WO2022171887A1 - Substituted alkyl(thio)phenols, processes for producing same, and uses thereof - Google Patents
Substituted alkyl(thio)phenols, processes for producing same, and uses thereof Download PDFInfo
- Publication number
- WO2022171887A1 WO2022171887A1 PCT/EP2022/053600 EP2022053600W WO2022171887A1 WO 2022171887 A1 WO2022171887 A1 WO 2022171887A1 EP 2022053600 W EP2022053600 W EP 2022053600W WO 2022171887 A1 WO2022171887 A1 WO 2022171887A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- alkyl group
- tert
- formula
- Prior art date
Links
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 6
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 130
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 126
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 112
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 85
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 4
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 53
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- -1 palmyl Chemical group 0.000 description 14
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- DFVOXRAAHOJJBN-UHFFFAOYSA-N 6-methylhept-1-ene Chemical compound CC(C)CCCC=C DFVOXRAAHOJJBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N 3-methylpent-1-ene Chemical compound CCC(C)C=C LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- RYKZRKKEYSRDNF-UHFFFAOYSA-N 3-methylidenepentane Chemical compound CCC(=C)CC RYKZRKKEYSRDNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 2-amino-9-[(2r,4s,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3h-purine-6-thione Chemical compound C1=2NC(N)=NC(=S)C=2N=CN1[C@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229910005267 GaCl3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PGJLOGNVZGRMGX-UHFFFAOYSA-L iron(2+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Fe+2].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F PGJLOGNVZGRMGX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005645 linoleyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000008648 triflates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/06—Alkylated phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/347—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
- C07C65/05—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring o-Hydroxy carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
Definitions
- the present invention relates to new substituted alkylphenols and alkylthiophenols, alone or in mixtures, as well as their preparation processes. It also relates to the use of said compounds alone or in mixtures.
- Phenols substituted by branched alkanes comprising a large number of carbon atoms, in particular 8 or more carbon atoms have various applications. They can in particular be used as surfactants, antioxidants, radical inhibitors, plasticizers, solvents or monomers for the preparation of various polymers (in the case of polyphenols).
- the aim of the present invention is to provide new substituted alkylphenol compounds or new alkylthiophenols which can in particular be used as plasticizers, antioxidants, radical inhibitors, lubricants, surfactants or for cosmetic applications, said compounds being biosourced.
- the aim of the present invention is to provide new substituted alkylphenol compounds or new alkylthiophenols which can in particular be used as plasticizers, antioxidants, radical inhibitors, lubricants, surfactants or for cosmetic applications, said compounds being obtained by an alkylation reaction involving olefins obtained in particular by co-dimerization or metathesis between 2 different olefins, at least one being for example obtained from the oligomerization (dimerization, trimerization, tetramerization, etc.) of biosourced isobutene.
- the present invention relates to a compound of formula (I) below: in which:
- - X is OH, SH or a thio(C 1 -C 6 )alkyl group
- R' is H, OH or -R a , R a representing an alkyl group comprising from 1 to 12 carbon atoms;
- - R is chosen from the group consisting of: H, R b , -OR b , -COOH, -COOR b , -COR b , R b representing an alkyl group comprising from 1 to 12 carbon atoms;
- - R is located in the ortho and/or para position, and represents a group of formula -CR 1 R 2 R 3 ;
- R 1 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms, said alkyl groups being optionally interrupted by at least one unsaturation;
- R 2 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms, said alkyl groups being optionally interrupted by at least one unsaturation;
- R 3 is H or an alkyl group, linear or branched, comprising from 1 to 10 carbon atoms, optionally interrupted by at least one unsaturation; provided that either R 1 or R 2 or R 3 comprises one or two tert-butyl group(s) or is a tert-butyl group, provided that when X is OH, then at least one of R' and R ” is different from H, the total sum of the number of carbon atoms of R 1 , R 2 and R 3 being from 7 to 32, preferably from 8 to 24.
- the compounds of formula (I) correspond to phenols or thiophenols substituted with branched alkane isomers. They are referred to below as “substituted alkylphenols” or “alkylated substituted phenols” or “alkylated thiophenols”.
- the term C t -C z means a carbon chain which may have from t to z carbon atoms, for example C 1 -C 3 a carbon chain which may have from 1 to 3 carbon atoms.
- an alkyl group designates a hydrocarbon-based, saturated, linear or branched aliphatic group comprising, unless otherwise stated, from 1 to 30 carbon atoms, and possibly comprising one or more unsaturations.
- a hydrocarbon-based, saturated, linear or branched aliphatic group comprising, unless otherwise stated, from 1 to 30 carbon atoms, and possibly comprising one or more unsaturations.
- the R 1 , R 2 and R 3 groups can be interrupted by at least one unsaturation, ie they can include in their hydrocarbon chain one or more unsaturations.
- the compounds of formula (I) may comprise a single R group, then located in the ortho or para position of the phenol (or thiophenol), or two R groups, located ortho and para of the phenol (or thiophenol).
- the R groups may be the same or different.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I′) below: in which:
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I”) below: in which:
- - R' is H or a (C 1 -C 6 )alkyl group, preferably H or a methyl group;
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (1”-1) below: in which :
- - R' is H or a (C 1 -C 6 )alkyl group, preferably H or a methyl group;
- R 1 , R 2 and R 3 are as defined above in formula (I).
- a family of compounds according to the invention consists of compounds of formula (1”-1) above, in which R’” is H.
- Another family of compounds according to the invention consists of compounds of formula (1”-1) above, in which R’” is Me.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-1) below: in which:
- R' and R" are as defined above in formula (I), at least one group among R' and R" being different from H;
- R 1 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms, said alkyl groups being optionally interrupted by at least one unsaturation;
- R 2 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms, said alkyl groups being optionally interrupted by at least one unsaturation;
- - R 3 is H or an alkyl group, linear or branched, comprising from 1 to 10 carbon atoms, optionally interrupted by at least one unsaturation; provided that either R 1 , or R 2 , or R 3 comprises one or two tert-butyl group(s) or is a tert-butyl group, the sum total of the number of carbon atoms of R 1 , R 2 and R 3 being comprised from 7 to 32, preferably from 8 to 24.
- the -CR 1 R 2 R 3 group is located ortho or para to the phenol group.
- the compounds of the invention comprise a single and unique tertiobutyl group, or they comprise two tertiobutyl groups but carried by a single group, namely R 1 , R 2 or R 3 .
- R 1 , or R 2 , or R 3 is a tert-butyl group
- R 1 , or R 2 , or R 3 comprises or carries one or two tert-butyl groups.
- R 1 , or R 2 , or R 3 is a tert-butyl group, that is to say that a single group among R 1 , R 2 and R 3 is a tert-butyl group.
- R 1 , or R 2 , or R 3 comprises or carries one or two tert-butyl groups, that is to say that a single group among R 1 , R 2 and R 3 comprises or carries only tert-butyl or both tert-butyl groups.
- At least one and at the same time only one of the groups R 1 , R 2 and R 3 comprises one or two tert-butyl groups or is a tert-butyl group.
- R 1 comprises one or two tert-butyl groups or is a tert-butyl group
- R 2 and R 3 do not include and are different from a tert-butyl group
- R 2 comprises one or two tertiobutyl groups or is a tertiobutyl group then R 1 and R 3 do not comprise and are different from a tertiobutyl group
- R 3 comprises one or two tert-butyl groups or is a tert-butyl group then R 1 and R 2 do not include and are different from a tert-butyl group.
- the compounds of the invention comprise a single and unique tert-butyl group.
- R 1 or R 2 or R 3 comprises or is a tert-butyl group.
- at least one and at the same time only one of the R 1 , R 2 and R 3 groups comprises or is a tert-butyl group.
- R 1 includes or is a tert-butyl group then R 2 and R 3 do not include and are different from a tert-butyl group; either R 2 comprises or is a tert-butyl group then R 1 and R 3 do not comprise and are different from a tert-butyl group; either R 3 comprises or is a tert-butyl group then R 1 and R 2 do not comprise and are different from a tert-butyl group.
- the total sum of the number of carbon atoms of R 1 , R 2 , R 3 and of the carbon atom bearing these groups is a multiple of 4. According to another embodiment, the total sum of the number of carbon atoms of R 1 , R 2 , R 3 and of the carbon atom bearing these groups is not a multiple of 4.
- the total sum of the number of carbon atoms of R 1 , R 2 and R 3 is comprised from 9 to 18. According to one embodiment, the total sum of the number of carbon atoms of R 1 , R 2 and R 3 is equal to 9 or 11.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-2) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-3) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-4) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-5) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-6) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-7) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-8) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-9) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-10) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-11) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-12) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-13) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-1-1) below:
- R', R”, R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-1-2) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-1-3) below:
- R', R”, R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
- the compounds of the invention correspond to the following formula (II):
- R', R”, R 1 and R 2 being as defined above in formula (I), at least one group among R' and R” being different from H, provided that either R 1 or R 2 comprises one or two tert-butyl groups or is a tert-butyl group.
- the compounds of formula (II) cannot therefore comprise two tert-butyl groups distributed simultaneously over the 2 radicals R 1 and R 2 .
- Either a single tert-butyl group is carried by R 1 or R 2 (one and only one), or, when the compound of formula (II) comprises two tert-butyl groups, then these are carried by a single and unique group among the groups R1 and R2 .
- the compounds of formula (II) are compounds of formula (I-1) in which R 3 is H.
- R 1 or R 2 comprises or is a tert-butyl group.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (II-1) below:
- R', R”, R 1 and R 2 being as defined above.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (II-2) below:
- R', R”, R 1 and R 2 being as defined above.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (II-3) below:
- R', R”, R 1 and R 2 being as defined above.
- the compounds of the invention correspond to the following formula (III): in which:
- R' and R" are as defined above, at least one group among R' and R" being different from H;
- R 4 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R 4 being different from a tertiobutyl group and not comprising a tertiobutyl group
- R 5 is a group of formula -AI-C(CH 3 ) 3 , Ai representing a bond or a linear or branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms;
- R 4 is a group of formula -AI-C(CH 3 ) 3 , Ai representing a bond or a linear or branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms, and R 5 is a linear alkyl group comprising from 2 with 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R 5 being different from a tertiobutyl group and not comprising a tertiobutyl group.
- the compounds of the invention correspond to the following formula (IV): in which :
- R' and R" are as defined above, at least one group among R' and R" being different from H;
- R 4 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms, preferably comprising 2 or 3 carbon atoms, and
- R 5 is a group of formula -A'IC(CH 3 ) 3 , A'1 representing a linear or branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms, A'1 preferably representing a branched alkylene radical comprising 4 or 5 carbon atoms.
- the compounds of the invention correspond to the following formula (V): in which:
- R' and R" are as defined above, at least one group among R' and R" being different from H;
- - R 4 is a group of formula -A 2 -C(CH 3 ) 3 , A 2 representing a bond or a branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms, A 2 preferably representing a bond or a branched alkylene radical comprising 3 carbon atoms, and - R 5 is a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R 5 being different from a tert-butyl group and not comprising a tert-butyl group, preferably comprising 4 or 5 carbon atoms.
- the compounds of the invention correspond to the following formula (VI): in which :
- R' and R" are as defined above, at least one group among R' and R" being different from H;
- R 4 is a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R 4 being different from a tertiobutyl group and not comprising a tertiobutyl group, preferably comprising 4 carbon atoms, and
- R 5 is a group of formula -A 3 -C(CH 3 ) 3 , A 3 representing a linear or branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms, and preferably comprising 1 carbon atom.
- a family of compounds according to the invention consists of compounds corresponding to the following formula (VII): in which :
- R', R”, R 1 and R 2 are as defined above, at least one of R' and R” being different from H, provided that either R 1 or R 2 is a tert-butyl group or comprises a or two tert-butyl group(s).
- the compounds of formula (VII) are compounds of formula (I-1) in which R 3 is a methyl group.
- the compounds of formula (VII) cannot therefore comprise two tert-butyl groups carried simultaneously on R 1 and R 2 .
- the compounds of formula (VII) cannot therefore comprise two tert-butyl groups distributed simultaneously over the 2 radicals R 1 and R 2 .
- Either a single tert-butyl group is carried by R 1 or R 2 (one and only one), or, when the compound of formula (VII) comprises two tert-butyl groups, then these are carried by a single and unique group among the groups R1 and R2 .
- R 1 or R 2 comprises one or two tert-butyl group(s).
- either R 1 or R 2 comprises or is a tert-butyl group.
- either R 1 or R 2 comprises a tert-butyl group.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (VII-1) below:
- R', R”, R 1 and R 2 being as defined above.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (VII-2) below:
- R', R”, R 1 and R 2 being as defined above.
- a family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (VII-3) below:
- R', R”, R 1 and R 2 being as defined above.
- the compounds of the invention correspond to the following formula (VIII): in which :
- R' and R" are as defined above, at least one group among R' and R" being different from H;
- R 6 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R 6 being different from a tertiobutyl group and not comprising a tertiobutyl group, and R is a group of formula -A 4 -C(CH 3 ) 3 , A 4 representing a linear or branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms;
- R 6 is a group of formula -A 4 -C (CH 3 ) 3 , A representing a linear or branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms, and R 7 is a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R 7 being other than a tert-butyl group and not comprising a tert-butyl group.
- the compounds correspond to the aforementioned formula (VIII) in which:
- R 6 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R 6 being different from a tertiobutyl group and not comprising a tertiobutyl group, and
- - R is a group of formula -A -C(CH 3 ) 3 , A representing a linear or branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms.
- the compounds correspond to the aforementioned formula (VIII) in which:
- R 6 is a group of formula -A -C(CH 3 ) 3 , A representing a linear alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms, preferably -CH 2 -, and
- a family of compounds according to the invention consists of compounds corresponding to formula (IX): in which:
- R' and R" are as defined above, at least one group among R' and R" being different from H;
- R 8 is a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms, preferably from 4 to 6 carbon atoms;
- R 9 is a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms, preferably from 4 to 6 carbon atoms;
- R 10 is a branched alkyl group comprising from 3 to 10 carbon atoms, preferably from 3 to 6 carbon atoms; provided that either R 8 or R 9 or R 10 comprises one or two tert-butyl group(s) or is a tert-butyl group.
- the compounds of formula (IX) comprise a single and unique tertiobutyl group, or they comprise two tertiobutyl groups but carried by a single group, namely R 8 , R 9 or R 10 .
- R 8 , or R 9 , or R 10 is a tert-butyl group
- R 8 , or R 9 , or R 10 comprises or carries one or two tert-butyl groups.
- R 8 , or R 9 , or R 10 is a tert-butyl group, that is to say that a single group among R 8 , R 9 and R 10 is a tert-butyl group.
- either R 8 , or R 9 , or R 10 comprises or carries one or two tert-butyl groups, that is to say that a single group from among R 8 , R 9 and R 10 comprises or carries only tert-butyl or both tert-butyl groups.
- the compounds of formula (IX) comprise a single and unique tert-butyl group.
- R 8 or R 9 or R 10 comprises or is a tert-butyl group.
- at least one and at the same time only one of the groups R 8 , R 9 and R 10 comprises or is a tert-butyl group.
- R 8 includes or is a tert-butyl group then R 9 and R 10 do not include and are different from a tert-butyl group; either R9 comprises or is a tert-butyl group then R 8 and R 10 do not comprise and are different from a tert-butyl group; either R 10 comprises or is a tert-butyl group then R 8 and R 9 do not comprise and are different from a tert-butyl group.
- a family of compounds according to the invention consists of compounds corresponding to formula (X): in which :
- R' and R" are as defined above, at least one group among R' and R" being different from H;
- R 11 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms;
- R12 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms
- - R 13 is a linear alkyl group comprising from 2 to 10 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms
- R 11 or R 13 comprises one or two tert-butyl group(s) or is a tert-butyl group
- either R 11 or R 13 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 atoms of carbon.
- the compounds of formula (X) comprise one or optionally 2 tert-butyl groups present only on one radical from R 11 and R 13 .
- R 11 or R 13 comprises or is a tert-butyl group.
- the compounds of formula (X) comprise a single and unique tert-butyl group.
- R 11 or R 13 comprises or is a tert-butyl group.
- at least one and both of the R 11 and R 13 groups comprises or is a tert-butyl group.
- R 11 includes or is a tert-butyl group then R 13 does not include and is different from a tert-butyl group; either R 13 comprises or is a tert-butyl group then R 11 and R10 does not comprise and is different from a tert-butyl group.
- R' is H.
- R is an alkyl group, in particular methyl or tert-butyl, OH, alkoxy, in particular OMe or OEt, or COOH.
- the present invention relates to a mixture comprising at least two compounds of the invention, for example compounds corresponding to one of the formulas (I), (I'), (I") or (1-1) as defined above. -above.
- the present invention also relates to a process for the preparation of a compound of the invention as defined above, corresponding in particular to one of the formulas (I), (I'), (I") or (I-1 ), or of the mixture as defined above, comprising a step of adding a phenolic compound, said phenolic compound being a phenol on at least one olefin formed from a hydrocarbon chain.
- the process of the invention consists of an addition of a phenol to a mixed olefin corresponding to an alkylating agent, to obtain a compound according to the invention.
- the mixed olefins according to the invention can be obtained by co-dimerization of at least two branched olefins or mixtures of branched olefins comprising respectively s and t carbon atoms, to obtain an olefin comprising s+t carbon atoms.
- At least one of the starting olefins comprises at least one tert-butyl group (C(CH 3 ) 3 ), preferably comprises a tert-butyl group in the terminal position.
- a starting olefin is an olefin resulting from the oligomerization of isobutene comprising at least one tert-butyl group (C(CH 3 ) 3 ), preferably comprising a tert-butyl group in the terminal position.
- the other starting olefin does not comprise a tert-butyl (C(CH 3 ) 3 ) group, and comprises a -CH 2 - unit OR a -(CH 2 ) sequence.
- m -C C- with the double bond in terminal or internal position.
- the aforementioned mixed olefins can also be obtained by metathesis of at least two olefins as defined above.
- At least one of the starting olefins comprises at least one tert-butyl group (C(CH 3 ) 3 ), preferably comprises a tert-butyl group in the terminal position.
- a starting olefin is an olefin resulting from the oligomerization of isobutene comprising at least one tert-butyl group (C(CH 3 ) 3 ), preferably comprising a tert-butyl group in the terminal position.
- the other starting olefin does not comprise a tert-butyl (C(CH 3 ) 3 ) group, and comprises a -CH 2 - unit OR a -(CH 2 ) sequence.
- m -C C- with the double bond in terminal or internal position.
- the branched mixed olefins are obtained from bioresources and in particular from isobutene obtained according to the method described in applications WO2012052427, WO2017085167 and WO2018206262, for example from polysaccharides (sugars, starches, celluloses, etc.).
- one of the olefins comprising s or t carbon atoms is obtained from bioresources and in particular from isobutene obtained according to the process described in applications WO2012052427, WO2017085167 and WO2018206262 , for example from polysaccharides (sugars, starches, celluloses, etc.).
- the aforementioned addition step is carried out by acid catalysis.
- said addition step is carried out in the presence of an acid catalyst chosen from Bronsted acids or Lewis acids.
- the catalysts below can be used in particular:
- Lewis acids such as FeCl3, AICI 3 , GaCl3, ZnCl2, lanthanide salts or metal triflates, in particular iron triflate.
- the addition step is carried out at a temperature of between 20°C and 200°C, preferably between 50°C and 120°C. According to one embodiment, the addition step is carried out for a period of between 1 h and 15 h, preferably between 4 h and 10 h.
- the ratio between the number of moles of olefin and the number of moles of phenol is between 1 and 10, preferably between 1.2 and 5.
- the ratio between the number of moles of catalyst and olefin depends on the nature of the acid. Preferably, this ratio is between 0.0001 and 0.1, and preferably between 0.001 and 0.05.
- the present invention also relates to the use of a compound according to the invention corresponding to one of the formulas defined above, or of the mixture according to the invention, as antioxidants, radical inhibitors, plasticizers, lubricants, surfactants, preservatives, or in a cosmetic composition.
- the medium is treated with NaOH to remove H 2 SO 4 and the reaction products are separated from the starting products by distillation.
- 2,2,4,7-oct-4-ene 11.5 g of ortho-cresol and 5 mL of concentrated sulfuric acid.
- the medium is heated at 90° C. for 6 hours with stirring at 750 rpm, then the reactor is cooled to room temperature.
- the medium is hydrolysed (100 mL of water then extracted with ethyl acetate (3 ⁇ 75 mL).
- the organic phase is washed with brine, dried over Na 2 SCO 4 and concentrated under reduced pressure to yield a major product, dialkylated ortho-cresol, which has the C12 alkyl chain in position 4 and 6 with respect to the OH group.
- a p-cresol with a single C12 alkyl substitution in positions 4 is also present as a minor product. of the reaction is 84%.
- the medium is treated with NaOH to remove H 2 SO 4 and the reaction products are separated from the starting products by distillation.
- 2,2,4,7-oct-4-ene 26.5g of paramethoxyphenol (4-methoxyphenol) and 5 mL of concentrated sulfuric acid.
- the medium is heated at 90° C. for 6 hours with stirring at 750 rpm, then the reactor is cooled to room temperature.
- the middle is hydrolyzed (100 mL of water then extracted with ethyl acetate (3 ⁇ 75 mL).
- the organic phase is washed with brine, dried over Na 2 SCO 4 and concentrated under reduced pressure to yield a majority product , alkylated paramethoxyphenol, which has the C12 alkyl chain in position 2 with respect to the OH group. Traces of paramethoxyphenol with two C12 alkyl substitutions in positions 2 and 6 are detected.
- the reaction yield is 88%.
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
The present invention relates to compounds of the following formula (I), where: - X is OH, SH or a thio(C1-C6)alkyl group ; - R' is H, OH or -Ra, Ra representing a (C1-C12)alkyl group; - R'' is H, Rb, -ORb, -COOH, -COORb, or -CORb, Rb representing a (C1-C12)alkyl group; - n is 1 or 2; - R represents a group of formula -CR1R2R3; - R1 is a linear alkyl group having 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group having 3 to 30 carbon atoms; - R2 is a linear alkyl group having 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group having 3 to 30 carbon atoms; - R3 is H or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; provided that R1, R2 or R3 comprises one or two tert-butyl groups or is a tert-butyl group, and provided that when X is OH, then at least one of groups R' and R'' is different from H, the total sum of the number of carbon atoms in R1, R2 and R3 being between 7 and 32.
Description
ALKYL(THIO)PHÉNOLS SUBSTITUÉS, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS SUBSTITUTE ALKYL(THIO)PHENOLS, THEIR PREPARATION PROCESSES AND THEIR USES
La présente invention a pour objet de nouveaux alkylphénols substitués et des alkylthiophénols, seuls ou en mélanges, ainsi que leurs procédés de préparation. Elle a également pour objet l’utilisation desdits composés seuls ou en mélanges. The present invention relates to new substituted alkylphenols and alkylthiophenols, alone or in mixtures, as well as their preparation processes. It also relates to the use of said compounds alone or in mixtures.
Les phénols substitués par des alcanes ramifiés comprenant un nombre important d’atomes de carbone, notamment 8 atomes de carbone ou plus, ont des applications variées. Ils peuvent notamment être utilisés en tant que tensioactifs, antioxydants, inhibiteurs radicalaires, plastifiants, solvants ou monomères pour la préparation de polymères variés (lorsqu’il s’agit de polyphénols). Phenols substituted by branched alkanes comprising a large number of carbon atoms, in particular 8 or more carbon atoms, have various applications. They can in particular be used as surfactants, antioxidants, radical inhibitors, plasticizers, solvents or monomers for the preparation of various polymers (in the case of polyphenols).
Cependant, ces composés sont généralement issus de ressources fossiles, notamment pétrole. De plus, pour obtenir des chaînes alkyles supérieures (alcanes supérieurs), notamment avec un nombre d’atomes de carbone au moins égal à 16, il est nécessaire notamment de passer par des réactions d’oligomérisation des oléfines correspondantes, qui conduisent à des mélanges d’oligomères avec différents nombres d’atomes de carbone. However, these compounds are generally derived from fossil resources, in particular oil. In addition, to obtain higher alkyl chains (higher alkanes), in particular with a number of carbon atoms at least equal to 16, it is necessary in particular to go through oligomerization reactions of the corresponding olefins, which lead to mixtures of oligomers with different numbers of carbon atoms.
La présente invention a pour but de fournir de nouveaux composés alkylphénols substitués ou de nouveaux alkylthiophénols pouvant notamment être utilisés en tant que plastifiants, antioxydants, inhibiteurs radicalaires, lubrifiants, tensioactifs ou pour des applications cosmétiques, lesdits composés étant biosourcés. The aim of the present invention is to provide new substituted alkylphenol compounds or new alkylthiophenols which can in particular be used as plasticizers, antioxidants, radical inhibitors, lubricants, surfactants or for cosmetic applications, said compounds being biosourced.
La présente invention a pour but de fournir de nouveaux composés alkylphénols substitués ou de nouveaux alkylthiophénols pouvant notamment être utilisés en tant que plastifiants, antioxydants, inhibiteurs radicalaires, lubrifiants, tensioactifs ou pour des applications cosmétiques, lesdits composés étant obtenus par une réaction d’alkylation mettant en jeu des oléfines obtenues notamment par co-dimérisation ou métathèse entre 2 oléfines différentes, l’une au moins étant par exemple obtenue de l’oligomérisation (dimérisation, trimérisation, tétramérisation, etc...) de l’isobutène biosourcé.
La présente invention concerne un composé de formule (I) suivante : dans laquelle :
The aim of the present invention is to provide new substituted alkylphenol compounds or new alkylthiophenols which can in particular be used as plasticizers, antioxidants, radical inhibitors, lubricants, surfactants or for cosmetic applications, said compounds being obtained by an alkylation reaction involving olefins obtained in particular by co-dimerization or metathesis between 2 different olefins, at least one being for example obtained from the oligomerization (dimerization, trimerization, tetramerization, etc.) of biosourced isobutene. The present invention relates to a compound of formula (I) below: in which:
- X est OH, SH ou un groupe thio(C1-C6)alkyle ; - X is OH, SH or a thio(C 1 -C 6 )alkyl group;
- R’ est H, OH ou -Ra, Ra représentant un groupe alkyle comprenant de 1 à 12 atomes de carbone ; - R' is H, OH or -R a , R a representing an alkyl group comprising from 1 to 12 carbon atoms;
- R” est choisi dans le groupe constitué de : H, Rb, -ORb, -COOH, -COORb, -CORb, Rb représentant un groupe alkyle comprenant de 1 à 12 atomes de carbone ; - R” is chosen from the group consisting of: H, R b , -OR b , -COOH, -COOR b , -COR b , R b representing an alkyl group comprising from 1 to 12 carbon atoms;
- n est 1 ou 2 ; - n is 1 or 2;
- R est situé en position ortho et/ou para, et représente un groupe de formule -CR1R2R3 ; - R is located in the ortho and/or para position, and represents a group of formula -CR 1 R 2 R 3 ;
- R1 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone ou un groupe alkyle ramifié comprenant de 3 à 30 atomes de carbone, lesdits groupes alkyles étant éventuellement interrompus par au moins une insaturation ; - R 1 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms, said alkyl groups being optionally interrupted by at least one unsaturation;
- R2 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone ou un groupe alkyle ramifié comprenant de 3 à 30 atomes de carbone, lesdits groupes alkyles étant éventuellement interrompus par au moins une insaturation ; - R 2 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms, said alkyl groups being optionally interrupted by at least one unsaturation;
- R3 est H ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, éventuellement interrompu par au moins une insaturation ; sous réserve que soit R1, soit R2, soit R3 comprend un ou deux groupe(s) tertiobutyle(s) ou est un groupe tertiobutyle, sous réserve que lorsque X est OH, alors au moins un groupe parmi R’ et R” est différent de H, la somme totale du nombre d’atomes de carbone de R1, R2 et R3 étant comprise de 7 à 32, de préférence de 8 à 24. - R 3 is H or an alkyl group, linear or branched, comprising from 1 to 10 carbon atoms, optionally interrupted by at least one unsaturation; provided that either R 1 or R 2 or R 3 comprises one or two tert-butyl group(s) or is a tert-butyl group, provided that when X is OH, then at least one of R' and R ” is different from H, the total sum of the number of carbon atoms of R 1 , R 2 and R 3 being from 7 to 32, preferably from 8 to 24.
Les composés de formule (I) correspondent à des phénols ou thiophénols substitués par des isomères d’alcanes ramifiés. Ils sont dénommés par la suite « alkylphénols substitués » ou « phénols substitués alkylés » ou « thiophénols alkylés ».
Dans le cadre de la présente invention, on entend par Ct-Cz une chaîne carbonée pouvant avoir de t à z atomes de carbone, par exemple C1-C3 une chaîne carbonée qui peut avoir de 1 à 3 atomes de carbone. The compounds of formula (I) correspond to phenols or thiophenols substituted with branched alkane isomers. They are referred to below as “substituted alkylphenols” or “alkylated substituted phenols” or “alkylated thiophenols”. In the context of the present invention, the term C t -C z means a carbon chain which may have from t to z carbon atoms, for example C 1 -C 3 a carbon chain which may have from 1 to 3 carbon atoms.
Selon l’invention, un groupe alkyle désigne un groupe aliphatique hydrocarboné, saturé, linéaire ou ramifié comprenant, sauf mention contraire, de 1 à 30 atomes de carbone, et pouvant éventuellement comprendre une ou plusieurs insaturations. A titre d’exemples, on peut citer les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tertbutyle ou pentyle, ou également les groupes undecényle, lauryle, palmyle, oléyle, linoléyle, érucyle et ricinoléyle. According to the invention, an alkyl group designates a hydrocarbon-based, saturated, linear or branched aliphatic group comprising, unless otherwise stated, from 1 to 30 carbon atoms, and possibly comprising one or more unsaturations. By way of examples, mention may be made of the methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl or pentyl groups, or also the undecenyl, lauryl, palmyl, oleyl, linoleyl, erucyl and ricinoleyl groups.
Ainsi, par exemple, comme indiqué plus haut, les groupes R1, R2 et R3 peuvent être interrompus par au moins une insaturation, c’est-à-dire qu’ils peuvent inclure dans leur chaîne hydrocarbonée une ou plusieurs insaturations. Thus, for example, as indicated above, the R 1 , R 2 and R 3 groups can be interrupted by at least one unsaturation, ie they can include in their hydrocarbon chain one or more unsaturations.
Comme indiqué plus haut, les composés de formule (I) peuvent comprendre un seul groupe R, situé alors en position ortho ou para du phénol (ou thiophénol), ou deux groupes R, situés en ortho et para du phénol (ou thiophénol). As indicated above, the compounds of formula (I) may comprise a single R group, then located in the ortho or para position of the phenol (or thiophenol), or two R groups, located ortho and para of the phenol (or thiophenol).
Si n est égal à 2, les groupes R peuvent être identiques ou différents. If n is 2, the R groups may be the same or different.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (I') suivante : dans laquelle :
A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I′) below: in which:
- n, R, R’ et R” sont tels que définis ci-dessus dans la formule (I) ; et - n, R, R' and R” are as defined above in formula (I); and
- au moins un groupe parmi R’ et R” est différent de H. - at least one group among R’ and R” is different from H.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (I”) suivante : dans laquelle :
A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I”) below: in which:
- R’” est H ou un groupe (C1-C6)alkyle, de préférence H ou un groupe méthyle ;- R'” is H or a (C 1 -C 6 )alkyl group, preferably H or a methyl group;
- n et R sont tels que définis ci-dessus dans la formule (I).
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (l”-1) suivante :
dans laquelle : - n and R are as defined above in formula (I). A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (1”-1) below: in which :
- R’” est H ou un groupe (C1-C6)alkyle, de préférence H ou un groupe méthyle ;- R'” is H or a (C 1 -C 6 )alkyl group, preferably H or a methyl group;
- R1, R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus dans la formule (I). - R 1 , R 2 and R 3 are as defined above in formula (I).
Une famille de composés selon l’invention est constituée de composés de formule (l”-1) susmentionnée, dans laquelle R’” est H. A family of compounds according to the invention consists of compounds of formula (1”-1) above, in which R’” is H.
Une autre famille de composés selon l’invention est constituée de composés de formule (l”-1) susmentionnée, dans laquelle R’” est Me. Another family of compounds according to the invention consists of compounds of formula (1”-1) above, in which R’” is Me.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (I-1) suivante : dans laquelle :
A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-1) below: in which:
- R’ et R” sont tels que définis ci-dessus dans la formule (I), au moins un groupe parmi R’ et R” étant différent de H ; - R' and R" are as defined above in formula (I), at least one group among R' and R" being different from H;
- R1 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone ou un groupe alkyle ramifié comprenant de 3 à 30 atomes de carbone, lesdits groupes alkyles étant éventuellement interrompus par au moins une insaturation ; - R 1 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms, said alkyl groups being optionally interrupted by at least one unsaturation;
- R2 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone ou un groupe alkyle ramifié comprenant de 3 à 30 atomes de carbone, lesdits groupes alkyles étant éventuellement interrompus par au moins une insaturation ; - R 2 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms, said alkyl groups being optionally interrupted by at least one unsaturation;
- R3 est H ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, éventuellement interrompu par au moins une insaturation ; sous réserve que soit R1, soit R2, soit R3 comprend un ou deux groupe(s) tertiobutyle(s) ou est un groupe tertiobutyle, la somme totale du nombre d’atomes de carbone de R1, R2 et R3 étant comprise de 7 à 32, de préférence de 8 à 24.
Selon un mode de réalisation, le groupe -CR1R2R3 est situé en ortho ou en para du groupe phénol. - R 3 is H or an alkyl group, linear or branched, comprising from 1 to 10 carbon atoms, optionally interrupted by at least one unsaturation; provided that either R 1 , or R 2 , or R 3 comprises one or two tert-butyl group(s) or is a tert-butyl group, the sum total of the number of carbon atoms of R 1 , R 2 and R 3 being comprised from 7 to 32, preferably from 8 to 24. According to one embodiment, the -CR 1 R 2 R 3 group is located ortho or para to the phenol group.
Comme indiqué plus haut, les composés de l’invention comprennent un seul et unique groupe tertiobutyle, ou ils comprennent deux groupes tertiobutyles mais portés par un seul groupe, à savoir R1, R2 ou R3. Ainsi, soit R1, soit R2, soit R3 est un groupe tertiobutyle, soit R1, soit R2, soit R3 comprend ou porte un ou deux groupements tertiobutyles. Selon un mode de réalisation, dans la formule (I-1), soit R1, soit R2, soit R3 est un groupe tertiobutyle, c’est-à-dire qu’un unique groupe parmi R1, R2 et R3 est un groupe tertiobutyle. Selon un mode de réalisation, dans la formule (I-1), soit R1, soit R2, soit R3 comprend ou porte un ou deux groupements tertiobutyles, c’est-à-dire qu’un unique groupe parmi R1, R2 et R3 comprend ou porte le seul tertiobutyle ou les deux groupes tertiobutyles. As indicated above, the compounds of the invention comprise a single and unique tertiobutyl group, or they comprise two tertiobutyl groups but carried by a single group, namely R 1 , R 2 or R 3 . Thus, either R 1 , or R 2 , or R 3 is a tert-butyl group, or R 1 , or R 2 , or R 3 comprises or carries one or two tert-butyl groups. According to one embodiment, in formula (I-1), either R 1 , or R 2 , or R 3 is a tert-butyl group, that is to say that a single group among R 1 , R 2 and R 3 is a tert-butyl group. According to one embodiment, in formula (I-1), either R 1 , or R 2 , or R 3 comprises or carries one or two tert-butyl groups, that is to say that a single group among R 1 , R 2 and R 3 comprises or carries only tert-butyl or both tert-butyl groups.
En d’autres mots, au moins un et à la fois un seul groupe parmi les groupes R1, R2 et R3 comprend un ou deux groupes tertiobutyle(s) ou est un groupe tertiobutyle. In other words, at least one and at the same time only one of the groups R 1 , R 2 and R 3 comprises one or two tert-butyl groups or is a tert-butyl group.
Par exemple, soit R1 comprend un ou deux groupes tertiobutyle(s) ou est un groupe tertiobutyle, alors R2 et R3 ne comprennent pas et sont différents d’un groupe tertiobutyle ; soit R2 comprend un ou deux groupes tertiobutyle(s) ou est un groupe tertiobutyle alors R1 et R3 ne comprennent pas et sont différents d’un groupe tertiobutyle ; soit R3 comprend un ou deux groupes tertiobutyle(s) ou est un groupe tertiobutyle alors R1 et R2 ne comprennent pas et sont différents d’un groupe tertiobutyle. For example, either R 1 comprises one or two tert-butyl groups or is a tert-butyl group, then R 2 and R 3 do not include and are different from a tert-butyl group; either R 2 comprises one or two tertiobutyl groups or is a tertiobutyl group then R 1 and R 3 do not comprise and are different from a tertiobutyl group; either R 3 comprises one or two tert-butyl groups or is a tert-butyl group then R 1 and R 2 do not include and are different from a tert-butyl group.
Selon un mode de réalisation, les composés de l’invention comprennent un seul et unique groupe tertiobutyle. Ainsi, soit R1 , soit R2, soit R3 comprend ou est un groupe tertiobutyle. En d’autres mots, au moins un et à la fois un seul groupe parmi les groupes R1, R2 et R3 comprend ou est un groupe tertiobutyle. According to one embodiment, the compounds of the invention comprise a single and unique tert-butyl group. Thus, either R 1 or R 2 or R 3 comprises or is a tert-butyl group. In other words, at least one and at the same time only one of the R 1 , R 2 and R 3 groups comprises or is a tert-butyl group.
Par exemple, soit R1 comprend ou est un groupe tertiobutyle alors R2 et R3 ne comprennent pas et sont différents d’un groupe tertiobutyle ; soit R2 comprend ou est un groupe tertiobutyle alors R1 et R3 ne comprennent pas et sont différents d’un groupe tertiobutyle ; soit R3 comprend ou est un groupe tertiobutyle alors R1 et R2 ne comprennent pas et sont différents d’un groupe tertiobutyle. For example, either R 1 includes or is a tert-butyl group then R 2 and R 3 do not include and are different from a tert-butyl group; either R 2 comprises or is a tert-butyl group then R 1 and R 3 do not comprise and are different from a tert-butyl group; either R 3 comprises or is a tert-butyl group then R 1 and R 2 do not comprise and are different from a tert-butyl group.
Selon un mode de réalisation, la somme totale du nombre d’atomes de carbone de R1, R2, R3 et de l’atome de carbone portant ces groupes est un multiple de 4.
Selon un autre mode de réalisation, la somme totale du nombre d’atomes de carbone de R1, R2, R3 et de l’atome de carbone portant ces groupes n’est pas un multiple de 4. According to one embodiment, the total sum of the number of carbon atoms of R 1 , R 2 , R 3 and of the carbon atom bearing these groups is a multiple of 4. According to another embodiment, the total sum of the number of carbon atoms of R 1 , R 2 , R 3 and of the carbon atom bearing these groups is not a multiple of 4.
Selon un mode de réalisation, la somme totale du nombre d’atomes de carbone de R1, R2 et R3 est comprise de 9 à 18. Selon un mode de réalisation, la somme totale du nombre d’atomes de carbone de R1, R2 et R3 est égale à 9 ou 11. According to one embodiment, the total sum of the number of carbon atoms of R 1 , R 2 and R 3 is comprised from 9 to 18. According to one embodiment, the total sum of the number of carbon atoms of R 1 , R 2 and R 3 is equal to 9 or 11.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (I-2) suivante :
R1, R2 et R3 étant tels que définis ci-dessus. A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-2) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (I-3) suivante :
R1, R2 et R3 étant tels que définis ci-dessus. A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-3) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (I-4) suivante :
R1, R2 et R3 étant tels que définis ci-dessus.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (I-5) suivante :
R1, R2 et R3 étant tels que définis ci-dessus. A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-4) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above. A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-5) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (I-6) suivante :
R1, R2 et R3 étant tels que définis ci-dessus. A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-6) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (I-7) suivante :
R1, R2 et R3 étant tels que définis ci-dessus. A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-7) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (I-8) suivante :
R1, R2 et R3 étant tels que définis ci-dessus.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (I-9) suivante :
R1, R2 et R3 étant tels que définis ci-dessus. A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-8) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above. A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-9) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (I-10) suivante :
R1, R2 et R3 étant tels que définis ci-dessus. A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-10) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (I-11) suivante :
R1, R2 et R3 étant tels que définis ci-dessus. A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-11) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (I-12) suivante :
R1, R2 et R3 étant tels que définis ci-dessus.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (I-13) suivante :
R1, R2 et R3 étant tels que définis ci-dessus. A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-12) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above. A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-13) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (I-1-1) suivante :
A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-1-1) below:
R’, R”, R1, R2 et R3 étant tels que définis ci-dessus. R', R”, R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (I-1-2) suivante :
R1, R2 et R3 étant tels que définis ci-dessus. A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-1-2) below: R 1 , R 2 and R 3 being as defined above.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (I-1-3) suivante :
A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I-1-3) below:
R’, R”, R1, R2 et R3 étant tels que définis ci-dessus.
Selon un mode de réalisation, les composés de l’invention répondent à la formule (II) suivante :
R', R”, R 1 , R 2 and R 3 being as defined above. According to one embodiment, the compounds of the invention correspond to the following formula (II):
R’, R”, R1 et R2 étant tels que définis ci-dessus dans la formule (I), au moins un groupe parmi R’ et R” étant différent de H, sous réserve que soit R1 soit R2 comprend un ou deux groupes tertiobutyle(s) ou est un groupe tertiobutyle. R', R”, R 1 and R 2 being as defined above in formula (I), at least one group among R' and R” being different from H, provided that either R 1 or R 2 comprises one or two tert-butyl groups or is a tert-butyl group.
Les composés de formule (II) ne peuvent donc pas comprendre deux groupes tertiobutyles répartis simultanément sur les 2 radicaux R1 et R2. Soit un seul groupe tertiobutyle est porté par R1 ou R2 (un et un seul), soit, lorsque le composé de formule (II) comprend deux groupes tertiobutyles, alors ceux-ci sont portés par un seul et unique groupe parmi les groupes R1 et R2. The compounds of formula (II) cannot therefore comprise two tert-butyl groups distributed simultaneously over the 2 radicals R 1 and R 2 . Either a single tert-butyl group is carried by R 1 or R 2 (one and only one), or, when the compound of formula (II) comprises two tert-butyl groups, then these are carried by a single and unique group among the groups R1 and R2 .
Les composés de formule (II) sont des composés de formule (I-1) dans laquelle R3 est H. The compounds of formula (II) are compounds of formula (I-1) in which R 3 is H.
Selon un mode de réalisation, dans la formule (II), soit R1 soit R2 comprend ou est un groupe tertiobutyle. According to one embodiment, in formula (II), either R 1 or R 2 comprises or is a tert-butyl group.
A titre d’exemples de composés de formule (II) selon l’invention, on peut citer les composés suivants :
As examples of compounds of formula (II) according to the invention, mention may be made of the following compounds:
R’ et R” étant tels que définis ci-dessus. R’ and R” being as defined above.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (II-1) suivante :
A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (II-1) below:
R’, R”, R1 et R2 étant tels que définis ci-dessus. R', R”, R 1 and R 2 being as defined above.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (II-2) suivante :
A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (II-2) below:
R’, R”, R1 et R2 étant tels que définis ci-dessus.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (II-3) suivante :
R', R”, R 1 and R 2 being as defined above. A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (II-3) below:
R’, R”, R1 et R2 étant tels que définis ci-dessus. R', R”, R 1 and R 2 being as defined above.
Selon un mode de réalisation, les composés de l’invention répondent à la formule (III) suivante : dans laquelle :
According to one embodiment, the compounds of the invention correspond to the following formula (III): in which:
- R’ et R” sont tels que définis ci-dessus, au moins un groupe parmi R’ et R” étant différent de H ; - R' and R" are as defined above, at least one group among R' and R" being different from H;
- soit R4 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone ou un groupe alkyle ramifié comprenant de 4 à 30 atomes de carbone, R4 étant différent d’un groupe tertiobutyle et ne comprenant pas de groupe tertiobutyle, et R5 est un groupe de formule -AI-C(CH3)3, Ai représentant une liaison ou un radical alkylène linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 26 atomes de carbone ; - either R 4 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R 4 being different from a tertiobutyl group and not comprising a tertiobutyl group, and R 5 is a group of formula -AI-C(CH 3 ) 3 , Ai representing a bond or a linear or branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms;
- soit R4 est un groupe de formule -AI-C(CH3)3, Ai représentant une liaison ou un radical alkylène linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, et R5 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone ou un groupe alkyle ramifié comprenant de 4 à 30 atomes de carbone, R5 étant différent d’un groupe tertiobutyle et ne comprenant pas de groupe tertiobutyle.
Selon un mode de réalisation, les composés de l’invention répondent à la formule (IV) suivante :
dans laquelle : - either R 4 is a group of formula -AI-C(CH 3 ) 3 , Ai representing a bond or a linear or branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms, and R 5 is a linear alkyl group comprising from 2 with 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R 5 being different from a tertiobutyl group and not comprising a tertiobutyl group. According to one embodiment, the compounds of the invention correspond to the following formula (IV): in which :
- R’ et R” sont tels que définis ci-dessus, au moins un groupe parmi R’ et R” étant différent de H ; - R' and R" are as defined above, at least one group among R' and R" being different from H;
- R4 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone, de préférence comprenant 2 ou 3 atomes de carbone, et - R 4 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms, preferably comprising 2 or 3 carbon atoms, and
- R5 est un groupe de formule -A’I-C(CH3)3, A’1 représentant un radical alkylène linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, A’1 représentant de préférence un radical alkylène ramifié comprenant 4 ou 5 atomes de carbone. - R 5 is a group of formula -A'IC(CH 3 ) 3 , A'1 representing a linear or branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms, A'1 preferably representing a branched alkylene radical comprising 4 or 5 carbon atoms.
Selon un mode de réalisation, les composés de l’invention répondent à la formule (V) suivante : dans laquelle :
According to one embodiment, the compounds of the invention correspond to the following formula (V): in which:
- R’ et R” sont tels que définis ci-dessus, au moins un groupe parmi R’ et R” étant différent de H ; - R' and R" are as defined above, at least one group among R' and R" being different from H;
- R4 est un groupe de formule -A2-C(CH3)3, A2 représentant une liaison ou un radical alkylène ramifié comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, A2 représentant de préférence une liaison ou un radical alkylène ramifié comprenant 3 atomes de carbone, et
- R5 est un groupe alkyle ramifié comprenant de 4 à 30 atomes de carbone, R5 étant différent d’un groupe tertiobutyle et ne comprenant pas de groupe tertiobutyle, de préférence comprenant 4 ou 5 atomes de carbone. - R 4 is a group of formula -A 2 -C(CH 3 ) 3 , A 2 representing a bond or a branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms, A 2 preferably representing a bond or a branched alkylene radical comprising 3 carbon atoms, and - R 5 is a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R 5 being different from a tert-butyl group and not comprising a tert-butyl group, preferably comprising 4 or 5 carbon atoms.
Selon un mode de réalisation, les composés de l’invention répondent à la formule (VI) suivante :
dans laquelle : According to one embodiment, the compounds of the invention correspond to the following formula (VI): in which :
- R’ et R” sont tels que définis ci-dessus, au moins un groupe parmi R’ et R” étant différent de H ; - R' and R" are as defined above, at least one group among R' and R" being different from H;
- R4 est un groupe alkyle ramifié comprenant de 4 à 30 atomes de carbone, R4 étant différent d’un groupe tertiobutyle et ne comprenant pas de groupe tertiobutyle, de préférence comprenant 4 atomes de carbone, et - R 4 is a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R 4 being different from a tertiobutyl group and not comprising a tertiobutyl group, preferably comprising 4 carbon atoms, and
- R5 est un groupe de formule -A3-C(CH3)3, A3 représentant un radical alkylène linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, et comprenant de préférence 1 atome de carbone. - R 5 is a group of formula -A 3 -C(CH 3 ) 3 , A 3 representing a linear or branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms, and preferably comprising 1 carbon atom.
Une famille de composés selon l’invention est constituée de composés répondant à la formule (VII) suivante :
dans laquelle : A family of compounds according to the invention consists of compounds corresponding to the following formula (VII): in which :
R’, R”, R1 et R2 sont tels que définis ci-dessus, au moins un groupe parmi R’ et R” étant différent de H, sous réserve que soit R1 soit R2 est un groupe tertiobutyle ou comprend un ou deux groupe(s) tertiobutyle(s).
Les composés de formule (VII) sont des composés de formule (I-1) dans laquelle R3 est un groupe méthyle. R', R”, R 1 and R 2 are as defined above, at least one of R' and R” being different from H, provided that either R 1 or R 2 is a tert-butyl group or comprises a or two tert-butyl group(s). The compounds of formula (VII) are compounds of formula (I-1) in which R 3 is a methyl group.
Les composés de formule (VII) ne peuvent donc pas comprendre deux groupes tertiobutyles portés simultanément sur R1 et R2. The compounds of formula (VII) cannot therefore comprise two tert-butyl groups carried simultaneously on R 1 and R 2 .
Les composés de formule (VII) ne peuvent donc pas comprendre deux groupes tertiobutyles répartis simultanément sur les 2 radicaux R1 et R2. Soit un seul groupe tertiobutyle est porté par R1 ou R2 (un et un seul), soit, lorsque le composé de formule (VII) comprend deux groupes tertiobutyles, alors ceux-ci sont portés par un seul et unique groupe parmi les groupes R1 et R2. The compounds of formula (VII) cannot therefore comprise two tert-butyl groups distributed simultaneously over the 2 radicals R 1 and R 2 . Either a single tert-butyl group is carried by R 1 or R 2 (one and only one), or, when the compound of formula (VII) comprises two tert-butyl groups, then these are carried by a single and unique group among the groups R1 and R2 .
Selon un mode de réalisation, dans la formule (VII), soit R1 soit R2 comprend un ou deux groupe(s) tertiobutyle(s). According to one embodiment, in formula (VII), either R 1 or R 2 comprises one or two tert-butyl group(s).
Selon un mode de réalisation, dans la formule (VII), soit R1 soit R2 comprend ou est un groupe tertiobutyle. De préférence, dans la formule (VII), soit R1 soit R2 comprend un groupe tertiobutyle. According to one embodiment, in formula (VII), either R 1 or R 2 comprises or is a tert-butyl group. Preferably, in formula (VII), either R 1 or R 2 comprises a tert-butyl group.
A titre d’exemples de composés de formule (VII) selon l’invention, on peut citer les composés suivants :
As examples of compounds of formula (VII) according to the invention, mention may be made of the following compounds:
R’ et R” étant tels que définis ci-dessus.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (VII-1 ) suivante :
R' and R” being as defined above. A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (VII-1) below:
R’, R”, R1 et R2 étant tels que définis ci-dessus. R', R”, R 1 and R 2 being as defined above.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (VII-2) suivante :
A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (VII-2) below:
R’, R”, R1 et R2 étant tels que définis ci-dessus. R', R”, R 1 and R 2 being as defined above.
Une famille de composés selon l’invention est constituée des composés de formule (VII-3) suivante :
A family of compounds according to the invention consists of the compounds of formula (VII-3) below:
R’, R”, R1 et R2 étant tels que définis ci-dessus. R', R”, R 1 and R 2 being as defined above.
Selon un mode de réalisation, les composés de l’invention répondent à la formule (VIII) suivante :
dans laquelle : According to one embodiment, the compounds of the invention correspond to the following formula (VIII): in which :
- R’ et R” sont tels que définis ci-dessus, au moins un groupe parmi R’ et R” étant différent de H ; - R' and R" are as defined above, at least one group among R' and R" being different from H;
- soit R6 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone ou un groupe alkyle ramifié comprenant de 4 à 30 atomes de carbone, R6 étant différent d’un groupe tertiobutyle et ne comprenant pas de groupe tertiobutyle, et R est un groupe de formule -A4-C(CH3)3, A4 représentant un radical alkylène linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 26 atomes de carbone ; - either R 6 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R 6 being different from a tertiobutyl group and not comprising a tertiobutyl group, and R is a group of formula -A 4 -C(CH 3 ) 3 , A 4 representing a linear or branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms;
- soit R6 est un groupe de formule -A4-C(CH3)3, A représentant un radical alkylène linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, et R7 est un groupe alkyle ramifié comprenant de 4 à 30 atomes de carbone, R7 étant différent d’un groupe tertiobutyle et ne comprenant pas de groupe tertiobutyle. - or R 6 is a group of formula -A 4 -C (CH 3 ) 3 , A representing a linear or branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms, and R 7 is a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R 7 being other than a tert-butyl group and not comprising a tert-butyl group.
Selon un mode de réalisation, les composés répondent à la formule (VIII) susmentionnée dans laquelle : According to one embodiment, the compounds correspond to the aforementioned formula (VIII) in which:
- R6 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone ou un groupe alkyle ramifié comprenant de 4 à 30 atomes de carbone, R6 étant différent d’un groupe tertiobutyle et ne comprenant pas de groupe tertiobutyle, et - R 6 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R 6 being different from a tertiobutyl group and not comprising a tertiobutyl group, and
- R est un groupe de formule -A -C(CH3)3, A représentant un radical alkylène linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 26 atomes de carbone. - R is a group of formula -A -C(CH 3 ) 3 , A representing a linear or branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms.
Selon un mode de réalisation, les composés répondent à la formule (VIII) susmentionnée dans laquelle : According to one embodiment, the compounds correspond to the aforementioned formula (VIII) in which:
- R6 est un groupe de formule -A -C(CH3)3, A représentant un radical alkylène linéaire comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, de préférence -CH2-, et- R 6 is a group of formula -A -C(CH 3 ) 3 , A representing a linear alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms, preferably -CH 2 -, and
- R est un groupe alkyle ramifié comprenant de 4 à 30 atomes de carbone, R étant différent d’un groupe tertiobutyle et ne comprenant pas de groupe tertiobutyle.
Une famille de composés selon l’invention est constituée de composés répondant à la formule (IX) : dans laquelle : - R is a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R being different from a tertiobutyl group and not comprising a tertiobutyl group. A family of compounds according to the invention consists of compounds corresponding to formula (IX): in which:
- R’ et R” sont tels que définis ci-dessus, au moins un groupe parmi R’ et R” étant différent de H ; - R' and R" are as defined above, at least one group among R' and R" being different from H;
- R8 est un groupe alkyle ramifié comprenant de 3 à 30 atomes de carbone, de préférence de 4 à 6 atomes de carbone ; - R 8 is a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms, preferably from 4 to 6 carbon atoms;
- R9 est un groupe alkyle ramifié comprenant de 3 à 30 atomes de carbone, de préférence de 4 à 6 atomes de carbone ; - R 9 is a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms, preferably from 4 to 6 carbon atoms;
- R10 est un groupe alkyle ramifié comprenant de 3 à 10 atomes de carbone, de préférence de 3 à 6 atomes de carbone ; sous réserve que soit R8, soit R9, soit R10, comprend un ou deux groupe(s) tertiobutyle(s) ou est un groupe tertiobutyle. - R 10 is a branched alkyl group comprising from 3 to 10 carbon atoms, preferably from 3 to 6 carbon atoms; provided that either R 8 or R 9 or R 10 comprises one or two tert-butyl group(s) or is a tert-butyl group.
Les composés de formule (IX) comprennent un seul et unique groupe tertiobutyle, ou ils comprennent deux groupes tertiobutyles mais portés par un seul groupe, à savoir R8, R9 ou R10. Ainsi, soit R8, soit R9, soit R10 est un groupe tertiobutyle, soit R8, soit R9, soit R10 comprend ou porte un ou deux groupements tertiobutyles. Selon un mode de réalisation, dans la formule (IX), soit R8, soit R9, soit R10 est un groupe tertiobutyle, c’est-à-dire qu’un unique groupe parmi R8, R9 et R10 est un groupe tertiobutyle. Selon un mode de réalisation, dans la formule (IX), soit R8, soit R9, soit R10 comprend ou porte un ou deux groupements tertiobutyles, c’est-à-dire qu’un unique groupe parmi R8, R9 et R10 comprend ou porte le seul tertiobutyle ou les deux groupes tertiobutyles. The compounds of formula (IX) comprise a single and unique tertiobutyl group, or they comprise two tertiobutyl groups but carried by a single group, namely R 8 , R 9 or R 10 . Thus, either R 8 , or R 9 , or R 10 is a tert-butyl group, or R 8 , or R 9 , or R 10 comprises or carries one or two tert-butyl groups. According to one embodiment, in formula (IX), either R 8 , or R 9 , or R 10 is a tert-butyl group, that is to say that a single group among R 8 , R 9 and R 10 is a tert-butyl group. According to one embodiment, in formula (IX), either R 8 , or R 9 , or R 10 comprises or carries one or two tert-butyl groups, that is to say that a single group from among R 8 , R 9 and R 10 comprises or carries only tert-butyl or both tert-butyl groups.
En d’autres mots, au moins un et à la fois un seul groupe parmi les groupes R8, R9 et R10 comprend un ou deux groupes tertiobutyle(s) ou est un groupe tertiobutyle.
Selon un mode de réalisation, les composés de formule (IX) comprennent un seul et unique groupe tertiobutyle. Ainsi, soit R8, soit R9, soit R10 comprend ou est un groupe tertiobutyle. En d’autres mots, au moins un et à la fois un seul groupe parmi les groupes R8, R9 et R10 comprend ou est un groupe tertiobutyle. In other words, at least one and at the same time only one of the groups R 8 , R 9 and R 10 comprises one or two tert-butyl groups or is a tert-butyl group. According to one embodiment, the compounds of formula (IX) comprise a single and unique tert-butyl group. Thus, either R 8 or R 9 or R 10 comprises or is a tert-butyl group. In other words, at least one and at the same time only one of the groups R 8 , R 9 and R 10 comprises or is a tert-butyl group.
Par exemple, soit R8 comprend ou est un groupe tertiobutyle alors R9 et R10 ne comprennent pas et sont différents d’un groupe tertiobutyle ; soit R9 comprend ou est un groupe tertiobutyle alors R8 et R10 ne comprennent pas et sont différents d’un groupe tertiobutyle ; soit R10 comprend ou est un groupe tertiobutyle alors R8 et R9 ne comprennent pas et sont différents d’un groupe tertiobutyle. For example, either R 8 includes or is a tert-butyl group then R 9 and R 10 do not include and are different from a tert-butyl group; either R9 comprises or is a tert-butyl group then R 8 and R 10 do not comprise and are different from a tert-butyl group; either R 10 comprises or is a tert-butyl group then R 8 and R 9 do not comprise and are different from a tert-butyl group.
A titre d’exemples de composés de formule (IX) selon l’invention, on peut citer les composés suivants :
As examples of compounds of formula (IX) according to the invention, mention may be made of the following compounds:
R’ et R” étant tels que définis ci-dessus. R’ and R” being as defined above.
Une famille de composés selon l’invention est constituée de composés répondant à la formule (X) :
dans laquelle : A family of compounds according to the invention consists of compounds corresponding to formula (X): in which :
- R’ et R” sont tels que définis ci-dessus, au moins un groupe parmi R’ et R” étant différent de H ; - R' and R" are as defined above, at least one group among R' and R" being different from H;
- R11 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone ou un groupe alkyle ramifié comprenant de 3 à 30 atomes de carbone ; - R 11 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms;
R12 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone ;
- R13 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 10 atomes de carbone ou un groupe alkyle ramifié comprenant de 3 à 30 atomes de carbone ; sous réserve que soit R11, soit R13, comprend un ou deux groupe(s) tertiobutyle(s) ou est un groupe tertiobutyle, et soit R11, soit R13, est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone. R12 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms; - R 13 is a linear alkyl group comprising from 2 to 10 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms; provided that either R 11 or R 13 comprises one or two tert-butyl group(s) or is a tert-butyl group, and either R 11 or R 13 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 atoms of carbon.
Comme pour tout composé selon l’invention, les composés de formule (X) comprennent un ou éventuellement 2 groupes tertiobutyles présents seulement sur un radical parmi R11 et R13. As for any compound according to the invention, the compounds of formula (X) comprise one or optionally 2 tert-butyl groups present only on one radical from R 11 and R 13 .
Selon un mode de réalisation, dans la formule (X), soit R11, soit R13, comprend ou est un groupe tertiobutyle. According to one embodiment, in formula (X), either R 11 or R 13 comprises or is a tert-butyl group.
Selon un mode de réalisation, les composés de formule (X) comprennent un seul et unique groupe tertiobutyle. Ainsi, soit R11 soit R13 comprend ou est un groupe tertiobutyle. En d’autres mots, au moins un et à la fois un seul groupe parmi les groupes R11 et R13 comprend ou est un groupe tertiobutyle. According to one embodiment, the compounds of formula (X) comprise a single and unique tert-butyl group. Thus, either R 11 or R 13 comprises or is a tert-butyl group. In other words, at least one and both of the R 11 and R 13 groups comprises or is a tert-butyl group.
Par exemple, soit R11 comprend ou est un groupe tertiobutyle alors R13 ne comprend pas et est différent d’un groupe tertiobutyle ; soit R13 comprend ou est un groupe tertiobutyle alors R11 et R10 ne comprend pas et est différent d’un groupe tertiobutyle. For example, either R 11 includes or is a tert-butyl group then R 13 does not include and is different from a tert-butyl group; either R 13 comprises or is a tert-butyl group then R 11 and R10 does not comprise and is different from a tert-butyl group.
A titre d’exemples de composés de formule (X) selon l’invention, on peut citer les composés suivants : As examples of compounds of formula (X) according to the invention, mention may be made of the following compounds:
R’ et R” étant tels que définis ci-dessus. R’ and R” being as defined above.
De préférence, dans les formules ci-dessus, R’ est H. Preferably, in the formulas above, R' is H.
De préférence, dans les formules ci-dessus, R” est un groupe alkyle, notamment méthyle ou tertiobutyle, OH, alcoxy, notamment OMe ou OEt, ou COOH.
La présente invention concerne un mélange comprenant au moins deux composés de l’invention, par exemple de composés répondant à l’une des formules (I), (I’), (I”) ou (1-1 ) telles que définies ci-dessus. Preferably, in the formulas above, R” is an alkyl group, in particular methyl or tert-butyl, OH, alkoxy, in particular OMe or OEt, or COOH. The present invention relates to a mixture comprising at least two compounds of the invention, for example compounds corresponding to one of the formulas (I), (I'), (I") or (1-1) as defined above. -above.
La présente invention concerne également un procédé de préparation d’un composé de l’invention tel que défini ci-dessus, répondant notamment à l’une des formules (I), (I'), (I”) ou (I-1 ), ou du mélange tel que défini ci-dessus, comprenant une étape d’addition d’un composé phénolique, ledit composé phénolique étant un phénol sur au moins une oléfine formée d’une chaîne hydrocarbonée. The present invention also relates to a process for the preparation of a compound of the invention as defined above, corresponding in particular to one of the formulas (I), (I'), (I") or (I-1 ), or of the mixture as defined above, comprising a step of adding a phenolic compound, said phenolic compound being a phenol on at least one olefin formed from a hydrocarbon chain.
Ainsi, le procédé de l’invention consiste en une addition d’un phénol sur une oléfine mixte correspondant à un agent alkylant, pour obtenir un composé selon l’invention. Thus, the process of the invention consists of an addition of a phenol to a mixed olefin corresponding to an alkylating agent, to obtain a compound according to the invention.
Selon l’invention, une oléfine mixte est obtenue à partir d’une part d’une oléfine issue de l’oligomérisation de l’isobutène, c’est-à-dire une oléfine ramifiée comprenant 4n atomes de carbone et d’autre part d’une oléfine linéaire comprenant un groupe -(CH2)m-C=C-, la double liaison pouvant être terminale ou interne. According to the invention, a mixed olefin is obtained from, on the one hand, an olefin resulting from the oligomerization of isobutene, that is to say a branched olefin comprising 4n carbon atoms and, on the other hand of a linear olefin comprising a -(CH 2 ) m -C=C- group, the double bond possibly being terminal or internal.
Les oléfines mixtes selon l’invention peuvent être obtenues par co-dimérisation d’au moins deux oléfines ramifiées ou mélanges d’oléfines ramifiées comprenant respectivement s et t atomes de carbone, pour obtenir une oléfine comprenant s+t atomes de carbone. The mixed olefins according to the invention can be obtained by co-dimerization of at least two branched olefins or mixtures of branched olefins comprising respectively s and t carbon atoms, to obtain an olefin comprising s+t carbon atoms.
De préférence, au moins une des oléfines de départ (oléfine comprenant s ou t atomes de carbone) comprend au moins un groupe tertiobutyle (C(CH3)3), de préférence comprend un groupe tertiobutyle en position terminale. De préférence, une oléfine de départ est une oléfine issue de l’oligomérisation de l’isobutène comprenant au moins un groupe tertiobutyle (C(CH3)3), de préférence comprenant un groupe tertiobutyle en position terminale. Preferably, at least one of the starting olefins (olefin comprising s or t carbon atoms) comprises at least one tert-butyl group (C(CH 3 ) 3 ), preferably comprises a tert-butyl group in the terminal position. Preferably, a starting olefin is an olefin resulting from the oligomerization of isobutene comprising at least one tert-butyl group (C(CH 3 ) 3 ), preferably comprising a tert-butyl group in the terminal position.
De préférence, l’autre oléfine de départ (oléfine comprenant s ou t atomes de carbone) ne comprend pas de groupe tertiobutyle (C(CH3)3), et comprend un motif -CH2- OU un enchaînement -(CH2)m-C=C- avec la double liaison en position terminale ou interne.
A titre d’exemples d’oléfines mixtes selon l’invention, on peut citer celles obtenues selon les procédés de co-dimérisation décrits ci-dessous : Preferably, the other starting olefin (olefin comprising s or t carbon atoms) does not comprise a tert-butyl (C(CH 3 ) 3 ) group, and comprises a -CH 2 - unit OR a -(CH 2 ) sequence. m -C=C- with the double bond in terminal or internal position. As examples of mixed olefins according to the invention, mention may be made of those obtained according to the co-dimerization processes described below:
- à partir d’isooctène (oléfine ramifiée avec double liaison exo) et de 1 -butène (oléfine linéaire avec double liaison terminale)
- from isooctene (branched olefin with exo double bond) and 1-butene (linear olefin with terminal double bond)
- à partir d’isooctène (oléfine ramifiée avec double liaison endo) et de 1 -butène (oléfine linéaire avec double liaison terminale)
- from isooctene (branched olefin with endo double bond) and 1-butene (linear olefin with terminal double bond)
- à partir d’isooctène (oléfine ramifiée avec double liaison exo) et de 2-butène (oléfine linéaire avec double liaison interne)
- from isooctene (branched olefin with exo double bond) and 2-butene (linear olefin with internal double bond)
- à partir d’isooctène (oléfine ramifiée avec double liaison endo) et de 2-butène (oléfine linéaire avec double liaison interne)
- from isooctene (branched olefin with endo double bond) and 2-butene (linear olefin with internal double bond)
Les oléfines mixtes susmentionnées peuvent également être obtenues par métathèse d’au moins deux oléfines telles que définies ci-dessus. The aforementioned mixed olefins can also be obtained by metathesis of at least two olefins as defined above.
De préférence, au moins une des oléfines de départ (oléfine comprenant s ou t atomes de carbone) comprend au moins un groupe tertiobutyle (C(CH3)3), de préférence comprend un groupe tertiobutyle en position terminale. De préférence, une oléfine de départ est une oléfine issue de l’oligomérisation de l’isobutène
comprenant au moins un groupe tertiobutyle (C(CH3)3), de préférence comprenant un groupe tertiobutyle en position terminale. Preferably, at least one of the starting olefins (olefin comprising s or t carbon atoms) comprises at least one tert-butyl group (C(CH 3 ) 3 ), preferably comprises a tert-butyl group in the terminal position. Preferably, a starting olefin is an olefin resulting from the oligomerization of isobutene comprising at least one tert-butyl group (C(CH 3 ) 3 ), preferably comprising a tert-butyl group in the terminal position.
De préférence, l’autre oléfine de départ (oléfine comprenant s ou t atomes de carbone) ne comprend pas de groupe tertiobutyle (C(CH3)3), et comprend un motif -CH2- OU un enchaînement -(CH2)m-C=C- avec la double liaison en position terminale ou interne. Preferably, the other starting olefin (olefin comprising s or t carbon atoms) does not comprise a tert-butyl (C(CH 3 ) 3 ) group, and comprises a -CH 2 - unit OR a -(CH 2 ) sequence. m -C=C- with the double bond in terminal or internal position.
A titre d’exemples d’oléfines mixtes selon l’invention, on peut citer celles obtenues selon les procédés de métathèse décrits ci-dessous : As examples of mixed olefins according to the invention, mention may be made of those obtained according to the metathesis processes described below:
- à partir d’isooctène (oléfine ramifiée avec double liaison exo) et de 3-méthyl- pent-1-ène (oléfine avec double liaison terminale) :
- from isooctene (branched olefin with exo double bond) and 3-methyl-pent-1-ene (olefin with terminal double bond):
- à partir d’isooctène (oléfine ramifiée avec double liaison exo) et de 2-éthyl-but- 1-ène (oléfine avec double liaison terminale) :
- from isooctene (branched olefin with exo double bond) and 2-ethyl-but-1-ene (olefin with terminal double bond):
- à partir d’isooctène (oléfine ramifiée avec double liaison endo) et de 3-méthyl- pent-1-ène (oléfine avec double liaison terminale) :
- from isooctene (branched olefin with endo double bond) and 3-methyl-pent-1-ene (olefin with terminal double bond):
- à partir d’isooctène (oléfine ramifiée avec double liaison endo) et de 2-éthyl- but-1-ène (oléfine avec double liaison terminale) :
- à partir d’isooctène (oléfine ramifiée avec double liaison exo) et de 3-méthyl- pent-1-ène (oléfine avec double liaison terminale) :
- from isooctene (branched olefin with endo double bond) and 2-ethyl-but-1-ene (olefin with terminal double bond): - from isooctene (branched olefin with exo double bond) and 3-methyl-pent-1-ene (olefin with terminal double bond):
- à partir d’isooctène (oléfine ramifiée avec double liaison endo) et de 3-méthyl- pent-1-ène (oléfine avec double liaison terminale) :
- from isooctene (branched olefin with endo double bond) and 3-methyl-pent-1-ene (olefin with terminal double bond):
De préférence, les oléfines mixtes ramifiées sont obtenues à partir de bioressources et notamment à partir d’isobutène obtenu selon le procédé décrit dans les demandes WO2012052427, WO2017085167 et WO2018206262, par exemple à partir de polysaccharides (sucres, amidons, celluloses, etc). Dans le cas des procédés par co-dimérisation ou métathèse, l’une des oléfines comprenant s ou t atomes de carbone est obtenue à partir de bioressources et notamment à partir d’isobutène obtenu selon le procédé décrit dans les demandes WO2012052427, WO2017085167 et WO2018206262, par exemple à partir de polysaccharides (sucres, amidons, celluloses, etc). Preferably, the branched mixed olefins are obtained from bioresources and in particular from isobutene obtained according to the method described in applications WO2012052427, WO2017085167 and WO2018206262, for example from polysaccharides (sugars, starches, celluloses, etc.). In the case of co-dimerization or metathesis processes, one of the olefins comprising s or t carbon atoms is obtained from bioresources and in particular from isobutene obtained according to the process described in applications WO2012052427, WO2017085167 and WO2018206262 , for example from polysaccharides (sugars, starches, celluloses, etc.).
Selon un mode de réalisation, l’étape d’addition susmentionnée est effectuée par catalyse acide. According to one embodiment, the aforementioned addition step is carried out by acid catalysis.
De préférence, ladite étape d’addition est effectuée en présence d’un catalyseur acide choisi parmi les acides de Bronsted ou les acides de Lewis. Preferably, said addition step is carried out in the presence of an acid catalyst chosen from Bronsted acids or Lewis acids.
Les catalyseurs ci-dessous peuvent notamment être utilisés : The catalysts below can be used in particular:
- acides de Bronsted tels que : H2SO4, HF, Ar-SO3H, CH3SO3H ou CF3SO3H ; - Bronsted acids such as: H 2 SO 4 , HF, Ar-SO3H, CH 3 SO 3 H or CF 3 SO 3 H;
- acides de Bronsted solides comme les résines sulfoniques, les zéolites ou les argiles ; et - solid Bronsted acids such as sulphonic resins, zeolites or clays; and
- acides de Lewis tels que FeCI3, AICI3, GaCI3, ZnCI2, sels de lanthanides ou triflates métalliques notamment le triflate de fer. - Lewis acids such as FeCl3, AICI 3 , GaCl3, ZnCl2, lanthanide salts or metal triflates, in particular iron triflate.
Selon un mode de réalisation, l’étape d’addition est effectuée à une température comprise entre 20°C et 200°C, de préférence entre 50°C et 120°C.
Selon un mode de réalisation, l’étape d’addition est effectuée pendant une durée comprise entre 1 h et 15 h, de préférence entre 4 h et 10 h. According to one embodiment, the addition step is carried out at a temperature of between 20°C and 200°C, preferably between 50°C and 120°C. According to one embodiment, the addition step is carried out for a period of between 1 h and 15 h, preferably between 4 h and 10 h.
De préférence, le ratio entre le nombre de moles d’oléfine et le nombre de moles de phénol est compris entre 1 et 10, de préférence entre 1 ,2 et 5. Preferably, the ratio between the number of moles of olefin and the number of moles of phenol is between 1 and 10, preferably between 1.2 and 5.
De préférence, le ratio entre le nombre de moles de catalyseur et d’oléfine dépend de la nature de l’acide. Préférentiellement, ce ratio est compris entre 0,0001 et 0,1 , et de préférence entre 0,001 et 0,05. La présente invention concerne également l’utilisation d’un composé selon l’invention répondant à l’une des formules définies ci-dessus, ou du mélange selon l’invention, comme antioxydants, inhibiteurs radicalaires, plastifiants, lubrifiants, tensioactifs, conservateurs, ou dans une composition cosmétique.
Preferably, the ratio between the number of moles of catalyst and olefin depends on the nature of the acid. Preferably, this ratio is between 0.0001 and 0.1, and preferably between 0.001 and 0.05. The present invention also relates to the use of a compound according to the invention corresponding to one of the formulas defined above, or of the mixture according to the invention, as antioxidants, radical inhibitors, plasticizers, lubricants, surfactants, preservatives, or in a cosmetic composition.
EXEMPLES EXAMPLES
Exemple 1 Example 1
Dans un réacteur PARR en inox de 100 mL sont ajoutés 45g de tétraméthyl -In a 100 mL stainless steel PARR reactor, 45 g of tetramethyl -
2,2,4,7-oct -4-ène, 23g de para- crésol et 5 mL d’acide sulfurique concentré. Le milieu est chauffé à 90°C pendant 6 heures sous une agitation de 750 tr/min puis le réacteur est refroidi à température ambiante. Le milieu est hydrolysé (100 mL d’eau puis extrait avec de l’acétate d’éthyle (3x75 mL). La phase organique est lavée avec de la saumure, séchée sur Na2SCO4 et concentrée sous pression réduite pour conduire à un produit majoritaire, le p-crésol alkylé, qui possède une chaîne alkyle C12 dans les positions 2 et 6 par rapport au groupement OH. Un p-crésol avec une seule substitution alkyle C12 en positions 2 est présent également en tant que produit minoritaire. Le rendement de la réaction est de 78 %. 2,2,4,7-oct-4-ene, 23g of paracresol and 5 mL of concentrated sulfuric acid. The medium is heated at 90° C. for 6 hours with stirring at 750 rpm, then the reactor is cooled to ambient temperature. The medium is hydrolysed (100 mL of water then extracted with ethyl acetate (3×75 mL). The organic phase is washed with brine, dried over Na 2 SCO 4 and concentrated under reduced pressure to yield a major product, alkylated p-cresol, which has a C12 alkyl chain in positions 2 and 6 with respect to the OH group. A p-cresol with a single C12 alkyl substitution in positions 2 is also present as a minor product. reaction yield is 78%.
Le milieu est traité avec NaOH pour éliminer H2SO4 et les produits de la réaction sont séparés des produits de départ par distillation. The medium is treated with NaOH to remove H 2 SO 4 and the reaction products are separated from the starting products by distillation.
Exemple 2 Example 2
Dans un réacteur PARR en inox de 100 mL sont ajoutés 45g de tétraméthyl -In a 100 mL stainless steel PARR reactor, 45 g of tetramethyl -
2,2,4,7-oct -4-ène, 11 ,5g de ortho- crésol et 5 mL d’acide sulfurique concentré. Le milieu est chauffé à 90°C pendant 6 heures sous une agitation de 750 tr/min puis le réacteur est refroidi à température ambiante. Le milieu est hydrolysé (100 mL d’eau puis extrait avec de l’acétate d’éthyle (3x75 mL). La phase organique est lavée avec de la saumure, séchée sur Na2SCO4 et concentrée sous pression réduite pour conduire à un produit majoritaire, le ortho-crésol dialkylé, qui possède la chaîne alkyle C12 en position 4 et 6 par rapport au groupement OH. Un p-crésol avec une seule substitution alkyle C12 en positions 4 est présent également en tant que produit minoritaire. Le rendement de la réaction est de 84 %. 2,2,4,7-oct-4-ene, 11.5 g of ortho-cresol and 5 mL of concentrated sulfuric acid. The medium is heated at 90° C. for 6 hours with stirring at 750 rpm, then the reactor is cooled to room temperature. The medium is hydrolysed (100 mL of water then extracted with ethyl acetate (3×75 mL). The organic phase is washed with brine, dried over Na 2 SCO 4 and concentrated under reduced pressure to yield a major product, dialkylated ortho-cresol, which has the C12 alkyl chain in position 4 and 6 with respect to the OH group. A p-cresol with a single C12 alkyl substitution in positions 4 is also present as a minor product. of the reaction is 84%.
Le milieu est traité avec NaOH pour éliminer H2SO4 et les produits de la réaction sont séparés des produits de départ par distillation. The medium is treated with NaOH to remove H 2 SO 4 and the reaction products are separated from the starting products by distillation.
Exemple 3 Example 3
Dans un réacteur PARR en inox de 100 mL sont ajoutés 22,5g de tétraméthyl -In a 100 mL stainless steel PARR reactor, 22.5 g of tetramethyl -
2,2,4,7-oct -4-ène, 26,5g de paramethoxyphénol (4-methoxyphénol) et 5 mL d’acide sulfurique concentré. Le milieu est chauffé à 90°C pendant 6 heures sous une agitation de 750 tr/min puis le réacteur est refroidi à température ambiante. Le milieu
est hydrolysé (100 mL d’eau puis extrait avec de l’acétate d’éthyle (3x75 mL). La phase organique est lavée avec de la saumure, séchée sur Na2SCO4 et concentrée sous pression réduite pour conduire à un produit majoritaire, le paramethoxyphénol alkylé, qui possède la chaîne alkyle C12 en position 2 par rapport au groupement OH. Les traces de paramethoxyphénol avec deux substitutions alkyle C12 en positions 2 et 6 sont détectées. Le rendement de la réaction est de 88 %. 2,2,4,7-oct-4-ene, 26.5g of paramethoxyphenol (4-methoxyphenol) and 5 mL of concentrated sulfuric acid. The medium is heated at 90° C. for 6 hours with stirring at 750 rpm, then the reactor is cooled to room temperature. The middle is hydrolyzed (100 mL of water then extracted with ethyl acetate (3×75 mL). The organic phase is washed with brine, dried over Na 2 SCO 4 and concentrated under reduced pressure to yield a majority product , alkylated paramethoxyphenol, which has the C12 alkyl chain in position 2 with respect to the OH group. Traces of paramethoxyphenol with two C12 alkyl substitutions in positions 2 and 6 are detected. The reaction yield is 88%.
Exemple 4 Example 4
Dans un réacteur PARR en inox de 100 mL sont ajoutés 22,5g de tétraméthyl - 2,2,4,7-oct -4-ène, 29g d’acide salicylique et 6g d’acide méthanesulfonique. Le milieu est chauffé à 120°C pendant 26 heures sous une agitation de 750 tr/min puis le réacteur est refroidi à température ambiante. Le milieu est hydrolysé (100 mL d’eau puis extrait avec de l’acétate d’éthyle (3x75 mL). La phase organique est lavée avec de la saumure, séchée sur Na2SO4 et concentrée sous pression réduite pour conduire à un produit majoritaire, l’acide salicylique alkylé, qui possède la chaîne alkyle C12 en position 4 par rapport au groupement OH. Le rendement de la réaction est de 89%. 22.5 g of tetramethyl-2,2,4,7-oct-4-ene, 29 g of salicylic acid and 6 g of methanesulfonic acid are added to a 100 mL stainless steel PARR reactor. The medium is heated at 120° C. for 26 hours with stirring at 750 rpm, then the reactor is cooled to ambient temperature. The medium is hydrolysed (100 mL of water then extracted with ethyl acetate (3×75 mL). The organic phase is washed with brine, dried over Na 2 SO 4 and concentrated under reduced pressure to yield a major product, alkylated salicylic acid, which has the C12 alkyl chain in position 4 with respect to the OH group The reaction yield is 89%.
Exemple 5 Example 5
Dans un réacteur PARR en inox de 100 mL sont ajoutés 22,5g de tétraméthyl - 2,2,4,7-oct -4-ène, 26,5g de tertiobutyl-4-phenol et 5 mL d’acide sulfurique concentré. Le milieu est chauffé à 90°C pendant 6 heures sous une agitation de 750 tr/min puis le réacteur est refroidi à température ambiante. Le milieu est hydrolysé (100 mL d’eau puis extrait avec de l’acétate d’éthyle (3x75 mL). La phase organique est lavée avec de la saumure, séchée sur Na2SO4 et concentrée sous pression réduite pour conduire à un produit majoritaire, le tertiobutyl-4-phenol alkylé, qui possède la chaîne alkyle C12 en position 2 par rapport au groupement OH. Les traces de dialkyle en positions 2,6 sont également détectées. Le rendement de la réaction est de 94 %.
In a 100 mL stainless steel PARR reactor are added 22.5 g of tetramethyl-2,2,4,7-oct-4-ene, 26.5 g of tert-butyl-4-phenol and 5 mL of concentrated sulfuric acid. The medium is heated at 90° C. for 6 hours with stirring at 750 rpm, then the reactor is cooled to ambient temperature. The medium is hydrolysed (100 mL of water then extracted with ethyl acetate (3×75 mL). The organic phase is washed with brine, dried over Na 2 SO 4 and concentrated under reduced pressure to yield a Major product, alkylated tert-butyl-4-phenol, which has the C12 alkyl chain in position 2 with respect to the OH group.Traces of dialkyl in positions 2,6 are also detected.The reaction yield is 94%.
Claims
1. Composé de formule (I) suivante :
dans laquelle : 1. Compound of formula (I) below: in which :
- X est OH, SH ou un groupe thio(C1-C6)alkyle ; - X is OH, SH or a thio(C 1 -C 6 )alkyl group;
- R’ est H, OH ou -Ra, Ra représentant un groupe alkyle comprenant de 1 à 12 atomes de carbone ; - R' is H, OH or -R a , R a representing an alkyl group comprising from 1 to 12 carbon atoms;
- R” est choisi dans le groupe constitué de : H, Rb, -ORb, -COOH, -COORb, -CORb, Rb représentant un groupe alkyle comprenant de 1 à 12 atomes de carbone ; - R” is chosen from the group consisting of: H, R b , -OR b , -COOH, -COOR b , -COR b , R b representing an alkyl group comprising from 1 to 12 carbon atoms;
- n est 1 ou 2 ; - n is 1 or 2;
- R est situé en position ortho et/ou para, et représente un groupe de formule -CR1R2R3 ; - R is located in the ortho and/or para position, and represents a group of formula -CR 1 R 2 R 3 ;
- R1 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone ou un groupe alkyle ramifié comprenant de 3 à 30 atomes de carbone, lesdits groupes alkyles étant éventuellement interrompus par au moins une insaturation ; - R 1 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms, said alkyl groups being optionally interrupted by at least one unsaturation;
- R2 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone ou un groupe alkyle ramifié comprenant de 3 à 30 atomes de carbone, lesdits groupes alkyles étant éventuellement interrompus par au moins une insaturation ; - R 2 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms, said alkyl groups being optionally interrupted by at least one unsaturation;
- R3 est H ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, éventuellement interrompu par au moins une insaturation ; sous réserve que soit R1, soit R2, soit R3 comprend un ou deux groupe(s) tertiobutyle(s) ou est un groupe tertiobutyle, sous réserve que lorsque X est OH, alors au moins un groupe parmi R’ et R” est différent de H, la somme totale du nombre d’atomes de carbone de R1, R2 et R3 étant comprise de 7 à 32, de préférence de 8 à 24.
- R 3 is H or an alkyl group, linear or branched, comprising from 1 to 10 carbon atoms, optionally interrupted by at least one unsaturation; provided that either R 1 , or R 2 , or R 3 comprises one or two tert-butyl group(s) or is a tert-butyl group, provided that when X is OH, then at least one of R' and R ” is different from H, the total sum of the number of carbon atoms of R 1 , R 2 and R 3 being from 7 to 32, preferably from 8 to 24.
2. Composé selon la revendication 1 , de formule (I') suivante :
dans laquelle : 2. Compound according to claim 1, of the following formula (I′): in which :
- n, R, R’ et R” sont tels que définis dans la revendication 1 ; et - n, R, R' and R” are as defined in claim 1; and
- au moins un groupe parmi R’ et R” est différent de H. - at least one group among R’ and R” is different from H.
3. Composé selon la revendication 1 , de formule (I”) suivante :
dans laquelle : 3. Compound according to claim 1, of the following formula (I”): in which :
- R’” est H ou un groupe (C1-C6)alkyle, de préférence H ou un groupe méthyle ;- R′” is H or a (C 1 -C 6 )alkyl group, preferably H or a methyl group;
- n et R sont tels que définis dans la revendication 1 . - n and R are as defined in claim 1 .
4. Composé selon la revendication 1 , de formule (I-1) suivante : dans laquell
e : 4. Compound according to claim 1, of formula (I-1) below: in which e :
- R’ et R” sont tels que définis dans la revendication 1, au moins un groupe parmi R’ et R” étant différent de H ; - R’ and R” are as defined in claim 1, at least one group among R’ and R” being different from H;
- R1 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone ou un groupe alkyle ramifié comprenant de 3 à 30 atomes de carbone, lesdits groupes alkyles étant éventuellement interrompus par au moins une insaturation ; - R 1 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms, said alkyl groups being optionally interrupted by at least one unsaturation;
- R2 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone ou un groupe alkyle ramifié comprenant de 3 à 30 atomes de carbone, lesdits groupes alkyles étant éventuellement interrompus par au moins une insaturation ;
- R3 est H ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, éventuellement interrompu par au moins une insaturation ; sous réserve que soit R1, soit R2, soit R3 comprend un ou deux groupe(s) tertiobutyle(s) ou est un groupe tertiobutyle, la somme totale du nombre d’atomes de carbone de R1, R2 et R3 étant comprise de 7 à 32, de préférence de 8 à 24. - R 2 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms, said alkyl groups being optionally interrupted by at least one unsaturation; - R 3 is H or an alkyl group, linear or branched, comprising from 1 to 10 carbon atoms, optionally interrupted by at least one unsaturation; provided that either R 1 , or R 2 , or R 3 comprises one or two tert-butyl group(s) or is a tert-butyl group, the sum total of the number of carbon atoms of R 1 , R 2 and R 3 being between 7 and 32, preferably between 8 and 24.
5. Composé selon la revendication 1 , 2 ou 4, répondant à la formule (II) suivante :
5. Compound according to claim 1, 2 or 4, corresponding to the following formula (II):
R’, R”, R1 et R2 étant tels que définis dans la revendication 1 , au moins un groupe parmi R’ et R” étant différent de H, sous réserve que soit R1 soit R2 comprend un ou deux groupes tertiobutyle(s) ou est un groupe tertiobutyle. R', R”, R 1 and R 2 being as defined in claim 1, at least one group among R' and R” being different from H, provided that either R 1 or R 2 comprises one or two tert-butyl groups (s) or is a tert-butyl group.
6. Composé selon l’une quelconque des revendications 1, 2, 4 et 5, répondant à la formule (III) suivante : dans laquelle :
6. Compound according to any one of claims 1, 2, 4 and 5, corresponding to the following formula (III): in which:
- R’ et R” sont tels que définis dans la revendication 1, au moins un groupe parmi R’ et R” étant différent de H ; - R’ and R” are as defined in claim 1, at least one group among R’ and R” being different from H;
- soit R4 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone ou un groupe alkyle ramifié comprenant de 4 à 30 atomes de carbone,
R4 étant différent d’un groupe tertiobutyle et ne comprenant pas de groupe tertiobutyle, et R5 est un groupe de formule -A1-C(CH3)3, Ai représentant une liaison ou un radical alkylène linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 26 atomes de carbone ; - either R 4 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R 4 being different from a tert-butyl group and not comprising a tert-butyl group, and R 5 is a group of formula -A 1 -C(CH 3 ) 3 , Ai representing a bond or a linear or branched alkylene radical comprising 1 with 26 carbon atoms;
- soit R4 est un groupe de formule -A1-C(CH3)3, Ai représentant une liaison ou un radical alkylène linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, et R5 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone ou un groupe alkyle ramifié comprenant de 4 à 30 atomes de carbone, R5 étant différent d’un groupe tertiobutyle et ne comprenant pas de groupe tertiobutyle. - either R 4 is a group of formula -A 1 -C(CH 3 ) 3 , Ai representing a bond or a linear or branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms, and R 5 is a linear alkyl group comprising 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R 5 being different from a tertiobutyl group and not comprising a tertiobutyl group.
7. Composé selon l’une quelconque des revendications 1, 2 et 4 à 6, répondant à la formule (IV) suivante :
dans laquelle : 7. Compound according to any one of claims 1, 2 and 4 to 6, corresponding to the following formula (IV): in which :
- R’ et R” sont tels que définis dans la revendication 1, au moins un groupe parmi R’ et R” étant différent de H ; - R’ and R” are as defined in claim 1, at least one group among R’ and R” being different from H;
- R4 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone, de préférence comprenant 2 ou 3 atomes de carbone, et - R 4 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms, preferably comprising 2 or 3 carbon atoms, and
- R5 est un groupe de formule -A’1-C(CH3)3, A’1 représentant un radical alkylène linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, A’1 représentant de préférence un radical alkylène ramifié comprenant 4 ou 5 atomes de carbone. - R 5 is a group of formula -A' 1 -C(CH 3 ) 3 , A' 1 representing a linear or branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms, A' 1 preferably representing a branched alkylene radical comprising 4 or 5 carbon atoms.
8. Composé selon l’une quelconque des revendications 1, 2 et 4 à 6, répondant à la formule (V) suivante :
dans laquelle : 8. Compound according to any one of claims 1, 2 and 4 to 6, corresponding to the following formula (V): in which :
- R’ et R” sont tels que définis dans la revendication 1, au moins un groupe parmi R’ et R” étant différent de H ; - R’ and R” are as defined in claim 1, at least one group among R’ and R” being different from H;
- R4 est un groupe de formule -A2-C(CH3)3, A2 représentant une liaison ou un radical alkylène ramifié comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, A2 représentant de préférence une liaison ou un radical alkylène ramifié comprenant 3 atomes de carbone, et - R 4 is a group of formula -A 2 -C(CH 3 ) 3 , A 2 representing a bond or a branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms, A 2 preferably representing a bond or a branched alkylene radical comprising 3 carbon atoms, and
- R5 est un groupe alkyle ramifié comprenant de 4 à 30 atomes de carbone, R5 étant différent d’un groupe tertiobutyle et ne comprenant pas de groupe tertiobutyle, de préférence comprenant 4 ou 5 atomes de carbone. - R 5 is a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R 5 being different from a tert-butyl group and not comprising a tert-butyl group, preferably comprising 4 or 5 carbon atoms.
9. Composé selon l’une quelconque des revendications 1 , 2 et 4 à 6, répondant à la formule (VI) suivante : dans laquelle :
9. Compound according to any one of claims 1, 2 and 4 to 6, corresponding to the following formula (VI): in which:
- R’ et R” sont tels que définis dans la revendication 1, au moins un groupe parmi R’ et R” étant différent de H ; - R’ and R” are as defined in claim 1, at least one group among R’ and R” being different from H;
- R4 est un groupe alkyle ramifié comprenant de 4 à 30 atomes de carbone, R4 étant différent d’un groupe tertiobutyle et ne comprenant pas de groupe tertiobutyle, de préférence comprenant 4 atomes de carbone, et - R 4 is a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R 4 being different from a tertiobutyl group and not comprising a tertiobutyl group, preferably comprising 4 carbon atoms, and
- R5 est un groupe de formule -A3-C(CH3)3, A3 représentant un radical alkylène linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, et comprenant de préférence 1 atome de carbone.
- R 5 is a group of formula -A 3 -C(CH 3 ) 3 , A 3 representing a linear or branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms, and preferably comprising 1 carbon atom.
10. Composé selon la revendication 1 , 2 ou 4, de formule (VII) suivante :
dans laquelle : 10. Compound according to claim 1, 2 or 4, of the following formula (VII): in which :
R’, R”, R1 et R2 sont tels que définis dans la revendication 1 , au moins un groupe parmi R’ et R” étant différent de H, sous réserve que soit R1 soit R2 comprend un ou deux groupe(s) tertiobutyle(s). R', R”, R 1 and R 2 are as defined in claim 1 , at least one of R' and R” being different from H, provided that either R 1 or R 2 comprises one or two groups ( s) tert-butyl(s).
11. Composé selon la revendication 1 , 2 ou 4, de formule (VIII) suivante :
dans laquelle : 11. Compound according to claim 1, 2 or 4, of formula (VIII) below: in which :
- R’ et R” sont tels que définis dans la revendication 1, au moins un groupe parmi R’ et R” étant différent de H ; - R’ and R” are as defined in claim 1, at least one group among R’ and R” being different from H;
- soit R6 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone ou un groupe alkyle ramifié comprenant de 4 à 30 atomes de carbone, R6 étant différent d’un groupe tertiobutyle et ne comprenant pas de groupe tertiobutyle, et R7 est un groupe de formule -A4-C(CH3)3, A4 représentant un radical alkylène linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 26 atomes de carbone ; - either R 6 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R 6 being different from a tertiobutyl group and not comprising a tertiobutyl group, and R 7 is a group of formula -A 4 -C(CH 3 ) 3 , A 4 representing a linear or branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms;
- soit R6 est un groupe de formule -A4-C(CH3)3, A représentant un radical alkylène linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, et R7 est un groupe alkyle ramifié comprenant de 4 à 30 atomes de carbone, R7 étant différent d’un groupe tertiobutyle et ne comprenant pas de groupe tertiobutyle. - or R 6 is a group of formula -A 4 -C (CH 3 ) 3 , A representing a linear or branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms, and R 7 is a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R 7 being other than a tert-butyl group and not comprising a tert-butyl group.
12. Composé de formule (VIII) selon la revendication 11 , dans laquelle :12. Compound of formula (VIII) according to claim 11, in which:
- R6 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone ou un groupe alkyle ramifié comprenant de 4 à 30 atomes de carbone, R6 étant
différent d’un groupe tertiobutyle et ne comprenant pas de groupe tertiobutyle, et - R 6 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R 6 being different from a tert-butyl group and not including a tert-butyl group, and
- R est un groupe de formule -A4-C(CH3)3, A4 représentant un radical alkylène linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 26 atomes de carbone. - R is a group of formula -A 4 -C(CH 3 ) 3 , A 4 representing a linear or branched alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms.
13. Composé de formule (VIII) selon la revendication 11 , dans laquelle :13. Compound of formula (VIII) according to claim 11, in which:
- R6 est un groupe de formule -A4-C(CH3)3, A représentant un radical alkylène linéaire comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, de préférence -CH2-, et- R 6 is a group of formula -A 4 -C(CH 3 ) 3 , A representing a linear alkylene radical comprising from 1 to 26 carbon atoms, preferably -CH 2 -, and
- R est un groupe alkyle ramifié comprenant de 4 à 30 atomes de carbone, R étant différent d’un groupe tertiobutyle et ne comprenant pas de groupe tertiobutyle. - R is a branched alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms, R being different from a tertiobutyl group and not comprising a tertiobutyl group.
14. Composé selon la revendication 1 , 2 ou 4, de formule (IX) suivante :
dans laquelle : 14. Compound according to claim 1, 2 or 4, of the following formula (IX): in which :
- R’ et R” sont tels que définis dans la revendication 1, au moins un groupe parmi R’ et R” étant différent de H ; - R’ and R” are as defined in claim 1, at least one group among R’ and R” being different from H;
- R3 est un groupe alkyle ramifié comprenant de 3 à 30 atomes de carbone, de préférence de 4 à 6 atomes de carbone ; - R 3 is a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms, preferably from 4 to 6 carbon atoms;
- R9 est un groupe alkyle ramifié comprenant de 3 à 30 atomes de carbone, de préférence de 4 à 6 atomes de carbone ; - R 9 is a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms, preferably from 4 to 6 carbon atoms;
- R10 est un groupe alkyle ramifié comprenant de 3 à 10 atomes de carbone, de préférence de 3 à 6 atomes de carbone ; sous réserve que soit R3, soit R9, soit R10, comprend un ou deux groupe(s) tertiobutyle(s) ou est un groupe tertiobutyle.
- R 10 is a branched alkyl group comprising from 3 to 10 carbon atoms, preferably from 3 to 6 carbon atoms; provided that either R 3 or R 9 or R 10 comprises one or two tert-butyl group(s) or is a tert-butyl group.
15. Composé selon la revendication 1 , 2 ou 4, de formule (X) suivante :
dans laquelle : 15. Compound according to claim 1, 2 or 4, of the following formula (X): in which :
- R’ et R” sont tels que définis dans la revendication 1, au moins un groupe parmi R’ et R” étant différent de H ; - R’ and R” are as defined in claim 1, at least one group among R’ and R” being different from H;
- R11 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone ou un groupe alkyle ramifié comprenant de 3 à 30 atomes de carbone ; - R 11 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms;
- R12 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone ; - R 12 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 carbon atoms;
- R13 est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 10 atomes de carbone ou un groupe alkyle ramifié comprenant de 3 à 30 atomes de carbone ; sous réserve que soit R11, soit R13, comprend un ou deux groupe(s) tertiobutyle(s) ou est un groupe tertiobutyle, et soit R11, soit R13, est un groupe alkyle linéaire comprenant de 2 à 30 atomes de carbone. - R 13 is a linear alkyl group comprising from 2 to 10 carbon atoms or a branched alkyl group comprising from 3 to 30 carbon atoms; provided that either R 11 or R 13 comprises one or two tert-butyl group(s) or is a tert-butyl group, and either R 11 or R 13 is a linear alkyl group comprising from 2 to 30 atoms of carbon.
16. Composé selon l’une quelconque des revendications 1 à 15, dans lequel R’ est H. 16. A compound according to any one of claims 1 to 15, wherein R' is H.
17. Composé selon la revendication 16, dans lequel R” est un groupe alkyle, notamment méthyle ou tertiobutyle, OH, alcoxy, notamment OMe ou OEt, ou COOH. 17. Compound according to claim 16, in which R” is an alkyl group, in particular methyl or tert-butyl, OH, alkoxy, in particular OMe or OEt, or COOH.
18. Mélange comprenant au moins deux composés selon l’une quelconque des revendications 1 à 17. 18. Mixture comprising at least two compounds according to any one of claims 1 to 17.
19. Utilisation d’un composé selon l’une quelconque des revendications 1 à 17, ou du mélange selon la revendication 18, comme antioxydant, plastifiant, lubrifiant, tensioactif, conservateur, ou dans une composition cosmétique.
19. Use of a compound according to any one of claims 1 to 17, or of the mixture according to claim 18, as antioxidant, plasticizer, lubricant, surfactant, preservative, or in a cosmetic composition.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2101430 | 2021-02-15 | ||
| FRFR2101430 | 2021-02-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2022171887A1 true WO2022171887A1 (en) | 2022-08-18 |
Family
ID=76375136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/EP2022/053600 WO2022171887A1 (en) | 2021-02-15 | 2022-02-15 | Substituted alkyl(thio)phenols, processes for producing same, and uses thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| WO (1) | WO2022171887A1 (en) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2370020A2 (en) * | 1976-11-06 | 1978-06-02 | Basf Ag | PROCESS FOR PREPARING ALKYLPHENOLS |
| CN101239889A (en) * | 2008-02-26 | 2008-08-13 | 江苏工业学院 | Method for preparing reaction liquid containing alkylphenol product |
| WO2012052427A1 (en) | 2010-10-19 | 2012-04-26 | Global Bioenergies | Production of alkenes by combined enzymatic conversion of 3-hydroxyalkanoic acids |
| WO2017085167A2 (en) | 2015-11-17 | 2017-05-26 | Global Bioenergies | Methods for producing isobutene from 3-methylcrotonic acid |
| WO2018206262A1 (en) | 2017-05-10 | 2018-11-15 | Global Bioenergies | Improved methods for producing isobutene from 3-methylcrotonic acid |
-
2022
- 2022-02-15 WO PCT/EP2022/053600 patent/WO2022171887A1/en active Application Filing
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2370020A2 (en) * | 1976-11-06 | 1978-06-02 | Basf Ag | PROCESS FOR PREPARING ALKYLPHENOLS |
| CN101239889A (en) * | 2008-02-26 | 2008-08-13 | 江苏工业学院 | Method for preparing reaction liquid containing alkylphenol product |
| WO2012052427A1 (en) | 2010-10-19 | 2012-04-26 | Global Bioenergies | Production of alkenes by combined enzymatic conversion of 3-hydroxyalkanoic acids |
| WO2017085167A2 (en) | 2015-11-17 | 2017-05-26 | Global Bioenergies | Methods for producing isobutene from 3-methylcrotonic acid |
| WO2018206262A1 (en) | 2017-05-10 | 2018-11-15 | Global Bioenergies | Improved methods for producing isobutene from 3-methylcrotonic acid |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| KHORASANI M.T. ET AL.: "Synthesis, characterization and activity of two new phenol antioxidants in natural rubber", vol. 8, no. 4, 10 January 1993 (1993-01-10), XP055851260, ISSN: 0127-7065, Retrieved from the Internet <URL:www.stn.org> [retrieved on 20211009] * |
| ZENKEVICH I G ET AL: "A new version of an additive scheme for the prediction of gas chromatographic retention indices of the 211 structural isomers of 4-nonylphenol", vol. 1216, no. 18, 1 May 2009 (2009-05-01), pages 4097 - 4106, XP027102900, ISSN: 0021-9673, Retrieved from the Internet <URL:www.stn.org> [retrieved on 20090313] * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3060545B1 (en) | Method for synthesising a mercaptan by adding hydrogen sulphide to an olefin | |
| WO2022171887A1 (en) | Substituted alkyl(thio)phenols, processes for producing same, and uses thereof | |
| CA1124741A (en) | Process for preparing diaryl ethers | |
| WO2022171871A1 (en) | Alkylphenols, methods for the production thereof, and uses thereof | |
| EP1234811B1 (en) | Process for the synthesis of mono aryl alkyl ethers | |
| CA2183399C (en) | Process for preparing isobornyl (meth)acrylate | |
| CA1133013A (en) | Process for the preparation of aryl-ethers | |
| FR2889519A1 (en) | PROCESS FOR C-ALKYLATION OF HYDROXYLIC AROMATIC COMPOUNDS WITH A TFSIH-TYPE CATALYST | |
| US6049015A (en) | Method for C-alkylating hydroxylated aromatic compounds | |
| FR2617837A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC ALDEHYDES | |
| JPH08507091A (en) | Alkylation of alkyl salicylates with long-chain carbon feeds | |
| US5208390A (en) | Process for alkylating aromatic polyols with higher carbon number alpha olefin oligomers | |
| EP0318394B1 (en) | Process for the alkylthiolation of phenols and its application in the synthesis of 4-acyl-2-alkylthiophenols | |
| EP3339273A1 (en) | Process for neutralising a catalytic system of an olefin-dimerisation containing at least one halogenated derivative | |
| JPS62135442A (en) | Alkylation of phenols | |
| EP3013474A1 (en) | Novel nickel-based catalytic composition and use thereof in a method for the oligomerisation of olefins | |
| WO2021032675A2 (en) | Esterified or etherified compounds, processes for producing same and uses thereof | |
| US4113779A (en) | Preparation of ketones | |
| BE731006A (en) | ALKYL AROMATIC HYDROCARBONS BY MEANS OF N-BUTENE POLYMERS AND PROCESS FOR PREPARING THEM | |
| FI103340B (en) | Method of manufacturing alkenyl succinic anhydride | |
| JP4801586B2 (en) | Production of disubstituted hydroquinones | |
| FR2829131A1 (en) | Catalytic composition, for alkylation of aromatic hydrocarbons, comprises Bronsted acid(s) dissolved in non-aqueous liquid medium with ionic nature | |
| WO2021032673A1 (en) | Carbonyl compounds, methods for preparing same and uses thereof | |
| FR2829039A1 (en) | Catalytic composition, for alkylation of aromatic hydrocarbons, comprises Bronsted acid(s) dissolved in non-aqueous liquid medium with ionic nature | |
| JP3870440B2 (en) | Method for producing aluminum phenoxides and method for producing 2,6-dialkylphenols using the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 22704542 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 22704542 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |