WO2015133512A1 - 内部寄生虫防除剤 - Google Patents
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- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Definitions
- the present invention relates to an endoparasite control agent containing a heterocyclic carboxamide derivative or a salt thereof as an active ingredient, and an endoparasite control method comprising administering the control agent orally or parenterally.
- parasitic diseases are caused by parasitic infection of a single cell protozoan (protozoan), multicellular helminth, arthropod, or the like in an animal host.
- Parasitic diseases are said to have been significantly reduced in Japan due to the improvement of environmental sanitation, but from a global perspective, it is widespread and particularly devastating in developing countries.
- the main object of the present invention is to provide a novel anthelmintic agent or antiprotozoan having an effective control effect against the endoparasites of animals that could not be controlled by conventional anthelmintic agents or antiprotozoal agents. It is to provide an endoparasite control agent such as an agent.
- the present inventors have found that the heterocyclic carboxamide derivatives represented by the general formula (I) of the present invention and salts thereof have a high control effect against endoparasites.
- the present invention was completed through further studies. That is, the present invention relates to the following inventions.
- R 1 and R 2 may be the same or different, (a1) a hydrogen atom; (a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; and (a3) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or (a4) R 1 and R 2 may be combined with the carbon atom to which R 1 and R 2 are bonded to form a (C 3 -C 6 ) cycloalkane.
- R 3 and R 4 may be the same or different; (b1) a hydrogen atom; (b2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; and (b3) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or (b4) R 3 and R 4 may be combined with the carbon atom to which R 3 and R 4 are bonded to form (C 3 -C 6 ) cycloalkane.
- Y 1 is, (c1) a hydrogen atom; (c2) a halogen atom; (c3) a cyano group; (c4) a nitro group; (c5) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (c6) (C 1 -C 6 ) alkoxy groups; (c7) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (c8) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, Y 2 and Y 4 may be the same or different, (d1) a hydrogen atom; (d2) a halogen atom; (d3) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (d4) (C 1 -C 6 ) alkoxy groups; (d5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; and (d6) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; Y 3 is, (e1) phenyl group; (e
- R 1 and R 2 are (a1) is a hydrogen atom, R 3 and R 4 may be the same or different (b1) a hydrogen atom; (b2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; and (b3) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or (b4) R 3 and R 4 may form a (C 3 -C 6 ) cycloalkane together with the carbon atom to which R 3 and R 4 are bonded; Y 1 is, (c1) is a halogen atom, Y 2 and Y 4 are (d1) is a hydrogen atom, Y 3 is, (e1) phenyl group; (
- R 1 and R 2 are (a1) is a hydrogen atom, R 3 and R 4 may be the same or different (b1) a hydrogen atom; (b2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; and (b3) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or (b4) R 3 and R 4 may form a (C 3 -C 6 ) cycloalkane together with the carbon atom to which R 3 and R 4 are bonded; Y 1 is, (c1) is a halogen atom, Y 2 and Y 4 are (d1) is a hydrogen atom, Y 3 is, (e1) phenyl group; (e2) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) 1 to 5 substituents selected from the group consisting of an alkyl
- Endoparasitism characterized by orally or parenterally administering an effective amount of the endoparasite control agent according to any one of [1] to [3] to mammals or birds other than humans. Insect control method.
- Control of endoparasite wherein an effective amount of the endoparasite control agent according to any one of [1] to [3] is orally or parenterally administered to a mammal other than human.
- Method. [6] The method for controlling endoparasites according to the above [4] and [5], wherein the mammals other than humans are domestic animals.
- R 1 and R 2 are (a1) is a hydrogen atom, R 3 and R 4 may be the same or different (b1) a hydrogen atom; (b2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; and (b3) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or (b4) R 3 and R 4 may form a (C 3 -C 6 ) cycloalkane together with the carbon atom to which R 3 and R 4 are bonded; Y 1 is, (c1) is a halogen atom, Y 2 and Y 4 are (d1) is a hydrogen atom, Y 3 is, (e1) phenyl group; (e2) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) 1 to 5 substituents selected from
- the present invention provides an endoparasite control agent having superior endoparasite control performance or endoparasite control performance as compared to the prior art.
- Halogen atom refers to a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom.
- (C 1 -C 6 ) alkyl group means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, neopentyl group And a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a normal hexyl group.
- (C 1 -C 6 ) alkoxy group means, for example, methoxy group, ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyloxy A straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a group, a neopentyloxy group, and a normal hexyloxy group;
- halo (C 1 -C 6 ) alkyl group refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, For example, it represents a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group, a perfluoroethyl group, a hexafluoroisopropyl group, a perfluoroisopropyl group, a chloromethyl group, a bromomethyl group, a 1-bromoethyl group, or a 2,3-dibromopropyl group.
- halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group refers to a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, For example, it represents a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a perfluoroethoxy group, a perfluoroisopropoxy group, a chloromethoxy group, a bromomethoxy group, a 1-bromoethoxy group, or a 2,3-dibromopropoxy group.
- Examples of “(C 3 -C 6 ) cycloalkane” formed by R 1 and R 2 together with the carbon atoms to which they are bonded include cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, or cyclohexane.
- Examples of the salt of the heterocyclic carboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate, such as acetate, fumarate, maleate, Illustrate organic acid salts such as oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, paratoluenesulfonate, and salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, and trimethylammonium salt be able to.
- inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate
- Illustrate organic acid salts such as oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, paratoluenesulfonate
- salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium
- R 1 and R 2 are (a1) is a hydrogen atom, R 3 and R 4 may be the same or different (b1) a hydrogen atom; (b2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; and (b3) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or (b4) R 3 and R 4 may form a (C 3 -C 6 ) cycloalkane together with the carbon atom to which R 3 and R 4 are bonded; Y 1 is, (c1) is a halogen atom, Y 2 and Y 4 are (d1) is a hydrogen atom, Y 3 is, (e1) phenyl group; (e2) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 )
- R 1 and R 2 are (a1) is a hydrogen atom, R 3 and R 4 may be the same or different (b1) a hydrogen atom; (b2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; and (b3) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or (b4) R 3 and R 4 may form a (C 3 -C 6 ) cycloalkane together with the carbon atom to which R 3 and R 4 are bonded; Y 1 is, (c1) is a halogen atom, Y 2 and Y 4 are (d1) is a hydrogen atom, Y 3 is, (e1) phenyl group; (e2) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1
- the compounds represented by the general formula (I) of the present invention are disclosed in JP-A-01-151546, WO2007 / 060162, JP53-9739, and WO2007 / 108483.
- heterocyclic carboxamide derivatives represented by the general formula (I) of the present invention are illustrated in Tables 1, 2 and 3, but the present invention is not limited thereto.
- “Me” represents a methyl group
- “Ph” represents a phenyl group
- “Py” represents a pyridyl group
- “PhO” represents a phenoxy group
- “PyO” represents a pyridyl group.
- Q1 to Q19 represent the structures described below.
- the black circles ( ⁇ ) indicate the connection points.
- R 1 and R 2 represent H
- Y 1 represents Cl
- Y 2 and Y 4 represent H.
- R 1 and R 2 represent H
- Y 1 represents Cl
- Y 2 and Y 4 represent H.
- R 1 and R 2 represent H
- Y 1 represents Cl
- Y 2 and Y 4 represent H.
- R 1 and R 2 represent H
- Y 1 represents Cl
- Y 2 and Y 4 represent H.
- R 1 and R 2 represent H
- Y 1 represents Cl
- Y 2 and Y 4 represent H.
- R 1 and R 2 represent H
- Y 1 represents Cl
- Y 2 and Y 4 represent H.
- R 1 and R 2 represent H
- Y 1 represents Cl
- Y 2 and Y 4 represent H.
- R 1 and R 2 represent H
- Y 1 represents Cl
- Y 2 and Y 4 represent H.
- R 1 and R 2 represent H
- Y 1 represents Cl
- Y 2 and Y 4 represent H.
- R 1 and R 2 represent H
- Y 1 represents Cl
- Y 2 and Y 4 represent H.
- R 1 and R 2 represent H
- Y 1 represents Cl
- Y 2 and Y 4 represent H.
- the endoparasite control agent of the present invention exhibits an excellent anti-endoparasite effect and exhibits an accurate control effect against endoparasites.
- the animals to which the endoparasite control agent of the present invention can be applied are humans, animals other than humans, or animals belonging to birds.
- Non-human mammals include, for example, domestic animals such as pigs, horses, cows, sheep, goats, sharks, camels, buffalos, deer, minks, chinchillas, pets such as dogs, cats, small birds, monkeys, rats, mice, golden Examples include experimental animals such as hamsters and guinea pigs, and examples of birds include, but are not limited to, poultry such as chickens, ducks, ducks, quails, ducks, geese, and turkeys.
- domestic animals such as pigs, horses, cows, sheep, goats, sharks, camels, buffalos, deer, minks, chinchillas
- pets such as dogs, cats, small birds, monkeys, rats, mice, golden
- experimental animals such as hamsters and guinea pigs
- birds include, but are not limited to, poultry such as chickens, ducks, ducks, quails, ducks, geese, and turkeys.
- protozoa The endoparasites parasitic on humans for which the endoparasite control agent of the present invention is effective are roughly classified into protozoa and helminths.
- protozoa include amoeba such as dysentery amoeba (Rhizopoda), flagellate such as Leishmania, trypanosoma and trichomonas (Mastigophora), protozoa such as malaria parasite and toxoplasma, and cilia such as colonic barantidium.
- worms examples include worms, anisakis, dog worms, ciliate nematodes, worms, worms (such as Zubini worms, American worms, Brazilian worms), schistosomiasis, chin mouth Insects, filamentous insects (filariae, bancroft filamentous insects, Malay filamentous insects, etc.), spinach filamentous insects (Onchocerca), medina insects, caterpillars, nematodes such as fecal nematodes (Nematoda), large beetle, etc.
- Acannthocephala bark beetle and other iron nematodes (Gordiacea), chisuibill and other leeches (Hirudinea), Schistosoma japonicum, Schistosoma mansoni, Bilhar Schistosomiasis, liver fluke, deformed fluke, spider fluke, pulmonary fluke, and other fluke (Trematoda), broad-headed flukes, manson worms, budworm worms, large double worms, Tenia (Cestoda) such as striped worms, striped worms, echinococcus, etc., patterned tapeworms, scabbard tapeworms, wired tapeworms, monkey naked head tapeworms, niberin tapeworms, etc. Although it is mentioned, it is not limited to these.
- the endoparasites parasitic on animals belonging to mammals other than humans or birds, for which the endoparasite control agent of the present invention is effective, are roughly classified into protozoa and helminths.
- the protozoa include Apicomplexa, Ecieria, Isospora, Toxoplasma, Neospora, Sarcocystis, Besnoitia, Hammondia, Hammondia Coccidia such as Cryptosporidium, Caryospora, Leucocytozoon, Plasmodium, Haemosporina, Pyroplasma, Theileria, Anaplasma ), Eperythrozoon, Hemobartonella, Piroplasma such as Ehrlichia, and other apicomplexes such as Hepatozoon, Haemogregarina, and microspores Microspora, Encephalitozoon, Nosema, etc.
- Flagellates (Mastigophora), Trypanosoma, Trypanosomatid, Leishmania, Trypanosomatid, Kiromastic ( Dilomonads such as Chilomastix, Trichomonas, Monocercomonas, Histomonas (Trichomonadida), Hexamita, Giardia, and fleshworms ( Sarcodina), amoeba such as dysentery amoeba (Entamoeba), ciliate (Ciliophora), large intestine barantidium, (Buxtonella), rumen ciliate (Entodinium),
- Dilomonads such as Chilomastix, Trichomonas, Monocercomonas, Histomonas (Trichomonadida), Hexamita, Giardia, and fleshworms
- Amoeba such as dysentery amoeba (Entamoeba), ciliate (Cili
- nematodes such as swine worms (Ascaris), dog worms and cat worms (Toxocara), dog worms (Toxascaris), horse worms (Parascaris), fowl worms (Ascaridia), chicken caecal worms ( Heterakis, Anisakis and other roundworms (Ascarida), Horse worms (Oxyuris), Rabbit worms (Passalurus) and other helminths (Oxyurida), Horseshoe worms (Strongylus), Tortoise stomachs (Haemonchus), Cattle Octertagia stomachworm (Ostertagia), snake-like ciliate nematode (Trichostrongylus), punctate ciliate nematode (Cooperia), fine neck-like ciliate nematode (Nematodirus), red ciliate nematode (Hystrongylus
- nematodes such as Micronema, rhodesian eyes Insects (Thelazia), Manson eyeworms (Oxyspirura), bloody esophagus insects (Spirocerca), beautiful esophagus insects (Gongylonema), large mouth horse stomach insects (Draschia), small mouth horse stomach insects (Habronema), round pig stomach insects (Ascarops) , Physaloptera, Spirurida such as Gnathostoma, Dirofilaria, Setaria, Dipetalonema, Multiple papillae Parafilaria, filamentous worms such as cervical filamentous worm (Onchocerca), Filariida, Parafilaria, Stephanofilaria, Trichuris, Capillaria, rat Trichosomoides, Trichinella, nephrites (D Entomidae such as Micronema, rhodesian eyes Insects (Thelazia), Manson eyeworms (O
- Opisthorchiida Heterophyes, Yokogawa (Metagonimus), etc. Heterophyida, Chicken eggs (Prosthogonimus), Plagiorchiida, Schistoma, etc.
- Dwelling Cestodes such as blood fluke (Schistosoma), Japanese falciparum (Diphyllobothrium), Pseudophylidea such as Spirometra, Phytophyte, Anoplocephara, Papillae ( Paranoplocephala), Benedenta (Moniezia), Dogs (Dipylidium), Wires (Mesocestoides), Beans, Tena, Cats (Hydatigera), Multiceps (Multiceps), Echinococcus, Echinococcus, Taenia, Taeniarhynchus, Hymenolepis, Vampirolepis, Square tapeworms (Taeniahynchus) Raillietina), Cyclophyllidea, etc.
- helminths for example, the nematode Enoplida, Trichuris spp., Capillaria spp., Trichomosoides spp., Trichinella Species (Trichinella) spp.) and the like
- genus Rhabditia for example, Micronema spp.
- Strongyloides spp. for example, Strongylida, for example, Stronils Species (Stronylus spp.), Triodonthorus species (Triodontophorus spp.), Oesophagodontus species (Oesophagodontus spp.), Triconema species (Trichonema spp.), Gialocephalus species (Gyalocephalus spp.), Cylindrophorus species Cylindropharynx spp.), Poteriostomum ⁇ spp., Cyclococercus spp .), Silicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Cabercia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Helminth Species (Uncinaria spp.), Bunostomum species (Bunostomum spp.), Globocephalus species (Globo),
- Oxyurida for example, Oxyuris spp., Enterobius spp., Pasarurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp. And Heterakis species (Heterakis spp.) And the like, Ascaridaceae (Ascaridia), for example, Ascaris species (Ascaris ⁇ spp.), Toxascaris species (Toxascaris spp.), Toxocara species (Toxocara spp.), Parascaris species (Parascaris species) spp.), Anisakis species (Anisakis spp.), Ascaridia species (Ascaridia spp.) and the like.
- Ascaridaceae Ascaridaceae (Ascaridia)
- Ascaris species Ascaris species (Ascaris ⁇ spp.)
- Toxascaris species Toxascaris spp.
- Toxocara species
- Examples of the genus Spirride include, for example, Gnothosma spp. and Physaloptera ppspp. ), Therdia species (Thelazia spp.), Gongylonema spp., Habronema species (Habronema spp.), Paragronema species (Parabronema spp.) , Dracia species (Draschia ⁇ ⁇ spp.) And Dracunculus species (Dracunculus spp.), Etc., and as the genus Filariida (Stephanofilaria spp.), Parafilaria species (Parafilaria spp.), Setaria species (Setaria spp.), Loa spp., Deirofilaria ⁇ spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca species (Onchocerca spp.)
- Acanthocephala includes, for example, phylicolis species (Filicollis spp.), Moniliformis species (Moniliformis spp.), Macracanthorhinx species (Macracanthorhynchus spp.), Prosthenorchis species (Prosthenorchis spp.), Etc.
- Examples of subclasses of monophytes of fluke (Monogenea) include, for example, Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., And Polystoma spp.
- Diplostomum spp. Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornitovir Harzia sp ( Ornithbilharzia spp.), Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., B Cochloridium species (Leucochloridium spp.), Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hippodera Species .), Faschiola species (Fasciola spp.), Fasciolides species (Fasciolides spp.), Hypertrophic species (Fasciolopsis spp.), Cyclocoelum species (Cyclocoelum spp.), Tiflocoelum species (Typhlocoelum), Tif
- Pseudophyllidea is a species of the genus Cryptococcus (Diphyllobothrium spp.), Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp.), Botridium species (Bothridium spp.), and Greater double-headed dipterous species (Diplogonoporus spp.).
- Cyclophyllidea for example, Mesocestoides spp.
- the endoparasite control agent of the present invention exhibits an effect not only on the parasites living in the body of the intermediate host and the final host, but also on the control of the parasites in the insect retentive host organism.
- the compound represented by the general formula (I) of the present invention exhibits a controlling effect in all stages of development of the parasite.
- protozoa include cysts, precapsular, vegetative or asexual reproductive divisions, amoebic bodies, sexual reproductive maternal bodies, genital bodies, fusions, and spores.
- Nematodes are eggs, larvae, and adults.
- the compounds according to the present invention not only control parasites in the living body, but also prevent the infection of parasites prophylactically by applying them to the environment serving as an infection route.
- soil-borne infection from fields, park soils, transdermal infections from rivers, lakes, wetlands, paddy fields and other water systems oral infections from feces of animals such as dogs and cats, saltwater fish, freshwater fish, crustaceans
- oral infection from shellfish and live meat of livestock infection from mosquitoes, flies, flies, cockroaches, ticks, fleas, lice, sand turtles, tsutsugamushi and the like.
- the endoparasite control agent of the present invention can be administered as a pharmaceutical agent for animals belonging to humans, mammals other than humans or birds for the purpose of treating or preventing parasitic diseases.
- the administration method can be either oral administration or parenteral administration. In the case of oral administration, by blending into capsules, tablets, pills, powders, granules, fine granules, powders, syrups, intestinal solvents, suspensions, pastes or animal liquid drinks or feeds, It is possible to administer.
- mucous membranes or infusions For parenteral administration, mucous membranes or infusions, drops, suppositories, emulsions, suspensions, drops, ointments, creams, solutions, lotions, sprays, aerosols, poultices, tapes It is administered in a dosage form that can maintain transdermal absorption.
- the optimal amount (effective amount) of the active ingredient depends on whether it is treatment or prevention, the type of infectious parasite, infection
- the dose is in the range of about 0.0001 to 10,000 mg / kg body weight per day.
- parenteral administration it is in the range of about 0.0001 to 10,000 mg / kg body weight per day, and is administered once or divided.
- the concentration of the active ingredient in the endoparasite control agent of the present invention is generally about 0.001 to 100% by mass, preferably about 0.001 to 99%, more preferably about 0.005 to 20% by mass.
- the endoparasite control agent of the present invention may be a composition that is administered as it is, or a high-concentration composition that is used after being diluted to an appropriate concentration at the time of use.
- an existing endoparasite control agent can be used in combination for the purpose of reinforcing or complementing the effect of the endoparasite control agent of the present invention.
- a preparation in which two or more active ingredients are mixed before administration may be used, or two or more different preparations may be administered separately.
- Formulation Example 1 10 parts of the heterocyclic carboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention, 6 parts of Solpol 355S (manufactured by Toho Chemical Co., Ltd., surfactant), 84 parts of Solvesso 150 (manufactured by Exxon), and the above are stirred and mixed uniformly. To obtain an emulsion.
- Formulation Example 2 An ointment is obtained by sufficiently mixing 1 part of a heterocyclic carboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention, 50 parts of beeswax wax and 49 parts of white petrolatum.
- Formulation Example 3 2 parts of the heterocyclic carboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention, 10 parts of vegetable oil (olive water), 3 parts of crystalline cellulose, 20 parts of white carbon, 65 parts of kaolin, tableted and tableted Get.
- Formulation Example 4 10 parts of the heterocyclic carboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention, 10 parts of propylene glycol for food additives, and 80 parts of vegetable oil (corn oil) are mixed to obtain an injection.
- Formulation Example 5 (Liquid) 5 parts of the heterocyclic carboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention, 20 parts of a surfactant commonly used for dissolution or suspension, and 75 parts of ion-exchanged water are sufficiently mixed to obtain a solution.
- Test example Test for the effect of hemmonchus nematode (Haemonchus contortus) on larval movement The compounds of the present invention were adjusted to 100% DMSO solution so that the final concentrations would be 50 ppm, 5 ppm, 0.5 ppm, 0.05 ppm and 0.005 ppm. did. DMSO represents dimethyl sulfoxide. 1 of a torsion stomachworm (Haemonchus contortus) obtained by the Bellman method (for example, Nakazono et al., “Wall inclination and nematode separation efficiency in the Bellman funnel method” Kyushu Insect Research Bulletin 33: 126-130 (1987)).
- a suspension solution of 20 stage larvae and a test solution obtained by diluting the compound of the present invention to a predetermined concentration were added to each 0.5 microL test plate per well. Then, it left still on 27 degreeC / 95% RH conditions for 4 days.
- ivermectin was used as a positive control
- DMSO solution was used as a negative control.
- the larval motor ability was investigated by an automatic analyzer using an LCD camera.
- the inhibition activity of each treatment group was corrected and calculated based on the inhibition power of only the negative control DMSO solution.
- An EC 50 value was calculated from the corrected exercise inhibition force and evaluated according to the following criteria.
- the test was conducted in 1 ward 2 continuous system.
- Evaluation criteria EC 50 value: 0.05 ppm or less A 1 ⁇ 0.05ppm B 10-1ppm C 10ppm or more D
- the above compound of the present invention 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1- 15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-
- the compounds of 41, 1-42, 1-43, 1-44, and 1-45 showed more than C activity. It turns out that the compound of this invention is effective as an endoparasite control agent.
Abstract
Description
(a1)水素原子;
(a2)(C1-C6)アルキル基;及び
(a3)(C1-C6)アルコキシ基;からなる群から選択され、又は、
(a4)R1及びR2は、R1及びR2が結合する炭素原子と一緒になって(C3-C6)シクロアルカンを形成しても良い。;
R3及びR4は、同一又は異なってもよく、
(b1)水素原子;
(b2)(C1-C6)アルキル基;及び
(b3)(C1-C6)アルコキシ基;からなる群から選択され、又は、
(b4)R3及びR4は、R3及びR4が結合する炭素原子と一緒になって(C3-C6)シクロアルカンを形成しても良い。
Y1は、
(c1)水素原子;
(c2)ハロゲン原子;
(c3)シアノ基;
(c4)ニトロ基;
(c5)(C1-C6)アルキル基;
(c6)(C1-C6)アルコキシ基;
(c7)ハロ(C1-C6)アルキル基;又は
(c8)ハロ(C1-C6)アルコキシ基であり、
Y2及びY4は、同一又は異なってもよく、
(d1)水素原子;
(d2)ハロゲン原子;
(d3)(C1-C6)アルキル基;
(d4)(C1-C6)アルコキシ基;
(d5)ハロ(C1-C6)アルキル基;及び
(d6)ハロ(C1-C6)アルコキシ基;からなる群から選択され、
Y3は、
(e1)フェニル基;
(e2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル基;
(e3)フェノキシ基;
(e4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、 及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシ基;
(e5)ピリジル基;
(e6)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するピリジル基;
(e7)ピリジルオキシ基;
(e8)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するピリジルオキシ基;
(e9)ピリミジルオキシ基;
(e10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピリミジルオキシ基;
(e11)ピラジルオキシ基;
(e12)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピラジルオキシ基;
(e13)ピラゾリルオキシ基;
(e14)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、及び(h)ホルミル基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピラゾリルオキシ基;
(e15)キノリルオキシ基;
(e16)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~6の置換基を環上に有するキノリルオキシ基;
(e17)キノキサリルオキシ基;
(e18)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するキノキサリルオキシ基;
(e19)ベンズオキサゾリルオキシ基;
(e20)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するベンズオキサゾリルオキシ基;
(e21)ベンゾチアゾリルオキシ基;
(e22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するベンゾチアゾリルオキシ基;
(e23)フラニル基;
(e24)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するフラニル基;
(e25)チエニル基;
(e26)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するチエニル基;
(e27)ナフチル基;
(e28)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~6の置換基を環上に有するナフチル基;
(e29)ナフチルオキシ基;及び
(e30)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~6の置換基を環上に有するナフチルオキシ基;からなる群から選択される基であり、
Aは、窒素原子又はCZ基(ここでZは、水素原子、(a)ハロゲン原子、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、又は(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基を示す。)であり、
Hetは、
を示す。}
で表される複素環カルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分とする内部寄生虫防除剤。
[2] R1及びR2が、
(a1)水素原子であり、
R3及びR4が、同一又は異なってもよく
(b1)水素原子;
(b2)(C1-C6)アルキル基;及び
(b3)(C1-C6)アルコキシ基;からなる群から選択され、又は
(b4)R3及びR4は、R3及びR4が結合する炭素原子と一緒になって(C3-C6)シクロアルカンを形成しても良く、
Y1が、
(c1)ハロゲン原子であり、
Y2及びY4が、
(d1)水素原子であり、
Y3が、
(e1)フェニル基;
(e2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群より選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル基;
(e3)フェノキシ基;
(e4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシ基;
(e5)ピリジル基;
(e6)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するピリジル基;
(e7)ピリジルオキシ基;
(e8)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するピリジルオキシ基;
(e9)ピリミジルオキシ基;
(e10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピリミジルオキシ基;
(e11)ピラジルオキシ基;
(e12)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピラジルオキシ基;
(e13)ピラゾリルオキシ基;
(e14)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、 (d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、及び(h)ホルミル基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピラゾリルオキシ基;
(e15)キノリルオキシ基;
(e16)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~6の置換基を環上に有するキノリルオキシ基;
(e17)キノキサリルオキシ基;
(e18)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するキノキサリルオキシ基;
(e19)ベンズオキサゾリルオキシ基;
(e20)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するベンズオキサゾリルオキシ基;
(e21)ベンゾチアゾリルオキシ基;及び
(e22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するベンゾチアゾリルオキシ基;からなる群から選択される基である、
前記[1]に記載の内部寄生虫防除剤。
[3] R1及びR2が、
(a1)水素原子であり、
R3及びR4が、同一又は異なってもよく
(b1)水素原子;
(b2)(C1-C6)アルキル基;及び
(b3)(C1-C6)アルコキシ基;からなる群から選択され、又は
(b4)R3及びR4は、R3及びR4が結合する炭素原子と一緒になって(C3-C6)シクロアルカンを形成しても良く、
Y1が、
(c1)ハロゲン原子であり、
Y2及びY4が、
(d1)水素原子であり、
Y3が、
(e1)フェニル基;
(e2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル基;
(e3)フェノキシ基;
(e4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシ基;
(e5)ピリジル基;
(e8)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するピリジルオキシ基;
(e10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピリミジルオキシ基;
(e11)ピラジルオキシ基;
(e12)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピラジルオキシ基;
(e14)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、及び(h)ホルミル基から選択される1~3の置換基を環上に有するピラゾリルオキシ基;
(e15)キノリルオキシ基;
(e17)キノキサリルオキシ基;
(e19)ベンズオキサゾリルオキシ基;
(e21)ベンゾチアゾリルオキシ基;及び
(e22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基から選択される1~4の置換基を環上に有するベンゾチアゾリルオキシ基;からなる群から選択される基であり、
Hetが、Het-Iである、
前記[1]に記載の内部寄生虫防除剤。
[4] 前記[1]乃至[3]の何れか1項に記載の内部寄生虫防除剤の有効量を、ヒト以外の哺乳類又は鳥類に、経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法。
[5] 前記[1]乃至[3]の何れか1項に記載の内部寄生虫防除剤の有効量を、ヒト以外の哺乳類に経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法。
[6] ヒト以外の哺乳類が家畜である前記[4]及び[5]に記載の内部寄生虫の防除方法。
[7] 一般式(I)
(a1)水素原子であり、
R3及びR4が、同一又は異なってもよく
(b1)水素原子;
(b2)(C1-C6)アルキル基;及び
(b3)(C1-C6)アルコキシ基;からなる群から選択され、又は
(b4)R3及びR4は、R3及びR4が結合する炭素原子と一緒になって(C3-C6)シクロアルカンを形成しても良く、
Y1が、
(c1)ハロゲン原子であり、
Y2及びY4が、
(d1)水素原子であり、
Y3が、
(e1)フェニル基;
(e2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル基;
(e3)フェノキシ基;
(e4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシ基;
(e5)ピリジル基;
(e8)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するピリジルオキシ基;
(e10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピリミジルオキシ基;
(e11)ピラジルオキシ基;
(e12)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピラジルオキシ基;
(e14)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、及び(h)ホルミル基から選択される1~3の置換基を環上に有するピラゾリルオキシ基;
(e15)キノリルオキシ基;
(e17)キノキサリルオキシ基;
(e19)ベンズオキサゾリルオキシ基;
(e21)ベンゾチアゾリルオキシ基;及び
(e22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基から選択される1~4の置換基を環上に有するベンゾチアゾリルオキシ基;からなる群から選択される基であり、
Hetが、下記式 Het-I
を示す。}
で表わされるピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類。
[8] 前記[1]乃至[3]の何れか1項に記載の内部寄生虫防除剤の有効量を、ヒトに、経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法。
[9] 内部寄生虫防除において使用するための前記[1]乃至[3]の何れか1項に記載の複素環カルボキサミド誘導体又はその塩類。
[10] 内部寄生虫防除剤製造のための前記[1]乃至[3]の何れか1項に記載の複素環カルボキサミド誘導体又はその塩類の使用。
[11] 内部寄生虫防除のための前記[1]乃至[3]の何れか1項に記載の複素環カルボキサミド誘導体又はその塩類の使用。
「(C1-C6)アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数1~6個のアルキル基を示す。
R1及びR2が、
(a1)水素原子であり、
R3及びR4が、同一又は異なってもよく
(b1)水素原子;
(b2)(C1-C6)アルキル基;及び
(b3)(C1-C6)アルコキシ基;からなる群から選択され、又は
(b4)R3及びR4は、R3及びR4が結合する炭素原子と一緒になって(C3-C6)シクロアルカンを形成しても良く、
Y1が、
(c1)ハロゲン原子であり、
Y2及びY4が、
(d1)水素原子であり、
Y3が、
(e1)フェニル基;
(e2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群より選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル基;
(e3)フェノキシ基;
(e4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシ基;
(e5)ピリジル基;
(e6)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するピリジル基;
(e7)ピリジルオキシ基;
(e8)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するピリジルオキシ基;
(e9)ピリミジルオキシ基;
(e10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピリミジルオキシ基;
(e11)ピラジルオキシ基;
(e12)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピラジルオキシ基;
(e13)ピラゾリルオキシ基;
(e14)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、 (d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、及び(h)ホルミル基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピラゾリルオキシ基;
(e15)キノリルオキシ基;
(e16)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~6の置換基を環上に有するキノリルオキシ基;
(e17)キノキサリルオキシ基;
(e18)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するキノキサリルオキシ基;
(e19)ベンズオキサゾリルオキシ基;
(e20)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するベンズオキサゾリルオキシ基;
(e21)ベンゾチアゾリルオキシ基;及び
(e22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するベンゾチアゾリルオキシ基;からなる群から選択される基であり、
Hetが、Het-I、Het-II又はHet-IIIである、
化合物又はその塩類である。
R1及びR2が、
(a1)水素原子であり、
R3及びR4が、同一又は異なってもよく
(b1)水素原子;
(b2)(C1-C6)アルキル基;及び
(b3)(C1-C6)アルコキシ基;からなる群から選択され、又は
(b4)R3及びR4は、R3及びR4が結合する炭素原子と一緒になって(C3-C6)シクロアルカンを形成しても良く、
Y1が、
(c1)ハロゲン原子であり、
Y2及びY4が、
(d1)水素原子であり、
Y3が、
(e1)フェニル基;
(e2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル基;
(e3)フェノキシ基;
(e4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシ基;
(e5)ピリジル基;
(e8)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するピリジルオキシ基;
(e10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピリミジルオキシ基;
(e11)ピラジルオキシ基;
(e12)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピラジルオキシ基;
(e14)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、及び(h)ホルミル基から選択される1~3の置換基を環上に有するピラゾリルオキシ基;
(e15)キノリルオキシ基;
(e17)キノキサリルオキシ基;
(e19)ベンズオキサゾリルオキシ基;
(e21)ベンゾチアゾリルオキシ基;及び
(e22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基から選択される1~4の置換基を環上に有するベンゾチアゾリルオキシ基;からなる群から選択される基であり、
Hetが、Het-Iである、
化合物又はその塩類である。
本実施例において、「部」とは、質量部を示す。
本発明の一般式(I)で表される複素環カルボキサミド誘導体を10部、ソルポール355S(東邦化学製、界面活性剤)6部、ソルベッソ150(エクソン製)84部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得る。
本発明の一般式(I)で表される複素環カルボキサミド誘導体を1部、サラシミツロウ50部、白色ワセリン49部を十分混合し軟膏剤を得る。
本発明の一般式(I)で表される複素環カルボキサミド誘導体を2部、植物油(オリーブ湯)10部、結晶セルローズ3部、ホワイトカーボン20部、カオリン65部を十分混合し、打錠し錠剤を得る。
本発明の一般式(I)で表される複素環カルボキサミド誘導体を10部、食品添加物用プロピレングリコール10部、植物油(コーンオイル)80部を混合し注射剤を得る。
本発明の一般式(I)で表される複素環カルボキサミド誘導体を5部、溶解又は懸濁目的で常用される界面活性剤20部、イオン交換水75部を十分混合し液剤を得る。
ヘモンクス線虫(捻転胃虫 Haemonchus contortus)の幼虫運動に対する影響評価試験
本発明の化合物を、最終濃度が50ppm、5ppm、0.5ppm、0.05ppm、0.005ppmとなる様に100%DMSO液に調整した。なお、DMSOはジメチルスルホキシドを示す。
ベルマン法(例えば、中園ら『ベルマン漏斗法における壁面傾斜と線虫分離効率』九病虫研会報33:126-130(1987)等参照。)により得られた捻転胃虫(Haemonchus contortus)の1期幼虫20頭の懸濁溶液、及び本願発明化合物を所定濃度に希釈した試験溶液を1穴当り0.5マイクロL試験プレート1穴毎に入れた。その後、27℃/95%RH条件に4日間静置した。また、陽性対照にはイベルメクチンを使用し、陰性対照にはDMSO液を用いた。
LCDカメラを使用した自動解析装置により幼虫の運動能力を調査した。陰性対照であるDMSO液のみによる阻害力を基準に各処理区の運動阻害力を補正、算出した。当該補正運動阻害力からEC50値を算出し、下記基準に従って評価した。
なお、試験は1区2連制で行った。
EC50値:0.05ppm以下 A
1~0.05ppm B
10~1ppm C
10ppm以上 D
1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、及び1-45の化合物は、C以上の活性を示した。本発明の化合物が内部寄生虫防除剤として有効であることがわかる。
Claims (11)
- 一般式(I)
(a1)水素原子;
(a2)(C1-C6)アルキル基;及び
(a3)(C1-C6)アルコキシ基;からなる群から選択され、又は、
(a4)R1及びR2は、R1及びR2が結合する炭素原子と一緒になって(C3-C6)シクロアルカンを形成しても良い。;
R3及びR4は、同一又は異なってもよく、
(b1)水素原子;
(b2)(C1-C6)アルキル基;及び
(b3)(C1-C6)アルコキシ基;からなる群から選択され、又は、
(b4)R3及びR4は、R3及びR4が結合する炭素原子と一緒になって(C3-C6)シクロアルカンを形成しても良い。
Y1は、
(c1)水素原子;
(c2)ハロゲン原子;
(c3)シアノ基;
(c4)ニトロ基;
(c5)(C1-C6)アルキル基;
(c6)(C1-C6)アルコキシ基;
(c7)ハロ(C1-C6)アルキル基;又は
(c8)ハロ(C1-C6)アルコキシ基であり、
Y2及びY4は、同一又は異なってもよく、
(d1)水素原子;
(d2)ハロゲン原子;
(d3)(C1-C6)アルキル基;
(d4)(C1-C6)アルコキシ基;
(d5)ハロ(C1-C6)アルキル基;及び
(d6)ハロ(C1-C6)アルコキシ基;からなる群から選択され、
Y3は、
(e1)フェニル基;
(e2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル基;
(e3)フェノキシ基;
(e4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、 及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシ基;
(e5)ピリジル基;
(e6)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するピリジル基;
(e7)ピリジルオキシ基;
(e8)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するピリジルオキシ基;
(e9)ピリミジルオキシ基;
(e10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピリミジルオキシ基;
(e11)ピラジルオキシ基;
(e12)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピラジルオキシ基;
(e13)ピラゾリルオキシ基;
(e14)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、及び(h)ホルミル基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピラゾリルオキシ基;
(e15)キノリルオキシ基;
(e16)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~6の置換基を環上に有するキノリルオキシ基;
(e17)キノキサリルオキシ基;
(e18)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するキノキサリルオキシ基;
(e19)ベンズオキサゾリルオキシ基;
(e20)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するベンズオキサゾリルオキシ基;
(e21)ベンゾチアゾリルオキシ基;
(e22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するベンゾチアゾリルオキシ基;
(e23)フラニル基;
(e24)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するフラニル基;
(e25)チエニル基;
(e26)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するチエニル基;
(e27)ナフチル基;
(e28)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~6の置換基を環上に有するナフチル基;
(e29)ナフチルオキシ基;及び
(e30)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~6の置換基を環上に有するナフチルオキシ基;からなる群から選択される基であり、
Aは、窒素原子又はCZ基(ここでZは、水素原子、(a)ハロゲン原子、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、又は(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基を示す。)であり、
Hetは、
を示す。}
で表される複素環カルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分とする内部寄生虫防除剤。 - R1及びR2が、
(a1)水素原子であり、
R3及びR4が、同一又は異なってもよく
(b1)水素原子;
(b2)(C1-C6)アルキル基;及び
(b3)(C1-C6)アルコキシ基;からなる群から選択され、又は
(b4)R3及びR4は、R3及びR4が結合する炭素原子と一緒になって(C3-C6)シクロアルカンを形成しても良く、
Y1が、
(c1)ハロゲン原子であり、
Y2及びY4が、
(d1)水素原子であり、
Y3が、
(e1)フェニル基;
(e2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群より選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル基;
(e3)フェノキシ基;
(e4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシ基;
(e5)ピリジル基;
(e6)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するピリジル基;
(e7)ピリジルオキシ基;
(e8)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するピリジルオキシ基;
(e9)ピリミジルオキシ基;
(e10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピリミジルオキシ基;
(e11)ピラジルオキシ基;
(e12)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピラジルオキシ基;
(e13)ピラゾリルオキシ基;
(e14)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、 (d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、及び(h)ホルミル基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピラゾリルオキシ基;
(e15)キノリルオキシ基;
(e16)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~6の置換基を環上に有するキノリルオキシ基;
(e17)キノキサリルオキシ基;
(e18)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するキノキサリルオキシ基;
(e19)ベンズオキサゾリルオキシ基;
(e20)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するベンズオキサゾリルオキシ基;
(e21)ベンゾチアゾリルオキシ基;及び
(e22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するベンゾチアゾリルオキシ基;からなる群から選択される基である、
請求項1に記載の内部寄生虫防除剤。 - R1及びR2が、
(a1)水素原子であり、
R3及びR4が、同一又は異なってもよく
(b1)水素原子;
(b2)(C1-C6)アルキル基;及び
(b3)(C1-C6)アルコキシ基;からなる群から選択され、又は
(b4)R3及びR4は、R3及びR4が結合する炭素原子と一緒になって(C3-C6)シクロアルカンを形成しても良く、
Y1が、
(c1)ハロゲン原子であり、
Y2及びY4が、
(d1)水素原子であり、
Y3が、
(e1)フェニル基;
(e2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル基;
(e3)フェノキシ基;
(e4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシ基;
(e5)ピリジル基;
(e8)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するピリジルオキシ基;
(e10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピリミジルオキシ基;
(e11)ピラジルオキシ基;
(e12)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピラジルオキシ基;
(e14)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、及び(h)ホルミル基から選択される1~3の置換基を環上に有するピラゾリルオキシ基;
(e15)キノリルオキシ基;
(e17)キノキサリルオキシ基;
(e19)ベンズオキサゾリルオキシ基;
(e21)ベンゾチアゾリルオキシ基;及び
(e22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基から選択される1~4の置換基を環上に有するベンゾチアゾリルオキシ基;からなる群から選択される基であり、
Hetが、Het-Iである、
請求項1に記載の内部寄生虫防除剤。 - 請求項1乃至3の何れか1項に記載の内部寄生虫防除剤の有効量を、ヒト以外の哺乳類又は鳥類に、経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法。
- 請求項1乃至3の何れか1項に記載の内部寄生虫防除剤の有効量を、ヒト以外の哺乳類に経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法。
- ヒト以外の哺乳類が家畜である請求項4及び5に記載の内部寄生虫の防除方法。
- 一般式(I)
(a1)水素原子であり、
R3及びR4が、同一又は異なってもよく
(b1)水素原子;
(b2)(C1-C6)アルキル基;及び
(b3)(C1-C6)アルコキシ基;からなる群から選択され、又は
(b4)R3及びR4は、R3及びR4が結合する炭素原子と一緒になって(C3-C6)シクロアルカンを形成しても良く、
Y1が、
(c1)ハロゲン原子であり、
Y2及びY4が、
(d1)水素原子であり、
Y3が、
(e1)フェニル基;
(e2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル基;
(e3)フェノキシ基;
(e4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシ基;
(e5)ピリジル基;
(e8)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~4の置換基を環上に有するピリジルオキシ基;
(e10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピリミジルオキシ基;
(e11)ピラジルオキシ基;
(e12)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1~3の置換基を環上に有するピラジルオキシ基;
(e14)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、及び(h)ホルミル基から選択される1~3の置換基を環上に有するピラゾリルオキシ基;
(e15)キノリルオキシ基;
(e17)キノキサリルオキシ基;
(e19)ベンズオキサゾリルオキシ基;
(e21)ベンゾチアゾリルオキシ基;及び
(e22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基から選択される1~4の置換基を環上に有するベンゾチアゾリルオキシ基;からなる群から選択される基であり、
Hetが、下記式 Het-I
を示す。}
で表わされるピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類。 - 請求項1乃至3の何れか1項に記載の内部寄生虫防除剤の有効量を、ヒトに、経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法。
- 内部寄生虫防除において使用するための請求項1乃至3の何れか1項に記載の複素環カルボキサミド誘導体又はその塩類。
- 内部寄生虫防除剤製造のための請求項1乃至3の何れか1項に記載の複素環カルボキサミド誘導体又はその塩類の使用。
- 内部寄生虫防除のための請求項1乃至3の何れか1項に記載の複素環カルボキサミド誘導体又はその塩類の使用。
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