WO2012076121A1 - Liquid crystalline medium and liquid crystal display - Google Patents

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WO2012076121A1
WO2012076121A1 PCT/EP2011/005889 EP2011005889W WO2012076121A1 WO 2012076121 A1 WO2012076121 A1 WO 2012076121A1 EP 2011005889 W EP2011005889 W EP 2011005889W WO 2012076121 A1 WO2012076121 A1 WO 2012076121A1
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Markus Czanta
Elvira Montenegro
Izumi Saito
Mark Goebel
Michael Junke
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Merck Patent Gmbh
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    • C09K2019/3025—Cy-Ph-Ph-Ph

Definitions

  • the present invention relates to liquid crystalline media and liquid crystal displays containing these media, especially to displays addressed by an active matrix, and more particularly to Twisted Nematic (TN), In Plane Switching (IPS) or Fringe Field displays
  • LCDs Liquid crystal displays
  • LCDs are used in many areas to display information. LCDs are used for both direct-view and projection-type displays.
  • electro-optical modes for example Twisted Nematic (TN), Super Twisted Nematic (STN), Optically Compensated Bend (OCB) and Electrically Controlled Birefringence (ECB) are used along with their various modifications and others. All of these modes use an electric field that is substantially perpendicular to the substrates or to the liquid crystal layer.
  • electro-optical modes that use an electric field that is substantially parallel to the substrates or the liquid crystal layer, such as the jn-plane switching (IPS) mode (as in DE 40 00 451 and EP 0 588 568) and in Fringe Field Switching (FFS) mode, which has a strong "fringe field", a strong electric field near the edge of the electrodes, and an electric field throughout the cell, which has both a strong vertical component and an electric field
  • IPS jn-plane switching
  • FFS Fringe Field Switching
  • LCDs liquid crystals according to the present invention are preferably used in displays of this type.
  • liquid-crystalline media with eh he smaller values of dielectric anisotropy are used, but also in IPS displays partially liquid-crystalline media are used with a dielectric anisotropy of only about 3 or even lower.
  • These displays require new liquid-crystalline media with improved properties.
  • the response times for many types of applications need to be improved. Therefore, liquid-crystalline media with lower viscosities (.eta.), Especially with lower rotational viscosities (.gamma.), Are required.
  • the rotational viscosity should be 80 mPa.s or less, preferably 60 mPa.s or less and especially 55 mPa.s or more, especially for monitor applications
  • the media must have a range of nematic phase of appropriate width and position, as well as suitable birefringence (An)
  • dielectric anisotropy should be high enough to allow a reasonably low operating voltage.
  • ⁇ should be higher than 2 and very preferably higher than 3, but preferably not higher than 15 and in particular not higher than 12, since this would be contrary to an at least reasonably high specific resistance.
  • the rotational viscosity should preferably be 120 mPa ⁇ s or less, and more preferably 100 mPa ⁇ s or less.
  • the dielectric anisotropy ( ⁇ ) should preferably be higher than 8 and more preferably higher than 2.
  • the displays according to the present invention by an active matrix (active matrix LCDs, short AMDs), preferably by a matrix of thin-film transistors (TFTs), addressed.
  • active matrix LCDs active matrix LCDs, short AMDs
  • TFTs thin-film transistors
  • the liquid crystals according to the invention can also be advantageously used in displays with other known addressing agents. There are many different display modes that include composite systems of low molecular weight liquid crystal materials along with polymer use materials.
  • the modes particularly preferred according to the present invention employ the liquid crystal medium as such, oriented on surfaces. These surfaces are typically pretreated to achieve uniform orientation of the liquid crystal material.
  • the display modes according to the present invention preferably use an electric field that is substantially parallel to the compound layer.
  • Liquid crystal compositions suitable for LCDs and especially for IPS displays are e.g. from JP 07-181 439 (A), EP 0 667 555, EP 0 673 986, DE 195 09 410, DE 195 28 106, DE 195 28 107,
  • WO 96/23 851 and WO 96/28 521 have serious disadvantages. Most of them, among other shortcomings, lead to unfavorably long response times, have too low resistivity values, and / or require operating voltages that are too high. There is also a need to improve the low temperature performance of the LCDs. Here, both an improvement of the operating characteristics, as well as the shelf life and, in particular, the stability to visible light and UV radiation, but also against heat and especially against a combination of heat and light and / or UV radiation necessary.
  • Polymerization inhibitor and, in particular in combination with UV absorbers, used as light or UV protection.
  • Polypropylene is used for the automotive industry and garden furniture.
  • Cyasorb UV-3853S contains 50% HALS in an LDPE resin and a mixture of different HALS, wherein the alkyl radical “R” in Cyasorb UV-3853S substantially “Cn to C 20 " alkyl and predominantly "C 16 to C 18 "alkyl. According to NA / 867, 09.01.2001, NICAS, Government of Australia, "Cyasorb UV-3852S” contains 50% polyethylene and the HALS component of "Cyasorb UV-3852S” esters of the following acids:
  • liquid crystalline media found. Many liquid crystal media, especially those with large polarities, or high dielectric anisotropy, do not meet those for practical
  • liquid-crystalline media with suitable properties for practical applications, such as a broad nematic phase range, suitable optical anisotropy ⁇ corresponding to the type of display used, a high ⁇ and especially low viscosities for particularly short switching times.
  • liquid-crystalline media can be realized with a suitably high ⁇ , a suitable phase range and suitable An, which the disadvantages of
  • R 11 to R 14 are each independently of one another alkyl having 1 to 4 C atoms, preferably all four CH 3 ,
  • X 1 H or O * ie a single-bonded O atom with a free-radical electron, preferably O * ,
  • Z 1 is -O-, - (CO) -O-, -O- (CO) -, -O- (CO) -O-, -NH-, -NY 01 - or
  • Y 1 and Y 01 are each independently of one another straight-chain or branched alkyl having 1 to 20 C atoms, preferably having 1 to 10 C atoms and particularly preferably having 1 5 C atoms, also cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or
  • Alkylcyloalkyl wherein in all these groups one or more -CH 2 - groups can be replaced by -O- so that in the molecule no two O-atoms are directly connected to each other, means and, in the case where Z 1 is -0- (CO) -O-,
  • R 2 and R 3 are each independently alkyl, alkoxy, fluorinated alkyl or fluorinated alkoxy having 1 to 7 carbon atoms, alkenyl, alkenyloxy, alkoxyalkyl or fluorinated alkenyl having 2 to 7 carbon atoms and preferably R 2 and R 3 is alkyl or alkenyl, L 21 , L 22 , L 31 and L are independently H or F,
  • X 2 and X 3 independently of one another are halogen, halogenated alkyl or alkoxy having 1 to 3 C atoms or halogenated alkenyl or alkenyloxy having 2 or 3 C atoms, preferably F, Cl, -OCF 3 or -CF 3 , very preferably F, Cl or -OCF3,
  • R 41 and R 42 independently of one another have the meanings given above under formula II for R 2 , preferably R 41 is alkyl and R 42 is alkyl or alkoxy or R 41 is alkenyl and R 42 is alkyl, independently of each other and in case of double occurrences of also these independently
  • the compounds of the formulas II and III are preferably dielectrically positive compounds, preferably with a dielectric anisotropy of more than 3.
  • the compounds of formula IV are preferably dielectrically neutral compounds, preferably with a dielectric anisotropy in the
  • the liquid-crystalline media according to the present application preferably contain a total of 10 ppm to 10,000 ppm, preferably 50 ppm to 2,000 ppm, and very particularly preferably 100 ppm to 1,000 ppm of compounds of the formula I.
  • Liquid crystal mixtures stabilize the "Voltage Holding Ratio" (short VHR or only HR) of the mixtures after UV exposure.
  • the individual compounds of the formula II and / or III are used in a concentration of 1 to 20%, preferably from 1 to 15%. These limits apply in particular if in each case two or more homologous compounds, ie compounds of the same formula, are used. If only one single substance, ie only one homologue, of the compounds of one formula is used, its concentration can be in the range from 2 to 20%, preferably from 3 to 14%.
  • the media according to the invention each contain one or more compounds of the formula IA selected from the group of Compounds of the formulas 1-1 to I-7, preferably of the formulas 1-1 and / or I-2:
  • the media according to the invention each contain one or more compounds of the formula I selected from the group of the following compounds
  • R and R ' are each independently of the above at Y 1
  • alkyl particularly preferably n-alkyl.
  • the media according to the invention each contain one or more compounds of the formula I selected from the group of the following compounds of the formulas 1-1 a-1, 1-1 a-2, 1-1 b-1 to 1-1b-4, 1-5a-1, 1-5a-2, 1-6a-1 and 1-6a-2, most preferably selected from the group of compounds 1-1a-1, 1- 1 a-2, 1-1 b-1 and 1-1 b-2 and most preferably selected from the group of compounds of formulas 1-1 a-1 and 1-1 a-2:
  • the media according to the present invention contain, in addition to the compounds of the formula I, or their preferred sub-formulas, one or more dielectrically positive compounds having a dielectric anisotropy of more than 3, selected from the group of the formulas II and III.
  • the media of the invention contain one or more
  • the media according to the present invention comprise, alternatively or in addition to the compounds of the formulas III-1 and / or III-2, one or more compounds of the formula III-3
  • the media according to the invention preferably contain one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas II-1 to II-4, in which L 21 and L 22 and / or L 23 and L 24 are both F.
  • the media contain one or more compounds selected from the group of
  • the media contain one or more compounds of formula II-1.
  • the compounds of the formula II-1 are preferably selected from the group of the compounds of the formulas II-1a to II-1f
  • L 21 and L 22 both mean F
  • L 21 and L 22 are both F and / or L 23 and L 24 are both F and in formula II-1e L 21 , L 22 and L 25 are F and in each case the other parameters d have respective meanings given above.
  • R 2 has the meaning given above.
  • the media contain one or more compounds of formula II-2, which are preferably selected from the group of
  • L 25 to L 28 independently of one another are H or F, preferably L 27 and L 28 are both H, particularly preferably L 26 H and the other parameters are the respective meanings given above.
  • the media of the invention contain one or more compounds selected from the group of compounds of formulas II-2a to II-2j, wherein L 2 and L 22 both F and / or L 23 and L 24 are both F and the other parameters are the respective have the meanings given above.
  • the media according to the invention contain one or more compounds selected from the group of compounds of the formulas II-2a to II-2j, wherein L 21 , L 22 , L 23 and L 24 all denote F and the other parameters are the respective ones above given meanings.
  • Especially preferred compounds of formula II-2 are the compounds of the following formulas
  • R 2 and X 2 have the meanings given above and X 2 is preferably F.
  • the media according to the invention comprise one or more compounds of the formula 11-3, preferably selected from the group of the compounds of the formulas II-3a to II-3c
  • L 2 and L 22 are preferably both F.
  • the media according to the invention comprise one or more compounds of the formula II-4, preferably of the formula II-4a
  • X 2 is preferably F or OCF 3l particularly preferably F means.
  • the media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-1, preferably selected from the group of the compounds of the formulas I I-1 a and
  • the media according to the invention comprise one or more compounds of the formula III-1a, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-1a-1 to III-1a-6 wherein R 3 has the meaning given above.
  • the media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-1b, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-1b-1 to HM b-4, preferably of the formula II 1-1 b-4 wherein R 3 has the meaning given above.
  • the media according to the invention preferably contain one or more compounds of the formula III-2, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2a to III-2j
  • the parameters have the meaning given above and preferably wherein the parameters have the respective meanings given above and the parameters L 33 , L 34 , L 35 and L 36 independently of one another and from the other parameters H or F.
  • the media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-2a, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2a-1 to III-2a-5
  • R 3 has the meaning given above.
  • the media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-2b, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2b-1 and III-2b-2, preferably of the formula III-2b-2
  • R 3 has the meaning given above.
  • the media according to the invention preferably contain one or more compounds of the formula III-2c, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2c-1 to III-2c-6
  • R 3 has the meaning given above.
  • the media according to the invention preferably contain one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas III-2d and III-2e, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2d-1 and III-2e-1
  • R 3 has the meaning given above.
  • the media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-2f, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2f-1 to III-2f-5 wherein R 3 has the meaning given above.
  • the media according to the invention comprise one or more compounds of the formula III-2g, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2g-1 to III-2g-5
  • R 3 has the meaning given above.
  • the media according to the invention preferably contain one or more compounds of the formula III-2h, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2h-1 to III-2h-3, preferably of the formula III-2h-3
  • the media according to the invention preferably contain one or more compounds of the formula ⁇ -2i, preferably selected from the group of the compounds of the formulas ⁇ -2i-1 and ⁇ -2i-2, particularly preferably of the formula III-2i-2
  • the media according to the invention preferably contain one or more compounds of the formula III-2j, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2j-1 and III-2j-2, particularly preferably of the formula III-2j-1
  • the media according to the present invention may contain one or more compounds of the formula III-3
  • R 3 has the meaning given above.
  • the liquid-crystalline media according to the present invention contain a dielectrically neutral component, component C.
  • This component has a dielectric anisotropy in the range of -1.5 to 3.
  • it contains dielectrically neutral compounds having a dielectric anisotropy in the range of -1.5 to 3, more preferably it consists predominantly, even more preferably it consists essentially and especially preferably consists entirely of it.
  • this component contains one or more dielectrically neutral compounds, more preferably it is predominantly, even more preferably substantially, and most preferably it consists entirely of dielectrically neutral compounds having a dielectric anisotropy in the range of -1, 5 to 3, of the formula IV.
  • the dielectrically neutral component, component C contains one or more compounds selected from the group of compounds of formulas IV-IV-8
  • R 41 is preferably alkyl or alkenyl, preferably alkenyl, and R 42 is preferably alkyl or alkenyl, preferably alkyl
  • R 41 and R 42 are preferably alkyl.
  • R 41 is preferably alkyl or alkenyl, more preferably alkyl
  • R 42 is preferably alkyl, alkenyl or alkoxy, more preferably alkenyl or alkoxy
  • R 41 is preferably alkyl and R 42 is preferably alkyl or alkoxy, more preferably alkoxy.
  • the dielectrically neutral component, component C contains one or more compounds selected from the group of compounds of formulas IV-1, IV-5, IV-6 and IV-7, preferably one or more compounds of formula IV-1 and one or more compounds selected from the group of the formulas IV-5 and IV-6, more preferably in each case one or more compounds of the formulas IV-1, IV-5 and IV-6 and very preferably in each case one or more compounds of formulas IV-1, IV-5, IV-6 and IV-7.
  • the media of the invention contain one or more compounds of formula IV-4, more preferably selected from their respective sub-formulas of formula CP-Vn and / or CP-nV-m and / or CP-Vn-m, more preferably Formula CP-Vn and / or CP-V2-n and most preferably selected from the group of the formulas CP-V-1 and CP-V2-1.
  • formula IV-4 more preferably selected from their respective sub-formulas of formula CP-Vn and / or CP-nV-m and / or CP-Vn-m, more preferably Formula CP-Vn and / or CP-V2-n and most preferably selected from the group of the formulas CP-V-1 and CP-V2-1.
  • the media of the invention contain one or more compounds of formula IV-5, more preferably selected from their respective sub-formulas of formula CCP-Vn and / or CCP-nV-m and / or CCP-Vn-m, more preferably Formula CCP-Vn and / or CCP-V2-n and most preferably selected from the group of the formulas CCP-V-1 and CCP-V2-1.
  • the definitions of these abbreviations are given below in Table D, or from Tables A to C.
  • the media according to the invention comprise one or more compounds of the formula IV-1, more preferably selected from their respective sub-formulas, the formula CC-nm, CC-nV, CC-n-Vm, CC-VV, CC -V-Vn and / or
  • CC-nV-Vm more preferably of the formulas CC-nV and / or CC-n-Vm and most preferably selected from the group of the formulas CC-3-V, CC-4-V, CC-5-V CC-3 -V1, CC-4V1, CC-5-V1, CC-3-V2 and CC-V-V1.
  • the definitions of these abbreviations are also given below in Table D, or from Tables A to C.
  • the liquid-crystal mixtures according to the present invention contain the component C, the compounds of the formula IV selected from the group of compounds of the formula Formulas IV-1 to IV-8 as shown above and optionally of the formulas IV-9 to IV-15 contains, preferably predominantly consists thereof and quite preferably consists entirely of:
  • R 41 and R 42 independently of one another are alkyl, alkoxy, fluorinated alkyl or fluorinated alkoxy having 1 to 7 C atoms, alkenyl, Alkenyloxy, alkoxyalkyl or fluorinated alkenyl having 2 to 7 carbon atoms and
  • the media of the invention contain one or more compounds of formula IV-10, more preferably selected from their respective sub-formulas of formula CPP-3-2, CPP-5-2 and CGP-3-2, more preferably of formula CPP -3-2 and / or CGP-3-2 and most preferably the formula CPP-3-2.
  • the definitions of these abbreviations are given below in Table D, or from Tables A to C.
  • liquid-crystalline media preferably comprise one or more compounds of the formula V wherein
  • R 51 and R 52 independently of one another have the meanings given above under formula II for R 2 , preferably R 51
  • Alkyl and R is alkyl or alkenyl
  • O mean, preferably one or more of
  • the compounds of formula V are preferably dielectrically neutral compounds having a dielectric anisotropy in the range of -1, 5 to 3.
  • the media according to the invention preferably contain one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas V-1 and V-2
  • the media according to the invention preferably comprise one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas V-1 and V-2, in which R 5 is preferably n-alkyl and in formula V-1 R 52 is preferably alkenyl and in formula V-2 R 52 is preferably n-alkyl.
  • the media of the invention contain one or more compounds of formula V-1, more preferably their sub-formula PP-n-2Vm, even more preferably of formula PP-1-2V1.
  • the definitions of these abbreviations are given below in Table D, or from Tables A to C.
  • the media of the present invention more preferably contain one or more compounds of Formula V-2, more preferably their sub-formulas PGP-nm, PGP-nV, PGP-n-2Vm, PGP-n-2V and PGP-n-2Vm preferably their sub-formulas PGP-3-m, PGP-n-2V and PGP-n-V1, most preferably selected from the formulas PGP-3-2, PGP-3-3, PGP-3-4, PGP-3-5 , PGP-1-2V, PGP-2-2V and
  • the media according to the present invention may contain one or more dielectrically positive compounds of the formula VI
  • the media according to the present invention contain one or more compounds of formula VI, preferably selected
  • the compounds of the formula VI-1 are preferably selected from the group of the compounds of the formulas VI-1a and VI-b wherein R 6 has the meaning given above.
  • the compounds of the formula VI-2 are preferably selected from the group of the compounds of the formulas VI-2a to VI-2d
  • liquid-crystal media according to the present invention may contain one or more compounds of formula VII wherein
  • R ' has the meaning given above under formula II for R 2 , one of the rings of
  • the compounds of the formula VII are preferably dielectrically positive compounds.
  • the liquid-crystal media according to the present invention may contain one or more compounds of the formula VIII wherein independently of one another have the meaning given above for R 2 under formula II, and
  • the compounds of the formula VIII are preferably dielectrically negative compounds.
  • the media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula VIII, preferably selected from the group of the compounds of the formulas VIII-1 to VIII-3
  • R 81 and R 82 have the respective meanings given above under formula VIII.
  • R 81 is preferably n-alkyl or 1-E-alkenyl and R 82 is preferably n-alkyl or alkoxy.
  • liquid-crystalline media according to the present invention contain one or more compounds selected from the group of compounds of formulas I to VIII, preferably
  • compositions in this application, means that the entity in question, ie the medium or component, contains the indicated component or components or compound or compounds, preferably in a total concentration of 10% or more, and more preferably 20%. or more.
  • Predominantly consist of in this context means that the entity in question contains 55% or more, preferably 60% or more, and more preferably 70% or more of the indicated component or components or compound or compounds.
  • Substantially consisting of in this context means that the entity in question contains 80% or more, preferably 90% or more and most preferably 95% or more of the indicated component or components or compound or compounds.
  • the liquid crystal media according to the present invention preferably have a clearing point of 70 ° C or more, more preferably 75 ° C or more, more preferably 80 ° C or more, and most preferably 85 ° C or more.
  • the nematic phase of the inventive media extends at least from 0 ° C or less to 70 ° C or more, more preferably at least from -20 ° C or less to 75 ° C or more, most preferably at least -30 ° C or less to 75 ° C or more and especially at least from -40 ° C or less to 80 ° C or more.
  • the ⁇ of the liquid crystal medium according to the invention at 1 kHz and 20 ° C is preferably 2 or more, more preferably 3 or more, even more preferably 4 or more, and most preferably 6 or more.
  • ⁇ is 30 or less, more preferably ⁇ is 20 or less.
  • the ⁇ of the liquid crystal media according to the present invention is preferably 589 nm (Na D ) and 20 ° C in the range of 0.070 or more to 0.150 or less, more preferably in the range of 0.080 or more to 0.140 or less, still more preferably in the range from 0.090 or more to 0.135 or less and most preferably in the range of 0.100 or more to 0.130 or less.
  • the ⁇ of the liquid-crystal media according to the present invention is the ⁇ of the liquid-crystal media according to the present invention
  • Invention preferably 0.080 or more to 0.120 or less, stronger preferably in the range of 0.090 or more to 0.110 or less and most preferably in the range of 0.095 or more to 0.105 or less, while ⁇ preferably in the range of 6 or more to
  • the nematic phase of the media of the invention preferably extends at least from -20 ° C or less to 70 ° C or more, more preferably at least from -20 ° C or less to 70 ° C or more, most preferably at least -30 ° C or less to 70 ° C or more and especially at least from -40 ° C or less to 70 ° C or more.
  • present invention preferably 0.100 or more to 0.140 or less, more preferably in the range of 0.110 or more to 0.130 or less and most preferably in the range of 0.115 or more to 0.125 or less, while ⁇ preferably in the range of 7 or more to 13 or less, preferably in the range of 9 or more to
  • the nematic phase of the media of the invention preferably extends at least from -20 ° C or less to 80 ° C or more, more preferably at least from -20 ° C or less to 85 ° C or more, even more preferably at least -30 ° C or less to 80 ° C or more and especially at least from -40 ° C or less to 85 ° C or more.
  • the compounds of formula I are preferably together in the media in a total concentration of from 1% to 50%, more preferably from 1% to 30%, more preferably from 2% to 30%, more preferably from 3% to 30% %, and more preferably from 5% to 25% of the total mixture.
  • the compounds selected from the group of formulas II and III are preferably used in a total concentration of from 2% to 60%, more preferably from 3% to 35%, even more preferably from 4% to 20% and most preferably from 5% to 15%. the total mixture used.
  • the compounds of formula IV are preferably in a
  • the compounds of formula V are preferably in a
  • the compounds of formula VI are preferably in a
  • the media of the invention may contain other liquid crystal compounds to adjust the physical properties.
  • Such compounds are known to the person skilled in the art.
  • Their concentration in the media according to the present invention is preferably 0% to 30%, more preferably 0.1% to 20%, and most preferably 1% to 15%.
  • the concentration of the compound of the formula CC-3-V in the media according to the invention can, in a preferred embodiment, be 50% to 65%, more preferably 55% to 60%.
  • the liquid-crystal media preferably contain a total of 50% to 100%, more preferably 70% to 100% and most preferably 80% to 100% and especially 90% to 100% of the compounds of formulas I to VII, preferably selected from the group of compounds of Formulas of the formulas IA, IB and II to VI, particularly preferably of the formulas I to V, in particular of the formulas IA, IB, II, III, IV, V and VII and very particularly preferably of the formulas IA, IB, II, III, IV and V. Preferably, they are predominantly of this, and most preferably, they are almost entirely composed thereof.
  • the liquid crystal media each contain one or more
  • dielectrically positively describes compounds or components , dielectrically neutral with and dielectrically negative with , is determined at a frequency of 1 kHz and 20 ° C.
  • the dielectric anisotropy of each compound is determined from the results of a solution of 10% of each individual compound in a nematic host mixture. If the solubility of each compound in the host mixture is less than 10%, the concentration is reduced to 5%.
  • the capacities of the test mixtures are determined in a cell with homeotropic as well as homogeneous orientation. The layer thickness is about 20 pm in both cell types.
  • the applied voltage is a square wave with a frequency of 1 kHz and one
  • Constants of the compounds are determined from the change in the respective values of the host mixture upon addition of the compounds of interest. The values are extrapolated to a concentration of the compounds of interest of 100%. Components which have a nematic phase at the measuring temperature of 20 ° C are measured as such, all others are treated as compounds.
  • threshold voltage refers to in the present
  • the optical threshold is reported for 10% relative contrast (Vi 0 ), the term saturation voltage refers to the optical saturation and is given for 90% relative contrast (V 90 ), in both cases, unless expressly stated otherwise.
  • the capacitive threshold voltage (V 0 ), also called the Freedericks threshold V Fr is only used if expressly stated
  • the optical anisotropy ( ⁇ ) is determined at a wavelength of 589.3 nm.
  • the dielectric anisotropy ( ⁇ ) is determined at a frequency of 1 kHz.
  • the threshold voltages as well as all other electro-optical properties are determined with test cells manufactured at Merck KGaA, Germany. The test cells for the determination of ⁇ have a layer thickness of approximately 20 ⁇ m.
  • the electrode is a circular ITO
  • An electrode with an area of 1, 13 cm 2 and a guard ring From- Directional layers are SE-1211 from Nissan Chemicals, Japan, for homeotropic alignment (sn) and polyimide AL-1054 from Japan Synthetic Rubber, Japan, for homogeneous alignment ( ⁇ ⁇ ). Capacitance is determined using a Solatron 1260 frequency response analyzer using a sine wave with a voltage of 0.3 V ⁇ . The light used in the electro-optical measurements is white light. In this case, a structure with a commercially available device DMS Fa. Autronic Melchers, Germany is used. The characteristic
  • Threshold voltage (V 10 ), mid-gray voltage (V 50 ) and saturation voltage (V 90 ) were determined for 10%, 50% and 90% relative contrast, respectively.
  • the liquid-crystal media according to the present invention may include further additives and chiral dopants in the usual concentrations.
  • the total concentration of these other ingredients is in the range of 0% to 10%, preferably 0.1% to 6%, based on the total mixture.
  • the concentrations of the individual compounds used are preferably each in the range of 0.1% to 3%.
  • the concentration of these and similar additives is not taken into account in the specification of the values and concentration ranges of the liquid crystal components and compounds of the liquid crystal media in this application.
  • the liquid-crystal media according to the invention consist of several compounds, preferably from 3 to 30, more preferably from 4 to 20 and most preferably from 4 to 16 compounds. These compounds are mixed in a conventional manner. In general, the desired amount of the compound used in the smaller amount is dissolved in the compound used in the larger amount. If the temperature is above the clearing point of the compound used in the higher concentration, the completion of the dissolution process is particularly easy to observe.
  • the media in other conventional ways, for example using so-called premixes, which may for example be homologous or eutectic mixtures of compounds, or using so-called multi-bottle systems whose components are themselves ready-to-use mixtures.
  • liquid crystal media of the present invention can be modified to be useful in all known types of liquid crystal displays, either by using the liquid crystal media per se, such as TN, TN-AMD, ECB-AMD, VAN-AMD , IPS-AMD, F-FS-AMD LCDs or in
  • Composite systems such as PDLC, NCAP, PN LCDs and especially in ASM-PA LCDs.
  • Table A the codes used for the ring elements of the core structures of the compounds are listed, while in Table B, the linking groups are shown.
  • Table C gives the meanings of the codes for the left and right end groups. The acronyms are composed of the codes for the ring elements with optional join groups, followed by a first hyphen and the codes for the left end group, as well as a second hyphen and the codes for the right end group.
  • Table D summarizes example structures of compounds with their respective abbreviations.
  • n and m are integers and the three dots "" are placeholders for other abbreviations in this table.
  • n, m and I are preferably independently from 1 to 7.
  • the mesogenic media contain one or more compounds selected from the group of compounds of Table E.
  • example compounds are summarized, which can be used in the mesogenic media according to the present invention preferably as chiral dopants.
  • the mesogenic media contain one or more compounds selected from the group of compounds of Table F.
  • the mesogenic media according to the present application contain two or more, preferably four or more, compounds selected from the group consisting of the compounds of the above tables.
  • the liquid-crystal media according to the present invention preferably contain seven or more, preferably eight or more, individual compounds, preferably three or more, more preferably four or more more, different formulas selected from the group of compounds of Table D.
  • Mix M1 This mixture (mix M1) is prepared and divided into four parts. The first part is examined without adding another compound. To the three further parts of the mixture are added 100 ppm, 200 ppm and 500 ppm of the compound to be tested, here the compound of formula I-1a-2. There are four test cells each with the
  • Orientation layer AL-16301 (Japan Synthetic Rubber (JSR), Japan) and examined for their voltage holding ratio.
  • the initial value and the value after 2 hours of UV exposure are determined in a Suntest device from Heraeus, Germany. In each case the HR is measured at a temperature of 100 ° C, after 5 minutes in the oven. The results are summarized in the following table.
  • Contain compound of formula I is characterized in particular by excellent stability to UV irradiation. In this case, the stability increases with increasing concentration of the compound of formula 1-1 a-2 in these three mixtures.
  • the temperature stability is checked by a heat test.
  • the HR is determined before and after heat exposure.
  • the heat load is applied to the bulk liquid crystal material by storing 2 g of the material in a sealed glass bottle for 4 hours in an oven at a temperature of 150 ° C.
  • the mixture M1 is prepared and divided here into two parts. The first part is examined without adding another compound. Become the second part of the mix
  • the mixture M1 is prepared and divided again into four parts. The first part is examined without adding another compound.
  • the mixture M1 is prepared and divided into two parts. The first part will be without adding another
  • the stabilizing effect is weaker here than in Examples 1 and 2. However, it should be noted that the
  • Concentration of the compounds of formula I in Cyasorb UV3852-S is only 50%, and that these compounds have predominantly long Aklyl or alkenyl chains and thus have a high molecular weight. As a result, the average concentration of the active N-containing molecular units, as compared to the compounds used in Examples 1 and 2, is also reduced.

Abstract

The invention relates to a dielectrically positive liquid crystal media containing one or more compounds of formula (I) wherein the parameters have the respective meanings as cited in the description, and optionally one or more additional dielectrically positive components and optionally one or more additional dielectrically neutral components. The invention also relates to liquid crystalline displays containing said media, especially active matrix displays and in particular TN-, IPS- and FFS-displays.

Description

Flüssigkristallines Medium  Liquid crystalline medium
und Flüssigkristallanzeige  and liquid crystal display
Gebiet der Erfindung Field of the invention
Die vorliegende Erfindung betrifft flüssigkristalline Medien und diese Medien enthaltende Flüssigkristallanzeigen, speziell Anzeigen, die durch eine Aktivmatrix adressiert werden und insbesondere Anzeigen des Typs Twisted Nematic (TN), In Plane Switching (IPS) oder Fringe Field The present invention relates to liquid crystalline media and liquid crystal displays containing these media, especially to displays addressed by an active matrix, and more particularly to Twisted Nematic (TN), In Plane Switching (IPS) or Fringe Field displays
Switching (FFS). Switching (FFS).
Stand der Technik und zu lösendes Problem State of the art and problem to be solved
Flüssigkristallanzeigen (Liquid Crystal Displays - LCDs) werden in vielen Bereichen genutzt, um Informationen anzuzeigen. LCDs werden sowohl für Direktsichtanzeigen als auch für Anzeigen des Projektionstyps verwendet. Als elektrooptische Modi werden beispielsweise Twisted Nematic (TN), Super Twisted Nematic (STN), Optically Compensated Bend (OCB) und Electrically Controlled Birefringence (ECB) zusammen mit ihren ver- schiedenen Modifikationen sowie andere verwendet. Alle diese Modi nutzen ein elektrisches Feld, das im Wesentlichen rechtwinklig zu den Substraten beziehungsweise zur Flüssigkristallschicht verläuft. Neben diesen Modi gibt es auch elektrooptische Modi, die ein elektrisches Feld nutzen, das im Wesentlichen parallel zu den Substraten beziehungsweise der Flüssigkristallschicht verläuft, wie etwa der jn-Plane Switching (IPS) Modus (wie z.B. in DE 40 00 451 und EP 0 588 568 offenbart) und im Fringe Field Switching (FFS) Modus, in dem ein starkes sogenanntes „fringe field" vorliegt, also ein starkes elektrisches Feld nahe am Rand der Elektroden und in der gesamten Zelle ein elektrisches Feld, welches sowohl eine starke vertikale Komponente als auch eine starke horizontale Komponente aufweist. Vor allem diese beiden letzteren elektrooptischen Modi werden für LCDs in modernen Tischmonitoren verwendet und sind für die Nutzung in Anzeigen für Fernseher und Multimedia-Anwendungen vorgesehen. Die Flüssigkristalle gemäß der vorliegenden Erfindung werden vorzugsweise in Anzeigen dieser Art verwendet. Generell werden in FFS-Displays dielektrisch positive, flüssigkristalline Medien mit eher kleineren Werten der dielektrischen Anisotropie verwendet, aber auch bei IPS-Displays werden teilweise flüssigkristalline Medien mit einer dielektrischen Anisotropie von nur ca. 3 oder sogar darunter verwendet. Für diese Anzeigen sind neue flüssigkristalline Medien mit verbesserten Eigenschaften erforderlich. Insbesondere müssen die Ansprechzeiten für viele Arten von Anwendungen verbessert werden. Es sind daher flüssig- kristalline Medien mit geringeren Viskositäten (η), speziell mit geringeren Rotationsviskositäten (γ^ erforderlich. Die Rotationsviskosität sollte insbesondere für Monitoranwendungen 80 mPa-s oder weniger, vorzugsweise 60 mPa-s oder weniger und speziell 55 mPa-s oder weniger betragen. Neben diesem Parameter müssen die Medien über einen Bereich der nematischen Phase mit geeigneter Breite und Lage, sowie eine geeignete Doppelbrechung (An) verfügen. Zudem sollte die Liquid crystal displays (LCDs) are used in many areas to display information. LCDs are used for both direct-view and projection-type displays. As electro-optical modes, for example Twisted Nematic (TN), Super Twisted Nematic (STN), Optically Compensated Bend (OCB) and Electrically Controlled Birefringence (ECB) are used along with their various modifications and others. All of these modes use an electric field that is substantially perpendicular to the substrates or to the liquid crystal layer. In addition to these modes, there are also electro-optical modes that use an electric field that is substantially parallel to the substrates or the liquid crystal layer, such as the jn-plane switching (IPS) mode (as in DE 40 00 451 and EP 0 588 568) and in Fringe Field Switching (FFS) mode, which has a strong "fringe field", a strong electric field near the edge of the electrodes, and an electric field throughout the cell, which has both a strong vertical component and an electric field Also, these two latter electro-optical modes are used for LCDs in modern desktop monitors and are intended for use in displays for televisions and multimedia applications The liquid crystals according to the present invention are preferably used in displays of this type. Generally in FFS displays dielectrically positive, liquid-crystalline media with eh he smaller values of dielectric anisotropy are used, but also in IPS displays partially liquid-crystalline media are used with a dielectric anisotropy of only about 3 or even lower. These displays require new liquid-crystalline media with improved properties. In particular, the response times for many types of applications need to be improved. Therefore, liquid-crystalline media with lower viscosities (.eta.), Especially with lower rotational viscosities (.gamma.), Are required. The rotational viscosity should be 80 mPa.s or less, preferably 60 mPa.s or less and especially 55 mPa.s or more, especially for monitor applications In addition to this parameter, the media must have a range of nematic phase of appropriate width and position, as well as suitable birefringence (An)
dielektrische Anisotropie (Δε) sollte hoch genug sein, um eine einigermaßen niedrige Betriebsspannung zu ermöglichen. Vorzugsweise sollte Δε höher als 2 und sehr bevorzugt höher als 3, vorzugsweise jedoch nicht höher als 15 und insbesondere nicht höher als 12 liegen, da dies einem zumindest einigermaßen hohen spezifischen Widerstand entgegenstehen würde. dielectric anisotropy (Δε) should be high enough to allow a reasonably low operating voltage. Preferably, Δε should be higher than 2 and very preferably higher than 3, but preferably not higher than 15 and in particular not higher than 12, since this would be contrary to an at least reasonably high specific resistance.
Für Anwendungen als Displays für Notebooks oder andere mobile For applications as displays for notebooks or other mobile
Anwendungen sollte die Rotationsviskosität bevorzugt 120 mPa-s oder weniger und besonders bevorzugt 100 mPa-s oder weniger betragen. Hier sollte die dielektrische Anisotropie (Δε) vorzugsweise höher als 8 und besonders bevorzugt höher als 2 sein. In applications, the rotational viscosity should preferably be 120 mPa · s or less, and more preferably 100 mPa · s or less. Here, the dielectric anisotropy (Δε) should preferably be higher than 8 and more preferably higher than 2.
Vorzugsweise werden die Anzeigen gemäß der vorliegenden Erfindung durch eine Aktivmatrix (active matrix LCDs, kurz AMDs), bevorzugt durch eine Matrix aus Dünnschichttransistoren (TFTs), adressiert. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristalle können jedoch in vorteilhafter Weise auch in Anzeigen mit anderen bekannten Adressierungsmitteln verwendet werden. Es gibt zahlreiche unterschiedliche Anzeigemodi, die Verbundsysteme aus niedrigmolekularen Flüssigkristallmaterialien zusammen mit Polymer- materialien verwenden. Dies sind z.B. PDLC- (polymer dispersed liquid crystal), NCAP- (nematic curvilinearily aligned phase) und PN-Systeme (polymer network), wie beispielsweise in WO 91/05 029 offenbart, oder ASM-Systeme (axially Symmetrie microdomain) und andere. Im Gegensatz hierzu verwenden die gemäß der vorliegenden Erfindung speziell bevorzugten Modi das Flüssigkristallmedium als solches, auf Oberflächen ausgerichtet. Diese Oberflächen werden typischerweise vorbehandelt, um eine uniforme Orientierung des Flüssigkristallmaterials zu erzielen. Die Anzeigemodi gemäß der vorliegenden Erfindung verwenden vorzugsweise ein elektrisches Feld, das im Wesentlichen parallel zur Verbundschicht verläuft. Preferably, the displays according to the present invention by an active matrix (active matrix LCDs, short AMDs), preferably by a matrix of thin-film transistors (TFTs), addressed. However, the liquid crystals according to the invention can also be advantageously used in displays with other known addressing agents. There are many different display modes that include composite systems of low molecular weight liquid crystal materials along with polymer use materials. These are, for example, PDLC (polymer-dispersed liquid crystal), NCAP (nematic curvilinearily aligned phase) and PN systems (polymer network), as disclosed for example in WO 91/05 029, or ASM systems (axially symmetry microdomain) and others , In contrast, the modes particularly preferred according to the present invention employ the liquid crystal medium as such, oriented on surfaces. These surfaces are typically pretreated to achieve uniform orientation of the liquid crystal material. The display modes according to the present invention preferably use an electric field that is substantially parallel to the compound layer.
Flüssigkristallzusammensetzungen, die sich für LCDs und speziell für IPS- Anzeigen eignen, sind z.B. aus JP 07-181 439 (A), EP 0 667 555, EP 0 673 986, DE 195 09 410, DE 195 28 106, DE 195 28 107, Liquid crystal compositions suitable for LCDs and especially for IPS displays are e.g. from JP 07-181 439 (A), EP 0 667 555, EP 0 673 986, DE 195 09 410, DE 195 28 106, DE 195 28 107,
WO 96/23 851 und WO 96/28 521 bekannt. Diese Zusammensetzungen sind jedoch mit gravierenden Nachteilen behaftet. Die meisten von ihnen führen, neben anderen Mängeln, zu unvorteilhaft langen Ansprechzeiten, weisen zu geringe Werte für den spezifischen Widerstand auf und/oder erfordern Betriebsspannungen, die zu hoch sind. Außerdem besteht der Bedarf das Tieftemperaturverhalten der LCDs zu verbessern. Hier sind sowohl eine Verbesserung der Betriebseigenschaften, wie auch der Lagerfähigkeit und, insbesondere, der Stabilität gegenüber sichtbarem Licht und UV-Strahlung, aber auch gegen Hitze und insbesondere gegen eine Kombination aus Hitze und Licht und/oder UV-Strahlung nötig. WO 96/23 851 and WO 96/28 521. However, these compositions have serious disadvantages. Most of them, among other shortcomings, lead to unfavorably long response times, have too low resistivity values, and / or require operating voltages that are too high. There is also a need to improve the low temperature performance of the LCDs. Here, both an improvement of the operating characteristics, as well as the shelf life and, in particular, the stability to visible light and UV radiation, but also against heat and especially against a combination of heat and light and / or UV radiation necessary.
Die Verbindung TEMPOL, der folgenden Formel The compound TEMPOL, the following formula
Figure imgf000005_0001
ist bekannt, sie wird z.B. in Mieville, P. et al, Angew. Chem. 2010, 122, Seiten 6318-6321 erwähnt. Sie ist von verschiednen Herstellern
Figure imgf000005_0001
is known, for example, in Mieville, P. et al, Angew. Chem. 2010, 122, pages 6318-6321. It is from different manufacturers
kommerziell erhältlich und wird z. B. in Formulierungen für Vorläufer für Polyolefine, Polystyrole, Polyamide, Beschichtungen und PVC als commercially available and is z. In formulations for precursors for Polyolefins, polystyrenes, polyamides, coatings and PVC as
Polymerisationsinhibitor und, insbesondere in Kombination mit UV- Absorbern, als Licht- bzw. UV-Schutz eingesetzt. Polymerization inhibitor and, in particular in combination with UV absorbers, used as light or UV protection.
Verbindungen der folgenden Formel Compounds of the following formula
Figure imgf000006_0001
sind Bestandteile des unter der Bezeichnung„Cyasorb UV-3852S" von der Firma Cytec, West Paterson, USA kommerziell erhältlichen Produkts, das als Licht-Stabilisator z. B. in Formulierungen für Kunststoffteile aus
Figure imgf000006_0001
are components of the product commercially available under the name "Cyasorb UV-3852S" from Cytec, West Paterson, USA, which is used as a light stabilizer, for example in formulations for plastic parts
Polypropylen für die Automobilindustrie und für Gartenmöbel eingesetzt wird. Polypropylene is used for the automotive industry and garden furniture.
„Cyasorb UV-3853S" enthält laut Herstellerangaben 50% HALS in einem LDPE-Harz und ein Gemisch verschiedener HALS, wobei der Alkylrest„R" in Cyasorb UV-3853S im wesentlichen„C-n bis C20" Alkyl und überwiegend „C16 bis C18" Alkyl bedeutet. Nach NA/867, 09.01.2001 , NICAS, Regierung von Australien enthält„Cyasorb UV-3852S" 50 % Polyethylen und die HALS-Komponente von„Cyasorb UV-3852S" Ester der folgenden Säuren: "Cyasorb UV-3853S" according to the manufacturer contains 50% HALS in an LDPE resin and a mixture of different HALS, wherein the alkyl radical "R" in Cyasorb UV-3853S substantially "Cn to C 20 " alkyl and predominantly "C 16 to C 18 "alkyl. According to NA / 867, 09.01.2001, NICAS, Government of Australia, "Cyasorb UV-3852S" contains 50% polyethylene and the HALS component of "Cyasorb UV-3852S" esters of the following acids:
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000006_0002
Derartige Verbindungen haben jedoch keine Verwendung in However, such compounds have no use in
flüssigkristallinen Medien gefunden. Viele Flüssigkristallmedien, besonders solche mit großen Polaritäten, bzw. hoher dielektrischer Anisotropie, erfüllen nicht die für praktische liquid crystalline media found. Many liquid crystal media, especially those with large polarities, or high dielectric anisotropy, do not meet those for practical
Anwendungen erforderlichen hohen Stabilitätsanforderungen. Es besteht daher ein erheblicher Bedarf an flüssigkristallinen Medien mit geeigneten Eigenschaften für praktische Anwendungen, wie einem breiten nematischen Phasenbereich, geeigneter optischer Anisotropie Δη entsprechend dem verwendeten Anzeigetyp, einem hohen Δε und speziell geringen Viskositäten für besonders kurze Schaltzeiten. Applications required high stability requirements. There is therefore a considerable need for liquid-crystalline media with suitable properties for practical applications, such as a broad nematic phase range, suitable optical anisotropy Δη corresponding to the type of display used, a high Δε and especially low viscosities for particularly short switching times.
Vorliegende Erfindung Present invention
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass flüssigkristalline Medien mit einem geeignet hohen Δε, einem geeigneten Phasenbereich und geeigneten An verwirklicht werden können, welche die Nachteile derSurprisingly, it has now been found that liquid-crystalline media can be realized with a suitably high Δε, a suitable phase range and suitable An, which the disadvantages of
Materialien des Standes der Technik nicht oder zumindest nur in erheblich geringerem Maße aufweisen. Materials of the prior art do not or at least only to a significantly lesser extent.
Hier wurde überraschend gefunden, dass die Verbindungen der Formel I zu einer erheblichen, in vielen Fällen ausreichenden, Stabilisierung von Flüssigkristallmischungen führen und insbesondere in Kombination mit anderen Stabilisatoren, insbesondere mit ort/?o-(te/f-butyl)-Phenolderivaten oder di-ortho-(tert-butyl)-Phenolderivaten, also Verbindungen, die ein Strukturelement der Formel It has surprisingly been found here that the compounds of the formula I lead to a considerable, in many cases sufficient, stabilization of liquid-crystal mixtures and, in particular, in combination with other stabilizers, in particular with ortho (te / f-butyl) -phenol derivatives or di ortho (tert-butyl) phenol derivatives, ie compounds which are a structural element of the formula
Figure imgf000007_0001
enthalten, und/oder Verbindungen, die eine Strukturelement der Formel enthalten, wobei diese Strukturelemente optional weitere Substituenten tragen können, bevorzugt Alkyl oder Halogen.
Figure imgf000007_0001
contain, and / or compounds that are a structural element of the formula contain, wherein these structural elements can optionally carry further substituents, preferably alkyl or halogen.
Diese verbesserten flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten These improved liquid crystalline media according to the present invention included
- eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formel I - One or more compounds selected from the group of compounds of formula I.
Figure imgf000008_0001
worin
Figure imgf000008_0001
wherein
R11 bis R14 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 4 C- Atomen, bevorzugt alle vier CH3, R 11 to R 14 are each independently of one another alkyl having 1 to 4 C atoms, preferably all four CH 3 ,
X1 H oder O* (also ein einfach gebundenes O-Atom mit einem radikalischen Elektron), bevorzugt O*, X 1 H or O * (ie a single-bonded O atom with a free-radical electron), preferably O * ,
Z1 -O-, -(CO)-O-, -O-(CO)-, -O-(CO)-O-, -NH-, -NY01- oder Z 1 is -O-, - (CO) -O-, -O- (CO) -, -O- (CO) -O-, -NH-, -NY 01 - or
-NH-(CO)-,  -NH- (CO) -,
Y1 und Y01 jeweils unabhängig voneinander geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, bevorzugt mit 1 bis 10 C-Atomen und besonders bevorzugt mit 1 5 C- Atomen, auch Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, oder Y 1 and Y 01 are each independently of one another straight-chain or branched alkyl having 1 to 20 C atoms, preferably having 1 to 10 C atoms and particularly preferably having 1 5 C atoms, also cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or
Alkylcyloalkyl, wobei in allen diesen Gruppen eine oder mehrere -CH2- Gruppen durch -O- so ersetzt sein können, dass im Molekül keine zwei O-Atome direkt miteinander verbunden sind, bedeutet, und, im Fall, dass Z1 -0-(CO)-0- bedeutet, Alkylcyloalkyl, wherein in all these groups one or more -CH 2 - groups can be replaced by -O- so that in the molecule no two O-atoms are directly connected to each other, means and, in the case where Z 1 is -0- (CO) -O-,
Figure imgf000009_0001
bedeuten kann, gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II und III
Figure imgf000009_0001
may optionally be one or more compounds selected from the group of compounds of formulas II and III
Figure imgf000009_0002
worin
Figure imgf000009_0002
wherein
R2 und R3 unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und vorzugsweise R2 und R3 Alkyl oder Alkenyl,
Figure imgf000009_0003
Figure imgf000010_0001
L21, L22, L31 und L unabhängig voneinander H oder F, R 2 and R 3 are each independently alkyl, alkoxy, fluorinated alkyl or fluorinated alkoxy having 1 to 7 carbon atoms, alkenyl, alkenyloxy, alkoxyalkyl or fluorinated alkenyl having 2 to 7 carbon atoms and preferably R 2 and R 3 is alkyl or alkenyl,
Figure imgf000009_0003
Figure imgf000010_0001
L 21 , L 22 , L 31 and L are independently H or F,
vorzugsweise preferably
L21 und/oder L31 F, L 21 and / or L 31 F,
X2 und X3 unabhängig voneinander Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen, vorzugsweise F, Cl, -OCF3 oder -CF3, ganz bevorzugt F, Cl oder -OCF3, X 2 and X 3 independently of one another are halogen, halogenated alkyl or alkoxy having 1 to 3 C atoms or halogenated alkenyl or alkenyloxy having 2 or 3 C atoms, preferably F, Cl, -OCF 3 or -CF 3 , very preferably F, Cl or -OCF3,
Z3 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans-Z 3 -CH 2 CH 2 -, -CF 2 CF 2 -, -COO-, trans- -CH = CH-, trans-
-CF=CF-, -CH20- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH- oder eine Einfachbindung und ganz bevorzugt -COO-, trans- -CH=CH- oder eine Einfachbindung und m und n unabhängig voneinander 0, 1 , 2 oder 3, m bevorzugt 1 , 2 oder 3 und n bevorzugt 0, 1 oder 2 und besonders bevorzugt 1 oder -CF = CF-, -CH 2 O- or a single bond, preferably -CH 2 CH 2 -, -COO-, trans -CH = CH- or a single bond and most preferably -COO-, trans- -CH = CH or a single bond and m and n independently of one another 0, 1, 2 or 3, m preferably 1, 2 or 3 and n preferably 0, 1 or 2 and particularly preferably 1 or
2, bedeuten, und gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV
Figure imgf000011_0001
worin 2, and optionally one or more compounds of formula IV
Figure imgf000011_0001
wherein
R41 und R42 unabhängig voneinander die oben unter Formel II für R2 angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise R41 Alkyl und R42 Alkyl oder Alkoxy oder R41 Alkenyl und R42 Alkyl,
Figure imgf000012_0001
unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von
Figure imgf000012_0002
auch diese unabhängig voneinander R 41 and R 42 independently of one another have the meanings given above under formula II for R 2 , preferably R 41 is alkyl and R 42 is alkyl or alkoxy or R 41 is alkenyl and R 42 is alkyl,
Figure imgf000012_0001
independently of each other and in case of double occurrences of
Figure imgf000012_0002
also these independently
Figure imgf000012_0003
vorzugsweise eines oder mehrere von
Figure imgf000012_0003
preferably one or more of
Figure imgf000012_0004
Z41 und Z42 unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z41 auch diese unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH20-, -CF2O-, -C^C- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung und p 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 bedeutet.
Figure imgf000012_0004
Z 41 and Z 42, independently of one another and also in the case of Z 41 , occur independently of one another -CH 2 CH 2 -, -COO-, trans- -CH = CH-, trans-CF = CF-, -CH 2 O- , -CF 2 O-, -C ^ C- or a single bond, preferably one or more of them is a single bond and p is 0, 1 or 2, preferably 0 or 1.
Die Verbindungen der Formeln II und III sind bevorzugt dielektrisch positive Verbindungen, vorzugsweise mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3. The compounds of the formulas II and III are preferably dielectrically positive compounds, preferably with a dielectric anisotropy of more than 3.
Die Verbindungen der Formel IV sind bevorzugt dielektrisch neutrale Verbindungen, vorzugsweise mit einer dielektrischen Anisotropie im The compounds of formula IV are preferably dielectrically neutral compounds, preferably with a dielectric anisotropy in the
Bereich von - ,5 bis 3. Range from -, 5 to 3.
Bevorzugt enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung insgesamt 10 ppm bis 10.000 ppm, bevorzugt 50 ppm bis 2.000 ppm und ganz besonders bevorzugt 100 ppm bis 1.000 ppm an Verbindungen der Formel I. The liquid-crystalline media according to the present application preferably contain a total of 10 ppm to 10,000 ppm, preferably 50 ppm to 2,000 ppm, and very particularly preferably 100 ppm to 1,000 ppm of compounds of the formula I.
Diese Verbindungen eignen sich hervorragend als Stabilisatoren in These compounds are outstandingly suitable as stabilizers in
Flüssigkristallmischungen. Insbesondere stabilisieren sie die„Voltage Holding Ratio" (kurz VHR oder nur HR) der Mischungen nach UV- Belastung. Liquid crystal mixtures. In particular, they stabilize the "Voltage Holding Ratio" (short VHR or only HR) of the mixtures after UV exposure.
Die einzelnen Verbindungen der Formel II und/oder III werden in einer Konzentration von 1 bis 20 %, bevorzugt von 1 bis 15 % eingesetzt. Diese Grenzen gelten insbesondere wenn jeweils zwei oder mehr homologe Verbindungen, also Verbindungen der gleichen Formel, eingesetzt werden. Wird von den Verbindungen einer Formel nur eine einzelne Substanz, also nur ein Homologes, eingesetzt so kann dessen Konzentration im Bereich von 2 bis 20 %, bevorzugt von 3 bis 14 %, liegen. The individual compounds of the formula II and / or III are used in a concentration of 1 to 20%, preferably from 1 to 15%. These limits apply in particular if in each case two or more homologous compounds, ie compounds of the same formula, are used. If only one single substance, ie only one homologue, of the compounds of one formula is used, its concentration can be in the range from 2 to 20%, preferably from 3 to 14%.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Medien jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formel IA ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 1-1 bis I-7, bevorzugt der Formeln 1-1 und/oder I-2:In a preferred embodiment of the present invention, the media according to the invention each contain one or more compounds of the formula IA selected from the group of Compounds of the formulas 1-1 to I-7, preferably of the formulas 1-1 and / or I-2:
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000015_0001
worin die Parameter die oben unter Formel I angegebenen
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000015_0001
wherein the parameters are those given above under formula I.
Bedeutungen haben.  Have meanings.
In einer stärker bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Medien jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formel I ausgewählt aus der Gruppe der folgenden Verbindungen In a more preferred embodiment of the present invention, the media according to the invention each contain one or more compounds of the formula I selected from the group of the following compounds
Figure imgf000015_0002
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
worin die entsprechenden Parameter die oben unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben und
Figure imgf000015_0002
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
wherein the corresponding parameters have the meanings given above under formula I and
R und R' jeweils unabhängig voneinander die oben bei Y1 R and R 'are each independently of the above at Y 1
gegeben Bedeutung haben und bevorzugt Alkyl, besonders bevorzugt n-Alkyl, bedeuten.  have meaning and preferably alkyl, particularly preferably n-alkyl.
In einer noch stärker bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Medien jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formel I ausgewählt aus der Gruppe der folgenden Verbindungen der Formeln 1-1 a-1 , 1-1 a-2, 1-1 b-1 bis 1-1 b-4, l-5a-1 , l-5a-2, l-6a-1 und l-6a-2, ganz besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen 1-1 a-1 , 1-1 a-2, 1-1 b-1 und 1-1 b-2 und am meisten bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 1-1 a-1 und 1-1 a-2: In an even more preferred embodiment of the present invention, the media according to the invention each contain one or more compounds of the formula I selected from the group of the following compounds of the formulas 1-1 a-1, 1-1 a-2, 1-1 b-1 to 1-1b-4, 1-5a-1, 1-5a-2, 1-6a-1 and 1-6a-2, most preferably selected from the group of compounds 1-1a-1, 1- 1 a-2, 1-1 b-1 and 1-1 b-2 and most preferably selected from the group of compounds of formulas 1-1 a-1 and 1-1 a-2:
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000018_0001
Vorzugsweise enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung zusätzlich zu den Verbindungen der Formel I, bzw. deren bevorzugter Unterformeln, eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3, ausgewählt aus der Gruppe der Formeln II und III. ln einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Preferably, the media according to the present invention contain, in addition to the compounds of the formula I, or their preferred sub-formulas, one or more dielectrically positive compounds having a dielectric anisotropy of more than 3, selected from the group of the formulas II and III. In a preferred embodiment of the present invention, the media of the invention contain one or more
Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1 bis II-4, bevorzugt der Formeln II-1 und/oder II-2 Compounds selected from the group of the compounds of the formulas II-1 to II-4, preferably of the formulas II-1 and / or II-2
Figure imgf000019_0002
worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel II angegebenen Bedeutungen besitzen und L23 und L24 unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt L23 F, bedeutet und gegebenen Bedeutungen
Figure imgf000019_0001
und bei Formeln II-1 und II-4 X2 bevorzugt F oder OCF3, besonders bevorzugt F und bei Formel II-3 vorzugsweise
Figure imgf000019_0002
wherein the parameters have the respective meanings given above under formula II and L 23 and L 24 independently of one another are H or F, preferably L 23 F, and given meanings
Figure imgf000019_0001
and in the case of formulas II-1 and II-4X 2 it is preferable to use F or OCF 3 , more preferably F and preferably formula II-3
Figure imgf000020_0001
unabhängig voneinander
Figure imgf000020_0002
und/oder ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1 und III-2 :
Figure imgf000020_0001
independently of each other
Figure imgf000020_0002
and / or are selected from the group of the compounds of the formulas III-1 and III-2:
Figure imgf000020_0003
worin die Parameter die unter Formel III gegeben Bedeutung haben.
Figure imgf000020_0003
wherein the parameters have the meaning given under formula III.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung alternativ oder zusätzlich zu den Verbindungen der Formeln III-1 und/oder III-2 eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-3 In a preferred embodiment, the media according to the present invention comprise, alternatively or in addition to the compounds of the formulas III-1 and / or III-2, one or more compounds of the formula III-3
Figure imgf000021_0001
worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L31 und L32 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten.
Figure imgf000021_0001
wherein the parameters have the respective meanings given above and the parameters L 31 and L 32 independently of one another and of the other parameters mean H or F.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1 bis II-4, worin L21 und L22 und/oder L23 und L24 beide F bedeuten. The media according to the invention preferably contain one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas II-1 to II-4, in which L 21 and L 22 and / or L 23 and L 24 are both F.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der In a preferred embodiment, the media contain one or more compounds selected from the group of
Verbindungen der Formeln II-2 und II-4, worin L21, l_22, L23 und L24 alle F bedeuten. Compounds of formulas II-2 and II-4, wherein L 21 , l_ 22 , L 23 and L 24 are all F.
Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-1. Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel II-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln ll-1a bis ll-1f Preferably, the media contain one or more compounds of formula II-1. The compounds of the formula II-1 are preferably selected from the group of the compounds of the formulas II-1a to II-1f
Figure imgf000021_0002
Figure imgf000022_0001
worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L23 bis L25 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten und
Figure imgf000021_0002
Figure imgf000022_0001
wherein the parameters have the respective meanings given above and L 23 to L 25 independently of one another and of the other parameters H or F mean and
bei den Verbindungen der Formel II -1d und II-1 e die Verbindungen derin the compounds of formula II -1d and II-1 e the compounds of
Formel I ausgeschlossen sind und Formula I are excluded and
vorzugsweise preferably
in den Formeln II-1 a und ll-1b in formulas II-1a and ll-1b
L21 und L22 beide F bedeuten, L 21 and L 22 both mean F,
in den Formeln I I-1 c und ll-1d in the formulas I I-1 C and II-1d
L21 und L22 beide F und/oder L23 und L24 beide F bedeuten und in Formel ll-1e L21, L22 und L25 F bedeuten und jeweils die anderen Parameter d jeweiligen oben gegebenen Bedeutungen haben. L 21 and L 22 are both F and / or L 23 and L 24 are both F and in formula II-1e L 21 , L 22 and L 25 are F and in each case the other parameters d have respective meanings given above.
Speziell bevorzugte Verbindungen der Formel 11-1 sind  Especially preferred compounds of formula 11-1 are
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000024_0001
worin R2 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000024_0001
wherein R 2 has the meaning given above.
Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-2, die bevorzugt ausgewählt sind aus der Gruppe der Preferably, the media contain one or more compounds of formula II-2, which are preferably selected from the group of
Verbindungen der Formeln ll-2a bis ll-2j Compounds of the formulas II-2a to II-2j
Figure imgf000024_0002
Figure imgf000025_0001
worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L25 bis L28 unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt L27 und L28 beide H, besonders bevorzugt L26 H bedeuten und die anderen Parameter die jeweiligen oben gegebenen Bedeutungen.
Figure imgf000024_0002
Figure imgf000025_0001
wherein the parameters have the respective meanings given above and L 25 to L 28 independently of one another are H or F, preferably L 27 and L 28 are both H, particularly preferably L 26 H and the other parameters are the respective meanings given above.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln ll-2a bis ll-2j, worin L2 und L22 beide F und/oder L23 und L24 beide F bedeuten und die anderen Parameter die jeweiligen oben gegebenen Bedeutungen haben. Preferably, the media of the invention contain one or more compounds selected from the group of compounds of formulas II-2a to II-2j, wherein L 2 and L 22 both F and / or L 23 and L 24 are both F and the other parameters are the respective have the meanings given above.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln ll-2a bis ll-2j, worin L21, L22, L23 und L24 alle F bedeuten und die anderen Parameter die jeweiligen oben gegebenen Bedeutungen haben. In a preferred embodiment, the media according to the invention contain one or more compounds selected from the group of compounds of the formulas II-2a to II-2j, wherein L 21 , L 22 , L 23 and L 24 all denote F and the other parameters are the respective ones above given meanings.
Speziell bevorzugte Verbindungen der Formel II-2 sind die Verbindungen der folgenden Formeln Especially preferred compounds of formula II-2 are the compounds of the following formulas
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
worin R2 und X2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und X2 bevorzugt F.
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
wherein R 2 and X 2 have the meanings given above and X 2 is preferably F.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel 11-3, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln ll-3a bis ll-3c Preferably, the media according to the invention comprise one or more compounds of the formula 11-3, preferably selected from the group of the compounds of the formulas II-3a to II-3c
Figure imgf000028_0002
worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L2 und L22 vorzugsweise beide F bedeuten.
Figure imgf000028_0002
wherein the parameters have the respective meanings given above and L 2 and L 22 are preferably both F.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-4, bevorzugt der Formel ll-4a In a preferred embodiment, the media according to the invention comprise one or more compounds of the formula II-4, preferably of the formula II-4a
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000029_0001
worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben und X2 bevorzugt F oder OCF3l besonders bevorzugt F, bedeutet. wherein the parameters have the meaning given above and X 2 is preferably F or OCF 3l particularly preferably F means.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-1 , vorzugsweise ausgewählt aus Gruppe der Verbindungen der Formeln I I I-1 a und The media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-1, preferably selected from the group of the compounds of the formulas I I-1 a and
lll-1b  III-1b
Figure imgf000029_0002
worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L33 und L34 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten.
Figure imgf000029_0002
wherein the parameters have the respective meanings given above and the parameters L 33 and L 34 independently and from the other parameters H or F.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-1a, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-1a-1 bis lll-1a-6
Figure imgf000030_0001
worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt. Preferably, the media according to the invention comprise one or more compounds of the formula III-1a, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-1a-1 to III-1a-6
Figure imgf000030_0001
wherein R 3 has the meaning given above.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-1b, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-1b-1 bis HM b-4, vorzugsweise der Formel II 1-1 b-4
Figure imgf000030_0002
Figure imgf000031_0001
worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt. The media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-1b, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-1b-1 to HM b-4, preferably of the formula II 1-1 b-4
Figure imgf000030_0002
Figure imgf000031_0001
wherein R 3 has the meaning given above.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2a bis lll-2j The media according to the invention preferably contain one or more compounds of the formula III-2, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2a to III-2j
Figure imgf000031_0002
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001
worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben und bevorzugt worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L33, L34, L35 und L36 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten.
Figure imgf000031_0002
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001
wherein the parameters have the meaning given above and preferably wherein the parameters have the respective meanings given above and the parameters L 33 , L 34 , L 35 and L 36 independently of one another and from the other parameters H or F.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-2a, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2a-1 bis lll-2a-5 The media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-2a, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2a-1 to III-2a-5
Figure imgf000033_0002
worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Figure imgf000033_0002
wherein R 3 has the meaning given above.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-2b, vorzugsweise ausgewählt der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2b-1 und lll-2b-2, vorzugsweise der Formel lll-2b-2 The media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-2b, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2b-1 and III-2b-2, preferably of the formula III-2b-2
Figure imgf000034_0001
worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Figure imgf000034_0001
wherein R 3 has the meaning given above.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-2c, vorzugsweise ausgewählt der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2c-1 bis lll-2c-6 The media according to the invention preferably contain one or more compounds of the formula III-2c, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2c-1 to III-2c-6
Figure imgf000034_0002
Figure imgf000035_0001
worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Figure imgf000034_0002
Figure imgf000035_0001
wherein R 3 has the meaning given above.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2d und lll-2e, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2d-1 und lll-2e-1 The media according to the invention preferably contain one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas III-2d and III-2e, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2d-1 and III-2e-1
Figure imgf000035_0002
worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Figure imgf000035_0002
wherein R 3 has the meaning given above.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-2f, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2f-1 bis lll-2f-5
Figure imgf000036_0001
worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt. The media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-2f, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2f-1 to III-2f-5
Figure imgf000036_0001
wherein R 3 has the meaning given above.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-2g, vorzugsweise ausgewählt der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2g-1 bis lll-2g-5 Preferably, the media according to the invention comprise one or more compounds of the formula III-2g, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2g-1 to III-2g-5
Figure imgf000036_0002
Figure imgf000037_0001
worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Figure imgf000036_0002
Figure imgf000037_0001
wherein R 3 has the meaning given above.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-2h, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2h-1 bis lll-2h-3, bevorzugt der Formel lll-2h-3 The media according to the invention preferably contain one or more compounds of the formula III-2h, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2h-1 to III-2h-3, preferably of the formula III-2h-3
Figure imgf000037_0002
Figure imgf000038_0001
worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben und bevorzugt
Figure imgf000037_0002
Figure imgf000038_0001
wherein the parameters have the meaning given above and preferred
X3 F bedeutet. X 3 F means.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel ΙΙΙ-2i, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln ΙΙΙ-2i-1 und ΙΙΙ-2i-2, besonders bevorzugt der Formel lll-2i-2 The media according to the invention preferably contain one or more compounds of the formula ΙΙΙ-2i, preferably selected from the group of the compounds of the formulas ΙΙΙ-2i-1 and ΙΙΙ-2i-2, particularly preferably of the formula III-2i-2
Figure imgf000038_0002
worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben und bevorzugt X3 F bedeutet.
Figure imgf000038_0002
wherein the parameters have the meaning given above and preferably X 3 F means.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-2j, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2j-1 und lll-2j-2, besonders bevorzugt der Formel lll-2j-1 The media according to the invention preferably contain one or more compounds of the formula III-2j, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2j-1 and III-2j-2, particularly preferably of the formula III-2j-1
Figure imgf000039_0001
worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben.
Figure imgf000039_0001
wherein the parameters have the meaning given above.
Alternativ oder zusätzlich zu den Verbindungen der Formeln III-1 und/oder III-2 können die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-3 enthalten Alternatively or in addition to the compounds of the formulas III-1 and / or III-2, the media according to the present invention may contain one or more compounds of the formula III-3
Figure imgf000039_0002
worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel III angegebenen Bedeutungen besitzen.
Figure imgf000039_0002
wherein the parameters have the respective meanings given above under formula III.
Diese Verbindungen sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Formeln lll-3a und lll-3b These compounds are preferably selected from the group of the formulas III-3a and III-3b
Figure imgf000039_0003
Figure imgf000040_0001
worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Figure imgf000039_0003
Figure imgf000040_0001
wherein R 3 has the meaning given above.
Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C. Diese Komponente weist eine dielektrische Anisotropie im Bereich von -1 ,5 bis 3 auf. Vorzugsweise enthält sie dielektrisch neutrale Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von -1 ,5 bis 3, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und speziell bevorzugt besteht sie vollständig daraus. Vorzugsweise enthält diese Komponente eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindungen, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig aus dielektrisch neutralen Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von -1 ,5 bis 3, der Formel IV. Preferably, the liquid-crystalline media according to the present invention contain a dielectrically neutral component, component C. This component has a dielectric anisotropy in the range of -1.5 to 3. Preferably, it contains dielectrically neutral compounds having a dielectric anisotropy in the range of -1.5 to 3, more preferably it consists predominantly, even more preferably it consists essentially and especially preferably consists entirely of it. Preferably, this component contains one or more dielectrically neutral compounds, more preferably it is predominantly, even more preferably substantially, and most preferably it consists entirely of dielectrically neutral compounds having a dielectric anisotropy in the range of -1, 5 to 3, of the formula IV.
Vorzugsweise enthält die dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV- bis IV-8 Preferably, the dielectrically neutral component, component C, contains one or more compounds selected from the group of compounds of formulas IV-IV-8
Figure imgf000040_0002
Figure imgf000041_0001
worin R und R die jeweiligen oben unter Formel IV angegebenen Be- deutungen besitzen und in den Formeln IV-1 , IV-6 und IV-7 R41 vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, vorzugsweise Alkenyl, und R42 vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, vorzugsweise Alkyl bedeutet In Formel IV-2 R41 und R42 vorzugsweise Alkyl bedeuten. In Formel IV-5 R41 vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, stärker bevorzugt Alkyl, und R42 vorzugsweise Alkyl, Alkenyl oder Alkoxy, stärker bevorzugt Alkenyl oder Alkoxy und in Formeln IV-4 und IV-8 R41 vorzugsweise Alkyl und R42 vorzugsweise Alkyl oder Alkoxy, stärker bevorzugt Alkoxy, bedeutet.
Figure imgf000040_0002
Figure imgf000041_0001
wherein R and R have the respective meanings given above under formula IV and in the formulas IV-1, IV-6 and IV-7 R 41 is preferably alkyl or alkenyl, preferably alkenyl, and R 42 is preferably alkyl or alkenyl, preferably alkyl In formula IV-2, R 41 and R 42 are preferably alkyl. In formula IV-5 R 41 is preferably alkyl or alkenyl, more preferably alkyl, and R 42 is preferably alkyl, alkenyl or alkoxy, more preferably alkenyl or alkoxy and in formulas IV-4 and IV-8 R 41 is preferably alkyl and R 42 is preferably alkyl or alkoxy, more preferably alkoxy.
Vorzugsweise enthält die dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 , IV-5, IV-6 und IV-7, vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-1 und eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Formeln IV-5 und IV-6, stärker bevorzugt jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IV-1 , IV-5 und IV-6 und ganz bevorzugt jeweils eine oder mehrere Verbindungen Formeln IV-1 , IV-5, IV-6 und IV-7. ln einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-4, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CP-V-n und/ oder CP-nV-m und/oder CP-Vn-m, stärker bevorzugt der Formel CP-V-n und/oder CP-V2-n und ganz bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CP-V-1 und CP-V2-1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen. In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-5, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CCP-V-n und/ oder CCP-nV-m und/oder CCP-Vn-m, stärker bevorzugt der Formel CCP-V-n und/oder CCP-V2-n und ganz bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CCP-V-1 und CCP-V2-1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen. Preferably, the dielectrically neutral component, component C, contains one or more compounds selected from the group of compounds of formulas IV-1, IV-5, IV-6 and IV-7, preferably one or more compounds of formula IV-1 and one or more compounds selected from the group of the formulas IV-5 and IV-6, more preferably in each case one or more compounds of the formulas IV-1, IV-5 and IV-6 and very preferably in each case one or more compounds of formulas IV-1, IV-5, IV-6 and IV-7. In a preferred embodiment, the media of the invention contain one or more compounds of formula IV-4, more preferably selected from their respective sub-formulas of formula CP-Vn and / or CP-nV-m and / or CP-Vn-m, more preferably Formula CP-Vn and / or CP-V2-n and most preferably selected from the group of the formulas CP-V-1 and CP-V2-1. The definitions of these abbreviations (acronyms) are given below in Table D, or from Tables A to C. In a preferred embodiment, the media of the invention contain one or more compounds of formula IV-5, more preferably selected from their respective sub-formulas of formula CCP-Vn and / or CCP-nV-m and / or CCP-Vn-m, more preferably Formula CCP-Vn and / or CCP-V2-n and most preferably selected from the group of the formulas CCP-V-1 and CCP-V2-1. The definitions of these abbreviations (acronyms) are given below in Table D, or from Tables A to C.
In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungs- gemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-1 , stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln, den Formel CC-n-m, CC-n-V, CC-n-Vm, CC-V-V, CC-V-Vn und/oder In a likewise preferred embodiment, the media according to the invention comprise one or more compounds of the formula IV-1, more preferably selected from their respective sub-formulas, the formula CC-nm, CC-nV, CC-n-Vm, CC-VV, CC -V-Vn and / or
CC-nV-Vm, stärker bevorzugt der Formeln CC-n-V und/ oder CC-n-Vm und ganz bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CC-3-V, CC-4-V, CC-5-V CC-3-V1 , CC-4V1 , CC-5-V1 , CC-3-V2 und CC-V-V1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind ebenfalls unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen. CC-nV-Vm, more preferably of the formulas CC-nV and / or CC-n-Vm and most preferably selected from the group of the formulas CC-3-V, CC-4-V, CC-5-V CC-3 -V1, CC-4V1, CC-5-V1, CC-3-V2 and CC-V-V1. The definitions of these abbreviations (acronyms) are also given below in Table D, or from Tables A to C.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfin- dung, bei der es sich um dieselbe wie die vorhergehende oder um eine andere handeln kann, enthalten die Flüssigkristallmischungen gemäß der vorliegenden Erfindung die Komponente C, die Verbindungen der Formel IV ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 bis IV-8 wie oben gezeigt und gegebenenfalls der Formeln IV-9 bis IV-15 enthält, vorzugsweise überwiegend daraus besteht und ganz bevorzugt vollständig daraus besteht: In a further preferred embodiment of the present invention, which may be the same as or different from the preceding one, the liquid-crystal mixtures according to the present invention contain the component C, the compounds of the formula IV selected from the group of compounds of the formula Formulas IV-1 to IV-8 as shown above and optionally of the formulas IV-9 to IV-15 contains, preferably predominantly consists thereof and quite preferably consists entirely of:
Figure imgf000043_0001
worin R41 und R42 unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeuten und
Figure imgf000043_0001
in which R 41 and R 42 independently of one another are alkyl, alkoxy, fluorinated alkyl or fluorinated alkoxy having 1 to 7 C atoms, alkenyl, Alkenyloxy, alkoxyalkyl or fluorinated alkenyl having 2 to 7 carbon atoms and
H oder F bedeutet. H or F means.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-10, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CPP-3-2, CPP-5-2 und CGP-3-2, stärker bevorzugt der Formel CPP-3-2 und/oder CGP-3-2 und ganz besonders bevorzugt der Formel CPP-3-2. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen. In a preferred embodiment, the media of the invention contain one or more compounds of formula IV-10, more preferably selected from their respective sub-formulas of formula CPP-3-2, CPP-5-2 and CGP-3-2, more preferably of formula CPP -3-2 and / or CGP-3-2 and most preferably the formula CPP-3-2. The definitions of these abbreviations (acronyms) are given below in Table D, or from Tables A to C.
Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel V
Figure imgf000044_0001
worin The liquid-crystalline media according to the present invention preferably comprise one or more compounds of the formula V
Figure imgf000044_0001
wherein
R51 und R52 unabhängig voneinander die oben unter Formel II für R2 angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise R51 R 51 and R 52 independently of one another have the meanings given above under formula II for R 2 , preferably R 51
Alkyl und R Alkyl oder Alkenyl bedeutet, Alkyl and R is alkyl or alkenyl,
bei zweifachem Auftreten, bei jedem Auftreten jeweils
Figure imgf000044_0002
with double occurrence, with each occurrence in each case
Figure imgf000044_0002
unabhängig voneinander  independently of each other
Figure imgf000044_0003
o
Figure imgf000045_0001
der bedeuten, vorzugsweise einer oder mehrere von
Figure imgf000044_0003
O
Figure imgf000045_0001
mean, preferably one or more of
Figure imgf000045_0002
Figure imgf000045_0002
bedeuten, Z51 und Z52 unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z51 auch diese unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH20-( -CF20- oder eine Einfachbindung bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung bedeutet/bedeuten, und r 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 , besonders Z 51 and Z 52 independently of one another and also Z 51 in the case of Z 51 are also independently of one another -CH 2 CH 2 -, -COO-, trans- -CH = CH-, trans-CF = CF-, -CH 2 0- ( -CF 2 0- or a single bond, preferably one or more of them is a single bond / mean, and r 0, 1 or 2, preferably 0 or 1, especially
bevorzugt 1 , bedeutet.  preferably 1, means.
Die Verbindungen der Formel V sind bevorzugt dielektrisch neutrale Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von -1 ,5 bis 3. The compounds of formula V are preferably dielectrically neutral compounds having a dielectric anisotropy in the range of -1, 5 to 3.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1 und V-2 The media according to the invention preferably contain one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas V-1 and V-2
Figure imgf000046_0001
worin R und R die jeweiligen oben unter Formel V angegebenen Bedeutungen besitzen und R51 vorzugsweise Alkyl bedeutet und in Formel V-1 R52 vorzugsweise Alkenyl, vorzugsweise -(CH2)2-CH=CH-CH3, und in Formel V-2 R52 vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, vorzugsweise
Figure imgf000046_0001
wherein R and R have the respective meanings given above under formula V and R 51 is preferably alkyl and in formula V-1 R 52 is preferably alkenyl, preferably - (CH 2 ) 2 -CH = CH-CH 3, and in formula V-2 R 52 is preferably alkyl or alkenyl, preferably
-CH=CH2, -(CH2)2-CH=CH2 oder -(CH2)2-CH=CH-CH3l bedeutet. -CH = CH 2 , - (CH 2 ) 2 -CH = CH 2 or - (CH 2 ) 2 -CH = CH-CH 3l .
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1 und V-2, worin R5 vorzugsweise n-Alkyl bedeutet und in Formel V-1 R52 vorzugsweise Alkenyl und in Formel V-2 R52 vorzugsweise n-Alkyl bedeutet. The media according to the invention preferably comprise one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas V-1 and V-2, in which R 5 is preferably n-alkyl and in formula V-1 R 52 is preferably alkenyl and in formula V-2 R 52 is preferably n-alkyl.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel V-1 , stärker bevorzugt ihrer Unterformel PP-n-2Vm, noch stärker bevorzugt der Formel PP-1-2V1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen. In a preferred embodiment, the media of the invention contain one or more compounds of formula V-1, more preferably their sub-formula PP-n-2Vm, even more preferably of formula PP-1-2V1. The definitions of these abbreviations (acronyms) are given below in Table D, or from Tables A to C.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel V-2, stärker bevorzugt ihrer Unterformeln PGP-n-m, PGP-n-V, PGP-n-2Vm, PGP-n-2V und PGP-n-2Vm, noch stärker bevorzugt ihrer Unterformeln PGP-3-m, PGP-n-2V und PGP-n-V1 , ganz bevorzugt ausgewählt aus den Formeln PGP-3-2, PGP-3-3, PGP-3-4, PGP-3-5, PGP-1-2V, PGP-2-2V und In a preferred embodiment, the media of the present invention more preferably contain one or more compounds of Formula V-2, more preferably their sub-formulas PGP-nm, PGP-nV, PGP-n-2Vm, PGP-n-2V and PGP-n-2Vm preferably their sub-formulas PGP-3-m, PGP-n-2V and PGP-n-V1, most preferably selected from the formulas PGP-3-2, PGP-3-3, PGP-3-4, PGP-3-5 , PGP-1-2V, PGP-2-2V and
PGP-3-2V. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind ebenfalls unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen. Alternativ oder zusätzlich zu den Verbindungen der Formeln II und/oder III können die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen der Formel VI enthalten PGP-3-2V. The definitions of these abbreviations (acronyms) are also given below in Table D, or from Tables A to C. Alternatively or in addition to the compounds of the formulas II and / or III, the media according to the present invention may contain one or more dielectrically positive compounds of the formula VI
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000047_0001
Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl bedeutet, Alkyl, alkoxy, fluorinated alkyl or fluorinated alkoxy having 1 to 7 C atoms, alkenyl, alkenyloxy, alkoxyalkyl or fluorinated alkenyl having 2 to 7 C atoms and preferably alkyl or alkenyl,
Figure imgf000047_0002
Figure imgf000047_0003
Figure imgf000047_0002
Figure imgf000047_0003
L61 und L62 unabhängig voneinander H oder F bedeuten, vorzugsweise L61 F bedeutet, X6 Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C- Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen, vorzugsweise F, Cl, -OCF3 oder -CF3l ganz bevorzugt F, Cl oder-OCF3 bedeutet, Z6 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O- oder -CF20-, vorzugsweise -CH2CH2-, -COO- oder trans- -CH=CH- und ganz bevorzugt -COO- oder trans- -CH=CH- bedeutet und q 0 oder 1 bedeutet. L 61 and L 62 independently of one another denote H or F, preferably L 61 denotes F, X 6 denotes halogen, halogenated alkyl or alkoxy having 1 to 3 C atoms or halogenated alkenyl or alkenyloxy having 2 or 3 C atoms, preferably F, Cl, -OCF 3 or -CF 3, very preferably F, Cl or OCF 3 , Z 6 is -CH 2 CH 2 -, -CF 2 CF 2 -, -COO-, trans -CH = CH-, trans- -CF = CF-, -CH 2 O- or -CF 2 O-, preferably -CH 2 CH 2 -, -COO- or trans- CH = CH- and most preferably -COO- or trans- CH = CH- and q is 0 or 1.
Vorzugsweise enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI, vorzugsweise ausgewählt Preferably, the media according to the present invention contain one or more compounds of formula VI, preferably selected
Figure imgf000048_0001
worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L63 und L64 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten und Z6 vorzugsweise
Figure imgf000048_0001
wherein the parameters have the respective meanings given above and the parameters L 63 and L 64 independently and from the other parameters H or F and Z 6 preferably
-CH2-CH2- bedeutet. -CH 2 -CH 2 - means.
Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel VI-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln Vl-1a und Vl- b
Figure imgf000049_0001
worin R6 die oben angegebene Bedeutung besitzt. The compounds of the formula VI-1 are preferably selected from the group of the compounds of the formulas VI-1a and VI-b
Figure imgf000049_0001
wherein R 6 has the meaning given above.
Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel VI-2 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln Vl-2a bis Vl-2d The compounds of the formula VI-2 are preferably selected from the group of the compounds of the formulas VI-2a to VI-2d
Figure imgf000049_0002
worin R6 die oben angegebene Bedeutung besitzt. Zusätzlich können die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel VII
Figure imgf000050_0004
worin
Figure imgf000049_0002
wherein R 6 has the meaning given above. In addition, the liquid-crystal media according to the present invention may contain one or more compounds of formula VII
Figure imgf000050_0004
wherein
R' die oben unter Formel II für R2 angegebene Bedeutung besitzt, einer der Ringe von
Figure imgf000050_0001
R 'has the meaning given above under formula II for R 2 , one of the rings of
Figure imgf000050_0001
, der vorhanden ist,  that is present
Figure imgf000050_0002
Figure imgf000050_0002
vorzugsweise
Figure imgf000050_0003
anderen dieselbe Bedeutung besitzen oder unabhängig vonein- preferably
Figure imgf000050_0003
others have the same meaning or are independent of
Figure imgf000051_0001
Z71 und Z72 unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH20-, -CF20- oder eine Einfachbindung bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung bedeutet/ bedeuten und ganz bevorzugt beide eine Einfachbindung, t 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 , stärker bevorzugt 1 bedeutet/ und die oben unter Formel II für X2 angegebene Bedeutung besitzt oder alternativ unabhängig von R7 eine der für R7 angegebenen Bedeutungen besitzen kann, enthalten.
Figure imgf000051_0001
Z 71 and Z 72 independently of one another denote -CH 2 CH 2 -, -COO-, trans -CH = CH-, trans- -CF = CF-, -CH 2 O-, -CF 2 O- or a single bond, preferably one or more of them is a single bond, and most preferably both are a single bond, t is 0, 1 or 2, preferably 0 or 1, more preferably 1 and / or has the meaning given above for X 2 under formula II or, alternatively, independently of R 7 , may have one of the meanings given for R 7 .
Die Verbindungen der Formel VII sind bevorzugt dielektrisch positive Verbindungen. Zusätzlich können die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel VIII
Figure imgf000052_0001
worin unabhängig voneinander die oben unter Formel II für R2 angegebene Bedeutung besitzen und The compounds of the formula VII are preferably dielectrically positive compounds. In addition, the liquid-crystal media according to the present invention may contain one or more compounds of the formula VIII
Figure imgf000052_0001
wherein independently of one another have the meaning given above for R 2 under formula II, and
Figure imgf000052_0002
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000052_0002
Figure imgf000053_0001
Z81 und Z82 unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH20-, -CF20- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung und ganz bevorzugt beide eine Einfachbindung, L81 und L82 unabhängig voneinander C-F oder N, vorzugsweise einer von L und L oder beide C-F und ganz bevorzugt beide C-F und s 0 oder 1 bedeutet, enthalten. Z 81 and Z 82 are independently -CH 2 CH 2 -, -COO-, trans -CH = CH-, trans- -CF = CF-, -CH 2 O-, -CF 2 O- or a single bond, preferably one or more of them is a single bond, and most preferably both a single bond, L 81 and L 82 are independently CF or N, preferably one of L and L or both CF and most preferably both CF and s is 0 or 1.
Die Verbindungen der Formel VIII sind bevorzugt dielektrisch negative Verbindungen. The compounds of the formula VIII are preferably dielectrically negative compounds.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehre re Verbindungen der Formel VIII, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VIII-1 bis VIII-3 The media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula VIII, preferably selected from the group of the compounds of the formulas VIII-1 to VIII-3
Figure imgf000053_0002
worin
Figure imgf000053_0002
wherein
R81 und R82 die jeweiligen oben unter Formel VIII angegebenen Bedeutungen besitzen. R 81 and R 82 have the respective meanings given above under formula VIII.
In den Formeln VIII-1 bis VIII-3 bedeutet R81 vorzugsweise n-Alkyl oder 1-E-Alkenyl und R82 vorzugsweise n-Alkyl oder Alkoxy. In formulas VIII-1 to VIII-3, R 81 is preferably n-alkyl or 1-E-alkenyl and R 82 is preferably n-alkyl or alkoxy.
Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorlie- genden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I bis VIII, vorzugsweise der Preferably, the liquid-crystalline media according to the present invention contain one or more compounds selected from the group of compounds of formulas I to VIII, preferably
Formeln I bis VII und stärker bevorzugt der Formeln I und II und/oder III und/oder IV und/oder VI. Besonders bevorzugt bestehen sie überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt bestehen sie vollständig daraus. Formulas I to VII and more preferably of the formulas I and II and / or III and / or IV and / or VI. Most preferably, they are predominantly, even more preferably essentially, and most preferably, completely composed.
In dieser Anmeldung bedeutet„enthalten" im Zusammenhang mit Zusammensetzungen, dass die betreffende Entität, d.h. das Medium oder die Komponente, die angegebene Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält, vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 10 % oder mehr und ganz bevorzugt von 20 % oder mehr. In this application, "contained" in the context of compositions means that the entity in question, ie the medium or component, contains the indicated component or components or compound or compounds, preferably in a total concentration of 10% or more, and more preferably 20%. or more.
„Überwiegend bestehen aus" bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 55 % oder mehr, vorzugsweise 60 % oder mehr und ganz bevorzugt 70 % oder mehr der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält. "Predominantly consist of" in this context means that the entity in question contains 55% or more, preferably 60% or more, and more preferably 70% or more of the indicated component or components or compound or compounds.
„Im Wesentlichen bestehen aus" bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 80 % oder mehr, vorzugsweise 90 % oder mehr und ganz bevorzugt 95 % oder mehr der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält. "Substantially consisting of" in this context means that the entity in question contains 80% or more, preferably 90% or more and most preferably 95% or more of the indicated component or components or compound or compounds.
„Nahezu vollständig bestehen aus", bzw.„vollständig bestehen aus" bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 98 % oder mehr, vorzugsweise 99 % oder mehr und ganz bevorzugt 100 % der der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält. "Almost completely composed" or "completely composed of" in this context means that the entity in question is 98% or more, preferably 99% or more, and most preferably 100% of the the specified component or components or compound or compounds.
Auch andere mesogene Verbindungen, die oben nicht explizit genannt sind, können gegebenenfalls und in vorteilhafter Weise in den Medien gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Solche Verbindungen sind dem Fachmann bekannt. Other mesogenic compounds, which are not explicitly mentioned above, can be used optionally and advantageously in the media according to the present invention. Such compounds are known to the person skilled in the art.
Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung weisen bevorzugt einen Klärpunkt von 70°C oder mehr, stärker bevorzugt von 75°C oder mehr, besonders bevorzugt von 80°C oder mehr und ganz besonders bevorzugt von 85°C oder mehr, auf. The liquid crystal media according to the present invention preferably have a clearing point of 70 ° C or more, more preferably 75 ° C or more, more preferably 80 ° C or more, and most preferably 85 ° C or more.
Vorzugsweise erstreckt sich die nematische Phase der erfindungs- gemäßen Medien mindestens von 0°C oder weniger bis 70°C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von -20°C oder weniger bis 75°C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von -30°C oder weniger bis 75°C oder mehr und insbesondere mindestens von -40°C oder weniger bis 80°C oder mehr. Preferably, the nematic phase of the inventive media extends at least from 0 ° C or less to 70 ° C or more, more preferably at least from -20 ° C or less to 75 ° C or more, most preferably at least -30 ° C or less to 75 ° C or more and especially at least from -40 ° C or less to 80 ° C or more.
Das Δε des Flüssigkristallmediums gemäß der Erfindung bei 1 kHz und 20 °C beträgt vorzugsweise 2 oder mehr, stärker bevorzugt 3 oder mehr, noch stärker bevorzugt 4 oder mehr und ganz bevorzugt 6 oder mehr. Bevorzugt beträgt Δε 30 oder weniger, insbesondere bevorzugt beträgt Δε 20 oder weniger. The Δε of the liquid crystal medium according to the invention at 1 kHz and 20 ° C is preferably 2 or more, more preferably 3 or more, even more preferably 4 or more, and most preferably 6 or more. Preferably, Δε is 30 or less, more preferably Δε is 20 or less.
Das Δη der Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung liegt bei 589 nm (NaD) und 20 °C vorzugsweise im Bereich von 0,070 oder mehr bis 0,150 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,080 oder mehr bis 0,140 oder weniger, noch stärker bevorzugt im Bereich von 0,090 oder mehr bis 0,135 oder weniger und ganz besonders bevorzugt im Bereich von 0,100 oder mehr bis 0,130 oder weniger. The Δη of the liquid crystal media according to the present invention is preferably 589 nm (Na D ) and 20 ° C in the range of 0.070 or more to 0.150 or less, more preferably in the range of 0.080 or more to 0.140 or less, still more preferably in the range from 0.090 or more to 0.135 or less and most preferably in the range of 0.100 or more to 0.130 or less.
In einer ersten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung beträgt das Δη der Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden In a first preferred embodiment of the present application, the Δη of the liquid-crystal media according to the present invention
Erfindung vorzugsweise 0,080 oder mehr bis 0,120 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,090 oder mehr bis 0,110 oder weniger und ganz besonderes bevorzugt im Bereich von 0,095 oder mehr bis 0,105 oder weniger, während Δε vorzugsweise im Bereich von 6 oder mehr bisInvention preferably 0.080 or more to 0.120 or less, stronger preferably in the range of 0.090 or more to 0.110 or less and most preferably in the range of 0.095 or more to 0.105 or less, while Δ∈ preferably in the range of 6 or more to
1 oder weniger, vorzugsweise im Bereich von 7 oder mehr bis 10 oder weniger und besonders bevorzugt im Bereich von 8 oder mehr bis 9 oder weniger liegt. 1 or less, preferably in the range of 7 or more to 10 or less, and more preferably in the range of 8 or more to 9 or less.
In dieser Ausführungsform erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise mindestens von -20°C oder weniger bis 70°C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von -20°C oder weniger bis 70°C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von -30°C oder weniger bis 70°C oder mehr und insbesondere mindestens von -40°C oder weniger bis 70°C oder mehr. In einer zweiten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden In this embodiment, the nematic phase of the media of the invention preferably extends at least from -20 ° C or less to 70 ° C or more, more preferably at least from -20 ° C or less to 70 ° C or more, most preferably at least -30 ° C or less to 70 ° C or more and especially at least from -40 ° C or less to 70 ° C or more. In a second preferred embodiment of the present invention
Anmeldung beträgt das An der Flüssigkristallmedien gemäß der Registration is the on the liquid crystal media according to the
vorliegenden Erfindung vorzugsweise 0,100 oder mehr bis 0,140 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,110 oder mehr bis 0,130 oder weniger und ganz besonderes bevorzugt im Bereich von 0,115 oder mehr bis 0,125 oder weniger, während Δε vorzugsweise im Bereich von 7 oder mehr bis 13 oder weniger, vorzugsweise im Bereich von 9 oder mehr bispresent invention preferably 0.100 or more to 0.140 or less, more preferably in the range of 0.110 or more to 0.130 or less and most preferably in the range of 0.115 or more to 0.125 or less, while Δε preferably in the range of 7 or more to 13 or less, preferably in the range of 9 or more to
12 oder weniger und besonders bevorzugt im Bereich von 10 oder mehr bis 11 oder weniger liegt. In dieser Ausführungsform erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise mindestens von -20°C oder weniger bis 80°C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von -20°C oder weniger bis 85°C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von -30°C oder weniger bis 80°C oder mehr und insbesondere mindestens von -40°C oder weniger bis 85°C oder mehr. 12 or less, and more preferably in the range of 10 or more to 11 or less. In this embodiment, the nematic phase of the media of the invention preferably extends at least from -20 ° C or less to 80 ° C or more, more preferably at least from -20 ° C or less to 85 ° C or more, even more preferably at least -30 ° C or less to 80 ° C or more and especially at least from -40 ° C or less to 85 ° C or more.
Gemäß der vorliegenden Erfindung werden die Verbindungen der Formel I zusammen vorzugsweise in den Medien in einer Gesamtkonzentration von 1 % bis 50 %, stärker bevorzugt von 1 % bis 30 %, stärker bevorzugt von 2 % bis 30 %, stärker bevorzugt von 3 % bis 30 % und ganz bevorzugt von 5 % bis 25 % der Gesamtmischung verwendet. Die Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Formeln II und III werden vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 2 % bis 60 %, stärker bevorzugt von 3 % bis 35 %, noch stärker bevorzugt von 4 % bis 20 % und ganz bevorzugt von 5 % bis 15 % der Gesamtmischung verwendet. According to the present invention, the compounds of formula I are preferably together in the media in a total concentration of from 1% to 50%, more preferably from 1% to 30%, more preferably from 2% to 30%, more preferably from 3% to 30% %, and more preferably from 5% to 25% of the total mixture. The compounds selected from the group of formulas II and III are preferably used in a total concentration of from 2% to 60%, more preferably from 3% to 35%, even more preferably from 4% to 20% and most preferably from 5% to 15%. the total mixture used.
Die Verbindungen der Formel IV werden vorzugsweise in einer The compounds of formula IV are preferably in a
Gesamtkonzentration von 5 % bis 70 %, stärker bevorzugt von 20 % bis 65 %, noch stärker bevorzugt von 30 % bis 60 % und ganz bevorzugt von 40 % bis 55 % der Gesamtmischung verwendet. Total concentration of from 5% to 70%, more preferably from 20% to 65%, even more preferably from 30% to 60% and most preferably from 40% to 55% of the total mixture.
Die Verbindungen der Formel V werden vorzugsweise in einer The compounds of formula V are preferably in a
Gesamtkonzentration von 0 % bis 30 %, stärker bevorzugt von 0 % bis 15 % und ganz bevorzugt von 1 % bis 10 % der Gesamtmischung verwendet. Total concentration of 0% to 30%, more preferably from 0% to 15%, and most preferably from 1% to 10% of the total mixture used.
Die Verbindungen der Formel VI werden vorzugsweise in einer The compounds of formula VI are preferably in a
Gesamtkonzentration von 0 % bis 50 %, stärker bevorzugt von 1 % bis 40 %, noch stärker bevorzugt von 5 % bis 30 % und ganz bevorzugt von 10 % bis 20 % der Gesamtmischung verwendet. Total concentration of 0% to 50%, more preferably from 1% to 40%, even more preferably from 5% to 30% and most preferably from 10% to 20% of the total mixture used.
Gegebenenfalls können die erfindungsgemäßen Medien weitere Flüssigkristallverbindungen enthalten, um die physikalischen Eigenschaften einzustellen. Solche Verbindungen sind dem Fachmann bekannt. Ihre Konzentration in den Medien gemäß der vorliegenden Erfindung beträgt vorzugsweise 0 % bis 30 %, stärker bevorzugt 0,1 % bis 20 % und ganz bevorzugt 1 % bis 15 %. Optionally, the media of the invention may contain other liquid crystal compounds to adjust the physical properties. Such compounds are known to the person skilled in the art. Their concentration in the media according to the present invention is preferably 0% to 30%, more preferably 0.1% to 20%, and most preferably 1% to 15%.
Die Konzentration der Verbindung der Formel CC-3-V in den erfindungs- gemäßen die Medien kann in einer bevorzugten Ausführungsform 50 % bis 65 % betragen, besonders bevorzugt 55 % bis 60 %. The concentration of the compound of the formula CC-3-V in the media according to the invention can, in a preferred embodiment, be 50% to 65%, more preferably 55% to 60%.
Die Flüssigkristallmedien enthalten vorzugsweise insgesamt 50 % bis 100 %, stärker bevorzugt 70 % bis 100 % und ganz bevorzugt 80 % bis 100 % und insbesondere 90 % bis 100 % der Verbindungen der Formeln I bis VII, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln der Formeln IA, IB und II bis VI, besonders bevorzugt der Formeln I bis V, insbesondere der Formeln IA, IB, II, III, IV, V, und VII und ganz besonders bevorzugt der Formeln IA, IB, II, III, IV und V. Vorzugsweise bestehen sie überwiegend daraus und ganz bevorzugt bestehen sie nahezu vollständig daraus. In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Flüssigkristallmedien jeweils eine oder mehrere The liquid-crystal media preferably contain a total of 50% to 100%, more preferably 70% to 100% and most preferably 80% to 100% and especially 90% to 100% of the compounds of formulas I to VII, preferably selected from the group of compounds of Formulas of the formulas IA, IB and II to VI, particularly preferably of the formulas I to V, in particular of the formulas IA, IB, II, III, IV, V and VII and very particularly preferably of the formulas IA, IB, II, III, IV and V. Preferably, they are predominantly of this, and most preferably, they are almost entirely composed thereof. In a preferred embodiment, the liquid crystal media each contain one or more
Verbindungen von jeder dieser Formeln.  Compounds of each of these formulas.
In der vorliegenden Anmeldung beschreibt der Ausdruck dielektrisch posi- tiv Verbindungen oder Komponenten mit
Figure imgf000058_0003
, dielektrisch neutral mit
Figure imgf000058_0002
und dielektrisch negativ mit
Figure imgf000058_0004
.
Figure imgf000058_0005
wird bei einer Frequenz von 1 kHz und 20°C bestimmt. Die dielektrische Anisotropie der jeweiligen Verbindung wird aus den Ergebnissen einer Lösung von 10 % der jeweiligen einzelnen Verbindung in einer nematischen Host-Mischung bestimmt. Wenn die Löslichkeit der jeweiligen Verbindung in der Host- Mischung weniger als 10 % beträgt, wird die Konzentration auf 5 % reduziert. Die Kapazitäten der Testmischungen werden sowohl in einer Zelle mit homeotroper als auch mit homogener Orientierung bestimmt. Die Schichtdicke beträgt bei beiden Zelltypen ca. 20 pm. Die angelegte Span- nung ist eine Rechteckwelle mit einer Frequenz von 1 kHz und einemIn the present application, the term dielectrically positively describes compounds or components
Figure imgf000058_0003
, dielectrically neutral with
Figure imgf000058_0002
and dielectrically negative with
Figure imgf000058_0004
,
Figure imgf000058_0005
is determined at a frequency of 1 kHz and 20 ° C. The dielectric anisotropy of each compound is determined from the results of a solution of 10% of each individual compound in a nematic host mixture. If the solubility of each compound in the host mixture is less than 10%, the concentration is reduced to 5%. The capacities of the test mixtures are determined in a cell with homeotropic as well as homogeneous orientation. The layer thickness is about 20 pm in both cell types. The applied voltage is a square wave with a frequency of 1 kHz and one
Effektivwert von typischerweise 0,5 V bis 1 ,0 V, wird jedoch stets so ausgewählt, dass sie unterhalb der kapazitiven Schwelle für die jeweilige Testmischung liegt.
Figure imgf000058_0001
RMS of typically 0.5V to 1.0V, however, is always selected to be below the capacitive threshold for the particular test mixture.
Figure imgf000058_0001
Als Host-Mischung wird für dielektrisch positive Verbindungen die As a host mixture for dielectrically positive compounds is the
Mischung ZLI-4792 und für dielektrisch neutrale sowie für dielektrisch negative Verbindungen die Mischung ZLI-3086 verwendet, beide von Merck KGaA, Deutschland. Die absoluten Werte der dielektrischen  Mixture ZLI-4792 and for dielectrically neutral as well as for dielectrically negative compounds the mixture ZLI-3086 used, both from Merck KGaA, Germany. The absolute values of the dielectric
Konstanten der Verbindungen werden aus der Änderung der jeweiligen Werte der Host-Mischung bei Zugabe der interessierenden Verbindungen bestimmt. Die Werte werden auf eine Konzentration der interessierenden Verbindungen von 100 % extrapoliert. Komponenten, die bei der Messtemperatur von 20 °C eine nematische Phase aufweisen, werden als solche gemessen, alle anderen werden wie Verbindungen behandelt. Der Ausdruck Schwellenspannung bezeichnet in der vorliegenden Constants of the compounds are determined from the change in the respective values of the host mixture upon addition of the compounds of interest. The values are extrapolated to a concentration of the compounds of interest of 100%. Components which have a nematic phase at the measuring temperature of 20 ° C are measured as such, all others are treated as compounds. The term threshold voltage refers to in the present
Anmeldung die optische Schwelle und ist für 10 % relativen Kontrast (Vi0) angegeben, der Ausdruck Sättigungsspannung bezeichnet die optische Sättigung und ist für 90 % relativen Kontrast (V90) angegeben, in beiden Fällen, soweit nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist. Die kapazitive Schwellenspannung (V0), auch Freedericks-Schwelle VFr genannt, wird nur verwendet, wenn dies ausdrücklich genannt ist The optical threshold is reported for 10% relative contrast (Vi 0 ), the term saturation voltage refers to the optical saturation and is given for 90% relative contrast (V 90 ), in both cases, unless expressly stated otherwise. The capacitive threshold voltage (V 0 ), also called the Freedericks threshold V Fr , is only used if expressly stated
Die in dieser Anmeldung angegebenen Parameterbereiche schließen sämtlich die Grenzwerte ein, wenn nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist. The parameter ranges given in this application all include the limits unless expressly stated otherwise.
Die unterschiedlichen für verschiedene Bereiche von Eigenschaften angegebenen oberen und unteren Grenzwerte ergeben in Kombination miteinander zusätzliche bevorzugte Bereiche. The different upper and lower limits given for different ranges of properties provide additional preferred ranges in combination.
In der gesamten Anmeldung gelten, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben, die folgenden Bedingungen und Definitionen. Alle Konzentrationen sind in Massenprozent angegeben und beziehen sich jeweils auf die Gesamtmischung, alle Temperaturen und alle Temperaturunterschiede sind in Grad Celsius bzw. Differenzgrad angegeben. Alle physikalischenThroughout this application, the following terms and definitions apply unless expressly stated otherwise. All concentrations are given in percentage by weight and refer in each case to the total mixture, all temperatures and all temperature differences are given in degrees Celsius or degree of difference. All physical
Eigenschaften werden nach„Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Stand Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland, bestimmt und sind für eine Temperatur von 20 °C aufgeführt, wenn nicht Properties are determined according to "Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", as of Nov. 1997, Merck KGaA, Germany, and are listed for a temperature of 20 ° C, if not
ausdrücklich anders angegeben. Die optische Anisotropie (Δη) wird bei einer Wellenlänge von 589,3 nm bestimmt. Die dielektrische Anisotropie (Δε) wird bei einer Frequenz von 1 kHz bestimmt. Die Schwellenspannungen sowie alle anderen elektrooptischen Eigenschaften werden mit bei Merck KGaA, Deutschland, hergestellten Testzellen bestimmt. Die Testzellen für die Bestimmung von Δε besitzen eine Schichtdicke von circa 20 μιη. Bei der Elektrode handelt es sich um eine kreisförmige ITO-expressly stated otherwise. The optical anisotropy (Δη) is determined at a wavelength of 589.3 nm. The dielectric anisotropy (Δε) is determined at a frequency of 1 kHz. The threshold voltages as well as all other electro-optical properties are determined with test cells manufactured at Merck KGaA, Germany. The test cells for the determination of Δε have a layer thickness of approximately 20 μm. The electrode is a circular ITO
Elektrode mit einer Fläche von 1 ,13 cm2 und einem Schutzring. Die Aus- richtungsschichten sind SE-1211 von Nissan Chemicals, Japan, für homöotrope Ausrichtung (sn) und Polyimid AL-1054 von Japan Synthetic Rubber, Japan, für homogene Ausrichtung (ζχ). Die Bestimmung der Kapazitäten erfolgt mit einem Frequenzgang-Analysegerät Solatron 1260 unter Verwendung einer Sinuswelle mit einer Spannung von 0,3 V^. Als Licht wird bei den elektrooptischen Messungen weißes Licht verwendet. Dabei wird ein Aufbau mit einem im Handel erhältlichen Gerät DMS der Fa. Autronic-Melchers, Germany verwendet. Die charakteristischen An electrode with an area of 1, 13 cm 2 and a guard ring. From- Directional layers are SE-1211 from Nissan Chemicals, Japan, for homeotropic alignment (sn) and polyimide AL-1054 from Japan Synthetic Rubber, Japan, for homogeneous alignment (ζ χ ). Capacitance is determined using a Solatron 1260 frequency response analyzer using a sine wave with a voltage of 0.3 V ^. The light used in the electro-optical measurements is white light. In this case, a structure with a commercially available device DMS Fa. Autronic Melchers, Germany is used. The characteristic
Spannungen wurden unter senkrechter Beobachtung bestimmt. Die Voltages were determined under vertical observation. The
Schwellenspannung (V10),„Mittgrau-Spannung" (V50) und Sättigungsspannung (V90) wurden für 10 %, 50 % bzw. 90 % relativen Kontrast bestimmt. Threshold voltage (V 10 ), mid-gray voltage (V 50 ) and saturation voltage (V 90 ) were determined for 10%, 50% and 90% relative contrast, respectively.
Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung können weitere Zusatzstoffe und chirale Dotierstoffe in den üblichen Konzentra- tionen beinhalten. Die Gesamtkonzentration dieser weiteren Bestandteile liegt im Bereich von 0 % bis 10 %, vorzugsweise 0,1 % bis 6 %, bezogen auf die Gesamtmischung. Die Konzentrationen der einzelnen verwendeten Verbindungen liegen vorzugsweise jeweils im Bereich von 0,1 % bis 3 %. Die Konzentration dieser und ähnlicher Zusatzstoffe wird bei der Angabe der Werte und Konzentrationsbereiche der Flüssigkristallkomponenten und -Verbindungen der Flüssigkristallmedien in dieser Anmeldung nicht berücksichtigt. The liquid-crystal media according to the present invention may include further additives and chiral dopants in the usual concentrations. The total concentration of these other ingredients is in the range of 0% to 10%, preferably 0.1% to 6%, based on the total mixture. The concentrations of the individual compounds used are preferably each in the range of 0.1% to 3%. The concentration of these and similar additives is not taken into account in the specification of the values and concentration ranges of the liquid crystal components and compounds of the liquid crystal media in this application.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien bestehen aus mehreren Verbindungen, vorzugsweise aus 3 bis 30, stärker bevorzugt aus 4 bis 20 und ganz bevorzugt aus 4 bis 16 Verbindungen. Diese Verbindungen werden auf herkömmliche Weise gemischt. In der Regel wird die gewünschte Menge der in der geringeren Menge verwendeten Verbindung in der in der größeren Menge verwendeten Verbindung gelöst. Liegt die Temperatur über dem Klärpunkt der in der höheren Konzentration verwendeten Verbindung, ist die Vervollständigung des Lösungsvorgangs besonders leicht zu beobachten. Es ist jedoch auch möglich, die Medien auf anderen üblichen Wegen, beispielsweise unter Verwendung von so genannten Vormischungen, bei denen es sich z.B. um homologe oder eutektische Mischungen von Verbindungen handeln kann, oder unter Verwendung von so genann- ten„Multi-Bottle"-Systemen, deren Bestandteile selbst gebrauchsfertige Mischungen sind, herzustellen. The liquid-crystal media according to the invention consist of several compounds, preferably from 3 to 30, more preferably from 4 to 20 and most preferably from 4 to 16 compounds. These compounds are mixed in a conventional manner. In general, the desired amount of the compound used in the smaller amount is dissolved in the compound used in the larger amount. If the temperature is above the clearing point of the compound used in the higher concentration, the completion of the dissolution process is particularly easy to observe. However, it is also possible to use the media in other conventional ways, for example using so-called premixes, which may for example be homologous or eutectic mixtures of compounds, or using so-called multi-bottle systems whose components are themselves ready-to-use mixtures.
Durch Zugabe geeigneter Zusatzstoffe können die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung so modifiziert werden, dass sie in allen bekannten Arten von Flüssigkristallanzeigen verwendbar sind, entweder durch Verwendung der Flüssigkristallmedien als solcher, wie TN-, TN- AMD, EC B-AMD, VAN-AMD, IPS-AMD, F FS-AMD LCDs oder in By adding suitable additives, the liquid crystal media of the present invention can be modified to be useful in all known types of liquid crystal displays, either by using the liquid crystal media per se, such as TN, TN-AMD, ECB-AMD, VAN-AMD , IPS-AMD, F-FS-AMD LCDs or in
Verbundsystemen, wie PDLC, NCAP, PN LCDs und speziell in ASM-PA LCDs. Composite systems, such as PDLC, NCAP, PN LCDs and especially in ASM-PA LCDs.
Alle Temperaturen, wie z.B. der Schmelzpunkt T(K,N) bzw. T(K,S), der Übergang von der smektischen (S) zur nematischen (N) Phase T(S,N) und der Klärpunkt T (N,l) der Flüssigkristalle sind in Grad Celsius angegeben. Alle Temperaturdifferenzen sind in Differenzgraden angegeben. All temperatures, e.g. the melting point T (K, N) or T (K, S), the transition from the smectic (S) to the nematic (N) phase T (S, N) and the clearing point T (N, l) of the liquid crystals are in Degrees Celsius indicated. All temperature differences are indicated in degrees of difference.
In der vorliegenden Erfindung und insbesondere in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der mesogenen Verbindungen durch In the present invention, and in particular in the following examples, the structures of the mesogenic compounds are
Abkürzungen angegeben, die auch als Akronyme bezeichnet werden. In diesen Akronymen sind die chemischen Formeln unter Verwendung der folgenden Tabellen A bis C wie folgt abgekürzt. Alle Gruppen CnH2n+i , CmH2m+i und C|H2i+i bzw. CnH2n-i , CmH2m-i und C|H2i-i bedeuten Abbreviations indicated, which are also referred to as acronyms. In these acronyms, the chemical formulas are abbreviated as follows using Tables A to C below. All groups C n H 2n + i, C m H 2m + i and C | H 2 i + i or C n H2 n- i, C m H 2m- i and C | H 2 ii
geradkettiges Alkyl bzw. Alkenyl, vorzugsweise 1-E-Alkenyl, jeweils mit n, m bzw. I C-Atomen. In der Tabelle A werden die für die Ringelemente der Kernstrukturen der Verbindungen verwendeten Codes aufgeführt, während in der Tabelle B die Verknüpfungsgruppen gezeigt sind. Tabelle C gibt die Bedeutungen der Codes für die Endgruppen der linken bzw. rechten Seite. Die Akronyme werden aus den Codes für die Ringelemente mit optionalen Verknüpfungsgruppen, gefolgt von einem ersten Bindestrich und den Codes für die linke Endgruppe, sowie einem zweiten Bindestrich und den Codes für die rechts Endgruppe, zusammengesetzt. In Tabelle D sind Beispielstrukturen von Verbindungen mit ihren jeweiligen Abkürzungen zusammengestellt. straight-chain alkyl or alkenyl, preferably 1-E-alkenyl, in each case with n, m or I C atoms. In Table A, the codes used for the ring elements of the core structures of the compounds are listed, while in Table B, the linking groups are shown. Table C gives the meanings of the codes for the left and right end groups. The acronyms are composed of the codes for the ring elements with optional join groups, followed by a first hyphen and the codes for the left end group, as well as a second hyphen and the codes for the right end group. Table D summarizes example structures of compounds with their respective abbreviations.
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worin n und m jeweils ganze Zahlen bedeuten und die drei Punkte„..." Platzhalter für andere Abkürzungen aus dieser Tabelle sind.
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where n and m are integers and the three dots "..." are placeholders for other abbreviations in this table.
In der folgenden Tabelle werden Beispielstrukturen zusammen mit ihren jeweiligen Abkürzungen angegeben. Diese werden gezeigt, um die Bedeutung der Regeln für die Abkürzungen zu demonstrieren. Weiterhin stellen sie Verbindungen dar, die vorzugsweise verwendet werden.
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The following table shows sample structures along with their respective abbreviations. These are shown to demonstrate the importance of the rules for the abbreviations. Furthermore, they are compounds which are preferably used.
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worin n, m und I bevorzugt unabhängig voneinander 1 bis 7 bedeuten.
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wherein n, m and I are preferably independently from 1 to 7.
In der folgenden Tabelle, Tabelle E, sind Beispielverbindungen In the following table, Table E, are example compounds
zusammengestellt, die in den mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung als zusätzliche Stabilisatoren verwendet werden können. which can be used in the mesogenic media according to the present invention as additional stabilizers.
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ln einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die mesogenen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle E.
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In a preferred embodiment of the present invention, the mesogenic media contain one or more compounds selected from the group of compounds of Table E.
In der folgenden Tabelle F, sind Beispielverbindungen zusammengestellt, die in den mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise als chirale Dotierstoffe verwendet werden können. In the following Table F, example compounds are summarized, which can be used in the mesogenic media according to the present invention preferably as chiral dopants.
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In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die mesogenen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle F.  In a preferred embodiment of the present invention, the mesogenic media contain one or more compounds selected from the group of compounds of Table F.
Vorzugsweise enthalten die mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung zwei oder mehr, vorzugsweise vier oder mehr, Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der obigen Tabellen. Preferably, the mesogenic media according to the present application contain two or more, preferably four or more, compounds selected from the group consisting of the compounds of the above tables.
Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise sieben oder mehr, vorzugsweise acht oder mehr Einzelverbindungen, vorzugsweise von drei oder mehr, besonders bevorzugt von vier oder mehr, unterschiedlichen Formeln, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle D. The liquid-crystal media according to the present invention preferably contain seven or more, preferably eight or more, individual compounds, preferably three or more, more preferably four or more more, different formulas selected from the group of compounds of Table D.
Beispiele Examples
Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne sie in irgendeiner Weise zu beschränken. The following examples illustrate the present invention without limiting it in any way.
Aus den physikalischen Eigenschaften wird dem Fachmann jedoch deut- lieh, welche Eigenschaften zu erzielen sind und in welchen Bereichen sie modifizierbar sind. Insbesondere ist also die Kombination der verschiedenen Eigenschaften, die vorzugsweise erreicht werden können, für den Fachmann gut definiert. Es werden Flüssigkristallmischungen mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in den folgenden Tabellen angegeben hergestellt. From the physical properties, however, it will be clear to the person skilled in the art which properties can be achieved and in which areas they can be modified. In particular, therefore, the combination of the various properties that can preferably be achieved, well defined for the expert. There are prepared liquid crystal mixtures having the composition and the properties as indicated in the following tables.
Substanzbeispiele Die folgenden Substanzen sind bevorzugte Substanzen der Formel I gemäß der vorliegenden Anmeldung. Substance Examples The following substances are preferred substances of the formula I according to the present application.
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Anwendunqsbeispiele Application Examples
Anwendunqsbeispiel 1 : Application Example 1
Verqleichsbeispiel 1 und Anwendunqsbeispiele 1.1 bis 1.3  Comparative Example 1 and Application Examples 1.1 to 1.3
Figure imgf000087_0001
Figure imgf000087_0001
Diese Mischung (Mischung M1) wird hergestellt und in vier Teile geteilt. Der erste Teil wird ohne Zugabe einer weiteren Verbindung untersucht. Zu den drei weiteren Teilen der Mischung werden 100 ppm, 200 ppm, bzw. 500 ppm der zu untersuchenden Verbindung, hier der Verbindung der Formel l-1a-2 gegeben. Es werden jeweils vier Testzellen mit der This mixture (mix M1) is prepared and divided into four parts. The first part is examined without adding another compound. To the three further parts of the mixture are added 100 ppm, 200 ppm and 500 ppm of the compound to be tested, here the compound of formula I-1a-2. There are four test cells each with the
Orientierungsschicht AL-16301 (Fa. Japan Synthetic Rubber (JSR), Japan) gefüllt und bezüglich ihrer Voltage Holding Ratio untersucht. Dabei wird der Anfangswert und der Wert nach 2 Stunden UV-Belastung in einem Suntest Gerät der Fa. Heraeus, Deutschland bestimmt. Es wird jeweils die HR bei einer Temperatur von 100°C, nach 5 Minuten im Ofen gemessen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt. Orientation layer AL-16301 (Japan Synthetic Rubber (JSR), Japan) and examined for their voltage holding ratio. The initial value and the value after 2 hours of UV exposure are determined in a Suntest device from Heraeus, Germany. In each case the HR is measured at a temperature of 100 ° C, after 5 minutes in the oven. The results are summarized in the following table.
Figure imgf000088_0002
Figure imgf000088_0002
Die Mischungen der Anwendungsbeispiele 1.1 bis 1.3, die alle eine The mixtures of application examples 1.1 to 1.3, all a
Verbindung der Formel I enthalten, zeichnet sich insbesondere durch ausgezeichnete Stabilität gegen UV-Bestrahlung aus. Dabei nimmt bei diesen drei Mischungen die Stabilität mit zunehmender Konzentration der Verbindung der Formel 1-1 a-2 zu. Contain compound of formula I is characterized in particular by excellent stability to UV irradiation. In this case, the stability increases with increasing concentration of the compound of formula 1-1 a-2 in these three mixtures.
Die Temperaturstabilität wird durch einen Hitzetest überprüft. Dazu wird die HR vor und nach Hitzbelastung bestimmt. Die Hitzebelastung wird an dem Flüssigkristallmaterial im„bulk" durchgeführt. Dazu werden 2 g des Materials in einer verschlossenen Glasflasche 4 h in einem Ofen bei einer Temperatur von 150°C gelagert. Anwendunasbeispiel 2: The temperature stability is checked by a heat test. For this purpose, the HR is determined before and after heat exposure. The heat load is applied to the bulk liquid crystal material by storing 2 g of the material in a sealed glass bottle for 4 hours in an oven at a temperature of 150 ° C.
Verqleichsbeispiel 2.0 und Anwendungsbeispiel 2.1  Comparative Example 2.0 and Application Example 2.1
Wie bei Anwendungsbeispiel 1 wird die Mischung M1 hergestellt und hier in zwei Teile geteilt. Der erste Teil wird ohne Zugabe einer weiteren Verbindung untersucht. Zu dem zweiten Teil der Mischung werden As in Application Example 1, the mixture M1 is prepared and divided here into two parts. The first part is examined without adding another compound. Become the second part of the mix
500 ppm der zu untersuchenden Verbindung, hier der Verbindung der Formel 1-1 a-1 , gegeben. Die beiden teile der Mischung werden wie unter Anwendungsbeispiel 1 beschreiben untersucht. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.  500 ppm of the compound to be tested, here the compound of formula 1-1 a-1 given. The two parts of the mixture are examined as described in Application Example 1. The results are summarized in the following table.
Figure imgf000088_0001
Die Abweichung der HR des Hosts bei dem Vergleichsbeispiel 2 von der bei dem Vergleichsbeispiel 1 ist auf die Reproduzierbarkeit der
Figure imgf000088_0001
The deviation of the HR of the host in Comparative Example 2 from that in Comparative Example 1 is related to the reproducibility of
Messmethode zurückzuführen. Innerhalb einer Messserie bei einem Beispiel und den zugehörigen Vergleichsmessungen ist die Attributed to measuring method. Within a series of measurements in an example and the associated comparative measurements is the
Reproduzierbarkeit deutlich besser (etwa 1/2 bis 1/3 mal so groß) und damit die Schwankungsbreite entsprechend deutlich niedriger. Reproducibility significantly better (about 1/2 to 1/3 times as large) and thus the fluctuation range correspondingly much lower.
Verqleichsbeispiele V3.0 bis V3.3 Comparative examples V3.0 to V3.3
Wie bei Anwendungsbeispiel 1 wird die Mischung M1 hergestellt und wieder in vier Teile geteilt. Der erste Teil wird ohne Zugabe einer weiteren Verbindung untersucht. Zu den drei weiteren Teilen der Mischung werden, wie bei Anwendungsbeispiel 1 , 100 ppm, 200 ppm, bzw. 500 ppm der zu untersuchenden Verbindung, hier der Verbindung der Formel Z As in Application Example 1, the mixture M1 is prepared and divided again into four parts. The first part is examined without adding another compound. The three further parts of the mixture, as in Application Example 1, 100 ppm, 200 ppm, and 500 ppm of the compound to be tested, here the compound of formula Z
Figure imgf000089_0001
gegeben. Die Teile der Mischung werden wie unter Anwendungsbeispiel 1 beschrieben untersucht. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Figure imgf000089_0001
given. The parts of the mixture are investigated as described in Application Example 1. The results are summarized in the following table.
Figure imgf000089_0002
Figure imgf000089_0002
Hier ist deutlich zu erkennen, dass diese Verbindung keine oder fast keine Stabilisierende Wirkung auf die HR der Mischung hat. Anwendunasbeispiel 4: Here it can be clearly seen that this compound has no or almost no stabilizing effect on the HR of the mixture. Application Example 4:
Verqleichsbeispiel 4.0 und Anwendunqsbeispiel 4.1  Comparative Example 4.0 and Application Example 4.1
Wie bei Anwendungsbeispiel 2 wird die Mischung M1 hergestellt und in zwei Teile geteilt. Der erste Teil wird ohne Zugabe einer weiteren As in Application Example 2, the mixture M1 is prepared and divided into two parts. The first part will be without adding another
Verbindung untersucht. Zu dem zweiten Teil der Mischung werden Connection examined. Become the second part of the mix
500 ppm der zu untersuchenden Verbindung, hier der Verbindung „Cyasorb UV3852S" der Firma der Firma Cytec, West Paterson, USA der Formel gegeben. Die beiden Teile der Mischung werden wie unter 500 ppm of the compound to be tested, here the compound "Cyasorb UV3852S" from the company Cytec, West Paterson, USA given the formula The two parts of the mixture as under
Anwendungsbeispiel 1 beschrieben untersucht. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt. Application Example 1 described examined. The results are summarized in the following table.
Figure imgf000090_0001
Figure imgf000090_0001
Bemerkung: V: Verbindung Cyasorb UV3852-S  Note: V: Compound Cyasorb UV3852-S
Der stabilisierende Effekt ist hier schwächer ausgeprägt als bei den Beispielen 1 und 2. Allerdings ist hierbei ist zu beachten, dass die The stabilizing effect is weaker here than in Examples 1 and 2. However, it should be noted that the
Konzentration der Verbindungen der Formel I in Cyasorb UV3852-S lediglich 50 % beträgt, und, dass diese Verbindungen überwiegend lange Aklyl oder Alkenylketten haben und somit ein grosses Molekulargewicht aufweisen. Dadurch wird die mittlere Konzentration der aktiven N- enthaltenden Moleküleinheiten, im Vergleich zu den in den Beispielen 1 und 2 verwendeten Verbindungen, ebenfalls verringert. Concentration of the compounds of formula I in Cyasorb UV3852-S is only 50%, and that these compounds have predominantly long Aklyl or alkenyl chains and thus have a high molecular weight. As a result, the average concentration of the active N-containing molecular units, as compared to the compounds used in Examples 1 and 2, is also reduced.

Claims

Patentansprüche claims
1. Flüssigkristallmedium, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel I 1. Liquid crystal medium, characterized in that it contains one or more compounds of the formula I.
Figure imgf000091_0001
worin
Figure imgf000091_0001
wherein
R11 bis R14 jeweils unabhängig voneinander, Alkyl mit 1 bis 4 R 11 to R 14 are each independently, alkyl of 1 to 4
C-Atomen,  C-atoms,
X1 H oder O', X 1 H or O ',
Z1 -O-, -(CO)-O-, -O-(CO)-, -0-(CO)-O-, -NH-, -NY01- oder -NH-(CO)-, Z 1 is -O-, - (CO) -O-, -O- (CO) -, -O- (CO) -O-, -NH-, -NY 01 - or -NH- (CO) -,
Y und Y01 , jeweils unabhängig voneinander, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, auch Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, oder Alkylcyloalkyl, wobei bei allen diesen genannten Gruppen eine oder mehrere - CH2- Gruppen durch -O- so ersetzt sein können, dass im Molekül keine zwei O-Atome direkt miteinander verbunden sind, bedeutet und im Fall, dass Z1 -O-(CO)-0- bedeutet, Y alternativ auch Y and Y 01 , in each case independently of one another, straight-chain or branched alkyl having 1 to 20 C atoms, also cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or alkylcycloalkyl, where one or more --CH 2 - groups have been replaced by -O- in all of these groups can mean that in the molecule no two O atoms are directly connected to each other, and in the case that Z 1 is -O- (CO) -O-, Y alternatively also
Figure imgf000092_0001
bedeuten kann, enthält.
Figure imgf000092_0001
can mean contains.
2. Medium nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II und III 2. Medium according to claim 1, characterized in that it contains one or more compounds selected from the group of compounds of formulas II and III
Figure imgf000092_0002
worin
Figure imgf000092_0002
wherein
R2 und R3 unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen,
Figure imgf000093_0001
bei jedem Erscheinen unabhängig voneinander R 2 and R 3 independently of one another are alkyl, alkoxy, fluorinated alkyl or fluorinated alkoxy having 1 to 7 C atoms, alkenyl, alkenyloxy, alkoxyalkyl or fluorinated alkenyl having 2 to 7 C atoms,
Figure imgf000093_0001
at each appearance independently
Figure imgf000093_0002
Figure imgf000093_0002
L21, L22, L31 und L32 unabhängig voneinander H oder F, L 21 , L 22 , L 31 and L 32 independently of one another H or F,
X2 und X3 unabhängig voneinander Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C- Atomen, X 2 and X 3 independently of one another are halogen, halogenated alkyl or alkoxy having 1 to 3 C atoms or halogenated alkenyl or alkenyloxy having 2 or 3 C atoms,
Z3 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O- oder eine Einfachbindung und m und n unabhängig voneinander 0, 1 , 2 oder 3, bedeuten, enthält. Z 3 is -CH 2 CH 2 -, -CF 2 CF 2 -, -COO-, trans -CH = CH-, trans- -CF = CF-, -CH 2 O- or a single bond and m and n are independently 0, 1, 2 or 3, mean.
3. Medium nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch 3. Medium according to one of claims 1 or 2, characterized
gekennzeichnet, dass es - eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV
Figure imgf000094_0001
worin in that it contains one or more compounds of the formula IV
Figure imgf000094_0001
wherein
R41 und R42 unabhängig voneinander die in Anspruch 2 oben el I 2 angegebene Bedeutung besitzen,
Figure imgf000094_0002
R 41 and R 42 independently of one another have the meaning given in claim 2 above el I 2 ,
Figure imgf000094_0002
unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von
Figure imgf000094_0003
independently of each other and in case of double occurrences of
Figure imgf000094_0003
auch diese unabhängig voneinande  These are also independent of each other
Figure imgf000094_0004
Figure imgf000095_0001
Figure imgf000094_0004
Figure imgf000095_0001
Z41 und Z42 unabhängig voneinander und bei zweifachem Z 41 and Z 42 independently and at twice
Auftreten von Z41 auch diese unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH20-, -CF20-, -C C- oder eine Einfachbindung und p 0, 1 oder 2 bedeutet, enthält. Also, independently of each other, Z 41 represents -CH 2 CH 2 -, -COO-, trans- -CH = CH-, trans-CF =CF, -CH 2 O, -CF 2 O-, -C C- or a single bond and p is 0, 1 or 2, contains.
Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formel I im Medium im Bereich von 10 ppm bis 10.000 ppm liegt. Medium according to one or more of claims 1 to 3, characterized in that the total concentration of the compounds of formula I in the medium in the range of 10 ppm to 10,000 ppm.
5. Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel I Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 5. Medium according to one or more of claims 1 to 4, characterized in that the compounds of the formula I compounds selected from the group of compounds of the formulas
Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formeln 1-1 bis I-7  Total concentration of the compounds of formulas 1-1 to I-7
Figure imgf000095_0002
Figure imgf000096_0001
worin die Parameter die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind.
Figure imgf000095_0002
Figure imgf000096_0001
wherein the parameters have the meanings given in claim 1, are.
6. Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel II wie in Anspruch 2 angegeben enthält 7. Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel III wie in Anspruch 2 angegeben enthält. 6. Medium according to one or more of claims 1 to 5, characterized in that it contains one or more compounds of the formula II as specified in claim 2. 7. Medium according to one or more of claims 1 to 6, characterized in that it has a or more compounds of the formula III as specified in claim 2.
8. Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindungen der Formel V
Figure imgf000097_0001
worin 8. Medium according to one or more of claims 1 to 7, characterized in that it comprises one or more dielectrically neutral compounds of the formula V
Figure imgf000097_0001
wherein
R51 und R52 unabhängig voneinander die für R2 unter Formel II in R 51 and R 52 are independently of each other the same for R 2 under formula II in
Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzen,  Claim 2 given meaning,
Figure imgf000097_0002
Figure imgf000098_0001
Figure imgf000097_0002
Figure imgf000098_0001
Z51 und Z52 unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z61 auch diese unabhängig voneinander -ChfeCI-k-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH20-, -CF2O- oder eine Einfachbindung und r 0, 1 oder 2 bedeutet enthält. 9. Flüssigkristallanzeige, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 enthält. 10. Anzeige nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie durch eine Aktivmatrix adressiert wird. 11. Verwendung eines Mediums nach einem oder mehreren der Z 51 and Z 52 independently of one another and at present twice, Z 61, also these independently of one another -ChfeCI-k, -COO-, trans- -CH = CH-, -CF = CF- trans-, -CH 2 0-, -CF 2 O- or a single bond and r 0, 1 or 2 means. 9. Liquid crystal display, characterized in that it contains a medium according to one or more of claims 1 to 8. 10. A display according to claim 9, characterized in that it is addressed by an active matrix. 11. Use of a medium according to one or more of
Ansprüche 1 bis 8 in einer Flüssigkristallanzeige. 12. Verfahren zur Herstellung eines Mediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Verbindungen der Formel I, wie in Anspruch 1 gegeben, mit einer oder mehreren der in einem oder mehreren der Ansprüchen 2 und 3 genannten Verbindungen und/oder einer oder mehreren weiteren mesogenen Verbindungen und/oder einem oder mehreren Additiven gemischt wird. Claims 1 to 8 in a liquid crystal display. 12. A method for producing a medium according to one or more of claims 1 to 8, characterized in that one or more compounds of the formula I as given in claim 1, with one or more of the in one or more of claims 2 and 3 compounds and / or one or more other mesogenic compounds and / or one or more additives.
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