystallized, column-chromatographed, etc. with an appropriate solvent. can be refined. It may be appropriately set according to the desired purity.
  • Het represents formula (Het-1) and formula (Het-2), and R1, R2, R3, R4 and Ox are as defined above.
  • Production method Q is a method for obtaining a compound represented by formula (1-7), comprising reacting a compound represented by formula (1-6) with an oxidizing agent (Ox) in a solvent. It is a manufacturing method including.
  • the oxidizing agent used in this reaction includes hydrogen peroxide water and peroxides such as meta-chloroperbenzoic acid. Transition metals such as sodium tungstate can also be added.
  • the amount of the oxidizing agent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds with respect to the compound represented by formula (1-6). 0 equivalent or more and 10 equivalent or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but water solvents, acidic solvents such as acetic acid, benzene, toluene, xylene, mesitylene, methylbenzene, dimethylbenzene, etc. benzene-based solvents, nitrile-based solvents such as acetonitrile, and halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (1-6). It is below.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from -10°C to 120°C or below the boiling point of the solvent.
  • aqueous solution As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture.
  • aqueous solution acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved, a saline solution, or the like can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • reaction mixture containing the compound represented by formula (1-7) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
  • the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
  • the reaction mixture containing the compound represented by formula (1-7) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
  • Rf represents a halogen atom
  • HalR' represents a halogenating agent
  • R1, R3, R4 and Het are as defined above.
  • Production method R is a production method for obtaining a compound represented by formula (1-9) in which Rf represents a halogen atom, wherein the compound represented by formula (1-8) and a halogenating agent (HalR') in a solvent.
  • Halogenating agents used in this reaction include oxalyl chloride, phosphoryl chloride, sulfuryl chloride, thionyl chloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, phosphorus tribromide, phosphoryl bromide and the like.
  • the amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more relative to the compound represented by formula (1-8), as long as the intended reaction proceeds. Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less. Also, when the halogenating agent is in the form of a liquid, it can be used as a solvent.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds.
  • acids acidic solvents such as trifluoromethanesulfonic acid
  • ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc.
  • benzene-based solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate
  • nitrile-based solvents such as acetonitrile
  • amide-based solvents such as N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide, 1 , 3-dimethyl-2-imidazolidinone and other urea solvents
  • These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but usually 1 to 200 times the weight of the compound represented by formula (1-8). It is below.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from 0°C to 180°C or below the boiling point of the solvent.
  • aqueous solution As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture.
  • aqueous solution acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved, a saline solution, or the like can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • reaction mixture containing the compound represented by formula (1-9) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
  • the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
  • the reaction mixture containing the compound represented by formula (1-9) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
  • Rg is a hydroxyl group, a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A.
  • Rx1Rx2N- (here, Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, C1- a C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally
  • Rf is a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom.
  • RgQ used in this reaction can be obtained as a commercial product or produced by a known method.
  • Preferred Q is a hydrogen atom or alkali metals such as sodium and potassium.
  • the amount of RgQ used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more relative to the compound represented by formula (1-9), as long as the intended reaction proceeds. , 1 equivalent or more and 30 equivalents or less.
  • Q represents a hydrogen atom, it can be used as a solvent.
  • the base used in this reaction is preferably inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and sodium hydride. Also, when Q is an alkali metal, the use of a base is not essential.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more relative to the compound represented by formula (1-9), as long as the intended reaction proceeds. It is 1 equivalent or more and 30 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but an alcoholic solvent represented by Rg-H (wherein Rg is as defined above) and Amine-based solvents, ether-based solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane, benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ethyl acetate, and acetic acid.
  • Rg-H an alcoholic solvent represented by Rg-H (wherein Rg is as defined above) and Amine-based solvents
  • ether-based solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and
  • ester solvents such as isopropyl and butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazo Examples include urea solvents such as lysinone, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride, sulfur solvents such as dimethylsulfoxide and sulfolane, and ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (1-9). It is below.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from 0°C to 150°C or below the boiling point of the solvent.
  • aqueous solution As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture.
  • aqueous solution acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved, a saline solution, or the like can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dimethylmethane, dimethylethane, methylform and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane that are not compatible with water. Additional solvent is possible. In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • reaction mixture containing the compound represented by formula (1-10) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
  • the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
  • the reaction mixture containing the compound represented by formula (1-10) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
  • Ri is a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a substituent represents a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by A, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C3 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, or a C3 to C6 haloalkynyl group; , R1, R3, R4, Het and Lv are as defined above.
  • Ri—O— is a C1 to C6 alkoxy group, a C1 to C6 haloalkoxy group which may be optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkoxy group, a substituent C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted by A, C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyloxy group, optionally monosubstituted by substituent A
  • a production method comprising reacting a compound with Ri-Lv in the presence of a base in a solvent.
  • Ri-Lv used in this reaction can be obtained as a commercial product or produced by a known method.
  • the amount of Ri-Lv used in this reaction may be 1 equivalent or more relative to the compound represented by formula (1-11), and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. , preferably 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • Bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride, triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.
  • organic bases such as 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
  • metal hydrides such as sodium hydride, methyllithium, butyllithium, sec-butyllithium, t- Examples include organic lithiums such as butyllithium and hexyllithium, and metal amides such as lithium diisopropylamide, lithium hexamethyldisilazane, sodium hexamethyldisilazane and potassium hexamethyldisilazane.
  • the amount of the base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1-11), and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is preferred. is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane, Benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate Nitrile solvents such as acetonitrile, N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide , N,N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride. These solvents can
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (1-11). It is below.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from -10°C to 180°C or below the boiling point of the solvent.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved, a saline solution, or the like can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Solvents that are not compatible with water, such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, and chloroform, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, may be added. It is possible. In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • reaction mixture containing the compound represented by formula (1-12) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
  • the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
  • the reaction mixture containing the compound represented by formula (1-12) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
  • R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, r and Ox are as defined above.
  • Production method H is a method for obtaining a compound represented by formula (1-2), comprising reacting a compound represented by formula (1-13) with an oxidizing agent (Ox) in a solvent. It is a manufacturing method including.
  • the oxidizing agent used in this reaction includes hydrogen peroxide water and peroxides such as meta-chloroperbenzoic acid. Transition metals such as sodium tungstate can also be added.
  • the amount of the oxidizing agent used in this reaction is, for the compound represented by the formula (1-13) when producing the compound represented by the formula (1-2) in which r is an integer of 1, It is usually 1.0 equivalents or more and 1.2 equivalents or less, and when producing a compound represented by the formula (1-2) where r is an integer of 2, it is usually 2 equivalents or more and 10 equivalents or less. . Moreover, when adding transition metals, it is usually 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds.
  • examples include benzene-based solvents, nitrile-based solvents such as acetonitrile, and halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (1-13). It is below.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from -10°C to 120°C or below the boiling point of the solvent.
  • aqueous solution As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture.
  • aqueous solution acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved, a saline solution, or the like can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • reaction mixture containing the compound represented by formula (1-2) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
  • the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
  • the reaction mixture containing the compound represented by formula (1-2) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
  • R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, r and Ox are as defined above.
  • Production method V is a method for obtaining a compound represented by formula (1-3), comprising reacting a compound represented by formula (1-14) with an oxidizing agent (Ox) in a solvent. It is a manufacturing method including.
  • Production method V can be carried out according to production method U by using the compound represented by formula (1-13) in production method U in place of the compound represented by formula (1-14). .
  • Rj represents a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, or a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B
  • Rj-B is , represents an organic boronic acid
  • R1, R2, R3, R4, R7, R8, and m are as defined above.
  • Rj is a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B or 5 to 6 optionally substituted with substituents B from 0 to 4
  • Rj-B used in this reaction represents an organic boronic acid such as an organic boronic acid or an organic boronic acid ester, and can be obtained as a commercial product or produced by a known method.
  • the amount of Rj-B used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1-4), as long as the intended reaction proceeds. , preferably 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the transition metals used in this reaction include coppers such as copper chloride, copper bromide, copper iodide, copper acetate, and copper trifluoromethanesulfonate.
  • the amount of the transition metal used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 10 equivalent or less with respect to the compound represented by formula (1-4), but is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. never
  • a ligand such as bipyridine or 1,10-phenanthroline can be added to allow the reaction to proceed efficiently.
  • the amount of the ligand used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by formula (1-4), but is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. never
  • the bases used in this reaction include organic bases such as triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, pyridine, collidine and 2,6-lutidine; inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and tripotassium phosphate; and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide.
  • organic bases such as triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, pyridine, collidine and 2,6-lutidine
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and tripotassium phosphate
  • metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1-4), as long as the target reaction proceeds, but preferably , 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane, Benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate Nitrile solvents such as acetonitrile, N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide , N,N-dimethylacetamide and other amide solvents, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and other urea solvents, dimethylsulfoxide, sulfolane and other sulfur solvents, dichloromethane, dichloroethane,
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (1-4). It is below.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from 30°C to 200°C or below the boiling point of the solvent.
  • a post-treatment of the reaction it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture.
  • an aqueous solution use an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, or salt water. etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, methylbenzene, dimethylbenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl - compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dimethylmethane, dimethylethane, methylform and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane and methylcyclohexane It is possible to add no solvent.
  • these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • it is possible to remove insoluble matter by performing a filtering operation it is not essential.
  • reaction mixture containing the compounds represented by formulas (1-15) and (1-16) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but essential is not.
  • the solvent can be distilled off under reduced pressure from the reaction mixture containing the compounds represented by formulas (1-15) and (1-16) obtained above as long as the compounds do not decompose.
  • reaction mixture containing the compounds represented by formulas (1-15) and (1-16) obtained after distilling off the solvent is washed, reprecipitated, recrystallized, column-chromatographed, etc. with an appropriate solvent. can be purified by It may be appropriately set according to the desired purity.
  • R7 and Rb are as defined above.
  • Production method X is a method for producing a production intermediate represented by formula (2), wherein a compound represented by formula (6) and a compound represented by formula (7) are combined in the presence of a base, It is a manufacturing method including reacting in a solvent.
  • the compounds represented by formulas (6) and (7) used in this reaction can be obtained as commercial products or can be produced by known methods.
  • the amount of the compound represented by formula (7) used in this reaction is particularly limited as long as it is 1 equivalent or more relative to the compound represented by formula (6), as long as the desired reaction proceeds. but preferably 1 equivalent or more and 3 equivalents or less.
  • the base used in this reaction includes inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and tripotassium phosphate, metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide, lithium diisopropylamide, Metal amides such as lithium hexamethyldisilazane, sodium hexamethyldisilazane, potassium hexamethyldisilazane, and the like.
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and tripotassium phosphate
  • metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide
  • lithium diisopropylamide Metal amides such as lithium hexamethyldisilazane, sodium hexamethyldisilazane, potassium hexamethyldisilazane, and the like.
  • the base used in this reaction can be carried out in a catalytic amount and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but preferably the compound represented by formula (6) 1 equivalent or more and 3 equivalents or less.
  • Solvents used in this reaction include ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene; ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate; nitrile solvents such as acetonitrile; amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide; 1,3-dimethyl -Urea solvents such as 2-imidazolidinone; halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride; sulfur solvents such as dimethyl sulfox
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by the formula (6). be.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from -50°C to 150°C or below the boiling point of the solvent.
  • a post-treatment of the reaction it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, etc. dissolved therein, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved therein, or salt water, etc. is optional.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, methylbenzene, dimethylbenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl - compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dimethylmethane, dimethylethane, methylform and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane and methylcyclohexane It is possible to add no solvent. In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio. The number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by formula (2) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
  • the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
  • the reaction mixture containing the compound represented by formula (2) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
  • the compound represented by formula (1) can be produced by arbitrarily combining the production methods A to X shown above. Alternatively, the compound represented by formula (1) can be produced by any combination of known methods and production methods A to X.
  • the compound of the present invention can be used as an agricultural chemical because it can control organisms or arthropods that are harmful to plants.
  • Specific examples include insecticides, fungicides, herbicides, plant growth regulators and the like.
  • it is an insecticide.
  • Examples of the method of applying the composition containing the compound of the present invention include a method of bringing it into contact with plants or seeds, or a method of making it contained in cultivation soil and bringing it into contact with the roots or rhizomes of plants.
  • Specific examples include foliage spraying treatment, injection treatment, seedling box treatment, cell tray treatment, spraying treatment on plant seeds, smearing treatment on plant seeds, immersion treatment on plant seeds, and plant seeds.
  • Dressing treatment, spraying treatment on the soil surface, soil mixing after spraying on the soil surface, injection treatment into the soil, soil mixing after injection treatment in the soil, soil irrigation treatment, after soil irrigation treatment Soil admixture and the like are included.
  • any method of application as utilized by those skilled in the art will suffice.
  • Plants refer to things that carry out photosynthesis and live without movement. Specific examples include rice, wheat, barley, corn, coffee, bananas, grapes, apples, pears, peaches, cherry, oysters, citrus, soybeans, green beans, cotton, strawberries, potatoes, cabbage, lettuce, tomatoes, cucumbers, eggplants, Watermelons, sugar beets, spinach, snow peas, pumpkins, sugarcane, tobacco, green peppers, sweet potatoes, taro, konnyaku, cotton, sunflowers, roses, tulips, chrysanthemums, grass, etc. and their F1 varieties. It also includes genetically modified crops that are produced by artificially manipulating genes, etc. and do not originally exist in nature.
  • plant body as used in the present invention is a general term for all parts constituting the above-described individual plant, and examples thereof include stems, leaves, roots, seeds, flowers, fruits, and the like.
  • seed refers to something that stores nutrients for seedlings to germinate and is used for agricultural propagation.
  • seeds such as corn, soybeans, cotton, rice, sugar beets, wheat, barley, sunflowers, tomatoes, cucumbers, eggplants, spinach, snow peas, pumpkins, sugarcane, tobacco, green peppers, and rapeseed, and their F1 varieties.
  • seeds include seeds, seed potatoes such as taro, potato, sweet potato, and konnyaku, bulbs such as edible lilies and tulips, seed bulbs such as scallions, and seeds and tubers of genetically modified crops.
  • the compound of the present invention has an excellent effect as an active ingredient of a pest control agent or harmful arthropod control agent, and is used in upland fields, paddy fields, tea gardens, orchards, pastures, lawns, forests, gardens, roadside trees, etc. can be used against pests or harmful arthropods to be controlled in various agricultural situations that damage
  • a pest control agent or arthropod pest control agent containing the compound of the present invention or a salt thereof as an active ingredient.
  • one embodiment of the present invention is to control pests or arthropod pests, comprising applying the pesticide or arthropod pest control agent to the plant, the seed of the plant, or the soil in which the plant is grown. It is a method of control.
  • the compound of the present invention By applying the compound of the present invention to plant seeds, it is possible to prevent damage caused by pests such as agricultural pests that occur on plants after sowing.
  • the compound of the present invention exhibits a control effect against stored grain pests that damage grains and the like stored in warehouses.
  • the compound of the present invention exhibits a control effect against insects such as wood-eating pests that damage wood such as buildings, furniture, and stored wood.
  • the compound of the present invention has an extermination effect on sanitary pests that adversely affect human living environments such as houses.
  • the compounds of the present invention have a combating effect against ecto- or endo-parasites of mammals and birds.
  • the compounds of the present invention can control pests such as mites, crustaceans, mollusks, and nematodes that occur and cause harm in the same situations as described above.
  • the compounds of the present invention are effective against pests such as insects, mites, crustaceans, mollusks and nematodes. Specific examples of pest names are shown below, but are not limited to these.
  • the compound of the present invention has a remarkable control effect against the pests that damage paddy field crops, upland crops, fruit trees, vegetables, other crops and flowers, and the occurrence of pests is predicted.
  • paddy field water, foliage or soil of paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, flowers, etc., foliage or soil of the present invention It is effective as a pest control agent or harmful arthropod control agent.
  • the compounds of the present invention have a remarkable control effect against grain pests and the like that occur during storage of harvested products.
  • the pest control agent or harmful arthropod control agent containing the compound of the present invention as an active ingredient is sprayed, smeared, applied, immersed, powdered, fumigated, or smoked on the harvested product or the storage location of the harvested product.
  • a post harvest treatment such as pressurized injection may be performed.
  • a pest control agent or arthropod control agent containing the compound of the present invention as an active ingredient is added to plant seeds in an amount effective for controlling pests as it is, or in the form of being diluted or suspended with water or the like.
  • Plant seeds may be brought into contact with the compound of the present invention by spraying, smearing, immersing or powder coating.
  • the compound of the present invention has a remarkable control effect against wood-eating pests such as termites, flat bark beetles, long-nosed beetles, beetles, and longhorn beetles. Pests can be controlled.
  • the compound of the present invention exhibits a control effect against various pests or arthropod pests, protects useful crops, and exhibits an excellent control effect as an insecticide or acaricide at a low dosage. It has the effect of greatly contributing to the reduction of the load on the Furthermore, the compound of the present invention exhibits excellent control effects even when used in combination with other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, biological pesticides, and the like. It plays.
  • the compound of the present invention may be used alone, but is preferably mixed with a solid carrier, liquid carrier, gaseous carrier, surfactant, sticking agent, dispersant, stabilizer, etc., and used as a powder or wettable powder.
  • a solid carrier liquid carrier, gaseous carrier, surfactant, sticking agent, dispersant, stabilizer, etc.
  • wettable powders aqueous solutions, aqueous granules, granules, emulsions, liquids, microemulsions, aqueous suspensions, aqueous emulsions, suspoemulsions and the like. As long as the effect is exhibited, it is not limited to those compositions.
  • the compound of the present invention may be used alone, it is preferably mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier and, if desired, a surfactant, penetrant, spreading agent, thickening agent, antifreeze agent, etc.
  • a surfactant penetrant, spreading agent, thickening agent, antifreeze agent, etc.
  • any dosage form such as microemulsion, dustable powder, granule, tablet and emulsifiable gel.
  • the formulation of any of the dosage forms described above can be provided by enclosing it in a water-soluble package such as a water-soluble capsule or a water-soluble film bag. As long as the effect is exhibited, it is not limited to those compositions.
  • the inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid.
  • materials that can be solid inert carriers include soybean flour, grain flour, wood flour, bark flour, sawdust, Tobacco stem powder, walnut shell powder, wheat bran, cellulose powder, residue after plant extract extraction, synthetic polymers such as pulverized synthetic resin, clays (e.g. kaolin, bentonite, acid clay, etc.), talcs (e.g. talc, pyrophyllide) etc.), silicas (e.g.
  • diatomaceous earth silica sand, mica, white carbon [a synthetic highly dispersed silicic acid also known as hydrous fine powder silicon or hydrous silicic acid, and some products contain calcium silicate as the main component]), activated carbon, sulfur powder , pumice, calcined diatomaceous earth, pulverized bricks, fly ash, sand, inorganic mineral powders such as calcium carbonate and calcium phosphate, chemical fertilizers and compost such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea and ammonium chloride. These are used singly or in the form of a mixture of two or more.
  • the material that can serve as a liquid inert carrier is selected from materials that have a solvent ability per se, and materials that can disperse the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having a solvent ability.
  • examples include the following carriers, which are used alone or in the form of a mixture of two or more types, such as water, alcohols (e.g., methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (e.g. acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (e.g.
  • Surfactants include, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl (mono or di)phenyl ether, polyoxyethylene (mono, di or tri) styrylphenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene Ethylene fatty acid (mono- or di)ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, castor oil ethylene oxide adduct, acetylene glycol, acetylene alcohol, ethylene oxide adduct of acetylene glycol, ethylene oxide adduct of acetylene alcohol and alkyl
  • Nonionic surfactants such as glycosides, alkyl sulfates, alkylbenzenesulfonates, ligninsulfonates, alkylsulfosuccinates, naphthalenesulfonates, alkylnaphthalenesulfonates
  • these surfactants are not particularly limited, it is generally desirable to be in the range of 0.05 to 20 parts by weight per 100 parts by weight of the formulation of the present invention. Moreover, these surfactants may be used alone or in combination of two or more.
  • the application amount and application concentration of the composition containing the compound of the present invention are determined by various factors such as purpose, target pests, growth conditions of crops, tendency of pests to emerge, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, Although it varies depending on the time of application, etc., in general, the appropriate amount of active ingredient is 0.0001 to 5000 ppm, preferably 0.01 to 1000 ppm. As for the application amount per 10a, it is generally preferable to use the active ingredient at a concentration of 1 to 300 g. The amount of the active ingredient used for seed treatment is 0.0001 to 1000 g, preferably 0.001 to 100 g, per 1 kg of seed.
  • composition containing the compound of the present invention When the composition containing the compound of the present invention is used for foliar spraying treatment for individual plants, spraying treatment for soil surface, injection treatment into soil or soil irrigation treatment, it is diluted to an appropriate concentration in an appropriate carrier. Processing may be performed later.
  • the composition containing the compound of the present invention When the composition containing the compound of the present invention is brought into contact with plant seeds, the plant seeds may be dipped, powdered, sprayed or smeared after being diluted to an appropriate concentration.
  • the amount of the composition used for immersion, dressing, spraying or smearing is usually about 0.05 to 50%, preferably 0.1 to 30%, of the weight of the dry plant seed in terms of the amount of active ingredient. However, it may be appropriately set depending on the form of the composition and the type of plant seed to be treated, and is not limited to these ranges.
  • the amount of the active ingredient of the compound of the present invention represented by formula (1) is 0.1 to 90% by weight, preferably 1 to 90% by weight, more preferably 1 to 50% by weight, particularly preferably 3 to 90% by weight in the composition. 50% by weight.
  • the amount of the active ingredient of the compound represented by the formula (1) of the compound of the present invention is usually 0.1 to 20% by weight for powders, 5 to 50% by weight for emulsions, 3 to 90% by weight for wettable powders, and granules. 0.1 to 20% by weight, 5 to 90% by weight for flowable preparations, and 3 to 90% by weight for wettable granules.
  • the amount of the carrier in each dosage form is usually 60 to 99.9% by weight for powders, 40 to 95% by weight for emulsions, 10 to 90% by weight for wettable powders, and 80 to 99.9% by weight for granules. , and 10 to 95% by weight for flowable preparations, and 10 to 90% by weight for water dispersible granules.
  • the amount of adjuvant is generally 0.1 to 20% by weight for powders, 1 to 20% by weight for emulsions, 0.1 to 20% by weight for wettable powders, 0.1 to 20% by weight for granules, and It is 0.1 to 20% by weight for flowable formulations and 0.1 to 20% by weight for wettable granules.
  • Compositions containing the compounds of the present invention may optionally contain other pesticides such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, biopesticides and plant growth regulators, nucleic acids.
  • the method of using the compound of the present invention and other pesticides in combination includes the method of formulating the compound of the present invention and other pesticides into one dosage form and using them, and the method of formulating the compounds of the present invention and other pesticides into separate dosage forms. method of mixing before use, method of using both formulated into separate dosage forms at the same time, or both formulated into separate dosage forms, use either one and then use the other.
  • the ingredients contained in the insecticide are as shown in Group b below, including salts, isomers and N-oxides thereof. However, known insecticides are not limited to these.
  • Group b ⁇ b-1: Carbamate Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitor> b-1: As carbamate acetylcholinesterase (AChE) inhibitors, [b-1.1] phosphocarb, [b-1.2] alanycarb, [b-1.3] butocaboxime ( butocarboxim), [b-1.4] butoxycarboxim, [b-1.5] thiodicarb, [b-1.6] thiofanox, [b-1.7] aldicarb, [b-1.8] bendiocarb, [b-1.9] benfuracarb, [b-1.10] carbaryl, [b-1.11] carbofuran, [b-1.12] carbosulfan, [b-1.13] ethiofencarb, [b-1.14] fenobucarb, [b-1.15] formetanate, [b-1.16] furathiocarb, [b-1.17] isoprocarb
  • ⁇ b-2 Organophosphorus acetylcholinesterase (AChE) inhibitor>
  • b-2 As an organophosphorus acetylcholinesterase (AChE) inhibitor, [b-2.1] acephate, [b-2.2] azamethiphos, [b-2.3] azinphos-methyl, [b-2.4] azinphos-ethyl (azinphos-ethyl), [b-2.5] ethephon, [b-2.6] cadusafos, [b-2.7] chlorethoxyfos, [b-2.8 ] chlorfenvinphos, [b-2.9] chlormephos, [b-2.10] chlorpyrifos, [b-2.11] chlorpyrifos-methyl, [ b-2.12] coumaphos, [b-2.13] cyanophos, [b-2.14] demeton-S-methyl, [b-2.15] diazinon, [b-2.16] dichlof
  • ⁇ b-3 Cyclic diene organochlorine-based GABAergic chloride ion channel blocker> b-3: As cyclic diene organochlorine-based GABAergic chloride ion channel blockers, [b-3.1] chlordane, [b-3.2] endosulfan, [b-3.3] lindane, [b-3.4] dienochlor and the like.
  • ⁇ b-4 Phenylpyrazole-based GABAergic chloride ion channel blocker> b-4: As phenylpyrazole-based GABAergic chloride ion channel blockers, [b-4.1] ethiprole, [b-4.2] fipronil, [b-4.3] acetoprole (acetoprole) and the like.
  • ⁇ b-5 sodium channel modulator>
  • b-5 As sodium channel modulators, [b-5.1] acrinathrin, [b-5.2] allethrin, [b-5.3] bifenthrin, [b-5. 4] bioallethrin, [b-5.5] bioallethrin S-cyclopentenyl isomer, [b-5.6] bioresmethrin, [b-5.7] cyclo cycloprothrin, [b-5.8] cyfluthrin, [b-5.9] beta-cyfluthrin, [b-5.10] cyhalothrin, [b-5 .11] gamma-cyhalothrin, [b-5.12] lambda-cyhalothrin, [b-5.13] cypermethrin, [b-5.14] alpha- alpha-cypermethrin, [b-5.15] beta-cypermethrin, [b
  • ⁇ b-6 Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) competitive modulator> b-6: As nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) competitive modulators, [b-6.1] acetamiprid, [b-6.2] clothianidin, [b-6.3] dinotefuran ( dinotefuran), [b-6.4] imidacloprid, [b-6.5] nitenpyram, [b-6.6] thiacloprid, [b-6.7] thiamethoxam , [b-6.8] nicotine, [b-6.9] nicotine sulfate, [b-6.10] sulfoxaflor, [b-6.11] flupyradifurone , [b-6.12] triflumezopyrim, [b-6.13] flupyrimin and the like.
  • ⁇ b-7 Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulator-site I> b-7: Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulator-site I includes [b-7.1] spinosad, [b-7.2] spinetoram and the like.
  • ⁇ b-8 Glutamatergic chloride channel (GluCl) allosteric modulator>
  • b-8 Glutamatergic chloride channel (GluCl) As allosteric modulators, [b-8.1] abamectin, [b-8.2] emamectin benzoate, [b-8. 3] lepimectin, [b-8.4] milbemectin and the like.
  • b-9 Juvenile hormone-like agent>
  • b-9 Juvenile hormone-like agents such as [b-9.1] hydroprene, [b-9.2] kinoprene, [b-9.3] methoprene, [b- 9.4] fenoxycarb, [b-9.5] pyriproxyfen and the like.
  • b-10 Other non-specific (multi-site) inhibitors> b-10: Other nonspecific (multisite) inhibitors such as [b-10.1] methyl bromide, [b-10.2] chloropicrin, [b-10.3 ] cryolite, [b-10.4] sulfuryl fluoride, [b-10.5] borax, [b-10.6] boric acid, [ b-10.7] disodium octaborate, [b-10.8] sodium metaborate, [b-10.9] tartar emetic, [b-10.10] dazomet, [b-10.11] metam, [b-10.12] carbam sodium and the like.
  • Other nonspecific (multisite) inhibitors such as [b-10.1] methyl bromide, [b-10.2] chloropicrin, [b-10.3 ] cryolite, [b-10.4] sulfuryl fluoride, [b-10.5] borax, [b-10.6] boric acid, [ b-10.7] disodium octaborate, [b-10.8
  • ⁇ b-11 String tone organ TRPV channel modulator> b-11: String tone organ TRPV channel modulators include [b-11.1] pymetrozine, [b-11.2] pyrifluquinazon, [b-11.3] afidopyropen and the like .
  • ⁇ b-12 Mite growth inhibitor acting on CHS1>
  • b-12 As mite growth inhibitors acting on CHS1, [b-12.1] clofentezine, [b-12.2] diflovidazin, [b-12.3] hexythiazox ( hexythiazox), [b-12.4]etoxazole, and the like.
  • ⁇ b-13 Microorganism-derived insect midgut membrane disrupting agent> b-13: As microorganism-derived insect midgut membrane-disrupting agents, [b-13.1] Bacillus thuringiensis, [b-13.2] B. t. B.t. subsp. Israelensis, [b-13.3]B. t. B.t. subsp. Aizawai, [b-13.4]B. t. B.t. subsp. kurstaki, [b-13.5]B. t. B.t. subsp. tenebrionis, [b-13.6] Proteins in Bt crops: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.
  • ⁇ b-14 Mitochondrial ATP synthase inhibitor>
  • b-14 As mitochondrial ATP synthase inhibitors, [b-14.1] diafenthiuron, [b-14.2] azocyclotin, [b-14.3] cyhexatin , [b-14.4] fenbutatin oxide, [b-14.5] propargite, [b-14.6] tetradifone and the like.
  • ⁇ b-15 Oxidative phosphorylation uncoupling agent that disrupts proton gradient> b-15: As an oxidative phosphorylation uncoupling agent that disrupts the proton gradient, [b-15.1] chlorfenapyl, [b-15.2] DNOC (dinitro-ortho-cresol), [b-15.3] binapacryl, [b-15.4] sulfluramid ),
  • ⁇ b-16 Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) channel blocker> b-16: As nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) channel blockers, [b-16.1] bensultap, [b-16.2] cartap hydrochloride, [b-16.3] thiocyclam, [b-16.4] thiosultap, [b-16.5] thiosultap-sodium, [b-16.6] monosultap and the like .
  • ⁇ b-17 Chitin biosynthesis inhibitor acting on CHS1>
  • b-17 As chitin biosynthesis inhibitors acting on CHS1, [b-17.1] bistrifluron, [b-17.2] chlorfluazuron, [b-17.3 ] diflubenzuron, [b-17.4] flucycloxuron, [b-17.5] flufenoxuron, [b-17.6] hexaflumuron, [ b-17.7] lufenuron, [b-17.8] novaluron, [b-17.9] noviflumuron, [b-17.10] teflubenzuron, [b- 17.11] triflumuron and the like.
  • ⁇ b-18 chitin biosynthesis inhibitor type 1>
  • b-18 Chitin biosynthesis inhibitor type 1 includes [b-18.1] buprofezin and the like.
  • ⁇ b-19 Diptera insect moulting inhibitor>
  • b-19 Diptera insect moulting inhibitors include [b-19.1] cyromazine and the like.
  • ⁇ b-21 Octopamine receptor agonist>
  • b-21 Examples of octopamine receptor agonists include [b-21.1] amitraz and the like.
  • ⁇ b-22 Mitochondrial electron transport chain complex III inhibitor>
  • b-22 As mitochondrial electron transport chain complex III inhibitors, [b-22.1] hydramethylnon, [b-22.2] acequinocyl, [b-22.3] fluacrypyrim ( fluacrypyrim), [b-22.4]bifenazate and the like.
  • ⁇ b-23 Mitochondrial electron transport chain complex I inhibitor (METI)>
  • b-23 As mitochondrial electron transport chain complex I inhibitors (METI), [b-23.1] fenazaquin, [b-23.2] fenpyroximate, [b-23.3] pyridaben (pyridaben), [b-23.4] pyrimidifen, [b-23.5] tebufenpyrad, [b-23.6] tolfenpyrad, [b-23.7] rotenone ) and the like.
  • b-24 voltage-gated sodium channel blocker>
  • Voltage-gated sodium channel blockers include [b-24.1] indoxacarb, [b-24.2] metaflumizone and the like.
  • ⁇ b-25 Acetyl-CoA carboxylase inhibitor>
  • b-25 As acetyl-CoA carboxylase inhibitors, [b-25.1] spirodiclofen, [b-25.2] spiromesifen, [b-25.3] spiropidion , [b-25.4] spirotetramat and the like.
  • ⁇ b-26 Mitochondrial electron transport chain complex IV inhibitor>
  • b-26 As mitochondrial electron transport chain complex IV inhibitors, [b-26.1] aluminum phosphide, [b-26.2] calcium phosphide, [b-26. 3] hydrogen phosphine, [b-26.4] zinc phosphide, [b-26.5] calcium cyanide, [b-26.6] potassium cyanide ), [b-26.7] sodium cyanide, and the like.
  • ⁇ b-27 Mitochondrial electron transport chain complex II inhibitor>
  • b-27 As mitochondrial electron transport chain complex II inhibitors, [b-27.1] cyenopyrafen, [b-27.2] cyflumetofen, [b-27.3] pyflubumide etc.
  • ⁇ b-28 ryanodine receptor modulator>
  • b-28 As ryanodine receptor modulators, [b-28.1] chlorantraniliprole, [b-28.2] cyantraniliprole, [b-28.3] flubendiamide (flubendiamide), [b-28.4] cyclaniliprole, [b-28.5] tetraniliprole and the like.
  • ⁇ b-29 Chordotome modulator target site unspecified>
  • b-29 Chordotome modulator Target site unspecified pesticides include [b-29.1] flonicamid and the like.
  • GABAergic chloride ion channel allosteric modulator > b-30: GABAergic chloride ion channel allosteric modulators include [b-30.1] broflanilide, [b-30.2] fluxametamide and the like.
  • ⁇ b-31 Baculovirus> b-31: As a baculovirus, [b-31.1] Codlinga Cydia pomonella GV (Cydia pomonella GV), [b-31.2] Thaumatotibia leucotreta GV (Thaumatotibia leucotreta GV), [b-31.3] Anticarsia gemmatalis MNPV, [b-31.4] Helicoverpa armigera NPV (Helicoverpa armigera NPV), and the like.
  • ⁇ b-32 Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulator site II> b-32: Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulator site II includes [b-32.1] GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide and the like.
  • b-33 Other insecticides> b-33: Other insecticides such as [b-33.1] azadirachtin, [b-33.2] benzoximate, [b-33.3] phenisobromolate , [b-33.4] chinomethionat, [b-33.5] dicofol, [b-33.6] lime sulfur mixture (CaSx), [b-33.7] manzeb ), [b-33.8] pyridalyl, [b-33.9] sulfur, [b-33.10] bromopropylate, [b-33.11] Burkholderia genus Wolbachia pipientis (Zap) (Burkholderia spp, Wolbachia pipientis (Zap)), [b-33.12] Aritasou extract (Chenopodium ambrosioides near ambrosioides extract), [b-33.13] propanediol or Fatty acid monoesters with glycerol or propanedi
  • ENT-8184 N-(2-Ethylhexyl)bicyclohept-5-ene-2,3-dicarboximide
  • Bayer 22408 O,O-diethyl O-naphthalimido phosphorothioate
  • Bayer 32394 tris(1-dodecyl-3-methyl-2-phenylbenzimidazolium) hexacyanoferrate
  • flometoquin [b-33.110] dichloromezotiaz
  • [b-33.113] tioxazafen [b-33.114] fluhexafone (fluhexafon), [b-33.115] fluralaner, [b-33.116] tetrachlorantraniliprole, [
  • formula (s2) A compound represented by (see WO 2006/089633), [b-33.144] formula (s3) A compound represented by (see International Publication No. 2018/011111), [b-33.145] formula (s4) A compound represented by (see International Publication No. 2012/126766), [b-33.146] formula (s5) A compound represented by (see WO 2019/215076), [b-33.147] formula (s6) A compound represented by (see International Publication No. 2016/180802), [b-33.148] Formula (s7) A compound represented by (see International Publication No. 2014/053450), [b-33.149] formula (s8) A compound represented by (see International Publication No.
  • the ingredients contained in the disinfectant are as shown in Group c below, including salts, isomers and N-oxides thereof. However, known disinfectants are not limited to these.
  • Group c ⁇ c-1: Phenylamide fungicide> c-1: [c-1.1] benalaxyl, [c-1.2] benalaxyl-M or kiralaxyl, [c-1.3] furalaxyl as phenylamide fungicides (furalaxyl), [c-1.4] metalaxyl, [c-1.5] metalaxyl-M or mefenoxam, [c-1.6] oxadixyl, [c- 1.7] ofurace and the like.
  • ⁇ c-2 Hydroxy (2-amino-) pyrimidine fungicide>
  • c-2 As hydroxy(2-amino-)pyrimidine fungicides, [c-2.1] bupirimate, [c-2.2] dimethirimol, [c-2.3] ethirimol ) and the like.
  • ⁇ c-4 Carboxylic acid fungicide>
  • c-4 Carboxylic acid fungicides include [c-4.1]octhilinone and the like.
  • ⁇ c-5 ⁇ -tubulin polymerization inhibitor>
  • c-5 ⁇ -tubulin polymerization inhibitors such as [c-5.1] benomyl, [c-5.2] carbendazim, [c-5.3] fuberidazole, [c-5.4] thiabendazole, [c-5.5] thiophanate, [c-5.6] thiophanate-methyl, [c-5.7] diethofencarb, [c-5.8] zoxamide, [c-5.9] ethaboxam and the like.
  • ⁇ c-6 cell division inhibitor>
  • c-6 Cell division inhibitors include [c-6.1] pencycuron and the like.
  • ⁇ c-7 Delocalization of spectrin-like protein>
  • c-7 Examples of fungicides involved in the delocalization of spectrin-like proteins include [c-7.1] fluopicolide, [c-7.2] fluopimomide and the like.
  • ⁇ c-8 Actin/myosin/fimbrin function> c-8: As fungicides related to actin/myosin/fimbrin function, [c-8.1] phenamacryl, [c-8.2] metrafenone, [c-8.3] pyriophenone ( pyriofenone) and the like.
  • ⁇ c-9 Complex I: NADH oxidoreductase inhibitor>
  • c-9 Complex I: As NADH oxidoreductase inhibitors, [c-9.1] diflumetrim, [c-9.2] tolfenpyrad, [c-9.3] fenazaquin ) and the like.
  • ⁇ c-10 SDHI agent (succinate dehydrogenase inhibitor)> c-10: As SDHI agents (succinate dehydrogenase inhibitors), [c-10.1] benodanil, [c-10.2] benzovindiflupyr, [c-10.3 ] bixafen, [c-10.4] boscalid, [c-10.5] carboxin, [c-10.6] fenfuram, [c-10.7] fluopyram, [c-10.8]flutolanil, [c-10.9]fluxapyroxad, [c-10.10]furametpyr, [c-10.11 ] isofetamide, [c-10.12] isopyrazam, [c-10.13] mepronil, [c-10.14] oxycarboxin, [c-10.15 ] penthiopyrad, [c-10.16] penflufen, [c-10.17] pydiflumetofen, [c-10.18] sedaxane, [
  • ⁇ c-11 QoI agent (quinone external inhibitor)> c-11: As QoI agents (quinone external inhibitors), [c-11.1] azoxystrobin, [c-11.2] coumoxystrobin, [c-11.3 ] dimoxystrobin, [c-11.4] enoxastrobin, [c-11.5] famoxadone, [c-11.6] fenamidone, [c -11.7] fenaminstrobin, [c-11.8] flufenoxystrobin, [c-11.9] fluoxastrobin, [c-11.10] cresoxime methyl (kresoxim-methyl), [c-11.11] mandestrobin, [c-11.12] metominostrobin, [c-11.13] orysastrobin, [c-11 .14] picoxystrobin, [c-11.15] pyraclostrobin, [c-11.16] pyrametostrobin, [c-11.17] pyraoxystrobin (pyr
  • ⁇ c-12 QiI agent (quinone internal inhibitor)> c-12: QiI agents (quinone internal inhibitors) such as [c-12.1] amisulbrom, [c-12.2] cyazofamid, [c-12.3] fenpicoxamide ( fenpicoxamid) and the like.
  • ⁇ c-13 Oxidative phosphorylation uncoupling inhibitor> c-13: As oxidative phosphorylation uncoupling inhibitors, [c-13.1] binapacryl, [c-13.2] meptyldinocap, [c-13.3] dinocap ( dinocap), [c-13.4]fluazinam, [c-13.5]ferimzone and the like.
  • ⁇ c-14 ATP synthase inhibitor>
  • c-14 As ATP synthase inhibitors, [c-14.1] triphenyltin acetate (fentin acetate), [c-14.2] triphenyltin chloride (fentin chloride), [c-14.3] and triphenyltin hydroxide.
  • ⁇ c-16 QoSI agent (quinone external stigmaterin-binding subsite inhibitor)> c-16: QoSI agents (quinone external stigmaterin binding subsite inhibitors) include [c-16.1]ametoctradin and the like.
  • Methionine biosynthesis inhibitors include [c-17.1] cyprodinil, [c-17.2] mepanipyrim, [c-17.3] pyrimethanil and the like. .
  • ⁇ c-18 protein biosynthesis inhibitor>
  • c-18 As protein biosynthesis inhibitors, [c-18.1] blasticidin-S, [c-18.2] kasugamycin, [c-18.3] streptomycin ), [c-18.4] oxytetracycline, and the like.
  • ⁇ c-19 Signal transduction inhibitor> c-19: as signaling inhibitors, [c-19.1] quinoxyfen, [c-19.2] proquinazid, [c-19.3] fenpicronil, [c-19 .4] fludioxonil, [c-19.5] clozolinate, [c-19.6] dimethachlone, [c-19.7] iprodione, [c-19.8 ] procymidone, [c-19.9] vinclozolin and the like.
  • ⁇ c-20 Lipid and cell membrane biosynthesis inhibitor>
  • c-20 As a lipid and cell membrane biosynthesis inhibitor, [c-20.1] edifenphos, [c-20.2] iprobenfos, [c-20.3] isoprothiolane, [c-20.4] pyrazophos, [c -20.5]biphenyl, [c-20.6]chloroneb, [c-20.7]dichloran, [c-20.8]quintozene, [c-20 .9] tecnazene, [c-20.10] tolclofos-methyl, [c-20.11] echromezol or etridiazole, [c-20.12] iodocarb, [ c-20.13] propamocarb, [c-20.14] prothiocarb and the like.
  • ⁇ c-21 Cell membrane disruptor>
  • c-21 [c-21.1] extract from Melaleuca alternifolia, [c-21.2] vegetable oils (mixture) eugenol as fungicides related to cell membrane disruptors , geraniol, thymol (plant oils (mixtures): eugenol, geraniol, thymol) and the like.
  • ⁇ c-22 Ergosterol binder>
  • c-22 Ergosterol-binding fungicides include [c-22.1] natamycin and the like.
  • Oxysterol-binding protein inhibitors include [c-23.1] oxathiapiprolin, [c-23.2] fluoxapiproline and the like.
  • c-24 DMI agent (demethylation inhibitor)> c-24: DMI agents (demethylation inhibitors) such as [c-24.1] azaconazole, [c-24.2] bitertanol, [c-24.3] bromconazole ( bromuconazole), [c-24.4] cyproconazole, [c-24.5] difenoconazole, [c-24.6] diniconazole, [c-24.7] diniconazole M (diniconazole-M), [c-24.8] epoxiconazole, [c-24.9] etaconazole, [c-24.10] fenarimol, [c-24.11 ] fenbuconazole, [c-24.12] fluquinconazole, [c-24.13] quinconazole, [c-24.14] flusilazole, [c- 24.15]flutriafol, [c-24.16]hexaconazole, [c-24.17]imaz
  • ⁇ c-25 Amine fungicide> c-25: As amine fungicides, [c-25.1] aldimorph, [c-25.2] dodemorph, [c-25.3] fenpropimorph, [c -25.4]tridemorph, [c-25.5]fenpropidin, [c-25.6]piperalin, [c-25.7]spiroxamine, etc. be done.
  • ⁇ c-26 3-keto reductase inhibitor in C4 position demethylation of sterol biosynthesis> c-26: As 3-ketoreductase inhibitors in C4 demethylation of sterol biosynthesis, [c-26.1] fenhexamide, [c-26.2] fenpyrazamine, etc. mentioned.
  • ⁇ c-27 Squalene epoxidase inhibitor of sterol biosynthesis> c-27: As squalene epoxidase inhibitors of sterol biosynthesis, [c-27.1] pyributicarb, [c-27.2] naftifine, [c-27.3] terbinafine etc.
  • ⁇ c-28 cell wall biosynthesis inhibitor>
  • c-28 As cell wall biosynthesis inhibitors, [c-28.1] polyoxins, [c-28.2] dimethomorph, [c-28.3] flumorph, [c -28.4] pyrimorph, [c-28.5] benthiavalicarb, [c-28.6] benthivalicarb-isopropyl, [c-28.7] iprovalicarb, [c-28.8] mandipropamid, [c-28.9] valifenalate and the like.
  • c-29 melanin biosynthesis inhibitor>
  • c-29 melanin biosynthesis inhibitors such as [c-29.1] phthalide or fthalide, [c-29.2] pyroquilone, [c-29.3] tricyclazole, [ c-29.4] carpropamid, [c-29.5] diclocymet, [c-29.6] fenoxanil, [c-29.7] tolprocarb and the like .
  • ⁇ c-30 Host plant resistance inducer> c-30: As host plant resistance inducers, [c-30.1] acibenzolar-S-methyl, [c-30.2] probenazole, [c-30.3] thiazinyl (tiadinil), [c-30.4] isotianil, [c-30.5] laminarin, [c-30.6] extract from Reynoutria sachalinensis (giant knotweed), [ c-30.7] Bacillus mycoides isolate J, [c-30.8] cell walls of Saccharomyces cerevisiae strain LAS117, [c-30.9] Fosetyl, [c-30.10]phosphorous acid, [c-30.11]sodium phosphite, [c-30.12]ammonium of phosphorous acid salt (ammonium phosphate), [c-30.13] potassium salt of phosphorous acid (potassium phosphite), and the like.
  • ⁇ c-31 Dithiocarbamate fungicide>
  • c-31 As dithiocarbamate fungicides, [c-31.1] mancozeb, [c-31.2] manzeb, [c-31.3] maneb, [c- 31.4] metiram, [c-31.5] propineb, [c-31.6] thiram, [c-31.7] zinc thiazole, [c- 31.8] zineb, [c-31.9] ziram, [c-31.10] ferbam and the like.
  • ⁇ c-32 phthalimide fungicide>
  • c-32 As phthalimide fungicides, [c-32.1] captan, [c-32.2] captafol, [c-32.3] folpet, [c -32.4] fluorofolpet and the like.
  • ⁇ c-33 Guanidine fungicide> c-33: As guanidine fungicides, [c-33.1] guazatin, [c-33.2] iminoctadine, [c-33.3] iminoctadine albesilate , [c-33.4] iminoctadine triacetate and the like.
  • ⁇ c-34 Multi-site contact active fungicide> c-34: [c-34.1] chlorothalonil, [c-34.2] dichlofluanid, [c-34.3] tolylfluanid as multi-point contact active fungicides (tolylfluanid), [c-34.4] basic copper chloride (copper oxychloride), [c-34.5] cupric hydroxide (copper II hydroxide), [c-34.6] basic copper sulfate ( copper hydroxide sulfate), [c-34.7] organocopper compound, [c-34.8] dodecylbenzenesulfonic acid bisethylenediamine copper complex salt [II] dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper [II] salt) -34.9] sulfur, [c-34.10] fluoroimide, [c-34.11] anilazine, [c-34.12] dithianon, [c-34 .13] chinomethionate or
  • ⁇ c-35 Biological pesticide with multiple mechanisms of action>
  • c-35 As biopesticides with multiple mechanisms of action, [c-35.1] extract from cotyledons of lupine seedlings (BLAD), [c-35.2] extract from Swinglea glutinosa (extract from Swinglea glutinosa), [c-35.3] Trichoderma atroviride strain I-1237, [c-35.4] Trichoderma atroviride strain LU132, [c-35.
  • Trichoderma atroviride strain SC1 [c-35.6] Trichoderma asperellum strain T34, [c-35.7] Gliocladium catenaratum J1446 strain (Gliocladium catenulatum strain J1446), [c-35.8] Clonostachys rosea strain CR-7, [c-35.9] Bacillus amyloliquefaciens strain QST713 (Bacillus amyloliquefaciens strain QST713) , [c-35.10] Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24 (Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24), [c-35.11] Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600 (Bacillus amyloliquefaciens strain MBI60.5, 12] Bacillus amyloliquefaciens strain D747 (Bacillus amyloliquefaciens strain D747),
  • c-36 Other fungicides> c-36: Other fungicides such as [c-36.1] tecloftalam, [c-36.2] triazoxide, [c-36.3] flusulfamide, [c-36 .4] diclomezine, [c-36.5] cyflufenamide, [c-36.6] dodine, [c-36.7] flutianil, [c-36.8 ] tebufloquin, [c-36.9] validamycins, [c-36.10] cymoxanil, [c-36.11] picarbutrazox, [c-36 .12]quinofumelin, [c-36.13]aminopyrifen, [c-36.14]pyridachlormethyl, [c-36.15]ipflufenoquin , [c-36.16] florylpicoxamide, [c-36.17] dichlobentiazox, [c-36.18
  • formula (s35) [In the formula, A17 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and V1 and V2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom. ] Compound represented by (see International Publication No. 2012/025450) [c-36.44] formula (s36) [In the formula, A18 represents a hydrogen atom or a fluorine atom. ] Compound represented by (see International Publication No. 2016/024350) [c-36.45] formula (s37) [In the formula, A19 represents a C1-C6 alkoxy group. ] (see International Publication No.
  • formula (s40) [In the formula, A24 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and A25 represents a methyl group, a fluorine atom, or a chlorine atom. ] (see International Publication No. 2016/156085), [c-36.49] formula (s41) [In the formula, A26 represents a methyl group, a fluorine atom or a chlorine atom. ] (see International Publication No. 2017/025510), [c-36.50] formula (s42) [In the formula, A27 represents a hydrogen atom or a methyl group. ] (see International Publication No.
  • the mixing ratio of the compound of the present invention and other insecticides and fungicides is not particularly limited.
  • the compound of the present invention: other insecticides and fungicides is 0.01:100 to 100:0.01, 0.1:100 to 100:0.1, 1:100 to 100:1, 1:10 to 10:1, or 1:1 (any weight conversion).
  • any combination range of these upper and lower limits is also included as the mixing ratio.
  • the above mixing ratio refers to the ratio of the total value of the other insecticides and fungicides to the compound of the present invention.
  • the compound of the present invention has a remarkable extermination effect on sanitary pests such as Diptera pests (Culex pipiens, Culex pipiens, Chironomid, Housefly, Moth fly, Bullfly, etc.), Reticiptera pests (Brazilian cockroach, Black cockroach, American cockroach, etc.). It is a thing. Furthermore, the compounds of the present invention are used as anthelmintic agents for arthropods that directly harm arthropods or arthropods that are vectors of disease, and are effective against the surrounding environment where those pests may be latent.
  • sanitary pests such as Diptera pests (Culex pipiens, Culex pipiens, Chironomid, Housefly, Moth fly, Bullfly, etc.), Reticiptera pests (Brazilian cockroach, Black cockroach, American cockroach, etc.). It is a thing.
  • the compounds of the present invention are used as anthelmintic agents for
  • Treatment of smoke agents, ULV agents, etc., installation of granules, tablets and poisonous baits, or use in methods such as dropping floating powders, granules, etc. into waterways, wells, reservoirs, water tanks and other running water or standing water can also Furthermore, it is possible to control worms, etc., which are agricultural and forest pests, in the same manner as described above, and flies, etc., can be mixed in livestock feed and mixed in feces.
  • formulations can also be present as admixtures with other active compounds such as insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, repellents or synergists.
  • formulations suitably contain the compounds of the present invention in a total amount of, for example, 0.0001% to 95% by weight.
  • the compounds of the present invention are capable of combating ecto- or endo-parasites of non-human mammals and birds, such as livestock and pets, such as cat fleas, dog fleas, Ticks, and Filariidae nematodes.
  • Control of ecto- and endo-parasites is achieved by oral, parenteral or transdermal administration.
  • a small amount of the compound of the present invention is mixed in food or feed, or an oral administration agent such as a suitable compounded drug composition that can be orally ingested, including pharmaceutically acceptable carriers and coating substances.
  • Orally administered agents such as sustained-release devices may be prepared and orally administered to domestic animals and pets.
  • the medicated drink When administered orally as a medicated drink, the medicated drink is usually dissolved, suspended or dissolved in a suitable non-toxic solvent or water with suspending or wetting agents such as bentonite or other excipients. It may be prepared as a dispersion.
  • medicated drinking water generally further contains an antifoaming agent.
  • Medicinal drinking water may generally contain 0.01% to 1.0% by weight, preferably 0.01% to 0.1% by weight, of the compounds of the present invention.
  • capsules, pills or tablets When it is desired to administer orally in a dry solid unit dose form, capsules, pills or tablets usually containing predetermined amounts of the active ingredient are employed. These use forms are prepared by intimately blending the active ingredient with suitable finely divided diluents, fillers, disintegrants and/or binders such as starch, lactose, talc, magnesium stearate, vegetable gums and the like. manufactured.
  • Such dry solid unit dose formulations can vary widely in mass and content of anthelmintic agent depending on the species of host animal to be treated, the degree of infection and type of parasite and the body weight of the host.
  • When administered via animal feed it can be dispersed homogeneously in the feed, used as a top dressing or used in the form of pellets.
  • the compound of the invention in the final feed contains, for example, 0.0001% to 0.05% by weight, preferably 0.0005% to 0.01% by weight. can also be included.
  • transdermal administration or topical administration may be carried out as transdermal administration agents such as sprays, powders, greases, creams, ointments, emulsions, lotions, spot-ons, pour-ons, shampoos, and the like.
  • Transdermal and topical methods of administration may also utilize devices (eg, collars, medallions, ear tags, etc.) attached to the animal for local or systemic arthropod control.
  • the amount of the compound of the present invention is generally 0.0001% to 0.1% by weight, preferably 0.001% to 0.01% by weight. should be administered.
  • those dissolved or dispersed in a liquid carrier vehicle can be parenterally administered to animals by intraforestomatric, intramuscular, intratracheal or subcutaneous injection.
  • the active compound is preferably mixed with a suitable vegetable oil such as peanut oil, cottonseed oil.
  • suitable vegetable oil such as peanut oil, cottonseed oil.
  • Such formulations may generally contain from 0.05% to 50%, preferably from 0.1% to 5.0% by weight of the compounds of this invention. It can also be administered topically by mixing with a suitable carrier such as dimethylsulfoxide or a hydrocarbon solvent.
  • the formulation is applied directly to the external surface of the animal by spraying or direct pouring.
  • Step 2 2-(5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5- c] Synthesis of pyridine (compound 2) N-(4-amino-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-N,1-dimethyl-1H- obtained in Step 1 of Synthesis Example 1 pyrazole-3-carboxamide, and 5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-methyl-N-(5-(methylamino)-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)-1H-pyrazole- 25 ml of an acetic acid solution containing 4.10 g of 3-carboxamide was stirred at 140° C.
  • the organic layer was washed successively with an aqueous sodium thiosulfate solution and brine, and dried over sodium sulfate. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the obtained residue was washed with a mixed solvent of diisopropyl ether and hexane to obtain 2.48 g of the title compound as a brown solid.
  • Step 2 Synthesis of ethyl 1-methyl-3-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  • Step 2 2-(4-(ethylthio)-5-methoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c ] Synthesis of pyridine N-(4-amino-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-4-(ethylthio)-5-methoxy-N,1-dimethyl-1H-pyrazole obtained in Step 1 of Synthesis Example 8 -3-carboxamide and 4-(ethylthio)-5-methoxy-1-methyl-N-(5-(methylamino)-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3- 3.00 ml of an acetic acid solution containing 423 mg of carboxamide was stirred at 130° C.
  • the resulting organic layer was washed with a 2% aqueous sodium thiosulfate solution and saturated brine in that order, and dried over sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. 923 mg of the title compound was obtained as a white solid.
  • Step 1 N-(4-amino-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-5-(3-chlorophenyl)-4-(ethylthio)-N,1-dimethyl-1H-pyrazole-3- carboxamide and 5-(3-chlorophenyl)-4-(ethylthio)-1-methyl-N-(5-(methylamino)-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3 - Synthesis of carboxamides 211 mg of N 3 -methyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3,4-diamine obtained in Reference Example 7, 5-(3-chlorophenyl)-4-(ethylthio)-1 obtained in Reference Example 21 3.00 ml of pyridine solution containing 459 mg of methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid and 296 mg of 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcar
  • Step 2 2-(5-(3-chlorophenyl)-4-(ethylthio)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4 ,5-c]pyridine synthesis N-(4-amino-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-5-(3-chlorophenyl)-4-(ethylthio)-N,1-dimethyl obtained in Step 1 of Synthesis Example 10 -1H-pyrazole-3-carboxamide and 5-(3-chlorophenyl)-4-(ethylthio)-1-methyl-N-(5-(methylamino)-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl 3.00 ml of an acetic acid solution containing 669 mg of )-1H-pyrazole-3-carboxamide was stirred at 130° C.
  • Step 2 N-(4-amino-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-N-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide, and 5- Synthesis of cyclopropyl-4-(ethylthio)-N-(5-(methylamino)-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide 90 mg of N 3 -methyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3,4-diamine obtained in Reference Example 7, 5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1H obtained in Step 1 of Synthesis Example 12 3.00 ml of a dichloromethane solution containing 122 mg of pyrazole-3-carbonyl chloride and 243 ⁇ l of diisopropylethylamine was stirred at room temperature for 1 hour.
  • Step 3 2-(5-Cyclopropyl-4-(ethylthio)-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine synthesis N-(4-amino-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-N-methyl-1H-pyrazole- obtained in Step 2 of Synthesis Example 12 3-carboxamide and 5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-N-(5-(methylamino)-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide 188mg 1.00 ml of acetic acid solution was stirred at 80° C.

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Abstract

The present invention addresses the problem of providing a novel compound for controlling noxious organisms. This sulfur-containing pyrazole compound is a novel compound that can control noxious organisms. The sulfur-containing pyrazole compound encompasses compounds represented by formula (1) and salts thereof.

Description

含硫黄ピラゾール化合物およびそれを有効成分とする有害生物防除剤Sulfur-containing pyrazole compound and pest control agent containing the same as an active ingredient
　本発明は、含硫黄ピラゾール化合物およびそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤または有害節足動物防除剤に関するものである。 The present invention relates to a sulfur-containing pyrazole compound, a salt thereof, and a pest control agent or harmful arthropod control agent containing the compound as an active ingredient.
　安定かつ持続的に農園芸作物を供給する上で、害虫を防除することは極めて重要な役割を果たす。これまでに多種多様な有害生物防除剤の開発が進められ、実用化されてきた。
　しかしながら、近年、このような既存薬剤を長年に渡って使用することにより、薬剤抵抗性を獲得した害虫が多発している。その為、農園芸等の作物生産における被害は、今なお深刻な課題であり、感受性のみならず抵抗性害虫に効果を示す新規剤開発が望まれている。 Pest control plays an extremely important role in the stable and sustainable supply of agricultural and horticultural crops. A wide variety of pest control agents have been developed and put into practical use.
However, in recent years, many insect pests have acquired drug resistance due to long-term use of such existing drugs. Therefore, damage to crop production such as agriculture and horticulture is still a serious problem, and the development of new agents that are effective against not only sensitive but also resistant pests is desired.
　ところで、イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン化合物は数多く知られているが、とりわけ、２－（１，４，５－置換－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン化合物、および２－（１，３，４－置換－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン化合物に着目すると、過剰増殖障害および血管新生障害処置剤として、ピラゾール環１位および５位に置換基を有する２－（１，５－置換－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン化合物が開示されている（例えば、特許文献１参照）。また、グルコキナーゼ活性剤として、ピラゾール環３位および５位に置換基を有する２－（５－置換－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン化合物および２－（３－置換－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン化合物が開示されている（例えば、特許文献２参照）。 By the way, many imidazo[4,5-c]pyridine compounds are known. c]Pyridine Compounds and 2-(1,3,4-Substituted-1H-pyrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine Compounds Focusing on Hyperproliferative and Angiogenic Disorder Treatments 2-(1,5-substituted-1H-pyrazol-3-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine compounds having substituents at the 1- and 5-positions of the pyrazole ring are disclosed as agents. (See Patent Document 1, for example). Also, as glucokinase activators, 2-(5-substituted-1H-pyrazol-3-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine compounds having substituents at the 3- and 5-positions of the pyrazole ring and 2 -(3-substituted-1H-pyrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine compounds have been disclosed (see, for example, Patent Document 2).
国際公開第２００８／１４１７３１号WO2008/141731 国際公開第２００７／０６１９２３号WO2007/061923
　特許文献１および特許文献２の明細書に記載されている化合物について、当該化合物中、単環ピラゾール基４位に置換基を有する化合物は一切開示されていない。また、当該化合物群の用途は、いずれも医薬分野に関するものであり、本発明に係る有害生物防除剤または有害節足動物防除剤に属する技術分野とは相違する。 Regarding the compounds described in the specifications of Patent Documents 1 and 2, no compound having a substituent at the 4-position of the monocyclic pyrazole group is disclosed. In addition, the applications of the compound group are all related to the pharmaceutical field, and are different from the technical field belonging to the pest control agent or harmful arthropod control agent according to the present invention.
　本発明の課題は、主に農業分野において有害生物または有害節足動物に対して優れた防除効果を有する化合物並びにその製造中間体化合物を提供することである。 An object of the present invention is to provide a compound that has an excellent control effect against pests or arthropod pests mainly in the field of agriculture, and an intermediate compound for the production thereof.
　本発明者らは、前記課題を解決すべく、２－（１，４，５－置換－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン化合物および２－（１，３，４－置換－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン化合物群に着目し、鋭意検討を行った結果、当該単環ピラゾール基の４位にスルファニル基、スルフィニル基、またはスルホニル基を導入した新規な化合物群が、有害生物または有害節足動物に対して優れた防除効果を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。 In order to solve the above problems, the present inventors have found 2-(1,4,5-substituted-1H-pyrazol-3-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine compounds and 2-(1 ,3,4-Substituted-1H-pyrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine compounds, as a result of intensive studies, sulfanyl was added to the 4-position of the monocyclic pyrazole group. The present inventors have found that a group of novel compounds into which a group, sulfinyl group or sulfonyl group has been introduced exhibit excellent control effects on pests or arthropod pests, and have completed the present invention.
　すなわち、本発明は、以下の態様を含む： That is, the present invention includes the following aspects:
［１］
　式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
［式中、Ｒ１は、
　シアノ基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し；
Ｒ２は、
　水素原子、
　水酸基、
　シアノ基、
　ハロゲン原子、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
　Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
　またはＲｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ４は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表す。）を表し；
Ｒ３は、
　水素原子、
　水酸基、
　シアノ基、
　ハロゲン原子、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　またはＲｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）を表し；
Ｒ４は、
　水素原子、
　水酸基、
　シアノ基、
　ハロゲン原子、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　またはＲｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）を表し；
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ－１）、または式（Ｈｅｔ－２）を表し；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Ｒ５は、
　水素原子、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
　置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、
　Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ４は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義であり、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ６は前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、
　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
Ｒ６は、
　水素原子、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
　置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、
　Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ４は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ６は前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ６は前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、
　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
Ｒ７は、
　水素原子、
　水酸基、
　シアノ基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
Ｒ８は、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　または置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し；
ｍは、０、１、または２の整数を表し；
ｎは、０または１の整数を表し；
前記置換基Ａの各々は、
　水酸基、
　シアノ基、
　ニトロ基、
　ハロゲン原子、
　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　置換基Ｃで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
　置換基Ｃで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、
　Ｒｘ７Ｒｘ８Ｎ－（ここで、Ｒｘ７およびＲｘ８はそれぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｃで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ７およびＲｘ８は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
　Ｒｘ９Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ１０）－（ここで、Ｒｘ９は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｃで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ１０は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表す。）、
　Ｒｘ９Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ９は前記と同義である。）、
　Ｒｘ９ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ９は前記と同義である。）、
　Ｒｘ７Ｒｘ８ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ７およびＲｘ８は前記と同義である。）、
　Ｒｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１１は、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、ｐは前記と同義である。）、
　および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から独立して選択され；
前記置換基Ｂの各々は、
　水酸基、
　シアノ基、
　ニトロ基、
　ハロゲン原子、
　Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　ハロゲン原子で適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基、
　Ｒｘ９ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ９は前記と同義である。）、
　およびＲｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１１およびｐは前記と同義である。）からなる群から独立して選択され；
前記置換基Ｃの各々は、
　シアノ基、
　ハロゲン原子、
　Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　ハロゲン原子で適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基、
　およびＲｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１１およびｐは前記と同義である。）からなる群から独立して選択される。］で表される化合物またはその塩。
［２］
Ｒ１は、
　シアノ基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　または置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基を表し；
Ｒ２は、
　水素原子、
　水酸基、
　シアノ基、
　ハロゲン原子、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
　またはＲｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し；
Ｒ３は、
　水素原子、
　水酸基、
　ハロゲン原子、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　またはＲｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）を表し；
Ｒ４は、
　水素原子、
　ハロゲン原子、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　またはＲｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）を表し；
Ｒ５は、
　水素原子、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
　置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、
　Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ４は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表す。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２は前記と同義であり、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）、
　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
Ｒ６は、
　水素原子、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
　置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、
　Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ４は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２は前記と同義であり、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）、
　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
Ｒ７は、
　水素原子、
　水酸基、
　シアノ基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
Ｒ８は、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表す［１］に記載の化合物またはその塩。
［３］
Ｒ１は、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し；
Ｒ２は、
　水素原子、
　水酸基、
　ハロゲン原子、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　または置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基を表し；
Ｒ３は、
　水素原子、
　ハロゲン原子、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　またはＲｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）を表し；
Ｒ４は、
　水素原子、
　ハロゲン原子、
　またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し；
Ｒ５は、
　水素原子、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
　置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、
　Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ４は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表す。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２は前記と同義であり、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）、
　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
Ｒ６は、
　水素原子、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
　置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、
　Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ４は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２は前記と同義であり、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）、
　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
Ｒ７は、
　水素原子、
　水酸基、
　シアノ基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
Ｒ８は、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す［２］に記載の化合物またはその塩。
［４］
Ｒ１は、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し；
Ｒ２は、
　水素原子、
　水酸基、
　ハロゲン原子、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　または置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基を表し；
Ｒ３は、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し；
Ｒ４は、
　水素原子を表し；
Ｒ５は、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
　置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、
　Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ４は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表す。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２は前記と同義であり、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）、
　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
Ｒ６は、
　水素原子、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
　置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、
　Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ４は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
　Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、
　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、
　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
Ｒ７は、
　水素原子、
　シアノ基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
Ｒ８は、
　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す［３］に記載の化合物またはその塩。
[４Ａ]
Ｒ１は、
　メチル基、またはエチル基を表す、[１]～［４］のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
[４Ｂ]
Ｒ２は、
　水素原子、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルオキシ基、またはアリルオキシ基を表す、[１]～［４］および[４Ａ]のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
[４Ｃ]
Ｒ３は、
　トリフルオロメチル基を表す、[１]～［４］、[４Ａ] および[４Ｂ]のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
[４Ｄ]
Ｒ４は、
　水素原子を表す、[１]～［４］および[４Ａ]～[４Ｃ]のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
[４Ｅ]
Ｒ５は、
　水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、シアノメチル基、２－シアノエチル基、シクロプロピルメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、４－シアノフェニルメチル基、４－フルオロフェニルメチル基、２－クロロフェニルメチル基、３－クロロフェニルメチル基、３，５－ジクロロフェニルメチル基、４－クロロフェニルメチル基、４－メチルフェニルメチル基、４－メトキシフェニルメチル基、４－メタンスルホニルフェニルメチル基、４－トリフルオロメチルスルファニルフェニルメチル基、ピリジン－２－イルメチル基、ピリジン－２－イルメチルＮ－オキシド基、３－クロロピリジン－２－イルメチル基、３－ブロモピリジン－２－イルメチル基、３－メチルピリジン－２－イルメチル基、３－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、３－メトキシピリジン－２－イルメチル基、５－メトキシピリジン－２－イルメチル基、ピリジン－３－イルメチル基、５－メチルピリジン－３－イルメチル基、６－クロロピリジン－３－イルメチル基、ピリジン－４－イルメチル基、ピリダジン－３－イルメチル基、ピリダジン－４－イルメチル基、ピリミジン－２－イルメチル基、ピリミジン－４－イルメチル基、ピリミジン－５－イルメチル基、ピラジン－２－イルメチル基、１－（ピリジン－２－イル）エチル基、１－（ピリジン－３－イル）エチル基、１－（ピリミジン－５－イル）エチル基、２－クロロピリミジン－５－イルメチル基、５－トリフルオロメチル－３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、チアゾール－２－イルメチル基、チアゾール－４－イルメチル基、チアゾール－５－イルメチル基、（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）メチル基、プロパン－２－オン基、ジメチルアミノカルボニルメチル基、メチルスルファニルメチル基、テトラヒドロフラン－３－イルメチル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルメチル基、１，３－ジオキソラン－２－イルメチル基、３－（ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン）メチル基、ジフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、シクロプロピル基、１－（シクロプロパン－１－カルボニトリル）基、アリル基、２－メチルアリル基、３－ブテニル基、プロパルギル基、２－ブチニル基、フェニル基、ピリジル基、３－トリフルオロメチルピリジル基、ピリミジル基、２，２，２－トリフルオロアセトアミド基、Ｎ－アセチルアセトアミド基、ジ－ｔ－ブチルイミノジカーボネート基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、エチルカルバモイル基、ピロリジンカルボニル基、ピペリジンカルボニル基、４－フルオロピペリジンカルボニル基、４，４－ジフルオロピペリジンカルボニル基、４－メチルピペリジンカルボニル基、４－トリフルオロメチルピペリジンカルボニル基、４－メトキシカルボニルピペリジンカルボニル基、モルホリンカルボニル基、チオモルホリンカルボニル基、チアゾリジンカルボニル基、アゼパンカルボニル基、アゾカンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、メチルプロピルカルバモイル基、イソプロピルメチルカルバモイル基、ジイソプロピルカルバモイル基、ブチルメチルカルバモイル基、イソブチルメチルカルバモイル基、ｔ－ブチルメチルカルバモイル基、（メトキシエチル）メチルカルバモイル基、（シアノメチル）メチルカルバモイル基、（シクロプロピルメチル）メチルカルバモイル基、メチル（ピリジン－３－イルメチル）カルバモイル基、メチル（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル基、（シクロプロピル）メチルカルバモイル基、メチル（２－プロピン－１－イル）カルバモイル基、（メトキシ）メチルカルバモイル基、メチルフェニルカルバモイル基、ジフェニルカルバモイル基、メチル（ピリジン－２－イル）カルバモイル基、メチル（６－メチル－ピリジン－２－イル）カルバモイル基、メチル（ピリジン－３－イル）カルバモイル基、メチル（ピリジン－４－イル）カルバモイル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、４－メチルフェニルスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルホンアミド基、２－アミノ－２－（ヒドロキシイミノ）エチル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル基、または３－ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン基を表す[１]～［４］および[４Ａ]～[４Ｄ]のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
[４Ｆ]
Ｒ６は、
　水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、シアノメチル基、２－シアノエチル基、２－シアノプロパン－２－イル基、２－クロロエチル基、シクロプロピルメチル基、メトキシメチル基エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ベンジル基、１－フェネチル基、４－シアノフェニルメチル基、４－フルオロフェニルメチル基、２－クロロフェニルメチル基、３－クロロフェニルメチル基、３，５－ジクロロフェニルメチル基、４－クロロフェニルメチル基、４－メチルフェニルメチル基、４－メトキシフェニルメチル基、４－メタンスルホニルフェニルメチル基、４－トリフルオロメチルスルファニルフェニルメチル基、ピリジン－２－イルメチル基、３－クロロピリジン－２－イルメチル基、３－ブロモピリジン－２－イルメチル基、３－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、３－メトキシピリジン－２－イルメチル基、ピリジン－３－イルメチル基、５－メチルピリジン－３－イルメチル基、６－クロロピリジン－３－イルメチル基、ピリジン－４－イルメチル基、ピリダジン－３－イルメチル基、ピリミジン－２－イルメチル基、ピリミジン－４－イルメチル基、ピリミジン－５－イルメチル基、２－クロロピリミジン－５－イルメチル基、
ピラジン－２－イルメチル基、１－（ピリジン－２－イル）エチル基、１－（ピリジン－３－イル）エチル基、チアゾール－２－イルメチル基、チアゾール－４－イルメチル基、チアゾール－５－イルメチル基、（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）メチル基、プロパン－２－オン基、ジメチルアミノカルボニルメチル基、メチルスルファニルメチル基、テトラヒドロフラン－２－イルメチル基、テトラヒドロフラン－３－イルメチル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イルメチル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルメチル基、１,３－ジオキソラン－２－イルメチル基、２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル基、ジフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、シクロプロピル基、アリル基、２－メチルアリル基、３－ブテニル基、プロパルギル基、２－ブチニル基、フェニル基、ピリジル基、３－トリフルオロメチルピリジル基、ピリミジル基、２，２，２－トリフルオロアセトアミド基、Ｎ－アセチルアセトアミド基、ジ－ｔ－ブチルイミノジカーボネート基、エトキシカルボニル基、エチルカルバモイル基、ピロリジンカルボニル基、ピペリジンカルボニル基、４－フルオロピペリジンカルボニル基、４，４－ジフルオロピペリジンカルボニル基、４－メチルピペリジンカルボニル基、４－トリフルオロメチルピペリジンカルボニル基、モルホリンカルボニル基、チオモルホリンカルボニル基、ジオキソチオモルホリンカルボニル基、チアゾリジンカルボニル基、アゼパンカルボニル基、アゾカンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、メチルプロピルカルバモイル基、イソプロピルメチルカルバモイル基、イソプロピルエチルカルバモイル基、ジイソプロピルカルバモイル基、ブチルメチルカルバモイル基、イソブチルメチルカルバモイル基、（メトキシエチル）メチルカルバモイル基、（シクロプロピルメチル）メチルカルバモイル基、（シクロプロピル）メチルカルバモイル基、（シクロペンチル）メチルカルバモイル基、（シクロヘキシル）メチルカルバモイル基、メチル（２－プロピン－１－イル）カルバモイル基、（メトキシ）メチルカルバモイル基、メチルフェニルカルバモイル基、メチル（ピリジン－２－イル）カルバモイル基、メチル（６－メチル－ピリジン－２－イル）カルバモイル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、４－メチルフェニルスルホニル基、２－アミノ－２－（シアノイミノ）エチル基を表す、[１]～［４］及び[４Ａ]～[４Ｅ]のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
[４Ｇ]
Ｒ７は、
　水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルオキシ基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ基、２－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、４－クロロフェニル基、ホルミル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、またはテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル基を表す、[１]～［４］及び[４Ａ]～[４Ｆ]のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
[４Ｈ]
　Ｒ８は、エチル基を表す[１]～［４］及び[４Ａ]～[４Ｇ]のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
[５]
　[１]～［４］および[４Ａ]～[４Ｈ]のいずれか一項に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
[６]
　［１］～［４］および[４Ａ]～[４Ｈ]のいずれか一項に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。
[７]
　［５］に記載の有害生物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、有害生物を防除する方法。
[８]
　［６］に記載の有害節足動物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、有害節足動物を防除する方法。 [1]
formula (1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
[In the formula, R is
cyano group,
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 haloalkenyl group,
a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
or represents a C2-C6 haloalkynyl group;
R2 is
hydrogen atom,
hydroxyl group,
cyano group,
halogen atom,
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 haloalkenyl group,
a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 haloalkynyl group,
a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C1-C6 haloalkoxy group,
a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 haloalkenyloxy group,
a C3-C6 alkynyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C3-C6 haloalkynyloxy group,
Rx1Rx2N- (here, Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, optionally by a substituent A 1 optionally substituted C2 to C6 alkynyl group, C2 to C6 haloalkynyl group, C1 to C6 alkoxy group, C1 to C6 haloalkoxy group, C3 to C8 cycloalkoxy group, substituent B optionally 0 represents a phenyl group which may be substituted up to 5 times, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0-4 substituents B, or Rx1 and Rx2 together with the nitrogen atom to which they are attached aziridinyl group optionally substituted with 0 to 2 substituents B, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, dioxothiomorpholinyl group, thiazolidinyl group, azepanyl group, or azocanyl represents what forms a group.),
or Rx3C(=O)N(Rx4)- (here, Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, substituted a C3-C8 cycloalkyl group which may optionally be substituted with a group A, a C2-C6 alkenyl group which may optionally be substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a substituent A which may optionally be substituted with one represents an optionally substituted C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B; Rx4 is a hydrogen atom; optionally substituted C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, optionally monosubstituted C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with substituent A, C2 optionally optionally substituted with substituent A to C6 alkenyl group, C2 to C6 haloalkenyl group, C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, and C2 to C6 haloalkynyl group);
R3 is
hydrogen atom,
hydroxyl group,
cyano group,
halogen atom,
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C1-C6 haloalkoxy group,
a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
or Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A optionally 1 C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group optionally monosubstituted by substituent A represents a C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, and p represents an integer of 0, 1, or 2.) ;
R4 is
hydrogen atom,
hydroxyl group,
cyano group,
halogen atom,
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C1-C6 haloalkoxy group,
a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
or Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above);
Het represents formula (Het-1) or formula (Het-2);
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
R5 is
hydrogen atom,
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 haloalkenyl group,
a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 haloalkynyl group,
a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0 to 4 substituents B;
Rx1Rx2N- (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
Rx3C(=O)N(Rx4)-(wherein Rx3 and Rx4 are as defined above),
Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx3C (=O) - (wherein Rx3 is the same as defined above),
Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
Rx3C(=O)C(=O)-(wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx3OC(=O)C(=O)- (wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx1Rx2NC(=O)C(=O)- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above),
Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above),
Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above),
Rx3C(=N-Rx6)CH 2 — (here, Rx3 is as defined above, and Rx6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a C1 to C6 optionally substituted with a substituent A) a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted by a substituent A, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above), Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p have the same meanings as above), or Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p have the same meanings as above).) ,
Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 — (wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above),
Rx3C(=N-Rx6)C(=O)- (wherein Rx3 and Rx6 are as defined above),
Rx1Rx2NC(=N-Rx6)C(=O)- (wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above),
or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
R6 is
hydrogen atom,
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 haloalkenyl group,
a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 haloalkynyl group,
a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0 to 4 substituents B;
Rx1Rx2N- (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
Rx3C(=O)N(Rx4)-(wherein Rx3 and Rx4 are as defined above),
Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx3C (=O) - (wherein Rx3 is the same as defined above),
Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
Rx3C(=O)C(=O)-(wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx3OC(=O)C(=O)- (wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx1Rx2NC(=O)C(=O)- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above),
Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above),
Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above),
Rx3C(=N-Rx6)CH 2 — (wherein Rx3 and Rx6 are as defined above),
Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 — (wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above),
Rx3C(=N-Rx6)C(=O)- (wherein Rx3 and Rx6 are as defined above),
Rx1Rx2NC(=N-Rx6)C(=O)- (wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above),
or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
R7 is
hydrogen atom,
hydroxyl group,
cyano group,
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C1-C6 haloalkoxy group,
a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 haloalkenyloxy group,
a C3-C6 alkynyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C3-C6 haloalkynyloxy group,
a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
a phenyloxy group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
Rx3C (=O) - (wherein Rx3 is the same as defined above),
Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
Rx3C(=O)O- (wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx3OC(=O)O- (wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx1Rx2NC(=O)O- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above),
or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
R8 is
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 haloalkyl group,
or represents a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A;
m represents an integer of 0, 1, or 2;
n represents an integer of 0 or 1;
Each of the substituents A is
hydroxyl group,
cyano group,
nitro group,
halogen atom,
a C3-C8 cycloalkyl group,
a C1-C6 alkoxy group,
a C1-C6 haloalkoxy group,
a C3-C8 cycloalkoxy group,
a phenyl group optionally substituted with substituents C from 0 to 5,
a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0 to 4 substituents C,
Rx7Rx8N- (where Rx7 and Rx8 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, substituted represents a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents C, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0 to 4 substituents C, or Rx7 and Rx8 are the nitrogen atoms to which which together form an aziridinyl group, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, dioxothiomorpholinyl group, thiazolidinyl group, azepanyl group or azocanyl group; ),
Rx9C(=O)N(Rx10)- (wherein Rx9 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with a substituent C from 0 to 5, Rx10 is a hydrogen atom, C1 -C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group represents ),
Rx9C (=O) - (wherein Rx9 is as defined above),
Rx9OC (=O) - (wherein Rx9 is as defined above),
Rx7Rx8NC (=O) - (where Rx7 and Rx8 are as defined above),
Rx11S(O)p- (here, Rx11 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 represents a haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, or a C2-C6 haloalkynyl group, and p is as defined above.),
and a 3- to 6-membered ring group containing 1-2 oxygen atoms;
Each of the substituents B is
hydroxyl group,
cyano group,
nitro group,
halogen atom,
C1-C6 alkyl group,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C3-C8 cycloalkyl group,
a C1-C6 alkoxy group,
a C1-C6 haloalkoxy group,
a C3-C8 cycloalkoxy group,
a phenyloxy group optionally substituted with 0 to 5 halogen atoms,
Rx9OC (=O) - (wherein Rx9 is as defined above),
and Rx11S(O)p-, wherein Rx11 and p are as defined above;
Each of the substituents C
cyano group,
halogen atom,
C1-C6 alkyl group,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C3-C8 cycloalkyl group,
a C1-C6 alkoxy group,
a C1-C6 haloalkoxy group,
a C3-C8 cycloalkoxy group,
a phenyloxy group optionally substituted with 0 to 5 halogen atoms,
and Rx11S(O)p-, wherein Rx11 and p are as defined above. ] or a salt thereof.
[2]
R1 is
cyano group,
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
or represents a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A;
R2 is
hydrogen atom,
hydroxyl group,
cyano group,
halogen atom,
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C1-C6 haloalkoxy group,
a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 haloalkenyloxy group,
a C3-C6 alkynyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C3-C6 haloalkynyloxy group,
or Rx1Rx2N- (here, Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group , a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, a substituent A C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, optionally with substituent B represents a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0 to 4 substituents B, or Rx1 and Rx2 together with the nitrogen atom to which they are attached , an aziridinyl group optionally substituted with 0 to 2 substituents B, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a thiomorpholinyl group, a dioxothiomorpholinyl group, a thiazolidinyl group, an azepanyl group, or Represents what forms an azocanyl group.) Represents;
R3 is
hydrogen atom,
hydroxyl group,
halogen atom,
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C1-C6 haloalkoxy group,
or Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A optionally 1 C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group optionally monosubstituted by substituent A represents a C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, and p represents an integer of 0, 1, or 2.) ;
R4 is
hydrogen atom,
halogen atom,
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 haloalkyl group,
or Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above);
R5 is
hydrogen atom,
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 haloalkenyl group,
a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 haloalkynyl group,
a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0 to 4 substituents B;
Rx1Rx2N- (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
Rx3C(=O)N(Rx4)- (wherein Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a substituent C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted by substituent A represents a C2-C6 alkynyl group which may be substituted, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may be optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B, Rx4 is a hydrogen atom, optionally 1 substituted with a substituent A a C1 to C6 alkyl group which may be optionally substituted, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group which may be optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to which may be optionally monosubstituted by a substituent A represents a C6 alkenyl group, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, and a C2 to C6 haloalkynyl group.),
Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx3C (=O) - (wherein Rx3 is the same as defined above),
Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
Rx3C(=O)C(=O)-(wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx3OC(=O)C(=O)- (wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx1Rx2NC(=O)C(=O)- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above),
Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above),
Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above),
Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 — (here, Rx1 and Rx2 are as defined above, Rx6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, C1 optionally substituted with a substituent A) ~C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted by substituent A, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above. ), Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above), or Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above). ),
or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
R6 is
hydrogen atom,
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 haloalkenyl group,
a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 haloalkynyl group,
a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0 to 4 substituents B;
Rx1Rx2N- (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
Rx3C(=O)N(Rx4)-(wherein Rx3 and Rx4 are as defined above),
Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx3C (=O) - (wherein Rx3 is the same as defined above),
Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
Rx3C(=O)C(=O)-(wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx3OC(=O)C(=O)- (wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx1Rx2NC(=O)C(=O)- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above),
Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above),
Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above),
Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 — (here, Rx1 and Rx2 are as defined above, Rx6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, C1 optionally substituted with a substituent A) ~C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted by substituent A, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above. ), Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above), or Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above). ),
or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
R7 is
hydrogen atom,
hydroxyl group,
cyano group,
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C1-C6 haloalkoxy group,
a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 haloalkenyloxy group,
a C3-C6 alkynyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C3-C6 haloalkynyloxy group,
a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
Rx3C (=O) - (wherein Rx3 is the same as defined above),
Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
R8 is
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
Or the compound or a salt thereof according to [1], which represents a C1-C6 haloalkyl group.
[3]
R1 is
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
or represents a C1-C6 haloalkyl group;
R2 is
hydrogen atom,
hydroxyl group,
halogen atom,
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C1-C6 haloalkoxy group,
a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
or represents a C3-C6 alkynyloxy group optionally monosubstituted by a substituent A;
R3 is
hydrogen atom,
halogen atom,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C1-C6 haloalkoxy group,
or Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A optionally 1 C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group optionally monosubstituted by substituent A represents a C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, and p represents an integer of 0, 1, or 2.) ;
R4 is
hydrogen atom,
halogen atom,
or represents a C1-C6 haloalkyl group;
R5 is
hydrogen atom,
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0 to 4 substituents B;
Rx1Rx2N- (here, Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, optionally by a substituent A 1 optionally substituted C2 to C6 alkynyl group, C2 to C6 haloalkynyl group, C1 to C6 alkoxy group, C1 to C6 haloalkoxy group, C3 to C8 cycloalkoxy group, substituent B optionally 0 represents a phenyl group which may be substituted up to 5 times, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0-4 substituents B, or Rx1 and Rx2 together with the nitrogen atom to which they are attached aziridinyl group optionally substituted with 0 to 2 substituents B, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, dioxothiomorpholinyl group, thiazolidinyl group, azepanyl group, or azocanyl represents what forms a group.),
Rx3C(=O)N(Rx4)- (wherein Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a substituent C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted by substituent A represents a C2-C6 alkynyl group which may be substituted, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may be optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B, Rx4 is a hydrogen atom, optionally 1 substituted with a substituent A a C1 to C6 alkyl group which may be optionally substituted, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group which may be optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to which may be optionally monosubstituted by a substituent A represents a C6 alkenyl group, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, and a C2 to C6 haloalkynyl group.),
Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above),
Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above),
Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 — (here, Rx1 and Rx2 are as defined above, Rx6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, C1 optionally substituted with a substituent A) ~C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted by substituent A, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above. ), Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above), or Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above). ),
or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
R6 is
hydrogen atom,
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0 to 4 substituents B;
Rx1Rx2N- (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
Rx3C(=O)N(Rx4)-(wherein Rx3 and Rx4 are as defined above),
Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above),
Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above),
Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 — (here, Rx1 and Rx2 are as defined above, Rx6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, C1 optionally substituted with a substituent A) ~C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted by substituent A, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above. ), Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above), or Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above). ),
or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
R7 is
hydrogen atom,
hydroxyl group,
cyano group,
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C1-C6 haloalkoxy group,
a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
Rx3C (=O) - (wherein Rx3 is the same as defined above),
Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
R8 is
The compound or a salt thereof according to [2], which represents a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A.
[4]
R1 is
represents a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A;
R2 is
hydrogen atom,
hydroxyl group,
halogen atom,
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C1-C6 haloalkoxy group,
or represents a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted by a substituent A;
R3 is
represents a C1-C6 haloalkyl group;
R4 is
representing a hydrogen atom;
R5 is
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0 to 4 substituents B;
Rx1Rx2N- (here, Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, optionally by a substituent A 1 optionally substituted C2 to C6 alkynyl group, C2 to C6 haloalkynyl group, C1 to C6 alkoxy group, C1 to C6 haloalkoxy group, C3 to C8 cycloalkoxy group, substituent B optionally 0 represents a phenyl group which may be substituted up to 5 times, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0-4 substituents B, or Rx1 and Rx2 together with the nitrogen atom to which they are attached aziridinyl group optionally substituted with 0 to 2 substituents B, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, dioxothiomorpholinyl group, thiazolidinyl group, azepanyl group, or azocanyl represents what forms a group.),
Rx3C(=O)N(Rx4)- (wherein Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a substituent C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted by substituent A represents a C2-C6 alkynyl group which may be substituted, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may be optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B, Rx4 is a hydrogen atom, optionally 1 substituted with a substituent A a C1 to C6 alkyl group which may be optionally substituted, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group which may be optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to which may be optionally monosubstituted by a substituent A represents a C6 alkenyl group, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, and a C2 to C6 haloalkynyl group.),
Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A a C3 to C8 cycloalkyl group which may be optionally substituted, a C2 to C6 alkenyl group which may be optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 which may be optionally monosubstituted by a substituent A ~C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, p represents an integer of 0, 1, or 2),
Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above),
Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 — (here, Rx1 and Rx2 are as defined above, Rx6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, C1 optionally substituted with a substituent A) ~C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted by substituent A, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above. ), Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above), or Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above). ),
or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
R6 is
hydrogen atom,
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0 to 4 substituents B;
Rx1Rx2N- (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
Rx3C(=O)N(Rx4)-(wherein Rx3 and Rx4 are as defined above),
Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above),
Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above),
Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 — (wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above),
or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
R7 is
hydrogen atom,
cyano group,
a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
a C1-C6 haloalkyl group,
a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
a C1-C6 haloalkoxy group,
a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
Rx3C (=O) - (wherein Rx3 is the same as defined above),
Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
R8 is
The compound or a salt thereof according to [3], which represents a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A.
[4A]
R1 is
The compound or salt thereof according to any one of [1] to [4], which represents a methyl group or an ethyl group.
[4B]
R2 is
hydrogen atom, hydroxyl group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, methoxy group, ethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyloxy group, or the compound or salt thereof according to any one of [1] to [4] and [4A], which represents an allyloxy group.
[4C]
R3 is
The compound or salt thereof according to any one of [1] to [4], [4A] and [4B], which represents a trifluoromethyl group.
[4D]
R4 is
The compound or salt thereof according to any one of [1] to [4] and [4A] to [4C], which represents a hydrogen atom.
[4E]
R5 is
hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, cyclopropylmethyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group , ethoxyethyl group, benzyl group, 1-phenethyl group, 2-phenethyl group, 4-cyanophenylmethyl group, 4-fluorophenylmethyl group, 2-chlorophenylmethyl group, 3-chlorophenylmethyl group, 3,5-dichlorophenylmethyl group, 4-chlorophenylmethyl group, 4-methylphenylmethyl group, 4-methoxyphenylmethyl group, 4-methanesulfonylphenylmethyl group, 4-trifluoromethylsulfanylphenylmethyl group, pyridin-2-ylmethyl group, pyridine-2 -ylmethyl N-oxide group, 3-chloropyridin-2-ylmethyl group, 3-bromopyridin-2-ylmethyl group, 3-methylpyridin-2-ylmethyl group, 3-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 3- methoxypyridin-2-ylmethyl group, 5-methoxypyridin-2-ylmethyl group, pyridin-3-ylmethyl group, 5-methylpyridin-3-ylmethyl group, 6-chloropyridin-3-ylmethyl group, pyridin-4-ylmethyl group, pyridazin-3-ylmethyl group, pyridazin-4-ylmethyl group, pyrimidin-2-ylmethyl group, pyrimidin-4-ylmethyl group, pyrimidin-5-ylmethyl group, pyrazin-2-ylmethyl group, 1-(pyridin-2 -yl) ethyl group, 1-(pyridin-3-yl) ethyl group, 1-(pyrimidin-5-yl) ethyl group, 2-chloropyrimidin-5-ylmethyl group, 5-trifluoromethyl-3-methyl- 1,2,4-oxadiazolyl group, thiazol-2-ylmethyl group, thiazol-4-ylmethyl group, thiazol-5-ylmethyl group, (1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl group, propane- 2-one group, dimethylaminocarbonylmethyl group, methylsulfanylmethyl group, tetrahydrofuran-3-ylmethyl group, tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl group, 1,3-dioxolan-2-ylmethyl group, 3-(dihydrofuran -2(3H)-one)methyl group, difluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 2,2,3,3,4 , 4,4-heptafluorobutyl group, cyclo propyl group, 1-(cyclopropane-1-carbonitrile) group, allyl group, 2-methylallyl group, 3-butenyl group, propargyl group, 2-butynyl group, phenyl group, pyridyl group, 3-trifluoromethylpyridyl group , pyrimidyl group, 2,2,2-trifluoroacetamide group, N-acetylacetamide group, di-t-butyliminodicarbonate group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, ethylcarbamoyl group, pyrrolidinecarbonyl group, piperidinecarbonyl group , 4-fluoropiperidinecarbonyl group, 4,4-difluoropiperidinecarbonyl group, 4-methylpiperidinecarbonyl group, 4-trifluoromethylpiperidinecarbonyl group, 4-methoxycarbonylpiperidinecarbonyl group, morpholinecarbonyl group, thiomorpholinecarbonyl group, thiazolidinecarbonyl group, azepanecarbonyl group, azocancarbonyl group, dimethylcarbamoyl group, ethylmethylcarbamoyl group, diethylcarbamoyl group, methylpropylcarbamoyl group, isopropylmethylcarbamoyl group, diisopropylcarbamoyl group, butylmethylcarbamoyl group, isobutylmethylcarbamoyl group , t-butylmethylcarbamoyl group, (methoxyethyl)methylcarbamoyl group, (cyanomethyl)methylcarbamoyl group, (cyclopropylmethyl)methylcarbamoyl group, methyl (pyridin-3-ylmethyl)carbamoyl group, methyl (2,2,2 -trifluoroethyl)carbamoyl group, (cyclopropyl)methylcarbamoyl group, methyl(2-propyn-1-yl)carbamoyl group, (methoxy)methylcarbamoyl group, methylphenylcarbamoyl group, diphenylcarbamoyl group, methyl(pyridine-2) -yl)carbamoyl group, methyl(6-methyl-pyridin-2-yl)carbamoyl group, methyl(pyridin-3-yl)carbamoyl group, methyl(pyridin-4-yl)carbamoyl group, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group , 4-methylphenylsulfonyl group, N,N-dimethylsulfonamide group, 2-amino-2-(hydroxyimino)ethyl group, tetrahydro-2H-pyran-4-yl group, or 3-dihydrofuran-2(3H )-The compound or a salt thereof according to any one of [1] to [4] and [4A] to [4D], which represents a one group.
[4F]
R6 is
hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanopropan-2-yl group, 2-chloroethyl group, cyclo propylmethyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, benzyl group, 1-phenethyl group, 4-cyanophenylmethyl group, 4-fluorophenylmethyl group, 2-chlorophenylmethyl group, 3-chlorophenyl methyl group, 3,5-dichlorophenylmethyl group, 4-chlorophenylmethyl group, 4-methylphenylmethyl group, 4-methoxyphenylmethyl group, 4-methanesulfonylphenylmethyl group, 4-trifluoromethylsulfanylphenylmethyl group, pyridine -2-ylmethyl group, 3-chloropyridin-2-ylmethyl group, 3-bromopyridin-2-ylmethyl group, 3-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 3-methoxypyridin-2-ylmethyl group, pyridine-3 -ylmethyl group, 5-methylpyridin-3-ylmethyl group, 6-chloropyridin-3-ylmethyl group, pyridin-4-ylmethyl group, pyridazin-3-ylmethyl group, pyrimidin-2-ylmethyl group, pyrimidin-4-ylmethyl group, pyrimidin-5-ylmethyl group, 2-chloropyrimidin-5-ylmethyl group,
pyrazin-2-ylmethyl group, 1-(pyridin-2-yl)ethyl group, 1-(pyridin-3-yl)ethyl group, thiazol-2-ylmethyl group, thiazol-4-ylmethyl group, thiazol-5-ylmethyl group, (1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl group, propan-2-one group, dimethylaminocarbonylmethyl group, methylsulfanylmethyl group, tetrahydrofuran-2-ylmethyl group, tetrahydrofuran-3-ylmethyl group, tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethyl group, tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl group, 1,3-dioxolan-2-ylmethyl group, 2-oxotetrahydrofuran-3-yl group, difluoromethyl group, 2 , 2,2-trifluoroethyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group, cyclopropyl group, allyl group , 2-methylallyl group, 3-butenyl group, propargyl group, 2-butynyl group, phenyl group, pyridyl group, 3-trifluoromethylpyridyl group, pyrimidyl group, 2,2,2-trifluoroacetamide group, N-acetyl acetamide group, di-t-butyliminodicarbonate group, ethoxycarbonyl group, ethylcarbamoyl group, pyrrolidinecarbonyl group, piperidinecarbonyl group, 4-fluoropiperidinecarbonyl group, 4,4-difluoropiperidinecarbonyl group, 4-methylpiperidinecarbonyl group, 4-trifluoromethylpiperidinecarbonyl group, morpholinecarbonyl group, thiomorpholinecarbonyl group, dioxothiomorpholinecarbonyl group, thiazolidinecarbonyl group, azepanecarbonyl group, azocancarbonyl group, dimethylcarbamoyl group, ethylmethylcarbamoyl group, diethylcarbamoyl group, methylpropylcarbamoyl group, isopropylmethylcarbamoyl group, isopropylethylcarbamoyl group, diisopropylcarbamoyl group, butylmethylcarbamoyl group, isobutylmethylcarbamoyl group, (methoxyethyl)methylcarbamoyl group, (cyclopropylmethyl)methylcarbamoyl group, (Cyclopropyl)methylcarbamoyl group, (cyclopentyl)methylcarbamoyl group, (cyclohexyl)methylcarbamoyl group, methyl(2-propyn-1-yl)carbamoyl group, (methoxy)methylcarbamoyl group, methylphenylcarbamoyl group, methyl (pyridin-2-yl)carbamoyl group, methyl(6-methyl-pyridin-2-yl)carbamoyl group, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, 4-methylphenylsulfonyl group, 2-amino-2-(cyanoimino)ethyl The compound or salt thereof according to any one of [1] to [4] and [4A] to [4E], which represents a group.
[4G]
R7 is
hydrogen atom, methyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2, 3,3,3-pentafluoropropyloxy group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, formyl group, methoxy The compound or salt thereof according to any one of [1] to [4] and [4A] to [4F], which represents a carbonyl group, an ethoxycarbonyl group, or a tetrahydro-2H-pyran-4-yl group.
[4H]
The compound or salt thereof according to any one of [1] to [4] and [4A] to [4G], wherein R8 represents an ethyl group.
[5]
A pest control agent containing the compound or its salt according to any one of [1] to [4] and [4A] to [4H] as an active ingredient.
[6]
A harmful arthropod control agent containing the compound or its salt according to any one of [1] to [4] and [4A] to [4H] as an active ingredient.
[7]
A method for controlling pests, which comprises applying the pest control agent according to [5] to plants, plant seeds, or soil for cultivating plants.
[8]
A method for controlling arthropod pests, which comprises applying the arthropod pest control agent according to [6] to plants, seeds of plants, or soil for cultivating plants.
　本発明によれば、有害生物防除剤または有害節足動物防除剤として有効である新規な化合物を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide novel compounds that are effective as pest control agents or harmful arthropod control agents.
　以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。 Hereinafter, the embodiments for carrying out the present invention will be described in detail.
　なお、特許請求の範囲および明細書中において用いられる各用語は、特に断らない限り、当該技術分野において一般的に用いられる定義によるものとする。 Unless otherwise specified, each term used in the claims and specification shall be defined as commonly used in the technical field.
　本明細書において、使用する略号を以下に説明する。 The abbreviations used in this specification are explained below.
　ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Ｐｅｎｔ：ペンチル基、Ｈｅｘ：ヘキシル基、Ａｃ：アセチル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ：ピリジル基、ｃ：シクロ、ｉ：イソ、ｓｅｃ：セカンダリ、ｔ：ターシャリ、＝：二重結合、≡：三重結合を表す。表のカラム中、Ｐｒ、Ｂｕに関しては、接頭辞がない場合は、ノルマルを意味する。 DMF: N,N-dimethylformamide, THF: tetrahydrofuran, Me: methyl group, Et: ethyl group, Pr: propyl group, Bu: butyl group, Pent: pentyl group, Hex: hexyl group, Ac: acetyl group, Ph: Phenyl group, Py: pyridyl group, c: cyclo, i: iso, sec: secondary, t: tertiary, =: double bond, ≡: triple bond. Pr and Bu in the columns of the table mean normal if there is no prefix.
　以下に、本明細書中に使用される用語の定義を説明する。 The definitions of the terms used in this specification are explained below.
　本明細書において「防除」とは、害虫（有害生物または有害節足動物）や植物病原菌による病気等の予防、忌避のみならず、害虫等の除去、死滅（殺虫、殺菌）をも含む概念である。したがって、害虫等が既に寄生した植物であっても、本発明の薬剤を適用することにより植物から害虫等を除去することができ、害虫による摂食や害虫等による病気の誘発を防止することができる。また、病害についても、この予防・治療効果により防ぐことができる。
　Ｃｘ～Ｃｙとの記載は、ｘ個からｙ個の炭素原子を有することを表す。ここで、ｘ及びｙは整数を表し、また、ｘとｙとの間に存在する全ての整数も個別に開示されているものと理解される。例えば、Ｃ１～Ｃ６は、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を、Ｃ２～Ｃ６は、２、３、４、５、または６個の炭素原子を、Ｃ３～Ｃ８は、３、４、５、６、７、または８個の炭素原子を、Ｃ３～Ｃ６は、３、４、５、または６個の炭素原子をそれぞれ有することを意味する。 As used herein, "control" is a concept that includes not only the prevention and avoidance of diseases caused by pests (pests or harmful arthropods) and plant pathogens, but also the removal and extermination (insecticide, sterilization) of pests. be. Therefore, even if a plant is already parasitized by pests, pests can be removed from the plant by applying the agent of the present invention, and feeding by pests and induction of diseases by pests can be prevented. can. Diseases can also be prevented by this prophylactic/therapeutic effect.
The description Cx-Cy represents having x to y carbon atoms. It is understood that x and y represent integers and that all integers between x and y are also individually disclosed. For example, C1-C6 are 1, 2, 3, 4, 5, or 6 carbon atoms, C2-C6 are 2, 3, 4, 5, or 6 carbon atoms, C3-C8 are , 3, 4, 5, 6, 7, or 8 carbon atoms, and C3-C6 means having 3, 4, 5, or 6 carbon atoms, respectively.
　用語「適宜１置換されてもよい」とは、１つの置換基で置換されるか、または無置換であることを意味する。一方で、例えば、「適宜０～５置換されてもよい」と置換基の数が指定されている場合、０と５との間に存在する全ての整数も個別に開示されているものと理解される。即ち、置換基が、なし、１、２、３、４、または５個の置換基数であることを意味する。同様に、「適宜０～４置換されてもよい」では、置換基が、なし、１、２、３、または４個の置換基数をそれぞれ有することを意味し、「適宜０～２置換されてもよい」では、置換基が、なし、１、または２個の置換基数をそれぞれ有することを意味する。２置換以上の置換基で構成される場合、置換基はそれぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてもよい。 The term "optionally monosubstituted" means substituted with one substituent or unsubstituted. On the other hand, for example, when the number of substituents is specified as "optionally substituted with 0 to 5", it is understood that all integers between 0 and 5 are also individually disclosed. be done. That is, it means that there are none, 1, 2, 3, 4, or 5 substituents. Similarly, "optionally 0 to 4 substituted" means that the substituent has none, 1, 2, 3, or 4 substituents, respectively, and "optionally 0 to 2 substituted." "may" means that a substituent has none, one, or two substituents, respectively. When it is composed of two or more substituents, each substituent represents an independent substituent and may be the same or different.
　ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。 A halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
　Ｃ１～Ｃ６のアルキル基とは、直鎖状または分岐状でよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２－メチルブチル基、ネオペンチル基、１－エチルプロピル基、ヘキシル基、４－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－メチルペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、１，１－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、１，２，２－トリメチルプロピル基等が挙げられる。 The C1-C6 alkyl group may be linear or branched, and is methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-methylbutyl group, neopentyl group, 1-ethylpropyl group, hexyl group, 4-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-methylpentyl group, 3,3-dimethylbutyl group , 2,2-dimethylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1-isopropylpropyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 1,2,2-trimethylpropyl group and the like.
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基の具体例として、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、モノブロモメチル基、ジブロモメチル基、モノヨードメチル基、ジヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、１，２，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，３，３，３－テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１，２，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、１，２，２，３，３，４，４，４－オクタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、ノナフルオロ－ｓｅｃ－ブチル基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル基、２，３，３，４，４，５，５，５－オクタフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が挙げられる。 A C1-C6 haloalkyl group represents a C1-C6 alkyl group in which hydrogen atoms in the above-mentioned C1-C6 alkyl groups are optionally substituted with one or more halogen atoms. When substituted with two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as they can exist as substituents. Specific examples of the C1 to C6 haloalkyl groups include a monofluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a monochloromethyl group, a dichloromethyl group, a trichloromethyl group, a monobromomethyl group, a dibromomethyl group, and a monoiodomethyl group. , diiodomethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, 1-fluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoro ethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 3,3-difluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,3,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1,2,2,3,3 ,3-hexafluoropropyl group, heptafluoropropyl group, heptafluoroisopropyl group, 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl group, 2,2,3,3,4,4,4 -heptafluorobutyl group, 1,2,2,3,3,4,4,4-octafluorobutyl group, nonafluorobutyl group, nonafluoro-sec-butyl group, 3,3,4,4,5,5 ,5-heptafluoropentyl group, 2,3,3,4,4,5,5,5-octafluoropentyl group, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl group, undecafluoropentyl group, tridecafluorohexyl group, and the like.
　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。 The C3-C8 cycloalkyl group includes a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like.
　Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基とは、１個または２個以上の二重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基の具体例として、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、２－メチルアリル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、４－メチル－３－ペンテニル基、３－メチル－２－ペンテニル基等が挙げられる。 The C2-C6 alkenyl group represents a linear or branched unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds. In addition, when there is a geometric isomer, it is either E-isomer or Z-isomer only, or a mixture of E-isomer and Z-isomer in any ratio, and if it is within the specified carbon number range, it is not particularly limited. never Specific examples of C2 to C6 alkenyl groups include vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 2-methylallyl group, 1-pentenyl group and 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, 4-methyl- 3-pentenyl group, 3-methyl-2-pentenyl group and the like.
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基の具体例として、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、２，３，３－トリフルオロアリル基、３，３－ジクロロアリル基、２，３，４，４－ジフルオロ－３－ブテニル基、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル基、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニル基等が挙げられる。 The C2-C6 haloalkenyl group represents a C2-C6 alkenyl group in which hydrogen atoms are optionally substituted with one or more halogen atoms. When substituted with two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as they can exist as substituents. Specific examples of C2 to C6 haloalkenyl groups include 2-fluorovinyl group, 2,2-difluorovinyl group, 2,2-dichlorovinyl group, 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, 2, 3,3-trifluoroallyl group, 3,3-dichloroallyl group, 2,3,4,4-difluoro-3-butenyl group, 5,5-difluoro-4-pentenyl group, 6,6-difluoro-5 -hexenyl group and the like.
　Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基とは、１個または２個以上の三重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基の具体例として、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、３－ヘキシニル基、４－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基等が挙げられる。 The C2-C6 alkynyl group represents a linear or branched unsaturated hydrocarbon group having one or more triple bonds. Specific examples of C2-C6 alkynyl groups include ethynyl, 1-propynyl, propargyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl and 3-pentynyl. group, 4-pentynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-hexynyl group, 2-hexynyl group, 3-hexynyl group, 4-hexynyl group, 5-hexynyl group and the like.
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基の具体例として、２－フルオロエチニル基、２－クロロエチニル基、２－ブロモエチニル基、２－ヨードエチニル基、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３－クロロ－３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３－ブロモ－３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基、５，５－ジフルオロ－３－ペンチニル基、５－クロロ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニル基、５－ブロモ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニル基、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニル基、６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニル基、６－クロロ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニル基、６－ブロモ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニル基、６，６，６－トリフルオロ－４－ヘキシニル基等が挙げられる。 The C2-C6 haloalkynyl group represents a C2-C6 alkynyl group in which the hydrogen atoms are optionally substituted with one or more halogen atoms. When substituted with two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as they can exist as substituents. Specific examples of C2-C6 haloalkynyl groups include 2-fluoroethynyl, 2-chloroethynyl, 2-bromoethynyl, 2-iodoethynyl, 3,3-difluoro-1-propynyl, 3-chloro -3,3-difluoro-1-propynyl group, 3-bromo-3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4-chloro-4,4-difluoro-1-butynyl group, 4-chloro-4,4-difluoro-2-butynyl group, 4-bromo-4,4 -difluoro-1-butynyl group, 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-2-butynyl group , 5,5-difluoro-3-pentynyl group, 5-chloro-5,5-difluoro-3-pentynyl group, 5-bromo-5,5-difluoro-3-pentynyl group, 5,5,5-trifluoro -3-pentynyl group, 6,6-difluoro-4-hexynyl group, 6-chloro-6,6-difluoro-4-hexynyl group, 6-bromo-6,6-difluoro-4-hexynyl group, 6,6 , 6-trifluoro-4-hexynyl group and the like.
　Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、１－メチルブトキシ基、２－メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、１，２－ジメチルプロピルオキシ基、ヘキシルオキシ基、１－メチルペンチルオキシ基、２－メチルペンチルオキシ基、３－メチルペンチルオキシ基、４－メチルペンチルオキシ基、１，１－ジメチルブトキシ基、２，２－ジメチルブトキシ基、３，３－ジメチルブトキシ基、１，２－ジメチルブトキシ基、１，３－ジメチルブトキシ基、２，３－ジメチルブトキシ基、２－エチルブトキシ基、１－イソプロピルプロピルオキシ基、１，１，２－トリメチルプロピルオキシ基、１，２，２－トリメチルプロピルオキシ基等が挙げられる。 The C1-C6 alkoxy group represents a C1-C6 alkyl group bonded via an oxygen atom. Specific examples of C1 to C6 alkoxy groups include methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyloxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, and isopentyloxy. group, 1-methylbutoxy group, 2-methylbutoxy group, neopentyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1,2-dimethylpropyloxy group, hexyloxy group, 1-methylpentyloxy group, 2-methylpentyl oxy group, 3-methylpentyloxy group, 4-methylpentyloxy group, 1,1-dimethylbutoxy group, 2,2-dimethylbutoxy group, 3,3-dimethylbutoxy group, 1,2-dimethylbutoxy group, 1 ,3-dimethylbutoxy group, 2,3-dimethylbutoxy group, 2-ethylbutoxy group, 1-isopropylpropyloxy group, 1,1,2-trimethylpropyloxy group, 1,2,2-trimethylpropyloxy group, etc. are mentioned.
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基の具体例として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ基、１，２，２，２－テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基、２，３，３，３－テトラフルオロプロピルオキシ基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルオキシ基、１，２，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロイソプロピルオキシ基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）－エトキシ基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ基、１，２，２，３，３，４，４，４－オクタフルオロブトキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナフルオロ－ｓｅｃ－ブトキシ基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチルオキシ基、２，３，３，４，４，５，５，５－オクタフルオロペンチルオキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチルオキシ基、ウンデカフルオロペンチルオキシ基、トリデカフルオロヘキシルオキシ基等が挙げられる。 The C1-C6 haloalkoxy group represents a group in which the hydrogen atoms in the above-mentioned C1-C6 alkoxy group are optionally substituted with one or more halogen atoms. When substituted with two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as they can exist as substituents. Specific examples of C1 to C6 haloalkoxy groups include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2 -trifluoroethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, 1,2,2,2-tetrafluoroethoxy group, pentafluoroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, 3,3 -difluoropropyloxy group, 3,3,3-trifluoropropyloxy group, 2,3,3,3-tetrafluoropropyloxy group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyloxy group, 1, 2,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy group, heptafluoropropyloxy group, heptafluoroisopropyloxy group, 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)-ethoxy group, 2, 2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy group, 1,2,2,3,3,4,4,4-octafluorobutoxy group, nonafluorobutoxy group, nonafluoro-sec-butoxy group, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyloxy group, 2,3,3,4,4,5,5,5-octafluoropentyloxy group, 2,2,3,3, 4,4,5,5,5-nonafluoropentyloxy group, undecafluoropentyloxy group, tridecafluorohexyloxy group and the like.
　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基とは、前記のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基の具体例として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等が挙げられる。 The C3-C8 cycloalkoxy group represents a C3-C8 cycloalkyl group bonded via an oxygen atom. Specific examples of the C3-C8 cycloalkoxy groups include cyclopropyloxy, cyclobutoxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cycloheptyloxy, cyclooctyloxy and the like.
　Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルケニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に制限されることはない。Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基の具体例として、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、２－メチルアリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、３－ブテニルオキシ基、１－ペンテニルオキシ基、２－ペンテニルオキシ基、３－ペンテニルオキシ基、４－ペンテニルオキシ基、３－メチル－２－ブテニルオキシ基、１－ヘキセニルオキシ基、２－ヘキセニルオキシ基、３－ヘキセニルオキシ基、４－ヘキセニルオキシ基、５－ヘキセニルオキシ基、４－メチル－３－ペンテニルオキシ基、３－メチル－２－ペンテニルオキシ基等が挙げられる。 A C2-C6 alkenyloxy group represents a C2-C6 alkenyl group bonded via an oxygen atom. In addition, when there is a geometric isomer, it is either the E isomer or the Z isomer alone, or a mixture of the E isomer and the Z isomer in an arbitrary ratio, and if it is within the specified carbon number range, it is not particularly limited. never Specific examples of C2 to C6 alkenyloxy groups include vinyloxy, 1-propenyloxy, allyloxy, 2-methylallyloxy, 1-butenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy and 1-pentenyloxy. group, 2-pentenyloxy group, 3-pentenyloxy group, 4-pentenyloxy group, 3-methyl-2-butenyloxy group, 1-hexenyloxy group, 2-hexenyloxy group, 3-hexenyloxy group, 4-hexenyl oxy group, 5-hexenyloxy group, 4-methyl-3-pentenyloxy group, 3-methyl-2-pentenyloxy group and the like.
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基の具体例として、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、２，３，３－トリフルオロアリルオキシ基、３，３－ジクロロアリルオキシ基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニルオキシ基、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニルオキシ基、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルオキシ基等が挙げられる。 The C2-C6 haloalkenyloxy group represents a group in which the hydrogen atoms in the above-mentioned C2-C6 alkenyloxy group are optionally substituted with one or more halogen atoms. When substituted with two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as they can exist as substituents. Specific examples of C2 to C6 haloalkenyloxy groups include 2-fluorovinyloxy, 2,2-difluorovinyloxy, 2,2-dichlorovinyloxy, 3-fluoroallyloxy and 3,3-difluoro allyloxy group, 2,3,3-trifluoroallyloxy group, 3,3-dichloroallyloxy group, 4,4-difluoro-3-butenyloxy group, 5,5-difluoro-4-pentenyloxy group, 6, 6-difluoro-5-hexenyloxy group and the like.
　Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルキニル基のうち、Ｃ３～Ｃ６のアルキニル基が酸素原子を介して結合したのものを表す。Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基の具体例として、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、３－ブチニルオキシ基、２－ペンチニルオキシ基、３－ペンチニルオキシ基、４－ペンチニルオキシ基、１，１－ジメチル－２－プロピニルオキシ基、２－ヘキシニルオキシ基、３－ヘキシニルオキシ基、４－ヘキシニルオキシ基、５－ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。 The C3-C6 alkynyloxy group represents a C3-C6 alkynyl group bonded via an oxygen atom among the above-mentioned C2-C6 alkynyl groups. Specific examples of C3-C6 alkynyloxy groups include propargyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 2-pentynyloxy, 3-pentynyloxy, 4-pentynyloxy, 1,1 -dimethyl-2-propynyloxy group, 2-hexynyloxy group, 3-hexynyloxy group, 4-hexynyloxy group, 5-hexynyloxy group and the like.
　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基とは、前記のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基の具体例として、１，１－ジフルオロ－２－プロピニルオキシ基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基、５，５－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、５－クロロ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、５－ブロモ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基、６－クロロ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基、６－ブロモ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基、６，６，６－トリフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。 The C3-C6 haloalkynyloxy group represents a group in which the hydrogen atoms in the above-mentioned C3-C6 alkynyloxy group are optionally substituted with one or more halogen atoms. When substituted with two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as they can exist as substituents. Specific examples of C3-C6 haloalkynyloxy groups include 1,1-difluoro-2-propynyloxy group, 4,4-difluoro-2-butynyloxy group and 4-chloro-4,4-difluoro-2-butynyloxy group. , 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, 5,5-difluoro-3-pentynyloxy group, 5-chloro-5,5 -difluoro-3-pentynyloxy group, 5-bromo-5,5-difluoro-3-pentynyloxy group, 5,5,5-trifluoro-3-pentynyloxy group, 6,6-difluoro-4 -hexynyloxy group, 6-chloro-6,6-difluoro-4-hexynyloxy group, 6-bromo-6,6-difluoro-4-hexynyloxy group, 6,6,6-trifluoro-4-hexynyloxy group and the like. be done.
　５～６員芳香族複素環基とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれ、少なくとも１つのヘテロ原子を環の構成原子として含む環状芳香族置換基を表す。５～６員芳香族複素環基の具体例として、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられる。 A 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group is a cyclic aromatic substituent selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom and containing at least one heteroatom as a ring-constituting atom. Specific examples of 5- to 6-membered aromatic heterocyclic groups include pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, tetrazinyl, thienyl, thiazolyl, isothiazolyl, thiadiazolyl, furyl, pyrrolyl, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, triazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, tetrazolyl group and the like.
　フェニルオキシ基とは、フェニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。フェニルオキシ基の具体例として、フェノキシ基等が挙げられる。 A phenyloxy group represents a phenyl group bonded via an oxygen atom. A phenoxy group etc. are mentioned as a specific example of a phenyloxy group.
　１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基の具体例として、オキシラニル基、オキセタニル基、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、１，３－ジオキサニル基、１，４－ジオキサニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン基等が挙げられる。 Specific examples of 3- to 6-membered ring groups containing 1-2 oxygen atoms include oxiranyl, oxetanyl, oxolanyl, oxanyl, 1,3-dioxolanyl, 1,3-dioxanyl, 1,4 -dioxanyl group, tetrahydrofuranyl group, tetrahydropyranyl group, dihydrofuran-2(3H)-one group, tetrahydro-2H-pyran-2-one group and the like.
　本発明のピラゾール化合物は、下記式（１）で表される化合物とその塩を包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 The pyrazole compound of the present invention includes compounds represented by the following formula (1) and salts thereof.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　以下、式（１）について説明する。 Formula (1) will be described below.
　本発明の一実施態様において、式（１）におけるＲ１は、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表す。 In one embodiment of the present invention, R1 in formula (1) is a cyano group, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, optionally monosubstituted by a substituent A. a C3-C8 cycloalkyl group which may be optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group which may be optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 which may be optionally monosubstituted with a substituent A It represents an alkynyl group or a C2-C6 haloalkynyl group.
　本発明の一実施態様において、中でもＲ１は、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、または置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基が好ましく、
　本発明の一実施態様において、特にＲ１は、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基が好ましく、
　本発明の一実施態様において、さらにＲ１は、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基が好ましい。 In one embodiment of the present invention, among others, R1 is a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3 optionally monosubstituted with a substituent A A to C8 cycloalkyl group, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, or a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A are preferred,
In one embodiment of the present invention, R1 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A or a C1-C6 haloalkyl group,
In one embodiment of the present invention, R1 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A.
　本発明の一実施態様において、式（１）のＲ１には、シアノ基が含まれる。 In one embodiment of the present invention, R1 in formula (1) contains a cyano group.
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、またはプロピル基であり、特に好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における１つの水素原子が、置換基Ａによって置換される。 The C1-C6 alkyl group of the "C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" in R1 of formula (1) has the same meaning as defined above, preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group or isobutyl group, more preferably methyl group, ethyl group or propyl group, particularly preferably methyl group or ethyl group. When having the substituent A, one hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is replaced by the substituent A.
　式（１）のＲ１における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、または２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、または２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基であり、特に好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。 The "C1-C6 haloalkyl group" for R1 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, 2,2-difluoro ethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 3,3-difluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, or 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group; , more preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a 3,3,3-trifluoropropyl group, or a 2,2,3 , 3,3-pentafluoropropyl group, particularly preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2-difluoroethyl group or 2,2,2-trifluoroethyl group.
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基であり、特に好ましくは、シクロプロピル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における１つの水素原子が、置換基Ａによって置換される。 The C3-C8 cycloalkyl group of the "C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R1 in formula (1) has the same definition as above, preferably cyclopropyl a cyclobutyl group, a cyclopentyl group or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group, particularly preferably a cyclopropyl group. When having a substituent A, one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is replaced by the substituent A.
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、またはアリル基であり、特に好ましくは、アリル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における１つの水素原子が、置換基Ａによって置換される。 The C2-C6 alkenyl group in the "C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R1 in formula (1) has the same definition as above, preferably a vinyl group, -propenyl group or allyl group, more preferably vinyl group or allyl group, particularly preferably allyl group. When having a substituent A, one hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is replaced by the substituent A.
　式（１）のＲ１における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、３－フルオロアリル基、または３，３－ジフルオロアリル基であり、さらに好ましくは、３－フルオロアリル基、または３，３－ジフルオロアリル基であり、特に好ましくは、３，３－ジフルオロアリル基である。 The "C2-C6 haloalkenyl group" for R1 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, a 3-fluoroallyl group, or It is a 3,3-difluoroallyl group, more preferably a 3-fluoroallyl group or a 3,3-difluoroallyl group, particularly preferably a 3,3-difluoroallyl group.
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基であり、特に好ましくは、エチニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における１つの水素原子が、置換基Ａによって置換される。 The C2-C6 alkynyl group in the "C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R1 in formula (1) has the same definition as above, preferably an ethynyl group, 1 -propynyl group, propargyl group, 2-butynyl group or 3-butynyl group, more preferably ethynyl group, 1-propynyl group or propargyl group, particularly preferably ethynyl group or propargyl group . When having a substituent A, one hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is replaced by the substituent A.
　式（１）のＲ１における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロエチニル基、２－クロロエチニル基、２－ブロモエチニル基、２－ヨードエチニル基、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３－クロロ－３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３－ブロモ－３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロエチニル基、２－クロロエチニル基、２－ブロモエチニル基、２－ヨードエチニル基、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基であり、特に好ましくは、２－フルオロエチニル基、２－クロロエチニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。 The "C2-C6 haloalkynyl group" for R1 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably 2-fluoroethynyl group, 2-chloroethynyl group, 2-bromoethynyl group, 2-iodo ethynyl group, 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3-chloro-3,3-difluoro-1-propynyl group, 3-bromo-3,3-difluoro-1-propynyl group, or 3,3,3 -trifluoro-1-propynyl group, more preferably 2-fluoroethynyl group, 2-chloroethynyl group, 2-bromoethynyl group, 2-iodoethynyl group, 3,3-difluoro-1-propynyl group, or 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group, particularly preferably 2-fluoroethynyl group, 2-chloroethynyl group or 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group.
　本発明の一実施態様において、式（１）中のＲ２は、水素原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、またはＲｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ４は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表す。）を表す。 In one embodiment of the present invention, R2 in formula (1) is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, optionally with a substituent A optionally monosubstituted C2-C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, optionally monosubstituted C1-C6 alkoxy group with substituent A, C1-C6 haloalkoxy group optionally with substituent A C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyloxy group optionally monosubstituted by substituent A C3-C6 alkynyloxy group, C3-C6 haloalkynyloxy group, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are each independently hydrogen atom, hydroxyl group, cyano group, optionally substituted with substituent A a C1-C6 alkyl group optionally optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group optionally substituted with a substituent A, a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with a substituent A, and a C2-C6 optionally substituted with a substituent A alkenyl group, C2 to C6 haloalkenyl group, C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 haloalkynyl group, C1 to C6 alkoxy group, C1 to C6 halo represents an alkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, or a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B; Alternatively, Rx1 and Rx2, together with the nitrogen atom to which they are attached, are optionally substituted with 0 to 2 substituents B, an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, and a thiomorpholinyl group. , a dioxothiomorpholinyl group, a thiazolidinyl group, an azepanyl group, or an azocanyl group), or Rx3C(=O)N(Rx4)- (wherein Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom , a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, optionally by a substituent A optionally monosubstituted C2-C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group , a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with a substituent B from 0 to 5, and Rx4 is a hydrogen atom , a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, optionally by a substituent A represents an optionally monosubstituted C2 to C6 alkenyl group, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, and a C2 to C6 haloalkynyl group. ).
　本発明の一実施態様において、中でもＲ２は、水素原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である）が好ましく、
　本発明の一実施態様において、特にＲ２は、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、または置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基が好ましく、
　本発明の一実施態様において、さらにＲ２は、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、または置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基が好ましい。 In one embodiment of the present invention, among others, R2 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A A C3-C8 cycloalkyl group which may optionally be substituted with a substituent A, a C1-C6 alkoxy group which may optionally be substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkoxy group which may be optionally substituted with a substituent A C3-C8 cycloalkoxy group, C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyloxy group, C3-C6 alkynyl optionally monosubstituted by substituent A An oxy group, a C3-C6 haloalkynyloxy group, or Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above) are preferred,
In one embodiment of the present invention, particularly R2 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 optionally monosubstituted by a substituent A alkoxy group, C1 to C6 haloalkoxy group, C2 to C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted by substituent A, or C3 to C6 alkynyloxy group optionally monosubstituted by substituent A are preferred. ,
In one embodiment of the present invention, further R2 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 optionally monosubstituted by a substituent A alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, or a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted by a substituent A is preferred.
　式（１）のＲ２には、水素原子、水酸基、およびシアノ基が含まれる。 R2 in formula (1) includes a hydrogen atom, a hydroxyl group, and a cyano group.
　式（１）のＲ２におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であり、さらに好ましくは、フッ素原子、塩素原子、または臭素原子であり、特に好ましくは、フッ素原子、または塩素原子である。 The halogen atom for R2 in formula (1) is as defined above, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, more preferably a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom. and particularly preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
　式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、またはイソプロピル基であり、特に好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における１つの水素原子が、置換基Ａによって置換される。 The C1-C6 alkyl group of the "C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group or isobutyl group, more preferably methyl group, ethyl group or isopropyl group, particularly preferably methyl group or ethyl group. When having the substituent A, one hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is replaced by the substituent A.
　式（１）のＲ２における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基であり、特に好ましくは、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基である。 The “C1 to C6 haloalkyl group” for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2 -trifluoroethyl group, 3,3-difluoropropyl group, or 3,3,3-trifluoropropyl group, more preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2-difluoroethyl group, or It is a 2,2,2-trifluoroethyl group, particularly preferably a difluoromethyl group or a trifluoromethyl group.
　式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基であり、特に好ましくは、シクロプロピル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C3-C8 cycloalkyl group of the "C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably cyclopropyl a cyclobutyl group, a cyclopentyl group or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group, particularly preferably a cyclopropyl group. When having a substituent A, one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is substituted with the substituent A.
　式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、または３－ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基であり、特に好ましくは、ビニル基、またはアリル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C2-C6 alkenyl group of the "C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably a vinyl group, -propenyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group or 3-butenyl group, more preferably vinyl group, 1-propenyl group or allyl group, particularly preferably vinyl group, or an allyl group. When having the substituent A, one hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is substituted with the substituent A.
　式（１）のＲ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基、３－フルオロアリル基、または３，３－ジフルオロアリル基であり、特に好ましくは、２，２－ジフルオロビニル基、または３，３－ジフルオロアリル基である。 The "C2-C6 haloalkenyl group" for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, or a 2,2-dichlorovinyl group. , 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group or 3,3-dichloroallyl group, more preferably 2-fluorovinyl group, 2,2-difluorovinyl group or 3-fluoroallyl group , or a 3,3-difluoroallyl group, particularly preferably a 2,2-difluorovinyl group or a 3,3-difluoroallyl group.
　式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基であり、特に好ましくは、エチニル基である。置換基Ａ記載中の置換基を有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C2-C6 alkynyl group in the "C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably an ethynyl group, 1- propynyl group, propargyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group or 3-butynyl group, more preferably ethynyl group, 1-propynyl group or propargyl group, particularly preferably ethynyl group . When having a substituent described in Substituent A, one hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is substituted with Substituent A.
　式（１）のＲ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、または４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基であり、特に好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。 The “C2-C6 haloalkynyl group” for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1 -propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group, or 4,4,4-trifluoro- 2-butynyl group, more preferably 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group, or 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group and particularly preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group or a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group.
　式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基であり、特に好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C1-C6 alkoxy group of the "C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A" for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably a methoxy group, an ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group or isobutoxy group, more preferably methoxy group, ethoxy group, propyloxy group or isopropyloxy group, particularly preferably methoxy group or ethoxy group is. When having a substituent A, one hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is substituted with the substituent A.
　式（１）のＲ２における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基、２，３，３，３－テトラフルオロプロピルオキシ基、または２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基、または２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルオキシ基であり、特に好ましくは、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、または２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルオキシ基である。 The “C1-C6 haloalkoxy group” for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2, 2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, 3,3,3-trifluoropropyloxy group, 2,3,3,3-tetrafluoropropyloxy group, or 2,2,3,3 ,3-pentafluoropropyloxy group, more preferably trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, or 2,2,2-trifluoroethoxy group, 3,3,3-trifluoropropyloxy or 2,2,3,3,3-pentafluoropropyloxy group, particularly preferably 2,2,2-trifluoroethoxy group or 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl It is an oxy group.
　式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基であり、特に好ましくは、シクロプロピルオキシ基である。置換基Ａ記載中の置換基を有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C3-C8 cycloalkoxy group in the "C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A" for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably cyclopropyl It is an oxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, or a cyclohexyloxy group, more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group, and particularly preferably a cyclopropyloxy group. When having a substituent described in Substituent A, one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is substituted with Substituent A.
　式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、または３－ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基であり、特に好ましくは、アリルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C2-C6 alkenyloxy group in the "C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A" for R2 in formula (1) has the same definition as above, preferably a vinyloxy group. , 1-propenyloxy group, allyloxy group, 1-butenyloxy group, 2-butenyloxy group or 3-butenyloxy group, more preferably vinyloxy group, 1-propenyloxy group or allyloxy group, particularly preferably , is an allyloxy group. When having the substituent A, one hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is substituted with the substituent A.
　式（１）のＲ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、特に好ましくは、３－フルオロアリルオキシ基、または３，３－ジフルオロアリルオキシ基である。 The "C2-C6 haloalkenyloxy group" for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, and includes a 2-fluorovinyloxy group, a 2,2-difluorovinyloxy group, and a 2,2-dichlorovinyloxy group. a 3-fluoroallyloxy group, a 3,3-difluoroallyloxy group, or a 3,3-dichloroallyloxy group, more preferably a 3-fluoroallyloxy group, a 3,3-difluoroallyloxy group, or a 3,3-dichloroallyloxy group, particularly preferably a 3-fluoroallyloxy group or a 3,3-difluoroallyloxy group.
　式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基、または２－ブチニルオキシ基であり、特に好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C3-C6 alkynyloxy group of the "C3-C6 alkynyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A" for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably propargyloxy , 2-butynyloxy, or 3-butynyloxy, more preferably propargyloxy or 2-butynyloxy, and particularly preferably propargyloxy. When having the substituent A, one hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is substituted with the substituent A.
　式（１）のＲ２における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、特に好ましくは、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。 The “C3-C6 haloalkynyloxy group” for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4-difluoro -2-butynyloxy group, 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, or 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, more preferably 4,4-difluoro-2- A butynyloxy group or a 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, particularly preferably a 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group.
　式（１）のＲ２におけるＲｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）の各用語は、前記と同義である。「Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、またはピロリジニル基であり、特に好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、またはジメチルアミノ基である。 Rx1Rx2N- in R2 of formula (1) (here, Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, C1 to C6 haloalkyl group, C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group , a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B, or Rx1 and Rx2 are the nitrogen atoms to which they are attached an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a thiomorpholinyl group, a dioxothiomorpholinyl group, and a thiazolidinyl group, which together with an atom may optionally be substituted with 0 to 2 substituents B; group, azepanyl group, or azocanyl group) are as defined above. "Rx1Rx2N-" is preferably amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl)amino group, (2-methoxyethyl)amino group, (cyanomethyl)amino group, (2-cyanoethyl)amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl)methylamino group, (2-methoxyethyl)methylamino group, (cyanomethyl)methylamino group, (2-cyanoethyl)methylamino group, 2,2- difluoroethylamino group, 2,2,2-trifluoroethylamino group, cyclopropylamino group, (cyclopropyl)methylamino group, pyrrolidinyl group or piperidinyl group, more preferably amino group, methylamino group, a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, a 2,2-difluoroethylamino group, a 2,2,2-trifluoroethylamino group, a cyclopropylamino group, or a pyrrolidinyl group, and particularly preferably an amino group, a methylamino or a dimethylamino group.
　式（１）のＲ２におけるＲｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ４は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒｘ３として、好ましくは、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基であり、さらに好ましくは、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、または置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基であり、特に好ましくは、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基である。Ｒｘ４として、好ましくは、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、または置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基であり、特に好ましくは、水素原子、または置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基である。
Ｒｘ３の具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、４-フルオロフェニル基、４－トリフルオロフェニル基等が挙げられる。Ｒｘ４の具体例として、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基等が挙げられる。「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－」として好ましくは、アセトアミド基、メチルアセトアミド基、（２，２，２，－トリフルオロエチル）アセトアミド基、２，２，２－トリフルオロアセトアミド基、２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－メチルアセトアミド基、２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセトアミド基、シクロプロパンカルボキサミド基、Ｎ－メチルシクロプロパンカルボキサミド基、またはＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）シクロプロパンカルボキサミド基であり、さらに好ましくは、アセトアミド基、メチルアセトアミド基、（２，２，２，－トリフルオロエチル）アセトアミド基、２，２，２－トリフルオロアセトアミド基、シクロプロパンカルボキサミド基、Ｎ－メチルシクロプロパンカルボキサミド基であり、特に好ましくは、アセトアミド基、またはメチルアセトアミド基である。 Rx3C(=O)N(Rx4)-(wherein Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C1- a C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group which may be optionally substituted 1 by substituent A, a C2 to C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted by 0 to 5 substituents B; Rx4 is a hydrogen atom; a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with one substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally substituted with one substituent A, and one optionally substituted with a substituent A optionally substituted C2-C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkynyl group). Each term has the same meaning as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by Rx3 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, or optionally by a substituent B a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents, more preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, or optionally monosubstituted with a substituent A A C3-C8 cycloalkyl group which may be optionally substituted with a substituent A, particularly preferably a C1-C6 alkyl group which may be optionally monosubstituted with a substituent A, or a C1-C6 haloalkyl group. Rx4 is preferably a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, or a C3 to C8 optionally monosubstituted by a substituent A a cycloalkyl group, more preferably a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, or a C1 to C6 haloalkyl group, particularly preferably a hydrogen atom, or a substituted It is a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by group A.
Specific examples of Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like. Specific examples of Rx4 include a hydrogen atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, an allyl group, an ethynyl group, a propargyl group, and the like. is mentioned. "Rx3C(=O)N(Rx4)-" is preferably an acetamide group, a methylacetamide group, a (2,2,2,-trifluoroethyl)acetamide group, a 2,2,2-trifluoroacetamide group, 2 , 2,2-trifluoro-N-methylacetamide group, 2,2,2-trifluoro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)acetamide group, cyclopropanecarboxamide group, N-methylcyclopropanecarboxamide or N-(2,2,2-trifluoroethyl)cyclopropanecarboxamide group, more preferably acetamide group, methylacetamide group, (2,2,2-trifluoroethyl)acetamide group, 2 , 2,2-trifluoroacetamide group, cyclopropanecarboxamide group and N-methylcyclopropanecarboxamide group, and particularly preferably acetamide group or methylacetamide group.
　本発明の一実施態様において、式（１）中のＲ３は、水素原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）を表す。 In one embodiment of the present invention, R3 in formula (1) is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 alkoxy group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkoxy group optionally substituted by a substituent A C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted, or Rx5S(O)p- (wherein Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group which may optionally be substituted 1 with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may optionally have 0-5 substitutions with a substituent B, and p is 0 , 1, or an integer of 2).
　本発明の一実施態様において、中でもＲ３は、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＲｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは、前記と同義である。）が好ましく、
　本発明の一実施態様において、特にＲ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＲｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（Ｒｘ５およびｐは、前記と同義である。）が好ましく、
　本発明の一実施態様において、さらにＲ３は、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基が好ましい。 In one embodiment of the present invention, among them, R3 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A optionally one An optionally substituted C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 haloalkoxy group, or Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above) are preferred,
In one embodiment of the present invention, particularly R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 haloalkoxy group, or Rx5S(O)p- (Rx5 and p are as defined above. ) is preferred,
In one embodiment of the present invention, R3 is preferably a C1-C6 haloalkyl group.
　式（１）のＲ３には、水素原子、水酸基、およびシアノ基が含まれる。 R3 in formula (1) includes a hydrogen atom, a hydroxyl group, and a cyano group.
　式（１）のＲ３におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であり、さらに好ましくは、フッ素原子、塩素原子、または臭素原子であり、特に好ましくは、フッ素原子、または塩素原子である。 The halogen atom for R3 in formula (1) is as defined above, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, more preferably a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom. and particularly preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
　式（１）のＲ３における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、またはイソプロピル基であり、特に好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C1-C6 alkyl group of the "C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R3 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group or isobutyl group, more preferably methyl group, ethyl group or isopropyl group, particularly preferably methyl group or ethyl group. When having a substituent A, one hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is substituted with the substituent A.
　式（１）のＲ３における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，２，２，２－テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル基、または１，１，２，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、トリフルオロメチル基、１，２，２，２－テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル基、または１，１，２，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロピル基であり、特に好ましくは、トリフルオロメチル基である。 The “C1-C6 haloalkyl group” for R3 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2 -trifluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, or 1,1,2,2,3,3,3-hepta a fluoropropyl group, more preferably a trifluoromethyl group, a 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, a 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, or 1,1,2, A 2,3,3,3-heptafluoropropyl group, particularly preferably a trifluoromethyl group.
　式（１）のＲ３における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基であり、特に好ましくは、シクロプロピル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C3-C8 cycloalkyl group of the "C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R3 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably cyclopropyl a cyclobutyl group, a cyclopentyl group or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group, particularly preferably a cyclopropyl group. When having a substituent A, one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is substituted with the substituent A.
　式（１）のＲ３における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基であり、特に好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ａ記載中の置換基を有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａ記載中の置換基によって任意に置換される。 The C1-C6 alkoxy group in the "C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A" for R3 in formula (1) has the same definition as above, preferably methoxy, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group or isobutoxy group, more preferably methoxy group, ethoxy group, propyloxy group or isopropyloxy group, particularly preferably methoxy group or ethoxy group is. When having a substituent described in Substituent A, a hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally replaced by a substituent described in Substituent A.
　式（１）のＲ３における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，２，２，２－テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエトキシ基、または１，１，２，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、トリフルオロメトキシ基、１，２，２，２－テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエトキシ基、または１，１，２，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロピルオキシ基であり、特に好ましくは、トリフルオロメトキシ基、または１，１，２，２，２－ペンタフルオロエトキシ基である。 The “C1-C6 haloalkoxy group” for R3 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2, 2-trifluoroethoxy group, 1,2,2,2-tetrafluoroethoxy group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group, or 1,1,2,2,3,3,3- a heptafluoropropyloxy group, more preferably a trifluoromethoxy group, a 1,2,2,2-tetrafluoroethoxy group, a 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group, or 1,1, A 2,2,3,3,3-heptafluoropropyloxy group, particularly preferably a trifluoromethoxy group or a 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group.
　式（１）のＲ３における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基であり、特に好ましくは、シクロプロピルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C3-C8 cycloalkoxy group in the "C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A" for R3 in formula (1) has the same definition as above, preferably cyclopropyl It is an oxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group or a cyclohexyloxy group, more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group, particularly preferably a cyclopropyloxy group. When having the substituent A, one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is substituted with the substituent A.
　式（１）のＲ３における「Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－」（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒｘ５として、好ましくは、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基であり、さらに好ましくは、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、または置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基であり、特に好ましくは、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基である。Ｒｘ５の具体例として、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，２，２，２－テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル基、１，１，２，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロピル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、４-フルオロフェニル基、４－トリフルオロフェニル基等が挙げられる。「Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－」として好ましくは、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチルスルファニル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチルスルフィニル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチルスルホニル基、シクロプロピルスルファニル基、シクロプロピルスルフィニル基、シクロプロピルスルホニル基、フェニルスルファニル基、フェニルスルフィニル基、またはフェニルスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチルスルファニル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチルスルフィニル基、または１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチルスルホニル基であり、特に好ましくは、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、またはトリフルオロメチルスルホニル基である。 "Rx5S(O)p-" for R3 in formula (1) (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a substituent A represents a C2-C6 alkynyl group optionally 1-substituted with, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0-5 substituents B, and p is 0, 1, or 2 represents an integer of ) has the same meaning as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by Rx5 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, more preferably a C1-C6 alkyl group optionally optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent It is a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by A, and particularly preferably a C1-C6 haloalkyl group. Specific examples of Rx5 include hydroxyl group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, isopropyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2 -trifluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoro propyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like. "Rx5S(O)p-" is preferably a methylsulfanyl group, a methylsulfinyl group, a methylsulfonyl group, an ethylsulfanyl group, an ethylsulfinyl group, an ethylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfanyl group, a trifluoromethylsulfinyl group, a trifluoro methylsulfonyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfanyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfinyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyl group cyclopropylsulfanyl group, cyclopropylsulfinyl group, cyclopropylsulfonyl group, phenylsulfanyl group, phenylsulfinyl group or phenylsulfonyl group, more preferably methylsulfanyl group, methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, trifluoro methylsulfanyl group, trifluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfanyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfinyl group, or 1 , 1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyl group, particularly preferably a trifluoromethylsulfanyl group, a trifluoromethylsulfinyl group or a trifluoromethylsulfonyl group.
　本発明の一実施態様において、式（１）中のＲ４は、水素原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）を表す。 In one embodiment of the present invention, R4 in formula (1) is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 alkoxy group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkoxy group optionally substituted by a substituent A C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted, or Rx5S(O)p- (wherein Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group which may optionally be substituted 1 with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may optionally have 0-5 substitutions with a substituent B, and p is 0 , 1, or an integer of 2).
　本発明の一実施態様において、中でもＲ４は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＲｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）が好ましく、
　本発明の一実施態様において、特にＲ４は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基が好ましく、
　本発明の一実施態様において、さらにＲ４は、水素原子が好ましい。 In one embodiment of the present invention, among others, R4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, or Rx5S(O)p-( Here, Rx5 and p are as defined above.) is preferred,
In one embodiment of the present invention, R4 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 haloalkyl group,
In one embodiment of the present invention, R4 is preferably a hydrogen atom.
　式（１）のＲ４には、水素原子、水酸基、およびシアノ基が含まれる。 R4 in formula (1) includes a hydrogen atom, a hydroxyl group, and a cyano group.
　式（１）のＲ４におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であり、さらに好ましくは、フッ素原子、塩素原子、または臭素原子であり、特に好ましくは、フッ素原子、または塩素原子である。 The halogen atom for R4 in formula (1) is as defined above, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, more preferably a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom. and particularly preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
　式（１）のＲ４における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、またはイソプロピル基であり、特に好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C1-C6 alkyl group of the "C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R4 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group or isobutyl group, more preferably methyl group, ethyl group or isopropyl group, particularly preferably methyl group or ethyl group. When having a substituent A, one hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is substituted with the substituent A.
　式（１）のＲ４における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，２，２，２－テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル基、または１，１，２，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、トリフルオロメチル基、１，２，２，２－テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル基、または１，１，２，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロピル基であり、特に好ましくは、トリフルオロメチル基、または１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル基である。 The “C1 to C6 haloalkyl group” for R4 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2 -trifluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, or 1,1,2,2,3,3,3-hepta a fluoropropyl group, more preferably a trifluoromethyl group, a 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, a 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, or a 1,1,2, A 2,3,3,3-heptafluoropropyl group, particularly preferably a trifluoromethyl group or a 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group.
　式（１）のＲ４における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基であり、特に好ましくは、シクロプロピル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C3-C8 cycloalkyl group of the "C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R4 in formula (1) has the same definition as above, preferably cyclopropyl a cyclobutyl group, a cyclopentyl group or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group, particularly preferably a cyclopropyl group. When having a substituent A, one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is substituted with the substituent A.
　式（１）のＲ４における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基であり、特に好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C1-C6 alkoxy group of the "C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A" for R4 in formula (1) has the same definition as above, preferably a methoxy group, an ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group or isobutoxy group, more preferably methoxy group, ethoxy group, propyloxy group or isopropyloxy group, particularly preferably methoxy group or ethoxy group is. When having the substituent A, the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is substituted with the substituent A.
　式（１）のＲ４における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，２，２，２－テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエトキシ基、または１，１，２，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、トリフルオロメトキシ基、１，２，２，２－テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエトキシ基、または１，１，２，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロピルオキシ基であり、特に好ましくは、トリフルオロメトキシ基、または１，１，２，２，２－ペンタフルオロエトキシ基である。 The “C1-C6 haloalkoxy group” for R4 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2, 2-trifluoroethoxy group, 1,2,2,2-tetrafluoroethoxy group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group, or 1,1,2,2,3,3,3- a heptafluoropropyloxy group, more preferably a trifluoromethoxy group, a 1,2,2,2-tetrafluoroethoxy group, a 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group, or 1,1, A 2,2,3,3,3-heptafluoropropyloxy group, particularly preferably a trifluoromethoxy group or a 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group.
　式（１）のＲ４における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基であり、特に好ましくは、シクロプロピルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C3-C8 cycloalkoxy group of the "C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A" for R4 in formula (1) has the same definition as above, preferably cyclopropyl It is an oxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group or a cyclohexyloxy group, more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group, particularly preferably a cyclopropyloxy group. When having the substituent A, one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is substituted with the substituent A.
　式（１）のＲ４における「Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－」（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒｘ５として、好ましくは、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基であり、さらに好ましくは、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、または置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基であり、特に好ましくは、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基である。Ｒｘ５の具体例として、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，２，２，２－テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル基、１，１，２，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロピル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、４-フルオロフェニル基、４－トリフルオロフェニル基等が挙げられる。「Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－」として好ましくは、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチルスルファニル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチルスルフィニル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチルスルホニル基、シクロプロピルスルファニル基、シクロプロピルスルフィニル基、シクロプロピルスルホニル基、フェニルスルファニル基、フェニルスルフィニル基、またはフェニルスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチルスルファニル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチルスルフィニル基、または１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチルスルホニル基であり、特に好ましくは、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、またはトリフルオロメチルスルホニル基である。 "Rx5S(O)p-" for R4 in formula (1) (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a substituent A represents a C2-C6 alkynyl group optionally 1-substituted with, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0-5 substituents B, and p is 0, 1, or 2 represents an integer of ) has the same meaning as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by Rx5 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, more preferably a C1-C6 alkyl group optionally optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent It is a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by A, and particularly preferably a C1-C6 haloalkyl group. Specific examples of Rx5 include hydroxyl group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, isopropyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2 -trifluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoro propyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like. "Rx5S(O)p-" is preferably a methylsulfanyl group, a methylsulfinyl group, a methylsulfonyl group, an ethylsulfanyl group, an ethylsulfinyl group, an ethylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfanyl group, a trifluoromethylsulfinyl group, a trifluoro methylsulfonyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfanyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfinyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyl group cyclopropylsulfanyl group, cyclopropylsulfinyl group, cyclopropylsulfonyl group, phenylsulfanyl group, phenylsulfinyl group or phenylsulfonyl group, more preferably methylsulfanyl group, methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, trifluoro methylsulfanyl group, trifluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfanyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfinyl group, or 1 , 1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyl group, particularly preferably a trifluoromethylsulfanyl group, a trifluoromethylsulfinyl group or a trifluoromethylsulfonyl group.
　本発明の一実施態様において、式（１）中のＨｅｔは、式（Ｈｅｔ－１）、または式（Ｈｅｔ－２）で表される部分構造を表す。また、式（Ｈｅｔ－１）、および式（Ｈｅｔ－２）における波線部は、式（１）中、Ｈｅｔとの結合部を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 In one embodiment of the present invention, Het in formula (1) represents a partial structure represented by formula (Het-1) or formula (Het-2). Also, the wavy lines in the formulas (Het-1) and (Het-2) represent the joints with Het in the formula (1).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　本発明の一実施態様において、式（Ｈｅｔ－１）中のＲ５は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ４は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表す。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は、前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義であり、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ６は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表す。 In one embodiment of the present invention, R5 in the formula (Het-1) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a substituent A optionally monosubstituted C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted by substituent A C2 -C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B , Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group , a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, a substituent A C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, optionally with substituent B represents a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0 to 4 substituents B, or Rx1 and Rx2 together with the nitrogen atom to which they are attached , an aziridinyl group optionally substituted with 0 to 2 substituents B, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a thiomorpholinyl group, a dioxothiomorpholinyl group, a thiazolidinyl group, an azepanyl group, or represents a group that forms an azocanyl group), Rx3C(=O)N(Rx4)- (wherein Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkyl optionally monosubstituted by a substituent A a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 Rx4 represents a haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0-5 substituents B; , a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, optionally monosubstituted by a substituent A a C3 to C8 cycloalkyl group which may be optionally substituted, a C2 to C6 alkenyl group which may be optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 which may be optionally monosubstituted by a substituent A represents a C2-C6 alkynyl group and a C2-C6 haloalkynyl group; ), Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 has the same definition as above.), Rx3C(=O)-(wherein Rx3 has the same definition as above.) , Rx3OC(=O)-(wherein Rx3 has the same definition as above), Rx1Rx2NC(=O)-(wherein Rx1 and Rx2 have the same meaning as above), Rx3C(=O)C( =O)-(wherein Rx3 has the same definition as above), Rx3OC(=O)C(=O)-(wherein Rx3 has the same definition as above), Rx1Rx2NC(=O)C( =O)- (here, Rx1 and Rx2 are as defined above.), Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 optionally substituted with a substituent A) -C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with a substituent B 0-5 times; and p represents an integer of 0, 1, or 2.), Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above.), Rx3C(=N-Rx6)CH 2- (here, Rx3 is as defined above, Rx6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 A haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above), Rx5S(O)p- (here , Rx5 and p are as defined above.), or Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above.), Rx1Rx2NC (=N-Rx6) CH 2 — (wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above), Rx3C(=N-Rx6)C(=O)- (wherein Rx3 and Rx6 are as defined above), Rx1Rx2NC(=N-Rx6)C(=O)- (wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above), or a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms .
　本発明の一実施態様において、中でもＲ５は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ４は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基が好ましく、
　本発明の一実施態様において、特にＲ５は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ４は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基が好ましく、
　本発明の一実施態様において、さらにＲ５は、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ４は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基が好ましい。 In one embodiment of the present invention, among others, R5 is a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 optionally monosubstituted by a substituent A -C8 cycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 ~ C6 haloalkynyl group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B, Rx1Rx2N- (where, Rx1 and Rx2 are as defined above.), Rx3C(=O)N(Rx4)-(wherein Rx3 and Rx4 are as defined above.), Rx3C(=O)N(Rx3C(=O) ) - (where Rx3 is as defined above), Rx3C (= O) - (where Rx3 is as defined above), Rx3OC (= O) - (where Rx3 is as defined above ), Rx1Rx2NC(=O)-(wherein Rx1 and Rx2 are as defined above.), Rx3C(=O)C(=O)-(wherein Rx3 is as defined above ), Rx3OC(=O)C(=O)-(wherein Rx3 has the same meaning as above), Rx1Rx2NC(=O)C(=O)-(wherein Rx1 and Rx2 have the same meaning as above ), Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above), Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above.) , Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 — (wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above), or a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms,
In one embodiment of the present invention, particularly R5 is a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 optionally monosubstituted by a substituent A to C8 cycloalkyl group, C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, optionally substituted 0 to 5 times by substituent B a phenyl group which may be substituted, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above), Rx3C (=O ) N(Rx4)-(wherein Rx3 and Rx4 are as defined above), Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 is as defined above), Rx3OC (=O)-(where Rx3 has the same meaning as above), Rx1Rx2NC (=O)-(wherein Rx1 and Rx2 have the same meaning as above), Rx5S(O)p-(here and Rx5 and p are as defined above.), Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above.), Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 - (here and Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above.), or a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms is preferred,
In one embodiment of the present invention, further R5 is a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 optionally monosubstituted by a substituent A a cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, and optionally substituted with a substituent B from 0 to 5 a phenyl group, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above), Rx3C(=O)N ( Rx4)-(wherein Rx3 and Rx4 are as defined above), Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 is as defined above), Rx3OC(= O) - (here, Rx3 is as defined above.), Rx1Rx2NC (=O) - (here, Rx1 and Rx2 are as defined above.), Rx5S (O) p - (here, Rx5 and p are as defined above.), Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above.), Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 - (where Rx1 , Rx2 and Rx6 are as defined above.), or a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５には、水素原子が含まれる。 A hydrogen atom is included in R5 of the formula (Het-1).
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ペンチル基、またはヘキシル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、またはペンチル基であり、特に好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、またはｓｅｃ－ブチル基である。置換基Ａ記載中の置換基を有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ａ記載中の置換基によって任意に置換される。Ｒ５における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」中、置換基Ａの具体例として、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シクロプロピル基、シクロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、シアノフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トルイル基、メトキシフェニル基、フェノキシフェニル基、メチルスルホニルフェニル基、トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、ピリジル基、ピリジン－Ｎ－オキシド基、２－フルオロピリジル基、３－フルオロピリジル基、４－フルオロピリジル基、２－クロロピリジル基、３－クロロピリジル基、４－クロロピリジル基、２－ブロモピリジル基、３－ブロモピリジル基、４－ブロモピリジル基、２－ヨードピリジル基、３－ヨードピリジル基、４－ヨードピリジル基、２－メチルピリジル基、３－メチルピリジル基、４－メチルピリジル基、２－トリフルオロメチルピリジル基、３－トリフルオロメチルピリジル基、４－トリフルオロメチルピリジル基、２－シクロプロピルピリジル基、３－シクロプロピルピリジル基、４－シクロプロピルピリジル基、２－メトキシピリジル基、３－メトキシピリジル基、４－メトキシピリジル基、ピリダジニル基、３－フルオロピリダジニル基、４－フルオロピリダジニル基、３－クロロピリダジニル基、４－クロロピリダジニル基、３－ブロモピリダジニル基、４－ブロモピリダジニル基、３－メチルピリダジニル基、４－メチルピリダジニル基、ピリミジニル基、２－フルオロピリミジニル基、４－フルオロピリミジニル基、５－フルオロピリミジニル基、２－クロロピリミジニル基、４－クロロピリミジニル基、５－クロロピリミジニル基、２－ブロモピリミジニル基、４－ブロモピリミジニル基、５－ブロモピリミジニル基、２－メチルピリミジニル基、４－メチルピリミジニル基、５－メチルピリミジニル基、２－トリフルオロメチルピリミジニル基、４－トリフルオロメチルピリミジニル基、５－トリフルオロメチルピリミジニル基、
２－メトキシピリミジニル基、４－メトキシピリミジニル基、５－メトキシピリミジニル基、ピラジニル基、２－フルオロピラジニル基、２－クロロピラジニル基、２－ブロモピラジニル基、２－メチルピラジニル基、２－トリフルオロメチルピラジニル基、２－メトキシピラジニル基、１，２，４－オキサジアゾリル基、（５－トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾリル基、チアゾリル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロスルホニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、１，３－ジオキソラニル基、３－ジヒドロフラノイル基等が挙げられる。
「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」として好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、３－シアノプロピル基、２－シアノプロパン－２－イル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、イソプロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシエチル基、
ベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、４－シアノフェニルメチル基、２－フルオロフェニルメチル基、３－フルオロフェニルメチル基、４－フルオロフェニルメチル基、２－クロロフェニルメチル基、３－クロロフェニルメチル基、３，５－ジクロロフェニルメチル基、４－クロロフェニルメチル基、２－メチルフェニルメチル基、３－メチルフェニルメチル基、４－メチルフェニルメチル基、２－トリフルオロメチルフェニルメチル基、３－トリフルオロメチルフェニルメチル基、４－トリフルオロメチルフェニルメチル基、２－メトキシフェニルメチル基、３－メトキシフェニルメチル基、４－メトキシフェニルメチル基、４－フェノキシフェニルメチル基、４－メタンスルホニルフェニルメチル基、トリフルオロメチルスルファニルフェニルメチル基、
ピリジン－２－イルメチル基、ピリジン－２－イルメチルＮ－オキシド基、３－フルオロピリジン－２－イルメチル基、４－フルオロピリジン－２－イルメチル基、５－フルオロピリジン－２－イルメチル基、６－フルオロピリジン－２－イルメチル基、３－クロロピリジン－２－イルメチル基、４－クロロピリジン－２－イルメチル基、５－クロロピリジン－２－イルメチル基、６－クロロピリジン－２－イルメチル基、３－ブロモピリジン－２－イルメチル基、４－ブロモピリジン－２－イルメチル基、５－ブロモピリジン－２－イルメチル基、６－ブロモピリジン－２－イルメチル基、３－メチルピリジン－２－イルメチル基、４－メチルピリジン－２－イルメチル基、５－メチルピリジン－２－イルメチル基、６－メチルピリジン－２－イルメチル基、３－トリフルオロメチルピリジン－２－イルメチル基、４－トリフルオロメチルピリジン－２－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリジン－２－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリジン－２－イルメチル基、３－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、４－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、５－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、６－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、３－メトキシピリジン－２－イルメチル基、４－メトキシピリジン－２－イルメチル基、５－メトキシピリジン－２－イルメチル基、６－メトキシピリジン－２－イルメチル基、
ピリジン－３－イルメチル基、２－フルオロピリジン－３－イルメチル基、４－フルオロピリジン－３－イルメチル基、５－フルオロピリジン－３－イルメチル基、６－フルオロピリジン－３－イルメチル基、２－クロロピリジン－３－イルメチル基、４－クロロピリジン－３－イルメチル基、５－クロロピリジン－３－イルメチル基、６－クロロピリジン－３－イルメチル基、２－ブロモピリジン－３－イルメチル基、４－ブロモピリジン－３－イルメチル基、５－ブロモピリジン－３－イルメチル基、６－ブロモピリジン－３－イルメチル基、２－メチルピリジン－３－イルメチル基、４－メチルピリジン－３－イルメチル基、５－メチルピリジン－３－イルメチル基、６－メチルピリジン－３－イルメチル基、２－トリフルオロメチルピリジン－３－イルメチル基、４－トリフルオロメチルピリジン－３－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリジン－３－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリジン－３－イルメチル基、２－メトキシピリジン－３－イルメチル基、４－メトキシピリジン－３－イルメチル基、５－メトキシピリジン－３－イルメチル基、６－メトキシピリジン－３－イルメチル基、
ピリジン－４－イルメチル基、２－フルオロピリジン－４－イルメチル基、３－フルオロピリジン－４－イルメチル基、２－クロロピリジン－４－イルメチル基、３－クロロピリジン－４－イルメチル基、２－ブロモピリジン－４－イルメチル基、３－ブロモピリジン－４－イルメチル基、２－メチルピリジン－４－イルメチル基、３－メチルピリジン－４－イルメチル基、２－トリフルオロメチルピリジン－４－イルメチル基、３－トリフルオロメチルピリジン－４－イルメチル基、２－メトキシピリジン－４－イルメチル基、３－メトキシピリジン－４－イルメチル基、
ピリダジン－３－イルメチル基、４－フルオロピリダジン－３－イルメチル基、５－フルオロピリダジン－３－イルメチル基、６－フルオロピリダジン－３－イルメチル基、４－クロロピリダジン－３－イルメチル基、５－クロロピリダジン－３－イルメチル基、６－クロロピリダジン－３－イルメチル基、４－ブロモピリダジン－３－イルメチル基、５－ブロモピリダジン－３－イルメチル基、６－ブロモピリダジン－３－イルメチル基、４－メチルピリダジン－３－イルメチル基、５－メチルピリダジン－３－イルメチル基、６－メチルピリダジン－３－イルメチル基、４－トリフルオロメチルピリダジン－３－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリダジン－３－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリダジン－３－イルメチル基、４－メトキシピリダジン－３－イルメチル基、５－メトキシピリダジン－３－イルメチル基、６－メトキシピリダジン－３－イルメチル基、
ピリダジン－４－イルメチル基、３－フルオロピリダジン－４－イルメチル基、５－フルオロピリダジン－４－イルメチル基、６－フルオロピリダジン－４－イルメチル基、３－クロロピリダジン－４－イルメチル基、５－クロロピリダジン－４－イルメチル基、６－クロロピリダジン－４－イルメチル基、３－ブロモピリダジン－４－イルメチル基、５－ブロモピリダジン－４－イルメチル基、６－ブロモピリダジン－４－イルメチル基、３－メチルピリダジン－４－イルメチル基、５－メチルピリダジン－４－イルメチル基、６－メチルピリダジン－４－イルメチル基、３－トリフルオロメチルピリダジン－４－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリダジン－４－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリダジン－４－イルメチル基、３－メトキシピリダジン－４－イルメチル基、５－メトキシピリダジン－４－イルメチル基、６－メトキシピリダジン－４－イルメチル基、
ピリミジン－２－イルメチル基、４－フルオロピリミジン－２－イルメチル基、５－フルオロピリミジン－２－イルメチル基、４－クロロピリミジン－２－イルメチル基、５－クロロピリミジン－２－イルメチル基、４－ブロモピリミジン－２－イルメチル基、５－ブロモピリミジン－２－イルメチル基、４－メチルピリミジン－２－イルメチル基、５－メチルピリミジン－２－イルメチル基、４－トリフルオロメチルピリミジン－２－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリミジン－２－イルメチル基、４－メトキシピリミジン－２－イルメチル基、５－メトキシピリミジン－２－イルメチル基、
ピリミジン－４－イルメチル基、２－フルオロピリミジン－４－イルメチル基、５－フルオロピリミジン－４－イルメチル基、６－フルオロピリミジン－４－イルメチル基、２－クロロピリミジン－４－イルメチル基、５－クロロピリミジン－４－イルメチル基、６－クロロピリミジン－４－イルメチル基、２－ブロモピリミジン－４－イルメチル基、５－ブロモピリミジン－４－イルメチル基、６－ブロモピリミジン－４－イルメチル基、２－メチルピリミジン－４－イルメチル基、５－メチルピリミジン－４－イルメチル基、６－メチルピリミジン－４－イルメチル基、２－トリフルオロメチルピリミジン－４－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリミジン－４－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリミジン－４－イルメチル基、２－メトキシピリミジン－４－イルメチル基、５－メトキシピリミジン－４－イルメチル基、６－メトキシピリミジン－４－イルメチル基、
ピリミジン－５－イルメチル基、２－フルオロピリミジン－５－イルメチル基、４－フルオロピリミジン－５－イルメチル基、６－フルオロピリミジン－５－イルメチル基、２－クロロピリミジン－５－イルメチル基、４－クロロピリミジン－５－イルメチル基、６－クロロピリミジン－５－イルメチル基、２－ブロモピリミジン－５－イルメチル基、４－ブロモピリミジン－５－イルメチル基、６－ブロモピリミジン－５－イルメチル基、２－メチルピリミジン－５－イルメチル基、４－メチルピリミジン－５－イルメチル基、６－メチルピリミジン－５－イルメチル基、２－トリフルオロメチルピリミジン－５－イルメチル基、４－トリフルオロメチルピリミジン－５－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリミジン－５－イルメチル基、２－メトキシピリミジン－５－イルメチル基、４－メトキシピリミジン－５－イルメチル基、６－メトキシピリミジン－５－イルメチル基、
ピラジン－２－イルメチル基、３－フルオロピラジン－２－イルメチル基、５－フルオロピラジン－２－イルメチル基、６－フルオロピラジン－２－イルメチル基、３－クロロピラジン－２－イルメチル基、５－クロロピラジン－２－イルメチル基、６－クロロピラジン－２－イルメチル基、３－ブロモピラジン－２－イルメチル基、５－ブロモピラジン－２－イルメチル基、６－ブロモピラジン－２－イルメチル基、３－メチルピラジン－２－イルメチル基、５－メチルピラジン－２－イルメチル基、６－メチルピラジン－２－イルメチル基、３－トリフルオロメチルピラジン－２－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピラジン－２－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピラジン－２－イルメチル基、３－メトキシピラジン－２－イルメチル基、５－メトキシピラジン－２－イルメチル基、６－メトキシピラジン－２－イルメチル基、
１－（ピリジン－２－イル）エチル基、１－（３－フルオロピリジン－２－イル）エチル基、１－（４－フルオロピリジン－２－イル）エチル基、１－（５－フルオロピリジン－２－イル）エチル基、１－（６－フルオロピリジン－２－イル）エチル基、１－（３－クロロピリジン－２－イル）エチル基、１－（４－クロロピリジン－２－イル）エチル基、１－（５－クロロピリジン－２－イル）エチル基、１－（６－クロロピリジン－２－イル）エチル基、１－（３－ブロモピリジン－２－イル）エチル基、１－（４－ブロモピリジン－２－イル）エチル基、１－（５－ブロモピリジン－２－イル）エチル基、１－（６－ブロモピリジン－２－イル）エチル基、１－（３－メチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（４－メチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（５－メチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（６－メチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（３－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（４－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（３－メトキシピリジン－２－イル）エチル基、１－（４－メトキシピリジン－２－イル）エチル基、１－（５－メトキシピリジン－２－イル）エチル基、１－（６－メトキシピリジン－２－イル）エチル基、
１－（ピリジン－３－イル）エチル基、１－（２－フルオロピリジン－３－イル）エチル基、１－（４－フルオロピリジン－３－イル）エチル基、１－（５－フルオロピリジン－３－イル）エチル基、１－（６－フルオロピリジン－３－イル）エチル基、１－（２－クロロピリジン－３－イル）エチル基、１－（４－クロロピリジン－３－イル）エチル基、１－（５－クロロピリジン－３－イル）エチル基、１－（６－クロロピリジン－３－イル）エチル基、１－（２－ブロモピリジン－３－イル）エチル基、１－（４－ブロモピリジン－３－イル）エチル基、１－（５－ブロモピリジン－３－イル）エチル基、１－（６－ブロモピリジン－３－イル）エチル基、１－（２－メチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（４－メチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（５－メチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（６－メチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（２－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（４－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（２－メトキシピリジン－３－イル）エチル基、１－（４－メトキシピリジン－３－イル）エチル基、１－（５－メトキシピリジン－３－イル）エチル基、１－（６－メトキシピリジン－３－イル）エチル基、
１－（ピリジン－４－イル）エチル基、１－（２－フルオロピリジン－４－イル）エチル基、１－（３－フルオロピリジン－４－イル）エチル基、１－（２－クロロピリジン－４－イル）エチル基、１－（３－クロロピリジン－４－イル）エチル基、１－（２－ブロモピリジン－４－イル）エチル基、１－（３－ブロモピリジン－４－イル）エチル基、１－（２－メチルピリジン－４－イル）エチル基、１－（３－メチルピリジン－４－イル）エチル基、１－（２－トリフルオロメチルピリジン－４－イル）エチル基、１－（３－トリフルオロメチルピリジン－４－イル）エチル基、１－（２－メトキシピリジン－４－イル）エチル基、１－（３－メトキシピリジン－４－イル）エチル基、
１－（ピリダジン－３－イル）エチル基、１－（４－フルオロピリダジン－３－イル）エチル基、１－（５－フルオロピリダジン－３－イル）エチル基、１－（６－フルオロピリダジン－３－イル）エチル基、１－（４－クロロピリダジン－３－イル）メチル基、１－（５－クロロピリダジン－３－イル）エチル基、１－（６－クロロピリダジン－３－イル）エチル基、１－（４－ブロモピリダジン－３－イル）エチル基、１－（５－ブロモピリダジン－３－イル）エチル基、１－（６－ブロモピリダジン－３－イル）エチル基、１－（４－メチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（５－メチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（６－メチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（４－トリフルオロメチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（４－メトキシピリダジン－３－イル）エチル基、１－（５－メトキシピリダジン－３－イル）エチル基、１－（６－メトキシピリダジン－３－イル）エチル基、
１－（ピリダジン－４－イル）エチル基、１－（３－フルオロピリダジン－４－イル）エチル基、１－（５－フルオロピリダジン－４－イル）エチル基、１－（６－フルオロピリダジン－４－イル）エチル基、１－（３－クロロピリダジン－４－イル）エチル基、１－（５－クロロピリダジン－４－イル）エチル基、１－（６－クロロピリダジン－４－イル）エチル基、１－（３－ブロモピリダジン－４－イル）エチル基、１－（５－ブロモピリダジン－４－イル）エチル基、１－（６－ブロモピリダジン－４－イル）エチル基、１－（３－メチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（５－メチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（６－メチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（３－トリフルオロメチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（３－メトキシピリダジン－４－イル）エチル基、１－（５－メトキシピリダジン－４－イル）エチル基、１－（６－メトキシピリダジン－４－イル）エチル基、
１－（ピリミジン－２－イル）エチル基、１－（４－フルオロピリミジン－２－イル）エチル基、１－（５－フルオロピリミジン－２－イル）エチル基、１－（４－クロロピリミジン－２－イル）エチル基、１－（５－クロロピリミジン－２－イル）エチル基、１－（４－ブロモピリミジン－２－イル）エチル基、１－（５－ブロモピリミジン－２－イル）エチル基、１－（４－メチルピリミジン－２－イル）エチル基、１－（５－メチルピリミジン－２－イル）エチル基、１－（４－トリフルオロメチルピリミジン－２－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリミジン－２－イル）エチル基、１－（４－メトキシピリミジン－２－イル）エチル基、１－（５－メトキシピリミジン－２－イル）エチル基、
１－（ピリミジン－４－イル）エチル基、１－（２－フルオロピリミジン－４－イル）エチル基、１－（５－フルオロピリミジン－４－イル）エチル基、１－（６－フルオロピリミジン－４－イル）エチル基、１－（２－クロロピリミジン－４－イル）エチル基、１－（５－クロロピリミジン－４－イル）エチル基、１－（６－クロロピリミジン－４－イル）エチル基、１－（２－ブロモピリミジン－４－イル）エチル基、１－（５－ブロモピリミジン－４－イル）エチル基、１－（６－ブロモピリミジン－４－イル）エチル基、１－（２－メチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（５－メチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（６－メチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（２－トリフルオロメチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（２－メトキシピリミジン－４－イル）エチル基、１－（５－メトキシピリミジン－４－イル）エチル基、１－（６－メトキシピリミジン－４－イル）エチル基、
１－（ピリミジン－５－イル）エチル基、１－（２－フルオロピリミジン－５－イル）エチル基、１－（４－フルオロピリミジン－５－イル）エチル基、１－（６－フルオロピリミジン－５－イル）エチル基、１－（２－クロロピリミジン－５－イル）エチル基、１－（４－クロロピリミジン－５－イル）エチル基、１－（６－クロロピリミジン－５－イル）エチル基、１－（２－ブロモピリミジン－５－イル）エチル基、１－（４－ブロモピリミジン－５－イル）エチル基、１－（６－ブロモピリミジン－５－イル）エチル基、１－（２－メチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（４－メチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（６－メチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（２－トリフルオロメチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（４－トリフルオロメチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（２－メトキシピリミジン－５－イル）エチル基、１－（４－メトキシピリミジン－５－イル）エチル基、１－（６－メトキシピリミジン－５－イル）エチル基、
１－（ピラジン－２－イル）エチル基、１－（３－フルオロピラジン－２－イル）エチル基、１－（５－フルオロピラジン－２－イル）エチル基、１－（６－フルオロピラジン－２－イル）エチル基、１－（３－クロロピラジン－２－イル）エチル基、１－（５－クロロピラジン－２－イル）エチル基、１－（６－クロロピラジン－２－イル）エチル基、１－（３－ブロモピラジン－２－イル）エチル基、１－（５－ブロモピラジン－２－イル）エチル基、１－（６－ブロモピラジン－２－イル）エチル基、１－（３－メチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（５－メチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（６－メチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（３－トリフルオロメチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（３－メトキシピラジン－２－イル）エチル基、１―（５－メトキシピラジン－２－イル）エチル基、１－（６－メトキシピラジン－２－イル）エチル基、
３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、５－フルオロ－３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、５－クロロ－３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、５－ブロモ－３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、５－メチル－３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、５－トリフルオロメチル－３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、５－メトキシ－３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、チアゾール－２－イルメチル基、チアゾール－４－イルメチル基、チアゾール－５－イルメチル基、（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）メチル基、１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）エチル基、２－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）エチル基、プロパン－２－オン基、１－メトキシ－プロパン－２－オン基、１－シアノ－プロパン－２－オン基、１,１,１－トリフルオロプロパン－２－オン基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエチル基、イソプロピルオキシカルボニルメチル基、イソプロピルオキシカルボニルエチル基、ジメチルアミノカルボニルメチル基、エチルメチルアミノカルボニルメチル基、ジエチルアミノカルボニルメチル基、シクロプロピルアミノカルボニルメチル基、シクロプロピルメチルアミノカルボニルメチル基、メチルスルファニルメチル基、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルホニルメチル基、エチルスルファニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、トリフルオロメチルスルファニルメチル基、トリフルオロメチルスルフィニルメチル基、トリフルオロスルホニルメチル基、テトラヒドロフラン－２－イルメチル基、テトラヒドロフラン－３－イルメチル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イルメチル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルメチル基、１，３－ジオキソラン－２－イルメチル基、または３－（ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン）メチル基であり、
　より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ペンチル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、シクロプロピルメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、イソプロピルオキシメチル基、ベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、４－シアノフェニルメチル基、２－フルオロフェニルメチル基、３－フルオロフェニルメチル基、４－フルオロフェニルメチル基、２－クロロフェニルメチル基、３－クロロフェニルメチル基、３，５－ジクロロフェニルメチル基、４－クロロフェニルメチル基、２－メチルフェニルメチル基、３－メチルフェニルメチル基、４－メチルフェニルメチル基、２－トリフルオロメチルフェニルメチル基、３－トリフルオロメチルフェニルメチル基、４－トリフルオロメチルフェニルメチル基、３－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、４－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、５－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、６－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、２－メトキシフェニルメチル基、３－メトキシフェニルメチル基、４－メトキシフェニルメチル基、４－フェノキシフェニルメチル基、４－メタンスルホニルフェニルメチル基、４－トリフルオロメチルスルファニルフェニルメチル基、４－トリフルオロスルフィニルフェニルメチル基、４－トリフルオロスルホニルフェニルメチル基、ピリジン－２－イルメチル基、ピリジン－２－イルメチルＮ－オキシド基、３－クロロピリジン－２－イルメチル基、４－クロロピリジン－２－イルメチル基、５－クロロピリジン－２－イルメチル基、６－クロロピリジン－２－イルメチル基、３－ブロモピリジン－２－イルメチル基、４－ブロモピリジン－２－イルメチル基、５－ブロモピリジン－２－イルメチル基、６－ブロモピリジン－２－イルメチル基、３－メチルピリジン－２－イルメチル基、４－メチルピリジン－２－イルメチル基、５－メチルピリジン－２－イルメチル基、６－メチルピリジン－２－イルメチル基、３－トリフルオロメチルピリジン－２－イルメチル基、４－トリフルオロメチルピリジン－２－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリジン－２－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリジン－２－イルメチル基、
３－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、４－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、５－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、６－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、３－メトキシピリジン－２－イルメチル基、４－メトキシピリジン－２－イルメチル基、５－メトキシピリジン－２－イルメチル基、６－メトキシピリジン－２－イルメチル基、ピリジン－３－イルメチル基、２－クロロピリジン－３－イルメチル基、４－クロロピリジン－３－イルメチル基、５－クロロピリジン－３－イルメチル基、６－クロロピリジン－３－イルメチル基、２－メチルピリジン－３－イルメチル基、４－メチルピリジン－３－イルメチル基、５－メチルピリジン－３－イルメチル基、６－メチルピリジン－３－イルメチル基、２－トリフルオロメチルピリジン－３－イルメチル基、４－トリフルオロメチルピリジン－３－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリジン－３－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリジン－３－イルメチル基、ピリジン－４－イルメチル基、２－クロロピリジン－４－イルメチル基、３－クロロピリジン－４－イルメチル基、２－メチルピリジン－４－イルメチル基、３－メチルピリジン－４－イルメチル基、２－トリフルオロメチルピリジン－４－イルメチル基、３－トリフルオロメチルピリジン－４－イルメチル基、ピリダジン－３－イルメチル基、４－クロロピリダジン－３－イルメチル基、５－クロロピリダジン－３－イルメチル基、６－クロロピリダジン－３－イルメチル基、４－メチルピリダジン－３－イルメチル基、５－メチルピリダジン－３－イルメチル基、６－メチルピリダジン－３－イルメチル基、４－トリフルオロメチルピリダジン－３－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリダジン－３－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリダジン－３－イルメチル基、ピリダジン－４－イルメチル基、３－クロロピリダジン－４－イルメチル基、５－クロロピリダジン－４－イルメチル基、６－クロロピリダジン－４－イルメチル基、３－メチルピリダジン－４－イルメチル基、５－メチルピリダジン－４－イルメチル基、６－メチルピリダジン－４－イルメチル基、３－トリフルオロメチルピリダジン－４－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリダジン－４－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリダジン－４－イルメチル基、３－メトキシピリダジン－４－イルメチル基、ピリミジン－２－イルメチル基、
４－クロロピリミジン－２－イルメチル基、５－クロロピリミジン－２－イルメチル基、４－メチルピリミジン－２－イルメチル基、５－メチルピリミジン－２－イルメチル基、４－トリフルオロメチルピリミジン－２－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリミジン－２－イルメチル基、ピリミジン－４－イルメチル基、２－クロロピリミジン－４－イルメチル基、５－クロロピリミジン－４－イルメチル基、６－クロロピリミジン－４－イルメチル基、２－メチルピリミジン－４－イルメチル基、５－メチルピリミジン－４－イルメチル基、６－メチルピリミジン－４－イルメチル基、２－トリフルオロメチルピリミジン－４－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリミジン－４－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリミジン－４－イルメチル基、ピリミジン－５－イルメチル基、２－クロロピリミジン－５－イルメチル基、４－クロロピリミジン－５－イルメチル基、６－クロロピリミジン－５－イルメチル基、２－メチルピリミジン－５－イルメチル基、４－メチルピリミジン－５－イルメチル基、６－メチルピリミジン－５－イルメチル基、２－トリフルオロメチルピリミジン－５－イルメチル基、４－トリフルオロメチルピリミジン－５－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリミジン－５－イルメチル基、ピラジン－２－イルメチル基、３－クロロピラジン－２－イルメチル基、５－クロロピラジン－２－イルメチル基、６－クロロピラジン－２－イルメチル基、３－メチルピラジン－２－イルメチル基、５－メチルピラジン－２－イルメチル基、６－メチルピラジン－２－イルメチル基、３－トリフルオロメチルピラジン－２－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピラジン－２－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピラジン－２－イルメチル基、１－（ピリジン－２－イル）エチル基、１－（３－クロロピリジン－２－イル）エチル基、１－（４－クロロピリジン－２－イル）エチル基、１－（５－クロロピリジン－２－イル）エチル基、１－（６－クロロピリジン－２－イル）エチル基、１－（３－メチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（４－メチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（５－メチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（６－メチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（３－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（４－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）エチル基、
１－（ピリジン－３－イル）エチル基、１－（２－クロロピリジン－３－イル）エチル基、１－（４－クロロピリジン－３－イル）エチル基、１－（５－クロロピリジン－３－イル）エチル基、１－（６－クロロピリジン－３－イル）エチル基、１－（２－メチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（４－メチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（５－メチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（６－メチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（２－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（４－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（ピリジン－４－イル）エチル基、１－（２－クロロピリジン－４－イル）エチル基、１－（３－クロロピリジン－４－イル）エチル基、１－（２－メチルピリジン－４－イル）エチル基、１－（３－メチルピリジン－４－イル）エチル基、１－（２－トリフルオロメチルピリジン－４－イル）エチル基、１－（３－トリフルオロメチルピリジン－４－イル）エチル基、１－（ピリダジン－３－イル）エチル基、１－（４－クロロピリダジン－３－イル）メチル基、１－（５－クロロピリダジン－３－イル）エチル基、１－（６－クロロピリダジン－３－イル）エチル基、１－（４－メチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（５－メチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（６－メチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（４－トリフルオロメチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（ピリダジン－４－イル）エチル基、１－（３－クロロピリダジン－４－イル）エチル基、１－（５－クロロピリダジン－４－イル）エチル基、１－（６－クロロピリダジン－４－イル）エチル基、１－（３－メチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（５－メチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（６－メチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（３－トリフルオロメチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（ピリミジン－２－イル）エチル基、１－（４－クロロピリミジン－２－イル）エチル基、１－（５－クロロピリミジン－２－イル）エチル基、１－（４－メチルピリミジン－２－イル）エチル基、１－（５－メチルピリミジン－２－イル）エチル基、１－（４－トリフルオロメチルピリミジン－２－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリミジン－２－イル）エチル基、１－（ピリミジン－４－イル）エチル基、１－（２－クロロピリミジン－４－イル）エチル基、１－（５－クロロピリミジン－４－イル）エチル基、１－（６－クロロピリミジン－４－イル）エチル基、１－（２－メチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（５－メチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（６－メチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（２－トリフルオロメチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（ピリミジン－５－イル）エチル基、１－（２－クロロピリミジン－５－イル）エチル基、１－（４－クロロピリミジン－５－イル）エチル基、１－（６－クロロピリミジン－５－イル）エチル基、１－（２－メチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（４－メチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（６－メチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（２－トリフルオロメチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（４－トリフルオロメチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（ピラジン－２－イル）エチル基、１－（３－クロロピラジン－２－イル）エチル基、１－（５－クロロピラジン－２－イル）エチル基、１－（６－クロロピラジン－２－イル）エチル基、１－（３－メチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（５－メチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（６－メチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（３－トリフルオロメチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピラジン－２－イル）エチル基、３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、５－トリフルオロメチル－３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、チアゾール－２－イルメチル基、チアゾール－４－イルメチル基、チアゾール－５－イルメチル基、（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）メチル基、１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）エチル基、プロパン－２－オン基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエチル基、ジメチルアミノカルボニルメチル基、エチルメチルアミノカルボニルメチル基、メチルスルファニルメチル基、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルホニルメチル基、エチルスルファニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、トリフルオロメチルスルファニルメチル基、トリフルオロメチルスルフィニルメチル基、トリフルオロスルホニルメチル基、テトラヒドロフラン－２－イルメチル基、テトラヒドロフラン－３－イルメチル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イルメチル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルメチル基、または１，３－ジオキソラン－２－イルメチル基、３－（ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン）メチル基であり、
　さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、シアノメチル基、２－シアノエチル基、シクロプロピルメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、４－シアノフェニルメチル基、４－フルオロフェニルメチル基、２－クロロフェニルメチル基、３－クロロフェニルメチル基、３，５－ジクロロフェニルメチル基、４－クロロフェニルメチル基、４－メチルフェニルメチル基、４－メトキシフェニルメチル基、４－フェノキシフェニルメチル基、４－メタンスルホニルフェニルメチル基、４－トリフルオロメチルスルファニルフェニルメチル基、ピリジン－２－イルメチル基、ピリジン－２－イルメチルＮ－オキシド基、３－クロロピリジン－２－イルメチル基、３－ブロモピリジン－２－イルメチル基、３－メチルピリジン－２－イルメチル基、３－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、３－メトキシピリジン－２－イルメチル基、５－メトキシピリジン－２－イルメチル基、ピリジン－３－イルメチル基、５－メチルピリジン－３－イルメチル基、６－クロロピリジン－３－イルメチル基、ピリジン－４－イルメチル基、ピリダジン－３－イルメチル基、ピリダジン－４－イルメチル基、ピリミジン－２－イルメチル基、ピリミジン－４－イルメチル基、ピリミジン－５－イルメチル基、２－クロロピリミジン－５－イルメチル基、ピラジン－２－イルメチル基、１－（ピリジン－２－イル）エチル基、１－（ピリジン－３－イル）エチル基、１－（ピリジン－４－イル）エチル基、１－（ピリダジン－３－イル）エチル基、１－（ピリダジン－４－イル）エチル基、１－（ピリミジン－２－イル）エチル基、１－（ピリミジン－４－イル）エチル基、１－（ピリミジン－５－イル）エチル基、１－（ピラジン－２－イル）エチル基、５－トリフルオロメチル－３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、チアゾール－２－イルメチル基、チアゾール－４－イルメチル基、チアゾール－５－イルメチル基、（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）メチル基、１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）エチル基、プロパン－２－オン基、メトキシカルボニルエチル基、ジメチルアミノカルボニルメチル基、メチルスルファニルメチル基、テトラヒドロフラン－２－イルメチル基、テトラヒドロフラン－３－イルメチル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イルメチル基、１，３－ジオキソラン－２－イルメチル基、または３－（ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン）メチル基である。
特に好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、シアノメチル基、２－シアノエチル基、シクロプロピルメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、４－シアノフェニルメチル基、４－フルオロフェニルメチル基、２－クロロフェニルメチル基、３－クロロフェニルメチル基、３，５－ジクロロフェニルメチル基、４－クロロフェニルメチル基、４－メチルフェニルメチル基、４－メトキシフェニルメチル基、４－メタンスルホニルフェニルメチル基、４－トリフルオロメチルスルファニルフェニルメチル基、ピリジン－２－イルメチル基、ピリジン－２－イルメチルＮ－オキシド基、３－クロロピリジン－２－イルメチル基、３－ブロモピリジン－２－イルメチル基、３－メチルピリジン－２－イルメチル基、３－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、３－メトキシピリジン－２－イルメチル基、５－メトキシピリジン－２－イルメチル基、ピリジン－３－イルメチル基、５－メチルピリジン－３－イルメチル基、６－クロロピリジン－３－イルメチル基、ピリジン－４－イルメチル基、ピリダジン－３－イルメチル基、ピリダジン－４－イルメチル基、ピリミジン－２－イルメチル基、ピリミジン－４－イルメチル基、ピリミジン－５－イルメチル基、２－クロロピリミジン－５－イルメチル基、ピラジン－２－イルメチル基、１－（ピリジン－２－イル）エチル基、１－（ピリジン－３－イル）エチル基、１－（ピリミジン－５－イル）エチル基、５－トリフルオロメチル－３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、チアゾール－２－イルメチル基、チアゾール－４－イルメチル基、チアゾール－５－イルメチル基、（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）メチル基、プロパン－２－オン基、ジメチルアミノカルボニルメチル基、メチルスルファニルメチル基、テトラヒドロフラン－３－イルメチル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルメチル基、１，３－ジオキソラン－２－イルメチル基、または３－（ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン）メチル基である。 The C1-C6 alkyl group of the "C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R5 in the formula (Het-1) has the same definition as above, preferably a methyl group. , ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, pentyl group or hexyl group, more preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group or isobutyl group. group, sec-butyl group or pentyl group, particularly preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group or sec-butyl group. When having a substituent described in Substituent A, a hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally replaced by a substituent described in Substituent A. Specific examples of the substituent A in the "C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R5 include a cyano group, a nitro group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, cyclo propyl group, cyclobutyl group, methoxy group, ethoxy group, phenyl group, cyanophenyl group, fluorophenyl group, chlorophenyl group, dichlorophenyl group, toluyl group, methoxyphenyl group, phenoxyphenyl group, methylsulfonylphenyl group, trifluoromethylsulfanylphenyl group, pyridyl group, pyridine-N-oxide group, 2-fluoropyridyl group, 3-fluoropyridyl group, 4-fluoropyridyl group, 2-chloropyridyl group, 3-chloropyridyl group, 4-chloropyridyl group, 2- bromopyridyl group, 3-bromopyridyl group, 4-bromopyridyl group, 2-iodopyridyl group, 3-iodopyridyl group, 4-iodopyridyl group, 2-methylpyridyl group, 3-methylpyridyl group, 4-methylpyridyl group, 2-trifluoromethylpyridyl group, 3-trifluoromethylpyridyl group, 4-trifluoromethylpyridyl group, 2-cyclopropylpyridyl group, 3-cyclopropylpyridyl group, 4-cyclopropylpyridyl group, 2-methoxy pyridyl group, 3-methoxypyridyl group, 4-methoxypyridyl group, pyridazinyl group, 3-fluoropyridazinyl group, 4-fluoropyridazinyl group, 3-chloropyridazinyl group, 4-chloropyrida dinyl group, 3-bromopyridazinyl group, 4-bromopyridazinyl group, 3-methylpyridazinyl group, 4-methylpyridazinyl group, pyrimidinyl group, 2-fluoropyrimidinyl group, 4 -fluoropyrimidinyl group, 5-fluoropyrimidinyl group, 2-chloropyrimidinyl group, 4-chloropyrimidinyl group, 5-chloropyrimidinyl group, 2-bromopyrimidinyl group, 4-bromopyrimidinyl group, 5-bromopyrimidinyl group, 2-methyl pyrimidinyl group, 4-methylpyrimidinyl group, 5-methylpyrimidinyl group, 2-trifluoromethylpyrimidinyl group, 4-trifluoromethylpyrimidinyl group, 5-trifluoromethylpyrimidinyl group,
2-methoxypyrimidinyl group, 4-methoxypyrimidinyl group, 5-methoxypyrimidinyl group, pyrazinyl group, 2-fluoropyrazinyl group, 2-chloropyrazinyl group, 2-bromopyrazinyl group, 2-methylpyrazinyl group, 2-trifluoromethylpi razinyl group, 2-methoxypyrazinyl group, 1,2,4-oxadiazolyl group, (5-trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazolyl group, thiazolyl group, acetyl group, methoxyacetyl group, cyanoacetyl group, propionyl group, trifluoroacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, ethylmethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group, cyclopropylaminocarbonyl group, cyclopropylaminocarbonyl group, methylsulfanyl group, methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, ethylsulfanyl group, ethylsulfinyl group, ethylsulfonyl group, trifluoromethylsulfanyl group, trifluoromethylsulfinyl group, trifluorosulfonyl group, tetrahydrofuranyl group, tetrahydropyranyl group, 1,3-dioxolanyl group, 3-dihydrofuranoyl group and the like.
The "C1-C6 alkyl group which may be optionally substituted with a substituent A" is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a pentyl group and a hexyl group. group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 3-cyanopropyl group, 2-cyanopropan-2-yl group, cyclopropylmethyl group, cyclobutylmethyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxy ethyl group, ethoxyethyl group, isopropyloxymethyl group, isopropyloxyethyl group,
benzyl group, 1-phenethyl group, 2-phenethyl group, 4-cyanophenylmethyl group, 2-fluorophenylmethyl group, 3-fluorophenylmethyl group, 4-fluorophenylmethyl group, 2-chlorophenylmethyl group, 3-chlorophenyl methyl group, 3,5-dichlorophenylmethyl group, 4-chlorophenylmethyl group, 2-methylphenylmethyl group, 3-methylphenylmethyl group, 4-methylphenylmethyl group, 2-trifluoromethylphenylmethyl group, 3-tri fluoromethylphenylmethyl group, 4-trifluoromethylphenylmethyl group, 2-methoxyphenylmethyl group, 3-methoxyphenylmethyl group, 4-methoxyphenylmethyl group, 4-phenoxyphenylmethyl group, 4-methanesulfonylphenylmethyl group , a trifluoromethylsulfanylphenylmethyl group,
pyridin-2-ylmethyl group, pyridin-2-ylmethyl N-oxide group, 3-fluoropyridin-2-ylmethyl group, 4-fluoropyridin-2-ylmethyl group, 5-fluoropyridin-2-ylmethyl group, 6-fluoro pyridin-2-ylmethyl group, 3-chloropyridin-2-ylmethyl group, 4-chloropyridin-2-ylmethyl group, 5-chloropyridin-2-ylmethyl group, 6-chloropyridin-2-ylmethyl group, 3-bromo pyridin-2-ylmethyl group, 4-bromopyridin-2-ylmethyl group, 5-bromopyridin-2-ylmethyl group, 6-bromopyridin-2-ylmethyl group, 3-methylpyridin-2-ylmethyl group, 4-methyl pyridin-2-ylmethyl group, 5-methylpyridin-2-ylmethyl group, 6-methylpyridin-2-ylmethyl group, 3-trifluoromethylpyridin-2-ylmethyl group, 4-trifluoromethylpyridin-2-ylmethyl group , 5-trifluoromethylpyridin-2-ylmethyl group, 6-trifluoromethylpyridin-2-ylmethyl group, 3-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 4-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 5-cyclo propylpyridin-2-ylmethyl group, 6-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 3-methoxypyridin-2-ylmethyl group, 4-methoxypyridin-2-ylmethyl group, 5-methoxypyridin-2-ylmethyl group, 6 - a methoxypyridin-2-ylmethyl group,
pyridin-3-ylmethyl group, 2-fluoropyridin-3-ylmethyl group, 4-fluoropyridin-3-ylmethyl group, 5-fluoropyridin-3-ylmethyl group, 6-fluoropyridin-3-ylmethyl group, 2-chloro pyridin-3-ylmethyl group, 4-chloropyridin-3-ylmethyl group, 5-chloropyridin-3-ylmethyl group, 6-chloropyridin-3-ylmethyl group, 2-bromopyridin-3-ylmethyl group, 4-bromo pyridin-3-ylmethyl group, 5-bromopyridin-3-ylmethyl group, 6-bromopyridin-3-ylmethyl group, 2-methylpyridin-3-ylmethyl group, 4-methylpyridin-3-ylmethyl group, 5-methyl pyridin-3-ylmethyl group, 6-methylpyridin-3-ylmethyl group, 2-trifluoromethylpyridin-3-ylmethyl group, 4-trifluoromethylpyridin-3-ylmethyl group, 5-trifluoromethylpyridine-3- ylmethyl group, 6-trifluoromethylpyridin-3-ylmethyl group, 2-methoxypyridin-3-ylmethyl group, 4-methoxypyridin-3-ylmethyl group, 5-methoxypyridin-3-ylmethyl group, 6-methoxypyridine- 3-ylmethyl group,
pyridin-4-ylmethyl group, 2-fluoropyridin-4-ylmethyl group, 3-fluoropyridin-4-ylmethyl group, 2-chloropyridin-4-ylmethyl group, 3-chloropyridin-4-ylmethyl group, 2-bromo pyridin-4-ylmethyl group, 3-bromopyridin-4-ylmethyl group, 2-methylpyridin-4-ylmethyl group, 3-methylpyridin-4-ylmethyl group, 2-trifluoromethylpyridin-4-ylmethyl group, 3 -trifluoromethylpyridin-4-ylmethyl group, 2-methoxypyridin-4-ylmethyl group, 3-methoxypyridin-4-ylmethyl group,
pyridazin-3-ylmethyl group, 4-fluoropyridazin-3-ylmethyl group, 5-fluoropyridazin-3-ylmethyl group, 6-fluoropyridazin-3-ylmethyl group, 4-chloropyridazin-3-ylmethyl group, 5-chloro pyridazin-3-ylmethyl group, 6-chloropyridazin-3-ylmethyl group, 4-bromopyridazin-3-ylmethyl group, 5-bromopyridazin-3-ylmethyl group, 6-bromopyridazin-3-ylmethyl group, 4-methyl pyridazin-3-ylmethyl group, 5-methylpyridazin-3-ylmethyl group, 6-methylpyridazin-3-ylmethyl group, 4-trifluoromethylpyridazin-3-ylmethyl group, 5-trifluoromethylpyridazin-3-ylmethyl group , 6-trifluoromethylpyridazin-3-ylmethyl group, 4-methoxypyridazin-3-ylmethyl group, 5-methoxypyridazin-3-ylmethyl group, 6-methoxypyridazin-3-ylmethyl group,
pyridazin-4-ylmethyl group, 3-fluoropyridazin-4-ylmethyl group, 5-fluoropyridazin-4-ylmethyl group, 6-fluoropyridazin-4-ylmethyl group, 3-chloropyridazin-4-ylmethyl group, 5-chloro pyridazin-4-ylmethyl group, 6-chloropyridazin-4-ylmethyl group, 3-bromopyridazin-4-ylmethyl group, 5-bromopyridazin-4-ylmethyl group, 6-bromopyridazin-4-ylmethyl group, 3-methyl pyridazin-4-ylmethyl group, 5-methylpyridazin-4-ylmethyl group, 6-methylpyridazin-4-ylmethyl group, 3-trifluoromethylpyridazin-4-ylmethyl group, 5-trifluoromethylpyridazin-4-ylmethyl group , 6-trifluoromethylpyridazin-4-ylmethyl group, 3-methoxypyridazin-4-ylmethyl group, 5-methoxypyridazin-4-ylmethyl group, 6-methoxypyridazin-4-ylmethyl group,
pyrimidin-2-ylmethyl group, 4-fluoropyrimidin-2-ylmethyl group, 5-fluoropyrimidin-2-ylmethyl group, 4-chloropyrimidin-2-ylmethyl group, 5-chloropyrimidin-2-ylmethyl group, 4-bromo pyrimidin-2-ylmethyl group, 5-bromopyrimidin-2-ylmethyl group, 4-methylpyrimidin-2-ylmethyl group, 5-methylpyrimidin-2-ylmethyl group, 4-trifluoromethylpyrimidin-2-ylmethyl group, 5 -trifluoromethylpyrimidin-2-ylmethyl group, 4-methoxypyrimidin-2-ylmethyl group, 5-methoxypyrimidin-2-ylmethyl group,
pyrimidin-4-ylmethyl group, 2-fluoropyrimidin-4-ylmethyl group, 5-fluoropyrimidin-4-ylmethyl group, 6-fluoropyrimidin-4-ylmethyl group, 2-chloropyrimidin-4-ylmethyl group, 5-chloro pyrimidin-4-ylmethyl group, 6-chloropyrimidin-4-ylmethyl group, 2-bromopyrimidin-4-ylmethyl group, 5-bromopyrimidin-4-ylmethyl group, 6-bromopyrimidin-4-ylmethyl group, 2-methyl pyrimidin-4-ylmethyl group, 5-methylpyrimidin-4-ylmethyl group, 6-methylpyrimidin-4-ylmethyl group, 2-trifluoromethylpyrimidin-4-ylmethyl group, 5-trifluoromethylpyrimidin-4-ylmethyl group , 6-trifluoromethylpyrimidin-4-ylmethyl group, 2-methoxypyrimidin-4-ylmethyl group, 5-methoxypyrimidin-4-ylmethyl group, 6-methoxypyrimidin-4-ylmethyl group,
pyrimidin-5-ylmethyl group, 2-fluoropyrimidin-5-ylmethyl group, 4-fluoropyrimidin-5-ylmethyl group, 6-fluoropyrimidin-5-ylmethyl group, 2-chloropyrimidin-5-ylmethyl group, 4-chloro pyrimidin-5-ylmethyl group, 6-chloropyrimidin-5-ylmethyl group, 2-bromopyrimidin-5-ylmethyl group, 4-bromopyrimidin-5-ylmethyl group, 6-bromopyrimidin-5-ylmethyl group, 2-methyl pyrimidin-5-ylmethyl group, 4-methylpyrimidin-5-ylmethyl group, 6-methylpyrimidin-5-ylmethyl group, 2-trifluoromethylpyrimidin-5-ylmethyl group, 4-trifluoromethylpyrimidin-5-ylmethyl group , 6-trifluoromethylpyrimidin-5-ylmethyl group, 2-methoxypyrimidin-5-ylmethyl group, 4-methoxypyrimidin-5-ylmethyl group, 6-methoxypyrimidin-5-ylmethyl group,
pyrazin-2-ylmethyl group, 3-fluoropyrazin-2-ylmethyl group, 5-fluoropyrazin-2-ylmethyl group, 6-fluoropyrazin-2-ylmethyl group, 3-chloropyrazin-2-ylmethyl group, 5-chloro pyrazin-2-ylmethyl group, 6-chloropyrazin-2-ylmethyl group, 3-bromopyrazin-2-ylmethyl group, 5-bromopyrazin-2-ylmethyl group, 6-bromopyrazin-2-ylmethyl group, 3-methyl pyrazin-2-ylmethyl group, 5-methylpyrazin-2-ylmethyl group, 6-methylpyrazin-2-ylmethyl group, 3-trifluoromethylpyrazin-2-ylmethyl group, 5-trifluoromethylpyrazin-2-ylmethyl group , 6-trifluoromethylpyrazin-2-ylmethyl group, 3-methoxypyrazin-2-ylmethyl group, 5-methoxypyrazin-2-ylmethyl group, 6-methoxypyrazin-2-ylmethyl group,
1-(pyridin-2-yl) ethyl group, 1-(3-fluoropyridin-2-yl) ethyl group, 1-(4-fluoropyridin-2-yl) ethyl group, 1-(5-fluoropyridine- 2-yl)ethyl group, 1-(6-fluoropyridin-2-yl)ethyl group, 1-(3-chloropyridin-2-yl)ethyl group, 1-(4-chloropyridin-2-yl)ethyl group, 1-(5-chloropyridin-2-yl) ethyl group, 1-(6-chloropyridin-2-yl) ethyl group, 1-(3-bromopyridin-2-yl) ethyl group, 1-( 4-bromopyridin-2-yl) ethyl group, 1-(5-bromopyridin-2-yl) ethyl group, 1-(6-bromopyridin-2-yl) ethyl group, 1-(3-methylpyridin- 2-yl)ethyl group, 1-(4-methylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(5-methylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(3-trifluoromethylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(4-trifluoromethylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyridin-2-yl) ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(3-methoxypyridin-2-yl)ethyl group, 1-(4-methoxypyridin-2-yl)ethyl group, 1-(5-methoxypyridin-2-yl) ethyl group, 1-(6-methoxypyridin-2-yl) ethyl group,
1-(pyridin-3-yl) ethyl group, 1-(2-fluoropyridin-3-yl) ethyl group, 1-(4-fluoropyridin-3-yl) ethyl group, 1-(5-fluoropyridine- 3-yl)ethyl group, 1-(6-fluoropyridin-3-yl)ethyl group, 1-(2-chloropyridin-3-yl)ethyl group, 1-(4-chloropyridin-3-yl)ethyl group, 1-(5-chloropyridin-3-yl) ethyl group, 1-(6-chloropyridin-3-yl) ethyl group, 1-(2-bromopyridin-3-yl) ethyl group, 1-( 4-bromopyridin-3-yl) ethyl group, 1-(5-bromopyridin-3-yl) ethyl group, 1-(6-bromopyridin-3-yl) ethyl group, 1-(2-methylpyridin- 3-yl)ethyl group, 1-(4-methylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(5-methylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(2-trifluoromethylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(4-trifluoromethylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyridin-3-yl) ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(2-methoxypyridin-3-yl)ethyl group, 1-(4-methoxypyridin-3-yl)ethyl group, 1-(5-methoxypyridin-3-yl) ethyl group, 1-(6-methoxypyridin-3-yl) ethyl group,
1-(pyridin-4-yl) ethyl group, 1-(2-fluoropyridin-4-yl) ethyl group, 1-(3-fluoropyridin-4-yl) ethyl group, 1-(2-chloropyridine- 4-yl)ethyl group, 1-(3-chloropyridin-4-yl)ethyl group, 1-(2-bromopyridin-4-yl)ethyl group, 1-(3-bromopyridin-4-yl)ethyl group, 1-(2-methylpyridin-4-yl)ethyl group, 1-(3-methylpyridin-4-yl)ethyl group, 1-(2-trifluoromethylpyridin-4-yl)ethyl group, 1 -(3-trifluoromethylpyridin-4-yl)ethyl group, 1-(2-methoxypyridin-4-yl)ethyl group, 1-(3-methoxypyridin-4-yl)ethyl group,
1-(pyridazin-3-yl) ethyl group, 1-(4-fluoropyridazin-3-yl) ethyl group, 1-(5-fluoropyridazin-3-yl) ethyl group, 1-(6-fluoropyridazine- 3-yl)ethyl group, 1-(4-chloropyridazin-3-yl)methyl group, 1-(5-chloropyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(6-chloropyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(4-bromopyridazin-3-yl) ethyl group, 1-(5-bromopyridazin-3-yl) ethyl group, 1-(6-bromopyridazin-3-yl) ethyl group, 1-( 4-methylpyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(5-methylpyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(4-trifluoromethyl pyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(4-methoxypyridazine -3-yl)ethyl group, 1-(5-methoxypyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(6-methoxypyridazin-3-yl)ethyl group,
1-(pyridazin-4-yl) ethyl group, 1-(3-fluoropyridazin-4-yl) ethyl group, 1-(5-fluoropyridazin-4-yl) ethyl group, 1-(6-fluoropyridazine- 4-yl)ethyl group, 1-(3-chloropyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(5-chloropyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(6-chloropyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(3-bromopyridazin-4-yl) ethyl group, 1-(5-bromopyridazin-4-yl) ethyl group, 1-(6-bromopyridazin-4-yl) ethyl group, 1-( 3-methylpyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(5-methylpyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(3-trifluoromethyl pyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(3-methoxypyridazine -4-yl)ethyl group, 1-(5-methoxypyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(6-methoxypyridazin-4-yl)ethyl group,
1-(pyrimidin-2-yl) ethyl group, 1-(4-fluoropyrimidin-2-yl) ethyl group, 1-(5-fluoropyrimidin-2-yl) ethyl group, 1-(4-chloropyrimidine- 2-yl)ethyl group, 1-(5-chloropyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(4-bromopyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(5-bromopyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(4-methylpyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(5-methylpyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(4-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)ethyl group, 1 -(5-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(4-methoxypyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(5-methoxypyrimidin-2-yl)ethyl group,
1-(pyrimidin-4-yl) ethyl group, 1-(2-fluoropyrimidin-4-yl) ethyl group, 1-(5-fluoropyrimidin-4-yl) ethyl group, 1-(6-fluoropyrimidine- 4-yl)ethyl group, 1-(2-chloropyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(5-chloropyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(6-chloropyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(2-bromopyrimidin-4-yl) ethyl group, 1-(5-bromopyrimidin-4-yl) ethyl group, 1-(6-bromopyrimidin-4-yl) ethyl group, 1-( 2-methylpyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(5-methylpyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(2-trifluoromethyl pyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(2-methoxypyrimidine -4-yl)ethyl group, 1-(5-methoxypyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(6-methoxypyrimidin-4-yl)ethyl group,
1-(pyrimidin-5-yl) ethyl group, 1-(2-fluoropyrimidin-5-yl) ethyl group, 1-(4-fluoropyrimidin-5-yl) ethyl group, 1-(6-fluoropyrimidine- 5-yl)ethyl group, 1-(2-chloropyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(4-chloropyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(6-chloropyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(2-bromopyrimidin-5-yl) ethyl group, 1-(4-bromopyrimidin-5-yl) ethyl group, 1-(6-bromopyrimidin-5-yl) ethyl group, 1-( 2-methylpyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(4-methylpyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(2-trifluoromethyl pyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(4-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(2-methoxypyrimidine -5-yl)ethyl group, 1-(4-methoxypyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(6-methoxypyrimidin-5-yl)ethyl group,
1-(pyrazin-2-yl) ethyl group, 1-(3-fluoropyrazin-2-yl) ethyl group, 1-(5-fluoropyrazin-2-yl) ethyl group, 1-(6-fluoropyrazine- 2-yl)ethyl group, 1-(3-chloropyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(5-chloropyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(6-chloropyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(3-bromopyrazin-2-yl) ethyl group, 1-(5-bromopyrazin-2-yl) ethyl group, 1-(6-bromopyrazin-2-yl) ethyl group, 1-( 3-methylpyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(5-methylpyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(3-trifluoromethyl pyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(3-methoxypyrazine -2-yl)ethyl group, 1-(5-methoxypyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(6-methoxypyrazin-2-yl)ethyl group,
3-methyl-1,2,4-oxadiazolyl group, 5-fluoro-3-methyl-1,2,4-oxadiazolyl group, 5-chloro-3-methyl-1,2,4-oxadiazolyl group, 5-bromo -3-methyl-1,2,4-oxadiazolyl group, 5-methyl-3-methyl-1,2,4-oxadiazolyl group, 5-trifluoromethyl-3-methyl-1,2,4-oxadiazolyl group, 5-methoxy-3-methyl-1,2,4-oxadiazolyl group, thiazol-2-ylmethyl group, thiazol-4-ylmethyl group, thiazol-5-ylmethyl group, (1H-1,2,4-triazol-1 -yl)methyl group, 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl group, 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl group, propane-2- on group, 1-methoxy-propan-2-one group, 1-cyano-propan-2-one group, 1,1,1-trifluoropropan-2-one group, methoxycarbonylmethyl group, methoxycarbonylethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylethyl group, isopropyloxycarbonylmethyl group, isopropyloxycarbonylethyl group, dimethylaminocarbonylmethyl group, ethylmethylaminocarbonylmethyl group, diethylaminocarbonylmethyl group, cyclopropylaminocarbonylmethyl group, cyclopropylmethyl aminocarbonylmethyl group, methylsulfanylmethyl group, methylsulfinylmethyl group, methylsulfonylmethyl group, ethylsulfanylmethyl group, ethylsulfinylmethyl group, ethylsulfonylmethyl group, trifluoromethylsulfanylmethyl group, trifluoromethylsulfinylmethyl group, trifluoromethylsulfinylmethyl group, fluorosulfonylmethyl group, tetrahydrofuran-2-ylmethyl group, tetrahydrofuran-3-ylmethyl group, tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethyl group, tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl group, 1,3-dioxolan-2-ylmethyl or a 3-(dihydrofuran-2(3H)-one)methyl group,
More preferably, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, pentyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, cyclopropylmethyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, isopropyloxymethyl group, benzyl group, 1-phenethyl group, 2-phenethyl group, 4-cyanophenylmethyl group, 2-fluorophenylmethyl group, 3-fluorophenyl methyl group, 4-fluorophenylmethyl group, 2-chlorophenylmethyl group, 3-chlorophenylmethyl group, 3,5-dichlorophenylmethyl group, 4-chlorophenylmethyl group, 2-methylphenylmethyl group, 3-methylphenylmethyl group, 4-methylphenylmethyl group, 2-trifluoromethylphenylmethyl group, 3-trifluoromethylphenylmethyl group, 4-trifluoromethylphenylmethyl group, 3-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 4-cyclopropylpyridine -2-ylmethyl group, 5-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 6-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 2-methoxyphenylmethyl group, 3-methoxyphenylmethyl group, 4-methoxyphenylmethyl group, 4 -phenoxyphenylmethyl group, 4-methanesulfonylphenylmethyl group, 4-trifluoromethylsulfanylphenylmethyl group, 4-trifluorosulfinylphenylmethyl group, 4-trifluorosulfonylphenylmethyl group, pyridin-2-ylmethyl group, pyridine -2-ylmethyl N-oxide group, 3-chloropyridin-2-ylmethyl group, 4-chloropyridin-2-ylmethyl group, 5-chloropyridin-2-ylmethyl group, 6-chloropyridin-2-ylmethyl group, 3 -bromopyridin-2-ylmethyl group, 4-bromopyridin-2-ylmethyl group, 5-bromopyridin-2-ylmethyl group, 6-bromopyridin-2-ylmethyl group, 3-methylpyridin-2-ylmethyl group, 4 -methylpyridin-2-ylmethyl group, 5-methylpyridin-2-ylmethyl group, 6-methylpyridin-2-ylmethyl group, 3-trifluoromethylpyridin-2-ylmethyl group, 4-trifluoromethylpyridin-2- ylmethyl group, 5-trifluoromethylpyridin-2-ylmethyl group, 6-trifluoromethylpyridin-2-ylmethyl group,
3-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 4-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 5-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 6-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 3-methoxypyridin-2 -ylmethyl group, 4-methoxypyridin-2-ylmethyl group, 5-methoxypyridin-2-ylmethyl group, 6-methoxypyridin-2-ylmethyl group, pyridin-3-ylmethyl group, 2-chloropyridin-3-ylmethyl group , 4-chloropyridin-3-ylmethyl group, 5-chloropyridin-3-ylmethyl group, 6-chloropyridin-3-ylmethyl group, 2-methylpyridin-3-ylmethyl group, 4-methylpyridin-3-ylmethyl group , 5-methylpyridin-3-ylmethyl group, 6-methylpyridin-3-ylmethyl group, 2-trifluoromethylpyridin-3-ylmethyl group, 4-trifluoromethylpyridin-3-ylmethyl group, 5-trifluoromethyl pyridin-3-ylmethyl group, 6-trifluoromethylpyridin-3-ylmethyl group, pyridin-4-ylmethyl group, 2-chloropyridin-4-ylmethyl group, 3-chloropyridin-4-ylmethyl group, 2-methylpyridine -4-ylmethyl group, 3-methylpyridin-4-ylmethyl group, 2-trifluoromethylpyridin-4-ylmethyl group, 3-trifluoromethylpyridin-4-ylmethyl group, pyridazin-3-ylmethyl group, 4-chloro pyridazin-3-ylmethyl group, 5-chloropyridazin-3-ylmethyl group, 6-chloropyridazin-3-ylmethyl group, 4-methylpyridazin-3-ylmethyl group, 5-methylpyridazin-3-ylmethyl group, 6-methyl pyridazin-3-ylmethyl group, 4-trifluoromethylpyridazin-3-ylmethyl group, 5-trifluoromethylpyridazin-3-ylmethyl group, 6-trifluoromethylpyridazin-3-ylmethyl group, pyridazin-4-ylmethyl group, 3-chloropyridazin-4-ylmethyl group, 5-chloropyridazin-4-ylmethyl group, 6-chloropyridazin-4-ylmethyl group, 3-methylpyridazin-4-ylmethyl group, 5-methylpyridazin-4-ylmethyl group, 6-methylpyridazin-4-ylmethyl group, 3-trifluoromethylpyridazin-4-ylmethyl group, 5-trifluoromethylpyridazin-4-ylmethyl group, 6-trifluoromethylpyridazin-4-ylmethyl group a chill group, a 3-methoxypyridazin-4-ylmethyl group, a pyrimidin-2-ylmethyl group,
4-chloropyrimidin-2-ylmethyl group, 5-chloropyrimidin-2-ylmethyl group, 4-methylpyrimidin-2-ylmethyl group, 5-methylpyrimidin-2-ylmethyl group, 4-trifluoromethylpyrimidin-2-ylmethyl group, 5-trifluoromethylpyrimidin-2-ylmethyl group, pyrimidin-4-ylmethyl group, 2-chloropyrimidin-4-ylmethyl group, 5-chloropyrimidin-4-ylmethyl group, 6-chloropyrimidin-4-ylmethyl group , 2-methylpyrimidin-4-ylmethyl group, 5-methylpyrimidin-4-ylmethyl group, 6-methylpyrimidin-4-ylmethyl group, 2-trifluoromethylpyrimidin-4-ylmethyl group, 5-trifluoromethylpyrimidine- 4-ylmethyl group, 6-trifluoromethylpyrimidin-4-ylmethyl group, pyrimidin-5-ylmethyl group, 2-chloropyrimidin-5-ylmethyl group, 4-chloropyrimidin-5-ylmethyl group, 6-chloropyrimidine-5 -ylmethyl group, 2-methylpyrimidin-5-ylmethyl group, 4-methylpyrimidin-5-ylmethyl group, 6-methylpyrimidin-5-ylmethyl group, 2-trifluoromethylpyrimidin-5-ylmethyl group, 4-trifluoro methylpyrimidin-5-ylmethyl group, 6-trifluoromethylpyrimidin-5-ylmethyl group, pyrazin-2-ylmethyl group, 3-chloropyrazin-2-ylmethyl group, 5-chloropyrazin-2-ylmethyl group, 6-chloro pyrazin-2-ylmethyl group, 3-methylpyrazin-2-ylmethyl group, 5-methylpyrazin-2-ylmethyl group, 6-methylpyrazin-2-ylmethyl group, 3-trifluoromethylpyrazin-2-ylmethyl group, 5 -trifluoromethylpyrazin-2-ylmethyl group, 6-trifluoromethylpyrazin-2-ylmethyl group, 1-(pyridin-2-yl)ethyl group, 1-(3-chloropyridin-2-yl)ethyl group, 1-(4-chloropyridin-2-yl) ethyl group, 1-(5-chloropyridin-2-yl) ethyl group, 1-(6-chloropyridin-2-yl) ethyl group, 1-(3- methylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(4-methylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(5-methylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyridin-2- yl) ethyl group, 1-(3-trifluoromethylpyridin-2-yl) ethyl group, 1-(4-trifluoro Luoromethylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyridin-2-yl)ethyl group,
1-(pyridin-3-yl) ethyl group, 1-(2-chloropyridin-3-yl) ethyl group, 1-(4-chloropyridin-3-yl) ethyl group, 1-(5-chloropyridine- 3-yl)ethyl group, 1-(6-chloropyridin-3-yl)ethyl group, 1-(2-methylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(4-methylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(5-methylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(2-trifluoromethylpyridin-3-yl)ethyl group, 1 -(4-trifluoromethylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(pyridin-4-yl) ethyl group, 1-(2-chloropyridin-4-yl) ethyl group, 1-(3-chloropyridin-4-yl) ethyl group, 1-(2-methylpyridine- 4-yl)ethyl group, 1-(3-methylpyridin-4-yl)ethyl group, 1-(2-trifluoromethylpyridin-4-yl)ethyl group, 1-(3-trifluoromethylpyridine-4 -yl) ethyl group, 1-(pyridazin-3-yl) ethyl group, 1-(4-chloropyridazin-3-yl) methyl group, 1-(5-chloropyridazin-3-yl) ethyl group, 1- (6-chloropyridazin-3-yl) ethyl group, 1-(4-methylpyridazin-3-yl) ethyl group, 1-(5-methylpyridazin-3-yl) ethyl group, 1-(6-methylpyridazine) -3-yl)ethyl group, 1-(4-trifluoromethylpyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(6-trifluoromethyl pyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(pyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(3-chloropyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(5-chloropyridazin-4-yl)ethyl group , 1-(6-chloropyridazin-4-yl) ethyl group, 1-(3-methylpyridazin-4-yl) ethyl group, 1-(5-methylpyridazin-4-yl) ethyl group, 1-(6 -methylpyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(3-trifluoromethylpyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(6- trifluoromethylpyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(pyrimidine -2-yl)ethyl group, 1-(4-chloropyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(5-chloropyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(4-methylpyrimidin-2-yl) ethyl group, 1-(5-methylpyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(4-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(pyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(2-chloropyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(5-chloropyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(6-chloro pyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(2-methylpyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(5-methylpyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyrimidin-4-yl ) ethyl group, 1-(2-trifluoromethylpyrimidin-4-yl) ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyrimidin-4-yl) ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyrimidine-4- yl) ethyl group, 1-(pyrimidin-5-yl) ethyl group, 1-(2-chloropyrimidin-5-yl) ethyl group, 1-(4-chloropyrimidin-5-yl) ethyl group, 1-( 6-chloropyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(2-methylpyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(4-methylpyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyrimidine- 5-yl)ethyl group, 1-(2-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(4-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyrimidine -5-yl)ethyl group, 1-(pyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(3-chloropyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(5-chloropyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(6-chloropyrazin-2-yl) ethyl group, 1-(3-methylpyrazin-2-yl) ethyl group, 1-(5-methylpyrazin-2-yl) ethyl group, 1-(6- methylpyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(3-trifluoromethylpyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(6-tri fluoromethylpyrazin-2-yl)ethyl group, 3-methyl-1,2,4-oxadiazolyl group, 5-trifluoromethyl-3-methyl-1,2,4-oxadiazolyl group, thiazol-2-ylmethyl group, thiazol-4-ylmethyl group, thiazol-5-ylmethyl group, (1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl group, 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl group, propane-2 -one group, methoxycarbonylmethyl group, methoxycarbonylethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylethyl group, dimethylaminocarbonylmethyl group, ethylmethylaminocarbonylmethyl group, methylsulfanylmethyl group, methylsulfinylmethyl group, methylsulfonylmethyl group, ethylsulfanylmethyl group, ethylsulfinylmethyl group, ethylsulfonylmethyl group, trifluoromethylsulfanylmethyl group, trifluoromethylsulfinylmethyl group, trifluorosulfonylmethyl group, tetrahydrofuran-2-ylmethyl group, tetrahydrofuran-3-ylmethyl group , tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethyl group, tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl group, or 1,3-dioxolan-2-ylmethyl group, 3-(dihydrofuran-2(3H)-one)methyl group and
More preferably, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, cyclopropylmethyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, benzyl group, 1-phenethyl group, 2-phenethyl group, 4-cyanophenylmethyl group, 4-fluorophenylmethyl group, 2-chlorophenylmethyl group, 3-chlorophenylmethyl group, 3,5-dichlorophenyl methyl group, 4-chlorophenylmethyl group, 4-methylphenylmethyl group, 4-methoxyphenylmethyl group, 4-phenoxyphenylmethyl group, 4-methanesulfonylphenylmethyl group, 4-trifluoromethylsulfanylphenylmethyl group, pyridine- 2-ylmethyl group, pyridin-2-ylmethyl N-oxide group, 3-chloropyridin-2-ylmethyl group, 3-bromopyridin-2-ylmethyl group, 3-methylpyridin-2-ylmethyl group, 3-cyclopropylpyridine -2-ylmethyl group, 3-methoxypyridin-2-ylmethyl group, 5-methoxypyridin-2-ylmethyl group, pyridin-3-ylmethyl group, 5-methylpyridin-3-ylmethyl group, 6-chloropyridin-3- ylmethyl group, pyridin-4-ylmethyl group, pyridazin-3-ylmethyl group, pyridazin-4-ylmethyl group, pyrimidin-2-ylmethyl group, pyrimidin-4-ylmethyl group, pyrimidin-5-ylmethyl group, 2-chloropyrimidine- 5-ylmethyl group, pyrazin-2-ylmethyl group, 1-(pyridin-2-yl)ethyl group, 1-(pyridin-3-yl)ethyl group, 1-(pyridin-4-yl)ethyl group, 1- (pyridazin-3-yl) ethyl group, 1-(pyridazin-4-yl) ethyl group, 1-(pyrimidin-2-yl) ethyl group, 1-(pyrimidin-4-yl) ethyl group, 1-(pyrimidine -5-yl)ethyl group, 1-(pyrazin-2-yl)ethyl group, 5-trifluoromethyl-3-methyl-1,2,4-oxadiazolyl group, thiazol-2-ylmethyl group, thiazol-4- ylmethyl group, thiazol-5-ylmethyl group, (1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl group, 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl group, propane- 2-one group, methoxycarbonylethyl group, dimethylaminocarbonylmethyl group, methylsulfur Fanylmethyl group, tetrahydrofuran-2-ylmethyl group, tetrahydrofuran-3-ylmethyl group, tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethyl group, 1,3-dioxolan-2-ylmethyl group, or 3-(dihydrofuran-2(3H )-on) is a methyl group.
Particularly preferably, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, cyclopropylmethyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group and methoxyethyl group, ethoxyethyl group, benzyl group, 1-phenethyl group, 2-phenethyl group, 4-cyanophenylmethyl group, 4-fluorophenylmethyl group, 2-chlorophenylmethyl group, 3-chlorophenylmethyl group, 3,5-dichlorophenyl methyl group, 4-chlorophenylmethyl group, 4-methylphenylmethyl group, 4-methoxyphenylmethyl group, 4-methanesulfonylphenylmethyl group, 4-trifluoromethylsulfanylphenylmethyl group, pyridin-2-ylmethyl group, pyridine- 2-ylmethyl N-oxide group, 3-chloropyridin-2-ylmethyl group, 3-bromopyridin-2-ylmethyl group, 3-methylpyridin-2-ylmethyl group, 3-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 3 -Methoxypyridin-2-ylmethyl group, 5-methoxypyridin-2-ylmethyl group, pyridin-3-ylmethyl group, 5-methylpyridin-3-ylmethyl group, 6-chloropyridin-3-ylmethyl group, pyridin-4- ylmethyl group, pyridazin-3-ylmethyl group, pyridazin-4-ylmethyl group, pyrimidin-2-ylmethyl group, pyrimidin-4-ylmethyl group, pyrimidin-5-ylmethyl group, 2-chloropyrimidin-5-ylmethyl group, pyrazine- 2-ylmethyl group, 1-(pyridin-2-yl)ethyl group, 1-(pyridin-3-yl)ethyl group, 1-(pyrimidin-5-yl)ethyl group, 5-trifluoromethyl-3-methyl -1,2,4-oxadiazolyl group, thiazol-2-ylmethyl group, thiazol-4-ylmethyl group, thiazol-5-ylmethyl group, (1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl group, propane -2-one group, dimethylaminocarbonylmethyl group, methylsulfanylmethyl group, tetrahydrofuran-3-ylmethyl group, tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl group, 1,3-dioxolan-2-ylmethyl group, or 3-( dihydrofuran-2(3H)-one)methyl group.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，２，２，２－テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロピル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、または２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル基、または１，１，２，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロピル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、または２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル基であり、特に好ましくは、ジフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、または２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基である。 The “C1-C6 haloalkyl group” for R5 in the formula (Het-1) has the same meaning as defined above, preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2 ,2-trifluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group , 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group, or 2,2,3,3,4, 4,5,5,5-nonafluoropentyl group, more preferably difluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, or 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group, or 2,2,3,3,4,4 ,5,5,5-nonafluoropentyl group, particularly preferably difluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, or 2 , 2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基であり、特に好ましくは、シクロプロピル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。Ｒ５における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」中、置換基Ａの具体例として、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シクロプロピル基、シクロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、シアノフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、トルイル基、メトキシフェニル基、フェノキシフェニル基、メチルスルホニルフェニル基、トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、ピリジル基、２－フルオロピリジル基、３－フルオロピリジル基、４－フルオロピリジル基、２－クロロピリジル基、３－クロロピリジル基、４－クロロピリジル基、２－ブロモピリジル基、３－ブロモピリジル基、４－ブロモピリジル基、２－ヨードピリジル基、３－ヨードピリジル基、４－ヨードピリジル基、２－メチルピリジル基、３－メチルピリジル基、４－メチルピリジル基、２－トリフルオロメチルピリジル基、３－トリフルオロメチルピリジル基、４－トリフルオロメチルピリジル基、２－メトキシピリジル基、３－メトキシピリジル基、４－メトキシピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、アセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロスルホニル基等が挙げられる。「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のシクロアルキル基」として好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－（シクロプロパン－１－カルボニトリル）基、２－（シクロプロパン－１－カルボニトリル）基、１－（１－ニトロシクロプロピル）基、１－（２－ニトロシクロプロピル）基、１－（１－シクロプロピルシクロプロピル）基、１－（２－シクロプロピルシクロプロピル）基、１－（２－メトキシシクロプロピル）基、１－（２－エトキシシクロプロピル）基、１－（１－フェニルシクロプロピル）基、１－（２－フェニルシクロプロピル）基、１－（シクロプロピルエタン－１－オン）基、２－（シクロプロピルエタン－１オン）基、１－（１－メトキシカルボニルシクロプロピル）基、１－（２－メトキシカルボニルシクロプロピル）基、１－（１－エトキシカルボニルシクロプロピル）基、または１－（２－エトキシカルボニルシクロプロピル）基であり、より好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、１－（シクロプロパン－１－カルボニトリル）基、２－（シクロプロパン－１－カルボニトリル）基、１－（１－ニトロシクロプロピル）基、１－（２－ニトロシクロプロピル）基、１－（１－メトキシカルボニルシクロプロピル）基、１－（２－メトキシカルボニルシクロプロピル）基、１－（１－エトキシカルボニルシクロプロピル）基、または１－（２－エトキシカルボニルシクロプロピル）基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、１－（シクロプロパン－１－カルボニトリル）基、または１－（１－メトキシカルボニルシクロプロピル）基である。特に好ましくは、シクロプロピル基、または１－（シクロプロパン－１－カルボニトリル）基である。 The C3-C8 cycloalkyl group of the "C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R5 in the formula (Het-1) has the same definition as above, preferably It is a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group, particularly preferably a cyclopropyl group. When having a substituent A, one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is substituted with the substituent A. Specific examples of the substituent A in the "C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R5 include a cyano group, a nitro group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, cyclopropyl group, cyclobutyl group, methoxy group, ethoxy group, phenyl group, cyanophenyl group, fluorophenyl group, chlorophenyl group, toluyl group, methoxyphenyl group, phenoxyphenyl group, methylsulfonylphenyl group, trifluoromethylsulfanylphenyl group, pyridyl group, 2-fluoropyridyl group, 3-fluoropyridyl group, 4-fluoropyridyl group, 2-chloropyridyl group, 3-chloropyridyl group, 4-chloropyridyl group, 2-bromopyridyl group, 3-bromopyridyl group , 4-bromopyridyl group, 2-iodopyridyl group, 3-iodopyridyl group, 4-iodopyridyl group, 2-methylpyridyl group, 3-methylpyridyl group, 4-methylpyridyl group, 2-trifluoromethylpyridyl group , 3-trifluoromethylpyridyl group, 4-trifluoromethylpyridyl group, 2-methoxypyridyl group, 3-methoxypyridyl group, 4-methoxypyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, acetyl group, trifluoroacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, ethylmethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group, methylsulfanyl group, methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, ethylsulfanyl group, ethylsulfinyl group, Ethylsulfonyl group, trifluoromethylsulfanyl group, trifluoromethylsulfinyl group, trifluorosulfonyl group and the like. The "C1-C6 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A" is preferably a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 1-(cyclopropane-1-carbonitrile) group, 2-(cyclopropane-1-carbonitrile) group, 1-(1-nitrocyclopropyl) group, 1-(2-nitrocyclopropyl) group, 1-(1-cyclopropylcyclopropyl) group, 1-( 2-cyclopropylcyclopropyl) group, 1-(2-methoxycyclopropyl) group, 1-(2-ethoxycyclopropyl) group, 1-(1-phenylcyclopropyl) group, 1-(2-phenylcyclopropyl) group ) group, 1-(cyclopropylethan-1-one) group, 2-(cyclopropylethan-1-one) group, 1-(1-methoxycarbonylcyclopropyl) group, 1-(2-methoxycarbonylcyclopropyl) group, 1-(1-ethoxycarbonylcyclopropyl) group, or 1-(2-ethoxycarbonylcyclopropyl) group, more preferably cyclopropyl group, cyclobutyl group, 1-(cyclopropane-1-carbonitrile ) group, 2-(cyclopropane-1-carbonitrile) group, 1-(1-nitrocyclopropyl) group, 1-(2-nitrocyclopropyl) group, 1-(1-methoxycarbonylcyclopropyl) group, 1-(2-methoxycarbonylcyclopropyl) group, 1-(1-ethoxycarbonylcyclopropyl) group, or 1-(2-ethoxycarbonylcyclopropyl) group, more preferably cyclopropyl group, 1-( cyclopropane-1-carbonitrile) group or 1-(1-methoxycarbonylcyclopropyl) group. A cyclopropyl group or a 1-(cyclopropane-1-carbonitrile) group is particularly preferred.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、２－メチルアリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、または３－ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、２－メチルアリル基、または３－ブテニル基であり、特に好ましくは、アリル基、２－メチルアリル基、または３－ブテニル基である。置換基Ａ記載中の置換基を有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ａ記載中の置換基によって任意に置換される。 The C2-C6 alkenyl group of the "C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A" in R5 of the formula (Het-1) has the same definition as above, preferably a vinyl group. , 1-propenyl group, allyl group, 2-methylallyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, or 3-butenyl group, more preferably vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, 2-methylallyl group. or 3-butenyl group, particularly preferably allyl group, 2-methylallyl group or 3-butenyl group. When having a substituent in Substituent A description, a hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally replaced by a substituent in Substituent A description.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、３－フルオロアリル基、または３，３－ジフルオロアリル基であり、さらに好ましくは、３－フルオロアリル基、または３，３－ジフルオロアリル基であり、特に好ましくは、３，３－ジフルオロアリル基である。 The "C2-C6 haloalkenyl group" for R5 in the formula (Het-1) has the same definition as above, and is preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, or a 3-fluoroallyl group. , or 3,3-difluoroallyl group, more preferably 3-fluoroallyl group or 3,3-difluoroallyl group, particularly preferably 3,3-difluoroallyl group.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、または２－ブチニル基であり、特に好ましくは、プロパルギル基、または２－ブチニル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C2-C6 alkynyl group in the "C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R5 in the formula (Het-1) has the same definition as above, preferably an ethynyl group, 1-propynyl group, propargyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group or 3-butynyl group, more preferably ethynyl group, 1-propynyl group, propargyl group or 2-butynyl group, especially A propargyl group or a 2-butynyl group is preferred. When having a substituent A, one hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is substituted with the substituent A.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、または４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基であり、特に好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。 The “C2-C6 haloalkynyl group” for R5 in the formula (Het-1) has the same meaning as defined above, preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro -1-propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group, or 4,4,4-tri a fluoro-2-butynyl group, more preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group, or a 4,4,4-trifluoro-1- It is a butynyl group, and particularly preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group or a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基」はフェニル基における水素原子が独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒ５における「置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基」中、置換基Ｂの具体例として、水酸基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、シクロプロピルオキシ基、フェノキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基等が挙げられる。「置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基」として好ましくは、フェニル基、シアノフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、トルイル基、メトキシフェニル基、フェノキシフェニル基、メチルスルファニルフェニル基、メチルスルフィニルフェニル基、メチルスルホニルフェニル基、トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、トリフルオロメチルスルフィニルフェニル基、またはトリフルオロメチルスルホニルフェニル基であり、さらに好ましくは、フェニル基、シアノフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、トルイル基、メトキシフェニル基、メチルスルホニルフェニル基、トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、トリフルオロメチルスルフィニルフェニル基、またはトリフルオロメチルスルホニルフェニル基であり、特に好ましくは、フェニル基である。 "A phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B" in R5 of the formula (Het-1) is optionally substituted with 1 to 5 substituents B in which hydrogen atoms in the phenyl group are independent. . In the "phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B" for R5, specific examples of the substituent B include a hydroxyl group, a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, and an ethyl group. , difluoromethyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, methoxy group, ethoxy group, isopropyloxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, cyclopropyloxy group, phenoxy group, methylsulfanyl group, methylsulfinyl group, methyl sulfonyl group, trifluoromethylsulfanyl group, trifluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group and the like. The "phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B" is preferably a phenyl group, a cyanophenyl group, a fluorophenyl group, a chlorophenyl group, a toluyl group, a methoxyphenyl group, a phenoxyphenyl group, a methylsulfanylphenyl group, methylsulfinylphenyl group, methylsulfonylphenyl group, trifluoromethylsulfanylphenyl group, trifluoromethylsulfinylphenyl group, or trifluoromethylsulfonylphenyl group, more preferably phenyl group, cyanophenyl group, fluorophenyl group, chlorophenyl a toluyl group, a methoxyphenyl group, a methylsulfonylphenyl group, a trifluoromethylsulfanylphenyl group, a trifluoromethylsulfinylphenyl group, or a trifluoromethylsulfonylphenyl group, and particularly preferably a phenyl group.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基」の５～６員芳香族複素環基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基であり、さらに好ましくは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基であり、特に好ましくは、ピリジル基、またはピリミジニル基である。置換基Ｂを有する場合、５～６員芳香族複素環基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～４置換の間で任意に置換される。Ｒ５における置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基」中、置換基Ｂの具体例として、水酸基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、シクロプロピルオキシ基、フェノキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基等が挙げられる。「置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基」として好ましくは、ピリジル基、２－シアノピリジル基、３－シアノピリジル基、４－シアノピリジル基、２－フルオロピリジル基、３－フルオロピリジル基、４－フルオロピリジル基、２－クロロピリジル基、３－クロロピリジル基、４－クロロピリジル基、２－ブロモピリジル基、３－ブロモピリジル基、４－ブロモピリジル基、２－ヨードピリジル基、３－ヨードピリジル基、４－ヨードピリジル基、２－メチルピリジル基、３－メチルピリジル基、４－メチルピリジル基、２－トリフルオロメチルピリジル基、３－トリフルオロメチルピリジル基、４－トリフルオロメチルピリジル基、２－メトキシピリジル基、３－メトキシピリジル基、４－メトキシピリジル基、ピリダジニル基、３－シアノピリダジニル基、４－シアノピリダジニル基、３－フルオロピリダジニル基、４－フルオロピリダジニル基、３－クロロピリダジニル基、４－クロロピリダジニル基、３－ブロモピリダジニル基、４－ブロモピリダジニル基、３－ヨードピリダジニル基、４－ヨードピリダジニル基、３－メチルピリダジニル基、４－メチルピリダジニル基、３－トリフルオロメチルピリダジニル基、４－トリフルオロメチルピリダジニル基、３－メトキシピリダジニル基、４－メトキシピリダジニル基、ピリミジニル基、２－シアノピリミジニル基、４－シアノピリミジニル基、５－シアノピリミジニル基、２－フルオロピリミジニル基、４－フルオロピリミジニル基、５－フルオロピリミジニル基、２－クロロピリミジニル基、４－クロロピリミジニル基、５－クロロピリミジニル基、２－ブロモピリミジニル基、４－ブロモピリミジニル基、５－ブロモピリミジニル基、２－ヨードピリミジニル基、４－ヨードピリミジニル基、５－ヨードピリミジニル基、２－メチルピリミジニル基、４－メチルピリミジニル基、５－メチルピリミジニル基、２－トリフルオロメチルピリミジニル基、４－トリフルオロメチルピリミジニル基、５－トリフルオロメチルピリミジニル基、２－メトキシピリミジニル基、４－メトキシピリミジニル基、５－メトキシピリミジニル基、ピラジニル基、２－シアノピラジニル基、２－フルオロピラジニル基、２－クロロピラジニル基、２－ブロモピラジニル基、２－ヨードピラジニル基、２－メチルピラジニル基、２－トリフルオロメチルピラジニル基、または２－メトキシピラジニル基であり、
　さらに好ましくは、ピリジル基、２－シアノピリジル基、３－シアノピリジル基、４－シアノピリジル基、２－フルオロピリジル基、３－フルオロピリジル基、４－フルオロピリジル基、２－クロロピリジル基、３－クロロピリジル基、４－クロロピリジル基、２－ブロモピリジル基、３－ブロモピリジル基、４－ブロモピリジル基、２－ヨードピリジル基、３－ヨードピリジル基、４－ヨードピリジル基、２－メチルピリジル基、３－メチルピリジル基、４－メチルピリジル基、２－トリフルオロメチルピリジル基、３－トリフルオロメチルピリジル基、４－トリフルオロメチルピリジル基、２－メトキシピリジル基、３－メトキシピリジル基、４－メトキシピリジル基、ピリミジル基、２－シアノピリミジニル基、４－シアノピリミジニル基、５－シアノピリミジニル基、２－フルオロピリミジニル基、４－フルオロピリミジニル基、５－フルオロピリミジニル基、２－クロロピリミジニル基、４－クロロピリミジニル基、５－クロロピリミジニル基、２－ブロモピリミジニル基、４－ブロモピリミジニル基、５－ブロモピリミジニル基、２－ヨードピリミジニル基、４－ヨードピリミジニル基、５－ヨードピリミジニル基、２－メチルピリミジニル基、４－メチルピリミジニル基、５－メチルピリミジニル基、２－トリフルオロメチルピリミジニル基、４－トリフルオロメチルピリミジニル基、５－トリフルオロメチルピリミジニル基、２－メトキシピリミジニル基、４－メトキシピリミジニル基、または５－メトキシピリミジニル基であり、
　特に好ましくは、ピリジル基、３－トリフルオロメチルピリジル基、またはピリミジル基である。 The 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group of "a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0 to 4 substituents B" in R5 of the formula (Het-1) has the same meaning as defined above. and preferably pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thienyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, and tetrazolyl. more preferably pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, thienyl group, thiazolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, triazolyl group, oxadiazolyl group, and particularly preferably pyridyl group , or a pyrimidinyl group. When having a substituent B, a hydrogen atom in the 5- to 6-membered heteroaromatic group is optionally substituted by an independent substituent B with between 1 and 4 substitutions. Specific examples of the substituent B in the 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0 to 4 substituents B for R5 include a hydroxyl group, a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. , methyl group, ethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, methoxy group, ethoxy group, isopropyloxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, cyclopropyloxy group, phenoxy group, methylsulfanyl group , methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, trifluoromethylsulfanyl group, trifluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group and the like. The "5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0-4 substituents B" is preferably a pyridyl group, a 2-cyanopyridyl group, a 3-cyanopyridyl group, a 4-cyanopyridyl group, a 2- fluoropyridyl group, 3-fluoropyridyl group, 4-fluoropyridyl group, 2-chloropyridyl group, 3-chloropyridyl group, 4-chloropyridyl group, 2-bromopyridyl group, 3-bromopyridyl group, 4-bromopyridyl group, 2-iodopyridyl group, 3-iodopyridyl group, 4-iodopyridyl group, 2-methylpyridyl group, 3-methylpyridyl group, 4-methylpyridyl group, 2-trifluoromethylpyridyl group, 3-trifluoro methylpyridyl group, 4-trifluoromethylpyridyl group, 2-methoxypyridyl group, 3-methoxypyridyl group, 4-methoxypyridyl group, pyridazinyl group, 3-cyanopyridazinyl group, 4-cyanopyridazinyl group , 3-fluoropyridazinyl group, 4-fluoropyridazinyl group, 3-chloropyridazinyl group, 4-chloropyridazinyl group, 3-bromopyridazinyl group, 4-bromopyridyl dazinyl group, 3-iodopyridazinyl group, 4-iodopyridazinyl group, 3-methylpyridazinyl group, 4-methylpyridazinyl group, 3-trifluoromethylpyridazinyl group, 4-trifluoromethylpyridazinyl group, 3-methoxypyridazinyl group, 4-methoxypyridazinyl group, pyrimidinyl group, 2-cyanopyrimidinyl group, 4-cyanopyrimidinyl group, 5-cyanopyrimidinyl group, 2-fluoropyrimidinyl group, 4-fluoropyrimidinyl group, 5-fluoropyrimidinyl group, 2-chloropyrimidinyl group, 4-chloropyrimidinyl group, 5-chloropyrimidinyl group, 2-bromopyrimidinyl group, 4-bromopyrimidinyl group, 5-bromopyrimidinyl group, 2-iodopyrimidinyl group, 4-iodopyrimidinyl group, 5-iodopyrimidinyl group, 2-methylpyrimidinyl group, 4-methylpyrimidinyl group, 5-methylpyrimidinyl group, 2-trifluoromethylpyrimidinyl group, 4-trifluoromethylpyrimidinyl group, 5-trifluoromethylpyrimidinyl group, 2-methoxypyrimidinyl group, 4-methoxypyrimidinyl group, 5-methoxypyrimidinyl group, pyrazinyl group, 2-cyanopyrazinyl group, 2-fluoropyrazinyl group, 2-chloropyrazinyl group, 2-bromopyrazinyl group, 2-iodopyrazinyl group, 2-methylpyrazinyl group, 2-trifluoromethyl a pyrazinyl group or a 2-methoxypyrazinyl group,
More preferably, pyridyl group, 2-cyanopyridyl group, 3-cyanopyridyl group, 4-cyanopyridyl group, 2-fluoropyridyl group, 3-fluoropyridyl group, 4-fluoropyridyl group, 2-chloropyridyl group, 3 -chloropyridyl group, 4-chloropyridyl group, 2-bromopyridyl group, 3-bromopyridyl group, 4-bromopyridyl group, 2-iodopyridyl group, 3-iodopyridyl group, 4-iodopyridyl group, 2-methyl pyridyl group, 3-methylpyridyl group, 4-methylpyridyl group, 2-trifluoromethylpyridyl group, 3-trifluoromethylpyridyl group, 4-trifluoromethylpyridyl group, 2-methoxypyridyl group, 3-methoxypyridyl group , 4-methoxypyridyl group, pyrimidinyl group, 2-cyanopyrimidinyl group, 4-cyanopyrimidinyl group, 5-cyanopyrimidinyl group, 2-fluoropyrimidinyl group, 4-fluoropyrimidinyl group, 5-fluoropyrimidinyl group, 2-chloropyrimidinyl group, 4-chloropyrimidinyl group, 5-chloropyrimidinyl group, 2-bromopyrimidinyl group, 4-bromopyrimidinyl group, 5-bromopyrimidinyl group, 2-iodopyrimidinyl group, 4-iodopyrimidinyl group, 5-iodopyrimidinyl group, 2-methylpyrimidinyl group, 4-methylpyrimidinyl group, 5-methylpyrimidinyl group, 2-trifluoromethylpyrimidinyl group, 4-trifluoromethylpyrimidinyl group, 5-trifluoromethylpyrimidinyl group, 2-methoxypyrimidinyl group, 4- a methoxypyrimidinyl group or a 5-methoxypyrimidinyl group,
A pyridyl group, a 3-trifluoromethylpyridyl group, or a pyrimidyl group is particularly preferred.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－」（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）の各用語は、前記と同義である。「Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、またはピロリジニル基であり、特に好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、またはジメチルアミノ基である。 "Rx1Rx2N-" in R5 of the formula (Het-1) (here, Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, optionally monosubstituted by a substituent A C1 to C6 an alkyl group, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, C2 to C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 a cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0 to 4 substituents B, or Rx1 and Rx2 are , an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a thiomorpholinyl group, and a dioxothiomorpholyl group optionally substituted with a substituent B together with a binding nitrogen atom for 0 to 2 substituents. each of which forms a nyl group, a thiazolidinyl group, an azepanyl group, or an azocanyl group) has the same meaning as defined above. "Rx1Rx2N-" is preferably amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl)amino group, (2-methoxyethyl)amino group, (cyanomethyl)amino group, (2-cyanoethyl)amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl)methylamino group, (2-methoxyethyl)methylamino group, (cyanomethyl)methylamino group, (2-cyanoethyl)methylamino group, 2,2- difluoroethylamino group, 2,2,2-trifluoroethylamino group, cyclopropylamino group, (cyclopropyl)methylamino group, pyrrolidinyl group or piperidinyl group, more preferably amino group, methylamino group, a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, a 2,2-difluoroethylamino group, a 2,2,2-trifluoroethylamino group, a cyclopropylamino group, or a pyrrolidinyl group, and particularly preferably an amino group, a methylamino or a dimethylamino group.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－」（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ４は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒｘ３として、好ましくは、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基であり、さらに好ましくは、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、または置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基であり、特に好ましくは、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基である。Ｒｘ４として、好ましくは、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、または置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基であり、特に好ましくは、水素原子、または置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基である。Ｒｘ３の具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、４-フルオロフェニル基、４－トリフルオロフェニル基等が挙げられる。Ｒｘ４の具体例として、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基等が挙げられる。「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－」として好ましくは、アセトアミド基、Ｎ－メチルアセトアミド基、Ｎ－（２，２，２，－トリフルオロエチル）アセトアミド基、２，２，２－トリフルオロアセトアミド基、２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－メチルアセトアミド基、２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセトアミド基、シクロプロパンカルボキサミド基、Ｎ－メチルシクロプロパンカルボキサミド基、またはＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）シクロプロパンカルボキサミド基であり、さらに好ましくは、アセトアミド基、メチルアセトアミド基、（２，２，２，－トリフルオロエチル）アセトアミド基、２，２，２－トリフルオロアセトアミド基、シクロプロパンカルボキサミド基、Ｎ－メチルシクロプロパンカルボキサミド基であり、特に好ましくは、アセトアミド基、メチルアセトアミド基、または２，２，２－トリフルオロアセトアミド基である。 "Rx3C(=O)N(Rx4)-" in R5 of the formula (Het-1) (here, Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkyl optionally substituted with a substituent A) a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 Rx4 represents a haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0-5 substituents B; , a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a substituent a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by A, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, and a C2 to C6 haloalkynyl group; ) have the same meanings as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by Rx3 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, or optionally by a substituent B a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents, more preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, or optionally monosubstituted with a substituent A A C3-C8 cycloalkyl group which may be optionally substituted with a substituent A, particularly preferably a C1-C6 alkyl group which may be optionally monosubstituted with a substituent A, or a C1-C6 haloalkyl group. Rx4 is preferably a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, or a C3 to C8 optionally monosubstituted by a substituent A a cycloalkyl group, more preferably a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, or a C1 to C6 haloalkyl group, particularly preferably a hydrogen atom, or a substituted It is a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by group A. Specific examples of Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like. Specific examples of Rx4 include a hydrogen atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, an allyl group, an ethynyl group, a propargyl group, and the like. is mentioned. "Rx3C(=O)N(Rx4)-" is preferably an acetamide group, N-methylacetamide group, N-(2,2,2,-trifluoroethyl)acetamide group, 2,2,2-trifluoro acetamide group, 2,2,2-trifluoro-N-methylacetamide group, 2,2,2-trifluoro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)acetamide group, cyclopropanecarboxamide group, N- methylcyclopropanecarboxamide group or N-(2,2,2-trifluoroethyl)cyclopropanecarboxamide group, more preferably acetamide group, methylacetamide group, (2,2,2,-trifluoroethyl) acetamide group, 2,2,2-trifluoroacetamide group, cyclopropanecarboxamide group, N-methylcyclopropanecarboxamide group, particularly preferably acetamide group, methylacetamide group or 2,2,2-trifluoroacetamide group is the base.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５におけるＲｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒｘ３の具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、４-フルオロフェニル基、４－トリフルオロフェニル基等が挙げられる。「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－」として好ましくは、Ｎ－アセチルアセトアミド基、Ｎ－プロピオニルプロピンアミド、Ｎ－イソブチリルイソブチリルアミド、ジメチルイミノジカーボネート、ジエチルイミノジカーボネート、またはジ－ｔ－ブチルイミノジカーボネートであり、より好ましくは、Ｎ－アセチルアセトアミド基、Ｎ－プロピオニルプロピンアミド、ジメチルイミノジカーボネート、ジエチルイミノジカーボネート、またはジ－ｔ－ブチルイミノジカーボネートであり、特に好ましくは、Ｎ－アセチルアセトアミド基、またはジ－ｔ－ブチルイミノジカーボネートである。 Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, C1 to C6 an alkyl group, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, C2 to represents a C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with a substituent B 0-5 times. ) have the same meanings as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by Specific examples of Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like. "Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-" is preferably an N-acetylacetamide group, N-propionylpropymamide, N-isobutyrylisobutyrylamide, dimethyliminodicarbonate, diethylimino dicarbonate, or di-t-butyliminodicarbonate, more preferably N-acetylacetamide group, N-propionylpropionamide, dimethyliminodicarbonate, diethyliminodicarbonate, or di-t-butyliminodicarbonate. A carbonate, particularly preferably an N-acetylacetamide group or di-t-butyliminodicarbonate.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒｘ３の具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、４-フルオロフェニル基、４－トリフルオロフェニル基等が挙げられる。「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－」として好ましくは、アセチル基、１－シアノアセチル基、１－メトキシアセチル基、プロピオニル基、イソブチロイル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ベンゾイル基、４－フルオロベンゾイル基、または４－トリフルオロベンゾイル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、またはベンゾイル基であり、特に好ましくはアセチル基、トリフルオロアセチル基、またはベンゾイル基である。 "Rx3C(=O)-" in R5 of the formula (Het-1) (here, Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, C1- a C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, represents a C2-C6 alkynyl group which may optionally be substituted 1 with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may optionally have 0-5 substitutions with a substituent B, Same as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by Specific examples of Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like. "Rx3C(=O)-" is preferably an acetyl group, 1-cyanoacetyl group, 1-methoxyacetyl group, propionyl group, isobutyroyl group, difluoroacetyl group, trifluoroacetyl group, benzoyl group, 4-fluorobenzoyl group , or a 4-trifluorobenzoyl group, more preferably an acetyl group, a propionyl group, a difluoroacetyl group, a trifluoroacetyl group, or a benzoyl group, particularly preferably an acetyl group, a trifluoroacetyl group, or a benzoyl group is.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒｘ３の具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、４-フルオロフェニル基、４－トリフルオロフェニル基、４－ニトロフェニル基等が挙げられる。「Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－」として好ましくは、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、または４－ニトロフェニルオキシカルボニル基であり、さらに好ましくは、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、または４－ニトロフェニルオキシカルボニル基であり、特に好ましくは、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基である。 "Rx3OC(=O)-" in R5 of the formula (Het-1) (here, Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, C1- a C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, represents a C2-C6 alkynyl group which may optionally be substituted 1 with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may optionally have 0-5 substitutions with a substituent B, Same as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by Specific examples of Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group, 4-nitrophenyl group and the like. "Rx3OC(=O)-" is preferably a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an isopropyloxycarbonyl group, a difluoromethoxycarbonyl group, a trifluoromethoxycarbonyl group, a cyclopropyloxycarbonyl group, a cyclopentyloxycarbonyl group, and an allyloxycarbonyl group. group, propargyloxycarbonyl group, phenyloxycarbonyl group, or 4-nitrophenyloxycarbonyl group, more preferably methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, cyclopropyloxycarbonyl group, propargyloxycarbonyl group , phenyloxycarbonyl group, or 4-nitrophenyloxycarbonyl group, and particularly preferably methoxycarbonyl group or ethoxycarbonyl group.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５におけるＲｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）の各用語は、前記と同義である。
　「Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－」として好ましくは、カルバモイル基、メチルカルボニル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、イソブチルカルバモイル基、ｓｅｃ－ブチルカルバモイル基、ｔ－ブチルカルバモイル基、ペンチルカルバモイル基、イソペンチルカルバモイル基、２－メチルブチルカルバモイル基、ネオペンチルカルバモイル基、１－エチルプロピルカルバモイル基、ヘキシルカルバモイル基、メトキシメチルカルバモイル基、エトキシメチルカルバモイル基、プロピルオキシメチルカルバモイル基、イソプロピルオキシメチルカルバモイル基、２－メトキシエチルカルバモイル基、２－エトキシエチルカルバモイル基、シアノメチルカルバモイル基、１－シアノエチルカルバモイル基、２－シアノエチルカルバモイル基、シクロプロピルメチルカルバモイル基、シクロブチルメチルカルバモイル基、
ベンジルカルバモイル基、１－フェネチルカルバモイル基、１，１－ジフルオロエチルカルバモイル基、２，２－ジフルオロエチルカルバモイル基、２，２，２－トリフルオロエチルカルバモイル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルカルバモイル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチルカルバモイル基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチルカルバモイル基、シクロプロピルカルバモイル基、１－シアノシクロプロピルカルバモイル基、アリルカルバモイル基、３，３－ジフルオロアリルカルバモイル基、プロパルギルカルバモイル基、メトキシカルバモイル基、トリフルオロエトキシカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、４－シアノフェニルカルバモイル基、２－フルオロフェニルカルバモイル基、３－フルオロフェニルカルバモイル基、４－フルオロフェニルカルバモイル基、２－クロロフェニルカルバモイル基、３－クロロフェニルカルバモイル基、４－クロロフェニルカルバモイル基、２－トリフルオロメチルフェニルカルバモイル基、３－トリフルオロメチルフェニルカルバモイル基、４－トリフルオロメチルフェニルカルバモイル基、２－メトキシフェニルカルバモイル基、３－メトキシフェニルカルバモイル基、４－メトキシフェニルカルバモイル基、ピロリジンカルボニル基、ピペリジンカルボニル基、４－シアノピペリジンカルボニル基、４－フルオロピペリジンカルボニル基、４，４－ジフルオロピペリジンカルボニル基、４－メチルピペリジンカルボニル基、４－トリフルオロメチルピペリジンカルボニル基、４－メトキシカルボニルピペリジンカルボニル基、ピペラジンカルボニル基、モルホリンカルボニル基、チオモルホリンカルボニル基、ジオキソチオモルホリンカルボニル基、チアゾリジンカルボニル基、アゼパンカルボニル基、アゾカンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、メチルプロピルカルバモイル基、エチルプロピルカルバモイル基、イソプロピルメチルカルバモイル基、イソプロピルエチルカルバモイル基、ジイソプロピルカルバモイル基、ブチルメチルカルバモイル基、ブチルエチルカルバモイル基、ｓｅｃ－ブチルメチルカルバモイル基、ｓｅｃ－ブチルエチルカルバモイル基、イソブチルメチルカルバモイル基、イソブチルエチルカルバモイル基、
ｔ－ブチルメチルカルバモイル基、ｔ－ブチルエチルカルバモイル基、メチルペンチルカルバモイル基、エチルペンチルカルバモイル基、イソペンチルメチルカルバモイル基、イソペンチルエチルカルバモイル基、メチル（２－メチルブチル）カルバモイル基、エチル（２－メチルブチル）カルバモイル基、ヘキシルメチルカルバモイル基、ヘキシルエチルカルバモイル基、（メトキシメチル）メチルカルバモイル基、（エトキシメチル）メチルカルバモイル基、（メトキシエチル）メチルカルバモイル基、（エトキシエチル）メチルカルバモイル基、（プロピルオキシメチル）メチルカルバモイル基、（イソプロピルオキシメチル）メチルカルバモイル基、（メトキシメチル）エチルカルバモイル基、（エトキシメチル）エチルカルバモイル基、（シアノメチル）メチルカルバモイル基、（シアノメチル）エチルカルバモイル基、（シクロプロピルメチル）メチルカルバモイル基、（シクロプロピルメチル）エチルカルバモイル基、（ベンジル）メチルカルバモイル基、メチル（ピリジン－３－イルメチル）カルバモイル基、メチル（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル基、メチル（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）カルバモイル基、メチル（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル）カルバモイル基、メチル（３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル）カルバモイル基、（シクロプロピル）メチルカルバモイル基、（シクロプロピル）エチルカルバモイル基、（１－シアノシクロプロピル）メチルカルバモイル基、（１－シアノシクロプロピル）エチルカルバモイル基、（シクロブチル）メチルカルバモイル基、（シクロペンチル）メチルカルバモイル基、（シクロヘキシル）メチルカルバモイル基、（アリル）メチルカルバモイル基、メチル（２－プロピン－１－イル）カルバモイル基、エチル（２－プロピン－１－イル）カルバモイル基、（メトキシ）メチルカルバモイル基、（エトキシ）メチルカルバモイル基、（トリフルオロエトキシ）メチルカルバモイル基、メチルフェニルカルバモイル基、ジフェニルカルバモイル基、メチル（ピリジン－２－イル）カルバモイル基、
メチル（６－メチル－ピリジン－２－イル）カルバモイル基、メチル（ピリジン－３－イル）カルバモイル基、またはメチル（ピリジン－４－イル）カルバモイル基であり、
　より好ましくは、メチルカルボニル基、エチルカルバモイル基、ピロリジンカルボニル基、ピペリジンカルボニル基、４－シアノピペリジンカルボニル基、４－フルオロピペリジンカルボニル基、４，４－ジフルオロピペリジンカルボニル基、４－メチルピペリジンカルボニル基、４－トリフルオロメチルピペリジンカルボニル基、４－メトキシカルボニルピペリジンカルボニル基、ピペラジンカルボニル基、モルホリンカルボニル基、チオモルホリンカルボニル基、ジオキソチオモルホリンカルボニル基、チアゾリジンカルボニル基、アゼパンカルボニル基、アゾカンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、メチルプロピルカルバモイル基、エチルプロピルカルバモイル基、イソプロピルメチルカルバモイル基、イソプロピルエチルカルバモイル基、ジイソプロピルカルバモイル基、ブチルメチルカルバモイル基、ブチルエチルカルバモイル基、ｓｅｃ－ブチルメチルカルバモイル基、ｓｅｃ－ブチルエチルカルバモイル基、イソブチルメチルカルバモイル基、イソブチルエチルカルバモイル基、ｔ－ブチルメチルカルバモイル基、ｔ－ブチルエチルカルバモイル基、メチルペンチルカルバモイル基、エチルペンチルカルバモイル基、イソペンチルメチルカルバモイル基、イソペンチルエチルカルバモイル基、メチル（２－メチルブチル）カルバモイル基、エチル（２－メチルブチル）カルバモイル基、ヘキシルメチルカルバモイル基、ヘキシルエチルカルバモイル基、（メトキシメチル）メチルカルバモイル基、（エトキシメチル）メチルカルバモイル基、（メトキシエチル）メチルカルバモイル基、（エトキシエチル）メチルカルバモイル基、（プロピルオキシメチル）メチルカルバモイル基、（イソプロピルオキシメチル）メチルカルバモイル基、（メトキシメチル）エチルカルバモイル基、（エトキシメチル）エチルカルバモイル基、（シアノメチル）メチルカルバモイル基、（シアノメチル）エチルカルバモイル基、（シクロプロピルメチル）メチルカルバモイル基、（シクロプロピルメチル）エチルカルバモイル基、（ベンジル）メチルカルバモイル基、メチル（ピリジン－３－イルメチル）カルバモイル基、メチル（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル基、メチル（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）カルバモイル基、メチル（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル）カルバモイル基、メチル（３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル）カルバモイル基、（シクロプロピル）メチルカルバモイル基、（シクロプロピル）エチルカルバモイル基、（１－シアノシクロプロピル）メチルカルバモイル基、（１－シアノシクロプロピル）エチルカルバモイル基、（シクロブチル）メチルカルバモイル基、（シクロペンチル）メチルカルバモイル基、（シクロヘキシル）メチルカルバモイル基、（アリル）メチルカルバモイル基、メチル（２－プロピン－１－イル）カルバモイル基、エチル（２－プロピン－１－イル）カルバモイル基、（メトキシ）メチルカルバモイル基、（エトキシ）メチルカルバモイル基、（トリフルオロエトキシ）メチルカルバモイル基、メチルフェニルカルバモイル基、ジフェニルカルバモイル基、メチル（ピリジン－２－イル）カルバモイル基、メチル（６－メチル－ピリジン－２－イル）カルバモイル基、メチル（ピリジン－３－イル）カルバモイル基、またはメチル（ピリジン－４－イル）カルバモイル基であり、
　さらに好ましくは、エチルカルバモイル基、ピロリジンカルボニル基、ピペリジンカルボニル基、４－フルオロピペリジンカルボニル基、４，４－ジフルオロピペリジンカルボニル基、４－メチルピペリジンカルボニル基、４－トリフルオロメチルピペリジンカルボニル基、４－メトキシカルボニルピペリジンカルボニル基、モルホリンカルボニル基、チオモルホリンカルボニル基、ジオキソチオモルホリンカルボニル基、チアゾリジンカルボニル基、アゼパンカルボニル基、アゾカンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、メチルプロピルカルバモイル基、イソプロピルメチルカルバモイル基、ジイソプロピルカルバモイル基、ブチルメチルカルバモイル基、ブチルエチルカルバモイル基、ｓｅｃ－ブチルメチルカルバモイル基、ｓｅｃ－ブチルエチルカルバモイル基、イソブチルメチルカルバモイル基、イソブチルエチルカルバモイル基、ｔ－ブチルメチルカルバモイル基、（メトキシエチル）メチルカルバモイル基、（シアノメチル）メチルカルバモイル基、（シアノメチル）エチルカルバモイル基、（シクロプロピルメチル）メチルカルバモイル基、（シクロプロピルメチル）エチルカルバモイル基、（ベンジル）メチルカルバモイル基、メチル（ピリジン－３－イルメチル）カルバモイル基、メチル（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル基、（シクロプロピル）メチルカルバモイル基、（シクロペンチル）メチルカルバモイル基、（シクロヘキシル）メチルカルバモイル基、（アリル）メチルカルバモイル基、メチル（２－プロピン－１－イル）カルバモイル基、エチル（２－プロピン－１－イル）カルバモイル基、（メトキシ）メチルカルバモイル基、（エトキシ）メチルカルバモイル基、（トリフルオロエトキシ）メチルカルバモイル基、メチルフェニルカルバモイル基、ジフェニルカルバモイル基、メチル（ピリジン－２－イル）カルバモイル基、メチル（６－メチル－ピリジン－２－イル）カルバモイル基、メチル（ピリジン－３－イル）カルバモイル基、又はメチル（ピリジン－４－イル）カルバモイル基であり、
　特に好ましくは、エチルカルバモイル基、ピロリジンカルボニル基、ピペリジンカルボニル基、４－フルオロピペリジンカルボニル基、４，４－ジフルオロピペリジンカルボニル基、４－メチルピペリジンカルボニル基、４－トリフルオロメチルピペリジンカルボニル基、４－メトキシカルボニルピペリジンカルボニル基、モルホリンカルボニル基、チオモルホリンカルボニル基、チアゾリジンカルボニル基、アゼパンカルボニル基、アゾカンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、メチルプロピルカルバモイル基、イソプロピルメチルカルバモイル基、ジイソプロピルカルバモイル基、ブチルメチルカルバモイル基、イソブチルメチルカルバモイル基、ｔ－ブチルメチルカルバモイル基、（メトキシエチル）メチルカルバモイル基、（シアノメチル）メチルカルバモイル基、（シクロプロピルメチル）メチルカルバモイル基、メチル（ピリジン－３－イルメチル）カルバモイル基、メチル（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル基、（シクロプロピル）メチルカルバモイル基、メチル（２－プロピン－１－イル）カルバモイル基、（メトキシ）メチルカルバモイル基、メチルフェニルカルバモイル基、ジフェニルカルバモイル基、メチル（ピリジン－２－イル）カルバモイル基、メチル（６－メチル－ピリジン－２－イル）カルバモイル基、メチル（ピリジン－３－イル）カルバモイル基、またはメチル（ピリジン－４－イル）カルバモイル基である。 Rx1Rx2NC(=O)-(wherein Rx1 and Rx2 are each independently hydrogen atom, hydroxyl group, cyano group, C1 -C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3 a cycloalkoxy group of ~C8, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B, or Rx1 and Rx2 together with the binding nitrogen atom is an aziridinyl group optionally substituted with 0 to 2 substituents B, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, dioxothio morpholinyl group, thiazolidinyl group, azepanyl group or azocanyl group) are as defined above.
"Rx1Rx2NC(=O)-" is preferably a carbamoyl group, a methylcarbonyl group, an ethylcarbamoyl group, a propylcarbamoyl group, an isopropylcarbamoyl group, a butylcarbamoyl group, an isobutylcarbamoyl group, a sec-butylcarbamoyl group, and a t-butylcarbamoyl group. , pentylcarbamoyl group, isopentylcarbamoyl group, 2-methylbutylcarbamoyl group, neopentylcarbamoyl group, 1-ethylpropylcarbamoyl group, hexylcarbamoyl group, methoxymethylcarbamoyl group, ethoxymethylcarbamoyl group, propyloxymethylcarbamoyl group, isopropyl oxymethylcarbamoyl group, 2-methoxyethylcarbamoyl group, 2-ethoxyethylcarbamoyl group, cyanomethylcarbamoyl group, 1-cyanoethylcarbamoyl group, 2-cyanoethylcarbamoyl group, cyclopropylmethylcarbamoyl group, cyclobutylmethylcarbamoyl group,
benzylcarbamoyl group, 1-phenethylcarbamoyl group, 1,1-difluoroethylcarbamoyl group, 2,2-difluoroethylcarbamoyl group, 2,2,2-trifluoroethylcarbamoyl group, 2,2,3,3,3- pentafluoropropylcarbamoyl group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutylcarbamoyl group, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentylcarbamoyl group, cyclopropylcarbamoyl group , 1-cyanocyclopropylcarbamoyl group, allylcarbamoyl group, 3,3-difluoroallylcarbamoyl group, propargylcarbamoyl group, methoxycarbamoyl group, trifluoroethoxycarbamoyl group, phenylcarbamoyl group, 4-cyanophenylcarbamoyl group, 2-fluoro phenylcarbamoyl group, 3-fluorophenylcarbamoyl group, 4-fluorophenylcarbamoyl group, 2-chlorophenylcarbamoyl group, 3-chlorophenylcarbamoyl group, 4-chlorophenylcarbamoyl group, 2-trifluoromethylphenylcarbamoyl group, 3-trifluoromethyl phenylcarbamoyl group, 4-trifluoromethylphenylcarbamoyl group, 2-methoxyphenylcarbamoyl group, 3-methoxyphenylcarbamoyl group, 4-methoxyphenylcarbamoyl group, pyrrolidinecarbonyl group, piperidinecarbonyl group, 4-cyanopiperidinecarbonyl group, 4 -fluoropiperidinecarbonyl group, 4,4-difluoropiperidinecarbonyl group, 4-methylpiperidinecarbonyl group, 4-trifluoromethylpiperidinecarbonyl group, 4-methoxycarbonylpiperidinecarbonyl group, piperazinecarbonyl group, morpholinecarbonyl group, thiomorpholinecarbonyl dioxothiomorpholinecarbonyl group, thiazolidinecarbonyl group, azepanecarbonyl group, azocancarbonyl group, dimethylcarbamoyl group, ethylmethylcarbamoyl group, diethylcarbamoyl group, methylpropylcarbamoyl group, ethylpropylcarbamoyl group, isopropylmethylcarbamoyl group , isopropylethylcarbamoyl group, diisopropylcarbamoyl group, butylmethylcarbamoyl group, butylethylcarbamoyl group, sec-butylmethylcarbamoyl group, sec-butylethylcarbamoyl group, isobutylmethylcarbamoyl group, isobutylethylcarbamoyl group,
t-butylmethylcarbamoyl group, t-butylethylcarbamoyl group, methylpentylcarbamoyl group, ethylpentylcarbamoyl group, isopentylmethylcarbamoyl group, isopentylethylcarbamoyl group, methyl(2-methylbutyl)carbamoyl group, ethyl(2-methylbutyl) ) carbamoyl group, hexylmethylcarbamoyl group, hexylethylcarbamoyl group, (methoxymethyl)methylcarbamoyl group, (ethoxymethyl)methylcarbamoyl group, (methoxyethyl)methylcarbamoyl group, (ethoxyethyl)methylcarbamoyl group, (propyloxymethyl ) methylcarbamoyl group, (isopropyloxymethyl)methylcarbamoyl group, (methoxymethyl)ethylcarbamoyl group, (ethoxymethyl)ethylcarbamoyl group, (cyanomethyl)methylcarbamoyl group, (cyanomethyl)ethylcarbamoyl group, (cyclopropylmethyl)methyl carbamoyl group, (cyclopropylmethyl)ethylcarbamoyl group, (benzyl)methylcarbamoyl group, methyl(pyridin-3-ylmethyl)carbamoyl group, methyl(2,2,2-trifluoroethyl)carbamoyl group, methyl(2,2 ,3,3,3-pentafluoropropyl)carbamoyl group, methyl (2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)carbamoyl group, methyl (3,3,4,4,5,5 ,5-heptafluoropentyl)carbamoyl group, (cyclopropyl)methylcarbamoyl group, (cyclopropyl)ethylcarbamoyl group, (1-cyanocyclopropyl)methylcarbamoyl group, (1-cyanocyclopropyl)ethylcarbamoyl group, (cyclobutyl ) methylcarbamoyl group, (cyclopentyl)methylcarbamoyl group, (cyclohexyl)methylcarbamoyl group, (allyl)methylcarbamoyl group, methyl(2-propyn-1-yl)carbamoyl group, ethyl(2-propyn-1-yl)carbamoyl group, (methoxy)methylcarbamoyl group, (ethoxy)methylcarbamoyl group, (trifluoroethoxy)methylcarbamoyl group, methylphenylcarbamoyl group, diphenylcarbamoyl group, methyl(pyridin-2-yl)carbamoyl group,
a methyl (6-methyl-pyridin-2-yl) carbamoyl group, a methyl (pyridin-3-yl) carbamoyl group, or a methyl (pyridin-4-yl) carbamoyl group;
More preferably, methylcarbonyl group, ethylcarbamoyl group, pyrrolidinecarbonyl group, piperidinecarbonyl group, 4-cyanopiperidinecarbonyl group, 4-fluoropiperidinecarbonyl group, 4,4-difluoropiperidinecarbonyl group, 4-methylpiperidinecarbonyl group, 4-trifluoromethylpiperidinecarbonyl group, 4-methoxycarbonylpiperidinecarbonyl group, piperazinecarbonyl group, morpholinecarbonyl group, thiomorpholinecarbonyl group, dioxothiomorpholinecarbonyl group, thiazolidinecarbonyl group, azepanecarbonyl group, azocancarbonyl group , dimethylcarbamoyl group, ethylmethylcarbamoyl group, diethylcarbamoyl group, methylpropylcarbamoyl group, ethylpropylcarbamoyl group, isopropylmethylcarbamoyl group, isopropylethylcarbamoyl group, diisopropylcarbamoyl group, butylmethylcarbamoyl group, butylethylcarbamoyl group, sec- butylmethylcarbamoyl group, sec-butylethylcarbamoyl group, isobutylmethylcarbamoyl group, isobutylethylcarbamoyl group, t-butylmethylcarbamoyl group, t-butylethylcarbamoyl group, methylpentylcarbamoyl group, ethylpentylcarbamoyl group, isopentylmethylcarbamoyl group group, isopentylethylcarbamoyl group, methyl(2-methylbutyl)carbamoyl group, ethyl(2-methylbutyl)carbamoyl group, hexylmethylcarbamoyl group, hexylethylcarbamoyl group, (methoxymethyl)methylcarbamoyl group, (ethoxymethyl)methylcarbamoyl group group, (methoxyethyl)methylcarbamoyl group, (ethoxyethyl)methylcarbamoyl group, (propyloxymethyl)methylcarbamoyl group, (isopropyloxymethyl)methylcarbamoyl group, (methoxymethyl)ethylcarbamoyl group, (ethoxymethyl)ethylcarbamoyl group group, (cyanomethyl)methylcarbamoyl group, (cyanomethyl)ethylcarbamoyl group, (cyclopropylmethyl)methylcarbamoyl group, (cyclopropylmethyl)ethylcarbamoyl group, (benzyl)methylcarbamoyl group, methyl(pyridin-3-ylmethyl)carbamoyl group, methyl (2,2,2-trifluoroethyl)carbamoyl group, methyl (2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)carbamoyl group, methyl (2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)carbamoyl group, methyl (3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl)carbamoyl group, (cyclopropyl) methylcarbamoyl group, (cyclopropyl)ethylcarbamoyl group, (1-cyanocyclopropyl)methylcarbamoyl group, (1-cyanocyclopropyl)ethylcarbamoyl group, (cyclobutyl)methylcarbamoyl group, (cyclopentyl)methylcarbamoyl group, (cyclohexyl ) methylcarbamoyl group, (allyl)methylcarbamoyl group, methyl(2-propyn-1-yl)carbamoyl group, ethyl(2-propyn-1-yl)carbamoyl group, (methoxy)methylcarbamoyl group, (ethoxy)methylcarbamoyl group group, (trifluoroethoxy)methylcarbamoyl group, methylphenylcarbamoyl group, diphenylcarbamoyl group, methyl (pyridin-2-yl)carbamoyl group, methyl (6-methyl-pyridin-2-yl)carbamoyl group, methyl (pyridine- 3-yl)carbamoyl group or methyl(pyridin-4-yl)carbamoyl group,
More preferably, an ethylcarbamoyl group, a pyrrolidinecarbonyl group, a piperidinecarbonyl group, a 4-fluoropiperidinecarbonyl group, a 4,4-difluoropiperidinecarbonyl group, a 4-methylpiperidinecarbonyl group, a 4-trifluoromethylpiperidinecarbonyl group, a 4- methoxycarbonylpiperidinecarbonyl group, morpholinecarbonyl group, thiomorpholinecarbonyl group, dioxothiomorpholinecarbonyl group, thiazolidinecarbonyl group, azepanecarbonyl group, azocancarbonyl group, dimethylcarbamoyl group, ethylmethylcarbamoyl group, diethylcarbamoyl group, methyl propylcarbamoyl group, isopropylmethylcarbamoyl group, diisopropylcarbamoyl group, butylmethylcarbamoyl group, butylethylcarbamoyl group, sec-butylmethylcarbamoyl group, sec-butylethylcarbamoyl group, isobutylmethylcarbamoyl group, isobutylethylcarbamoyl group, t-butyl methylcarbamoyl group, (methoxyethyl)methylcarbamoyl group, (cyanomethyl)methylcarbamoyl group, (cyanomethyl)ethylcarbamoyl group, (cyclopropylmethyl)methylcarbamoyl group, (cyclopropylmethyl)ethylcarbamoyl group, (benzyl)methylcarbamoyl group , methyl (pyridin-3-ylmethyl) carbamoyl group, methyl (2,2,2-trifluoroethyl) carbamoyl group, (cyclopropyl) methyl carbamoyl group, (cyclopentyl) methyl carbamoyl group, (cyclohexyl) methyl carbamoyl group, ( allyl)methylcarbamoyl group, methyl(2-propyn-1-yl)carbamoyl group, ethyl(2-propyn-1-yl)carbamoyl group, (methoxy)methylcarbamoyl group, (ethoxy)methylcarbamoyl group, (trifluoroethoxy) ) methylcarbamoyl group, methylphenylcarbamoyl group, diphenylcarbamoyl group, methyl(pyridin-2-yl)carbamoyl group, methyl(6-methyl-pyridin-2-yl)carbamoyl group, methyl(pyridin-3-yl)carbamoyl group , or a methyl (pyridin-4-yl) carbamoyl group,
Particularly preferably, ethylcarbamoyl group, pyrrolidinecarbonyl group, piperidinecarbonyl group, 4-fluoropiperidinecarbonyl group, 4,4-difluoropiperidinecarbonyl group, 4-methylpiperidinecarbonyl group, 4-trifluoromethylpiperidinecarbonyl group, 4- methoxycarbonylpiperidinecarbonyl group, morpholinecarbonyl group, thiomorpholinecarbonyl group, thiazolidinecarbonyl group, azepanecarbonyl group, azocancarbonyl group, dimethylcarbamoyl group, ethylmethylcarbamoyl group, diethylcarbamoyl group, methylpropylcarbamoyl group, isopropylmethylcarbamoyl group, diisopropylcarbamoyl group, butylmethylcarbamoyl group, isobutylmethylcarbamoyl group, t-butylmethylcarbamoyl group, (methoxyethyl)methylcarbamoyl group, (cyanomethyl)methylcarbamoyl group, (cyclopropylmethyl)methylcarbamoyl group, methyl (pyridine -3-ylmethyl)carbamoyl group, methyl(2,2,2-trifluoroethyl)carbamoyl group, (cyclopropyl)methylcarbamoyl group, methyl(2-propyn-1-yl)carbamoyl group, (methoxy)methylcarbamoyl group , methylphenylcarbamoyl group, diphenylcarbamoyl group, methyl(pyridin-2-yl)carbamoyl group, methyl(6-methyl-pyridin-2-yl)carbamoyl group, methyl(pyridin-3-yl)carbamoyl group, or methyl ( pyridin-4-yl)carbamoyl group.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒｘ３の具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、４-フルオロフェニル基、４－トリフルオロフェニル基等が挙げられる。「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－」として好ましくは、プロパン－１，２－ジオン基、１－シアノプロパン－１，２－ジオン基、１－メトキシプロパン－１，２－ジオン基、ブタン－１，２－ジオン基、３－メチル－ブタン－１，２－ジオン基、３，３－ジフルオロプロパン－１，２－ジオン基、３，３，３－トリフルオロプロパン－１，２－ジオン基、１－フェニルエタン－１，２－ジオン基、１－（４－フルオロフェニル）エタン－１，２－ジオン基、または１－（４－トリフルオロフェニル）エタン－１，２－ジオン基であり、さらに好ましくは、プロパン－１，２－ジオン基、ブタン－１，２－ジオン基、３，３，３－トリフルオロプロパン－１，２－ジオン基、または１－フェニルエタン－１，２－ジオン基であり、特に好ましくはプロパン－１，２－ジオン基、３，３，３－トリフルオロプロパン－１，２－ジオン基、または１－フェニルエタン－１，２－ジオン基である。 "Rx3C(=O)C(=O)-" in R5 of formula (Het-1) (here, Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, or one of C1 to C6 optionally substituted with a substituent A alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 a haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0-5 substituents B). each term has the same meaning as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by Specific examples of Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like. "Rx3C(=O)C(=O)-" is preferably a propane-1,2-dione group, a 1-cyanopropane-1,2-dione group, a 1-methoxypropane-1,2-dione group, butane-1,2-dione group, 3-methyl-butane-1,2-dione group, 3,3-difluoropropane-1,2-dione group, 3,3,3-trifluoropropane-1,2- dione group, 1-phenylethane-1,2-dione group, 1-(4-fluorophenyl)ethane-1,2-dione group, or 1-(4-trifluorophenyl)ethane-1,2-dione group and more preferably propane-1,2-dione group, butane-1,2-dione group, 3,3,3-trifluoropropane-1,2-dione group, or 1-phenylethane-1, 2-dione group, particularly preferably propane-1,2-dione group, 3,3,3-trifluoropropane-1,2-dione group, or 1-phenylethane-1,2-dione group .
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂ記載中の置換基を有する場合、フェニル基における水素原子が、置換基Ｂ記載中の置換基によって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒｘ３の具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、４-フルオロフェニル基、４－トリフルオロフェニル基、４－ニトロフェニル基等が挙げられる。「Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－」として好ましくは、２－オキソ酢酸メチル基、２－オキソ酢酸エチル基、２－オキソ酢酸イソプロピル基、２－オキソ酢酸ジフルオロメチル基、２－オキソ酢酸トリフルオロメチル基、２－オキソ酢酸シクロプロピル基、２－オキソ酢酸シクロペンチル基、２－オキソ酢酸アリル基、２－オキソ酢酸プロパルギル基、または２－オキソ酢酸フェニル基であり、さらに好ましくは、２－オキソ酢酸メチル基、２－オキソ酢酸エチル基、２－オキソ酢酸イソプロピル基、２－オキソ酢酸シクロプロピル基、２－オキソ酢酸プロパルギル基、または２－オキソ酢酸フェニル基であり、特に好ましくは、２－オキソ酢酸メチル基、２－オキソ酢酸エチル基、または２－オキソ酢酸フェニル基である。 "Rx3OC(=O)C(=O)-" in R5 of formula (Het-1) (here, Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, or one of C1 to C6 optionally substituted with a substituent A alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 a haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0-5 substituents B). each term has the same meaning as defined above. In addition, with regard to the "phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B", if it has a substituent described in Substituent B, the hydrogen atom in the phenyl group is replaced by the substituent described in Substituent B. Optionally substituted between 1 and 5 substitutions. Specific examples of Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group, 4-nitrophenyl group and the like. "Rx3OC(=O)C(=O)-" is preferably methyl 2-oxoacetate, ethyl 2-oxoacetate, isopropyl 2-oxoacetate, difluoromethyl 2-oxoacetate, 2-oxoacetate trifluoromethyl group, 2-oxoacetate cyclopropyl group, 2-oxoacetate cyclopentyl group, 2-oxoacetate allyl group, 2-oxoacetate propargyl group, or 2-oxoacetate phenyl group, more preferably 2- a methyl oxoacetate group, an ethyl 2-oxoacetate group, an isopropyl 2-oxoacetate group, a cyclopropyl 2-oxoacetate group, a propargyl 2-oxoacetate group, or a phenyl 2-oxoacetate group, and particularly preferably 2- It is a methyl oxoacetate group, an ethyl 2-oxoacetate group, or a phenyl 2-oxoacetate group.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５におけるＲｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）の各用語は、前記と同義である。「Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－」として好ましくは、２－オキソアセトアミド基、Ｎ－メチル－２－オキソアセトアミド基、Ｎ－エチル－２－オキソアセトアミド基、Ｎ－プロピル－２－オキソアセトアミド基、Ｎ－イソプロピル－２－オキソアセトアミド基、Ｎ－シクロプロピルメチル－２－オキソアセトアミド基、Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－オキソアセトアミド基、Ｎ－シクロプロピル－２－オキソアセトアミド基、Ｎ－プロパルギル－２－オキソアセトアミド基、２－オキソ－Ｎ－フェニルアセトアミド基、２－（ピロリジン－１－イル）エタン－１，２－ジオン基、２－（ピペリジン－１－イル）エタン－１，２－ジオン基、２－モルホリノエタン－１，２－ジオン基、２－チオモルホリノエタン－１，２－ジオン基、Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－オキソアセトアミド基、Ｎ，Ｎ－ジエチル－２－オキソアセトアミド基であり、さらに好ましくは、Ｎ－メチル－２－オキソアセトアミド基、Ｎ－エチル－２－オキソアセトアミド基、Ｎ－シクロプロピル－２－オキソアセトアミド基、２－オキソ－Ｎ－フェニルアセトアミド基、２－（ピロリジン－１－イル）エタン－１，２－ジオン基、２－（ピペリジン－１－イル）エタン－１，２－ジオン基、２－モルホリノエタン－１，２－ジオン基、またはＮ，Ｎ－ジメチル－２－オキソアセトアミド基であり、特に好ましくは、Ｎ－メチル－２－オキソアセトアミド基、またはＮ－エチル－２－オキソアセトアミド基である。 Rx1Rx2NC(=O)C(=O)- in R5 of formula (Het-1) (here, Rx1 and Rx2 are each independently hydrogen atom, hydroxyl group, cyano group, optionally monosubstituted with substituent A a C1 to C6 alkyl group which may be optionally substituted, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group which may be optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to which may be optionally monosubstituted by a substituent A C6 alkenyl group, C2 to C6 haloalkenyl group, C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 haloalkynyl group, C1 to C6 alkoxy group, C1 to C6 represents a haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, and a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B; or Rx1 and Rx2, together with the nitrogen atom to which they are bound, may optionally be substituted with 0 to 2 substituents B, aziridinyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl group, dioxothiomorpholinyl group, thiazolidinyl group, azepanyl group, or azocanyl group) are as defined above. "Rx1Rx2NC(=O)C(=O)-" is preferably a 2-oxoacetamide group, N-methyl-2-oxoacetamide group, N-ethyl-2-oxoacetamide group, N-propyl-2-oxo Acetamide group, N-isopropyl-2-oxoacetamide group, N-cyclopropylmethyl-2-oxoacetamide group, N-(2,2,2-trifluoroethyl)-2-oxoacetamide group, N-cyclopropyl- 2-oxoacetamide group, N-propargyl-2-oxoacetamide group, 2-oxo-N-phenylacetamide group, 2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione group, 2-(piperidine-1 -yl) ethane-1,2-dione group, 2-morpholinoethane-1,2-dione group, 2-thiomorpholinoethane-1,2-dione group, N,N-dimethyl-2-oxoacetamide group, N , N-diethyl-2-oxoacetamide group, more preferably N-methyl-2-oxoacetamide group, N-ethyl-2-oxoacetamide group, N-cyclopropyl-2-oxoacetamide group, 2- oxo-N-phenylacetamide group, 2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione group, 2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione group, 2-morpholinoethane-1 ,2-dione group or N,N-dimethyl-2-oxoacetamide group, particularly preferably N-methyl-2-oxoacetamide group or N-ethyl-2-oxoacetamide group.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－」（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒｘ５として、好ましくは、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基であり、さらに好ましくは、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、または置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基であり、特に好ましくは、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基である。Ｒｘ５の具体例として、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，２，２，２－テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル基、１，１，２，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロピル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、４-フルオロフェニル基、４－クロロフェニル基、４－メチルフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基等が挙げられる。「Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－」として好ましくは、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、４－フルオロフェニルスルホニル基、４－クロロフェニルスルホニル基、４－メチルフェニルスルホニル基、または４－トリフルオロメチルフェニルスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、４－メチルフェニルスルホニル基、または４－トリフルオロメチルフェニルスルホニル基であり、特に好ましくは、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、または４－メチルフェニルスルホニル基である。 "Rx5S(O)p-" in R5 of the formula (Het-1) (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, substituted represents a C2-C6 alkynyl group which may optionally be substituted 1 with group A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may optionally have 0-5 substitutions with substituent B; p is 0, 1, or represents an integer of 2.) has the same meaning as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by Rx5 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, more preferably a C1-C6 alkyl group optionally optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent It is a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by A, and particularly preferably a C1-C6 haloalkyl group. Specific examples of Rx5 include hydroxyl group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, isopropyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2 -trifluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoro propyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 4-methylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, etc. are mentioned. "Rx5S(O)p-" is preferably a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfonyl group, a 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyl group, a cyclopropylsulfonyl group, a cyclopentylsulfonyl group , phenylsulfonyl group, 4-fluorophenylsulfonyl group, 4-chlorophenylsulfonyl group, 4-methylphenylsulfonyl group, or 4-trifluoromethylphenylsulfonyl group, more preferably methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, tri It is a fluoromethylsulfonyl group, a 4-methylphenylsulfonyl group or a 4-trifluoromethylphenylsulfonyl group, and particularly preferably a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group or a 4-methylphenylsulfonyl group.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－」（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）の各用語は、前記と同義である。「Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－」として好ましくは、Ｎ－メチルスルホンアミド基、Ｎ－エチルスルホンアミド基、Ｎ－プロピルスルホンアミド基、Ｎ－イソプロピルスルホンアミド基、Ｎ－シクロプロピルメチルスルホンアミド基、Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）スルホンアミド基、Ｎ－シクロプロピルスルホンアミド基、Ｎ－プロパルギルスルホンアミド基、Ｎ－フェニルスルホンアミド基、ピロリジン－１－イルスルホニル基、ピペリジン－１－イルスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルホンアミド基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルスルホンアミド基、またはＮ，Ｎ－ジエチルスルホンアミド基であり、さらに好ましくは、Ｎ－メチルスルホンアミド基、Ｎ－エチルスルホンアミド基、Ｎ－シクロプロピルスルホンアミド基、Ｎ－フェニルスルホンアミド基、ピロリジン－１－イルスルホニル基、ピペリジン－１－イルスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルホンアミド基、またはＮ－エチル－Ｎ－メチルスルホンアミド基であり、特に好ましくは、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルホンアミド基である。 "Rx1Rx2NS(O)p-" in R5 of formula (Het-1) (here, Rx1 and Rx2 are each independently hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, optionally substituted with a substituent A a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl optionally monosubstituted with a substituent A group, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group , a C3-C8 cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B, or Rx1 and Rx2 together with the nitrogen atom to which they are bound are an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a thiomorpholinyl group, a di oxothiomorpholinyl group, thiazolidinyl group, azepanyl group, or azocanyl group) are as defined above. "Rx1Rx2NS(O)p-" is preferably an N-methylsulfonamide group, N-ethylsulfonamide group, N-propylsulfonamide group, N-isopropylsulfonamide group, N-cyclopropylmethylsulfonamide group, N -(2,2,2-trifluoroethyl)sulfonamide group, N-cyclopropylsulfonamide group, N-propargylsulfonamide group, N-phenylsulfonamide group, pyrrolidin-1-ylsulfonyl group, piperidine-1- ylsulfonyl group, N,N-dimethylsulfonamide group, N-ethyl-N-methylsulfonamide group, or N,N-diethylsulfonamide group, more preferably N-methylsulfonamide group, N-ethyl sulfonamide group, N-cyclopropylsulfonamide group, N-phenylsulfonamide group, pyrrolidin-1-ylsulfonyl group, piperidin-1-ylsulfonyl group, N,N-dimethylsulfonamide group, or N-ethyl-N -methylsulfonamide group, particularly preferably N,N-dimethylsulfonamide group.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－」（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－」として好ましくは、２－（ヒドロキシイミノ）エチル基、２－（メトキシイミノ）エチル基、２－（エトキシイミノ）エチル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）エチル基、２－（ブチルオキシイミノ）エチル基、２－（ペンチルオキシイミノ）エチル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）エチル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）エチル基、２－（シクロヘキシルオキシイミノ）エチル基、２－（ヒドロキシイミノ）プロピル基、２－（メトキシイミノ）プロピル基、２－（エトキシイミノ）プロピル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）プロピル基、２－（ブチルオキシイミノ）プロピル基、２－（ペンチルオキシイミノ）プロピル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）プロピル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）プロピル基、２－（シクロヘキシルオキシイミノ）プロピル基、２－（ヒドロキシイミノ）ブチル基、２－（メトキシイミノ）ブチル基、２－（エトキシイミノ）ブチル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）ブチル基、２－（ブチルオキシイミノ）ブチル基、２－（ペンチルオキシイミノ）ブチル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）ブチル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）ブチル基、２－（シクロヘキシルオキシイミノ）ブチル基、２－（ヒドロキシイミノ）－３－メチルブチル基、２－（メトキシイミノ）－３－メチルブチル基、２－（エトキシイミノ）－３－メチルブチル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）－３－メチルブチル基、２－（ブチルオキシイミノ）－３－メチルブチル基、２－（ペンチルオキシイミノ）－３－メチルブチル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）－３－メチルブチル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）－３－メチルブチル基、または２－（シクロヘキシルオキシイミノ）－３－メチルブチル基であり、さらに好ましくは、２－（ヒドロキシイミノ）エチル基、２－（メトキシイミノ）エチル基、２－（エトキシイミノ）エチル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）エチル基、２－（ブチルオキシイミノ）エチル基、２－（ペンチルオキシイミノ）エチル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）エチル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）エチル基、２－（シクロヘキシルオキシイミノ）エチル基、２－（ヒドロキシイミノ）プロピル基、２－（メトキシイミノ）プロピル基、２－（エトキシイミノ）プロピル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）プロピル基、２－（ブチルオキシイミノ）プロピル基、２－（ペンチルオキシイミノ）プロピル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）プロピル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）プロピル基、または２－（シクロヘキシルオキシイミノ）プロピル基であり、特に好ましくは、２－（ヒドロキシイミノ）エチル基、２－（メトキシイミノ）エチル基、２－（エトキシイミノ）エチル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）エチル基、または２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）エチル基である。 “Rx3C(=N-Rx6)CH 2 —” for R5 in formula (Het-1) (here, Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkyl optionally substituted with a substituent A) a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 represents a haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group which may be optionally substituted with one substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may be optionally substituted with 0-5 substituents B, and Rx6 is , a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a C1 to C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkoxy group, a C3 optionally substituted with a substituent A ~C8 cycloalkoxy group, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, C1 to C6 haloalkyl group, C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group , represents a phenyl group which may be optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B, or Rx1 and Rx2, together with the nitrogen atom to which they are attached, represent an aziridinyl group which may optionally be substituted 0 to 2 times with a substituent B , azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, azepanyl group, or azocanyl group), Rx5S(O)p- (wherein Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C1 to C6 haloalkyl group, C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, substituent A optionally monosubstituted C2 to C6 alkenyl group, C2 to C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted C2 to C6 alkynyl group with substituent A, C2 to C6 haloalkynyl group, or substituted represents a phenyl group optionally substituted with group B from 0 to 5; p represents an integer of 0, 1, or 2; vinegar. ), or Rx1Rx2NS(O)p- (here, Rx1, Rx2 and p are as defined above). ) have the same meaning as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by "Rx3C(=N-Rx6)CH 2 -" is preferably 2-(hydroxyimino)ethyl group, 2-(methoxyimino)ethyl group, 2-(ethoxyimino)ethyl group, 2-(isopropyloxyimino) ethyl group, 2-(butyloxyimino)ethyl group, 2-(pentyloxyimino)ethyl group, 2-(hexyloxyimino)ethyl group, 2-(trifluoroethyloxyimino)ethyl group, 2-(cyclohexyloxy imino)ethyl group, 2-(hydroxyimino)propyl group, 2-(methoxyimino)propyl group, 2-(ethoxyimino)propyl group, 2-(isopropyloxyimino)propyl group, 2-(butyloxyimino)propyl group, 2-(pentyloxyimino)propyl group, 2-(hexyloxyimino)propyl group, 2-(trifluoroethyloxyimino)propyl group, 2-(cyclohexyloxyimino)propyl group, 2-(hydroxyimino) butyl group, 2-(methoxyimino)butyl group, 2-(ethoxyimino)butyl group, 2-(isopropyloxyimino)butyl group, 2-(butyloxyimino)butyl group, 2-(pentyloxyimino)butyl group , 2-(hexyloxyimino) butyl group, 2-(trifluoroethyloxyimino) butyl group, 2-(cyclohexyloxyimino) butyl group, 2-(hydroxyimino)-3-methylbutyl group, 2-(methoxyimino )-3-methylbutyl group, 2-(ethoxyimino)-3-methylbutyl group, 2-(isopropyloxyimino)-3-methylbutyl group, 2-(butyloxyimino)-3-methylbutyl group, 2-(pentyloxy imino)-3-methylbutyl group, 2-(hexyloxyimino)-3-methylbutyl group, 2-(trifluoroethyloxyimino)-3-methylbutyl group, or 2-(cyclohexyloxyimino)-3-methylbutyl group; Yes, more preferably 2-(hydroxyimino)ethyl group, 2-(methoxyimino)ethyl group, 2-(ethoxyimino)ethyl group, 2-(isopropyloxyimino)ethyl group, 2-(butyloxyimino) ethyl group, 2-(pentyloxyimino)ethyl group, 2-(hexyloxyimino)ethyl group, 2-(trifluoroethyloxyimino)ethyl group, 2-(cyclohexyloxyimino)ethyl group, 2-(hydroxyimino ) propyl group, 2-(methoxyimino) propyl group, 2-(ethoxyimino)propyl group, 2-(isopropyloxyimino)propyl group, 2-(butyloxyimino)propyl group, 2-(pentyloxyimino)propyl group, 2-(hexyloxyimino)propyl group , 2-(trifluoroethyloxyimino)propyl group or 2-(cyclohexyloxyimino)propyl group, particularly preferably 2-(hydroxyimino)ethyl group, 2-(methoxyimino)ethyl group, 2- (ethoxyimino)ethyl group, 2-(isopropyloxyimino)ethyl group, or 2-(trifluoroethyloxyimino)ethyl group.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－」（（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表し、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）の各用語は、前記と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、置換基Ｂ記載中の置換基によって１～５置換の間で任意に置換される。「Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－」として好ましくは、２－アミノ－２－（ヒドロキシイミノ）エチル基、２－アミノ－２－（メトキシイミノ）エチル基、２－アミノ－２－（エトキシイミノ）エチル基、２－アミノ－２－（イソプロピルオキシイミノ）エチル基、２－アミノ－２－（ブチルオキシイミノ）エチル基、２－アミノ－２－（ペンチルオキシイミノ）エチル基、２－アミノ－２－（ヘキシルオキシイミノ）エチル基、２－アミノ－２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）エチル基、２－アミノ－２－（シクロヘキシルオキシイミノ）エチル基、または２－アミノ－２－（シアノイミノ）エチル基であり、さらに好ましくは、２－アミノ－２－（ヒドロキシイミノ）エチル基、２－アミノ－２－（メトキシイミノ）エチル基、２－アミノ－２－（エトキシイミノ）エチル基、または２－アミノ－２－（イソプロピルオキシイミノ）エチル基であり、特に好ましくは、２－アミノ－２－（ヒドロキシイミノ）エチル基である。 “Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 —” in R5 of formula (Het-1) (wherein Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, or a substituent A as appropriate C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted, C1 to C6 haloalkyl group, C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, optionally monosubstituted by substituent A C2 to C6 alkenyl group, C2 to C6 haloalkenyl group, C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 haloalkynyl group, C1 to C6 alkoxy group, C1 to a C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B Alternatively, Rx1 and Rx2, together with the nitrogen atom to which they are attached, are optionally substituted with 0 to 2 substituents B, an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group and a morpholinyl group. , a thiomorpholinyl group, a dioxothiomorpholinyl group, a thiazolidinyl group, an azepanyl group, or an azocanyl group; a C1-C6 alkoxy group which may be optionally substituted, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted by a substituent A, Rx1Rx2N- (where Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, C3 to C8 cycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with a substituent B from 0 to 5 groups, a substituent B represents a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted 0-4, or Rx1 and Rx2, together with the nitrogen atom to which they are attached, are optionally substituted 0-2 with substituent B aziridinyl group, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, mole It represents those forming a folinyl group, a thiomorpholinyl group, a dioxothiomorpholinyl group, a thiazolidinyl group, an azepanyl group or an azocanyl group. ), Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A as appropriate optionally monosubstituted C3-C8 cycloalkyl group, optionally monosubstituted C2-C6 alkenyl group with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted with substituent A represents a good C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, and p represents an integer of 0, 1, or 2.), or Rx1Rx2NS(O)p- (here, Rx1, Rx2 and p are as defined above). ) are as defined above. In addition, with regard to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with the substituent B", when it has the substituent B, the hydrogen atom in the phenyl group is substituted 1 to 5 times by the substituent described in the description of the substituent B. arbitrarily permuted between "Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 -" is preferably a 2-amino-2-(hydroxyimino)ethyl group, a 2-amino-2-(methoxyimino)ethyl group, a 2-amino-2-(ethoxy imino)ethyl group, 2-amino-2-(isopropyloxyimino)ethyl group, 2-amino-2-(butyloxyimino)ethyl group, 2-amino-2-(pentyloxyimino)ethyl group, 2-amino -2-(hexyloxyimino) ethyl group, 2-amino-2-(trifluoroethyloxyimino) ethyl group, 2-amino-2-(cyclohexyloxyimino) ethyl group, or 2-amino-2-(cyanoimino ) an ethyl group, more preferably a 2-amino-2-(hydroxyimino)ethyl group, a 2-amino-2-(methoxyimino)ethyl group, a 2-amino-2-(ethoxyimino)ethyl group, or It is a 2-amino-2-(isopropyloxyimino)ethyl group, particularly preferably a 2-amino-2-(hydroxyimino)ethyl group.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－」として好ましくは、２－（ヒドロキシイミノ）アセチル基、２－（メトキシイミノ）アセチル基、２－（エトキシイミノ）アセチル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）アセチル基、２－（ブチルオキシイミノ）アセチル基、２－（ペンチルオキシイミノ）アセチル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）アセチル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）アセチル基、２－（シクロヘキシルオキシイミノ）アセチル基、２－（ヒドロキシイミノ）プロパノイル基、２－（メトキシイミノ）プロパノイル基、２－（エトキシイミノ）プロパノイル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）プロパノイル基、２－（ブチルオキシイミノ）プロパノイル基、２－（ペンチルオキシイミノ）プロパノイル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）プロパノイル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）プロパノイル基、２－（シクロヘキシルオキシイミノ）プロパノイル基、２－（ヒドロキシイミノ）ブタノイル基、２－（メトキシイミノ）ブタノイル基、２－（エトキシイミノ）ブタノイル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）ブタノイル基、２－（ブチルオキシイミノ）ブタノイル基、２－（ペンチルオキシイミノ）ブタノイル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）ブタノイル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）ブタノイル基、２－（シクロヘキシルオキシイミノ）ブタノイル基、２－（ヒドロキシイミノ）－３－メチルブタノイル基、２－（メトキシイミノ）－３－メチルブタノイル基、２－（エトキシイミノ）－３－メチルブタノイル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）－３－メチルブタノイル基、２－（ブチルオキシイミノ）－３－メチルブタノイル基、２－（ペンチルオキシイミノ）－３－メチルブタノイル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）－３－メチルブタノイル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）－３－メチルブタノイル基、または２－（シクロヘキシルオキシイミノ）－３－メチルブタノイル基であり、さらに好ましくは、２－（ヒドロキシイミノ）アセチル基、２－（メトキシイミノ）アセチル基、２－（エトキシイミノ）アセチル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）アセチル基、２－（ブチルオキシイミノ）アセチル基、２－（ペンチルオキシイミノ）アセチル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）アセチル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）アセチル基、２－（シクロヘキシルオキシイミノ）アセチル基、２－（ヒドロキシイミノ）プロパノイル基、２－（メトキシイミノ）プロパノイル基、２－（エトキシイミノ）プロパノイル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）プロパノイル基、２－（ブチルオキシイミノ）プロパノイル基、２－（ペンチルオキシイミノ）プロパノイル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）プロパノイル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）プロパノイル基、または２－（シクロヘキシルオキシイミノ）プロパノイル基であり、特に好ましくは、２－（ヒドロキシイミノ）アセチル基、２－（メトキシイミノ）アセチル基、２－（エトキシイミノ）アセチル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）アセチル基、または２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）アセチル基である。 "Rx3C(=N-Rx6)C(=O)-" in R5 of the formula (Het-1) (here, Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, C1~ C6 alkyl group, C1 to C6 haloalkyl group, C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 represents a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with a substituent B 0-5 times; , Rx6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a C1 to C6 alkoxy group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkoxy group optionally monosubstituted by a substituent A a C3-C8 cycloalkoxy group, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 optionally monosubstituted by a substituent A, alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 A haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkynyl group, a C1 to C6 alkoxy group, a C1 to C6 haloalkoxy group, a C3 to C8 a cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0 to 4 substituents B; aziridinyl group, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, dioxothiomorpholinyl group optionally substituted with substituent B together with the binding nitrogen atom for 0 to 2 substituents; group, a thiazolidinyl group, an azepanyl group, or an azocanyl group), Rx5S(O)p- (wherein Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 optionally substituted with a substituent A) -C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 halo represents a roalkynyl group or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B; p represents an integer of 0, 1, or 2; ), or Rx1Rx2NS(O)p- (here, Rx1, Rx2 and p are as defined above). ) have the same meaning as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by "Rx3C(=N-Rx6)C(=O)-" is preferably 2-(hydroxyimino)acetyl group, 2-(methoxyimino)acetyl group, 2-(ethoxyimino)acetyl group, 2-(isopropyl oximino)acetyl group, 2-(butyloxyimino)acetyl group, 2-(pentyloxyimino)acetyl group, 2-(hexyloxyimino)acetyl group, 2-(trifluoroethyloxyimino)acetyl group, 2- (Cyclohexyloxyimino) acetyl group, 2-(hydroxyimino) propanoyl group, 2-(methoxyimino) propanoyl group, 2-(ethoxyimino) propanoyl group, 2-(isopropyloxyimino) propanoyl group, 2-(butyloxy) imino) propanoyl group, 2-(pentyloxyimino) propanoyl group, 2-(hexyloxyimino) propanoyl group, 2-(trifluoroethyloxyimino) propanoyl group, 2-(cyclohexyloxyimino) propanoyl group, 2-( hydroxyimino)butanoyl group, 2-(methoxyimino)butanoyl group, 2-(ethoxyimino)butanoyl group, 2-(isopropyloxyimino)butanoyl group, 2-(butyloxyimino)butanoyl group, 2-(pentyloxyimino ) butanoyl group, 2-(hexyloxyimino)butanoyl group, 2-(trifluoroethyloxyimino)butanoyl group, 2-(cyclohexyloxyimino)butanoyl group, 2-(hydroxyimino)-3-methylbutanoyl group, 2-(methoxyimino)-3-methylbutanoyl group, 2-(ethoxyimino)-3-methylbutanoyl group, 2-(isopropyloxyimino)-3-methylbutanoyl group, 2-(butyloxyimino) -3-methylbutanoyl group, 2-(pentyloxyimino)-3-methylbutanoyl group, 2-(hexyloxyimino)-3-methylbutanoyl group, 2-(trifluoroethyloxyimino)-3- methylbutanoyl group, or 2-(cyclohexyloxyimino)-3-methylbutanoyl group, more preferably 2-(hydroxyimino)acetyl group, 2-(methoxyimino)acetyl group, 2-(ethoxyimino) ) acetyl group, 2-(isopropyloxyimino) acetyl group, 2-(butyloxyimino) acetyl group, 2-(pentyloxyimino) acetyl group, 2-(hexyloxyimino) acetyl group, 2-(trifluoro ethyloxyimino)acetyl group, 2-(cyclohexyloxyimino)acetyl group, 2-(hydroxyimino)propanoyl group, 2-(methoxyimino)propanoyl group, 2-(ethoxyimino)propanoyl group, 2-(isopropyloxyimino) ) propanoyl group, 2-(butyloxyimino)propanoyl group, 2-(pentyloxyimino)propanoyl group, 2-(hexyloxyimino)propanoyl group, 2-(trifluoroethyloxyimino)propanoyl group, or 2-( cyclohexyloxyimino)propanoyl group, particularly preferably 2-(hydroxyimino)acetyl group, 2-(methoxyimino)acetyl group, 2-(ethoxyimino)acetyl group, 2-(isopropyloxyimino)acetyl group, or a 2-(trifluoroethyloxyimino)acetyl group.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表し、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）の各用語は、前記と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。「Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－」として好ましくは、２－アミノ－２－（ヒドロキシイミノ）アセチル基、２－アミノ－２－（メトキシイミノ）アセチル基、２－アミノ－２－（エトキシイミノ）アセチル基、２－アミノ－２－（イソプロピルオキシイミノ）アセチル基、２－アミノ－２－（ブチルオキシイミノ）アセチル基、２－アミノ－２－（ペンチルオキシイミノ）アセチル基、２－アミノ－２－（ヘキシルオキシイミノ）アセチル基、２－アミノ－２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）アセチル基、または２－アミノ－２－（シクロヘキシルオキシイミノ）アセチル基であり、さらに好ましくは、２－アミノ－２－（ヒドロキシイミノ）アセチル基、２－アミノ－２－（メトキシイミノ）アセチル基、２－アミノ－２－（エトキシイミノ）アセチル基、または２－アミノ－２－（イソプロピルオキシイミノ）アセチル基であり、特に好ましくは、２－アミノ－２－（ヒドロキシイミノ）アセチル基、または２－アミノ－２－（メトキシイミノ）アセチル基である。 "Rx1Rx2NC(=N-Rx6)C(=O)-" in R5 of formula (Het-1) (here, Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituent A C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted with, C1 to C6 haloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, optionally monosubstituted by substituent A a C2 to C6 alkenyl group, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkynyl group, a C1 to C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, phenyl group optionally substituted with 0-5 substituents B, 5-6 membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B represents a cyclic group, or Rx1 and Rx2, together with the nitrogen atom to which they are bound, are optionally substituted with 0 to 2 substituents B, an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, dioxothiomorpholinyl group, thiazolidinyl group, azepanyl group, or azocanyl group; an optionally substituted C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted by a substituent A, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are each independently hydrogen atom, hydroxyl group, cyano group, C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C1 to C6 haloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A C3-C8 cycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl optionally monosubstituted by substituent A group, a C2-C6 haloalkynyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with a substituent B from 0 to 5 groups, a substituent represents a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted 0-4 times with B; aziridinyl group, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, mol It represents those forming a folinyl group, a thiomorpholinyl group, a dioxothiomorpholinyl group, a thiazolidinyl group, an azepanyl group or an azocanyl group. ), Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A as appropriate optionally monosubstituted C3-C8 cycloalkyl group, optionally monosubstituted C2-C6 alkenyl group with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted with substituent A represents a good C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, and p represents an integer of 0, 1, or 2.), or Rx1Rx2NS(O)p- (here, Rx1, Rx2 and p are as defined above). ) are as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by "Rx1Rx2NC(=N-Rx6)C(=O)-" is preferably a 2-amino-2-(hydroxyimino)acetyl group, a 2-amino-2-(methoxyimino)acetyl group, 2-amino-2 -(ethoxyimino) acetyl group, 2-amino-2-(isopropyloxyimino) acetyl group, 2-amino-2-(butyloxyimino) acetyl group, 2-amino-2-(pentyloxyimino) acetyl group, 2-amino-2-(hexyloxyimino)acetyl group, 2-amino-2-(trifluoroethyloxyimino)acetyl group, or 2-amino-2-(cyclohexyloxyimino)acetyl group, more preferably , 2-amino-2-(hydroxyimino)acetyl group, 2-amino-2-(methoxyimino)acetyl group, 2-amino-2-(ethoxyimino)acetyl group, or 2-amino-2-(isopropyloxy imino)acetyl group, particularly preferably 2-amino-2-(hydroxyimino)acetyl group or 2-amino-2-(methoxyimino)acetyl group.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ５における「１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基」の用語は、前記と同義である。「１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基」として好ましくは、オキシラン－２－イル基、オキセタン－３－イル基、テトラヒドロフラン－２－イル基、テトラヒドロフラン－３－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル基、１，４－ジオキサン－２－イル基、３－ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン基、４－ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン基、３－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン基、または４－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン基であり、より好ましくは、テトラヒドロフラン－２－イル基、テトラヒドロフラン－３－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル基、３－ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン基、または４－ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン基であり、さらに好ましくは、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル基、または３－ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン基であり、特に好ましくは、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル基、または３－ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン基である。 The term "3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms" in R5 of formula (Het-1) has the same meaning as above. The "3- to 6-membered ring group containing 1-2 oxygen atoms" is preferably an oxiran-2-yl group, an oxetane-3-yl group, a tetrahydrofuran-2-yl group, a tetrahydrofuran-3-yl group, tetrahydro-2H-pyran-2-yl group, tetrahydro-2H-pyran-3-yl group, tetrahydro-2H-pyran-4-yl group, 1,4-dioxan-2-yl group, 3-dihydrofuran-2 (3H)-one group, 4-dihydrofuran-2(3H)-one group, 3-tetrahydro-2H-pyran-2-one group, or 4-tetrahydro-2H-pyran-2-one group, and more preferably a tetrahydrofuran-2-yl group, a tetrahydrofuran-3-yl group, a tetrahydro-2H-pyran-2-yl group, a tetrahydro-2H-pyran-3-yl group, a tetrahydro-2H-pyran-4-yl group, 3-dihydrofuran-2(3H)-one group or 4-dihydrofuran-2(3H)-one group, more preferably tetrahydro-2H-pyran-2-yl group, tetrahydro-2H-pyran- 4-yl group or 3-dihydrofuran-2(3H)-one group, particularly preferably tetrahydro-2H-pyran-4-yl group or 3-dihydrofuran-2(3H)-one group be.
　　本発明の一実施態様において、式（Ｈｅｔ－２）中のＲ６は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ４は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表す。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は、前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義であり、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ６は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表す。 In one embodiment of the present invention, R6 in the formula (Het-2) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a substituent A optionally monosubstituted C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted by substituent A C2 -C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B , Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group , a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, a substituent A C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, optionally with substituent B represents a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0 to 4 substituents B, or Rx1 and Rx2 together with the nitrogen atom to which they are attached , an aziridinyl group optionally substituted with 0 to 2 substituents B, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a thiomorpholinyl group, a dioxothiomorpholinyl group, a thiazolidinyl group, an azepanyl group, or represents a group that forms an azocanyl group), Rx3C(=O)N(Rx4)- (wherein Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkyl optionally monosubstituted by a substituent A a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 Rx4 represents a haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0-5 substituents B; , a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, optionally monosubstituted by a substituent A a C3 to C8 cycloalkyl group which may be optionally substituted, a C2 to C6 alkenyl group which may be optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 which may be optionally monosubstituted by a substituent A represents a C2-C6 alkynyl group and a C2-C6 haloalkynyl group; ), Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 has the same definition as above.), Rx3C(=O)-(wherein Rx3 has the same definition as above.) , Rx3OC(=O)-(wherein Rx3 has the same definition as above), Rx1Rx2NC(=O)-(wherein Rx1 and Rx2 have the same meaning as above), Rx3C(=O)C( =O)-(wherein Rx3 has the same definition as above), Rx3OC(=O)C(=O)-(wherein Rx3 has the same definition as above), Rx1Rx2NC(=O)C( =O)- (here, Rx1 and Rx2 are as defined above.), Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 optionally substituted with a substituent A) -C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with a substituent B 0-5 times; and p represents an integer of 0, 1, or 2.), Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above.), Rx3C(=N-Rx6)CH 2- (here, Rx3 is as defined above, Rx6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 A haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above), Rx5S(O)p- (here , Rx5 and p are as defined above.), or Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above.), Rx1Rx2NC (=N-Rx6) CH 2 — (wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above), Rx3C(=N-Rx6)C(=O)- (wherein Rx3 and Rx6 are as defined above), Rx1Rx2NC(=N-Rx6)C(=O)- (wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above), or a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms .
　本発明の一実施態様において、中でもＲ６は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ４は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基が好ましく、
　本発明の一実施態様において、特にＲ６は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ４は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）が好ましい。 In one embodiment of the present invention, among others, R6 is a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 optionally monosubstituted by a substituent A -C8 cycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 ~ C6 haloalkynyl group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B, Rx1Rx2N- (where, Rx1 and Rx2 are as defined above.), Rx3C(=O)N(Rx4)-(wherein Rx3 and Rx4 are as defined above.), Rx3C(=O)N(Rx3C(=O) ) - (where Rx3 is as defined above), Rx3C (= O) - (where Rx3 is as defined above), Rx3OC (= O) - (where Rx3 is as defined above ), Rx1Rx2NC(=O)-(wherein Rx1 and Rx2 are as defined above.), Rx3C(=O)C(=O)-(wherein Rx3 is as defined above ), Rx3OC(=O)C(=O)-(wherein Rx3 has the same meaning as above), Rx1Rx2NC(=O)C(=O)-(wherein Rx1 and Rx2 have the same meaning as above ), Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above), Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above.) , Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 — (wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above), or a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms,
In one embodiment of the present invention, in particular, R6 is a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 optionally monosubstituted by a substituent A to C8 cycloalkyl group, C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, optionally substituted 0 to 5 times by substituent B a phenyl group which may be substituted, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above), Rx3C (=O ) N(Rx4)-(wherein Rx3 and Rx4 are as defined above), Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 is as defined above), Rx3OC (=O)-(where Rx3 has the same meaning as above), Rx1Rx2NC (=O)-(wherein Rx1 and Rx2 have the same meaning as above), Rx5S(O)p-(here and Rx5 and p are as defined above.), Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above.), or Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 -( Here, Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above.) is preferable.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６には、水素原子が含まれる。 R6 in formula (Het-2) contains a hydrogen atom.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ペンチル基、またはヘキシル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、またはペンチル基であり、特に好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、またはｓｅｃ－ブチル基である。置換基Ａ記載中の置換基を有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ａ記載中の置換基によって任意に置換される。Ｒ６における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」中、置換基Ａの具体例として、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シクロプロピル基、シクロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、シアノフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トルイル基、メトキシフェニル基、フェノキシフェニル基、メチルスルホニルフェニル基、トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、ピリジル基、ピリジン－Ｎ－オキシド基、２－フルオロピリジル基、３－フルオロピリジル基、４－フルオロピリジル基、２－クロロピリジル基、３－クロロピリジル基、４－クロロピリジル基、２－ブロモピリジル基、３－ブロモピリジル基、４－ブロモピリジル基、２－ヨードピリジル基、３－ヨードピリジル基、４－ヨードピリジル基、２－メチルピリジル基、３－メチルピリジル基、４－メチルピリジル基、２－トリフルオロメチルピリジル基、３－トリフルオロメチルピリジル基、４－トリフルオロメチルピリジル基、２－シクロプロピルピリジル基、
３－シクロプロピルピリジル基、４－シクロプロピルピリジル基、２－メトキシピリジル基、３－メトキシピリジル基、４－メトキシピリジル基、ピリダジニル基、３－フルオロピリダジニル基、４－フルオロピリダジニル基、３－クロロピリダジニル基、４－クロロピリダジニル基、３－ブロモピリダジニル基、４－ブロモピリダジニル基、３－メチルピリダジニル基、４－メチルピリダジニル基、ピリミジニル基、２－フルオロピリミジニル基、４－フルオロピリミジニル基、５－フルオロピリミジニル基、２－クロロピリミジニル基、４－クロロピリミジニル基、５－クロロピリミジニル基、２－ブロモピリミジニル基、４－ブロモピリミジニル基、５－ブロモピリミジニル基、２－メチルピリミジニル基、４－メチルピリミジニル基、５－メチルピリミジニル基、２－トリフルオロメチルピリミジニル基、４－トリフルオロメチルピリミジニル基、５－トリフルオロメチルピリミジニル基、２－メトキシピリミジニル基、４－メトキシピリミジニル基、５－メトキシピリミジニル基、ピラジニル基、２－フルオロピラジニル基、２－クロロピラジニル基、２－ブロモピラジニル基、２－メチルピラジニル基、２－トリフルオロメチルピラジニル基、２－メトキシピラジニル基、１，２，４－オキサジアゾリル基、（５－トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾリル基、チアゾリル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロスルホニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、１，３－ジオキソラニル基、３－ジヒドロフラノイル基等が挙げられる。
「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」として好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、３－シアノプロピル基、２－シアノプロパン－２－イル基、２－クロロエチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、イソプロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシエチル基、
ベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、４－シアノフェニルメチル基、２－フルオロフェニルメチル基、３－フルオロフェニルメチル基、４－フルオロフェニルメチル基、２－クロロフェニルメチル基、３－クロロフェニルメチル基、３，５－ジクロロフェニルメチル基、４－クロロフェニルメチル基、２－メチルフェニルメチル基、３－メチルフェニルメチル基、４－メチルフェニルメチル基、２－トリフルオロメチルフェニルメチル基、３－トリフルオロメチルフェニルメチル基、４－トリフルオロメチルフェニルメチル基、２－メトキシフェニルメチル基、３－メトキシフェニルメチル基、４－メトキシフェニルメチル基、４－フェノキシフェニルメチル基、４－メタンスルホニルフェニルメチル基、トリフルオロメチルスルファニルフェニルメチル基、
ピリジン－２－イルメチル基、ピリジン－２－イルメチルＮ－オキシド基、３－フルオロピリジン－２－イルメチル基、４－フルオロピリジン－２－イルメチル基、５－フルオロピリジン－２－イルメチル基、６－フルオロピリジン－２－イルメチル基、３－クロロピリジン－２－イルメチル基、４－クロロピリジン－２－イルメチル基、５－クロロピリジン－２－イルメチル基、６－クロロピリジン－２－イルメチル基、３－ブロモピリジン－２－イルメチル基、４－ブロモピリジン－２－イルメチル基、５－ブロモピリジン－２－イルメチル基、６－ブロモピリジン－２－イルメチル基、３－メチルピリジン－２－イルメチル基、４－メチルピリジン－２－イルメチル基、５－メチルピリジン－２－イルメチル基、６－メチルピリジン－２－イルメチル基、３－トリフルオロメチルピリジン－２－イルメチル基、４－トリフルオロメチルピリジン－２－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリジン－２－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリジン－２－イルメチル基、３－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、４－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、５－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、６－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、３－メトキシピリジン－２－イルメチル基、４－メトキシピリジン－２－イルメチル基、５－メトキシピリジン－２－イルメチル基、６－メトキシピリジン－２－イルメチル基、
ピリジン－３－イルメチル基、２－フルオロピリジン－３－イルメチル基、４－フルオロピリジン－３－イルメチル基、５－フルオロピリジン－３－イルメチル基、６－フルオロピリジン－３－イルメチル基、２－クロロピリジン－３－イルメチル基、４－クロロピリジン－３－イルメチル基、５－クロロピリジン－３－イルメチル基、６－クロロピリジン－３－イルメチル基、２－ブロモピリジン－３－イルメチル基、４－ブロモピリジン－３－イルメチル基、５－ブロモピリジン－３－イルメチル基、６－ブロモピリジン－３－イルメチル基、２－メチルピリジン－３－イルメチル基、４－メチルピリジン－３－イルメチル基、５－メチルピリジン－３－イルメチル基、６－メチルピリジン－３－イルメチル基、２－トリフルオロメチルピリジン－３－イルメチル基、４－トリフルオロメチルピリジン－３－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリジン－３－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリジン－３－イルメチル基、２－メトキシピリジン－３－イルメチル基、４－メトキシピリジン－３－イルメチル基、５－メトキシピリジン－３－イルメチル基、６－メトキシピリジン－３－イルメチル基、
ピリジン－４－イルメチル基、２－フルオロピリジン－４－イルメチル基、３－フルオロピリジン－４－イルメチル基、２－クロロピリジン－４－イルメチル基、３－クロロピリジン－４－イルメチル基、２－ブロモピリジン－４－イルメチル基、３－ブロモピリジン－４－イルメチル基、２－メチルピリジン－４－イルメチル基、３－メチルピリジン－４－イルメチル基、２－トリフルオロメチルピリジン－４－イルメチル基、３－トリフルオロメチルピリジン－４－イルメチル基、２－メトキシピリジン－４－イルメチル基、３－メトキシピリジン－４－イルメチル基、
ピリダジン－３－イルメチル基、４－フルオロピリダジン－３－イルメチル基、５－フルオロピリダジン－３－イルメチル基、６－フルオロピリダジン－３－イルメチル基、４－クロロピリダジン－３－イルメチル基、５－クロロピリダジン－３－イルメチル基、６－クロロピリダジン－３－イルメチル基、４－ブロモピリダジン－３－イルメチル基、５－ブロモピリダジン－３－イルメチル基、６－ブロモピリダジン－３－イルメチル基、４－メチルピリダジン－３－イルメチル基、５－メチルピリダジン－３－イルメチル基、６－メチルピリダジン－３－イルメチル基、４－トリフルオロメチルピリダジン－３－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリダジン－３－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリダジン－３－イルメチル基、４－メトキシピリダジン－３－イルメチル基、５－メトキシピリダジン－３－イルメチル基、６－メトキシピリダジン－３－イルメチル基、
ピリダジン－４－イルメチル基、３－フルオロピリダジン－４－イルメチル基、５－フルオロピリダジン－４－イルメチル基、６－フルオロピリダジン－４－イルメチル基、３－クロロピリダジン－４－イルメチル基、５－クロロピリダジン－４－イルメチル基、６－クロロピリダジン－４－イルメチル基、３－ブロモピリダジン－４－イルメチル基、５－ブロモピリダジン－４－イルメチル基、６－ブロモピリダジン－４－イルメチル基、３－メチルピリダジン－４－イルメチル基、５－メチルピリダジン－４－イルメチル基、６－メチルピリダジン－４－イルメチル基、３－トリフルオロメチルピリダジン－４－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリダジン－４－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリダジン－４－イルメチル基、３－メトキシピリダジン－４－イルメチル基、５－メトキシピリダジン－４－イルメチル基、６－メトキシピリダジン－４－イルメチル基、
ピリミジン－２－イルメチル基、４－フルオロピリミジン－２－イルメチル基、５－フルオロピリミジン－２－イルメチル基、４－クロロピリミジン－２－イルメチル基、５－クロロピリミジン－２－イルメチル基、４－ブロモピリミジン－２－イルメチル基、５－ブロモピリミジン－２－イルメチル基、４－メチルピリミジン－２－イルメチル基、５－メチルピリミジン－２－イルメチル基、４－トリフルオロメチルピリミジン－２－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリミジン－２－イルメチル基、４－メトキシピリミジン－２－イルメチル基、５－メトキシピリミジン－２－イルメチル基、
ピリミジン－４－イルメチル基、２－フルオロピリミジン－４－イルメチル基、５－フルオロピリミジン－４－イルメチル基、６－フルオロピリミジン－４－イルメチル基、２－クロロピリミジン－４－イルメチル基、５－クロロピリミジン－４－イルメチル基、６－クロロピリミジン－４－イルメチル基、２－ブロモピリミジン－４－イルメチル基、５－ブロモピリミジン－４－イルメチル基、６－ブロモピリミジン－４－イルメチル基、２－メチルピリミジン－４－イルメチル基、５－メチルピリミジン－４－イルメチル基、６－メチルピリミジン－４－イルメチル基、２－トリフルオロメチルピリミジン－４－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリミジン－４－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリミジン－４－イルメチル基、２－メトキシピリミジン－４－イルメチル基、５－メトキシピリミジン－４－イルメチル基、６－メトキシピリミジン－４－イルメチル基、
ピリミジン－５－イルメチル基、２－フルオロピリミジン－５－イルメチル基、４－フルオロピリミジン－５－イルメチル基、６－フルオロピリミジン－５－イルメチル基、２－クロロピリミジン－５－イルメチル基、４－クロロピリミジン－５－イルメチル基、６－クロロピリミジン－５－イルメチル基、２－ブロモピリミジン－５－イルメチル基、４－ブロモピリミジン－５－イルメチル基、６－ブロモピリミジン－５－イルメチル基、２－メチルピリミジン－５－イルメチル基、４－メチルピリミジン－５－イルメチル基、６－メチルピリミジン－５－イルメチル基、２－トリフルオロメチルピリミジン－５－イルメチル基、４－トリフルオロメチルピリミジン－５－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリミジン－５－イルメチル基、２－メトキシピリミジン－５－イルメチル基、４－メトキシピリミジン－５－イルメチル基、６－メトキシピリミジン－５－イルメチル基、
ピラジン－２－イルメチル基、３－フルオロピラジン－２－イルメチル基、５－フルオロピラジン－２－イルメチル基、６－フルオロピラジン－２－イルメチル基、３－クロロピラジン－２－イルメチル基、５－クロロピラジン－２－イルメチル基、６－クロロピラジン－２－イルメチル基、３－ブロモピラジン－２－イルメチル基、５－ブロモピラジン－２－イルメチル基、６－ブロモピラジン－２－イルメチル基、３－メチルピラジン－２－イルメチル基、５－メチルピラジン－２－イルメチル基、６－メチルピラジン－２－イルメチル基、３－トリフルオロメチルピラジン－２－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピラジン－２－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピラジン－２－イルメチル基、３－メトキシピラジン－２－イルメチル基、５－メトキシピラジン－２－イルメチル基、６－メトキシピラジン－２－イルメチル基、
１－（ピリジン－２－イル）エチル基、１－（３－フルオロピリジン－２－イル）エチル基、１－（４－フルオロピリジン－２－イル）エチル基、１－（５－フルオロピリジン－２－イル）エチル基、１－（６－フルオロピリジン－２－イル）エチル基、１－（３－クロロピリジン－２－イル）エチル基、１－（４－クロロピリジン－２－イル）エチル基、１－（５－クロロピリジン－２－イル）エチル基、１－（６－クロロピリジン－２－イル）エチル基、１－（３－ブロモピリジン－２－イル）エチル基、１－（４－ブロモピリジン－２－イル）エチル基、１－（５－ブロモピリジン－２－イル）エチル基、１－（６－ブロモピリジン－２－イル）エチル基、１－（３－メチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（４－メチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（５－メチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（６－メチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（３－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（４－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（３－メトキシピリジン－２－イル）エチル基、１－（４－メトキシピリジン－２－イル）エチル基、１－（５－メトキシピリジン－２－イル）エチル基、１－（６－メトキシピリジン－２－イル）エチル基、
１－（ピリジン－３－イル）エチル基、１－（２－フルオロピリジン－３－イル）エチル基、１－（４－フルオロピリジン－３－イル）エチル基、１－（５－フルオロピリジン－３－イル）エチル基、１－（６－フルオロピリジン－３－イル）エチル基、１－（２－クロロピリジン－３－イル）エチル基、１－（４－クロロピリジン－３－イル）エチル基、１－（５－クロロピリジン－３－イル）エチル基、１－（６－クロロピリジン－３－イル）エチル基、１－（２－ブロモピリジン－３－イル）エチル基、１－（４－ブロモピリジン－３－イル）エチル基、１－（５－ブロモピリジン－３－イル）エチル基、１－（６－ブロモピリジン－３－イル）エチル基、１－（２－メチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（４－メチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（５－メチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（６－メチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（２－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（４－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（２－メトキシピリジン－３－イル）エチル基、１－（４－メトキシピリジン－３－イル）エチル基、１－（５－メトキシピリジン－３－イル）エチル基、１－（６－メトキシピリジン－３－イル）エチル基、
１－（ピリジン－４－イル）エチル基、１－（２－フルオロピリジン－４－イル）エチル基、１－（３－フルオロピリジン－４－イル）エチル基、１－（２－クロロピリジン－４－イル）エチル基、１－（３－クロロピリジン－４－イル）エチル基、１－（２－ブロモピリジン－４－イル）エチル基、１－（３－ブロモピリジン－４－イル）エチル基、１－（２－メチルピリジン－４－イル）エチル基、１－（３－メチルピリジン－４－イル）エチル基、１－（２－トリフルオロメチルピリジン－４－イル）エチル基、１－（３－トリフルオロメチルピリジン－４－イル）エチル基、１－（２－メトキシピリジン－４－イル）エチル基、１－（３－メトキシピリジン－４－イル）エチル基、
１－（ピリダジン－３－イル）エチル基、１－（４－フルオロピリダジン－３－イル）エチル基、１－（５－フルオロピリダジン－３－イル）エチル基、１－（６－フルオロピリダジン－３－イル）エチル基、１－（４－クロロピリダジン－３－イル）メチル基、１－（５－クロロピリダジン－３－イル）エチル基、１－（６－クロロピリダジン－３－イル）エチル基、１－（４－ブロモピリダジン－３－イル）エチル基、１－（５－ブロモピリダジン－３－イル）エチル基、１－（６－ブロモピリダジン－３－イル）エチル基、１－（４－メチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（５－メチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（６－メチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（４－トリフルオロメチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（４－メトキシピリダジン－３－イル）エチル基、１－（５－メトキシピリダジン－３－イル）エチル基、１－（６－メトキシピリダジン－３－イル）エチル基、
１－（ピリダジン－４－イル）エチル基、１－（３－フルオロピリダジン－４－イル）エチル基、１－（５－フルオロピリダジン－４－イル）エチル基、１－（６－フルオロピリダジン－４－イル）エチル基、１－（３－クロロピリダジン－４－イル）エチル基、１－（５－クロロピリダジン－４－イル）エチル基、１－（６－クロロピリダジン－４－イル）エチル基、１－（３－ブロモピリダジン－４－イル）エチル基、１－（５－ブロモピリダジン－４－イル）エチル基、１－（６－ブロモピリダジン－４－イル）エチル基、１－（３－メチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（５－メチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（６－メチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（３－トリフルオロメチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（３－メトキシピリダジン－４－イル）エチル基、１－（５－メトキシピリダジン－４－イル）エチル基、１－（６－メトキシピリダジン－４－イル）エチル基、
１－（ピリミジン－２－イル）エチル基、１－（４－フルオロピリミジン－２－イル）エチル基、１－（５－フルオロピリミジン－２－イル）エチル基、１－（４－クロロピリミジン－２－イル）エチル基、１－（５－クロロピリミジン－２－イル）エチル基、１－（４－ブロモピリミジン－２－イル）エチル基、１－（５－ブロモピリミジン－２－イル）エチル基、１－（４－メチルピリミジン－２－イル）エチル基、１－（５－メチルピリミジン－２－イル）エチル基、１－（４－トリフルオロメチルピリミジン－２－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリミジン－２－イル）エチル基、１－（４－メトキシピリミジン－２－イル）エチル基、１－（５－メトキシピリミジン－２－イル）エチル基、
１－（ピリミジン－４－イル）エチル基、１－（２－フルオロピリミジン－４－イル）エチル基、１－（５－フルオロピリミジン－４－イル）エチル基、１－（６－フルオロピリミジン－４－イル）エチル基、１－（２－クロロピリミジン－４－イル）エチル基、１－（５－クロロピリミジン－４－イル）エチル基、１－（６－クロロピリミジン－４－イル）エチル基、１－（２－ブロモピリミジン－４－イル）エチル基、１－（５－ブロモピリミジン－４－イル）エチル基、１－（６－ブロモピリミジン－４－イル）エチル基、１－（２－メチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（５－メチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（６－メチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（２－トリフルオロメチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（２－メトキシピリミジン－４－イル）エチル基、１－（５－メトキシピリミジン－４－イル）エチル基、１－（６－メトキシピリミジン－４－イル）エチル基、
１－（ピリミジン－５－イル）エチル基、１－（２－フルオロピリミジン－５－イル）エチル基、１－（４－フルオロピリミジン－５－イル）エチル基、１－（６－フルオロピリミジン－５－イル）エチル基、１－（２－クロロピリミジン－５－イル）エチル基、１－（４－クロロピリミジン－５－イル）エチル基、１－（６－クロロピリミジン－５－イル）エチル基、１－（２－ブロモピリミジン－５－イル）エチル基、１－（４－ブロモピリミジン－５－イル）エチル基、１－（６－ブロモピリミジン－５－イル）エチル基、１－（２－メチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（４－メチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（６－メチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（２－トリフルオロメチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（４－トリフルオロメチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（２－メトキシピリミジン－５－イル）エチル基、１－（４－メトキシピリミジン－５－イル）エチル基、１－（６－メトキシピリミジン－５－イル）エチル基、
１－（ピラジン－２－イル）エチル基、１－（３－フルオロピラジン－２－イル）エチル基、１－（５－フルオロピラジン－２－イル）エチル基、１－（６－フルオロピラジン－２－イル）エチル基、１－（３－クロロピラジン－２－イル）エチル基、１－（５－クロロピラジン－２－イル）エチル基、１－（６－クロロピラジン－２－イル）エチル基、１－（３－ブロモピラジン－２－イル）エチル基、１－（５－ブロモピラジン－２－イル）エチル基、１－（６－ブロモピラジン－２－イル）エチル基、１－（３－メチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（５－メチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（６－メチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（３－トリフルオロメチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（３－メトキシピラジン－２－イル）エチル基、１―（５－メトキシピラジン－２－イル）エチル基、１－（６－メトキシピラジン－２－イル）エチル基、
３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、５－フルオロ－３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、５－クロロ－３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、５－ブロモ－３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、５－メチル－３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、５－トリフルオロメチル－３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、５－メトキシ－３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、チアゾール－２－イルメチル基、チアゾール－４－イルメチル基、チアゾール－５－イルメチル基、（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）メチル基、１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）エチル基、２－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）エチル基、プロパン－２－オン基、１－メトキシ－プロパン－２－オン基、１－シアノ－プロパン－２－オン基、１,１,１－トリフルオロプロパン－２－オン基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエチル基、イソプロピルオキシカルボニルメチル基、イソプロピルオキシカルボニルエチル基、ジメチルアミノカルボニルメチル基、エチルメチルアミノカルボニルメチル基、ジエチルアミノカルボニルメチル基、シクロプロピルアミノカルボニルメチル基、シクロプロピルメチルアミノカルボニルメチル基、メチルスルファニルメチル基、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルホニルメチル基、エチルスルファニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、トリフルオロメチルスルファニルメチル基、トリフルオロメチルスルフィニルメチル基、トリフルオロスルホニルメチル基、テトラヒドロフラン－２－イルメチル基、テトラヒドロフラン－３－イルメチル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イルメチル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルメチル基、１，３－ジオキソラン－２－イルメチル基、３－（ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン）メチル基、２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル基であり、
　より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ペンチル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノプロパン－２－イル基、２－クロロエチル基、シクロプロピルメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、イソプロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシエチル基、ベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、４－シアノフェニルメチル基、２－フルオロフェニルメチル基、３－フルオロフェニルメチル基、４－フルオロフェニルメチル基、２－クロロフェニルメチル基、３－クロロフェニルメチル基、３，５－ジクロロフェニルメチル基、４－クロロフェニルメチル基、２－メチルフェニルメチル基、３－メチルフェニルメチル基、４－メチルフェニルメチル基、２－トリフルオロメチルフェニルメチル基、３－トリフルオロメチルフェニルメチル基、４－トリフルオロメチルフェニルメチル基、３－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、４－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、５－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、６－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、２－メトキシフェニルメチル基、３－メトキシフェニルメチル基、４－メトキシフェニルメチル基、４－フェノキシフェニルメチル基、４－メタンスルホニルフェニルメチル基、４－トリフルオロメチルスルファニルフェニルメチル基、４－トリフルオロスルフィニルフェニルメチル基、４－トリフルオロスルホニルフェニルメチル基、ピリジン－２－イルメチル基、ピリジン－２－イルメチルＮ－オキシド基、３－クロロピリジン－２－イルメチル基、４－クロロピリジン－２－イルメチル基、５－クロロピリジン－２－イルメチル基、６－クロロピリジン－２－イルメチル基、３－ブロモピリジン－２－イルメチル基、４－ブロモピリジン－２－イルメチル基、５－ブロモピリジン－２－イルメチル基、６－ブロモピリジン－２－イルメチル基、３－メチルピリジン－２－イルメチル基、４－メチルピリジン－２－イルメチル基、５－メチルピリジン－２－イルメチル基、６－メチルピリジン－２－イルメチル基、３－トリフルオロメチルピリジン－２－イルメチル基、４－トリフルオロメチルピリジン－２－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリジン－２－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリジン－２－イルメチル基、
　３－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、４－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、５－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、６－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、３－メトキシピリジン－２－イルメチル基、４－メトキシピリジン－２－イルメチル基、５－メトキシピリジン－２－イルメチル基、６－メトキシピリジン－２－イルメチル基、ピリジン－３－イルメチル基、２－クロロピリジン－３－イルメチル基、４－クロロピリジン－３－イルメチル基、５－クロロピリジン－３－イルメチル基、６－クロロピリジン－３－イルメチル基、２－メチルピリジン－３－イルメチル基、４－メチルピリジン－３－イルメチル基、５－メチルピリジン－３－イルメチル基、６－メチルピリジン－３－イルメチル基、２－トリフルオロメチルピリジン－３－イルメチル基、４－トリフルオロメチルピリジン－３－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリジン－３－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリジン－３－イルメチル基、
ピリジン－４－イルメチル基、２－クロロピリジン－４－イルメチル基、３－クロロピリジン－４－イルメチル基、２－メチルピリジン－４－イルメチル基、３－メチルピリジン－４－イルメチル基、２－トリフルオロメチルピリジン－４－イルメチル基、３－トリフルオロメチルピリジン－４－イルメチル基、ピリダジン－３－イルメチル基、４－クロロピリダジン－３－イルメチル基、５－クロロピリダジン－３－イルメチル基、６－クロロピリダジン－３－イルメチル基、４－メチルピリダジン－３－イルメチル基、５－メチルピリダジン－３－イルメチル基、６－メチルピリダジン－３－イルメチル基、４－トリフルオロメチルピリダジン－３－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリダジン－３－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリダジン－３－イルメチル基、ピリダジン－４－イルメチル基、３－クロロピリダジン－４－イルメチル基、５－クロロピリダジン－４－イルメチル基、６－クロロピリダジン－４－イルメチル基、３－メチルピリダジン－４－イルメチル基、５－メチルピリダジン－４－イルメチル基、６－メチルピリダジン－４－イルメチル基、３－トリフルオロメチルピリダジン－４－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリダジン－４－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリダジン－４－イルメチル基、３－メトキシピリダジン－４－イルメチル基、ピリミジン－２－イルメチル基、４－クロロピリミジン－２－イルメチル基、５－クロロピリミジン－２－イルメチル基、４－メチルピリミジン－２－イルメチル基、５－メチルピリミジン－２－イルメチル基、４－トリフルオロメチルピリミジン－２－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリミジン－２－イルメチル基、ピリミジン－４－イルメチル基、２－クロロピリミジン－４－イルメチル基、５－クロロピリミジン－４－イルメチル基、６－クロロピリミジン－４－イルメチル基、２－メチルピリミジン－４－イルメチル基、５－メチルピリミジン－４－イルメチル基、６－メチルピリミジン－４－イルメチル基、２－トリフルオロメチルピリミジン－４－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピリミジン－４－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリミジン－４－イルメチル基、ピリミジン－５－イルメチル基、２－クロロピリミジン－５－イルメチル基、４－クロロピリミジン－５－イルメチル基、６－クロロピリミジン－５－イルメチル基、２－メチルピリミジン－５－イルメチル基、４－メチルピリミジン－５－イルメチル基、６－メチルピリミジン－５－イルメチル基、２－トリフルオロメチルピリミジン－５－イルメチル基、４－トリフルオロメチルピリミジン－５－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピリミジン－５－イルメチル基、
ピラジン－２－イルメチル基、３－クロロピラジン－２－イルメチル基、５－クロロピラジン－２－イルメチル基、６－クロロピラジン－２－イルメチル基、３－メチルピラジン－２－イルメチル基、５－メチルピラジン－２－イルメチル基、６－メチルピラジン－２－イルメチル基、３－トリフルオロメチルピラジン－２－イルメチル基、５－トリフルオロメチルピラジン－２－イルメチル基、６－トリフルオロメチルピラジン－２－イルメチル基、１－（ピリジン－２－イル）エチル基、１－（３－クロロピリジン－２－イル）エチル基、１－（４－クロロピリジン－２－イル）エチル基、１－（５－クロロピリジン－２－イル）エチル基、１－（６－クロロピリジン－２－イル）エチル基、１－（３－メチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（４－メチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（５－メチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（６－メチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（３－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（４－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）エチル基、１－（ピリジン－３－イル）エチル基、１－（２－クロロピリジン－３－イル）エチル基、１－（４－クロロピリジン－３－イル）エチル基、１－（５－クロロピリジン－３－イル）エチル基、１－（６－クロロピリジン－３－イル）エチル基、１－（２－メチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（４－メチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（５－メチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（６－メチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（２－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（４－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）エチル基、１－（ピリジン－４－イル）エチル基、１－（２－クロロピリジン－４－イル）エチル基、
１－（３－クロロピリジン－４－イル）エチル基、１－（２－メチルピリジン－４－イル）エチル基、１－（３－メチルピリジン－４－イル）エチル基、１－（２－トリフルオロメチルピリジン－４－イル）エチル基、１－（３－トリフルオロメチルピリジン－４－イル）エチル基、１－（ピリダジン－３－イル）エチル基、１－（４－クロロピリダジン－３－イル）メチル基、１－（５－クロロピリダジン－３－イル）エチル基、１－（６－クロロピリダジン－３－イル）エチル基、１－（４－メチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（５－メチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（６－メチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（４－トリフルオロメチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリダジン－３－イル）エチル基、１－（ピリダジン－４－イル）エチル基、１－（３－クロロピリダジン－４－イル）エチル基、１－（５－クロロピリダジン－４－イル）エチル基、１－（６－クロロピリダジン－４－イル）エチル基、１－（３－メチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（５－メチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（６－メチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（３－トリフルオロメチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリダジン－４－イル）エチル基、１－（ピリミジン－２－イル）エチル基、１－（４－クロロピリミジン－２－イル）エチル基、１－（５－クロロピリミジン－２－イル）エチル基、１－（４－メチルピリミジン－２－イル）エチル基、１－（５－メチルピリミジン－２－イル）エチル基、１－（４－トリフルオロメチルピリミジン－２－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリミジン－２－イル）エチル基、１－（ピリミジン－４－イル）エチル基、１－（２－クロロピリミジン－４－イル）エチル基、１－（５－クロロピリミジン－４－イル）エチル基、１－（６－クロロピリミジン－４－イル）エチル基、１－（２－メチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（５－メチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（６－メチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（２－トリフルオロメチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリミジン－４－イル）エチル基、１－（ピリミジン－５－イル）エチル基、１－（２－クロロピリミジン－５－イル）エチル基、１－（４－クロロピリミジン－５－イル）エチル基、１－（６－クロロピリミジン－５－イル）エチル基、１－（２－メチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（４－メチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（６－メチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（２－トリフルオロメチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（４－トリフルオロメチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピリミジン－５－イル）エチル基、１－（ピラジン－２－イル）エチル基、１－（３－クロロピラジン－２－イル）エチル基、１－（５－クロロピラジン－２－イル）エチル基、１－（６－クロロピラジン－２－イル）エチル基、１－（３－メチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（５－メチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（６－メチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（３－トリフルオロメチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（５－トリフルオロメチルピラジン－２－イル）エチル基、１－（６－トリフルオロメチルピラジン－２－イル）エチル基、３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基基、５－トリフルオロメチル－３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、チアゾール－２－イルメチル基、チアゾール－４－イルメチル基、チアゾール－５－イルメチル基、（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）メチル基、１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）エチル基、プロパン－２－オン基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエチル基、ジメチルアミノカルボニルメチル基、エチルメチルアミノカルボニルメチル基、メチルスルファニルメチル基、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルホニルメチル基、エチルスルファニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、トリフルオロメチルスルファニルメチル基、トリフルオロメチルスルフィニルメチル基、トリフルオロスルホニルメチル基、テトラヒドロフラン－２－イルメチル基、テトラヒドロフラン－３－イルメチル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イルメチル基、１，３－ジオキソラン－２－イルメチル基、３－（ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン）メチル基、または２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル基であり、
　さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノプロパン－２－イル基、２－クロロエチル基、シクロプロピルメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、イソプロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシエチル基、ベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、４－シアノフェニルメチル基、４－フルオロフェニルメチル基、２－クロロフェニルメチル基、３－クロロフェニルメチル基、３，５－ジクロロフェニルメチル基、４－クロロフェニルメチル基、４－メチルフェニルメチル基、４－メトキシフェニルメチル基、フェノキシフェニルメチル基、メタンスルホニルフェニルメチル基、トリフルオロメチルスルファニルフェニルメチル基、ピリジン－２－イルメチル基、ピリジン－２－イルメチルＮ－オキシド基、３－クロロピリジン－２－イルメチル基、３－ブロモピリジン－２－イルメチル基、３－メチルピリジン－２－イルメチル基、３－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、３－メトキシピリジン－２－イルメチル基、５－メトキシピリジン－２－イルメチル基、ピリジン－３－イルメチル基、５－クロロピリジン－３－イルメチル基、５－メチルピリジン－３－イルメチル基、６－クロロピリジン－３－イルメチル基、ピリジン－４－イルメチル基、ピリダジン－３－イルメチル基、ピリダジン－４－イルメチル基、ピリミジン－２－イルメチル基、ピリミジン－４－イルメチル基、ピリミジン－５－イルメチル基、２－クロロピリミジン－５－イルメチル基、ピラジン－２－イルメチル基、１－（ピリジン－２－イル）エチル基、１－（ピリジン－３－イル）エチル基、１－（ピリジン－４－イル）エチル基、１－（ピリダジン－３－イル）エチル基、１－（ピリダジン－４－イル）エチル基、１－（ピリミジン－２－イル）エチル基、１－（ピリミジン－４－イル）エチル基、
１－（ピリミジン－５－イル）エチル基、１－（ピラジン－２－イル）エチル基、３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、５－トリフルオロメチル－３－メチル－１,２,４－オキサジアゾリル基、チアゾール－２－イルメチル基、チアゾール－４－イルメチル基、チアゾール－５－イルメチル基、（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）メチル基、１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）エチル基、プロパン－２－オン基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、ジメチルアミノカルボニルメチル基、エチルメチルアミノカルボニルメチル基、ジエチルアミノカルボニルメチル基、メチルスルファニルメチル基、テトラヒドロフラン－２－イルメチル基、テトラヒドロフラン－３－イルメチル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イルメチル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルメチル基、１，３－ジオキソラン－２－イルメチル基、３－（ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン）メチル基、または２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル基であり、
特に好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、シアノメチル基、２－シアノエチル基、２－シアノプロパン－２－イル基、２－クロロエチル基、シクロプロピルメチル基、メトキシメチル基エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ベンジル基、１－フェネチル基、４－シアノフェニルメチル基、４－フルオロフェニルメチル基、２－クロロフェニルメチル基、３－クロロフェニルメチル基、３，５－ジクロロフェニルメチル基、４－クロロフェニルメチル基、４－メチルフェニルメチル基、４－メトキシフェニルメチル基、４－メタンスルホニルフェニルメチル基、４－トリフルオロメチルスルファニルフェニルメチル基、ピリジン－２－イルメチル基、３－クロロピリジン－２－イルメチル基、３－ブロモピリジン－２－イルメチル基、３－シクロプロピルピリジン－２－イルメチル基、３－メトキシピリジン－２－イルメチル基、ピリジン－３－イルメチル基、５－メチルピリジン－３－イルメチル基、６－クロロピリジン－３－イルメチル基、ピリジン－４－イルメチル基、ピリダジン－３－イルメチル基、ピリミジン－２－イルメチル基、ピリミジン－４－イルメチル基、ピリミジン－５－イルメチル基、２－クロロピリミジン－５－イルメチル基、ピラジン－２－イルメチル基、１－（ピリジン－２－イル）エチル基、１－（ピリジン－３－イル）エチル基、チアゾール－２－イルメチル基、チアゾール－４－イルメチル基、チアゾール－５－イルメチル基、（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）メチル基、プロパン－２－オン基、ジメチルアミノカルボニルメチル基、メチルスルファニルメチル基、テトラヒドロフラン－２－イルメチル基、テトラヒドロフラン－３－イルメチル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イルメチル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルメチル基、１,３－ジオキソラン－２－イルメチル基、または２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル基である。 The C1-C6 alkyl group in the "C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R6 in the formula (Het-2) has the same definition as above, preferably a methyl group. , ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, pentyl group or hexyl group, more preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group or isobutyl group. group, sec-butyl group or pentyl group, particularly preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group or sec-butyl group. When having a substituent described in Substituent A, a hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally replaced by a substituent described in Substituent A. Specific examples of the substituent A in the "C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R6 include a cyano group, a nitro group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, cyclo propyl group, cyclobutyl group, methoxy group, ethoxy group, phenyl group, cyanophenyl group, fluorophenyl group, chlorophenyl group, dichlorophenyl group, toluyl group, methoxyphenyl group, phenoxyphenyl group, methylsulfonylphenyl group, trifluoromethylsulfanylphenyl group, pyridyl group, pyridine-N-oxide group, 2-fluoropyridyl group, 3-fluoropyridyl group, 4-fluoropyridyl group, 2-chloropyridyl group, 3-chloropyridyl group, 4-chloropyridyl group, 2- bromopyridyl group, 3-bromopyridyl group, 4-bromopyridyl group, 2-iodopyridyl group, 3-iodopyridyl group, 4-iodopyridyl group, 2-methylpyridyl group, 3-methylpyridyl group, 4-methylpyridyl group, 2-trifluoromethylpyridyl group, 3-trifluoromethylpyridyl group, 4-trifluoromethylpyridyl group, 2-cyclopropylpyridyl group,
3-cyclopropylpyridyl group, 4-cyclopropylpyridyl group, 2-methoxypyridyl group, 3-methoxypyridyl group, 4-methoxypyridyl group, pyridazinyl group, 3-fluoropyridazinyl group, 4-fluoropyridazinyl group group, 3-chloropyridazinyl group, 4-chloropyridazinyl group, 3-bromopyridazinyl group, 4-bromopyridazinyl group, 3-methylpyridazinyl group, 4- methylpyridazinyl group, pyrimidinyl group, 2-fluoropyrimidinyl group, 4-fluoropyrimidinyl group, 5-fluoropyrimidinyl group, 2-chloropyrimidinyl group, 4-chloropyrimidinyl group, 5-chloropyrimidinyl group, 2-bromopyrimidinyl group, 4-bromopyrimidinyl group, 5-bromopyrimidinyl group, 2-methylpyrimidinyl group, 4-methylpyrimidinyl group, 5-methylpyrimidinyl group, 2-trifluoromethylpyrimidinyl group, 4-trifluoromethylpyrimidinyl group, 5- trifluoromethylpyrimidinyl group, 2-methoxypyrimidinyl group, 4-methoxypyrimidinyl group, 5-methoxypyrimidinyl group, pyrazinyl group, 2-fluoropyrazinyl group, 2-chloropyrazinyl group, 2-bromopyrazinyl group, 2-methylpyrazinyl group, 2-trifluoromethylpyrazinyl group, 2-methoxypyrazinyl group, 1,2,4-oxadiazolyl group, (5-trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazolyl group, thiazolyl group, acetyl group, methoxyacetyl group, cyanoacetyl group, propionyl group, trifluoroacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, ethylmethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group, cyclopropylaminocarbonyl group, cyclopropylaminocarbonyl group, methylsulfanyl group, methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, ethylsulfanyl group, ethylsulfinyl group, ethylsulfonyl group, trifluoromethylsulfanyl group, trifluoromethylsulfinyl group, trifluorosulfonyl group, tetrahydrofuranyl group , tetrahydropyranyl group, 1,3-dioxolanyl group, 3-dihydrofuranoyl group and the like.
The "C1-C6 alkyl group which may be optionally substituted with a substituent A" is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a pentyl group and a hexyl group. group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 3-cyanopropyl group, 2-cyanopropan-2-yl group, 2-chloroethyl group, cyclopropylmethyl group, cyclobutylmethyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, isopropyloxymethyl group, isopropyloxyethyl group,
benzyl group, 1-phenethyl group, 2-phenethyl group, 4-cyanophenylmethyl group, 2-fluorophenylmethyl group, 3-fluorophenylmethyl group, 4-fluorophenylmethyl group, 2-chlorophenylmethyl group, 3-chlorophenyl methyl group, 3,5-dichlorophenylmethyl group, 4-chlorophenylmethyl group, 2-methylphenylmethyl group, 3-methylphenylmethyl group, 4-methylphenylmethyl group, 2-trifluoromethylphenylmethyl group, 3-tri fluoromethylphenylmethyl group, 4-trifluoromethylphenylmethyl group, 2-methoxyphenylmethyl group, 3-methoxyphenylmethyl group, 4-methoxyphenylmethyl group, 4-phenoxyphenylmethyl group, 4-methanesulfonylphenylmethyl group , a trifluoromethylsulfanylphenylmethyl group,
pyridin-2-ylmethyl group, pyridin-2-ylmethyl N-oxide group, 3-fluoropyridin-2-ylmethyl group, 4-fluoropyridin-2-ylmethyl group, 5-fluoropyridin-2-ylmethyl group, 6-fluoro pyridin-2-ylmethyl group, 3-chloropyridin-2-ylmethyl group, 4-chloropyridin-2-ylmethyl group, 5-chloropyridin-2-ylmethyl group, 6-chloropyridin-2-ylmethyl group, 3-bromo pyridin-2-ylmethyl group, 4-bromopyridin-2-ylmethyl group, 5-bromopyridin-2-ylmethyl group, 6-bromopyridin-2-ylmethyl group, 3-methylpyridin-2-ylmethyl group, 4-methyl pyridin-2-ylmethyl group, 5-methylpyridin-2-ylmethyl group, 6-methylpyridin-2-ylmethyl group, 3-trifluoromethylpyridin-2-ylmethyl group, 4-trifluoromethylpyridin-2-ylmethyl group , 5-trifluoromethylpyridin-2-ylmethyl group, 6-trifluoromethylpyridin-2-ylmethyl group, 3-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 4-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 5-cyclo propylpyridin-2-ylmethyl group, 6-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 3-methoxypyridin-2-ylmethyl group, 4-methoxypyridin-2-ylmethyl group, 5-methoxypyridin-2-ylmethyl group, 6 - a methoxypyridin-2-ylmethyl group,
pyridin-3-ylmethyl group, 2-fluoropyridin-3-ylmethyl group, 4-fluoropyridin-3-ylmethyl group, 5-fluoropyridin-3-ylmethyl group, 6-fluoropyridin-3-ylmethyl group, 2-chloro pyridin-3-ylmethyl group, 4-chloropyridin-3-ylmethyl group, 5-chloropyridin-3-ylmethyl group, 6-chloropyridin-3-ylmethyl group, 2-bromopyridin-3-ylmethyl group, 4-bromo pyridin-3-ylmethyl group, 5-bromopyridin-3-ylmethyl group, 6-bromopyridin-3-ylmethyl group, 2-methylpyridin-3-ylmethyl group, 4-methylpyridin-3-ylmethyl group, 5-methyl pyridin-3-ylmethyl group, 6-methylpyridin-3-ylmethyl group, 2-trifluoromethylpyridin-3-ylmethyl group, 4-trifluoromethylpyridin-3-ylmethyl group, 5-trifluoromethylpyridine-3- ylmethyl group, 6-trifluoromethylpyridin-3-ylmethyl group, 2-methoxypyridin-3-ylmethyl group, 4-methoxypyridin-3-ylmethyl group, 5-methoxypyridin-3-ylmethyl group, 6-methoxypyridine- 3-ylmethyl group,
pyridin-4-ylmethyl group, 2-fluoropyridin-4-ylmethyl group, 3-fluoropyridin-4-ylmethyl group, 2-chloropyridin-4-ylmethyl group, 3-chloropyridin-4-ylmethyl group, 2-bromo pyridin-4-ylmethyl group, 3-bromopyridin-4-ylmethyl group, 2-methylpyridin-4-ylmethyl group, 3-methylpyridin-4-ylmethyl group, 2-trifluoromethylpyridin-4-ylmethyl group, 3 -trifluoromethylpyridin-4-ylmethyl group, 2-methoxypyridin-4-ylmethyl group, 3-methoxypyridin-4-ylmethyl group,
pyridazin-3-ylmethyl group, 4-fluoropyridazin-3-ylmethyl group, 5-fluoropyridazin-3-ylmethyl group, 6-fluoropyridazin-3-ylmethyl group, 4-chloropyridazin-3-ylmethyl group, 5-chloro pyridazin-3-ylmethyl group, 6-chloropyridazin-3-ylmethyl group, 4-bromopyridazin-3-ylmethyl group, 5-bromopyridazin-3-ylmethyl group, 6-bromopyridazin-3-ylmethyl group, 4-methyl pyridazin-3-ylmethyl group, 5-methylpyridazin-3-ylmethyl group, 6-methylpyridazin-3-ylmethyl group, 4-trifluoromethylpyridazin-3-ylmethyl group, 5-trifluoromethylpyridazin-3-ylmethyl group , 6-trifluoromethylpyridazin-3-ylmethyl group, 4-methoxypyridazin-3-ylmethyl group, 5-methoxypyridazin-3-ylmethyl group, 6-methoxypyridazin-3-ylmethyl group,
pyridazin-4-ylmethyl group, 3-fluoropyridazin-4-ylmethyl group, 5-fluoropyridazin-4-ylmethyl group, 6-fluoropyridazin-4-ylmethyl group, 3-chloropyridazin-4-ylmethyl group, 5-chloro pyridazin-4-ylmethyl group, 6-chloropyridazin-4-ylmethyl group, 3-bromopyridazin-4-ylmethyl group, 5-bromopyridazin-4-ylmethyl group, 6-bromopyridazin-4-ylmethyl group, 3-methyl pyridazin-4-ylmethyl group, 5-methylpyridazin-4-ylmethyl group, 6-methylpyridazin-4-ylmethyl group, 3-trifluoromethylpyridazin-4-ylmethyl group, 5-trifluoromethylpyridazin-4-ylmethyl group , 6-trifluoromethylpyridazin-4-ylmethyl group, 3-methoxypyridazin-4-ylmethyl group, 5-methoxypyridazin-4-ylmethyl group, 6-methoxypyridazin-4-ylmethyl group,
pyrimidin-2-ylmethyl group, 4-fluoropyrimidin-2-ylmethyl group, 5-fluoropyrimidin-2-ylmethyl group, 4-chloropyrimidin-2-ylmethyl group, 5-chloropyrimidin-2-ylmethyl group, 4-bromo pyrimidin-2-ylmethyl group, 5-bromopyrimidin-2-ylmethyl group, 4-methylpyrimidin-2-ylmethyl group, 5-methylpyrimidin-2-ylmethyl group, 4-trifluoromethylpyrimidin-2-ylmethyl group, 5 -trifluoromethylpyrimidin-2-ylmethyl group, 4-methoxypyrimidin-2-ylmethyl group, 5-methoxypyrimidin-2-ylmethyl group,
pyrimidin-4-ylmethyl group, 2-fluoropyrimidin-4-ylmethyl group, 5-fluoropyrimidin-4-ylmethyl group, 6-fluoropyrimidin-4-ylmethyl group, 2-chloropyrimidin-4-ylmethyl group, 5-chloro pyrimidin-4-ylmethyl group, 6-chloropyrimidin-4-ylmethyl group, 2-bromopyrimidin-4-ylmethyl group, 5-bromopyrimidin-4-ylmethyl group, 6-bromopyrimidin-4-ylmethyl group, 2-methyl pyrimidin-4-ylmethyl group, 5-methylpyrimidin-4-ylmethyl group, 6-methylpyrimidin-4-ylmethyl group, 2-trifluoromethylpyrimidin-4-ylmethyl group, 5-trifluoromethylpyrimidin-4-ylmethyl group , 6-trifluoromethylpyrimidin-4-ylmethyl group, 2-methoxypyrimidin-4-ylmethyl group, 5-methoxypyrimidin-4-ylmethyl group, 6-methoxypyrimidin-4-ylmethyl group,
pyrimidin-5-ylmethyl group, 2-fluoropyrimidin-5-ylmethyl group, 4-fluoropyrimidin-5-ylmethyl group, 6-fluoropyrimidin-5-ylmethyl group, 2-chloropyrimidin-5-ylmethyl group, 4-chloro pyrimidin-5-ylmethyl group, 6-chloropyrimidin-5-ylmethyl group, 2-bromopyrimidin-5-ylmethyl group, 4-bromopyrimidin-5-ylmethyl group, 6-bromopyrimidin-5-ylmethyl group, 2-methyl pyrimidin-5-ylmethyl group, 4-methylpyrimidin-5-ylmethyl group, 6-methylpyrimidin-5-ylmethyl group, 2-trifluoromethylpyrimidin-5-ylmethyl group, 4-trifluoromethylpyrimidin-5-ylmethyl group , 6-trifluoromethylpyrimidin-5-ylmethyl group, 2-methoxypyrimidin-5-ylmethyl group, 4-methoxypyrimidin-5-ylmethyl group, 6-methoxypyrimidin-5-ylmethyl group,
pyrazin-2-ylmethyl group, 3-fluoropyrazin-2-ylmethyl group, 5-fluoropyrazin-2-ylmethyl group, 6-fluoropyrazin-2-ylmethyl group, 3-chloropyrazin-2-ylmethyl group, 5-chloro pyrazin-2-ylmethyl group, 6-chloropyrazin-2-ylmethyl group, 3-bromopyrazin-2-ylmethyl group, 5-bromopyrazin-2-ylmethyl group, 6-bromopyrazin-2-ylmethyl group, 3-methyl pyrazin-2-ylmethyl group, 5-methylpyrazin-2-ylmethyl group, 6-methylpyrazin-2-ylmethyl group, 3-trifluoromethylpyrazin-2-ylmethyl group, 5-trifluoromethylpyrazin-2-ylmethyl group , 6-trifluoromethylpyrazin-2-ylmethyl group, 3-methoxypyrazin-2-ylmethyl group, 5-methoxypyrazin-2-ylmethyl group, 6-methoxypyrazin-2-ylmethyl group,
1-(pyridin-2-yl) ethyl group, 1-(3-fluoropyridin-2-yl) ethyl group, 1-(4-fluoropyridin-2-yl) ethyl group, 1-(5-fluoropyridine- 2-yl)ethyl group, 1-(6-fluoropyridin-2-yl)ethyl group, 1-(3-chloropyridin-2-yl)ethyl group, 1-(4-chloropyridin-2-yl)ethyl group, 1-(5-chloropyridin-2-yl) ethyl group, 1-(6-chloropyridin-2-yl) ethyl group, 1-(3-bromopyridin-2-yl) ethyl group, 1-( 4-bromopyridin-2-yl) ethyl group, 1-(5-bromopyridin-2-yl) ethyl group, 1-(6-bromopyridin-2-yl) ethyl group, 1-(3-methylpyridin- 2-yl)ethyl group, 1-(4-methylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(5-methylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(3-trifluoromethylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(4-trifluoromethylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyridin-2-yl) ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(3-methoxypyridin-2-yl)ethyl group, 1-(4-methoxypyridin-2-yl)ethyl group, 1-(5-methoxypyridin-2-yl) ethyl group, 1-(6-methoxypyridin-2-yl) ethyl group,
1-(pyridin-3-yl) ethyl group, 1-(2-fluoropyridin-3-yl) ethyl group, 1-(4-fluoropyridin-3-yl) ethyl group, 1-(5-fluoropyridine- 3-yl)ethyl group, 1-(6-fluoropyridin-3-yl)ethyl group, 1-(2-chloropyridin-3-yl)ethyl group, 1-(4-chloropyridin-3-yl)ethyl group, 1-(5-chloropyridin-3-yl) ethyl group, 1-(6-chloropyridin-3-yl) ethyl group, 1-(2-bromopyridin-3-yl) ethyl group, 1-( 4-bromopyridin-3-yl) ethyl group, 1-(5-bromopyridin-3-yl) ethyl group, 1-(6-bromopyridin-3-yl) ethyl group, 1-(2-methylpyridin- 3-yl)ethyl group, 1-(4-methylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(5-methylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(2-trifluoromethylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(4-trifluoromethylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyridin-3-yl) ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(2-methoxypyridin-3-yl)ethyl group, 1-(4-methoxypyridin-3-yl)ethyl group, 1-(5-methoxypyridin-3-yl) ethyl group, 1-(6-methoxypyridin-3-yl) ethyl group,
1-(pyridin-4-yl) ethyl group, 1-(2-fluoropyridin-4-yl) ethyl group, 1-(3-fluoropyridin-4-yl) ethyl group, 1-(2-chloropyridine- 4-yl)ethyl group, 1-(3-chloropyridin-4-yl)ethyl group, 1-(2-bromopyridin-4-yl)ethyl group, 1-(3-bromopyridin-4-yl)ethyl group, 1-(2-methylpyridin-4-yl)ethyl group, 1-(3-methylpyridin-4-yl)ethyl group, 1-(2-trifluoromethylpyridin-4-yl)ethyl group, 1 -(3-trifluoromethylpyridin-4-yl)ethyl group, 1-(2-methoxypyridin-4-yl)ethyl group, 1-(3-methoxypyridin-4-yl)ethyl group,
1-(pyridazin-3-yl) ethyl group, 1-(4-fluoropyridazin-3-yl) ethyl group, 1-(5-fluoropyridazin-3-yl) ethyl group, 1-(6-fluoropyridazine- 3-yl)ethyl group, 1-(4-chloropyridazin-3-yl)methyl group, 1-(5-chloropyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(6-chloropyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(4-bromopyridazin-3-yl) ethyl group, 1-(5-bromopyridazin-3-yl) ethyl group, 1-(6-bromopyridazin-3-yl) ethyl group, 1-( 4-methylpyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(5-methylpyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(4-trifluoromethyl pyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(4-methoxypyridazine -3-yl)ethyl group, 1-(5-methoxypyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(6-methoxypyridazin-3-yl)ethyl group,
1-(pyridazin-4-yl) ethyl group, 1-(3-fluoropyridazin-4-yl) ethyl group, 1-(5-fluoropyridazin-4-yl) ethyl group, 1-(6-fluoropyridazine- 4-yl)ethyl group, 1-(3-chloropyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(5-chloropyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(6-chloropyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(3-bromopyridazin-4-yl) ethyl group, 1-(5-bromopyridazin-4-yl) ethyl group, 1-(6-bromopyridazin-4-yl) ethyl group, 1-( 3-methylpyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(5-methylpyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(3-trifluoromethyl pyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(3-methoxypyridazine -4-yl)ethyl group, 1-(5-methoxypyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(6-methoxypyridazin-4-yl)ethyl group,
1-(pyrimidin-2-yl) ethyl group, 1-(4-fluoropyrimidin-2-yl) ethyl group, 1-(5-fluoropyrimidin-2-yl) ethyl group, 1-(4-chloropyrimidine- 2-yl)ethyl group, 1-(5-chloropyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(4-bromopyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(5-bromopyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(4-methylpyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(5-methylpyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(4-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)ethyl group, 1 -(5-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(4-methoxypyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(5-methoxypyrimidin-2-yl)ethyl group,
1-(pyrimidin-4-yl) ethyl group, 1-(2-fluoropyrimidin-4-yl) ethyl group, 1-(5-fluoropyrimidin-4-yl) ethyl group, 1-(6-fluoropyrimidine- 4-yl)ethyl group, 1-(2-chloropyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(5-chloropyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(6-chloropyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(2-bromopyrimidin-4-yl) ethyl group, 1-(5-bromopyrimidin-4-yl) ethyl group, 1-(6-bromopyrimidin-4-yl) ethyl group, 1-( 2-methylpyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(5-methylpyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(2-trifluoromethyl pyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(2-methoxypyrimidine -4-yl)ethyl group, 1-(5-methoxypyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(6-methoxypyrimidin-4-yl)ethyl group,
1-(pyrimidin-5-yl) ethyl group, 1-(2-fluoropyrimidin-5-yl) ethyl group, 1-(4-fluoropyrimidin-5-yl) ethyl group, 1-(6-fluoropyrimidine- 5-yl)ethyl group, 1-(2-chloropyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(4-chloropyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(6-chloropyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(2-bromopyrimidin-5-yl) ethyl group, 1-(4-bromopyrimidin-5-yl) ethyl group, 1-(6-bromopyrimidin-5-yl) ethyl group, 1-( 2-methylpyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(4-methylpyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(2-trifluoromethyl pyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(4-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(2-methoxypyrimidine -5-yl)ethyl group, 1-(4-methoxypyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(6-methoxypyrimidin-5-yl)ethyl group,
1-(pyrazin-2-yl) ethyl group, 1-(3-fluoropyrazin-2-yl) ethyl group, 1-(5-fluoropyrazin-2-yl) ethyl group, 1-(6-fluoropyrazine- 2-yl)ethyl group, 1-(3-chloropyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(5-chloropyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(6-chloropyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(3-bromopyrazin-2-yl) ethyl group, 1-(5-bromopyrazin-2-yl) ethyl group, 1-(6-bromopyrazin-2-yl) ethyl group, 1-( 3-methylpyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(5-methylpyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(3-trifluoromethyl pyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(3-methoxypyrazine -2-yl)ethyl group, 1-(5-methoxypyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(6-methoxypyrazin-2-yl)ethyl group,
3-methyl-1,2,4-oxadiazolyl group, 5-fluoro-3-methyl-1,2,4-oxadiazolyl group, 5-chloro-3-methyl-1,2,4-oxadiazolyl group, 5-bromo -3-methyl-1,2,4-oxadiazolyl group, 5-methyl-3-methyl-1,2,4-oxadiazolyl group, 5-trifluoromethyl-3-methyl-1,2,4-oxadiazolyl group, 5-methoxy-3-methyl-1,2,4-oxadiazolyl group, thiazol-2-ylmethyl group, thiazol-4-ylmethyl group, thiazol-5-ylmethyl group, (1H-1,2,4-triazol-1 -yl)methyl group, 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl group, 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl group, propane-2- on group, 1-methoxy-propan-2-one group, 1-cyano-propan-2-one group, 1,1,1-trifluoropropan-2-one group, methoxycarbonylmethyl group, methoxycarbonylethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylethyl group, isopropyloxycarbonylmethyl group, isopropyloxycarbonylethyl group, dimethylaminocarbonylmethyl group, ethylmethylaminocarbonylmethyl group, diethylaminocarbonylmethyl group, cyclopropylaminocarbonylmethyl group, cyclopropylmethyl aminocarbonylmethyl group, methylsulfanylmethyl group, methylsulfinylmethyl group, methylsulfonylmethyl group, ethylsulfanylmethyl group, ethylsulfinylmethyl group, ethylsulfonylmethyl group, trifluoromethylsulfanylmethyl group, trifluoromethylsulfinylmethyl group, trifluoromethylsulfinylmethyl group, fluorosulfonylmethyl group, tetrahydrofuran-2-ylmethyl group, tetrahydrofuran-3-ylmethyl group, tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethyl group, tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl group, 1,3-dioxolan-2-ylmethyl a 3-(dihydrofuran-2(3H)-one)methyl group, a 2-oxotetrahydrofuran-3-yl group,
More preferably, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, pentyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanopropane-2- yl group, 2-chloroethyl group, cyclopropylmethyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, isopropyloxymethyl group, isopropyloxyethyl group, benzyl group, 1-phenethyl group, 2-phenethyl group, 4-cyanophenylmethyl group, 2-fluorophenylmethyl group, 3-fluorophenylmethyl group, 4-fluorophenylmethyl group, 2-chlorophenylmethyl group, 3-chlorophenylmethyl group, 3,5-dichlorophenylmethyl group, 4-chlorophenylmethyl group, 2-methylphenylmethyl group, 3-methylphenylmethyl group, 4-methylphenylmethyl group, 2-trifluoromethylphenylmethyl group, 3-trifluoromethylphenylmethyl group, 4-trifluoromethyl phenylmethyl group, 3-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 4-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 5-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 6-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 2- methoxyphenylmethyl group, 3-methoxyphenylmethyl group, 4-methoxyphenylmethyl group, 4-phenoxyphenylmethyl group, 4-methanesulfonylphenylmethyl group, 4-trifluoromethylsulfanylphenylmethyl group, 4-trifluorosulfinylphenyl methyl group, 4-trifluorosulfonylphenylmethyl group, pyridin-2-ylmethyl group, pyridin-2-ylmethyl N-oxide group, 3-chloropyridin-2-ylmethyl group, 4-chloropyridin-2-ylmethyl group, 5 - chloropyridin-2-ylmethyl group, 6-chloropyridin-2-ylmethyl group, 3-bromopyridin-2-ylmethyl group, 4-bromopyridin-2-ylmethyl group, 5-bromopyridin-2-ylmethyl group, 6 -bromopyridin-2-ylmethyl group, 3-methylpyridin-2-ylmethyl group, 4-methylpyridin-2-ylmethyl group, 5-methylpyridin-2-ylmethyl group, 6-methylpyridin-2-ylmethyl group, 3 -trifluoromethylpyridin-2-ylmethyl group, 4-trifluoromethylpyridin-2-ylmethyl group, 5-trifluoromethylpyridin lysin-2-ylmethyl group, 6-trifluoromethylpyridin-2-ylmethyl group,
3-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 4-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 5-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 6-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 3-methoxypyridin-2 -ylmethyl group, 4-methoxypyridin-2-ylmethyl group, 5-methoxypyridin-2-ylmethyl group, 6-methoxypyridin-2-ylmethyl group, pyridin-3-ylmethyl group, 2-chloropyridin-3-ylmethyl group , 4-chloropyridin-3-ylmethyl group, 5-chloropyridin-3-ylmethyl group, 6-chloropyridin-3-ylmethyl group, 2-methylpyridin-3-ylmethyl group, 4-methylpyridin-3-ylmethyl group , 5-methylpyridin-3-ylmethyl group, 6-methylpyridin-3-ylmethyl group, 2-trifluoromethylpyridin-3-ylmethyl group, 4-trifluoromethylpyridin-3-ylmethyl group, 5-trifluoromethyl pyridin-3-ylmethyl group, 6-trifluoromethylpyridin-3-ylmethyl group,
pyridin-4-ylmethyl group, 2-chloropyridin-4-ylmethyl group, 3-chloropyridin-4-ylmethyl group, 2-methylpyridin-4-ylmethyl group, 3-methylpyridin-4-ylmethyl group, 2-tri fluoromethylpyridin-4-ylmethyl group, 3-trifluoromethylpyridin-4-ylmethyl group, pyridazin-3-ylmethyl group, 4-chloropyridazin-3-ylmethyl group, 5-chloropyridazin-3-ylmethyl group, 6- chloropyridazin-3-ylmethyl group, 4-methylpyridazin-3-ylmethyl group, 5-methylpyridazin-3-ylmethyl group, 6-methylpyridazin-3-ylmethyl group, 4-trifluoromethylpyridazin-3-ylmethyl group, 5-trifluoromethylpyridazin-3-ylmethyl group, 6-trifluoromethylpyridazin-3-ylmethyl group, pyridazin-4-ylmethyl group, 3-chloropyridazin-4-ylmethyl group, 5-chloropyridazin-4-ylmethyl group , 6-chloropyridazin-4-ylmethyl group, 3-methylpyridazin-4-ylmethyl group, 5-methylpyridazin-4-ylmethyl group, 6-methylpyridazin-4-ylmethyl group, 3-trifluoromethylpyridazine-4- ylmethyl group, 5-trifluoromethylpyridazin-4-ylmethyl group, 6-trifluoromethylpyridazin-4-ylmethyl group, 3-methoxypyridazin-4-ylmethyl group, pyrimidin-2-ylmethyl group, 4-chloropyrimidine-2 -ylmethyl group, 5-chloropyrimidin-2-ylmethyl group, 4-methylpyrimidin-2-ylmethyl group, 5-methylpyrimidin-2-ylmethyl group, 4-trifluoromethylpyrimidin-2-ylmethyl group, 5-trifluoro methylpyrimidin-2-ylmethyl group, pyrimidin-4-ylmethyl group, 2-chloropyrimidin-4-ylmethyl group, 5-chloropyrimidin-4-ylmethyl group, 6-chloropyrimidin-4-ylmethyl group, 2-methylpyrimidine- 4-ylmethyl group, 5-methylpyrimidin-4-ylmethyl group, 6-methylpyrimidin-4-ylmethyl group, 2-trifluoromethylpyrimidin-4-ylmethyl group, 5-trifluoromethylpyrimidin-4-ylmethyl group, 6 -trifluoromethylpyrimidin-4-ylmethyl group, pyrimidin-5-ylmethyl group, 2-chloropyrimidin-5-ylmethyl group, 4-chloropyrimidin-5-ylmethyl group, 6-chloropyrimidin-5-ylmethyl group, 2-methylpyrimidin-5-ylmethyl group, 4-methylpyrimidin-5-ylmethyl group, 6-methylpyrimidin-5-ylmethyl group, 2-trifluoromethylpyrimidine-5 -ylmethyl group, 4-trifluoromethylpyrimidin-5-ylmethyl group, 6-trifluoromethylpyrimidin-5-ylmethyl group,
pyrazin-2-ylmethyl group, 3-chloropyrazin-2-ylmethyl group, 5-chloropyrazin-2-ylmethyl group, 6-chloropyrazin-2-ylmethyl group, 3-methylpyrazin-2-ylmethyl group, 5-methyl pyrazin-2-ylmethyl group, 6-methylpyrazin-2-ylmethyl group, 3-trifluoromethylpyrazin-2-ylmethyl group, 5-trifluoromethylpyrazin-2-ylmethyl group, 6-trifluoromethylpyrazine-2- ylmethyl group, 1-(pyridin-2-yl)ethyl group, 1-(3-chloropyridin-2-yl)ethyl group, 1-(4-chloropyridin-2-yl)ethyl group, 1-(5- Chloropyridin-2-yl)ethyl group, 1-(6-chloropyridin-2-yl)ethyl group, 1-(3-methylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(4-methylpyridin-2- yl)ethyl group, 1-(5-methylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(3-trifluoromethylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(4-trifluoromethylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyridin-2-yl) ethyl group, 1-(pyridin-3-yl)ethyl group, 1-(2-chloropyridin-3-yl)ethyl group, 1-(4-chloropyridin-3-yl)ethyl group, 1-(5- Chloropyridin-3-yl)ethyl group, 1-(6-chloropyridin-3-yl)ethyl group, 1-(2-methylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(4-methylpyridin-3- yl)ethyl group, 1-(5-methylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(2-trifluoromethylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(4-trifluoromethylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyridin-3-yl)ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyridin-3-yl) ethyl group, 1-(pyridin-4-yl)ethyl group, 1-(2-chloropyridin-4-yl)ethyl group,
1-(3-chloropyridin-4-yl) ethyl group, 1-(2-methylpyridin-4-yl) ethyl group, 1-(3-methylpyridin-4-yl) ethyl group, 1-(2- trifluoromethylpyridin-4-yl)ethyl group, 1-(3-trifluoromethylpyridin-4-yl)ethyl group, 1-(pyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(4-chloropyridazine-3 -yl)methyl group, 1-(5-chloropyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(6-chloropyridazin-3-yl)ethyl group, 1-(4-methylpyridazin-3-yl)ethyl group , 1-(5-methylpyridazin-3-yl) ethyl group, 1-(6-methylpyridazin-3-yl) ethyl group, 1-(4-trifluoromethylpyridazin-3-yl) ethyl group, 1- (5-trifluoromethylpyridazin-3-yl) ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyridazin-3-yl) ethyl group, 1-(pyridazin-4-yl) ethyl group, 1-(3-chloro pyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(5-chloropyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(6-chloropyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(3-methylpyridazin-4-yl ) ethyl group, 1-(5-methylpyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyridazin-4-yl)ethyl group, 1-(3-trifluoromethylpyridazin-4-yl)ethyl group , 1-(5-trifluoromethylpyridazin-4-yl) ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyridazin-4-yl) ethyl group, 1-(pyrimidin-2-yl) ethyl group, 1-( 4-chloropyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(5-chloropyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(4-methylpyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(5-methylpyrimidine- 2-yl)ethyl group, 1-(4-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)ethyl group, 1-(pyrimidin-4-yl) ethyl group, 1-(2-chloropyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(5-chloropyrimidin-4-yl)ethyl group, 1-(6-chloropyrimidin-4-yl)ethyl group, 1- (2-methylpyrimidin-4-yl) ethyl group, 1-(5-methylpyrimidin-4-yl) ethyl group, 1-(6-methylpyrimidin-4-yl) ethyl group, 1-(2-trifluoro methylpyrimidin-4-yl)ethyl group , 1-(5-trifluoromethylpyrimidin-4-yl) ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl) ethyl group, 1-(pyrimidin-5-yl) ethyl group, 1-( 2-chloropyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(4-chloropyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(6-chloropyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(2-methylpyrimidine- 5-yl)ethyl group, 1-(4-methylpyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(2-trifluoromethylpyrimidin-5-yl ) ethyl group, 1-(4-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(pyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(3-chloropyrazin-2-yl) ethyl group, 1-(5-chloropyrazin-2-yl) ethyl group, 1-(6-chloropyrazin-2-yl) ethyl group, 1-(3- methylpyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(5-methylpyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(6-methylpyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(3-trifluoromethylpyrazine- 2-yl)ethyl group, 1-(5-trifluoromethylpyrazin-2-yl)ethyl group, 1-(6-trifluoromethylpyrazin-2-yl)ethyl group, 3-methyl-1,2,4 -oxadiazolyl group, 5-trifluoromethyl-3-methyl-1,2,4-oxadiazolyl group, thiazol-2-ylmethyl group, thiazol-4-ylmethyl group, thiazol-5-ylmethyl group, (1H-1, 2,4-triazol-1-yl)methyl group, 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl group, propan-2-one group, methoxycarbonylmethyl group, methoxycarbonylethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylethyl group, dimethylaminocarbonylmethyl group, ethylmethylaminocarbonylmethyl group, methylsulfanylmethyl group, methylsulfinylmethyl group, methylsulfonylmethyl group, ethylsulfanylmethyl group, ethylsulfinylmethyl group, ethylsulfonyl methyl group, trifluoromethylsulfanylmethyl group, trifluoromethylsulfinylmethyl group, trifluorosulfonylmethyl group, tetrahydrofuran-2-ylmethyl group, tetrahydrofuran-3-ylmethyl group, tetrahydro -2H-pyran-2-ylmethyl group, 1,3-dioxolan-2-ylmethyl group, 3-(dihydrofuran-2(3H)-one)methyl group, or 2-oxotetrahydrofuran-3-yl group;
More preferably, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanopropan-2-yl group, 2-chloroethyl group, cyclopropylmethyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, isopropyloxymethyl group, isopropyloxyethyl group, benzyl group, 1-phenethyl group, 2-phenethyl group, 4 -cyanophenylmethyl group, 4-fluorophenylmethyl group, 2-chlorophenylmethyl group, 3-chlorophenylmethyl group, 3,5-dichlorophenylmethyl group, 4-chlorophenylmethyl group, 4-methylphenylmethyl group, 4-methoxyphenyl methyl group, phenoxyphenylmethyl group, methanesulfonylphenylmethyl group, trifluoromethylsulfanylphenylmethyl group, pyridin-2-ylmethyl group, pyridin-2-ylmethyl N-oxide group, 3-chloropyridin-2-ylmethyl group, 3 -bromopyridin-2-ylmethyl group, 3-methylpyridin-2-ylmethyl group, 3-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 3-methoxypyridin-2-ylmethyl group, 5-methoxypyridin-2-ylmethyl group, pyridin-3-ylmethyl group, 5-chloropyridin-3-ylmethyl group, 5-methylpyridin-3-ylmethyl group, 6-chloropyridin-3-ylmethyl group, pyridin-4-ylmethyl group, pyridazin-3-ylmethyl group , pyridazin-4-ylmethyl group, pyrimidin-2-ylmethyl group, pyrimidin-4-ylmethyl group, pyrimidin-5-ylmethyl group, 2-chloropyrimidin-5-ylmethyl group, pyrazin-2-ylmethyl group, 1-(pyridine -2-yl) ethyl group, 1-(pyridin-3-yl) ethyl group, 1-(pyridin-4-yl) ethyl group, 1-(pyridazin-3-yl) ethyl group, 1-(pyridazin-4 -yl) ethyl group, 1-(pyrimidin-2-yl) ethyl group, 1-(pyrimidin-4-yl) ethyl group,
1-(pyrimidin-5-yl)ethyl group, 1-(pyrazin-2-yl)ethyl group, 3-methyl-1,2,4-oxadiazolyl group, 5-trifluoromethyl-3-methyl-1,2 ,4-oxadiazolyl group, thiazol-2-ylmethyl group, thiazol-4-ylmethyl group, thiazol-5-ylmethyl group, (1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl group, 1-(1H- 1,2,4-triazol-1-yl)ethyl group, propan-2-one group, methoxycarbonylmethyl group, methoxycarbonylethyl group, ethoxycarbonylethyl group, dimethylaminocarbonylmethyl group, ethylmethylaminocarbonylmethyl group, diethylaminocarbonylmethyl group, methylsulfanylmethyl group, tetrahydrofuran-2-ylmethyl group, tetrahydrofuran-3-ylmethyl group, tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethyl group, tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl group, 1,3- a dioxolan-2-ylmethyl group, a 3-(dihydrofuran-2(3H)-one)methyl group, or a 2-oxotetrahydrofuran-3-yl group;
Particularly preferably, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanopropan-2-yl group, 2-chloroethyl group, cyclopropylmethyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, benzyl group, 1-phenethyl group, 4-cyanophenylmethyl group, 4-fluorophenylmethyl group, 2-chlorophenylmethyl group, 3- chlorophenylmethyl group, 3,5-dichlorophenylmethyl group, 4-chlorophenylmethyl group, 4-methylphenylmethyl group, 4-methoxyphenylmethyl group, 4-methanesulfonylphenylmethyl group, 4-trifluoromethylsulfanylphenylmethyl group, pyridin-2-ylmethyl group, 3-chloropyridin-2-ylmethyl group, 3-bromopyridin-2-ylmethyl group, 3-cyclopropylpyridin-2-ylmethyl group, 3-methoxypyridin-2-ylmethyl group, pyridine- 3-ylmethyl group, 5-methylpyridin-3-ylmethyl group, 6-chloropyridin-3-ylmethyl group, pyridin-4-ylmethyl group, pyridazin-3-ylmethyl group, pyrimidin-2-ylmethyl group, pyrimidin-4- ylmethyl group, pyrimidin-5-ylmethyl group, 2-chloropyrimidin-5-ylmethyl group, pyrazin-2-ylmethyl group, 1-(pyridin-2-yl)ethyl group, 1-(pyridin-3-yl)ethyl group , thiazol-2-ylmethyl group, thiazol-4-ylmethyl group, thiazol-5-ylmethyl group, (1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl group, propan-2-one group, dimethylaminocarbonyl methyl group, methylsulfanylmethyl group, tetrahydrofuran-2-ylmethyl group, tetrahydrofuran-3-ylmethyl group, tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethyl group, tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl group, 1,3-dioxolane- 2-ylmethyl group or 2-oxotetrahydrofuran-3-yl group.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，２，２，２－テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロピル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、または２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル基、または１，１，２，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロピル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、または２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル基であり、特に好ましくは、ジフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、または２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基である。 The “C1-C6 haloalkyl group” for R6 in formula (Het-2) has the same definition as above, preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2 ,2-trifluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group , 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group, or 2,2,3,3,4, 4,5,5,5-nonafluoropentyl group, more preferably difluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, or 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group, or 2,2,3,3,4,4 ,5,5,5-nonafluoropentyl group, particularly preferably difluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, or 2 , 2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基であり、特に好ましくは、シクロプロピル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。Ｒ６における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」中、置換基Ａの具体例として、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シクロプロピル基、シクロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、シアノフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、トルイル基、メトキシフェニル基、フェノキシフェニル基、メチルスルホニルフェニル基、トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、ピリジル基、２－フルオロピリジル基、３－フルオロピリジル基、４－フルオロピリジル基、２－クロロピリジル基、３－クロロピリジル基、４－クロロピリジル基、２－ブロモピリジル基、３－ブロモピリジル基、４－ブロモピリジル基、２－ヨードピリジル基、３－ヨードピリジル基、４－ヨードピリジル基、２－メチルピリジル基、３－メチルピリジル基、４－メチルピリジル基、２－トリフルオロメチルピリジル基、３－トリフルオロメチルピリジル基、４－トリフルオロメチルピリジル基、２－メトキシピリジル基、３－メトキシピリジル基、４－メトキシピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、アセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロスルホニル基等が挙げられる。「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のシクロアルキル基」として好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－（シクロプロパン－１－カルボニトリル）基、２－（シクロプロパン－１－カルボニトリル）基、１－（１－ニトロシクロプロピル）基、１－（２－ニトロシクロプロピル）基、１－（１－シクロプロピルシクロプロピル）基、１－（２－シクロプロピルシクロプロピル）基、１－（２－メトキシシクロプロピル）基、１－（２－エトキシシクロプロピル）基、１－（１－フェニルシクロプロピル）基、１－（２－フェニルシクロプロピル）基、１－（シクロプロピルエタン－１－オン）基、２－（シクロプロピルエタン－１オン）基、１－（１－メトキシカルボニルシクロプロピル）基、１－（２－メトキシカルボニルシクロプロピル）基、１－（１－エトキシカルボニルシクロプロピル）基、または１－（２－エトキシカルボニルシクロプロピル）基であり、より好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、１－（シクロプロパン－１－カルボニトリル）基、２－（シクロプロパン－１－カルボニトリル）基、１－（１－ニトロシクロプロピル）基、１－（２－ニトロシクロプロピル）基、１－（１－メトキシカルボニルシクロプロピル）基、１－（２－メトキシカルボニルシクロプロピル）基、１－（１－エトキシカルボニルシクロプロピル）基、または１－（２－エトキシカルボニルシクロプロピル）基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、１－（シクロプロパン－１－カルボニトリル）基、または１－（１－メトキシカルボニルシクロプロピル）基であり、特に好ましくは、シクロプロピル基である。 The C3-C8 cycloalkyl group of the "C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R6 in the formula (Het-2) has the same definition as above, preferably It is a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group, particularly preferably a cyclopropyl group. When having a substituent A, one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is substituted with the substituent A. Specific examples of the substituent A in the "C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R6 include a cyano group, a nitro group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, cyclopropyl group, cyclobutyl group, methoxy group, ethoxy group, phenyl group, cyanophenyl group, fluorophenyl group, chlorophenyl group, toluyl group, methoxyphenyl group, phenoxyphenyl group, methylsulfonylphenyl group, trifluoromethylsulfanylphenyl group, pyridyl group, 2-fluoropyridyl group, 3-fluoropyridyl group, 4-fluoropyridyl group, 2-chloropyridyl group, 3-chloropyridyl group, 4-chloropyridyl group, 2-bromopyridyl group, 3-bromopyridyl group , 4-bromopyridyl group, 2-iodopyridyl group, 3-iodopyridyl group, 4-iodopyridyl group, 2-methylpyridyl group, 3-methylpyridyl group, 4-methylpyridyl group, 2-trifluoromethylpyridyl group , 3-trifluoromethylpyridyl group, 4-trifluoromethylpyridyl group, 2-methoxypyridyl group, 3-methoxypyridyl group, 4-methoxypyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, acetyl group, trifluoroacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, ethylmethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group, methylsulfanyl group, methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, ethylsulfanyl group, ethylsulfinyl group, Ethylsulfonyl group, trifluoromethylsulfanyl group, trifluoromethylsulfinyl group, trifluorosulfonyl group and the like. The "C1-C6 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A" is preferably a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 1-(cyclopropane-1-carbonitrile) group, 2-(cyclopropane-1-carbonitrile) group, 1-(1-nitrocyclopropyl) group, 1-(2-nitrocyclopropyl) group, 1-(1-cyclopropylcyclopropyl) group, 1-( 2-cyclopropylcyclopropyl) group, 1-(2-methoxycyclopropyl) group, 1-(2-ethoxycyclopropyl) group, 1-(1-phenylcyclopropyl) group, 1-(2-phenylcyclopropyl) group ) group, 1-(cyclopropylethan-1-one) group, 2-(cyclopropylethan-1-one) group, 1-(1-methoxycarbonylcyclopropyl) group, 1-(2-methoxycarbonylcyclopropyl) group, 1-(1-ethoxycarbonylcyclopropyl) group, or 1-(2-ethoxycarbonylcyclopropyl) group, more preferably cyclopropyl group, cyclobutyl group, 1-(cyclopropane-1-carbonitrile ) group, 2-(cyclopropane-1-carbonitrile) group, 1-(1-nitrocyclopropyl) group, 1-(2-nitrocyclopropyl) group, 1-(1-methoxycarbonylcyclopropyl) group, 1-(2-methoxycarbonylcyclopropyl) group, 1-(1-ethoxycarbonylcyclopropyl) group, or 1-(2-ethoxycarbonylcyclopropyl) group, more preferably cyclopropyl group, 1-( cyclopropane-1-carbonitrile) group or 1-(1-methoxycarbonylcyclopropyl) group, particularly preferably cyclopropyl group.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、２－メチルアリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、または３－ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、２－メチルアリル基、または３－ブテニル基であり、特に好ましくは、アリル基、２－メチルアリル基、または３－ブテニル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C2-C6 alkenyl group in the "C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R6 in the formula (Het-2) has the same definition as above, preferably a vinyl group. , 1-propenyl group, allyl group, 2-methylallyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, or 3-butenyl group, more preferably vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, 2-methylallyl group. or 3-butenyl group, particularly preferably allyl group, 2-methylallyl group or 3-butenyl group. When having the substituent A, one hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is substituted with the substituent A.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、３－フルオロアリル基、または３，３－ジフルオロアリル基であり、さらに好ましくは、３－フルオロアリル基、または３，３－ジフルオロアリル基であり、特に好ましくは、３，３－ジフルオロアリル基である。 The "C2-C6 haloalkenyl group" for R6 in the formula (Het-2) has the same definition as above, and is preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, or a 3-fluoroallyl group. , or 3,3-difluoroallyl group, more preferably 3-fluoroallyl group or 3,3-difluoroallyl group, particularly preferably 3,3-difluoroallyl group.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、または２－ブチニル基であり、特に好ましくは、プロパルギル基、または２－ブチニル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C2-C6 alkynyl group in the "C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R6 in the formula (Het-2) has the same meaning as defined above, preferably an ethynyl group, 1-propynyl group, propargyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group or 3-butynyl group, more preferably ethynyl group, 1-propynyl group, propargyl group or 2-butynyl group, especially A propargyl group or a 2-butynyl group is preferred. When having a substituent A, one hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is substituted with the substituent A.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、または４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基であり、特に好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。 The “C2-C6 haloalkynyl group” for R6 in the formula (Het-2) has the same meaning as defined above, preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro -1-propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group, or 4,4,4-tri a fluoro-2-butynyl group, more preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group, or a 4,4,4-trifluoro-1- It is a butynyl group, and particularly preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group or a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基」はフェニル基における水素原子が独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒ６における「置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基」中、置換基Ｂの具体例として、水酸基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、シクロプロピルオキシ基、フェノキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基等が挙げられる。「置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基」として好ましくは、フェニル基、シアノフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、トルイル基、メトキシフェニル基、フェノキシフェニル基、メチルスルファニルフェニル基、メチルスルフィニルフェニル基、メチルスルホニルフェニル基、トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、トリフルオロメチルスルフィニルフェニル基、またはトリフルオロメチルスルホニルフェニル基であり、さらに好ましくは、フェニル基、シアノフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、トルイル基、メトキシフェニル基、メチルスルホニルフェニル基、トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、トリフルオロメチルスルフィニルフェニル基、またはトリフルオロメチルスルホニルフェニル基であり、特に好ましくは、フェニル基である。 "A phenyl group optionally substituted with a substituent B for 0 to 5 substituents" in R6 of the formula (Het-2) is optionally substituted by an independent substituent B for 1 to 5 substituents on the hydrogen atom of the phenyl group. . In the "phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B" for R6, specific examples of the substituent B include a hydroxyl group, a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, and an ethyl group. , difluoromethyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, methoxy group, ethoxy group, isopropyloxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, cyclopropyloxy group, phenoxy group, methylsulfanyl group, methylsulfinyl group, methyl sulfonyl group, trifluoromethylsulfanyl group, trifluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group and the like. The "phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B" is preferably a phenyl group, a cyanophenyl group, a fluorophenyl group, a chlorophenyl group, a toluyl group, a methoxyphenyl group, a phenoxyphenyl group, a methylsulfanylphenyl group, methylsulfinylphenyl group, methylsulfonylphenyl group, trifluoromethylsulfanylphenyl group, trifluoromethylsulfinylphenyl group, or trifluoromethylsulfonylphenyl group, more preferably phenyl group, cyanophenyl group, fluorophenyl group, chlorophenyl group, toluyl group, methoxyphenyl group, methylsulfonylphenyl group, trifluoromethylsulfanylphenyl group, trifluoromethylsulfinylphenyl group, or trifluoromethylsulfonylphenyl group, and particularly preferably phenyl group.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基」の５～６員芳香族複素環基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基であり、さらに好ましくは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基であり、特に好ましくは、ピリジル基、またはピリミジニル基である。置換基Ｂを有する場合、５～６員芳香族複素環基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～４置換の間で任意に置換される。Ｒ６における置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基」中、置換基Ｂの具体例として、水酸基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、シクロプロピルオキシ基、フェノキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基等が挙げられる。「置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基」として好ましくは、ピリジル基、２－シアノピリジル基、３－シアノピリジル基、４－シアノピリジル基、２－フルオロピリジル基、３－フルオロピリジル基、４－フルオロピリジル基、２－クロロピリジル基、３－クロロピリジル基、４－クロロピリジル基、２－ブロモピリジル基、３－ブロモピリジル基、４－ブロモピリジル基、２－ヨードピリジル基、３－ヨードピリジル基、４－ヨードピリジル基、２－メチルピリジル基、３－メチルピリジル基、４－メチルピリジル基、２－トリフルオロメチルピリジル基、３－トリフルオロメチルピリジル基、４－トリフルオロメチルピリジル基、２－メトキシピリジル基、３－メトキシピリジル基、４－メトキシピリジル基、３－シアノピリダジニル基、４－シアノピリダジニル基、３－フルオロピリダジニル基、４－フルオロピリダジニル基、３－クロロピリダジニル基、４－クロロピリダジニル基、３－ブロモピリダジニル基、４－ブロモピリダジニル基、３－ヨードピリダジニル基、４－ヨードピリダジニル基、３－メチルピリダジニル基、４－メチルピリダジニル基、３－トリフルオロメチルピリダジニル基、４－トリフルオロメチルピリダジニル基、３－メトキシピリダジニル基、４－メトキシピリダジニル基、ピリミジニル基、２－シアノピリミジニル基、４－シアノピリミジニル基、５－シアノピリミジニル基、２－フルオロピリミジニル基、４－フルオロピリミジニル基、５－フルオロピリミジニル基、２－クロロピリミジニル基、４－クロロピリミジニル基、５－クロロピリミジニル基、２－ブロモピリミジニル基、４－ブロモピリミジニル基、５－ブロモピリミジニル基、２－ヨードピリミジニル基、４－ヨードピリミジニル基、５－ヨードピリミジニル基、２－メチルピリミジニル基、４－メチルピリミジニル基、５－メチルピリミジニル基、２－トリフルオロメチルピリミジニル基、４－トリフルオロメチルピリミジニル基、５－トリフルオロメチルピリミジニル基、２－メトキシピリミジニル基、４－メトキシピリミジニル基、５－メトキシピリミジニル基、２－シアノピラジニル基、２－フルオロピラジニル基、２－クロロピラジニル基、２－ブロモピラジニル基、２－ヨードピラジニル基、２－メチルピラジニル基、２－トリフルオロメチルピラジニル基、２－メトキシピラジニル基であり、さらに好ましくは、ピリジル基、２－シアノピリジル基、３－シアノピリジル基、４－シアノピリジル基、２－フルオロピリジル基、３－フルオロピリジル基、４－フルオロピリジル基、２－クロロピリジル基、３－クロロピリジル基、４－クロロピリジル基、２－ブロモピリジル基、３－ブロモピリジル基、４－ブロモピリジル基、２－ヨードピリジル基、３－ヨードピリジル基、４－ヨードピリジル基、２－メチルピリジル基、３－メチルピリジル基、４－メチルピリジル基、２－トリフルオロメチルピリジル基、３－トリフルオロメチルピリジル基、４－トリフルオロメチルピリジル基、２－メトキシピリジル基、３－メトキシピリジル基、４－メトキシピリジル基、ピリミジニル基、２－シアノピリミジニル基、４－シアノピリミジニル基、５－シアノピリミジニル基、２－フルオロピリミジニル基、４－フルオロピリミジニル基、５－フルオロピリミジニル基、２－クロロピリミジニル基、４－クロロピリミジニル基、５－クロロピリミジニル基、２－ブロモピリミジニル基、４－ブロモピリミジニル基、５－ブロモピリミジニル基、２－ヨードピリミジニル基、４－ヨードピリミジニル基、５－ヨードピリミジニル基、２－メチルピリミジニル基、４－メチルピリミジニル基、５－メチルピリミジニル基、２－トリフルオロメチルピリミジニル基、４－トリフルオロメチルピリミジニル基、５－トリフルオロメチルピリミジニル基、２－メトキシピリミジニル基、４－メトキシピリミジニル基、または５－メトキシピリミジニル基であり、特に好ましくは、ピリジル基、３－トリフルオロメチルピリジル基、またはピリミジニル基である。 The 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group of the "5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0 to 4 substituents B" in R6 of the formula (Het-2) has the same meaning as defined above. and preferably pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thienyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, and tetrazolyl. more preferably pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, thienyl group, thiazolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, triazolyl group, oxadiazolyl group, and particularly preferably pyridyl group , or a pyrimidinyl group. When having a substituent B, a hydrogen atom in the 5- to 6-membered heteroaromatic group is optionally substituted by an independent substituent B with between 1 and 4 substitutions. In the 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted by 0 to 4 substituents B for R6, specific examples of the substituent B include a hydroxyl group, a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. , methyl group, ethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, methoxy group, ethoxy group, isopropyloxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, cyclopropyloxy group, phenoxy group, methylsulfanyl group , methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, trifluoromethylsulfanyl group, trifluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group and the like. The "5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0-4 substituents B" is preferably a pyridyl group, a 2-cyanopyridyl group, a 3-cyanopyridyl group, a 4-cyanopyridyl group, a 2- fluoropyridyl group, 3-fluoropyridyl group, 4-fluoropyridyl group, 2-chloropyridyl group, 3-chloropyridyl group, 4-chloropyridyl group, 2-bromopyridyl group, 3-bromopyridyl group, 4-bromopyridyl group, 2-iodopyridyl group, 3-iodopyridyl group, 4-iodopyridyl group, 2-methylpyridyl group, 3-methylpyridyl group, 4-methylpyridyl group, 2-trifluoromethylpyridyl group, 3-trifluoro methylpyridyl group, 4-trifluoromethylpyridyl group, 2-methoxypyridyl group, 3-methoxypyridyl group, 4-methoxypyridyl group, 3-cyanopyridazinyl group, 4-cyanopyridazinyl group, 3- fluoropyridazinyl group, 4-fluoropyridazinyl group, 3-chloropyridazinyl group, 4-chloropyridazinyl group, 3-bromopyridazinyl group, 4-bromopyridazinyl group, 3-iodopyridazinyl group, 4-iodopyridazinyl group, 3-methylpyridazinyl group, 4-methylpyridazinyl group, 3-trifluoromethylpyridazinyl group, 4 -trifluoromethylpyridazinyl group, 3-methoxypyridazinyl group, 4-methoxypyridazinyl group, pyrimidinyl group, 2-cyanopyrimidinyl group, 4-cyanopyrimidinyl group, 5-cyanopyrimidinyl group, 2 -fluoropyrimidinyl group, 4-fluoropyrimidinyl group, 5-fluoropyrimidinyl group, 2-chloropyrimidinyl group, 4-chloropyrimidinyl group, 5-chloropyrimidinyl group, 2-bromopyrimidinyl group, 4-bromopyrimidinyl group, 5-bromo pyrimidinyl group, 2-iodopyrimidinyl group, 4-iodopyrimidinyl group, 5-iodopyrimidinyl group, 2-methylpyrimidinyl group, 4-methylpyrimidinyl group, 5-methylpyrimidinyl group, 2-trifluoromethylpyrimidinyl group, 4-tri fluoromethylpyrimidinyl group, 5-trifluoromethylpyrimidinyl group, 2-methoxypyrimidinyl group, 4-methoxypyrimidinyl group, 5-methoxypyrimidinyl group, 2-cyanopyrazinyl group, 2-fluoropyrazinyl group, 2-chloropyrazinyl group, 2 -bromopyrazinyl group, 2-iodopyrazinyl group, 2-methylpyrazinyl group, 2-trifluoromethylpyrazinyl group, 2-methoxypyra A dinyl group, more preferably a pyridyl group, 2-cyanopyridyl group, 3-cyanopyridyl group, 4-cyanopyridyl group, 2-fluoropyridyl group, 3-fluoropyridyl group, 4-fluoropyridyl group, 2- chloropyridyl group, 3-chloropyridyl group, 4-chloropyridyl group, 2-bromopyridyl group, 3-bromopyridyl group, 4-bromopyridyl group, 2-iodopyridyl group, 3-iodopyridyl group, 4-iodopyridyl group, 2-methylpyridyl group, 3-methylpyridyl group, 4-methylpyridyl group, 2-trifluoromethylpyridyl group, 3-trifluoromethylpyridyl group, 4-trifluoromethylpyridyl group, 2-methoxypyridyl group, 3-methoxypyridyl group, 4-methoxypyridyl group, pyrimidinyl group, 2-cyanopyrimidinyl group, 4-cyanopyrimidinyl group, 5-cyanopyrimidinyl group, 2-fluoropyrimidinyl group, 4-fluoropyrimidinyl group, 5-fluoropyrimidinyl group , 2-chloropyrimidinyl group, 4-chloropyrimidinyl group, 5-chloropyrimidinyl group, 2-bromopyrimidinyl group, 4-bromopyrimidinyl group, 5-bromopyrimidinyl group, 2-iodopyrimidinyl group, 4-iodopyrimidinyl group, 5 -iodopyrimidinyl group, 2-methylpyrimidinyl group, 4-methylpyrimidinyl group, 5-methylpyrimidinyl group, 2-trifluoromethylpyrimidinyl group, 4-trifluoromethylpyrimidinyl group, 5-trifluoromethylpyrimidinyl group, 2-methoxy It is a pyrimidinyl group, a 4-methoxypyrimidinyl group or a 5-methoxypyrimidinyl group, and particularly preferably a pyridyl group, a 3-trifluoromethylpyridyl group or a pyrimidinyl group.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－」（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）の各用語は、前記と同義である。「Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、またはピロリジニル基であり、特に好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、またはジメチルアミノ基である。 "Rx1Rx2N-" in R6 of formula (Het-2) (here, Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1 to C6 optionally substituted with a substituent A) an alkyl group, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, C2 to C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 a cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0 to 4 substituents B, or Rx1 and Rx2 are , an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a thiomorpholinyl group, and a dioxothiomorpholyl group optionally substituted with a substituent B together with a binding nitrogen atom for 0 to 2 substituents. each of which forms a nyl group, a thiazolidinyl group, an azepanyl group, or an azocanyl group) has the same meaning as defined above. "Rx1Rx2N-" is preferably amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl)amino group, (2-methoxyethyl)amino group, (cyanomethyl)amino group, (2-cyanoethyl)amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl)methylamino group, (2-methoxyethyl)methylamino group, (cyanomethyl)methylamino group, (2-cyanoethyl)methylamino group, 2,2- difluoroethylamino group, 2,2,2-trifluoroethylamino group, cyclopropylamino group, (cyclopropyl)methylamino group, pyrrolidinyl group or piperidinyl group, more preferably amino group, methylamino group, a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, a 2,2-difluoroethylamino group, a 2,2,2-trifluoroethylamino group, a cyclopropylamino group, or a pyrrolidinyl group, and particularly preferably an amino group, a methylamino or a dimethylamino group.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－」（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ４は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。
なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒｘ３として、好ましくは、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基であり、さらに好ましくは、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、または置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基であり、特に好ましくは、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基である。Ｒｘ４として、好ましくは、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、または置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基であり、特に好ましくは、水素原子、または置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基である。Ｒｘ３の具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、４-フルオロフェニル基、４－トリフルオロフェニル基等が挙げられる。Ｒｘ４の具体例として、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基等が挙げられる。「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－」として好ましくは、アセトアミド基、Ｎ－メチルアセトアミド基、Ｎ－（２，２，２，－トリフルオロエチル）アセトアミド基、２，２，２－トリフルオロアセトアミド基、２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－メチルアセトアミド基、２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセトアミド基、シクロプロパンカルボキサミド基、Ｎ－メチルシクロプロパンカルボキサミド基、またはＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）シクロプロパンカルボキサミド基であり、さらに好ましくは、アセトアミド基、メチルアセトアミド基、（２，２，２，－トリフルオロエチル）アセトアミド基、２，２，２－トリフルオロアセトアミド基、シクロプロパンカルボキサミド基、Ｎ－メチルシクロプロパンカルボキサミド基であり、特に好ましくは、アセトアミド基、メチルアセトアミド基、または２，２，２－トリフルオロアセトアミド基である。 "Rx3C(=O)N(Rx4)-" for R6 in the formula (Het-2) (wherein Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkyl optionally substituted with a substituent A) a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 Rx4 represents a haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0-5 substituents B; , a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a substituent a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by A, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, and a C2 to C6 haloalkynyl group; ) have the same meanings as defined above.
With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by Rx3 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, or optionally by a substituent B a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents, more preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, or optionally monosubstituted with a substituent A A C3-C8 cycloalkyl group which may be optionally substituted with a substituent A, particularly preferably a C1-C6 alkyl group which may be optionally monosubstituted with a substituent A, or a C1-C6 haloalkyl group. Rx4 is preferably a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, or a C3 to C8 optionally monosubstituted by a substituent A a cycloalkyl group, more preferably a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, or a C1 to C6 haloalkyl group, particularly preferably a hydrogen atom, or a substituted It is a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by group A. Specific examples of Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like. Specific examples of Rx4 include a hydrogen atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, an allyl group, an ethynyl group, a propargyl group, and the like. is mentioned. "Rx3C(=O)N(Rx4)-" is preferably an acetamide group, N-methylacetamide group, N-(2,2,2,-trifluoroethyl)acetamide group, 2,2,2-trifluoro acetamide group, 2,2,2-trifluoro-N-methylacetamide group, 2,2,2-trifluoro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)acetamide group, cyclopropanecarboxamide group, N- methylcyclopropanecarboxamide group or N-(2,2,2-trifluoroethyl)cyclopropanecarboxamide group, more preferably acetamide group, methylacetamide group, (2,2,2,-trifluoroethyl) acetamide group, 2,2,2-trifluoroacetamide group, cyclopropanecarboxamide group, N-methylcyclopropanecarboxamide group, particularly preferably acetamide group, methylacetamide group or 2,2,2-trifluoroacetamide group is the base.
　式（Ｈｅｔ－１）のＲ６におけるＲｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒｘ３の具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、４-フルオロフェニル基、４－トリフルオロフェニル基等が挙げられる。「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－」として好ましくは、Ｎ－アセチルアセトアミド基、Ｎ－プロピオニルプロピンアミド、Ｎ－イソブチリルイソブチリルアミド、ジメチルイミノジカーボネート、ジエチルイミノジカーボネート、またはジ－ｔ－ブチルイミノジカーボネートであり、より好ましくは、Ｎ－アセチルアセトアミド基、Ｎ－プロピオニルプロピンアミド、ジメチルイミノジカーボネート、ジエチルイミノジカーボネート、またはジ－ｔ－ブチルイミノジカーボネートであり、特に好ましくは、Ｎ－アセチルアセトアミド基、またはジ－ｔ－ブチルイミノジカーボネートである。 Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(Herein, Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, C1 to C6 an alkyl group, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, C2 to represents a C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with a substituent B 0-5 times. ) have the same meanings as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by Specific examples of Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like. "Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-" is preferably an N-acetylacetamide group, N-propionylpropymamide, N-isobutyrylisobutyrylamide, dimethyliminodicarbonate, diethylimino dicarbonate, or di-t-butyliminodicarbonate, more preferably N-acetylacetamide group, N-propionylpropionamide, dimethyliminodicarbonate, diethyliminodicarbonate, or di-t-butyliminodicarbonate. A carbonate, particularly preferably an N-acetylacetamide group or di-t-butyliminodicarbonate.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂ記載中の置換基を有する場合、フェニル基における水素原子が、置換基Ｂ記載中の置換基によって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒｘ３の具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、４-フルオロフェニル基、４－トリフルオロフェニル基等が挙げられる。「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－」として好ましくは、アセチル基、１－シアノアセチル基、１－メトキシアセチル基、プロピオニル基、イソブチロイル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ベンゾイル基、４－フルオロベンゾイル基、または４－トリフルオロベンゾイル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、またはベンゾイル基であり、特に好ましくはアセチル基、トリフルオロアセチル基、またはベンゾイル基である。 "Rx3C(=O)-" in R6 of formula (Het-2) (here, Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C1- a C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, represents a C2-C6 alkynyl group which may optionally be substituted 1 with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may optionally have 0-5 substitutions with a substituent B, Same as defined above. In addition, with regard to the "phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B", if it has a substituent described in Substituent B, the hydrogen atom in the phenyl group is replaced by the substituent described in Substituent B. Optionally substituted between 1 and 5 substitutions. Specific examples of Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like. "Rx3C(=O)-" is preferably an acetyl group, 1-cyanoacetyl group, 1-methoxyacetyl group, propionyl group, isobutyroyl group, difluoroacetyl group, trifluoroacetyl group, benzoyl group, 4-fluorobenzoyl group , or a 4-trifluorobenzoyl group, more preferably an acetyl group, a propionyl group, a difluoroacetyl group, a trifluoroacetyl group, or a benzoyl group, particularly preferably an acetyl group, a trifluoroacetyl group, or a benzoyl group is.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒｘ３の具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、４-フルオロフェニル基、４－トリフルオロフェニル基、４－ニトロフェニル基等が挙げられる。「Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－」として好ましくは、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、または４－ニトロフェニルオキシカルボニル基であり、さらに好ましくは、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、または４－ニトロフェニルオキシカルボニル基であり、特に好ましくは、エトキシカルボニル基である。 "Rx3OC(=O)-" in R6 of formula (Het-2) (here, Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, C1- a C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, represents a C2-C6 alkynyl group which may optionally be substituted 1 with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may optionally have 0-5 substitutions with a substituent B, Same as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by Specific examples of Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group, 4-nitrophenyl group and the like. "Rx3OC(=O)-" is preferably a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an isopropyloxycarbonyl group, a difluoromethoxycarbonyl group, a trifluoromethoxycarbonyl group, a cyclopropyloxycarbonyl group, a cyclopentyloxycarbonyl group, and an allyloxycarbonyl group. group, propargyloxycarbonyl group, phenyloxycarbonyl group, or 4-nitrophenyloxycarbonyl group, more preferably methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, cyclopropyloxycarbonyl group, propargyloxycarbonyl group , a phenyloxycarbonyl group, or a 4-nitrophenyloxycarbonyl group, and particularly preferably an ethoxycarbonyl group.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６におけるＲｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）の各用語は、前記と同義である。「Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－」として好ましくは、カルバモイル基、メチルカルボニル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、イソブチルカルバモイル基、ｓｅｃ－ブチルカルバモイル基、ｔ－ブチルカルバモイル基、ペンチルカルバモイル基、イソペンチルカルバモイル基、２－メチルブチルカルバモイル基、
ネオペンチルカルバモイル基、１－エチルプロピルカルバモイル基、ヘキシルカルバモイル基、メトキシメチルカルバモイル基、エトキシメチルカルバモイル基、プロピルオキシメチルカルバモイル基、イソプロピルオキシメチルカルバモイル基、２－メトキシエチルカルバモイル基、２－エトキシエチルカルバモイル基、シアノメチルカルバモイル基、１－シアノエチルカルバモイル基、２－シアノエチルカルバモイル基、シクロプロピルメチルカルバモイル基、シクロブチルメチルカルバモイル基、ベンジルカルバモイル基、１－フェネチルカルバモイル基、１－ジフルオロエチルカルバモイル基、２，２－ジフルオロエチルカルバモイル基、２，２，２－トリフルオロエチルカルバモイル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルカルバモイル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチルカルバモイル基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチルカルバモイル基、シクロプロピルカルバモイル基、１－シアノシクロプロピルカルバモイル基、アリルカルバモイル基、３，３－ジフルオロアリルカルバモイル基、プロパルギルカルバモイル基、メトキシカルバモイル基、トリフルオロエトキシカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、４－シアノフェニルカルバモイル基、２－フルオロフェニルカルバモイル基、３－フルオロフェニルカルバモイル基、４－フルオロフェニルカルバモイル基、２－クロロフェニルカルバモイル基、３－クロロフェニルカルバモイル基、４－クロロフェニルカルバモイル基、２－トリフルオロメチルフェニルカルバモイル基、３－トリフルオロメチルフェニルカルバモイル基、４－トリフルオロメチルフェニルカルバモイル基、２－メトキシフェニルカルバモイル基、３－メトキシフェニルカルバモイル基、４－メトキシフェニルカルバモイル基、ピロリジンカルボニル基、ピペリジンカルボニル基、４－シアノピペリジンカルボニル基、４－フルオロピペリジンカルボニル基、４，４－ジフルオロピペリジンカルボニル基、４－メチルピペリジンカルボニル基、４－トリフルオロメチルピペリジンカルボニル基、４－メトキシカルボニルピペリジンカルボニル基、ピペラジンカルボニル基、モルホリンカルボニル基、チオモルホリンカルボニル基、ジオキソチオモルホリンカルボニル基、チアゾリジンカルボニル基、アゼパンカルボニル基、アゾカンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、メチルプロピルカルバモイル基、エチルプロピルカルバモイル基、イソプロピルメチルカルバモイル基、イソプロピルエチルカルバモイル基、ジイソプロピルカルバモイル基、ブチルメチルカルバモイル基、ブチルエチルカルバモイル基、ｓｅｃ－ブチルメチルカルバモイル基、ｓｅｃ－ブチルエチルカルバモイル基、イソブチルメチルカルバモイル基、イソブチルエチルカルバモイル基、ｔ－ブチルメチルカルバモイル基、ｔ－ブチルエチルカルバモイル基、メチルペンチルカルバモイル基、エチルペンチルカルバモイル基、イソペンチルメチルカルバモイル基、イソペンチルエチルカルバモイル基、メチル（２－メチルブチル）カルバモイル基、エチル（２－メチルブチル）カルバモイル基、
ヘキシルメチルカルバモイル基、ヘキシルエチルカルバモイル基、（メトキシメチル）メチルカルバモイル基、（エトキシメチル）メチルカルバモイル基、（メトキシエチル）メチルカルバモイル基、（エトキシエチル）メチルカルバモイル基、（プロピルオキシメチル）メチルカルバモイル基、（イソプロピルオキシメチル）メチルカルバモイル基、（メトキシメチル）エチルカルバモイル基、（エトキシメチル）エチルカルバモイル基、（シアノメチル）メチルカルバモイル基、（シアノメチル）エチルカルバモイル基、（シクロプロピルメチル）メチルカルバモイル基、（シクロプロピルメチル）エチルカルバモイル基、（ベンジル）メチルカルバモイル基、メチル（ピリジン－３－イルメチル）カルバモイル基、メチル（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル基、メチル（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）カルバモイル基、メチル（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル）カルバモイル基、メチル（３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル）カルバモイル基、（シクロプロピル）メチルカルバモイル基、（シクロプロピル）エチルカルバモイル基、（１－シアノシクロプロピル）メチルカルバモイル基、（１－シアノシクロプロピル）エチルカルバモイル基、（シクロブチル）メチルカルバモイル基、（シクロペンチル）メチルカルバモイル基、（シクロヘキシル）メチルカルバモイル基、（アリル）メチルカルバモイル基、メチル（２－プロピン－１－イル）カルバモイル基、エチル（２－プロピン－１－イル）カルバモイル基、（メトキシ）メチルカルバモイル基、（エトキシ）メチルカルバモイル基、（トリフルオロエトキシ）メチルカルバモイル基、メチルフェニルカルバモイル基、ジフェニルカルバモイル基、メチル（ピリジン－２－イル）カルバモイル基、メチル（６－メチル－ピリジン－２－イル）カルバモイル基、メチル（ピリジン－３－イル）カルバモイル基、またはメチル（ピリジン－４－イル）カルバモイル基であり、
　より好ましくは、メチルカルボニル基、エチルカルバモイル基、ピロリジンカルボニル基、ピペリジンカルボニル基、４－シアノピペリジンカルボニル基、４－フルオロピペリジンカルボニル基、４，４－ジフルオロピペリジンカルボニル基、４－メチルピペリジンカルボニル基、４－トリフルオロメチルピペリジンカルボニル基、４－メトキシカルボニルピペリジンカルボニル基、ピペラジンカルボニル基、モルホリンカルボニル基、チオモルホリンカルボニル基、ジオキソチオモルホリンカルボニル基、チアゾリジンカルボニル基、アゼパンカルボニル基、アゾカンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、メチルプロピルカルバモイル基、エチルプロピルカルバモイル基、イソプロピルメチルカルバモイル基、イソプロピルエチルカルバモイル基、ジイソプロピルカルバモイル基、ブチルメチルカルバモイル基、ブチルエチルカルバモイル基、ｓｅｃ－ブチルメチルカルバモイル基、ｓｅｃ－ブチルエチルカルバモイル基、イソブチルメチルカルバモイル基、イソブチルエチルカルバモイル基、ｔ－ブチルメチルカルバモイル基、ｔ－ブチルエチルカルバモイル基、メチルペンチルカルバモイル基、エチルペンチルカルバモイル基、イソペンチルメチルカルバモイル基、イソペンチルエチルカルバモイル基、メチル（２－メチルブチル）カルバモイル基、エチル（２－メチルブチル）カルバモイル基、ヘキシルメチルカルバモイル基、ヘキシルエチルカルバモイル基、（メトキシメチル）メチルカルバモイル基、（エトキシメチル）メチルカルバモイル基、（メトキシエチル）メチルカルバモイル基、（エトキシエチル）メチルカルバモイル基、（プロピルオキシメチル）メチルカルバモイル基、（イソプロピルオキシメチル）メチルカルバモイル基、（メトキシメチル）エチルカルバモイル基、（エトキシメチル）エチルカルバモイル基、（シアノメチル）メチルカルバモイル基、（シアノメチル）エチルカルバモイル基、（シクロプロピルメチル）メチルカルバモイル基、（シクロプロピルメチル）エチルカルバモイル基、（ベンジル）メチルカルバモイル基、メチル（ピリジン－３－イルメチル）カルバモイル基、メチル（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル基、メチル（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）カルバモイル基、メチル（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル）カルバモイル基、メチル（３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル）カルバモイル基、（シクロプロピル）メチルカルバモイル基、（シクロプロピル）エチルカルバモイル基、（１－シアノシクロプロピル）メチルカルバモイル基、（１－シアノシクロプロピル）エチルカルバモイル基、（シクロブチル）メチルカルバモイル基、（シクロペンチル）メチルカルバモイル基、（シクロヘキシル）メチルカルバモイル基、（アリル）メチルカルバモイル基、メチル（２－プロピン－１－イル）カルバモイル基、エチル（２－プロピン－１－イル）カルバモイル基、（メトキシ）メチルカルバモイル基、（エトキシ）メチルカルバモイル基、（トリフルオロエトキシ）メチルカルバモイル基、メチルフェニルカルバモイル基、ジフェニルカルバモイル基、メチル（ピリジン－２－イル）カルバモイル基、メチル（６－メチル－ピリジン－２－イル）カルバモイル基、メチル（ピリジン－３－イル）カルバモイル基、またはメチル（ピリジン－４－イル）カルバモイル基であり、
　さらに好ましくは、エチルカルバモイル基、ピロリジンカルボニル基、ピペリジンカルボニル基、４－フルオロピペリジンカルボニル基、４，４－ジフルオロピペリジンカルボニル基、４－メチルピペリジンカルボニル基、４－トリフルオロメチルピペリジンカルボニル基、モルホリンカルボニル基、チオモルホリンカルボニル基、ジオキソチオモルホリンカルボニル基、チアゾリジンカルボニル基、アゼパンカルボニル基、アゾカンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、メチルプロピルカルバモイル基、イソプロピルメチルカルバモイル基、イソプロピルエチルカルバモイル基、ジイソプロピルカルバモイル基、ブチルメチルカルバモイル基、イソブチルメチルカルバモイル基、（メトキシエチル）メチルカルバモイル基、（シクロプロピルメチル）メチルカルバモイル基、（シクロプロピル）メチルカルバモイル基、（シクロペンチル）メチルカルバモイル基、（シクロヘキシル）メチルカルバモイル基、メチル（２－プロピン－１－イル）カルバモイル基、（メトキシ）メチルカルバモイル基、メチルフェニルカルバモイル基、ジフェニルカルバモイル基、メチル（ピリジン－２－イル）カルバモイル基、またはメチル（６－メチル－ピリジン－２－イル）カルバモイル基であり、
　特に好ましくは、エチルカルバモイル基、ピロリジンカルボニル基、ピペリジンカルボニル基、４－フルオロピペリジンカルボニル基、４，４－ジフルオロピペリジンカルボニル基、４－メチルピペリジンカルボニル基、４－トリフルオロメチルピペリジンカルボニル基、モルホリンカルボニル基、チオモルホリンカルボニル基、ジオキソチオモルホリンカルボニル基、チアゾリジンカルボニル基、アゼパンカルボニル基、アゾカンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、メチルプロピルカルバモイル基、イソプロピルメチルカルバモイル基、イソプロピルエチルカルバモイル基、ジイソプロピルカルバモイル基、ブチルメチルカルバモイル基、イソブチルメチルカルバモイル基、（メトキシエチル）メチルカルバモイル基、（シクロプロピルメチル）メチルカルバモイル基、（シクロプロピル）メチルカルバモイル基、（シクロペンチル）メチルカルバモイル基、（シクロヘキシル）メチルカルバモイル基、メチル（２－プロピン－１－イル）カルバモイル基、（メトキシ）メチルカルバモイル基、メチルフェニルカルバモイル基、メチル（ピリジン－２－イル）カルバモイル基、またはメチル（６－メチル－ピリジン－２－イル）カルバモイル基である。 Rx1Rx2NC(=O)-(wherein Rx1 and Rx2 are each independently hydrogen atom, hydroxyl group, cyano group, C1 -C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3 a cycloalkoxy group of ~C8, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B, or Rx1 and Rx2 together with the binding nitrogen atom is an aziridinyl group optionally substituted with 0 to 2 substituents B, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, dioxothio morpholinyl group, thiazolidinyl group, azepanyl group or azocanyl group) are as defined above. "Rx1Rx2NC(=O)-" is preferably a carbamoyl group, a methylcarbonyl group, an ethylcarbamoyl group, a propylcarbamoyl group, an isopropylcarbamoyl group, a butylcarbamoyl group, an isobutylcarbamoyl group, a sec-butylcarbamoyl group, and a t-butylcarbamoyl group. , a pentylcarbamoyl group, an isopentylcarbamoyl group, a 2-methylbutylcarbamoyl group,
neopentylcarbamoyl group, 1-ethylpropylcarbamoyl group, hexylcarbamoyl group, methoxymethylcarbamoyl group, ethoxymethylcarbamoyl group, propyloxymethylcarbamoyl group, isopropyloxymethylcarbamoyl group, 2-methoxyethylcarbamoyl group, 2-ethoxyethylcarbamoyl group cyanomethylcarbamoyl group, 1-cyanoethylcarbamoyl group, 2-cyanoethylcarbamoyl group, cyclopropylmethylcarbamoyl group, cyclobutylmethylcarbamoyl group, benzylcarbamoyl group, 1-phenethylcarbamoyl group, 1-difluoroethylcarbamoyl group, 2, 2-difluoroethylcarbamoyl group, 2,2,2-trifluoroethylcarbamoyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropylcarbamoyl group, 2,2,3,3,4,4,4-hepta fluorobutylcarbamoyl group, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentylcarbamoyl group, cyclopropylcarbamoyl group, 1-cyanocyclopropylcarbamoyl group, allylcarbamoyl group, 3,3-difluoroallylcarbamoyl group , propargylcarbamoyl group, methoxycarbamoyl group, trifluoroethoxycarbamoyl group, phenylcarbamoyl group, 4-cyanophenylcarbamoyl group, 2-fluorophenylcarbamoyl group, 3-fluorophenylcarbamoyl group, 4-fluorophenylcarbamoyl group, 2-chlorophenyl carbamoyl group, 3-chlorophenylcarbamoyl group, 4-chlorophenylcarbamoyl group, 2-trifluoromethylphenylcarbamoyl group, 3-trifluoromethylphenylcarbamoyl group, 4-trifluoromethylphenylcarbamoyl group, 2-methoxyphenylcarbamoyl group, 3 -Methoxyphenylcarbamoyl group, 4-methoxyphenylcarbamoyl group, pyrrolidinecarbonyl group, piperidinecarbonyl group, 4-cyanopiperidinecarbonyl group, 4-fluoropiperidinecarbonyl group, 4,4-difluoropiperidinecarbonyl group, 4-methylpiperidinecarbonyl group , 4-trifluoromethylpiperidinecarbonyl group, 4-methoxycarbonylpiperidinecarbonyl group, piperazinecarbonyl group, morpholinecarbonyl group, thiomorpholinecarbonyl group, dioxothiomorpholinecarbonyl group, thiazolidinecarbonyl group, azepanecarbonyl group, azo cancarbonyl group, dimethylcarbamoyl group, ethylmethylcarbamoyl group, diethylcarbamoyl group, methylpropylcarbamoyl group, ethylpropylcarbamoyl group, isopropylmethylcarbamoyl group, isopropylethylcarbamoyl group, diisopropylcarbamoyl group, butylmethylcarbamoyl group, butylethylcarbamoyl group , sec-butylmethylcarbamoyl group, sec-butylethylcarbamoyl group, isobutylmethylcarbamoyl group, isobutylethylcarbamoyl group, t-butylmethylcarbamoyl group, t-butylethylcarbamoyl group, methylpentylcarbamoyl group, ethylpentylcarbamoyl group, iso pentylmethylcarbamoyl group, isopentylethylcarbamoyl group, methyl(2-methylbutyl)carbamoyl group, ethyl(2-methylbutyl)carbamoyl group,
hexylmethylcarbamoyl group, hexylethylcarbamoyl group, (methoxymethyl)methylcarbamoyl group, (ethoxymethyl)methylcarbamoyl group, (methoxyethyl)methylcarbamoyl group, (ethoxyethyl)methylcarbamoyl group, (propyloxymethyl)methylcarbamoyl group , (isopropyloxymethyl)methylcarbamoyl group, (methoxymethyl)ethylcarbamoyl group, (ethoxymethyl)ethylcarbamoyl group, (cyanomethyl)methylcarbamoyl group, (cyanomethyl)ethylcarbamoyl group, (cyclopropylmethyl)methylcarbamoyl group, ( cyclopropylmethyl)ethylcarbamoyl group, (benzyl)methylcarbamoyl group, methyl(pyridin-3-ylmethyl)carbamoyl group, methyl(2,2,2-trifluoroethyl)carbamoyl group, methyl(2,2,3,3 ,3-pentafluoropropyl)carbamoyl group, methyl (2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)carbamoyl group, methyl (3,3,4,4,5,5,5-hepta fluoropentyl)carbamoyl group, (cyclopropyl)methylcarbamoyl group, (cyclopropyl)ethylcarbamoyl group, (1-cyanocyclopropyl)methylcarbamoyl group, (1-cyanocyclopropyl)ethylcarbamoyl group, (cyclobutyl)methylcarbamoyl group , (cyclopentyl)methylcarbamoyl group, (cyclohexyl)methylcarbamoyl group, (allyl)methylcarbamoyl group, methyl (2-propyn-1-yl)carbamoyl group, ethyl (2-propyn-1-yl)carbamoyl group, (methoxy ) methylcarbamoyl group, (ethoxy)methylcarbamoyl group, (trifluoroethoxy)methylcarbamoyl group, methylphenylcarbamoyl group, diphenylcarbamoyl group, methyl(pyridin-2-yl)carbamoyl group, methyl(6-methyl-pyridine-2) -yl)carbamoyl group, methyl(pyridin-3-yl)carbamoyl group, or methyl(pyridin-4-yl)carbamoyl group,
More preferably, methylcarbonyl group, ethylcarbamoyl group, pyrrolidinecarbonyl group, piperidinecarbonyl group, 4-cyanopiperidinecarbonyl group, 4-fluoropiperidinecarbonyl group, 4,4-difluoropiperidinecarbonyl group, 4-methylpiperidinecarbonyl group, 4-trifluoromethylpiperidinecarbonyl group, 4-methoxycarbonylpiperidinecarbonyl group, piperazinecarbonyl group, morpholinecarbonyl group, thiomorpholinecarbonyl group, dioxothiomorpholinecarbonyl group, thiazolidinecarbonyl group, azepanecarbonyl group, azocancarbonyl group , dimethylcarbamoyl group, ethylmethylcarbamoyl group, diethylcarbamoyl group, methylpropylcarbamoyl group, ethylpropylcarbamoyl group, isopropylmethylcarbamoyl group, isopropylethylcarbamoyl group, diisopropylcarbamoyl group, butylmethylcarbamoyl group, butylethylcarbamoyl group, sec- butylmethylcarbamoyl group, sec-butylethylcarbamoyl group, isobutylmethylcarbamoyl group, isobutylethylcarbamoyl group, t-butylmethylcarbamoyl group, t-butylethylcarbamoyl group, methylpentylcarbamoyl group, ethylpentylcarbamoyl group, isopentylmethylcarbamoyl group group, isopentylethylcarbamoyl group, methyl(2-methylbutyl)carbamoyl group, ethyl(2-methylbutyl)carbamoyl group, hexylmethylcarbamoyl group, hexylethylcarbamoyl group, (methoxymethyl)methylcarbamoyl group, (ethoxymethyl)methylcarbamoyl group group, (methoxyethyl)methylcarbamoyl group, (ethoxyethyl)methylcarbamoyl group, (propyloxymethyl)methylcarbamoyl group, (isopropyloxymethyl)methylcarbamoyl group, (methoxymethyl)ethylcarbamoyl group, (ethoxymethyl)ethylcarbamoyl group group, (cyanomethyl)methylcarbamoyl group, (cyanomethyl)ethylcarbamoyl group, (cyclopropylmethyl)methylcarbamoyl group, (cyclopropylmethyl)ethylcarbamoyl group, (benzyl)methylcarbamoyl group, methyl(pyridin-3-ylmethyl)carbamoyl group, methyl (2,2,2-trifluoroethyl)carbamoyl group, methyl (2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)carbamoyl group, methyl (2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)carbamoyl group, methyl (3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl)carbamoyl group, (cyclopropyl) methylcarbamoyl group, (cyclopropyl)ethylcarbamoyl group, (1-cyanocyclopropyl)methylcarbamoyl group, (1-cyanocyclopropyl)ethylcarbamoyl group, (cyclobutyl)methylcarbamoyl group, (cyclopentyl)methylcarbamoyl group, (cyclohexyl ) methylcarbamoyl group, (allyl)methylcarbamoyl group, methyl(2-propyn-1-yl)carbamoyl group, ethyl(2-propyn-1-yl)carbamoyl group, (methoxy)methylcarbamoyl group, (ethoxy)methylcarbamoyl group group, (trifluoroethoxy)methylcarbamoyl group, methylphenylcarbamoyl group, diphenylcarbamoyl group, methyl (pyridin-2-yl)carbamoyl group, methyl (6-methyl-pyridin-2-yl)carbamoyl group, methyl (pyridine- 3-yl)carbamoyl group or methyl(pyridin-4-yl)carbamoyl group,
More preferably, ethylcarbamoyl group, pyrrolidinecarbonyl group, piperidinecarbonyl group, 4-fluoropiperidinecarbonyl group, 4,4-difluoropiperidinecarbonyl group, 4-methylpiperidinecarbonyl group, 4-trifluoromethylpiperidinecarbonyl group, morpholinecarbonyl thiomorpholinecarbonyl group, dioxothiomorpholinecarbonyl group, thiazolidinecarbonyl group, azepanecarbonyl group, azocancarbonyl group, dimethylcarbamoyl group, ethylmethylcarbamoyl group, diethylcarbamoyl group, methylpropylcarbamoyl group, isopropylmethylcarbamoyl group , isopropylethylcarbamoyl group, diisopropylcarbamoyl group, butylmethylcarbamoyl group, isobutylmethylcarbamoyl group, (methoxyethyl)methylcarbamoyl group, (cyclopropylmethyl)methylcarbamoyl group, (cyclopropyl)methylcarbamoyl group, (cyclopentyl)methylcarbamoyl group group, (cyclohexyl)methylcarbamoyl group, methyl(2-propyn-1-yl)carbamoyl group, (methoxy)methylcarbamoyl group, methylphenylcarbamoyl group, diphenylcarbamoyl group, methyl(pyridin-2-yl)carbamoyl group, or a methyl (6-methyl-pyridin-2-yl) carbamoyl group,
Particularly preferably, ethylcarbamoyl group, pyrrolidinecarbonyl group, piperidinecarbonyl group, 4-fluoropiperidinecarbonyl group, 4,4-difluoropiperidinecarbonyl group, 4-methylpiperidinecarbonyl group, 4-trifluoromethylpiperidinecarbonyl group and morpholinecarbonyl thiomorpholinecarbonyl group, dioxothiomorpholinecarbonyl group, thiazolidinecarbonyl group, azepanecarbonyl group, azocancarbonyl group, dimethylcarbamoyl group, ethylmethylcarbamoyl group, diethylcarbamoyl group, methylpropylcarbamoyl group, isopropylmethylcarbamoyl group , isopropylethylcarbamoyl group, diisopropylcarbamoyl group, butylmethylcarbamoyl group, isobutylmethylcarbamoyl group, (methoxyethyl)methylcarbamoyl group, (cyclopropylmethyl)methylcarbamoyl group, (cyclopropyl)methylcarbamoyl group, (cyclopentyl)methylcarbamoyl group group, (cyclohexyl)methylcarbamoyl group, methyl(2-propyn-1-yl)carbamoyl group, (methoxy)methylcarbamoyl group, methylphenylcarbamoyl group, methyl(pyridin-2-yl)carbamoyl group, or methyl(6- methyl-pyridin-2-yl)carbamoyl group.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒｘ３の具体例として、水素原子、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、４-フルオロフェニル基、４－トリフルオロフェニル基等が挙げられる。「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－」として好ましくは、プロパン－１，２－ジオン基、１－シアノプロパン－１，２－ジオン基、１－メトキシプロパン－１，２－ジオン基、ブタン－１，２－ジオン基、３－メチル－ブタン－１，２－ジオン基、３，３－ジフルオロプロパン－１，２－ジオン基、３，３，３－トリフルオロプロパン－１，２－ジオン基、１－フェニルエタン－１，２－ジオン基、１－（４－フルオロフェニル）エタン－１，２－ジオン基、または１－（４－トリフルオロフェニル）エタン－１，２－ジオン基であり、さらに好ましくは、プロパン－１，２－ジオン基、ブタン－１，２－ジオン基、３，３，３－トリフルオロプロパン－１，２－ジオン基、または１－フェニルエタン－１，２－ジオン基であり、特に好ましくはプロパン－１，２－ジオン基、３，３，３－トリフルオロプロパン－１，２－ジオン基、または１－フェニルエタン－１，２－ジオン基である。 "Rx3C(=O)C(=O)-" in R6 of formula (Het-2) (here, Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, or one of C1 to C6 optionally substituted with a substituent A alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 a haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0-5 substituents B). each term has the same meaning as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by Specific examples of Rx3 include hydrogen atom, hydroxyl group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, isopropyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like. "Rx3C(=O)C(=O)-" is preferably a propane-1,2-dione group, a 1-cyanopropane-1,2-dione group, a 1-methoxypropane-1,2-dione group, butane-1,2-dione group, 3-methyl-butane-1,2-dione group, 3,3-difluoropropane-1,2-dione group, 3,3,3-trifluoropropane-1,2- dione group, 1-phenylethane-1,2-dione group, 1-(4-fluorophenyl)ethane-1,2-dione group, or 1-(4-trifluorophenyl)ethane-1,2-dione group and more preferably propane-1,2-dione group, butane-1,2-dione group, 3,3,3-trifluoropropane-1,2-dione group, or 1-phenylethane-1, 2-dione group, particularly preferably propane-1,2-dione group, 3,3,3-trifluoropropane-1,2-dione group, or 1-phenylethane-1,2-dione group .
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒｘ３の具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、４-フルオロフェニル基、４－トリフルオロフェニル基、４－ニトロフェニル基等が挙げられる。「Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－」として好ましくは、２－オキソ酢酸メチル基、２－オキソ酢酸エチル基、２－オキソ酢酸イソプロピル基、２－オキソ酢酸ジフルオロメチル基、２－オキソ酢酸トリフルオロメチル基、２－オキソ酢酸シクロプロピル基、２－オキソ酢酸シクロペンチル基、２－オキソ酢酸アリル基、２－オキソ酢酸プロパルギル基、または２－オキソ酢酸フェニル基であり、さらに好ましくは、２－オキソ酢酸メチル基、２－オキソ酢酸エチル基、２－オキソ酢酸イソプロピル基、２－オキソ酢酸シクロプロピル基、２－オキソ酢酸プロパルギル基、または２－オキソ酢酸フェニル基であり、特に好ましくは、２－オキソ酢酸メチル基、２－オキソ酢酸エチル基、または２－オキソ酢酸フェニル基である。 "Rx3OC(=O)C(=O)-" in R6 of formula (Het-2) (here, Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, or one of C1 to C6 optionally substituted with a substituent A alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 a haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0-5 substituents B). each term has the same meaning as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by Specific examples of Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group, 4-nitrophenyl group and the like. "Rx3OC(=O)C(=O)-" is preferably methyl 2-oxoacetate, ethyl 2-oxoacetate, isopropyl 2-oxoacetate, difluoromethyl 2-oxoacetate, 2-oxoacetate trifluoromethyl group, 2-oxoacetate cyclopropyl group, 2-oxoacetate cyclopentyl group, 2-oxoacetate allyl group, 2-oxoacetate propargyl group, or 2-oxoacetate phenyl group, more preferably 2- a methyl oxoacetate group, an ethyl 2-oxoacetate group, an isopropyl 2-oxoacetate group, a cyclopropyl 2-oxoacetate group, a propargyl 2-oxoacetate group, or a phenyl 2-oxoacetate group, and particularly preferably 2- It is a methyl oxoacetate group, an ethyl 2-oxoacetate group, or a phenyl 2-oxoacetate group.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６におけるＲｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）の各用語は、前記と同義である。「Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－」として好ましくは、２－オキソアセトアミド基、Ｎ－メチル－２－オキソアセトアミド基、Ｎ－エチル－２－オキソアセトアミド基、Ｎ－プロピル－２－オキソアセトアミド基、Ｎ－イソプロピル－２－オキソアセトアミド基、Ｎ－シクロプロピルメチル－２－オキソアセトアミド基、Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－オキソアセトアミド基、Ｎ－シクロプロピル－２－オキソアセトアミド基、Ｎ－プロパルギル－２－オキソアセトアミド基、２－オキソ－Ｎ－フェニルアセトアミド基、２－（ピロリジン－１－イル）エタン－１，２－ジオン基、２－（ピペリジン－１－イル）エタン－１，２－ジオン基、２－モルホリノエタン－１，２－ジオン基、２－チオモルホリノエタン－１，２－ジオン基、Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－オキソアセトアミド基、Ｎ，Ｎ－ジエチル－２－オキソアセトアミド基であり、さらに好ましくは、Ｎ－メチル－２－オキソアセトアミド基、Ｎ－エチル－２－オキソアセトアミド基、Ｎ－シクロプロピル－２－オキソアセトアミド基、２－オキソ－Ｎ－フェニルアセトアミド基、２－（ピロリジン－１－イル）エタン－１，２－ジオン基、２－（ピペリジン－１－イル）エタン－１，２－ジオン基、２－モルホリノエタン－１，２－ジオン基、またはＮ，Ｎ－ジメチル－２－オキソアセトアミド基であり、特に好ましくは、Ｎ－メチル－２－オキソアセトアミド基、またはＮ－エチル－２－オキソアセトアミド基である。 Rx1Rx2NC(=O)C(=O)- in R6 of formula (Het-2) (here, Rx1 and Rx2 are each independently hydrogen atom, hydroxyl group, cyano group, optionally monosubstituted with substituent A a C1 to C6 alkyl group which may be optionally substituted, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group which may be optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to which may be optionally monosubstituted by a substituent A C6 alkenyl group, C2 to C6 haloalkenyl group, C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 haloalkynyl group, C1 to C6 alkoxy group, C1 to C6 represents a haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, and a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B; or Rx1 and Rx2, together with the nitrogen atom to which they are bound, may optionally be substituted with 0 to 2 substituents B, aziridinyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl group, dioxothiomorpholinyl group, thiazolidinyl group, azepanyl group, or azocanyl group) are as defined above. "Rx1Rx2NC(=O)C(=O)-" is preferably a 2-oxoacetamide group, N-methyl-2-oxoacetamide group, N-ethyl-2-oxoacetamide group, N-propyl-2-oxo Acetamide group, N-isopropyl-2-oxoacetamide group, N-cyclopropylmethyl-2-oxoacetamide group, N-(2,2,2-trifluoroethyl)-2-oxoacetamide group, N-cyclopropyl- 2-oxoacetamide group, N-propargyl-2-oxoacetamide group, 2-oxo-N-phenylacetamide group, 2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione group, 2-(piperidine-1 -yl) ethane-1,2-dione group, 2-morpholinoethane-1,2-dione group, 2-thiomorpholinoethane-1,2-dione group, N,N-dimethyl-2-oxoacetamide group, N , N-diethyl-2-oxoacetamide group, more preferably N-methyl-2-oxoacetamide group, N-ethyl-2-oxoacetamide group, N-cyclopropyl-2-oxoacetamide group, 2- oxo-N-phenylacetamide group, 2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione group, 2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione group, 2-morpholinoethane-1 ,2-dione group or N,N-dimethyl-2-oxoacetamide group, particularly preferably N-methyl-2-oxoacetamide group or N-ethyl-2-oxoacetamide group.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－」（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒｘ５として、好ましくは、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基であり、さらに好ましくは、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、または置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基であり、特に好ましくは、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基である。Ｒｘ５の具体例として、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，２，２，２－テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル基、１，１，２，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロピル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、４-フルオロフェニル基、４－クロロフェニル基、４－メチルフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基等が挙げられる。「Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－」として好ましくは、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、４－フルオロフェニルスルホニル基、４－クロロフェニルスルホニル基、４－メチルフェニルスルホニル基、または４－トリフルオロメチルフェニルスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、４－メチルフェニルスルホニル基、または４－トリフルオロメチルフェニルスルホニル基であり、特に好ましくは、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、または４－メチルフェニルスルホニル基である。 "Rx5S(O)p-" in R6 of the formula (Het-2) (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, substituted represents a C2-C6 alkynyl group which may optionally be substituted 1 with group A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may optionally have 0-5 substitutions with substituent B; p is 0, 1, or represents an integer of 2.) has the same meaning as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by Rx5 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, more preferably a C1-C6 alkyl group optionally optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent It is a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by A, and particularly preferably a C1-C6 haloalkyl group. Specific examples of Rx5 include hydroxyl group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, isopropyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2 -trifluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoro propyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 4-methylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, etc. are mentioned. "Rx5S(O)p-" is preferably a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfonyl group, a 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyl group, a cyclopropylsulfonyl group, a cyclopentylsulfonyl group , phenylsulfonyl group, 4-fluorophenylsulfonyl group, 4-chlorophenylsulfonyl group, 4-methylphenylsulfonyl group, or 4-trifluoromethylphenylsulfonyl group, more preferably methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, tri It is a fluoromethylsulfonyl group, a 4-methylphenylsulfonyl group or a 4-trifluoromethylphenylsulfonyl group, and particularly preferably a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group or a 4-methylphenylsulfonyl group.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－」（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）の各用語は、前記と同義である。「Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－」として好ましくは、Ｎ－メチルスルホンアミド基、Ｎ－エチルスルホンアミド基、Ｎ－プロピルスルホンアミド基、Ｎ－イソプロピルスルホンアミド基、Ｎ－シクロプロピルメチルスルホンアミド基、Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）スルホンアミド基、Ｎ－シクロプロピルスルホンアミド基、Ｎ－プロパルギルスルホンアミド基、Ｎ－フェニルスルホンアミド基、ピロリジン－１－イルスルホニル基、ピペリジン－１－イルスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルホンアミド基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルスルホンアミド基、またはＮ，Ｎ－ジエチルスルホンアミド基であり、さらに好ましくは、Ｎ－メチルスルホンアミド基、Ｎ－エチルスルホンアミド基、Ｎ－シクロプロピルスルホンアミド基、Ｎ－フェニルスルホンアミド基、ピロリジン－１－イルスルホニル基、ピペリジン－１－イルスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルホンアミド基、またはＮ－エチル－Ｎ－メチルスルホンアミド基であり、特に好ましくは、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルホンアミド基である。 "Rx1Rx2NS(O)p-" in R6 of formula (Het-2) (here, Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, optionally substituted with a substituent A a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl optionally monosubstituted with a substituent A group, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group , a C3-C8 cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B, or Rx1 and Rx2 together with the nitrogen atom to which they are bound are an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a thiomorpholinyl group, a di represents an oxothiomorpholinyl group, a thiazolidinyl group, an azepanyl group, or an azocanyl group, and p represents an integer of 0, 1, or 2.) has the same meaning as above. "Rx1Rx2NS(O)p-" is preferably an N-methylsulfonamide group, N-ethylsulfonamide group, N-propylsulfonamide group, N-isopropylsulfonamide group, N-cyclopropylmethylsulfonamide group, N -(2,2,2-trifluoroethyl)sulfonamide group, N-cyclopropylsulfonamide group, N-propargylsulfonamide group, N-phenylsulfonamide group, pyrrolidin-1-ylsulfonyl group, piperidine-1- ylsulfonyl group, N,N-dimethylsulfonamide group, N-ethyl-N-methylsulfonamide group, or N,N-diethylsulfonamide group, more preferably N-methylsulfonamide group, N-ethyl sulfonamide group, N-cyclopropylsulfonamide group, N-phenylsulfonamide group, pyrrolidin-1-ylsulfonyl group, piperidin-1-ylsulfonyl group, N,N-dimethylsulfonamide group, or N-ethyl-N -methylsulfonamide group, particularly preferably N,N-dimethylsulfonamide group.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－」（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－」として好ましくは、２－（ヒドロキシイミノ）エチル基、２－（メトキシイミノ）エチル基、２－（エトキシイミノ）エチル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）エチル基、２－（ブチルオキシイミノ）エチル基、２－（ペンチルオキシイミノ）エチル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）エチル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）エチル基、２－（シクロヘキシルオキシイミノ）エチル基、２－（ヒドロキシイミノ）プロピル基、２－（メトキシイミノ）プロピル基、２－（エトキシイミノ）プロピル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）プロピル基、２－（ブチルオキシイミノ）プロピル基、２－（ペンチルオキシイミノ）プロピル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）プロピル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）プロピル基、２－（シクロヘキシルオキシイミノ）プロピル基、２－（ヒドロキシイミノ）ブチル基、２－（メトキシイミノ）ブチル基、２－（エトキシイミノ）ブチル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）ブチル基、２－（ブチルオキシイミノ）ブチル基、２－（ペンチルオキシイミノ）ブチル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）ブチル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）ブチル基、２－（シクロヘキシルオキシイミノ）ブチル基、２－（ヒドロキシイミノ）－３－メチルブチル基、２－（メトキシイミノ）－３－メチルブチル基、２－（エトキシイミノ）－３－メチルブチル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）－３－メチルブチル基、２－（ブチルオキシイミノ）－３－メチルブチル基、２－（ペンチルオキシイミノ）－３－メチルブチル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）－３－メチルブチル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）－３－メチルブチル基、または２－（シクロヘキシルオキシイミノ）－３－メチルブチル基であり、さらに好ましくは、２－（ヒドロキシイミノ）エチル基、２－（メトキシイミノ）エチル基、２－（エトキシイミノ）エチル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）エチル基、２－（ブチルオキシイミノ）エチル基、２－（ペンチルオキシイミノ）エチル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）エチル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）エチル基、２－（シクロヘキシルオキシイミノ）エチル基、２－（ヒドロキシイミノ）プロピル基、２－（メトキシイミノ）プロピル基、２－（エトキシイミノ）プロピル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）プロピル基、２－（ブチルオキシイミノ）プロピル基、２－（ペンチルオキシイミノ）プロピル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）プロピル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）プロピル基、または２－（シクロヘキシルオキシイミノ）プロピル基であり、特に好ましくは、２－（ヒドロキシイミノ）エチル基、２－（メトキシイミノ）エチル基、２－（エトキシイミノ）エチル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）エチル基、または２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）エチル基である。 “Rx3C(=N-Rx6)CH 2 —” for R6 in formula (Het-2) (here, Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkyl optionally substituted with a substituent A) a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 represents a haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group which may be optionally substituted with one substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may be optionally substituted with 0-5 substituents B, and Rx6 is , a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a C1 to C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkoxy group, a C3 optionally substituted with a substituent A ~C8 cycloalkoxy group, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, C1 to C6 haloalkyl group, C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group , a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B, or Rx1 and Rx2 are the nitrogen atoms to which they are attached an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a thiomorpholinyl group, a dioxothiomorpholinyl group, and a thiazolidinyl group, which together with an atom may optionally be substituted with 0 to 2 substituents B; group, azepanyl group, or azocanyl group), Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, or C1 to C6 optionally monosubstituted with a substituent A alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 a haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2-C6 halo represents an alkynyl group or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B; p represents an integer of 0, 1, or 2; ), or Rx1Rx2NS(O)p- (here, Rx1, Rx2 and p are as defined above). ) have the same meanings as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by "Rx3C(=N-Rx6)CH 2 -" is preferably 2-(hydroxyimino)ethyl group, 2-(methoxyimino)ethyl group, 2-(ethoxyimino)ethyl group, 2-(isopropyloxyimino) ethyl group, 2-(butyloxyimino)ethyl group, 2-(pentyloxyimino)ethyl group, 2-(hexyloxyimino)ethyl group, 2-(trifluoroethyloxyimino)ethyl group, 2-(cyclohexyloxy imino)ethyl group, 2-(hydroxyimino)propyl group, 2-(methoxyimino)propyl group, 2-(ethoxyimino)propyl group, 2-(isopropyloxyimino)propyl group, 2-(butyloxyimino)propyl group, 2-(pentyloxyimino)propyl group, 2-(hexyloxyimino)propyl group, 2-(trifluoroethyloxyimino)propyl group, 2-(cyclohexyloxyimino)propyl group, 2-(hydroxyimino) butyl group, 2-(methoxyimino)butyl group, 2-(ethoxyimino)butyl group, 2-(isopropyloxyimino)butyl group, 2-(butyloxyimino)butyl group, 2-(pentyloxyimino)butyl group , 2-(hexyloxyimino) butyl group, 2-(trifluoroethyloxyimino) butyl group, 2-(cyclohexyloxyimino) butyl group, 2-(hydroxyimino)-3-methylbutyl group, 2-(methoxyimino )-3-methylbutyl group, 2-(ethoxyimino)-3-methylbutyl group, 2-(isopropyloxyimino)-3-methylbutyl group, 2-(butyloxyimino)-3-methylbutyl group, 2-(pentyloxy imino)-3-methylbutyl group, 2-(hexyloxyimino)-3-methylbutyl group, 2-(trifluoroethyloxyimino)-3-methylbutyl group, or 2-(cyclohexyloxyimino)-3-methylbutyl group; Yes, more preferably 2-(hydroxyimino)ethyl group, 2-(methoxyimino)ethyl group, 2-(ethoxyimino)ethyl group, 2-(isopropyloxyimino)ethyl group, 2-(butyloxyimino) ethyl group, 2-(pentyloxyimino)ethyl group, 2-(hexyloxyimino)ethyl group, 2-(trifluoroethyloxyimino)ethyl group, 2-(cyclohexyloxyimino)ethyl group, 2-(hydroxyimino ) propyl group, 2-(methoxyimino) propyl group, 2-(ethoxyimino)propyl group, 2-(isopropyloxyimino)propyl group, 2-(butyloxyimino)propyl group, 2-(pentyloxyimino)propyl group, 2-(hexyloxyimino)propyl group , 2-(trifluoroethyloxyimino)propyl group or 2-(cyclohexyloxyimino)propyl group, particularly preferably 2-(hydroxyimino)ethyl group, 2-(methoxyimino)ethyl group, 2- (ethoxyimino)ethyl group, 2-(isopropyloxyimino)ethyl group, or 2-(trifluoroethyloxyimino)ethyl group.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－」（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表し、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）の各用語は、前記と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。「Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－」として好ましくは、２－アミノ－２－（ヒドロキシイミノ）エチル基、２－アミノ－２－（メトキシイミノ）エチル基、２－アミノ－２－（エトキシイミノ）エチル基、２－アミノ－２－（イソプロピルオキシイミノ）エチル基、２－アミノ－２－（ブチルオキシイミノ）エチル基、２－アミノ－２－（ペンチルオキシイミノ）エチル基、２－アミノ－２－（ヘキシルオキシイミノ）エチル基、２－アミノ－２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）エチル基、２－アミノ－２－（シクロヘキシルオキシイミノ）エチル基、または２－アミノ－２－（シアノイミノ）エチル基であり、さらに好ましくは、２－アミノ－２－（ヒドロキシイミノ）エチル基、２－アミノ－２－（メトキシイミノ）エチル基、２－アミノ－２－（エトキシイミノ）エチル基、２－アミノ－２－（イソプロピルオキシイミノ）エチル基、または２－アミノ－２－（シアノイミノ）エチル基であり、特に好ましくは、２－アミノ－２－（シアノイミノ）エチル基である。 “Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 —” in R6 of formula (Het-2) (here, Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituent A, and optionally 1 optionally substituted C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, optionally monosubstituted C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with substituent A, C2 optionally optionally substituted with substituent A -C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 a haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B Alternatively, Rx1 and Rx2, together with the nitrogen atom to which they are attached, are optionally substituted with substituent B from 0 to 2 aziridinyl groups, azetidinyl groups, pyrrolidinyl groups, piperidinyl groups, piperazinyl groups, morpholinyl groups, represents a thiomorpholinyl group, dioxothiomorpholinyl group, thiazolidinyl group, azepanyl group or azocanyl group; a C1-C6 alkoxy group which may be optionally substituted, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group which may be optionally monosubstituted with a substituent A, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 optionally monosubstituted by a substituent A cycloalkyl group, C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 haloalkenyl group, C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 ~C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, phenyl group optionally substituted with substituent B from 0 to 5, optionally with substituent B represents a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be substituted 0-4, or Rx1 and Rx2, together with the nitrogen atom to which they are attached, may optionally be substituted 0-2 with substituent B; group, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, morpho It represents a group that forms a linyl group, a thiomorpholinyl group, a dioxothiomorpholinyl group, a thiazolidinyl group, an azepanyl group or an azocanyl group. ), Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A as appropriate optionally monosubstituted C3-C8 cycloalkyl group, optionally monosubstituted C2-C6 alkenyl group with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted with substituent A represents a good C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, and p represents an integer of 0, 1, or 2.), or Rx1Rx2NS(O)p- (here, Rx1, Rx2 and p are as defined above). ) are as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by "Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 -" is preferably a 2-amino-2-(hydroxyimino)ethyl group, a 2-amino-2-(methoxyimino)ethyl group, a 2-amino-2-(ethoxy imino)ethyl group, 2-amino-2-(isopropyloxyimino)ethyl group, 2-amino-2-(butyloxyimino)ethyl group, 2-amino-2-(pentyloxyimino)ethyl group, 2-amino -2-(hexyloxyimino) ethyl group, 2-amino-2-(trifluoroethyloxyimino) ethyl group, 2-amino-2-(cyclohexyloxyimino) ethyl group, or 2-amino-2-(cyanoimino ) ethyl group, more preferably 2-amino-2-(hydroxyimino)ethyl group, 2-amino-2-(methoxyimino)ethyl group, 2-amino-2-(ethoxyimino)ethyl group, 2 -Amino-2-(isopropyloxyimino)ethyl group or 2-amino-2-(cyanoimino)ethyl group, particularly preferably 2-amino-2-(cyanoimino)ethyl group.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂ記載中の置換基によって１～５置換の間で任意に置換される。「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－」として好ましくは、２－（ヒドロキシイミノ）アセチル基、２－（メトキシイミノ）アセチル基、２－（エトキシイミノ）アセチル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）アセチル基、２－（ブチルオキシイミノ）アセチル基、２－（ペンチルオキシイミノ）アセチル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）アセチル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）アセチル基、２－（シクロヘキシルオキシイミノ）アセチル基、２－（ヒドロキシイミノ）プロパノイル基、２－（メトキシイミノ）プロパノイル基、２－（エトキシイミノ）プロパノイル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）プロパノイル基、２－（ブチルオキシイミノ）プロパノイル基、２－（ペンチルオキシイミノ）プロパノイル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）プロパノイル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）プロパノイル基、２－（シクロヘキシルオキシイミノ）プロパノイル基、２－（ヒドロキシイミノ）ブタノイル基、２－（メトキシイミノ）ブタノイル基、２－（エトキシイミノ）ブタノイル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）ブタノイル基、２－（ブチルオキシイミノ）ブタノイル基、２－（ペンチルオキシイミノ）ブタノイル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）ブタノイル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）ブタノイル基、２－（シクロヘキシルオキシイミノ）ブタノイル基、２－（ヒドロキシイミノ）－３－メチルブタノイル基、２－（メトキシイミノ）－３－メチルブタノイル基、２－（エトキシイミノ）－３－メチルブタノイル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）－３－メチルブタノイル基、２－（ブチルオキシイミノ）－３－メチルブタノイル基、２－（ペンチルオキシイミノ）－３－メチルブタノイル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）－３－メチルブタノイル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）－３－メチルブタノイル基、または２－（シクロヘキシルオキシイミノ）－３－メチルブタノイル基であり、さらに好ましくは、２－（ヒドロキシイミノ）アセチル基、２－（メトキシイミノ）アセチル基、２－（エトキシイミノ）アセチル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）アセチル基、２－（ブチルオキシイミノ）アセチル基、２－（ペンチルオキシイミノ）アセチル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）アセチル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）アセチル基、２－（シクロヘキシルオキシイミノ）アセチル基、２－（ヒドロキシイミノ）プロパノイル基、２－（メトキシイミノ）プロパノイル基、２－（エトキシイミノ）プロパノイル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）プロパノイル基、２－（ブチルオキシイミノ）プロパノイル基、２－（ペンチルオキシイミノ）プロパノイル基、２－（ヘキシルオキシイミノ）プロパノイル基、２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）プロパノイル基、または２－（シクロヘキシルオキシイミノ）プロパノイル基であり、特に好ましくは、２－（ヒドロキシイミノ）アセチル基、２－（メトキシイミノ）アセチル基、２－（エトキシイミノ）アセチル基、２－（イソプロピルオキシイミノ）アセチル基、または２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）アセチル基である。 "Rx3C(=N-Rx6)C(=O)-" in R6 of the formula (Het-2) (here, Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, C1~ C6 alkyl group, C1 to C6 haloalkyl group, C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 represents a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with a substituent B 0-5 times; , Rx6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a C1 to C6 alkoxy group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkoxy group optionally monosubstituted by a substituent A a C3-C8 cycloalkoxy group, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 optionally monosubstituted by a substituent A, alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 A haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkynyl group, a C1 to C6 alkoxy group, a C1 to C6 haloalkoxy group, a C3 to C8 a cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0 to 4 substituents B; aziridinyl group, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, dioxothiomorpholinyl group optionally substituted with substituent B together with the binding nitrogen atom for 0 to 2 substituents; group, a thiazolidinyl group, an azepanyl group, or an azocanyl group), Rx5S(O)p- (wherein Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 optionally substituted with a substituent A) -C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 halo represents a roalkynyl group or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B; p represents an integer of 0, 1, or 2; ), or Rx1Rx2NS(O)p- (here, Rx1, Rx2 and p are as defined above). ) have the same meanings as defined above. In addition, with regard to the "phenyl group optionally substituted with a substituent B from 0 to 5," if it has a substituent B, the hydrogen atoms in the phenyl group are independent from 1 to 5 depending on the substituents described in the substituent B. Arbitrarily permuted between permutations. "Rx3C(=N-Rx6)C(=O)-" is preferably 2-(hydroxyimino)acetyl group, 2-(methoxyimino)acetyl group, 2-(ethoxyimino)acetyl group, 2-(isopropyl oximino)acetyl group, 2-(butyloxyimino)acetyl group, 2-(pentyloxyimino)acetyl group, 2-(hexyloxyimino)acetyl group, 2-(trifluoroethyloxyimino)acetyl group, 2- (Cyclohexyloxyimino) acetyl group, 2-(hydroxyimino) propanoyl group, 2-(methoxyimino) propanoyl group, 2-(ethoxyimino) propanoyl group, 2-(isopropyloxyimino) propanoyl group, 2-(butyloxy) imino) propanoyl group, 2-(pentyloxyimino) propanoyl group, 2-(hexyloxyimino) propanoyl group, 2-(trifluoroethyloxyimino) propanoyl group, 2-(cyclohexyloxyimino) propanoyl group, 2-( hydroxyimino)butanoyl group, 2-(methoxyimino)butanoyl group, 2-(ethoxyimino)butanoyl group, 2-(isopropyloxyimino)butanoyl group, 2-(butyloxyimino)butanoyl group, 2-(pentyloxyimino ) butanoyl group, 2-(hexyloxyimino)butanoyl group, 2-(trifluoroethyloxyimino)butanoyl group, 2-(cyclohexyloxyimino)butanoyl group, 2-(hydroxyimino)-3-methylbutanoyl group, 2-(methoxyimino)-3-methylbutanoyl group, 2-(ethoxyimino)-3-methylbutanoyl group, 2-(isopropyloxyimino)-3-methylbutanoyl group, 2-(butyloxyimino) -3-methylbutanoyl group, 2-(pentyloxyimino)-3-methylbutanoyl group, 2-(hexyloxyimino)-3-methylbutanoyl group, 2-(trifluoroethyloxyimino)-3- methylbutanoyl group, or 2-(cyclohexyloxyimino)-3-methylbutanoyl group, more preferably 2-(hydroxyimino)acetyl group, 2-(methoxyimino)acetyl group, 2-(ethoxyimino) ) acetyl group, 2-(isopropyloxyimino) acetyl group, 2-(butyloxyimino) acetyl group, 2-(pentyloxyimino) acetyl group, 2-(hexyloxyimino) acetyl group, 2-(trifluoro ethyloxyimino)acetyl group, 2-(cyclohexyloxyimino)acetyl group, 2-(hydroxyimino)propanoyl group, 2-(methoxyimino)propanoyl group, 2-(ethoxyimino)propanoyl group, 2-(isopropyloxyimino) ) propanoyl group, 2-(butyloxyimino)propanoyl group, 2-(pentyloxyimino)propanoyl group, 2-(hexyloxyimino)propanoyl group, 2-(trifluoroethyloxyimino)propanoyl group, or 2-( cyclohexyloxyimino)propanoyl group, particularly preferably 2-(hydroxyimino)acetyl group, 2-(methoxyimino)acetyl group, 2-(ethoxyimino)acetyl group, 2-(isopropyloxyimino)acetyl group, or a 2-(trifluoroethyloxyimino)acetyl group.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表し、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）の各用語は、前記と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。「Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－」として好ましくは、２－アミノ－２－（ヒドロキシイミノ）アセチル基、２－アミノ－２－（メトキシイミノ）アセチル基、２－アミノ－２－（エトキシイミノ）アセチル基、２－アミノ－２－（イソプロピルオキシイミノ）アセチル基、２－アミノ－２－（ブチルオキシイミノ）アセチル基、２－アミノ－２－（ペンチルオキシイミノ）アセチル基、２－アミノ－２－（ヘキシルオキシイミノ）アセチル基、２－アミノ－２－（トリフルオロエチルオキシイミノ）アセチル基、または２－アミノ－２－（シクロヘキシルオキシイミノ）アセチル基であり、さらに好ましくは、２－アミノ－２－（ヒドロキシイミノ）アセチル基、２－アミノ－２－（メトキシイミノ）アセチル基、２－アミノ－２－（エトキシイミノ）アセチル基、または２－アミノ－２－（イソプロピルオキシイミノ）アセチル基であり、特に好ましくは、２－アミノ－２－（ヒドロキシイミノ）アセチル基、または２－アミノ－２－（メトキシイミノ）アセチル基である。 "Rx1Rx2NC(=N-Rx6)C(=O)-" in R6 of formula (Het-2) (here, Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituent A C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted with, C1 to C6 haloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, optionally monosubstituted by substituent A a C2 to C6 alkenyl group, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkynyl group, a C1 to C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, phenyl group optionally substituted with 0-5 substituents B, 5-6 membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B represents a cyclic group, or Rx1 and Rx2, together with the nitrogen atom to which they are bound, are optionally substituted with 0 to 2 substituents B, an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, dioxothiomorpholinyl group, thiazolidinyl group, azepanyl group, or azocanyl group; an optionally substituted C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted by a substituent A, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are each independently hydrogen atom, hydroxyl group, cyano group, C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C1 to C6 haloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A C3-C8 cycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl optionally monosubstituted by substituent A group, a C2-C6 haloalkynyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with a substituent B from 0 to 5 groups, a substituent represents a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted 0-4 times with B; aziridinyl group, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, mol It represents those forming a folinyl group, a thiomorpholinyl group, a dioxothiomorpholinyl group, a thiazolidinyl group, an azepanyl group or an azocanyl group. ), Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A as appropriate optionally monosubstituted C3-C8 cycloalkyl group, optionally monosubstituted C2-C6 alkenyl group with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted with substituent A represents a good C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, and p represents an integer of 0, 1, or 2.), or Rx1Rx2NS(O)p- (here, Rx1, Rx2 and p are as defined above). ) are as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by "Rx1Rx2NC(=N-Rx6)C(=O)-" is preferably a 2-amino-2-(hydroxyimino)acetyl group, a 2-amino-2-(methoxyimino)acetyl group, 2-amino-2 -(ethoxyimino) acetyl group, 2-amino-2-(isopropyloxyimino) acetyl group, 2-amino-2-(butyloxyimino) acetyl group, 2-amino-2-(pentyloxyimino) acetyl group, 2-amino-2-(hexyloxyimino)acetyl group, 2-amino-2-(trifluoroethyloxyimino)acetyl group, or 2-amino-2-(cyclohexyloxyimino)acetyl group, more preferably , 2-amino-2-(hydroxyimino)acetyl group, 2-amino-2-(methoxyimino)acetyl group, 2-amino-2-(ethoxyimino)acetyl group, or 2-amino-2-(isopropyloxy imino)acetyl group, particularly preferably 2-amino-2-(hydroxyimino)acetyl group or 2-amino-2-(methoxyimino)acetyl group.
　式（Ｈｅｔ－２）のＲ６における「１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基」の用語は、前記と同義である。「１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基」として好ましくは、オキシラン－２－イル基、オキセタン－３－イル基、テトラヒドロフラン－２－イル基、テトラヒドロフラン－３－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル基、１，４－ジオキサン－２－イル基、３－ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン基、４－ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン基、３－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン基、または４－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン基であり、さらに好ましくは、テトラヒドロフラン－２－イル基、テトラヒドロフラン－３－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル基、３－ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン基、または４－ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン基であり、特に好ましくは、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル基、または３－ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン基である。 The term "3- to 6-membered ring group containing 1-2 oxygen atoms" for R6 in formula (Het-2) has the same meaning as above. The "3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms" is preferably an oxiran-2-yl group, an oxetane-3-yl group, a tetrahydrofuran-2-yl group, a tetrahydrofuran-3-yl group, tetrahydro-2H-pyran-2-yl group, tetrahydro-2H-pyran-3-yl group, tetrahydro-2H-pyran-4-yl group, 1,4-dioxan-2-yl group, 3-dihydrofuran-2 (3H)-one group, 4-dihydrofuran-2(3H)-one group, 3-tetrahydro-2H-pyran-2-one group, or 4-tetrahydro-2H-pyran-2-one group, and Preferably, tetrahydrofuran-2-yl group, tetrahydrofuran-3-yl group, tetrahydro-2H-pyran-2-yl group, tetrahydro-2H-pyran-3-yl group, tetrahydro-2H-pyran-4-yl group, 3-dihydrofuran-2(3H)-one group or 4-dihydrofuran-2(3H)-one group, particularly preferably tetrahydro-2H-pyran-2-yl group, tetrahydro-2H-pyran- 4-yl group, or 3-dihydrofuran-2(3H)-one group.
　本発明の一実施態様において、式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）中のＲ７は、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表す。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表す。 In one embodiment of the present invention, R7 in formula (Het-1) or formula (Het-2) is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, or a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A. , a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 alkoxy group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkoxy group , a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyloxy group, a substituent A optionally monosubstituted C3-C6 alkynyloxy group, C3-C6 haloalkynyloxy group, phenyl group optionally substituted 0-5 times with substituent B, optionally substituted 0-5 times with substituent B phenyloxy group, Rx3C(=O)- (here, Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a substituent C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted by substituent A represents a C2-C6 alkynyl group which may be substituted, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may optionally be substituted 0 to 5 times with a substituent B), Rx3OC (=O)- (where Rx3 is as defined above.), Rx1Rx2NC(=O)-(wherein Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, optionally substituted with a substituent A C1 -C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3 a cycloalkoxy group of ~C8, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B, or Rx1 and Rx2, together with the nitrogen atom to which it is bound, is an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group optionally substituted with 0 to 2 substituents B, It represents a group that forms a phenyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, dioxothiomorpholinyl group, thiazolidinyl group, azepanyl group or azocanyl group. ), Rx3C(=O)O- (wherein Rx3 has the same definition as above.), Rx3OC(=O)O-(wherein Rx3 has the same definition as above.), Rx1Rx2NC(=O)O - (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above), or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms.
　本発明の一実施態様において、中でもＲ７は、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基が好ましく、
　本発明の一実施態様において、特にＲ７は、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基が好ましく、
　本発明の一実施態様において、さらにＲ７は、水素原子、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基が好ましい。 In one embodiment of the present invention, among them, R7 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A optionally one C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted, C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with substituent A, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 optionally monosubstituted with substituent A a cycloalkoxy group, a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2-C6 haloalkenyloxy group, a C3-C6 alkynyloxy group optionally monosubstituted by a substituent A, C3-C6 haloalkynyloxy group, phenyl group optionally substituted with 0-5 substituents B, Rx3C(=O)- (wherein Rx3 is as defined above), Rx3OC(=O)- (wherein Rx3 is as defined above), Rx1Rx2NC(=O)-(wherein Rx1 and Rx2 are as defined above), or 3-6 membered containing 1-2 oxygen atoms Ring groups are preferred,
In one embodiment of the present invention, particularly R7 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A optionally one C3-C8 cycloalkyl group which may be substituted, C1-C6 alkoxy group which may be optionally substituted 1 by substituent A, C1-C6 haloalkoxy group, phenyl which may be optionally substituted 0-5 by substituent B groups, Rx3C(=O)-(wherein Rx3 is as defined above), Rx3OC(=O)-(wherein Rx3 is as defined above), Rx1Rx2NC(=O)-(where and Rx1 and Rx2 are as defined above.), or a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms is preferred,
In one embodiment of the present invention, further R7 is a hydrogen atom, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with 0-5 substituents B, Rx3C(=O)- (wherein Rx3 is as defined above), Rx3OC(=O)- (wherein Rx3 is as defined above), or contains 1 to 2 oxygen atoms Groups with 3- to 6-membered rings are preferred.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ７には、水素原子、水酸基およびシアノ基が含まれる。 R7 in formula (Het-1) or formula (Het-2) includes a hydrogen atom, a hydroxyl group and a cyano group.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ７における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、またはイソプロピル基であり、特に好ましくは、メチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C1-C6 alkyl group of the "C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" in R7 of formula (Het-1) or formula (Het-2) has the same definition as above. is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or an isobutyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, or an isopropyl group, and particularly preferably a methyl group . When having a substituent A, one hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is substituted with the substituent A.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ７における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，２，２，２－テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル基、または１，１，２，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、または１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル基であり、特に好ましくは、トリフルオロメチル基である。 The “C1-C6 haloalkyl group” for R7 in formula (Het-1) or formula (Het-2) has the same meaning as defined above, preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2- difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, or 1,1,2, 2,3,3,3-heptafluoropropyl group, more preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group or 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, particularly preferably It is a trifluoromethyl group.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ７における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、特に好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ａ記載中の置換基を有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ａ記載中の置換基によって任意に置換される。Ｒ７における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」中、置換基Ａの具体例として、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シクロプロピル基、シクロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、シアノフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、トルイル基、メトキシフェニル基、フェノキシフェニル基、メチルスルホニルフェニル基、トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、ピリジル基、２－フルオロピリジル基、３－フルオロピリジル基、４－フルオロピリジル基、２－クロロピリジル基、３－クロロピリジル基、４－クロロピリジル基、２－ブロモピリジル基、３－ブロモピリジル基、４－ブロモピリジル基、２－ヨードピリジル基、３－ヨードピリジル基、４－ヨードピリジル基、２－メチルピリジル基、３－メチルピリジル基、４－メチルピリジル基、２－トリフルオロメチルピリジル基、３－トリフルオロメチルピリジル基、４－トリフルオロメチルピリジル基、２－メトキシピリジル基、３－メトキシピリジル基、４－メトキシピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、アセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、
ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロスルホニル基等が挙げられる。「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のシクロアルキル基」として好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１－（シクロプロパン－１－カルボニトリル）基、２－（シクロプロパン－１－カルボニトリル）基、１－（１－ニトロシクロプロピル）基、１－（２－ニトロシクロプロピル）基、１－（１－シクロプロピルシクロプロピル）基、１－（２－シクロプロピルシクロプロピル）基、１－（２－メトキシシクロプロピル）基、１－（２－エトキシシクロプロピル）基、１－（１－フェニルシクロプロピル）基、１－（２－フェニルシクロプロピル）基、１－（シクロプロピルエタン－１－オン）基、２－（シクロプロピルエタン－１オン）基、１－（１－メトキシカルボニルシクロプロピル）基、１－（２－メトキシカルボニルシクロプロピル）基、１－（１－エトキシカルボニルシクロプロピル）基、または１－（２－エトキシカルボニルシクロプロピル）基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－（シクロプロパン－１－カルボニトリル）基、２－（シクロプロパン－１－カルボニトリル）基、１－（１－ニトロシクロプロピル）基、１－（２－ニトロシクロプロピル）基、１－（１－メトキシカルボニルシクロプロピル）基、１－（２－メトキシカルボニルシクロプロピル）基、１－（１－エトキシカルボニルシクロプロピル）基、または１－（２－エトキシカルボニルシクロプロピル）基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、特に好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、またはシクロペンチル基である。 The C3-C8 cycloalkyl group of the “C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A” at R7 in the formula (Het-1) or the formula (Het-2) is defined as above. are synonymous, preferably cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and cycloheptyl group, more preferably cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group or cyclohexyl group, particularly preferably A cyclopropyl group or a cyclobutyl group. A hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted by a substituent in the description of Substituent A, if it has a substituent in the description of Substituent A. Specific examples of the substituent A in the "C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R7 include a cyano group, a nitro group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, cyclopropyl group, cyclobutyl group, methoxy group, ethoxy group, phenyl group, cyanophenyl group, fluorophenyl group, chlorophenyl group, toluyl group, methoxyphenyl group, phenoxyphenyl group, methylsulfonylphenyl group, trifluoromethylsulfanylphenyl group, pyridyl group, 2-fluoropyridyl group, 3-fluoropyridyl group, 4-fluoropyridyl group, 2-chloropyridyl group, 3-chloropyridyl group, 4-chloropyridyl group, 2-bromopyridyl group, 3-bromopyridyl group , 4-bromopyridyl group, 2-iodopyridyl group, 3-iodopyridyl group, 4-iodopyridyl group, 2-methylpyridyl group, 3-methylpyridyl group, 4-methylpyridyl group, 2-trifluoromethylpyridyl group , 3-trifluoromethylpyridyl group, 4-trifluoromethylpyridyl group, 2-methoxypyridyl group, 3-methoxypyridyl group, 4-methoxypyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, acetyl group, trifluoroacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group,
dimethylaminocarbonyl group, ethylmethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group, methylsulfanyl group, methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, ethylsulfanyl group, ethylsulfinyl group, ethylsulfonyl group, trifluoromethylsulfanyl group, trifluoromethylsulfinyl group , a trifluorosulfonyl group, and the like. The "C1-C6 cycloalkyl group optionally substituted with a substituent A" is preferably a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, 1-(cyclopropane-1-carbo nitrile) group, 2-(cyclopropane-1-carbonitrile) group, 1-(1-nitrocyclopropyl) group, 1-(2-nitrocyclopropyl) group, 1-(1-cyclopropylcyclopropyl) group , 1-(2-cyclopropylcyclopropyl) group, 1-(2-methoxycyclopropyl) group, 1-(2-ethoxycyclopropyl) group, 1-(1-phenylcyclopropyl) group, 1-(2 -phenylcyclopropyl) group, 1-(cyclopropylethan-1-one) group, 2-(cyclopropylethan-1-one) group, 1-(1-methoxycarbonylcyclopropyl) group, 1-(2-methoxy carbonylcyclopropyl) group, 1-(1-ethoxycarbonylcyclopropyl) group, or 1-(2-ethoxycarbonylcyclopropyl) group, more preferably a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, 1-(cyclopropane-1-carbonitrile) group, 2-(cyclopropane-1-carbonitrile) group, 1-(1-nitrocyclopropyl) group, 1-(2-nitrocyclopropyl) group, 1- (1-methoxycarbonylcyclopropyl) group, 1-(2-methoxycarbonylcyclopropyl) group, 1-(1-ethoxycarbonylcyclopropyl) group, or 1-(2-ethoxycarbonylcyclopropyl) group, and A cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group or a cyclohexyl group is preferred, and a cyclopropyl group, a cyclobutyl group or a cyclopentyl group is particularly preferred.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ７における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、またはペンチルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、またはブトキシ基であり、特に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C1-C6 alkoxy group of the "C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A" in R7 of the formula (Het-1) or the formula (Het-2) has the same definition as above. , preferably methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyloxy, butoxy, isobutoxy, or pentyloxy, more preferably methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyloxy, or a butoxy group, and particularly preferably a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, or an isopropyloxy group. When having a substituent A, one hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is substituted with the substituent A.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ７における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，２，２，２－テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエトキシ基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルオキシ基、１，１，２，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロピルオキシ基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ基、または２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチルオキシ基であり、より好ましくは、ジフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエトキシ基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルオキシ基、１，１，２，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロピルオキシ基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ基、または２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチルオキシ基であり、さらに好ましくは、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルオキシ基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ基、または２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチルオキシ基であり、特に好ましくは、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルオキシ基、または２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ基である。 The “C1-C6 haloalkoxy group” for R7 in formula (Het-1) or formula (Het-2) has the same meaning as defined above, preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, 2,2 -difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,2,2,2-tetrafluoroethoxy group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group, 2,2,3, 3,3-pentafluoropropyloxy group, 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyloxy group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy group, or 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyloxy group, more preferably difluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group and 2,2,2-trifluoro ethoxy group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyloxy group, 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoro a propyloxy group, a 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy group, or a 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyloxy group; More preferably, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyloxy group, 2,2,3,3,4,4 ,4-heptafluorobutoxy group or 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyloxy group, particularly preferably 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyloxy group or 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy group.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ７における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基であり、特に好ましくは、シクロプロピルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C3-C8 cycloalkoxy group of the "C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A" at R7 in formula (Het-1) or formula (Het-2) is defined as above. are synonymous, preferably cyclopropyloxy, cyclobutoxy, cyclopentyloxy, or cyclohexyloxy, more preferably cyclopropyloxy or cyclobutoxy, particularly preferably cyclopropyloxy is the base. When having the substituent A, one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is substituted with the substituent A.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ７における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、または３－ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基であり、特に好ましくは、アリルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C2-C6 alkenyloxy group of the "C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A" in R7 of formula (Het-1) or formula (Het-2) is defined as above. are synonymous, preferably vinyloxy group, 1-propenyloxy group, allyloxy group, 1-butenyloxy group, 2-butenyloxy group, or 3-butenyloxy group, more preferably vinyloxy group, 1-propenyloxy group, or an allyloxy group, particularly preferably an allyloxy group. When having the substituent A, one hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is substituted with the substituent A.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ７における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、特に好ましくは、３－フルオロアリルオキシ基、または３，３－ジフルオロアリルオキシ基である。 The “C2-C6 haloalkenyloxy group” in R7 of the formula (Het-1) or the formula (Het-2) has the same meaning as defined above, 2-fluorovinyloxy group, 2,2-difluorovinyloxy a 2,2-dichlorovinyloxy group, a 3-fluoroallyloxy group, a 3,3-difluoroallyloxy group, or a 3,3-dichloroallyloxy group, more preferably a 3-fluoroallyloxy group, 3,3-difluoroallyloxy group or 3,3-dichloroallyloxy group, particularly preferably 3-fluoroallyloxy group or 3,3-difluoroallyloxy group.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ７における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基、または２－ブチニルオキシ基であり、特に好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における１つの水素原子が、置換基Ａに置換される。 The C3-C6 alkynyloxy group of the “C3-C6 alkynyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A” in R7 of formula (Het-1) or formula (Het-2) is defined as above. They have the same meaning, and are preferably propargyloxy, 2-butynyloxy, or 3-butynyloxy, more preferably propargyloxy or 2-butynyloxy, and particularly preferably propargyloxy. When having the substituent A, one hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is substituted with the substituent A.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ７における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、特に好ましくは、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。 The "C3-C6 haloalkynyloxy group" for R7 in formula (Het-1) or formula (Het-2) has the same meaning as defined above, preferably a 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, or 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, more preferably , 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, or 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, particularly preferably 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ７における「置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基」はフェニル基における水素原子が置換基Ｂ記載中の置換基によって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒ７における「置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基」中、置換基Ｂの具体例として、水酸基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、シクロプロピルオキシ基、フェノキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基等が挙げられる。「置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基」として好ましくは、フェニル基、２－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、２－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、４－フルオロフェニル基、
２－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、４－クロロフェニル基、２－トルイル基、３－トルイル基、４－トルイル基、２－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、４－メトキシフェニル基、２－フェノキシフェニル基、３－フェノキシフェニル基、４－フェノキシフェニル基、２－メチルスルファニルフェニル基、３－メチルスルファニルフェニル基、４－メチルスルファニルフェニル基、２－メチルスルフィニルフェニル基、３－メチルスルフィニルフェニル基、４－メチルスルフィニルフェニル基、２－メチルスルホニルフェニル基、３－メチルスルホニルフェニル基、４－メチルスルホニルフェニル基、２－トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、３－トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、４－トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、２－トリフルオロメチルスルフィニルフェニル基、３－トリフルオロメチルスルフィニルフェニル基、４－トリフルオロメチルスルフィニルフェニル基、２－トリフルオロメチルスルホニルフェニル基、３－トリフルオロメチルスルホニルフェニル基、または４－トリフルオロメチルスルホニルフェニル基であり、より好ましくは、フェニル基、２－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、２－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、４－クロロフェニル基、２－トルイル基、３－トルイル基、４－トルイル基、２－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、４－メトキシフェニル基、２－メチルスルホニルフェニル基、３－メチルスルホニルフェニル基、４－メチルスルホニルフェニル基、２－トリフルオロメチルスルホニルフェニル基、３－トリフルオロメチルスルホニルフェニル基、または４－トリフルオロメチルスルホニルフェニル基であり、さらに好ましくは、フェニル基、２－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、または４－クロロフェニル基であり、特に好ましくは、２－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、または４－クロロフェニル基である。 In the formula (Het-1) or formula (Het-2), the "phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B" in R7 is such that the hydrogen atoms in the phenyl group are 1 to 1 depending on the substituent described in the substituent B. Any of the 5 substitutions are substituted. In the "phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B" for R7, specific examples of the substituent B include a hydroxyl group, a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, and an ethyl group. , difluoromethyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, methoxy group, ethoxy group, isopropyloxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, cyclopropyloxy group, phenoxy group, methylsulfanyl group, methylsulfinyl group, methyl sulfonyl group, trifluoromethylsulfanyl group, trifluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group and the like. The "phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B" is preferably a phenyl group, a 2-cyanophenyl group, a 3-cyanophenyl group, a 4-cyanophenyl group, a 2-fluorophenyl group, a 3-fluoro a phenyl group, a 4-fluorophenyl group,
2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2-toluyl group, 3-toluyl group, 4-toluyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 2- phenoxyphenyl group, 3-phenoxyphenyl group, 4-phenoxyphenyl group, 2-methylsulfanylphenyl group, 3-methylsulfanylphenyl group, 4-methylsulfanylphenyl group, 2-methylsulfinylphenyl group, 3-methylsulfinylphenyl group , 4-methylsulfinylphenyl group, 2-methylsulfonylphenyl group, 3-methylsulfonylphenyl group, 4-methylsulfonylphenyl group, 2-trifluoromethylsulfanylphenyl group, 3-trifluoromethylsulfanylphenyl group, 4-tri fluoromethylsulfanylphenyl group, 2-trifluoromethylsulfinylphenyl group, 3-trifluoromethylsulfinylphenyl group, 4-trifluoromethylsulfinylphenyl group, 2-trifluoromethylsulfonylphenyl group, 3-trifluoromethylsulfonylphenyl group , or a 4-trifluoromethylsulfonylphenyl group, more preferably a phenyl group, a 2-cyanophenyl group, a 3-cyanophenyl group, a 4-cyanophenyl group, a 2-fluorophenyl group, a 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2-toluyl group, 3-toluyl group, 4-toluyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4- methoxyphenyl group, 2-methylsulfonylphenyl group, 3-methylsulfonylphenyl group, 4-methylsulfonylphenyl group, 2-trifluoromethylsulfonylphenyl group, 3-trifluoromethylsulfonylphenyl group, or 4-trifluoromethylsulfonyl a phenyl group, more preferably a phenyl group, a 2-chlorophenyl group, a 3-chlorophenyl group or a 4-chlorophenyl group, particularly preferably a 2-chlorophenyl group, a 3-chlorophenyl group or a 4-chlorophenyl group; be.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ７における「置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基」はフェニルオキシ基における水素原子が独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒ７における「置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基」中、置換基Ｂの具体例として、水酸基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、シクロプロピルオキシ基、フェノキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基等が挙げられる。「置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基」として好ましくは、フェニルオキシ基、２－シアノフェニルオキシ基、３－シアノフェニルオキシ基、４－シアノフェニルオキシ基、２－フルオロフェニルオキシ基、３－フルオロフェニルオキシ基、４－フルオロフェニルオキシ基、２－クロロフェニルオキシ基、３－クロロフェニルオキシ基、４－クロロフェニルオキシ基、２－トルイル基、３－トルイル基、４－トルイル基、２－メトキシフェニルオキシ基、３－メトキシフェニルオキシ基、４－メトキシフェニルオキシ基、２－フェノキシフェニルオキシ基、３－フェノキシフェニルオキシ基、４－フェノキシフェニルオキシ基、２－メチルスルファニルフェニルオキシ基、３－メチルスルファニルフェニルオキシ基、４－メチルスルファニルフェニルオキシ基、２－メチルスルフィニルフェニルオキシ基、３－メチルスルフィニルフェニルオキシ基、４－メチルスルフィニルフェニルオキシ基、２－メチルスルホニルフェニルオキシ基、３－メチルスルホニルフェニルオキシ基、４－メチルスルホニルフェニルオキシ基、２－トリフルオロメチルスルファニルフェニルオキシ基、３－トリフルオロメチルスルファニルフェニルオキシ基、４－トリフルオロメチルスルファニルフェニルオキシ基、２－トリフルオロメチルスルフィニルフェニルオキシ基、３－トリフルオロメチルスルフィニルフェニルオキシ基、４－トリフルオロメチルスルフィニルフェニルオキシ基、２－トリフルオロメチルスルホニルフェニルオキシ基、３－トリフルオロメチルスルホニルフェニルオキシ基、または４－トリフルオロメチルスルホニルフェニルオキシ基であり、さらに好ましくは、フェニルオキシ基、２－シアノフェニルオキシ基、３－シアノフェニルオキシ基、４－シアノフェニルオキシ基、２－フルオロフェニルオキシ基、３－フルオロフェニルオキシ基、４－フルオロフェニルオキシ基、２－クロロフェニルオキシ基、３－クロロフェニルオキシ基、４－クロロフェニルオキシ基、２－トルイル基、３－トルイル基、４－トルイル基、２－メトキシフェニルオキシ基、３－メトキシフェニルオキシ基、４－メトキシフェニルオキシ基、２－メチルスルホニルフェニルオキシ基、３－メチルスルホニルフェニルオキシ基、４－メチルスルホニルフェニルオキシ基、２－トリフルオロメチルスルホニルフェニルオキシ基、３－トリフルオロメチルスルホニルフェニルオキシ基、または４－トリフルオロメチルスルホニルフェニルオキシ基であり、特に好ましくは、フェニルオキシ基、２－クロロフェニルオキシ基、３－クロロフェニルオキシ基、または４－クロロフェニルオキシ基である。 "A phenyloxy group optionally substituted with 0 to 5 substituents B" in R7 of formula (Het-1) or formula (Het-2) is 1 to 5 hydrogen atoms in the phenyloxy group independently substituted by substituents B. Arbitrarily permuted between permutations. In the "phenyloxy group optionally substituted with 0 to 5 substituents B" for R7, specific examples of the substituent B include a hydroxyl group, a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, and an ethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, methoxy group, ethoxy group, isopropyloxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, cyclopropyloxy group, phenoxy group, methylsulfanyl group, methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, trifluoromethylsulfanyl group, trifluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group and the like. The "phenyloxy group optionally substituted with 0 to 5 substituents B" is preferably a phenyloxy group, 2-cyanophenyloxy group, 3-cyanophenyloxy group, 4-cyanophenyloxy group, 2-fluorophenyl oxy group, 3-fluorophenyloxy group, 4-fluorophenyloxy group, 2-chlorophenyloxy group, 3-chlorophenyloxy group, 4-chlorophenyloxy group, 2-toluyl group, 3-toluyl group, 4-toluyl group, 2-methoxyphenyloxy group, 3-methoxyphenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 2-phenoxyphenyloxy group, 3-phenoxyphenyloxy group, 4-phenoxyphenyloxy group, 2-methylsulfanylphenyloxy group, 3-methylsulfanylphenyloxy group, 4-methylsulfanylphenyloxy group, 2-methylsulfinylphenyloxy group, 3-methylsulfinylphenyloxy group, 4-methylsulfinylphenyloxy group, 2-methylsulfonylphenyloxy group, 3- methylsulfonylphenyloxy group, 4-methylsulfonylphenyloxy group, 2-trifluoromethylsulfanylphenyloxy group, 3-trifluoromethylsulfanylphenyloxy group, 4-trifluoromethylsulfanylphenyloxy group, 2-trifluoromethylsulfinyl phenyloxy group, 3-trifluoromethylsulfinylphenyloxy group, 4-trifluoromethylsulfinylphenyloxy group, 2-trifluoromethylsulfonylphenyloxy group, 3-trifluoromethylsulfonylphenyloxy group, or 4-trifluoromethyl a sulfonylphenyloxy group, more preferably a phenyloxy group, a 2-cyanophenyloxy group, a 3-cyanophenyloxy group, a 4-cyanophenyloxy group, a 2-fluorophenyloxy group, a 3-fluorophenyloxy group, 4-fluorophenyloxy group, 2-chlorophenyloxy group, 3-chlorophenyloxy group, 4-chlorophenyloxy group, 2-toluyl group, 3-toluyl group, 4-toluyl group, 2-methoxyphenyloxy group, 3-methoxy phenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 2-methylsulfonylphenyloxy group, 3-methylsulfonylphenyloxy group, 4-methylsulfonylphenyloxy group, 2-trifluoromethylsulfonylphenyloxy group si group, 3-trifluoromethylsulfonylphenyloxy group, or 4-trifluoromethylsulfonylphenyloxy group, particularly preferably phenyloxy group, 2-chlorophenyloxy group, 3-chlorophenyloxy group, or 4-chlorophenyl It is an oxy group.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ７における「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒｘ３の具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、４-フルオロフェニル基、４－トリフルオロフェニル基等が挙げられる。「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－」として好ましくは、ホルミル基、アセチル基、１－シアノアセチル基、１－メトキシアセチル基、プロピオニル基、イソブチロイル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ベンゾイル基、４－フルオロベンゾイル基、または４－トリフルオロベンゾイル基であり、より好ましくは、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、またはベンゾイル基であり、さらに好ましくはホルミル基、アセチル基であり、特に好ましくは、ホルミル基である。 "Rx3C(=O)-" in R7 of formula (Het-1) or formula (Het-2) (here, Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, C1~ C6 alkyl group, C1 to C6 haloalkyl group, C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 represents a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0-5 substituents B; .) have the same meanings as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by Specific examples of Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like. "Rx3C(=O)-" is preferably formyl group, acetyl group, 1-cyanoacetyl group, 1-methoxyacetyl group, propionyl group, isobutyroyl group, difluoroacetyl group, trifluoroacetyl group, benzoyl group, 4- fluorobenzoyl group or 4-trifluorobenzoyl group, more preferably formyl group, acetyl group, propionyl group, difluoroacetyl group, trifluoroacetyl group or benzoyl group, still more preferably formyl group or acetyl group and particularly preferably a formyl group.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ７における「Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂ記載中の置換基によって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒｘ３の具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、４-フルオロフェニル基、４－トリフルオロフェニル基、４－ニトロフェニル基等が挙げられる。「Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－」として好ましくは、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、または４－ニトロフェニルオキシカルボニル基であり、より好ましくは、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、または４－ニトロフェニルオキシカルボニル基であり、さらに好ましくは、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基であり、特に好ましくは、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基である。 "Rx3OC(=O)-" in R7 of formula (Het-1) or formula (Het-2) (here, Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, C1~ C6 alkyl group, C1 to C6 haloalkyl group, C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 represents a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0-5 substituents B; .) have the same meanings as defined above. In addition, with regard to the "phenyl group optionally substituted with a substituent B from 0 to 5," if it has a substituent B, the hydrogen atoms in the phenyl group are independent from 1 to 5 depending on the substituents described in the substituent B. Arbitrarily permuted between permutations. Specific examples of Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group, 4-nitrophenyl group and the like. "Rx3OC(=O)-" is preferably a carboxyl group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an isopropyloxycarbonyl group, a difluoromethoxycarbonyl group, a trifluoromethoxycarbonyl group, a cyclopropyloxycarbonyl group, a cyclopentyloxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, propargyloxycarbonyl group, phenyloxycarbonyl group, or 4-nitrophenyloxycarbonyl group, more preferably carboxyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, cyclopropyloxycarbonyl group a propargyloxycarbonyl group, a phenyloxycarbonyl group, or a 4-nitrophenyloxycarbonyl group, more preferably a carboxyl group, a methoxycarbonyl group, or an ethoxycarbonyl group, particularly preferably a methoxycarbonyl group, or It is an ethoxycarbonyl group.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ７におけるＲｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）の各用語は、前記と同義である。「Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－」として好ましくは、カルバモイル基、メチルカルボニル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、イソブチルカルバモイル基、ｓｅｃ－ブチルカルバモイル基、ｔ－ブチルカルバモイル基、ペンチルカルバモイル基、イソペンチルカルバモイル基、２－メチルブチルカルバモイル基、ネオペンチルカルバモイル基、１－エチルプロピルカルバモイル基、ヘキシルカルバモイル基、メトキシメチルカルバモイル基、エトキシメチルカルバモイル基、プロピルオキシメチルカルバモイル基、イソプロピルオキシメチルカルバモイル基、２－メトキシエチルカルバモイル基、２－エトキシエチルカルバモイル基、シアノメチルカルバモイル基、１－シアノエチルカルバモイル基、２－シアノエチルカルバモイル基、シクロプロピルメチルカルバモイル基、シクロブチルメチルカルバモイル基、ベンジルカルバモイル基、１－フェネチルカルバモイル基、１－ジフルオロエチルカルバモイル基、２，２－ジフルオロエチルカルバモイル基、２，２，２－トリフルオロエチルカルバモイル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルカルバモイル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチルカルバモイル基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチルカルバモイル基、シクロプロピルカルバモイル基、１－シアノシクロプロピルカルバモイル基、アリルカルバモイル基、３，３－ジフルオロアリルカルバモイル基、プロパルギルカルバモイル基、メトキシカルバモイル基、トリフルオロエトキシカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、４－シアノフェニルカルバモイル基、２－フルオロフェニルカルバモイル基、３－フルオロフェニルカルバモイル基、４－フルオロフェニルカルバモイル基、２－クロロフェニルカルバモイル基、３－クロロフェニルカルバモイル基、４－クロロフェニルカルバモイル基、２－トリフルオロメチルフェニルカルバモイル基、３－トリフルオロメチルフェニルカルバモイル基、４－トリフルオロメチルフェニルカルバモイル基、２－メトキシフェニルカルバモイル基、３－メトキシフェニルカルバモイル基、４－メトキシフェニルカルバモイル基、ピロリジンカルボニル基、ピペリジンカルボニル基、４－シアノピペリジンカルボニル基、４－フルオロピペリジンカルボニル基、４，４－ジフルオロピペリジンカルボニル基、４－メチルピペリジンカルボニル基、４－トリフルオロメチルピペリジンカルボニル基、４－メトキシカルボニルピペリジンカルボニル基、ピペラジンカルボニル基、モルホリンカルボニル基、チオモルホリンカルボニル基、ジオキソチオモルホリンカルボニル基、チアゾリジンカルボニル基、アゼパンカルボニル基、アゾカンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、メチルプロピルカルバモイル基、エチルプロピルカルバモイル基、イソプロピルメチルカルバモイル基、イソプロピルエチルカルバモイル基、ジイソプロピルカルバモイル基、ブチルメチルカルバモイル基、ブチルエチルカルバモイル基、ｓｅｃ－ブチルメチルカルバモイル基、ｓｅｃ－ブチルエチルカルバモイル基、
イソブチルメチルカルバモイル基、イソブチルエチルカルバモイル基、ｔ－ブチルメチルカルバモイル基、ｔ－ブチルエチルカルバモイル基、メチルペンチルカルバモイル基、エチルペンチルカルバモイル基、イソペンチルメチルカルバモイル基、イソペンチルエチルカルバモイル基、メチル（２－メチルブチル）カルバモイル基、エチル（２－メチルブチル）カルバモイル基、ヘキシルメチルカルバモイル基、ヘキシルエチルカルバモイル基、（メトキシメチル）メチルカルバモイル基、（エトキシメチル）メチルカルバモイル基、（メトキシエチル）メチルカルバモイル基、（エトキシエチル）メチルカルバモイル基、（プロピルオキシメチル）メチルカルバモイル基、（イソプロピルオキシメチル）メチルカルバモイル基、（メトキシメチル）エチルカルバモイル基、（エトキシメチル）エチルカルバモイル基、（シアノメチル）メチルカルバモイル基、（シアノメチル）エチルカルバモイル基、（シクロプロピルメチル）メチルカルバモイル基、（シクロプロピルメチル）エチルカルバモイル基、（ベンジル）メチルカルバモイル基、メチル（ピリジン－３－イルメチル）カルバモイル基、メチル（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル基、メチル（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）カルバモイル基、メチル（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル）カルバモイル基、メチル（３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル）カルバモイル基、（シクロプロピル）メチルカルバモイル基、（シクロプロピル）エチルカルバモイル基、（１－シアノシクロプロピル）メチルカルバモイル基、（１－シアノシクロプロピル）エチルカルバモイル基、（シクロブチル）メチルカルバモイル基、（シクロペンチル）メチルカルバモイル基、（シクロヘキシル）メチルカルバモイル基、（アリル）メチルカルバモイル基、メチル（２－プロピン－１－イル）カルバモイル基、エチル（２－プロピン－１－イル）カルバモイル基、（メトキシ）メチルカルバモイル基、（エトキシ）メチルカルバモイル基、（トリフルオロエトキシ）メチルカルバモイル基、メチルフェニルカルバモイル基、ジフェニルカルバモイル基、メチル（ピリジン－２－イル）カルバモイル基、メチル（６－メチル－ピリジン－２－イル）カルバモイル基、メチル（ピリジン－３－イル）カルバモイル基、またはメチル（ピリジン－４－イル）カルバモイル基であり、
　より好ましくは、カルバモイル基、メチルカルボニル基、エチルカルバモイル基、ピロリジンカルボニル基、ピペリジンカルボニル基、４－シアノピペリジンカルボニル基、４－フルオロピペリジンカルボニル基、４，４－ジフルオロピペリジンカルボニル基、４－メチルピペリジンカルボニル基、４－トリフルオロメチルピペリジンカルボニル基、４－メトキシカルボニルピペリジンカルボニル基、ピペラジンカルボニル基、モルホリンカルボニル基、チオモルホリンカルボニル基、ジオキソチオモルホリンカルボニル基、チアゾリジンカルボニル基、アゼパンカルボニル基、アゾカンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、メチルプロピルカルバモイル基、エチルプロピルカルバモイル基、イソプロピルメチルカルバモイル基、イソプロピルエチルカルバモイル基、ジイソプロピルカルバモイル基、ブチルメチルカルバモイル基、ブチルエチルカルバモイル基、ｓｅｃ－ブチルメチルカルバモイル基、ｓｅｃ－ブチルエチルカルバモイル基、イソブチルメチルカルバモイル基、イソブチルエチルカルバモイル基、ｔ－ブチルメチルカルバモイル基、ｔ－ブチルエチルカルバモイル基、メチルペンチルカルバモイル基、エチルペンチルカルバモイル基、イソペンチルメチルカルバモイル基、イソペンチルエチルカルバモイル基、メチル（２－メチルブチル）カルバモイル基、エチル（２－メチルブチル）カルバモイル基、ヘキシルメチルカルバモイル基、ヘキシルエチルカルバモイル基、（メトキシメチル）メチルカルバモイル基、（エトキシメチル）メチルカルバモイル基、（メトキシエチル）メチルカルバモイル基、（エトキシエチル）メチルカルバモイル基、（プロピルオキシメチル）メチルカルバモイル基、（イソプロピルオキシメチル）メチルカルバモイル基、（メトキシメチル）エチルカルバモイル基、（エトキシメチル）エチルカルバモイル基、（シアノメチル）メチルカルバモイル基、
（シアノメチル）エチルカルバモイル基、（シクロプロピルメチル）メチルカルバモイル基、（シクロプロピルメチル）エチルカルバモイル基、（ベンジル）メチルカルバモイル基、メチル（ピリジン－３－イルメチル）カルバモイル基、メチル（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル基、メチル（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）カルバモイル基、メチル（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル）カルバモイル基、メチル（３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル）カルバモイル基、（シクロプロピル）メチルカルバモイル基、（シクロプロピル）エチルカルバモイル基、（１－シアノシクロプロピル）メチルカルバモイル基、（１－シアノシクロプロピル）エチルカルバモイル基、（シクロブチル）メチルカルバモイル基、（シクロペンチル）メチルカルバモイル基、（シクロヘキシル）メチルカルバモイル基、（アリル）メチルカルバモイル基、メチル（２－プロピン－１－イル）カルバモイル基、エチル（２－プロピン－１－イル）カルバモイル基、（メトキシ）メチルカルバモイル基、（エトキシ）メチルカルバモイル基、（トリフルオロエトキシ）メチルカルバモイル基、メチルフェニルカルバモイル基、ジフェニルカルバモイル基、メチル（ピリジン－２－イル）カルバモイル基、メチル（６－メチル－ピリジン－２－イル）カルバモイル基、メチル（ピリジン－３－イル）カルバモイル基、メチル（ピリジン－４－イル）カルバモイル基であり、
　特に好ましくは、カルバモイル基、メチルカルボニル基、ピロリジンカルボニル基、ピペリジンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、またはエチルメチルカルバモイル基である。 Rx1Rx2NC(=O)- in R7 of formula (Het-1) or formula (Het-2) (here, Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituent A, and C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted, C1 to C6 haloalkyl group, C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, optionally monosubstituted by substituent A C2 to C6 alkenyl group, C2 to C6 haloalkenyl group, C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 haloalkynyl group, C1 to C6 alkoxy group, C1 to a C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B Alternatively, Rx1 and Rx2, together with the nitrogen atom to which they are attached, are optionally substituted with 0 to 2 substituents B, an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group and a morpholinyl group. , a thiomorpholinyl group, a dioxothiomorpholinyl group, a thiazolidinyl group, an azepanyl group, or an azocanyl group) are as defined above. "Rx1Rx2NC(=O)-" is preferably a carbamoyl group, a methylcarbonyl group, an ethylcarbamoyl group, a propylcarbamoyl group, an isopropylcarbamoyl group, a butylcarbamoyl group, an isobutylcarbamoyl group, a sec-butylcarbamoyl group, and a t-butylcarbamoyl group. , pentylcarbamoyl group, isopentylcarbamoyl group, 2-methylbutylcarbamoyl group, neopentylcarbamoyl group, 1-ethylpropylcarbamoyl group, hexylcarbamoyl group, methoxymethylcarbamoyl group, ethoxymethylcarbamoyl group, propyloxymethylcarbamoyl group, isopropyl oxymethylcarbamoyl group, 2-methoxyethylcarbamoyl group, 2-ethoxyethylcarbamoyl group, cyanomethylcarbamoyl group, 1-cyanoethylcarbamoyl group, 2-cyanoethylcarbamoyl group, cyclopropylmethylcarbamoyl group, cyclobutylmethylcarbamoyl group, benzylcarbamoyl group group, 1-phenethylcarbamoyl group, 1-difluoroethylcarbamoyl group, 2,2-difluoroethylcarbamoyl group, 2,2,2-trifluoroethylcarbamoyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropylcarbamoyl 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutylcarbamoyl group, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentylcarbamoyl group, cyclopropylcarbamoyl group, 1-cyano cyclopropylcarbamoyl group, allylcarbamoyl group, 3,3-difluoroallylcarbamoyl group, propargylcarbamoyl group, methoxycarbamoyl group, trifluoroethoxycarbamoyl group, phenylcarbamoyl group, 4-cyanophenylcarbamoyl group, 2-fluorophenylcarbamoyl group, 3-fluorophenylcarbamoyl group, 4-fluorophenylcarbamoyl group, 2-chlorophenylcarbamoyl group, 3-chlorophenylcarbamoyl group, 4-chlorophenylcarbamoyl group, 2-trifluoromethylphenylcarbamoyl group, 3-trifluoromethylphenylcarbamoyl group, 4-trifluoromethylphenylcarbamoyl group, 2-methoxyphenylcarbamoyl group, 3-methoxyphenylcarbamoyl group, 4-methoxyphenylcarbamoyl group, pyrrolidinecarbonyl group, piperidinecarbonyl group, 4-cyanopiperidinecarbonyl group, 4-fluoropiperidine carbonyl group, 4,4-difluoropiperidinecarbonyl group, 4-methylpiperidinecarbonyl group, 4-trifluoromethylpiperidinecarbonyl group, 4-methoxycarbonylpiperidinecarbonyl group, piperazinecarbonyl group, morpholinecarbonyl group, thiomorpholinecarbonyl group, di oxothiomorpholinecarbonyl group, thiazolidinecarbonyl group, azepanecarbonyl group, azocancarbonyl group, dimethylcarbamoyl group, ethylmethylcarbamoyl group, diethylcarbamoyl group, methylpropylcarbamoyl group, ethylpropylcarbamoyl group, isopropylmethylcarbamoyl group, isopropylethyl carbamoyl group, diisopropylcarbamoyl group, butylmethylcarbamoyl group, butylethylcarbamoyl group, sec-butylmethylcarbamoyl group, sec-butylethylcarbamoyl group,
isobutylmethylcarbamoyl group, isobutylethylcarbamoyl group, t-butylmethylcarbamoyl group, t-butylethylcarbamoyl group, methylpentylcarbamoyl group, ethylpentylcarbamoyl group, isopentylmethylcarbamoyl group, isopentylethylcarbamoyl group, methyl (2- methylbutyl)carbamoyl group, ethyl(2-methylbutyl)carbamoyl group, hexylmethylcarbamoyl group, hexylethylcarbamoyl group, (methoxymethyl)methylcarbamoyl group, (ethoxymethyl)methylcarbamoyl group, (methoxyethyl)methylcarbamoyl group, (ethoxy ethyl)methylcarbamoyl group, (propyloxymethyl)methylcarbamoyl group, (isopropyloxymethyl)methylcarbamoyl group, (methoxymethyl)ethylcarbamoyl group, (ethoxymethyl)ethylcarbamoyl group, (cyanomethyl)methylcarbamoyl group, (cyanomethyl) ethylcarbamoyl group, (cyclopropylmethyl)methylcarbamoyl group, (cyclopropylmethyl)ethylcarbamoyl group, (benzyl)methylcarbamoyl group, methyl(pyridin-3-ylmethyl)carbamoyl group, methyl (2,2,2-trifluoro) ethyl)carbamoyl group, methyl (2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)carbamoyl group, methyl (2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)carbamoyl group, methyl (3 , 3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl)carbamoyl group, (cyclopropyl)methylcarbamoyl group, (cyclopropyl)ethylcarbamoyl group, (1-cyanocyclopropyl)methylcarbamoyl group, (1- Cyanocyclopropyl)ethylcarbamoyl group, (cyclobutyl)methylcarbamoyl group, (cyclopentyl)methylcarbamoyl group, (cyclohexyl)methylcarbamoyl group, (allyl)methylcarbamoyl group, methyl(2-propyn-1-yl)carbamoyl group, ethyl (2-propyn-1-yl)carbamoyl group, (methoxy)methylcarbamoyl group, (ethoxy)methylcarbamoyl group, (trifluoroethoxy)methylcarbamoyl group, methylphenylcarbamoyl group, diphenylcarbamoyl group, methyl (pyridine-2- yl)carbamoyl group, methyl(6-methyl-pyridin-2-yl)carbamoyl group, methyl(pyridin-3-yl)carbamoyl group , or a methyl (pyridin-4-yl) carbamoyl group,
More preferably, carbamoyl group, methylcarbonyl group, ethylcarbamoyl group, pyrrolidinecarbonyl group, piperidinecarbonyl group, 4-cyanopiperidinecarbonyl group, 4-fluoropiperidinecarbonyl group, 4,4-difluoropiperidinecarbonyl group, 4-methylpiperidine carbonyl group, 4-trifluoromethylpiperidinecarbonyl group, 4-methoxycarbonylpiperidinecarbonyl group, piperazinecarbonyl group, morpholinecarbonyl group, thiomorpholinecarbonyl group, dioxothiomorpholinecarbonyl group, thiazolidinecarbonyl group, azepanecarbonyl group, azo cancarbonyl group, dimethylcarbamoyl group, ethylmethylcarbamoyl group, diethylcarbamoyl group, methylpropylcarbamoyl group, ethylpropylcarbamoyl group, isopropylmethylcarbamoyl group, isopropylethylcarbamoyl group, diisopropylcarbamoyl group, butylmethylcarbamoyl group, butylethylcarbamoyl group , sec-butylmethylcarbamoyl group, sec-butylethylcarbamoyl group, isobutylmethylcarbamoyl group, isobutylethylcarbamoyl group, t-butylmethylcarbamoyl group, t-butylethylcarbamoyl group, methylpentylcarbamoyl group, ethylpentylcarbamoyl group, iso pentylmethylcarbamoyl group, isopentylethylcarbamoyl group, methyl(2-methylbutyl)carbamoyl group, ethyl(2-methylbutyl)carbamoyl group, hexylmethylcarbamoyl group, hexylethylcarbamoyl group, (methoxymethyl)methylcarbamoyl group, (ethoxymethyl) ) methylcarbamoyl group, (methoxyethyl)methylcarbamoyl group, (ethoxyethyl)methylcarbamoyl group, (propyloxymethyl)methylcarbamoyl group, (isopropyloxymethyl)methylcarbamoyl group, (methoxymethyl)ethylcarbamoyl group, (ethoxymethyl) ) ethylcarbamoyl group, (cyanomethyl)methylcarbamoyl group,
(Cyanomethyl)ethylcarbamoyl group, (cyclopropylmethyl)methylcarbamoyl group, (cyclopropylmethyl)ethylcarbamoyl group, (benzyl)methylcarbamoyl group, methyl(pyridin-3-ylmethyl)carbamoyl group, methyl (2,2,2) -trifluoroethyl)carbamoyl group, methyl (2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)carbamoyl group, methyl (2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)carbamoyl group, methyl (3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl)carbamoyl group, (cyclopropyl)methylcarbamoyl group, (cyclopropyl)ethylcarbamoyl group, (1-cyanocyclopropyl)methylcarbamoyl group, (1-cyanocyclopropyl)ethylcarbamoyl group, (cyclobutyl)methylcarbamoyl group, (cyclopentyl)methylcarbamoyl group, (cyclohexyl)methylcarbamoyl group, (allyl)methylcarbamoyl group, methyl(2-propyn-1-yl)carbamoyl group group, ethyl(2-propyn-1-yl)carbamoyl group, (methoxy)methylcarbamoyl group, (ethoxy)methylcarbamoyl group, (trifluoroethoxy)methylcarbamoyl group, methylphenylcarbamoyl group, diphenylcarbamoyl group, methyl (pyridine -2-yl)carbamoyl group, methyl(6-methyl-pyridin-2-yl)carbamoyl group, methyl(pyridin-3-yl)carbamoyl group, methyl(pyridin-4-yl)carbamoyl group,
A carbamoyl group, a methylcarbonyl group, a pyrrolidinecarbonyl group, a piperidinecarbonyl group, a dimethylcarbamoyl group, or an ethylmethylcarbamoyl group is particularly preferred.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ７における「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂによって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒｘ３の具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、４-フルオロフェニル基、４－トリフルオロフェニル基等が挙げられる。「Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」として好ましくは、アセトキシ基、１－シアノアセトキシ基、１－メトキシアセトキシ基、プロピオニルオキシ基、イソブチロイルオキシ基、ジフルオロアセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基、４－フルオロベンゾイルオキシ基、または４－トリフルオロベンゾイルオキシ基であり、さらに好ましくは、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、またはベンゾイルオキシ基であり、特に好ましくはアセトキシ基である。 "Rx3C(=O)O-" in R7 of formula (Het-1) or formula (Het-2) (here, Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, C1 -C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with a substituent B 0-5 times; ) have the same meanings as defined above. With respect to the "phenyl group optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B", when it has a substituent B, a hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted 1 to 5 times by an independent substituent B. is replaced by Specific examples of Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group and the like. "Rx3C(=O)O-" is preferably an acetoxy group, 1-cyanoacetoxy group, 1-methoxyacetoxy group, propionyloxy group, isobutyroyloxy group, difluoroacetoxy group, trifluoroacetoxy group, benzoyloxy group , 4-fluorobenzoyloxy group or 4-trifluorobenzoyloxy group, more preferably acetoxy group, propionyloxy group, difluoroacetoxy group, trifluoroacetoxy group or benzoyloxy group, particularly preferably acetoxy is the base.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ７における「Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－」（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、フェニル基における水素原子が、独立した置換基Ｂ記載中の置換基によって１～５置換の間で任意に置換される。Ｒｘ３の具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、４-フルオロフェニル基、４－トリフルオロフェニル基、４－ニトロフェニル基等が挙げられる。「Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－」として好ましくは、メチルカルボナート基、エチルカルボナート基、イソプロピルカルボナート基、ジフルオロメチルカルボナート基、トリフルオロメチルカルボナート基、シクロプロピルカルボナート基、シクロペンチルカルボナート基、アリルカルボナート基、プロパルギルカルボナート基、フェニルカルボナート基、または４－ニトロフェニルカルボナート基であり、さらに好ましくは、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、または４－ニトロフェニルオキシカルボニル基であり、特に好ましくは、メチルカルボナート基、またはエチルカルボナート基である。 "Rx3OC(=O)O-" in R7 of formula (Het-1) or formula (Het-2) (here, Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, C1 -C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with a substituent B 0-5 times; ) have the same meanings as defined above. In addition, with regard to the "phenyl group optionally substituted with a substituent B from 0 to 5," if it has a substituent B, the hydrogen atoms in the phenyl group are independent from 1 to 5 depending on the substituents described in the substituent B. Arbitrarily permuted between permutations. Specific examples of Rx3 include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, Cyclopentyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-trifluorophenyl group, 4-nitrophenyl group and the like. "Rx3OC(=O)O-" is preferably methyl carbonate group, ethyl carbonate group, isopropyl carbonate group, difluoromethyl carbonate group, trifluoromethyl carbonate group, cyclopropyl carbonate group, cyclopentyl carbonate group, allyl carbonate group, propargyl carbonate group, phenyl carbonate group, or 4-nitrophenyl carbonate group, more preferably methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, cyclopropyloxycarbonyl group , a propargyloxycarbonyl group, a phenyloxycarbonyl group or a 4-nitrophenyloxycarbonyl group, and particularly preferably a methyl carbonate group or an ethyl carbonate group.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ７におけるＲｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）の各用語は、前記と同義である。「Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ」の具体例としては、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ｔ－ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、２－メチルブチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、１－エチルプロピルアミノ基、ヘキシルアミノ基、４－メチルペンチルアミノ基、３－メチルペンチルアミノ基、２－メチルペンチルアミノ基、１－メチルペンチルアミノ基、３，３－ジメチルブチルアミノ基、２，２－ジメチルブチルアミノ基、１，１－ジメチルブチルアミノ基、１，２－ジメチルブチルアミノ基、１，３－ジメチルブチルアミノ基、２，３－ジメチルブチルアミノ基、２－エチルブチルアミノ基、１－イソプロピルプロピルアミノ基、１，１，２－トリメチルプロピルアミノ基、１，２，２－トリメチルプロピルアミノ基、メトキシメチルアミノ基、エトキシメチルアミノ基、プロピルオキシメチルアミノ基、イソプロピルオキシメチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－エトキシエチルアミノ基、シアノメチルアミノ基、１－シアノエチルアミノ基、２－シアノエチルアミノ基、３－シアノプロピルアミノ基、シクロプロピルメチルアミノ基、シクロブチルメチルアミノ基、ベンジルアミノ基、１－フェネチルアミノ基、２－フェネチルアミノ基、（４－シアノフェニル）メチルアミノ基、（２－フルオロフェニル）メチルアミノ基、（３－フルオロフェニル）メチルアミノ基、（４－フルオロフェニル）メチルアミノ基、（２－クロロフェニル）メチルアミノ基、（３－クロロフェニル）メチルアミノ基、（４－クロロフェニル）メチルアミノ基、
（２－メチルフェニル）メチルアミノ基、（３－メチルフェニル）メチルアミノ基、（４－メチルフェニル）メチルアミノ基、（２－トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ基、（３－トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ基、（４－トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ基、（２－メトキシフェニル）メチルアミノ基、（３－メトキシフェニル）メチルアミノ基、（４－メトキシフェニル）メチルアミノ基、（４－フェノキシフェニル）メチルアミノ基、（４－メタンスルホニルフェニル）メチルアミノ基、（４－トリフルオロメチルスルファニルフェニル）メチルアミノ基、（ピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（３－フルオロピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（４－フルオロピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（５－フルオロピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（６－フルオロピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（３－クロロピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（４－クロロピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（５－クロロピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（６－クロロピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（３－ブロモピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（４－ブロモピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（５－ブロモピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（６－ブロモピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（３－メチルピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（４－メチルピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（５－メチルピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（６－メチルピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（３－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（４－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（６－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（３－メトキシピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（４－メトキシピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（５－メトキシピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（６－メトキシピリジン－２－イル）メチルアミノ基、（ピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（２－フルオロピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（４－フルオロピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（５－フルオロピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（６－フルオロピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（２－クロロピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（４－クロロピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（５－クロロピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（６－クロロピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（２－ブロモピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（４－ブロモピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（５－ブロモピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（６－ブロモピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（２－メチルピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（４－メチルピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（５－メチルピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（６－メチルピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（２－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（４－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（５－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（６－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（２－メトキシピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（４－メトキシピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（５－メトキシピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（６－メトキシピリジン－３－イル）メチルアミノ基、（ピリジン－４－イル）メチルアミノ基、（２－フルオロピリジン－４－イル）メチルアミノ基、（３－フルオロピリジン－４－イル）メチルアミノ基、（２－クロロピリジン－４－イル）メチルアミノ基、（３－クロロピリジン－４－イル）メチルアミノ基、
（２－ブロモピリジン－４－イル）メチルアミノ基、（３－ブロモピリジン－４－イル）メチルアミノ基、（２－メチルピリジン－４－イル）メチルアミノ基、（３－メチルピリジン－４－イル）メチルアミノ基、（２－トリフルオロメチルピリジン－４－イル）メチルアミノ基、（３－トリフルオロメチルピリジン－４－イル）メチルアミノ基、（２－メトキシピリジン－４－イル）メチルアミノ基、（３－メトキシピリジン－４－イル）メチルアミノ基、（ピリダジン－３－イル）メチルアミノ基、（４－フルオロピリダジン－３－イル）メチルアミノ基、（５－フルオロピリダジン－３－イル）メチルアミノ基、（６－フルオロピリダジン－３－イル）メチルアミノ基、（４－クロロピリダジン－３－イル）メチルアミノ基、（５－クロロピリダジン－３－イル）メチルアミノ基、（６－クロロピリダジン－３－イル）メチルアミノ基、（４－ブロモピリダジン－３－イル）メチルアミノ基、（５－ブロモピリダジン－３－イル）メチルアミノ基、（６－ブロモピリダジン－３－イル）メチルアミノ基、（４－メチルピリダジン－３－イル）メチルアミノ基、（５－メチルピリダジン－３－イル）メチルアミノ基、（６－メチルピリダジン－３－イル）メチルアミノ基、（４－トリフルオロメチルピリダジン－３－イル）メチルアミノ基、（５－トリフルオロメチルピリダジン－３－イル）メチルアミノ基、（６－トリフルオロメチルピリダジン－３－イル）メチルアミノ基、（４－メトキシピリダジン－３－イル）メチルアミノ基、（５－メトキシピリダジン－３－イル）メチルアミノ基、（６－メトキシピリダジン－３－イル）メチルアミノ基、（ピリダジン－４－イル）メチルアミノ基、（３－フルオロピリダジン－４－イル）メチルアミノ基、（５－フルオロピリダジン－４－イル）メチルアミノ基、（６－フルオロピリダジン－４－イル）メチルアミノ基、（３－クロロピリダジン－４－イル）メチルアミノ基、（５－クロロピリダジン－４－イル）メチルアミノ基、（６－クロロピリダジン－４－イル）メチルアミノ基、（３－ブロモピリダジン－４－イル）メチルアミノ基、（５－ブロモピリダジン－４－イル）メチルアミノ基、（６－ブロモピリダジン－４－イル）メチルアミノ基、（３－メチルピリダジン－４－イル）メチルアミノ基、（５－メチルピリダジン－４－イル）メチルアミノ基、（６－メチルピリダジン－４－イル）メチルアミノ基、（３－トリフルオロメチルピリダジン－４－イル）メチルアミノ基、（５－トリフルオロメチルピリダジン－４－イル）メチルアミノ基、（６－トリフルオロメチルピリダジン－４－イル）メチルアミノ基、（３－メトキシピリダジン－４－イル）メチルアミノ基、（５－メトキシピリダジン－４－イル）メチルアミノ基、（６－メトキシピリダジン－４－イル）メチルアミノ基、（ピリミジン－２－イル）メチルアミノ基、（４－フルオロピリミジン－２－イル）メチルアミノ基、（５－フルオロピリミジン－２－イル）メチルアミノ基、（４－クロロピリミジン－２－イル）メチルアミノ基、（５－クロロピリミジン－２－イル）メチルアミノ基、（４－ブロモピリミジン－２－イル）メチルアミノ基、（５－ブロモピリミジン－２－イル）メチルアミノ基、（４－メチルピリミジン－２－イル）メチルアミノ基、（５－メチルピリミジン－２－イル）メチルアミノ基、（４－トリフルオロメチルピリミジン－２－イル）メチルアミノ基、（５－トリフルオロメチルピリミジン－２－イル）メチルアミノ基、（４－メトキシピリミジン－２－イル）メチルアミノ基、（５－メトキシピリミジン－２－イル）メチルアミノ基、（ピリミジン－４－イル）メチルアミノ基、（２－フルオロピリミジン－４－イル）メチルアミノ基、（５－フルオロピリミジン－４－イル）メチルアミノ基、（６－フルオロピリミジン－４－イル）メチルアミノ基、（２－クロロピリミジン－４－イル）メチルアミノ基、（５－クロロピリミジン－４－イル）メチルアミノ基、（６－クロロピリミジン－４－イル）メチルアミノ基、（２－ブロモピリミジン－４－イル）メチルアミノ基、（５－ブロモピリミジン－４－イル）メチルアミノ基、（６－ブロモピリミジン－４－イル）メチルアミノ基、（２－メチルピリミジン－４－イル）メチルアミノ基、（５－メチルピリミジン－４－イル）メチルアミノ基、（６－メチルピリミジン－４－イル）メチルアミノ基、（２－トリフルオロメチルピリミジン－４－イル）メチルアミノ基、（５－トリフルオロメチルピリミジン－４－イル）メチルアミノ基、（６－トリフルオロメチルピリミジン－４－イル）メチルアミノ基、（２－メトキシピリミジン－４－イル）メチルアミノ基、（５－メトキシピリミジン－４－イル）メチルアミノ基、（６－メトキシピリミジン－４－イル）メチルアミノ基、（ピリミジン－５－イル）メチルアミノ基、（２－フルオロピリミジン－５－イル）メチルアミノ基、（４－フルオロピリミジン－５－イル）メチルアミノ基、（６－フルオロピリミジン－５－イル）メチルアミノ基、（２－クロロピリミジン－５－イル）メチルアミノ基、（４－クロロピリミジン－５－イル）メチルアミノ基、（６－クロロピリミジン－５－イル）メチルアミノ基、（２－ブロモピリミジン－５－イル）メチルアミノ基、（４－ブロモピリミジン－５－イル）メチルアミノ基、（６－ブロモピリミジン－５－イル）メチルアミノ基、（２－メチルピリミジン－５－イル）メチルアミノ基、（４－メチルピリミジン－５－イル）メチルアミノ基、（６－メチルピリミジン－５－イル）メチルアミノ基、（２－トリフルオロメチルピリミジン－５－イル）メチルアミノ基、（４－トリフルオロメチルピリミジン－５－イル）メチルアミノ基、（６－トリフルオロメチルピリミジン－５－イル）メチルアミノ基、
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１－（４－フルオロフェニル）－Ｎ－メチルメタンアミノ基、１－（２－クロロフェニル）－Ｎ－メチルメタンアミノ基、１－（３－クロロフェニル）－Ｎ－メチルメタンアミノ基、１－（４－クロロフェニル）－Ｎ－メチルメタンアミノ基、１－（２－メチルフェニル）－Ｎ－メチルメタンアミノ基、１－（３－メチルフェニル）－Ｎ－メチルメタンアミノ基、１－（４－メチルフェニル）－Ｎ－メチルメタンアミノ基、１－（２－トリフルオロメチルフェニル）－Ｎ－メチルメタンアミノ基、１－（３－トリフルオロメチルフェニル）－Ｎ－メチルメタンアミノ基、１－（４－トリフルオロメチルフェニル）－Ｎ－メチルメタンアミノ基、１－（２－メトキシフェニル）－Ｎ－メチルメタンアミノ基、１－（３－メトキシフェニル）－Ｎ－メチルメタンアミノ基、１－（４－メトキシフェニル）－Ｎ－メチルメタンアミノ基、１－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－メチルメタンアミノ基、１－（４－メタンスルホニルフェニル）－Ｎ－メチルメタンアミノ基、１－（４－トリフルオロメチルスルファニルフェニル）－Ｎ－メチルメタンアミノ基、Ｎ－（４－シアノベンジル）エタンアミノ基、Ｎ－（４－シアノフェニル）メチルアミノ基、Ｎ－（２－フルオロベンジル）エタンアミノ基、Ｎ－（３－フルオロベンジル）エタンアミノ基、Ｎ－（４－フルオロベンジル）エタンアミノ基、Ｎ－（２－クロロベンジル）エタンアミノ基、Ｎ－（３－クロロベンジル）エタンアミノ基、Ｎ－（４－クロロベンジル）エタンアミノ基、Ｎ－（２－メチルベンジル）エタンアミノ基、Ｎ－（３－メチルベンジル）エタンアミノ基、Ｎ－（４－メチルベンジル）エタンアミノ基、Ｎ－（２－トリフルオロメチルベンジル）エタンアミノ基、Ｎ－（３－トリフルオロメチルベンジル）エタンアミノ基、Ｎ－（４－トリフルオロメチルベンジル）エタンアミノ基、Ｎ－（２－メトキシベンジル）エタンアミノ基、Ｎ－（３－メトキシベンジル）エタンアミノ基、Ｎ－（４－メトキシベンジル）エタンアミノ基、Ｎ－（４－フェノキシベンジル）エタンアミノ基、Ｎ－（４－メタンスルホニルベンジル）エタンアミノ基、Ｎ－（４－トリフルオロメチルスルファニルベンジル）エタンアミノ基、Ｎ－メチル－２－フルオロエタン－１－アミノ基、
Ｎ－メチル－２，２－ジフルオロエタン－１－アミノ基、Ｎ－メチル－２，２，２－トリフルオロエタン－１－アミノ基、Ｎ－メチル－３，３，３－トリフルオロプロパン－１－アミノ基、Ｎ－メチル－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－アミノ基、Ｎ－メチル－２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブタン－１－アミノ基、Ｎ－メチル－３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンタン－１－アミノ基、Ｎ－メチル－２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンタン－１－アミノ基、Ｎ－エチル－２－フルオロエタン－１－アミノ基、Ｎ－エチル－２，２－ジフルオロエタン－１－アミノ基、Ｎ－エチル－２，２，２－トリフルオロエタン－１－アミノ基、Ｎ－エチル－３，３，３－トリフルオロプロパン－１－アミノ基、Ｎ－エチル－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－アミノ基、Ｎ－エチル－２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブタン－１－アミノ基、Ｎ－エチル－３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンタン－１－アミノ基、Ｎ－エチル－２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンタン－１－アミノ基、Ｎ－メチルシクロプロピルアミノ基、Ｎ－エチルシクロプロピルアミノ基、１－（メチルアミノ）シクロプロパン－１－カルボニトリル基、１－（エチルアミノ）シクロプロパン－１－カルボニトリル基、Ｎ－メチル－２－プロペン－１－アミノ基、３－フルオロ－Ｎ－メチル－２－プロペン－１－アミノ基、３，３－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－プロペン－１－アミノ基、３，３－ジクロロ－Ｎ－メチル－２－プロペン－１－アミノ基、Ｎ－メチル－２－プロピン－１－アミノ基、Ｎ－エチル－２－プロピン－１－アミノ基、Ｎ，Ｏ－ジメチルヒドロキシルアミノ基、Ｏ－エチル－Ｎ－メチルヒドロキシルアミノ基、Ｎ，Ｏ－ジエチルヒドロキシルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｏ－トリフルオロエチルヒドロキシルアミノ基、Ｎ－メチルアニリノ基、４－シアノ－Ｎ－メチルアニリノ基、２－フルオロ－Ｎ－メチルアニリノ基、３－フルオロ－Ｎ－メチルアニリノ基、４－フルオロ－Ｎ－メチルアニリノ基、２－クロロ－Ｎ－メチルアニリノ基、３－クロロ－Ｎ－メチルアニリノ基、４－クロロ－Ｎ－メチルアニリノ基、２－メチル－Ｎ－メチルアニリノ基、３－メチル－Ｎ－メチルアニリノ基、４－メチル－Ｎ－メチルアニリノ基、２－トリフルオロメチル－Ｎ－メチルアニリノ基、３－トリフルオロメチル－Ｎ－メチルアニリノ基、４－トリフルオロメチル－Ｎ－メチルアニリノ基、
２－メトキシ－Ｎ－メチルアニリノ基、３－メトキシ－Ｎ－メチルアニリノ基、４－メトキシ－Ｎ－メチルアニリノ基、４－フェノキシ－Ｎ－メチルアニリノ基、４－メタンスルホニル－Ｎ－メチルアニリノ基、４－トリフルオロメチルスルファニル－Ｎ－メチルアニリノ基、Ｎ－エチルアニリノ基、４－シアノ－Ｎ－エチルアニリノ基、２－フルオロ－Ｎ－エチルアニリノ基、３－フルオロ－Ｎ－エチルアニリノ基、４－フルオロ－Ｎ－エチルアニリノ基、２－クロロ－Ｎ－エチルアニリノ基、３－クロロ－Ｎ－エチルアニリノ基、４－クロロ－Ｎ－エチルアニリノ基、２－メチル－Ｎ－エチルアニリノ基、３－メチル－Ｎ－エチルアニリノ基、４－メチル－Ｎ－エチルアニリノ基、２－トリフルオロメチル－Ｎ－エチルアニリノ基、３－トリフルオロメチル－Ｎ－エチルアニリノ基、４－トリフルオロメチル－Ｎ－エチルアニリノ基、２－メトキシ－Ｎ－エチルアニリノ基、３－メトキシ－Ｎ－エチルアニリノ基、４－メトキシ－Ｎ－エチルアニリノ基、４－フェノキシ－Ｎ－エチルアニリノ基、４－メタンスルホニル－Ｎ－エチルアニリノ基、４－トリフルオロメチルスルファニル－Ｎ－エチルアニリノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基等が挙げられる。「Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｏ－」として好ましくは、カルバメート基、メチルカルバメート基、エチルカルバメート基、プロピルカルバメート基、イソプロピルカルバメート基、ブチルカルバメート基、イソブチルカルバメート基、ｓｅｃ－ブチルカルバメート基、ｔ－ブチルカルバメート基、ペンチルカルバメート基、イソペンチルカルバメート基、２－メチルブチルカルバメート基、ネオペンチルカルバメート基、１－エチルプロピルカルバメート基、ヘキシルカルバメート基、メトキシメチルカルバメート基、エトキシメチルカルバメート基、プロピルオキシメチルカルバメート基、イソプロピルオキシメチルカルバメート基、２－メトキシエチルカルバメート基、２－エトキシエチルカルバメート基、シアノメチルカルバメート基、１－シアノエチルカルバメート基、２－シアノエチルカルバメート基、シクロプロピルメチルカルバメート基、シクロブチルメチルカルバメート基、ベンジルカルバメート基、１－フェネチルカルバメート基、１，１－ジフルオロエチルカルバメート基、２，２－ジフルオロエチルカルバメート基、２，２，２－トリフルオロエチルカルバメート基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルカルバメート基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチルカルバメート基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチルカルバメート基、シクロプロピルカルバメート基、１－シアノシクロプロピルカルバメート基、アリルカルバメート基、３，３－ジフルオロアリルカルバメート基、プロパルギルカルバメート基、Ｏ－メチルヒドロキシルカルバメート基、Ｏ－トリフルオロエチルヒドロキシルカルバメート基、フェニルカルバメート基、４－シアノフェニルカルバメート基、２－フルオロフェニルカルバメート基、３－フルオロフェニルカルバメート基、４－フルオロフェニルカルバメート基、２－クロロフェニルカルバメート基、３－クロロフェニルカルバメート基、４－クロロフェニルカルバメート基、２－トリフルオロメチルフェニルカルバメート基、３－トリフルオロメチルフェニルカルバメート基、４－トリフルオロメチルフェニルカルバメート基、２－メトキシフェニルカルバメート基、３－メトキシフェニルカルバメート基、４－メトキシフェニルカルバメート基、ピロリジン－１－カルボキシレート基、ピペリジン－１－カルボキシレート基、４－シアノピペリジン－１－カルボキシレート基、４－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート基、４，４－ジフルオロピペリジン－１－カルボキシレート基、４－メチルピペリジン－１－カルボキシレート基、４－トリフルオロメチルピペリジン－１－カルボキシレート基、ピペラジン－１－カルボキシレート基、モルホリン－１－カルボキシレート基、チオモルホリン－１－カルボキシレート基、ジメチルカルバメート基、エチル（メチル）カルバメート基、ジエチルカルバメート基、メチル（プロピル）カルバメート基、エチル（プロピル）カルバメート基、メチル（プロピル）カルバメート基、エチル（プロピル）カルバメート基、ジイソプロピルカルバメート基、ブチル（メチル）カルバメート基、ブチル（エチル）カルバメート基、ｓｅｃ－ブチル（メチル）カルバメート基、エチル（ｓｅｃ－ブチル）カルバメート基、イソブチル（メチル）カルバメート基、
エチル（イソブチル）カルバメート基、ペンチル（メチル）カルバメート基、エチル（ペンチル）カルバメート基、ヘキシル（メチル）カルバメート基、エチル（ヘキシル）カルバメート基、メチル（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバメート基、メチル（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）カルバメート基、メチル（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル）カルバメート基、メチル（３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル）カルバメート基、シクロプロピル（メチル）カルバメート基、シクロプロピル（エチル）カルバメート基、（１－シアノシクロプロピル）（メチル）カルバメート基、（１－シアノシクロプロピル）（エチル）カルバメート基、、アリル（メチル）カルバメート基、プロパルギル（メチル）カルバメート基、プロパルギル（エチル）カルバメート基、メチル（フェニル）カルバメート基、ジフェニルカルバメート基であり、さらに好ましくは、カルバメート基、メチルカルバメート基、エチルカルバメート基、プロピルカルバメート基、シアノメチルカルバメート基、１－シアノエチルカルバメート基、２－シアノエチルカルバメート基、シクロプロピルメチルカルバメート基、ベンジルカルバメート基、１－フェネチルカルバメート基、２，２－ジフルオロエチルカルバメート基、２，２，２－トリフルオロエチルカルバメート基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルカルバメート基、シクロプロピルカルバメート基、１－シアノシクロプロピルカルバメート基、アリルカルバメート基、プロパルギルカルバメート基、フェニルカルバメート基、４－シアノフェニルカルバメート基、２－フルオロフェニルカルバメート基、３－フルオロフェニルカルバメート基、４－フルオロフェニルカルバメート基、２－クロロフェニルカルバメート基、３－クロロフェニルカルバメート基、４－クロロフェニルカルバメート基、２－トリフルオロメチルフェニルカルバメート基、３－トリフルオロメチルフェニルカルバメート基、４－トリフルオロメチルフェニルカルバメート基、ピロリジン－１－カルボキシレート基、ピペリジン－１－カルボキシレート基、４－シアノピペリジン－１－カルボキシレート基、４－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート基、４，４－ジフルオロピペリジン－１－カルボキシレート基、４－メチルピペリジン－１－カルボキシレート基、４－トリフルオロメチルピペリジン－１－カルボキシレート基、モルホリン－１－カルボキシレート基、ジメチルカルバメート基、エチル（メチル）カルバメート基、ジエチルカルバメート基、メチル（プロピル）カルバメート基、エチル（プロピル）カルバメート基、メチル（プロピル）カルバメート基、エチル（プロピル）カルバメート基、ジイソプロピルカルバメート基、メチル（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバメート基、メチル（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）カルバメート基、シクロプロピル（メチル）カルバメート基、シクロプロピル（エチル）カルバメート基、（１－シアノシクロプロピル）（メチル）カルバメート基、または（１－シアノシクロプロピル）（エチル）カルバメート基であり、特に好ましくは、カルバメート基、メチルカルバメート基、エチルカルバメート基、ジメチルカルバメート基、エチル（メチル）カルバメート基、またはジエチルカルバメート基である。 Rx1Rx2NC(=O)O- in R7 of formula (Het-1) or formula (Het-2) (wherein Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituent A optionally monosubstituted C1 to C6 alkyl group, C1 to C6 haloalkyl group, optionally monosubstituted C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, optionally monosubstituted by substituent A a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, a C1-C6 alkoxy group, C1 -C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring optionally substituted with 0-4 substituents B Alternatively, Rx1 and Rx2, together with the nitrogen atom to which they are attached, may optionally be substituted with 0 to 2 substituents B, aziridinyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, morpholinyl a group, a thiomorpholinyl group, a dioxothiomorpholinyl group, a thiazolidinyl group, an azepanyl group, or an azocanyl group) are as defined above. Specific examples of "Rx1Rx2N" include an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a propylamino group, an isopropylamino group, a butylamino group, an isobutylamino group, a sec-butylamino group, a t-butylamino group, and a pentylamino group. group, isopentylamino group, 2-methylbutylamino group, neopentylamino group, 1-ethylpropylamino group, hexylamino group, 4-methylpentylamino group, 3-methylpentylamino group, 2-methylpentylamino group , 1-methylpentylamino group, 3,3-dimethylbutylamino group, 2,2-dimethylbutylamino group, 1,1-dimethylbutylamino group, 1,2-dimethylbutylamino group, 1,3-dimethylbutyl amino group, 2,3-dimethylbutylamino group, 2-ethylbutylamino group, 1-isopropylpropylamino group, 1,1,2-trimethylpropylamino group, 1,2,2-trimethylpropylamino group, methoxymethyl amino group, ethoxymethylamino group, propyloxymethylamino group, isopropyloxymethylamino group, 2-methoxyethylamino group, 2-ethoxyethylamino group, cyanomethylamino group, 1-cyanoethylamino group, 2-cyanoethylamino group , 3-cyanopropylamino group, cyclopropylmethylamino group, cyclobutylmethylamino group, benzylamino group, 1-phenethylamino group, 2-phenethylamino group, (4-cyanophenyl)methylamino group, (2-fluoro phenyl)methylamino group, (3-fluorophenyl)methylamino group, (4-fluorophenyl)methylamino group, (2-chlorophenyl)methylamino group, (3-chlorophenyl)methylamino group, (4-chlorophenyl)methyl amino group,
(2-methylphenyl)methylamino group, (3-methylphenyl)methylamino group, (4-methylphenyl)methylamino group, (2-trifluoromethylphenyl)methylamino group, (3-trifluoromethylphenyl) methylamino group, (4-trifluoromethylphenyl)methylamino group, (2-methoxyphenyl)methylamino group, (3-methoxyphenyl)methylamino group, (4-methoxyphenyl)methylamino group, (4-phenoxy Phenyl)methylamino group, (4-methanesulfonylphenyl)methylamino group, (4-trifluoromethylsulfanylphenyl)methylamino group, (pyridin-2-yl)methylamino group, (3-fluoropyridin-2-yl ) methylamino group, (4-fluoropyridin-2-yl) methylamino group, (5-fluoropyridin-2-yl) methylamino group, (6-fluoropyridin-2-yl) methylamino group, (3- Chloropyridin-2-yl)methylamino group, (4-chloropyridin-2-yl)methylamino group, (5-chloropyridin-2-yl)methylamino group, (6-chloropyridin-2-yl)methyl amino group, (3-bromopyridin-2-yl)methylamino group, (4-bromopyridin-2-yl)methylamino group, (5-bromopyridin-2-yl)methylamino group, (6-bromopyridine -2-yl)methylamino group, (3-methylpyridin-2-yl)methylamino group, (4-methylpyridin-2-yl)methylamino group, (5-methylpyridin-2-yl)methylamino group , (6-methylpyridin-2-yl) methylamino group, (3-trifluoromethylpyridin-2-yl) methylamino group, (4-trifluoromethylpyridin-2-yl) methylamino group, (5- trifluoromethylpyridin-2-yl)methylamino group, (6-trifluoromethylpyridin-2-yl)methylamino group, (3-methoxypyridin-2-yl)methylamino group, (4-methoxypyridin-2 -yl)methylamino group, (5-methoxypyridin-2-yl)methylamino group, (6-methoxypyridin-2-yl)methylamino group, (pyridin-3-yl)methylamino group, (2-fluoro pyridin-3-yl)methylamino group, (4-fluoropyridin-3-yl)methylamino group, (5-fluoropyridin-3-yl)methylamino group, (6-fluoropyridine -3-yl)methylamino group, (2-chloropyridin-3-yl)methylamino group, (4-chloropyridin-3-yl)methylamino group, (5-chloropyridin-3-yl)methylamino group , (6-chloropyridin-3-yl) methylamino group, (2-bromopyridin-3-yl) methylamino group, (4-bromopyridin-3-yl) methylamino group, (5-bromopyridin-3 -yl) methylamino group, (6-bromopyridin-3-yl) methylamino group, (2-methylpyridin-3-yl) methylamino group, (4-methylpyridin-3-yl) methylamino group, ( 5-methylpyridin-3-yl)methylamino group, (6-methylpyridin-3-yl)methylamino group, (2-trifluoromethylpyridin-3-yl)methylamino group, (4-trifluoromethylpyridine -3-yl)methylamino group, (5-trifluoromethylpyridin-3-yl)methylamino group, (6-trifluoromethylpyridin-3-yl)methylamino group, (2-methoxypyridin-3-yl ) methylamino group, (4-methoxypyridin-3-yl) methylamino group, (5-methoxypyridin-3-yl) methylamino group, (6-methoxypyridin-3-yl) methylamino group, (pyridine- 4-yl)methylamino group, (2-fluoropyridin-4-yl)methylamino group, (3-fluoropyridin-4-yl)methylamino group, (2-chloropyridin-4-yl)methylamino group, (3-chloropyridin-4-yl)methylamino group,
(2-bromopyridin-4-yl) methylamino group, (3-bromopyridin-4-yl) methylamino group, (2-methylpyridin-4-yl) methylamino group, (3-methylpyridin-4- yl)methylamino group, (2-trifluoromethylpyridin-4-yl)methylamino group, (3-trifluoromethylpyridin-4-yl)methylamino group, (2-methoxypyridin-4-yl)methylamino group, (3-methoxypyridin-4-yl)methylamino group, (pyridazin-3-yl)methylamino group, (4-fluoropyridazin-3-yl)methylamino group, (5-fluoropyridazin-3-yl ) methylamino group, (6-fluoropyridazin-3-yl) methylamino group, (4-chloropyridazin-3-yl) methylamino group, (5-chloropyridazin-3-yl) methylamino group, (6- Chloropyridazin-3-yl)methylamino group, (4-bromopyridazin-3-yl)methylamino group, (5-bromopyridazin-3-yl)methylamino group, (6-bromopyridazin-3-yl)methyl amino group, (4-methylpyridazin-3-yl)methylamino group, (5-methylpyridazin-3-yl)methylamino group, (6-methylpyridazin-3-yl)methylamino group, (4-trifluoro methylpyridazin-3-yl)methylamino group, (5-trifluoromethylpyridazin-3-yl)methylamino group, (6-trifluoromethylpyridazin-3-yl)methylamino group, (4-methoxypyridazine-3 -yl)methylamino group, (5-methoxypyridazin-3-yl)methylamino group, (6-methoxypyridazin-3-yl)methylamino group, (pyridazin-4-yl)methylamino group, (3-fluoro pyridazin-4-yl)methylamino group, (5-fluoropyridazin-4-yl)methylamino group, (6-fluoropyridazin-4-yl)methylamino group, (3-chloropyridazin-4-yl)methylamino group, (5-chloropyridazin-4-yl)methylamino group, (6-chloropyridazin-4-yl)methylamino group, (3-bromopyridazin-4-yl)methylamino group, (5-bromopyridazine- 4-yl)methylamino group, (6-bromopyridazin-4-yl)methylamino group, (3-methylpyridazin-4-yl)methylamino group, (5-methylpyridazin-4-yl)methylamino group, (6 -methylpyridazin-4-yl)methylamino group, (3-trifluoromethylpyridazin-4-yl)methylamino group, (5-trifluoromethylpyridazin-4-yl)methylamino group, (6-trifluoromethyl pyridazin-4-yl)methylamino group, (3-methoxypyridazin-4-yl)methylamino group, (5-methoxypyridazin-4-yl)methylamino group, (6-methoxypyridazin-4-yl)methylamino group group, (pyrimidin-2-yl)methylamino group, (4-fluoropyrimidin-2-yl)methylamino group, (5-fluoropyrimidin-2-yl)methylamino group, (4-chloropyrimidin-2-yl ) methylamino group, (5-chloropyrimidin-2-yl) methylamino group, (4-bromopyrimidin-2-yl) methylamino group, (5-bromopyrimidin-2-yl) methylamino group, (4- methylpyrimidin-2-yl)methylamino group, (5-methylpyrimidin-2-yl)methylamino group, (4-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)methylamino group, (5-trifluoromethylpyrimidine-2 -yl)methylamino group, (4-methoxypyrimidin-2-yl)methylamino group, (5-methoxypyrimidin-2-yl)methylamino group, (pyrimidin-4-yl)methylamino group, (2-fluoro pyrimidin-4-yl)methylamino group, (5-fluoropyrimidin-4-yl)methylamino group, (6-fluoropyrimidin-4-yl)methylamino group, (2-chloropyrimidin-4-yl)methylamino group, (5-chloropyrimidin-4-yl) methylamino group, (6-chloropyrimidin-4-yl) methylamino group, (2-bromopyrimidin-4-yl) methylamino group, (5-bromopyrimidine- 4-yl)methylamino group, (6-bromopyrimidin-4-yl)methylamino group, (2-methylpyrimidin-4-yl)methylamino group, (5-methylpyrimidin-4-yl)methylamino group, (6-methylpyrimidin-4-yl) methylamino group, (2-trifluoromethylpyrimidin-4-yl) methylamino group, (5-trifluoromethylpyrimidin-4-yl) methylamino group, (6-tri fluoromethylpyrimidin-4-yl)methylamino group, (2-methoxypyrimidin-4-yl)methylamino group, (5-methoxypyrimidin-4-yl)methylamino group, (6 -Methoxypyrimidin-4-yl)methylamino group, (pyrimidin-5-yl)methylamino group, (2-fluoropyrimidin-5-yl)methylamino group, (4-fluoropyrimidin-5-yl)methylamino group , (6-fluoropyrimidin-5-yl) methylamino group, (2-chloropyrimidin-5-yl) methylamino group, (4-chloropyrimidin-5-yl) methylamino group, (6-chloropyrimidine-5 -yl) methylamino group, (2-bromopyrimidin-5-yl) methylamino group, (4-bromopyrimidin-5-yl) methylamino group, (6-bromopyrimidin-5-yl) methylamino group, ( 2-methylpyrimidin-5-yl)methylamino group, (4-methylpyrimidin-5-yl)methylamino group, (6-methylpyrimidin-5-yl)methylamino group, (2-trifluoromethylpyrimidine-5 -yl)methylamino group, (4-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)methylamino group, (6-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)methylamino group,
(2-methoxypyrimidin-5-yl)methylamino group, (4-methoxypyrimidin-5-yl)methylamino group, (6-methoxypyrimidin-5-yl)methylamino group, (pyrazin-2-yl)methyl amino group, (3-fluoropyrazin-2-yl)methylamino group, (5-fluoropyrazin-2-yl)methylamino group, (6-fluoropyrazin-2-yl)methylamino group, (3-chloropyrazine -2-yl)methylamino group, (5-chloropyrazin-2-yl)methylamino group, (6-chloropyrazin-2-yl)methylamino group, (3-bromopyrazin-2-yl)methylamino group , (5-bromopyrazin-2-yl) methylamino group, (6-bromopyrazin-2-yl) methylamino group, (3-methylpyrazin-2-yl) methylamino group, (5-methylpyrazin-2 -yl)methylamino group, (6-methylpyrazin-2-yl)methylamino group, (3-trifluoromethylpyrazin-2-yl)methylamino group, (5-trifluoromethylpyrazin-2-yl)methyl amino group, (6-trifluoromethylpyrazin-2-yl)methylamino group, (3-methoxypyrazin-2-yl)methylamino group, (5-methoxypyrazin-2-yl)methylamino group, (6- methoxypyrazin-2-yl)methylamino group, 1-fluoroethylamino group, 2-fluoroethylamino group, 1,1-difluoroethylamino group, 2,2-difluoroethylamino group, 2,2,2-tri fluoroethylamino group, 3,3,3-trifluoropropylamino group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropylamino group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl amino group, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentylamino group, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentylamino group, cyclopropylamino group, 1-cyanocyclopropylamino group, cyclobutylamino group, allylamino group, 2-butenylamino group, 3-butenylamino group, 2-methylallylamino group, 3-fluoroallylamino group, 3,3-difluoroallylamino group , 3,3-dichloroallylamino group, propargylamino group, 2-butynylamino group, 3-butynylamino group, O-methylhydroxylamino group, O-ethylhydroxylamino group, O-trifluoroethylhydroxylamino group, anilino group, 4-si anoanilino group, 2-fluoroanilino group, 3-fluoroanilino group, 4-fluoroanilino group, 2-chloroanilino group, 3-chloroanilino group, 4-chloroanilino group, 2-methylanilino group, 3-methylanilino group, 4 -methylanilino group, 2-trifluoromethylanilino group, 3-trifluoromethylanilino group, 4-trifluoromethylanilino group, 2-methoxyanilino group, 3-methoxyanilino group, 4-methoxyanilino group, 4-phenoxyanilino group, 4-methanesulfonylanilino group, 4-trifluoromethylsulfanylanilino group, aziridinyl group, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, 4-cyanopiperidinyl group, 4-fluoro piperidinyl group, 4,4-difluoropiperidinyl group, 4-chloropiperidinyl group, 4-bromopiperidinyl group, 4-iodopiperidinyl group, 4-methylpiperidinyl group, 4-tri fluoromethylpiperidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, azepanyl group, azocanyl group, dimethylamino group, N-methylethane-2-amino group, diethylamino group, N-methylpropane-1-amino group, N- ethylpropane-1-amino group, N-methylpropane-2-amino group, N-ethylpropane-2-amino group, N,N-diisopropylamino group, N-methylbutane-1-amino group, N-ethylbutane-1 -amino group, N-methylbutane-2-amino group, N-ethylbutane-2-amino group, N-methyl-2-methylpropane-1-amino group, N-ethyl-2-methylpropane-1-amino group, N-methyl-2-methylpropane-2-amino group, N-ethyl-2-methylpropane-2-amino group, N-methylpentane-1-amino group, N-ethylpentane-1-amino group, N- methyl-3-methylbutane-2-amino group, N-ethyl-3-methylbutane-2-amino group, N-methylhexane-1-amino group, N-ethylhexane-1-amino group, 1-methoxy-N- methylmethaneamino group, 1-ethoxy-N-methylmethaneamino group, 1-propyloxy-N-methylmethaneamino group, 1-isopropyloxy-N-methylmethaneamino group, N-(methoxymethyl)ethaneamino group, N -(ethoxymethyl)ethaneamino group, N-(propyloxy)ethaneamino group, 2-(methylamino)acetonitrile group, 2-(ethylamino)aceto nitrile group, 3-(methylamino)propanenitrile group, 1-cyclopropyl-N-methylmethaneamino group, N-(cyclopropylmethyl)ethaneamino group, N-methyl-1-phenylmethaneamino group, N-methyl- 1-phenylethane-1-amino group, N-methyl-2-phenylethane-1-amino group, 1-(4-cyanophenyl)-N-methylmethaneamino group, 1-(4-cyanophenyl)methylamino group, 1-(2-fluorophenyl)-N-methylmethaneamino group, 1-(3-fluorophenyl)-N-methylmethaneamino group,
1-(4-fluorophenyl)-N-methylmethaneamino group, 1-(2-chlorophenyl)-N-methylmethaneamino group, 1-(3-chlorophenyl)-N-methylmethaneamino group, 1-(4 -chlorophenyl)-N-methylmethaneamino group, 1-(2-methylphenyl)-N-methylmethaneamino group, 1-(3-methylphenyl)-N-methylmethaneamino group, 1-(4-methylphenyl) )-N-methylmethaneamino group, 1-(2-trifluoromethylphenyl)-N-methylmethaneamino group, 1-(3-trifluoromethylphenyl)-N-methylmethaneamino group, 1-(4- trifluoromethylphenyl)-N-methylmethaneamino group, 1-(2-methoxyphenyl)-N-methylmethaneamino group, 1-(3-methoxyphenyl)-N-methylmethaneamino group, 1-(4- methoxyphenyl)-N-methylmethaneamino group, 1-(4-phenoxyphenyl)-N-methylmethaneamino group, 1-(4-methanesulfonylphenyl)-N-methylmethaneamino group, 1-(4-tri fluoromethylsulfanylphenyl)-N-methylmethaneamino group, N-(4-cyanobenzyl)ethaneamino group, N-(4-cyanophenyl)methylamino group, N-(2-fluorobenzyl)ethaneamino group, N-( 3-fluorobenzyl)ethaneamino group, N-(4-fluorobenzyl)ethaneamino group, N-(2-chlorobenzyl)ethaneamino group, N-(3-chlorobenzyl)ethaneamino group, N-(4-chlorobenzyl)ethaneamino group, N-(2-methylbenzyl)ethaneamino group, N-(3-methylbenzyl)ethaneamino group, N-(4-methylbenzyl)ethaneamino group, N-(2-trifluoromethylbenzyl)ethaneamino group, N- (3-trifluoromethylbenzyl)ethaneamino group, N-(4-trifluoromethylbenzyl)ethaneamino group, N-(2-methoxybenzyl)ethaneamino group, N-(3-methoxybenzyl)ethaneamino group, N-(4 -Methoxybenzyl)ethaneamino group, N-(4-phenoxybenzyl)ethaneamino group, N-(4-methanesulfonylbenzyl)ethaneamino group, N-(4-trifluoromethylsulfanylbenzyl)ethaneamino group, N-methyl-2- fluoroethane-1-amino group,
N-methyl-2,2-difluoroethane-1-amino group, N-methyl-2,2,2-trifluoroethane-1-amino group, N-methyl-3,3,3-trifluoropropane-1- amino group, N-methyl-2,2,3,3,3-pentafluoropropane-1-amino group, N-methyl-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutane-1- amino group, N-methyl-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentane-1-amino group, N-methyl-2,2,3,3,4,4,5,5, 5-nonafluoropentane-1-amino group, N-ethyl-2-fluoroethane-1-amino group, N-ethyl-2,2-difluoroethane-1-amino group, N-ethyl-2,2,2- trifluoroethane-1-amino group, N-ethyl-3,3,3-trifluoropropane-1-amino group, N-ethyl-2,2,3,3,3-pentafluoropropane-1-amino group , N-ethyl-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutane-1-amino group, N-ethyl-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentane- 1-amino group, N-ethyl-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentane-1-amino group, N-methylcyclopropylamino group, N-ethylcyclopropylamino group, 1-(methylamino)cyclopropane-1-carbonitrile group, 1-(ethylamino)cyclopropane-1-carbonitrile group, N-methyl-2-propene-1-amino group, 3-fluoro-N -methyl-2-propene-1-amino group, 3,3-difluoro-N-methyl-2-propene-1-amino group, 3,3-dichloro-N-methyl-2-propene-1-amino group, N-methyl-2-propyne-1-amino group, N-ethyl-2-propyne-1-amino group, N,O-dimethylhydroxylamino group, O-ethyl-N-methylhydroxylamino group, N,O- diethylhydroxylamino group, N-methyl-O-trifluoroethylhydroxylamino group, N-methylanilino group, 4-cyano-N-methylanilino group, 2-fluoro-N-methylanilino group, 3-fluoro-N-methylanilino group, 4-fluoro-N-methylanilino group, 2-chloro-N-methylanilino group, 3-chloro-N-methylanilino group, 4-chloro-N-methylanilino group, 2-methyl-N-methylanilino group, 3-methyl-N -methylanilino group, 4-methyl- N-methylanilino group, 2-trifluoromethyl-N-methylanilino group, 3-trifluoromethyl-N-methylanilino group, 4-trifluoromethyl-N-methylanilino group,
2-methoxy-N-methylanilino group, 3-methoxy-N-methylanilino group, 4-methoxy-N-methylanilino group, 4-phenoxy-N-methylanilino group, 4-methanesulfonyl-N-methylanilino group, 4-trifluoro methylsulfanyl-N-methylanilino group, N-ethylanilino group, 4-cyano-N-ethylanilino group, 2-fluoro-N-ethylanilino group, 3-fluoro-N-ethylanilino group, 4-fluoro-N-ethylanilino group, 2 -chloro-N-ethylanilino group, 3-chloro-N-ethylanilino group, 4-chloro-N-ethylanilino group, 2-methyl-N-ethylanilino group, 3-methyl-N-ethylanilino group, 4-methyl-N- ethylanilino group, 2-trifluoromethyl-N-ethylanilino group, 3-trifluoromethyl-N-ethylanilino group, 4-trifluoromethyl-N-ethylanilino group, 2-methoxy-N-ethylanilino group, 3-methoxy-N -ethylanilino group, 4-methoxy-N-ethylanilino group, 4-phenoxy-N-ethylanilino group, 4-methanesulfonyl-N-ethylanilino group, 4-trifluoromethylsulfanyl-N-ethylanilino group, N,N-diphenylamino and the like. "Rx1Rx2NC(=O)O-" is preferably carbamate group, methyl carbamate group, ethyl carbamate group, propyl carbamate group, isopropyl carbamate group, butyl carbamate group, isobutyl carbamate group, sec-butyl carbamate group, t-butyl carbamate group group, pentylcarbamate group, isopentylcarbamate group, 2-methylbutylcarbamate group, neopentylcarbamate group, 1-ethylpropylcarbamate group, hexylcarbamate group, methoxymethylcarbamate group, ethoxymethylcarbamate group, propyloxymethylcarbamate group, isopropyloxymethylcarbamate group, 2-methoxyethylcarbamate group, 2-ethoxyethylcarbamate group, cyanomethylcarbamate group, 1-cyanoethylcarbamate group, 2-cyanoethylcarbamate group, cyclopropylmethylcarbamate group, cyclobutylmethylcarbamate group, benzyl carbamate group, 1-phenethylcarbamate group, 1,1-difluoroethylcarbamate group, 2,2-difluoroethylcarbamate group, 2,2,2-trifluoroethylcarbamate group, 2,2,3,3,3-penta fluoropropylcarbamate group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutylcarbamate group, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentylcarbamate group, cyclopropylcarbamate group, 1-cyanocyclopropylcarbamate group, allylcarbamate group, 3,3-difluoroallylcarbamate group, propargylcarbamate group, O-methylhydroxylcarbamate group, O-trifluoroethylhydroxylcarbamate group, phenylcarbamate group, 4-cyanophenylcarbamate group group, 2-fluorophenylcarbamate group, 3-fluorophenylcarbamate group, 4-fluorophenylcarbamate group, 2-chlorophenylcarbamate group, 3-chlorophenylcarbamate group, 4-chlorophenylcarbamate group, 2-trifluoromethylphenylcarbamate group, 3-trifluoromethylphenylcarbamate group, 4-trifluoromethylphenylcarbamate group, 2-methoxyphenylcarbamate group, 3-methoxyphenylcarbamate group, 4-methoxyphenylcarbamate group, pyrrolidine-1-carboxylate group, piperidine-1 - carboxylate group, 4-cyanopiperidine-1-carboxylate group, 4-fluoropiperidine-1-carboxylate group, 4,4-difluoropiperidine-1-carboxylate group, 4-methylpiperidine-1-carboxylate group, 4- trifluoromethylpiperidine-1-carboxylate group, piperazine-1-carboxylate group, morpholine-1-carboxylate group, thiomorpholine-1-carboxylate group, dimethylcarbamate group, ethyl(methyl)carbamate group, diethylcarbamate group , methyl (propyl) carbamate group, ethyl (propyl) carbamate group, methyl (propyl) carbamate group, ethyl (propyl) carbamate group, diisopropyl carbamate group, butyl (methyl) carbamate group, butyl (ethyl) carbamate group, sec-butyl (methyl) carbamate group, ethyl (sec-butyl) carbamate group, isobutyl (methyl) carbamate group,
ethyl (isobutyl) carbamate group, pentyl (methyl) carbamate group, ethyl (pentyl) carbamate group, hexyl (methyl) carbamate group, ethyl (hexyl) carbamate group, methyl (2,2,2-trifluoroethyl) carbamate group, methyl (2,2,3,3,3-pentafluoropropyl) carbamate group, methyl (2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl) carbamate group, methyl (3,3,4, 4,5,5,5-heptafluoropentyl) carbamate group, cyclopropyl (methyl) carbamate group, cyclopropyl (ethyl) carbamate group, (1-cyanocyclopropyl) (methyl) carbamate group, (1-cyanocyclopropyl ) (ethyl) carbamate group, allyl (methyl) carbamate group, propargyl (methyl) carbamate group, propargyl (ethyl) carbamate group, methyl (phenyl) carbamate group, diphenyl carbamate group, more preferably carbamate group, methyl carbamate group, ethylcarbamate group, propylcarbamate group, cyanomethylcarbamate group, 1-cyanoethylcarbamate group, 2-cyanoethylcarbamate group, cyclopropylmethylcarbamate group, benzylcarbamate group, 1-phenethylcarbamate group, 2,2-difluoroethyl carbamate group, 2,2,2-trifluoroethylcarbamate group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropylcarbamate group, cyclopropylcarbamate group, 1-cyanocyclopropylcarbamate group, allylcarbamate group, propargylcarbamate group, phenylcarbamate group, 4-cyanophenylcarbamate group, 2-fluorophenylcarbamate group, 3-fluorophenylcarbamate group, 4-fluorophenylcarbamate group, 2-chlorophenylcarbamate group, 3-chlorophenylcarbamate group, 4-chlorophenylcarbamate group, 2-trifluoromethylphenylcarbamate group, 3-trifluoromethylphenylcarbamate group, 4-trifluoromethylphenylcarbamate group, pyrrolidine-1-carboxylate group, piperidine-1-carboxylate group, 4-cyanopiperidine- 1-carboxylate group, 4-fluoropiperidine-1-carboxylate group, 4,4-difluoropiperidine-1-carboxylate group, 4-methylpiperi Dine-1-carboxylate group, 4-trifluoromethylpiperidine-1-carboxylate group, morpholine-1-carboxylate group, dimethyl carbamate group, ethyl (methyl) carbamate group, diethyl carbamate group, methyl (propyl) carbamate group , ethyl (propyl) carbamate group, methyl (propyl) carbamate group, ethyl (propyl) carbamate group, diisopropyl carbamate group, methyl (2,2,2-trifluoroethyl) carbamate group, methyl (2,2,3,3 ,3-pentafluoropropyl)carbamate group, cyclopropyl(methyl)carbamate group, cyclopropyl(ethyl)carbamate group, (1-cyanocyclopropyl)(methyl)carbamate group, or (1-cyanocyclopropyl)(ethyl) It is a carbamate group, and particularly preferably a carbamate group, a methyl carbamate group, an ethyl carbamate group, a dimethyl carbamate group, an ethyl(methyl) carbamate group, or a diethyl carbamate group.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ７における「１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基」の用語は、前記と同義である。「１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基」として好ましくは、オキシラン－２－イル基、オキセタン－３－イル基、テトラヒドロフラン－２－イル基、テトラヒドロフラン－３－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル基、１，４－ジオキサン－２－イル基、３－ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン基、４－ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン基、３－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン基、または４－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン基であり、さらに好ましくは、テトラヒドロフラン－２－イル基、テトラヒドロフラン－３－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル基、またはテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル基であり、特に好ましくは、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル基である。 The term "3- to 6-membered ring group containing 1-2 oxygen atoms" in R7 of formula (Het-1) or formula (Het-2) has the same meaning as above. The "3- to 6-membered ring group containing 1-2 oxygen atoms" is preferably an oxiran-2-yl group, an oxetane-3-yl group, a tetrahydrofuran-2-yl group, a tetrahydrofuran-3-yl group, tetrahydro-2H-pyran-2-yl group, tetrahydro-2H-pyran-3-yl group, tetrahydro-2H-pyran-4-yl group, 1,4-dioxan-2-yl group, 3-dihydrofuran-2 (3H)-one group, 4-dihydrofuran-2(3H)-one group, 3-tetrahydro-2H-pyran-2-one group, or 4-tetrahydro-2H-pyran-2-one group, and Preferably, a tetrahydrofuran-2-yl group, a tetrahydrofuran-3-yl group, a tetrahydro-2H-pyran-2-yl group, a tetrahydro-2H-pyran-3-yl group, or a tetrahydro-2H-pyran-4-yl group and particularly preferably a tetrahydro-2H-pyran-4-yl group.
　本発明の一実施態様において、式（Ｈｅｔ－１）又は式（Ｈｅｔ－２）中のＲ８は、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、または置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。 In one embodiment of the present invention, R8 in formula (Het-1) or formula (Het-2) is a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, Alternatively, it represents a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A.
　本発明の一実施態様において、中でもＲ８は、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基が好ましく、 In one embodiment of the present invention, R8 is preferably a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
　本発明の一実施態様において、特にＲ８は、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基が好ましい。 In one embodiment of the present invention, particularly R8 is preferably a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ８における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、またはイソプロピル基であり、特に好ましくは、エチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における１つの水素原子が、置換基Ａ記載中の置換基によって任意に置換される。 The C1-C6 alkyl group of the “C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A” in R8 of formula (Het-1) or formula (Het-2) has the same definition as above. is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or an isobutyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, or an isopropyl group, and particularly preferably an ethyl group . When having Substituent A, one hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally replaced by a substituent in Substituent A description.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）のＲ８における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，２，２，２－テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル基、または１，１，２，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、または１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル基であり、特に好ましくは、トリフルオロメチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。 The “C1-C6 haloalkyl group” for R8 in the formula (Het-1) or the formula (Het-2) has the same meaning as defined above, preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2- difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, or 1,1,2, 2,3,3,3-heptafluoropropyl group, more preferably difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, or 1,1,2,2,2- A pentafluoroethyl group, particularly preferably a trifluoromethyl group or a 2,2,2-trifluoroethyl group.
　式（１）のＲ８における「置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、特に好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における１つの水素原子が、置換基Ａ記載中の置換基によって任意に置換される。 The C3-C8 cycloalkyl group of the "C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A" for R8 in formula (1) has the same meaning as defined above, preferably cyclopropyl cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and cycloheptyl group, more preferably cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group or cyclohexyl group, particularly preferably cyclopropyl group or cyclobutyl group . When having Substituent A, one hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally replaced by a substituent in Substituent A description.
　式（Ｈｅｔ－１）または式（Ｈｅｔ－２）中のｍは、０、１、または２の整数を表す。 m in formula (Het-1) or formula (Het-2) represents an integer of 0, 1, or 2.
　式（Ｈｅｔ－１）、または式（Ｈｅｔ－２）中、ｍが０の整数の場合、式（Ｈｅｔ－１－０）、または式（Ｈｅｔ－２－０）の部分構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 When m is an integer of 0 in formula (Het-1) or (Het-2), it represents a partial structure of formula (Het-1-0) or (Het-2-0).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（Ｈｅｔ－１）、または式（Ｈｅｔ－２）中、ｍが１の整数の場合、式（Ｈｅｔ－１－１）、または式（Ｈｅｔ－２－１）の部分構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 When m is an integer of 1 in formula (Het-1) or (Het-2), it represents a partial structure of formula (Het-1-1) or (Het-2-1).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式（Ｈｅｔ－１）、または式（Ｈｅｔ－２）中、ｍが２の整数の場合、式（Ｈｅｔ－１－２）、または式（Ｈｅｔ－２－２）の部分構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 When m is an integer of 2 in formula (Het-1) or (Het-2), it represents a partial structure of formula (Het-1-2) or (Het-2-2).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式（１）中のｎは、０、または１の整数を表す。好ましいｎの整数は、０である。 n in formula (1) represents an integer of 0 or 1. A preferred integer for n is zero.
　式（１）中、ｎが０の整数の場合、式（１－０）の部分構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 In formula (1), when n is an integer of 0, it represents a partial structure of formula (1-0).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（１）中、ｎが１の整数の場合、式（１－１）の部分構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 In formula (1), when n is an integer of 1, it represents a partial structure of formula (1-1).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　本発明の一実施態様において、「置換基Ａ」は、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｃで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、Ｒｘ７Ｒｘ８Ｎ－（ここで、Ｒｘ７およびＲｘ８はそれぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｃで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ７およびＲｘ８は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、Ｒｘ９Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ１０）－（ここで、Ｒｘ９は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｃで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ１０は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表す。）、Ｒｘ９Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ９は前記と同義である。）、Ｒｘ９ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ９は前記と同義である。）、Ｒｘ７Ｒｘ８ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ７およびＲｘ８は前記と同義である。）、Ｒｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１１は、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、ｐは前記と同義である。）、および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される。 In one embodiment of the present invention, the "substituent A" is a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3 ~ C8 cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents C, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents C, Rx7Rx8N- (here, Rx7 and Rx8 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 haloalkenyl group, C2 to C6 alkynyl group, C2 to C6 haloalkynyl group, C1 to C6 alkoxy group, C1 to C6 haloalkoxy group, C3 to C8 cycloalkoxy group, substituent C optionally 0 to represents a phenyl group which may be pentasubstituted, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0-4 substituents C, or Rx7 and Rx8 together with the binding nitrogen atom are aziridinyl group, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, dioxothiomorpholinyl group, thiazolidinyl group, azepanyl group, or azocanyl group), Rx9C (=O ) N(Rx10)-(wherein Rx9 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2- represents a C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may be optionally substituted with 0 to 5 substituents C, Rx10 is a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, and a C2-C6 haloalkynyl group.) , Rx9C (=O) - (where Rx9 is as defined above), Rx9OC (=O) - (where Rx9 is as defined above), Rx7Rx8NC (=O) - (where , Rx7 and Rx8 are as defined above.), Rx11S(O)p- (wherein Rx11 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cyclo Alkyl group, C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, or a C2-C6 haloalkynyl group, and p is as defined above. ), and 3-6 membered ring groups containing 1-2 oxygen atoms.
　中でも本発明の一実施態様において、「置換基Ａ」は、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｃで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、Ｒｘ７Ｒｘ８Ｎ－（ここで、Ｒｘ７およびＲｘ８は前記と同義である。）、Ｒｘ９Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ１０）－（ここで、Ｒｘ９およびＲｘ１０は前記と同義である。）、Ｒｘ９Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ９ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ９は前記と同義である。）、Ｒｘ７Ｒｘ８ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ７およびＲｘ８は前記と同義である。）、Ｒｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１１およびｐは前記と同義である。）、および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される。 Among them, in one embodiment of the present invention, the "substituent A" is a cyano group, a halogen atom, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a substituent C as appropriate a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0 to 4 substituents C, Rx7Rx8N- (wherein Rx7 and Rx8 are as defined above), Rx9C(=O)N(Rx10)-(wherein Rx9 and Rx10 are as defined above.), Rx9C(=O)-(wherein Rx3 is as defined above.), Rx9OC(=O )-(wherein Rx9 is as defined above), Rx7Rx8NC(=O)-(wherein Rx7 and Rx8 are as defined above), Rx11S(O)p-(wherein Rx11 and p is as defined above), and a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms.
　特に、本発明の一実施態様において、「置換基Ａ」は、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ｃで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｃで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、Ｒｘ９Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ９は前記と同義である。）、Ｒｘ９ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ９は前記と同義である。）、Ｒｘ７Ｒｘ８ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ７およびＲｘ８は前記と同義である。）、Ｒｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１１およびｐは前記と同義である。）、および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される。 In particular, in one embodiment of the present invention, the "substituent A" is a cyano group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a phenyl group optionally substituted with a substituent C from 0 to 5, A 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents C, Rx9C(=O)-(wherein Rx9 is as defined above), Rx9OC(=O)-(here , Rx7Rx8NC(=O)-(wherein Rx7 and Rx8 are as defined above), Rx11S(O)p-(wherein Rx11 and p are as above are synonymous), and 3- to 6-membered ring groups containing 1 to 2 oxygen atoms.
　本発明の一実施態様において、「置換基Ａ」の好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；ニトロ基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子；
Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピルオキシ基、および２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
置換基Ｃで適宜０～５置換されてよいフェニル基として、フェニル基、シアノフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨードフェニル基、トルイル基、エチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ジフルオロメチルフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、ペンタフルオロエチルフェニル基、シクロプロピルフェニル基、シクロブチルフェニル基、シクロペンチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、２，２－ジフルオロエトキシフェニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシフェニル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルオキシフェニル基、フェノキシフェニル基、メチルスルファニルフェニル基、メチルスルフィニルフェニル基、メチルスルホニルフェニル基、エチルスルファニルフェニル基、エチルスルフィニルフェニル基、エチルスルホニルフェニル基、トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、トリフルオロメチルスルフィニルフェニル基、およびトリフルオロメチルスルホニルフェニル基；
　置換基Ｃで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基として、ピリジル基、ピリジン－Ｎ－オキシド基、２－フルオロピリジル基、３－フルオロピリジル基、４－フルオロピリジル基、２－クロロピリジル基、３－クロロピリジル基、４－クロロピリジル基、２－ブロモピリジル基、３－ブロモピリジル基、４－ブロモピリジル基、２－ヨードピリジル基、３－ヨードピリジル基、４－ヨードピリジル基、２－メチルピリジル基、３－メチルピリジル基、４－メチルピリジル基、２－トリフルオロメチルピリジル基、３－トリフルオロメチルピリジル基、４－トリフルオロメチルピリジル基、２－シクロプロピルピリジル基、３－シクロプロピルピリジル基、４－シクロプロピルピリジル基、２－メトキシピリジル基、３－メトキシピリジル基、４－メトキシピリジル基、ピリダジニル基、３－フルオロピリダジニル基、４－フルオロピリダジニル基、３－クロロピリダジニル基、４－クロロピリダジニル基、３－ブロモピリダジニル基、４－ブロモピリダジニル基、３－メチルピリダジニル基、４－メチルピリダジニル基、ピリミジニル基、２－フルオロピリミジニル基、４－フルオロピリミジニル基、５－フルオロピリミジニル基、２－クロロピリミジニル基、４－クロロピリミジニル基、５－クロロピリミジニル基、２－ブロモピリミジニル基、４－ブロモピリミジニル基、５－ブロモピリミジニル基、２－メチルピリミジニル基、４－メチルピリミジニル基、５－メチルピリミジニル基、２－トリフルオロメチルピリミジニル基、４－トリフルオロメチルピリミジニル基、５－トリフルオロメチルピリミジニル基、２－メトキシピリミジニル基、４－メトキシピリミジニル基、５－メトキシピリミジニル基、ピラジニル基、２－フルオロピラジニル基、２－クロロピラジニル基、２－ブロモピラジニル基、２－メチルピラジニル基、２－トリフルオロメチルピラジニル基、２－メトキシピラジニル基、１，２，４－オキサジアゾリル基、（５－トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾリル基、およびチアゾリル基；
Ｒｘ７Ｒｘ８Ｎ－として、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ｔ－ブチルアミノ基、メトキシメチルアミノ基、エトキシメチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－エトキシエチルアミノ基、シアノメチルアミノ基、１－シアノエチルアミノ基、２－シアノエチルアミノ基、シクロプロピルメチルアミノ基、ベンジルアミノ基、１－フェネチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基シクロプロピルアミノ基、１－シアノシクロプロピルアミノ基、アニリノ基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、４－シアノピペリジニル基、４－フルオロピペリジニル基、４，４－ジフルオロピペリジニル基、４－クロロピペリジニル基、４－ブロモピペリジニル基、４－ヨードピペリジニル基、４－メチルピペリジニル基、４－トリフルオロメチルピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、アゼパニル基、アゾカニル基、ジメチルアミノ基、Ｎ－メチルエタン－２－アミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ－メチルプロパン－１－アミノ基、Ｎ－エチルプロパン－１－アミノ基、Ｎ－メチルプロパン－２－アミノ基、Ｎ－エチルプロパン－２－アミノ基、およびＮ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ基；
Ｒｘ９Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ１０）－として、アセトアミド基、Ｎ－メチルアセトアミド基、Ｎ－（２，２，２，－トリフルオロエチル）アセトアミド基、２，２，２－トリフルオロアセトアミド基、２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－メチルアセトアミド基、２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセトアミド基、シクロプロパンカルボキサミド基、Ｎ－メチルシクロプロパンカルボキサミド基、およびＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）シクロプロパンカルボキサミド基；
Ｒｘ９Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は、前記と同義である。）として、アセチル基、１－シアノアセチル基、１－メトキシアセチル基、プロピオニル基、イソプロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ベンゾイル基、４－フルオロベンゾイル基、および４－トリフルオロベンゾイル基；
Ｒｘ９ＯＣ（＝Ｏ）－として、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、および４－ニトロフェニルオキシカルボニル基；
Ｒｘ７Ｒｘ８ＮＣ（＝Ｏ）－として、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、メトキシメチルアミノカルボニル基、エトキシメチルアミノカルボニル基、シアノメチルアミノカルボニル基、１－シアノエチルアミノカルボニル基、２－シアノエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルメチルアミノカルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、アニリノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、ピペリジニルカルボニル基、４－シアノピペリジニルカルボニル基、４－フルオロピペリジニルカルボニル基、４，４－ジフルオロピペリジニルカルボニル基、４－メチルピペリジニルカルボニル基、４－トリフルオロメチルピペリジニルカルボニル基、ピペラジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、チオモルホリニルカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－メチルエタン－２－アミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、Ｎ－メチルプロパン－１－アミノカルボニル基、Ｎ－エチルプロパン１－アミノカルボニル基、Ｎ－メチルプロパン－２－アミノカルボニル基、Ｎ－エチルプロパン－２－アミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノカルボニル基、Ｎ－メチル－２，２，２－トリフルオロエタン－１－アミノカルボニル基、Ｎ－メチル－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－アミノカルボニル基、Ｎ－メチルシクロプロピルアミノカルボニル基、Ｎ－エチルシクロプロピルアミノカルボニル基、１－（メチルアミノ）シクロプロパン－１－カルボニトリルカルボニル基、１－（エチルアミノ）シクロプロパン－１－カルボニトリルカルボニル基、Ｎ－メチルアニリノカルボニル基、およびＮ，Ｎ－ジフェニルアミノカルボニル基；
Ｒｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－として、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルファニル基、プロピルスルフィニル基、プロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基；
ならびに１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基として、オキシラン－２－イル基、オキセタン－３－イル基、テトラヒドロフラン－２－イル基、テトラヒドロフラン－３－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル基、１，４－ジオキサン－２－イル基、３－ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン基、４－ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン基、３－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン基、４－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン基、および２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル基；
が挙げられる。 In one embodiment of the present invention, preferred specific examples of "substituent A" include a hydroxyl group; a cyano group; a nitro group;
as halogen atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom;
cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl groups as C3-C6 cycloalkyl groups;
methoxy, ethoxy, propyloxy, and isopropyloxy groups as C1-C6 alkoxy groups;
C1 to C6 haloalkoxy groups include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, and 2,2,3,3-tetrafluoropropyloxy groups , and a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyloxy group;
cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, and cyclohexyloxy groups as C3-C8 cycloalkoxy groups;
Examples of the phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents C include a phenyl group, a cyanophenyl group, a fluorophenyl group, a chlorophenyl group, a dichlorophenyl group, a bromophenyl group, an iodophenyl group, a toluyl group, an ethylphenyl group, and an isopropylphenyl group. group, difluoromethylphenyl group, trifluoromethylphenyl group, pentafluoroethylphenyl group, cyclopropylphenyl group, cyclobutylphenyl group, cyclopentylphenyl group, methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, isopropyloxyphenyl group, trifluoromethoxyphenyl group, 2,2-difluoroethoxyphenyl group, 2,2,2-trifluoroethoxyphenyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyloxyphenyl group, phenoxyphenyl group, methylsulfanylphenyl group, methyl sulfinylphenyl group, methylsulfonylphenyl group, ethylsulfanylphenyl group, ethylsulfinylphenyl group, ethylsulfonylphenyl group, trifluoromethylsulfanylphenyl group, trifluoromethylsulfinylphenyl group, and trifluoromethylsulfonylphenyl group;
Examples of 5- to 6-membered aromatic heterocyclic groups optionally substituted with 0-4 substituents C include a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, a 2-fluoropyridyl group, a 3-fluoropyridyl group and a 4-fluoropyridyl group. , 2-chloropyridyl group, 3-chloropyridyl group, 4-chloropyridyl group, 2-bromopyridyl group, 3-bromopyridyl group, 4-bromopyridyl group, 2-iodopyridyl group, 3-iodopyridyl group, 4 - Iodopyridyl group, 2-methylpyridyl group, 3-methylpyridyl group, 4-methylpyridyl group, 2-trifluoromethylpyridyl group, 3-trifluoromethylpyridyl group, 4-trifluoromethylpyridyl group, 2-cyclo propylpyridyl group, 3-cyclopropylpyridyl group, 4-cyclopropylpyridyl group, 2-methoxypyridyl group, 3-methoxypyridyl group, 4-methoxypyridyl group, pyridazinyl group, 3-fluoropyridazinyl group, 4- fluoropyridazinyl group, 3-chloropyridazinyl group, 4-chloropyridazinyl group, 3-bromopyridazinyl group, 4-bromopyridazinyl group, 3-methylpyridazinyl group, 4-methylpyridazinyl group, pyrimidinyl group, 2-fluoropyrimidinyl group, 4-fluoropyrimidinyl group, 5-fluoropyrimidinyl group, 2-chloropyrimidinyl group, 4-chloropyrimidinyl group, 5-chloropyrimidinyl group, 2-bromopyrimidinyl group, 4-bromopyrimidinyl group, 5-bromopyrimidinyl group, 2-methylpyrimidinyl group, 4-methylpyrimidinyl group, 5-methylpyrimidinyl group, 2-trifluoromethylpyrimidinyl group, 4-trifluoromethylpyrimidinyl group, 5-trifluoromethylpyrimidinyl group, 2-methoxypyrimidinyl group, 4-methoxypyrimidinyl group, 5-methoxypyrimidinyl group, pyrazinyl group, 2-fluoropyrazinyl group, 2-chloropyrazinyl group, 2-bromopyrazinyl group, 2 -methylpyrazinyl group, 2-trifluoromethylpyrazinyl group, 2-methoxypyrazinyl group, 1,2,4-oxadiazolyl group, (5-trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazolyl group, and thiazolyl group;
Rx7Rx8N- is amino group, methylamino group, ethylamino group, propylamino group, isopropylamino group, butylamino group, isobutylamino group, sec-butylamino group, t-butylamino group, methoxymethylamino group, ethoxymethyl amino group, 2-methoxyethylamino group, 2-ethoxyethylamino group, cyanomethylamino group, 1-cyanoethylamino group, 2-cyanoethylamino group, cyclopropylmethylamino group, benzylamino group, 1-phenethylamino group, 2,2-difluoroethylamino group, 2,2,2-trifluoroethylamino group cyclopropylamino group, 1-cyanocyclopropylamino group, anilino group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, 4-cyanopiperidinyl group, 4-fluoropiperidinyl group, 4,4-difluoropiperidinyl group, 4-chloropiperidinyl group, 4-bromopiperidinyl group, 4-iodopiperidinyl group, 4-methylpiperidinyl group, 4-trifluoromethylpiperidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, azepanyl group, azocanyl group, dimethylamino group, N-methylethane-2-amino group, diethylamino group, N-methylpropane-1-amino group , N-ethylpropane-1-amino group, N-methylpropane-2-amino group, N-ethylpropane-2-amino group, and N,N-diisopropylamino group;
Rx9C(=O)N(Rx10)- as an acetamide group, N-methylacetamide group, N-(2,2,2,-trifluoroethyl)acetamide group, 2,2,2-trifluoroacetamide group, 2 , 2,2-trifluoro-N-methylacetamide group, 2,2,2-trifluoro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)acetamide group, cyclopropanecarboxamide group, N-methylcyclopropanecarboxamide group, and N-(2,2,2-trifluoroethyl)cyclopropanecarboxamide group;
Rx9C(=O)- (wherein Rx3 has the same definition as above) is an acetyl group, 1-cyanoacetyl group, 1-methoxyacetyl group, propionyl group, isopropionyl group, difluoroacetyl group, trifluoro acetyl group, benzoyl group, 4-fluorobenzoyl group, and 4-trifluorobenzoyl group;
Rx9OC(=O)- as a methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, difluoromethoxycarbonyl group, trifluoromethoxycarbonyl group, cyclopropyloxycarbonyl group, cyclopentyloxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, propargyloxy carbonyl group, phenyloxycarbonyl group, and 4-nitrophenyloxycarbonyl group;
Rx7Rx8NC(=O)-, an aminocarbonyl group, a methylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group, a propylaminocarbonyl group, an isopropylaminocarbonyl group, a methoxymethylaminocarbonyl group, an ethoxymethylaminocarbonyl group, a cyanomethylaminocarbonyl group, 1-cyanoethylaminocarbonyl group, 2-cyanoethylaminocarbonyl group, cyclopropylmethylaminocarbonyl group, benzylaminocarbonyl group, 2,2-difluoroethylaminocarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethylaminocarbonyl group, ani linocarbonyl group, pyrrolidinylcarbonyl group, piperidinylcarbonyl group, 4-cyanopiperidinylcarbonyl group, 4-fluoropiperidinylcarbonyl group, 4,4-difluoropiperidinylcarbonyl group, 4-methylpiperidinyl Nylcarbonyl group, 4-trifluoromethylpiperidinylcarbonyl group, piperazinylcarbonyl group, morpholinylcarbonyl group, thiomorpholinylcarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, N-methylethane-2-aminocarbonyl group, diethylamino carbonyl group, N-methylpropane-1-aminocarbonyl group, N-ethylpropane-1-aminocarbonyl group, N-methylpropane-2-aminocarbonyl group, N-ethylpropane-2-aminocarbonyl group, N,N- diisopropylaminocarbonyl group, N-methyl-2,2,2-trifluoroethane-1-aminocarbonyl group, N-methyl-2,2,3,3,3-pentafluoropropane-1-aminocarbonyl group, N -methylcyclopropylaminocarbonyl group, N-ethylcyclopropylaminocarbonyl group, 1-(methylamino)cyclopropane-1-carbonitrilecarbonyl group, 1-(ethylamino)cyclopropane-1-carbonitrilecarbonyl group, N -methylanilinocarbonyl group, and N,N-diphenylaminocarbonyl group;
Rx11S(O)p- is a methylsulfanyl group, a methylsulfinyl group, a methylsulfonyl group, an ethylsulfanyl group, an ethylsulfinyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfanyl group, a propylsulfinyl group, a propylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfanyl group, trifluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group;
and 3- to 6-membered ring groups containing 1 to 2 oxygen atoms, such as oxirane-2-yl, oxetane-3-yl, tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran-3-yl, tetrahydro-2H -pyran-2-yl group, tetrahydro-2H-pyran-3-yl group, tetrahydro-2H-pyran-4-yl group, 1,4-dioxan-2-yl group, 3-dihydrofuran-2(3H) -one group, 4-dihydrofuran-2(3H)-one group, 3-tetrahydro-2H-pyran-2-one group, 4-tetrahydro-2H-pyran-2-one group, and 2-oxotetrahydrofuran-3 - yl group;
are mentioned.
　本発明の一実施態様において、「置換基Ａ」のさらに好ましい具体例に関しては、シアノ基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピルオキシ基、および２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルオキシ基；
置換基Ｃで適宜０～５置換されてよいフェニル基として、フェニル基、シアノフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨードフェニル基、トルイル基、エチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ジフルオロメチルフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、シクロプロピルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、２，２－ジフルオロエトキシフェニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシフェニル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルオキシフェニル基、フェノキシフェニル基、メチルスルファニルフェニル基、メチルスルフィニルフェニル基、メチルスルホニルフェニル基、トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、トリフルオロメチルスルフィニルフェニル基、およびトリフルオロメチルスルホニルフェニル基；
置換基Ｃで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基として、ピリジル基、ピリジン－Ｎ－オキシド基、２－フルオロピリジル基、３－フルオロピリジル基、４－フルオロピリジル基、２－クロロピリジル基、３－クロロピリジル基、４－クロロピリジル基、２－ブロモピリジル基、３－ブロモピリジル基、４－ブロモピリジル基、２－ヨードピリジル基、３－ヨードピリジル基、４－ヨードピリジル基、２－メチルピリジル基、３－メチルピリジル基、４－メチルピリジル基、２－トリフルオロメチルピリジル基、３－トリフルオロメチルピリジル基、４－トリフルオロメチルピリジル基、２－シクロプロピルピリジル基、３－シクロプロピルピリジル基、４－シクロプロピルピリジル基、２－メトキシピリジル基、３－メトキシピリジル基、４－メトキシピリジル基、ピリダジニル基、３－フルオロピリダジニル基、４－フルオロピリダジニル基、３－クロロピリダジニル基、４－クロロピリダジニル基、３－ブロモピリダジニル基、４－ブロモピリダジニル基、３－メチルピリダジニル基、４－メチルピリダジニル基、ピリミジニル基、２－フルオロピリミジニル基、４－フルオロピリミジニル基、５－フルオロピリミジニル基、２－クロロピリミジニル基、４－クロロピリミジニル基、５－クロロピリミジニル基、２－ブロモピリミジニル基、４－ブロモピリミジニル基、５－ブロモピリミジニル基、２－メチルピリミジニル基、４－メチルピリミジニル基、５－メチルピリミジニル基、２－トリフルオロメチルピリミジニル基、４－トリフルオロメチルピリミジニル基、５－トリフルオロメチルピリミジニル基、２－メトキシピリミジニル基、４－メトキシピリミジニル基、５－メトキシピリミジニル基、ピラジニル基、２－フルオロピラジニル基、２－クロロピラジニル基、２－ブロモピラジニル基、２－メチルピラジニル基、２－トリフルオロメチルピラジニル基、２－メトキシピラジニル基、１，２，４－オキサジアゾリル基、（５－トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾリル基、およびチアゾリル基；
Ｒｘ７Ｒｘ８Ｎ－として、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ｔ－ブチルアミノ基、メトキシメチルアミノ基、エトキシメチルアミノ基、シアノメチルアミノ基、２－シアノエチルアミノ基、シクロプロピルメチルアミノ基、ベンジルアミノ基、１－フェネチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、１－シアノシクロプロピルアミノ基、アニリノ基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジメチルアミノ基、Ｎ－メチルエタン－２－アミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ－メチルプロパン－１－アミノ基、Ｎ－エチルプロパン－１－アミノ基、Ｎ－メチルプロパン－２－アミノ基、Ｎ－エチルプロパン－２－アミノ基、およびＮ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ基；
Ｒｘ９Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ１０）－として、アセトアミド基、Ｎ－メチルアセトアミド基、Ｎ－（２，２，２，－トリフルオロエチル）アセトアミド基、２，２，２－トリフルオロアセトアミド基、２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－メチルアセトアミド基、シクロプロパンカルボキサミド基、Ｎ－メチルシクロプロパンカルボキサミド基、およびＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）シクロプロパンカルボキサミド基；
Ｒｘ９Ｃ（＝Ｏ）－として、アセチル基、１－シアノアセチル基、プロピオニル基、イソプロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ベンゾイル基、４－フルオロベンゾイル基、および４－トリフルオロベンゾイル基；
Ｒｘ９ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）として、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、およびフェニルオキシカルボニル基；
Ｒｘ７Ｒｘ８ＮＣ（＝Ｏ）－として、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、メトキシメチルアミノカルボニル基、シアノメチルアミノカルボニル基、２－シアノエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルメチルアミノカルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、アニリノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、ピペリジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、チオモルホリニルカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－メチルエタン－２－アミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、Ｎ－メチルプロパン－１－アミノカルボニル基、Ｎ－エチルプロパン－１－アミノカルボニル基、Ｎ－メチルプロパン－２－アミノカルボニル基、Ｎ－エチルプロパン－２－アミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノカルボニル基、Ｎ－メチル－２，２，２－トリフルオロエタン－１－アミノカルボニル基、Ｎ－メチルシクロプロピルアミノカルボニル基、１－（メチルアミノ）シクロプロパン－１－カルボニトリルカルボニル基、Ｎ－メチルアニリノカルボニル基、およびＮ，Ｎ－ジフェニルアミノカルボニル基；
Ｒｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－として、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基；
ならびに１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基として、テトラヒドロフラン－２－イル基、テトラヒドロフラン－３－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル基、３－ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン基、４－ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン基、３－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン基、４－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン基、および２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル基；
が挙げられる。 In one embodiment of the present invention, further preferred specific examples of "substituent A" include a cyano group;
as halogen atoms, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom;
cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl groups as C3-C8 cycloalkyl groups;
methoxy, ethoxy, propyloxy, and isopropyloxy groups as C1-C6 alkoxy groups;
C1 to C6 haloalkoxy groups include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, and 2,2,3,3-tetrafluoropropyloxy groups , and a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyloxy group;
Examples of the phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents C include a phenyl group, a cyanophenyl group, a fluorophenyl group, a chlorophenyl group, a dichlorophenyl group, a bromophenyl group, an iodophenyl group, a toluyl group, an ethylphenyl group, and an isopropylphenyl group. group, difluoromethylphenyl group, trifluoromethylphenyl group, cyclopropylphenyl group, methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, isopropyloxyphenyl group, trifluoromethoxyphenyl group, 2,2-difluoroethoxyphenyl group, 2,2, 2-trifluoroethoxyphenyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyloxyphenyl group, phenoxyphenyl group, methylsulfanylphenyl group, methylsulfinylphenyl group, methylsulfonylphenyl group, trifluoromethylsulfanylphenyl group , a trifluoromethylsulfinylphenyl group, and a trifluoromethylsulfonylphenyl group;
Examples of 5- to 6-membered aromatic heterocyclic groups optionally substituted with 0-4 substituents C include a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, a 2-fluoropyridyl group, a 3-fluoropyridyl group and a 4-fluoropyridyl group. , 2-chloropyridyl group, 3-chloropyridyl group, 4-chloropyridyl group, 2-bromopyridyl group, 3-bromopyridyl group, 4-bromopyridyl group, 2-iodopyridyl group, 3-iodopyridyl group, 4 - Iodopyridyl group, 2-methylpyridyl group, 3-methylpyridyl group, 4-methylpyridyl group, 2-trifluoromethylpyridyl group, 3-trifluoromethylpyridyl group, 4-trifluoromethylpyridyl group, 2-cyclo propylpyridyl group, 3-cyclopropylpyridyl group, 4-cyclopropylpyridyl group, 2-methoxypyridyl group, 3-methoxypyridyl group, 4-methoxypyridyl group, pyridazinyl group, 3-fluoropyridazinyl group, 4- fluoropyridazinyl group, 3-chloropyridazinyl group, 4-chloropyridazinyl group, 3-bromopyridazinyl group, 4-bromopyridazinyl group, 3-methylpyridazinyl group, 4-methylpyridazinyl group, pyrimidinyl group, 2-fluoropyrimidinyl group, 4-fluoropyrimidinyl group, 5-fluoropyrimidinyl group, 2-chloropyrimidinyl group, 4-chloropyrimidinyl group, 5-chloropyrimidinyl group, 2-bromopyrimidinyl group, 4-bromopyrimidinyl group, 5-bromopyrimidinyl group, 2-methylpyrimidinyl group, 4-methylpyrimidinyl group, 5-methylpyrimidinyl group, 2-trifluoromethylpyrimidinyl group, 4-trifluoromethylpyrimidinyl group, 5-trifluoromethylpyrimidinyl group, 2-methoxypyrimidinyl group, 4-methoxypyrimidinyl group, 5-methoxypyrimidinyl group, pyrazinyl group, 2-fluoropyrazinyl group, 2-chloropyrazinyl group, 2-bromopyrazinyl group, 2 -methylpyrazinyl group, 2-trifluoromethylpyrazinyl group, 2-methoxypyrazinyl group, 1,2,4-oxadiazolyl group, (5-trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazolyl group, and thiazolyl group;
Rx7Rx8N- is amino group, methylamino group, ethylamino group, propylamino group, isopropylamino group, butylamino group, isobutylamino group, sec-butylamino group, t-butylamino group, methoxymethylamino group, ethoxymethyl amino group, cyanomethylamino group, 2-cyanoethylamino group, cyclopropylmethylamino group, benzylamino group, 1-phenethylamino group, 2,2,2-trifluoroethylamino group, cyclopropylamino group, 1-cyano cyclopropylamino group, anilino group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, dimethylamino group, N-methylethane-2-amino group, diethylamino group, N-methylpropane-1-amino group, N-ethylpropane -1-amino group, N-methylpropane-2-amino group, N-ethylpropane-2-amino group, and N,N-diisopropylamino group;
Rx9C(=O)N(Rx10)- as an acetamide group, N-methylacetamide group, N-(2,2,2,-trifluoroethyl)acetamide group, 2,2,2-trifluoroacetamide group, 2 , 2,2-trifluoro-N-methylacetamide group, cyclopropanecarboxamide group, N-methylcyclopropanecarboxamide group, and N-(2,2,2-trifluoroethyl)cyclopropanecarboxamide group;
Rx9C(=O)- as an acetyl group, 1-cyanoacetyl group, propionyl group, isopropionyl group, difluoroacetyl group, trifluoroacetyl group, benzoyl group, 4-fluorobenzoyl group, and 4-trifluorobenzoyl group;
Rx9OC(=O)- (wherein Rx3 has the same definition as above), a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an isopropyloxycarbonyl group, a cyclopropyloxycarbonyl group, a cyclopentyloxycarbonyl group, and a phenyloxycarbonyl group ;
Rx7Rx8NC(=O)- as aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, ethylaminocarbonyl group, propylaminocarbonyl group, isopropylaminocarbonyl group, methoxymethylaminocarbonyl group, cyanomethylaminocarbonyl group, 2-cyanoethylaminocarbonyl group , cyclopropylmethylaminocarbonyl group, benzylaminocarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethylaminocarbonyl group, anilinocarbonyl group, pyrrolidinylcarbonyl group, piperidinylcarbonyl group, morpholinylcarbonyl group, thio morpholinylcarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, N-methylethane-2-aminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group, N-methylpropane-1-aminocarbonyl group, N-ethylpropane-1-aminocarbonyl group, N-methyl Propane-2-aminocarbonyl group, N-ethylpropane-2-aminocarbonyl group, N,N-diisopropylaminocarbonyl group, N-methyl-2,2,2-trifluoroethane-1-aminocarbonyl group, N- methylcyclopropylaminocarbonyl group, 1-(methylamino)cyclopropane-1-carbonitrilecarbonyl group, N-methylanilinocarbonyl group, and N,N-diphenylaminocarbonyl group;
Rx11S(O)p- is a methylsulfanyl group, a methylsulfinyl group, a methylsulfonyl group, an ethylsulfanyl group, an ethylsulfinyl group, an ethylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfanyl group, a trifluoromethylsulfinyl group, a trifluoromethylsulfonyl group;
and 3- to 6-membered ring groups containing 1 to 2 oxygen atoms, such as tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran-3-yl, tetrahydro-2H-pyran-2-yl, tetrahydro-2H-pyran- 3-yl group, tetrahydro-2H-pyran-4-yl group, 3-dihydrofuran-2(3H)-one group, 4-dihydrofuran-2(3H)-one group, 3-tetrahydro-2H-pyran- 2-one group, 4-tetrahydro-2H-pyran-2-one group, and 2-oxotetrahydrofuran-3-yl group;
is mentioned.
　本発明の一実施態様において、「置換基Ａ」の特に好ましい具体例に関しては、シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
置換基Ｃで適宜０～５置換されてよいフェニル基として、フェニル基、シアノフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トルイル基、トリフルオロメチルフェニル基、シクロプロピルフェニル基、メトキシフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、フェノキシフェニル基、メチルスルホニルフェニル基、トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、およびトリフルオロメチルスルホニルフェニル基；
置換基Ｃで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基として、ピリジル基、ピリジン－Ｎ－オキシド基、２－フルオロピリジル基、３－フルオロピリジル基、４－フルオロピリジル基、２－クロロピリジル基、３－クロロピリジル基、４－クロロピリジル基、２－ブロモピリジル基、３－ブロモピリジル基、４－ブロモピリジル基、２－メチルピリジル基、３－メチルピリジル基、４－メチルピリジル基、２－トリフルオロメチルピリジル基、３－トリフルオロメチルピリジル基、４－トリフルオロメチルピリジル基、２－シクロプロピルピリジル基、２－メトキシピリジル基、３－メトキシピリジル基、４－メトキシピリジル基、ピリダジニル基、３－フルオロピリダジニル基、４－フルオロピリダジニル基、３－クロロピリダジニル基、４－クロロピリダジニル基、３－メチルピリダジニル基、４－メチルピリダジニル基、ピリミジニル基、２－フルオロピリミジニル基、４－フルオロピリミジニル基、５－フルオロピリミジニル基、２－クロロピリミジニル基、４－クロロピリミジニル基、５－クロロピリミジニル基、２－メチルピリミジニル基、４－メチルピリミジニル基、５－メチルピリミジニル基、２－トリフルオロメチルピリミジニル基、４－トリフルオロメチルピリミジニル基、５－トリフルオロメチルピリミジニル基、２－メトキシピリミジニル基、４－メトキシピリミジニル基、５－メトキシピリミジニル基、ピラジニル基、２－フルオロピラジニル基、２－クロロピラジニル基、２－メチルピラジニル基、２－トリフルオロメチルピラジニル基、２－メトキシピラジニル基、１，２，４－オキサジアゾリル基、（５－トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾリル基、およびチアゾリル基；
Ｒｘ９Ｃ（＝Ｏ）－として、アセチル基、プロピオニル基、イソプロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ベンゾイル基、および４－トリフルオロベンゾイル基；
Ｒｘ９ＯＣ（＝Ｏ）－として、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、およびシクロプロピルオキシカルボニル基；
Ｒｘ７Ｒｘ８ＮＣ（＝Ｏ）－として、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、シクロプロピルメチルアミノカルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、アニリノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、ピペリジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－メチルエタン－２－アミノカルボニル基、およびジエチルアミノカルボニル基；
Ｒｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－として、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基、４－メチルフェニルスルホニル基、および４－トリフルオロメチルフェニルスルホニル基；
ならびに１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基として、テトラヒドロフラン－２－イル基、テトラヒドロフラン－３－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル基、３－ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン基、および２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル基；
が挙げられる。 In one embodiment of the present invention, particularly preferred examples of "substituent A" include a cyano group;
A cyclopropyl group as the C3-C8 cycloalkyl group;
Methoxy group and ethoxy group as C1-C6 alkoxy groups;
Examples of the phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents C include a phenyl group, a cyanophenyl group, a fluorophenyl group, a chlorophenyl group, a dichlorophenyl group, a toluyl group, a trifluoromethylphenyl group, a cyclopropylphenyl group and a methoxyphenyl group. , a trifluoromethoxyphenyl group, a phenoxyphenyl group, a methylsulfonylphenyl group, a trifluoromethylsulfanylphenyl group, and a trifluoromethylsulfonylphenyl group;
Examples of 5- to 6-membered aromatic heterocyclic groups optionally substituted with 0-4 substituents C include a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, a 2-fluoropyridyl group, a 3-fluoropyridyl group and a 4-fluoropyridyl group. , 2-chloropyridyl group, 3-chloropyridyl group, 4-chloropyridyl group, 2-bromopyridyl group, 3-bromopyridyl group, 4-bromopyridyl group, 2-methylpyridyl group, 3-methylpyridyl group, 4 -methylpyridyl group, 2-trifluoromethylpyridyl group, 3-trifluoromethylpyridyl group, 4-trifluoromethylpyridyl group, 2-cyclopropylpyridyl group, 2-methoxypyridyl group, 3-methoxypyridyl group, 4- methoxypyridyl group, pyridazinyl group, 3-fluoropyridazinyl group, 4-fluoropyridazinyl group, 3-chloropyridazinyl group, 4-chloropyridazinyl group, 3-methylpyridazinyl group, 4-methylpyridazinyl group, pyrimidinyl group, 2-fluoropyrimidinyl group, 4-fluoropyrimidinyl group, 5-fluoropyrimidinyl group, 2-chloropyrimidinyl group, 4-chloropyrimidinyl group, 5-chloropyrimidinyl group, 2-methylpyrimidinyl group, 4-methylpyrimidinyl group, 5-methylpyrimidinyl group, 2-trifluoromethylpyrimidinyl group, 4-trifluoromethylpyrimidinyl group, 5-trifluoromethylpyrimidinyl group, 2-methoxypyrimidinyl group, 4- methoxypyrimidinyl group, 5-methoxypyrimidinyl group, pyrazinyl group, 2-fluoropyrazinyl group, 2-chloropyrazinyl group, 2-methylpyrazinyl group, 2-trifluoromethylpyrazinyl group, 2-methoxypyrazinyl group, 1 , 2,4-oxadiazolyl group, (5-trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazolyl group, and thiazolyl group;
Rx9C(=O)- as an acetyl group, a propionyl group, an isopropionyl group, a difluoroacetyl group, a trifluoroacetyl group, a benzoyl group, and a 4-trifluorobenzoyl group;
Rx9OC(=O)- as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an isopropyloxycarbonyl group, and a cyclopropyloxycarbonyl group;
Rx7Rx8NC(=O)- as aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, ethylaminocarbonyl group, cyclopropylmethylaminocarbonyl group, benzylaminocarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethylaminocarbonyl group, anilinocarbonyl a pyrrolidinylcarbonyl group, a piperidinylcarbonyl group, a morpholinylcarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, an N-methylethane-2-aminocarbonyl group, and a diethylaminocarbonyl group;
Rx11S(O)p- as a methylsulfanyl group, a methylsulfinyl group, a methylsulfonyl group, an ethylsulfanyl group, an ethylsulfinyl group, an ethylsulfonyl group, a 4-methylphenylsulfonyl group, and a 4-trifluoromethylphenylsulfonyl group;
and 3- to 6-membered ring groups containing 1 to 2 oxygen atoms, such as tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran-3-yl, tetrahydro-2H-pyran-2-yl, tetrahydro-2H-pyran- 3-yl group, tetrahydro-2H-pyran-4-yl group, 3-dihydrofuran-2(3H)-one group, and 2-oxotetrahydrofuran-3-yl group;
is mentioned.
　本発明の一実施態様において、「置換基Ｂ」は、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、ハロゲン原子で適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基、Ｒｘ９ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ９は前記と同義である。）、およびＲｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１１およびｐは前記と同義である。）からなる群から選択される。 In one embodiment of the present invention, the "substituent B" is a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1- C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, phenyloxy group optionally substituted with 0 to 5 halogen atoms, Rx9OC(=O)- (where Rx9 is the same and Rx11S(O)p- (wherein Rx11 and p are as defined above).
　本発明の一実施態様において、中でも「置換基Ｂ」は、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、ハロゲン原子で適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基、Ｒｘ９ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ９は前記と同義である。）、およびＲｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１１およびｐは、前記と同義である。）からなる群から選択される。 In one embodiment of the present invention, among others, "substituent B" is a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 an alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, a phenyloxy group optionally substituted with 0 to 5 halogen atoms, Rx9OC(=O)- (wherein Rx9 has the same ), and Rx11S(O)p- (wherein Rx11 and p are as defined above).
　本発明の一実施態様において、特に「置換基Ｂ」は、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、ハロゲン原子で適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基、Ｒｘ９ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ９は前記と同義である。）、およびＲｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１１およびｐは、前記と同義である。）からなる群から選択される。 In one embodiment of the present invention, in particular, the "substituent B" is a cyano group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, or optionally 0-5 halogen atoms. An optionally substituted phenyloxy group, Rx9OC(=O)- (wherein Rx9 is as defined above), and Rx11S(O)p- (wherein Rx11 and p are as defined above. ).
　本発明の一実施態様において、置換基Ｂの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；ニトロ基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子；
Ｃ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２－メチルブチル基、ネオペンチル基、１－エチルプロピル基、およびヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジブロモメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、１，２，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、およびヘプタフルオロプロピル基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピルオキシ基、および２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
ハロゲン原子で適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基として、フェノキシ基、２－フルオロフェノキシ基、３－フルオロフェノキシ基、４－フルオロフェノキシ基、２－クロロフェノキシ基、３－クロロフェノキシ基、４－クロロフェノキシ基、２－ブロモフェノキシ基、３－ブロモフェノキシ基、４－ブロモフェノキシ基、２－ヨードフェノキシ基、３－ヨードフェノキシ基、および４－ヨードフェノキシ基；
Ｒｘ９ＯＣ（＝Ｏ）－として、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、および４－ニトロフェニルオキシカルボニル基；
ならびにＲｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－として、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルファニル基、プロピルスルフィニル基、プロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基；
が挙げられる。 In one embodiment of the present invention, preferred specific examples of substituent B include hydroxyl group; cyano group; nitro group;
as halogen atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom;
C1-C6 alkyl groups include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-methylbutyl group, neopentyl group, 1-ethylpropyl group, and hexyl group;
C1 to C6 haloalkyl groups include difluoromethyl group, trifluoromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, dibromomethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1, 1,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, and heptafluoropropyl group;
cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl groups as C3-C8 cycloalkyl groups;
methoxy, ethoxy, propyloxy, and isopropyloxy groups as C1-C6 alkoxy groups;
C1 to C6 haloalkoxy groups include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, and 2,2,3,3-tetrafluoropropyloxy groups , and a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyloxy group;
cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, and cyclohexyloxy groups as C3-C8 cycloalkoxy groups;
Phenoxy groups which may be optionally substituted with 0 to 5 halogen atoms include phenoxy group, 2-fluorophenoxy group, 3-fluorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 2-chlorophenoxy group, 3-chlorophenoxy group, 4 - chlorophenoxy group, 2-bromophenoxy group, 3-bromophenoxy group, 4-bromophenoxy group, 2-iodophenoxy group, 3-iodophenoxy group, and 4-iodophenoxy group;
Rx9OC(=O)- as a methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, difluoromethoxycarbonyl group, trifluoromethoxycarbonyl group, cyclopropyloxycarbonyl group, cyclopentyloxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, propargyloxy carbonyl group, phenyloxycarbonyl group, and 4-nitrophenyloxycarbonyl group;
and Rx11S(O)p- as methylsulfanyl group, methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, ethylsulfanyl group, ethylsulfinyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfanyl group, propylsulfinyl group, propylsulfonyl group, trifluoromethylsulfanyl group , a trifluoromethylsulfinyl group, a trifluoromethylsulfonyl group;
is mentioned.
　本発明の一実施態様において、置換基Ｂのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子；
Ｃ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、およびｔ－ブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、およびヘプタフルオロプロピル基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、トリフルオロメトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロペンチルオキシ基；
ハロゲン原子で適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基として、フェノキシ基、２－フルオロフェノキシ基、３－フルオロフェノキシ基、４－フルオロフェノキシ基、２－クロロフェノキシ基、３－クロロフェノキシ基、４－クロロフェノキシ基、２－ブロモフェノキシ基、３－ブロモフェノキシ基、および４－ブロモフェノキシ基；
Ｒｘ９ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）として、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、およびフェニルオキシカルボニル基；
ならびにＲｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－として、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基；
が挙げられる。 In one embodiment of the present invention, more preferred specific examples of the substituent B include a hydroxyl group; a cyano group;
as halogen atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom;
C1-C6 alkyl groups, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and t-butyl group;
The C1 to C6 haloalkyl groups include difluoromethyl, trifluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, penta fluoroethyl group, and heptafluoropropyl group;
A cyclopropyl group as the C3-C8 cycloalkyl group;
methoxy, ethoxy, propyloxy, and isopropyloxy groups as C1-C6 alkoxy groups;
As the C1-C6 haloalkoxy groups, a trifluoromethoxy group and a 2,2,2-trifluoroethoxy group;
cyclopropyloxy group and cyclopentyloxy group as C3-C8 cycloalkoxy groups;
Phenoxy groups which may be optionally substituted with 0 to 5 halogen atoms include phenoxy group, 2-fluorophenoxy group, 3-fluorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 2-chlorophenoxy group, 3-chlorophenoxy group, 4 - chlorophenoxy group, 2-bromophenoxy group, 3-bromophenoxy group, and 4-bromophenoxy group;
Rx9OC(=O)- (wherein Rx3 has the same definition as above), a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an isopropyloxycarbonyl group, a cyclopropyloxycarbonyl group, a cyclopentyloxycarbonyl group, and a phenyloxycarbonyl group ;
and Rx11S(O)p- as methylsulfanyl group, methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, ethylsulfanyl group, ethylsulfinyl group, ethylsulfonyl group, trifluoromethylsulfanyl group, trifluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group ;
are mentioned.
　本発明の一実施態様において、置換基Ｂの特に好ましい具体例に関しては、シアノ基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子；
Ｃ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、およびイソプロピル基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、およびヘプタフルオロプロピル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、およびプロピルオキシ基；
ハロゲン原子で適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基として、フェノキシ基、２－フルオロフェノキシ基、３－フルオロフェノキシ基、４－フルオロフェノキシ基、２－クロロフェノキシ基、３－クロロフェノキシ基、および４－クロロフェノキシ基；
Ｒｘ９ＯＣ（＝Ｏ）－として、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、およびシクロプロピルオキシカルボニル基；
ならびにＲｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－として、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基；
が挙げられる。 In one embodiment of the present invention, particularly preferred examples of substituent B include a cyano group;
as halogen atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom;
methyl group, ethyl group, propyl group, and isopropyl group as C1-C6 alkyl groups;
a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, and a heptafluoropropyl group as the C1 to C6 haloalkyl groups;
Methoxy, ethoxy, and propyloxy groups as C1-C6 alkoxy groups;
The phenyloxy group optionally substituted with 0 to 5 halogen atoms includes a phenoxy group, 2-fluorophenoxy group, 3-fluorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 2-chlorophenoxy group, 3-chlorophenoxy group, and 4-chlorophenoxy group;
Rx9OC(=O)- as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an isopropyloxycarbonyl group, and a cyclopropyloxycarbonyl group;
and Rx11S(O)p- as a methylsulfanyl group, a methylsulfinyl group, a methylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfanyl group, a trifluoromethylsulfinyl group, a trifluoromethylsulfonyl group;
are mentioned.
　本発明の一実施態様において、「置換基Ｃ」は、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、ハロゲン原子で適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基、およびＲｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１１およびｐは前記と同義である。）からなる群から選択される。 In one embodiment of the present invention, the "substituent C" is a cyano group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, a phenyloxy group optionally substituted with 0 to 5 halogen atoms, and Rx11S(O)p- (wherein Rx11 and p are as defined above); is selected from the group consisting of
　本発明の一実施態様において、中でも「置換基Ｃ」は、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、ハロゲン原子で適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基、およびＲｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１１およびｐは、前記と同義である。）からなる群から選択される。 In one embodiment of the present invention, among others, the "substituent C" is a cyano group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group. , a C1 to C6 haloalkoxy group, a phenyloxy group optionally substituted with 0 to 5 halogen atoms, and Rx11S(O)p- (wherein Rx11 and p are as defined above). is selected from
　本発明の一実施態様において、特に「置換基Ｃ」は、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、ハロゲン原子で適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基、およびＲｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１１およびｐは、前記と同義である。）からなる群から選択される。 In one embodiment of the present invention, in particular, "substituent C" is a cyano group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a halogen atom, and optionally 0-5 It is selected from the group consisting of an optionally substituted phenyloxy group and Rx11S(O)p- (wherein Rx11 and p are as defined above).
　本発明の一実施態様において、置換基Ｃの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；ニトロ基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子；
Ｃ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２－メチルブチル基、ネオペンチル基、１－エチルプロピル基、およびヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジブロモメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、１，２，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、およびヘプタフルオロプロピル基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピルオキシ基、および２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
ハロゲン原子で適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基として、フェノキシ基、２－フルオロフェノキシ基、３－フルオロフェノキシ基、４－フルオロフェノキシ基、２－クロロフェノキシ基、３－クロロフェノキシ基、４－クロロフェノキシ基、２－ブロモフェノキシ基、３－ブロモフェノキシ基、４－ブロモフェノキシ基、２－ヨードフェノキシ基、３－ヨードフェノキシ基、および４－ヨードフェノキシ基；
ならびにＲｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－として、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルファニル基、プロピルスルフィニル基、プロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基；
が挙げられる。 In one embodiment of the present invention, preferred specific examples of the substituent C are hydroxyl group; cyano group; nitro group;
as halogen atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom;
C1-C6 alkyl groups include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-methylbutyl group, neopentyl group, 1-ethylpropyl group, and hexyl group;
C1 to C6 haloalkyl groups include difluoromethyl group, trifluoromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, dibromomethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1, 1,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, and heptafluoropropyl group;
cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl groups as C3-C8 cycloalkyl groups;
methoxy, ethoxy, propyloxy, and isopropyloxy groups as C1-C6 alkoxy groups;
C1 to C6 haloalkoxy groups include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, and 2,2,3,3-tetrafluoropropyloxy groups , and a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyloxy group;
cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, and cyclohexyloxy groups as C3-C8 cycloalkoxy groups;
Phenoxy groups which may be optionally substituted with 0 to 5 halogen atoms include phenoxy group, 2-fluorophenoxy group, 3-fluorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 2-chlorophenoxy group, 3-chlorophenoxy group, 4 - chlorophenoxy group, 2-bromophenoxy group, 3-bromophenoxy group, 4-bromophenoxy group, 2-iodophenoxy group, 3-iodophenoxy group, and 4-iodophenoxy group;
and Rx11S(O)p- as methylsulfanyl group, methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, ethylsulfanyl group, ethylsulfinyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfanyl group, propylsulfinyl group, propylsulfonyl group, trifluoromethylsulfanyl group , a trifluoromethylsulfinyl group, a trifluoromethylsulfonyl group;
are mentioned.
　本発明の一実施態様において、置換基Ｃのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子；
Ｃ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、およびｔ－ブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、およびヘプタフルオロプロピル基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、トリフルオロメトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロペンチルオキシ基；
ハロゲン原子で適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基として、フェノキシ基、２－フルオロフェノキシ基、３－フルオロフェノキシ基、４－フルオロフェノキシ基、２－クロロフェノキシ基、３－クロロフェノキシ基、４－クロロフェノキシ基、２－ブロモフェノキシ基、３－ブロモフェノキシ基、および４－ブロモフェノキシ基；
ならびにＲｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－として、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基；
が挙げられる。 In one embodiment of the present invention, more preferred specific examples of the substituent C include a hydroxyl group; a cyano group;
as halogen atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom;
C1-C6 alkyl groups include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and t-butyl group;
The C1 to C6 haloalkyl groups include difluoromethyl, trifluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, penta fluoroethyl group, and heptafluoropropyl group;
A cyclopropyl group as the C3-C8 cycloalkyl group;
methoxy, ethoxy, propyloxy, and isopropyloxy groups as C1-C6 alkoxy groups;
As the C1-C6 haloalkoxy groups, a trifluoromethoxy group and a 2,2,2-trifluoroethoxy group;
cyclopropyloxy group and cyclopentyloxy group as C3-C8 cycloalkoxy groups;
Phenoxy groups which may be optionally substituted with 0 to 5 halogen atoms include phenoxy group, 2-fluorophenoxy group, 3-fluorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 2-chlorophenoxy group, 3-chlorophenoxy group, 4 - a chlorophenoxy group, a 2-bromophenoxy group, a 3-bromophenoxy group, and a 4-bromophenoxy group;
and Rx11S(O)p- as methylsulfanyl group, methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, ethylsulfanyl group, ethylsulfinyl group, ethylsulfonyl group, trifluoromethylsulfanyl group, trifluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group ;
are mentioned.
　本発明の一実施態様において、置換基Ｃの特に好ましい具体例に関しては、シアノ基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子；
Ｃ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、およびイソプロピル基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、およびヘプタフルオロプロピル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、およびプロピルオキシ基；
ハロゲン原子で適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基として、フェノキシ基、２－フルオロフェノキシ基、３－フルオロフェノキシ基、４－フルオロフェノキシ基、２－クロロフェノキシ基、３－クロロフェノキシ基、および４－クロロフェノキシ基；
ならびにＲｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－として、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基；
が挙げられる。 In one embodiment of the present invention, particularly preferred examples of substituent C include a cyano group;
as halogen atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom;
methyl group, ethyl group, propyl group, and isopropyl group as C1-C6 alkyl groups;
a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, and a heptafluoropropyl group as the C1 to C6 haloalkyl groups;
Methoxy group, ethoxy group, and propyloxy group as C1-C6 alkoxy groups;
The phenyloxy group optionally substituted with 0 to 5 halogen atoms includes a phenoxy group, 2-fluorophenoxy group, 3-fluorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 2-chlorophenoxy group, 3-chlorophenoxy group, and 4-chlorophenoxy group;
and Rx11S(O)p- as a methylsulfanyl group, a methylsulfinyl group, a methylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfanyl group, a trifluoromethylsulfinyl group, a trifluoromethylsulfonyl group;
are mentioned.
　式（１）で表される化合物は、１個以上の不斉原子を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。 The compound represented by formula (1) may contain one or more asymmetric atoms. The isomer ratio at this time is not particularly limited, and may be a single isomer ratio or an arbitrary mixing ratio.
　式（１）で表される化合物は、１個または２個の軸不斉を有することがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。 The compound represented by formula (1) may have 1 or 2 axial asymmetries. The isomer ratio at this time is not particularly limited, and may be a single isomer ratio or an arbitrary mixing ratio.
　式（１）で表される化合物は、幾何異性体を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。 The compound represented by formula (1) may contain geometric isomers. The isomer ratio at this time is not particularly limited, and may be a single isomer ratio or an arbitrary mixing ratio.
　式（１）で表される化合物は、回転異性体を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。 The compound represented by formula (1) may contain rotational isomers. The isomer ratio at this time is not particularly limited, and may be a single isomer ratio or an arbitrary mixing ratio.
　式（１）で表される化合物は、塩を形成できることがある。塩酸、硫酸、酢酸、フマル酸、マレイン酸のような酸塩や、ナトリウム、カリウム、カルシウムのような金属塩等が例示されるが、これに限定しない。農園芸用有害生物防除剤または有害節足動物防除剤として使用できる塩が好ましい。 The compound represented by formula (1) may be able to form a salt. Acid salts such as hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid, fumaric acid, and maleic acid, and metal salts such as sodium, potassium, and calcium are exemplified, but are not limited to these. Salts that can be used as agricultural or horticultural pest control agents or arthropod pest control agents are preferred.
　以上説明したＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｈｅｔ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ｍ、ｎ、置換基Ａ、置換基Ｂ、置換基Ｃ、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｘ３、Ｒｘ４、Ｒｘ５、Ｒｘ６、Ｒｘ７、Ｒｘ８、Ｒｘ９、Ｒｘ１０、Ｒｘ１１およびｐにおける好ましい範囲を任意に組み合わせて得られる全ての化合物の範囲も本発明の式（１）またはその製造中間体化合物の範囲として記載されているものとする。 R1, R2, R3, R4, Het, R5, R6, R7, R8, m, n, substituent A, substituent B, substituent C, Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx5, Rx6, Rx7 described above , Rx8, Rx9, Rx10, Rx11, and all compounds obtained by arbitrarily combining the preferred ranges of p are also described as the range of the compound of formula (1) of the present invention or its production intermediate compound.
　本発明の具体的な化合物は、表１に示す構造式Ｃ－１～Ｃ－８４（ここで、表１中のＨｅｔは、前記と同義である。）と、表２に示すＨｅｔ（ここで、Ｈｅｔは前記と同義である。）を表す構造式Ｐｙｒａ－１～Ｐｙｒａ－１５６（ここで、表２中のＲ５、Ｒ６、およびｍは、前記と同義であり、波線で切断される結合位置は、表１中のＨｅｔが結合する位置を表す。）と、表３に示すＲ５（ここで、Ｒ５は前記と同義である。）を表す置換基Ｒ５－１～Ｒ５－２７８、Ｒ５－５００～Ｒ５－１３８５（ここで、表３の構造式中、破線で切断される結合位置は、表２中のＲ５が結合する位置を表す。）、およびＲ６（ここで、Ｒ６は前記と同義である。）を表す置換基Ｒ６－１～Ｒ６－２７８、Ｒ６－５００～Ｒ６－１３８５（ここで、表３中、破線で切断される結合位置は、表２中のＲ６が結合する位置を表す。）との組み合わせによって表される。これらの化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限定されるものではない。 Specific compounds of the present invention are structural formulas C-1 to C-84 shown in Table 1 (here, Het in Table 1 has the same meaning as described above) and Het shown in Table 2 (here , Het is as defined above. represents the position to which Het in Table 1 binds.) and substituents R5-1 to R5-278 and R5-500 representing R5 shown in Table 3 (wherein R5 is as defined above.) ~R5-1385 (here, in the structural formulas of Table 3, the bond position cut by a dashed line represents the position where R5 in Table 2 bonds.), and R6 (wherein R6 has the same meaning as above). ) represents substituents R6-1 to R6-278, R6-500 to R6-1385 (here, in Table 3, the bond position cut by a dashed line represents the position where R6 in Table 2 bonds ). These compounds are for illustration and the invention is not limited to them.
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　以下に、式（１）で表される化合物の製造方法を例示する。本発明化合物の製造方法は、製造方法Ａ～製造方法Ｘに限定されるのものではない。 The method for producing the compound represented by formula (1) is exemplified below. The production method of the compound of the present invention is not limited to production method A to production method X.
［製造方法Ａ］
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 [Manufacturing method A]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　式中、Ｒｋ、Ｒ５およびＲ６は同一であり、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ４は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表す。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は、前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義であり、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ６は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し、Ｒａは、水素原子、または置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。 In the formula, Rk, R5 and R6 are the same, hydrogen atom, C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C1 to C6 haloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A. a C3-C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B, Rx1Rx2N- (where , Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A as appropriate optionally monosubstituted C3-C8 cycloalkyl group, optionally monosubstituted C2-C6 alkenyl group with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted with substituent A C2-C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, optionally substituted with 0-5 substituents B a phenyl group, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted 0-4 with substituent B; 0-2 optionally substituted aziridinyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, dioxothiomorpholinyl, thiazolidinyl, azepanyl or azocanyl groups represents.), Rx3C(=O)N(Rx4)- (wherein Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C1-C6 of haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, substituent represents a C2-C6 alkynyl group which may optionally be substituted 1 by A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may optionally be substituted 0-5 times with a substituent B, Rx4 is a hydrogen atom, a substituent C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by A, C1 to C6 haloalkyl group optionally monosubstituted by A, C3 optionally monosubstituted by substituent A -C8 cycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A , represents a C2-C6 haloalkynyl group. ), Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 has the same definition as above.), Rx3C(=O)-(wherein Rx3 has the same definition as above.) , Rx3OC(=O)-(wherein Rx3 has the same definition as above), Rx1Rx2NC(=O)-(wherein Rx1 and Rx2 have the same meaning as above), Rx3C(=O)C( =O)-(wherein Rx3 has the same definition as above), Rx3OC(=O)C(=O)-(wherein Rx3 has the same definition as above), Rx1Rx2NC(=O)C( =O)- (here, Rx1 and Rx2 are as defined above.), Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 optionally substituted with a substituent A) -C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with a substituent B 0-5 times; and p represents an integer of 0, 1, or 2.), Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above.), Rx3C(=N-Rx6)CH 2- (here, Rx3 is as defined above, Rx6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 A haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above), Rx5S(O)p- (here , Rx5 and p are as defined above.), or Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above.), Rx1Rx2NC (=N-Rx6) CH 2 — (wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above), Rx3C(=N-Rx6)C(=O)- (wherein Rx3 and Rx6 are as defined above), Rx1Rx2NC(=N-Rx6)C(=O)- (wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above), or a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms , Ra is a hydrogen atom, or a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A represents
　製造方法Ａは、本発明化合物の製造中間体を含む式（３－１）および式（３－２）で表される化合物を得る方法であって、式（２）で表される化合物とＲｋ－ＮＨＮＨ２を、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 Production method A is a method for obtaining compounds represented by formulas (3-1) and (3-2) including production intermediates of the compound of the present invention, wherein the compound represented by formula (2) and Rk A manufacturing method comprising reacting —NHNH 2 in a solvent.
　式（３－１）で表される化合物および式（３－２）で表される化合物は、それらの比率はどちらか一方が単独、あるいは任意の割合の混合物であってよく、特に限定されることはない。 The compound represented by the formula (3-1) and the compound represented by the formula (3-2) may be either alone or in a mixture at any ratio, and are particularly limited never.
　本反応に使用するＲｋ－ＮＨＮＨ２は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。Ｒｋ－ＮＨＮＨ２は、塩酸、臭化水素酸のような酸性化合物との塩を形成したものでもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。 Rk-NHNH 2 used in this reaction can be obtained as a commercial product or produced by a known method. Rk-NHNH 2 may be a salt formed with an acidic compound such as hydrochloric acid or hydrobromic acid, and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds.
　本反応に使用するＲｋ－ＮＨＮＨ２は、式（２）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上２０当量以下である。 Rk-NHNH 2 used in this reaction may be 1 equivalent or more relative to the compound represented by formula (2), and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is preferably , 1 equivalent or more and 20 equivalents or less.
　本反応は、酸存在下で実施することが出来る。使用する酸として、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の有機酸類が例示され、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定することはないが、好ましくは、酢酸である。また、Ｒｋ－ＮＨＮＨ２と酸性化合物との塩を使用する際には、酸の使用は必須ではない。 This reaction can be carried out in the presence of an acid. Examples of the acid to be used include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid, methanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid, and are not particularly limited as long as the intended reaction proceeds. Acetic acid is preferred. Also, when using a salt of Rk-NHNH 2 with an acidic compound, the use of an acid is not essential.
　本反応に使用する酸の量は、Ｒｋ－ＮＨＮＨ２に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上２００当量以下である。また、使用する酸が液体である場合には、溶媒として使用することも可能である。 The amount of acid used in this reaction may be 1 equivalent or more relative to Rk—NHNH 2 , and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but preferably 1 equivalent or more and 200 equivalents. It is below. Moreover, when the acid used is liquid, it can also be used as a solvent.
　本反応には溶媒を使用することができるが、必ずしも必須ではない。 A solvent can be used in this reaction, but it is not essential.
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール、トリフルオロエタノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。溶媒として、好ましくは、酸性系溶媒、およびアルコール系溶媒が挙げられ、さらに好ましくは、エタノール、トリフルオロエタノールが挙げられる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. Ether solvents such as ethane, tetrahydrofuran and dioxane; Alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropanol and trifluoroethanol; Benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene; Ester solvents such as butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio. Preferred solvents include acidic solvents and alcoholic solvents, more preferably ethanol and trifluoroethanol.
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２）で表される化合物に対して１重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 1 to 200 times the weight of the compound represented by the formula (2). be.
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from 0°C to 180°C or below the boiling point of the solvent.
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, use an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, or salt water. etc. can be used arbitrarily. During the liquid separation operation, if necessary, benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio. The number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
　前記で得られた式（３－１）、および式（３－２）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compounds represented by formulas (3-1) and (3-2) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but essential is not.
　前記で得られた式（３－１）、および式（３－２）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The solvent can be distilled off under reduced pressure from the reaction mixture containing the compounds represented by formulas (3-1) and (3-2) obtained above as long as the compounds do not decompose.
　溶媒留去後に得られた式（３－１）、および式（３－２）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。精製後、式（３－１）の化合物と式（３－２）の化合物を分離してもよく、目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compounds represented by formulas (3-1) and (3-2) obtained after distilling off the solvent is washed, reprecipitated, recrystallized, column-chromatographed, etc. with an appropriate solvent. can be purified by After purification, the compound of formula (3-1) and the compound of formula (3-2) may be separated, and may be appropriately determined according to the desired purity.
［製造方法Ｂ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 [Manufacturing method B]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　式中、Ｒｂはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲはハロゲン化剤を表し、Ｒ５、Ｒ７、およびＲａは前記と同義である。 In the formula, Rb represents a halogen atom, HalR represents a halogenating agent, and R5, R7 and Ra are as defined above.
　製造方法Ｂは、Ｒｂがハロゲン原子を表す式（３－３）で表される化合物を得る製造方法であって、式（３－１）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 Production method B is a production method for obtaining a compound represented by formula (3-3) in which Rb represents a halogen atom, wherein the compound represented by formula (3-1) and a halogenating agent (HalR) are , a manufacturing method including reacting in a solvent.
　本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ－フルオロ－Ｎ’－トリエチレンジアミン　ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。 Halogenating agents used in this reaction include selectrofluor (N-fluoro-N'-triethylenediamine bis(tetrafluoroborate)), N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, 1 ,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin, bromine, iodine and the like.
　本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（３－１）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、好ましくは、１当量以上５当量以下である。 The amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (3-1), as long as the target reaction proceeds. Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less. However, the amount of the hydantoin-containing halogenating agent is not particularly limited as long as it is 0.5 equivalents or more as long as the intended reaction proceeds, and is preferably 1 equivalent or more and 5 equivalents or less.
　本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。 When the halogenating agent used in this reaction is an iodinating agent, an acid such as an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, or an organic acid such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid or trifluoromethanesulfonic acid may be added. can be done.
　本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（３－１）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．１当量以上３当量以下である。 When the halogenating agent used in this reaction is an iodinating agent, the amount of the acid used is 0.01 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (3-1). Although it is not particularly limited as long as it proceeds, it is preferably 0.1 equivalent or more and 3 equivalent or less.
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. , diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, and other ether solvents; methanol, ethanol, isopropanol, and other alcohol solvents; benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, and other benzene solvents. , ethyl acetate, isopropyl acetate, ester solvents such as butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide and other amide solvents, 1,3- Urea-based solvents such as dimethyl-2-imidazolidinone, halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride can be used. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３－１）で表される化合物に対して１重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 1 to 200 times the weight of the compound represented by formula (3-1). It is below.
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from 0°C to 150°C or below the boiling point of the solvent.
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, thiosulfuric acid An aqueous solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved, a saline solution, or the like can be arbitrarily used. During the liquid separation operation, if necessary, benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio. The number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
　前記で得られた式（３－３）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (3-3) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
　前記で得られた式（３－３）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 From the reaction mixture containing the compound represented by formula (3-3) obtained above, the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
　溶媒留去後に得られた式（３－３）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (3-3) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
［製造方法Ｃ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 [Manufacturing method C]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒａ、ＲｂおよびＨａｌＲは、前記と同義である。 In the formula, R6, R7, Ra, Rb and HalR are as defined above.
　製造方法Ｃは、式（３－４）で表される化合物を得る方法であって、式（３－２）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 Production method C is a method for obtaining a compound represented by formula (3-4), comprising reacting a compound represented by formula (3-2) with a halogenating agent (HalR) in a solvent. It is a manufacturing method including
　製造方法Ｂにおける式（３－１）で表される化合物を式（３－２）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｂに準じて製造方法Ｃを実施することができる。 Production method C can be carried out according to production method B by using the compound represented by formula (3-1) in production method B in place of the compound represented by formula (3-2). .
［製造方法Ｄ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 [Manufacturing method D]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　式中、Ｒ８は、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、または置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ｒ５、Ｒ７、Ｒａ、およびＲｂは前記と同義である。 In the formula, R8 represents a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A. , R5, R7, Ra and Rb are as defined above.
　製造方法Ｄは、式（３－５）で表される化合物の合成法であって、式（３－３）で表される化合物とＲ８－ＳＨ（ここで、Ｒ８は前記と同義である。）を、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中でのカップリング反応によって得ることを含む製造方法である。 Production method D is a method for synthesizing the compound represented by formula (3-5), wherein the compound represented by formula (3-3) and R8-SH (wherein R8 is as defined above. ) by a coupling reaction in a solvent in the presence of transition metals and a base.
　式（３－３）で表される化合物中、Ｒｂとして好ましくは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であり、さらに好ましくは、臭素原子、またはヨウ素原子であり、特に好ましくは、ヨウ素原子である。 In the compound represented by formula (3-3), Rb is preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, more preferably a bromine atom or an iodine atom, particularly preferably an iodine atom. be.
　本反応に使用するＲ８－ＳＨは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。Ｒ８－ＳＨとして好ましくは、エチルメルカプタン、またはイソプロピルメルカプタンであり、さらに好ましくは、エチルメルカプタンである。 R8-SH used in this reaction can be obtained as a commercial product or produced by a known method. R8-SH is preferably ethyl mercaptan or isopropyl mercaptan, more preferably ethyl mercaptan.
　本反応に使用するＲ８－ＳＨの量は、式（３－３）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上２０当量以下である。 The amount of R8-SH used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (3-3), as long as the desired reaction proceeds. Preferably, it is 1 equivalent or more and 20 equivalents or less.
　本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。 The transition metals used in this reaction may have a ligand, palladium acetate, [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium dichloride, tris(dibenzylideneacetone) dipalladium, tetrakis ( and palladium compounds such as triphenylphosphine)palladium and bis(triphenylphosphine)palladium dichloride.
　本反応に使用する遷移金属類の量は、式（３－３）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。 The amount of the transition metal used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by formula (3-3), but is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. never
　本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジ－ｔ－ブチルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン等のホスフィン配位子を添加することができる。 In order to efficiently proceed this reaction, triphenylphosphine, 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene, 2-dicyclohexylphosphino-2′4′6′-triisopropylbiphenyl, 2-di-t Phosphine ligands such as -butylphosphino-2'4'6'-triisopropylbiphenyl, 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene can be added.
　本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（３－３）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。 The amount of the phosphine ligand used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by formula (3-3), but is particularly limited as long as the desired reaction proceeds. will not be
　本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのような無機塩基類やトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類等である。 The bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate, and organic bases such as triethylamine, tributylamine, and diisopropylethylamine.
　本反応に使用する塩基の量は、式（３－３）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。 The amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (3-3), as long as the target reaction proceeds, but preferably , 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、メタノール、エタノール、ｔ－ブチルアルコール等で表されるアルコール溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but alcohol solvents such as methanol, ethanol, t-butyl alcohol, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane; and benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３－３）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (3-3). It is below.
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually from 30°C to 180°C or below the boiling point of the solvent.
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, use an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, or salt water. etc. can be used arbitrarily. During the liquid separation operation, if necessary, benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio. The number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield. In addition, although it is possible to remove insoluble matter by performing a filtering operation, it is not essential.
　前記で得られた式（３－４）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (3-4) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
　前記で得られた式（３－４）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 From the reaction mixture containing the compound represented by formula (3-4) obtained above, the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
　溶媒留去後に得られた式（３－４）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (3-4) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
［製造方法Ｅ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 [Manufacturing method E]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒａ、およびＲｂは前記と同義である。 In the formula, R6, R7, R8, Ra and Rb are as defined above.
　製造方法Ｅは、式（３－６）で表される化合物の合成法であって、式（３－４）で表される化合物とＲ８－ＳＨ（ここで、Ｒ８は前記と同義である。）を、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中でのカップリング反応によって得ることを含む製造方法である。 Production method E is a method for synthesizing the compound represented by formula (3-6), wherein the compound represented by formula (3-4) and R8-SH (wherein R8 is as defined above. ) by a coupling reaction in a solvent in the presence of transition metals and a base.
　製造方法Ｄにおける式（３－３）で表される化合物を式（３－４）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｄに準じて製造方法Ｅを実施することができる。 Production method E can be carried out according to production method D by using the compound represented by formula (3-3) in production method D in place of the compound represented by formula (3-4). .
［製造方法Ｆ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 [Manufacturing method F]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　式中、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、およびＲａは、前記と同義である。 In the formula, R5, R7, R8 and Ra are as defined above.
　製造方法Ｆは、式（３－７）で表される化合物の合成方法であって、式（３－５）で表される化合物を、酸性条件または塩基性条件下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 Production method F is a method for synthesizing a compound represented by formula (3-7), wherein the compound represented by formula (3-5) is reacted in a solvent under acidic or basic conditions. It is a manufacturing method including
　まず、酸性条件の反応について説明する。 First, the reaction under acidic conditions will be explained.
　本反応に使用する酸は、塩酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類が例示される。目的とする反応が進行する限り特に制限されることはない。 Examples of acids used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and phosphoric acid, and organic acids such as acetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and trifluoroacetic acid. There are no particular limitations as long as the intended reaction proceeds.
　本反応に使用する酸の量は、触媒量でもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、式（３－５）で表される化合物に対して０．０１当量以上である。また、液体状の酸に関しては溶媒として使用することも可能である。 The amount of acid used in this reaction may be a catalytic amount, and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. 0.01 equivalent or more. Liquid acids can also be used as solvents.
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. Ether solvents such as butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane, alcohol solvents such as methanol, ethanol, and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ethyl acetate, isopropyl acetate, and acetic acid. ester solvents such as butyl, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, etc. and halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３－５）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (3-5). It is below.
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from 0°C to 180°C or below the boiling point of the solvent.
　次に、塩基性条件の反応について説明する。 Next, I will explain the reaction under basic conditions.
　本反応に使用する塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。 The base used in this reaction is exemplified by inorganic bases such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide, but is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds.
　本反応に使用する塩基は、式（３－５）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である。 The base used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (3-5), as long as the target reaction proceeds. It is equal to or more and 30 equivalents or less.
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. alcohol solvents such as methanol, ethanol, and isopropanol; benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene; ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate; nitriles such as acetonitrile. amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, Examples thereof include halogen-based solvents such as carbon tetrachloride. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３－５）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (3-5). It is below.
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－２０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually from -20°C to 180°C or below the boiling point of the solvent.
　反応の後処理は、酸性条件での反応と塩基性条件の反応は共通の方法で行える。反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 The post-treatment of the reaction can be performed by a common method for the reaction under acidic conditions and the reaction under basic conditions. A liquid separation operation can be performed by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture. When an aqueous solution is used, an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, etc. dissolved therein, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved therein, saline solution, etc. is optional. can be used for During the liquid separation operation, if necessary, benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio. The number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
　前記で得られた式（３－７）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (3-7) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
　前記で得られた式（３－７）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 From the reaction mixture containing the compound represented by formula (3-7) obtained above, the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
　溶媒留去後に得られた式（３－７）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (3-7) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
［製造方法Ｇ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 [Manufacturing method G]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒａ、およびＲｂは、前記と同義である。 In the formula, R6, R7, R8, Ra and Rb are as defined above.
　製造方法Ｇは、式（３－８）で表される化合物の合成方法であって、式（３－６）で表される化合物を、酸性条件または塩基性条件下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 Production method G is a method for synthesizing the compound represented by formula (3-8), wherein the compound represented by formula (3-6) is reacted in a solvent under acidic or basic conditions. It is a manufacturing method including
　製造方法Ｆにおける式（３－５）で表される化合物を式（３－６）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｆに準じて製造方法Ｇを実施することができる。 Production method G can be carried out according to production method F by using the compound represented by formula (3-5) in production method F instead of the compound represented by formula (3-6). .
［製造方法Ｈ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 [Manufacturing method H]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　式中、Ｒｃは、水素原子、または置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、ｒは、１または２の整数を表し、Ｏｘは酸化剤を表し、Ｒ５、Ｒ７およびＲ８は、前記と同義である。 In the formula, Rc represents a hydrogen atom or a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, r represents an integer of 1 or 2, Ox represents an oxidizing agent, R5, R7 and R8 are as defined above.
　製造方法Ｈは、式（３－１１）で表される化合物を得る方法であって、式（３－９）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 Production method H is a method of obtaining a compound represented by formula (3-11), comprising reacting a compound represented by formula (3-9) with an oxidizing agent (Ox) in a solvent. It is a manufacturing method including.
　本反応に使用する酸化剤は、過酸化水素水、メタ－クロロ過安息香酸等の過酸化物類等が挙げられる。また、タングステン酸ナトリウムのような遷移金属類を添加することもできる。 The oxidizing agent used in this reaction includes hydrogen peroxide water and peroxides such as meta-chloroperbenzoic acid. Transition metals such as sodium tungstate can also be added.
　本反応に使用する酸化剤の量は、ｒが１の整数を表す式（３－１１）で表される化合物を製造する際には式（３－９）で表される化合物に対して、通常、１．０当量以上１．２当量以下であり、ｒが２の整数を表す式（３－１１）で表される化合物を製造する際には、通常、２当量以上１０当量以下である。また、遷移金属類を添加する際には、通常、０．００１当量以上１当量以下である。 The amount of the oxidizing agent used in this reaction is, for the compound represented by the formula (3-9) when producing the compound represented by the formula (3-11) in which r is an integer of 1, It is usually 1.0 equivalents or more and 1.2 equivalents or less, and when producing a compound represented by the formula (3-11) where r is an integer of 2, it is usually 2 equivalents or more and 10 equivalents or less. . Moreover, when adding transition metals, it is usually 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less.
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸等の酸性系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. Examples include benzene-based solvents, nitrile-based solvents such as acetonitrile, and halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３－９）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (3-9). It is below.
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－１０℃以上１２０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from -10°C to 120°C or below the boiling point of the solvent.
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, thiosulfuric acid An aqueous solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved, a saline solution, or the like can be arbitrarily used. During the liquid separation operation, if necessary, benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio. The number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
　前記で得られた式（３－１１）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (3-11) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
　前記で得られた式（３－１１）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 From the reaction mixture containing the compound represented by formula (3-11) obtained above, the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
　溶媒留去後に得られた式（３－１１）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (3-11) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
［製造方法Ｉ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 [Manufacturing method I]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　式中、Ｒｃ、ｒ、Ｏｘ、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、前記と同義である。 In the formula, Rc, r, Ox, R6, R7 and R8 are as defined above.
　製造方法Ｉは、式（３－１２）で表される化合物を得る方法であって、式（３－１０）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 Production method I is a method for obtaining a compound represented by formula (3-12), comprising reacting a compound represented by formula (3-10) with an oxidizing agent (Ox) in a solvent. It is a manufacturing method including.
　製造方法Ｈにおける式（３－９）で表される化合物を式（３－１０）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｈに準じて製造方法Ｉを実施することができる。 Production method I can be carried out according to production method H by using the compound represented by formula (3-9) in production method H instead of the compound represented by formula (3-10). .
［製造方法Ｊ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 [Manufacturing method J]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
式中、Ｒ２は、水素原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、またはＲｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ４は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表す。）を表し、Ｒ３は、水素原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）を表し、Ｒ４は、水素原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）を表し、Ｒｄは、ハロゲン原子を表し、ＨａｌＲは前記と同義である。 In the formula, R2 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A a C3-C8 cycloalkyl group optionally optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A , a C2 to C6 haloalkynyl group, a C1 to C6 alkoxy group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkoxy group, a C3 to C8 cycloalkoxy optionally monosubstituted by a substituent A group, C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyloxy group, C3-C6 alkynyloxy group optionally monosubstituted by substituent A, C3-C6 haloalkynyloxy group, Rx1Rx2N- (here, Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, C1 -C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group , a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkynyl group, a C1 to C6 alkoxy group, a C1 to C6 haloalkoxy group, a C3 to C8 cycloalkoxy group, a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B, or Rx1 and Rx2 are the nitrogen atoms to which they are attached together with an aziridinyl group, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, dioxothiomorpholinyl group, thiazolidinyl group optionally substituted with substituent B for 0 to 2 , which forms an azepanyl group or an azocanyl group), or Rx3C(=O)N(Rx4)- (wherein Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, or optionally substituted with a substituent A a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl optionally monosubstituted with a substituent A group, a C2-C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted with a substituent A C represents a 2 to C6 alkynyl group, a C2 to C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, Rx4 is a hydrogen atom, optionally monosubstituted with a substituent A; C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with substituent A , a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A, and a C2-C6 haloalkynyl group. ), and R3 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C3-C8 cycloalkyl group which may be optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 alkoxy group which may be optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cyclo which may be optionally substituted with a substituent A an alkoxy group, or Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A represents a C2-C6 alkynyl group which may be optionally substituted, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B; p represents an integer of 0, 1, or 2; ), R4 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, optionally substituted with a substituent A a C3-C8 cycloalkyl group which may be optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 alkoxy group which may be optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cyclo which may be optionally substituted with a substituent A represents an alkoxy group or Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above), Rd represents a halogen atom, and HalR is as defined above.
　製造方法Ｊは、Ｒｄがハロゲン原子を表す式（４－２）で表される化合物を得る製造方法であって、式（４－１）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 Production method J is a production method for obtaining a compound represented by formula (4-2) in which Rd represents a halogen atom, wherein the compound represented by formula (4-1) and a halogenating agent (HalR) are , a manufacturing method including reacting in a solvent.
　本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ－フルオロ－Ｎ’－トリエチレンジアミン　ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。 Halogenating agents used in this reaction include selectrofluor (N-fluoro-N'-triethylenediamine bis(tetrafluoroborate)), N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, 1 ,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin, bromine, iodine and the like.
　本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（４－１）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、好ましくは、１当量以上５当量以下である。 The amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more relative to the compound represented by formula (4-1), as long as the intended reaction proceeds. Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less. However, the amount of the hydantoin-containing halogenating agent is not particularly limited as long as it is 0.5 equivalents or more as long as the intended reaction proceeds, and is preferably 1 equivalent or more and 5 equivalents or less.
　本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。 When the halogenating agent used in this reaction is an iodinating agent, an acid such as an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, or an organic acid such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid or trifluoromethanesulfonic acid may be added. can be done.
　本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（３－１）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．１当量以上３当量以下である。 When the halogenating agent used in this reaction is an iodinating agent, the amount of the acid used is 0.01 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (3-1). Although it is not particularly limited as long as it proceeds, it is preferably 0.1 equivalent or more and 3 equivalent or less.
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. , diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, and other ether solvents; methanol, ethanol, isopropanol, and other alcohol solvents; benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, and other benzene solvents. , ethyl acetate, isopropyl acetate, ester solvents such as butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide and other amide solvents, 1,3- Urea-based solvents such as dimethyl-2-imidazolidinone, halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride can be used. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（４－１）で表される化合物に対して１重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but usually 1 to 200 times the weight of the compound represented by formula (4-1). It is below.
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from 0°C to 150°C or below the boiling point of the solvent.
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, thiosulfuric acid An aqueous solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved, a saline solution, or the like can be arbitrarily used. During the liquid separation operation, if necessary, benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio. The number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
　前記で得られた式（４－２）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (4-2) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
　前記で得られた式（４－２）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 From the reaction mixture containing the compound represented by formula (4-2) obtained above, the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
　溶媒留去後に得られた式（４－２）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (4-2) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
［製造方法Ｋ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 [Manufacturing method K]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
式中、Ｒ１は、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲｄは、前記と同義である。 In the formula, R1 is a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A. , a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, or a C2 to C6 haloalkynyl represents a group, and R2, R3, R4 and Rd are as defined above.
　製造方法Ｋは、式（４－３）で表される化合物を得る製造方法であって、式（４－２）で表される化合物とＲ１－ＮＨ２で表される化合物を、塩基の存在下、溶媒中でカップリング反応させることを含む製造方法である。 Production method K is a production method for obtaining a compound represented by formula (4-3), wherein the compound represented by formula (4-2) and the compound represented by R1- NH2 are combined in the presence of a base. Below is a production method including a coupling reaction in a solvent.
　式（４－２）で表される化合物中、Ｒｄとして好ましくは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であり、さらに好ましくは、臭素原子、またはヨウ素原子である。 In the compound represented by formula (4-2), Rd is preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, more preferably a bromine atom or an iodine atom.
　本反応に使用するＲ１－ＮＨ２は、市販品として入手または公知の方法で製造できる。Ｒ１－ＮＨ２として好ましくは、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、イソプロピルアミン、シクロプロピルアミン、トリフルオロエチルアミンであり、さらに好ましくは、アンモニア、メチルアミン、またはエチルアミンである。 R1-NH2 used in this reaction can be obtained as a commercial product or produced by a known method. R1-NH2 is preferably ammonia, methylamine, ethylamine, isopropylamine, cyclopropylamine or trifluoroethylamine, more preferably ammonia, methylamine or ethylamine.
　本反応に使用するＲ１－ＮＨ２の量は、式（４－２）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１００当量以下である。Ｒ１－ＮＨ２は溶媒としても使用可能である。 The amount of R1-NH2 used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more relative to the compound represented by formula (4-2), as long as the desired reaction proceeds. Preferably, it is 1 equivalent or more and 100 equivalents or less. R1-NH2 can also be used as a solvent.
　本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、銅粉末、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、酢酸銅等の銅類、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。 Transition metals used in this reaction may have a ligand, copper powder, copper chloride, copper bromide, copper iodide, copper such as copper acetate, palladium acetate, [1,1'-bis palladium compounds such as (diphenylphosphino)ferrocene]palladium dichloride, tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, tetrakis(triphenylphosphine)palladium and bis(triphenylphosphine)palladium dichloride;
　本反応に使用する遷移金属類の量は、式（４－２）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。 The amount of the transition metal used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by formula (4-2), but is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. never
　本反応を効率的に進行させるために、パラジウム遷移金属を用いる場合は、トリフェニルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジ－ｔ－ブチルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン等のホスフィン配位子類を添加することができる。また、銅遷移金属を用いる場合は、Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン等のアミン配位子類、１－（ピリジン－２－イル）エタン－１－オンオキシム等のオキシム配位子類を添加することができる。 In order to efficiently proceed this reaction, when using a palladium transition metal, triphenylphosphine, 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene, 2-dicyclohexylphosphino-2'4'6'-tri Phosphine ligands such as isopropylbiphenyl, 2-di-t-butylphosphino-2'4'6'-triisopropylbiphenyl and 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene are added. can do. Further, when using a copper transition metal, amine ligands such as N,N'-dimethylcyclohexane-1,2-diamine, N,N'-dimethylethylenediamine, 1-(pyridin-2-yl)ethane- Oxime ligands such as 1-one oxime can be added.
　本反応に使用する配位子の量は、式（４－２）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。 The amount of the ligand used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by formula (4-2), but is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. never
　本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムｔ－ブトキシドのような無機塩基類やトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類等である。 The base used in this reaction includes inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium phosphate, sodium methoxide, potassium methoxide and sodium t-butoxide, and organic bases such as triethylamine, tributylamine and diisopropylethylamine. Bases and the like.
　本反応に使用する塩基の量は、式（４－２）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。 The amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (4-2), as long as the desired reaction proceeds, but preferably , 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｒ１－ＮＨ２で表される有機アミン系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔ－ブチルアルコール等で表されるアルコール溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but organic amine solvents represented by R1-NH2, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, t-butyl alcohol, etc. alcohol solvents represented by, ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane; benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, and other benzene solvents; - Amide solvents such as methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide; urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; sulfur solvents such as dimethylsulfoxide and sulfolane; is mentioned. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（４－２）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (4-2). It is below.
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually from 30°C to 180°C or below the boiling point of the solvent.
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, use an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, or salt water. etc. can be used arbitrarily. During the liquid separation operation, if necessary, benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio. The number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield. In addition, although it is possible to remove insoluble matter by performing a filtering operation, it is not essential.
　前記で得られた式（４－３）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (4-3) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
　前記で得られた式（４－３）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 From the reaction mixture containing the compound represented by formula (4-3) obtained above, the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
　溶媒留去後に得られた式（４－３）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (4-3) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
［製造方法Ｌ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 [Manufacturing method L]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、およびｍは、前記と同義である。 In the formula, R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8 and m are as defined above.
　製造方法Ｌは、式（５－１）および式（５－２）で表されるピラゾールカルボキサミド化合物を得る製造方法であって、式（４－３）で表される化合物と式（３－１３）で表される化合物を、溶媒中で縮合反応させることを含む製造方法である。 Production method L is a production method for obtaining pyrazolecarboxamide compounds represented by formulas (5-1) and (5-2), wherein a compound represented by formula (4-3) and a compound represented by formula (3-13) ) is a production method comprising condensation reaction of the compound represented by ) in a solvent.
　本反応は、式（３－１３）で表されるピラゾールカルボン酸をカルボン酸ハロゲン化物へと変換した後に式（４－３）で表される化合物と縮合反応させることが出来る。また、式（３－１３）で表されるピラゾールカルボン酸と式（４－３）で表される化合物とを縮合剤を用いて反応させることが出来る。 In this reaction, the pyrazolecarboxylic acid represented by formula (3-13) can be converted to a carboxylic acid halide and then subjected to a condensation reaction with the compound represented by formula (4-3). Also, the pyrazole carboxylic acid represented by the formula (3-13) and the compound represented by the formula (4-3) can be reacted using a condensing agent.
　まず、式（３－１３）で表される化合物をカルボン酸ハロゲン化物へと合成する反応について説明する。 First, the reaction for synthesizing the compound represented by formula (3-13) into a carboxylic acid halide will be described.
カルボン酸ハロゲン化物を合成するハロゲン化剤としては、塩化チオニル、塩化オキサリル、塩化ホスホリル、塩化スルフリル、三塩化リン、五塩化リン、三臭化リン等が挙げられる。 Halogenating agents for synthesizing carboxylic acid halides include thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphoryl chloride, sulfuryl chloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride and phosphorus tribromide.
　本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（３－１３）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。 The amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (3-13), as long as the intended reaction proceeds. Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
　カルボン酸ハロゲン化物を合成する場合、触媒としてＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを共存させることが出来る。本反応に使用する触媒の量は、式（３－１３）で表される化合物に対して、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．０１当量以上１０当量以下である。 When synthesizing a carboxylic acid halide, N,N-dimethylformamide can coexist as a catalyst. The amount of catalyst used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds with respect to the compound represented by formula (3-13), but preferably 0.01 equivalent 10 equivalents or less.
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane, Benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide and the like, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３－１３）で表される化合物に対して１重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but usually 1 to 200 times the weight of the compound represented by the formula (3-13) It is below.
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－１０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from -10°C to 150°C or below the boiling point of the solvent.
　前記で得られたカルボン酸ハロゲン化物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the carboxylic acid halide obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
　前記で得られたカルボン酸ハロゲン化物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the carboxylic acid halide obtained above can be solvent-distilled under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
　溶媒留去後に得られたカルボン酸ハロゲン化物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the carboxylic acid halide obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
　次に、式（４－３）で表される化合物と前記で得られたカルボン酸ハロゲン化物との縮合反応について説明する。 Next, the condensation reaction between the compound represented by formula (4-3) and the carboxylic acid halide obtained above will be described.
　本反応によって得られる式（５－１）で表される化合物および式（５－２）で表される化合物は、それらの比率はどちらか一方が単独、あるいは任意の割合の混合物であってよく、特に限定されることはない。 The compound represented by the formula (5-1) and the compound represented by the formula (5-2) obtained by this reaction may be either alone or in a mixture at any ratio. , is not particularly limited.
　本反応に使用する前記で得られたカルボン酸ハロゲン化物の量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、式（４－３）で表される化合物に対して、１当量以上１０当量以下である。 The amount of the carboxylic acid halide obtained above to be used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but preferably the compound represented by formula (4-3) is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
　本反応には、活性化剤として触媒を用いることが出来る。触媒として、４－ジメチルアミノピリジン、４－ピロリジノピリジン等が挙げられる。 A catalyst can be used as an activator for this reaction. Catalysts include 4-dimethylaminopyridine, 4-pyrrolidinopyridine and the like.
本反応に使用する触媒の量は、式（４－３）で表される化合物に対して、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．０１当量以上１０当量以下である。 The amount of the catalyst used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds with respect to the compound represented by formula (4-3), but preferably 0.01 equivalent 10 equivalents or less.
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane, Benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide and the like, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（４－３）で表される化合物に対して１重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but usually 1 to 200 times the weight of the compound represented by formula (4-3). It is below.
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－１０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from -10°C to 150°C or below the boiling point of the solvent.
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, use an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, or salt water. etc. can be used arbitrarily. During the liquid separation operation, if necessary, benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio. The number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield. In addition, although it is possible to remove insoluble matter by performing a filtering operation, it is not essential.
　前記で得られた式（５－１）および式（５－２）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 Moisture can be removed from the reaction mixture containing the compounds represented by formulas (5-1) and (5-2) obtained above with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate. do not have.
　前記で得られた式（５－１）および式（５－２）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The solvent can be distilled off under reduced pressure from the reaction mixture containing the compounds represented by formulas (5-1) and (5-2) obtained above as long as the compounds do not decompose.
　溶媒留去後に得られた式（５－１）および式（５－２）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。精製後、式（５－１）の化合物と式（５－２）の化合物を分離してもよく、目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compounds represented by formulas (5-1) and (5-2) obtained after distilling off the solvent is washed, reprecipitated, recrystallized, column-chromatographed, etc. with an appropriate solvent. can be refined. After purification, the compound of formula (5-1) and the compound of formula (5-2) may be separated, and may be appropriately determined according to the desired purity.
　次に、式（３－１３）で表される化合物と式（４－３）で表される化合物とを、縮合剤を用いて反応させる方法について説明する。 Next, a method for reacting the compound represented by formula (3-13) and the compound represented by formula (4-3) using a condensing agent will be described.
　本反応によって得られる式（５－１）で表される化合物および式（５－２）で表される化合物は、それらの比率はどちらか一方が単独、あるいは任意の割合の混合物であってよく、特に限定されることはない。 The compound represented by the formula (5-1) and the compound represented by the formula (5-2) obtained by this reaction may be either alone or in a mixture at any ratio. , is not particularly limited.
　本反応に使用する式（３－１３）の量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、式（４－３）で表される化合物に対して、１当量以上１０当量以下である。 The amount of formula (3-13) used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but preferably the compound represented by formula (4-3) , 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
　本反応に使用する縮合剤として、塩酸１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－３－エチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド等のカルボジイミド系縮合剤、Ｎ，Ｎ’－カルボニルジイミダゾール、１，１’－カルボニルジ（１，２，４－トリアゾール）等のイミダゾール系脱水縮合剤、４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニウム＝クロリド等のトリアジン系縮合剤、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩等のホスホニウム系脱水縮合剤、｛｛［（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソエチリデン）アミノ］オキシ｝－４－モルホニノメチレン｝ジメチルアンモニウムヘキサフルオロリン酸塩、Ｏ－（ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩、Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩等のウロニウム系縮合剤、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリニウムヘキサフルオロリン酸塩、１－（クロロ－１－ピロリジニルメチレン）ピロリジニウムヘキサフルオロリン酸塩等のハロウロニウム系縮合剤等が挙げられる。 Condensing agents used in this reaction include 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride, 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide, N,N'-dicyclohexylcarbodiimide, Carbodiimide condensing agents such as N,N'-diisopropylcarbodiimide, N,N'-carbonyldiimidazole, imidazole dehydration condensing agents such as 1,1'-carbonyldi(1,2,4-triazole), 4-( 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride and other triazine condensing agents, 1H-benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexa Phosphonium-based dehydration condensation agents such as fluorophosphate, 1H-benzotriazol-1-yloxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate, {{[(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene)amino] oxy}-4-morphonimethylene}dimethylammonium hexafluorophosphate, O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N',-tetramethyluronium hexafluorophosphate, Uronium condensing agents such as O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N',-tetramethyluronium hexafluorophosphate, 2-chloro-1,3-dimethyl Halouronium condensing agents such as imidazolinium hexafluorophosphate, 1-(chloro-1-pyrrolidinylmethylene)pyrrolidinium hexafluorophosphate, and the like.
　本反応に使用する縮合剤の量は、式（３－１３）で表される化合物に対して、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。 The amount of the condensing agent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds with respect to the compound represented by formula (3-13), but is preferably 1 equivalent or more. 10 equivalents or less.
　本反応は、縮合剤と共に添加剤を用いることが出来る。添加剤として、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミド、炭酸Ｎ，Ｎ’―ジスクシンイミジル等が挙げられる。 Additives can be used in this reaction along with the condensing agent. Additives include 1-hydroxybenzotriazole, 1-hydroxy-7-azabenzotriazole, N-hydroxysuccinimide, N,N'-disuccinimidyl carbonate and the like.
本反応に使用する添加剤の量は、式（３－１３）で表される化合物に対して、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．１当量以上１０当量以下である。 The amount of the additive used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds with respect to the compound represented by formula (3-13), but is preferably 0.1 It is equal to or more and 10 equivalents or less.
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane, Benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide and the like, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（４－３）で表される化合物に対して１重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but usually 1 to 200 times the weight of the compound represented by formula (4-3). It is below.
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－１０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from -10°C to 150°C or below the boiling point of the solvent.
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, use an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, or salt water. etc. can be used arbitrarily. During the liquid separation operation, if necessary, benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio. The number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield. In addition, although it is possible to remove insoluble matter by performing a filtering operation, it is not essential.
　前記で得られた式（５－１）および式（５－２）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 Moisture can be removed from the reaction mixture containing the compounds represented by formulas (5-1) and (5-2) obtained above with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate. do not have.
　前記で得られた式（５－１）および式（５－２）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The solvent can be distilled off under reduced pressure from the reaction mixture containing the compounds represented by formulas (5-1) and (5-2) obtained above as long as the compounds do not decompose.
　溶媒留去後に得られた式（５－１）および式（５－２）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compounds represented by formulas (5-1) and (5-2) obtained after distilling off the solvent is washed, reprecipitated, recrystallized, column-chromatographed, etc. with an appropriate solvent. can be refined. It may be appropriately set according to the desired purity.
［製造方法Ｍ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 [Manufacturing method M]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびｍは、前記と同義である。 In the formula, R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8 and m are as defined above.
　製造方法Ｍは、式（５－３）および式（５－４）で表されるピラゾールカルボキサミド化合物を得る製造方法であって、式（４－３）で表される化合物と式（３－１４）で表される化合物を、溶媒中で縮合反応させることを含む製造方法である。 Production method M is a production method for obtaining pyrazolecarboxamide compounds represented by formulas (5-3) and (5-4), wherein the compound represented by formula (4-3) and the compound represented by formula (3-14) ) is a production method comprising condensation reaction of the compound represented by ) in a solvent.
　製造方法Ｌにおける式（３－１３）で表される化合物を式（３－１４）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｌに準じて製造方法Ｍを実施することができる。 Production method M can be carried out according to production method L by using the compound represented by formula (3-13) in production method L in place of the compound represented by formula (3-14). .
　式（５－１）、式（５－２）、式（５－３）および（式５－４）で表される化合物は、本発明化合物である式（１）で表される化合物を得る有用な製造中間体となりうる。 Compounds represented by Formula (5-1), Formula (5-2), Formula (5-3) and (Formula 5-4) give the compound represented by Formula (1), which is the compound of the present invention. It can be a useful production intermediate.
　式（５－１）、式（５－２）、式（５－３）および（式５－４）で表される製造中間体の具体例は、表４に示す構造式（Ｉ－１～Ｉ－４０）と、表２に示すＨｅｔの構造式（Ｐｙｒａ－１～Ｐｙｒａ－１５６）、表３に示すＲ５、Ｒ６およびｍとの組み合わせによって表される。これらの化合物は、例示のためのものであり、本発明はこれらに限定されるものではない。 Specific examples of the production intermediates represented by formula (5-1), formula (5-2), formula (5-3) and (formula 5-4) are structural formulas shown in Table 4 (I-1 to I-40), the structural formulas of Het (Pyra-1 to Pyra-156) shown in Table 2, and R5, R6 and m shown in Table 3. These compounds are for illustration and the invention is not limited to them.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
　この式（５－１）、式（５－２）、式（５－３）および式（５－４）で表される化合物を製造中間体として利用し、本発明の式（１）の化合物を得る方法を説明する。 Using the compounds represented by formula (5-1), formula (5-2), formula (5-3) and formula (5-4) as production intermediates, the compound of formula (1) of the present invention explain how to obtain
［製造方法Ｎ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 [Manufacturing method N]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、およびｍは、前記と同義である。 In the formula, R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8 and m are as defined above.
　製造方法Ｎは、式（１－２）で表される本発明化合物を得る製造方法であって、式（５－１）および式（５－２）で表される化合物を、酸性条件下、溶媒中で環化させることを含む製造方法である。 Production method N is a production method for obtaining the compound of the present invention represented by formula (1-2), wherein the compounds represented by formulas (5-1) and (5-2) are reacted under acidic conditions. It is a manufacturing method including cyclization in a solvent.
　本反応に使用する酸は、塩酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類が例示される。目的とする反応が進行する限り特に制限されることはない。 Examples of acids used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and phosphoric acid, and organic acids such as acetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and trifluoroacetic acid. There are no particular limitations as long as the intended reaction proceeds.
　本反応に使用する酸の量は、触媒量でもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、式（５－１）および式（５－２）で表される化合物に対して０．０１当量以上である。また、液体状の酸に関しては溶媒として使用することも可能である。 The amount of acid used in this reaction may be a catalytic amount, and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. 0.01 equivalents or more relative to the compound represented. Liquid acids can also be used as solvents.
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. Ether solvents such as butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane, alcohol solvents such as methanol, ethanol, and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ethyl acetate, isopropyl acetate, and acetic acid. ester solvents such as butyl, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, etc. and halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（５－１）および式（５－２）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. It is 3 times or more and 200 times or less by weight.
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from 0°C to 180°C or below the boiling point of the solvent.
　反応の後処理は、反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 For the post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture. When an aqueous solution is used, an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, etc. dissolved therein, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved therein, saline solution, etc. is optional. can be used for During the liquid separation operation, if necessary, benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio. The number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
　前記で得られた式（１－２）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (1-2) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
　前記で得られた式（１－２）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 From the reaction mixture containing the compound represented by formula (1-2) obtained above, the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
　溶媒留去後に得られた式（１－２）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (1-2) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
［製造方法Ｏ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 [Manufacturing method O]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびｍは、前記と同義である。 In the formula, R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8 and m are as defined above.
　製造方法Ｏは、式（１－３）で表される本発明化合物を得る製造方法であって、式（５－３）および式（５－４）で表される化合物を、酸性条件下、溶媒中で環化させることを含む製造方法である。 Production method O is a production method for obtaining the compound of the present invention represented by formula (1-3), wherein compounds represented by formulas (5-3) and (5-4) are prepared under acidic conditions. It is a manufacturing method including cyclization in a solvent.
　製造方法Ｎにおける式（５－１）および式（５－２）で表される化合物を式（５－３）よび式（５－４）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｎに準じて製造方法Ｏを実施することができる。 By using the compounds represented by formulas (5-1) and (5-2) in manufacturing method N instead of the compounds represented by formulas (5-3) and (5-4), Manufacturing method O can be carried out according to method N.
［製造方法Ｐ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　式中、Ｒeは、式（１）で表される本発明化合物のＲ５およびＲ６に含まれる置換基中、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ４は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ６は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ６は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し、Ｌｖはメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ｐ‐トルエンスルホニル基、ハロゲン原子等の脱離基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８およびｍは、前記と同義である。 [Manufacturing method P]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
In the formula, Re is a C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl optionally substituted with a substituent A among the substituents contained in R5 and R6 of the compound of the present invention represented by formula (1) a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, optionally with a substituent A a C2 to C6 alkynyl group optionally substituted by one, a haloalkynyl group of C2 to C6, a phenyl group optionally substituted by 0 to 5 substituents B, 5 to 6 optionally substituted by 0 to 4 substituents B a membered aromatic heterocyclic group, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above), Rx3C(=O)N(Rx4)- (wherein Rx3 and Rx4 are as defined above); , Rx3C (=O) N (Rx3C (=O)) - (where Rx3 is as defined above), Rx3C (=O) - (where Rx3 is as defined above), Rx3OC (=O)-(wherein Rx3 is as defined above), Rx1Rx2NC(=O)-(wherein Rx1 and Rx2 are as defined above), Rx3C(=O)C(=O )-(where Rx3 has the same definition as above), Rx3OC(=O)C(=O)-(wherein Rx3 has the same meaning as above), Rx1Rx2NC(=O)C(=O )-(where Rx1 and Rx2 are as defined above), Rx5S(O)p-(wherein Rx5 and p are as defined above), Rx1Rx2NS(O)p-(where, Rx1, Rx2 and p are as defined above.), Rx3C(=N-Rx6)CH 2 - (wherein Rx3 and Rx6 are as defined above.), Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 - (Here, Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above.), Rx3C(=N-Rx6)C(=O)-(wherein Rx3 and Rx6 are as defined above.), Rx1Rx2NC(= N-Rx6)C(=O)- (wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above), or a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms, and Lv is represents a leaving group such as a methanesulfonyl group, a trifluoromethanesulfonyl group, a p-toluenesulfonyl group, a halogen atom, etc. R1, R2, R3, R4, R7, R8 and m are as defined above.
　製造方法Ｐは、式（１－２）で表される化合物のうち、Ｒ５が、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ４は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ６は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ６は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基である式（１－６）で表される化合物、および式（１－３）で表される化合物のうち、Ｒ６が、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ４は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ６は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ６は前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基である式（１－７）で表される化合物の合成方法であって、式（１－４）で表される化合物とＲe－Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 In the production method P, in the compound represented by the formula (1-2), R5 is a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, and a substituent A; optionally monosubstituted C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2 to C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted by substituent A C2 -C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B , Rx1Rx2N- (where Rx1 and Rx2 are as defined above), Rx3C (=O) N (Rx4)- (where Rx3 and Rx4 are as defined above), Rx3C (=O) N (Rx3C (=O)) - (where Rx3 has the same definition as above), Rx3C (=O) - (where Rx3 has the same meaning as above), Rx3OC (=O) - ( Here, Rx3 is as defined above.), Rx1Rx2NC(=O)-(wherein Rx1 and Rx2 are as defined above.), Rx3C(=O)C(=O)-(where, Rx3 is as defined above.), Rx3OC(=O)C(=O)-(wherein Rx3 is as defined above.), Rx1Rx2NC(=O)C(=O)-(where Rx1 and Rx2 are as defined above.), Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above.), Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above), Rx3C(=N-Rx6)CH 2 - (wherein Rx3 and Rx6 are as defined above), Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 - (wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above.), Rx3C(=N-Rx6)C(=O)-(wherein Rx3 and Rx6 are as defined above.), Rx1Rx2NC(=N-Rx6)C( =O)- (where Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above), or a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms represented by formula (1-6) and the compound represented by the formula (1-3), R6 is a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, optionally with a substituent A optionally monosubstituted C3-C8 cycloalkyl group, optionally monosubstituted C2-C6 alkenyl group with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent A, C2-C6 haloalkynyl group, phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, optionally 0 with substituent B ~4 optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above; ), Rx3C(=O)N(Rx4)-(where Rx3 and Rx4 are as defined above), Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(where Rx3 is as above are synonymous.), Rx3C (=O)-(wherein Rx3 is as defined above.), Rx3OC(=O)-(wherein Rx3 is as defined above.), Rx1Rx2NC(=O )-(where Rx1 and Rx2 are as defined above.), Rx3C(=O)C(=O)-(wherein Rx3 is as defined above.), Rx3OC(=O)C( =O)-(wherein Rx3 is as defined above), Rx1Rx2NC(=O)C(=O)-(wherein Rx1 and Rx2 are as defined above), Rx5S(O)p - (wherein Rx5 and p are as defined above), Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above), Rx3C(=N-Rx6)CH 2 - (where Rx3 and Rx6 are as defined above), Rx1Rx2NC (=N-Rx6) CH 2 - (wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above), Rx3C (=N- Rx6) C(=O)-(wherein Rx3 and Rx6 are as defined above), Rx1Rx2NC(=N-Rx6)C(=O)-(wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above ), or a method for synthesizing a compound represented by formula (1-7), which is a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms, wherein and Re-Lv in the presence of a base in a solvent.
　式（１－４）で表される化合物は、式（１－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、およびｍは前記と同義である。）で表される互変異性体を含む。 The compound represented by formula (1-4) is represented by formula (1-5)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
(wherein R1, R2, R3, R4, R7, R8, and m are as defined above).
　式（１－５）で表される化合物は、式（１－４）で表される化合物と同様に取り扱うことが可能であり、製造方法Ｐを適用することができる。式（１－４）で表される化合物と式（１－５）で表される化合物との混合物でもよく、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。 The compound represented by formula (1-5) can be handled in the same manner as the compound represented by formula (1-4), and production method P can be applied. A mixture of the compound represented by the formula (1-4) and the compound represented by the formula (1-5) may be used, and the isomers may be mixed singly or in an arbitrary ratio.
　本反応に使用するＲe－Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。 Re-Lv used in this reaction can be obtained as a commercial product or produced by a known method.
　本反応に使用するＲe－Ｌｖの量は、式（１－４）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。 The amount of Re-Lv used in this reaction may be 1 equivalent or more relative to the compound represented by formula (1-4), and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds. , preferably 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
　本反応に使用する塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水素化ナトリウム等の金属ヒドリド類、メチルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム、ヘキシルリチウム等の有機リチウム類や、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウム、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ヘキサメチルジシラザンカリウム等の金属アミド類が例示される。 Bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride, triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5. 4.0]-7-undecene, organic bases such as 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, metal hydrides such as sodium hydride, methyllithium, butyllithium, sec-butyllithium, t- Examples include organic lithiums such as butyllithium and hexyllithium, and metal amides such as lithium diisopropylamide, lithium hexamethyldisilazane, sodium hexamethyldisilazane and potassium hexamethyldisilazane.
　本反応に使用する塩基の量は、式（１－４）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。 The amount of the base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1-4), and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is preferred. is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane, Benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate Nitrile solvents such as acetonitrile, N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide , N,N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－４）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (1-4). It is below.
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－１０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from -10°C to 180°C or below the boiling point of the solvent.
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸，塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, thiosulfuric acid An aqueous solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved, a saline solution, or the like can be arbitrarily used. During the liquid separation operation, if necessary, benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Solvents that are not compatible with water, such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, and chloroform, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, may be added. It is possible. In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio. The number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
　前記で得られた式（１－６）および式（１－７）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 Moisture can be removed from the reaction mixture containing the compounds represented by formulas (1-6) and (1-7) obtained above with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but essential do not have.
　前記で得られた式（１－６）および式（１－７）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The solvent can be distilled off under reduced pressure from the reaction mixture containing the compounds represented by formulas (1-6) and (1-7) obtained above as long as the compounds do not decompose.
　溶媒留去後に得られた式（１－６）および式（１－７）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compounds represented by formulas (1-6) and (1-7) obtained after distilling off the solvent is washed, reprecipitated, recrystallized, column-chromatographed, etc. with an appropriate solvent. can be refined. It may be appropriately set according to the desired purity.
［製造方法Ｑ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 [Manufacturing method Q]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　式中、Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ－１）および式（Ｈｅｔ－２）を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＯｘは、前記と同義である。 In the formula, Het represents formula (Het-1) and formula (Het-2), and R1, R2, R3, R4 and Ox are as defined above.
　製造方法Ｑは、式（１－７）で表される化合物を得る方法であって、式（１－６）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 Production method Q is a method for obtaining a compound represented by formula (1-7), comprising reacting a compound represented by formula (1-6) with an oxidizing agent (Ox) in a solvent. It is a manufacturing method including.
　本反応に使用する酸化剤は、過酸化水素水、メタ－クロロ過安息香酸等の過酸化物類等が挙げられる。また、タングステン酸ナトリウムのような遷移金属類を添加することもできる。 The oxidizing agent used in this reaction includes hydrogen peroxide water and peroxides such as meta-chloroperbenzoic acid. Transition metals such as sodium tungstate can also be added.
　本反応に使用する酸化剤の量は、式（１－６）で表される化合物に対して、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、通常、１．０当量以上１０当量以下である。 The amount of the oxidizing agent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds with respect to the compound represented by formula (1-6). 0 equivalent or more and 10 equivalent or less.
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸等の酸性系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、メチルベンゼン、ジメチルベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but water solvents, acidic solvents such as acetic acid, benzene, toluene, xylene, mesitylene, methylbenzene, dimethylbenzene, etc. benzene-based solvents, nitrile-based solvents such as acetonitrile, and halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－６）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (1-6). It is below.
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－１０℃以上１２０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from -10°C to 120°C or below the boiling point of the solvent.
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, thiosulfuric acid An aqueous solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved, a saline solution, or the like can be arbitrarily used. During the liquid separation operation, if necessary, benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio. The number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
　前記で得られた式（１－７）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (1-7) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
　前記で得られた式（１－７）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 From the reaction mixture containing the compound represented by formula (1-7) obtained above, the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
　溶媒留去後に得られた式（１－７）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (1-7) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
［製造方法Ｒ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 [Manufacturing method R]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　式中、Ｒｆはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲ’はハロゲン化剤を表し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＨｅｔは、前記と同義である。 In the formula, Rf represents a halogen atom, HalR' represents a halogenating agent, and R1, R3, R4 and Het are as defined above.
　製造方法Ｒは、Ｒｆがハロゲン原子を表す式（１－９）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１－８）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ’）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 Production method R is a production method for obtaining a compound represented by formula (1-9) in which Rf represents a halogen atom, wherein the compound represented by formula (1-8) and a halogenating agent (HalR') in a solvent.
本反応に使用するハロゲン化剤としては、塩化オキサリル、塩化ホスホリル、塩化スルフリル、塩化チオニル、三塩化リン、五塩化リン、三臭化リン、臭化ホスホリル等が挙げられる。 Halogenating agents used in this reaction include oxalyl chloride, phosphoryl chloride, sulfuryl chloride, thionyl chloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, phosphorus tribromide, phosphoryl bromide and the like.
　本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１－８）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。また、ハロゲン化剤が液体の性状である場合、溶媒として使用することが出来る。 The amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more relative to the compound represented by formula (1-8), as long as the intended reaction proceeds. Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less. Also, when the halogenating agent is in the form of a liquid, it can be used as a solvent.
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、塩化ホスホリル、塩化スルフリル、塩化チオニル等のハロゲン化剤、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. acids, acidic solvents such as trifluoromethanesulfonic acid, ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc. benzene-based solvents, ester-based solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, nitrile-based solvents such as acetonitrile, amide-based solvents such as N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide, 1 , 3-dimethyl-2-imidazolidinone and other urea solvents, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride and other halogen solvents, and the like. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－８）で表される化合物に対して１重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but usually 1 to 200 times the weight of the compound represented by formula (1-8). It is below.
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from 0°C to 180°C or below the boiling point of the solvent.
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, thiosulfuric acid An aqueous solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved, a saline solution, or the like can be arbitrarily used. During the liquid separation operation, if necessary, benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio. The number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
　前記で得られた式（１－９）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (1-9) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
　前記で得られた式（１－９）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 From the reaction mixture containing the compound represented by formula (1-9) obtained above, the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
　溶媒留去後に得られた式（１－９）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (1-9) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
［製造方法Ｓ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 [Manufacturing method S]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
式中、Ｒｇは、水酸基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、またはＲｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ４は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表す。）を表し、Ｑは、水素原子、または金属を表し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、ＲｆおよびＨｅｔは、前記と同義である。 In the formula, Rg is a hydroxyl group, a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A. , a C2 to C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyloxy group, a C3 to C6 alkynyloxy group optionally monosubstituted by a substituent A, a C3 to C6 haloalkynyloxy group, Rx1Rx2N- (here, Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, C1- a C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, substitution represents a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B; Together, an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a thiomorpholinyl group, a dioxothiomorpholinyl group, a thiazolidinyl group, which may be optionally substituted with a substituent B from 0 to 2, represents a group forming an azepanyl group or an azocanyl group), or Rx3C(=O)N(Rx4)- (wherein Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, optionally substituted with a substituent A) C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with substituent A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with substituent A , a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with a substituent B 0-5 times and Rx4 is a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cyclo which may be optionally monosubstituted by a substituent A an alkyl group, a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2-C6 represents a haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, or a C2-C6 haloalkynyl group; ), Q represents a hydrogen atom or a metal, and R1, R3, R4, Rf and Het are as defined above.
　製造方法Ｓは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒｇが、水酸基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、またはＲｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ４は前記と同義である。）を表す式（１－１０）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１－９）で表される化合物とＲｇＱとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 In the production method S, in the compound represented by the formula (1), Rg is a hydroxyl group, a C1 to C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkoxy group, a substituent A a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A a C3-C6 alkynyloxy group, a C3-C6 haloalkynyloxy group, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above), or Rx3C(=O)N(Rx4)- (here and Rx3 and Rx4 are as defined above.). It is a production method comprising reacting in a solvent in the presence of a base.
　式（１－９）で表される化合物中、好ましいＲｆは、フッ素原子、塩素原子、または臭素原子である。 In the compound represented by formula (1-9), preferred Rf is a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom.
　本反応で使用されるＲｇＱは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。好ましいＱは、水素原子、またはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。 RgQ used in this reaction can be obtained as a commercial product or produced by a known method. Preferred Q is a hydrogen atom or alkali metals such as sodium and potassium.
　本反応で使用されるＲｇＱの量は、式（１－９）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。また、Ｑが水素原子を表すときは、溶媒として使用することができる。 The amount of RgQ used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more relative to the compound represented by formula (1-9), as long as the intended reaction proceeds. , 1 equivalent or more and 30 equivalents or less. Moreover, when Q represents a hydrogen atom, it can be used as a solvent.
　本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が好ましい。また、Ｑがアルカリ金属類のときは、塩基の使用は必須ではない。 The base used in this reaction is preferably inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and sodium hydride. Also, when Q is an alkali metal, the use of a base is not essential.
　本反応に使用する塩基の量は、式（１－９）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。 The amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more relative to the compound represented by formula (1-9), as long as the intended reaction proceeds. It is 1 equivalent or more and 30 equivalents or less.
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｒｇ－Ｈ（式中、Ｒｇは前記と同義である。）で表されるアルコール系溶媒およびアミン系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but an alcoholic solvent represented by Rg-H (wherein Rg is as defined above) and Amine-based solvents, ether-based solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane, benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ethyl acetate, and acetic acid. ester solvents such as isopropyl and butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazo Examples include urea solvents such as lysinone, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride, sulfur solvents such as dimethylsulfoxide and sulfolane, and ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－９）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (1-9). It is below.
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from 0°C to 150°C or below the boiling point of the solvent.
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジメチルメタン、ジメチルエタン、メチルホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, thiosulfuric acid An aqueous solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved, a saline solution, or the like can be arbitrarily used. During the liquid separation operation, if necessary, benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dimethylmethane, dimethylethane, methylform and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane that are not compatible with water. Additional solvent is possible. In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio. The number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
　前記で得られた式（１－１０）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (1-10) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
　前記で得られた式（１－１０）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 From the reaction mixture containing the compound represented by formula (1-10) obtained above, the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
　溶媒留去後に得られた式（１－１０）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (1-10) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
［製造方法Ｔ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 [Manufacturing method T]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　式中、Ｒｉは、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ３～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、ＨｅｔおよびＬｖは、前記と同義である。 In the formula, Ri is a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a substituent represents a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by A, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C3 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, or a C3 to C6 haloalkynyl group; , R1, R3, R4, Het and Lv are as defined above.
　製造方法Ｔは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒｉ－Ｏ－が、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基を表す式（１－１２）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１－１１）で表される化合物とＲｉ－Ｌｖとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 In the production method T, in the compound represented by the formula (1), Ri—O— is a C1 to C6 alkoxy group, a C1 to C6 haloalkoxy group which may be optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkoxy group, a substituent C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted by A, C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyloxy group, optionally monosubstituted by substituent A A production method for obtaining a compound represented by formula (1-12) representing a C3-C6 alkynyloxy group or a C3-C6 haloalkynyloxy group, which may be represented by formula (1-11) A production method comprising reacting a compound with Ri-Lv in the presence of a base in a solvent.
　本反応に使用するＲｉ－Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。 Ri-Lv used in this reaction can be obtained as a commercial product or produced by a known method.
　本反応に使用するＲｉ－Ｌｖの量は、式（１－１１）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。 The amount of Ri-Lv used in this reaction may be 1 equivalent or more relative to the compound represented by formula (1-11), and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. , preferably 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
　本反応に使用する塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水素化ナトリウム等の金属ヒドリド類、メチルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム、ヘキシルリチウム等の有機リチウム類や、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウム、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ヘキサメチルジシラザンカリウム等の金属アミド類が例示される。 Bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride, triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5. 4.0]-7-undecene, organic bases such as 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, metal hydrides such as sodium hydride, methyllithium, butyllithium, sec-butyllithium, t- Examples include organic lithiums such as butyllithium and hexyllithium, and metal amides such as lithium diisopropylamide, lithium hexamethyldisilazane, sodium hexamethyldisilazane and potassium hexamethyldisilazane.
　本反応に使用する塩基の量は、式（１－１１）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。 The amount of the base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1-11), and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is preferred. is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane, Benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate Nitrile solvents such as acetonitrile, N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide , N,N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－１１）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (1-11). It is below.
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－１０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from -10°C to 180°C or below the boiling point of the solvent.
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸，塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, thiosulfuric acid An aqueous solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved, a saline solution, or the like can be arbitrarily used. During the liquid separation operation, if necessary, benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Solvents that are not compatible with water, such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, and chloroform, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, may be added. It is possible. In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio. The number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
　前記で得られた式（１－１２）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (1-12) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
　前記で得られた式（１－１２）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 From the reaction mixture containing the compound represented by formula (1-12) obtained above, the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
　溶媒留去後に得られた式（１－１２）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (1-12) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
［製造方法Ｕ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 [Manufacturing method U]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、ｒおよびＯｘは、前記と同義である。 In the formula, R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, r and Ox are as defined above.
　製造方法Ｈは、式（１－２）で表される化合物を得る方法であって、式（１－１３）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 Production method H is a method for obtaining a compound represented by formula (1-2), comprising reacting a compound represented by formula (1-13) with an oxidizing agent (Ox) in a solvent. It is a manufacturing method including.
　本反応に使用する酸化剤は、過酸化水素水、メタ－クロロ過安息香酸等の過酸化物類等が挙げられる。また、タングステン酸ナトリウムのような遷移金属類を添加することもできる。 The oxidizing agent used in this reaction includes hydrogen peroxide water and peroxides such as meta-chloroperbenzoic acid. Transition metals such as sodium tungstate can also be added.
　本反応に使用する酸化剤の量は、ｒが１の整数を表す式（１－２）で表される化合物を製造する際には式（１－１３）で表される化合物に対して、通常、１．０当量以上１．２当量以下であり、ｒが２の整数を表す式（１－２）で表される化合物を製造する際には、通常、２当量以上１０当量以下である。また、遷移金属類を添加する際には、通常、０．００１当量以上１当量以下である。 The amount of the oxidizing agent used in this reaction is, for the compound represented by the formula (1-13) when producing the compound represented by the formula (1-2) in which r is an integer of 1, It is usually 1.0 equivalents or more and 1.2 equivalents or less, and when producing a compound represented by the formula (1-2) where r is an integer of 2, it is usually 2 equivalents or more and 10 equivalents or less. . Moreover, when adding transition metals, it is usually 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less.
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸等の酸性系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. Examples include benzene-based solvents, nitrile-based solvents such as acetonitrile, and halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－１３）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (1-13). It is below.
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－１０℃以上１２０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from -10°C to 120°C or below the boiling point of the solvent.
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, thiosulfuric acid An aqueous solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved, a saline solution, or the like can be arbitrarily used. During the liquid separation operation, if necessary, benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- Ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane, which are incompatible with water. It is possible to add In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio. The number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
　前記で得られた式（１－２）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (1-2) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
　前記で得られた式（１－２）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 From the reaction mixture containing the compound represented by formula (1-2) obtained above, the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
　溶媒留去後に得られた式（１－２）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (1-2) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
［製造方法Ｖ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 [Manufacturing method V]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ｒおよびＯｘは、前記と同義である。 In the formula, R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, r and Ox are as defined above.
　製造方法Ｖは、式（１－３）で表される化合物を得る方法であって、式（１－１４）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 Production method V is a method for obtaining a compound represented by formula (1-3), comprising reacting a compound represented by formula (1-14) with an oxidizing agent (Ox) in a solvent. It is a manufacturing method including.
　製造方法Ｕにおける式（１－１３）で表される化合物を式（１－１４）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｕに準じて製造方法Ｖを実施することができる。 Production method V can be carried out according to production method U by using the compound represented by formula (1-13) in production method U in place of the compound represented by formula (1-14). .
［製造方法Ｗ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 [Manufacturing method W]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　式中、Ｒｊは、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、または置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表し、Ｒｊ－Ｂは、有機ボロン酸を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、およびｍは、前記と同義である。 In the formula, Rj represents a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, or a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0-4 substituents B, and Rj-B is , represents an organic boronic acid, and R1, R2, R3, R4, R7, R8, and m are as defined above.
　製造方法Ｗは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒｊは、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基または置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表す式（１－１５）および式（１－１６）で表される化合物の合成法であって、式（１－４）で表される化合物とＲｊ－Ｂとを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させるカップリング反応によって得ることを含む製造方法である。 In production method W, in the compound represented by formula (1), Rj is a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B or 5 to 6 optionally substituted with substituents B from 0 to 4 A method for synthesizing compounds represented by formulas (1-15) and (1-16) representing a membered aromatic heterocyclic group, wherein the compound represented by formula (1-4) and Rj-B are , in the presence of a transition metal and a base in a solvent, a coupling reaction.
　本反応に使用するＲｊ－Ｂは、有機ボロン酸や有機ボロン酸エステル等の有機ボロン酸類を表し、市販品として入手または公知の方法で製造できる。 Rj-B used in this reaction represents an organic boronic acid such as an organic boronic acid or an organic boronic acid ester, and can be obtained as a commercial product or produced by a known method.
　本反応に使用するＲｊ－Ｂの量は、式（１－４）で表される化合物に対して、１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。 The amount of Rj-B used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1-4), as long as the intended reaction proceeds. , preferably 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
　本反応に使用する遷移金属類は、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、酢酸銅、トリフルオロメタンスルホン酸銅等の銅類が挙げられる。 The transition metals used in this reaction include coppers such as copper chloride, copper bromide, copper iodide, copper acetate, and copper trifluoromethanesulfonate.
　本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１－４）で表される化合物に対して０．００１当量以上１０当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。 The amount of the transition metal used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 10 equivalent or less with respect to the compound represented by formula (1-4), but is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. never
　本反応を効率的に進行させるために、ビピリジン、１，１０－フェナントロリン等の配位子を添加することができる。 A ligand such as bipyridine or 1,10-phenanthroline can be added to allow the reaction to proceed efficiently.
　本反応に使用する配位子の量は、式（１－４）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。 The amount of the ligand used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by formula (1-4), but is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. never
　本反応に使用する塩基は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、コリジン、２，６－ルチジンのような有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム　ｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。 The bases used in this reaction include organic bases such as triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, pyridine, collidine and 2,6-lutidine; inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and tripotassium phosphate; and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide.
　本反応に使用する塩基の量は、式（１－４）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。 The amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1-4), as long as the target reaction proceeds, but preferably , 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane, Benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, and butyl acetate Nitrile solvents such as acetonitrile, N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide , N,N-dimethylacetamide and other amide solvents, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and other urea solvents, dimethylsulfoxide, sulfolane and other sulfur solvents, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc. and halogen-based solvents. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－４）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by formula (1-4). It is below.
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from 30°C to 200°C or below the boiling point of the solvent.
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、メチルベンゼン、ジメチルベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジメチルメタン、ジメチルエタン、メチルホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, use an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. dissolved, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved, or salt water. etc. can be used arbitrarily. During the liquid separation operation, if necessary, benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, methylbenzene, dimethylbenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl - compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dimethylmethane, dimethylethane, methylform and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane and methylcyclohexane It is possible to add no solvent. In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio. The number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield. In addition, although it is possible to remove insoluble matter by performing a filtering operation, it is not essential.
　前記で得られた式（１－１５）、および式（１－１６）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compounds represented by formulas (1-15) and (1-16) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but essential is not.
　前記で得られた式（１－１５）、および式（１－１６）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The solvent can be distilled off under reduced pressure from the reaction mixture containing the compounds represented by formulas (1-15) and (1-16) obtained above as long as the compounds do not decompose.
　溶媒留去後に得られた式（１－１５）、および式（１－１６）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compounds represented by formulas (1-15) and (1-16) obtained after distilling off the solvent is washed, reprecipitated, recrystallized, column-chromatographed, etc. with an appropriate solvent. can be purified by It may be appropriately set according to the desired purity.
　次に製造方法Ａに記載されている式（２）で表される化合物の合成方法について記載する。 Next, a method for synthesizing the compound represented by formula (2) described in manufacturing method A will be described.
［製造方法Ｘ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 [Manufacturing method X]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　式中、Ｒ７およびＲｂは、前記と同義である。 In the formula, R7 and Rb are as defined above.
　製造方法Ｘは、式（２）で表される製造中間体の製造方法であって、式（６）で表される化合物と式（７）で表される化合物とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 Production method X is a method for producing a production intermediate represented by formula (2), wherein a compound represented by formula (6) and a compound represented by formula (7) are combined in the presence of a base, It is a manufacturing method including reacting in a solvent.
　本反応に使用する式（６）および式（７）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造できることができる。 The compounds represented by formulas (6) and (7) used in this reaction can be obtained as commercial products or can be produced by known methods.
　本反応に使用する式（７）で表される化合物の量は、式（６）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは１当量以上３当量以下である。 The amount of the compound represented by formula (7) used in this reaction is particularly limited as long as it is 1 equivalent or more relative to the compound represented by formula (6), as long as the desired reaction proceeds. but preferably 1 equivalent or more and 3 equivalents or less.
　本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム　ｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウム、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ヘキサメチルジシラザンカリウム等の金属アミド類等である。 The base used in this reaction includes inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and tripotassium phosphate, metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide, lithium diisopropylamide, Metal amides such as lithium hexamethyldisilazane, sodium hexamethyldisilazane, potassium hexamethyldisilazane, and the like.
　本反応に使用する塩基は、触媒量で実施することが可能であり、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、式（６）で表される化合物に対して１当量以上３当量以下である。 The base used in this reaction can be carried out in a catalytic amount and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but preferably the compound represented by formula (6) 1 equivalent or more and 3 equivalents or less.
　本反応に使用する溶媒は、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 Solvents used in this reaction include ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene; ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate; nitrile solvents such as acetonitrile; amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide; 1,3-dimethyl -Urea solvents such as 2-imidazolidinone; halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride; sulfur solvents such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; is mentioned. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio.
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（６）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 3 to 200 times the weight of the compound represented by the formula (6). be.
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－５０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually from -50°C to 150°C or below the boiling point of the solvent.
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、メチルベンゼン、ジメチルベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジメチルメタン、ジメチルエタン、メチルホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to perform a liquid separation operation by adding water or a suitable aqueous solution to the reaction mixture. When an aqueous solution is used, an acidic aqueous solution with hydrochloric acid, sulfuric acid, etc. dissolved therein, an alkaline aqueous solution with potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc. dissolved therein, or salt water, etc. is optional. can be used for During the liquid separation operation, if necessary, benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, methylbenzene, dimethylbenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl - compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dimethylmethane, dimethylethane, methylform and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane and methylcyclohexane It is possible to add no solvent. In addition, these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed at any ratio. The number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
　前記で得られた式（２）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (2) obtained above can be dehydrated with a drying agent such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but this is not essential.
　前記で得られた式（２）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 From the reaction mixture containing the compound represented by formula (2) obtained above, the solvent can be distilled off under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
　溶媒留去後に得られた式（２）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by formula (2) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.
　以上に示した、製造方法Ａ～製造方法Ｘを任意に組み合わせて、式（１）で表される化合物を製造することができる。もしくは、公知の方法と製造方法Ａ～製造方法Ｘを任意に組み合わせても、式（１）で表される化合物を製造することができる。 The compound represented by formula (1) can be produced by arbitrarily combining the production methods A to X shown above. Alternatively, the compound represented by formula (1) can be produced by any combination of known methods and production methods A to X.
　本発明化合物は、植物に対して有害な生物または節足動物を防除できるために、農薬として使用することができる。具体的には、殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調整剤等が挙げられる。好ましくは、殺虫剤である。 The compound of the present invention can be used as an agricultural chemical because it can control organisms or arthropods that are harmful to plants. Specific examples include insecticides, fungicides, herbicides, plant growth regulators and the like. Preferably, it is an insecticide.
　本発明化合物を含有する組成物の施用方法としては、植物体もしくは種子と接触させる方法、または、栽培土壌に含有させて、植物の根もしくは地下茎に接触させる方法が挙げられる。具体例として、組成物の植物個体への茎葉散布処理、注入処理、苗箱処理、セルトレー処理、植物種子への吹き付け処理、植物種子への塗沫処理、植物種子への浸漬処理、植物種子への粉衣処理、土壌表面への散布処理、土壌表面への散布処理後の土壌混和、土壌中への注入処理、土壌中での注入処理後の土壌混和、土壌潅注処理、土壌潅注処理後の土壌混和等が挙げられる。通常、当業者が利用するようないかなる施用方法を用いても十分な効力を発揮する。 Examples of the method of applying the composition containing the compound of the present invention include a method of bringing it into contact with plants or seeds, or a method of making it contained in cultivation soil and bringing it into contact with the roots or rhizomes of plants. Specific examples include foliage spraying treatment, injection treatment, seedling box treatment, cell tray treatment, spraying treatment on plant seeds, smearing treatment on plant seeds, immersion treatment on plant seeds, and plant seeds. Dressing treatment, spraying treatment on the soil surface, soil mixing after spraying on the soil surface, injection treatment into the soil, soil mixing after injection treatment in the soil, soil irrigation treatment, after soil irrigation treatment Soil admixture and the like are included. Generally, any method of application as utilized by those skilled in the art will suffice.
　本発明でいう「植物」とは、光合成をして運動せずに生活するものをいう。具体例として、稲、小麦、大麦、トウモロコシ、コーヒー、バナナ、ブドウ、リンゴ、ナシ、モモ、オウトウ、カキ、カンキツ、大豆、インゲン、ワタ、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、レタス、トマト、キュウリ、ナス、スイカ、テンサイ、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、サツマイモ、サトイモ、コンニャク、綿、ヒマワリ、バラ、チューリップ、キク、芝等およびそれらのＦ１品種等が挙げられる。また、遺伝子等を人工的に操作することにより生み出され、元来自然界に存在するものではない遺伝子組み換え作物も含み、例えば、除草剤耐性を付与した大豆、トウモロコシ、綿等、寒冷地適応したイネ、タバコ等、殺虫物質生産能を付与したトウモロコシ、綿等の農園芸作物等が挙げられる。さらに、マツ、トネリコ、イチョウ、カエデ、カシ、ポプラ、ケヤキ等の樹木等が挙げられる。また、本発明でいう「植物体」とは、前記の植物個体を構成する全ての部位を総称するものであり、例えば、茎、葉、根、種子、花、果実等が挙げられる。 "Plants" as used in the present invention refer to things that carry out photosynthesis and live without movement. Specific examples include rice, wheat, barley, corn, coffee, bananas, grapes, apples, pears, peaches, cherry, oysters, citrus, soybeans, green beans, cotton, strawberries, potatoes, cabbage, lettuce, tomatoes, cucumbers, eggplants, Watermelons, sugar beets, spinach, snow peas, pumpkins, sugarcane, tobacco, green peppers, sweet potatoes, taro, konnyaku, cotton, sunflowers, roses, tulips, chrysanthemums, grass, etc. and their F1 varieties. It also includes genetically modified crops that are produced by artificially manipulating genes, etc. and do not originally exist in nature. , tobacco, etc., corn imparted with insecticidal substance-producing ability, and agricultural and horticultural crops such as cotton. Furthermore, trees such as pine, ash, ginkgo, maple, oak, poplar, and zelkova are included. In addition, the term "plant body" as used in the present invention is a general term for all parts constituting the above-described individual plant, and examples thereof include stems, leaves, roots, seeds, flowers, fruits, and the like.
　本発明でいう「種子」とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え、農業上繁殖に用いられるものをいう。具体例として、トウモロコシ、大豆、綿、稲、テンサイ、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、セイヨウアブラナ等の種子、それらのＦ１品種等の種子、サトイモ、ジャガイモ、サツマイモ、コンニャク等の種芋、食用ゆり、チューリップ等の球根、ラッキョウ等の種球、および遺伝子組み換え作物の種子ならびに塊茎等が挙げられる。 The term "seed" as used in the present invention refers to something that stores nutrients for seedlings to germinate and is used for agricultural propagation. Specific examples include seeds such as corn, soybeans, cotton, rice, sugar beets, wheat, barley, sunflowers, tomatoes, cucumbers, eggplants, spinach, snow peas, pumpkins, sugarcane, tobacco, green peppers, and rapeseed, and their F1 varieties. Examples include seeds, seed potatoes such as taro, potato, sweet potato, and konnyaku, bulbs such as edible lilies and tulips, seed bulbs such as scallions, and seeds and tubers of genetically modified crops.
　本発明化合物は、有害生物防除剤または有害節足動物防除剤の有効成分として優れた効果を有するものであり、畑地、水田、茶園、果樹園、牧草地、芝生、森林、庭園、街路樹等を加害する各種農業場面において防除対象となる有害生物または有害節足動物に対して使用することができる。すなわち、本発明の一実施態様は、上記本発明化合物またはその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤または有害節足動物防除剤である。また、本発明の一実施態様は、有害生物防除剤または有害節足動物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、有害生物または有害節足動物を防除する方法である。
　本発明化合物は、植物種子に適用することにより、播種後の植物に発生する農業害虫等の有害生物による被害を予防することが出来る。
　本発明化合物は、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する貯穀害虫に対して防除効果を示す。
　本発明化合物は、建築物、家具、貯蔵木材等の木材を加害する木材食害虫等の昆虫類に対して防除効果を示す。
　本発明化合物は、家屋等の人間の生活環境で悪影響を与える衛生害虫に対して駆除効果を有する。
　本発明化合物は、哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫に対して駆除効果を有する。
　本発明化合物は、上記と同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も防除できる。 The compound of the present invention has an excellent effect as an active ingredient of a pest control agent or harmful arthropod control agent, and is used in upland fields, paddy fields, tea gardens, orchards, pastures, lawns, forests, gardens, roadside trees, etc. can be used against pests or harmful arthropods to be controlled in various agricultural situations that damage That is, one embodiment of the present invention is a pest control agent or arthropod pest control agent containing the compound of the present invention or a salt thereof as an active ingredient. Also, one embodiment of the present invention is to control pests or arthropod pests, comprising applying the pesticide or arthropod pest control agent to the plant, the seed of the plant, or the soil in which the plant is grown. It is a method of control.
By applying the compound of the present invention to plant seeds, it is possible to prevent damage caused by pests such as agricultural pests that occur on plants after sowing.
The compound of the present invention exhibits a control effect against stored grain pests that damage grains and the like stored in warehouses.
The compound of the present invention exhibits a control effect against insects such as wood-eating pests that damage wood such as buildings, furniture, and stored wood.
The compound of the present invention has an extermination effect on sanitary pests that adversely affect human living environments such as houses.
The compounds of the present invention have a combating effect against ecto- or endo-parasites of mammals and birds.
The compounds of the present invention can control pests such as mites, crustaceans, mollusks, and nematodes that occur and cause harm in the same situations as described above.
　本発明化合物は、昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物および線虫類等の有害生物に対して有効である。以下に、害虫名の具体例を示すがこれに限定しない。
チャトゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ　ｃａｍｅｌｌｉａｅ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ　ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、ブドウコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ　ｔａｏｎａｂａｅ）、Ａｍｒａｓｃａ　ｂｉｇｕｔｔｕｌａｂｉｇｕｔｔｕｌａ、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｍｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、フタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ　ａｐｉｃａｌｉｓ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、ミドリナガヨコバイ（Ｂａｌｃｌｕｔｈａ　ｓａｌｔｕｅｌｌａ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、アメリカコバネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓ　ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、
ムギワラギクオマルアブラムシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ　ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チュウゴクナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ピアプシラ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ　ｐｙｒｉｃｏｌａ）、ナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ　ｐｙｒｉｓｕｇａ）、カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ　ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、カンシャワタアブラムシ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ　ｌａｎｉｇｅｒａ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）、ネッタイトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ　ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ　ｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ　ｓｐｅｃｔｒａ）、ナシマルカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、コーンリーフホッパー（Ｄａｌｂｕｌｕｓ　ｍａｉｄｉｓ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｃｉｔｒｉ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ　ｃｉｔｒｉ）、Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ　ｍｅｌａｃａｎｔｈｕｓ　、ブチヒゲカメムシ（Ｄｏｌｙｃｏｒｉｓ　ｂａｃｃａｒｕｍ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ　ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、ｒｏｓｙ　ａｐｐｌｅ　ａｐｈｉｄ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ　ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｆａｂａｅ）、カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｎｉｐｐｏｎｉｃａ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｏｎｕｋｉｉ）、マメノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｓａｋａｉｉ）、フタテンオオヨコバイ（Ｅｐｉａｃａｎｔｈｕｓ　ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ　ｒｕｇｏｓｕｍ）、ブラウンスティンクバグ（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ　ｈｅｒｏｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ａｅｎｅｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｌｅｗｉｓｉ）、シラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、
ティースケール（Ｆｉｏｒｉｎｉａ　ｔｈｅａｅ）、ツヤアオカメムシ（Ｇｌａｕｃｉａｓ　ｓｕｂｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、クロトビカスミカメ（Ｈａｌｔｉｃｕｓ　ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｈａｌｙｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ｐｒｕｎｉ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）、キタウンカ（Ｊａｖｅｓｅｌｌａ　ｐｅｌｌｕｃｉｄａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、ホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ａｃｕｔａ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、アシビロヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ　ａｕｓｔｒａｌｉｓ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ　ｅｒｙｓｉｍｉ）、サビイロカスミカメ（Ｌｙｇｕｓ　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ヒメフタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｓｔｒｉｉｆｒｏｎｓ）、Ｍａｈａｎａｒｖａ　ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ、Ｍａｈａｎａｒｖａ　ｐｏｓｔｉｃａｔａ、ヒエノアブラムシ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ　ｓａｃｃｈａｒｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、レタスヒゲナガアブラムシ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ　ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｎｃｅｐｓ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、
ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、Ｏｅｂａｌｕｓ　ｐｕｇｎａｘ、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ　ｍａｉｄｉｓ）、クロフツノウンカ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、ナスコナカイガラムシ（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ　ｓｏｌａｎｉ）、クロテンコナカイガラムシ（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ　ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）、ピーカンフィロキセラ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ピーカンリーフフィロキセラ　（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｎｏｔａｂｉｌｉｓ）、サウザンピーカンリーフフィロキセラ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｒｕｓｓｅｌａｅ）、レッドバンデッドスティンクバグ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ　ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、イチモンジカメムシ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ　ｈｙｂｎｅｒｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｋｕｒａｕｎｈｉａｅ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ　ｃｒｏｓｓｏｔａ）、ミカンマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ　ｄｕｐｌｅｘ）、チャノマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ　ｐａｅｏｎｉａｅ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ　ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ウメシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ　ｐｒｕｎｉｃｏｌａ）、ガハニコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ナガオコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｕｓ）、コットンフリーホッパー（Ｐｓｕｅｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ　ｓｅｒｉａｔｕｓ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカンワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、Ｑｕｅｓａｄａ　ｇｉｇａｓ、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｍａｉｄｉｓ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、アカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ　ｍｓｃｕｌａｔｕｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖａｔｕｓ）、Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ　ｃａｓｔａｎｅａ、イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｌｕｒｉｄａ）、イングリッシュグレインエイフィッド（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ　ａｖｅｎａｅ）
　セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ナガムギカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｄｅｍａ　ｓｉｂｉｒｉｃｕｍ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ　ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎａｓｈｉ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、Ｔａｇｏｓｏｄｅｓ　ｏｒｉｚｉｃｏｌｕｓ、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏ　ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ｃｉｔｒｉｃｉｄａ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｄｉｍｉｄｉａｔａ、ブラジルサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、オオサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｒｕｂｒｏｆａｓｃｉａｔａ）、イネホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ　ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ　ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）
マサキナガカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｅｕｏｎｙｍｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ブドウネアブラムシ（Ｄａｋｔｕｌｏｓｐｈａｉｒａ　Ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）等のカメムシ目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）害虫；
ネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ　ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）、ヤマノイモコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ　ｓｕｚｕｋｉｅｌｌａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｈｏｎｍａｉ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｃｉａｔａ）、アケビコノハ（Ａｄｒｉｓ　ｔｙｒａｎｎｕｓ）、ナカジロシタバ（Ａｅｄｉａ　ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ）、コットンリーフワーム（Ａｌａｂａｍａ　ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、モモキバガ（Ａｎａｒｓｉａ　ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）、ベルベットビーンキャタピラー（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ　ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、リンゴモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｂｒｅｖｉｐｌｉｃａｎｕｓ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、リンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ　ｓｅｌｅｎａｒｉａ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、ナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、リンゴハマキホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｚａｃｈｒｙｓａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｓａｓａｋｉｉ）、ダークヘディドステムボーラー（Ｃｈｉｌｏ　ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、チャハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、モモノゴマダラノメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ　ｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ）、ミツモンキンウワバ（Ｃｔｅｎｏｐｌｕｓｉａ　ａｇｎａｔａ）、コドリングモス（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ　ｉｎｄｉｃａ）、シュガーケーンボーラー（Ｄｉａｔｒａｅａ　ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、モロコシマダラメイガ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ　ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ　ｖｉｔｅａｎａ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｅｌｕｔｅｌｌａ）、シロイチモジマダラメイガ（Ｅｔｉｅｌｌａ　ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ）、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓ　ｐｙｌｏａｌｉｓ）、スモモヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｄｉｍｏｒｐｈａ）、リンゴコシンクイガ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｉｎｏｐｉｎａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、イモキバガ（Ｈｅｌｃｙｓｔｏｇｒａｍｍａ　ｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ）、タバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｓｓｕｌｔａ）、コットンボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ｚｅａ）、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、クワゴマダラヒトリ（Ｌｅｍｙｒａ　ｉｍｐａｒｉｌｉｓ）、エッグプラントフルーツボーラー（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ　ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、コーヒーリーフマイナー（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ　ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ヨーロピアングレープバインモス（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒａｎａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ　ｍａｌｉｎｅｌｌａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、トマトホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ　ｑｕｉｎｑｕｅｍａｃｕｌａｔａ）、タバコホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ　ｓｅｘｔａ）、マメヒメサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ　ｐｈａｓｅｏｌｉ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ　ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、ライスケースワーム（Ｎｙｍｐｈｕｌａ　ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）、クワヒメハマキ（Ｏｌｅｔｈｒｅｕｔｅｓ　ｍｏｒｉ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｇｙｉａ　ｔｈｙｅｌｌｉｎａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、アズキノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｓｃａｐｕｌａｌｉｓ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ　ｈｅｐａｒａｎａ）、アゲハチョウ（Ｐａｐｉｌｉｏ　ｘｕｔｈｕｓ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ　ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、イネキンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ　ｆｅｓｔｕｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ソイビーンルーパー（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ　ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ホワイトステムボーラー（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ　ｉｎｎｏｔａｔａ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ　ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スジキリヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｄｅｐｒａｖａｔａ）、サザンアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｒｉｄａｎｉａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、コットンリーフワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｍａｕｒｉｔｉａ）、ナシホソガ（Ｓｐｕｌｅｒｒｉｎａ　ａｓｔａｕｒｏｔａ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ　ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、ヒメコスカシバ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ　ｔｅｎｕｉｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）、Ｔｕｔａ　ａｂｓｏｌｕｔａ、等のチョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）害虫；
トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、ガイマイゴミムシダマシ（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ　ｄｉａｐｅｒｉｎｕｓ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｍａｌａｓｉａｃａ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ）、クビアカツヤカミキリ（Ａｒｏｍｉａ　ｂｕｎｇｉｉ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ビーンリーフビートル（Ｃｅｒｏｔｏｍａ　ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｃｏｎｃｉｎｎａ）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｃｏｎｆｉｎｉｓ）、コーンフリービートル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｐｕｌｉｃａｒｉａ）、アカチビヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ　ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ　ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｍａｃｕｌａｔｅｓ）、バンデッドキューカンバービートル（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｌｔｅａｔａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｒｂｅｒｉ）、キューカビットビートル（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｅｃｉｏｓａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、メキシカンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ　ｚｅａｅ）、
イネトゲハムシ（Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ）、Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ　ａｂｄｅｒｕｓ、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）、メキシカンビートビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、タバコノミハムシ（Ｅｐｉｔｒｉｘ　ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、ヒメヒラタケシキスイ（Ｅｐｕｒａｅａ　ｄｏｍｉｎａ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ　ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、コアオハナムグリ（Ｇａｍｅｔｉｓ　ｊｕｃｕｎｄａ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ　ｐｉｃｅａ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、コーヒーベリーボーラー（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ　ｈａｍｐｅｉ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ　ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｂｒｕｎｎｅｕｓ）、
マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｆｏｒｔｎｕｍｉ）、クシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｌｅｇａｔｕｓ）、オキナワカンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｏｋｉｎａｗｅｎｓｉｓ）、カンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｔａｍｓｕｙｅｎｓｉｓ）、Ｍｉｇｄｏｌｕｓ　ｆｒｙａｎｕｓ、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、キンケクチブトゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｓｕｌｃａｔｕｓ）、クビアカクビホソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ　ｆｕｓｃｉｐｅｓ）、ジューン・ビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ　ｃｒｉｎｉｔａ）、キャベッジフリービートル（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）、ウエスタンブラックフリービートル（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｐｕｓｉｌｌａ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、キボシカミキリ（Ｐｓａｃｏｔｈｅａ　ｈｉｌａｒｉｓ）、ナスナガスネトビハムシ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ａｎｇｕｓｔｉｃｏｌｌｉｓ）、キャベッジステムフリービートル（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ホップフリービートル（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｐｕｎｃｔｕｌａｔａ）、ナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、モモチョッキリゾウムシ（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ　ｈｅｒｏｓ）、グラナリーウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、サザンコーンビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｃａｌｌｏｓｕｓ）、シュガーケーンウィービル（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｌｅｖｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ　ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、ジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ　ｐａｎｉｃｅｕｍ）、ソイビーンストークウィービル（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ　ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタコクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、ヒメアカカツオブシムシ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ　ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）等のコウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）害虫；
ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ　ａｃｕｌｅａｔｕｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ　ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、キイロハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｆｌａｖｕｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）等のアザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）害虫；
ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｌｂｏｐｉｃｕｔｕｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ａｌｂｉｍａｎｕｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ａｒａｂｉｅｎｓｉｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｃｏｌｕｚｚｉｉ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｄａｒｌｉｎｇｉ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｆａｒａｕｔｉ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｆｕｎｅｓｔｕｓ、ガンビエハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｇａｍｂｉａｅ）、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｍｉｎｉｍｕｓ、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｉｎｅｓｉｓ）、ステフェンスハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｕｎｄａｉｃｕｓ、ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ　ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ナスミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ　ｌａｔｉｆｒｏｎｓ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ　ｏｌｅａｅ）、クインスランドミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ　ｔｒｙｏｎｉ）、チビクロバネキノコバエ（Ｂｒａｄｙｓｉａ　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、オオユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ　ｐｌｕｍｏｓｕｓ）、セスジユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ　ｙｏｓｈｉｍａｔｓｕｉ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ　ｏｒｙｚａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ　ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）、チカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｆ．　ｍｏｌｅｓｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）、トビイロイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐｉｐｉｅｎｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ニセシロハシイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｖｉｓｈｎｕｉ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕｅ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｓｕｚｕｋｉｉ）、Ｇｌｏｓｓｉｎａ　ｍｏｒｓｉｔａｎｓ、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ　ｐａｌｐａｌｉｓ，　）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ　ｉｒｒｉｔａｎｓ）、
イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トウヨウイネクキミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｐｈｉｌｉｐｐｉｎａ）、イネクキミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｓａｓａｋｉｉ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｂｏｖｉｓ）、スジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｌｉｎｅａｔｕｍ）、トクナガヌカカ（Ｌｅｐｔｏｃｏｎｏｐｓ　ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ヘシアンフライ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ　ｏｖｉｎｕｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ　ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｏｖｉｓ）、テンサイモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｃｕｎｉｃｕｌａｒｉａ）、キアシオオブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、アップルマゴット（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ　ｄａｍｎｏｓｕｍ、アシマダラブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ　ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、ムギアカタマバエ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ　ｍｏｓｅｌｌａｎａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、オオチョウバエ（Ｔｅｌｍａｔｏｓｃｏｐｕｓ　ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、シュガービートルートマゴット（Ｔｅｔａｎｏｐｓ　ｍｙｏｐａｅｆｏｒｍｉｓ）、キリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ　ａｉｎｏ）、コモンクレーンフライ（Ｔｉｐｕｌａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）、ヨーロピアンクレーンフライ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）等のハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）害虫；
クリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ　ｋｕｒｉ）、チュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ　ｐａｇａｎａ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ）、ブラウンリーフカッティングアント（Ａｔｔａ　ｃａｐｉｇｕａｒａ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、ムネアカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ　ｏｂｓｃｕｒｉｐｅｓ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ　ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、グンタイアリ（Ｅｃｉｔｏｎ　ｂｕｒｃｈｅｌｌｉ）、Ｅｃｉｔｏｎ　ｓｃｈｍｉｔｔｉ、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ　ｈｕｍｉｌｅ）、ファラオアント（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ブルドックアント類（Ｍｙｒｍｅｃｉａ　ｓｐｐ．）、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｅｒｔｉｆｅｒ）、セグロアシナガバチ（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ　ｊｏｋａｈａｍａｅ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｇｅｍｉｎａｔａ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｉｎｖｉｃｔａ）、ファイヤーアント類（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ．）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ　ｇｉｇａｓ）、コガタスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　ａｎａｌｉｓ）、オオスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　ｍａｎｄａｒｉｎａ）、ケブカスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　ｓｉｍｉｌｌｉｍａ）、ツマアカスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　ｖｅｌｕｔｉｎａ）等のハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）害虫；
ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ツーストライプドグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、ディファレンシャルグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、レッドレッグドグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、マイグレトリーグラスホッパー　（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、サバクワタリバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）、エンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ　ｅｍｍａ）等のバッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）害虫；
　キボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ　ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、トゲナシシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ｆｏｌｓｏｍｉ）、シベリアシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）等のトビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）害虫；
トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｇｕａｎｇｚｈｏｕｅｎｓｉｓ）、Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ　ｃｕｍｕｌａｎｓ、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　Ａｍｅｒｉｃａｎａ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ａｍａｍｉａｎｕｓ）、カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｋａｎｍｏｎｅｎｓｉｓ）、ミヤタケシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｙａｔａｋｅｉ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｅｒａｔｕｓ）等のゴキブリ目（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）害虫；
イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ）、ニワトリノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ　ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ　ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）等のノミ目（Ｓｉｈｏｎａｐｔｅｒａ）害虫；
ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ　ｂｏｖｉｓ）、ヒツジジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ　ｏｖｉｓ）、Ｄａｍａｌｉｎｉａ　ｆｏｒｆｉｃｕｌａ、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ　ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｕｉｓ）、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｏｖｉｌｌｕｓ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｖｉｔｕｌｉ）、ヒラタチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ　ｂｏｓｔｒｙｃｈｏｐｈｉｌａ）、ウスグロチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ　ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ）、カツブシチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ　ｅｎｔｏｍｏｐｈｉｌａ）、ソウメンチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ　ｐｅａｒｍａｎｉ）、ニワトリオオハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ　ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、ケブカウシジラミ（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ　ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｃａｎｉｓ）等のカジリムシ目（Ｐｓｏｃｏｄｅａ）害虫；
チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ　ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、カキサビダニ（Ａｃｅｒｉａ　ｄｉｏｓｐｙｒｉ）、Ａｃｅｒｉａ　ｔｏｓｉｃｈｅｌｌａ、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ　ｔｕｌｉｐａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ　ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、ローン・スターマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、メキシコ湾岸マダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、オオマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ　ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｂｌａｋｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｙａｓｇｕｒｉ）、イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｃａｎｉｓ）、ネコニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｃａｔｉ）、ロッキー山脈森林マダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、西海岸マダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、アミメカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｒｅｃｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、アミメマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｓｐｐ．）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｔａｉｗａｎｅｎｓｉｓ）、アメリカンドッグティック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍａｏｐｈｙｓａｌｉｓ　ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｏｐｈｙｓａｌｉｓ　ｆｌａｖａ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、オオトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｍｅｇａｓｐｉｎｏｓａ）、Ｉｘｏｄｅｓ　ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ、タネガタマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、マトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｏｖａｔｕｓ）、西部クロアシダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｐａｃｉｆｃｕｓ）、西部クロアシマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ヒツジダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｒｉｃｉｎｕｓ）、クロアシダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、
ニワトリヒゼンダニ（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、ウサギズツキダニ（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ　ｇｉｂｂｕｓ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ　ｃａｔｉ）、ネズミショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ　ｍｕｒｉｓ）、イネハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｈｉｎｋａｊｉｉ）、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ミミヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ　ｃｙｎｏｔｉｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、クワオオハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｍｏｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、ハクサイダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ　ｍａｊｏｒ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｃｉｔｒｉ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、シクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ　ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）、ウマキュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｅｑｕｉ）、ヒツジキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｏｖｉｓ）、キャトルチック（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、
Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｒｏｂｉｎｉ）、センコウヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）、スジブトホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ミツユビナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｅｖａｎｓｉ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｓｉｍｉｌｉｓ）、ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ　ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等のダニ目（Ａｃａｒｉ）害虫；
ヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ　ｖｉｌｌｏｓａ）、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ　ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）等のシミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）害虫；
セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ目（Ａｒａｎｅａｅ）害虫；
オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）等の甲殻類害虫、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ　ｆｕｌｉｃａ）、ウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ　ｄｅｓｐｅｃｔａ　ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、ミスジマイマイ（Ｅｕｈａｄｒａ　ｐｅｌｉｏｍｐｈａｌａ）、チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ　Ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ　ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）、スクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）等の腹足類害虫；
イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｉｐｓａｃｉ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ｇｕａｖａ　ｒｏｏｔ－ｋｎｏｔ　ｎｅｍａｔｏｄｅｓ　（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｅｎｔｅｒｏｌｏｂｉｉ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｊａｖａｎｉｃａ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｏｆｆｅａｅ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クルミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｖｕｌｎｕｓ）、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　ｓｉｍｉｌｉｓ、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ブドウオオハリセン（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ　ｉｎｄｅｘ）等の線虫類（Ｎｅｍａｔｏｄａ）害虫等が挙げられるが、本発明はこれに限定されるものではない。 The compounds of the present invention are effective against pests such as insects, mites, crustaceans, mollusks and nematodes. Specific examples of pest names are shown below, but are not limited to these.
チャトゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｃａｍｅｌｌｉａｅ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、ブドウコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｔａｏｎａｂａｅ）、Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａｂｉｇｕｔｔｕｌａ、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ワタアブラムシ（ Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、フタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ミドリナガヨコバイ（Ｂａｌｃｌｕｔｈａ ｓａｌｔｕｅｌｌａ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ ), Bemisia tabaci, Blissus leucopterus,
ムギワラギクオマルアブラムシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チュウゴクナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ピアプシラ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）、ナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｓｕｇａ）、カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、カンシャワタアブラムシ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、ネッタイトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ ｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、ナシマルカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ ）、コーンリーフホッパー（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｍｅｌａｃａｎｔｈｕｓ 、ブチヒゲカメムシ（Ｄｏｌｙｃｏｒｉｓ ｂａｃｃａｒｕｍ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、ｒｏｓｙ ａｐｐｌｅ ａｐｈｉｄ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、 Red stink bug (Dysdercus cingulatus), potato leaf hopper (Empoasca fabae), persimmon leafhopper (Empoasca nipponica), green leafhopper (Empoasca onukii), green leafhopper (Empoasca sakastanius), leafhopper (Empoasca sakastius) , Eriosoma lanigerum, Eurydema rugosum, Brown stinkbug (Euschistus heros), Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris venris,
ティースケール（Ｆｉｏｒｉｎｉａ ｔｈｅａｅ）、ツヤアオカメムシ（Ｇｌａｕｃｉａｓ ｓｕｂｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、クロトビカスミカメ（Ｈａｌｔｉｃｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、キタウンカ（Ｊａｖｅｓｅｌｌａ ｐｅｌｌｕｃｉｄａ）、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella), Leptocorisa acuta, Leptocorisa acuta, Leptocorisa chinensis, Leptoglossus australis, Lipaphis erysimi, Lipaphis erysimiバグ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ヒメフタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｓｔｒｉｉｆｒｏｎｓ）、Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ、Ｍａｈａｎａｒｖａ ｐｏｓｔｉｃａｔａ、ヒエノアブラムシ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、レタスヒゲナガアブラムシ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ribisnigri), Nephotettix cinctinceps, Nephotettix nigropictus, Nephotettix virescens, Nezara antennata,
ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、クロフツノウンカ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、ナスコナカイガラムシ（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｏｌａｎｉ）、クロテンコナカイガラムシ（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）、ピーカンフィロキセラ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ピーカンリーフフィロキセラ （Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｎｏｔａｂｉｌｉｓ）、サウザンピーカンリーフフィロキセラ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｒｕｓｓｅｌａｅ）、レッドバンデッドスティンクバグ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、イチモンジカメムシ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｈｙｂｎｅｒｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｋｕｒａｕｎｈｉａｅ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ ｃｒｏｓｓｏｔａ）、ミカンマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ ｄｕｐｌｅｘ）、チャノマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ ｐａｅｏｎｉａｅ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ウメシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｒｕｎｉｃｏｌａ）、ガハニコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ナガオコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｕｓ）、コットンフリーホッパー（Ｐｓｕｅｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカンワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ） , Corn aphid (Rhopalosiphum maidis), Rhopalosiphum padi (Rhopalosiphum padi), Rhopalus msculatus, Riptortus clavatus, Scapt ocoris castanea, rice stink bug (Scotinophora lurida), English grain aphid (Sitobion avenae)
セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ナガムギカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｄｅｍａ ｓｉｂｉｒｉｃｕｍ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、Ｔａｇｏｓｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌｕｓ、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、Ｔｒｉａｔｏｍａ ｄｉｍｉｄｉａｔａ、ブラジルサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、オオサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｒｕｂｒｏｆａｓｃｉａｔａ）、イネホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ ), Unaspis citri
Hemiptera pests such as Unaspis euonymi, Unaspis yanonensis, and Daktulosphaira Vitifoliae;
ネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）、ヤマノイモコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ ｓｕｚｕｋｉｅｌｌａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｃｉａｔａ）、アケビコノハ（Ａｄｒｉｓ ｔｙｒａｎｎｕｓ）、ナカジロシタバ（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、 Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anarsia lineatella, Anticarsia gemmatalis, Archips breviplicanus, Archips fan Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ ｓｅｌｅｎａｒｉａ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、ナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、リンゴハマキホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｚａｃｈｒｙｓａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｓａｓａｋｉｉ）、ダークヘディドステムボーラー（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、チャハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、モモノゴマダラノメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ ｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ）、ミツモンキンウワバ（Ｃｔｅｎｏｐｌｕｓｉａ ａｇｎａｔａ）、コドリングモス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、 Cottontail Moth (Diaphania indica), Sugar Cane Borer (Diatraea saccharalis), Moroccan Moth (Elasmopalpus lignosellus), Grapeberry Moth (Endopiza viteana), Chamadara Moth (Ephessia elut) ｅｌｌａ）、シロイチモジマダラメイガ（Ｅｔｉｅｌｌａ ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ）、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓ ｐｙｌｏａｌｉｓ）、スモモヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｄｉｍｏｒｐｈａ）、リンゴコシンクイガ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｉｎｏｐｉｎａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、イモキバガ（Ｈｅｌｃｙｓｔｏｇｒａｍｍａ ｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、タバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｓｓｕｌｔａ）、コットンボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、アメリカシロヒトリ（ Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、クワゴマダラヒトリ（Ｌｅｍｙｒａ ｉｍｐａｒｉｌｉｓ）、エッグプラントフルーツボーラー（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、コーヒーリーフマイナー（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ヨーロピアングレープバインモス（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ ｍａｌｉｎｅｌｌａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、トマトホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ ｑｕｉｎｑｕｅｍａｃｕｌａｔａ）、タバコホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、マメヒメサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ ), Naranga aenescens, Nymphula depunctalis, Olethreutes mori, Orgyia thyellana, Ostrinia furnacalis, European corn borer (Ostrinia ｌｉｓ）、アズキノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｓｃａｐｕｌａｌｉｓ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ）、アゲハチョウ（Ｐａｐｉｌｉｏ ｘｕｔｈｕｓ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ ｇｕｔｔａｔａ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（ Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、イネキンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ ｆｅｓｔｕｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ソイビーンルーパー（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ホワイトステムボーラー（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スジキリヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｄｅｐｒａｖａｔａ）、サザンアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、コットンリーフワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｍａｕｒｉｔｉａ）、ナシホソガ（Ｓｐｕｌｅｒｒｉｎａ ａｓｔａｕｒｏｔａ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、ヒメコスカシバ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｔｅｎｕｉｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ni) Lepidoptera pests such as Tuta absoluta;
トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、ガイマイゴミムシダマシ（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ ｄｉａｐｅｒｉｎｕｓ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ）、クビアカツヤカミキリ（Ａｒｏｍｉａ ｂｕｎｇｉｉ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ビーンリーフビートル（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｃｏｎｆｉｎｉｓ）、コーンフリービートル(Chaetocnema pulicaria), red-pink beetle (Cryptoles ferrugineus), ant weevil (Cylas formicarius), deer beetle (Dermestes maculates), banded cucumber beetle (Diabrotica balateta), northern corn cucumber beetle (Diabrotica baliteata) root worm (Diabrotica rootworm) Beetle (Diabrotica speciosa), Southern Corn Rootworm (Diabrotica undecimpunctata), Western Corn Rootworm (Diabrotica virgifera), Mexican Corn Rootworm (Diabrotica virgifera zeae),
イネトゲハムシ（Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｑｕａｍｅｕｓ）、メキシカンビートビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、タバコノミハムシ（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、ヒメヒラタケシキスイ（Ｅｐｕｒａｅａ ｄｏｍｉｎａ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、コアオハナムグリ（Ｇａｍｅｔｉｓ ｊｕｃｕｎｄａ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ ｐｉｃｅａ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、コーヒーベリーボーラー（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata), rice water weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), flat bark beetle (Lyctusbrunneus),
マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｆｏｒｔｎｕｍｉ）、クシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｌｅｇａｔｕｓ）、オキナワカンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｏｋｉｎａｗｅｎｓｉｓ）、カンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｔａｍｓｕｙｅｎｓｉｓ）、Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｆｒｙａｎｕｓ、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ） 、キンケクチブトゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、クビアカクビホソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ ｆｕｓｃｉｐｅｓ）、ジューン・ビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｃｒｉｎｉｔａ）、キャベッジフリービートル（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）、ウエスタンブラックフリービートル（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｐｕｓｉｌｌａ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、キボシカミキリ（Ｐｓａｃｏｔｈｅａ ｈｉｌａｒｉｓ）、ナスナガスネトビハムシ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ａｎｇｕｓｔｉｃｏｌｌｉｓ）、キャベッジステムフリービートル（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ホップフリービートル（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ punctulata), Rhizopertha dominica, Rhynchites heros, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zephomais, Southern corn weevil (Sitophilus zephomais) Cane Weevil (Sphenophorus levis), Sphenophorus venatus vestitus, Stegobium paniceum, Soy Bean Stalk Weevil (Sternechus subsignatus), Brown rice beetle (Tenebrio molitor), Mammal Tomicus piniperda, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma granarium, Xylotrechus pyrrhoderus, etc.
ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、キイロハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｕｓ） Thysanoptera pests such as Thrips palmi, Thrips tabaci;
ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｕｔｕｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ａｌｂｉｍａｎｕｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ａｒａｂｉｅｎｓｉｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｃｏｌｕｚｚｉｉ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｄａｒｌｉｎｇｉ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｆａｒａｕｔｉ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｆｕｎｅｓｔｕｓ、ガンビエハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍｉｎｉｍｕｓ、シナハマダラカ（ Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｓｉｓ）、ステフェンスハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｕｎｄａｉｃｕｓ、ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ナスミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｌａｔｉｆｒｏｎｓ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｏｌｅａｅ）、クインスランドミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｔｒｙｏｎｉ）、チビクロバネキノコバエ（Ｂｒａｄｙｓｉａ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、オオユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｐｌｕｍｏｓｕｓ）、セスジユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｙｏｓｈｉｍａｔｓｕｉ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ） 、チカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｆ． ｍｏｌｅｓｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、トビイロイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ニセシロハシイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｖｉｓｈｎｕｉ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕｅ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ） , Drosophila melanogaster, Drosophila suzukii, Glossina morsitans, Glossina p alpalis, ), horn flies (Haematobia irritans),
イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トウヨウイネクキミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｐｈｉｌｉｐｐｉｎａ）、イネクキミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｓａｓａｋｉｉ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、スジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、トクナガヌカカ（Ｌｅｐｔｏｃｏｎｏｐｓ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒｙｏｎｉａｅ ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ヘシアンフライ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、ヒツジバエ（ Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、テンサイモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｃｕｎｉｃｕｌａｒｉａ）、キアシオオブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、アップルマゴット（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｄａｍｎｏｓｕｍ、アシマダラブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、ムギアカタマバエ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｍｏｓｅｌｌａｎａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ウシアブ(Tabanus trigonus), fruit fly (Telmatoscopus albipunctatus), sugar beetroot maggot (Tetanops myopaeformis), tipula aino, common crane fly (Tipula oleracea), European crane fly (Tipula paludosa), etc. )pest;
クリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ ｋｕｒｉ）、チュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ ｐａｇａｎａ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、ブラウンリーフカッティングアント（Ａｔｔａ ｃａｐｉｇｕａｒａ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、ムネアカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｏｂｓｃｕｒｉｐｅｓ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、グンタイアリ（Ｅｃｉｔｏｎ ｂｕｒｃｈｅｌｌｉ）、Ｅｃｉｔｏｎ ｓｃｈｍｉｔｔｉ、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ ｈｕｍｉｌｅ）、ファラオアント（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ブルドックアント類（Ｍｙｒｍｅｃｉａ ｓｐｐ．）、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）、セグロアシナガバチ（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ ｊｏｋａｈａｍａｅ）、 red fire ants (Solenopsis geminata), fire ants (Solenopsis invicta), fire ants (Solenopsis spp.), black wasps (Urocerus gigas), little hornet (Vespa analis), giant hornet (Vespa mandarina), hornet wasp (Vesilpas), Hymenoptera pests such as (Vespa velutina);
ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ツーストライプドグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、ディファレンシャルグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、レッドレッグドグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、マイグレトリーグラスホッパー （ Melanoplus sanguinipes), Oxya japonica, Oxya yezoensis, Schistocerca gregaria, and Orthoptera pests such as Enma crickets (Teleogryllus emma);
Collembola pests such as Bourletiella hortensis, Onychiurus folsomi, and Onychiurus sibiricus;
トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｇｕａｎｇｚｈｏｕｅｎｓｉｓ）、Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ Ａｍｅｒｉｃａｎａ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ａｍａｍｉａｎｕｓ）、カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｋａｎｍｏｎｅｎｓｉｓ）、ミヤタケシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｙａｔａｋｅｉ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）等Blattodea pests of;
Dog flea (Ctenocephalides canis), cat flea (Ctenocephalides felis), chicken flea (Echidnophaga gallinacea), human flea (Pulex irritans), sand flea (Tunga penetrans), chaeops flea (Xenopsylla) pests (Xenopsylla) ( Sionapis order);
ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ヒツジジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｆｏｒｆｉｃｕｌａ、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、ヒラタチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｂｏｓｔｒｙｃｈｏｐｈｉｌａ）、ウスグロチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ）、カツブシチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｅｎｔｏｍｏｐｈｉｌａ）、ソウメンチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｐｅａｒｍａｎｉ）、ニワトリオオハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｇａｌｌｉｎａｅ）、ケブカウシジラミ（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）、イヌハジラミPsocodea pests such as (Trichodectes canis);
チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、カキサビダニ（Ａｃｅｒｉａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）、Ａｃｅｒｉａ ｔｏｓｉｃｈｅｌｌａ、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ ｔｕｌｉｐａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、ローン・スターマダニ（ Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、メキシコ湾岸マダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、オオマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ） , Demodex canis, Demodex cati, Rocky Mountain forest tick (Dermacentor andersoni), West Coast tick (Dermacentor occidentalis), Dermacentor recticulatus, Dermacentor spp., Taiwan bear tick (Dermacentor spp.) ）、アメリカンドッグティック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍａｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｆｌａｖａ）、 Haemaphysalis japonica, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis megaspinosa, Ixodes holocycles, Ixodes nippo nnsis, Ixodes ovatus, Ixodes pacifcus, Ixodes pacificus, Ixodes persulcatus, Ixodes ricinus, Ixodes scapularis,
ニワトリヒゼンダニ（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ウサギズツキダニ（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｇｉｂｂｕｓ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、ネズミショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｍｕｒｉｓ）、イネハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｈｉｎｋａｊｉｉ）、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ミミヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、クワオオハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｍｏｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、ハクサイダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ ｍａｊｏｒ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｃｉｔｒｉ）、シトラスラストマイト（ Phyllocoptruta oleivora), cyclamen dust mite (Phytonemus pallidus), polyphagotarsonemus latus, Psoroptes equi, sheep nymph mite (Psoroptes ovis), cattle tick (Rhipicephan)
Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒｏｂｉｎｉ）、センコウヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、スジブトホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ミツユビナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｅｖａｎｓｉ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（ Acari pests such as Tetranychus urticae, Tyrophagus putrescentiae, Tyrophagus similis, Varroa jacobsoni;
Thysanura pests such as Ctenolepisma villosa and Lepisma saccharina;
Araneae pests such as Latrodectus hasseltii;
オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）等の甲殻類害虫、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ ｆｕｌｉｃａ）、ウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ ｄｅｓｐｅｃｔａ ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、ミスジマイマイ（Ｅｕｈａｄｒａ ｐｅｌｉｏｍｐｈａｌａ）、チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ Ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）、スクミリンゴガイgastropod pests such as (Pomacea canaliculata);
イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ｇｕａｖａ ｒｏｏｔ－ｋｎｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ （Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｅｎｔｅｒｏｌｏｂｉｉ） 、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クルミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ ｖｕｌｎｕｓ）、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ 、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ブドウオオハリセン（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｉｎｄｅｘ）等の線虫類（Ｎｅｍａｔｏｄａ）害虫等がHowever, the present invention is not limited to this.
　本発明化合物は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記有害生物に対して顕著な防除効果を有するものであって、有害生物の発生が予測される時期に合わせて、有害生物の発生前又は発生が確認された時点で、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の有害生物防除剤または有害節足動物防除剤としての効果が得られるものである。
　本発明化合物は、収穫物の保存中に発生する貯穀害虫等に対して顕著な防除効果を有するものである。すなわち、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤または有害節足動物防除剤を収穫物、あるいは収穫物の保存場所に、吹き付け、塗沫、塗布、浸漬、粉衣、薫蒸・薫煙又は加圧注入等の収穫後（ｐｏｓｔ　ｈａｒｖｅｓｔ）処理を行えばよい。 The compound of the present invention has a remarkable control effect against the pests that damage paddy field crops, upland crops, fruit trees, vegetables, other crops and flowers, and the occurrence of pests is predicted. In accordance with the time, before the occurrence of pests or at the time when the occurrence is confirmed, paddy field water, foliage or soil of paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, flowers, etc., foliage or soil of the present invention It is effective as a pest control agent or harmful arthropod control agent.
The compounds of the present invention have a remarkable control effect against grain pests and the like that occur during storage of harvested products. That is, the pest control agent or harmful arthropod control agent containing the compound of the present invention as an active ingredient is sprayed, smeared, applied, immersed, powdered, fumigated, or smoked on the harvested product or the storage location of the harvested product. Alternatively, a post harvest treatment such as pressurized injection may be performed.
　本発明化合物は、植物種子に適用することにより、播種後の植物に発生する農業害虫等の有害生物による被害を予防することが出来る。すなわち、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤または有害節足動物防除剤をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を、植物種子に対し吹き付け、塗沫、浸漬又は粉衣などの処理をすることにより、本発明化合物を植物種子に接触させればよい。 By applying the compound of the present invention to plant seeds, it is possible to prevent damage caused by pests such as agricultural pests that occur on plants after sowing. That is, a pest control agent or arthropod control agent containing the compound of the present invention as an active ingredient is added to plant seeds in an amount effective for controlling pests as it is, or in the form of being diluted or suspended with water or the like. Plant seeds may be brought into contact with the compound of the present invention by spraying, smearing, immersing or powder coating.
　本発明化合物は、シロアリ、ヒラタキクイムシ、ナガシンクイムシ、シバンムシ、カミキリムシ等の木材食害虫に対して顕著な防除効果を有するものであり、土壌あるいは建築物等の木材に処理することにより、前記木材食害虫を防除することができる。
　本発明化合物は種々の有害生物または有害節足動物に対して防除効果を示し、有用作物を保護する効果と共に、低薬量で殺虫剤又は殺ダニ剤として優れた防除効果を示すため、環境への負荷低減に大きく貢献する効果がある。さらに、本発明化合物は、他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬等と混合使用することによっても優れた防除効果を奏するものである。 The compound of the present invention has a remarkable control effect against wood-eating pests such as termites, flat bark beetles, long-nosed beetles, beetles, and longhorn beetles. Pests can be controlled.
The compound of the present invention exhibits a control effect against various pests or arthropod pests, protects useful crops, and exhibits an excellent control effect as an insecticide or acaricide at a low dosage. It has the effect of greatly contributing to the reduction of the load on the Furthermore, the compound of the present invention exhibits excellent control effects even when used in combination with other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, biological pesticides, and the like. It plays.
　本発明化合物は、本化合物単体で使用してもよいが、好ましくは、固体担体、液体担体、気体担体、界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等と混合し、粉剤、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、顆粒水溶剤、粒剤、乳剤、液剤、マイクロエマルション剤、水性懸濁製剤、水性乳濁製剤、サスポエマルション製剤等の組成物として使用することができる。効果が発揮される限りにおいて、それらの組成物に限定されることはない。 The compound of the present invention may be used alone, but is preferably mixed with a solid carrier, liquid carrier, gaseous carrier, surfactant, sticking agent, dispersant, stabilizer, etc., and used as a powder or wettable powder. , wettable powders, aqueous solutions, aqueous granules, granules, emulsions, liquids, microemulsions, aqueous suspensions, aqueous emulsions, suspoemulsions and the like. As long as the effect is exhibited, it is not limited to those compositions.
　以下に具体的な製剤化例を示すが、これらに限定されるものではない。 Specific formulation examples are shown below, but are not limited to these.
　本発明化合物は、本化合物単体で使用してもよいが、好ましくは、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤及び分解防止剤等を添加して、液剤（ｓｏｌｕｂｌｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ　ｓｏｌｕｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、顆粒水和剤（ｗａｔｅｒ　ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ　ｇｒａｎｕｌｅ）、顆粒水溶剤（ｗａｔｅｒ　ｓｏｌｕｂｌｅ　ｇｒａｎｕｌｅ）、懸濁剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳濁剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ　ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、サスポエマルジョン（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、マイクロエマルジョン（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、粉剤（ｄｕｓｔａｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、粒剤（ｇｒａｎｕｌｅ）錠剤（ｔａｂｌｅｔ）及び乳化性ゲル剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ　ｇｅｌ）等の任意の剤型の製剤組成物にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル及び水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。効果が発揮される限りにおいて、それらの組成物に限定されることはない。 Although the compound of the present invention may be used alone, it is preferably mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier and, if desired, a surfactant, penetrant, spreading agent, thickening agent, antifreeze agent, etc. Add agents, binders, anti-caking agents, disintegrants, antifoaming agents, preservatives, antidegradants, etc. to form soluble concentrates, emulsifiable concentrates, wettable powders, water water soluble powder, water dispersible granule, water soluble granule, suspension concentrate, concentrated emulsion, suspoemulsion, micro It can be practically used in pharmaceutical compositions of any dosage form such as microemulsion, dustable powder, granule, tablet and emulsifiable gel. In addition, from the viewpoint of saving labor and improving safety, the formulation of any of the dosage forms described above can be provided by enclosing it in a water-soluble package such as a water-soluble capsule or a water-soluble film bag. As long as the effect is exhibited, it is not limited to those compositions.
　本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独、または二種類以上の混合物の形で使用される。 The inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid. Examples of materials that can be solid inert carriers include soybean flour, grain flour, wood flour, bark flour, sawdust, Tobacco stem powder, walnut shell powder, wheat bran, cellulose powder, residue after plant extract extraction, synthetic polymers such as pulverized synthetic resin, clays (e.g. kaolin, bentonite, acid clay, etc.), talcs (e.g. talc, pyrophyllide) etc.), silicas (e.g. diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon [a synthetic highly dispersed silicic acid also known as hydrous fine powder silicon or hydrous silicic acid, and some products contain calcium silicate as the main component]), activated carbon, sulfur powder , pumice, calcined diatomaceous earth, pulverized bricks, fly ash, sand, inorganic mineral powders such as calcium carbonate and calcium phosphate, chemical fertilizers and compost such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea and ammonium chloride. These are used singly or in the form of a mixture of two or more.
　液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独、または２種類以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）等を挙げることができる。これら固体および液体担体は、単独で用いても２種類以上を併用してもよい。 The material that can serve as a liquid inert carrier is selected from materials that have a solvent ability per se, and materials that can disperse the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having a solvent ability. Examples include the following carriers, which are used alone or in the form of a mixture of two or more types, such as water, alcohols (e.g., methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (e.g. acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (e.g. diethyl ether, dioxane, cellosolve, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (e.g. kerosene, mineral oil, etc.), aromatics Hydrocarbons (e.g., benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (e.g., dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene, etc.), esters (e.g., ethyl acetate, butyl acetate, propionic acid) ethyl, diisobutyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), amides (eg, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, etc.), nitriles (eg, acetonitrile, etc.), and the like. These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物及びアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又はリン酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又はリン酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩及びマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。 Surfactants include, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl (mono or di)phenyl ether, polyoxyethylene (mono, di or tri) styrylphenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene Ethylene fatty acid (mono- or di)ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, castor oil ethylene oxide adduct, acetylene glycol, acetylene alcohol, ethylene oxide adduct of acetylene glycol, ethylene oxide adduct of acetylene alcohol and alkyl Nonionic surfactants such as glycosides, alkyl sulfates, alkylbenzenesulfonates, ligninsulfonates, alkylsulfosuccinates, naphthalenesulfonates, alkylnaphthalenesulfonates, salts of formalin condensate of naphthalenesulfonic acid, Formalin condensate salt of alkylnaphthalene sulfonic acid, polyoxyethylene alkyl ether sulfate or phosphate ester salt, polyoxyethylene (mono or di) alkylphenyl ether sulfate or phosphate ester salt, polyoxyethylene (mono, di or tri ) anionic surfactants such as styryl phenyl ether sulfuric acid or phosphoric acid ester salts, polycarboxylates (e.g., polyacrylates, polymaleates, copolymers of maleic acid and olefins, etc.) and polystyrene sulfonates; Examples include cationic surfactants such as alkylamine salts and alkyl quaternary ammonium salts, amphoteric surfactants such as amino acid type and betaine type surfactants, silicone surfactants and fluorosurfactants.
　これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５～２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種類以上を併用してもよい。 Although the content of these surfactants is not particularly limited, it is generally desirable to be in the range of 0.05 to 20 parts by weight per 100 parts by weight of the formulation of the present invention. Moreover, these surfactants may be used alone or in combination of two or more.
　本発明化合物を含有する組成物の施用量および施用濃度は、種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般的に、有効成分量として、０．０００１～５０００ｐｐｍが適当であり、好ましくは、０．０１～１０００ｐｐｍの濃度で使用するのが好ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一般に有効成分で１～３００ｇの濃度で使用するのが好ましい。また、種子処理の場合の使用量は、有効成分量として種子１ｋｇ当たり０．０００１～１０００ｇであり、好ましくは、０．００１～１００ｇである。本発明化合物を含有する組成物を植物個体への茎葉散布処理、土壌表面への散布処理、土壌中への注入処理または土壌潅注処理として使用する場合は、適当な担体に適当な濃度で希釈した後、処理を行ってもよい。本発明化合物を含有する組成物を植物種子に接触させる場合は、適当な濃度に希釈した後、植物種子に浸漬、粉衣、吹き付けまたは塗沫処理して用いてもよい。浸漬、粉衣、吹き付けまたは塗沫処理する場合の組成物使用量は、通常、有効成分量として、乾燥植物種子重量の０．０５～５０％程度であり、好ましくは、０．１～３０％が適当であるが、組成物の形態や処理対象となる植物種子の種類により適宜設定すればよく、これら範囲に限定されるものではない。 The application amount and application concentration of the composition containing the compound of the present invention are determined by various factors such as purpose, target pests, growth conditions of crops, tendency of pests to emerge, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, Although it varies depending on the time of application, etc., in general, the appropriate amount of active ingredient is 0.0001 to 5000 ppm, preferably 0.01 to 1000 ppm. As for the application amount per 10a, it is generally preferable to use the active ingredient at a concentration of 1 to 300 g. The amount of the active ingredient used for seed treatment is 0.0001 to 1000 g, preferably 0.001 to 100 g, per 1 kg of seed. When the composition containing the compound of the present invention is used for foliar spraying treatment for individual plants, spraying treatment for soil surface, injection treatment into soil or soil irrigation treatment, it is diluted to an appropriate concentration in an appropriate carrier. Processing may be performed later. When the composition containing the compound of the present invention is brought into contact with plant seeds, the plant seeds may be dipped, powdered, sprayed or smeared after being diluted to an appropriate concentration. The amount of the composition used for immersion, dressing, spraying or smearing is usually about 0.05 to 50%, preferably 0.1 to 30%, of the weight of the dry plant seed in terms of the amount of active ingredient. However, it may be appropriately set depending on the form of the composition and the type of plant seed to be treated, and is not limited to these ranges.
　式（１）で表される本発明化合物の有効成分量は、組成物中０．１～９０重量％、好ましくは１～９０重量％、さらに好ましくは１～５０重量％、特に好ましくは３～５０重量％である。
　本発明化合物の式（１）で表される化合物の有効成分量は、通常粉剤では０．１～２０重量％、乳剤では５～５０重量％、水和剤では３～９０重量％、粒剤では０．１～２０重量％及びフロアブル製剤では５～９０重量％、顆粒水和剤では３～９０重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０～９９．９重量％、乳剤では４０～９５重量％、水和剤では１０～９０重量％、粒剤では８０～９９．９重量％、及びフロアブル製剤では１０～９５重量％、顆粒水和剤では１０～９０重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１～２０重量％、乳剤では１～２０重量％、水和剤では０．１～２０重量％、粒剤では０．１～２０重量％及びフロアブル製剤では０．１～２０重量％、顆粒水和剤では０．１～２０重量％である。 The amount of the active ingredient of the compound of the present invention represented by formula (1) is 0.1 to 90% by weight, preferably 1 to 90% by weight, more preferably 1 to 50% by weight, particularly preferably 3 to 90% by weight in the composition. 50% by weight.
The amount of the active ingredient of the compound represented by the formula (1) of the compound of the present invention is usually 0.1 to 20% by weight for powders, 5 to 50% by weight for emulsions, 3 to 90% by weight for wettable powders, and granules. 0.1 to 20% by weight, 5 to 90% by weight for flowable preparations, and 3 to 90% by weight for wettable granules. On the other hand, the amount of the carrier in each dosage form is usually 60 to 99.9% by weight for powders, 40 to 95% by weight for emulsions, 10 to 90% by weight for wettable powders, and 80 to 99.9% by weight for granules. , and 10 to 95% by weight for flowable preparations, and 10 to 90% by weight for water dispersible granules. The amount of adjuvant is generally 0.1 to 20% by weight for powders, 1 to 20% by weight for emulsions, 0.1 to 20% by weight for wettable powders, 0.1 to 20% by weight for granules, and It is 0.1 to 20% by weight for flowable formulations and 0.1 to 20% by weight for wettable granules.
　本発明化合物を含有する組成物は、必要に応じて他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、生物農薬および植物成長調節剤等の農薬、核酸を有効成分とする病害防除剤（国際公開第２０１４／０６２７７５号）、土壌改良剤または肥効物質と混合して使用することができる。本発明化合物と他の農薬を混合して使用する方法としては、本発明化合物と他の農薬とを一つの剤型に製剤化して使用する方法、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者を使用前に混合して使用する方法、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者を同時に使用する方法、または、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者について、いずれか一方を使用した後に他方を使用する方法が挙げられる。 Compositions containing the compounds of the present invention may optionally contain other pesticides such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, biopesticides and plant growth regulators, nucleic acids. Can be used in combination with a disease control agent (WO 2014/062775) containing as an active ingredient, a soil conditioner or a fertilizing substance. The method of using the compound of the present invention and other pesticides in combination includes the method of formulating the compound of the present invention and other pesticides into one dosage form and using them, and the method of formulating the compounds of the present invention and other pesticides into separate dosage forms. method of mixing before use, method of using both formulated into separate dosage forms at the same time, or both formulated into separate dosage forms, use either one and then use the other.
　殺虫剤に含まれる成分は以下の群ｂで示されるとおりであり、これらの塩、異性体およびＮ－オキシド体を含む。ただし、公知の殺虫剤はこれらに限定されるものではない。 The ingredients contained in the insecticide are as shown in Group b below, including salts, isomers and N-oxides thereof. However, known insecticides are not limited to these.
群ｂ：
＜ｂ－１：カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤＞
　ｂ－１：カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、［ｂ－１．１］ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、［ｂ－１．２］アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、［ｂ－１．３］ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｂ－１．４］ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｂ－１．５］チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、［ｂ－１．６］チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、［ｂ－１．７］アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、［ｂ－１．８］ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、［ｂ－１．９］ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、［ｂ－１．１０］カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、［ｂ－１．１１］カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、［ｂ－１．１２］カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、［ｂ－１．１３］エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－１．１４］フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、［ｂ－１．１５］ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、［ｂ－１．１６］フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｂ－１．１７］イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、［ｂ－１．１８］メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｂ－１．１９］メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、［ｂ－１．２０］オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、［ｂ－１．２１］ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、［ｂ－１．２２］プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、［ｂ－１．２３］トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、［ｂ－１．２４］ＸＭＣ（３，５－ｘｙｌｙｌ　ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）、［ｂ－１．２５］アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、［ｂ－１．２６］アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、［ｂ－１．２７］ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－１．２８］ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、［ｂ－１．２９］カーバノレート（ｃａｒｂａｎｏｌａｔｅ）、［ｂ－１．３０］メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、［ｂ－１．３１］キシルイルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｂ－１．３２］フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）等が挙げられる。 Group b:
<b-1: Carbamate Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitor>
b-1: As carbamate acetylcholinesterase (AChE) inhibitors, [b-1.1] phosphocarb, [b-1.2] alanycarb, [b-1.3] butocaboxime ( butocarboxim), [b-1.4] butoxycarboxim, [b-1.5] thiodicarb, [b-1.6] thiofanox, [b-1.7] aldicarb, [b-1.8] bendiocarb, [b-1.9] benfuracarb, [b-1.10] carbaryl, [b-1.11] carbofuran, [b-1.12] carbosulfan, [b-1.13] ethiofencarb, [b-1.14] fenobucarb, [b-1.15] formetanate, [b-1.16] furathiocarb, [b-1.17] isoprocarb, [b-1.18] methiocarb, [b-1.19] methomyl ( methomyl), [b-1.20] oxamyl, [b-1.21] pirimicarb, [b-1.22] propoxur, [b-1.23] trimethacarb , [b-1.24] XMC (3,5-xylyl methylcarbamate), [b-1.25] allyxycarb, [b-1.26] aldoxycarb, [b-1.27 ] bufencarb, [b-1.28] butacarb, [b-1.29] carbanolate, [b-1.30] metolcarb, [b-1.31] xyl xylylcarb, [b-1.32]phenothiocarb and the like.
＜ｂ－２：有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤＞
　ｂ－２：有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、
［ｂ－２．１］アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、［ｂ－２．２］アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、［ｂ－２．３］アジンホス－メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－２．４］アジンホス－エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、［ｂ－２．５］エセフォン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、［ｂ－２．６］カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、［ｂ－２．７］クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、［ｂ－２．８］クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｂ－２．９］クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、［ｂ－２．１０］クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、［ｂ－２．１１］クロルピリホス－メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－２．１２］クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、［ｂ－２．１３］シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、［ｂ－２．１４］デメトン－Ｓ－メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－２．１５］ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、［ｂ－２．１６］ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｂ－２．１７］ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、［ｂ－２．１８］ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｂ－２．１９］ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｂ－２．２０］ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｂ－２．２１］ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、［ｂ－２．２２］Ｏ－エチル　Ｏ－４－ニトロフェニル　フェニルホスホノチオアート（Ｏ－ｅｔｈｙｌ　Ｏ－４－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ　ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｂ－２．２３］エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、［ｂ－２．２４］エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、［ｂ－２．２５］ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、［ｂ－２．２６］フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、［ｂ－２．２７］フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｂ－２．２８］フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｂ－２．２９］ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、［ｂ－２．３０］ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、［ｂ－２．３１］イソフェンホス－メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、
［ｂ－２．３２］イソカルボホス（Ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、［ｂ－２．３３］イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、［ｂ－２．３４］マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、［ｂ－２．３５］メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、［ｂ－２．３６］メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、［ｂ－２．３７］メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｂ－２．３８］メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｂ－２．３９］モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｂ－２．４０］ナレッド（ｎａｌｅｄ）、［ｂ－２．４１］オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｂ－２．４２］オキシデメトン－メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－２．４３］パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎｓ）、［ｂ－２．４４］パラチオン－メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－２．４５］フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、［ｂ－２．４６］ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、［ｂ－２．４７］ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、［ｂ－２．４８］ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、［ｂ－２．４９］ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、［ｂ－２．５０］ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、［ｂ－２．５１］ピリミホス－メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－２．５２］プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、［ｂ－２．５３］プロペタンホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、［ｂ－２．５４］プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｂ－２．５５］ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、［ｂ－２．５６］ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｂ－２．５７］キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、［ｂ－２．５８］スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、［ｂ－２．５９］テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、［ｂ－２．６０］テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、［ｂ－２．６１］テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、［ｂ－２．６２］チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、［ｂ－２．６３］トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、［ｂ－２．６４］トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、［ｂ－２．６５］バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、［ｂ－２．６６］クロルチオン（ｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｂ－２．６７］ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）、
［ｂ－２．６８］ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、［ｂ－２．６９］ブロモホス－エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、［ｂ－２．７０］ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｂ－２．７１］カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、［ｂ－２．７２］クロルホキシム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、［ｂ－２．７３］スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、［ｂ－２．７４］ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、［ｂ－２．７５］テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｂ－２．７６］プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、［ｂ－２．７７］メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、［ｂ－２．７８］ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、［ｂ－２．７９］エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、［ｂ－２．８０］オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、［ｂ－２．８１］ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、［ｂ－２．８２］フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、［ｂ－２．８３］イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、［ｂ－２．８４］イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、［ｂ－２．８５］イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、［ｂ－２．８６］チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、［ｂ－２．８７］ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）等が挙げられる。 <b-2: Organophosphorus acetylcholinesterase (AChE) inhibitor>
b-2: As an organophosphorus acetylcholinesterase (AChE) inhibitor,
[b-2.1] acephate, [b-2.2] azamethiphos, [b-2.3] azinphos-methyl, [b-2.4] azinphos-ethyl (azinphos-ethyl), [b-2.5] ethephon, [b-2.6] cadusafos, [b-2.7] chlorethoxyfos, [b-2.8 ] chlorfenvinphos, [b-2.9] chlormephos, [b-2.10] chlorpyrifos, [b-2.11] chlorpyrifos-methyl, [ b-2.12] coumaphos, [b-2.13] cyanophos, [b-2.14] demeton-S-methyl, [b-2.15] diazinon, [b-2.16] dichlofenthion, [b-2.17] dichlorvos, [b-2.18] dicrotophos, [b-2.19] dimethoate ( dimethoate), [b-2.20] dimethylvinphos, [b-2.21] disulfoton, [b-2.22] O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate ( O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate), [b-2.23] ethion, [b-2.24] ethoprophos, [b-2.25] famphur, [b- 2.26] fenamiphos, [b-2.27] fenitrothion, [b-2.28] fenthion, [b-2.29] fosthiazate, [b-2. 30] heptenophos, [b-2.31] isofenphos-methyl,
[b-2.32] Isocarbophos, [b-2.33] isoxathion, [b-2.34] malathion, [b-2.35] mecarbam, [b -2.36] methamidophos, [b-2.37] methidathion, [b-2.38] mevinphos, [b-2.39] monocrotophos, [b- 2.40] naled, [b-2.41] omethoate, [b-2.42] oxydemeton-methyl, [b-2.43] parathions, [ b-2.44] parathion-methyl, [b-2.45] phenthoate, [b-2.46] phorate, [b-2.47] phosalone , [b-2.48] phosmet, [b-2.49] phosphamidon, [b-2.50] phoxim, [b-2.51] pirimiphos-methyl methyl), [b-2.52] profenofos, [b-2.53] propetamphos, [b-2.54] prothiofos, [b-2.55] pyraclofos , [b-2.56] pyridaphenthion, [b-2.57] quinalphos, [b-2.58] sulfotep, [b-2.59] tebupirimfos, [ b-2.60] temefos, [b-2.61] terbufos, [b-2.62] thiometon, [b-2.63] triazophos, [b- 2.64] trichlorfon, [b-2.65] vamidothion, [b-2.66] chlorothion, [b-2.67] bromfenvinfos,
[b-2.68] bromophos, [b-2.69] bromophos-ethyl, [b-2.70] butathiofos, [b-2.71] carbophenothion (carbophenothion), [b-2.72] chlorphoxim, [b-2.73] sulprofos, [b-2.74] diamidafos, [b-2.75] tetrachlorbine tetrachlorvinphos, [b-2.76] propaphos, [b-2.77] mesulfenfos, [b-2.78] dioxabenzofos, [b-2.79 ] etrimfos, [b-2.80] oxydeprofos, [b-2.81] formothion, [b-2.82] fensulfothion, [b-2.83 ] isazofos, [b-2.84] imicyafos, [b-2.85] isamidofos, [b-2.86] thionazin, [b-2.87] fostiethane (Fostietan) and the like.
＜ｂ－３：環状ジエン有機塩素系ＧＡＢＡ作動性塩化物イオンチャネルブロッカー＞
　ｂ－３：環状ジエン有機塩素系ＧＡＢＡ作動性塩化物イオンチャネルブロッカーとして、［ｂ－３．１］クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、［ｂ－３．２］エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、［ｂ－３．３］リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ）、［ｂ－３．４］ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）等が挙げられる。 <b-3: Cyclic diene organochlorine-based GABAergic chloride ion channel blocker>
b-3: As cyclic diene organochlorine-based GABAergic chloride ion channel blockers, [b-3.1] chlordane, [b-3.2] endosulfan, [b-3.3] lindane, [b-3.4] dienochlor and the like.
＜ｂ－４：フェニルピラゾール系ＧＡＢＡ作動性塩化物イオンチャネルブロッカー＞
　ｂ－４：フェニルピラゾール系ＧＡＢＡ作動性塩化物イオンチャネルブロッカーとして、［ｂ－４．１］エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、［ｂ－４．２］フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、［ｂ－４．３］アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）等が挙げられる。 <b-4: Phenylpyrazole-based GABAergic chloride ion channel blocker>
b-4: As phenylpyrazole-based GABAergic chloride ion channel blockers, [b-4.1] ethiprole, [b-4.2] fipronil, [b-4.3] acetoprole (acetoprole) and the like.
＜ｂ－５：ナトリウムチャネルモジュレーター＞
　ｂ－５：ナトリウムチャネルモジュレーターとして、［ｂ－５．１］アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．２］アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．３］ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．４］ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．５］ビオアレスリン　Ｓ－シクロペンテニル　アイソマー（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ　Ｓ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ　ｉｓｏｍｅｒ）、［ｂ－５．６］ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．７］シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．８］シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．９］ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．１０］シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．１１］ガンマ－シハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．１２］ラムダ－シハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．１３］シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．１４］アルファ－シペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．１５］ベータ－シペルメトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．１６］セタ－シペルメトリン（ｔｈｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．１７］ゼダ－シペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．１８］シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｂ－５．１９］デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．２０］エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ［（ＥＺ）－（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｂ－５．２１］エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｂ－５．２２］エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｂ－５．２３］フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．２４］フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｂ－５．２５］フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｂ－５．２６］フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．２７］タウ－フルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、［ｂ－５．２８］ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｂ－５．２９］イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．３０］メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．３１］メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．３２］イプシロン－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．３３］モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、
［ｂ－５．３４］イプシロン－モンフルオロトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．３５］ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．３６］フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｂ－５．３７］プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．３８］ピレトリン（Ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．３９］レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．４０］カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．４１］シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、［ｂ－５．４２］テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．４３］テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．４４］テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｂ－５．４５］トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．４６］トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．４７］ＺＸＩ８９０１（３－（４－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌ］－ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ　４－（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｏｘｙ）－α－（１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅａｃｅｔａｔｅ）、［ｂ－５．４８］バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．４９］フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．５０］プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．５１］フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｂ－５．５２］ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．５３］フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、［ｂ－５．５４］フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、［ｂ－５．５５］ＤＤＴ（ｄｉｃｈｌｏｒｏ－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｂ－５．５６］メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等が挙げられる。 <b-5: sodium channel modulator>
b-5: As sodium channel modulators, [b-5.1] acrinathrin, [b-5.2] allethrin, [b-5.3] bifenthrin, [b-5. 4] bioallethrin, [b-5.5] bioallethrin S-cyclopentenyl isomer, [b-5.6] bioresmethrin, [b-5.7] cyclo cycloprothrin, [b-5.8] cyfluthrin, [b-5.9] beta-cyfluthrin, [b-5.10] cyhalothrin, [b-5 .11] gamma-cyhalothrin, [b-5.12] lambda-cyhalothrin, [b-5.13] cypermethrin, [b-5.14] alpha- alpha-cypermethrin, [b-5.15] beta-cypermethrin, [b-5.16] theta-cypermethrin, [b-5.17] Zeda - cypermethrin (zeta-cypermethrin), [b-5.18] cyphenothrin ([(1R)-trans-isomer]), [b-5.19] deltamethrin, [b-5.20] empenthrin [(EZ)-(1R)-isomer]), [b-5.21] esfenvalerate, [b-5.22] ethofenprox, [b-5.23 ] fenpropathrin, [b-5.24] fenvalerate, [b-5.25] flucythrinate, [b-5.26] flumethrin, [b- 5.27] tau-fluvalinate, [b-5.28] halfenprox, [b-5 .29] imiprothrin, [b-5.30] methothrin, [b-5.31] metofluthrin, [b-5.32] epsilon-metofluthrin, [b-5.32] -5.33] momfluorothrin,
[b-5.34] epsilon-momfluorothrin, [b-5.35] permethrin, [b-5.36] phenothrin [(1R)-trans-isomer]) , [b-5.37] prallethrin, [b-5.38] pyrethrin, [b-5.39] resmethrin, [b-5.40] kadethrin, [ b-5.41] silafluofen, [b-5.42] tefluthrin, [b-5.43] tetramethrin, [b-5.44] tetramethrin [(1R)- isomer]), [b-5.45] tralomethrin, [b-5.46] transfluthrin, [b-5.47] ZXI8901 (3-(4-bromophenoxy)phenyl]-cyanomethyl 4-(difluoromethyl)-α-(1-methylethyl)benzeneacetate), [b-5.48] biopermethrin, [b-5.49] furamethrin, [b-5.50] profluthrin ( profluthrin), [b-5.51] flubrocythrinate, [b-5.52] dimefluthrin, [b-5.53] phenothrin, [b-5.54] fluval fluvalinate, [b-5.55] DDT (dichloro-diphenyl-trichlo ethane), [b-5.56] methoxychlor and the like.
＜ｂ－６：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター＞
　ｂ－６：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーターとして、［ｂ－６．１］アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、［ｂ－６．２］クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、［ｂ－６．３］ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、［ｂ－６．４］イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｂ－６．５］ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、［ｂ－６．６］チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｂ－６．７］チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、［ｂ－６．８］ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、［ｂ－６．９］硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｂ－６．１０］スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、［ｂ－６．１１］フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、［ｂ－６．１２］トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、［ｂ－６．１３］フルピリミン（ｆｌｕｐｙｒｉｍｉｎ）等が挙げられる。 <b-6: Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) competitive modulator>
b-6: As nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) competitive modulators, [b-6.1] acetamiprid, [b-6.2] clothianidin, [b-6.3] dinotefuran ( dinotefuran), [b-6.4] imidacloprid, [b-6.5] nitenpyram, [b-6.6] thiacloprid, [b-6.7] thiamethoxam , [b-6.8] nicotine, [b-6.9] nicotine sulfate, [b-6.10] sulfoxaflor, [b-6.11] flupyradifurone , [b-6.12] triflumezopyrim, [b-6.13] flupyrimin and the like.
＜ｂ－７：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター－部位Ｉ＞
　ｂ－７：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター－部位Ｉとして、［ｂ－７．１］スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、［ｂ－７．２］スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）等が挙げられる。 <b-7: Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulator-site I>
b-7: Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulator-site I includes [b-7.1] spinosad, [b-7.2] spinetoram and the like.
＜ｂ－８：グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）　アロステリックモジュレーター＞
　ｂ－８：グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）　アロステリックモジュレーターとして、［ｂ－８．１］アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、［ｂ－８．２］エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、［ｂ－８．３］レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、［ｂ－８．４］ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）等が挙げられる。 <b-8: Glutamatergic chloride channel (GluCl) allosteric modulator>
b-8: Glutamatergic chloride channel (GluCl) As allosteric modulators, [b-8.1] abamectin, [b-8.2] emamectin benzoate, [b-8. 3] lepimectin, [b-8.4] milbemectin and the like.
＜ｂ－９：幼若ホルモン類似剤＞
　ｂ－９：幼若ホルモン類似剤として、［ｂ－９．１］ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、［ｂ－９．２］キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、［ｂ－９．３］メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、［ｂ－９．４］フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、［ｂ－９．５］ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）等が挙げられる。 <b-9: Juvenile hormone-like agent>
b-9: Juvenile hormone-like agents such as [b-9.1] hydroprene, [b-9.2] kinoprene, [b-9.3] methoprene, [b- 9.4] fenoxycarb, [b-9.5] pyriproxyfen and the like.
＜ｂ－１０：その他の非特異的(マルチサイト)阻害剤＞
　ｂ－１０：その他の非特異的(マルチサイト)阻害剤として、［ｂ－１０．１］臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｂ－１０．２］クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、［ｂ－１０．３］クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、［ｂ－１０．４］フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、［ｂ－１０．５］ホウ砂（ｂｏｒａｘ）、［ｂ－１０．６］ホウ酸（ｂｏｒｉｃ　ａｃｉｄ）、［ｂ－１０．７］オクタホウ酸ニナトリウム塩（ｄｉｓｏｄｉｕｍ　ｏｃｔａｂｏｒａｔｅ）、［ｂ－１０．８］メタホウ酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｍｅｔａｂｏｒａｔｅ）、［ｂ－１０．９］吐酒石、［ｂ－１０．１０］ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、［ｂ－１０．１１］メタム（ｍｅｔａｍ）、［ｂ－１０．１２］カーバムナトリウム塩（ｍｅｔｈａｍ　ｓｏｄｉｕｍ）等が挙げられる。 <b-10: Other non-specific (multi-site) inhibitors>
b-10: Other nonspecific (multisite) inhibitors such as [b-10.1] methyl bromide, [b-10.2] chloropicrin, [b-10.3 ] cryolite, [b-10.4] sulfuryl fluoride, [b-10.5] borax, [b-10.6] boric acid, [ b-10.7] disodium octaborate, [b-10.8] sodium metaborate, [b-10.9] tartar emetic, [b-10.10] dazomet, [b-10.11] metam, [b-10.12] carbam sodium and the like.
＜ｂ－１１：弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーター＞
　ｂ－１１：弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーターとして、［ｂ－１１．１］ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、［ｂ－１１．２］ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、［ｂ－１１．３］アフィドピロペン（Ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）等が挙げられる。 <b-11: String tone organ TRPV channel modulator>
b-11: String tone organ TRPV channel modulators include [b-11.1] pymetrozine, [b-11.2] pyrifluquinazon, [b-11.3] afidopyropen and the like .
＜ｂ－１２：ＣＨＳ１に作用するダニ類成長阻害剤＞
　ｂ－１２：ＣＨＳ１に作用するダニ類成長阻害剤として、［ｂ－１２．１］クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、［ｂ－１２．２］ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、［ｂ－１２．３］ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、［ｂ－１２．４］エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）等が挙げられる。 <b-12: Mite growth inhibitor acting on CHS1>
b-12: As mite growth inhibitors acting on CHS1, [b-12.1] clofentezine, [b-12.2] diflovidazin, [b-12.3] hexythiazox ( hexythiazox), [b-12.4]etoxazole, and the like.
＜ｂ－１３：微生物由来昆虫中腸膜破壊剤＞
　ｂ－１３：微生物由来昆虫中腸膜破壊剤として、［ｂ－１３．１］バチルス　チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、［ｂ－１３．２］Ｂ．ｔ．イスラエンシス（Ｂ．ｔ．　ｓｕｂｓｐ．　Ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、［ｂ－１３．３］Ｂ．ｔ．アイザワイ（Ｂ．ｔ．　ｓｕｂｓｐ．　Ａｉｚａｗａｉ）、［ｂ－１３．４］Ｂ．ｔ．クルスタキー（Ｂ．ｔ．　ｓｕｂｓｐ．　ｋｕｒｓｔａｋｉ）、［ｂ－１３．５］Ｂ．ｔ．テネブリオニス（Ｂ．ｔ．　ｓｕｂｓｐ．　ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、［ｂ－１３．６］Ｂｔ作物に含まれるたんぱく質：Ｃｒｙ１Ａｂ，　Ｃｒｙ１Ａｃ，　Ｃｒｙ１Ｆａ，　Ｃｒｙ１Ａ．１０５，　Ｃｒｙ２Ａｂ，　Ｖｉｐ３Ａ，ｍＣｒｙ３Ａ，　Ｃｒｙ３Ａｂ，　Ｃｒｙ　３Ｂｂ，　Ｃｒｙ３４Ａｂ１／Ｃｒｙ３５Ａｂ１（Ｂ．ｔ．　ｃｒｏｐ　ｐｒｏｔｅｉｎｓ：Ｃｒｙ１Ａｂ，　Ｃｒｙ１Ａｃ，　Ｃｒｙ１Ｆａ，　Ｃｒｙ１Ａ．１０５，　Ｃｒｙ２Ａｂ，　Ｖｉｐ３Ａ，ｍＣｒｙ３Ａ，　Ｃｒｙ３Ａｂ，　Ｃｒｙ　３Ｂｂ，　Ｃｒｙ３４Ａｂ１／Ｃｒｙ３５Ａｂ１）、［ｂ－１３．７］バチルス　スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）等が挙げられる。 <b-13: Microorganism-derived insect midgut membrane disrupting agent>
b-13: As microorganism-derived insect midgut membrane-disrupting agents, [b-13.1] Bacillus thuringiensis, [b-13.2] B. t. B.t. subsp. Israelensis, [b-13.3]B. t. B.t. subsp. Aizawai, [b-13.4]B. t. B.t. subsp. kurstaki, [b-13.5]B. t. B.t. subsp. tenebrionis, [b-13.6] Proteins in Bt crops: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A. １０５， Ｃｒｙ２Ａｂ， Ｖｉｐ３Ａ，ｍＣｒｙ３Ａ， Ｃｒｙ３Ａｂ， Ｃｒｙ ３Ｂｂ， Ｃｒｙ３４Ａｂ１／Ｃｒｙ３５Ａｂ１（Ｂ．ｔ． ｃｒｏｐ ｐｒｏｔｅｉｎｓ：Ｃｒｙ１Ａｂ， Ｃｒｙ１Ａｃ， Ｃｒｙ１Ｆａ， Ｃｒｙ１Ａ．１０５， Ｃｒｙ２Ａｂ， Ｖｉｐ３Ａ，ｍＣｒｙ３Ａ， Ｃｒｙ３Ａｂ， Ｃｒｙ ３Ｂｂ， Ｃｒｙ３４Ａｂ１／Ｃｒｙ３５Ａｂ１）、 [b-13.7] Bacillus sphaericus and the like.
＜ｂ－１４：ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤＞
　ｂ－１４：ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤として、［ｂ－１４．１］ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、［ｂ－１４．２］アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、［ｂ－１４．３］シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、［ｂ－１４．４］フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、［ｂ－１４．５］プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、［ｂ－１４．６］テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）等が挙げられる。 <b-14: Mitochondrial ATP synthase inhibitor>
b-14: As mitochondrial ATP synthase inhibitors, [b-14.1] diafenthiuron, [b-14.2] azocyclotin, [b-14.3] cyhexatin , [b-14.4] fenbutatin oxide, [b-14.5] propargite, [b-14.6] tetradifone and the like.
＜ｂ－１５：プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤＞
　ｂ－１５：プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤として、
［ｂ－１５．１］クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｌ）、［ｂ－１５．２］ＤＮＯＣ（ｄｉｎｉｔｒｏ－ｏｒｔｈｏ－ｃｒｅｓｏｌ）、［ｂ－１５．３］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｂ－１５．４］スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、 <b-15: Oxidative phosphorylation uncoupling agent that disrupts proton gradient>
b-15: As an oxidative phosphorylation uncoupling agent that disrupts the proton gradient,
[b-15.1] chlorfenapyl, [b-15.2] DNOC (dinitro-ortho-cresol), [b-15.3] binapacryl, [b-15.4] sulfluramid ),
＜ｂ－１６：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー＞
　ｂ－１６：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカーとして、［ｂ－１６．１］ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、［ｂ－１６．２］カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－１６．３］チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、［ｂ－１６．４］チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、［ｂ－１６．５］チオスルタップナトリウム塩（Ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ－ｓｏｄｉｕｍ）、［ｂ－１６．６］モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）等が挙げられる。 <b-16: Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) channel blocker>
b-16: As nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) channel blockers, [b-16.1] bensultap, [b-16.2] cartap hydrochloride, [b-16.3] thiocyclam, [b-16.4] thiosultap, [b-16.5] thiosultap-sodium, [b-16.6] monosultap and the like .
＜ｂ－１７：ＣＨＳ１に作用するキチン生合成阻害剤＞
　ｂ－１７：ＣＨＳ１に作用するキチン生合成阻害剤として、［ｂ－１７．１］ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、［ｂ－１７．２］クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｂ－１７．３］ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｂ－１７．４］フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、［ｂ－１７．５］フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、［ｂ－１７．６］ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｂ－１７．７］ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、［ｂ－１７．８］ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、［ｂ－１７．９］ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｂ－１７．１０］テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｂ－１７．１１］トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等が挙げられる。 <b-17: Chitin biosynthesis inhibitor acting on CHS1>
b-17: As chitin biosynthesis inhibitors acting on CHS1, [b-17.1] bistrifluron, [b-17.2] chlorfluazuron, [b-17.3 ] diflubenzuron, [b-17.4] flucycloxuron, [b-17.5] flufenoxuron, [b-17.6] hexaflumuron, [ b-17.7] lufenuron, [b-17.8] novaluron, [b-17.9] noviflumuron, [b-17.10] teflubenzuron, [b- 17.11] triflumuron and the like.
＜ｂ－１８：キチン生合成阻害剤タイプ１＞
　ｂ－１８：キチン生合成阻害剤タイプ１として、［ｂ－１８．１］ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）等が挙げられる。 <b-18: chitin biosynthesis inhibitor type 1>
b-18: Chitin biosynthesis inhibitor type 1 includes [b-18.1] buprofezin and the like.
＜ｂ－１９：ハエ目昆虫脱皮阻害剤＞
　ｂ－１９：ハエ目昆虫脱皮阻害剤として、［ｂ－１９．１］シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）等が挙げられる。 <b-19: Diptera insect moulting inhibitor>
b-19: Diptera insect moulting inhibitors include [b-19.1] cyromazine and the like.
＜ｂ－２０：脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト＞
　ｂ－２０：脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニストとして、［ｂ－２０．１］クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｂ－２０．２］ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｂ－２０．３］メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｂ－２０．４］テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等が挙げられる。 <b-20: Moulting hormone (ecdysone) receptor agonist>
b-20: molting hormone (ecdysone) receptor agonists such as [b-20.1] chromafenozide, [b-20.2] halofenozide, [b-20.3] methoxyfenozide, [b-20.4] tebufenozide and the like.
＜ｂ－２１：オクトパミン受容体アゴニスト＞
　ｂ－２１：オクトパミン受容体アゴニストとして、［ｂ－２１．１］アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）等が挙げられる。 <b-21: Octopamine receptor agonist>
b-21: Examples of octopamine receptor agonists include [b-21.1] amitraz and the like.
＜ｂ－２２：ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤＞
　ｂ－２２：ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤として、［ｂ－２２．１］ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、［ｂ－２２．２］アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、［ｂ－２２．３］フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、［ｂ－２２．４］ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）等が挙げられる。 <b-22: Mitochondrial electron transport chain complex III inhibitor>
b-22: As mitochondrial electron transport chain complex III inhibitors, [b-22.1] hydramethylnon, [b-22.2] acequinocyl, [b-22.3] fluacrypyrim ( fluacrypyrim), [b-22.4]bifenazate and the like.
＜ｂ－２３：ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）＞
　ｂ－２３：ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）として、［ｂ－２３．１］フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、［ｂ－２３．２］フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、［ｂ－２３．３］ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、［ｂ－２３．４］ピリミジフェン（ｐｙｌｉｍｉｄｉｆｅｎ）、［ｂ－２３．５］テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｂ－２３．６］トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｂ－２３．７］ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）等が挙げられる。 <b-23: Mitochondrial electron transport chain complex I inhibitor (METI)>
b-23: As mitochondrial electron transport chain complex I inhibitors (METI), [b-23.1] fenazaquin, [b-23.2] fenpyroximate, [b-23.3] pyridaben (pyridaben), [b-23.4] pyrimidifen, [b-23.5] tebufenpyrad, [b-23.6] tolfenpyrad, [b-23.7] rotenone ) and the like.
＜ｂ－２４：電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー＞
　ｂ－２４：電位依存性ナトリウムチャネルブロッカーとして、［ｂ－２４．１］インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、［ｂ－２４．２］メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）等が挙げられる。 <b-24: voltage-gated sodium channel blocker>
b-24: Voltage-gated sodium channel blockers include [b-24.1] indoxacarb, [b-24.2] metaflumizone and the like.
＜ｂ－２５：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤＞
　ｂ－２５：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤として、［ｂ－２５．１］スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、［ｂ－２５．２］スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、［ｂ－２５．３］スピロピジオン（ｓｐｉｒｏｐｉｄｉｏｎ）、［ｂ－２５．４］スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）等が挙げられる。 <b-25: Acetyl-CoA carboxylase inhibitor>
b-25: As acetyl-CoA carboxylase inhibitors, [b-25.1] spirodiclofen, [b-25.2] spiromesifen, [b-25.3] spiropidion , [b-25.4] spirotetramat and the like.
＜ｂ－２６：ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤＞
　ｂ－２６：ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤として、［ｂ－２６．１］リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｂ－２６．２］リン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｂ－２６．３］リン化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｂ－２６．４］リン化亜鉛（ｚｉｎｃ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｂ－２６．５］シアン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｂ－２６．６］シアン化カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｂ－２６．７］シアン化ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）等が挙げられる。 <b-26: Mitochondrial electron transport chain complex IV inhibitor>
b-26: As mitochondrial electron transport chain complex IV inhibitors, [b-26.1] aluminum phosphide, [b-26.2] calcium phosphide, [b-26. 3] hydrogen phosphine, [b-26.4] zinc phosphide, [b-26.5] calcium cyanide, [b-26.6] potassium cyanide ), [b-26.7] sodium cyanide, and the like.
＜ｂ－２７：ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤＞
　ｂ－２７：ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤として、［ｂ－２７．１］シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、［ｂ－２７．２］シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｂ－２７．３］ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）等が挙げられる。 <b-27: Mitochondrial electron transport chain complex II inhibitor>
b-27: As mitochondrial electron transport chain complex II inhibitors, [b-27.1] cyenopyrafen, [b-27.2] cyflumetofen, [b-27.3] pyflubumide etc.
＜ｂ－２８：リアノジン受容体モジュレーター＞
　ｂ－２８：リアノジン受容体モジュレーターとして、［ｂ－２８．１］クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｂ－２８．２］シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｂ－２８．３］フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、［ｂ－２８．４］シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｂ－２８．５］テトラニリプロール （ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）等が挙げられる。 <b-28: ryanodine receptor modulator>
b-28: As ryanodine receptor modulators, [b-28.1] chlorantraniliprole, [b-28.2] cyantraniliprole, [b-28.3] flubendiamide (flubendiamide), [b-28.4] cyclaniliprole, [b-28.5] tetraniliprole and the like.
＜ｂ－２９：弦音器官モジュレーター標的部位未特定＞
　ｂ－２９：弦音器官モジュレーター標的部位未特定殺虫剤として、［ｂ－２９．１］フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）等が挙げられる。 <b-29: Chordotome modulator target site unspecified>
b-29: Chordotome modulator Target site unspecified pesticides include [b-29.1] flonicamid and the like.
＜ｂ－３０：ＧＡＢＡ作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター＞
　ｂ－３０：ＧＡＢＡ作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーターとして、［ｂ－３０．１］ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、［ｂ－３０．２］フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）等が挙げられる。 <b-30: GABAergic chloride ion channel allosteric modulator>
b-30: GABAergic chloride ion channel allosteric modulators include [b-30.1] broflanilide, [b-30.2] fluxametamide and the like.
＜ｂ－３１：バキュロウィルス＞
　ｂ－３１：バキュロウィルスとして、［ｂ－３１．１］コドリンガ　Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　ＧＶ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　ＧＶ）、［ｂ－３１．２］コドリンガモドキ　Ｔｈａｕｍａｔｏｔｉｂｉａ　ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ　ＧＶ（Ｔｈａｕｍａｔｏｔｉｂｉａ　ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ　ＧＶ）、［ｂ－３１．３］ビロードマメケムシＡｎｔｉｃａｒｓｉａ　ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ　ＭＮＰＶ（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ　ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ　ＭＮＰＶ）、［ｂ－３１．４］オオタバコガ　Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ　ＮＰＶ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ　ＮＰＶ）等が挙げられる。 <b-31: Baculovirus>
b-31: As a baculovirus, [b-31.1] Codlinga Cydia pomonella GV (Cydia pomonella GV), [b-31.2] Thaumatotibia leucotreta GV (Thaumatotibia leucotreta GV), [b-31.3] Anticarsia gemmatalis MNPV, [b-31.4] Helicoverpa armigera NPV (Helicoverpa armigera NPV), and the like.
＜ｂ－３２：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター部位ＩＩ＞
　ｂ－３２：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター部位ＩＩとして、［ｂ－３２．１］ＧＳ－オメガ／カッパＨＸＴＸ－Ｈｖ１ａペプチド（ＧＳ－ｏｍｅｇａ／ｋａｐｐａ　ＨＸＴＸ－Ｈｖ１ａ　ｐｅｐｔｉｄｅ）等が挙げられる。 <b-32: Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulator site II>
b-32: Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulator site II includes [b-32.1] GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide and the like.
＜ｂ－３３：その他の殺虫剤＞
　ｂ－３３：その他の殺虫剤として、［ｂ－３３．１］アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、［ｂ－３３．２］ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、［ｂ－３３．３］フェニソブロモレート（ｐｈｅｎｉｓｏｂｒｏｍｏｌａｔｅ）、［ｂ－３３．４］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、［ｂ－３３．５］ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、［ｂ－３３．６］石灰硫黄合剤（ＣａＳｘ）、［ｂ－３３．７］マンゼブ（ｍａｎｚｅｂ）、［ｂ－３３．８］ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、［ｂ－３３．９］硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、［ｂ－３３．１０］ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、［ｂ－３３．１１］バークホルデリア属菌ボルバキア・ピピエンティス（Ｚａｐ）（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｓｐｐ，Ｗｏｌｂａｃｈｉａ　ｐｉｐｉｅｎｔｉｓ　（Ｚａｐ））、［ｂ－３３．１２］アリタソウ抽出物（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ　ｎｅａｒ　ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ　ｅｘｔｒａｃｔ）、［ｂ－３３．１３］グリセリンまたはプロパンジオールを持った脂肪酸モノエステル（Ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄ　ｍｏｎｏｅｓｔｅｒｓ　ｗｉｔｈ　ｇｌｙｃｅｒｏｌ　ｏｒ　ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ）、［ｂ－３３．１４］ニームオイル（Ｎｅｅｍ　ｏｉｌ）、［ｂ－３３．１５］ボーベリア・バシアーナ株（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂａｓｓｉａｎａ　ｓｔｒａｉｎｓ）、［ｂ－３３．１６］メタリジウム・アニソプリア株Ｆ５２（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ　ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ　ｓｔｒａｉｎ　Ｆ５２）、［ｂ－３３．１７］ペシロマイセス・フモソロセウス・アポプカ株９７（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ　Ａｐｏｐｋａ　ｓｔｒａｉｎ　９７）、［ｂ－３３．１８］珪藻土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、［ｂ－３３．１９］トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、［ｂ－３３．２０］ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、［ｂ－３３．２１］ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、［ｂ－３３．２２］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、
［ｂ－３３．２３］シアン化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｂ－３３．２４］ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｏｄｉｄｅ）、［ｂ－３３．２５］カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、［ｂ－３３．２６］塩化水銀（ｍｅｒｃｕｒｙ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－３３．２７］メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｂ－３３．２８］ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、［ｂ－３３．２９］ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｂ－３３．３０］ピペロニル　ブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ　ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、［ｂ－３３．３１］ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、［ｂ－３３．３２］サバディラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、［ｂ－３３．３３］スルコフロン塩（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、［ｂ－３３．３４］トリブホス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、［ｂ－３３．３５］アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、［ｂ－３３．３６］アミジチオオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）、［ｂ－３３．３７］アミドチオエート（ａｍｉｄｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｂ－３３．３８］アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、［ｂ－３３．３９］アミトン（ａｍｉｔｏｎ）、［ｂ－３３．４０］アラマイト（ａｒａｍｉｔｅ）、［ｂ－３３．４１］アチダチオン（ａｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｂ－３３．４２］アゾトエート（ａｚｏｔｈｏａｔｅ）、［ｂ－３３．４３］ポリスルフィドバリウム（ｂａｒｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、［ｂ－３３．４４］ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、［ｂ－３３．４５］５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン（５－（１，３－ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌｅ－５－ｙｌ）－３－ｈｅｘｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘａ－２－ｅｎｏｎｅ）、［ｂ－３３．４６］１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール（１，１－ｂｉｓ（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－２－ｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｏｌ）、［ｂ－３３．４７］ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、［ｂ－３３．４８］ブトピロノキシル（ｂｕｔｏｐｙｒｏｎｏｘｙｌ）、［ｂ－３３．４９］２－（２－ブトキシエトキシ）エチル　チオシアナート（２－（２－ｂｕｔｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｙｌ　ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｂ－３３．５０］カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、［ｂ－３３．５１］クロルベンシド（ｃｈｌｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、［ｂ－３３．５２］クロルデコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、［ｂ－３３．５３］クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、［ｂ－３３．５４］クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、［ｂ－３３．５５］クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、［ｂ－３３．５６］フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｂ－３３．５７］メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、［ｂ－３３．５８］ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、［ｂ－３３．５９］塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、［ｂ－３３．６０］アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、［ｂ－３３．６１］ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、［ｂ－３３．６２］ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、［ｂ－３３．６３］トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、［ｂ－３３．６４］フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、
［ｂ－３３．６５］ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、［ｂ－３３．６６］クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、［ｂ－３３．６７］フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、［ｂ－３３．６８］ベンゾメート（ｂｅｎｚｏｍａｔｅ）、［ｂ－３３．６９］フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、［ｂ－３３．７０］アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－３３．７１］オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－３３．７２］フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－３３．７３］メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、［ｂ－３３．７４］１，３－ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｂ－３３．７５］エチレンジブロマイド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｂ－３３．７６］アクリロニトリル（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、［ｂ－３３．７７］ビス（２－クロロエチル）エーテル（ｂｉｓ（２－ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｂ－３３．７８］１－ブロモ－２－クロロエタン（１－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｂ－３３．７９］３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン（３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐ－１－ｅｎｅ）、［ｂ－３３．８０］ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、［ｂ－３３．８１］二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎ　ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｂ－３３．８２］四塩化炭素（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）、［ｂ－３３．８３］ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、［ｂ－３３．８４］シミアゾール（ｃｙｍｉａｚｏｌｅ）、［ｂ－３３．８５］サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎ）、［ｂ－３３．８６］２－（オクチルチオ）エタノール（２－（ｏｃｔｙｌｔｈｉｏ）ｅｔｈａｎｏｌ）、［ｂ－３３．８７］オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、［ｂ－３３．８８］オレイン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、［ｂ－３３．８９］マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、［ｂ－３３．９０］タール油（ｔａｒ　ｏｉｌ）、［ｂ－３３．９１］アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、［ｂ－３３．９２］酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔｒａｔｅ）、［ｂ－３３．９３］除虫菊（Ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、［ｂ－３３．９４］ナタネ油（ｒａｐｅ　ｓｅｅｄ　ｏｉｌ）、［ｂ－３３．９５］ダイズレチシン（ｓｏｙｂｅａｎ　ｌｅｃｉｔｈｉｎ）、［ｂ－３３．９６］デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、［ｂ－３３．９７］ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｓｔａｒｃｈ）、
［ｂ－３３．９８］脂肪酸グリセリド（ｄｅｃａｎｏｙｌｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ）、［ｂ－３３．９９］ケイソウ土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、［ｂ－３３．１００］ＴＰＩＣ（ｔｒｉｐｒｏｐｙｌ　ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、［ｂ－３３．１０１］Ｄ－Ｄ（１，３－Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｂ－３３．１０２］ペルオキソカルボナート（ｐｅｒｏｘｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、［ｂ－３３．１０３］ＭＢ－５９９（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、［ｂ－３３．１０４］ビス（２，３，３，３－テトラクロロプロピル）エーテル（ｂｉｓ（２，３，３，３－ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）　ｅｔｈｅｒ）、［ｂ－３３．１０５］ＤＣＩＰ（ｂｉｓ（２－ｃｈｌｏｒｏ－１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｂ－３３．１０６］ＥＮＴ－８１８４（Ｎ－（２－Ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）ｂｉｃｙｃｌｏｈｅｐｔ－５－ｅｎｅ－２，３－ｄｉｃａｒｂｏｘｉｍｉｄｅ）、［ｂ－３３．１０７］Ｂａｙｅｒ　２２４０８（Ｏ，Ｏ－ｄｉｅｔｈｙｌ　Ｏ－ｎａｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｏ　ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｂ－３３．１０８］Ｂａｙｅｒ　３２３９４（ｔｒｉｓ（１－ｄｏｄｅｃｙｌ－３－ｍｅｔｈｙｌ－２－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ）ｈｅｘａｃｙａｎｏｆｅｒｒａｔｅ）、［ｂ－３３．１０９］フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、［ｂ－３３．１１０］ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、［ｂ－３３．１１１］フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、［ｂ－３３．１１２］シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、［ｂ－３３．１１３］チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、［ｂ－３３．１１４］フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、［ｂ－３３．１１５］フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、［ｂ－３３．１１６］テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｂ－３３．１１７］サロラネル（ｓａｒｏｌａｎｅｒ）、［ｂ－３３．１１８］ロチラネル（ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）、［ｂ－３３．１１９］チゴラネル（ｔｉｇｏｌａｎｅｒ）、［ｂ－３３．１２０］シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、［ｂ－３３．１２１］フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、［ｂ－３３．１２２］ベンズピリモキサン（ｂｅｎｚｐｙｒｉｍｏｘａｎ）、［ｂ－３３．１２３］アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、［ｂ－３３．１２４］フェンメゾジチアズ（ｆｅｎｍｅｚｏｄｉｔｉａｚ）、［ｂ－３３．１２５］チクロピラゾフロール（ｔｙｃｌｏｐｙｒａｚｏｆｌｏｒ）、［ｂ－３３．１２６］オキサゾスルフィル（ｏｘａｚｏｓｕｌｆｙｌ）、［ｂ－３３．１２７］イソシクロセラム（ｉｓｏｃｙｃｌｏｓｅｒａｍ）、［ｂ－３３．１２８］ジンプロピリダズ（ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、［ｂ－３３．１２９］シプロフラニリド（ｃｙｐｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、［ｂ－３３．１３０］ニコフルプロール（ｎｉｃｏｆｌｕｐｒｏｌｅ）、［ｂ－３３．１３１］シクロブトリフルラム（ｃｙｃｌｏｂｕｔｒｉｆｌｕｒａｍ）、［ｂ－３３．１３２］シクロキシリジン（ｃｙｃｌｏｘｙｌｉｄｉｎ）、［ｂ－３３．１３３］パイコンジン（ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ）、［ｂ－３３．１３４］グアジピル（ｇｕａｄｉｐｙｒ）、［ｂ－３３．１３５］シエトピラフェン（ｃｙｅｔｐｙｒａｆｅｎ）、［ｂ－３３．１３６］フルペンチオフェノックス（ｆｌｕｐｅｎｔｉｏｆｅｎｏｘ）、［ｂ－３３．１３７］ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－３３．１３８］クロロプラレトリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｂ－３３．１３９］カッパービフェントリン（ｋａｐｐａ－ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、［ｂ－３３．１４０］カッパーテフルトリン（ｋａｐｐａ－ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｂ－３３．１４１］ヘプタフルトリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、
［ｂ－３３．１４２］式（ｓ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
で表される化合物（国際公開第２０２０／０１８３６２号参照）、
［ｂ－３３．１４３］式（ｓ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
で表される化合物（国際公開第２００６／０８９６３３号参照）、
［ｂ－３３．１４４］式（ｓ３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
で表される化合物（国際公開第２０１８／０１１１１１号参照）、
［ｂ－３３．１４５］式（ｓ４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
で表される化合物（国際公開第２０１２／１２６７６６号参照）、
［ｂ－３３．１４６］式（ｓ５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
で表される化合物（国際公開第２０１９／２１５０７６号参照）、
［ｂ－３３．１４７］式（ｓ６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
で表される化合物（国際公開第２０１６／１８０８０２号参照）、
［ｂ－３３．１４８］式（ｓ７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
で表される化合物（国際公開第２０１４／０５３４５０号参照）、
［ｂ－３３．１４９］式（ｓ８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
で表される化合物（国際公開第２０１３／０９２３５０号参照）、
［ｂ－３３．１５０］式（ｓ９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
で表される化合物（国際公開第２０１２／０２７５２１号参照）、
［ｂ－３３．１５１］式（ｓ１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
で表される化合物（国際公開第２０１７／０６５２２８号参照）、
［ｂ－３３．１５２］式（ｓ１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
で表される化合物（国際公開第２０１５／１３３６０３号参照）、
［ｂ－３３．１５３］式（ｓ１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
で表される化合物（国際公開第２０１０／０９０３４４号参照）、
［ｂ－３３．１５４］式（ｓ１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
で表される化合物（国際公開第２０１５／０２５８２６号参照）、
［ｂ－３３．１５５］式（ｓ１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
で表される化合物（国際公開第２０１６／１４４３５１号参照）等が挙げられる。 <b-33: Other insecticides>
b-33: Other insecticides such as [b-33.1] azadirachtin, [b-33.2] benzoximate, [b-33.3] phenisobromolate , [b-33.4] chinomethionat, [b-33.5] dicofol, [b-33.6] lime sulfur mixture (CaSx), [b-33.7] manzeb ), [b-33.8] pyridalyl, [b-33.9] sulfur, [b-33.10] bromopropylate, [b-33.11] Burkholderia genus Wolbachia pipientis (Zap) (Burkholderia spp, Wolbachia pipientis (Zap)), [b-33.12] Aritasou extract (Chenopodium ambrosioides near ambrosioides extract), [b-33.13] propanediol or Fatty acid monoesters with glycerol or propanediol, [b-33.14] Neem oil, [b-33.15] Beauveria bassiana strains, [b-33. 16] Metarhizium anisopliae strain F52, [b-33.17] Paecilomyces fumosoroseus Apopka strain 97, [b-33.18] diatomite, [diatomite -33.19] triazamate, [b-33.20] dicyclanil, [b-33.21] dinobuton, [b-33.22] dinocap,
[b-33.23] hydrogen cyanide, [b-33.24] methyl iodide, [b-33.25] karanjin, [b-33.26] mercury chloride ( mercury chloride), [b-33.27] methyl isothiocyanate, [b-33.28] pentachlorophenol, [b-33.29] phosphine, [b-33. 30] piperonyl butoxide, [b-33.31] polynactin complexes, [b-33.32] sabadilla, [b-33.33] sulcofuron-sodium, [b-33.34] tribufos, [b-33.35] aldrin, [b-33.36] amidithion, [b-33.37] amidothioate, [b-33.38] aminocarb, [b-33.39] amiton, [b-33.40] aramite, [b-33.41] athidathion, [b -33.42] azothoate, [b-33.43] barium polysulfide, [b-33.44] benclothiaz, [b-33.45] 5-(1,3- Benzodioxol-5-yl)-3-hexylcyclohex-2-enone (5-(1,3-benzodioxole-5-yl)-3-hexylcyclohexa-2-enone), [b-33.46] 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2-ethoxyethanol (1,1-bis(4-chlorophenyl)-2-ethoxyethanol), [b-33.47] butonate, [b-33.48 ] butopyronoxyl, [b-33.49] 2-(2-butoxyethoxy)ethyl thiocyanate, [b-33.50] camphechlor, [b-33.51] chlorbenside, [b-33.52] chlordecone, [b-33.53] chlordimeform, [b-33.54] chlorfene chlorfenethol, [b-33.55] chlorfenson, [b-33.56] fluazuron, [b-33.57] metaldehyde, [b-33.58 ] bialaphos, [b-33.59] levamisol hydrochloride, [b-33.60] amidoflumet, [b-33.61] pyrafluprole, [b-33. 62] pyriprole, [b-33.63] tralopyril, [b-33.64] flupyrazofos,
[b-33.65]diofenolane, [b-33.66]chlorobenzylate, [b-33.67]flufenzine, [b-33.68]benzomate, [b-33.69] flufenerim, [b-33.70] albendazole, [b-33.71] oxybendazole, [b-33.72] fenbendazole ( fenbendazole), [b-33.73] metam-sodium, [b-33.74] 1,3-dichloropropene, [b-33.75] ethylene dibromide (ethylene dibromide), [b-33.76] acrylonitrile, [b-33.77] bis(2-chloroethyl) ether, [b-33.78] 1- Bromo-2-chloroethane (1-bromo-2-chloroethane), [b-33.79] 3-bromo-1-chloroprop-1-ene (3-bromo-1-chloroprop-1-ene), [b- 33.80] bromocyclen, [b-33.81] carbon disulfide, [b-33.82] tetrachloromethane, [b-33.83] nemadectin, [b-33.84] cymiazole, [b-33.85] cytokinin, [b-33.86] 2-(octylthio)ethanol, [b-33 .87] potassium oleate, [b-33.88] sodium oleate, [b-33.89] machine oil, [b-33.90] tar oil ( tar oil), [b-33.91] anabasine, [b-33.92] morantel tartrate, [b-33.93] Pyrethrum, [b-33.94] nata rape seed oil, [b-33.95] soybean lecithin, [b-33.96] starch, [b-33.97] hydroxypropylstarch,
[b-33.98] fatty acid glyceride (decanoyloctanoylglycerol), [b-33.99] diatomite (diatomite), [b-33.100] TPIC (tripropyl isocyanurate), [b-33.101] DD ( 1,3-Dichloropropene), [b-33.102] peroxocarbonate, [b-33.103] MB-599 (verbutin), [b-33.104] bis(2,3,3, 3-tetrachloropropyl) ether (bis(2,3,3,3-tetrachloropropyl) ether), [b-33.105] DCIP (bis(2-chloro-1-methylethyl)ether), [b-33. 106] ENT-8184 (N-(2-Ethylhexyl)bicyclohept-5-ene-2,3-dicarboximide), [b-33.107] Bayer 22408 (O,O-diethyl O-naphthalimido phosphorothioate), [b- 33.108] Bayer 32394 (tris(1-dodecyl-3-methyl-2-phenylbenzimidazolium) hexacyanoferrate), [b-33.109] flometoquin, [b-33.110] dichloromezotiaz , [b-33.111] fluazaindolizine, [b-33.112] cyhalodiamide, [b-33.113] tioxazafen, [b-33.114] fluhexafone (fluhexafon), [b-33.115] fluralaner, [b-33.116] tetrachlorantraniliprole, [b-33.117] sarolaner, [b-33. 118] lotilaner, [b-33.119] tigolaner, [b-33.120] cycloxaprid, [b-33.121] fluensulfone, [b-33.122 ] benzpyrimoxan, [b-33.123] acynonapyr, [b-33.124] fenmezoditiaz, [b-33.125] tyclopyrazoflor, [b-33.126] oxazosulfyl, [b-33.127] isocycloseram, [b-33.128] dimpropyridaz, [b-33.129] ciprofuranilide ( cyproflanilide), [b-33.130] nicofluprole, [b-33.131] cyclobutrifluram, [b-33.132] cycloxylidine, [b-33 .133] paichongding, [b-33.134] guadipyr, [b-33.135] cyetpyrafen, [b-33.136] flupentiofenox, [b- 33.137]pyriminostrobin, [b-33.138]chloroprallethrin, [b-33.139]kappa-bifenthrin, [b-33.140]kappa-teflu kappa-tefluthrin, [b-33.141] heptafluthrin,
[b-33.142] formula (s1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
A compound represented by (see International Publication No. 2020/018362),
[b-33.143] formula (s2)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
A compound represented by (see WO 2006/089633),
[b-33.144] formula (s3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
A compound represented by (see International Publication No. 2018/011111),
[b-33.145] formula (s4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
A compound represented by (see International Publication No. 2012/126766),
[b-33.146] formula (s5)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
A compound represented by (see WO 2019/215076),
[b-33.147] formula (s6)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
A compound represented by (see International Publication No. 2016/180802),
[b-33.148] Formula (s7)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
A compound represented by (see International Publication No. 2014/053450),
[b-33.149] formula (s8)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
A compound represented by (see International Publication No. 2013/092350),
[b-33.150] Formula (s9)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
A compound represented by (see International Publication No. 2012/027521),
[b-33.151] formula (s10)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
A compound represented by (see International Publication No. 2017/065228),
[b-33.152] formula (s11)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
A compound represented by (see International Publication No. 2015/133603),
[b-33.153] formula (s12)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
A compound represented by (see WO 2010/090344),
[b-33.154] formula (s13)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
A compound represented by (see International Publication No. 2015/025826),
[b-33.155] formula (s14)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Compounds represented by (see International Publication No. 2016/144351) and the like.
　殺菌剤に含まれる成分は以下の群ｃで示されるとおりであり、これらの塩、異性体およびＮ－オキシド体を含む。ただし、公知の殺菌剤はこれらに限定されるものではない。 The ingredients contained in the disinfectant are as shown in Group c below, including salts, isomers and N-oxides thereof. However, known disinfectants are not limited to these.
群ｃ：
＜ｃ－１：フェニルアミド系殺菌剤＞
　ｃ－１：フェニルアミド系殺菌剤として、［ｃ－１．１］ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、［ｃ－１．２］ベナラキシルＭ又はキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｋｉｒａｌａｘｙｌ）、［ｃ－１．３］フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、［ｃ－１．４］メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、［ｃ－１．５］メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、［ｃ－１．６］オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、［ｃ－１．７］オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）等が挙げられる。 Group c:
<c-1: Phenylamide fungicide>
c-1: [c-1.1] benalaxyl, [c-1.2] benalaxyl-M or kiralaxyl, [c-1.3] furalaxyl as phenylamide fungicides (furalaxyl), [c-1.4] metalaxyl, [c-1.5] metalaxyl-M or mefenoxam, [c-1.6] oxadixyl, [c- 1.7] ofurace and the like.
＜ｃ－２：ヒドロキシ（２－アミノー）ピリミジン系殺菌剤＞
　ｃ－２：ヒドロキシ（２－アミノー）ピリミジン系殺菌剤として、［ｃ－２．１］ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、［ｃ－２．２］ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｃ－２．３］エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）等が挙げられる。 <c-2: Hydroxy (2-amino-) pyrimidine fungicide>
c-2: As hydroxy(2-amino-)pyrimidine fungicides, [c-2.1] bupirimate, [c-2.2] dimethirimol, [c-2.3] ethirimol ) and the like.
＜ｃ－３：芳香族ヘテロ環系殺菌剤＞
　ｃ－３：芳香族ヘテロ環系殺菌剤として、［ｃ－３．１］ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、［ｃ－３．２］オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）等が挙げられる。 <c-3: Aromatic heterocyclic fungicide>
c-3: Examples of aromatic heterocyclic fungicides include [c-3.1] hymexazole and [c-3.2] oxolinic acid.
＜ｃ－４：カルボン酸系殺菌剤＞
ｃ－４：カルボン酸系殺菌剤として、［ｃ－４．１］オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）等が挙げられる。 <c-4: Carboxylic acid fungicide>
c-4: Carboxylic acid fungicides include [c-4.1]octhilinone and the like.
＜ｃ－５：β―チューブリン重合阻害剤＞
　ｃ－５：β―チューブリン重合阻害剤として、［ｃ－５．１］ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、［ｃ－５．２］カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、［ｃ－５．３］フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－５．４］チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－５．５］チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、［ｃ－５．６］チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ-ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－５．７］ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ－５．８］ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、［ｃ－５．９］エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）等が挙げられる。 <c-5: β-tubulin polymerization inhibitor>
c-5: β-tubulin polymerization inhibitors such as [c-5.1] benomyl, [c-5.2] carbendazim, [c-5.3] fuberidazole, [c-5.4] thiabendazole, [c-5.5] thiophanate, [c-5.6] thiophanate-methyl, [c-5.7] diethofencarb, [c-5.8] zoxamide, [c-5.9] ethaboxam and the like.
＜ｃ－６：細胞分裂阻害剤＞
　ｃ－６：細胞分裂阻害剤として、［ｃ－６．１］ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）等が挙げられる。
＜ｃ－７：スペクトリン様タンパク質の非局在化＞
ｃ－７：スペクトリン様タンパク質の非局在化に係る殺菌剤として、［ｃ－７．１］フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、［ｃ－７．２］フルオピモミド（ｆｌｕｏｐｉｍｏｍｉｄｅ）等が挙げられる。
＜ｃ－８：アクチン/ミオシン/フィンブリン機能＞
　ｃ－８：アクチン/ミオシン/フィンブリン機能に係る殺菌剤として、［ｃ－８．１］フェナマクリル（Ｐｈｅｎａｍａｃｒｉｌ）、［ｃ－８．２］メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、［ｃ－８．３］ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）等が挙げられる。 <c-6: cell division inhibitor>
c-6: Cell division inhibitors include [c-6.1] pencycuron and the like.
<c-7: Delocalization of spectrin-like protein>
c-7: Examples of fungicides involved in the delocalization of spectrin-like proteins include [c-7.1] fluopicolide, [c-7.2] fluopimomide and the like.
<c-8: Actin/myosin/fimbrin function>
c-8: As fungicides related to actin/myosin/fimbrin function, [c-8.1] phenamacryl, [c-8.2] metrafenone, [c-8.3] pyriophenone ( pyriofenone) and the like.
＜ｃ－９：複合体Ｉ：ＮＡＤＨ酸化還元酵素阻害剤＞
　ｃ－９：複合体Ｉ：ＮＡＤＨ酸化還元酵素阻害剤として、［ｃ－９．１］ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ　）、［ｃ－９．２］トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ－９．３］フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）等が挙げられる。 <c-9: Complex I: NADH oxidoreductase inhibitor>
c-9: Complex I: As NADH oxidoreductase inhibitors, [c-9.1] diflumetrim, [c-9.2] tolfenpyrad, [c-9.3] fenazaquin ) and the like.
＜ｃ－１０：ＳＤＨＩ剤（コハク酸脱水素酵素阻害剤）＞
　ｃ－１０：ＳＤＨＩ剤（コハク酸脱水素酵素阻害剤）として、［ｃ－１０．１］ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、［ｃ－１０．２］ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、［ｃ－１０．３］ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、［ｃ－１０．４］ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、［ｃ－１０．５］カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｃ－１０．６］フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、［ｃ－１０．７］フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、［ｃ－１０．８］フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、［ｃ－１０．９］フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、［ｃ－１０．１０］フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、［ｃ－１０．１１］イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、［ｃ－１０．１２］イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、［ｃ－１０．１３］メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、［ｃ－１０．１４］オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｃ－１０．１５］ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、［ｃ－１０．１６］ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、［ｃ－１０．１７］ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｃ－１０．１８］セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、［ｃ－１０．１９］チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、［ｃ－１０．２０］ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、［ｃ－１０．２１］イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、［ｃ－１０．２２］フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、［ｃ－１０．２３］インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）等が挙げられる。 <c-10: SDHI agent (succinate dehydrogenase inhibitor)>
c-10: As SDHI agents (succinate dehydrogenase inhibitors), [c-10.1] benodanil, [c-10.2] benzovindiflupyr, [c-10.3 ] bixafen, [c-10.4] boscalid, [c-10.5] carboxin, [c-10.6] fenfuram, [c-10.7] fluopyram, [c-10.8]flutolanil, [c-10.9]fluxapyroxad, [c-10.10]furametpyr, [c-10.11 ] isofetamide, [c-10.12] isopyrazam, [c-10.13] mepronil, [c-10.14] oxycarboxin, [c-10.15 ] penthiopyrad, [c-10.16] penflufen, [c-10.17] pydiflumetofen, [c-10.18] sedaxane, [c-10. 19] thifluzamide, [c-10.20] pyraziflumid, [c-10.21] isoflucypram, [c-10.22] fluindapyr, [c-10. 23] and inpyrfluxam.
＜ｃ－１１：ＱｏＩ剤（キノン外部阻害剤）＞
　ｃ－１１：ＱｏＩ剤（キノン外部阻害剤）として、［ｃ－１１．１］アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｃ－１１．２］クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｃ－１１．３］ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｃ－１１．４］エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｃ－１１．５］ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、［ｃ－１１．６］フェンアミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、［ｃ－１１．７］フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｃ－１１．８］フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｃ－１１．９］フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｃ－１１．１０］クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－１１．１１］マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｃ－１１．１２］メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｃ－１１．１３］オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｃ－１１．１４］ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｃ－１１．１５］ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｃ－１１．１６］ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｃ－１１．１７］ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｃ－１１．１８］ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、［ｃ－１１．１９］トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、［ｃ－１１．２０］トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｃ－１１．２１］メチルテトラプロール（ｍｅｔｙｌｔｅｔｒａｐｒｏｌe）等が挙げられる。 <c-11: QoI agent (quinone external inhibitor)>
c-11: As QoI agents (quinone external inhibitors), [c-11.1] azoxystrobin, [c-11.2] coumoxystrobin, [c-11.3 ] dimoxystrobin, [c-11.4] enoxastrobin, [c-11.5] famoxadone, [c-11.6] fenamidone, [c -11.7] fenaminstrobin, [c-11.8] flufenoxystrobin, [c-11.9] fluoxastrobin, [c-11.10] cresoxime methyl (kresoxim-methyl), [c-11.11] mandestrobin, [c-11.12] metominostrobin, [c-11.13] orysastrobin, [c-11 .14] picoxystrobin, [c-11.15] pyraclostrobin, [c-11.16] pyrametostrobin, [c-11.17] pyraoxystrobin (pyraoxystrobin), [c-11.18] pyribencarb, [c-11.19] triclopyricarb, [c-11.20] trifloxystrobin, [c-11. 21] methyltetraprole and the like.
＜ｃ－１２：ＱｉＩ剤（キノン内部阻害剤）＞
　ｃ－１２：ＱｉＩ剤（キノン内部阻害剤）として、［ｃ－１２．１］アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、［ｃ－１２．２］シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、［ｃ－１２．３］フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）等が挙げられる。 <c-12: QiI agent (quinone internal inhibitor)>
c-12: QiI agents (quinone internal inhibitors) such as [c-12.1] amisulbrom, [c-12.2] cyazofamid, [c-12.3] fenpicoxamide ( fenpicoxamid) and the like.
＜ｃ－１３：酸化的リン酸化脱共役阻害剤＞
　ｃ－１３：酸化的リン酸化脱共役阻害剤として、［ｃ－１３．１］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｃ－１３．２］メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、［ｃ－１３．３］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｃ－１３．４］フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、［ｃ－１３．５］フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）等が挙げられる。 <c-13: Oxidative phosphorylation uncoupling inhibitor>
c-13: As oxidative phosphorylation uncoupling inhibitors, [c-13.1] binapacryl, [c-13.2] meptyldinocap, [c-13.3] dinocap ( dinocap), [c-13.4]fluazinam, [c-13.5]ferimzone and the like.
＜ｃ－１４：ＡＴＰ合成酵素阻害剤＞
　ｃ－１４：ＡＴＰ合成酵素阻害剤として、［ｃ－１４．１］酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ａｃｅｔａｔｅ）、［ｃ－１４．２］塩化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ－１４．３］水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）等が挙げられる。 <c-14: ATP synthase inhibitor>
c-14: As ATP synthase inhibitors, [c-14.1] triphenyltin acetate (fentin acetate), [c-14.2] triphenyltin chloride (fentin chloride), [c-14.3] and triphenyltin hydroxide.
＜ｃ－１５：ＡＴＰ輸送＞
　ｃ－１５：ＡＴＰ輸送に係る殺菌剤として、［ｃ－１５．１］シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）等が挙げられる。 <c-15: ATP transport>
c-15: Bactericides related to ATP transport include [c-15.1] silthiofam and the like.
＜ｃ－１６：ＱｏＳＩ剤（キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤）＞
　ｃ－１６：ＱｏＳＩ剤（キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤）として、［ｃ－１６．１］アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）等が挙げられる。 <c-16: QoSI agent (quinone external stigmaterin-binding subsite inhibitor)>
c-16: QoSI agents (quinone external stigmaterin binding subsite inhibitors) include [c-16.1]ametoctradin and the like.
＜ｃ－１７：メチオニン生合成阻害剤＞
　ｃ－１７：メチオニン生合成阻害剤として、［ｃ－１７．１］シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、［ｃ－１７．２］メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、［ｃ－１７．３］ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）等が挙げられる。 <c-17: Methionine biosynthesis inhibitor>
c-17: Methionine biosynthesis inhibitors include [c-17.1] cyprodinil, [c-17.2] mepanipyrim, [c-17.3] pyrimethanil and the like. .
＜ｃ－１８：タンパク質生合成阻害剤＞
　ｃ－１８：タンパク質生合成阻害剤として、［ｃ－１８．１］ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、［ｃ－１８．２］カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、［ｃ－１８．３］ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、［ｃ－１８．４］オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）等が挙げられる。 <c-18: protein biosynthesis inhibitor>
c-18: As protein biosynthesis inhibitors, [c-18.1] blasticidin-S, [c-18.2] kasugamycin, [c-18.3] streptomycin ), [c-18.4] oxytetracycline, and the like.
＜ｃ－１９：シグナル伝達阻害剤＞
　ｃ－１９：シグナル伝達阻害剤として、［ｃ－１９．１］キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、［ｃ－１９．２］プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、［ｃ－１９．３］フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、［ｃ－１９．４］フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、［ｃ－１９．５］クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、［ｃ－１９．６］ジメタクロン（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｎｅ）、［ｃ－１９．７］イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、［ｃ－１９．８］プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、［ｃ－１９．９］ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等が挙げられる。 <c-19: Signal transduction inhibitor>
c-19: as signaling inhibitors, [c-19.1] quinoxyfen, [c-19.2] proquinazid, [c-19.3] fenpicronil, [c-19 .4] fludioxonil, [c-19.5] clozolinate, [c-19.6] dimethachlone, [c-19.7] iprodione, [c-19.8 ] procymidone, [c-19.9] vinclozolin and the like.
＜ｃ－２０：脂質および細胞膜生合成阻害剤＞
　ｃ－２０：脂質および細胞膜生合成阻害剤として、
［ｃ－２０．１］エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２０．２］イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、［ｃ－２０．３］イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、［ｃ－２０．４］ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２０．５］ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、［ｃ－２０．６］クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、［ｃ－２０．７］ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、［ｃ－２０．８］キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、［ｃ－２０．９］テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、［ｃ－２０．１０］トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２０．１１］エトリジアゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌ　ｏｒ　ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、［ｃ－２０．１２］ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、［ｃ－２０．１３］プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、［ｃ－２０．１４］プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）等が挙げられる。 <c-20: Lipid and cell membrane biosynthesis inhibitor>
c-20: As a lipid and cell membrane biosynthesis inhibitor,
[c-20.1] edifenphos, [c-20.2] iprobenfos, [c-20.3] isoprothiolane, [c-20.4] pyrazophos, [c -20.5]biphenyl, [c-20.6]chloroneb, [c-20.7]dichloran, [c-20.8]quintozene, [c-20 .9] tecnazene, [c-20.10] tolclofos-methyl, [c-20.11] echromezol or etridiazole, [c-20.12] iodocarb, [ c-20.13] propamocarb, [c-20.14] prothiocarb and the like.
＜ｃ－２１：細胞膜の攪乱剤＞
　ｃ－２１：細胞膜の攪乱剤に係る殺菌剤として、［ｃ－２１．１］ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物（ｅｘｔｒａｃｔ　ｆｒｏｍ　Ｍｅｌａｌｅｕｃａ　ａｌｔｅｒｎｉｆｏｌｉａ）、［ｃ－２１．２］植物油類（混合物）オイゲノール、ゲラニオール、チモール（ｐｌａｎｔ　ｏｉｌｓ　（ｍｉｘｔｕｒｅｓ）：　ｅｕｇｅｎｏｌ，　ｇｅｒａｎｉｏｌ，　ｔｈｙｍｏｌ　）等が挙げられる。 <c-21: Cell membrane disruptor>
c-21: [c-21.1] extract from Melaleuca alternifolia, [c-21.2] vegetable oils (mixture) eugenol as fungicides related to cell membrane disruptors , geraniol, thymol (plant oils (mixtures): eugenol, geraniol, thymol) and the like.
＜ｃ－２２：エルゴステロール結合剤＞
　ｃ－２２：エルゴステロール結合に係る殺菌剤として、［ｃ－２２．１］ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）等が挙げられる。 <c-22: Ergosterol binder>
c-22: Ergosterol-binding fungicides include [c-22.1] natamycin and the like.
＜ｃ－２３：オキシステロール結合タンパク質阻害剤＞
　ｃ－２３：オキシステロール結合タンパク質阻害剤として、［ｃ－２３．１］オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、［ｃ－２３．２］フルオキサピプロリン（ｆｌｕｏｘａｐｉｐｒｏｌｉｎ）等が挙げられる。 <c-23: oxysterol binding protein inhibitor>
c-23: Oxysterol-binding protein inhibitors include [c-23.1] oxathiapiprolin, [c-23.2] fluoxapiproline and the like.
＜ｃ－２４：ＤＭＩ剤（脱メチル化阻害剤）＞
　ｃ－２４：ＤＭＩ剤（脱メチル化阻害剤）として、［ｃ－２４．１］アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．２］ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、［ｃ－２４．３］ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．４］シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．５］ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．６］ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．７］ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、［ｃ－２４．８］エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．９］エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．１０］フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、［ｃ－２４．１１］フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．１２］フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．１３］キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．１４］フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．１５］フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、［ｃ－２４．１６］ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．１７］イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、［ｃ－２４．１８］イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．１９］イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．２０］メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．２１］ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、［ｃ－２４．２２］ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、［ｃ－２４．２３］オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．２４］オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ　ｆｕｍａｒａｔｅ）、［ｃ－２４．２５］ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、［ｃ－２４．２６］ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．２７］プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、［ｃ－２４．２８］プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．２９］プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．３０］ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、［ｃ－２４．３１］ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．３２］シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．３３］テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．３４］テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．３５］トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、［ｃ－２４．３６］トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、［ｃ－２４．３７］トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．３８］トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、［ｃ－２４．３９］トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．４０］メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－２４．４１］イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）等が挙げられる。 <c-24: DMI agent (demethylation inhibitor)>
c-24: DMI agents (demethylation inhibitors) such as [c-24.1] azaconazole, [c-24.2] bitertanol, [c-24.3] bromconazole ( bromuconazole), [c-24.4] cyproconazole, [c-24.5] difenoconazole, [c-24.6] diniconazole, [c-24.7] diniconazole M (diniconazole-M), [c-24.8] epoxiconazole, [c-24.9] etaconazole, [c-24.10] fenarimol, [c-24.11 ] fenbuconazole, [c-24.12] fluquinconazole, [c-24.13] quinconazole, [c-24.14] flusilazole, [c- 24.15]flutriafol, [c-24.16]hexaconazole, [c-24.17]imazalil, [c-24.18]imibenconazole , [c-24.19] ipconazole, [c-24.20] metconazole, [c-24.21] myclobutanil, [c-24.22] nuarimol, [ c-24.23] oxpoconazole, [c-24.24] oxpoconazole fumarate, [c-24.25] pefurazoate, [c-24. 26] penconazole, [c-24.27] prochloraz, [c-24.28] propiconazole, [c-24.29] prothioconazole, [c- 24.30] pyrifenox, [c-24.31] pyrisoxazole, [c- 24.32] simeconazole, [c-24.33] tebuconazole, [c-24.34] tetraconazole, [c-24.35] triadimefon, [c- 24.36] triadimenol, [c-24.37] triflumizole, [c-24.38] triforine, [c-24.39] triticonazole , [c-24.40] mefentrifluconazole, [c-24.41] ipfentrifluconazole and the like.
＜ｃ－２５：アミン系殺菌剤＞
　ｃ－２５：アミン系殺菌剤として、［ｃ－２５．１］アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、［ｃ－２５．２］ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｃ－２５．３］フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、［ｃ－２５．４］トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｃ－２５．５］フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、［ｃ－２５．６］ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、［ｃ－２５．７］スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等が挙げられる。 <c-25: Amine fungicide>
c-25: As amine fungicides, [c-25.1] aldimorph, [c-25.2] dodemorph, [c-25.3] fenpropimorph, [c -25.4]tridemorph, [c-25.5]fenpropidin, [c-25.6]piperalin, [c-25.7]spiroxamine, etc. be done.
＜ｃ－２６：ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤＞
　ｃ－２６：ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤として、［ｃ－２６．１］フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、［ｃ－２６．２］フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）等が挙げられる。 <c-26: 3-keto reductase inhibitor in C4 position demethylation of sterol biosynthesis>
c-26: As 3-ketoreductase inhibitors in C4 demethylation of sterol biosynthesis, [c-26.1] fenhexamide, [c-26.2] fenpyrazamine, etc. mentioned.
＜ｃ－２７：ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤＞
　ｃ－２７：ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤として、［ｃ－２７．１］ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、［ｃ－２７．２］ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、［ｃ－２７．３］テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）等が挙げられる。 <c-27: Squalene epoxidase inhibitor of sterol biosynthesis>
c-27: As squalene epoxidase inhibitors of sterol biosynthesis, [c-27.1] pyributicarb, [c-27.2] naftifine, [c-27.3] terbinafine etc.
＜ｃ－２８：細胞壁生合成阻害剤＞
　ｃ－２８：細胞壁生合成阻害剤として、［ｃ－２８．１］ポリオキシン類（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、［ｃ－２８．２］ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、［ｃ－２８．３］フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、［ｃ－２８．４］ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、［ｃ－２８．５］ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｃ－２８．６］ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、［ｃ－２８．７］イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｃ－２８．８］マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｃ－２８．９］バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）等が挙げられる。 <c-28: cell wall biosynthesis inhibitor>
c-28: As cell wall biosynthesis inhibitors, [c-28.1] polyoxins, [c-28.2] dimethomorph, [c-28.3] flumorph, [c -28.4] pyrimorph, [c-28.5] benthiavalicarb, [c-28.6] benthivalicarb-isopropyl, [c-28.7] iprovalicarb, [c-28.8] mandipropamid, [c-28.9] valifenalate and the like.
＜ｃ－２９：メラニン生合成阻害剤＞
　ｃ－２９：メラニン生合成阻害剤として、［ｃ－２９．１］フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ　ｏｒ　ｆｔｈａｌｉｄｅ）、［ｃ－２９．２］ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎｅ）、［ｃ－２９．３］トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、［ｃ－２９．４］カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｃ－２９．５］ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、［ｃ－２９．６］フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、［ｃ－２９．７］トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）等が挙げられる。 <c-29: melanin biosynthesis inhibitor>
c-29: melanin biosynthesis inhibitors such as [c-29.1] phthalide or fthalide, [c-29.2] pyroquilone, [c-29.3] tricyclazole, [ c-29.4] carpropamid, [c-29.5] diclocymet, [c-29.6] fenoxanil, [c-29.7] tolprocarb and the like .
＜ｃ－３０：宿主植物抵抗性誘導剤＞
　ｃ－３０：宿主植物抵抗性誘導剤として、［ｃ－３０．１］アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－３０．２］プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、［ｃ－３０．３］チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、［ｃ－３０．４］イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、［ｃ－３０．５］ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、［ｃ－３０．６］オオイタドリ抽出液（ｅｘｔｒａｃｔ　ｆｒｏｍ　Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ　ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ　（ｇｉａｎｔ　ｋｎｏｔｗｅｅｄ）　）、［ｃ－３０．７］バチルス・マイコイデス分離株Ｊ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｍｙｃｏｉｄｅｓ　ｉｓｏｌａｔｅ　Ｊ　）、［ｃ－３０．８］サッカロミセス・セレビシアＬＡＳ１１７株の細胞壁（ｃｅｌｌ　ｗａｌｌｓ　ｏｆ　Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ　ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ　ｓｔｒａｉｎ　ＬＡＳ１１７ ）、［ｃ－３０．９］ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、［ｃ－３０．１０］亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ）、［ｃ－３０．１１］亜リン酸のナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｃ－３０．１２］亜リン酸のアンモニウム塩（ａｍｍｏｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｃ－３０．１３］亜リン酸のカリウム塩（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）等が挙げられる。 <c-30: Host plant resistance inducer>
c-30: As host plant resistance inducers, [c-30.1] acibenzolar-S-methyl, [c-30.2] probenazole, [c-30.3] thiazinyl (tiadinil), [c-30.4] isotianil, [c-30.5] laminarin, [c-30.6] extract from Reynoutria sachalinensis (giant knotweed), [ c-30.7] Bacillus mycoides isolate J, [c-30.8] cell walls of Saccharomyces cerevisiae strain LAS117, [c-30.9] Fosetyl, [c-30.10]phosphorous acid, [c-30.11]sodium phosphite, [c-30.12]ammonium of phosphorous acid salt (ammonium phosphate), [c-30.13] potassium salt of phosphorous acid (potassium phosphite), and the like.
＜ｃ－３１：ジチオカーバメート系殺菌剤＞
　ｃ－３１：ジチオカーバメート系殺菌剤として、［ｃ－３１．１］マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、［ｃ－３１．２］マンゼブ（ｍａｎｚｅｂ）、［ｃ－３１．３］マンネブ（ｍａｎｅｂ）、［ｃ－３１．４］メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、［ｃ－３１．５］プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、［ｃ－３１．６］チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、［ｃ－３１．７］チアゾール亜鉛（ｚｉｎｃ　ｔｈｉａｚｏｌｅ　）、［ｃ－３１．８］ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、［ｃ－３１．９］ジラム（ｚｉｒａｍ）、［ｃ－３１．１０］フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）等が挙げられる。 <c-31: Dithiocarbamate fungicide>
c-31: As dithiocarbamate fungicides, [c-31.1] mancozeb, [c-31.2] manzeb, [c-31.3] maneb, [c- 31.4] metiram, [c-31.5] propineb, [c-31.6] thiram, [c-31.7] zinc thiazole, [c- 31.8] zineb, [c-31.9] ziram, [c-31.10] ferbam and the like.
＜ｃ－３２：フタルイミド系殺菌剤＞
　ｃ－３２：フタルイミド系殺菌剤として、［ｃ－３２．１］キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、［ｃ－３２．２］キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、［ｃ－３２．３］ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、［ｃ－３２．４］フルオロホルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）等が挙げられる。 <c-32: phthalimide fungicide>
c-32: As phthalimide fungicides, [c-32.1] captan, [c-32.2] captafol, [c-32.3] folpet, [c -32.4] fluorofolpet and the like.
＜ｃ－３３：グアニジン系殺菌剤＞
　ｃ－３３：グアニジン系殺菌剤として、［ｃ－３３．１］グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、［ｃ－３３．２］イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、［ｃ－３３．３］イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、［ｃ－３３．４］イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）等が挙げられる。 <c-33: Guanidine fungicide>
c-33: As guanidine fungicides, [c-33.1] guazatin, [c-33.2] iminoctadine, [c-33.3] iminoctadine albesilate , [c-33.4] iminoctadine triacetate and the like.
＜ｃ－３４：多作用点接触活性型殺菌剤＞
　ｃ－３４：多作用点接触活性型殺菌剤として、［ｃ－３４．１］クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、［ｃ－３４．２］ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、［ｃ－３４．３］トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、［ｃ－３４．４］塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ－３４．５］水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ　ＩＩ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｃ－３４．６］塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｃ－３４．７］有機銅化合物（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、［ｃ－３４．８］ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］dｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ　ａｃｉｄ　ｂｉｓｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ　ｃｏｐｐｅｒ　［ＩＩ］　ｓａｌｔ）、［ｃ－３４．９］硫黄（ｓｕｌｐｈｕｒ）、［ｃ－３４．１０］フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、［ｃ－３４．１１］アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、［ｃ－３４．１２］ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、［ｃ－３４．１３］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ　ｏｒ　ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、［ｃ－３４．１４］メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）等が挙げられる。 <c-34: Multi-site contact active fungicide>
c-34: [c-34.1] chlorothalonil, [c-34.2] dichlofluanid, [c-34.3] tolylfluanid as multi-point contact active fungicides (tolylfluanid), [c-34.4] basic copper chloride (copper oxychloride), [c-34.5] cupric hydroxide (copper II hydroxide), [c-34.6] basic copper sulfate ( copper hydroxide sulfate), [c-34.7] organocopper compound, [c-34.8] dodecylbenzenesulfonic acid bisethylenediamine copper complex salt [II] dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper [II] salt) -34.9] sulfur, [c-34.10] fluoroimide, [c-34.11] anilazine, [c-34.12] dithianon, [c-34 .13] chinomethionate or quinomethionate, [c-34.14] methasulfocarb and the like.
＜ｃ－３５：複数の作用機構を有する生物農薬＞
　ｃ－３５：複数の作用機構を有する生物農薬として、［ｃ－３５．１］ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物（ＢＬＡＤ）、［ｃ－３５．２］Ｓｗｉｎｇｌｅａ　ｇｌｕｔｉｎｏｓａからの抽出物（ｅｘｔｒａｃｔ　ｆｒｏｍ　Ｓｗｉｎｇｌｅａ　ｇｌｕｔｉｎｏｓａ）、［ｃ－３５．３］トリコデルマ・アトロビリデＩ－１２３７株（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ　ｓｔｒａｉｎ　Ｉ－１２３７）、［ｃ－３５．４］トリコデルマ・アトロビリデＬＵ１３２株（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ　ｓｔｒａｉｎ　ＬＵ１３２）、［ｃ－３５．５］トリコデルマ・アトロビリデＳＣ１株（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ　ｓｔｒａｉｎ　ＳＣ１）、［ｃ－３５．６］トリコデルマ・アスペレルムＴ３４株（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ　ｓｔｒａｉｎ　Ｔ３４）、［ｃ－３５．７］グリオクラディウム・カテナラタムＪ１４４６株（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ　ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ　ｓｔｒａｉｎ　Ｊ１４４６）、［ｃ－３５．８］クロノスタキス・ロゼアＣＲ－７株（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ　ｒｏｓｅａ　ｓｔｒａｉｎ　ＣＲ－７）、［ｃ－３５．９］バチルス・アミロリクエファシエンス　ＱＳＴ７１３株（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ　ｓｔｒａｉｎ　ＱＳＴ７１３）、［ｃ－３５．１０］バチルス・アミロリクエファシエンス　ＦＺＢ２４株（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ　ｓｔｒａｉｎ　ＦＺＢ２４）、［ｃ－３５．１１］バチルス・アミロリクエファシエンス　ＭＢＩ６００株（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ　ｓｔｒａｉｎ　ＭＢＩ６００）、［ｃ－３５．１２］バチルス・アミロリクエファシエンス　Ｄ７４７株（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ　ｓｔｒａｉｎ　Ｄ７４７）、［ｃ－３５．１３］バチルス・アミロリクエファシエンス　Ｆ７２７株（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ　ｓｔｒａｉｎ　Ｆ７２７）、［ｃ－３５．１４］バチルス・ズブチリス ＡＦＳ０３２３２１株（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｉｓ　ｓｔｒａｉｎ　ＡＦＳ０３２３２１）、［ｃ－３５．１５］シュードモナス・クロロファフィス　ＡＦＳ００９株（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ　ｓｔｒａｉｎ　ＡＦＳ００９）、［ｃ－３５．１６］ストレプトミセス・グリセオビリデス　Ｋ６１株（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｅｓ　ｓｔｒａｉｎ　Ｋ６１）、［ｃ－３５．１７］ストレプトミセス・リディクス　ＷＹＥＣ１０８株（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｌｙｄｉｃｕｓ　ｓｔｒａｉｎ　ＷＹＥＣ１０８）等が挙げられる。 <c-35: Biological pesticide with multiple mechanisms of action>
c-35: As biopesticides with multiple mechanisms of action, [c-35.1] extract from cotyledons of lupine seedlings (BLAD), [c-35.2] extract from Swinglea glutinosa (extract from Swinglea glutinosa), [c-35.3] Trichoderma atroviride strain I-1237, [c-35.4] Trichoderma atroviride strain LU132, [c-35. 5] Trichoderma atroviride strain SC1, [c-35.6] Trichoderma asperellum strain T34, [c-35.7] Gliocladium catenaratum J1446 strain (Gliocladium catenulatum strain J1446), [c-35.8] Clonostachys rosea strain CR-7, [c-35.9] Bacillus amyloliquefaciens strain QST713 (Bacillus amyloliquefaciens strain QST713) , [c-35.10] Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24 (Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24), [c-35.11] Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600 (Bacillus amyloliquefaciens strain MBI60.5, 12] Bacillus amyloliquefaciens strain D747 (Bacillus amyloliquefaciens strain D747), [c-35.13] Bacillus amyloliquefaciens strain F727 (Bacillus amyloliquefaciens 3 strain F727), [c-35.14] strain (Bacillus subtilis strain AFS032321), [c-35.15] Pseudomonas chlorophaphis AFS009 strain (Pseudomonas chlororaphi s strain AFS009), [c-35.16] Streptomyces griseovirides strain K61 (Streptomyces griseovirides strain K61), [c-35.17] Streptomyces lydicus strain WYEC108 (Streptomyces lydicus strain WYEC108).
＜ｃ－３６：その他の殺菌剤＞
　ｃ－３６：その他の殺菌剤として、［ｃ－３６．１］テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、［ｃ－３６．２］トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、［ｃ－３６．３］フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、［ｃ－３６．４］ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、［ｃ－３６．５］シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、［ｃ－３６．６］ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、［ｃ－３６．７］フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、［ｃ－３６．８］テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、［ｃ－３６．９］バリダマイシン類（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎｓ）、［ｃ－３６．１０］シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、［ｃ－３６．１１］ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、［ｃ－３６．１２］キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、［ｃ－３６．１３］アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）、［ｃ－３６．１４］ピリダクロメチル（ｐｙｒｉｄａｃｈｌｏｍｅｔｙｌ）、［ｃ－３６．１５］イプフルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、［ｃ－３６．１６］フロリルピコキサミド（ｆｌｏｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、［ｃ－３６．１７］ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、［ｃ－３６．１８］ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎｅ）、［ｃ－３６．１９］ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、［ｃ－３６．２０］Ｄ－タガトース（Ｄ－ｔａｇａｔｏｓｅ）、［ｃ－３６．２１］マシン油、有機油、無機塩類、天然物起源（ｍｉｎｅｒａｌ　ｏｉｌｓ，　ｏｒｇａｎｉｃ　ｏｉｌｓ，　ｉｎｏｒｇａｎｉｃ　ｓａｌｔｓ，　ｍａｔｅｒｉａｌ　ｏｆ　ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　ｏｒｉｇｉｎ）、［ｃ－３６．２２］クロロインコナジド（Ｃｈｌｏｒｏｉｎｃｏｎａｚｉｄｅ）、［ｃ－３６．２３］フルベネテラム（Ｆｌｕｂｅｎｅｔｅｒａｍ）、 <c-36: Other fungicides>
c-36: Other fungicides such as [c-36.1] tecloftalam, [c-36.2] triazoxide, [c-36.3] flusulfamide, [c-36 .4] diclomezine, [c-36.5] cyflufenamide, [c-36.6] dodine, [c-36.7] flutianil, [c-36.8 ] tebufloquin, [c-36.9] validamycins, [c-36.10] cymoxanil, [c-36.11] picarbutrazox, [c-36 .12]quinofumelin, [c-36.13]aminopyrifen, [c-36.14]pyridachlormethyl, [c-36.15]ipflufenoquin , [c-36.16] florylpicoxamide, [c-36.17] dichlobentiazox, [c-36.18] pyrapropoyne, [c-36.19 ] dipymetitrone, [c-36.20] D-tagatose, [c-36.21] machine oil, organic oil, inorganic salts, mineral oils, organic oils, inorganic salts , material of biological origin), [c-36.22] Chloroinconazide, [c-36.23] Flubeneteram,
［ｃ－３６．２４］式（ｓ１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
で表される化合物（国際公開第９８／０４６６０７号参照）、 [c-36.24] formula (s16)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
A compound represented by (see WO 98/046607),
［ｃ－３６．２５］式（ｓ１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
で表される化合物（ｇｏｕｇｅｒｏｔｉｎ）、 [c-36.25] formula (s17)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
A compound represented by (gougerotin),
［ｃ－３６．２６］式（ｓ１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
で表される化合物（ｎｉｎｇｎａｎｍｙｃｉｎ）、 [c-36.26] formula (s18)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
A compound represented by (ningnanmycin),
［ｃ－３６．２７］式（ｓ１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
で表される化合物（国際公開第２０１１／０８５０８４号参照）、 [c-36.27] formula (s19)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
A compound represented by (see WO 2011/085084),
［ｃ－３６．２８］式（ｓ２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
で表される化合物（国際公開第２０１１／１３７００２号参照）、 [c-36.28] formula (s20)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
A compound represented by (see WO 2011/137002),
［ｃ－３６．２９］式（ｓ２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
で表される化合物（国際公開第２００８／１１０３１３号参照）、 [c-36.29] formula (s21)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
A compound represented by (see WO 2008/110313),
［ｃ－３６．３０］式（ｓ２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
で表される化合物（国際公開第２００９／１５６０９８号参照）、 [c-36.30] formula (s22)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
A compound represented by (see WO 2009/156098),
［ｃ－３６．３１］式（ｓ２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
で表される化合物（国際公開第２０１６／１８７２０１号参照）、 [c-36.31] formula (s23)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
A compound represented by (see International Publication No. 2016/187201),
［ｃ－３６．３２］式（ｓ２４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
で表される化合物（国際公開第２０１３／０９２２２４号参照）、
［ｃ－３６．３３］式（ｓ２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
で表される化合物（国際公開第２０１５／１８５４８５号参照）、
［ｃ－３６．３４］式（ｓ２６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
で表される化合物（国際公開第２０１７／０９３３４８号参照）、
［ｃ－３６．３５］式（ｓ２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
で表される化合物（国際公開第２０１２／０３１０６１号参照）、
［ｃ－３６．３６］式（ｓ２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
［式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ5は、水素原子、アセチル基、またはベンゾイル基を表す。］で表される化合物（国際公開第２００６／０３１６３１号、国際公開第２０１０／０６９８８２号参照）、
［ｃ－３６．３７］式（ｓ２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
［式中、Ａ６は、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ７およびＡ８は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第２０１４／０４３３７６号参照）、
［ｃ－３６．３８］式（ｓ３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
［式中、Ａ９は、ハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第２０１６／１５６２９０号参照）、
［ｃ－３６．３９］式（ｓ３１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
［式中、Ａ１０は、ハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第２０１７／０２９１７９号参照）、
［ｃ－３６．４０］式（ｓ３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
［式中、Ａ１１は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ１２は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第２０１１／０７０７７１号参照）、
［ｃ－３６．４１］式（ｓ３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
［式中、Ａ１３およびＡ１４は、ハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第２０１１／０７０７７１号参照）、
［ｃ－３６．４２］式（ｓ３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
［式中、Ａ１５は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ１６は、メチル基、エチル基、またはプロピル基を表す。］で表される化合物（国際公開第２０１４／０９５６７５号参照）
［ｃ－３６．４３］式（ｓ３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
［式中、Ａ１７は、水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｖ１およびＶ２は、それぞれ独立していて酸素原子または硫黄原子を表す。］で表される化合物（国際公開第２０１２／０２５４５０号参照）
［ｃ－３６．４４］式（ｓ３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
［式中、Ａ１８は、水素原子またはフッ素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第２０１６／０２４３５０号参照）
［ｃ－３６．４５］式（ｓ３７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
［式中、Ａ１９は、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第２０１８／１６９０３８号参照）、
［ｃ－３６．４６］式（ｓ３８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
［式中、Ａ２０は、メチル基またはメトキシ基を表し、Ａ２１は、メチル基、またはジフルオロメチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第２０１７／０１６９１５号参照）
［ｃ－３６．４７］式（ｓ３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
［式中、Ａ２２は、水素原子またはハロゲン原子を表し、Ａ２３は、エチル基またはプロピル基を表す。］で表される化合物（国際公開第２０１８／１９７６９２号参照）
［ｃ－３６．４８］式（ｓ４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
［式中、Ａ２４は、水素原子またはハロゲン原子を表し、Ａ２５は、メチル基、フッ素原子または塩素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第２０１６／１５６０８５号参照）、
［ｃ－３６．４９］式（ｓ４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
［式中、Ａ２６は、メチル基、フッ素原子または塩素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第２０１７／０２５５１０号参照）、
［ｃ－３６．５０］式（ｓ４２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
［式中、Ａ２７は、水素原子またはメチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第２０１７／１５３３８０号参照）、
［ｃ－３６．５１］式（ｓ４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
［式中、Ａ２８は、水素原子またはメチル基を表し、Ａ２９は、イソプロピル基またはトリフルオロメチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第２０１８／１７２１３３号参照）、
［ｃ－３６．５２］式（ｓ４４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
［式中、Ａ３０は、水素原子またはメトキシ基を表し、Ａ３１は、エチル基またはシクロプロピル基を表す。］で表される化合物（国際公開第２０１７／０５５４６９号参照）等が挙げられる。 [c-36.32] formula (s24)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
A compound represented by (see International Publication No. 2013/092224),
[c-36.33] formula (s25)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
A compound represented by (see International Publication No. 2015/185485),
[c-36.34] formula (s26)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
A compound represented by (see International Publication No. 2017/093348),
[c-36.35] formula (s27)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
A compound represented by (see WO 2012/031061),
[c-36.36] formula (s28)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
[In the formula, A1, A2, A3 and A4 each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and A5 represents a hydrogen atom, an acetyl group or a benzoyl group. ] (see International Publication No. 2006/031631, International Publication No. 2010/069882),
[c-36.37] formula (s29)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
[In the formula, A6 represents a C1-C6 haloalkyl group, and A7 and A8 each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom. ] (see International Publication No. 2014/043376),
[c-36.38] formula (s30)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
[In the formula, A9 represents a halogen atom. ] (see International Publication No. 2016/156290),
[c-36.39] formula (s31)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
[In the formula, A10 represents a halogen atom. ] (see International Publication No. 2017/029179),
[c-36.40] formula (s32)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
[In the formula, A11 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and A12 represents a C1 to C6 alkyl group. ] (see International Publication No. 2011/070771),
[c-36.41] formula (s33)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
[In the formula, A13 and A14 represent a halogen atom. ] (see International Publication No. 2011/070771),
[c-36.42] formula (s34)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
[In the formula, A15 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and A16 represents a methyl group, an ethyl group, or a propyl group. ] Compound represented by (see International Publication No. 2014/095675)
[c-36.43] formula (s35)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
[In the formula, A17 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and V1 and V2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom. ] Compound represented by (see International Publication No. 2012/025450)
[c-36.44] formula (s36)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
[In the formula, A18 represents a hydrogen atom or a fluorine atom. ] Compound represented by (see International Publication No. 2016/024350)
[c-36.45] formula (s37)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
[In the formula, A19 represents a C1-C6 alkoxy group. ] (see International Publication No. 2018/169038),
[c-36.46] formula (s38)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
[In the formula, A20 represents a methyl group or a methoxy group, and A21 represents a methyl group or a difluoromethyl group. ] Compound represented by (see International Publication No. 2017/016915)
[c-36.47] formula (s39)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
[In the formula, A22 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and A23 represents an ethyl group or a propyl group. ] Compound represented by (see International Publication No. 2018/197692)
[c-36.48] formula (s40)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
[In the formula, A24 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and A25 represents a methyl group, a fluorine atom, or a chlorine atom. ] (see International Publication No. 2016/156085),
[c-36.49] formula (s41)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
[In the formula, A26 represents a methyl group, a fluorine atom or a chlorine atom. ] (see International Publication No. 2017/025510),
[c-36.50] formula (s42)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
[In the formula, A27 represents a hydrogen atom or a methyl group. ] (see International Publication No. 2017/153380),
[c-36.51] formula (s43)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
[In the formula, A28 represents a hydrogen atom or a methyl group, and A29 represents an isopropyl group or a trifluoromethyl group. ] (see International Publication No. 2018/172133),
[c-36.52] formula (s44)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
[In the formula, A30 represents a hydrogen atom or a methoxy group, and A31 represents an ethyl group or a cyclopropyl group. ] and the like (see International Publication No. 2017/055469).
　本発明化合物と他の殺虫剤、殺菌剤との混合物における、本発明化合物と他の殺虫剤、殺菌剤の混合割合は、特に限定されないが、例えば、本発明化合物：他の殺虫剤、殺菌剤が、０．０１：１００～１００：０．０１、０．１：１００～１００：０．１、、１：１００～１００：１、１：１０～１０：１、または１：１（何れも重量換算）である。さらに、これらの上限値と下限値の任意の組み合わせの範囲も混合割合として含まれる。他の殺虫剤、殺菌剤が２種以上ある場合は、上記の混合割合は、本発明の化合物に対する、他の殺虫剤、殺菌剤の合計値の割合を指すものとする。 In the mixture of the compound of the present invention and other insecticides and fungicides, the mixing ratio of the compound of the present invention and other insecticides and fungicides is not particularly limited. For example, the compound of the present invention: other insecticides and fungicides is 0.01:100 to 100:0.01, 0.1:100 to 100:0.1, 1:100 to 100:1, 1:10 to 10:1, or 1:1 (any weight conversion). Furthermore, any combination range of these upper and lower limits is also included as the mixing ratio. When there are two or more other insecticides and fungicides, the above mixing ratio refers to the ratio of the total value of the other insecticides and fungicides to the compound of the present invention.
　本発明化合物は、双翅目害虫（アカイエカ、チカイエカ、ユスリカ、イエバエ、チョウバエ、ウシアブ等）、網翅目害虫（チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ等）等の衛生害虫に対して顕著な駆除効果を有するものである。
　さらに本発明化合物は、直接の危害を与える節足動物類あるいは病気の媒介者である節足動物類等の駆虫剤として、それらの害生物が潜在しうる周囲の環境に対して、油剤や、乳剤、水和剤等の散布・注入・灌注・塗布、粉剤等の散布、薫蒸剤、蚊取線香・自己燃焼型燻煙剤、化学反応型煙霧剤等の加熱煙霧剤、フォッギング等の燻煙剤、ＵＬＶ剤等の処理、顆粒、錠剤及び毒餌の設置、又はフローティング粉剤、粒剤等の水路、井戸、貯水池、貯水槽及びその他の流水もしくは停留水中への滴下等の方法で利用することもできる。さらに、農業、森林害虫でもあるドクガ類等に対しては、前記した方法と同様に防除することが可能であり、またはハエ類等に対しては家畜の飼料中に混入して糞に混じるようにする方法、カ類等に対しては電気蚊取器等で空中へ揮散させる方法等も有効である。
　なお、これらの使用形態である製剤は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤又は共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤は、本発明の化合物を合計量で、例えば、０．０００１重量％～９５重量％含有することが適当である。 The compound of the present invention has a remarkable extermination effect on sanitary pests such as Diptera pests (Culex pipiens, Culex pipiens, Chironomid, Housefly, Moth fly, Bullfly, etc.), Reticiptera pests (Brazilian cockroach, Black cockroach, American cockroach, etc.). It is a thing.
Furthermore, the compounds of the present invention are used as anthelmintic agents for arthropods that directly harm arthropods or arthropods that are vectors of disease, and are effective against the surrounding environment where those pests may be latent. Spraying, injection, irrigation and application of emulsions and wettable powders, spraying of powders, etc., fumigants, mosquito coils, self-burning fumigants, heated aerosols such as chemically reactive aerosols, and fumigants such as fogging Treatment of smoke agents, ULV agents, etc., installation of granules, tablets and poisonous baits, or use in methods such as dropping floating powders, granules, etc. into waterways, wells, reservoirs, water tanks and other running water or standing water can also Furthermore, it is possible to control worms, etc., which are agricultural and forest pests, in the same manner as described above, and flies, etc., can be mixed in livestock feed and mixed in feces. It is also effective to use an electric mosquito trap to volatilize the mosquitoes into the air.
It should be noted that these use forms formulations can also be present as admixtures with other active compounds such as insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, repellents or synergists. formulations suitably contain the compounds of the present invention in a total amount of, for example, 0.0001% to 95% by weight.
　本発明化合物は、ネコノミ、イヌノミ、フタトゲチマダニ、糸状虫科（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）線虫類等の、家畜及び愛玩動物等の人間以外の哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫を駆除することができる。
　外部・内部寄生虫の駆除は、経口投与、非経口的投与又は経皮投与により達成される。経口投与としては、本発明化合物を少量、食事又は飼料等に混入したり、適切な経口摂取可能な調合薬剤組成物等の経口投与剤、例えば、薬剤上許容しうる担体や、コーティング物質を含む錠剤、丸剤（丸薬）、カプセル剤、除放性大粒丸薬、ペースト剤、ゲル剤、薬用飲料、薬用飼料、薬用飲料水、動物飼料、薬用追餌、その他胃腸管内に保留されるようにした除放性デバイス等の経口投与剤として調製し、これらを家畜、ペットに経口的に投与したりすればよい。
　薬用飲料水として経口的に投与する場合、薬用飲料水は、普通ベントナイトのような懸濁剤あるいは湿潤剤又はその他の賦形剤と共に適当な非毒性の溶剤又は水での溶解、懸濁液又は分散液として調製すればよい。また、一般に薬用飲料水は、さらに消泡剤を含有する。薬用飲料水には、一般に本発明化合物を０．０１重量％～１．０重量％、好ましくは、０．０１重量％～０．１重量％を含有することができる。 The compounds of the present invention are capable of combating ecto- or endo-parasites of non-human mammals and birds, such as livestock and pets, such as cat fleas, dog fleas, Ticks, and Filariidae nematodes.
Control of ecto- and endo-parasites is achieved by oral, parenteral or transdermal administration. For oral administration, a small amount of the compound of the present invention is mixed in food or feed, or an oral administration agent such as a suitable compounded drug composition that can be orally ingested, including pharmaceutically acceptable carriers and coating substances. Tablets, pills (pills), capsules, slow-release large pills, pastes, gels, medicated drinks, medicated feeds, medicated drinking water, animal feeds, medicated feeds, and others that are retained in the gastrointestinal tract Orally administered agents such as sustained-release devices may be prepared and orally administered to domestic animals and pets.
When administered orally as a medicated drink, the medicated drink is usually dissolved, suspended or dissolved in a suitable non-toxic solvent or water with suspending or wetting agents such as bentonite or other excipients. It may be prepared as a dispersion. In addition, medicated drinking water generally further contains an antifoaming agent. Medicinal drinking water may generally contain 0.01% to 1.0% by weight, preferably 0.01% to 0.1% by weight, of the compounds of the present invention.
　乾燥した個体の単位使用形態で経口的に投与することが望ましい場合は、通常所定量の有効成分を含有するカプセル、丸薬又は錠剤を用いる。これらの使用形態は、活性成分を適当に細粉砕した希釈剤、充填剤、崩壊剤及び／又は結合剤、例えばデンプン、乳糖、タルク、ステアリン酸マグネシウム、植物性ゴム等と均質に混和することによって製造される。このような乾燥した固体の単位使用処方は、治療される宿主動物の種類、感染の程度及び寄生虫の種類及び宿主の体重によって駆虫剤の質量及び含量を広く変化させることができる。
　動物飼料によって投与する場合は、それを飼料に均質に分散させるか、トップドレッシングとして使用されるかペレットの形態として使用できる。普通望ましい抗寄生虫効果を達成するためには、最終飼料中に本発明化合物を、例えば、０．０００１重量％～０．０５重量％、好ましくは、０．０００５重量％～０．０１重量％を含有させることもできる。 When it is desired to administer orally in a dry solid unit dose form, capsules, pills or tablets usually containing predetermined amounts of the active ingredient are employed. These use forms are prepared by intimately blending the active ingredient with suitable finely divided diluents, fillers, disintegrants and/or binders such as starch, lactose, talc, magnesium stearate, vegetable gums and the like. manufactured. Such dry solid unit dose formulations can vary widely in mass and content of anthelmintic agent depending on the species of host animal to be treated, the degree of infection and type of parasite and the body weight of the host.
When administered via animal feed, it can be dispersed homogeneously in the feed, used as a top dressing or used in the form of pellets. Generally, to achieve the desired antiparasitic effect, the compound of the invention in the final feed contains, for example, 0.0001% to 0.05% by weight, preferably 0.0005% to 0.01% by weight. can also be included.
　経皮投与としては、スプレー、粉末、グリース、クリーム、軟膏、乳剤、ローション、スポットオン、ポアオン、シャンプー等の経皮投与剤として経皮投与又は局所投与すればよい。経皮投与や局所投与の方法として、局部的又は全身的に節足動物を防除するように動物に取り付けたデバイス（例えば首輪、メダリオンやイヤータッグ等）を利用することもできる。
　この様な経皮投与や局所投与の効果を達成するためには、一般に本発明の化合物で０．０００１重量％～０．１重量％、好ましくは、０．００１重量％～０．０１重量％を投与させればよい。なお、液体担体賦形剤に溶解あるいは分散させたものは、前胃内、筋肉内、気管内又は皮下注射によって非経口的に動物に投与できる。非経口投与のために、活性化合物は好適には落花生油、綿実油のような適当な植物油と混合する。このような処方は、一般に本発明の化合物を０．０５重量％～５０重量％、好ましくは、０．１重量％～５．０重量％を含有させることができる。また、ジメチルスルホキシドや、炭化水素溶剤のような適当な担体と混合することによって局所的に投与しうる。この製剤はスプレー又は直接的注加によって動物の外部表面に直接適用される。 For transdermal administration, transdermal administration or topical administration may be carried out as transdermal administration agents such as sprays, powders, greases, creams, ointments, emulsions, lotions, spot-ons, pour-ons, shampoos, and the like. Transdermal and topical methods of administration may also utilize devices (eg, collars, medallions, ear tags, etc.) attached to the animal for local or systemic arthropod control.
In order to achieve such effects of transdermal administration or topical administration, the amount of the compound of the present invention is generally 0.0001% to 0.1% by weight, preferably 0.001% to 0.01% by weight. should be administered. In addition, those dissolved or dispersed in a liquid carrier vehicle can be parenterally administered to animals by intraforestomatric, intramuscular, intratracheal or subcutaneous injection. For parenteral administration, the active compound is preferably mixed with a suitable vegetable oil such as peanut oil, cottonseed oil. Such formulations may generally contain from 0.05% to 50%, preferably from 0.1% to 5.0% by weight of the compounds of this invention. It can also be administered topically by mixing with a suitable carrier such as dimethylsulfoxide or a hydrocarbon solvent. The formulation is applied directly to the external surface of the animal by spraying or direct pouring.
　以下に、合成例、参考例、および試験例を挙げて、本発明を更に詳細に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。 The present invention will be described in more detail below with synthesis examples, reference examples, and test examples, but the present invention is not limited to these.
［参考例１］
　４－シクロプロピル－２，４－ジオキソブタン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　０℃に冷却したナトリウムエトキシド（２０％エタノール溶液）　４２．６ｍｌに、シュウ酸ジエチル　１４．６ｇと、シクロプロピルメチルケトン　８．３１ｇをエタノール１００ｍｌに混合した溶液を同温下にて加えた。次いで、８０℃で３０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と塩酸を加えて酸性溶液とした。得られた反応混合物に酢酸エチルを加えて有機層を抽出した。有機層と水層を分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去して、表題の化合物が　１６．３ｇの茶色油状物として得られた。 [Reference example 1]
Synthesis of ethyl 4-cyclopropyl-2,4-dioxobutanoate
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
A solution prepared by mixing 14.6 g of diethyl oxalate and 8.31 g of cyclopropyl methyl ketone in 100 ml of ethanol was added to 42.6 ml of sodium ethoxide (20% ethanol solution) cooled to 0° C. at the same temperature. Then, it was stirred at 80° C. for 30 minutes. After cooling to room temperature, water and hydrochloric acid were added to the reaction mixture to make an acidic solution. Ethyl acetate was added to the resulting reaction mixture to extract the organic layer. After separating the organic layer and the aqueous layer, the resulting organic layer was washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. Evaporation under reduced pressure gave the title compound as a brown oil, 16.3 g.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　１４．６３　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　６．４９　（１Ｈ，　ｓ），　４．３６　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　１．９１－１．８９　（１Ｈ，　ｍ），　１．３８　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　１．２４－１．２２　（２Ｈ，　ｍ），　１．０９－１．０７　（２Ｈ，　ｍ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 14.63 (1H, br s), 6.49 (1H, s), 4.36 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.91-1 .89 (1H, m), 1.38 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.24-1.22 (2H, m), 1.09-1.07 (2H, m).
［参考例２］
　３－シクロプロピル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチル、および５－シクロプロピル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　参考例１で得られた４－シクロプロピル－２，４－ジオキソブタン酸エチル　５．００ｇにトリフルオロエタノール　１０．０ｍｌを加えて０℃に冷却した。この溶液にメチルヒドラジン　１．７２ｍｌを０℃下にて加えた後に、室温まで昇温して３０分間攪拌した。反応混合物に水と塩酸を加えて酸性溶液とした後に、酢酸エチルを加えて有機層を抽出した。有機層と水層を分液後、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物中、３－シクロプロピル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチルが、０．２５ｇの黄色油状物として、５－シクロプロピル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチルが、４．８０ｇの黄色油状物として得られた。 [Reference example 2]
Synthesis of ethyl 3-cyclopropyl-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate and ethyl 5-cyclopropyl-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
To 5.00 g of ethyl 4-cyclopropyl-2,4-dioxobutanoate obtained in Reference Example 1, 10.0 ml of trifluoroethanol was added and cooled to 0°C. After adding 1.72 ml of methyl hydrazine to this solution at 0° C., the temperature was raised to room temperature and the mixture was stirred for 30 minutes. After adding water and hydrochloric acid to the reaction mixture to make an acidic solution, ethyl acetate was added to extract the organic layer. After separating the organic layer and the aqueous layer, the resulting organic layer was washed with saturated saline and dried over sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. Ethyl 3-cyclopropyl-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate in the title compound was 5-cyclopropyl-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate as 0.25 g of yellow oil. Ethyl acetate was obtained as 4.80 g of yellow oil.
３－シクロプロピル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチル：
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　６．４８　（１Ｈ，　ｓ），　４．３２　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　４．１０　（３Ｈ，　ｓ），　１．９２－１．９０　（１Ｈ，　ｍ），　１．３６　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　０．９３－０．９１　（２Ｈ，　ｍ），　０．７２－０．６９　（２Ｈ，　ｍ）． Ethyl 3-cyclopropyl-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate:
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 6.48 (1H, s), 4.32 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.10 (3H, s), 1.92-1. 90 (1H, m), 1.36 (3H, t, J = 7.1 Hz), 0.93-0.91 (2H, m), 0.72-0.69 (2H, m).
５－シクロプロピル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル：
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　６．４０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　０．６　Ｈｚ），　４．３８　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　３．９７　（３Ｈ，　ｓ），　１．７４－１．７１　（１Ｈ，　ｍ），　１．３８　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．０２－１．００　（２Ｈ，　ｍ），　０．７０－０．６８　（２Ｈ，　ｍ）． Ethyl 5-cyclopropyl-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate:
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 6.40 (1H, d, J = 0.6 Hz), 4.38 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.97 (3H, s) , 1.74-1.71 (1H, m), 1.38 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.02-1.00 (2H, m), 0.70-0.68 (2H, m).
［参考例３］
　５－シクロプロピル－４－ヨード－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　参考例２記載の方法で得られた５－シクロプロピル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル　７．００ｇ、Ｎ－ヨードスクシンイミド　８．９２ｇと硫酸　０．７１ｇを含むメタノール　４０．０ｍｌを室温下にて３０分間攪拌した。この溶液を５０℃まで昇温してさらに３０分間攪拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と飽和炭酸水素ナトリウムを加えて中和した後に、酢酸エチルを加えて有機層を抽出した。有機層と水層を分液後、得られた有機層を飽和食塩水、１％チオ硫酸ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物が１１．５ｇの黄色固体として得られた。 [Reference example 3]
Synthesis of ethyl 5-cyclopropyl-4-iodo-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
40.0 ml of methanol containing 7.00 g of ethyl 5-cyclopropyl-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate obtained by the method described in Reference Example 2, 8.92 g of N-iodosuccinimide and 0.71 g of sulfuric acid was stirred at room temperature for 30 minutes. The solution was heated to 50° C. and stirred for an additional 30 minutes. After cooling to room temperature, the reaction mixture was neutralized by adding water and saturated sodium hydrogencarbonate, and then ethyl acetate was added to extract the organic layer. After separating the organic layer and the aqueous layer, the resulting organic layer was washed successively with saturated saline and 1% aqueous sodium thiosulfate solution and dried over sodium sulfate. After evaporation of the solvent under reduced pressure, 11.5 g of the title compound was obtained as a yellow solid.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　４．４２　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　４．０１　（３Ｈ，　ｓ），　１．６６－１．６３　（１Ｈ，　ｍ），　１．４１　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．１５－１．１３　（２Ｈ，　ｍ），　０．８６－０．８４　（２Ｈ，　ｍ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 4.42 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.01 (3H, s), 1.66-1.63 (1H, m), 1. 41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.15-1.13 (2H, m), 0.86-0.84 (2H, m).
［参考例４］
　５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　参考例３で得られた５－シクロプロピル－４－ヨード－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル　５００ｍｇ、エタンチオール　３４６μｌ、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム　１４３ｍｇ、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン　１８０ｍｇとジイソプロピルエチルアミン　８０６μｌを含む１，４－ジオキサン　５ｍｌを１１０℃にて３時間攪拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウムと酢酸エチルを加えた。得られた残渣をセライトにてろ過した後に、酢酸エチルでセライト残渣を洗浄した。有機層と水層を分液後、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３６４ｍｇの黄色油状物として得られた。 [Reference Example 4]
Synthesis of ethyl 5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Ethyl 5-cyclopropyl-4-iodo-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate obtained in Reference Example 3 500 mg, ethanethiol 346 μl, tris(dibenzylideneacetone) dipalladium 143 mg, 4,5-bis 5 ml of 1,4-dioxane containing 180 mg of (diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene and 806 μl of diisopropylethylamine was stirred at 110° C. for 3 hours. After cooling to room temperature, saturated ammonium chloride and ethyl acetate were added to the reaction mixture. After the resulting residue was filtered through celite, the celite residue was washed with ethyl acetate. After separating the organic layer and the aqueous layer, the resulting organic layer was washed with saturated saline and dried over sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. 364 mg of the title compound was obtained as a yellow oil.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　４．４２　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　３．９７　（３Ｈ，　ｓ），　２．８３　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　１．６８－１．６５　（１Ｈ，　ｍ），　１．４１　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．１８　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　１．１０－１．０５　（２Ｈ，　ｍ），　１．０４－１．０１　（２Ｈ，　ｍ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 4.42 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.97 (3H, s), 2.83 (2H, q, J = 7.3 Hz) , 1.68-1.65 (1H, m), 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.18 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.10- 1.05 (2H, m), 1.04-1.01 (2H, m).
［参考例５］
　５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　参考例４記載の方法で得られた５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル　７．２５ｇと水酸化リチウム１水和物　２．３９ｇを含むテトラヒドロフラン　３０ｍｌと水　１５ｍｌの混合溶液を６０℃にて４時間攪拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に塩酸を加えて中和した。酢酸エチルを加えて有機層を分液した後、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物が６．４１ｇの淡黄色固体として得られた。 [Reference Example 5]
Synthesis of 5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Contains 7.25 g of ethyl 5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate obtained by the method described in Reference Example 4 and 2.39 g of lithium hydroxide monohydrate A mixed solution of 30 ml of tetrahydrofuran and 15 ml of water was stirred at 60° C. for 4 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was neutralized by adding hydrochloric acid. After ethyl acetate was added to separate the organic layer, the resulting organic layer was washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. After evaporation of the solvent under reduced pressure, 6.41 g of the title compound was obtained as a pale yellow solid.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　３．９９　（３Ｈ，　ｓ），　２．８０　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．４　Ｈｚ），　１．７０－１．６８　（１Ｈ，　ｍ），　１．２２　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．４　Ｈｚ），　１．１２－１．１１　（２Ｈ，　ｍ），　１．０６－１．０３　（２Ｈ，　ｍ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 3.99 (3H, s), 2.80 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.70-1.68 (1H, m), 1. 22 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.12-1.11 (2H, m), 1.06-1.03 (2H, m).
［参考例６］
　５－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　４－アミノ－２－トリフルオロメチルピリジン　２５．０ｇとＮ－ブロモスクシンイミド　２７．５ｇを含むジクロロメタン　２５０ｍｌを室温下にて２時間攪拌した。得られた反応混合物に１％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて洗浄した後に、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をジイソプロピルエーテルとヘキサンの混合溶媒にて洗浄し、表題の化合物が２３．８ｇの白色固体として得られた。 [Reference Example 6]
Synthesis of 5-bromo-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-amine
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
250 ml of dichloromethane containing 25.0 g of 4-amino-2-trifluoromethylpyridine and 27.5 g of N-bromosuccinimide was stirred at room temperature for 2 hours. A 1% sodium thiosulfate aqueous solution was added to the resulting reaction mixture for washing, and then the organic layer was extracted with dichloromethane. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the obtained residue was washed with a mixed solvent of diisopropyl ether and hexane to obtain 23.8 g of the title compound as a white solid.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．４９　（１Ｈ，　ｓ），　６．９８　（１Ｈ，　ｓ），　４．８８　（２Ｈ，　ｓ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 8.49 (1H, s), 6.98 (1H, s), 4.88 (2H, s).
［参考例７］
　Ｎ３－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３，４－ジアミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　参考例６で得られた５－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－アミン　２．００ｇ、ヨウ化銅　１５８ｍｇと１－（ピリジン－２－イル）エタン－１－オン　オキシム　１１３ｍｇを含むメチルアミン水溶液（１２Ｍ）　１０ｍｌをマイクロ波照射下、１４０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却した後に、飽和塩化アンモニウムと酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．２０ｇの淡黄色固体として得られた。 [Reference Example 7]
Synthesis of N 3 -methyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3,4-diamine
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Contains 2.00 g of 5-bromo-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-amine obtained in Reference Example 6, 158 mg of copper iodide and 113 mg of 1-(pyridin-2-yl)ethan-1-one oxime 10 ml of aqueous methylamine solution (12 M) was stirred at 140° C. for 1 hour under microwave irradiation. After cooling to room temperature, saturated ammonium chloride and ethyl acetate were added to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 1.20 g of a pale yellow solid.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．９３　（１Ｈ，　ｓ），　６．９４　（１Ｈ，　ｓ），　３．９５　（２Ｈ，　ｓ），　３．２７　（１Ｈ，　ｓ），　２．９６　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　４．９　Ｈｚ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 7.93 (1H, s), 6.94 (1H, s), 3.95 (2H, s), 3.27 (1H, s), 2.96 ( 3H, d, J = 4.9 Hz).
［合成例１］
　２－（５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成
　ステップ１：Ｎ－（４－アミノ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）－５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－Ｎ，１－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、および５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１－メチル－Ｎ－（５－（メチルアミノ）－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　参考例７で得られたＮ３－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３，４－ジアミン　２．００ｇ、参考例５で得られた５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸　２．６０ｇと１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩　４．０１ｇを含むピリジン溶液　２５ｍｌを０℃で３０分間攪拌した。次いで室温まで昇温した後に、さらに４時間攪拌した。反応混合物に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、化合物を含む４．１０ｇの黄色油状物を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。 [Synthesis Example 1]
2-(5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine Step 1: N-(4-amino-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-N,1-dimethyl-1H-pyrazole-3-carboxamide , and 5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-methyl-N-(5-(methylamino)-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
2.00 g of N 3 -methyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3,4-diamine obtained in Reference Example 7, 5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1- obtained in Reference Example 5 25 ml of pyridine solution containing 2.60 g of methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid and 4.01 g of 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride was stirred at 0° C. for 30 minutes. After the temperature was raised to room temperature, the mixture was further stirred for 4 hours. Water and ethyl acetate were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. After evaporation of the solvent under reduced pressure, 4.10 g of a yellow oil containing the compound was obtained. Used for next reaction without further purification.
　ステップ２：２－（５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成（化合物２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　合成例１のステップ１で得られたＮ－（４－アミノ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）－５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－Ｎ，１－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、および５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１－メチル－Ｎ－（５－（メチルアミノ）－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド　４．１０ｇを含む酢酸溶液　２５ｍｌを１４０℃で４時間攪拌した。室温まで冷却した後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後に、食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３．６６ｇの淡黄色固体として得られた。 Step 2: 2-(5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5- c] Synthesis of pyridine (compound 2)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
N-(4-amino-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-N,1-dimethyl-1H- obtained in Step 1 of Synthesis Example 1 pyrazole-3-carboxamide, and 5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-methyl-N-(5-(methylamino)-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)-1H-pyrazole- 25 ml of an acetic acid solution containing 4.10 g of 3-carboxamide was stirred at 140° C. for 4 hours. After cooling to room temperature, water and ethyl acetate were added to separate the layers. The obtained organic layer was neutralized with a saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution, washed with brine, and dried over sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 3.66 g of a pale yellow solid.
［合成例２］
　２－（５－シクロプロピル－４－（エチルスルフィニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成（化合物４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　２－（５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン　２３１ｍｇ、３－クロロ過安息香酸（ｃａ．７０％純度）　２０９ｍｇを含むジクロロメタン溶液　３ｍｌを０℃で１時間攪拌した。反応混合物に３％チオ硫酸ナトリウム水溶液とジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２３．０ｍｇの黄色固体として得られた。 [Synthesis Example 2]
2-(5-cyclopropyl-4-(ethylsulfinyl)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c] Synthesis of pyridine (compound 4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
2-(5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine A 3 ml dichloromethane solution containing 231 mg 3-chloroperbenzoic acid (ca.70% purity) and 209 mg was stirred at 0° C. for 1 hour. A 3% sodium thiosulfate aqueous solution and dichloromethane were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate and dried with magnesium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. 23.0 mg of the title compound was obtained as a yellow solid.
［合成例３］
　２－（５－シクロプロピル－４－（エチルスルホニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成（化合物３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　２－（５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン　３．６６ｇ、３－クロロ過安息香酸（ｃａ．７０％純度）　４．９７ｇを含むジクロロメタン溶液　３６ｍｌを室温下で３時間攪拌した。反応混合物に３％チオ硫酸ナトリウム水溶液とジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３．６０ｇの白色固体として得られた。 [Synthesis Example 3]
2-(5-cyclopropyl-4-(ethylsulfonyl)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c] Synthesis of pyridine (compound 3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
2-(5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine A 36 ml dichloromethane solution containing 3.66 g and 4.97 g of 3-chloroperbenzoic acid (ca.70% purity) was stirred at room temperature for 3 hours. A 3% sodium thiosulfate aqueous solution and dichloromethane were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with a saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and dried over sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 3.60 g of white solid.
［参考例８］
　４－（フラン－２－イル）－２，４－ジオキソブタン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　０℃に冷却したナトリウムエトキシド（２０％エタノール溶液）　３８．６ｍｌに、シュウ酸ジエチル　１２．３ｍｌと２－アセチルフラン　１０．０ｇをエタノール９０．０ｍｌに混合した溶液を同温下にて加えた。次いで室温まで昇温し、１時間撹拌した。反応混合物に水と塩酸を加えて酸性溶液とした後に、酢酸エチルを加えて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去して、表題の化合物が　１７．９ｇの茶色固体として得られた。 [Reference Example 8]
Synthesis of ethyl 4-(furan-2-yl)-2,4-dioxobutanoate
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
A solution prepared by mixing 12.3 ml of diethyl oxalate and 10.0 g of 2-acetylfuran with 90.0 ml of ethanol was added to 38.6 ml of sodium ethoxide (20% ethanol solution) cooled to 0° C. at the same temperature. . The temperature was then raised to room temperature and stirred for 1 hour. After adding water and hydrochloric acid to the reaction mixture to make an acidic solution, ethyl acetate was added to extract the organic layer. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. Evaporation under reduced pressure gave the title compound as a brown solid, 17.9 g.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　１４．５０　（１Ｈ，　ｓ），　７．６８－７．６８　（１Ｈ，　ｍ），　７．３５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　３．５，　０．６　Ｈｚ），　６．９４　（１Ｈ，　ｓ），　６．６３　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　３．５，　１．７　Ｈｚ），　４．４０　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　１．４１　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 14.50 (1H, s), 7.68-7.68 (1H, m), 7.35 (1H, dd, J = 3.5, 0.6 Hz ), 6.94 (1H, s), 6.63 (1H, dd, J = 3.5, 1.7 Hz), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz).
［参考例９］
　３－（フラン－２－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　参考例８で得られた４－（フラン－２－イル）－２，４－ジオキソブタン酸エチル　１７．９ｇ、メチルヒドラジン　４．９１ｍｌを含むエタノール溶液９０．０ｍｌを室温下で２時間攪拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が、６．２３ｇの黄色固体として得られた。 [Reference Example 9]
Synthesis of ethyl 3-(furan-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
90.0 ml of an ethanol solution containing 17.9 g of ethyl 4-(furan-2-yl)-2,4-dioxobutanoate obtained in Reference Example 8 and 4.91 ml of methylhydrazine was stirred at room temperature for 2 hours. Water and ethyl acetate were added to the reaction mixture, and the organic layer was extracted and separated. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as a yellow solid, 6.23g.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．４５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　１．７，　０．９　Ｈｚ），　７．０３　（１Ｈ，　ｓ），　６．６７　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　３．３，　０．９　Ｈｚ），　６．４７　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　３．３，　１．７　Ｈｚ），　４．３７　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　４．２１　（３Ｈ，　ｓ），　１．４０　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 7.45 (1H, dd, J = 1.7, 0.9 Hz), 7.03 (1H, s), 6.67 (1H, dd, J = 3 .3, 0.9 Hz), 6.47 (1H, dd, J = 3.3, 1.7 Hz), 4.37 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.21 (3H , s), 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz).
［参考例１０］
　５－（エトキシカルボニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　参考例９で得られた３－（フラン－２－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチル　６．２３ｇ、塩化ルテニウム　５８７ｍｇを含むアセトニトリル３１．０ｍｌ、四塩化炭素　３１．０ｍｌ、および水　４６．５ｍｌの混合溶媒に、０℃下で過よう素酸ナトリウム　３０．３ｇを５回に分割して加えて、１０分間攪拌した。得られた反応混合物に、塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をジイソプロピルエーテルとヘキサンの混合溶媒にて洗浄し、表題の化合物が、２．４８ｇの褐色固体として得られた。 [Reference Example 10]
Synthesis of 5-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
6.23 g of ethyl 3-(furan-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate obtained in Reference Example 9, 31.0 ml of acetonitrile containing 587 mg of ruthenium chloride, and 31.0 ml of carbon tetrachloride , and water 46.5 ml, 30.3 g of sodium periodate was added in 5 portions at 0° C. and stirred for 10 minutes. Hydrochloric acid and ethyl acetate were added to the resulting reaction mixture for liquid separation. The organic layer was washed successively with an aqueous sodium thiosulfate solution and brine, and dried over sodium sulfate. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the obtained residue was washed with a mixed solvent of diisopropyl ether and hexane to obtain 2.48 g of the title compound as a brown solid.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．４１　（１Ｈ，　ｓ），　４．３８　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　４．２７　（３Ｈ，　ｓ），　１．４０　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 7.41 (1H, s), 4.38 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.27 (3H, s), 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz).
［参考例１１］
　１－メチル－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチルの合成
　ステップ１：３－（（４－アミノ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）（メチル）カルバモイル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチル、および１－メチル－３－（（５－（メチルアミノ）－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル）カルバモイル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　参考例７で得られたＮ３－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３，４－ジアミン　２．１７ｇ、参考例１０で得られた５－（エトキシカルボニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸　２．４８ｇと１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩　３．２７ｇを含むピリジン溶液　２２．０ｍｌを室温下で３０分間攪拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウムと酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、化合物を含む３．６０ｇの茶色油状物を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。 [Reference Example 11]
Synthesis of ethyl 1-methyl-3-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate Step 1: Ethyl 3-((4-amino-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)(methyl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate, and 1-methyl-3-(( Synthesis of ethyl 5-(methylamino)-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)carbamoyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
2.17 g of N 3 -methyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3,4-diamine obtained in Reference Example 7, 5-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-1H- obtained in Reference Example 10 22.0 ml of pyridine solution containing 2.48 g of pyrazole-3-carboxylic acid and 3.27 g of 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride was stirred at room temperature for 30 minutes. Saturated sodium hydrogencarbonate and ethyl acetate were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. After evaporation of the solvent under reduced pressure, 3.60 g of a brown oil containing the compound was obtained. Used for next reaction without further purification.
　ステップ２：１－メチル－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　参考例１１のステップ１で得られた３－（（４－アミノ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）（メチル）カルバモイル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチル、および１－メチル－３－（（５－（メチルアミノ）－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル）カルバモイル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチル　３．６０ｇを含む酢酸溶液　１８ｍｌを１３０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した後に、減圧下で溶媒留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、表題の化合物が２．３１ｇの白色固体として得られた。 Step 2: Synthesis of ethyl 1-methyl-3-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Ethyl 3-((4-amino-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)(methyl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate obtained in Step 1 of Reference Example 11 , and 1-methyl-3-((5-(methylamino)-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)carbamoyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate ethyl 3.60 g acetic acid solution 18 ml was stirred at 130° C. for 2 hours. After cooling to room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was washed with diisopropyl ether to obtain 2.31 g of the title compound as a white solid.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．９０　（１Ｈ，　ｓ），　８．０７－８．０６　（１Ｈ，　ｍ），　７．６９　（１Ｈ，　ｓ），　４．４０　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　４．３４　（３Ｈ，　ｓ），　４．３２　（３Ｈ，　ｓ），　１．４１　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 8.90 (1H, s), 8.07-8.06 (1H, m), 7.69 (1H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.34 (3H, s), 4.32 (3H, s), 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz).
［参考例１２］
　４－ブロモ－１－メチル－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　参考例１１で得られた１－メチル－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチル　２．５３ｇとＮ－ブロモスクシンイミド　３．１９ｇを含むジメチルホルムアミド溶液　２５．０ｍｌを８０℃で４時間攪拌した。室温まで冷却した後に、１％チオ硫酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をジイソプロピルエーテルとヘキサンの混合溶媒にて洗浄し、表題の化合物が２．６３ｇの白色固体として得られた。 [Reference Example 12]
of ethyl 4-bromo-1-methyl-3-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate synthesis
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
1-methyl-3-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carvone obtained in Reference Example 11 25.0 ml of a dimethylformamide solution containing 2.53 g of ethyl acetate and 3.19 g of N-bromosuccinimide was stirred at 80° C. for 4 hours. After cooling to room temperature, a 1% aqueous sodium thiosulfate solution and ethyl acetate were added to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the resulting residue was washed with a mixed solvent of diisopropyl ether and hexane to obtain 2.63 g of the title compound as a white solid.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．９４　（１Ｈ，　ｓ），　８．２０－８．２０　（１Ｈ，　ｍ），　４．４９　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　４．３１　（３Ｈ，　ｓ），　４．１３　（３Ｈ，　ｓ），　１．４８　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 8.94 (1H, s), 8.20-8.20 (1H, m), 4.49 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4. 31 (3H, s), 4.13 (3H, s), 1.48 (3H, t, J = 7.1 Hz).
［合成例４］
　４－（エチルチオ）－１－メチル－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチルの合成（化合物４６８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
　参考例１２記載の方法で得られた４－ブロモ－１－メチル－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチル　２．７５ｇ、エタンチオール　１．４１ｍｌ、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム　８７４ｍｇ、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン　１．１０ｇとジイソプロピルエチルアミン　３．２９ｍｌを含む１，４－ジオキサン　２７．５ｍｌを１１０℃にて６時間攪拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウムと酢酸エチルを加えた。得られた残渣をセライトにてろ過した後に、酢酸エチルでセライト残渣を洗浄した。有機層と水層を分液後、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２．５７ｇの褐色固体として得られた。 [Synthesis Example 4]
4-(ethylthio)-1-methyl-3-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid Synthesis of Ethyl (Compound 468)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
4-bromo-1-methyl-3-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)- obtained by the method described in Reference Example 12 2.75 g of ethyl 1H-pyrazole-5-carboxylate, 1.41 ml of ethanethiol, 874 mg of tris(dibenzylideneacetone) dipalladium, 1.10 g of 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene and 27.5 ml of 1,4-dioxane containing 3.29 ml of diisopropylethylamine was stirred at 110° C. for 6 hours. After cooling to room temperature, saturated ammonium chloride and ethyl acetate were added to the reaction mixture. After the resulting residue was filtered through celite, the celite residue was washed with ethyl acetate. After separating the organic layer and the aqueous layer, the resulting organic layer was washed with saturated saline and dried over sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. 2.57 g of the title compound was obtained as a brown solid.
［合成例５］
　４－（エチルスルホニル）－１－メチル－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチルの合成（化合物４６９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　４－（エチルチオ）－１－メチル－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチル　２．５７ｇ、３－クロロ過安息香酸（ｃａ．７０％純度）　３．６８ｇを含むジクロロメタン溶液　３６ｍｌを室温下で３時間攪拌した。反応混合物に３％チオ硫酸ナトリウム水溶液とジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３．６０ｇの白色固体として得られた。 [Synthesis Example 5]
4-(ethylsulfonyl)-1-methyl-3-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carvone Synthesis of Ethyl Acid (Compound 469)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
4-(ethylthio)-1-methyl-3-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 36 ml of a dichloromethane solution containing 2.57 g of ethyl and 3.68 g of 3-chloroperbenzoic acid (ca.70% purity) was stirred at room temperature for 3 hours. A 3% sodium thiosulfate aqueous solution and dichloromethane were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with a saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and dried over sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 3.60 g of white solid.
［合成例６］
　４－（エチルスルホニル）－１－メチル－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸（化合物４７０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　４－（エチルスルホニル）－１－メチル－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチル　２．４４ｇと水酸化ナトリウム４３８ｍｇを含むエタノール　２４．０ｍｌ、テトラヒドロフラン　２４．０ｍｌ、および水　２４．０ｍｌの混合溶媒を室温下で、４５分間攪拌した。反応混合物に塩酸を加えて中和した後に、酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去し、表題の化合物が２．１０ｇの白色固体として得られた。 [Synthesis Example 6]
4-(ethylsulfonyl)-1-methyl-3-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carvone acid (compound 470)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
4-(ethylsulfonyl)-1-methyl-3-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carvone A mixed solvent of 24.0 ml of ethanol containing 2.44 g of ethyl acetate and 438 mg of sodium hydroxide, 24.0 ml of tetrahydrofuran, and 24.0 ml of water was stirred at room temperature for 45 minutes. After hydrochloric acid was added to the reaction mixture to neutralize it, ethyl acetate was added to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. Evaporation under reduced pressure gave the title compound as a white solid, 2.10 g.
［合成例７］
　４－（エチルスルホニル）－Ｎ，Ｎ，１－トリメチル－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミドの合成（化合物４７３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　４－（エチルスルホニル）－１－メチル－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸　６３．１ｍｇ、ジメチルアミン塩酸塩　６１．６ｍｇ、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩　５８．０ｍｇ、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物　４６．３ｍｇとジイソプロピルエチルアミン　２６１μｌを含むジメチルホルムアミド　３．００ｍｌを室温下で４時間攪拌した。次いで、ジメチルアミン塩酸塩　１８５ｍｇとジイソプロピルエチルアミン　３９２μｌを加えて室温下でさらに７時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウムと酢酸エチルを加えて有機層を分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、表題の化合物が４４．１ｍｇの白色固体として得られた。 [Synthesis Example 7]
4-(ethylsulfonyl)-N,N,1-trimethyl-3-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1H-pyrazole -Synthesis of 5-carboxamides (compound 473)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
4-(ethylsulfonyl)-1-methyl-3-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carvone acid 63.1 mg, dimethylamine hydrochloride 61.6 mg, 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride 58.0 mg, 1-hydroxybenzotriazole monohydrate 46.3 mg and diisopropylethylamine 261 μl. 3.00 ml of dimethylformamide containing was stirred at room temperature for 4 hours. Then, 185 mg of dimethylamine hydrochloride and 392 μl of diisopropylethylamine were added and stirred at room temperature for 7 hours. Saturated sodium hydrogencarbonate and ethyl acetate were added to the reaction mixture, and the organic layer was separated. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was washed with diisopropyl ether to obtain 44.1 mg of the title compound as a white solid.
［参考例１３］
　５－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
　オキサル酢酸ジエチルナトリウム　５．００ｇ、メチルヒドラジン　１．７４ｍｌと酢酸２．５０ｍｌを含むエタノール溶液５０．０ｍｌを１００℃で１１時間攪拌した。反応混合物に塩酸と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が、２．６０ｇの白色固体として得られた。 [Reference Example 13]
Synthesis of ethyl 5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
A solution of 50.0 ml of ethanol containing 5.00 g of diethylsodium oxalacetate, 1.74 ml of methylhydrazine and 2.50 ml of acetic acid was stirred at 100° C. for 11 hours. Hydrochloric acid and ethyl acetate were added to the reaction mixture, and the organic layer was extracted and separated. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 2.60 g of white solid.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　５．９７　（１Ｈ，　ｓ，　ｍｉｎｏｒ），　４．３９　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ，　ｍｉｎｏｒ），　４．３４　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ，　ｍａｊｏｒ），　３．７３　（３Ｈ，　ｓ，　ｍｉｘｔｕｒｅ），　３．５２　（１Ｈ，　ｓ，　ｍｉｎｏｒ），　３．４４　（２Ｈ，　ｓ，　ｍａｊｏｒ），　１．３８　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ，　ｍｉｎｏｒ），　１．３４　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ，　ｍａｊｏｒ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 5.97 (1H, s, minor), 4.39 (2H, q, J = 7.1 Hz, minor), 4.34 (2H, q, J = 7 .1 Hz, major), 3.73 (3H, s, mixture), 3.52 (1H, s, minor), 3.44 (2H, s, major), 1.38 (3H, t, J = 7.2 Hz, minor), 1.34 (3H, t, J = 7.2 Hz, major).
［参考例１４］
　４－（エチルチオ）－５－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　参考例１３で得られた５－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル　１．７０ｇ、ジエチルジスルフィド　３０８μｌとヨウ素　５０７ｍｇを含むジメチルスルホキシド溶液　１７．０ｍｌを８０℃で１時間攪拌した。反応混合物にエタンチオール　３．７０ｍｌを加えて、８０℃でさらに３時間攪拌した。室温まで冷却した後に、１％チオ硫酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５５８ｍｇの淡黄色固体として得られた。 [Reference Example 14]
Synthesis of ethyl 4-(ethylthio)-5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
17.0 ml of a dimethyl sulfoxide solution containing 1.70 g of ethyl 5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate obtained in Reference Example 13, 308 μl of diethyl disulfide and 507 mg of iodine was stirred at 80° C. for 1 hour. . 3.70 ml of ethanethiol was added to the reaction mixture, and the mixture was further stirred at 80° C. for 3 hours. After cooling to room temperature, a 1% aqueous sodium thiosulfate solution and ethyl acetate were added to extract the organic layer and separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. 558 mg of the title compound was obtained as a pale yellow solid.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　４．４２　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　３．７９　（３Ｈ，　ｓ），　２．７３　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　１．４１　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．１７　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 4.42 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.79 (3H, s), 2.73 (2H, q, J = 7.3 Hz) , 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.17 (3H, t, J = 7.3 Hz).
［参考例１５］
　４－（エチルチオ）－５－メトキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　参考例１４で得られた４－（エチルチオ）－５－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル　８３８ｍｇ、ヨウ化メチル４５３μｌと炭酸カリウム１．０１ｇを含むジメチルホルムアミド　８．４０ｍｌを室温下で４０分間攪拌した。反応混合物に、飽和塩化アンモニウムと酢酸エチルを加えて有機層を分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３７９ｍｇの透明油状物として得られた。 [Reference Example 15]
Synthesis of ethyl 4-(ethylthio)-5-methoxy-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
838 mg of ethyl 4-(ethylthio)-5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate obtained in Reference Example 14, 8.40 ml of dimethylformamide containing 453 μl of methyl iodide and 1.01 g of potassium carbonate The mixture was stirred at room temperature for 40 minutes. Saturated ammonium chloride and ethyl acetate were added to the reaction mixture, and the organic layer was separated. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. 379 mg of the title compound was obtained as a clear oil.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　４．４１　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　４．２１　（３Ｈ，　ｓ），　３．７４　（３Ｈ，　ｓ），　２．８１　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．４　Ｈｚ），　１．４１　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　１．２１　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．４　Ｈｚ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 4.41 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.21 (3H, s), 3.74 (3H, s), 2.81 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.21 (3H, t, J = 7.4 Hz).
［参考例１６］
　４－（エチルチオ）－５－メトキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　参考例１５で得られた４－（エチルチオ）－５－メトキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル　３７９ｍｇと水酸化ナトリウム　１８６ｍｇを含むエタノール３．８０ｍｌと水　３．８０ｇの混合溶媒を室温下で１５分間攪拌した。反応混合物に塩酸と酢酸エチルを加えて、有機層を分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去し、表題の化合物が３０５ｍｇの透明油状物として得られた。 [Reference Example 16]
Synthesis of 4-(ethylthio)-5-methoxy-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
A mixed solvent of 3.80 ml of ethanol and 3.80 g of water containing 379 mg of ethyl 4-(ethylthio)-5-methoxy-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate obtained in Reference Example 15 and 186 mg of sodium hydroxide was stirred at room temperature for 15 minutes. Hydrochloric acid and ethyl acetate were added to the reaction mixture, and the organic layer was separated. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. Evaporation under reduced pressure gave the title compound as 305 mg of a clear oil.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　４．２５　（３Ｈ，　ｓ），　３．７５　（３Ｈ，　ｓ），　２．８０　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　１．２３　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 4.25 (3H, s), 3.75 (3H, s), 2.80 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.23 (3H, t, J = 7.3 Hz).
［合成例８］
　２－（４－（エチルチオ）－５－メトキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成（化合物２２３）
　ステップ１：Ｎ－（４－アミノ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）－４－（エチルチオ）－５－メトキシ－Ｎ，１－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、および４－（エチルチオ）－５－メトキシ－１－メチル－Ｎ－（５－（メチルアミノ）－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　参考例７で得られたＮ３－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３，４－ジアミン　２２５ｍｇ、参考例１６で得られた４－（エチルチオ）－５－メトキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸　３０５ｍｇと１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩　２９３ｍｇを含むピリジン溶液　３．００ｍｌを室温下で２時間攪拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウムと酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、化合物を含む４２３ｍｇの茶色油状物を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。 [Synthesis Example 8]
2-(4-(ethylthio)-5-methoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine Synthesis (compound 223)
Step 1: N-(4-amino-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-4-(ethylthio)-5-methoxy-N,1-dimethyl-1H-pyrazole-3-carboxamide, and 4 Synthesis of -(ethylthio)-5-methoxy-1-methyl-N-(5-(methylamino)-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
225 mg of N 3 -methyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3,4-diamine obtained in Reference Example 7, 4-(ethylthio)-5-methoxy-1-methyl-1H obtained in Reference Example 16 3.00 ml of pyridine solution containing 305 mg of pyrazole-3-carboxylic acid and 293 mg of 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride was stirred at room temperature for 2 hours. Saturated sodium hydrogencarbonate and ethyl acetate were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. After evaporation of the solvent under reduced pressure, 423 mg of brown oil containing the compound was obtained. Used for next reaction without further purification.
　ステップ２：２－（４－（エチルチオ）－５－メトキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　合成例８のステップ１で得られたＮ－（４－アミノ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）－４－（エチルチオ）－５－メトキシ－Ｎ，１－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、および４－（エチルチオ）－５－メトキシ－１－メチル－Ｎ－（５－（メチルアミノ）－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド　４２３ｍｇを含む酢酸溶液　３．００ｍｌを１３０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却した後に、飽和炭酸水素ナトリウムと酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２４６ｍｇの白色固体として得られた。 Step 2: 2-(4-(ethylthio)-5-methoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c ] Synthesis of pyridine
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
N-(4-amino-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-4-(ethylthio)-5-methoxy-N,1-dimethyl-1H-pyrazole obtained in Step 1 of Synthesis Example 8 -3-carboxamide and 4-(ethylthio)-5-methoxy-1-methyl-N-(5-(methylamino)-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3- 3.00 ml of an acetic acid solution containing 423 mg of carboxamide was stirred at 130° C. for 1 hour. After cooling to room temperature, saturated sodium hydrogencarbonate and ethyl acetate were added to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. 246 mg of the title compound was obtained as a white solid.
［合成例９］
　２－（４－（エチルスルホニル）－５－メトキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成（化合物２２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　２－（４－（エチルチオ）－５－メトキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン　２０７ｍｇ、３－クロロ過安息香酸（ｃａ．７０％純度）　１９２ｍｇを含むジクロロメタン溶液　３．００ｍｌを０℃で１０分間攪拌した。反応混合物に１％チオ硫酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４８．７ｍｇの白色固体として得られた。 [Synthesis Example 9]
2-(4-(ethylsulfonyl)-5-methoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine Synthesis of (compound 225)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
2-(4-(ethylthio)-5-methoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine 207mg , 3-chloroperbenzoic acid (ca. 70% purity) in 3.00 ml of dichloromethane solution was stirred at 0° C. for 10 minutes. A 1% sodium thiosulfate aqueous solution and ethyl acetate were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with a saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and dried over sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. 48.7 mg of the title compound was obtained as a white solid.
［参考例１７］
　４－（３－クロロフェニル）－２，４－ジオキソブタン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　０℃に冷却したナトリウムエトキシド（２０％エタノール溶液）　５．５０ｍｌに、シュウ酸ジエチル　１．７５ｍｌと、３－クロロアセトフェノン　１．６６ｍｌをエタノール１３．０ｍｌに混合した溶液を同温下にて加えた。室温まで昇温した後に１０分間撹拌した。さらに、８０℃で１０分間攪拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と硫酸を加えて酸性溶液とし、酢酸エチルを加えて有機層を分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去して、表題の化合物が　３．２３ｇの橙色油状物として得られた。 [Reference Example 17]
Synthesis of ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2,4-dioxobutanoate
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
A solution prepared by mixing 1.75 ml of diethyl oxalate and 1.66 ml of 3-chloroacetophenone with 13.0 ml of ethanol was added to 5.50 ml of sodium ethoxide (20% ethanol solution) cooled to 0°C at the same temperature. rice field. After the temperature was raised to room temperature, the mixture was stirred for 10 minutes. Further, the mixture was stirred at 80°C for 10 minutes. After cooling to room temperature, water and sulfuric acid were added to the reaction mixture to make an acidic solution, and ethyl acetate was added to separate the organic layer. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. Evaporation under reduced pressure gave the title compound as 3.23 g of an orange oil.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　１５．１１　（１Ｈ，　ｓ），　７．９７　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　１．８　Ｈｚ），　７．８８－７．８６　（１Ｈ，　ｍ），　７．５９－７．５７　（１Ｈ，　ｍ），　７．４６　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　８．０　Ｈｚ），　７．０４　（１Ｈ，　ｓ），　４．４２　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．４２　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 15.11 (1H, s), 7.97 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.88-7.86 (1H, m), 7. 59-7.57 (1H, m), 7.46 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.04 (1H, s), 4.42 (2H, q, J = 7.1 Hz ), 1.42 (3H, t, J = 7.1 Hz).
［参考例１８］
　３－（３－クロロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチル、および５－（３－クロロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　参考例１７で得られた４－（３－クロロフェニル）－２，４－ジオキソブタン酸エチル　３．２３ｇにエタノール　１６．０ｍｌを加えて０℃に冷却した。この溶液にメチルヒドラジン　７３０μｌを０℃下にて加えて３０分間攪拌した。室温まで昇温して、さらに５０分間攪拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物中、３－（３－クロロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチルが、１．３７ｇの黄色油状物として、５－（３－クロロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチルが、７７４ｍｇの黄色油状物として得られた。 [Reference Example 18]
Synthesis of ethyl 3-(3-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate and ethyl 5-(3-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
16.0 ml of ethanol was added to 3.23 g of ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2,4-dioxobutanoate obtained in Reference Example 17, and the mixture was cooled to 0°C. 730 μl of methyl hydrazine was added to this solution at 0° C. and stirred for 30 minutes. The temperature was raised to room temperature and the mixture was further stirred for 50 minutes. Water and ethyl acetate were added to the reaction mixture, and the organic layer was extracted and separated. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. Ethyl 3-(3-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate in the title compound was 5-(3-chlorophenyl)-1-methyl-1H as 1.37 g of yellow oil. 774 mg of ethyl-pyrazole-3-carboxylate were obtained as a yellow oil.
３－（３－クロロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチル：
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．８０　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　１．８　Ｈｚ），　７．６７　（１Ｈ，　ｄｔ，　Ｊ　＝　８．０，　１．８　Ｈｚ），　７．３４　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　８．０　Ｈｚ），　７．３０－７．２８　（１Ｈ，　ｍ），　７．１２　（１Ｈ，　ｓ），　４．３８　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　４．２３　（３Ｈ，　ｓ），　１．４１　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ）． Ethyl 3-(3-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate:
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 7.80 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.67 (1H, dt, J = 8.0, 1.8 Hz), 7.34 ( 1H, t, J = 8.0 Hz), 7.30-7.28 (1H, m), 7.12 (1H, s), 4.38 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.23 (3H, s), 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz).
５－（３－クロロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル：
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．４３－７．４２　（３Ｈ，　ｍ），　７．３２－７．３０　（１Ｈ，　ｍ），　６．８７　（１Ｈ，　ｓ），　４．４３　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　３．９６　（３Ｈ，　ｓ），　１．４２　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ）． Ethyl 5-(3-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate:
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 7.43-7.42 (3H, m), 7.32-7.30 (1H, m), 6.87 (1H, s), 4.43 (2H , q, J = 7.2 Hz), 3.96 (3H, s), 1.42 (3H, t, J = 7.2 Hz).
［参考例１９］
　５－（３－クロロフェニル）－４－ヨード－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　参考例１８記載の方法で得られた５－（３－クロロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル　７７４ｍｇ、Ｎ－ヨードスクシンイミド　９８７ｍｇと硫酸　３１．２μｌを含むメタノール溶液　３．８０ｍｌを５０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と飽和炭酸水素ナトリウムを加えて中和した後に、酢酸エチルを加えて有機層を抽出した。有機層と水層を分液後、得られた有機層を２％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９２３ｍｇの白色固体として得られた。 [Reference Example 19]
Synthesis of ethyl 5-(3-chlorophenyl)-4-iodo-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
3.80 ml of a methanol solution containing 774 mg of ethyl 5-(3-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate obtained by the method described in Reference Example 18, 987 mg of N-iodosuccinimide and 31.2 μl of sulfuric acid was stirred at 50° C. for 1 hour. After cooling to room temperature, the reaction mixture was neutralized by adding water and saturated sodium hydrogencarbonate, and then ethyl acetate was added to extract the organic layer. After separating the organic layer and the aqueous layer, the resulting organic layer was washed with a 2% aqueous sodium thiosulfate solution and saturated brine in that order, and dried over sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. 923 mg of the title compound was obtained as a white solid.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．５０－７．４７　（２Ｈ，　ｍ），　７．３７－７．３６　（１Ｈ，　ｍ），　７．２７－７．２５　（１Ｈ，　ｍ），　４．４７　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　３．９０　（３Ｈ，　ｓ），　１．４５　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 7.50-7.47 (2H, m), 7.37-7.36 (1H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 4 .47 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.90 (3H, s), 1.45 (3H, t, J = 7.2 Hz).
［参考例２０］
　５－（３－クロロフェニル）－４－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　参考例１９で得られた５－（３－クロロフェニル）－４－ヨード－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル　９２３ｍｇ、エタンチオール　３５０μｌ、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム　２１６ｍｇ、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン　２７３ｍｇとジイソプロピルエチルアミン　８１４μｌを含む１，４－ジオキサン　９．００ｍｌを１１０℃にて２時間攪拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウムと酢酸エチルを加えた。得られた残渣をセライトにてろ過した後に、酢酸エチルでセライト残渣を洗浄した。有機層と水層を分液後、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６１７ｍｇの黄色油状物として得られた。 [Reference Example 20]
Synthesis of ethyl 5-(3-chlorophenyl)-4-(ethylthio)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Ethyl 5-(3-chlorophenyl)-4-iodo-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate obtained in Reference Example 19 923 mg, ethanethiol 350 μl, tris(dibenzylideneacetone) dipalladium 216 mg, 4, 9.00 ml of 1,4-dioxane containing 273 mg of 5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene and 814 μl of diisopropylethylamine was stirred at 110° C. for 2 hours. After cooling to room temperature, saturated ammonium chloride and ethyl acetate were added to the reaction mixture. After the resulting residue was filtered through celite, the celite residue was washed with ethyl acetate. After separating the organic layer and the aqueous layer, the resulting organic layer was washed with saturated saline and dried over sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. 617 mg of the title compound was obtained as a yellow oil.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．４８－７．４６　（２Ｈ，　ｍ），　７．３６－７．３６　（１Ｈ，　ｍ），　７．２６－７．２４　（１Ｈ，　ｍ），　４．４７　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　３．８５　（３Ｈ，　ｓ），　２．７１　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．４　Ｈｚ），　１．４５　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　１．０５　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．４　Ｈｚ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 7.48-7.46 (2H, m), 7.36-7.36 (1H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 4 .47 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.85 (3H, s), 2.71 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.45 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.05 (3H, t, J = 7.4 Hz).
［参考例２１］
　５－（３－クロロフェニル）－４－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　参考例２０記載の方法で得られた５－（３－クロロフェニル）－４－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル　６１７ｍｇと水酸化ナトリウム　２２８ｍｇを含むエタノール　３．００ｍｌ、水　３．００ｍｌおよびテトラヒドロフラン　３．００ｍｌの混合溶媒を室温下にて１時間攪拌した。反応混合物に水とジクロロメタンを加えて水層を分液した後、得られた水層を塩酸にて酸性溶液とした。次いでジクロロメタンで有機層を抽出した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去し、表題の化合物が４５９ｍｇの白色固体として得られた。 [Reference Example 21]
Synthesis of 5-(3-chlorophenyl)-4-(ethylthio)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
3.00 ml of ethanol containing 617 mg of ethyl 5-(3-chlorophenyl)-4-(ethylthio)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate obtained by the method described in Reference Example 20 and 228 mg of sodium hydroxide, A mixed solvent of 3.00 ml of water and 3.00 ml of tetrahydrofuran was stirred at room temperature for 1 hour. After water and dichloromethane were added to the reaction mixture to separate the aqueous layer, the resulting aqueous layer was acidified with hydrochloric acid. Then, after extracting the organic layer with dichloromethane, it was dried with sodium sulfate. Evaporation of the solvent under reduced pressure afforded the title compound as a white solid (459 mg).
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．５１－７．４９　（２Ｈ，　ｍ），　７．３９－７．３９　（１Ｈ，　ｍ），　７．３０－７．２６　（１Ｈ，　ｍ），　３．８９　（３Ｈ，　ｓ），　２．６６　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　１．０７　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 7.51-7.49 (2H, m), 7.39-7.39 (1H, m), 7.30-7.26 (1H, m), 3 .89 (3H, s), 2.66 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.07 (3H, t, J = 7.3 Hz).
［合成例１０］
　２－（５－（３－クロロフェニル）－４－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成（化合物１１４） [Synthesis Example 10]
2-(5-(3-chlorophenyl)-4-(ethylthio)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5- c] Synthesis of Pyridine (Compound 114)
　ステップ１：Ｎ－（４－アミノ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）－５－（３－クロロフェニル）－４－（エチルチオ）－Ｎ，１－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、および５－（３－クロロフェニル）－４－（エチルチオ）－１－メチル－Ｎ－（５－（メチルアミノ）－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　参考例７で得られたＮ３－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３，４－ジアミン　２１１ｍｇ、参考例２１で得られた５－（３－クロロフェニル）－４－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸　４５９ｍｇと１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩　２９６ｍｇを含むピリジン溶液　３．００ｍｌを室温下で２時間攪拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウムと酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物を含む６６９ｍｇの茶色油状物を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。 Step 1: N-(4-amino-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-5-(3-chlorophenyl)-4-(ethylthio)-N,1-dimethyl-1H-pyrazole-3- carboxamide and 5-(3-chlorophenyl)-4-(ethylthio)-1-methyl-N-(5-(methylamino)-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3 - Synthesis of carboxamides
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
211 mg of N 3 -methyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3,4-diamine obtained in Reference Example 7, 5-(3-chlorophenyl)-4-(ethylthio)-1 obtained in Reference Example 21 3.00 ml of pyridine solution containing 459 mg of methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid and 296 mg of 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride was stirred at room temperature for 2 hours. Saturated sodium hydrogencarbonate and ethyl acetate were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. After evaporation under reduced pressure, 669 mg of a brown oil containing the title compound was obtained. Used for next reaction without further purification.
　ステップ２：２－（５－（３－クロロフェニル）－４－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
　合成例１０のステップ１で得られたＮ－（４－アミノ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）－５－（３－クロロフェニル）－４－（エチルチオ）－Ｎ，１－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、および５－（３－クロロフェニル）－４－（エチルチオ）－１－メチル－Ｎ－（５－（メチルアミノ）－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド　６６９ｍｇを含む酢酸溶液　３．００ｍｌを１３０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却した後に、飽和炭酸水素ナトリウムと酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２８３ｍｇの白色固体として得られた。 Step 2: 2-(5-(3-chlorophenyl)-4-(ethylthio)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4 ,5-c]pyridine synthesis
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
N-(4-amino-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-5-(3-chlorophenyl)-4-(ethylthio)-N,1-dimethyl obtained in Step 1 of Synthesis Example 10 -1H-pyrazole-3-carboxamide and 5-(3-chlorophenyl)-4-(ethylthio)-1-methyl-N-(5-(methylamino)-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl 3.00 ml of an acetic acid solution containing 669 mg of )-1H-pyrazole-3-carboxamide was stirred at 130° C. for 1 hour. After cooling to room temperature, saturated sodium hydrogencarbonate and ethyl acetate were added to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. 283 mg of the title compound was obtained as a white solid.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．９５　（１Ｈ，　ｓ），　８．２０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　１．０　Ｈｚ），　７．５３－７．５１　（２Ｈ，　ｍ），　７．４７－７．４７　（１Ｈ，　ｍ），　７．３７－７．３６　（１Ｈ，　ｍ），　４．２０　（３Ｈ，　ｓ），　３．９３　（３Ｈ，　ｓ），　２．６５　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　０．９８　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 8.95 (1H, s), 8.20 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.53-7.51 (2H, m), 7. 47-7.47 (1H, m), 7.37-7.36 (1H, m), 4.20 (3H, s), 3.93 (3H, s), 2.65 (2H, q, J = 7.3 Hz), 0.98 (3H, t, J = 7.3 Hz).
［合成例１１］
　２－（５－（３－クロロフェニル）－４－（エチルスルホニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成（化合物１１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
　２－（５－（３－クロロフェニル）－４－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン　２３２ｍｇ、３－クロロ過安息香酸（ｃａ．７０％純度）　１６５ｍｇを含むジクロロメタン溶液　３．００ｍｌを０℃で３０分間攪拌した。反応混合物に２％チオ硫酸ナトリウム水溶液とジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５５．２ｍｇの白色固体として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．９６　（１Ｈ，　ｓ），　８．１３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　１．０　Ｈｚ），　７．５９－７．５６　（１Ｈ，　ｍ），　７．５２－７．５１　（１Ｈ，　ｍ），　７．４６－７．４６　（１Ｈ，　ｍ），　７．３７－７．３５　（１Ｈ，　ｍ），　４．０９　（３Ｈ，　ｓ），　３．８４　（３Ｈ，　ｓ），　３．５４　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．４　Ｈｚ），　１．２６　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．４　Ｈｚ）． [Synthesis Example 11]
2-(5-(3-chlorophenyl)-4-(ethylsulfonyl)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo [4,5 Synthesis of -c]pyridine (compound 118)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
2-(5-(3-chlorophenyl)-4-(ethylthio)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5- 3.00 ml of a dichloromethane solution containing 232 mg of c]pyridine and 165 mg of 3-chloroperbenzoic acid (ca.70% purity) was stirred at 0° C. for 30 minutes. A 2% sodium thiosulfate aqueous solution and dichloromethane were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with a saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and dried over sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 55.2 mg of white solid.
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 8.96 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.59-7.56 (1H, m), 7. 52-7.51 (1H, m), 7.46-7.46 (1H, m), 7.37-7.35 (1H, m), 4.09 (3H, s), 3.84 ( 3H, s), 3.54 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.4 Hz).
［参考例２２］
　５－シクロプロピル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　参考例１に記載の方法で得られた４－シクロプロピル－２，４－ジオキソブタン酸エチル　５３．５ｇのエタノール溶液　１６０ｍｌを０℃に冷却した。この溶液にヒドラジン一水和物　１８．７ｍｌを０℃下にて加えて１時間攪拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去し、表題の化合物が４９．４ｇの黄色固体として得られた。 [Reference Example 22]
Synthesis of ethyl 5-cyclopropyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
160 ml of an ethanol solution containing 53.5 g of ethyl 4-cyclopropyl-2,4-dioxobutanoate obtained by the method described in Reference Example 1 was cooled to 0°C. 18.7 ml of hydrazine monohydrate was added to this solution at 0° C. and stirred for 1 hour. Water and ethyl acetate were added to the reaction mixture, and the organic layer was extracted and separated. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. Evaporation of the solvent under reduced pressure afforded the title compound as a yellow solid (49.4 g).
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　６．４７　（１Ｈ，　ｓ），　４．３７　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　１．９４－１．９２　（１Ｈ，　ｍ），　１．３８　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　１．００－０．９７　（２Ｈ，　ｍ），　０．７６－０．７４　（２Ｈ，　ｍ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 6.47 (1H, s), 4.37 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.94-1.92 (1H, m), 1. 38 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.00-0.97 (2H, m), 0.76-0.74 (2H, m).
［参考例２３］
　５－シクロプロピル－４－ヨード－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
　参考例２２で得られた５－シクロプロピル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル　４８．５ｇ、Ｎ－ヨードスクシンイミド　６６．６ｇを含むアセトニトリル溶液　３００ｍｌを室温下で４時間攪拌した。反応混合物に２％チオ硫酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて有機層を抽出した後に、得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物が７８．０ｇの茶色油状物として得られた。 [Reference Example 23]
Synthesis of ethyl 5-cyclopropyl-4-iodo-1H-pyrazole-3-carboxylate
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
300 ml of an acetonitrile solution containing 48.5 g of ethyl 5-cyclopropyl-1H-pyrazole-3-carboxylate obtained in Reference Example 22 and 66.6 g of N-iodosuccinimide was stirred at room temperature for 4 hours. A 2% sodium thiosulfate aqueous solution and ethyl acetate were added to the reaction mixture to extract the organic layer, and then the resulting organic layer was washed with water and saturated brine in that order and dried over sodium sulfate. After evaporation of the solvent under reduced pressure, 78.0 g of the title compound was obtained as a brown oil.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　４．４１　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　１．９１　（１Ｈ，　ｔｔ，　Ｊ　＝　８．４，　５．２　Ｈｚ），　１．４１　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　１．０１－０．９９　（２Ｈ，　ｍ），　０．８９－０．８５　（２Ｈ，　ｍ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 4.41 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.91 (1H, tt, J = 8.4, 5.2 Hz), 1.41 ( 3H, t, J = 7.2 Hz), 1.01-0.99 (2H, m), 0.89-0.85 (2H, m).
［参考例２４］
　５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　参考例２３で得られた５－シクロプロピル－４－ヨード－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル　７８．０ｇ、エタンチオール　５６．４ｍｌ、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム　２３．３ｇ、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン　２９．４ｇとジイソプロピルエチルアミン　１３１ｍｌを含む１，４－ジオキサン　７８０ｍｌを１１０℃にて４時間攪拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウムと酢酸エチルを加えた。得られた残渣をセライトにてろ過した後に、酢酸エチルでセライト残渣を洗浄した。有機層と水層を分液後、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３８．６ｇの橙色固体として得られた。 [Reference Example 24]
Synthesis of ethyl 5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1H-pyrazole-3-carboxylate
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Ethyl 5-cyclopropyl-4-iodo-1H-pyrazole-3-carboxylate obtained in Reference Example 23 78.0 g, ethanethiol 56.4 ml, tris(dibenzylideneacetone) dipalladium 23.3 g, 4,5 780 ml of 1,4-dioxane containing 29.4 g of bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene and 131 ml of diisopropylethylamine was stirred at 110° C. for 4 hours. After cooling to room temperature, saturated ammonium chloride and ethyl acetate were added to the reaction mixture. After the resulting residue was filtered through celite, the celite residue was washed with ethyl acetate. After separating the organic layer and the aqueous layer, the resulting organic layer was washed with saturated saline and dried over sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 38.6 g of an orange solid.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　１０．６１　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　４．４１　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　２．８２　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．４　Ｈｚ），　２．１６　（１Ｈ，　ｔｔ，　Ｊ　＝　８．６，　５．２　Ｈｚ），　１．４０　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．２０　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．４　Ｈｚ），　１．０３－０．９８　（２Ｈ，　ｍ），　０．９１－０．９０　（２Ｈ，　ｍ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 10.61 (1H, br s), 4.41 (2H, q, J = 7.1 Hz), 2.82 (2H, q, J = 7.4 Hz ), 2.16 (1H, tt, J=8.6, 5.2 Hz), 1.40 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.20 (3H, t, J=7. 4 Hz), 1.03-0.98 (2H, m), 0.91-0.90 (2H, m).
［参考例２５］
　５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　参考例２４記載の方法で得られた５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル　４．８１ｇと水酸化リチウム一水和物　２．５２ｇを含むテトラヒドロフラン　２４．０ｍｌ、および水　２４．０ｍｌの混合溶媒を６０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した後に、得られた反応混合物に水とジエチルエーテルを加えて水層を分液した。得られた水層を塩酸にて酸性溶液とした後に、酢酸エチルで有機層を抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去し、表題の化合物が４．２３ｇの橙色固体として得られた。 [Reference Example 25]
Synthesis of 5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
24.0 ml of tetrahydrofuran containing 4.81 g of ethyl 5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1H-pyrazole-3-carboxylate obtained by the method described in Reference Example 24 and 2.52 g of lithium hydroxide monohydrate , and 24.0 ml of water were stirred at 60° C. for 2 hours. After cooling to room temperature, water and diethyl ether were added to the resulting reaction mixture to separate the aqueous layer. After the resulting aqueous layer was acidified with hydrochloric acid, the organic layer was extracted with ethyl acetate and dried over sodium sulfate. Evaporation under reduced pressure gave the title compound as 4.23 g of an orange solid.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　２．８３　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　２．０９－２．０７　（１Ｈ，　ｍ），　１．２６　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　１．０６－１．０３　（２Ｈ，　ｍ），　０．９８－０．９５　（２Ｈ，　ｍ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.83 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.09-2.07 (1H, m), 1.26 (3H, t, J = 7 .3 Hz), 1.06-1.03 (2H, m), 0.98-0.95 (2H, m).
［合成例１２］
　２－（５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成（化合物７３）
ステップ１：
５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボニルクロリドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
　参考例２５で得られた５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸　１００ｍｇ、塩化チオニル　３４０μｌとジメチルホルムアミド　１０μｌを含むジクロロメタン溶液　４．７０ｍｌを室温下で１時間攪拌した。得られた反応混合物の溶媒を留去した後に、表題の化合物を含む黄色油状物　１２２ｍｇを得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。 [Synthesis Example 12]
Synthesis of 2-(5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine (compound 73)
Step 1:
Synthesis of 5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
4.70 ml of a dichloromethane solution containing 100 mg of 5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid obtained in Reference Example 25, 340 μl of thionyl chloride and 10 μl of dimethylformamide was stirred at room temperature for 1 hour. . After evaporating the solvent from the resulting reaction mixture, 122 mg of a yellow oil containing the title compound was obtained. Used for next reaction without further purification.
ステップ２：Ｎ－（４－アミノ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）－５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－Ｎ－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、および５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－Ｎ－（５－（メチルアミノ）－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
　参考例７で得られたＮ３－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３，４－ジアミン　９０ｍｇ、合成例１２のステップ１で得られた５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボニルクロリド　１２２ｍｇとジイソプロピルエチルアミン　２４３μｌを含むジクロロメタン溶液　３．００ｍｌを室温下で１時間攪拌した。反応混合物に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物を含む１８８ｍｇの黄色固体を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。 Step 2: N-(4-amino-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-N-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide, and 5- Synthesis of cyclopropyl-4-(ethylthio)-N-(5-(methylamino)-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
90 mg of N 3 -methyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3,4-diamine obtained in Reference Example 7, 5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1H obtained in Step 1 of Synthesis Example 12 3.00 ml of a dichloromethane solution containing 122 mg of pyrazole-3-carbonyl chloride and 243 μl of diisopropylethylamine was stirred at room temperature for 1 hour. Water and ethyl acetate were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. After evaporation of the solvent under reduced pressure, 188 mg of a yellow solid containing the title compound was obtained. Used for next reaction without further purification.
　ステップ３：２－（５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
　合成例１２のステップ２で得られたＮ－（４－アミノ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）－５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－Ｎ－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、および５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－Ｎ－（５－（メチルアミノ）－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド　１８８ｍｇを含む酢酸溶液　１．００ｍｌを８０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３８．６ｍｇの橙色固体として得られた。 Step 3: 2-(5-Cyclopropyl-4-(ethylthio)-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine synthesis
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
N-(4-amino-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-N-methyl-1H-pyrazole- obtained in Step 2 of Synthesis Example 12 3-carboxamide and 5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-N-(5-(methylamino)-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide 188mg 1.00 ml of acetic acid solution was stirred at 80° C. for 2 hours. After cooling to room temperature, water and ethyl acetate were added to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 38.6 mg of an orange solid.
［合成例１３］
　２－（５－シクロプロピル－４－（エチルスルホニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成（化合物１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
　合成例１２記載の方法で得られた２－（５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン　１００ｍｇ、３－クロロ過安息香酸（ｃａ．７０％純度）　１４８ｍｇを含むジクロロメタン溶液　３．００ｍｌを室温下で１時間攪拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９５．０ｍｇの白色固体として得られた。 [Synthesis Example 13]
Synthesis of 2-(5-cyclopropyl-4-(ethylsulfonyl)-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine ( Compound 12)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
2-(5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4 obtained by the method described in Synthesis Example 12 3.00 ml of a dichloromethane solution containing 100 mg of ,5-c]pyridine and 148 mg of 3-chloroperbenzoic acid (ca.70% purity) was stirred at room temperature for 1 hour. Water and ethyl acetate were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with a saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and dried over sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. 95.0 mg of the title compound was obtained as a white solid.
［合成例１４］
　２－（３－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１－（ピリジン－２－イルメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（化合物９２）、および２－（５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１－（ピリジン－２－イルメチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成（化合物９３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
　合成例１２記載の方法で得られた２－（５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン　２８６ｍｇ、２－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩　３８３ｍｇと炭酸セシウム　１．５２ｇを含むジメチルホルムアミド　５．７０ｍｌを室温下で４時間攪拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物中、２－（３－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１－（ピリジン－２－イルメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンが１２９ｍｇの淡黄色油状物として得られ、２－（５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１－（ピリジン－２－イルメチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンが１７４ｍｇの淡黄色油状物として得られた。 [Synthesis Example 14]
2-(3-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-pyrazol-5-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo [4 ,5-c]pyridine (compound 92), and 2-(5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6 Synthesis of -(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine (compound 93)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
2-(5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4 obtained by the method described in Synthesis Example 12 5.70 ml of dimethylformamide containing 286 mg of ,5-c]pyridine, 383 mg of 2-(chloromethyl)pyridine hydrochloride and 1.52 g of cesium carbonate was stirred at room temperature for 4 hours. Water and ethyl acetate were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. In the title compound, 2-(3-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-pyrazol-5-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)- 3H-imidazo[4,5-c]pyridine was obtained as 129 mg of pale yellow oil, 2-(5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-pyrazole- 3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine was obtained as 174 mg of pale yellow oil.
［合成例１５］
　２－（３－シクロプロピル－４－（エチルスルホニル）－１－（ピリジン－２－イルメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成（化合物９４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
　合成例１４で得られた２－（３－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１－（ピリジン－２－イルメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン　１０９ｍｇ、３－クロロ過安息香酸（ｃａ．７０％純度）　８２．６ｍｇを含むジクロロメタン溶液　２．００ｍｌを０℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウムと酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウムと飽和食塩水にて順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４９．８ｍｇの白色固体として得られた。 [Synthesis Example 15]
2-(3-cyclopropyl-4-(ethylsulfonyl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-pyrazol-5-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo [ Synthesis of 4,5-c]pyridine (Compound 94)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
2-(3-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-pyrazol-5-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl) obtained in Synthesis Example 14 )-3H-imidazo[4,5-c]pyridine 109 mg, 3-chloroperbenzoic acid (ca.70% purity) 82.6 mg, 2.00 ml dichloromethane solution was stirred at 0° C. for 1 hour. Saturated sodium thiosulfate and ethyl acetate were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated sodium bicarbonate and saturated brine in that order, and dried over sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. 49.8 mg of the title compound was obtained as a white solid.
［合成例１６］
　２－（５－シクロプロピル－４－（エチルスルホニル）－１－（ピリジン－２－イルメチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成（化合物９６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
合成例１４で得られた２－（５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１－（ピリジン－２－イルメチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン　１４６ｍｇ、３－クロロ過安息香酸（ｃａ．７０％純度）　１１１ｍｇを含むジクロロメタン溶液　３．００ｍｌを０℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウムと酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウムと飽和食塩水にて順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６３．４ｍｇの白色固体として得られた。 [Synthesis Example 16]
2-(5-cyclopropyl-4-(ethylsulfonyl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo [ Synthesis of 4,5-c]pyridine (compound 96)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
2-(5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl) obtained in Synthesis Example 14 )-3H-imidazo[4,5-c]pyridine 146 mg, 3-chloroperbenzoic acid (ca.70% purity) 111 mg, 3.00 ml dichloromethane solution was stirred at 0° C. for 1 hour. Saturated sodium thiosulfate and ethyl acetate were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated sodium bicarbonate and saturated brine in that order, and dried over sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. 63.4 mg of the title compound was obtained as a white solid.
［合成例１７］
　３－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－５－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミド（化合物２８３）、および５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミドの合成（化合物２８４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
　合成例１２記載の方法で得られた２－（５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン　２０１ｍｇ、ジメチルカルバモイルクロリド　１５０μｌと１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン　３０９μｌを含むテトラヒドロフラン　３．００ｍｌを室温下で３時間攪拌した。次いで、反応混合物にジメチルカルバモイルクロリド　７５μｌと１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン　１５５μｌを加えて、室温下でさらに２時間攪拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウムと酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和塩化アンモニウムと飽和食塩水にて順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物中、３－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－５－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミドが１６６ｍｇの白色固体として得られ、５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミドが４７．７ｍｇの透明油状物として得られた。 [Synthesis Example 17]
3-cyclopropyl-4-(ethylthio)-N,N-dimethyl-5-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1H -pyrazole-1-carboxamide (compound 283), and 5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-N,N-dimethyl-3-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo [4, Synthesis of 5-c]pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-1-carboxamide (Compound 284)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
2-(5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4 obtained by the method described in Synthesis Example 12 3.00 ml of tetrahydrofuran containing 201 mg of ,5-c]pyridine, 150 μl of dimethylcarbamoyl chloride and 309 μl of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene was stirred at room temperature for 3 hours. Then, 75 μl of dimethylcarbamoyl chloride and 155 μl of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene were added to the reaction mixture, and the mixture was stirred at room temperature for another 2 hours. Saturated sodium hydrogencarbonate and ethyl acetate were added to the reaction mixture to separate the layers. The resulting organic layer was washed with saturated ammonium chloride and saturated brine in that order, and dried over sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. In the title compound, 3-cyclopropyl-4-(ethylthio)-N,N-dimethyl-5-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-2 -yl)-1H-pyrazole-1-carboxamide was obtained as 166 mg of a white solid, 5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-N,N-dimethyl-3-(3-methyl-6-(trifluoromethyl )-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-1-carboxamide was obtained as 47.7 mg of a clear oil.
［合成例１８］
　３－シクロプロピル－４－（エチルスルホニル）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－５－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミドの合成（化合物２８７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
　合成例１７で得られた３－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－５－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミド　１２２ｍｇ、３－クロロ過安息香酸（ｃａ．７０％純度）　１０２ｍｇを含むジクロロメタン溶液　２．００ｍｌを０℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウムとジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウムにて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５８．９ｍｇの白色固体として得られた。 [Synthesis Example 18]
3-cyclopropyl-4-(ethylsulfonyl)-N,N-dimethyl-5-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)- Synthesis of 1H-pyrazole-1-carboxamide (Compound 287)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
3-cyclopropyl-4-(ethylthio)-N,N-dimethyl-5-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine obtained in Synthesis Example 17 2.00 ml of a dichloromethane solution containing 122 mg of 2-yl)-1H-pyrazole-1-carboxamide and 102 mg of 3-chloroperbenzoic acid (ca.70% purity) was stirred at 0° C. for 1 hour. Saturated sodium thiosulfate and dichloromethane were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated sodium bicarbonate and dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. 58.9 mg of the title compound was obtained as a white solid.
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．９６　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　８．０６－８．０６　（１Ｈ，　ｂｒ　ｍ），　３．９０　（３Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　３．２３－３．０７　（２Ｈ，　ｍ），　３．１９　（３Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　２．９９　（３Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　２．５６－２．４９　（１Ｈ，　ｍ），　１．３２－１．２４　（１Ｈ，　ｍ），　１．３１　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　１．１９－１．１０　（２Ｈ，　ｍ），　０．９４－０．８７　（１Ｈ，　ｍ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 8.96 (1H, br s), 8.06-8.06 (1H, br m), 3.90 (3H, br s), 3.23-3. 07 (2H, m), 3.19 (3H, br s), 2.99 (3H, br s), 2.56-2.49 (1H, m), 1.32-1.24 (1H, m), 1.31 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.19-1.10 (2H, m), 0.94-0.87 (1H, m).
［合成例１９］
　３－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－５－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－１－スルホンアミド（化合物４４７）、および５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－１－スルホンアミドの合成（化合物４４８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
　合成例１２記載の方法で得られた２－（５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン　２０２ｍｇ、ジメチルスルホニルクロリド　８７．７μｌと１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン　１２４ｍｇを含むアセトニトリル　３．００ｍｌを室温下で２時間攪拌した。反応混合物に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物中、３－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－５－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－１－スルホンアミドが１８０ｍｇの白色固体として得られ、５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－１－スルホンアミドが４９．５ｍｇの透明油状物として得られた。 [Synthesis Example 19]
3-cyclopropyl-4-(ethylthio)-N,N-dimethyl-5-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1H -pyrazole-1-sulfonamide (compound 447), and 5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-N,N-dimethyl-3-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo [4 ,5-c]pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-1-sulfonamide (Compound 448)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
2-(5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4 obtained by the method described in Synthesis Example 12 3.00 ml of acetonitrile containing 202 mg of ,5-c]pyridine, 87.7 μl of dimethylsulfonyl chloride and 124 mg of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane was stirred at room temperature for 2 hours. Water and ethyl acetate were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. In the title compound, 3-cyclopropyl-4-(ethylthio)-N,N-dimethyl-5-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-2 -yl)-1H-pyrazole-1-sulfonamide was obtained as 180 mg of a white solid, 5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-N,N-dimethyl-3-(3-methyl-6-(trifluoro Methyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-1-sulfonamide was obtained as 49.5 mg of clear oil.
［合成例２０］
　３－シクロプロピル－４－（エチルスルホニル）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－５－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－１－スルホンアミドの合成（化合物４５９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
　合成例１９で得られた３－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－５－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－１－スルホンアミド　１２４ｍｇ、３－クロロ過安息香酸（ｃａ．７０％純度）　９５．７ｍｇを含むジクロロメタン溶液　２．５０ｍｌを０℃で２時間攪拌した。反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウムとジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウムにて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５４．４ｍｇの白色固体として得られた。 [Synthesis Example 20]
3-cyclopropyl-4-(ethylsulfonyl)-N,N-dimethyl-5-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)- Synthesis of 1H-pyrazole-1-sulfonamide (compound 459)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
3-cyclopropyl-4-(ethylthio)-N,N-dimethyl-5-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine obtained in Synthesis Example 19 2.50 ml of a dichloromethane solution containing 124 mg of 2-yl)-1H-pyrazole-1-sulfonamide and 95.7 mg of 3-chloroperbenzoic acid (ca.70% purity) was stirred at 0° C. for 2 hours. Saturated sodium thiosulfate and dichloromethane were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated sodium bicarbonate and dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 54.4 mg of white solid.
［合成例２１］
　２－（３－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１－（ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（化合物１７８）、および２－（５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１－（ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成（化合物１７９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
　合成例１２記載の方法で得られた２－（５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン　１９８ｍｇ、４－ピリジルボロン酸　２０２ｍｇ、酢酸銅（ＩＩ）一水和物　１４６ｍｇ、２，２’－ビピリジン　１２７ｍｇと炭酸セシウム　５３５ｍｇを含むジメチルホルムアミド　３．００ｍｌを８０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物中、２－（３－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１－（ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンが５２．５ｍｇの透明油状物して得られ、２－（５－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１－（ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンが１７．２ｍｇの白色固体として得られた。 [Synthesis Example 21]
2-(3-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo [4 ,5-c]pyridine (compound 178), and 2-(5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6 Synthesis of -(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine (compound 179)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
2-(5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4 obtained by the method described in Synthesis Example 12 3.00 ml of dimethylformamide containing 198 mg of ,5-c]pyridine, 202 mg of 4-pyridylboronic acid, 146 mg of copper(II) acetate monohydrate, 127 mg of 2,2′-bipyridine and 535 mg of cesium carbonate at 80° C. for 2 hours. Stirred. After cooling to room temperature, water and ethyl acetate were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. In the title compound, 2-(3-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)- 3H-imidazo[4,5-c]pyridine was obtained as 52.5 mg of a clear oil, 2-(5-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-(pyridin-4-yl)-1H- Pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine was obtained as 17.2 mg of white solid.
［合成例２２］
　２－（３－シクロプロピル－４－（エチルスルホニル）－１－（ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成（化合物１８０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
　合成例２１記載の方法で得られた２－（３－シクロプロピル－４－（エチルチオ）－１－（ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン　７３．３ｍｇ、３－クロロ過安息香酸（ｃａ．７０％純度）　８３．８ｍｇを含むジクロロメタン溶液　２．５０ｍｌを０℃で２時間攪拌した。反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウムとジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウムにて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５１．０ｍｇの白色固体として得られた。 [Synthesis Example 22]
2-(3-cyclopropyl-4-(ethylsulfonyl)-1-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo [ Synthesis of 4,5-c]pyridine (compound 180)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
2-(3-cyclopropyl-4-(ethylthio)-1-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-3-methyl-6-( 2.50 ml of a dichloromethane solution containing 73.3 mg of trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine and 83.8 mg of 3-chloroperbenzoic acid (ca.70% purity) was stirred at 0° C. for 2 hours. did. Saturated sodium thiosulfate and dichloromethane were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated sodium bicarbonate and dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. 51.0 mg of the title compound was obtained as a white solid.
［合成例２３］
　２－（５－シクロプロピル－４－（エチルスルホニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン　５－オキシドの合成（化合物８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
　合成例３記載の方法で得られた２－（５－シクロプロピル－４－（エチルスルホニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン　２０７ｍｇ、過酸化水素尿素　１８８ｍｇとトリフルオロ酢酸無水物　５５３μｌを含むジクロロメタン溶液　４．００ｍｌを室温下で１０時間攪拌した。反応混合物に水とジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウムにて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１１２．１ｍｇの黄色固体として得られた。 [Synthesis Example 23]
2-(5-cyclopropyl-4-(ethylsulfonyl)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c] Synthesis of pyridine 5-oxide (compound 8)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
2-(5-cyclopropyl-4-(ethylsulfonyl)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)- obtained by the method described in Synthesis Example 3 4.00 ml of a dichloromethane solution containing 207 mg of 3H-imidazo[4,5-c]pyridine, 188 mg of urea hydrogen peroxide and 553 μl of trifluoroacetic anhydride was stirred at room temperature for 10 hours. Water and dichloromethane were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated sodium bicarbonate and dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. 112.1 mg of the title compound was obtained as a yellow solid.
［合成例２４］
　４－クロロ－２－（５－シクロプロピル－４－（エチルスルホニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成（化合物９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
　合成例２３で得られた２－（５－シクロプロピル－４－（エチルスルホニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン　５－オキシド　５５．７ｍｇを含むオキシ塩化リン　２．００ｍｌを１０５℃で５時間攪拌した。室温まで冷却した後に、飽和炭酸水素ナトリウムと酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後に、硫酸ナトリウムにて乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４８．２ｍｇの透明油状物として得られた。 [Synthesis Example 24]
4-chloro-2-(5-cyclopropyl-4-(ethylsulfonyl)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo [4, Synthesis of 5-c]pyridine (compound 9)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
2-(5-cyclopropyl-4-(ethylsulfonyl)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo obtained in Synthesis Example 23 2.00 ml of phosphorus oxychloride containing 55.7 mg of [4,5-c]pyridine 5-oxide was stirred at 105° C. for 5 hours. After cooling to room temperature, saturated sodium hydrogencarbonate and ethyl acetate were added to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated saline and then dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. 48.2 mg of the title compound was obtained as a clear oil.
［合成例２５］
　２－（５－シクロプロピル－４－（エチルスルホニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－４－フルオロ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成（化合物１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
　合成例２４で得られた４－クロロ－２－（５－シクロプロピル－４－（エチルスルホニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン　１５．０ｍｇとフッ化セシウム　１５．２ｍｇを含むジメチルスルホキシド溶液　２．００ｍｌを９０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後に、硫酸ナトリウムにて乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５．９０ｍｇの白色固体として得られた。 [Synthesis Example 25]
2-(5-cyclopropyl-4-(ethylsulfonyl)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-fluoro-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo [4, Synthesis of 5-c]pyridine (compound 11)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
4-chloro-2-(5-cyclopropyl-4-(ethylsulfonyl)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl) obtained in Synthesis Example 24 2.00 ml of a dimethylsulfoxide solution containing 15.0 mg of -3H-imidazo[4,5-c]pyridine and 15.2 mg of cesium fluoride was stirred at 90° C. for 6 hours. After cooling to room temperature, water and ethyl acetate were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated saline and then dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. 5.90 mg of the title compound was obtained as a white solid.
［合成例２６］
　２－（５－シクロプロピル－４－（エチルスルホニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オールの合成（化合物３７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　合成例２３記載の方法で得られた２－（５－シクロプロピル－４－（エチルスルホニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン　５－オキシド　３８６ｍｇとトリフルオロ酢酸無水物　３７３μｌを含むジメチルホルムアミド　４．００ｍｌを０℃で４０分間攪拌した。反応混合物に水を加えた後に、得られた残渣をろ過した。表題の化合物が２７１ｍｇの白色固体として得られた。 [Synthesis Example 26]
2-(5-cyclopropyl-4-(ethylsulfonyl)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c] Synthesis of pyridin-4-ol (compound 37)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
2-(5-cyclopropyl-4-(ethylsulfonyl)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)- obtained by the method described in Synthesis Example 23 4.00 ml of dimethylformamide containing 386 mg of 3H-imidazo[4,5-c]pyridine 5-oxide and 373 μl of trifluoroacetic anhydride was stirred at 0° C. for 40 minutes. After adding water to the reaction mixture, the resulting residue was filtered. 271 mg of the title compound was obtained as a white solid.
［合成例２７］
　２－（５－シクロプロピル－４－（エチルスルホニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成（化合物１５６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
 [Synthesis Example 27]
2-(5-cyclopropyl-4-(ethylsulfonyl)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-6-(tri Synthesis of fluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine (Compound 156)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
　合成例２６で得られた２－（５－シクロプロピル－４－（エチルスルホニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン　５－オキシド　６５．０ｍｇ、水素化ナトリウム（油性、ｃａ．６０％純度）　１２．０ｍｇと２，２，２－トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート　４３．６μｌを含むジメチルホルムアミド　３．００ｍｌを０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物に２，２，２－トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート　４３．６μｌを加えて、さらに１２時間攪拌した。反応混合物に塩酸、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後に、硫酸ナトリウムにて乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が７４．０ｍｇの白色固体として得られた。 2-(5-cyclopropyl-4-(ethylsulfonyl)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo obtained in Synthesis Example 26 Dimethylformamide containing [4,5-c]pyridine 5-oxide 65.0 mg, sodium hydride (oil-based, ca. 60% purity) 12.0 mg, and 2,2,2-trifluoroethyltrifluoromethanesulfonate 43.6 μl 3.00 ml was stirred at 0° C. for 3 hours. Then, 43.6 μl of 2,2,2-trifluoroethyltrifluoromethanesulfonate was added to the reaction mixture, and the mixture was further stirred for 12 hours. Hydrochloric acid, water and ethyl acetate were added to the reaction mixture to separate the layers. The obtained organic layer was washed with saturated saline and then dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 74.0 mg of white solid.
　表５に、前記した実施例に準じて合成した化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Table 5 shows the compounds synthesized according to the above examples, but the present invention is not limited to these.
　表５中、Ｐｈはフェニル基を表し、２－Ｐｙは、ピリジン－２－イル基を表し、３－Ｐｙは、ピリジン－３－イル基を表し、４－Ｐｙは、ピリジン－２－イル基を表す。 In Table 5, Ph represents a phenyl group, 2-Py represents a pyridin-2-yl group, 3-Py represents a pyridin-3-yl group, and 4-Py represents a pyridin-2-yl group. represents
　例えば、表５中の「３，５－ｄｉ－Ｃｌ－Ｐｈ」との記載は、３位と５位に塩素原子が結合しているフェニル基であることを意味し、「５－ＣＦ３－２－Ｐｙ」との記載は、５位にトリフルオロメチル基が結合しているピリジン－２－イル基であることを意味し、他の記載も同様である。 For example, "3,5-di-Cl-Ph" in Table 5 means a phenyl group having chlorine atoms bonded to the 3- and 5-positions, and "5-CF 3 - The description “2-Py” means a pyridin-2-yl group having a trifluoromethyl group attached to the 5-position, and the same applies to other descriptions.
　表５中、構造Ａは以下を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
 In Table 5, structure A shows the following.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
　表５中、構造Ｂは以下を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
 In Table 5, structure B shows the following.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
　表５中、構造Ｄは以下を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
 In Table 5, structure D shows the following.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000179
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000183
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000185
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000187
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000188
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000193
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000194
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000204
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000207
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000214
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　次に、表５に記載の化合物に関して、表６にそれらの１Ｈ－ＮＭＲデータを示す。 Next, for the compounds listed in Table 5, Table 6 shows their 1 H-NMR data.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000221
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000228
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000229
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　次に、本発明化合物を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、製剤例中、「部」とあるのは「重量部」を示す。 Next, formulation examples containing the compound of the present invention as an active ingredient are shown, but the present invention is not limited to these. In addition, "parts" in the formulation examples indicate "parts by weight".
[製剤例１]
　式（１）で表される本発明化合物１０部、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルサルフェートアンモニウム塩３０部、ＮＢＰ（１－ブチル－２－ピロリドン）１６０部、以上を均一に混合して乳剤を得た。 [Formulation example 1]
10 parts of the compound of the present invention represented by formula (1), 30 parts of polyoxyethylene arylphenyl ether sulfate ammonium salt, and 160 parts of NBP (1-butyl-2-pyrrolidone) were uniformly mixed to obtain an emulsion. .
[製剤例２]
　式（１）で表される本発明化合物１０部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、ジアルキルスルフォサクシネート２部、β‐ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１部、珪藻土８５部以上を均一に撹拌混合して水和剤を得た。 [Formulation example 2]
10 parts of the compound of the present invention represented by formula (1), 2 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of dialkylsulfosuccinate, 1 part of β-naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt, and 85 parts or more of diatomaceous earth are uniformly stirred and mixed. to obtain a wettable powder.
[製剤例３]
　式（１）で表される本発明化合物０．３部、ホワイトカーボン０．３部を均一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共アグロ製）０．２部を加えて、均一に粉砕混合し、粉剤を得た。 [Formulation Example 3]
0.3 parts of the compound of the present invention represented by formula (1) and 0.3 parts of white carbon are uniformly mixed, and 99.2 parts of clay and 0.2 parts of Drillless A (manufactured by Sankyo Agro Co., Ltd.) are added and mixed uniformly. was pulverized and mixed to obtain a powder.
[製剤例４]
　式（１）で表される本発明化合物３部、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン縮合物１．５部、カルボキシメチルセルロース３部、クレー６４．８部、タルク２７．７部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。 [Formulation Example 4]
3 parts of the compound of the present invention represented by formula (1), 1.5 parts of polyoxyethylene-polyoxypropylene condensate, 3 parts of carboxymethyl cellulose, 64.8 parts of clay, 27.7 parts of talc, and the above are uniformly pulverized. After mixing, water was added and the mixture was kneaded, granulated and dried to obtain granules.
[製剤例５]
　式（１）で表される本発明化合物１０部、β‐ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩３部、トリスチリルフェノール１部、プロピレングリコール５部、シリコン系消泡剤０．５部、水３３．５部を十分撹拌混合した後、キサンタンガム０．３部、水４６．７部を混合したものと再び撹拌混合してフロアブル剤を得た。 [Formulation Example 5]
10 parts of the compound of the present invention represented by formula (1), 3 parts of β-naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt, 1 part of tristyrylphenol, 5 parts of propylene glycol, 0.5 parts of silicone antifoaming agent, 33 parts of water After 0.3 part of xanthan gum and 46.7 parts of water were mixed, the mixture was stirred and mixed again to obtain a flowable agent.
[製剤例６]
　式（１）で表される本発明化合物２０部、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物金属塩６部、ジアルキルスルホコハク酸金属塩１部、炭酸カルシウム７３部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。
　上記で得られた製剤の使用に際しては、上記製剤を水で１～１００００倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。
　次に、本発明化合物の有害生物防除剤または有害節足動物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。 [Formulation Example 6]
20 parts of the compound of the present invention represented by formula (1), 6 parts of naphthalenesulfonic acid formaldehyde condensate metal salt, 1 part of dialkyl sulfosuccinate metal salt, and 73 parts of calcium carbonate are uniformly pulverized and mixed, and then water is added. The mixture was kneaded, granulated and dried to obtain water dispersible granules.
When using the formulation obtained above, the formulation is diluted 1 to 10,000 times with water or directly sprayed without dilution.
Next, the usefulness of the compound of the present invention as a pest control agent or harmful arthropod control agent will be specifically described in the following test examples, but the present invention is not limited thereto.
［試験例１］
　トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）に対する殺虫試験
　試験化合物を所定濃度に調製したアセトン溶液２．５ｍｌをイネ（Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ）幼苗に散布し、保水したガラス管に移した。風乾後、若齢幼虫を１０頭放飼しスポンジ栓で蓋をした。２５℃恒温室にて静置し、６日後に生死虫数を調査した。
　上記試験の結果、１０００ｐｐｍの濃度で化合物番号８、１９、３２、３５、４３、５０、１０１、１１５、１２２、１６６、１８５、３０６、３２６、３３４、３４６、３５１、３６１、３６９、３７５、４８１、５６０が５０％以上の死虫率を示した。
　上記試験の結果、１００ｐｐｍの濃度で化合物番号１、２、３、４、５、６、７、９、１０、１１、１３、１４、１５、１６、１８、２０、２１、２２、２３、２４、２９、３１、３７、３８、３９、４０、４１、４４、４５、４８、４９、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、６０、６２、６３、６４、６５、６６、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９９、１００、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１２、１１６、１１８、１１９、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５２、１５３、１５５、１５６、１６０、１６１、１６２、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８６、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２１、２２３、２２４、２２５、２２６、２２７、２２９、２３０、２３１、２３２、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７７、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、３０１、３０２、３０３、３０４、３０７、３０８、３０９、３１１、３１４、３１５、３１６、３１７、３２０、３２１、３２４、３２９、３３０、３３１、３３３、３３５、３３６、３３７、３３８、３４５、３４７、３４８、３４９、３５０、３５２、３５３、３５４、３５６、３７０、３７３、３７４、３７６、３７９、３８０、３８１、３８５、３８７、３８９、３９０、３９１、３９２、３９３、３９４、３９５、３９６、３９７、３９８、３９９、４００、４０１、４０２、４０３、４０４、４０５、４０６、４０７、４０８、４０９、４１１、４１２、４１４、４１７、４２３、４２４、４２５、４２６、４２７、４２８、４２９、４３０、４３１、４３２、４３３、４３４、４３５、４３６、４３７、４３８、４３９、４４０、４４１、４４２、４４３、４４４、４４５、４４６、４４７、４４８、４４９、４５０、４５１、４５２、４５３、４５６、４５７、４５８、４５９、４６０、４６１、４６２、４６３、４６４、４６５、４６６、４６７、４７９、４８２、４８３、４８４、４８５、４８６、４８７、４８８、４８９、４９０、４９１、４９２、４９４、４９５、４９６、４９７、４９８、４９９、５０１、５０４、５０５、５０６、５０７、５０８、５０９、５１０、５１１、５１２、５１３、５１４、５１５、５１６、５１７、５１８、５１９、５２０、５２１、５２２、５２３、５２４、５２５、５２６、５２７、５２８、５２９、５３０、５３１、５３２、５３３、５３４、５３６、５３７、５３８、５３９、５４０、５４１、５４２、５４３、５４４、５４５、５４６、５４７、５４８、５４９、５５０、５５１、５５２、５５３、５５４、５５５、５５６、５５７、５５８、５６２、５６４、５６５、５６６、５６７、５６８、５６９、５７０、５７１、５７２、５７３、５７４、５７５、５７６、５７７、５７８、５７９、５８０、５８１、５８２、５８３、５８４、５８５、５８６、５８７、５８８、５８９、５９０、５９１、５９２、５９３、５９４、５９５、５９６、５９７、５９８、５９９、６００、６０１、６０２、６０３、６０４、６０５、６０６、６０７、６０８、６０９、６１０、６１１、６１２、６１３、６１４、６１５、６１６、６１７、６１８、６１９、６２０、６２１、６２２、６２３、６２４、６２５、６２６、６２７、６２８、６２９、６３０、６３２、６３３、６３４、６３５、６３６、６３７、６３８、６３９、６４０、６４１、６４２、６４３、６４４、６４５、６４６、６４７、６４８、６４９、６５０、６５１、６５２、６５３、６５４、６５５、６５６、６５９、６６０、６６２、６６３、６６４、６６５、６６６、６６７、６６８、６６９、６７０、６７１、６７２、６７３、６７４、６７５、６７６、６７７、６７８、６７９、６８０、６８１、６８２、６８３、６８４、６８５、６８６、６８７、６８８、６８９、６９１、６９２、６９３、６９４、６９５、６９６、６９７、６９８、６９９、７００、７０１、７０２、７０３、７０４、７０５、７０６、７０７、７１０、７１１、７１５、７１６、７１７、７１８、７２０、７２１、７２２、７２４、７２５が５０％以上の死虫率を示した。 [Test Example 1]
Insecticidal test against brown planthopper (Nilaparvata lugens) 2.5 ml of an acetone solution containing the test compound at a predetermined concentration was sprayed on seedlings of rice (Oryza sativa) and transferred to a water-retained glass tube. After air-drying, 10 juvenile larvae were released and covered with a sponge plug. It was allowed to stand in a constant temperature room at 25°C, and the number of living and dead insects was investigated after 6 days.
As a result of the above test, compound numbers 8, 19, 32, 35, 43, 50, 101, 115, 122, 166, 185, 306, 326, 334, 346, 351, 361, 369, 375, 481 at a concentration of 1000 ppm , 560 showed mortality greater than 50%.
As a result of the above test, compound numbers 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 16, 18, 20, 21, 22, 23, 24 at a concentration of 100 ppm , 29, 31, 37, 38, 39, 40, 41, 44, 45, 48, 49, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 60, 62, 63, 64, 65, 66 , 68, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97 , 99, 100, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 112, 116, 118, 119, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133 , 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 152, 153, 155, 156, 160, 161, 162, 167 , 168, 169, 170, 171, 172, 174, 175, 176, 177, 178, 180, 181, 182, 183, 184, 186, 188, 189, 190, 191, 192, 193, 203, 204, 205 , 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 215, 216, 217, 218, 219, 221, 223, 224, 225, 226, 227, 229, 230, 231, 232, 234, 235 , 236, 237, 238, 239, 240, 241, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 263 , 264, 265, 266, 267, 268, 269, 270, 271, 272, 273, 274, 275, 277, 283, 284, 285, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 301, 302 , 303, 304, 307, 308, 309, 311, 314, 315, 316, 317, 320, 321, 324, 329, 330, 331, 333, 335, 336, 337, 338, 345, 347, 348, 349 , 350, 352, 353, 354, 356, 370, 373, 374, 376, 379, 380, 381, 385, 387, 389, 390, 391, 392, 393, 394, 395, 396, 397, 398, 399, 400, 401, 402, 403, 404, 405, 406, 407, 408, 409, 411, 412, 414, 417, 423, 424, 425, 426, 427, 428, 429, 430, 431, 432, 433, 434, 435, 436, 437, 438, 439, 440, 441, 442, 443, 444, 445, 446, 447, 448, 449, 450, 451, 452, 453, 456, 457, 458, 459, 460, 461, 462, 463, 464, 465, 466, 467, 479, 482, 483, 484, 485, 486, 487, 488, 489, 490, 491, 492, 494, 495, 496, 497, 498, 499, 501, 504, 505, 506, 507, 508, 509, 510, 511, 512, 513, 514, 515, 516, 517, 518, 519, 520, 521, 522, 523, 524, 525, 526, 527, 528, 529, 530, 531, 532, 533, 534, 536, 537, 538, 539, 540, 541, 542, 543, 544, 545, 546, 547, 548, 549, 550, 551, 552, 553, 554, 555, 556, 557, 558, 562, 564, 565, 566, 567, 568, 569, 570, 571, 572, 573, 574, 575, 576, 577, 578, 579, 580, 581, 582, 583, 584, 585, 586, 587, 588, 589, 590, 591, 592, 593, 594, 595, 596, 597, 598, 599, 600, 601, 602, 603, 604, 605, 606, 607, 608, 609, 610, 611, 612, 613, 614, 615, 616, 617, 618, 619, 620, 621, 622, 623, 624, 625, 626, 627, 628, 629, 630, 632, 633, 634, 635, 636, 637, 638, 639, 640, 641, 642, 643, 644, 645, 646, 647, 648, 649, 650, 651, 652, 653, 654, 655, 656, 659, 660, 662, 663, 664, 665, 666, 667, 668, 669, 670, 671, 672, 673, 674, 675, 676, 677, 678, 679, 680, 681, 682, 683, 684, 685, 686, 687, 688, 689, 691, 692, 693, 694, 695, 696, 697, 698, 699, 700, 701, 702, 703, 704, 705, 706, 707, 710, 711, 715, 716, 717, 718, 720, 721, 722, 724, 725 showed a mortality rate of 50% or more.
［試験例２］
　トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に調整した２％アセトン水溶液１２．５ｍｌを容器に入れ、スポンジとプラスチック製の筒で固定したイネ（Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ）幼苗の根部を浸漬した。そこに若齢幼虫を１０頭放飼しプラスチック製の蓋した。２５℃の恒温室にて静置し、６日後に生死虫数を調査した。 [Test Example 2]
Insecticidal test against brown planthopper (Nilaparvata lugens) 12.5 ml of a 2% acetone aqueous solution containing a test compound adjusted to a predetermined concentration was placed in a container, and the roots of rice (Oryza sativa) seedlings fixed with a sponge and a plastic tube were immersed. Ten juvenile larvae were released there and covered with a plastic lid. It was allowed to stand in a temperature-controlled room at 25°C, and the number of living and dead insects was examined after 6 days.
　上記試験の結果、１００ｐｐｍの濃度で、化合物番号２、３、４、５、６、７、１３、１５、１６、２１、２２、３５、３８、３９、４０、４２、５２、５５、５６、５７、６０、６２、６４、７３、７４、７５、７７、７８、７９、８０、８３、８４、８５、９２、９４、９５、９６、９７、１００、１０２、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１２３、１２５、１２９、１３０、１３１、１３３、１３４、１３５、１３６、１４１、１４２、１４４、１４７、１４８、１５６、１６２、１６８、１７６、１７７、１７８、１８０、１８２、１８４、１８５、１８８、１９３、１９５、２０３、２０６、２０７、２１９、２２３、２２４、２２５、２２６、２２９、２３１、２３２、２３５、２３６、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４６、２４７、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６３、２６９、２７０、２７１、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、３０３、３０４、３１１、３１４、３１５、３１７、３２１、３３６、３３７、３４５、３４６、３４７、３５０、３５２、３５３、３５４、３６２、３６４、３６９、３７０、３７１、３７３、３７４、３７５、３７６、３７８、３７９、３８０、３８８、３９０、３９１、３９４、３９５、３９６、３９７、３９８、３９９、４０１、４０２、４０３、４０４、４０５、４０６、４０７、４０８、４０９、４１０、４１１、４１２、４２２、４２３、４２６、４２７、４２８、４３０、４３１、４３２、４３４、４３５、４３６、４３７、４３９、４４０、４４７、４４８、４４９、４５０、４５１、４５２、４５３、４５４、４５６、４５７、４５８、４５９、４６０、４６２、４６３、４６４、４６５、４６６、４６７、４６８、４７９、４８０、４８２、４８３、４８４、４８５、４８６、４８９、４９０、４９１、４９２、４９４、４９５、４９６、４９７、５０７、５１８、５１９、５２０、５２１、５３７、５４０、５４１、５４２、５４３、５４４、５４５、５４６、５４８、５４９、５５０、５５５、５５９、５７３、５７４、５７５、５７８、５７９、５８０、５８１、５９２、５９５、５９６、５９７、５９８、５９９、６０１、６０３、６０４、６０５、６０６、６０８、６０９、６１１、６１４、６１７、６１８、６１９、６２０、６２１、６２３、６２７、６２９、６３２、６３５、６４０、６４３、６４５、６４７、６４８、６５５、６７０、６７１、６７２、６７３、６７４、６７５、６７６、６７７、６７８、６８４、６８６、６８７、６８８、６８９、６９１、６９３、６９４、６９６、７０１、７０２、７０３、７０４、７０５、７０６、７０７、７１６、７１８が５０％以上の死虫率を示した。 As a result of the above test, at a concentration of 100 ppm, compound numbers 2, 3, 4, 5, 6, 7, 13, 15, 16, 21, 22, 35, 38, 39, 40, 42, 52, 55, 56, 57, 60, 62, 64, 73, 74, 75, 77, 78, 79, 80, 83, 84, 85, 92, 94, 95, 96, 97, 100, 102, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 123, 125, 129, 130, 131, 133, 134, 135, 136, 141, 142, 144, 147, 148, 156, 162, 168, 176, 177, 178, 180, 182, 184, 185, 188, 193, 195, 203, 206, 207, 219, 223, 224, 225, 226, 229, 231, 232, 235, 236, 239, 240, 241, 242, 243, 244, 246, 247, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 263, 269, 270, 271, 283, 284, 285, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 303, 304, 311, 314, 315, 317, 321, 336, 337, 345, 346, 347, 350, 352, 353, 354, 362, 364, 369, 370, 371, 373, 374, 375, 376, 378, 379, 380, 388, 390, 391, 394, 395, 396, 397, 398, 399, 401, 402, 403, 404, 405, 406, 407, 408, 409, 410, 411, 412, 422, 423, 426, 427, 428, 430, 431, 432, 434, 435, 436, 437, 439, 440, 447, 448, 449, 450, 451, 452, 453, 454, 456, 457, 458, 459, 460, 462, 463, 464, 465, 466, 467, 468, 479, 480, 482, 483, 484, 485, 486, 489, 490, 491, 492, 494, 495, 496, 497, 507, 518, 519, 520, 521, 537, 540, 541, 542, 543, 544, 545, 546, 548, 549, 550, 555, 559, 573, 574, 575, 578, 579, 580, 581, 592, 595, 596, 597, 598, 599, 601, 603, 604, 605, 606, 608, 609 , 611, 614, 617, 618, 619, 620, 621, 623, 627, 629, 632, 635, 640, 643, 645, 647, 648, 655, 670, 671, 672, 673, 674, 675, 676 , 677, 678, 684, 686, 687, 688, 689, 691, 693, 694, 696, 701, 702, 703, 704, 705, 706, 707, 716, 718 showed a mortality rate of 50% or more. rice field.
［試験例３］
　モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する殺虫試験
　試験化合物を所定濃度に調製した２０％アセトン水溶液２．５ｍｌを、根元を保水し若齢幼虫を２５頭寄生させたダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）葉に散布した。風乾後、２５℃恒温室にて静置し、５日後に生死虫数を調査した。 [Test Example 3]
Insecticidal test against green peach aphid (Myzus persicae) 2.5 ml of a 20% acetone aqueous solution prepared with a test compound at a predetermined concentration was sprayed on the leaves of Japanese radish (Raphanus sativus) infested with 25 young larvae and retaining water at the roots. After air-drying, it was allowed to stand in a constant temperature room at 25°C, and the number of living and dead insects was investigated after 5 days.
　上記試験の結果、１０００ｐｐｍの濃度で化合物番号４３、５０、５２、５６、５９、６２、６４が５０％以上の死虫率を示した。 As a result of the above test, compound numbers 43, 50, 52, 56, 59, 62, and 64 showed a mortality rate of 50% or more at a concentration of 1000 ppm.
　上記試験の結果、１００ｐｐｍの濃度で化合物番号２、３、４、５、６、７、９、１０、１１、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２４、３８、３９、４０、４４、４５、４９、５４、５５、５７、６３、６９、７０、７３、７４、７８、７９、８０、８２、８４、８５、９６、１０１、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１２、１２２、１２３、１３０、１３７、１３８、１３９、１４０、１５３、１５５、１５６、１６０、１６１、１６２、１６５、１７７、１７８、１８０、１８２、１８５、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２２０、２３３、２３４、２３９、２４３、２４４、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６３、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、３００、３１２、３１３、３１６、３１７、３２１、３３８、３４８、３４９、３５２、３７４、３９７、３９８、３９９、４００、４０２、４０４、４０５、４０６、４０７、４３２、４４１、４４２、４４５、４４６、４４７、４４８、４５０、４５２、４５６、４５７、４５８、４５９、４６０、４６１、４６６、４６９、４７０、４８２、４８３、４８４、４９４、５１０、５１１、５１２、５１３、５２７、５２８、５３７、５３８、５４０、５５５、５６０、５８２、５８４、５８５、５８６、５８７、５８８、５８９、５９０、５９１、５９５、５９６、５９８、５９９、６００、６０１、６０２、６０８、６０９、６１０、６１１、６１２、６１３、６１４、６２７、６２９、６３０、６４６、６４７、６４８、６４９、６５２、６５９、６６０、６６３、６６４、６６５、６８１、６８２、６８３、６８５、６８６、６８８、６８９、６９３、６９４、６９５、６９６、６９７、６９８、６９９、７００、７０１、７０２、７０４、７０５が５０％以上の死虫率を示した。 As a result of the above test, compound numbers 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 24, 38 at a concentration of 100 ppm , 39, 40, 44, 45, 49, 54, 55, 57, 63, 69, 70, 73, 74, 78, 79, 80, 82, 84, 85, 96, 101, 104, 105, 106, 107 , 108, 109, 110, 112, 122, 123, 130, 137, 138, 139, 140, 153, 155, 156, 160, 161, 162, 165, 177, 178, 180, 182, 185, 203, 204 , 205, 206, 207, 220, 233, 234, 239, 243, 244, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 263, 283, 284, 285, 286, 287 , 288, 289, 290, 291, 292, 300, 312, 313, 316, 317, 321, 338, 348, 349, 352, 374, 397, 398, 399, 400, 402, 404, 405, 406, 407 , 432, 441, 442, 445, 446, 447, 448, 450, 452, 456, 457, 458, 459, 460, 461, 466, 469, 470, 482, 483, 484, 494, 510, 511, 512 , 513, 527, 528, 537, 538, 540, 555, 560, 582, 584, 585, 586, 587, 588, 589, 590, 591, 595, 596, 598, 599, 600, 601, 602, 608 , 609, 610, 611, 612, 613, 614, 627, 629, 630, 646, 647, 648, 649, 652, 659, 660, 663, 664, 665, 681, 682, 683, 685, 686, 688 , 689, 693, 694, 695, 696, 697, 698, 699, 700, 701, 702, 704, 705 showed a mortality rate of 50% or more.
［試験例４］
　モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する殺虫試験
　試験化合物を所定濃度に調整した２％アセトン水溶液１２．５ｍｌを容器に入れ、スポンジで固定し、若齢幼虫を２５頭寄生させたダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）幼苗の根部を浸漬した。２５℃の恒温室にて静置し、５日後に生死虫数を調査した。 [Test Example 4]
Insecticidal test against green peach aphid (Myzus persicae) A radish (Raphanus sativus) seedling in which 12.5 ml of a 2% acetone aqueous solution containing a test compound adjusted to a predetermined concentration was placed in a container, fixed with a sponge, and parasitized with 25 young larvae. roots were soaked. It was allowed to stand in a constant temperature room at 25° C., and the number of living and dead insects was investigated after 5 days.
　上記試験の結果、１００ｐｐｍの濃度で化合物番号２、３、４、５、６、９、１０、１１、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２１、２２、２４、３８、３９、４４、４９、５４、５５、５７、７０、１７８、１８０、１８２、２０３、２０５、２０６、２０７、２２０、２３３、２３４、２４３、２４４、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６３、２８３、２８４、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、３１３、３１６、３１７、３２１、３３８、３４９、３５２、３７４、３９８、３９９、４００、４０２、４０４、４０５、４０６、４０７、４４５、４４６、４５０、４５６、４５８、４５９、４６０、４６１、４６９、４８２、４８３、４８４、５１２、５１３、５２７、５３７、５４０、５６０、５８４、５８５、５８６、５８７、５８８、５８９、５９０、５９１、５９５、５９８、５９９、６０１、６０９、６１０、６１１、６２７、６４８、６５２、６５９、６６０、６６３、６６５、６８１、６８２、６８３、６８５、６８６、６８８、６９６、６９７、６９８、６９９、７００、７０１、７０４、７０５が５０％以上の死虫率を示した。 As a result of the above test, compound numbers 2, 3, 4, 5, 6, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 21, 22, 24, 38, 39, 44 at a concentration of 100 ppm , 49, 54, 55, 57, 70, 178, 180, 182, 203, 205, 206, 207, 220, 233, 234, 243, 244, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260 , 261, 262, 263, 283, 284, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 313, 316, 317, 321, 338, 349, 352, 374, 398, 399, 400, 402, 404 , 405, 406, 407, 445, 446, 450, 456, 458, 459, 460, 461, 469, 482, 483, 484, 512, 513, 527, 537, 540, 560, 584, 585, 586, 587 , 588, 589, 590, 591, 595, 598, 599, 601, 609, 610, 611, 627, 648, 652, 659, 660, 663, 665, 681, 682, 683, 685, 686, 688, 696 , 697, 698, 699, 700, 701, 704, and 705 showed 50% or more mortality.
［試験例５］
　ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｔａ　ｌｉｔｕｒａ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に調製した薬液にキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ）葉片を３０秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いた７ｃｍのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ２齢幼虫５頭を放虫した。２５℃恒温室にて静置し、６日後に生死虫数を調査した。 [Test Example 5]
Insecticidal test against Spodoptera litura (Spodopteta litura) Cabbage (Brassicae oleracea) leaf pieces are immersed in a chemical solution prepared at a predetermined concentration for 30 seconds, air-dried, and placed in a 7 cm polyethylene cup lined with filter paper. I got an insect. It was allowed to stand in a constant temperature room at 25°C, and the number of living and dead insects was investigated after 6 days.
　上記試験の結果、１０００ｐｐｍの濃度で化合物番号３、９、１５、１６、２２、２４、３３、３８、３９、４３、４４、５０、５２、５７、７６、８２、１０１、１０９、１１１、１１２、１２１、１３９、１５３、１５６、１６１、１６２、１６５、１６６、１８４、１９６、２０８、２２０、２３５、２４４、２５５、２５６、２６２、２７６、２９５、２９８、３１８、３１９、３３７、３３９、３４０、３４１、３４２、３４３、３４４、３５３、３５４、３５５、３５６、３５７、３５８、３５９、３６０、３６１、３６３、３６４、３６５、３６６、３６７、３６８、３６９、３７０、３７１、３８０、３８１、３９７、３９８、４１３、４１４、４４７、４４９、４５５、４５９、４８６、４８７、４８９、４９０、４９２、４９３、４９４、４９８、４９９、５００、５０６、５７８、５９１、５９５、６００、６３４、６４４、６４５、６６７、６６９、６７２、６７４、６９３が５０％以上の死虫率を示した。 As a result of the above test, compound numbers 3, 9, 15, 16, 22, 24, 33, 38, 39, 43, 44, 50, 52, 57, 76, 82, 101, 109, 111, 112 at a concentration of 1000 ppm , 121, 139, 153, 156, 161, 162, 165, 166, 184, 196, 208, 220, 235, 244, 255, 256, 262, 276, 295, 298, 318, 319, 337, 339, 340 , 341, 342, 343, 344, 353, 354, 355, 356, 357, 358, 359, 360, 361, 363, 364, 365, 366, 367, 368, 369, 370, 371, 380, 381, 397 , 398, 413, 414, 447, 449, 455, 459, 486, 487, 489, 490, 492, 493, 494, 498, 499, 500, 506, 578, 591, 595, 600, 634, 644, 645 , 667, 669, 672, 674 and 693 showed a mortality rate of 50% or more.
［試験例６］
　コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対する殺虫試験
　試験化合物を所定濃度に調製した薬液にキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ）葉片を３０秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いた７ｃｍのポリエチレンカップに入れコナガ２齢幼虫５頭を放虫した。２５℃恒温室にて静置し、６日後に生死虫数を調査した。。 [Test Example 6]
Plutella xylostella Insecticidal test A leaf piece of cabbage (Brassicae oleracea) was immersed for 30 seconds in a solution prepared with a predetermined concentration of the test compound, air-dried, placed in a 7 cm polyethylene cup lined with filter paper, and 5 second instar larvae of diamondback moth were released. I got an insect. It was allowed to stand in a constant temperature room at 25°C, and the number of living and dead insects was investigated after 6 days. .
　上記試験の結果、１０００ｐｐｍで化合物番号３、９、１５、１６、２２、２４、３８、３９、４３、４４、５０、５７、８２、９２、９６、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１１、１１２、１１４、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２６、１２７、１３７、１３８、１３９、１４０、１４３、１４４、１４６、１４９、１５３、１５５、１５６、１５７、１５９、１６０、１６１、１６２、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８が５０％以上の死虫率を示した。 As a result of the above test, compound numbers 3, 9, 15, 16, 22, 24, 38, 39, 43, 44, 50, 57, 82, 92, 96, 98, 99, 100, 101, 102, 103 at 1000 ppm , 104, 105, 106, 107, 108, 109, 111, 112, 114, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 126, 127, 137, 138, 139, 140, 143, 144 , 146, 149, 153, 155, 156, 157, 159, 160, 161, 162, 164, 165, 166, 167, 168, 170, 173, 174, 175, 176, 177, 178 died more than 50% Insect rate was shown.
　本発明の含硫黄ピラゾール化合物は新規な化合物であり、有害節足動物を防除することができるので、農薬、例えば、農園芸用有害生物防除剤または有害節足動物防除剤、特に農園芸用殺虫剤としての利用価値がある。 Since the sulfur-containing pyrazole compound of the present invention is a novel compound and can control harmful arthropods, it can be used as an agricultural chemical, for example, an agricultural and horticultural pest control agent or a harmful arthropod control agent, especially an agricultural and horticultural insecticide. It is useful as a drug.
　日本国特許出願２０２１－０８８２８７号（出願日：２０２１年５月２６日）の開示はその全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。 The disclosure of Japanese Patent Application No. 2021-088287 (filing date: May 26, 2021) is incorporated herein by reference in its entirety.
All publications, patent applications and technical standards mentioned herein are to the same extent as if each individual publication, patent application and technical standard were specifically and individually noted to be incorporated by reference. incorporated herein by reference.

Claims (8)

  1. 　式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［式中、Ｒ１は、
    　シアノ基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し；
    Ｒ２は、
    　水素原子、
    　水酸基、
    　シアノ基、
    　ハロゲン原子、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
    　またはＲｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ４は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表す。）を表し；
    Ｒ３は、
    　水素原子、
    　水酸基、
    　シアノ基、
    　ハロゲン原子、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　またはＲｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）を表し；
    Ｒ４は、
    　水素原子、
    　水酸基、
    　シアノ基、
    　ハロゲン原子、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　またはＲｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）を表し；
    Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ－１）、または式（Ｈｅｔ－２）を表し；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Ｒ５は、
    　水素原子、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
    　置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ４は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義であり、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ６は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、
    　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
    Ｒ６は、
    　水素原子、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
    　置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ４は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ６は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ６は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、
    　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
    Ｒ７は、
    　水素原子、
    　水酸基、
    　シアノ基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
    　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
    Ｒ８は、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　または置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し；
    ｍは、０、１、または２の整数を表し；
    ｎは、０または１の整数を表し；
    前記置換基Ａの各々は、
    　水酸基、
    　シアノ基、
    　ニトロ基、
    　ハロゲン原子、
    　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　置換基Ｃで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
    　置換基Ｃで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、
    　Ｒｘ７Ｒｘ８Ｎ－（ここで、Ｒｘ７およびＲｘ８はそれぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｃで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ７およびＲｘ８は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
    　Ｒｘ９Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ１０）－（ここで、Ｒｘ９は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｃで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ１０は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表す。）、
    　Ｒｘ９Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ９は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ９ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ９は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ７Ｒｘ８ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ７およびＲｘ８は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１１は、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、ｐは前記と同義である。）、
    　および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から独立して選択され；
    前記置換基Ｂの各々は、
    　水酸基、
    　シアノ基、
    　ニトロ基、
    　ハロゲン原子、
    　Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　ハロゲン原子で適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基、
    　Ｒｘ９ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ９は前記と同義である。）、
    　およびＲｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１１およびｐは前記と同義である。）からなる群から独立して選択され；
    前記置換基Ｃの各々は、
    　シアノ基、
    　ハロゲン原子、
    　Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　ハロゲン原子で適宜０～５置換されてよいフェニルオキシ基、
    　およびＲｘ１１Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１１およびｐは前記と同義である。）からなる群から独立して選択される。］で表される化合物またはその塩。     formula (1)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    [In the formula, R is
    cyano group,
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 haloalkenyl group,
    a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    or represents a C2-C6 haloalkynyl group;
    R2 is
    hydrogen atom,
    hydroxyl group,
    cyano group,
    halogen atom,
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 haloalkenyl group,
    a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 haloalkynyl group,
    a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C1-C6 haloalkoxy group,
    a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 haloalkenyloxy group,
    a C3-C6 alkynyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C3-C6 haloalkynyloxy group,
    Rx1Rx2N- (here, Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, optionally by a substituent A 1 optionally substituted C2 to C6 alkynyl group, C2 to C6 haloalkynyl group, C1 to C6 alkoxy group, C1 to C6 haloalkoxy group, C3 to C8 cycloalkoxy group, substituent B optionally 0 represents a phenyl group which may be substituted up to 5 times, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0-4 substituents B, or Rx1 and Rx2 together with the nitrogen atom to which they are attached aziridinyl group optionally substituted with 0 to 2 substituents B, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, dioxothiomorpholinyl group, thiazolidinyl group, azepanyl group, or azocanyl represents what forms a group.),
    or Rx3C(=O)N(Rx4)- (here, Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, substituted a C3-C8 cycloalkyl group which may optionally be substituted with a group A, a C2-C6 alkenyl group which may optionally be substituted with a substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a substituent A which may optionally be substituted with one represents an optionally substituted C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B; Rx4 is a hydrogen atom; optionally substituted C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, optionally monosubstituted C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with substituent A, C2 optionally optionally substituted with substituent A to C6 alkenyl group, C2 to C6 haloalkenyl group, C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by substituent A, and C2 to C6 haloalkynyl group);
    R3 is
    hydrogen atom,
    hydroxyl group,
    cyano group,
    halogen atom,
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C1-C6 haloalkoxy group,
    a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    or Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A optionally 1 C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group optionally monosubstituted by substituent A represents a C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, and p represents an integer of 0, 1, or 2.) ;
    R4 is
    hydrogen atom,
    hydroxyl group,
    cyano group,
    halogen atom,
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C1-C6 haloalkoxy group,
    a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    or Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above);
    Het represents formula (Het-1) or formula (Het-2);
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    R5 is
    hydrogen atom,
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 haloalkenyl group,
    a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 haloalkynyl group,
    a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
    a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0 to 4 substituents B;
    Rx1Rx2N- (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
    Rx3C(=O)N(Rx4)-(wherein Rx3 and Rx4 are as defined above),
    Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx3C (=O) - (wherein Rx3 is the same as defined above),
    Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
    Rx3C(=O)C(=O)-(wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx3OC(=O)C(=O)- (wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx1Rx2NC(=O)C(=O)- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above),
    Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above),
    Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above),
    Rx3C(=N-Rx6)CH2- (here, Rx3 is as defined above, Rx6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, or any of C1 to C6 optionally substituted with a substituent A) an alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted by a substituent A, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above), Rx5S (O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above), or Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above).),
    Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 — (wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above),
    Rx3C(=N-Rx6)C(=O)- (wherein Rx3 and Rx6 are as defined above),
    Rx1Rx2NC(=N-Rx6)C(=O)- (wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above),
    or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
    R6 is
    hydrogen atom,
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 haloalkenyl group,
    a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 haloalkynyl group,
    a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
    a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0 to 4 substituents B;
    Rx1Rx2N- (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
    Rx3C(=O)N(Rx4)-(wherein Rx3 and Rx4 are as defined above),
    Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx3C (=O) - (wherein Rx3 is the same as defined above),
    Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
    Rx3C(=O)C(=O)-(wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx3OC(=O)C(=O)- (wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx1Rx2NC(=O)C(=O)- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above),
    Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above),
    Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above),
    Rx3C(=N-Rx6)CH 2 — (wherein Rx3 and Rx6 are as defined above),
    Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 — (wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above),
    Rx3C(=N-Rx6)C(=O)- (wherein Rx3 and Rx6 are as defined above),
    Rx1Rx2NC(=N-Rx6)C(=O)- (wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above),
    or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
    R7 is
    hydrogen atom,
    hydroxyl group,
    cyano group,
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C1-C6 haloalkoxy group,
    a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 haloalkenyloxy group,
    a C3-C6 alkynyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C3-C6 haloalkynyloxy group,
    a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
    a phenyloxy group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
    Rx3C (=O) - (wherein Rx3 is the same as defined above),
    Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
    Rx3C(=O)O- (wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx3OC(=O)O- (wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx1Rx2NC(=O)O- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above),
    or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
    R8 is
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    or represents a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A;
    m represents an integer of 0, 1, or 2;
    n represents an integer of 0 or 1;
    Each of the substituents A is
    hydroxyl group,
    cyano group,
    nitro group,
    halogen atom,
    a C3-C8 cycloalkyl group,
    a C1-C6 alkoxy group,
    a C1-C6 haloalkoxy group,
    a C3-C8 cycloalkoxy group,
    a phenyl group optionally substituted with substituents C from 0 to 5,
    a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0 to 4 substituents C,
    Rx7Rx8N- (where Rx7 and Rx8 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, substituted represents a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents C, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0 to 4 substituents C, or Rx7 and Rx8 are the nitrogen atoms to which which together form an aziridinyl group, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, dioxothiomorpholinyl group, thiazolidinyl group, azepanyl group or azocanyl group; ),
    Rx9C(=O)N(Rx10)- (wherein Rx9 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with a substituent C from 0 to 5, Rx10 is a hydrogen atom, C1 -C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group represents ),
    Rx9C (=O) - (wherein Rx9 is as defined above),
    Rx9OC (=O) - (wherein Rx9 is as defined above),
    Rx7Rx8NC (=O) - (where Rx7 and Rx8 are as defined above),
    Rx11S(O)p- (here, Rx11 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 represents a haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, or a C2-C6 haloalkynyl group, and p is as defined above.),
    and a 3- to 6-membered ring group containing 1-2 oxygen atoms;
    Each of the substituents B is
    hydroxyl group,
    cyano group,
    nitro group,
    halogen atom,
    C1-C6 alkyl group,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C3-C8 cycloalkyl group,
    a C1-C6 alkoxy group,
    a C1-C6 haloalkoxy group,
    a C3-C8 cycloalkoxy group,
    a phenyloxy group optionally substituted with 0 to 5 halogen atoms,
    Rx9OC (=O) - (wherein Rx9 is as defined above),
    and Rx11S(O)p-, wherein Rx11 and p are as defined above;
    Each of the substituents C
    cyano group,
    halogen atom,
    C1-C6 alkyl group,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C3-C8 cycloalkyl group,
    a C1-C6 alkoxy group,
    a C1-C6 haloalkoxy group,
    a C3-C8 cycloalkoxy group,
    a phenyloxy group optionally substituted with 0 to 5 halogen atoms,
    and Rx11S(O)p-, wherein Rx11 and p are as defined above. ] or a salt thereof.
  2. Ｒ１は、
    　シアノ基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　または置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基を表し；
    Ｒ２は、
    　水素原子、
    　水酸基、
    　シアノ基、
    　ハロゲン原子、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    　またはＲｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し；
    Ｒ３は、
    　水素原子、
    　水酸基、
    　ハロゲン原子、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　またはＲｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）を表し；
    Ｒ４は、
    　水素原子、
    　ハロゲン原子、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　またはＲｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）を表し；
    Ｒ５は、
    　水素原子、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
    　置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ４は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表す。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２は前記と同義であり、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）、
    　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
    Ｒ６は、
    　水素原子、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
    　置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ４は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２は前記と同義であり、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）、
    　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
    Ｒ７は、
    　水素原子、
    　水酸基、
    　シアノ基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
    Ｒ８は、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表す請求項１に記載の化合物またはその塩。     R1 is
    cyano group,
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    or represents a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A;
    R2 is
    hydrogen atom,
    hydroxyl group,
    cyano group,
    halogen atom,
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C1-C6 haloalkoxy group,
    a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 haloalkenyloxy group,
    a C3-C6 alkynyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C3-C6 haloalkynyloxy group,
    or Rx1Rx2N- (here, Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group , a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, a substituent A C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, optionally with substituent B represents a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 0 to 4 substituents B, or Rx1 and Rx2 together with the nitrogen atom to which they are attached , an aziridinyl group optionally substituted with 0 to 2 substituents B, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a thiomorpholinyl group, a dioxothiomorpholinyl group, a thiazolidinyl group, an azepanyl group, or Represents what forms an azocanyl group.) Represents;
    R3 is
    hydrogen atom,
    hydroxyl group,
    halogen atom,
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C1-C6 haloalkoxy group,
    or Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A optionally 1 C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group optionally monosubstituted by substituent A represents a C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, and p represents an integer of 0, 1, or 2.) ;
    R4 is
    hydrogen atom,
    halogen atom,
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    or Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above);
    R5 is
    hydrogen atom,
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 haloalkenyl group,
    a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 haloalkynyl group,
    a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
    a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0 to 4 substituents B;
    Rx1Rx2N- (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
    Rx3C(=O)N(Rx4)- (wherein Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a substituent C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted by substituent A represents a C2-C6 alkynyl group which may be substituted, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may be optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B, Rx4 is a hydrogen atom, optionally 1 substituted with a substituent A a C1 to C6 alkyl group which may be optionally substituted, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group which may be optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to which may be optionally monosubstituted by a substituent A represents a C6 alkenyl group, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, and a C2 to C6 haloalkynyl group.),
    Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx3C (=O) - (wherein Rx3 is the same as defined above),
    Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
    Rx3C(=O)C(=O)-(wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx3OC(=O)C(=O)- (wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx1Rx2NC(=O)C(=O)- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above),
    Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above),
    Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above),
    Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 — (here, Rx1 and Rx2 are as defined above, Rx6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, C1 optionally substituted with a substituent A) ~C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted by substituent A, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above. ), Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above), or Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above). ),
    or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
    R6 is
    hydrogen atom,
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 haloalkenyl group,
    a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 haloalkynyl group,
    a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
    a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0 to 4 substituents B;
    Rx1Rx2N- (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
    Rx3C(=O)N(Rx4)-(wherein Rx3 and Rx4 are as defined above),
    Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx3C (=O) - (wherein Rx3 is the same as defined above),
    Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
    Rx3C(=O)C(=O)-(wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx3OC(=O)C(=O)- (wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx1Rx2NC(=O)C(=O)- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above),
    Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above),
    Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above),
    Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 — (here, Rx1 and Rx2 are as defined above, Rx6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, C1 optionally substituted with a substituent A) ~C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted by substituent A, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above. ), Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above), or Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above). ),
    or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
    R7 is
    hydrogen atom,
    hydroxyl group,
    cyano group,
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C1-C6 haloalkoxy group,
    a C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 haloalkenyloxy group,
    a C3-C6 alkynyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C3-C6 haloalkynyloxy group,
    a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
    Rx3C (=O) - (wherein Rx3 is the same as defined above),
    Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
    or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
    R8 is
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    or a compound or a salt thereof according to claim 1, which represents a C1-C6 haloalkyl group.
  3. Ｒ１は、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し；
    Ｒ２は、
    　水素原子、
    　水酸基、
    　ハロゲン原子、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　または置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基を表し；
    Ｒ３は、
    　水素原子、
    　ハロゲン原子、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　またはＲｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）を表し；
    Ｒ４は、
    　水素原子、
    　ハロゲン原子、
    　またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し；
    Ｒ５は、
    　水素原子、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
    　置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ４は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表す。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２は前記と同義であり、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）、
    　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
    Ｒ６は、
    　水素原子、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
    　置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ４は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２は前記と同義であり、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）、
    　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
    Ｒ７は、
    　水素原子、
    　水酸基、
    　シアノ基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
    Ｒ８は、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す請求項２に記載の化合物またはその塩。     R1 is
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    or represents a C1-C6 haloalkyl group;
    R2 is
    hydrogen atom,
    hydroxyl group,
    halogen atom,
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C1-C6 haloalkoxy group,
    a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    or represents a C3-C6 alkynyloxy group optionally monosubstituted by a substituent A;
    R3 is
    hydrogen atom,
    halogen atom,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C1-C6 haloalkoxy group,
    or Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A optionally 1 C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group optionally monosubstituted by substituent A represents a C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, and p represents an integer of 0, 1, or 2.) ;
    R4 is
    hydrogen atom,
    halogen atom,
    or represents a C1-C6 haloalkyl group;
    R5 is
    hydrogen atom,
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
    a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0 to 4 substituents B;
    Rx1Rx2N- (here, Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, optionally by a substituent A 1 optionally substituted C2 to C6 alkynyl group, C2 to C6 haloalkynyl group, C1 to C6 alkoxy group, C1 to C6 haloalkoxy group, C3 to C8 cycloalkoxy group, substituent B optionally 0 represents a phenyl group which may be substituted up to 5 times, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0-4 substituents B, or Rx1 and Rx2 together with the nitrogen atom to which they are attached aziridinyl group optionally substituted with 0 to 2 substituents B, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, dioxothiomorpholinyl group, thiazolidinyl group, azepanyl group, or azocanyl represents what forms a group.),
    Rx3C(=O)N(Rx4)- (wherein Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a substituent C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted by substituent A represents a C2-C6 alkynyl group which may be substituted, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may be optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B, Rx4 is a hydrogen atom, optionally 1 substituted with a substituent A a C1 to C6 alkyl group which may be optionally substituted, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group which may be optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to which may be optionally monosubstituted by a substituent A represents a C6 alkenyl group, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, and a C2 to C6 haloalkynyl group.),
    Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
    Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above),
    Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above),
    Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 — (here, Rx1 and Rx2 are as defined above, Rx6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, C1 optionally substituted with a substituent A) ~C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted by substituent A, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above. ), Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above), or Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above). ),
    or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
    R6 is
    hydrogen atom,
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
    a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0 to 4 substituents B;
    Rx1Rx2N- (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
    Rx3C(=O)N(Rx4)-(wherein Rx3 and Rx4 are as defined above),
    Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
    Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above),
    Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above),
    Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 — (here, Rx1 and Rx2 are as defined above, Rx6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, C1 optionally substituted with a substituent A) ~C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted by substituent A, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above. ), Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above), or Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above). ),
    or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
    R7 is
    hydrogen atom,
    hydroxyl group,
    cyano group,
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C1-C6 haloalkoxy group,
    a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
    Rx3C (=O) - (wherein Rx3 is the same as defined above),
    Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
    or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
    R8 is
    3. The compound or a salt thereof according to claim 2, which represents a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A.
  4. Ｒ１は、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し；
    Ｒ２は、
    　水素原子、
    　水酸基、
    　ハロゲン原子、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　または置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基を表し；
    Ｒ３は、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し；
    Ｒ４は、
    　水素原子を表し；
    Ｒ５は、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
    　置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基を表すか、あるいはＲｘ１およびＲｘ２は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基Ｂで適宜０～２置換されてもよいアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソチオモルホリニル基、チアゾリジニル基、アゼパニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、Ｒｘ４は、水素原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表す。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、または置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基を表し、ｐは、０、１、または２の整数を表す。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２は前記と同義であり、Ｒｘ６は、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜１置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は、前記と同義である。）、Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）を表す。）、
    　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
    Ｒ６は、
    　水素原子、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
    　置換基Ｂで適宜０～４置換されてよい５～６員芳香族複素環基、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２Ｎ－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ４）－（ここで、Ｒｘ３およびＲｘ４は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ））－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１およびＲｘ２は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ５Ｓ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ５およびｐは前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＳ（Ｏ）ｐ－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびｐは前記と同義である。）、
    　Ｒｘ１Ｒｘ２ＮＣ（＝Ｎ－Ｒｘ６）ＣＨ２－（ここで、Ｒｘ１、Ｒｘ２およびＲｘ６は前記と同義である。）、
    　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
    Ｒ７は、
    　水素原子、
    　シアノ基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　置換基Ｂで適宜０～５置換されてよいフェニル基、
    　Ｒｘ３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　Ｒｘ３ＯＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ３は前記と同義である。）、
    　または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
    Ｒ８は、
    　置換基Ａで適宜１置換されてよいＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す請求項３に記載の化合物またはその塩。     R1 is
    represents a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A;
    R2 is
    hydrogen atom,
    hydroxyl group,
    halogen atom,
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C1-C6 haloalkoxy group,
    or represents a C2-C6 alkenyloxy group optionally monosubstituted by a substituent A;
    R3 is
    represents a C1-C6 haloalkyl group;
    R4 is
    representing a hydrogen atom;
    R5 is
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
    a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0 to 4 substituents B;
    Rx1Rx2N- (here, Rx1 and Rx2 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 alkenyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, optionally by a substituent A 1 optionally substituted C2 to C6 alkynyl group, C2 to C6 haloalkynyl group, C1 to C6 alkoxy group, C1 to C6 haloalkoxy group, C3 to C8 cycloalkoxy group, substituent B optionally 0 represents a phenyl group which may be substituted up to 5 times, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0-4 substituents B, or Rx1 and Rx2 together with the nitrogen atom to which they are attached aziridinyl group optionally substituted with 0 to 2 substituents B, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, dioxothiomorpholinyl group, thiazolidinyl group, azepanyl group, or azocanyl represents what forms a group.),
    Rx3C(=O)N(Rx4)- (wherein Rx3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a substituent C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted by A, C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted by substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, optionally monosubstituted by substituent A represents a C2-C6 alkynyl group which may be substituted, a C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group which may be optionally substituted 0 to 5 times with a substituent B, Rx4 is a hydrogen atom, optionally 1 substituted with a substituent A a C1 to C6 alkyl group which may be optionally substituted, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group which may be optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to which may be optionally monosubstituted by a substituent A represents a C6 alkenyl group, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group optionally monosubstituted by a substituent A, and a C2 to C6 haloalkynyl group.),
    Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
    Rx5S(O)p- (here, Rx5 is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group optionally monosubstituted by a substituent A a C3 to C8 cycloalkyl group which may be optionally substituted, a C2 to C6 alkenyl group which may be optionally monosubstituted by a substituent A, a C2 to C6 haloalkenyl group, a C2 which may be optionally monosubstituted by a substituent A ~C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, or a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B, p represents an integer of 0, 1, or 2),
    Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above),
    Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 — (here, Rx1 and Rx2 are as defined above, Rx6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, C1 optionally substituted with a substituent A) ~C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group optionally monosubstituted by substituent A, Rx1Rx2N- (wherein Rx1 and Rx2 are as defined above. ), Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above), or Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above). ),
    or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
    R6 is
    hydrogen atom,
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 alkenyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C2-C6 alkynyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
    a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group which may be optionally substituted with 0 to 4 substituents B;
    Rx1Rx2N- (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
    Rx3C(=O)N(Rx4)-(wherein Rx3 and Rx4 are as defined above),
    Rx3C(=O)N(Rx3C(=O))-(wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
    Rx1Rx2NC (=O) - (where Rx1 and Rx2 are as defined above),
    Rx5S(O)p- (wherein Rx5 and p are as defined above),
    Rx1Rx2NS(O)p- (wherein Rx1, Rx2 and p are as defined above),
    Rx1Rx2NC(=N-Rx6)CH 2 — (wherein Rx1, Rx2 and Rx6 are as defined above),
    or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
    R7 is
    hydrogen atom,
    cyano group,
    a C1 to C6 alkyl group optionally monosubstituted by a substituent A,
    a C1-C6 haloalkyl group,
    a C3-C8 cycloalkyl group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C1-C6 alkoxy group optionally monosubstituted with a substituent A,
    a C1-C6 haloalkoxy group,
    a phenyl group optionally substituted with 0 to 5 substituents B,
    Rx3C (=O) - (wherein Rx3 is the same as defined above),
    Rx3OC (=O) - (wherein Rx3 has the same definition as above),
    or represents a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms;
    R8 is
    4. The compound or a salt thereof according to claim 3, which represents a C1-C6 alkyl group optionally monosubstituted by substituent A.
  5. 　請求項１に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。 A pest control agent containing the compound or its salt according to claim 1 as an active ingredient.
  6. 　請求項１に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。 A harmful arthropod control agent containing the compound or its salt according to claim 1 as an active ingredient.
  7. 　請求項５に記載の有害生物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、有害生物を防除する方法。 A method for controlling pests, which comprises applying the pest control agent according to claim 5 to plants, plant seeds, or soil for cultivating plants.
  8. 　請求項６に記載の有害節足動物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、有害節足動物を防除する方法。 A method for controlling harmful arthropods, which comprises applying the harmful arthropod control agent according to claim 6 to plants, plant seeds, or soil for cultivating plants.
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