WO2020153653A1 - Compound and organic light-emitting diode comprising same - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Definitions
- the benzoindolocarbazole unit contains a naphthalene ring, which lowers the triplet energy, and consequently, the singlet energy and triplet energy are both small, which is advantageous for energy transfer to the red dopant, so as a host of the red light emitting layer. It is appropriate to use.
- B11 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
- R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or may combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring.
- R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, or combined with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocycle having 2 to 30 carbon atoms. .
- R2 and R3 are hydrogen; heavy hydrogen; Or a phenyl group, a plurality of R2 or a plurality of R3 are bonded to each other and a benzene ring; Benzofuran ring; Benzothiophene ring; Alternatively, an indene ring substituted with a methyl group is formed.
- heterocyclic group can be applied to the heterocycle except that it is divalent.
- r1 is an integer of 0 to 1.
- R2 and R3 are hydrogen; heavy hydrogen; Or a phenyl group, In multiple R2 or In a plurality of R3 are combined with each other to form any one of the following structures.
- the organic light emitting device may have, for example, a stacked structure as described below, but is not limited thereto.
- FIG. 1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4 are sequentially stacked on a substrate 1.
- the compound may be included in the light emitting layer 3.
- Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq3); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole compounds; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV) polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited to these.
- Alq3 8-hydroxy-quinoline aluminum complex
- Carbazole-based compounds Dimerized styryl compounds
- BAlq 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound
- Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole compounds Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole compounds
- Poly(p-phenylenevinylene) (PPV) polymers Spiro compounds
- Polyfluorene, rubrene, and the like but are not limited to these.
- R c and R d are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Amino group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms containing any one or more selected from the group consisting of N, O and S.
- C12 and C13 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.
- the formula 8 may be represented by any one of the following compounds.
- fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like and their derivatives, metal Complex compounds, nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
- Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato) zinc, bis(8-hydroxyquinolinato) copper, bis(8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato) beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato) zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( There are o-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, It is not limited to this.
Abstract
The present specification relates to a compound of chemical formula 1 and an organic light-emitting diode comprising same.
Description
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.The present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.
본 출원은 2019년 1월 25일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0009968호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This application claims the benefit of the filing date of Korean Patent Application No. 10-2019-0009968, filed with the Korean Intellectual Property Office on January 25, 2019, all of which is incorporated herein.
유기발광소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기발광소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광소자이다.The organic light emitting device is a light emitting device using an organic semiconductor material, and requires exchange of holes and/or electrons between the electrode and the organic semiconductor material. The organic light emitting device can be roughly divided into two types according to the operation principle. First, excitons are formed in the organic layer by photons introduced into the device from an external light source, and the excitons are separated into electrons and holes, and the electrons and holes are transferred to different electrodes to be used as a current source (voltage source). It is a light emitting device of the form. The second is a light emitting device in which holes and/or electrons are injected into a layer of an organic semiconductor material that interfaces with an electrode by applying voltage or current to two or more electrodes, and operated by the injected electrons and holes.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using an organic material. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween. Here, in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, the organic material layer is often composed of a multi-layer structure composed of different materials, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron suppression layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. Can lose. When a voltage is applied between two electrodes in the structure of the organic light emitting device, holes are injected at the anode and electrons are injected at the cathode, and excitons are formed when the injected holes meet the electrons. When it falls to the ground again, it will shine. It is known that such an organic light emitting device has characteristics such as self-luminescence, high luminance, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, and high contrast.
유기발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 억제 물질, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.Materials used as an organic material layer in the organic light emitting device may be classified into light emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron suppressing materials, electron transport materials, and electron injection materials, depending on their function. The light emitting materials include blue, green, and red light emitting materials, and yellow and orange light emitting materials necessary for realizing a better natural color depending on the light emitting color.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.In addition, a host/dopant system may be used as a light emitting material in order to increase color purity and increase light emission efficiency through energy transfer. The principle is that when a small amount of a dopant having a smaller energy band gap and a higher luminous efficiency is mixed with a light emitting layer than a host mainly constituting the light emitting layer, excitons generated from the host are transported as a dopant to produce high efficiency light. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light of a desired wavelength can be obtained according to the type of the dopant used.
전술한 유기발광소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 억제 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.In order to sufficiently exhibit the excellent characteristics of the aforementioned organic light emitting device, materials constituting an organic material layer in the device, such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron suppressing material, an electron transport material, an electron injection material, are stable and efficient materials It is supported by, and the development of new materials continues to be required.
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자가 기재된다.In this specification, a compound and an organic light emitting device including the same are described.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.One embodiment of the present specification provides a compound represented by the following Chemical Formula 1.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Chemical Formula 1,
Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,Ar is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or combine with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
r1은 0 내지 6의 정수이며,r1 is an integer from 0 to 6,
r2 내지 r4는 각각 0 내지 4의 정수이고,r2 to r4 are each an integer of 0 to 4,
r5은 0 내지 2의 정수이며,r5 is an integer from 0 to 2,
r1 내지 r5가 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하고,When r1 to r5 are 2 or more, structures in parentheses of 2 or more are the same or different from each other,
n 및 m은 각각 0 또는 1이며,n and m are each 0 or 1,
n+m=1이고,n+m=1,
n이 1인 경우 X1은 직접결합이며,When n is 1, X1 is a direct bond,
m이 1인 경우 X2는 직접결합이다.When m is 1, X2 is a direct bond.
또 하나의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.Another exemplary embodiment is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, and at least one layer of the organic material layer provides an organic light emitting device including the above-described compound.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기발광소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다.The compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention can be used as a material for the organic material layer of the organic light emitting device.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 효율의 향상이 가능하다.The organic light emitting diode including the compound represented by Chemical Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present specification can improve the efficiency.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 수명 특성의 향상이 가능하다.The organic light emitting diode including the compound represented by Chemical Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present specification can improve the lifespan characteristics.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.1 shows an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment of the present specification.
도 2는 본 명세서의 다른 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.2 illustrates an organic light emitting diode according to another exemplary embodiment of the present specification.
도 3은 본 명세서의 또 다른 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.3 illustrates an organic light emitting device according to another exemplary embodiment of the present specification.
[부호의 설명][Description of codes]
1: 기판1: Substrate
2: 양극2: anode
3: 발광층3: light emitting layer
4: 음극4: Cathode
5: 정공주입층5: hole injection layer
6: 정공수송층6: hole transport layer
7: 발광층7: emitting layer
8: 전자수송층8: electron transport layer
9: 전자저지층9: Electronic blocking layer
10: 전자수송 및 주입층10: electron transport and injection layer
이하에서 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.Hereinafter, the present specification will be described in detail.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. The present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 효율의 향상이 가능하다.The organic light emitting diode including the compound represented by Chemical Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present specification can improve the efficiency.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 수명 특성의 향상이 가능하다.The organic light emitting diode including the compound represented by Chemical Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present specification can improve the lifespan characteristics.
본원 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 받개 역할을 하는 퀴녹살린 유닛과 전자 주개 역할을 하는 벤조인돌로카바졸 유닛으로 구성되어 있다. 성질이 전혀 다른 두 유닛이 직접 결합되어 있기 때문에 분자 내부에서 전하를 주고 받아 밴드갭이 작아진다. The compound represented by Formula 1 herein is composed of a quinoxaline unit serving as an electron acceptor and a benzoindolocarbazole unit serving as an electron donor. Since the two units with completely different properties are directly bonded, the band gap is reduced by exchanging charges inside and outside the molecule.
또한, 벤조인돌로카바졸 유닛은 나프탈렌 고리를 포함하고 있는데 이로 인해 삼중항 에너지가 낮아지고, 결과적으로 일중항 에너지, 삼중항 에너지가 모두 작아 적색 도펀트로의 에너지 전달에 유리하여 적색 발광층의 호스트로 활용하기 적절하다. In addition, the benzoindolocarbazole unit contains a naphthalene ring, which lowers the triplet energy, and consequently, the singlet energy and triplet energy are both small, which is advantageous for energy transfer to the red dopant, so as a host of the red light emitting layer. It is appropriate to use.
특히, 퀴녹살린과 연결되는 질소의 옆 고리에 삼중항 상태를 안정화시키는 나프탈렌 고리가 위치함으로써 퀴녹살린과 벤조인돌로카바졸 사이의 내부 전하 이동을 보다 안정화시킨다. 또한 벤조인돌로카바졸 유닛 내부의 두 질소가 서로 파라(para) 위치에 위치하고 있어 전자를 밀어주는 효과가 극대화되며 이 경우, HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 레벨이 높아져 정공이 도펀트로 트랩되는 것을 방지하고 정공 수송 능력이 우수해진다. In particular, by placing a naphthalene ring that stabilizes the triplet state on the side ring of nitrogen connected to quinoxaline, the internal charge transfer between quinoxaline and benzoindolocarbazole is more stabilized. In addition, the two nitrogens inside the benzoindolocarbazole unit are located at the para position to maximize the effect of boosting electrons. In this case, the HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) energy level is increased to prevent the hole from being trapped as a dopant. Prevent and improve hole transport ability.
또한, 퀴녹살린 유닛을 기준으로 Ar 유닛과 고리가 축합된 카바졸 유닛이 오르쏘(ortho) 위치에 치환되어 있어 서로 구조 방해에 의해 마주보게 되는데 둘 사이의 파이-파이 상호작용으로 구조가 더 안정화되어 장수명의 특성을 나타낸다. In addition, based on the quinoxaline unit, the carbazole unit in which the Ar unit and the ring are condensed are substituted at the ortho position, so that they face each other due to structural interference between the two. It shows the characteristics of long life.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present specification, when a part “includes” a certain component, it means that the component may further include other components, not to exclude other components, unless otherwise stated.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In the present specification, when a member is said to be positioned “on” another member, this includes not only the case where one member is in contact with the other member but also another member between the two members.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the substituent in this specification are described below, but are not limited thereto.
상기 “치환” 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term “substitution” means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, and when two or more are substituted , 2 or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에서 “치환 또는 비치환된” 이라는 용어는 중수소(-D); 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 실릴기; 붕소기; 알콕시기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, “2 이상의 치환기가 연결된 치환기”는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.The term "substituted or unsubstituted" in this specification is deuterium (-D); Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxy group; Silyl group; Boron group; Alkoxy groups; Alkyl groups; Cycloalkyl group; Aryl group; And one or two or more substituents selected from the group consisting of heterocyclic groups, or substituted with two or more substituents of the above-exemplified substituents, or having no substituents. For example, “a substituent having two or more substituents” may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are connected.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine (-F), chlorine (-Cl), bromine (-Br) or iodine (-I).
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group may be represented by the formula of -SiYaYbYc, wherein Ya, Yb and Yc are each hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; It may be a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. The silyl group specifically includes, but is not limited to, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tert-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, and the like. Does not.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, tert-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group may be represented by the formula of -BYdYe, wherein Yd and Ye are each hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; It may be a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. The boron group may include, but is not limited to, trimethyl boron group, triethyl boron group, tert-butyl dimethyl boron group, triphenyl boron group, phenyl boron group, and the like.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be straight chain or branched chain, and carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group are methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, hexyl group, n -Hexyl group, heptyl group, n-heptyl group, octyl group, n-octyl group, and the like, but is not limited to these.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( Naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl, steelbenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be a straight chain, branched chain or cyclic chain. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, and the like, but is not limited thereto. .
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.Substituents comprising alkyl, alkoxy, and other alkyl group moieties described herein include both straight-chain or ground forms.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 20. According to one embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 30. The aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, etc., as a monocyclic aryl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, triphenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, triphenylenyl group, etc., but is not limited thereto. no.
본 명세서에 있어서, 플루오렌기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorene group may be substituted, and two substituents may combine with each other to form a spiro structure.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우, 
, 
등의 스피로플루오렌기, 
(9,9-디메틸플루오렌기), 및 
(9,9-디페닐플루오렌기) 등의 치환된 플루오렌기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorene group is substituted, , Spirofluorene groups, such as (9,9-dimethylfluorene group), and It may be a substituted fluorene group such as (9,9-diphenylfluorene group). However, it is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로 고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 퀴놀린기, 피리다진기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 벤조나프토퓨란기, 벤조나프토티오펜기, 인데노카바졸기, 인돌로카바졸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a hetero atom and is a ring group containing one or more of N, O, P, S, Si, and Se, and carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the heterocyclic group has 2 to 20 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include pyridine group, pyrrole group, pyrimidine group, quinoline group, pyridazine group, furan group, thiophene group, imidazole group, pyrazole group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group, Carbazole group, benzocarbazole group, benzonaphthofuran group, benzonaphthothiophene group, indenocarbazole group, indolocarbazole group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, a description of the aforementioned heterocyclic group may be applied, except that the heteroaryl group is aromatic.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 7 중 어느 하나로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 may be represented by any one of the following Chemical Formulas 2 to 7.
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
[화학식 7][Formula 7]
상기 화학식 2 내지 7에서,In the above formula 2 to 7,
Ar, R1 내지 R5 및 r1 내지 r5는 화학식 1에서 정의된 바와 같다.Ar, R1 to R5 and r1 to r5 are as defined in Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 N, O 또는 S를 포함하고 치환 또는 비치환된 2환의 헤테로고리기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted naphthylene group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted bicyclic heterocyclic group containing N, O or S.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸; 또는 치환 또는 비치환된 벤조티아졸이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Substituted or unsubstituted benzoxazole; Or substituted or unsubstituted benzothiazole.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조티아졸이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar is a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A terphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A carbazole group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A fluorene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A dibenzofuran group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Benzoxazole unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Or benzothiazole unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 페닐기; 나프틸기; 비페닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 벤조티아졸이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar is a phenyl group; Naphthyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; A carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group; A fluorene group unsubstituted or substituted with a methyl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Or benzothiazole.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 페닐기; 나프틸기; 비페닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디메틸플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 벤조티아졸이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar is a phenyl group; Naphthyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; A carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group; Dimethylfluorene group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Or benzothiazole.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 페닐기; 나프틸기; 비페닐기; 디메틸플루오렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar is a phenyl group; Naphthyl group; Biphenyl group; Dimethylfluorene group; A carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group; Dibenzofuran group; Or dibenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 페닐기; 나프틸기; 비페닐기; 디메틸플루오렌기; 카바졸기; 디벤조퓨란기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar is a phenyl group; Naphthyl group; Biphenyl group; Dimethylfluorene group; Carbazole; It is a dibenzofuran group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar may be represented by any one of the following structures.
상기 구조에서, In the above structure,
B1 내지 B13는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, B1 to B13 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
b1는 0 내지 5의 정수이며,b1 is an integer from 0 to 5,
b2는 0 내지 9의 정수이고,b2 is an integer from 0 to 9,
b3는 0 내지 13의 정수이며,b3 is an integer from 0 to 13,
b4 내지 b7은 각각 0 내지 7의 정수이고,b4 to b7 are each an integer from 0 to 7,
b8는 0 내지 8의 정수이며,b8 is an integer from 0 to 8,
b9는 0 내지 4의 정수이고,b9 is an integer from 0 to 4,
b10은 0 내지 7의 정수이며,b10 is an integer from 0 to 7,
b1 내지 b10이 2이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.When b1 to b10 are 2 or more, structures in parentheses of 2 or more are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar may be represented by any one of the following structures.
상기 구조에 있어서, 점선은 결합위치를 의미한다.In the above structure, the dotted line means the bonding position.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar may be represented by any one of the following structures.
상기 구조에 있어서, 점선은 결합위치를 의미한다.In the above structure, the dotted line means the bonding position.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B1 내지 B10은 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, B1 to B10 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B11 내지 B13은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, B11 to B13 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B11 내지 B13은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, B11 to B13 are each independently substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B11 내지 B13은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, B11 to B13 are each independently substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B11은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, B11 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B11은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, B11 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B11은 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, B11 is a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B12 및 B13은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, B12 and B13 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B12 및 B13은 메틸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, B12 and B13 is a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, b1 내지 b10은 0 또는 1이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, b1 to b10 is 0 or 1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, b1 내지 b10은 0 이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, b1 to b10 is 0.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or may combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리를 형성한다. According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms, or combined with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 60 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocycle having 2 to 60 carbon atoms. .
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, or combined with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocycle having 2 to 30 carbon atoms. .
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted phenyl group, or combine with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocycle having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란 고리; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리; 또는 치환 또는 비치환된 인덴고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted benzene ring by bonding with adjacent groups; A substituted or unsubstituted benzofuran ring; A substituted or unsubstituted benzothiophene ring; Or it forms a substituted or unsubstituted indene ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 페닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 벤젠고리; 벤조퓨란 고리; 벤조티오펜 고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a phenyl group, or a benzene ring in combination with an adjacent group; Benzofuran ring; Benzothiophene ring; Alternatively, an indene ring substituted or unsubstituted with a methyl group is formed.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R5는 수소이다.According to one embodiment of the present specification, R1 to R5 are hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1, R4 및 R5는 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1, R4 and R5 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2 및 R3은 수소; 중수소; 또는 페닐기이거나, 복수의 R2 또는 복수의 R3끼리 서로 결합하여 벤젠고리; 벤조퓨란 고리; 벤조티오펜 고리; 또는 메틸기로 치환된 인덴고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R2 and R3 are hydrogen; heavy hydrogen; Or a phenyl group, a plurality of R2 or a plurality of R3 are bonded to each other and a benzene ring; Benzofuran ring; Benzothiophene ring; Alternatively, an indene ring substituted with a methyl group is formed.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2 및 R3은 수소; 중수소; 또는 페닐기이거나, 복수의 R2 또는 복수의 R3끼리 서로 결합하여 벤젠고리; 벤조퓨란 고리; 벤조티오펜 고리; 또는 메틸기로 치환된 인덴고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R2 and R3 are hydrogen; heavy hydrogen; Or a phenyl group, a plurality of R2 or a plurality of R3 are bonded to each other and a benzene ring; Benzofuran ring; Benzothiophene ring; Alternatively, an indene ring substituted with a methyl group is formed.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R5는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R5 may be combined with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.In the present specification, the “adjacent” group refers to a substituent substituted on an atom directly connected to an atom in which the substituent is substituted, a substituent positioned closest to the substituent and the other substituent substituted on the atom in which the substituent is substituted. Can. For example, two substituents substituted in the ortho position on the benzene ring and two substituents substituted on the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups to each other.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 의미한다.In the present specification, in the substituted or unsubstituted ring formed by bonding with adjacent groups to each other, "ring" is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted hetero ring.
상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 2가기인 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다. 구체적으로, 방향족 탄화수소고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있고, 지방족 탄화수소고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.The hydrocarbon ring may be an aromatic, aliphatic or aromatic and aliphatic condensed ring, and may be selected from examples of the cycloalkyl group or aryl group, except for the divalent group. Specifically, the description of the aryl group may be applied except that the aromatic hydrocarbon ring is divalent, and the description of the cycloalkyl group may be applied except that the aliphatic hydrocarbon ring is divalent.
상기 헤테로고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.The description of the heterocyclic group can be applied to the heterocycle except that it is divalent.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 복수의 R1, 복수의 R2, 복수의 R3 또는 복수의 R4는 R1끼리, R2끼리, R3끼리 또는 R4끼리 서로 결합하여 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수도 있으며, R2 및 R3이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수도 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, a plurality of R1, a plurality of R2, a plurality of R3 or a plurality of R4 is R1, R2, R3 or R4 each other to form a substituted or unsubstituted ring, each independently Alternatively, R2 and R3 may combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R5가 각각 독립적으로 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, 하기 구조 중 어느 하나의 고리를 형성할 수 있다.According to one embodiment of the present specification, when R1 to R5 each independently combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring, any one of the following structures may be formed.
상기 구조에서,In the above structure,
A1 내지 A24는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,A1 to A24 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
a1 내지 a11은 각각 0 내지 4의 정수이고, a1 to a11 are each an integer from 0 to 4,
a12는 0 내지 6의 정수이며,a12 is an integer from 0 to 6,
*는 치환되는 위치를 표시한 것이다.* Indicates the position to be substituted.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1 내지 A12는 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, A1 to A12 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A13 내지 A24는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, A13 to A24 are each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A20 및 A21는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 알킬기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, A20 and A21 are each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A20 및 A21는 메틸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, A20 and A21 is a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r1은 0 내지 6의 정수이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, r1 is an integer of 0 to 6.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r1은 0 내지 1의 정수이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, r1 is an integer of 0 to 1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r2 내지 r4는 각각 0 내지 4의 정수이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, r2 to r4 are each an integer of 0 to 4.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r2 내지 r4는 각각 0 내지 1의 정수이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, r2 to r4 are each an integer of 0 to 1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r5는 0 내지 2의 정수이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, r5 is an integer of 0 to 2.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r5는 0 내지 1의 정수이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, r5 is an integer of 0 to 1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 복수의 R2 또는 복수의 R3는 R2끼리 또는 R3끼리 서로 결합하여 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, a plurality of R2 or a plurality of R3 may combine R2 or R3 with each other to form a substituted or unsubstituted ring, each independently.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 복수의 R2 또는 복수의 R3는 R2끼리 또는 R3끼리 서로 결합하여 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, a plurality of R2 or a plurality of R3 are R2 or R3 are bonded to each other, each independently substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or it may form a substituted or unsubstituted hetero ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 복수의 R2 또는 복수의 R3는 R2끼리 또는 R3끼리 서로 결합하여 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나의 고리를 형성할 수 있다. 하기 구조에서, A1 내지 A4, A20, A21 및 a1 내지 a4는 상술한 정의와 같다.According to an exemplary embodiment of the present specification, a plurality of R2 or a plurality of R3 are R2 or R3 can be bonded to each other to independently form any one of the following structures. In the following structures, A1 to A4, A20, A21 and a1 to a4 are as defined above.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2 및 R3은 수소; 중수소; 또는 페닐기이거나, 
에서 복수의 R2 또는 
에서 복수의 R3끼리 서로 결합하여 하기 구조 중 어느 하나를 형성한다. According to an exemplary embodiment of the present specification, R2 and R3 are hydrogen; heavy hydrogen; Or a phenyl group, In multiple R2 or In a plurality of R3 are combined with each other to form any one of the following structures.
상기 구조에 있어서, 
는 N에 결합되는 위치를 의미한다.In the above structure, Denotes a position bonded to N.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2 및 R3은 수소; 중수소; 또는 페닐기이거나, 
에서 복수의 R2 또는 
에서 복수의 R3끼리 서로 결합하여 하기 구조 중 어느 하나를 형성한다. According to an exemplary embodiment of the present specification, R2 and R3 are hydrogen; heavy hydrogen; Or a phenyl group, In multiple R2 or In a plurality of R3 are combined with each other to form any one of the following structures.
상기 구조에 있어서, 
는 N에 결합되는 위치를 의미한다.In the above structure, Denotes a position bonded to N.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2 및 R3은 수소; 중수소; 또는 페닐기이거나, 복수의 R2 또는 복수의 R3끼리 서로 결합하여 전체적으로 나프탈렌, 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R2 and R3 are hydrogen; heavy hydrogen; Or a phenyl group, or a plurality of R2 or a plurality of R3 are bonded to each other to form a naphthalene, dibenzofuran or dibenzothiophene ring as a whole.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2 및 R3은 수소이거나, 복수의 R2 또는 복수의 R3끼리 서로 결합하여 전체적으로 나프탈렌 또는 디벤조퓨란 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R2 and R3 are hydrogen, or a plurality of R2 or a plurality of R3 are bonded to each other to form a naphthalene or dibenzofuran ring as a whole.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n 및 m은 각각 0 또는 1이며, n+m=1이고, n이 1인 경우 X1은 직접결합이며, m이 1인 경우 X2는 직접결합이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, n and m are each 0 or 1, n + m = 1, when n is 1, X1 is a direct bond, and when m is 1, X2 is a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n이 0인 경우 X1은 결합되지 않아 존재하지 않는다.According to an exemplary embodiment of the present specification, when n is 0, X1 is not bonded and does not exist.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m이 0인 경우 X2는 결합되지 않아 존재하지 않는다.According to an exemplary embodiment of the present specification, when m is 0, X2 is not bonded and does not exist.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the formula 1 may be represented by any one of the following compounds.
본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 및 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.The compound represented by Formula 1 of the present specification may have a core structure as shown in the following reaction formula. Substituents can be combined by methods known in the art, and the type, location, and number of substituents can be varied according to techniques known in the art.
<반응식><Reaction formula>
상기 반응식에서, Ar, X1, X2, R1 내지 R5, r1 내지 r5, m과 n은 화학식 1에서의 정의와 같고, X는 각각 독립적으로 할로겐기이다.In the above scheme, Ar, X1, X2, R1 to R5, r1 to r5, m and n are as defined in Formula 1, and X are each independently a halogen group.
본 명세서에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 명세서에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.In the present specification, compounds having various energy band gaps may be synthesized by introducing various substituents to the core structure as described above. In addition, in the present specification, the HOMO and LUMO energy levels of the compound can be adjusted by introducing various substituents to the core structure having the above structure.
또한, 본 명세서에 따른 유기발광소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, the organic light emitting device according to the present specification includes a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And at least one layer of an organic material provided between the first electrode and the second electrode, and at least one layer of the organic material layer comprises the above-described compound.
본 명세서의 유기발광소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기발광소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present specification may be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light-emitting device, except that one or more organic material layers are formed using the compound represented by Chemical Formula 1 above.
상기 화합물 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 형성된 유기발광소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.When manufacturing an organic light emitting device having an organic material layer including the compound represented by Compound 1, it may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method. Here, the solution application method means spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited to these.
본 명세서의 유기발광소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기발광소자는 유기물층으로서 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 전자수송 및 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 본 명세서의 유기발광소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention is a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, a layer simultaneously performing hole transport and hole injection, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and an electron transport and injection simultaneously as an organic material layer It may have a structure including one or more of the layers. However, the structure of the organic light emitting device of the present specification is not limited thereto, and may include fewer or more organic material layers.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 정공수송층 또는 정공주입층을 포함하고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present specification, the organic material layer includes a hole transport layer or a hole injection layer, and the hole transport layer or the hole injection layer may include a compound represented by Formula 1 described above.
또 하나의 본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. In another organic light emitting device of the present specification, the organic material layer may include an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer may include a compound represented by Formula 1 described above.
또 하나의 본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In another organic light emitting device of the present specification, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer may include a compound represented by Chemical Formula 1 described above.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 호스트로 포함할 수 있다.According to another exemplary embodiment, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer may include the compound as a host of the light emitting layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 포함하며, 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 60 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 1 중량부 내지 20 중량부로 포함되고, 더 바람직하게는 1 중량부 내지 10 중랑부로 포함된다.In one embodiment of the present specification, the emission layer includes the compound represented by Chemical Formula 1 as a host of the emission layer, and may further include a dopant. In this case, the content of the dopant may be included in 1 part by weight to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the host, preferably 1 part by weight to 20 parts by weight, and more preferably 1 part by weight to 10 parts by weight .
이때, 상기 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.At this time, the dopant is (4,6-F2ppy) 2 phosphor, such as Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distylbenzene (DSB), distriarylene (DSA), PFO-based polymer, PPV-based Fluorescent materials such as polymers, anthracene-based compounds, pyrene-based compounds, and boron-based compounds may be used, but are not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.In one embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.According to another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.
상기 유기발광소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The organic light emitting device may have, for example, a stacked structure as described below, but is not limited thereto.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극(1) anode/hole transport layer/light emitting layer/cathode
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극(2) anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/cathode
(3) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(3) anode/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(4) anode/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(5) anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(6) anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(7) 양극/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/음극(7) anode/hole transport layer/electron blocking layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(8) 양극/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(8) anode/hole transport layer/electron blocking layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(9) 양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/음극(9) anode/hole injection layer/hole transport layer/electron blocking layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(10) 양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극(10) anode/hole injection layer/hole transport layer/electron blocking layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(11) 양극/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/음극(11) anode/hole transport layer/light emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/cathode
(12) 양극/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극(12) Anode/hole transport layer/light emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/음극(13) anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/cathode
(14) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입 층/음극(14) anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
본 명세서의 유기발광소자의 구조는 도 1 내지 도 3에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The structure of the organic light emitting device of the present specification may have a structure as shown in FIGS. 1 to 3, but is not limited thereto.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기발광소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4 are sequentially stacked on a substrate 1. In such a structure, the compound may be included in the light emitting layer 3.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기발광소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(7)에 포함될 수 있다.2, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 7, an electron transport layer 8, and a cathode 4 are sequentially stacked on an organic light emitting device on a substrate 1 The structure is illustrated. In such a structure, the compound may be included in the light emitting layer 7.
도 3에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(9), 발광층(7), 전자수송 및 주입층(10) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기발광소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(7)에 포함될 수 있다.3, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, an electron blocking layer 9, a light emitting layer 7, an electron transport and injection layer 10, and a cathode 4 on the substrate 1 ) Is a structure of an organic light-emitting device sequentially stacked. In such a structure, the compound may be included in the light emitting layer 7.
예컨대, 본 명세서에 따른 유기발광소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자차단층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.For example, the organic light emitting device according to the present specification uses a metal vapor deposition (PVD) method, such as sputtering or e-beam evaporation, to have a metal or conductive metal oxide on the substrate or alloys thereof To form an anode, to form an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron blocking layer, an electron transport layer and an electron injection layer, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon Can be. In addition to this method, an organic light emitting device may be made by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층, 전자차단층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.The organic material layer may be a multi-layer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection and electron transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer and an electron transport layer, an electron injection layer, an electron injection and electron transport layer, and the like. However, the present invention is not limited thereto, and may be a single-layer structure. In addition, the organic material layer has a smaller number of solvent processes, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer, using a variety of polymer materials. Can be prepared in layers.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The positive electrode is an electrode for injecting holes, and a positive electrode material is preferably a material having a large work function to facilitate hole injection into an organic material layer. Specific examples of the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); A combination of metal and oxide such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline, but are not limited thereto.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The cathode is an electrode for injecting electrons, and the cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into an organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; There are multilayer structure materials such as LiF/Al or LiO2/Al, and the like, but are not limited thereto.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The hole injection layer is a layer that serves to smoothly inject holes from the anode to the light emitting layer. As the hole injection material, a hole injection material can be well injected with holes from the anode, and HOMO (highest occupied) of the hole injection material It is preferable that the molecular orbital is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based substances. Organic materials, anthraquinones, and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto. The hole injection layer may have a thickness of 1 to 150 nm. When the thickness of the hole injection layer is 1 nm or more, there is an advantage of preventing the hole injection characteristics from being deteriorated, and when it is 150 nm or less, the thickness of the hole injection layer is too thick, so that the driving voltage is increased to improve hole movement. There is an advantage that can be prevented.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer may serve to facilitate the transport of holes. As the hole transporting material, a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer is suitable for a material having high mobility for holes. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.An electron blocking layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer. The electron blocking layer may be a material known in the art.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light emitting layer may emit red, green, or blue light, and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material. As the light-emitting material, a material capable of emitting light in the visible region by receiving and bonding holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, is preferably a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq3); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole compounds; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV) polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited to these.
상기 발광층은 본원 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있으며, 구체적으로, 본원 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로 포함할 수 있다. 구체적으로, 본원 화학식 1로 표시되는 화합물이 발광층의 호스트로 사용되는 경우, 적색 발광하는 인광 물질로 사용될 수 있다. The light emitting layer may include a compound represented by Formula 1 herein, and specifically, a compound represented by Formula 1 herein may be included as a host. Specifically, when the compound represented by Chemical Formula 1 is used as a host for a light emitting layer, it may be used as a phosphorescent material emitting red light.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. When the light-emitting layer emits red light, PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium are used as the light emitting dopant. ), a phosphorescent material such as PtOEP (octaethylporphyrin platinum), or a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used, but is not limited thereto.
상기 발광층은 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 발광층은 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 추가의 호스트로 포함할 수 있다. 이때, 전체 호스트 100 중량부를 기준으로 화학식 1로 표시되는 화합물이 10 내지 70 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 20 내지 50 중량부로 포함된다.The emission layer may further include a compound represented by the following Chemical Formula 8. Specifically, the light emitting layer may include a compound represented by Formula 8 as an additional host. At this time, the compound represented by Chemical Formula 1 based on 100 parts by weight of the whole host may be included in 10 to 70 parts by weight, and preferably 20 to 50 parts by weight.
[화학식 8][Formula 8]
상기 화학식 8에서,In Chemical Formula 8,
Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R a and R b are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
Rc 및 Rd는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,R c and R d are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Amino group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms containing any one or more selected from the group consisting of N, O and S,
r 및 s는 각각 0 내지 7의 정수이고, r이 2 이상인 경우 Rc는 서로 같거나 상이하고, s가 2 이상인 경우 Rd는 서로 같거나 상이하다.r and s are each an integer of 0 to 7, and when r is 2 or more, R c is the same or different from each other, and when s is 2 or more, Rd is the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Rc 및 Rd는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R c and R d are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Amino group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms containing any one or more selected from the group consisting of N, O and S.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Rc 및 Rd는 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R c and R d is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R a and R b are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R a and R b are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R a and R b are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted benzothiazole group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R a and R b are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A terphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A fluorene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A dibenzofuran group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Or a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디메틸플루오렌기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R a and R b are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group, or a naphthyl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group, or a naphthyl group; A terphenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group, or a naphthyl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group, or a naphthyl group; A fluorene group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group, or a naphthyl group; A dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group, or a naphthyl group; Or a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group, or a naphthyl group. According to an exemplary embodiment of the present specification, R a and R b are the same as or different from each other, and each independently substituted with a phenyl group or a naphthyl group Or an unsubstituted phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group; Dimethylfluorene group; Dibenzofuran group; Or dibenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ra 및 Rb는 각각 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R a and R b may be represented by any one of the following structures, respectively.
상기 구조에서, In the above structure,
C1 내지 C13는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, C1 to C13 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
c1는 0 내지 5의 정수이며,c1 is an integer from 0 to 5,
c2는 0 내지 9의 정수이고,c2 is an integer from 0 to 9,
c3는 0 내지 13의 정수이며,c3 is an integer from 0 to 13,
c4 내지 c7은 각각 0 내지 7의 정수이고,c4 to c7 are each an integer from 0 to 7,
c8는 0 내지 8의 정수이며,c8 is an integer from 0 to 8,
c9는 0 내지 4의 정수이고,c9 is an integer from 0 to 4,
c10은 0 내지 7의 정수이며,c10 is an integer from 0 to 7,
c1 내지 c10이 2이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.When c1 to c10 are two or more, structures in two or more parentheses are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, C1 내지 C10는 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, C1 to C10 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, C11 내지 C13은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, C11 to C13 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, C11 내지 C13은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, C11 to C13 are each independently substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, C11 내지 C13은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, C11 to C13 are each independently substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, C11은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, C11 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, C11은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, C11 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, C11은 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, C11 is a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, C12 및 C13은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, C12 and C13 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, C12 및 C13은 메틸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, C12 and C13 is a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ra 및 Rb는 각각 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R a and R b may be represented by any one of the following structures, respectively.
상기 C1 내지 C3, C5 내지 C7, C10, C12, C13, c1 내지 c3, c5 내지 c7 및 c10의 정의는 전술한 바와 같다.The definitions of C1 to C3, C5 to C7, C10, C12, C13, c1 to c3, c5 to c7 and c10 are as described above.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r 및 s는 각각 0 내지 7의 정수이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, r and s are each an integer of 0 to 7.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r 및 s는 각각 0 또는 1이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, r and s is 0 or 1, respectively.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 8은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the formula 8 may be represented by any one of the following compounds.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The electron transport layer may serve to facilitate the transport of electrons. As the electron transporting material, a material capable of receiving electrons well from the cathode and transferring them to the light emitting layer, a material having high mobility for electrons is suitable. Specific examples include the Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq3; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto. The thickness of the electron transport layer may be 1 to 50 nm. When the thickness of the electron transport layer is 1 nm or more, there is an advantage of preventing the electron transport properties from being deteriorated. If the thickness of the electron transport layer is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer is too thick to prevent the driving voltage from rising to improve the movement of electrons. It has the advantage.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer may serve to facilitate injection of electrons. The electron injection material has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, has an excellent electron injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, prevents movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and also , A compound having excellent thin film forming ability is preferred. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like and their derivatives, metal Complex compounds, nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato) zinc, bis(8-hydroxyquinolinato) copper, bis(8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato) beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato) zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( There are o-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, It is not limited to this.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The hole blocking layer is a layer that prevents the cathode from reaching the hole, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complex, and the like, but are not limited thereto.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a front emission type, a back emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, examples will be described in detail to specifically describe the present specification. However, the embodiments according to the present specification may be modified in various other forms, and the scope of the present application is not interpreted to be limited to the embodiments described below. The embodiments of the present application are provided to more fully describe the present specification to those skilled in the art.
[합성예][Synthesis example]
[제조예 1] 중간체 A의 합성[Production Example 1] Synthesis of Intermediate A
1) 중간체 A-1의 합성1) Synthesis of Intermediate A-1
3구 플라스크에 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (20.0g, 62.1mmol), bis(pinacolato)diboron (18.9g, 74.5mmol), Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (Pd(dba)2) (0.7g, 1.2mmol) 및 tricyclohexylphosphine (PCy3) (0.7g, 2.5mmol), potassium acetate (KOAc) (12.2g, 124.1mmol), 1,4-dioxane 300 ml을 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물(200 mL)을 가하여 에틸 아세테이트로 추출했다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 A-1(17.2g)을 수득하였다. (수율 75%, MS: [M+H]+= 369)2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (20.0g, 62.1mmol), bis(pinacolato)diboron (18.9g, 74.5mmol), Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (Pd(dba) 2 ) ) (0.7g, 1.2mmol) and tricyclohexylphosphine (PCy 3 ) (0.7g, 2.5mmol), potassium acetate (KOAc) (12.2g, 124.1mmol), 1,4-dioxane 300 ml added, under argon atmosphere reflux conditions Stir for 12 hours. After the reaction was completed, after cooling to room temperature, the reaction solution was transferred to a separatory funnel, and water (200 mL) was added thereto, followed by extraction with ethyl acetate. After the extract was dried over MgSO 4 , filtered and concentrated, the sample was purified by silica gel column chromatography to obtain intermediate A-1 (17.2 g). (Yield 75%, MS: [M+H] + = 369)
2) 중간체 A-2의 합성2) Synthesis of Intermediate A-2
3구 플라스크에 중간체 A-1 (17.0g, 46.0mmol), 1-bromo-2-nitronaphthalene (12.8g, 50.6mmol)을 테트라히드로푸란(Tetrahydrofuran, THF) 255ml에 녹이고 potassium carbonate (K2CO3) (25.5g, 184.1mmol)을 H2O 85ml에 녹여 넣는다. 여기에 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (Pd(PPh3)4) (2.7g, 2.3mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, ethyl acetate로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 A-2(12.0g)를 수득하였다. (수율 63%, MS[M+H]+= 414)Dissolve Intermediate A-1 (17.0g, 46.0mmol) and 1-bromo-2-nitronaphthalene (12.8g, 50.6mmol) in tetrahydrofuran (Tetrahydrofuran, THF) in 255ml in a 3-neck flask and potassium carbonate (K 2 CO 3 ) (25.5 g, 184.1 mmol) was dissolved in 85 ml of H 2 O. Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (Pd(PPh 3 ) 4 ) (2.7g, 2.3mmol) was added thereto, and the mixture was stirred for 8 hours under argon atmosphere reflux conditions. After the reaction was completed, after cooling to room temperature, the reaction solution was transferred to a separatory funnel and extracted with ethyl acetate. After the extract was dried over MgSO 4 , filtered and concentrated, the sample was purified by silica gel column chromatography to obtain intermediate A-2 (12.0 g). (Yield 63%, MS [M+H] + = 414)
3) 중간체 A의 합성3) Synthesis of Intermediate A
2구 플라스크에 중간체 A-2 (12.0g, 29.0mmol), triphenylphosphine (PPh3) (6.0g, 43.4mmol), o-dichlorobenzene(o-DCB) 120ml를 넣고 환류 조건하에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 감압 증류하여 용매를 제거하고 CH2Cl2로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 A(8.9g)를 수득하였다. (수율 69%, MS[M+H]+= 382)In a 2-neck flask, 120 ml of intermediate A-2 (12.0 g, 29.0 mmol), triphenylphosphine (PPh 3 ) (6.0 g, 43.4 mmol), and o-dichlorobenzene (o-DCB) were added and stirred for 24 hours under reflux conditions. After the reaction was completed, after cooling to room temperature, the solvent was removed by distillation under reduced pressure and extracted with CH 2 Cl 2 . After the extract was dried over MgSO 4 , filtered and concentrated, the sample was purified by silica gel column chromatography to obtain intermediate A (8.9 g). (Yield 69%, MS [M+H] + = 382)
[제조예 2] 중간체 B의 합성[Production Example 2] Synthesis of intermediate B
제조예 1에서, 1-bromo-2-nitronaphthalene을 2-bromo-3-nitronaphthalene으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 중간체 A의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 중간체 B를 제조하였다. (MS[M+H]+= 382)In Preparation Example 1, Intermediate B was prepared in the same manner as in Intermediate A, except that 1-bromo-2-nitronaphthalene was changed to 2-bromo-3-nitronaphthalene. (MS[M+H] + = 382)
[제조예 3] 중간체 C의 합성[Production Example 3] Synthesis of intermediate C
제조예 1에서, 1-bromo-2-nitronaphthalene을 2-bromo-1-nitronaphthalene으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 중간체 A의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 중간체 C를 제조하였다. (MS[M+H]+= 382)In Preparation Example 1, Intermediate C was prepared in the same manner as in Preparation of Intermediate A, except that 1-bromo-2-nitronaphthalene was changed to 2-bromo-1-nitronaphthalene. (MS[M+H] + = 382)
[제조예 4] 중간체 D의 합성[Production Example 4] Synthesis of intermediate D
제조예 1에서, 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole을 2-bromo-9-(naphthalen-2-yl)-9H-carbazole로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 중간체 A의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 중간체 D를 제조하였다. (MS[M+H]+= 423)In Production Example 1, except for using 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole was changed to 2-bromo-9-(naphthalen-2-yl)-9H-carbazole, it was the same as the method for preparing Intermediate A. Intermediate D was prepared by the manufacturing method. (MS[M+H] + = 423)
[제조예 5] 중간체 E의 합성[Production Example 5] Synthesis of Intermediate E
제조예 1에서, 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole을 4-bromo-9-phenyl-9H-carbazole로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 중간체 A의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 중간체 E를 제조하였다. (MS[M+H]+= 382)In Preparation Example 1, except that 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole was changed to 4-bromo-9-phenyl-9H-carbazole, Intermediate E was prepared in the same manner as in Intermediate A. It was prepared. (MS[M+H] + = 382)
[제조예 6] 중간체 F의 합성[Production Example 6] Synthesis of intermediate F
제조예 1에서, 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole을 4-bromo-9-phenyl-9H-carbazole로, 1-bromo-2-nitronaphthalene을 2-bromo-3-nitronaphthalene으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 중간체 A의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 중간체 F를 제조하였다. (MS[M+H]+= 382)In Preparation Example 1, 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole was changed to 4-bromo-9-phenyl-9H-carbazole, and 1-bromo-2-nitronaphthalene was changed to 2-bromo-3-nitronaphthalene. Intermediate F was prepared by the same method as in Intermediate A. (MS[M+H] + = 382)
[제조예 7] 중간체 G의 합성[Production Example 7] Synthesis of intermediate G
제조예 1에서, 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole을 4-bromo-9-phenyl-9H-carbazole로, 1-bromo-2-nitronaphthalene을 2-bromo-1-nitronaphthalene으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 중간체 A의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 중간체 G를 제조하였다. (MS[M+H]+= 382)In Preparation Example 1, 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole was changed to 4-bromo-9-phenyl-9H-carbazole, and 1-bromo-2-nitronaphthalene was changed to 2-bromo-1-nitronaphthalene. An intermediate G was prepared in the same manner as in the method for preparing intermediate A. (MS[M+H] + = 382)
[제조예 8] 중간체 H의 합성[Production Example 8] Synthesis of intermediate H
제조예 1에서, 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole을 4-bromo-9-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-9H-carbazole으로, 1-bromo-2-nitronaphthalene을 2-bromo-3-nitronaphthalene으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 중간체 A의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 중간체 H를 제조하였다. (MS[M+H]+= 472)In Preparation Example 1, 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole is 4-bromo-9-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-9H-carbazole, and 1-bromo-2-nitronaphthalene Intermediate H was prepared in the same manner as in Intermediate A except that 2-bromo-3-nitronaphthalene was used. (MS[M+H] + = 472)
[합성예 1] 화합물 1의 합성[Synthesis Example 1] Synthesis of Compound 1
3 구 플라스크에 중간체 A (10.0g, 26.1mmol)와 중간체 a (6.9g, 28.8mmol)을 toluene 300ml에 녹이고 sodium tert-butoxide (NaOtBu) (3.8g, 39.2mmol)과 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (Pd(P-tBu3)2 (0.3g, 0.5mmol)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 6시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 승화정제를 통해 화합물 1 5.7g을 수득하였다. (수율 37%, MS[M+H]+= 586)Dissolve intermediate A (10.0g, 26.1mmol) and intermediate a (6.9g, 28.8mmol) in 300 ml toluene in a three-neck flask, sodium tert-butoxide (NaOtBu) (3.8g, 39.2mmol) and bis(tri-tert-butylphosphine) )palladium(0) (Pd(P-tBu 3 ) 2 (0.3g, 0.5mmol) was added, followed by stirring under argon atmosphere reflux for 6 hours.After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, and H 2 O was added. The reaction mixture was transferred to a separatory funnel and extracted, the extract was dried with MgSO 4 and concentrated, and the sample was purified by silica gel column chromatography to obtain 5.7 g of compound 1 through sublimation purification (yield 37%, MS). [M+H]+= 586)
[합성예 2] 화합물 2의 합성[Synthesis Example 2] Synthesis of Compound 2
합성예 1에서, 중간체 a를 중간체 b로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 2를 제조하였다. (MS[M+H]+= 636)In Synthesis Example 1, Compound 2 was prepared by the same method as the method for preparing Compound 1, except that Intermediate a was changed to Intermediate b. (MS[M+H] + = 636)
[합성예 3] 화합물 3의 합성[Synthesis Example 3] Synthesis of Compound 3
합성예 1에서, 중간체 a를 중간체 c로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 3을 제조하였다. (MS[M+H]+= 676)In Synthesis Example 1, Compound 3 was prepared by the same method as the method for preparing Compound 1, except that Intermediate a was changed to Intermediate c and used. (MS[M+H] + = 676)
[합성예 4] 화합물 4의 합성[Synthesis Example 4] Synthesis of Compound 4
합성예 1에서, 중간체 A를 중간체 B로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 4를 제조하였다. (MS[M+H]+= 586)In Synthesis Example 1, Compound 4 was prepared by the same method as the method for preparing Compound 1, except that Intermediate A was changed to Intermediate B. (MS[M+H] + =586)
[합성예 5] 화합물 5의 합성[Synthesis Example 5] Synthesis of Compound 5
합성예 1에서, 중간체 A를 중간체 B로, 중간체 a를 중간체 d로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 5를 제조하였다. (MS[M+H]+= 662)In Synthesis Example 1, Compound 5 was prepared by the same method as the method for preparing Compound 1, except that Intermediate A was changed to Intermediate B and Intermediate a was replaced with Intermediate d. (MS[M+H] + = 662)
[합성예 6] 화합물 6의 합성[Synthesis Example 6] Synthesis of Compound 6
합성예 1에서, 중간체 A를 중간체 C로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 6을 제조하였다. (MS[M+H]+= 586)In Synthesis Example 1, Compound 6 was prepared by the same method as the production method of Compound 1, except that Intermediate A was changed to Intermediate C and used. (MS[M+H] + =586)
[합성예 7] 화합물 7의 합성[Synthesis Example 7] Synthesis of Compound 7
합성예 1에서, 중간체 A를 중간체 D로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 7을 제조하였다. (MS[M+H]+= 636)In Synthesis Example 1, Compound 7 was prepared by the same method as the method for preparing Compound 1, except that Intermediate A was changed to Intermediate D. (MS[M+H] + = 636)
[합성예 8] 화합물 8의 합성[Synthesis Example 8] Synthesis of Compound 8
합성예 1에서, 중간체 A를 중간체 E로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 8을 제조하였다. (MS[M+H]+= 586)In Synthesis Example 1, Compound 8 was prepared by the same method as the method for preparing Compound 1, except that Intermediate A was changed to Intermediate E. (MS[M+H] + =586)
[합성예 9] 화합물 9의 합성[Synthesis Example 9] Synthesis of Compound 9
합성예 1에서, 중간체 A를 중간체 E로, 중간체 a를 중간체 e로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 9를 제조하였다. (MS[M+H]+= 702)In Synthesis Example 1, Compound 9 was prepared by the same method as the method for preparing Compound 1, except that Intermediate A was changed to Intermediate E and Intermediate a was replaced with Intermediate e. (MS[M+H] + = 702)
[합성예 10] 화합물 10의 합성[Synthesis Example 10] Synthesis of Compound 10
합성예 1에서, 중간체 A를 중간체 F로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 10을 제조하였다. (MS[M+H]+= 586)In Synthesis Example 1, Compound 10 was prepared by the same method as the method for preparing Compound 1, except that Intermediate A was changed to Intermediate F. (MS[M+H] + =586)
[합성예 11] 화합물 11의 합성[Synthesis Example 11] Synthesis of Compound 11
합성예 1에서, 중간체 A를 중간체 F로, 중간체 a를 중간체 f로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 11을 제조하였다. (MS[M+H]+= 675)In Synthesis Example 1, Compound 11 was prepared by the same method as the method for preparing Compound 1, except that Intermediate A was changed to Intermediate F and Intermediate a was replaced with Intermediate f. (MS[M+H] + = 675)
[합성예 12] 화합물 12의 합성[Synthesis Example 12] Synthesis of Compound 12
합성예 1에서, 중간체 A를 중간체 G로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 12를 제조하였다. (MS[M+H]+= 586)In Synthesis Example 1, Compound 12 was prepared by the same method as the method for preparing Compound 1, except that Intermediate A was changed to Intermediate G and used. (MS[M+H] + =586)
[합성예 13] 화합물 13의 합성[Synthesis Example 13] Synthesis of Compound 13
합성예 1에서, 중간체 A를 중간체 H로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 13을 제조하였다. (MS[M+H]+= 676)In Synthesis Example 1, Compound 13 was prepared by the same method as the method for preparing Compound 1, except that Intermediate A was changed to Intermediate H and used. (MS[M+H] + = 676)
[실험예][Experimental Example]
비교예 1-1Comparative Example 1-1
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.ITO (Indium Tin Oxide) was coated with a thin film coated with a thickness of 1,400 Å in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves. At this time, Fischer (Fischer Co.) was used as the detergent, and distilled water filtered secondarily by a filter of Millipore Co. was used as the distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was repeated 10 times with distilled water for 10 minutes. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, followed by drying and transporting to a plasma cleaner. In addition, the substrate was washed for 5 minutes using oxygen plasma, and then transferred to a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A과 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT-CN)를 각각 800Å, 50Å의 두께로 순차적으로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 하기 HT-A를 800Å 두께로 진공 증착한 후 전자저지층으로 하기 EB-A를 600Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 이어서 발광층으로 하기 호스트 RH-A와 2wt%(호스트 100 중량부 기준)의 도판트 RD를 400Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 전자 수송 및 주입층으로 하기 ET-A와 Liq를 1:1의 비율로 360Å의 두께로 열 진공 증착하고 이어서 Liq를 5Å의 두께로 진공 증착하였다. The following HI-A and hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT-CN) were sequentially thermally vacuum-deposited to a thickness of 800 mm 2 and 50 mm 2 on the prepared ITO transparent electrode to form a hole injection layer. Then, the following HT-A as a hole transport layer was vacuum-deposited to a thickness of 800 MPa, and then EB-A as an electron blocking layer was thermally vacuum-deposited to a thickness of 600 MPa. Subsequently, the following host RH-A and dopant RD of 2 wt% (based on 100 parts by weight of the host) were vacuum-deposited to a thickness of 400 Pa as a light emitting layer. Subsequently, the following ET-A and Liq as an electron transport and injection layer were thermally vacuum-deposited to a thickness of 360 MPa at a ratio of 1:1, and then Liq was vacuum-deposited to a thickness of 5 MPa.
상기 전자 수송 및 주입층 위에 순차적으로 마그네슘과 은을 10:1의 비율로 220Å의 두께로, 알루미늄을 1000Å 두께로 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.On the electron transport and injection layer, magnesium and silver were sequentially deposited at a thickness of 220 Å at a ratio of 10:1, and aluminum was formed at a thickness of 1000 Å to form a cathode, thereby manufacturing an organic light emitting device.
실험예 1-1 내지 실험예 1-13 및 비교예 1-2 내지 비교예 1-8Experimental Example 1-1 to Experimental Example 1-13 and Comparative Examples 1-2 to Comparative Example 1-8
상기 비교예 1-1에서 RH-A 대신 표 1과 같이 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 비교예 1-1과 동일한 방법을 이용하여 실험예 1-1 내지 실험예 1-13 및 비교예 1-2 내지 비교예 1-8의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다. Experimental Example 1-1 to Experimental Example 1-13 and Comparative Example using the same method as Comparative Example 1-1, except that in Comparative Example 1-1, instead of RH-A, as shown in Table 1, The organic light-emitting devices of 1-2 to Comparative Examples 1-8 were produced, respectively.
상기 실험예 1-1 내지 실험예 1-13 및 비교예 1-1 내지 비교예 1-8에서 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 전압, 효율, 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, 전압, 효율은 10mA/cm2의 전류 밀도를 인가하여 측정되었으며, LT97은 전류 밀도 20mA/cm2에서 초기휘도가 97%로 저하할 때까지의 시간을 의미한다.By applying a current to the organic light-emitting device prepared in Experimental Example 1-1 to Experimental Example 1-13 and Comparative Examples 1-1 to Comparative Example 1-8, voltage, efficiency, and lifetime are measured and the results are shown in Table 1 below. It is shown in. At this time, the voltage and efficiency were measured by applying a current density of 10 mA/cm 2 , and LT 97 means the time from the current density of 20 mA/cm 2 until the initial luminance fell to 97%.
| 호스트Host | @10mA/cm2 @10mA/cm 2 | @20mA/cm2 @20mA/cm 2 | ||
| VV | cd/Acd/A | LT97 (hr)LT 97 (hr) | ||
| 실험예 1-1Experimental Example 1-1 |
화합물 1 |
4.844.84 | 22.522.5 | 100100 |
| 실험예 1-2Experimental Example 1-2 |
화합물 2 |
4.834.83 | 22.322.3 | 107107 |
| 실험예 1-3Experimental Example 1-3 |
화합물 3 |
4.864.86 | 22.022.0 | 101101 |
| 실험예 1-4Experimental Example 1-4 |
화합물 4 |
4.814.81 | 22.822.8 | 106106 |
| 실험예 1-5Experimental Example 1-5 |
화합물 5 |
4.884.88 | 22.122.1 | 108108 |
| 실험예 1-6Experimental Example 1-6 |
화합물 6 |
5.035.03 | 21.321.3 | 9696 |
| 실험예 1-7Experimental Example 1-7 |
화합물 7 |
4.864.86 | 22.622.6 | 101101 |
| 실험예 1-8Experimental Example 1-8 |
화합물 8 |
4.964.96 | 22.222.2 | 104104 |
| 실험예 1-9Experimental Example 1-9 |
화합물 9 |
4.914.91 | 22.822.8 | 106106 |
| 실험예 1-10Experimental Example 1-10 |
화합물 10 |
4.934.93 | 22.322.3 | 108108 |
| 실험예 1-11Experimental Example 1-11 | 화합물 11Compound 11 | 4.974.97 | 22.622.6 | 109109 |
| 실험예 1-12Experimental Example 1-12 | 화합물 12Compound 12 | 5.105.10 | 21.021.0 | 9797 |
| 실험예 1-13Experimental Example 1-13 | 화합물 13Compound 13 | 4.764.76 | 23.523.5 | 111111 |
| 비교예 1-1Comparative Example 1-1 | RH-ARH-A | 5.235.23 | 18.118.1 | 6565 |
| 비교예 1-2Comparative Example 1-2 | RH-BRH-B | 6.036.03 | 14.114.1 | 5151 |
| 비교예 1-3Comparative Example 1-3 | RH-CRH-C | 5.125.12 | 21.221.2 | 4343 |
| 비교예 1-4Comparative Example 1-4 | RH-DRH-D | 7.337.33 | 18.018.0 | 1515 |
| 비교예 1-5Comparative Example 1-5 | RH-ERH-E | 5.365.36 | 18.318.3 | 8585 |
| 비교예 1-6Comparative Example 1-6 | RH-FRH-F | 5.155.15 | 21.021.0 | 8383 |
| 비교예 1-7Comparative Example 1-7 | RH-GRH-G | 5.315.31 | 19.219.2 | 8181 |
| 비교예 1-8Comparative Example 1-8 | RH-HRH-H | 5.155.15 | 20.220.2 | 3838 |
본 발명 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 받개 역할을 하는 퀴녹살린 유닛과 전자 주개 역할을 하는 벤조인돌로카바졸 유닛으로 구성되어 있다. 성질이 전혀 다른 두 유닛이 직접 결합되어 있기 때문에 분자 내부에서 전하를 주고 받아 밴드갭이 작아진다. 또한 벤조인돌로카바졸 유닛은 나프탈렌 고리를 포함하고 있는데 이로 인해 삼중항 에너지가 낮아지고, 결과적으로 일중항 에너지, 삼중항 에너지가 모두 작아 적색 도펀트로의 에너지 전달에 유리하여 적색 발광층의 호스트로 활용하기 적절하다. The compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention is composed of a quinoxaline unit serving as an electron acceptor and a benzoindolocarbazole unit serving as an electron donor. Since the two units with completely different properties are directly bonded, the band gap is reduced by exchanging charges inside and outside the molecule. In addition, the benzoindolocarbazole unit contains a naphthalene ring, which lowers the triplet energy, and consequently, the singlet energy and triplet energy are both small, which is advantageous for energy transfer to the red dopant, and is utilized as a host for the red light emitting layer. It is appropriate to
RH-D와 같이 벤조인돌로카바졸 대신 인돌로카바졸 유닛을 전자 주개로 이용한 경우 삼중항 에너지가 충분히 작아지지 못해 적색 도펀트로의 에너지 전달이 원활하지 못하고 그 결과 전압, 효율, 수명이 모두 좋지 않은 결과를 나타낸다. When the indolocarbazole unit is used as an electron donor instead of benzoindolocarbazole, such as RH-D, the triplet energy is not sufficiently small, and thus energy transfer to the red dopant is not smooth. As a result, voltage, efficiency, and lifetime are all poor. The result is not shown.
특히, 화학식 1의 구조는 퀴녹살린과 연결되는 질소의 옆 고리에 삼중항 상태를 안정화시키는 나프탈렌 고리가 위치함으로써 퀴녹살린과 벤조인돌로카바졸 사이의 내부 전하 이동을 보다 안정화시킨다. 그 결과, 퀴녹살린 유닛으로부터 먼 쪽에 나프탈렌 고리가 있는 RH-F의 경우와 비교해 장수명의 특성을 나타내고 있다. In particular, the structure of Formula 1 further stabilizes the internal charge transfer between quinoxaline and benzoindolocarbazole by placing a naphthalene ring that stabilizes the triplet state on the side ring of nitrogen connected to quinoxaline. As a result, it shows the characteristics of long life compared to the case of RH-F with a naphthalene ring far from the quinoxaline unit.
또한, 벤조인돌로카바졸 유닛 내부의 두 질소가 서로 파라(para) 위치에 위치하고 있어 전자를 밀어주는 효과를 극대화하여, HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 레벨이 높은 특성을 나타낸다. 그 결과, 전자 주개 능력이 질소 원자 보다 떨어지는 황 원자가 같은 위치에 위치한 RH-B나 파라(para)가 아닌 메타(meta) 위치에 위치한 RH-E 및 RH-G 등과 비교해볼 때, 본 발명 화학식 1의 벤조인돌로카바졸 구조는 정공이 도펀트로 트랩되는 것을 방지하므로, 정공 수송 능력이 우수해져 소자 특성이 우수해진다. In addition, since two nitrogens inside the benzoindolocarbazole unit are located at para positions with each other, the effect of boosting electrons is maximized, resulting in high HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) energy level. As a result, when the sulfur atom whose electron donating ability is lower than the nitrogen atom is compared with RH-B located at the same position or RH-E and RH-G located at the meta position rather than para, the present invention is represented by Chemical Formula 1 Since the benzoindolocarbazole structure prevents holes from being trapped with a dopant, the hole transporting ability is excellent and the device characteristics are excellent.
또한, 카바졸을 치환기로 이용해 전자 주개 특성을 조절한 RH-A과 비교해볼 때, 카바졸을 치환기로 이용한 구조보다 축합된 고리 구조를 활용하여 전자 주개 특성을 조절하는 경우, 물질의 안정성이 더 높아진다. In addition, when comparing electron donor properties using condensed ring structures rather than structures using carbazole as substituents, the stability of the material is more compared to RH-A, which uses carbazole as a substituent to control electron donor properties. Will increase.
본 발명 화학식 1은 퀴녹살린 유닛을 기준으로 Ar 유닛과 고리가 축합된 카바졸 유닛이 서로 오르쏘(ortho) 위치에 치환되어 있어 서로 마주보는 특성을 갖고, 이로 인해 둘 사이의 파이-파이 상호작용으로 구조가 더 안정화되어 장수명의 특성을 나타낸다. 이는 벤조티에노피리미딘 유닛을 전자 받개 구조로 활용한 RH-C나, 퀴나졸린 유닛을 전자 받개 구조로 활용한 RH-H와의 비교를 통해 알 수 있다. Formula 1 of the present invention is based on the quinoxaline unit, the Ar unit and the carbazole unit in which the ring is condensed are substituted at ortho positions to each other, and thus have the characteristics of facing each other, thereby causing the pi-pi interaction between the two As the structure is more stabilized, it shows the characteristics of long life. This can be seen through comparison with RH-C using a benzothienopyrimidine unit as an electron acceptor structure or RH-H using a quinazoline unit as an electron acceptor structure.
따라서 유사한 구조를 적용한 비교예 1-1 내지 비교예 1-8의 결과와 비교해볼 때, 화학식 1의 구조를 갖는 화합물들을 유기 전계 발광 소자의 적색 발광층 호스트로 적용하였을 경우, 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 나타내 최적의 소자를 얻을 수 있다. Therefore, when compared with the results of Comparative Examples 1-1 to Comparative Examples 1-8 to which a similar structure was applied, when compounds having the structure of Formula 1 were applied as the host of the red light emitting layer of the organic electroluminescent device, low voltage, high efficiency, and long life The characteristics can be obtained to obtain the optimum device.
실험예 2-1 내지 실험예 2-7 및 비교예 2-2 내지 비교예 2-3Experimental Example 2-1 to Experimental Example 2-7 and Comparative Example 2-2 to Comparative Example 2-3
상기 비교예 1-1에서 RH-A 대신 표 2와 같이 2종의 호스트 화합물의 혼합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 비교예 1-1과 동일한 방법을 이용하여 실험예 2-1 내지 실험예 2-14 및 비교예 2-1 내지 비교예 2-3의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다. 이때, 호스트로서 2종의 화합물의 혼합물을 사용한 경우, 괄호 안은 호스트 화합물간의 중량비를 의미한다. In Comparative Example 1-1, except for using a mixture of two host compounds as shown in Table 2 instead of RH-A, using the same method as Comparative Example 1-1, Experimental Examples 2-1 to The organic light-emitting devices of Experimental Examples 2-14 and Comparative Examples 2-1 to Comparative Examples 2-3 were manufactured, respectively. In this case, when a mixture of two types of compounds is used as the host, the parentheses indicate the weight ratio between the host compounds.
| 호스트Host | @10mA/cm2 @10mA/cm 2 | @20mA/cm2 @20mA/cm 2 | ||
| VV | cd/Acd/A | LT97 (hr)LT 97 (hr) | ||
| 실험예 2-1Experimental Example 2-1 | PGH1:화합물 1(70:30)PGH1: Compound 1 (70:30) | 4.654.65 | 21.521.5 | 120120 |
| 실험예 2-2Experimental Example 2-2 | PGH1:화합물 5(70:30)PGH1: Compound 5 (70:30) | 4.634.63 | 21.921.9 | 120120 |
| 실험예 2-3Experimental Example 2-3 | PGH1:화합물 6(70:30)PGH1: Compound 6 (70:30) | 4.874.87 | 20.220.2 | 9797 |
| 실험예 2-4Experimental Example 2-4 | PGH1:화합물 8(70:30)PGH1: Compound 8 (70:30) | 4.754.75 | 21.621.6 | 105105 |
| 실험예 2-5Experimental Example 2-5 | PGH1:화합물 11(70:30)PGH1: Compound 11 (70:30) | 4.724.72 | 21.021.0 | 107107 |
| 실험예 2-6Experimental Example 2-6 | PGH1:화합물 12(70:30)PGH1: Compound 12 (70:30) | 4.904.90 | 20.220.2 | 9292 |
| 실험예 2-7Experimental Example 2-7 | PGH2:화합물 8(70:30)PGH2: Compound 8 (70:30) | 4.464.46 | 23.123.1 | 126126 |
| 비교예 2-1Comparative Example 2-1 | PGH1:RH-A(70:30)PGH1:RH-A (70:30) | 5.265.26 | 16.916.9 | 7070 |
| 비교예 2-2Comparative Example 2-2 | PGH1:RH-D(70:30)PGH1:RH-D (70:30) | 5.285.28 | 17.217.2 | 8282 |
| 비교예 2-3Comparative Example 2-3 | PGH2:RH-D(70:30)PGH2:RH-D (70:30) | 5.105.10 | 13.413.4 | 4040 |
상기 표 2에서 보는 바와 같이 화학식 1의 화합물을 PGH1 혹은 PGH2와 같은 비스카바졸 구조를 갖는 화합물과 함께 혼합하여 호스트로 사용할 경우, 발광층으로의 정공 주입이 원활해져 전압이 감소하고, 소자 정공과 전자가 만나 발광하는 위치가 발광층 내에서 전자수송층 방향으로 옮겨가면서 넓어져 소자의 수명이 증가한다. 정공과 전자의 균형 변화에 따른 이러한 효과는 소자의 효율 감소가 함께 나타날 수 있는데, 화학식 1의 화합물은 이러한 효율 감소를 최소화하면서 저전압, 장수명의 소자 특성이 나타나고 있다. 특히, 비교예 2-1 내지 비교예 2-3과 비교했을 때 화학식 1의 구조를 갖는 화합물에서 그 효과가 보다 현저하게 나타남을 알 수 있다. As shown in Table 2, when a compound of Formula 1 is mixed with a compound having a biscarbazole structure such as PGH1 or PGH2 and used as a host, the hole injection into the light-emitting layer becomes smooth, the voltage decreases, and the device holes and electrons decrease. The location where the manna emits light is widened as it moves toward the electron transport layer in the light emitting layer, thereby increasing the life of the device. This effect due to the change in the balance between holes and electrons may be accompanied by a decrease in efficiency of the device, and the compound of Formula 1 exhibits low-voltage, long-life device characteristics while minimizing the reduction in efficiency. In particular, it can be seen that the effect of the compound having the structure of Formula 1 is more remarkable when compared with Comparative Examples 2-1 to 2-3.
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:Compound represented by the formula (1):[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Chemical Formula 1,Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,Ar is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or combine with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,r1은 0 내지 6의 정수이며,r1 is an integer from 0 to 6,r2 내지 r4는 각각 0 내지 4의 정수이고,r2 to r4 are each an integer of 0 to 4,r5은 0 내지 2의 정수이며,r5 is an integer from 0 to 2,r1 내지 r5가 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하고,When r1 to r5 are 2 or more, structures in parentheses of 2 or more are the same or different from each other,n 및 m은 각각 0 또는 1이며,n and m are each 0 or 1,n+m=1이고,n+m=1,n이 1인 경우 X1은 직접결합이며,When n is 1, X1 is a direct bond,m이 1인 경우 X2는 직접결합이다.When m is 1, X2 is a direct bond. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 7 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:The method according to claim 1, wherein Formula 1 is a compound represented by any one of the following Formulas 2 to 7:[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
[화학식 7][Formula 7]
상기 화학식 2 내지 7에서,In the above formula 2 to 7,Ar, R1 내지 R5 및 r1 내지 r5는 화학식 1에서 정의된 바와 같다.Ar, R1 to R5 and r1 to r5 are as defined in Formula 1. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 Ar은 하기 구조 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:The method according to claim 1, wherein Ar of Formula 1 is represented by any one of the following structures:
상기 구조에서, In the above structure,B1 내지 B13는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, B1 to B13 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,b1는 0 내지 5의 정수이며,b1 is an integer from 0 to 5,b2는 0 내지 9의 정수이고,b2 is an integer from 0 to 9,b3는 0 내지 13의 정수이며,b3 is an integer from 0 to 13,b4 내지 b7은 각각 0 내지 7의 정수이고,b4 to b7 are each an integer from 0 to 7,b8는 0 내지 8의 정수이며,b8 is an integer from 0 to 8,b9는 0 내지 4의 정수이고,b9 is an integer from 0 to 4,b10은 0 내지 7의 정수이며,b10 is an integer from 0 to 7,b1 내지 b10이 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.When b1 to b10 are 2 or more, structures in two or more parentheses are the same or different from each other. - 청구항 1에 있어서, R1 내지 R5가 각각 독립적으로 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우, 하기 구조 중 어느 하나의 고리를 형성하는 것인 화합물:The method according to claim 1, R1 to R5 are each independently adjacent to each other when combined with each other to form a ring, when forming a ring of any one of the following structures:
상기 구조에서,In the above structure,A1 내지 A24는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,A1 to A24 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,a1 내지 a11은 각각 0 내지 4의 정수이고, a1 to a11 are each an integer from 0 to 4,a12는 0 내지 6의 정수이며,a12 is an integer from 0 to 6,*는 치환되는 위치를 표시한 것이다.* Indicates the position to be substituted. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 화합물:The method according to claim 1, wherein Formula 1 is a compound selected from the following compounds:
.
. - 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.A first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And at least one layer of an organic material provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer includes the compound of any one of claims 1 to 5.
- 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 6, The organic layer comprises a light emitting layer, the light emitting layer is an organic light emitting device comprising the compound.
- 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 6, The organic material layer comprises a light emitting layer, the light emitting layer is an organic light emitting device comprising the compound as a host of the light emitting layer.
- 청구항 7에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 추가로 포함하는 것인 유기 발광 소자: The method according to claim 7, The light emitting layer is an organic light emitting device that further comprises a compound represented by the formula (8):[화학식 8][Formula 8]
상기 화학식 8에서,In Chemical Formula 8,Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R a and R b are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,Rc 및 Rd는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,R c and R d are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Amino group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms containing any one or more selected from the group consisting of N, O and S,r 및 s는 각각 0 내지 7의 정수이고, r이 2 이상인 경우 Rc는 서로 같거나 상이하고, s가 2 이상인 경우 Rd는 서로 같거나 상이하다.r and s are each an integer of 0 to 7, and when r is 2 or more, Rc is the same or different from each other, and when s is 2 or more, Rd is the same or different from each other. - 청구항 9에 있어서, 상기 화학식 8은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:The method according to claim 9, wherein the formula 8 is an organic light emitting device represented by any one of the following compounds:
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