WO2018050514A1 - Method for producing a siloxane, method for producing a polysiloxane, method for casting optoelectronic components - Google Patents

Method for producing a siloxane, method for producing a polysiloxane, method for casting optoelectronic components Download PDF

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WO2018050514A1
WO2018050514A1 PCT/EP2017/072358 EP2017072358W WO2018050514A1 WO 2018050514 A1 WO2018050514 A1 WO 2018050514A1 EP 2017072358 W EP2017072358 W EP 2017072358W WO 2018050514 A1 WO2018050514 A1 WO 2018050514A1
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WO
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formula
group
methyl
propyl
ethyl
Prior art date
Application number
PCT/EP2017/072358
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German (de)
French (fr)
Inventor
Patrick WENDEROTH
Ulf BETKE
Guido KICKELBICK
Original Assignee
Osram Opto Semiconductors Gmbh
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0834Compounds having one or more O-Si linkage
    • C07F7/0838Compounds with one or more Si-O-Si sequences
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L33/00Semiconductor devices with at least one potential-jump barrier or surface barrier specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L33/48Semiconductor devices with at least one potential-jump barrier or surface barrier specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
    • H01L33/52Encapsulations
    • H01L33/56Materials, e.g. epoxy or silicone resin

Definitions

  • the invention relates to a method for producing a siloxane, a method for producing a polysiloxane and a method for casting optoelectronic
  • LEDs Light emitting diodes
  • Polymers can be condensed. These reactions are catalysed acidic or basic, using as catalysts solid phase catalysts or liquid catalysts
  • An object of the present invention is to provide a process for producing siloxanes which can be carried out efficiently and quickly. Further
  • Tasks are to provide a process for producing a polysiloxane and a method for casting
  • the process comprises an acid or
  • the catalyst in the form of an acid or base is used in a gaseous state.
  • R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from a group comprising OH, alkyl and aryl radicals.
  • R 1 is an H or alkyl radical.
  • R 2 and R 3 are independent
  • the gaseous catalysts used can simply be removed from the reaction product with the aid of reduced pressure. Compared to
  • Compound of formula 2 is in particular a condensation reaction.
  • the at least one OH radical of the silanol of the formula 1 reacts with an OR 1 radical of the formula
  • Oligomers are to be understood as molecules which are composed of a plurality of structurally identical or similar units, in particular from two to eight identical or similar units
  • the gaseous catalyst is employed in the form of an acid selected from the group comprising HCl, HBr, HI, H 2 S, carboxylic acids, and combinations thereof.
  • carboxylic acids are, for example, formic acid, acetic acid, propionic acid or butyric acid or vapors of these acids.
  • the gaseous catalyst is used in the form of a base selected from a group consisting of NH 3 , N (CH 3 ) 3 , N (CH 2 -CH 3 ) 3 and
  • the catalyst used is a gaseous NH 3 or gaseous HCl. These catalysts are available at particularly low cost.
  • the method comprises the following method steps:
  • method step A) comprises
  • the catalyst is introduced into the reaction mixture in process step B) in a stream of argon or nitrogen.
  • reaction mixture from process step A) before carrying out process step B) heated under reflux.
  • the reaction mixture is also heated to reflux during process step B).
  • the reaction of the silanol of formula 1 and the compound of formula 2 can be accelerated. According to at least one embodiment follows
  • step C) heating the reaction mixture from step B) and passing a stream of argon or nitrogen.
  • the solvent, the catalyst and / or by-products formed evaporate and / or from the
  • Reaction mixture are removed. It is particularly possible that the reaction mixture during the reaction mixture.
  • Process steps A) to C) is kept constant at a temperature elevated from room temperature, for example at about the boiling point of the solvent or the by-product.
  • process step C) there is no reflux cooling, ie heating without reflux, so that the solvent, the catalyst and / or any By-products can be vaporized and / or removed from the product.
  • the solvent, the catalyst and / or any byproducts can be removed by a stream of argon or nitrogen from the product, the siloxane.
  • Process step C) applied a negative pressure.
  • the solvent is selected from the group consisting of methanol, ethanol and
  • Isopropanol includes.
  • the choice of these solvents is advantageous because in the reaction of corresponding alkoxysilanes of formula 2, methanol, ethanol and isopropanol as
  • By-products can arise and thus the solvent and the by-product can be removed by their identity under the same conditions simultaneously from the product.
  • These alcohols have a boiling point below 100 ° C and can thus be easily removed in step C) with heating from the product.
  • n-propanol or linear or cyclic ethers for example diethyl ether or tetrahydrofuran. These solvents can also be easily separated from the product.
  • the radicals R 4 , R 5 and R 6 of the formula 1 are independently selected from a group comprising OH, methyl, ethyl, i-propyl and phenyl radicals.
  • the silanol of the formula 1 has one of the following formulas:
  • R 4 and R 6 of formula Ia are independently selected from a group comprising methyl, ethyl, i-propyl and phenyl radicals.
  • R 6 of the formula Ib is from a
  • Phenyl radicals includes.
  • the silanol of the formula Ia may be, for example, one of the following compounds:
  • silanols have two OH radicals
  • a reaction with the compounds of the formula 2 can take place via both OH radicals.
  • this produces linear siloxanes, more preferably linear polymeric and / or oligomeric siloxanes.
  • the following reaction can take place:
  • the silanol of the formula 1 is a silanol of the formula Ia and particularly preferably diphenylsilanol:
  • the resulting siloxane has a high proportion of phenyl groups. Due to a high proportion of phenyl groups, the siloxane has a higher refractive index.
  • the silanol of the formula Ib can be, for example, one of the following compounds:
  • silanols have three or four OH radicals
  • a reaction with the compounds of the formula 2 can take place via the three or four OH radicals.
  • R 1 of the compound of formula 2 is selected from a group comprising H, methyl, ethyl and i-propyl radicals.
  • R 2 and R 3 are independently selected from a group comprising methoxy,
  • Y is selected from the group consisting of H, vinyl, allyl, methoxy, ethoxy, i-propoxy, methyl, ethyl, i-propyl and phenyl radicals.
  • the compound of the formula 2 has one of the following formulas:
  • R 1 'or R 1 '' are selected from a group comprising H, methyl, ethyl and i-propyl.
  • R 2 'and R 3 ' or R 2 '' and R 3 '' are independently selected from the group consisting of methoxy, ethoxy, i-propoxy, methyl, ethyl, i-propyl, naphthyl, , Phenantryl and phenyl radicals.
  • Y 1 is H and Y 2 is one group
  • the compound of the formula 2 or the compound of the formula 2a has one of the following formulas: Y 1
  • R 1 ' is selected from a group comprising H, methyl, ethyl and i-propyl radicals.
  • R 2 ' is selected from a group including methyl, ethyl, i-propyl, naphthyl,
  • R 2 ' is selected from a group comprising methyl, ethyl and i-propyl radicals.
  • Y 1 is H and Y 2 is selected from a group comprising vinyl and allyl radicals.
  • reaction to produce the siloxane using a compound of formula 2a under acidic catalysis that is, using an acid as
  • the compound of formula 2aa has one of the following formulas:
  • R 2 ' is selected from a group comprising methyl, ethyl, i-propyl, naphthyl, phenantryl and phenyl radicals.
  • the compound of the formula 2a has the formula 2aa and very particularly preferably the compound of the formula 2aa is methyldiethoxysilane: Methyldiethoxysilane is particularly inexpensive commercially available.
  • the compound of formula 2ab has one of the following formulas:
  • the compound of the formula 2 or the compound of the formula 2b has one of the following formulas:
  • R 1 is selected from a group comprising H, methyl, ethyl and i-propyl radicals.
  • R 2 '' is selected from a group consisting of methyl, ethyl, i-propyl, naphthyl,
  • Phenantryl and phenyl radicals and Y 2 is selected from a group comprising vinyl and allyl radicals.
  • R 2 is selected from a group comprising methyl, ethyl and i-propyl radicals.
  • the compound of formula 2ba has one of the following formulas:
  • R 2 '' is selected from a group consisting of methyl
  • the compound of formula 2bb has one of the following formulas:
  • the process comprises an acid- or base-catalyzed reaction of a silanol of formula Ia and a compound of formula 2aa or 2bb.
  • the resulting siloxanes are characterized by their
  • Transparency especially for visible light from.
  • they are stable to electromagnetic radiation, that is, they do not yellow or even at a high radiation exposure, they, for example, in a
  • the siloxanes are particularly suitable for their use in an optoelectronic component, in particular as
  • Casting material Especially they are suitable as
  • Potting material in an optoelectronic device with a power over one watt Potting material in an optoelectronic device with a power over one watt.
  • the acid- or base-catalyzed reaction is supplemented with a further educt which is a metal alkoxide of the formula 3
  • R 7 is selected from a group comprising methyl, ethyl, i-propyl and n-propyl radicals.
  • M is selected from a group comprising Al, Ti, Zr, Hf, Sn and Zn. Depending on the metal and its value influences on the degree of crosslinking, the refractive index and the thermal
  • M is selected from a group comprising Ti, Zr, Hf and Sn.
  • the metal alkoxide is a compound having one of the following formulas:
  • a process for the preparation of a polysiloxane is given.
  • the process for producing a polysiloxane comprises the process steps:
  • Hydrosilylation refers to addition of a silane to a double bond, especially the syn-selective anti-Markovnikov addition of a silane to a double bond. According to at least one embodiment
  • Formula 1 Formula 2a in a solvent to form a reaction mixture. Preference is given to using a silanol of the formula Ia and of a compound of the formula 2aa.
  • R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from a group comprising OH, alkyl and aryl radicals.
  • R 1 ' is selected from a group comprising H, methyl, ethyl, and i-propyl radicals.
  • R 2 'and R 3 ' are independently selected from the group consisting of methoxy, ethoxy, i-propoxy, methyl, ethyl, i-propyl, naphthyl, phenanthryl and phenyl radicals.
  • Process step II the process steps:
  • Formula 1 Formula 2b in a solvent to form a reaction mixture.
  • R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from a group comprising OH, alkyl and aryl radicals.
  • R 1 '' is selected from a group comprising H, methyl, ethyl, and i-propyl radicals.
  • R 2 "and R 3 " are independently selected from the group consisting of methoxy, ethoxy, i-propoxy, methyl, ethyl, i-propyl, naphthyl, phenanthryl, and phenyl radicals.
  • Y 2 is selected from a group comprising vinyl and allyl radicals.
  • the platinum catalyst can by irradiation with UV radiation or by
  • Platinum catalyst are converted from a non-reactive form into a reactive form, so that a reaction between the first and the second siloxane, in particular a crosslinking of the first siloxane takes place with the second siloxane.
  • the platinum catalyst can be, for example, a platinum-carbonylcyclovinylmethylsiloxane complex, a platinum-1,3- divinyl-1, 1, 3, 3-tetramethyldisiloxane complex, a platinum tetravinyltetramethyltetracyclosiloxane complex or a PIctinoctanaloctanol complex.
  • the resulting polysiloxanes are characterized by their
  • Components comprises the following method steps:
  • AI providing at least one optoelectronic
  • the term "on” is understood as meaning both the direct and immediate arrangement of elements with a common interface, as well as an indirect arrangement in which further elements can be present between the elements arranged on top of each other.
  • siloxane or the polysiloxane can in this case be applied in particular directly to the component, so that the siloxane or polysiloxane is also directly on the component.
  • the siloxane or the polysiloxane can also be applied to or directly on a chip, for example a
  • the siloxane or polysiloxane forms a potting.
  • the potting can be generated in particular in the beam path of the device.
  • the optoelectronic component can thereby be a single optoelectronic component.
  • the first siloxane is prepared from a silanol of the formula I and a compound of the formula 2aa and the second siloxane is prepared from a silanol of the formula I and a compound of the formula 2bb. Subsequently, a hydrosilylation according to process step III) can take place.
  • inorganic fillers are dispersed in the siloxane or polysiloxane in process step A3).
  • the fillers can For example, from a group, the S1O 2 particles, scattering particles, converter materials and a
  • Si0 2 ⁇ particles can be any suitable material.
  • Converter materials are described, for example, in WO 98/12757 A1, the disclosure content of which is hereby incorporated by reference.
  • optoelectronic component a housing with a recess in which the siloxane or the polysiloxane in
  • Process step A3) is applied.
  • an optoelectronic component for example, a radiation emitting or radiation detecting
  • optoelectronic component a light emitting diode.
  • the component may include a semiconductor material-containing chip (semiconductor chip).
  • a semiconductor material-containing chip semiconductor chip
  • Such a chip may, for example, be a thin-film light-emitting diode chip. Examples of thin film LED chips are known to those skilled in the art.
  • the component has conventional components and elements, for example electrically conductive connections, which are necessary for operating the component. According to at least one embodiment, in
  • Figure 1 is a schematic side view of a
  • the optoelectronic component designed as
  • Potting 4 contains a polysiloxane prepared by a platinum catalyzed hydrosilylation of a first siloxane and a second siloxane.
  • the first siloxane is, for example, a hydrogenphenyloligosiloxane prepared as follows: In a 100 mL Schlenk flask, 6 g (44.7 mmol)
  • Impurities by water can be seen in the signal at 1.5 ppm and unreacted ethoxy groups or ethanol as a signal at 4.0 - 3.5 and 1.25 - 1.0 ppm.
  • the second siloxane is for example a
  • Vinylphenyloligosiloxane prepared as follows: ... In a 100 mL Schlenk flask, add 9 g (41.60 mmol)
  • Dispersion aid mixed and to 80 ° C to reflux heated.
  • about 15 g of KOH are introduced and about 25 mL NH 4 OH (32%) dropwise
  • Figure 3 shows the 1H-NMR spectrum of the resulting siloxane (vinylphenyloligosiloxane) in CDCl 3 at 300 MHz.
  • the signal shift is given in ppm on the x axis and the normalized intensity on the y axis.
  • the signals of the phenyl groups are 7.6-6.75 ppm and the signals of the vinyl groups are 6.0-5.3 ppm.

Abstract

The invention relates to a method for producing a siloxane by an acid- or base-catalysed reaction of a silanol of formula 1 and a compound of formula 2, (formula 1 formula 2), wherein R4, R5 and R6 independently of one another are selected from a group comprising OH, alkyl and aryl radicals; R1 is an H or alkyl radical; R2 and R3 independently of one another are selected from a group comprising alkoxy, alkyl, and aryl radicals; Y is selected from a group comprising H, alkenyl, alkoxy, alkyl, and aryl radicals, and wherein the catalyst is used in a gaseous state of matter.

Description

Beschreibung description
Verfahren zur Herstellung eines Siloxans, Verfahren zur Herstellung eines Polysiloxans , Verfahren zum Vergießen von optoelektronischen Bauelementen Process for the preparation of a siloxane, process for the preparation of a polysiloxane, process for the casting of optoelectronic devices
Diese Patentanmeldung beansprucht die Priorität der deutschen Patentanmeldung 10 2016 117 519.6, deren Offenbarungsgehalt hiermit durch Rückbezug aufgenommen wird. This patent application claims the priority of German Patent Application 10 2016 117 519.6, the disclosure of which is hereby incorporated by reference.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Siloxans, ein Verfahren zur Herstellung eines Polysiloxans und ein Verfahren zum Vergießen von optoelektronischen The invention relates to a method for producing a siloxane, a method for producing a polysiloxane and a method for casting optoelectronic
Bauelementen . Building elements.
Verkapselungs- beziehungsweise Vergussmaterialien von Encapsulation or potting materials of
optoelektronischen Bauelementen, insbesondere optoelectronic components, in particular
lichtemittierenden Dioden (LEDs) , müssen eine hohe Light emitting diodes (LEDs), must have a high
Temperaturbeständigkeit und einen hohen Brechungsindex bei gleichbleibender Transparenz und Farbtreue aufweisen. Die bisher verwendeten, kommerziellen ( Poly- ) Siloxane erfüllen die hohen Temperaturanforderungen insbesondere bei Have temperature resistance and a high refractive index with constant transparency and color fidelity. The commercial (poly) siloxanes used hitherto meet the high temperature requirements in particular
lichtemittierenden Dioden im Hochleistungsbereich (ab einer elektrischen Leistung von einem Watt) nur noch teilweise. Neue Materialien mit einstellbaren Eigenschaften sind daher essenziell für höhere LED-Leistungsdichten. Es ist bekannt, dass solche Systeme aus Alkoxysilanen beziehungsweise light emitting diodes in the high power range (from an electrical power of one watt) only partially. New materials with adjustable properties are therefore essential for higher LED power densities. It is known that such systems of alkoxysilanes or
Silanolen mittels einer Sol-Gel-Reaktion zu Oligo- und Silanols by means of a sol-gel reaction to oligo- and
Polymeren kondensiert werden können. Diese Reaktionen sind dabei sauer oder basisch katalysiert, wobei als Katalysatoren Festphasenkatalysatoren oder flüssige Katalysatoren Polymers can be condensed. These reactions are catalysed acidic or basic, using as catalysts solid phase catalysts or liquid catalysts
eingesetzt werden. Dabei sind aufwendige Aufreinigungsverfahren notwendig, um die Katalysatoren wieder aus dem Reaktionsprodukt zu entfernen. be used. These are elaborate Purification process necessary to remove the catalysts again from the reaction product.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Herstellung von Siloxanen anzugeben, das effizient und schnell durchgeführt werden kann. Weitere An object of the present invention is to provide a process for producing siloxanes which can be carried out efficiently and quickly. Further
Aufgaben bestehen darin, ein Verfahren zur Herstellung eines Polysiloxans und ein Verfahren zum Vergießen von Tasks are to provide a process for producing a polysiloxane and a method for casting
optoelektronischen Bauelementen anzugeben. specify optoelectronic devices.
Diese Aufgaben werden durch die Verfahren gemäß den These tasks are performed by the procedures according to the
unabhängigen Ansprüchen gelöst. Unteransprüche geben solved independent claims. Subordinate claims
vorteilhafte Ausgestaltungen der Verfahren an. advantageous embodiments of the method.
Es wird ein Verfahren zur Herstellung eines Siloxans It is a process for producing a siloxane
angegeben. Das Verfahren umfasst eine säure- oder specified. The process comprises an acid or
basenkatalysierte Reaktion eines Silanols der Formel base-catalyzed reaction of a silanol of the formula
einer Verbindung der Formel 2 : a compound of formula 2:
Y Y
R5-Si-OH R3-Si-0 R 5 -Si-OH R 3 -Si-O
R4 R2 R 4 R 2
Formel 1 Formel  Formula 1 formula
Der Katalysator in Form einer Säure oder Base wird in einem gasförmigen Aggregatszustand eingesetzt. The catalyst in the form of an acid or base is used in a gaseous state.
R4, R5 und R6 sind dabei unabhängig voneinander aus einer Gruppe ausgewählt, die OH-, Alkyl- und Arylreste umfasst. R1 ist ein H- oder Alkylrest. R2 und R3 sind unabhängig R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from a group comprising OH, alkyl and aryl radicals. R 1 is an H or alkyl radical. R 2 and R 3 are independent
voneinander aus einer Gruppe ausgewählt, die Alkoxy-, Alkyl- und Arylreste umfasst. Y ist aus einer Gruppe ausgewählt, die H, Alkenyl-, Alkoxy-, Alkyl- und Arylreste umfasst. Die eingesetzten gasförmigen Katalysatoren können gegebenenfalls unter Zuhilfenahme von Unterdruck einfach aus dem Reaktionsprodukt entfernt werden. Im Vergleich zu selected from the group consisting of alkoxy, alkyl and aryl groups. Y is selected from a group comprising H, alkenyl, alkoxy, alkyl and aryl groups. If appropriate, the gaseous catalysts used can simply be removed from the reaction product with the aid of reduced pressure. Compared to
bekannten Verfahren zur Herstellung von Siloxanen, in denen Feststoffe oder Flüssigkeiten als Katalysatoren eingesetzt werden, entfällt hier mit Vorteil die aufwendige Abtrennung der Feststoffe oder Flüssigkeiten aus den zum Teil known processes for the preparation of siloxanes, in which solids or liquids are used as catalysts, here advantageously eliminates the costly separation of the solids or liquids from the part
hochviskosen Produkten. Bei der Reaktion des Silanols der Formel 1 und einer high viscosity products. In the reaction of the silanol of the formula 1 and a
Verbindung der Formel 2 handelt es sich insbesondere um eine Kondensationsreaktion. Dabei reagiert der zumindest eine OH- Rest des Silanols der Formel 1 mit einem OR1-Rest der Compound of formula 2 is in particular a condensation reaction. The at least one OH radical of the silanol of the formula 1 reacts with an OR 1 radical of the formula
Verbindung der Formel 2 zu einer Si-O-Si-Bindung unter Compound of formula 2 to a Si-O-Si bond under
Abspaltung von HR10. Dabei entstehen Siloxane, die Cleavage of HR 1 0. This produces siloxanes, the
insbesondere polymer oder oligomer vorliegen können. Unter Oligomeren sind dabei Moleküle zu verstehen, die aus mehreren strukturell gleichen oder ähnlichen Einheiten aufgebaut sind, insbesondere aus zwei bis acht gleichen oder ähnlichen in particular may be present polymer or oligomer. Oligomers are to be understood as molecules which are composed of a plurality of structurally identical or similar units, in particular from two to eight identical or similar units
Einheiten. Bei einer größeren Anzahl von sich wiederholenden strukturell gleichen oder ähnlichen Einheiten handelt es sich hier und im Folgenden um ein Polymer. Units. A larger number of repeating structurally identical or similar units are here and below a polymer.
Bei der sauren und basischen Katalyse werden neue Si-O-Si- Bindungen geknüpft. Dabei kann beispielsweise zwischen zwei Silanolen die folgende Reaktion ablaufen: In acidic and basic catalysis new Si-O-Si bonds are formed. In this case, for example, the following reaction can take place between two silanols:
+ +
R H oder OH  R H or OH
\  \
R-Si-OH + HO-Si-R R-Si-O-Si-R + H20R-Si-OH + HO-Si-R R-Si-O-Si-R + H 2 O
/ /
R R Auch die anderen Verbindungen der Formel 2 reagieren mit den eingesetzten Silanolen der Formel 1 unter Bildung neuer Si-O- Si-Bindungen . Gemäß zumindest einer Ausführungsform wird der gasförmige Katalysator in Form einer Säure eingesetzt, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die HCl, HBr, HI, H2S, Carbonsäuren und Kombinationen daraus umfasst. Als Carbonsäure eignet sich beispielsweise Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Buttersäure beziehungsweise Dämpfe dieser Säuren. RR The other compounds of formula 2 react with the silanols of formula 1 used to form new Si-O-Si bonds. In at least one embodiment, the gaseous catalyst is employed in the form of an acid selected from the group comprising HCl, HBr, HI, H 2 S, carboxylic acids, and combinations thereof. Suitable carboxylic acids are, for example, formic acid, acetic acid, propionic acid or butyric acid or vapors of these acids.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform wird der gasförmige Katalysator in Form einer Base eingesetzt, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die NH3, N(CH3)3, N(CH2-CH3)3 und According to at least one embodiment, the gaseous catalyst is used in the form of a base selected from a group consisting of NH 3 , N (CH 3 ) 3 , N (CH 2 -CH 3 ) 3 and
Kombinationen daraus umfasst. Combinations thereof.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform wird als Katalysator ein gasförmiges NH3 oder gasförmiges HCl eingesetzt. Diese Katalysatoren sind besonders kostengünstig erhältlich. In accordance with at least one embodiment, the catalyst used is a gaseous NH 3 or gaseous HCl. These catalysts are available at particularly low cost.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform umfasst das Verfahren folgende Verfahrensschritte: In accordance with at least one embodiment, the method comprises the following method steps:
A) Bereitstellen des Silanols der Formel 1 und der Verbindung der Formel 2 zur Bildung einer Reaktionsmischung,  A) providing the silanol of formula 1 and the compound of formula 2 to form a reaction mixture,
B) Einleiten des Katalysators in die Reaktionsmischung aus Verfahrensschritt A) . B) introducing the catalyst into the reaction mixture from process step A).
Da Verfahren kann ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. In einer Ausführungsform umfasst Verfahrensschritt A) dasThe procedure can be carried out without solvents. In one embodiment, method step A) comprises
Lösen und/oder Dispergieren des Silanols der Formel 1 und der Verbindung der Formel 2 in einem Lösungsmittel zur Bildung einer Reaktionsmischung. Das Lösungsmittel dient einer besseren Mischbarkeit der Edukte, also des Silanols der Dissolving and / or dispersing the silanol of formula 1 and the compound of formula 2 in a solvent to form a reaction mixture. The solvent serves one better miscibility of the educts, so the silanol of
Formel 1 und der Verbindung der Formel 2. Insbesondere wird das Lösungsmittel so gewählt, dass es sich in einem sich anschließenden Verfahrensschritt gut von dem Produkt Formula 1 and the compound of formula 2. In particular, the solvent is chosen so that it is well in a subsequent process step of the product
abtrennen lässt. can be separated.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform wird der Katalysator in Verfahrensschritt B) in einem Strom aus Argon oder Stickstoff in die Reaktionsmischung eingeleitet. In accordance with at least one embodiment, the catalyst is introduced into the reaction mixture in process step B) in a stream of argon or nitrogen.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform wird die According to at least one embodiment, the
Reaktionsmischung aus Verfahrensschritt A) vor Durchführung des Verfahrensschritts B) unter Rückfluss erhitzt. Gemäß zumindest einer Ausführungsform wird auch während des Verfahrensschritts B) die Reaktionsmischung unter Rückfluss erhitzt. So kann die Reaktion des Silanols der Formel 1 und der Verbindung der Formel 2 beschleunigt werden. Gemäß zumindest einer Ausführungsform folgt nach Reaction mixture from process step A) before carrying out process step B) heated under reflux. In accordance with at least one embodiment, the reaction mixture is also heated to reflux during process step B). Thus, the reaction of the silanol of formula 1 and the compound of formula 2 can be accelerated. According to at least one embodiment follows
Verfahrensschritt B) ein Verfahrensschritt C) : Process step B) a process step C):
C) Erhitzen der Reaktionsmischung aus Verfahrensschritt B) und Durchleiten eines Stroms aus Argon oder Stickstoff. C) heating the reaction mixture from step B) and passing a stream of argon or nitrogen.
Dadurch können das Lösungsmittel, der Katalysator und/oder entstehende Nebenprodukte verdampft und/oder aus der As a result, the solvent, the catalyst and / or by-products formed evaporate and / or from the
Reaktionsmischung entfernt werden. Es ist insbesondere möglich, dass die Reaktionsmischung während der  Reaction mixture are removed. It is particularly possible that the reaction mixture during the
Verfahrensschritte A) bis C) konstant bei einer gegenüber Raumtemperatur erhöhten Temperatur, zum Beispiel in etwa bei dem Siedepunkt des Lösungsmittels oder des Nebenprodukts, gehalten wird. Insbesondere erfolgt in Verfahrensschritt C) keine Rückflusskühlung, also ein Erhitzen ohne Rückfluss, damit das Lösungsmittel, der Katalysator und/oder etwaige Nebenprodukte verdampft und/oder aus dem Produkt entfernt werden können. Insbesondere können das Lösungsmittel, der Katalysator und/oder etwaige Nebenprodukte durch einen Strom aus Argon beziehungsweise Stickstoff aus dem Produkt, dem Siloxan, entfernt werden. Mit diesem Verfahren ist damit keine aufwendige Aufarbeitung des Produkts notwendig. Da die entstehenden Produkte teilweise sehr viskos sind, ist eine Abtrennung von festen Katalysatoren oder das Abtrennen von flüssigen Katalysatoren sehr langwierig und mit erhöhtem Aufwand verbunden. Das erfindungsgemäße Verfahren ist daher sehr effizient und schnell durchführbar und daher auch wirtschaftlich. Insbesondere eignet sich das Verfahren auch zur großtechnischen Herstellung der Siloxane. Gemäß zumindest einer Ausführungsform wird in Process steps A) to C) is kept constant at a temperature elevated from room temperature, for example at about the boiling point of the solvent or the by-product. In particular, in process step C) there is no reflux cooling, ie heating without reflux, so that the solvent, the catalyst and / or any By-products can be vaporized and / or removed from the product. In particular, the solvent, the catalyst and / or any byproducts can be removed by a stream of argon or nitrogen from the product, the siloxane. With this method, no elaborate workup of the product is necessary. Since the resulting products are sometimes very viscous, a separation of solid catalysts or the separation of liquid catalysts is very tedious and associated with increased effort. The inventive method is therefore very efficient and fast to carry out and therefore economical. In particular, the method is also suitable for large-scale production of siloxanes. According to at least one embodiment is in
Verfahrensschritt C) ein Unterdruck angelegt. Dadurch kann das Entfernen des Lösungsmittels, des Katalysators und/oder der Nebenprodukte beschleunigt werden. Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das Lösungsmittel aus einer Gruppe ausgewählt, die Methanol, Ethanol und  Process step C) applied a negative pressure. Thereby, the removal of the solvent, the catalyst and / or the by-products can be accelerated. In accordance with at least one embodiment, the solvent is selected from the group consisting of methanol, ethanol and
Isopropanol umfasst. Die Wahl dieser Lösungsmittel ist von Vorteil, da bei der Reaktion von entsprechenden Alkoxysilanen der Formel 2, Methanol, Ethanol und Isopropanol als Isopropanol includes. The choice of these solvents is advantageous because in the reaction of corresponding alkoxysilanes of formula 2, methanol, ethanol and isopropanol as
Nebenprodukte entstehen können und somit das Lösungsmittel und das Nebenprodukt durch deren Identität unter denselben Bedingungen gleichzeitig aus dem Produkt entfernt werden können. Diese Alkohole besitzen einen Siedepunkt unter 100 °C und können somit in Verfahrensschritt C) unter Erhitzen leicht aus dem Produkt entfernt werden. By-products can arise and thus the solvent and the by-product can be removed by their identity under the same conditions simultaneously from the product. These alcohols have a boiling point below 100 ° C and can thus be easily removed in step C) with heating from the product.
Alternativ können als Lösungsmittel auch n-Propanol oder lineare oder cyclische Ether, beispielsweise Diethylether oder Tetrahydrofuran eingesetzt werden. Auch diese Lösungsmittel können gut von dem Produkt abgetrennt werden. Alternatively, as the solvent, n-propanol or linear or cyclic ethers, for example diethyl ether or tetrahydrofuran. These solvents can also be easily separated from the product.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform des Verfahrens sind di Reste R4, R5 und R6 der Formel 1 unabhängig voneinander aus einer Gruppe ausgewählt, die OH-, Methyl-, Ethyl-, i-Propyl- und Phenylreste umfasst. In accordance with at least one embodiment of the process, the radicals R 4 , R 5 and R 6 of the formula 1 are independently selected from a group comprising OH, methyl, ethyl, i-propyl and phenyl radicals.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist das Silanol der Formel 1 eine der folgenden Formeln auf: In accordance with at least one embodiment, the silanol of the formula 1 has one of the following formulas:
R6 R6 OHR 6 R 6 OH
HO-Si-OH HO-Si-OH HO-Si-OHHO-Si-OH HO-Si-OH HO-Si-OH
R4 OH OHR 4 OH OH
Formel la Formel lb Formel lc. Die Reste R4 und R6 der Formel la sind unabhängig voneinander aus einer Gruppe ausgewählt, die Methyl-, Ethyl-, i-Propyl- und Phenylreste umfasst. R6 der Formel lb ist aus einer Formula la Formula lb Formula lc. The radicals R 4 and R 6 of formula Ia are independently selected from a group comprising methyl, ethyl, i-propyl and phenyl radicals. R 6 of the formula Ib is from a
Gruppe ausgewählt, die Methyl-, Ethyl-, i-Propyl- und Group selected, the methyl, ethyl, i-propyl and
Phenylreste umfasst. Phenyl radicals includes.
Das Silanol der Formel la kann beispielsweise eine der folgenden Verbindungen sein: The silanol of the formula Ia may be, for example, one of the following compounds:
HO-Si-OH HO-Si-OH HO-Si-OH
Figure imgf000009_0001
HO-Si-OH HO-Si-OH HO-Si-OH
Figure imgf000009_0001
Weisen die Silanole zwei OH-Reste auf, kann eine Reaktion mit den Verbindungen der Formel 2 über beide OH-Reste erfolgen. Insbesondere entstehen dabei lineare Siloxane, besonders bevorzugt lineare polymere und/oder oligomere Siloxane. Beispielsweise kann folgende Reaktion erfolgen: If the silanols have two OH radicals, a reaction with the compounds of the formula 2 can take place via both OH radicals. In particular, this produces linear siloxanes, more preferably linear polymeric and / or oligomeric siloxanes. For example, the following reaction can take place:
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000010_0001
Dabei deutet die weitere Anbindung von Monomereinheiten an . This indicates the further connection of monomer units.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist das Silanol der Formel 1 ein Silanol der Formel la und besonders bevorzugt Diphenylsilanol : In a preferred embodiment, the silanol of the formula 1 is a silanol of the formula Ia and particularly preferably diphenylsilanol:
Figure imgf000010_0002
. Dadurch weist das entstehende Siloxan einen hohen Anteil an Phenylgruppen auf. Durch einen hohen Anteil an Phenylgruppen weist das Siloxan einen höheren Brechungsindex auf .
Figure imgf000010_0002
, As a result, the resulting siloxane has a high proportion of phenyl groups. Due to a high proportion of phenyl groups, the siloxane has a higher refractive index.
Das Silanol der Formel lb kann dabei beispielsweise eine der folgenden Verbindungen sein: The silanol of the formula Ib can be, for example, one of the following compounds:
HO-Si-OH HO-Si-OH
H OH HO-Si-OH HO-Si-OH H OH HO-Si-OH HO-Si-OH
Figure imgf000010_0003
OH OH OH
Figure imgf000010_0003
OH OH OH
Weisen die Silanole drei oder vier OH-Reste auf, kann eine Reaktion mit den Verbindungen der Formel 2 über die drei oder vier OH-Reste erfolgen. Insbesondere entstehen dabei verzweigte Siloxane, besonders bevorzugt verzweigte polymere und/oder oligomere Siloxane. If the silanols have three or four OH radicals, a reaction with the compounds of the formula 2 can take place via the three or four OH radicals. In particular, arise branched siloxanes, more preferably branched polymeric and / or oligomeric siloxanes.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist R1 der Verbindung der Formel 2 aus einer Gruppe ausgewählt, die H-, Methyl-, Ethyl- und i-Propylreste umfasst. R2 und R3 sind unabhängig voneinander aus einer Gruppe ausgewählt, die Methoxy-, In accordance with at least one embodiment, R 1 of the compound of formula 2 is selected from a group comprising H, methyl, ethyl and i-propyl radicals. R 2 and R 3 are independently selected from a group comprising methoxy,
Ethoxy-, i-Propoxy-, Methyl-, Ethyl-, i-Propyl-, Naphtyl-, Phenantryl- und Phenylreste umfasst und Y ist aus einer Gruppe ausgewählt, die H, Vinyl-, Allyl-, Methoxy-, Ethoxy-, i-Propoxy-, Methyl-, Ethyl-, i-Propyl- und Phenylreste umfasst . Ethoxy, i-propoxy, methyl, ethyl, i-propyl, naphthyl, phenanthryl and phenyl radicals, and Y is selected from the group consisting of H, vinyl, allyl, methoxy, ethoxy, i-propoxy, methyl, ethyl, i-propyl and phenyl radicals.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist die Verbindung der Formel 2 eine der folgenden Formeln auf: In accordance with at least one embodiment, the compound of the formula 2 has one of the following formulas:
Y1 Y2 Y 1 Y 2
R3'-Si-0-Rr R3"-Si-0-R1" R 3 ' -Si-O-R r R 3 " -Si-O-R 1"
R2' R2" R 2 ' R 2 "
Formel 2a Formel 2b, Dabei sind R1' oder R1'' aus einer Gruppe ausgewählt, die H-, Methyl-, Ethyl- und i-Propylreste umfasst. R2' und R3' oder R2'' und R3'' sind unabhängig voneinander aus einer Gruppe ausgewählt, die Methoxy-, Ethoxy-, i-Propoxy-, Methyl-, Ethyl-, i-Propyl-, Naphtyl-, Phenantryl- und Phenylreste umfasst. Y1 entspricht H und Y2 ist aus einer Gruppe Formula 2a Formula 2b, wherein R 1 'or R 1 ''are selected from a group comprising H, methyl, ethyl and i-propyl. R 2 'and R 3 ' or R 2 '' and R 3 '' are independently selected from the group consisting of methoxy, ethoxy, i-propoxy, methyl, ethyl, i-propyl, naphthyl, , Phenantryl and phenyl radicals. Y 1 is H and Y 2 is one group
ausgewählt, die Vinyl- und Allylreste umfasst. selected which includes vinyl and allyl radicals.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist die Verbindung der Formel 2 beziehungsweise die Verbindung der Formel 2a eine der folgenden Formeln auf: Y1 In accordance with at least one embodiment, the compound of the formula 2 or the compound of the formula 2a has one of the following formulas: Y 1
γ1 Rr-0-Si-0-Rr γ 1 R r -O-Si-O-R r
Rr-0-Si-0-Rr O R r -O-Si-O-R r O
R2' R1 ' R 2 ' R 1'
Formel 2aa Formel 2ab,  Formula 2aa Formula 2ab,
Dabei ist R1' aus einer Gruppe ausgewählt, die H-, Methyl-, Ethyl- und i-Propylreste umfasst. R2' ist aus einer Gruppe ausgewählt, die Methyl-, Ethyl-, i-Propyl-, Naphtyl-, In this case, R 1 'is selected from a group comprising H, methyl, ethyl and i-propyl radicals. R 2 'is selected from a group including methyl, ethyl, i-propyl, naphthyl,
Phenantryl- und Phenylreste umfasst. Bevorzugt ist R2' aus einer Gruppe ausgewählt, die Methyl-, Ethyl- und i- Propylreste umfasst. Y1 entspricht H und Y2 ist aus einer Gruppe ausgewählt, die Vinyl- und Allylreste umfasst. Phenantryl and phenyl radicals. Preferably, R 2 'is selected from a group comprising methyl, ethyl and i-propyl radicals. Y 1 is H and Y 2 is selected from a group comprising vinyl and allyl radicals.
Bevorzugt findet die Reaktion zur Herstellung des Siloxans unter Verwendung einer Verbindung der Formel 2a unter saurer Katalyse, das heißt unter Verwendung einer Säure als Preferably, the reaction to produce the siloxane using a compound of formula 2a under acidic catalysis, that is, using an acid as
gasförmigen Katalysator, statt, da Silane teilweise gaseous catalyst, instead, since silanes partially
basenlabil sind. are base labile.
Beispielsweise weist die Verbindung der Formel 2aa eine der folgenden Formeln auf: For example, the compound of formula 2aa has one of the following formulas:
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000012_0001
R2' ist aus einer Gruppe ausgewählt, die Methyl-, Ethyl-, i-Propyl--, Naphtyl-, Phenantryl- und Phenylreste umfasst. R 2 'is selected from a group comprising methyl, ethyl, i-propyl, naphthyl, phenantryl and phenyl radicals.
In einer bevorzugten Ausführungsform weist die Verbindung der Formel 2a die Formel 2aa auf und ganz besonders bevorzugt ist die Verbindung der Formel 2aa Methyldiethoxysilan:
Figure imgf000013_0001
Methyldiethoxysilan ist besonders kostengünstig kommerziell erhältlich .
In a preferred embodiment, the compound of the formula 2a has the formula 2aa and very particularly preferably the compound of the formula 2aa is methyldiethoxysilane:
Figure imgf000013_0001
Methyldiethoxysilane is particularly inexpensive commercially available.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist die Verbindung der Formel 2ab eine der folgenden Formeln auf: In at least one embodiment, the compound of formula 2ab has one of the following formulas:
Figure imgf000013_0002
Figure imgf000013_0002
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist die Verbindung der Formel 2 beziehungsweise die Verbindung der Formel 2b eine der folgenden Formeln auf: In accordance with at least one embodiment, the compound of the formula 2 or the compound of the formula 2b has one of the following formulas:
Figure imgf000013_0003
Figure imgf000013_0003
Formel 2ba Formel 2bb  Formula 2ba Formula 2bb
Dabei ist R1'' aus einer Gruppe ausgewählt, die H-, Methyl-, Ethyl- und i-Propylreste umfasst. R2'' ist aus einer Gruppe ausgewählt, die Methyl-, Ethyl-, i-Propyl-, Naphtyl-, Here, R 1 "is selected from a group comprising H, methyl, ethyl and i-propyl radicals. R 2 '' is selected from a group consisting of methyl, ethyl, i-propyl, naphthyl,
Phenantryl- und Phenylreste umfasst und Y2 ist aus einer Gruppe ausgewählt, die Vinyl- und Allylreste umfasst. Phenantryl and phenyl radicals, and Y 2 is selected from a group comprising vinyl and allyl radicals.
Bevorzugt ist R2'' aus einer Gruppe ausgewählt, die Methyl-, Ethyl- und i-Propylreste umfasst. Preferably, R 2 "is selected from a group comprising methyl, ethyl and i-propyl radicals.
Beispielsweise weist die Verbindung der Formel 2ba eine der folgenden Formeln auf: For example, the compound of formula 2ba has one of the following formulas:
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0002
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0002
R2'' ist dabei aus einer Gruppe ausgewählt, die Methyl-, R 2 '' is selected from a group consisting of methyl,
Ethyl- und i-Propylreste umfasst. Includes ethyl and i-propyl radicals.
Beispielsweise weist die Verbindung der Formel 2bb eine der folgenden Formeln auf: For example, the compound of formula 2bb has one of the following formulas:
Figure imgf000014_0003
Figure imgf000014_0003
In einer bevorzugten Ausführungsform weist die Verbindung der Formel 2b die Formel 2bb mit Y2 = Vinylrest auf und ganz besonders bevorzugt ist die Verbindung der Formel 2bbIn a preferred embodiment, the compound of the formula 2b has the formula 2bb with Y 2 = vinyl radical, and very particularly preferably the compound of the formula 2bb
ethoxysilan :
Figure imgf000014_0004
. Vinyltrimethoxysilan weist im Vergleich zu
ethoxysilane:
Figure imgf000014_0004
, Vinyltrimethoxysilane has compared to
Vinyltriethoxysilan eine höhere Reaktivität auf. In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst das Verfahren eine säure- oder basenkatalysierte Reaktion eines Silanols der Formel la und einer Verbindung der Formel 2aa oder 2bb. Die entstehenden Siloxane zeichnen sich durch ihre Vinyltriethoxysilane to a higher reactivity. In a preferred embodiment, the process comprises an acid- or base-catalyzed reaction of a silanol of formula Ia and a compound of formula 2aa or 2bb. The resulting siloxanes are characterized by their
Transparenz, insbesondere für sichtbares Licht, aus. Zudem sind sie stabil gegenüber elektromagnetischer Strahlung, das heißt sie vergilben auch bei einer hohen Strahlenbelastung nicht oder kaum, der sie beispielsweise in einem  Transparency, especially for visible light from. In addition, they are stable to electromagnetic radiation, that is, they do not yellow or even at a high radiation exposure, they, for example, in a
optoelektronischen Bauelement ausgeliefert sind. Daher eignen sich die Siloxane besonders für deren Verwendung in einem optoelektronischen Bauelement, insbesondere als Optoelectronic device are shipped. Therefore, the siloxanes are particularly suitable for their use in an optoelectronic component, in particular as
Vergussmaterial. Besonders eignen sie sich als Casting material. Especially they are suitable as
Vergussmaterial in einem optoelektronischen Bauelement mit einer Leistung über einem Watt. Potting material in an optoelectronic device with a power over one watt.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform wird der säure- oder basenkatalysierten Reaktion ein weiteres Edukt hinzugefügt, bei dem es sich um ein Metallalkoxid der Formel 3 handelt In accordance with at least one embodiment, the acid- or base-catalyzed reaction is supplemented with a further educt which is a metal alkoxide of the formula 3
M(OR7)n M (OR 7 ) n
Formel 3 wobei M für ein Metall mit der Ladung m steht, R7 für einen Alkylrest steht und n = m. Mit anderen Worten handelt es sich gemäß dieser Ausführungsform um eine säure- oder Formula 3 wherein M is a metal with the charge m, R 7 is an alkyl radical and n = m. In other words, it is according to this embodiment, an acid or
basenkatalysierte Reaktion eines Silanols der Formel 1, einer Verbindung der Formel 2 und eines Metallalkoxids der Formel 3. base-catalyzed reaction of a silanol of formula 1, a compound of formula 2 and a metal alkoxide of formula 3.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist R7 aus einer Gruppe ausgewählt, die Methyl-, Ethyl-, i-Propyl- und n-Propylreste umfasst . Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist M aus einer Gruppe ausgewählt die AI, Ti, Zr, Hf, Sn und Zn umfasst. Je nach Metall und dessen Wertigkeit ergeben sich Einflüsse auf den Vernetzungsgrad, den Brechungsindex und die thermische In accordance with at least one embodiment, R 7 is selected from a group comprising methyl, ethyl, i-propyl and n-propyl radicals. In accordance with at least one embodiment, M is selected from a group comprising Al, Ti, Zr, Hf, Sn and Zn. Depending on the metal and its value influences on the degree of crosslinking, the refractive index and the thermal
Stabilität des entstehenden Siloxans. Bevorzugt ist M aus einer Gruppe ausgewählt die Ti, Zr, Hf und Sn umfasst.  Stability of the resulting siloxane. Preferably, M is selected from a group comprising Ti, Zr, Hf and Sn.
Beispielsweise handelt es sich bei dem Metallalkoxid um eine Verbindung mit einer der folgenden Formeln: For example, the metal alkoxide is a compound having one of the following formulas:
Zr(OPr)4, Ti(OPr)4, Hf (OPr)4, Sn(OPr)4 wobei es sich bei der Abkürzung Pr um einen n-Propylrest handelt. Zr (OPr) 4 , Ti (OPr) 4 , Hf (OPr) 4 , Sn (OPr) 4 where the abbreviation Pr is an n-propyl radical.
Es wird ein Verfahren zur Herstellung eines Polysiloxans angegeben. Das Verfahren zur Herstellung eines Polysiloxans umfasst die Verfahrensschritte: A process for the preparation of a polysiloxane is given. The process for producing a polysiloxane comprises the process steps:
I) Herstellen eines ersten Siloxans, I) preparing a first siloxane,
II) Herstellen eines zweiten Siloxans,  II) preparing a second siloxane,
III) Hydrosilylierung des ersten Siloxans mit dem zweiten Siloxan . Alle Merkmale des Verfahrens zur Herstellung des Siloxans sind auch für das Verfahren zur Herstellung des Polysiloxans, insbesondere für die Herstellung des ersten Siloxans und des zweiten Siloxans, in den Verfahrensschritten I und II  III) Hydrosilylation of the first siloxane with the second siloxane. All the features of the process for the preparation of the siloxane are also for the process for the preparation of the polysiloxane, in particular for the preparation of the first siloxane and the second siloxane, in the process steps I and II
offenbart und umgekehrt. revealed and vice versa.
Eine Hydrosilylierung bezeichnet eine Addition eines Silans an eine Doppelbindung, insbesondere die syn-selektive Anti- Markovnikov Addition eines Silans an eine Doppelbindung. Gemäß zumindest einer Ausführungsform umfasst Hydrosilylation refers to addition of a silane to a double bond, especially the syn-selective anti-Markovnikov addition of a silane to a double bond. According to at least one embodiment
Verfahrensschritt I) die Verfahrensschritte: Process step I) the process steps:
A) Bereitstellen eines Silanols der Formel 1 und einer A) providing a silanol of the formula 1 and a
Verbindung der Formel 2a zur Bildung einer Reaktionsmischung oder Lösen und/oder Dispergieren eines Silanols der Formel 1 und einer Verbindung der Formel 2a A compound of formula 2a for forming a reaction mixture or dissolving and / or dispersing a silanol of formula 1 and a compound of formula 2a
R5-Si-OH R3'-Si-0-Rr R 5 -Si-OH R 3 ' -Si-O-R r
R4 R2' R 4 R 2 '
Formel 1 Formel 2a in einem Lösungsmittel zur Bildung einer Reaktionsmischung. Bevorzugt wird ein Silanol der Formel la und einer Verbindung der Formel 2aa eingesetzt. R4, R5 und R6 sind unabhängig voneinander aus einer Gruppe ausgewählt, die OH-, Alkyl- und Arylreste umfasst. R1' ist dabei aus einer Gruppe ausgewählt, die H-, Methyl-, Ethyl-, und i-Propylreste umfasst. R2' und R3' sind unabhängig voneinander aus einer Gruppe ausgewählt, die Methoxy-, Ethoxy-, i-Propoxy-, Methyl-, Ethyl-, i-Propyl- , Naphthyl-, Phenantryl- und Phenylreste umfasst. Formula 1 Formula 2a in a solvent to form a reaction mixture. Preference is given to using a silanol of the formula Ia and of a compound of the formula 2aa. R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from a group comprising OH, alkyl and aryl radicals. R 1 'is selected from a group comprising H, methyl, ethyl, and i-propyl radicals. R 2 'and R 3 ' are independently selected from the group consisting of methoxy, ethoxy, i-propoxy, methyl, ethyl, i-propyl, naphthyl, phenanthryl and phenyl radicals.
B) Einleiten eines sauren gasförmigen Katalysators,  B) introducing an acid gaseous catalyst,
insbesondere gasförmiges HCl in die Reaktionsmischung aus Verfahrensschritt A) zur Bildung des ersten Siloxans. Gemäß zumindest einer Ausführungsform umfasst in particular gaseous HCl in the reaction mixture from process step A) to form the first siloxane. According to at least one embodiment
Verfahrensschritt II) die Verfahrensschritte: Process step II) the process steps:
A) Bereitstellen eines Silanols der Formel 1 und einer A) providing a silanol of the formula 1 and a
Verbindung der Formel 2b zur Bildung einer Reaktionsmischung oder Lösen und/oder Dispergieren eines Silanols der Formel 1 und einer Verbindung der Formel 2b R5-Si-OH R3"-τS2i-0-R1" A compound of formula 2b for forming a reaction mixture or dissolving and / or dispersing a silanol of formula 1 and a compound of formula 2b R 5 -Si-OH R 3 " -τS 2 i-0-R 1"
R4 R2" R 4 R 2 "
Formel 1 Formel 2b in einem Lösungsmittel zur Bildung einer Reaktionsmischung. Bevorzugt wird ein Silanol der Formel la und einer Verbindung der Formel 2aa eingesetzt. Dabei gilt R4, R5 und R6 sind unabhängig voneinander aus einer Gruppe ausgewählt, die OH-, Alkyl- und Arylreste umfasst. R1'' ist aus einer Gruppe ausgewählt, die H-, Methyl-, Ethyl-, und i-Propylreste umfasst. R2'' und R3'' sind unabhängig voneinander aus einer Gruppe ausgewählt, die Methoxy-, Ethoxy-, i-Propoxy-, Methyl- , Ethyl-, i-Propyl-, Naphtyl, Phenantryl-, und Phenylreste umfasst. Y2 ist aus einer Gruppe ausgewählt, die Vinyl- und Allylreste umfasst. Formula 1 Formula 2b in a solvent to form a reaction mixture. Preference is given to using a silanol of the formula Ia and of a compound of the formula 2aa. In this case, R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from a group comprising OH, alkyl and aryl radicals. R 1 '' is selected from a group comprising H, methyl, ethyl, and i-propyl radicals. R 2 "and R 3 " are independently selected from the group consisting of methoxy, ethoxy, i-propoxy, methyl, ethyl, i-propyl, naphthyl, phenanthryl, and phenyl radicals. Y 2 is selected from a group comprising vinyl and allyl radicals.
B) Einleiten von eines sauren oder basischen gasförmigen Katalysators, insbesondere gasförmiges H3 oder HCl in die Reaktionsmischung aus Verfahrensschritt A) zur Bildung des zweiten Siloxans. Gemäß zumindest einer Ausführungsform erfolgt die B) introducing an acidic or basic gaseous catalyst, in particular gaseous H 3 or HCl into the reaction mixture from process step A) to form the second siloxane. According to at least one embodiment, the
Hydrosilylierung in Verfahrensschritt III) unter Zugabe eines Platinkatalysators. Der Platinkatalysator kann durch die Bestrahlung mit UV-Strahlung oder durch  Hydrosilylation in process step III) with addition of a platinum catalyst. The platinum catalyst can by irradiation with UV radiation or by
Temperatureinwirkungen aktiviert werden. Dabei kann der  Temperature effects are activated. It can the
Platinkatalysator von einer nicht reaktiven Form in eine reaktive Form umgewandelt werden, sodass eine Reaktion zwischen dem ersten und dem zweiten Siloxan, insbesondere eine Vernetzung des ersten Siloxans mit dem zweiten Siloxan stattfindet . Platinum catalyst are converted from a non-reactive form into a reactive form, so that a reaction between the first and the second siloxane, in particular a crosslinking of the first siloxane takes place with the second siloxane.
Der Platinkatalysator kann beispielsweise ein Platin- carbonylcyclovinylmethylsiloxan-Komplex, ein Platin-1,3- divinyl-1, 1, 3, 3-tetramethyldisiloxan-Komplex, ein Platintetravinyltetramethyltetracyclosiloxan-Komplex oder ein PIatinoctanaloctanol-Komplex sein . Die entstehenden Polysiloxane zeichnen sich durch ihre The platinum catalyst can be, for example, a platinum-carbonylcyclovinylmethylsiloxane complex, a platinum-1,3- divinyl-1, 1, 3, 3-tetramethyldisiloxane complex, a platinum tetravinyltetramethyltetracyclosiloxane complex or a PIctinoctanaloctanol complex. The resulting polysiloxanes are characterized by their
Transparenz und Beständigkeit gegenüber elektromagnetischer Strahlung, insbesondere im sichtbaren Bereich des  Transparency and resistance to electromagnetic radiation, especially in the visible range of
elektromagnetischen Spektrums, aus. Beispielsweise trüben sie bei einer Strahlenbelastung in einer lichtemittierenden Diode über deren Lebensdauer nicht oder kaum ein, so dass eine konstante Lichtemission über die Lebensdauer der Diode gewährleistet werden kann. electromagnetic spectrum, from. For example, during exposure to radiation in a light-emitting diode, they do not tarnish or barely cloud over their service life, so that a constant light emission can be ensured over the life of the diode.
Es wird ein Verfahren zum Vergießen von optoelektronischen Bauelementen angegeben. Alle Merkmale des Verfahrens zurA method for potting optoelectronic components is specified. All features of the procedure for
Herstellung des Siloxans und zur Herstellung des Polysiloxans sind auch für das Verfahren zum Vergießen von Preparation of the siloxane and for the preparation of the polysiloxane are also for the method of casting of
optoelektronischen Bauelementen offenbart und umgekehrt. Das Verfahren zum Vergießen von optoelektronischen optoelectronic devices disclosed and vice versa. The method for casting optoelectronic
Bauelementen umfasst folgende Verfahrensschritte: Components comprises the following method steps:
AI) Bereitstellen mindestens eines optoelektronischen AI) providing at least one optoelectronic
Bauelements , Component,
A2) Herstellen eines Siloxans oder eines Polysiloxans,  A2) producing a siloxane or a polysiloxane,
A3) Aufbringen des Siloxans oder des Polysiloxans auf das optoelektronischen Bauelement. A3) applying the siloxane or the polysiloxane to the optoelectronic component.
Unter dem Begriff "auf" wird anmeldungsgemäß sowohl die direkte also unmittelbare Anordnung von Elementen mit einer gemeinsamen Grenzfläche verstanden als auch eine mittelbare Anordnung, bei der weitere Elemente zwischen den aufeinander angeordneten Elementen vorhanden sein können. In analoger Form ist ein Element "zwischen" einem ersten und einem zweiten Element angeordnet, wenn das Element auf dem ersten Element und das zweite Element auf der vom ersten Element abgewandten Seite des Elements angeordnet ist, wobei "auf" wie vorstehend beschrieben verstanden wird. According to the application, the term "on" is understood as meaning both the direct and immediate arrangement of elements with a common interface, as well as an indirect arrangement in which further elements can be present between the elements arranged on top of each other. In analogous form, an element "between" a first and a arranged second element when the element is disposed on the first element and the second element on the side facing away from the first element of the element, wherein "on" as described above is understood.
Im Verfahrensschritt A3) wird das Siloxan oder das In process step A3), the siloxane or the
Polysiloxan auf das Bauelement aufgetragen. Das Siloxan oder das Polysiloxan kann hierbei insbesondere unmittelbar auf das Bauelement aufgetragen werden, sodass sich das Siloxan oder Polysiloxan auch unmittelbar auf dem Bauelement befindet. Das Siloxan beziehungsweise das Polysiloxan kann dabei auch auf oder unmittelbar auf einen Chip, beispielweise einen Polysiloxane applied to the device. The siloxane or the polysiloxane can in this case be applied in particular directly to the component, so that the siloxane or polysiloxane is also directly on the component. The siloxane or the polysiloxane can also be applied to or directly on a chip, for example a
Halbleiterchip, aufgetragen werden und diesen zumindest teilweise einhüllen. Insbesondere bildet das Siloxan oder Polysiloxan einen Verguss. Der Verguss kann insbesondere im Strahlengang des Bauelements erzeugt werden. Semiconductor chip, are applied and wrap this at least partially. In particular, the siloxane or polysiloxane forms a potting. The potting can be generated in particular in the beam path of the device.
Das optoelektronische Bauelement kann dabei The optoelectronic component can thereby
Strahlungsempfangend oder Strahlungsemittierend ausgebildet sein.  Be formed radiation receiving or radiation emitting.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform wird das erste und das zweite Siloxan in Verfahrensschritt A3) auf das According to at least one embodiment, the first and the second siloxane in method step A3) is applied to the
optoelektronische Bauelement aufgebracht. Insbesondere wird das erste Siloxan aus einem Silanol der Formel I und einer Verbindung der Formel 2aa und das zweite Siloxan aus einem Silanol der Formel I und einer Verbindung der Formel 2bb hergestellt. Im Anschluss daran kann eine Hydrosilylierung gemäß Verfahrensschritt III) erfolgen. applied optoelectronic component. In particular, the first siloxane is prepared from a silanol of the formula I and a compound of the formula 2aa and the second siloxane is prepared from a silanol of the formula I and a compound of the formula 2bb. Subsequently, a hydrosilylation according to process step III) can take place.
Gemäß zumindest einer weiteren Ausführungsform sind According to at least one further embodiment
anorganische Füllstoffe in dem Siloxan oder Polysiloxan in Verfahrensschritt A3) dispergiert. Die Füllstoffe können beispielsweise aus einer Gruppe ausgewählt werden, die S1O2- Partikel, Streupartikel, Konvertermaterialien und eine inorganic fillers are dispersed in the siloxane or polysiloxane in process step A3). The fillers can For example, from a group, the S1O 2 particles, scattering particles, converter materials and a
Kombination hiervon umfasst. Si02~Partikel können Combination thereof. Si0 2 ~ particles can
beispielsweise verwendet werden, um die thermische for example, used to thermal
Leitfähigkeit des Vergusses zu erhöhen. Als Streupartikel können beispielsweise T1O2, ZrÜ2 und/oder AI2O3 verwendet werden. Die Wahl möglicher Konvertermaterialien ist Increase conductivity of the encapsulation. As scattering particles, for example, T1O 2 , ZrÜ 2 and / or Al 2 O 3 can be used. The choice of possible converter materials is
anmeldungsgemäß nicht begrenzt. Geeignete not limited according to application. suitable
Konvertermaterialien sind zum Beispiel in der WO 98/12757 AI beschrieben, deren Offenbarungsgehalt insofern hiermit durch Rückbezug aufgenommen wird.  Converter materials are described, for example, in WO 98/12757 A1, the disclosure content of which is hereby incorporated by reference.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist das According to at least one embodiment, the
optoelektronische Bauelement ein Gehäuse mit einer Ausnehmung auf, in der das Siloxan beziehungsweise das Polysiloxan inoptoelectronic component a housing with a recess in which the siloxane or the polysiloxane in
Verfahrensschritt A3) aufgebracht wird. In der Ausnehmung ist in der Regel ein optoelektronisches Bauteil zum Beispiel ein Strahlung emittierender oder Strahlung detektierender Process step A3) is applied. In the recess is usually an optoelectronic component, for example, a radiation emitting or radiation detecting
Halbleiterchip angeordnet. Semiconductor chip arranged.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das In accordance with at least one embodiment, this is
optoelektronische Bauelement eine lichtemittierende Diode. optoelectronic component a light emitting diode.
Das Bauelement kann einen Halbleitermaterialien enthaltenen Chip (Halbleiterchip) aufweisen. Ein solcher Chip kann zum Beispiel ein Dünnfilmleuchtdiodenchip sein. Beispiele für Dünnfilmleuchtdiodenchips sind dem Fachmann bekannt. Des Weiteren verfügt das Bauelement über übliche Bestandteile und Elemente, zum Beispiel elektrisch leitende Anschlüsse, die zum Betreiben des Bauelements notwendig sind. Gemäß zumindest einer Ausführungsform können in The component may include a semiconductor material-containing chip (semiconductor chip). Such a chip may, for example, be a thin-film light-emitting diode chip. Examples of thin film LED chips are known to those skilled in the art. Furthermore, the component has conventional components and elements, for example electrically conductive connections, which are necessary for operating the component. According to at least one embodiment, in
Verfahrensschritt A) eine Vielzahl von optoelektronischen Bauelementen bereitgestellt werden. Nachfolgend wird die Erfindung unter Bezugnahme auf die Method step A) a plurality of optoelectronic components are provided. Hereinafter, the invention with reference to the
Zeichnung insbesondere anhand eines Ausführungsbeispiels näher erläutert. Dabei sind gleiche und gleichartige oder gleichwirkende Elemente mit den gleichen Bezugszeichen versehen. Die Figuren und die Größenverhältnisse der in den Figuren dargestellten Elemente untereinander sind nicht als maßstäblich zu betrachten. Vielmehr können einzelne Elemente zur besseren Darstellbarkeit und/oder für eine bessere Drawing in particular explained in more detail with reference to an embodiment. The same and similar or equivalent elements are provided with the same reference numerals. The figures and the proportions of the elements shown in the figures with each other are not to be considered to scale. Rather, individual elements for better presentation and / or for better
Verständlichkeit übertrieben groß oder vereinfacht Comprehensibility exaggerated or simplified
dargestellt sein. be shown.
Es zeigen: Show it:
Figur 1 eine schematische Seitenansicht eines Figure 1 is a schematic side view of a
optoelektronischen Bauelements. optoelectronic component.
Figur 2 und 3 1H-NMR Spektren von Ausführungsbeispielen. Figure 2 and 3 1 H-NMR spectra of embodiments.
Das optoelektronische Bauelement 1, ausgebildet als The optoelectronic component 1, designed as
lichtemittierende Diode, gemäß Figur 1 zeigt ein Gehäuse 8 mit einem Leiterrahmen 6. Das Gehäuse 8 weist in der Mitte eine Ausnehmung auf, in der ein Halbleiterchip 2 angeordnet ist, der mit dem Leiterrahmen 6 elektrisch leitend verbunden ist. Die Ausnehmung ist mit einem Verguss 4 ausgefüllt. Der Verguss 4 enthält ein Polysiloxan, hergestellt durch eine platinkatalysierte Hydrosilylierung eines ersten Siloxans und eines zweiten Siloxans. Das erste Siloxan ist beispielsweise ein Hydrogenphenyloligosiloxan, das wie folgt hergestellt wird : In einem 100 mL Schlenkkolben werden 6 g (44,7 mmol) 1 shows a housing 8 with a lead frame 6. The housing 8 has in the middle a recess in which a semiconductor chip 2 is arranged, which is electrically conductively connected to the lead frame 6. The recess is filled with a potting 4. Potting 4 contains a polysiloxane prepared by a platinum catalyzed hydrosilylation of a first siloxane and a second siloxane. The first siloxane is, for example, a hydrogenphenyloligosiloxane prepared as follows: In a 100 mL Schlenk flask, 6 g (44.7 mmol)
Methyldiethoxysilan und 9, 6 g (44,38 mmol) Diphenylsilandiol zusammen mit etwa 5 mL Ethanol als Dispersionshilfe gemischt und auf 100 °C zum Rückfluss erhitzt. In einem zweiten Methyldiethoxysilane and 9, 6 g (44.38 mmol) of diphenylsilanediol together with about 5 mL of ethanol mixed as a dispersion aid and heated to 100 ° C to reflux. In a second
Schlenkkolben werden etwa 15 g NaCl vorgelegt und zirka 25 mL H2SO4 (98%) langsam zugetropft. Das entstehende gasförmige HCl wird im Argonstrom über einen Schlauch und eine Schlenk flasks are charged with about 15 g of NaCl and about 25 ml of H 2 SO 4 (98%) are slowly added dropwise. The resulting gaseous HCl is in the argon stream via a hose and a
Glaspipette in die Reaktionsmischung geleitet. Nach 30 Glass pipette passed into the reaction mixture. After 30
Minuten wird der Rückflusskühler entfernt und die Reaktion für weitere 1,5 - 2 Stunden unter Argonfluss erhitzt, um das entstehende Nebenprodukt Ethanol zu entfernen. Man erhält ein klares, hochviskoses Harz. Figur 2 zeigt das 1H-NMR-Spekrum des entstehenden SiloxansMinutes, the reflux condenser is removed and the reaction heated for another 1.5 - 2 hours under argon flow to remove the resulting by-product ethanol. A clear, highly viscous resin is obtained. Figure 2 shows the 1H NMR spectrum of the resulting siloxane
(Hydrogenphenyloligosiloxan) in CDCI3 bei 300 MHz. Auf der x- Achse ist der Signal-Shift in ppm angegeben und auf der y- Achse die normierte Intensität. Die Signale der Phenylgruppen liegen bei 7,75 - 7,0 ppm, die Signale der Si-H-Gruppen bei 5,0 - 4,75 ppm, die Signale der Si-Methyl Gruppen liegen bei 0,25 - -0,25 ppm. (Hydrogenphenyloligosiloxane) in CDCl 3 at 300 MHz. The signal shift is given in ppm on the x axis and the normalized intensity on the y axis. The signals of the phenyl groups are at 7.75-7.0 ppm, the signals of the Si-H groups at 5.0-4.75 ppm, the signals of the Si-methyl groups are 0.25-0.25 ppm.
Verunreinigungen durch Wasser erkennt man in dem Signal bei 1,5 ppm sowie nicht umgesetzte Ethoxygruppen beziehungsweise Ethanol als Signal bei 4,0 - 3,5 und 1,25 - 1,0 ppm. Impurities by water can be seen in the signal at 1.5 ppm and unreacted ethoxy groups or ethanol as a signal at 4.0 - 3.5 and 1.25 - 1.0 ppm.
Das zweite Siloxan ist dabei beispielsweise ein The second siloxane is for example a
Vinylphenyloligosiloxan, das wie folgt hergestellt wird: ... In einem 100 mL Schlenkkolben werden 9 g (41,60 mmol) Vinylphenyloligosiloxane, prepared as follows: ... In a 100 mL Schlenk flask, add 9 g (41.60 mmol)
Diphenylsilandiol und 4,17 g (28,13 mmol) Diphenylsilanediol and 4.17 g (28.13 mmol)
Vinyltrimethoxysilan sowie zirka 5 mL Methanol als Vinyltrimethoxysilane and about 5 mL of methanol as
Dispersionshilfe vermischt und auf 80 °C zum Rückfluss erhitzt. In einem zweiten Schlenkkolben werden etwa 15 g KOH vorgelegt und zirka 25 mL NH4OH (32 %) tropfenweise Dispersion aid mixed and to 80 ° C to reflux heated. In a second Schlenk flask about 15 g of KOH are introduced and about 25 mL NH 4 OH (32%) dropwise
dazugegeben. Das entstehende H3-Gas wird im Argonstrom über einen Schlauch mit Glaspipette in die Reaktionsmischung eingeleitet. Nach 30 Minuten wird der Rückflusskühler entfernt und die Mischung für weitere 1,5 Stunden im added. The resulting H 3 gas is introduced in the argon stream via a hose with glass pipette into the reaction mixture. After 30 minutes, the reflux condenser is removed and the mixture is refluxed for a further 1.5 hours
Argonfluss erhitzt, um das Nebenprodukt Methanol zu Heated argon flow to the by-product methanol too
entfernen. Man erhält ein klares bis milchiges, hochviskoses Harz . remove. A clear to milky, highly viscous resin is obtained.
Figur 3 zeigt das 1H-NMR-Spekrum des entstehenden Siloxans (Vinylphenyloligosiloxan) in CDCI3 bei 300 MHz. Auf der x- Achse ist der Signal-Shift in ppm angegeben und auf der y- Achse die normierte Intensität. Figure 3 shows the 1H-NMR spectrum of the resulting siloxane (vinylphenyloligosiloxane) in CDCl 3 at 300 MHz. The signal shift is given in ppm on the x axis and the normalized intensity on the y axis.
Die Signale der Phenylgruppen liegen bei 7,6 - 6,75 ppm und die Signale der Vinyl-Gruppen bei 6,0 - 5,3 ppm. The signals of the phenyl groups are 7.6-6.75 ppm and the signals of the vinyl groups are 6.0-5.3 ppm.
Verunreinigungen durch Wasser erkennt man in dem Signal bei 1,45 ppm sowie nicht umgesetzte Methoxygruppen Impurities by water can be seen in the signal at 1.45 ppm and unreacted methoxy groups
beziehungsweise Methanol als Signal bei 3,5 - 2,8 und 1,25 - 1 , 0 ppm. or methanol as a signal at 3.5 - 2.8 and 1.25 - 1, 0 ppm.
Die Erfindung ist nicht durch die Beschreibung anhand der Ausführungsbeispiele beschränkt. Vielmehr umfasst die The invention is not limited by the description with reference to the embodiments. Rather, the includes
Erfindung jedes neue Merkmal sowie jede Kombination von Invention every new feature as well as every combination of
Merkmalen, was insbesondere jede Kombination von Merkmalen in den Patentansprüchen beinhaltet, auch wenn dieses Merkmal oder die Kombination selbst nicht explizit in den  Features, which includes in particular any combination of features in the claims, even if this feature or the combination itself is not explicitly in the
Patentansprüchen oder Ausführungsbeispielen angegeben ist. Bezugs zeichenliste Claims or embodiments is given. Reference sign list
1 optoelektronisches Bauelement1 optoelectronic component
2 Halbleiterchip 2 semiconductor chip
4 Verguss 4 potting
6 Leiterrahmen  6 lead frame
8 Gehäuse  8 housing
mL Milliliter mL milliliter
mmol Millimol mmol millimoles
ppm parts per million ppm parts per million

Claims

Patentansprüche claims
1. Verfahren zur Herstellung eines Siloxans durch eine säure- oder basenkatalysierte Reaktion eines Silanols der Formel 1 und einer Verbindung der Formel 2, A process for preparing a siloxane by an acid or base catalyzed reaction of a silanol of formula 1 and a compound of formula 2,
Y Y
1  1
-Si-OH -Si- R4 R2 -Si-OH -Si- R 4 R 2
Formel 1 Formel 2, wobei  Formula 1 Formula 2, where
- R4, R5 und R6 unabhängig voneinander aus einer Gruppe ausgewählt sind, die OH-, Alkyl- und Arylreste umfasst,R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from a group comprising OH, alkyl and aryl radicals,
- R1 ein H- oder Alkylrest ist, R 1 is an H or alkyl radical,
- R2 und R3 unabhängig voneinander aus einer Gruppe - R 2 and R 3 are independently from a group
ausgewählt sind, die Alkoxy-, Alkyl- und Arylreste umfasst,are selected which comprises alkoxy, alkyl and aryl radicals,
- Y aus einer Gruppe ausgewählt ist, die H, Alkenyl-, Y is selected from a group which includes H, alkenyl,
Alkoxy-, Alkyl- und Arylreste umfasst und Alkoxy, alkyl and aryl radicals and
wobei der Katalysator in einem gasförmigen Aggregatszustand eingesetzt wird. wherein the catalyst is used in a gaseous state.
2. Verfahren nach Anspruch 1, 2. The method according to claim 1,
wobei als Katalysator eine Säure eingesetzt wird, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die HCl, HBr, HI, H2 S , using as the catalyst an acid selected from the group consisting of HCl, HBr, HI, H2 S,
Carbonsäuren und Kombinationen daraus umfasst oder wobei als Katalysator eine Base eingesetzt wird, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die NH3 , ( CH3)3, N( CH2 ~ CH3)3 und Kombinationen daraus umfasst. Includes carboxylic acids and combinations thereof or wherein a base is used as a catalyst, which is selected from the group consisting of NH3, (CH3) 3, N (CH2 ~ CH3) 3, and combinations thereof.
3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Verfahren folgende Verfahrensschritte umfasst: 3. The method according to any one of the preceding claims, wherein the method comprises the following method steps:
A) Bereitstellen des Silanols der Formel 1 und der Verbindung der Formel 2 zur Bildung einer Reaktionsmischung, B) Einleiten des Katalysators in die Reaktionsmischung aus Verfahrensschritt A) . A) providing the silanol of formula 1 and the compound of formula 2 to form a reaction mixture, B) introducing the catalyst into the reaction mixture from process step A).
4. Verfahren nach dem vorhergehenden Anspruch, 4. Method according to the preceding claim,
wobei in Verfahrensschritt A) das Silanols der Formel 1 und die Verbindung der Formel 2 in einem Lösungsmittel zur Bildung einer Reaktionsmischung gelöst und/oder dispergiert wird . wherein in process step A) the silanol of formula 1 and the compound of formula 2 are dissolved and / or dispersed in a solvent to form a reaction mixture.
5. Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, 5. The method according to claim 3 or 4,
wobei in Verfahrensschritt B) der Katalysator in einem Strom aus Argon oder Stickstoff in die Reaktionsmischung wherein in step B) the catalyst in a stream of argon or nitrogen in the reaction mixture
eingeleitet wird. is initiated.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 5, 6. The method according to any one of claims 3 to 5,
wobei die Reaktionsmischung aus Verfahrensschritt A) unter Rückfluss erhitzt wird und auch während des wherein the reaction mixture from process step A) is heated under reflux and also during the
Verfahrensschritts B) unter Rückfluss erhitzt wird. Process step B) is heated under reflux.
7. Verfahren nach Anspruch 6, 7. The method according to claim 6,
wobei nach Verfahrensschritt B) ein Verfahrensschritt C) folgt : wherein after method step B) a method step C) follows:
C) Erhitzen der Reaktionsmischung aus Verfahrensschritt B) und Durchleiten eines Stroms aus Argon zur Verdampfung und Entfernen des Lösungsmittels.  C) heating the reaction mixture from step B) and passing a stream of argon to evaporate and remove the solvent.
8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei R4, R5 und R6 unabhängig voneinander aus einer Gruppe ausgewählt sind, die OH-, Methyl-, Ethyl-, i-Propyl- und Phenylreste umfasst. 8. The method according to any one of the preceding claims, wherein R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from a group comprising OH, methyl, ethyl, i-propyl and phenyl radicals.
9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Silanol eine der folgenden Formeln aufweist R6 R6 OHA process according to any one of the preceding claims, wherein the silanol has one of the following formulas R 6 R 6 OH
-Si-OH HO-Si-OH HO-Si--Si-OH HO-Si-OH HO-Si
R4 OH OHR 4 OH OH
Formel la Formel lb Formel lc. Formula la Formula lb Formula lc.
10. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei 10. The method according to any one of the preceding claims, wherein
- R1 aus einer Gruppe ausgewählt ist, die H-, Methyl-, Ethyl- , und i-Propylreste umfasst, R 1 is selected from a group comprising H, methyl, ethyl and i-propyl radicals,
- R2 und R3 unabhängig voneinander aus einer Gruppe - R 2 and R 3 are independently from a group
ausgewählt sind, die Methoxy-, Ethoxy-, i-Propoxy-, Methyl-, Ethyl-, i-Propyl-, Naphtyl-, Phenantryl- und Phenylreste umfasst, which comprises methoxy, ethoxy, i-propoxy, methyl, ethyl, i-propyl, naphthyl, phenantryl and phenyl radicals,
- Y aus einer Gruppe ausgewählt ist, die H, Vinyl-, Allyl-, Methoxy-, Ethoxy-, i-Propoxy-, Methyl-, Ethyl-, i-Propyl- und Phenylreste umfasst.  - Y is selected from a group comprising H, vinyl, allyl, methoxy, ethoxy, i-propoxy, methyl, ethyl, i-propyl and phenyl radicals.
11. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Verbindung der Formel 2 eine der folgenden Formeln aufweist 11. The method according to any one of the preceding claims, wherein the compound of formula 2 has one of the following formulas
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000028_0001
Formel 2a Formel 2b, wobei  Formula 2a Formula 2b, wherein
- R1' oder R1'' aus einer Gruppe ausgewählt ist, die H-, R 1 'or R 1 ''is selected from a group comprising H,
Methyl-, Ethyl-, und i-Propylreste umfasst, Comprising methyl, ethyl, and i-propyl radicals,
- R2' und R3' oder R2'' und R3'' unabhängig voneinander aus einer Gruppe ausgewählt sind, die Methoxy-, Ethoxy-, R 2 'and R 3 ' or R 2 '' and R 3 '' are independently selected from the group consisting of methoxy, ethoxy,
i-Propoxy-, Methyl-, Ethyl-, i-Propyl-, Naphtyl-, Phenantryl- und Phenylreste umfasst, - Y1 = H i-propoxy, methyl, ethyl, i-propyl, naphthyl, phenantryl and phenyl radicals, - Y 1 = H
und  and
- Y2 aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Vinyl- und - Y 2 is selected from a group, the vinyl and
Allylreste umfasst. Allyl residues.
12. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Verbindung der Formel 2 eine der folgenden Formeln aufweist 12. The method according to any one of the preceding claims, wherein the compound of formula 2 has one of the following formulas
Y1 Y 1
i  i
γ1 Rr-0-Si-0-Rr γ 1 R r -O-Si-O-R r
Rr-0-Si-0-Rr O R r -O-Si-O-R r O
R2' R1 ' R 2 ' R 1'
Formel 2aa Formel 2ab, wobei  Formula 2aa formula 2ab, wherein
- R1' aus einer Gruppe ausgewählt ist, die H-, Methyl-, Ethyl- und i-Propylreste umfasst, R 1 'is selected from a group comprising H, methyl, ethyl and i-propyl radicals,
- Y1 = H und - Y 1 = H and
- R2' aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Methoxy-, Ethoxy-, i-Propoxy-, Methyl-, Ethyl-, i-Propyl-, Naphtyl-, Phenantryl- und Phenylreste umfasst. R 2 'is selected from a group comprising methoxy, ethoxy, i-propoxy, methyl, ethyl, i-propyl, naphthyl, phenantryl and phenyl radicals.
13. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 11, 13. The method according to any one of the preceding claims 1 to 11,
wobei die Verbindung der Formel 2 eine der folgenden Formeln aufweist wherein the compound of the formula 2 has one of the following formulas
Y2 Y 2
Y2 R1 "-0-Si-0-R1 " Y 2 R 1 " -O-Si-O-R 1"
R1 "-0-Si-0-R1 " O R 1 " -O-Si-O-R 1" O
R2" R1 " R 2 " R 1"
Formel 2ba Formel 2bb , wobei - R1'' aus einer Gruppe ausgewählt ist, die H-, Methyl-, Formula 2ba Formula 2bb, where R 1 '' is selected from a group comprising H, methyl,
Ethyl-, und i-Propylreste umfasst, Comprises ethyl and i-propyl radicals,
R2'' aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Methoxy-, Ethoxy-, i-Propoxy-, Methyl-, Ethyl-, i-Propyl--, Naphtyl-, R 2 '' is selected from the group consisting of methoxy, ethoxy, i-propoxy, methyl, ethyl, i-propyl, naphthyl,
Phenantryl- und Phenylreste umfasst, und Phenantryl and phenyl radicals, and
- Y2 aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Vinyl- und - Y 2 is selected from a group, the vinyl and
Allylreste umfasst. Allyl residues.
14. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei es sich um eine säure- oder basenkatalysierte Reaktion eines Silanols der Formel 1, einer Verbindung der Formel 2 und eines Metallalkoxids der Formel 3 handelt 14. The method according to any one of the preceding claims, which is an acid- or base-catalyzed reaction of a silanol of the formula 1, a compound of formula 2 and a metal alkoxide of formula 3 is
M(OR7), n M (OR 7 ), n
Formel 3  Formula 3
wobei in which
- M für ein Metall mit der Ladung m steht,  - M stands for a metal with the charge m,
- R7 für einen Alkylrest steht und R 7 is an alkyl radical and
- n = m.  - n = m.
15. Verfahren zur Herstellung eines Polysiloxans umfassend die Verfahrensschritte 15. A process for preparing a polysiloxane comprising the process steps
I) Herstellen eines ersten Siloxans mit den  I) Preparation of a first siloxane with the
Verfahrensschritten : Process steps:
A) Bereitstellen eines Silanols der Formel 1 und einer  A) providing a silanol of the formula 1 and a
Verbindung der Formel 2a zur Bildung einer Reaktionsmischung oder Lösen und/oder Dispergieren eines Silanols der Formel 1 und einer Verbindung der Formel 2a in einem Lösungsmittel zur Bildung einer Reaktionsmischung, A compound of formula 2a for forming a reaction mixture or dissolving and / or dispersing a silanol of formula 1 and a compound of formula 2a in a solvent to form a reaction mixture,
Y1 Y 1
-Si-OH R3'-Si-0-Rr -Si-OH R 3 ' -Si-O-R r
R4 R2' R 4 R 2 '
Formel 1 Formel 2a wobei Formula 1 Formula 2a in which
- R4, R5 und R6 unabhängig voneinander aus einer Gruppe ausgewählt sind, die OH-, Alkyl- und Arylreste umfasst,R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from a group comprising OH, alkyl and aryl radicals,
- R1' aus einer Gruppe ausgewählt ist, die H-, Methyl-, Ethyl- , und i-Propylreste umfasst, R 1 'is selected from a group comprising H, methyl, ethyl, and i-propyl radicals,
- R2' und R3' unabhängig voneinander aus einer Gruppe - R 2 'and R 3 ' independently of a group
ausgewählt sind, die Methoxy-, Ethoxy-, i-Propoxy-, Methyl-, Ethyl-, i-Propyl--, Naphtyl-, Phenantryl- und Phenylreste umfasst, which comprises methoxy, ethoxy, i-propoxy, methyl, ethyl, i-propyl, naphthyl, phenantryl and phenyl radicals,
- Y1 = H, - Y 1 = H,
B) Einleiten eines sauren gasförmigen Katalysators in die Reaktionsmischung aus Verfahrensschritt A) zur Bildung des ersten Siloxans,  B) introducing an acid gaseous catalyst into the reaction mixture from process step A) to form the first siloxane,
II) Herstellen eines zweiten Siloxans mit den  II) Preparation of a second siloxane with the
Verfahrensschritten: Steps:
A) Bereitstellen eines Silanols der Formel 1 und einer  A) providing a silanol of the formula 1 and a
Verbindung der Formel 2b zur Bildung einer Reaktionsmischung oder Lösen und/oder Dispergieren eines Silanols der Formel 1 und einer Verbindung der Formel 2b in einem Lösungsmittel zur Bildung einer Reaktionsmischung A compound of formula 2b for forming a reaction mixture or dissolving and / or dispersing a silanol of formula 1 and a compound of formula 2b in a solvent to form a reaction mixture
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000031_0001
Formel 1 Formel wobei  Formula 1 formula where
- R4, R5 und R6 unabhängig voneinander aus einer Gruppe ausgewählt sind, die OH-, Alkyl- und Arylreste umfasst,R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from a group comprising OH, alkyl and aryl radicals,
- R1'' aus einer Gruppe ausgewählt ist, die H-, Methyl-, R 1 '' is selected from a group comprising H, methyl,
Ethyl-, und i-Propylreste umfasst, Comprises ethyl and i-propyl radicals,
- R2'' und R3'' unabhängig voneinander aus einer Gruppe - R 2 '' and R 3 '' independently of a group
ausgewählt sind, die Methoxy-, Ethoxy-, i-Propoxy-, Methyl-, Ethyl-, i-Propyl-, Naphtyl-, Phenantryl- und Phenylreste umfasst , are selected, the methoxy, ethoxy, i-propoxy, methyl, Comprises ethyl, i-propyl, naphthyl, phenantryl and phenyl radicals,
- Y2 aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Vinyl- und - Y 2 is selected from a group, the vinyl and
Allylreste umfasst Allyl residues
B) Einleiten eines gasförmigen sauren oder basischen  B) introducing a gaseous acidic or basic
Katalysators in die Reaktionsmischung aus Verfahrensschritt A) zur Bildung des zweiten Siloxans, Catalyst in the reaction mixture from process step A) to form the second siloxane,
III) Hydrosilylierung des ersten Siloxans und des zweiten Siloxans .  III) hydrosilylation of the first siloxane and the second siloxane.
16. Verfahren zum Vergießen von optoelektronischen 16. Method for casting optoelectronic
Bauelementen, umfassend die Schritte: Components comprising the steps:
AI) Bereitstellen mindestens eines optoelektronischen  AI) providing at least one optoelectronic
Bauelements (1), Component (1),
A2) Herstellen eines Siloxans nach einem der Ansprüche 1 bis 14 oder eines Polysiloxans nach Anspruch 15,  A2) Producing a siloxane according to any one of claims 1 to 14 or a polysiloxane according to claim 15,
A3) Aufbringen des Siloxans oder des Polysiloxans auf das optoelektronischen Bauelement (1). A3) applying the siloxane or the polysiloxane to the optoelectronic component (1).
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