WO2017130256A1 - Flavor improving agent for imparting seafood cooking flavor - Google Patents

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宗久 芝田
知香子 酒井
忠与次 勝又
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Mcフードスペシャリティーズ株式会社
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    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
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Abstract

The present invention addresses the problem of producing, without using seafood as raw materials, a food product flavor improving agent that imparts or strengthens a seafood cooking flavor and can be used to reproduce the seafood cooking flavor in a processed food, and providing a sufficient supply of the food product flavor improving agent, which has a natural flavor, a high titer and high quality. As a solution, the food product flavor improving agent that imparts or strengthens the seafood cooking flavor and can be used to reproduce the seafood cooking flavor in a processed food is produced by heat treating flavor improving agent production raw materials in which an aliphatic aldehyde compound, a thiol compound, an ammonia or amine compound, and sugar coexist, and provided. The present invention produces, using raw materials that do not use seafood, the food product flavor improving agent that imparts or strengthens the flavor when cooking seafood and moreover, provides a sufficient supply of the food product flavor improving agent, which has a natural flavor and high quality.

Description

魚介類の加熱調理風味を付与する風味改良剤Flavor improver that gives cooking flavor of seafood
 本発明は、魚介類を加熱調理した際の風味を付与する食品風味改良剤に関し、魚介類を使用しない原材料で調製することができ、食品に魚介類を加熱調理した際の風味を付与、増強することが可能な風味改良剤、及び、その製造方法に関する。 The present invention relates to a food flavor improver that imparts a flavor when cooking seafood, can be prepared with raw materials that do not use seafood, and imparts and enhances the flavor of food when cooked seafood It is related with the flavor improving agent which can be performed, and its manufacturing method.
 魚介類を加熱調理すると、食欲をそそる嗜好性の高い風味が生成される。特に魚介類の肝、すなわち内臓などを含めて使用して調理した場合には、複雑な香味等が混じり合い、絶妙な風味の生成が得られる。 When cooking seafood, a highly appetizing flavor is generated. In particular, when cooking is performed using the liver of seafood, that is, including the internal organs, complex flavors and the like are mixed, and an exquisite flavor can be generated.
 この魚介類の加熱調理風味を加工食品で再現するために、様々な開発が試みられている。例えば、魚介系の即席麺、即席スープ、パスタソース、米飯、水練り、スナック、菓子類、惣菜、冷凍食品等の加工食品分野においては、魚介類の加熱調理風味の付与を目的に、魚介そのもの、魚介エキス、魚介シーズニングオイル等が開発され、使用されている。しかし、魚介類を原料として、加熱調理風味成分を抽出、取得するのは簡単なことではない。また、品質の良いものや、力価が十分なものを平常的に取り揃えるのは容易ではなく、更に、コストの制限もあって、必要量確保できない場合もあるという課題がある。 Various attempts have been made to reproduce the cooking flavor of seafood in processed foods. For example, in the processed food field such as seafood-based instant noodles, instant soup, pasta sauce, cooked rice, water kneaded, snacks, confectionery, side dishes, frozen foods, seafood itself for the purpose of imparting cooked flavors of seafood Seafood extracts, seafood seasoning oils, etc. have been developed and used. However, it is not easy to extract and obtain a cooked flavor component from seafood. In addition, it is not easy to regularly prepare products with good quality and sufficient titers, and there is a problem that the necessary amount may not be secured due to cost limitations.
 魚介エキスや魚介シーズニングオイルの品質は、原料の品質に大きく依存するが、工業的に製造される魚介エキスや魚介シーズニングオイルには、供給やコストの制限により高品質の原料を使用することが難しいという問題がある。また、濃縮等の製造工程において、風味が飛散、変化してしまうと、風味の力価が弱くなり、満足できる魚介風味を付与することができる品質のものを調製することがさらに難しくなるという製造上の問題もある。 The quality of seafood extract and seafood seasoning oil greatly depends on the quality of raw materials, but it is difficult to use high quality raw materials for seafood extracts and seafood seasoning oils that are manufactured industrially due to supply and cost restrictions. There is a problem. In addition, in the manufacturing process such as concentration, if the flavor is scattered and changed, the strength of the flavor is weakened, making it more difficult to prepare a product that can give a satisfactory seafood flavor. There is also the above problem.
 そこで、一般の加工食品においては、魚介風味の増強や改善を行う場合に、香料、メイラード反応を利用したフレーバー組成物、酵母エキス、タンパク加水分解物、アミノ酸、核酸等の食品添加物による魚介風味の増強や改善等、各種の方法が試みられている。該魚介風味の増強や改善方法においては、魚介類を原材料として、加熱によるメイラード反応を利用したフレーバー組成物が利用されている。 Therefore, in general processed foods, when enhancing or improving the flavor of seafood, flavor by using flavor additives, yeast extract, protein hydrolysates, amino acids, nucleic acids and other food additives such as flavor composition using the Maillard reaction Various methods such as enhancement and improvement of the above have been tried. In the method for enhancing and improving the seafood flavor, a flavor composition using a Maillard reaction by heating is used using seafood as a raw material.
 より自然な風味を付与するべく、メイラード反応を利用したフレーバー組成物を使用して魚介類の加熱風味を付与する方法として、例えば、特許文献1には、(1)獣鳥類及び/又は魚介類の肉を物理的粉砕手段及び/又は蛋白質分解酵素による粉砕手段により、平均粒径10μm~2000μmに粉砕する工程、(2)該粉砕肉を100℃~180℃で加熱する工程、(3)該加熱処理物を冷却した後、アミノ酸類、糖類、動植物エキス類、酵母エキス類及び動植物蛋白加水分解物から選ばれた1種又は2種以上の混合物を加えて100℃~180℃で加熱する工程、以上の(1)~(3)の工程からなる加熱調理フレーバーの製造方法が開示されている。また特許文献2には、魚介類を蒸煮することによって得られた煮汁、5’-ヌクレオチド含有酵母エキス、グルタチオン含有酵母エキス、野菜エキス、単糖類を含有した水溶液又は水懸濁液を加熱することを特徴とする、調味料の製造方法が開示されている。これらは、いずれも魚介類を原料に使用するものである。 In order to impart a more natural flavor, as a method for imparting a heated flavor of seafood using a flavor composition utilizing the Maillard reaction, for example, Patent Document 1 includes (1) animal birds and / or seafood. (2) a step of heating the pulverized meat at 100 ° C. to 180 ° C. by a physical pulverizing means and / or a pulverizing means using a proteolytic enzyme; (3) a step of heating the pulverized meat at 100 ° C. to 180 ° C .; A step of cooling the heat-treated product, adding one or a mixture of two or more selected from amino acids, saccharides, animal and plant extracts, yeast extracts and animal and plant protein hydrolysates and heating at 100 to 180 ° C. A method for producing a cooked flavor comprising the steps (1) to (3) above is disclosed. Patent Document 2 discloses heating a broth obtained by steaming seafood, a 5′-nucleotide-containing yeast extract, a glutathione-containing yeast extract, a vegetable extract, an aqueous solution or a water suspension containing a monosaccharide. A method for producing a seasoning is disclosed. These all use seafood as a raw material.
 魚介類の加熱風味の付与に関連して、魚介類のフレーバーの製造において、各配合成分を配合して、魚介類等のフレーバーの香味を増強する方法が開示されている。例えば、特許文献3には、(1)S-メチオニンスルホニウムクロライドを必須の成分として、(2)(A) 炭化水素類、(B)アルコール類、(C)フェノール類、(D) アルデヒド類、(E)ケトン類、(F)エステル類、(G)ラクトン類、(H)カルボン酸類、(I)フラン化合物、(J)含窒素化合物、(K)含硫化合物類、(L)天然香料からなる群から選ばれる少なくとも1種以上の香料を配合することを特徴とする、シーフードフレーバーの製造方法が開示されている。具体的には、該シーフードフレーバーを、カツオエキス、カツオオイル、ホタテエキスに混合して、カツオフレーバー、ホタテフレーバーを調製することが記載されている。 In connection with the provision of a heated flavor of seafood, a method for enhancing the flavor of seafood and other flavors by blending various ingredients in the production of seafood flavors is disclosed. For example, Patent Document 3 includes (1) S-methionine sulfonium chloride as an essential component; (2) (A) hydrocarbons, (B) alcohols, (C) phenols, (D) aldehydes, (E) ketones, (F) esters, (G) lactones, (H) carboxylic acids, (I) furan compounds, (J) nitrogen-containing compounds, (K) sulfur-containing compounds, (L) natural fragrances A method for producing a seafood flavor characterized by blending at least one perfume selected from the group consisting of: Specifically, it is described that the seafood flavor is mixed with bonito extract, bonito oil, and scallop extract to prepare bonito off-flavor and scallop flavor.
 また、特許文献4と特許文献5には甲殻類フレーバーの製造方法において、(1):(A) 炭化水素類、(B)アルコール類、(C)フェノール類、(D) アルデヒド類、(E)ケトン類、(F)エステル類、(G)ラクトン類、(H)カルボン酸類、(I)フラン化合物、(J)含窒素化合物、(K)含硫化合物類、(L)天然香料からなる群から選ばれる少なくとも1種以上の香料、並びに(2):アミノ酸類を配合することを特徴とする、甲殻類及び魚介類のフレーバーの製造方法が記載されている。 Further, Patent Document 4 and Patent Document 5 disclose (1): (A) 、 hydrocarbons, (B) alcohols, (C) phenols, (D) aldehydes, (E A) ketones, (F) esters, (G) lactones, (H) carboxylic acids, (I) furan compounds, (J) nitrogen-containing compounds, (K) sulfur-containing compounds, and (L) natural fragrances. A method for producing crustacean and seafood flavors characterized by blending at least one perfume selected from the group and (2) amino acids is described.
 しかし、これらの魚介類のフレーバーを増強する香料類は、魚介風味を補う力価は強いものの、香味と呈味の一体感を調整するのが難しく、香料そのものが自然なフレーバーであっても、それを添加した食品では風味のバランスが崩れてしまう傾向があり、好ましくないという問題がある。 However, although these flavors that enhance the flavor of seafood have a strong potency to supplement the flavor of seafood, it is difficult to adjust the unity of flavor and taste, even if the flavor itself is a natural flavor, There is a tendency that the flavor balance tends to be lost in foods to which it is added, which is not preferable.
 更に、特許文献6には、グルタミン酸をナトリウム塩換算で20重量%以上含有するグルタミン酸含有酵母エキス及び糖類を添加した水溶液若しくは水懸濁液、又はグルタミン酸をナトリウム塩換算で20重量%以上含有するグルタミン酸含有酵母エキスと糖類との粉体混合物を加熱処理することにより製造する調味料の製造方法が記載されている。しかし、該調味料は、主としてカツオ出汁の香味改善に用いられるものである。 Furthermore, Patent Document 6 discloses that a glutamic acid-containing yeast extract containing 20% by weight or more of glutamic acid in terms of sodium salt and an aqueous solution or aqueous suspension added with sugar, or glutamic acid containing 20% by weight or more of glutamic acid in terms of sodium salt. A method for producing a seasoning is described which is produced by heat-treating a powder mixture of a yeast extract and sugars. However, the seasoning is mainly used for improving the flavor of bonito soup stock.
 一方で、魚介類の加熱風味の付与に関連して、魚介類以外の原料素材を用いて魚介類のフレーバーを付与する方法が開示されている。例えば、引用文献7には、チアゾリン類合成化合物を芳香及びフレーバー付与成分として用いて、食品等に肉様、魚様等の芳香及びフレーバーを付与する方法が、引用文献8には、チアゾール誘導体、或いは、チアゾリジン誘導体からなる合成化合物を用いて、食品にチキン香味や、牛肉香味のような肉香味を付与する方法が開示されている。これらは魚介類の香味成分を豊富に調製する面からは、有利な方法ではあるが、合成化合物を利用するものである点で、自然な風味を活かして香味の付与、増強が志向される魚介類の加熱風味を付与するとの観点では難点があり、また、調和した魚介類の加熱風味を付与するという観点からも、満足のいくものとはなっていない。 On the other hand, a method for imparting a flavor of seafood using a raw material other than seafood is disclosed in relation to the provision of a heated flavor of seafood. For example, in Cited Document 7, a method for imparting a meat-like, fish-like aroma and flavor to foods and the like using a thiazoline synthetic compound as an aroma and flavor imparting component, and Cited Document 8 includes a thiazole derivative, Alternatively, a method of imparting a meat flavor such as chicken flavor or beef flavor to food using a synthetic compound comprising a thiazolidine derivative is disclosed. Although these are advantageous methods in terms of preparing abundant flavor components of seafood, they use synthetic compounds, and fish and shellfish that are intended to impart and enhance flavor by utilizing natural flavors. From the viewpoint of imparting the heating flavor of the seafood, it is not satisfactory from the viewpoint of imparting the heating flavor of the harmonious seafood.
 以上のように、魚介類の加熱調理風味を加工食品で再現するために、各種の風味改良剤の開示がなされているが、自然な風味で、魚介類の加熱調理風味の力価が高く、満足できる魚介風味を付与することができる高品質の風味改良剤を、必要とされる十分な量で提供できる方法は開示されていない。 As described above, various flavor improvers have been disclosed in order to reproduce the cooked flavor of seafood with processed foods, but with a natural flavor, the potency of the cooked flavor of seafood is high. There is no disclosure of a method that can provide a sufficient amount of high quality flavor improver that can provide a satisfactory seafood flavor.
特開2001-103920号公報JP 2001-103920 A 特開2009-207432号公報JP 2009-207432 A 特開2014-076010号公報JP 2014-0776010 A 特開2005-160402号公報JP-A-2005-160402 特開2005-143466号公報JP 2005-143466 A 特開2015-154788号公報Japanese Patent Laying-Open No. 2015-154788 特公昭57-30462号公報Japanese Patent Publication No.57-30462 特公昭48-14950号公報Japanese Patent Publication No. 48-14950
 本発明の課題は、魚介類の加熱調理風味(魚介類を加熱調理した際の風味)を加工食品で再現するために利用できる魚介類の加熱調理風味を付与する食品風味改良剤を、自然な風味で、高力価であり、かつ高品質の食品風味改良剤として、十分な供給量で提供すること、更には、魚介類を加熱調理した際の風味を付与する食品風味改良剤を、魚介類を使用しない原材料でも調製することができ、しかも、自然な風味で高品質の食品風味改良剤を十分な供給量で供給する方法を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a food flavor improver that imparts a cooked flavor of seafood that can be used to reproduce the cooked flavor of seafood (flavor when the seafood is cooked) in a processed food. Provide a sufficient supply amount as a flavor, high titer and high quality food flavor improver, and further provide a food flavor improver that imparts a flavor when cooking seafood. It is another object of the present invention to provide a method for supplying a high quality food flavor improver with a sufficient supply amount with a natural flavor.
 本発明者らは、上記課題を解決すべく、魚介類の加熱調理風味を付与する食品風味改良剤について、自然な風味で、高力価であり、かつ高品質の食品風味改良剤を十分な供給量で提供する方法について鋭意検討する中で、該魚介類を加熱調理した際の風味を付与する食品風味改良剤を、魚介類を原材料として使用せずとも調製できる方法について検討した結果、食品素材として提供することが可能な脂肪族アルデヒド類化合物、チオール化合物、アンモニア又はアミン類化合物、及び糖類を共存させ、該製造原料を加熱処理することにより、自然な風味で、高力価であり、かつ高品質の魚介類を加熱調理した際の風味を付与する食品風味改良剤を調製することができることを見出し、本発明を完成するに至った。本発明の食品風味改良剤の調製には、魚介類を原材料として使用する必要がないため、魚介類を原材料とする場合のように、高品質の食品風味改良剤を調製するために高品質の魚介類原材料を調達するというようなリスクを有さず、高品質の食品風味改良剤を十分な供給量で提供することができるという利点がある。 In order to solve the above-mentioned problems, the inventors of the present invention have a sufficient food flavor improver with a natural flavor, a high titer, and a high quality for a food flavor improver that imparts a cooking flavor of seafood. As a result of studying a method that can prepare a food flavor improver that gives a flavor when cooking the seafood without using seafood as a raw material, By having the aliphatic aldehyde compounds, thiol compounds, ammonia or amine compounds, and saccharides that can be provided as raw materials coexist, and heat-treating the production raw material, it has a natural flavor and high titer, And it discovered that the food flavor improvement agent which provides the flavor at the time of heat-cooking high quality seafood can be prepared, and came to complete this invention. In the preparation of the food flavor improving agent of the present invention, it is not necessary to use seafood as a raw material, so that a high quality food flavor improving agent is prepared to prepare a high quality food flavor improving agent as in the case of using seafood as a raw material. There is an advantage that a high quality food flavor improving agent can be provided in a sufficient supply amount without risk of procuring raw materials for seafood.
 すなわち、本発明は、脂肪族アルデヒド類化合物、チオール化合物、アンモニア又はアミン類化合物、及び糖類を共存させた風味改良剤製造原料を加熱処理して生成した加熱処理物を、魚介類を加熱調理した際の風味を付与する成分又は魚介類の加熱調理風味を増強する成分として含むことを特徴とする食品風味改良剤、及び、該食品風味改良剤の製造方法からなる。本発明の食品風味改良剤を用いることにより、飲食品に魚介類を加熱調理した際の風味を付与することができ、また、飲食品の魚介類の加熱調理風味を増強することができる。 That is, in the present invention, a seafood is cooked by cooking a heat-treated product produced by heat-treating a raw material for producing a flavor improver in which an aliphatic aldehyde compound, a thiol compound, ammonia or an amine compound, and a saccharide coexist. The food flavor improving agent is contained as a component that imparts a special flavor or a component that enhances the heat cooking flavor of seafood, and a method for producing the food flavor improving agent. By using the food flavor improving agent of this invention, the flavor at the time of cooking the seafood to food / beverage products can be provided, and the heat cooking flavor of the seafood of food / beverage products can be strengthened.
 本発明者らは、魚介類を加熱調理した際の風味を付与する食品風味改良剤について、高品質で、十分な供給量で提供する方法について検討する中で、魚介類を原材料として使用せずとも提供できる方法について鋭意検討を行なった。その結果、魚介類の加熱調理した際の風味が、特定の環状含硫化合物、すなわち、チアゾール環、チアゾリン環、又はジチアジン環を有する化合物に由来すること、またそれらの化合物類が、脂肪族アルデヒド類化合物、チオール化合物、アンモニア又はアミン類化合物、及び糖を共存させ、加熱処理した際に生じることを見出し、かつ、該加熱処理物が高力価で、魚介類を加熱調理した際の風味を付与し、高品質の食品風味改良剤を提供することが可能であることを見出し、本発明をなすに至ったものである。すなわち、本発明は、食品原料素材として提供できる、脂肪族アルデヒド類化合物、チオール化合物、アンモニア又はアミン類化合物、及び糖を製造原料として用いる、魚介類を加熱調理した際の風味を付与する食品風味改良剤からなるものである。 The present inventors have not used seafood as a raw material in examining a method for providing a high-quality, sufficient supply amount of a food flavor improver that imparts a flavor when cooking seafood. We intensively studied the methods that can be provided. As a result, the flavor of seafood when cooked is derived from a specific cyclic sulfur-containing compound, that is, a compound having a thiazole ring, a thiazoline ring, or a dithiazine ring, and those compounds are aliphatic aldehydes. Found to occur when heat treatment is carried out by coexistence of a salt compound, a thiol compound, ammonia or an amine compound, and a sugar, and the heat-treated product has a high titer and has a flavor when cooking seafood. It has been found that it is possible to provide a high-quality food flavor improving agent, and the present invention has been made. That is, the present invention provides a food flavor that imparts a flavor when cooking seafood using an aliphatic aldehyde compound, a thiol compound, ammonia or an amine compound, and sugar as production raw materials, which can be provided as a food raw material. It consists of an improving agent.
 本発明の食品風味改良剤において、製造原料となる脂肪族アルデヒド類化合物、チオール化合物、アンモニア又はアミン類化合物、及び糖類は、食品原料成分或いは食品原料由来成分として調製することができる。 In the food flavor improving agent of the present invention, an aliphatic aldehyde compound, a thiol compound, ammonia or an amine compound, and a saccharide that are raw materials for production can be prepared as a food raw material component or a food raw material-derived component.
 本発明の食品風味改良剤において、製造原料となる脂肪族アルデヒド類化合物としては、炭素数2~9の脂肪族アルデヒド類化合物を挙げることができる。また、チオール化合物としては、システイン、還元型グルタチオン、或いは、チオール化合物を含有する食肉エキス、酵母エキス、及び、加工食品製造副生物から選択される1又は2以上のチオール化合物を挙げることができる。 In the food flavor improving agent of the present invention, examples of the aliphatic aldehyde compound used as a raw material for production include aliphatic aldehyde compounds having 2 to 9 carbon atoms. Examples of the thiol compound include cysteine, reduced glutathione, or one or more thiol compounds selected from meat extracts, yeast extracts, and processed food production by-products containing the thiol compound.
 また、本発明の食品風味改良剤において、製造原料となるアンモニア又はアミン類化合物としては、アンモニア、有機或いは無機アンモニウム塩、又は、酵母エキス、蛋白加水分解物、或いは、加工食品製造副生物から選択される1又は2以上のアンモニア又はアミン類化合物を挙げることができる。糖類としては、単糖類或いは二糖類からなる還元糖類、又は、該糖類を含有する食品素材から選択される1又は2以上の糖類を挙げることができる。 In the food flavor improving agent of the present invention, the ammonia or amine compound used as a production raw material is selected from ammonia, organic or inorganic ammonium salts, yeast extract, protein hydrolyzate, or processed food production by-product. And one or more ammonia or amine compounds. Examples of the saccharide include a reducing saccharide composed of a monosaccharide or a disaccharide, or one or more saccharides selected from food materials containing the saccharide.
 本発明の食品風味改良剤において、風味改良剤製造原料を加熱処理して生成する加熱処理物は、風味改良剤原料を、40~100℃で、0.1~5時間加熱処理して生成した加熱処理物を挙げることができる。該加熱処理物は、加熱処理物中にチアゾール環、チアゾリン環及びジチアジン環からなる群より選ばれる1以上の官能基を有する化合物を含有するものであることで特徴づけられる。 In the food flavor improver of the present invention, the heat-treated product produced by heat-treating the flavor-improving raw material was produced by heat-treating the flavor improver raw material at 40 to 100 ° C. for 0.1 to 5 hours. A heat-processed material can be mentioned. The heat-treated product is characterized in that the heat-treated product contains a compound having one or more functional groups selected from the group consisting of a thiazole ring, a thiazoline ring, and a dithiazine ring.
 本発明は、脂肪族アルデヒド類化合物、チオール化合物、アンモニア又はアミン類化合物、及び糖類を共存させた風味改良剤製造原料を、40~100℃で、0.1~5時間加熱処理を行うことにより、魚介類の加熱調理風味付与成分を含有する加熱処理物を生成することを特徴とする、食品風味改良剤の製造方法の発明を包含する。該食品風味改良剤の製造方法において、風味改良剤製造原料の加熱処理を、アルコール存在下で行うことができる。 In the present invention, a raw material for producing a flavor improver in which an aliphatic aldehyde compound, a thiol compound, ammonia or an amine compound, and a saccharide coexist is heated at 40 to 100 ° C. for 0.1 to 5 hours. The invention includes an invention of a method for producing a food flavor improving agent, characterized in that a heat-treated product containing a cooked flavor imparting ingredient for seafood is produced. In the method for producing the food flavor improving agent, the heat treatment of the flavor improving agent production raw material can be performed in the presence of alcohol.
 本発明は、本発明の飲食品風味改良剤を、飲食品に添加することにより飲食品に魚介類の加熱調理風味付与を行うことを特徴とする飲食品の風味改良方法の発明を包含する。該飲食品の魚介類の加熱調理風味付与としては、魚介を用いた飲食品の加熱調理風味の増強を挙げることができる。 This invention includes invention of the flavor improvement method of the food / beverage products characterized by giving the food / beverage products the heat cooking flavor of seafood by adding the food / beverage product flavor improvement agent of this invention to food / beverage products. Examples of the provision of the cooking and cooking flavor of the seafood of the food and drink include enhancement of the cooking and cooking flavor of the food and drink using the seafood.
 また、本発明は、本発明の風味改良剤を添加することにより、魚介類の加熱調理風味を増強したことを特徴とする魚介エキスの発明を包含する。 Further, the present invention includes an invention of a seafood extract characterized by enhancing the cooking flavor of seafood by adding the flavor improver of the present invention.
 すなわち、具体的には本発明は、[1](A)脂肪族アルデヒド類化合物、(B)チオール化合物、(C)アンモニア又はアミン類化合物、及び(D)糖類の(A)~(D)の成分を共存させた風味改良剤製造原料を加熱処理して生成した加熱処理物を、魚介類を加熱調理した際の風味を付与する成分又は魚介類の加熱調理風味を増強する成分として含むことを特徴とする食品風味改良剤や、[2]脂肪族アルデヒド類化合物、チオール化合物、及びアンモニア又はアミン類化合物、及び糖類が、魚介類以外の食品原料から調製された食品原料成分或いは食品原料由来成分であることを特徴とする前記[1]に記載の食品風味改良剤や、[3]脂肪族アルデヒド類化合物が、炭素数2~9の脂肪族アルデヒド類化合物であることを特徴とする前記[1]又は[2]に記載の食品風味改良剤や、[4]脂肪族アルデヒド類化合物が、不飽和脂肪酸を含有する食用油脂の酸化物であることを特徴とする前記[1]~[3]のいずれかに記載の食品風味改良剤や、[5]チオール化合物が、システイン、還元型グルタチオン、或いは、チオール化合物を含有する食肉エキス、酵母エキス、及び、加工食品製造副生物から選択される1又は2以上のチオール化合物であることを特徴とする前記[1]~[4]のいずれかに記載の食品風味改良剤や、[6]アンモニア又はアミン類化合物が、アンモニア、有機或いは無機アンモニウム塩、又は、酵母エキス、蛋白加水分解物、或いは、加工食品製造副生物から選択される1又は2以上のアンモニア又はアミン類化合物であることを特徴とする前記[1]~[5]のいずれかに記載の食品風味改良剤や、[7]糖類が、単糖類或いは二糖類からなる還元糖類、又は、該糖類を含有する食品素材から選択される1又は2以上の糖類であることを特徴とする前記[1]~[6]のいずれかに記載の食品風味改良剤や、[8](A)脂肪族アルデヒド類化合物、(B)チオール化合物、(C)アンモニア又はアミン類化合物、及び(D)糖類の(A)~(D)の成分を共存させた前記[1]~[7]に記載の風味改良剤製造原料に、更に、アルコールを含有させ、加熱処理して生成した加熱処理物を、魚介類を加熱調理した際の風味を付与する成分又は魚介類の加熱調理風味を増強する成分として含むことを特徴とする食品風味改良剤や、[9]加熱処理物が、風味改良剤原料を、40~100℃で、0.1~5時間加熱処理して生成した加熱処理物であることを特徴とする前記[1]~[8]のいずれかに記載の食品風味改良剤や、[10]風味改良剤原料を加熱処理して生成した加熱処理物が、加熱処理物中にチアゾール環、チアゾリン環及びジチアジン環からなる群より選ばれる1以上の官能基を有する化合物を含有するものであることを特徴とする、前記[1]~[9]のいずれかに記載の食品風味改良剤からなる。 Specifically, the present invention relates to [1] (A) aliphatic aldehyde compounds, (B) thiol compounds, (C) ammonia or amine compounds, and (D) saccharides (A) to (D). The heat-treated product produced by heat-treating the raw material for producing the flavor improving agent coexisting with the above ingredients is included as a component that imparts a flavor when cooking seafood or a component that enhances the cooked flavor of seafood. Derived from food ingredients or food ingredients prepared from food ingredients other than fish and shellfish, wherein [2] aliphatic aldehyde compounds, thiol compounds, ammonia or amine compounds, and sugars The food flavor improving agent according to the above [1], which is a component, or [3] an aliphatic aldehyde compound is an aliphatic aldehyde compound having 2 to 9 carbon atoms. The food flavor improving agent according to the above [1] or [2] and the [4] aliphatic aldehyde compound are oxides of edible fats and oils containing unsaturated fatty acids. [3] The food flavor improving agent according to any one of [3] and [5] The thiol compound is selected from cysteine, reduced glutathione, or a meat extract, yeast extract, and processed food production by-product containing a thiol compound. The food flavor improver according to any one of [1] to [4], wherein [1] ammonia or an amine compound is ammonia, organic or It is an inorganic ammonium salt, yeast extract, protein hydrolyzate, or one or more ammonia or amine compounds selected from processed food production by-products The food flavor improving agent according to any one of the above [1] to [5], or [7] a saccharide selected from a reducing saccharide consisting of a monosaccharide or a disaccharide, or a food material containing the saccharide 1 Or a food flavor improver according to any one of the above [1] to [6], or [8] (A) an aliphatic aldehyde compound, (B) a thiol compound, (C) Ammonia or amine compounds, and (D) the flavor improving agent raw material described in [1] to [7] above, wherein alcohol (A) to (D) are coexisted with alcohol, A food flavor improver characterized by containing a heat-treated product that is contained and heat-treated as a component that imparts a flavor when cooking seafood or a component that enhances the heat-cooked flavor of seafood [9] The heat-treated product contains 40 to 1 flavor improver raw materials. A food flavor improver according to any one of the above [1] to [8], which is a heat-treated product produced by heat treatment at 00 ° C. for 0.1 to 5 hours, or [10] flavor The heat-treated product produced by heat-treating the improver raw material contains a compound having one or more functional groups selected from the group consisting of a thiazole ring, a thiazoline ring and a dithiazine ring in the heat-treated product. The food flavor improving agent according to any one of the above [1] to [9].
 また、本発明は、[11](A)脂肪族アルデヒド類化合物、(B)チオール化合物、(C)アンモニア又はアミン類化合物、及び(D)糖類の(A)~(D)の成分を共存させた風味改良剤製造原料、又は該風味改良剤製造原料に更にアルコールを含有させた風味改良剤製造原料を、40~100℃で、0.1~5時間加熱処理を行うことにより、魚介類を加熱調理した際の風味を付与する成分又は魚介類の加熱調理風味を増強する成分を含有する加熱処理物を生成することを特徴とする、前記[1]~[10]のいずれかに記載の食品風味改良剤の製造方法や、[12]前記[1]~[10]のいずれかに記載の風味改良剤を、飲食品に添加することにより飲食品に魚介類を加熱調理した際の風味を付与する又は魚介類の加熱調理風味を増強することを特徴とする飲食品の風味改良方法や、[13]前記[1]~[10]のいずれかに記載の風味改良剤を添加することにより、魚介類を加熱調理した際の風味を付与した又は魚介類の加熱調理風味を増強したことを特徴とする魚介エキスからなる。 The present invention also provides [11] (A) an aliphatic aldehyde compound, (B) a thiol compound, (C) ammonia or an amine compound, and (D) a saccharide (A) to (D) component. By subjecting the flavor improving agent production raw material or the flavor improving agent producing raw material further containing alcohol to the flavor improving agent producing raw material to a heat treatment at 40 to 100 ° C. for 0.1 to 5 hours, Any one of [1] to [10] above, wherein a heat-treated product containing a component that imparts a flavor when cooked or a component that enhances the cooked flavor of seafood is produced. [12] The method for producing a food flavor improver, or [12] when the seafood is cooked in food or drink by adding the flavor improver according to any one of [1] to [10] to the food or drink. Add flavor or cook cooking flavor of seafood A method for improving the flavor of food and drink characterized by enhancing the flavor, and [13] the flavor when cooking seafood by adding the flavor improving agent according to any one of [1] to [10] Or a seafood extract characterized by enhancing the cooking flavor of seafood.
 本発明は、魚介類の加熱調理風味(魚介類を加熱調理した際の風味)を加工食品で再現するために利用できる魚介類の加熱調理風味を付与する食品風味改良剤を、自然な風味で、高力価であり、かつ高品質の食品風味改良剤として、十分な供給量で提供する。本発明は、魚介類を加熱調理した際の風味を付与する食品風味改良剤を、魚介類を使用しない原材料でも調製し得るものであり、自然な風味で、高力価であり、かつ高品質の食品風味改良剤を十分な供給量で供給し、飲食品の風味、特に魚介を用いる飲食品等において、該飲食品の魚介類の加熱調理風味を増強することにより、風味の優れた飲食品を提供することを可能とする。 The present invention relates to a food flavor improver that imparts a cooked flavor of seafood that can be used to reproduce the cooked flavor of fish and shellfish (flavor when cooking seafood is cooked) in a processed food. As a food flavor improver with high titer and high quality, it is provided in a sufficient supply amount. The present invention can prepare a food flavor improver that imparts a flavor when cooking seafood, even with raw materials that do not use seafood, and has a natural flavor, high titer, and high quality. Food / beverage products with excellent flavor by supplying a sufficient amount of the food flavor improver and enhancing the cooking flavor of the food / beverage products, particularly in the food / beverage products using seafood. It is possible to provide.
図1は、本発明の実施例において、加熱酸化したひまわり油中の脂肪族アルデヒド化合物類を、ガスクロマトグラフィー/質量分析装置で分析したチャート図である。FIG. 1 is a chart showing an analysis of aliphatic aldehyde compounds in sunflower oil that has been heat-oxidized by a gas chromatography / mass spectrometer in an example of the present invention. 図2は、本発明の実施例において、加熱酸化したひまわり油、グルタチオン高含有酵母エキス、アンモニア高含有酵母エキス、グルコース及びエタノールの混合溶液の加熱処理物中のチアゾール化合物類を、ガスクロマトグラフィー/質量分析装置で分析したチャート図である。FIG. 2 shows an example of the present invention in which thiazole compounds in a heat-treated product of a heat-oxidized sunflower oil, a yeast extract high in glutathione, a yeast extract high in ammonia, and a mixed solution of glucose and ethanol are subjected to gas chromatography / It is the chart figure analyzed with the mass spectrometer.
 本発明は、脂肪族アルデヒド類化合物、チオール化合物、アンモニア又はアミン類化合物、及び糖類を共存させた風味改良剤製造原料を加熱処理して生成した加熱処理物を、飲食品に魚介類を加熱調理した際の風味を付与する成分、又は、飲食品の魚介類の加熱調理風味を増強する成分として含むことを特徴とする食品風味改良剤、及び、該食品風味改良剤の製造方法からなる。発明の風味改良剤は、魚介類原料を使用せずに製造し得るものであり、加工食品の製造に用いて、食品に魚介類を加熱した際に得られる良好かつ複雑な風味を付与又は増強する効果を有している。 In the present invention, a heat-treated product produced by heat-treating a raw material for producing a flavor improver in which an aliphatic aldehyde compound, a thiol compound, ammonia or an amine compound, and a saccharide coexist is cooked into a food or drink. It comprises a food flavor improver characterized by including a component for imparting a flavor when cooked, or a component for enhancing the cooked flavor of fish and shellfish of food and drink, and a method for producing the food flavor improver. The flavor improver of the invention can be produced without using seafood ingredients, and is used to produce processed foods to give or enhance good and complex flavors obtained when heating seafood to foods. Has the effect of
 本発明の食品風味改良剤において、製造原料となる脂肪族アルデヒド類化合物、チオール化合物、アンモニア又はアミン類化合物、及び糖類は、食品原料成分或いは食品原料由来成分として調製することができる。食品原料としては、魚介類を用いてもよいが、本発明においては、魚介類を敢えて用いる必要はない。 In the food flavor improving agent of the present invention, an aliphatic aldehyde compound, a thiol compound, ammonia or an amine compound, and a saccharide that are raw materials for production can be prepared as a food raw material component or a food raw material-derived component. Seafood may be used as the food material, but in the present invention, it is not necessary to use seafood.
 <脂肪族アルデヒド類化合物>
本発明に用いられる脂肪族アルデヒド類化合物は、特に限定されるものではないが、通常、炭素数1~18の脂肪族アルデヒド類化合物であり、好ましくは、炭素数2~9の脂肪族アルデヒド類化合物である。また、これらの脂肪族アルデヒド中の不飽和結合の数は、1つでも複数でも良い。更に、これらの脂肪族アルデヒド類化合物の構造は、直鎖でも分岐鎖でも良い。
<Aliphatic aldehyde compounds>
The aliphatic aldehyde compound used in the present invention is not particularly limited, but is usually an aliphatic aldehyde compound having 1 to 18 carbon atoms, preferably an aliphatic aldehyde having 2 to 9 carbon atoms. A compound. Moreover, the number of unsaturated bonds in these aliphatic aldehydes may be one or plural. Furthermore, the structure of these aliphatic aldehyde compounds may be linear or branched.
 炭素数2~9の脂肪族アルデヒド類化合物としては、例えば、エタナール(アセトアルデヒド)、n-プロパナール、n-ブタナール、2-ブテナール、2-メチルプロパナール、n-ペンタナール、2-ペンテナール、3-メチルブタナール、2,2-ジメチルプロパナール、n-ヘキサナール、2-ヘキセナール、3-ヘキセナール、4-ヘキセナール、2,4-ヘキサジエナール、2,3-ジメチルブタナール、2-メチルペンタナール、n-ヘプタナール、2-ヘプテナール、4-ヘプテナール、2,4-ヘプタジエナール、2,6-ヘプタジエナール、3-メチルヘキサナール、2-メチル-2-ペンテナール、4-メチル-2-ペンテナール、n-オクタナール、2-オクテナール、3-オクテナール、4-オクテナール、5-オクテナール、2,4-オクタジエナール、6-メチルヘプタナール、n-ノナナール、2-ノネナール、3-ノネナール、4-ノネナール、5-ノネナール、6-ノネナール、8-ノネナール、2,4-ノナジエナール、2,6-ノナジエナール、3,6-ノナジエナール、2,4,6-ノナトリエナール、2-メチルオクタナール、6-メチルオクタナール、2,6-ジメチル-5-ヘプテナール、グリオキサール、ブタンジアール、1,5-ペンタンジアール等が挙げられるが、飲食品に使用可能なものが好ましい。これらの脂肪族アルデヒド類化合物は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。 Examples of the aliphatic aldehyde compounds having 2 to 9 carbon atoms include ethanal (acetaldehyde), n-propanal, n-butanal, 2-butenal, 2-methylpropanal, n-pentanal, 2-pentenal, 3- Methylbutanal, 2,2-dimethylpropanal, n-hexanal, 2-hexenal, 3-hexenal, 4-hexenal, 2,4-hexadienal, 2,3-dimethylbutanal, 2-methylpentanal, n-heptanal, 2-heptenal, 4-heptenal, 2,4-heptadienal, 2,6-heptadienal, 3-methylhexanal, 2-methyl-2-pentenal, 4-methyl-2-pentenal, n-octanal, 2 -Octenal, 3-octenal, 4-octenal, 5-oct Tenal, 2,4-octadienal, 6-methylheptanal, n-nonanal, 2-nonenal, 3-nonenal, 4-nonenal, 5-nonenal, 6-nonenal, 8-nonenal, 2,4-nonadienal, 2,6-nonadienal, 3,6-nonadienal, 2,4,6-nonatrienal, 2-methyloctanal, 6-methyloctanal, 2,6-dimethyl-5-heptenal, glyoxal, butanedial, 1,5- Although pentane dial etc. are mentioned, what can be used for food-drinks is preferable. These aliphatic aldehyde compounds may be used alone or in combination of two or more.
 脂肪族アルデヒド類化合物は、該脂肪族アルデヒド類化合物の含有物に含有されていてもよく、該脂肪族アルデヒド類化合物の含有物から、常法により単離、精製して用いてもよい。 The aliphatic aldehyde compound may be contained in the content of the aliphatic aldehyde compound, or may be isolated and purified from the content of the aliphatic aldehyde compound by a conventional method.
 また、風味改良剤は飲食品用途に使用されることから、その原料となる脂肪族アルデヒド類化合物も、脂肪族アルデヒド類化合物を含む食経験のある原材料由来のものであることが安全性の面から好ましい。その一例として、不飽和脂肪酸の酸化物があげられる。 In addition, since the flavor improving agent is used for food and drink applications, the aliphatic aldehyde compound used as the raw material is also derived from a raw material with experience including the aliphatic aldehyde compound. To preferred. One example thereof is an unsaturated fatty acid oxide.
 不飽和脂肪酸としては、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ドコサヘキサエン酸(DHA)、エイコサペンタエン酸(EPA)等が挙げられる。不飽和脂肪酸は、食用油脂等に含有されているものでもよい。食用油脂としては、牛脂、豚脂、鶏脂、卵黄脂、等の動物油脂、オリーブ油、ごま油、米ぬか油、サフラワー油、大豆油、サラダ油、とうもろこし油、ひまわり油、なたね油、パーム油、綿実油、やし油、落花生油、アマニ油、えごま油等の植物油脂等があげられる。 Examples of unsaturated fatty acids include oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, docosahexaenoic acid (DHA), eicosapentaenoic acid (EPA), and the like. The unsaturated fatty acid may be contained in edible fats and oils. As edible oils and fats, animal fats such as beef tallow, pork tallow, chicken tallow, egg yolk fat, olive oil, sesame oil, rice bran oil, safflower oil, soybean oil, salad oil, corn oil, sunflower oil, rapeseed oil, palm oil, cottonseed oil, Examples include vegetable oils such as palm oil, peanut oil, linseed oil, and sesame oil.
 不飽和脂肪酸含有物は、油脂含有物からヘキサン、エタノール等の有機溶媒等を用いて抽出したものを用いてもよい。また、畜産加工品、野菜加工品の製造時に副生物として得られる油脂を不飽和脂肪酸含有物として用いてもよい。 The unsaturated fatty acid-containing material may be extracted from an oil-and-fat-containing material using an organic solvent such as hexane or ethanol. Moreover, you may use the fats and oils obtained as a by-product at the time of manufacture of livestock processed goods and vegetable processed goods as an unsaturated fatty acid containing material.
 <チオール化合物>
本発明に用いられるチオール化合物は、チオール基(SH基)を有する化合物であればいずれの化合物であってもよく、例えば、硫化水素、システイン、還元型グルタチオン等があげられる。これらのチオール化合物は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。また、シスチン、メチオニン、チアミン、酸化型グルタチオン、硫化アリル等の硫黄原子を含む化合物を化学処理、酵素処理、または物理処理等して得たチオール化合物であってもよい。
<Thiol compound>
The thiol compound used in the present invention may be any compound as long as it has a thiol group (SH group), and examples thereof include hydrogen sulfide, cysteine, and reduced glutathione. These thiol compounds may be used alone or in combination of two or more. Further, it may be a thiol compound obtained by subjecting a compound containing a sulfur atom such as cystine, methionine, thiamine, oxidized glutathione, and allyl sulfide to chemical treatment, enzyme treatment, or physical treatment.
 チオール化合物も、チオール化合物を含む、食経験のある飲食品原料とすることが好ましい。例えば、チオール化合物を含む、食肉由来のエキス、酵母等由来のエキス、畜産加工品、野菜加工品、果物加工食品の製造時に副生物として得られる煮汁、蒸煮液、クッカージュース、等を使用することが好ましい。また、これらのチオール化合物含有物から、常法により単離、精製して用いてもよい。 It is preferable that the thiol compound is also a food / beverage raw material with a food experience including the thiol compound. For example, using meat-derived extracts, yeast-derived extracts, livestock processed products, processed vegetable products, boiled juice, steamed liquid, cooker juice, etc. obtained as by-products when manufacturing processed fruit foods, including thiol compounds Is preferred. Moreover, you may isolate and refine | purify from these thiol compound containing materials by a conventional method.
 <アンモニア又はアミノ類化合物>
本発明に用いられるアンモニアは、遊離のアンモニアでも、炭酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、乳酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、グルタミン酸アンモニウム等のアンモニウム塩の状態でもよい。
<Ammonia or amino compounds>
The ammonia used in the present invention may be free ammonia or an ammonium salt such as ammonium carbonate, ammonium acetate, ammonium lactate, ammonium phosphate, or ammonium glutamate.
 アンモニア又はアンモニウム塩もまた、食経験のある飲食品原料由来のものを使用することが好ましい。例えば、アンモニア又はアンモニウム塩を含む、酵母エキス、タンパク加水分解物、畜産加工品、野菜加工品、果物加工食品の製造時に副生物として得られる煮汁、蒸煮液、クッカージュース、等を使用することが好ましい。この際、これらのアンモニア含有物から、常法により単離、精製して用いてもよい。また、タンパク質、ペプチド、アミノ酸の脱アミドによって得たアンモニアを用いてもよい。 As the ammonia or ammonium salt, it is also preferable to use one derived from a food / drink raw material with experience. For example, using yeast extract, protein hydrolyzate, livestock processed product, processed vegetable product, processed fruit product, boiled juice, steamed liquid, cooker juice, etc. obtained as a by-product during the manufacture of processed fruit foods, including ammonia or ammonium salt preferable. At this time, these ammonia-containing materials may be isolated and purified by a conventional method. Ammonia obtained by deamidation of proteins, peptides, and amino acids may also be used.
 本発明に用いられるアミン類化合物としても、特に限定されるものではなく、メチルアミン等の第1級アミン類化合物、ジメチルアミン等の第2級アミン類化合物、トリメチルアミン等の第3級アミン類化合物等が例としてあげられる。これらのアミン類化合物は、単独でも、2種以上を併用してもよい。 The amine compounds used in the present invention are not particularly limited, and are primary amine compounds such as methylamine, secondary amine compounds such as dimethylamine, and tertiary amine compounds such as trimethylamine. Etc. are examples. These amine compounds may be used alone or in combination of two or more.
 これらのアミン類化合物も食経験のある飲食品原料由来のものを使用することが好ましい。例えば、アミン類化合物を含む、畜産加工品、野菜加工品、果物加工食品の製造時に副生物として得られる煮汁、蒸煮液、クッカージュース、等を使用することが好ましい。この際、これらのアミン類化合物の含有物から、常法により単離、精製して用いてもよい。 It is preferable to use those amine compounds derived from raw materials for foods and drinks with food experience. For example, it is preferable to use boiled juice, steamed liquid, cooker juice, and the like obtained as by-products during production of processed livestock products, processed vegetable products, and processed fruit foods containing amine compounds. Under the present circumstances, you may isolate and refine | purify from the content of these amine compounds by a conventional method.
 本発明に用いられる糖としては、食品に用いることができるものであれば特に限定されるものではないが、還元糖が好ましく用いられる。還元糖としては、リボース、キシロース、アラビノース、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、ラムノース等の単糖類、ラクトース、マルトース、トレハロース等の二糖類が例としてあげられる。これらの糖は、単独でも、2種以上を混合して用いてもよい。また、ショ糖、オリゴ糖、デンプン、デキストリン等の多糖類を種々の方法で、単糖もしくは二糖に分解して用いてもよい。さらには、これらの糖を多く含む酵母エキスや糖蜜、液糖等を用いてもよい。これらの糖類は、畜産加工品、野菜加工品、果物加工食品の製造時に副生物として得られる煮汁、蒸煮液、クッカージュース、等に含有されていてもよい。これらの糖類の含有物から、常法により単離、精製して用いてもよい。 The sugar used in the present invention is not particularly limited as long as it can be used for food, but reducing sugar is preferably used. Examples of reducing sugars include monosaccharides such as ribose, xylose, arabinose, glucose, fructose, galactose, mannose, and rhamnose, and disaccharides such as lactose, maltose, and trehalose. These sugars may be used alone or in admixture of two or more. In addition, polysaccharides such as sucrose, oligosaccharide, starch and dextrin may be decomposed into monosaccharides or disaccharides by various methods. Furthermore, yeast extract, molasses, liquid sugar and the like containing a large amount of these sugars may be used. These saccharides may be contained in boiled juice, steamed liquid, cooker juice, etc. obtained as a by-product during the production of processed livestock products, processed vegetable products, and processed fruit foods. You may isolate and refine | purify from these saccharide content by a conventional method.
 以上の脂肪族アルデヒド類化合物、チオール化合物、アンモニア又はアミン類化合物、及び糖を共存させる方法は特に限定されないが、例えばこれらの化合物を混合し、混合物とすることができる。混合物は粉体、粒体、粉粒体等の固体の状態にあってもよいが、さらに水、アルコール等の適当な溶媒を共存させ、必要に応じて溶液の状態としてもよい。これらの中ではアルコールと共存させることが好ましい。 The method of coexisting the above aliphatic aldehyde compounds, thiol compounds, ammonia or amine compounds, and sugars is not particularly limited. For example, these compounds can be mixed to form a mixture. The mixture may be in a solid state such as a powder, a granule, and a granule, but may further be in a solution state if necessary in the presence of an appropriate solvent such as water and alcohol. In these, it is preferable to make it coexist with alcohol.
 アルコールは、食品への使用を考慮すると、エタノールが好ましい。アルコールは、醸造酒、蒸留酒、リキュール、みりん、料理酒、醸造調味料、醤油、アルコール製剤、酵母等の微生物による発酵物等を用いてもよい。 The alcohol is preferably ethanol in consideration of use in food. Alcohol may be brewed liquor, distilled liquor, liqueur, mirin, cooked liquor, brewed seasoning, soy sauce, alcohol preparation, fermented material by microorganisms such as yeast, and the like.
 共存させる脂肪族アルデヒド類化合物、チオール化合物、アンモニアまたはアミン類化合物、及び糖の量は、その原料の多様さゆえに、特定することは難しい。加熱して得られる加熱処理物中に、魚介類の加熱調味風味を付与又は増強させる有効成分、すなわち環状含硫窒素化合物である、チアゾール環、チアゾリン環、チアジン環及びジチアジン環からなる群より選ばれる1以上の官能基を有する化合物が有効量生成し、含有される条件であれば特に限定されるものではない。 The amount of the aliphatic aldehyde compound, thiol compound, ammonia or amine compound, and sugar to be coexisted is difficult to specify because of the variety of raw materials. In the heat-treated product obtained by heating, selected from the group consisting of thiazole ring, thiazoline ring, thiazine ring and dithiazine ring, which is an active ingredient that imparts or enhances the seasoning flavor of fish and shellfish, that is, a cyclic sulfur-containing nitrogen compound There is no particular limitation as long as an effective amount of the compound having one or more functional groups is generated and contained.
 チアゾール環を有する化合物としては、例えば、チアゾール、2,4,5-トリメチルチアゾール、2,4-ジメチルチアゾール、2-アセチルチアゾール、4-エチル-5-エチルカルボニルオキシエチルチアゾール、4-ブチル-5-(2-ヒドロキシエチル)チアゾール、4-メチル-5-(2-ヒドロキシエチル)チアゾール、4-メチル-5-(2-ヒドロキシプロピル)チアゾール等があげられる。 Examples of the compound having a thiazole ring include thiazole, 2,4,5-trimethylthiazole, 2,4-dimethylthiazole, 2-acetylthiazole, 4-ethyl-5-ethylcarbonyloxyethylthiazole, 4-butyl-5. -(2-hydroxyethyl) thiazole, 4-methyl-5- (2-hydroxyethyl) thiazole, 4-methyl-5- (2-hydroxypropyl) thiazole and the like.
 チアゾリン環を有する化合物としては、例えば、4-メチル-5-(2-ヒドロキシエチル)チアゾリン、2-アセチル-2-チアゾリン等があげられる。 Examples of the compound having a thiazoline ring include 4-methyl-5- (2-hydroxyethyl) thiazoline, 2-acetyl-2-thiazoline and the like.
 ジチアジン環を有する化合物としては、例えば、2,4,6-トリメチル-1,3,5-ジチアジン、2-イソブチル-4,6-メチルジヒドロ-4H-1,3,5-ジチアジン、4-イソブチル-2,6-ジヒドロ-4H-1,3,5-ジチアジン、2-イソプロピル-4,6-ジメチル-4H-1,3,5-ジチアジン、4-イソプロピル-2,6-ジメチルジヒドロ-4H-1,3,5-ジチアジン、ジメチルフリール-ジヒドロ-1,3,5-ジチアジン等があげられる。 Examples of the compound having a dithiazine ring include 2,4,6-trimethyl-1,3,5-dithiazine, 2-isobutyl-4,6-methyldihydro-4H-1,3,5-dithiazine, and 4-isobutyl. -2,6-dihydro-4H-1,3,5-dithiazine, 2-isopropyl-4,6-dimethyl-4H-1,3,5-dithiazine, 4-isopropyl-2,6-dimethyldihydro-4H- Examples thereof include 1,3,5-dithiazine, dimethylfuryl-dihydro-1,3,5-dithiazine and the like.
 脂肪族アルデヒド類化合物、チオール化合物、アンモニア又はアミン類化合物、及び糖を共存させて加熱する原料の例として、脂肪族アルデヒド類化合物がアセトアルデヒドであり、チオール化合物が硫化水素であり、アンモニアまたはアミン類化合物がアンモニアであり、糖がグルコースである場合をあげると、これらの量としては、通常アセトアルデヒド1重量部に対して、硫化水素は0.01~1000重量部、好ましくは0.1~1000重量部、さらに好ましくは0.1~100重量部であり、より好ましくは、0.5~10重量部であり、アンモニアは0.01~1000重量部、好ましくは0.1~1000重量部、さらに好ましくは1~1000重量部であり、より好ましくは、1~20重量部であり、グルコースは、10~10000重量部、好ましくは10~1000重量部、さらに好ましくは10~1000重量部、より好ましくは10~50重量部である。必要に応じてアルコールを共存させる場合、例えば、原料全体を100重量部としてアルコールは0.1~10重量部、好ましくは1~8重量部となる量を用いることが好ましい。 Examples of raw materials for heating in the presence of aliphatic aldehyde compounds, thiol compounds, ammonia or amine compounds, and sugars, aliphatic aldehyde compounds are acetaldehyde, thiol compounds are hydrogen sulfide, and ammonia or amines In the case where the compound is ammonia and the sugar is glucose, these amounts are usually 0.01 to 1000 parts by weight, preferably 0.1 to 1000 parts by weight of hydrogen sulfide with respect to 1 part by weight of acetaldehyde. Parts, more preferably 0.1 to 100 parts by weight, more preferably 0.5 to 10 parts by weight, ammonia is 0.01 to 1000 parts by weight, preferably 0.1 to 1000 parts by weight, Preferably, it is 1-1000 parts by weight, more preferably 1-20 parts by weight, and glucose is 1 To 10000 parts by weight, preferably 10 to 1000 parts by weight, more preferably 10 to 1,000 parts by weight, more preferably 10 to 50 parts by weight. When alcohol is allowed to coexist if necessary, for example, it is preferable to use an amount of 0.1 to 10 parts by weight, preferably 1 to 8 parts by weight, based on 100 parts by weight of the whole raw material.
 脂肪族アルデヒド類化合物、チオール化合物、アンモニア又はアミン類化合物、及び糖を共存させて、加熱処理する際のpHは、通常pH5~8程度、好ましくはpH6~8、さらに好ましくはpH7~8となるように調整することが好ましい。 The pH at the time of heat treatment in the presence of an aliphatic aldehyde compound, thiol compound, ammonia or amine compound, and sugar is usually about pH 5 to 8, preferably pH 6 to 8, more preferably pH 7 to 8. It is preferable to adjust so that.
 また、脂肪族アルデヒド類化合物、チオール化合物、アンモニア又はアミン類化合物、及び糖を共存させ加熱する際の加熱処理温度は、加熱して得られる処理物中にチアゾール環、チアゾリン環及びジチアジン環からなる群より選ばれる1以上の官能基を有する化合物が生成し、含有される条件であれば特に限定されるものではないが、通常、40~100℃で0.1~5時間であり、好ましくは50~100℃で0.1~3時間である、更に好ましくは、90~100℃で0.3~3時間、より好ましくは、90~100℃で0.3~2時間である。 Moreover, the heat treatment temperature at the time of heating in the presence of an aliphatic aldehyde compound, thiol compound, ammonia or amine compound, and sugar consists of a thiazole ring, a thiazoline ring, and a dithiazine ring in the treatment product obtained by heating. A compound having one or more functional groups selected from the group is produced and contained as long as it is contained, but it is usually at 40 to 100 ° C. for 0.1 to 5 hours, preferably The reaction time is 50 to 100 ° C. for 0.1 to 3 hours, more preferably 90 to 100 ° C. for 0.3 to 3 hours, and more preferably 90 to 100 ° C. for 0.3 to 2 hours.
 この際の加熱手段は、特に限定されるものではないが、例えばタンク加熱、IHヒーター加熱、オーブン加熱、エクストルーダー加熱、電子レンジ加熱、蒸気加熱、熱風加熱等があげられる。また、レトルト殺菌、ジュール殺菌、加圧加熱、熱風乾燥、蒸気乾燥、燻製等も加熱手段として用いてもよい。 The heating means in this case is not particularly limited, and examples thereof include tank heating, IH heater heating, oven heating, extruder heating, microwave heating, steam heating, hot air heating and the like. Further, retort sterilization, Joule sterilization, pressure heating, hot air drying, steam drying, smoking and the like may be used as the heating means.
 加熱して得られる加熱処理物はそのまま本発明の風味改良剤として用いることができるが、必要に応じて食塩等の無機塩、アスコルビン酸、フマル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸等のカルボン酸等の酸、グルタミン酸ナトリウム、アスパラギン酸ナトリウム等のアミノ酸類、イノシン酸ナトリウム、グアニル酸ナトリウム等の核酸、ショ糖、ブドウ糖、乳糖等の糖類、醤油、味噌、畜肉エキス、家禽エキス、魚介エキス、酵母エキス、蛋白質加水分解物等の天然調味料、スパイス類、ハーブ類等の香辛料、デキストリン、各種澱粉等の賦形剤等、飲食品に使用可能な添加物を含有してもよい。 The heat-treated product obtained by heating can be used as it is as a flavor improver of the present invention, but if necessary, inorganic salts such as sodium chloride, carboxylic acids such as ascorbic acid, fumaric acid, malic acid, tartaric acid, citric acid, etc. Acids such as sodium glutamate and sodium aspartate, nucleic acids such as sodium inosinate and sodium guanylate, sugars such as sucrose, glucose and lactose, soy sauce, miso, meat extract, poultry extract, seafood extract, yeast Additives that can be used for food and drink, such as natural seasonings such as extracts and protein hydrolysates, spices such as spices and herbs, excipients such as dextrin and various starches, and the like may be contained.
 本発明の風味改良剤が、グルタミン酸ナトリウム、アスパラギン酸、オキシグルタミン酸、イボテン酸、トリコロミン酸、イノシン酸ナトリウム、グアニル酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム等のうま味物質を含有する場合、調味料として好適に用いることができる。本発明の風味改良剤は、液状、粉状、顆粒状等のいずれの形状であってもよい。 When the flavor improver of the present invention contains umami substances such as sodium glutamate, aspartic acid, oxyglutamic acid, ibotenic acid, tricolominic acid, sodium inosinate, sodium guanylate, sodium succinate, etc., it should be used suitably as a seasoning Can do. The flavor improving agent of the present invention may be in any form such as liquid, powder or granule.
 本発明の風味改良方法としては、本発明の風味改良剤を、飲食品の製造時に素材として添加する方法、飲食品の調理時に調理材料として添加する方法、摂食時に添加する方法等があげられる。飲食品は特に限定されないが、原材料として魚介類が使用される飲食品が好ましくあげられる。 Examples of the flavor improving method of the present invention include a method of adding the flavor improving agent of the present invention as a raw material during the production of food and drink, a method of adding it as a cooking material when cooking food and drink, and a method of adding during eating. . The food or drink is not particularly limited, but a food or drink in which seafood is used as a raw material is preferable.
 原材料として使用される魚介類は、特に限定されるものではないが、例えば、イカ、タコ等の頭足類、エビ、オキアミ、カニ、ロブスター等の甲殻類、アサリ、シジミ、ハマグリ、アワビ、サザエ、ツブガイ、バイガイ、ホタテ等の貝類、イクラ、タラコ、カズノコ等の魚卵、サケ、マグロ、カツオ、イワシ、サンマ、サバ、トビウオ、アジ、ニシン、カレイ、ヒラメ、タイ、タラ、ハゼ、アンコウ、エイ、サメ、フグ、シシャモ、ウナギ、アナゴ、アユ等の魚類、ウニ等があげられるが、甲殻類、貝類が好ましい例としてあげられる。そのうち特に、甲殻類が好ましく、エビがより好ましい。また、魚介類の加工品を魚介類として用いてもよい。 The seafood used as a raw material is not particularly limited. For example, craniopods such as squid and octopus, crustaceans such as shrimp, krill, crab, and lobster, clams, shijimi, clams, abalone, and turban shells. , Shellfish such as sea bream, mussel, scallop, fish eggs such as salmon, taraco, casserole, salmon, tuna, bonito, sardine, saury, mackerel, flying fish, horse mackerel, herring, flounder, flounder, Thailand, cod, goby, angler Fish such as ray, shark, puffer fish, shishamo, eel, sea eel and sweetfish, sea urchin and the like can be mentioned. Crustaceans and shellfish are preferable examples. Of these, crustaceans are particularly preferable, and shrimp are more preferable. Moreover, you may use the processed product of seafood as seafood.
 魚介類が用いられる飲食品の具体例としては、例えば、だし、だし入り味噌、魚醤、エビチリ(エビのチリソース炒め)のソースや海鮮炒めのたれ、海鮮チャーハン用調味料、トムヤムスープ(トムヤムクン等)用調味料、ナシゴレン用調味料、オイスターソース、XO醤、シーフードサラダ用ドレッシング、明太子入りマヨネーズ等の調味料、海鮮中華スープ、エビワンタンスープ、フカヒレスープ、ビスク、クラムチャウダー、シーフードポタージュ、トムヤムスープ(トムヤムクン等)、海鮮味噌汁、海鮮吸い物等のスープ類、麺類(海鮮焼きそば、海鮮ちゃんぽん、皿うどん、海鮮ラーメン、トムヤムラーメン、ラクサ、フォー、エビのトマトクリームパスタ、ペスカトーレ、イカスミパスタ等)のつゆ、ソース類、鮭がゆ、海鮮チャーハン、エビピラフ、パエリア、エビドリア、ナシゴレン、カニ雑炊、鯛茶漬け等の米飯、たこ焼き、お好み焼き、チヂミ等の粉物類、かまぼこ、明太子(辛子明太子等)、魚介類の干物、魚介類の塩漬け発酵食品(塩辛、塩蔵アンチョビ等)等の水産加工品、キムチ等の野菜加工品、エビ入り餃子、エビ入りシュウマイ、エビチリ(エビのチリソース炒め)、エビの天ぷら、エビフライ、イカフライ、フィッシュフライ、エビ入りグラタン等の冷凍食品類、エビ入りせんべい、エビ入りスナック等に用いるスナックシーズニング、菓子類、その他魚介を用いた煮物、揚げ物、焼き物、カレー等の調理食品等があげられる。 Specific examples of foods and drinks that use seafood include, for example, dashi, dashi miso, fish sauce, shrimp chili sauce (fried shrimp chili sauce), seafood sauce, seafood fried rice seasoning, Tom Yum soup ) Seasoning, nasi goreng seasoning, oyster sauce, XO sauce, dressing for seafood salad, seasoning such as mayonnaise with mentaiko, seafood Chinese soup, shrimp wonton soup, shark fin soup, bisque, clam chowder, seafood potage, tom yum soup Soups such as seafood miso soup, seafood soup, noodles (seafood fried noodles, seafood champon, dish udon, seafood ramen, tom yum ramen, laksa, pho, shrimp tomato cream pasta, pescatore, squid misa pasta, etc.) , Sauces, sea bream, seafood Jahan, Shrimp Pilaf, Paella, Shrimp, Nasi Goreng, Crab Chosen, Rice Cooked with Salmon Tea, Takoyaki, Okonomiyaki, Chijimi, etc., Kamaboko, Mentaiko (Spicy Mentaiko, etc.), Seafood Dried Fish, Seafood Salted Fermented Food Processed marine products such as salted and salted anchovies, processed vegetables such as kimchi, dumplings with shrimp, shrimp with shrimp, shrimp chili (fried shrimp with chili sauce), shrimp tempura, shrimp fried, squid fried, fish fried, shrimp gratin Frozen foods such as shrimp crackers, shrimp snacks, snack seasonings used for shrimp snacks, confectionery, other boiled foods using seafood, fried foods, grilled foods, curry foods and the like.
 本発明の風味改良剤を飲食品に添加することにより、飲食品の風味を改良することができる。飲食品が、原材料として魚介類が用いられる飲食品である場合は、該添加により、それぞれ用いられている魚介類の風味、特に加熱調理した際の風味が強化される。すなわち、本発明の風味改良剤は、魚介類が用いられる飲食品の魚介風味増強剤として、魚介類が用いられる飲食品の魚介風味増強方法に用いることができる。 The flavor of food and drink can be improved by adding the flavor improver of the present invention to the food and drink. When the food or drink is a food or drink in which seafood is used as a raw material, the addition enhances the flavor of the seafood used, particularly when cooked. That is, the flavor improving agent of this invention can be used for the seafood flavor enhancement method of the food / beverage products for which seafood is used as a seafood flavor enhancer of the food / beverage products for which seafood is used.
 魚介風味改良剤若しくは魚介エキス中のチアゾール環、チアゾリン環、またはジチアジン環を有する化合物の含有量、及び飲食品の種類により異なるため、適宜調整すればよい。これらの化合物は、ガスクロマトグラフィーを用いる方法等の常法により定量することができる。 Since it differs depending on the content of the compound having a thiazole ring, thiazoline ring or dithiazine ring in the seafood flavor improver or seafood extract, and the type of food or drink, it may be appropriately adjusted. These compounds can be quantified by a conventional method such as a method using gas chromatography.
 本発明の風味改良剤の飲食品への添加量は、飲食品に応じて適宜設定すればよいが、飲食品として魚介類が用いられる飲食品を用いる場合、該飲食品中のチアゾール環、チアゾリン環、またはジチアジン環を有する化合物の含有量が計10ppbとなる量が好ましい。 The addition amount of the flavor improving agent of the present invention to the food or drink may be appropriately set according to the food or drink. However, when using food or drink that uses seafood as the food or drink, the thiazole ring and thiazoline in the food and drink are used. The amount in which the total content of the compound having a ring or a dithiazine ring is 10 ppb is preferable.
 本発明の実施例を以下に示すが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。 Examples of the present invention are shown below, but the present invention is not limited to these examples.
 [参考例]
本発明の食品風味改良剤の製造において生成される香味成分の検証のために、以下の化合物を用いて、香味付与試験を行った。
[Reference example]
In order to verify the flavor components produced in the production of the food flavor improver of the present invention, a flavor imparting test was conducted using the following compounds.
 <参考例1>
チアゾール環を有する化合物として2-アセチルチアゾール(2-Acetylthiazole)を、また、チアゾリン環を有する化合物として2-アセチル-2-チアゾリン(2-Acetyl-2-thiazoline)を、また、ジチアジン環を有する化合物として2,4,6-トリメチル-1,3,5-ジチアジン(2,4,6-trimethyl-1,3,5-dithiazine)を、それぞれエビトマトクリームパスタソースに100ppbの含有量となるように添加し、試験区1~3のエビトマトクリームパスタソースを調製した。また、3つの化合物の含有量がそれぞれ30ppbとなるようにエビトマトクリームパスタソースに添加し、試験区4のエビトマトクリームパスタソースを調製した。なお、上記3つの化合物を選択したのは、試薬として入手が可能であったためである。
<Reference Example 1>
2-acetylthiazole as a compound having a thiazole ring, 2-acetyl-2-thiazoline as a compound having a thiazoline ring, and a compound having a dithiazine ring 2,4,6-trimethyl-1,3,5-dithiazine (2,4,6-trimethyl-1,3,5-dithiazine) so that each shrimp tomato cream pasta sauce has a content of 100 ppb. The shrimp tomato cream pasta sauce of test groups 1 to 3 was prepared. Moreover, it added to shrimp tomato cream pasta sauce so that content of three compounds might be 30ppb, respectively, and the shrimp tomato cream pasta sauce of the test group 4 was prepared. The above three compounds were selected because they were available as reagents.
 無添加のエビトマトクリームパスタソースと試験区1~4のエビトマトクリームパスタソースのエビ風味の強さについて3名のトレーニングされたパネラーで官能評価を行った。なお、ここでの「エビ風味」とは、エビトマトクリームパスタソースの原料であるエビを加熱調理して得られる「エビ風味」である。評価は、無添加のエビトマトクリームパスタソースのエビ風味の強さを4点とし、これと比較してのエビ風味の強さを以下の基準にしたがって7点評価法にて評価した。
7点:無添加と比較して、非常に強くエビ風味を感じる
6点:無添加と比較して、かなり強くエビ風味を感じる
5点:無添加と比較して、強くエビ風味を感じる
4点:無添加と同程度エビ風味を感じる
3点:無添加と比較して、弱くエビ風味を感じる
2点:無添加と比較して、かなり弱くエビ風味を感じる
1点:無添加と比較して、非常に弱くエビ風味を感じる
3名のパネラーの評点の平均値を、表1に示す。
The sensory evaluation of the strength of the shrimp flavor of the additive-free shrimp tomato cream pasta sauce and the shrimp tomato cream pasta sauce in the test areas 1 to 4 was performed by three trained panelists. Here, the “shrimp flavor” is “shrimp flavor” obtained by heating and cooking shrimp, which is a raw material of shrimp tomato cream pasta sauce. In the evaluation, the strength of the shrimp flavor of the additive-free shrimp tomato cream pasta sauce was set to 4 points, and the strength of the shrimp flavor compared with this was evaluated by a 7-point evaluation method according to the following criteria.
7 points: Shrimp flavor is very strong compared to the additive-free 6 points: Shrimp flavor is considerably stronger than the additive-free 5 points: Shrimp flavor is strongly compared to the additive-free 4 points : Shrimp flavor almost same as additive-free 3 points: Slightly shrimp-flavored compared to additive-free 2 points: Shrimp-flavored considerably weaker than additive-free 1 point: Compared to additive-free Table 1 shows the average scores of the three panelists who felt very weak and shrimp-flavored.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
 表1に示すとおり、チアゾール環を有する化合物、チアゾリン環を有する化合物、及びジチアジン環を有する化合物をそれぞれ添加して得られたエビトマトクリームパスタソースは、いずれも無添加のものと比較してエビ風味が増強されていた。また、それぞれの化合物を3つとも添加して得られたエビトマトクリームパスタソースではエビ風味が最も強く増強されていた。 As shown in Table 1, the shrimp tomato cream pasta sauce obtained by adding a compound having a thiazole ring, a compound having a thiazoline ring, and a compound having a dithiazine ring, respectively, is more The flavor was enhanced. The shrimp tomato cream pasta sauce obtained by adding all three compounds had the strongest enhancement of shrimp flavor.
 <参考例2>
参考例1で用いた化合物を、市販の、魚介類が使用された飲食品として、めんつゆ、カニ汁、あさりの味噌汁、ビスク、クラムチャウダー、シーフードヌードル、海鮮焼きそば、パエリア、たらこパスタソースにそれぞれ添加し、各飲食品の魚介風味を評価したところ、いずれの飲食品においても使用した魚介類を加熱調理した際に生じる風味が増強されることが確認できた。
<Reference Example 2>
Add the compound used in Reference Example 1 to noodle soup, crab soup, clam miso soup, bisque, clam chowder, seafood noodles, seafood fried noodles, paella, tarako pasta sauce as a commercially available food and drink using seafood And when the seafood flavor of each food / beverage product was evaluated, it was confirmed that the flavor produced when cooking the seafood used in any food / beverage product was enhanced.
 [実施例1]
アルデヒド(和光純薬)を蒸留水で希釈し、5mMアセトアルデヒド溶液(ア)を調製した。硫化水素(固形;和光純薬)を加熱し、発生した硫化水素を蒸留水に溶かし込み、硫化水素溶液を調製した。その硫化水素溶液中の硫化水素量を、硫化水素HPLC検出用キット(同仁化学)を用いて測定し、蒸留水で希釈することで、5mM硫化水素溶液(イ)を調製した。25%アンモニア水(和光純薬)を蒸留水で希釈し、10mMアンモニア溶液(ウ)を調製した。グルコース(和光純薬)を蒸留水に溶解し、100mMグルコース溶液(エ)を調製した。(ア)、(イ)、(ウ)、及び(エ)をそれぞれ等量ずつ混合した溶液を調製し、水酸化ナトリウム(和光純薬)溶液でpHを7.5に調整した。その溶液を、オートクレーブで100℃、30分間加熱し、生成した揮発成分をガスクロマトグラフィー/質量分析装置(GC/MS)を用いて測定した。
[Example 1]
Aldehyde (Wako Pure Chemical Industries) was diluted with distilled water to prepare a 5 mM acetaldehyde solution (A). Hydrogen sulfide (solid; Wako Pure Chemical Industries) was heated, and the generated hydrogen sulfide was dissolved in distilled water to prepare a hydrogen sulfide solution. The amount of hydrogen sulfide in the hydrogen sulfide solution was measured using a hydrogen sulfide HPLC detection kit (Dojin Chemical) and diluted with distilled water to prepare a 5 mM hydrogen sulfide solution (I). 25% aqueous ammonia (Wako Pure Chemical Industries) was diluted with distilled water to prepare a 10 mM ammonia solution (U). Glucose (Wako Pure Chemical Industries) was dissolved in distilled water to prepare a 100 mM glucose solution (D). A solution was prepared by mixing equal amounts of (A), (I), (U), and (D), and the pH was adjusted to 7.5 with a sodium hydroxide (Wako Pure Chemical Industries) solution. The solution was heated in an autoclave at 100 ° C. for 30 minutes, and the generated volatile components were measured using a gas chromatography / mass spectrometer (GC / MS).
 <結果>
結果、チアゾール環、チアゾリン環、及びジチアジン環を有する化合物が生成していることが確認された。
<Result>
As a result, it was confirmed that a compound having a thiazole ring, a thiazoline ring, and a dithiazine ring was produced.
 [実施例2]
炭素数18の脂肪酸であるα-リノレン酸、リノール酸、及びオレイン酸をそれぞれ加熱酸化させて脂肪族アルデヒド類化合物を含有する試料(a)~(c)を調製した。次に、実施例1記載の方法において、アセトアルデヒド溶液(ア)の代わりに試料(a)~(c)を脂肪族アルデヒド類化合物が5mM程度となる量用いる以外は同様の操作を行って、3種の加熱結果物を得た。
[Example 2]
Samples (a) to (c) containing aliphatic aldehyde compounds were prepared by heating and oxidizing each of α-linolenic acid, linoleic acid, and oleic acid, which are fatty acids having 18 carbon atoms. Next, in the method described in Example 1, the same procedure was performed except that the samples (a) to (c) were used in place of the acetaldehyde solution (a) so that the aliphatic aldehyde compound was about 5 mM. A seed heating result was obtained.
 <結果>
それぞれの加熱結果物の揮発成分をガスクロマトグラフィー/質量分析装置に供したところ、チアゾール環、チアゾリン環、及びジチアジン環を有する化合物が生成していることが確認できた。該3種の加熱結果物を、参考例2で用いた魚介が使用された飲食品に、適宜添加し、各飲食品の魚介風味を評価したところ、いずれの飲食品においても使用した魚介類由来を加熱調理した際に生じる風味が増強されることが確認できた。
<Result>
When the volatile component of each heating result product was subjected to a gas chromatography / mass spectrometer, it was confirmed that a compound having a thiazole ring, a thiazoline ring, and a dithiazine ring was produced. When these three kinds of heating results were appropriately added to the food and drink using the seafood used in Reference Example 2 and the seafood flavor of each food and drink was evaluated, it was derived from the seafood used in any food and drink It was confirmed that the flavor produced when cooking was enhanced.
 [実施例3]
ひまわり油を加熱酸化させ、脂肪族アルデヒド類化合物を含有する試料(i)を調製した。試料(i)をガスクロマトグラフィー/質量分析装置に供し、炭素数4~7の脂肪族アルデヒド類化合物が生成していることを確認した(図1)。
[Example 3]
Sunflower oil was heated and oxidized to prepare a sample (i) containing an aliphatic aldehyde compound. Sample (i) was subjected to a gas chromatography / mass spectrometer, and it was confirmed that an aliphatic aldehyde compound having 4 to 7 carbon atoms was produced (FIG. 1).
 また、市販のグルタチオン高含有酵母エキスを50重量%となるように蒸留水に溶解して試料(ii)を調製した。また、市販のアンモニアを多く含む酵母エキスを50重量%となるように蒸留水に溶解して試料(iii)を調製した。5重量部の試料(i)、30重量部の試料(ii)、45重量部の試料(iii)、3重量部のグルコース及び4重量部のエタノールを混合して溶液を調製し、水酸化ナトリウムでpHを7.3に調整した。得られた溶液を、100℃で60分間加熱した。得られた加熱結果物の揮発成分をガスクロマトグラフィー/質量分析装置に供したところ、チアゾール環を有する多様な化合物が生成していることが確認できた(図2)。 In addition, a commercially available glutathione-rich yeast extract was dissolved in distilled water so as to be 50% by weight to prepare a sample (ii). Further, a sample (iii) was prepared by dissolving a commercially available yeast extract rich in ammonia in distilled water so as to be 50% by weight. 5 parts by weight of sample (i), 30 parts by weight of sample (ii), 45 parts by weight of sample (iii), 3 parts by weight of glucose and 4 parts by weight of ethanol were mixed to prepare a solution of sodium hydroxide The pH was adjusted to 7.3. The resulting solution was heated at 100 ° C. for 60 minutes. When the volatile component of the resulting heating product was subjected to a gas chromatography / mass spectrometer, it was confirmed that various compounds having a thiazole ring were produced (FIG. 2).
 [実施例4]
実施例3で得た加熱処理物を、参考例2で用いた魚介が使用された飲食品に、それぞれ表2記載の添加量となるように添加した。得られた各飲食品の魚介風味の強さについて、3名のトレーニングされたパネラーにより官能評価した。なお、ここでの「魚介風味」とは、各魚介を加熱調理した際に生じる風味である。
++:無添加と比較して、魚介風味がとても強い。
+:無添加と比較して、魚介風味が強い。
±:無添加と比較して、魚介風味が同程度である。
-:無添加と比較して、魚介風味が弱い。
--:無添加と比較して、魚介風味がとても弱い。
[Example 4]
The heat-treated product obtained in Example 3 was added to the food and drink using the seafood used in Reference Example 2 so as to have the addition amounts shown in Table 2, respectively. The strength of the seafood flavor of each obtained food and drink was subjected to sensory evaluation by three trained panelists. The “seafood flavor” here is a flavor produced when each seafood is cooked.
++: The seafood flavor is very strong compared to the additive-free.
+: The seafood flavor is stronger than the additive-free.
±: The seafood flavor is comparable to that of no addition.
-: The seafood flavor is weaker than the additive-free.
-: The seafood flavor is very weak compared to the additive-free.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
 表2に示すとおり、添加したいずれの飲食品においても、加熱処理物の添加による魚介風味の増強が認められた。 As shown in Table 2, in any of the added foods and drinks, enhancement of the seafood flavor due to the addition of the heat-treated product was observed.
 [実施例5]
<原料成分の配合と加熱処理>
表3記載の「脂肪族アルデヒド類化合物」欄に記載の化合物又は組成物から1以上の化合物又は組成物を選択し、加熱酸化させ、試料(i)を調製した。また、表3記載の「チオール化合物」欄に記載の化合物又は組成物から1以上の化合物又は組成物を選択し、蒸留水に適量(例えば50重量%)溶解して試料(ii)を調製した。更に、表3記載の「アンモニア又はアミン類化合物」欄に記載の化合物又は組成物から1以上の化合物又は組成物を選択し、蒸留水に適量(例えば50重量%)溶解して試料(iii)を調製した。適量の試料(i)~(iii)、例えば、5重量部の試料(i)、30重量部の試料(ii)、45重量部の試料(iii)に、表3記載の「糖類」欄に記載の化合物から選択した1以上の化合物、及び適量(例えば4重量部)のエタノールを加え、混合して溶液を調製し、水酸化ナトリウムでpH7.5に調整した。得られた溶液を、100℃で60分間加熱し、チアゾール環、チアゾリン環及びジチアジン環からなる群より選ばれる1以上の官能基を有する化合物が生成していることを確認した。
[Example 5]
<Combination of raw material components and heat treatment>
One or more compounds or compositions were selected from the compounds or compositions described in the “aliphatic aldehyde compounds” column of Table 3 and subjected to thermal oxidation to prepare a sample (i). Further, one or more compounds or compositions were selected from the compounds or compositions described in the “thiol compound” column of Table 3, and an appropriate amount (for example, 50% by weight) was dissolved in distilled water to prepare a sample (ii). . Furthermore, one or more compounds or compositions are selected from the compounds or compositions described in the “Ammonia or amine compounds” column of Table 3 and dissolved in distilled water (for example, 50% by weight) to prepare a sample (iii) Was prepared. Appropriate amount of sample (i) to (iii), for example, 5 parts by weight of sample (i), 30 parts by weight of sample (ii), 45 parts by weight of sample (iii), One or more compounds selected from the compounds described above and an appropriate amount (eg, 4 parts by weight) of ethanol were added and mixed to prepare a solution, which was adjusted to pH 7.5 with sodium hydroxide. The obtained solution was heated at 100 ° C. for 60 minutes to confirm that a compound having one or more functional groups selected from the group consisting of a thiazole ring, a thiazoline ring and a dithiazine ring was produced.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
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 本発明は、魚介類の加熱調理風味を加工食品で再現するために利用できる魚介類の加熱調理風味を付与する食品風味改良剤を、自然な風味で、高力価であり、かつ高品質の食品風味改良剤として、十分な供給量で提供する。本発明は、魚介類を加熱調理した際の風味を付与又は増強する食品風味改良剤を、魚介類を使用しない原材料で調製し得るものであり、自然な風味で、高力価かつ高品質の食品風味改良剤を十分な供給量で供給し、飲食品の風味、特に魚介を用いる飲食品等において、該飲食品の魚介類の加熱調理風味を付与又は増強することにより、風味の優れた飲食品を提供することを可能とする。
 
The present invention provides a food flavor improver that imparts a cooked flavor of seafood that can be used to reproduce the cooked flavor of seafood in processed foods, with a natural flavor, high titer, and high quality. Provide sufficient supply as a food flavor improver. The present invention is a food flavor improver that imparts or enhances the flavor when cooking seafood, and can be prepared with raw materials that do not use seafood, and has a natural flavor, high titer, and high quality. Food and beverage with excellent flavor by supplying a sufficient amount of food flavor improver and imparting or enhancing the cooking flavor of seafood in the food and drink, particularly in food and drink using seafood It is possible to provide goods.

Claims (13)

  1.  (A)脂肪族アルデヒド類化合物、
     (B)チオール化合物、
     (C)アンモニア又はアミン類化合物、
     及び
     (D)糖類
    の(A)~(D)の成分を共存させた風味改良剤製造原料を加熱処理して生成した加熱処理物を、魚介類を加熱調理した際の風味を付与する成分又は魚介類の加熱調理風味を増強する成分として含むことを特徴とする食品風味改良剤。
    (A) an aliphatic aldehyde compound,
    (B) a thiol compound,
    (C) ammonia or an amine compound,
    And (D) a component for imparting a flavor when cooking a seafood, using a heat-treated product produced by heat-treating a raw material for producing a flavor improver in which the components (A) to (D) of saccharides coexist, or A food flavor improver comprising a component for enhancing the cooking flavor of seafood.
  2.  脂肪族アルデヒド類化合物、チオール化合物、及びアンモニア又はアミン類化合物、及び糖類が、魚介類以外の食品原料から調製された食品原料成分或いは食品原料由来成分であることを特徴とする請求項1に記載の食品風味改良剤。 The aliphatic aldehyde compound, the thiol compound, the ammonia or amine compound, and the saccharide are food raw material components prepared from food raw materials other than seafood or food raw material-derived components. Food flavor improver.
  3.  脂肪族アルデヒド類化合物が、炭素数2~9の脂肪族アルデヒド類化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載の食品風味改良剤。 The food flavor improving agent according to claim 1 or 2, wherein the aliphatic aldehyde compound is an aliphatic aldehyde compound having 2 to 9 carbon atoms.
  4.  脂肪族アルデヒド類化合物が、不飽和脂肪酸を含有する食用油脂の酸化物であることを特徴とする請求項1~3のいずれかに記載の食品風味改良剤。 The food flavor improving agent according to any one of claims 1 to 3, wherein the aliphatic aldehyde compound is an oxide of edible fats and oils containing an unsaturated fatty acid.
  5.  チオール化合物が、システイン、還元型グルタチオン、或いは、チオール化合物を含有する食肉エキス、酵母エキス、及び、加工食品製造副生物から選択される1又は2以上のチオール化合物であることを特徴とする請求項1~4のいずれかに記載の食品風味改良剤。 The thiol compound is cysteine, reduced glutathione, or one or more thiol compounds selected from meat extract, yeast extract, and processed food production by-product containing a thiol compound. 5. The food flavor improving agent according to any one of 1 to 4.
  6.  アンモニア又はアミン類化合物が、アンモニア、有機或いは無機アンモニウム塩、又は、酵母エキス、蛋白加水分解物、或いは、加工食品製造副生物から選択される1又は2以上のアンモニア又はアミン類化合物であることを特徴とする請求項1~5のいずれかに記載の食品風味改良剤。 The ammonia or amine compound is one or more ammonia or amine compounds selected from ammonia, organic or inorganic ammonium salt, yeast extract, protein hydrolyzate, or processed food production by-product. The food flavor improving agent according to any one of claims 1 to 5, which is characterized by the following.
  7.  糖類が、単糖類或いは二糖類からなる還元糖類、又は、該糖類を含有する食品素材から選択される1又は2以上の糖類であることを特徴とする請求項1~6のいずれかに記載の食品風味改良剤。 The saccharide according to any one of claims 1 to 6, wherein the saccharide is a reducing saccharide composed of a monosaccharide or a disaccharide, or one or more saccharides selected from food materials containing the saccharide. Food flavor improver.
  8.  (A)脂肪族アルデヒド類化合物、
     (B)チオール化合物、
     (C)アンモニア又はアミン類化合物、
     及び
     (D)糖類
    の(A)~(D)の成分を共存させた請求項1~7に記載の風味改良剤製造原料に、更に、アルコールを含有させ、加熱処理して生成した加熱処理物を、魚介類を加熱調理した際の風味を付与する成分又は魚介類の加熱調理風味を増強する成分として含むことを特徴とする食品風味改良剤。
    (A) an aliphatic aldehyde compound,
    (B) a thiol compound,
    (C) ammonia or an amine compound,
    And (D) a heat-treated product produced by heat-treating the flavor-improving material according to any one of claims 1 to 7 further containing an alcohol in the coexistence of the components (A) to (D) of the saccharide. Is added as a component for imparting a flavor when cooking seafood, or a component for enhancing the heat cooking flavor of seafood.
  9.  加熱処理物が、風味改良剤原料を、40~100℃で、0.1~5時間加熱処理して生成した加熱処理物であることを特徴とする請求項1~8のいずれかに記載の食品風味改良剤。 The heat-treated product is a heat-treated product produced by heat-treating the flavor improving agent raw material at 40 to 100 ° C for 0.1 to 5 hours, according to any one of claims 1 to 8. Food flavor improver.
  10.  風味改良剤原料を加熱処理して生成した加熱処理物が、加熱処理物中にチアゾール環、チアゾリン環及びジチアジン環からなる群より選ばれる1以上の官能基を有する化合物を含有するものであることを特徴とする、請求項1~9のいずれかに記載の食品風味改良剤。 The heat-treated product produced by heat-treating the flavor improving agent raw material contains a compound having one or more functional groups selected from the group consisting of a thiazole ring, a thiazoline ring and a dithiazine ring in the heat-treated product. The food flavor improving agent according to any one of claims 1 to 9, wherein
  11.  (A)脂肪族アルデヒド類化合物、
     (B)チオール化合物、
     (C)アンモニア又はアミン類化合物、
     及び
     (D)糖類
    の(A)~(D)の成分を共存させた風味改良剤製造原料、又は該風味改良剤製造原料に更にアルコールを含有させた風味改良剤製造原料を、40~100℃で、0.1~5時間加熱処理を行うことにより、魚介類を加熱調理した際の風味を付与する成分又は魚介類の加熱調理風味を増強する成分を含有する加熱処理物を生成することを特徴とする、請求項1~10のいずれかに記載の食品風味改良剤の製造方法。
    (A) an aliphatic aldehyde compound,
    (B) a thiol compound,
    (C) ammonia or an amine compound,
    And (D) a raw material for producing a flavor improver in which the components (A) to (D) of saccharides coexist, or a raw material for producing a flavor improver in which an alcohol is further added to the raw material for producing flavor improver at 40 to 100 ° C. Then, by performing the heat treatment for 0.1 to 5 hours, it is possible to produce a heat-treated product containing a component that imparts a flavor when cooking seafood or a component that enhances the heat-cooked flavor of seafood. The method for producing a food flavor improving agent according to any one of claims 1 to 10, which is characterized by the following.
  12.  請求項1~10のいずれかに記載の風味改良剤を、飲食品に添加することにより飲食品に魚介類を加熱調理した際の風味を付与する又は魚介類の加熱調理風味を増強することを特徴とする飲食品の風味改良方法。 Adding the flavor improving agent according to any one of claims 1 to 10 to a food or drink, thereby imparting a flavor to the food or drink when the seafood is cooked or enhancing the heat cooking flavor of the seafood. The flavor improvement method of the food-drinks characterized.
  13.  請求項1~10のいずれかに記載の風味改良剤を添加することにより、魚介類を加熱調理した際の風味を付与した又は魚介類の加熱調理風味を増強したことを特徴とする魚介エキス。
     
    A seafood extract characterized by adding a flavor improving agent according to any one of claims 1 to 10 to give a flavor when cooking seafood, or enhancing the cooking quality of seafood.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110833166A (en) * 2019-11-28 2020-02-25 广州大学 Seasoning with taste of lobster and application of seasoning
JP2023033178A (en) * 2021-08-25 2023-03-09 株式会社Mizkan Holdings Seasoning oil and its manufacturing method, liquid seasoning, food product and its manufacturing method

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109619361A (en) * 2018-11-28 2019-04-16 上海正况商务咨询中心 A kind of trendy styles from Hong Kong XO sauce and preparation method thereof

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005143466A (en) * 2003-11-20 2005-06-09 Kiyomitsu Kawasaki Method for producing flavor of fish and shell fish
JP2009545628A (en) * 2006-08-04 2009-12-24 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム New furylthioalkanals useful in the flavor industry
JP2015154788A (en) * 2010-01-08 2015-08-27 興人ライフサイエンス株式会社 Method for manufacturing seasoning for enhancing rich taste
JP2015188344A (en) * 2014-03-27 2015-11-02 Mcフードスペシャリティーズ株式会社 flavor improving agent

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4604290A (en) * 1983-09-01 1986-08-05 Nestec S.A. Meat flavoring agents and process for preparing same
CN102273602B (en) * 2011-06-20 2012-09-05 北京工商大学 Preparation method of thermal-reaction shrimp and crab essence
CN102302132B (en) * 2011-07-26 2013-05-22 江苏省农业科学院 Preparation method of aquatic natural flavoring and product
CN103431350B (en) * 2013-08-05 2015-01-21 淮海工学院 Manufacturing method of porphyra flavor essence

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005143466A (en) * 2003-11-20 2005-06-09 Kiyomitsu Kawasaki Method for producing flavor of fish and shell fish
JP2009545628A (en) * 2006-08-04 2009-12-24 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム New furylthioalkanals useful in the flavor industry
JP2015154788A (en) * 2010-01-08 2015-08-27 興人ライフサイエンス株式会社 Method for manufacturing seasoning for enhancing rich taste
JP2015188344A (en) * 2014-03-27 2015-11-02 Mcフードスペシャリティーズ株式会社 flavor improving agent

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"3.10.1 Suisanbutsukei Flavor no Ippanteki Gijutsu Tokusei", JAPAN PATENT OFFICE SHUCHI · KAN'YO GIJUTSUSHU (KOTYO) DAI II BU SHOKUHIN-YO KORYO, 4 November 2000 (2000-11-04), pages 684 - 713 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110833166A (en) * 2019-11-28 2020-02-25 广州大学 Seasoning with taste of lobster and application of seasoning
CN110833166B (en) * 2019-11-28 2022-10-21 东莞市华井生物科技有限公司 Seasoning with taste of lobster and application of seasoning
JP2023033178A (en) * 2021-08-25 2023-03-09 株式会社Mizkan Holdings Seasoning oil and its manufacturing method, liquid seasoning, food product and its manufacturing method
JP7266260B2 (en) 2021-08-25 2023-04-28 株式会社Mizkan Holdings Seasoning oil and its manufacturing method, liquid seasoning, food and its manufacturing method

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