WO2014024927A1 - Herbicidal composition - Google Patents
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- WO2014024927A1 WO2014024927A1 PCT/JP2013/071383 JP2013071383W WO2014024927A1 WO 2014024927 A1 WO2014024927 A1 WO 2014024927A1 JP 2013071383 W JP2013071383 W JP 2013071383W WO 2014024927 A1 WO2014024927 A1 WO 2014024927A1
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Definitions
- the present invention relates to a herbicidal composition and a herbicidal method having excellent effects.
- the compound represented by the following formula (1) exhibits an effect on many weeds at an extremely low dose, and has high safety against paddy rice (see Patent Document 1 and Patent Document 2). Moreover, all of the following compound group B are known herbicidal active compounds.
- the present inventors have mixed a compound represented by the following formula (1) with a specific herbicidally active compound, and synergistically exceeds the sum of the single effects.
- the inventors have found that the present invention is effective and completed the present invention. That is, the present invention relates to a herbicidal composition described in the following [1] and [2] (hereinafter referred to as the present composition) and a herbicidal method described in [3] and [4] (hereinafter referred to as the present method). .).
- compound (A-1) the compound in which A in the formula (1) is a benzyl group
- compound (A-2) the compound in which A in the formula (1) is a hydrogen atom
- the composition comprising one or more compounds represented by the formula (1) and one or more compounds selected from the group B of compounds is synergistically greater than the sum of the single effects. Demonstrate the effect. For these reasons, the utility of the present invention in practical use is extremely high.
- paddy field weeds to be controlled include, for example, Homopteraceae weeds represented by Potamogeton distinctus, etc .; Aristocaceae weed, Azegaya (Leptochloa chinensis), Echinochloa crus-galli, Echinochloa oryziculae (Homalocenchruschus) Gramineae weeds, such as Chum), Krogoi (Eleocharis kuroguwai), Firefly (Sirpus junpiides), Shizui sippusus (Cyprus nippericus), Cyperus seripus Cyperaceae weeds, represented by Cyperaceae weeds, Spirodella polyrhiza, Duckweed (Lemna paucicostata
- Inaceae weeds, Monochoria korsakowii, and the mosquitoes such as Monochoria vignalis (Pontederiaceae) weed, Elatine trichoceae (Elatine triacera) Lythracea weeds, represented by Rotala indica, etc., Oenotheracenoweeds, such as Lidwigia epilobioides, and Dopatrium cereals, ), Chrysanthemum genus (Lemnophila sessilifolia), Azena (Lindernia pyxidaria), American Azena (Lindernia dubia), and the like. (Bidens frontosa) and Asteraceae (Compositae) weeds represented by Taikogi (Bidens tripartita).
- composition of the present invention can be subjected to simultaneous rice planting in addition to normal rice planting pretreatment and post rice planting treatment when used in paddy fields.
- composition of the present invention may further be mixed with other herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, and the like, as necessary, at the time of formulation or spraying.
- mixing other herbicides can be expected to reduce costs by reducing the application rate, expand the herbicidal spectrum, and achieve a high herbicidal effect. At this time, it is also possible to mix a plurality of herbicides at the same time.
- each compound in applying, may be applied individually or as a mixed composition.
- each when each is applied individually, it may be applied at the same time or may be processed separately as long as they are close in time, and both cases are included in the method of the present invention.
- 0.001 to 100 parts by weight, preferably 0.01 to 30 parts by weight of each compound selected from the compound group B is applied per 1 part by weight of the compound represented by the formula (1).
- the application rate of the compound represented by the formula (1) is usually 0.001 to 10 kg / ha, preferably 0.01 g to 1 kg / ha.
- the application rate of each compound selected from the compound group B is usually 0.001 to 10 kg / ha, preferably 0.01 to 3 kg / ha.
- the compound represented by the formula (1) and the compound selected from the compound group B are usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, penetrant, extender Add adhesives, thickeners, antifreeze agents, binders, anti-caking agents, disintegrating agents, antifoaming agents, antiseptics and anti-decomposition agents, etc., and add soluble (concentrate), emulsion (emulsifiable), Wettable powder, water-soluble powder, water-dispersible granule, water-soluble granule, water-soluble granule, suspension-concentrate, concentrated emulsion It can be put to practical use in preparations of any dosage form such as suspoemulsion, microemulsion, dustable powder, granule and gel.
- a surfactant penetrant
- extender Add adhesives, thickeners, antifreeze agents, binders, anti-caking agents, disintegrating agents, antifoaming agents, antiseptics and anti-de
- a preparation of any of the above dosage forms can be enclosed in a water-soluble package. If necessary, it can be used in combination with a plurality of other herbicides, insecticides, fungicides, plant growth regulators, fertilizers and the like during preparation or spraying.
- solid carriers examples include quartz, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, and diatomaceous earth, and other inorganic minerals such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride.
- examples include salts, synthetic silicic acid and synthetic silicates.
- liquid carrier examples include alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol and isopropanol, aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene and alkylnaphthalene, ethers such as butyl cellosolve, ketones such as cyclohexanone, and esters such as ⁇ -butyrolactone. And acid amides such as N-methylpyrrolidone and N-octylpyrrolidone, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil, and water.
- alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol and isopropanol
- aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene and alkylnaphthalene
- ethers such as butyl cellosolve
- ketones such as cyclohexanone
- esters such as ⁇ -butyrolactone.
- acid amides such as N-methylpyrroli
- These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
- surfactant examples include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan.
- Nonionic surfactant such as fatty acid ester, alkyl sulfate, alkylbenzene sulfonate, lignin sulfonate, alkyl sulfosuccinate, naphthalene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, salt of formalin condensate of naphthalene sulfonate, Salt of formalin condensate of alkylnaphthalenesulfonic acid, polyoxyethylene alkylaryl ether sulfate and phosphate, polyoxyethylene Anionic surfactants such as tyrylphenyl ether sulfate and phosphate, polycarboxylate and polystyrene sulfonate, cationic surfactants such as alkylamine salt and alkyl quaternary ammonium salt, and amino acid type and betaine type Examples include amphoteric surfactants.
- the content of these surfactants is not particularly limited, but is preferably in the range of 0.05 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the composition of the present invention. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.
- [Wettable powder] Compound represented by formula (1) 0.1 to 80 parts Compound selected from compound group B 0.1 to 80 parts Solid carrier 5 to 98.8 parts Surfactant 1 to 10 parts Others 0 to 5 parts Others include, for example, anti-caking agent And decomposition inhibitors.
- [Emulsifiable concentrate] Compound represented by formula (1) 0.1 to 30 parts Compound selected from compound group B 0.1 to 30 parts Liquid carrier 15 to 95 parts Surfactant 4.8 to 15 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, a spreading agent, Examples include decomposition inhibitors.
- [Suspension concentrate] Compound represented by formula (1) 0.1 to 70 parts Compound selected from compound group B 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.79 parts Surfactant 1 to 12 parts Other 0.01 to 30 parts Others include, for example, antifreezing agents, Examples include thickeners.
- [Dustable powder] Compound represented by formula (1) 0.1 to 30 parts Compound selected from compound group B 0.1 to 30 parts Solid support 35 to 99.8 parts Others 0 to 5 parts Others include, for example, drift inhibitors, decomposition inhibitors and the like. .
- each herbicidally active compound is diluted 0.001 to 50 kg, preferably 0.01 to 10 kg per hectare (ha), with or without diluting the above formulation 1 to 10,000 times with water. Scatter.
- compositions are shown as the composition of the present invention, but the present invention is not limited to these.
- “parts” means parts by weight.
- composition Example 2 Emulsifiable concentrate Compound (A-1) 1 part Compound (B-2) 10 parts Xylene 69 parts N-methylpyrrolidone 15 parts Solpol 2680 5 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industry ( Product name) The above is uniformly mixed to obtain an emulsion.
- composition Example 3 Suspension concentrate Compound (A-1) 10 parts Compound (B-1) 6 parts Agrisol S-710 10 parts (Nonionic surfactant: trade name of Kao Corporation) Lnox 1000C 0.5 part (anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name) Xanthan gum 0.2 parts water 73.3 parts or more is mixed uniformly, and then wet pulverized to form a suspension.
- composition of the present invention will be specifically described in the following test examples.
- the synergistic herbicidal effect when two kinds of herbicidal active ingredients are used in combination can be explained as follows.
- individual active ingredients often have drawbacks in their herbicidal activity.
- the herbicidal activity combining the two active ingredients is a simple sum of the activities of each of the two active ingredients (expectation). This is called synergy when the activity is greater than
- the expected activity of the combination of the two active ingredients can be calculated as follows (Colby SR, calculation of synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, WEED Vol. 15, 20-22 Vol. (1967)).
- composition of the present invention and the method of the present invention can be used for controlling weeds.
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Abstract
[Problem] To provide a novel herbicidal composition and weed eradication method. [Solution] An herbicidal composition containing one or more species of compounds represented by formula (1) and one or more species selected from the group of compounds (B) consisting of dimethametryn and metazosulfuron. A weed eradication method in which one or more species of compound represented by formula (1) and one or more species selected from the group of compounds (B) are brought together simultaneously or over time and processed.
Description
本発明は効果に優れる除草性組成物および除草方法に関するものである。
The present invention relates to a herbicidal composition and a herbicidal method having excellent effects.
下記式（１）で表される化合物は、極めて低薬量で多くの雑草に効果を発現し、水稲に対して高い安全性を有する（特許文献１および特許文献２を参照）。また、下記化合物群Ｂは、いずれも公知の除草活性化合物である。
The compound represented by the following formula (1) exhibits an effect on many weeds at an extremely low dose, and has high safety against paddy rice (see Patent Document 1 and Patent Document 2). Moreover, all of the following compound group B are known herbicidal active compounds.
現在、水稲用除草剤として数多くの化合物が実用化されているが、既存の除草剤は防除対象雑草に対する効果が必ずしも満足できるものではない。
Currently, many compounds have been put to practical use as paddy rice herbicides, but existing herbicides are not always satisfactory in controlling the weeds to be controlled.
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、下記式（１）で表される化合物をある特定の除草活性化合物と混合すると、単独の効果の合計を上回る相乗的な効果を発揮することを見いだし、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、下記〔１〕および〔２〕記載の除草性組成物（以下、本発明組成物と称する。）、並びに〔３〕および〔４〕記載の除草方法（以下、本発明方法と称する。）に関するものである。
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have mixed a compound represented by the following formula (1) with a specific herbicidally active compound, and synergistically exceeds the sum of the single effects. The inventors have found that the present invention is effective and completed the present invention. That is, the present invention relates to a herbicidal composition described in the following [1] and [2] (hereinafter referred to as the present composition) and a herbicidal method described in [3] and [4] (hereinafter referred to as the present method). .).
〔１〕 式（１）：
〔式中、Ａはベンジル基または水素原子を表し、Ｍｅはメチル基を表す。〕で表される化合物の１種以上と、以下の化合物群Ｂから選ばれる１種以上とを含有する除草性組成物。
化合物群Ｂ：ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ／一般名、以下化合物（Ｂ－１）と称する。）およびメタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名、以下化合物（Ｂ－２）と称する。）。
〔２〕 水田の雑草防除に用いる上記〔１〕記載の除草性組成物。
〔３〕 上記〔１〕記載の式（１）で表される化合物の１種以上と、請求項１記載の化合物群Ｂから選ばれる１種以上とを同時に、または時間的に近接して処理する除草方法。
〔４〕 水田の雑草を防除する上記〔３〕記載の除草方法。 [1] Formula (1):
[Wherein, A represents a benzyl group or a hydrogen atom, and Me represents a methyl group. ] The herbicidal composition containing 1 or more types of compounds represented by these, and 1 or more types chosen from the following compound groups B.
Compound group B: dimetamethrin (dimethametrin / generic name, hereinafter referred to as compound (B-1)) and metazosulfuron (general name: hereinafter referred to as compound (B-2)).
[2] The herbicidal composition according to the above [1], which is used for controlling weeds in paddy fields.
[3] Treatment of one or more compounds represented by formula (1) according to [1] above and one or more compounds selected from compound group B according to claim 1 simultaneously or close in time How to weed.
[4] The weeding method according to the above [3], wherein weeds in paddy fields are controlled.
〔式中、Ａはベンジル基または水素原子を表し、Ｍｅはメチル基を表す。〕で表される化合物の１種以上と、以下の化合物群Ｂから選ばれる１種以上とを含有する除草性組成物。
化合物群Ｂ：ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ／一般名、以下化合物（Ｂ－１）と称する。）およびメタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名、以下化合物（Ｂ－２）と称する。）。
〔２〕 水田の雑草防除に用いる上記〔１〕記載の除草性組成物。
〔３〕 上記〔１〕記載の式（１）で表される化合物の１種以上と、請求項１記載の化合物群Ｂから選ばれる１種以上とを同時に、または時間的に近接して処理する除草方法。
〔４〕 水田の雑草を防除する上記〔３〕記載の除草方法。 [1] Formula (1):
[Wherein, A represents a benzyl group or a hydrogen atom, and Me represents a methyl group. ] The herbicidal composition containing 1 or more types of compounds represented by these, and 1 or more types chosen from the following compound groups B.
Compound group B: dimetamethrin (dimethametrin / generic name, hereinafter referred to as compound (B-1)) and metazosulfuron (general name: hereinafter referred to as compound (B-2)).
[2] The herbicidal composition according to the above [1], which is used for controlling weeds in paddy fields.
[3] Treatment of one or more compounds represented by formula (1) according to [1] above and one or more compounds selected from compound group B according to claim 1 simultaneously or close in time How to weed.
[4] The weeding method according to the above [3], wherein weeds in paddy fields are controlled.
なお、以下において、上記式（１）におけるＡがベンジル基である化合物を化合物（Ａ－１）と称し、上記式（１）におけるＡが水素原子である化合物を化合物（Ａ－２）と称する。
In the following, the compound in which A in the formula (1) is a benzyl group is referred to as compound (A-1), and the compound in which A in the formula (1) is a hydrogen atom is referred to as compound (A-2). .
本発明によれば、式（１）で表される化合物の１種以上と、化合物群Ｂ群の中から選ばれる１種以上とを含む組成物は、単独の効果の合計を上回る相乗的な効果を発揮する。これらのため、本発明の実用場面での有用性は極めて高い。
According to the present invention, the composition comprising one or more compounds represented by the formula (1) and one or more compounds selected from the group B of compounds is synergistically greater than the sum of the single effects. Demonstrate the effect. For these reasons, the utility of the present invention in practical use is extremely high.
本発明組成物の使用場面は特に限定されず、水田に使用する場合、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。防除対象となる水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）等に代表されるヒルムシロ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）雑草、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ）及びオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔｒｉｆｏｌｉａ）等に代表されるオモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）雑草、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、アシカキ（Ｈｏｍａｌｏｃｅｎｃｈｒｕｓ ｊａｐｏｎｏｃｕｓ）及びキシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）等に代表されるイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）雑草、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、シズイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）及びヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｈａｋｏｎｅｎｓｉｓ）等に代表されるカヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）雑草、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａ ｐｏｌｙｒｈｉｚａ）及びアオウキクサ（Ｌｅｍｎａ ｐａｕｃｉｃｏｓｔａｔａ）等に代表されるウキクサ科（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）雑草、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ ｋｅｉｓａｋ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）及びコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）等に代表されるミズアオイ科（Ｐｏｎｔｅｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ）等に代表されるミゾハコベ科（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）雑草、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）及びキカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるミソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、チョウジタデ（Ｌｉｄｗｉｇｉａ ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）等に代表されるアカバナ科（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａｃｅａｅ）雑草、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ ｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａ ｓｅｓｓｉｌｉｆｏｌｉａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｙｘｉｄａｒｉａ）及びアメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｄｕｂｉａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、並びにアメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｆｒｏｎｄｏｓａ）及びタウコギ（Ｂｉｄｅｎｓ ｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草等が挙げられる。
The use scene of this invention composition is not specifically limited, When using for a paddy field, it can be used in any processing method of the soil treatment under a flooded water, and a foliage treatment. Examples of paddy field weeds to be controlled include, for example, Homopteraceae weeds represented by Potamogeton distinctus, etc .; Aristocaceae weed, Azegaya (Leptochloa chinensis), Echinochloa crus-galli, Echinochloa oryziculae (Homalocenchruschus) Gramineae weeds, such as Chum), Krogoi (Eleocharis kuroguwai), Firefly (Sirpus junpiides), Shizui sippusus (Cyprus nippericus), Cyperus seripus Cyperaceae weeds, represented by Cyperaceae weeds, Spirodella polyrhiza, Duckweed (Lemna paucicostata) weeds, etc. Inaceae weeds, Monochoria korsakowii, and the mosquitoes, such as Monochoria vignalis (Pontederiaceae) weed, Elatine trichoceae (Elatine triacera) Lythracea weeds, represented by Rotala indica, etc., Oenotheracenoweeds, such as Lidwigia epilobioides, and Dopatrium cereals, ), Chrysanthemum genus (Lemnophila sessilifolia), Azena (Lindernia pyxidaria), American Azena (Lindernia dubia), and the like. (Bidens frontosa) and Asteraceae (Compositae) weeds represented by Taikogi (Bidens tripartita).
本発明組成物は、水田での使用時には、通常の田植え前処理および田植え後処理に加えて、田植え同時処理ができる。
The composition of the present invention can be subjected to simultaneous rice planting in addition to normal rice planting pretreatment and post rice planting treatment when used in paddy fields.
本発明組成物は、必要に応じて製剤時または散布時に、他の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等を更に混合してもよい。
The composition of the present invention may further be mixed with other herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, and the like, as necessary, at the time of formulation or spraying.
特に、他の除草剤を混合することにより、施用量の減少による低コスト化、殺草スペクトラムの拡大および高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の除草剤を混合することも可能である。
In particular, mixing other herbicides can be expected to reduce costs by reducing the application rate, expand the herbicidal spectrum, and achieve a high herbicidal effect. At this time, it is also possible to mix a plurality of herbicides at the same time.
本発明組成物の製剤時または散布時に混合できる他の除草剤としては、下記のものが挙げられる。
Other herbicides that can be mixed during formulation or spraying of the composition of the present invention include the following.
例えば、ブタクロール（butachlor）、エスプロカルブ（esprocarb）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ベンスルフロンメチル（bensulfuronmethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、キノクラミン（quinoclamin）、ピラクロニル（pyraclonil）、アミノシクロピラクロール（Aminocyclopyrachlor)、テフリルトリオン（tefuryltrione）、メソトリオン（mesotrione）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、ペノキススラム（penoxsulam）、アミノピラリド（aminopyralid）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、オルソスルファムロン（orthosulfamrun）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、モノスルフロン（monosulfuron）、モノスルフロンメチル（monosulfuron-methyl）、ピノキサデン（pinoxaden）、プロポキシカルバゾンナトリウム塩（propoxycarbazone-sodium）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロキシスラム（pyroxsulam）、テンボトリオン（tembotrione）、チエンカルバゾンメチル（thiencarbazone-methyl）、トプラメゾン（topramezon）、メタミトロン（metamitron）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、モリネート（molinate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、メフェナセット（mefenacet）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ブロモブチド（bromobutide）エトベンザニド（etobenzanid）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ダイムロン（dymron）、クミルロン（cumyluron）、ベンタゾン（bentazone）、ピリフタリド（pyriftalid）、ビスピリバック（bispyribac）、ベンタゾンの塩、２，４－Ｄ、２，４－Ｄの塩、２，４－Ｄのエステル、ＭＣＰ、ＭＣＰの塩、ＭＣＰのエステル、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢの塩、ＭＣＰＢのエステル、フェノチオール（MCPA-thioethyl）、クロメプロップ（clomeprop）、ナプロアニリド（naproanilide）、オキサジアゾン（oxadiazon）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、シメトリン（simetryn）、ピペロホス（piperophos）、アニロホス（anilofos）、ブタミホス（butamifos）、ベンスリド（bensulide）、ジチオピル（dithiopyr）、ピリミノバックメチル（pyriminobacmethyl）、ＣＮＰ、クロメトキシニル（chlormethoxynil）、シハロホップブチル（cyhalofopbutyl）、ビフェノックス（bifenox）、カフェンストロール（cafenstrole）、ペントキサゾン（pentoxazone）、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、フェントラザミド（fentrazamide）、ブテナクロール（butenachlor）、ＡＣＮ、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンフレセート（benfuresate）、シンメチリン（cimmethylin）、シマジン（simazine）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジウロン（diuron）、クロロＩＰＣ（chlorpropham）、アトラジン（atrazine）、アラクロール（alachlor）、イソウロン（isouron）、クロルフタリム（chlorphtalim）、シアナジン（cyanazin）、トリフルラリン（trifluralin）、ブタミホス（butamifos）、キンクロラック(quinclorac)、プロピザミド（propyzamide）、プロメトリン（prometryn）、ペンディメタリン（pendimethalin）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、リニュロン（linuron）、レナシル（lenacil）、プロパニル（propanil）、ＭＣＰＡ、アイオキシニル（ioxyniloctanoate）、アシュラム（asulam）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップテフリル（quizalofop-tefuryl）、セトキシジム（sethoxydim）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェンメディファム（phenmedipham）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、ベンタゾン（bentazone）、ＳＡＰ（bensulide）、ＴＣＴＰ（chlorthal-dimethyl,tetorachlorothiophene）、アミプロホスメチル（amiprophosmethyl）、アメトリン（ametryn）、イソキサベン（isoxaben）、オルベンカーブ（orbencarb）、カルブチレート（karbutilate）、ジチオピル（dithiopyr）、シデュロン（siduron）、チアザフルロン（thiazafluron）、ナプロパミド（napropamide）、プロジアミン（prodiamine）、ベスロジン（bethrodine）、メチルダイムロン（methyldymron）、２，４－ＰＡ、ＭＣＰＰＡ、フラザスルフロン（flazasulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、イマザキン（imazaquin）、イマザピル（imazapyr）、テトラピオン（flupropanate）、テブティウロン（tebuthiuron）、ブロマシル（bromacil）、ヘキサジノン（hexazinone）、グリホサートアンモニウム塩（glyphosate-ammonium）、グリホサートイソプロピルアミン塩（glyphosate-iso-propylammonium）、グリホサートトリメシウム塩（glyphosate-trimesium）、グリホサートナトリウム塩（glyphosate-sodium）、グリホサートカリウム塩（glyphosate-potassium）、ビアラホス（bialaphos）、グルホシネート（glufosinate-ammonium）、OK-701（試験名）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）およびＭＣＣ等が挙げられる。
For example, butachlor, esprocarb, halosulfuron-methyl, pyrazosulfuron-ethyl, bensulfuronmethyl, imazosulfuron, azimsulfuron, cynosulfuron (Cinosulfuron), cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, quinoclamin, pyraclonil, aminocyclopyrachlor, tefuryltrione, mesotrione, pyri Pyrimsulfan, fenoxasulfone, penoxsulam, aminopyralid, bencarbazone, orthosulfamrun, full Cetosulfuron, monosulfuron, monosulfuron-methyl, pinoxaden, propoxycarbazone sodium salt (propoxycarbazone-sodium), pyrasulfotole, pyroxasulfone, piroxasulfone (Pyroxsulam), tembotrione, thiencarbazone-methyl, topramezon, metamitron, benthiocarb, molinate, dimepiperate, pyributicarb, mefenate (Mefenacet), pretilachlor, tenylchlor, bromobutide, etobenzanid, diflufenican, dymron , Cumyluron, bentazone, pyriftalid, bispyribac, bentazone salt, 2,4-D, 2,4-D salt, 2,4-D ester, MCP, MCP Salt of MCP, ester of MCP, MCPB, salt of MCPB, ester of MCPB, phenothiol (MCPA-thioethyl), clomeprop, naproanilide, oxadiazon, pyrazolate, pyrazoxifen, Benzofenap, oxadiargyl, simetryn, piperophos, anilofos, butamifos, bensulide, dithiopyr, pyriminobacmethyl, pyriminobacmethyl CNP, chlormetonil (chlormet hoxynil, cyhalofopbutyl, bifenox, caffenstrole, pentoxazone, indanofan, oxaziclomefone, fentrazamide, butenachlor, butenchlor, ACN, butenachlor (Benzobicyclon), benfuresate, cimmethylin, simazine, dichlobenil, diuron, chloro IPC (chlorpropham), atrazine, alachlor, isouron ), Chlorphtalim, cyanazin, trifluralin, butamifos, quinclorac, propyzamide, promethrin, pende Metalin (pendimethalin), metolachlor, metribuzin, linuron, lenacil, propanil, MCPA, ioxyniloctanoate, ashlam, quizalofop- ethyl, propaquizafop, quizalofop-tefuryl, sethoxydim, thifensulfuron-methyl, fenoxaprop-ethyl, fenmedifam ( phenmedipham), fluazifop-butyl, bentazone, SAP (bensulide), TCTP (chlorthal-dimethyl, tetorachlorothiophene), amiprophosmethyl, ametryn, isoxaben, Orbencarb, Cal Butyrate (karbutilate), dithiopyr, siduron, thiazafluron, napropamide, prodiamine, bethrodine, methyldymron, 2,4-PA, MCPPA, Flazasulfuron, metsulfuron-methyl, imazaquin, imazapyr, tetrapropion, tebuthiuron, bromacil, hexazinone, glyphosate ammonium salt glyphosate-ammonium), glyphosate-iso-propylammonium, glyphosate-trimesium, glyphosate-sodium, glyphosate-potassium, glyphosate-potassium, Rahosu (bialaphos), glufosinate (glufosinate-ammonium), OK-701 (test name), type phen carbazone (Ipfencarbazone), pro Pires iodosulfuron (Propyrisulfuron) and MCC, and the like.
本発明において、施用にあたっては、各化合物を個別に施用しても、混合組成物として施用しても良い。各々個別に施用する場合は、全く同時に施用しても、時間的に近接していれば別々に処理しても良く、いずれの場合も本発明方法に含まれる。
In the present invention, in applying, each compound may be applied individually or as a mixed composition. When each is applied individually, it may be applied at the same time or may be processed separately as long as they are close in time, and both cases are included in the method of the present invention.
本発明では、式（１）で表される化合物１重量部当たり、化合物群Ｂの中から選ばれる各化合物を通常０．００1乃至１００重量部、好ましくは０．０１乃至３０重量部施用する。
In the present invention, 0.001 to 100 parts by weight, preferably 0.01 to 30 parts by weight of each compound selected from the compound group B is applied per 1 part by weight of the compound represented by the formula (1).
式（１）で表される化合物の施用量は、通常０．００１乃至１０ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０１ｇ乃至１ｋｇ／ｈａである。化合物群Ｂの中から選ばれる各化合物の施用量は、通常０．００１乃至１０ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０１乃至３ｋｇ／ｈａである。
The application rate of the compound represented by the formula (1) is usually 0.001 to 10 kg / ha, preferably 0.01 g to 1 kg / ha. The application rate of each compound selected from the compound group B is usually 0.001 to 10 kg / ha, preferably 0.01 to 3 kg / ha.
本発明組成物は、式（１）で表される化合物と化合物群Ｂの中から選ばれる化合物に、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）およびゲル剤（gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。なお必要に応じて、製剤または散布時に複数の他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤、肥料等と混合使用することも可能である。
In the composition of the present invention, the compound represented by the formula (1) and the compound selected from the compound group B are usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, penetrant, extender Add adhesives, thickeners, antifreeze agents, binders, anti-caking agents, disintegrating agents, antifoaming agents, antiseptics and anti-decomposition agents, etc., and add soluble (concentrate), emulsion (emulsifiable), Wettable powder, water-soluble powder, water-dispersible granule, water-soluble granule, water-soluble granule, suspension-concentrate, concentrated emulsion It can be put to practical use in preparations of any dosage form such as suspoemulsion, microemulsion, dustable powder, granule and gel. In addition, from the viewpoint of labor saving and safety improvement, a preparation of any of the above dosage forms can be enclosed in a water-soluble package. If necessary, it can be used in combination with a plurality of other herbicides, insecticides, fungicides, plant growth regulators, fertilizers and the like during preparation or spraying.
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
Examples of solid carriers include quartz, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, and diatomaceous earth, and other inorganic minerals such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride. Examples include salts, synthetic silicic acid and synthetic silicates.
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ－ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ－メチルピロリドンおよびＮ－オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
Examples of the liquid carrier include alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol and isopropanol, aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene and alkylnaphthalene, ethers such as butyl cellosolve, ketones such as cyclohexanone, and esters such as γ-butyrolactone. And acid amides such as N-methylpyrrolidone and N-octylpyrrolidone, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil, and water.
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan. Nonionic surfactant such as fatty acid ester, alkyl sulfate, alkylbenzene sulfonate, lignin sulfonate, alkyl sulfosuccinate, naphthalene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, salt of formalin condensate of naphthalene sulfonate, Salt of formalin condensate of alkylnaphthalenesulfonic acid, polyoxyethylene alkylaryl ether sulfate and phosphate, polyoxyethylene Anionic surfactants such as tyrylphenyl ether sulfate and phosphate, polycarboxylate and polystyrene sulfonate, cationic surfactants such as alkylamine salt and alkyl quaternary ammonium salt, and amino acid type and betaine type Examples include amphoteric surfactants.
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明組成物１００重量部に対し、通常０．０５乃至２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
The content of these surfactants is not particularly limited, but is preferably in the range of 0.05 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the composition of the present invention. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.
次に本発明組成物の配合例を示す。但し本発明組成物の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
Next, formulation examples of the composition of the present invention will be shown. However, the compounding example of this invention composition is not limited only to these. In the following formulation examples, “parts” means parts by weight.
〔水和剤（wettable powder）〕
式（１）で表される化合物 0.1乃至８０部
化合物群Ｂから選ばれる化合物 0.1乃至８０部
固体担体 ５乃至98.8部
界面活性剤 １乃至１０部
その他 ０乃至５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Wettable powder]
Compound represented by formula (1) 0.1 to 80 parts Compound selected from compound group B 0.1 to 80 parts Solid carrier 5 to 98.8 parts Surfactant 1 to 10 parts Others 0 to 5 parts Others include, for example, anti-caking agent And decomposition inhibitors.
式（１）で表される化合物 0.1乃至８０部
化合物群Ｂから選ばれる化合物 0.1乃至８０部
固体担体 ５乃至98.8部
界面活性剤 １乃至１０部
その他 ０乃至５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Wettable powder]
Compound represented by formula (1) 0.1 to 80 parts Compound selected from compound group B 0.1 to 80 parts Solid carrier 5 to 98.8 parts Surfactant 1 to 10 parts Others 0 to 5 parts Others include, for example, anti-caking agent And decomposition inhibitors.
〔乳 剤（emulsifiable concentrate）〕
式（１）で表される化合物 0.1乃至３０部
化合物群Ｂから選ばれる化合物 0.1乃至３０部
液体担体 １５乃至９５部
界面活性剤 4.8乃至１５部
その他 ０乃至１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Emulsifiable concentrate]
Compound represented by formula (1) 0.1 to 30 parts Compound selected from compound group B 0.1 to 30 parts Liquid carrier 15 to 95 parts Surfactant 4.8 to 15 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, a spreading agent, Examples include decomposition inhibitors.
式（１）で表される化合物 0.1乃至３０部
化合物群Ｂから選ばれる化合物 0.1乃至３０部
液体担体 １５乃至９５部
界面活性剤 4.8乃至１５部
その他 ０乃至１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Emulsifiable concentrate]
Compound represented by formula (1) 0.1 to 30 parts Compound selected from compound group B 0.1 to 30 parts Liquid carrier 15 to 95 parts Surfactant 4.8 to 15 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, a spreading agent, Examples include decomposition inhibitors.
〔懸濁剤（suspension concentrate）〕
式（１）で表される化合物 0.1乃至７０部
化合物群Ｂから選ばれる化合物 0.1乃至７０部
液体担体 １５乃至98.79部
界面活性剤 １ 乃至１２部
その他 0.01乃至３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。 [Suspension concentrate]
Compound represented by formula (1) 0.1 to 70 parts Compound selected from compound group B 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.79 parts Surfactant 1 to 12 parts Other 0.01 to 30 parts Others include, for example, antifreezing agents, Examples include thickeners.
式（１）で表される化合物 0.1乃至７０部
化合物群Ｂから選ばれる化合物 0.1乃至７０部
液体担体 １５乃至98.79部
界面活性剤 １ 乃至１２部
その他 0.01乃至３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。 [Suspension concentrate]
Compound represented by formula (1) 0.1 to 70 parts Compound selected from compound group B 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.79 parts Surfactant 1 to 12 parts Other 0.01 to 30 parts Others include, for example, antifreezing agents, Examples include thickeners.
〔顆粒水和剤（water dispersible granule）〕
式（１）で表される化合物 0.1乃至９０部
化合物群Ｂから選ばれる化合物 0.1乃至９０部
固体担体 ０乃至98.8部
界面活性剤 １乃至２０部
その他 ０乃至１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Granular wettable powder (water dispersible granule)]
Compound represented by formula (1) 0.1 to 90 parts Compound selected from compound group B 0.1 to 90 parts Solid carrier 0 to 98.8 parts Surfactant 1 to 20 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binder, decomposition An inhibitor etc. are mentioned.
式（１）で表される化合物 0.1乃至９０部
化合物群Ｂから選ばれる化合物 0.1乃至９０部
固体担体 ０乃至98.8部
界面活性剤 １乃至２０部
その他 ０乃至１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Granular wettable powder (water dispersible granule)]
Compound represented by formula (1) 0.1 to 90 parts Compound selected from compound group B 0.1 to 90 parts Solid carrier 0 to 98.8 parts Surfactant 1 to 20 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binder, decomposition An inhibitor etc. are mentioned.
〔液 剤（soluble concentrate）〕
式（１）で表される化合物 0.1乃至７０部
化合物群Ｂから選ばれる化合物 0.1乃至７０部
液体担体 ２０乃至99.8部
その他 ０乃至１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。 [Soluble concentrate]
Compound represented by formula (1) 0.1 to 70 parts Compound selected from compound group B 0.1 to 70 parts Liquid carrier 20 to 99.8 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, antifreezing agents and spreading agents. .
式（１）で表される化合物 0.1乃至７０部
化合物群Ｂから選ばれる化合物 0.1乃至７０部
液体担体 ２０乃至99.8部
その他 ０乃至１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。 [Soluble concentrate]
Compound represented by formula (1) 0.1 to 70 parts Compound selected from compound group B 0.1 to 70 parts Liquid carrier 20 to 99.8 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, antifreezing agents and spreading agents. .
〔粒 剤（granule）〕
式（１）で表される化合物 0.1乃至８０部
化合物群Ｂから選ばれる化合物 0.1乃至８０部
固体担体 １０乃至99.8部
その他 ０乃至１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Granule]
Compound represented by formula (1) 0.1 to 80 parts Compound selected from compound group B 0.1 to 80 parts Solid carrier 10 to 99.8 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders, decomposition inhibitors and the like.
式（１）で表される化合物 0.1乃至８０部
化合物群Ｂから選ばれる化合物 0.1乃至８０部
固体担体 １０乃至99.8部
その他 ０乃至１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Granule]
Compound represented by formula (1) 0.1 to 80 parts Compound selected from compound group B 0.1 to 80 parts Solid carrier 10 to 99.8 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders, decomposition inhibitors and the like.
〔粉 剤（dustable powder）〕
式（１）で表される化合物 0.1乃至３０部
化合物群Ｂから選ばれる化合物 0.1乃至３０部
固体担体 ３５乃至99.8部
その他 ０乃至５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Dustable powder]
Compound represented by formula (1) 0.1 to 30 parts Compound selected from compound group B 0.1 to 30 parts Solid support 35 to 99.8 parts Others 0 to 5 parts Others include, for example, drift inhibitors, decomposition inhibitors and the like. .
式（１）で表される化合物 0.1乃至３０部
化合物群Ｂから選ばれる化合物 0.1乃至３０部
固体担体 ３５乃至99.8部
その他 ０乃至５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Dustable powder]
Compound represented by formula (1) 0.1 to 30 parts Compound selected from compound group B 0.1 to 30 parts Solid support 35 to 99.8 parts Others 0 to 5 parts Others include, for example, drift inhibitors, decomposition inhibitors and the like. .
使用に際しては上記製剤を水で１乃至１００００倍に希釈してまたは希釈せずに、各除草活性化合物が１ヘクタール（ha) 当たり０．００１乃至５０kg、好ましくは０．０１乃至１０kgになるように散布する。
In use, each herbicidally active compound is diluted 0.001 to 50 kg, preferably 0.01 to 10 kg per hectare (ha), with or without diluting the above formulation 1 to 10,000 times with water. Scatter.
次に本発明組成物として、具体的な配合例を示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
Next, specific composition examples are shown as the composition of the present invention, but the present invention is not limited to these. In the following formulation examples, “parts” means parts by weight.
〔配合例１〕水和剤（wettable powder）
化合物（Ａ－１） １０部
化合物（Ｂ－１） ３部
パイロフィライト ８１部
ソルポール５０３９ ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 [Formulation 1] wettable powder
Compound (A-1) 10 parts Compound (B-1) 3 parts Pyrophyllite 81 parts Solpol 5039 4 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd.) )
Carplex # 80D 2 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi & Co., Ltd. trade name)
The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
化合物（Ａ－１） １０部
化合物（Ｂ－１） ３部
パイロフィライト ８１部
ソルポール５０３９ ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 [Formulation 1] wettable powder
Compound (A-1) 10 parts Compound (B-1) 3 parts Pyrophyllite 81 parts Solpol 5039 4 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd.) )
Carplex # 80D 2 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi & Co., Ltd. trade name)
The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
〔配合例２〕乳 剤（emulsifiable concentrate）
化合物（Ａ－１） １部
化合物（Ｂ－２） １０部
キシレン ６９部
Ｎ－メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。 [Composition Example 2] Emulsifiable concentrate
Compound (A-1) 1 part Compound (B-2) 10 parts Xylene 69 parts N-methylpyrrolidone 15 parts Solpol 2680 5 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industry ( Product name)
The above is uniformly mixed to obtain an emulsion.
化合物（Ａ－１） １部
化合物（Ｂ－２） １０部
キシレン ６９部
Ｎ－メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。 [Composition Example 2] Emulsifiable concentrate
Compound (A-1) 1 part Compound (B-2) 10 parts Xylene 69 parts N-methylpyrrolidone 15 parts Solpol 2680 5 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industry ( Product name)
The above is uniformly mixed to obtain an emulsion.
〔配合例３〕懸濁剤（suspension concentrate）
化合物（Ａ－１） １０部
化合物（Ｂ－１） ６部
アグリゾールＳ－７１０ １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム ０．２部
水 ７３．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。 [Composition Example 3] Suspension concentrate
Compound (A-1) 10 parts Compound (B-1) 6 parts Agrisol S-710 10 parts (Nonionic surfactant: trade name of Kao Corporation)
Lnox 1000C 0.5 part (anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name)
Xanthan gum 0.2 parts water 73.3 parts or more is mixed uniformly, and then wet pulverized to form a suspension.
化合物（Ａ－１） １０部
化合物（Ｂ－１） ６部
アグリゾールＳ－７１０ １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム ０．２部
水 ７３．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。 [Composition Example 3] Suspension concentrate
Compound (A-1) 10 parts Compound (B-1) 6 parts Agrisol S-710 10 parts (Nonionic surfactant: trade name of Kao Corporation)
Lnox 1000C 0.5 part (anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name)
Xanthan gum 0.2 parts water 73.3 parts or more is mixed uniformly, and then wet pulverized to form a suspension.
〔配合例４〕顆粒水和剤（water dispersible granule）
化合物（Ａ－１） ４０部
化合物（Ｂ－２） ３５部
ハイテノールNE-15 ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。 [Formulation 4] Granule wettable powder (water dispersible granule)
Compound (A-1) 40 parts Compound (B-2) 35 parts Hytenol NE-15 5 parts (anionic surfactant: Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. trade name)
Vanillex N 10 parts (anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd. trade name)
Carplex # 80D 10 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name)
After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a granulated wettable powder.
化合物（Ａ－１） ４０部
化合物（Ｂ－２） ３５部
ハイテノールNE-15 ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。 [Formulation 4] Granule wettable powder (water dispersible granule)
Compound (A-1) 40 parts Compound (B-2) 35 parts Hytenol NE-15 5 parts (anionic surfactant: Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. trade name)
Vanillex N 10 parts (anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd. trade name)
Carplex # 80D 10 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name)
After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a granulated wettable powder.
〔配合例５〕粒 剤（granule）
化合物（Ａ－１） ２部
化合物（Ｂ－１） １０部
ベントナイト ５０部
タルク ３８部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。 [Formulation Example 5] Granule
Compound (A-1) 2 parts Compound (B-1) 10 parts Bentonite 50 parts Talc 38 parts or more are uniformly mixed and ground, then a little water is added and mixed with stirring, and granulated with an extrusion granulator. Dry into granules.
化合物（Ａ－１） ２部
化合物（Ｂ－１） １０部
ベントナイト ５０部
タルク ３８部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。 [Formulation Example 5] Granule
Compound (A-1) 2 parts Compound (B-1) 10 parts Bentonite 50 parts Talc 38 parts or more are uniformly mixed and ground, then a little water is added and mixed with stirring, and granulated with an extrusion granulator. Dry into granules.
〔配合例６〕粉 剤（dustable powder）
化合物（Ａ－１） １部
化合物（Ｂ－２) １部
カープレックス＃８０Ｄ ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト ９６部
リン酸ジイソプロピル １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 [Formulation 6] dustable powder
Compound (A-1) 1 part Compound (B-2) 1 part Carplex # 80D 0.5 part (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name)
Kaolinite 96 parts Diisopropyl phosphate 1.5 parts or more is mixed and ground uniformly to form a powder.
化合物（Ａ－１） １部
化合物（Ｂ－２) １部
カープレックス＃８０Ｄ ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト ９６部
リン酸ジイソプロピル １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 [Formulation 6] dustable powder
Compound (A-1) 1 part Compound (B-2) 1 part Carplex # 80D 0.5 part (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name)
Kaolinite 96 parts Diisopropyl phosphate 1.5 parts or more is mixed and ground uniformly to form a powder.
〔配合例７〕水和剤（wettable powder）
化合物（Ａ－１） ５部
化合物（Ｂ－２) ５部
パイロフィライト ８４部
ソルポール５０３９ ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 [Formulation Example 7] wettable powder
Compound (A-1) 5 parts Compound (B-2) 5 parts Pyrophyllite 84 parts Solpol 5039 4 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd.) )
Carplex # 80D 2 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi & Co., Ltd. trade name)
The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
化合物（Ａ－１） ５部
化合物（Ｂ－２) ５部
パイロフィライト ８４部
ソルポール５０３９ ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 [Formulation Example 7] wettable powder
Compound (A-1) 5 parts Compound (B-2) 5 parts Pyrophyllite 84 parts Solpol 5039 4 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd.) )
Carplex # 80D 2 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi & Co., Ltd. trade name)
The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
〔配合例８〕乳 剤（emulsifiable concentrate）
化合物（Ａ－１） ５部
化合物（Ｂ－１) ５部
キシレン ７０部
Ｎ－メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。 [Formulation Example 8] Emulsifiable concentrate
Compound (A-1) 5 parts Compound (B-1) 5 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 15 parts Solpol 2680 5 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industry ( Product name)
The above is uniformly mixed to obtain an emulsion.
化合物（Ａ－１） ５部
化合物（Ｂ－１) ５部
キシレン ７０部
Ｎ－メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。 [Formulation Example 8] Emulsifiable concentrate
Compound (A-1) 5 parts Compound (B-1) 5 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 15 parts Solpol 2680 5 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industry ( Product name)
The above is uniformly mixed to obtain an emulsion.
本発明組成物の有用性を以下の試験例において具体的に説明する。
The usefulness of the composition of the present invention will be specifically described in the following test examples.
式（１）で表される化合物の１種以上と、化合物群Ｂから選ばれる１種以上を併用した場合に、単独の効果から期待される効果を上回る効果を奏することを以下の試験例で示す。
In the following test examples, when one or more compounds represented by the formula (1) and one or more compounds selected from the compound group B are used in combination, the effects that exceed the effects expected from a single effect are exhibited. Show.
２種類の除草活性成分を併用した場合の相乗的除草効果については、次のように説明することができる。すなわち個々の活性成分はその除草活性にそれぞれ欠点を示す場合が多くあるが、その場合２種の活性成分を組み合わせた除草活性が、その２種の活性成分の各々の活性の単純な合計（期待される活性）よりも大きくなる場合にこれを相乗作用という。２種の活性成分の組み合わせにより期待される活性は次のように計算することができる（Ｃｏｌｂｙ Ｓ．Ｒ．、除草剤の組み合わせの相乗および拮抗作用反応の計算、ＷＥＥＤ第15巻、２０―２２巻（１９６７)参照）。
Ｃ＝α＋β―（α・β／１００）
α：除草剤Ａをａｋｇ／ｈａの量で処理したときの抑制率
β：除草剤Ｂをｂｋｇ／ｈａの量で処理したときの抑制率
Ｃ：除草剤Ａをａｋｇ／ｈａ、除草剤Ｂをｂｋｇ／ｈａの量で処理した場合に期待される抑制率
即ち、実際の抑制率が上記計算値よりも大きいならば相乗的、同じならば相加的ということができる。 The synergistic herbicidal effect when two kinds of herbicidal active ingredients are used in combination can be explained as follows. In other words, individual active ingredients often have drawbacks in their herbicidal activity. In this case, the herbicidal activity combining the two active ingredients is a simple sum of the activities of each of the two active ingredients (expectation). This is called synergy when the activity is greater than The expected activity of the combination of the two active ingredients can be calculated as follows (Colby SR, calculation of synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, WEED Vol. 15, 20-22 Vol. (1967)).
C = α + β- (α · β / 100)
α: Inhibition rate when herbicide A is treated in an amount of akg / ha β: Inhibition rate when herbicide B is treated in an amount of bkg / ha C: Herbicide A is akg / ha, herbicide B is Inhibition rate expected when processing at the amount of bkg / ha That is, it can be said that if the actual inhibition rate is larger than the calculated value, it is synergistic, and if it is the same, it is additive.
Ｃ＝α＋β―（α・β／１００）
α：除草剤Ａをａｋｇ／ｈａの量で処理したときの抑制率
β：除草剤Ｂをｂｋｇ／ｈａの量で処理したときの抑制率
Ｃ：除草剤Ａをａｋｇ／ｈａ、除草剤Ｂをｂｋｇ／ｈａの量で処理した場合に期待される抑制率
即ち、実際の抑制率が上記計算値よりも大きいならば相乗的、同じならば相加的ということができる。 The synergistic herbicidal effect when two kinds of herbicidal active ingredients are used in combination can be explained as follows. In other words, individual active ingredients often have drawbacks in their herbicidal activity. In this case, the herbicidal activity combining the two active ingredients is a simple sum of the activities of each of the two active ingredients (expectation). This is called synergy when the activity is greater than The expected activity of the combination of the two active ingredients can be calculated as follows (Colby SR, calculation of synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, WEED Vol. 15, 20-22 Vol. (1967)).
C = α + β- (α · β / 100)
α: Inhibition rate when herbicide A is treated in an amount of akg / ha β: Inhibition rate when herbicide B is treated in an amount of bkg / ha C: Herbicide A is akg / ha, herbicide B is Inhibition rate expected when processing at the amount of bkg / ha That is, it can be said that if the actual inhibition rate is larger than the calculated value, it is synergistic, and if it is the same, it is additive.
〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
１/１００００アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れた後、２．５葉期のイネを移植し、水を入れて４ｃｍの湛水条件とした。５日後にタイヌビエ種子を播種し、直ちに配合例に準じて調製した製剤を用いて、供試薬剤の所定量で処理した。薬剤処理２０日後に、タイヌビエおよびイネに対する効果を観察評価で０＝影響なし乃至１００＝完全枯殺の判定基準に従い調査した。結果を第１表および第２表に示す。
表中、「ｇａｉ」は除草活性化合物の重量を意味し、「ｈａ」はヘクタールを意味する。また、Ｅは実測値を表し、Ｃは前記Ｃｏｌｂｙの式より求めた期待値を表す。
[Test Example 1] Herbicidal effect test by pretreatment of weeds in flooded condition After putting alluvial soil into a 1 / 10,000 are plastic pot, transplanted 2.5 leaf rice, put water and 4cm The conditions were flooded. Five days later, Tainubie seeds were sown, and immediately treated with a prescribed amount of reagent using a preparation prepared according to the formulation example. Twenty days after the drug treatment, the effect on Tainubier and rice was examined according to the criteria of 0 = no effect or 100 = complete withering by observational evaluation. The results are shown in Tables 1 and 2.
In the table, “gai” means the weight of the herbicidal active compound, and “ha” means hectare. E represents an actual measurement value, and C represents an expected value obtained from the above Colby equation.
１/１００００アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れた後、２．５葉期のイネを移植し、水を入れて４ｃｍの湛水条件とした。５日後にタイヌビエ種子を播種し、直ちに配合例に準じて調製した製剤を用いて、供試薬剤の所定量で処理した。薬剤処理２０日後に、タイヌビエおよびイネに対する効果を観察評価で０＝影響なし乃至１００＝完全枯殺の判定基準に従い調査した。結果を第１表および第２表に示す。
表中、「ｇａｉ」は除草活性化合物の重量を意味し、「ｈａ」はヘクタールを意味する。また、Ｅは実測値を表し、Ｃは前記Ｃｏｌｂｙの式より求めた期待値を表す。
In the table, “gai” means the weight of the herbicidal active compound, and “ha” means hectare. E represents an actual measurement value, and C represents an expected value obtained from the above Colby equation.
〔試験例２〕湛水条件における雑草発生後処理による除草効果試験
１/１００００アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れた後、２．５葉期のイネを移植し、水を入れて４ｃｍの湛水条件とした。５日後にイヌホタルイの種子またはオモダカの塊茎を播種または移植し、播種後１０日目に、配合例に準じて調製した供試薬剤の所定量で処理した。薬剤処理２０日後にイヌホタルイ、オモダカおよびイネに対する効果を観察評価で０＝影響なし乃至１００＝完全枯殺の判定基準に従い調査した。結果を第３表および第４表に示す。
以上の結果から、化合物（Ａ－１）と化合物（Ｂ－１）または化合物（Ｂ－２）の組み合わせでは明らかな除草効果の相乗性が認められた。一方、イネに対する薬害は認められなかった。
[Test Example 2] Herbicidal effect test by post-weed treatment in flooded condition After alluvial soil was put into a 1 / 10,000 are plastic pot, 2.5-leaf rice was transplanted, water was put into 4 cm The conditions were flooded. Five days later, seeds of black firefly or tuber of Omodaka were sown or transplanted, and treated on the 10th day after sowing with a predetermined amount of the reagent prepared according to the formulation example. After 20 days of the drug treatment, the effects on dog firefly, rice bran and rice were examined according to the criteria of 0 = no effect or 100 = complete killing by observational evaluation. The results are shown in Tables 3 and 4.
From the above results, a clear synergistic effect of herbicidal effect was observed in the combination of compound (A-1) and compound (B-1) or compound (B-2). On the other hand, no phytotoxicity was observed on rice.
１/１００００アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れた後、２．５葉期のイネを移植し、水を入れて４ｃｍの湛水条件とした。５日後にイヌホタルイの種子またはオモダカの塊茎を播種または移植し、播種後１０日目に、配合例に準じて調製した供試薬剤の所定量で処理した。薬剤処理２０日後にイヌホタルイ、オモダカおよびイネに対する効果を観察評価で０＝影響なし乃至１００＝完全枯殺の判定基準に従い調査した。結果を第３表および第４表に示す。
本発明組成物および本発明方法は、雑草の防除に使用できる。
The composition of the present invention and the method of the present invention can be used for controlling weeds.
Claims (4)
- 式（１）：
化合物群Ｂ：ジメタメトリンおよびメタゾスルフロン。 Formula (1):
Compound group B: dimetamethrin and metazosulfuron. - 水田の雑草防除に用いる請求項１記載の除草性組成物。 The herbicidal composition according to claim 1, which is used for controlling weeds in paddy fields.
- 請求項１記載の式（１）で表される化合物の１種以上と、請求項１記載の化合物群Ｂから選ばれる１種以上とを同時に、または時間的に近接して処理する除草方法。 A herbicidal method of treating one or more compounds represented by formula (1) according to claim 1 and one or more compounds selected from compound group B according to claim 1 simultaneously or close in time.
- 水田の雑草を防除する請求項３記載の除草方法。 The weeding method according to claim 3, wherein weeds in paddy fields are controlled.
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|---|---|---|---|
| JP2014529535A JP6195079B2 (en) | 2012-08-07 | 2013-08-07 | Herbicidal composition |
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|---|---|---|---|
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| JP2009519982A (en) * | 2006-01-13 | 2009-05-21 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 6- (Polysubstituted aryl) -4-aminopicolinates and their use as herbicides |
| WO2012103047A1 (en) * | 2011-01-25 | 2012-08-02 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of 4-amino-5-fluoro-3-halo-6-(substituted)picolinates |
| WO2012103042A1 (en) * | 2011-01-25 | 2012-08-02 | Dow Agrosciences Llc | Arylalkyl esters of 4-amino-6-(substituted phenyl)picolinates and 6-amino-2-(substituted phenyl)-4-pyrimidinecarboxylates and their use as herbicides |
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- 2013-08-06 UY UY0001034965A patent/UY34965A/en not_active Application Discontinuation
- 2013-08-07 WO PCT/JP2013/071383 patent/WO2014024927A1/en active Application Filing
- 2013-08-07 JP JP2014529535A patent/JP6195079B2/en active Active
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2009519982A (en) * | 2006-01-13 | 2009-05-21 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 6- (Polysubstituted aryl) -4-aminopicolinates and their use as herbicides |
| WO2012103047A1 (en) * | 2011-01-25 | 2012-08-02 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of 4-amino-5-fluoro-3-halo-6-(substituted)picolinates |
| WO2012103042A1 (en) * | 2011-01-25 | 2012-08-02 | Dow Agrosciences Llc | Arylalkyl esters of 4-amino-6-(substituted phenyl)picolinates and 6-amino-2-(substituted phenyl)-4-pyrimidinecarboxylates and their use as herbicides |
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