WO2011077059A1 - Procede de traitement de surface d'un dispositif de distribution de produit fluide - Google Patents

Procede de traitement de surface d'un dispositif de distribution de produit fluide Download PDF

Info

Publication number
WO2011077059A1
WO2011077059A1 PCT/FR2010/052892 FR2010052892W WO2011077059A1 WO 2011077059 A1 WO2011077059 A1 WO 2011077059A1 FR 2010052892 W FR2010052892 W FR 2010052892W WO 2011077059 A1 WO2011077059 A1 WO 2011077059A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
thin film
fluid product
dispensing
support surface
chemical grafting
Prior art date
Application number
PCT/FR2010/052892
Other languages
English (en)
Inventor
Pascal Bruna
Original Assignee
Valois Sas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Valois Sas filed Critical Valois Sas
Priority to JP2012545404A priority Critical patent/JP2013515534A/ja
Priority to CN2010800505947A priority patent/CN102686651A/zh
Priority to US13/508,202 priority patent/US20120225185A1/en
Priority to BR112012015505A priority patent/BR112012015505A2/pt
Priority to EP10808926.9A priority patent/EP2516523B1/fr
Publication of WO2011077059A1 publication Critical patent/WO2011077059A1/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/12—Chemical modification
    • C08J7/16—Chemical modification with polymerisable compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61M—DEVICES FOR INTRODUCING MEDIA INTO, OR ONTO, THE BODY; DEVICES FOR TRANSDUCING BODY MEDIA OR FOR TAKING MEDIA FROM THE BODY; DEVICES FOR PRODUCING OR ENDING SLEEP OR STUPOR
    • A61M15/00—Inhalators
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
    • B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
    • B65D81/00—Containers, packaging elements, or packages, for contents presenting particular transport or storage problems, or adapted to be used for non-packaging purposes after removal of contents
    • B65D81/24—Adaptations for preventing deterioration or decay of contents; Applications to the container or packaging material of food preservatives, fungicides, pesticides or animal repellants
    • B65D81/28—Applications of food preservatives, fungicides, pesticides or animal repellants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61M—DEVICES FOR INTRODUCING MEDIA INTO, OR ONTO, THE BODY; DEVICES FOR TRANSDUCING BODY MEDIA OR FOR TAKING MEDIA FROM THE BODY; DEVICES FOR PRODUCING OR ENDING SLEEP OR STUPOR
    • A61M2205/00—General characteristics of the apparatus
    • A61M2205/02—General characteristics of the apparatus characterised by a particular materials
    • A61M2205/0205—Materials having antiseptic or antimicrobial properties, e.g. silver compounds, rubber with sterilising agent

Abstract

Procédé de traitement de surface d'un dispositif de distribution de produit fluide, ledit procédé comprenant l'étape de former par greffage chimique un film mince sur au moins une surface de support d'au moins une partie dudit dispositif en contact avec ledit produit fluide, ledit film mince ayant des propriétés bactéricides et/ou bactériostatiques.

Description

Procédé de traitement de surface d'un dispositif de distribution de produit fluide
La présente invention concerne un procédé de traitement de surface pour des dispositifs de distribution de produits fluides.
Les dispositifs de distribution de produits fluides sont bien connus. Ils comportent généralement un réservoir, un organe de distribution, tel qu'une pompe ou une valve, et une tête de distribution pourvue d'un orifice de distribution. En particulier dans le domaine pharmaceutique, les risques de contamination du produit fluide à distribuer peuvent être critiques, notamment lorsque ces produits sont dépourvus de conservateurs. Ainsi, des dispositifs de distribution par voie nasale ou orale peuvent subir des contaminations bactériennes. Ces contaminations peuvent se produire notamment à l'intérieur du réservoir dans lequel le produit fluide est stocké, notamment par pénétration de bactéries à travers l'orifice de distribution, ou à l'extérieur du réservoir au contact du patient, notamment autour de l'orifice de distribution . Pour limiter ces risques, il a été proposé de filtrer l'air d'éventation ou d'utiliser des pompes sans reprises d'air. On peut aussi prévoir un obturateur directement en amont de l'orifice de distribution, qui empêche la prolifération de contamination bactérienne vers le réservoir entre deux utilisations du dispositif. Ces solutions sont toutefois insuffisantes pour les surfaces externes, par exemple les parois en contact avec l'intérieur des narines lors d'une distribution nasale. Elles sont aussi insuffisantes pour les surfaces internes, notamment pendant la phase de distribution, lorsqu'un éventuel obturateur est en position ouverte. Pour davantage limiter les risques de contamination bactérienne à l'intérieur et à l'extérieur des dispositifs, il a été proposé de revêtir certaines surfaces internes et/ou externes, destinées à venir en contact avec le produit fluide à distribuer, avec des produits bactéricides et/ou bactériostatiques, par exemple des couches contenant des ions d'argent. Les documents suivants décrivent diverses solutions de l'art antérieur : EP0473892, EP0580460, EP0831972, US6227413, EP1 169241 , DE2830977, US5154325, EP0644785, US5433343, EP0889757. Ces solutions ne sont toutefois pas satisfaisantes. Ainsi, l'efficacité et la durabilité de ces revêtements sont discutables, et ils ne permettent généralement pas de remplir les exigences réglementaires relatives aux tests bactériologiques pour des distributeurs de médicaments sans conservateurs.
La présente invention a pour but de proposer un procédé de traitement de surface qui ne reproduit pas les inconvénients susmentionnés.
En particulier, la présente invention a pour but de fournir un procédé de traitement de surface qui soit efficace, durable, non polluant, qui n'interagisse pas avec le produit fluide et qui soit simple à réaliser.
La présente invention a donc pour objet un procédé de traitement de surface d'un dispositif de distribution de produit fluide, ledit procédé comprenant l'étape de former par greffage chimique un film mince sur au moins une surface de support d'au moins une partie dudit dispositif en contact avec ledit produit fluide, ledit film mince ayant des propriétés bactéricides et/ou bactériostatiques.
Avantageusement, ledit film mince est un film polymérique comportant des ions d'argent.
Avantageusement, lesdits ions d'argent sont sous forme oxydée.
Avantageusement, ledit greffage chimique crée des liaisons covalentes entre les molécules dudit film mince et ladite surface de support. Ceci crée une liaison forte et durable dans le temps.
Avantageusement, ledit greffage chimique est réalisé dans un milieu aqueux. Ceci permet une chimie non polluante ou verte, qui ne présente pas de risques pour l'environnement.
Avantageusement, ladite étape de greffage chimique est initiée par activation chimique d'un sel de diazonium pour former une couche d'ancrage pour ledit film mince.
Avantageusement, ladite surface de support est en matériau synthétique, comprenant notamment du polyéthylène et/ou du polypropylène.
Avantageusement, ladite surface de support est en élastomère, en verre ou en métal. Avantageusement, ledit film mince a une épaisseur inférieure à 1 micromètre, de préférence comprise entre 10 et 2000 angstroms. Ceci est avantageux, car il s'est avéré que l'efficacité des couches d'argent est d'autant plus efficace que la couche est mince. Aucune technique de revêtement classique ne permet d'obtenir des couches aussi minces.
Avantageusement, ledit dispositif de distribution comporte un réservoir contenant le produit fluide, un organe de distribution, tel qu'une pompe ou une valve, fixé sur ledit réservoir, et une tête de distribution pourvue d'un orifice de distribution, pour actionner ledit organe de distribution.
Avantageusement, ledit produit fluide est un produit fluide pharmaceutique destiné à être pulvérisé de manière nasale ou orale.
Plus particulièrement, la présente invention prévoit d'utiliser un procédé similaire à celui décrit dans le document WO 2008/078052, qui décrit un procédé de préparation d'un film organique à la surface d'un support solide dans des conditions non électrochim iques. De manière surprenante, ce type de procédé s'est avéré adapté pour former un film mince bactéricide et/ou bactériostatique sur des surfaces destinées à venir en contact avec un produit fluide pharmaceutique dans des dispositifs de distribution du type nasal ou oral. Une telle application de ce procédé de greffage n'avait jamais été envisagée.
De manière synthétique, le procédé a pour but de préparer un film mince à la surface d'un support solide, notamment en polyéthylène et/ou en polypropylène. Ce procédé comprend principalement une mise en contact de ladite surface de support avec une solution liquide. Celle-ci comprend au moins un solvant et au moins un primaire d'adhésion permettant la formation d'entités radicalaires à partir du primaire d'adhésion.
Le "film mince" peut être tout film bactéricide et/ou bactériostatique, notamment de nature organique, par exemple issu de plusieurs unités d'espèces chimiques organiques, et lié de manière covalente à la surface du support sur lequel est effectué le procédé. Il s'agit particulièrement d'un film lié de manière covalente à la surface du support et comprenant au moins une couche d'unités structurales de nature similaires. Selon l'épaisseur du film, sa cohésion est assurée par les liaisons covalentes qui se développent entre les différentes unités. De préférence, le film mince contient des ions d'argent.
Le solvant employé dans le cadre du procédé peut être de nature protique ou aprotique. Il est préférable que le primaire soit soluble dans ledit solvant.
Par "solvant protique" on entend un solvant qui comporte au moins un atome d'hydrogène susceptible d'être libéré sous forme de proton. Le solvant protique peut être choisi dans le groupe constitué par l'eau, l'eau désionisée, l'eau distillée, acidifiées ou non, l'acide acétique, les solvants hydroxylés comme le méthanol et l'éthanol, les glycols liquides de faible poids moléculaire tels que l'éthylèneglycol, et leurs mélanges. Dans une première variante, le solvant protique n'est constitué que par un solvant protique ou par un mélange de différents solvants protiques. Dans une autre variante, le solvant protique ou le mélange de solvants protiques peut être utilisé en mélange avec au moins un solvant aprotique, étant entendu que le mélange résultant présente les caractéristiques d'un solvant protique. L'eau acidifiée est le solvant protique préféré et, plus particulièrement, l'eau distillée acidifiée ou l'eau désionisée acidifiée.
Par "solvant aprotique" on entend un solvant qui n'est pas considéré comme protique. De tels solvants ne sont pas susceptibles de libérer un proton ou d'en accepter un dans des conditions non extrêmes. Le solvant aprotique est avantageusement choisi parmi la diméthylformamide (DMF), l'acétone et le diméthyl sulfoxyde (DMSO).
Le terme "primaire d'adhésion" correspond à toute molécule organique susceptible, sous certaines conditions, de se chimisorber à la surface du support solide par réaction radicalaire tel qu'un greffage chimique radicalaire. De telles molécules comportent au moins un groupe fonctionnel susceptible de réagir avec un radical et également une fonction réactive vis-à-vis d'un autre radical après chimisorption. Ces molécules sont ainsi capables de former un film de nature polymérique après greffage d'une première molécule à la surface du support puis réaction avec d'autres molécules présentes dans son environnement. Le terme "greffage chimique radicalaire" se réfère notamment à l'utilisation d'entités moléculaires possédant un électron non apparié pour former des liaisons de type liaison covalente avec la surface de support, lesdites entités moléculaires étant générées indépendamment de la surface de support sur laquelle elles sont destinées à être greffées. Ainsi, la réaction radicalaire conduit à la formation de liaisons covalentes entre la surface de support concernée et le dérivé du primaire d'adhésion greffé puis entre un dérivé greffé et des molécules présentes dans son environnement.
Par "dérivé du primaire d'adhésion" on entend une unité chimique résultant du primaire d'adhésion, après que ce dernier a réagi par greffage chimique radicalaire notamment avec la surface du support solide, ou avec un autre radical . Il est clair pour l'homme du métier que la fonction réactive vis-à-vis d'un autre radical après chimisorption du dérivé du primaire d'adhésion est différente de la fonction impliquée dans la liaison covalente notamment avec la surface du support solide. Le primaire d'adhésion est avantageusement un sel d'aryle clivable choisi dans le groupe constitué par les sels d'aryle diazonium, les sels d'aryle d'ammonium, les sels d'aryle phosphonium et les sels d'aryle sulfonium.
En variante aux liaisons covalentes directes des ions d'argent sur la surface de support, obtenues en milieu aqueux, on peut aussi utiliser un procédé d'imprégnation d'une couche poreuse préalablement greffée avec des ions d'argent.
Avantageusement, le traitement de surface anti-bactérien de la présente invention peut être combiné avec un ou plusieurs autres traitements de surfaces pour donner une ou plusieurs autres propriétés à la surface de support traitée. En particulier, des films minces supplémentaires peuvent être formés par greffage chimique sur la même surface de support pour limiter les frottements, limiter le collage de produit actif et/ou empêcher l'interaction entre le produit fluide et la surface de support. Ceci peut être réalisé en plusieurs étapes de greffage successives, réalisés dans des bains mono composant spécifiques, selon un ordre quelconque. En variante, on peut envisager une seule et même étape de greffage chimique dans un bain multi composants.
Des tests ont été effectués, consistants à traiter des échantillons de matière polymérique (polypropylène) en greffant un revêtement contenant des ions métalliques. Des résultats probants ont été obtenus avec un revêtement à base de polyacide acrylique (PAA) associé à des ions d'argent, notamment des ions Ag° (argent réduit) et des ions Ag+ (argent oxydé). Les tests ont concernés les microorganismes S.aureus et P.aeruginosa. On a constaté une absence ou diminution de prolifération sous et autour des zones traitées.
Diverses modifications sont également possibles pour un homme du métier sans sortir du cadre de la présente invention tel que défini par les revendications annexées.

Claims

Revendications
1 .- Procédé de traitement de surface d'un dispositif de distribution de produit fluide, caractérisé en ce que ledit procédé comprend l'étape de former par greffage chimique un film mince sur au moins une surface de support d'au moins une partie dudit dispositif en contact avec ledit produit fluide, ledit film mince ayant des propriétés bactéricides et/ou bactériostatiques.
2. - Procédé selon la revendication 1 , dans lequel ledit film mince est un film polymérique comportant des ions d'argent.
3. - Procédé selon la revendication 2, dans lequel lesdits ions d'argent sont sous forme oxydée.
4.- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel ledit greffage chimique crée des liaisons covalentes entre les molécules dudit film mince et ladite surface de support.
5. - Procédé selon la revendication 4, dans lequel ledit greffage chimique est réalisé dans un milieu aqueux.
6. - Procédé selon la revendication 4 ou 5, dans lequel ladite étape de greffage chimique est initiée par activation chimique d'un sel de diazonium pour former une couche d'ancrage pour ledit film mince.
7. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel ladite surface de support est en matériau synthétique, comprenant notamment du polyéthylène et/ou du polypropylène.
8.- Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans lequel ladite surface de support est en élastomère, en verre ou en métal.
9.- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel ledit film mince a une épaisseur inférieure à 1 micromètre, de préférence comprise entre 10 et 2000 angstrôms.
10. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel ledit dispositif de distribution comporte un réservoir contenant le produit fluide, un organe de distribution, tel qu'une pompe ou une valve, fixé sur ledit réservoir, et une tête de distribution pourvue d'un orifice de distribution, pour actionner ledit organe de distribution.
1 1 . - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel ledit produit fluide est un produit fluide pharmaceutique destiné à être pulvérisé de manière nasale ou orale.
PCT/FR2010/052892 2009-12-23 2010-12-22 Procede de traitement de surface d'un dispositif de distribution de produit fluide WO2011077059A1 (fr)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012545404A JP2013515534A (ja) 2009-12-23 2010-12-22 流体投与装置の表面を処理する処理方法
CN2010800505947A CN102686651A (zh) 2009-12-23 2010-12-22 流体产品的分配设备的表面的处理方法
US13/508,202 US20120225185A1 (en) 2009-12-23 2010-12-22 Method for treating the surface of a device for dispensing a fluid product
BR112012015505A BR112012015505A2 (pt) 2009-12-23 2010-12-22 método de tratamento para tratamento de superfície de um dispositivo dispensador de fluido
EP10808926.9A EP2516523B1 (fr) 2009-12-23 2010-12-22 Procede de traitement de surface d'un dispositif de distribution de produit fluide

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0959493 2009-12-23
FR0959493A FR2954327B1 (fr) 2009-12-23 2009-12-23 Procede de traitement de surface d'un dispositif de distribution de produit fluide.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2011077059A1 true WO2011077059A1 (fr) 2011-06-30

Family

ID=42315340

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2010/052892 WO2011077059A1 (fr) 2009-12-23 2010-12-22 Procede de traitement de surface d'un dispositif de distribution de produit fluide

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20120225185A1 (fr)
EP (1) EP2516523B1 (fr)
JP (1) JP2013515534A (fr)
CN (1) CN102686651A (fr)
BR (1) BR112012015505A2 (fr)
FR (1) FR2954327B1 (fr)
WO (1) WO2011077059A1 (fr)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8336152B2 (en) 2007-04-02 2012-12-25 C. R. Bard, Inc. Insert for a microbial scrubbing device
US9192449B2 (en) 2007-04-02 2015-11-24 C. R. Bard, Inc. Medical component scrubbing device with detachable cap
ITUB20156321A1 (it) * 2015-12-04 2017-06-04 Maurizio Priori Metodo per sanificare un dispositivo medico, in particolare per il trattamento localizzato della cute
WO2021257728A2 (fr) * 2020-06-16 2021-12-23 Sio2 Medical Products, Inc. Emballages comprenant des revêtements antimicrobiens pour empêcher la contamination, par exemple après la première utilisation du produit

Citations (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2830977A1 (de) 1978-07-14 1980-01-31 Duerolf Peter Behaelter fuer fluessige arzneimittel
US4980231A (en) * 1988-02-19 1990-12-25 Snyder Laboratories, Inc. Process for coating polymer surfaces and coated products produced using such process
EP0473892A2 (fr) 1990-08-29 1992-03-11 Ursapharm Arzneimittel Gmbh Distributeur pour fluide aseptique
US5154325A (en) 1991-01-09 1992-10-13 Ryder International Corporation Solution delivery nozzle and system with antimicrobial features
EP0580460A1 (fr) 1992-07-21 1994-01-26 L'oreal Ensemble de distribution d'au moins un produit liquide ou pâteux, comportant un système de fermeture sans reprise d'air et procédé de conservation utilisant ledit ensemble
EP0644785A1 (fr) 1992-06-03 1995-03-29 Astra Aktiebolag Agencement et procede de distribution d'un produit de pulverisation nasale sans conservateur, et de preparations similaires
US5433343A (en) 1993-07-30 1995-07-18 Meshberg; Philip Delivery system for measured quantities of liquids, especially medications
EP0831972A1 (fr) 1995-07-07 1998-04-01 Valois S.A. Dispositif de distribution de produit fluide a action bacteriostatique
EP0889757A1 (fr) 1996-03-29 1999-01-13 S O F A B Dispositif antibacterien de pulverisation d'un produit liquide
US6001894A (en) * 1997-04-14 1999-12-14 Huels Aktiengesellschaft Process for modifying the surface of polymer substrates by graft polymerization
WO2001017575A1 (fr) * 1999-09-10 2001-03-15 Sts Biopolymers, Inc. Polymerisation par greffage de surfaces de substrats
US6227413B1 (en) 1996-10-18 2001-05-08 Ing. Erich Pfeiffer Gmbh Discharge apparatus with organic component active against microorganisms
EP1169241A1 (fr) 1999-04-09 2002-01-09 Valois S.A. Dispositif d'obturation de l'orifice de distribution d'un distributeur de produit fluide
WO2002047829A1 (fr) * 2000-12-13 2002-06-20 Astrazeneca Ab Procede de modification de surface
WO2003066512A1 (fr) * 2002-02-08 2003-08-14 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Dispositif de fermeture synthetique
US20050118239A1 (en) * 2003-08-18 2005-06-02 Subramaniam Sabesan Process for making antimicrobial articles by reacting chitosan with amino-reactive polymer surfaces
US20070131226A1 (en) * 1998-02-23 2007-06-14 Warby Richard J Drug Delivery Devices
WO2008078052A2 (fr) 2006-12-19 2008-07-03 Commissariat A L'energie Atomique Procédé de préparation d'un film organique à la surface d'un support solide dans des conditions non-électrochimiques, support solide ainsi obtenu et kit de préparation

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5490938A (en) * 1993-12-20 1996-02-13 Biopolymerix, Inc. Liquid dispenser for sterile solutions
US8025915B2 (en) * 2006-01-11 2011-09-27 Schott Ag Method of preparing a macromolecule deterrent surface on a pharmaceutical package
BRPI0817962B1 (pt) * 2007-10-19 2021-05-11 Biointraface, Inc método de formar um revestimento

Patent Citations (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2830977A1 (de) 1978-07-14 1980-01-31 Duerolf Peter Behaelter fuer fluessige arzneimittel
US4980231A (en) * 1988-02-19 1990-12-25 Snyder Laboratories, Inc. Process for coating polymer surfaces and coated products produced using such process
EP0473892A2 (fr) 1990-08-29 1992-03-11 Ursapharm Arzneimittel Gmbh Distributeur pour fluide aseptique
US5154325A (en) 1991-01-09 1992-10-13 Ryder International Corporation Solution delivery nozzle and system with antimicrobial features
EP0644785A1 (fr) 1992-06-03 1995-03-29 Astra Aktiebolag Agencement et procede de distribution d'un produit de pulverisation nasale sans conservateur, et de preparations similaires
EP0580460A1 (fr) 1992-07-21 1994-01-26 L'oreal Ensemble de distribution d'au moins un produit liquide ou pâteux, comportant un système de fermeture sans reprise d'air et procédé de conservation utilisant ledit ensemble
US5433343A (en) 1993-07-30 1995-07-18 Meshberg; Philip Delivery system for measured quantities of liquids, especially medications
EP0831972A1 (fr) 1995-07-07 1998-04-01 Valois S.A. Dispositif de distribution de produit fluide a action bacteriostatique
EP0889757A1 (fr) 1996-03-29 1999-01-13 S O F A B Dispositif antibacterien de pulverisation d'un produit liquide
US6227413B1 (en) 1996-10-18 2001-05-08 Ing. Erich Pfeiffer Gmbh Discharge apparatus with organic component active against microorganisms
US6001894A (en) * 1997-04-14 1999-12-14 Huels Aktiengesellschaft Process for modifying the surface of polymer substrates by graft polymerization
US20070131226A1 (en) * 1998-02-23 2007-06-14 Warby Richard J Drug Delivery Devices
EP1169241A1 (fr) 1999-04-09 2002-01-09 Valois S.A. Dispositif d'obturation de l'orifice de distribution d'un distributeur de produit fluide
WO2001017575A1 (fr) * 1999-09-10 2001-03-15 Sts Biopolymers, Inc. Polymerisation par greffage de surfaces de substrats
WO2002047829A1 (fr) * 2000-12-13 2002-06-20 Astrazeneca Ab Procede de modification de surface
WO2003066512A1 (fr) * 2002-02-08 2003-08-14 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Dispositif de fermeture synthetique
US20050118239A1 (en) * 2003-08-18 2005-06-02 Subramaniam Sabesan Process for making antimicrobial articles by reacting chitosan with amino-reactive polymer surfaces
WO2008078052A2 (fr) 2006-12-19 2008-07-03 Commissariat A L'energie Atomique Procédé de préparation d'un film organique à la surface d'un support solide dans des conditions non-électrochimiques, support solide ainsi obtenu et kit de préparation

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MEVELLEC V ET AL: "Grafting polymers on surfaces: A new powerful and versatile diazonium salt-based one-step process in aqueous media", CHEM. MATER., vol. 19, 11 August 2007 (2007-08-11), pages 6323 - 6329, XP002562057 *
VIEL ET AL: "Covalent grafting onto self-adhesive surface base on aryldiazonium salt seed layers", J. MATER. CHEM,, vol. 18, 5 November 2008 (2008-11-05), pages 5913 - 5920, XP002591657 *

Also Published As

Publication number Publication date
FR2954327A1 (fr) 2011-06-24
CN102686651A (zh) 2012-09-19
BR112012015505A2 (pt) 2016-05-03
FR2954327B1 (fr) 2012-11-30
EP2516523A1 (fr) 2012-10-31
US20120225185A1 (en) 2012-09-06
EP2516523B1 (fr) 2017-11-15
JP2013515534A (ja) 2013-05-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2954326A1 (fr) Procede de traitement de surface d'un dispositif de distribution de produit fluide.
Asha et al. Rapid mussel-inspired surface zwitteration for enhanced antifouling and antibacterial properties
EP2516523B1 (fr) Procede de traitement de surface d'un dispositif de distribution de produit fluide
Cavallaro et al. Antibiofouling properties of plasma-deposited oxazoline-based thin films
Mei et al. Polymer–nanoparticle interaction as a design principle in the development of a durable ultrathin universal binary antibiofilm coating with long-term activity
EP0780223B1 (fr) Matériau multicouche, procédé de préparation et applications
Kurowska et al. A simultaneously antimicrobial, protein-repellent, and cell-compatible polyzwitterion network
EP0601938B1 (fr) Système silicone modulateur d'adhérence et son utilisation pour la préparation de compositions anti-adhérantes durcissables
Gadenne et al. Antiadhesive activity of ulvan polysaccharides covalently immobilized onto titanium surface
US8829154B2 (en) Substrate-independent layer-by-layer assembly using catechol-functionalized polymers
US8796394B2 (en) Antifouling hydrogels, coatings, and methods of synthesis and use thereof
Iqbal et al. Effect of the buffer on the buildup and stability of tannic acid/collagen multilayer films applied as antibacterial coatings
Gadenne et al. Role of molecular properties of ulvans on their ability to elaborate antiadhesive surfaces
CN101505808A (zh) 包含活性成分的纳米脲的分散体
Chen et al. Rapid fabrication of zwitterionic coating on 316L stainless steel surface for marine biofouling resistance
Huang et al. “Built to last”: plant-based eco-friendly durable antibacterial coatings
CN106085226A (zh) 一种复合抗菌涂层物质、制备方法及其应用
FR2954328A1 (fr) Procede de traitement de surface d'un dispositif de distribution de produit fluide.
CA2447104A1 (fr) Systeme silicone modulateur d'adherence et son utilisation pour la preparation de compositions anti-adherentes durcissables
Huynh et al. Efficient Wet Adhesion through Mussel‐Inspired Proto‐Coacervates
NL2031339B1 (en) Antibacterial coating formed by copolymerization of chlorhexidine and catecholamine as well as preparation method and application thereof
EP2976162B1 (fr) Procédé de traitement de surface d'une valve doseuse
FR2954330A1 (fr) Procede de traitement de surface d'un dispositif de distribution de produit fluide.
Ruiz et al. Cold plasma copolymer with antimicrobial activity deposited on three different substrates
BE1029530B1 (fr) Procédé d'obtention d'un revêtement

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 201080050594.7

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 10808926

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2941/DELNP/2012

Country of ref document: IN

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13508202

Country of ref document: US

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2012545404

Country of ref document: JP

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

REEP Request for entry into the european phase

Ref document number: 2010808926

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2010808926

Country of ref document: EP

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01A

Ref document number: 112012015505

Country of ref document: BR

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 112012015505

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20120625