WO2017198958A1 - Materiau ionogel permettant une inversion de population de niveaux vibrationnels - Google Patents

Materiau ionogel permettant une inversion de population de niveaux vibrationnels Download PDF

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Jean Le Bideau
Bernard Humbert
Jean-Yves MEVELLEC
Aurélie GUYOMARD-LACK
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Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/0052—Preparation of gels
    • B01J13/0065—Preparation of gels containing an organic phase
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    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/0052—Preparation of gels
    • B01J13/0069—Post treatment

Definitions

  • the invention relates to the field of luminescent materials and more particularly to those comprising at least one ionogel compound material.
  • Ionic liquids have characteristics such as, for example, negligible vapor pressure, thermal stability, non-flammability, high ionic conductivity, wide window of electrochemical stability and good transparency. Some applications derive a direct benefit from ionogels, liquid-solid bi-phasic materials, obtained from ionic liquids confined in a solid host network, and combining liquid and solid phase, while retaining specific properties of ionic liquids.
  • ionogel compounds appear as a new class of hybrid materials, in which the properties of the ionic liquids are coupled with those of another component, the host network, which may be an organic material (for example a polymer), an inorganic material (for example, carbon nanotubes, silicas, etc.) or an organic-inorganic hybrid material (a polymer comprising mineral fillers, or a polymer modified with inorganic functions, for example), all these materials being cited as non-limiting examples.
  • the host network which may be an organic material (for example a polymer), an inorganic material (for example, carbon nanotubes, silicas, etc.) or an organic-inorganic hybrid material (a polymer comprising mineral fillers, or a polymer modified with inorganic functions, for example), all these materials being cited as non-limiting examples.
  • ionogels materials help to meet current industrial challenges in areas such as lithium batteries, super-capacitors, fuel cells, biosensors and dye solar cells.
  • the operation of these ionogels can be carried out both by the incorporation of organic functions in a solid matrix and by encapsulation of molecular species (for example from metal complexes or from enzymes) in the ionic liquid phase. confined. This opens new avenues for the design of new materials, particularly for catalytic membranes, sensors and drug delivery systems.
  • the scientific publication entitled “Lanthanide-doped luminescent ionogels” discusses a luminescent ionogel in the near-infrared domain.
  • the materials described in the above publication are inorganic solids having large emission bandwidths and short excited state durations of life. Ionogels described in the scientific publication (Dalton Transactions 2009, year 2009 page 298 to 306) also make it possible to obtain thinner emission bandwidths and longer states of excited states.
  • the invention makes it possible to improve at least one of the disadvantages of the prior art by proposing a material comprising an ionogel compound, which comprises: Ch and / or CH 3 groups, and chromophore elements carrying NH 2 amines and or NH, so that the IRLMAT material is luminescent.
  • the amines are chemically bonded to the ionogel compound.
  • the invention also relates to a method for obtaining a material.
  • the method comprises direct synthesis of an ionogel with an alkoxysilane or combination of alkoxysilanes, one of which may be amine and an ionic liquid.
  • the method further comprises, after the synthesis, a deprotonation, and optionally an ionic liquid grafting of at least one aminoalkoxysilane on the ionogel compound.
  • the grafting is preceded by an exchange of the deprotonation medium of the ionogel resulting from the direct synthesis.
  • the exchange is operated by a solvent of the acetonitrile or equivalent type or by at least one ionic liquid.
  • the grafting comprises: an insertion of a combination of at least aminoalkoxysilane and at least one ionic liquid,
  • drying optionally under vacuum, at a predetermined temperature for a predetermined minimum time.
  • the predetermined temperature is between 40 and 80 ° C and the minimum time is equal to 10 hours.
  • the method comprises a step of deprotonation of all or part of carrier molecules of ammonium RNH3 + and / or Ri R2NH2 + included in the ionogel compound RNH molecule and / or R 1 R 2 NH.
  • the invention further relates to an infra-red radiation emitter comprising a material according to the invention.
  • FIG. 1 represents an ionogel (pattern of the material) according to a particular and non-limiting embodiment of the invention.
  • FIG. 2 is a functional diagram showing steps of a method for obtaining an ionogel represented in FIG.
  • FIG. 3 represents a principle of population inversion realized in the ionogel already shown in FIG.
  • FIG. 1 represents a pattern of the IRLMAT material according to a particular and non-limiting embodiment of the invention.
  • the material IRLMAT comprises cleverly and advantageously a silica matrix (elements SIO2, OH and NH2) and an ionic liquid LI.
  • the IRLMAT material cleverly and advantageously comprises CH 2 and / or CH 3 groups, as well as chromophore elements carrying NH 2 and / or NH amines.
  • the IRLMAT material is obtained by a method implementing two main steps which generally correspond to a direct synthesis of an ionogel compound formed from a tetraaikoxysilane and an amino trialkoxysilane.
  • IRLMAT1 in the presence of an ionic liquid.
  • a deprotonation step of ammonium is carried out by immersion of the ionogel in an acetonitrile or equivalent mixture with tetramethylguanidine.
  • Ionic liquid ionic grafting of an aminoaikoxysilane on the above ionogel IRLMAT1 obtained by direct synthesis is carried out.
  • the acetonitrile or equivalent mixture with tetramethylguanidine is exchanged with pure acetonitrile or equivalent, and then acetonitrile is replaced by a mixture of an aminoalkoxysilane and an ionic liquid. Finally, the resulting ionogel IRLMAT2 is immersed in pure ionic liquid. The isolated final ionogel IRLMAT2 is dried at a temperature of eg 60 ° C for eg 24 hours.
  • the temperature of 60 ° C and the drying time of 24 hours are quantities determined by experimental operations repeated in the laboratory and which constitute ideal conditions or close to the ideal (empirical method). However, depending on time or environmental constraints, according to variants, obtaining an IRLMAT final material can be performed with temperatures below or above 60 ° C defined and, according to similar reasoning, the duration drying time may be less than or greater than 24 hours. Of course, the quality of the IRLMAT material obtained can be affected.
  • FIG. 2 is a functional diagram representing the method (process) for obtaining the IRLMAT material already shown in FIG. 1, according to a particular and non-limiting embodiment of the invention.
  • Step S1 is broken down into a succession of sub-steps mainly comprising a direct synthesis of an ionogel IRLMAT1 in step S1 1, and a deprotonation of ammonium in step S12, followed by a step S13 of exchange of the deprotonation medium with pure acetonitrile or ionic liquid.
  • Step S2 is broken down mainly into a step S21 comprising an insertion of aminoalkoxysilane in an ionic liquid medium followed by a step S22 comprising an exchange of the insertion medium with pure ionic liquid, then a step S23 comprising a drying, under vacuum, and at a predetermined temperature for a predetermined minimum time, the set IRLMAT2 thus obtained.
  • FIG. 3 illustrates an advantageous characteristic of the IRLMAT material obtained by implementing the method according to the invention.
  • the IRLMAT material of FIG. 1, obtained by implementing the method illustrated by the diagram of FIG. 2 cleverly presents a population inversion of vibrational levels between a second excited state of vibration of the amino groups and a first state which remains empty, in order to emit, in particular, in an average infra-red spectrum (at a wavelength of about 3200 cm -1 ).
  • An emission in a wider infra-red range is however also possible.
  • the emitter thus produced is carrying amino groups included in a macroscopically solid solid confining a liquid.
  • FIG. 3 illustrates on the ordinate the energy levels accessible by the elements Ch, CH 3 and NH 2 in the material IRLMAT obtained by the process according to the invention.
  • the curved arrow represented in FIG. 3 symbolizes the Raman effect which leads to populating the excited NH2 levels around the energy levels corresponding to the values 6470 cm -1 at 6600 cm -1 while leaving the NH2 elements empty of the energy level. at 3300 cm -1 .
  • the Raman effect in the material obtained according to the invention it is possible to populate the excited states of higher levels, which, by 'depopulating', cause a occupation of the intermediate levels by chromophore elements bearing amines NH2 , and then generate a luminescence in the infra-red radiation range and in particular the infra-red average.
  • the combination of silica and ionic liquid allow operation at high temperatures without risk of degradation of the vapor pressure.
  • the silica allows a dissipation of heat by operating as a radiator element.
  • the IRLMAT material obtained thus advantageously makes it possible to emit infra-red radiation in a frequency range corresponding to wavelengths of 2 to 20 ⁇ m.
  • the invention does not relate to the single embodiment described but applies to any material comprising an ionogel compound and further comprising Ch and / or CH 3 groups, and chromophore elements carrying amines NH 2 and / or NH, and that any process for obtaining such a material comprises steps of removing a solvent from a synthesized ionogel compound and then inserting an aminoalkoxysilane and an ionic liquid combination.

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Abstract

L'invention concerne un matériau (IRLMAT)comprenantdes groupements CH2 et/ou CH3, et des éléments chromophores porteurs d'amines NH2 et/ou NH.L'invention concerne en outre un procédé d'obtention de ce matériau.

Description

MATERIAU IONOGEL PERMETTANT UNE INVERSION DE POPULATION DE NIVEAUX VIBRATIONNELS.
1. Domaine de l'invention.
L'invention concerne le domaine des matériaux luminescents et plus particulièrement ceux comprenant au moins un matériau composé de type ionogel.
2. Etat de l'art.
Les liquides ioniques présentent des caractéristiques telles que par exemple une pression de vapeur négligeable, une stabilité thermique, une non-inflammabilité, une conductivité ionique élevée, une large fenêtre de stabilité électrochimique et une bonne transparence. Certaines applications tirent un bénéfice direct des ionogels, matériaux bi-phasiques liquide-solide, obtenus à partir de liquides ioniques confinés dans un réseau hôte solide, et alliant phase liquide et solide, tout en conservant des propriétés spécifiques des liquides ioniques. Ces composés ionogels apparaissent comme une nouvelle classe de matériaux hybrides, dans lesquels les propriétés des liquides ioniques sont couplées avec ceux d'un autre composant, le réseau hôte, qui peut être un matériau organique (par exemple un polymère), un matériau inorganique (par exemple, les nanotubes de carbone, des silices, etc.) ou encore un matériau hybride organique-inorganique (un polymère comprenant des charges minérales, ou un polymère modifié avec des fonctions inorganiques par exemple), tous ces matériaux étant cités à titres d'exemples non limitatifs.
De par leurs propriétés, les matériaux ionogels participent à relever des défis industriels d'actualité dans des domaines tels que les batteries au lithium, les super-condensateurs, les piles à combustible, les biocapteurs et les cellules solaires à colorant. La fonctionnai isation de ces ionogels peut être réalisée aussi bien par l'incorporation de fonctions organiques dans une matrice solide que par encapsulation d'espèces moléculaires (par exemple à partir de complexes métalliques ou à partir d'enzymes) dans la phase de liquide ionique confinée. Ceci ouvre de nouvelles voies pour la conception de nouveaux matériaux, en particulier pour des membranes catalytiques, des capteurs et des systèmes de libération de médicament. La publication scientifique intitulée "Novel Near-lnfrared
Luminescent Hybrid Materials Covalently Linking with Lanthanide [Nd(lll), Er(lll), Yb(lll), and Sm(lll)] Complexes via a Primary -Diketone Ligand: Synthesis and Photophysical Studies » (parue dans le journal scientifique "The Journal of Physical Chemistry C" ■ July 2009 vol 1 13, pages 12538 à 12545) traite notamment d'un matériau sol-gel luminescent dans le domaine proche infrarouge. La publication scientifique intitulée "Lanthanide-doped luminescent ionogels» (parue dans le journal scientifique "Dalton Transactions"-January 2009) traite notamment d'un ionogel luminescent dans le domaine proche infrarouge.
Les matériaux décrits dans la publication précitée sont des solides inorganiques présentant de grandes largeurs de bandes d'émission et des petites durées de vie d'états excités. Des ionogels décrits dans la publication scientifique (Dalton Transactions 2009, année 2009 page 298 à 306) permettent en outre d'obtenir des largeurs de bandes d'émission plus fines et des durées de vie d'états excités plus grandes.
Ces matériaux utilisent toutefois des terres rares et requièrent des synthèses complexes. 3. Résumé de l'invention.
L'invention permet d'améliorer au moins l'un des inconvénients de l'art antérieur en proposant un matériau comprenant un composé ionogel, lequel comprend : des groupements Ch et/ou CH3, et, des éléments chromophores porteurs d'amines NH2 et/ou NH, de sorte que le matériau IRLMAT soit luminescent. Selon un mode de réalisation de l'invention, les aminés sont liées chimiquement sur le composé ionogel.
L'invention concerne également un procédé d'obtention d'un matériau. Le procédé comprend une synthèse directe d'un ionogel par un alkoxysilane ou par combinaison d'alkoxysilanes dont l'un peut être aminé et d'un liquide ionique. Le procédé comprend en outre, après la synthèse, une déprotonnation, puis éventuellement un greffage en milieu liquide ionique d'au moins un aminoaikoxysilane sur le composé ionogel.
Selon un mode de réalisation de l'invention, le greffage est précédé d'un échange du milieu de déprotonnation du ionogel issu de la synthèse directe.
Avantageusement, l'échange est opéré par un solvant du type acétonitrile ou équivalent ou par au moins un liquide ionique.
Selon un mode de réalisation de l'invention, le greffage comprend : une insertion d'une combinaison d'au moins aminoalkoxysilane et d'au moins un liquide ionique,
un échange du milieu d'insertion par du liquide ionique pur, et,
- un séchage, éventuellement sous vide, à une température prédéterminée pendant un temps minimal prédéterminé.
Avantageusement, la température prédéterminée est comprise entre 40 et 80°C et le temps minimal est égal à 10 heures.
Selon un mode de réalisation de l'invention, le procédé comprend une étape de déprotonation de tout ou partie de molécules porteuses d'ammonium RNH3+ et/ou Ri R2NH2+ comprises dans le composé ionogel en molécule RNh et/ou R1 R2NH.
L'invention concerne en outre un émetteur de rayonnements infra-rouges comprenant un matériau selon l'invention.
4. Liste des figures.
L'invention sera mieux comprise, et d'autres particularités et avantages apparaîtront à la lecture de la description qui va suivre, la description faisant référence aux dessins annexés parmi lesquels :
- la figure 1 représente un ionogel (motif du matériau) selon un mode de réalisation particulier et non limitatif de l'invention. - La figure 2 est un diagramme fonctionnel représentant des étapes d'une méthode d'obtention d'un ionogel représenté sur la figure 1 .
- La figure 3 représente un principe d'inversion de population réalisée dans le ionogel déjà représenté sur la figure 1 .
5. Description détaillée de modes de réalisation de l'invention. La figure 1 représente un motif du matériau IRLMAT selon un mode de réalisation particulier et non limitatif de l'invention.
Le matériau IRLMAT comprend astucieusement et avantageusement une matrice de silice (éléments SIO2, OH et NH2) et un liquide ionique Ll. Le matériau IRLMAT comprend astucieusement et avantageusement des groupements CH2 et/ou CH3, ainsi que des éléments chromophores porteurs d'amines NH2 et/ou NH.
Selon le mode de réalisation préféré de l'invention, le matériau IRLMAT est obtenu par un procédé mettant en œuvre deux étapes principales qui correspondent globalement à une synthèse directe d'un composé ionogel formé à partir d'un tetraaikoxysilane et d'un trialkoxysilane aminé IRLMAT1 en présence d'un liquide ionique. Une étape de déprotonnation de l'ammonium est réalisée par immersion du ionogel dans un mélange acétonitrile ou équivalent avec de la tetramethylguanidine. Un greffage en milieu liquide ionique d'un aminoaikoxysilane sur le ionogel IRLMAT1 précité obtenu par synthèse directe est réalisé. Aux fins de réaliser ce greffage, il est opéré un échange du mélange acétonitrile ou équivalent avec tetramethylguanidine par de l'acétonitrile pur ou équivalent, puis l'acétonitrile est remplacé par un mélange d'un aminoalkoxysilane et d'un liquide ionique. Enfin, le ionogel résultant IRLMAT2 est immergé dans du liquide ionique pur. Le ionogel final isolé IRLMAT2 est séché à une température par exemple de 60°C pendant par exemple 24 heures.
La température de 60°C ainsi que la durée de séchage de 24 heures sont des grandeurs déterminées par des opérations expérimentales répétées en laboratoire et qui constituent des conditions idéales ou proches de l'idéal (méthode empirique). Cependant, et en fonction de contraintes de temps ou d'environnement, selon des variantes, l'obtention d'un matériau final IRLMAT peut être pratiquée avec des températures inférieures ou supérieures aux 60°C définis et, selon un raisonnement similaire, la durée de séchage peut être inférieure ou supérieure à 24 heures. Bien évidemment, la qualité du matériau IRLMAT obtenu peut en être affectée.
La figure 2 est un diagramme fonctionnel qui représente la méthode (procédé) d'obtention du matériau IRLMAT déjà représenté figure 1 , selon un mode de réalisation particulier et non limitatif de l'invention.
L'étape S1 se décompose en une succession de sous- étapes comprenant principalement une synthèse directe d'un ionogel IRLMAT1 à l'étape S1 1 , et une déprotonnation de l'ammonium à l'étape S12, suivi d'une étape S13 d'échange du milieu de déprotonnation par de l'acétonitrile pur ou du liquide ionique.
L'étape S2 se décompose principalement en une étape S21 comprenant une insertion d'aminoalkoxysilane en milieu liquide ionique suivi d'une étape S22 comprenant un échange du milieu d'insertion par du liquide ionique pur, puis une étape S23 comprenant un séchage, sous vide, et à une température prédéterminée pendant un temps minimal prédéterminé, de l'ensemble IRLMAT2 ainsi obtenu.
La figure 3 illustre une caractéristique avantageuse du matériau IRLMAT obtenu par la mise en œuvre du procédé selon l'invention. Avantageusement, le matériau IRLMAT de la figure 1 , obtenu par la mise en œuvre du procédé illustré par le diagramme de la figure 2 présente astucieusement une inversion de population de niveaux vibrationnels entre un deuxième état excité de vibration des groupements aminés et un premier état qui reste vide, dans le but d'émettre, notamment, dans un spectre moyen infra-rouge (à une longueur d'onde d'environ 3200 cm-1). Une émission dans une gamme d'infra-rouges plus large est toutefois également possible. Astucieusement, l'émetteur ainsi élaboré est porteur de groupements aminés inclus dans un solide macroscopiquement solide confinant un liquide.
Le diagramme de la figure 3 illustre en ordonnée les niveaux d'énergie accessibles par les éléments Ch , CH3 et NH2 dans le matériau IRLMAT obtenu par le procédé selon l'invention. La flèche courbe représentée sur la figure 3 symbolise l'effet Raman qui conduit à peupler les niveaux excités NH2 autour des niveaux d'énergie correspondants aux valeurs 6470 cm-1 à 6600 cm-1 en laissant vide des éléments NH2 le niveau d'énergie à 3300 cm-1.
Grâce à l'effet Raman dans le matériau obtenu selon l'invention, il est possible de peupler les états excités de niveaux supérieurs, qui, en se 'dépopulant', entraînent une occupation des niveaux intermédiaires par des éléments chromophores porteurs d'amines NH2, et génèrent alors une luminescence dans la gamme de rayonnement infra-rouge et notamment moyen infra-rouge. Avantageusement, la combinaison de silice et de liquide ionique permettent un fonctionnement à de hautes températures sans risque de dégradation de la tension de vapeur.
Avantageusement encore, la silice autorise une dissipation de la chaleur en opérant comme un élément radiateur.
Le matériau IRLMAT obtenu permet donc avantageusement une émission d'un rayonnement infra-rouge dans une gamme de fréquences correspondant à des longueurs d'onde de 2 à 20 umètres.
L'invention ne concerne pas le seul mode de réalisation décrit mais s'applique à tout matériau comprenant un composé ionogel et comprenant en outre des groupements Ch et/ou CH3, et des éléments chromophores porteurs d'amines NH2 et/ou NH, ainsi qu'à tout procédé d'obtention d'un tel matériau comprend des étapes de retrait d'un solvant d'un composé ionogel obtenu par synthèse, puis d'insertion d'une combinaison aminoalkoxysilane et d'un liquide ionique.

Claims

REVENDICATIONS
1 . Matériau (IRLMAT) comprenant un composé ionogel, ledit matériau étant caractérisé en ce qu'il comprend : des groupements Ch et/ou CH3, et, des éléments chromophores porteurs d'amines NH2 et/ou NH, de sorte que ledit matériau IRLMAT soit luminescent.
2. Matériau (IRLMAT) selon la revendication précédente caractérisé en ce que lesdites aminés sont liées chimiquement sur ledit composé ionogel.
3. Procédé d'obtention d'un matériau (IRLMAT) comprenant une synthèse directe (S1 1 ) d'un ionogel par un alkoxysilane ou par combinaison d'alkoxysilanes dont l'un peut être aminé et d'un liquide ionique, ledit procédé étant caractérisé en ce qu'il comprend en outre, après ladite synthèse (S1 1 ), une déprotonnation (S12), puis éventuellement un greffage (S2) en milieu liquide ionique d'au moins un aminoalkoxysilane sur ledit composé ionogel (IRLMAT).
4. Procédé d'obtention d'un matériau (IRLMAT) selon la revendication précédente, caractérisé en ce que ledit greffage (S2) est précédé d'un échange du milieu de déprotonnation (S13) dudit ionogel issu de la synthèse directe.
5. Procédé d'obtention d'un matériau (IRLMAT) selon la revendication précédente, caractérisé en ce que ledit échange (S13) est opéré par un solvant du type acétonitrile ou équivalent ou par d'au moins un liquide ionique.
6. Procédé d'obtention d'un matériau (IRLMAT) selon l'une quelconque des revendications 3 à 5, caractérisé en ce que ledit greffage (S2) comprend : une insertion (S21 ) d'une combinaison d'au moins aminoalkoxysilane et d'au moins un liquide ionique, un échange du milieu d'insertion par du liquide ionique pur, et,
un séchage (S23), éventuellement sous vide, à une température prédéterminée pendant un temps minimal prédéterminé.
7. Procédé d'obtention d'un matériau (IRLMAT) selon la revendication précédente, caractérisé en ce que ladite température prédéterminée est comprise entre 40 et 80°C et ledit temps minimal est égal à 10 heures.
8. Procédé d'obtention d'un matériau (IRLMAT) selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu'il comprend une étape de déprotonation de tout ou partie de molécules porteuses d'ammonium RNH3+ et/ou Ri R2NH2+ comprises dans ledit composé ionogel en molécule RNH2 et/ou R1 R2NH.
9. Emetteur de rayonnements infra-rouges caractérisé en ce qu'il comprend un matériau selon l'une quelconque des revendications 1 à 2.
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