WO2011144787A1 - Uso de compuestos fenólicos para el tratamiento de patologías causadas por helicobacter pylori - Google Patents

Uso de compuestos fenólicos para el tratamiento de patologías causadas por helicobacter pylori Download PDF

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    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants

Definitions

  • the present invention relates to a series of phenolic compounds that can be extracted from grapes or wine and have a bactericidal capacity against Helicobacter pylori, whereby said compounds are useful for the manufacture of a medicament for the treatment and / or prevention of pathologies caused by this bacterium.
  • the present invention relates to the use of a compound of formula (I):
  • n can be 0 or 1;
  • f3 ⁇ 4 is -OR 7 , where R? is selected from H or C1-C-6 alkyl,
  • R 2 is selected from -C (O) - or -CH 2 -
  • G is selected from the following groups:
  • Rg are independently selected from -OH or phenyl
  • R 3 to Rs are independently selected from hydrogen or -OH
  • R 6 is selected from alkenyl or -C (O) ORi 0 , where R 0 is selected from H or CrC 6 alkyl.
  • Helicobacter pylori is a gram negative bacterium of the Helicobacteraceae Family that infects the human stomach epithelial mucus. Many ulcers and some types of gastritis are due to H. pylori infections. In many cases, infected subjects never develop No symptoms This bacterium lives exclusively in the human stomach, being the only known organism that can survive in such an extremely acidic environment. It is a spiral bacterium that can literally "screw" itself to colonize the stomach epithelium, so its treatment is complicated and can remain in its host throughout its life.
  • alkyl refers, in the present invention, to radicals of hydrocarbon chains, linear or branched, having 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 2, and which bind to the rest of the molecule through a single bond, for example, methyl, ethyl, n-propyl, propyl, n-butyl, tere-butyl, sec-butyl, n-pentyl, n-hexyl, etc.
  • the alkyl groups may be optionally substituted by one or more substituents such as halogen, hydroxy, alkoxy, carboxy, carbonyl, cyano, acyl, alkoxycarbonyl, amino, nitro, mercapto and alkylthio.
  • alkenyl refers to hydrocarbon chain radicals containing one or more double carbon-carbon bonds, for example, vinyl, 1-propenyl, allyl, isoprenyl, 2-butenyl, 1, 3-butadienyl, etc.
  • Alkenyl radicals may optionally be substituted by one or more substituents such as halo, hydroxy, alkoxy, carboxyl, cyano, carbonyl, acyl, alkoxycarbonyl, amino, nitro, mercapto and alkylthio.
  • n 1.
  • G is the following group: where R 8 and f3 ⁇ 4 are independently selected from -OH or phenyl. In another more preferred embodiment G is the following group:
  • R 2 is -CH 2 -.
  • Re is a phenium substituted by at least one -OH group.
  • R 9 is -OH.
  • n 0.
  • R 2 is -OH.
  • R 6 is an alkenyl substituted by a phenyl.
  • Re is -C (O) ORio, where Rio is selected from H or methyl.
  • the compound of formula (I) is selected from the following group:
  • the present invention relates to the use of a compound of formula (I) for the manufacture of an antibacterial composition against Helicobacter pylori.
  • the present invention relates to the use of a compound of general formula (I) as described above, for the preparation of a medicament for the prevention and / or treatment of pathologies caused by Helicobacter pylori.
  • the pathologies caused by Helicobacter pylori are selected from the list comprising gastritis, diarrhea or gastroduodenal ulcer.
  • the compounds of formula (I) can be added to functional or nutraceutical foods and food supplements, as well as to manufactured foods to prevent contamination with H. Pylori.
  • the activity of the following phenolic compounds was determined by a disk diffusion method: epicardial, gallic acid, resveratrol, cumaric acid, ferulic acid, methyl gallate, catechin, quercitin, vanyl acid and kaempferol.
  • the ethanol activity was tested simultaneously because Compounds were dissolved in this substance and water (10:90 v / v) at a concentration of 25 mM.
  • Antibiotic discs were prepared with 10 ⁇ cada of each compound that were placed on Columbia agar plates with 7% sheep blood inoculated with an H. pylori suspension of McFarland 2. Plates were incubated for 3 to 5 days at 37 Q C in 10% C0 2 . Inhibition halos of each disc were measured. Results:
  • Resveratrol produced inhibition in all strains tested with a halo between 18-45 mm.
  • Methyl gallate produced inhibition in all strains with a halo between 17-35 mm.
  • Ethanol used as a control also did not inhibit any of the strains tested.

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Abstract

La presente invención se refiere a una serie de compuestos fenólicos que pueden ser extraídos de la uva o del vino y que poseen capacidad bactericida contra Helicobacter pylori, por lo que dichos compuestos son útiles para la fabricación de un medicamento para el tratamiento y/o prevención de patologías causadas por esta bacteria o como aditivos en alimentos funcionales o productos alimentarios.

Description

Uso de compuestos fenólicos para ei tratamiento de patologías causadas por Helicobacter pylorí.
La presente invención se refiere a una serie de compuestos fenólicos que pueden ser extraídos de la uva o del vino y que poseen capacidad bactericida contra Helicobacter pylori, por lo que dichos compuestos son útiles para la fabricación de un medicamento para el tratamiento y/o prevención de patologías causadas por esta bacteria.
ESTADO DE LA TÉCNICA ANTERIOR
Se estima que más de dos tercios de la población mundial se encuentran infectados por esta bacteria. La proporción de infección varía de nación a nación. En el mundo occidental (Oeste de Europa, Norteamérica y Australia), la proporción es de alrededor de un 25 por ciento de la población, siendo mucho mayor en el tercer mundo. En este último caso, es común, probablemente por las malas condiciones sanitarias, encontrar infecciones en niños. En los Estados Unidos, la infección se da principalmente en personas de edad avanzada (más del 50 por ciento de éstas ocurren en personas de más de 60 años, frente a un 20 por ciento que se presentan en personas de menos de 40) y en los sectores más pobres. Estas discrepancias se atribuyen a una mayor higiene y al mayor uso de antibióticos en países más ricos. De cualquier forma, en los últimos años están apareciendo cepas de H. pylori que presentan resistencia a antibióticos. En el Reino Unido hay incluso cepas resistentes a metronidazol, un antibiótico y antiparasitario del grupo de los nitroimidazoles.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
En un primer aspecto, la presente invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I):
Figure imgf000003_0001
(
o cualquiera de sus sales, como agente antibacteriano contra Helicobacter pylori,
donde n puede ser 0 ó 1 ;
cuando n=0,
Ri es hidrógeno,
f¾ es -OR7, donde R? se selecciona entre H o alquilo C1 -C-6,
cuando n=1 ,
R2 se selecciona entre -C(O)- o -CH2-
G se selecciona entre los siguientes grupos:
Figure imgf000003_0002
donde Re y Rg se seleccionan independientemente entre -OH o fenilo, R3 a Rs se seleccionan independientemente entre hidrógeno o -OH,
R6 se selecciona entre alquenilo o -C(O)ORi0, donde R 0 se selecciona entre H o alquilo CrC6.
Helicobacter pylori es una bacteria gram negativa de la Familia de las Helicobacteraceae que infecta el mucus del epitelio estomacal humano. Muchas úlceras y algunos tipos de gastritis se deben a infecciones por H. pylori. En muchos casos, los sujetos infectados nunca llegan a desarrollar ningún tipo de síntoma. Esta bacteria vive exclusivamente en el estómago humano, siendo el único organismo conocido que puede subsistir en un ambiente tan extremadamente ácido. Es una bacteria espiral que puede "atornillarse" literalmente por sí misma para colonizar el epitelio estomacal, por lo que su tratamiento es complicado y puede permanecer en su hospedador durante toda su vida.
El término "alquilo" se refiere, en la presente invención, a radicales de cadenas hidrocarbonadas, lineales o ramificadas, que tienen de 1 a 6 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 2, y que se unen al resto de la molécula medíante un enlace sencillo, por ejemplo, metilo, etilo, n-propílo, propilo, n- butilo, tere-butilo, sec-butilo, n-pentilo, n-hexilo, etc. Los grupos alquilo pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes tales como halógeno, hídroxilo, alcoxilo, carboxílo, carbonilo, ciano, acilo, alcoxicarbonilo, amino, nitro, mercapto y alquiltio.
El término "alquenilo" se refiere a radicales de cadenas hidrocarbonadas que contienen uno o más enlaces carbono-carbono dobles, por ejemplo, vinilo, 1 - propenilo, alilo, isoprenilo, 2-butenilo, 1 ,3-butadienilo, etc. Los radicales alquenilos pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes tales como halo, hídroxilo, alcoxilo, carboxilo, ciano, carbonilo, acilo, alcoxicarbonilo, amino, nitro, mercapto y alquiltio.
En una realización preferida, n=1 .
En una realización más preferida, G es el siguiente grupo:
Figure imgf000004_0001
donde R8 y f¾ se seleccionan independientemente entre -OH o fenílo. En otra realización más preferida G es el siguiente grupo:
Figure imgf000005_0001
donde Rs y Rg se seleccionan independientemente entre -OH o feniio. En una realización aún más preferida, R2 es -CH2-.
En una realización aún más preferida, Re es un feniio sustituido por al menos un grupo -OH. En otra realización aún más preferida, R9 es -OH.
En otra realización preferida, n=0.
En una realización aún más preferida, R2 es -OH.
En otra realización aún más preferida R6 es un alquenilo sustituido por un feniio.
En otra realización aún más preferida Re es -C(O)ORio, donde Río se selecciona entre H o metilo.
En otra realización preferida, el compuesto de fórmula (I) se selecciona del siguiente grupo:
Figure imgf000006_0001
En otro aspecto, la presente invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) para la fabricación de una composición antíbacteriana contra Helicobacter pylori.
En otro aspecto, la presente invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula general (I) según descrito anteriormente, para la elaboración de un medicamento para la prevención y/o tratamiento de patologías causadas por Helicobacter pylori. Preferiblemente, las patologías causadas por Helicobacter pylori se seleccionan de la lista que comprende gastritis, diarrea o úlcera gastroduodenal. Además, los compuestos de fórmula (I) pueden ser añadidos a alimentos funcionales o nutraceuticos y a suplementos alimentarios, así como a manufacturados alimentarios para evitar su contaminación con H. Pylori.
A lo largo de la descripción y las reivindicaciones la palabra "comprende" y sus variantes no pretenden excluir otras características técnicas, aditivos, componentes o pasos. Para los expertos en la materia, otros objetos, ventajas y características de la invención se desprenderán en parte de la descripción y en parte de la práctica de la invención. Los siguientes ejemplos y dibujos se proporcionan a modo de ilustración, y no se pretende que sean limitativos de la presente invención.
EJEMPLOS
A continuación se ilustrará la invención mediante unos ensayos realizados por los inventores, que pone de manifiesto la especificidad y efectividad de los compuestos de fórmula (I) de la presente invención contra H. Pylori.
Determinación de la actividad in vitro de diferentes compuestos de fórmula (I) en aislamientos clínicos de H. pylori mediante un método de difusión con disco.
Métodos: Se estudiaron 28 cepas de H. py/or/ obtenidas a partir de muestras de biopsia gástrica de pacientes con sintomatología digestiva. Las biopsias se sembraron siguiendo la metodología habitual para el cultivo de este microorganismo.
Se determinó la actividad de los siguientes compuestos fenólicos mediante un método de difusión con disco: epícatequína, ácido gálico, resveratrol, ácido cumárico, ácido ferúlico, metil galato, catequina, quercitina, ácido vanílico y kaempferol. Se probó de forma simultánea la actividad de etanol pues los compuestos estaban disueltos en esta sustancia y agua (10:90 v/v) a una concentración de 25 mM.
Se prepararon discos de antibióticos con 10 μΙ de cada compuesto que se colocaron sobre placas de agar Columbia con 7% de sangre de carnero inoculados con una suspensión de H. pylori del 2 de McFarland. Las placas se incubaron de 3 a 5 días a 37QC en 10% de C02. Se midieron los halos de inhibición de cada disco. Resultados:
■ Resveratrol produjo inhibición en todas las cepas probadas con un halo comprendido entre 18-45 mm. Metil galato produjo inhibición en todas las cepas con un halo comprendido entre 17-35 mm.
■ Epicatequina inhibió a 3 cepas con un rango de entre 12-25 mm. Catequina inhibió 7 a cepas con un halo entre 10-20 mm.
■ Quercitina inhibió a 7 cepas con un halo entre 10-12 mm.
■ Ácido vanílico inhibió 1 cepa con un halo de 8 mm.
■ Kaempferol inhibió a 10 cepas con un halo entre 10-23 mm.
■ Ácido gálico, Ácido cumárico y Ácido ferúlico no inhibieron ninguna de las cepas probadas.
El etanol utilizado como control tampoco inhibió a ninguna de las cepas probadas.
Conclusión:
Dos de los compuestos utilizados en este estudio (Resveratrol y metil galato) presentaron actividad in vitro frente a todos los aislamientos clínicos de Helicobacter pylori por un método de difusión con disco.

Claims

REIVINDICACIONES
1 . Uso de un compuesto de fórmula (I):
Figure imgf000009_0001
(I)
o cualquiera de sus sales, como agente antibacteriano contra Helicobacter pylori,
donde n puede ser 0 ó 1 ;
cuando n=0,
Ri es hidrógeno,
R2 es -OR7, donde R7 se selecciona entre H o alquilo C -C6,
cuando n=1 , R2 se selecciona entre -C(O)- o -CH2-
G se selecciona entre los siguientes grupos:
Figure imgf000009_0002
donde Rs y R9 se seleccionan independientemente entre -OH o fenílo, R3 a R5 se seleccionan independientemente entre hidrógeno o -OH,
R6 se selecciona entre alquenilo o -C(O)ORi0, donde R10 se selecciona entre H o alquilo C1-C6,
2. Uso según la reivindicación 1 donde n=1.
3. Uso según la reivindicación 2 donde G es el siguiente grupo:
Figure imgf000010_0001
donde Ra y R9 se seleccionan independientemente entre -OH o fenilo.
4. Uso según la reivindicación 2 donde G es el siguiente grupo:
Figure imgf000010_0002
donde R8 y Rg se seleccionan independientemente entre -OH o fenilo.
5. Uso según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 4 donde R2 es -CH2-.
6. Uso según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5 donde R8 es un fenilo sustituido por al menos un grupo -OH.
7. Uso según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 6 donde Rg es -OH.
8. Uso según la reivindicación 1 donde n=0.
9. Uso según la reivindicación 8 donde R2 es -OH.
10. Uso según la reivindicación 8 donde R6 es un alquenilo sustituido por un fenilo.
1 1 . Uso según la reivindicación 8 donde Ι¾ es -C(0)ORio, donde Río se selecciona entre H o metilo.
12. Uso de un compuesto según la reivindicación 1 donde el compuesto de fórmula (I) se selecciona del siguiente grupo:
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000011_0002
Figure imgf000011_0003
13. Uso un compuesto de fórmula (I) según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, para la fabricación de una composición antibacteriana contra Helicobacter pylori.
14. Uso de un compuesto de fórmula general (I) según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, para la elaboración de un medicamento para la prevención y/o tratamiento de patologías causadas por Helicobacter pylori.
15. Uso del compuesto según la reivindicación 14, donde las patologías causadas por Helicobacter pylori se seleccionan de la lista que comprende gastritis, diarrea o úlcera gastroduodenal.
16. Uso de un compuesto de fórmula general (I) según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, como aditivo en alimentos funcionales, suplementos alimentarios o procesados o manufacturados alimentarios.
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