WO2020054712A1 - Pest control agent - Google Patents

Pest control agent Download PDF

Info

Publication number
WO2020054712A1
WO2020054712A1 PCT/JP2019/035533 JP2019035533W WO2020054712A1 WO 2020054712 A1 WO2020054712 A1 WO 2020054712A1 JP 2019035533 W JP2019035533 W JP 2019035533W WO 2020054712 A1 WO2020054712 A1 WO 2020054712A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
halo
compound
alkyl
trifluoromethyl
pyridin
Prior art date
Application number
PCT/JP2019/035533
Other languages
French (fr)
Japanese (ja)
Inventor
慎二 長谷川
翔太郎 上野
大樹 新子
小林　武
拓人 角
周 浅野
忠英 藤田
Original Assignee
日本化薬株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日本化薬株式会社 filed Critical 日本化薬株式会社
Priority to JP2020546030A priority Critical patent/JP7399589B2/en
Publication of WO2020054712A1 publication Critical patent/WO2020054712A1/en
Priority to JP2023144922A priority patent/JP2023182586A/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01C—PLANTING; SOWING; FERTILISING
    • A01C1/00—Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
    • A01C1/06—Coating or dressing seed
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/4375—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having nitrogen as a ring heteroatom, e.g. quinolizines, naphthyridines, berberine, vincamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to a compound represented by the formula (1), the formula (2) or the formula (3) or a salt thereof, or an N-oxide thereof, and a pesticidal composition containing the same as an active ingredient.
  • Patent Documents 1 and 2 disclose a fused heterocyclic compound as a pesticide.
  • Patent Documents 3 and 4 disclose claims containing 2- (pyridin-2-yl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine. It is not actually synthesized, and Patent Document 5 discloses a compound having a certain [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine ring as a pesticide.
  • Patent Document 6 discloses certain amide compounds. However, a compound having high pest control activity and high practicality has not been found.
  • An object of the present invention is to provide a novel compound exhibiting excellent control activity against various pests and a pest control agent comprising the compound as an active ingredient.
  • the present inventors have found that the compound represented by the formula (1), the formula (2) or the formula (3) has a high pest control activity. Reached.
  • G 1 Is G 1 -1, G 1 -2, G 1 -3, G 1 -4 or G 1 represents a structure represented by -5
  • G 2 Is G 2 -1, G 2 -2, G 2 -3, G 2 -4 or G 2 Represents a structure represented by -5
  • R 4 Is independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl, C 1 ⁇ C 6 Alkoxy, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkoxy, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkylthio, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkylsulfinyl,
  • G 1 Is G 1 -1, G 1 -2, G 1 -3, G 1 -4 or G 1 Represents a structure represented by -5
  • G 2 Is G 2 -1, G 2 -2, G 2 -3, G 2 -4 or G 2 Represents a structure represented by -5
  • R 1 , R 2 , R 3 And R 4 Is independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl, C 1 ⁇ C 6 Alkoxy, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkoxy, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkylthio, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkylsulfinyl or halo (C 1 ⁇ C 6 ) Represents alky
  • R A , R B , R C , R D And R E Is independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl, C 3 ⁇ C 6 Cycloalkyl, substituted by U (C 3 ⁇ C 6 ) Cycloalkyl, C 1 ⁇ C 6 Alkoxy, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkoxy, C 1 ⁇ C 6 Alkylthio, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkylthio, C 1 ⁇ C 6 Alkylsulfinyl, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkylsulfinyl, C 1 ⁇ C 6 Alkylsulfonyl, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkylsulfonyl, —NY 3 Y 4 , Cyano, nitro or V V represents a structure represented by V-1, V-2,
  • D is a hydrogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl, C 1 ⁇ C 6 Alkylcarbonyl, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkylcarbonyl, C 1 ⁇ C 6 Alkylsulfonyl, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Represents alkylsulfonyl
  • E is a hydrogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl, C 1 ⁇ C 6 Alkylcarbonyl, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkylcarbonyl, C 1 ⁇ C 6 Alkylsulfonyl, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Represents alkylsulfonyl.
  • Said at least one pesticidal compound or agent is Alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benflacarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiophenecarb, fenobcarb, formethanate, fratiothiocarb, isoprocarb, methiocarb, mesomil, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiodicarb Knox, triazamate, trimetacarb, XMC, xylylcarb, metlcarb, phenothiocarb, phenoxycarb, acephate, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, ethylthiometon, chlorethoxyphos, kazusaphos, chlorethoxyphos, chlorfenpho
  • ⁇ 21> A method for controlling pests, comprising bringing the compound according to ⁇ 1> or a salt thereof or an N-oxide thereof into contact with the pest or its environment.
  • ⁇ 22> A method for increasing the vitality of a crop, comprising contacting the crop or the seed of the crop with the compound according to ⁇ 1>, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • ⁇ 23> A seed treated with the compound according to ⁇ 1> or a salt thereof, or an N-oxide thereof, wherein the compound according to ⁇ 1> is present in an amount of about 0.0001 to about 50% by weight of the whole seed after the treatment. Or the seed comprising a salt thereof or an N-oxide thereof.
  • a method for producing seeds comprising a step of treating crop seeds with the compound according to ⁇ 1> or a salt thereof or an N-oxide thereof,
  • the seed after the treatment contains the compound according to ⁇ 1> or a salt thereof or an N-oxide thereof in an amount of about 0.0001 to about 50% by weight of the whole seed; The method.
  • the compounds encompassed by the present invention include optically active isomers resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms or asymmetric sulfur atoms or axial asymmetry. Active or racemic forms are included.
  • the compounds included in the present invention may have tautomers depending on the type of the substituent, but the present invention relates to all tautomers or a mixture of tautomers containing the tautomers in any ratio. Is included.
  • the compounds included in the present invention may have geometric isomers due to imino groups, but the present invention includes all geometric isomers or a mixture of geometric isomers contained in any ratio. Things.
  • the geometric isomer resulting from the imino group includes, for example, a bond represented by a wavy line between D represented by the formula (1) and a nitrogen atom of the imino group. It is a mixture of isomers in any proportion.
  • those which can be converted into salts according to a conventional method include, for example, hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, salts of hydrohalic acids such as hydroiodic acid, Salts of inorganic acids such as nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid and perchloric acid; salts of sulfonic acids such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid; formic acid; Acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, oxalic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, gluconic acid, carboxylic acid salts such as citric acid, glutamic acid, Salt
  • an N-oxide is a compound in which a nitrogen atom constituting a ring on a heterocycle is oxidized.
  • the hetero ring capable of forming an N-oxide include a condensed ring containing a pyridine ring.
  • n- means normal
  • i- means iso
  • s- means secondary
  • tert- means tertiary
  • c- means cyclo
  • halogen atom in the present specification includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • halo in the present specification also represents these halogen atoms.
  • C a -C b alkyl in the present specification represents a straight-chain or branched-chain hydrocarbon group having ab carbon atoms, for example, a methyl group, an ethyl group, an n- Specific examples include propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, tert-butyl, n-pentyl, 1,1-dimethylpropyl, n-hexyl and the like. And are selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkyl in the present specification refers to a straight line composed of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is replaced by an arbitrary number of halogen atoms. Represents a chain or branched hydrocarbon group, and when substituted by two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same or different from each other.
  • C a -C b cycloalkyl refers to a cyclic hydrocarbon group having ab carbon atoms and forms a monocyclic or composite ring structure of three to six members. Can be done. Further, each ring may be arbitrarily substituted with an alkyl group within the specified number of carbon atoms. Specific examples thereof include a cyclopropyl group, a 1-methylcyclopropyl group, a 2-methylcyclopropyl group, a 2,2-dimethylcyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like. It is selected in a range of numbers.
  • C a -C b alkoxy represents an alkyl-O- group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, an n-propyloxy group, an i- Specific examples include a propyloxy group, an n-butyloxy group, an i-butyloxy group, an s-butyloxy group, a tert-butyloxy group, and a 2-ethylhexyloxy group, each of which is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkoxy represents a haloalkyl-O- group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, such as a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group and a chlorodifluoro group.
  • Methoxy group, bromodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, 2-chloro-1 , 1,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylthio represents an alkyl-S— group having the above meaning having from a to b carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio. Specific examples include a group, an n-butylthio group, an i-butylthio group, an s-butylthio group, and a tert-butylthio group, which are selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkylthio in the present specification represents a haloalkyl-S- group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, such as a difluoromethylthio group and a trifluoro group.
  • Methylthio chlorodifluoromethylthio, bromodifluoromethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio, 2-chloro-1,1,2-tri Fluoroethylthio, pentafluoroethylthio, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylthio, heptafluoropropylthio, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (tri Specific examples include a fluoromethyl) ethylthio group and a nonafluorobutylthio group, which are selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylsulfinyl represents an alkyl-S (O) — group having the above meaning having from a to b carbon atoms, and includes, for example, a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, an n- Specific examples thereof include a propylsulfinyl group, an i-propylsulfinyl group, an n-butylsulfinyl group, an i-butylsulfinyl group, an s-butylsulfinyl group, and a tert-butylsulfinyl group, and the range of each specified carbon atom number Is selected.
  • halo (C a -C b ) alkylsulfinyl in the present specification represents a haloalkyl-S (O)-group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, for example, difluoromethyl Sulfinyl group, trifluoromethylsulfinyl group, chlorodifluoromethylsulfinyl group, bromodifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl ) Ethylsulfinyl group, nonafluorobutylsulfinyl group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylsulfonyl represents an alkyl-SO 2 — group having the above meaning having from a to b carbon atoms, such as a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, and an n-propylsulfonyl.
  • halo (C a -C b ) alkylsulfonyl in the present specification means a haloalkyl-SO 2 — group having the above meaning having a to b carbon atoms, for example, a difluoromethylsulfonyl group , Trifluoromethylsulfonyl, chlorodifluoromethylsulfonyl, bromodifluoromethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl, 2-chloro-1 , 1,2-trifluoroethylsulfonyl group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylcarbonyl represents an alkyl-C (O)-group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, and includes, for example, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, Specific examples include an isobutyryl group, a valeryl group, an isovaleryl group, a 2-methylbutanoyl group, a pivaloyl group, a hexanoyl group, a heptanoyl group, and the like are selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkylcarbonyl represents a haloalkyl-C (O)-group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, and examples thereof include a fluoroacetyl group and a chloroacetyl group.
  • a noyl group or the like is mentioned as a specific example, and is selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkoxycarbonyl represents an alkyl-OC (O)-group having the above meaning having from a to b carbon atoms, such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, Specific examples include n-propyloxycarbonyl, i-propyloxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, i-butoxycarbonyl, s-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, and 2-ethylhexyloxycarbonyl. And selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkoxycarbonyl represents a haloalkyl-OC (O)-group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, for example, chloromethoxycarbonyl group , 2-chloroethoxycarbonyl group, 2,2-difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2, -trifluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2, -trichloroethoxycarbonyl group, and the like. Is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • (C a -C b ) cycloalkyl substituted by U refers to the above-mentioned having from a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is replaced by an arbitrary number of U atoms. Represents a cycloalkyl group that is meant to be selected within the range of each specified number of carbon atoms. At this time, when there are two or more substituents U on each (C a -C b ) cycloalkyl group, each U may be the same or different.
  • G 1 is G 1 -1, R 1, R 2, R 3 and R 4, Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl, RA is C 1 -C 3 alkoxy, halo (C 1 -C 3 ) alkoxy, C 1 -C 3 alkylthio, halo (C 1 -C 3 ) alkylthio, C 1 -C 3 alkylsulfonyl , Halo (C 1 -C 3 ) alkylsulfonyl, 1H-pyrazol-1-yl, 2H-1,2,3-triazol
  • G 1 is G 1 -1, R 1, R 2, R 3 and R 4 A hydrogen atom, halo (C 1 -C 3 ) alkyl
  • RA is ethylthio, ethylsulfonyl, 1H-pyrazol-1-yl, 2H-1,2,3-triazol-2-yl, and A 1 Is C—R C
  • a 2 is N
  • R B and R D are hydrogen atoms
  • R C is each independently phenyl optionally substituted with up to two Z
  • Z is hydrogen, fluorine, chlorine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy
  • D is a hydrogen atom, acetyl
  • E is a hydrogen atom, C 1 ⁇ C 3 alkyl Cyclopropylmethyl, halo (C 1 -C 3 ) alkyl
  • RA is ethylthio
  • G 1 is G 1 -1, R 1, R 2, R 3 and R 4 A hydrogen atom, halo (C 1 -C 3 ) alkyl
  • RA is ethylthio, ethylsulfonyl, 1H-pyrazol-1-yl, 2H-1,2,3-triazol-2-yl
  • a 2 is C-R E
  • a 1 is N
  • R C is may be substituted by each independently up to two Z-phenyl, 1H -Pyrazol-1-yl, 2H-1,2,3-triazol-2-yl
  • Z is hydrogen, fluorine, chlorine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy
  • D is a hydrogen atom
  • E is a hydrogen atom, C 1 ⁇ C 3 alkyl Cyclopropylmethyl, halo (C 1 -C 3 ) alkyl
  • RA is ethylthi
  • RA is more preferably ethylthio or ethylsulfonyl.
  • a salt thereof or an N-oxide thereof particularly preferably, 3- (ethylsulfonyl) -5- (1H-pyrazol-1-yl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide (Compound No. 91); 3- (ethylsulfonyl) -5- (1H-pyrazol-1-yl) -N- (4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide (Compound No.
  • G 2 is G 2 -1
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl
  • R A is C 1 -C 3 alkoxy, halo (C 1 -C 3 ) alkoxy, C 1 -C 3 alkylthio, halo (C 1 -C 3 ) alkylthio, C 1 -C 3 alkylsulfonyl , Halo (C 1 -C 3 ) alkylsulfonyl, 1H-pyrazol-1-yl,
  • G 2 is G 2 -1 and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are A hydrogen atom, halo (C 1 -C 3 ) alkyl, RA is ethylthio, ethylsulfonyl, 1H-pyrazol-1-yl, 2H-1,2,3-triazol-2-yl, and A 1 Is C—R C ;
  • a 2 is N;
  • R B and R D are hydrogen atoms;
  • R C is each independently phenyl optionally substituted by up to two Z; -Pyrazol-1-yl, 2H-1,2,3-triazol-2-yl, dimethylamino, and Z is hydrogen, fluorine, chlorine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy.
  • RA is more preferably ethylthio or ethylsulfonyl.
  • a salt thereof or an N-oxide thereof particularly preferably, 2- (3- (1H-pyrazol-1-yl) pyridin-4-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine (Compound No. 46) , 2- (3- (2H-1,2,3-triazolo-2-yl) pyridin-4-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine (Compound No.
  • a salt thereof or an N-oxide thereof most preferably, 2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (2- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine (Compound No. 174), 2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (3- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine (Compound No.
  • G 2 is G 2 -1 and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl, R A is C 1 -C 3 alkoxy, halo (C 1 -C 3 ) alkoxy, C 1 -C 3 alkylthio, halo (C 1 -C 3 ) alkylthio, C 1 -C 3 alkylsulfonyl , Halo (C 1 -C 3 ) alkylsulfonyl, 1H-pyrazol-1-yl, 2
  • G 2 is G 2 -1 and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are A hydrogen atom, halo (C 1 -C 3 ) alkyl, R A is C 1 -C 3 alkylthio, C 1 -C 3 alkylsulfonyl, A 1 is C—R C , and A 2 is , N, R B and R D are hydrogen atoms, and R C is each independently phenyl optionally substituted with up to two Z, 1H-pyrazol-1-yl, 2H-1,2H. , 3-triazol-2-yl, and Z is hydrogen, fluorine, chlorine, trifluoromethyl, or trifluoromethoxy.
  • G 2 is G 2 -1 and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are A hydrogen atom, halo (C 1 -C 3 ) alkyl, R A is C 1 -C 3 alkylthio, C 1 -C 3 alkylsulfonyl, A 2 is C—R E , and A 1 is , N, R B and R D are hydrogen atoms, and R C is each independently phenyl optionally substituted with up to two Z, 1H-pyrazol-1-yl, 2H-1,2H. , 3-triazol-2-yl, and Z is hydrogen, fluorine, chlorine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy.
  • RA is more preferably ethylthio or ethylsulfonyl.
  • a salt thereof or an N-oxide thereof more preferably, 2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (1H-pyrazol-1-yl) pyridin-2-yl) -7- (trifluoromethyl) -4H-pyrido [1,2-a] [1,3 , 5] Triazin-4-one (Compound No. 193) 2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) pyridin-2-yl) -7- (trifluoromethyl) -4H-pyrido [1,2- a] [1,3,5] triazin-4-one (Compound No.
  • the compound represented by the formula (1), (2) or (3) or a salt thereof or an N-oxide thereof (hereinafter, also referred to as the compound of the present invention) of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • the present invention is not limited to these.
  • Step a The amidine compound represented by the formula (1-1) is reacted with an amine compound represented by the formula (4) and a cyano compound represented by the formula (5) in the presence of a base and an inert solvent. Can be manufactured. This reaction can be carried out according to the method described in the literature (Journal of Organic Chemistry, 2014, 79 (10), p. 4687-4693).
  • Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride, normal butyl lithium, sodium bis (trimethylsilyl) amide, and lithium bis (trimethylsilyl) amide. , Potassium bis (trimethylsilyl) amide, lithium diisopropylamine, and the like, but the reactants that can be used in this reaction are not limited thereto.
  • the amount of the base to be used is generally about 1- to 3-fold the molar quantity of the compound represented by the formula (4).
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction.
  • examples thereof include linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene. Hydrogens; polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone; and the like. A mixture of more than one species can be used.
  • the reaction temperature in this reaction may be generally in the range of ⁇ 78 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to 48 hours.
  • the cyano compound represented by the formula (5) is usually used in a range of about 1/3 mole to 1 mole or about 1 mole to 3 moles of the amino compound represented by the formula (4).
  • This reaction can also be performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purifying by recrystallization, column chromatography or the like as necessary.
  • Lewis acids that can be used in the present reaction include trimethylaluminum, aluminum chloride, titanium tetrachloride and the like, but the reactants that can be used in the present reaction are not limited thereto.
  • the amount of the Lewis acid to be used is generally about 1- to 3-fold the molar amount of the compound represented by the formula (4).
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, and examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; and halogenated solvents such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane. These inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the reaction temperature in this reaction may be usually in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to 48 hours.
  • the cyano compound represented by the formula (5) is generally used in a range of about 1 to 3 moles relative to the amino compound represented by the formula (4).
  • This reaction can also be performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • Step b When D is not a hydrogen atom, the amidine compound represented by the formula (1-1) is reacted with a reactant in the presence of a base and an inert solvent as the case may be, and thereby represented by the formula (1-2). Amidine compounds can be produced.
  • R A , R B , R D , A 1 , A 2 , G 1 and D indicate the same as above.
  • Examples of the reactants that can be used in the present invention include acetyl chloride, trifluoroacetyl chloride, methyl chlorocarbonate, acid chlorides such as methanesulfonic acid chloride, trifluoromethanesulfonic acid chloride, acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride, Acid anhydrides such as trifluorosulfonic anhydride; alkylating agents such as methyl iodide, ethyl iodide, 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane, dimethyl sulfate, etc., which can be used in this reaction.
  • the reactant is not limited to this.
  • the amount of the reactant to be used may be appropriately selected usually in the range of about 1 to 3 mol per mol of the compound represented by the formula (1-1), and the reactant such as acetic anhydride is added in excess.
  • the reaction can be performed without a solvent.
  • Examples of the base that can be used in the present invention include alkali metal hydrides such as triethylamine, N, N-diisopropylethylamine, pyridine, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride, normal butyl lithium, sodium bis (Trimethylsilyl) amide, lithium bis (trimethylsilyl) amide, potassium bis (trimethylsilyl) amide, lithium diisopropylamine and the like can be used, and the amount of use is usually about 1-fold that of the compound represented by the formula (8). It may be appropriately selected within the range of from mol to 5 times mol.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction.
  • examples thereof include linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene.
  • examples include polar solvents such as hydrogens, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, and the like. A mixture of more than one species can be used.
  • the reaction temperature in this reaction may be generally in the range of about ⁇ 78 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to 48 hours. good.
  • This reaction can also be performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • Step c When E is not a hydrogen atom, the amidine compound represented by the formula (1) is produced by reacting the amidine compound represented by the formula (1-2) with a reactant in the presence of a base and an inert solvent. can do.
  • R A , R B , R D , A 1 , A 2 , G 1 , D and E indicate the same as above.
  • Examples of the reactants that can be used in the present invention include acid chlorides such as acetyl chloride, trifluoroacetyl chloride, methyl chlorocarbonate, methanesulfonic acid chloride, trifluoromethanesulfonic acid chloride; acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride, Acid anhydrides such as trifluorosulfonic anhydride; and alkylating agents such as methyl iodide, ethyl iodide, 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane, and dimethyl sulfate.
  • the agent is not limited to this.
  • the amount of the reactant to be used may be appropriately selected usually in the range of about 1 to 3 moles per mole of the compound represented by the formula (1-2).
  • Examples of the base that can be used in the present invention include alkali metal hydrides such as triethylamine, N, N-diisopropylethylamine, pyridine, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride, normal butyl lithium, sodium bis (Trimethylsilyl) amide, lithium bis (trimethylsilyl) amide, potassium bis (trimethylsilyl) amide, lithium diisopropylamine, and the like can be used.
  • the amount of the compound is generally about the amount of the compound represented by the formula (1-2). It may be appropriately selected within the range of 1 to 5 moles.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, and examples thereof include linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene.
  • linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene.
  • Examples include polar solvents such as hydrogens, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, and the like.
  • a mixture of more than one species can be used.
  • the reaction temperature in this reaction may be generally in the range of about ⁇ 78 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to 48 hours. good.
  • This reaction can also be performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • An amidine compound represented by the formula (2) can be produced by reacting an amidine compound represented by the formula (1-1) with a reactant in the presence of an inert solvent. This reaction can be carried out according to the method described in the literature (Journal of Organic Chemistry, 2014, 79 (10), p. 4687-4693).
  • R A , R B , R D , A 1 , A 2 , G 1 and G 2 are the same as above.
  • Examples of the reactant usable in the present invention include iodobenzene diacetate, (bis (trifluoroacetoxy) iodo) benzene, iodosylbenzene, (hydroxy (tosyloxy) iodo) benzene, 2-iodoxybenzoic acid, and Dess-Martin.
  • An oxidizing agent such as a hyperatomized iodine compound such as periodinane is exemplified, but the reactant that can be used in this reaction is not limited thereto.
  • the amount of the reactant to be used may be appropriately selected usually in the range of about 1 to 5 mol per mol of the compound represented by the formula (1-1).
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, and examples thereof include halogenated solvents such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene. , Methanol, ethanol, propanol, 2,2,2-, trifluoroethanol, hexafluoro-2-propanol and the like, and ethyl acetate, acetonitrile and the like. A mixture of more than one species can be used.
  • halogenated solvents such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene.
  • the reaction temperature in this reaction may be generally in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to 48 hours. .
  • This reaction can also be performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • Step e The amidine compound represented by the formula (3) can be produced by reacting the amidine compound represented by the formula (1-1) with a reactant in the presence of a base and an inert solvent.
  • R A , R B , R D , A 1 , A 2 , G 1 and G 2 are the same as above.
  • Examples of the reactants that can be used in the present invention include methyl chlorocarbonate, ethyl chlorocarbonate, phenyl chloroformate, 4-nitrophenyl chloroformate, 4-chlorophenyl chloroformate, phosgene, triphosgene, carbonyldiimidazole, and the like.
  • the reactants that can be used in this reaction are not limited to this.
  • the amount of the reactant to be used may be appropriately selected usually in the range of about 1 to 5 mol per mol of the compound represented by the formula (1-1).
  • Examples of the base that can be used in the present invention include triethylamine, N, N-diisopropylethylamine, pyridine and the like, and the amount of the base is usually about 1 to the compound represented by the formula (1-1). It may be appropriately selected in the range of 2 to 5 times mol.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, and examples thereof include halogenated solvents such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene.
  • halogenated solvents such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene.
  • Chain or cyclic ethers such as benzene, diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, 1,3- Examples thereof include polar solvents such as dimethyl-2-imidazolinone, ethyl acetate, and acetonitrile. These inert solvents can be used alone or as a mixture of two or more.
  • the reaction temperature in this reaction may be generally in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to 48 hours. .
  • This reaction can also be performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • Pests to be Controlled are not particularly limited, and can be used for control of pests, mites, nematodes, and soil pests in a wide range of agricultural and horticultural products, including insecticides. In the present invention, these pests are defined as agricultural and horticultural pests.
  • Preferred insect species to be controlled include, for example, the following.
  • Lepidoptera for example, Chilo suppressalis; Darkheaded stem borer (Chilo polychrysus); White stem borer (Scirpophaga innotata); , Riceha casino potato (Marasmia exigua), Watanomeiga (Notarcha derogata), Awanomeiga (Ostrinia furnacalis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), Himadara nomeiga (Hellula undalis), Monkikuro nomeiga (Herpetale tera stu) ); Rice worm (Nymphula depunctalis), Sugarcane borer (Diatraea saccharalis), etc .; (Crambidae); litura) White armyworm (Spodoptera exigua), armyworm (Mythimna separata), armyworm (Mamestra brassicae), rice armyworm (Sesamia inferens), armyworm (Spodoptera mauritia), Naruga
  • Pseudoconspersa such as Pseudoconspersa; Pluteliidae such as Plutella xylostella; Pluteliidae; ), Potato moths (Phthorimaea operculella), Tuta absoluta, etc .; (Gelechiidae); Cossida (Cossida) such as Cossus insularis e); Geometridae, such as Ascotis selenaria; Limacodidae, such as Parahelia lepida; Lachesis, etc .; Sphingidae; Nokona feralis, etc .; and Sespidae, such as Parnara guttata.
  • Hemiptera pests for example, the brown planthopper (Laodelphax striatellus), the brown planthopper (Nilaparvata lugens), the brown planthopper (Sogatella furcifera), the corn planthopper (Peregrinus maidicida), the yellow-tailed planthopper (Javesella pellicida pellucida, pellicida pellicida) Orizicolus and other planthoppers (Delphacidae); black leafhoppers (Nephotettix cincticeps); Leafhoppers (Cicadellidae) such as Empoasca fabae, corn leaf hopper (Dalbulus maidis), and white leafhopper (Cofana spectra); Cercopidae (Cercopidae) such as Mahanarva posticata and Mahanarva fimbriolata; Mephia aphid (Aphis fabae), soybean aphid (Aphis glycines), cotton
  • Coleoptera (Coleoptera)-For example, Western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn root worm (Diabrotica barberi), Mexican corn root worm (Diabrotica virgifera zeae), banded canker Beetle (Diabrotica balteata), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), beetle beetle (Oulema melanopus), beetle beetle (Aulacophora femoralis), and beetle flea beetle (Phyllotreta beta freta striola fleet) , Western black flea beetle (Phyllotreta pusilla), Cabbage stem flea beetle (Psylliodes chrysocephala), leaf beetle (Lept
  • Thysanoptera pests for example, Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Thrips palmi (Thrips palmi), Thrips palmi (Thomas), Thrips tabaci Thripidae (Thripidae) such as Stenchaetothrips biformis and E. thrips (Echinothrips americanus); and Thripidae (Phlaeothripidae) ⁇ such as rice thrips (Haplothrips aculeatus).
  • Diptera For example, anthromycidae (Anthomyiidae), such as pupae (Delia platura) and onion fly (Delia antiqua); ), Tomato leaf flies (Liriomyza sativae), bean leaf flies (Liriomyza trifolii), spider flies (Chromotomyia horticola), etc.
  • anthromycidae such as pupae (Delia platura) and onion fly (Delia antiqua);
  • Tomato leaf flies Liriomyza sativae
  • bean leaf flies Liriomyza trifolii
  • spider flies Chomotomyia horticola
  • Hymenoptera for example, Tenthredinidae (e.g., Afalia rosae, Athalia japonica); Fire Ant (Solenopsis spp.); Brown leaf-cutting ant (Atta capiguara) Ants (Formicidae) and so on.
  • Tenthredinidae e.g., Afalia rosae, Athalia japonica
  • Fire Ant Solenopsis spp.
  • Brown leaf-cutting ant Anttta capiguara
  • Orthoptera pests eg, Locusta migratoria
  • Morocco locusts Dociostaurus maroccanus
  • Australian locusts Chortoicetes terminifera
  • Red locusts Nomadacris septemfasciata
  • Brown Locust Locustana parlana na, Locustana pardalina
  • Italian Locust Calliptamus italicus
  • Differential grasshopper (Melanoplus differentialis)
  • Two striped grasshopper (Melanoplus bivittatus)
  • Migratory grasshopper Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes
  • Red-Legged grasshopper Molanoplus femurrubrum
  • Clearwinged grasshopper (Camnula grasshopper) (Schistocerca gregaria); Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus); Spur-throated locust (Austracris guttulosa); Gryllotalpa oriental
  • Cockroach pests (Blattodea)-For example, German cockroaches (Blattella germanica) and other German cockroaches (Blattellidae); Cockroaches (Blattidae) such as the cockroach (Periplaneta japonica) and the cockroach (Periplaneta australasiae); Termites (Odontotermes formosanus), Koshun termites (Neotermes koshunensis), Satsuma termites (Glyptotermes satsumensis), Naka termites (Glyptotermes nakajimai), Catan termites (Glyptotermes fuscus), The termites (Hodotermopsis sjostedti), the termites (Coptotermes guangzhouensis), the amami termites (Reticulitermes amamianus), the termites (Reticulitermes miyatakei), the termites (Reticulitermes kanmonene
  • Acari pests eg, Tetranychus urticae
  • Tetranychus kanzawai Tetranychus evansi
  • Tetranychus evansi Tetranychus evansi
  • Panonychus citri Panonychus ulmi, Olonycus sp.
  • Tripalpidae such as Brevipalpus phoenicis
  • Tuckerellidae Polygonidae
  • Haemaphysalis longicornis Haemaphysalis flava
  • Ixodidae such as Ixodes persulcatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Amblyomma americanum, Boophilus microplus, and Rhipicephalus sanguineus.
  • Acaridae such as Tyrophagus putrescentiae and Tyrophagus similis
  • Dermatophagidae such as Dermatophagoides farinae and Dermatophagoides pteronyssinus, such as Dermatophagoides farinae and Dermatophagoides pteronyssinus
  • Dermatophagoides farinae and Dermatophagoides pteronyssinus Species of the family Dermatophagoides (Cheyletidae), Otodectes cynotis (Otodectes cynotisarc, etc.), such as the red mite (Cheyletus eruditus), the stag beetle (Cheyletus malaccensis), the southern red mite (Cheyletus moorei), and the dog mite (Cheyletiella yasguri).
  • Demodicidae such as Demodex canis (Demodex canis); Listrophoridae; (Dermanyssidae) such as (Dermanyssus gallinae); and the like (Trombiculidae) such as Leptorombidium akamushi.
  • Plant parasitic nematodes for example, Ahelenida, Aphelenchoides besseyi, Aphelenchoides fragariae, Aphelenchoides ritzemabosi, Bursaphelenchus xylophilus such as Bursaphelenchus xylophilus
  • Potato white cyst nematode (Globodera pallida), potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), wheat cyst nematode (Heterodera avenae), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), sugar beet cyst nematode (Heterodera schachtii), folia oli (Heterodera schachtii)
  • Rear root knot nematode (Meloidogyne arenaria), northern root root nematode (Meloidogyne hapla), sweet potato root nematode (M
  • the compounds of the present invention can further be used for controlling pests such as sanitary pests, storage pests, clothing pests, house pests and parasites. In particular, they are also excellent in controlling harmful invertebrates that harm humans and animals, and these pests are defined as animal parasitic pests in the present invention.
  • Animal parasitic pests to be controlled include those that infest the host animal's back, armpits, lower abdomen, and inner thighs and obtain nutrients such as blood and dandruff from animals and birds, and Includes animals that fly to the back, buttocks, etc. of animals and obtain nutrients such as blood and dandruff from animals and birds.
  • Animal parasitic pests include mites, lice, fleas and the like.
  • Examples of host animals for which the control agent of the present invention is effective include humans, dogs, cats, mice, rats, hamsters, guinea pigs, squirrels, rabbits, and ferrets; Canary); cattle, horses, pigs, sheep, goats; poultry (eg, ducks, chickens, quails, geese); honey bees (eg, honey bees, Japanese honey bees);
  • the pesticidal composition of the present invention is effective as an animal parasitic pest controlling composition for protecting the above-mentioned animals and birds.
  • Mites of the order Mesostigmata eg, Dermanyssus gallinae
  • Dermanyssidae or Dermanyssidae
  • Ornithonyssus spp . Ornithonyssus sylviarum
  • Ornithonyssus bur And mites of the family Dermatophagoides (Macronyssidae), including the house dust mite (Ornithonyssus bacoti);
  • Mites of the family Acaridae (Varroidae), including the spider mite spp.
  • Hatophylla Haemaphysalis otophila
  • Haemaphysalis leachi Haemaphysalis longicornis
  • Haemaphysalis mageshimaensis Haemaphysalis yeni
  • Haemaphysalis yeni Haemaphysalis yeni
  • Haemaphysalis yeni Haemaphysalis pentalagi
  • Haemaphysalis flava Haemaphysalis megaspinosa
  • Haemaphysalis japonica Haemaphysalis japonica
  • Haemaphysalis douglasi Amblyomma sp.
  • Rhipicephalus evertsi Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Ripicephalus appendiculatus, Rhipicephalus appendiculatus, lupus phas (Rhipicephalus turanicus), Rhipicephalus zambeziensis, Dermacentor sp. (Dermacentor marginatus), Dermacentor reticulata (Dermacentor reticulatus), Dermacentor reticulatus (Dermacentor reticulatus) ), Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis (Dermacentor albipictus) Ixodidae mites including centor variabilis.
  • Louse family (Haematopinus spp.) Including, for example, louse lice (Haematopinus spp.), Sea lice (Haematopinus asini), bovine lice (Haematopinus eurysternus), and lice (Haematopinus suis); Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformisn, Linognathus nosgisnos, Linognathus oginasisino, and Linognathus oginasisinos, Linognathus oginasisinos, Linognathus oginasisinos, Linognathus oginasisinos, Linognathus ogisunas, Linognathus ogisunas, Linognathus ogisunas, Linognathus ogisunas, Linogna
  • Biting louses of the order Amblycera such as Menacanthus spamine.
  • a louse lice of Menoponidae (Menoponidae) including a chick whitefly (Menopon gallinae) of the genus Menopon spp.
  • Biting louse of Ischnocera for example, Columbicola spp.), Columbicola columbae, and Cuclotogaster spp.
  • a flea of the family Sinidae including a snow flea (Tunga penetrans) of the genus Tunga spp .
  • a flea canis) of a flea species (Ctenocephalides spp.
  • a flea (Ctenocephalides felis); Hedgehog flea (Archaeopsylla erinacei) of Archaeopsylla spp., Oriental flea (Xenopsylla cheopis) of a flea species (Xenopsylla spp.), Human flea (Pulex irritans) of a flea species of Pulex spp.
  • Fleas of the family Flea (Pulicidae) including elder fleas (Echidnophaga gallinacea); Flea of the family Ceratophyllidae, including the European flea (Nosopsyllus fasciatus); Fleas of the family Lepidoptera (Leptopsyllidae), including the white flea (Leptopsylla segnis) of the species Lepidoptera (Leptopsylla spp.).
  • Other animal parasitic pests of interest include pests of the order Hemiptera. The following pests are mentioned as pests of the order Hemiptera.
  • insects of the family Bed Bug including Bed Bugs (Cimex lectularius) of the genus Spimex (Cimex spp.); Panstrongylus spp .; and Rhododnius spp.
  • Rhodnius species Rhodnius spp.
  • prolixus insects of the family Reduviidae
  • Reduviidae insects of the family Reduviidae
  • Triatoma infestans Triatoma infestans
  • Diptera pests which are biting insects (chewing flies, blood-sucking flies, migratory dipterous larvae, and parasitoid flies).
  • the following insect pests can be mentioned as flies (Diptera).
  • Nematocera eg, (a) Culex spp.) Culex quinquefasciatus, Culex pipiens pallens, Culex tarsalis, Culex pipiens molestus, Culex pipiens fatigans, Culex pipiens fatigans, Culex tritaeniorhynchus summorosus, Armigeres spp.
  • Tabanus spp. Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus
  • Tabby Tabanus trigonus
  • red-tailed tabby Tabanus chrysurus
  • red-winged pigeon Tabanus trigeminus
  • cypress tabby Tabanus fulvimedioides
  • red-billed lobster Tabanus iyoensis
  • Chrysops sp. ⁇ Flies of Tabanidae including Chrysops relictus, Chrysops suavis and Chrysops japonicus; Houseflies of Musca spp .
  • Musca domestica Musca bezzi (Musca hervei), the house fly Musca conducens)
  • Musca stabulans Stomoxys spp.
  • Flies (Stomoxys calcitrans), Haematobia spp. Flies of the family Muscidae, including Haematobia stimulans, Haematobia stimulans and Fannia canisularis of the genus Musca domestica (Fannia spp.); And Glossinidae (Glossinidae) including the genus Glossina spp. Flies; Melopagas spp .; lice flies including the louse fly (Melophagus ovinus); Hipfoboscidae; flies; Calliphora; large fly (Calliphora lata); kinfly sp.
  • Hypodermatinae and also of the genus Species (Hypoderma spp.) Of the genus Species (Hypoderma spvis), Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, and of the subfamily Gasterophilinae (Gasterophilus spp.). Horsefly (Gasterophilus intestinalis); And Oestridae flies including Oestrus ovis (Oestrus spp.).
  • the compound of the present invention When the compound of the present invention is used as a pesticide for agricultural and horticultural use, the compound of the present invention may be used as it is. Suitable solid carriers, liquid carriers, gaseous carriers, etc., surfactants, dispersants, and other preparations A pesticide formulation may be used by mixing with an auxiliary for use.
  • As the pesticide preparation preferably, emulsion, EW, liquid, suspension, wettable powder, wettable powder, powder, DL powder, powder, granule, granule, tablet, oil, aerosol, flowable, dry Flowables, microcapsules and the like can be mentioned. These pesticide preparations can be used as arbitrarily selected dosage forms.
  • the carrier in the present invention refers to a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier and the like.
  • the solid carrier examples include talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, vermiculite, white carbon, calcium carbonate, acid clay, quartz sand, quartzite, zeolite, pearlite, attapulgite, pumice, ammonium sulfate, sodium sulfate, urea and the like.
  • the liquid carrier examples include alcohols such as methanol, ethanol, n-hexanol, ethylene glycol and propylene glycol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; and aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, kerosene and kerosene.
  • Aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and methylnaphthalene, ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide and the like Acid amides, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, dimethyl sulfoxide, water and the like.
  • the gaseous carrier include LPG, air, nitrogen, carbon dioxide, dimethyl ether and the like.
  • Examples of the surfactant and the dispersant include alkyl sulfates, alkyl (aryl) sulfonates, polyoxyalkylene alkyl (aryl) ethers, polyhydric alcohol esters, lignin sulfonate, and alkyl sulfosuccinic acid. Salt, formalin condensate of alkyl naphthalene sulfonate, polycarboxylate, POE polystyryl phenyl ether sulfate and phosphate, POE / POP block polymer and the like.
  • formulation auxiliary for example, carboxymethylcellulose, hydroxypropylcellulose, polyvinyl alcohol, xanthan gum, pregelatinized starch, gum arabic, polyvinylpyrrolidone, ethylene-acrylic acid copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer,
  • formulation auxiliaries can be used alone or in combination as necessary.
  • the content of the compound of the present invention, which is an active ingredient, in the pesticide formulation is not particularly limited, but is preferably 1 to 75% by weight for emulsion, 0.3 to 25% by weight for powder, and 1 to 25% for wettable powder. 90% by weight, and 0.1 to 10% by weight for granules.
  • the amount used is not particularly limited.
  • the active ingredient can be used in an amount of 0.01 to 1000 mg.
  • the compounds of the present invention can be applied to host animals by known veterinary techniques. For example, when the purpose is systemic suppression, for example, a method of administering to animals by tablets, capsules, immersion liquid, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.).
  • methods such as spraying, pouring (pour-on), or dropping (spot-on) an oily or aqueous solution, and kneading the compound into a resin
  • methods such as spraying, pouring (pour-on), or dropping (spot-on) an oily or aqueous solution, and kneading the compound into a resin
  • the kneaded material is formed into an appropriate shape such as a collar, ear tag, or the like, and the obtained material is attached to an animal.
  • the pesticidal agent according to the present invention can be used as it is or diluted.
  • the pesticidal composition according to the present invention can be mixed with or used in combination with other insecticides, nematicides, fungicides, acaricides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers, and the like.
  • drugs that can be mixed or used in combination include, for example, the Pesticide Manual (17th edition, published by The British Crop Protection Council) and the Shibuya Index (SHIBUYA INDEX 17th Edition, 2014, published by SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP) and Eye Rack mode of action classification scheme (Mode of Action Classification Scheme Version 8.2 version, issued by IRAC), Eflac code list (FRAC Code List (c) * 2017: Fungicides sorted by mode of action, 2017 version, FRAC) and those whose structure can be specified on the Internet (http://www.alanwood.net/pesticides/sitemap.html).
  • the insecticide for example, alanicarb (alanycarb), aldicarb (aldicarb), bendiocarb (bendiocarb), benfuracarb (benfuracarb), butocarboxime (butocarboxim), butoxycarboxim (butoxycarboxim), carbaryl ( (carbaryl), carbofuran (carbofuran), carbosulfan (carbosulfan), ethiophencarb (ethiofencarb), fenobucarb (formonate), formethanate (formetanate), furathiocarb (furathiocarb), isoprocarb (isoprocarb), methiocarb (methiocarb), mesomemil (methomyl) Oxamyl (oxamyl), pirimicarb (pirimicarb), propoxur (propoxur), thiodicarb (thiodicarb), thiophanox (thiofanox),
  • nicotine nicotine (nicotine), chloropicrin (chloropicrin), sulfuryl fluoride (sulfuryl fluoride), crylotie (crylotie), clofentezine (clofentezine), diflobidazine (diflovidazin), rotenone (rotenone), India Xacarb (indoxacarb), piperonyl butoxide, piperonyl butoxide, chlordimeform, pyridalyl, pyridalyl, azadirachtin, benzoxymate, benzoxymate, afidopyropen, afludopyropen, fluhexafon, fluhexafon, fluhexafon, fluhexafon Benclothiaz (benclothiaz), carzole (carzole), insecticidal soap, dimehypo, nithiazine (nithiazine), borate
  • Fungicides used are, for example, metalaxyl (metalaxyl), metalaxyl-M (metalaxyl-M), oxadixyl (oxadixyl), offose (ofurase), benalaxyl (benalaxyl), benalaxyl-M (benalaxyl-M), kiraraxyl (kiralaxyl) , Ofurace (ofurace), furalaxyl (furalaxyl), cyprofuran (cyprofuram) phenylamide compounds Hydroxypyrimidine-based compounds such as buprimate (bupyrimate), dimethylimol (dimethilimol), etirimol (ethilimol), Hymexazole (hymexazole), isoxazole compounds such as hydroxyisoxazole (hydroxyisoxazole), Piperidinyl thiazole isoxazoline compound such
  • quinofumelin quinofumelin
  • dipymetitron dipymetitrone
  • picarbutrazox picarbutrazox
  • technazen tecnazen
  • nitrtar-isopropyl nitrthal-isopropyl
  • dicyclomet dicyclomet
  • acibenzolar acibenzolar
  • Prohexadione-calcium prohexadione-calcium
  • bronopol bronopol
  • diphenylamine diphenylamine
  • flumetover flumetover
  • bentoxazine bethoxazin
  • biphenyl biphenyl
  • broloroneb chloroneb
  • CNA iodocarb
  • prothiocarb prothiocarb
  • the compound of the present invention or an agriculturally and horticulturally acceptable acid addition salt thereof can be used for controlling a target pest by applying an effective amount thereof to a plant or soil.
  • the amount of the active ingredient in the preparation is from 0.01 to 90% by weight.
  • Water-dispersible powders, emulsions, suspensions, flowables, aqueous solvents, and water-dispersible granules are diluted with water to the desired concentration, and then dissolved, suspended or emulsified into powders and granules. Can be sprayed on plants or soil as it is.
  • the emulsion, wettable powder, flowable and the like may be diluted with water to a desired concentration before application. Oils, aerosols, aerosols, poison baits, mite-proof sheets, etc. can be used as they are.
  • the term "crop" refers to cultivated plants in general, and specifically refers to food crops, feed crops, green manure crops, horticultural crops (including ornamental plants), and craft crops.
  • the invention also includes a method of increasing the vitality of a crop, the method comprising the step of contacting the crop or crop seed with a compound of the invention.
  • the present invention also includes a method of producing crop seed, the method comprising the step of treating the crop seed with a compound of the present invention.
  • the amount of the compound of the present invention or an agriculturally and horticulturally acceptable acid addition salt thereof is not limited. It is preferred to include a compound of the present invention or an agriculturally and horticulturally acceptable acid addition salt thereof in an amount of about 50% by weight.
  • the present invention further provides the use of a compound of the present invention or an acid addition salt thereof as an active ingredient of a composition for protecting animals and birds from animal parasitic pests.
  • the composition comprises the compound of the present invention or an acid addition salt thereof in an amount that is parasiticidally effective and does not harm the target animal or bird.
  • the compound of the present invention or an acid addition salt thereof is brought into contact with a pest or a growth environment thereof, such as an animal / bird, a crop, a crop seed, or soil, in a biologically effective amount to control pest invertebrates. I do.
  • G 1 of the formula (1) is G 1 -1 in the formula (1-3), R 1, R 2, R 3, R 4, A 1, A 2 is a substituted group described in Table 1, D is a substituent described in Table 2, E is a substituent described in Table 3, R a is a substituent described in Table 4, R B, R D, is R E in Table 5
  • the compound of the present invention which is a combination of the above substituents.
  • G 1 of the formula (1) is G 1 -1 in the formula (1-3), R 1, R 2, R 3, R 4, A 1, A 2 is a substituted group described in Table 6, D is a substituent described in Table 2, E is a substituent described in Table 3, R a is a substituent described in Table 4, R B, R C, R D is described in Table 7 A compound of the present invention which is a substituent of
  • G 2 of formula (2) is G 2 -1
  • R 1, R 2, R 3, R 4, A 1, A 2 is a substituted group described in Table 1
  • R a is a substituent described in Table 4
  • R B, R D, R E is a compound of the invention or a substituted group described in Table 5.
  • G 2 of formula (2) is G 2 -1
  • R 1, R 2, R 3, R 4, A 1, A 2 is a substituted group described in Table 6,
  • RA is a substituent shown in Table 4
  • R B , R C , and RD are substituents shown in Table 7.
  • G 2 is G 2 -1 of the formula (3), R 1, R 2, R 3, R 4, A 1, A 2 is a substituted group described in Table 1, R a is a substituent described in Table 4, R B, R D, R E is a compound of the invention or a substituted group described in Table 5.
  • G 2 is G 2 -1 of the formula (3), R 1, R 2, R 3, R 4, A 1, A 2 is a substituted group described in Table 6, A compound of the present invention in which RA is a substituent shown in Table 4 and R B , R C , and RD are substituents shown in Table 7.
  • the obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered.
  • the solvent was distilled off under reduced pressure using an evaporator.
  • the obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (8.8 mg, 6.5%, yellow viscous substance).
  • methyl iodide (30 ⁇ L, 0.40 mmol) was added, and the mixture was stirred at the same temperature for 30 minutes. Further, sodium hydride (content: 55%, 22 mg, 0.50 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 10 minutes. Then, methyl iodide (30 ⁇ L, 0.40 mmol) was added, and the mixture was stirred at the same temperature for 2.5 hours. Water was added, and the mixture was extracted twice with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated under reduced pressure using an evaporator.
  • Synthesis Example 2-1-10 Preparation of 5- (dimethylamino) -3- (ethylthio) picolinonitrile 3-chloro-5- (dimethylamino) picolinonitrile prepared in Synthesis Example 2-1-9 (0.70 g, 3.85 mmol) was dissolved in N, N-dimethylformamide (14 mL), ethyl mercaptan (0.92 mL, 3.92 mmol) was added, and sodium hydride (55%, 0.19 g) was added under ice-cooling. , 4.29 mmol) and stirred. After returning to room temperature and stirring at the same temperature for 3 hours, water was added to the reaction product, and extracted twice with ethyl acetate.
  • a compound of the present invention represented by the formula (1-3) shown in Table 8 a compound of the present invention represented by the formula (1-4) shown in Table 9, and a compound of the formula (2-2) shown in Table 10 synthesized by the same method as described above.
  • 1 H of the compound of the formula (2-3) shown in Table 11 the compound of the formula (3-2) shown in Table 12, and the compound of the formula (3-3) shown in Table 13 Table 14 shows the NMR data and melting point. In some NMR data, protons of amidine are not detected.
  • Formulation Example 1 [Wettable powder] 30% by weight of compound Clay 30% by weight Diatomaceous earth 35% by weight Sun extract P252 4% by weight (Calcium lignin sulfonate: trade name of Nippon Paper Industries Co., Ltd.) Solpol 8070 1% by weight (Sodium lauryl sulfate: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) The above components were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
  • Formulation Example 2 [Powder] 2% by weight of compound 90% clay 7% by weight of talc 1% by weight calcium stearate The above components were uniformly mixed to obtain a powder.
  • Formulation Example 3 [emulsion] 20% by weight of compound N, N-dimethylformamide 20% by weight T-SOL 150 50% by weight (Aromatic solvent: product name of JXTG Energy Corporation) New Calgen CL-H 10% by weight (POE alkyl phenyl ether: product name of Takemoto Yushi Co., Ltd.) The above components were uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
  • Formulation Example 5 Compound 5% by weight Bentonite 40% by weight Talc 10% by weight 43% by weight of clay Sun extract P252 2% by weight (Calcium lignin sulfonate: trade name of Nippon Paper Industries Co., Ltd.) The components were uniformly crushed and mixed, water was added and kneaded well, and the mixture was granulated and dried to obtain granules.
  • Formulation Example 6 [Floable agent] 25% by weight of compound Solpol 7556 5% by weight (POE styryl phenyl ether sulfate: product name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Propylene glycol 6% by weight Bentonite 1% by weight Xanthan gum 1% aqueous solution 3% by weight Water 60% by weight After premixing the entire amount of the above-mentioned formulation except for a 1% aqueous solution of xanthan gum and an appropriate amount of water, the mixture was pulverized with a wet pulverizer. Thereafter, a 1% aqueous solution of xanthan gum and the remaining water were added to the obtained pulverized product to obtain 100% by weight of a flowable agent.
  • POE styryl phenyl ether sulfate product name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.
  • Formulation Example 7 Compound 5% by weight Bentonite 40% by weight Talc 10% by weight 43% by weight of clay Sun extract P252 2% by weight (Calcium lignin sulfonate: trade name of Nippon Paper Industries Co., Ltd.) The components were uniformly crushed and mixed, water was added and kneaded well, and the mixture was granulated and dried to obtain granules.
  • Control efficacy refers to the inhibition of the development of pest invertebrates (including mortality) that significantly reduces feeding.
  • the pest control protection achieved by the compounds is not limited to these species.
  • Compound numbers refer to the compounds in Tables 8-13.
  • Biological test example 1 Cotton aphid (Aphis gossypii) control test (leaf sprinkling treatment) Cucumber leaves were cut to a diameter of 3.5 cm and placed on absorbent cotton moistened with water. Two adult cotton aphids were released here, and bred for 24 hours, after which the adults were removed. 2 mL of a diluted solution of the test compound diluted with water to 200 ppm was sprayed on the cucumber leaves using a spray tower. After air-drying, it was put in a plastic cup together with absorbent cotton, covered, and raised in a constant temperature room at 25 ° C. Five days after the treatment, the animals were observed for life and death, and the mortality was calculated.
  • Biological test example 2 Cotton aphid (Aphis gossypii) control test (root immersion treatment) One cucumber seedling (cotyledon stage) was fixed with urethane so that the root was immersed in a vial (2.7 cm x 6 cm in diameter) containing 10 mL of a drug solution diluted to 3.1 ppm with water. One day after immersion, five first-instar cotton aphid larvae were released and bred in a constant temperature room at 25 ° C. After 5 to 7 days from the release, the insects were examined for viability and abnormalities.
  • the compounds of the present invention 2 3, 7, 14, 20, 29, 45, 46, 48, 51, 53, 55, 62, 85, 91, 103, 105, 106, 108, 111, 120, 170, 173, 180 and 199 showed a mortality of 80% or more.
  • Biological Test Example 3 Tobacco whitefly (Bemisia tabaci) control test (foliage application treatment) Cucumber leaves were cut to a diameter of 6.0 cm and placed on absorbent cotton moistened with water. To this cucumber leaf, 2 mL of a diluted solution of the test compound diluted with water to 200 ppm was sprayed using a spray tower. After air-drying, the cucumber leaves were put in a plastic cup, 20 female adult female whiteflies were released, covered and kept in a constant temperature room at 25 ° C. Five days after the treatment, the animals were observed for life and death, and the mortality was calculated. As a result, the compounds of 13, 156, 196, 204, 209, and 215 showed a mortality of 80% or more.
  • Biological test example 4 Plutella xylostella control test (leaf immersion treatment) The cabbage leaves were cut to a diameter of 7.0 cm, and the cabbage leaf pieces were immersed in 20 mL of a diluted solution of the test compound diluted with water to 200 ppm and air-dried. After air-drying, the cabbage leaf pieces were put into a plastic cup, 10 larvae of the third instar larva were released, covered, and raised in a constant temperature room at 25 ° C. Five days after the treatment, the larvae were observed for life and death, and the mortality was calculated.
  • Biological test example 5 Control test for brown planthopper (Nilaparvata lugens) (foliage dipping treatment) Ten rice seedlings were taken, immersed in 20 mL of a test compound solution diluted with water to 200 ppm, and air-dried. After air-drying, it is held in a glass cylinder (4.5 cm x 14 cm) using urethane, and is set up in a plastic cup containing 40 mL of water. To this, 3rd instar larva of brown planthopper was released, covered with a medicine wrapper, and raised in a constant temperature room at 25 ° C. Five days after the treatment, the larvae were observed for life and death, and the mortality was calculated.
  • the compounds of the present invention 1, 2, 3, 4, 5, 7, 10, 11, 14, 16, 18, 19, 20, 26, 29, 31, 42, 43, 44, 45, 46, 48, 49, 50, 51, 53, 55, 59, 61, 85, 86, 90, 91, 98, 103, 106, 152, 170, 176, 181, 215 showed a mortality of 80% or more.
  • Biological test example 6 Control test of Sogatella furcifera (root soaking treatment) Ten rice seedlings are taken, held in a glass cylinder (inner diameter 4.5 cm ⁇ 14 cm) using urethane, and set up in a plastic cup containing 40 mL of a drug solution diluted with water to a concentration of 3.1 ppm. Two days later, ten third-instar larvae of the brown planthopper were released into the glass cylinder, covered with a medicine wrapper, and reared in a constant temperature room at 25 ° C. Seven days after the treatment, the larvae were observed for life and death, and the mortality was calculated. As a result, the compounds 2, 3, 4, 16, 20, 29, 42, 47, 48, 53, and 55 of the present invention exhibited a mortality of 80% or more.
  • Biological test example 7 Spodoptera litura control test (foliage dipping treatment) The cabbage leaves were cut to a diameter of 5.0 cm, and the cabbage leaf pieces were immersed in 20 mL of a test compound diluent diluted with water to 200 ppm and air-dried. After air-drying, cabbage leaf pieces were placed in a plastic cup, and five second instar larvae of the cutworm, Spodoptera litura were released, covered and kept in a constant temperature room at 25 ° C. Five days after the treatment, the larvae were observed for life and death, and the mortality was calculated.
  • the compounds of the present invention 91, 100, 103, 106, 120, 127, 131, 133, 137, 139, 140, 142, 148, 174, 175, 176, 177, 178, 180, 181, 200, 201, 204, 205, 207, 209, 211, 213, 214, 215, 216, 217, 219, and 220 showed a mortality of 80% or more.
  • Biological test example 8 Control test of Phyllotreta striolata (foliage dipping treatment) The cabbage leaves were cut to a diameter of 2.8 cm, and the cabbage leaf pieces were immersed in 20 mL of a test compound diluent diluted with water to 200 ppm and air-dried. After air-drying, the cabbage leaf pieces were put into a plastic cup, five adult flea beetles were released, and the cap was covered and kept in a constant temperature room at 25 ° C. Two days after the treatment, adult mortality was observed, and the mortality and the degree of food damage were calculated.
  • the compounds 91, 100, 101, 103, 106, 127, 131, 133, 137, 139, 140, 142, 148, 174, 175, 176, 177, 181 and 205 of the present invention were 80% or more dead insects. Rate or less than 10%.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Soil Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

A compound represented by formula (1), formula (2), or formula (3) or a salt thereof, or an N-oxide thereof.

Description

有害生物防除剤Pest control agent
　本発明は、式（１）、式（２）、式（３）で表される化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドおよびそれを有効成分として含んでなる有害生物防除剤に関する。 The present invention relates to a compound represented by the formula (1), the formula (2) or the formula (3) or a salt thereof, or an N-oxide thereof, and a pesticidal composition containing the same as an active ingredient.
　これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。例えば、特許文献１、２には、縮合複素環化合物が害虫防除剤として開示されている。また、特許文献３、特許文献４には、２－（ピリジン－２－イル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジンを含む請求項の記載がなされているが、実際には合成されておらず、また、特許文献５には、一定の［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン環を有する化合物が害虫防除剤として開示されている。また、特許文献６には、一定のアミド化合物が開示されている。しかしながら、高い有害生物防除活性を有し、実用性の高い化合物は見出されていない。 様 々 Various compounds have been studied so far for the purpose of controlling arthropod pests and have been put to practical use. For example, Patent Documents 1 and 2 disclose a fused heterocyclic compound as a pesticide. Further, Patent Documents 3 and 4 disclose claims containing 2- (pyridin-2-yl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine. It is not actually synthesized, and Patent Document 5 discloses a compound having a certain [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine ring as a pesticide. Patent Document 6 discloses certain amide compounds. However, a compound having high pest control activity and high practicality has not been found.
国際公開第２００９／１３１２３７号International Publication No. 2009/131237 国際公開第２０１３／１８０１９４号WO 2013/180194 国際公開第２０１３／１９１１１３号International Publication No. 2013/191113 国際公開第２０１５／０００７１５号International Publication No. WO 2015/000715 特開２０１８－２４６５７号JP2018-24657A 国際公開第２０１５／０６８７１９号WO 2015/068719
　本発明は、種々の有害生物に対して優れた防除活性を示す新規化合物およびそれを有効成分として含んでなる有害生物防除剤を提供することを課題とする。 。 An object of the present invention is to provide a novel compound exhibiting excellent control activity against various pests and a pest control agent comprising the compound as an active ingredient.
　本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、式（１）又は式（２）又は式（３）で表される化合物が、高い有害生物防除活性を有することを見い出し、本発明を完成させるに至った。 As a result of intensive studies, the present inventors have found that the compound represented by the formula (1), the formula (2) or the formula (3) has a high pest control activity. Reached.
　すなわち、本発明は以下に関するが、それに限定されない。
＜１＞
　式（１）又は式（２）又は式（３）で表される化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
［式（１）、式（２）及び式（３）中、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　Ｇ１は、Ｇ１－１、Ｇ１－２、Ｇ１－３、Ｇ１－４又はＧ１－５で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　Ｇ２は、Ｇ２－１、Ｇ２－２、Ｇ２－３、Ｇ２－４又はＧ２－５で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ１Ｙ２又は－ＮＹ１Ｙ２を表し、
　Ａ１は、Ｃ－ＲＣ又はＮを表し、
　Ａ２は、Ｃ－ＲＥ又はＮを表し、（ここで、Ａ１、Ａ２のどちらか一方はＮであり、もう一方はＣ－ＲＣ又はＣ－ＲＥである。）
　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ及びＲＥは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｕによって置換された（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、５個までのＺで置換されても良いフェノキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ３Ｙ４、－ＮＹ３Ｙ４、シアノ、ニトロ、５個までのＺで置換されても良いフェニル基、４個までのＺで置換されても良いピリジル基、３個までのＺで置換されても良いピリミジル基、３個までの置換基で置換されても良いピラジル基、３個までのＺで置換されても良いピリダジル基、３個までのＺで置換されても良いチエニル基、３個までのＺで置換されても良いフラニル基又はＶを表し、
　Ｖは、Ｖ－１、Ｖ－２、Ｖ－３、Ｖ－４、Ｖ－５又はＶ－６で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　Ｚは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、－ＮＹ５Ｙ６、シアノ又はニトロを表し、
　Ｑ２、Ｑ３又はＱ４はＺの置換基数を示し、
　Ｑ２は、０、１又は２の整数を表し、
　Ｑ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
　Ｑ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　Ｑ２、Ｑ３又はＱ４が２以上の整数を表す場合には、複数のＺは互いに同一であっても互いに相異なっていても良く、
　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、
　Ｕは、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２を表し、
　Ｄは水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ３アルキルオキシカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルオキシカルボニル、５個までのＴで置換されても良いベンゼンカルボニルを表し、
　Ｔは各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシを表し、
　Ｅは水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、シクロプロピルメチル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、シアノエチル、メチルチオメチル、メチルスルホニルメチルを表す。］
＜２＞
　式（１）又は式（２）又は式（３）で表される化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
［式（１）、式（２）及び式（３）中、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　Ｇ１は、Ｇ１－１、Ｇ１－２、Ｇ１－３、Ｇ１－４又はＧ１－５で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　Ｇ２は、Ｇ２－１、Ｇ２－２、Ｇ２－３、Ｇ２－４又はＧ２－５で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、
　Ａ１は、Ｃ－ＲＣ又はＮを表し、
　Ａ２は、Ｃ－ＲＥ又はＮを表し、（ここで、Ａ１、Ａ２のどちらか一方はＮであり、もう一方はＣ－ＲＣ又はＣ－ＲＥである。）
　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ及びＲＥは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｕによって置換された（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、－ＮＹ３Ｙ４、シアノ、ニトロ又はＶを表し、
　Ｖは、Ｖ－１、Ｖ－２、Ｖ－３、Ｖ－４、Ｖ－５又はＶ－６で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　Ｚは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、－ＮＹ５Ｙ６、シアノ又はニトロを表し、
　Ｑ２、Ｑ３又はＱ４はＺの置換基数を示し、
　Ｑ２は、０、１又は２の整数を表し、
　Ｑ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
　Ｑ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　Ｑ２、Ｑ３又はＱ４が２以上の整数を表す場合には、複数のＺは互いに同一であっても互いに相異なっていても良く、
　Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、
　Ｕは、複数ある場合には各々独立して、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２を表し、
　Ｄは水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、
　Ｅは水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表す。］
＜３＞
　Ａ１がＮであり、Ａ２がＣ－ＲＥである式（１）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜４＞
　Ａ１がＣ－ＲＣであり、Ａ２がＮである式（１）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜５＞
　Ｇ１がＧ１－１であり、Ａ１がＮであり、Ａ２がＣ－ＲＥである式（１）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜６＞
　Ｇ１がＧ１－１であり、Ａ１がＣ－ＲＣであり、Ａ２がＮである式（１）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜７＞
　Ａ１がＮであり、Ａ２がＣ－ＲＥである式（２）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜８＞
　Ａ１がＣ－ＲＣであり、Ａ２がＮである式（２）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜９＞
　Ｇ２がＧ２－１であり、Ａ１がＮであり、Ａ２がＣ－ＲＥである式（２）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜１０＞
　Ｇ２がＧ２－１であり、Ａ１がＣ－ＲＣであり、Ａ２がＮである式（２）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜１１＞
　Ｇ２がＧ２－１であり、Ａ１がＣ－ＲＣであり、Ａ２がＮであり、ＲＡがＣ１～Ｃ３アルキルスルホニルであり、ＲＢ、ＲＤが水素原子であり、ＲＣが５個までのＺで置換されても良いフェニル基又はＶである式（２）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜１２＞
　２－（３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１８０）、
　２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１８１）、
　２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７４）、
　２－（３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７５）、
　２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７６）、
　２－（５－（２，４－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（エチルスルホニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン、
　２－（５－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（エチルスルホニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７８）、
　２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン、
　２－（３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号２１４）、
　２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７７）
＜１３＞
　Ａ１がＮであり、Ａ２がＣ－ＲＥである式（３）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜１４＞
　Ａ１がＣ－ＲＣであり、Ａ２がＮである式（３）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜１５＞
　Ｇ２がＧ２－１であり、Ａ１がＮであり、Ａ２がＣ－ＲＥである式（３）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜１６＞
　Ｇ２がＧ２－１であり、Ａ１がＣ－ＲＣであり、Ａ２がＮである式（３）で表される＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
＜１７＞
　＜１＞～＜１６＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドと、界面活性剤、固体担体及び液体担体からなる群から選択される少なくとも１つの成分を含む有害生物防除組成物。
＜１８＞
　少なくとも１つの他の有害生物防除化合物または薬剤をさらに含む、＜１７＞に記載の有害生物防除組成物。
＜１９＞
　前記の少なくとも１つの有害生物防除化合物または薬剤が、
　アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、メトルカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、エチルチオメトン、クロルエトキシホス、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン－Ｓ－メチル、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル＝Ｏ－（メトキシアミノチオホスホリルサリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトンエチル、パラチオン、パラチオン－メチル、ＰＡＰ、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリミホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、クロルピリホス－エチル、ジスルフォトン、スルプロホス、フルピラゾホス、フェントエート、ホノホス、トリブホス、エンドスルファン、アルファ－エンドスルファン、ガンマ－ＨＣＨ、ジコホル、クロルデン、ディルドリン、メトキシクロル、アセトプロール、フィプロニル、エチプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、フルフィプロール、ブロフラニリド、アフォキソラネル、フルララネル、サロラネル、フルキサメタミド、ロティラネル、イソシクロシラム、アクリナトリン、アレスリン、ｄ－ｃｉｓ－ｔｒａｎｓアレスリン、ｄ－ｔｒａｎｓアレスリン、ビフェントリン、カッパ－ビフェントリン、ビオアレスリンＳ－シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ベータ－シペルメトリン、シータ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ－フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、カッパ－テフルトリン、フタルスリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、メトキサジアゾン、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトラム、テラレトリン、モンフルオロスリン、ヘプタフルトリン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、ジメフルトリン、クロロパラレスリン、イプシロン－メトフルスリン、イプシロン－モンフルオスリン、プロトリフェンブト、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、スルホキサフロル、フルピラジフロン、トリフルメゾピリム、ジクロロメゾチアズ、フルピリミン、スピノサド、スピネトラム、アバメクチン、イベルメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、ヒドロプレン、キノプレン、ジオフェノラン、メトプレン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、フロニカミド、エトキサゾール、ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン、クロルフェナピル、トラロピリル、ＤＮＯＣ、ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラム、チオスルタップ、チオスルタップ－ナトリウム、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ブプロフェジン、シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アミトラズ、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、ピリミノストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピフルブミド、メタフルミゾン、スピロジクロフェン、スピロテトラマト、スピロメシフェン、スピロピディオン、シフルメトフェン、シエノピラフェン、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、テトラニリプロール、シハロジアミド、テトラクロラントラニリプロール、キノメチオネート、ヘキシチアゾクス、ビフェナゼート、フルフェネリム、ピリフルキナゾン、フロメトキン、フルオピラム、フルアザインドリジン、アミドフルメト、チクロピラゾフロル、チオキサザフェン、オキサゾスルフィル、
　ニコチン、クロロピクリン、フッ化スルフリル、クリロチエ、クロフェンテジン、ジフロビダジン、ロテノン、インドキサカルブ、ピペロニルブトキシド、クロルジメホルム、ピリダリル、アザジラクチン、ベンゾキシメート、アフィドピロペン、フルヘキサホン、フルエンスルホン、ベンクロチアズ、カルゾール、殺虫性石鹸、ジメヒポ、ニチアジン、ホウ酸塩、メタアルデヒド、リアノジン、スルフルラミド、アシノナピル、ベンズピリモキサン、３－ブロモ－Ｎ－（２，４－ジクロロ－６－（メチルカルバモイル）フェニルイル）－１－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、
　メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、オキサジキシル、オフラセ、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、キララキシル、オフラース、フララキシル、シプロフラン、ブプリメート、ジメチリモール、エチリモール、ヒメキサゾール、ヒドロキシイソキサゾール、オキサチアピプロリン、オクチリノン、オキソリニック酸、ベノミル、チオファネートメチル、カーベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、デバカルブ、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、フルオピモミド、ジフルメトリム、ブピリメート、ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンフラム、オキシカルボキシン、カルボキシン、チフルザミド、フルキサピロキサド、フラメトピル、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、イソピラザム、セダキサン、インピルフルキサム、フルインダピル、イソフルシプラム、ピラプロポイン、ボスカリド、アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、ピラオキシストロビン、ピラメトストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナミンストロビン、エノキサストロビン、クモキシストロビン、マンデストロビン、トリクロピリカルブ、ファモキサドン、フェンアミドン、トリクロピリカルブ、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、ビナパクリル、メプチルジノカルブ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、酢酸－フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、水酸化トリフェニルスズ、酢酸トリフェニルスズ、オキシン銅、シルチオファム、アメトクトラジン、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメサニル、シプロジニル、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、キノキシフェン、プロキナジド、フルジオキソニル、フェンピクロニル、フルオロイミド、プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン、エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ゴセイカユプテ抽出物、トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ブロムコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール、フェンブコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、イマザリル、ビテルタノール、トリフルミゾール、エタコナゾール、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、プロチオコナゾール、シプロコナゾール、テブコナゾール、ヘキサコナゾール、プロクロラズ、シメコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ピペラリン、フェンプロピディン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、フェンピラザミン、フェルバム、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、チラム、マンゼブ、マンネブ、ジネブ、ジラム、ポリカーバメート、プロビネブ、チウラム、ピリブチカルブ、バリダマイシン、ミルジオマイシン、ポリオキシン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、バリフェナレート、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、フェンピコキサミド、フロリルピコキサミド、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、プロベナゾール、ジクロベンチアゾクス、チアジニル、イソチアニル、シモキサニル、ホセチル、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、フルチアニル、テブフロキン、イプフルフェノキン、ホセチルアルミニウム、トルクロホス－メチル、エクロメゾール、トルプロカルブ、メフェントリフルコナゾール、キノフメリン、ピジフルメトフェン、ボルドー混合液、酢酸銅、塩基性硫酸銅、オキシ塩化銅、水酸化第二銅、オキシキノリン銅、銅、硫黄、キャプタン、カプタホール、フォルペット、アニラジン、クロロタロニル、ジクロロフェン、ペンタクロロフェノール及びその塩、ヘキサクロロベンゼン、キントゼン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン酢酸塩、アルベシレート、ジチアノン、フルオルイミド、トリルフルアニド、ジクロフルアニド、ジノブトン、ダゾメット、ピラジフルミド、アミノピリフェン、メチルテトラプロール、ピリダクロメチル、
　ジピメチトロン、ピカルブトラゾクス、テクナゼン、ニトルタール－イソプロピル、ジシクロメット、アシベンゾラル、プロヘキサジオン－カルシウム、ブロノポール、ジフェニルアミン、フルメトベル、ベントキサジン、ビフェニル、クロロネブ、ＣＮＡ、ヨードカルブ、プロチオカルブ、並びに
　Ｂａｃｉｌｌｕｓ属、及びそれらにより産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、Ｂｔ作物により産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類
　からなる群から選択される、＜１８＞に記載の有害生物防除組成物。
＜２０＞
　前記有害生物が動物寄生性害虫であり、動物又は鳥類に投与される＜１８＞に記載の有害生物防除組成物。
＜２１＞
　有害生物またはその環境に＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドを有害生物に接触させる、有害生物を防除する方法。
＜２２＞
　作物の活力を高める方法であって、作物又は作物の種子に＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドを接触させる、前記方法。
＜２３＞
　＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドで処理された種子であって、処理後の種子全体の約０．０００１～約５０重量％の量の＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドを含む、前記種子。
＜２４＞
　＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドで作物の種子を処理する工程を含む、種子の製造方法であって、
　処理後の種子が種子全体の約０．０００１～約５０重量％の量の＜１＞に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドを含む、
　前記方法。 That is, the present invention relates to the following, but is not limited thereto.
<1>
A compound represented by the formula (1) or (2) or (3), a salt thereof, or an N-oxide thereof.
[In the formulas (1), (2) and (3),
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
G 1 Is G 1 -1, G 1 -2, G 1 -3, G 1 -4 or G 1 Represents a structure represented by -5,
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
G 2 Is G 2 -1, G 2 -2, G 2 -3, G 2 -4 or G 2 Represents a structure represented by -5,
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
R 1 , R 2 , R 3 And R 4 Is independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkyl, C 1 ~ C 6 Alkoxy, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkoxy, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylthio, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylsulfinyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylsulfonyl, (C ＝ O) NY 1 Y 2 Or -NY 1 Y 2 Represents
A 1 Is the CR C Or N
A 2 Is the CR E Or N, where A 1 , A 2 Is N and the other is CR C Or CR E It is. )
R A , R B , R C , R D And R E Is independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkyl, C 3 ~ C 6 Cycloalkyl, substituted by U (C 3 ~ C 6 ) Cycloalkyl, C 1 ~ C 6 Alkoxy, halo (C 1 ~ C 6 C) alkoxy, a phenoxy group optionally substituted by up to 5 Z's, 1 ~ C 6 Alkylthio, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylthio, C 1 ~ C 6 Alkylsulfinyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylsulfinyl, C 1 ~ C 6 Alkylsulfonyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylsulfonyl, (C ＝ O) NY 3 Y 4 , -NY 3 Y 4 , Cyano, nitro, up to five phenyl groups optionally substituted with Z, up to four pyridyl groups optionally substituted with Z, up to three pyrimidyl groups optionally substituted with up to Z A pyridyl group which may be substituted with up to three pyridyl groups which may be substituted with up to three thienyl groups which may be substituted with up to three Z; Represents a good furanyl group or V,
V represents a structure represented by V-1, V-2, V-3, V-4, V-5 or V-6;
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Z is each independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkyl, C 1 ~ C 6 Alkoxy, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkoxy, C 1 ~ C 6 Alkylthio, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylthio, C 1 ~ C 6 Alkylsulfinyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylsulfinyl, C 1 ~ C 6 Alkylsulfonyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylsulfonyl, —NY 5 Y 6 , Represents cyano or nitro;
Q2, Q3 or Q4 represents the number of substituents of Z,
Q2 represents an integer of 0, 1, or 2,
Q3 represents an integer of 0, 1, 2, or 3,
Q4 represents an integer of 0, 1, 2, 3, or 4;
When Q2, Q3 or Q4 represents an integer of 2 or more, a plurality of Zs may be the same or different from each other;
Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 Is independently a hydrogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkyl, C 1 ~ C 6 Alkylcarbonyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylcarbonyl, C 1 ~ C 6 Alkoxycarbonyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkoxycarbonyl, C 1 ~ C 6 Alkylsulfonyl or halo (C 1 ~ C 6 ) Represents alkylsulfonyl,
U is cyano, -C (O) OH or -C (O) NH 2 Represents
D is a hydrogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkyl, C 1 ~ C 6 Alkylcarbonyl, C 3 ~ C 6 Cycloalkylcarbonyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylcarbonyl, C 1 ~ C 6 Alkylsulfonyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylsulfonyl, C 1 ~ C 3 Alkyloxycarbonyl, halo (C 1 ~ C 3 ) Alkyloxycarbonyl, which represents benzenecarbonyl optionally substituted with up to 5 T;
T independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 ~ C 3 Alkyl, halo (C 1 ~ C 3 ) Alkyl, C 1 ~ C 3 Alkoxy, halo (C 1 ~ C 3 ) Represents alkoxy,
E is a hydrogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl, cyclopropylmethyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkyl, C 1 ~ C 6 Alkylcarbonyl, C 3 ~ C 6 Cycloalkylcarbonyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylcarbonyl, C 1 ~ C 6 Alkylsulfonyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Represents alkylsulfonyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, methylthiomethyl, methylsulfonylmethyl. ]
<2>
A compound represented by the formula (1) or (2) or (3), a salt thereof, or an N-oxide thereof.
[In the formulas (1), (2) and (3),
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
G 1 Is G 1 -1, G 1 -2, G 1 -3, G 1 -4 or G 1 Represents a structure represented by -5,
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
G 2 Is G 2 -1, G 2 -2, G 2 -3, G 2 -4 or G 2 Represents a structure represented by -5,
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
R 1 , R 2 , R 3 And R 4 Is independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkyl, C 1 ~ C 6 Alkoxy, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkoxy, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylthio, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylsulfinyl or halo (C 1 ~ C 6 ) Represents alkylsulfonyl,
A 1 Is the CR C Or N
A 2 Is the CR E Or N, where A 1 , A 2 Is N and the other is CR C Or CR E It is. )
R A , R B , R C , R D And R E Is independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkyl, C 3 ~ C 6 Cycloalkyl, substituted by U (C 3 ~ C 6 ) Cycloalkyl, C 1 ~ C 6 Alkoxy, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkoxy, C 1 ~ C 6 Alkylthio, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylthio, C 1 ~ C 6 Alkylsulfinyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylsulfinyl, C 1 ~ C 6 Alkylsulfonyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylsulfonyl, —NY 3 Y 4 , Cyano, nitro or V
V represents a structure represented by V-1, V-2, V-3, V-4, V-5 or V-6;
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Z is each independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkyl, C 1 ~ C 6 Alkoxy, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkoxy, C 1 ~ C 6 Alkylthio, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylthio, C 1 ~ C 6 Alkylsulfinyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylsulfinyl, C 1 ~ C 6 Alkylsulfonyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylsulfonyl, —NY 5 Y 6 , Represents cyano or nitro;
Q2, Q3 or Q4 represents the number of substituents of Z,
Q2 represents an integer of 0, 1, or 2,
Q3 represents an integer of 0, 1, 2, or 3,
Q4 represents an integer of 0, 1, 2, 3, or 4;
When Q2, Q3 or Q4 represents an integer of 2 or more, a plurality of Zs may be the same or different from each other;
Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 Is independently a hydrogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkyl, C 1 ~ C 6 Alkylcarbonyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylcarbonyl, C 1 ~ C 6 Alkoxycarbonyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkoxycarbonyl, C 1 ~ C 6 Alkylsulfonyl or halo (C 1 ~ C 6 ) Represents alkylsulfonyl,
U is independently cyano, —C (O) OH or —C (O) NH when there are a plurality of them. 2 Represents
D is a hydrogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkyl, C 1 ~ C 6 Alkylcarbonyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylcarbonyl, C 1 ~ C 6 Alkylsulfonyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Represents alkylsulfonyl,
E is a hydrogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkyl, C 1 ~ C 6 Alkylcarbonyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Alkylcarbonyl, C 1 ~ C 6 Alkylsulfonyl, halo (C 1 ~ C 6 ) Represents alkylsulfonyl. ]
<3>
A 1 Is N and A 2 Is CR E The compound according to <1> represented by the formula (1) or a salt thereof, or an N-oxide thereof.
<4>
A 1 Is CR C And A 2 Or a salt thereof or an N-oxide thereof represented by the formula (1), wherein R is N.
<5>
G 1 Is G 1 -1 and A 1 Is N and A 2 Is CR E The compound according to <1> represented by the formula (1) or a salt thereof, or an N-oxide thereof.
<6>
G 1 Is G 1 -1 and A 1 Is CR C And A 2 Or a salt thereof or an N-oxide thereof represented by the formula (1), wherein R is N.
<7>
A 1 Is N and A 2 Is CR E The compound according to <1> represented by the formula (2) or a salt thereof, or an N-oxide thereof.
<8>
A 1 Is CR C And A 2 Or a salt thereof, or an N-oxide thereof, represented by the formula (2), wherein
<9>
G 2 Is G 2 -1 and A 1 Is N and A 2 Is CR E The compound according to <1> represented by the formula (2) or a salt thereof, or an N-oxide thereof.
<10>
G 2 Is G 2 -1 and A 1 Is CR C And A 2 Or a salt thereof, or an N-oxide thereof, represented by the formula (2), wherein
<11>
G 2 Is G 2 -1 and A 1 Is CR C And A 2 Is N and R A Is C 1 ~ C 3 Alkylsulfonyl, R B , R D Is a hydrogen atom, and R C Is a phenyl group optionally substituted by up to 5 Z or V, or a compound thereof according to <1> or a salt thereof, or an N-oxide thereof.
<12>
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (1H-pyrazol-1-yl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a Pyridine (Compound No. 180),
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine (Compound No. 181),
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (2- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine (Compound No. 174),
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (3- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine (Compound No. 175),
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine (Compound No. 176),
2- (5- (2,4-bis (trifluoromethyl) phenyl) -3- (ethylsulfonyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1 , 5-a] pyridine,
2- (5- (3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl) -3- (ethylsulfonyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1 , 5-a] pyridine (Compound No. 178),
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (2- (trifluoromethoxy) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine,
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (3- (trifluoromethoxy) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine (Compound No. 214),
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] Pyridine (Compound No. 177)
<13>
A 1 Is N and A 2 Is CR E The compound according to <1> represented by the formula (3), or a salt thereof, or an N-oxide thereof.
<14>
A 1 Is CR C And A 2 Or a salt thereof, or an N-oxide thereof, represented by the formula (3), wherein
<15>
G 2 Is G 2 -1 and A 1 Is N and A 2 Is CR E The compound according to <1> represented by the formula (3), or a salt thereof, or an N-oxide thereof.
<16>
G 2 Is G 2 -1 and A 1 Is CR C And A 2 Or a salt thereof, or an N-oxide thereof, represented by the formula (3), wherein
<17>
A pest controlling composition comprising the compound according to <1> to <16> or a salt thereof or an N-oxide thereof, and at least one component selected from the group consisting of a surfactant, a solid carrier and a liquid carrier.
<18>
The pesticidal composition according to <17>, further comprising at least one other pesticidal compound or drug.
<19>
Said at least one pesticidal compound or agent is
Alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benflacarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiophenecarb, fenobcarb, formethanate, fratiothiocarb, isoprocarb, methiocarb, mesomil, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiodicarb Knox, triazamate, trimetacarb, XMC, xylylcarb, metlcarb, phenothiocarb, phenoxycarb, acephate, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, ethylthiometon, chlorethoxyphos, kazusaphos, chlorethoxyphos, chlorfenphos, chlorpyrophos, chlorpyrophos, chlorpyrophos , Coumahos, Cyanophos, De Ton-S-methyl, diazinon, dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, dimethylvinphos, EPN, ethion, etoprophos, famfur, fenamiphos, fenitrothion, fenthion, phosthiazate, heptenophos, imiciaphos, isofenphos, isopropyl = O- (methoxyaminothiophosphorylsali Thylate, isoxathion, malathion, mecarbam, methamidophos, methidathion, mevinphos, monocrotophos, naled, omethoate, oxydimetoneethyl, parathion, parathion-methyl, PAP, holate, hosalon, phosmet, phosphamidon, foxime, pirimiphos-methyl, propenophos, Propetanphos, prothiophos, pyraclophos, pyridafenthion, quinalphos, sulfote , Tebupyrimifos, temefos, terbufos, tetrachlorvinphos, thiomethone, triazophos, trichlorfon, bamidione, chlorpyrifos-ethyl, disulfotone, sulfophos, flupyrazofos, fentoate, honofos, tribufos, endosulfan, alpha-endosulfan, gamma-HCH, dichophor, chlorden , Dieldrin, methoxychlor, acetoprole, fipronil, ethiprole, pyrafluprole, pyriprole, flufiprole, brofuranilide, afoxolanel, fluraranel, saloranel, floxamethamide, rotilanel, isocyclosilam, acrinathrin, arelesrin, d-cis-transarsin Aresulin, bifenthrin, kappa-bifen Trilin, bioarethrin S-cyclopentenyl, bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta -Cypermethrin, cyphenothrin, deltamethrin, empentrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropatrin, fenvalerate, flucitrinate, flumethrin, tau-fluvalinate, halfenprox, imiprotrin, cadesrin, permethrin, phenothrin, praletrin , Pyrethrin, resmethrin, silafluofen, tefluthrin, kappa-tefluthrin, phthalthrin, tetrame Phosphorus, tralomethrin, transfluthrin, methoxadiazon, methfluthrin, profluthrin, pyrethrum, teraretrin, monfluorothrin, heptafluthrin, meperfluthrin, tetramethylfluthrin, dimefurthrin, chloropararesulin, epsilon-methfluthrin, epsilon-monfluosulin, prosilon-monfluosulin Trifenbute, acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam, sulfoxaflor, flupyradifuron, triflumezopyrim, dichloromezothiaz, fluprimine, spinosad, spinetoram, abamectin, ivemectin, ivemectin, ivermectin, ectomectin Hydroprene, quinoprene, diophenolan, Toprene, pyriproxyfen, pymetrozine, flonicamid, ethoxazole, diafenthiuron, azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxide, propargite, tetradiphone, chlorfenapyr, tralopyril, DNOC, bensultap, cartap, thiocyclam, thiosultap, thiosultap-sodium, bistriflurone, Chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novalurone, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, bistrifluuron, buprofezin, cyromazine, chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide, tebufenozideamido Non, acequinosyl, fluakripiri , Pyriminostrobin, flufenoxystrobin, fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, pflubumide, metaflumizone, spirodiclofen, spirotetramat, spiromethifen, spiropidion, cyflumethophene, cyenopyrafen, flubendiamide , Chlorantraniliprole, cyantraniliprole, cyclaniliprole, tetraniliprol, cyhalodiamide, tetrachlorantraniliprole, quinomethionate, hexthiazox, bifenazate, flufenerim, pyrifluquinazone, flomethokine, fluopiram, fluazaindridine, amideflumet , Ticlopyrazoflor, thioxazafen, oxazosulfyl,
Nicotine, chloropicrin, sulfuryl fluoride, crylotie, clofenthedine, diflobidazine, rotenone, indoxacarb, piperonyl butoxide, chlordimeform, pyridalyl, azadirachtin, benzoximate, aphidopiropene, fluhexaphone, fluene sulfone, benclothiaz, carzol, insecticidal soap Dimehypo, nithiazine, borate, methaldehyde, ryanodine, sulfluramide, asinonapyr, benzpyrimoxane, 3-bromo-N- (2,4-dichloro-6- (methylcarbamoyl) phenylyl) -1- (3, 5-dichloropyridin-2-yl) -1H-pyrazole-5-carboxamide;
Metalaxyl, metalaxyl-M, oxadixyl, offrace, benalaxyl, benalaxyl-M, chiralaxyl, ophrase, furalaxyl, cyprofuran, buprimate, dimethylimol, etilimol, himexazole, hydroxyisoxazole, oxathiaproprolin, octylinone, oxolinonic acid, oxomilonic acid , Carbendazim, Feveridazole, Thiabendazole, Debacarb, Diethofencarb, Zoxamide, Ethaboxam, Penciclone, Fluopicolide, Fluopimomide, Diflumetrime, Bupirimate, Benodanyl, Flutranilil, Mepronil, Isofetamide, Fenfuram, Oxycarboxin, Carboxin, Tifluxamide , Penflufen, Thiopyrado, benzovindiflupyr, bixafen, isopyrazam, sedaxane, impilfluxam, fluindapir, isofluripram, pyrapropoin, boscalid, azoxystrobin, koume methoxystrobin, kresoximmethyl, trifloxystrobin, picoxystrobin, Pyraclostrobin, dimoxystrobin, methinostrobin, orisastrobin, fluoxastrobin, pyraoxystrobin, pyrametostrobin, flufenoxystrobin, phenaminestrobin, enoxastrobin, cumoxystrobin, mandestrobin , Triclopiricarb, famoxadone, phenamidone, triclopiricarb, pyribencarb, cyazofamid, amisulbrom, binapacryl, heptyldinocar , Dinocap, fluazinam, ferimzone, fentin acetate, fentin chloride, fentin hydroxide, triphenyltin hydroxide, triphenyltin acetate, oxine copper, silthiofam, amethoctrazine, mepanipyrim, nitrapyrin, pyrimesanil, cyprodinil, blasticidin S, kasugamycin , Kasugamycin hydrochloride hydrate, streptomycin, oxytetracycline, quinoxifen, proquinazide, fludioxonil, fenpiclonil, fluoroimide, procymidone, iprodione, vinclozolin, edifenphos, iprobenphos, pyrazophos, isoprothiolane, propamocarb, propamofoline hydrochloride, goseicapribu hydrochloride, extract Pyrifenox, pyrisoxazole, fenarimol, nuari Mole, azaconazole, bromconazole, diconazole, dicononazole-M, epoxyconazole, fluquinconazole, oxpoconazole, pefurazoate, difenoconazole, fenbuconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, tetraconazole, triazimehon, tri Azimenol, triticonazole, uniconazole, imazalil, bitertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, flusilazole, flutriazole, microbutanyl, paclobutrazol, prothioconazole, cyproconazole, tebuconazole, hexaco Nazole, prochloraz, simeconazole, ipfentrifluconazole, aldimorph, dodemorph, dodemol acetate , Tridemorph, fenpropimorph, dimethomorph, flumorph, pyrimorph, piperaline, fenpropidin, spiroxamine, fenhexamide, fenpyrazamine, felbam, metham, metasulfocarb, metiram, thiram, manzeb, maneb, zineb, ziram, polycarbamate, Provineb, thiuram, pyributicarb, validamycin, myridiomycin, polyoxin, benibavaricarb, benibavaricarb isopropyl, varifenalate, iprovalicarb, mandipropamide, fenpicoxamide, florilpicoxamide, fusaride, pyroquilon, tricyclazole, Carpropamide, diclosimet, phenoxanil, acibenzolar-S-methyl, probenazole, diclobenzazox, thiazi , Isotianil, simoxanil, fosetyl, teclophthalam, triazoxide, flusulfamide, diclomedine, cyflufenamide, metrafenone, pyriophenone, flutianil, tebufloquine, ipflufenoquine, fosetyl aluminum, tolclofos-methyl, eclomethol, tolprocarb, mefentrifluconazole, Flumetofen, Bordeaux mixture, Copper acetate, Basic copper sulfate, Copper oxychloride, Cupric hydroxide, Copper oxyquinoline, Copper, Sulfur, Captan, Captahol, Folpet, Anilazine, Chlorothalonyl, Dichlorophen, Pentachloro Phenol and its salts, hexachlorobenzene, kintozen, iminoctadine acetate, iminoctadine albesylate, guanidine, dozine, dozine Free base, guazatine, guazatine acetate, albesylate, dithianon, fluoroimide, tolylfluanid, diclofluanid, dinobutone, dazomet, pyradflumide, aminopyrifene, methyltetraprole, pyridaclomethyl,
Dipimethitron, picarbutrazox, technazen, nitrol-isopropyl, dicyclomet, acibenzolar, prohexadione-calcium, bronopol, diphenylamine, flumethoverl, bentoxazine, biphenyl, chloroneb, CNA, iodocarb, prothiocarb, and
Bacillus and insecticidal proteins produced by them, bactericidal proteins, pesticidal proteins produced by Bt crops, bactericidal proteins, entomopathogenic bacteria, entomopathogenic viruses and entomopathogenic fungi
The pest control composition according to <18>, which is selected from the group consisting of:
<20>
The pest control composition according to <18>, wherein the pest is an animal parasitic pest and is administered to animals or birds.
<21>
A method for controlling pests, comprising bringing the compound according to <1> or a salt thereof or an N-oxide thereof into contact with the pest or its environment.
<22>
A method for increasing the vitality of a crop, comprising contacting the crop or the seed of the crop with the compound according to <1>, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
<23>
A seed treated with the compound according to <1> or a salt thereof, or an N-oxide thereof, wherein the compound according to <1> is present in an amount of about 0.0001 to about 50% by weight of the whole seed after the treatment. Or the seed comprising a salt thereof or an N-oxide thereof.
<24>
A method for producing seeds, comprising a step of treating crop seeds with the compound according to <1> or a salt thereof or an N-oxide thereof,
The seed after the treatment contains the compound according to <1> or a salt thereof or an N-oxide thereof in an amount of about 0.0001 to about 50% by weight of the whole seed;
The method.
　本発明による式（１）、式（２）、式（３）で表される化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドは、有害生物に対して極めて優れた防除効果を示し、有害生物防除剤として有用である。 The compounds represented by the formulas (1), (2) and (3), the salts thereof and the N-oxides thereof according to the present invention exhibit an extremely excellent controlling effect on pests, Useful as
　本明細書において、以下の用語の定義や意味は、それぞれ次のとおりである。 に お い て In this specification, the definitions and meanings of the following terms are as follows.
　また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子又は不斉硫黄原子又は軸不斉の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。 In addition, the compounds encompassed by the present invention include optically active isomers resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms or asymmetric sulfur atoms or axial asymmetry. Active or racemic forms are included.
　また、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。 The compounds included in the present invention may have tautomers depending on the type of the substituent, but the present invention relates to all tautomers or a mixture of tautomers containing the tautomers in any ratio. Is included.
　また、本発明に包含される化合物には、イミノ基に起因する幾何異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての幾何異性体又は任意の割合で含む幾何異性体の混合物を包含するものである。 The compounds included in the present invention may have geometric isomers due to imino groups, but the present invention includes all geometric isomers or a mixture of geometric isomers contained in any ratio. Things.
　イミノ基に起因する幾何異性体は、例えば、式（１）で表されるＤと、イミノ基窒素原子との波線で表される結合からなり、Ｅ体、Ｚ体又はＥ体とＺ体を任意の割合で含む異性体の混合物であることを示す。 The geometric isomer resulting from the imino group includes, for example, a bond represented by a wavy line between D represented by the formula (1) and a nitrogen atom of the imino group. It is a mixture of isomers in any proportion.
　本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩、グルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩、アルミニウムの塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩等の四級アンモニウム塩である。 Among the compounds included in the present invention, those which can be converted into salts according to a conventional method include, for example, hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, salts of hydrohalic acids such as hydroiodic acid, Salts of inorganic acids such as nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid and perchloric acid; salts of sulfonic acids such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid; formic acid; Acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, oxalic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, gluconic acid, carboxylic acid salts such as citric acid, glutamic acid, Salts of amino acids such as aspartic acid, salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium, and salts such as calcium, barium and magnesium Li earth metal salts, aluminum salts, tetramethyl ammonium salts, tetrabutyl ammonium salts, quaternary ammonium salts such as benzyltrimethylammonium salts.
　本発明化合物において、Ｎ－オキシドとは、複素環上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。Ｎ－オキシドを形成しうる複素環としては、例えば、ピリジン環を含む縮合環が挙げられる。 に お い て In the compound of the present invention, an N-oxide is a compound in which a nitrogen atom constituting a ring on a heterocycle is oxidized. Examples of the hetero ring capable of forming an N-oxide include a condensed ring containing a pyridine ring.
　次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ－はノルマル、ｉ－はイソ、ｓ－はセカンダリー、ｔｅｒｔ－はターシャリー、及びｃ－はシクロを各々意味する。 Next, specific examples of each substituent shown in the present specification are shown below. Here, n- means normal, i- means iso, s- means secondary, tert- means tertiary, and c- means cyclo.
　本明細書における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。 「The“ halogen atom ”in the present specification includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. Incidentally, the notation “halo” in the present specification also represents these halogen atoms.
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１，１－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The expression “C a -C b alkyl” in the present specification represents a straight-chain or branched-chain hydrocarbon group having ab carbon atoms, for example, a methyl group, an ethyl group, an n- Specific examples include propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, tert-butyl, n-pentyl, 1,1-dimethylpropyl, n-hexyl and the like. And are selected within the range of each specified number of carbon atoms.
　本明細書における「ハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任煮の数のハロゲン原子によって置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていてもよい。例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、２－クロロエチル基、２－ブロモエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、２－ブロモ－２，２－ジフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチル基、２－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２－ジフルオロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、３－ブロモ－３，３－ジフルオロプロピル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（メチル）エチル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The expression “halo (C a -C b ) alkyl” in the present specification refers to a straight line composed of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is replaced by an arbitrary number of halogen atoms. Represents a chain or branched hydrocarbon group, and when substituted by two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same or different from each other. For example, a fluoromethyl group, a chloromethyl group, a bromomethyl group, an iodomethyl group, a difluoromethyl group, a dichloromethyl group, a trifluoromethyl group, a chlorodifluoromethyl group, a trichloromethyl group, a bromodifluoromethyl group, a 1-fluoroethyl group, -Fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl group, 2,2 2-trichloroethyl group, 2-bromo-2,2-difluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl group, 2-chloro- 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2-difluoropropyl group, 3,3,3 Trifluoropropyl group, 3-bromo-3,3-difluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1,1,2 , 3,3,3-hexafluoropropyl group, heptafluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1- (methyl) ethyl group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) Ethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group, 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group, 2,2,3,3,4 , 4,4-heptafluorobutyl group, nonafluorobutyl group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
　「Ｃａ～Ｃｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表わし、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、２－メチルシクロプロピル基、２，２－ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The expression “C a -C b cycloalkyl” refers to a cyclic hydrocarbon group having ab carbon atoms and forms a monocyclic or composite ring structure of three to six members. Can be done. Further, each ring may be arbitrarily substituted with an alkyl group within the specified number of carbon atoms. Specific examples thereof include a cyclopropyl group, a 1-methylcyclopropyl group, a 2-methylcyclopropyl group, a 2,2-dimethylcyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like. It is selected in a range of numbers.
　「Ｃａ～Ｃｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－基を表わし、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｉ－ブチルオキシ基、ｓ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－エチルへキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The expression "C a -C b alkoxy" represents an alkyl-O- group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, an n-propyloxy group, an i- Specific examples include a propyloxy group, an n-butyloxy group, an i-butyloxy group, an s-butyloxy group, a tert-butyloxy group, and a 2-ethylhexyloxy group, each of which is selected within the range of the specified number of carbon atoms. You.
　「ハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｏ－基を表わし、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２－クロロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，－テトラフルオロエトキシ基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The expression “halo (C a -C b ) alkoxy” represents a haloalkyl-O- group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, such as a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group and a chlorodifluoro group. Methoxy group, bromodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, 2-chloro-1 , 1,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
　「Ｃａ～Ｃｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ－基を表わし、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The expression “C a -C b alkylthio” represents an alkyl-S— group having the above meaning having from a to b carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio. Specific examples include a group, an n-butylthio group, an i-butylthio group, an s-butylthio group, and a tert-butylthio group, which are selected within the range of the specified number of carbon atoms.
本明細書における「ハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｓ－基を表し、例えば、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２－テトラフルオロエチルチオ基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The expression “halo (C a -C b ) alkylthio” in the present specification represents a haloalkyl-S- group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, such as a difluoromethylthio group and a trifluoro group. Methylthio, chlorodifluoromethylthio, bromodifluoromethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio, 2-chloro-1,1,2-tri Fluoroethylthio, pentafluoroethylthio, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylthio, heptafluoropropylthio, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (tri Specific examples include a fluoromethyl) ethylthio group and a nonafluorobutylthio group, which are selected within the range of the specified number of carbon atoms.
　「Ｃａ～Ｃｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ（Ｏ）－基を表わし、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、ｉ－プロピルスルフィニル基、ｎ－ブチルスルフィニル基、ｉ－ブチルスルフィニル基、ｓ－ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The expression “C a -C b alkylsulfinyl” represents an alkyl-S (O) — group having the above meaning having from a to b carbon atoms, and includes, for example, a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, an n- Specific examples thereof include a propylsulfinyl group, an i-propylsulfinyl group, an n-butylsulfinyl group, an i-butylsulfinyl group, an s-butylsulfinyl group, and a tert-butylsulfinyl group, and the range of each specified carbon atom number Is selected.
　本明細書における「ハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｓ（Ｏ）－基を表し、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The expression “halo (C a -C b ) alkylsulfinyl” in the present specification represents a haloalkyl-S (O)-group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, for example, difluoromethyl Sulfinyl group, trifluoromethylsulfinyl group, chlorodifluoromethylsulfinyl group, bromodifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl ) Ethylsulfinyl group, nonafluorobutylsulfinyl group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
　「Ｃａ～Ｃｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－ＳＯ２－基を表わし、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｉ－ブチルスルホニル基、ｓ－ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation “C a -C b alkylsulfonyl” represents an alkyl-SO 2 — group having the above meaning having from a to b carbon atoms, such as a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, and an n-propylsulfonyl. Group, i-propylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, i-butylsulfonyl group, s-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group and the like as specific examples, and are selected within the range of each specified number of carbon atoms. Is done.
　本明細書における「ハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－ＳＯ２－基を表し、例えば、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチルスルホニル基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The expression “halo (C a -C b ) alkylsulfonyl” in the present specification means a haloalkyl-SO 2 — group having the above meaning having a to b carbon atoms, for example, a difluoromethylsulfonyl group , Trifluoromethylsulfonyl, chlorodifluoromethylsulfonyl, bromodifluoromethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl, 2-chloro-1 , 1,2-trifluoroethylsulfonyl group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
　「Ｃａ～Ｃｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｃ（Ｏ）－基を表わし、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２－メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The expression "C a -C b alkylcarbonyl" represents an alkyl-C (O)-group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, and includes, for example, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, Specific examples include an isobutyryl group, a valeryl group, an isovaleryl group, a 2-methylbutanoyl group, a pivaloyl group, a hexanoyl group, a heptanoyl group, and the like are selected within the range of the specified number of carbon atoms.
　「ハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｃ（Ｏ）－基を表わし、例えば、フルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３－クロロ－２，２－ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The expression “halo (C a -C b ) alkylcarbonyl” represents a haloalkyl-C (O)-group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, and examples thereof include a fluoroacetyl group and a chloroacetyl group. Group, difluoroacetyl group, dichloroacetyl group, trifluoroacetyl group, chlorodifluoroacetyl group, bromodifluoroacetyl group, trichloroacetyl group, pentafluoropropionyl group, heptafluorobutanoyl group, 3-chloro-2,2-dimethylpropa A noyl group or the like is mentioned as a specific example, and is selected within the range of each specified number of carbon atoms.
　「Ｃａ～Ｃｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－基を表わし、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、ｉ－プロピルオキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｉ－ブトキシカルボニル基、ｓ－ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、２－エチルへキシルオキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation "C a -C b alkoxycarbonyl" represents an alkyl-OC (O)-group having the above meaning having from a to b carbon atoms, such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, Specific examples include n-propyloxycarbonyl, i-propyloxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, i-butoxycarbonyl, s-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, and 2-ethylhexyloxycarbonyl. And selected within the range of each specified number of carbon atoms.
　「ハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－基を表わし、例えば、クロロメトキシカルボニル基、２－クロロエトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２，－トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２，－トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The expression “halo (C a -C b ) alkoxycarbonyl” represents a haloalkyl-OC (O)-group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, for example, chloromethoxycarbonyl group , 2-chloroethoxycarbonyl group, 2,2-difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2, -trifluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2, -trichloroethoxycarbonyl group, and the like. Is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
　「Ｕによって置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意の数のＵによって置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表わし、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｕが２個以上存在するとき、それぞれのＵは互いに同一でも異なってもよい。 The notation of “(C a -C b ) cycloalkyl substituted by U” refers to the above-mentioned having from a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is replaced by an arbitrary number of U atoms. Represents a cycloalkyl group that is meant to be selected within the range of each specified number of carbon atoms. At this time, when there are two or more substituents U on each (C a -C b ) cycloalkyl group, each U may be the same or different.
　本発明の式（１）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、好ましくは、Ｇ１は、Ｇ１－１であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルであり、ＲＡは、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルホニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イルであり、Ａ１は、Ｃ－ＲＣ又はＮであり、Ａ２は、Ｃ－ＲＥ又はＮであり、（ここで、Ａ１、Ａ２のどちらか一方はＮであり、もう一方はＣ－ＲＣ又はＣ－ＲＥである。）、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ及びＲＥは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、各々独立して５個までのＺで置換されても良いフェニル、Ｖ－２、Ｖ－４、Ｖ－５、Ｖ－６であり、Ｄは水素原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ３アルキルオキシカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルオキシカルボニル、各々独立して５個までのＴで置換されても良いベンゼンカルボニルであり、Ｔは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシであり、Ｅは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、シクロプロピルメチル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、シアノエチル、メチルチオメチル、メチルスルホニルメチルである。 In the compound or its salts or their N- oxide represented by the formula (1) of the present invention, preferably, G 1 is G 1 -1, R 1, R 2, R 3 and R 4, Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl, RA is C 1 -C 3 alkoxy, halo (C 1 -C 3 ) alkoxy, C 1 -C 3 alkylthio, halo (C 1 -C 3 ) alkylthio, C 1 -C 3 alkylsulfonyl , Halo (C 1 -C 3 ) alkylsulfonyl, 1H-pyrazol-1-yl, 2H-1,2,3-triazol-2-yl, A 1 is C—R C or N; 2, C-R Or a N, (wherein, either one of A 1, A 2 is N, the other is C-R C, or C-R E.), R B, R C, R D and R E independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, each independently up to 5 A phenyl optionally substituted with Z, V-2, V-4, V-5, and V-6, wherein D is a hydrogen atom, C 1 -C 3 alkyl, halo (C 1 -C 3 ) alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, C 1 -C 3 alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 3 ) alkylsulfonyl, C 1- C 3 alkyloxycarbonyl , Halo (C 1 -C 3 ) alkyloxycarbonyl, each independently benzenecarbonyl optionally substituted by up to 5 T, wherein T is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 3 alkyl, a halo ( C 1 -C 3 ) alkyl, C 1 -C 3 alkoxy, halo (C 1 -C 3 ) alkoxy, and E represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, cyclopropylmethyl, halo (C 1 -C 3 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl Methoxymethyl, ethoxymethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, methylthiomethyl, methylsulfonylmethyl.
本発明の式（１）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、より好ましくは、Ｇ１は、Ｇ１－１であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は水素原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルであり、ＲＡは、エチルチオ、エチルスルホニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イルであり、Ａ１は、Ｃ－ＲＣであり、Ａ２は、Ｎであり、ＲＢ、ＲＤは、水素原子であり、ＲＣは各々独立して２個までのＺで置換されても良いフェニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イルであり、Ｚは、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシであり、Ｄは水素原子、アセチルであり、Ｅは、水素原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、シクロプロピルメチル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、シアノエチル、メチルチオメチル、メチルスルホニルメチルである。 In the compound or its salts or their N- oxide represented by the formula (1) of the present invention, more preferably, G 1 is G 1 -1, R 1, R 2, R 3 and R 4 A hydrogen atom, halo (C 1 -C 3 ) alkyl, RA is ethylthio, ethylsulfonyl, 1H-pyrazol-1-yl, 2H-1,2,3-triazol-2-yl, and A 1 Is C—R C ; A 2 is N; R B and R D are hydrogen atoms; R C is each independently phenyl optionally substituted with up to two Z; -Pyrazol-1-yl, 2H-1,2,3-triazol-2-yl, Z is hydrogen, fluorine, chlorine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, D is a hydrogen atom, acetyl , E is a hydrogen atom, C 1 ~ C 3 alkyl Cyclopropylmethyl, halo (C 1 ~ C 3) alkyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, methylthiomethyl, a methylsulfonylmethyl.
本発明の式（１）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、より好ましくは、Ｇ１は、Ｇ１－１であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は水素原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルであり、ＲＡは、エチルチオ、エチルスルホニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イルであり、Ａ２は、Ｃ－ＲＥであり、Ａ１は、Ｎであり、ＲＢ、ＲＤは、水素原子であり、ＲＣは各々独立して２個までのＺで置換されても良いフェニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イルであり、Ｚは、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシであり、Ｄは水素原子、アセチルであり、Ｅは、水素原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、シクロプロピルメチル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、シアノエチル、メチルチオメチル、メチルスルホニルメチルである。 In the compound or its salts or their N- oxide represented by the formula (1) of the present invention, more preferably, G 1 is G 1 -1, R 1, R 2, R 3 and R 4 A hydrogen atom, halo (C 1 -C 3 ) alkyl, RA is ethylthio, ethylsulfonyl, 1H-pyrazol-1-yl, 2H-1,2,3-triazol-2-yl, and A 2 is C-R E, a 1 is N, R B, R D is hydrogen atom, R C is may be substituted by each independently up to two Z-phenyl, 1H -Pyrazol-1-yl, 2H-1,2,3-triazol-2-yl, Z is hydrogen, fluorine, chlorine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, D is a hydrogen atom, acetyl , E is a hydrogen atom, C 1 ~ C 3 alkyl Cyclopropylmethyl, halo (C 1 ~ C 3) alkyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, methylthiomethyl, a methylsulfonylmethyl.
　本発明の式（１）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、さらに好ましくは、ＲＡは、エチルチオ、エチルスルホニルである。 In the compound of the present invention represented by the formula (1), a salt thereof or an N-oxide thereof, RA is more preferably ethylthio or ethylsulfonyl.
　本発明の式（１）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、特に好ましくは、
３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号９１）、
３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－Ｎ－（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１００）、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２－イル）（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号１０１）、
３－（エチルスルホニル）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１０３）、
３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１０５）、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン－２－イル）（（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号１０６）、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２－イル）（（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号１０８）、
３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－Ｎ－（６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１０９）、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２－イル）（（６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号１１０）、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２－イル）（（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）－２，２，２－トリフルオロアセタミド（化合物番号１１１）、
３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１２０）、
５－（ジメチルアミノ）－３－（エチルスルホニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１２５）、
３－（エチルスルホニル）－５－フェニル－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１２７）、
５－（４－クロロメチル）－３－（エチルスルホニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１３１）、
５－（３,５－ジクロロフェニル）－３－（エチルスルホニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１３３）、
３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－N－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１３７）、
３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－N－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１３９）、
N－（（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）（（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号１４０）、
３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－N－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１４２）、
５－（２，４－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（エチルスルホニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１４４）、
５－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（エチルスルホニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１４６）、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２－イル）（メチル（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号１９９）、
３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号２００）、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）（メチル（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号２０４）、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）（メチル（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号２０５）、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）（（メトキシメチル）（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号２０７）、
Ｎ－（（３-（エチルスルホニル）-５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）（（メトキシメチル）（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号２０９）、
Ｎ－（（（エトキシメチル）（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）メチレン）アセタミド（化合物番号２１１）、
Ｎ－（（（シアノメチル）（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）メチレン）アセタミド（化合物番号２１３）、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）（（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号２２０）、
Ｎ－（（エチル（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）メチレン）アセタミド、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）（プロピル（５－（トリフルオロメトキシ）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド、
Ｎ－（（（２－シアノエチル）（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）メチレン）アセタミド、
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）（（（メチルスルホニル）メチル）（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド、
である。 In the compound of the present invention represented by the formula (1), a salt thereof or an N-oxide thereof, particularly preferably,
3- (ethylsulfonyl) -5- (1H-pyrazol-1-yl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide (Compound No. 91);
3- (ethylsulfonyl) -5- (1H-pyrazol-1-yl) -N- (4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide (Compound No. 100)
N-((3- (ethylsulfonyl) -5- (1H-pyrazol-1-yl) pyridin-2-yl) ((4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) amino) methylene) acetamide (compound Number 101),
3- (ethylsulfonyl) -5- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide (Compound No. 103);
3- (ethylsulfonyl) -5- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide (Compound No. 105);
N-((3- (ethylsulfonyl) -5- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) pyridin-2-yl) ((5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) amino ) Methylene) acetamide (Compound No. 106),
N-((3- (ethylsulfonyl) -5- (1H-pyrazol-1-yl) pyridin-2-yl) ((5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) amino) methylene) acetamide (compound Number 108),
3- (ethylsulfonyl) -5- (1H-pyrazol-1-yl) -N- (6- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide (Compound No. 109);
N-((3- (ethylsulfonyl) -5- (1H-pyrazol-1-yl) pyridin-2-yl) ((6- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) amino) methylene) acetamide (compound Number 110),
N-((3- (ethylsulfonyl) -5- (1H-pyrazol-1-yl) pyridin-2-yl) ((5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) amino) methylene) -2, 2,2-trifluoroacetamide (Compound No. 111),
3- (ethylsulfonyl) -5- (1H-1,2,3-triazol-1-yl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide (Compound No. 120);
5- (dimethylamino) -3- (ethylsulfonyl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide (Compound No. 125);
3- (ethylsulfonyl) -5-phenyl-N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide (Compound No. 127);
5- (4-chloromethyl) -3- (ethylsulfonyl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide (Compound No. 131);
5- (3,5-dichlorophenyl) -3- (ethylsulfonyl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide (Compound No. 133);
3- (ethylsulfonyl) -5- (3- (trifluoromethyl) phenyl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picoline imidamide (Compound No. 137)
3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethyl) phenyl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide (Compound No. 139);
N-((3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) ((5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) amino) methylene) acetamide ( Compound No. 140),
3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide (Compound No. 142);
5- (2,4-bis (trifluoromethyl) phenyl) -3- (ethylsulfonyl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide (Compound No. 144);
5- (3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl) -3- (ethylsulfonyl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide (Compound No. 146)
N-((3- (ethylsulfonyl) -5- (1H-pyrazol-1-yl) pyridin-2-yl) (methyl (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) amino) methylene) acetamide ( Compound No. 199),
3- (ethylsulfonyl) -5- (3- (trifluoromethoxy) phenyl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide (Compound No. 200);
N-((3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) pyridin-2-yl) (methyl (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) amino) methylene) acetamide (Compound No. 204),
N-((3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) (methyl (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) amino) methylene) acetamide (Compound No. 205),
N-((3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) ((methoxymethyl) (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) amino) Methylene) acetamide (Compound No. 207),
N-((3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) pyridin-2-yl) ((methoxymethyl) (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) amino) Methylene) acetamide (Compound No. 209),
N-(((ethoxymethyl) (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) amino) (3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) Methylene) acetamide (Compound No. 211),
N-(((cyanomethyl) (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) amino) (3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) methylene ) Acetamide (Compound No. 213),
N-((3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) pyridin-2-yl) ((5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) amino) methylene) acetamide ( Compound No. 220),
N-((ethyl (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) amino) (3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) pyridin-2-yl) methylene) acetamide ,
N-((3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) pyridin-2-yl) (propyl (5- (trifluoromethoxy) pyridin-2-yl) amino) methylene) acetamide ,
N-(((2-cyanoethyl) (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) amino) (3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) pyridin-2-yl ) Methylene) acetamide,
N-((3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) pyridin-2-yl) (((methylsulfonyl) methyl) (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl ) Amino) methylene) acetamide,
It is.
　本発明の式（２）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、好ましくは、Ｇ２は、Ｇ２－１であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルであり、ＲＡは、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルホニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イルであり、Ａ１は、Ｃ－ＲＣ又はＮであり、Ａ２は、Ｃ－ＲＥ又はＮであり、（ここで、Ａ１、Ａ２のどちらか一方はＮであり、もう一方はＣ－ＲＣ又はＣ－ＲＥである。）、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ及びＲＥは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、各々独立して５個までのＺで置換されても良いフェニル、Ｖ－２、Ｖ－４、Ｖ－５、Ｖ－６である。 In the compound represented by the formula (2) or a salt thereof or an N-oxide thereof according to the present invention, preferably, G 2 is G 2 -1, and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl, R A is C 1 -C 3 alkoxy, halo (C 1 -C 3 ) alkoxy, C 1 -C 3 alkylthio, halo (C 1 -C 3 ) alkylthio, C 1 -C 3 alkylsulfonyl , Halo (C 1 -C 3 ) alkylsulfonyl, 1H-pyrazol-1-yl, 2H-1,2,3-triazol-2-yl, A 1 is C—R C or N; 2, C-R Or a N, (wherein, either one of A 1, A 2 is N, the other is C-R C, or C-R E.), R B, R C, R D and R E independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, and each independently represents 5 And V-2, V-4, V-5, and V-6 which may be substituted with Z up to.
　本発明の式（２）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、より好ましくは、Ｇ２は、Ｇ２－１であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は水素原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルであり、ＲＡは、エチルチオ、エチルスルホニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イルであり、Ａ１は、Ｃ－ＲＣであり、Ａ２は、Ｎであり、ＲＢ及びＲＤは、水素原子であり、ＲＣは各々独立して２個までのＺで置換されても良いフェニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル、ジメチルアミノであり、Ｚは、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシである。 In the compound represented by the formula (2) or a salt thereof or an N-oxide thereof according to the present invention, more preferably, G 2 is G 2 -1 and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are A hydrogen atom, halo (C 1 -C 3 ) alkyl, RA is ethylthio, ethylsulfonyl, 1H-pyrazol-1-yl, 2H-1,2,3-triazol-2-yl, and A 1 Is C—R C ; A 2 is N; R B and R D are hydrogen atoms; R C is each independently phenyl optionally substituted by up to two Z; -Pyrazol-1-yl, 2H-1,2,3-triazol-2-yl, dimethylamino, and Z is hydrogen, fluorine, chlorine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy.
　本発明の式（２）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、さらに好ましくは、ＲＡは、エチルチオ、エチルスルホニルである。 In the compound of the present invention represented by the formula (2) or a salt thereof or an N-oxide thereof, RA is more preferably ethylthio or ethylsulfonyl.
　本発明の式（２）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、特に好ましくは、
２－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－４－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号４６）、
２－（３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾロ－２イル）ピリジン－４－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号４８）、
２－（３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾロ－２－イル）ピリジン－４－イル）－７－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７０）、
５－（エチルスルホニル）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－６－（６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）ピリジン－３－アミン（化合物番号１７３）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７４）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７５）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７６）、
２－（５－（２，４－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（エチルスルホニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号２１４）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７７）、
２－（５－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（エチルスルホニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７８）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（ピリミジン－５－イル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７９）、
２－(３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２－イル)－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１８０）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１８１）
である。 In the compound of the present invention represented by the formula (2), a salt thereof or an N-oxide thereof, particularly preferably,
2- (3- (1H-pyrazol-1-yl) pyridin-4-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine (Compound No. 46) ,
2- (3- (2H-1,2,3-triazolo-2-yl) pyridin-4-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine (Compound No. 48),
2- (3- (2H-1,2,3-triazolo-2-yl) pyridin-4-yl) -7- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] Pyridine (Compound No. 170),
5- (ethylsulfonyl) -N, N-dimethyl-6- (6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) pyridin-3-amine (Compound No. 173),
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (2- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine (Compound No. 174),
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (3- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine (Compound No. 175),
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine (Compound No. 176),
2- (5- (2,4-bis (trifluoromethyl) phenyl) -3- (ethylsulfonyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1 , 5-a] pyridine,
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (2- (trifluoromethoxy) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine,
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (3- (trifluoromethoxy) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine (Compound No. 214),
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine (Compound No. 177),
2- (5- (3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl) -3- (ethylsulfonyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1 , 5-a] pyridine (Compound No. 178),
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (pyrimidin-5-yl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine (Compound No. 179),
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (1H-pyrazol-1-yl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a Pyridine (Compound No. 180),
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine (Compound No. 181)
It is.
　本発明の式（２）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、最も好ましくは、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７４）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７５）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７６）、
２－（５－（２，４－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（エチルスルホニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号２１４）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７７）、
２－（５－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（エチルスルホニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７８）、
２－(３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２－イル)－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１８０）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１８１）
である。 In the compound of the present invention represented by the formula (2), a salt thereof or an N-oxide thereof, most preferably,
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (2- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine (Compound No. 174),
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (3- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine (Compound No. 175),
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine (Compound No. 176),
2- (5- (2,4-bis (trifluoromethyl) phenyl) -3- (ethylsulfonyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1 , 5-a] pyridine,
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (2- (trifluoromethoxy) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine,
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (3- (trifluoromethoxy) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine (Compound No. 214),
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine (Compound No. 177),
2- (5- (3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl) -3- (ethylsulfonyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1 , 5-a] pyridine (Compound No. 178),
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (1H-pyrazol-1-yl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a Pyridine (Compound No. 180),
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine (Compound No. 181)
It is.
　本発明の式（３）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、好ましくは、Ｇ２は、Ｇ２－１であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルであり、ＲＡは、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルホニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イルであり、Ａ１は、Ｃ－ＲＣ又はＮであり、Ａ２は、Ｃ－ＲＥ又はＮであり、（ここで、Ａ１、Ａ２のどちらか一方はＮであり、もう一方はＣ－ＲＣ又はＣ－ＲＥである。）、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ及びＲＥは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、各々独立して５個までのＺで置換されても良いフェニル、Ｖ－２、Ｖ－４、Ｖ－５、Ｖ－６である。 In the compound represented by the formula (3) or a salt thereof or an N-oxide thereof according to the present invention, preferably, G 2 is G 2 -1 and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl, R A is C 1 -C 3 alkoxy, halo (C 1 -C 3 ) alkoxy, C 1 -C 3 alkylthio, halo (C 1 -C 3 ) alkylthio, C 1 -C 3 alkylsulfonyl , Halo (C 1 -C 3 ) alkylsulfonyl, 1H-pyrazol-1-yl, 2H-1,2,3-triazol-2-yl, A 1 is C—R C or N; 2, C-R Or a N, (wherein, either one of A 1, A 2 is N, the other is C-R C, or C-R E.), R B, R C, R D and R E independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, each independently up to 5 And phenyl, V-2, V-4, V-5 and V-6 which may be substituted by Z.
　本発明の式（３）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、より好ましくは、Ｇ２は、Ｇ２－１であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は水素原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルであり、ＲＡは、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニルであり、Ａ１は、Ｃ－ＲＣであり、Ａ２は、Ｎであり、ＲＢ及びＲＤは、水素原子であり、ＲＣは各々独立して２個までのＺで置換されても良いフェニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イルであり、Ｚは、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシである。 In the compound represented by the formula (3) or a salt thereof or an N-oxide thereof according to the present invention, more preferably, G 2 is G 2 -1 and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are A hydrogen atom, halo (C 1 -C 3 ) alkyl, R A is C 1 -C 3 alkylthio, C 1 -C 3 alkylsulfonyl, A 1 is C—R C , and A 2 is , N, R B and R D are hydrogen atoms, and R C is each independently phenyl optionally substituted with up to two Z, 1H-pyrazol-1-yl, 2H-1,2H. , 3-triazol-2-yl, and Z is hydrogen, fluorine, chlorine, trifluoromethyl, or trifluoromethoxy.
　本発明の式（３）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、より好ましくは、Ｇ２は、Ｇ２－１であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は水素原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルであり、ＲＡは、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニルであり、Ａ２は、Ｃ－ＲＥであり、Ａ１は、Ｎであり、ＲＢ及びＲＤは、水素原子であり、ＲＣは各々独立して２個までのＺで置換されても良いフェニル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イルであり、Ｚは、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシである。 In the compound represented by the formula (3) or a salt thereof or an N-oxide thereof according to the present invention, more preferably, G 2 is G 2 -1 and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are A hydrogen atom, halo (C 1 -C 3 ) alkyl, R A is C 1 -C 3 alkylthio, C 1 -C 3 alkylsulfonyl, A 2 is C—R E , and A 1 is , N, R B and R D are hydrogen atoms, and R C is each independently phenyl optionally substituted with up to two Z, 1H-pyrazol-1-yl, 2H-1,2H. , 3-triazol-2-yl, and Z is hydrogen, fluorine, chlorine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy.
　本発明の式（３）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、さらに好ましくは、ＲＡは、エチルチオ、エチルスルホニルである。 In the compound of the present invention represented by the formula (3) or a salt thereof or an N-oxide thereof, RA is more preferably ethylthio or ethylsulfonyl.
　本発明の式（３）で表される化合物若しくはその塩類又はそれらのＮ－オキシドにおいて、さらに好ましくは、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２－イル）－７－（トリフルオロメチル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］［１，３，５］トリアジン－４－オン（化合物番号１９３）
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン－２－イル）－７－（トリフルオロメチル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］［１，３，５］トリアジン－４－オン（化合物番号２１５）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－７－（トリフルオロメチル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］［１，３，５］トリアジン－４－オン（化合物番号２１６）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－７－（トリフルオロメチル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］［１，３，５］トリアジン－４－オン（化合物番号２１７）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－７－（トリフルオロメチル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］［１，３，５］トリアジン－４－オン（化合物番号２１８）、
２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシトリフルオロメトキシトリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－７－（トリフルオロメチル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］［１，３，５］トリアジン－４－オン（化合物番号２１９）、
である。 In the compound of the present invention represented by the formula (3), a salt thereof or an N-oxide thereof, more preferably,
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (1H-pyrazol-1-yl) pyridin-2-yl) -7- (trifluoromethyl) -4H-pyrido [1,2-a] [1,3 , 5] Triazin-4-one (Compound No. 193)
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) pyridin-2-yl) -7- (trifluoromethyl) -4H-pyrido [1,2- a] [1,3,5] triazin-4-one (Compound No. 215)
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (3- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) -7- (trifluoromethyl) -4H-pyrido [1,2-a] [1, 3,5] triazin-4-one (Compound No. 216),
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) -7- (trifluoromethyl) -4H-pyrido [1,2-a] [1, 3,5] triazin-4-one (Compound No. 217),
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (3- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) -7- (trifluoromethyl) -4H-pyrido [1,2-a] [1, 3,5] triazin-4-one (Compound No. 218),
2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethoxytrifluoromethoxytrifluoromethoxy) phenyl) pyridin-2-yl) -7- (trifluoromethyl) -4H-pyrido [1,2 -A] [1,3,5] triazin-4-one (Compound No. 219),
It is.
　本発明の式（１）、式（２）、又は式（３）で表される化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド（以下、本発明の化合物ともいう）は、例えば下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 The compound represented by the formula (1), (2) or (3) or a salt thereof or an N-oxide thereof (hereinafter, also referred to as the compound of the present invention) of the present invention can be produced, for example, by the following production method. However, the present invention is not limited to these.
＜製造方法１＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
｛式中、ＲＡ、ＲＢ、ＲＤ、Ａ1、Ａ２及びＧ１は前記と同じであることを示す。｝ <Production method 1>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
中 In the formula, R A , R B , R D , A 1 , A 2 and G 1 are the same as above. ｝
工程ａ
　式（４）で表されるアミン化合物と式（５）で表されるシアノ化合物とを、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式（１－１）で表されるアミジン化合物を製造することができる。本反応は文献記載の方法（Journal of Organic Chemistry, 2014, 79(10), p. 4687-4693）に準じて行うことができる。 Step a
The amidine compound represented by the formula (1-1) is reacted with an amine compound represented by the formula (4) and a cyano compound represented by the formula (5) in the presence of a base and an inert solvent. Can be manufactured. This reaction can be carried out according to the method described in the literature (Journal of Organic Chemistry, 2014, 79 (10), p. 4687-4693).
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の水素化アルカリ金属、ノルマルブチルリチウム、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムジイソプロピルアミン等が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。塩基の使用量は式（４）で表される化合物に対して通常約１倍モル～３倍モルの範囲で使用される。 Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride, normal butyl lithium, sodium bis (trimethylsilyl) amide, and lithium bis (trimethylsilyl) amide. , Potassium bis (trimethylsilyl) amide, lithium diisopropylamine, and the like, but the reactants that can be used in this reaction are not limited thereto. The amount of the base to be used is generally about 1- to 3-fold the molar quantity of the compound represented by the formula (4).
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction. Examples thereof include linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene. Hydrogens; polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone; and the like. A mixture of more than one species can be used.
　本反応における反応温度は通常－７８℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。式（５）で表されるシアノ化合物は式（４）で表されるアミノ化合物に対して通常約１／３倍モル～１倍モル又は約１倍モル～３倍モルの範囲で使用される。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 The reaction temperature in this reaction may be generally in the range of −78 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to 48 hours. . The cyano compound represented by the formula (5) is usually used in a range of about 1/3 mole to 1 mole or about 1 mole to 3 moles of the amino compound represented by the formula (4). . This reaction can also be performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas. After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purifying by recrystallization, column chromatography or the like as necessary.
工程ａの別法
　式（４）で表されるアミン化合物と式（５）で表されるシアノ化合物とを、ルイス酸の存在下、反応させることにより式（１－１）で表されるアミジン化合物を製造することができる。本反応は文献記載の方法（J.Med.Chem. 2002, 45, 21, 4655-4668）に準じて行うことができる。 Alternative Method of Step a The amine compound represented by the formula (1-1) is reacted with an amine compound represented by the formula (4) and a cyano compound represented by the formula (5) in the presence of a Lewis acid. Compounds can be prepared. This reaction can be carried out according to the method described in the literature (J. Med. Chem. 2002, 45, 21, 4655-4668).
　本反応で使用できるルイス酸としては、例えば、トリメチルアルミニウム、塩化アルミニウム、四塩化チタン等が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。ルイス酸の使用量は式（４）で表される化合物に対して通常約１倍モル～３倍モルの範囲で使用される。 ル イ ス Examples of Lewis acids that can be used in the present reaction include trimethylaluminum, aluminum chloride, titanium tetrachloride and the like, but the reactants that can be used in the present reaction are not limited thereto. The amount of the Lewis acid to be used is generally about 1- to 3-fold the molar amount of the compound represented by the formula (4).
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化溶剤挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, and examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; and halogenated solvents such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane. These inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
　本反応における反応温度は通常０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。式（５）で表されるシアノ化合物は式（４）で表されるアミノ化合物に対して通常約１倍モル～３倍モルの範囲で使用される。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 反 応 The reaction temperature in this reaction may be usually in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to 48 hours. The cyano compound represented by the formula (5) is generally used in a range of about 1 to 3 moles relative to the amino compound represented by the formula (4). This reaction can also be performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas. After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
工程ｂ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　Ｄが水素原子ではない場合、式（１－１）で表されるアミジン化合物を、場合により塩基及び不活性溶媒の存在下、反応剤と反応させることにより式（１－２）で表されるアミジン化合物を製造することができる。
｛式中、ＲＡ、ＲＢ、ＲＤ、Ａ1、Ａ２、Ｇ１及びＤは前記と同じであることを示す。｝ Step b
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
When D is not a hydrogen atom, the amidine compound represented by the formula (1-1) is reacted with a reactant in the presence of a base and an inert solvent as the case may be, and thereby represented by the formula (1-2). Amidine compounds can be produced.
中 In the formula, R A , R B , R D , A 1 , A 2 , G 1 and D indicate the same as above. ｝
　本発明で使用できる反応剤としては、例えば、塩化アセチル、塩化トリフルオロアセチル、クロロ炭酸メチル、メタンスルホン酸塩化物、トリフルオロメタンスルホン酸塩化物等の酸塩化物、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水トリフルオロスルホン酸等の酸無水物；ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、１，１，１－トリフルオロ－２－ヨードエタン、硫酸ジメチル等のアルキル化剤等が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。反応剤の使用量は、式（１－１）で表される化合物に対して通常約１倍モル～３倍モルの範囲で適宜選択すればよく、また無水酢酸等の反応剤は過剰に加えることで無溶媒で反応させることができる。 Examples of the reactants that can be used in the present invention include acetyl chloride, trifluoroacetyl chloride, methyl chlorocarbonate, acid chlorides such as methanesulfonic acid chloride, trifluoromethanesulfonic acid chloride, acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride, Acid anhydrides such as trifluorosulfonic anhydride; alkylating agents such as methyl iodide, ethyl iodide, 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane, dimethyl sulfate, etc., which can be used in this reaction. The reactant is not limited to this. The amount of the reactant to be used may be appropriately selected usually in the range of about 1 to 3 mol per mol of the compound represented by the formula (1-1), and the reactant such as acetic anhydride is added in excess. Thus, the reaction can be performed without a solvent.
　本発明で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の水素化アルカリ金属、ノルマルブチルリチウム、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムジイソプロピルアミン等を挙げることができ、その使用量は、式（８）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択すればよい。 Examples of the base that can be used in the present invention include alkali metal hydrides such as triethylamine, N, N-diisopropylethylamine, pyridine, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride, normal butyl lithium, sodium bis (Trimethylsilyl) amide, lithium bis (trimethylsilyl) amide, potassium bis (trimethylsilyl) amide, lithium diisopropylamine and the like can be used, and the amount of use is usually about 1-fold that of the compound represented by the formula (8). It may be appropriately selected within the range of from mol to 5 times mol.
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction. Examples thereof include linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene. Examples include polar solvents such as hydrogens, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, and the like. A mixture of more than one species can be used.
　本反応における反応温度は通常約－７８℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 The reaction temperature in this reaction may be generally in the range of about −78 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to 48 hours. good. This reaction can also be performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas. After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
工程ｃ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　Ｅが水素原子ではない場合、式（１－２）で表されるアミジン化合物を、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応剤と反応させることにより式（１）で表されるアミジン化合物を製造することができる。
｛式中、ＲＡ、ＲＢ、ＲＤ、Ａ1、Ａ２、Ｇ１、Ｄ及びＥは前記と同じであることを示す。｝ Step c
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
When E is not a hydrogen atom, the amidine compound represented by the formula (1) is produced by reacting the amidine compound represented by the formula (1-2) with a reactant in the presence of a base and an inert solvent. can do.
中 In the formula, R A , R B , R D , A 1 , A 2 , G 1 , D and E indicate the same as above. ｝
　本発明で使用できる反応剤としては、例えば、塩化アセチル、塩化トリフルオロアセチル、クロロ炭酸メチル、メタンスルホン酸塩化物、トリフルオロメタンスルホン酸塩化物等の酸塩化物；無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水トリフルオロスルホン酸等の酸無水物；ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、１，１，１－トリフルオロ－２－ヨードエタン、硫酸ジメチル等のアルキル化剤が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。反応剤の使用量は、式（１－２）で表される化合物に対して通常約１倍モル～３倍モルの範囲で適宜選択すればよい。 Examples of the reactants that can be used in the present invention include acid chlorides such as acetyl chloride, trifluoroacetyl chloride, methyl chlorocarbonate, methanesulfonic acid chloride, trifluoromethanesulfonic acid chloride; acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride, Acid anhydrides such as trifluorosulfonic anhydride; and alkylating agents such as methyl iodide, ethyl iodide, 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane, and dimethyl sulfate. The agent is not limited to this. The amount of the reactant to be used may be appropriately selected usually in the range of about 1 to 3 moles per mole of the compound represented by the formula (1-2).
　本発明で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の水素化アルカリ金属、ノルマルブチルリチウム、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムジイソプロピルアミン等を挙げることができ、その使用量は、式（１－２）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択すればよい。 Examples of the base that can be used in the present invention include alkali metal hydrides such as triethylamine, N, N-diisopropylethylamine, pyridine, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride, normal butyl lithium, sodium bis (Trimethylsilyl) amide, lithium bis (trimethylsilyl) amide, potassium bis (trimethylsilyl) amide, lithium diisopropylamine, and the like can be used. The amount of the compound is generally about the amount of the compound represented by the formula (1-2). It may be appropriately selected within the range of 1 to 5 moles.
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, and examples thereof include linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene. Examples include polar solvents such as hydrogens, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, and the like. A mixture of more than one species can be used.
　本反応における反応温度は通常約－７８℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 The reaction temperature in this reaction may be generally in the range of about −78 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to 48 hours. good. This reaction can also be performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas. After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
＜製造方法２＞
工程ｄ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　式（１－１）で表されるアミジン化合物を、不活性溶媒の存在下、反応剤と反応させることにより式（２）で表されるアミジン化合物を製造することができる。本反応は文献記載の方法（Journal of Organic Chemistry, 2014, 79(10), p. 4687-4693）に準じて行うことができる。
｛式中、ＲＡ、ＲＢ、ＲＤ、Ａ1、Ａ２、Ｇ１及びＧ２は前記と同じであることを示す。｝ <Production method 2>
Step d
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
An amidine compound represented by the formula (2) can be produced by reacting an amidine compound represented by the formula (1-1) with a reactant in the presence of an inert solvent. This reaction can be carried out according to the method described in the literature (Journal of Organic Chemistry, 2014, 79 (10), p. 4687-4693).
中 In the formula, R A , R B , R D , A 1 , A 2 , G 1 and G 2 are the same as above. ｝
　本発明で使用できる反応剤としては、例えば、ヨードベンゼンジアセテート、（ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨード）ベンゼン、ヨードシルベンゼン、（ヒドロキシ（トシルオキシ）ヨード）ベンゼン、２－ヨードキシ安息香酸、Ｄｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン等の超原子化ヨウ素化合物等の酸化剤が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。反応剤の使用量は、式（１－１）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択すればよい。 Examples of the reactant usable in the present invention include iodobenzene diacetate, (bis (trifluoroacetoxy) iodo) benzene, iodosylbenzene, (hydroxy (tosyloxy) iodo) benzene, 2-iodoxybenzoic acid, and Dess-Martin. An oxidizing agent such as a hyperatomized iodine compound such as periodinane is exemplified, but the reactant that can be used in this reaction is not limited thereto. The amount of the reactant to be used may be appropriately selected usually in the range of about 1 to 5 mol per mol of the compound represented by the formula (1-1).
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、２，２，２、－トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロ－２－プロパノール等のアルコール溶剤、酢酸エチル、アセトニトリル等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, and examples thereof include halogenated solvents such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene. , Methanol, ethanol, propanol, 2,2,2-, trifluoroethanol, hexafluoro-2-propanol and the like, and ethyl acetate, acetonitrile and the like. A mixture of more than one species can be used.
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 The reaction temperature in this reaction may be generally in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to 48 hours. . This reaction can also be performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas. After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
＜製造方法３＞
工程ｅ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　式（１－１）で表されるアミジン化合物を、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応剤と反応させることにより式（３）で表されるアミジン化合物を製造することができる。
｛式中、ＲＡ、ＲＢ、ＲＤ、Ａ1、Ａ２、Ｇ１及びＧ２は前記と同じであることを示す。｝ <Production method 3>
Step e
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
The amidine compound represented by the formula (3) can be produced by reacting the amidine compound represented by the formula (1-1) with a reactant in the presence of a base and an inert solvent.
中 In the formula, R A , R B , R D , A 1 , A 2 , G 1 and G 2 are the same as above. ｝
　本発明で使用できる反応剤としては、例えば、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロギ酸フェニル、クロロギ酸４－ニトロフェニル、クロロギ酸４－クロロフェニル、ホスゲン、トリホスゲン、カルボニルジイミダゾール等が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。反応剤の使用量は、式（１－１）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択すればよい。 Examples of the reactants that can be used in the present invention include methyl chlorocarbonate, ethyl chlorocarbonate, phenyl chloroformate, 4-nitrophenyl chloroformate, 4-chlorophenyl chloroformate, phosgene, triphosgene, carbonyldiimidazole, and the like. The reactants that can be used in this reaction are not limited to this. The amount of the reactant to be used may be appropriately selected usually in the range of about 1 to 5 mol per mol of the compound represented by the formula (1-1).
　本発明で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等を挙げることができ、その使用量は、式（１－１）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択すればよい。 Examples of the base that can be used in the present invention include triethylamine, N, N-diisopropylethylamine, pyridine and the like, and the amount of the base is usually about 1 to the compound represented by the formula (1-1). It may be appropriately selected in the range of 2 to 5 times mol.
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒、酢酸エチル、アセトニトリル等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, and examples thereof include halogenated solvents such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene. Chain or cyclic ethers such as benzene, diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, 1,3- Examples thereof include polar solvents such as dimethyl-2-imidazolinone, ethyl acetate, and acetonitrile. These inert solvents can be used alone or as a mixture of two or more.
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 The reaction temperature in this reaction may be generally in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to 48 hours. . This reaction can also be performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas. After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
防除対象
　本発明において防除の対象とする有害生物は特に限定されるものではなく、広範な農園芸における害虫、ダニ、線虫、土壌害虫の防除－殺虫を含む－に用いる事ができる。これらの有害生物を本発明中において、農園芸用害虫と定義する。好ましい防除対象虫種としては、例えば、以下のものが挙げられる。
鱗翅目害虫（Lepidoptera）｛例えば、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属（Heliothis spp.）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等のヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等のリマントリア属（Lymantria spp.）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等のユープロクティス属（Euproctis spp.）等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Pluteliidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cossus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）｝。
半翅目害虫（Hemiptera）｛例えば、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricida）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）及びGiant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）｝。
甲虫目害虫(Coleoptera)｛例えば、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confinis）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimaculata）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属（Holotrichia spp.）、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等のPhyllophaga属（Phyllophaga spp.）、Diloboderus abderus等のDiloboderus属（Diloboderus spp.）等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属（Aracanthus spp.）、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）；ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）、アシブトコメツキ属（Anchastus spp.）、コノデルス属（Conoderus spp.）、クテニセラ属（Ctenicera spp.）、リモニウス属（Limonius spp.）、Aeolus属（Aeolus spp.）等のコメツキムシ科（Elateridae）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）｝。
総翅目害虫（Thysanoptera）｛例えば、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）｝。
双翅目害虫（Diptera）｛例えば、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科；チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）｝。
膜翅目害虫（Hymenoptera）｛例えば、カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ファイヤーアント（Solenopsis spp.）科、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のアリ科（Formicidae）等｝。
直翅目害虫（Orthoptera）｛例えば、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa orientalis）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）｝。
ゴキブリ目害虫（Blattodea）｛例えば、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）｝。
ダニ目害虫（Acari）｛例えば、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属（Oligonychus spp.）等のハダニ科（Tetranychidae）；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、カキサビダニ（Aceria diospyri）、Aceria tosichella、シソサビダニ（Shevtchenkella sp.）等のフシダニ科（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ科（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ科（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ科（Tuckerellidae）；フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanensis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ科（Ixodidae）；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ科（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ科（Pyroglyphidae）；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ科（Cheyletidae）；ミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ科（Sarcoptidae）；イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ科（Demodicidae）；ズツキダニ科（Listrophoridae）；イエササラダニ科（Haplochthoniidae）；イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のオオサシダニ科（Macronyssidae）；ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ科（Dermanyssidae）；アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）等のツツガムシ科（Trombiculidae）等｝。
植物寄生性線虫｛例えば、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴセンチュウ（Aphelenchoides fragariae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等の葉線虫目（Aphelenchida）線虫、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ムギシストセンチュウ（Heterodera avenae）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、テンサイシストセンチュウ（Heterodera schachtii）、クローバシストセンチュウ（Heterodera trifolii）、アレナリアネコブセンチュウ（Meloidogyne arenaria）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、リンゴネコブセンチュウ（Meloidogyne mali）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ノコギリネグサレセンチュウ（Pratylenchus drenatus）、チャネグサレセンチュウ（Pratylenchus loosi）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウ（Pratylenchus vulnus）、カンキツネモグリセンチュウ（Radopholus citrophilus）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）等のハリセンチュウ目（Tylenchida）｝。 Pests to be Controlled In the present invention, the pests to be controlled are not particularly limited, and can be used for control of pests, mites, nematodes, and soil pests in a wide range of agricultural and horticultural products, including insecticides. In the present invention, these pests are defined as agricultural and horticultural pests. Preferred insect species to be controlled include, for example, the following.
Lepidoptera (Lepidoptera), for example, Chilo suppressalis; Darkheaded stem borer (Chilo polychrysus); White stem borer (Scirpophaga innotata); , Riceha casino potato (Marasmia exigua), Watanomeiga (Notarcha derogata), Awanomeiga (Ostrinia furnacalis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), Himadara nomeiga (Hellula undalis), Monkikuro nomeiga (Herpetale tera stu) ); Rice worm (Nymphula depunctalis), Sugarcane borer (Diatraea saccharalis), etc .; (Crambidae); litura) White armyworm (Spodoptera exigua), armyworm (Mythimna separata), armyworm (Mamestra brassicae), rice armyworm (Sesamia inferens), armyworm (Spodoptera mauritia), Naruga aenescens pod (Sports) exempta), Tamana-Yaga (Agrotis ipsilon), Tamanaginawa-wa (Autographa nigrisigna), Rice-kinawa-wa (Plusia festucae), Soybean looper (Chrysodeixis includens), Trichoplusia spp. spp.), Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, etc., Helicoverpa spp., Velvetbean caterpillar (Anticarsia gemmatalis), Cotton leafworm (Alabama argillacea), Hop vine borer (Hydraecia isman, etc.) Noctuidae (Noctuidae); White butterfly butterflies (Pieridae) such as Pieris rapae; (Adoxophyes orana fasciata), chanokomokumamamaki (Adoxophyes honmai), chahamaki (Homona magnanima), midarekakumamonhamaki (Archips fuscocupreanus), codling moth (Cydia pomonella), kanshashinkihamaki (TetramoeraBean Shooter) aporema), Citrus fruit borer (Ecdytolopha aurantiana), etc .; Tortricidae; nidae); Coffee Leaf miner (Leucoptera coffeella); (Lymantriidae) such as Euproctis spp. such as Pseudoconspersa; Pluteliidae such as Plutella xylostella; Pluteliidae; ), Potato moths (Phthorimaea operculella), Tuta absoluta, etc .; (Gelechiidae); Cossida (Cossida) such as Cossus insularis e); Geometridae, such as Ascotis selenaria; Limacodidae, such as Parahelia lepida; Lachesis, etc .; Sphingidae; Nokona feralis, etc .; and Sespidae, such as Parnara guttata.
Hemiptera pests, for example, the brown planthopper (Laodelphax striatellus), the brown planthopper (Nilaparvata lugens), the brown planthopper (Sogatella furcifera), the corn planthopper (Peregrinus maidicida), the yellow-tailed planthopper (Javesella pellicida pellucida, pellicida pellicida) Orizicolus and other planthoppers (Delphacidae); black leafhoppers (Nephotettix cincticeps); Leafhoppers (Cicadellidae) such as Empoasca fabae, corn leaf hopper (Dalbulus maidis), and white leafhopper (Cofana spectra); Cercopidae (Cercopidae) such as Mahanarva posticata and Mahanarva fimbriolata; Mephia aphid (Aphis fabae), soybean aphid (Aphis glycines), cotton aphid (Aphis gossypii), European apple aphid (Aphis pomi), snowy aphid (Aphis spiraecola), peach moth aphid (Myzus persicae), wheat aphid helichrysi), radish aphids (Brevicoryne brassicae), Rosy apple aphid (Dysaphis plantaginea), red radish aphids (Lipaphis erysimi), tulip beetle aphids (Macrosiphum euphorbiae), potato beetle aphid, Aulacorthumus ani Rye aphid (Rhopalosiphum padi), corn aphid (Rhopalosiphum maidis), mandarin aphid (Toxoptera citricida), peach aphid (Hyalopterus pruni), hyenoaphid (Aphididae) such as (Melanaphis sacchari), okabonoku aphid (Tetraneura nigriabdominalis), kanshawata aphid (Ceratovacuna lanigera), and apple beetle (Eriosoma lanigerum); Phylloxeridae, such as Pecan leaf phylloxera (Phylloxera notabilis) and Southern pecan leaf phylloxera (Phylloxera russellae); ); Rice stink bug (Scotinophara lurida), Malayan rice black bug (Scotinophara coarctata), blue stink bug (Nezara antennata), sting bug stink bug (Eysarcoris aeneus), sting bug sting bug (Eysarcoris lewiys) , Esarcoris annamita, Halyomorpha halys, Southern stink bug (Nezara viridula), Brown stink bug (Euschistus heros), Red banded stink bug (Piezodorus guildinii), Oebalus, Oebalus, Oebalus (Pentatomidae); Burrower brown bug (Scaptocoris castanea), etc .; Cytomidae; Cydnidae; Alydidae); Helicopteridae (Coreidae) such as Coleus punctiger and Leptoglossus australis; Caverelius saccharivorus; Naga such as (Blissus leucopterus) Lycoeidae (Lygaeidae); Trichonotylus caelestialium, Trichonotylus caelestialium, Stenotus rubrovittatus, Stenodema calcarata; vaporariorum), tobacco whitefly (Bemisia tabaci), citrus whitefly (Dialeurodes citri), citrus whitefly (Aleurocanthus spiniferus), Chatogefuji whitefly (Aleurocanthus camelliae), and Hisapaki whitefly (Pealius euryidae); Large scale insects (Abgrallaspis cyanophylli), red scale scales (Aonidiella aurantii), pear scale scales (Diaspidiotus perniciosus), ring scale scales (Pseudaulacaspis pentagona), and scale scales (Unaspis yanone) nsis), Diaspididae such as Unaspis citri; Coccidae such as Ceroplastes rubens; Icerya purchasi; Margarodidae; Pearacoccus solani; Phenacoccus solenopsis; Planococcus kraunhiae; Pseudococcus complanoc; Pseudococcidae; Pseudococcidae; Diaphorina citri; Citrus viper Phyllophyllidae (Pyllidae) (Pyllidae) (Pyllidae) (Pyllidae); Gumbai (Corythucha marmorata), Nashigumbai (Stephanitis nashi), Azalea gumbai (Stephanitis pyrioides), etc .; Betidae; .
Coleoptera (Coleoptera)-For example, Western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn root worm (Diabrotica barberi), Mexican corn root worm (Diabrotica virgifera zeae), banded canker Beetle (Diabrotica balteata), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), beetle beetle (Oulema melanopus), beetle beetle (Aulacophora femoralis), and beetle flea beetle (Phyllotreta beta freta striola fleet) , Western black flea beetle (Phyllotreta pusilla), Cabbage stem flea beetle (Psylliodes chrysocephala), leaf beetle (Leptinotarsa decemlineata), rice beetle (Oulema oryzae), grape colaspis (Colaspis brunnea) Beetle (Chaetocnema pulicaria), sweet potato beetle (Chaetocnema confinis), potato flared beetle (Epitrix cucumeris), rice beetle (Dicladispa armigera), southern corn leaf beetle (Myochrous denticollis), and hamster beetle L. (Chrysomelidae) such as (Epitrix hirtipennis); Carabidae (Seedcorn beetle (Stenolophus lecontei), Slender seedcorn beetle (Clivina impressifrons)); Caribidae; ), Phyllophaga crinophaga (Phyllophaga crinopha) of the genus Phyllophaga crinopha (Phyllophaga crinopha), such as beetle (Popillia japonica), Nagachakogane (Heptophylla picea), European Chafer (Rhizotrogus majalis), black marcobane (Tomarus gibbosus), genus Holotrichia (Holotrichia spp.), And June beetle (Phyllophaga spin.) ga spp.), Scarabaeidae such as Diloboderus spp. such as Diloboderus abderus; Scarabaeidae; Araecerus coffeae; Cylas formicarius; Hypera postica), weevil (Sitophilus zeamais), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), white weevil (Rhabdoscelus lineatocollis), weevil weevil (Anthonomus vulgaris) Sphenophorus callosus), Soybean stalk weevil (Sternechus subsignatus), Sugarcane weevil (Sphenophorus levis), Scarlet leopard weevil (Scepticus griseus), Scarlet weevil (Scepticus uniformis), Brazilian weevil (Zabrotes sub) Aracanthus (Curculionidae); Tenebrionidae, such as Tribolium confusum; Coccinellidae, such as Epilachna vigintioctopunctata; Lyctus birneuidae, such as Lyctus brunneus; ); Cerambycidae (Anoplophora malasiaca), Migdolus fryanus, etc .; Cerambycidae; Melanotus okinawensis; pp.), Conoderus spp., Ctenicera spp., Limonius sp. Limonius spp., Aeolus sp. Aeolus spp., etc .; Elateridae; Paederus fuses Etc. (Staphylinidae)｝.
Thysanoptera pests, for example, Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Thrips palmi (Thrips palmi), Thrips palmi (Thomas), Thrips tabaci Thripidae (Thripidae) such as Stenchaetothrips biformis and E. thrips (Echinothrips americanus); and Thripidae (Phlaeothripidae) の such as rice thrips (Haplothrips aculeatus).
Diptera: For example, anthromycidae (Anthomyiidae), such as pupae (Delia platura) and onion fly (Delia antiqua); ), Tomato leaf flies (Liriomyza sativae), bean leaf flies (Liriomyza trifolii), spider flies (Chromotomyia horticola), etc. (Agromyzidae); Tephritidae; A family of the mysid fly (Hydrellia philippina) and a family of the mysid fly (Hydrellia sasakii) and the like (Ephydridae); Drosophila (Drosophila suzukii); ); Drosophilidae such as Drosophila (Clogmia albipunctata); Drosophilidae (Sciaridae) such as Bradysia difformis; Hessian fly (Mayetiola destructor); Diopsidae (Diopsidae) such as Diopsis macrophthalma; Tipumidae (Tipulidae) 等 such as Killer flies (Tipula aino), Common cranefly (Tipula oleracea), and European cranefly (Tipula paludosa).
Hymenoptera (Hymenoptera), for example, Tenthredinidae (e.g., Afalia rosae, Athalia japonica); Fire Ant (Solenopsis spp.); Brown leaf-cutting ant (Atta capiguara) Ants (Formicidae) and so on.
Orthoptera pests (eg, Locusta migratoria), Morocco locusts (Dociostaurus maroccanus), Australian locusts (Chortoicetes terminifera), Red locusts (Nomadacris septemfasciata), Brown Locust (Locustana parlana na, Locustana pardalina) ), Italian Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Two striped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoplus femurrubrum), Clearwinged grasshopper (Camnula grasshopper) (Schistocerca gregaria); Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus); Spur-throated locust (Austracris guttulosa); Gryllotalpa orientalis) Kera family such as (Gryllotalpidae); house cricket (Acheta domestica), Enmakoorogi (Teleogryllus emma) cricket family such as (Gryllidae); Mormon cricket (Anabrus simplex) tettigoniidae such (Tettigoniidae)}.
Cockroach pests (Blattodea)-For example, German cockroaches (Blattella germanica) and other German cockroaches (Blattellidae); Cockroaches (Blattidae) such as the cockroach (Periplaneta japonica) and the cockroach (Periplaneta australasiae); Termites (Odontotermes formosanus), Koshun termites (Neotermes koshunensis), Satsuma termites (Glyptotermes satsumensis), Naka termites (Glyptotermes nakajimai), Catan termites (Glyptotermes fuscus), The termites (Hodotermopsis sjostedti), the termites (Coptotermes guangzhouensis), the amami termites (Reticulitermes amamianus), the termites (Reticulitermes miyatakei), the termites (Reticulitermes kanmonenes), and the tentacles (Reticulitermes kanmonensis) Termites (Termitidae) such as termites (Sinocapritermes mushae) and Cornitermes cumulans.
Acari pests (eg, Tetranychus urticae), Tetranychus kanzawai, Tetranychus evansi, Tetranychus evansi, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Olonycus sp. Family (Tetranychidae); citrus mite (Aculops pelekassi), Ryukyu mandarin mite (Phyllocoptruta citri), tomato rust mite (Aculops lycopersici), scab mite (Calacarus carinatus), Acaphylla sicken (Acaphylla theenagras), Acaphylla theavagraes Eriophyidae, such as the apple rust mite (Aculus schlechtendali), Aceria diospyri, Aceria tosichella, and Shishtchenkella sp. (Tenuipalpidae) such as Brevipalpus phoenicis); Tuckerellidae (Polygonidae); Haemaphysalis longicornis; Haemaphysalis flava; Ixodidae), such as Ixodes persulcatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Amblyomma americanum, Boophilus microplus, and Rhipicephalus sanguineus. Acaridae, such as Tyrophagus putrescentiae and Tyrophagus similis; Dermatophagidae, such as Dermatophagoides farinae and Dermatophagoides pteronyssinus, such as Dermatophagoides farinae and Dermatophagoides pteronyssinus Species of the family Dermatophagoides (Cheyletidae), Otodectes cynotis (Otodectes cynotisarc, etc.), such as the red mite (Cheyletus eruditus), the stag beetle (Cheyletus malaccensis), the southern red mite (Cheyletus moorei), and the dog mite (Cheyletiella yasguri). Sarcoptidae); Demodicidae such as Demodex canis (Demodex canis); Listrophoridae; (Dermanyssidae) such as (Dermanyssus gallinae); and the like (Trombiculidae) such as Leptorombidium akamushi.
Plant parasitic nematodes--for example, Ahelenida, Aphelenchoides besseyi, Aphelenchoides fragariae, Aphelenchoides ritzemabosi, Bursaphelenchus xylophilus such as Bursaphelenchus xylophilus Potato white cyst nematode (Globodera pallida), potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), wheat cyst nematode (Heterodera avenae), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), sugar beet cyst nematode (Heterodera schachtii), folia oli (Heterodera schachtii) Rear root knot nematode (Meloidogyne arenaria), northern root root nematode (Meloidogyne hapla), sweet potato root nematode (Meloidogyne incognita), Java root root nematode (Meloidogyne javanica), apple root root nematode Meloidogyne mali), southern nematode nematode (Pratylenchus coffeae), saw-toothed nematode (Pratylenchus drenatus), blue-necked nematode (Pratylenchus loosi), blue-eyed nematode (Pratylenchus neglectus), echine pene-netratella (Pratylenchus vulnus), citrus moth nematode (Radopholus citrophilus), banana moge nematode (Radopholus similis), etc. (Tylenchida).
　本発明の化合物は、さらに、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫、寄生虫などの有害生物の防除にも使用できる。特に人獣に害をなす有害な無脊椎生物に対する防除効果にも優れ、これらの有害生物を本発明中において、動物寄生性害虫と定義する。防除の対象となる動物寄生性害虫としては、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物・鳥類から血液やフケなどの栄養源を得て生息するもの、および宿主動物の背、臀部などに飛来して動物・鳥類から血液やフケなどの栄養源を得て生息するものを包含する。動物寄生性害虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類などが挙げられる。 化合物 The compounds of the present invention can further be used for controlling pests such as sanitary pests, storage pests, clothing pests, house pests and parasites. In particular, they are also excellent in controlling harmful invertebrates that harm humans and animals, and these pests are defined as animal parasitic pests in the present invention. Animal parasitic pests to be controlled include those that infest the host animal's back, armpits, lower abdomen, and inner thighs and obtain nutrients such as blood and dandruff from animals and birds, and Includes animals that fly to the back, buttocks, etc. of animals and obtain nutrients such as blood and dandruff from animals and birds. Animal parasitic pests include mites, lice, fleas and the like.
　本発明の防除剤が有効な宿主動物としては、ヒト、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット；愛玩鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリア）；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ；家禽（例えば、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウ）；ミツバチ（例えば、セイヨウミツバチ、ニホンミツバチ）；などが挙げられる。 Examples of host animals for which the control agent of the present invention is effective include humans, dogs, cats, mice, rats, hamsters, guinea pigs, squirrels, rabbits, and ferrets; Canary); cattle, horses, pigs, sheep, goats; poultry (eg, ducks, chickens, quails, geese); honey bees (eg, honey bees, Japanese honey bees);
　すなわち、本発明の有害生物防除剤は、前記の動物・鳥類を保護対象とした動物寄生性害虫防除剤として有効である。 That is, the pesticidal composition of the present invention is effective as an animal parasitic pest controlling composition for protecting the above-mentioned animals and birds.
　対象となるダニ類（Acari）としては以下の害虫が挙げられる。
中気門目（Mesostigmata）のダニ類（mite）｛例えば、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ科（Dermanyssidae）；イエダニ属（Ornithonyssus spp.）のトリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ネッタイトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）を含むオオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ；トゲダニ属種（Laelaps spp.）のネズミトゲダニ（Laelaps echidninus）、ホクマントゲダニ（Laelaps jettmari）、ミツバチトゲダニ（Tropilaelaps clarae）を含むトゲダニ科（Laelapidae）のダニ；ヘギダニ属種（Varroa spp.）のミツバチヘギイタダニ（Varroa destructor）、バロアジャコブソニ（Varroa jacobsoni）、バロアアンデルウッディ（Varroa underwoodi）を含むヘギダニ科（Varroidae）のダニ｝。
後気門目（Metastigmata）のマダニ類（tick）｛例えば、ナガヒメダニ属種（Argas spp.）のナガヒメダニ（Argas persicus）、アルガス・リフレクサス（Argas reflexus）、ヒメダニ属種（Ornithodoros spp.）のオルニトドラス・モウバータ（Ornithodoros moubata）を含むヒメダニ科（Argasidae）のマダニ；チマダニ属種（Haemaphysalis spp.）のヘマフィサリス・コンシナ（Haemaphysalis concinna）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Haemaphysalis punctata）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Haemaphysalis cinnabarina）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Haemaphysalis otophila）、ヘマフィサリス・レアチ（Haemaphysalis leachi）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、マゲシマチマダニ（Haemaphysalis mageshimaensis）、イエンチマダニ（Haemaphysalis yeni）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、クロウサギチマダニ（Haemaphysalis pentalagi）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ダグラスチマダニ（Haemaphysalis douglasi）、キララマダニ属種（Amblyomma spp.）のアンブリオマ・アメリカナム（Amblyomma americanum）、アンブリオマ・バリエガタム（Amblyomma variegatum）、アンブリオマ・マキュラタム（Amblyomma maculatum）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Amblyomma hebraeum）、アンブリオマ・カジェネンス（Amblyomma cajennense）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、マダニ属種（Ixodes spp.）のマダニ（Ixodes ricinus）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ixodes hexagonus）、イクソデス・キャニスガ（Ixodes canisuga）、イクソデス・ピロサス（Ixodes pilosus）、イクソデス・ルビキュンダス（Ixodes rubicundus）、イクソデス・スキャプラリス（Ixodes scapularis）、イクソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、ウシマダニ亜属種（Boophilus spp.）のオウシマダニ（Rhipicephalus（Boophilus）microplus）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Rhipicephalus（Boophilus）decoloratus）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Rhipicephalus（Boophilus）annulatus）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Rhipicephalus（Boophilus）calceratus）、コイタマダニ属種（Rhipicephalus spp．）のリピセファラス・エベルトシ（Rhipicephalus evertsi）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・ブルサ（Rhipicephalus bursa）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファラス・キャペンシス（Rhipicephalus capensis）、リピセファラス・ツラニカス（Rhipicephalus turanicus）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Rhipicephalus zambeziensis）、カクマダニ属種（Dermacentor spp．）のデルマセントール・マルギナタス（Dermacentor marginatus）、デルマセントール・レティキュラタス（Dermacentor reticulatus）、デルマセントール・ピクタス（Dermacentor pictus）、デルマセントール・アルビピクタス（Dermacentor albipictus）、デルマセントール・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、デルマセントール・バリアビリス（Dermacentor variabilis）を含むマダニ科（Ixodidae）のダニ｝。
無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）｛例えばキュウセンヒゼンダニ属種（Psoroptidae spp.）のヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウサギキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウマキュウセンヒヒゼンダニ（Psoroptes equi）、ショクヒヒゼンダニ属種（Chorioptes spp.）のショクヒヒゼンダニ（Chorioptes bovis）、オトデクテス属種（Otodectes spp.)のミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)を含むキュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ；ヒゼンダニ属種（Sarcoptes spp.）のセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、イヌセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes canis）、ウシセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes bovis）、ヒツジセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes ovis）、サルコプテス・ルピカプラエ（Sarcoptes rupicaprae）、ウマセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes equi）、ブタセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes suis）、ノトエドス属種(Notoedres spp.)のネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)を含むヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ；トリアシヒゼンダニ属種（Knemidokoptes spp.）のトリアシヒゼンダニ(Knemidokoptes mutans)を含むトリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ｝。
前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）｛例えばニキビダニ属種（Demodex spp.）のイヌニキビダニ（Demodex canis）、ウシニキビダニ（Demodex bovis）、ヒツジニキビダニ（Demodex ovis）、ヤギニキビダニ（Demodex caprae）、ウマニキビダニ（Demodex equi）、デモデックス・カバリ（Demodex caballi）、ブタニキビダニ（Demodex suis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）を含むニキビダニ科（Demodixidae）のダニ；ツツガムシ属種（Trombicula spp．）のトロンビキュラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、トロンビキュラ・アカムシ（Trombicula akamushi）を含むツツガムシ科（Trombiculidae）｝。
シラミ類（Phthiraptera）としては以下の害虫が挙げられる。
シラミ亜目（Anoplura）のシラミ類（louse）｛例えばブタジラミ属種（Haematopinus spp.）のウマジラミ（Haematopinus asini）、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）を含むケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ；リノグナツス属種（Linognathus spp.）のイヌジラミ（Linognathus setosus）、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、リノグナサス・オビラス（Linognathus ovillus）、リノグナサス・オビフォルミス（Linognathus oviformis）、リノグナサス・ペダリス（Linognathus pedalis）、ヤギホソジラミ（Linognathus stenopsis）、ソレノポテス属種（Solenopotes spp.）のケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）を含むケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ｝。
タンカクハジラミ亜目 (Amblycera)のハジラミ類（biting louse）｛例えばメナカンツス属種（Menacanthus spp.）のニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリツノハジラミ（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミ（Menacanthus pallidulus）、例えばメノポン属種（Menopon spp.）のニワトリハジラミ（Menopon gallinae）を含むタンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ｝。
チョウカクハジラミ亜目（Ischnocera）のハジラミ類（biting louse）｛例えばコランビコーラ属種（Columbicola spp.）のハトナガハジラミ（Columbicola columbae）、クルクロトガステル属種（Cuclotogaster spp.）のハバビロナガハジラミ（Cuclotogaster heterographus）、ゴニオデス属種（Goniodes spp.）のカクアゴハジラミ（Goniodes dissimilis）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、ヒメニワトリハジラミ（Goniodes gallinae）、リペウルス属種（Lipeurus spp.）のニワトリナガハジラミ（Lipeurus caponis）を含むチョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ；ボビコーラ属種（Bovicola spp.）のウシハジラミ（Bovicola bovis）、ヒツジハジラミ（Bovicola ovis）、ボビコラ・リンバータ（Bovicola limbata）、ヤギハジラミ（Bovicola caprae）、ウマハジラミ（Bovicola equi）、ケモノハジラミ属種（Trichodectes spp.）のイヌハジラミ（Trichodectes canis）、フェリコラ属種（Felicola spp.）のネコハジラミ（Felicola subrostrata）を含むケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ｝。
ノミ類（Siphonaptera）としては以下の害虫が挙げられる。
例えばスナノミ属種（Tunga spp．）のスナノミ（Tunga penetrans）を含むスナノミ科（Tungidae）のノミ；イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）のイヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、アルカエオプシラ属種（Archaeopsylla spp.）のハリネズミノミ（Archaeopsylla erinacei）、ネズミノミ属種（Xenopsylla spp.）の東洋ネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、ヒトノミ属種（Pulex spp.）のヒトノミ（Pulex irritans）、エチドノファガ属種（Echidnophaga spp.）のニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）を含むヒトノミ科（Pulicidae）のノミ；ナガノミ属種（Ceratophyllus spp.）のトリノミ（Ceratophyllus gallinae）、ヤマトネズミノミ（Ceratophyllus anisus）、ノソプスルラス属種（Nosopsyllus spp.）のヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）を含むナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ；ホソノミ属種（Leptopsylla spp.）のメクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）を含むホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ。
その他にも、対象となる動物寄生性害虫としては、半翅目（Hemiptera）の害虫が挙げられる。半翅目（Hemiptera）の害虫としては以下の害虫が挙げられる。例えば、シメックス属種（Cimex spp.）のトコジラミ(Cimex lectularius)を含むトコジラミ科（Cimicidae）の昆虫；パンストロンギラス属種（Panstrongylus spp.）、ロドニウス属種（Rhodnius spp．）のベネズエラサシガメ（Rhodnius prolixus）、サシガメ属種（Triatoma spp.）のサシガメ（Triatoma infestans）を含むサシガメ科（Reduviidae）の昆虫。
その他にも、刺咬性昆虫（咀嚼性ハエ、吸血成虫ハエ、移動性双翅類の幼虫、寄生バエのウジ）である双翅目（Diptera）害虫にも有効である。ハエ類（Diptera）の害虫としては以下の害虫が挙げられる。長角亜目（Nematocera）｛例えば （a）イエカ属種（Culex spp.）のネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、キュレックス・タルサリス（Culex tarsalis）、チカイエカ（Culex pipiens molestus）、ネッタイイエカ（Culex pipiens fatigans）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus summorosus）、アルミゲレス属種（Armigeres spp.）のオオクロヤブカ（Armigeres subalbatus）、ハマダラカ属種（Anopheles spp.）のガンビアハマダラカ（Anopheles gambiae）、アノフェレス・マキュリペニス（Anopheles maculipennis）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、オオツルハマダラカ（Anopheles lesteri）、ヤブカ属種（Aedes spp.）のネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、イーデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、トウゴウヤブカ（Aedes togoi）、キンイロヤブカ（Aedes vexans nipponii）を含むカ科（Culicidae）のカ； （b）ブユ属種（Simulium spp.）のシムリウム・レプタンス（Simulium reptans）、ツメトゲブユ（Simulium ornatum）、ヒメアシマダラブユ（Simulium venustum）、ウマブユ（Simulium salopiense）、プロシムリウム属種（Prosimulium spp）のキアシオオブユ（Prosimulium yezoense）を含むブユ科（Simuliidae）のブユ；クリコイデス属種（Culiodes spp.）のニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）、ウスシロフヌカカ（Culicoides pictimargo）、キブネヌカカ（Culicoides kibunensis）、セマダラヌカカ（Culicoides homotomus）、ウシヌカカ（Culicoides oxystoma）、ニッポンヌカカ（Culicoides nipponensis）、ホシヌカカ（Culicoides punctatus）、ミヤマヌカカ（Culicoides maculatus）、マツザワヌカカ（Culicoides matsuzawai）を含むヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ。｝。短角亜目｛例えば、 （a）例えばアブ属種（Tabanus spp.）のタバヌス・ブロミウス（Tabanus bromius）、タバヌス・スポドプテルス（Tabanus spodopterus）、タバヌス・アトラタス（Tabanus atratus）、タバヌス・スデチカス（Tabanus sudeticus）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、アカウシアブ（Tabanus chrysurus）、シロフアブ（Tabanus trigeminus）、キスジアブ（Tabanus fulvimedioides）、イヨシロオビアブ（Tabanus iyoensis）、メクラアブ属種（Chrysops spp.）のクリソプス・カエキュチエンス（Chrysops caecutiens）、クリソプス・レリクタス（Chrysops relictus）、キンメアブ（Chrysops suavis）、クロキンメアブ（Chrysops japonicus）を含むアブ科（Tabanidae）のアブ；イエバエ属種（Muscina spp.）のイエバエ（Musca domestica）、クロイエバエ（Musca bezzii）、ノイエバエ（Musca hervei）、ウスイロイエバエ（Musca conducens）、オオイエバエ（Musca stabulans）、サシバエ属種（Stomoxys spp.）のサシバエ（Stomoxys calcitrans）、ノサシバエ属種（Haematobia spp.）のノサシバエ（Haematobia irritans）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Haematobia irritans exigua）、ヘマトビア・スティミュランス（Haematobia stimulans）、ヒメイエバエ属種（Fannia spp.)のヒメイエバエ(Fannia canisularis)を含むイエバエ科（Muscidae）のハエ；シェシェバエ属種（Glossina spp.）を含むツエツエバエ科（Glossinidae）のハエ；メロファガス属種（Melophagus spp.）のシラミバエ（Melophagus ovinus）を含むシラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ；クロバエ属種（Calliphora）の、オオクロバエ（Calliphora lata）；、キンバエ属種（Lucilia spp.）のヒツジキンバエ（Lucilia (Phaenicia) cuprina）ヒロズキンバエ（Lucilia (Phaenicia) sericata）、ミドリキンバエ（Lucilia illustris）、オビキンバエ属（Chrysomyia. spp.）のラセンウジバエ（Chrysomya hominivorax）、クリソミア・クロロピガ（Chrysomya chloropyga）、クリソミア・ベジアナ（Chrysomya bezziana）を含むクロバエ科（Calliphoridae）のハエ；カワモグリバエ亜科（Cuterebrinae）のウサギヒフバエ属種（Cuterebra spp．）、ウシバエ亜科（Hypodermatinae）のさらにはウシバエ属種（Hypoderma spp.）のウシバエ（Hypoderma bovis）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、ウマバエ亜科（Gasterophilinae）のさらにはウマバエ属種（Gasterophilus spp.）のウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、アトアカウマバエ（Gasterophilus haemorroidalis）、ガステロフィラス・イネルミス（Gasterophilus inermis）、ムネアカウマバエ（Gasterophilus nasalis）、ガステロフィラス・ニグリコルニス（Gasterophilus nigricornis）、アカウマバエ（Gasterophilus pecorum）、ヒツジバエ亜科（Oestrinae）のさらにはヒツジバエ属種（Oestrus spp.）のヒツジバエ（Oestrus ovis）を含むヒツジバエ科（Oestridae）のハエ）。 The following pests can be mentioned as the target mites (Acari).
Mites of the order Mesostigmata (eg, Dermanyssus gallinae); for example, Dermanyssidae; or Dermanyssidae; Ornithonyssus spp .; Ornithonyssus sylviarum; Ornithonyssus bur; And mites of the family Dermatophagoides (Macronyssidae), including the house dust mite (Ornithonyssus bacoti); ); Mites of the family Acaridae (Varroidae), including the spider mite spp. (Varroa spp.);
Tick of Metastigmata (eg, Argas spp.), Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodoros spp. Ticks of the family Acaridae (Argasidae) including Ornithodoros moubata; Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis pcintata, Haemaphysalis pinactalis, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis spp. Hatophylla (Haemaphysalis otophila), Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis mageshimaensis, Haemaphysalis yeni, Haemaphysalis yeni, Haemaphysalis yeni, Haemaphysalis yeni Haemaphysalis pentalagi, Haemaphysalis flava, Haemaphysalis megaspinosa, Haemaphysalis japonica, Haemaphysalis japonica, Haemaphysalis douglasi, Amblyomma sp. (Amblyomma sp.), Amblyomma sp. Amblyomma variegatum; Amblyomma maculatum; Amblyomma hebraeum; Amblyomma cajennense; (Ixodes ricinus), Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus s), Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes nipponensis, Boscus spp. (Boophilus spp.) Rhipicephalus (Boophilus) microplus), Ripicephalus (Boophilus) decoloratus (Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus), Ripicephalus (Boufilus) annulatas (Rhipicephalus (Boophilus) annulatus), Ripicephalus (Bufiras) and lucera tus (Rhipice) Genus species (Rhipicephalus spp. ), Rhipicephalus evertsi, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Ripicephalus appendiculatus, Rhipicephalus appendiculatus, lupus phas (Rhipicephalus turanicus), Rhipicephalus zambeziensis, Dermacentor sp. (Dermacentor marginatus), Dermacentor reticulata (Dermacentor reticulatus), Dermacentor reticulatus (Dermacentor reticulatus) ), Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis (Dermacentor albipictus) Ixodidae mites including centor variabilis.
Acaridida of the order Astigmata ｛Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, for example, Psoroptidae spp. Mite of the family Psoroptidae (Sarcoptes spp.) Including the spider mite (Chorioptes bovis) of the genus Species spp. (Chorioptes spp.) And the swelling spider mite (Otodectes cynotis) of the genus Otodectes spp. spp.), Sarcoptes scabiei, Sarcoptes canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae, Epsilon esca , Buttercup Sarcoptidae (Sarcoptes suis), Notoedres spp. (Notoedres cati), including the Dermatophagoids (Sarcoptidae) mites; Triadidae spp. ), Including the Acaridae family (Knemidokoptidae).
Prostigmata (Actinedida): For example, Demodex spp. (Demodex spp.), Demodex sp. (Demodex canis), Bovine sick mite (Demodex bovis), Sheep sick mite (Demodex ovis), Dexax caprae (Demodex caprae) ), Demodex caballi, Demodex caballi, Pig ticks (Demodex suis), and cat mite (Demodixidae), including Demodex mites; Dermixula spp. Trombiculidae including Trombicula alfreddugesi and Trombicula akamushi.
The following pests can be mentioned as lice (Phthiraptera).
Louse family (Haematopinus spp.) Including, for example, louse lice (Haematopinus spp.), Sea lice (Haematopinus asini), bovine lice (Haematopinus eurysternus), and lice (Haematopinus suis); Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformisn, Linognathus nosgisnos, Linognathus oginasisino, and Linognathus oginasisinos, Linognathus oginasisinos, Linognathus oginasisinos, Linognathus ogisunas, Linognathus ogisunas, Linognathus ogisunas, Linognathus ogisunas, Linognathus ogisunas, Linognathus ogisnas, Linognathus nosgisino, Linognathus nosgisnosinos, Linognathus linognisa nosgi, Linognathus linognisa, Linognathus, Linognathus, Liga Lice of the family Linognathidae, including Solenopotes capillatus, of the genus Solenopotes spp.
Biting louses of the order Amblycera, such as Menacanthus spamine. For example, a louse lice of Menoponidae (Menoponidae) including a chick whitefly (Menopon gallinae) of the genus Menopon spp.
Biting louse of Ischnocera (for example, Columbicola spp.), Columbicola columbae, and Cuclotogaster spp. (Cuclotogaster spp.) heterographus), goniodes spp., Gojiodes dissimilis, marlin lice (Goniodes gigas), chickweed lice (Goniodes gallinae), and lipeurus species (Lipeurus sp.) Whiteflies of the family Philopteridae (Philopteridae); Bovicola spvis of Bovicola spp. ), Trichodectes sp. p.) (Trichodectes canis) and Felicola subrostrata (Felicola spp.), including the whiteflies (Trichodectidae).
Fleas (Siphonaptera) include the following pests.
For example, a flea of the family Sinidae (Tungidae) including a snow flea (Tunga penetrans) of the genus Tunga spp .; a flea (Ctenocephalides canis) of a flea species (Ctenocephalides spp.); A flea (Ctenocephalides felis); Hedgehog flea (Archaeopsylla erinacei) of Archaeopsylla spp., Oriental flea (Xenopsylla cheopis) of a flea species (Xenopsylla spp.), Human flea (Pulex irritans) of a flea species of Pulex spp. Fleas of the family Flea (Pulicidae) including elder fleas (Echidnophaga gallinacea); Flea of the family Ceratophyllidae, including the European flea (Nosopsyllus fasciatus); Fleas of the family Lepidoptera (Leptopsyllidae), including the white flea (Leptopsylla segnis) of the species Lepidoptera (Leptopsylla spp.).
Other animal parasitic pests of interest include pests of the order Hemiptera. The following pests are mentioned as pests of the order Hemiptera. For example, insects of the family Bed Bug (Cimicidae) including Bed Bugs (Cimex lectularius) of the genus Spimex (Cimex spp.); Panstrongylus spp .; and Rhododnius spp. Of the Rhodnius species (Rhodnius spp.) prolixus) and insects of the family Reduviidae (Reduviidae) including the red turtle species (Triatoma infestans) of the genus Reduviidae (Triatoma spp.).
In addition, it is also effective against Diptera pests, which are biting insects (chewing flies, blood-sucking flies, migratory dipterous larvae, and parasitoid flies). The following insect pests can be mentioned as flies (Diptera). Nematocera (eg, (a) Culex spp.) Culex quinquefasciatus, Culex pipiens pallens, Culex tarsalis, Culex pipiens molestus, Culex pipiens fatigans, Culex pipiens fatigans, Culex tritaeniorhynchus summorosus, Armigeres spp. maculipennis), Anopheles sinensis, Anopheles lesteri, Aedes aegypti, Aedes spp. Aedes togoi) , Mosquitoes of Culicidae including Aedes vexans nipponii; (b) Simulium reptans, Simulium reptans of Simulium spp., Simulium ornatum, Simulium venustum ), Simuliidae (Simulium salopiense), Prosimulium spp. pictimargo), Kibuneukaka (Culicoides kibunensis), Semadara nukaka (Culicoides homotomus), Boss nukaka (Culicoides oxystoma), Nipponukaka (Culicoides nipponensis), Hoshinukaka (Culicoides punctatus), and Miyasanukasukai Nu of Ceratopogonidae) Mosquitoes. ｝. (A) For example, Tabanus spp., Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus ), Tabby (Tabanus trigonus), red-tailed tabby (Tabanus chrysurus), red-winged pigeon (Tabanus trigeminus), cypress tabby (Tabanus fulvimedioides), red-billed lobster (Tabanus iyoensis), Chrysops sp.・ Flies of Tabanidae including Chrysops relictus, Chrysops suavis and Chrysops japonicus; Houseflies of Musca spp .; Musca domestica, Musca bezzi (Musca hervei), the house fly Musca conducens), Musca stabulans, Stomoxys spp. Flies (Stomoxys calcitrans), Haematobia spp. Flies of the family Muscidae, including Haematobia stimulans, Haematobia stimulans and Fannia canisularis of the genus Musca domestica (Fannia spp.); And Glossinidae (Glossinidae) including the genus Glossina spp. Flies; Melopagas spp .; lice flies including the louse fly (Melophagus ovinus); Hipfoboscidae; flies; Calliphora; large fly (Calliphora lata); kinfly sp. (Lucilia spp.) Sheep flies (Lucilia (Phaenicia) cuprina) and Hiros flies (Lucilia (Phaenicia) sericata) Calliphoridae (Calliphoridae: Calliphoridae; Calliphoridae; Calliphoridae: Chrysomya bezziana), including the green fly (Lucilia illustris), the genus Chrysomyia. Spp. (Cuterebrinae), Rabbit spp. (Cuterebra spp. Hypodermatinae), and also of the genus Species (Hypoderma spp.) Of the genus Species (Hypoderma spvis), Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, and of the subfamily Gasterophilinae (Gasterophilus spp.). Horsefly (Gasterophilus intestinalis); And Oestridae flies including Oestrus ovis (Oestrus spp.).
　本発明の化合物を農園芸用害虫防除剤として用いる場合、本発明の化合物をそのまま用いても良いが、適当な固体担体、液体担体、ガス状担体等、界面活性剤、分散剤、その他の製剤用補助剤、等とともに混合して農薬製剤を調製して用いても良い。前記農薬製剤として、好ましくは、乳剤、ＥＷ剤、液剤、懸濁剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、ＤＬ粉剤、粉粒剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾル、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤、等を挙げる事ができる。これら農薬製剤として任意に選択される剤型として用いることができる。本発明での担体とは固体担体、液体担体、ガス状担体等を指す。  When the compound of the present invention is used as a pesticide for agricultural and horticultural use, the compound of the present invention may be used as it is. Suitable solid carriers, liquid carriers, gaseous carriers, etc., surfactants, dispersants, and other preparations A pesticide formulation may be used by mixing with an auxiliary for use. As the pesticide preparation, preferably, emulsion, EW, liquid, suspension, wettable powder, wettable powder, powder, DL powder, powder, granule, granule, tablet, oil, aerosol, flowable, dry Flowables, microcapsules and the like can be mentioned. These pesticide preparations can be used as arbitrarily selected dosage forms. The carrier in the present invention refers to a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier and the like.
　前記固体担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウム、酸性白土、珪砂、珪石、ゼオライト、パーライト、アタパルジャイト、軽石、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、尿素等が挙げられる。
　前記液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－ヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ｎ－ヘキサン、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ダイズ油、綿実油等の植物油類、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
　また、前記ガス状担体としてはＬＰＧ、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル等があげられる。
　前記界面活性剤および前記分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、ポリカルボン酸塩、ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩およびリン酸塩、ＰＯＥ・ＰＯＰブロックポリマー等が挙げられる。
　さらに、前記製剤用補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコール、キサンタンガム、α化デンプン、アラビアガム、ポリビニルピロリドン、エチレン-アクリル酸共重合体、エチレン-酢酸ビニル共重合体、ポリエチレングリコール、流動パラフィン、ステアリン酸カルシウム、及び消泡剤、防腐剤等が挙げられる。
　前記の各種担体、界面活性剤、分散剤、および製剤用補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。  Examples of the solid carrier include talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, vermiculite, white carbon, calcium carbonate, acid clay, quartz sand, quartzite, zeolite, pearlite, attapulgite, pumice, ammonium sulfate, sodium sulfate, urea and the like. Can be
Examples of the liquid carrier include alcohols such as methanol, ethanol, n-hexanol, ethylene glycol and propylene glycol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; and aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, kerosene and kerosene. , Aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and methylnaphthalene, ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide and the like Acid amides, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, dimethyl sulfoxide, water and the like.
Examples of the gaseous carrier include LPG, air, nitrogen, carbon dioxide, dimethyl ether and the like.
Examples of the surfactant and the dispersant include alkyl sulfates, alkyl (aryl) sulfonates, polyoxyalkylene alkyl (aryl) ethers, polyhydric alcohol esters, lignin sulfonate, and alkyl sulfosuccinic acid. Salt, formalin condensate of alkyl naphthalene sulfonate, polycarboxylate, POE polystyryl phenyl ether sulfate and phosphate, POE / POP block polymer and the like.
Further, as the formulation auxiliary, for example, carboxymethylcellulose, hydroxypropylcellulose, polyvinyl alcohol, xanthan gum, pregelatinized starch, gum arabic, polyvinylpyrrolidone, ethylene-acrylic acid copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer, Examples include polyethylene glycol, liquid paraffin, calcium stearate, antifoaming agents, preservatives and the like.
The above-mentioned various carriers, surfactants, dispersants, and formulation auxiliaries can be used alone or in combination as necessary.
　当該農薬製剤中における有効成分である本発明の化合物の含有量は、特に限定されないが、好ましくは、乳剤で１～７５重量％、粉剤では０．３～２５重量％、水和剤では１～９０重量％、粒剤では０．１～１０重量％である。 The content of the compound of the present invention, which is an active ingredient, in the pesticide formulation is not particularly limited, but is preferably 1 to 75% by weight for emulsion, 0.3 to 25% by weight for powder, and 1 to 25% for wettable powder. 90% by weight, and 0.1 to 10% by weight for granules.
　本発明の化合物をウシ、ブタなどの家畜類、イヌ、ネコなどのペット類の動物に寄生するダニ類の防除剤とする場合には、使用量は特に限定されないが、例えば、宿主動物１ｋｇに対して、有効成分が、0.01～1000ｍｇの割合となる量で使用することができる。
　本発明の化合物は、公知の獣医学的な手法で宿主動物へ施用することができる。その方法として、例えば、全身的抑制を目的とする場合には、錠剤、カプセル、浸漬液、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法などが挙げられ、非全身的抑制を目的とする場合は、油性または水性液剤を噴霧、注ぎかけ（pour-on）、滴下（spot-on）などにより投与する方法、樹脂に本化合物を練り込み、該混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着する方法などが挙げられる。 When the compound of the present invention is used as an agent for controlling ticks parasitic on animals such as livestock such as cattle and pigs and pets such as dogs and cats, the amount used is not particularly limited. On the other hand, the active ingredient can be used in an amount of 0.01 to 1000 mg.
The compounds of the present invention can be applied to host animals by known veterinary techniques. For example, when the purpose is systemic suppression, for example, a method of administering to animals by tablets, capsules, immersion liquid, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.). For the purpose of non-systemic suppression, methods such as spraying, pouring (pour-on), or dropping (spot-on) an oily or aqueous solution, and kneading the compound into a resin A method in which the kneaded material is formed into an appropriate shape such as a collar, ear tag, or the like, and the obtained material is attached to an animal.
　本発明による有害生物防除剤は、そのままで、または希釈して用いることができる。また、本発明による有害生物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合または併用することができる。混合または併用することができる薬剤としては、例えば、ペスティサイドマニュアル（第１７版、The British Crop Protection Council発行）およびシブヤインデックス（SHIBUYA INDEX 第１７版、２０１４年、SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP発行）およびアイラックモードオブアクションクラスィフィケィションスキーム（Mode of Action Classification Scheme Version８．２版、IRAC発行）、エフラックコードリスト(FRAC Code List (c)*2017: Fungicides sorted by mode of action、2017年度版、FRAC発行)に記載のものやインターネットで構造が特定できるもの（http://www.alanwood.net/pesticides/sitemap.html）が挙げられる。  有害 The pesticidal agent according to the present invention can be used as it is or diluted. The pesticidal composition according to the present invention can be mixed with or used in combination with other insecticides, nematicides, fungicides, acaricides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers, and the like. Examples of drugs that can be mixed or used in combination include, for example, the Pesticide Manual (17th edition, published by The British Crop Protection Council) and the Shibuya Index (SHIBUYA INDEX 17th Edition, 2014, published by SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP) and Eye Rack mode of action classification scheme (Mode of Action Classification Scheme Version 8.2 version, issued by IRAC), Eflac code list (FRAC Code List (c) * 2017: Fungicides sorted by mode of action, 2017 version, FRAC) and those whose structure can be specified on the Internet (http://www.alanwood.net/pesticides/sitemap.html).
　より具体的には、殺虫剤は、例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、メトルカルブ(metolcarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)のようなカーバメート系化合物、
アセフェート（acephate）、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)、エチルチオメトン(ethylthiometon)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、カズサホス(cadusafos)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-Ｓ-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ＥＰＮ、エチオン(ethion)、エトプロホス(etoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamifos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos) 、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピル=Ｏ-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート[isopropyl O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate]、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトンエチル(dioxydemeton ethyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl) 、ＰＡＰ、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos) 、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリミホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、クロルピリホス-エチル(chlorpyrifos-ethyl)、ジスルフォトン(disulfoton)、スルプロホス(sulprofos)、フルピラゾホス(flupyrazophos)、フェントエート(phenthoate)、ホノホス(fonofos)、トリブホス(tribufos)のような有機リン酸エステル系化合物、
エンドスルファン(endosulfan) 、アルファ-エンドスルファン(alpha-endosulfan)、ガンマ-ＨＣＨ(gamma-HCH) 、ジコホル(dicofol) 、クロルデン(chlordane)、ディルドリン(dieldrin)、メトキシクロル(methoxyclor)のような有機塩素系化合物、
アセトプロール(acetoprole)、フィプロニル(fipronil)、エチプロール(ethiprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、フルフィプロール(flufiprole)のようなフェニルピラゾール系化合物、
ブロフラニリド(broflanilide)のようなメタジアミド系化合物、
アフォキソラネル(afoxolaner)、フルララネル(fluralaner)、サロラネル(sarolaner)、フルキサメタミド(fluxametamide)、ロティラネル(lotilaner)、イソシクロシラム(isocycloseram)のようなイソキサゾリン系化合物、
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ｄ-ｃｉｓ-ｔｒａｎｓアレスリン、ｄ-ｔｒａｎｓアレスリン(d-cis-trans allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、ビオアレスリンＳ-シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(ramda-cyhalothrin)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrin)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、カッパ-テフルトリン(kappa-tefluthrin)、フタルスリン(phthalthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトラム(pyrethrum)、テラレトリン(terallethrin)、モンフルオロスリン(momfluorothrin)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、クロロパラレスリン（chloroprallethrin）、イプシロン-メトフルスリン（ipsilon-metofluthrin）、イプシロン-モンフルオスリン（ipsilon-momfluorothrin）、プロトリフェンブト(protrifenbut)のようなピレスロイド系化合物、
アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(chlothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)のようなネオニコチノイド化合物、
スルホキサフロル(sulfoxaflor)のようなスルホキサミン系化合物、
フルピラジフロン(flupyradifurone)のようなブテノライド系化合物、
トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)のようなメソイオン系化合物、
フルピリミン(flupyrimin)のような２－アミノピリジン系化合物
スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)のようなスピノシン系化合物、
アバメクチン(abamectin)、イベルメクチン(ivermectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)のようなマクロライド系化合物、
ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(quinoprene)、ジオフェノラン(Diofenolan)、メトプレン(methoprene)のような幼若ホルモン様化合物、
ピリプロキシフェン(pyriproxyfene)のような4-フェノキシフェノキシ系化合物、
ピメトロジン(pymetrozine)のようなピリジンアゾメチン系化合物、
フロニカミド(flonicamid)のようなピリジンカルボキサミド系化合物、
エトキサゾール(ethoxazole)のようなオキサゾール系化合物、
B.t. subsp. israelensis、B.t. subsp.aizawai、B.t. subsp. kurstaki、B.t. subsp. tenebrionisのようなBacillus thuringiensisおよびBacillus sphaericus剤及びそれらが産生する殺虫性タンパク、
前記に該当するＢｔ作物（Bacillus thuringiensisの毒素を産生する遺伝子を組み込み害虫抵抗性を持たせた遺伝子組み換え作物）が産生する殺虫性タンパク、
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)のようなチオウレア系化合物、
アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)のような有機金属系化合物、
プロパルギット(propargite)のような亜硫酸エステル系・ジフェニルエーテル系化合物、
テトラジホン(tetradifon)のようなジフェニルスルホン系化合物、
クロルフェナピル(chlorfenapyr) 、トラロピリル(tralopyril)のようなピロール系化合物、
ＤＮＯＣのようなジニトロ系化合物、
ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップ-ナトリウム(thiosultap sodium)のようなネライストキシン類縁体、
ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron) 、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)のようなベンゾイルウレア系化合物、
ブプロフェジン(buprofezin)のようなチアジアジン系化合物、
シロマジン(cyromazine)のようなトリアゾール系化合物、
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)のようなジアシルヒドラジン系化合物、
アミトラズ(amitraz)のようなアミジン系化合物、
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)のようなアミジノヒドラゾン系化合物、
アセキノシル(acequinocyl)のようなナフトキノン系化合物、
フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、フルフェノキシストロビン(Flufenoxystrobin)のようなストロビルリン系化合物、
フェナザキン(fenazaquin)のようなキナゾリン系化合物、
フェンピロキシメート(fenpyroxymate)のようなフェノキシピラゾール系化合物、
ピリミジフェン(pyrimidifen)のようなフェノキシエチルアミン系化合物、
ピリダベン(pyridaben)のようなピリダジノン系化合物、
テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ピフルブミド(pyflubumide)のようなピラゾールカルボキサミド系化合物、
メタフルミゾン(metaflumizone)のようなヒドラジンカルボキサミド系化合物、
スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetaramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロピディオン(spiropidion)のようなテトロン酸およびテトラミン酸系化合物、
シフルメトフェン(cyflumetofen)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)のようなベータ-ケトニトリル系化合物、
フルベンジアミド(flubendiamide)のようなフタル酸アミド系化合物、
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)のようなアントラニル酸アミド系化合物、
キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、
ヘキシチアゾクス(hexythiazox)のようなチアゾリジノン系化合物、
ビフェナゼート(bifenazate)のようなヒドラジン系化合物、
フルフェネリム(flufenerim)のようなピリジナミン系化合物、
ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)のようなアミノキナゾリン系化合物、
フロメトキン(flometoquin)のような６-フェノキシキノリン系化合物、
フルオピラム(fluopyram)のようなピリジニルエチルベンズアミド系化合物、
フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、アミドフルメト(amidoflumet)のようなスルホンアミド系化合物
チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)のようなピリジルピラゾール系化合物
チオキサザフェン(tioxazafen)のようなオキサジアゾール系化合物、
オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)のようなベンゾオキサゾール系化合物
であり得る。
また、その他の殺虫剤として、ニコチン(nicotine)、クロロピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、クリロチエ(crylotie)、クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ロテノン(rotenone)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、クロルジメホルム(chlordimeform)、ピリダリル(pyridalyl)、アザジラクチン(azadirachtin)、ベンゾキシメート(benzoxymate)、アフィドピロペン(afidopyropen)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルエンスルホン(fluensulfone)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、カルゾール(carzole)、殺虫性石鹸、ジメヒポ(dimehypo)、ニチアジン(nithiazine)、ホウ酸塩(borate salt)、メタアルデヒド(metaaldehyde)、リアノジン(ryanodine)、スルフルラミド(sulfluramid)、アシノナピル(acynonapyr)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、３-ブロモ-Ｎ-（２,４-ジクロロ-６-(メチルカルバモイル)フェニルイル）-１-(３,５-ジクロロピリジン-２-イル)-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボキサミドのような化合物が挙げられる。更に、本発明による有害生物防除剤は、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類などのような微生物農薬とも、混用または併用することもできる。 More specifically, the insecticide, for example, alanicarb (alanycarb), aldicarb (aldicarb), bendiocarb (bendiocarb), benfuracarb (benfuracarb), butocarboxime (butocarboxim), butoxycarboxim (butoxycarboxim), carbaryl ( (carbaryl), carbofuran (carbofuran), carbosulfan (carbosulfan), ethiophencarb (ethiofencarb), fenobucarb (formonate), formethanate (formetanate), furathiocarb (furathiocarb), isoprocarb (isoprocarb), methiocarb (methiocarb), mesomemil (methomyl) Oxamyl (oxamyl), pirimicarb (pirimicarb), propoxur (propoxur), thiodicarb (thiodicarb), thiophanox (thiofanox), triazamate (triazamate), trimetacarb (trimethacarb), XMC, xylylcarb (xylylcarb), metolcarb (metolcarb) (fenothiocarb), phenoxy Carbamate compounds such as carb (fenoxycarb),
Acephate, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, azinphos-methyl, ethylthiometon, ethylthiometon, chlorethoxyfos, cadusafos, chlorethoxyfos Chlorfenvinphos (chlorfenvinphos), chlormephos (chlormephos), chlorpyrifos (chlorpyrifos), chlorpyrifos-methyl (chlorpyrifos-methyl), coumaphos (coumaphos), cyanophos (cyanophos), demeton-S-methyl (demeton-S-methyl), diazinon (diazinon), dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, dimethylvinphos, EPN, ethion, ethion, etoprophos, etoprophos, famphur, fenamifos, fenitrotione fenitrothion), fenthion, phosthiazate (fosthiazate), heptenophos (heptenophos), imiciaphos (imicyafos), isofenphos (isofenphos), isopropyl = O- (methoxyaminothiophosphoryl) salicylate [isopropyl O- (methoxyaminothiophosphoryl) salicylate], isoxathion (isoxathion), malathion (malathion), Mecarbam, methamidophos, methidathion, mevinphos, mevinphos, monocrotophos, nared, omethoate, dioxydemeton ethyl, parathion, parathion -Methyl (parathion-methyl), PAP, phorate, phosalone, phosmet, phosphamidon, phoxim, pirimiphos-methyl, profenofos, propenofos (propetamphos), prothiofos, pyraclophos (pyrac lofos), pyridaphenthion, quinalphos, sulfotep, sulfotep, tebupirimifos, temephos, terbufos, tetrachlorvinphos, thiometonazo, thiometon , Trichlorfon, trichlorfon, vamidothion, chlorpyrifos-ethyl, chlorpyrifos-ethyl, disulfoton, sulprofos, flupyrazophos, flupyrazophos, phenthoate, honofos, tribufos An organic phosphate compound such as
Endosulfan (endosulfan), alpha-endosulfan (alpha-endosulfan), gamma-HCH (gamma-HCH), dicophor (dicofol), chlordane (chlordane), dieldrin (dieldrin), organic chlorinated compounds such as methoxychlor (methoxyclor),
Acetoprole (acetoprole), fipronil (fipronil), ethiprole (ethiprole), pyrafluprole (pyrafluprole), pyriprole (pyriprole), flupyprole (flufiprole) phenylpyrazole compounds,
Metadiamide compounds such as broflanilide,
Afoxolaner (afoxolaner), fluralaner (fluralaner), saloraner (sarolaner), floxamethamide (fluxametamide), rotilaner (lotilaner), isoxazoline-based compounds such as isocycloseram (isocycloseram),
Acrinathrin, allethrin, d-cis-trans allethrin, d-trans-allethrin, d-cis-trans allethrin, bifenthrin, kappa-bifenthrin, kappa-bifenthrin, bioarethrin S-cyclopentenyl (bioallethrin S-cyclopentenyl), bioresmethrin (bioresmethrin), cycloprothrin (cycloprothrin), cyfluthrin (cyfluthrin), beta-cyfluthrin (beta-cyfluthrin), cyhalothrin (cyhalothrin), lambda-cyhalothrin (ramda-cyhalothrin), gamma-cyhalothrin (gamma-cyhalothrin), cypermethrin (cypermethrin), alpha-cypermethrin (alpha-cypermethrin), beta-cypermethrin (beta-cypermethrin), theta-cypermethrin (theta-cypermethrin), zeta-cypermethrin (zeta-cypermethrin) ), Cyphenothrin, deltamethrin, empentrin (empen thrin), esfenvalerate, ethofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, fenvalerate, flucythrinate, flumethrin, flumethrin, tau-fluvalinate ), Halfenprox, half imiprothrin, imiprothrin, kadesthrin, permethrin (permethrin), phenothrin (phenothrin), praletrin (prallethrin), pyrethrin (pyrethrin), resmethrin (resmethrin), silafluofen (silafluen) (tefluthrin), kappa-tefluthrin (kappa-tefluthrin), phthalthrin (phthalthrin), tetramethrin (tetramethrin), tralomethrin (tralomethrin), transfluthrin (transfluthrin), methoxadiazone (metoxadiazone), methofluthrin (prothrin), profluthrin (fluthrin) Pyrethrum rum), terallethrin (terallethrin), monfluorothrin (momfluorothrin), heptafluthrin (heptafluthrin), meperfluthrin (meperfluthrin), tetramethylfluthrin (tetramethylfluthrin), dimefluthrin (dimefluthrin), chloroparaallethrin, epsilon-methrin Pyrethroid compounds such as (ipsilon-metofluthrin), epsilon-monfluosulin (ipsilon-momfluorothrin), protrifenbut (protrifenbut),
Neonicotinoid compounds such as acetamiprid (acetamiprid), clothianidin (chlothianidin), dinotefuran (dinotefuran), imidacloprid (imidacloprid), nitenpyram (nitenpyram), thiacloprid (thiacloprid), thiamethoxam (thiamethoxam),
Sulfoxamine-based compounds such as sulfoxaflor (sulfoxaflor),
Butenolide-based compounds such as flupyradifurone,
Mesoionic compounds such as triflumezopyrim (triflumezopyrim), dichloromesothiaz (dicloromezotiaz),
2-aminopyridine-based compounds such as flupyrimin (flupyrimin) spinosad (spinosad), spinetoram (spinetoram) such as spinosyn-based compounds,
Abramectin (abamectin), ivermectin (ivermectin), emamectin benzoate (emamectin benzoate), milbemectin (milbemectin), macrolide compounds such as lepimectin (lepimectin),
Juvenile hormone-like compounds such as hydroprene, quinoprene, quinoprene, diofenolan, and methoprene,
4-phenoxyphenoxy-based compounds such as pyriproxyfene,
Pyridine azomethine compounds such as pymetrozine,
Pyridine carboxamide-based compounds such as flonicamid,
Oxazole-based compounds such as ethoxazole,
Bt subsp.israelensis, Bt subsp.aizawai, Bt subsp.kurstaki, Bt subsp.Bacillus thuringiensis and Bacillus sphaericus agents such as tenebrionis and insecticidal proteins produced by them,
Insecticidal proteins produced by Bt crops corresponding to the above (genetically modified crops having a gene producing a toxin of Bacillus thuringiensis and having insect resistance);
Thiourea-based compounds such as diafenthiuron,
Organometallic compounds such as azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxide,
Sulfite-type diphenyl ether-based compounds such as propargite,
Diphenylsulfone-based compounds such as tetradifon,
Chlorfenapyr (chlorfenapyr), pyrrole compounds such as tralopyril (tralopyril),
Dinitro compounds such as DNOC,
Nereistoxin analogs such as bensultap (bensultap), cartap (cartap), thiocyclam (thiocyclam), thiosultap (thiosultap), thiosultap-sodium (thiosultap sodium),
Bistrifluron (bistrifluron), chlorfluazuron (chlorfluazuron), diflubenzuron (diflubenzuron), flucycloxuron (flucycloxuron), flufenoxuron (flufenoxuron), hexaflumuron (hexaflumuron), lufenuron (lufenuron), novaluron ), Nobiflumuron (noviflumuron), teflubenzuron (teflubenzuron), triflumuron (triflumuron), bistrifluron (bistrifluron) benzoyl urea-based compounds,
Thiadiazine-based compounds such as buprofezin,
Triazole-based compounds such as cyromazine,
Chromafenozide (chromafenozide), halofenozide (halofenozide), methoxyfenozide (methoxyfenozide), tebufenozide (tebufenozide), such as diacyl hydrazine compounds,
Amidine-based compounds such as amitraz,
Amidinohydrazone-based compounds such as hydramethylnon,
Naphthoquinone compounds such as acequinocyl
Fluacrypyrim (fluacrypyrim), pyriminostrobin (pyriminostrobin), fluviroxystrobin (Flufenoxystrobin) like strobilurin compounds,
Quinazoline compounds such as fenazaquin,
Phenoxypyrazole compounds such as fenpyroxymate,
Phenoxyethylamine-based compounds such as pyrimidifen,
Pyridazinone compounds such as pyridaben (pyridaben),
Pyrazolecarboxamide-based compounds such as tebufenpyrad (tebufenpyrad), tolfenpyrad (tolfenpyrad), and piflubumide (pyflubumide);
Hydrazinecarboxamide compounds such as metaflumizone (metaflumizone),
Tetronic acid and tetramic acid-based compounds such as spirodiclofen, spirotetramat (spirotetaramat), spiromesifen (spiromesifen) and spiropidion (spiropidion),
Beta-ketonitrile compounds such as cyflumetofen, cyenopyrafen,
Phthalamide compounds such as flubendiamide,
Anthranil like chlorantraniliprole, chlorantraniliprole, cyanantraniliprole, cyclaniliprole, cyclaniliprole, tetraniliprole, cyhalodiamide, cyhalodiamide, tetrachlorantraniliprole Acid amide compounds,
Quinoxaline-based compounds such as quinomethionate,
Thiazolidinone compounds such as hexythiazox,
Hydrazine compounds such as bifenazate,
Pyridinamine compounds such as flufenerim
Aminoquinazoline compounds such as pyrifluquinazone (pyrifluquinazon),
6-phenoxyquinoline compounds such as flometoquin,
Pyridinylethylbenzamide-based compounds such as fluopyram,
Fluazaindolizine (fluazaindolizine), sulfonamide compounds such as amidoflumet (amidoflumet) Pyridylpyrazole compounds such as tyclopyrazoflor (tyclopyrazoflor) oxadiazole compounds such as tioxazafen (tioxazafen),
It may be a benzoxazole-based compound such as oxazosulfyl.
In addition, as other insecticides, nicotine (nicotine), chloropicrin (chloropicrin), sulfuryl fluoride (sulfuryl fluoride), crylotie (crylotie), clofentezine (clofentezine), diflobidazine (diflovidazin), rotenone (rotenone), India Xacarb (indoxacarb), piperonyl butoxide, piperonyl butoxide, chlordimeform, pyridalyl, pyridalyl, azadirachtin, benzoxymate, benzoxymate, afidopyropen, afludopyropen, fluhexafon, fluhexafon, fluhexafon, fluhexafon Benclothiaz (benclothiaz), carzole (carzole), insecticidal soap, dimehypo, nithiazine (nithiazine), borate (borate salt), metaaldehyde (metaaldehyde), ryanodine (ryanodine), sulfluramid (sulfluramid), asinonapyr ( acynonapyr), benzpyrimoxan, 3-bro -N-(2,4-dichloro-6- (methylcarbamoyl) phenyl-yl) -1-compounds such as (3,5-dichloro-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide and the like. Furthermore, the pesticidal composition according to the present invention can be mixed or used in combination with microbial pesticides such as entomopathogenic bacteria, entomopathogenic viruses and entomopathogenic fungi.
　用いられる殺菌剤は、例えば、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurase)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)、キララキシル(kiralaxyl)、オフラース(ofurace)、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラン(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物、
ブプリメート(bupyrimate)、ジメチリモール(dimethilimol)、エチリモール(ethilimol)のようなヒドロキシピリミジン系化合物、
ヒメキサゾール(hymexazole)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物、
オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)のようなピペリジニルチアゾールイソオキサゾリン系化合物、
オクチリノン(octhilinone)のようなイソチアゾロン系化合物、
オキソリニック酸(oxolinic acid)のようなカルボン酸系化合物、
ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カーベンダジム(carbendazole)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、デバカルブ(debacarb)のようなベンズイミダゾール・チオファネート系化合物、
ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなＮ-フェニルカーバメート系化合物、
ゾキサミド(zoxamide)のようなトルアミド系化合物、
エタボキサム(ethaboxam)のようなエチルアミノチアゾールカルボキサミド系化合物、
ペンシクロン(pencycuron)のようなフェニルウレア系化合物、
フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピモミド(fluopimomide)のようなピリジニルメチルベンズアミド系化合物、
ジフルメトリム(diflumetorim)、ブピリメート(bupirimate)、のようなピリミジンアミン系化合物、
ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)のようなベンズアニリド系化合物、
イソフェタミド(isofetamid)のようなフェニルオキソエチルチオフェンアミド系化合物、
フルオピラム(fluopyram)のようなピリジニルエチルベンズアミド系化合物、
フェンフラム(fenfuram)のようなフランカルボキサミド系化合物、
オキシカルボキシン(oxycarboxin)、カルボキシン(carboxin)のようなオキサチインカルボキサミド系化合物、
チフルザミド(thifluzamide)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物、
フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン(bixafen)、イソピラザム(isopyrazam)、セダキサン(sedaxane)、インピルフルキサム(inpyrfluxam) 、フルインダピル(fluindapyr)、イソフルシプラム(isoflucypram)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)のようなピラゾール-４-カルボキサミド系化合物、
ボスカリド(boscalid)のようなピリジンカルボキサミド系化合物、
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、コウメトキシストロビン(coumetoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、マンデストロビン(mandestrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)のようなストロビルリン系化合物、
ファモキサドン(famoxadon)のようなオキサゾリジンジオン系化合物、
フェンアミドン(fenamidone)のようなイミダゾリノン系化合物、
トリクロピリカルブ(triclopyricarab)、ピリベンカルブ(pyribencarb)のようなベンジルカーバメート系化合物、
シアゾファミド(cyazofamid)のようなシアノイミダゾール系化合物、
アミスルブロム(amisulbrom)のようなスルファモイルトリアゾール系化合物、
ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカルブ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap)のようなジニトロフェニルクロトン系化合物、
フルアジナム(fluazinam)のような２,６-ジニトロアニリン系化合物、
フェリムゾン(ferimzone)のようなピリミジノンヒドラゾン系化合物、
酢酸-フェンチン(fentin-acetate)、塩化フェンチン(fentin chloride)、水酸化フェンチン(fentin hydroxide)、水酸化トリフェニルスズ(fenthin hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthin acetate)、オキシン銅(oxine copper)のような有機・無機金属系化合物、
シルチオファム(silthiofam)のようなチオフェンカルボキサミド系化合物、
アメトクトラジン(ametoctradin)のようなトリアゾロピリミジンアミン系化合物、
メパニピリム（mepanipyrim）、ニトラピリン(nitrapyrin)、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物、ブラストサイジンＳ(blasticidin-S)のようなエノピラヌロン酸抗生物質、
カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycin hydrochloride hydrate )のようなヘキソピラノシル抗生物質、
ストレプトマイシン(streptomycin)のようなグルコピラノシル抗生物質、
オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)のようなテトラサイクリン抗生物質、キノキシフェン(quinoxyfen)のようなアリルオキシキノリン系化合物、
プロキナジド(proquinazid)のようなキナゾリン系化合物、
フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物、
フルオロイミド(fluoroimid)、プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物、
エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)のようなホスホロチオレート系化合物、
イソプロチオラン(isoprothiolane)のようなジチオラン系化合物、
プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)のようなプロピルカーバメート系化合物、
Bacillus subtilis（QST713、FZB24、MBI600、D747株）のようなBacillus属および産生された殺菌性タンパク類、および、
前記Ｂｔ作物により産生された殺菌性タンパク類、
ゴセイカユプテの抽出物のようなテルペン炭化水素類とテルペンアルコール類、
トリホリン(triforine)のようなピペラジン系化合物、
ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)のようなピリジン系化合物、
フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル (nuarimol)のようなピリミジン系化合物、
アザコナゾール(azaconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、イマザリル(imazalil)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エタコナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）のようなアゾール系化合物、
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、酢酸ドデモルフ(dodemorph acetate)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、ピリモルフ(pyrimorph)のようなモルフォリン系化合物、
ピペラリン(piperalin)、フェンプロピディン(fenpropidin)のようなピペリジン系化合物、
スピロキサミン(spiroxamine)のようなスピロケタールアミン系化合物、
フェンヘキサミド(fenhexamid)のようなヒドロキシアニリド系化合物、
フェンピラザミン(fenpyrazamine)のようなアミノピラゾリノン系化合物、
フェルバム(ferbam)、メタム(metam)、メタスルホカルブ(metasulphocarb)、メチラム(metiram)、チラム(thiram)、マンゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)、チウラム(thiuram)、ピリブチカルブ(pyributicarb)のようなチオカーバメート・ジチオカーバメート系化合物、
バリダマイシン(validamycin)のようなグルコピラノシル抗生物質、
ミルジオマイシン(mildiomycin)、ポリオキシン(polyoxin)のようなヌクレオシド系抗生物質、
ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、バリフェナレート(valifenalate)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)のようなバリンアミドカーバメート系化合物、
マンジプロパミド(mandipropamid)のようなマンデル酸アミド系化合物、
フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)のようなピコリナミド系化合物、
フサライド(fthalide)のようなイソベンゾフラノン系化合物、
ピロキロン(pyroquilone)のようなピロロキノリノン系化合物、
トリシクラゾール(tricyclazole)のようなトリアゾロベンゾチアゾール系化合物、
カルプロパミド(carpropamid)のようなシクロプロパンカルボキサミド系化合物、
ジクロシメット(diclocymet)のようなカルボキサミド系化合物、
フェノキサニル(fenoxanil)のようなプロピオンアミド系化合物、
アシベンゾラルＳ-メチル(acibenzolar-S-methyl)のようなベンゾチアジアゾール系化合物、
プロベナゾール(probenazole)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)のようなベンゾイソチアゾール系化合物、
チアジニル(tiadinil)のようなチアジアゾールカルボキサミド系化合物、
イソチアニル(isotianil)のようなイソチアゾールカルボキサミド系化合物、
シモキサニル(cymoxanil)のようなシアノアセトアミド=オキシム系化合物、
ホセチル(fosetyl)のようなエチルホスホネート系化合物、
テクロフタラム(techlophthalam)のようなフタラミン酸系化合物、
トリアゾキシド(triazoxide)のようなベンゾトリアジン系化合物、
フルスルファミド(flusulfamide)のようなベンゼンスルホン酸系化合物、
ジクロメジン(diclomezine)のようなピリダジノン系化合物、
シフルフェナミド(cyflufenamide)のようなフェニルアセトアミド系化合物、
メトラフェノン(metrafenopne)のようなベンゾフェノン系化合物、
ピリオフェノン(pyriofenone)のようなベンゾイルピリジン系化合物、
フルチアニル(flutianil)のようなシアノメチレンチアゾリジン系化合物、
テブフロキン(tebufloquin)のような４-キノリル酢酸系化合物、
イプフルフェノキン(ipflufenoquin)のような３-フェノキシキノリン系化合物、
ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、トルクロホス－メチル(tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物、
エクロメゾール(echlomezole)のような１,２,４-チアジアゾール系化合物、
トルプロカルブ(tolprocarb)のようなトリフルオロエチルカーバメート系化合物、
ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)のようなピラゾールカルボキサミド系化合物、
ボルドー(Bordeaux)混合液、酢酸銅(copper acetate)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、オキシ塩化銅(oxy copper chloride)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)のような銅系化合物、
 銅、硫黄のような無機化合物、
キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)のようなＮ－ハロゲノチオアルキル系化合物、
アニラジン(anilazine)、クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)及びその塩、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物、
イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate salt)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)、グアニジン(guanidine)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine free base)、グアザチン(guazatine)、グアザチン酢酸塩(guazatine acetate salt)、アルベシレート(albesilate)のようなグアニジン系化合物、
ジチアノン(dithianon)のようなアントラキノン系化合物、
キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、
フルオルイミド(fluoroimide)のようなマレイミド系化合物、
トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物、
ジノブトン(dinobuton)のようなジニトロフェノール系化合物、
ダゾメット(dazomet)のような環状ジチオカーバメート系化合物
ピラジフルミド(pyraziflumid)のようなアニリド系化合物、
アミノピリフェン(aminopyrifen)のようなニコチン酸エステル系化合物、
メチルテトラプロール(metyltetraprole)のようなテトラゾリノン系化合物、
ピリダクロメチル(pyridachlometyl)のようなピリダジン系化合物
があり得る。
また、その他の殺菌剤として、キノフメリン（quinofumelin）、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、テクナゼン(tecnazen)、ニトルタール-イソプロピル(nitrthal-isopropyl)、ジシクロメット(dicyclomet)、アシベンゾラル(acibenzolar)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)、ブロノポール(bronopol)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、フルメトベル(flumetover)、ベントキサジン(bethoxazin)、ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、ＣＮＡ、ヨードカルブ(iodcarb)、プロチオカルブ(prothiocarb)などが挙げられる。 Fungicides used are, for example, metalaxyl (metalaxyl), metalaxyl-M (metalaxyl-M), oxadixyl (oxadixyl), offose (ofurase), benalaxyl (benalaxyl), benalaxyl-M (benalaxyl-M), kiraraxyl (kiralaxyl) , Ofurace (ofurace), furalaxyl (furalaxyl), cyprofuran (cyprofuram) phenylamide compounds
Hydroxypyrimidine-based compounds such as buprimate (bupyrimate), dimethylimol (dimethilimol), etirimol (ethilimol),
Hymexazole (hymexazole), isoxazole compounds such as hydroxyisoxazole (hydroxyisoxazole),
Piperidinyl thiazole isoxazoline compound such as oxathiapiprolin (oxathiapiprolin),
Isothiazolone-based compounds such as octillinone,
Carboxylic compounds such as oxolinic acid,
Benomyl (benomyl), thiophanate methyl (thiophanate-methyl), carbendazim (carbendazole), fuberidazole (fuberidazole), thiabendazole (thiabendazole), debacarb (debacarb) such as benzimidazole thiophanate compounds,
N-phenyl carbamate compounds such as dietofencarb,
Toluamide compounds such as zoxamide,
Ethyl aminothiazole carboxamide compounds such as ethaboxam,
Phenylurea-based compounds such as pencuron (pencycuron),
Fluopicolide (fluopicolide), fluopimomide (fluopimomide) such as pyridinylmethylbenzamide compounds,
Pyrimidineamine compounds such as diflumetorim, bupirimate,
Benodanil (benodanil), flutolanil (flutolanil), benzanilide compounds such as mepronil (mepronil),
Phenyloxoethylthiophenamide-based compounds such as isofetamid,
Pyridinylethylbenzamide-based compounds such as fluopyram,
Furancarboxamide compounds such as fenfuram,
Oxycarboxin (oxycarboxin), oxathiin carboxamide-based compounds such as carboxin (carboxin),
Thiazole carboxamide compounds such as thifluzamide
Fluxapyroxad, furametpyr, penflufen, penthiopyrad, benzovindiflupyr, benzovindiflupyr, bixafen, isopyrazam, sedaxane, inpifluxam (inpyrfluxam), fluindapyr (fluindapyr), isoflucypram (isoflucypram), pyrazole-4-carboxamide compounds such as pyrapropoyne,
Pyridinecarboxamide-based compounds such as boscalid,
Azoxystrobin, azoxystrobin, coumetoxystrobin, kresoxym-methyl, trifloxystrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, dimoxistrobin (dimoxystrobin), metominostrobin (metominostrobin), orysastrobin (orysastrobin), fluoxastrobin (fluoxastrobin), pyraoxystrobin (pyraoxystrobin), pyrametostrobin (pyrametostrobin), flufenoxystrobin (flufenoxystrobin), phenaminestrobin (fenaminstrobin), enoxastrobin (enoxastrobin), cumoxystrobin (coumoxystrobin), mandestrobin (mandestrobin), strobilurulin compounds such as triclopyricarb (triclopyricarb),
Oxazolidinedione compounds such as famoxadon,
Imidazolinone-based compounds such as fenamidone,
Benzyl carbamate compounds such as triclopyricarab, tribencarb (pyribencarb),
Cyanoimidazole compounds such as cyazofamid,
Sulfamoyl triazole compounds such as amisulbrom (amisulbrom),
Binapacryl (binapacryl), heptyldinocarb (meptyldinocap), dinitrophenyl croton-based compounds such as dinocap (dinocap),
2,6-dinitroaniline-based compounds such as fluazinam,
Pyrimidinone hydrazone compounds such as ferimzone (ferimzone),
Acetic acid-fentin-acetate, fentin chloride (fentin chloride), fentin hydroxide (fentin hydroxide), triphenyltin hydroxide (fenthin hydroxide), triphenyltin acetate (fenthin acetate), oxine copper (oxine copper) Organic and inorganic metal compounds such as
Thiophene carboxamide compounds such as silthiofam,
Amethoctrazine (ametoctradin) such as triazolopyrimidine amine compounds,
Mepanipyrim (mepanipyrim), nitrapyrin (nitrapyrin), pyrimethanil (pyrimethanil), anilinopyrimidine compounds such as cyprodinil (cyprodinil), enopyranuronic acid antibiotics such as blasticidin S (blasticidin-S),
Hexopyranosyl antibiotics, such as kasugamycin, kasugamycin hydrochloride hydrate,
Glucopyranosyl antibiotics like streptomycin (streptomycin),
Tetracycline antibiotics such as oxytetracycline (oxytetracycline), allyloxyquinoline compounds such as quinoxyfen (quinoxyfen),
Quinazoline compounds such as proquinazid (proquinazid),
Fluodioxonil (fludioxonil), cyanopyrrole compounds such as fenpiclonil (fenpiclonil),
Fluorimide (fluoroimid), procymidone (procymidone), iprodione (iprodione), dicarboximide compounds such as vinclozolin (vinchlozolin),
Phosphorothiolate-based compounds such as edifenphos, edifenphos, iprobenfos, and pyrazophos
Dithiolane-based compounds such as isoprothiolane,
Propamocarb (propamocarb), propyl carbamate compounds such as propamocarb hydrochloride (propamocarb hydrochloride),
Bacillus genus and produced bactericidal proteins such as Bacillus subtilis (QST713, FZB24, MBI600, strain D747), and
Bactericidal proteins produced by the Bt crop,
Terpene hydrocarbons and terpene alcohols, such as Goseika Jute extract
Piperazine-based compounds such as triforine,
Pyridenox (pyrifenox), pyridine compounds such as pyrisoxazole (pyrisoxazole),
Pyrimidine-based compounds such as fenarimol, nuarimol,
Azaconazole (azaconazole), bromuconazole (bromuconazole), diniconazole (diniconazole), diniconazole-M (diniconazole-M), epoxyconazole (epoxyconazole), fluquinconazole (fluquinconazole), oxpoconazole (oxpoconazole), perfurazoate ( pefurazoate), difenoconazole (difenoconazole), fenbuconazole (fenbuconazole), imibenconazole (imibenconazole), ipconazole (ipconazole), metconazole (metconazole), tetraconazole (tetraconazole), triadimefon, triadimenol (triadimenol) , Triticonazole, uniconazole (uniconazole), imazalil (imazalil), bitertanol (bitertanol), triflumizole (triflumizole), etaconazole (etaconazole), propiconazole (propiconazole), penconazole (fluconazole) ), Lutriaol (flutriafol), microbutanil (myclobutanil), paclobutrazol (paclobutrazol), prothioconazole (prothioconazole), cyproconazole (cyproconazole), tebuconazole (tebuconazole), hexaconazole (hexaconazole), prochloraz (prochloraz), simeconazole azole compounds such as (simeconazole), ipfentrifluconazole (ipfentrifluconazole), mefentrifluconazole (mefentrifluconazole),
Morpholine compounds such as aldimorph (aldimorph), dodemorph (dodemorph), dodemorph acetate (dodemorph acetate), tridemorph (tridemorph), fenpropimorph (fenpropimorph), dimethomorph (dimethomorph), full morph (flumorph), and pyrimorph (pyrimorph) ,
Piperazine (piperalin), piperidine-based compounds such as fenpropidin (fenpropidin),
Spiroketal amine compounds such as spiroxamine,
Hydroxyanilide-based compounds such as fenhexamid,
Aminopyrazolinone compounds such as fenpyrazamine
Ferbam, metam, metasulphocarb, metiram, thiram, thiram, manzeb (mancozeb), maneb (maneb), zineb (zineb), ziram (ziram), polycarbamate ( polycarbamate), provineb (propineb), thiuram (thiuram), pyributicarb (pyributicarb) such as thiocarbamate dithiocarbamate compounds,
Glucopyranosyl antibiotics such as validamycin,
Nucleoside antibiotics such as Mildiomycin, polyoxin,
Benvalivacarb (benthiavalicarb), Benthiavalicarb isopropyl (benthiavalicarb-isopropyl), Varifenalate (valifenalate), Ivalalicarb (iprovalicarb) valinamide carbamate compounds, such as
Mandelic amide compounds such as mandipropamide,
Fenpicoxamide (fenpicoxamid), picolinamide compounds such as florylpicoxamide (florylpicoxamid),
Isobenzofuranone-based compounds such as fthalide,
Pyrroloquinolinone-based compounds such as pyroquilone (pyroquilone),
Triazolobenzothiazole compounds such as tricyclazole,
Cyclopropanecarboxamide-based compounds such as carpropamide (carpropamid),
Carboxamide-based compounds such as diclosymet,
Propionamide-based compounds such as fenoxanil,
Benzothiadiazole compounds such as acibenzolar-S-methyl,
Probenazole (probenazole), benzoisothiazole compounds such as diclobentiazox (dichlobentiazox),
Thiadiazole carboxamide compounds such as thiadinil,
Isothiazolecarboxamide-based compounds such as isotianil,
Cyanoacetamide oxime compounds such as cymoxanil,
Ethylphosphonate compounds such as fosetyl (fosetyl),
Phthalamic acid-based compounds such as techlophthalam (techlophthalam),
Benzotriazine-based compounds such as triazoxide
Benzenesulfonic acid-based compounds such as fursulfamide,
Pyridazinone compounds such as diclomezine,
Phenylacetamide-based compounds such as cyflufenamide,
Benzophenone-based compounds such as metrafenone (metrafenopne),
Benzoyl pyridine-based compounds such as pyriophenone (pyriofenone),
Cyanomethylene thiazolidine-based compounds such as flutianil,
4-quinolylacetic acid-based compounds such as tebufloquin,
3-phenoxyquinoline compounds such as ipflufenoquin,
Organophosphorus compounds such as fosetyl-aluminium, tolclofos-methyl,
1,2,4-thiadiazole-based compounds such as echlomezole,
Trifluoroethyl carbamate-based compounds such as tolprocarb,
Pyrazole carboxamide compounds such as pydiflumetofen (pydiflumetofen),
Bordeaux mixed solution, copper acetate (copper acetate), basic copper sulfate (basic copper sulfate), copper oxychloride (oxy copper chloride), copper hydroxide (copper hydroxide), oxyquinoline copper (oxine-copper Copper-based compounds such as
Inorganic compounds such as copper and sulfur,
N-halogenothioalkyl compounds such as captan, captafol, and folpet;
Anilazine (anilazine), chlorothalonil (chlorothalonil), dichlorophen (dichlorophen), pentachlorophenol (pentachlorophenol) and its salts, hexachlorobenzene (hexachlorobenzene), organochlorine compounds such as quintozene,
Iminoctadine triacetate salt, iminoctadine albesilate, guanidine, guanidine, dodine, dodine free base, dozine free base, guazatine, guazatine acetate salt ), Guanidine compounds such as albesilate (albesilate),
Anthraquinone-based compounds such as dithianon,
Quinoxaline-based compounds such as quinomethionate,
Maleimide compounds such as fluoroimide,
Sulfenic acid-based compounds such as tolylfluanid, dichlofluanid,
Dinitrophenol compounds such as dinobuton,
Cyclic dithiocarbamate-based compounds such as dazomet (pyraziflumid) Anilide-based compounds such as
Nicotinic acid ester-based compounds such as aminopyrifen,
Tetrazolinone-based compounds such as methyltetraprole,
There can be pyridazine-based compounds such as pyridachlometyl.
In addition, as other fungicides, quinofumelin (quinofumelin), dipymetitron (dipymetitrone), picarbutrazox (picarbutrazox), technazen (tecnazen), nitrtar-isopropyl (nitrthal-isopropyl), dicyclomet (dicyclomet), acibenzolar (acibenzolar), Prohexadione-calcium (prohexadione-calcium), bronopol (bronopol), diphenylamine (diphenylamine), flumetover (flumetover), bentoxazine (bethoxazin), biphenyl (biphenyl), chloroneb (chloroneb), CNA, iodocarb (iodcarb), prothiocarb ( prothiocarb) and the like.
　本発明の化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩は、その有効量を、植物、土壌に適用することにより、対象の有害生物の防除に使用することができる。その製剤中の有効成分量は０．０１～９０重量％である。水和剤、乳剤、懸濁剤、フロアブル剤、水溶剤、および顆粒水和剤は水で所望の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液の状態で、粉剤・粒剤はそのままで、植物あるいは土壌に散布することができる。また、本発明の化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩を防疫用として使用する場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は水で所望の濃度に希釈して施用することができ、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌、防ダニシート等はそのまま使用することができる。
　本願明細書において、「作物」とは栽培植物全般を指し、具体的には食用作物、飼料作物、緑肥作物、園芸作物（観賞植物を含む）、及び工芸作物を指す。
　本発明は作物の活力を高める方法も含み、当該方法は本発明の化合物に作物若しくは作物の種子を接触させる工程を含む。また、本発明は作物の種子の製造方法も含み、当該方法は本発明の化合物に作物の種子を処理する工程を含む。
　処理又は接触の対象が種子である場合、本発明の化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の量は限定されないが、処理後の種子重量に対し、有効成分量として約０．０００１～約５０重量％の量で本発明の化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩が含まれることが好ましい。
　本発明によりさらに、本発明の化合物またはその酸付加塩の、動物・鳥類を動物寄生性害虫から保護する組成物の有効成分としての使用が提供される。該組成物は、本発明の化合物またはその酸付加塩を、殺寄生虫的に有効でありかつ対象である動物・鳥類に害を与えない量で、含む。本発明の化合物またはその酸付加塩は、有害生物またはその生育環境－例えば動物・鳥類、作物、作物の種子、土壌など－に生物学的に有効な量で接触され、有害無脊椎生物を防除する。 The compound of the present invention or an agriculturally and horticulturally acceptable acid addition salt thereof can be used for controlling a target pest by applying an effective amount thereof to a plant or soil. The amount of the active ingredient in the preparation is from 0.01 to 90% by weight. Water-dispersible powders, emulsions, suspensions, flowables, aqueous solvents, and water-dispersible granules are diluted with water to the desired concentration, and then dissolved, suspended or emulsified into powders and granules. Can be sprayed on plants or soil as it is. When the compound of the present invention or an agriculturally and horticulturally acceptable acid addition salt thereof is used for epidemic control, the emulsion, wettable powder, flowable and the like may be diluted with water to a desired concentration before application. Oils, aerosols, aerosols, poison baits, mite-proof sheets, etc. can be used as they are.
In the present specification, the term "crop" refers to cultivated plants in general, and specifically refers to food crops, feed crops, green manure crops, horticultural crops (including ornamental plants), and craft crops.
The invention also includes a method of increasing the vitality of a crop, the method comprising the step of contacting the crop or crop seed with a compound of the invention. The present invention also includes a method of producing crop seed, the method comprising the step of treating the crop seed with a compound of the present invention.
When the target of the treatment or contact is a seed, the amount of the compound of the present invention or an agriculturally and horticulturally acceptable acid addition salt thereof is not limited. It is preferred to include a compound of the present invention or an agriculturally and horticulturally acceptable acid addition salt thereof in an amount of about 50% by weight.
The present invention further provides the use of a compound of the present invention or an acid addition salt thereof as an active ingredient of a composition for protecting animals and birds from animal parasitic pests. The composition comprises the compound of the present invention or an acid addition salt thereof in an amount that is parasiticidally effective and does not harm the target animal or bird. The compound of the present invention or an acid addition salt thereof is brought into contact with a pest or a growth environment thereof, such as an animal / bird, a crop, a crop seed, or soil, in a biologically effective amount to control pest invertebrates. I do.
　次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 Next, specific examples of the compound of the present invention are shown below.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　式（１）のＧ１がＧ１－１である式（１－３）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ａ２が表１に記載の置換基であり、Ｄが表２に記載の置換基であり、Ｅが表３に記載の置換基であり、ＲＡが表４に記載の置換基であり、ＲＢ、ＲＤ、ＲＥが表５に記載の置換基である組み合わせの本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
 G 1 of the formula (1) is G 1 -1 in the formula (1-3), R 1, R 2, R 3, R 4, A 1, A 2 is a substituted group described in Table 1, D is a substituent described in Table 2, E is a substituent described in Table 3, R a is a substituent described in Table 4, R B, R D, is R E in Table 5 The compound of the present invention, which is a combination of the above substituents.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
式（１）のＧ１がＧ１－１である式（１－３）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ａ２が表６に記載の置換基であり、Ｄが表２に記載の置換基であり、Ｅが表３に記載の置換基であり、ＲＡが表４に記載の置換基であり、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤが表７に記載の置換基である組み合わせの本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
 G 1 of the formula (1) is G 1 -1 in the formula (1-3), R 1, R 2, R 3, R 4, A 1, A 2 is a substituted group described in Table 6, D is a substituent described in Table 2, E is a substituent described in Table 3, R a is a substituent described in Table 4, R B, R C, R D is described in Table 7 A compound of the present invention which is a substituent of
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
　式（２）のＧ２がＧ２－１である式（２－１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ａ２が表１に記載の置換基であり、ＲＡが表４に記載の置換基であり、ＲＢ、ＲＤ、ＲＥが表５に記載の置換基である組み合わせの本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 G 2 of formula (2) is G 2 -1 In the formula (2-1), R 1, R 2, R 3, R 4, A 1, A 2 is a substituted group described in Table 1, R a is a substituent described in Table 4, R B, R D, R E is a compound of the invention or a substituted group described in Table 5.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式（２）のＧ２がＧ２－１である式（２－１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ａ２が表６に記載の置換基であり、ＲＡが表４に記載の置換基であり、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤが表７に記載の置換基である組み合わせの本発明化合物。 G 2 of formula (2) is G 2 -1 In the formula (2-1), R 1, R 2, R 3, R 4, A 1, A 2 is a substituted group described in Table 6, A compound of the present invention in which RA is a substituent shown in Table 4 and R B , R C , and RD are substituents shown in Table 7.
　式（３）のＧ２がＧ２－１である式（３－１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ａ２が表１に記載の置換基であり、ＲＡが表４に記載の置換基であり、ＲＢ、ＲＤ、ＲＥが表５に記載の置換基である組み合わせの本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 In the formula (3-1) G 2 is G 2 -1 of the formula (3), R 1, R 2, R 3, R 4, A 1, A 2 is a substituted group described in Table 1, R a is a substituent described in Table 4, R B, R D, R E is a compound of the invention or a substituted group described in Table 5.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式（３）のＧ２がＧ２－１である式（３－１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ａ２が表６に記載の置換基であり、ＲＡが表４に記載の置換基であり、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤが表７に記載の置換基である組み合わせの本発明化合物。 In the formula (3-1) G 2 is G 2 -1 of the formula (3), R 1, R 2, R 3, R 4, A 1, A 2 is a substituted group described in Table 6, A compound of the present invention in which RA is a substituent shown in Table 4 and R B , R C , and RD are substituents shown in Table 7.
＜合成実施例＞
　以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。ＮＭＲデータの「ｓ」はシングレット（一重線）、「ｄ」はダブレット（二重線）、「ｔ」はトリプレット（三重線）、「ｑ」はカルテット（四重線）、「ｍ」はマルチプレット（多重線）、「ｂｒｏａｄ」はブロード（幅広線）を示し、Ｊは結合定数を示す。 <Synthesis Example>
Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. In the NMR data, "s" is a singlet (single line), "d" is a doublet (double line), "t" is a triplet (triple line), "q" is a quartet (quadruple line), and "m" is a multiline. The applet (multiple line), “broad” indicates broad (wide line), and J indicates the coupling constant.
合成実施例１－１－１：３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）イソニコチノニトリルの調製
　３－クロロイソニコチノニトリル（１．００ｇ、７．２２ｍｍｏｌ）、１Ｈ－ピラゾール（０．５２ｇ、７．９４ｍｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解させ、氷浴で冷却し、水素化ナトリウム（０．３５ｇ、７．９４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１．５時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．７９ｇ、６４．２％、白色個体）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ9.17(1H, s), 8.71(1H, s, J=5.1Hz), 8.17(1H, d, J=2.7Hz), 7.88(1H, d, J=1.5Hz), 7.65(1H, dd, J=5.1, 0.6Hz), 6.62(1H, dd, J=2.7, 0.6Hz) Synthesis Example 1-1-1: Preparation of 3- (1H-pyrazol-1-yl) isonicotinonitrile 3-chloroisonicotinonitrile (1.00 g, 7.22 mmol), 1H-pyrazole (0.52 g) , 7.94 mmol) was dissolved in N, N-dimethylformamide (10 ml), cooled in an ice bath, sodium hydride (0.35 g, 7.94 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours. . Water was added, and the mixture was extracted three times with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated under reduced pressure using an evaporator. The obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (0.79 g, 64.2%, white solid).
1H NMR (CDCl 3 ) δ9.17 (1H, s), 8.71 (1H, s, J = 5.1Hz), 8.17 (1H, d, J = 2.7Hz), 7.88 (1H, d, J = 1.5Hz) , 7.65 (1H, dd, J = 5.1, 0.6Hz), 6.62 (1H, dd, J = 2.7, 0.6Hz)
合成実施例１－１－２：３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）イソニコチンイミダミド（化合物番号５）の調製
５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン（０．５２ｇ、３．２３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（含量５５％、０．１４ｇ、３．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。そこに合成実施例１－１－１で調製した３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）イソニコチノニトリル（０．５０ｇ、２．９４ｍｍｏｌ）を加え、同温度で一時間撹拌した後、水素化ナトリウム（含量５５％、０．０５ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）を追加し、同温度でさらに１７時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．５７ｇ、５８．６％、白色固体）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ10.36(1H, broad), 8.90-8.70(2H, m), 8.55(1H, s), 7.95-7.81(2H, m), 7.81-7.70(2H, m), 7.24(1H, d, J=9.0Hz), 6.49(1H, broad), 6.53(1H, t, J=2.1Hz) Synthesis Example 1-1-2: Preparation of 3- (1H-pyrazol-1-yl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) isonicotinimidamide (Compound No. 5) (Trifluoromethyl) pyridin-2-amine (0.52 g, 3.23 mmol) was dissolved in N, N-dimethylformamide (15 mL), and sodium hydride (55% content, 0.14 g, 3.23 mmol) was added. The mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. Thereto was added 3- (1H-pyrazol-1-yl) isonicotinonitrile (0.50 g, 2.94 mmol) prepared in Synthesis Example 1-1-1, and the mixture was stirred at the same temperature for 1 hour, and then hydrogen was added. Sodium chloride (content 55%, 0.05 g, 1.15 mmol) was added, and the mixture was further stirred at the same temperature for 17 hours. Water was added, and the mixture was extracted three times with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated under reduced pressure using an evaporator. The obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (0.57 g, 58.6%, white solid).
1H NMR (CDCl 3 ) δ 10.36 (1H, broad), 8.90-8.70 (2H, m), 8.55 (1H, s), 7.95-7.81 (2H, m), 7.81-7.70 (2H, m), 7.24 (1H, d, J = 9.0Hz), 6.49 (1H, broad), 6.53 (1H, t, J = 2.1Hz)
合成実施例１－１－３：Ｎ－（（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－４－イル）（（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号１４）の調製
合成実施例１－１－２で調製した３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）イソニコチンイミダミド（０．３０ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）に無水酢酸（６ｍＬ）を加え、還流下、１５分間撹拌した。同温度で無水酢酸を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．２６ｇ、７６．９％、白色粘性物）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ12.90(1H, s), 8.77(1H, s), 8.77-8.63(2H, m), 7.99(1H, d, J=7.8Hz), 7.76(1H, d, J=1.8Hz), 7.69(1H, s), 7.53(1H, d, J=4.8Hz), 7.38(1H, d, J=8.4Hz), 6.44(1H, s), 1.96(3H, s) Synthesis Example 1-1-3: N-((3- (1H-pyrazol-1-yl) pyridin-4-yl) ((5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) amino) methylene) acetamide Preparation of (Compound No. 14) 3- (1H-pyrazol-1-yl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) isonicotinimidamide prepared in Synthesis Example 1-1-2 Acetic anhydride (6 mL) was added to (0.30 g, 0.90 mmol), and the mixture was stirred under reflux for 15 minutes. At the same temperature, acetic anhydride was distilled off under reduced pressure, and the obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (0.26 g, 76.9%, white viscous substance).
1H NMR (CDCl 3 ) δ 12.90 (1 H, s), 8.77 (1 H, s), 8.77-8.63 (2 H, m), 7.99 (1 H, d, J = 7.8 Hz), 7.76 (1 H, d, J = 1.8Hz), 7.69 (1H, s), 7.53 (1H, d, J = 4.8Hz), 7.38 (1H, d, J = 8.4Hz), 6.44 (1H, s), 1.96 (3H, s)
合成実施例１－１－４： Ｎ－（（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－４－イル）（メチル（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号１７）の調製
　合成実施例１－１－３で調製したＮ－（（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－４－イル）（（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（０．１３ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２．６ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（含量５５％、０．０２ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間撹拌した。そこにヨウ化メチル（２５μＬ、０．４０ｍｍｏｌ）を加え、同温度で３時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（８．８ｍｇ、６．５％、黄色粘性物）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ8.70(1H, s), 8.56(1H, s), 8.43(1H, s), 7.30-7.20(2H, m), 7.91(1H, d, J=2.7Hz), 7.74(1H, d, J=1.5Hz), 7.67(1H, dd, J=8.7, 2.4Hz), 6.49(1H, t, J=2.4Hz), 3.44(3H, s), 1.89(3H, s) Synthesis Example 1-1-4: N-((3- (1H-pyrazol-1-yl) pyridin-4-yl) (methyl (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) amino) methylene) Preparation of Acetamide (Compound No. 17) N-((3- (1H-pyrazol-1-yl) pyridin-4-yl) ((5- (trifluoromethyl) pyridine prepared in Synthesis Example 1-1-3) -2-yl) amino) methylene) acetamide (0.13 g, 0.35 mmol) was dissolved in N, N-dimethylformamide (2.6 mL) and sodium hydride (content 55%, 0.02 g, 0.41 mmol) ) Was added and stirred at room temperature for 10 minutes. Methyl iodide (25 μL, 0.40 mmol) was added thereto, and the mixture was stirred at the same temperature for 3 hours. Water was added, and the mixture was extracted twice with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered. The solvent was distilled off under reduced pressure using an evaporator. The obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (8.8 mg, 6.5%, yellow viscous substance).
1H NMR (CDCl 3 ) δ 8.70 (1 H, s), 8.56 (1 H, s), 8.43 (1 H, s), 7.30-7.20 (2 H, m), 7.91 (1 H, d, J = 2.7 Hz), 7.74 (1H, d, J = 1.5Hz), 7.67 (1H, dd, J = 8.7, 2.4Hz), 6.49 (1H, t, J = 2.4Hz), 3.44 (3H, s), 1.89 (3H, s )
合成実施例１－１－５： Ｎ，Ｎ’－ジメチル－３－(１Ｈ－ピラゾール－１－イル)－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）イソニコチンイミダミド（化合物番号２０）の調製
　合成実施例１－１－２で調製したＮ－（（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－４－イル）（（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（０．１５ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（含量５５％、２２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間撹拌した後、ヨウ化メチル（３０μＬ、０．４０ｍｍｏｌ）を加え、同温度で３０分撹拌した。さらに水素化ナトリウム（含量５５％、２２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間撹拌した後、にヨウ化メチル（３０μＬ、０．４０ｍｍｏｌ）を加え、同温度で２．５時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（３１ｍｇ、１８．８％、白色固体）を得た。
8.90(1H, s), 8.45(1H, d, J=4.8Hz), 8.29(1H, d, J=2.4Hz), 8.16(1H, s), 7.78(1H, d, J=1.5Hz), 1H NMR(CDCl3) δ7.59(1H, dd, J=8.4, 2.4Hz), 7.03(1H, d, J=4.8Hz), 6.78(1H, d, J=8.4Hz), 6.48(1H, t, J=2.1Hz), 3.12(3H, s), 2.57(3H, s) Synthesis Example 1-1-5: N, N′-dimethyl-3- (1H-pyrazol-1-yl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) isonicotinimidamide (compound Preparation of No. 20) N-((3- (1H-pyrazol-1-yl) pyridin-4-yl) ((5- (trifluoromethyl) pyridin-2-) prepared in Synthesis Example 1-1-2 Yl) amino) methylene) acetamide (0.15 g, 0.45 mmol) was dissolved in N, N-dimethylformamide (3 mL), and sodium hydride (content 55%, 22 mg, 0.50 mmol) was added. After stirring for minutes, methyl iodide (30 μL, 0.40 mmol) was added, and the mixture was stirred at the same temperature for 30 minutes. Further, sodium hydride (content: 55%, 22 mg, 0.50 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 10 minutes. Then, methyl iodide (30 μL, 0.40 mmol) was added, and the mixture was stirred at the same temperature for 2.5 hours. Water was added, and the mixture was extracted twice with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated under reduced pressure using an evaporator. The obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (31 mg, 18.8%, white solid).
8.90 (1H, s), 8.45 (1H, d, J = 4.8Hz), 8.29 (1H, d, J = 2.4Hz), 8.16 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 1.5Hz), 1H NMR (CDCl 3 ) δ7.59 (1H, dd, J = 8.4, 2.4Hz), 7.03 (1H, d, J = 4.8Hz), 6.78 (1H, d, J = 8.4Hz), 6.48 (1H, t, J = 2.1Hz), 3.12 (3H, s), 2.57 (3H, s)
合成実施例１－１－６：３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）イソニコチノニトリルの調製
　３－クロロイソニコチノニトリル（１．５０ｇ、７．２２ｍｍｏｌ）、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール（１．５０ｇ、１４．４４ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）に溶解させ、水浴で冷却し、水素化ナトリウム（０．９８ｇ、２１．７７ｍｍｏｌ）を加えた後、１００℃で２時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで４回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）イソニコリノニトリル（０．９２ｇ、４９．８％）と３－（１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）イソニコチノニトリル（０．９２ｇ、９．６％）を得た。
３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）イソニコリノニトリル
1H NMR(CDCl3) δ9.50(1H, s), 8.77(1H, d, J=4.8Hz), 8.00(2H, s), 7.71(1H, d, J=5.1Hz)
３－（１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）イソニコチノニトリル
1H NMR(CDCl3) δ9.25(1H, s), 8.92(1H, d, J=5.1Hz), 8.29(1H, d, J=1.2Hz), 7.98(1H, d, J=1.2Hz), 7,76(1H, d, 5,1Hz) Synthesis Example 1-1-6: Preparation of 3- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) isonicotinonitrile 3-chloroisonicotinonitrile (1.50 g, 7.22 mmol), 1H -1,2,3-Triazole (1.50 g, 14.44 mmol) was dissolved in dimethyl sulfoxide (20 mL), cooled in a water bath, and sodium hydride (0.98 g, 21.77 mmol) was added. Stirred at C for 2 hours. Water was added, and the mixture was extracted four times with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated under reduced pressure using an evaporator. The obtained crude product was purified by silica gel chromatography, and 3- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) isonicolinonitrile (0.92 g, 49.8%) and 3- (1H (-1,2,3-triazol-1-yl) isonicotinonitrile (0.92 g, 9.6%) was obtained.
3- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) isonicolinonitrile
1H NMR (CDCl 3 ) δ9.50 (1H, s), 8.77 (1H, d, J = 4.8Hz), 8.00 (2H, s), 7.71 (1H, d, J = 5.1Hz)
3- (1H-1,2,3-triazol-1-yl) isonicotinonitrile
1H NMR (CDCl 3 ) δ9.25 (1H, s), 8.92 (1H, d, J = 5.1Hz), 8.29 (1H, d, J = 1.2Hz), 7.98 (1H, d, J = 1.2Hz) , 7,76 (1H, d, 5,1Hz)
合成実施例１－１－７：３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）イソニコチンイミダミド（化合物番号７）の調製
　５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン（０．５７ｇ、３．５１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（含量５５％、０．１７ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。そこに合成実施例１－１－６で調製した３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）イソニコチノニトリル（０．６０ｇ、３．５１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１３時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．７４ｇ、６３．３％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ10.34(1H, broad), 9.08(1H, s), 8.80(1H, d, J=4.8Hz), 8.57(1H, s), 7.86(2H, s), 7.81(1H, dd, J=8.4, 2.4Hz), 7.54(1H, d, J=5.1Hz), 7.14(1H, d, J=8.7Hz), 6.23(1H, broad) Synthesis Example 1-1-7: 3- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) -N- (5-trifluoromethyl) pyridin-2-yl) isonicotinimidamide (Compound No. 7) Preparation of) 5- (trifluoromethyl) pyridin-2-amine (0.57 g, 3.51 mmol) was dissolved in N, N-dimethylformamide (12 mL), and sodium hydride (content 55%, 0.17 g, (3.86 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. To this was added 3- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) isonicotinonitrile (0.60 g, 3.51 mmol) prepared in Synthesis Example 1-1-6, and the mixture was stirred at room temperature for 13 hours. Stirred. Water was added, and the mixture was extracted twice with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated under reduced pressure using an evaporator. The obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (0.74 g, 63.3%).
1H NMR (CDCl 3 ) δ 10.34 (1H, broad), 9.08 (1H, s), 8.80 (1H, d, J = 4.8Hz), 8.57 (1H, s), 7.86 (2H, s), 7.81 ( 1H, dd, J = 8.4, 2.4Hz), 7.54 (1H, d, J = 5.1Hz), 7.14 (1H, d, J = 8.7Hz), 6.23 (1H, broad)
合成実施例１－１－８：Ｎ－（（３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン－４－イル）（（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号１６）の調製
　合成実施例１－１－７で調製した３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）イソニコチンイミダミド（０．３６ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）に無水酢酸（７ｍＬ）を加え、還流下、２０分間撹拌した。同温度で無水酢酸を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．２６ｇ、６３．６％、白色固体）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ13.33(1H, s), 9.34(1H, s), 8.76(1H, s), 8.71(1H, d, J=5.1Hz), 7.97(1H, d, J=6.9Hz), 7.78(2H, s), 7.43(1H, d, J=5.1Hz), 7.32(1H, d, J=8.4Hz), 2.09(3H, s) Synthesis Example 1-1-8: N-((3- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) pyridin-4-yl) ((5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) ) Preparation of (amino) methylene) acetamide (Compound No. 16) 3- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) -N- (5-trifluoromethyl) prepared in Synthesis Example 1-1-7 ) Pyridin-2-yl) isonicotinimidamide (0.36 g, 1.08 mmol) was added with acetic anhydride (7 mL), and the mixture was stirred under reflux for 20 minutes. At the same temperature, acetic anhydride was distilled off under reduced pressure, and the obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (0.26 g, 63.6%, white solid).
1H NMR (CDCl 3 ) δ 13.33 (1H, s), 9.34 (1H, s), 8.76 (1H, s), 8.71 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.97 (1H, d, J = 6.9 Hz), 7.78 (2H, s), 7.43 (1H, d, J = 5.1Hz), 7.32 (1H, d, J = 8.4Hz), 2.09 (3H, s)
合成実施例１－２－１：２－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－４－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号４６）の調製
　合成実施例１－１－２で調製した３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）イソニコチンイミダミド（０．２０ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、ヨードベンゼンジアセテート（０．２３ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。ヨードベンゼンジアセテート（０．２３ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）をさらに加え、室温で５時間撹拌した。ジクロロメタンをエバポレーターで減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．１２ｇ、６１．３％、白色個体）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ8.88(1H, s), 8.86-8.77(2H, m), 8.07(1H, d, J=4.8Hz), 7.84(1H, d, J=9.3Hz), 7.75-7.64(3H, m), 6.49(1H, t, J=2.4Hz) Synthesis Example 1-2-1: 2- (3- (1H-pyrazol-1-yl) pyridin-4-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5 -A] Preparation of pyridine (Compound No. 46) 3- (1H-pyrazol-1-yl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) prepared in Synthesis Example 1-1-2 Isonicotine imidamide (0.20 g, 0.60 mmol) was dissolved in dichloromethane (10 mL), and iodobenzene diacetate (0.23 g, 0.72 mmol) was added, followed by stirring at room temperature for 2 hours. Iodobenzene diacetate (0.23 g, 0.72 mmol) was further added, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. After distilling off dichloromethane under reduced pressure using an evaporator, the obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (0.12 g, 61.3%, white solid).
1H NMR (CDCl 3 ) δ8.88 (1H, s), 8.86-8.77 (2H, m), 8.07 (1H, d, J = 4.8Hz), 7.84 (1H, d, J = 9.3Hz), 7.75- 7.64 (3H, m), 6.49 (1H, t, J = 2.4Hz)
合成実施例１－２－２：２－（３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン－４－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号４８）の調製
　合成実施例１－１－７で調製した３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）イソニコチンイミダミド（０．１４ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（７ｍＬ）に溶解させ、ヨードベンゼンジアセテート（０．１６ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を加え、室温で４５分間撹拌した。水をを加え、酢酸エチルで２度抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．１０ｇ、７４．１％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ9.03(1H, s), 8.89(1H, d, J=5.1Hz), 8.80(1H, s), 8.10(1H, d, J=5.1Hz), 7.85(2H, s), 7.82(1H, d, J=9.3Hz), 7.69(1H, dd, J=9.3, 1.8Hz) Synthesis Example 1-2-2: 2- (3- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) pyridin-4-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4 Preparation of Triazolo [1,5-a] pyridine (Compound No. 48) 3- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) -N- (5 prepared in Synthesis Example 1-1-7 (Trifluoromethyl) pyridin-2-yl) isonicotinimidamide (0.14 g, 0.75 mmol) was dissolved in dichloromethane (7 mL), and iodobenzene diacetate (0.16 g, 0.49 mmol) was added. For 45 minutes. Water was added, and the mixture was extracted twice with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated under reduced pressure using an evaporator. The obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (0.10 g, 74.1%).
1H NMR (CDCl 3 ) δ9.03 (1H, s), 8.89 (1H, d, J = 5.1Hz), 8.80 (1H, s), 8.10 (1H, d, J = 5.1Hz), 7.85 (2H, s), 7.82 (1H, d, J = 9.3Hz), 7.69 (1H, dd, J = 9.3, 1.8Hz)
合成実施例１－３－１：２－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－４－イル）－７－（トリフルオロメチル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］［１，３，５］トリアジン－４－オン（化合物番号６１）の調製
　合成実施例１－１－２で調製した３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）イソニコチンイミダミド（０．１８ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（８ｍＬ）に溶解させ、クロロギ酸４－クロロフェニル（２００μＬ、１．４５ｍｍｏｌ）、続いてトリエチルアミン（４００μＬ、５．４２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後、エバポレーターでジクロロメタンを留去し、酢酸エチル（１０ｍＬ）を加え、加熱還流下、４時間撹拌した。エバポレーターで酢酸エチルを減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．１６ｇ、８４．６％、白色個体）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ9.37(1H, s), 8.87(1H, s), 8.11(1H, d, J=4.8Hz), 8.10(1H, dd, J=9.0, 2.4Hz), 7.94(1H, d, J=5.1Hz), 7.80(1H, d, J=2.4Hz), 7.58(1H, d, J=1.8Hz), 7.52(1H, d, J=9.3Hz), 6.46(1H, t, J=2.1Hz) Synthesis Example 1-3-1: 2- (3- (1H-pyrazol-1-yl) pyridin-4-yl) -7- (trifluoromethyl) -4H-pyrido [1,2-a] [1 Preparation of [, 3,5] triazin-4-one (Compound No. 61) 3- (1H-pyrazol-1-yl) -N- (5- (trifluoromethyl) prepared in Synthesis Example 1-1-2 Pyridin-2-yl) isonicotinimidamide (0.18 g, 0.54 mmol) was dissolved in dichloromethane (8 mL) and 4-chlorophenyl chloroformate (200 μL, 1.45 mmol) followed by triethylamine (400 μL, 5.42 mmol). ) And stirred at room temperature for 1 hour. Thereafter, dichloromethane was distilled off using an evaporator, ethyl acetate (10 mL) was added, and the mixture was stirred for 4 hours while heating under reflux. After evaporating the ethyl acetate under reduced pressure using an evaporator, the obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (0.16 g, 84.6%, white solid).
1H NMR (CDCl 3 ) δ9.37 (1H, s), 8.87 (1H, s), 8.11 (1H, d, J = 4.8Hz), 8.10 (1H, dd, J = 9.0, 2.4Hz), 7.94 ( 1H, d, J = 5.1Hz), 7.80 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.58 (1H, d, J = 1.8Hz), 7.52 (1H, d, J = 9.3Hz), 6.46 (1H, (t, J = 2.1Hz)
合成実施例１－３－２：２－（３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン－４－イル）－７－（トリフルオロメチル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］［１，３，５］トリアジン－４－オン（化合物番号６２）の調製
　合成実施例１－１－７で調製した３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）イソニコチンイミダミド（０．１６ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、クロロギ酸４－クロロフェニル（１５０μＬ、１．０９ｍｍｏｌ）、続いてトリエチルアミン（３００μＬ、２．１６ｍＬ）を加え、室温で１２時間撹拌した。その後、エバポレーターでジクロロメタンを留去し、酢酸エチル（１５ｍＬ）を加え、加熱還流下、２時間撹拌した。エバポレーターで酢酸エチルを減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．１３ｇ、７４．０％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ9.39(1H, s), 9.19(1H, s), 8.85(1H, d, J=4.8Hz), 8.12(1H, dd, J=9.3, 2.4Hz), 7.92(1H, d, J=5.1Hz), 7.78(2H, s), 7.53(1H, d, J=9.0Hz) Synthesis Example 1-3-2: 2- (3- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) pyridin-4-yl) -7- (trifluoromethyl) -4H-pyrido [1, Preparation of 2-a] [1,3,5] triazin-4-one (Compound No. 62) 3- (2H-1,2,3-triazol-2-yl prepared in Synthesis Example 1-1-7 ) -N- (5-trifluoromethyl) pyridin-2-yl) isonicotinimidamide (0.16 g, 0.49 mmol) was dissolved in dichloromethane (10 mL) and 4-chlorophenyl chloroformate (150 μL, 1.09 mmol) ) And then triethylamine (300 μL, 2.16 mL) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. Thereafter, dichloromethane was distilled off with an evaporator, ethyl acetate (15 mL) was added, and the mixture was stirred under heating and reflux for 2 hours. After the ethyl acetate was distilled off under reduced pressure using an evaporator, the obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (0.13 g, 74.0%).
1H NMR (CDCl 3 ) δ9.39 (1H, s), 9.19 (1H, s), 8.85 (1H, d, J = 4.8Hz), 8.12 (1H, dd, J = 9.3, 2.4Hz), 7.92 ( 1H, d, J = 5.1Hz), 7.78 (2H, s), 7.53 (1H, d, J = 9.0Hz)
合成実施例２－１－１：３－（エチルチオ）ピコリノニトリルの調製
　３－クロロピコリノニトリル（１．００ｇ、７．２２ｍｍｏｌ）、エチルメルカプタン（０．５９ｍＬ、７．９８ｍｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解させ、氷浴で冷却し、水素化ナトリウム（０．３５ｇ、８．０２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１．５時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（１．１１ｇ、９３．６％、薄黄色油状）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ8.49(1H, dd, J=4.5, 1.2Hz), 7.75(1H, dd, J=8.4, 1.5Hz), 7.43(1H, dd, J=8.1, 4.5Hz), 3.06(2H, q, J=7.5Hz), 1.38(1H, t, J=7.5Hz) Synthesis Example 2-1-1: Preparation of 3- (ethylthio) picolinonitrile 3-chloropicolinonitrile (1.00 g, 7.22 mmol) and ethyl mercaptan (0.59 mL, 7.98 mmol) were added to N, N -Dissolved in dimethylformamide (10 mL), cooled in an ice bath, added sodium hydride (0.35 g, 8.02 mmol), and stirred at room temperature for 1.5 hours. Water was added, and the mixture was extracted three times with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated under reduced pressure using an evaporator. The obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (1.11 g, 93.6%, pale yellow oil).
1H NMR (CDCl 3 ) δ8.49 (1H, dd, J = 4.5, 1.2Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.4, 1.5Hz), 7.43 (1H, dd, J = 8.1, 4.5Hz), 3.06 (2H, q, J = 7.5Hz), 1.38 (1H, t, J = 7.5Hz)
合成実施例２－１－２：３－（エチルチオ）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号３６）の調製
　５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン（１．０９ｇ、６．７２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１６ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（含量５５％、０．３３ｇ、７．５６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５分間撹拌した。そこに合成実施例２－１－１で調製した３－（エチルチオ）ピコリノニトリル（１．１１ｇ、６．７６ｍｏｌ）を加え、同温度で５時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．９０ｇ、４１．０％、白色固体）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ10.04(1H, broad), 8.63(1H, s), 8.35(1H, dd, J=4.5, 1.2Hz), 7.91(1H, broad), 7.84(1H, dd, J=8.4, 2.4Hz), 7.71(1H, dd, J=8.4, 1.2Hz), 7.43(1H, d, J=8.7Hz), 7.32(1H, dd, J=8.1, 4.5Hz), 2.92(2H, q, J=7.5Hz), 1.41(3H, t, J=7.5Hz) Synthesis Example 2-1-2: Preparation of 3- (ethylthio) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide (Compound No. 36) 5- (trifluoromethyl) pyridine- 2-Amine (1.09 g, 6.72 mmol) was dissolved in N, N-dimethylformamide (16 mL), sodium hydride (55% content, 0.33 g, 7.56 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 15 minutes. did. 3- (Ethylthio) picolinonitrile (1.11 g, 6.76 mol) prepared in Synthesis Example 2-1-1 was added thereto, and the mixture was stirred at the same temperature for 5 hours, water was added, and ethyl acetate was added. The extract was extracted twice, and the obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated under reduced pressure using an evaporator. The obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (0.90 g, 41.0%, white solid).
1H NMR (CDCl 3 ) δ10.04 (1H, broad), 8.63 (1H, s), 8.35 (1H, dd, J = 4.5, 1.2Hz), 7.91 (1H, broad), 7.84 (1H, dd, J = 8.4, 2.4Hz), 7.71 (1H, dd, J = 8.4, 1.2Hz), 7.43 (1H, d, J = 8.7Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8.1, 4.5Hz), 2.92 (2H , q, J = 7.5Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.5Hz)
合成実施例２－１－３：３－（エチルチオ）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピコリノニトリルの調製
　ＷＯ２０１７０１６９２２、ｐ５７に記載の方法で調製した５－ブロモ－３－（エチルチオ）ピコリノニトリル（０．４８ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（２５ｍＬ）に溶解させ、系内をポンプで脱気した後、窒素で置換しジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１４ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、６０℃で１０分間加熱撹拌した。その後、（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸（０．４５ｇ、２．３７ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え、再度脱気、窒素で置換し、還流下、２時間撹拌した。放冷後、酢酸エチル、水を加え、ろ過助剤を用いたろ過により、不要物を取り除いた。ろ液にさらに水をを加え、酢酸エチルで２度抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．６０ｇ、９８．６％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ8.69(1H, d, J=1.8Hz), 7.87(1H, d, J=2.1Hz), 7.80(2H, d, J=8.4Hz), 7.70(2H, d, J=8.4Hz), 3.13(1H, q, J=7.5Hz), 1.43(3H, t, J=7.5Hz) Synthesis Example 2-1-3: Preparation of 3- (ethylthio) -5- (4- (trifluoromethyl) phenyl) picolinonitrile 5-bromo-3- (ethylthio) prepared by the method described in WO2017169922, p. ) Picolinonitrile (0.48 g, 1.97 mmol) was dissolved in 1,4-dioxane (25 mL), the system was degassed with a pump, and then replaced with nitrogen to dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (II). (0.14 g, 0.20 mmol), and the mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 10 minutes under a nitrogen atmosphere. Thereafter, (4- (trifluoromethyl) phenyl) boronic acid (0.45 g, 2.37 mmol) and a 2 M aqueous solution of sodium carbonate (5 mL) were added, the mixture was again degassed, replaced with nitrogen, and stirred under reflux for 2 hours. . After cooling, ethyl acetate and water were added, and unnecessary substances were removed by filtration using a filter aid. Water was further added to the filtrate, and the mixture was extracted twice with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated under reduced pressure using an evaporator. The obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (0.60 g, 98.6%).
1H NMR (CDCl 3 ) δ 8.69 (1 H, d, J = 1.8 Hz), 7.87 (1 H, d, J = 2.1 Hz), 7.80 (2 H, d, J = 8.4 Hz), 7.70 (2 H, d, J = 8.4Hz), 3.13 (1H, q, J = 7.5Hz), 1.43 (3H, t, J = 7.5Hz)
合成実施例２－１－４：３－（エチルチオ）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミドの調製（化合物番号１３８）
　５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン（１０６ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（含量５５％、３１ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５分間撹拌した。そこに合成実施例２－１－３で調製した３－（エチルチオ）－５－（４－（トリフルオロメチル）ピコリノニトリル（２００ｍｇ、６．４９ｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した後、酢酸エチルとヘキサンの混合液に生成物を懸濁させ、ろ過、目的物を得た。
1H NMR(CDCl3) δ10.07(1H, broad), 8.65(1H, s), 8.55(1H, d, J=1.8Hz), 7.86(1H, dd, J=8.4Hz, 2.4Hz), 7.84(1H, d, J=2.1Hz), 7.78(2H, d, J=8.1Hz), 7.72(2H, d, J=8.1Hz), 7.46(1H, d, J=8.4Hz), 2.97(2H, q, J=7.5Hz), 1.46(3H, t, J=7.5Hz) Synthesis Example 2-1-4: Preparation of 3- (ethylthio) -5- (4- (trifluoromethyl) phenyl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide ( Compound No. 138)
5- (trifluoromethyl) pyridin-2-amine (106 mg, 0.65 mmol) was dissolved in N, N-dimethylformamide (4 mL), and sodium hydride (55% content, 31 mg, 0.71 mmol) was added. Stirred at room temperature for 15 minutes. Thereto was added 3- (ethylthio) -5- (4- (trifluoromethyl) picolinonitrile (200 mg, 6.49 mol) prepared in Synthesis Example 2-1-3, and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. Water was added, the mixture was extracted twice with ethyl acetate, and the obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated under reduced pressure with an evaporator. The product was suspended in a mixture of ethyl and hexane, and filtered to obtain the desired product.
1H NMR (CDCl 3) δ10.07 ( 1H, broad), 8.65 (1H, s), 8.55 (1H, d, J = 1.8Hz), 7.86 (1H, dd, J = 8.4Hz, 2.4Hz), 7.84 (1H, d, J = 2.1Hz), 7.78 (2H, d, J = 8.1Hz), 7.72 (2H, d, J = 8.1Hz), 7.46 (1H, d, J = 8.4Hz), 2.97 (2H , q, J = 7.5Hz), 1.46 (3H, t, J = 7.5Hz)
合成実施例２－１－５：３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミドの調製（化合物番号１３９）
　合成実施例２－１－４で調製した３－（エチルチオ）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（０．２７ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５．５ｍＬ）に溶解させ、３－クロロ過安息香酸（６５％、０．３１ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．２６ｇ、９１．５％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ10.17(1H, broad), 9.05(1H, d, J=2.1Hz), 8.71(1H, d, J=1.5Hz), 8.69(1H, s), 7.95-7.75(6H, m), 7.20(1H, d, J=2.4Hz), 4.05(2H, q, J=7.5Hz), 1.42(3H, t, J=7.5Hz) Synthesis Example 2-1-5: Preparation of 3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethyl) phenyl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolineimidamide (Compound No. 139)
3- (ethylthio) -5- (4- (trifluoromethyl) phenyl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picoline imidamide prepared in Synthesis Example 2-1-4 ( (0.27 g, 0.57 mmol) was dissolved in dichloromethane (5.5 mL), 3-chloroperbenzoic acid (65%, 0.31 g, 1.15 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 18 hours. An aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated under reduced pressure using an evaporator. The obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (0.26 g, 91.5%).
1H NMR (CDCl 3 ) δ 10.17 (1H, broad), 9.05 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.71 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.69 (1H, s), 7.95-7.75 ( 6H, m), 7.20 (1H, d, J = 2.4Hz), 4.05 (2H, q, J = 7.5Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.5Hz)
合成実施例２－１－６：３－（エチルチオ）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピコリノニトリルの調製
　ＷＯ２０１７０１６９２２、ｐ５７に記載の方法で調製した５－ブロモ－３－（エチルチオ）ピコリノニトリル（１．００ｇ、４．１１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解させ、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール（０．３１ｇ、４．４９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．８５ｇ、６．１５ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で５時間撹拌した。放冷後、水を加え、酢酸エチルで２度抽出し、飽和食塩水で洗浄後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．４９ｇ、５１．５％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ9.21(1H, d, J=2.4Hz), 8.36(1H, d, J=2.1Hz), 7.93(2H, s), 3.17(2H, q, J=7.5Hz), 1.47(3H, t, J=7.5Hz) Synthesis Example 2-1-6: Preparation of 3- (ethylthio) -5- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) picolinonitrile 5-bromo prepared by the method described in WO2017169922, p.57 -3- (Ethylthio) picolinonitrile (1.00 g, 4.11 mmol) is dissolved in N, N-dimethylformamide (10 mL) and 1H-1,2,3-triazole (0.31 g, 4.49 mmol) , Potassium carbonate (0.85 g, 6.15 mmol) was added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 5 hours. After allowing to cool, water was added, the mixture was extracted twice with ethyl acetate, washed with saturated saline, and the obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated under reduced pressure using an evaporator. The obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (0.49 g, 51.5%).
1H NMR (CDCl 3 ) δ9.21 (1H, d, J = 2.4Hz), 8.36 (1H, d, J = 2.1Hz), 7.93 (2H, s), 3.17 (2H, q, J = 7.5Hz) , 1.47 (3H, t, J = 7.5Hz)
合成実施例２－１－７：３－（エチルチオ）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミドの調製（化合物番号１０２）
　５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン（１３０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（含量５５％、３５ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５分間撹拌した。そこに合成実施例２－１－６で調製した３－（エチルチオ）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピコリノニトリル（１８６ｍｇ、０．８０ｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応物に水を加え、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した後、酢酸エチルとヘキサンの混合液に生成物を懸濁させ、ろ過、目的物（９２ｍｇ、２９．１％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ10.06(1H, broad), 9.08(1H, d, J=2.1Hz), 8.65(1H, s), 8.40(1H, d, J=2.1Hz), 7.90(2H, s), 7.86(1H, dd, J=8.7, 2.7Hz), 7.45(1H, d, J=8.4Hz), 3.02(2H, q, J=7.5Hz), 1.48(3H, t, J=7.5Hz) Synthesis Example 2-1-7: 3- (ethylthio) -5- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picoline Preparation of imidamide (Compound No. 102)
5- (trifluoromethyl) pyridin-2-amine (130 mg, 0.80 mmol) was dissolved in N, N-dimethylformamide (4 mL), and sodium hydride (content 55%, 35 mg, 0.89 mmol) was added. Stirred at room temperature for 15 minutes. Thereto, 3- (ethylthio) -5- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) picolinonitrile (186 mg, 0.80 mol) prepared in Synthesis Example 2-1-6 was added, and the mixture was added at room temperature. For 4 hours. Water was added to the reaction product, extracted with ethyl acetate, washed with saturated saline, and the obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated under reduced pressure using an evaporator. After the obtained crude product was purified by silica gel chromatography, the product was suspended in a mixture of ethyl acetate and hexane, and filtered to give the desired product (92 mg, 29.1%).
1H NMR (CDCl 3 ) δ10.06 (1H, broad), 9.08 (1H, d, J = 2.1Hz), 8.65 (1H, s), 8.40 (1H, d, J = 2.1Hz), 7.90 (2H, s), 7.86 (1H, dd, J = 8.7, 2.7Hz), 7.45 (1H, d, J = 8.4Hz), 3.02 (2H, q, J = 7.5Hz), 1.48 (3H, t, J = 7.5 Hz)
合成実施例２－１－８：３－（エチルスルホニル）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミドの調製（化合物番号１０３）
　合成実施例２－１－７で調製した３－（エチルチオ）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（６２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２．５ｍＬ）に溶解させ、３－クロロ過安息香酸（６５％、８６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（４５ｍｇ、６７．１％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ9.55(1H, d, J=2.4Hz), 9.18(1H, d, J=1.8Hz), 8.68(1H, s), 8.05-7.92(3H, m), 7.88(1H, dd, J=8.7Hz, 2.1Hz), 7.20(1H, d, J=8.7Hz), 4.07(2H, q, J=7.5Hz), 1.44(3H, t, J=7.5Hz) Synthesis Example 2-1-8: 3- (ethylsulfonyl) -5- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) Preparation of picoline imidamide (Compound No. 103)
3- (ethylthio) -5- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl prepared in Synthesis Example 2-1-7 ) Picoline imidamide (62 mg, 0.16 mmol) was dissolved in dichloromethane (2.5 mL), 3-chloroperbenzoic acid (65%, 86 g, 0.32 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. An aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated under reduced pressure using an evaporator. The obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (45 mg, 67.1%).
1H NMR (CDCl 3 ) δ9.55 (1H, d, J = 2.4Hz), 9.18 (1H, d, J = 1.8Hz), 8.68 (1H, s), 8.05-7.92 (3H, m), 7.88 ( 1H, dd, J = 8.7Hz, 2.1Hz), 7.20 (1H, d, J = 8.7Hz), 4.07 (2H, q, J = 7.5Hz), 1.44 (3H, t, J = 7.5Hz)
合成実施例２－１－９：３－クロロ－５－（ジメチルアミノ）ピコリノニトリルの調製
　３，５－ジクロロピコリノニトリル（１．００ｇ、５．７８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解させ、５０％ジメチルアミン水溶液（１．２１ｍＬ、１１．５６ｍｍｏｌ）加え、室温で２０時間撹拌した。反応物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．７０ｇ、６６．７％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ8.01(1H, d, J=2.7Hz), 6.88(1H, d, J=2.7Hz), 3.10(3H, s) Synthesis Example 2-1-9: Preparation of 3-chloro-5- (dimethylamino) picolinonitrile 3,5-dichloropicolinonitrile (1.00 g, 5.78 mmol) was added to N, N-dimethylformamide (10 mL). ), A 50% aqueous dimethylamine solution (1.21 mL, 11.56 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 20 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted twice with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated under reduced pressure using an evaporator. The obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (0.70 g, 66.7%).
1H NMR (CDCl 3) δ8.01 ( 1H, d, J = 2.7Hz), 6.88 (1H, d, J = 2.7Hz), 3.10 (3H, s)
合成実施例２－１－１０：５－（ジメチルアミノ）－３－（エチルチオ）ピコリノニトリルの調製
　合成実施例２－１－９で調製した３－クロロ－５－（ジメチルアミノ）ピコリノニトリル（０．７０ｇ、３．８５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１４ｍＬ）に溶解させ、エチルメルカプタン（０．９２ｍＬ、３．９２ｍｍｏｌ）加え、氷冷下、水素化ナトリウム（５５％、０．１９ｇ、４．２９ｍｍｏｌ）を加え、撹拌した。室温に戻し、同温度で３時間撹拌した後、反応物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去し、粗目的物（０．８１ｇ）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ7.94(1H, d, J=2.7Hz), 6.81(1H, d, J=3.0Hz), 3.09(6H, s), 3.03(2H, q, J=7.5Hz), 1.35(3H, t, J=7.5Hz) Synthesis Example 2-1-10: Preparation of 5- (dimethylamino) -3- (ethylthio) picolinonitrile 3-chloro-5- (dimethylamino) picolinonitrile prepared in Synthesis Example 2-1-9 (0.70 g, 3.85 mmol) was dissolved in N, N-dimethylformamide (14 mL), ethyl mercaptan (0.92 mL, 3.92 mmol) was added, and sodium hydride (55%, 0.19 g) was added under ice-cooling. , 4.29 mmol) and stirred. After returning to room temperature and stirring at the same temperature for 3 hours, water was added to the reaction product, and extracted twice with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated under reduced pressure with an evaporator. A crude product (0.81 g) was obtained.
1H NMR (CDCl 3 ) δ7.94 (1H, d, J = 2.7Hz), 6.81 (1H, d, J = 3.0Hz), 3.09 (6H, s), 3.03 (2H, q, J = 7.5Hz) , 1.35 (3H, t, J = 7.5Hz)
合成実施例２－１－１１：５－（ジメチルアミノ）－３－（エチルチオ）－Ｎ－（５－(トリフルオロメチル)ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミドの調製（化合物番号１２４）
　合成実施例２－１－１０で調製した５－（ジメチルアミノ）－３－（エチルチオ）ピコリノニトリル（０．２０ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍＬ）に溶解させ、氷冷下、トリメチルアルミニウム（１．８Ｍトルエン溶液、１．０ｍＬ、３．９２ｍｍｏｌ）加え、室温で２時間撹拌した。その後、５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン（０．１６ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で６時間撹拌した。反応物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去し、目的物（７３ｍｇ、２１％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ9.98(1H, broad), 8.58(1H, s), 7.89(1H, d, J=1.8Hz), 7.80(1H, dd, J=8.4Hz, 2.4Hz), 7.42(1H, broad), 6.82(1H, d, J=2.4Hz), 3.09(6H, s), 2.89(2H, q, J=7.5Hz), 1.44(3H, t, J=7.5Hz) Synthesis Example 2-1-11: Preparation of 5- (dimethylamino) -3- (ethylthio) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide (Compound No. 124)
5- (Dimethylamino) -3- (ethylthio) picolinonitrile (0.20 g, 0.96 mmol) prepared in Synthesis Example 2-1-10 was dissolved in toluene (10 mL), and trimethylaluminum was added under ice cooling. (1.8 M toluene solution, 1.0 mL, 3.92 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. Thereafter, 5- (trifluoromethyl) pyridin-2-amine (0.16 g, 0.96 mmol) was added, and the mixture was stirred at 70 ° C. for 6 hours. Water was added to the reaction product, and the mixture was extracted twice with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated under reduced pressure using an evaporator to obtain the desired product (73 mg, 21%).
1H NMR (CDCl 3 ) δ9.98 (1H, broad), 8.58 (1H, s), 7.89 (1H, d, J = 1.8Hz), 7.80 (1H, dd, J = 8.4Hz, 2.4Hz), 7.42 (1H, broad), 6.82 (1H, d, J = 2.4Hz), 3.09 (6H, s), 2.89 (2H, q, J = 7.5Hz), 1.44 (3H, t, J = 7.5Hz)
合成実施例２－２－１：２－（３－（エチルチオ）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号５３）の調製
　合成実施例２－１－２で調製した３－（エチルチオ）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（０．３８ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１２ｍｌ）に溶解させ、ヨードベンゼンジアセテート（０．３９ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０時間撹拌した。エバポレーターで減圧留去後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．１９ｇ、４９．１％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ9.06(1H, s), 8.60(1H, dd, J=4.5, 1.2Hz), 7.98(1H, d, J=9.3Hz), 7.76(1H., d, J=8.1, 1.5Hz), 7.72(1H, dd, J=9.3, 1.8Hz), 7.37(1H, dd, J=8.1, 4.5Hz), 3.02(2H, q, J=7.5Hz), 1.40(3H, t, J=7.5Hz) Synthesis Example 2-2-1: 2- (3- (ethylthio) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine (compound Preparation of No. 53) 3- (Ethylthio) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide (0.38 g, 1.16 mmol) prepared in Synthesis Example 2-1-2 Was dissolved in dichloromethane (12 ml), iodobenzene diacetate (0.39 g, 1.22 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 10 hours. After evaporating under reduced pressure with an evaporator, the obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (0.19 g, 49.1%).
1H NMR (CDCl 3 ) δ9.06 (1H, s), 8.60 (1H, dd, J = 4.5, 1.2Hz), 7.98 (1H, d, J = 9.3Hz), 7.76 (1H., D, J = 8.1, 1.5Hz), 7.72 (1H, dd, J = 9.3, 1.8Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.1, 4.5Hz), 3.02 (2H, q, J = 7.5Hz), 1.40 (3H, (t, J = 7.5Hz)
合成実施例２－２－２：２－（３－（エチルスルフィニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号５４）及び２－（３－（エチルスルホニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号５５）の調製
　合成実施例２－２－１で調製した２－（３－（エチルチオ）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（０．１３ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、３－クロロ過安息香酸（６５％、０．１６ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０分間撹拌した。エバポレーターでジクロロメタンを減圧留去後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、２－（３－（エチルスルフィニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（６．４ｍｇ、４．７％）及び２－（３－（エチルスルホニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（９５ｍｇ、６６．５％）を得た。
化合物５４
1H NMR(CDCl3) δ9.04(1H, s), 8.93(1H, s), 8.63(1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.98(1H, d, J=9.3Hz), 7.79(1H, dd, J=9.3, 1.8Hz), 7.70(1H, dd, J=8.1, 4.8Hz), 3.46(1H, m), 3.00(1H, m), 1.39(3H, t, J=7.5Hz)
化合物５５
1H NMR(CDCl3) δ9.07-8.98(2H, m), 8.55(1H, dd, J=8.1, 1.8Hz), 7.94(1H, d, J=9.6Hz), 7.76(1H, dd, J=9.6, 1.8Hz), 7.68(1H, dd, J=7.8, 4.5Hz), 3.96(2H, q, J=7.5Hz), 1.41(3H, t, J=7.5Hz) Synthesis Example 2-2-2: 2- (3- (ethylsulfinyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine ( Compound No. 54) and 2- (3- (ethylsulfonyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine (Compound No. 55) Preparation of 2- (3- (ethylthio) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a prepared in Synthesis Example 2-2-1 Pyridine (0.13 g, 0.40 mmol) was dissolved in dichloromethane (10 mL), 3-chloroperbenzoic acid (65%, 0.16 g, 0.60 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 20 minutes. After distilling off dichloromethane under reduced pressure using an evaporator, the obtained crude product was purified by silica gel chromatography to give 2- (3- (ethylsulfinyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1, 2,4] Triazolo [1,5-a] pyridine (6.4 mg, 4.7%) and 2- (3- (ethylsulfonyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1 [2,4] Triazolo [1,5-a] pyridine (95 mg, 66.5%) was obtained.
Compound 54
1H NMR (CDCl 3 ) δ9.04 (1H, s), 8.93 (1H, s), 8.63 (1H, dd, J = 8.1, 1.5Hz), 7.98 (1H, d, J = 9.3Hz), 7.79 ( 1H, dd, J = 9.3, 1.8Hz), 7.70 (1H, dd, J = 8.1, 4.8Hz), 3.46 (1H, m), 3.00 (1H, m), 1.39 (3H, t, J = 7.5Hz )
Compound 55
1H NMR (CDCl 3 ) δ9.07-8.98 (2H, m), 8.55 (1H, dd, J = 8.1, 1.8Hz), 7.94 (1H, d, J = 9.6Hz), 7.76 (1H, dd, J = 9.6, 1.8Hz), 7.68 (1H, dd, J = 7.8, 4.5Hz), 3.96 (2H, q, J = 7.5Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.5Hz)
合成実施例２－２－３：２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジンの調製（化合物番号１７６）
　合成実施例２－１－５で調製した３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（５１ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２．５ｍＬ）に溶解させ、ヨードベンゼンジアセテート（９８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間撹拌した。エバポレーターで減圧留去後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（３７ｍｇ、７２．８％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ9.23(1H, d, J=2.1Hz), 9.02(1H, s), 8.74(1H, d, J=2.1Hz), 7.96(1H, d, J=9.3Hz), 7.89-7.79(4H, m), 7.78(1H, dd, J=9.3Hz, 1.5Hz), 4.05(2H, q, J=7.5Hz), 1.46(3H, t, J=7.5Hz) Synthesis Example 2-2-3: 2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2 Preparation of [4,4] Triazolo [1,5-a] pyridine (Compound No. 176)
3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethyl) phenyl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) picolinimidamide prepared in Synthesis Example 2-1-5 (51 mg, 0.10 mmol) was dissolved in dichloromethane (2.5 mL), iodobenzene diacetate (98 mg, 0.30 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 18 hours. After evaporating under reduced pressure with an evaporator, the obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (37 mg, 72.8%).
1H NMR (CDCl 3 ) δ9.23 (1H, d, J = 2.1Hz), 9.02 (1H, s), 8.74 (1H, d, J = 2.1Hz), 7.96 (1H, d, J = 9.3Hz) , 7.89-7.79 (4H, m), 7.78 (1H, dd, J = 9.3Hz, 1.5Hz), 4.05 (2H, q, J = 7.5Hz), 1.46 (3H, t, J = 7.5Hz)
合成実施例２－２－４：２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジンの調製（化合物番号１８１）
　合成実施例２－１－８で調製した３－（エチルスルホニル）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（０．１０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解させ、ヨードベンゼンジアセテート（０．２３ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌した。エバポレーターで減圧留去後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（７２ｍｇ、７２．４％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ9.74(1H, d, J=2.1Hz), 9.20(1H, d, J=2.1Hz), 9.02(1H,s), 8.01-7.92(3H, m), 7.78(1H, dd, J=9.3Hz, 1.5Hz), 4.06(2H, q, J=7.5Hz), 1.47(3H, t, J=7.5Hz) Synthesis Example 2-2-4: 2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl) Preparation of-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine (Compound No. 181)
3- (ethylsulfonyl) -5- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridine-2- prepared in Synthesis Example 2-1-8 (Il) Picolin imidamide (0.10 g, 0.24 mmol) was dissolved in dichloromethane (3 mL), iodobenzene diacetate (0.23 g, 0.71 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. After evaporating under reduced pressure with an evaporator, the obtained crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (72 mg, 72.4%).
1H NMR (CDCl 3 ) δ9.74 (1H, d, J = 2.1Hz), 9.20 (1H, d, J = 2.1Hz), 9.02 (1H, s), 8.01-7.92 (3H, m), 7.78 ( 1H, dd, J = 9.3Hz, 1.5Hz), 4.06 (2H, q, J = 7.5Hz), 1.47 (3H, t, J = 7.5Hz)
　前記と同様の方法より合成した表８に示す式（１－３）の本発明化合物、表９に示す式（１－４）の本発化合物、表１０に示す式（２－２）の本発化合物、表１１に示す式（２－３）の本発化合物、表１２に示す式（３－２）の本発化合物、表１３に示す式（３－３）の本発化合物の１Ｈ－ＮＭＲデータ及び融点を表１４に示す。なお、ＮＭＲデータにはアミジンのプロトンが検出されてないものもある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
 A compound of the present invention represented by the formula (1-3) shown in Table 8, a compound of the present invention represented by the formula (1-4) shown in Table 9, and a compound of the formula (2-2) shown in Table 10 synthesized by the same method as described above. 1 H of the compound of the formula (2-3) shown in Table 11, the compound of the formula (3-2) shown in Table 12, and the compound of the formula (3-3) shown in Table 13 Table 14 shows the NMR data and melting point. In some NMR data, protons of amidine are not detected.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
＜製剤例＞
　また、本発明の化合物を有効成分として含有する農薬製剤例を以下に挙げる。
製剤例１〔水和剤〕
化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０重量％
クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０重量％
ケイソウ土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５重量％
サンエキスＰ２５２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４重量％
（リグニンスルホン酸カルシウム：日本製紙（株）の商品名）
ソルポール８０７０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１重量％
（ラウリル硫酸ナトリウム：東邦化学工業（株）の商品名）
前記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。 <Formulation example>
Examples of agrochemical preparations containing the compound of the present invention as an active ingredient are shown below.
Formulation Example 1 [Wettable powder]
30% by weight of compound
Clay 30% by weight
Diatomaceous earth 35% by weight
Sun extract P252 4% by weight
(Calcium lignin sulfonate: trade name of Nippon Paper Industries Co., Ltd.)
Solpol 8070 1% by weight
(Sodium lauryl sulfate: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
The above components were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
製剤例２〔粉剤〕
化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０重量％
タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７重量％
ステアリン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　１重量％
前記成分を均一に混合して粉剤を得た。 Formulation Example 2 [Powder]
2% by weight of compound
90% clay
7% by weight of talc
1% by weight calcium stearate
The above components were uniformly mixed to obtain a powder.
製剤例３〔乳剤〕
化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量％
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　　　　　２０重量％
Ｔ－ＳＯＬ　１５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量％
（芳香族系溶剤：ＪＸＴＧエネルギー株式会社の製品名）
ニューカルゲンＣＬ－Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量％
（ＰＯＥアルキルフェニルエーテル：竹本油脂（株）の製品名）
前記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。 Formulation Example 3 [emulsion]
20% by weight of compound
N, N-dimethylformamide 20% by weight
T-SOL 150 50% by weight
(Aromatic solvent: product name of JXTG Energy Corporation)
New Calgen CL-H 10% by weight
(POE alkyl phenyl ether: product name of Takemoto Yushi Co., Ltd.)
The above components were uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
製剤例４〔乳剤２〕
化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量％
キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４２．５重量％
ＤＭＳＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４２．５重量％
ニューカルゲン２００３　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量％
（ＰＯＥアリルフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物とアルキルベンゼンスルホン酸金属塩の混合物：竹本油脂（株）の製品名）
前記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
製剤例５〔粒剤〕
化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量％
ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０重量％ 
タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量％
クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４３重量％
サンエキスＰ２５２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
（リグニンスルホン酸カルシウム：日本製紙（株）の商品名）
前記成分を均一に粉砕・混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。 Formulation Example 4 [Emulsion 2]
Compound 5% by weight
Xylene 42.5% by weight
42.5% by weight of DMSO
New Calgen 2003 10% by weight
(Mixture of POE allyl phenyl ether formaldehyde condensate and alkyl benzene sulfonic acid metal salt: product name of Takemoto Yushi Co., Ltd.)
The above components were uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
Formulation Example 5 [Granules]
Compound 5% by weight
Bentonite 40% by weight
Talc 10% by weight
43% by weight of clay
Sun extract P252 2% by weight
(Calcium lignin sulfonate: trade name of Nippon Paper Industries Co., Ltd.)
The components were uniformly crushed and mixed, water was added and kneaded well, and the mixture was granulated and dried to obtain granules.
製剤例６〔フロアブル剤〕
化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５重量％
ソルポール７５５６　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量％
（ＰＯＥスチリルフェニルエーテル硫酸塩：東邦化学工業（株）の製品名）
プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６重量％
ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１重量％
キサンタンガム１％水溶液　　　　　　　　　　　　　　　　　３重量％
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０重量％
キサンタンガム１％水溶液および適当量の水を除いた前記処方の全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、得られた粉砕物にキサンタンガム１％ 水溶液および残りの水を加え、１００重量％のフロアブル剤を得た。 Formulation Example 6 [Floable agent]
25% by weight of compound
Solpol 7556 5% by weight
(POE styryl phenyl ether sulfate: product name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
Propylene glycol 6% by weight
Bentonite 1% by weight
Xanthan gum 1% aqueous solution 3% by weight
Water 60% by weight
After premixing the entire amount of the above-mentioned formulation except for a 1% aqueous solution of xanthan gum and an appropriate amount of water, the mixture was pulverized with a wet pulverizer. Thereafter, a 1% aqueous solution of xanthan gum and the remaining water were added to the obtained pulverized product to obtain 100% by weight of a flowable agent.
製剤例７〔粒剤〕
化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量％
ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０重量％ 
タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量％
クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４３重量％
サンエキスＰ２５２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
（リグニンスルホン酸カルシウム：日本製紙（株）の商品名）
前記成分を均一に粉砕・混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。 Formulation Example 7 [Granules]
Compound 5% by weight
Bentonite 40% by weight
Talc 10% by weight
43% by weight of clay
Sun extract P252 2% by weight
(Calcium lignin sulfonate: trade name of Nippon Paper Industries Co., Ltd.)
The components were uniformly crushed and mixed, water was added and kneaded well, and the mixture was granulated and dried to obtain granules.
＜生物試験例＞
　以下の試験が、本発明の化合物の特定の有害生物に対する防除効力を実証する。「防除効力」は、摂食を著しく低減させる有害無脊椎生物の発育の阻害（死亡率を含む）を表す。化合物によって達成される有害生物の防除保護は、しかしながら、これらの種に限定されない。化合物番号は表８～１３の化合物を指す。 <Biological test example>
The following tests demonstrate the control efficacy of the compounds of the invention against certain pests. "Control efficacy" refers to the inhibition of the development of pest invertebrates (including mortality) that significantly reduces feeding. The pest control protection achieved by the compounds, however, is not limited to these species. Compound numbers refer to the compounds in Tables 8-13.
生物試験例１：ワタアブラムシ（Aphis gossypii）防除試験（葉片散布処理）
　キュウリ葉を直径３．５ｃｍに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。ここにワタアブラムシ成虫２頭を放虫し、２４時間産仔させた後、成虫を除去した。このキュウリ葉に２００ｐｐｍになるように水で希釈した供試化合物の希釈液２ｍＬを、散布塔を用いて散布した。風乾後、脱脂綿とともにプラスチックカップに入れ、蓋をして２５ ℃の定温室にて飼育した。処理５日後に生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、７、８、９、１０、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２０、２６、２７、２８、２９、３０、３１、４２、４３、４５、４６、４８、４９、５０、５１、５３、５４、５５、５９、６１、６２、６６、８０、８５、８６、８７、９１、１０３、１０５、１０６、１０８、１１０、１１１、１１２、１１４、１２０、１２３、１２５、１２７、１３５、１４８、１５０、１５２、１５６、１６０、１７０、１７３、１７４、１７５、１７７，１８０、１８１、１９９、２０１、２０４、２０７、２０９、２１５、２２０は８０％以上の死虫率を示した。 Biological test example 1: Cotton aphid (Aphis gossypii) control test (leaf sprinkling treatment)
Cucumber leaves were cut to a diameter of 3.5 cm and placed on absorbent cotton moistened with water. Two adult cotton aphids were released here, and bred for 24 hours, after which the adults were removed. 2 mL of a diluted solution of the test compound diluted with water to 200 ppm was sprayed on the cucumber leaves using a spray tower. After air-drying, it was put in a plastic cup together with absorbent cotton, covered, and raised in a constant temperature room at 25 ° C. Five days after the treatment, the animals were observed for life and death, and the mortality was calculated.
As a result, the present compounds 1, 2, 3, 4, 5, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 20, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 42, 43, 45, 46, 48, 49, 50, 51, 53, 54, 55, 59, 61, 62, 66, 80, 85, 86, 87, 91, 103, 105, 106, 108, 110, 111, 112, 114, 120, 123, 125, 127, 135, 148, 150, 152, 156, 160, 170, 173, 174, 175, 177, 180, 181, 199, 201, 204, 207, 209, 215 and 220 showed a mortality of 80% or more.
生物試験例２：ワタアブラムシ（Aphis gossypii）防除試験（根部浸漬処理）
　キュウリ苗１本（子葉期）を、３．１ｐｐｍに水で希釈した薬液１０ｍLを入れたバイアル瓶（内径２．７ｃｍｘ６ｃｍ）に根部が浸るようウレタンにて固定した。浸漬１日後にワタアブラムシ１令幼虫５頭を放虫し、２５ ℃の定温室にて飼育した。放虫５～７日後に虫の生死、異常を調査した。
その結果、本発明化合物２、３、７、１４、２０、２９、４５、４６、４８、５１、５３、５５、６２、８５、９１、１０３、１０５、１０６、１０８、１１１、１２０、１７０、１７３、１８０、１９９は８０％以上の死虫率を示した。 Biological test example 2: Cotton aphid (Aphis gossypii) control test (root immersion treatment)
One cucumber seedling (cotyledon stage) was fixed with urethane so that the root was immersed in a vial (2.7 cm x 6 cm in diameter) containing 10 mL of a drug solution diluted to 3.1 ppm with water. One day after immersion, five first-instar cotton aphid larvae were released and bred in a constant temperature room at 25 ° C. After 5 to 7 days from the release, the insects were examined for viability and abnormalities.
As a result, the compounds of the present invention 2, 3, 7, 14, 20, 29, 45, 46, 48, 51, 53, 55, 62, 85, 91, 103, 105, 106, 108, 111, 120, 170, 173, 180 and 199 showed a mortality of 80% or more.
生物試験例３：タバココナジラミ（Bemisia tabaci） 防除試験（茎葉散布処理）
　キュウリ葉を直径６．０ｃｍに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。このキュウリ葉に、２００ｐｐｍになるように水で希釈した供試化合物の希釈液２ｍＬを、散布塔を用いて散布した。風乾後、このキュウリ葉をプラスチックカップに入れ、２０頭のタバココナジラミ雌成虫を放虫し、蓋をして２５℃の定温室内にて飼育した。処理５日後に生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、１３、１５６、１９６、２０４、２０９、２１５の化合物は８０％以上の死虫率を示した。 Biological Test Example 3: Tobacco whitefly (Bemisia tabaci) control test (foliage application treatment)
Cucumber leaves were cut to a diameter of 6.0 cm and placed on absorbent cotton moistened with water. To this cucumber leaf, 2 mL of a diluted solution of the test compound diluted with water to 200 ppm was sprayed using a spray tower. After air-drying, the cucumber leaves were put in a plastic cup, 20 female adult female whiteflies were released, covered and kept in a constant temperature room at 25 ° C. Five days after the treatment, the animals were observed for life and death, and the mortality was calculated.
As a result, the compounds of 13, 156, 196, 204, 209, and 215 showed a mortality of 80% or more.
生物試験例４：コナガ（Plutella xylostella）防除試験（葉片浸漬処理）
キャベツ葉を直径７．０ｃｍに切り、このキャベツ葉片を２００ｐｐｍになるように水で希釈した供試化合物の希釈液２０ｍＬに浸漬し、風乾した。風乾後、キャベツ葉片をプラスチックカップ内に入れ、１０頭のコナガ３令幼虫を放虫し、蓋をして２５℃の定温室にて飼育した。処理５日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、本発明化合物７、８、３７、４６、４８、５５、６１、６９、７８、９１、１００、１０１、１０３、１０５、１０６、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１２０、１２５、１２７、１２８、１２９、１３１、１３７、１３９、１４０、１４２、１５２、１５８、１６１、１７５、１７６、１７７、１７８、１８０、１８１、１８８、１９１、１９５、１９９、２００、２０１、２０４、２０５、２０７、２０９、２１１、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０は８０％以上の死虫率を示した。 Biological test example 4: Plutella xylostella control test (leaf immersion treatment)
The cabbage leaves were cut to a diameter of 7.0 cm, and the cabbage leaf pieces were immersed in 20 mL of a diluted solution of the test compound diluted with water to 200 ppm and air-dried. After air-drying, the cabbage leaf pieces were put into a plastic cup, 10 larvae of the third instar larva were released, covered, and raised in a constant temperature room at 25 ° C. Five days after the treatment, the larvae were observed for life and death, and the mortality was calculated.
As a result, the compounds of the present invention 7, 8, 37, 46, 48, 55, 61, 69, 78, 91, 100, 101, 103, 105, 106, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 120, 125, 127, 128, 129, 131, 137, 139, 140, 142, 152, 158, 161, 175, 176, 177, 178, 180, 181, 188, 191, 195, 199, 200, 201, 204, 205, 207, 209, 211, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, and 220 showed a mortality of 80% or more.
生物試験例５：トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）防除試験（茎葉浸漬処理）
　イネ幼苗を１０本取り、２００ｐｐｍになるように水で希釈した供試化合物の薬液２０ｍＬに浸漬し、風乾した。風乾後、ガラス円筒（内径４．５ｃｍ×１４ｃｍ）内にウレタンを用いて保持し、水４０ｍＬを入れたプラスチックカップに立てる。これにトビイロウンカ３令幼虫を放飼し、薬包紙にて蓋をし、２５℃の定温室にて飼育した。処理５日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、７、１０、１１、１４、１６、１８、１９、２０、２６、２９、３１、４２、４３、４４、４５、４６、４８、４９、５０、５１、５３、５５、５９、６１、８５、８６、９０、９１、９８、１０３、１０６、１５２、１７０、１７６、１８１、２１５は８０％以上の死虫率を示した。 Biological test example 5: Control test for brown planthopper (Nilaparvata lugens) (foliage dipping treatment)
Ten rice seedlings were taken, immersed in 20 mL of a test compound solution diluted with water to 200 ppm, and air-dried. After air-drying, it is held in a glass cylinder (4.5 cm x 14 cm) using urethane, and is set up in a plastic cup containing 40 mL of water. To this, 3rd instar larva of brown planthopper was released, covered with a medicine wrapper, and raised in a constant temperature room at 25 ° C. Five days after the treatment, the larvae were observed for life and death, and the mortality was calculated.
As a result, the compounds of the present invention 1, 2, 3, 4, 5, 7, 10, 11, 14, 16, 18, 19, 20, 26, 29, 31, 42, 43, 44, 45, 46, 48, 49, 50, 51, 53, 55, 59, 61, 85, 86, 90, 91, 98, 103, 106, 152, 170, 176, 181, 215 showed a mortality of 80% or more.
生物試験例６：セジロウンカ（Sogatella furcifera） 防除試験（根部浸漬処理）
　イネ幼苗を１０本取り、ガラス円筒（内径４．５ｃｍ×１４ｃｍ）内にウレタンを用いて保持し、３．１ｐｐｍの濃度に水で希釈した薬液４０ｍLを入れたプラスチックカップに立てる。２日後、このガラス円筒内にセジロウンカ３令幼虫１０頭を放飼し、薬包紙にて蓋をして２５℃の定温室内にて飼育した。処理７日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、本発明化合物２、３、４、１６、２０、２９、４２、４７、４８、５３、５５は８０％以上の死虫率を示した。 Biological test example 6: Control test of Sogatella furcifera (root soaking treatment)
Ten rice seedlings are taken, held in a glass cylinder (inner diameter 4.5 cm × 14 cm) using urethane, and set up in a plastic cup containing 40 mL of a drug solution diluted with water to a concentration of 3.1 ppm. Two days later, ten third-instar larvae of the brown planthopper were released into the glass cylinder, covered with a medicine wrapper, and reared in a constant temperature room at 25 ° C. Seven days after the treatment, the larvae were observed for life and death, and the mortality was calculated.
As a result, the compounds 2, 3, 4, 16, 20, 29, 42, 47, 48, 53, and 55 of the present invention exhibited a mortality of 80% or more.
生物試験例７：ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）防除試験（茎葉浸漬処理）
キャベツ葉を直径５．０ｃｍに切り、このキャベツ葉片を２００ｐｐｍになるように水で希釈した供試化合物の希釈液２０ｍＬに浸漬し、風乾した。風乾後、キャベツ葉片をプラスチックカップ内に入れ、５頭のハスモンヨトウ２令幼虫を放虫し、蓋をして２５℃の定温室にて飼育した。処理５日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、本発明化合物９１、１００、１０３、１０６、１２０、１２７、１３１、１３３、１３７、１３９、１４０、１４２、１４８、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１８０、１８１、２００、２０１、２０４、２０５、２０７、２０９、２１１、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１９、２２０は８０％以上の死虫率を示した。 Biological test example 7: Spodoptera litura control test (foliage dipping treatment)
The cabbage leaves were cut to a diameter of 5.0 cm, and the cabbage leaf pieces were immersed in 20 mL of a test compound diluent diluted with water to 200 ppm and air-dried. After air-drying, cabbage leaf pieces were placed in a plastic cup, and five second instar larvae of the cutworm, Spodoptera litura were released, covered and kept in a constant temperature room at 25 ° C. Five days after the treatment, the larvae were observed for life and death, and the mortality was calculated.
As a result, the compounds of the present invention 91, 100, 103, 106, 120, 127, 131, 133, 137, 139, 140, 142, 148, 174, 175, 176, 177, 178, 180, 181, 200, 201, 204, 205, 207, 209, 211, 213, 214, 215, 216, 217, 219, and 220 showed a mortality of 80% or more.
生物試験例８：キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）防除試験（茎葉浸漬処理）
キャベツ葉を直径２．８ｃｍに切り、このキャベツ葉片を２００ｐｐｍになるように水で希釈した供試化合物の希釈液２０ｍＬに浸漬し、風乾した。風乾後、キャベツ葉片をプラスチックカップ内に入れ、５頭のキスジノミハムシ成虫を放虫し、蓋をして２５℃の定温室にて飼育した。処理２日後に成虫の生死を観察し、死虫率及び食害程度を算出した。
その結果、本発明化合物９１、１００、１０１、１０３、１０６、１２７、１３１、１３３、１３７、１３９、１４０、１４２、１４８、１７４、１７５、１７６、１７７、１８１、２０５は８０％以上の死虫率もしくは１０％以下の食害程度を示した。 Biological test example 8: Control test of Phyllotreta striolata (foliage dipping treatment)
The cabbage leaves were cut to a diameter of 2.8 cm, and the cabbage leaf pieces were immersed in 20 mL of a test compound diluent diluted with water to 200 ppm and air-dried. After air-drying, the cabbage leaf pieces were put into a plastic cup, five adult flea beetles were released, and the cap was covered and kept in a constant temperature room at 25 ° C. Two days after the treatment, adult mortality was observed, and the mortality and the degree of food damage were calculated.
As a result, the compounds 91, 100, 101, 103, 106, 127, 131, 133, 137, 139, 140, 142, 148, 174, 175, 176, 177, 181 and 205 of the present invention were 80% or more dead insects. Rate or less than 10%.

Claims (24)

  1. 　式（１）又は式（２）又は式（３）で表される化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
    ［式（１）、式（２）及び式（３）中、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　Ｇ１は、Ｇ１－１、Ｇ１－２、Ｇ１－３、Ｇ１－４又はＧ１－５で表される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　Ｇ２は、Ｇ２－１、Ｇ２－２、Ｇ２－３、Ｇ２－４又はＧ２－５で表される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ１Ｙ２又は－ＮＹ１Ｙ２を表し、
    　Ａ１は、Ｃ－ＲＣ又はＮを表し、
    　Ａ２は、Ｃ－ＲＥ又はＮを表し、（ここで、Ａ１、Ａ２のどちらか一方はＮであり、もう一方はＣ－ＲＣ又はＣ－ＲＥである。）
    　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ及びＲＥは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｕによって置換された（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、５個までのＺで置換されても良いフェノキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ３Ｙ４、－ＮＹ３Ｙ４、シアノ、ニトロ、５個までのＺで置換されても良いフェニル基、４個までのＺで置換されても良いピリジル基、３個までのＺで置換されても良いピリミジル基、３個までの置換基で置換されても良いピラジル基、３個までのＺで置換されても良いピリダジル基、３個までのＺで置換されても良いチエニル基、３個までのＺで置換されても良いフラニル基又はＶを表し、
    　Ｖは、Ｖ－１、Ｖ－２、Ｖ－３、Ｖ－４、Ｖ－５又はＶ－６で表される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　Ｚは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、－ＮＹ５Ｙ６、シアノ又はニトロを表し、
    　Ｑ２、Ｑ３又はＱ４はＺの置換基数を示し、
    　Ｑ２は、０、１又は２の整数を表し、
    　Ｑ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
    　Ｑ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
    　Ｑ２、Ｑ３又はＱ４が２以上の整数を表す場合には、複数のＺは互いに同一であっても互いに相異なっていても良く、
    　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、
    　Ｕは、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２を表し、
    　Ｄは水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ３アルキルオキシカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルオキシカルボニル、５個までのＴで置換されても良いベンゼンカルボニルを表し、
    　Ｔは各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシを表し、
    　Ｅは水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、シクロプロピルメチル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、シアノエチル、メチルチオメチル、メチルスルホニルメチルを表す。］     A compound represented by the formula (1) or (2) or (3), a salt thereof, or an N-oxide thereof.
    [In the formulas (1), (2) and (3),
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    G 1 is, G 1 -1, G 1 -2 , G 1 -3, represents a structure represented by G 1 -4 or G 1 -5,
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    G 2 is, G 2 -1, G 2 -2 , G 2 -3, represents a structure represented by G 2 -4 or G 2 -5,
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl, a C 1 -C 6 alkoxy, a halo ( C 1 -C 6 ) alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, (C ＝ O) NY 1 Y 2 or Represents NY 1 Y 2 ,
    A 1 represents C—R C or N;
    A 2 represents a C-R E or N, (and where either of A 1, A 2 is N, and the other is C-R C, or C-R E.)
    R A, R B, R C , R D and R E are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 ~ C 6 alkyl, halo (C 1 ~ C 6) alkyl, C 3 ~ C 6 cycloalkyl , substituted by U (C 3 ~ C 6) cycloalkyl, C 1 ~ C 6 alkoxy, halo (C 1 ~ C 6) alkoxy, Z in which may be substituted phenoxy group of up to 5, C 1 ~ C 6 alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl Sulfonyl, (C ＝ O) NY 3 Y 4 , —NY 3 Y 4 , cyano, nitro, a phenyl group optionally substituted with up to 5 Z, a pyridyl group optionally substituted with up to 4 Z, Up to three A pyrimidyl group optionally substituted with Z, a pyridyl group optionally substituted with up to 3 substituents, a pyridazyl group optionally substituted with up to 3 Z, A thienyl group, a furanyl group optionally substituted by up to 3 Z or V,
    V represents a structure represented by V-1, V-2, V-3, V-4, V-5 or V-6;
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Z is each independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy, C 1 -C 6 C 6 alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl Represents sulfonyl, —NY 5 Y 6 , cyano or nitro;
    Q2, Q3 or Q4 represents the number of substituents of Z,
    Q2 represents an integer of 0, 1, or 2,
    Q3 represents an integer of 0, 1, 2, or 3,
    Q4 represents an integer of 0, 1, 2, 3, or 4;
    When Q2, Q3 or Q4 represents an integer of 2 or more, a plurality of Zs may be the same or different from each other;
    Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 and Y 6 are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkyl Carbonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl or halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl Represents
    U represents cyano, —C (O) OH or —C (O) NH 2 ,
    D is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, C 1 -C 3 alkyloxycarbonyl, halo (C 1 -C 3 ) alkyloxycarbonyl and up to 5 T's Represents good benzene carbonyl,
    T each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 -C 3 alkyl, halo (C 1 -C 3 ) alkyl, C 1 -C 3 alkoxy, halo (C 1 -C 3 ) alkoxy,
    E is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, cyclopropylmethyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, halo (C 1 -C 6 ) Represents alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, methylthiomethyl, methylsulfonylmethyl. ]
  2. 　式（１）又は式（２）又は式（３）で表される化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。
    ［式（１）、式（２）及び式（３）中、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    　Ｇ１は、Ｇ１－１、Ｇ１－２、Ｇ１－３、Ｇ１－４又はＧ１－５で表される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    　Ｇ２は、Ｇ２－１、Ｇ２－２、Ｇ２－３、Ｇ２－４又はＧ２－５で表される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、
    　Ａ１は、Ｃ－ＲＣ又はＮを表し、
    　Ａ２は、Ｃ－ＲＥ又はＮを表し、（ここで、Ａ１、Ａ２のどちらか一方はＮであり、もう一方はＣ－ＲＣ又はＣ－ＲＥである。）
    　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ及びＲＥは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｕによって置換された（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、－ＮＹ３Ｙ４、シアノ、ニトロ又はＶを表し、
    　Ｖは、Ｖ－１、Ｖ－２、Ｖ－３、Ｖ－４、Ｖ－５又はＶ－６で表される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    　Ｚは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、－ＮＹ５Ｙ６、シアノ又はニトロを表し、
    　Ｑ２、Ｑ３又はＱ４はＺの置換基数を示し、
    　Ｑ２は、０、１又は２の整数を表し、
    　Ｑ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
    　Ｑ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
    　Ｑ２、Ｑ３又はＱ４が２以上の整数を表す場合には、複数のＺは互いに同一であっても互いに相異なっていても良く、
    　Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、
    　Ｕは、複数ある場合には各々独立して、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２を表し、
    　Ｄは水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、
    　Ｅは水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表す。］     A compound represented by the formula (1) or (2) or (3), a salt thereof, or an N-oxide thereof.
    [In the formulas (1), (2) and (3),
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    G 1 is, G 1 -1, G 1 -2 , G 1 -3, represents a structure represented by G 1 -4 or G 1 -5,
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    G 2 is, G 2 -1, G 2 -2 , G 2 -3, represents a structure represented by G 2 -4 or G 2 -5,
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl, a C 1 -C 6 alkoxy, a halo ( C 1 -C 6 ) alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl or halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl,
    A 1 represents C—R C or N;
    A 2 represents a C-R E or N, (and where either of A 1, A 2 is N, and the other is C-R C, or C-R E.)
    R A, R B, R C , R D and R E are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 ~ C 6 alkyl, halo (C 1 ~ C 6) alkyl, C 3 ~ C 6 cycloalkyl , U-substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, —NY 3 Y 4 , cyano, nitro or V Represent
    V represents a structure represented by V-1, V-2, V-3, V-4, V-5 or V-6;
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Z is each independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy, C 1 -C 6 C 6 alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl Represents sulfonyl, —NY 5 Y 6 , cyano or nitro;
    Q2, Q3 or Q4 represents the number of substituents of Z,
    Q2 represents an integer of 0, 1, or 2,
    Q3 represents an integer of 0, 1, 2, or 3,
    Q4 represents an integer of 0, 1, 2, 3, or 4;
    When Q2, Q3 or Q4 represents an integer of 2 or more, a plurality of Zs may be the same or different from each other;
    Y 3 , Y 4 , Y 5 , and Y 6 each independently represent a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, halo (C 1 Represents -C 6 ) alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl or halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl,
    U represents cyano, —C (O) OH or —C (O) NH 2 , independently when there are a plurality of them,
    D is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl,
    E is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) represents alkylsulfonyl. ]
  3. 　Ａ１がＮであり、Ａ２がＣ－ＲＥである式（１）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。 A 1 is N, compound or a salt thereof or a N- oxide according to claim 1, A 2 is represented by the formula (1) is a C-R E.
  4. 　Ａ１がＣ－ＲＣであり、Ａ２がＮである式（１）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。 2. The compound according to claim 1, wherein A 1 is C—R C and A 2 is N, represented by the formula (1), a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  5. 　Ｇ１がＧ１－１であり、Ａ１がＮであり、Ａ２がＣ－ＲＥである式（１）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。 G 1 is a G 1 -1, A 1 is N, compound or a salt thereof or a N- oxide according to claim 1, A 2 is represented by the formula (1) is a C-R E .
  6. 　Ｇ１がＧ１－１であり、Ａ１がＣ－ＲＣであり、Ａ２がＮである式（１）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。 2. The compound according to claim 1, wherein G 1 is G 1 -1, A 1 is C—R C , and A 2 is N, or a salt thereof, or an N-oxide thereof. .
  7. 　Ａ１がＮであり、Ａ２がＣ－ＲＥである式（２）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。 A 1 is N, compound or a salt thereof or a N- oxide according to claim 1, A 2 is represented by formula (2) is a C-R E.
  8. 　Ａ１がＣ－ＲＣであり、Ａ２がＮである式（２）で表される１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。 The compound according to 1, represented by the formula (2), wherein A 1 is C—R C and A 2 is N, or a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  9. 　Ｇ２がＧ２－１であり、Ａ１がＮであり、Ａ２がＣ－ＲＥである式（２）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。 2. The compound according to claim 1, wherein G 2 is G 2 -1, A 1 is N, and A 2 is C—R E , or a salt thereof, or an N-oxide thereof. .
  10. 　Ｇ２がＧ２－１であり、Ａ１がＣ－ＲＣであり、Ａ２がＮである式（２）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。 The compound according to claim 1, wherein G 2 is G 2 -1, A 1 is C—R C and A 2 is N, or a salt thereof, or an N-oxide thereof. .
  11. 　Ｇ２がＧ２－１であり、Ａ１がＣ－ＲＣであり、Ａ２がＮであり、ＲＡがＣ１～Ｃ３アルキルスルホニルであり、ＲＢ、ＲＤが水素原子であり、ＲＣが５個までのＺで置換されても良いフェニル基又はＶである式（２）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。 G 2 is G 2 -1, A 1 is C—R C , A 2 is N, R A is C 1 -C 3 alkylsulfonyl, R B and R D are hydrogen atoms, , R C is a phenyl group optionally substituted by up to 5 Z or V, represented by formula (2), a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  12. 　２－（３－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１８０）、
    　２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１８１）、
    　２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７４）、
    　２－（３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７５）、
    　２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７６）、
    　２－（５－（２，４－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（エチルスルホニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン、
    　２－（５－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（エチルスルホニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７８）、
    　２－（３－（エチルスルホニル）－５－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン、
    　２－（３－（エチルスルホニル）－５－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号２１４）、
    　２－（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（化合物番号１７７）     2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (1H-pyrazol-1-yl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a Pyridine (Compound No. 180),
    2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (2H-1,2,3-triazol-2-yl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine (Compound No. 181),
    2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (2- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine (Compound No. 174),
    2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (3- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine (Compound No. 175),
    2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethyl) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine (Compound No. 176),
    2- (5- (2,4-bis (trifluoromethyl) phenyl) -3- (ethylsulfonyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1 , 5-a] pyridine,
    2- (5- (3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl) -3- (ethylsulfonyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1 , 5-a] pyridine (Compound No. 178),
    2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (2- (trifluoromethoxy) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine,
    2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (3- (trifluoromethoxy) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine (Compound No. 214),
    2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] Pyridine (Compound No. 177)
  13. 　Ａ１がＮであり、Ａ２がＣ－ＲＥである式（３）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。 A 1 is N, compound or a salt thereof or a N- oxide according to claim 1, A 2 is represented by the formula (3) is a C-R E.
  14. 　Ａ１がＣ－ＲＣであり、Ａ２がＮである式（３）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。 2. The compound according to claim 1, wherein A 1 is C—R C and A 2 is N, represented by the formula (3), a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  15. 　Ｇ２がＧ２－１であり、Ａ１がＮであり、Ａ２がＣ－ＲＥである式（３）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。 2. The compound according to claim 1, wherein G 2 is G 2 -1, A 1 is N, and A 2 is C- RE , or a salt thereof, or an N-oxide thereof. .
  16. 　Ｇ２がＧ２－１であり、Ａ１がＣ－ＲＣであり、Ａ２がＮである式（３）で表される請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシド。 2. The compound according to claim 1, wherein G 2 is G 2 -1, A 1 is C—R C , and A 2 is N, or a salt thereof, or an N-oxide thereof. .
  17. 　請求項１～１６に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドと、界面活性剤、固体担体及び液体担体からなる群から選択される少なくとも１つの成分を含む有害生物防除組成物。 A pest control composition comprising the compound according to claim 1 or a salt thereof or an N-oxide thereof, and at least one component selected from the group consisting of a surfactant, a solid carrier and a liquid carrier.
  18. 　少なくとも１つの他の有害生物防除化合物または薬剤をさらに含む、請求項１７に記載の有害生物防除組成物。 18. The pesticidal composition of claim 17, further comprising at least one other pesticidal compound or agent.
  19. 　前記の少なくとも１つの有害生物防除化合物または薬剤が、
    　アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、メトルカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、エチルチオメトン、クロルエトキシホス、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン－Ｓ－メチル、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル＝Ｏ－（メトキシアミノチオホスホリルサリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトンエチル、パラチオン、パラチオン－メチル、ＰＡＰ、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリミホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、クロルピリホス－エチル、ジスルフォトン、スルプロホス、フルピラゾホス、フェントエート、ホノホス、トリブホス、エンドスルファン、アルファ－エンドスルファン、ガンマ－ＨＣＨ、ジコホル、クロルデン、ディルドリン、メトキシクロル、アセトプロール、フィプロニル、エチプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、フルフィプロール、ブロフラニリド、アフォキソラネル、フルララネル、サロラネル、フルキサメタミド、ロティラネル、イソシクロシラム、アクリナトリン、アレスリン、ｄ－ｃｉｓ－ｔｒａｎｓアレスリン、ｄ－ｔｒａｎｓアレスリン、ビフェントリン、カッパ－ビフェントリン、ビオアレスリンＳ－シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ベータ－シペルメトリン、シータ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ－フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、カッパ－テフルトリン、フタルスリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、メトキサジアゾン、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトラム、テラレトリン、モンフルオロスリン、ヘプタフルトリン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、ジメフルトリン、クロロパラレスリン、イプシロン－メトフルスリン、イプシロン－モンフルオスリン、プロトリフェンブト、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、スルホキサフロル、フルピラジフロン、トリフルメゾピリム、ジクロロメゾチアズ、フルピリミン、スピノサド、スピネトラム、アバメクチン、イベルメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、ヒドロプレン、キノプレン、ジオフェノラン、メトプレン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、フロニカミド、エトキサゾール、ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン、クロルフェナピル、トラロピリル、ＤＮＯＣ、ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラム、チオスルタップ、チオスルタップ－ナトリウム、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ブプロフェジン、シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アミトラズ、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、ピリミノストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピフルブミド、メタフルミゾン、スピロジクロフェン、スピロテトラマト、スピロメシフェン、スピロピディオン、シフルメトフェン、シエノピラフェン、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、テトラニリプロール、シハロジアミド、テトラクロラントラニリプロール、キノメチオネート、ヘキシチアゾクス、ビフェナゼート、フルフェネリム、ピリフルキナゾン、フロメトキン、フルオピラム、フルアザインドリジン、アミドフルメト、チクロピラゾフロル、チオキサザフェン、オキサゾスルフィル、
    　ニコチン、クロロピクリン、フッ化スルフリル、クリロチエ、クロフェンテジン、ジフロビダジン、ロテノン、インドキサカルブ、ピペロニルブトキシド、クロルジメホルム、ピリダリル、アザジラクチン、ベンゾキシメート、アフィドピロペン、フルヘキサホン、フルエンスルホン、ベンクロチアズ、カルゾール、殺虫性石鹸、ジメヒポ、ニチアジン、ホウ酸塩、メタアルデヒド、リアノジン、スルフルラミド、アシノナピル、ベンズピリモキサン、３－ブロモ－Ｎ－（２，４－ジクロロ－６－（メチルカルバモイル）フェニルイル）－１－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、
    　メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、オキサジキシル、オフラセ、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、キララキシル、オフラース、フララキシル、シプロフラン、ブプリメート、ジメチリモール、エチリモール、ヒメキサゾール、ヒドロキシイソキサゾール、オキサチアピプロリン、オクチリノン、オキソリニック酸、ベノミル、チオファネートメチル、カーベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、デバカルブ、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、フルオピモミド、ジフルメトリム、ブピリメート、ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンフラム、オキシカルボキシン、カルボキシン、チフルザミド、フルキサピロキサド、フラメトピル、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、イソピラザム、セダキサン、インピルフルキサム、フルインダピル、イソフルシプラム、ピラプロポイン、ボスカリド、アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、ピラオキシストロビン、ピラメトストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナミンストロビン、エノキサストロビン、クモキシストロビン、マンデストロビン、トリクロピリカルブ、ファモキサドン、フェンアミドン、トリクロピリカルブ、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、ビナパクリル、メプチルジノカルブ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、酢酸－フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、水酸化トリフェニルスズ、酢酸トリフェニルスズ、オキシン銅、シルチオファム、アメトクトラジン、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメサニル、シプロジニル、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、キノキシフェン、プロキナジド、フルジオキソニル、フェンピクロニル、フルオロイミド、プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン、エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ゴセイカユプテ抽出物、トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ブロムコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール、フェンブコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、イマザリル、ビテルタノール、トリフルミゾール、エタコナゾール、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、プロチオコナゾール、シプロコナゾール、テブコナゾール、ヘキサコナゾール、プロクロラズ、シメコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ピペラリン、フェンプロピディン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、フェンピラザミン、フェルバム、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、チラム、マンゼブ、マンネブ、ジネブ、ジラム、ポリカーバメート、プロビネブ、チウラム、ピリブチカルブ、バリダマイシン、ミルジオマイシン、ポリオキシン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、バリフェナレート、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、フェンピコキサミド、フロリルピコキサミド、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、プロベナゾール、ジクロベンチアゾクス、チアジニル、イソチアニル、シモキサニル、ホセチル、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、フルチアニル、テブフロキン、イプフルフェノキン、ホセチルアルミニウム、トルクロホス－メチル、エクロメゾール、トルプロカルブ、メフェントリフルコナゾール、キノフメリン、ピジフルメトフェン、ボルドー混合液、酢酸銅、塩基性硫酸銅、オキシ塩化銅、水酸化第二銅、オキシキノリン銅、銅、硫黄、キャプタン、カプタホール、フォルペット、アニラジン、クロロタロニル、ジクロロフェン、ペンタクロロフェノール及びその塩、ヘキサクロロベンゼン、キントゼン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン酢酸塩、アルベシレート、ジチアノン、フルオルイミド、トリルフルアニド、ジクロフルアニド、ジノブトン、ダゾメット、ピラジフルミド、アミノピリフェン、メチルテトラプロール、ピリダクロメチル、
    　ジピメチトロン、ピカルブトラゾクス、テクナゼン、ニトルタール－イソプロピル、ジシクロメット、アシベンゾラル、プロヘキサジオン－カルシウム、ブロノポール、ジフェニルアミン、フルメトベル、ベントキサジン、ビフェニル、クロロネブ、ＣＮＡ、ヨードカルブ、プロチオカルブ、並びに
    　Ｂａｃｉｌｌｕｓ属、及びそれらにより産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、Ｂｔ作物により産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類
    　からなる群から選択される、請求項１８に記載の有害生物防除組成物。     Said at least one pesticidal compound or agent is
    Alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benflacarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiophenecarb, fenobcarb, formethanate, fratiothiocarb, isoprocarb, methiocarb, mesomil, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiodicarb Knox, triazamate, trimetacarb, XMC, xylylcarb, metlcarb, phenothiocarb, phenoxycarb, acephate, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, ethylthiometon, chlorethoxyphos, kazusaphos, chlorethoxyphos, chlorfenphos, chlorpyrophos, chlorpyrophos, chlorpyrophos , Coumahos, Cyanophos, De Ton-S-methyl, diazinon, dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, dimethylvinphos, EPN, ethion, etoprophos, famfur, fenamiphos, fenitrothion, fenthion, phosthiazate, heptenophos, imiciaphos, isofenphos, isopropyl = O- (methoxyaminothiophosphorylsali Thylate, isoxathion, malathion, mecarbam, methamidophos, methidathion, mevinphos, monocrotophos, naled, omethoate, oxydimetoneethyl, parathion, parathion-methyl, PAP, holate, hosalon, phosmet, phosphamidon, foxime, pirimiphos-methyl, propenophos, Propetanphos, prothiophos, pyraclophos, pyridafenthion, quinalphos, sulfote , Tebupyrimifos, temefos, terbufos, tetrachlorvinphos, thiomethone, triazophos, trichlorfon, bamidione, chlorpyrifos-ethyl, disulfotone, sulfophos, flupyrazofos, fentoate, honofos, tribufos, endosulfan, alpha-endosulfan, gamma-HCH, dichophor, chlorden , Dieldrin, methoxychlor, acetoprole, fipronil, ethiprole, pyrafluprole, pyriprole, flufiprole, brofuranilide, afoxolanel, fluraranel, saloranel, floxamethamide, rotilanel, isocyclosilam, acrinathrin, arelesrin, d-cis-transarsin Aresulin, bifenthrin, kappa-bifen Trilin, bioarethrin S-cyclopentenyl, bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta -Cypermethrin, cyphenothrin, deltamethrin, empentrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropatrin, fenvalerate, flucitrinate, flumethrin, tau-fluvalinate, halfenprox, imiprotrin, cadesrin, permethrin, phenothrin, praletrin , Pyrethrin, resmethrin, silafluofen, tefluthrin, kappa-tefluthrin, phthalthrin, tetrame Phosphorus, tralomethrin, transfluthrin, methoxadiazon, methfluthrin, profluthrin, pyrethrum, teraretrin, monfluorothrin, heptafluthrin, meperfluthrin, tetramethylfluthrin, dimefurthrin, chloropararesulin, epsilon-methfluthrin, epsilon-monfluosulin, prosilon-monfluosulin Trifenbute, acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam, sulfoxaflor, flupyradifuron, triflumezopyrim, dichloromezothiaz, fluprimine, spinosad, spinetoram, abamectin, ivemectin, ivemectin, ivermectin, ectomectin Hydroprene, quinoprene, diophenolan, Toprene, pyriproxyfen, pymetrozine, flonicamid, ethoxazole, diafenthiuron, azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxide, propargite, tetradiphone, chlorfenapyr, tralopyril, DNOC, bensultap, cartap, thiocyclam, thiosultap, thiosultap-sodium, bistriflurone, Chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novalurone, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, bistrifluuron, buprofezin, cyromazine, chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide, tebufenozideamido Non, acequinosyl, fluakripiri , Pyriminostrobin, flufenoxystrobin, fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, pflubumide, metaflumizone, spirodiclofen, spirotetramat, spiromethifen, spiropidion, cyflumethophene, cyenopyrafen, flubendiamide , Chlorantraniliprole, cyantraniliprole, cyclaniliprole, tetraniliprol, cyhalodiamide, tetrachlorantraniliprole, quinomethionate, hexthiazox, bifenazate, flufenerim, pyrifluquinazone, flomethokine, fluopiram, fluazaindridine, amideflumet , Ticlopyrazoflor, thioxazafen, oxazosulfyl,
    Nicotine, chloropicrin, sulfuryl fluoride, crylotie, clofenthedine, diflobidazine, rotenone, indoxacarb, piperonyl butoxide, chlordimeform, pyridalyl, azadirachtin, benzoximate, aphidopiropene, fluhexaphone, fluene sulfone, benclothiaz, carzol, insecticidal soap Dimehypo, nithiazine, borate, methaldehyde, ryanodine, sulfluramide, asinonapyr, benzpyrimoxane, 3-bromo-N- (2,4-dichloro-6- (methylcarbamoyl) phenylyl) -1- (3, 5-dichloropyridin-2-yl) -1H-pyrazole-5-carboxamide;
    Metalaxyl, metalaxyl-M, oxadixyl, offrace, benalaxyl, benalaxyl-M, chiralaxyl, ophrase, furalaxyl, cyprofuran, buprimate, dimethylimol, etilimol, himexazole, hydroxyisoxazole, oxathiaproprolin, octylinone, oxolinonic acid, oxomilonic acid , Carbendazim, Feveridazole, Thiabendazole, Debacarb, Diethofencarb, Zoxamide, Ethaboxam, Penciclone, Fluopicolide, Fluopimomide, Diflumetrime, Bupirimate, Benodanyl, Flutranilil, Mepronil, Isofetamide, Fenfuram, Oxycarboxin, Carboxin, Tifluxamide , Penflufen, Thiopyrado, benzovindiflupyr, bixafen, isopyrazam, sedaxane, impilfluxam, fluindapir, isofluripram, pyrapropoin, boscalid, azoxystrobin, koume methoxystrobin, kresoximmethyl, trifloxystrobin, picoxystrobin, Pyraclostrobin, dimoxystrobin, methinostrobin, orisastrobin, fluoxastrobin, pyraoxystrobin, pyrametostrobin, flufenoxystrobin, phenaminestrobin, enoxastrobin, cumoxystrobin, mandestrobin , Triclopiricarb, famoxadone, phenamidone, triclopiricarb, pyribencarb, cyazofamid, amisulbrom, binapacryl, heptyldinocar , Dinocap, fluazinam, ferimzone, fentin acetate, fentin chloride, fentin hydroxide, triphenyltin hydroxide, triphenyltin acetate, oxine copper, silthiofam, amethoctrazine, mepanipyrim, nitrapyrin, pyrimesanil, cyprodinil, blasticidin S, kasugamycin , Kasugamycin hydrochloride hydrate, streptomycin, oxytetracycline, quinoxifen, proquinazide, fludioxonil, fenpiclonil, fluoroimide, procymidone, iprodione, vinclozolin, edifenphos, iprobenphos, pyrazophos, isoprothiolane, propamocarb, propamofoline hydrochloride, goseicapribu hydrochloride, extract Pyrifenox, pyrisoxazole, fenarimol, nuari Mole, azaconazole, bromconazole, diconazole, dicononazole-M, epoxyconazole, fluquinconazole, oxpoconazole, pefurazoate, difenoconazole, fenbuconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, tetraconazole, triazimehon, tri Azimenol, triticonazole, uniconazole, imazalil, bitertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, flusilazole, flutriazole, microbutanyl, paclobutrazol, prothioconazole, cyproconazole, tebuconazole, hexaco Nazole, prochloraz, simeconazole, ipfentrifluconazole, aldimorph, dodemorph, dodemol acetate , Tridemorph, fenpropimorph, dimethomorph, flumorph, pyrimorph, piperaline, fenpropidin, spiroxamine, fenhexamide, fenpyrazamine, felbam, metham, metasulfocarb, metiram, thiram, manzeb, maneb, zineb, ziram, polycarbamate, Provineb, thiuram, pyributicarb, validamycin, myridiomycin, polyoxin, benibavaricarb, benibavaricarb isopropyl, varifenalate, iprovalicarb, mandipropamide, fenpicoxamide, florilpicoxamide, fusaride, pyroquilon, tricyclazole, Carpropamide, diclosimet, phenoxanil, acibenzolar-S-methyl, probenazole, diclobenzazox, thiazi , Isotianil, simoxanil, fosetyl, teclophthalam, triazoxide, flusulfamide, diclomedine, cyflufenamide, metrafenone, pyriophenone, flutianil, tebufloquine, ipflufenoquine, fosetyl aluminum, tolclofos-methyl, eclomethol, tolprocarb, mefentrifluconazole, Flumetofen, Bordeaux mixture, Copper acetate, Basic copper sulfate, Copper oxychloride, Cupric hydroxide, Copper oxyquinoline, Copper, Sulfur, Captan, Captahol, Folpet, Anilazine, Chlorothalonyl, Dichlorophen, Pentachloro Phenol and its salts, hexachlorobenzene, kintozen, iminoctadine acetate, iminoctadine albesylate, guanidine, dozine, dozine Free base, guazatine, guazatine acetate, albesylate, dithianon, fluoroimide, tolylfluanid, diclofluanid, dinobutone, dazomet, pyradflumide, aminopyrifene, methyltetraprole, pyridaclomethyl,
    Dipimethitron, picarbutrazox, technazen, nitrol-isopropyl, dicyclomet, acibenzolar, prohexadione-calcium, bronopol, diphenylamine, flumetover, bentoxazine, biphenyl, chloroneb, CNA, iodocarb, prothiocarb, and Bacillus spp. 19. The insecticidal protein, bactericidal protein, insecticidal protein produced by a Bt crop, a bactericidal protein, an entomopathogenic bacterium, an entomopathogenic virus and an entomopathogenic fungus, selected from the group consisting of: Pest control composition.
  20. 　前記有害生物が動物寄生性害虫であり、動物又は鳥類に投与される請求項１８に記載の有害生物防除組成物。 The pest control composition according to claim 18, wherein the pest is an animal parasitic pest and is administered to animals or birds.
  21. 　有害生物またはその環境に請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドを有害生物に接触させる、有害生物を防除する方法。 (4) A method for controlling pests, comprising bringing the compound according to claim 1 or a salt thereof or an N-oxide thereof into contact with the pest or its environment.
  22. 　作物の活力を高める方法であって、作物又は作物の種子に請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドを接触させる、前記方法。 方法 A method for increasing the vitality of a crop, wherein the crop or the seed of the crop is contacted with the compound according to claim 1 or a salt thereof or an N-oxide thereof.
  23. 　請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドで処理された種子であって、処理後の種子全体の約０．０００１～約５０重量％の量の請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドを含む、前記種子。 A seed treated with the compound according to claim 1 or a salt thereof or an N-oxide thereof, wherein the compound according to claim 1 is present in an amount of about 0.0001 to about 50% by weight of the total seeds after the treatment. Or the seed comprising a salt thereof or an N-oxide thereof.
  24. 　請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドで作物の種子を処理する工程を含む、種子の製造方法であって、
    　処理後の種子が種子全体の約０．０００１～約５０重量％の量の請求項１に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのＮ－オキシドを含む、
    　前記方法。     A method for producing a seed, comprising a step of treating a crop seed with the compound according to claim 1, a salt thereof, or an N-oxide thereof,
    The treated seed comprises the compound of claim 1 or a salt thereof or an N-oxide thereof in an amount of about 0.0001 to about 50% by weight of the whole seed.
    The method.
PCT/JP2019/035533 2018-09-12 2019-09-10 Pest control agent WO2020054712A1 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020546030A JP7399589B2 (en) 2018-09-12 2019-09-10 pest control agent
JP2023144922A JP2023182586A (en) 2018-09-12 2023-09-07 pest control agent

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018170273 2018-09-12
JP2018-170273 2018-09-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2020054712A1 true WO2020054712A1 (en) 2020-03-19

Family

ID=69776797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2019/035533 WO2020054712A1 (en) 2018-09-12 2019-09-10 Pest control agent

Country Status (2)

Country Link
JP (2) JP7399589B2 (en)
WO (1) WO2020054712A1 (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020241606A1 (en) * 2019-05-27 2020-12-03 日本農薬株式会社 Condensed heterocyclic compound or salt thereof comprising nitrogen atom in cross-link, and agricultural pesticide containing said compound and method for using same
WO2021177410A1 (en) * 2020-03-06 2021-09-10 日本化薬株式会社 Pest control agent
WO2022259985A1 (en) * 2021-06-10 2022-12-15 日本化薬株式会社 Pest controlling agent
WO2023088718A1 (en) * 2021-11-19 2023-05-25 Basf Se Bicyclic compounds for the control of invertebrate pests

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4916615B1 (en) * 1968-05-06 1974-04-23
JPS56100783A (en) * 1980-01-17 1981-08-12 Kanebo Ltd Production of 2-(2-pyridyl) (1,2,4)triazolo(1,5-a)pyridine
WO2013191113A1 (en) * 2012-06-18 2013-12-27 住友化学株式会社 Fused heterocyclic compound
WO2015068719A1 (en) * 2013-11-07 2015-05-14 日本曹達株式会社 Pyridine compound and pesticide

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4497814A (en) * 1982-08-16 1985-02-05 Schering Corporation 2-(Pyridinyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines and derivatives useful in increasing cardiac contractility
FR2720396B1 (en) * 1994-05-27 1996-06-28 Adir New N-pyridyl carboxamides and derivatives, their preparation process and the pharmaceutical compositions containing them.
US6355653B1 (en) * 1999-09-06 2002-03-12 Hoffmann-La Roche Inc. Amino-triazolopyridine derivatives
US6506772B1 (en) * 2000-12-15 2003-01-14 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted [1,2,4]triazolo[1,5a]pyridine derivatives with activity as adenosine receptor ligands
EP1435952A1 (en) * 2001-10-08 2004-07-14 F. Hoffmann-La Roche Ag 8-amino- 1,2,4]triazolo 1,5-a]pyridine-6-carboxylic acid amide
HUE049733T2 (en) * 2013-07-02 2020-10-28 Syngenta Participations Ag Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
JP6184278B2 (en) 2013-09-30 2017-08-23 バイエルクロップサイエンス株式会社 Liquid level indicator

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4916615B1 (en) * 1968-05-06 1974-04-23
JPS56100783A (en) * 1980-01-17 1981-08-12 Kanebo Ltd Production of 2-(2-pyridyl) (1,2,4)triazolo(1,5-a)pyridine
WO2013191113A1 (en) * 2012-06-18 2013-12-27 住友化学株式会社 Fused heterocyclic compound
WO2015068719A1 (en) * 2013-11-07 2015-05-14 日本曹達株式会社 Pyridine compound and pesticide

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DE ZWART, MARCEL A.H.: "Synthesis and copper- dependent antimonycoplasma activity of 1-amino-3- (2-pyridy 1) isoquino¬line derivatives. 2. Amidines", THE JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 32, no. 2, 1989, pages 487 - 493, XP000882953 *
ESTEVEZ, VERONICA: "Synthesis of pyridopyrimidines by palladium-catalyzed isocyanide insertion", ACS CATALYSIS, vol. 4, no. 1, 25 November 2013 (2013-11-25) - 2014, pages 40 - 43, XP055692481 *
SONG, LINA: "12/KI-mediated oxidative N-N bond formation for the synyhesis of 1,5-fused 1,2,4- triazoles from N-aryl amidines", THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 80, no. 14, 26 July 2015 (2015-07-26), pages 7219 - 7225, XP055376388 *
ZHENG, ZISHENG: "PhI(OCOCF3)2-mediated intramolecular oxidative N-N bond formation: Metal-gree synthesis of 1,2,4-triazolo [1,5- a]pyridines", THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 79, 2014, pages 4687 - 4693, XP055376389 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020241606A1 (en) * 2019-05-27 2020-12-03 日本農薬株式会社 Condensed heterocyclic compound or salt thereof comprising nitrogen atom in cross-link, and agricultural pesticide containing said compound and method for using same
WO2021177410A1 (en) * 2020-03-06 2021-09-10 日本化薬株式会社 Pest control agent
WO2022259985A1 (en) * 2021-06-10 2022-12-15 日本化薬株式会社 Pest controlling agent
WO2023088718A1 (en) * 2021-11-19 2023-05-25 Basf Se Bicyclic compounds for the control of invertebrate pests

Also Published As

Publication number Publication date
JP2023182586A (en) 2023-12-26
JP7399589B2 (en) 2023-12-18
JPWO2020054712A1 (en) 2021-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113412050B (en) Heterocyclic compound and harmful arthropod control composition containing same
JP7399589B2 (en) pest control agent
CA3135120A1 (en) Heterocyclic compound and harmful arthropod pest control composition containing same
JP7208704B2 (en) pyrazine compound
CN112771034B (en) Heteroaryl azole compound and pest control agent
US11490622B2 (en) Substituted heterocycles as harmful arthropod controlling agents
US11124480B2 (en) Heterocyclic compound
CN110582498B (en) Condensed heterocyclic compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide containing the same, and method of using the same
US10721929B2 (en) Heterocyclic compound and harmful-arthropod-controlling agent containing same
US20190359588A1 (en) Diaryl pyrazole compound and formulation for controlling harmful organisms
JP6924677B2 (en) Pyrazine compound
JP7013213B2 (en) Pyrazine compound
EP4223755A1 (en) Heterocyclic compound and harmful arthropod-controlling composition including same
US11779018B2 (en) Heterocyclic compound and arthropod pest control composition containing same
CN109071494A (en) Heterocyclic compound
WO2021177410A1 (en) Pest control agent
WO2023190286A1 (en) Pest controlling agent
WO2022259985A1 (en) Pest controlling agent
JP2023031268A (en) pest control agent
JP2023118680A (en) pest control agent
JP2024036962A (en) pest control agent
JP2024019065A (en) Pest control agents
US12037326B2 (en) Diaryl-azole compound and formulation for controlling harmful organism
JP2024042497A (en) pest control agent
US20220033384A1 (en) Diaryl-azole compound and formulation for controlling harmful organism

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 19859654

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2020546030

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 19859654

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1