WO2017209125A1

WO2017209125A1 - バイオフィルム形成抑制剤及びバイオフィルム形成抑制用組成物

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Publication number: WO2017209125A1
Application number: PCT/JP2017/020091
Authority: WO
Inventors: 充杉山; 博文滝川; 佐々木　健二; 千葉　雅史; 啓熊谷
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2016-06-03
Filing date: 2017-05-30
Publication date: 2017-12-07
Anticipated expiration: 2018-12-03
Also published as: US20190124918A1; CN109219349A

Abstract

配管や機器に損傷を与えることがなく、かつ人体にも安全なバイオフィルム形成抑制剤の提供。水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノン及びＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種のキノン化合物を有効成分とする、バイオフィルム形成抑制剤。キノン系化合物とキレート剤とを含有する、バイオフィルム形成抑制用組成物。キノン系化合物とキレート剤とを水系液体に添加することを含む、バイオフィルム形成抑制方法。キノン系化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物。該バイオフィルム形成抑制用組成物を水系液体に添加することを含むバイオフィルム形成抑制方法。

Description

バイオフィルム形成抑制剤及びバイオフィルム形成抑制用組成物

　本発明は、バイオフィルム形成抑制剤、バイオフィルム形成抑制用組成物及びバイオフィルム形成抑制方法に関する。

　バイオフィルムは、固体や液体の表面に付着した細菌やカビ等の微生物の群落が分泌物等と共に形成した構造体である。家庭又は工場の排水設備や水循環システムなどに発生したバイオフィルムは、配管のぬめりやつまり及び悪臭の原因となる。バイオフィルムはまた、下水管の腐食など、設備の劣化を引き起こす。海水の淡水化プラントで使用される逆浸透膜、製紙工場の配管設備などにおいても、バイオフィルム形成による弊害が問題視されている。さらに、バイオフィルムは微生物汚染の原因となる。温泉施設等に発生したバイオフィルムが感染症を引き起こす場合がある。医療分野では、透析等のチューブや内視鏡、コンタクトレンズ等の医療器具に形成されたバイオフィルムが感染源となることがある。また皮膚や口腔内でのバイオフィルム形成が疾病を引き起こすことがある。食品分野では、食品又は調理器具に形成されたバイオフィルムが腐敗や食中毒の原因となることがある。

　微生物がバイオフィルムを形成すると、通常の洗浄や殺菌方法に対して耐性となるため、その排除は容易ではない。排水設備や水循環システムにおけるバイオフィルム形成防止のためには、定期的な水の入れ替えや清掃が必要であるが、これらは当該設備やシステムのメンテナンスコストを上昇させる。

　水循環システム等におけるバイオフィルムには、緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）等のPseudomonas属、Sphingomonas属、Sphingopyxis属などのグラム陰性微生物が存在する。さらに、水冷式冷却塔におけるバイオフィルムから、Klebsiella属、Flavobacterium属及びRoseomonas属微生物が見つかったという報告がある（非特許文献１及び２）。従来、排水設備や水循環システムなどにおけるバイオフィルム防止には、塩素系薬剤、有機窒素硫黄系薬剤などの殺菌剤が用いられている。しかし、塩素系薬剤には配管や機器への損傷の問題があり、有機窒素硫黄系薬剤には皮膚損傷などの問題がある。そのため、何れの薬剤も十分に殺菌できる濃度では使用することができず、バイオフィルム形成を長期間抑制することができない。

　特許文献１には、Ｎ－アルキル置換ヒドロキシルアミンとアルカリ金属水酸化物をキノン誘導体とともに含有するｐＨ１２以上の液体組成物をボイラー防食のために使用することが開示されている。またキノン化合物は、抗菌性物質として知られている。例えば、特許文献２～３には、ベンゾキノン又はヒドロキノンがブドウ球菌、アクネ菌、又はプロピオン酸菌に対する抗菌活性を有することが開示されている。特許文献４には、ベンゾキノン又はヒドロキノンの誘導体が黄色ブドウ球菌及びアクネ菌に対する抗菌活性を有することが開示されている。非特許文献３には、２位がアルキル又はアルケニル基で置換されたキノン又はヒドロキノンが、枯草菌、ミクロコッカス属又はカンジダ属菌に対する抗菌活性を示したことが開示されている。非特許文献４には、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン及びｔｅｒｔ－ブチルベンゾキノンが、黄色ブドウ球菌に対する抗菌活性を有し、該菌によるバイオフィルムの形成を阻止したことが開示されている。一方、上記化合物のグラム陰性菌に対する抗菌作用については、これまで報告は少なく、また報告されている抗菌活性も大きいものではなかった。非特許文献３には、グラム陰性菌に対する最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）は明記されておらず、非特許文献４には、大腸菌に対するｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノンの最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）が５１２ｐｐｍであると記載されている。

　レゾルシノール化合物は、抗菌性物質として知られている。例えば、特許文献４には、ジメチル及びジブチルレゾルシノールが黄色ブドウ球菌及びアクネ菌に対する抗菌活性を有することが記載されている。非特許文献５には、結核菌に対する抗菌物質として４－イソプロピルレゾルシノールが記載されている。一方、これらの化合物が大腸菌、緑膿菌のようなグラム陰性菌に対して抗菌作用を及ぼすことは、これまで明らかにされていない。特許文献５には、アクネ菌に対する抗菌物質として４－ヘキシルレゾルシノールが記載されている。また非特許文献６には、４－ヘキシルレゾルシノールがPseudomonas属菌の増殖を抑えたことが記載されている。

（特許文献１）特開２０１５－６８６３１号公報
（特許文献２）国際公開公報第２００７／０９６６０１号
（特許文献３）特表２００８－５３５８１４号公報
（特許文献４）国際公開公報第２００６／１００４９６号
（特許文献５）国際公開公報第２００４／０９１５９５号

（非特許文献１）Biofouling 2011,27(4)393-402
（非特許文献２）Biocontrol Science 2013,18(4)205-209
（非特許文献３）J Nat Prod, 1994, 57(12):1711-1716
（非特許文献４）J Antimicrob Chemother, 2013, 68(6):1297-1304
（非特許文献５）Anti-Infective Agents, 2012, 10(1):6-14
（非特許文献６）Microbiology, 2005, 74(2):128-135

　本発明は、水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、及び水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノンからなる群より選択される少なくとも１種のキノン化合物を有効成分とする、バイオフィルム形成抑制剤を提供する。
　また本発明は、水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、及び水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノンからなる群より選択される少なくとも１種のキノン化合物を対象水中に添加することを含む、バイオフィルム形成抑制方法を提供する。

　さらに本発明は、Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールを有効成分とする、バイオフィルム形成抑制剤を提供する。
　また本発明は、Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールを対象水中に添加することを含む、バイオフィルム形成抑制方法を提供する。

　さらに本発明は、キノン系化合物とキレート剤とを含有する、バイオフィルム形成抑制用組成物を提供する。
　また本発明は、キノン系化合物とキレート剤とを水系液体に添加することを含む、バイオフィルム形成抑制方法を提供する。

　さらに本発明は、キノン系化合物と有機溶媒とを含有する、バイオフィルム形成抑制用組成物を提供する。
　また本発明は、当該バイオフィルム形成抑制用組成物を水系液体に添加することを含む、バイオフィルム形成抑制方法を提供する。

試験化合物によるバイオフィルム形成抑制。Ａ；生育量（ＯＤ６００）、Ｂ；バイオフィルム形成量（ＯＤ５７０）。横軸：１）ＥｔＯＨ対照；２）２－メチルヒドロキノン；３）ｐ－トルキノン；４）次亜塩素酸ナトリウム。各サンプルの棒グラフは、左から試験化合物濃度が７、２０、３３、６７、２００及び３３３ｐｐｍでのデータを表す。試験化合物ａ～ｋによるバイオフィルム形成抑制。Ａ；生育量（ＯＤ６００）、Ｂ；バイオフィルム形成量（ＯＤ５７０）。各サンプルの棒グラフは、左から化合物溶液の添加量が１、２、４、６、７、８μＬのときのデータを表す。試験化合物１～７によるバイオフィルム形成抑制。Ａ；生育量（ＯＤ６００）、Ｂ；バイオフィルム形成量（ＯＤ５７０）。各サンプルの棒グラフは、左から化合物溶液の添加量が１、２、４、６、７、８μＬのときのデータを表す。水系システムモデルにおけるｐ－トルキノンによるバイオフィルム形成抑制。（ａ）溶媒コントロール；（ｂ）ｐ－トルキノン、ｎ＝２。水系システムモデルにおける４－ブチルレゾルシノールによるバイオフィルム形成抑制。（ａ）溶媒コントロール；（ｂ）４－ブチルレゾルシノール、ｎ＝２。

発明の詳細な説明

（１．バイオフィルム形成抑制剤）
　本発明は、配管や機器に損傷を与えることがなく、かつ人体にも安全でありながら、バイオフィルム形成を効果的に抑制することができる、バイオフィルム形成抑制剤を提供する。

　本発明者らは、鋭意研究の結果、特定のキノン化合物及びレゾルシノール化合物が、微生物の生育を阻害しない低濃度で使用した場合であっても、バイオフィルム形成を効果的に抑制できることを見出した。

　本発明は、水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、及び水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノンからなる群より選択される少なくとも１種のキノン化合物を有効成分とする、バイオフィルム形成抑制剤を提供する。また本発明は、Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールを有効成分とする、バイオフィルム形成抑制剤を提供する。また本発明は、当該キノン化合物又はＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールを対象水中に添加することを含む、バイオフィルム形成抑制方法を提供する。

　本発明のバイオフィルム形成抑制剤は、殺菌又は抗菌作用によらずにバイオフィルム形成を抑制することができる。したがって、本発明によれば、人体に対してより安全にバイオフィルム形成を抑制することができる。また本発明によれば、殺菌剤や抗菌剤を用いた場合のような菌の耐性獲得による効果の低減を防止することができるので、長期にわたり使用しても有効にバイオフィルム形成を抑制することができる。さらに、本発明のバイオフィルム形成抑制剤は、従来の殺菌剤と比べて配管や機器を損傷しにくいため、より経済的である。

　本発明のバイオフィルム形成抑制剤は、家庭又は工場設備などの様々な環境下におけるバイオフィルム形成の抑制に使用される。好ましくは、本発明のバイオフィルム形成抑制剤は、水の流れる配管、水を貯留するタンクやプール、水循環システム、及びそれらに付属する機器などの、そこに水を流す又は貯留することによって機能する設備におけるバイオフィルム形成の抑制に使用される。上記設備のなかでも、少なくともその一部がバイオフィルムが形成しやすい温度、例えば２０℃以上、好ましくは２５℃以上に達する設備で、本発明のバイオフィルム形成抑制剤が好適に使用される。本発明のバイオフィルム形成抑制剤が適用される設備の好適な例としては、水冷式冷却塔を用いた工場設備やビルの冷却システム、工業用の冷却プール、工業用の給水、貯水もしくは排水経路、流湯式暖房システム、排水処理設備、海水の淡水化プラントで使用される逆浸透膜、製紙工場の配管設備などが挙げられる。

　本明細書において、「対象水」とは、本発明のバイオフィルム形成抑制剤が適用される水をいう。好ましくは、「対象水」としては、上述した水を流す又は貯留することによって機能する設備に流れる又は貯留されている水、例えば、水冷式冷却塔を用いた工場設備やビルの冷却システムに用いられる水、工業用の冷却プールの水、工業用の給水、貯水もしくは排水経路内の水、流湯式暖房システムで使用される湯、排水処理設備の排水、海水の淡水化プラントで使用される逆浸透膜を通る水、製紙工場の配管設備内の水、などが挙げられる。本発明のバイオフィルム形成抑制剤は、当該対象水に対して添加される。

　上記のような設備に発生するバイオフィルムには、緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）等のPseudomonas属、Sphingomonas属、Sphingopyxis属などのグラム陰性微生物が含まれている。さらに、Klebsiella属、Flavobacterium属及びRoseomonas属のグラム陰性微生物が、水冷式冷却塔におけるバイオフィルムに存在する微生物として報告されている（非特許文献１及び２）。

（１－１．キノン化合物）
　一実施形態において、本発明のバイオフィルム形成抑制剤は、水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、及び水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノンからなる群より選択される少なくとも１種のキノン化合物を有効成分として使用する。

　本発明で有効成分として使用される当該ヒドロキノン及びｐ－ベンゾキノンとしては、それぞれ下記の式（I）及び式（II）で示される化合物が挙げられる。

　該式（I）中、Ｒ₁は、水酸基、又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は、それぞれ独立に、水素又はメチル基を表す。また該式（II）中、Ｒ₅は、水酸基、又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈は、それぞれ独立に、水素又はメチル基を表す。

　好ましい実施形態において、Ｒ₁は、水酸基、又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつＲ₂、Ｒ₃及びＲ₄はともに水素である。別の好ましい実施形態において、Ｒ₁はメチル基であり、Ｒ₃が水素であり、かつＲ₂及びＲ₄は、一方がメチル基で他方が水素であるか、もしくはともにメチル基である。別の好ましい実施形態において、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄はともにメチル基である。

　別の好ましい実施形態において、Ｒ₅は、炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつＲ₆、Ｒ₇及びＲ₈はともに水素である。

　本発明で有効成分として使用されるキノン化合物は、上記に例示された式（I）及び（II）で示される化合物のうちのいずれか１種であってもよく、又はそれらのいずれか２種以上の組み合わせであってもよい。

　本発明で有効成分として使用されるキノン化合物の好ましい例としては、ｐ－トルキノン、２－メチルヒドロキノン、エチルキノール、２－ブチルヒドロキノン、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン、２，６－ジメチルヒドロキノン、２，３－ジメチルヒドロキノン、２，３，５－トリメチルヒドロキノン、テトラメチルヒドロキノン、ヒドロキシヒドロキノン、３，５－ジメチルベンゾキノン及びｔｅｒｔ－ブチルベンゾキノンが挙げられる。本発明においては、これらのいずれか１種又はいずれか２種以上の組み合わせを使用することができる。

（１－２．アルキルレゾルシノール）
　別の一実施形態において、本発明のバイオフィルム形成抑制剤は、Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールを有効成分として使用する。

　本発明で有効成分として使用されるＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールとしては、下記の式（III）で示される化合物が挙げられる。

　該式（III）中、Ｒ₉、Ｒ₁₀及びＲ₁₁は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数１～５の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表す。ただし、Ｒ₉、Ｒ₁₀及びＲ₁₁が同時に水素になることはない。

　好ましい実施形態において、Ｒ₉、Ｒ₁₀及びＲ₁₁のいずれか１つは炭素数１～５の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつ残りはいずれも水素である。より好ましくは、Ｒ₉、Ｒ₁₀及びＲ₁₁のいずれか１つは炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつ残りはいずれも水素である。

　別の好ましい実施形態において、Ｒ₉、Ｒ₁₀及びＲ₁₁のいずれか２つは炭素数１～５の直鎖アルキル基であり、かつ残りは水素である。より好ましくは、Ｒ₉、Ｒ₁₀及びＲ₁₁のいずれか２つは炭素数１～４の直鎖アルキル基であり、かつ残りは水素である。

　本発明で有効成分として使用されるＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールは、上記に例示された式（III）で示される化合物のうちのいずれか１種であってもよく、又はそれらのいずれか２種以上の組み合わせであってもよい。

　本発明で有効成分として使用されるＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールの好ましい例としては、４－ブチルレゾルシノール（ルシノール）、５－メチルレゾルシノール、５－ペンチルレゾルシノール、２－プロピルレゾルシノール、２，５－ジメチルレゾルシノール、２－メチルレゾルシノール、及び４－イソプロピルレゾルシノールが挙げられる。本発明においては、これらのいずれか１種又はいずれか２種以上の組み合わせを使用することができる。

　さらに、本発明のバイオフィルム形成抑制剤の有効成分は、上述した水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノン、及びＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種の化合物であってもよい。

（１－３．他の成分）
　本発明のバイオフィルム形成抑制剤は、当該キノン化合物又はＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノール以外の他の成分を含有していてもよい。当該他の成分の例としては、該キノン化合物又はＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールの溶媒、本発明のバイオフィルム形成抑制剤が適用される機器や設備の洗浄もしくは劣化防止のための物質、抗菌もしくは殺菌剤などが挙げられる。しかし、当該他の成分の種類やその濃度は、該キノン化合物又はＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールのバイオフィルム形成抑制作用を阻害しない限り、特に限定されない。

　好ましくは、本発明のバイオフィルム形成抑制剤はキレート剤を含有しない。キレート剤としては、カルボン酸系、リン酸系、又はホスホン酸系のキレート剤等が挙げられる。カルボン酸系キレート剤としては、多価カルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、アミノカルボン酸、ホスホノカルボン酸、及びそれらの塩、等が挙げられる。多価カルボン酸としては、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、フマル酸、酒石酸、マロン酸、マレイン酸等が挙げられる。ヒドロキシカルボン酸としては、クエン酸、リンゴ酸等の脂肪族ヒドロキシカルボン酸等が挙げられる。アミノカルボン酸としては、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）、ニトリロ三酢酸（ＮＴＡ）、イミノ二酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸（ＤＰＴＡ）、Ｎ－ヒドロキシエチル－エチレンジアミン三酢酸（ＨＥＤＴＡ）、メチルグリシン二酢酸（ＭＧＤＡ）、アスパラギン酸二酢酸（ＡＳＤＡ）、グルタミン酸二酢酸（ＧＬＤＡ）等が挙げられる。ホスホノカルボン酸としては、２－ホスホノブタン－１，２，４－トリカルボン酸等が挙げられる。リン酸系キレート剤としては、トリポリリン酸及びその塩等が挙げられる。ホスホン酸系キレート剤としては、１－ヒドロキシエタン－１，１－ジホスホン酸（ＨＥＤＰ）等のヒドロキシホスホン酸、アミノトリメチレンホスホン酸（ＡＴＭＰ）等のアミノホスホン酸、及びそれらの塩等が挙げられる。当該塩としてはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、アンモニウム塩、アミン塩が挙げられる。

　また好ましくは、本発明のバイオフィルム形成抑制剤は有機溶媒を含有しない。有機溶媒としては、例えば、ＣｌｏｇＰが－３～４、－３～３．５、－３～３、－２．５～４、－２．５～３．５、－２．５～３、－２～４、－２～３．５又は－２～３であるものが挙げられる。ここでＣｌｏｇＰとは、ＥＰＩＷＥＢ４．１（ＵＳ　ＥＰＡ）に従って求められるオクタノール－水－分配係数（ｌｏｇＰ）の計算値を表す。有機溶媒の詳細な例としては、アルコール系有機溶媒又はエーテル系有機溶媒、より詳細には、脂肪族アルコール系有機溶媒、脂肪族エーテル系有機溶媒及びグリコール系有機溶媒が挙げられる。グリコール系有機溶媒の例としては、モノ又はポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルが挙げられる。さらに詳細な例としては、エチレングリコールモノ（２－エチルヘキシル）エーテル、１－フェノキシ－２－プロパノール、２－フェノキシエタノール、１－ブトキシ－２－プロパノール、エチレングリコールモノブチルエーテル、２－イソブトキシエタノール、２－（２－ｎ－ブトキシエトキシ）エタノール、プロピレングリコール、２－（２－イソブトキシエトキシ）エタノール、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジアセトンアルコール、２－エトキシエタノール、１－メトキシ－２－ｐ－プロパノール、ジプロピレングリコール、２－（２－エトキシエトキシ）エタノール、２－メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、及びジエチレングリコールモノメチルエーテルが挙げられる。

（１－４．バイオフィルム形成抑制剤の使用）
　従来、バイオフィルムは、殺菌剤を用いて、バイオフィルムの原因微生物を殺菌することによって防止されていた。一方、本発明は、後述の実施例に示すとおり、当該キノン化合物又はＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールを用いて、バイオフィルムの原因微生物の生育を阻止することによらずにバイオフィルム形成を抑制する点で、殺菌又は抗菌作用によってバイオフィルム形成を抑える従来の方法とは異なる。したがって、本発明のバイオフィルム形成抑制剤の好ましい一側面は、非抗菌性バイオフィルム形成抑制剤である。ここで「非抗菌性バイオフィルム形成抑制」とは抗菌（又は殺菌）作用によらずにバイオフィルム形成を抑制する作用をいう。

　したがって、本発明のバイオフィルム形成抑制剤は、バイオフィルム原因微生物に対して抗菌活性を示すことのできない低濃度のキノン化合物又はＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールを有効成分として使用することができる。

　好ましい実施形態において、本発明のバイオフィルム形成抑制剤は、対象水中における該キノン化合物の濃度が２７０ｐｐｍ（質量ｐｐｍ、本明細書において以下同様）以下となる量で使用される。より好ましい実施形態において、該キノン化合物がｐ－トルキノン、２－メチルヒドロキノン、エチルキノール、２－ブチルヒドロキノン、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン、ヒドロキシヒドロキノン、３，５－ジメチルベンゾキノン及びｔｅｒｔ－ブチルベンゾキノンからなる群より選択される少なくとも１種である場合、本発明のバイオフィルム形成抑制剤は、対象水中における該キノン化合物の濃度が２７０ｐｐｍ以下、好ましくは２００ｐｐｍ以下となる量で使用される。別のより好ましい実施形態において、該キノン化合物が２，６－ジメチルヒドロキノン、２，３－ジメチルヒドロキノン及び２，３，５－トリメチルヒドロキノンからなる群より選択される少なくとも１種である場合、本発明のバイオフィルム形成抑制剤は、対象水中における該キノン化合物の濃度が６０ｐｐｍ以下、好ましくは３０ｐｐｍ以下となる量で使用される。

　該キノン化合物がｐ－トルキノンの場合、対象水中におけるその濃度は、好ましくは５ｐｐｍ以上、より好ましくは７ｐｐｍ以上、さらに好ましくは１５ｐｐｍ以上、なお好ましくは２０ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは２００ｐｐｍ未満、より好ましくは１５０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１４０ｐｐｍ以下、なお好ましくは１００ｐｐｍ以下であるか、あるいは、好ましくは、５ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ未満、５～１５０ｐｐｍ、５～１４０ｐｐｍ、５～１００ｐｐｍ、７ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ未満、７～１５０ｐｐｍ、７～１４０ｐｐｍ、７～１００ｐｐｍ、１５ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ未満、１５～１５０ｐｐｍ、１５～１４０ｐｐｍ、１５～１００ｐｐｍ、２０ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ未満、２０～１５０ｐｐｍ、２０～１４０ｐｐｍ、又は２０～１００ｐｐｍである。

　該キノン化合物が２－メチルヒドロキノンの場合、対象水中におけるその濃度は、好ましくは１０ｐｐｍ以上、より好ましくは１５ｐｐｍ以上、さらに好ましくは３０ｐｐｍ以上、なお好ましくは４０ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは２００ｐｐｍ未満、より好ましくは１５０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１３０ｐｐｍ以下、なお好ましくは１００ｐｐｍ以下であるか、あるいは、好ましくは、１０ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ未満、１０～１５０ｐｐｍ、１０～１３０ｐｐｍ、１０～１００ｐｐｍ、１５ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ未満、１５～１５０ｐｐｍ、１５～１３０ｐｐｍ、１５～１００ｐｐｍ、３０ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ未満、３０～１５０ｐｐｍ、３０～１３０ｐｐｍ、３０～１００ｐｐｍ、４０ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ未満、４０～１３０ｐｐｍ、４０～１４０ｐｐｍ、又は４０～１００ｐｐｍである。

　該キノン化合物がエチルキノールの場合、対象水中におけるその濃度は、好ましくは７ｐｐｍ以上、より好ましくは２０ｐｐｍ以上、さらに好ましくは３０ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは２００ｐｐｍ以下、より好ましくは１５０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１２０ｐｐｍ以下、なお好ましくは８０ｐｐｍ以下であるか、あるいは、好ましくは、７～２００ｐｐｍ、７～１５０ｐｐｍ、７～１２０ｐｐｍ、７～８０ｐｐｍ、２０～２００ｐｐｍ、２０～１５０ｐｐｍ、２０～１２０ｐｐｍ、２０～８０ｐｐｍ、３０～２００ｐｐｍ、３０～１５０ｐｐｍ、３０～１２０ｐｐｍ、又は３０～８０ｐｐｍである。

　該キノン化合物が２－ブチルヒドロキノンの場合、対象水中におけるその濃度は、好ましくは７ｐｐｍ以上、より好ましくは２０ｐｐｍ以上、さらに好ましくは３０ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは２７０ｐｐｍ以下、より好ましくは２００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１８０ｐｐｍ以下、なお好ましくは１５０ｐｐｍ以下であるか、あるいは、好ましくは、７～２７０ｐｐｍ、７～２００ｐｐｍ、７～１８０ｐｐｍ、７～１５０ｐｐｍ、２０～２７０ｐｐｍ、２０～２００ｐｐｍ、２０～１８０ｐｐｍ、２０～１５０ｐｐｍ、３０～２７０ｐｐｍ、３０～２００ｐｐｍ、３０～１８０ｐｐｍ、又は３０～１５０ｐｐｍである。

　該キノン化合物がｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノンの場合、対象水中におけるその濃度は、好ましくは７ｐｐｍ以上、より好ましくは２０ｐｐｍ以上、さらに好ましくは３０ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは２７０ｐｐｍ以下、より好ましくは２００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１８０ｐｐｍ以下、なお好ましくは１５０ｐｐｍ以下であるか、あるいは、好ましくは、７～２７０ｐｐｍ、７～２００ｐｐｍ、７～１８０ｐｐｍ、７～１５０ｐｐｍ、２０～２７０ｐｐｍ、２０～２００ｐｐｍ、２０～１８０ｐｐｍ、２０～１５０ｐｐｍ、３０～２７０ｐｐｍ、３０～２００ｐｐｍ、３０～１８０ｐｐｍ、又は３０～１５０ｐｐｍである。

　該キノン化合物が２，６－ジメチルヒドロキノンの場合、対象水中におけるその濃度は、好ましくは２ｐｐｍ以上、より好ましくは５ｐｐｍ以上、さらに好ましくは１０ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは６０ｐｐｍ以下、より好ましくは４０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは３５ｐｐｍ以下であるか、あるいは、好ましくは、２～６０ｐｐｍ、２～４０ｐｐｍ、２～３５ｐｐｍ、５～６０ｐｐｍ、５～４０ｐｐｍ、５～３５ｐｐｍ、１０～６０ｐｐｍ、１０～４０ｐｐｍ又は１０～３５ｐｐｍである。

　該キノン化合物が２，３－ジメチルヒドロキノンの場合、対象水中におけるその濃度は、好ましくは１０ｐｐｍ以上、より好ましくは２０ｐｐｍ以上、さらに好ましくは３０ｐｐｍ以上、なお好ましくは３５ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは６０ｐｐｍ以下、より好ましくは４０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは３５ｐｐｍ以下であるか、あるいは、好ましくは、１０～６０ｐｐｍ、１０～４０ｐｐｍ、１０～３５ｐｐｍ、２０～６０ｐｐｍ、２０～４０ｐｐｍ、２０～３５ｐｐｍ、３０～６０ｐｐｍ、３０～４０ｐｐｍ、３０～３５ｐｐｍ、３５～６０ｐｐｍ又は３５～４０ｐｐｍである。

　該キノン化合物が２，３，５－トリメチルヒドロキノンの場合、対象水中におけるその濃度は、好ましくは２ｐｐｍ以上、より好ましくは５ｐｐｍ以上、さらに好ましくは１０ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは３０ｐｐｍ以下、より好ましくは２０ｐｐｍ以下であるか、あるいは、好ましくは、２～３０ｐｐｍ、２～２０ｐｐｍ、５～３０ｐｐｍ、５～２０ｐｐｍ、１０～３０ｐｐｍ、又は１０～２０ｐｐｍである。

　該キノン化合物がヒドロキシヒドロキノンの場合、対象水中におけるその濃度は、好ましくは１０ｐｐｍ以上、より好ましくは２０ｐｐｍ以上、さらに好ましくは３０ｐｐｍ以上、なお好ましくは３５ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは２００ｐｐｍ以下、より好ましくは１５０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１３０ｐｐｍ以下であるか、あるいは、好ましくは、１０～２００ｐｐｍ、１０～１５０ｐｐｍ、１０～１３０ｐｐｍ、２０～２００ｐｐｍ、２０～１５０ｐｐｍ、２０～１３０ｐｐｍ、３０～２００ｐｐｍ、３０～１５０ｐｐｍ、３０～１３０ｐｐｍ、３５～２００ｐｐｍ、３５～１５０ｐｐｍ又は３５～１３０ｐｐｍである。

　該キノン化合物が３，５－ジメチルベンゾキノンの場合、対象水中におけるその濃度は、好ましくは６ｐｐｍ以上、より好ましくは１５ｐｐｍ以上、さらに好ましくは１８ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは６０ｐｐｍ以下、より好ましくは４０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは３５ｐｐｍ以下であるか、あるいは、好ましくは、６～６０ｐｐｍ、６～４０ｐｐｍ、６～３５ｐｐｍ、１５～６０ｐｐｍ、１５～４０ｐｐｍ、１５～３５ｐｐｍ、１８～６０ｐｐｍ、１８～４０ｐｐｍ又は１８～３５ｐｐｍである。

　該キノン化合物がｔｅｒｔ－ブチルベンゾキノンの場合、対象水中におけるその濃度は、好ましくは５０ｐｐｍ以上、より好ましくは１５０ｐｐｍ以上、さらに好ましくは１６０ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは２７０ｐｐｍ以下、より好ましくは２００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１８０ｐｐｍ以下であるか、あるいは、好ましくは、５０～２７０ｐｐｍ、５０～２００ｐｐｍ、５０～１８０ｐｐｍ、１５０～２７０ｐｐｍ、１５０～２００ｐｐｍ、１５０～１８０ｐｐｍ、１６０～２７０ｐｐｍ、１６０～２００ｐｐｍ又は１６０～１８０ｐｐｍである。

　別の好ましい実施形態において、本発明のバイオフィルム形成抑制剤は、対象水中における当該Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールの濃度が１４００ｐｐｍ（質量ｐｐｍ、本明細書において以下同様）以下となる量で使用される。より好ましい実施形態において、該Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールが４－ブチルレゾルシノールである場合、本発明のバイオフィルム形成抑制剤は、対象水中における該アルキルレゾルシノールの濃度が２００ｐｐｍ以下となる量で使用される。別のより好ましい実施形態において、該Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールが５－メチルレゾルシノール、５－ペンチルレゾルシノール、２－プロピルレゾルシノール、２，５－ジメチルレゾルシノール、２－メチルレゾルシノール、及び４－イソプロピルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種である場合、本発明のバイオフィルム形成抑制剤は、対象水中における該アルキルレゾルシノールの濃度が１４００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１０００ｐｐｍ以下となる量で使用される。

　該Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールが４－ブチルレゾルシノールの場合、対象水中におけるその濃度は、好ましくは１５ｐｐｍ以上、より好ましくは４０ｐｐｍ以上、さらに好ましくは５０ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは２００ｐｐｍ以下、より好ましくは１４５ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１３０ｐｐｍ以下であるか、あるいは、好ましくは１５～２００ｐｐｍ、１５～１４５ｐｐｍ、１５～１３０ｐｐｍ、４０～２００ｐｐｍ、４０～１４５ｐｐｍ、４０～１３０ｐｐｍ、５０～２００ｐｐｍ、５０～１４５ｐｐｍ、又は５０～１３０ｐｐｍである。

　該Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールが５－メチルレゾルシノールの場合、対象水中におけるその濃度は、好ましくは１６５ｐｐｍ以上、より好ましくは４５０ｐｐｍ以上、さらに好ましくは５００ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは１０００ｐｐｍ以下、より好ましくは７００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは６００ｐｐｍ以下であるか、あるいは、好ましくは１６５～１０００ｐｐｍ、１６５～７００ｐｐｍ、１６５～６００ｐｐｍ、４５０～１０００ｐｐｍ、４５０～７００ｐｐｍ、４５０～６００ｐｐｍ、５００～１０００ｐｐｍ、５００～７００ｐｐｍ、又は５００～６００ｐｐｍである。

　該Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールが５－ペンチルレゾルシノールの場合、対象水中におけるその濃度は、好ましくは１６０ｐｐｍ以上、より好ましくは４００ｐｐｍ以上、さらに好ましくは５００ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは１４００ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは９５０ｐｐｍ以下であるか、あるいは、好ましくは１６０～１４００ｐｐｍ、１６０～１０００ｐｐｍ、１６０～９５０ｐｐｍ、４００～１４００ｐｐｍ、４００～１０００ｐｐｍ、４００～９５０ｐｐｍ、５００～１４００ｐｐｍ、５００～１０００ｐｐｍ、又は５００～９５０ｐｐｍである。

　該Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールが２－プロピルレゾルシノールの場合、対象水中におけるその濃度は、好ましくは２００ｐｐｍ以上、より好ましくは６００ｐｐｍ以上、さらに好ましくは７００ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは１２００ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは８５０ｐｐｍ以下であるか、あるいは、好ましくは２００～１２００ｐｐｍ、２００～１０００ｐｐｍ、２００～８５０ｐｐｍ、６００～１２００ｐｐｍ、６００～１０００ｐｐｍ、６００～８５０ｐｐｍ、７００～１２００ｐｐｍ、７００～１０００ｐｐｍ、又は７００～８５０ｐｐｍである。

　該Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールが２，５－ジメチルレゾルシノールの場合、対象水中におけるその濃度は、好ましくは１８０ｐｐｍ以上、より好ましくは５５０ｐｐｍ以上、さらに好ましくは６５０ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは１１００ｐｐｍ以下、より好ましくは８００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは７４０ｐｐｍ以下であるか、あるいは、好ましくは１８０～１１００ｐｐｍ、１８０～８００ｐｐｍ、１８０～７４０ｐｐｍ、５５０～１１００ｐｐｍ、５５０～８００ｐｐｍ、５５０～７４０ｐｐｍ、６５０～１１００ｐｐｍ、６５０～８００ｐｐｍ、又は６５０～７４０ｐｐｍである。

　該Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールが２－メチルレゾルシノールの場合、対象水中におけるその濃度は、好ましくは１６５ｐｐｍ以上、より好ましくは４５０ｐｐｍ以上、さらに好ましくは５００ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは１０００ｐｐｍ以下、より好ましくは７００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは６５０ｐｐｍ以下であるか、あるいは、好ましくは１６５～１０００ｐｐｍ、１６５～７００ｐｐｍ、１６５～６５０ｐｐｍ、４５０～１０００ｐｐｍ、４５０～７００ｐｐｍ、４５０～６５０ｐｐｍ、５００～１０００ｐｐｍ、５００～７００ｐｐｍ、又は５００～６５０ｐｐｍである。

　該Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールが４－イソプロピルレゾルシノールの場合、対象水中におけるその濃度は、好ましくは２００ｐｐｍ以上、より好ましくは５００ｐｐｍ以上、さらに好ましくは６００ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは１１００ｐｐｍ以下、より好ましくは７００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは６５０ｐｐｍ以下であるか、あるいは、好ましくは２００～１１００ｐｐｍ、２００～７００ｐｐｍ、２００～６５０ｐｐｍ、５００～１１００ｐｐｍ、５００～７００ｐｐｍ、５００～６５０ｐｐｍ、６００～１１００ｐｐｍ、６００～７００ｐｐｍ、又は６００～６５０ｐｐｍが好ましい。

　生物学的な安全性及び経済性を考慮すると、本発明のバイオフィルム形成抑制剤は、対象水中での当該キノン化合物又はＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールの濃度が、バイオフィルムの主要な原因微生物（例えば緑膿菌）の生育阻止濃度（ｍｉｎｉｍｕｍ　ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ：ＭＩＣ）未満となる量で使用されることが好ましい。あるいは、本発明のバイオフィルム形成抑制剤は、対象水中での当該キノン化合物又はＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールの濃度が、バイオフィルムの主要な原因微生物（例えば緑膿菌）の生育阻害率が２０％以下となる量で使用されることが好ましい。ここで、微生物の生育阻害率とは、バイオフィルム形成抑制剤非添加の対象水中での微生物の生育量を１００％としたときの、バイオフィルム形成抑制剤を添加した対象水中での該微生物の生育量の減少分（％）[１－（剤添加群での微生物の生育量／剤非添加群での微生物の生育量）｝×１００]をいう。微生物の生育量は、例えばＯＤ６００を基準に測定することができる。

　本発明に従ってバイオフィルム形成抑制を実施する場合、対象水中に、当該キノン化合物又はＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールを、該対象水中におけるその濃度が上述した所定の範囲になる量で添加することが好ましい。本発明においては、対象水中における当該キノン化合物又はＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールの濃度を常時上述した所定の範囲に維持しておく必要はなく、必要なときに、又は定期的に、対象水中における当該キノン化合物又はＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールの濃度を上述した所定の範囲に調整し、一定時間維持すればよい。バイオフィルム形成抑制効果の観点からは、該対象水中における該キノン化合物又はＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールの濃度を、上述した所定の範囲に２４時間以上維持することが好ましい。対象水中に添加する該キノン化合物又はＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールの量や頻度は、対象水の総容量及び入れ換わる容量、対象水を含む機器又は設備の使用頻度、内部温度、汚染状況又はメンテナンスのスケジュール、などにあわせて適宜設定することができる。

（２．バイオフィルム形成抑制用組成物及びバイオフィルム形成抑制方法）
　また本発明は、水系システムでのバイオフィルム形成を効果的に抑制することができる、バイオフィルム形成抑制用組成物及びバイオフィルム抑制方法を提供する。

　本発明者らは、キノン系化合物とキレート剤とが、微生物の生育を阻害しないような低濃度で使用した場合であっても、バイオフィルム形成を効果的に抑制することを見出した。さらに本発明者らは、キノン系化合物と有機溶媒とを含有する組成物が、キノン系化合物の取り扱い性を向上させるだけでなく、微生物の生育を阻害しないような低濃度で使用した場合であっても、バイオフィルム形成を効果的に抑制することを見出した。

　本発明は、キノン系化合物とキレート剤とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物を提供する。また本発明は、キノン系化合物とキレート剤とを用いるバイオフィルム形成抑制方法を提供する。さらに本発明は、キノン系化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物、及びそれを用いたバイオフィルム形成抑制方法を提供する。

　本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物、及び本発明のバイオフフィルム抑制方法によれば、微生物の生育を阻害しないような低濃度で使用した場合であっても、効果的にバイオフィルム形成を抑制することができる。さらに、本発明のキノン系化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物は、取り扱い性にも優れている。

　本明細書において、「水系システム」とは、配管、タンクやプールなどを備え、そこに水系液体を流す又は貯留することによって機能するシステムをいい、例えば、水冷式冷却塔を用いた工場設備やビルの冷却システム、工業用の冷却プール、工業用の給水、貯水もしくは排水経路、排水処理設備、流湯式暖房システム、タンクやプール、ろ過設備などが挙げられる。好ましくは、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物が適用される水系システムは、少なくともその一部がバイオフィルムが形成しやすい温度、例えば、好ましくは５℃以上、より好ましくは１０℃以上、さらに好ましくは１５℃以上、さらに好ましくは２０℃以上、さらに好ましくは２５℃以上に達することがある水系システムである。

　本明細書において、「水系液体」とは、単なる水であってもよく、水及び他の化合物を含む液体であってもよい。当該他の化合物としては、有機溶媒、塩、抗菌抗カビ剤、防腐防黴剤、抗生物質、浸透促進剤、界面活性剤、消臭剤及び芳香剤等が挙げられる。該水系液体中の水の含有量は、好ましくは９０質量％以上、より好ましくは９５質量％以上、さらに好ましくは９８質量％以上、さらに好ましくは９９質量％以上、かつ好ましくは１００質量％以下である。

　「水系液体」としては、好ましくは工業用に用いられる水系液体が挙げられ、より好ましくは上述した水系システムで使用される水系液体、例えば、水冷式冷却塔を用いた工場設備やビルの冷却システムに用いられる水系媒体、流湯式暖房システムに用いられる水系媒体、排水処理設備の排水、あるいは工業用の冷却プール内、工業用の給水、貯水もしくは排水経路内、又はタンクやプール内の水系液体、などを含む。

　好ましくは、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物は、上記水系システムに流れる又は貯留される水系液体、及び該水系液体と接する該水系システムの設備、機器等におけるバイオフィルム形成の抑制に使用される。より好ましくは、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物は、水冷式冷却塔の設備、機器、又はその中に含まれる水系液体（例えば水冷式冷却塔の冷却水）におけるバイオフィルム形成の抑制に使用される。

　上記のような水系システムに発生するバイオフィルムには、緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）等のPseudomonas属、Sphingomonas属、Sphingopyxis属などのグラム陰性微生物が含まれている。さらに、Klebsiella属、Flavobacterium属及びRoseomonas属のグラム陰性微生物が、水冷式冷却塔におけるバイオフィルムに存在する微生物として報告されている（非特許文献１及び２）。

　従来、バイオフィルムは、殺菌剤を用いて、バイオフィルムの原因微生物を殺菌することによって防止されていた。一方、本発明においては、バイオフィルムの原因となる微生物をキノン系化合物を用いて殺菌することでバイオフィルムの形成を抑制してもよいが、キノン系化合物を低濃度で用いて、バイオフィルムの原因微生物の生育を阻止することによらずにバイオフィルム形成を抑制することもできる。原因微生物の生育を阻止することなくバイオフィルム形成を抑制する方法は、耐性菌の発生を抑え、薬剤の高濃度化による環境負荷を抑制する観点から、より好ましい。

（２－１．キノン系化合物とキレート剤との併用）
　一実施形態において、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物は、キノン系化合物とキレート剤とを含有する。該キノン系化合物とキレート剤とは、協働して、バイオフィルム形成抑制のための有効成分として働く。

（２－１－１．キノン系化合物）
　本発明のキノン系化合物とキレート剤とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物に用いられるキノン系化合物とは、２つ又は３つのケトン基を持つ１個のベンゼン環を有する化合物であり、該ベンゼン環はアルキル基で置換されていてもよい。該ベンゼン環を置換するアルキル基は、好ましくは炭素数１以上１２以下、より好ましくは炭素数１以上８以下、さらに好ましくは炭素数１以上６以下、なお好ましくは炭素数１以上３以下の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基等が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。該ベンゼン環におけるアルキル置換基の個数は、１以上３以下が好ましく、１がより好ましい。各アルキル置換基は、それぞれ独立に、上述したアルキル基からなる群より選択され得る。

　当該キノン系化合物のベンゼン環のケトン基はヒドロキシ基に還元されていてもよく、さらに該ヒドロキシ基の１つがアルコキシ化されていてもよい。該アルコキシ基としては、炭素数１以上３以下のものが好ましく、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。

　当該キノン系化合物の好ましい例としては、水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノン、及びアルキルレゾルシノールが挙げられる。さらに好ましくは、当該キノン系化合物としては、下記の式（I）、（II）及び（IV）で示される化合物が挙げられる。

　当該式（I）中、Ｒ₁は、水酸基、又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は、それぞれ独立に、水素又はメチル基を表す。好ましい実施形態において、Ｒ₁は、水酸基、又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつＲ₂、Ｒ₃及びＲ₄はともに水素であり、該炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はｔ－ブチル基である。別の好ましい実施形態において、Ｒ₁はメチル基であり、Ｒ₃が水素であり、かつＲ₂及びＲ₄は、一方がメチル基で他方が水素であるか、もしくはともにメチル基である。別の好ましい実施形態において、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄はともにメチル基である。

　当該式（II）中、Ｒ₅は、水酸基、又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈は、それぞれ独立に、水素又はメチル基を表す。好ましい実施形態において、Ｒ₅は、炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつＲ₆、Ｒ₇及びＲ₈はともに水素であり、該炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はｔ－ブチル基である。

　当該式（IV）中、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数１～８、好ましくは１～６の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、該直鎖もしくは分枝鎖アルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基及び２－エチルヘキシル基からなる群より選択される。ただし、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄が同時に水素になることはない。好ましい実施形態において、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄のいずれか１つは炭素数１～６の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつ残りはいずれも水素である。より好ましくは、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄のいずれか１つは炭素数１～５の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつ残りはいずれも水素である。より好ましくはＲ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数１～５の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、ただし、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄が同時に水素になることはない。すなわち、式（IV）で表される化合物は、溶解性の観点から、式（III）で表される化合物であることが好ましい。

　さらに好ましくは、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄のいずれか１つは炭素数２～５の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつ残りはいずれも水素である。別の好ましい実施形態において、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄のいずれか２つは炭素数１～６の直鎖アルキル基であり、かつ残りは水素である。より好ましくは、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄のいずれか２つは炭素数１～５の直鎖アルキル基であり、かつ残りは水素である。さらに好ましくは、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄のいずれか２つは炭素数２～５の直鎖アルキル基であり、かつ残りは水素である。式（IV）中、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃又はＲ₁₄で表される直鎖もしくは分枝鎖アルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基及びｔ－ブチル基からなる群より選択される。

　当該本発明の組成物で使用されるキノン系化合物は、上述したキノン系化合物のうちのいずれか１種であってもよく、又はそれらのいずれか２種以上の組み合わせであってもよい。好ましくは、当該キノン系化合物は、当該式（I）、（II）及び（IV）で示される化合物のうちのいずれか１種、又はそれらのいずれか２種以上の組み合わせである。

　当該キノン系化合物のさらに好ましい例としては、ｐ－トルキノン、２－メチルヒドロキノン、エチルキノール、２－ブチルヒドロキノン、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン、２，６－ジメチルヒドロキノン、２，３－ジメチルヒドロキノン、２，３，５－トリメチルヒドロキノン、テトラメチルヒドロキノン、ヒドロキシヒドロキノン、３，５－ジメチルベンゾキノン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゾキノン等のｐ－ベンゾキノン及びヒドロキノン、ならびに４－ブチルレゾルシノール（ルシノール）、４－ヘキシルレゾルシノール、５－メチルレゾルシノール、５－ペンチルレゾルシノール、２－プロピルレゾルシノール、２，５－ジメチルレゾルシノール、２－メチルレゾルシノール、及び４－イソプロピルレゾルシノール等のアルキルレゾルシノールからなる群から選ばれる１種以上が挙げられる。このうち、バイオフィルム形成抑制の観点からは、ｐ－トルキノン及び２－メチルヒドロキノンからなる群から選ばれる１種以上がなお好ましい。

（２－１－２．キレート剤）
　本発明のキノン系化合物とキレート剤とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物に用いられるキレート剤としては、カルボン酸系、リン酸系、又はホスホン酸系のキレート剤等が挙げられる。カルボン酸系キレート剤としては、多価カルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、アミノカルボン酸、ホスホノカルボン酸、及びそれらの塩、等が挙げられる。多価カルボン酸としては、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、フマル酸、酒石酸、マロン酸、マレイン酸等が挙げられる。ヒドロキシカルボン酸としては、クエン酸、リンゴ酸等の脂肪族ヒドロキシカルボン酸等が挙げられる。アミノカルボン酸としては、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）、ニトリロ三酢酸（ＮＴＡ）、イミノ二酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸（ＤＰＴＡ）、Ｎ－ヒドロキシエチル－エチレンジアミン三酢酸（ＨＥＤＴＡ）、メチルグリシン二酢酸（ＭＧＤＡ）、アスパラギン酸二酢酸（ＡＳＤＡ）、グルタミン酸二酢酸（ＧＬＤＡ）等が挙げられる。ホスホノカルボン酸としては、２－ホスホノブタン－１，２，４－トリカルボン酸等が挙げられる。リン酸系キレート剤としては、トリポリリン酸及びその塩等が挙げられる。ホスホン酸系キレート剤としては、１－ヒドロキシエタン－１，１－ジホスホン酸（ＨＥＤＰ）等のヒドロキシホスホン酸、アミノトリメチレンホスホン酸（ＡＴＭＰ）等のアミノホスホン酸、及びそれらの塩等が挙げられる。このうち、当該本発明の組成物に用いられるキレート剤としては、アミノカルボン酸、ホスホノカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ヒドロキシホスホン酸、及びこれらの塩からなる群より選ばれる１種以上が好ましい。当該塩としては、アルカリ金属塩、アンモニウム塩、アミン塩などが挙げられる。当該塩は、好ましくはアルカリ金属塩であり、より好ましくはナトリウム塩又はカリウム塩である。

（２－１－３．組成）
　本発明のキノン系化合物とキレート剤とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物は、上述のキノン系化合物とキレート剤からなる組成物であってもよいが、その他の成分を含有していてもよい。例えば、当該バイオフィルム形成抑制用組成物は、当該キノン系化合物とキレート剤以外に、両者を混合する観点から、水、有機溶媒等の溶媒を含有することができる。好ましい有機溶媒としては、メタノール、エタノール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジアセトンアルコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、及びそれらの混合溶媒、などが挙げられる。

　さらに、当該バイオフィルム形成抑制用組成物に含まれていてもよいその他の成分の例としては、抗菌抗カビ剤、防腐防黴剤、抗生物質、浸透促進剤、界面活性剤、消臭剤、芳香剤などが挙げられる。当該その他の成分の種類やその濃度は、キノン系化合物とキレート剤によるバイオフィルム形成抑制作用を阻害しない限り、特に限定されない。

　当該バイオフィルム形成抑制用組成物中、キノン系化合物の含有量は、キノン系化合物の溶解性、及びバイオフィルム形成抑制作用の観点から、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは３質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上であって、かつ好ましくは９０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下、さらに好ましくは５０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以下である。あるいは、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物中におけるキノン系化合物の含有量は、好ましくは０．１～９０質量％、より好ましくは０．５～７０質量％、さらに好ましくは１～５０質量％、さらに好ましくは１～３０質量％、さらに好ましくは１～２０質量％、さらに好ましくは３～２０質量％、さらに好ましくは５～２０質量％である。

　当該バイオフィルム形成抑制用組成物中、キレート剤の含有量は、バイオフィルム形成抑制作用の観点から、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、さらに好ましくは０．３質量％以上、さらに好ましくは０．５質量％以上であって、かつ好ましくは９０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下、さらに好ましくは５０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以下である。あるいは、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物中におけるキレート剤の含有量は、好ましくは０．０５～９０質量％、より好ましくは０．０５～７０質量％、さらに好ましくは０．１～５０質量％、さらに好ましくは０．３～３０質量％、さらに好ましくは０．５～２０質量％である。

　当該バイオフィルム形成抑制用組成物中におけるキノン系化合物及びキレート剤の含有量は、それぞれ、好ましくは０．１～９０質量％及び０．０５～９０質量％、より好ましくは１～５０質量％及び０．１～５０質量％、さらに好ましくは１～２０質量％及び０．３～３０質量％、さらに好ましくは３～２０質量％及び０．３～３０質量％、さらに好ましくは５～２０質量％及び０．５～２０質量％である。

　さらに、当該バイオフィルム形成抑制用組成物中におけるキレート剤の含有量は、バイオフィルム形成抑制作用の観点からは、キノン系化合物１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上、より好ましくは０．５質量部以上、さらに好ましくは１質量部以上、さらに好ましくは３質量部以上、さらに好ましくは５質量部以上、さらに好ましくは７質量部以上であり、他方、経済性の観点からは、キノン系化合物１００質量部に対して、好ましくは５０００質量部以下、より好ましくは２０００質量部以下、さらに好ましくは１０００質量部以下、さらに好ましくは７００質量部以下、さらに好ましくは５００質量部以下、さらに好ましくは３００質量部以下である。

　あるいは、当該バイオフィルム形成抑制用組成物中におけるキレート剤の含有量は、キノン系化合物１００質量部に対して、好ましくは０．１～５０００質量部、より好ましくは０．５～２０００質量部、さらに好ましくは１～１０００質量部、さらに好ましくは３～７００質量部、さらに好ましくは５～５００質量部、さらに好ましくは７～３００質量部である。

　当該バイオフィルム形成抑制用組成物中、キノン系化合物とキレート剤との合計含有量は、好ましくは１質量％以上、より好ましくは３質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上、さらに好ましくは７質量％以上であって、かつ好ましくは１００質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、さらに好ましくは５０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下である。あるいは、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物中におけるキノン系化合物とキレート剤との合計含有量は、好ましくは１～１００質量％、より好ましくは３～８０質量％、さらに好ましくは５～５０質量％、さらに好ましくは７～３０質量％である。

　当該バイオフィルム形成抑制用組成物は任意成分として有機溶媒を含んでいてもよい。当該組成物中の有機溶媒量は、好ましくは９５質量％以下、より好ましくは９３質量％以下であって、かつ好ましくは０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、さらに好ましくは５０質量％以上、さらに好ましくは７０質量％以上である。あるいは、当該バイオフィルム形成抑制用組成物中における有機溶媒の含有量は、好ましくは０～９５質量％、より好ましくは０～９３質量％、さらに好ましくは３０～９５質量％、さらに好ましくは３０～９３質量％、さらに好ましくは５０～９５質量％、さらに好ましくは５０～９３質量％、さらに好ましくは７０～９５質量％、さらに好ましくは７０～９３質量％である。

（２－１－４．バイオフィルム形成抑制方法）
　一実施形態において、本発明は、上述したキノン系化合物とキレート剤とを用いたバイオフィルム形成抑制方法を提供する。好ましくは、当該方法は、水系システムにおけるバイオフィルム形成抑制方法である。本実施形態の方法は、水系液体、好ましくは上述した水系システムで使用される水系液体に、上述したキノン系化合物とキレート剤とを添加することを含む。本実施形態の方法において、該水系液体には、上述したキノン系化合物とキレート剤とを含有する本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物を添加してもよく、該組成物を水や有機溶媒等で希釈した希釈液を添加してもよく、又は上述したキノン系化合物とキレート剤とを別々に添加してもよい。このキノン系化合物とキレート剤とを添加された水系液体を、以下の本明細書において、単に「処理液」とも呼ぶ。キノン系化合物は、前述の式（I）、（II）又は（IV）で表される化合物が好ましく、溶解性の観点からは、前述の式（I）～（III）のいずれかで表される化合物が好ましい。

　本実施形態において、処理液中におけるキノン系化合物の濃度は、バイオフィルム形成抑制の観点からは、好ましくは１ｐｐｍ以上、より好ましくは２ｐｐｍ以上、さらに好ましくは３ｐｐｍ以上、さらに好ましくは５ｐｐｍ以上、さらに好ましくは７ｐｐｍ以上、さらに好ましくは８ｐｐｍ以上、さらに好ましくは９ｐｐｍ以上、さらに好ましくは１０ｐｐｍ以上であり、他方、経済性の観点からは、好ましくは１４００ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは５００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２７０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１５０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは７０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは６０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは５０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは４０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは３０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１５ｐｐｍ以下である。

　あるいは、処理液中におけるキノン系化合物の濃度は、好ましくは１～１４００ｐｐｍ、より好ましくは２～１０００ｐｐｍ、より好ましくは３～５００ｐｐｍ、さらに好ましくは５～２７０ｐｐｍ、さらに好ましくは５～２００ｐｐｍ、さらに好ましくは５～１５０ｐｐｍ、さらに好ましくは５～１００ｐｐｍ、さらに好ましくは５～７０ｐｐｍ、さらに好ましくは５～６０ｐｐｍ、さらに好ましくは５～５０ｐｐｍ、さらに好ましくは５～４０ｐｐｍ、さらに好ましくは５～３０ｐｐｍ、さらに好ましくは５～２０ｐｐｍ、さらに好ましくは７～２０ｐｐｍ、さらに好ましくは８～２０ｐｐｍ、さらに好ましくは９～２０ｐｐｍ、さらに好ましくは１０～２０ｐｐｍ、さらに好ましくは１０～１５ｐｐｍである。

　なお好ましくは、本実施形態の方法において、キノン系化合物は、処理液中におけるその濃度が、バイオフィルムの原因微生物の生育阻止濃度（ｍｉｎｉｍｕｍ　ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ：ＭＩＣ）未満となる量で使用される。

　本実施形態の方法において、処理液中におけるキレート剤の濃度は、バイオフィルム形成抑制の観点からは、好ましくは０．０５ｐｐｍ以上、より好ましくは０．１ｐｐｍ以上、さらに好ましくは０．３ｐｐｍ以上、さらに好ましくは０．５ｐｐｍ以上、さらに好ましくは１ｐｐｍ以上、さらに好ましくは２ｐｐｍ以上であり、他方、経済性の観点からは、好ましくは１０００ｐｐｍ以下、より好ましくは５００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは７０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは５０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは４０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは３０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２５ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２０ｐｐｍ以下である。

　あるいは、処理液中におけるキレート剤の濃度は、好ましくは０．０５～１０００ｐｐｍ、より好ましくは０．１～５００ｐｐｍ、さらに好ましくは０．３～１００ｐｐｍ、さらに好ましくは０．３～７０ｐｐｍ、さらに好ましくは０．３～５０ｐｐｍ、さらに好ましくは０．３～４０ｐｐｍ、さらに好ましくは０．３～３０ｐｐｍ、さらに好ましくは０．３～２０ｐｐｍ、さらに好ましくは０．５～２０ｐｐｍ、さらに好ましくは１～２０ｐｐｍ、さらに好ましくは２～２０ｐｐｍである。

　処理液中におけるキノン系化合物及びキレート剤の好ましい濃度は、それぞれ、好ましくは１～１４００ｐｐｍ及び０．０５～１０００ｐｐｍであり、より好ましくは５～２００ｐｐｍ及び０．３～１００ｐｐｍであり、さらに好ましくは５～５０ｐｐｍ及び０．３～３０ｐｐｍであり、さらに好ましくは５～３０ｐｐｍ及び０．５～２０ｐｐｍである。

　さらに、本実施形態の方法において、水系液体へのキレート剤の添加量は、バイオフィルム形成抑制の観点からは、キノン系化合物１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上、より好ましくは０．５質量部以上、さらに好ましくは１質量部以上、さらに好ましくは３質量部以上、さらに好ましくは５質量部以上、さらに好ましくは７質量部以上であり、他方、経済性の観点からは、キノン系化合物１００質量部に対して、好ましくは５０００質量部以下、より好ましくは２０００質量部以下、さらに好ましくは１０００質量部以下、さらに好ましくは７００質量部以下、さらに好ましくは５００質量部以下、さらに好ましくは３００質量部以下である。

　あるいは、本実施形態の方法において、水系液体へのキレート剤の添加量は、キノン系化合物１００質量部に対して、好ましくは、０．１～５０００質量部、より好ましくは０．５～２０００質量部、さらに好ましくは１～１０００質量部、さらに好ましくは３～７００質量部、さらに好ましくは５～５００質量部、さらに好ましくは７～３００質量部である。

　本実施形態の方法において、処理液中におけるキノン系化合物とキレート剤の濃度は、常時上述した所定の範囲に維持しておく必要はなく、必要なときに、又は定期的に、上述した所定の範囲に調整し、一定時間維持すればよい。例えば、キノン系化合物とキレート剤とを、同時に又は別々に、水系液体に追加することもできる。バイオフィルム形成抑制効果の観点からは、処理液中におけるキノン系化合物及びキレート剤の濃度を、上述した所定の範囲に、好ましくは２４時間以上、より好ましくは３６時間以上、さらに好ましくは４０時間以上維持することが望ましい。本実施形態の方法におけるキノン系化合物及びキレート剤の濃度を上述した所定の範囲にする時間は、好ましくは２４０時間以下、より好ましくは１２０時間以下であり得る。

　本実施形態の方法において処理される水系液体の温度、及び処理液の温度は、該水系液体が用いられる水系システムにあわせて適宜設定することができるが、それぞれ独立して、好ましくは５℃以上、より好ましくは１０℃以上、さらに好ましくは１５℃以上、さらに好ましくは２０℃以上、さらに好ましくは２５℃以上であり、好ましくは６０℃以下、より好ましくは５５℃以下、さらに好ましくは５０℃以下である。

（２－１－５．使用）
　さらなる実施形態として、本発明は、バイオフィルム形成抑制のための、キノン系化合物とキレート剤との組み合わせの使用を提供する。好ましくは、キノン系化合物とキレート剤を含む組成物がバイオフィルム形成抑制に使用される。また好ましくは、当該使用は、水系システム又は水系液体におけるバイオフィルム形成抑制のための使用である。該キノン系化合物とキレート剤の種類、使用濃度、及び使用方法は、上述したとおりである。

（２－２．キノン系化合物と有機溶媒との併用）
　別の一実施形態において、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物は、キノン系化合物と有機溶媒とを含有する。

（２－２－１．キノン系化合物）
　本発明のキノン系化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物に用いられるキノン系化合物としては、上記２－１－１．で述べたキノン系化合物が挙げられる。すなわち、キノン系化合物は、前述の式（I）、（II）又は（IV）で表される化合物が好ましく、溶解性の観点からは、前述の式（I）～（III）のいずれかで表される化合物が好ましい。

（２－２－２．有機溶媒）
　本発明のキノン系化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物に用いられる有機溶媒は、その種類は特に限定されず、脂肪族であっても芳香族であってもよい。当該キノン系化合物を溶解させ、安定化する観点からは、該有機溶媒のＣｌｏｇＰは、好ましくは－３以上、より好ましくは－２．５以上、さらに好ましくは－２以上であり、かつ好ましくは４以下、より好ましくは３．５以下、さらに好ましくは３以下である。あるいは、該有機溶媒のＣｌｏｇＰは、好ましくは－３～４、より好ましくは－３～３．５、さらに好ましくは－３～３、さらに好ましくは－２．５～３、－２．５～３、さらに好ましくは－２～３である。

　本明細書において、ＣｌｏｇＰとは、オクタノール相と水相の間での物質の分配を表す尺度をいう。ＣｌｏｇＰは、ＥＰＩＷＥＢ４．１（ＵＳ　ＥＰＡ）に従って求められる、下式で定義されるオクタノール－水－分配係数（ｌｏｇＰ）の計算値を表す。
　　ｌｏｇＰ＝ｌｏｇ（[物質]オクタノール／[物質]水）
〔上記式中、[物質]オクタノールは、１－オクタノール相中の物質のモル濃度を示し、[物質]水は、水相中の物質のモル濃度を示す。〕

　好ましくは、当該有機溶媒は、アルコール系有機溶媒又はエーテル系有機溶媒であり、より好ましくは、脂肪族アルコール系有機溶媒又は脂肪族エーテル系有機溶媒である。さらに好ましくは、当該有機溶媒はグリコール系有機溶媒であり、このうち、水酸基を２つ有する化合物又はそのエーテルが好ましい。グリコール系有機溶媒の好ましい例としては、モノ又はポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルが挙げられ、ここで、該アルキレングリコールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール等が挙げられ、"ポリ"は、好ましくは２以上３以下のアルキレングリコールの重合を表し、該アルキルエーテルのアルキル基としては、好ましくは炭素数１以上、かつ好ましくは８以下、より好ましくは６以下、さらに好ましくは４以下、さらに好ましくは２以下のアルキル基、あるいは好ましくは炭素数１～８、より好ましくは１～６、さらに好ましくは１～４、さらに好ましくは１～２のアルキル基が挙げられる。

　当該有機溶媒の炭素数は、好ましくは３以上、より好ましくは４以上であり、かつ好ましくは１２以下、より好ましくは８以下、さらに好ましくは６以下である。あるいは、該有機溶媒の炭素数は、好ましくは３～１２、より好ましくは３～８、さらに好ましくは３～６、さらに好ましくは４～６である。

　当該有機溶媒の好ましい例としては、エチレングリコールモノ（２－エチルヘキシル）エーテル（２．４６）、１－フェノキシ－２－プロパノール（１．５２）、２－フェノキシエタノール（１．１）、１－ブトキシ－２－プロパノール（０．９８）、エチレングリコールモノブチルエーテル（０．５７）、２－イソブトキシエタノール（０．４９）、２－（２－ｎ－ブトキシエトキシ）エタノール（０．２９）、プロピレングリコール（－０．７８）、２－（２－イソブトキシエトキシ）エタノール（０．２２）、トリエチレングリコールモノブチルエーテル（０．０２）、ジアセトンアルコール（－０．３４）、２－エトキシエタノール（－０．４２）、１－メトキシ－２－ｐ－プロパノール（－０．４９）、ジプロピレングリコール（－０．６４）、２－（２－エトキシエトキシ）エタノール（－０．６９）、２－メトキシエタノール（－０．９１）、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（－１．１８）、ジエチレングリコール（－１．４７）、トリエチレングリコールモノメチルエーテル（－１．４６）、及びジエチレングリコールモノメチルエーテル（－１．７４）が挙げられる。より好ましい例としては、ジプロピレングリコール（－０．６４）、ジエチレングリコール（－１．４７）、ジアセトンアルコール（－０．３４）、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（－１．１８）及びプロピレングリコール（－０．７８）が挙げられる。なお、上記において括弧内の数値はＣｌｏｇＰ値である。

　本発明のキノン系化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物は、上述した有機溶媒のうちのいずれか１種、又はそれらのいずれか２種以上を組み合わせて含有することができる。

（２－２－３．組成）
　本発明のキノン系化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物は、上述のキノン系化合物と有機溶媒からなる組成物であってもよいが、その他の成分を含有していてもよい。当該その他の成分の例としては、水、抗菌抗カビ剤、防腐防黴剤、抗生物質、浸透促進剤、界面活性剤、消臭剤、芳香剤などが挙げられる。

　当該キノン系化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制組成物は、キレート剤を含有しないことが好ましい。キレート剤としては、カルボン酸系、リン酸系、又はホスホン酸系のキレート剤等が挙げられる。カルボン酸系キレート剤としては、多価カルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、アミノカルボン酸、ホスホノカルボン酸、及びそれらの塩、等が挙げられる。多価カルボン酸としては、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、フマル酸、酒石酸、マロン酸、マレイン酸等が挙げられる。ヒドロキシカルボン酸としては、クエン酸、リンゴ酸等の脂肪族ヒドロキシカルボン酸等が挙げられる。アミノカルボン酸としては、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）、ニトリロ三酢酸（ＮＴＡ）、イミノ二酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸（ＤＰＴＡ）、Ｎ－ヒドロキシエチル－エチレンジアミン三酢酸（ＨＥＤＴＡ）、メチルグリシン二酢酸（ＭＧＤＡ）、アスパラギン酸二酢酸（ＡＳＤＡ）、グルタミン酸二酢酸（ＧＬＤＡ）等が挙げられる。ホスホノカルボン酸としては、２－ホスホノブタン－１，２，４－トリカルボン酸等が挙げられる。リン酸系キレート剤としては、トリポリリン酸及びその塩等が挙げられる。ホスホン酸系キレート剤としては、１－ヒドロキシエタン－１，１－ジホスホン酸（ＨＥＤＰ）等のヒドロキシホスホン酸、アミノトリメチレンホスホン酸（ＡＴＭＰ）等のアミノホスホン酸、及びそれらの塩等が挙げられる。当該塩としてはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、アンモニウム塩、アミン塩が挙げられる。

　当該バイオフィルム形成抑制用組成物中、キノン系化合物の含有量は、キノン系化合物の溶解性、安定性及びバイオフィルム形成抑制作用の観点から、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは３質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上であって、かつ好ましくは９０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下、さらに好ましくは５０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以下である。あるいは、当該バイオフィルム形成抑制用組成物中におけるキノン系化合物の含有量は、好ましくは０．１～９０質量％、より好ましくは０．５～７０質量％、さらに好ましくは１～５０質量％、さらに好ましくは１～３０質量％、さらに好ましくは１～２０質量％、さらに好ましくは３～２０質量％、さらに好ましくは５～２０質量％である。

　当該バイオフィルム形成抑制用組成物中、有機溶媒の含有量は、キノン系化合物の溶解性、安定性、及びバイオフィルム形成抑制作用の観点から、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、さらに好ましくは５０質量％以上、さらに好ましくは６０質量％以上、さらに好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上であり、かつ好ましくは９９．９質量％以下、より好ましくは９９．５質量％以下、さらに好ましくは９９質量％以下、さらに好ましくは９７質量％以下、さらに好ましくは９５質量％以下である。あるいは、当該バイオフィルム形成抑制用組成物中における有機溶媒剤の含有量は、好ましくは１０～９９．９質量％、より好ましくは３０～９９．５質量％、さらに好ましくは５０～９９．５質量％、さらに好ましくは６０～９９質量％、さらに好ましくは７０～９９質量％、さらに好ましくは８０～９７質量％、さらに好ましくは８０～９５質量％である。

　当該バイオフィルム形成抑制用組成物中におけるキノン系化合物及び有機溶媒の含有量は、それぞれ、好ましくは０．１～９０質量％及び１０～９９．９質量％、より好ましくは１～５０質量％及び５０～９９．５質量％、さらに好ましくは１～３０質量％及び７０～９９質量％、さらに好ましくは１～２０質量％及び８０～９５質量％、さらに好ましくは５～２０質量％及び８０～９５質量％である。

　さらに、当該バイオフィルム形成抑制用組成物中におけるキノン系化合物に対する有機溶媒の質量比（有機溶媒質量／キノン系化合物質量）は、キノン系化合物の取り扱い性の観点からは、好ましくは５００以下、より好ましくは２００以下、さらに好ましくは１５０以下、さらに好ましくは１００以下、さらに好ましくは５０以下、さらに好ましくは２０以下であり、他方、キノン系化合物の溶解性、安定性の観点からは、好ましくは０．１以上、より好ましくは０．５以上、さらに好ましくは１以上、さらに好ましくは２以上、さらに好ましくは３以上である。あるいは、当該バイオフィルム形成抑制用組成物中におけるキノン系化合物に対する有機溶媒の質量比は、好ましくは０．１～５００、より好ましくは０．５～２００、さらに好ましくは１～１５０、さらに好ましくは２～１００、さらに好ましくは３～５０、さらに好ましくは３～２０である。

　当該バイオフィルム形成抑制用組成物中、キノン系化合物と有機溶媒との合計含有量は、バイオフィルム形成抑制、キノン系化合物の溶解性、安定性の観点から、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは８５質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上、さらに好ましくは９５質量％以上、さらに好ましくは９９質量％以上であり、かつ好ましくは１００質量％以下である。

　当該バイオフィルム形成抑制用組成物は任意成分として水を含んでいてもよい。当該組成物中の水の含有量は、キノン系化合物の溶解性、安定性の観点から、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以下、さらに好ましくは５質量％以下、さらに好ましくは１質量％以下であって、かつ好ましくは０質量％以上である。

（２－２－４．バイオフィルム形成抑制方法）
　一実施形態において、本発明は、上述したキノン系化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物を用いたバイオフィルム形成抑制方法を提供する。好ましくは、当該方法は、水系システムにおけるバイオフィルム形成抑制方法である。本実施形態の方法は、水系液体、好ましくは上述した水系システムで使用される水系液体に、上述した本発明のキノン系化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物を添加することを含む。本実施形態の方法において、該水系液体に該本発明の組成物を添加する場合、該キノン系化合物と該有機溶媒とを予め混合し、得られた組成物を該水系液体に添加してもよく、該組成物を有機溶媒で希釈した希釈液を添加してもよく、又は該水系液体に対して該キノン系化合物と該有機溶媒とを別々に添加してもよい。キノン系化合物を安定に保持する観点からは、予め調製した該キノン系化合物と該有機溶媒とを含む組成物を添加することが好ましい。このキノン系化合物と有機溶媒とを添加された水系液体を、以下の本明細書において、単に「処理液」とも呼ぶ。

　本実施形態の方法において、処理液中における有機溶媒の濃度は、処理液中のキノン系化合物の含有量によっても異なるが、キノン系化合物によるバイオフィルム形成抑制作用を阻害しない観点からは、好ましくは０．５質量％以下、より好ましくは０．２質量％以下、さらに好ましくは０．１質量％以下、さらに好ましくは０．０５質量％以下であり、さらに好ましくは０．０１質量％以下であり、かつ好ましくは０．００００１質量％以上（０．１ｐｐｍ以上）である。

　処理液中におけるキノン系化合物及び有機溶媒の好ましい濃度は、それぞれ、好ましくは１～１４００ｐｐｍ及び０．１～５０００ｐｐｍであり、より好ましくは５～２００ｐｐｍ及び０．１～２０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは５～５０ｐｐｍ及び０．１～１０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは５～３０ｐｐｍ及び０．１～５００ｐｐｍである。

　さらに、本実施形態の方法において、処理液中におけるキノン系化合物に対する有機溶媒の質量比（有機溶媒質量／キノン系化合物質量）は、キノン系化合物によるバイオフィルム形成抑制作用を阻害しない観点からは、好ましくは５００以下、より好ましくは２００以下、さらに好ましくは１５０以下、さらに好ましくは１００以下、さらに好ましくは５０以下、さらに好ましくは２０以下であり、かつ好ましくは０．１以上、より好ましくは０．５以上、さらに好ましくは１以上、さらに好ましくは２以上、さらに好ましくは３以上である。あるいは、本発明において、処理液中におけるキノン系化合物に対する有機溶媒の質量比は、好ましくは０．１～５００、より好ましくは０．５～２００、さらに好ましくは１～１５０、さらに好ましくは２～１００、さらに好ましくは３～５０、さらに好ましくは３～２０である。

　本実施形態の方法において、処理液中におけるキノン系化合物と有機溶媒の濃度は、常時上述した所定の範囲に維持しておく必要はなく、必要なときに、又は定期的に、上述した所定の範囲に調整し、一定時間維持すればよい。例えば、キノン系化合物と有機溶媒とを、同時に又は別々に、水系液体に追加することもできる。バイオフィルム形成抑制効果の観点からは、処理液中におけるキノン系化合物及び有機溶媒の濃度を、上述した所定の範囲に、好ましくは２４時間以上、より好ましくは３６時間以上、さらに好ましくは４０時間以上維持することが望ましい。本実施形態の方法におけるキノン系化合物及び有機溶媒の濃度を上述した所定の範囲にする時間は、好ましくは２４０時間以下、より好ましくは１２０時間以下であり得る。

（２－２－５．使用）
　さらなる実施形態として、本発明は、バイオフィルム形成抑制のための、キノン系化合物と有機溶媒との組み合わせの使用を提供する。好ましくは、上述した本発明のキノン系化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物が、バイオフィルム形成抑制に使用される。また好ましくは、当該使用は、水系システム又は水系液体におけるバイオフィルム形成抑制のための使用である。該キノン系化合物と有機溶媒の種類、使用濃度、及び使用方法は、上述したとおりである。

（３．例示的実施形態）
　本発明はまた、例示的実施形態として以下の物質、製造方法、用途、方法等を包含する。ただし、本発明はこれらの実施形態に限定されない。

〔１〕水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノン、及びＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種の化合物を有効成分とする、バイオフィルム形成抑制剤。
〔２〕好ましくは前記水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、及び前記水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノンからなる群より選択される少なくとも１種のキノン化合物を有効成分とする、〔１〕記載のバイオフィルム形成抑制剤。
〔３〕好ましくは、２７０ｐｐｍ以下の前記キノン化合物を有効成分とする、〔２〕記載のバイオフィルム形成抑制剤。
〔４〕好ましくは前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールを有効成分とする、〔１〕記載のバイオフィルム形成抑制剤。
〔５〕好ましくは、１４００ｐｐｍ以下の前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールを有効成分とする、〔４〕記載のバイオフィルム形成抑制剤。
〔６〕好ましくは、バイオフィルムの主要な原因微生物の生育阻止濃度未満の濃度の前記ヒドロキノン、前記ｐ－ベンゾキノン、及び前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種の化合物を有効成分とする、〔１〕～〔５〕のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制剤。
〔７〕好ましくは、バイオフィルムの主要な原因微生物の生育阻害率が２０％以下となる濃度の前記ヒドロキノン、前記ｐ－ベンゾキノン、及び前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種の化合物を有効成分とする、〔１〕～〔５〕のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制剤。
〔８〕好ましくは非抗菌性バイオフィルム形成抑制剤である、〔１〕～〔７〕のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制剤。

〔９〕水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノン、及びＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種の化合物を対象水中に添加することを含む、バイオフィルム形成抑制方法。
〔１０〕好ましくは前記水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、及び前記水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノンからなる群より選択される少なくとも１種のキノン化合物を対象水中に添加することを含む、〔９〕記載の方法。
〔１１〕好ましくは、前記キノン化合物を前記対象水中に２７０ｐｐｍ以下の濃度で添加することを含む、〔１０〕記載の方法。
〔１２〕好ましくは前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールを対象水中に添加することを含む、〔９〕記載の方法。
〔１３〕好ましくは、前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールを前記対象水中に１４００ｐｐｍ以下の濃度で添加することを含む、〔１２〕記載の方法。
〔１４〕好ましくは、前記ヒドロキノン、前記ｐ－ベンゾキノン、及び前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種の化合物が前記対象水中にバイオフィルムの主要な原因微生物の生育阻止濃度未満の濃度で添加される、〔９〕～〔１３〕のいずれか１項記載の方法。
〔１５〕好ましくは、前記ヒドロキノン、前記ｐ－ベンゾキノン、及び前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種の化合物が前記対象水中にバイオフィルムの主要な原因微生物の生育阻害率が２０％以下となる濃度で添加される、〔９〕～〔１３〕のいずれか１項記載の方法。
〔１６〕好ましくは、前記対象水中での前記ヒドロキノン、前記ｐ－ベンゾキノン、及び前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種の化合物の濃度が２４時間以上維持される、〔９〕～〔１５〕のいずれか１項記載の方法。
〔１７〕好ましくは非抗菌性にバイオフィルム形成を抑制する、〔９〕～〔１６〕のいずれか１項記載の方法。

〔１８〕前記〔１〕～〔３〕、〔６〕～〔１１〕及び〔１４〕～〔１７〕のいずれか１項において、好ましくは、前記ヒドロキノンが式（I）で示される化合物であり、かつ前記ｐ－ベンゾキノンが式（II）で示される化合物である：

（式中、Ｒ₁及びＲ₅は、それぞれ独立に水酸基又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈は、それぞれ独立に水素又はメチル基を表す。）
〔１９〕前記〔１８〕において、好ましくは、前記式（I）中、
　Ｒ₁が水酸基又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつＲ₂、Ｒ₃及びＲ₄がともに水素であるか、
　Ｒ₁がメチル基であり、Ｒ₃が水素であり、かつＲ₂及びＲ₄は一方がメチル基で他方が水素、もしくはともにメチル基であるか、又は
　Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチル基である。
〔２０〕前記〔１８〕において、好ましくは、前記式（II）中、Ｒ₅が炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつＲ₆、Ｒ₇及びＲ₈がともに水素である。

〔２１〕前記〔１〕～〔３〕、〔６〕～〔１１〕及び〔１４〕～〔１７〕のいずれか１項において、好ましくは、前記キノン化合物が、ｐ－トルキノン、２－メチルヒドロキノン、エチルキノール、２－ブチルヒドロキノン、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン、２，６－ジメチルヒドロキノン、２，３－ジメチルヒドロキノン、２，３，５－トリメチルヒドロキノン、テトラメチルヒドロキノン、ヒドロキシヒドロキノン、３，５－ジメチルベンゾキノン及びｔｅｒｔ－ブチルベンゾキノンからなる群より選択される少なくとも１種である。

〔２２〕前記〔１〕、〔４〕～〔９〕及び〔１２〕～〔２１〕のいずれか１項において、好ましくは、前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールは式（III）で示される化合物である：

（式中、Ｒ₉、Ｒ₁₀及びＲ₁₁は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数１～５の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、ただし、Ｒ₉、Ｒ₁₀及びＲ₁₁が同時に水素になることはない。）
〔２３〕前記〔２２〕において、好ましくは、Ｒ₉、Ｒ₁₀及びＲ₁₁のいずれか１つが炭素数１～５の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつ残りがいずれも水素である。
〔２４〕前記〔２２〕において、好ましくは、Ｒ₉、Ｒ₁₀及びＲ₁₁のいずれか２つが炭素数１～５の直鎖アルキル基であり、かつ残りが水素である。

〔２５〕前記〔１〕、〔４〕～〔９〕及び〔１２〕～〔２１〕のいずれか１項において、好ましくは、前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールが、４－ブチルレゾルシノール、５－メチルレゾルシノール、５－ペンチルレゾルシノール、２－プロピルレゾルシノール、２，５－ジメチルレゾルシノール、２－メチルレゾルシノール、及び４－イソプロピルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種である。

〔２６〕前記〔１〕～〔２５〕のいずれか１項において、前記バイオフィルムは、
　好ましくはグラム陰性微生物を含むバイオフィルムであり、
　より好ましくは、緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）、Sphingomonas属、Sphingopyxis属、Klebsiella属微生物、Flavobacterium属微生物、及びRoseomonas属微生物からなる群より選択される少なくとも１種の微生物を含むバイオフィルムである。

〔２７〕前記〔１〕～〔２６〕のいずれか１項において、前記バイオフィルムは、
　好ましくは、水を流す又は貯留することによって機能する設備におけるバイオフィルム、又は該設備に流れる又は貯留される水におけるバイオフィルムである。

〔２８〕水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノン、及びＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種の化合物の、バイオフィルム形成抑制のための使用。
〔２９〕好ましくは、前記水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、及び前記水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノンからなる群より選択される少なくとも１種のキノン化合物が使用される、〔２８〕記載の使用。
〔３０〕好ましくは、前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールが使用される、〔２８〕記載の使用。

〔３１〕キノン系化合物とキレート剤とを含有する、バイオフィルム形成抑制用組成物。
〔３２〕好ましくは、水系液体、又は水系液体を使用する水系システムにおけるバイオフィルム形成抑制に使用される、〔３１〕記載の組成物。

〔３３〕キノン系化合物とキレート剤とを水系液体に添加することを含む、バイオフィルム形成抑制方法。
〔３４〕好ましくは、前記水系液体、又は前記水系液体を使用する水系システムにおけるバイオフィルム形成が抑制される、〔３３〕記載の方法。

〔３５〕バイオフィルム形成抑制のための、キノン系化合物とキレート剤との組み合わせの使用。
〔３６〕前記使用が、好ましくは、水系液体、又は水系液体を使用する水系システムにおけるバイオフィルム形成抑制のための使用である、〔３５〕記載の使用。
〔３７〕好ましくは、キノン系化合物とキレート剤を含む組成物が使用される、〔３５〕又は〔３６〕記載の使用。

〔３８〕前記〔３１〕～〔３７〕のいずれか１項において、前記キレート剤は、
　好ましくは、カルボン酸系、リン酸系、又はホスホン酸系のキレート剤であり、
　より好ましくは、アミノカルボン酸、ホスホノカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ヒドロキシホスホン酸、及びこれらの塩からなる群より選ばれる１種以上である。

〔３９〕前記〔３１〕～〔３８〕のいずれか１項において、前記キノン系化合物は、好ましくは、水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノン、及びＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種の化合物である。

〔４０〕前記〔３１〕～〔３８〕のいずれか１項において、前記キノン系化合物は、
　好ましくは、２つ又は３つのケトン基を持つ１個のベンゼン環を有する化合物であり、
　　該ケトン基はヒドロキシ基に還元されていてもよく、さらに該ヒドロキシ基の１つがアルコキシ化されていてもよく、
　　該ベンゼン環は、１～３個、好ましくは１個のアルキル基で置換されており、
　　該アルキル基は、それぞれ独立に、好ましくは炭素数１以上１２以下、より好ましくは炭素数１以上８以下、さらに好ましくは炭素数１以上６以下、さらに好ましくは炭素数１以上３以下の直鎖又は分枝鎖アルキル基であるか、なお好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基及び２－エチルヘキシル基からなる群より選択される。

〔４１〕前記〔３１〕～〔３８〕のいずれか１項において、前記キノン系化合物は、
　好ましくは、式（I）、（II）及び（IV）で示される化合物からなる群より選択される１種以上である：

（式（I）中、
　Ｒ₁は、水酸基、又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は、それぞれ独立に、水素又はメチル基を表し、
　より好ましくは、
　　Ｒ₁が水酸基又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつＲ₂、Ｒ₃及びＲ₄がともに水素であるか、
　　Ｒ₁がメチル基であり、Ｒ₃が水素であり、かつＲ₂及びＲ₄が、一方がメチル基で他方が水素であるかもしくはともにメチル基であるか、又は、
　　Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄はともにメチル基である；
　式（II）中、
　Ｒ₅は、水酸基、又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈は、それぞれ独立に、水素又はメチル基を表し、
　より好ましくは、Ｒ₅は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつＲ₆、Ｒ₇及びＲ₈はともに水素である；
　式（IV）中、
　Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数１～８の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し（ただし、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄が同時に水素になることはない）、
　より好ましくは、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄のいずれか１つが炭素数１～６の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつ残りがいずれも水素であるか、又はＲ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄のいずれか２つが炭素数１～６の直鎖アルキル基であり、かつ残りが水素であり、
　さらに好ましくは、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数１～５の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、ただし、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄が同時に水素になることはない。）

〔４２〕前記〔３１〕～〔４１〕のいずれか１項において、前記キノン系化合物は、
　好ましくは、ｐ－トルキノン、２－メチルヒドロキノン、エチルキノール、２－ブチルヒドロキノン、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン、２，６－ジメチルヒドロキノン、２，３－ジメチルヒドロキノン、２，３，５－トリメチルヒドロキノン、テトラメチルヒドロキノン、ヒドロキシヒドロキノン、３，５－ジメチルベンゾキノン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゾキノン、４－ブチルレゾルシノール、４－ヘキシルレゾルシノール、５－メチルレゾルシノール、５－ペンチルレゾルシノール、２－プロピルレゾルシノール、２，５－ジメチルレゾルシノール、２－メチルレゾルシノール、及び４－イソプロピルレゾルシノールからなる群から選ばれる１種以上であり、
　より好ましくは、ｐ－トルキノン及び２－メチルヒドロキノンからなる群より選ばれる１種以上である。

〔４３〕前記〔３１〕～〔４２〕のいずれか１項において、好ましくは、前記キノン系化合物は、キノン系化合物とキレート剤とを添加された水系液体中での濃度が以下のとおりになるように使用される：
　好ましくは１ｐｐｍ以上、より好ましくは２ｐｐｍ以上、さらに好ましくは３ｐｐｍ以上、さらに好ましくは５ｐｐｍ以上、さらに好ましくは７ｐｐｍ以上、さらに好ましくは８ｐｐｍ以上、さらに好ましくは９ｐｐｍ以上、さらに好ましくは１０ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは１４００ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは５００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２７０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１５０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは７０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは６０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは５０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは４０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは３０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１５ｐｐｍ以下；
あるいは、
　好ましくは、１～１４００ｐｐｍ、１～１０００ｐｐｍ、１～５００ｐｐｍ、１～２７０ｐｐｍ、１～２００ｐｐｍ、１～１５０ｐｐｍ、１～１００ｐｐｍ、１～７０ｐｐｍ、１～６０ｐｐｍ、１～５０ｐｐｍ、１～４０ｐｐｍ、１～３０ｐｐｍ、１～２０ｐｐｍ、１～１５ｐｐｍ、２～１４００ｐｐｍ、２～１０００ｐｐｍ、２～５００ｐｐｍ、２～２７０ｐｐｍ、２～２００ｐｐｍ、２～１５０ｐｐｍ、２～１００ｐｐｍ、２～７０ｐｐｍ、２～６０ｐｐｍ、２～５０ｐｐｍ、２～４０ｐｐｍ、２～３０ｐｐｍ、２～２０ｐｐｍ、２～１５ｐｐｍ、３～１４００ｐｐｍ、３～１０００ｐｐｍ、３～５００ｐｐｍ、３～２７０ｐｐｍ、３～２００ｐｐｍ、３～１５０ｐｐｍ、３～１００ｐｐｍ、３～７０ｐｐｍ、３～６０ｐｐｍ、３～５０ｐｐｍ、３～４０ｐｐｍ、３～３０ｐｐｍ、３～２０ｐｐｍ、３～１５ｐｐｍ、５～１４００ｐｐｍ、５～１０００ｐｐｍ、５～５００ｐｐｍ、５～２７０ｐｐｍ、５～２００ｐｐｍ、５～１５０ｐｐｍ、５～１００ｐｐｍ、５～７０ｐｐｍ、５～６０ｐｐｍ、５～５０ｐｐｍ、５～４０ｐｐｍ、５～３０ｐｐｍ、５～２０ｐｐｍ、５～１５ｐｐｍ、７～１４００ｐｐｍ、７～１０００ｐｐｍ、７～５００ｐｐｍ、７～２７０ｐｐｍ、７～２００ｐｐｍ、７～１５０ｐｐｍ、７～１００ｐｐｍ、７～７０ｐｐｍ、７～６０ｐｐｍ、７～５０ｐｐｍ、７～４０ｐｐｍ、７～３０ｐｐｍ、７～２０ｐｐｍ、７～１５ｐｐｍ、８～１４００ｐｐｍ、８～１０００ｐｐｍ、８～５００ｐｐｍ、８～２７０ｐｐｍ、８～２００ｐｐｍ、８～１５０ｐｐｍ、８～１００ｐｐｍ、８～７０ｐｐｍ、８～６０ｐｐｍ、８～５０ｐｐｍ、８～４０ｐｐｍ、８～３０ｐｐｍ、８～２０ｐｐｍ、８～１５ｐｐｍ、９～１４００ｐｐｍ、９～１０００ｐｐｍ、９～５００ｐｐｍ、９～２７０ｐｐｍ、９～２００ｐｐｍ、９～１５０ｐｐｍ、９～１００ｐｐｍ、９～７０ｐｐｍ、９～６０ｐｐｍ、９～５０ｐｐｍ、９～４０ｐｐｍ、９～３０ｐｐｍ、９～２０ｐｐｍ、９～１５ｐｐｍ、１０～１４００ｐｐｍ、１０～１０００ｐｐｍ、１０～５００ｐｐｍ、１０～２７０ｐｐｍ、１０～２００ｐｐｍ、１０～１５０ｐｐｍ、１０～１００ｐｐｍ、１０～７０ｐｐｍ、１０～６０ｐｐｍ、１０～５０ｐｐｍ、１０～４０ｐｐｍ、１０～３０ｐｐｍ、１０～２０ｐｐｍ、又は１０～１５ｐｐｍ。

〔４４〕前記〔３１〕～〔４３〕のいずれか１項において、好ましくは、前記キレート剤は、キノン系化合物とキレート剤とを添加された水系液体中での濃度が以下のとおりになるように使用される：
　好ましくは０．０５ｐｐｍ以上、より好ましくは０．１ｐｐｍ以上、さらに好ましくは０．３ｐｐｍ以上、さらに好ましくは０．５ｐｐｍ以上、さらに好ましくは１ｐｐｍ以上、さらに好ましくは２ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは１０００ｐｐｍ以下、より好ましくは５００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは７０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは５０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは４０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは３０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２５ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２０ｐｐｍ以下；
あるいは、
　好ましくは、０．０５～１０００ｐｐｍ、０．０５～５００ｐｐｍ、０．０５～１００ｐｐｍ、０．０５～７０ｐｐｍ、０．０５～５０ｐｐｍ、０．０５～４０ｐｐｍ、０．０５～３０ｐｐｍ、０．０５～２５ｐｐｍ、０．０５～２０ｐｐｍ、０．１～１０００ｐｐｍ、０．１～５００ｐｐｍ、０．１～１００ｐｐｍ、０．１～７０ｐｐｍ、０．１～５０ｐｐｍ、０．１～４０ｐｐｍ、０．１～３０ｐｐｍ、０．１～２５ｐｐｍ、０．１～２０ｐｐｍ、０．３～１０００ｐｐｍ、０．３～５００ｐｐｍ、０．３～１００ｐｐｍ、０．３～７０ｐｐｍ、０．３～５０ｐｐｍ、０．３～４０ｐｐｍ、０．３～３０ｐｐｍ、０．３～２５ｐｐｍ、０．３～２０ｐｐｍ、０．５～１０００ｐｐｍ、０．５～５００ｐｐｍ、０．５～１００ｐｐｍ、０．５～７０ｐｐｍ、０．５～５０ｐｐｍ、０．５～４０ｐｐｍ、０．５～３０ｐｐｍ、０．５～２５ｐｐｍ、０．５～２０ｐｐｍ、１～１０００ｐｐｍ、１～５００ｐｐｍ、１～１００ｐｐｍ、１～７０ｐｐｍ、１～５０ｐｐｍ、１～４０ｐｐｍ、１～３０ｐｐｍ、１～２５ｐｐｍ、１～２０ｐｐｍ、２～１０００ｐｐｍ、２～５００ｐｐｍ、２～１００ｐｐｍ、２～７０ｐｐｍ、２～５０ｐｐｍ、２～４０ｐｐｍ、２～３０ｐｐｍ、２～２５ｐｐｍ、又は２～２０ｐｐｍ。

〔４５〕前記〔３１〕～〔４４〕のいずれか１項において、キノン系化合物とキレート剤とを添加された水系液体中での前記キノン系化合物及びキレート剤の濃度は、それぞれ、好ましくは１～１４００ｐｐｍ及び０．０５～１０００ｐｐｍであり、より好ましくは５～２００ｐｐｍ及び０．３～１００ｐｐｍであり、さらに好ましくは５～５０ｐｐｍ及び０．３～３０ｐｐｍであり、さらに好ましくは５～３０ｐｐｍ及び０．５～２０ｐｐｍである。

〔４６〕前記〔３１〕～〔４５〕のいずれか１項において、前記キレート剤の使用量は、
　前記キノン系化合物１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上、より好ましくは０．５質量部以上、さらに好ましくは１質量部以上、さらに好ましくは３質量部以上、さらに好ましくは５質量部以上、さらに好ましくは７質量部以上であって、かつ好ましくは５０００質量部以下、より好ましくは２０００質量部以下、さらに好ましくは１０００質量部以下、さらに好ましくは７００質量部以下、さらに好ましくは５００質量部以下、さらに好ましくは３００質量部以下であるか；
あるいは、
　前記キノン系化合物１００質量部に対して、好ましくは、０．１～５０００質量部、０．１～２０００質量部、０．１～１０００質量部、０．１～７００質量部、０．１～５００質量部、０．１～３００質量部、０．５～５０００質量部、０．５～２０００質量部、０．５～１０００質量部、０．５～７００質量部、０．５～５００質量部、０．５～３００質量部、１～５０００質量部、１～２０００質量部、１～１０００質量部、１～７００質量部、１～５００質量部、１～３００質量部、３～５０００質量部、３～２０００質量部、３～１０００質量部、３～７００質量部、３～５００質量部、３～３００質量部、５～５０００質量部、５～２０００質量部、５～１０００質量部、５～７００質量部、５～５００質量部、５～３００質量部、７～５０００質量部、７～２０００質量部、７５～１０００質量部、７～７００質量部、７～５００質量部、又は７～３００質量部である。

〔４７〕前記〔３２〕～〔３４〕、及び〔３６〕～〔４６〕のいずれか１項において、好ましくは、前記水系液体は水冷式冷却塔の冷却水である。

〔４８〕前記〔３１〕、〔３２〕、及び〔３８〕～〔４７〕のいずれか１項において、好ましくは、前記バイオフィルム形成抑制用組成物は、水冷式冷却塔の冷却水におけるバイオフィルム形成抑制用の組成物である。

〔４９〕前記〔３１〕、〔３２〕、〔３７〕、及び〔３８〕～〔４８〕のいずれか１項において、前記バイオフィルム形成抑制用組成物における前記キノン系化合物の含有量は以下のとおりである：
　好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは３質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上であって、かつ好ましくは９０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下、さらに好ましくは５０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以下；
あるいは、
　好ましくは、０．１～９０質量％、０．１～７０質量％、０．１～５０質量％、０．１～３０質量％、０．１～２０質量％、０．５～９０質量％、０．５～７０質量％、０．５～５０質量％、０．５～３０質量％、０．５～２０質量％、１～９０質量％、１～７０質量％、１～５０質量％、１～３０質量％、１～２０質量％、３～９０質量％、３～７０質量％、３～５０質量％、３～３０質量％、３～２０質量％、５～９０質量％、５～７０質量％、５～５０質量％、５～３０質量％、又は５～２０質量％。

〔５０〕前記〔３１〕、〔３２〕、〔３７〕、及び〔３８〕～〔４９〕のいずれか１項において、前記バイオフィルム形成抑制用組成物における前記キレート剤の含有量は以下のとおりである：
　好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、さらに好ましくは０．３質量％以上、さらに好ましくは０．５質量％以上であって、かつ好ましくは９０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下、さらに好ましくは５０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以下；
あるいは、
　好ましくは、０．０５～９０質量％、０．０５～７０質量％、０．０５～５０質量％、０．０５～３０質量％、０．０５～２０質量％、０．１～９０質量％、０．１～７０質量％、０．１～５０質量％、０．１～３０質量％、０．１～２０質量％、０．３～９０質量％、０．３～７０質量％、０．３～５０質量％、０．３～３０質量％、０．３～２０質量％、０．５～９０質量％、０．５～７０質量％、０．５～５０質量％、０．５～３０質量％、又は０．５～２０質量％。

〔５１〕前記〔３１〕、〔３２〕、〔３７〕、及び〔３８〕～〔５０〕のいずれか１項において、前記バイオフィルム形成抑制用組成物における前記キノン系化合物及びキレート剤の含有量は、それぞれ、好ましくは０．１～９０質量％及び０．０５～９０質量％、より好ましくは１～５０質量％及び０．１～５０質量％、さらに好ましくは１～２０質量％及び０．３～３０質量％、さらに好ましくは３～２０質量％及び０．３～３０質量％、さらに好ましくは５～２０質量％及び０．５～２０質量％である。

〔５２〕前記〔３１〕、〔３２〕、〔３７〕、及び〔３８〕～〔５１〕のいずれか１項において、前記バイオフィルム形成抑制用組成物における前記キレート剤の含有量は以下のとおりである：
　前記キノン系化合物１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上、より好ましくは０．５質量部以上、さらに好ましくは１質量部以上、さらに好ましくは３質量部以上、さらに好ましくは５質量部以上、さらに好ましくは７質量部以上であって、かつ好ましくは５０００質量部以下、より好ましくは２０００質量部以下、さらに好ましくは１０００質量部以下、さらに好ましくは７００質量部以下、さらに好ましくは５００質量部以下、さらに好ましくは３００質量部以下；
あるいは、
　前記キノン系化合物１００質量部に対して、好ましくは、０．１～５０００質量部、０．１～２０００質量部、０．１～１０００質量部、０．１～７００質量部、０．１～５００質量部、０．１～３００質量部、０．５～５０００質量部、０．５～２０００質量部、０．５～１０００質量部、０．５～７００質量部、０．５～５００質量部、０．５～３００質量部、１～５０００質量部、１～２０００質量部、１～１０００質量部、１～７００質量部、１～５００質量部、１～３００質量部、３～５０００質量部、３～２０００質量部、３～１０００質量部、３～７００質量部、３～５００質量部、３～３００質量部、５～５０００質量部、５～２０００質量部、５～１０００質量部、５～７００質量部、５～５００質量部、５～３００質量部、７～５０００質量部、７～２０００質量部、７～１０００質量部、７～７００質量部、７～５００質量部、又は７～３００質量部。

〔５３〕前記〔３１〕、〔３２〕、〔３７〕、及び〔３８〕～〔５２〕のいずれか１項において、前記バイオフィルム形成抑制用組成物は、任意成分として有機溶媒を含んでいてもよく、かつ
　該組成物中の有機溶媒量は、
　好ましくは９５質量％以下、より好ましくは９３質量％以下であって、かつ好ましくは０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、さらに好ましくは５０質量％以上、さらに好ましくは７０質量％以上であるか、あるいは
　好ましくは０～９５質量％、０～９３質量％、３０～９５質量％、３０～９３質量％、５０～９５質量％、５０～９３質量％、７０～９５質量％又は７０～９３質量％である。

〔５４〕キノン系化合物と有機溶媒とを含有する、バイオフィルム形成抑制用組成物。

〔５５〕好ましくは、水系液体、又は水系液体を使用する水系システムにおけるバイオフィルム形成抑制に使用される、〔５４〕記載の組成物。

〔５６〕好ましくは、前記キノン系化合物が、水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノン、及びＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種の化合物である、〔５４〕又は〔５５〕記載の組成物。

〔５７〕前記キノン系化合物が、
　好ましくは、２つ又は３つのケトン基を持つ１個のベンゼン環を有する化合物であり、
　　該ケトン基はヒドロキシ基に還元されていてもよく、さらに該ヒドロキシ基の１つがアルコキシ化されていてもよく、
　　該ベンゼン環は、１～３個、好ましくは１個のアルキル基で置換されており、
　　該アルキル基は、それぞれ独立に、好ましくは炭素数１以上１２以下、より好ましくは炭素数１以上８以下、さらに好ましくは炭素数１以上６以下、さらに好ましくは炭素数１以上３以下の直鎖又は分枝鎖アルキル基であるか、なお好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基及び２－エチルヘキシル基からなる群より選択される、
〔５４〕又は〔５５〕記載の組成物。

〔５８〕前記キノン系化合物が、
　好ましくは、式（I）、（II）及び（IV）で示される化合物からなる群より選択される１種以上である：

（式（I）中、
　Ｒ₁は、水酸基、又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は、それぞれ独立に、水素又はメチル基を表し、
　より好ましくは、
　　Ｒ₁が水酸基又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつＲ₂、Ｒ₃及びＲ₄がともに水素であるか、
　　Ｒ₁がメチル基であり、Ｒ₃が水素であり、かつＲ₂及びＲ₄が、一方がメチル基で他方が水素であるかもしくはともにメチル基であるか、又は、
　　Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄はともにメチル基である；
　式（II）中、
　Ｒ₅は、水酸基、又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈は、それぞれ独立に、水素又はメチル基を表し、
　より好ましくは、Ｒ₅は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつＲ₆、Ｒ₇及びＲ₈はともに水素である；
　式（IV）中、
　Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数１～８の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し（ただし、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄が同時に水素になることはない）、
　より好ましくは、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄のいずれか１つが炭素数１～６の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつ残りがいずれも水素であるか、又はＲ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄のいずれか２つが炭素数１～６の直鎖アルキル基であり、かつ残りが水素であり、
　さらに好ましくはＲ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数１～５の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、ただし、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄が同時に水素になることはない。）、
〔５４〕又は〔５５〕記載の組成物。

〔５９〕前記キノン系化合物が、
　好ましくは、ｐ－トルキノン、２－メチルヒドロキノン、エチルキノール、２－ブチルヒドロキノン、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン、２，６－ジメチルヒドロキノン、２，３－ジメチルヒドロキノン、２，３，５－トリメチルヒドロキノン、テトラメチルヒドロキノン、ヒドロキシヒドロキノン、３，５－ジメチルベンゾキノン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゾキノン、４－ブチルレゾルシノール、４－ヘキシルレゾルシノール、５－メチルレゾルシノール、５－ペンチルレゾルシノール、２－プロピルレゾルシノール、２，５－ジメチルレゾルシノール、２－メチルレゾルシノール、及び４－イソプロピルレゾルシノールからなる群から選ばれる１種以上であり、
　より好ましくは、ｐ－トルキノン、２－メチルヒドロキノン及びアルキルレゾルシノールからなる群より選ばれる１種以上（ここで、該アルキルレゾルシノールはｔｅｒｔ－ブチルベンゾキノン、４－ブチルレゾルシノール、４－ヘキシルレゾルシノール、５－メチルレゾルシノール、５－ペンチルレゾルシノール、２－プロピルレゾルシノール、２，５－ジメチルレゾルシノール、２－メチルレゾルシノール、及び４－イソプロピルレゾルシノールからなる群より選ばれる）である、
〔５４〕又は〔５５〕記載の組成物。

〔６０〕前記有機溶媒のＣｌｏｇＰが、
　好ましくは－３以上、より好ましくは－２．５以上、さらに好ましくは－２以上であり、かつ好ましくは４以下、より好ましくは３．５以下、さらに好ましくは３以下であるか、あるいは
　好ましくは－３～４、－３～３．５、－３～３、－２．５～４、－２．５～３．５、－２．５～３、－２～４、－２～３．５又は－２～３である。
〔５４〕～〔５９〕のいずれか１項記載の組成物。

〔６１〕前記有機溶媒が、
　好ましくはアルコール系有機溶媒又はエーテル系有機溶媒であり、より好ましくは、脂肪族アルコール系有機溶媒又は脂肪族エーテル系有機溶媒であり、さらに好ましくはグリコール系有機溶媒である、〔５４〕～〔６０〕のいずれか１項記載の組成物。

〔６２〕前記有機溶媒が、
　好ましくはモノ又はポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルであり、
ここで、
　該アルキレングリコールは、エチレングリコール、プロピレングリコール、又はブチレングリコールであり；
　該"ポリ"は、該アルキレングリコールの２以上３以下の重合を表し；
　該アルキルエーテルのアルキル基は、好ましくは炭素数１以上、かつ好ましくは８以下、より好ましくは６以下、さらに好ましくは４以下、さらに好ましくは２以下のアルキル基であるか、あるいは炭素数１～８、１～６、１～４、又は１～２のアルキル基である、
〔５４〕～〔６１〕のいずれか１項記載の組成物。

〔６３〕前記有機溶媒の炭素数が、
　好ましくは３以上、より好ましくは４以上であり、かつ好ましくは１２以下、より好ましくは８以下、さらに好ましくは６以下であるか、あるいは、
　好ましくは３～１２、３～８、３～６、４～１２、４～８、又は４～６である、
〔５４〕～〔６２〕記載の組成物。

〔６４〕前記有機溶媒が、
　好ましくは、エチレングリコールモノ（２－エチルヘキシル）エーテル、１－フェノキシ－２－プロパノール、２－フェノキシエタノール、１－ブトキシ－２－プロパノール、エチレングリコールモノブチルエーテル、２－イソブトキシエタノール、２－（２－ｎ－ブトキシエトキシ）エタノール、プロピレングリコール、２－（２－イソブトキシエトキシ）エタノール）、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジアセトンアルコール、２－エトキシエタノール）、１－メトキシ－２－ｐ－プロパノール、ジプロピレングリコール、２－（２－エトキシエトキシ）エタノール、２－メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル）、及びジエチレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選ばれる１種以上であり、
　より好ましくは、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジアセトンアルコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル及びプロピレングリコールからなる群より選ばれる１種以上である、
〔５４〕～〔６３〕のいずれか１項記載の組成物。

〔６５〕前記キノン系化合物の含有量が、
　好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは３質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上であって、かつ好ましくは９０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下、さらに好ましくは５０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以下であるか、
あるいは、
　好ましくは、０．１～９０質量％、０．１～７０質量％、０．１～５０質量％、０．１～３０質量％、０．１～２０質量％、０．５～９０質量％、０．５～７０質量％、０．５～５０質量％、０．５～３０質量％、０．５～２０質量％、１～９０質量％、１～７０質量％、１～５０質量％、１～３０質量％、１～２０質量％、３～９０質量％、３～７０質量％、３～５０質量％、３～３０質量％、３～２０質量％、５～９０質量％、５～７０質量％、５～５０質量％、５～３０質量％、又は５～２０質量％である、
〔５４〕～〔６４〕のいずれか１項記載の組成物。

〔６６〕前記有機溶媒の含有量が、
　好ましくは１０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、さらに好ましくは５０質量％以上、さらに好ましくは６０質量％以上、さらに好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上であり、かつ好ましくは９９．９質量％以下、より好ましくは９９．５質量％以下、さらに好ましくは９９質量％以下、さらに好ましくは９７質量％以下、さらに好ましくは９５質量％以下であるか、
あるいは、
　好ましくは、１０～９９．９質量％、１０～９９．５質量％、１０～９９質量％、１０～９７質量％、１０～９５質量％、３０～９９．９質量％、３０～９９．５質量％、３０～９９質量％、３０～９７質量％、３０～９５質量％、５０～９９．９質量％、５０～９９．５質量％、５０～９９質量％、５０～９７質量％、５０～９５質量％、６０～９９．９質量％、６０～９９．５質量％、６０～９９質量％、６０～９７質量％、６０～９５質量％、７０～９９．９質量％、７０～９９．５質量％、７０～９９質量％、７０～９７質量％、７０～９５質量％、８０～９９．９質量％、８０～９９．５質量％、８０～９９質量％、８０～９７質量％、８０～９５質量％、９０～９９．９質量％、９０～９９．５質量％、９０～９９質量％、９０～９７質量％、又は９０～９５質量％である、
〔５４〕～〔６５〕のいずれか１項記載の組成物。

〔６７〕前記キノン系化合物及び有機溶媒の含有量が、それぞれ、好ましくは０．１～９０質量％及び１０～９９．９質量％、より好ましくは１～５０質量％及び５０～９９．５質量％、さらに好ましくは１～３０質量％及び７０～９９質量％、さらに好ましくは１～２０質量％及び８０～９５質量％、さらに好ましくは５～２０質量％及び８０～９５質量％である、
〔５４〕～〔６６〕のいずれか１項記載の組成物。

〔６８〕前記キノン系化合物に対する前記有機溶媒の質量比が、
　好ましくは５００以下、より好ましくは２００以下、さらに好ましくは１５０以下、さらに好ましくは１００以下、さらに好ましくは５０以下、さらに好ましくは２０以下であり、かつ好ましくは０．１以上、より好ましくは０．５以上、さらに好ましくは１以上、さらに好ましくは２以上、さらに好ましくは３以上であるか、
あるいは、
　好ましくは、０．１～５００、０．１～２００、０．１～１５０、０．１～１００、０．１～５０、０．１～２０、０．５～５００、０．５～２００、０．５～１５０、０．５～１００、０．５～５０、０．５～２０、１～５００、１～２００、１～１５０、１～１００、１～５０、１～２０、２～５００、２～２００、２～１５０、２～１００、２～５０、２～２０、３～５００、３～２００、３～１５０、３～１００、３～５０、又は３～２０である、
〔５４〕～〔６７〕のいずれか１項記載の組成物。

〔６９〕前記キノン系化合物と前記有機溶媒との合計含有量が、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは８５質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上、さらに好ましくは９５質量％以上、さらに好ましくは９９質量％以上であり、かつ好ましくは１００質量％以下である、〔５４〕～〔６８〕のいずれか１項記載の組成物。

〔７０〕任意成分として水を含んでいてもよく、かつ水の含有量が、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以下、さらに好ましくは５質量％以下、さらに好ましくは１質量％以下であって、かつ好ましくは０質量％以上である、〔５４〕～〔６９〕のいずれか１項記載の組成物。

〔７１〕好ましくは、水冷式冷却塔の冷却水におけるバイオフィルム形成抑制用の組成物である、〔５４〕～〔７０〕のいずれか１項記載の組成物。

〔７２〕前記〔５４〕～〔７１〕のいずれか１項記載のキノン系化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物を水系液体に添加することを含む、バイオフィルム形成抑制方法。

〔７３〕好ましくは、前記水系液体、又は前記水系液体を使用する水系システムにおけるバイオフィルム形成が抑制される、〔７２〕記載の方法。

〔７４〕キノン系化合物と有機溶媒とを添加された水系液体中における前記キノン系化合物の濃度が以下のとおりになるように、前記バイオフィルム形成抑制用組成物が該水系液体に添加される、〔７２〕又は〔７３〕記載の方法：
　好ましくは１ｐｐｍ以上、より好ましくは２ｐｐｍ以上、さらに好ましくは３ｐｐｍ以上、さらに好ましくは５ｐｐｍ以上、さらに好ましくは７ｐｐｍ以上、さらに好ましくは８ｐｐｍ以上、さらに好ましくは９ｐｐｍ以上、さらに好ましくは１０ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは１４００ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは５００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２７０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１５０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは７０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは６０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは５０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは４０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは３０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１５ｐｐｍ以下；
あるいは、
　好ましくは、１～１４００ｐｐｍ、１～１０００ｐｐｍ、１～５００ｐｐｍ、１～２７０ｐｐｍ、１～２００ｐｐｍ、１～１５０ｐｐｍ、１～１００ｐｐｍ、１～７０ｐｐｍ、１～６０ｐｐｍ、１～５０ｐｐｍ、１～４０ｐｐｍ、１～３０ｐｐｍ、１～２０ｐｐｍ、１～１５ｐｐｍ、２～１４００ｐｐｍ、２～１０００ｐｐｍ、２～５００ｐｐｍ、２～２７０ｐｐｍ、２～２００ｐｐｍ、２～１５０ｐｐｍ、２～１００ｐｐｍ、２～７０ｐｐｍ、２～６０ｐｐｍ、２～５０ｐｐｍ、２～４０ｐｐｍ、２～３０ｐｐｍ、２～２０ｐｐｍ、２～１５ｐｐｍ、３～１４００ｐｐｍ、３～１０００ｐｐｍ、３～５００ｐｐｍ、３～２７０ｐｐｍ、３～２００ｐｐｍ、３～１５０ｐｐｍ、３～１００ｐｐｍ、３～７０ｐｐｍ、３～６０ｐｐｍ、３～５０ｐｐｍ、３～４０ｐｐｍ、３～３０ｐｐｍ、３～２０ｐｐｍ、３～１５ｐｐｍ、５～１４００ｐｐｍ、５～１０００ｐｐｍ、５～５００ｐｐｍ、５～２７０ｐｐｍ、５～２００ｐｐｍ、５～１５０ｐｐｍ、５～１００ｐｐｍ、５～７０ｐｐｍ、５～６０ｐｐｍ、５～５０ｐｐｍ、５～４０ｐｐｍ、５～３０ｐｐｍ、５～２０ｐｐｍ、５～１５ｐｐｍ、７～１４００ｐｐｍ、７～１０００ｐｐｍ、７～５００ｐｐｍ、７～２７０ｐｐｍ、７～２００ｐｐｍ、７～１５０ｐｐｍ、７～１００ｐｐｍ、７～７０ｐｐｍ、７～６０ｐｐｍ、７～５０ｐｐｍ、７～４０ｐｐｍ、７～３０ｐｐｍ、７～２０ｐｐｍ、７～１５ｐｐｍ、８～１４００ｐｐｍ、８～１０００ｐｐｍ、８～５００ｐｐｍ、８～２７０ｐｐｍ、８～２００ｐｐｍ、８～１５０ｐｐｍ、８～１００ｐｐｍ、８～７０ｐｐｍ、８～６０ｐｐｍ、８～５０ｐｐｍ、８～４０ｐｐｍ、８～３０ｐｐｍ、８～２０ｐｐｍ、８～１５ｐｐｍ、９～１４００ｐｐｍ、９～１０００ｐｐｍ、９～５００ｐｐｍ、９～２７０ｐｐｍ、９～２００ｐｐｍ、９～１５０ｐｐｍ、９～１００ｐｐｍ、９～７０ｐｐｍ、９～６０ｐｐｍ、９～５０ｐｐｍ、９～４０ｐｐｍ、９～３０ｐｐｍ、９～２０ｐｐｍ、９～１５ｐｐｍ、１０～１４００ｐｐｍ、１０～１０００ｐｐｍ、１０～５００ｐｐｍ、１０～２７０ｐｐｍ、１０～２００ｐｐｍ、１０～１５０ｐｐｍ、１０～１００ｐｐｍ、１０～７０ｐｐｍ、１０～６０ｐｐｍ、１０～５０ｐｐｍ、１０～４０ｐｐｍ、１０～３０ｐｐｍ、１０～２０ｐｐｍ、又は１０～１５ｐｐｍ。

〔７５〕キノン系化合物と有機溶媒とを添加された水系液体中における前記有機溶媒の濃度が以下のとおりになるように、前記バイオフィルム形成抑制用組成物が該水系液体に添加される、〔７２〕～〔７４〕のいずれか１項記載の方法：
　好ましくは０．５質量％以下、より好ましくは０．２質量％以下、さらに好ましくは０．１質量％以下、さらに好ましくは０．０５質量％以下であり、さらに好ましくは０．０１質量％以下であり、かつ好ましくは０．００００１質量％以上。

〔７６〕キノン系化合物と有機溶媒とを添加された水系液体中における前記キノン系化合物及び有機溶媒の濃度が以下のとおりになるように、前記バイオフィルム形成抑制用組成物が該水系液体に添加される、〔７２〕～〔７５〕のいずれか１項記載の方法：
　それぞれ、好ましくは１～１４００ｐｐｍ及び０．１～５０００ｐｐｍであり、より好ましくは５～２００ｐｐｍ及び０．１～２０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは５～５０ｐｐｍ及び０．１～１０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは５～３０ｐｐｍ及び０．１～５００ｐｐｍである。

〔７７〕キノン系化合物と有機溶媒とを添加された水系液体中における前記キノン系化合物に対する前記有機溶媒の質量比が以下のとおりになるように、前記バイオフィルム形成抑制用組成物が該水系液体に添加される、〔７２〕～〔７６〕のいずれか１項記載の方法：
　好ましくは５００以下、より好ましくは２００以下、さらに好ましくは１５０以下、さらに好ましくは１００以下、さらに好ましくは５０以下、さらに好ましくは２０以下であり、かつ好ましくは０．１以上、より好ましくは０．５以上、さらに好ましくは１以上、さらに好ましくは２以上、さらに好ましくは３以上；
あるいは、
　好ましくは、０．１～５００、０．１～２００、０．１～１５０、０．１～１００、０．１～５０、０．１～２０、０．５～５００、０．５～２００、０．５～１５０、０．５～１００、０．５～５０、０．５～２０、１～５００、１～２００、１～１５０、１～１００、１～５０、１～２０、２～５００、２～２００、２～１５０、２～１００、２～５０、２～２０、３～５００、３～２００、３～１５０、３～１００、３～５０、又は３～２０。

〔７８〕前記水系液体が水冷式冷却塔の冷却水である、〔７２〕～〔７７〕のいずれか１項記載の方法。

〔７９〕バイオフィルム形成抑制のための、前記〔５４〕～〔７１〕のいずれか１項記載のキノン系化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物の使用。

〔８０〕前記使用が、好ましくは、水系液体、又は水系液体を使用する水系システムにおけるバイオフィルム形成抑制のための使用である、〔７９〕記載の使用。

〔８１〕前記水系液体が水冷式冷却塔の冷却水である、〔８０〕記載の使用。

　以下、実施例に基づき本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。

試験例１　バイオフィルム形成抑制活性の測定
１）試験菌の調製
　緑膿菌ＰＡＯ１株（ＡＴＣＣ　１５６９２）をＬＢ培地（Ｌｙｓｏｇｅｎｙ　Ｂｒｏｔｈ；Ｂｅｃｔｏｎ　Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ　社製）で３７℃、２４時間静置培養した。得られた培養液の濁度（ＯＤ６００）を測定し、Ｍｕｅｌｌｅｒ　Ｈｉｎｔｏｎ　Ｂｒｏｔｈ（ＢＢＬ社製）で希釈して、濁度（ＯＤ６００）が１／１０⁶の懸濁液を１５ｍＬ調製した。

２）培養
　９６ｗｅｌｌマイクロプレート（３５１１７２；日本ベクトンディキンソン社製）の各ｗｅｌｌに、６μＬのＤＭＳＯ（東京化成）と、試験化合物のエタノール溶液１μＬ、３μＬ、又は５μＬを添加した後、室温に５時間放置することによってエタノールを揮発させた。上記１）で調製した緑膿菌の懸濁液を各ｗｅｌｌに１４５μＬ添加して培養を開始した。試験化合物としては、２－メチルヒドロキノン（シグマアルドリッチ）、ｐ－トルキノン（東京化成）、及び参考化合物として次亜塩素酸ナトリウム（和光純薬社製）を用いた。対照には、エタノール溶媒のみ（ＥｔＯＨ対照）を用いた。エタノール溶液における試験化合物の濃度は、１，０００ｐｐｍ又は１０，０００ｐｐｍであり、培養液中における試験化合物の終濃度は、約７～３３３ｐｐｍであった。

３）測定
　上記９６ｗｅｌｌマイクロプレートを３０℃、２４時間静置培養した後、濁度（ＯＤ６００）を測定して生育状況を確認した。続いて、各ｗｅｌｌを０．１％クリスタルバイオレットで染色した後、生理食塩水で２回洗浄し、２００μＬのエタノールを添加し、吸光度（ＯＤ５７０）を測定することによってバイオフィルム形成量を求めた。

４）結果
　試験菌の生育量（ＯＤ６００）を表１に、バイオフィルム形成量（ＯＤ５７０）を表２に示す。またこれらの結果を図１に示す。次亜塩素酸ナトリウムは、菌の生育抑制とバイオフィルム形成抑制をパラレルに引き起こしたことから、殺菌の結果としてバイオフィルム形成抑制をもたらしたと推定された。これに対し、２－メチルヒドロキノン及びｐ－トルキノンは、２００ｐｐｍ以上の高濃度域では菌の生育抑制とバイオフィルム形成抑制をパラレルに引き起こしたが、それより低い濃度域では、菌の生育抑制作用と対応しないバイオフィルム形成抑制作用が観察された。したがって、２－メチルヒドロキノン及びｐ－トルキノンが、殺菌又は抗菌によらずにバイオフィルム形成を抑制する作用を有することが示された。

試験例２　バイオフィルム形成抑制活性の測定
１）培養及び測定
　表３に記載の化合物を、試験例１と同様の手順で試験菌に添加して培養し、生育量（ＯＤ６００）及びバイオフィルム形成量（ＯＤ５７０）を測定した。化合物ａ、ｂ、ｃ、ｆ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋについては、２０ｍＭエタノール溶液を調製し、化合物ｄ、ｅ、ｇについては、５ｍＭエタノール溶液を調製し各々、９６ｗｅｌｌマイクロプレートに１～８μＬ加えて評価した。各化合物の終濃度を表３に記載する。

　測定したＯＤ６００をもとに、下記式に従って対照（エタノールのみ）に対する生育阻害率を計算した。またＯＤ５７０をもとに、下記式に従って対照（エタノールのみ）に対するバイオフィルム（ＢＦ）抑制率を計算した：
　生育阻害（％）＝｛１－（化合物添加群ＯＤ６００／対照群ＯＤ６００）｝×１００
　ＢＦ抑制（％）＝｛１－（化合物添加群ＯＤ５７０／対照群ＯＤ５７０）｝×１００

２）結果
　生育量（ＯＤ６００）及びバイオフィルム形成量（ＯＤ５７０）を図２に、生育阻害（％）及びＢＦ抑制（％）を表４に示す。表４においては、生育阻害率又はＢＦ抑制率が０以下の場合は阻害なしと表している。表３記載の化合物は、特に低い濃度域で、菌の生育阻害率よりも明らかに高いＢＦ抑制率を示す傾向があった。また表３記載の化合物は、菌の生育阻害率が２０％以下となるような抗菌効果のない濃度でもバイオフィルム形成抑制作用を示した。したがって、表３記載の化合物が、殺菌又は抗菌によらずにバイオフィルム形成を抑制する作用（すなわち、非抗菌性バイオフィルム形成抑制作用）を有することが示された。

試験例３　バイオフィルム形成抑制活性の測定
１）培養
　表５記載の試験化合物のエタノール溶液を調製した。対照には、エタノール溶媒のみ（ＥｔＯＨ対照）を用いた。エタノール溶液における試験化合物の濃度は、試験化合物１は２０ｍＭ、試験化合物２～７は１００ｍＭであった。９６ｗｅｌｌマイクロプレート（３５１１７２；日本ベクトンディキンソン社製）の各ｗｅｌｌに、６μＬのＤＭＳＯ（東京化成）と、各試験化合物のエタノール溶液１～８μＬを添加した後、室温に５時間放置することによってエタノールを揮発させた。試験例１、１）と同様の手順で調製した緑膿菌の懸濁液を各ｗｅｌｌに１４５μＬ添加して培養を開始した。

２）測定
　上記９６ｗｅｌｌマイクロプレートを３０℃、２４時間静置培養した後、濁度（ＯＤ６００）を測定して生育状況を確認した。続いて、各ｗｅｌｌを０．１％クリスタルバイオレットで染色した後、生理食塩水で２回洗浄し、２００μＬのエタノールを添加し、吸光度（ＯＤ５７０）を測定することによってバイオフィルム形成量を求めた。測定したＯＤ６００及びＯＤ５７０をもとに、試験例２で用いた式に従って生育阻害率及びバイオフィルム（ＢＦ）抑制率を計算した。

３）結果
　生育量（ＯＤ６００）及びバイオフィルム形成量（ＯＤ５７０）を図３に、生育阻害（％）及びＢＦ抑制（％）を表６に示す。表６においては、上記式にて計算された生育阻害率又はＢＦ抑制率が０以下の場合は阻害なしとしている。表５記載の各化合物は、菌の生育阻害率よりも明らかに高いＢＦ抑制率を示す傾向があった。また表５記載の化合物は、菌の生育阻害率が２０％以下となるような抗菌効果のない濃度でもバイオフィルム形成抑制作用を示した。したがって、表５記載の化合物が、殺菌又は抗菌によらずにバイオフィルム形成を抑制する作用（すなわち、非抗菌性バイオフィルム形成抑制作用）を有することが示された。

試験例４　水系システムモデルを用いたバイオフィルム形成抑制活性の評価
　１００ｍＬ容量の培養槽を有するアニュラーリアクター（アート科学社製）を用いた水系システムモデルにより、ｐ－トルキノン（東京化成）のバイオフィルム形成抑制活性を評価した。アニュラーリアクターの培養槽には、毎分１６０回転の速度で回転する円筒形の回転体が設置され、この回転体に予め取り付けた１２枚のテストピースを経時的に取り出してそこに形成されたバイオフィルムを定量した。建物屋上に設置された、実際に使用中の水冷式冷却塔から採取した冷却水を、毎分１０ｍＬの流速でアニュラーリアクター培養槽（３０℃に維持）に供給しながら、別途、ｐ－トルキノンのエタノール溶液（１５ｇ／Ｌ）を、シリンジポンプＹＳＰ－２０１（ＹＭＣ社製）を使って毎分１０μＬの流速で該アニュラーリアクター培養槽に供給した（培養槽内冷却水中におけるｐ－トルキノン濃度は１５ｐｐｍ）。培養槽から経時的に取り出したテストピース（ｎ＝２）を０．１％クリスタルバイオレットで染色し、生理食塩水で２回洗浄した後、１５ｍＬのエタノールに回収し、吸光度（ＯＤ５７０）を測定することによってバイオフィルム形成量を求めた。テストピースの取得と同時に、リアクターの入口と出口から水をサンプリング（ｎ＝２）してＲ２Ａ寒天（日本製薬）に塗沫し、３０℃、７日間培養した後、菌数を測定した。溶媒コントロールとして、エタノールのみを添加した系で同様の実験を行った。

　結果を図４に示す。リアクター入口及び出口の菌数は、溶媒コントロール系（図４（ａ））及びｐ－トルキノン添加系（図４（ｂ））ともに１０⁴個／ｍＬ近辺を維持しており、ｐ－トルキノンが菌数を減少させなかったことが示された。一方で、バイオフィルム形成量（ＯＤ５７０）は、溶媒コントロール系では最終的に０．７を超えたのに対し、ｐ－トルキノン添加系では０．２以下に抑えられていた。これらの結果より、ｐ－トルキノンが、水中の菌数を減少させることなく、バイオフィルム形成を抑制したことが示された。

試験例５　水系システムモデルを用いたバイオフィルム形成抑制活性の評価
　試験例４と同様の手順で、ｐ－トルキノンのかわりに４－ブチルレゾルシノール（東京化成）を用いて、菌数及びバイオフィルム形成量を求めた。

　結果を図５に示す。リアクター入口及び出口の菌数は、溶媒コントロール系（図５（ａ））及び４－ブチルレゾルシノール添加系（図５（ｂ））ともに１０⁴個／ｍＬ近辺を維持しており、４－ブチルレゾルシノールが菌数を減少させなかったことが示された。一方で、バイオフィルム形成量（ＯＤ５７０）は、溶媒コントロール系では最終的に１．０を超えたのに対し、４－ブチルレゾルシノール添加系では０．４以下に抑えられていた。これらの結果より、４－ブチルレゾルシノールが、水中の菌数を減少させることなく、バイオフィルム形成を抑制したことが示された。

試験例６　キノン系化合物とキレート剤とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物
１）試薬及び培地
　ｐ－トルキノン（東京化成）
　キレート剤
　　　１－ヒドロキシエタン－１，１－ジホスホン酸（ＨＥＤＰ）（東京化成）
　　　クエン酸（キシダ化学、特級）
　　　エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）（同仁化学研究所）
　ジエチレングリコールモノメチルエーテル（ＭＤＧ）（和光純薬、一級）
　Ｒ２Ａ培地（和光純薬）

２）バイオフィルム抑制試験
２－１）試験菌の調製
　水冷式冷却塔から採取した冷却水より単離したバイオフィルム形成菌（下記２－４のバイオフィルム量の測定試験において、ＯＤ５７０が０．３以上となる菌）をＲ２Ａ培地で３０℃、１６時間振とう培養した。得られた培養液の濁度（ＯＤ６００）を測定し、Ｒ２Ａ培地で希釈して１０³ｃｆｕ／ｍＬの懸濁液を調製した。

２－２）バイオフィルム形成抑制用組成物の調製
　所定量のｐ－トルキノンとＨＥＤＰを量りとり、溶媒（ＭＤＧ）を加え、組成物を調製した。クエン酸、ＥＤＴＡはＭＤＧに溶解しなかったため、直接培養液中に添加し、併せてｐ－トルキノンも直接培養液に添加した。各組成物の組成を表７に示す。

２－３）培養
　上記２－１）で調製した試験菌の懸濁液を、９６ウェルマイクロプレートの各ウェルに１５０μＬ添加した後、上記２－２）で調製した試験液を添加し培養を開始した。

２－４）バイオフィルム量の測定
　上記９６ウェルマイクロプレートを３０℃、４８時間静置培養した後、培養液を除き水で洗浄した。続いて、各ウェルを０．１％クリスタルバイオレットで染色した後、２００μＬのエタノールを添加し、吸光度（ＯＤ５７０）を測定することによってバイオフィルム（ＢＦ）形成量を求めた。

２－５）結果及び考察
　ＢＦ抑制試験の結果を表８～１０に示す。実験番号２と５～８とを比較すると、ＨＥＤＰとｐ－トルキノンとを併用することにより、ｐ－トルキノン単独と比べてＢＦ抑制効果が高くなることが示された。実験番号１２と１５～１８とを比較すると、クエン酸とｐ－トルキノンとを併用することにより、ｐ－トルキノン単独と比べてＢＦ抑制効果が高くなることが示された。実験番号２１と２４～２６とを比較すると、ＥＤＴＡとｐ－トルキノンとを併用することにより、ｐ－トルキノン単独と比べてＢＦ抑制効果が高くなることが示された。ＥＤＴＡと比べて、ＨＥＤＰ及びクエン酸は、より低濃度でＢＦ抑制効果を示した。

試験例７　キノン系化合物とキレート剤とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物
１）試薬及び培地
　キノン系化合物
　　ｐ－トルキノン（東京化成）
　　４－ヘキシルレゾルシノール（東京化成）
　有機溶媒（括弧内は、ＣＬｏｇＰ値）
　　ジプロピレングリコール（－０．６４）
　　ジエチレングリコール（－１．４７）
　　ジアセトンアルコール（－０．３４）
　　ジエチレングリコールモノメチルエーテル（－１．１８）
　　プロピレングリコール（－０．７８）
Ｒ２Ａ培地（和光純薬）

２）験液の調製
　表１１に示すようにキノン系化合物と有機溶媒とを混合し、試験液を調製した。

３）保存安定性試験
　試験液Ｎｏ．０及び７を表１２に示す条件で保存した後、試験液のトルキノン量をＨＰＬＣにて測定した。調製直後の試験液のトルキノン量に対する相対値（％）を求め、その保存安定性を評価した。
（ＨＰＬＣ分析条件）
　分析装置：ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ　ＵＦＬＣ
　溶離液：２０％アセトニトリル、１％酢酸溶液
　カラム：Ｌカラム　ＯＤＳ　４．６×１５０ｍｍ、５μｍ
　カラム温度：４０℃
　流速：１ｍＬ／ｍｉｎ．
　注入量：５μＬ
　検出：ＵＶ（２５４ｎｍ）

４）バイオフィルム抑制試験
４－１）試験菌の調製
　水冷式冷却塔から採取した冷却水より単離したバイオフィルム形成菌（下記４－３のバイオフィルム量の測定試験において、ＯＤ５７０が０．３以上となる菌）をＲ２Ａ培地で３０℃、１６時間振とう培養した。得られた培養液の濁度（ＯＤ６００）を測定し、Ｒ２Ａ培地で希釈して１０³ｃｆｕ／ｍＬの懸濁液を調製した。

（４－２．培養）
　上記４－１）で調製した試験菌の懸濁液を、９６ウェルマイクロプレートの各ウェルに１５０μＬ添加した後、上記２）で調製した試験液を添加して培養を開始した。

（４－３．バイオフィルム量の測定）
　上記９６ウェルマイクロプレートを３０℃、４８時間静置培養した後、培養液を除き水で洗浄した。続いて、各ウェルを０．１％クリスタルバイオレットで染色した後、２００μＬのエタノールを添加し、吸光度（ＯＤ５７０）を測定することによってバイオフィルム（ＢＦ）形成量を求めた。

（５．結果及び考察）
　保存安定性試験の結果を表１２に示す。またＢＦ抑制試験の結果を表１３～１５に示す。表１２に示すように、キノン系化合物を特定の濃度の有機溶媒中に保存することにより、キノン系化合物の安定性が向上した。その一方で、表１３～１５に示すように、キノン系化合物を有機溶媒と併用した場合、キノン系化合物単独と比べてＢＦ形成抑制効果は低下した。キノン系化合物によるＢＦ形成抑制効果の低下度は、有機溶媒の種類及び使用濃度に依存して変動した。表１３の結果からは、ジエチレングリコールは、ＢＦ形成抑制効果の低下度が最も少ないと評価された。

Claims

　水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノン、及びＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種の化合物を有効成分とする、バイオフィルム形成抑制剤。
　前記水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、及び前記水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノンからなる群より選択される少なくとも１種のキノン化合物を有効成分とする、請求項１記載のバイオフィルム形成抑制剤。
　前記ヒドロキノンが式（I）で示される化合物であり、かつ前記ｐ－ベンゾキノンが式（II）で示される化合物である、請求項１又は２記載のバイオフィルム形成抑制剤。

（式中、Ｒ₁及びＲ₅は、それぞれ独立に水酸基又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈は、それぞれ独立に水素又はメチル基を表す。）
　前記式（I）中、Ｒ₁が水酸基又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつＲ₂、Ｒ₃及びＲ₄がともに水素であるか；Ｒ₁がメチル基であり、Ｒ₃が水素であり、かつＲ₂及びＲ₄は一方がメチル基で他方が水素、もしくはともにメチル基であるか；又は、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチル基である、請求項３記載のバイオフィルム形成抑制剤。
　前記式（II）中、Ｒ₅が炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつＲ₆、Ｒ₇及びＲ₈がともに水素である、請求項３記載のバイオフィルム形成抑制剤。
　前記化合物が、ｐ－トルキノン、２－メチルヒドロキノン、エチルキノール、２－ブチルヒドロキノン、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン、２，６－ジメチルヒドロキノン、２，３－ジメチルヒドロキノン、２，３，５－トリメチルヒドロキノン、テトラメチルヒドロキノン、ヒドロキシヒドロキノン、３，５－ジメチルベンゾキノン及びｔｅｒｔ－ブチルベンゾキノンからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１又は２記載のバイオフィルム形成抑制剤。
　対象水中での前記キノン化合物の濃度が２７０ｐｐｍ以下である、請求項２～６のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制剤。
　前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールを有効成分とする、請求項１記載のバイオフィルム形成抑制剤。
　前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールが式（III）で示される化合物である、請求項１又は８記載のバイオフィルム形成抑制剤。

（式中、Ｒ₉、Ｒ₁₀及びＲ₁₁は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数１～５の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、ただし、Ｒ₉、Ｒ₁₀及びＲ₁₁が同時に水素になることはない。）
　Ｒ₉、Ｒ₁₀及びＲ₁₁のいずれか１つが炭素数１～５の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつ残りがいずれも水素である、請求項９記載のバイオフィルム形成抑制剤。
　Ｒ₉、Ｒ₁₀及びＲ₁₁のいずれか２つが炭素数１～５の直鎖アルキル基であり、かつ残りが水素である、請求項９記載のバイオフィルム形成抑制剤。
　前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールが、４－ブチルレゾルシノール、５－メチルレゾルシノール、５－ペンチルレゾルシノール、２－プロピルレゾルシノール、２，５－ジメチルレゾルシノール、２－メチルレゾルシノール、及び４－イソプロピルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１又は８記載のバイオフィルム形成抑制剤。
　対象水中での前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールの濃度が１４００ｐｐｍ以下である、請求項８～１２のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制剤。
　バイオフィルムの主要な原因微生物の生育阻害率が２０％以下となる濃度の前記ヒドロキノン、前記ｐ－ベンゾキノン、及び前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールを有効成分とする、請求項１～１３のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制剤。
　水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノン、及びＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種の化合物を対象水中に添加することを含む、バイオフィルム形成抑制方法。
　前記水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、及び前記水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノンからなる群より選択される少なくとも１種のキノン化合物を対象水中に添加することを含む、請求項１５記載のバイオフィルム形成抑制方法。
　前記ヒドロキノンが式（I）で示される化合物であり、かつ前記ｐ－ベンゾキノンが式（II）で示される化合物である、請求項１５又は１６記載のバイオフィルム形成抑制方法

（式中、Ｒ₁及びＲ₅は、それぞれ独立に水酸基又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈は、それぞれ独立に水素又はメチル基を表す。）
　前記式（I）中、Ｒ₁が水酸基又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつＲ₂、Ｒ₃及びＲ₄がともに水素であるか；Ｒ₁がメチル基であり、Ｒ₃が水素であり、かつＲ₂及びＲ₄は一方がメチル基で他方が水素、もしくはともにメチル基であるか；又は、Ｒ₁がメチル基であり、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチル基である、請求項１７記載のバイオフィルム形成抑制方法。
　前記式（II）中、Ｒ₅が炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつＲ₆、Ｒ₇及びＲ₈がともに水素である、請求項１７記載のバイオフィルム形成抑制方法。
　前記化合物が、ｐ－トルキノン、２－メチルヒドロキノン、エチルキノール、２－ブチルヒドロキノン、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン、２，６－ジメチルヒドロキノン、２，３－ジメチルヒドロキノン、２，３，５－トリメチルヒドロキノン、テトラメチルヒドロキノン、ヒドロキシヒドロキノン、３，５－ジメチルベンゾキノン及びｔｅｒｔ－ブチルベンゾキノンからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１５又は１６記載のバイオフィルム形成抑制方法。
　前記キノン化合物が前記対象水中に２７０ｐｐｍ以下の濃度で添加される、請求項１６～２０のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制方法。
　前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールを対象水中に添加することを含む、請求項１５記載のバイオフィルム形成抑制方法。
　前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールが式（III）で示される化合物である、請求項１５又は２２記載のバイオフィルム形成抑制方法。

（式中、Ｒ₉、Ｒ₁₀及びＲ₁₁は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数１～５の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、ただしＲ₉、Ｒ₁₀及びＲ₁₁が同時に水素になることはない。）
　Ｒ₉、Ｒ₁₀及びＲ₁₁のいずれか１つが炭素数１～５の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつ残りがいずれも水素である、請求項２３記載のバイオフィルム形成抑制方法。
　Ｒ₉、Ｒ₁₀及びＲ₁₁のいずれか２つが炭素数１～５の直鎖アルキル基であり、かつ残りが水素である、請求項２３記載のバイオフィルム形成抑制方法。
　前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールが、４－ブチルレゾルシノール、５－メチルレゾルシノール、５－ペンチルレゾルシノール、２－プロピルレゾルシノール、２，５－ジメチルレゾルシノール、２－メチルレゾルシノール、及び４－イソプロピルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１５又は２２記載のバイオフィルム形成抑制方法。
　前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールが前記対象水中に１４００ｐｐｍ以下の濃度で添加される、請求項２２～２６のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制方法。
　前記ヒドロキノン、前記ｐ－ベンゾキノン、及び前記Ｃ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種の化合物が、前記対象水中に、バイオフィルムの主要な原因微生物の生育阻害率が２０％以下となる濃度で添加される、請求項１５～２７のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制方法。
　前記バイオフィルムが水冷式冷却塔におけるバイオフィルムである、請求項１５～２８のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制方法。
　水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノン、及びＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種の化合物の、バイオフィルム形成抑制のための使用。
　キノン系化合物とキレート剤とを含有する、バイオフィルム形成抑制用組成物。
　前記キノン系化合物が、水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノン、及びＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種の化合物である、請求項３１記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
　前記キノン系化合物が式（I）、（II）及び（IV）で示される化合物からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項３１又は３２記載のバイオフィルム形成抑制用組成物：

（式（I）中、Ｒ₁は、水酸基、又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は、それぞれ独立に水素又はメチル基を表し；
　式（II）中、Ｒ₅は、水酸基、又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈は、それぞれ独立に水素又はメチル基を表し；
　式（IV）中、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数１～８の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、ただし、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄が同時に水素になることはない。）
　前記キノン系化合物１００質量部に対して、前記キレート剤０．１～５０００質量部を含有する、請求項３１～３３のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
　水冷式冷却塔の冷却水におけるバイオフィルム形成抑制用の組成物である、請求項３１～３４のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
　キノン系化合物と有機溶媒とを含有する、バイオフィルム形成抑制用組成物。
　前記キノン系化合物が、水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、水酸基又はアルキル基で置換されたｐ－ベンゾキノン、及びＣ１～Ｃ５アルキルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも１種の化合物である、請求項３６記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
　前記キノン系化合物が式（I）、（II）及び（IV）で示される化合物からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項３６又は３７記載のバイオフィルム形成抑制用組成物：

（式（I）中、Ｒ₁は、水酸基、又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は、それぞれ独立に水素又はメチル基を表し；
　式（II）中、Ｒ₅は、水酸基、又は炭素数１～４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈は、それぞれ独立に水素又はメチル基を表し；
　式（IV）中、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数１～８の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、ただし、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄が同時に水素になることはない。）
　前記キノン系化合物に対する前記有機溶媒の質量比が５００以下である、請求項３６～３８のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
　水冷式冷却塔の冷却水におけるバイオフィルム形成抑制用の組成物である、請求項３６～３９のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。