WO2021107113A1 - Benzimidazole compound or salts thereof, agricultural and horticultural insecticide/acaricide containing said compound, and method for using same - Google Patents

Benzimidazole compound or salts thereof, agricultural and horticultural insecticide/acaricide containing said compound, and method for using same Download PDF

Info

Publication number
WO2021107113A1
WO2021107113A1 PCT/JP2020/044271 JP2020044271W WO2021107113A1 WO 2021107113 A1 WO2021107113 A1 WO 2021107113A1 JP 2020044271 W JP2020044271 W JP 2020044271W WO 2021107113 A1 WO2021107113 A1 WO 2021107113A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
halo
alkyl
alkoxy
halogen atom
Prior art date
Application number
PCT/JP2020/044271
Other languages
French (fr)
Japanese (ja)
Inventor
弘和 藤原
一輝 藤居
駿介 淵
阿部　豊
綾介 田中
浩介 深津
Original Assignee
日本農薬株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日本農薬株式会社 filed Critical 日本農薬株式会社
Publication of WO2021107113A1 publication Critical patent/WO2021107113A1/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/433—Thidiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Definitions

  • X 2 is, (d1) a hydrogen atom; showing a; (d2) a halogen atom; (d3) (C 1 -C 6) alkyl group; or (d4) (C 1 -C 6 ) alkoxy group.
  • X 3 is (e1) hydrogen atom; (e2) halogen atom; (e3) cyano group; (e4) (C 1- C 12 ) alkyl group; (e 5) (C 3- C 6 ) cycloalkyl group; (e 5) (C 3-C 6) cycloalkyl group; e6) (C 2- C 12 ) alkenyl group; (e7) (C 2- C 12 ) alkynyl group; (e8) (C 1- C 6 ) alkoxy group; (e9) halo (C 1- C 6 ) alkyl group; (e10) halo (C 1 -C 6) alkoxy group; (e11) (C 1 -C 6) alkylthio group; (e12) (
  • X 4 is, (f1) a hydrogen atom; showing a; (f2) a halogen atom; (f3) (C 1 -C 6) alkyl group; or (f4) (C 2 -C 6 ) alkynyl group.
  • X 1 , X 2 , and X 3 are hydrogen atoms at the same time.
  • a method for using an agricultural and horticultural insecticide which comprises treating a plant or soil with an effective amount of the benzimidazole compound according to any one of [1] to [2] or a salt thereof.
  • the present invention relates to an ectoparasite control agent for animals, which comprises the benzimidazole compound according to any one of [1] to [2] or a salt thereof as an active ingredient.
  • the benzimidazole compound having an N-sulfonyl group in which a 5-membered aromatic heterocyclic group is bonded to the 2-position of the benzimidazole of the present invention or a salt thereof not only has an excellent effect as an insecticide and acaricide for agriculture and gardening, but also has an excellent effect. It is also effective against pet animals such as dogs and cats, and pests that parasitize livestock such as cows and sheep.
  • halo means "halogen atom”. However, it indicates a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • (C 2- C 8 ) alkynyl group means, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-methyl-1-propynyl group.
  • (C 1- C 12 ) alkyl group means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group.
  • (C 2- C 6 ) alkenyl group means, for example, vinyl group, allyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-methyl-2. -Propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, pentenyl group, 1-hexenyl group, 3,3-dimethyl-1-butenyl group, etc.
  • “(C 2- C 6 ) alkynyl group” means, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-methyl-.
  • Linear or split chain such as 1-propynyl group, 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, 3-methyl-1-butynyl group, 3,3-dimethyl-1-butynyl group, etc. It shows an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms.
  • the "(C 3- C 8 ) cycloalkyl group” is a cyclic alkyl having 3 to 8 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group.
  • (C 1 -C 8) alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyl oxy Group, isopentyloxy group, tertiary pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methylbutyloxy group, normalhexyloxy group, isohexyloxy group , 1,1,2-trimethylpropyloxy group, normal heptyloxy group, normal octyloxy group and other linear or branched alkoxy groups having 1 to 8 carbon atoms.
  • Pentyloxy group neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methylbutyloxy group, normalhexyloxy group, isohexyloxy group, 1,1,2-trimethylpropyl It shows a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as an oxy group.
  • Examples of the "(C 1- C 8 ) alkyl thio group” include a methyl thio group, an ethyl thio group, a normal propyl thio group, an isopropyl thio group, a normal butyl thio group, a secondary butyl thio group, a tertiary butyl thio group, and a normal pentyl thio.
  • alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms examples of "(C 1 -C 6) alkylsulfonyl group", for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl group, Isopropylsulfonyl group, normal butylsulfonyl group, secondary butylsulfonyl group, tertiary butylsulfonyl group, normalpentylsulfonyl group, isopentylsulfonyl group, tertiarypentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 2,3-dimethylpropylsulfonyl group, 1 to 6 linear or branched carbon atoms such as 1-ethylpropylsulfonyl group, 1-methylbutylsulf
  • halo (C 1 -C 8) alkyl group halo (C 2 -C 8) alkenyl group
  • halo (C 2 -C 8) alkynyl group halo (C 3 -C 8) cycloalkyl group ",” halo (C 1 -C 8) alkoxy group ",” halo (C 1 -C 8) alkylthio group ",” halo (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl group ", or” halo (C 1- C 8 ) Alkoxysulfonyl group ".
  • halo (C 1 -C 6) alkyl group halo (C 2 -C 6) alkenyl group
  • halo (C 2 -C 6) alkynyl group halo (C 3 -C 6) cycloalkyl group ",” halo (C 1 -C 6) alkoxy group ",” halo (C 1 -C 6) alkylthio group ",” halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group "or” halo (C 1- C 6 ) Alkoxysulfonyl group ".
  • aryl group refers to an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, such as a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group.
  • aliphatic heterocyclic group examples include oxylanyl, tiylanyl, aziridinyl, oxetanyl, thietanyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, 2-oxopyrrolidine-1-yl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl, hexamethyleneiminal, oxazolidinyl, Thiazoridinyl, imidazolidinyl, oxazolinyl, thiazolinyl, isoxazolinyl, imidazolinyl, dioxoril, dioxolanyl, dihydrooxadiazolyl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl, 5-oxo-1,2,4-oxadiazolin-3 -Il, 1,3-dioxolane-2-yl, 1,3-dioxane-2
  • R preferably, (a1) (C 1 -C 6) alkyl group; a.
  • Y 1, Y 2, Y 3 and Y 4 preferably, may be identical or different, (b1) a hydrogen atom; (b2) halogen atom; or (b3) (C 1 -C 6 ) alkyl group; with is there.
  • As X 3, preferably, (e1) a hydrogen atom; (e2) a halogen atom; (e4) (C 1 -C 12) alkyl group; (e9) halo (C 1 -C 6) alkyl group; (e10) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group; (e16) aryl group; (e17) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) (C 1- C 6 ) alkyl group, (c) halo ( C 1- C 6 ) alkyl group, (d) (C 1- C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (f) (C 1- C 6 ) alkyl thio group, ( g) 1-5
  • the benzimidazole compound represented by the general formula (1) of the present invention or salts thereof can be produced, for example, by the following production method, but the present invention is not limited thereto.
  • Manufacturing method 1 Q and R are the same as above, Y indicates Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 , and L indicates a halogen atom.
  • the amide compound represented by the general formula (2) is a condensing agent containing a carboxylic acid represented by the general formula (3-1) and a diamino compound represented by the general formula (4).
  • Examples of the condensing agent used in this reaction include diethyl cyanophosphate (DEPC), carbonyldiimidazole (CDI), 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), chlorocarbonates, and 2-chloro-1-methylpyridinium iodide.
  • DEPC diethyl cyanophosphate
  • CDI carbonyldiimidazole
  • DCC 1,3-dicyclohexylcarbodiimide
  • chlorocarbonates 2-chloro-1-methylpyridinium iodide.
  • 1- (3-Dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC ⁇ HCl) and the like can be exemplified, and the amount used thereof is for the carboxylic acid represented by the general formula (3-1). It may be used by appropriately selecting from the range of 1-fold molar to 10-fold molar.
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, acetates such as sodium acetate and potassium acetate, and potassium t.
  • inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate
  • acetates such as sodium acetate and potassium acetate, and potassium t.
  • -Alkoxides such as butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU),
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene
  • nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine (DMAP), and the amount used thereof is usually 1 to 10 times the molar amount of the carboxylic acid represented by the general formula (3-1). Used in the range of.
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Chemical hydrocarbons Halogenized aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane, tetrahydrofuran (THF), esters such as ethyl acetate, dimethyl Amidos such as formamide (DMF), dimethylacetamide (DMA), N-methylpyrrolidone (NMP), ketones such as acetone and methylethylketone, dimethylsulfoxide (DMSO), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) )
  • polar solvents and inert solvents such as nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • reaction temperature can be carried out in the boiling point range of the inert solvent used from room temperature, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
  • the amide compound represented by the general formula (2) contains a carboxylic acid chloride represented by the general formula (3-2) and a diamino compound represented by the general formula (4) as a base. It can be produced by reacting in the presence of an inert solvent.
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, acetates such as sodium acetate and potassium acetate, and potassium t.
  • inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate
  • acetates such as sodium acetate and potassium acetate, and potassium t.
  • -Alkoxides such as butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU),
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene
  • nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine (DMAP), and the amount used thereof is usually in the range of 1 to 10 times mol with respect to the compound represented by the general formula (4). used.
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Chemical hydrocarbons Halogenized aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane, tetrahydrofuran (THF), esters such as ethyl acetate, dimethyl Amidos such as formamide (DMF), dimethylacetamide (DMA), N-methylpyrrolidone (NMP), ketones such as acetone and methylethylketone, dimethylsulfoxide (DMSO), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) )
  • polar solvents and inert solvents such as nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • reaction temperature can be carried out in the boiling point range of the inert solvent used from room temperature, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Further, the next step may be performed without isolating the intermediate from the reaction system.
  • the benzimidazole compound represented by the general formula (1-1) is a reaction of the amide compound represented by the general formula (2) in the presence of a condensing agent, a base and an inert solvent.
  • a condensing agent a condensing agent for a reaction of the amide compound represented by the general formula (2) in the presence of a condensing agent, a base and an inert solvent.
  • Examples of the condensing agent used in this reaction include diethyl cyanophosphate (DEPC), carbonyldiimidazole (CDI), 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), chlorocarbonates, and 2-chloro-1-methylpyridinium iodide.
  • DEPC diethyl cyanophosphate
  • CDI carbonyldiimidazole
  • DCC 1,3-dicyclohexylcarbodiimide
  • chlorocarbonates 2-chloro-1-methylpyridinium iodide.
  • 1- (3-Dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC ⁇ HCl) and the like can be exemplified, and the amount used thereof is 1 times that of the amide compound represented by the general formula (2). It may be used by appropriately selecting from the range of molar to 10-fold molar.
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, acetates such as sodium acetate and potassium acetate, and potassium t.
  • inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate
  • acetates such as sodium acetate and potassium acetate, and potassium t.
  • -Alkoxides such as butoxide, sodium methoxydo, sodium ethoxydo; tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU),
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene
  • nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine (DMAP), and the amount used thereof is usually in the range of 1 to 10 times mol with respect to the amide compound represented by the general formula (2). Used in.
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Hydrocarbons halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane, tetrahydrofuran (THF), esters such as ethyl acetate, dimethyl Amidos such as formamide (DMF), dimethylacetamide (DMA), N-methylpyrrolidone (NMP), ketones such as acetone and methylethylketone, dimethyl sulfoxide (DMSO), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) )
  • DMF dimethylacetamide
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • ketones such as acetone and methylethylketone
  • DMSO dimethyl sulfoxide
  • DI 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • DI 1,3-dimethyl-2-imidazolidin
  • reaction temperature can be carried out in the boiling point range of the inert solvent used from room temperature, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Further, the next step may be performed without isolating the intermediate from the reaction system.
  • the benzimidazole compound represented by the general formula (1-1) is also produced by reacting the amide compound represented by the general formula (2) in the presence or absence of an acid and an inert solvent. be able to.
  • Examples of the acid used in the reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitrate, organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid, and sulfonic acids such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid. , Phosphoric acid and the like can be exemplified, and the amount to be used may be appropriately selected from the range of 0.01 times mol to 10 times mol with respect to the amide compound represented by the general formula (2).
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitrate
  • organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid
  • sulfonic acids such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid.
  • Phosphoric acid and the like can be exemplified, and the amount to
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Hydrocarbons halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane, tetrahydrofuran (THF), esters such as ethyl acetate, dimethyl Amidos such as formamide (DMF), dimethylacetamide (DMA), N-methylpyrrolidone (NMP), ketones such as acetone and methylethylketone, dimethyl sulfoxide (DMSO), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) )
  • DMF dimethylacetamide
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • ketones such as acetone and methylethylketone
  • DMSO dimethyl sulfoxide
  • DI 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • DI 1,3-dimethyl-2-imidazolidin
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the benzimidazole compound represented by the general formula (1) is based on the benzimidazole compound represented by the general formula (1-1) and the compound represented by the general formula (5). It can be produced by reacting in the presence of an active solvent.
  • Acetates such as potassium, alkali metal alkoxides such as potassium t-butoxide, sodium methoxydo, sodium ethoxydo; triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU)
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene
  • tertiary amines such as pyridine
  • nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine (DMAP)
  • DMAP dimethylaminopyridine
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogenated aromatic solvents such as chlorobenzene and dichlorobenzene.
  • Chain or cyclic ethers such as hydrogens, diethyl ethers, methyl tertiary butyl ethers, dioxanes, tetrahydrofuran (THF), amides such as dimethylformamide (DMF), dimethylacetamide (DMA), N-methylpyrrolidone (NMP), Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, polar solvents such as dimethyl sulfoxide (DMSO) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI), and inert solvents such as alcohols such as methanol, ethanol, propanol and isopropyl alcohol. These inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • reaction temperature can be carried out in the boiling point range of the inert solvent used from room temperature, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the compound of the present invention can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • Me is a methyl group
  • Et is an ethyl group
  • n-Pr is a normal propyl group
  • i-Pr is an isopropyl group
  • n-Bu is a normal butyl group
  • t-Bu is a tertiary butyl group
  • n-Pen is a tertiary butyl group.
  • neo-Pen is neopentyl group
  • n-Hex is normal hexyl group
  • n-Hep is normal heptyl group
  • c-Pr is cyclopropyl group
  • c-Pen is cyclopentyl group
  • c-Hex is cyclohexyl group
  • c -Hep represents a cycloheptyl group
  • Ph represents a phenyl group
  • Bn represents a benzyl group.
  • mite pests examples include house dust mites (Leptotrombidium akamushi), house dust mites (Tetranychus ludeni), American dock ticks (Dermacentor variabilis), house dust mites (Tetranychus truncatus), house dust mites (Ornithonyssus bacoti), house dust mites (Ornithonyssus bacoti).
  • cockroach pests include the Smokybrown cockroach (Periplaneta fuliginosa), the German cockroach (Blattella germanica), the German cockroach (Blatta orientalis), the brown cockroach (Periplaneta brunnea), the German cockroach (Blattella lituricollis), and the Japanese cockroach (Blattella lituricollis). (Periplaneta aamericana) and the like.
  • fleas examples include human fleas (Pulex irritans), cat fleas (Ctenocephalides felis), and chicken fleas (Ceratophyllus gallinae).
  • nematodes for example, strawberry root-knot nematode (Nothotylenchus acris), rice root-knot nematode (Aphelenchoides besseyi), pratylenchus penetrans, Kitanekobu nematode (Meloidogyne hapla), sweet potato gynecod.
  • rostochiensis Javanese root-knot nematode (Meloidogyne javanica), Soybean cyst nematode (Heterodera glycines), Minaminegusare nematode (Pratylenchus coffeae), Muginegusare nematode (Pratylenchus neglectus), and Mikannesenchu (Tenench), etc.
  • soft animals examples include apple snails (Pomacea canaliculata), giant african snails (Achatina fulica), slugs (Meghimatium bilineatum), slugs (Lehmannina valentiana), slugs (Limax flavus), and acusta despecta (Acusta despecta). Can be mentioned.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention has a strong insecticidal effect on tomato leafminer (Tuta absoluta) as another pest.
  • animal-parasitic mites that are one of the targets to be controlled, for example, Haemaphysalis microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Haemaphysalis , Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis japonica, Haemaphysalis kitaokai, Haemaphysalis ias, Haemaphysalis ias, Ixodes ovatus, Ixodes ovatus, Ixodes ovatus Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Aminokakumadani (Dermacentor reticulatus), and ticks such as Taiwankakumadani (Dermacentor reticulatus), and ticks such as Taiwankakumadani (Dermacentortaiwane
  • fleas to be controlled include, for example, ectoparasitic wingless insects belonging to the order Siphonaptera, more specifically fleas belonging to the family Ceratophyllidae and the family Ceratophyllus. ..
  • fleas belonging to the human flea family include dog fleas (Ctenocephalides canis), cat fleas (Ctenocephalides felis), human fleas (Pulex irritans), chicken flea (Echidnophaga gallinacea), oriental rat flea (Xenopsylla cheopis).
  • Leptopsylla segnis European cat flea (Nosopsyllus fasciatus), and Yamato cat flea (Monopsyllus anisus).
  • ectoparasites to be controlled include, for example, head lice (Haematopinus eurysternus), head lice (Haematopinus asini), sheep lice (Dalmalinia ovis), cow lice (Linognathus vituli), pig lice (Haematopinus vituli), pig lice (Haematopinus lice), and lice.
  • lice such as head lice (Pediculus capitis), and lice such as dog lice (Trichodectes canis), bovine lice (Tabanus trigonus), Uainu kaka (Culicoides schultzei), and blood-sucking twins such as Simulium ornatum. Examples include pests.
  • Agricultural and horticultural pesticides containing a benzoimidazole compound represented by the general formula (1) of the present invention or salts thereof as an active ingredient damage paddy crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops and flowers. Since it has a remarkable control effect on the pests, seedling raising facilities, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, etc. By treating crops, seeds of flowers, paddy water, foliage, cultivation carriers of soil, etc., the desired effects of the agricultural and horticultural pests of the present invention can be achieved.
  • ⁇ - such as bacteriostatic proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popilia; Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus turingensis.
  • the toxins contained in these recombinant plants give the plants resistance to Coleoptera, Hemiptera, Diptera, Lepidoptera, and Nematodes.
  • the agricultural and horticultural insecticides of the present invention can be used in combination with or systematically with these techniques.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for pest control in a place where the outbreak of the pest is predicted.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for pest control in a place where the outbreak of the pest is predicted.
  • it in addition to spraying on stored grain pests, house pests, sanitary pests, forest pests, etc., it can also be used as application to house building materials, smoke, bait, etc.
  • a method of seed treatment for example, a method of immersing seeds in a liquid state without diluting or diluting a liquid or solid preparation to allow a drug to permeate, mixing a solid preparation or a liquid preparation with seeds, and powder coating.
  • a method of treating and adhering to the surface of seeds a method of mixing with an adhesive carrier such as a resin or a polymer and coating the seeds, and a method of spraying around the seeds at the same time as planting.
  • the "seed" for which the seed treatment is performed means a plant body in the early stage of cultivation used for propagation of plants, for example, for bulbs, tubers, seed potatoes, plant buds, propagules, scales, or cuttings in addition to seeds.
  • liquid preparations such as emulsions and flowable agents or solid preparations such as wettable powders or granule wettable powders are appropriately diluted with water.
  • Examples of the method of application to soil include a method of applying a liquid preparation to a plant stock or a nursery for raising seedlings without diluting or diluting it with water, and a method of applying granules to a plant stock or seedling raising.
  • Method of spraying on nursery, etc. method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. before sowing or transplantation and mixing with the whole soil, planting hole, cropping before sowing or before planting
  • Examples thereof include a method of spraying a powder, a wettable powder, a granule wettable powder, a granule, etc. on the strips and the like.
  • the dosage form may differ depending on the application time such as application at the time of sowing, application during the greening period, application at the time of transplantation, etc. It can be applied with a mold. It can also be applied by mixing with hilling soil, and can be mixed with hilling soil and powder, granule wettable powder, granules, etc., for example, bed soil mixing, soil covering mixing, mixing with the entire hilling soil, and the like. Simply, the soil and various formulations may be alternately layered and applied.
  • the seeds or cultivation carriers close to the plants can be treated.
  • the seeds For plants that are sown directly in the field, it is preferable to treat the seeds directly as well as the roots of the plants being cultivated. It is possible to spray treatment using granules or to irrigate a drug diluted or not diluted with water in a liquid state. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
  • the seedbed for raising seedlings is preferably irrigated with a liquid chemical or sprayed with granules.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally formulated and used in a shape convenient for use according to a conventional method for pesticide preparation. That is, the benzoimidazole compound represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof is dissolved and separated by blending them with an appropriate inert carrier or, if necessary, with an auxiliary agent in an appropriate ratio.
  • Suspension Suspension, mixing, impregnation, adsorption or adhesion, and formulating into appropriate dosage forms such as suspensions, emulsions, liquids, wettable powders, granule wettable powders, granules, powders, tablets, packs, etc. You can use it.
  • the composition of the present invention can contain an additive component usually used for a pesticide preparation or an animal parasite control agent, if necessary, in addition to the active ingredient.
  • additive components include carriers such as solid carriers and liquid carriers, surfactants, dispersants, wetting agents, binders, tackifiers, thickeners, colorants, spreading agents, spreading agents, and antifreeze agents. , Anticaking agent, disintegrant, decomposition inhibitor and the like.
  • preservatives, plant pieces and the like may be used as additive components. These additive components may be used alone or in combination of two or more.
  • the solid carrier examples include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, cericite, talc, bentonite, acidic white clay, attapulsite, zeolite and diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride.
  • natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, cericite, talc, bentonite, acidic white clay, attapulsite, zeolite and diatomaceous earth
  • inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride.
  • Synthetic silicic acid synthetic silicate, starch, cellulose, organic solid carriers such as plant powders (eg, shavings, coconut husks, corn stalks, tobacco stems, etc.), plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, urea, Examples thereof include an inorganic hollow body, a plastic hollow body, and fumed silica (white carbon). These may be used alone or in combination of two or more.
  • liquid carrier examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol and glycerin.
  • monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol and butanol
  • polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol and glycerin.
  • Such alcohols polyhydric alcohol compounds such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran and the like.
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran and the like.
  • Ethers normal paraffins, naphthenes, isoparaffins, kerosines, aliphatic hydrocarbons such as mineral oils, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solventnaphtha, alkylnaphthalene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.
  • binders and tackifiers include carboxymethyl cellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, citrus sugar, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to 20000.
  • Thickeners include, for example, xanthan gum, guar gum, daiyutan gum, carboxymethyl cellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymers, acrylic polymers, starch compounds, water-soluble polymers such as polysaccharides, high-purity bentonite, fumed silica (fumed). Examples thereof include inorganic fine powders such as silica (white carbon).
  • colorant examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue, alizarin dyes, azo dyes, and organic dyes such as metallic phthalocyanine dyes.
  • antifreeze agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • the blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight out of 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention. , 0.01 to 50 parts by weight (0.01 to 50% by weight based on the total weight of agricultural and horticultural insecticides) is suitable for powders, granules, emulsions or wettable powders.
  • the amount of the agricultural and horticultural insecticide acaricide used in the present invention includes various factors such as purpose, target pest, crop growth status, pest outbreak tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application place, application time.
  • the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 ares according to the purpose.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is another agricultural and horticultural insecticide, acaricide, herbicide, bactericide, for the purpose of expanding the pests to be controlled, expanding the optimum control period, or reducing the amount of the drug. It can be mixed with biological pesticides and the like, and it can also be mixed with herbicides, plant growth regulators, fertilizers and the like depending on the usage situation.
  • Agricultural and horticultural fungicides used for similar purposes include, for example, aureofungin, azaconazole, azithiram, acypetacs, acibenzolar, acibenzolar S-methyl (acibenzolar-S-). methyl, azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, aminopyrifen, ampropylfos, ametoctradin, allyl alcohol, aldimorph ), Ambam, isotianil, isovaledione, isopyrazam, isofetamid, isoflucypram, isoprothiolane, ipconazole, ipfentrifluconazole, ipconazole ), Ipflufenoquin, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imazalil, iminoctadine, metam, iminoctadine albesilate-iminoctadine- , Iminoctad
  • Beauveria bassiana for example, “Naturalis (registered trademark)” made by “Intrachem BioItalia”, “BoveMax (registered trademark)” made by “Novozymes” using CG716, and F-263.
  • Albidus for example, “Yield Plus (registered trademark)” manufactured by “Anchor Bio Technologies, ZA”
  • Delftia acidovorans for example, “Brett Young” using the stock RAY209 Seeds “BioBoost®”
  • Dilophosphora alopecuri eg "Twist Fungus®”
  • Drechsrela monoceras eg MTB-951
  • Tasmart Herbicide registered trademark
  • Entomophthora vilurenta for example, "Vektor (registered trademark)” manufactured by "Ecomic"
  • Fusarium oxysporum for example, “Marcarite” manufactured by “Eisai Seikaken” using strain 101-2
  • Fusarium oxysporum for example, “Natural Plant Protection” using strain Fo47
  • Gliocladium spp. for example, "Prestop (registered trademark)” made by "AgBio Inc.” using J1446, and 321U strain were used.
  • Monacrosporium phymatopagum for example, “Nemahiton (registered trademark)” manufactured by “Tomoe Chemical Industry Co., Ltd.”
  • Mucor haemelis for example, “Indore Biotech Inputs & Research”
  • BioAvard® Muscodor albus
  • Myrothecium verrucaria eg, AARC Co., Ltd.
  • DiTeraTM registered trademark
  • PreFeRal (registered trademark) WG” made by "Biobest” using Paecilomyces fumosoroseus (for example, apopka 97)
  • Preferred wettable powder manufactured by “Tokai Bussan Co., Ltd.”, “No Fly (registered trademark)” manufactured by "Natural Industries Inc.
  • Paecilomyces lilacinus for example, “BioAct WG (registered trademark)” made by “Prophyta” using strain 251), Paecilomyces tenuipes (for example, “Idemitsu Kosan Co., Ltd.” using strain T1 Gotz A (registered trademark) ”), Paecilomyces variotii (for example,“ Nemaquim® ”made by“ Quimia, MX ”using strain Q-09), Paenibacillus polymyxa ( For example, “Topseed (registered trademark)” manufactured by “Green Biotech Company Ltd.” using the strain AC-1, and "Milky spore disease” manufactured by Paenibacillus poppiliae (for example, "St.
  • Pasteuria ni shizawae for example, “oyacyst LF / ST (registered trademark)” made by “Pasteuria Bioscience", “Clariva pn” made by “Syngenta” using strain Pn1)
  • Pasteuria penetrans for example, “Pasteuria”
  • Pasteuria® made by “Bioscience”
  • Pasteuria usagae for example, “Econem®” made by "Pasteuria Bioscience”
  • Pantoea agglomerans eg E325) "Bloomtime Biological FD Biopesticide” made by "Nufarm US
  • Pectobacterium carotovorum for example, "Biokeeper (registered trademark)” made by "Nissan Kagaku Co., Ltd.”
  • CGE234M403 strain for example, “Ecomate (registered trademark)” made by "Kumiai Kagaku” using "Phoma macrostroma
  • Penicillium bilaii for example,“ Jump Start® ”manufactured by“ Novozymes ”
  • Phlebiopsis gigantea for example, FOC PG B22 / SP1190 / 3.2” "ROTSOP (registered trademark)” made by "Verdera, Finland”
  • ROTSOP registered trademark
  • Pseudomonas aureofaciens for example, "Spot-Less Biofungicide®” made by “Eco Soils Systems, CA” using strain TX-1
  • Pseudomonas chlororaphis for example
  • ATEze registered trademark
  • Cedomon registered trademark
  • Pseudomonas fluorescence Pseudomonas fluorescens
  • Saccharomyces cerevisiae eg, "Lesaffre et Compagnie, FR
  • Streptomyces minor eg, "Agrium Advanced Technologies", “Sarritor®”
  • Serachia Entimo Serratia entomophila
  • Sporothrix insulator for example, “Sporothrix Es (registered trademark)” made by “Biocerto; BR”
  • Steinernema carpocapsae for example, “Biosafe (registered trademark)” manufactured by "SDS Biotech Co., Ltd.”
  • Steinernema kushidai for example, “Shibaichi” manufactured by "Kubota Co., Ltd.
  • Nema ”)
  • Steinernema glasseri for example,“ Biotopia® ”manufactured by“ Arista Life Sciences Co., Ltd.
  • Streptomyces acidiscabies for example, RL-110T “MBI-005EP (registered trademark)” made by “Marrone Bioinnovations, CA”
  • Streptomyces candidus for example, “BioBac” made by “Biontech, TW” using strain Y21007-2 (Registered Trademark)
  • Streptomyces galbus for example,“ Mycostop® ”manufactured by K61“ Verdera ”, Streptomyces lydicus” (for example, WYEC108 Co., Ltd.) "ACTINOVATE (registered trademark)” manufactured by "Natural Industries, US”) and “Clanda (registered trademark)” manufactured by "A & A Group (Agro Chemical Corp.)” (for example, Streptomyces saraceticus). ) ”)
  • Streptomyces acidiscabies for example, RL-110T "MBI-005EP (registered trademark)” made by “Marrone Bioinnovation
  • Trichoderma gamsii for example
  • BIO-TAMTM registered trademark
  • Trichoderma harzianum for example, "T-Gro 7456 (registered trademark)” made by "Dagutat Biolab” using stock DB 103
  • Trianum-P registered trademark
  • Trichoplus registered trademark
  • Trichoderma lignorum for example,“ Mycotric® ”manufactured by“ Futureco Bioscience, ES ”using the strain TL-0601
  • Trichoderma polysporum for example, "Binab TF WP (registered trademark)” made by “BINAB Bio-Innovation AB, Sweden”
  • Trichoderma stromaticum for example, “TRICOVAB (registered trademark)” made by "Ceplac; Brazil”
  • Trichoderma virins for example, “SOILGARD (registered trademark)” made by "Certis LLC, US” using GL-21
  • Trichoderma viride for example, "ICC080” using ICC080 "REMEDIER (registered trademark) WP” made by "Isagro Ricerca, ITALI
  • Tsukamurella paurometabola for example, "HeberNem (registered trademark)” using strain C-924
  • Ulocladium oudemansii for example, “Botry-Zen Ltd, NZ” using strain HRU3
  • Botry-Zen (registered trademark) manufactured by "Botry-Zen (registered trademark)", “Botry Stop” manufactured by "BioWorks Inc.” using stock U3)
  • Variovorax paradoxus for example, "Central glass” using stock CGF4526 "Fieldkeeper wettable powder (registered trademark)”
  • VA ((Vesicular-Arbuscular Mycorrhiza) mycorrhiza (for example, "Dr Kincon (registered trademark)” made by "Idemitsu Agri)
  • Verticillium Verticillium alboatrum for example, “Dutch Trig®” made by "Tree Care Innovations” using WCS850 strain
  • Verticillium lecanii for example, Arista using IMI
  • Onsitsutsuyakobachi (Encarsia formosa), Aphidius colemani, Shokugatama fly (Aphidoletes aphidimyiza), Isaehimekobachi (Digyphis isacia), Glycoma Natural enemy organisms such as Aphidius colemeri and Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria bronniartii, (Z) -10-tetradecenyl-Aceter, (Z) -10-tetradecenyl-10 -Pheromones such as tetradecazineiel-acetate, (Z) -8-dodecenyl-acetate, (Z) -11-tetradecenyl-acetate, (Z) -13-icosene-10-one, 14-methyl-1-octadecene It can also be used in combination with agents.
  • an aqueous sodium hydroxide solution (sodium hydroxide: 0.30 g, 2.5 eq + 5 mL of water) was added, and the mixture was reacted at room temperature for 1 hour. Then, it was neutralized with 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine and dried over sodium sulfate, and then the solvent was distilled off to obtain the desired product. It was used for the next reaction without purification.
  • sodium hydroxide sodium hydroxide: 0.30 g, 2.5 eq + 5 mL of water
  • Example 2.1-Method for producing ethanesulfonyl-2- (5- (1-hexanyl) furan-3-yl) benzimidazole (Compound No. 14-2) 2- (5- (1-hexanyl) furan-3-yl) benzimidazole (54.0 mg, 0.201 mmol) was dissolved in THF (5.0 mL) and 60% sodium hydride (10.0 mg, 10.0 mg) was dissolved at room temperature. 0.254 mmol) was added separately. After 5 minutes, ethanesulfonyl chloride (30.0 ⁇ L, 0.318 mmol) was added at room temperature and the mixture was stirred for 1 hour.
  • Preparation example 1 Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixing of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 10 parts or more are uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
  • Preparation example 3 Compound 5 of the present invention Mixed powder of bentonite and clay 90 parts Calcium lignin sulfonate 5 parts or more are uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to obtain granules.
  • Formulation example 4 20 parts of the compound of the present invention Kaolin and 75 parts of synthetic highly dispersed silicic acid Mixing of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts or more are uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
  • the compounds 1-8, 4-2, and 6-2 of the compounds of the present invention showed an activity of D or higher.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

The present invention addresses the problem of developing and providing a novel agricultural and horticultural insecticide/acaricide due to factors such as the development of pests resistant to existing chemicals since damage by pests is still a major issue in crop production such as agriculture and horticulture.　Provided are: a benzimidazole compound represented by general formula (1) (in the formula, R represents an alkyl group, etc., Y1-Y4 represent a hydrogen atom, etc., Q represents a 5-membered ring heterocyclic group such as an isoxazol-5-yl group, etc.) or a salts thereo; an agricultural and horticultural insecticide/acaricide having said benzimidazole compound or salt thereof as an active ingredient; and a method for using said agricultural and horticultural insecticide/acaricide.

Description

ベンゾイミダゾール化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫殺ダニ剤並びにその使用方法Benzimidazole compounds or salts thereof, agricultural and horticultural insecticides containing the compounds, and methods of use thereof.
　本発明は、ベンゾイミダゾール化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫殺ダニ剤並びに該使用方法に関する。 The present invention relates to an insecticide for agriculture and horticulture containing a benzimidazole compound or a salt thereof as an active ingredient, and a method for using the same.
　これまでにベンゾイミダゾール化合物が殺虫剤として有用であると報告されているが（例えば特許文献１、２参照）、かかる文献中には、Ｎ‐アルキルスルホニル基などの１位窒素原子にスルホニル基を有するベンゾイミダゾール化合物は一切開示されていない。 It has been reported that benzimidazole compounds are useful as pesticides (see, for example, Patent Documents 1 and 2), but in such documents, a sulfonyl group is added to a nitrogen atom at the 1-position such as an N-alkylsulfonyl group. No benzimidazole compound is disclosed.
国際公開第２０１２／０８６８４８号パンフレットInternational Publication No. 2012/086848 Pamphlet 国際公開第２０１３／０１８９２８号パンフレットInternational Publication No. 2013/018928 Pamphlet
　農業及び園芸等の作物生産において害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生、環境生物への影響、作業の省力化等の観点から新規な作用性を有し、天敵有用昆虫に対して影響が少なく、浸透移行活性等が付与された農園芸用殺虫殺ダニ剤の開発が望まれている。 Damage caused by pests is still large in crop production such as agriculture and horticulture, and it has new effects from the viewpoints of generation of pests resistant to existing drugs, impact on environmental organisms, labor saving of work, etc. It is desired to develop an insecticide and acaricide for agriculture and horticulture, which has little effect on insects and is endowed with permeation transfer activity.
　本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、ベンゾイミダゾール２位に特定の５員環芳香族複素環基が炭素原子と結合し、かつ、Ｎ‐アルキルスルホニル基などの１位窒素原子にスルホニル基を有するベンゾイミダゾール化合物又はその塩類が農園芸用害虫に対して優れた防除効果を有し、前記課題を解決し得ることを見出し、本発明に至った。
　即ち、本発明は、
［１］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ［式中、Ｒは、(a1)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(a2)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル基；(a3)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(a4)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(a5)（Ｃ2‐Ｃ6）アルケニル基；又は、(a6)（Ｃ2‐Ｃ6）アルキニル基；を示す。
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、同一又は異なってもよく、(b1)水素原子；(b2)ハロゲン原子；(b3)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；又は(b4)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；を示す。
Ｑは、以下の５員環複素環基から選ばれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ｛式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は、同一又は異なってもよく、
Ｘ1は、(c1)水素原子；(c2)ハロゲン原子；(c3)シアノ基；(c4)（Ｃ1‐Ｃ12）アルキル基；(c5)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル基；(c6)（Ｃ2‐Ｃ12）アルケニル基；(c7)（Ｃ2‐Ｃ12）アルキニル基；(c8)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(c9)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(c10)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(c11)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基；(c12)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(c13)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基；(c14)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(c15)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキルオキシ基；(c16)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(c17)アリール基；(c18)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、及び(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基から選択される１～５の置換基を有するアリール基；(c19)アリール（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(c20)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基及び(k)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を有するアリール（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(c21)脂肪族複素環基；又は(c22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、及び(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基から選択される１～３の置換基を有する脂肪族複素環基；を示す。
Ｘ2は、(d1)水素原子；(d2)ハロゲン原子；(d3)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；又は(d4)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；を示す。
Ｘ3は、(e1)水素原子；(e2)ハロゲン原子；(e3)シアノ基；(e4)（Ｃ1‐Ｃ12）アルキル基；(e5)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル基；(e6)（Ｃ2‐Ｃ12）アルケニル基；(e7)（Ｃ2‐Ｃ12）アルキニル基；(e8)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(e9)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(e10)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(e11)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基；(e12)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(e13)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基；(e14)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(e15)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(e16)アリール基；(e17)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、及び(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基から選択される１～５の置換基を有するアリール基；(e18)アリールオキシ基；又は(e19)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基及び(k)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を有するアリールオキシ基；を示す。
Ｘ4は、(f1)水素原子；(f2)ハロゲン原子；(f3)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；又は(f4)（Ｃ2‐Ｃ6）アルキニル基；を示す。
ただし、Ｘ1、Ｘ2、及びＸ3が、同時に水素原子である場合を除く。
Ｚは、(g1)水素原子；(g2)（Ｃ1‐Ｃ8）アルキル基；(g3)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル基；(g4)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(g5)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(g6)（Ｃ2‐Ｃ6）アルケニル基；(g7)ハロ（Ｃ2‐Ｃ6）アルケニル基；(g8)（Ｃ2‐Ｃ6）アルキニル基；又は(g9)ハロ（Ｃ2‐Ｃ6）アルキニル基；を示す。（●印の部分がベンゾイミダゾールと結合する。）｝］で表されるベンゾイミダゾール化合物又はその塩類、
［２］
Ｒが、(a1)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；を示し、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4が、同一又は異なってもよく、(b1)水素原子；(b2)ハロゲン原子；又は(b3)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；を示し、
Ｘ1が、(c1)水素原子；(c2)ハロゲン原子；(c4)（Ｃ1‐Ｃ12）アルキル基；(c5)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル基；(c7)（Ｃ2‐Ｃ12）アルキニル基；(c8)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(c9)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(c10)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(c15)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキルオキシ基；(c16)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(c17)アリール基；(c18)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、及び(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基から選択される１～５の置換基を有するアリール基；(c19)アリール（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(c20)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基及び(k)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を有するアリール（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(c21)脂肪族複素環基；又は(c22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、及び(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基から選択される１～３の置換基を有する脂肪族複素環基；を示し、
Ｘ2が、(d1)水素原子；(d2)ハロゲン原子；(d3)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；又は(d4)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；を示し、
Ｘ3が、(e1)水素原子；(e2)ハロゲン原子；(e4)（Ｃ1‐Ｃ12）アルキル基；(e9)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(e10)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(e16)アリール基；(e17)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、及び(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基から選択される１～５の置換基を有するアリール基；(e18)アリールオキシ基；又は(e19)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基及び(k)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を有するアリールオキシ基；を示し、
Ｘ4が、(f1)水素原子；(f2)ハロゲン原子；(f3)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；又は(f4)（Ｃ2‐Ｃ6）アルキニル基；を示し、
Ｚが、(g1)水素原子；(g2)（Ｃ1‐Ｃ8）アルキル基；又は(g5)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；を示す、［１］に記載のベンゾイミダゾール化合物又はその塩類、
［３］［１］～［２］の何れかに記載のベンゾイミダゾール化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ剤、
［４］［１］～［２］の何れかに記載のベンゾイミダゾール化合物又はその塩類の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ剤の使用方法、
［５］［１］～［２］の何れかに記載のベンゾイミダゾール化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする動物用の外部寄生虫防除剤、に関する。 As a result of diligent studies to solve the above problems, the present inventors have found that a specific 5-membered aromatic heterocyclic group is bonded to a carbon atom at the 2-position of benzimidazole and the 1-position such as an N-alkylsulfonyl group. We have found that a benzimidazole compound having a sulfonyl group in a nitrogen atom or a salt thereof has an excellent control effect on agricultural and horticultural pests and can solve the above-mentioned problems, and has reached the present invention.
That is, the present invention
[1]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 [In the formula, R, (a1) (C 1 -C 6) alkyl group; (a2) (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (a3) (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 - C 6) alkyl group; (a4) halo (C 1 -C 6) alkyl group; (a5) (C 2 -C 6) alkenyl group; or, (a6) (C 2 -C 6) alkynyl group; and ..
Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 may be the same or different, (b 1) hydrogen atom; (b 2) halogen atom; (b 3) (C 1- C 6 ) alkyl group; or (b 4) halo. (C 1- C 6 ) Alkyl group; is shown.
Q is selected from the following 5-membered heterocyclic groups.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 {In the equation, X 1 , X 2 , X 3 and X 4 may be the same or different.
X 1 is (c1) hydrogen atom; (c2) halogen atom; (c3) cyano group; (c4) (C 1- C 12 ) alkyl group; (c 5) (C 3- C 6 ) cycloalkyl group; (c 5) (C 3-C 6) cycloalkyl group; c6) (C 2- C 12 ) alkoxy group; (c 7) (C 2- C 12 ) alkynyl group; (c 8) (C 1- C 6 ) alkoxy group; (c 9) halo (C 1- C 6 ) alkyl group; (c10) halo (C 1 -C 6) alkoxy group; (c11) (C 1 -C 6) alkylthio group; (c12) (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group; (c13) halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy thio group; (c 14) Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy sulfinyl group; (c 15) (C 3- C 6 ) Cycloalkyloxy group; (c 16) (C 3- C 6 ) Cycloalkyl (c 16) (C 3-C 6) C 1 -C 6) alkoxy group; (c17) an aryl group; (c18) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) (C 1 -C 6) alkyl group, (c) halo (C 1- C 6 ) Alkoxy group, (d) (C 1- C 6 ) Alkoxy group, (e) Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy group, (f) (C 1- C 6 ) Alkoxy group, (g) Substitutions 1-5 selected from) halo (C 1- C 6 ) alkylthio groups, (h) (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl groups, and (i) halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl groups. an aryl group having a group; (c19) aryl (C 1 -C 6) alkyl group; may be (c 20) the same or different, (a) a halogen atom, (b) (C 1 -C 6) alkyl group, ( c) Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy Group, (d) (C 1- C 6 ) Alkoxy Group, (e) Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy Group, (f) (C 1- C 6 ) Alkoxythio group, (g) halo (C 1- C 6 ) alkylthio group, (h) (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group, (i) halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group, (j) ( Aryl (C 1- C 6 ) alkyl group with 1-5 substituents selected from C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group and (k) halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group; (c 21) Aliphatic heterocyclic group; or (c22) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) (C) 1- C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (d) (C 1- C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, ( f) (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (g) halo (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (h) (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group, and (i) halo (C 1- C) 6 ) An aliphatic heterocyclic group having 1 to 3 substituents selected from alkylsulfinyl groups; is shown.
X 2 is, (d1) a hydrogen atom; showing a; (d2) a halogen atom; (d3) (C 1 -C 6) alkyl group; or (d4) (C 1 -C 6 ) alkoxy group.
X 3 is (e1) hydrogen atom; (e2) halogen atom; (e3) cyano group; (e4) (C 1- C 12 ) alkyl group; (e 5) (C 3- C 6 ) cycloalkyl group; (e 5) (C 3-C 6) cycloalkyl group; e6) (C 2- C 12 ) alkenyl group; (e7) (C 2- C 12 ) alkynyl group; (e8) (C 1- C 6 ) alkoxy group; (e9) halo (C 1- C 6 ) alkyl group; (e10) halo (C 1 -C 6) alkoxy group; (e11) (C 1 -C 6) alkylthio group; (e12) (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group; (e13) halo (C 1 -C 6) alkylthio group; (e14) halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group; (e15) (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkoxy group; (e16) aryl group; (e17) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) (C 1- C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (d) (C 1-). C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (f) (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (g) halo (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (h) An aryl group having 1 to 5 substituents selected from (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group and (i) halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group; (e18) aryloxy group; or ( e19) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) (C 1- C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (d) (C 1- C) 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (f) (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (g) halo (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (h) ( C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, (i) Halo (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, (j) (C 1- C 6 ) Alkyl sulfonyl group and (k) Halo (C 1- C 6 ) An aryloxy group having 1 to 5 substituents selected from alkylsulfonyl groups; is shown.
X 4 is, (f1) a hydrogen atom; showing a; (f2) a halogen atom; (f3) (C 1 -C 6) alkyl group; or (f4) (C 2 -C 6 ) alkynyl group.
However, this does not apply when X 1 , X 2 , and X 3 are hydrogen atoms at the same time.
Z is, (g1) a hydrogen atom; (g2) (C 1 -C 8) alkyl group; (g3) (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (g4) (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group; (g5) halo (C 1 -C 6) alkyl group; (g6) (C 2 -C 6) alkenyl group; (g7) halo (C 2 -C 6) alkenyl group; ( g8) (C 2 -C 6) alkynyl group; and; or (g9) halo (C 2 -C 6) alkynyl group. (The part marked with ● binds to benzimidazole.)}] Benzimidazole compound or salts thereof.
[2]
R is, (a1) (C 1 -C 6) alkyl group; indicates,
Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 may be the same or different, indicating (b 1) hydrogen atom; (b 2) halogen atom; or (b 3) (C 1- C 6 ) alkyl group;
X 1 is (c 1) hydrogen atom; (c 2) halogen atom; (c 4) (C 1- C 12 ) alkyl group; (c 5) (C 3- C 6 ) cycloalkyl group; (c 7) (C 2- C 12) alkynyl group; (c8) (C 1 -C 6) alkoxy group; (c9) halo (C 1 -C 6) alkyl group; (c10) halo (C 1 -C 6) alkoxy group; (c15) (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (c16) (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkoxy group; (c17) an aryl group; (c18) may be the same or different, (a) Halogen atom, (b) (C 1- C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (d) (C 1- C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (f) (C 1 -C 6) alkylthio group, (g) halo (C 1 -C 6) alkylthio group, (h) (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group , And (i) aryl groups with 1-5 substituents selected from halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl groups; (c19) aryl (C 1- C 6 ) alkyl groups; (c 20) identical or They may be different: (a) halogen atom, (b) (C 1- C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (d) (C 1- C 6 ) alkoxy group. , (e) halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (f) (C 1 -C 6) alkylthio group, (g) halo (C 1 -C 6) alkylthio group, (h) (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, a (i) halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (j) (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group and (k) halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group aryl having a substituent 1 to 5 which is selected (C 1 -C 6) alkyl group; (c21) an aliphatic heterocyclic group; or (c22) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b ) (C 1- C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (d) (C 1- C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkoxy Group, (f) (C 1- C 6 ) alkylthio group, (g) halo (C 1- C 6 ) alkylthio group, (h) (C 1- C 6 ) Indicates; alkylsulfinyl group, and (i) halo (C 1 -C 6) aliphatic heterocyclic group having 1 to 3 substituents selected from alkylsulfinyl group
X 2 is, (d1) a hydrogen atom; (d2) a halogen atom; (d3) (C 1 -C 6) alkyl group; or (d4) (C 1 -C 6 ) alkoxy group; indicates,
X 3 is, (e1) a hydrogen atom; (e2) a halogen atom; (e4) (C 1 -C 12) alkyl group; (e9) halo (C 1 -C 6) alkyl group; (e10) halo (C 1 -C 6) alkoxy group; (e16) aryl group; (e17) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) (C 1 -C 6) alkyl group, (c) halo (C 1 - C 6 ) alkyl group, (d) (C 1- C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (f) (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (g) halo Substituents 1 to 5 selected from (C 1- C 6 ) alkylthio groups, (h) (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl groups, and (i) halo (C 1- C 6) alkyl sulfinyl groups (e18) aryloxy group; an aryl group having or (e19) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) (C 1 -C 6) alkyl group, (c) halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (d) (C 1- C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (f) (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (g) halo ( C 1- C 6 ) Alkylthio group, (h) (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, (i) Halo (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, (j) (C 1- C 6 ) Alkyl sulfonyl Group and (k) aryloxy group with 1-5 substituents selected from halo (C 1- C 6) alkylsulfonyl groups;
X 4 is, (f1) a hydrogen atom; (f2) a halogen atom; (f3) (C 1 -C 6) alkyl group; or (f4) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; indicates,
Z is, (g1) a hydrogen atom; (g2) (C 1 -C 8) alkyl group; or (g5) halo (C 1 -C 6) alkyl group; and, benzimidazole compound according to [1] or That salt,
[3] An insecticidal insecticide for agriculture and horticulture, which comprises the benzimidazole compound according to any one of [1] to [2] or a salt thereof as an active ingredient.
[4] A method for using an agricultural and horticultural insecticide, which comprises treating a plant or soil with an effective amount of the benzimidazole compound according to any one of [1] to [2] or a salt thereof.
[5] The present invention relates to an ectoparasite control agent for animals, which comprises the benzimidazole compound according to any one of [1] to [2] or a salt thereof as an active ingredient.
　本発明のベンゾイミダゾールの２位に５員環芳香族複素環基が結合したＮ‐スルホニル基を有するベンゾイミダゾール化合物又はその塩類は農園芸用殺虫殺ダニ剤として優れた効果を有するだけでなく、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を有する。 The benzimidazole compound having an N-sulfonyl group in which a 5-membered aromatic heterocyclic group is bonded to the 2-position of the benzimidazole of the present invention or a salt thereof not only has an excellent effect as an insecticide and acaricide for agriculture and gardening, but also has an excellent effect. It is also effective against pet animals such as dogs and cats, and pests that parasitize livestock such as cows and sheep.
　本発明の２位に５員環芳香族複素環基が結合したＮ‐スルホニル基を有するベンゾイミダゾール化合物又はその塩類の一般式（１）の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を示す。 In the definition of the general formula (1) of a benzimidazole compound having an N-sulfonyl group in which a 5-membered ring aromatic heterocyclic group is bonded to the 2-position of the present invention or a salt thereof, "halo" means "halogen atom". However, it indicates a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
　「（Ｃ1‐Ｃ8）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３‐ジメチルプロピル基、１‐エチルプロピル基、１‐メチルブチル基、２‐メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２‐ヘキシル基、３‐ヘキシル基、２‐メチルペンチル基、３‐メチルペンチル基、１，１，２‐トリメチルプロピル基、３，３‐ジメチルブチル基、ノルマルヘプチル基、２‐ヘプチル基、３‐へプチル基、２‐メチルヘキシル基、３‐メチルヘキシル基、４‐メチルヘキシル基、イソヘプチル基、ノルマルオクチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～８個のアルキル基を示し、「（Ｃ2‐Ｃ8）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１‐ブテニル基、２‐ブテニル基、２‐メチル‐２‐プロペニル基、１‐メチル‐２‐プロペニル基、２‐メチル‐１‐プロペニル基、ペンテニル基、１‐ヘキセニル基、３，３‐ジメチル‐１‐ブテニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～８個のアルケニル基を示し、「（Ｃ2‐Ｃ8）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１‐プロピニル基、２‐プロピニル基、１‐ブチニル基、２‐ブチニル基、３‐ブチニル基、３‐メチル‐１‐プロピニル基、２‐メチル‐３‐プロピニル基、ペンチニル基、１‐ヘキシニル基、３‐メチル－１－ブチニル基、３，３‐ジメチル‐１‐ブチニル基、ヘプチニル基、オクチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～８個のアルキニル基を示す。 "(C 1- C 8 ) alkyl group" means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group. , Tershary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, normalhexyl group, isohexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group, 2-Methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 3,3-dimethylbutyl group, normal heptyl group, 2-heptyl group, 3-heptyl group, 2-methylhexyl group , 3-methylhexyl group, 4-methylhexyl group, a isoheptyl group, a linear or branched C 1 -C 8 alkyl group such as n-octyl group, "(C 2 -C 8) alkenyl The "group" is, for example, a vinyl group, an allyl group, an isopropenyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, a 2-methyl-2-propenyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, a 2-methyl-1-. It shows a linear or branched alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms such as a propenyl group, a pentenyl group, a 1-hexenyl group, a 3,3-dimethyl-1-butenyl group, a heptenyl group, and an octenyl group. "(C 2- C 8 ) alkynyl group" means, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-methyl-1-propynyl group. , 2-Methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, 3-methyl-1-butynyl group, 3,3-dimethyl-1-butynyl group, heptynyl group, octynyl group, etc. It shows an alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms.
　「（Ｃ1-Ｃ12）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、、１，１，２－トリメチルプロピル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～１２個のアルキル基を示し、「（Ｃ2－Ｃ12）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、ペンテニル基、１－ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～１２個のアルケニル基を示し、「（Ｃ2－Ｃ12）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－メチル－１－プロピニル基、２－メチル－３－プロピニル基、ペンチニル基、１－ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ウンデシニル基、ドデシニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～１２個のアルキニル基を示す。 "(C 1- C 12 ) alkyl group" means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group. , Tershary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, normalhexyl group, isohexyl group ,, 1,1,2-trimethylpropyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, an undecyl group, a linear or branched chain having 1 to 12 carbon atoms in the alkyl group such as a dodecyl group, and "(C 2 -C 12) alkenyl group", for example, Vinyl group, allyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, pentenyl group, 1-hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, a linear or branched chain C 2 -C 12 alkenyl groups such as dodecenyl, "(C 2 -C 12 ) "Arkinyl group" means, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-methyl-1-propynyl group, 2-methyl- A linear or branched alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms such as 3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, heptinyl group, octynyl group, nonynyl group, decynyl group, undecynyl group and dodecynyl group. Shown.
　「（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３‐ジメチルプロピル基、１‐エチルプロピル基、１‐メチルブチル基、２－メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２‐ヘキシル基、３－ヘキシル基、２‐メチルペンチル基、３‐メチルペンチル基、１，１，２‐トリメチルプロピル基、３，３‐ジメチルブチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示し、「（Ｃ2‐Ｃ6）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１‐ブテニル基、２‐ブテニル基、２‐メチル‐２‐プロペニル基、１‐メチル‐２‐プロペニル基、２‐メチル‐１‐プロペニル基、ペンテニル基、１‐ヘキセニル基、３，３‐ジメチル‐１‐ブテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニル基を示し、「（Ｃ2‐Ｃ6）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１‐プロピニル基、２‐プロピニル基、１‐ブチニル基、２‐ブチニル基、３‐ブチニル基、３‐メチル‐１‐プロピニル基、２‐メチル‐３‐プロピニル基、ペンチニル基、１‐ヘキシニル基、３‐メチル‐１‐ブチニル基、３，３‐ジメチル‐１‐ブチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニル基を示す。 "(C 1- C 6 ) alkyl group" means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group. , Tershary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, normalhexyl group, isohexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group, Indicates a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a 2-methylpentyl group, a 3-methylpentyl group, a 1,1,2-trimethylpropyl group, and a 3,3-dimethylbutyl group. , "(C 2- C 6 ) alkenyl group" means, for example, vinyl group, allyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-methyl-2. -Propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, pentenyl group, 1-hexenyl group, 3,3-dimethyl-1-butenyl group, etc. "(C 2- C 6 ) alkynyl group" means, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-methyl-. Linear or split chain such as 1-propynyl group, 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, 3-methyl-1-butynyl group, 3,3-dimethyl-1-butynyl group, etc. It shows an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms.
　「（Ｃ3－Ｃ8）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基等の炭素原子数３～８個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ1‐Ｃ8）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３‐ジメチルプロピルオキシ基、１‐エチルプロピルオキシ基、１‐メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２‐トリメチルプロピルオキシ基、ノルマルヘプチルオキシ基、ノルマルオクチルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～８個のアルコキシ基を示す。 The "(C 3- C 8 ) cycloalkyl group" is a cyclic alkyl having 3 to 8 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group. It represents a group, as the "(C 1 -C 8) alkoxy group" include a methoxy group, an ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyl oxy Group, isopentyloxy group, tertiary pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methylbutyloxy group, normalhexyloxy group, isohexyloxy group , 1,1,2-trimethylpropyloxy group, normal heptyloxy group, normal octyloxy group and other linear or branched alkoxy groups having 1 to 8 carbon atoms.
　「（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３～６個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３‐ジメチルプロピルオキシ基、１‐エチルプロピルオキシ基、１‐メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２‐トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基を示す。 The "(C 3 -C 6) cycloalkyl group" include cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, an alkyl group having a carbon number of 3 to 6 ring such as a cyclohexyl group, "(C 1 - Examples of "C 6 ) alkoxy group" include methoxy group, ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyloxy group and tertiary. Pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methylbutyloxy group, normalhexyloxy group, isohexyloxy group, 1,1,2-trimethylpropyl It shows a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as an oxy group.
　「（Ｃ1‐Ｃ8）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３‐ジメチルプロピルチオ基、１‐エチルプロピルチオ基、１‐メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２‐トリメチルプロピルチオ基、ノルマルヘプチルチオ基、ノルマルオクチルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～８個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ1‐Ｃ8）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３‐ジメチルプロピルスルフィニル基、１‐エチルプロピルスルフィニル基、１‐メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２‐トリメチルプロピルスルフィニル基、ノルマルヘプチルスルフィニル基、ノルマルオクチルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～８個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ1‐Ｃ8）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３‐ジメチルプロピルスルホニル基、１‐エチルプロピルスルホニル基、１‐メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２‐トリメチルプロピルスルホニル基、ノルマルヘプチルスルホニル基、ノルマルオクチルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～８個のアルキルスルホニル基を示す。 Examples of the "(C 1- C 8 ) alkyl thio group" include a methyl thio group, an ethyl thio group, a normal propyl thio group, an isopropyl thio group, a normal butyl thio group, a secondary butyl thio group, a tertiary butyl thio group, and a normal pentyl thio. Group, isopentylthio group, tertiary pentylthio group, neopentylthio group, 2,3-dimethylpropylthio group, 1-ethylpropylthio group, 1-methylbutylthio group, normalhexylthio group, isohexylthio group , 1,1,2-trimethyl-propyl thio group, n-heptyl thio group, a linear or branched having 1-8 alkylthio group carbon atoms such as n-octyl thio group, "(C 1 -C 8 ) Alkyl sulfinyl groups include, for example, methyl sulfinyl group, ethyl sulfinyl group, normal propyl sulfinyl group, isopropyl sulfinyl group, normal butyl sulfinyl group, secondary butyl sulfinyl group, tertiary butyl sulfinyl group, normal pentyl sulfinyl group, isopentyl Sulfinyl group, tertiary pentylsulfinyl group, neopentylsulfinyl group, 2,3-dimethylpropylsulfinyl group, 1-ethylpropylsulfinyl group, 1-methylbutylsulfinyl group, normalhexylsulfinyl group, isohexylsulfinyl group, 1,1 , 2-trimethyl-propyl sulfinyl group, n-heptyl sulfinyl group, a linear or branched C 1 -C 8 alkylsulfinyl group such as n-octyl-sulfinyl group, "(C 1 -C 8) alkylsulfonyl Examples of the "group" include a methyl sulfonyl group, an ethyl sulfonyl group, a normal propyl sulfonyl group, an isopropyl sulfonyl group, a normal butyl sulfonyl group, a secondary butyl sulfonyl group, a tertiary butyl sulfonyl group, a normal pentyl sulfonyl group, and an isopentyl sulfonyl group. Terriary pentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 2,3-dimethylpropylsulfonyl group, 1-ethylpropylsulfonyl group, 1-methylbutylsulfonyl group, normalhexylsulfonyl group, isohexylsulfonyl group, 1,1,2- Indicates a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 8 carbon atoms such as a trimethylpropylsulfonyl group, a normal heptylsulfonyl group, and a normaloctylsulfonyl group. Su.
　「（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３‐ジメチルプロピルチオ基、１‐エチルプロピルチオ基、１‐メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２‐トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３‐ジメチルプロピルスルフィニル基、１‐エチルプロピルスルフィニル基、１‐メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２‐トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３‐ジメチルプロピルスルホニル基、１‐エチルプロピルスルホニル基、１‐メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２‐トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。 Examples of the "(C 1- C 6 ) alkyl thio group" include a methyl thio group, an ethyl thio group, a normal propyl thio group, an isopropyl thio group, a normal butyl thio group, a secondary butyl thio group, a tertiary butyl thio group, and a normal pentyl thio. Group, isopentylthio group, tertiary pentylthio group, neopentylthio group, 2,3-dimethylpropylthio group, 1-ethylpropylthio group, 1-methylbutylthio group, normalhexylthio group, isohexylthio group , a linear or branched C 1 -C 6 alkylthio groups such as 1,1,2-trimethyl-propyl thio group, as "(C 1 -C 6) alkylsulfinyl group", for example, Methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, normalpropylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, normalbutylsulfinyl group, secondary butylsulfinyl group, tertiarybutylsulfinyl group, normalpentylsulfinyl group, isopentylsulfinyl group, tertiarypentylsulfinyl group, neo Direct pentylsulfinyl group, 2,3-dimethylpropylsulfinyl group, 1-ethylpropylsulfinyl group, 1-methylbutylsulfinyl group, normalhexylsulfinyl group, isohexylsulfinyl group, 1,1,2-trimethylpropylsulfinyl group, etc. indicates chain or branched chain alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, examples of "(C 1 -C 6) alkylsulfonyl group", for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl group, Isopropylsulfonyl group, normal butylsulfonyl group, secondary butylsulfonyl group, tertiary butylsulfonyl group, normalpentylsulfonyl group, isopentylsulfonyl group, tertiarypentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 2,3-dimethylpropylsulfonyl group, 1 to 6 linear or branched carbon atoms such as 1-ethylpropylsulfonyl group, 1-methylbutylsulfonyl group, normalhexylsulfonyl group, isohexylsulfonyl group, 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl group, etc. The alkylsulfonyl group of.
　上記「（Ｃ1‐Ｃ8）アルキル基」、「（Ｃ2‐Ｃ8）アルケニル基」、「（Ｃ2‐Ｃ8）アルキニル基」、「（Ｃ3‐Ｃ8）シクロアルキル基」、「（Ｃ1‐Ｃ8）アルコキシ基」、「（Ｃ1‐Ｃ8）アルキルチオ基」、「（Ｃ1‐Ｃ8）アルキルスルフィニル基」、又は「（Ｃ1‐Ｃ8）アルキルスルホニル基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。それぞれ、「ハロ（Ｃ1‐Ｃ8）アルキル基」、「ハロ（Ｃ2‐Ｃ8）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ2‐Ｃ8）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ3‐Ｃ8）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ1‐Ｃ8）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ1‐Ｃ8）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ1‐Ｃ8）アルキルスルフィニル基」、又は「ハロ（Ｃ1‐Ｃ8）アルキルスルホニル基」と示す。 "(C 1- C 8 ) alkyl group", "(C 2- C 8 ) alkenyl group", "(C 2- C 8 ) alkynyl group", "(C 3- C 8 ) cycloalkyl group", "(C 1 -C 8) alkoxy group", "(C 1 -C 8) alkylthio group", "(C 1 -C 8) alkylsulfinyl group", or "(C 1 -C 8) alkylsulfonyl group" One or two or more halogen atoms may be substituted at the substitutable positions of the above, and when the number of halogen atoms to be substituted is two or more, the halogen atoms may be the same or different. Each "halo (C 1 -C 8) alkyl group", "halo (C 2 -C 8) alkenyl group", "halo (C 2 -C 8) alkynyl group", "halo (C 3 -C 8) cycloalkyl group "," halo (C 1 -C 8) alkoxy group "," halo (C 1 -C 8) alkylthio group "," halo (C 1 -C 8) alkyl sulfinyl group ", or" halo (C 1- C 8 ) Alkoxysulfonyl group ".
　「（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基」、「（Ｃ2‐Ｃ6）アルケニル基」、「（Ｃ2‐Ｃ6）アルキニル基」、「（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル基」、「（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基」、「（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基」、「（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基」、又は「（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。それぞれ、「ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基」、「ハロ（Ｃ2‐Ｃ6）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ2‐Ｃ6）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基」、又は「ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基」と示す。 "(C 1- C 6 ) alkyl group", "(C 2- C 6 ) alkenyl group", "(C 2- C 6 ) alkynyl group", "(C 3- C 6 ) cycloalkyl group", " Of "(C 1- C 6 ) alkoxy group", "(C 1- C 6 ) alkylthio group", "(C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group", or "(C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group" One or two or more halogen atoms may be substituted at positions where they can be substituted, and when the number of halogen atoms to be substituted is two or more, the halogen atoms may be the same or different. Each "halo (C 1 -C 6) alkyl group", "halo (C 2 -C 6) alkenyl group", "halo (C 2 -C 6) alkynyl group", "halo (C 3 -C 6) cycloalkyl group "," halo (C 1 -C 6) alkoxy group "," halo (C 1 -C 6) alkylthio group "," halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group "or" halo (C 1- C 6 ) Alkoxysulfonyl group ".
　「（Ｃ1‐Ｃ6）」、「（Ｃ2‐Ｃ6）」、「（Ｃ3‐Ｃ6）」、「（Ｃ1‐Ｃ8）」、「（Ｃ2‐Ｃ8）」、「（Ｃ3‐Ｃ8）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ3‐Ｃ8）シクロアルキル（Ｃ1‐Ｃ8）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数３～８個のシクロアルキル基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～８個のアルキル基に結合していることを示す。 "(C 1 -C 6)", "(C 2 -C 6)", "(C 3 -C 6)", "(C 1 -C 8)", "(C 2 -C 8)", Expressions such as "(C 3- C 8 )" indicate the range of carbon atoms of various substituents. Further, it is possible to show the definition of groups in which the substituent is linked, for example, "(C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl group" for straight-chain or branched-chain It is shown that the cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms in the above is bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
　「アリール基」とは、例えば、フェニル基、１‐ナフチル基、２‐ナフチル基等の炭素数６～１０個の芳香族炭化水素基を示す。 The "aryl group" refers to an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, such as a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group.
　「芳香族複素環基」とは、例えば、フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル等の窒素原子、酸素原子、硫黄原子（硫黄原子はオキシド化されていてもよい）等から選ばれる１～４個のヘテロ原子を有する５又は６員の芳香族複素環基等を示す。 The "aromatic heterocyclic group" refers to nitrogens such as frill, thienyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridadinyl, pyrazinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isooxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, triazinyl and the like. It shows a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 heteroatoms selected from an atom, an oxygen atom, a sulfur atom (the sulfur atom may be oxidized) and the like.
　「脂肪族複素環基」としては、例えば、オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、ピロリジニル、２－オキソピロリジン-1-イル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ヘキサメチレンイミニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、イソキサゾリニル、イミダゾリニル、ジオキソリル、ジオキソラニル、ジヒドロオキサジアゾリル、２－オキソ－１，３－オキサゾリジン－５－イル、５－オキソ－１，２，４－オキサジアゾリン－３－イル、１，３－ジオキソラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、１，３－ジオキセパン－２－イル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、１－オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１－ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフラニル、ジオキサニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、テトラヒドロピリミジニル、ジヒドロトリアゾリル、テトラヒドロトリアゾリル等の窒素原子、酸素原子、硫黄原子（硫黄原子はオキシド化されていてもよい）等から選ばれる１～４個のヘテロ原子を有する３～６員の脂肪族複素環基等が挙げられる。 Examples of the "aliphatic heterocyclic group" include oxylanyl, tiylanyl, aziridinyl, oxetanyl, thietanyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, 2-oxopyrrolidine-1-yl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl, hexamethyleneiminal, oxazolidinyl, Thiazoridinyl, imidazolidinyl, oxazolinyl, thiazolinyl, isoxazolinyl, imidazolinyl, dioxoril, dioxolanyl, dihydrooxadiazolyl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl, 5-oxo-1,2,4-oxadiazolin-3 -Il, 1,3-dioxolane-2-yl, 1,3-dioxane-2-yl, 1,3-dioxepan-2-yl, pyranyl, tetrahydropyranyl, thiopyranyl, tetrahydrothiopyranyl, 1-oxide tetrahydro Nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms such as thiopyranyl, 1,1-dioxide tetrahydrothiopyranyl, tetrahydrofuranyl, dioxanyl, pyrazoridinyl, pyrazolinyl, tetrahydropyrimidinyl, dihydrotriazolyl, tetrahydrotriazolyl A 3- to 6-membered aliphatic heterocyclic group having 1 to 4 heteroatoms selected from (may be oxidized) and the like can be mentioned.
　本発明の一般式（１）で表されるベンゾイミダゾール化合物の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。 Examples of the salts of the benzoimidazole compound represented by the general formula (1) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochlorides, sulfates, nitrates and phosphates, acetates, fumarates, maleates and oxalic acids. Examples thereof include salts, organic acid salts such as methane sulfonate, benzene sulfonate, paratoluene sulfonate, and salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, and trimethylammonium. ..
　本発明の一般式（１）で表されるベンゾイミダゾール化合物及びその塩類は、その構造式中に１つの不斉中心を有する場合があり、本発明は各光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。 The benzimidazole compound represented by the general formula (1) of the present invention and salts thereof may have one asymmetric center in its structural formula, and in the present invention, each optical isomer and their respective ratios are arbitrary. It also includes all of the contained mixtures.
　本発明の一般式（１）で表されるベンゾイミダゾール化合物又はその塩類において、Ｒとして、好ましくは、(a1)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；である。
　Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4として、好ましくは、同一又は異なってもよく、(b1)水素原子；(b2)ハロゲン原子；又は(b3)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；である。
　Ｘ1として、好ましくは、(c1)水素原子；(c2)ハロゲン原子；(c4)（Ｃ1‐Ｃ12）アルキル基；(c5)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル基；(c7)（Ｃ2‐Ｃ12）アルキニル基；(c8)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(c9)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(c10)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(c15)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキルオキシ基；(c16)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(c17)アリール基；(c18)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、及び(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基から選択される１～５の置換基を有するアリール基；(c19)アリール（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(c20)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基及び(k)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を有するアリール（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(c22)脂肪族複素環基；又は(c22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、及び(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基から選択される１～３の置換基を有する脂肪族複素環基；である。
　Ｘ2として、好ましくは、(d1)水素原子；(d2)ハロゲン原子；(d3)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；又は(d4)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；である。
　Ｘ3として、好ましくは、(e1)水素原子；(e2)ハロゲン原子；(e4)（Ｃ1‐Ｃ12）アルキル基；(e9)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(e10)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(e16)アリール基；(e17)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、及び(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基から選択される１～５の置換基を有するアリール基；(e18)アリールオキシ基；又は(e19)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基及び(k)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を有するアリール（Ｃ1‐Ｃ6）オキシ基；である。
　Ｘ4として、好ましくは、(f1)水素原子；(f2)ハロゲン原子；(f3)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；又は(f4)（Ｃ2‐Ｃ6）アルキニル基；である。
　Ｚとして、好ましくは、(g1)水素原子；(g2)（Ｃ1‐Ｃ8）アルキル基；又は(g5)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；である。
　ただし、Ｘ1、Ｘ2、及びＸ3が、同時に水素原子である場合を除く。 In benzimidazole compounds or salts thereof represented by the general formula (1) of the present invention, as R, preferably, (a1) (C 1 -C 6) alkyl group; a.
As Y 1, Y 2, Y 3 and Y 4, preferably, may be identical or different, (b1) a hydrogen atom; (b2) halogen atom; or (b3) (C 1 -C 6 ) alkyl group; with is there.
As X 1, preferably, (c1) a hydrogen atom; (c2) a halogen atom; (c4) (C 1 -C 12) alkyl group; (c5) (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (c7) ( C 2 -C 12) alkynyl groups; (c8) (C 1 -C 6) alkoxy group; (c9) halo (C 1 -C 6) alkyl group; (c10) halo (C 1 -C 6) alkoxy group; (c15) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (c16) (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkoxy group; (c17) an aryl group; (c18) the same or different Also good, (a) halogen atom, (b) (C 1- C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (d) (C 1- C 6 ) alkoxy group, ( e) halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (f) (C 1 -C 6) alkylthio group, (g) halo (C 1 -C 6) alkylthio group, (h) (C 1 -C 6) aryl groups having alkylsulfinyl group, and (i) halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl 1-5 substituents selected from the Le group; (c19) aryl (C 1 -C 6) alkyl group; (c 20 ) May be the same or different, (a) halogen atom, (b) (C 1- C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (d) (C 1- C 6) ) Alkoxy group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (f) (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (g) halo (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (h) (C) 1- C 6 ) Alkoxy sulfinyl group, (i) Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy sulfinyl group, (j) (C 1- C 6 ) Alkoxy sulfonyl group and (k) Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy aryl (C 1 -C 6) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from a sulfonyl group; (c22) an aliphatic heterocyclic group; or (c22) may be the same or different, (a) a halogen atom , (B) (C 1- C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (d) (C 1- C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1- C) 6 ) Alkoxy group, (f) (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (g) halo (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (h) (C) A; 1 -C 6) alkylsulfinyl group, and (i) halo (C 1 -C 6) aliphatic heterocyclic group having a substituent of 1 to 3 selected from alkylsulfinyl group.
As X 2 , preferably (d1) hydrogen atom; (d2) halogen atom; (d3) (C 1- C 6 ) alkyl group; or (d 4) (C 1- C 6 ) alkoxy group;
As X 3, preferably, (e1) a hydrogen atom; (e2) a halogen atom; (e4) (C 1 -C 12) alkyl group; (e9) halo (C 1 -C 6) alkyl group; (e10) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group; (e16) aryl group; (e17) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) (C 1- C 6 ) alkyl group, (c) halo ( C 1- C 6 ) alkyl group, (d) (C 1- C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (f) (C 1- C 6 ) alkyl thio group, ( g) 1-5 selected from halo (C 1- C 6 ) alkylthio groups, (h) (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl groups, and (i) halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl groups an aryl group having a substituent; (e18) aryloxy; or (e19) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) (C 1 -C 6) alkyl group, (c) halo (C 1 -C 6) alkyl group, (d) (C 1 -C 6) alkoxy groups, (e) halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (f) (C 1 -C 6) alkylthio group, (g ) Halo (C 1- C 6 ) alkylthio group, (h) (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group, (i) halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group, (j) (C 1- C 6) ) Alkyl sulfonyl group and (k) halo (C 1- C 6 ) aryl (C 1- C 6 ) oxy group having 1 to 5 substituents selected from alkyl sulfonyl groups;
As X 4 , preferably (f1) hydrogen atom; (f2) halogen atom; (f3) (C 1- C 6 ) alkyl group; or (f 4) (C 2- C 6 ) alkynyl group;
As Z, preferably, (g1) a hydrogen atom; (g2) (C 1 -C 8) alkyl group; or (g5) halo (C 1 -C 6) alkyl group; a.
However, this does not apply when X 1 , X 2 , and X 3 are hydrogen atoms at the same time.
　本発明の一般式（１）で表されるベンゾイミダゾール化合物又はその塩類は、例えば下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 The benzimidazole compound represented by the general formula (1) of the present invention or salts thereof can be produced, for example, by the following production method, but the present invention is not limited thereto.
　製造方法１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　Ｑ、Ｒは前記と同じくし、ＹはＹ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4を示し、Ｌはハロゲン原子を示す。 Manufacturing method 1
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 Q and R are the same as above, Y indicates Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 , and L indicates a halogen atom.
工程［Ａ］の製造方法
　一般式（２）で表されるアミド化合物は、一般式（３‐１）で表されるカルボン酸と一般式（４）で表されるジアミノ化合物とを、縮合剤、塩基及び不活性溶媒の存在下反応することにより製造することができる。 Method for Producing Step [A] The amide compound represented by the general formula (2) is a condensing agent containing a carboxylic acid represented by the general formula (3-1) and a diamino compound represented by the general formula (4). , Can be produced by reacting in the presence of a base and an inert solvent.
　本反応で使用する縮合剤としては、例えばシアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３‐ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２‐クロロ‐１‐メチルピリジニウム、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）等を例示することができ、その使用量は一般式（３‐１）で表されるカルボン酸に対して１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。 Examples of the condensing agent used in this reaction include diethyl cyanophosphate (DEPC), carbonyldiimidazole (CDI), 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), chlorocarbonates, and 2-chloro-1-methylpyridinium iodide. , 1- (3-Dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC · HCl) and the like can be exemplified, and the amount used thereof is for the carboxylic acid represented by the general formula (3-1). It may be used by appropriately selecting from the range of 1-fold molar to 10-fold molar.
　本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン（ＤＢＵ）等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（３‐１）で表されるカルボン酸に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。 Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, acetates such as sodium acetate and potassium acetate, and potassium t. -Alkoxides such as butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU), Examples thereof include nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine (DMAP), and the amount used thereof is usually 1 to 10 times the molar amount of the carboxylic acid represented by the general formula (3-1). Used in the range of.
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン（ＤＭＩ）等の極性溶媒、ピリジン等の含窒素芳香族化合物等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride. Chemical hydrocarbons; Halogenized aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane, tetrahydrofuran (THF), esters such as ethyl acetate, dimethyl Amidos such as formamide (DMF), dimethylacetamide (DMA), N-methylpyrrolidone (NMP), ketones such as acetone and methylethylketone, dimethylsulfoxide (DMSO), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) ) And other polar solvents, and inert solvents such as nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
　本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。 Since this reaction is an equimolar reaction, it is sufficient to use equimolar of each reactant, but it is also possible to use one of the reactants in excess. The reaction temperature can be carried out in the boiling point range of the inert solvent used from room temperature, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また反応系から中間体を単離せずに、次工程を行ってもよい。 After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Further, the next step may be performed without isolating the intermediate from the reaction system.
工程［Ｂ］の製造方法
　一般式（２）で表されるアミド化合物は、一般式（３‐２）で表されるカルボン酸クロリドと一般式（４）で表されるジアミノ化合物とを塩基及び不活性溶媒の存在下反応することにより製造することができる。 Method for Producing Step [B] The amide compound represented by the general formula (2) contains a carboxylic acid chloride represented by the general formula (3-2) and a diamino compound represented by the general formula (4) as a base. It can be produced by reacting in the presence of an inert solvent.
　本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン（ＤＢＵ）等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（４）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。 Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, acetates such as sodium acetate and potassium acetate, and potassium t. -Alkoxides such as butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU), Examples thereof include nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine (DMAP), and the amount used thereof is usually in the range of 1 to 10 times mol with respect to the compound represented by the general formula (4). used.
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ‐メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン（ＤＭＩ）等の極性溶媒、ピリジン等の含窒素芳香族化合物等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride. Chemical hydrocarbons; Halogenized aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane, tetrahydrofuran (THF), esters such as ethyl acetate, dimethyl Amidos such as formamide (DMF), dimethylacetamide (DMA), N-methylpyrrolidone (NMP), ketones such as acetone and methylethylketone, dimethylsulfoxide (DMSO), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) ) And other polar solvents, and inert solvents such as nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
　本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。 Since this reaction is an equimolar reaction, it is sufficient to use equimolar of each reactant, but it is also possible to use one of the reactants in excess. The reaction temperature can be carried out in the boiling point range of the inert solvent used from room temperature, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また反応系から中間体を単離せずに、次工程を行ってもよい。 After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Further, the next step may be performed without isolating the intermediate from the reaction system.
工程［Ｃ］の製造方法
　一般式（１－１）で表されるベンゾイミダゾール化合物は、一般式（２）で表されるアミド化合物を、縮合剤、塩基及び不活性溶媒の存在下反応することにより製造することができる。 Method for Producing Step [C] The benzimidazole compound represented by the general formula (1-1) is a reaction of the amide compound represented by the general formula (2) in the presence of a condensing agent, a base and an inert solvent. Can be manufactured by
　本反応で使用する縮合剤としては、例えばシアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３‐ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２‐クロロ‐１‐メチルピリジニウム、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）等を例示することができ、その使用量は一般式（２）で表されるアミド化合物に対して１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。 Examples of the condensing agent used in this reaction include diethyl cyanophosphate (DEPC), carbonyldiimidazole (CDI), 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), chlorocarbonates, and 2-chloro-1-methylpyridinium iodide. , 1- (3-Dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC · HCl) and the like can be exemplified, and the amount used thereof is 1 times that of the amide compound represented by the general formula (2). It may be used by appropriately selecting from the range of molar to 10-fold molar.
　本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン（ＤＢＵ）等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（２）で表されるアミド化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。 Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, acetates such as sodium acetate and potassium acetate, and potassium t. -Alkoxides such as butoxide, sodium methoxydo, sodium ethoxydo; tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU), Examples thereof include nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine (DMAP), and the amount used thereof is usually in the range of 1 to 10 times mol with respect to the amide compound represented by the general formula (2). Used in.
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン（ＤＭＩ）等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride. Hydrocarbons; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane, tetrahydrofuran (THF), esters such as ethyl acetate, dimethyl Amidos such as formamide (DMF), dimethylacetamide (DMA), N-methylpyrrolidone (NMP), ketones such as acetone and methylethylketone, dimethyl sulfoxide (DMSO), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) ) And other polar solvents can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
　本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。 Since this reaction is an equimolar reaction, it is sufficient to use equimolar of each reactant, but it is also possible to use one of the reactants in excess. The reaction temperature can be carried out in the boiling point range of the inert solvent used from room temperature, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また反応系から中間体を単離せずに、次工程を行ってもよい。 After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Further, the next step may be performed without isolating the intermediate from the reaction system.
　また、一般式（１－１）で表されるベンゾイミダゾール化合物は、一般式（２）で表されるアミド化合物を酸及び不活性溶媒の存在下又は非存在下、反応させることによっても製造することができる。 The benzimidazole compound represented by the general formula (1-1) is also produced by reacting the amide compound represented by the general formula (2) in the presence or absence of an acid and an inert solvent. be able to.
　反応で使用する酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸、リン酸等を例示することができ、その使用量は一般式（２）で表されるアミド化合物に対して０．０１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。 Examples of the acid used in the reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitrate, organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid, and sulfonic acids such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid. , Phosphoric acid and the like can be exemplified, and the amount to be used may be appropriately selected from the range of 0.01 times mol to 10 times mol with respect to the amide compound represented by the general formula (2).
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン（ＤＭＩ）等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride. Hydrocarbons; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane, tetrahydrofuran (THF), esters such as ethyl acetate, dimethyl Amidos such as formamide (DMF), dimethylacetamide (DMA), N-methylpyrrolidone (NMP), ketones such as acetone and methylethylketone, dimethyl sulfoxide (DMSO), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) ) And other polar solvents can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
工程［Ｄ］の製造方法
　一般式（１）で表されるベンゾイミダゾール化合物は、一般式（１－１）で表されるベンゾイミダゾール化合物と一般式（５）で表される化合物を塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより製造することができる。 Method for Producing Step [D] The benzimidazole compound represented by the general formula (1) is based on the benzimidazole compound represented by the general formula (1-1) and the compound represented by the general formula (5). It can be produced by reacting in the presence of an active solvent.
　本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ－ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック－７－エン（ＤＢＵ）等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（１－１）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。 Examples of the bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, sodium hydride, potassium hydride, sodium acetate, and acetic acid. Acetates such as potassium, alkali metal alkoxides such as potassium t-butoxide, sodium methoxydo, sodium ethoxydo; triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU) Examples thereof include tertiary amines such as pyridine, nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine (DMAP), and the amount thereof is usually used with respect to the compound represented by the general formula (1-1). It is used in the range of 1 to 10 times mol.
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の鎖状又は環状エーテル類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン（ＤＭＩ）等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogenated aromatic solvents such as chlorobenzene and dichlorobenzene. Chain or cyclic ethers such as hydrogens, diethyl ethers, methyl tertiary butyl ethers, dioxanes, tetrahydrofuran (THF), amides such as dimethylformamide (DMF), dimethylacetamide (DMA), N-methylpyrrolidone (NMP), Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, polar solvents such as dimethyl sulfoxide (DMSO) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI), and inert solvents such as alcohols such as methanol, ethanol, propanol and isopropyl alcohol. These inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
　本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。 Since this reaction is an equimolar reaction, it is sufficient to use equimolar of each reactant, but it is also possible to use one of the reactants in excess. The reaction temperature can be carried out in the boiling point range of the inert solvent used from room temperature, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより本発明化合物を製造することができる。 After completion of the reaction, the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the compound of the present invention can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
　次に、本発明化合物及びその製造中間体の具体例を以下に示す。下記の表において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｎ‐Ｐｒはノルマルプロピル基、ｉ‐Ｐｒはイソプロピル基ｎ‐Ｂｕはノルマルブチル基、ｔ‐Ｂｕはターシャリーブチル基、ｎ‐Ｐｅｎはノルマルペンチル基、ｎｅｏ‐Ｐｅｎはネオペンチル基、ｎ‐Ｈｅｘはノルマルヘキシル基、ｎ－Ｈｅｐはノルマルヘプチル基、ｃ‐Ｐｒはシクロプロピル基、ｃ‐Ｐｅｎはシクロペンチル基、ｃ‐Ｈｅｘはシクロヘキシル基、ｃ－Ｈｅｐはシクロヘプチル基、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を示す。物性は融点（℃）、屈折率ｎD（測定温度；℃）、又はＨ1‐ＮＭＲを示す。Ｈ1‐ＮＭＲデータは第１６表、第１７表及び第３０表に示す。 Next, specific examples of the compound of the present invention and its production intermediate are shown below. In the table below, Me is a methyl group, Et is an ethyl group, n-Pr is a normal propyl group, i-Pr is an isopropyl group, n-Bu is a normal butyl group, t-Bu is a tertiary butyl group, and n-Pen is a tertiary butyl group. Normal pentyl group, neo-Pen is neopentyl group, n-Hex is normal hexyl group, n-Hep is normal heptyl group, c-Pr is cyclopropyl group, c-Pen is cyclopentyl group, c-Hex is cyclohexyl group, c -Hep represents a cycloheptyl group, Ph represents a phenyl group, and Bn represents a benzyl group. Physical properties mp (° C.), the refractive index n D (measured temperature; ° C.), or an H 1 -NMR. H 1 -NMR data are shown in Table 16, Table 17 and Table 30.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
　本発明の一般式（１）で表されるベンゾイミダゾール化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫類等の害虫防除に適している。 Agricultural and horticultural insecticides containing the benzoimidazole compound represented by the general formula (1) of the present invention or salts thereof as an active ingredient include paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops and flowers. Suitable for controlling pests such as stored grain pests, sanitary pests and nematodes.
　上記害虫又は線虫類等として以下のものが例示される。
　鱗翅目(チョウ目）害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfuryla)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ（Tineola bisselliella）、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ（Clostera anastomosis）、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク（Biston robustum）、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン（Viminia rumicis）、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicate)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類（Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。 The following are exemplified as the above-mentioned pests or nematodes.
As lepidopteran pests, for example, Monema flavescens (Parasa consocia), Akakiriba (Anomis mesogona), Ageha (Papilio xuthus), Parnara guttata (Matsumuraeses azukivora), Azukinomeiga (Ostrinia scapulalis), Fall webworm (Scapulalis) (Hyphantria cunea), Awanomeiga (Ostrinia furnacalis), Awayoto (Pseudaletia separata), Iga (Tinea translucens), Igusa shinmusiga (Bactra furfuryla), Ichimonji seseri (Parnara guttata), Ichimonji seseri (Parnara guttata) inferens, Imokibaga (Brachmia triannulella), Iraga (Monema flavescens), Irakusagin uwaba (Trichoplusia ni), Ukonnomeiga (Pleuroptya ruralis), Umeedashaku (Cystidia couaggaria), Pea blue (Lampides boeticus) (Helicoverpa armigera), Otobimon Shachihoko (Phalerodonta manleyi), Ominoga (Eumeta japonica), Omonshirocho (Pieris brassicae), Obikareha (Malacosoma neustria testacea), Kakinohetamushiga (Stathmopoda masinissa) ), Kabrayaga (Agrotis segetum), Kanshoshinuihamaki (Tetramoera schistaceana), Kiageha (Papilio machaon hippocrates), Kimadara bat (Endoclyta sinensis), Ginmonhamogriga (Lyonetia prunifoliella) (Phyllonorycter ringoneella), Kurimiga (Cydia kurokoi), Crimidori kurokoi (Eucoenogenes aestuosa), Grapeberry moss (Lobesia botrana), Kuroshita aoiraga (Latoia sinica), Kurofutamon Madarameiga (Euzophera batangensis) Gomadara Hitori (Spilosoma imparilis), Kwanomeiga (Glyphodes pyloalis), Kuwahimehamaki (Olethreutes mori), Koiga (Tineola bisselliella), Komoriga (Endoclyta excrescens), Kokuga (Nemapogon granellus), Kokuga (Nemapogon granellus) (Plutella xylostella), Kobunomeiga (Cnaphalocrocis medinalis), Southern Pink Borer (Sesamia calamistis), Sankameiga (Scirpophaga incertulas), Shibatuga (Pediasia teterrellus), Potatoga (Phthorimaea operculella) Pyraloid moth (Etiella zinckenella), Pyraloid moth (Spodoptera exigua), Pyraloid moth (Palpifer sexnotata), Pyraloid moth (Spodoptera mauritia), Pyraloid moth (Scirpophaga innotata), Setaceous Hebrew (Scirpophaga innotata), Setaceous Hebrew (Xestia c-nigrum) Madarameiga (Ephestia kuehniella), Sumomoedashaku (Angerona prunaria), Segroshachihoko (Clostera anastomosis), Soybean looper (Pseudoplusia includens), Soybean sycamore (Matsumuraeses falcana), Tobacco moth (Helic overpa assulta), Tamanagin Uwaba (Autographa nigrisigna), Tamanayaga (Agrotis ipsilon), Chadokuga (Euproctis pseudoconspersa), Chanokokakumonhamaki (Adoxophyes orana), Chanohosoga (Caloptilia theivora), Chahamaki (Caloptilia theivora), Chahamaki (Homona) , Chaminoga (Eumeta minuscula), Tsumaakashachihoko (Clostera anachoreta), Tsumekusaga (Heliothis maritima), Tenguhamaki (Sparganothis pilleriana), Corn Meiga (Busseola fusca), Dokuga (Euproctis subflava), Tobimon Oeda Fruit worm (Heliothis zea), Nakajiroshitaba (Aedia leucomelas), Nashiiraga (Narosoideus flavidorsalis), Nashikenmon (Viminia rumicis), Nashichibiga (Bucculatrix pyrivorella), Nashihimeshinkui (Grapholita molesta) , Nikameiga (Chilo suppressalis), Negikoga (Acrolepiopsis sapporensis), Noshimemadarameiga (Plodia interpunctella), Hellula undalis, Bakuga (Sitotroga cerealella), Hasmonyoto (Spodoptera litura) (Acleris comariana), Himekuroiraga (Scopelodes contractus), Himeshiromondokuga (Orgyia thyellina), Fall Army Worm (Spodoptera frugiperda), Fukinomeiga (Ostrinia zaguliaevi), Futaobikoyaga (Naranga aenes) cens), cabbage moth (Andraca bipunctata), cabbage moth (Paranthrene regalis), cabbage moth (Acosmeryx castanea), cabbage moth (Phyllocnistis toparcha), cabbage moth (Endopiza viteana), cabbage moth (Eupoecillia ambiguella) Bean caterpillar (Anticarsia gemmatalis), Spodoptera frugiperda (Cnephasia cinereipalpana), Gypsy moth (Lymantria dispar), Matsukareha (Dendrolimus spectabilis), Spodoptera frugiperda (Leguminivora glycinivorella), Spodoptera frugiperda (Leguminivora glycinivorella) (Caloptilia soyella), Mikanhamogriga (Phyllocnistis citrella), Maeuskinomeiga (Omiodes indicate), Midarekakumonhamaki (Archips fuscocupreanus), Mitsumonkinuwaba (Acanthoplusia agnata), Minoga (Bambalina sp.) , Gypsy moth (Conogethes punctiferalis), Spodoptera frugiperda (Synanthedon sp.), Spodoptera frugiperda (Lyonetia clerkella), Spodoptera frugiperda (Papilio helenus), Cabbage white (Colias erate poliographus), Cabbage white (Colias erate poliographus) , White-tailed cabbage white (Pieris rapae), yellow-tailed moth (Euproctis similis), Yamanoimokoga (Acrolepiopsis suzukiella), European cornballer (Ostrinia nubilalis), Spodoptera frugiperda (Mamestra brassicae), Spodoptera frugiperda ria), Phtheochroides clandestina, Hoshinoa adumbratana, Odonestis pruni japonensis, Triaena intermedia, Apple fruit moth (Adoxophyes orana fasciata), Apple fruit moth (Adoxophyes orana fasciata) , Apple fruit moth (Spilonota ocellana), apple fruit moth (Spilonota lechriaspis), apple fruit moth (Illiberis pruni), apple fruit moth (Argyresthia conjugella), apple fruit moth (Caloptilia zachrysa), apple monhamaki (Archips) Examples include Anomis flava, Pectinophora gossypiella, Notarcha derogata, Diaphania indica, Heliothis virescens, and Earias cupreoviridis.
　半翅目（カメムシ目）害虫として例えば、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アカホシマルカイアガラムシ（Chrysomphalus ficus）、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アブラゼミ（Graptopsaltria nigrofuscata）、アメリカコバネナガカメムシ(Blissusleucopterus)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、イネキイロヒメヨコバイ（Thaia subrufa）、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、イワサキカメムシ（Stariodes iwasakii）、ウスイロマルカイガラムシ（Aspidiotus destructor）、ウスモンミドリカスミカメ（Taylorilygus pallidulus）、ウメコブアブラムシ（Myzusmumecola）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、オオヘリカメムシ(Molipteryx fuliginosa)、オオヨコバイ（Cicadella viridis）、オカボノアカアブラムシ（Rhopalosophum rufiabdominalis）、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleate)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、カシヒメヨコバイ（Aguriahana quercus）、カスミカメムシ類（Lygus spp.)、カバワタフキマダラアブラムシ（Euceraphis punctipennis）、カンキツカイガラムシ（Andaspis kashicola）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagnoliarum）、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、キマルカイガラムシ（Aonidiella citrina）、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、クストガリキジラミ（Trioza camphorae）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、クリトガリキジラミ（Trioza quercicola）、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、グレープリーフホッパー(Erythroneura comes)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exiguus)、クロカタマルカイガラムシ（Duplaspidiotus claviger）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、クロリンゴキジラミ（Psylla malivorella）、クワキジラミ（Anomomeura mori）、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、クワワタカイガラムシ（Pulvinaria kuwacola）、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、サトウキビコナカイガラムシ(Saccharicoccus sacchari)、サトウキビネワタムシ（Geoica lucifuga）、サトウノウスイロウンカ（Numata muiri）、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、シロオオヨコバイ(Cicadella spectra)、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、セグロヒメキジラミ（Calophya nigridorsalis）、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、タイワンヒゲナガアブラムシ（Uroeucon formosanum）、タバコカスミカメ（Cyrtopeltis tennuis）、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャノカタカイガラムシ（Lecanium persicae）、チャノクロホシカイガラムシ（Parlatoria theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、チューリップネアブラムシ（Dysaphis tulipae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ツバキクロホシカイガラムシ（Parlatoria camelliae）、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、トドキジラミ（Psylla abieti）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、トベラキジラミ（Psylla tobirae）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシクロホシカイガラムシ（Parlatoreopsis pyri）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ナシコナカイガラムシ（Dysmicoccus wistariae）、ナシシロナガカイガラムシ（Lepholeucaspis japonica）、ナシマルアブラムシ（Sappaphis piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ネギアブラムシ（Neotoxoptera formosana）、ハスクビレアブラムシ（Rhopalosophum nymphaeae）、バラヒメヨコバイ（Edwardsianarosae）、ハランナガカイガラムシ（Pinnaspisaspidistrae）、ハンノキジラミ（Psylla alni）、ハンノナガヨコバイ（Speusotettix subfusculus）、ハンノヒメヨコバイ（Alnetoidia alneti）、ヒエウンカ（Sogatella panicicola）、ヒゲナガカスミカメ（Adelphocoris lineolatus）、ヒメアカホシカメムシ（Dysdercus poecilus）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、ヒメナガメ（Eurydema pulchrum）、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、ヒメフタテンナガアワフキ（Clovia punctata）、ヒメヨコバイ類(Empoasca sp.)、ヒラタカタカイガラムシ（Coccus hesperidum）、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、フタスジカスミカメ（Stenotus binotatus）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ブチヒゲクロカスミカメ（Adelphocoris triannulatus）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、 ホオズキカメムシ（Acanthocoris sordidus）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、ホソコバネナガカメムシ（Macropes obnubilus）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、ポテトピシリド(Paratrioza cockerelli)、マエキアワフキ（Aphrophora costalis）、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、マツコナカイガラムシ（Crisicoccus pini）、マツヒメヨコバイ（Empoasca abietis）、マツモトコナカイガラムシ（Crisicoccus matsumotoi）、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、ミカンカキカイガラムシ（Lepidosaphes beckii）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンヒメコナカイガラムシ（Pseudococcus citriculus）、ミカンヒメヨコバイ（Zyginella citri）、ミカンヒメワタカイガラムシ（Pulvinaria citricola）、ミカンヒラタカイガラムシ（Coccus discrepans）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion akebiae）、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヨコバイ（Sorhoanus tritici）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ムラサキカメムシ（Carpocoris purpureipennis）、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヤナギアブラムシ（Aphis farinose yanagicola）、ヤナギグンバイ（Metasalis populi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ヤマアサキジラミ（Mesohomotoma camphorae）、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴカキカイガラムシ（Lepidosaphes ulmi）、リンゴキジラミ（Psylla mali）、リンゴクロカスミカメ（Heterocordylus flavipes）、リンゴコブアブラムシ（Myzus malisuctus）、リンゴネアブラムシ（Aphidonuguis mali）、リンゴマダラヨコバイ（Orientus ishidai）、リンゴミドリアブラムシ（Ovatus malicolens）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、及びワタアブラムシ(Aphis gossypii)等が挙げられる。 As hemiptera (Hemiptera) pests, for example, Anacanthocoris stroma (Nezara antennata), Stenotus rubrovittatus, Graphosoma rubrolineatum, Trigonotylus, etc. Aeschynteles maculatus), red-spotted stink bug (Creontiades pallidifer), red-spotted stink bug (Dysdercus cingulatus), red-spotted stink bug (Chrysomphalus ficus), red-spotted stink bug (Aonidiella aurantii), red-spotted stink bug (Aonidiella aurantii) Kaigaramushi (Icerya purchasi), Ichimonjikamemushi (Piezodorus hybneri), Inekamemushi (Lagynotomus elongatus), Inekiirohimeyokobai (Thaiasubrufa), Inekurokamemushi (Scotinophara) , Uspidiotus destructor, Taylorilygus pallidulus, Myzusmumecola, Pseudaulacaspis prunicola, Anacanthocoris stronis , Okrotobikasumikame (Ectometopterus micantulus), Otogeshirahoshikamemushi (Eysarcoris lewisi), Ooherikamimushi (Molipteryx fuliginosa), Oyokobai (Cicadella viridis), Okabonoakaabramushi (Rhopalos) setia oleate), Onshitsukonajirami (Trialeurodes vaporariorum), Kashihimeyokobai (Aguriahanaquercus), Kasumi turtle insects (Lygus spp.), Kabawatafukimadara aphid (Euceraphis punctipennis), Scale insect scale insect (Andis) ), Cavelerius saccharivorus, Galatus spinifrons, Macrosiphoniella sanborni, Aonidiella citrina, Aonidiella citrina, Kusagi scale insect (Halyomorpha) camphorae, spider helicopter (Leptocorisa chinensis), triosa quercicola, walnut worm (Uhlerites latius), grape leaf hopper (Erythroneura comes), black scale insect scale insect (Paromius exiguus) ), Crossed tuna scale insect (Nephotettix nigropictus), Kurotobikasumikame (Halticiellus insularis), Kurofutsunoka (Perkinsiella saccharicida), Kuroringo whale (Psylla malivorella), Scale insect (Anomomeura scale insect) Scale insects (Pseudaulacaspis pentagona), Kuwata scale insects (Pulvinaria kuwacola), Koaokasumi turtles (Apolygus lucorum), Kobane leopard scale insects (Togo hemipterus), Komican aphids (Toxoptera scale insects) ccharicoccus sacchari), Satoukibinewatamushi (Geoicalucifuga), Satonousuirouunka (Numatamuiri), Sanhozekaigaramushi (Comstockaspis perniciosa), Citrus snowscale (Unaspiscitri), Potato aphid (Aulacorth) ), Silverleaf Whitefly (Bemisia argentifolii), Whitefly (Cicadella spectra), Whitefly aphid (Aspidiotus hederae), Aphid aphid (Liorhyssus hyalinus), Segurohimekijirami (Calophya nigiridorsalis) Aphids (Megoura crassicauda), Daikon aphids (Brevicoryne brassicae), soybean aphids (Aphis glycines), Taiwan spider aphids (Leptocorisa oratorius), Taiwan tuna aphids (Nephotettix virescens), Taiwan aphids (Nephotettix virescens) , Tobacco aphid (Bemisia tabaci), Chanokatakaigaramushi (Lecanium persicae), Chanokurohoshikaigaramushi (Parlatoria theae), Chanomarukaigaramushi (Pseudaonidia paeoniae), Chanomidorihimeyokobai (Empoasca onukii) Tulip aphid (Dysaphis tulipae), Tulip aphid (Macrosiphum euphorbiae), Tsutsujigunbai (Stephanitis pyrioides), Tsunoroumushi (Ceroplastes ceriferus), Tsubakikurohoshikaigaramushi (Parlatoria camelliae) lai), scale insect (Nephotettix cincticeps), scale insect (Glaucias subpunctatus), scale insect (Orthotylus flavosparsus), corn aphid (Rhopalosiphum maidis), corn scale insect (Peregrinus maidis), scale insect (Peregrinus maidis) Psylla aphieti, Nilaparvata lugens, Psylla tobirae, Eurydema rugosum, Schizaphis piricola, Schizaphis piricola, Psylla scale insects, Psylla scale insects ), Nashikonakaigaramushi (Dysmicoccus wistariae), Nashishiro Nagakaigaramushi (Lepholeucaspis japonica), Nashimaru aphid (Sappaphis piri), Fake Daikon aphid (Lipaphis erysimi), Negia bramushi (Neotoxoptera) Barahime Yokobai (Edwardsianarosae), Aphid scale insect (Pinnaspisaspidistrae), Hannokijirami (Psylla alni), Hannonagayokobai (Speusotettix subfusculus), Hannohime Yokobai (Alnetoidia alneti) Himeakahoshikamemushi (Dysdercus poecilus), Himekurokaigaramushi (Parlatoria ziziphi), Himegunbai (Uhlerites debile), Himetobiunka (Laodelphax striatella), Himenagame (Eurydema pulchrum) gonus), Himeftatenagaawafuki (Clovia punctata), Himeyokobai (Empoasca sp.), Hirata scale insect (Coccus hesperidum), Hirata scale insect (Pachybrachius luridus), Fujikonakaigaramushi (Planoccus) Stenotus binotatus, Arboridia apicalis, Macrosteles fascifrons, Dolycoris baccarum, Adelphocoris triannulatus, Adelphocoris triannulatus, Viteus scale insects sordidus), scale insect (Leptocorisa acuta), scale insect (Macropes obnubilus), scale insect (Cletus punctiger), scale insect (Riptortus clavatus), potato scale insect (Paratrioza) Kasumi turtle (Lygus disponsi), Madara Kasumi turtle (Lygus saundersi), Matsuko scale insect (Crisicoccus pini), Matsuhime Yokobai (Empoasca abietis), Matsumoto scale insect (Crisicoccus matsumotoi) , Marushirahoshikamemushi (Eysarcoris guttiger), Mikankakikaigaramushi (Lepidosaphes beckii), Mikankijirami (Diaphorinacitri), Mikankuroabramushi (Toxoptera citricidus), Mikankonakaigaramushi (Planococcus citri) Aleurocanthus spiniferus), Mikanhimekonakagaramushi ( Pseudococcus citriculus), Mikanhimeyokobai (Zyginellacitri), Mikanhimewatakaigaramushi (Pulvinaria citricola), Mikanhiratakaigaramushi (Coccusdiscrepans), Mikanmarukaigaramushi (Pseudaonidiaduplex), Mikanmarukaigaramushi (Pseudaonidiaduplex), Mikanwatakaigaramushi (Pseudaonidiaduplex) corni), Minamia aphid (Nezara viridula), Wheat turtle (Stenodema calcaratum), Wheat aphid (Rhopalosiphum padi), Wheat aphid (Sitobion akebiae), Wheat aphid (Schizaphis) Aphids (Brachycaudus helichrysi), purple aphids (Carpocoris purpureipennis), Momoka aphids (Myzus persicae), Momokofuki aphids (Hyalopterus pruni), Yanagia aphids (Aphis farinose yanagicola) ), Yamaasakijirami (Mesohomotoma camphorae), Yukiyanagi aphid (Aphis spiraecola), apple aphid (Aphis pomi), apple aphid (Lepidosaphes ulmi), apple aphid (Psylla aphid), apple aphid (Psylla aphid) malisuctus), apple aphid (Aphidonuguis mali), apple aphid (Orientus ishidai), apple aphid (Ovatus malicolens), apple aphid (Eriosoma lanigerum), ruby aphid (Ceroplastes rubens), and cotton aphid (Aphisgo) Be done.
　鞘翅目（コウチュウ目）害虫として例えば、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)、アオハナムグリ（Eucetonia roelofsi）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ウメチョッキリゾウムシ（Involvulus cupreus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、コーンルートワーム類（Diabrotica spp.）、コガネムシ（Mimela splendens）、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コヒメコクヌストモドキ（Palorus subdepressus）、コフキコガネ（Melolontha japonica）、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ゴミムシダマシ（Neatus picipes）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica longicornis)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、ハリガネムシ類(Agriotes spp.)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、ヒメゴミムシダマシ（Alphitobius laevigatus）、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、及びワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)等が挙げられる。 As Coleoptera (Coleoptera) pests, for example, Aosujikamikiri (Xystrocera globosa), Aoba arigatahanekakushi (Paederus fuscipes), Aohanamuri (Eucetonia roelofsi), Azuki weevil (Callosobruchus weevil) weevil (Callosobruchus chinensis) (Hypera postica), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice weevil (Oulema oryzae), rice weevil (Oulema oryzae), rice weevil (Donacia provosti), rice weevil (Lissorhoptrus weevil) weevil (Lissorhoptrus weevil) (Epilachna varivestis), Cylas formicarius (Acanthoscelides obtectus), Western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), Cylas formicarius (Involvulus cupreus), Cylas formicarius (Aulacophora femoralis), Cylas formicarius (Aulacophora femoralis) vigintioctomaculata), Gaimaideokisui (Carpophilus dimidiatus), Cylas formicarius (Cassida nebulosa), Cylas formicarius (Luperomorpha tunebrosa), Cylas formicarius (Phyllotreta striolata), Cylas formicarius (Psacothea) ), Cylas formicarius (Carpophilus hemipterus), Oxycetonia jucunda, corn root worms (Diabrotica spp.), Koganemushi (Mimela splendens), weevil (Sitophilus) zeamais), Red Flour Beetle (Tribolium castaneum), Red Flour Beetle (Sitophilus oryzae), Red Flour Beetle (Palorus subdepressus), Red Flour Beetle (Melolontha japonica), Leaf Beetle (Anoplophora) Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata howardi), leaf beetle (Sphenophorus venatus), leaf beetle (Crioceris quatuordecimpunctata), red flour beetle (Conotrachelus nenuphar), leaf beetle (Conotrachelus nenuphar), leaf beetle (Ceutho) Tobacco beetle (Lasioderma serricorne), Chibikovki elephant (Sitona japonicus), Chirokogane (Adoretus tenuimaculatus), Chirokomenogomimushi damashi (Tenebrio molitor), Chirosaruhamushi (Basilepta) (Chaetocnema concinna), red flour beetle (Anomala cuprea), leaf beetle (Heptophylla picea), red flour beetle (Epilachna vigintioctopunctata), northern corn root worm (Diabrotica longicornis), leaf beetle (Diabrotica longicornis), leaf beetle (Eucetonia) Cutlet beetle (Attagenus unicolor japonicus), leaf beetle (Pagria signata), leaf beetle (Anomala rufocuprea), red flour beetle (Palorus ratzeburgii), leaf beetle (Alphitobius laevig) atus), Tomicus piniper (Anthrenus verbasci), Tomicus piniper (Lyctus brunneus), Confused flour beetle (Tribolium consusum), Epicauta gorhami (Medythia nigrobilineata), Epicauta gorhami (Medythia nigrobilineata) Tomicus piniperda, Tomicus piniperda, Monocohamus alternatus, Popillia japonica, Epicauta gorhami, Sitophilus zeamais, Momochokki weevil , Callosobruchus maculatus, Phyllobius armatus, Anthonomus pomorum, Linaeidea aenea, and Anthonomus grandis.
　双翅目（ハエ目）害虫として例えば、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、アシグロハモグリバエ（Liriomyza huidobrensis）、イエバエ(Musca domestica)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネミギワバエ（Hydrellia griseola）、インゲンモグリバエ(Ophiomyia phaseoli)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、キリウジガガンボ（Tipula aino）、クロキンバエ（Phormia regina）、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ダイコンバエ(Hylemya brassicae)、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、チカイエカ（Culex pipiens molestus Forskal）、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、チビクロバネキノコバエ（Bradysia agrestis）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ミカンコミバエ（Dacus dorsalis）、ミカンバエ（Dacus tsuneonis）、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ムギキモグリバエ（Meromuza nigriventris）、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、及びリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)等が挙げられる。 As dipteran pests, for example, Agromyzidae (Culex pipiens pallens), Agromyzidae (Pegomya hyoscyami), Agromyzidae (Liriomyza huidobrensis), Housefly (Musca dormestica) Fly (Hydrellia sasakii), Agromyzidae (Agromyza oryzae), Agromyzidae (Hydrellia griseola), Agromyzidae (Hydrellia griseola), Agromyzidae (Ophiomyia phaseoli), Agromyzidae (Ophiomyia phaseoli), Agromyzidae (Ophiomyia phaseoli) Agromyzidae (Rhacochlaena japonica), Agromyzidae (Muscina stabulans), Agromyzidae (Megaselia spiracularis) and other flies, Agromyzidae (Clogmia albipunctata), Agromyzidae (Tipula) , Agromyzidae (Anopheles sinensis), Agromyzidae (Hylemya brassicae), Agromyzidae (Asphondylia sp.), Agromyzidae (Delia platura), Onion fly (Delia antiqua), European leafminer (Rhagoletis cerasi) Chichukai mibae (Ceratitis capitata), Chibikurobane mushroom fly (Bradysia agrestis), Tensaimogurihana fly (Pegomya cunicularia), Tomato leafminer (Liriomyza sativae), Nashamoguribae (Liriomyza briyoniae) Nettai Yeka (Culex quinquef) asciatus), Aedes aegypti, Aedes albopictus, Liriomyza trifolii, Tomato leafminer (Liriomyza sativae), Bactrocera dorsalis (Dacus dorsalis), Bactrocera dorsalis (Dacus dorsalis) (Meromuza nigriventris), Mexican fruit fly (Anastrepha ludens), and leafminer fly (Rhagoletis pomonella).
　膜翅目（ハチ目）害虫として例えば、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、アリガタバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaohnis)、オオズアリ(Pheidole noda)、カブラハバチ(Athalia rosae)、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、スズメバチ類、セグロカブラハバチ(Athalia infumata infumata)、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、リンゴハバチ（Arge mali）、及びルリアリ(Ochetellus glaber)等が挙げられる。 As Hymenoptera (Hymenoptera) pests, for example, Pristomyrmex pungens, Arigata bees, Yehimeari (Monomorium pharaohnis), Pheidole noda, Kabraha bee (Athalia rosae), Kuritama bee (Dryocosmus) , Spider bees, Seguro kabra bee (Athalia infumata infumata), Churange bee (Arge pagana), Japanese bee (Athalia japonica), Hakiriari (Acromyrmex spp.), Fire ant (Solenopsis spp.), Fire ant (Solenopsis spp.) (Ochetellus glaber) and the like.
　直翅目（バッタ目）害虫として例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、及びエンマコオロギ(Teleogryllus emma)等が挙げられる。 As orthoptera pests, for example, Kusakiri (Homorocoryphus lineosus), Kera (Gryllotalpa sp.), Koinago (Oxya hyla intricata), Oxya yezoensis, Migratory locust (Locusta migratoria), Migratory locust (Locusta) (Homorocory phus jezoensis), teleogryllus emma and the like.
　アザミウマ目害虫として例えば、アカオビアザミウマ（Selenothrips rubrocinctus）、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、シトラススリップス(Scirtothrips citri)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、及びユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)等が挙げられる。 Thrips thrips For example, Thrips thrips (Selenothrips rubrocinctus), Thrips palmi Karny (Stenchaetothrips biformis), Thrips palmi Karny (Haplothrips aculeatus), Thrips palmi Karny (Ponticulothrips thrips) , Thrips thrips (Liothrips floridensis), Thrips thrips (Thrips simpleplex), Thrips nigropilosus, Thrips thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), Thrips thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), Thrips thrips (Pseudodendr) Leeuwenia pasanii), Thrips thrips (Litotetothrips pasaniae), Citrus thrips (Scirtothrips citri), Thrips thrips (Haplothrips chinensis), Thrips thrips (Mycterothrips Thrips) Thrips thrips ), Thrips thrips (Dendrothrips minowai), Thrips thrips (Haplothrips niger), Thrips tabaci, Thrips alliorum, Thrips alliorum, Thrips thrips Thrips (Chirothrips manicatus), Thrips palmi Karny (Frankliniella intonsa), Thrips coloratus, Thrips palmi Karny (Franklinella occidentalis), Thrips palmi Karny (Thrips) Examples include horses (Frankliniella lilivora) and thrips (Liothrips vaneeckei).
　ダニ目害虫として例えば、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、イシイナミハダニ(Tetranychus truncatus)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、イヌニキビダニ（Demodex canis）、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ヒゼンダニ（Saｒcoptes scabiei）、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、ロビンネダニ（Rhyzoglyphus robini）、ネダニモドキの一種（Sancassania sp.）等が挙げられる。 Examples of mite pests include house dust mites (Leptotrombidium akamushi), house dust mites (Tetranychus ludeni), American dock ticks (Dermacentor variabilis), house dust mites (Tetranychus truncatus), house dust mites (Ornithonyssus bacoti), house dust mites (Ornithonyssus bacoti). Tetranychus viennensis), Kanzawa spider mites (Tetranychus kanzawai), house dust mites (Rhipicephalus sanguineus) and other mites, house dust mites (Cheyletus malaccensis), house dust mites (Tyrophagus) Dermacentor taiwanicus, Acaphylla theavagrans, Polyphagotarsonemus latus, Aculops lycopersici, Ornithonyssus sylvairum, Ornithonyssus sylvairum, Nami spider mite (Tetranychus) scabiei, house dust mites (Haemaphysalis longicornis), black legd ticks (Ixodes scapularis), house dust mites (Tyrophagus similis), house dust mites (Cheyletus eruditus), mites mites (Panonychus citri), mites mites (Panonychus citri) ), Mimihizen mites (Octodectes cynotis), Yake leopard mites (Dermatophagoides ptrenyssnus), Yamato dust mites (Haemaphysalis flava), Yamato ticks (Ixodes ov) atus), Ryukyu mikan sabi mite (Phyllocoptruta citri), apple sabi mite (Aculus schlechtendali), apple spider mite (Panonychus ulmi), Lone star tick (Amblyomma americanum), and red mites (Dermanyssus gallinae) Sancassania sp.) Etc. can be mentioned.
　シロアリ目害虫として例えば、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.）、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、及びヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)等が挙げられる。 Termites include, for example, termites (Reticulitermes miyatakei), American termites (Incisitermes minor), termites (Coptotermes formosanus), termites (Hodotermopsis japonica), termites (Reticulitermes termites), termites (Reticulitermes termites), termites (Reticulitermes) , Kushimoto termites (Glyptotermes kushimensis), Koshu termites (Coptotermes guangzhoensis), Koshunensis (Neotermes koshunensis), Kodama termites (Glyptotermes kodamai), Satsuma termites (Glyptotermes) , Nakajima termites (Glyptotermes nakajimai), Nitobe termites (Pericapritermes nitobei), and Yamato termites (Reticulitermes speratus).
　ゴキブリ目害虫として例えば、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、及びワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等が挙げられる。 Examples of cockroach pests include the Smokybrown cockroach (Periplaneta fuliginosa), the German cockroach (Blattella germanica), the German cockroach (Blatta orientalis), the brown cockroach (Periplaneta brunnea), the German cockroach (Blattella lituricollis), and the Japanese cockroach (Blattella lituricollis). (Periplaneta aamericana) and the like.
　ノミ目として例えば、ヒトノミ(Pulex irritans)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、及びニワトリノミ(Ceratophyllus gallinae)等が挙げられる。 Examples of fleas include human fleas (Pulex irritans), cat fleas (Ctenocephalides felis), and chicken fleas (Ceratophyllus gallinae).
　線虫類として例えば、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、及びミカンネセンチュウ(Tylenchus semipenetrans)等が挙げられる。 As nematodes, for example, strawberry root-knot nematode (Nothotylenchus acris), rice root-knot nematode (Aphelenchoides besseyi), pratylenchus penetrans, Kitanekobu nematode (Meloidogyne hapla), sweet potato gynecod. rostochiensis), Javanese root-knot nematode (Meloidogyne javanica), Soybean cyst nematode (Heterodera glycines), Minaminegusare nematode (Pratylenchus coffeae), Muginegusare nematode (Pratylenchus neglectus), and Mikannesenchu (Tenench), etc.
　軟体動物類として例えば、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、コウラナメクジ(Limax flavus)、及びウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)等が挙げられる。 Examples of soft animals include apple snails (Pomacea canaliculata), giant african snails (Achatina fulica), slugs (Meghimatium bilineatum), slugs (Lehmannina valentiana), slugs (Limax flavus), and acusta despecta (Acusta despecta). Can be mentioned.
　また、本発明の農園芸用殺虫剤は、その他の害虫としてトマトキバガ（Tuta absoluta）に対しても強い殺虫効果を有するものである。 In addition, the agricultural and horticultural insecticide of the present invention has a strong insecticidal effect on tomato leafminer (Tuta absoluta) as another pest.
　また防除対象の一つである動物寄生性のダニとして例えば、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、及びタイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、及びミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、及びミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、及びネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類、ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、及びネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類、並びにイヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類等が挙げられる。 As animal-parasitic mites that are one of the targets to be controlled, for example, Haemaphysalis microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Haemaphysalis , Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis japonica, Haemaphysalis kitaokai, Haemaphysalis ias, Haemaphysalis ias, Ixodes ovatus, Ixodes ovatus, Ixodes ovatus Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Aminokakumadani (Dermacentor reticulatus), and ticks such as Taiwankakumadani (Dermacentortaiwanesis), Wakumo (Dermanyssus gallinae) ), Haemaphysalis (Eutrombicula wichmanni), Haemaphysalis (Leptotrombidium akamushi), Haemaphysalis (Leptotrombidium pallidum), Haemaphysalis (Leptotrombidium fuji), Haemaphysalis (Leptotrombidium) , American tsutsugamushi (Eutrombicula alfreddugesi), and tsutsugamushi such as Miyagawata matsutsugamushi (Helenicula miyagawai), Inutsume mite (Cheyletiella yasguri), Rabbit mite (Cheyletiella parasitivorax), and cat claws. Tick mites such as ticks (Cheyletiella blakei), rabbit mite (Psoroptes cuniculi), itch mite (Chorioptes bovis), ear mite (Otodectes cynotis), itch mite (Sarcoptes scabiei), and cat mite (Noto) Examples include itch mite and Demodex folliculorum (Demodex canis).
　他の防除対象であるノミとして例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、及びナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、及びヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）等が挙げられる。 Other fleas to be controlled include, for example, ectoparasitic wingless insects belonging to the order Siphonaptera, more specifically fleas belonging to the family Ceratophyllidae and the family Ceratophyllus. .. Examples of fleas belonging to the human flea family include dog fleas (Ctenocephalides canis), cat fleas (Ctenocephalides felis), human fleas (Pulex irritans), chicken flea (Echidnophaga gallinacea), oriental rat flea (Xenopsylla cheopis). Leptopsylla segnis), European cat flea (Nosopsyllus fasciatus), and Yamato cat flea (Monopsyllus anisus).
　さらに他の防除対象である外部寄生生物としては例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ウマジラミ(Haematopinus asini)、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケジラミ (Phthirus pubis)、及びアタマジラミ(Pediculus capitis)のようなシラミ類、並びにイヌハジラミ(Trichodectes canis)のようなハジラミ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)、ウアイヌカカ(Culicoides schultzei)、及びツメトゲブユ(Simulium ornatum)のような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。 Other ectoparasites to be controlled include, for example, head lice (Haematopinus eurysternus), head lice (Haematopinus asini), sheep lice (Dalmalinia ovis), cow lice (Linognathus vituli), pig lice (Haematopinus vituli), pig lice (Haematopinus lice), and lice. And lice such as head lice (Pediculus capitis), and lice such as dog lice (Trichodectes canis), bovine lice (Tabanus trigonus), Uainu kaka (Culicoides schultzei), and blood-sucking twins such as Simulium ornatum. Examples include pests.
　本発明の一般式（１）で表されるベンゾイミダゾール化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。 Agricultural and horticultural pesticides containing a benzoimidazole compound represented by the general formula (1) of the present invention or salts thereof as an active ingredient damage paddy crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops and flowers. Since it has a remarkable control effect on the pests, seedling raising facilities, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, etc. By treating crops, seeds of flowers, paddy water, foliage, cultivation carriers of soil, etc., the desired effects of the agricultural and horticultural pests of the present invention can be achieved. Among them, the compound of the present invention is absorbed from the roots through or without treating the soil for raising seedlings such as crops and flowers, the soil for planting holes at the time of transplantation, the root of the plant, irrigation water, and the cultivation water for hydroponics. The preferred form of use is application utilizing the so-called permeation transfer property by allowing the mixture to be applied.
　本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ）、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。 The useful plants to which the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used are not particularly limited, but for example, grains (for example, rice, barley, wheat, rye, oat, corn, etc.), beans (soybeans, etc.) Red beans, sky beans, green beans, green onions, peanuts, etc.), fruit trees / fruits (apples, citrus fruits, pears, grapes, peaches, plums, cherry blossoms, peaches, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leaves / fruit vegetables (cabbets, cabbage, etc.) Tomatoes, spinach, broccoli, lettuce, onions, green onions (asatsuki, scallions), peppers, eggplants, strawberries, peppers, melons, nira, etc. , Carrots, rakkyo, etc.), processing crops (green onions, hemp, beets, hops, sugar cane, tensai, olives, rubber, coffee, tobacco, tea, etc.), melons (pumpkin, cucumber, squid, makuwauri, melon, etc.) ), Grasses (orchardgrass, sorghum, timothy, clover, alfalfa, etc.), turf (Koryo turf, bentgrass, etc.), fragrances and other ornamental crops (lavender, rosemary, thyme, parsley, pepper, ginger, etc.), flowers Plants such as kind (kiku, rose, carnation, orchid, tulip, lily, etc.), garden trees (chocolate, cherry, aoki, etc.), forest trees (beans, pine, pine, hiba, cedar, leeks, yukari, etc.) Can be mentioned.
上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４－Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。 The above-mentioned "plants" include HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapill and thifensulfuronmethyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, and setoxydim. Also included are plants that have been made resistant to herbicides such as acetyl CoA carboxylase inhibitors, bromoxinyl, dicamba, 2,4-D by classical breeding methods or genetic recombination techniques.
　古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。
　またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５～７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８～７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ'ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６‐３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる。 Examples of "plants" that have been endowed with resistance by classical breeding methods include rapeseed, wheat, sunflower, and rice that are resistant to imidazolinone-based ALS-inhibiting herbicides such as imazetapill, and the trade name of Clearfield (registered trademark). Already sold at. Similarly, there are soybeans resistant to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron-methyl by classical breeding methods, which are already sold under the trade name of STS soybeans. Similarly, SR corn and the like are examples of plants to which resistance to acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as trionoxime-based and aryloxyphenoxypropionic acid-based herbicides has been imparted by classical breeding methods.
Plants that have been conferred resistance to acetyl-CoA carboxylase inhibitors are the Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci). USA) 87, pp. 7175-7179 (1990), etc. In addition, mutant acetyl-CoA carboxylase resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors has been reported in Weed Science, Vol. 53, pp. 728-746 (2005), and such mutant acetyl-CoA carboxylase genes have been genetically modified. By introducing into plants or by introducing mutations involved in imparting resistance into plant acetyl-CoA carboxylase, plants resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors can be produced, and further, chimeric plasti technology (Gura T. 1999. Researching the Genome's Spelling Sciences. Science 285: 316-318.) Is introduced into plant cells to introduce site-specific amino acids into plant acetyl-CoA carboxylase gene, ALS gene, etc. By introducing a substitution mutation, plants resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors, ALS inhibitors, etc. can be produced, and the agricultural and horticultural insecticides of the present invention can be used for these plants as well. ..
　更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ‐エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ－ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。 Furthermore, as toxins expressed in recombinant plants, δ- such as bacteriostatic proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popilia; Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus turingensis. Insectogenic proteins such as endotoxin, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; insecticidal proteins derived from nematodes; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plant lectin; Agglutinin; protease inhibitors such as trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin, cystatin, papain inhibitors; ribosome inactivating proteins (RIP) such as lysine, corn-RIP, abrin, rufin, saporin, briozin; 3- Steroid metabolizing enzymes such as hydroxysteroid oxidase, exdisteroid-UDP-glucosyl transferase, cholesterol oxidase; ecdison inhibitor; HMG-CoA reductase; ion channel inhibitor such as sodium channel and calcium channel inhibitor; immature hormone esterase; diuresis Hormone receptors; stillben synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase and the like.
　またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ－エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
　これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ‐Ａ‐０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ‐Ａ－０４２７５２９、ＥＰ‐Ａ‐４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。 Further, as toxins expressed in such transgenic plants, δ-endotoxin proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab or Cry35Ab, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A, etc. It also includes hybrid toxins of insecticidal proteins, partially defective toxins, and modified toxins. Hybrid toxins are created using recombinant technology by a new combination of different domains of these proteins. As a toxin lacking a part, Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known. As the modified toxin, one or more of the amino acids of the natural toxin have been replaced.
Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are described in EP-A-0374753, WO93 / 07278, WO95 / 34656, EP-A-0427529, EP-A-451878, WO03 / 052073 and the like. Has been done.
　これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。 The toxins contained in these recombinant plants give the plants resistance to Coleoptera, Hemiptera, Diptera, Lepidoptera, and Nematodes. The agricultural and horticultural insecticides of the present invention can be used in combination with or systematically with these techniques.
　本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
　更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。 The agricultural and horticultural pesticide of the present invention is used as it is for controlling various pests, or diluted appropriately with water or the like, or suspended in an amount effective for controlling pests or nematodes. It may be used for plants that are expected to be used. For example, for pests and nematodes that occur in fruit trees, grains, vegetables, etc., in addition to spraying on the foliage, soaking seeds in chemicals, seed powder coating, and calper treatment Seed treatment, soil full-thickness mixing, pest control, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, planting hole treatment, top dress, rice box treatment, water surface application, etc. It can also be absorbed and used. In addition, it can be applied to nutrient solution in hydroponic cultivation, smoked or injected into a tree trunk.
Further, the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for pest control in a place where the outbreak of the pest is predicted. For example, in addition to spraying on stored grain pests, house pests, sanitary pests, forest pests, etc., it can also be used as application to house building materials, smoke, bait, etc.
　種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
　当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
　本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。 As a method of seed treatment, for example, a method of immersing seeds in a liquid state without diluting or diluting a liquid or solid preparation to allow a drug to permeate, mixing a solid preparation or a liquid preparation with seeds, and powder coating. Examples thereof include a method of treating and adhering to the surface of seeds, a method of mixing with an adhesive carrier such as a resin or a polymer and coating the seeds, and a method of spraying around the seeds at the same time as planting.
The "seed" for which the seed treatment is performed means a plant body in the early stage of cultivation used for propagation of plants, for example, for bulbs, tubers, seed potatoes, plant buds, propagules, scales, or cuttings in addition to seeds. Plants for vegetative propagation can be mentioned.
The "soil" or "cultivation carrier" of a plant when the method of use of the present invention is carried out indicates a support for cultivating a crop, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material may be used as long as the plant can grow, so-called soil, seedling mat, water, etc., and specific materials include, for example, sand, pumice stone, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel-like substance, and high. It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chips, bark or the like.
　作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
　土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。 As a method of spraying on crop foliage or stored grain pests, house pests, sanitary pests, forest pests, etc., liquid preparations such as emulsions and flowable agents or solid preparations such as wettable powders or granule wettable powders are appropriately diluted with water. , A method of spraying, a method of spraying a powder, a smoke or the like.
Examples of the method of application to soil include a method of applying a liquid preparation to a plant stock or a nursery for raising seedlings without diluting or diluting it with water, and a method of applying granules to a plant stock or seedling raising. Method of spraying on nursery, etc., method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. before sowing or transplantation and mixing with the whole soil, planting hole, cropping before sowing or before planting Examples thereof include a method of spraying a powder, a wettable powder, a granule wettable powder, a granule, etc. on the strips and the like.
　水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
　水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。 As a method of applying paddy rice to a nursery box, the dosage form may differ depending on the application time such as application at the time of sowing, application during the greening period, application at the time of transplantation, etc. It can be applied with a mold. It can also be applied by mixing with hilling soil, and can be mixed with hilling soil and powder, granule wettable powder, granules, etc., for example, bed soil mixing, soil covering mixing, mixing with the entire hilling soil, and the like. Simply, the soil and various formulations may be alternately layered and applied.
As a method of application to paddy fields, solid formulations such as jumbo agents, pack agents, granules and granule wettable powders, and liquid formulations such as flowables and emulsions are usually sprayed on paddy fields in a flooded state. In addition, at the time of rice planting, an appropriate preparation can be sprayed or injected into the soil as it is or mixed with fertilizer. Further, by using a chemical solution such as an emulsion or a flowable as an inflow source of water into a paddy field such as a water outlet or an irrigation device, it can be applied labor-savingly with the supply of water.
　畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
　移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
　即ち、本発明の一般式（１）で表されるベンゾイミダゾール化合物又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。 In the field crops, from sowing to raising seedlings, the seeds or cultivation carriers close to the plants can be treated. For plants that are sown directly in the field, it is preferable to treat the seeds directly as well as the roots of the plants being cultivated. It is possible to spray treatment using granules or to irrigate a drug diluted or not diluted with water in a liquid state. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
As the sowing of the cultivated plant to be transplanted and the treatment during the seedling raising period, in addition to the direct treatment on the seeds, the seedbed for raising seedlings is preferably irrigated with a liquid chemical or sprayed with granules. It is also preferable to treat the granules in the planting holes at the time of planting or to mix them with a cultivation carrier near the transplanting site.
The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally formulated and used in a shape convenient for use according to a conventional method for pesticide preparation.
That is, the benzoimidazole compound represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof is dissolved and separated by blending them with an appropriate inert carrier or, if necessary, with an auxiliary agent in an appropriate ratio. , Suspension, mixing, impregnation, adsorption or adhesion, and formulating into appropriate dosage forms such as suspensions, emulsions, liquids, wettable powders, granule wettable powders, granules, powders, tablets, packs, etc. You can use it.
　本発明の組成物（農園芸用殺虫剤又は動物寄生生物防除剤）は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤又は動物寄生生物防除剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 The composition of the present invention (agricultural and horticultural insecticide or animal parasite control agent) can contain an additive component usually used for a pesticide preparation or an animal parasite control agent, if necessary, in addition to the active ingredient. These additive components include carriers such as solid carriers and liquid carriers, surfactants, dispersants, wetting agents, binders, tackifiers, thickeners, colorants, spreading agents, spreading agents, and antifreeze agents. , Anticaking agent, disintegrant, decomposition inhibitor and the like. In addition, if necessary, preservatives, plant pieces and the like may be used as additive components. These additive components may be used alone or in combination of two or more.
　固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the solid carrier include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, cericite, talc, bentonite, acidic white clay, attapulsite, zeolite and diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride. , Synthetic silicic acid, synthetic silicate, starch, cellulose, organic solid carriers such as plant powders (eg, shavings, coconut husks, corn stalks, tobacco stems, etc.), plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, urea, Examples thereof include an inorganic hollow body, a plastic hollow body, and fumed silica (white carbon). These may be used alone or in combination of two or more.
　液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the liquid carrier include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol and glycerin. Such alcohols, polyhydric alcohol compounds such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran and the like. Ethers, normal paraffins, naphthenes, isoparaffins, kerosines, aliphatic hydrocarbons such as mineral oils, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solventnaphtha, alkylnaphthalene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc. Halogenated hydrocarbons, ethyl acetate, diisopropylphthalate, dibutylphthalate, dioctylphthalate, esters such as dimethyl adipate, lactones such as γ-butyrolactone, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, amides such as N-alkylpyrrolidinone. Examples include nitriles such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, and castor oil, and water. These may be used alone or in combination of two or more.
　分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the surfactant used as a dispersant and a wettable powder include sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, and polyoxyethylene fatty acid diester. Polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene dialkylphenyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polystyrene polyoxyethylene Block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block copolymer ether, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene diol, polyoxy Nonionic surfactants such as alkylene-added acetylene diol, polyoxyethylene ether type silicone, ester type silicone, fluorine-based surfactant, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene cured castor oil, alkyl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether. Sulfate, polyoxyethylene alkylphenyl ether sulfate, polyoxyethylene styrylphenyl ether sulfate, alkylbenzene sulfonate, alkylaryl sulfonate, lignin sulfonate, alkyl sulfosuccinate, naphthalene sulfonate, alkyl naphthalene sulfone Acids, salts of formalin condensates of naphthalene sulfonic acid, salts of formalin condensates of alkylnaphthalene sulfonic acid, fatty acid salts, polycarboxylic acid salts, polyacrylic acid salts, N-methyl-fatty acid sarcosinates, resin salts, polyoxy Anionic surfactants such as ethylene alkyl ether phosphate and polyoxyethylene alkyl phenyl ether phosphate, laurylamine hydrochloride, stearylamine hydrochloride, oleylamine hydrochloride, stearylamine acetate, stearylaminopropylamine acetate, Cationic surfactants such as alkylamine salts such as alkyltrimethylammonium chloride and alkyldimethylbenzalconium chloride, amphoteric such as amino acid type or betaine type Examples include surfactants. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.
　結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。 Examples of binders and tackifiers include carboxymethyl cellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, citrus sugar, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to 20000. Polyethylene glycol, polyethylene oxide with an average molecular weight of 100,000 to 5 million, phospholipid (eg, cephalin, lecithin, etc.) cellulose powder, dextrin, processed starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, crosslinked polyvinylpyrrolidone, co-weight of maleic acid and styrenes. Combined, (meth) acrylic acid-based copolymer, half ester of polymer composed of polyhydric alcohol and dicarboxylic acid anhydride, water-soluble salt of polystyrene sulfonic acid, paraffin, terpene, polyamide resin, polyacrylic acid salt, polyoxy Examples thereof include polyethylene, wax, polyvinyl alkyl ether, alkylphenol formalin condensate, synthetic resin emulsion and the like.
　増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン化合物、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。 Thickeners include, for example, xanthan gum, guar gum, daiyutan gum, carboxymethyl cellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymers, acrylic polymers, starch compounds, water-soluble polymers such as polysaccharides, high-purity bentonite, fumed silica (fumed). Examples thereof include inorganic fine powders such as silica (white carbon).
　着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。 Examples of the colorant include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue, alizarin dyes, azo dyes, and organic dyes such as metallic phthalocyanine dyes.
　凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。 Examples of the antifreeze agent include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
　固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。 As an auxiliary agent for preventing caking and promoting disintegration, for example, polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (white carbon), ester gum, petroleum resin, sodium tripolyphosphate, Sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylic acid ester copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride copolymer, starch / polyacrylonitrile graft Examples include polymers.
　分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。 Examples of the decomposition inhibitor include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenol compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. Be done.
　防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２-ベンゾチアゾリン-３-オン等が挙げられる。更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。 Examples of the preservative include potassium sorbate, 1,2-benzothiazolin-3-one and the like. Furthermore, if necessary, functional spreading agents, activity enhancers such as metabolic decomposition inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, and other supplements such as ultraviolet absorbers. Agents can also be used.
　有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１～９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１～５０重量部（農園芸用殺虫剤全体の重量に対して０．０１～５０重量％）が適当である。 The blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight out of 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention. , 0.01 to 50 parts by weight (0.01 to 50% by weight based on the total weight of agricultural and horticultural insecticides) is suitable for powders, granules, emulsions or wettable powders.
　本発明の農園芸用殺虫殺ダニ剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ～１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ～１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。 The amount of the agricultural and horticultural insecticide acaricide used in the present invention includes various factors such as purpose, target pest, crop growth status, pest outbreak tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application place, application time. However, the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 ares according to the purpose.
The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is another agricultural and horticultural insecticide, acaricide, herbicide, bactericide, for the purpose of expanding the pests to be controlled, expanding the optimum control period, or reducing the amount of the drug. It can be mixed with biological pesticides and the like, and it can also be mixed with herbicides, plant growth regulators, fertilizers and the like depending on the usage situation.
　かかる目的で使用する他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として、例えば、3,5－キシリルメチルカルバメイト(3,5-xylyl methylcarbamate,XMC)、フェノブカルブ(fenobucarb,BPMC)、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O，O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate（TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アシノナピル(acynonapyr)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アフィドピロペン（afidopyropen）、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソシクロセラム(isocycloseram)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イプシロン-メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)、イプシロン-モンフルトリン(epsilon-momfluorothrin)、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン（emamectin）、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、 Other agricultural and horticultural insecticides, acaricides and nematode pesticides used for this purpose include, for example, 3,5-xylylmethylcarbamate (XMC), fenobucarb, BPMC. ), Bt toxin insecticidal compound, CPCBS (chlorfenson), DCIP (dichlorodiisopropyl ether), DD (1,3-Dichloropropene), DDT, NAC, O-4-dimethylsulfamoylphenyl O, O-diethyl phosphorothioate (DSP), O- ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate (EPN), tripropylisocyanurate (TPIC), aclinathrin, azadirachtin, acynonapyr, azinphos-methyl, acequinocyl, acetamip ), Acetoprole, acephate, abamectin, afidopyropen, avelmectin-B, amidoflumet, amitraz, alanicalcarb, aldicarb , Aldoxycarb, aldrin, alpha-endosulfan, alpha-cypermethrin, albendazole, allethrin, isazofos, isamidophos , Isoamidofos, isoxathion, isocycloseram, isofenphos, isoprocarb (MIPC), epsilon-metofluthrin, epsilon-monfluthrin-mo mfluorothrin, ivermectin, imicyafos, imidac1oprid, imiprothrin, indoxacarb, esfenvalerate, ethiofencarb, ethion ), Etoxazole, ethofenprox, ethoprophos, etrimfos, emamectin, emamectin-benzoate, endosulfan, empentrin, empentrin Phil (oxazosulfyl), oxamyl, oxydemeton-methyl, oxydeprofos (ESP), oxibendazole, oxfendazole, potassium oleate , Sodium oleate,
カズサホス(cadusafos)、カッパ-テフルトリン(kappa-tefluthrin)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuryl)、)ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、クロロプラレトリン(chloroprallethrin)、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-シペルメトリン(sigma-cypermethrin)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジクロロメゾティアズ(dicloromezotiaz)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジムプロピリダヅ(dimpropyridaz)、ジメフルスリン（dimefluthrin）、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロピジオン(spiropidion)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、 Cadusafos, kappa-tefluthrin, kappa-bifenthrin, cartap, carbary1, carbosulfan, carbofuryl, gamma cypermethrin (gamma-cyhalothrin), xylylcarb, quinalphos, kinoprene, chinomethionat, cloethocarb, clothianidin, clofentezine, chromaphenozide Chlorantraniliprole, chlorethoxyfos, chlordimeform, chlordane, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chlorphenapyr, chlorphenapyr, chlorfenson Chlorpyrifos (ch1orfenvinphos), chlorfluazuron, chlorobenzilate, chlorobenzoate, chloroprallethrin, kelsen (dicofol), salithion, cypermethrin ( cyhalodiamide, cyanophos: CYAP, diafenthiuron, diamidafos, cyantraniliprole, theta-cypermethrin, dienochlor, cyenopyrafen , Dioxabenzofos, diofenolan, sigma-cypermethrin, cyclaniliplo Cypermethrin, dichlofenthion (ECP), cycloprothrin, dichlorvos (DDVP), dichlorromezotiaz, disulfoton, dinotefuran, cyhalodiamide Cyhalothrin, cyphenothrin, cyfluthrin, diflubenzuron, cyflumetofen, diflovidazin, cyhexatin, cypermethrin, cypermethrin, dimethylmethrin (dimethoate), dimpropyridaz, dimefluthrin, silafluofen, cyromazine, spinosad, spinosad, spirodiclofen, spirodiclofen, spirodiclofen, spirodiclofen spiropidion), spiromesifen, sulfluramid, sulprofos, sulfoxaflor, zeta-cypermethrin,
ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアキサザフェン（tiaxazafen）、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオキサザフェン（tioxazafen）、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート（deet）、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラニリプロール（tetraniliprole）、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、ドラメクチン(doramectin)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルメゾピリム（triflumezopyrium）、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、 Diazinon, tau-fluvalinate, dazomet, thiacloprid, tiaxazafen, thiamethoxam, tioxazafen, thiodicarb, thiocyclam , Thiosultap, thiosultap-sodium, thionazin, thiometon, deet, dieldrin, tetrachlorantraniliprole, ticlopyrazoflor (tyclopyrazoflor), tetrach1orvinphos, tetradifon, tetraniliprole, tetramethylfluthrin, tetramethrin, tebupirimfos, tebufennozide, tebufenozide ), Tefluthrin, teflubenzuron, demeton-S-methyl, temephos, deltamethrin, terbufos, doramectin, tralopyril, Tralomethrin, transfluthrin, triazamate, triazuron, trichlamide, trichlorphon (DEP), triflumezopyrium, triflumezopyrium, triflumuron , Nared (naled: BRP),
ニチアジン（nithiazine）、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ピフルブミド(pyflubumide)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos)、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フラザインドリジン(fluazaindolizine)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルキサメタミド(fluxametamide)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルフィプロール（flufiprole）、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルピリミン(flupyrimin)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、ブロフラニリド(broflanilide)、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル(propoxur: PHC)、フロメトキン(flometoquin)、α‐ブロマディオロン(alpha-bromadiolone)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、 Nithiazine, nitenpyram, novaluron, noviflumuron, hydroprene, vaniliprole, vamidothion, parathion, parathion-methyl, parathion-methyl Halfenprox, halofenozide, bistrifluron, bisultap, hydramethylnon, hydroxypropylstarch, binapacryl, pyflubumide, Bifenazate, bifenthrin, pymetrozine, pyraclorfos, pyrafluprole, pyridafenthion, pyridaben, pyridaben, pyridaben, pyridalyl, pyridalyl, pyridalyl, pyridalyl ), Pyriproxyfen, pyrimicarb, pyrimidifen, pyriminostrobin, pyrimiphos-methy1, pyrethrins, fiproni1, fenazaquin, fenazaquin (fenamiphos), phenisobromoate (bromopropylate), fenitrothion (MEP), fenoxycarb, fenothiocarb, phenothrin, fenobucarb, fensulfothion, fenthion : MPP), phenthoate (PAP), fenvalerate , Fempyroximate, fenpropathrin, fenbendazole, fosthiazate, formethanate, butathiofos, buprofezin, furathiocarb, prarethrin ), Fluacrypyrim, fluazaindolizine, fluazinam, fluazuron, fluensulfone, fluxametamide, flucycloxuron, flucythrinate , Fluvalinate, flupyradifurone, flufiprole, flupyrazofos, flupyrimin, flufenerim, flufenoxystrobin, flufenoxuron, flufenoxuron (flufenzine), flufenoprox, fluproxyfen, flubrocythrinate, fluhexafon, flubendiamide, flumethrin, flurimfen, prothiophos (prothiofos), protrifenbute, flonicamid, propaphos, propargite (BPPS), profenofos, broflanilide, profluthrin, propoxur: propoxur , Flometoquin, α-bromadiolone, bromopropilate (b) romopropylate),
ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、モムフルオロスリン（momfluorothrin）、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン（ryanodine）、ルフェヌロン(lufenuron)、レスカルール（rescalure）、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、および硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)、並びにそれらの塩が挙げられる。 Beta-cyfluthrin, hexaflumuron, hexythiazox, heptafluthrin, heptenophos, permethrin, benclothiaz, bendiocarb Moxane (benzpyrimoxan), bensu1tap, benzoximate, benfuracarb, hoxim, phosalone, fosthiazate, fosthietan, phosphamidon, phosphocarb phosphocarb, phosmet (PMP), polynactins, formetanate, formothion, phorate, machine oil, malathion, milbemycin, milbemycin A (milbemycin-A), milbemectin, mecarbam, mesulfenfos, methomyl, metaaldehyde, metaflumizone, metamidophos, metam-ammonium ), Metam-sodium, methiocarb, methidathion (DMTP), methylisothiocyanate, methylneodecanamide, methylparathion, metoxadiazone, methoxychlor (methoxychlor), methoxyfenozide, metofluthrin, metoprene, metorcalb ( metolcarb, meperfluthrin, mevinphos, monocrotophos, monosultap, momfluorothrin, lambda-cyhalothrin, ryanodine, rufenuron Rescalure, resmethrin, lepimectin, rotenone, levamisol hydrochloride, fenbutatin oxide, morantel tartarate, methyl bromide, water Examples include cyhexatin oxide, calcium cyanamide, lime sulfur, sulfur, and nicotine-sulfate, and salts thereof.
　同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として、例えば、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アシペタックス（acypetacs）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アニラジン（anilazine）、アミスルブロム（amisulbrom）、アミノピリフェン(aminopyrifen)、アムプロピルホス（ampropylfos）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）、イソピラザム（isopyrazam）、イソフェタミド(isofetamid)、イソフルシプラム(isoflucypram)、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadine）、メタム（metam）、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、インピルフルキサム(inpyrfluxam)、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾールＰ（uniconazole-P）、エクロメゾール(echlomezole）、エジフェンホス(edifenphos）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エテム（etem）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール(etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシキノリン銅（copper-8-quinolinolate）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシン銅(copper-oxinate）、オキスポコナゾール(oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、 Agricultural and horticultural fungicides used for similar purposes include, for example, aureofungin, azaconazole, azithiram, acypetacs, acibenzolar, acibenzolar S-methyl (acibenzolar-S-). methyl, azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, aminopyrifen, ampropylfos, ametoctradin, allyl alcohol, aldimorph ), Ambam, isotianil, isovaledione, isopyrazam, isofetamid, isoflucypram, isoprothiolane, ipconazole, ipfentrifluconazole, ipconazole ), Ipflufenoquin, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imazalil, iminoctadine, metam, iminoctadine albesilate-iminoctadine- , Iminoctadine-triacetate, imibenconazole, impyrfluxam, uniconazole, uniconazole-P, echlomezole, edifenphos, etaconazole etaconazole, ethaboxam, ethirimol, etem, ethoxyquin, etridiazole, enestrobur in), enoxastrobin, epoxiconazole, oxadixyl, oxathiapiprolin, oxycarboxin, copper-8-quinolinolate, oxytetracycline (Oxytetracycline), copper-oxinate, oxpoconazole, oxpoconazole-fumarate, oxolinic acid, octhilinone, ofurace, Orysastrobin,
カーバム(metam-sodium）、カスガマイシン（kasugamycin）、カルバモルフ（carbamorph）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、キナザミド（quinazamid）、キナセトール（quinacetol）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノフメリン（quinofumelin）、キノメチオネート（chinomethionat）、キノメチオネート(quinomethionate）、キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、キララキシル（kiralaxyl）、キンコナゾール（quinconazole）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、クモキシストロビン(coumoxystrobin),グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、クリムバゾール（climbazole）、クレゾール（cresol）、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロトリマゾール（clotrimazole）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン（chlorodinitronaphthalene）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、サリチルアニリド（salicylanilide）、ザリラミド（zarilamid）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエチルピロパカーボナート（diethyl pyrocarbonate）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロシメット（diclocymet）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド(dichlofluanid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロン（dichlone）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールＭ（diniconazole-M）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジノブトン（dinobuton）、ジノペントン（dinopenton）、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジピリチオン（dipyrithione）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム(diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シペンダゾール（cypendazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、 Metam-sodium, kasugamycin, carbamorph, carpropamid, carbendazim, carboxin, carvone, quinazamid, quinacetol, quinacetol (Quinoxyfen), quinofumelin, quinomethionat, quinomethionate, captafol, captan, kiralaxyl, quinconazole, quintozene, guazatine ), Cufraneb, cuprobam, coumoxystrobin, glyodin, griseofulvin, climbazole, cresol, kresoxim-methyl, clotrimazole ), Clotrimazole, chlobenthiazone, chloraniformethan, chloranil, chlorquinox, chloropicrin, chlorfenazole, chlorodinitro Naphthalene (chlorodinitronaphthalene), chlorothalonil (chlorothalonil), chloroneb (chloroneb), salicylanilide, zarilamid, cyazofamid, diethylpyropacarbonate (diethylpyrocarbonate), diethofencarb (diethofencarb) , Cyclocymet, dichlozoline, diclobutrazo l), dichlofluanid, cycloheximide, dichlobentiazox, dichromezine, dichloran, dichlorophen, dichlone, disulfiram, ditalimphos (Ditalimfos), dithianon, diniconazole (diniconazole), diniconazole M (diniconazole-M), zineb, dinocap, dinocton, dinosulfon, dinoterbon, dinoterbon ), Dinopenton, dipymetitrone, dipyrithione, diphenylamine, diphenoconazole, cyflufenamid, diflumetorim, diflumetorim, diflumetorim, cyproconazole (Cyprofuram), cypendazole, simeconazole, dimethirimol, dimethomorph, cymoxanil, dimoxystrobin, ziram, silthiofam, silthiofam,
ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）スルトロペン（sultropen）、セダキサン（sedaxane）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアジアジン(thiadiazin）、チアジニル（tiadinil）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオキシミド（tioxymid）、チオキノックス（thioquinox）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チオフルザミド(thifluzamide）、チシオフェン（thicyofen）、チノキノックス（thioquinox）、チラム（thiram）、デカフェンチン（decafentin）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、デヒドロ酢酸（dehydroacetic acid）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（II）(DBEDC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリクラミド（trichlamide）、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリブチルチンオキシド（tributyltin oxide）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアラニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、トルプロカルブ(tolprocarb)、 Streptomycin, spiroxamine, sultropen, sedaxane, zoxamide, dazomet, thiadiazin, thiadiazin, thiadinil, thiadifluor, thiadifluor, thiabendazole (Tioxymid), thioquinox, thiochlorfenphim, thiophanate, thiophanate-methyl, thiofluzamide, thicyofen, thioquinox, thiram, decaf Decafentin, tecnazene, tecloftalam, tecoram, tetraconazole, debacarb, dehydroacetic acid, tebuconazole, tebufloquin, dobufloquin (Dodicin), dodine, dodecylbenzenesulfonate bisethylenediamine copper complex salt (II) (DBEDC), dodemorph, drazoxolon, triadimenol, triadimefon, triazbutil , Triazoxide, triamiphos, triarimol, trichlamide, trilopyricarb, tricyclazole, triticonazole, tridemorph, tributyltin oxide (Tributyltin oxide), triflumizole, trifloxystrobin, triforine, trillfur Alanide (tolylfluanid), tolclofos-methyl, tolprocarb,
ナタマイシン（natamycin）、ナバム（nabam）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタサルイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモール（nuarimol）、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate）、ハラクリネート（halacrinate）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナラート（valifenalate）、ハルピンタンパク(harpin protein）、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピコベンザミド(picobenzamide）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ビチオノール（bithionol）、ビテルタノール（bitertanol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラプロポイン(pyrapropoyne)、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、 Natamycin, nabam, nitrostyrene, nitrothal-isopropyl, nuarimol, copper nonylphenol sulfonate, halacrinate, validamycin , Valifenalate, harpin protein, picarbutrazox, bixafen, picoxystrobin, picobenzamide, pydiflumetofen, bitionol (Bithionol), bitertanol, hydroxyisoxazole, hydroisoxazole-potassium, binapacryl, biphenyl, piperalin, hymexazol, pyraoxy Strobin (pyraoxystrobin), pyracarbolid, pyraclostrobin, pyraziflumid, pyrazophos, pyrapropoyne, pyrametostrobin, pyrametostrobin, pyriophenone, pyriofenone Pyrifenox, pyrisoxazole, pyridachlometyl, pyrifenox, pyrifencarb, pyriminostrobin, pyriminostrobin, pyrimethanil, pyroxychlor, pyroxychlor (Pyroxyfur), pyroquilon, vinclozolin,
ファーバム（ferbam）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナパニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェナリモール（fenarimol）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェルバム（ferbam）、フェンチン（fentin）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フタリド（phthalide）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルインダピル(fluindapyr)、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin)、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピモミド(Fluopimomide)、フルオピラム(fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルフラール（furfural）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルメットベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロニトリジン(pronitridine)、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、フロファネート（furophanate）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)、ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ベトキサジン（bethoxazin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ベンキノックス（benquinox）、ペンコナゾール（penconazole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンゾヒドロキサム酸（benzohydroxamic acid）、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアゾール(benthiazole）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、ボスカリド（boscalid）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキソリン（polyoxorim）、ポリカーバメート(polycarbamate）、ホルペット（folpet）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、 Ferbam, famoxadone, fenapanil, fenamidone, fenaminosulf, fenaminstrobin, fenarimol, fenitropan, fenoxanil ferimzone, ferbam, fentin, fenpiclonil, fenpicoxamid, fenpyrazamine, fenbuconazole, fenfuram, fenpropidin, Fenpropimorph, fenhexamid, phthalide, buthiobate, butylamine, bupirimate, fuberidazole, blasticidin-S, flametopil (Furametpyr), furalaxyl, fluacrypyrim, fluazinam, fluindapyr, fluoxastrobin, fluoxapiprolin, fluotrimazole, fluopicolide ), Fluopimomide, fluopyram, fluoroimide, furcarbanil, fluxapyroxad, fluquinconazole, furconazole, furconazole-cis. ), Fludioxonil, flusilazole, flusulfamide, flutianil, flut olanil, flutriafol, flufenoxystrobin, furfural, furmecyclox, flumetover, flumorph, proquinazid, prochloraz , Procymidone, prothiocarb, prothioconazole, pronitridine, propamocarb, propiconazole, propineb, furofanate, probenazole Bromuconazole, furfuralpicoxamid, hexachlorobutadiene, hexaconazole, hexylthiofos, bethoxazin, bethoxazin, benaraxyl, benaraxyl- ), Benodanil, benomyl, pefurazoate, benquinox, penconazole, benzamorf, pencycuron, benzohydroxamic acid, benzohydroxamic acid, benzohydroxamic acid (benzovindiflupyr), bentaluron, benthiazole, benthiavalicarb, benthiavalicarb-isopropyl, penthiopyrad, penflufen, boscalid, Phosdiphen, fosetyl, fosetyl-Al, polyoxins, polyoxolin (po) lyoxorim), polycarbamate, folpet, formaldehyde,
マシン油(machine oil）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンデストロビン(mandestrobin)、ミクロゾリン（myclozolin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン(mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メタム（metam）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl-M）、メチラム（metiram）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メチルジノカップ（mepthyldinocap）、メチルテトラプロール(metyltetraprole)、メトコナゾール（metconazole）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム(mefenoxam）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メベニル（mebenil）、ヨウ化メチル（iodomethane）、ラベンザゾール（rabenzazole）、臭化メチル（methyl bromide）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、塩基性塩化銅（basic copper chloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、金属銀(silver）などの無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote）、水酸化第二銅（cupric hydroxide）、水和硫黄剤(wettable sulfur）、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate）、無機硫黄(sulfur）、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate）、8-ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate）、および硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)、並びにそれらの塩が挙げられる。 Machine oil, maneb, mancozeb, mandipropamid, mandestrobin, myclozolin, myclobutanil, mildiomycin, milneb , Mecarbinzid, methasulfocarb, metazoxolon, metam, metam sodium salt (metam-sodium), metalaxyl, metalaxyl-M, metiram , Methylisothiocyanate, methylisothiocyanate, mepthyldinocap, methyltetraprole, metconazole, metsulfovax, methfuroxam, metminostrobin, metomirostrobin metrafenone, mepanipyrim, mefenoxam, mefentrifluconazole, meptyldinocap, mepronil, mebenil, methyl iodide, rabenzazole , Methyl bromide, benzalkonium chloride, basic copper chloride, basic copper sulfate, inorganic bactericides such as metallic silver, next Sodium hypochlorote, cupric hydroxide, wettable sulfur, calcium polysulfide, potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate (potassium hydrogen carbonate) sodium hydro Copper compounds such as gen carbonate, inorganic sulfur (sulfur), anhydrous copper sulphate (copper sulfate anhydride), nickel dimethyldithiocarbamate, 8-hydroxyquinoline copper (oxine copper), zinc sulfate (zinc sulfate). ), And copper sulfate pentahydrate, and salts thereof.
　同様に除草剤として、例えば、1-ナフチルアセトアミド、2,4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナート（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレート（ethiolate）、エチクロゼート-エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタール（endothal）、 Similarly, as herbicides, for example, 1-naphthylacetamide, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2 , 4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA , MCPA thioethyl, MCPB, ioxynil, aclonifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotryne, azimsulfuron, ashlam, acetochlor , Atrazine, atraton, anisuron, anilofos, aviglycine, abscisic acid, amicarbazone, amidosulfuron, amitrole, Aminocyclopyrachlor, aminopyralid, amibuzin, amiprophos-methyl, ametridione, ametryn, alachlor, allidochlor, allidochlor (Alloxydim), alorac, iofensulfuron, isouron, isocarbamid, isoxachlortole, isoxapyrifop, isoxaflutole , Isoxaben, isoxaben, isocil, isonoururon, isoproturon, isopropalin, isopolinate, isomethiozin, inabenfide, ipazine, ipazinecarba Zon (Ipfencarbazone), iprymidam, imazaquin, imazapic, imazapyr, imazamethapyr, imazamethabenz, imazamethabenz, imazamethabenz-methyl, imazamethabenz-methyl, imazamethabenz-methyl Imazethapyr, imazosulfuron, indaziflam, indanofan, indolebutyric acid, uniconazole-P, eglinazine, esprocarb ethametsulfuron, ethametsulfuron-methyl, ethalfluralin, ethiolate, ethychlozate ethyl, ethidimuron, etinofen, ethephon Ethoxysulfuron, ethoxyfen, etnipromid, ethofumesate, etobenzanid, epronaz, erbon, endothal,
オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、カフェンストロール（cafenstrole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クラシホス（clacyfos）、クリオジネート（cliodinate）、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート-P（glufosinate-P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラスラム（cloransulam）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム（cloransulam）、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロポン（chloropon）、 Oxadiazon, oxadiargyl, oxaziclomefone, oxasulfuron, oxapyrazon, oxyfluorfen, oryzalin, orthosulfamuron, orthosulfamuron , Cafenstrole, cambendichlor, carbasulam, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, karbutilate, carbetamide, carboxa Carboxazole, quizalofop, quizalofop-P, quizalofop-ethyl, xylachlor, quinoclamine, quinonamid, quinclorac, Quinmerac, cumyluron, clacyfos, cliodinate, glyphosate, glufosinate, glufosinate-P, credazine, clethodim, clethodim Cloxyfonac, cloxyfonac, clodinafop, clodinafop-propargyl, chlorotoluron, clopyralid, cloproxydim, cloprop, chlorbromuron, chlorbromuron (Clofop), clomazone, chlomethoxyni1, chlomethoxyfen, clomeprop, chloraz ifop, chlorazine, cloransulam, chloranocryl, chloramben, cloransulam, cloransulam-methyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl (chlorimuron-ethyl), chlorsulfuron, chlorthal, chlorthiamid, chlortoluron, chlornitrofen, chlorfenac, chlorfenprop, chlorbufam ), Chlorphthalim, chlorflurazole, chlorflurenol, chlorprocarb, chlorpropham, chlormequat, chloreturon, chloroxynil, Chloroxuron, chlorotoluron, chloropon,
サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレート(di-allate)、ジウロン（diuron）、ジエタムコート（diethamquat）、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロピラニル(cyclopyranil)、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコート（cyperquat）、ジベレリン(gibberellin)、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレ－ト（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、 Saflufenacil, simazine, cyanatryn, di-allate, diuron, diethamquat, dicamba, cycluron, cycloate, cycloxydim ), Diclosulam, cyclosulfamuron, cyclopyranil, cyclopyrimorate, dichlorprop, dichlorprop-P, dichlobenil, dicrohop (Diclofop), diclohop-methyl, dichlormate, dichloralurea, diquat, cisanilide, disul, siduron, dithiopyr, dinitramine (Dinitramine), cinidon-ethyl, dinosam, cinosulfuron, dinoseb, dinoterb, dinophenate, dinoprop, cyhalofop-butyl , Diphenamid, difenoxuron, difenopenten, difenzoquat, cybutryne, simazine, cyprazole, diflufenican, diflufenican, diflufenican , Dipropetryn, cypromid, cyperquat, gibberellin, simazine, dimexano, dimethachlor, dimidazo n), dimethametryn, dimethenamid, simetryn, simeton, dimepiperate, dimefuron, cinmethylin, swep, sulglycin (sul) Sulcotrione, sulfallate, sulfentrazone, sulfosulfuron, sulfometuron, sulfometuron-methyl, secbumeton, sethoxydim , Sebuthylazine,
ターバシル(terbacil)、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チアフェナシル（tiafenacil）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトフルピロリメツ(tetflupyrolimet)、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロール（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルジモキサジン（trifludimoxazin）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベヌロン（tribenuron）、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、トルピラレート（tolpyralate）、 Terbacil, daimuron, dazomet, dalapon, thiazafluron, thiazopyr, tiafenacil, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl Tiocarbazil, tioclorim, thiobencarb, thidiazimin, thidiazuron, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, desmedipham, desmedipham (Desmetryn), tetflupyrolimet, tetrafluron, tetrafluron, thenylchlor, tebutam, tebuthiuron, terbumeton, tepraloxydim, tepraloxydim , Tembotrione, delachlor, terbacil, terbucarb, terbuchlor, terbuthylazine, terbutryn, topramezone, tralkoxydim ), Triasulfuron, triafamone, tri-allate, trietazine, tricamba, triclopyr, tridiphane, tritac, tritosulfuron (tritac) tritosulfuron), trifludimoxazin, triflusulfuron, triflusulfuron methyl (triflusulfur) on-methyl, trifluralin, trifloxysulfuron, tripropindan, tribenuron, tribenuron-methyl, trifop, trifopsime , Trimeturon, tolpyralate,
ナプタラム（naptalam）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、バーバン（barban）、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシフェン（halauxifen）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ビアラホス（bilanafos）、ビクスロゾン(bixlozone)、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、 Naptalam, naproanilide, napropamide, nicosulfuron, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, nipyraclofen, neburon, norflurazone. norflurazon, noruron, barban, paclobutrazol, paraquat, parafluron, haloxydine, halauxifen, haloxyfop, haloxyhop-P ( haloxyfop-P, haloxyfop-methyl, halosafen, halosulfuron, halosulfuron-methyl, bilanafos, bixlozone, picloram, Picolinafen, bicyclopyrone, bispyribac, bispyribac-sodium, pydanon, pinoxaden, bifenox, piperophos, hymexazol , Pyraclonil, pyrasulfotole, pyrazoxyfen, pyrazosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, pyrazolate, bilanafos, pyraflufen- Ethyl, pyriclor, pyridafol, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyridate, pyriftalide (ethyl), pyriclor, pyridafol, pyrithiobac pyriftalid, pyributicarb, pyribenzoxim, pyrimisulfan, primisulfuron, pyriminobac-methyl, pyroxasulfone, pyroxsulam,
フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ（fenoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェンキノトリオン（fenquinotrione）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンテラコール（fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチレート（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、ブトロキシジム（butroxydim）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロール（prynachlor）、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート（fluazolate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン（fluchloralin）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、フロルピラウキシフェン（florpyrauxifen）、 Fenaslam, phenisopham, fenuron, fenoxasulfone, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, Phenotiol, fenoprop, phenobenzuron, fenquinotrione, fenthiaprop, fenteracol, fentrazamide, phenmedipham , Phenmedipham-ethyl, butachlor, butafenacil, butamifos, buthiuron, buthidazole, butylate, buturon, butenachlor , Butroxydim, butralin, butroxydim, flazasulfuron, flamprop, furyloxyfen, prynachlor, primisulfuron-methyl ), Fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butyl, fluazolate, fluroxypyr, fluothiuron, fluometuron, fluoroglycophen (fluometuron) fluoroglycofen, flurochloridone, fluorodifen, fluoronitrofen, fluoromidine, flucarbazone, sodium flucarbazone (f) lucarbazone-sodium, fluchloralin, flucetosulfuron, fluthiacet, fluthiacet-methyl, flupyrsulfuron, flufenacet, flufenican , Flufenpyr, flupropacil, flupropanate, flupoxam, flumioxazin, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumipropyn , Flumezin, fluometuron, flumetsulam, fluridone, flurtamone, fluroxypyr, pretilachlor, proxan, proglinazine, proglinazine , Prodiamine, prosulfalin, prosulfuron, prosulfocarb, propaquizafop, propachlor, propazine, propanil, Propyzamide, propisochlor, prohydrojasmon, propyrisulfuron, propham, profluazol, profluuralin, prohexadione- calcium), propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, profoxydim, bro Bromacil, brompyrazon, prometryn, prometon, bromoxynil, bromofenoxim, bromobutide, bromobonil, floraslam, florasulam Fen (florpyrauxifen),
ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレート（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベフルブタミド-M（beflubutamid-M）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾール（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン（metflurazon）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュヌロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュヌロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、モルファムコート（morfamquat）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、ランコトリオン（lancotrione）、リヌロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ローデタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、および臭化メチル（methyl bromide）並びにそれらの塩が挙げられる。 Hexachloroacetone, hexazinone, pethoxamid, benazolin, penoxsulam, pebulate, beflubutamid, beflubutamid-M, vernolate , Perfluidone, bencarbazone, benzadox, benzipram, benzylaminopurine, benzthiazuron, benzfendizone, bensulide, bensulfuron methyl (Bensulfuron-methyl), benzoylprop, benzobicyclon, benzofenap, benzofluor, bentazone, pentanochlor, benthiocarb, Pendimethalin, pentoxazone, benfluralin, benfuresate, fosamine, fomesafen, foramsulfuron, forchlorfenuron, maleic acid Hydrazide (maleic hydrazide), mecoprop, mecoprop-P, mecoprop-P, medinoterb, mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione, mesoprazine, mesoprazine (Methoprotryne), metazachlor, metazole, metazosulfuron, metabenzthiazuron (methabenzt) hiazuron, metamitron, metamifop, metam, metalpropalin, methiuron, methiozolin, methiobencarb, methyldymron, metoxuron ), Metosulam, metsulfuron, metusulfuron-methyl (metsu1furon-methy1), metflurazon, metobromuron, metobensuron, metobensuron, metometon, methometon, methometon ), Mepiquat-chloride, mefenacet, mefluidide, monalide, monisouron, monuron, monochloroacetic acid, monolinuron (Molinate), morfamquat, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, iodobonil, iodomethane, lactofen, lancotrione ), Linuron, rimsulfuron, lenacil, rhodethanil, calcium peroxide, and methyl bromide and their salts.
　同様に生物農薬として、例えば、アグロバクテリウム・ラジオバクテル(Agrobacterium radiobacter) (例えば、株K84を用いた「AgBioChem, CA」製の「Galltrol‐A(登録商標)」、株K1026を用いた「Becker Underwood, US」製の「Nogall(登録商標)」)、アグロバクテリウム・ラジオバクテル(Agrobacterium radiobacter) (例えば、 株84を用いた「日本農薬(株)」製の「バクテローズ(登録商標)」)、アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis) （例えば、株AQ10を用いた「IntrachemBio Italia & Co. KG」製の「AQ 10(登録商標)」)、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus) (例えば、「Syngenta」製の「Afla-Guard(登録商標)」、株AF36を用いた「Arizona Cotton Research and Protection Council, US」製の「AF36(登録商標)」、NRRL 21882を用いた「Syngenta」製の「Afla-Guard」)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans) （例えば、株DSM14940の出芽胞子と、株DSM14941の出芽胞子の混合物である「bio-ferm, GmbH」製の「Botector(登録商標)」)、 Similarly, as biopesticides, for example, "Galltrol-A (registered trademark)" manufactured by "AgBioChem, CA" using Agrobacterium radiobacter (for example, strain K84) and "Becker Underwood" using strain K1026. , US ”“ Nogall® ”), Agrobacterium radiobacter (for example,“ Bactellos® ”made by“ Nippon Agricultural Co., Ltd. ”using strain 84), Ampelomyces quisqualis (for example, "AQ10 (registered trademark)" made by "Intrachem BioItalia & Co. KG" using the strain AQ10), Aspergillus flavus (for example, "Syngenta") "Afla-Guard (registered trademark)", "AF36 (registered trademark)" made by "Arizona Cotton Research and Protection Council, US" using AF36, "Afla-Guard" made by "Syngenta" using NRRL 21882 ), Aureobasidium pullulans (for example, "Botector®" manufactured by "bio-ferm, GmbH", which is a mixture of sprouting spores of strain DSM14940 and sprouting spores of strain DSM14941),
バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens) （例えば、株AT-332を用いた、「出光アグリ(株)」製の「インプレッションクリア(登録商標)」や、株B246を用いた、「University of Pretoria」製の「Avogreen(登録商標)」、株D747(例えば、「Etec Crop Solutions, NZ」製の「Bacstar(登録商標)」、株DB101を用いた「Dagutat Bio lab, ZA」製の「Shelter(登録商標)」、株DB102を用いた「Dagutat Bio lab, ZA」製の「Artemis(登録商標)」、株FZB42を用いた「ABiTEP, DE」製の「RhizoVital(登録商標)」、株GB03を用いた「Bayer Crop Science AG, DE」製の「Kodiak(登録商標)」、株MBI600を用いた「Becker Underwood, US」製の「Subtilex(登録商標)」、株F727を用いた「Marrone Bio Innovations, Inc.」製の「Amplitude」)、バチルス・セパシア(Bacillus cepacia) (例えば、「Microbial Products」製の「Deny Stine(登録商標)」)、バチルス・セレウス(Bacillus cereus) （例えば、株BP01を用いた「Arysta, US」製の「Mepichlor(登録商標)」)、バチルス・ファーマス(Bacillus firmus) （例えば、株I-1582を用いた「AgoGreen製)の「BioNeem(登録商標)」)、バチルス・ラクチコラ(Bacillus lacticola) (例えば、「Micro Flo Company」製)、バチルス・ラクチモルブス(Bacillus lactimorbus) (例えば、「Micro Flo Company」製)、バチルス・ラクチス(Bacillus lactis) (例えば、「Micro Flo Company」製)、バチルス・ラテロスポルス(Bacillus laterosporus) （例えば、「Agro-Organics, SA」製の「Bio-Tode(登録商標)」)、バチルス・リケニホルミス(Bacillus licheniformis) （例えば、株SB3086を用いた「Novozymes」製の「EcoGuard Biofungicide(登録商標)」)、バチルス・マロカヌス(Bacillus maroccanus) (例えば、「Micro Flo Company」製)、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)（例えば、 株YFM3.25を用いた「Bio Arc」製の「Bioarc(登録商標)」)、バチルス・メチエンス(Bacillus metiens) (例えば、「Micro Flo Company」製)、バチルス・モジャベンシス(Bacillus mojavensis) （例えば、株SR11を用いた「Probelte, Sa」製）、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides) （例えば、分離株J.を用いた「Certis USA」製の「BmJ(登録商標)」)、バチルス・ニグリフィカンス(Bacillus nigrificans) (例えば、「Micro Flo Company」製)、バチルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae) (例えば、「Bio Crop, CO」製の「Cronox(登録商標)」)、バチルス・プミラス(Bacillus pumilus) （例えば、株BU F-33を用いた「Becker Underwood, US」製の「Integral F-33(登録商標)」、株GB34を用いた「Bayer Crop Science AG, DE」製の「Yield Shield(登録商標)」、株QST2808を用いた「Bayer CropScience LP, US」製の「Sonata(登録商標)」)、バチルス・シンプレクス(Bacillus simplex)（例えば、 株CGF2856を用いた「アリスタライフサイエンス(株)」製の「モミホープ水和剤(登録商標)」) 、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus) （例えば、抗原型H5a5b株2362を用いた「Valent BioSciences, US」製の「VectoLex(登録商標)」)、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis) (例えば「出光アグリ(株)」製の「ボトキラー水和剤(登録商標)」や、株FZB24を用いた「Novozyme Biologicals, Inc. US」製の「Taegro(登録商標)」、株QST713/AQ713を用いた「Bayer CropScienceLP, US」製の「SERENADE MAX(登録商標)」、株AQ30002を用いた「Serenade-DPZ(登録商標)」、株D747を用いた「クミアイ化学(株)」製の「エコショット(登録商標)」、株HAI-0404を用いた「(株)ニッソーグリーン」製の「アグロケア水和剤(登録商標)」、株MBI600を用いた「出光興産(株)」製の「ボトピカ水和剤(登録商標)」、株Y1336を用いた「アリスタライフサイエンス(株)」製の「バチスター水和剤(登録商標)」、株GB03を用いた「Growth Products Ltd」製の「Companion Biological Fungicide Wettable Powder」)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)（例えば、 株AM65-52を用いた「Valent BioSciences, US」製の「VectoBac(登録商標)」）、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Bacillus thuringienses aizawai）（例えば、株ABTS-1857を用いた「Bayer Crop Science AG, DE」製の「XenTari(登録商標)」や、抗原型H-7を用いた「Valent BioSciences, US」製の「Florbac WG(登録商標)」、株GC-91を用いた「Certis USA」製の「Agree WG Biological Insecticide」）、バチルス・チューリンゲンシス ・アエギプチ(Bacillus thuringiensis subspecies. Aegypti) (例えば、「Agerin(登録商標)」、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス（Bacillus thuringienses israelensis）（例えば、株BMP144を用いた「Becker Microbial Products IL」製の「Aquabac(登録商標)」）、バチルス・チューリンゲンシス・クルスタキー（Bacillus thuringienses kurstaki）（例えば、株BMP 123を用いた「Becker Microbial Products,IL」製や、株HD-1を用いた「Valent BioSciences, US」製の「Dipel ES(登録商標)」、株BMP123を用いた「Becker Microbial Products」製の「BMP 123」、株BMP144を用いた「Becker Microbial Products」製の「BMP144/Aquabac」、株ABTS-351を用いた「Valent U.S.A. LLC.」製の「Dipel 10G」、株EG2348を用いた「Certis USA」製の「Condor Wettable Powder」、株EG7841を用いた「Certis USA」製の「Crymax Bioinsecticide」、株SA-12を用いた「Certis USA」製の「Deliver Biological Insecticide」、株EVB-113-19を用いた「AEF Global」製の「Bioprotec PLUS」）、バチルス・チューリンゲンシス・ガレリアエ（Bacillus thuringiensis galleriae）（例えば、「Phyllom BioProducts」製の「beetleGONE!」や、株SDS-502を用いた「Phyllom BioProducts」製の「boreGONE!」）、バチルス・チューリンゲンシス変種コルメリ(Bacillus thuringiensis var. Colmeri) (例えば、「Changzhou Jianghai Chemical Factory」製の「TianBaoBTc(登録商標)」)、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス（Bacillus thuringienses tenebrionis）（例えば、株NB 176を用いた「BioFa DE」製の「Novodor FC(登録商標)」)、バチルス・チューリンゲンシス・サンジエゴ(Bacillus thuringiensis var. san diego) (例えば、「Bacillus thuringiensis var. san diego」製の「M-One(登録商標)」)、 Bacillus amyloliquefaciens (for example, "Impression Clear (registered trademark)" made by "Idemitsu Agri Co., Ltd." using AT-332 and "University of Pretoria" using B246 "Avogreen (registered trademark)" made by "Avogreen (registered trademark)", "Bacstar (registered trademark)" made by "Etec Crop Solutions, NZ", and "Shelter (registered trademark)" made by "Dagutat Biolab, ZA" using stock DB101. "Registered trademark", "Artemis (registered trademark)" made by "Dagutat Biolab, ZA" using stock DB102, "RhizoVital (registered trademark)" made by "ABiTEP, DE" using stock FZB42, stock GB03 "Kodiak (registered trademark)" made by "Bayer Crop Science AG, DE" used, "Subtilex (registered trademark)" made by "Becker Underwood, US" using MBI600, and "Marrone Bio Innovations" using F727. , Inc.'s "Amplitude"), Bacillus cepacia (for example, "Microbial Products"' s "Deny Stine®"), Bacillus cereus (for example, stock BP01) "Mepichlor®" made by "Arysta, US"), Bacillus firmus (for example, "BioNeem®" made by "AgoGreen" using strain I-1582), Bacillus -Bacillus lacticola (for example, made by "Micro Flo Company"), Bacillus lactimorbus (for example, made by "Micro Flo Company"), Bacillus lactis (for example, "Micro Flo Company") (Made), Bacillus laterosporus (for example, "Bio-Tode®" made by "Agro-Organics, SA"), Bacillus licheniformis (Bacillus) licheniformis) (for example, "EcoGuard Biofungicide (registered trademark)" made by "Novozymes" using SB3086 strain), Bacillus maroccanus (for example, made by "Micro Flo Company"), Bacillus megaterium (For example, "Bioarc®" made by "Bio Arc" using YFM3.25 strain), Bacillus metiens (for example, made by "Micro Flo Company"), Bacillus mojavensis. (For example, "Probelte, Sa" using the strain SR11), Bacillus mycoides (for example, "BmJ®" made by "Certis USA" using the isolate J.), Bacillus. Bacillus nigrificans (for example, "Micro Flo Company"), Bacillus popilliae (for example, "Cronox®" made by "Bio Crop, CO"), Bacillus pumilus (For example, "Integral F-33 (registered trademark)" made by "Becker Underwood, US" using the stock BU F-33, "Yield Shield (registered)" made by "Bayer Crop Science AG, DE" using the stock GB34. "Trademark", "Sonata (registered trademark)" made by "Bayer Crop Science LP, US" using the stock QST2808), Bacillus simplex (for example, "Arista Life Science Co., Ltd." using the stock CGF2856 " "Momihope wettable powder (registered trademark)" manufactured by Bacillus sphaericus (for example, "VectoLex (registered trademark)" manufactured by "Valent BioSciences, US" using antigen type H5a5b strain 2362), Bacillus・ Bacillus subtilis (for example, "Botkiller wettable powder (registered trademark)" manufactured by "Idemitsu Agri Co., Ltd." and FZB24 strain were used. "Taegro (registered trademark)" made by "Novozyme Biologicals, Inc. US", "SERENADE MAX (registered trademark)" made by "Bayer CropScience LP, US" using stock QST713 / AQ713, "Serenade-" using stock AQ30002 "DPZ (registered trademark)", "Ecoshot (registered trademark)" manufactured by "Kumiai Chemical Co., Ltd." using D747, and "Agrocare hydration" manufactured by "Nisso Green Co., Ltd." using HAI-0404. "Agent (registered trademark)", "Botopika wettable powder (registered trademark)" manufactured by "Idemitsu Kosan Co., Ltd." using MBI600, and "Bacister water" manufactured by "Arista Life Science Co., Ltd." using Y1336. "Japanese agent (registered trademark)", "Companion Biological Fungicide Wettable Powder" manufactured by "Growth Products Ltd" using GB03, Bacillus thuringiensis (for example, Valent BioSciences using AM65-52) , US ”“ Vecto Bac® ”), Bacillus thuringienses aizawai (for example,“ Bayer Crop Science AG, DE ”using“ Bayer Crop Science AG, DE ”using the stock ABTS-1857,“ XenTari® ) ”,“ Florbac WG (registered trademark) ”made by“ Valent BioSciences, US ”using antigen type H-7,“ Agree WG Biological Insecticide ”made by“ Certis USA ”using strain GC-91), Bacillus thuringiensis subspecies. Aegypti (for example, "Agerin®", Bacillus thuringienses israelensis) (for example, "Becker Micro" using the strain BMP144 "Aquabac®"), Bacillus thuringienses kurstaki (for example, BMP 1) Made by "Becker Microbial Products, IL" using 23, "Dipel ES (registered trademark)" made by "Valent BioSciences, US" using strain HD-1, and "Becker Microbial Products" using strain BMP123 "BMP123", "BMP144 / Aquabac" made by "Becker Microbial Products" using stock BMP144, "Dipel 10G" made by "Valent USA LLC." Using stock ABTS-351, "Certis" using stock EG2348 "Condor Wettable Powder" made by "USA", "Crymax Bioinsecticide" made by "Certis USA" using strain EG7841, "Deliver Biological Insecticide" made by "Certis USA" using strain SA-12, EVB-113- "Bioprotec PLUS" made by "AEF Global" using 19, Bacillus thuringiensis galleriae (for example, "beetle GONE!" Made by "Phyllom BioProducts", and "beetle GONE!" Using SDS-502 strain. "BoreGONE!" Made by Phyllom BioProducts), Bacillus thuringiensis var. Colmeri (for example, "Tian BaoBTc®" made by "Changzhou Jianghai Chemical Factory"), Bacillus thuringiensis tenebrio (Bacillus thuringienses tenebrionis) (for example, "Novodor FC (registered trademark)" made by "BioFa DE" using strain NB 176), Bacillus thuringiensis var. San diego (for example, "Bacillus thuringiensis") "M-One (registered trademark)" made by "var. San diego"),
ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana) （例えば、「Intrachem Bio Italia」製の「Naturalis(登録商標)」や、株CG716を用いた「Novozymes」製の「Bove Max(登録商標)」、株F-263を用いた「出光興産(株)」製の「バイオリサ・マダラ(登録商標)」、株GHAを用いた「ARYSTA」製の「ボタニガード水和剤(登録商標)」、株HF23を用いた「Terragena, Inc.」製の「balEnce」、株GHAを用いた「BioWorks Inc.」製の「BotaniGard ES」、株ANT-03を用いた「BioSafe Systems」製の「BioCeres WP」）、ベアウベリア・ブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii) (例えば、「Andermatt Biocontrol AG」製の「Beaupro(登録商標)」)、ブラディリゾビウム・ジャポニクム(Bradyrhizobium japonicum) (例えば、「Novozymes」製の「Optimize(登録商標)」)、バークホルデリア(Burkholderia spp.) （例えば、株A396を用いた「Marrone Bio Innovations」製の「MBI-206 TGAI(登録商標)」)、 Beauveria bassiana (for example, "Naturalis (registered trademark)" made by "Intrachem BioItalia", "BoveMax (registered trademark)" made by "Novozymes" using CG716, and F-263. "Biolisa Madara (registered trademark)" manufactured by "Idemitsu Kosan Co., Ltd.", "Botaniguard wettable powder (registered trademark)" manufactured by "ARYSTA" using GHA, and "Terragena," using HF23 "BalEnce" made by "Inc.", "BotaniGard ES" made by "BioWorks Inc." using GHA, "BioCeres WP" made by "BioSafe Systems" using ANT-03), Bear Uberia Blongniarch Lee (Beauveria brongniartii) (for example, "Beaupro (registered trademark)" made by "Andermatt Biocontrol AG"), Bradyrhizobium japonicum (for example, "Optimize (registered trademark)" made by "Novozymes") , Burkholderia spp. (For example, "MBI-206 TGAI®" manufactured by "Marrone Bio Innovations" using strain A396),
カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)（例えば、 株I-82を用いた「Ｅcogen Inc., US」製の「Aspire(登録商標)」や、O株を用いた「BioNext」製の「Nexy(登録商標)」）、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana) (例えば、「Micro Flo Company、US(BASF SE)」製の「BIOCURE(登録商標)」)、カエトミウム・クプレウム(Chaetomium cupreum) (例えば、「AgriLife」製の「BIOKUPRUM TM(登録商標)」)、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum) (例えば、「Rivale」製の「Rivadiom(登録商標)」)、クロモバクテリウム・サブツガエ(Chromobacterium subtsugae) （例えば、株PRAA4-1Tを用いた「Marrone Bio Innovations」製の「Grandevo(登録商標)」)、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides) (例えば、「Cladosporium cladosporioides」製)、クロノスタキス・ロゼア・カテヌラータ(Clonostachys rosea f. catenulate) （例えば、株J1446を用いた「Verdera,Finland」製の「PRESTOP(登録商標)」)、コレトトリクム・グロエオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides) （例えば、「Agriultural Research Initiatives」製の「Collego(登録商標)」)、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans) （例えば、株CON/M/91-08を用いた「Encore Technologies,LLC」製の「Contans(登録商標)」)、クリプトコックス・アルビドゥス(Cryptococcus albidus) (例えば、「Anchor Bio Technologies, ZA」製の「YieldPlus(登録商標)」)、デルフチア・アシドボランス(Delftia acidovorans) （例えば、株RAY209を用いた「Brett Young Seeds」製の「BioBoost(登録商標)」)、ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri) (例えば、「Twist Fungus(登録商標)」)、ドレクスレラ・モノセラス(Drechsrela monoceras)（例えば、 株MTB-951を用いた「三井化学アグロ(株)」製の「タスマート除草剤(登録商標)」)、エントモフトラ・ビルレンタ(Entomophthora virulenta) (例えば、「Ecomic」製の「Vektor(登録商標)」)、 Candida oleophila (for example, "Aspire (registered trademark)" made by "Ecogen Inc., US" using strain I-82 and "Nexy (registered trademark)" made by "BioNext" using O strain. ) ”), Candida saitoana (for example,“ BIOCURE® ”manufactured by“ Micro Flo Company, US (BASF SE) ”), Chaetomium cupreum (for example,“ AgriLife ”” "BIOKUPRUM TM (registered trademark)"), Chaetomium globosum (for example, "Rivadiom (registered trademark)" made by "Rivale"), Chromobacterium subtsugae (for example, PRAA4 stock) "Grandevo®" made by "Marrone Bio Innovations" using -1T), Cladosporium cladosporioides (for example, made by "Cladosporium cladosporioides"), Chronostakis rosea catenularta (for example, Cladosporium cladosporioides) Clonostachys rosea f. Catenulate (for example, "PRESTOP®" made by "Verdera, Finland" using J1446), Colletotrichum gleosporioides (for example, made by "Agriultural Research Initiatives") "Collego (registered trademark)"), Coniothyrium minitans (for example, "Contans (registered trademark)" manufactured by "Encore Technologies, LLC" using the stock CON / M / 91-08), Cryptocox. Albidus (for example, "Yield Plus (registered trademark)" manufactured by "Anchor Bio Technologies, ZA"), Delftia acidovorans (for example, "Brett Young" using the stock RAY209 Seeds "BioBoost®"), Dilophosphora alopecuri (eg "Twist Fungus®"), Drechsrela monoceras (eg MTB-951) "Tasmart Herbicide (registered trademark)" manufactured by "Mitsui Kagaku Agro Co., Ltd."), Entomophthora vilurenta (for example, "Vektor (registered trademark)" manufactured by "Ecomic"),
フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum) （例えば、株101-2を用いた「エーザイ生科研社」製の「マルカライト」)、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum) （例えば、株Fo47を用いた「Natural Plant Protection」製の「Fusaclean(登録商標)」)、グリオクラジウム属 (Gliocladium spp.) （例えば、 株J1446を用いた「AgBio Inc.」製の「Prestop(登録商標)」や、株321Uを用いた「W.F.Stoneman Company LLC」製)、ヒルステラ・トムプソニイ(Hirsutella thompsonii) (例えば、「Agro Bio tech Research Centre, IN」製の「Mycohit(登録商標)」)、ラクトバチルス・アシドフィルス(Lactobacillus acidophilus) (例えば、「Inagrosa Industrias Agrobiologicas, S.A」製の「Fruitsan(登録商標)」)、ラクトバチルス・プランタラム(Lactobacillus plantarum) (例えば、 株BYを用いた「Meiji Seika ファルマ(株)」製の「ラクトガード水和剤」)、レカニシリウム・レカニイ(Lecanicillium lecanii) (例えば、 株KV01の分生子を用いた「Koppert/Arysta」製の「Mycotal(登録商標)」)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae) （例えば、株F52を用いた「Bayer CropScience」製の「BIO 1020(登録商標)」や、株SMZ-2000を用いた「アリスタライフサイエンス(株)」製の「パイレーツ粒剤(登録商標)」、株ESC1を用いた「LidoChem Inc」製の「Bio-Blast」）、メタリジウム・アニソプリアエ・アクリジウム(Metarhizium anisopliae var. acridum) （例えば、「Biological Control Products」製の「Green Muscle(登録商標)」や、「Becker Underwood, US」製の「GreenGuard(登録商標)」）、メトスクニコウィア・フラクチコーラ(Metschnikowia fructicola) (例えば、「Bayer CropScience」製の「Shemer(登録商標)」)、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum) (例えば、「Agrauxine、France」製の「ANTIBOT(登録商標)」)、ミクロスファエロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea) (例えば、「Prophyta」製の「Microx(登録商標)」)、 Fusarium oxysporum (for example, "Marcarite" manufactured by "Eisai Seikaken" using strain 101-2), Fusarium oxysporum (for example, "Natural Plant Protection" using strain Fo47) "Fusaclean (registered trademark)" made by "Fusaclean (registered trademark)"), Gliocladium spp. (For example, "Prestop (registered trademark)" made by "AgBio Inc." using J1446, and 321U strain were used. "WF Stoneman Company LLC"), Hirsutella thompsonii (for example, "Mycohit®" made by "Agro Biotech Research Center, IN"), Lactobacillus acidophilus (eg, Lactobacillus acidophilus) "Fruitsan (registered trademark)" manufactured by "Inagrosa Industrias Agroviologicas, SA"), Lactobacillus plantarum (for example, "Lactogard hydration" manufactured by "Meiji Seika Pharma Co., Ltd." using BY strain Agents ”), Lecanicillium lecanii (for example,“ Mycotal® ”made by“ Koppert / Arysta ”using spawns of strain KV01), Metarhizium anisopliae (eg, strain F52) "BIO 1020 (registered trademark)" made by "Bayer Crop Science" using "Bayer Crop Science", "Pirates granules (registered trademark)" made by "Arista Life Science Co., Ltd." using SMZ-2000, and ESC1 "Bio-Blast" made by "Lido Chem Inc"), "Green Muscle (registered trademark)" made by "Biological Control Products", "Green Muscle (registered trademark)" made by "Metarhizium anisopliae var. Acridum", and "Becker Underwood," "Green Guard (registered trademark)" made by "US") , Metschnikowia fructicola (eg, "Shemer®" from "Bayer CropScience"), Microdochium dimerum (eg, "ANTIBOT" from "Agrauxine, France") ) ”), Microsphaeropsis ochracea (for example,“ Microx® ”made by“ Prophyta ”),
モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagum) ( 例えば、「トモエ化学工業(株)」製の「ネマヒトン(登録商標)」)、ムコル・ハエメリス(Mucor haemelis) (例えば、「Indore Biotech Inputs & Research」製の「BioAvard(登録商標)」)、ムスコドール・アルバス（Muscodor albus）（例えば、株 QST 20799を用いた「Bayer Crop Science」製の「Arabesque」）、ミロテシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria) （例えば、株AARC-0255を用いた「Valent Biosciences」製の「DiTeraTM(登録商標)」)、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)（例えば、 株apopka 97を用いた「Biobest」製の「PreFeRal(登録商標)WG」や、「東海物産(株)」製の「プリファード水和剤」、株FE 9901を用いた「Natural Industries Inc.(Novozymes company)」製の「No Fly(登録商標)」)、パエシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)（例えば、 株251を用いた「Prophyta」製の「BioAct WG(登録商標)」）、パエシロマイセス・テヌイペス(Pacilimyces tenuipes) （例えば、株T1を用いた「出光興産(株)」製の「ゴッツＡ(登録商標)」)、パエシロマイセス・バリオチイ(Paecilomyces variotii) （例えば、株Q-09を用いた「Quimia, MX」製の「Nemaquim(登録商標)」)、パエニバチルス・ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa) （例えば、株AC-1を用いた「Green Biotech Company Ltd.」製の「Topseed(登録商標)」)、パエニバチルス・ポピリアエ(Paenibacillus poppiliae) (例えば、「St.Gabriel Laboratories」製の「Milky spore disease(登録商標)」)、パスツリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae) (例えば、「Pasteuria Bioscience」製の「oyacystLF/ST(登録商標)」や、株Pn1を用いた「Syngenta」製の「Clariva pn」)、パスツリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans) （例えば、「Pasteuria Bioscience」製の「Pasteuria(登録商標)」)、パスツリア・ウサガエ(Pasteuria usagae) (例えば、「Pasteuria Bioscience」製の「Econem(登録商標)」)、パントエア・アグロメランス（ Pantoea agglomerans）（例えば、株E325を用いた「Nufarm US」製の「Bloomtime Biological FD Biopesticide」）、ペクトバクテリウム・カロトボルム(Pectobacterium carotovorum)（ 例えば、「日産化学(株)」製の「バイオキーパー(登録商標)」や、CGE234M403株を用いた「クミアイ化学」製の「エコメイト(登録商標)」)、ホマ・マクロストロマ(Phoma macrostroma) (例えば、株94-44Bを用いた「Scotts, US」製の「Phoma H(登録商標)」)、ペニシリウム・ビライイ(Penicillium bilaii)（例えば、「Novozymes」製の「Jump Start(登録商標)」)、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea) (例えば、株FOC PG B22／SP1190/3.2を用いた「Verdera、Finland」製の「ROTSOP(登録商標)」)、ポコニア・クラミドスポリア・カテヌラタ(Pochonia chlamydosporia var. catenulata)（ 例えば、「The National Center of Animal and Plant Health(CENSA)；CU」製の「KlamiC(登録商標)」)、 Monacrosporium phymatopagum (for example, "Nemahiton (registered trademark)" manufactured by "Tomoe Chemical Industry Co., Ltd."), Mucor haemelis (for example, "Indore Biotech Inputs & Research") "BioAvard®"), Muscodor albus (eg, "Arabesque" made by "Bayer Crop Science" using QST 20799), Myrothecium verrucaria (eg, AARC Co., Ltd.) "DiTeraTM (registered trademark)" made by "Valent Biosciences" using -0255), "PreFeRal (registered trademark) WG" made by "Biobest" using Paecilomyces fumosoroseus (for example, apopka 97) , "Preferred wettable powder" manufactured by "Tokai Bussan Co., Ltd.", "No Fly (registered trademark)" manufactured by "Natural Industries Inc. (Novozymes company)" using FE9901 strain), Paecilomyces lilacinus) (for example, "BioAct WG (registered trademark)" made by "Prophyta" using strain 251), Paecilomyces tenuipes (for example, "Idemitsu Kosan Co., Ltd." using strain T1 Gotz A (registered trademark) ”), Paecilomyces variotii (for example,“ Nemaquim® ”made by“ Quimia, MX ”using strain Q-09), Paenibacillus polymyxa ( For example, "Topseed (registered trademark)" manufactured by "Green Biotech Company Ltd." using the strain AC-1, and "Milky spore disease" manufactured by Paenibacillus poppiliae (for example, "St. Gabriel Laboratories"). Registered trademark) ”), Pasteuria ni shizawae) (for example, "oyacyst LF / ST (registered trademark)" made by "Pasteuria Bioscience", "Clariva pn" made by "Syngenta" using strain Pn1), Pasteuria penetrans (for example, "Pasteuria") "Pasteuria®" made by "Bioscience"), Pasteuria usagae (for example, "Econem®" made by "Pasteuria Bioscience"), Pantoea agglomerans (eg E325) "Bloomtime Biological FD Biopesticide" made by "Nufarm US", Pectobacterium carotovorum (for example, "Biokeeper (registered trademark)" made by "Nissan Kagaku Co., Ltd.", CGE234M403 strain "Ecomate (registered trademark)" made by "Kumiai Kagaku" using "Phoma macrostroma" (for example, "Phoma H (registered trademark)" made by "Scotts, US" using strain 94-44B. ”), Penicillium bilaii (for example,“ Jump Start® ”manufactured by“ Novozymes ”), and Phlebiopsis gigantea (for example, FOC PG B22 / SP1190 / 3.2” "ROTSOP (registered trademark)" made by "Verdera, Finland"), Poconia chlamydosporia var. Catenulata (for example, "KlamiC" made by "The National Center of Animal and Plant Health (CENSA); CU" Registered trademark) "),
シュードモナス・アウレオファシエンス(Pseudomonas aureofaciens) (例えば、株TX-1を用いた「Eco Soils Systems, CA」製の「Spot-Less Biofungicide(登録商標)」)、シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis) (例えば、株63-28を用いた「EcoSoil Systems」製の「ATEze(登録商標)」や、株MA 342を用いた「Bioagri, S」製の「Cedomon(登録商標)」)、シュードモナス・フルオレセンス(Pseudomonas fluorescens) (例えば、株1629RSを用いた「Frost Technology Corp」製の「Frostban D(登録商標)」や、株A506を用いた「Blightban」製の「Blightban(登録商標)」、株FPT-9601を用いた「多木化学(株)」製の「小苗ふく土(登録商標)」、株FPT-9601と株FPH-9601の混合品である「多木化学(株)」製の「セル苗元気(登録商標)」、株G7090を用いた「アリスタライフサイエンス(株)」製の「ベジキーパー(登録商標)」)、シュードモナス・プロラジキス(Pseudomonas proradix) (例えば、「Sourcon Padena」製の［Proradix(登録商標)］)、シュードモナス・レシノボランス(Pseudomonas resinovorans) (例えば、「Agricultural Research Council, SA」製の「Solanacure(登録商標)」)、シュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae) (例えば、株MA-4を用いた「EcoScience, US」製の「Biosave(登録商標)」や、株742RSを用いた「Frostban C」製の「Frost Technology Corp(登録商標)」、株ESC10を用いた「Jet Harvest Systems」製の「Bio-save 10LP Biological Fungicide」、株ESC11を用いた「Jet Harvest Systems」製の「Bio-Save 11 LP Biological Fungicide」)、シュードモナス属(Pseudomonas spp.) (例えば、HAI-0804株を用いた「日本曹達(株)」製の「マスタピース水和剤(登録商標)」や、株CAB-02を用いた「日産化学工業(株)」製の「モミゲンキ水和剤」)、シュードジマ・アフィジス(Pseudozyma aphidis) (例えば、「Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem」製)、シュードジマ・フロキュローザ(Pseudozyma flocculosa) (例えば、株PF-A22 ULを用いた「Plant Products Co.Ltd, CA」製の「Sporodex　L(登録商標)」)、ピシウム・オリガンドルム(Pythium oligandrum) （例えば、株DV74またはM1を用いた「Bioprepraty, CZ」製の「Polyversum(登録商標)」)、レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis) (例えば、「Marrone BioInnovations,US」製の「REGALIA(登録商標)」)、リゾポゴン・アミロポゴン(Rhizopogon amylopogon) (例えば、「Helena Chemical Company」製の「Myco-Sol(登録商標)」)、リゾポゴン・フルビグレバ(Rhizopogon fulvigleba) (例えば、「Helena Chemical Company」製の「Myco-Sol(登録商標)」)、 Pseudomonas aureofaciens (for example, "Spot-Less Biofungicide®" made by "Eco Soils Systems, CA" using strain TX-1), Pseudomonas chlororaphis (for example) , "ATEze (registered trademark)" made by "EcoSoil Systems" using stock 63-28, "Cedomon (registered trademark)" made by "Bioagri, S" using stock MA342), Pseudomonas fluorescence (Pseudomonas fluorescens) (For example, "Frostban D (registered trademark)" made by "Frost Technology Corp" using 1629RS, "Blightban (registered trademark)" made by "Blightban" using A506, FPT- "Sonae Fukudo (registered trademark)" manufactured by "Taki Chemical Co., Ltd." using 9601, "Cell" manufactured by "Taki Chemical Co., Ltd." which is a mixture of stock FPT-9601 and stock FPH-9601. "Naegenki (registered trademark)", "Veggie Keeper (registered trademark)" manufactured by "Arista Life Science Co., Ltd." using G7090), Pseudomonas proradix (for example, "Proradix" manufactured by "Sourcon Padena" (Registered trademark)]), Pseudomonas resinovorans (for example, "Solanacure (registered trademark)" manufactured by "Agricultural Research Council, SA"), Pseudomonas syringae (for example, stock MA-4) "Biosave (registered trademark)" made by "EcoScience, US" used, "Frost Technology Corp (registered trademark)" made by "Frostban C" using 742RS, and "Jet Harvest Systems" made by ESC10 "Bio-save 10LP Biological Fungicide", "Bio-Save 11 LP Biological Fungicide" made by "Jet Harvest Systems" using strain ESC11), Pseudomonas (Pse) udomonas spp.) (For example, "Masterpiece wettable powder (registered trademark)" manufactured by "Nippon Soda Co., Ltd." using HAI-0804 strain, and "Nissan Kagaku Kogyo Co., Ltd." using strain CAB-02. "Momigenki wettable powder"), Pseudozyma aphidis (for example, "Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem"), Pseudozyma floculoza (Pseudozyma flocculosa) "Sporodex L (registered trademark)" made by "Plant Products Co. Ltd, CA" using UL), Pythium oligodrum (for example, "Bioprepraty, CZ" made by "Bioprepraty, CZ" using strain DV74 or M1 Polyversum®), Reynoutria sachlinensis (eg, REGALIA® from Marrone BioInnovations, US), Rhizopogon amylopogon (eg, Helena Chemical) "Myco-Sol®" made by Rhizopogon fulvigleba (for example, "Myco-Sol®" made by "Helena Chemical Company"),
サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae) (例えば、「Lesaffre et Compagnie, FR」製)、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor) （例えば、「Agrium Advanced Technologies」製の「Sarritor(登録商標)」)、セラチア・エントモフィラ(Serratia entomophila) (例えば、「Wrightson Seeds」製の「Invade(登録商標)」)、スポロトリキス・インセクトルム(Sporothrix insectorum) (例えば、「Biocerto;BR」製の「Sporothrix Es(登録商標)」)、スタイナーネマ カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae) (例えば、「SDSバイオテック(株)」製の「バイオセーフ(登録商標)」)、スタイナーネマ・クシダイ(Steinernema kushidai) (例えば、「(株)クボタ」製の「芝市ネマ」)、スタイナーネマ・グラセライ(Steinernema glaseri) (例えば、「アリスタライフサイエンス(株)」製の「バイオトピア(登録商標)」)、ストレプトマイセス・アシジスカビエス(Streptomyces acidiscabies) (例えば、株RL-110Tを用いた「Marrone Bioinnovations, CA」製の「MBI-005EP(登録商標)」)、ストレプトマイセス・カンジズス(Streptomyces candidus) (例えば、株Y21007-2を用いた「Biontech, TW」製の「BioBac(登録商標)」)、ストレプトマイセス・ガルバス(Streptomyces galbus) （例えば、株K61「「Verdera」製の「Mycostop(登録商標)」、ストレプトマイセス・リジクス(Streptomyces lydicus) (例えば、株WYEC108を用いた「Natural Industries, US」製の「ACTINOVATE(登録商標)」)、ストレプトマイセス・サラセチクス(Streptomyces saraceticus) (例えば、「A & A Group(Agro ChemicalCorp．)」製の「Clanda(登録商標)」)、 Saccharomyces cerevisiae (eg, "Lesaffre et Compagnie, FR"), Streptomyces minor (eg, "Agrium Advanced Technologies", "Sarritor®"), Serachia Entimo (Serratia entomophila) (for example, "Invade (registered trademark)" made by "Wrightson Seeds"), Sporothrix insulator (for example, "Sporothrix Es (registered trademark)" made by "Biocerto; BR"), Steinernema carpocapsae (for example, "Biosafe (registered trademark)" manufactured by "SDS Biotech Co., Ltd."), Steinernema kushidai (for example, "Shibaichi" manufactured by "Kubota Co., Ltd.") Nema ”), Steinernema glasseri (for example,“ Biotopia® ”manufactured by“ Arista Life Sciences Co., Ltd. ”), Streptomyces acidiscabies (for example, RL-110T "MBI-005EP (registered trademark)" made by "Marrone Bioinnovations, CA"), Streptomyces candidus (for example, "BioBac" made by "Biontech, TW" using strain Y21007-2 (Registered Trademark) ”), Streptomyces galbus (for example,“ Mycostop® ”manufactured by K61“ Verdera ”, Streptomyces lydicus” (for example, WYEC108 Co., Ltd.) "ACTINOVATE (registered trademark)" manufactured by "Natural Industries, US") and "Clanda (registered trademark)" manufactured by "A & A Group (Agro Chemical Corp.)" (for example, Streptomyces saraceticus). ) ”),
タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus) (例えば、株B-422を用いた「セントラル硝子(株)」製の「モミキーパー(登録商標)」や、株SAY-Y-94-01を用いた「出光興産(株)」製の「タフブロック(登録商標)」、株V117bを用いた「Prophyta, DE」製の「PROTUS(登録商標) WG」)、トリコデルマ・アスペレラム(Trichoderma asperellum（例えば、株ICC 012を用いた「Isagro」製、株T34を用いた「Bioncontrol Technologies, ES」製の「T34 Biocontrol(登録商標)」、株SKT-1を用いた「クミアイ化学工業(株)」製の「ECO-HOPE(登録商標)」)、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride) （例えば、「Agrauxine, FR」製の「Esquive(登録商標) WP」や、株LC52を用いた「Agrimm Technologies Ltd,NZ」製の「Tenet(登録商標)」または「SENTINEL(登録商標)」、株SKT-1を用いた「クミアイ化学工業株式会社」製の「エコホープDJ (登録商標)」)、トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii) （例えば、「Bayer CropScienceLP, US」製の「BIO-TAMTM(登録商標)」）、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum) (例えば、株DB 103を用いた「Dagutat Biolab」製の「T-Gro 7456(登録商標)」、株ITEM908を用いた「Koppert」製の「Trianum-P(登録商標)」、株KDを用いた「Biological Control Products, SA」製の「Trichoplus(登録商標)」、株TH-35を用いた「Mycontrol Ltd.」製の「ROOT PRO (登録商標)」)、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(Trichoderma harzianum rifai)（ 例えば、株T-22を用いた「Firma BioWorks Inc.US」製の「PLANTSHIELD T-22G(登録商標)」や、株T-39を用いた「Makhteshim Ltd, US」製の「TRICHODEX(登録商標)」）、トリコデルマ・リグノルム(Trichoderma lignorum) (例えば、株TL-0601を用いた「Futureco Bioscience,ES」製の「Mycotric(登録商標)」)、トリコデルマ・ポリスポラム(Trichoderma polysporum)（ 例えば、「BINAB Bio-Innovation AB, Sweden」製の「Binab TF WP(登録商標)」)、トリコデルマ・ストロマチカム(Trichoderma stromaticum) (例えば、「Ceplac;Brazil」製の「TRICOVAB(登録商標)」)、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens) (例えば、株GL-21を用いた「Certis LLC, US」製の「SOILGARD(登録商標)」)、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride) (例えば、株ICC080を用いた「Isagro Ricerca,ITALIA」製の「REMEDIER(登録商標)WP」や、株TV1を用いた「Koppert」製の「Trianum-P(登録商標)」)、 Talaromyces flavus (for example, "Momikeeper (registered trademark)" manufactured by "Central Glass Co., Ltd." using stock B-422, and "Idemitsu Kosan" using stock SAY-Y-94-01. "Tough block (registered trademark)" manufactured by "Tough Block (registered trademark)", "PROTUS (registered trademark) WG" manufactured by "Prophyta, DE" using stock V117b), Trichoderma asperellum (for example, ICC 012 stock) "Isagro" used, "T34 Biocontrol (registered trademark)" made by "Bioncontrol Technologies, ES" using T34, and "ECO-HOPE" made by "Kumiai Chemical Industry Co., Ltd." using SKT-1 (Registered trademark) ”), Trichoderma atroviride (for example,“ Esquive® WP ”made by“ Agrauxine, FR ”and“ Tenet ”made by“ Agrimm Technologies Ltd, NZ ”using LC52. (Registered trademark) ”or“ SENTINEL (registered trademark) ”,“ Ecohope DJ (registered trademark) ”manufactured by“ Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ”using SKT-1 strain), Trichoderma gamsii (for example) "BIO-TAMTM (registered trademark)" made by "Bayer Crop Science LP, US"), Trichoderma harzianum (for example, "T-Gro 7456 (registered trademark)" made by "Dagutat Biolab" using stock DB 103 , "Trianum-P (registered trademark)" made by "Koppert" using ITEM908, "Trichoplus (registered trademark)" made by "Biological Control Products, SA" using KD, TH-35 "ROOT PRO (registered trademark)" made by "Mycontrol Ltd."), Trichoderma harzianum rifai (For example, "PLANTSHIELD T" made by "Firma BioWorks Inc. US" using T-22 stock "-22G (registered trademark)" and "TR" made by "Makhteshim Ltd, US" using T-39. ICHODEX (registered trademark) ”), Trichoderma lignorum (for example,“ Mycotric® ”manufactured by“ Futureco Bioscience, ES ”using the strain TL-0601), Trichoderma polysporum ( For example, "Binab TF WP (registered trademark)" made by "BINAB Bio-Innovation AB, Sweden"), Trichoderma stromaticum (for example, "TRICOVAB (registered trademark)" made by "Ceplac; Brazil"), Trichoderma virins (for example, "SOILGARD (registered trademark)" made by "Certis LLC, US" using GL-21), Trichoderma viride (for example, "ICC080" using ICC080 "REMEDIER (registered trademark) WP" made by "Isagro Ricerca, ITALIA" and "Trianum-P (registered trademark)" made by "Koppert" using the stock TV1),
ツカムレラ・パウロメタボラ(Tsukamurella paurometabola) (例えば、株C-924を用いた「HeberNem(登録商標)」)、ウロクラジウム・ウデマンシー(Ulocladium oudemansii) (例えば、株HRU3を用いた「Botry-Zen Ltd, NZ」製の「Botry-Zen(登録商標)」や、株U3を用いた「BioWorks Inc.」製の「BotryStop」) 、バリオボラックス・パラドクス(Variovorax paradoxus) (例えば、株CGF4526を用いた「セントラル硝子」製の「フィールドキーパー水和剤(登録商標)」)、VA ((Vesicular-Arbuscular Mycorrhiza)菌根菌(例えば、「 出光アグリ」製の「Drキンコン(登録商標)」)、バーティシリウム・アルボアトルム(Verticillium alboatrum) （例えば、株WCS850を用いた「Tree Care Innovations」製の「Dutch Trig(登録商標)」)、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii) (例えば、株IMI 179172を用いた「アリスタライフサイエンス(株)」製の「バータレック(登録商標)」や、株IMI 263817を用いた「アリスタライフサイエンス(株)」製の「マイコタール(登録商標)」)、キサントモナス・カムペストリス(Xanthomonas campestris) (例えば、「多木化学」製の「キャンペリコ液剤(登録商標)」)、キサントモナス・カムペストリス pvポアエ(Xanthomonas campestris pv poae)、ヘテロラブジチス・バクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)、スタイナーネマ・クラウッセイ(Steinernema kraussei)、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)、および、それぞれの株の識別特性の全てを有しているこれらの株の変異株から選択される殺虫・殺菌性株、並びに植物病原性菌に対して活性を示す、それぞれの株によって産生される代謝産物が挙げられる。 Tsukamurella paurometabola (for example, "HeberNem (registered trademark)" using strain C-924), Ulocladium oudemansii (for example, "Botry-Zen Ltd, NZ" using strain HRU3) "Botry-Zen (registered trademark)" manufactured by "Botry-Zen (registered trademark)", "Botry Stop" manufactured by "BioWorks Inc." using stock U3), Variovorax paradoxus (for example, "Central glass" using stock CGF4526 "Fieldkeeper wettable powder (registered trademark)"), VA ((Vesicular-Arbuscular Mycorrhiza) mycorrhiza (for example, "Dr Kincon (registered trademark)" made by "Idemitsu Agri"), Verticillium Verticillium alboatrum (for example, "Dutch Trig®" made by "Tree Care Innovations" using WCS850 strain), Verticillium lecanii (for example, Arista using IMI 179172 strain) "Batarec (registered trademark)" manufactured by "Life Science Co., Ltd.", "Mycotal (registered trademark)" manufactured by "Arista Life Science Co., Ltd." using IMI 263817), Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris) ( For example, "Camperico solution (registered trademark)" manufactured by "Taki Kagaku"), Xanthomonas campestris pv poae, Heterorhabditis bacteriophora, Steinerhabditis bacteriophora, Steiner nema stener Insecticide and sterilization selected from Steinernema kraussei, Steinernema riobrave, Steinernema scapterisci, and mutant strains of these strains that have all of the distinguishing characteristics of each strain. Each strain that is active against sex strains and phytopathogenic bacteria Examples include metabolites produced by.
さらに、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ　ｆｏｒｍｏｓａ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ　ｃｏｌｅｍａｎｉ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ　ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ　ｉｓａｅａ）、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ　ｓｉｂｉｒｉｃａ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ　ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、ナミヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ　ｓａｕｔｅｒｉ）などの天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）などの微生物農薬、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセンなどのフェロモン剤と併用することも可能である。 In addition, Onsitsutsuyakobachi (Encarsia formosa), Aphidius colemani, Shokugatama fly (Aphidoletes aphidimyiza), Isaehimekobachi (Digyphis isacia), Glycoma Natural enemy organisms such as Aphidius colemeri and Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria bronniartii, (Z) -10-tetradecenyl-Aceter, (Z) -10-tetradecenyl-10 -Pheromones such as tetradecazineiel-acetate, (Z) -8-dodecenyl-acetate, (Z) -11-tetradecenyl-acetate, (Z) -13-icosene-10-one, 14-methyl-1-octadecene It can also be used in combination with agents.
　以下に本発明の代表的な化合物、及び製造中間体の製造例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。 Hereinafter, the representative compounds of the present invention and production examples of production intermediates will be described in more detail, but the present invention is not limited to these examples.
参考例１．３－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）イソキサゾール－５－カルボン酸の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 　市販の３－ヒドロキシイソキサゾール－５－カルボン酸メチルエステル（０．４３ｇ、３．０ｍｍｏｌ）をＮＭＰ（１０ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（０．１４ｇ、１．２　当量）を加えた。１０分後、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルトリフラート（０．９３ｇ、１．１当量）を加え、室温で２時間反応した。その後、水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム：０．３０ｇ、２．５当量＋水５ｍＬ）を加え、室温で１時間反応した。その後、１０％塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出を行った。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、目的物を得た。精製せず次の反応に使用した。 Reference Example 1.3- (2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy) Method for producing isoxazole-5-carboxylic acid
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 Commercially available 3-hydroxyisoxazole-5-carboxylic acid methyl ester (0.43 g, 3.0 mmol) was dissolved in NMP (10 mL) and sodium hydride (0.14 g, 1.2 eq) was added. After 10 minutes, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyltriflate (0.93 g, 1.1 eq) was added and reacted at room temperature for 2 hours. Then, an aqueous sodium hydroxide solution (sodium hydroxide: 0.30 g, 2.5 eq + 5 mL of water) was added, and the mixture was reacted at room temperature for 1 hour. Then, it was neutralized with 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine and dried over sodium sulfate, and then the solvent was distilled off to obtain the desired product. It was used for the next reaction without purification.
参考例２．Ｎ－（２－アミノフェニル）－３－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）イソキサゾール－５－カルボン酸アミドの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 　前工程で得られた３－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）イソキサゾール－５－カルボン酸をピリジン（１０ｍＬ）に溶解し、１，２－フェニレンジアミン（０．３２４ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（０．０３６６ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（０．８６３ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を順に加えた。３時間反応した後、水を添加し、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．２９４ｇ、０．８４ｍｍｏｌ、収率２８％（３工程））を得た。 Reference example 2. Method for producing N- (2-aminophenyl) -3- (2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy) isoxazole-5-carboxylic acid amide
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 The 3- (2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy) isoxazole-5-carboxylic acid obtained in the previous step was dissolved in pyridine (10 mL), and 1,2-phenylenediamine (0.324 g, 3) was dissolved. .0 mmol), DMAP (0.0366 g, 0.30 mmol), and EDC / HCl (0.863 g, 0.45 mmol) were added in this order. After reacting for 3 hours, water was added and the mixture was extracted with toluene. The organic layer was washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. The solvent was distilled off and the product was purified by column chromatography to obtain the desired product (0.294 g, 0.84 mmol, yield 28% (3 steps)).
参考例３．２－（３－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）イソキサゾール－５－イル）ベンゾイミダゾールの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 　Ｎ－（２－アミノフェニル）－３－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）イソキサゾール－５－カルボン酸アミド（０．２６４ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を酢酸（１０ｍＬ）に溶解し、還流下で１時間反応した。室温まで冷却後、炭酸カリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出を行った。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、目的物（０．２０４ｇ、収率８２％）を得た。 Reference Example 3.2- (3- (2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy) isoxazole-5-yl) benzimidazole production method
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 N- (2-Aminophenyl) -3- (2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy) isoxazole-5-carboxylic acid amide (0.264 g, 0.75 mmol) was dissolved in acetic acid (10 mL). , Reacted under reflux for 1 hour. After cooling to room temperature, an aqueous potassium carbonate solution was added to neutralize the mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over sodium sulfate, and the solvent was distilled off to obtain the desired product (0.204 g, yield 82%).
実施例１．１－エタンスルホニル－２－（３－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）イソキサゾール－５－イル）ベンゾイミダゾールの製造方法（化合物番号１－１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 　２－（３－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）イソキサゾール－５－イル）ベンゾイミダゾール（０．１７４ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、６０％水素化ナトリウム（０．０３１ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を加えた。発泡がおさまった後１０分間反応を継続し、エタンスルホニルクロリド（０．１３４ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１時間反応した後、水を加え、酢酸エチルで抽出を行った。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．０７６ｇ、収率３４％）を得た。 Example 1.1-Method for producing benzimidazole-2- (3- (2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy) isoxazole-5-yl) benzimidazole (Compound No. 1-19)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 2- (3- (2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy) isoxazole-5-yl) benzimidazole (0.174 g, 0.52 mmol) is dissolved in THF (10 mL) and hydrogenated to 60%. Sodium (0.031 g, 0.78 mmol) was added. The reaction was continued for 10 minutes after the foaming subsided, and ethanesulfonyl chloride (0.134 g, 1.04 mmol) was added. After reacting at room temperature for 1 hour, water was added and extraction was performed with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent, the product was purified by column chromatography to obtain the desired product (0.076 g, yield 34%).
参考例４．２－（５－（１－ヘキサニル）フラン－３－イル）ベンゾイミダゾールの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 　２－（５－（１－ヘキシニル）フラン－３－イル）ベンゾイミダゾール（５６．０ｍｇ、０．２１２　ｍｍｏｌ）をエタノール（５ｍＬ）に溶解し、５％Ｐｄ／Ｃ（４５ｍｇ）を室温、アルゴン下で加えた。その後、反応容器内を水素で置換し、水素圧を０．４ＭＰａに設定した。室温で、２時間反応後、Ｐｄ／Ｃ触媒を取り除いた。溶媒を留去し、目的物（５４．０ｍｇ、９５％）を得た。 Reference Example 4.2- (5- (1-hexanyl) furan-3-yl) method for producing benzimidazole
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 2- (5- (1-hexynyl) furan-3-yl) benzimidazole (56.0 mg, 0.212 mmol) is dissolved in ethanol (5 mL) and 5% Pd / C (45 mg) is added at room temperature under argon. Added in. Then, the inside of the reaction vessel was replaced with hydrogen, and the hydrogen pressure was set to 0.4 MPa. After reacting for 2 hours at room temperature, the Pd / C catalyst was removed. The solvent was distilled off to obtain the desired product (54.0 mg, 95%).
実施例２．１－エタンスルホニル－２－（５－（１－ヘキサニル）フラン－３－イル）ベンゾイミダゾールの製造方法（化合物番号１４－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 　２－（５－（１－ヘキサニル）フラン－３－イル）ベンゾイミダゾール（５４．０ｍｇ、０．２０１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５．０ｍＬ）に溶解し、室温で６０％水素化ナトリウム（１０．０ｍｇ、０．２５４ｍｍｏｌ）を分けて加えた。５分後、エタンスルホニルクロリド（３０．０μＬ、０．３１８ｍｍｏｌ）を室温で加え１時間撹拌した。その後、水を加え反応を終結させ、酢酸エチルで抽出を行った。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（３３．０ｍｇ、４６％）を得た。 Example 2.1-Method for producing ethanesulfonyl-2- (5- (1-hexanyl) furan-3-yl) benzimidazole (Compound No. 14-2)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 2- (5- (1-hexanyl) furan-3-yl) benzimidazole (54.0 mg, 0.201 mmol) was dissolved in THF (5.0 mL) and 60% sodium hydride (10.0 mg, 10.0 mg) was dissolved at room temperature. 0.254 mmol) was added separately. After 5 minutes, ethanesulfonyl chloride (30.0 μL, 0.318 mmol) was added at room temperature and the mixture was stirred for 1 hour. Then, water was added to terminate the reaction, and extraction was performed with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate and the solvent was distilled off. The obtained crude product was purified by column chromatography to obtain the desired product (33.0 mg, 46%).
　以下に、製剤の実施例を示すが、これらに限定されるものではない。製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 Examples of the pharmaceutical product are shown below, but the present invention is not limited to these. In the formulation example, "part" indicates a part by weight.
製剤例１．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部
　Ｎ－メチルピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合　　　　　　　　１０部
　以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 Preparation example 1.
Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixing of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 10 parts or more are uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
製剤例２．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３部
　クレー粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２部
　珪藻土粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 Preparation example 2.
Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts or more are uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
製剤例３．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　ベントナイトとクレーの混合粉末　　　　　　　　　　　　　　　９０部
　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。 Preparation example 3.
Compound 5 of the present invention Mixed powder of bentonite and clay 90 parts Calcium lignin sulfonate 5 parts or more are uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to obtain granules.
製剤例４．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　カオリンと合成高分散珪酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　７５部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 Formulation example 4.
20 parts of the compound of the present invention Kaolin and 75 parts of synthetic highly dispersed silicic acid Mixing of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts or more are uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
　次に本発明の試験例を示すが、これらに限定されるものではない。 Next, a test example of the present invention will be shown, but the present invention is not limited thereto.
　試験例１．
　モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する防除価試験
　直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式（１）で表されるベンゾイミダゾール化合物又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記判定基準に従って判定した。 Test example 1.
Control value test for Myzus persicae Myzus persicae was planted in plastic pots with a diameter of 8 cm and a height of 8 cm to propagate the Myzus persicae, and the number of parasites in each pot was investigated. The benzimidazole compound represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water, diluted with a chemical solution of 500 ppm, sprayed on the foliage of a pot-planted Hakusai, air-dried, and then the pot is placed in a greenhouse. It was stored, and on the 6th day after spraying the drug, the number of parasites of benzimidazole parasitizing each benzimidazole was investigated, the control value was calculated from the following formula, and the determination was made according to the following criteria.
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000069
　Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
　Ｔ：処理区の散布後寄生虫数
　Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
　Ｃ：無処理区の散布後寄生虫数 Ta: Number of parasites before spraying in the treated area T: Number of parasites after spraying in the treated area Ca: Number of parasites before spraying in the untreated area C: Number of parasites after application in the untreated area
　判定基準
　Ａ・・・防除価１００％
　Ｂ・・・防除価９９％～９０％
　Ｃ・・・防除価８９％～８０％
　Ｄ・・・防除価７９％～５０％ Judgment criteria A: 100% control value
B: Control value 99% -90%
C ... Control value 89% -80%
D: Control value 79% -50%
　その結果、本発明化合物の１－６、１－１７、１－２１、３－２、３－５、３－６、６－１、９－１、及び１１－１の化合物は、Ｄ以上の活性を示した。 As a result, the compounds of 1-6, 1-17, 1-21, 3-2, 3-5, 3-6, 6-1, 9-1, and 11-1 of the compounds of the present invention are D or more. Showed activity.
　試験例２．ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）に対する殺虫試験
　本発明の一般式（１）で表されるベンゾイミダゾール化合物又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、ヒメトビウンカ３令を各１０頭ずつ接種した後に綿栓をし、接種８日後に生死虫数から生存率を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、下記の判定基準に従って判定した。 Test example 2. Insecticide test against Himetobiunka (Laodelphax striatella) A benzimidazole compound represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted in a chemical solution of 500 ppm, and rice seedlings (variety: Nihonbare) are added to the chemical solution. Soak for 30 seconds, air dry, put in a glass test tube, inoculate 10 benzimidazole 3 instars each, then plug in a cotton plug, investigate the survival rate from the number of live and dead insects 8 days after inoculation, and calculate the corrected dead insect rate below It was calculated from the above formula and judged according to the following criteria.
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000070
　判定基準：　Ａ・・・死虫率１００％
　　　　　　　Ｂ・・・死虫率９９％～９０％
　　　　　　　Ｃ・・・死虫率８９％～８０％
　　　　　　　Ｄ・・・死虫率７９％～５０％ Judgment criteria: A ... 100% dead insect rate
B ... Death rate 99% -90%
C ... Death rate 89% -80%
D ... Death rate 79% -50%
　その結果、本発明化合物の１－８、４－２、及び６－２の化合物は、Ｄ以上の活性を示した。 As a result, the compounds 1-8, 4-2, and 6-2 of the compounds of the present invention showed an activity of D or higher.
　試験例３．コナガ(Plutella xylostella)に対する殺虫試験
　ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を本発明の一般式（１）で表されるベンゾイミダゾール化合物又はその塩類を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により補正死虫率を算出し、試験例２の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。 Test example 3. Insecticide test on diamondback moth (Plutella xylostella) Adult Chinese cabbage seeds are released to lay eggs, and Chinese cabbage seedlings with spawning eggs are produced by the general formula (1) of the present invention 2 days after release. A drug containing a compound or a salt thereof as an active ingredient was immersed in a chemical solution diluted to 500 ppm for about 30 seconds, air-dried, and then allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. Six days after immersion in the chemical solution, the number of hatched insects was investigated, the corrected mortality rate was calculated by the following formula, and the determination was made according to the criteria of Test Example 2. 1 ward, 10 heads, 3 consecutive systems.
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000071
　その結果、本発明化合物の１－６、１－２１、１－２８、１－２９、３－６、４－２、５－２、５－３、６－１、７－１、９－１、９－２、及び１２－１
の化合物は、Ｄ以上の活性を示した。 As a result, 1-6, 1-21, 1-28, 1-29, 3-6, 4-2, 5-2, 5-3, 6-1 and 7-1, 9-1 of the compounds of the present invention. , 9-2, and 12-1
Compounds showed an activity of D or higher.
　試験例４．ナミハダニ（Tetranychus urticae）に対する殺ダニ試験。
　インゲン葉で直径２ｃｍのリーフディスクを作成し、湿潤濾紙上に置き、そこへ雌成虫を接種した後、本発明の一般式（１）で表されるベンゾイミダゾール化合物又はその塩類を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液５０ｍｌをターンテーブル上で均一に散布し、散布後２５℃の恒温室に静置した。薬剤処理２日後に死亡虫数を調査し、下記式により補正死虫率を算出し、試験例２の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭２連制。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000072
 Test example 4. Acaricidal test against Tetranychus urticae.
A leaf disk having a diameter of 2 cm is prepared from green beans, placed on a wet filter paper, inoculated with an adult female, and then the benzimidazole compound represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof is used as an active ingredient. 50 ml of the drug solution diluted to 500 ppm of the drug was uniformly sprayed on a turntable, and after spraying, the mixture was allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. Two days after the drug treatment, the number of dead insects was investigated, the corrected dead insect rate was calculated by the following formula, and the determination was made according to the criteria of Test Example 2. 1 ward, 10 heads, 2 consecutive systems.
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000072
　その結果、本発明化合物の１－２、１－４、１－５、１－６、１－１０、１－１１、１－１３、１－１４、１－１５、１－１６、１－１７、１－１８、１－１９、１－２０、１－２１、１－２２、１－２４、１－２５、１－２６、１－２７、２－１、３－１、３－２、３－３、３－４、３－５、３－６、４－２、４－３、４－４、４－６、５－１、５－２、５－３、８－１、８－２、８－３、９－１、９－２、１０－１、１０－２、１１－１、１３－１、及び１４－１の化合物はＤ以上の活性を示した。 As a result, the compounds of the present invention 1-2, 1-4, 1-5, 1-6, 1-10, 1-11, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17 , 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 2-1, 3-1, 3-2, 3 -3, 3-4, 3-5, 3-6, 4-2, 4-3, 4-4, 4-6, 5-1, 5-2, 5-3, 8-1, 8-2 , 8-3, 9-1, 9-2, 10-1, 10-2, 11-1, 13-1, and 14-1 showed activity of D or higher.
　本発明に係る化合物は、幅広い農園芸用害虫に対して優れた防除効果を有しており、有用である。 The compound according to the present invention has an excellent control effect against a wide range of agricultural and horticultural pests and is useful.

Claims (5)

  1. Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｒは、(a1)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(a2)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル基；(a3)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(a4)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(a5)（Ｃ2‐Ｃ6）アルケニル基；又は、(a6)（Ｃ2‐Ｃ6）アルキニル基；を示す。
    Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、同一又は異なってもよく、(b1)水素原子；(b2)ハロゲン原子；(b3)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；又は(b4)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；を示す。
    Ｑは、以下の５員環複素環基から選ばれる。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ｛式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は、同一又は異なってもよく、
    Ｘ1は、(c1)水素原子；(c2)ハロゲン原子；(c3)シアノ基；(c4)（Ｃ1‐Ｃ12）アルキル基；(c5)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル基；(c6)（Ｃ2‐Ｃ12）アルケニル基；(c7)（Ｃ2‐Ｃ12）アルキニル基；(c8)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(c9)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(c10)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(c11)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基；(c12)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(c13)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基；(c14)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(c15)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキルオキシ基；(c16)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(c17)アリール基；(c18)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、及び(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基から選択される１～５の置換基を有するアリール基；(c19)アリール（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(c20)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基及び(k)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を有するアリール（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(c21)脂肪族複素環基；又は(c22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、及び(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基から選択される１～３の置換基を有する脂肪族複素環基；を示す。
    Ｘ2は、(d1)水素原子；(d2)ハロゲン原子；(d3)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；又は(d4)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；を示す。
    Ｘ3は、(e1)水素原子；(e2)ハロゲン原子；(e3)シアノ基；(e4)（Ｃ1‐Ｃ12）アルキル基；(e5)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル基；(e6)（Ｃ2‐Ｃ12）アルケニル基；(e7)（Ｃ2‐Ｃ12）アルキニル基；(e8)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(e9)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(e10)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(e11)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基；(e12)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(e13)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基；(e14)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(e15)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(e16)アリール基；(e17)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、及び(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基から選択される１～５の置換基を有するアリール基；(e18)アリールオキシ基；又は(e19)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基及び(k)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を有するアリールオキシ基；を示す。
    Ｘ4は、(f1)水素原子；(f2)ハロゲン原子；(f3)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；又は(f4)（Ｃ2‐Ｃ6）アルキニル基；を示す。
    ただし、Ｘ1、Ｘ2、及びＸ3が、同時に水素原子である場合を除く。
    Ｚは、(g1)水素原子；(g2)（Ｃ1‐Ｃ8）アルキル基；(g3)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル基；(g4)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(g5)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(g6)（Ｃ2‐Ｃ6）アルケニル基；(g7)ハロ（Ｃ2‐Ｃ6）アルケニル基；(g8)（Ｃ2‐Ｃ6）アルキニル基；又は(g9)ハロ（Ｃ2‐Ｃ6）アルキニル基；を示す。（●印の部分がベンゾイミダゾールと結合する。）｝］で表されるベンゾイミダゾール化合物又はその塩類。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     [In the formula, R, (a1) (C 1 -C 6) alkyl group; (a2) (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (a3) (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 - C 6) alkyl group; (a4) halo (C 1 -C 6) alkyl group; (a5) (C 2 -C 6) alkenyl group; or, (a6) (C 2 -C 6) alkynyl group; and ..
    Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 may be the same or different, (b 1) hydrogen atom; (b 2) halogen atom; (b 3) (C 1- C 6 ) alkyl group; or (b 4) halo. (C 1- C 6 ) Alkyl group; is shown.
    Q is selected from the following 5-membered heterocyclic groups.
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     {In the equation, X 1 , X 2 , X 3 and X 4 may be the same or different.
    X 1 is (c1) hydrogen atom; (c2) halogen atom; (c3) cyano group; (c4) (C 1- C 12 ) alkyl group; (c 5) (C 3- C 6 ) cycloalkyl group; (c 5) (C 3-C 6) cycloalkyl group; c6) (C 2- C 12 ) alkoxy group; (c 7) (C 2- C 12 ) alkynyl group; (c 8) (C 1- C 6 ) alkoxy group; (c 9) halo (C 1- C 6 ) alkyl group; (c10) halo (C 1 -C 6) alkoxy group; (c11) (C 1 -C 6) alkylthio group; (c12) (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group; (c13) halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy thio group; (c 14) Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy sulfinyl group; (c 15) (C 3- C 6 ) Cycloalkyloxy group; (c 16) (C 3- C 6 ) Cycloalkyl (c 16) (C 3-C 6) C 1 -C 6) alkoxy group; (c17) an aryl group; (c18) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) (C 1 -C 6) alkyl group, (c) halo (C 1- C 6 ) Alkoxy group, (d) (C 1- C 6 ) Alkoxy group, (e) Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy group, (f) (C 1- C 6 ) Alkoxy group, (g) Substitutions 1-5 selected from) halo (C 1- C 6 ) alkylthio groups, (h) (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl groups, and (i) halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl groups. an aryl group having a group; (c19) aryl (C 1 -C 6) alkyl group; may be (c 20) the same or different, (a) a halogen atom, (b) (C 1 -C 6) alkyl group, ( c) Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy Group, (d) (C 1- C 6 ) Alkoxy Group, (e) Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy Group, (f) (C 1- C 6 ) Alkoxythio group, (g) halo (C 1- C 6 ) alkylthio group, (h) (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group, (i) halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group, (j) ( Aryl (C 1- C 6 ) alkyl group with 1-5 substituents selected from C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group and (k) halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group; (c 21) Aliphatic heterocyclic group; or (c22) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) (C) 1- C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (d) (C 1- C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, ( f) (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (g) halo (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (h) (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group, and (i) halo (C 1- C) 6 ) An aliphatic heterocyclic group having 1 to 3 substituents selected from alkylsulfinyl groups; is shown.
    X 2 is, (d1) a hydrogen atom; showing a; (d2) a halogen atom; (d3) (C 1 -C 6) alkyl group; or (d4) (C 1 -C 6 ) alkoxy group.
    X 3 is (e1) hydrogen atom; (e2) halogen atom; (e3) cyano group; (e4) (C 1- C 12 ) alkyl group; (e 5) (C 3- C 6 ) cycloalkyl group; (e 5) (C 3-C 6) cycloalkyl group; e6) (C 2- C 12 ) alkenyl group; (e7) (C 2- C 12 ) alkynyl group; (e8) (C 1- C 6 ) alkoxy group; (e9) halo (C 1- C 6 ) alkyl group; (e10) halo (C 1 -C 6) alkoxy group; (e11) (C 1 -C 6) alkylthio group; (e12) (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group; (e13) halo (C 1 -C 6) alkylthio group; (e14) halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group; (e15) (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkoxy group; (e16) aryl group; (e17) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) (C 1- C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (d) (C 1-). C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (f) (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (g) halo (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (h) An aryl group having 1 to 5 substituents selected from (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group and (i) halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group; (e18) aryloxy group; or ( e19) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) (C 1- C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (d) (C 1- C) 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (f) (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (g) halo (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (h) ( C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, (i) Halo (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, (j) (C 1- C 6 ) Alkyl sulfonyl group and (k) Halo (C 1- C 6 ) An aryloxy group having 1 to 5 substituents selected from alkylsulfonyl groups; is shown.
    X 4 is, (f1) a hydrogen atom; showing a; (f2) a halogen atom; (f3) (C 1 -C 6) alkyl group; or (f4) (C 2 -C 6 ) alkynyl group.
    However, this does not apply when X 1 , X 2 , and X 3 are hydrogen atoms at the same time.
    Z is, (g1) a hydrogen atom; (g2) (C 1 -C 8) alkyl group; (g3) (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (g4) (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group; (g5) halo (C 1 -C 6) alkyl group; (g6) (C 2 -C 6) alkenyl group; (g7) halo (C 2 -C 6) alkenyl group; ( g8) (C 2 -C 6) alkynyl group; and; or (g9) halo (C 2 -C 6) alkynyl group. (The part marked with ● binds to benzimidazole.)}] A benzimidazole compound or a salt thereof.
  2. Ｒが、(a1)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；を示し、
    Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4が、同一又は異なってもよく、(b1)水素原子；(b2)ハロゲン原子；又は(b3)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；を示し、
    Ｘ1が、(c1)水素原子；(c2)ハロゲン原子；(c4)（Ｃ1‐Ｃ12）アルキル基；(c5)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル基；(c7)（Ｃ2‐Ｃ12）アルキニル基；(c8)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(c9)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(c10)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(c15)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキルオキシ基；(c16)（Ｃ3‐Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(c17)アリール基；(c18)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、及び(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基から選択される１～５の置換基を有するアリール基；(c19)アリール（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(c20)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基及び(k)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を有するアリール（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(c21)脂肪族複素環基；又は(c22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、及び(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基から選択される１～３の置換基を有する脂肪族複素環基；を示し、
    Ｘ2が、(d1)水素原子；(d2)ハロゲン原子；(d3)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；又は(d4)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；を示し、
    Ｘ3が、(e1)水素原子；(e2)ハロゲン原子；(e4)（Ｃ1‐Ｃ12）アルキル基；(e9)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；(e10)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基；(e16)アリール基；(e17)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、及び(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基から選択される１～５の置換基を有するアリール基；(e18)アリールオキシ基；又は(e19)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基、(d)（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ基、(f)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ基、(h)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基及び(k)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を有するアリールオキシ基；を示し、
    Ｘ4が、(f1)水素原子；(f2)ハロゲン原子；(f3)（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；又は(f4)（Ｃ2‐Ｃ6）アルキニル基；を示し、
    Ｚが、(g1)水素原子；(g2)（Ｃ1‐Ｃ8）アルキル基；又は(g5)ハロ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基；を示す、請求項１に記載のベンゾイミダゾール化合物又はその塩類。     R is, (a1) (C 1 -C 6) alkyl group; indicates,
    Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 may be the same or different, indicating (b 1) hydrogen atom; (b 2) halogen atom; or (b 3) (C 1- C 6 ) alkyl group;
    X 1 is (c 1) hydrogen atom; (c 2) halogen atom; (c 4) (C 1- C 12 ) alkyl group; (c 5) (C 3- C 6 ) cycloalkyl group; (c 7) (C 2- C 12) alkynyl group; (c8) (C 1 -C 6) alkoxy group; (c9) halo (C 1 -C 6) alkyl group; (c10) halo (C 1 -C 6) alkoxy group; (c15) (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (c16) (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkoxy group; (c17) an aryl group; (c18) may be the same or different, (a) Halogen atom, (b) (C 1- C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (d) (C 1- C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (f) (C 1 -C 6) alkylthio group, (g) halo (C 1 -C 6) alkylthio group, (h) (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group , And (i) aryl groups with 1-5 substituents selected from halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl groups; (c19) aryl (C 1- C 6 ) alkyl groups; (c 20) identical or They may be different: (a) halogen atom, (b) (C 1- C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (d) (C 1- C 6 ) alkoxy group. , (e) halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (f) (C 1 -C 6) alkylthio group, (g) halo (C 1 -C 6) alkylthio group, (h) (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, a (i) halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (j) (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group and (k) halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group aryl having a substituent 1 to 5 which is selected (C 1 -C 6) alkyl group; (c21) an aliphatic heterocyclic group; or (c22) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b ) (C 1- C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (d) (C 1- C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkoxy Group, (f) (C 1- C 6 ) alkylthio group, (g) halo (C 1- C 6 ) alkylthio group, (h) (C 1- C 6 ) Indicates; alkylsulfinyl group, and (i) halo (C 1 -C 6) aliphatic heterocyclic group having 1 to 3 substituents selected from alkylsulfinyl group
    X 2 is, (d1) a hydrogen atom; (d2) a halogen atom; (d3) (C 1 -C 6) alkyl group; or (d4) (C 1 -C 6 ) alkoxy group; indicates,
    X 3 is, (e1) a hydrogen atom; (e2) a halogen atom; (e4) (C 1 -C 12) alkyl group; (e9) halo (C 1 -C 6) alkyl group; (e10) halo (C 1 -C 6) alkoxy group; (e16) aryl group; (e17) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) (C 1 -C 6) alkyl group, (c) halo (C 1 - C 6 ) alkyl group, (d) (C 1- C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (f) (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (g) halo Substituents 1 to 5 selected from (C 1- C 6 ) alkylthio groups, (h) (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl groups, and (i) halo (C 1- C 6) alkyl sulfinyl groups (e18) aryloxy group; an aryl group having or (e19) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) (C 1 -C 6) alkyl group, (c) halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (d) (C 1- C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (f) (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (g) halo ( C 1- C 6 ) Alkylthio group, (h) (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, (i) Halo (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, (j) (C 1- C 6 ) Alkyl sulfonyl Group and (k) aryloxy group with 1-5 substituents selected from halo (C 1- C 6) alkylsulfonyl groups;
    X 4 is, (f1) a hydrogen atom; (f2) a halogen atom; (f3) (C 1 -C 6) alkyl group; or (f4) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; indicates,
    Z is, (g1) a hydrogen atom; (g2) (C 1 -C 8) alkyl group; or (g5) halo (C 1 -C 6) alkyl group; and, benzimidazole compound of claim 1 or That salt.
  3. 請求項１～２の何れか一項に記載のベンゾイミダゾール化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ剤。 An insecticidal insecticide for agriculture and horticulture, which contains the benzimidazole compound according to any one of claims 1 and 2 or salts thereof as an active ingredient.
  4. 請求項１～２の何れか一項に記載のベンゾイミダゾール化合物又はその塩類の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ剤の使用方法。 A method for using an insecticide for agriculture and horticulture, which comprises treating a plant or soil with an effective amount of the benzimidazole compound or a salt thereof according to any one of claims 1 and 2.
  5. 請求項１～２の何れか一項に記載のベンゾイミダゾール化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする動物用の外部寄生虫防除剤。 An ectoparasite control agent for animals, which comprises the benzimidazole compound according to any one of claims 1 and 2 or a salt thereof as an active ingredient.
PCT/JP2020/044271 2019-11-28 2020-11-27 Benzimidazole compound or salts thereof, agricultural and horticultural insecticide/acaricide containing said compound, and method for using same WO2021107113A1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019215008A JP2023022335A (en) 2019-11-28 2019-11-28 Benzimidazole compound or salt thereof, and insecticidal and miticidal agents for agricultural and horticultural use containing compound and method for using the same
JP2019-215008 2019-11-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2021107113A1 true WO2021107113A1 (en) 2021-06-03

Family

ID=76129590

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2020/044271 WO2021107113A1 (en) 2019-11-28 2020-11-27 Benzimidazole compound or salts thereof, agricultural and horticultural insecticide/acaricide containing said compound, and method for using same

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP2023022335A (en)
WO (1) WO2021107113A1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022255465A1 (en) * 2021-06-02 2022-12-08 日本農薬株式会社 Benzimidazole compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide/acaricide and canine filariasis control agent for animals containing same, and method of use thereof
WO2022255464A1 (en) * 2021-06-02 2022-12-08 日本農薬株式会社 Benzimidazole compound or salt thereof, dirofilariasis control agent containing said compound, and method for using same

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004516288A (en) * 2000-12-18 2004-06-03 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト Azinylsulfonylimidazoles for use as microbicides
JP2015532650A (en) * 2012-09-05 2015-11-12 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or their salts as active substances against abiotic plant stress
JP2016528189A (en) * 2013-07-02 2016-09-15 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー Bicyclic or tricyclic heterocycles with sulfur-containing substituents active in pest control
WO2018003976A1 (en) * 2016-07-01 2018-01-04 日本農薬株式会社 N-alkylsulfonyl-fused heterocyclic compound or salt thereof, pesticide containing said compound, and method for using said pesticide
WO2018084141A1 (en) * 2016-11-01 2018-05-11 日本農薬株式会社 N-alkylsulfonylindoline compound, agricultural and horticultural insecticide comprising same and method for use thereof
WO2019059244A1 (en) * 2017-09-21 2019-03-28 日本農薬株式会社 Benzimidazole compound having cyclopropylpyridyl group or salt thereof, agricultural and horticultural pesticide containing said compound, and method of using said pesticide
WO2019225663A1 (en) * 2018-05-22 2019-11-28 日本農薬株式会社 Benzimidazole compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticidal and acaricidal agent containing said compound, and method for using same

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004516288A (en) * 2000-12-18 2004-06-03 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト Azinylsulfonylimidazoles for use as microbicides
JP2015532650A (en) * 2012-09-05 2015-11-12 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or their salts as active substances against abiotic plant stress
JP2016528189A (en) * 2013-07-02 2016-09-15 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー Bicyclic or tricyclic heterocycles with sulfur-containing substituents active in pest control
WO2018003976A1 (en) * 2016-07-01 2018-01-04 日本農薬株式会社 N-alkylsulfonyl-fused heterocyclic compound or salt thereof, pesticide containing said compound, and method for using said pesticide
WO2018084141A1 (en) * 2016-11-01 2018-05-11 日本農薬株式会社 N-alkylsulfonylindoline compound, agricultural and horticultural insecticide comprising same and method for use thereof
WO2019059244A1 (en) * 2017-09-21 2019-03-28 日本農薬株式会社 Benzimidazole compound having cyclopropylpyridyl group or salt thereof, agricultural and horticultural pesticide containing said compound, and method of using said pesticide
WO2019225663A1 (en) * 2018-05-22 2019-11-28 日本農薬株式会社 Benzimidazole compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticidal and acaricidal agent containing said compound, and method for using same

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022255465A1 (en) * 2021-06-02 2022-12-08 日本農薬株式会社 Benzimidazole compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide/acaricide and canine filariasis control agent for animals containing same, and method of use thereof
WO2022255464A1 (en) * 2021-06-02 2022-12-08 日本農薬株式会社 Benzimidazole compound or salt thereof, dirofilariasis control agent containing said compound, and method for using same

Also Published As

Publication number Publication date
JP2023022335A (en) 2023-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102066901B1 (en) Benzoxazole compounds or salts thereof and agricultural and horticultural insecticides containing the compounds and methods of using the same
WO2017094750A1 (en) 3h-pyrrolopyridine compound or n-oxide thereof, or salts thereof, agricultural and horticultural insecticide containing compound, and use thereof
JP6709838B2 (en) Condensed heterocyclic compound having a heterocycle bonded thereto or salts thereof, agricultural and horticultural insecticide containing the compound, and method of using the same
WO2014148451A1 (en) Fused heterocyclic compound or salt thereof, pesticide for agricultural and horticultural use containing said compound, and usage method therefor
WO2016039444A1 (en) Imidazopyridazine compound or salts thereof, agricultural and horticultural insecticide containing said compound, and use of same
JP2018052816A (en) Fused heterocyclic compound with cycloalkyl group, salts thereof, agricultural and horticultural insecticide containing the compound, and method of using the same
JPWO2019059244A1 (en) Benzimidazole compounds having a cyclopropylpyridyl group or salts thereof, agricultural and horticultural insecticides containing these compounds, and their usage methods.
WO2022186133A1 (en) Fused heterocycle compound having sulfonamide group or salt thereof, agricultural/horticultural pesticide and external or internal parasite controlling agent for animals containing said compound or salt thereof, and method of use therefor
JP7483748B2 (en) Benzimidazole compounds or their salts, agricultural and horticultural insecticides and acaricides containing said compounds, and methods of using the same
WO2014157600A1 (en) Condensed heterocyclic compound or salts thereof, agricultural and horticultural pesticide containing said compound, and method for using same
JPWO2019225663A1 (en) Benzimidazole compounds or salts thereof, agricultural and horticultural insecticides containing the compounds, and methods of use thereof.
JP2015003906A (en) Condensed heterocyclic compounds or salts thereof, agricultural and gardening pesticides containing said compounds and methods of using the same
JP6818131B2 (en) Condensed heterocyclic compounds or salts thereof, agricultural and horticultural insecticides containing these compounds, and their usage
JP6717968B2 (en) N-alkylsulfonylindoline compound, agricultural and horticultural insecticide containing the compound, and method of using the same
EP3483162B1 (en) N-alkylsulfonyl condensed heterocyclic compound or salt thereof, pesticide containing said compound, and method for using said pesticide
JP6853271B2 (en) 4H-pyrrolopyridine compounds, salts thereof, agricultural and horticultural insecticides containing these compounds, and methods of use thereof.
WO2021107113A1 (en) Benzimidazole compound or salts thereof, agricultural and horticultural insecticide/acaricide containing said compound, and method for using same
WO2018105632A1 (en) Quinoline compound having carbamate group, salt of same, insecticide for agricultural and horticultural use containing said compound, and use of said insecticide
JP2020128340A (en) 5-membered ring nitrogen-containing heterocyclic compound or salt thereof, and insecticide for agricultural and horticultural use containing the compound, and method of using the same
TWI735306B (en) Oxazepinone derivative, agricultural/horticultural insecticide containing the same, and method for using the same
WO2018043597A1 (en) 3h-pyrrolopyridine compounds or n-oxide or salts thereof, agricultural/horticultural insecticide containing said compounds, and method for using same
EP4414364A1 (en) Pyrimidinyl triazole compound or salt thereof, pest control agent containing said compound as active ingredient, and pest control method
WO2022255465A1 (en) Benzimidazole compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide/acaricide and canine filariasis control agent for animals containing same, and method of use thereof
JP2024120192A (en) Benzimidazole compounds or their salts, agricultural and horticultural insecticides and miticides containing said compounds, and animal heartworm control agents, and methods for using the same
JP2023023339A (en) Insecticide composition for agricultural and horticultural use and method for using the same

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 20893720

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 20893720

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: JP