WO2015115584A1 - Fat or oil composition - Google Patents

Fat or oil composition Download PDF

Info

Publication number
WO2015115584A1
WO2015115584A1 PCT/JP2015/052619 JP2015052619W WO2015115584A1 WO 2015115584 A1 WO2015115584 A1 WO 2015115584A1 JP 2015052619 W JP2015052619 W JP 2015052619W WO 2015115584 A1 WO2015115584 A1 WO 2015115584A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
oil
mass
fat
fat composition
fatty acid
Prior art date
Application number
PCT/JP2015/052619
Other languages
French (fr)
Japanese (ja)
Inventor
和也 東方
里佳 本間
Original Assignee
花王株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 花王株式会社 filed Critical 花王株式会社
Publication of WO2015115584A1 publication Critical patent/WO2015115584A1/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)

Abstract

Provided is a fat or oil composition which is suppressed in the formation of 3-MCPDE when heated to high temperatures in the presence of water and common salt. A fat or oil composition which contains the following components (A) and (B). (A) 20% by mass or more of a diacylglycerol (B) 0.1 ppm or more of one or more components which are selected from among alkali metals and alkaline earth metals

Description

油脂組成物Oil composition
 本発明は、加熱調理に有用な油脂組成物に関する。 The present invention relates to an oil and fat composition useful for cooking.
 植物の種子、胚芽、果肉等から圧搾されたままの油脂には、トリアシルグリセロール以外に脂肪酸、モノアシルグリセロール、有臭成分等が含まれている。また、油脂は加工する際に加熱工程を経ることで、微量成分が発生し、風味が低下する。これら油脂を食用油として使用するためには、これら微量成分を除去する事による風味改善が必要である。その手段として、高温減圧下で水蒸気と接触させる、いわゆる脱臭処理が一般的に行われている(特許文献1)。
 しかしながら、風味改善のために行われている従来の脱臭操作によって、却ってクロロプロパノール類等の副生成物が増加してしまう場合がある。クロロプロパノール類の一種である3-モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステル(3-MCPDE)は、食用油の脱臭工程において高温処理する過程で脂質と塩化物イオンから生成すると考えられている。
 3-MCPDEは、3-モノクロロプロパンジオールに1個乃至2個の脂肪酸がエステル結合したエステルであり、油脂中に微量含有されるものである。
Fats, monoacylglycerols, odorous components and the like are included in addition to triacylglycerols in oils and fats that have been compressed from plant seeds, germs, and pulp. Moreover, when processing fats and oils, a trace component generate | occur | produces and a flavor falls by passing through a heating process. In order to use these fats and oils as edible oils, it is necessary to improve the flavor by removing these trace components. As a means for that, a so-called deodorization treatment is generally performed in which it is brought into contact with water vapor under high temperature and reduced pressure (Patent Document 1).
However, by-products such as chloropropanols may increase by the conventional deodorizing operation performed for improving the flavor. It is believed that 3-monochloropropanediol fatty acid ester (3-MCPDE), which is a kind of chloropropanols, is produced from lipids and chloride ions in the course of high-temperature treatment in the deodorizing process of edible oil.
3-MCPDE is an ester in which one or two fatty acids are ester-bonded to 3-monochloropropanediol, and is contained in a trace amount in fats and oils.
 そこで、食用油の精製工程において3-MCPDE等の生成を抑制する方法が検討され、脱色、脱臭工程を経たパーム系油脂をアルカリ水溶液と接触後、精製する方法(特許文献2)、パーム系油脂の加熱処理以前に、吸着剤処理及び/又はアルカリ処理する方法(特許文献3)、油脂の高温加熱時に炭酸ナトリウム又は炭酸水素ナトリウムを添加する方法(非特許文献1)が報告されている。
(特許文献)
Therefore, a method for suppressing the production of 3-MCPDE and the like in the edible oil refining process has been studied. A method for purifying palm oil after passing through the decolorization and deodorization processes with an alkaline aqueous solution (Patent Document 2), palm oil and fat A method of adsorbent treatment and / or alkali treatment (Patent Document 3) and a method of adding sodium carbonate or sodium hydrogencarbonate during high-temperature heating of fats and oils (Non-Patent Document 1) have been reported.
(Patent Literature)
  (特許文献1)特開昭59-68398号公報
  (特許文献2)国際公開第2011/055732号
  (特許文献3)国際公開第2010/126136号
(非特許文献)
(Patent Document 1) JP-A-59-68398 (Patent Document 2) International Publication No. 2011/055732 (Patent Document 3) International Publication No. 2010/126136 (Non-patent Document)
  (非特許文献1)Eur.J.Lipid Sci.Tech.2013年、第115巻、p.286-294 (Non-Patent Document 1) Eur. J. et al. Lipid Sci. Tech. 2013, vol. 115, p. 286-294
 本発明は、次の成分(A)及び(B):
(A)ジアシルグリセロール 20質量%以上、
(B)アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる1種以上の成分 0.1ppm以上
を含有する油脂組成物を提供するものである。
 また、本発明は、ジアシルグリセロールを20質量%以上含有する油脂組成物に(B)アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる1種以上の成分を0.1ppm以上含有させることによる油脂組成物中の3-モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルの生成を抑制する方法を提供するものである。
The present invention includes the following components (A) and (B):
(A) Diacylglycerol 20% by mass or more,
(B) One or more components selected from alkali metals and alkaline earth metals provide an oil and fat composition containing 0.1 ppm or more.
Further, the present invention provides an oil and fat composition containing 20 ppm by mass or more of diacylglycerol and containing 0.1 ppm or more of (B) one or more components selected from alkali metals and alkaline earth metals. The present invention provides a method for suppressing the formation of 3-monochloropropanediol fatty acid ester.
発明の詳細な説明Detailed Description of the Invention
 一方、油脂中の3-MCPDEは、水と食塩の存在により揚げ物調理等の高温調理の過程でも増加することが知られている。3-MCPDE量の少ない精製油脂であってもこのような高温の加熱条件にさらされると3-MCPDE量は増加してしまう場合があるが、これまでに精製油脂を加熱した時の3-MCPDEの生成を抑制することについて報告はない。
 したがって、本発明は、水と食塩の存在下で高温に加熱したときの3-MCPDEの生成が抑制される油脂組成物を提供することに関する。
On the other hand, 3-MCPDE in fats and oils is known to increase even during high-temperature cooking such as deep-fried food cooking due to the presence of water and salt. Even if refined fats and oils with a small amount of 3-MCPDE are exposed to such high-temperature heating conditions, the amount of 3-MCPDE may increase. There is no report about suppressing the generation of.
Therefore, the present invention relates to providing an oil and fat composition in which the formation of 3-MCPDE is suppressed when heated to a high temperature in the presence of water and salt.
 本発明者は、鋭意研究を行ったところ、油脂組成物中のジアシルグリセロール濃度とアルカリ濃度を調整すれば、油脂組成物を水と食塩の存在下で高温に加熱しても3-MCPDEの生成を抑制できることを見出した。 As a result of intensive research, the present inventor has found that if the diacylglycerol concentration and the alkali concentration in the oil and fat composition are adjusted, even if the oil and fat composition is heated to a high temperature in the presence of water and salt, 3-MCPDE is produced. It was found that can be suppressed.
 本発明によれば、揚げ物調理のような、水と食塩が存在する高温調理に使用したときも3-MCPDEの生成が抑制される油脂組成物を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide an oil and fat composition in which the formation of 3-MCPDE is suppressed even when used for high temperature cooking where water and salt are present, such as fried food cooking.
 本発明の油脂組成物は、油脂を含有するものである。油脂組成物中の油脂の含有量は、85質量%(以下、単に「%」とする)以上が好ましく、より好ましくは90%以上、より好ましくは95%以上、より好ましくは98%以上であり、また、99.99%以下、更に99.95%以下、更に99.9%以下であることが調理性の点から好ましい。なお、本発明において「油脂」は、トリアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、モノアシルグリセロールのいずれか1種以上を含むものとする。 The oil and fat composition of the present invention contains oil and fat. The content of the oil and fat in the oil and fat composition is preferably 85% by mass (hereinafter simply referred to as “%”) or more, more preferably 90% or more, more preferably 95% or more, and more preferably 98% or more. Also, it is preferably 99.99% or less, more preferably 99.95% or less, and further 99.9% or less from the viewpoint of cooking ability. In the present invention, the “oil / fat” includes one or more of triacylglycerol, diacylglycerol, and monoacylglycerol.
 本発明の油脂組成物は、成分(A)ジアシルグリセロールを20%以上含有するが、生理効果の点、3-MCPDE生成抑制の点から、更に25%以上、更に30%以上、更に50%以上、更に60%以上、更に80%以上含有することが好ましく、また、工業的生産性の点から、99.5%以下、更に98%以下、更に95%以下、更に90%以下含有することが好ましい。また、油脂組成物中のジアシルグリセロールの含有量は、20~99.5%、更に25~98%、更に30~95%、更に60~90%、更に80~90%であることが好ましい。 The oil and fat composition of the present invention contains 20% or more of the component (A) diacylglycerol, but is 25% or more, further 30% or more, and further 50% or more from the viewpoint of physiological effect and 3-MCPDE production suppression. Further, it is preferably 60% or more, more preferably 80% or more, and from the viewpoint of industrial productivity, it is 99.5% or less, further 98% or less, further 95% or less, and further 90% or less. preferable. The content of diacylglycerol in the oil / fat composition is preferably 20 to 99.5%, more preferably 25 to 98%, further 30 to 95%, further 60 to 90%, and more preferably 80 to 90%.
 ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸は特に限定されず、飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のいずれであってもよいが、外観、生理効果の点から、構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸の含有量は、80%以上、更に85%以上、更に90%以上であることが好ましく、油脂の工業的生産性の点から、100%以下、更に99%以下、更に98%以下であることが好ましい。また、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の不飽和脂肪酸の含有量は、80~100%、更に85~99%、更に90~98%であることが好ましい。不飽和脂肪酸の炭素数は14~24、更に16~22であることが生理効果の点から好ましい。 The fatty acid constituting the diacylglycerol is not particularly limited and may be either a saturated fatty acid or an unsaturated fatty acid. However, from the viewpoint of appearance and physiological effect, the content of the unsaturated fatty acid in the constituent fatty acid is 80% or more. Further, it is preferably 85% or more, more preferably 90% or more, and from the viewpoint of industrial productivity of fats and oils, it is preferably 100% or less, more preferably 99% or less, and further preferably 98% or less. The content of unsaturated fatty acid in the fatty acid constituting diacylglycerol is preferably 80 to 100%, more preferably 85 to 99%, and further preferably 90 to 98%. The unsaturated fatty acid preferably has 14 to 24 carbon atoms, more preferably 16 to 22 carbon atoms from the viewpoint of physiological effects.
 また、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の含有量は、外観の点から、1%以上、更に2%以上であることが好ましく、生理効果の点から、20%以下、更に15%以下、更に10%以下であることが好ましい。また、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の含有量は、0~15%、更に2~10%であることが好ましい。飽和脂肪酸としては、炭素数14~24、更に16~22のものが好ましい。 Further, the content of saturated fatty acid in the fatty acid constituting diacylglycerol is preferably 1% or more, more preferably 2% or more from the viewpoint of appearance, and 20% or less, further 15% or less from the viewpoint of physiological effects. Further, it is preferably 10% or less. Further, the content of saturated fatty acid in the fatty acid constituting diacylglycerol is preferably 0 to 15%, more preferably 2 to 10%. Saturated fatty acids having 14 to 24 carbon atoms, more preferably 16 to 22 carbon atoms are preferred.
 また、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中、トランス型不飽和脂肪酸の含有量は0~5%であることが好ましく、更に0.01~3.5%、更に0.01~3%であることが生理効果、外観の観点から好ましい。 Further, in the fatty acid constituting the diacylglycerol, the content of the trans unsaturated fatty acid is preferably 0 to 5%, more preferably 0.01 to 3.5%, and further preferably 0.01 to 3%. It is preferable from the viewpoint of physiological effects and appearance.
 本発明の油脂組成物は、トリアシルグリセロールを1~80%、更に5~80%、更に10~80%、更に10~40%、更に10~20%で含有することが、生理効果、工業的生産性、外観の点で好ましい。
 また、油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量は、5%以下、更に0.01~3%、更に0.01~2%、更に0.01~1.5%であることが好ましい。
 油脂組成物中の遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、3.5%以下、更に0.01~1.5%であることが風味等の点で優れており好ましい。トリアシルグリセロール及びモノアシルグリセロールの構成脂肪酸は、ジアシルグリセロールと同じ構成脂肪酸であることが、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
The oil and fat composition of the present invention contains triacylglycerol in an amount of 1 to 80%, further 5 to 80%, further 10 to 80%, further 10 to 40%, and further 10 to 20%. From the viewpoint of productivity and appearance.
The monoacylglycerol content in the oil / fat composition is preferably 5% or less, more preferably 0.01 to 3%, further 0.01 to 2%, and still more preferably 0.01 to 1.5%.
The content of the free fatty acid or salt thereof in the oil / fat composition is preferably 3.5% or less, and more preferably 0.01 to 1.5% in view of flavor and the like. The constituent fatty acids of triacylglycerol and monoacylglycerol are preferably the same constituent fatty acids as diacylglycerol in view of physiological effects and industrial productivity of fats and oils.
 油脂組成物の油脂の起源としては、食用油脂として使用できるものであれば植物性油脂、動物性油脂のいずれでもよい。具体的な原料としては、菜種油(キャノーラ油)、ひまわり油、とうもろこし油、大豆油、あまに油、米油、紅花油、綿実油、パーム油、やし油、オリーブ油、ぶどう油、アボガド油、ごま油、落花生油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、くるみ油、豚脂、牛脂、鶏油、バター油、魚油等を挙げることができる。またこれらの油脂を分別、混合したもの、水素添加や、エステル交換反応等により脂肪酸組成を調整したものも原料として利用できるが、水素添加していないものが、油脂を構成する全脂肪酸中のトランス型不飽和脂肪酸含量を低減させる点から好ましい。また、使用性の点から、植物性油脂を用いることが好ましく、更に低温耐性に優れた液状油脂を用いることが好ましい。なお、液状油脂とは、基準油脂分析試験法2.3.8-27による冷却試験を実施した場合、20℃で液状である油脂をいう。 The origin of the fats and oils in the fat and oil composition may be vegetable oils or animal fats as long as they can be used as edible fats and oils. Specific raw materials include rapeseed oil (canola oil), sunflower oil, corn oil, soybean oil, sesame oil, rice oil, safflower oil, cottonseed oil, palm oil, palm oil, olive oil, grape oil, avocado oil, sesame oil Peanut oil, macadamia nut oil, hazelnut oil, walnut oil, lard, beef tallow, chicken oil, butter oil, fish oil and the like. In addition, those obtained by separating and mixing these oils and fats, and those prepared by adjusting the fatty acid composition by hydrogenation or transesterification can be used as raw materials. It is preferable from the point of reducing the type unsaturated fatty acid content. Moreover, it is preferable to use vegetable oil and fat from the point of usability, and it is preferable to use liquid oil and fat excellent in low temperature tolerance further. The liquid oil means an oil that is liquid at 20 ° C. when a cooling test is conducted according to the standard oil analysis test method 2.3.8-27.
 また、油脂組成物中の油脂は、精製工程を経た精製油脂であることが好ましい。ここで、精製油脂とは、油糧原料から圧搾又は抽出した状態の油(粗油)に含まれている不純物を除去した油で、好ましくは脱ガム工程、トップカット蒸留工程、酸処理工程、脱色工程、水洗工程及び脱臭工程から選ばれるいずれか1工程以上を行った油である。
 脱ガム工程とは水和による方法、酸による方法等があり、リン脂質やたんぱく質等のガム質を除去する工程である。トップカット蒸留工程とは、油脂を蒸留することにより、油脂から脂肪酸等の軽質の副生物を除去する工程である。酸処理工程とは、油脂にクエン酸等のキレート剤を添加、混合し、更に減圧脱水することにより、不純物を除去する工程である。脱色工程とは、油脂に吸着剤等を接触させ、色相、風味を更に良好とする工程である。水洗工程とは、油脂に水を接触させ、油水分離を行う操作を行う工程である。脱臭工程とは、油脂を減圧水蒸気蒸留する工程である。
Moreover, it is preferable that the fats and oils in an oil-fat composition are the refined fats and oils which passed through the refinement | purification process. Here, refined fats and oils are oils from which impurities contained in oil (crude oil) in a state of being compressed or extracted from oil raw materials are removed, preferably degumming step, top cut distillation step, acid treatment step, It is oil which performed any one process or more chosen from a decoloring process, a water washing process, and a deodorizing process.
The degumming step includes a method using hydration, a method using acid, and the like, and is a step of removing gums such as phospholipids and proteins. A top cut distillation process is a process of removing light by-products, such as a fatty acid, from fats and oils by distilling fats and oils. The acid treatment step is a step of removing impurities by adding and mixing a chelating agent such as citric acid to fats and oils and further dehydrating under reduced pressure. A decoloring process is a process of making an oil etc. contact an adsorbent etc. and making a hue and flavor still more favorable. A water-washing process is a process of performing operation which makes water contact oil and fat and performs oil-water separation. The deodorization step is a step of steam distillation of oil and fat under reduced pressure.
 ジアシルグリセロールを含有する油脂は、油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応、油脂とグリセリンとのグリセロリシス反応等により得ることができる。これらの反応は、アルカリ金属又はその合金、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物もしくは炭素数1~3のアルコキシド等の化学触媒を用いる化学法とリパーゼ等の酵素を用いる酵素法に大別される。なかでも、触媒としてリパーゼ等を用いて酵素的に温和な条件で反応を行うことが風味等の点で優れており好ましい。 Oils and fats containing diacylglycerol can be obtained by esterification reaction between fatty acids derived from fats and oils and glycerin reaction between fats and oils and glycerin. These reactions are carried out by a chemical method using a chemical catalyst such as an alkali metal or an alloy thereof, an alkali metal or alkaline earth metal oxide, a hydroxide or an alkoxide having 1 to 3 carbon atoms, and an enzymatic method using an enzyme such as lipase. It is divided roughly into. Among these, it is preferable in terms of flavor and the like that the reaction is performed enzymatically using lipase or the like as a catalyst under mild conditions.
 本発明で用いられる成分(B)アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる1種以上の成分は、ナトリウム、カリウム、カルシウム及びマグネシウムから選ばれる1種以上の成分、更にナトリウム及びカリウムから選ばれる1種以上の成分であることが3-MCPDE生成抑制の点から好ましい。
 アルカリ金属及びアルカリ土類金属の供給源としては、食品に添加が可能なアルカリ塩が好ましく、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物(水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等)、炭酸塩(炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム等)、硫酸塩(硫酸マグネシウム、硫酸マグネシウムカルシウム等)、炭素数12~22の脂肪酸塩(ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、ステアリン酸バリウム、ミリスチン酸ナトリウム、ミリスチン酸カリウム等)等を用いることができる。なかでも、3-MCPDE生成抑制、油脂への配合の点から、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭素数12~22の脂肪酸塩が好ましく、更にアルカリ金属の炭酸塩が好ましく、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムが好ましい。
One or more components selected from the component (B) alkali metal and alkaline earth metal used in the present invention are one or more components selected from sodium, potassium, calcium and magnesium, and 1 selected from sodium and potassium. It is preferable from the viewpoint of suppression of 3-MCPDE production that it is a component of more than seeds.
The alkali metal and alkaline earth metal supply source is preferably an alkali salt that can be added to food, for example, alkali metal or alkaline earth metal hydroxides (calcium hydroxide, magnesium hydroxide, etc.), carbonates. (Sodium bicarbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium bicarbonate, etc.), sulfates (magnesium sulfate, magnesium calcium sulfate, etc.), fatty acid salts having 12 to 22 carbon atoms (sodium stearate, potassium stearate, barium stearate, Sodium myristate, potassium myristate, etc.) can be used. Of these, alkali metal or alkaline earth metal hydroxides, carbonates, and fatty acid salts having 12 to 22 carbon atoms are preferred from the viewpoints of suppressing the production of 3-MCPDE and blending with fats and oils. Sodium bicarbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, and potassium bicarbonate are preferred.
 本発明の油脂組成物中、(B)アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる1種以上の成分の含有量は0.1ppm以上であるが、3-MCPDE生成抑制の点から、0.2ppm以上、更に0.5ppm以上、更に1ppm以上、更に1.4ppm以上であることが好ましく、また、風味、外観、油脂への溶解性の点から、50ppm以下、更に20ppm以下、更に10ppm以下、更に5ppm以下、更に3ppm以下であることが好ましい。
 油脂組成物中の(B)アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる1種以上の成分の含有量は、原子吸光光度法により測定することができる。
In the oil and fat composition of the present invention, the content of one or more components selected from (B) alkali metal and alkaline earth metal is 0.1 ppm or more, but from the viewpoint of suppressing 3-MCPDE production, 0.2 ppm. In addition, 0.5 ppm or more, more preferably 1 ppm or more, further preferably 1.4 ppm or more, and from the viewpoint of flavor, appearance, and solubility in fats and oils, 50 ppm or less, further 20 ppm or less, further 10 ppm or less, It is preferably 5 ppm or less, more preferably 3 ppm or less.
The content of one or more components selected from (B) alkali metals and alkaline earth metals in the oil and fat composition can be measured by atomic absorption spectrophotometry.
 更に、本発明の油脂組成物は、保存時及び調理時の酸化安定性の点より、油脂組成物中に抗酸化剤を0.01~2%含有することが好ましく、更に0.01~1%、更に0.01~0.5%含有することが好ましい。
 抗酸化剤としては、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビルパルミテート、アスコルビルステアレート、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)及びブチルヒドロキシアニソール(BHA)等から選ばれる1種又は2種以上が好ましく、天然抗酸化剤、トコフェロール及びアスコルビルパルミテートから選ばれる1種又は2種以上の抗酸化剤がより好ましい。そのなかでも、アスコルビルパルミテートとトコフェロールの併用が好ましい。
Furthermore, the oil and fat composition of the present invention preferably contains 0.01 to 2% of an antioxidant in the oil and fat composition from the viewpoint of oxidation stability during storage and cooking, and more preferably 0.01 to 1 %, Preferably 0.01 to 0.5%.
The antioxidant is preferably one or more selected from natural antioxidants, tocopherols, ascorbyl palmitate, ascorbyl stearate, dibutylhydroxytoluene (BHT), butylhydroxyanisole (BHA), and the like. One or more antioxidants selected from an agent, tocopherol and ascorbyl palmitate are more preferred. Among these, the combined use of ascorbyl palmitate and tocopherol is preferable.
 本発明の油脂組成物は、3-MCPDEの含有量が1ppm以下、更に0.5ppm以下であることが調理後の3-MCPDE量の抑制の点から好ましい。
 油脂組成物中の3-MCPDEは、ドイツ脂質科学会(以下、「DGF」ともいう)標準法C-VI 18(10)(DGF Standard Methods 2010(16.Supplement),C-VI 18(10),“Fatty-acid-bound  3-chloropropane-1,2-diol(3-MCPD)and 2,3-epoxi-propane-1-ol (glycidol)”)記載の方法にて測定することができる。本発明においては、当該標準法assay Bの方法にて得られた値をもって3-MCPDEの含有量とする。測定方法の詳細は実施例に記載した。
In the oil and fat composition of the present invention, the content of 3-MCPDE is preferably 1 ppm or less, more preferably 0.5 ppm or less, from the viewpoint of suppressing the amount of 3-MCPDE after cooking.
3-MCPDE in the oil and fat composition is a standard method C-VI 18 (10) (DGF Standard Methods 2010 (16. Supplement), C-VI 18 (10). , “Fatty-acid-bound 3-chloropropane-1,2-diol (3-MCPD) and 2,3-epoxy-propane-1-ol (glycidol)”). In the present invention, the value obtained by the standard method assay B is used as the 3-MCPDE content. Details of the measurement method are described in the examples.
 本発明の油脂組成物は、特に限定されないが、例えば、ジアシルグリセロールを高含有する油脂、もしくはこれに必要に応じて通常の食用油脂を配合し、油脂と前記成分(B)、更に必要に応じてその他の成分を混合し、適宜加熱、撹拌等することにより得ることができる。 The oil / fat composition of the present invention is not particularly limited. For example, an oil / fat containing a high amount of diacylglycerol, or a normal edible oil / fat as necessary, is added to the oil / fat and the component (B), and further if necessary. It can be obtained by mixing other components and appropriately heating, stirring and the like.
 本発明の油脂組成物は、水と食塩の存在下で高温に加熱しても3-MCPDEの生成が少ない。本発明の油脂組成物は、実施例に記載の高温調理モデル試験後に測定される3-MCPDEの含有量が1ppm以下、更に0.8ppm以下、更に0.5ppm以下、更に0.3ppm以下であることが好ましい。 The oil and fat composition of the present invention produces little 3-MCPDE even when heated to a high temperature in the presence of water and salt. In the oil and fat composition of the present invention, the content of 3-MCPDE measured after the high temperature cooking model test described in the examples is 1 ppm or less, further 0.8 ppm or less, further 0.5 ppm or less, and further 0.3 ppm or less. It is preferable.
 本発明の油脂組成物は、一般の食用油脂と同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広範に適用することができる。なかでも、加熱調理用油脂、特にフライや天ぷら等の揚げ物、炒め物、焼き物の加熱調理用油脂として、更に160℃以上、更に170℃以上の高温加熱調理用油脂として好適である。 The oil and fat composition of the present invention can be used in the same manner as general edible oils and fats, and can be widely applied to various foods and drinks using oils and fats. Especially, it is suitable as fats and oils for cooking by heating, especially fried foods such as fried food and tempura, fried foods and fats for cooking by heating, and further by oils and fats for cooking at high temperatures of 160 ° C. or higher and further 170 ° C. or higher.
 上述した実施形態に関し、本発明は更に以下の油脂組成物、或いは方法を開示する。 The present invention further discloses the following oil composition or method with respect to the above-described embodiment.
<1>次の成分(A)及び(B):
(A)ジアシルグリセロール 20質量%以上、
(B)アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる1種以上の成分 0.1ppm以上
を含有する油脂組成物。
<1> The following components (A) and (B):
(A) Diacylglycerol 20% by mass or more,
(B) One or more components selected from alkali metals and alkaline earth metals. An oil and fat composition containing 0.1 ppm or more.
<2>ジアシルグリセロールの含有量が、好ましくは25質量%以上、より好ましくは30質量%以上、更に好ましくは50質量%以上、更に好ましくは60質量%以上、更に好ましくは80質量%以上であり、また、好ましくは99.5質量%以下、より好ましくは98質量%以下、更に好ましくは95質量%以下、更に好ましくは90質量%以下であり、また、好ましくは20~99.5質量%、より好ましくは25~98質量%、更に好ましくは30~95質量%、更に好ましくは60~90質量%、更に好ましくは80~90質量%である<1>に記載の油脂組成物。
<3>ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の不飽和脂肪酸の含有量が、好ましくは80質量%以上、より好ましくは85質量%以上、更に好ましくは90質量%以上であり、また、好ましくは100質量%以下、より好ましくは99質量%以下、更に好ましくは98質量%以下であり、また、好ましくは80~100質量%、更に好ましくは85~99質量%、更に好ましくは90~98質量%である<1>又は<2>に記載の油脂組成物。
<4>不飽和脂肪酸の炭素数が好ましくは14~24、より好ましくは16~22である<3>に記載の油脂組成物。
<5>ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の含有量が、好ましくは1質量%以上、より好ましくは2質量%以上であり、また、好ましくは20質量%以下、より好ましくは15質量%以下、更に好ましくは10質量%以下であり、また、好ましくは0~15質量%、より好ましくは2~10質量%である<1>~<4>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<6>飽和脂肪酸の炭素数が好ましくは14~24、より好ましくは16~22である<5>に記載の油脂組成物。
<7>ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のトランス型不飽和脂肪酸の含有量が、好ましくは0~5質量%、より好ましくは0.01~3.5質量%、更に好ましくは0.01~3質量%である<1>~<6>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<8>油脂の含有量が、好ましくは85質量%以上、より好ましくは90質量%以上、更に好ましくは95質量%以上、更に好ましくは98質量%以上であり、また、好ましくは99.99質量%以下、より好ましくは99.95質量%以下、更に好ましくは99.9質量%以下である<1>~<7>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<9>油脂組成物中の油脂が好ましくは精製工程、より好ましくは脱ガム工程、トップカット蒸留工程、酸処理工程、脱色工程、水洗工程及び脱臭工程から選ばれるいずれか1工程以上を行った精製油脂である<1>~<8>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<10>成分(B)が、好ましくはナトリウム、カリウム、カルシウム及びマグネシウムから選ばれる1種以上の成分、より好ましくはナトリウム及びカリウムから選ばれる1種以上の成分である<1>~<9>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<11>成分(B)の供給源が、好ましくはアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、硫酸塩又は炭素数12~22の脂肪酸塩であり、より好ましくはアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩又は炭素数12~22の脂肪酸塩であり、更に好ましくはアルカリ金属の炭酸塩であり、更に好ましくは炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸水素カリウムである<1>~<10>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<12>(B)アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる1種以上の成分の含有量が、0.1ppm以上であり、好ましくは0.2ppm以上、より好ましくは0.5ppm以上、更に好ましくは1ppm以上、更に好ましくは1.4ppm以上であり、また、好ましくは50ppm以下、より好ましくは20ppm以下、更に好ましくは10ppm以下、更に好ましくは5ppm以下、更に好ましくは3ppm以下である<1>~<11>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<13>更に抗酸化剤を好ましくは0.01~2質量%、より好ましくは0.01~1質量%、更に好ましくは0.01~0.5質量%含有する<1>~<12>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<14>3-MCPDEの含有量が、好ましくは1ppm以下、更に好ましくは0.5ppm以下である<1>~<13>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<15>高温調理モデル試験後に測定される3-MCPDEの含有量が、好ましくは1ppm以下、より好ましくは0.8ppm以下、更に好ましくは0.5ppm以下、更に好ましくは0.3ppm以下である<1>~<14>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<16>好ましくは加熱調理用油脂、より好ましくは160℃以上、更に好ましくは170℃以上の高温加熱調理用油脂である<1>~<15>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<17>ジアシルグリセロールを20質量%以上含有する油脂組成物に、(B)アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる1種以上の成分を0.1ppm以上含有させることによる油脂組成物中の3-モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルの生成を抑制する方法。
<18>3-モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルの生成が水と食塩の共存下で油脂組成物を加熱処理した時のものである<17>に記載の方法。
<19><1>~<16>のいずれか1に記載の油脂組成物を用いて、水と食塩の共存下で加熱調理を行う、3-モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルの生成が抑制された揚げ物の製造方法。
<2> The content of diacylglycerol is preferably 25% by mass or more, more preferably 30% by mass or more, still more preferably 50% by mass or more, still more preferably 60% by mass or more, and further preferably 80% by mass or more. In addition, it is preferably 99.5% by mass or less, more preferably 98% by mass or less, further preferably 95% by mass or less, still more preferably 90% by mass or less, and preferably 20 to 99.5% by mass, The oil and fat composition according to <1>, more preferably 25 to 98% by mass, still more preferably 30 to 95% by mass, still more preferably 60 to 90% by mass, and still more preferably 80 to 90% by mass.
<3> The content of unsaturated fatty acid in the fatty acid constituting diacylglycerol is preferably 80% by mass or more, more preferably 85% by mass or more, still more preferably 90% by mass or more, and preferably 100% by mass. % Or less, more preferably 99% by mass or less, still more preferably 98% by mass or less, preferably 80 to 100% by mass, more preferably 85 to 99% by mass, and still more preferably 90 to 98% by mass. <1> or the fat composition according to <2>.
<4> The fat composition according to <3>, wherein the unsaturated fatty acid preferably has 14 to 24 carbon atoms, more preferably 16 to 22 carbon atoms.
<5> The content of saturated fatty acid in the fatty acid constituting diacylglycerol is preferably 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, and preferably 20% by mass or less, more preferably 15% by mass. The oil / fat composition according to any one of <1> to <4>, further preferably 10% by mass or less, preferably 0 to 15% by mass, more preferably 2 to 10% by mass.
<6> The fat composition according to <5>, wherein the saturated fatty acid preferably has 14 to 24 carbon atoms, more preferably 16 to 22 carbon atoms.
<7> The content of the trans unsaturated fatty acid in the fatty acid constituting the diacylglycerol is preferably 0 to 5% by mass, more preferably 0.01 to 3.5% by mass, and still more preferably 0.01 to 3%. The oil / fat composition according to any one of <1> to <6>, wherein the oil / fat composition is mass%.
The content of <8> fat is preferably 85% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, still more preferably 95% by mass or more, still more preferably 98% by mass or more, and preferably 99.99% by mass. % Or less, more preferably 99.95% by mass or less, and still more preferably 99.9% by mass or less, according to any one of <1> to <7>.
<9> The oil and fat in the oil and fat composition preferably has undergone a purification step, more preferably any one or more steps selected from a degumming step, a top cut distillation step, an acid treatment step, a decolorization step, a water washing step and a deodorization step. The oil / fat composition according to any one of <1> to <8>, which is a purified oil / fat.
<10> Component (B) is preferably one or more components selected from sodium, potassium, calcium and magnesium, more preferably one or more components selected from sodium and potassium <1> to <9> The oil-and-fat composition of any one of.
The supply source of <11> component (B) is preferably an alkali metal or alkaline earth metal hydroxide, carbonate, sulfate or a fatty acid salt having 12 to 22 carbon atoms, more preferably an alkali metal or alkali An earth metal hydroxide, carbonate or a fatty acid salt having 12 to 22 carbon atoms, more preferably an alkali metal carbonate, more preferably sodium bicarbonate, sodium carbonate, potassium carbonate or potassium bicarbonate. The oil / fat composition according to any one of <1> to <10>.
<12> (B) The content of one or more components selected from alkali metals and alkaline earth metals is 0.1 ppm or more, preferably 0.2 ppm or more, more preferably 0.5 ppm or more, and even more preferably. Is 1 ppm or more, more preferably 1.4 ppm or more, preferably 50 ppm or less, more preferably 20 ppm or less, still more preferably 10 ppm or less, still more preferably 5 ppm or less, and further preferably 3 ppm or less. <11> The fat composition according to any one of the above.
<13> Further, an antioxidant is preferably contained in an amount of 0.01 to 2% by mass, more preferably 0.01 to 1% by mass, and still more preferably 0.01 to 0.5% by mass. <1> to <12> The oil-and-fat composition of any one of.
<14> The oil and fat composition according to any one of <1> to <13>, wherein the content of 3-MCPDE is preferably 1 ppm or less, more preferably 0.5 ppm or less.
<15> The content of 3-MCPDE measured after the high temperature cooking model test is preferably 1 ppm or less, more preferably 0.8 ppm or less, still more preferably 0.5 ppm or less, and further preferably 0.3 ppm or less. 1. The oil / fat composition according to any one of <1> to <14>.
<16> The oil / fat composition according to any one of <1> to <15>, which is preferably a cooking oil / fat, more preferably 160 ° C or higher, and still more preferably 170 ° C or higher.
<17> An oil or fat composition containing 20% by mass or more of diacylglycerol contains 3 ppm of one or more components selected from (B) alkali metal and alkaline earth metal in the oil and fat composition. -A method for inhibiting the formation of monochloropropanediol fatty acid esters.
<18> The method according to <17>, wherein the production of 3-monochloropropanediol fatty acid ester is performed when the oil or fat composition is heat-treated in the presence of water and sodium chloride.
<19> A fried food in which the production of 3-monochloropropanediol fatty acid ester is suppressed, which is cooked in the presence of water and salt using the oil and fat composition according to any one of <1> to <16> Manufacturing method.
〔分析方法〕
(1)油脂のグリセリド組成
 ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約10mgとトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で15分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析した。
<GLC分析条件>
(条件)
 装置:アジレント6890シリーズ(アジレントテクノジー社製)
 インテグレーター:ケミステーションB 02.01 SR2(アジレントテクノジー社製)
 カラム:DB-1ht(Agilent J&W社製)
 キャリアガス:1.0mL He/min
 インジェクター:Split(1:50)、T=320℃
 ディテクター:FID、T=350℃
 オーブン温度:80℃から10℃/分で340℃まで昇温、15分間保持
[Analysis method]
(1) Fatty acid glyceride composition About 10 mg of an oil and fat sample and 0.5 mL of a trimethylsilylating agent (“silylating agent TH”, manufactured by Kanto Chemical) were added to a glass sample bottle, sealed, and heated at 70 ° C. for 15 minutes. To this, 1.0 mL of water and 1.5 mL of hexane were added and shaken. After standing, the upper layer was analyzed by gas chromatography (GLC).
<GLC analysis conditions>
(conditions)
Equipment: Agilent 6890 series (manufactured by Agilent Technologies)
Integrator: ChemStation B 02.01 SR2 (manufactured by Agilent Technologies)
Column: DB-1ht (manufactured by Agilent J & W)
Carrier gas: 1.0 mL He / min
Injector: Split (1:50), T = 320 ° C.
Detector: FID, T = 350 ° C
Oven temperature: Increased from 80 ° C to 340 ° C at 10 ° C / min and held for 15 minutes
(2)油脂の構成脂肪酸組成
 日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法(2.4.1.-1996)」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、American Oil Chemists. Society Official Method Ce 1f-96(GLC法)により測定した。
<GLC分析条件>
カラム:CP-SIL88 50m×0.25mm×0.2μm (VARIAN)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:40)、T=300℃
ディテクター:FID、T=300℃
オーブン温度:150℃で5分保持後、1℃/分で170℃まで昇温、1℃/分で200℃まで昇温、20℃/分で220℃まで昇温、5分保持
(2) Fatty Acid Composition Fatty Acid Composition Fatty acid methyl ester was prepared according to “Preparation Method of Fatty Acid Methyl Ester (2.4.1.-1996)” in “Standard Oil Analysis Test Method” edited by Japan Oil Chemists' Society. Oil samples were obtained from American Oil Chemists. It was measured by Society Official Method Ce 1f-96 (GLC method).
<GLC analysis conditions>
Column: CP-SIL88 50m × 0.25mm × 0.2μm (Varian)
Carrier gas: 1.0 mL He / min
Injector: Split (1:40), T = 300 ° C.
Detector: FID, T = 300 ° C
Oven temperature: held at 150 ° C. for 5 minutes, then raised to 170 ° C. at 1 ° C./minute, raised to 200 ° C. at 1 ° C./minute, raised to 220 ° C. at 20 ° C./minute, held for 5 minutes
(3)3-MCPDEの測定(ドイツ脂質科学会(DGF)標準法C-VI 18(10)assay B準拠)
 フタ付試験管に油脂サンプル約100mgを計量し、内標(3-MCPD-d5-dipalmitate/t-ブチルメチルエーテル)100μL、t-ブチルメチルエーテル100μL、及び0.5Nナトリウムメトキシド200μLを添加して攪拌した後、5分間静置した。イソヘキサン600μL、0.85%硫酸/60%臭化ナトリウム水溶液600μLを添加し攪拌した後、上層を除去した。さらにイソヘキサン600μLを添加し攪拌した後、上層を除去した。下層からジエチルエーテル/酢酸エチル混合溶液(体積比3:2)600μLで3回抽出した抽出液に、飽和フェニルボロン酸/ジエチルエーテル溶液を100μL添加して攪拌した。窒素気流下で有機溶媒を留去した後、これにイソオクタン500μLを加え攪拌した後、ガスクロマトグラフ-質量分析計(GC-MS)に供して、3-MCPDEの定量を行った。
(3) Measurement of 3-MCPDE (according to German Society for Lipid Science (DGF) standard method C-VI 18 (10) assay B)
About 100 mg of oil and fat sample is weighed into a test tube with a lid, and 100 μL of internal standard (3-MCPD-d5-dipalmitate / t-butyl methyl ether), 100 μL of t-butyl methyl ether, and 200 μL of 0.5N sodium methoxide are added. And stirred for 5 minutes. After adding 600 μL of isohexane and 600 μL of 0.85% sulfuric acid / 60% sodium bromide aqueous solution and stirring, the upper layer was removed. Further, 600 μL of isohexane was added and stirred, and then the upper layer was removed. 100 μL of a saturated phenylboronic acid / diethyl ether solution was added to the extract obtained by extracting 3 times with 600 μL of a diethyl ether / ethyl acetate mixed solution (volume ratio 3: 2) from the lower layer and stirred. After distilling off the organic solvent under a nitrogen stream, 500 μL of isooctane was added thereto and stirred, followed by quantification of 3-MCPDE using a gas chromatograph-mass spectrometer (GC-MS).
〔精製油脂aの調製〕
 ジアシルグリセロール(DAG)を高含有する精製油脂aを、次の工程により製造した。
 大豆脂肪酸をウィンタリングして飽和脂肪酸を低減させたもの455質量部、菜種脂肪酸195質量部及びグリセリン107質量部とを、固定化1,3-位選択リパーゼである市販リパーゼ製剤(Lipozyme RM IM、ノボザイムズジャパン製)を触媒として、0.07hPa、40℃の条件で、5時間エステル化反応を行った。次いで、リパーゼ製剤を濾過した後、235℃で分子蒸留を行った。水洗した後、235℃で1時間脱臭して、精製油脂aを得た。
 分析値を表1に示す。なお、表中TAGはトリアシルグリセロール、MAGはモノアシルグリセロールを指す。
[Preparation of refined fat a]
A refined fat a containing a high amount of diacylglycerol (DAG) was produced by the following steps.
455 parts by mass of soy fatty acid wintered to reduce saturated fatty acid, 195 parts by mass of rapeseed fatty acid and 107 parts by mass of glycerin were prepared as a commercially available lipase formulation (Lipozyme RM IM, Novozymes Japan) was used as a catalyst, and the esterification reaction was carried out for 5 hours under the conditions of 0.07 hPa and 40 ° C. Subsequently, the lipase preparation was filtered and subjected to molecular distillation at 235 ° C. After washing with water, deodorization was performed at 235 ° C. for 1 hour to obtain purified fat and oil a.
The analytical values are shown in Table 1. In the table, TAG indicates triacylglycerol, and MAG indicates monoacylglycerol.
〔原料油脂〕
 前記精製油脂aと、表1の組成を持つ精製油脂bを用いた。各精製油脂中の3-MCPDE量は表1に示すとおりであった。
[Raw oil]
The refined fat and oil a and the refined fat and oil b having the composition shown in Table 1 were used. The amount of 3-MCPDE in each refined fat was as shown in Table 1.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
実施例1~12及び比較例1~6
〔油脂組成物の調製〕
 表2に示した比率になるように、原料油脂にアルカリ塩を水溶液として配合し、120℃で0.5時間加熱を行うことで脱水を行い、油脂組成物を調製した。各油脂組成物(全量100質量%)におけるジアシルグリセロールの含有量とアルカリ金属又はアルカリ土類金属の含有量は表2に示したとおりである。
Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 6
[Preparation of oil and fat composition]
The raw material fats and oils were blended with an alkali salt as an aqueous solution so as to have the ratio shown in Table 2, and dehydrated by heating at 120 ° C. for 0.5 hours to prepare fats and oils compositions. The content of diacylglycerol and the content of alkali metal or alkaline earth metal in each oil and fat composition (100% by mass in total) are as shown in Table 2.
〔調理モデル試験〕
 試験管に油脂組成物を3g計量し、オイルバスを用いて油温が170℃になるまで加熱した。135mgの塩化ナトリウム水溶液(6.4%)を濾紙(2×0.6cm)に染み込ませ、その濾紙を170℃の油脂組成物で4分間加熱した。濾紙を交換して、同様の操作を合計で3回繰り返した後、油脂組成物中の3-MCPDEを定量した。結果を表2に示す。
[Cooking model test]
3 g of the oil / fat composition was weighed into a test tube and heated using an oil bath until the oil temperature reached 170 ° C. 135 mg of an aqueous sodium chloride solution (6.4%) was impregnated into filter paper (2 × 0.6 cm), and the filter paper was heated with an oil composition at 170 ° C. for 4 minutes. The filter paper was replaced and the same operation was repeated three times in total, and then 3-MCPDE in the oil and fat composition was quantified. The results are shown in Table 2.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
 表2より明らかなように、もともと3-MCPDE量の少ない油脂組成物であっても水と食塩の存在下で高温加熱すると3-MCPDE量は増加した(比較例1~4)。これに対し、本発明の油脂組成物は、3-MCPDEの生成が抑制された。
 ジアシルグリセロールの量が少ない比較例5とアルカリ金属の量が少ない比較例6の油脂組成物は、高温加熱時の3-MCPDEの生成を抑制できなかった。
 
As is apparent from Table 2, even when the oil composition was originally low in the amount of 3-MCPDE, the amount of 3-MCPDE increased when heated at high temperature in the presence of water and sodium chloride (Comparative Examples 1 to 4). In contrast, the oil and fat composition of the present invention suppressed the formation of 3-MCPDE.
The oil and fat compositions of Comparative Example 5 with a small amount of diacylglycerol and Comparative Example 6 with a small amount of alkali metal could not suppress the formation of 3-MCPDE during high-temperature heating.

Claims (8)

  1.  次の成分(A)及び(B):
    (A)ジアシルグリセロール 20質量%以上、
    (B)アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる1種以上の成分 0.1ppm以上
    を含有する油脂組成物。
    The following components (A) and (B):
    (A) Diacylglycerol 20% by mass or more,
    (B) One or more components selected from alkali metals and alkaline earth metals. An oil and fat composition containing 0.1 ppm or more.
  2.  (B)アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる1種以上の成分がナトリウム又はカリウムである請求項1記載の油脂組成物。 (B) The fat or oil composition according to claim 1, wherein at least one component selected from alkali metals and alkaline earth metals is sodium or potassium.
  3.  成分(B)の供給源が、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、硫酸塩又は炭素数12~22の脂肪酸塩である、請求項1又は2記載の油脂組成物。 The oil or fat composition according to claim 1 or 2, wherein the supply source of the component (B) is an alkali metal or alkaline earth metal hydroxide, carbonate, sulfate or a fatty acid salt having 12 to 22 carbon atoms.
  4.  油脂を85質量%以上含有する請求項1~3のいずれか1項記載の油脂組成物。 The oil / fat composition according to any one of claims 1 to 3, comprising 85% by mass or more of the oil / fat.
  5.  加熱調理用である請求項1~4のいずれか1項記載の油脂組成物。 The oil and fat composition according to any one of claims 1 to 4, which is for cooking by heating.
  6.  ジアシルグリセロールを20質量%以上含有する油脂組成物に、(B)アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる1種以上の成分を0.1ppm以上含有させることによる油脂組成物中の3-モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルの生成を抑制する方法。 3-monochloropropane in an oil and fat composition by containing at least 0.1 ppm of one or more components selected from (B) alkali metal and alkaline earth metal in an oil and fat composition containing 20% by mass or more of diacylglycerol A method for suppressing the formation of diol fatty acid esters.
  7.  3-モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルの生成が水と食塩の共存下で油脂組成物を加熱処理した時のものである、請求項6記載の3-モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルの生成を抑制する方法。 The method for suppressing the formation of 3-monochloropropanediol fatty acid ester according to claim 6, wherein the formation of 3-monochloropropanediol fatty acid ester is when the oil composition is heat-treated in the presence of water and sodium chloride.
  8.  (A)ジアシルグリセロールを20質量%以上、(B)アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる1種以上の成分を0.1ppm以上含有する油脂組成物を用いて、水及び食塩の共存下で加熱調理を行う、3-モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルの生成が抑制された揚げ物の製造方法。
     
    (A) Using an oil and fat composition containing 20% by mass or more of diacylglycerol and (B) 0.1 ppm or more of one or more components selected from alkali metals and alkaline earth metals, in the presence of water and salt A method for producing deep-fried food in which the production of 3-monochloropropanediol fatty acid ester is suppressed by cooking.
PCT/JP2015/052619 2014-01-31 2015-01-30 Fat or oil composition WO2015115584A1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014-017290 2014-01-31
JP2014017290A JP2015142529A (en) 2014-01-31 2014-01-31 Oil and fat composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2015115584A1 true WO2015115584A1 (en) 2015-08-06

Family

ID=53757152

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2015/052619 WO2015115584A1 (en) 2014-01-31 2015-01-30 Fat or oil composition

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP2015142529A (en)
WO (1) WO2015115584A1 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6518165B2 (en) * 2015-08-03 2019-05-22 日清オイリオグループ株式会社 Heat cooking oil-and-fat composition and method for producing the same, and method for suppressing deterioration due to heating cooking oil and fat

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011055732A1 (en) * 2009-11-06 2011-05-12 不二製油株式会社 Method for reducing chloropropanols and chloropropanol-forming substances in glyceride oil or fat
WO2011074575A1 (en) * 2009-12-15 2011-06-23 花王株式会社 Oil or fat composition
WO2011122184A1 (en) * 2010-03-31 2011-10-06 花王株式会社 Oil and fat composition
WO2012169718A1 (en) * 2011-06-09 2012-12-13 Cj Cheiljedang Corp. A method of process for edible oil reduced with 3-chloro-1,2-propanediol forming substances and product prepared thereby
WO2012173281A1 (en) * 2011-06-15 2012-12-20 Kao Corporation Method for manufacturing refined fats and oils

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011055732A1 (en) * 2009-11-06 2011-05-12 不二製油株式会社 Method for reducing chloropropanols and chloropropanol-forming substances in glyceride oil or fat
WO2011074575A1 (en) * 2009-12-15 2011-06-23 花王株式会社 Oil or fat composition
WO2011122184A1 (en) * 2010-03-31 2011-10-06 花王株式会社 Oil and fat composition
WO2012169718A1 (en) * 2011-06-09 2012-12-13 Cj Cheiljedang Corp. A method of process for edible oil reduced with 3-chloro-1,2-propanediol forming substances and product prepared thereby
WO2012173281A1 (en) * 2011-06-15 2012-12-20 Kao Corporation Method for manufacturing refined fats and oils

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
FREUDENSTEIN A. ET AL.: "Influence of precursors on the formation of 3-MCPD and glycidyl esters in a model oil under simulated deodorization conditions", EUROPEAN JOURNAL OF LIPID SCIENCE AND TECHNOLOGY, vol. 115, no. 3, March 2013 (2013-03-01), pages 286 - 294, XP055162454 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015142529A (en) 2015-08-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6008596B2 (en) Method for producing refined fats and oils
EP2548941B2 (en) Production process for refined fat or oil
JP5717352B2 (en) Method for producing refined fats and oils
WO2011122188A1 (en) Oil or fat composition
JP6467134B2 (en) Oil composition
JP2011213856A (en) Oil and fat composition
JP6166984B2 (en) Oil composition
JPWO2011138957A1 (en) Method for refining edible oils and fats
JP2015129293A (en) Oil and fat composition
WO2015115584A1 (en) Fat or oil composition
EP3030086B1 (en) Fat or oil composition
JP6219147B2 (en) Method for producing refined fish oil
JP6817313B2 (en) Oil and fat composition for use in formula milk powder for childcare
JP6392517B2 (en) Oil composition
JP5550282B2 (en) Process for producing fats and oils with high diacylglycerol content
JP7368079B2 (en) Heating oil/fat composition, method for producing heating oil/fat composition, method for suppressing deterioration of oil/fat composition due to heating
JP6006840B2 (en) Oil composition
JP2015040297A (en) Method for producing refined fat and oil
JP2014009292A (en) Method for producing oil and fat composition reduced in amount of 3-chloropropane-1,2-diol fatty acid ester

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 15742549

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 15742549

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1