WO2020065194A1 - Révélation de traces latentes - Google Patents

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WO2020065194A1
WO2020065194A1 PCT/FR2019/052226 FR2019052226W WO2020065194A1 WO 2020065194 A1 WO2020065194 A1 WO 2020065194A1 FR 2019052226 W FR2019052226 W FR 2019052226W WO 2020065194 A1 WO2020065194 A1 WO 2020065194A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
aryl
optionally substituted
hydroxy
alkenyl
Prior art date
Application number
PCT/FR2019/052226
Other languages
English (en)
Inventor
Cosimo PRETE
Jeremy MALINGE
Alexis DEPAUW
Laurent GALMICHE
Gilles CLAVIER
Clémence ALLAIN
Cédric BOISSIERE
Marco FAUSTINI
Alexandra SAUVETRE
Original Assignee
Crime Science Technology
Centre National De La Recherche Scientifique - Cnrs -
Sorbonne Universite
Ecole Normale Superieure De Cachan
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Crime Science Technology, Centre National De La Recherche Scientifique - Cnrs -, Sorbonne Universite, Ecole Normale Superieure De Cachan filed Critical Crime Science Technology
Publication of WO2020065194A1 publication Critical patent/WO2020065194A1/fr

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials

Definitions

  • the invention relates to the field of forensics and particularly relates to a composition for revealing latent traces, a method for revealing latent traces on a support as well as a kit for revealing said traces.
  • Papillary traces are one of the most effective tools for identifying people during criminal investigations. Papillary traces can be classified into three categories: visible traces, molded traces and latent traces. During the analysis of a crime scene, the investigators seek to obtain portable and lasting copies of the papillary traces, for example by taking a photograph of these. The visible traces can be photographed directly and the molded traces can also be photographed under certain lighting conditions.
  • Latent traces are the most numerous and the most difficult to treat. In fact, they are hardly visible, or even invisible in direct light, and they must therefore be made to appear using various methods, by increasing the contrast between them and the support. They are produced by the deposition of a complex mixture of natural moods secreted by three types of glands: the eccrine and apocrine sweat glands and the sebaceous glands. The sweat glands produce sweat and are distributed throughout the body. The palmar and plantar surfaces of the skin are exclusively linked to eccrine glands whose secretions are evacuated by pores located on the top of the papillary ridges.
  • These secretions are composed of inorganic materials such as: water (95 to 98%), chlorides, sulfates, phosphates, carbonates and metal ions. They also include organic materials such as: amino acids, uric acid, lactic acid, urea, glucose, creatinine and choline (Girod, A. et al, Forensic Science International 2012, 223 (1), 10-24. And Cadd, S .; Islam, M. et al, Science & Justice 2015, 55 (4), 219-238). Latent traces are therefore originally produced by the deposition of sweat from eccrine glands. They are often contaminated with fats from the sebaceous glands: touching the face causes a mixture of sweat and fat on the surface of the hands.
  • inorganic materials such as: water (95 to 98%), chlorides, sulfates, phosphates, carbonates and metal ions. They also include organic materials such as: amino acids, uric acid, lactic acid, urea, glucose
  • the revelation techniques therefore target the constituents produced by the eccrine glands (notably water, amino acids and chlorides), but also the fats present by contamination.
  • cyanoacrylates are a family of molecules commonly used as glues and often known as Superglue® or Cyanolite®. In this process, the cyanoacrylates enter into a nucleophilic polymerization reaction. Any site or species sufficiently rich in electrons can play the role of the nucleophile initiating the polymerization reaction.
  • This polymerization reaction in particular allows the cyanoacrylate to reveal latent traces in the first row of which the papillary imprints. This reaction takes place by sublimation or fumigation of the cyanoacrylate.
  • the vapor molecules from cyanoacrylate combine with the sweat deposits to form a chemical chain (polymerization reaction) which makes it possible to color the crests of the traces in white while fixing them.
  • This technique is used effectively to fix the traces present on most non-porous or semi-porous supports, and more particularly flexible or rigid plastics, metals, glass, varnished, painted or glazed wood.
  • cyanoacrylates require controlled environmental conditions. Indeed, to obtain a maximum impression resolution resulting in great finesse of the revelation, a humidity of between 75 and 80% is necessary. In addition, it is necessary to sublimate the cyanoacrylate and therefore to heat the Superglue® to 120 ° C. Consequently, the entire implementation of cyanoacrylate requires several tens of minutes. Finally, although this operating method is widely used in the laboratory, it remains difficult to transpose it outside, as on a crime scene for example.
  • cyanoacrylate fumigation technique is related to the white color of the revelation.
  • the contrast between the revealed trace and the support on which this trace is present is not always sufficient.
  • the usual solution is to use grazing lighting, to apply a fingerprint powder or even a dye after revelation. A combination of several techniques is therefore necessary to obtain a satisfactory result.
  • WO 2008/020951 relates to a mixture as well as to a method for revealing latent fingerprints implementing it.
  • Said mixture comprises a cyanoacrylate in liquid form, a fluorescent reagent soluble in cyanoacrylate (in particular 2- (2-hydroxyphenyl) benzothiazole) and a solvent (in particular ethyl lactate), said mixture being sublimable at a certain temperature and capable of react with one of the constituent compounds of the latent fingerprints to obtain a fluorescent image said fingerprints.
  • the method described in this document still has the disadvantage of implementing a high temperature heating step for fumigation of cyanoacrylate.
  • some methods of disclosure are not compatible with all media.
  • some methods use solvents which are corrosive to plastic surfaces and it is therefore not possible to reveal a latent trace on these surfaces, in particular a plastic film or pouch, or any other plastic support of this type. kind.
  • a first object of the invention relates to a composition for revealing latent traces comprising:
  • R 1 is C1 to C6 alkyl, C5 to C6 cycloalkyl, C5 to C6 heteroalkyl, phenyl, said phenyl group being optionally substituted by one or more groups chosen from C1 to C2 alkyl, hydroxy, R 5 COO and halogen;
  • R 2 and R 2 are independently selected from hydrogen and C1 to C2 alkyl
  • R 3 and R 3 are independently chosen from hydrogen, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, said aryl, heteroaryl, cycloalkyl, alkyl, alkenyl and alkynyl being optionally substituted by one or more groups chosen from alkyl Cl to C4, aryl, hydroxy and ferrocene, said aryl group being optionally substituted by one or more groups chosen from aryl, C1 to C2 alkyl, halogen, hydroxy, dimethylamino, nitro, said aryl being optionally substituted by a group C1 to C2 alkyl;
  • R 4 and R 4 are independently chosen from aryl, heteroaryl, cycloalkyl, alkyl, alkenyl, said aryl, heteroaryl, cycloalkyl, alkyl and alkenyl being optionally substituted by one or more groups chosen from C1 to C3 alkyl, aryl, hydroxy and ferrocene, said aryl group being optionally substituted by one or more groups chosen from aryl, C1 to C2 alkyl, halogen, hydroxy, dimethylamino, nitro, said aryl being optionally substituted by a C1 to C2 alkyl group;
  • R 5 is C1 to C4 alkyl or C2 to C4 alkenyl
  • R 6 and R 6 are independently chosen from halogens, C1 to C4 alkyl, C1 to C4 alkoxy, C2 to C4 alkenyl or aryl, said aryl being optionally substituted by one or more groups chosen from C1 to C2 alkyl, hydroxy, R5COO- and halogen;
  • a second object of the invention relates to a process for revealing latent traces comprising the following steps of:
  • a developer composition comprising a solvent or a mixture of solvents, and a fluorescent compound of the family of 4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacenes is chosen from those of formula I below:
  • R 1 is C1 to C6 alkyl, C5 to C6 cycloalkyl, C5 to C6 heteroalkyl, phenyl, said phenyl group being optionally substituted by one or more groups chosen from C1 to C2 alkyl, hydroxy, R 5 COO and halogen;
  • R 2 and R 2 are independently selected from hydrogen and C1 to C2 alkyl
  • R 3 and R 3 are independently chosen from hydrogen, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, said aryl, heteroaryl, cycloalkyl, alkyl, alkenyl and alkynyl being optionally substituted by one or more groups chosen from alkyl Cl to C4, aryl, hydroxy and ferrocene, said aryl group being optionally substituted by one or more groups chosen from aryl, C1 to C2 alkyl, halogen, hydroxy, dimethylamino, nitro, said aryl being optionally substituted by a group C1 to C2 alkyl;
  • R 4 and R 4 are independently chosen from aryl, heteroaryl, cycloalkyl, alkyl, alkenyl, said aryl, heteroaryl, cycloalkyl, alkyl and alkenyl being optionally substituted by one or more groups chosen from C1 to C3 alkyl, aryl, hydroxy and ferrocene, said aryl group being optionally substituted by one or more groups chosen from aryl, C1 to C2 alkyl, halogen , hydroxy, dimethylamino, nitro, said aryl being optionally substituted by a C1-C6 alkyl group.
  • R 5 is C1 to C4 alkyl or C2 to C4 alkenyl.
  • R 6 and R 6 are independently chosen from halogens, C1 to C4 alkyl, C1 to C4 alkoxy, C2 to C4 alkenyl or aryl, said aryl being optionally substituted by one or more groups chosen from C1 to alkyl C2, hydroxy, R5COO- and halogen.
  • the revelation of latent traces according to the invention uses fluorescent compounds of the family of 4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacènes, and as practiced according to the invention, has in particular the advantage of not require the presence of heavy equipment.
  • the disclosure according to the invention has the advantage of offering an alternative that is simple and quick to implement, and which can be carried out both in a laboratory and on stage. indoors as well as outdoors, while allowing compatibility with conventional DNA detection methods.
  • a third object of the invention relates to a kit for revealing latent traces comprising:
  • a first compartment comprising a fluorescent compound from the family of 4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacenes is chosen from those of formula I below:
  • R 1 is C1 to C6 alkyl, C5 to C6 cycloalkyl, C5 to C6 heteroalkyl, phenyl, said phenyl group being optionally substituted by one or more groups chosen from C1 to C2 alkyl, hydroxy, R 5 COO and halogen;
  • R 2 and R 2 are independently selected from hydrogen and C1 to C2 alkyl
  • R 3 and R 3 are independently chosen from hydrogen, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, said aryl, heteroaryl, cycloalkyl, alkyl, alkenyl and alkynyl being optionally substituted by one or more groups chosen from alkyl Cl to C4, aryl, hydroxy and ferrocene, said aryl group being optionally substituted by one or more groups chosen from aryl, C1 to C2 alkyl, halogen, hydroxy, dimethylamino, nitro, said aryl being optionally substituted by a group C1 to C2 alkyl;
  • R 4 and R 4 are independently chosen from aryl, heteroaryl, cycloalkyl, alkyl, alkenyl, said aryl, heteroaryl, cycloalkyl, alkyl and alkenyl being optionally substituted by one or more groups chosen from C1 to C3 alkyl, aryl, hydroxy and ferrocene, said aryl group being optionally substituted by one or more groups chosen from aryl, C1 to C2 alkyl, halogen, hydroxy, dimethylamino, nitro, said aryl being optionally substituted by a C1 to C2 alkyl group;
  • R 5 is C1 to C4 alkyl or C2 to C4 alkenyl
  • R 6 and R 6 are independently chosen from halogens, C1 to C4 alkyl, C1 to C4 alkoxy, C2 to C4 alkenyl or aryl, said aryl being optionally substituted by one or more groups chosen from C1 to alkyl C2, hydroxy, R5COO- and halogen,
  • a second compartment comprising a solvent or a mixture of solvents
  • the present invention relates to a development composition
  • a development composition comprising a fluorescent compound from the family of 4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacenes and a solvent.
  • the fluorescent compound of the 4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacene family according to the present invention is a fluorescent compound of formula I below:
  • R 1 is C1 to C6 alkyl, C5 to C6 cycloalkyl, C5 to C6 heteroalkyl, phenyl, said phenyl group being optionally substituted by one or more groups chosen from C1 to C2 alkyl, hydroxy, R 5 COO and halogen;
  • R and R are independently selected from hydrogen and C1 to C2 alkyl
  • R and R are independently chosen from hydrogen, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, said aryl, heteroaryl, cycloalkyl, alkyl, alkenyl and alkynyl being optionally substituted by one or more groups chosen from C1 to alkyl C4, aryl, hydroxy and ferrocene, said aryl group being optionally substituted by one or more groups chosen from aryl, C1 to C2 alkyl, halogen, hydroxy, dimethylamino, nitro, said aryl being optionally substituted by an alkyl group Cl to C2;
  • R and R are independently chosen from aryl, heteroaryl, cycloalkyl, alkyl, alkenyl, said aryl, heteroaryl, cycloalkyl, alkyl and alkenyl being optionally substituted by one or more groups chosen from C1 to C3 alkyl, aryl, hydroxy and ferrocene, said aryl group being optionally substituted by one or more groups chosen from aryl, C1-C2 alkyl, halogen, hydroxy, dimethylamino, nitro, said aryl being optionally substituted by a C1-C2 alkyl group;
  • R 5 is C1 to C4 alkyl or C2 to C4 alkenyl.
  • R 6 and R 6 are independently chosen from halogens, C1 to C4 alkyl, C2 to C4 alkenyl, C1 to C4 alkoxy or aryl, said aryl being optionally substituted by one or more groups chosen from C1 to alkyl C2, hydroxy, R5COO- and halogen.
  • fluorescent compound of the family of 4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacenes” and “fluorescent compound” are considered to be synonyms except when the context will make it possible to clearly identify that this it's not the case.
  • the compounds 4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacenes are fluorescent dyes, the first synthesis of which was published in 1968 (A. Treibs et al, Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208). Since then, several other syntheses have been published (for example: Chem. Eur. J., 2009, 15, 5823; J. Phys. Chem. C, 2009, 113, 11844; Chem. Eur. J., 2011, 17, 3069; J. Phys. Chem.
  • Preferred compounds of formula I are those in which one or more of R, R, R, R, R 3 , R 4 , R4 ', R5, R6 and R6' are defined as follows:
  • R 1 is a phenyl substituted by one or more groups chosen from methyl, fluoro, hydroxy, acetyl and methacrylate, preferably from methyl, fluoro, hydroxy and acetyl and more preferably from methyl or fluoro;
  • R 2 and R 2 are independently selected from hydrogen and methyl
  • R 3 and R 3 are independently chosen from hydrogen, C1 to C3 alkyl, vinyl, aryl, heteroaryl, adamanthyl, said vinyl and aryl being optionally substituted by one or more groups chosen from phenyl, C1 to C2 alkyl, said phenyl being optionally substituted by one or more groups chosen from C1 to C2 alkyl, hydroxy, bromo, nitro, dimethylamine,
  • R 3 and R 3 are independently chosen from ethyl, n-propyl, methyl, vinyl, phenyl, phenanthryl , naphthyl, pyrenyl, thiophenyl, benzofuranyl, said vinyl, aryl and naphthyl being optionally substituted by one or more methyl, hydroxy, bromo, nitro and dimethylamino;
  • R 4 and R 4 are independently chosen from methyl, vinyl, aryl, heteroaryl, adamanthyl, said vinyl and aryl being optionally substituted by one or more groups chosen from phenyl, C1 to C2 alkyl, said phenyl being optionally substituted by one or more groups chosen from C1 to C2 alkyl, hydroxy, bromo, nitro, dimethylamine, preferably R and R are independently chosen from methyl, vinyl, phenyl, phenanthryl, naphthyl, pyrenyl, thiophenyl, benzofuranyl, said vinyls , aryl and naphthyl being optionally substituted by one or more methyl, hydroxy, bromo, nitro and dimethylamino;
  • R 5 is methyl or ethenyl.
  • R 6 and R 6 are independently chosen from fluoro, C1 to C4 alkyl, C1 to C4 alkoxy, C2 to C4 alkenyl or aryl, said aryl being optionally substituted by one or more groups chosen from C1 to alkyl C2, hydroxy, R5COO- and halogen, preferably R6 and R6 'are fluoro.
  • the compound (s) 4-bora-3a, 4a-diaza-s- indacene (s) used in the present invention can be chosen from those of formula II below:
  • R 1 is C1 to C6 alkyl, C5 to C6 cycloalkyl, C5 to C6 heteroalkyl, phenyl, said phenyl group being optionally substituted by one or more groups chosen from C1 to C2 alkyl, hydroxy, R 5 COO and halogen;
  • R 2 and R 2 are independently selected from hydrogen and C1 to C2 alkyl
  • R 3 and R 3 are independently selected from hydrogen and C1-C3 alkyl
  • R 4 and R 4 are independently chosen from aryl, heteroaryl, cycloalkyl, alkyl, alkenyl, said aryl, heteroaryl, cycloalkyl, alkyl and alkenyl being optionally substituted by one or more groups chosen from C1 to C3 alkyl, aryl, hydroxy and ferrocene, said aryl group being optionally substituted by one or more groups chosen from aryl, C1 to C2 alkyl, halogen, hydroxy, dimethylamino, nitro, said aryl being optionally substituted by a C1 to C2 alkyl group;
  • R 5 is C1 to C4 alkyl or C2 to C4 alkenyl.
  • Preferred compounds of formula II of this embodiment are those in which one or more of R 1 , R 2 , R 2 , R 3 , R 3 , R 4 , R 4 and R 5 are defined as follows:
  • R 1 is a phenyl substituted by one or more groups chosen from methyl, fluoro, hydroxy, acetyl and methacrylate, preferably from methyl, fluoro, hydroxy and acetyl and more preferably from methyl or fluoro;
  • R 2 and R 2 are independently selected from hydrogen and methyl
  • R 3 and R 3 are independently chosen from hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl and preferably ethyl;
  • R 4 and R 4 are independently chosen from methyl, vinyl, aryl, heteroaryl, adamanthyl, said vinyl and aryl being optionally substituted by one or more groups chosen from phenyl, C1 to C2 alkyl, said phenyl being optionally substituted by one or more groups chosen from C1 to C2 alkyl, hydroxy, bromo, nitro, dimethylamine, preferably
  • R and R are independently chosen from methyl, vinyl, phenyl, phenanthracenyl, naphthalenyl, pyrenyl, thiphenyl, benzofuranyl, said vinyl , aryl and naphthalenyl being optionally substituted by one or more methyl, hydroxy, bromo, nitro and dimethylamino;
  • R 5 is methyl or ethenyl.
  • halogen denotes fluoro, chloro, bromo or iodo. Preferred halogen groups are fluoro and bromo, fluoro being particularly preferred.
  • alkyl designates a hydrocarbon radical of formula CnH2n + 1, linear or branched, in which n is an integer greater than or equal to 1.
  • the preferred alkyl groups are C1 to C6 alkyl groups, linear or branched.
  • alkenyl denotes an unsaturated, linear or branched alkyl group comprising one or more carbon-carbon double bonds. Suitable alkenyl groups comprise from 2 to 6 carbon atoms, preferably from 2 to 4 carbon atoms and more preferably still 2 or 3 carbon atoms. Nonlimiting examples of alkenyl groups are ethenyl (vinyl), 2-propenyl (allyl), 2-butenyl and 3-butenyl, ethenyl and 2-propenyl being preferred.
  • cycloalkyl (e) denotes a saturated mono-, di- or tri-cyclic hydrocarbon radical having 3 to 12 carbon atoms, in particular 5 to 10 carbon atoms , more particularly 6 to 10 carbon atoms.
  • Suitable cycloalkyl radicals include, but are not limited to, cyclopentyl, cyclohexyl, norbomyl, adamantyl, especially cyclohexyl and adamantyl.
  • Preferred cycloalkyl groups include cyclohexyl, adamant-1-yl and adamant-2-yl.
  • aryl denotes a polyunsaturated, aromatic, monocyclic (for example phenyl) or polycyclic (for example naphthyl, anthracene, phenanthryl, pyrenyl) hydrocarbon radical.
  • Preferred aryl groups include phenyl, naphthyl, anthracene, phenanthryl, pyrenyl.
  • heteroaryl denotes an aromatic ring having 5 to 12 carbon atoms in which at least one carbon atom is replaced by an oxygen, nitrogen or sulfur atom or by -NH, which nitrogen atoms and sulfur may optionally be oxidized and which nitrogen atom may optionally be quaternized, or a ring system containing 2 to 3 fused rings each typically containing 5 or 6 atoms and of which at least one ring is aromatic, at least one carbon atom of the at least one aromatic ring being replaced by an oxygen, nitrogen or sulfur atom or by -NH, which nitrogen and sulfur atoms may optionally be oxidized and which nitrogen atom may optionally be quaternized .
  • heteroaryl groups include furanyl, thiophenyl, pyrrolyl, pyridinyl and benzofuranyl.
  • the composition according to the invention also comprises a solvent or a mixture of solvents.
  • the solvent, or the mixture of solvents is by definition inert with respect to the fluorescent compounds. It thus serves as a vector and makes it possible to maintain the fluorescent compounds according to the invention in solution for the subsequent application on the surface to be revealed.
  • the solvent, or mixture of solvents is chosen so that it evaporates at room temperature and at atmospheric pressure.
  • ambient temperature is meant in the sense of the present invention a temperature which can range from ⁇ 10 ° C. to 40 ° C.
  • the solvent or mixture of solvents is non-aggressive for a surface, in particular a plastic surface, in the sense that on contact with the latter, there is no degradation and said surface thus retains all its integrity, whether rigid or flexible. Consequently, when the revealing composition according to the invention is inert with respect to the surfaces to be revealed.
  • the solvent or mixture of solvents can, for example, be hydro-organic or organic.
  • the solvent or mixture of solvent can be hydro-organic or polar organic, and more preferably, the solvent or mixture of solvent is polar organic.
  • the solvent can thus be chosen from the group comprising water, ethanol, methanol, l-propanol, isopropanol, 2-methyltetrahydrofuran, cyclopentyl methyl ether, n, n'-dimethyl propylene urea, and mixtures thereof.
  • the solvent used is ethanol.
  • the fluorescent compound of the family of 4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacenes and the solvent or mixture of solvents are advantageously in the form of a homogeneous mixture .
  • the development composition has a final concentration of fluorescent compound of from 0.0005 to 1 gL 1 , preferably from 0.001 to 0.5 gL and more preferably from 0.01 to 0.1 gL 1 .
  • the revealing composition according to the invention can thus be used, when applied to a surface, to reveal the presence of latent traces.
  • the invention relates to a process for revealing latent traces.
  • This process thus makes it possible to deposit fluorescent compounds on latent traces in order to allow their revelation.
  • the development process according to the invention comprises the following stages of: supplying a development composition as defined above comprising a compound of the family of 4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacenes and a solvent or mixture of solvents,
  • the inventors have found that the fluorescent compounds of the family of 4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacenes according to the invention could color the latent traces very selectively with the intermediate of a dissolution in the fats constituting the papillary ridges.
  • the invention was born from the discovery by the inventors of an intrinsic property called "quenching" of fluorescence in the solid state. Indeed, the compounds according to the invention become fluorescent when they are dissolved in solution and in particular in the fats constituting the papillary ridges of a latent trace. Thus, when the fluorescent compounds according to the invention are applied to a surface having one or more latent traces, they dissolve in the fats then causing intrinsic fluorescence of said trace. The compounds which are deposited between the ridges and on the fat-free areas do not dissolve and therefore do not emit (or very little) fluorescence.
  • the revelation composition and the revelation process according to the invention are of very high selectivity with respect to the latent traces and make it possible to obtain remarkable results in terms of revelation. In a particularly advantageous manner, these results are obtained without the need to implement a heating step as is the case for cyanoacrylate-based methods.
  • the revelation according to the invention by means of the composition or the process does not require the use of glue such as alkyl cyanoacrylates.
  • the composition and the process according to the invention are free from the presence or the use of glue, and in particular of cyanoacrylate compounds.
  • the revelation according to the invention also has a multitude of advantages compared to the conventional methods present on the market, in particular because it does not require the presence of heavy equipment, such as a fumigation chamber, to be put implemented.
  • revelation according to the invention offers an alternative which is simple to implement, rapid, and which can be carried out both in a laboratory and at a crime scene, indoors as well as outdoors.
  • the disclosure according to the invention is compatible with conventional methods of DNA detection such as the "Touch DNA" technique.
  • the first step of the process according to the invention thus consists in providing a development composition comprising a compound of the family of 4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacenes and a solvent or mixture of solvents.
  • the revelation composition is as previously defined in the first subject of the invention.
  • the step of supplying the revealing composition comprises mixing a fluorescent compound according to the invention with a solvent according to the invention.
  • the second step of the process consists in applying the revealing composition comprising a compound of the family of 4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacenes and a solvent on the surface to be revealed.
  • the term "surface” means all types of surfaces on which a latent trace is likely to be deposited. It can thus be for example a porous, non-porous, rigid, flexible, glass, ceramic, metal, plastic, or even wooden surface.
  • the method according to the invention advantageously allows the revealing of latent traces on flexible surfaces, and in particular flexible plastic surfaces.
  • This step of applying the composition can be carried out according to the means known to a person skilled in the art so as to deposit said composition on the surface to be revealed.
  • the application can for example be carried out by misting, spraying or spraying.
  • the mixture can thus be placed in a sprayer, a sprayer or a sprayer for application to the surface to be revealed.
  • the application step is carried out by means of a device comprising a pressure reserve, a bottle for storing the mixture and a nozzle or a nozzle for spraying.
  • a device comprising a pressure reserve, a bottle for storing the mixture and a nozzle or a nozzle for spraying.
  • An example of such a device is for example the ECOSPRAY® micro-diffuser.
  • the fluorescent compounds When latent traces are present on the sprayed surface, the fluorescent compounds will dissolve on contact with the fats of said latent traces and a fluorescence will then be observed after revelation.
  • the third step of the process therefore consists of a step of revealing the latent trace.
  • the latent trace is revealed by lighting at the absorption wavelength of the fluorescent compound present in the composition.
  • Lighting can thus be implemented via an alternative light source.
  • alternative light sources also known by the acronym ALS, for "alternative light source” in English, are well known to those skilled in the forensic field.
  • the alternative light source used therefore depends on the wavelength of absorption of the fluorescent compound used and the person skilled in the art is therefore able to select the suitable light source according to said compound used.
  • the fluorescent compounds according to the invention because of their emission properties, can thus be revealed via a light source emitting in ultra violet (U.V) and in the visible. To do this, it is sufficient to apply said source to the level of the surface on which the revealing composition has been applied.
  • U.V ultra violet
  • a UV lamp emitting from 325 to 365 nm can be adapted to carry out the revelation, just like green or blue light sources.
  • the method according to the invention is of great specification and allows finesse in detection hitherto never achieved with methods using cyanoacrylate.
  • the method according to the invention is qualified as a revelation method in the sense that it makes it possible to highlight latent traces which by definition are not visible to the naked eye.
  • the method according to the invention can also be implemented on traces already revealed by conventional methods, we will then speak of coloring process.
  • the second step of applying the method according to the invention is implemented on a surface having papillary traces previously revealed by conventional methods, such as those involving the fumigation of cyanoacrylate.
  • the coloring process thus comprises the following steps of: supply of a development composition as defined above comprising a fluorescent compound of the family of 4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacenes and a solvent or a mixture of solvents,
  • This embodiment thus makes it possible to increase the contrast of the revealed trace, we will then speak of coloring process.
  • one of the main limitations of the cyanoacrylate fumigation technique is related to the white color of the revelation and the contrast between the revealed trace and the support on which this trace is present is not always sufficient.
  • the implementation of the method according to the invention on traces previously revealed with cyanoacrylate thus advantageously makes it possible to propose an alternative to fingerprint powders or to the other dyes used and thus to provide a broader solution in terms of color and quality of coloring.
  • the invention also relates to a kit for revealing latent traces.
  • the latent traces revelation kit according to the invention thus comprises:
  • a first compartment comprising a fluorescent compound from the family of 4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacenes, said fluorescent compound being as defined above,
  • a second compartment comprising a solvent or a mixture of solvents, the said solvent (s) being as defined above, and
  • reaction kit in the sense of the present an article adapted to transport content and comprising a space adapted to contain the fluorescent compound, possibly a space adapted to contain the solvent, and a user manual .
  • the revelation kit can thus be in the form of a kit comprising the various elements mentioned above.
  • the fluorescent compound can be in the form of a powder in the first compartment.
  • the fluorescent compound can be impregnated on a porous support, said support being placed in the first compartment.
  • the porous impregnated support is then subsequently immersed in a solvent in order to release the fluorescent compound and to form the revealing composition capable of being applied to a surface to be revealed.
  • the revelation kit comprises a first compartment comprising a fluorescent compound of the family of 4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacesses and the instructions for use.
  • the solvent, or the mixture of solvents must be supplied by the user of the kit in order to be able to carry out the mixture with fluorescent compound.
  • the solvent, or the mixture of solvents is then as defined above.
  • the revelation kit comprises a first compartment comprising a fluorescent compound of the family of 4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacènes, a second compartment comprising a solvent, or the mixture of solvents, said solvent being as defined above and the instructions for use.
  • the revelation kit comprises a first compartment comprising a mixture of a fluorescent compound of the family of 4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacènes and a solvent or a mixture of solvents , and the instructions for use.
  • the mixture can be a premix or a ready-to-use mixture.
  • a ready-to-use mixture it is the revelation composition according to the invention as defined above.
  • the revelation kit can also comprise a portable misting, vaporization or even spraying device, said portable device being able to be in a particular compartment of said kit.
  • the device comprises a pressure reserve, a bottle for storing the mixture and a nozzle or a nozzle for spraying.
  • An example of such a device is for example the ECOSPRAY® micro-diffuser.
  • the revelation kit can also comprise an alternative light source making it possible to reveal the presence of latent traces on a surface, such as for example a UV lamp, a blue or green light source, said light source may be in a particular compartment of said kit.
  • an alternative light source making it possible to reveal the presence of latent traces on a surface, such as for example a UV lamp, a blue or green light source, said light source may be in a particular compartment of said kit.
  • the kit for revealing latent traces comprises: a first compartment comprising a fluorescent compound of the family of 4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacenes as defined above,
  • a second compartment comprising a solvent or a mixture of solvents, as defined above,
  • a third compartment comprising a misting, spraying or spraying device
  • the instructions for use describe the steps to implement in order to reveal the presence of latent traces from the revelation kit.
  • the instructions for use can describe the preparation of the mixture of the fluorescent compound and the solvent so as to obtain said developer composition having a concentration of fluorescent compound comprised of 0.0005 to 1 gL 1 .
  • the instructions for use can also describe the application of the development composition to the surface to be revealed as well as the absorption wavelength of the fluorescent compounds in order to allow development by an alternative light source.
  • the fluorescent compound of the 4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacene family used is 5,5-difluoro-10-mesityl-1, 3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo [l, 2-c: 2 ', r- f] [l, 3,2] diazaborinin-4-ium-5-uide of formula below:
  • the fluorescence of the compound under UV excitation is green in color.
  • the compound is added in powder form in an ethanol solution so as to obtain a final concentration of 0.1 gL 1 .
  • the developer composition thus obtained is then stirred until homogenization.
  • the reserve of an ECOSPRAY® micro-diffuser is filled with the prepared mixture.
  • the mixture is then applied by misting via ECOSPRAY® to a metal support of 10 cm x 10 cm with a latent trace of 14 days old kept at room temperature and pressure.
  • the metal surface is illuminated with a UV lamp or a green lamp emitting at 500 nm and a latent trace of green color appears very clearly.
  • the revelation obtained is of very good quality with a fluorescence perfectly localized on the ridges of the imprint.
  • the fluorescent compound of the 4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacene family used is 2,8-diethyl-5,5-difluoro-l, 3,7,9-tetramethyl-l0- (perfluorophenyl) -5H- dipyrrolo [1,2-c: 2 ', rf] [1,3,2] diazaborinin-4-ium-5-uide of formula below:
  • the fluorescence of the compound under UV excitation is orange in color.
  • the compound is added in powder form in an ethanol solution so as to obtain a final concentration of 0.01 gL 1 .
  • the developer composition thus obtained is then stirred until homogenization.
  • the reserve of an ECOSPRAY® micro-diffuser is filled with the prepared mixture.
  • the mixture is then applied by misting via ECOSPRAY® to a metal support having a latent trace of 14 days old stored at room temperature and pressure.
  • the metal surface is lit with a UV lamp or green lamp emitting at 530 nm and a latent orange-colored trace appears very clearly.
  • the revelation obtained is also of very good quality with a fluorescence perfectly localized on the ridges of the imprint.
  • the exemplary embodiments thus demonstrate the performance of the composition and of the method according to the invention, which by the use of fluorescent compound of the family of 4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacenes, make it possible to reveal the latent traces on a support.

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Abstract

La présente invention se rapporte au domaine de la forensique et concerne particulièrement une composition de révélation de traces latentes, procédé de révélation de traces latentes sur un support ainsi qu'une trousse de révélation de traces latentes. Particulièrement, la révélation de traces latentes selon l'invention met en œuvre des composés fluorescents de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes, et telle que pratiquée selon l'invention, elle ne nécessite pas la présence d'un lourd appareillage. Comparativement aux solutions connues à base de cyanoacrylate et/ou de poudre dactyloscopique, la révélation selon l'invention à l'avantage de proposer une alternative simple à mettre en œuvre, plus rapide et pouvant être réalisée aussi bien dans un laboratoire que sur une scène de crime, en intérieur tout comme en extérieur, tout en permettant une compatibilité avec les méthodes classiques de détection de l'ADN.

Description

Révélation de traces latentes
L’invention se rapporte au domaine de la forensique et concerne particulièrement une composition de révélation de traces latentes, un procédé de révélation de traces latentes sur un support ainsi qu’une trousse de révélation desdites traces.
Les traces papillaires sont un des outils les plus efficaces pour l’identification des personnes lors d’enquêtes criminelles. Les traces papillaires peuvent être classées en trois catégories : les traces visibles, les traces moulées et les traces latentes. Lors de l’analyse d’une scène de crime, les enquêteurs cherchent à obtenir des copies portables et pérennes des traces papillaires, en procédant par exemple à une photographie de celles-ci. Les traces visibles peuvent être photographiées directement et les traces moulées peuvent être également photographiées sous certaines conditions d’éclairage.
Les traces latentes sont les plus nombreuses et les plus difficiles à traiter. En effet, elles sont peu visibles, voire invisibles à la lumière directe et il faut donc les faire apparaître au moyen de divers procédés, en augmentant le contraste entre elles et le support. Elles sont produites par le dépôt d'un mélange complexe d'humeurs naturelles sécrétées par trois types de glandes : les glandes sudoripares eccrines et apocrines et les glandes sébacées. Les glandes sudoripares produisent la sueur et sont réparties sur l'ensemble du corps. Les surfaces palmaires et plantaires de la peau sont exclusivement liées à des glandes eccrines dont les sécrétions sont évacuées par des pores situés sur le sommet des crêtes papillaires. Ces sécrétions sont composées de matières inorganiques telles que : eau (95 à 98%), chlorures, sulfates, phosphates, carbonates et ions métalliques. Elles comprennent aussi des matières organiques telles que : acides aminés, acide urique, acide lactique, urée, glucose, créatinine et choline (Girod, A. et al, Forensic Science International 2012, 223 (1), 10-24. et Cadd, S.; Islam, M.et al, Science & Justice 2015, 55 (4), 219-238). Les traces latentes sont donc à l'origine produites par le dépôt de sueur provenant de glandes eccrines. Elles sont souvent contaminées par les graisses provenant des glandes sébacées : le fait de se toucher le visage entraîne un mélange de sueur et de graisses à la surface des mains.
Les techniques de révélation ciblent donc les constituants produits par les glandes eccrines (notamment l'eau, les acides aminés et les chlorures), mais également les matières grasses présentes par contamination.
L'utilisation des cyanoacrylates pour la révélation des traces papillaires est un procédé universellement utilisé par les forces de l’ordre. C’est une technique simple d’exécution et particulièrement efficace. Cette méthode a par exemple été décrite par S. Moritomo et al (“A new method to enhance visualization of latent fingermarks by sublimating dyes...”; Forensic Science International; vol. 97, 1998, r101-108). Les cyanoacrylates sont une famille de molécules utilisées habituellement comme colles et souvent connus sous le nom de Superglue® ou Cyanolite®. Dans ce procédé, les cyanoacrylates entrent dans une réaction de polymérisation nucléophile. Tout site ou espèce suffisamment riche en électrons peut jouer le rôle du nucléophile initiateur de la réaction de polymérisation. Cette réaction de polymérisation permet notamment au cyanoacrylate de révéler des traces latentes au premier rang desquelles les empreintes papillaires. Cette réaction se fait par sublimation ou fumigation du cyanoacrylate. Les molécules de vapeurs provenant du cyanoacrylate se combinent aux dépôts sudoraux pour former une chaîne chimique (réaction de polymérisation) qui permet de colorer les crêtes des traces en blanc tout en les fixant. Cette technique est employée efficacement pour fixer les traces présentes sur la plupart des supports non poreux ou semi poreux, et plus particulièrement les plastiques souples ou rigides, les métaux, le verre, les bois vernis, peints ou glacés.
Cependant, rutilisation des cyanoacrylates nécessite des conditions environnementales contrôlées. En effet, pour obtenir une résolution d’empreinte maximale se traduisant par grande finesse de la révélation, une humidité comprise entre 75 et 80 % est nécessaire. De plus, il est nécessaire de sublimer le cyanoacrylate et donc de chauffer la Superglue® à l20°C. Par conséquent, l’ensemble de la mise en œuvre de cyanoacrylate nécessite plusieurs dizaines de minutes. Enfin, bien que ce mode opératoire soit largement utilisé en laboratoire il reste difficilement transposable en dehors, comme sur scène de crime par exemple.
De plus, une des principales limites de la technique de fumigation de cyanoacrylate est liée à la couleur blanche de la révélation. Le contraste entre la trace révélée et le support sur lequel est présente cette trace n’est pas toujours suffisant. Pour renforcer le contraste, la solution d’usage consiste à utiliser un éclairage rasant, à appliquer une poudre dactyloscopique ou encore un colorant après révélation. Une combinaison de plusieurs techniques est donc nécessaire pour obtenir un résultat satisfaisant.
Le document WO 2008/020951 concerne un mélange ainsi qu’un procédé de révélation d’empreintes digitales latentes le mettant en œuvre. Ledit mélange comprend un cyanoacrylate sous forme liquide, un réactif fluorescent soluble dans le cyanoacrylate (notamment le 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazole) et un solvant (notamment l’éthyl lactate), ledit mélange étant sublimable à une certaine température et capable de réagir avec un des composés constitutifs des empreintes digitales latentes pour obtenir une image fluorescente desdites empreintes. En plus de nécessité de combiner de plusieurs techniques, le procédé décrit dans ce document présente toujours l’inconvénient de mettre en œuvre une étape de chauffage à haute température pour la fumigation du cyanoacrylate.
Le document US 4,504,408 concerne un activateur de phase vapeur imprégné d’un colorant fluorescent et d’une composition contenant des solvants organiques chlorés. Ainsi, au contact d’un cyanoacrylate, l’ensemble se vaporise et génère une fumée fluorescente qui permet de révéler les empreintes digitales lorsqu’elles sont exposées à une lumière ultra- violette.
Le document EP 2 972 535 dont la Demanderesse est titulaire décrit une trousse de révélation comprenant un cyanoacrylate et un agent fluorescent choisis parmi les tétrazines. Bien qu’efficace, ce procédé met en œuvre des cyanoacrylates dont il serait particulièrement avantageux de pouvoir se passer.
Ainsi, bien que des solutions soient déjà développées, il existe toujours un besoin de trouver de nouvelles alternatives permettant de révéler les traces latentes, notamment sur les scènes de crimes, d’une manière toujours plus efficace et plus rapide que les méthodes actuelles. De plus, certaines solutions habituellement préconisées ne sont pas toutes compatibles avec des examens ultérieurs que pourraient subir la trace ou le support sur lequel elle est présente, tels que par exemple les tests ADN.
En effet, certaines méthodes de révélation ne sont pas compatibles avec tous les supports. Par exemple, certains procédés mettent en œuvre des solvants qui sont corrosifs pour les surfaces plastiques et il n’est ainsi pas possible de révéler une trace latente se trouvant sur ces surfaces, notamment un film ou pochette plastique, ou tout autre support plastique de ce genre.
Il est ainsi du mérite de la demanderesse d’avoir résolu tout ou partie des inconvénients précédemment cités en développant notamment une composition de révélation de traces latentes qui permet une révélation spécifique avec un fort degré de contraste et sur tous types de support.
RESUME DE L’INVENTION
Un premier objet de l’invention concerne une composition de révélation de traces latentes comprenant :
- un composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes de formule
(I) :
Figure imgf000005_0001
dans laquelle,
R1 est alkyle en Cl à C6, cycloalkyle en C5 à C6, hétéroalkyle en C5 à C6, phényle, ledit groupement phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO et halogène ;
R 2 et R 2 sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en Cl à C2 ;
R 3 et R 3 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, alcynyle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle et alcynyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C4, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ;
R 4 et R 4 sont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle et alcényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C3, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ;
R5 est alkyle en Cl à C4 ou alcényle en C2 à C4 ;
R6 et R6 sont indépendamment choisis parmi halogènes, alkyle en Cl à C4, alkoxy en Cl à C4, alcényle en C2 à C4 ou aryl, ledit aryl étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO- et halogène ;
- et un solvant ou un mélange de solvants.
Un deuxième objet de l’invention concerne un procédé de révélation de traces latentes comprenant les étapes suivantes de :
- fourniture d’une composition de révélation comprenant un solvant ou un mélange de solvants, et un composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s- indacènes est choisis parmi ceux de la formule I ci-dessous :
Figure imgf000006_0001
dans laquelle,
R1 est alkyle en Cl à C6, cycloalkyle en C5 à C6, hétéroalkyle en C5 à C6, phényle, ledit groupement phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO et halogène ;
R 2 et R 2 sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en Cl à C2 ;
R 3 et R 3 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, alcynyle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle et alcynyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C4, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ;
R 4 et R 4 sont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle et alcényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C3, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à
C2 ;
R5 est alkyle en Cl à C4 ou alcényle en C2 à C4.
R6 et R6 sont indépendamment choisis parmi halogènes, alkyle en Cl à C4, alkoxy en Cl à C4, alcényle en C2 à C4 ou aryl, ledit aryl étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO- et halogène.
- d’application de ladite composition de révélation sur la surface à révéler,
- révélation des traces latentes.
La révélation de traces latentes selon l’invention met en œuvre des composés fluorescents de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes, et telle que pratiquée selon l’invention, présente notamment l’avantage de ne pas nécessiter la présence d’un lourd appareillage. Comparativement aux solutions connues à base de cyanoacrylate et/ou de poudre dactyloscopique, la révélation selon l’invention à l’avantage de proposer une alternative simple et rapide à mettre en œuvre, et pouvant être réalisée aussi bien dans un laboratoire que sur une scène de crime, en intérieur tout comme en extérieur, tout en permettant une compatibilité avec les méthodes classiques de détection de l’ADN.
Enfin, un troisième objet de l’invention concerne une trousse de révélation de traces latentes comprenant :
- un premier compartiment comprenant un composé fluorescent de la famille des 4- bora-3a,4a-diaza-s-indacènes est choisis parmi ceux de la formule I ci-dessous :
Figure imgf000007_0001
dans laquelle,
R1 est alkyle en Cl à C6, cycloalkyle en C5 à C6, hétéroalkyle en C5 à C6, phényle, ledit groupement phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO et halogène ;
R 2 et R 2 sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en Cl à C2 ;
R 3 et R 3 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, alcynyle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle et alcynyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C4, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ;
R 4 et R 4 sont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle et alcényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C3, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ;
R5 est alkyle en Cl à C4 ou alcényle en C2 à C4 ;
R6 et R6 sont indépendamment choisis parmi halogènes, alkyle en Cl à C4, alkoxy en Cl à C4, alcényle en C2 à C4 ou aryl, ledit aryl étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO- et halogène,
- éventuellement, un deuxième compartiment comprenant un solvant ou un mélange de solvants, et
- une notice d’utilisation. DESCRIPTION DETAILLEE
Ainsi, la présente invention porte sur une composition de révélation comprenant un composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes et un solvant.
Le composé fluorescent de la famille des des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes selon la présente invention est un composé fluorescent de formule I ci-dessous :
Figure imgf000009_0001
dans laquelle,
R1 est alkyle en Cl à C6, cycloalkyle en C5 à C6, hétéroalkyle en C5 à C6, phényle, ledit groupement phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO et halogène ;
2 2
R et R sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en Cl à C2 ;
3 3
R et R sont indépendamment choisis parmi hydrogène, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, alcynyle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle et alcynyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C4, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ;
4 4
R et R sont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle et alcényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C3, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ;
R5 est alkyle en Cl à C4 ou alcényle en C2 à C4.
R6 et R6 sont indépendamment choisis parmi halogènes, alkyle en Cl à C4, alcényle en C2 à C4, alkoxy en Cl à C4 ou aryl, ledit aryl étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO- et halogène.
Au sens de la présente invention, les expressions « composé fluorescent de la famille des 4- bora-3a,4a-diaza-s-indacènes » et « composé fluorescent » sont considérées comme synonymes sauf lorsque le contexte permettra d’identifier clairement que ce n’est pas le cas.
Les composés 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes sont des colorants fluorescents dont la première synthèse a été publiée en 1968 (A. Treibs et al, Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208). Depuis, plusieurs autres synthèses ont été publiées (par exemple : Chem. Eur. J., 2009, 15, 5823 ; J. Phys. Chem. C, 2009, 113, 11844; Chem. Eur. J., 2011, 17, 3069 ; J. Phys. Chem. C, 2013, 117, 5373) et de nombreux composés 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes sont commercialement disponibles, par exemple auprès de ThermoFisher Scientific (Waltham, MA USA). La fluorescence de ces composés est notamment dû à la présence du noyau 4- bora-3a,4a-diaza-s-indacènes qui présente une conjugaison des liaisons des hétérocycles.
Ils possèdent des propriétés d’absorption et d’émission remarquables et ont notamment des bandes d’excitation et d’émission fluorescente relativement étroites avec des rendements quantiques f élevés compris entre 0,5 et 1, ce qui les rend très fluorescents. Ces molécules sont initialement connues pour des utilisations en tant que sondes fluorescentes biologiques ou plus récemment pour la sécurisation de produits.
Des composés préférés de formule I sont ceux dans lesquels un ou plusieurs de R ,R , R , R , R3 , R4, R4’, R5, R6 et R6’ sont définis comme suit :
R1 est un phényle substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi le méthyl, fluoro, hydroxy, acétyle et méthacrylate, de préférence parmi méthyle, fluoro, hydroxy et acétyle et de préférence encore parmi méthyle ou fluoro ;
R 2 et R 2 sont indépendamment choisis parmi hydrogène et un méthyle ;
R 3 et R 3 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, alkyle en Cl à C3, vinyle, aryl, hétéroaryle, adamanthyle, lesdits vinyle et aryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi phényle, alkyle en Cl à C2, ledit phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, bromo, nitro, diméthylamine,
de préférence hydrogène, méthyle, éthyle, n-propyle, vinyle, aryl, hétéroaryle, adamanthyle, lesdits vinyle et aryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi phényle, alkyle en Cl à C2, ledit phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, bromo, nitro, diméthylamine, de préférence encore, R 3 et R 3 sont indépendamment choisis parmi éthyle, n-propyl, méthyle, vinyle, phényle, phénantryle, naphtyle, pyrènyle, thiophényle, benzofuranyle, lesdits vinyle, aryle et naphtyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs méthyle, hydroxy, bromo, nitro et diméthylamino ;
R 4 et R 4 sont indépendamment choisis parmi méthyle, vinyle, aryl, hétéroaryle, adamanthyle, lesdits vinyle et aryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi phényle, alkyle en Cl à C2, ledit phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, bromo, nitro, diméthylamine, de préférence R et R sont indépendamment choisis parmi méthyle, vinyle, phényle, phénantryle, naphtyle, pyrènyle, thiophényle, benzofuranyle, lesdits vinyle, aryle et naphtyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs méthyle, hydroxy, bromo, nitro et diméthylamino ;
R5 est méthyle ou éthényle.
R6 et R6 sont indépendamment choisis parmi fluoro, alkyle en Cl à C4, alkoxy en Cl à C4, alcényle en C2 à C4 ou aryl, ledit aryl étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO- et halogène, de préférence R6 et R6’ sont fluoro.
Selon un mode de réalisation particulier, le ou les composé(s) 4-bora-3a,4a-diaza-s- indacène(s) mis en œuvre dans la présente invention peuvent être choisis parmi ceux de la formule II ci-dessous :
Figure imgf000012_0001
dans laquelle,
R1 est alkyle en Cl à C6, cycloalkyle en C5 à C6, hétéroalkyle en C5 à C6, phényle, ledit groupement phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO et halogène ;
R 2 et R 2 sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en Cl à C2 ;
R 3 et R 3 sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en Cl à C3 ;
R 4 et R 4 sont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle et alcényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C3, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ;
R5 est alkyle en Cl à C4 ou alcényle en C2 à C4.
Des composés préférés de formule II de ce mode de réalisation sont ceux dans lesquels un ou plusieurs de R1, R2, R2 , R3, R3 , R4, R4 et R5 sont définis comme suit :
R1 est un phényle substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi le méthyl, fluoro, hydroxy, acétyle et méthacrylate, de préférence parmi méthyle, fluoro, hydroxy et acétyle et de préférence encore parmi méthyle ou fluoro ;
R 2 et R 2 sont indépendamment choisis parmi hydrogène et un méthyle ;
R 3 et R 3 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, méthyle, éthyle, n-propyl et de préférence éthyle ; R 4 et R 4 sont indépendamment choisis parmi méthyle, vinyle, aryl, hétéroaryle, adamanthyle, lesdits vinyle et aryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi phényle, alkyle en Cl à C2, ledit phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, bromo, nitro, diméthylamine, de préférence R et R sont indépendamment choisis parmi méthyle, vinyle, phényle, phénanthracényle, naphtalényle, pyrényle, thiphényle, benzofuranyl, lesdits vinyle, aryle et naphtalényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs méthyle, hydroxy, bromo, nitro et diméthylamino ;
R5 est méthyle ou éthényle.
Pour la description des composés mis en œuvre dans la présente invention, les termes et expressions utilisés doivent, sauf indication contraire, être interprétés selon les définitions ci- après.
Le terme « halogène » désigne fluoro, chloro, bromo ou iodo. Des groupements halogènes préférés sont fluoro et bromo, fluoro étant particulièrement préféré.
Le terme « alkyle » désigne un radical hydrocarbure de formule CnH2n+l, linéaire ou ramifié, dans lequel n est un nombre entier supérieur ou égale à 1. Les groupements alkyles préférés sont les groupements alkyles en Cl à C6, linéaires ou ramifiés.
Le terme « alcényle » désigne un groupement alkyle insaturé, linéaire ou ramifié, comprenant une ou plusieurs double-liaisons carbone-carbone. Des groupements alcényles appropriés comprennent de 2 à 6 atomes de carbone, de préférence de 2 à 4 atomes de carbone et plus préférentiellement encore 2 ou 3 atomes de carbone. Des exemples non limitatifs de groupements alcényles sont éthényle (vinyle), 2-propényle (allyle), 2-butényle et 3-butényle, l’éthényle et le 2-propényle étant préféré.
Le terme « cycloalkyl(e) », seul ou en tant que partie d’un autre groupement, désigne un radical hydrocarbure mono-, di- ou tri-cyclique saturé ayant 3 à 12 atomes de carbone, notamment 5 à 10 atomes de carbone, plus particulièrement 6 à 10 atomes de carbone. Des radicaux cycloalkyl appropriés comprennent, sans y être limités, cyclopentyle, cyclohexyle, norbomyle, adamantyle, notamment cyclohexyle et adamantyle. Des groupements cycloalkyle préférés comprennent cyclohexyle, adamant-l-yle et adamant-2-yle. Le terme « aryle » désigne un radical hydrocarbure polyinsaturé, aromatique, monocyclique (par exemple phényle) ou polycycliques (par exemple naphtyle, anthracène, phénantryle, pyrènyle). Des groupements aryle préférés comprennent phényle, naphtyle, anthracène, phénantryle, pyrènyle.
Le terme « hétéroaryle » désigne un cycle aromatique ayant de 5 à 12 atomes de carbones dans lequel au moins un atome de carbone est remplacé par un atome d’oxygène, d’azote ou de soufre ou par -NH, lesquels atomes d’azote et de soufre peuvent éventuellement être oxydés et lequel atome d’azote peut éventuellement être quatemisé, ou un système cyclique contenant 2 à 3 cycles fusionnés contenant chacun typiquement 5 ou 6 atomes et dont au moins un cycle est aromatique, au moins un atome de carbone de l’au moins un cycle aromatique étant remplacé par un atome d’oxygène, d’azote ou de soufre ou par -NH, lesquels atomes d’azote et de soufre peuvent éventuellement être oxydés et lequel atome d’azote peut éventuellement être quaternisé. Des exemples de groupements hétéroaryles comprennent furanyle, thiophényle, pyrrolyle, pyridinyl et benzofuranyle.
Des composés de formule II particulièrement préférés sont ceux du tableau 1 ci-après :
Tableau 1
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Comme mentionné précédemment, tous les composés selon l’invention sont fluorescents en raison de la présence du noyau 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes. Les substitutions R ,R , R , R3, R3’, R4, R4’, R5, R6 et R6’ présentent sur les cycles ont pour effet de moduler et de faire varier cette fluorescence.
La composition selon l’invention comprend également un solvant ou un mélange de solvants. Le solvant, ou le mélange de solvants, est par définition inerte vis-à-vis des composés fluorescents. Il sert ainsi de vecteur et permet de maintenir les composés fluorescents selon l’invention en solution pour l’application ultérieure sur la surface à révéler. Le solvant, ou le mélange de solvants, est choisi de manière à ce qu’il s’évapore à température ambiante et à pression atmosphérique. Par l’expression « température ambiante », on entend au sens de la présente invention une température pouvant aller de -lO°C à 40°C.
D’une manière avantageuse, le solvant ou mélange de solvants, est non agressif pour une surface, notamment une surface plastique, en ce sens qu’au contact de cette dernière, il n’y a pas de dégradation et ladite surface conserve ainsi toute son intégrité, qu’elle soit rigide ou souple. Par conséquent, lorsque la composition de révélation selon l’invention est inerte vis-à- vis des surfaces à révéler.
Le solvant ou mélange de solvants, peut par exemple être hydro-organique ou organique. De préférence, le solvant ou mélange de solvant peut être hydro-organique ou organique polaire, et de préférence encore, le solvant ou mélange de solvant est organique polaire.
Selon un mode de réalisation particulier, le solvant peut ainsi être choisi parmi le groupe comprenant l’eau, l’éthanol, le méthanol, le l-propanol, l’isopropanol, le 2- méthyltétrahydrofurane, le cyclopentyl méthyl éther, le n,n’-diméthyl propylène urée, et leurs mélanges. De préférence, le solvant utilisé est l’éthanol. Au sein de la composition de révélation selon l’invention, le composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes et le solvant ou mélange de solvants, sont avantageusement sous la forme d’un mélange homogène.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition de révélation présente une concentration finale en composé fluorescent comprise de 0,0005 à 1 g.L 1, de préférence de 0,001 à 0,5 g.L \ et de préférence encore de 0,01 à 0,1 g.L 1.
La composition de révélation selon l’invention peut ainsi être utilisée, lorsqu’elle est appliquée sur une surface, pour révéler la présence de traces latentes.
Ainsi, selon un autre aspect, l’invention porte sur un procédé de révélation de traces latentes. Ce procédé permet ainsi de déposer des composés fluorescents sur des traces latentes afin de permettre leur révélation. Ainsi, le procédé de révélation selon l’invention comprend les étapes suivantes de : fourniture d’une composition de révélation telle que définie précédemment comprenant un composé de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes et un solvant ou mélange de solvants,
d’application de ladite composition sur la surface à révéler,
révélation des traces latentes.
D’une manière tout à fait surprenante, les inventeurs ont constaté que les composés fluorescents de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes selon l’invention pouvaient colorer de manière très sélective les traces latentes par l’intermédiaire d’une dissolution dans les graisses constitutives des crêtes papillaires.
L’invention est née de la constatation par les inventeurs d’une propriété intrinsèque dite de « quenching » de la fluorescence à l’état solide. En effet, les composés selon l’invention deviennent fluorescents lorsqu’ils sont dissous en solution et notamment dans les graisses constitutives des crêtes papillaires d’une trace latente. Ainsi, lorsque les composés fluorescents selon l’invention sont appliqués sur une surface présentant une ou plusieurs traces latentes, ils se solubilisent dans les graisses entraînant alors une fluorescence intrinsèque de ladite trace. Les composés qui se déposent entre les crêtes et sur les zones sans graisses, ne se solubilisent pas et n’émettent ainsi pas (ou très peu) de fluorescence.
Par conséquent, la composition de révélation et le procédé de révélation selon l’invention sont d’une très grande sélectivité vis-à-vis des traces latentes et permettent d’obtenir des résultats remarquables en termes de révélation. D’une manière particulièrement avantageuse, ces résultats sont obtenus sans qu’il ne soit nécessaire de mettre en œuvre d’étape de chauffage comme cela est le cas pour les méthodes à base de cyanoacrylate.
De plus, les techniques actuelles nécessitent de disposer de traces « fraîches » pour une révélation optimale, c’est-à-dire des traces n’ayant que quelques jours et contenant encore une grande quantité d’eau. Or, la révélation de traces latentes selon l’invention ne dépend pas de la fraîcheur desdites traces et permet de s’affranchir de cet aspect, allant ainsi à l’encontre de ce qui était généralement admis. En effet selon l’invention, plus la trace latente est ancienne, moins elle sera humide et plus la fluorescence des composés selon l’invention dissous au sein des graisses sera importante. Ceci est dû au fait d’une part que les graisses peuvent être solubles dans les solvants organiques polaires et que d’autre part, les composés fluorescents selon l’invention sont hydrophobes et ne se solubilisent pas dans l’eau. Par conséquent, plus la trace latente est ancienne et donc sèche, et plus l’efficacité de la solubilisation dans les graisses des composés fluorescents est optimale. Ce point constitue une formidable avancée dans le domaine forensique pour lequel l’âge avancé des traces latentes était synonyme de détérioration de la détection.
De plus, à l’inverse des méthodes développées jusqu’à présent, la révélation selon l’invention par l’intermédiaire de la composition ou du procédé ne nécessite pas la mise en œuvre de colle telle que les cyanoacrylates d’alkyle. En effet, la composition et le procédé selon l’invention sont exempts de la présence ou de la mise en œuvre de colle, et notamment de composés cyanoacrylates.
La révélation selon l’invention présente également une multitude d’avantages par rapport aux procédés classiques présents sur le marché, notamment parce qu’elle ne nécessite pas la présence d’un lourd appareillage, tel qu’une chambre de fumigation, pour être mis en œuvre. Comparativement aux solutions connues de révélation à base de cyanoacrylate et/ou de poudre dactyloscopique, la révélation selon l’invention propose une alternative simple à mettre en œuvre, rapide, et pouvant être réalisée aussi bien dans un laboratoire que sur une scène de crime, en intérieur tout comme en extérieur. Autre avantage, la révélation selon l’invention est compatible avec les méthodes classiques de détection de l’ADN telles que la technique « Touch DNA ». En d’autres termes, lorsque qu’une trace latente est révélée selon l’invention, par l’intermédiaire de la composition ou du procédé, il est toujours possible par la suite de l’exploiter pour l’analyse ADN. La première étape du procédé selon l’invention consiste ainsi à fournir une composition de révélation comprenant un composé de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes et un solvant ou mélange de solvants.
La composition de révélation est telle que précédemment définie au premier objet de l’invention.
Selon un mode de réalisation particulier, l’étape de fourniture de la composition de révélation comprend le mélange d’un composé fluorescent selon l’invention avec un solvant selon l’invention.
La deuxième étape du procédé consiste à appliquer la composition de révélation comprenant un composé de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes et un solvant sur la surface à révéler.
Par surface au sens de la présente invention, on entend par « surface » tous types de surfaces sur lesquelles une trace latente est susceptible de se déposer. Il peut ainsi s’agir par exemple d’une surface poreuse, non poreuse, rigide, souple, en verre, en céramique, en métal, en plastique, ou encore en bois. Comme mentionné précédemment, le procédé selon l’invention permet avantageusement la révélation des traces latentes sur des surfaces souples, et notamment des surfaces souples en plastique.
Cette étape d’application de la composition peut être réalisée selon les moyens connus de l’homme du métier de manière à déposer ladite composition sur la surface à révéler. Ainsi, l’application peut par exemple être réalisée par brumisation, vaporisation ou pulvérisation. Le mélange peut ainsi être disposé dans un brumisateur, un vaporisateur ou un pulvérisateur pour une application sur la surface à révéler.
Selon un mode de réalisation particulier, l’étape d’application est réalisée par l’intermédiaire d’un dispositif comprenant une réserve de pression, un flacon pour le stockage du mélange et une buse ou un gicleur pour la pulvérisation. Un exemple d’un tel dispositif est par exemple le micro-diffuseur ECOSPRAY®.
Lorsque des traces latentes sont présentes sur la surface pulvérisée, les composés fluorescents vont se solubiliser au contact des matières grasses desdites traces latentes et une fluorescence sera ensuite observée après révélation.
La troisième étape du procédé consiste donc en une étape de révélation de la trace latente. La révélation de la trace latente est réalisée via l’éclairage à la longueur d’onde d’absorption du composé fluorescent présent dans la composition.
L’éclairage peut ainsi être mis en œuvre par l’intermédiaire de source lumineuse alternative. Ces sources de lumières alternatives, également connues sont l’acronyme ALS, pour « alternative light source » en anglais, sont bien connues de l’homme du métier du domaine forensique.
La source lumineuse alternative utilisée dépend donc de la longueur d’onde d’absorption du composé fluorescent mis en œuvre et l’homme du métier est par conséquent en mesure de sélectionner la source lumineuse adaptée en fonction dudit composé employé.
Les composés fluorescents selon l’invention, en raison de leurs propriétés d’émission, peuvent ainsi être révélés par l’intermédiaire d’une source lumineuse émettant dans l’ultra violet (U.V) et dans le visible. Pour cela, il suffit d’appliquer ladite source au niveau de la surface sur laquelle la composition de révélation a été appliquée.
Au regard des composés fluorescents mis en œuvre dans le procédé selon l’invention, une lampe U.V émettant de 325 à 365 nm peut être adaptée pour effectuer la révélation, tout comme des sources de lumières verte ou bleu.
Lorsqu’une trace latente est présente, elle sera alors révélée par la fluorescence du composé selon l’invention qui s’est dissout dans les graisses. Il est ainsi possible de détecter visuellement la présence de ladite trace et de voir très distinctement la présence des crêtes et des sillons.
Le procédé selon l’invention est d’une grande spécifié et permet une finesse dans la détection jusqu’alors jamais atteinte avec des procédés mettant en œuvre le cyanoacrylate.
Le procédé selon l’invention est qualifié de procédé de révélation en ce sens qu’il permet de mettre en évidence des traces latentes qui par définition ne sont pas visibles à l’œil nu. Cependant, le procédé selon l’invention peut également être mis en œuvre sur des traces déjà révélées par les méthodes classiques, on parlera alors de procédé de coloration.
Ainsi, selon un mode de réalisation particulier, la deuxième étape d’application du procédé selon l’invention est mise en œuvre sur une surface présentant des traces papillaires préalablement révélées par les méthodes classiques, telle que celles impliquant la fumigation du cyanoacrylate. Selon ce mode de réalisation particulier, le procédé de coloration comprend ainsi les étapes suivantes de : fourniture d’une composition de révélation telle que définie précédemment comprenant un composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s- indacènes et un solvant ou un mélange de solvants,
d’application de ladite composition de révélation sur une surface présentant une trace latente révélée,
éclairage à la longueur d’absorption du composé fluorescent.
Ce mode de réalisation permet ainsi d’augmenter le contraste de la trace révélée, on parlera alors de procédé de coloration. En effet, une des principales limites de la technique de fumigation de cyanoacrylate est liée à la couleur blanche de la révélation et le contraste entre la trace révélée et le support sur lequel est présente cette trace n’est pas toujours suffisant. La mise en œuvre du procédé selon l’invention sur des traces préalablement révélées au cyanoacrylate permet ainsi avantageusement de proposer une alternative aux poudres dactyloscopiques ou aux autres colorants employés et de fournir ainsi une solution plus large en termes de couleur et de qualité de coloration.
Selon un autre aspect, l’invention porte également sur une trousse de révélation de traces latentes.
La trousse de révélation de traces latentes selon l’invention comprend ainsi :
- un premier compartiment comprenant un composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes, ledit composés fluorescent étant tel que défini précédemment,
- éventuellement, un deuxième compartiment comprenant un solvant ou un mélange de solvants, le(s)dit(s) solvant(s) étant tel que défini précédemment, et
- une notice d’utilisation.
Par l’expression « trousse de révélation », on entend au sens de la présente un article adapté pour transporter du contenu et comprenant un espace adapté pour contenir le composé fluorescent, éventuellement un espace adapté pour contenir le solvant, et une notice d’utilisation. La trousse de révélation peut ainsi se présenter sous la forme d’un kit comprenant les différents éléments cités précédemment.
Au sein de la trousse de révélation, selon une première variante, le composé fluorescent peut être sous la forme d’une poudre dans le premier compartiment. Selon une deuxième variante, le composé fluorescent peut être imprégné sur un support poreux, ledit support étant placé dans le premier compartiment. Selon cette deuxième variante, le support poreux imprégné est ensuite ultérieurement plongé dans un solvant afin de libérer le composé fluorescent et de former la composition de révélation susceptible d’être appliquée sur une surface à révéler.
Selon un premier mode de réalisation, la trousse de révélation comprend un premier compartiment comprenant un composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s- indacènes et la notice d’utilisation. Selon ce mode de réalisation, le solvant, ou le mélange de solvants, devra être fourni par l’utilisateur de la trousse afin de pouvoir réaliser le mélange avec composé fluorescent. Le solvant, ou le mélange de solvants, est alors tel que défini précédemment.
Selon un deuxième mode de réalisation, la trousse de révélation comprend un premier compartiment comprenant un composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s- indacènes, un deuxième compartiment comprenant un solvant, ou le mélange de solvants, ledit solvant étant tel que défini précédemment et la notice d’utilisation.
Selon un troisième mode de réalisation, la trousse de révélation comprend un premier compartiment comprenant un mélange d’un composé fluorescent de la famille des 4-bora- 3a,4a-diaza-s-indacènes et d’un solvant ou un mélange de solvants, et la notice d’utilisation. Selon ce mode de réalisation, le mélange peut être un prémélange ou un mélange prêt à l’emploi. Dans le cas d’un mélange prêt à l’emploi, il s’agit de la composition de révélation selon l’invention telle que définie précédemment.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la trousse de révélation peut également comprendre un dispositif portatif de brumisation, de vaporisation ou encore de pulvérisation, ledit dispositif portatif pouvant être dans un compartiment particulier de ladite trousse. Selon une variante avantageuse de ce mode de réalisation, le dispositif comprend une réserve de pression, un flacon pour le stockage du mélange et une buse ou un gicleur pour la pulvérisation. Un exemple d’un tel dispositif est par exemple le micro-diffuseur ECOSPRAY®.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la trousse de révélation peut également comprendre une source lumineuse alternative permettant de révéler la présence de traces latentes sur une surface, tel que par exemple une lampe U.V, une source de lumière bleu ou verte, ladite source lumineuse pouvant être dans un compartiment particulier de ladite trousse.
Selon un autre mode réalisation particulier, la trousse de révélation de traces latentes comprend : un premier compartiment comprenant un composé fluorescent de la famille des 4- bora-3a,4a-diaza-s-indacènes tel que défini précédemment,
un deuxième compartiment comprenant un solvant ou un mélange de solvants, tel que défini précédemment,
- un troisième compartiment de comprenant un dispositif de brumisation, de vaporisation ou encore de pulvérisation, et
une notice d’utilisation.
La notice d’utilisation décrit les étapes à mettre en œuvre afin de révéler la présence de traces latentes à partir de la trousse de révélation. Ainsi, dans le cas où la trousse ne comprend pas directement la composition de révélation, la notice d’utilisation peut décrire la préparation du mélange du composé fluorescent et du solvant de manière à obtenir ladite composition de révélation ayant une concentration en composé fluorescent comprise de 0,0005 à 1 g.L 1. La notice d’utilisation peut également décrire l’application de la composition de révélation sur la surface à révéler ainsi que la longueur d’onde d’absorption des composés fluorescents afin de permettre la révélation par une source lumineuse alternative.
L’invention sera mieux comprise à l’aide des exemples et figures ci-après qui se veulent purement illustratifs et ne limitent en rien la portée de la protection.
EXEMPLES
Exemple 1 :
Pour cet exemple, le composés fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes utilisé est le 5,5-difluoro-l0-mesityl-l,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[l,2-c:2',r- f][l,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide de formule ci-dessous :
Figure imgf000027_0001
Ce composé possède une longueur d’onde d’absorption maximale (lhΐίIC) à 502 nm, une longueur d’onde d’émission maximale (lhΐίIC) à 512 nm, un rendement quantique f de 100 %, et un coefficient molaire d’absorption e = 91000 L.mol^.cm 1. La fluorescence du composé sous excitation U.V est de couleur verte.
Le composé est ajouté sous forme de poudre dans une solution d’éthanol de manière à obtenir une concentration finale de 0,1 g.L 1. La composition de révélation ainsi obtenue est alors agitée jusqu’à l’homogénéisation.
Afin de permettre l’application sur une surface, la réserve d’un micro-diffuseur ECOSPRAY® est remplie avec le mélange préparé.
Le mélange est alors appliqué par brumisation via l’ECOSPRAY® sur un support en métal de lOcm x lOcm présentant une trace latente vieille de 14 jours conservée à température et pression ambiante.
Après évaporation de l’éthanol, la surface en métal est éclairée avec une lampe U.V ou une lampe verte émettant à 500 nm et une trace latente de couleur verte apparaît très distinctement. La révélation obtenue est de très bonne qualité avec une fluorescence parfaitement localisée sur les crêtes de l’empreinte.
Cet exemple a été reproduit avec une concentration finale en composé dans l’éthanol à 0,01 g.L 1 et la brumisation a également permis de révéler très distinctement la trace latente présente sur le support en métal.
Exemple 2 :
Pour cet exemple le composés fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes utilisé est le 2,8-diethyl-5,5-difluoro-l,3,7,9-tetramethyl-l0-(perfluorophenyl)-5H- dipyrrolo[l,2-c:2',r-f][l,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide de formule ci-dessous :
Figure imgf000028_0001
Ce composé possède une longueur d’onde d’absorption maximale (lhΐίIC) à 548 nm, une longueur d’onde d’émission maximale (lhΐίIC) à 560 nm, un rendement quantique f de 100 %, et un coefficient molaire d’absorption e = 75000 L.mol^.cm 1. La fluorescence du composé sous excitation U.V est de couleur orange.
Le composé est ajouté sous forme de poudre dans une solution d’éthanol de manière à obtenir une concentration finale de 0,01 g.L 1. La composition de révélation ainsi obtenue est alors agitée jusqu’à l’homogénéisation.
Afin de permettre l’application sur une surface, la réserve d’un micro-diffuseur ECOSPRAY® est remplie avec le mélange préparé.
Le mélange est alors appliqué par brumisation via l’ECOSPRAY® sur un support en métal présentant une trace latente vieille de 14 jours conservée à température et pression ambiante.
Après évaporation de l’éthanol, la surface en métal est éclairée avec une lampe U.V ou lampe verte émettant à 530 nm et une trace latente de couleur orange apparaît très distinctement. La révélation obtenue est également de très bonne qualité avec une fluorescence parfaitement localisée sur les crêtes de l’empreinte.
Les exemples de réalisation démontrent ainsi la performance de la composition et du procédé selon l’invention, qui par la mise en œuvre de composé fluorescent de la famille des 4-bora- 3a,4a-diaza-s-indacènes, permettent de révéler les traces latentes sur un support.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition de révélation de traces latentes comprenant :
- un composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes de formule
(I) :
Figure imgf000030_0001
dans laquelle,
R1 est alkyle en Cl à C6, cycloalkyle en C5 à C6, hétéroalkyle en C5 à C6, phényle, ledit groupement phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO et halogène ;
R 2 et R 2 sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en Cl à C2 ;
R 3 et R 3 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, alcynyle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle et alcynyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C4, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ;
R 4 et R 4 sont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle et alcényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C3, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ;
R5 est alkyle en Cl à C4 ou alcényle en C2 à C4 ;
R6 et R6 sont indépendamment choisis parmi halogènes, alkyle en Cl à C4, alkoxy en Cl à C4, alcényle en C2 à C4 ou aryl, ledit aryl étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO- et halogène ;
- et un solvant ou un mélange de solvants.
2. Composition de révélation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le solvant ou le mélange de solvants, est hydro-organique ou organique polaire.
3. Composition de révélation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que le solvant est choisi parmi le groupe comprenant l’eau, l’éthanol, le méthanol, le l-propanol, l’isopropanol, le 2-méthyltétrahydrofurane, le cyclopentyl méthyl éther, le n,n’-diméthyl propylène urée et leurs mélanges.
4. Composition de révélation selon l’une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que la concentration du composé fluorescent est comprise de 0,0005 à 1 g.L 1.
5. Procédé de révélation de traces latentes comprenant les étapes suivantes de :
- fourniture d’une composition de révélation comprenant un solvant ou un mélange de solvants, et un composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s- indacènes est choisis parmi ceux de la formule I ci-dessous :
Figure imgf000032_0001
dans laquelle,
R1 est alkyle en Cl à C6, cycloalkyle en C5 à C6, hétéroalkyle en C5 à C6, phényle, ledit groupement phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO et halogène ;
R 2 et R 2 sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en Cl à C2 ;
R 3 et R 3 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, alcynyle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle et alcynyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C4, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ;
R 4 et R 4 sont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle et alcényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C3, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ;
R5 est alkyle en Cl à C4 ou alcényle en C2 à C4.
R6 et R6 sont indépendamment choisis parmi halogènes, alkyle en Cl à C4, alkoxy en Cl à C4, alcényle en C2 à C4 ou aryl, ledit aryl étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO- et halogène.
- d’application de ladite composition de révélation sur la surface à révéler,
- révélation des traces latentes.
6. Procédé de révélation selon la revendication 5, caractérisé en ce que l’étape d’application de la composition est réalisée par brumisation, vaporisation ou pulvérisation sur la surface à révéler.
7. Procédé de révélation selon la revendication 5 ou 6, caractérisé en ce que le solvant ou mélange de solvant de la composition de révélation est hydro-organique ou organique polaire.
8. Trousse de révélation de traces latentes comprenant :
- un premier compartiment comprenant un composé fluorescent de la famille des 4- bora-3a,4a-diaza-s-indacènes est choisis parmi ceux de la formule I ci-dessous :
Figure imgf000033_0001
dans laquelle,
R1 est alkyle en Cl à C6, cycloalkyle en C5 à C6, hétéroalkyle en C5 à C6, phényle, ledit groupement phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO et halogène ;
R 2 et R 2 sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en Cl à C2 ;
R 3 et R 3 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, alcynyle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle et alcynyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C4, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ;
R 4 et R 4 sont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle et alcényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C3, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ;
R5 est alkyle en Cl à C4 ou alcényle en C2 à C4 ;
R6 et R6 sont indépendamment choisis parmi halogènes, alkyle en Cl à C4, alkoxy en Cl à C4, alcényle en C2 à C4 ou aryl, ledit aryl étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO- et halogène,
- éventuellement, un deuxième compartiment comprenant un solvant ou un mélange de solvants, et
- une notice d’utilisation.
9. Trousse de révélation selon la revendication 8, caractérisée en ce que le solvant ou le mélange de solvants, est hydro-organique ou organique polaire.
10. Trousse de révélation selon la revendication 8 ou 9, caractérisée en ce qu’elle comprend également un compartiment comprenant un dispositif portatif de brumisation, de vaporisation ou de pulvérisation.
11. Trousse de révélation selon l’une des revendications 8 à 10, caractérisée en ce qu’elle comprend également un compartiment comprenant une source lumineuse alternative.
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4504408A (en) 1983-09-23 1985-03-12 Morton William P Fluorescent vapor fumes for use with a self-contained fingerprinting kit
WO2008020951A2 (fr) 2006-07-20 2008-02-21 Armor Holdings Forensics, L.L.C. Composé et procédé de développement d'empreintes digitales latentes
WO2010064140A1 (fr) * 2008-12-04 2010-06-10 Linde Aktiengesellschaft Visualisation et amélioration d'empreintes latentes à l'aide du dépôt de colorant en phase vapeur basse pression
EP2972535A1 (fr) 2013-03-11 2016-01-20 Lightlab Imaging, Inc. Systèmes et appareils dirigeant des faisceaux de fibres optiques
WO2017118830A1 (fr) * 2016-01-08 2017-07-13 Crime Science Technology Utilisation de 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes pour la sécurisation

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4504408A (en) 1983-09-23 1985-03-12 Morton William P Fluorescent vapor fumes for use with a self-contained fingerprinting kit
WO2008020951A2 (fr) 2006-07-20 2008-02-21 Armor Holdings Forensics, L.L.C. Composé et procédé de développement d'empreintes digitales latentes
WO2010064140A1 (fr) * 2008-12-04 2010-06-10 Linde Aktiengesellschaft Visualisation et amélioration d'empreintes latentes à l'aide du dépôt de colorant en phase vapeur basse pression
EP2972535A1 (fr) 2013-03-11 2016-01-20 Lightlab Imaging, Inc. Systèmes et appareils dirigeant des faisceaux de fibres optiques
WO2017118830A1 (fr) * 2016-01-08 2017-07-13 Crime Science Technology Utilisation de 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes pour la sécurisation

Non-Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A. TREIBS ET AL., JUSTUS LIEBIGS ANN. CHEM., vol. 718, 1968, pages 208
CADD, S.ISLAM, M. ET AL., SCIENCE & JUSTICE, vol. 55, no. 4, 2015, pages 219 - 238
CHEM. EUR. J., vol. 17, 2011, pages 3069
CHEM. EUR., vol. 15, 2009, pages 5823
ELENA YU.?SCHMIDT ET AL: "A General Synthetic Strategy for the Design of New BODIPY Fluorophores Based on Pyrroles with Polycondensed Aromatic and Metallocene Substituents", CHEMISTRY - A EUROPEAN JOURNAL, vol. 17, no. 11, 7 March 2011 (2011-03-07), DE, pages 3069 - 3073, XP055481804, ISSN: 0947-6539, DOI: 10.1002/chem.201003242 *
GIROD, A. ET AL., FORENSIC SCIENCE INTERNATIONAL, vol. 223, no. 1, 2012, pages 10 - 24
J. PHYS. CHEM. C, vol. 113, 2009, pages 11844
J. PHYS. CHEM. C, vol. 117, 2013, pages 5373
MARFIN Y S ET AL: "Fluorescent Properties of 8-phenylBODIPY in Ethanol - Ethylene Glycol Mixed Solutions", JOURNAL OF FLUORESCENCE, PLENUM PUBLISHING, NEW YORK, US, vol. 24, no. 6, 30 August 2014 (2014-08-30), pages 1613 - 1619, XP035377119, ISSN: 1053-0509, [retrieved on 20140830], DOI: 10.1007/S10895-014-1447-3 *
S. MORITOMO ET AL.: "A new method to enhance visualization of latent fingermarks by sublimating dyes...", FORENSIC SCIENCE INTERNATIONAL, vol. 97, 1998, pages 101 - 108, XP002644449

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