WO2018123822A1 - ブトルファノール含有貼付剤 - Google Patents
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Abstract
Description
前記粘着剤層が、ブトルファノール及びその薬学的に許容される塩からなる群から選択される少なくとも1種の薬物と、シリコーン系粘着基剤と、を含有しており、かつ、
前記粘着剤層の単位面積あたりの質量が30~90g/m2である、
ことを特徴とするものである。
本発明に係る脂肪族アルコールとしては、炭素数が6~20の一価の脂肪族アルコールであることが好ましい。脂肪族アルコールの炭素数が前記下限未満である場合には皮膚刺激性が強くなる傾向にあり、他方、前記上限を超える場合には、製剤中にロウ状の塊状物を生じる恐れがある。炭素数が6~20の脂肪族アルコールとしては、例えば、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、リノレニルアルコール、オクチルドデカノール、及びこれらの混合物が挙げられる。これらの中でも、ブトルファノール及び/又はその薬学的に許容される塩の皮膚透過性がより良好となる傾向にあるという観点から、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、及びオクチルドデカノールからなる群から選択される少なくとも1種が特に好ましい。
本発明に係る脂肪酸エステルとしては、炭素数が6~20の脂肪酸のアルキルエステル(脂肪酸アルキルエステル)、炭素数が6~20の脂肪酸とグリセリン又はポリグリセリンとのエステル(グリセリン脂肪酸エステル)、炭素数が6~20の脂肪酸とポリオキシアルキレンとのエステル(ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル)、及び炭素数が6~20の脂肪酸と糖類とのエステル(糖類の脂肪酸エステル)からなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましい。
本発明に係る脂肪酸アミドとしては、炭素数が6~20の脂肪酸のアミドが挙げられ、例えば、ラウリン酸ジエタノールアミド、オレイン酸ジエタノールアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、エチレンビス-ステアリン酸アミド、ステアリン酸モノアミド、オレイン酸モノアミド、エチレンビス-オレイン酸アミド、エルカ酸モノアミド、及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明において、前記脂肪族アルコールエーテルは、炭素数が6~20の脂肪族アルコールのOH基部分に、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、オキシエチレンとオキシプロピレンの共重合化合物、グリセリン、ポリグリセリン等のポリオキシアルキレンがエーテル結合した化合物である。このような脂肪族アルコールエーテルとしては、例えば、POEオレイルエーテル、POEラウリルエーテル、POEセチルエーテル、POEステアリルエーテル、POEオクチルドデシルエーテル、POEパルミチルエーテル、及びこれらの混合物が挙げられる。
前記吸着剤としては、吸湿性を有する無機及び/又は有機の物質が挙げられ、より具体的には、タルク、カオリン、ベントナイト等の鉱物;フュームドシリカ(アエロジル(登録商標)等)、含水シリカ等のケイ素化合物;酸化亜鉛、乾燥水酸化アルミニウムゲル等の金属化合物;乳酸、酢酸等の弱酸;デキストリン等の糖;ポリビニルピロリドン、アミノアルキルメタクリレートコポリマー、クロスポビドン、カルボキシビニルポリマー及びブチルメタクリレートメチルメタクリレートコポリマー等の高分子ポリマーが挙げられ、これらのうちの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、本発明に係る粘着剤層としては、ブトルファノール由来の結晶の析出を抑制することが可能となる観点から、ポリビニルピロリドン(PVP)をさらに含有することが好ましい。
前記脱塩剤は、主に塩基性薬物の全部又は一部をフリー体(遊離体)に変換することを目的として配合される。このような脱塩剤としては、特に限定はされないが、例えば、前記薬物としてブトルファノールの酸付加塩を配合してブトルファノールフリー体を含有する製剤を得る場合には、塩基性物質であることが好ましく、金属イオン含有脱塩剤、塩基性窒素原子含有脱塩剤であることがより好ましい。前記金属イオン含有脱塩剤としては、酢酸ナトリウム(無水酢酸ナトリウムを含む)、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が挙げられ、これらのうちの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、前記脱塩剤としては、酢酸ナトリウム、水酸化ナトリウムが特に好ましい。なお、本発明に係る粘着剤層としては、前記塩基性薬物及び前記脱塩剤に由来する化合物(例えば、酒石酸ブトルファノールと酢酸ナトリウムとを組み合わせた場合には、酒石酸ナトリウム)をさらに含有していてもよい。このような脱塩剤、並びに、塩基性薬物及び脱塩剤に由来する化合物が前記粘着剤層中にさらに含有される場合、その含有量としては、薬物の分解を抑制するという観点から、ブトルファノールの酒石酸付加塩換算の酸塩基当量1に対して、脱塩剤換算の酸塩基当量で0.5~5当量であることが好ましく、0.5~4当量であることがより好ましい。
前記粘着付与剤は、主に前記粘着基剤の粘着性を高めることを目的として配合される。このような粘着付与剤としては、例えば、ロジン系樹脂、テルペン系樹脂、石油系樹脂、フェノール系樹脂及びキシレン系樹脂が挙げられ、これらのうちの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。このような粘着付与剤が前記粘着剤層中にさらに含有される場合、その含有量としては、粘着剤層の粘着力の向上及び/又は剥離時の局所刺激性の緩和という観点から、前記粘着剤層の全質量に対して0.5~20質量%であることが好ましく、3~15質量%であることがより好ましい。
前記可塑剤は、主に前記粘着剤層の粘着物性、前記粘着剤層の製造における流動特性、前記薬物の経皮吸収特性等を調整することを目的として配合される。このような可塑剤としては、例えば、シリコーンオイル;パラフィン系プロセスオイル、ナフテン系プロセスオイル及び芳香族系プロセスオイル等の石油系オイル;スクワラン、スクワレン;オリーブ油、ツバキ油、ひまし油、トール油及びラッカセイ油等の植物系オイル;ジブチルフタレート及びジオクチルフタレート等の二塩基酸エステル;ポリブテン及び液状イソプレンゴム等の液状ゴム;ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等が挙げられ、これらのうちの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、前記可塑剤としては、シリコーンオイル、流動パラフィン、液状ポリブテンが好ましい。
前記溶解剤は、主に前記薬物の溶解を促進することを目的として配合される。このような溶解剤としては、例えば、酢酸等の有機酸、脂肪族アルコール、界面活性剤が挙げられ、これらのうちの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、前記溶解剤としては、有機酸、脂肪族アルコールが好ましい。
前記充填剤は、主に前記粘着剤層の粘着力を調整することを目的として配合される。このような充填剤としては、例えば、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム;ケイ酸アルミニウムやケイ酸マグネシウム等のケイ酸塩;ケイ酸、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、亜鉛酸カルシウム、酸化亜鉛、酸化チタンが挙げられ、これらのうちの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
先ず、ヘアレスマウス胴体部の皮膚を剥離して脂肪を除去し、表皮側に2又は2.5cm2の大きさに切断して離型ライナーを除去した貼付剤を貼付した。これを真皮側がレセプター液に接するようにフロースルータイプのフランツ型透過試験セルにセットし、前記セルにレセプター溶液(PBS)を満たした。次いで、レセプター溶液が32℃に保温されるように、暖めた循環水を外周部に循環させながら約2.5ml/hrの流速でレセプター溶液を送液し、4時間毎に24時間までレセプター溶液を採取した。採取したレセプター溶液中のブトルファノールの濃度(酒石酸付加塩換算)を高速液体クロマトグラフ法により測定し、各時間における貼付面単位面積あたりブトルファノール累積皮膚透過量(酒石酸付加塩換算、単位:μg/cm2)及び1時間あたりの貼付面単位面積あたりブトルファノール皮膚透過量(酒石酸付加塩換算、単位:μg/cm2/hr)をそれぞれ算出した。
先ず、酒石酸ブトルファノールを4.0質量部、脱塩剤としての酢酸ナトリウムを1.4質量部、オレイルアルコールを5.0質量部、ポリビニルピロリドン(PVP)を9.0質量部、粘着付与剤(テルペン系樹脂)を10.0質量部、可塑剤(シリコーンオイル)を1.4質量部、及びシリコーン系粘着基剤1(シリコーン粘着剤、型番:BIO-PSA7-4201、ダウ・コーニング社製)を69.2質量部、それぞれ秤り取り、適量の溶媒(無水エタノール及びトルエン)を加えて混合し、粘着剤層組成物を得た。
粘着剤層の単位面積あたり質量を、それぞれ下記の表2に示す質量となるようにしたこと以外は実施例1と同様にして、各貼付剤を得た。
先ず、酒石酸ブトルファノールを9.0質量部、脱塩剤としての酢酸ナトリウムを3.1質量部、オレイルアルコールを7.0質量部、ポリビニルピロリドン(PVP)を9.0質量部、及びゴム系粘着基剤1を71.9質量部、それぞれ秤り取り、適量の溶媒(無水エタノール及びトルエン)を加えて混合し、粘着剤層組成物を得た。ゴム系粘着基剤1としては、スチレン-イソプレン-スチレンブロック共重合体(SIS)50質量部、ポリイソブチレン(PIB)50質量部、粘着付与剤(テルペン系樹脂)115.4質量部、及び流動パラフィン61.5質量部の混合物を用いた。
粘着剤層組成物の組成をそれぞれ下記の表3に示す組成とし、粘着剤層の単位面積あたり質量を90g/m2となるようにしたこと以外は、実施例1と同様にして各貼付剤を得た。すなわち、ポリビニルピロリドンを用いず、オレイルアルコールに代えてイソステアリルアルコール(実施例5)、オクチルドデカノール(実施例6)、プロピレングリコールモノラウレート(実施例7)をそれぞれ用い、また、シリコーン系粘着基剤1に代えてシリコーン系粘着剤2(シリコーン粘着剤、型番:BIO-PSA7-4302、ダウ・コーニング社製)を用い、粘着付与剤を11.1質量部、可塑剤を1.6質量部、シリコーン系粘着基剤2を76.9質量部としたこと以外は、実施例1と同様にして各貼付剤を得た。
粘着剤層組成物の組成及び粘着剤層の単位面積あたり質量を下記の表4に示す組成及び質量となるようにしたこと以外は、実施例1と同様にして貼付剤を得た。すなわち、粘着付与剤及び可塑剤を用いず、シリコーン系粘着基剤1に代えてシリコーン系粘着剤3(シリコーン粘着剤、型番:BIO-PSA AC7-4201、ダウ・コーニング社製)を80.6質量部用い、粘着剤層の単位面積あたり質量を44g/m2としたこと以外は、実施例1と同様にして貼付剤を得た。
酒石酸ブトルファノール及び酢酸ナトリウムに代えてブトルファノール(フリー体)を2.7質量部用い、粘着剤層の単位面積あたり質量を48g/m2としたこと以外は、実施例8と同様にして貼付剤を得た。
粘着剤層の組成及び粘着剤層組成物の単位面積あたり質量をそれぞれ下記の表5に示す組成及び質量となるようにしたこと以外は、実施例1と同様にして各貼付剤を得た。すなわち、粘着付与剤及び可塑剤を用いず、酒石酸ブトルファノールの配合量を9.0質量部とし、酢酸ナトリウムの配合量を3.1質量部とし、シリコーン系粘着基剤1に代えてシリコーン系粘着剤3を73.9質量部用い、粘着剤層の単位面積あたり質量を97g/m2及び47g/m2としたこと以外は、実施例1と同様にして各貼付剤を得た。
シリコーン系粘着剤3に代えてアクリル系粘着基剤(アクリル酸 2-エチルヘキシル・メタクリル酸 2-エチルヘキシル・メタクリル酸 ドデシル共重合体)を用い、粘着剤層の単位面積あたり質量を45g/m2としたこと以外は、実施例10と同様にして貼付剤を得た。
Claims (10)
- 支持体層及び粘着剤層を備える貼付剤であって、
前記粘着剤層が、ブトルファノール及びその薬学的に許容される塩からなる群から選択される少なくとも1種の薬物と、シリコーン系粘着基剤と、を含有しており、かつ、
前記粘着剤層の単位面積あたりの質量が30~90g/m2である、
貼付剤。 - 前記粘着剤層が、脂肪族アルコール及び脂肪酸エステルからなる群から選択される少なくとも1種の吸収促進剤をさらに含有する、請求項1に記載の貼付剤。
- 前記吸収促進剤が、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、オクチルドデカノール、及びプロピレングリコールモノラウレートからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項2に記載の貼付剤。
- 前記粘着剤層における前記吸収促進剤の含有量が、ブトルファノール及び/又はその薬学的に許容される塩との質量比(ブトルファノール及び/又はその薬学的に許容される塩のブトルファノール酒石酸付加塩換算質量:吸収促進剤の質量)で、2:1~1:4である、請求項2又は3に記載の貼付剤。
- 前記粘着剤層における前記吸収促進剤の含有量が前記粘着剤層の全質量に対して1.5~25質量%である、請求項2~4のうちのいずれか一項に記載の貼付剤。
- 前記粘着剤層におけるブトルファノール及び/又はその薬学的に許容される塩の含有量が、ブトルファノール酒石酸付加塩換算で、前記粘着剤層の全質量に対して3~9質量%である、請求項1~5のうちのいずれか一項に記載の貼付剤。
- 前記粘着剤層における前記シリコーン系粘着基剤の含有量が前記粘着剤層の全質量に対して50~97質量%である、請求項1~6のうちのいずれか一項に記載の貼付剤。
- 前記粘着剤層が吸着剤をさらに含有する、請求項1~7のうちのいずれか一項に記載の貼付剤。
- 前記粘着剤層における前記吸着剤の含有量が、ブトルファノール及び/又はその薬学的に許容される塩との質量比(ブトルファノール及び/又はその薬学的に許容される塩のブトルファノール酒石酸付加塩換算質量:吸着剤の質量)で、3:1~1:4である、請求項8に記載の貼付剤。
- 前記粘着剤層における前記吸着剤の含有量が前記粘着剤層の全質量に対して1~20質量%である、請求項8又は9に記載の貼付剤。
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