WO2010032886A1 - Agricultural composition for controlling or preventing plant disease caused by plant pathogenic bacterium - Google Patents

Agricultural composition for controlling or preventing plant disease caused by plant pathogenic bacterium Download PDF

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WO2010032886A1
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alkyl
substituent
phenyl
alkylamino
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久保田真由美
真鍋明夫
松崎雄一
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住友化学株式会社
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to an agricultural composition for controlling or preventing plant diseases caused by plant pathogens, a method for controlling or preventing plant diseases caused by plant pathogens, and the like.
  • the present invention provides an agricultural composition for controlling or preventing plant diseases caused by plant pathogens having excellent efficacy. That is, the present invention includes the following.
  • [1] For controlling or preventing plant diseases caused by plant pathogens, Formula (1) [Where, A is the following A 1 , A 2 or A 3 (Wherein p represents any integer from 0 to 6, q represents any integer from 0 to 5, r represents any integer from 0 to 4; R 1 represents a halogen atom, a C1-C4 alkyl group or a cyano group, R 2 represents a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy group or a cyano group, R 3 represents a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy group or a cyano group.
  • each R 1 is the same or different from each other, and when q is an integer from 2 to 5, each R 2 is the same or different from each other, and r is When R is an integer from 2 to 4, each R 3 is the same as or different from each other.
  • n represents any integer from 1 to 4
  • E represents a furyl group, a thienyl group, a pyrrolyl group, a tetrazolyl group, a thiazolyl group, a pyrazolyl group or a phenyl group; Any group represented by E may have at least one group listed in the following substituent group a-1 and substituent group a-2.
  • [Substituent group a-1] ⁇ Halogen atom, amino group, hydroxyl group, mercapto group, cyano group, formyl group, carboxyl group, C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl Group, 5-10 membered heterocyclic group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkylidene C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C2-6 Alkenyl group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C3-8 cycloalkoxy group, C6-10 aryloxy group, 5 -10 membered heterocyclic oxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6
  • E represents a furyl group having at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2, the substituent group a-1 and the substituent group a.
  • the agricultural composition according to [1] which is a phenyl group having at least one group listed in the substituent group a-2.
  • E represents a furyl group having at least one group listed in the substituent group a-3 and the substituent group a-4, the substituent group a-3, and the substituent group a.
  • a thienyl group having at least one group listed in -4, a-3 and a pyrrolyl group having at least one group listed in substituent group a-4, or a substituent group a-3 and substituent group The agricultural composition according to [1], which is a phenyl group having at least one group listed in a-4.
  • [Substituent group a-3] ⁇ Halogen atom, hydroxyl group, mercapto group, cyano group, carboxyl group, C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl group, 5-10 member Heterocyclic group, C 3-8 cycloalkyl C 1-6 alkyl group, C 3-8 cycloalkylidene C 1-6 alkyl group, C 6-10 aryl C 1-6 alkyl group, 5-10 membered heterocyclic C 1-6 alkyl group, C 1 -8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C3-8 cycloalkoxy group, C6-10 aryloxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, 5-10 membered heterocycle C1-6 alkoxy group, C1-8 alkylthio group, C2
  • [Substituent group b-2] ⁇ Hydroxyl group, mercapto group, cyano group, carboxyl group, amino group, carbamoyl group, nitro group, C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkyl group, 5-10 membered heterocyclic group, C1-6 alkoxy group, C6 -10 aryloxy group, 5-10 membered heterocyclic oxy group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C1-6 alkylsulfonyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, mono-C1-6 alkylamino group, di- C1-6 alkylamino group, mono-C6-10 arylamino group which may have one amino group or aminosulfonyl group and N-C6-10 arylC1- which may have one amino group 6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group ⁇ [4]
  • E may have one or two substituents listed in the substituent group e-1 and
  • E represents a furyl group optionally having 1 or 2 substituents listed in the substituent group g-1 and the substituent group g-2, a substituent group g- 1 and the thienyl group which may have one or two substituents listed in the substituent group g-2, the substituents listed in the substituent group g-1 and the substituent group g-2 are 1 or [1]
  • the pyrrolyl group which may have
  • E is a phenyl group which may have one or two substituents listed in the substituent group g-1 and the substituent group g-2 [5] Agricultural composition.
  • E is a furyl group having at least one group listed in the substituent group i-1, and a thienyl group having at least one group listed in the substituent group i-1.
  • Agricultural group according to [1] which is a pyrrolyl group having at least one group listed in the substituent group i-1 or a phenyl group having at least one group listed in the substituent group i-1 Composition.
  • [Substituent group i-1] ⁇ Halogen atom, C1-8 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C6-10 aryloxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy group and (C1- C2 alkoxy) C2-C5 alkoxy group ⁇
  • E is a phenyl group having at least one group listed in the substituent group i-1.
  • E is a furyl group having at least one group listed in the substituent group j-1, and a thienyl group having at least one group listed in the substituent group j-1.
  • [Substituent group j-1] ⁇ Halogen atom, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group and (C1-C2 alkoxy) C2-C5 alkoxy group ⁇ [10]
  • E is a phenyl group having at least one group listed in the substituent group j-1.
  • A is A1.
  • A is A 3 [1] ⁇ agricultural composition according to any one of [10].
  • p is an integer from 0 to 6, and the case where p is 0 is preferable.
  • q is an integer from 0 to 5, and a case where q is 0 is preferable.
  • r is an integer from 0 to 4, and a case where r is 0 is preferable.
  • n is an integer of 1 to 4, and a case where n is 1 or 2 is preferable.
  • R 1 , R 2 And R 3 examples of the halogen atom represented by: include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom,
  • Examples of the C1-C4 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a 1-methylethyl group, a 1,1-dimethylethyl group, a propyl group, and a 1-methylpropyl group.
  • R 2 And R 3 As the C1-C4 alkoxy group represented by methoxy group, ethoxy group, 1-methylethoxy group, 1,1-dimethylethoxy group, propoxy group, 1-methylpropoxy group, 2-methylpropoxy group, butoxy group and the like Named R 1 , R 2 And R 3 As the group represented by the formula, a fluorine atom can be preferably exemplified.
  • E in the formula (1) is a furyl group, a substituent group a-1 and a substituent which may have at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2.
  • a thienyl group optionally having at least one group enumerated in group a-2, at least one group enumerated in substituent group a-1 and substituent group a-2;
  • a thiazolyl group optionally having at least one group listed in the above, a pyrazolyl group optionally having at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2 Or at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2.
  • phenyl group optionally having at least one group enumerated in group a-2, at least one group enumerated in substituent group a-1 and substituent group a-2;
  • [Substituent group a-1] ⁇ Halogen atom, amino group, hydroxyl group, mercapto group, cyano group, formyl group, carboxyl group, C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl Group, 5-10 membered heterocyclic group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkylidene C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C2-6 Alkenyl group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C3-8 cycloalkoxy group, C6-10 aryloxy group, 5 -10 membered heterocyclic oxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6
  • Preferred examples of E include
  • a thienyl group having at least one group listed in 2 a pyrrolyl group having at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2, or the substituent group a- And phenyl group having at least one group listed in 1 and the substituent group a-2.
  • preferred E may have 1 or 2 groups listed in the substituent group (1) (preferably, may be optionally substituted) 2-furyl group, substituted A 2-thienyl group which may have 1 or 2 groups listed in the group (1) (preferably may be substituted by 1), and a group listed in the substituent group (1)
  • phenyl C1-6 alkoxy group (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, a phenoxy group, a 5-6 membered heterocyclic oxy group and a C1-6 alkyl group)
  • phenyl C1-6 alkoxy group (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5-6 membered heterocyclic oxy group and C1 5-6 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group (which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of 6 alkyl groups), (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy)
  • a phenoxy C1-6 alkyl group (which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of a group, a phenoxy group and a 5-6 membered heterocyclic oxy group), and a (halogen atom, C3-5 cyclo) 5-6 member
  • a phenoxy C1-6 alkyl group (which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of a phenoxy group and a 5-6 membered heterocyclic oxy group), and a (halogen atom, C3-5 cycloalkyl) 5-6 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of a group and a C1-6 alkoxy group ⁇ [Substituent group (3)] ⁇ (C1-6 alkyl optionally having 1 to 3 halogen atoms, C3-5
  • Phenyl C1-6 alkyl group (having 1 to 3 halogen atoms, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5-6 membered heterocyclic oxy group, C1-6 alkyl group) 5-6 membered heterocyclic C1-6 alkyl group, (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5-6 membered heterocyclic oxy group) A phenoxy C1-6 alkyl group (which may have 1 to 3) or a 5-6 membered heterocycle (which may have 1 to 3 halogen atoms, a C3-5 cycloalkyl group or a C1-6 alkoxy group) Oxy C1-6 alkyl group ⁇
  • E is a furyl group having at least one group listed in the substituent group a-3 and the substituent group a-4, a substituent group a-3 and a substituent group a-4.
  • [Substituent group a-3] ⁇ Halogen atom, hydroxyl group, mercapto group, cyano group, carboxyl group, C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl group, 5-10 member Heterocyclic group, C 3-8 cycloalkyl C 1-6 alkyl group, C 3-8 cycloalkylidene C 1-6 alkyl group, C 6-10 aryl C 1-6 alkyl group, 5-10 membered heterocyclic C 1-6 alkyl group, C 1 -8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C3-8 cycloalkoxy group, C6-10 aryloxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, 5-10 membered heterocycle C1-6 alkoxy group, C1-8 alkylthio group, C2
  • C6-10 aryloxy C1-6 alkyl group and 5-10 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group ⁇ [Substituent group a-4] ⁇ C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl group, 5-10 membered heterocyclic group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C1-6 alkyl group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C3-8 cycloalkoxy group, C6-10 aryloxy Group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group, C1-8 alkylthio group, C2-8 alkenylthio group, C2- 8
  • [Substituent group b-2] ⁇ Hydroxyl group, mercapto group, cyano group, carboxyl group, amino group, carbamoyl group, nitro group, C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkyl group, 5-10 membered heterocyclic group, C1-6 alkoxy group, C6 -10 aryloxy group, 5-10 membered heterocyclic oxy group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C1-6 alkylsulfonyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, mono-C1-6 alkylamino group, di- C1-6 alkylamino group, mono-C6-10 arylamino group which may have one amino group or aminosulfonyl group and N-C6-10 arylC1- which may have one amino group 6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group ⁇
  • E is a furyl group which may have one or two substituents listed in the substituent group
  • -2 may have one or two substituents listed in the group -2 may have one or two substituents listed in the substituent group e-1 and the substituent group e-2.
  • Examples include a pyrrolyl group or a phenyl group that may have one or two substituents listed in the substituent group e-1 and the substituent group e-2.
  • [Substituent group f] ⁇ Halogen atom, hydroxyl group, cyano group, amino group, nitro group, C3-8 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 alkylthio group, C6-10 aryloxy group, 5-10 membered heterocyclic oxy group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C1-6 alkylsulfonyl group, mono-C6-10 arylamino group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group and C1-6 alkyl group ⁇
  • E is a furyl group optionally having one or two substituents listed in the substituent group g-1 and the substituent group g-2, the substituent group g-1 and the substituent group.
  • It has one or two thienyl groups which may have one or two substituents listed in g-2, one or two substituents listed in substituent group g-1 and substituent group g-2.
  • An pyrrolyl group which may be substituted, or a phenyl group which may have one or two substituents listed in the substituent group g-1 and the substituent group g-2 can be exemplified.
  • E is a furyl group having at least one group listed in the substituent group i-1, a thienyl group having at least one group listed in the substituent group i-1, and a substituent.
  • a pyrrolyl group having at least one group listed in group i-1 or a phenyl group having at least one group listed in substituent group i-1 can be mentioned.
  • [Substituent group i-1] ⁇ Halogen atom, C1-8 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C6-10 aryloxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy group and (C1- C2 alkoxy) C2-C5 alkoxy group ⁇
  • E is a furyl group having at least one group listed in the substituent group j-1, a thienyl group having at least one group listed in the substituent group j-1, and a substituent.
  • pyrrolyl groups having at least one group listed in group j-1 or phenyl groups having at least one group listed in j-1.
  • [Substituent group j-1] ⁇ Halogen atom, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group and (C1-C2 alkoxy) C2-C5 alkoxy group ⁇
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and the like
  • examples of the C1-8 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an iso-propyl group.
  • N-butyl group iso-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, n-hexyl group, 4-methylpentyl group, 3-methylpentyl group and the like.
  • Is vinyl group, allyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, prenyl group, 3-methyl-3-butenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 4-methyl-4-pentenyl group, 4-methyl-3-pentenyl group and the like can be mentioned.
  • C2-8 alkynyl group examples include ethynyl group, propyl group, and the like. Pargyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 2-hexynyl group, 3-hexynyl group, 4-hexynyl group, 5-hexynyl group, etc.
  • Examples of the C3-8 cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like.
  • a C6-10 aryl group includes a phenyl group.
  • Indenyl group, naphthyl group and the like, and examples of the 5- to 10-membered heterocyclic group include a furyl group, a thienyl group, a thiazolyl group, a pyrazolyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, and a benzofuranyl group.
  • Examples of the C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group include a cyclopropylmethyl group, a cyclopropylethyl group, a cyclopropylpropyl group, a cyclopropylbutyl group, and a cyclopropyl group.
  • Pentyl group cyclopropylhexyl group, cyclobutylmethyl group, cyclobutylethyl group, cyclobutylpropyl group, cyclobutylbutyl group, cyclobutylpentyl group, cyclopentylethyl group, cyclopentylpropyl group, cyclopentylbutyl group, cyclohexylethyl group, cyclohexyl A propyl group etc.
  • a C3-8 cycloalkylidene C1-6 alkyl group a cyclopropylidenemethyl group, a cyclopropylideneethyl group, a cyclopropylidenepropyl group, cyclo Propylidenebutyl group, cyclopropylidenepentyl group, cyclopropylidenehexyl group, cyclobutylidenemethyl group, cyclobutylideneethyl group, cyclobutylidenepropyl group, cyclobutylidenebutyl group, cyclobutylidenepentyl group, cyclopentylidene Examples thereof include an ethyl group, a cyclopentylidenepropyl group, a cyclopentylidenebutyl group, a cyclohexylideneethyl group, a cyclohexylidenepropyl
  • the 0-membered heterocyclic C1-6 alkyl group includes a furylmethyl group, a furylethyl group, a furylpropyl group, a furylbutyl group, a furylpentyl group, a furylhexyl group, a thienylmethyl group, a thienylethyl group, a thienylpropyl group, and a thienylbutyl group.
  • Examples of the C3-8 alkenyloxy group include a Ruoxy group, 1-methyl-2-propenyloxy group, 2-butenyloxy group, 3-butenyloxy group, 2-pentenyloxy group, 3-pentenyloxy group, prenyloxy group, 3-methyl-3-butenyloxy group, 2- A hexenyloxy group, a 3-hexenyloxy group, a 4-hexenyloxy group, a 4-methyl-4-pentenyloxy group, a 4-methyl-3-pentenyloxy group, and the like can be given.
  • Examples of the C3-8 alkynyloxy group include , Propargyloxy group, 2-butynyloxy group, 3-butynyloxy group, 2-pentynyloxy group, 3-pentynyloxy group, 4-pentynyloxy group, 2-hexynyloxy group, 3-hexynyloxy group, 4-hexynyloxy group , 5-hexynyloxy group and the like, and C3-8 cycloalco
  • Examples of the xy group include a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, a cycloheptyloxy group, a cyclooctyloxy group, and the like
  • examples of the C6-10 aryloxy group include a phenoxy group.
  • C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group a cyclopropylmethoxy group, a cyclopropylethoxy group, a cyclopropylpropoxy group, a cyclopropylbutoxy group, a cyclopropylpentyloxy group, a cyclopropyl group, Propylhexyloxy group, cyclobutylmethoxy group, cyclobutylethoxy group, cyclobutylpropoxy group, cyclobutylbutoxy group, cyclobutylpentyloxy group, cyclopentylethoxy group, cyclopentylpropoxy group, A clopentyl butoxy group, a cyclohexyl ethoxy group, a cyclohexyl propoxy group, etc.
  • a C6-10 aryl C1-6 alkoxy group a benzyloxy group, a phenethyloxy group, a phenylpropyloxy group, a phenylbutyloxy group, a phenyl
  • Examples include pentyloxy group, 2-methyl-4-phenylbutyloxy group, 2-methyl-5-phenylpentyloxy group, 3-methyl-5-phenylpentyloxy group, (2-naphthyl) ethyloxy group, and the like.
  • a 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group includes a furylmethoxy group, a furylethoxy group, a furylpropyloxy group, a furylbutyloxy group, a furylpentyloxy group, a furylhexyloxy group, a thienylmethoxy group, a thienylethoxy group , Thienylp A pyroxy group, a thienylbutyloxy group, a thienylpentyloxy group, a thienylhexyloxy group, and the like can be given.
  • allylthio group 1-methyl-2-propenylthio group, 2-butenylthio group, 3-butenylthio group, 2-pentenylthio group, 3-pentenylthio group, prenylthio group, 3-methyl-3-butenylthio group, 2 -Hexenylthio group, 3-hexenylthio group, 4-hexenylthio group Group, 4-methyl-4-pentenylthio group, 4-methyl-3-pentenylthio group and the like, and as C2-8 alkynylthio group, propargylthio group, 2-butynylthio group, 3-butynylthio group , 2-pentynylthio group, 3-pentynylthio group, 4-pentynylthio group, 2-hexynylthio group, 3-hexynylthio group, 4-hexynylthio group, 5-hexynylthio group
  • Examples of the C6-10 arylthio group include a phenylthio group, a naphthylthio group, and the like.
  • C3-8 cycloalkyl C1-6a As the thio group, cyclopropylmethylthio group, cyclopropylethylthio group, cyclopropylpropylthio group, cyclopropylbutylthio group, cyclopropylpentylthio group, cyclopropylhexylthio group, cyclobutylmethylthio group, cyclobutylethylthio group , Cyclobutylpropylthio group, cyclobutylbutylthio group, cyclobutylpentylthio group, cyclopentylethylthio group, cyclopentylpropylthio group, cyclopentylbutylthio group, cyclohexylethylthio group,
  • C6-10 aryl C1-6 alkylthio groups include benzylthio group, phenethylthio group, phenylpropylthio group, phenylbutylthio group, phenylpentylthio group, 2-methyl-4-phenyl group, And nylbutylthio group, 2-methyl-5-phenylpentylthio group, 3-methyl-5-phenylpentylthio group, and the like.
  • Examples of the 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylthio group include a furylmethylthio group and furyl.
  • n-pentylamino group iso-pentylamino group, n -Hexylamino group, 4-methylpentylamino group, 3-methylpentylamino group and the like can be mentioned.
  • mono-C2-6 alkenylamino group allylamino group, 2-butenylamino group, 3-butenylamino group, 2 -Pentenylamino group, 3-pentenylamino group, prenylamino group, 3-methyl-3-butenylamino group, 2-hexenylamino group, 3-hexenylamino group, 4-hexenylamino group, 4-methyl-4-pentenylamino Group, 4-methyl-3-pentenylamino group and the like.
  • mono-C2-6 alkynylamino group propargylamino group, 2-butynylamino group, 3-butynylamino group, 2-pentynylamino group , 3-pentynylamino group, 4-pentynylamino group, 2-hexynylamino group, -Hexynylamino group, 4-hexynylamino group, 5-hexynylamino group and the like, and as mono-C3-8 cycloalkylamino group, cyclopropylamino group, cyclobutylamino group, cyclopentylamino group, cyclohexylamino group, A cycloheptylamino group, a cyclooctylamino group, etc.
  • Mono-C3-8 cycloalkyl C1- 6 Alkylamino groups include cyclopropylmethylamino, cyclopropylethylamino, cyclopropylpropylamino, cyclopropylbutylamino, cyclopropylpentylamino, cyclopropylhexylamino, cyclobutylmethylamino Group, cyclobutylethylamino group, cyclobutylpropylamino group, cyclobutylbutylamino group, cyclobutylpentylamino group, cyclopentylethylamino group, cyclopentylpropylamino group, cyclopentylbutylamino group, cyclohexylethyla
  • the ring C1-6 alkylamino group examples include a furylmethylamino group, a furylethylamino group, a furylpropylamino group, a furylbutylamino group, a furylpentylamino group, a furylhexylamide group, a thienylethylamino group, a thienylmethylamino group, Thienylpropyla Mino group, thienylbutylamino group, thienylpentylamino group, thienylhexylamino group and the like.
  • Examples of the di-C1-6 alkylamino group include dimethylamino group, methylethylamino group, diethylamino group, methylpropylamino group.
  • a N-C2-6 alkenyl-N-C1-6 alkylamino group includes an N-allyl-N-methylamino group and N- (2-butenyl) -N.
  • -Methylamino group, N- (3-butenyl) -N-methylamino group and the like can be mentioned, and N-C2-6 alkynyl-N-C1-6 alkylamino group includes N-methyl-N-propargyl.
  • N-C3-8 cycloalkyl-N-C1-6 alkylamino group includes N-cyclopropyl-N-methylamino group, N-cyclobutyl-N-methylamino group, N-cyclopentyl-N-methylamino group, etc.
  • Examples of the N-C6-10 aryl-N-C1-6 alkylamino group include an N-methylanilino group, and the like includes an N-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl-N-C1.
  • N-cyclopropylmethyl-N-methylamino group N-cyclopropylethyl-N-methylamino group, N-cyclopropylpropyl-N-methylamino group, N-cyclobutylmethyl- N-methylamino group, N-cyclobutylethyl-N-methylamino group, N-cyclobutylpropyl-N-methylamino group, etc.
  • N-C6-10 aryl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group includes N-benzyl-N-methylamino group, N-phenethyl-N-methylamino group, N-phenylpropoxy group.
  • -C1-6 alkylamino group includes N-furylmethyl-N-methylamino group, N-furylethyl-N-methylamino group, N-furylpropyl-N-methylamino group, N-furylbutyl-N-methyl Amino group, N-furylpentyl-N-methylamino group, N-thienyl-N-methylamino group, N-thienylethyl-N-methylamino group, N-thieni Examples include a rupropyl-N-methylamino group, an N-thienylbutyl-N-methylamino group, an N-thienylpentyl-N-methylamino group, and the C1-6 alkylcarbonyl group
  • n-propylcarbonyl group iso-propylcarbonyl group, n-butylcarbonyl group, iso-butylcarbonyl group, sec-butylcarbonyl group, n-pentylcarbonyl group, iso-pentylcarbonyl group, sec-pentylcarbonyl group, An n-hexylcarbonyl group, an iso-hexylcarbonyl group, a sec-hexylcarbonyl group, and the like can be mentioned.
  • Examples of the C1-6 alkoxycarbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propyloxycarbonyl group, an iso- Propoxy Rubonyl group, n-butoxycarbonyl group, iso-butoxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group, n-pentyloxycarbonyl group, iso-pentyloxycarbonyl group, sec-pentyloxycarbonyl group, n-hexyloxycarbonyl group, iso -Hexyloxycarbonyl group, sec-hexyloxycarbonyl group and the like can be mentioned, and as C1-6 alkylsulfonyl group, methanesulfonyl group, ethanesulfonyl group, propanesulfonyl group, butanesulfonyl group, pentanesulfonyl group, hexanesulfonyl A group of formula -
  • Examples thereof include benzyloxymethyl group, benzyloxyethyl group, benzyloxypropyl group, benzyloxybutyl group, benzyloxypentyl group, (2-naphthyl) oxymethyl group and the like.
  • C1-6 alkyl groups include furyloxymethyl, furyloxyethyl, furyloxypropyl, furyloxybutyl, furyloxypentyl, thienyloxymethyl, thienyloxyethyl, thienyloxypropyl, thienyloxy Butyl group, Thieni An oxypentyl group, a pyridyloxymethyl group, a pyridyloxyethyl group, a benzofuranyloxymethyl group, a benzothienyloxymethyl group, and the like can be mentioned.
  • Examples of the C6-10 aryl C2-6 alkenyl group include a styryl group and a phenylpropenyl group.
  • Examples of the 5-10 membered heterocyclic oxy group include a furyloxy group, a thienyloxy group, a pyridyloxy group, a benzofuranyloxy group, and the like, and examples of the C6-10 arylcarbonyl group include phenyl. Examples thereof include a carbonyl group, a (2-naphthyl) carbonyl group, etc.
  • C1-6 alkylsulfinyl group a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, an n-propylsulfinyl group, an iso-propylsulfinyl group, an n-butylsulfinyl group , Iso-bu Rulsulfinyl group, n-pentylsulfinyl group, iso-pentylsulfinyl group, n-hexylsulfinyl group, 4-methylpentylsulfinyl group, 3-methylpentylsulfinyl group and the like can be mentioned, and C1-3 trialkylsilyl C2- As 8-alkynyl group, 2-trimethylsilyl-1-ethynyl group, 3-trimethylsilyl-2-propynyl group, 4-trimethylsilyl-3-butynyl group, 5-trimethylsilyl-4
  • the group represented by E may have at least one group listed in the substituent group m-1.
  • [Substituent group i-1] ⁇ Halogen atom, C1-8 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C6-10 aryloxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy group and (C1- C2 alkoxy) C2-C5 alkoxy group ⁇ ;
  • the group represented by E may have at least one group listed in the substituent group j-1.
  • A is A 1 An ether compound which is In Formula (1), A is A 2 An ether compound which is In Formula (1), A is A 3 An ether compound which is In Formula (1), A is A 1 , A 2 Or A 3 An ether compound in which p, q or r is 0; In Formula (1), A is A 1 An ether compound wherein p is 0; In Formula (1), A is A 2 An ether compound in which q is 0; In Formula (1), A is A 3 An ether compound wherein r is 0; An ether compound in which n is 1 in formula (1); An ether compound in which n is 1 or 2 in formula (1); An ether compound in which n is 2 in formula (1); An ether compound in which n is 2 in formula (1); An ether compound in which n is an ether compound in which n is an ether compound in which n is 2 in formula (1); An ether compound in which n is in which n is an ether compound in which n is 2 in formula (1); An ether compound in
  • An ether compound represented by In formula (2) E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group m-1, and at least one group listed in the substituent group m-1.
  • E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group i-1, and at least one group listed in the substituent group i-1.
  • E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group j-1, and at least one group listed in the substituent group j-1.
  • An ether compound represented by In Formula (3) E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group m-1, and at least one group listed in the substituent group m-1.
  • E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group i-1, and at least one group listed in the substituent group i-1.
  • E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group j-1, and at least one group listed in the substituent group j-1.
  • E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group m-1, and at least one group listed in the substituent group m-1.
  • E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group i-1, and at least one group listed in the substituent group i-1.
  • E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group j-1, and at least one group listed in the substituent group j-1.
  • E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group m-1, and at least one group listed in the substituent group m-1.
  • E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group i-1, and at least one group listed in the substituent group i-1.
  • E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group j-1, and at least one group listed in the substituent group j-1.
  • E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group m-1, and at least one group listed in the substituent group m-1.
  • E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group i-1, and at least one group listed in the substituent group i-1.
  • E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group j-1, and at least one group listed in the substituent group j-1.
  • E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group m-1, and at least one group listed in the substituent group m-1.
  • E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group i-1, and at least one group listed in the substituent group i-1.
  • E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group j-1, and at least one group listed in the substituent group j-1.
  • the present compound can be produced by the production method described in the international patent application WO2005 / 033079 pamphlet (Patent Document 1) or the production examples described later.
  • This compound can also be produced, for example, by the following (Production Method 1) to (Production Method 3).
  • This compound can be produced by reacting compound (8) with compound (9) in the presence of a base.
  • A, E and n represent the same meaning as described above, and L represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • ethers such as tetrahydrofuran (hereinafter sometimes referred to as THF), ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether (hereinafter sometimes referred to as MTBE), toluene, Aromatic hydrocarbons such as xylene, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, acid amides such as N, N-dimethylformamide (hereinafter sometimes referred to as DMF), dimethyl sulfoxide, etc.
  • THF tetrahydrofuran
  • MTBE tert-butyl methyl ether
  • DMF dimethyl sulfoxide
  • the reaction temperature is usually ⁇ 20 to 100 ° C., and the reaction time is usually 0.1 to 24 hours.
  • reaction method 2 This compound can be produced by reacting the compound (8) and the alcohol compound represented by the compound (10) in the presence of a condensing agent. [Wherein, A, E and n represent the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent examples include hydrocarbons such as toluene and hexane, ethers such as THF and MTBE, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, acid amides such as DMF, and mixtures thereof.
  • the condensing agent examples include a reagent comprising diethyl azodicarboxylate (hereinafter sometimes referred to as DEAD) and triphenylphosphine.
  • DEAD diethyl azodicarboxylate
  • triphenylphosphine triphenylphosphine.
  • the amount of compound (8) to be used is generally 0.5 mol to excess, preferably 1 to 1.5 mol per 1 mol of compound (10), and the condensing agent comprises DEAD and triphenylphosphine.
  • the amount of DEAD used is usually 0.8 to 2 mol, preferably 1 to 2 mol
  • the amount of triphenylphosphine used is usually 0.8 to 2 mol, relative to 1 mol of compound (10).
  • the reaction temperature is usually from ⁇ 20 ° C. to the boiling point of the solvent used for the reaction or 100 ° C.
  • the reaction time is usually from 5 minutes to 24 hours.
  • this compound can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. The isolated present compound can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • compound (II) can be produced by reacting compound (11) in which E is a phenyl group having a hydroxyl group with compound (12) in the presence of a base.
  • A, L and n represent the same meaning as described above, and R 4 Is a C1-8 alkyl group, a C3-8 alkenyl group, a C3-8 alkynyl group, a C6-10 aryl C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy C1-8 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, Phenyl C1-6 alkyl group, furyl C1-6 alkyl group, thienyl C1-6 alkyl group, pyridyl C1-6 alkyl group, phenoxy C1-6 alkyl group, pyridyloxy C1-6 alkyl group, C1-8 haloalkoxy group, C1-6 alkylthio C1-8 alkyl group, C
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • a solvent examples include ethers such as THF, ethylene glycol dimethyl ether, and MTBE, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, and acid amides such as DMF. , Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, water, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride, and the like. .
  • the amount of compound (12) used is usually 1 to 10 moles and the amount of base used is usually 1 to 5 moles relative to 1 mole of compound (11).
  • the reaction temperature is usually ⁇ 20 to 100 ° C., and the reaction time is usually 0.1 to 24 hours. After completion of the reaction, after adding water to the reaction mixture, if a solid is precipitated, the compound (II) can be isolated by filtration. If no solid is precipitated, the reaction mixture is organically mixed.
  • Compound (II) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction with a solvent and drying and concentration of an organic layer.
  • the isolated compound (II) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • this compound is usually mixed with a liquid carrier, solid carrier, gas carrier, surfactant and the like, and if necessary, an auxiliary for formulation such as a binder and a thickener is added, It is formulated into wettable powder, wettable powder, flowable powder, granule, dry flowable powder, emulsion, aqueous liquid, oil, smoke, aerosol, microcapsule and the like.
  • Solid carriers used for formulation include vegetable powders (eg, soybean powder, tobacco powder, wheat flour, wood powder, etc.), mineral powders (eg, kaolin, bentonite, acid clay, clays such as clay) Talc such as talc powder and wax stone powder, silica such as diatomaceous earth and mica powder), alumina, sulfur powder, activated carbon, saccharides (eg lactose, glucose etc.), inorganic salts (eg calcium carbonate, sodium bicarbonate) Etc.), hollow glass bodies (obtained by firing natural glass and enclosing bubbles therein), and the like. Two or more kinds of these solid carriers can be mixed and used at an appropriate ratio.
  • vegetable powders eg, soybean powder, tobacco powder, wheat flour, wood powder, etc.
  • mineral powders eg, kaolin, bentonite, acid clay, clays such as clay
  • Talc such as talc powder and wax stone powder
  • silica such as diatomaceous earth and mica powder
  • alumina
  • the liquid carrier or solid carrier is usually used in an amount of 1 to 99% by weight, preferably about 10 to 99% by weight, based on the entire preparation.
  • a surfactant is usually used as an emulsifier, a dispersant, a spreading agent, a penetrating agent, a wetting agent and the like used for formulation.
  • surfactants include anions such as alkyl sulfate ester salts, alkyl aryl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkyl aryl ether phosphate esters, lignin sulfonates, and naphthalene sulfonate formaldehyde polycondensates.
  • Nonionic surfactants such as surfactants and polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, polyoxyethylene alkyl polyoxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters and the like can be mentioned. Two or more kinds of these surfactants can be used.
  • the surfactant is usually used in a proportion of 0.1 to 50% by weight, preferably about 0.1 to 25% by weight, based on the whole preparation.
  • binder or thickener examples include dextrin, sodium salt of carboxymethyl cellulose, polycarboxylic acid polymer compound, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, sodium lignin sulfonate, calcium lignin sulfonate, sodium polyacrylate, gum arabic Sodium alginate, mannitol, sorbitol, bentonite minerals, polyacrylic acid and its derivatives, sodium salt of carboxymethyl cellulose, white carbon, natural sugar derivatives (for example, xanthan gum, guar gum, etc.), and the like.
  • the agricultural composition of the present invention may be mixed with or without mixing with other fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers or soil conditioners. It can also be used.
  • Such other fungicides include, for example, propiconazole, prothioconazole, triazimenol, prochloraz, penconazole, tebuconazole, flusilazole, diniconazole, bromconazole, epoxiconazole, difenoconazole, cyproconazole, metconazole, triflumi Azole fungicides such as sol, tetraconazole, microbutanyl, fenbuconazole, hexaconazole, fluquinconazole, triticonazole, viteltanol, imazalil, flutriahol, cimeconazole, ipconazole; fenpropimorph,
  • Such other insecticides include, for example, (1) Organophosphorus compounds Acephate, aluminum phosphide, butathiofos, cadusafos, chlorethoxyphos, chlorfenvinphos, chlorpyriphos, chloropyriphos , Cyanophos (CYAP), diazinon, DCIP (dichloropropionic ether), diclofenthion (ECP), dichlorvos (DDVP), dimethoate (dimethoa) e), dimethylvinphos, disulfoton, EPN, ethion, etiophos, etrimfos, fenthion (MPP), fenitrothion (M) , Formothion, hydrogen phosphide, isofenphos, isoxathion, malathion, mesulfenfos, methidathione monochromate, DM rotophos, naled (BRP), oxydeprof
  • acaricides include, for example, acequinocyl, amitraz, benzoximate, biphenate, phenisobromolate, quinomethionate, and quinomethionate.
  • nematicidal active ingredients include, for example, DCIP, fostiazate, levamisole hydrochloride, methylisothiocyanate, morantel tartarate, iciafos Etc.
  • the weight ratio of the active ingredient to the agricultural composition of the present invention combined with or used in combination with the agricultural composition is usually in the range of 1: 0.01 to 1: 100, preferably 1: 0.1 to 1:10.
  • the weight ratio of the active ingredient to the agricultural composition of the present invention and the insecticide used in combination or in combination is usually in the range of 1: 0.01 to 1: 100, preferably 1: 0.1 to 1:10.
  • the weight ratio of the active ingredient to the acaricide used together with or in combination with the agricultural composition of the present invention is usually in the range of 1: 0.01 to 1: 100, preferably 1: 0.1 to 1:10.
  • the weight ratio of the active ingredient to the nematicide used together with or in combination with the agricultural composition of the present invention is usually in the range of 1: 0.01 to 1: 100, preferably 1: 0.1 to 1:10. .
  • the weight ratio of the active ingredient to the herbicide mixed or used in combination with the agricultural composition of the present invention is usually in the range of 1: 0.01 to 1: 100, preferably 1: 0.1 to 1:10.
  • the weight ratio of the active ingredient to the plant growth regulator used in combination with or in combination with the agricultural composition of the present invention is usually in the range of 1: 0.00001 to 1: 100, preferably 1: 0.0001 to 1: 1.
  • the ratio of the fertilizer or soil improver used in combination with or in combination with the agricultural composition of the present invention is usually in the range of 1: 0.1 to 1: 1000, preferably 1: 1 to 1: 200, by weight.
  • the method of applying the agricultural composition of the present invention is not particularly limited as long as the agricultural composition of the present invention can be applied substantially.
  • a plant of a useful plant crop such as foliage spraying.
  • Treatment of cultivated land such as planted or planted soil of useful crop plants, treatment of seeds such as seed disinfection, and the like.
  • the application amount of the agricultural composition of the present invention varies depending on weather conditions, formulation form, application time, application method, application location, target disease, target crop, etc., but it is based on the weight of the present compound in the agricultural composition of the present invention. It is usually 1 to 500 g, preferably 2 to 200 g per 10 ares.
  • Emulsions, wettable powders, suspensions and the like are usually diluted with water before use. In this case, the concentration of the present compound after dilution is usually 0.0005 to 2% by weight, preferably 0.005 to 1.
  • the powder, granules and the like are usually applied as they are without dilution.
  • the weight of the present compound in the agricultural composition of the present invention is usually 0.001 to 100 g, preferably 0.01 to 50 g per 1 kg seed.
  • the agricultural composition of the present invention can be used as a plant disease control agent due to phytopathogenic fungi in agricultural land such as fields, paddy fields, lawns, orchards.
  • the agricultural composition of the present invention can control plant diseases caused by phytopathogenic fungi in the cultivated land in the cultivated land and the like where the following “crop” and the like are cultivated.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oats, sorghum, cotton, soybeans, peanuts, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, vegetables, solanaceous vegetables (eggplants, tomatoes, peppers, peppers, potatoes) Cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, etc., cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae (burdock, Shungiku, artichokes, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celeryaceae vegetables (carrot, parsley, celery, red pepper, etc.), red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.) (Perilla, mint, basil ), Strawberry, sweet potato, yam, taro, etc., Flower buds; Foliage plant; Fruit trees; pears
  • Trees other than fruit trees Cha, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, Tsuga, rat, pine, Spruce, yew) etc.
  • Biofuel plants Jatropha curcas, safflower, Amanas, switchgrass, Miss Kansas, Kusanoshi, Danchiku, Kenaf, cassava, willow, algae, etc.
  • HPPD inhibitors such as isoxaflutol
  • ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl
  • EPSP synthase inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl
  • EPSP synthase inhibitors glutamine synthase inhibitors
  • herbicides such as bromoxynil
  • imidazoline non-herbicide-resistant Clearfield canola
  • imazetapir imidazoline non-herbicide-resistant Clearfield
  • sulfonylurea-type ALS-inhibiting herbicide-resistant such as thifensulfuron methyl
  • STS soybeans Examples of “crop” to which tolerance has been imparted by genetic recombination technology include glyphosate and glufosinate-resistant corn varieties, which are already sold under trade names such as RoundupReady (registered trademark) and LibertyLink (registered trademark). Has been.
  • the “crop” includes, for example, a crop that can synthesize selective toxins known in the genus Bacillus by using genetic recombination technology.
  • Toxins expressed in such genetically modified plants include insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popirie; Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus thuringiensis Insecticidal proteins such as ⁇ -endotoxin, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; nematode-derived insecticidal proteins; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plants Lectin; agglutinin; protease inhibitors such as trypsin inhibitor, serine protease inhibitor, patatin, cystatin, papain inhibitor; ly
  • Ribosome inactivating protein RIP
  • steroid metabolic enzymes such as 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glucosyltransferase, cholesterol oxidase; ecdysone inhibitor; HMG-COA reductase; sodium channel, calcium channel inhibitor, etc. Ion channel inhibitor; juvenile hormone esterase; diuretic hormone receptor; stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase and the like.
  • toxins expressed in such genetically modified crops hybrids of insecticidal proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C, and the like, ⁇ -endotoxin proteins, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A Toxins, partially defective toxins, modified toxins are also included.
  • Hybrid toxins are produced by new combinations of different domains of these proteins using recombinant techniques.
  • Cry1Ab lacking a part Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known.
  • the modified toxin one or more amino acids of the natural toxin are substituted.
  • Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878. , WO 03/052073, and the like.
  • the toxins contained in these recombinant plants particularly confer resistance to Coleoptera pests, Diptera pests, and Lepidoptera pests.
  • genetically modified plants that contain one or more insecticidal pest resistance genes and express one or more toxins are already known and some are commercially available.
  • transgenic plants examples include YieldGard® (a corn variety that expresses Cry1Ab toxin), YieldGuard Rootworm® (a corn variety that expresses Cry3Bb1 toxin), YieldGard Plus® (Cry1Ab and Cry3Bb1) Corn varieties that express toxin), Herculex I® (corn varieties that express phosphinotricin N-astilyltransferase (PAT) to confer resistance to Cry1Fa2 toxin and glufosinate), NuCOTN33B (Cry1Ac toxin) Cotton varieties that express), Bollgard I (registered trademark) (cotton varieties that express Cry1Ac toxin), Bollgard II (registered trademark) (Cry1Ac and cotton varieties expressing ry2Ab toxin), VIPCOT® (cotton varieties expressing VIP toxin), NewLeaf® (potato varieties expressing Cry3A toxin), NatureGard® Agriure® Examples include GT Advantage (GA
  • the above “crop” includes those given the ability to produce an anti-pathogenic substance having a selective action using genetic recombination technology.
  • PR proteins and the like are known as examples of anti-pathogenic substances (PRPs, EP-A-0 392 225).
  • anti-pathogenic substances and genetically modified plants that produce them are described in EP-A-0 392 225, WO 95/33818, EP-A-0 353 191 and the like.
  • anti-pathogenic substances expressed in such genetically modified plants include, for example, sodium channel inhibitors, calcium channel inhibitors (KP1, KP4, KP6 toxins produced by viruses, etc.).
  • Ion channel inhibitor Ion channel inhibitor
  • stilbene synthase bibenzyl synthase
  • chitinase glucanase
  • PR protein Antibacterial substances produced by microorganisms such as antibiotics, protein factors involved in plant disease resistance (referred to as plant disease resistance gene and described in WO 03/000906), and the like.
  • plant diseases that can be controlled by the present invention include plant diseases caused by phytopathogenic filamentous fungi, and more specifically, the following diseases can be mentioned, but are not limited thereto. .
  • Rice blast (Magnaporthe grisea), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), idiotic seedling (Gibberella fujikuroi) or yellow rot Erysiphe graminis), Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microchiuminumivale, rust disease (Puccinia striformis, P. graminis, P. graminis, P. graminis, P. graminis, P. graminis, P. nivalis), Bare scab (Ustilago tritici, U.
  • apple Monilia mary rot (Valsa ceratosperma), powdery mildew (Podosperaera leucotricha), leaf spot (Alternaria alteratapap) Diseases (Glomerella cingula); Pear black spot disease (Venturia nashicola, V. pirina); Black spot disease (Alternaria alternata Japan pathotype); Red star disease (Gymnosporum); Cladosporium carpophilum), Phomopsis rot (Phomopsis sp.
  • Grapes black rot (Elsinoeamelina), late rot (Glomerella cinulata), powdery mildew (Uncinula necatoria), rust (Phakopsora amploidis), black lot illness (Guinardiabilid) Anthracnose of oysters (Gloeosporium kaki), deciduous leaf (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae); Anthracnose of cucurbits (Colletotrichum lagenarium), powdery mildew (Sphaerothegul) (Fusarium ox sporum, downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), plague (Phytophthora sp.), seedling blight (Phythium sp.); tomato ring rot (Alternaria phalanthrum fuld disease) Brown leaf blight of eggplant (Phomopsis vexans), powdery mildew (Erys
  • Sojae Sojae
  • rust Phakopsoraporinto
  • Black astringent disease Cercospora personata
  • brown spot disease Cercospora arachidicola
  • white silkworm Sclerotium rolfsii
  • pea powdery mildew Edrysiphe phisii
  • potato summer plague Alternaria foliage disease
  • Wilting Disease Verticillium albo-arum, V.
  • Production Example 1 To a mixture of 0.096 g of 55% sodium hydride (oil) and 3 ml of N, N-dimethylformamide (hereinafter sometimes referred to as DMF) was added 0.29 g of quinolin-6-ol under ice cooling, and then A mixed solution of 0.28 g of 2-fluorobenzyl chloride and 2 ml of DMF was added. Water was added to the reaction mixture stirred overnight at room temperature, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure.
  • DMF N-dimethylformamide
  • Production Example 24 Add 0.25 g of 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol, 0.18 g of 4-methoxybutyl methanesulfonate and 0.39 g of cesium carbonate to 3 ml of DMF, stir at room temperature overnight, and then stir at 80 ° C. for 4 hours. did. A 4% aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction mixture cooled to room temperature, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 2 10 ml of concentrated hydrochloric acid was added to a mixed solution of 12.0 g of ⁇ [3- (3-methoxymethoxy) phenyl] methyl ⁇ (quinolin-6-yl) ether and 100 ml of ethanol, followed by stirring at room temperature overnight. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the concentrated reaction mixture, and the precipitated solid was collected by filtration, washed successively with water and hexane, dried and crude 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol 3- (quinoline- 7.0 g of 6-yloxymethyl) phenol was obtained.
  • the reaction mixture was cooled to room temperature, water was added, and ethanol was distilled off under reduced pressure.
  • the pH of the mixture obtained with 5% hydrochloric acid was adjusted to 2, and the precipitated solid was collected by filtration.
  • the obtained solid was washed with water and then dried under reduced pressure to obtain 4.3 g of 3- (3-phenoxyphenyl) propionic acid.
  • Formulation Example 2 20 parts of each of the present compounds 1 to 55 and 1.5 parts of sorbitan trioleate are mixed with 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol and finely pulverized by a wet pulverization method. 40 parts of an aqueous solution containing 0.05 part and 0.1 part of aluminum magnesium silicate are added, and further 10 parts of propylene glycol are added and stirred and mixed to obtain each flowable preparation.
  • Formulation Example 3 2 parts of each of the present compounds 1 to 55, 88 parts of kaolin clay and 10 parts of talc are thoroughly pulverized and mixed to obtain each powder.
  • Formulation Example 4 Each of the compounds 1 to 55, 5 parts of each, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 75 parts of xylene are mixed well to obtain each emulsion.
  • Formulation Example 5 2 parts of each of the present compounds 1 to 55, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are thoroughly pulverized and mixed, and then well kneaded and granulated and dried. Thus, each granule is obtained.
  • Formulation Example 6 10 parts of each of the present compounds 1 to 55; 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt; and 55 parts of water are mixed and finely pulverized by a wet pulverization method to obtain each flowable preparation.
  • test examples show that the present invention is useful for controlling plant diseases.
  • the control effect is to visually observe the area of the lesion on the test plant at the time of the survey, and to compare the area of the lesion on the plant treated with the present control agent and the area of the lesion on the untreated plant. It was evaluated by.
  • Test example 1 Cucumber powdery mildew prevention effect test (Sphaerotheca furiginea) A plastic pot was filled with sandy loam, cucumber (variety: Sagamihanjiro) was sown and grown in a greenhouse for 12 days. Thereafter, the present compounds 13 to 16, 25, 31, 33 and 34 were made into flowable preparations according to Preparation Example 6 and then diluted with water to give a predetermined concentration (500 ppm) so that they sufficiently adhere to the cucumber leaf surface. The foliage was sprayed. After spraying, the plants were air-dried and sprinkled with spores of pathogenic bacteria. After inoculation, it was placed in a 23 ° C. greenhouse for 10 days, and then the lesion area was examined.
  • Test example 2 Wheat leaf blight prevention effect test (Septoria tritici) A plastic pot was filled with sandy loam, wheat (cultivar: Apogee) was sown and grown in a greenhouse for 10 days. The compounds 1, 3, 6, 8, 13-16, 18, 20, 28, 40 and 52 were made into flowable preparations according to Preparation Example 6 and then diluted with water to a predetermined concentration (500 ppm). The foliage was sprayed so as to adhere well to the leaf surface.
  • the present compounds 32, 40, 41 and 52 were made into flowable formulations according to Formulation Example 6, diluted with water to a predetermined concentration (500 ppm), and sprayed on the foliage so as to adhere well to the cucumber leaves. After spraying, the plants were air-dried, and a PDA medium containing spores of cucumber gray mold was placed on the cucumber leaf surface. After inoculation for 4 days at 12 ° C. and high humidity, the lesion area was examined. As a result, the lesion area on the plant treated with the present compounds 32, 40, 41 and 52 was 30% or less of the lesion area on the untreated plant.
  • Test example 4 Cucumber nuclear disease prevention effect test (Sclerotinia sclerotiorum) A plastic pot was filled with sandy loam, cucumber (variety: Sagamihanjiro) was sown and grown in a greenhouse for 12 days. The compounds 1, 3, 6-8, 11, 13-22, 24-28, 30-33, 40, 41, 54 and 55 were made into flowable preparations according to Preparation Example 6 and then diluted with water to a predetermined concentration. (500 ppm) was sprayed on the foliage so that it adhered sufficiently to the cucumber leaf surface. After spraying, the plants were air-dried, and a mycelia-containing PDA medium containing mycorrhizal fungi was placed on the cucumber leaf surface.
  • Sclerotinia sclerotiorum Cucumber nuclear disease prevention effect test
  • the present compounds 1, 6, 29 and 55 were made into flowable formulations according to Formulation Example 6, diluted with water to a predetermined concentration (500 ppm), and sprayed on the foliage so as to adhere well to the radish leaves. After spraying, the plants were air-dried and spray-inoculated with an aqueous suspension of radish black spot fungus spores. After inoculation, it was first placed at 24 ° C. under high humidity for 1 day and then placed in a greenhouse for 3 days, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area on the plant treated with the present compounds 1, 6, 29 and 55 was 30% or less of the lesion area on the untreated plant.
  • Test Example 6 Rice blast prevention effect test (Magnaporthe grisea) A plastic pot was filled with soil, rice (cultivar; Nihonbare) was sown and grown in a greenhouse for 12 days. The present compounds 1, 2, 4 to 22, 25 to 27, 29, 30, 32 to 41 and 48 to 55 were made into flowable preparations according to Preparation Example 6 and then diluted with water to a predetermined concentration (500 ppm). The foliage was sprayed so as to adhere well to the leaf surface of rice. After spraying, the plants were air-dried, and a pot having rice blast-affected leaves was left around the sprayed plants. All rice was left under high humidity only at night, and the lesion area was examined 5 days after inoculation.
  • the lesion area in the plant treated with the present compounds 1, 2, 4 to 22, 25 to 27, 29, 30, 32 to 41 and 48 to 55 is 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Met. Test Example 7 Tomato plague prevention effect test (Phytophthora infestans) A plastic pot was filled with sand loam, seeded with tomato (variety: patio), and grown in a greenhouse for 20 days. Each of the present compounds 6 and 28 was made into a flowable formulation according to Formulation Example 6, diluted with water to a predetermined concentration (500 ppm), and sprayed with foliage so as to adhere well to the leaf surface of the tomato seedling.
  • the suspension was spray-inoculated with an aqueous suspension of tomato plague fungus spores. After inoculation, it was first placed at 23 ° C. under high humidity for 1 day and further cultivated in a greenhouse for 4 days, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the present compounds 6 and 28 was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test Example 8 Tomato wilt soil treatment test (irrigation) Tomato wilt (Fusarium oxysporum) contaminated soil is filled in a plastic pot, tomato (variety: patio) is sown, this compound is made into a flowable formulation according to Formulation Example 6, and then diluted with water. A soil irrigation treatment is carried out with an amount of the water-diluted solution of 10 mg of the present compound. After cultivating in a greenhouse for 1 month, investigate the growth of plants. As a result, the plants cultivated in the soil (treated area) treated with soil irrigation of this compound are compared with the plants cultivated in the same manner as the treated area in soil (untreated area) where this compound is not irrigated with soil.
  • Test Example 9 Potato half body wilt soil treatment test (irrigation) A plastic pot is filled with soil contaminated with potato half body wilt (Verticillium albo-atrum, v. Dahlliae, v. Nigrescens), potatoes (variety: baron) are planted, and the compound is made into a flowable formulation according to Formulation Example 6, followed by water. Then, the water diluted solution in an amount of 10 mg of the present compound per one pot of the plastic pot is subjected to soil irrigation treatment. After cultivating in a greenhouse for 2 months, investigate the growth of plants.
  • Test Example 10 Rice idiot seed treatment This compound is made into a flowable formulation according to Formulation Example 6, and then diluted to 2000 ppm with water, and seeds of Gibberella fujikuroi-contaminated pods are treated with a dipping method. Thereafter, the seedling box filled with soil is sown with the above-mentioned contaminated pods and cultivated in a greenhouse for one month, and then the growth state of the plant is investigated.

Abstract

Disclosed is an agricultural composition comprising an ether compound represented by formula (1) [wherein A represents A1, A2 or A3 (wherein the symbols R1, R2, R3, p, q, r and others are as defined in the description); n represents an integer of 1 to 4; and E represents a furyl group, a thienyl group, a pyrrolyl group, a tetrazolyl group, a thiazolyl group, a pyrazolyl group or a phenyl group each of which may have a substituent], a salt of the ether compound, or a hydrate of the ether compound or the salt.  The agricultural composition can control or prevent a plant disease caused by a plant pathogenic bacterium.

Description

植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物Agricultural composition for controlling or preventing plant diseases caused by plant pathogens
　本発明は、植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物、植物病原菌による植物病害を防除又は予防する方法等に関する。 The present invention relates to an agricultural composition for controlling or preventing plant diseases caused by plant pathogens, a method for controlling or preventing plant diseases caused by plant pathogens, and the like.
　従来より、植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物の開発が行われ、実用に供されている。しかしながら、これらの農業用組成物は植物病原菌による植物病害を防除又は予防する上で必ずしも十分満足できない場合もある。 Conventionally, agricultural compositions for controlling or preventing plant diseases caused by plant pathogens have been developed and put into practical use. However, these agricultural compositions may not always be fully satisfactory in controlling or preventing plant diseases caused by plant pathogens.
　本発明は、優れた効力を有する、植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物を提供する。
　すなわち本発明は、以下のものを含む。
［１］　植物病原菌による植物病害を防除または予防するための、
式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
〔式中、
Ａは、下記のＡ１、Ａ２またはＡ３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
（式中
ｐは、０から６までの整数のいずれかを表し、
ｑは、０から５までの整数のいずれかを表し、
ｒは、０から４までの整数のいずれかを表し、
Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はシアノ基を表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｒ３は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表す。
ただし、ｐが２から６までの整数である場合、各々のＲ１は互いに同一又は相異なり、ｑが２から５までの整数である場合、各々のＲ２は互いに同一又は相異なり、ｒが２から４までの整数である場合、各々のＲ３は互いに同一又は相異なる。）を表し、
ｎは、１~４までの整数のいずれかを表し、
Ｅは、フリル基、チエニル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基またはフェニル基を表し、
Ｅで示される基はいずれも、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよい。
［置換基群ａ−１］
｛ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ６−１０アリールカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒａ１）Ｒａ２で表される基（式中、Ｒａ１は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒａ２は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基およびＣ１−３トリアルキルシリルＣ２−８アルキニル基｝
［置換基群ａ−２］
｛Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基｝
ただし、前記の置換基群ａ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｂ−１に列挙される置換基を１ないし３個有する。
［置換基群ｂ−１］
｛ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を１個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を１個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基｝）〕
で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物（以下、本化合物と記す場合もある。）を含有する農業用組成物（以下、本発明農業用組成物と記す場合もある。）。
［２］　式（１）において、Ｅが、置換基群ａ−１および置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有するフリル基、置換基群ａ−１および置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有するチエニル基、置換基群ａ−１および置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有するピロリル基または置換基群ａ−１および置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有するフェニル基である［１］記載の農業用組成物。
［３］　式（１）において、Ｅが、置換基群ａ−３および置換基群ａ−４に列挙される少なくとも１種の基を有するフリル基、置換基群ａ−３および置換基群ａ−４に列挙される少なくとも１種の基を有するチエニル基、ａ−３および置換基群ａ−４に列挙される少なくとも１種の基を有するピロリル基または置換基群ａ−３および置換基群ａ−４に列挙される少なくとも１種の基を有するフェニル基である［１］記載の農業用組成物。
［置換基群ａ−３］
｛ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒａ１）Ｒａ２で表される基（式中、Ｒａ１は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒａ２は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基｝
［置換基群ａ−４］
｛Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基｝
ただし、前記置換基群ａ−４に記載の各基は、置換基群ｂ−２に列挙される置換基を１ないし３個有する。
［置換基群ｂ−２］
｛水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を１個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を１個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基｝
［４］　式（１）において、Ｅが、置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２に列挙される置換基を１または２個有してもよいフリル基、置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２に列挙される置換基を１または２個有してもよいチエニル基、置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２に列挙される置換基を１または２個有してもよいピロリル基または置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２に列挙される置換基を１または２個有してもよいフェニル基である［１］記載の農業用組成物。
［置換基群ｅ−１］
｛ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基｝
［置換基群ｅ−２］
｛Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基｝
ただし、前記の置換基群ｅ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｆに列挙される置換基を１ないし３個有する。
［置換基群ｆ］
｛ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基およびＣ１−６アルキル基｝
［５］　式（１）において、Ｅが、置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２に列挙される置換基を１または２個有していてもよいフリル基、置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２に列挙される置換基を１または２個有していてもよいチエニル基、置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２に列挙される置換基を１または２個有していてもよいピロリル基または置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２に列挙される置換基を１または２個有していてもよいフェニル基である［１］記載の農業用組成物。
［置換基群ｇ−１］
｛Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基およびピリジルオキシＣ１−６アルキル基｝
［置換基群ｇ−２］
｛Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基およびピリジルオキシＣ１−６アルキル基｝
ただし、前記置換基群ｇ−２に記載の各基は、置換基群ｈに列挙される置換基を１ないし３個有する。
［置換基群ｈ］
｛ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基｝
［６］　式（１）において、Ｅが、置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２に列挙される置換基を１または２個有していてもよいフェニル基である［５］記載の農業用組成物。
［７］　式（１）において、Ｅが、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するフリル基、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するチエニル基、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するピロリル基または置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するフェニル基である［１］記載の農業用組成物。
［置換基群ｉ−１］
｛ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基及び（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルコキシ基｝
［８］　式（１）において、Ｅが、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するフェニル基である［７］記載の農業用組成物。
［９］　式（１）において、Ｅが、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するフリル基、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するチエニル基、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するピロリル基または置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するフェニル基である［１］に記載の農業用組成物。
［置換基群ｊ−１］
｛ハロゲン原子、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基及び（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルコキシ基｝
［１０］　式（１）において、Ｅが、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するフェニル基である［９］記載の農業用組成物。
［１１］　式（１）において、ＡがＡ１である［１］~［１０］のいずれか１項記載の農業用組成物。
［１２］　式（１）において、ＡがＡ３である［１］~［１０］のいずれか１項記載の農業用組成物。
［１３］　式（１）において、ＡがＡ１であり、ｐが０である［１］~［１０］のいずれか１項記載の農業用組成物。
［１４］　式（１）において、ＡがＡ３であり、ｒが０である［１］~［１０］のいずれか１項記載の農業用組成物。
［１５］　式（１）において、ｎが１または２である［１］~［１４］のいずれか１項記載の農業用組成物。
［１６］植物病原菌が植物病原性糸状菌である［１］~［１５］のいずれか１項記載の農業用組成物。
［１７］［１］~［１６］のいずれか１項記載の農業用組成物の有効量を有用作物に施用する、植物病原菌による病害を防除又は予防する方法。
［１８］施用方法が、茎葉散布、土壌処理または種子消毒である［１７］記載の方法。
［１９］植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための、［１］~［１６］のいずれか１項記載の式（１）で示されるエーテル化合物もしくはその塩またはそれらの水和物の使用。 The present invention provides an agricultural composition for controlling or preventing plant diseases caused by plant pathogens having excellent efficacy.
That is, the present invention includes the following.
[1] For controlling or preventing plant diseases caused by plant pathogens,
Formula (1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
[Where,
A is the following A 1 , A 2 or A 3
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
(Wherein p represents any integer from 0 to 6,
q represents any integer from 0 to 5,
r represents any integer from 0 to 4;
R 1 represents a halogen atom, a C1-C4 alkyl group or a cyano group,
R 2 represents a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy group or a cyano group,
R 3 represents a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy group or a cyano group.
However, when p is an integer from 2 to 6, each R 1 is the same or different from each other, and when q is an integer from 2 to 5, each R 2 is the same or different from each other, and r is When R is an integer from 2 to 4, each R 3 is the same as or different from each other. )
n represents any integer from 1 to 4,
E represents a furyl group, a thienyl group, a pyrrolyl group, a tetrazolyl group, a thiazolyl group, a pyrazolyl group or a phenyl group;
Any group represented by E may have at least one group listed in the following substituent group a-1 and substituent group a-2.
[Substituent group a-1]
{Halogen atom, amino group, hydroxyl group, mercapto group, cyano group, formyl group, carboxyl group, C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl Group, 5-10 membered heterocyclic group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkylidene C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C2-6 Alkenyl group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C3-8 cycloalkoxy group, C6-10 aryloxy group, 5 -10 membered heterocyclic oxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy Group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group, C1-8 alkylthio group, C2-8 alkenylthio group, C2-8 alkynylthio group, C3-8 cycloalkylthio group, C6-10 arylthio group, C3-8 Cycloalkyl C1-6 alkylthio group, C6-10 aryl C1-6 alkylthio group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylthio group, mono-C1-6 alkylamino group, mono-C2-6 alkenylamino group, mono- C2-6 alkynylamino group, mono-C3-8 cycloalkylamino group, mono-C6-10 arylamino group, mono-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylamino group, mono-C6-10 aryl C1-6 alkyl Amino group, mono-5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylamino group, di-C1-6 alkylamino group, N C2-6 alkenyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C2-6 alkynyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C3-8 cycloalkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C6 -10 aryl-N-C1-6 alkylamino group, N-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C6-10 aryl C1-6 alkyl-N-C1-6 Alkylamino group, N-5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, C1-6 alkylcarbonyl group, C6-10 arylcarbonyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C1-6 alkylsulfonyl group, C1-6 alkylsulfinyl group, group (wherein the formula -C (= N-R a1) R a2, R a1 represents a hydroxyl group or C1- It means an alkoxy group; R a2 represents hydrogen or C1-6 alkyl group. ), A C6-10 aryloxy C1-6 alkyl group, a 5-10 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group and a C1-3 trialkylsilyl C2-8 alkynyl group}
[Substituent group a-2]
{C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl group, 5-10 membered heterocyclic group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl Group, C6-10 aryl C1-6 alkyl group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C3-8 cycloalkoxy group C6-10 aryloxy group, 5-10 membered heterocyclic oxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group, C1-8 alkylthio group, C2-8 alkenylthio group, C2-8 alkynylthio group, C3-8 cycloalkylthio group, C6-10 aryl O group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylthio group, C6-10 aryl C1-6 alkylthio group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylthio group, mono-C1-6 alkylamino group, mono-C2-6 Alkenylamino group, mono-C2-6 alkynylamino group, mono-C3-8 cycloalkylamino group, mono-C6-10 arylamino group, mono-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylamino group, mono-C6- 10 aryl C1-6 alkylamino group, mono-5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylamino group, di-C1-6 alkylamino group, N-C2-6 alkenyl-N-C1-6 alkylamino group, N -C2-6 alkynyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C3-8 cycloalkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C -10 aryl-N-C1-6 alkylamino group, N-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C6-10 aryl C1-6 alkyl-N-C1-6 Alkylamino group, N-5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, C6-10 aryloxy C1-6 alkyl group and 5-10 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group}
However, each group described in the substituent group a-2 has 1 to 3 substituents listed in the following substituent group b-1.
[Substituent group b-1]
{Halogen atom, hydroxyl group, mercapto group, cyano group, carboxyl group, amino group, carbamoyl group, nitro group, C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl group, 5-10 membered heterocyclic group Group, C1-6 alkoxy group, C6-10 aryloxy group, 5-10 membered heterocyclic oxy group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C1-8 alkylthio group, C1-6 alkylsulfonyl group, trifluoromethyl group, tri 1 mono-C6-10 arylamino group and amino group optionally having one fluoromethoxy group, mono-C1-6 alkylamino group, di-C1-6 alkylamino group, amino group or aminosulfonyl group N-C6-10 aryl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group which may have a group})]
Or a salt thereof or a hydrate thereof (hereinafter sometimes referred to as the present compound) (hereinafter also referred to as the agricultural composition of the present invention).
[2] In the formula (1), E represents a furyl group having at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2, the substituent group a-1 and the substituent group a. A thienyl group having at least one group listed in -2, a pyrrolyl group having at least one group listed in substituent group a-1 and a substituent group a-2, or a substituent group a-1 and The agricultural composition according to [1], which is a phenyl group having at least one group listed in the substituent group a-2.
[3] In the formula (1), E represents a furyl group having at least one group listed in the substituent group a-3 and the substituent group a-4, the substituent group a-3, and the substituent group a. A thienyl group having at least one group listed in -4, a-3 and a pyrrolyl group having at least one group listed in substituent group a-4, or a substituent group a-3 and substituent group The agricultural composition according to [1], which is a phenyl group having at least one group listed in a-4.
[Substituent group a-3]
{Halogen atom, hydroxyl group, mercapto group, cyano group, carboxyl group, C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl group, 5-10 member Heterocyclic group, C 3-8 cycloalkyl C 1-6 alkyl group, C 3-8 cycloalkylidene C 1-6 alkyl group, C 6-10 aryl C 1-6 alkyl group, 5-10 membered heterocyclic C 1-6 alkyl group, C 1 -8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C3-8 cycloalkoxy group, C6-10 aryloxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, 5-10 membered heterocycle C1-6 alkoxy group, C1-8 alkylthio group, C2-8 alkenylthio group, C2-8 alkynylthio group, C3-8 Chloalkylthio group, C6-10 arylthio group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylthio group, C6-10 aryl C1-6 alkylthio group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylthio group, mono-C1-6 alkylamino Group, mono-C2-6 alkenylamino group, mono-C2-6 alkynylamino group, mono-C3-8 cycloalkylamino group, mono-C6-10 arylamino group, mono-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl Amino group, mono-C6-10 aryl C1-6 alkylamino group, mono-5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylamino group, di-C1-6 alkylamino group, N-C2-6 alkenyl-N-C1 -6 alkylamino group, N-C2-6 alkynyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C3-8 cycloalkenyl -N-C1-6 alkylamino group, N-C6-10 aryl-N-C1-6 alkylamino group, N-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C6 -10 aryl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, C1-6 alkylcarbonyl group, C1-6 alkoxy A carbonyl group, a C1-6 alkylsulfonyl group, a group represented by the formula —C (═N—R a1 ) R a2 (wherein R a1 represents a hydroxyl group or a C1-6 alkoxy group; R a2 represents A hydrogen atom or a C1-6 alkyl group.), A C6-10 aryloxy C1-6 alkyl group and a 5-10 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group}
[Substituent group a-4]
{C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl group, 5-10 membered heterocyclic group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C1-6 alkyl group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C3-8 cycloalkoxy group, C6-10 aryloxy Group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group, C1-8 alkylthio group, C2-8 alkenylthio group, C2- 8 alkynylthio group, C3-8 cycloalkylthio group, C6-10 arylthio group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylthio group Group, C6-10 aryl C1-6 alkylthio group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylthio group, mono-C1-6 alkylamino group, mono-C2-6 alkenylamino group, mono-C2-6 alkynylamino group Mono-C3-8 cycloalkylamino group, mono-C6-10 arylamino group, mono-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylamino group, mono-C6-10 aryl C1-6 alkylamino group, mono-5 -10-membered heterocyclic C1-6 alkylamino group, di-C1-6 alkylamino group, N-C2-6 alkenyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C2-6 alkynyl-N-C1-6 alkyl An amino group, an N-C3-8 cycloalkyl-N-C1-6 alkylamino group, an N-C6-10 aryl-N-C1-6 alkylamino group, -C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C6-10 aryl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-5-10 membered heterocycle C1- 6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, C6-10 aryloxy C1-6 alkyl group and 5-10 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group}
However, each group described in the substituent group a-4 has 1 to 3 substituents listed in the substituent group b-2.
[Substituent group b-2]
{Hydroxyl group, mercapto group, cyano group, carboxyl group, amino group, carbamoyl group, nitro group, C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkyl group, 5-10 membered heterocyclic group, C1-6 alkoxy group, C6 -10 aryloxy group, 5-10 membered heterocyclic oxy group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C1-6 alkylsulfonyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, mono-C1-6 alkylamino group, di- C1-6 alkylamino group, mono-C6-10 arylamino group which may have one amino group or aminosulfonyl group and N-C6-10 arylC1- which may have one amino group 6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group}
[4] In the formula (1), E may have one or two substituents listed in the substituent group e-1 and the substituent group e-2, the substituent group e-1 And a thienyl group optionally having 1 or 2 substituents listed in the substituent group e-2, 1 or 2 substituents listed in the substituent group e-1 and the substituent group e-2 The agricultural composition according to [1], which may have a pyrrolyl group or a phenyl group that may have one or two substituents listed in the substituent group e-1 and the substituent group e-2 .
[Substituent group e-1]
{Halogen atom, C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C6-10 aryl group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkylidene C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C2-6 alkenyl group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy Group, C6-10 aryloxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group, C6-10 arylthio group, C6- 10 aryl C1-6 alkylthio group, mono-C6-10 arylamino group, mono-C6-10 aryl C1 6 alkylamino group, N-C6-10 aryl-N-C1-6 alkylamino group, N-C6-10 aryl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, C6-10 aryloxy C1-6 alkyl Group and 5-10 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group}
[Substituent group e-2]
{C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C6-10 aryl group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C1-6 alkyl group, 5-10 member Heterocyclic C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C6-10 aryloxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group, C6-10 arylthio group, C6-10 aryl C1-6 alkylthio group, mono-C6-10 arylamino group, mono-C6-10 aryl C1 -6 alkylamino group, N-C6-10 aryl-N-C1-6 alkylamino group, N-C6-10 arylC -6 alkyl -N-C1-6 alkylamino group, C6-10 aryloxy C1-6 alkyl group and 5-10 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group}
However, each group described in the substituent group e-2 has 1 to 3 substituents listed in the following substituent group f.
[Substituent group f]
{Halogen atom, hydroxyl group, cyano group, amino group, nitro group, C3-8 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 alkylthio group, C6-10 aryloxy group, 5-10 membered heterocyclic oxy group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C1-6 alkylsulfonyl group, mono-C6-10 arylamino group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group and C1-6 alkyl group}
[5] In the formula (1), E represents a furyl group optionally having 1 or 2 substituents listed in the substituent group g-1 and the substituent group g-2, a substituent group g- 1 and the thienyl group which may have one or two substituents listed in the substituent group g-2, the substituents listed in the substituent group g-1 and the substituent group g-2 are 1 or [1] The pyrrolyl group which may have two or a phenyl group which may have one or two substituents listed in the substituent group g-1 and the substituent group g-2 Agricultural composition.
[Substituent group g-1]
{C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, phenyl C1-6 alkyl group, furyl C1-6 alkyl group, thienyl C1-6 alkyl group Benzofuryl C1-6 alkyl group, benzothienyl C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, phenoxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, Phenyl C1-6 alkoxy group, furyl C1-6 alkoxy group, thienyl C1-6 alkoxy group, pyridyl C1-6 alkoxy group, phenoxy C1-6 alkyl group and pyridyloxy C1-6 alkyl group}
[Substituent group g-2]
{C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, phenyl C1-6 alkyl group, furyl C1-6 alkyl group, thienyl C1-6 alkyl group Benzofuryl C1-6 alkyl group, benzothienyl C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, phenoxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, Phenyl C1-6 alkoxy group, furyl C1-6 alkoxy group, thienyl C1-6 alkoxy group, pyridyl C1-6 alkoxy group, phenoxy C1-6 alkyl group and pyridyloxy C1-6 alkyl group}
However, each group described in the substituent group g-2 has 1 to 3 substituents listed in the substituent group h.
[Substituent group h]
{Halogen atom, hydroxyl group, cyano group, trifluoromethyl group, C1-6 alkyl group, C1-6 alkoxy group and C1-6 alkylthio group}
[6] In the formula (1), E is a phenyl group which may have one or two substituents listed in the substituent group g-1 and the substituent group g-2 [5] Agricultural composition.
[7] In formula (1), E is a furyl group having at least one group listed in the substituent group i-1, and a thienyl group having at least one group listed in the substituent group i-1. Agricultural group according to [1], which is a pyrrolyl group having at least one group listed in the substituent group i-1 or a phenyl group having at least one group listed in the substituent group i-1 Composition.
[Substituent group i-1]
{Halogen atom, C1-8 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C6-10 aryloxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy group and (C1- C2 alkoxy) C2-C5 alkoxy group}
[8] The agricultural composition according to [7], wherein, in the formula (1), E is a phenyl group having at least one group listed in the substituent group i-1.
[9] In formula (1), E is a furyl group having at least one group listed in the substituent group j-1, and a thienyl group having at least one group listed in the substituent group j-1. Agriculture according to [1], which is a pyrrolyl group having at least one group listed in the substituent group j-1 or a phenyl group having at least one group listed in the substituent group j-1 Composition.
[Substituent group j-1]
{Halogen atom, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group and (C1-C2 alkoxy) C2-C5 alkoxy group}
[10] The agricultural composition according to [9], wherein, in the formula (1), E is a phenyl group having at least one group listed in the substituent group j-1.
[11] The agricultural composition according to any one of [1] to [10], wherein in formula (1), A is A1.
In [12] formula (1), A is A 3 [1] ~ agricultural composition according to any one of [10].
[13] The agricultural composition according to any one of [1] to [10], wherein in formula (1), A is A 1 and p is 0.
[14] formula (1), A is A 3, r is 0 [1] ~ agricultural composition according to any one of [10].
[15] The agricultural composition according to any one of [1] to [14], wherein in formula (1), n is 1 or 2.
[16] The agricultural composition according to any one of [1] to [15], wherein the phytopathogenic fungus is a phytopathogenic filamentous fungus.
[17] A method for controlling or preventing diseases caused by plant pathogens, which comprises applying an effective amount of the agricultural composition according to any one of [1] to [16] to useful crops.
[18] The method according to [17], wherein the application method is foliage spraying, soil treatment or seed disinfection.
[19] Use of an ether compound represented by the formula (1) according to any one of [1] to [16] or a salt thereof or a hydrate thereof for controlling or preventing plant diseases caused by plant pathogens .
ｐは、０から６までの整数であり、好ましくは、ｐが０の場合を挙げることができる。
ｑは、０から５までの整数であり、好ましくは、ｑが０の場合を挙げることができる。
ｒは、０から４までの整数であり、好ましくは、ｒが０の場合を挙げることができる。
ｎは、１から４までの整数であり、好ましくは、ｎが１または２の場合を挙げることができる。
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｒ２及びＲ３で示されるＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、１，１−ジメチルエトキシ基、プロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基及びブトキシ基等が挙げられ、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３で示される基としては、フッ素原子を好ましく挙げることができる。
　式（１）中のＥは、置換基群ａ−１および置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフリル基、置換基群ａ−１および置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいチエニル基、置換基群ａ−１および置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいピロリル基、置換基群ａ−１および置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいテトラゾリル基、置換基群ａ−１および置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいチアゾリル基、置換基群ａ−１および置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいピラゾリル基または置換基群ａ−１および置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基である。
［置換基群ａ−１］
｛ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ６−１０アリールカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒａ１）Ｒａ２で表される基（式中、Ｒａ１は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒａ２は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基およびＣ１−３トリアルキルシリルＣ２−８アルキニル基｝
［置換基群ａ−２］
｛Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基｝
ただし、前記置換基群ａ−２に記載の各基は、置換基群ｂ−１に列挙される置換基を１ないし３個有する。
［置換基群ｂ−１］
｛ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を１個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を１個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基｝
　好ましくいＥの例は、前記置換基群ａ−１および前記置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有するフリル基、前記置換基群ａ−１および前記置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有するチエニル基、前記置換基群ａ−１および前記置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有するピロリル基または前記置換基群ａ−１および前記置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基有するフェニル基を挙げることができる。
　好ましくいＥの具体例は、置換基群（１）に列挙される１もしくは２個の基を有していてもよい（中でも好ましくは、１置換していても良い）２−フリル基、置換基群（１）に列挙される１もしくは２個の基を有していてもよい（中でも好ましくは、１置換していても良い）２−チエニル基、置換基群（１）に列挙される１もしくは２個の基を有していてもよい（中でも好ましくは、１置換していても良い）ピロリル基、及び置換基群（１）に列挙される１もしくは２個の基を有していてもよい（中でも好ましくは、１置換していても良い）フェニル基を含む。
［置換基群（１）］
｛フッ素原子、塩素原子、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群に列挙される１乃至３個の基を有していてもよい）Ｃ１−８アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群に列挙される１乃至３個の基を有していてもよい）Ｃ２−８アルケニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）Ｃ２−８アルキニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）フェニル基、（ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）Ｃ３−５シクロアルキルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）Ｃ３−５シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）フェニルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）フェニルＣ２−６アルケニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）５−６員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、（ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）Ｃ１−８アルコキシ基、（ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）Ｃ３−８アルケニルオキシ基、（ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）Ｃ３−８アルキニルオキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）フェノキシ基、ハロゲン原子を１ないし３有していても良いＣ３−６シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）フェニルＣ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）５−６員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基および５−６員ヘテロ環オキシ基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）フェノキシＣ１−６アルキル基、並びに、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基およびＣ１−６アルコキシ基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）５−６員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基｝
　特に好ましいＥの例は、置換基群（２）に列挙される１もしくは２個の基を有していてもよい（中でも好ましくは、１置換していても良い）２−フリル基、置換基群（２）に列挙される１もしくは２個の基を有していてもよい（中でも好ましくは、１置換していても良い）２−チエニル基、及び置換基群（２）に列挙される１もしくは２個の基を有していてもよい（中でも好ましくは、１置換していても良い）フェニル基を含み、また、Ｎ（窒素原子）に結合する水素原子が置換基群（３）に列挙される基で置換されていてもよい３−ピロリル基を含む。
［置換基群（２）］
｛フッ素原子、塩素原子、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）Ｃ１−８アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）Ｃ２−８アルケニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）Ｃ２−８アルキニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）フェニル基、（ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）Ｃ３−５シクロアルキルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有してもよい）Ｃ３−５シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）フェニルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）フェニルＣ２−６アルケニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）５−６員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、（ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）Ｃ１−８アルコキシ基、（ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）Ｃ３−８アルケニルオキシ基、（ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）Ｃ３−８アルキニルオキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）フェノキシ基、ハロゲン原子を１ないし３有していても良いＣ３−６シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）フェニルＣ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）５−６員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基および５−６員ヘテロ環オキシ基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）フェノキシＣ１−６アルキル基、ならびに、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基およびＣ１−６アルコキシ基からなる群より選ばれる１乃至３個の基を有していてもよい）５−６員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基｝
［置換基群（３）］
｛（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基を１ないし３有していても良い）Ｃ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基を１ないし３有していても良い）Ｃ２−８アルケニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基を１ないし３有していても良い）Ｃ２−８アルキニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキル基を１ないし３有していても良い）フェニル基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基を１ないし３有していても良い）Ｃ３−５シクロアルキルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基を１ないし３有していても良い）Ｃ３−５シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基を１ないし３有していても良い）フェニルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基を１ないし３有していても良い）５−６員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基を１ないし３有していても良い）フェノキシＣ１−６アルキル基または（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基を１ないし３有していても良い）５−６員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基｝
　好ましくは、Ｅとしては、置換基群ａ−３および置換基群ａ−４に列挙される少なくとも１種の基を有するフリル基、置換基群ａ−３および置換基群ａ−４に列挙される少なくとも１種の基を有するチエニル基、ａ−３および置換基群ａ−４に列挙される少なくとも１種の基を有するピロリル基および置換基群ａ−３および置換基群ａ−４に列挙される少なくとも１種の基を有するフェニル基を挙げることができる。
［置換基群ａ−３］
｛ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒａ１）Ｒａ２で表される基（式中、Ｒａ１は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒａ２は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基｝
［置換基群ａ−４］
｛Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基｝
ただし、前記の置換基群ａ−４に記載の各基は、以下の置換基群ｂ−２に列挙される置換基を１ないし３個有する。
［置換基群ｂ−２］
｛水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を１個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を１個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基｝
　好ましくは、Ｅとしては、置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２に列挙される置換基を１または２個有してもよいフリル基、置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２に列挙される置換基を１または２個有してもよいチエニル基、置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２に列挙される置換基を１または２個有してもよいピロリル基または置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２に列挙される置換基を１または２個有してもよいフェニル基を挙げることができる。
［置換基群ｅ−１］
｛ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基｝
［置換基群ｅ−２］
｛Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基｝
ただし、前記置換基群ｅ−２に記載の各基は、置換基群ｆに列挙される置換基を１ないし３個有する。
［置換基群ｆ］
｛ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基およびＣ１−６アルキル基｝
　好ましくは、Ｅとしては、置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２に列挙される置換基を１または２個有していてもよいフリル基、置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２に列挙される置換基を１または２個有していてもよいチエニル基、置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２に列挙される置換基を１または２個有していてもよいピロリル基または置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２に列挙される置換基を１または２個有していてもよいフェニル基を挙げることができる。
［置換基群ｇ−１］
｛Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基およびピリジルオキシＣ１−６アルキル基｝
［置換基群ｇ−２］
｛Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基およびピリジルオキシＣ１−６アルキル基｝
ただし、前記置換基群ｇ−２に記載の各基は、置換基群ｈに列挙される置換基を１ないし３個有する。
［置換基群ｈ］
｛ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基｝
　更に好ましくは、Ｅとしては、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するフリル基、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するチエニル基、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するピロリル基または置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するフェニル基を挙げることができる。
［置換基群ｉ−１］
｛ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基及び（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルコキシ基｝
　特に好ましくは、Ｅとしては、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基でを有するフリル基、置換基群ｊ−１列挙される少なくとも１種の基を有するチエニル基、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するピロリル基またはｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するフェニル基を挙げることができる。
［置換基群ｊ−１］
｛ハロゲン原子、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基及び（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルコキシ基｝
　なお、本明細書においては、ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等を挙げることができ、Ｃ１−８アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基等を挙げることができ、Ｃ２−８アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、プレニル基、３−メチル−３−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基等を挙げることができ、Ｃ２−８アルキニル基としては、エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリール基としては、フェニル基、インデンニル基、ナフチル基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環式基としては、フリル基、チエニル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、クロメニル基、イソクロメニル基、チオクロメニル基、イソチオクロメニル基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルブチル基、シクロプロピルペンチル基、シクロプロピルヘキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロブチルペンチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロペンチルブチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基としては、シクロプロピリデンメチル基、シクロプロピリデンエチル基、シクロプロピリデンプロピル基、シクロプロピリデンブチル基、シクロプロピリデンペンチル基、シクロプロピリデンヘキシル基、シクロブチリデンメチル基、シクロブチリデンエチル基、シクロブチリデンプロピル基、シクロブチリデンブチル基、シクロブチリデンペンチル基、シクロペンチリデンエチル基、シクロペンチリデンプロピル基、シクロペンチリデンブチル基、シクロヘキシリデンエチル基、シクロヘキシリデンプロピル基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、２−メチル−４−フェニルブチル基、２−メチル−５−フェニルペンチル基、３−メチル−５−フェニルペンチル基、（２−ナフチル）エチル基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基としては、フリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、フリルブチル基、フリルペンチル基、フリルヘキシル基、チエニルメチル基、チエニルエチル基、チエニルプロピル基、チエニルブチル基、チエニルペンチル基、チエニルヘキシル基等を挙げることができ、Ｃ１−８アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基、ｓｅｃ−ヘキシルオキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基等を挙げることができ、Ｃ３−８アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、プレニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、４−メチル−４−ペンテニルオキシ基、４−メチル−３−ペンテニルオキシ基等を挙げることができ、Ｃ３−８アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基としては、シクロプロピルメトキシ基、シクロプロピルエトキシ基、シクロプロピルプロポキシ基、シクロプロピルブトキシ基、シクロプロピルペンチルオキシ基、シクロプロピルヘキシルオキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロブチルエトキシ基、シクロブチルプロポキシ基、シクロブチルブトキシ基、シクロブチルペンチルオキシ基、シクロペンチルエトキシ基、シクロペンチルプロポキシ基、シクロペンチルブトキシ基、シクロヘキシルエトキシ基、シクロヘキシルプロポキシ基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロピルオキシ基、フェニルブチルオキシ基、フェニルペンチルオキシ基、２−メチル−４−フェニルブチルオキシ基、２−メチル−５−フェニルペンチルオキシ基、３−メチル−５−フェニルペンチルオキシ基、（２−ナフチル）エチルオキシ基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基としては、フリルメトキシ基、フリルエトキシ基、フリルプロピルオキシ基、フリルブチルオキシ基、フリルペンチルオキシ基、フリルヘキシルオキシ基、チエニルメトキシ基、チエニルエトキシ基、チエニルプロピルオキシ基、チエニルブチルオキシ基、チエニルペンチルオキシ基、チエニルヘキシルオキシ基等を挙げることができ、Ｃ１−８アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、４−メチルペンチルチオ基、３−メチルペンチルチオ基等を挙げることができ、Ｃ２−８アルケニルチオ基としては、アリルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、プレニルチオ基、３−メチル−３−ブテニルチオ基、２−ヘキセニルチオ基、３−ヘキセニルチオ基、４−ヘキセニルチオ基、４−メチル−４−ペンテニルチオ基、４−メチル−３−ペンテニルチオ基等を挙げることができ、Ｃ２−８アルキニルチオ基としては、プロパルギルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基、２−ヘキシニルチオ基、３−ヘキシニルチオ基、４−ヘキシニルチオ基、５−ヘキシニルチオ基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基としては、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチオ基、シクロオクチルチオ基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールチオ基としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基としては、シクロプロピルメチルチオ基、シクロプロピルエチルチオ基、シクロプロピルプロピルチオ基、シクロプロピルブチルチオ基、シクロプロピルペンチルチオ基、シクロプロピルヘキシルチオ基、シクロブチルメチルチオ基、シクロブチルエチルチオ基、シクロブチルプロピルチオ基、シクロブチルブチルチオ基、シクロブチルペンチルチオ基、シクロペンチルエチルチオ基、シクロペンチルプロピルチオ基、シクロペンチルブチルチオ基、シクロヘキシルエチルチオ基、シクロヘキシルプロピルチオ基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基としては、ベンジルチオ基、フェネチルチオ基、フェニルプロピルチオ基、フェニルブチルチオ基、フェニルペンチルチオ基、２−メチル−４−フェニルブチルチオ基、２−メチル−５−フェニルペンチルチオ基、３−メチル−５−フェニルペンチルチオ基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基としては、フリルメチルチオ基、フリルエチルチオ基、フリルプロピルチオ基、フリルブチルチオ基、フリルペンチルチオ基、フリルヘキシルチオ基、チエニルエチルチオ基、チエニルメチルチオ基、チエニルプロピルチオ基、チエニルブチルチオ基、チエニルペンチルチオ基、チエニルヘキシルチオ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉｓｏ−ブチルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、ｉｓｏ−ペンチルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、４−メチルペンチルアミノ基、３−メチルペンチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基としては、アリルアミノ基、２−ブテニルアミノ基、３−ブテニルアミノ基、２−ペンテニルアミノ基、３−ペンテニルアミノ基、プレニルアミノ基、３−メチル−３−ブテニルアミノ基、２−ヘキセニルアミノ基、３−ヘキセニルアミノ基、４−ヘキセニルアミノ基、４−メチル−４−ペンテニルアミノ基、４−メチル−３−ペンテニルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基としては、プロパルギルアミノ基、２−ブチニルアミノ基、３−ブチニル基アミノ、２−ペンチニルアミノ基、３−ペンチニルアミノ基、４−ペンチニルアミノ基、２−ヘキシニルアミノ基、３−ヘキシニルアミノ基、４−ヘキシニルアミノ基、５−ヘキシニルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基としては、シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、シクロヘプチルアミノ基、シクロオクチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基としては、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基としては、シクロプロピルメチルアミノ基、シクロプロピルエチルアミノ基、シクロプロピルプロピルアミノ基、シクロプロピルブチルアミノ基、シクロプロピルペンチルアミノ基、シクロプロピルヘキシルアミノ基、シクロブチルメチルアミノ基、シクロブチルエチルアミノ基、シクロブチルプロピルアミノ基、シクロブチルブチルアミノ基、シクロブチルペンチルアミノ基、シクロペンチルエチルアミノ基、シクロペンチルプロピルアミノ基、シクロペンチルブチルアミノ基、シクロヘキシルエチルアミノ基、シクロヘキシルプロピルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ６−１０アリ−ルＣ１−６アルキルアミノ基としては、ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、フェニルプロピルアミノ基、フェニルブチルアミノ基、フェニルペンチルアミノ基、２−メチル−４−フェニルブチルアミノ基、２−メチル−５−フェニルペンチルアミノ基、３−メチル−５−フェニルペンチルアミノ基、（２−ナフチル）エチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、フリルメチルアミノ基、フリルエチルアミノ基、フリルプロピルアミノ基、フリルブチルアミノ基、フリルペンチルアミノ基、フリルヘキシルアミド基、チエニルエチルアミノ基、チエニルメチルアミノ基、チエニルプロピルア
ミノ基、チエニルブチルアミノ基、チエニルペンチルアミノ基、チエニルヘキシルアミノ基等を挙げることができ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（３−ブテニル）−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−メチル−Ｎ−プロパルギルアミノ基、Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（３−ブチニル）−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−メチルアニリノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルエチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロブチルエチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロブチルプロピル−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェネチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェニルプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェニルブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェニルペンチル−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−フリルメチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フリルエチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フリルプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フリルブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フリルペンチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−チエニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−チエニルエチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−チエニルプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−チエニルブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−チエニルペンチル−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｃ１−６アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉｓｏ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉｓｏ−ブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、ｉｓｏ−ペンチルカルボニル基、ｓｅｃ−ペンチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、ｉｓｏ−ヘキシルカルボニル基、ｓｅｃ−ヘキシルカルボニル基等を挙げることができ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができ、Ｃ１−６アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、ペンタンスルホニル基、ヘキサンスルホニル基等を挙げることができ、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒａ１）Ｒａ２で表される基としては、ヒドロキシイミノメチル基、ヒドロキシイミノエチル基、メトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基、メトキシイミノエチル基、等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基としては、ベンジルオキシメチル基、ベンジルオキシエチル基、ベンジルオキシプロピル基、ベンジルオキシブチル基、ベンジルオキシペンチル基、（２−ナフチル）オキシメチル基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基としては、フリルオキシメチル基、フリルオキシエチル基、フリルオキシプロピル基、フリルオキシブチル基、フリルオキシペンチル基、チエニルオキシメチル基、チエニルオキシエチル基、チエニルオキシプロピル基、チエニルオキシブチル基、チエニルオキシペンチル基、ピリジルオキシメチル基、ピリジルオキシエチル基、ベンゾフラニルオキシメチル基、ベンゾチエニルオキシメチル基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基としてはスチリル基、フェニルプロペニル基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環オキシ基としてはフリルオキシ基、チエニルオキシ基、ピリジルオキシ基、ベンゾフラニルオキシ基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールカルボニル基としてはフェニルカルボニル基、（２−ナフチル）カルボニル基等を挙げることができ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基としてはメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉｓｏ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉｓｏ−ブチルスルフィニル基、ｎ−ペンチルスルフィニル基、ｉｓｏ−ペンチルスルフィニル基、ｎ−ヘキシルスルフィニル基、４−メチルペンチルスルフィニル基、３−メチルペンチルスルフィニル基等を挙げることができ、Ｃ１−３トリアルキルシリルＣ２−８アルキニル基としては２−トリメチルシリル−１−エチニル基、３−トリメチルシリル−２−プロピニル基、４−トリメチルシリル−３−ブチニル基、５−トリメチルシリル−４−ペンチニル基、６−トリメチルシリル−５−ヘキシニル基等を挙げることができる。
　より具体的には、Ｅとしてフェニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、５−フェニルフラン−２−イル基、５−フェノキシフラン−２−イル基、５−（４−フルオロフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（３−フルオロフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（４−メチルフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（４−クロロフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（３−クロロフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（３−メチルフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（４−メトキシフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（３−メトキシフェノキシ）フラン−２−イル基、５−ベンジルフラン−２−イル基、５−（４−フルオロフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（３−フルオロフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（４−メチルフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（４−クロロフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（３−クロロフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（３−メチルフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（４−メトキシフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（３−メトキシフェニル）メチルフラン−２−イル基、
５−フェノキシチオフェン−２−イル基、５−（４−フルオロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（３−フルオロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（２−フルオロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（４−メチルフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（４−クロロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（３−クロロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（３−メチルフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（４−メトキシフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（３−メトキシフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（３−シアノフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−ベンジルオキシチオフェン−２−イル基、５−ベンジルチオフェン−２−イル基、５−（４−フルオロフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（３−フルオロフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（４−メチルフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（４−クロロフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（３−クロロフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（３−メチルフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（４−メトキシフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（３−メトキシフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（２−チエニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（２−ピリジル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（２−ベンゾフラニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−フェノキシチオフェン−３−イル基、５−（４−フルオロフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（３−フルオロフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（４−メチルフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（４−クロロフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（３−クロロフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（３−メチルフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（４−メトキシフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（３−メトキシフェノキシ）チオフェン−３−イル基、
３−メチルフェニル基、３−エチルフェニル基、３−プロピルフェニル基、３−ブチルフェニル基、３−ペンチルフェニル基、３−ヘキシルフェニル基、３−ヘプチルフェニル基、３−イソブチルフェニル基、３−（２−イソブテニル）フェニル基、３−シクロペンチルメチリデンフェニル基、３−ビフェニリル基、３−ベンジルフェニル基、３−フェニルアミノフェニル基、３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、３−フェニルチオフェニル基、３−フェノキシフェニル基、３−（２−フルオロフェノキシ）フェニル基、３−（３−フルオロフェノキシ）フェニル基、３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル基、３−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェニル基、３−（２−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（３−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（４−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（２−メチルフェノキシ）フェニル基、３−（３−メチルフェノキシ）フェニル基、３−（４−メチルフェノキシ）フェニル基、３−（２−メトキシフェノキシ）フェニル基、３−（３−メトキシフェノキシ）フェニル基、３−（４−メトキシフェノキシ）フェニル基、３−（２−シアノフェノキシ）フェニル基、３−（３−シアノフェノキシ）フェニル基、３−（４−シアノフェノキシ）フェニル基、３−ベンジルオキシフェニル基、３−（２−フルオロフェニルメトキシ）フェニル基、３−（３−フルオロフェニルメトキシ）フェニル基、３−（４−フルオロフェニルメトキシ）フェニル基、３−（３，５−ジフルオロフェニルメトキシ）フェニル基、３−（２−クロロフェニルメトキシ）フェニル基、３−（３−クロロフェニルメトキシ）フェニル基、３−（４−クロロフェニルメトキシ）フェニル基、３−（２−メチルフェニルメトキシ）フェニル基、３−（３−メチルフェニルメトキシ）フェニル基、３−（４−メチルフェニルメトキシ）フェニル基、３−（２−メトキシフェニルメトキシ）フェニル基、３−（３−メトキシフェニルメトキシ）フェニル基、３−（４−メトキシフェニルメトキシ）フェニル基、３−（２−シアノフェニルメトキシ）フェニル基、３−（３−シアノフェニルメトキシ）フェニル基、３−（４−シアノフェニルメトキシ）フェニル基、３−ベンジルアミノフェニル基、３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、３−（２−フリルメトキシ）フェニル基、３−（３−フリルメトキシ）フェニル基、３−（２−チエニルメトキシ）フェニル基、３−（３−チエニルメトキシ）フェニル基、３−（２−ピリジルメトキシ）フェニル基、３−（３−ピリジルメトキシ）フェニル基、３−（４−ピリジルメトキシ）フェニル基、３−（２−ピリジルオキシ）フェニル基、３−（３−ピリジルオキシ）フェニル基、３−（４−ピリジルオキシ）フェニル基、３−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、３−（２−ピラジニルオキシ）フェニル基、３−（６−クロロピリダジン−３−イルオキシ）フェニル基、３−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、３−プロポキシフェニル基、３−（２−メチルエトキシ）フェニル基、３−ブトキシフェニル基、３−（２−メチルブトキシ）フェニル基、３−（３−メチルブトキシ）フェニル基、３−ペンチルオキシフェニル基、３−ヘキシルオキシフェニル基、３−ヘプチルオキシフェニル基、３−イソプレニルオキシフェニル基、３−（２−フルオロエトキシ）フェニル基、３−（３−フルオロプロポキシ）フェニル基、３−（４−フルオロブトキシ）フェニル基、３−（５−フルオロペンチルオキシ）フェニル基、３−（６−フルオロヘキシルオキシ）フェニル基、３−（７−フルオロヘプチルオキシ）フェニル基、３−（２−クロロエトキシ）フェニル基、３−（３−クロロプロポキシ）フェニル基、３−（４−クロロブトキシ）フェニル基、３−（５−クロロペンチルオキシ）フェニル基、３−（６−クロロヘキシルオキシ）フェニル基、３−（７−クロロヘプチルオキシ）フェニル基、３−（２−プロペニルオキシ）フェニル基、３−（２−ブテニルオキシ）フェニル基、３−（３−ブテニルオキシ）フェニル基、３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル基、３−（３−ペンテニルオキシ）フェニル基、３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル基、３−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル基、３−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル基、３−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル基、３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル基、３−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル基、３−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル基、３−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル基、３−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル基、３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル基、３−（３−クロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、３−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、３−（２−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、３−（２−プロピニルオキシ）フェニル基、３−（２−ブチニルオキシ）フェニル基、３−（３−ブチニルオキシ）フェニル基、３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル基、３−（３−ペンチニルオキシ）フェニル基、３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル基、３−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル基、３−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル基、３−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル基、３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル基、３−（２−ヘプチニルオキシ）フェニル基、３−（３−ヘプチニルオキシ）フェニル基、３−（４−ヘプチニルオキシ）フェニル基、３−（５−ヘプチニルオキシ）フェニル基、３−（６−ヘプチニルオキシ）フェニル基、
３−（２−メトキシエトキシ）フェニル基、３−（３−メトキシプロポキシ）フェニル基、３−（４−メトキシブトキシ）フェニル基、３−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニル基、３−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェニル基、３−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル基、３−（２−エトキシエトキシ）フェニル基、３−（３−エトキシプロポキシ）フェニル基、３−（４−エトキシブトキシ）フェニル基、３−（５−エトキシペンチルオキシ）フェニル基、３−（６−エトキシヘキシルオキシ）フェニル基、３−（７−エトキシヘプチルオキシ）フェニル基、
３−シクロプロピルメトキシフェニル基、３−（２−シクロプロピルエトキシ）フェニル基、３−（３−シクロプロピルプロポキシ）フェニル基、３−（４−シクロプロピルブトキシ）フェニル基、３−（５−シクロプロピルペンチルオキシ）フェニル基、３−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）フェニル基、３−（７−シクロプロピルヘプチルオキシ）フェニル基、３−フェノキシメチルフェニル基、３−（２−フェニルエチル）フェニル基、３−（３−フェニルプロピル）フェニル基、３−（４−フェニルブチル）フェニル基、３−（５−フェニルペンチル）フェニル基、３−（２−フェニルエトキシ）フェニル基、３−（３−フェニルプロポキシ）フェニル基、３−（４−フェニルブトキシ）フェニル基、３−（５−フェニルペンチルオキシ）フェニル基、（Ｚ）−３−スチリルフェニル基、
２−フルオロ−３−メチルフェニル基、２−フルオロ−３−エチルフェニル基、２−フルオロ−３−プロピルフェニル基、２−フルオロ−３−ブチルフェニル基、２−フルオロ−３−ペンチルフェニル基、２−フルオロ−３−ヘキシルフェニル基、２−フルオロ−３−ヘプチルフェニル基、２−フルオロ−３−イソブチルフェニル基、２−フルオロ−３−（２−イソブテニル）フェニル基、２−フルオロ−３−シクロペンチルメチリデンフェニル基、２−フルオロ−３−ビフェニリル基、２−フルオロ−３−ベンジルフェニル基、２−フルオロ−３−フェニルアミノフェニル基、２−フルオロ−３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、２−フルオロ−３−フェニルチオフェニル基、２−フルオロ−３−フェノキシフェニル基、２−フルオロ−３−（２−フルオロフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−フルオロフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−クロロフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−クロロフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−クロロフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−メチルフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−メチルフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−メチルフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−メトキシフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−メトキシフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−メトキシフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−シアノフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−シアノフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−シアノフェノキシ）フェニル基、
３−ベンジルオキシフェニル基、２−フルオロ−３−（２−フルオロフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−フルオロフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−フルオロフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３，５−ジフルオロフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−クロロフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−クロロフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−クロロフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−メチルフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−メチルフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−メチルフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−メトキシフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−メトキシフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−メトキシフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−シアノフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−シアノフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−シアノフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−ベンジルアミノフェニル基、２−フルオロ−３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−フリルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−フリルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−チエニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−チエニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ピリジルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ピリジルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ピリジルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ピリジルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ピリジルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ピリジルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ピラジニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−クロロピリダジン−３−イルオキシ）フェニル基、
２−フルオロ−３−メトキシフェニル基、２−フルオロ−３−エトキシフェニル基、２−フルオロ−３−プロポキシフェニル基、２−フルオロ−３−（２−メチルエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−ブトキシフェニル基、２−フルオロ−３−（２−メチルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−メチルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−ペンチルオキシフェニル基、２−フルオロ−３−ヘキシルオキシフェニル基、２−フルオロ−３−ヘプチルオキシフェニル基、２−フルオロ−３−イソプレニルオキシフェニル基、２−フルオロ−３−（２−フルオロエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−フルオロプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−フルオロブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−フルオロペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−フルオロヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（７−フルオロヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−クロロエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−クロロプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−クロロブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−クロロペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−クロロヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（７−クロロヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−プロペニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ペンテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−クロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−プロピニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ブチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ブチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ペンチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−ヘプチニルオキシ）フェニル基、
３−（２−メトキシエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−メトキシプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−メトキシブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−エトキシエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−エトキシプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−エトキシプトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−エトキシペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−エトキシヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（７−エトキシヘプチルオキシ）フェニル基、
２−フルオロ−３−シクロプロピルメトキシフェニル基、２−フルオロ−３−（２−シクロプロピルエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−シクロプロピルプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−シクロプロピルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−シクロプロピルペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（７−シクロプロピルヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−フェノキシメチルフェニル基、２−フルオロ−３−（２−フェニルエチル）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−フェニルプロピル）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−フェニルブチル）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−フェニルペンチル）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−フェニルエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−フェニルプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−フェニルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−フェニルペンチルオキシ）フェニル基、（Ｚ）−２−フルオロ−３−スチリルフェニル基、
４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−ペンチルフェニル基、４−ヘキシルフェニル基、４−ヘプチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−（２−イソブテニル）フェニル基、４−シクロペンチルメチリデンフェニル基、４−ビフェニリル基、４−ベンジルフェニル基、４−フェニルアミノフェニル基、４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−フェニルチオフェニル基、４−フェノキシフェニル基、４−（２−フルオロフェノキシ）フェニル基、４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル基、４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル基、４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェニル基、４−（２−クロロフェノキシ）フェニル基、４−（３−クロロフェノキシ）フェニル基、４−（４−クロロフェノキシ）フェニル基、４−（２−メチルフェノキシ）フェニル基、４−（３−メチルフェノキシ）フェニル基、４−（４−メチルフェノキシ）フェニル基、４−（２−メトキシフェノキシ）フェニル基、４−（３−メトキシフェノキシ）フェニル基、４−（４−メトキシフェノキシ）フェニル基、４−（２−シアノフェノキシ）フェニル基、４−（３−シアノフェノキシ）フェニル基、４−（４−シアノフェノキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、４−（２−フルオロフェニルメトキシ）フェニル基、４−（３−フルオロフェニルメトキシ）フェニル基、４−（４−フルオロフェニルメトキシ）フェニル基、４−（３，５−ジフルオロフェニルメトキシ）フェニル基、４−（２−クロロフェニルメトキシ）フェニル基、４−（３−クロロフェニルメトキシ）フェニル基、４−（４−クロロフェニルメトキシ）フェニル基、４−（２−メチルフェニルメトキシ）フェニル基、４−（３−メチルフェニルメトキシ）フェニル基、４−（４−メチルフェニルメトキシ）フェニル基、４−（２−メトキシフェニルメトキシ）フェニル基、４−（３−メトキシフェニルメトキシ）フェニル基、４−（４−メトキシフェニルメトキシ）フェニル基、４−（２−シアノフェニルメトキシ）フェニル基、４−（３−シアノフェニルメトキシ）フェニル基、４−（４−シアノフェニルメトキシ）フェニル基、４−ベンジルアミノフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（２−フリルメトキシ）フェニル基、４−（３−フリルメトキシ）フェニル基、４−（２−チエニルメトキシ）フェニル基、４−（３−チエニルメトキシ）フェニル基、４−（２−ピリジルメトキシ）フェニル基、４−（３−ピリジルメトキシ）フェニル基、４−（４−ピリジルメトキシ）フェニル基、４−（２−ピリジルオキシ）フェニル基、４−（３−ピリジルオキシ）フェニル基、４−（４−ピリジルオキシ）フェニル基、４−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、４−（２−ピラジニルオキシ）フェニル基、４−（６−クロロピリダジン−３−イルオキシ）フェニル基、４−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−プロポキシフェニル基、４−（２−メチルエトキシ）フェニル基、４−ブトキシフェニル基、４−（２−メチルブトキシ）フェニル基、４−（３−メチルブトキシ）フェニル基、４−ペンチルオキシフェニル基、４−ヘキシルオキシフェニル基、４−ヘプチルオキシフェニル基、４−イソプレニルオキシフェニル基、４−（２−フルオロエトキシ）フェニル基、４−（３−フルオロプロポキシ）フェニル基、４−（４−フルオロブトキシ）フェニル基、４−（５−フルオロペンチルオキシ）フェニル基、４−（６−フルオロヘキシルオキシ）フェニル基、４−（７−フルオロヘプチルオキシ）フェニル基、４−（２−クロロエトキシ）フェニル基、４−（３−クロロプロポキシ）フェニル基、４−（４−クロロブトキシ）フェニル基、４−（５−クロロペンチルオキシ）フェニル基、４−（６−クロロヘキシルオキシ）フェニル基、４−（７−クロロヘプチルオキシ）フェニル基、４−（２−プロペニルオキシ）フェニル基、４−（２−ブテニルオキシ）フェニル基、４−（３−ブテニルオキシ）フェニル基、４−（２−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−（３−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−（４−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル基、４−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル基、４−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル基、４−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル基、４−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル基、４−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル基、４−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル基、４−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル基、４−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル基、４−（３−クロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、４−（２−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、４−（２−プロピニルオキシ）フェニル基、４−（２−ブチニルオキシ）フェニル基、４−（３−ブチニルオキシ）フェニル基、４−（２−ペンチニルオキシ）フェニル基、４−（３−ペンチニルオキシ）フェニル基、４−（４−ペンチニルオキシ）フェニル基、４−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル基、４−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル基、４−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル基、４−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル基、４−（２−ヘプチニルオキシ）フェニル基、４−（３−ヘプチニルオキシ）フェニル基、４−（４−ヘプチニルオキシ）フェニル基、４−（５−ヘプチニルオキシ）フェニル基、４−（６−ヘプチニルオキシ）フェニル基、
４−（２−メトキシエトキシ）フェニル基、４−（３−メトキシプロポキシ）フェニル基、４−（４−メトキシブトキシ）フェニル基、４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニル基、４−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェニル基、４−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル基、４−（２−エトキシエトキシ）フェニル基、４−（３−エトキシプロポキシ）フェニル基、４−（４−エトキシブトキシ）フェニル基、４−（５−エトキシペンチルオキシ）フェニル基、４−（６−エトキシヘキシルオキシ）フェニル基、４−（７−エトキシヘプチルオキシ）フェニル基、
４−シクロプロピルメトキシフェニル基、４−（２−シクロプロピルエトキシ）フェニル基、４−（３−シクロプロピルプロポキシ）フェニル基、４−（４−シクロプロピルブトキシ）フェニル基、４−（５−シクロプロピルペンチルオキシ）フェニル基、４−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）フェニル基、４−（７−シクロプロピルヘプチルオキシ）フェニル基、４−フェノキシメチルフェニル基、４−（２−フェニルエチル）フェニル基、４−（３−フェニルプロピル）フェニル基、４−（４−フェニルブチル）フェニル基、４−（５−フェニルペンチル）フェニル基、４−（２−フェニルエトキシ）フェニル基、４−（３−フェニルプロポキシ）フェニル基、４−（４−フェニルブトキシ）フェニル基、４−（５−フェニルペンチルオキシ）フェニル基、（Ｚ）−４−スチリルフェニル基、
２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−４−エチルフェニル基、２−フルオロ−４−プロピルフェニル基、２−フルオロ−４−ブチルフェニル基、２−フルオロ−４−ペンチルフェニル基、２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル基、２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル基、２−フルオロ−４−イソブチルフェニル基、２−フルオロ−４−（２−イソブテニル）フェニル基、２−フルオロ−４−シクロペンチルメチリデンフェニル基、２−フルオロ−４−フェニルフェニル基、２−フルオロ−４−ベンジルフェニル基、２−フルオロ−４−フェニルアミノフェニル基、２−フルオロ−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、２−フルオロ−４−フェニルチオフェニル基、２−フルオロ−４−フェノキシフェニル基、２−フルオロ−４−（２−フルオロフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−クロロフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−メチルフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−メチルフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−メチルフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−メトキシフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−メトキシフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−メトキシフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−シアノフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−シアノフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−シアノフェノキシ）フェニル基、
４−ベンジルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−（２−フルオロフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−フルオロフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−フルオロフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−クロロフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−クロロフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−クロロフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−メチルフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−メチルフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−メチルフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−メトキシフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−メトキシフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−メトキシフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−シアノフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−シアノフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−シアノフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−ベンジルアミノフェニル基、２−フルオロ−４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−フリルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−フリルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−チエニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−チエニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ピリジルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ピリジルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ピリジルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ピリジルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ピリジルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ピリジルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ピラジニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−クロロピリダジン−３−イルオキシ）フェニル基、
２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−４−プロポキシフェニル基、２−フルオロ−４−（２−メチルエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−ブトキシフェニル基、２−フルオロ−４−（２−メチルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−メチルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−ペンチルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−ヘキシルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−ヘプチルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−イソプレニルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−（２−フルオロエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−フルオロプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−フルオロブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−フルオロペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−フルオロヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（７−フルオロヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−クロロエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−クロロプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−クロロブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−クロロペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（７−クロロヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−プロペニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ペンテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ペンテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ペンテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−クロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ブチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ブチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ペンチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ペンチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ペンチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−ヘプチニルオキシ）フェニル基、
４−（２−メトキシエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−メトキシプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−メトキシブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−エトキシエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−エトキシプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−エトキシブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−エトキシペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−エトキシヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（７−エトキシヘプチルオキシ）フェニル基、
２−フルオロ−４−シクロプロピルメトキシフェニル基、２−フルオロ−４−（２−シクロプロピルエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−シクロプロピルプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−シクロプロピルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−シクロプロピルペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（７−シクロプロピルヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−フェノキシメチルフェニル基、２−フルオロ−４−（２−フェニルエチル）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−フェニルプロピル）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−フェニルブチル）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−フェニルペンチル）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−フェニルエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−フェニルプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−フェニルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−フェニルペンチルオキシ）フェニル基、（Ｚ）−２−フルオロ−４−スチリルフェニル基、
１−ベンジルピロ−ル−３−イル基、１−（２−フルオロフェニルメチル）ピロール−３−イル基、１−（３−フルオロフェニルメチル）ピロール−３−イル基、１−（４−フルオロフェニルメチル）ピロール−３−イル基、１−（２−フェニルエチル）ピロール−３−イル基、１−ベンジルピラゾール−４−イル基、１−フェニルピラゾール−４−イル基、２−メトキシチアゾール−５−イル基、２−エトキシチアゾール−５−イル基、２−プロポキシチアゾール−５−イル基、２−ブトキシチアゾール−５−イル基、２−ペンチルオキシチアゾール−５−イル基、２−ベンジルオキシチアゾール−５−イル基、２−フェノキシチアゾール−５−イル基、２−メチルチアゾール−５−イル基、２−ブチルチアゾール−５−イル基、２−フェニルチアゾール−５−イル基、２−ベンジルチアゾール−５−イル基
を挙げることができる。
　本化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｅで示される基が、置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいエーテル化合物
［置換基群ｍ−１］
｛Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基、ピリジルオキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−８アルキル基、Ｃ１−６アルキルチオＣ１−８アルキル基、Ｃ２−８ハロアルケニル基、Ｃ１−６アルコキシＣ２−８アルケニル基、Ｃ１−６アルキルチオＣ２−８アルケニル基、Ｃ２−８ハロアルキニル基、Ｃ１−６アルコキシＣ２−８アルキニル基、Ｃ１−６アルキルチオＣ２−８アルキニル基、Ｃ１−８ハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−８アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオＣ１−８アルコキシ基、Ｃ２−８ハロアルケニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシＣ２−８アルケニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオＣ２−８アルケニルオキシ基、Ｃ２−８ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシＣ２−８アルキニルオキシ基および、Ｃ１−６アルキルチオＣ２−８アルキニルオキシ基、
並びに、
ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基を有するＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基を有するフェニルＣ１−６アルキル基、
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基を有するフリルＣ１−６アルキル基、
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基を有するチエニルＣ１−６アルキル基、
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基を有するベンゾフリルＣ１−６アルキル基、
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基を有するベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基を有するフェノキシ基、
ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基を有するＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基；
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基を有するフェニルＣ１−６アルコキシ基、
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基を有するフリルＣ１−６アルコキシ基、
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基を有するチエニルＣ１−６アルコキシ基、
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基を有するピリジルＣ１−６アルコキシ基、
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基を有するフェノキシＣ１−６アルキル基、
および、
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基を有するピリジルオキシＣ１−６アルキル基｝；
式（１）において、Ｅで示される基が、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいエーテル化合物
［置換基群ｉ−１］
｛ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基及び（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルコキシ基｝；
式（１）において、Ｅで示される基が、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいエーテル化合物
［置換基群ｊ−１］
｛ハロゲン原子、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基及び（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルコキシ基｝；
式（１）において、ＡがＡ１であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ２であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ３であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ１、Ａ２またはＡ３であり、ｐ、ｑまたはｒが０であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ１であり、ｐが０であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ２であり、ｑが０であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ３であり、ｒが０であるエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であるエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１または２であるエーテル化合物；
式（１）において、ｎが２であるエーテル化合物；
式（１）において、ｎが３であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ１であり、ｎが１であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ２であり、ｎが１であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ３であり、ｎが１であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ１であり、ｎが２であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ２であり、ｎが２であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ３であり、ｎが２であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ１であり、ｐが１または２であり、Ｒ１がハロゲン原子であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ２であり、ｑが１または２であり、Ｒ２がハロゲン原子であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ３であり、ｒが１または２であり、Ｒ３がハロゲン原子であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ１であり、ｐが１または２であり、Ｒ１がフッ素原子であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ２であり、ｑが１または２であり、Ｒ２がフッ素原子であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ３であり、ｒが１または２であり、Ｒ３がフッ素原子であるエーテル化合物；
式（１）において、Ｅが、前記の置換基群ｍ−１に列挙される置換基を１または２個有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（１）において、Ｅが、前記の置換基群ｍ−１に列挙される置換基を１または２個有していてもよいチエニル基であるエーテル化合物；
式（１）において、Ｅが、前記の置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（１）において、Ｅが、前記の置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するチエニル基であるエーテル化合物；
式（１）において、Ｅが、前記の置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（１）において、Ｅが、前記の置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するチエニル基であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ１であり、ｐが０であり、ｎが１であるエーテル化合物、すなわち、式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕で示されるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが、置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフリル基、置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいチエニル基、置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいピロリル基、または置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフリル基、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいチエニル基、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいピロリル基、または置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフリル基、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいチエニル基、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいピロリル基、または置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが前記の置換基群ａ−３および前記の置換基群ａ−４に列挙される少なくとも１種の基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが前記の置換基群ｅ−１および前記の置換基群ｅ−２に列挙される置換基を１または２個有してもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが、前記の置換基群ｇ−１および前記の置換基群ｇ−２に列挙される置換基を１または２個有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが（Ｃ１−２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルケニルオキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルキニルオキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルキル基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、ＥがＣ６−１０アリールオキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅがハロゲン原子を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ１であり、ｐが０であり、ｎが２であるエーテル化合物、すなわち、式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕で示されるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが、置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフリル基、置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいチエニル基、置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいピロリル基または置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフリル基、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいチエニル基、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいピロリル基、または置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフリル基、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいチエニル基、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいピロリル基、または置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが前記の置換基群ａ−３および前記の置換基群ａ−４に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが前記の置換基群ｅ−１および前記の置換基群ｅ−２に列挙される置換基を１または２個有してもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが、前記の置換基群ｇ−１および前記の置換基群ｇ−２に列挙される置換基を１または２個有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが（Ｃ１−２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルケニルオキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルキニルオキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルキル基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、ＥがＣ６−１０アリールオキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅがハロゲン原子を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、ＥがＣ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ３であり、ｒが０であり、ｎが１であるエーテル化合物、すなわち、式（４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕で示されるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが、置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフリル基、置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいチエニル基、置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいピロリル基、または置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフリル基、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいチエニル基、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいピロリル基、または置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが、置換基群ｊ−１に列記される少なくとも１種の基を有していてもよいフリル基、置換基群ｊ−１に列記される少なくとも１種の基を有していてもよいチエニル基、置換基群ｊ−１に列記される少なくとも１種の基を有していてもよいピロリル基、または置換基群ｊ−１に列記される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ａ−３および前記の置換基群ａ−４に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ｅ−１および前記の置換基群ｅ−２に列挙される置換基を１または２個有してもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ｇ−１および前記の置換基群ｇ−２に列挙される置換基を１または２個有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが（Ｃ１−２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルケニルオキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルキニルオキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルキル基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、ＥがＣ６−１０アリールオキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅがハロゲン原子を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、ＥがＣ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ３であり、ｒが０であり、ｎが２であるエーテル化合物、すなわち、式（５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕で示されるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが、置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフリル基、置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいチエニル基、置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいピロリル基、または置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフリル基、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいチエニル基、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいピロリル基、または置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフリル基、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいチエニル基、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいピロリル基、または置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが前記の置換基群ａ−３および前記の置換基群ａ−４に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが前記の置換基群ｅ−１および前記の置換基群ｅ−２に列挙される置換基を１または２個有してもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが、前記の置換基群ｇ−１および前記の置換基群ｇ−２に列挙される置換基を１または２個有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが（Ｃ１−２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルケニルオキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルキニルオキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルキル基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、ＥがＣ６−１０アリールオキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅがハロゲン原子を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、ＥがＣ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ２であり、ｑが０であり、ｎが１であるエーテル化合物、すなわち、式（６）
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕で示されるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが、置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフリル基、置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいチエニル基、置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいピロリル基、または置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフリル基、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいチエニル基、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいピロリル基、または置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフリル基、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいチエニル基、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいピロリル基、または置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが前記の置換基群ａ−３および前記の置換基群ａ−４に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが前記の置換基群ｅ−１および前記の置換基群ｅ−２に列挙される置換基を１または２個有してもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが、前記の置換基群ｇ−１および前記の置換基群ｇ−２に列挙される置換基を１または２個有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが（Ｃ１−２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルケニルオキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルキニルオキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルキル基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、ＥがＣ６−１０アリールオキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅがハロゲン原子を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、ＥがＣ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ２であり、ｑが０であり、ｎが２であるエーテル化合物、すなわち、式（７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕で示されるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが、置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフリル基、置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいチエニル基、置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいピロリル基、または置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフリル基、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいチエニル基、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいピロリル基、または置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフリル基、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいチエニル基、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいピロリル基、または置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが前記の置換基群ａ−３および前記の置換基群ａ−４に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが前記の置換基群ｅ−１および前記の置換基群ｅ−２に列挙される置換基を１または２個有してもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが、前記の置換基群ｇ−１および前記の置換基群ｇ−２に列挙される置換基を１または２個有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが（Ｃ１−２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルケニルオキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルキニルオキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルキル基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、ＥがＣ６−１０アリールオキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅがハロゲン原子を有するフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、ＥがＣ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基を有するフェニル基であるエーテル化合物。
　国際特許出願ＷＯ２００５／０３３０７９パンフレット（特許文献１）に記載の製造方法または後述の製造例などにより、本化合物が製造できる。
　また本化合物は、例えば以下の（製造法１）~（製造法３）により製造することもできる。
（製造法１）
　本化合物は、化合物（８）と化合物（９）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
〔式中、Ａ、Ｅ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
　化合物（８）１モルに対して、化合物（９）の使用量は通常１~１０モル、塩基の使用量は通常１~５モルである。
　反応温度は通常−２０~１００℃であり、反応時間は通常０．１~２４時間である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより本化合物を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物を単離することができる。単離された本化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２）
　本化合物は、化合物（８）と化合物（１０）で表されるアルコール化合物とを縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
〔式中、Ａ、Ｅ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
　該溶媒としては、トルエン、ヘキサン等の炭化水素類、ＴＨＦ、ＭＴＢＥ等のエーテル類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ等の酸アミド類等及びこれらの混合物が挙げられる。
　縮合剤としては、アゾジカルボン酸ジエチル（以下、ＤＥＡＤと記す場合がある。）及びトリフェニルホスフィンからなる試剤が挙げられる。
　化合物（１０）１モルに対して、化合物（８）の使用量は、通常０．５モル~過剰量、好ましくは１~１．５モであり、縮合剤がＤＥＡＤ及びトリフェニルホスフィンからなる試剤の場合、化合物（１０）１モルに対して、ＤＥＡＤの使用量は通常０．８~２モル、好ましくは１~２モルであり、トリフェニルホスフィンの使用量は通常０．８~２モル、好ましくは１~２モルである。
　反応温度は通常−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃までであり、反応時間は通常５分間~２４時間である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物を単離することができる。単離された本化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法３）
　本化合物のうち、化合物（ＩＩ）は、Ｅが水酸基を有するフェニル基である化合物（１１）と化合物（１２）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
〔式中、Ａ、Ｌ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ４はＣ１−８アルキル基、Ｃ３−８アルケニル基、Ｃ３−８アルキニル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−８アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ピリジルＣ１−６アルキル基、フェノキシＣ１−６アルキル基、ピリジルオキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８ハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオＣ１−８アルキル基、Ｃ２−８ハロアルケニル基、Ｃ１−６アルコキシＣ２−８アルケニル基、Ｃ１−６アルキルチオＣ２−８アルケニル基、Ｃ２−８ハロアルキニル基、Ｃ１−６アルコキシＣ２−８アルキニル基またはＣ１−６アルキルチオＣ２−８アルキニル基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　該溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
　化合物（１１）１モルに対して、化合物（１２）の使用量は通常１~１０モルであり、塩基の使用量は通常１~５モルである。
　反応温度は通常−２０~１００℃であり、反応時間は通常０．１~２４時間である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより化合物（ＩＩ）を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＩＩ）を単離することができる。単離された化合物（ＩＩ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　本発明農業用組成物は、通常は本化合物を、液体担体、固体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により結合剤、増粘剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本化合物が重量比で通常０．１~９９％、好ましくは０．２~９０％含有される。
　製剤化する際に使用される液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）等が挙げられる。これらの液体担体は２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。
　製剤化する際に使用される固体担体としては、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土、クレイ等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、糖類（例えば、乳糖、ブドウ糖等）、無機塩類（例えば、炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム等）、ガラス中空体（天然のガラス質を焼成加工してその中に気泡を内包させたもの）等が挙げられる。これらの固体担体は２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。　液体担体又は固体担体は、製剤全体に対して通常１~９９重量％、好ましくは約１０~９９重量％の割合で用いられる。
　製剤化する際に使用される乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤等としては通常界面活性剤が用いられる。界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は２種以上を用いることもできる。界面活性剤は、製剤全体に対して通常０．１~５０重量％、好ましくは約０．１~２５重量％の割合で用いられる。
　結合剤又は増粘剤としては、例えば、デキストリン、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ポリカルボン酸系高分子化合物、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、ポリアクリル酸ナトリウム、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、マンニトール、ソルビトール、ベントナイト系鉱物質、ポリアクリル酸とその誘導体、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ホワイトカーボン、天然の糖類誘導体（例えば、キサンタンガム、グアーガム等）等が挙げられる。
　また、本発明農業用組成物を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
　かかる他の殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール、シメコナゾール、イプコナゾール等のアゾール系殺菌化合物；フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物；カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；プロシミドン；シプロディニル；ピリメタニル；ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；イプロジオン；ビンクロゾリン；クロロタロニル；キャプタン；メパニピリム；フェンピクロニル；フルジオキソニル；ジクロフルアニド；フォルペット；クレソキシムメチル；アゾキシストロビン；トリフロキシストロビン；フルオキサストロビン；ピコキシストロビン；ピラクロストロビン；ジモキシストロビン；ピリベンカルブ；メトミノストロビン；エネストロビン；ピラメトストロビン；ピラオキシストロビン；スピロキサミン；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；イプロヴァリカルブ；ベンチアバリカルブ；シアゾファミド；マンジプロパミド；ボスカリド；ペンチオピラド；メトラフェノン；フルオピラン；ビキサフェン；シフルフェナミド；プロキナジド；オリザストロビン；フラメトピル；チフルザミド；メプロニル；フルトラニル；フルスルファミド；フルオピコリド；メタラキシルＭ；キララキシル；フォセチル；シモキサニル；ペンシクロン；トルクロホスメチル；カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；トリシクラゾール；ピロキロン；プロベナゾール；イソチアニル；チアジニル；テブフロキン；ジクロメジン；カスガマイシン；フェリムゾン；フサライド；バリダマイシン；ヒドロキシイソキサゾール；イミノクタジン酢酸塩；イソプロチオラン；オキソリニック酸；オキシテトラサイクリン；ストレプトマイシン；塩基性塩化銅；水酸化第二銅；塩基性硫酸銅；有機銅；硫黄；アメトクトラジン；ペンフルフェン、セダキサン、イソピラザム；バリフェナレートなどが挙げられる。
　かかる他の殺虫剤としては、例えば
（１）有機リン系化合物
　アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ　ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
（２）カーバメート系化合物
　アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
（３）合成ピレスロイド系化合物
　アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
（４）ネライストキシン系化合物
　カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
　イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
　クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
　アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
　バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
　クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素系化合物
　アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然系殺虫剤
　マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
（１２）その他の殺虫剤
　アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、ニディノテフラン（ｎｉｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニルプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）
等が挙げられる。
　かかる他の殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。
　かかる他の殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
　本発明農業用組成物と混用又は併用する殺菌剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１~１：１００、好ましくは１：０．１~１：１０の範囲である。
　本発明農業用組成物と混用又は併用する殺虫剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１~１：１００、好ましくは１：０．１~１：１０の範囲である。
　本発明農業用組成物と混用又は併用する殺ダニ剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１~１：１００、好ましくは１：０．１~１：１０の範囲である。
　本発明農業用組成物と混用又は併用する殺線虫剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１~１：１００、好ましくは１：０．１~１：１０の範囲である。
　本発明農業用組成物と混用又は併用する除草剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１~１：１００、好ましくは１：０．１~１：１０の範囲である。
　本発明農業用組成物と混用又は併用する植物生長調節剤との有効成分の重量比は、通常１：０．００００１~１：１００、好ましくは１：０．０００１~１：１の範囲である。
　本発明農業用組成物と混用又は併用する肥料又土壌改良剤との割合は、重量比で通常１：０．１~１：１０００、好ましくは１：１~１：２００の範囲である。
　本発明農業用組成物を施用する方法としては、実質的に本発明農業用組成物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の有用植物作物の植物体への処理、有用作物植物の植えられた又は植えられる土壌処理等の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
　本発明農業用組成物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明農業用組成物中の本化合物の重量で１０アールあたり、通常１~５００ｇ、好ましくは２~２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本化合物の濃度は、通常０．０００５~２重量％、好ましくは０．００５~１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明農業用組成物中の本化合物の重量で、通常０．００１~１００ｇ、好ましくは０．０１~５０ｇの範囲で施用される。
　本発明農業用組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病原菌による植物病害の防除剤として使用することができる。本発明農業用組成物は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の植物病原菌による植物病害を防除することができる。
　農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
　花卉；
　観葉植物；
　果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
　果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
その他；バイオ燃料植物（ヤトロファ・クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンザス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）
　上記「作物」とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
　古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤耐性のＳＴＳダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
　上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
　この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣＯＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
　またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。
　これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０　３７４　７５３、ＷＯ　９３／０７２７８、ＷＯ　９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０　４２７　５２９、ＥＰ−Ａ−４５１　８７８、ＷＯ　０３／０５２０７３等に記載されている。
　これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
　また、１つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ　Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ　Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ　Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシンＮ−アサチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ　Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ　ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素とを発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ　Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１　グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ　Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）等が挙げられる。
　上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
　抗病原性物質の例として、ＰＲタンパク等が知られている（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０　３９２　２２５）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０　３９２　２２５、ＷＯ　９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０　３５３　１９１等に記載されている。
　こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ＰＲタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する
抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ　０３／０００９０６に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
　本発明により防除することができる植物病害としては、例えば植物病原性糸状菌によって引き起こされる植物病害等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ，Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ，Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ，Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ，Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｓｐ．，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ，Ｕ．ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ　Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　ａｐｐｌｅ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ、Ｖ．ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　Ｊａｐａｎｅｓｅ　ｐｅａｒ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ　ｖａｒ．ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，Ｖ．ｄａｈｌｉａｅ，Ｖ．ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）；白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｓｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ，Ｂ．ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，Ｂ．ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ａｌｌｉ）；小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｓｑｕａｍｏｓａ）種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｕｓｉｃｏｌａ）。 p is an integer from 0 to 6, and the case where p is 0 is preferable.
q is an integer from 0 to 5, and a case where q is 0 is preferable.
r is an integer from 0 to 4, and a case where r is 0 is preferable.
n is an integer of 1 to 4, and a case where n is 1 or 2 is preferable.
R 1 , R 2 And R 3 Examples of the halogen atom represented by: include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom,
Examples of the C1-C4 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a 1-methylethyl group, a 1,1-dimethylethyl group, a propyl group, and a 1-methylpropyl group.
R 2 And R 3 As the C1-C4 alkoxy group represented by methoxy group, ethoxy group, 1-methylethoxy group, 1,1-dimethylethoxy group, propoxy group, 1-methylpropoxy group, 2-methylpropoxy group, butoxy group and the like Named
R 1 , R 2 And R 3 As the group represented by the formula, a fluorine atom can be preferably exemplified.
E in the formula (1) is a furyl group, a substituent group a-1 and a substituent which may have at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2. A thienyl group optionally having at least one group enumerated in group a-2, at least one group enumerated in substituent group a-1 and substituent group a-2; A pyrrolyl group, a substituent group a-1 and a substituent group a-2 and a tetrazolyl group which may have at least one group listed in the substituent group a-2. A thiazolyl group optionally having at least one group listed in the above, a pyrazolyl group optionally having at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2 Or at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2. Also phenyl group.
[Substituent group a-1]
{Halogen atom, amino group, hydroxyl group, mercapto group, cyano group, formyl group, carboxyl group, C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl Group, 5-10 membered heterocyclic group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkylidene C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C2-6 Alkenyl group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C3-8 cycloalkoxy group, C6-10 aryloxy group, 5 -10 membered heterocyclic oxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy Group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group, C1-8 alkylthio group, C2-8 alkenylthio group, C2-8 alkynylthio group, C3-8 cycloalkylthio group, C6-10 arylthio group, C3-8 Cycloalkyl C1-6 alkylthio group, C6-10 aryl C1-6 alkylthio group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylthio group, mono-C1-6 alkylamino group, mono-C2-6 alkenylamino group, mono- C2-6 alkynylamino group, mono-C3-8 cycloalkylamino group, mono-C6-10 arylamino group, mono-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylamino group, mono-C6-10 aryl C1-6 alkyl Amino group, mono-5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylamino group, di-C1-6 alkylamino group, N C2-6 alkenyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C2-6 alkynyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C3-8 cycloalkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C6 -10 aryl-N-C1-6 alkylamino group, N-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C6-10 aryl C1-6 alkyl-N-C1-6 Alkylamino group, N-5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, C1-6 alkylcarbonyl group, C6-10 arylcarbonyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C1-6 An alkylsulfonyl group, a C1-6 alkylsulfinyl group, a formula —C (═N—R; a1 ) R a2 A group represented by the formula: a1 Means a hydroxyl group or a C1-6 alkoxy group; R a2 Means a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group. ), A C6-10 aryloxy C1-6 alkyl group, a 5-10 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group and a C1-3 trialkylsilyl C2-8 alkynyl group}
[Substituent group a-2]
{C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl group, 5-10 membered heterocyclic group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl Group, C6-10 aryl C1-6 alkyl group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C3-8 cycloalkoxy group C6-10 aryloxy group, 5-10 membered heterocyclic oxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group, C1-8 alkylthio group, C2-8 alkenylthio group, C2-8 alkynylthio group, C3-8 cycloalkylthio group, C6-10 aryl O group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylthio group, C6-10 aryl C1-6 alkylthio group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylthio group, mono-C1-6 alkylamino group, mono-C2-6 Alkenylamino group, mono-C2-6 alkynylamino group, mono-C3-8 cycloalkylamino group, mono-C6-10 arylamino group, mono-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylamino group, mono-C6- 10 aryl C1-6 alkylamino group, mono-5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylamino group, di-C1-6 alkylamino group, N-C2-6 alkenyl-N-C1-6 alkylamino group, N -C2-6 alkynyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C3-8 cycloalkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C -10 aryl-N-C1-6 alkylamino group, N-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C6-10 aryl C1-6 alkyl-N-C1-6 Alkylamino group, N-5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, C6-10 aryloxy C1-6 alkyl group and 5-10 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group}
However, each group described in the substituent group a-2 has 1 to 3 substituents listed in the substituent group b-1.
[Substituent group b-1]
{Halogen atom, hydroxyl group, mercapto group, cyano group, carboxyl group, amino group, carbamoyl group, nitro group, C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl group, 5-10 membered heterocyclic group Group, C1-6 alkoxy group, C6-10 aryloxy group, 5-10 membered heterocyclic oxy group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C1-8 alkylthio group, C1-6 alkylsulfonyl group, trifluoromethyl group, tri 1 mono-C6-10 arylamino group and amino group optionally having one fluoromethoxy group, mono-C1-6 alkylamino group, di-C1-6 alkylamino group, amino group or aminosulfonyl group N-C6-10 aryl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group optionally contained]
Preferred examples of E include a furyl group having at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2, the substituent group a-1 and the substituent group a-. A thienyl group having at least one group listed in 2, a pyrrolyl group having at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2, or the substituent group a- And phenyl group having at least one group listed in 1 and the substituent group a-2.
Specific examples of preferred E may have 1 or 2 groups listed in the substituent group (1) (preferably, may be optionally substituted) 2-furyl group, substituted A 2-thienyl group which may have 1 or 2 groups listed in the group (1) (preferably may be substituted by 1), and a group listed in the substituent group (1) A pyrrolyl group optionally having 1 or 2 groups (preferably 1-substituted), and 1 or 2 groups listed in the substituent group (1) It includes a phenyl group which may be (particularly preferably, optionally substituted).
[Substituent group (1)]
{1 to 1 listed in the group consisting of fluorine atom, chlorine atom, (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5-6 membered heterocyclic oxy group and C1-6 alkyl group C1-8 alkyl group (which may have 3 groups), (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5-6 membered heterocyclic oxy group and C1-6 C2-8 alkenyl group (which may have 1 to 3 groups listed in the group consisting of alkyl groups), (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5 A C2-8 alkynyl group (which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of a 6-membered heterocyclic oxy group and a C1-6 alkyl group), (halogen atom, C3-5 cycloa A phenyl group (which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of a kill group, a C1-6 alkoxy group and a C1-6 alkyl group), and a group (consisting of a halogen atom and a C1-6 alkyl group) C3-5 cycloalkyl C1-6 alkyl group (which may have 1 to 3 groups selected), or 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen atom and a C1-6 alkyl group C3-5 cycloalkylidene C1-6 alkyl group, (halogen atom C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5-6 membered heterocyclic oxy group and C1-6 alkyl group) A phenyl C1-6 alkyl group which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of: (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy) A phenyl C2-6 alkenyl group (which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of a phenoxy group, a 5-6 membered heterocyclic oxy group and a C1-6 alkyl group), (halogen atom, C3 (It may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of a -5 cycloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a phenoxy group, a 5-6 membered heterocyclic oxy group and a C1-6 alkyl group). A 6-membered heterocyclic C1-6 alkyl group, a C1-8 alkoxy group (which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen atom and a C1-6 alkyl group), a halogen atom and A C3-8 alkenyloxy group (which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups), (selected from the group consisting of halogen atoms and C1-6 alkyl groups) A C3-8 alkynyloxy group (which may have 1 to 3 groups), a (halogen atom, a C3-5 cycloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a phenoxy group, a 5-6 membered heterocyclic oxy group, and A phenoxy group which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups, and a C3-6 cycloalkyl C1-6 alkoxy group which may have 1 to 3 halogen atoms. (Having 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a C3-5 cycloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a phenoxy group, a 5-6 membered heterocyclic oxy group and a C1-6 alkyl group) (Optionally) phenyl C1-6 alkoxy group, (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5-6 membered heterocyclic oxy group and C1 5-6 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group (which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of 6 alkyl groups), (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy) A phenoxy C1-6 alkyl group (which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of a group, a phenoxy group and a 5-6 membered heterocyclic oxy group), and a (halogen atom, C3-5 cyclo) 5-6 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of an alkyl group and a C1-6 alkoxy group}
Particularly preferred examples of E include a 2-furyl group, which may have 1 or 2 groups listed in the substituent group (2) (preferably may be substituted by 1), a substituent. A 2-thienyl group which may have 1 or 2 groups listed in the group (2) (preferably may be substituted by 1), and a group listed in the substituent group (2) A hydrogen atom bonded to N (nitrogen atom), which includes a phenyl group which may have 1 or 2 groups (preferably, may be substituted by 1), and has a substituent group (3) A 3-pyrrolyl group optionally substituted with a group listed in the above.
[Substituent group (2)]
{1 to 3 selected from the group consisting of fluorine atom, chlorine atom, (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5-6 membered heterocyclic oxy group and C1-6 alkyl group C1-8 alkyl group (which may have one group), (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5-6 membered heterocyclic oxy group and C1-6 alkyl) C2-8 alkenyl group (which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of groups), (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5-6 A C2-8 alkynyl group (which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of a membered heterocyclic oxy group and a C1-6 alkyl group), (halogen atom, C3-5 cycloa A phenyl group (which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of a kill group, a C1-6 alkoxy group and a C1-6 alkyl group), and a group (consisting of a halogen atom and a C1-6 alkyl group) C3-5 cycloalkyl C1-6 alkyl group (which may have 1 to 3 groups selected), or 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen atom and a C1-6 alkyl group C3-5 cycloalkylidene C1-6 alkyl group, (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5-6 membered heterocyclic oxy group and C1-6 alkyl group) A phenyl C1-6 alkyl group which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of: (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group) A phenyl C2-6 alkenyl group (which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of a phenoxy group, a 5-6-membered heterocyclic oxy group and a C1-6 alkyl group), a (halogen atom, C3- (It may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of a 5-cycloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a phenoxy group, a 5-6-membered heterocyclic oxy group and a C1-6 alkyl group) A 6-membered heterocyclic C1-6 alkyl group (which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen atom and a C1-6 alkyl group), a C1-8 alkoxy group, (a halogen atom and C1 C3-8 alkenyloxy group (which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of -6 alkyl groups), 1 selected from the group consisting of halogen atoms and C1-6 alkyl groups C3-8 alkynyloxy group (which may have 3 to 3 groups), (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5-6 membered heterocyclic oxy group and C1 A phenoxy group (which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of -6 alkyl groups), a C3-6 cycloalkyl C1-6 alkoxy group optionally having 1 to 3 halogen atoms, (Having 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a C3-5 cycloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a phenoxy group, a 5-6 membered heterocyclic oxy group and a C1-6 alkyl group. (Optionally) phenyl C1-6 alkoxy group, (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5-6 membered heterocyclic oxy group and C1- 5-6 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group (which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of alkyl groups), (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group) A phenoxy C1-6 alkyl group (which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of a phenoxy group and a 5-6 membered heterocyclic oxy group), and a (halogen atom, C3-5 cycloalkyl) 5-6 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group which may have 1 to 3 groups selected from the group consisting of a group and a C1-6 alkoxy group}
[Substituent group (3)]
{(C1-6 alkyl optionally having 1 to 3 halogen atoms, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5-6 membered heterocyclic oxy group, C1-6 alkyl group) Group (which may have 1 to 3 halogen atoms, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5-6 membered heterocyclic oxy group, C1-6 alkyl group) C2-8 An alkenyl group (which may have 1 to 3 halogen atoms, a C3-5 cycloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a phenoxy group, a 5-6-membered heterocyclic oxy group, or a C1-6 alkyl group) C2- 8 alkynyl group (which may have 1 to 3 halogen atoms, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 alkyl group), phenyl group (halogen atom, C1 C3-5 cycloalkyl C1-6 alkyl group (which may have 1 to 3 6 alkyl groups), C3-5 cycloalkylidene (which may have 1 to 3 halogen atoms or C1-6 alkyl groups) It may have 1 to 3 C1-6 alkyl groups, (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5-6 membered heterocyclic oxy group, C1-6 alkyl group. ) Phenyl C1-6 alkyl group (having 1 to 3 halogen atoms, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5-6 membered heterocyclic oxy group, C1-6 alkyl group) 5-6 membered heterocyclic C1-6 alkyl group, (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5-6 membered heterocyclic oxy group) A phenoxy C1-6 alkyl group (which may have 1 to 3) or a 5-6 membered heterocycle (which may have 1 to 3 halogen atoms, a C3-5 cycloalkyl group or a C1-6 alkoxy group) Oxy C1-6 alkyl group}
Preferably, E is a furyl group having at least one group listed in the substituent group a-3 and the substituent group a-4, a substituent group a-3 and a substituent group a-4. A thienyl group having at least one group, a-3 and a pyrrolyl group having at least one group listed in the substituent group a-4, and a substituent group a-3 and a substituent group a-4. And a phenyl group having at least one kind of group.
[Substituent group a-3]
{Halogen atom, hydroxyl group, mercapto group, cyano group, carboxyl group, C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl group, 5-10 member Heterocyclic group, C 3-8 cycloalkyl C 1-6 alkyl group, C 3-8 cycloalkylidene C 1-6 alkyl group, C 6-10 aryl C 1-6 alkyl group, 5-10 membered heterocyclic C 1-6 alkyl group, C 1 -8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C3-8 cycloalkoxy group, C6-10 aryloxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, 5-10 membered heterocycle C1-6 alkoxy group, C1-8 alkylthio group, C2-8 alkenylthio group, C2-8 alkynylthio group, C3-8 Chloalkylthio group, C6-10 arylthio group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylthio group, C6-10 aryl C1-6 alkylthio group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylthio group, mono-C1-6 alkylamino Group, mono-C2-6 alkenylamino group, mono-C2-6 alkynylamino group, mono-C3-8 cycloalkylamino group, mono-C6-10 arylamino group, mono-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl Amino group, mono-C6-10 aryl C1-6 alkylamino group, mono-5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylamino group, di-C1-6 alkylamino group, N-C2-6 alkenyl-N-C1 -6 alkylamino group, N-C2-6 alkynyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C3-8 cycloalkenyl -N-C1-6 alkylamino group, N-C6-10 aryl-N-C1-6 alkylamino group, N-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C6 -10 aryl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, C1-6 alkylcarbonyl group, C1-6 alkoxy A carbonyl group, a C1-6 alkylsulfonyl group, a formula -C (= NR a1 ) R a2 A group represented by the formula: a1 Means a hydroxyl group or a C1-6 alkoxy group; R a2 Means a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group. ), C6-10 aryloxy C1-6 alkyl group and 5-10 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group}
[Substituent group a-4]
{C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl group, 5-10 membered heterocyclic group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C1-6 alkyl group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C3-8 cycloalkoxy group, C6-10 aryloxy Group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group, C1-8 alkylthio group, C2-8 alkenylthio group, C2- 8 alkynylthio group, C3-8 cycloalkylthio group, C6-10 arylthio group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylthio group Group, C6-10 aryl C1-6 alkylthio group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylthio group, mono-C1-6 alkylamino group, mono-C2-6 alkenylamino group, mono-C2-6 alkynylamino group Mono-C3-8 cycloalkylamino group, mono-C6-10 arylamino group, mono-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylamino group, mono-C6-10 aryl C1-6 alkylamino group, mono-5 -10-membered heterocyclic C1-6 alkylamino group, di-C1-6 alkylamino group, N-C2-6 alkenyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C2-6 alkynyl-N-C1-6 alkyl An amino group, an N-C3-8 cycloalkyl-N-C1-6 alkylamino group, an N-C6-10 aryl-N-C1-6 alkylamino group, -C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C6-10 aryl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-5-10 membered heterocycle C1- 6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, C6-10 aryloxy C1-6 alkyl group and 5-10 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group}
However, each group described in the substituent group a-4 has 1 to 3 substituents listed in the following substituent group b-2.
[Substituent group b-2]
{Hydroxyl group, mercapto group, cyano group, carboxyl group, amino group, carbamoyl group, nitro group, C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkyl group, 5-10 membered heterocyclic group, C1-6 alkoxy group, C6 -10 aryloxy group, 5-10 membered heterocyclic oxy group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C1-6 alkylsulfonyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, mono-C1-6 alkylamino group, di- C1-6 alkylamino group, mono-C6-10 arylamino group which may have one amino group or aminosulfonyl group and N-C6-10 arylC1- which may have one amino group 6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group}
Preferably, E is a furyl group which may have one or two substituents listed in the substituent group e-1 and the substituent group e-2, the substituent group e-1 and the substituent group e. -2 may have one or two substituents listed in the group -2 may have one or two substituents listed in the substituent group e-1 and the substituent group e-2. Examples include a pyrrolyl group or a phenyl group that may have one or two substituents listed in the substituent group e-1 and the substituent group e-2.
[Substituent group e-1]
{Halogen atom, C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C6-10 aryl group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkylidene C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C2-6 alkenyl group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy Group, C6-10 aryloxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group, C6-10 arylthio group, C6- 10 aryl C1-6 alkylthio group, mono-C6-10 arylamino group, mono-C6-10 aryl C1 6 alkylamino group, N-C6-10 aryl-N-C1-6 alkylamino group, N-C6-10 aryl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, C6-10 aryloxy C1-6 alkyl Group and 5-10 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group}
[Substituent group e-2]
{C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C6-10 aryl group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C1-6 alkyl group, 5-10 member Heterocyclic C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C6-10 aryloxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group, C6-10 arylthio group, C6-10 aryl C1-6 alkylthio group, mono-C6-10 arylamino group, mono-C6-10 aryl C1 -6 alkylamino group, N-C6-10 aryl-N-C1-6 alkylamino group, N-C6-10 arylC -6 alkyl -N-C1-6 alkylamino group, C6-10 aryloxy C1-6 alkyl group and 5-10 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group}
However, each group described in the substituent group e-2 has 1 to 3 substituents listed in the substituent group f.
[Substituent group f]
{Halogen atom, hydroxyl group, cyano group, amino group, nitro group, C3-8 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 alkylthio group, C6-10 aryloxy group, 5-10 membered heterocyclic oxy group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C1-6 alkylsulfonyl group, mono-C6-10 arylamino group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group and C1-6 alkyl group}
Preferably, E is a furyl group optionally having one or two substituents listed in the substituent group g-1 and the substituent group g-2, the substituent group g-1 and the substituent group. It has one or two thienyl groups which may have one or two substituents listed in g-2, one or two substituents listed in substituent group g-1 and substituent group g-2. An pyrrolyl group which may be substituted, or a phenyl group which may have one or two substituents listed in the substituent group g-1 and the substituent group g-2 can be exemplified.
[Substituent group g-1]
{C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, phenyl C1-6 alkyl group, furyl C1-6 alkyl group, thienyl C1-6 alkyl group Benzofuryl C1-6 alkyl group, benzothienyl C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, phenoxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, Phenyl C1-6 alkoxy group, furyl C1-6 alkoxy group, thienyl C1-6 alkoxy group, pyridyl C1-6 alkoxy group, phenoxy C1-6 alkyl group and pyridyloxy C1-6 alkyl group}
[Substituent group g-2]
{C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, phenyl C1-6 alkyl group, furyl C1-6 alkyl group, thienyl C1-6 alkyl group Benzofuryl C1-6 alkyl group, benzothienyl C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, phenoxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, Phenyl C1-6 alkoxy group, furyl C1-6 alkoxy group, thienyl C1-6 alkoxy group, pyridyl C1-6 alkoxy group, phenoxy C1-6 alkyl group and pyridyloxy C1-6 alkyl group}
However, each group described in the substituent group g-2 has 1 to 3 substituents listed in the substituent group h.
[Substituent group h]
{Halogen atom, hydroxyl group, cyano group, trifluoromethyl group, C1-6 alkyl group, C1-6 alkoxy group and C1-6 alkylthio group}
More preferably, E is a furyl group having at least one group listed in the substituent group i-1, a thienyl group having at least one group listed in the substituent group i-1, and a substituent. A pyrrolyl group having at least one group listed in group i-1 or a phenyl group having at least one group listed in substituent group i-1 can be mentioned.
[Substituent group i-1]
{Halogen atom, C1-8 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C6-10 aryloxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy group and (C1- C2 alkoxy) C2-C5 alkoxy group}
Particularly preferably, E is a furyl group having at least one group listed in the substituent group j-1, a thienyl group having at least one group listed in the substituent group j-1, and a substituent. Mention may be made of pyrrolyl groups having at least one group listed in group j-1 or phenyl groups having at least one group listed in j-1.
[Substituent group j-1]
{Halogen atom, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group and (C1-C2 alkoxy) C2-C5 alkoxy group}
In the present specification, examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and the like, and examples of the C1-8 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an iso-propyl group. , N-butyl group, iso-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, n-hexyl group, 4-methylpentyl group, 3-methylpentyl group and the like. Is vinyl group, allyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, prenyl group, 3-methyl-3-butenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 4-methyl-4-pentenyl group, 4-methyl-3-pentenyl group and the like can be mentioned. Examples of C2-8 alkynyl group include ethynyl group, propyl group, and the like. Pargyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 2-hexynyl group, 3-hexynyl group, 4-hexynyl group, 5-hexynyl group, etc. Examples of the C3-8 cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like. A C6-10 aryl group includes a phenyl group. , Indenyl group, naphthyl group and the like, and examples of the 5- to 10-membered heterocyclic group include a furyl group, a thienyl group, a thiazolyl group, a pyrazolyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, and a benzofuranyl group. , Benzothienyl group, benzothiazolyl group, chromenyl group, isochromenyl , A thiochromenyl group, an isothiochromenyl group, and the like. Examples of the C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group include a cyclopropylmethyl group, a cyclopropylethyl group, a cyclopropylpropyl group, a cyclopropylbutyl group, and a cyclopropyl group. Pentyl group, cyclopropylhexyl group, cyclobutylmethyl group, cyclobutylethyl group, cyclobutylpropyl group, cyclobutylbutyl group, cyclobutylpentyl group, cyclopentylethyl group, cyclopentylpropyl group, cyclopentylbutyl group, cyclohexylethyl group, cyclohexyl A propyl group etc. can be mentioned, As a C3-8 cycloalkylidene C1-6 alkyl group, a cyclopropylidenemethyl group, a cyclopropylideneethyl group, a cyclopropylidenepropyl group, cyclo Propylidenebutyl group, cyclopropylidenepentyl group, cyclopropylidenehexyl group, cyclobutylidenemethyl group, cyclobutylideneethyl group, cyclobutylidenepropyl group, cyclobutylidenebutyl group, cyclobutylidenepentyl group, cyclopentylidene Examples thereof include an ethyl group, a cyclopentylidenepropyl group, a cyclopentylidenebutyl group, a cyclohexylideneethyl group, a cyclohexylidenepropyl group, and the C6-10 aryl C1-6 alkyl group includes a benzyl group and a phenethyl group. , Phenylpropyl group, phenylbutyl group, phenylpentyl group, 2-methyl-4-phenylbutyl group, 2-methyl-5-phenylpentyl group, 3-methyl-5-phenylpentyl group, (2-naphthyl) ethyl group Etc., 5- The 0-membered heterocyclic C1-6 alkyl group includes a furylmethyl group, a furylethyl group, a furylpropyl group, a furylbutyl group, a furylpentyl group, a furylhexyl group, a thienylmethyl group, a thienylethyl group, a thienylpropyl group, and a thienylbutyl group. , Thienylpentyl group, thienylhexyl group, etc., and as the C1-8 alkoxy group, methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, iso-propoxy group, n-butoxy group, iso-butoxy group, sec-butoxy group, n-pentyloxy group, iso-pentyloxy group, sec-pentyloxy group, n-hexyloxy group, iso-hexyloxy group, sec-hexyloxy group, 2,3-dimethylbutoxy group, etc. Examples of the C3-8 alkenyloxy group include a Ruoxy group, 1-methyl-2-propenyloxy group, 2-butenyloxy group, 3-butenyloxy group, 2-pentenyloxy group, 3-pentenyloxy group, prenyloxy group, 3-methyl-3-butenyloxy group, 2- A hexenyloxy group, a 3-hexenyloxy group, a 4-hexenyloxy group, a 4-methyl-4-pentenyloxy group, a 4-methyl-3-pentenyloxy group, and the like can be given. Examples of the C3-8 alkynyloxy group include , Propargyloxy group, 2-butynyloxy group, 3-butynyloxy group, 2-pentynyloxy group, 3-pentynyloxy group, 4-pentynyloxy group, 2-hexynyloxy group, 3-hexynyloxy group, 4-hexynyloxy group , 5-hexynyloxy group and the like, and C3-8 cycloalco Examples of the xy group include a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, a cycloheptyloxy group, a cyclooctyloxy group, and the like, and examples of the C6-10 aryloxy group include a phenoxy group. , Naphthoxy group, etc. As the C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, a cyclopropylmethoxy group, a cyclopropylethoxy group, a cyclopropylpropoxy group, a cyclopropylbutoxy group, a cyclopropylpentyloxy group, a cyclopropyl group, Propylhexyloxy group, cyclobutylmethoxy group, cyclobutylethoxy group, cyclobutylpropoxy group, cyclobutylbutoxy group, cyclobutylpentyloxy group, cyclopentylethoxy group, cyclopentylpropoxy group, A clopentyl butoxy group, a cyclohexyl ethoxy group, a cyclohexyl propoxy group, etc. can be mentioned, and as a C6-10 aryl C1-6 alkoxy group, a benzyloxy group, a phenethyloxy group, a phenylpropyloxy group, a phenylbutyloxy group, a phenyl Examples include pentyloxy group, 2-methyl-4-phenylbutyloxy group, 2-methyl-5-phenylpentyloxy group, 3-methyl-5-phenylpentyloxy group, (2-naphthyl) ethyloxy group, and the like. And a 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group includes a furylmethoxy group, a furylethoxy group, a furylpropyloxy group, a furylbutyloxy group, a furylpentyloxy group, a furylhexyloxy group, a thienylmethoxy group, a thienylethoxy group , Thienylp A pyroxy group, a thienylbutyloxy group, a thienylpentyloxy group, a thienylhexyloxy group, and the like can be given. As the C1-8 alkylthio group, a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an iso-propylthio group, an n- Examples thereof include a butylthio group, an iso-butylthio group, an n-pentylthio group, an iso-pentylthio group, an n-hexylthio group, a 4-methylpentylthio group, and a 3-methylpentylthio group. Are allylthio group, 1-methyl-2-propenylthio group, 2-butenylthio group, 3-butenylthio group, 2-pentenylthio group, 3-pentenylthio group, prenylthio group, 3-methyl-3-butenylthio group, 2 -Hexenylthio group, 3-hexenylthio group, 4-hexenylthio group Group, 4-methyl-4-pentenylthio group, 4-methyl-3-pentenylthio group and the like, and as C2-8 alkynylthio group, propargylthio group, 2-butynylthio group, 3-butynylthio group , 2-pentynylthio group, 3-pentynylthio group, 4-pentynylthio group, 2-hexynylthio group, 3-hexynylthio group, 4-hexynylthio group, 5-hexynylthio group and the like, and examples of the C3-8 cycloalkylthio group include , A cyclopropylthio group, a cyclobutylthio group, a cyclopentylthio group, a cyclohexylthio group, a cycloheptylthio group, a cyclooctylthio group, and the like. Examples of the C6-10 arylthio group include a phenylthio group, a naphthylthio group, and the like. C3-8 cycloalkyl C1-6a As the thio group, cyclopropylmethylthio group, cyclopropylethylthio group, cyclopropylpropylthio group, cyclopropylbutylthio group, cyclopropylpentylthio group, cyclopropylhexylthio group, cyclobutylmethylthio group, cyclobutylethylthio group , Cyclobutylpropylthio group, cyclobutylbutylthio group, cyclobutylpentylthio group, cyclopentylethylthio group, cyclopentylpropylthio group, cyclopentylbutylthio group, cyclohexylethylthio group, cyclohexylpropylthio group, etc. C6-10 aryl C1-6 alkylthio groups include benzylthio group, phenethylthio group, phenylpropylthio group, phenylbutylthio group, phenylpentylthio group, 2-methyl-4-phenyl group, And nylbutylthio group, 2-methyl-5-phenylpentylthio group, 3-methyl-5-phenylpentylthio group, and the like. Examples of the 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylthio group include a furylmethylthio group and furyl. Ethylthio group, furylpropylthio group, furylbutylthio group, furylpentylthio group, furylhexylthio group, thienylethylthio group, thienylmethylthio group, thienylpropylthio group, thienylbutylthio group, thienylpentylthio group, thienylhexyl Thio groups and the like can be mentioned, and examples of the mono-C1-6 alkylamino group include a methylamino group, an ethylamino group, an n-propylamino group, an iso-propylamino group, an n-butylamino group, and an iso-butylamino group. Group, n-pentylamino group, iso-pentylamino group, n -Hexylamino group, 4-methylpentylamino group, 3-methylpentylamino group and the like can be mentioned. As mono-C2-6 alkenylamino group, allylamino group, 2-butenylamino group, 3-butenylamino group, 2 -Pentenylamino group, 3-pentenylamino group, prenylamino group, 3-methyl-3-butenylamino group, 2-hexenylamino group, 3-hexenylamino group, 4-hexenylamino group, 4-methyl-4-pentenylamino Group, 4-methyl-3-pentenylamino group and the like. As mono-C2-6 alkynylamino group, propargylamino group, 2-butynylamino group, 3-butynylamino group, 2-pentynylamino group , 3-pentynylamino group, 4-pentynylamino group, 2-hexynylamino group, -Hexynylamino group, 4-hexynylamino group, 5-hexynylamino group and the like, and as mono-C3-8 cycloalkylamino group, cyclopropylamino group, cyclobutylamino group, cyclopentylamino group, cyclohexylamino group, A cycloheptylamino group, a cyclooctylamino group, etc. can be mentioned, As a mono-C6-10 arylamino group, a phenylamino group, a naphthylamino group, etc. can be mentioned, Mono-C3-8 cycloalkyl C1- 6 Alkylamino groups include cyclopropylmethylamino, cyclopropylethylamino, cyclopropylpropylamino, cyclopropylbutylamino, cyclopropylpentylamino, cyclopropylhexylamino, cyclobutylmethylamino Group, cyclobutylethylamino group, cyclobutylpropylamino group, cyclobutylbutylamino group, cyclobutylpentylamino group, cyclopentylethylamino group, cyclopentylpropylamino group, cyclopentylbutylamino group, cyclohexylethylamino group, cyclohexylpropylamino Examples of the mono-C6-10 aryl C1-6 alkylamino group include benzylamino group, phenethylamino group, phenylpropylamino group, phenylbutylamino group, phenylpentylamino group, 2- Examples include methyl-4-phenylbutylamino group, 2-methyl-5-phenylpentylamino group, 3-methyl-5-phenylpentylamino group, (2-naphthyl) ethylamino group, and the like. 10-membered hetero Examples of the ring C1-6 alkylamino group include a furylmethylamino group, a furylethylamino group, a furylpropylamino group, a furylbutylamino group, a furylpentylamino group, a furylhexylamide group, a thienylethylamino group, a thienylmethylamino group, Thienylpropyla
Mino group, thienylbutylamino group, thienylpentylamino group, thienylhexylamino group and the like. Examples of the di-C1-6 alkylamino group include dimethylamino group, methylethylamino group, diethylamino group, methylpropylamino group. A N-C2-6 alkenyl-N-C1-6 alkylamino group includes an N-allyl-N-methylamino group and N- (2-butenyl) -N. -Methylamino group, N- (3-butenyl) -N-methylamino group and the like can be mentioned, and N-C2-6 alkynyl-N-C1-6 alkylamino group includes N-methyl-N-propargyl. Amino group, N- (2-butynyl) -N-methylamino group, N- (3-butynyl) -N-methylamino group and the like can be mentioned. N-C3-8 cycloalkyl-N-C1-6 alkylamino group includes N-cyclopropyl-N-methylamino group, N-cyclobutyl-N-methylamino group, N-cyclopentyl-N-methylamino group, etc. Examples of the N-C6-10 aryl-N-C1-6 alkylamino group include an N-methylanilino group, and the like includes an N-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl-N-C1. As the -6 alkylamino group, N-cyclopropylmethyl-N-methylamino group, N-cyclopropylethyl-N-methylamino group, N-cyclopropylpropyl-N-methylamino group, N-cyclobutylmethyl- N-methylamino group, N-cyclobutylethyl-N-methylamino group, N-cyclobutylpropyl-N-methylamino group, etc. N-C6-10 aryl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group includes N-benzyl-N-methylamino group, N-phenethyl-N-methylamino group, N-phenylpropoxy group. A N-methylamino group, a N-phenylbutyl-N-methylamino group, a N-phenylpentyl-N-methylamino group, and the like. -C1-6 alkylamino group includes N-furylmethyl-N-methylamino group, N-furylethyl-N-methylamino group, N-furylpropyl-N-methylamino group, N-furylbutyl-N-methyl Amino group, N-furylpentyl-N-methylamino group, N-thienyl-N-methylamino group, N-thienylethyl-N-methylamino group, N-thieni Examples include a rupropyl-N-methylamino group, an N-thienylbutyl-N-methylamino group, an N-thienylpentyl-N-methylamino group, and the C1-6 alkylcarbonyl group includes an acetyl group and an ethylcarbonyl group. Group, n-propylcarbonyl group, iso-propylcarbonyl group, n-butylcarbonyl group, iso-butylcarbonyl group, sec-butylcarbonyl group, n-pentylcarbonyl group, iso-pentylcarbonyl group, sec-pentylcarbonyl group, An n-hexylcarbonyl group, an iso-hexylcarbonyl group, a sec-hexylcarbonyl group, and the like can be mentioned. Examples of the C1-6 alkoxycarbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propyloxycarbonyl group, an iso- Propoxy Rubonyl group, n-butoxycarbonyl group, iso-butoxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group, n-pentyloxycarbonyl group, iso-pentyloxycarbonyl group, sec-pentyloxycarbonyl group, n-hexyloxycarbonyl group, iso -Hexyloxycarbonyl group, sec-hexyloxycarbonyl group and the like can be mentioned, and as C1-6 alkylsulfonyl group, methanesulfonyl group, ethanesulfonyl group, propanesulfonyl group, butanesulfonyl group, pentanesulfonyl group, hexanesulfonyl A group of formula -C (= N-R a1 ) R a2 Examples of the group represented by formula (I) include a hydroxyiminomethyl group, a hydroxyiminoethyl group, a methoxyiminomethyl group, an ethoxyiminomethyl group, a methoxyiminoethyl group, and the like, and a C6-10 aryloxy C1-6 alkyl group. Examples thereof include benzyloxymethyl group, benzyloxyethyl group, benzyloxypropyl group, benzyloxybutyl group, benzyloxypentyl group, (2-naphthyl) oxymethyl group and the like. C1-6 alkyl groups include furyloxymethyl, furyloxyethyl, furyloxypropyl, furyloxybutyl, furyloxypentyl, thienyloxymethyl, thienyloxyethyl, thienyloxypropyl, thienyloxy Butyl group, Thieni An oxypentyl group, a pyridyloxymethyl group, a pyridyloxyethyl group, a benzofuranyloxymethyl group, a benzothienyloxymethyl group, and the like can be mentioned. Examples of the C6-10 aryl C2-6 alkenyl group include a styryl group and a phenylpropenyl group. Examples of the 5-10 membered heterocyclic oxy group include a furyloxy group, a thienyloxy group, a pyridyloxy group, a benzofuranyloxy group, and the like, and examples of the C6-10 arylcarbonyl group include phenyl. Examples thereof include a carbonyl group, a (2-naphthyl) carbonyl group, etc. As the C1-6 alkylsulfinyl group, a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, an n-propylsulfinyl group, an iso-propylsulfinyl group, an n-butylsulfinyl group , Iso-bu Rulsulfinyl group, n-pentylsulfinyl group, iso-pentylsulfinyl group, n-hexylsulfinyl group, 4-methylpentylsulfinyl group, 3-methylpentylsulfinyl group and the like can be mentioned, and C1-3 trialkylsilyl C2- As 8-alkynyl group, 2-trimethylsilyl-1-ethynyl group, 3-trimethylsilyl-2-propynyl group, 4-trimethylsilyl-3-butynyl group, 5-trimethylsilyl-4-pentynyl group, 6-trimethylsilyl-5-hexynyl group and the like Can be mentioned.
More specifically, as E, phenyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 5-phenylfuran-2-yl group, 5-phenoxyfuran-2-yl group , 5- (4-fluorophenoxy) furan-2-yl group, 5- (3-fluorophenoxy) furan-2-yl group, 5- (4-methylphenoxy) furan-2-yl group, 5- (4 -Chlorophenoxy) furan-2-yl group, 5- (3-chlorophenoxy) furan-2-yl group, 5- (3-methylphenoxy) furan-2-yl group, 5- (4-methoxyphenoxy) furan 2-yl group, 5- (3-methoxyphenoxy) furan-2-yl group, 5-benzylfuran-2-yl group, 5- (4-fluorophenyl) methylfuran-2-yl group, 5- ( 3-fluorophenyl Methylfuran-2-yl group, 5- (4-methylphenyl) methylfuran-2-yl group, 5- (4-chlorophenyl) methylfuran-2-yl group, 5- (3-chlorophenyl) methylfuran-2 -Yl group, 5- (3-methylphenyl) methylfuran-2-yl group, 5- (4-methoxyphenyl) methylfuran-2-yl group, 5- (3-methoxyphenyl) methylfuran-2-yl Group,
5-phenoxythiophen-2-yl group, 5- (4-fluorophenoxy) thiophen-2-yl group, 5- (3-fluorophenoxy) thiophen-2-yl group, 5- (2-fluorophenoxy) thiophene- 2-yl group, 5- (4-methylphenoxy) thiophen-2-yl group, 5- (4-chlorophenoxy) thiophen-2-yl group, 5- (3-chlorophenoxy) thiophen-2-yl group, 5- (3-methylphenoxy) thiophen-2-yl group, 5- (4-methoxyphenoxy) thiophen-2-yl group, 5- (3-methoxyphenoxy) thiophen-2-yl group, 5- (3- Cyanophenoxy) thiophen-2-yl group, 5-benzyloxythiophen-2-yl group, 5-benzylthiophen-2-yl group, 5- (4-fluorophenyl) Nyl) methylthiophen-2-yl group, 5- (3-fluorophenyl) methylthiophen-2-yl group, 5- (4-methylphenyl) methylthiophen-2-yl group, 5- (4-chlorophenyl) methyl Thiophen-2-yl group, 5- (3-chlorophenyl) methylthiophen-2-yl group, 5- (3-methylphenyl) methylthiophen-2-yl group, 5- (4-methoxyphenyl) methylthiophene-2 -Yl group, 5- (3-methoxyphenyl) methylthiophen-2-yl group, 5- (2-thienyl) methylthiophen-2-yl group, 5- (2-pyridyl) methylthiophen-2-yl group, 5- (2-benzofuranyl) methylthiophen-2-yl group, 5-phenoxythiophen-3-yl group, 5- (4-fluorophenoxy) thiol N-3-yl group, 5- (3-fluorophenoxy) thiophen-3-yl group, 5- (4-methylphenoxy) thiophen-3-yl group, 5- (4-chlorophenoxy) thiophen-3-yl Group, 5- (3-chlorophenoxy) thiophen-3-yl group, 5- (3-methylphenoxy) thiophen-3-yl group, 5- (4-methoxyphenoxy) thiophen-3-yl group, 5- ( 3-methoxyphenoxy) thiophen-3-yl group,
3-methylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 3-propylphenyl group, 3-butylphenyl group, 3-pentylphenyl group, 3-hexylphenyl group, 3-heptylphenyl group, 3-isobutylphenyl group, 3- (2-isobutenyl) phenyl group, 3-cyclopentylmethylidenephenyl group, 3-biphenylyl group, 3-benzylphenyl group, 3-phenylaminophenyl group, 3- (N-phenyl-N-methylamino) phenyl group, 3 -Phenylthiophenyl group, 3-phenoxyphenyl group, 3- (2-fluorophenoxy) phenyl group, 3- (3-fluorophenoxy) phenyl group, 3- (4-fluorophenoxy) phenyl group, 3- (3 5-difluorophenoxy) phenyl group, 3- (2-chlorophenoxy) phenyl group, 3- (3- (Lorophenoxy) phenyl group, 3- (4-chlorophenoxy) phenyl group, 3- (2-methylphenoxy) phenyl group, 3- (3-methylphenoxy) phenyl group, 3- (4-methylphenoxy) phenyl group, 3- (2-methoxyphenoxy) phenyl group, 3- (3-methoxyphenoxy) phenyl group, 3- (4-methoxyphenoxy) phenyl group, 3- (2-cyanophenoxy) phenyl group, 3- (3-cyano Phenoxy) phenyl group, 3- (4-cyanophenoxy) phenyl group, 3-benzyloxyphenyl group, 3- (2-fluorophenylmethoxy) phenyl group, 3- (3-fluorophenylmethoxy) phenyl group, 3- ( 4-fluorophenylmethoxy) phenyl group, 3- (3,5-difluorophenylmethoxy) phenyl group, 3 (2-chlorophenylmethoxy) phenyl group, 3- (3-chlorophenylmethoxy) phenyl group, 3- (4-chlorophenylmethoxy) phenyl group, 3- (2-methylphenylmethoxy) phenyl group, 3- (3-methylphenyl) Methoxy) phenyl group, 3- (4-methylphenylmethoxy) phenyl group, 3- (2-methoxyphenylmethoxy) phenyl group, 3- (3-methoxyphenylmethoxy) phenyl group, 3- (4-methoxyphenylmethoxy) Phenyl group, 3- (2-cyanophenylmethoxy) phenyl group, 3- (3-cyanophenylmethoxy) phenyl group, 3- (4-cyanophenylmethoxy) phenyl group, 3-benzylaminophenyl group, 3- (N -Benzyl-N-methylamino) phenyl group, 3- (2-furylmethoxy) pheny Group, 3- (3-furylmethoxy) phenyl group, 3- (2-thienylmethoxy) phenyl group, 3- (3-thienylmethoxy) phenyl group, 3- (2-pyridylmethoxy) phenyl group, 3- ( 3-pyridylmethoxy) phenyl group, 3- (4-pyridylmethoxy) phenyl group, 3- (2-pyridyloxy) phenyl group, 3- (3-pyridyloxy) phenyl group, 3- (4-pyridyloxy) phenyl Group, 3- (6-trifluoromethylpyridin-2-yloxy) phenyl group, 3- (5-trifluoromethylpyridin-2-yloxy) phenyl group, 3- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridine- 2-yloxy) phenyl group, 3- (2-pyrazinyloxy) phenyl group, 3- (6-chloropyridazin-3-yloxy) phenyl group, 3 Methoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 3-propoxyphenyl group, 3- (2-methylethoxy) phenyl group, 3-butoxyphenyl group, 3- (2-methylbutoxy) phenyl group, 3- (3-methyl Butoxy) phenyl group, 3-pentyloxyphenyl group, 3-hexyloxyphenyl group, 3-heptyloxyphenyl group, 3-isoprenyloxyphenyl group, 3- (2-fluoroethoxy) phenyl group, 3- (3- Fluoropropoxy) phenyl group, 3- (4-fluorobutoxy) phenyl group, 3- (5-fluoropentyloxy) phenyl group, 3- (6-fluorohexyloxy) phenyl group, 3- (7-fluoroheptyloxy) Phenyl group, 3- (2-chloroethoxy) phenyl group, 3- (3-chloropropoxy) pheny Group, 3- (4-chlorobutoxy) phenyl group, 3- (5-chloropentyloxy) phenyl group, 3- (6-chlorohexyloxy) phenyl group, 3- (7-chloroheptyloxy) phenyl group, 3 -(2-propenyloxy) phenyl group, 3- (2-butenyloxy) phenyl group, 3- (3-butenyloxy) phenyl group, 3- (2-pentenyloxy) phenyl group, 3- (3-pentenyloxy) phenyl Group, 3- (4-pentenyloxy) phenyl group, 3- (2-hexenyloxy) phenyl group, 3- (3-hexenyloxy) phenyl group, 3- (4-hexenyloxy) phenyl group, 3- (5 -Hexenyloxy) phenyl group, 3- (2-heptenyloxy) phenyl group, 3- (3-heptenyloxy) phenyl group, 3- (4-hepte Nyloxy) phenyl group, 3- (5-heptenyloxy) phenyl group, 3- (6-heptenyloxy) phenyl group, 3- (3-chloro-2-propenyloxy) phenyl group, 3- (3,3-dichloro-2 -Propenyloxy) phenyl group, 3- (2-methyl-2-butenyloxy) phenyl group, 3- (3-methyl-2-butenyloxy) phenyl group, 3- (2-propynyloxy) phenyl group, 3- (2 -Butynyloxy) phenyl group, 3- (3-butynyloxy) phenyl group, 3- (2-pentynyloxy) phenyl group, 3- (3-pentynyloxy) phenyl group, 3- (4-pentynyloxy) phenyl Group, 3- (2-hexynyloxy) phenyl group, 3- (3-hexynyloxy) phenyl group, 3- (4-hexynyloxy) phenyl 3- (5-hexynyloxy) phenyl group, 3- (2-heptynyloxy) phenyl group, 3- (3-heptynyloxy) phenyl group, 3- (4-heptynyloxy) phenyl group, 3- (5-heptynyloxy) phenyl group , 3- (6-Heptynyloxy) phenyl group,
3- (2-methoxyethoxy) phenyl group, 3- (3-methoxypropoxy) phenyl group, 3- (4-methoxybutoxy) phenyl group, 3- (5-methoxypentyloxy) phenyl group, 3- (6- Methoxyhexyloxy) phenyl group, 3- (7-methoxyheptyloxy) phenyl group, 3- (2-ethoxyethoxy) phenyl group, 3- (3-ethoxypropoxy) phenyl group, 3- (4-ethoxybutoxy) phenyl Group, 3- (5-ethoxypentyloxy) phenyl group, 3- (6-ethoxyhexyloxy) phenyl group, 3- (7-ethoxyheptyloxy) phenyl group,
3-cyclopropylmethoxyphenyl group, 3- (2-cyclopropylethoxy) phenyl group, 3- (3-cyclopropylpropoxy) phenyl group, 3- (4-cyclopropylbutoxy) phenyl group, 3- (5-cyclo Propylpentyloxy) phenyl group, 3- (6-cyclopropylhexyloxy) phenyl group, 3- (7-cyclopropylheptyloxy) phenyl group, 3-phenoxymethylphenyl group, 3- (2-phenylethyl) phenyl group 3- (3-phenylpropyl) phenyl group, 3- (4-phenylbutyl) phenyl group, 3- (5-phenylpentyl) phenyl group, 3- (2-phenylethoxy) phenyl group, 3- (3- Phenylpropoxy) phenyl group, 3- (4-phenylbutoxy) phenyl group, 3- (5-phenylpen Aryloxy) phenyl group, (Z)-3-styrylphenyl group,
2-fluoro-3-methylphenyl group, 2-fluoro-3-ethylphenyl group, 2-fluoro-3-propylphenyl group, 2-fluoro-3-butylphenyl group, 2-fluoro-3-pentylphenyl group, 2-fluoro-3-hexylphenyl group, 2-fluoro-3-heptylphenyl group, 2-fluoro-3-isobutylphenyl group, 2-fluoro-3- (2-isobutenyl) phenyl group, 2-fluoro-3- Cyclopentylmethylidenephenyl group, 2-fluoro-3-biphenylyl group, 2-fluoro-3-benzylphenyl group, 2-fluoro-3-phenylaminophenyl group, 2-fluoro-3- (N-phenyl-N-methyl) Amino) phenyl group, 2-fluoro-3-phenylthiophenyl group, 2-fluoro-3-phenoxyphenyl group, -Fluoro-3- (2-fluorophenoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-fluorophenoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (4-fluorophenoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3,5-difluorophenoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (2-chlorophenoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-chlorophenoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (4- Chlorophenoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (2-methylphenoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-methylphenoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (4-methylphenoxy) phenyl group 2-fluoro-3- (2-methoxyphenoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-methoxyphenoxy) phenyl group, -Fluoro-3- (4-methoxyphenoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (2-cyanophenoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-cyanophenoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (4-cyanophenoxy) phenyl group,
3-benzyloxyphenyl group, 2-fluoro-3- (2-fluorophenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-fluorophenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (4-fluorophenyl) Methoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3,5-difluorophenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (2-chlorophenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-chlorophenylmethoxy) Phenyl group, 2-fluoro-3- (4-chlorophenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (2-methylphenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-methylphenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (4-methylphenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (2 Methoxyphenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-methoxyphenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (4-methoxyphenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (2-cyanophenyl) Methoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-cyanophenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (4-cyanophenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3-benzylaminophenyl group, 2- Fluoro-3- (N-benzyl-N-methylamino) phenyl group, 2-fluoro-3- (2-furylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-furylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro -3- (2-thienylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-thienylmethoxy) phenyl group, 2 Fluoro-3- (2-pyridylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-pyridylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (4-pyridylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- ( 2-pyridyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-pyridyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (4-pyridyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (6-trifluoromethyl) Pyridin-2-yloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (5-trifluoromethylpyridin-2-yloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridine-2- Yloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (2-pyrazinyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (6-chloropyridazine-3- Yloxy) phenyl group,
2-fluoro-3-methoxyphenyl group, 2-fluoro-3-ethoxyphenyl group, 2-fluoro-3-propoxyphenyl group, 2-fluoro-3- (2-methylethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3 -Butoxyphenyl group, 2-fluoro-3- (2-methylbutoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-methylbutoxy) phenyl group, 2-fluoro-3-pentyloxyphenyl group, 2-fluoro- 3-hexyloxyphenyl group, 2-fluoro-3-heptyloxyphenyl group, 2-fluoro-3-isoprenyloxyphenyl group, 2-fluoro-3- (2-fluoroethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3 -(3-fluoropropoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (4-fluorobutoxy) phenyl group, 2-fluoro 3- (5-fluoropentyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (6-fluorohexyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (7-fluoroheptyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (2-chloroethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-chloropropoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (4-chlorobutoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (5-chloropentyl) Oxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (6-chlorohexyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (7-chloroheptyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (2-propenyloxy) phenyl Group, 2-fluoro-3- (2-butenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-butenyloxy) phenyl group, 2-fur Rho-3- (2-pentenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-pentenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (4-pentenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- ( 2-hexenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-hexenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (4-hexenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (5-hexenyloxy) Phenyl group, 2-fluoro-3- (2-heptenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-heptenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (4-heptenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3 -(5-heptenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (6-heptenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-chloro (Ro-2-propenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (2-methyl-2-butenyloxy) phenyl group, 2 -Fluoro-3- (3-methyl-2-butenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (2-propynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (2-butynyloxy) phenyl group, 2-fluoro- 3- (3-butynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (2-pentynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-pentynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (4 -Pentynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (2-hexynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-hexynyloxy) phenyl group, -Fluoro-3- (4-hexynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (5-hexynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (2-heptynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3- Heptynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (4-heptynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (5-heptynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (6-heptynyloxy) phenyl group,
3- (2-methoxyethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-methoxypropoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (4-methoxybutoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (5- Methoxypentyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (6-methoxyhexyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (7-methoxyheptyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (2-ethoxyethoxy) ) Phenyl group, 2-fluoro-3- (3-ethoxypropoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (4-ethoxyptoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (5-ethoxypentyloxy) phenyl group 2-fluoro-3- (6-ethoxyhexyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (7-ethoxyheptyloxy) fe Group,
2-fluoro-3-cyclopropylmethoxyphenyl group, 2-fluoro-3- (2-cyclopropylethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-cyclopropylpropoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (4-cyclopropylbutoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (5-cyclopropylpentyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (6-cyclopropylhexyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (7-cyclopropylheptyloxy) phenyl group, 2-fluoro-3-phenoxymethylphenyl group, 2-fluoro-3- (2-phenylethyl) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-phenylpropyl) phenyl Group, 2-fluoro-3- (4-phenylbutyl) phenyl group, 2-fluoro-3- (5-phenyl) Pentyl) phenyl group, 2-fluoro-3- (2-phenylethoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (3-phenylpropoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (4-phenylbutoxy) phenyl group, 2-fluoro-3- (5-phenylpentyloxy) phenyl group, (Z) -2-fluoro-3-styrylphenyl group,
4-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 4-propylphenyl group, 4-butylphenyl group, 4-pentylphenyl group, 4-hexylphenyl group, 4-heptylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4- (2-isobutenyl) phenyl group, 4-cyclopentylmethylidenephenyl group, 4-biphenylyl group, 4-benzylphenyl group, 4-phenylaminophenyl group, 4- (N-phenyl-N-methylamino) phenyl group, 4 -Phenylthiophenyl group, 4-phenoxyphenyl group, 4- (2-fluorophenoxy) phenyl group, 4- (3-fluorophenoxy) phenyl group, 4- (4-fluorophenoxy) phenyl group, 4- (3 5-difluorophenoxy) phenyl group, 4- (2-chlorophenoxy) phenyl group, 4- (3- (Lorophenoxy) phenyl group, 4- (4-chlorophenoxy) phenyl group, 4- (2-methylphenoxy) phenyl group, 4- (3-methylphenoxy) phenyl group, 4- (4-methylphenoxy) phenyl group, 4- (2-methoxyphenoxy) phenyl group, 4- (3-methoxyphenoxy) phenyl group, 4- (4-methoxyphenoxy) phenyl group, 4- (2-cyanophenoxy) phenyl group, 4- (3-cyano Phenoxy) phenyl group, 4- (4-cyanophenoxy) phenyl group, 4-benzyloxyphenyl group, 4- (2-fluorophenylmethoxy) phenyl group, 4- (3-fluorophenylmethoxy) phenyl group, 4- ( 4-fluorophenylmethoxy) phenyl group, 4- (3,5-difluorophenylmethoxy) phenyl group, 4 (2-chlorophenylmethoxy) phenyl group, 4- (3-chlorophenylmethoxy) phenyl group, 4- (4-chlorophenylmethoxy) phenyl group, 4- (2-methylphenylmethoxy) phenyl group, 4- (3-methylphenyl) Methoxy) phenyl group, 4- (4-methylphenylmethoxy) phenyl group, 4- (2-methoxyphenylmethoxy) phenyl group, 4- (3-methoxyphenylmethoxy) phenyl group, 4- (4-methoxyphenylmethoxy) Phenyl group, 4- (2-cyanophenylmethoxy) phenyl group, 4- (3-cyanophenylmethoxy) phenyl group, 4- (4-cyanophenylmethoxy) phenyl group, 4-benzylaminophenyl group, 4- (N -Benzyl-N-methylamino) phenyl group, 4- (2-furylmethoxy) pheny Group, 4- (3-furylmethoxy) phenyl group, 4- (2-thienylmethoxy) phenyl group, 4- (3-thienylmethoxy) phenyl group, 4- (2-pyridylmethoxy) phenyl group, 4- ( 3-pyridylmethoxy) phenyl group, 4- (4-pyridylmethoxy) phenyl group, 4- (2-pyridyloxy) phenyl group, 4- (3-pyridyloxy) phenyl group, 4- (4-pyridyloxy) phenyl Group, 4- (6-trifluoromethylpyridin-2-yloxy) phenyl group, 4- (5-trifluoromethylpyridin-2-yloxy) phenyl group, 4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridine- 2-yloxy) phenyl group, 4- (2-pyrazinyloxy) phenyl group, 4- (6-chloropyridazin-3-yloxy) phenyl group, 4 Methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 4-propoxyphenyl group, 4- (2-methylethoxy) phenyl group, 4-butoxyphenyl group, 4- (2-methylbutoxy) phenyl group, 4- (3-methyl Butoxy) phenyl group, 4-pentyloxyphenyl group, 4-hexyloxyphenyl group, 4-heptyloxyphenyl group, 4-isoprenyloxyphenyl group, 4- (2-fluoroethoxy) phenyl group, 4- (3- Fluoropropoxy) phenyl group, 4- (4-fluorobutoxy) phenyl group, 4- (5-fluoropentyloxy) phenyl group, 4- (6-fluorohexyloxy) phenyl group, 4- (7-fluoroheptyloxy) Phenyl group, 4- (2-chloroethoxy) phenyl group, 4- (3-chloropropoxy) pheny Group, 4- (4-chlorobutoxy) phenyl group, 4- (5-chloropentyloxy) phenyl group, 4- (6-chlorohexyloxy) phenyl group, 4- (7-chloroheptyloxy) phenyl group, 4 -(2-propenyloxy) phenyl group, 4- (2-butenyloxy) phenyl group, 4- (3-butenyloxy) phenyl group, 4- (2-pentenyloxy) phenyl group, 4- (3-pentenyloxy) phenyl Group, 4- (4-pentenyloxy) phenyl group, 4- (2-hexenyloxy) phenyl group, 4- (3-hexenyloxy) phenyl group, 4- (4-hexenyloxy) phenyl group, 4- (5 -Hexenyloxy) phenyl group, 4- (2-heptenyloxy) phenyl group, 4- (3-heptenyloxy) phenyl group, 4- (4-hepte Nyloxy) phenyl group, 4- (5-heptenyloxy) phenyl group, 4- (6-heptenyloxy) phenyl group, 4- (3-chloro-2-propenyloxy) phenyl group, 4- (3,3-dichloro-2 -Propenyloxy) phenyl group, 4- (2-methyl-2-butenyloxy) phenyl group, 4- (3-methyl-2-butenyloxy) phenyl group, 4- (2-propynyloxy) phenyl group, 4- (2 -Butynyloxy) phenyl group, 4- (3-butynyloxy) phenyl group, 4- (2-pentynyloxy) phenyl group, 4- (3-pentynyloxy) phenyl group, 4- (4-pentynyloxy) phenyl Group, 4- (2-hexynyloxy) phenyl group, 4- (3-hexynyloxy) phenyl group, 4- (4-hexynyloxy) phenyl 4- (5-hexynyloxy) phenyl group, 4- (2-heptynyloxy) phenyl group, 4- (3-heptynyloxy) phenyl group, 4- (4-heptynyloxy) phenyl group, 4- (5-heptynyloxy) phenyl group , 4- (6-heptynyloxy) phenyl group,
4- (2-methoxyethoxy) phenyl group, 4- (3-methoxypropoxy) phenyl group, 4- (4-methoxybutoxy) phenyl group, 4- (5-methoxypentyloxy) phenyl group, 4- (6- Methoxyhexyloxy) phenyl group, 4- (7-methoxyheptyloxy) phenyl group, 4- (2-ethoxyethoxy) phenyl group, 4- (3-ethoxypropoxy) phenyl group, 4- (4-ethoxybutoxy) phenyl Group, 4- (5-ethoxypentyloxy) phenyl group, 4- (6-ethoxyhexyloxy) phenyl group, 4- (7-ethoxyheptyloxy) phenyl group,
4-cyclopropylmethoxyphenyl group, 4- (2-cyclopropylethoxy) phenyl group, 4- (3-cyclopropylpropoxy) phenyl group, 4- (4-cyclopropylbutoxy) phenyl group, 4- (5-cyclo Propylpentyloxy) phenyl group, 4- (6-cyclopropylhexyloxy) phenyl group, 4- (7-cyclopropylheptyloxy) phenyl group, 4-phenoxymethylphenyl group, 4- (2-phenylethyl) phenyl group 4- (3-phenylpropyl) phenyl group, 4- (4-phenylbutyl) phenyl group, 4- (5-phenylpentyl) phenyl group, 4- (2-phenylethoxy) phenyl group, 4- (3- Phenylpropoxy) phenyl group, 4- (4-phenylbutoxy) phenyl group, 4- (5-phenylpene) Aryloxy) phenyl group, (Z)-4-styrylphenyl group,
2-fluoro-4-methylphenyl group, 2-fluoro-4-ethylphenyl group, 2-fluoro-4-propylphenyl group, 2-fluoro-4-butylphenyl group, 2-fluoro-4-pentylphenyl group, 2-fluoro-4-hexylphenyl group, 2-fluoro-4-heptylphenyl group, 2-fluoro-4-isobutylphenyl group, 2-fluoro-4- (2-isobutenyl) phenyl group, 2-fluoro-4- Cyclopentylmethylidenephenyl group, 2-fluoro-4-phenylphenyl group, 2-fluoro-4-benzylphenyl group, 2-fluoro-4-phenylaminophenyl group, 2-fluoro-4- (N-phenyl-N- Methylamino) phenyl group, 2-fluoro-4-phenylthiophenyl group, 2-fluoro-4-phenoxyphenyl 2-fluoro-4- (2-fluorophenoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-fluorophenoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (4-fluorophenoxy) phenyl group, 2-fluoro- 4- (3,5-difluorophenoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (2-chlorophenoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-chlorophenoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- ( 4-chlorophenoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (2-methylphenoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-methylphenoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (4-methylphenoxy) Phenyl group, 2-fluoro-4- (2-methoxyphenoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-methoxyphenoxy) phenyl 2-fluoro-4- (4-methoxyphenoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (2-cyanophenoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-cyanophenoxy) phenyl group, 2-fluoro- 4- (4-cyanophenoxy) phenyl group,
4-benzyloxyphenyl group, 2-fluoro-4- (2-fluorophenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-fluorophenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (4-fluorophenyl) Methoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3,5-difluorophenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (2-chlorophenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-chlorophenylmethoxy) Phenyl group, 2-fluoro-4- (4-chlorophenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (2-methylphenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-methylphenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (4-methylphenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (2 Methoxyphenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-methoxyphenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (4-methoxyphenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (2-cyanophenyl) Methoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-cyanophenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (4-cyanophenylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4-benzylaminophenyl group, 2- Fluoro-4- (N-benzyl-N-methylamino) phenyl group, 2-fluoro-4- (2-furylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-furylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro -4- (2-thienylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-thienylmethoxy) phenyl group, 2 Fluoro-4- (2-pyridylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-pyridylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (4-pyridylmethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- ( 2-pyridyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-pyridyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (4-pyridyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (6-trifluoromethyl) Pyridin-2-yloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (5-trifluoromethylpyridin-2-yloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridine-2- Yloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (2-pyrazinyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (6-chloropyridazine-3- Yloxy) phenyl group,
2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 2-fluoro-4-propoxyphenyl group, 2-fluoro-4- (2-methylethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4 -Butoxyphenyl group, 2-fluoro-4- (2-methylbutoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-methylbutoxy) phenyl group, 2-fluoro-4-pentyloxyphenyl group, 2-fluoro- 4-hexyloxyphenyl group, 2-fluoro-4-heptyloxyphenyl group, 2-fluoro-4-isoprenyloxyphenyl group, 2-fluoro-4- (2-fluoroethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4 -(3-fluoropropoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (4-fluorobutoxy) phenyl group, 2-fluoro 4- (5-fluoropentyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (6-fluorohexyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (7-fluoroheptyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (2-chloroethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-chloropropoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (4-chlorobutoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (5-chloropentyl) Oxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (6-chlorohexyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (7-chloroheptyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (2-propenyloxy) phenyl Group, 2-fluoro-4- (2-butenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-butenyloxy) phenyl group, 2-fur B-4- (2-pentenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-pentenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (4-pentenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- ( 2-hexenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-hexenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (4-hexenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (5-hexenyloxy) Phenyl group, 2-fluoro-4- (2-heptenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-heptenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (4-heptenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4 -(5-heptenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (6-heptenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-chloro (Ro-2-propenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (2-methyl-2-butenyloxy) phenyl group, 2 -Fluoro-4- (3-methyl-2-butenyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (2-propynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (2-butynyloxy) phenyl group, 2-fluoro- 4- (3-butynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (2-pentynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-pentynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (4 -Pentynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (2-hexynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-hexynyloxy) phenyl group, -Fluoro-4- (4-hexynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (5-hexynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (2-heptynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3- Heptynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (4-heptynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (5-heptynyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (6-heptynyloxy) phenyl group,
4- (2-methoxyethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-methoxypropoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (4-methoxybutoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (5- Methoxypentyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (6-methoxyhexyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (7-methoxyheptyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (2-ethoxyethoxy) ) Phenyl group, 2-fluoro-4- (3-ethoxypropoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (4-ethoxybutoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (5-ethoxypentyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (6-ethoxyhexyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (7-ethoxyheptyloxy) phenyl Group,
2-fluoro-4-cyclopropylmethoxyphenyl group, 2-fluoro-4- (2-cyclopropylethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-cyclopropylpropoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (4-cyclopropylbutoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (5-cyclopropylpentyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (6-cyclopropylhexyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (7-cyclopropylheptyloxy) phenyl group, 2-fluoro-4-phenoxymethylphenyl group, 2-fluoro-4- (2-phenylethyl) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-phenylpropyl) phenyl Group, 2-fluoro-4- (4-phenylbutyl) phenyl group, 2-fluoro-4- (5-phenyl) Pentyl) phenyl group, 2-fluoro-4- (2-phenylethoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (3-phenylpropoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (4-phenylbutoxy) phenyl group, 2-fluoro-4- (5-phenylpentyloxy) phenyl group, (Z) -2-fluoro-4-styrylphenyl group,
1-benzylpyrrol-3-yl group, 1- (2-fluorophenylmethyl) pyrrol-3-yl group, 1- (3-fluorophenylmethyl) pyrrol-3-yl group, 1- (4-fluorophenyl) Methyl) pyrrol-3-yl group, 1- (2-phenylethyl) pyrrol-3-yl group, 1-benzylpyrazol-4-yl group, 1-phenylpyrazol-4-yl group, 2-methoxythiazol-5 -Yl group, 2-ethoxythiazol-5-yl group, 2-propoxythiazol-5-yl group, 2-butoxythiazol-5-yl group, 2-pentyloxythiazol-5-yl group, 2-benzyloxythiazole -5-yl group, 2-phenoxythiazol-5-yl group, 2-methylthiazol-5-yl group, 2-butylthiazol-5-yl group, Ruchiazoru 5-yl group, 2-benzyl-5-yl group
Can be mentioned.
As an aspect of this compound, the following are mentioned, for example.
In the formula (1), the group represented by E may have at least one group listed in the substituent group m-1.
[Substituent Group m-1]
{C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, phenyl C1-6 alkyl group, furyl C1-6 alkyl group, thienyl C1-6 alkyl group Benzofuryl C1-6 alkyl group, benzothienyl C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, phenoxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, Phenyl C1-6 alkoxy group, furyl C1-6 alkoxy group, thienyl C1-6 alkoxy group, pyridyl C1-6 alkoxy group, phenoxy C1-6 alkyl group, pyridyloxy C1-6 alkyl group, C1-8 haloalkyl group, C1 -6 alkoxy C1-8 alkyl group, C1-6 alkylthio C1-8 Kill group, C2-8 haloalkenyl group, C1-6 alkoxy C2-8 alkenyl group, C1-6 alkylthio C2-8 alkenyl group, C2-8 haloalkynyl group, C1-6 alkoxy C2-8 alkynyl group, C1-6 Alkylthio C2-8 alkynyl group, C1-8 haloalkoxy group, C1-6 alkoxy C1-8 alkoxy group, C1-6 alkylthio C1-8 alkoxy group, C2-8 haloalkenyloxy group, C1-6 alkoxy C2-8 alkenyl An oxy group, a C1-6 alkylthio C2-8 alkenyloxy group, a C2-8 haloalkynyloxy group, a C1-6 alkoxy C2-8 alkynyloxy group, and a C1-6 alkylthio C2-8 alkynyloxy group,
And
A C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group having a group selected from the group consisting of a halogen atom, a C1-6 alkoxy group and a C1-6 alkylthio group,
A phenyl C1-6 alkyl group having a group selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group and a C1-6 alkylthio group,
A furyl C1-6 alkyl group having a group selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group and a C1-6 alkylthio group,
A thienyl C1-6 alkyl group having a group selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group and a C1-6 alkylthio group,
A benzofuryl C1-6 alkyl group having a group selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group and a C1-6 alkylthio group,
A benzothienyl C1-6 alkyl group having a group selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group and a C1-6 alkylthio group,
A phenoxy group having a group selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group and a C1-6 alkylthio group,
A C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group having a group selected from the group consisting of a halogen atom, a C1-6 alkoxy group and a C1-6 alkylthio group;
A phenyl C1-6 alkoxy group having a group selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group and a C1-6 alkylthio group;
A furyl C1-6 alkoxy group having a group selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group and a C1-6 alkylthio group,
A thienyl C1-6 alkoxy group having a group selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group and a C1-6 alkylthio group,
A pyridyl C1-6 alkoxy group having a group selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group and a C1-6 alkylthio group,
A phenoxy C1-6 alkyl group having a group selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group and a C1-6 alkylthio group,
and,
A pyridyloxy C1-6 alkyl group having a group selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group and a C1-6 alkylthio group};
In the formula (1), the group represented by E may have at least one group listed in the substituent group i-1.
[Substituent group i-1]
{Halogen atom, C1-8 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C6-10 aryloxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy group and (C1- C2 alkoxy) C2-C5 alkoxy group};
In formula (1), the group represented by E may have at least one group listed in the substituent group j-1.
[Substituent group j-1]
{Halogen atom, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group and (C1-C2 alkoxy) C2-C5 alkoxy group};
In Formula (1), A is A 1 An ether compound which is
In Formula (1), A is A 2 An ether compound which is
In Formula (1), A is A 3 An ether compound which is
In Formula (1), A is A 1 , A 2 Or A 3 An ether compound in which p, q or r is 0;
In Formula (1), A is A 1 An ether compound wherein p is 0;
In Formula (1), A is A 2 An ether compound in which q is 0;
In Formula (1), A is A 3 An ether compound wherein r is 0;
An ether compound in which n is 1 in formula (1);
An ether compound in which n is 1 or 2 in formula (1);
An ether compound in which n is 2 in formula (1);
An ether compound in which n is 3 in formula (1);
In Formula (1), A is A 1 An ether compound wherein n is 1;
In Formula (1), A is A 2 An ether compound wherein n is 1;
In Formula (1), A is A 3 An ether compound wherein n is 1;
In Formula (1), A is A 1 An ether compound wherein n is 2;
In Formula (1), A is A 2 An ether compound wherein n is 2;
In Formula (1), A is A 3 An ether compound wherein n is 2;
In Formula (1), A is A 1 And p is 1 or 2, and R 1 An ether compound in which is a halogen atom;
In Formula (1), A is A 2 Q is 1 or 2 and R 2 An ether compound in which is a halogen atom;
In Formula (1), A is A 3 And r is 1 or 2, and R 3 An ether compound in which is a halogen atom;
In Formula (1), A is A 1 And p is 1 or 2, and R 1 An ether compound in which is a fluorine atom;
In Formula (1), A is A 2 Q is 1 or 2 and R 2 An ether compound in which is a fluorine atom;
In Formula (1), A is A 3 And r is 1 or 2, and R 3 An ether compound in which is a fluorine atom;
An ether compound in which in formula (1), E is a phenyl group optionally having one or two substituents listed in the substituent group m-1;
An ether compound in which E is a thienyl group optionally having one or two substituents listed in the substituent group m-1 in the formula (1);
An ether compound in which, in formula (1), E is a phenyl group having at least one group listed in the substituent group i-1;
In formula (1), an ether compound in which E is a thienyl group having at least one group listed in the substituent group i-1;
An ether compound in which E is a phenyl group having at least one group listed in the substituent group j-1 in formula (1);
In formula (1), an ether compound in which E is a thienyl group having at least one group listed in the substituent group j-1;
In Formula (1), A is A 1 An ether compound in which p is 0 and n is 1, ie, the formula (2)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
[Wherein E represents the same meaning as described above. ] An ether compound represented by
In formula (2), E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group m-1, and at least one group listed in the substituent group m-1. A thienyl group which may have, a pyrrolyl group which may have at least one group listed in the substituent group m-1, or at least one group listed in the substituent group m-1. An ether compound which is a phenyl group optionally having:
In the formula (2), E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group i-1, and at least one group listed in the substituent group i-1. A thienyl group which may have, a pyrrolyl group which may have at least one group listed in the substituent group i-1, or at least one group listed in the substituent group i-1. An ether compound which is a phenyl group optionally having:
In the formula (2), E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group j-1, and at least one group listed in the substituent group j-1. A thienyl group which may have, a pyrrolyl group which may have at least one group listed in the substituent group j-1, or at least one group listed in the substituent group j-1. An ether compound which is a phenyl group optionally having:
An ether compound in which in formula (2), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2;
An ether compound in which, in formula (2), E is a phenyl group having at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2;
An ether compound in which in formula (2), E is a phenyl group having at least one group listed in the substituent group a-3 and the substituent group a-4;
An ether compound in which E is a phenyl group which may have one or two substituents listed in the substituent group e-1 and the substituent group e-2 in the formula (2);
An ether compound in which, in formula (2), E is a phenyl group optionally having one or two substituents listed in the substituent group g-1 and the substituent group g-2;
In formula (2), E may have at least one group listed in the substituent group m-1;
An ether compound in which in formula (2), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group m-1;
In formula (2), an ether compound in which E has at least one group listed in the substituent group i-1;
An ether compound in which in formula (2), E is a phenyl group having at least one group listed in the substituent group i-1;
An ether compound in which E has at least one group listed in the substituent group j-1 in formula (2);
An ether compound in which in formula (2), E is a phenyl group having at least one group listed in the substituent group j-1;
An ether compound in which E is a phenyl group having a C1-C6 alkoxy group in formula (2);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C1-C6 alkoxy group in formula (2);
An ether compound in which E is a phenyl group having a (C1-2 alkoxy) C2-C6 alkoxy group in formula (2);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C3-C8 alkenyloxy group in formula (2);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C3-C8 alkynyloxy group in formula (2);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C1-C6 alkyl group in formula (2);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C6-10 aryloxy group in formula (2);
An ether compound in which E is a phenyl group having a halogen atom in formula (2);
In Formula (1), A is A 1 An ether compound in which p is 0 and n is 2, ie, the formula (3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
[Wherein E represents the same meaning as described above. ] An ether compound represented by
In Formula (3), E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group m-1, and at least one group listed in the substituent group m-1. A thienyl group which may have, a pyrrolyl group which may have at least one group listed in the substituent group m-1, or at least one group listed in the substituent group m-1. An ether compound which is a phenyl group which may have;
In Formula (3), E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group i-1, and at least one group listed in the substituent group i-1. A thienyl group which may have, a pyrrolyl group which may have at least one group listed in the substituent group i-1, or at least one group listed in the substituent group i-1. An ether compound which is a phenyl group optionally having:
In Formula (3), E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group j-1, and at least one group listed in the substituent group j-1. A thienyl group which may have, a pyrrolyl group which may have at least one group listed in the substituent group j-1, or at least one group listed in the substituent group j-1. An ether compound which is a phenyl group optionally having:
An ether compound in which in formula (3), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2;
An ether compound in which in formula (3), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2;
An ether compound in which in formula (3), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group a-3 and the substituent group a-4;
An ether compound in which E is a phenyl group optionally having one or two substituents listed in the substituent group e-1 and the substituent group e-2 in the formula (3);
An ether compound in which E is a phenyl group optionally having one or two substituents listed in the substituent group g-1 and the substituent group g-2 in the formula (3);
In formula (3), E may have at least one group listed in the substituent group m-1;
An ether compound in which in formula (3), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group m-1;
In formula (3), E may have at least one group listed in the substituent group i-1;
An ether compound in which in formula (3), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group i-1;
In formula (3), E may have at least one group listed in the above substituent group j-1;
An ether compound in which in formula (3), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group j-1;
An ether compound in which E is a phenyl group having a C1-C6 alkoxy group in formula (3);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C1-C6 alkoxy group in formula (3);
An ether compound in which E is a phenyl group having a (C1-2 alkoxy) C2-C6 alkoxy group in formula (3);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C3-C8 alkenyloxy group in formula (3);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C3-C8 alkynyloxy group in formula (3);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C1-C6 alkyl group in formula (3);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C6-10 aryloxy group in formula (3);
An ether compound in which E is a phenyl group having a halogen atom in formula (3);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C6-10 aryl C1-6 alkoxy group in formula (3);
In Formula (1), A is A 3 An ether compound in which r is 0 and n is 1, ie, the formula (4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
[Wherein E represents the same meaning as described above. ] An ether compound represented by
In the formula (4), E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group m-1, and at least one group listed in the substituent group m-1. A thienyl group which may have, a pyrrolyl group which may have at least one group listed in the substituent group m-1, or at least one group listed in the substituent group m-1. An ether compound which is a phenyl group optionally having:
In formula (4), E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group i-1, and at least one group listed in the substituent group i-1. A thienyl group which may have, a pyrrolyl group which may have at least one group listed in the substituent group i-1, or at least one group listed in the substituent group i-1. An ether compound which is a phenyl group optionally having:
In the formula (4), E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group j-1, and at least one group listed in the substituent group j-1. A thienyl group which may have, a pyrrolyl group which may have at least one group listed in the substituent group j-1, or at least one group listed in the substituent group j-1. An ether compound which is a phenyl group optionally having:
An ether compound in which in formula (4), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2;
An ether compound in which in formula (4), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2;
An ether compound in which in formula (4), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group a-3 and the substituent group a-4;
An ether compound in which in formula (4), E is a phenyl group which may have one or two substituents listed in the substituent group e-1 and the substituent group e-2;
An ether compound in which in formula (4), E is a phenyl group optionally having one or two substituents listed in the substituent group g-1 and the substituent group g-2;
In formula (4), E may have at least one group listed in the substituent group m-1;
In formula (4), an ether compound in which E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group m-1;
In formula (4), E may have at least one group listed in the substituent group i-1;
An ether compound in which in formula (4), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group i-1;
In formula (4), E may have at least one group listed in the substituent group j-1;
An ether compound in which E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group j-1 in formula (4);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C1-C6 alkoxy group in formula (4);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C1-C6 alkoxy group in formula (4);
An ether compound in which E is a phenyl group having a (C1-2 alkoxy) C2-C6 alkoxy group in formula (4);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C3-C8 alkenyloxy group in formula (4);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C3-C8 alkynyloxy group in formula (4);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C1-C6 alkyl group in formula (4);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C6-10 aryloxy group in formula (4);
An ether compound in which E is a phenyl group having a halogen atom in formula (4);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C6-10 aryl C1-6 alkoxy group in formula (4);
In Formula (1), A is A 3 An ether compound in which r is 0 and n is 2, ie, the formula (5)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
[Wherein E represents the same meaning as described above. ] An ether compound represented by
In the formula (5), E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group m-1, and at least one group listed in the substituent group m-1. A thienyl group which may have, a pyrrolyl group which may have at least one group listed in the substituent group m-1, or at least one group listed in the substituent group m-1. An ether compound which is a phenyl group optionally having:
In the formula (5), E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group i-1, and at least one group listed in the substituent group i-1. A thienyl group which may have, a pyrrolyl group which may have at least one group listed in the substituent group i-1, or at least one group listed in the substituent group i-1. An ether compound which is a phenyl group optionally having:
In the formula (5), E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group j-1, and at least one group listed in the substituent group j-1. A thienyl group which may have, a pyrrolyl group which may have at least one group listed in the substituent group j-1, or at least one group listed in the substituent group j-1. An ether compound which is a phenyl group optionally having:
An ether compound in which in formula (5), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2;
An ether compound in which in formula (5), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2;
In formula (5), an ether compound in which E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group a-3 and the substituent group a-4;
An ether compound in which in formula (5), E is a phenyl group which may have one or two substituents listed in the substituent group e-1 and the substituent group e-2;
An ether compound in which, in formula (5), E is a phenyl group optionally having one or two substituents listed in the substituent group g-1 and the substituent group g-2;
In formula (5), E may have at least one group listed in the substituent group m-1;
In formula (5), an ether compound in which E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group m-1;
In formula (5), E may have at least one group listed in the substituent group i-1;
In formula (5), an ether compound in which E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group i-1;
In formula (5), E may have at least one group listed in the substituent group j-1;
An ether compound in which in formula (5), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group j-1;
An ether compound in which E is a phenyl group having a C1-C6 alkoxy group in formula (5);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C1-C6 alkoxy group in formula (5);
An ether compound in which E is a phenyl group having a (C1-2 alkoxy) C2-C6 alkoxy group in formula (5);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C3-C8 alkenyloxy group in formula (5);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C3-C8 alkynyloxy group in formula (5);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C1-C6 alkyl group in formula (5);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C6-10 aryloxy group in formula (5);
An ether compound in which E is a phenyl group having a halogen atom in formula (5);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C6-10 aryl C1-6 alkoxy group in formula (5);
In Formula (1), A is A 2 An ether compound in which q is 0 and n is 1, that is, the formula (6)
[Wherein E represents the same meaning as described above. ] An ether compound represented by
In formula (6), E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group m-1, and at least one group listed in the substituent group m-1. A thienyl group which may have, a pyrrolyl group which may have at least one group listed in the substituent group m-1, or at least one group listed in the substituent group m-1. An ether compound which is a phenyl group optionally having:
In formula (6), E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group i-1, and at least one group listed in the substituent group i-1. A thienyl group which may have, a pyrrolyl group which may have at least one group listed in the substituent group i-1, or at least one group listed in the substituent group i-1. An ether compound which is a phenyl group optionally having:
In formula (6), E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group j-1, and at least one group listed in the substituent group j-1. A thienyl group which may have, a pyrrolyl group which may have at least one group listed in the substituent group j-1, or at least one group listed in the substituent group j-1. An ether compound which is a phenyl group optionally having:
An ether compound in which E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2 in formula (6);
An ether compound in which E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2 in formula (6);
An ether compound in which in formula (6), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group a-3 and the substituent group a-4;
An ether compound in which in formula (6), E is a phenyl group which may have one or two substituents listed in the substituent group e-1 and the substituent group e-2;
An ether compound in which E is a phenyl group optionally having one or two substituents listed in the substituent group g-1 and the substituent group g-2 in the formula (6);
In formula (6), E may have at least one group listed in the substituent group m-1;
An ether compound in which in formula (6), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group m-1;
In formula (6), E may have at least one group listed in the substituent group i-1;
An ether compound in which in formula (6), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group i-1;
In formula (6), E may have at least one group listed in the substituent group j-1;
In formula (6), an ether compound in which E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group j-1;
An ether compound in which E is a phenyl group having a C1-C6 alkoxy group in formula (6);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C1-C6 alkoxy group in formula (6);
An ether compound in which E is a phenyl group having a (C1-2 alkoxy) C2-C6 alkoxy group in formula (6);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C3-C8 alkenyloxy group in formula (6);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C3-C8 alkynyloxy group in formula (6);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C1-C6 alkyl group in formula (6);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C6-10 aryloxy group in formula (6);
An ether compound in which E is a phenyl group having a halogen atom in formula (6);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C6-10 aryl C1-6 alkoxy group in formula (6);
In Formula (1), A is A 2 An ether compound in which q is 0 and n is 2, ie, the formula (7)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
[Wherein E represents the same meaning as described above. ] An ether compound represented by
In the formula (7), E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group m-1, and at least one group listed in the substituent group m-1. A thienyl group which may have, a pyrrolyl group which may have at least one group listed in the substituent group m-1, or at least one group listed in the substituent group m-1. An ether compound which is a phenyl group optionally having:
In the formula (7), E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group i-1, and at least one group listed in the substituent group i-1. A thienyl group which may have, a pyrrolyl group which may have at least one group listed in the substituent group i-1, or at least one group listed in the substituent group i-1. An ether compound which is a phenyl group optionally having:
In the formula (7), E represents a furyl group optionally having at least one group listed in the substituent group j-1, and at least one group listed in the substituent group j-1. A thienyl group which may have, a pyrrolyl group which may have at least one group listed in the substituent group j-1, or at least one group listed in the substituent group j-1. An ether compound which is a phenyl group optionally having:
An ether compound in which, in formula (7), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2;
An ether compound in which, in formula (7), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2;
An ether compound in which in formula (7), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group a-3 and the substituent group a-4;
An ether compound in which E is a phenyl group optionally having one or two substituents listed in the substituent group e-1 and the substituent group e-2 in the formula (7);
An ether compound in which E is a phenyl group optionally having one or two substituents listed in the substituent group g-1 and the substituent group g-2 in the formula (7);
In formula (7), E may have at least one group listed in the substituent group m-1;
An ether compound in which in formula (7), E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group m-1;
In formula (7), E may have at least one group listed in the substituent group i-1;
An ether compound in which E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group i-1 in formula (7);
In formula (7), E may have at least one group listed in the substituent group j-1;
An ether compound in which E is a phenyl group optionally having at least one group listed in the substituent group j-1 in formula (7);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C1-C6 alkoxy group in formula (7);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C1-C6 alkoxy group in formula (7);
An ether compound in which E is a phenyl group having a (C1-2 alkoxy) C2-C6 alkoxy group in formula (7);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C3-C8 alkenyloxy group in formula (7);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C3-C8 alkynyloxy group in formula (7);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C1-C6 alkyl group in formula (5);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C6-10 aryloxy group in formula (7);
An ether compound in which E is a phenyl group having a halogen atom in formula (7);
An ether compound in which E is a phenyl group having a C 6-10 aryl C 1-6 alkoxy group in formula (7).
The present compound can be produced by the production method described in the international patent application WO2005 / 033079 pamphlet (Patent Document 1) or the production examples described later.
This compound can also be produced, for example, by the following (Production Method 1) to (Production Method 3).
(Production method 1)
This compound can be produced by reacting compound (8) with compound (9) in the presence of a base.
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
[Wherein, A, E and n represent the same meaning as described above, and L represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group. ]
The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran (hereinafter sometimes referred to as THF), ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether (hereinafter sometimes referred to as MTBE), toluene, Aromatic hydrocarbons such as xylene, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, acid amides such as N, N-dimethylformamide (hereinafter sometimes referred to as DMF), dimethyl sulfoxide, etc. Sulfoxides, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, water, and mixtures thereof.
Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride, and the like. .
The amount of compound (9) used is usually 1 to 10 moles and the amount of base used is usually 1 to 5 moles relative to 1 mole of compound (8).
The reaction temperature is usually −20 to 100 ° C., and the reaction time is usually 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, after adding water to the reaction mixture, if a solid precipitates, the compound can be isolated by filtration. If the solid does not precipitate, the reaction mixture is washed with an organic solvent. The compound can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction, drying and concentration of the organic layer. The isolated present compound can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
(Production method 2)
This compound can be produced by reacting the compound (8) and the alcohol compound represented by the compound (10) in the presence of a condensing agent.
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
[Wherein, A, E and n represent the same meaning as described above. ]
The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
Examples of the solvent include hydrocarbons such as toluene and hexane, ethers such as THF and MTBE, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, acid amides such as DMF, and mixtures thereof.
Examples of the condensing agent include a reagent comprising diethyl azodicarboxylate (hereinafter sometimes referred to as DEAD) and triphenylphosphine.
The amount of compound (8) to be used is generally 0.5 mol to excess, preferably 1 to 1.5 mol per 1 mol of compound (10), and the condensing agent comprises DEAD and triphenylphosphine. In this case, the amount of DEAD used is usually 0.8 to 2 mol, preferably 1 to 2 mol, and the amount of triphenylphosphine used is usually 0.8 to 2 mol, relative to 1 mol of compound (10). Preferably it is 1-2 mol.
The reaction temperature is usually from −20 ° C. to the boiling point of the solvent used for the reaction or 100 ° C., and the reaction time is usually from 5 minutes to 24 hours.
After completion of the reaction, this compound can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. The isolated present compound can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
(Production method 3)
Among these compounds, compound (II) can be produced by reacting compound (11) in which E is a phenyl group having a hydroxyl group with compound (12) in the presence of a base.
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
[Wherein, A, L and n represent the same meaning as described above, and R 4 Is a C1-8 alkyl group, a C3-8 alkenyl group, a C3-8 alkynyl group, a C6-10 aryl C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy C1-8 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, Phenyl C1-6 alkyl group, furyl C1-6 alkyl group, thienyl C1-6 alkyl group, pyridyl C1-6 alkyl group, phenoxy C1-6 alkyl group, pyridyloxy C1-6 alkyl group, C1-8 haloalkoxy group, C1-6 alkylthio C1-8 alkyl group, C2-8 haloalkenyl group, C1-6 alkoxy C2-8 alkenyl group, C1-6 alkylthio C2-8 alkenyl group, C2-8 haloalkynyl group, C1-6 alkoxy C2- It represents an 8 alkynyl group or a C1-6 alkylthio C2-8 alkynyl group. ]
The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
Examples of the solvent include ethers such as THF, ethylene glycol dimethyl ether, and MTBE, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, and acid amides such as DMF. , Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, water, and mixtures thereof.
Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride, and the like. .
The amount of compound (12) used is usually 1 to 10 moles and the amount of base used is usually 1 to 5 moles relative to 1 mole of compound (11).
The reaction temperature is usually −20 to 100 ° C., and the reaction time is usually 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, after adding water to the reaction mixture, if a solid is precipitated, the compound (II) can be isolated by filtration. If no solid is precipitated, the reaction mixture is organically mixed. Compound (II) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction with a solvent and drying and concentration of an organic layer. The isolated compound (II) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
In the agricultural composition of the present invention, this compound is usually mixed with a liquid carrier, solid carrier, gas carrier, surfactant and the like, and if necessary, an auxiliary for formulation such as a binder and a thickener is added, It is formulated into wettable powder, wettable powder, flowable powder, granule, dry flowable powder, emulsion, aqueous liquid, oil, smoke, aerosol, microcapsule and the like. These preparations contain the present compound in a weight ratio of usually 0.1 to 99%, preferably 0.2 to 90%.
Examples of the liquid carrier used for formulation include water, alcohols (eg, methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, ethylene glycol, etc.), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, etc.), Ethers (eg, dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether), aliphatic hydrocarbons (eg, hexane, octane, cyclohexane, kerosene, fuel oil, machine oil, etc.), aroma Group hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, methylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.), acid amides (eg, Methylformamide, dimethylacetamide, N- methylpyrrolidone), esters (e.g., ethyl acetate, butyl acetate, fatty acid glycerin ester, etc.), nitriles (e.g., acetonitrile, and propionitrile, etc.) and the like. These liquid carriers can be used by mixing two or more kinds at an appropriate ratio.
Solid carriers used for formulation include vegetable powders (eg, soybean powder, tobacco powder, wheat flour, wood powder, etc.), mineral powders (eg, kaolin, bentonite, acid clay, clays such as clay) Talc such as talc powder and wax stone powder, silica such as diatomaceous earth and mica powder), alumina, sulfur powder, activated carbon, saccharides (eg lactose, glucose etc.), inorganic salts (eg calcium carbonate, sodium bicarbonate) Etc.), hollow glass bodies (obtained by firing natural glass and enclosing bubbles therein), and the like. Two or more kinds of these solid carriers can be mixed and used at an appropriate ratio. The liquid carrier or solid carrier is usually used in an amount of 1 to 99% by weight, preferably about 10 to 99% by weight, based on the entire preparation.
A surfactant is usually used as an emulsifier, a dispersant, a spreading agent, a penetrating agent, a wetting agent and the like used for formulation. Examples of surfactants include anions such as alkyl sulfate ester salts, alkyl aryl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkyl aryl ether phosphate esters, lignin sulfonates, and naphthalene sulfonate formaldehyde polycondensates. Nonionic surfactants such as surfactants and polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, polyoxyethylene alkyl polyoxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters and the like can be mentioned. Two or more kinds of these surfactants can be used. The surfactant is usually used in a proportion of 0.1 to 50% by weight, preferably about 0.1 to 25% by weight, based on the whole preparation.
Examples of the binder or thickener include dextrin, sodium salt of carboxymethyl cellulose, polycarboxylic acid polymer compound, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, sodium lignin sulfonate, calcium lignin sulfonate, sodium polyacrylate, gum arabic Sodium alginate, mannitol, sorbitol, bentonite minerals, polyacrylic acid and its derivatives, sodium salt of carboxymethyl cellulose, white carbon, natural sugar derivatives (for example, xanthan gum, guar gum, etc.), and the like.
In addition, the agricultural composition of the present invention may be mixed with or without mixing with other fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers or soil conditioners. It can also be used.
Such other fungicides include, for example, propiconazole, prothioconazole, triazimenol, prochloraz, penconazole, tebuconazole, flusilazole, diniconazole, bromconazole, epoxiconazole, difenoconazole, cyproconazole, metconazole, triflumi Azole fungicides such as sol, tetraconazole, microbutanyl, fenbuconazole, hexaconazole, fluquinconazole, triticonazole, viteltanol, imazalil, flutriahol, cimeconazole, ipconazole; fenpropimorph, tridemorph, Cyclic amine fungicides such as phenpropidin; benzimidazole fungicides such as carbendazim, benomyl, thiabendazole and thiophanate methyl Cyprodinil; Pyrimethanil; Diethofencarb; Thiuram; Fluazinam; Mancozeb; Iprodione; Vinclozoline; Chlorotalonyl; Captan; Mepanipyrim; Oxastrobin; picoxystrobin; pyraclostrobin; dimoxystrobin; pyribencarb; metminostrobin; enestrobine; pyramethostrobin; pyroxystrobin; spiroxamine; quinoxifene; fenhexamide; famoxadone; fenamidone: zoxamide; Amisulbrom; iprovaricarb; bench avaricarb; cyazofamide; Dipropamide; Boscalid; Penthiopyrad; Metrafenone; Fluopyran; Bixafen; Ciflufenamide; Proquinazide; Orizastrobin; Framethopil; Tifluzamide; Mepronil; Phenoxanyl; tricyclazole; pyroxilone; probenazole; isothianyl; thiazinyl; tebufloquine; diclomedin; kasugamycin; ferrimzone; Cupric chloride; basic copper sulfate; organic copper; sulfur; amethoctrazine; penflufen, sedaxane, isopyrazam; varifenalate and the like.
Such other insecticides include, for example,
(1) Organophosphorus compounds
Acephate, aluminum phosphide, butathiofos, cadusafos, chlorethoxyphos, chlorfenvinphos, chlorpyriphos, chloropyriphos , Cyanophos (CYAP), diazinon, DCIP (dichloropropionic ether), diclofenthion (ECP), dichlorvos (DDVP), dimethoate (dimethoa) e), dimethylvinphos, disulfoton, EPN, ethion, etiophos, etrimfos, fenthion (MPP), fenitrothion (M) , Formothion, hydrogen phosphide, isofenphos, isoxathion, malathion, mesulfenfos, methidathione monochromate, DM rotophos, naled (BRP), oxydeprofos (ESP), parathion, phosalone, phosmet (PMP), pirimiphosmethyl (phosphite-methy1), pyridafenthion (phos) quinalphos), phentoate (PAP), profenofos, propopafos, prothiofos, pyrachlorfos, salithion, sulprofos, sulprofos Temephos, tetrachlorbinphos, terbufos, thiomethon, trichlorphon: DEP, bamidithione, folate, etc .;
(2) Carbamate compounds
Aranicarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC, carbaryl (carbo1), carbofuran, carbosulfane, cloethocarb, cloethocarb , Phenothiocarb, phenoxycarb, furathiocarb, isoprocarb (MIPC), metocarb, methomyl, meNiocarb, methiocarb, Oxamyl (oxamyl), pirimicarb (pirimicarb), propoxur (propoxur: PHC), XMC, thiodicarb (thiodicarb), xylylcarb (xylylcarb), aldicarb (aldicarb) or the like;
(3) Synthetic pyrethroid compounds
Acrinathrin, allethrin, benfluthrin, beta-cyfluthrin, bifenthrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyfluthrin (cy). ), Deltamethrin, esfenvalerate, ethofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, flucitrinate , Flufenprox, flumethrin, fluvalinate, halfenprox, imiprothrin, permethrin, praretrin, piletrethrin, palletrin. , Sigma-cypermethrin, silafluofen, tefluthrin, tralomethrin, transfluthrin, tetramethrin, tetramethrin. Phenothrin, cyphenothrin, alpha-cypermethrin, zeta-permethrin, lambda-cyhalothrin, urmethaurine, framethrin, urmeturin fluvalinate), 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -2,2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropane Carboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -2,2-dimethyl-3-prop-1-enyl Cyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) Cyclopropanecarboxylate and the like;
(4) Nereistoxin compounds
Cartap, bensultap, thiocyclam, monosultap, bisultap, etc .;
(5) Neonicotinoid compounds
Imidacloprid (imidac1oprid), nitenpyram (nitrenpyram), acetamiprid (acetamiprid), thiamethoxam (thiamethoxam), thiacloprid (thiacloprid), dinotefuran (dinotefuran), thothiandine c
(6) Benzoylurea compounds
Chlorfluazuron, bistrifluron, diafenthiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, flucycloxuron, flucycloxuron, flucycloxuron, flucycloxuron, flucycloxuron, flucycloxuron, flucycloxuron, flucycloxuron Mufluron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, triazuron, etc .;
(7) Phenylpyrazole compounds
Acetoprole, ethiprole, fipronil (fiproni1), vaniliprole (vaniliprole), pyriprole, pyrafluprole, etc .;
(8) Bt toxin insecticide
Live spores and produced crystal toxins from Bacillus thuringiensis, and mixtures thereof;
(9) Hydrazine compounds
Chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, tebufenozide and the like;
(10) Organochlorine compounds
Aldrin, dieldrin, dienochlor, endosulfan, methoxychlor and the like;
(11) Natural insecticide
Machine oil, nicotine-sulfate;
(12) Other insecticides
Avermectin (vermectin-B), bromopropyrate, buprofezin, chlorphenapyr, cyromazine, D-D (1,3-Dichloropropene, D-D (1,3-Dichloropropene) fenazaquin, flupyrazofos, hydroprene, metoprene, indoxacarb, methoxadiazone, milbemycine, milbemycine , Pyridalyl, pyriproxyfen, spinosad, sulfuramide, tolfenpyrad, triazemid, flubendiamide, flubendiamide ), Benclothiaz, Calcium nitrogen, Calcium polysulfide, Chlordane, DDT, DSP, flufenerim, flurifammid en), formatenate, metham-ammonium, metham-sodium, methyl bromide, ninototefuran, potassium oleate (potassium proleole) Butto (protrifenbute), spiromesifen (spiromesifen), sulfur (Sulfur), metaflumizone (spiratetrazone), pyrifluquinazone (pirifluquinazone), spinetorimole (spirotramone) e), cyan anthranilate Prowl (cyantraniliprole)
Etc.
Examples of such other acaricides (acaricidal active ingredients) include, for example, acequinocyl, amitraz, benzoximate, biphenate, phenisobromolate, quinomethionate, and quinomethionate. , Chlorbenzilate, CPCBS (chlorfenson), clofentezine, cyflumetofen, quercene (dicofol), ethoxazole, thiobutofin tin , Fenpyroximate, fluacrylpyrim, fluproxyfen, hextiazox, propargite, BP, and polynactin complex. ), Tetradiphon, spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, amidoflumet, cienopyrafen rafen), and the like.
Examples of such other nematicides (nematicidal active ingredients) include, for example, DCIP, fostiazate, levamisole hydrochloride, methylisothiocyanate, morantel tartarate, iciafos Etc.
The weight ratio of the active ingredient to the agricultural composition of the present invention combined with or used in combination with the agricultural composition is usually in the range of 1: 0.01 to 1: 100, preferably 1: 0.1 to 1:10.
The weight ratio of the active ingredient to the agricultural composition of the present invention and the insecticide used in combination or in combination is usually in the range of 1: 0.01 to 1: 100, preferably 1: 0.1 to 1:10.
The weight ratio of the active ingredient to the acaricide used together with or in combination with the agricultural composition of the present invention is usually in the range of 1: 0.01 to 1: 100, preferably 1: 0.1 to 1:10.
The weight ratio of the active ingredient to the nematicide used together with or in combination with the agricultural composition of the present invention is usually in the range of 1: 0.01 to 1: 100, preferably 1: 0.1 to 1:10. .
The weight ratio of the active ingredient to the herbicide mixed or used in combination with the agricultural composition of the present invention is usually in the range of 1: 0.01 to 1: 100, preferably 1: 0.1 to 1:10.
The weight ratio of the active ingredient to the plant growth regulator used in combination with or in combination with the agricultural composition of the present invention is usually in the range of 1: 0.00001 to 1: 100, preferably 1: 0.0001 to 1: 1. .
The ratio of the fertilizer or soil improver used in combination with or in combination with the agricultural composition of the present invention is usually in the range of 1: 0.1 to 1: 1000, preferably 1: 1 to 1: 200, by weight.
The method of applying the agricultural composition of the present invention is not particularly limited as long as the agricultural composition of the present invention can be applied substantially. For example, to a plant of a useful plant crop such as foliage spraying. , Treatment of cultivated land such as planted or planted soil of useful crop plants, treatment of seeds such as seed disinfection, and the like.
The application amount of the agricultural composition of the present invention varies depending on weather conditions, formulation form, application time, application method, application location, target disease, target crop, etc., but it is based on the weight of the present compound in the agricultural composition of the present invention. It is usually 1 to 500 g, preferably 2 to 200 g per 10 ares. Emulsions, wettable powders, suspensions and the like are usually diluted with water before use. In this case, the concentration of the present compound after dilution is usually 0.0005 to 2% by weight, preferably 0.005 to 1. The powder, granules and the like are usually applied as they are without dilution. In the treatment of seeds, the weight of the present compound in the agricultural composition of the present invention is usually 0.001 to 100 g, preferably 0.01 to 50 g per 1 kg seed.
The agricultural composition of the present invention can be used as a plant disease control agent due to phytopathogenic fungi in agricultural land such as fields, paddy fields, lawns, orchards. The agricultural composition of the present invention can control plant diseases caused by phytopathogenic fungi in the cultivated land in the cultivated land and the like where the following “crop” and the like are cultivated.
Agricultural crops: corn, rice, wheat, barley, rye, oats, sorghum, cotton, soybeans, peanuts, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, vegetables, solanaceous vegetables (eggplants, tomatoes, peppers, peppers, potatoes) Cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, etc., cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae (burdock, Shungiku, artichokes, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celeryaceae vegetables (carrot, parsley, celery, red pepper, etc.), red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.) (Perilla, mint, basil ), Strawberry, sweet potato, yam, taro, etc.,
Flower buds;
Foliage plant;
Fruit trees; pears (apples, pears, Japanese pears, quince, quince, etc.), nuclear fruits (peaches, plums, nectarines, ume, sweet cherry, apricots, prunes, etc.), citrus (satsuma mandarin, orange, lemon, lime, grapefruit) ), Nuts (chestnuts, walnuts, hazel, almonds, pistachios, cashews, macadamia nuts, etc.), berries (blueberries, cranberries, blackberries, raspberries, etc.), grapes, oysters, olives, loquats, bananas, coffee, dates , Coconut palm, etc.
Trees other than fruit trees: Cha, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, Tsuga, rat, pine, Spruce, yew) etc.
Others: Biofuel plants (Jatropha curcas, safflower, Amanas, switchgrass, Miss Kansas, Kusanoshi, Danchiku, Kenaf, cassava, willow, algae, etc.)
The above “crop” has resistance to HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl, EPSP synthase inhibitors, glutamine synthase inhibitors, herbicides such as bromoxynil, This includes crops granted by classical breeding methods or genetic engineering techniques.
As an example of a “crop” to which tolerance has been imparted by a classic breeding method, imidazoline non-herbicide-resistant Clearfield (registered trademark) canola, such as imazetapir, and sulfonylurea-type ALS-inhibiting herbicide-resistant, such as thifensulfuron methyl, etc. There are STS soybeans. Examples of “crop” to which tolerance has been imparted by genetic recombination technology include glyphosate and glufosinate-resistant corn varieties, which are already sold under trade names such as RoundupReady (registered trademark) and LibertyLink (registered trademark). Has been.
The “crop” includes, for example, a crop that can synthesize selective toxins known in the genus Bacillus by using genetic recombination technology.
Toxins expressed in such genetically modified plants include insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popirie; Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus thuringiensis Insecticidal proteins such as δ-endotoxin, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; nematode-derived insecticidal proteins; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plants Lectin; agglutinin; protease inhibitors such as trypsin inhibitor, serine protease inhibitor, patatin, cystatin, papain inhibitor; lysine, corn-RIP, abrin, ruffin, saporin, bryodin, etc. Ribosome inactivating protein (RIP); steroid metabolic enzymes such as 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glucosyltransferase, cholesterol oxidase; ecdysone inhibitor; HMG-COA reductase; sodium channel, calcium channel inhibitor, etc. Ion channel inhibitor; juvenile hormone esterase; diuretic hormone receptor; stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase and the like.
Moreover, as toxins expressed in such genetically modified crops, hybrids of insecticidal proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C, and the like, δ-endotoxin proteins, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A Toxins, partially defective toxins, modified toxins are also included. Hybrid toxins are produced by new combinations of different domains of these proteins using recombinant techniques. As a toxin lacking a part, Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known. In the modified toxin, one or more amino acids of the natural toxin are substituted.
Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878. , WO 03/052073, and the like.
The toxins contained in these recombinant plants particularly confer resistance to Coleoptera pests, Diptera pests, and Lepidoptera pests.
Also, genetically modified plants that contain one or more insecticidal pest resistance genes and express one or more toxins are already known and some are commercially available. Examples of these transgenic plants include YieldGard® (a corn variety that expresses Cry1Ab toxin), YieldGuard Rootworm® (a corn variety that expresses Cry3Bb1 toxin), YieldGard Plus® (Cry1Ab and Cry3Bb1) Corn varieties that express toxin), Herculex I® (corn varieties that express phosphinotricin N-astilyltransferase (PAT) to confer resistance to Cry1Fa2 toxin and glufosinate), NuCOTN33B (Cry1Ac toxin) Cotton varieties that express), Bollgard I (registered trademark) (cotton varieties that express Cry1Ac toxin), Bollgard II (registered trademark) (Cry1Ac and cotton varieties expressing ry2Ab toxin), VIPCOT® (cotton varieties expressing VIP toxin), NewLeaf® (potato varieties expressing Cry3A toxin), NatureGard® Agriure® Examples include GT Advantage (GA21 glyphosate resistant trait), Agurisure (registered trademark) CB Advantage (Bt11 corn borer (CB) trait), and Protecta (registered trademark).
The above “crop” includes those given the ability to produce an anti-pathogenic substance having a selective action using genetic recombination technology.
PR proteins and the like are known as examples of anti-pathogenic substances (PRPs, EP-A-0 392 225). Such anti-pathogenic substances and genetically modified plants that produce them are described in EP-A-0 392 225, WO 95/33818, EP-A-0 353 191 and the like.
Examples of anti-pathogenic substances expressed in such genetically modified plants include, for example, sodium channel inhibitors, calcium channel inhibitors (KP1, KP4, KP6 toxins produced by viruses, etc.). Ion channel inhibitor; stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase; PR protein;
Antibacterial substances produced by microorganisms such as antibiotics, protein factors involved in plant disease resistance (referred to as plant disease resistance gene and described in WO 03/000906), and the like.
Examples of plant diseases that can be controlled by the present invention include plant diseases caused by phytopathogenic filamentous fungi, and more specifically, the following diseases can be mentioned, but are not limited thereto. .
Rice blast (Magnaporthe grisea), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), idiotic seedling (Gibberella fujikuroi) or yellow rot Erysiphe graminis), Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microchiuminumivale, rust disease (Puccinia striformis, P. graminis, P. graminis, P. graminis, P. graminis, P. graminis, P. nivalis), Bare scab (Ustilago tritici, U. nuda), Nagisa scab (Tilletia caries), eye spot disease (Pseudocercosporella herpotrichoides), cloud disease (Rhynchosporiti) Pyrephorophora teres Drechsler, Blight disease (Gaeumanomyces graminis), Macular disease (Pyrenophora tritici-replentis); Citrus scab (Diaporthe citril), rot citrus E amon, P. italicum); apple Monilia mary, rot (Valsa ceratosperma), powdery mildew (Podosperaera leucotricha), leaf spot (Alternaria alteratapap) Diseases (Glomerella cingula); Pear black spot disease (Venturia nashicola, V. pirina); Black spot disease (Alternaria alternata Japan pathotype); Red star disease (Gymnosporum); Cladosporium carpophilum), Phomopsis rot (Phomopsis sp. ); Grapes black rot (Elsinoeamelina), late rot (Glomerella cinulata), powdery mildew (Uncinula necatoria), rust (Phakopsora amploidis), black lot illness (Guinardiabilid) Anthracnose of oysters (Gloeosporium kaki), deciduous leaf (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae); Anthracnose of cucurbits (Colletotrichum lagenarium), powdery mildew (Sphaerothegul) (Fusarium ox sporum, downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), plague (Phytophthora sp.), seedling blight (Phythium sp.); tomato ring rot (Alternaria phalanthrum fuld disease) Brown leaf blight of eggplant (Phomopsis vexans), powdery mildew (Erysiphe cichoaceracum); black spot of cruciferous vegetables (Alternaria japonica), white spot (Cercosporella brassicae), root-knot disease Peronospora parasitica); rust of leeks (Puccinia allii), purpura of soybean (Cercospora kikuchii), black scab (Elsinoe glycines), black spot (Diaporthephaioluminumum var. Sojae), rust (Phakopsoraporinto). Black astringent disease (Cercospora personata), brown spot disease (Cercospora arachidicola), white silkworm (Sclerotium rolfsii); pea powdery mildew (Erysiphe phisii); potato summer plague (Alternaria foliage disease) Wilting Disease (Verticillium albo-arum, V. dahliae, V .; strawberry powdery mildew (Sphaerotheca humuli); tea net rot (Exobasidium reticulatum); white scab (Elsinoe leucospila), leaf spot disease (Pestalopsis sp.) tomato disease Red Star Disease (Alternarialongipes), Powdery Mildew (Erysiphe cichoracearacum), Anthracnose (Colletotrichum tabacum), Downy Mildew (Peronospora tabacoetia), Phytophthoraecobacteria (Cytoacetica) Thanatep horus cucumeris, root rot (Thanatephorus cucumeris), black root disease (Aphanomyces sochlioides); rose scab (Diplocarpon insaris); powdery mildew (Sphaerotheca pansorposis); Disease (Puccinia horiana); white spotted blight of onion (Botrytis cinerea, B. byssidea, B. squamosa), gray rot (Botrytis alli); various crops of microbial rot (Bottrytis scab) (Botrytis cinerea), Sclerotinia sclerot orum); radish black spot disease (Alternaria brassicicola); lawn of dollar spot (Sclerotinia homeocarpa), lawn of brown patch disease and large patch disease (Rhizoctonia solani); as well as banana sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).
　次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
製造例１
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）３ｍｌの混合物に、氷冷下でキノリン−６−オール０．２９ｇを加え、次いで２−フルオロベンジルクロライド０．２８ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を加えた。室温で一晩攪拌した反応混合物に水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２−フルオロフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１と記す。）０．４０ｇを得た。
本化合物１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：５．２６（２Ｈ，ｓ），７．１２−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．４Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．６Ｈｚ）．
製造例２
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、氷冷下でキノリン−６−オール０．２９ｇを加え、次いで２−メチルベンジルブロマイド０．３７ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を加えた。室温で３時間攪拌した反応混合物に水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２−メチルフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物２と記す。）０．３３ｇを得た。
本化合物２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４２（３Ｈ，ｓ），５．１６（２Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２２−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．１Ｈｚ），７．４３−７．４６（２Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．６Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．５Ｈｚ）．
製造例３
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、氷冷下でキノリン−６−オール０．２９ｇを加え、次いで２−メトキシベンジルクロラド０．３１ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を加えた。室温で５時間攪拌した反応混合物に水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２−メトキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物３と記す。）０．４４ｇを得た。
本化合物３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８９（３Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．３０−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．９Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．６，０．９Ｈｚ），８．００−８．０４（２Ｈ，ｍ），８．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．６Ｈｚ）．
製造例４
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、氷冷下でキノリン−６−オール０．２９ｇを加え、次いで３−フルオロベンジルブロマイド０．３７ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を加えた。室温で５時間攪拌した反応混合物に水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（３−フルオロフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物４と記す。）０．４０ｇを得た。
本化合物４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：５．１９（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１．８Ｈｚ），７．２４−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．９Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．７Ｈｚ）．
製造例５
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、氷冷下でキノリン−６−オール０．２９ｇを加え、次いで３−メチルベンジルクロライド０．２８ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を加えた。室温で５時間攪拌した反応混合物に水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（３−メチルフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物５と記す。）０．３４ｇを得た。
本化合物５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３９（３Ｈ，ｓ），５．１５（２Ｈ，ｓ），７．１５−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．７Ｈｚ），８．００−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．５Ｈｚ）．
製造例６
キノリン−６−オール０．２９ｇ、３−メトキシベンジルクロリド０．３１ｇおよびＤＭＦ５ｍｌの混合物に、窒素雰囲気下、氷冷しながら、５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷および水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄（３回）し、乾燥させた後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（３−メトキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物６と記す。）０．４４ｇを得た。
　本化合物６
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８３（３Ｈ，ｓ），５．１７（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．０４−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．３１−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．４８（１Ｈ，ｍ），８．０１−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．７７−８．７８（１Ｈ，ｍ）．
製造例７
キノリン−６−オール０．１４ｇ、（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メチル−メタンスルホネート０．２０ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合溶液に、炭酸セシウム０．３３ｇを加えた。室温で５時間攪拌した反応混合物に水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物７と記す。）０．４０ｇを得た。
本化合物７
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．９２（３Ｈ，ｓ），５．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．９５−７．００（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．１Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．８Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．１Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．６Ｈｚ）．
製造例８
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、ヨードエタン０．１７ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウムを加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（３−エトキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物８と記す。）０．２４ｇを得た。
本化合物８
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．８６−６．８９（１Ｈ，ｍ），７．０３−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，２．８Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．７Ｈｚ）．
製造例９
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、１−ヨードプロパン０．２０ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（３−プロポキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物９と記す。）０．２３ｇを得た。
本化合物９
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．７７−１．８６（２Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２６−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．８Ｈｚ），８．０１−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．６Ｈｚ）．
製造例１０
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、１−ブロモブタン０．１６ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（３−ブトキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１０と記す。）０．２３ｇを得た。
本化合物１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４５−１．５４（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８３（２Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．１５（２Ｈ，ｓ），６．８６−６．８９（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．７Ｈｚ），８．００−８．０４（２Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．７Ｈｚ）．
製造例１１
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、１−ヨードペンタン０．２１ｇ及びＤＭＦ３ｍｌ混合溶液に、炭酸セシウム０．３９ｇを加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（３−ペンチニルオキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１１と記す。）０．２４ｇを得た。
本化合物１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９０−０．９５（３Ｈ，ｍ），１．３６−１．４８（４Ｈ，ｍ），１．７６−１．８３（２Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．１Ｈｚ），７．０１−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２６−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．７Ｈｚ），８．００−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．７Ｈｚ）．
製造例１２
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、プロパルギルブロマイド０．１４ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛［３−（２−プロピニルオキシフェニル）］メチル｝（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１２と記す。）０．２４ｇを得た。
本化合物１２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．６Ｈｚ），７．１０−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．３３−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．６Ｈｚ）．
製造例１３
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、５−クロロ−１−ペンチン０．１２ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で終夜攪拌し、次いで、８０℃で７時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に、４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛［３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチル｝（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１３と記す。）０．３１ｇを得た。
本化合物１３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），２．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．０，２．７Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．８７−６．９１（１Ｈ，ｍ），７．０４−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．３０−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．７Ｈｚ），８．００−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．６Ｈｚ）．
製造例１４
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、６−クロロ−１−ヘキシン０．１４ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、８０℃で８時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に、４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛［３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチル｝（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１４と記す。）０．３２ｇを得た。
本化合物１４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．７４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．８，７．４Ｈｚ），１．８８−１．９８（３Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．０，２．６Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．７Ｈｚ），８．０１−８．０４（２Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｓ）．
製造例１５
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、４−ブロモ−２−ブチン０．１６ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛［３−（２−ブチニルオキシ）フェニル］メチル｝（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１５と記す。）０．２６ｇを得た。
本化合物１５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），４．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．０Ｈｚ），７．０８−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．３１−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．７Ｈｚ）．
製造例１６
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、１−ブロモ−２−ペンチン０．１７ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛［３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル］メチル｝（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１６と記す。）０．２５ｇを得た。
本化合物１６
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．１８−２．２５（２Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ），７．０７−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．３１−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．７Ｈｚ），８．００−８．０４（２Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．６Ｈｚ）．
製造例１７
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、３−ブロモ−１−プロペン０．１４ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛［３−（２−プロペニルオキシ）フェニル］メチル｝（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１７と記す。）０．２４ｇを得た。
本化合物１７
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．５５−４．５７（２Ｈ，ｍ），５．１６（２Ｈ，ｓ），５．２７−５．３０（１Ｈ，ｍ），５．３９−５．４４（１Ｈ，ｍ），６．０１−６．１１（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ），７．０５−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．２９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．６Ｈｚ）．
製造例１８
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、５−ブロモ−１−ペンテン０．１７ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛［３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル］メチル｝キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１８と記す。）０．２８ｇを得た。
本化合物１８
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．８６−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．２１−２．２８（２Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．９８−５．０２（１Ｈ，ｍ），５．０４−５．０９（１Ｈ，ｍ），５．１６（２Ｈ，ｓ），５．８０−５．９０（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．８９（１Ｈ，ｍ），７．０３−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．８Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．７Ｈｚ）．
製造例１９
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、６−ブロモ−１−ヘキセン０．１９ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛［３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチル｝（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１９と記す。）０．３２ｇを得た。
本化合物１９
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５４−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．１６（２Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．９５−４．９９（１Ｈ，ｍ），５．０１−５．０６（１Ｈ，ｍ），５．１６（２Ｈ，ｓ），５．７８−５．８８（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．９０（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．７Ｈｚ），８．００−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．６Ｈｚ）．
製造例２０
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、４−ブロモ−２−ブテン０．１６ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛［３−（２−ブテニルオキシ）フェニル］メチル｝（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物２０と記す。）０．１４ｇを得た。
本化合物２０
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．７５（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，１．３Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），５．６８−５．７８（１Ｈ，ｍ），５．８０−５．９５（１Ｈ，ｍ），６．８８−６．９０（１Ｈ，ｍ），７．０４−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．７Ｈｚ）．
製造例２１
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、１−ブロモ−３−ペンテン０．１７ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛［３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル］メチル｝（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物２１と記す。）０．１４ｇを得た。
本化合物２１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９８−１．０４（３．０Ｈ，ｍ），２．０４−２．１９（２．０Ｈ，ｍ），４．４９（１．２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．６０（０．８Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．１４−５．１７（２．０Ｈ，ｍ），５．６２−５．７３（１．２Ｈ，ｍ），５．７９−５．９３（０．８Ｈ，ｍ），６．８９（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ），７．０３−７．０７（２．０Ｈ，ｍ），７．１４（１．０Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２８−７．３６（２．０Ｈ，ｍ），７．４５（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．９Ｈｚ），８．００−８．０５（２．０Ｈ，ｍ），８．７７（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．６Ｈｚ）．
製造例２２
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、１−ブロモ−２−メトキシエタン０．１６ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で２時間攪拌し、次いで、８０℃で３時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に、４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛［３−（２−メトキシエトキシ）フェニル］メチル｝（キノリン−６−イル）エーテル
（以下、本化合物２２と記す。）０．１７ｇを得た。
本化合物２２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４５（３Ｈ，ｓ），３．７５−３．７７（２Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．９０−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，２．８Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．６Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
製造例２３
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、１−ブロモ−３−メトキシプロパン０．１８ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛［３−（３−メトキシプロポキシ）フェニル］メチル｝（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物２３と記す。）０．０７５ｇを得た。
本化合物２３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０２−２．０９（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．１Ｈｚ），７．０４−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，２．８Ｈｚ），８．００−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．６Ｈｚ）．
製造例２４
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、４−メトキシブチル　メタンスルホネート０．１８ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で終夜攪拌し、次いで、８０℃で４時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛［３−（４−メトキシブトキシ）フェニル］メチル｝（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物２４と記す。）０．２１ｇを得た。
本化合物２４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．７１−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．８３−１．９０（２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），７．０２−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，２．８Ｈｚ），８．００−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．６Ｈｚ）．
製造例２５
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、１−ブロモ−２−エトキシエタン０．１８ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で終夜攪拌し、次いで、８０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛［３−（２−エトキシエトキシ）フェニル］メチル｝（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物２５と記す。）０．１０ｇを得た。
本化合物２５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７８−３．８１（２Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．０４−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．９Ｈｚ），８．００−８．０４（２Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．７Ｈｚ）．
製造例２６
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、３−エトキシプロピル　メタンスルホネート０．２１ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で２時間攪拌し、次いで、８０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛［３−（３−エトキシプロポキシ）フェニル］メチル｝（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物２６と記す。）０．１７ｇを得た。
本化合物２６
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．０３−２．０９（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ），７．０４−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．８Ｈｚ），８．０１−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．５Ｈｚ）．
製造例２７
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、ベンジルブロマイド０．２０ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物２７と記す。）０．２９ｇを得た。
本化合物２７
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：５．０８（２Ｈ，ｓ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１１−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４２−７．４６（３Ｈ，ｍ），８．０１−８．０３（２Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．７Ｈｚ）．
製造例２８
キノリン−６−オール０．２９ｇ、３−フェノキシベンジルクロリド０．４４ｇおよびＤＭＦ５ｍｌの混合物に、窒素雰囲気下、氷冷しながら、水素化ナトリウム（５５％オイルディスパージョン）０．０９ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷および水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄（３回）し、乾燥させた後、減圧下に濃縮した。得られた残渣０．７３ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（３−フェノキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物２８と記す。）０．５６ｇを得た。
　本化合物２８
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：５．１７（２Ｈ，ｓ），６．９７−７．０３（３Ｈ），７．１０−７．１４（３Ｈ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３１−７．３９（４Ｈ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．７Ｈｚ），８．００−８．０４（２Ｈ），８．７７−８．７９（１Ｈ，ｍ）．
製造例２９
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、キノリン−６−オール０．２９ｇ、４−フルオロベンジルクロラド０．２８ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を氷冷下で加えた。室温で終夜攪拌した反応混合物に水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（４−フルオロフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物２９と記す。）０．４０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
本化合物２９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：５．１５（２Ｈ，ｓ），７．０７−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．１Ｈｚ），７．４３−７．４８（３Ｈ，ｍ），８．０１−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．７Ｈｚ）．
製造例３０
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、キノリン−６−オール０．２９ｇ、４−メチルベンジルブロマイド０．３７ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を氷冷下で加えた。室温で終夜攪拌した反応混合物に水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（４−メチルフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物３０と記す。）０．３４ｇを得た。
本化合物３０
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（３Ｈ，ｓ），５．１５（２Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３３−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），８．００−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．７Ｈｚ）．
製造例３１
キノリン−６−オール０．２９ｇ、４−メトキシベンジルクロリド０．３１ｇおよびＤＭＦ５ｍｌの混合物に、窒素雰囲気下、氷冷しながら、水素化ナトリウム（５５％オイルディスパージョン）０．０９ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷および水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄（３回）し、乾燥させた後、減圧下に濃縮した。得られた残渣０．６２ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（４−メトキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物６と記す。）０．４９ｇを得た。
本化合物３１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８３（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．３４−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｍ），８．００−８．０５（２Ｈ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ）．
製造例３２
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、キノリン−６−オール０．２９ｇ、（４−フェノキシフェニル）メチル−メタンスルホネート０．５５ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を氷冷下で加えた。室温で６時間攪拌した反応混合物に水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（４−フェノキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物３２と記す。）０．３８ｇを得た。
本化合物３２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：５．１５（２Ｈ，ｓ），７．０３−７．０６（４Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．３３−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．４６（３Ｈ，ｍ），８．０１−８．０６（２Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．６Ｈｚ）．
製造例３３
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、キノリン−６−オール０．２９ｇ、２，６−ジフルオロベンジルブロマイド０．４１ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を氷冷下で加えた。室温で２時間攪拌した反応混合物に水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物３３と記す。）０．４０ｇを得た。
本化合物３３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：５．２５（２Ｈ，ｓ），６．９４−７．００（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．３２−７．４２（３Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．１Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．７Ｈｚ）．
製造例３４
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、キノリン−６−オール０．２９ｇ、２，４−ジフルオロベンジルブロマイド０．４１ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を氷冷下で加えた。室温で終夜攪拌した反応混合物に水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物３４と記す。）０．４４ｇを得た。
本化合物３４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：５．２１（２Ｈ，ｓ），６．８６−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，６．４Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．６Ｈｚ）．
製造例３５
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、キノリン−６−オール０．２９ｇ、（２，５−ジフルオロフェニル）メチル−メタンスルホネート０．４４ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を氷冷下で加えた。室温で３時間攪拌した反応混合物に水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物３５と記す。）０．３９ｇを得た。
本化合物３５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：５．２４（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．２７−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．８Ｈｚ），８．０３−８．０７（２Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．７Ｈｚ）．
製造例３６
キノリン−６−オール０．２９ｇ、フェネチルアルコール０．２４ｇ、トリフェニルホスフィン０．６２ｇ及びテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）５ｍｌの混合溶液に、アゾジカルボン酸ジエチル（以下、ＤＥＡＤと記す場合がある。）（４０％トルエン溶液）１．１ｍｌを氷冷下で加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に氷冷下で水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を４％水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（２−フェニルエチル）（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物３６と記す。）０．２９ｇを得た。
本化合物３６
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．２３−７．３５（６Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．７Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．６Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．６Ｈｚ）．
製造例３７
キノリン−６−オール０．２９ｇ、２−（３−メトキシフェニル）エタノール０．３０ｇ、トリフェニルホスフィン０．６２ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液に、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液）１．１ｍｌを氷冷下で加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に氷冷下で４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を４％水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（３−メトキシフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物３７と記す。）０．４８ｇを得た。
本化合物３７
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．７Ｈｚ），６．８７−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．８Ｈｚ），７．９８−８．０２（２Ｈ，ｍ），８．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．７Ｈｚ）．
製造例３８
キノリン−６−オール０．２１ｇ、２−（３−フェノキシフェニル）エタノール０．３２ｇ、トリフェニルホスフィン０．４７ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液に、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン０．４５ｇを氷冷下で加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物に氷冷下で４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を４％水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（３−フェノキシフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物３８と記す。）０．２２ｇを得た。
本化合物３８
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ），６．９９−７．１３（６Ｈ，ｍ），７．２３−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．９７−８．０２（２Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．３Ｈｚ）．
製造例３９
キノリン−６−オール０．２１ｇ、２−（４−フェノキシフェニル）エタノール０．３２ｇ、トリフェニルホスフィン０．４７ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液に、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン０．４５ｇを氷冷下で加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物に氷冷下で４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を４％水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（４−フェノキシフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物３９と記す。）０．１１ｇを得た。
本化合物３９
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９７−７．０２（４Ｈ，ｍ），７．０６−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．４０（６Ｈ，ｍ），７．９８−８．０３（２Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．７Ｈｚ）．
製造例４０
４−［２−（キノリン−６−イルオキシ）エチル］フェノール０．２６ｇ、ベンジルブロマイド０．１７ｇ及びＤＭＦ３ｍｌ混合溶液に、炭酸セシウム０．３９ｇを加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥して［２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物４０と記す。）０．１８ｇを得た。
本化合物４０
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．９４−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．２３−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．９８−８．０３（２Ｈ，ｍ），８．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．３Ｈｚ）．
製造例４２
キノリン−６−オール０．２９ｇ、２−（２−メチルフェニル）エタノール０．２７ｇ、トリフェニルホスフィン０．６２ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液に、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液）１．１ｍｌを氷冷下で加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に氷冷下で水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（２−メチルフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物４２と記す。）０．１９ｇを得た。
本化合物４２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．１５−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．７Ｈｚ）．
製造例４３
キノリン−６−オール０．２９ｇ、２−（２−フルオロフェニル）エタノール０．２８ｇ、トリフェニルホスフィン０．６２ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液に、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液）１．１ｍｌを氷冷下で加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に氷冷下で水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（２−フルオロフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物４３と記す。）０．１６ｇを得た。
本化合物４３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．０２−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．１９−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．９７−８．００（２Ｈ，ｍ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ）．
製造例４４
キノリン−６−オール０．２９ｇ、２−（２−メトキシフェニル）エタノール０．３０ｇ、トリフェニルホスフィン０．６２ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液に、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液）１．１ｍｌを氷冷下で加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に氷冷下で水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物４４と記す。）０．１５ｇを得た。
本化合物４４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．８５−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２１−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．９４−７．９９（２Ｈ，ｍ），８．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．０，１．６Ｈｚ）．
製造例４５
キノリン−６−オール０．２９ｇ、２−（３−メチルフェニル）エタノール０．２８ｇ、トリフェニルホスフィン０．６２ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液に、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液）１．１ｍｌを氷冷下で加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に氷冷下で水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（３−メチルフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物４５と記す。）０．３７ｇを得た。
本化合物４５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３６（３Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０６−７．１３（４Ｈ，ｍ），７．２１−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．９８−８．０３（２Ｈ，ｍ），８．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．７Ｈｚ）．
製造例４６
キノリン−６−オール０．２９ｇ、２−（３−フルオロフェニル）エタノール０．２７ｇ、トリフェニルホスフィン０．６２ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液に、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液）１．１ｍｌを氷冷下で加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に氷冷下で水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（３−フルオロフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物４６と記す。）０．１２ｇを得た。
本化合物４６
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．９０−６．９６（１Ｈ，ｍ），７．００−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２４−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．９６−８．０１（２Ｈ，ｍ），８．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．６Ｈｚ）．
製造例４７
キノリン−６−オール０．２９ｇ、２−（４−メチルフェニル）エタノール０．２７ｇ、トリフェニルホスフィン０．６２ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液に、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液）１．１ｍｌを氷冷下で加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に氷冷下で水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（４−メチルフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物４７と記す。）０．２９ｇを得た。
本化合物４７
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１９−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．７Ｈｚ）．
製造例４８
ベンゾチアゾール−６−オール０．１５ｇ、２−（４−フェノキシフェニル）エタノール０．２１ｇ、トリフェニルホスフィン０．３１ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液に、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液）０．５４ｍｌを氷冷下で加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に氷冷下で水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（４−フェノキシフェニル）エチル］（ベンゾチアゾール−６−イル）エーテル（以下、本化合物４８と記す。）０．１５ｇを得た。
本化合物４８
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．９５−７．０２（４Ｈ，ｍ），７．０７−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９７−８．０１（１Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｓ）．
製造例４９
４−［２−（キノリン−６−イルオキシ）エチル］フェノール０．２７ｇ、ヨウ化メチル０．１６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌ混合溶液に、炭酸セシウム０．３９ｇを加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥して［２−（４−メトキシフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物４９と記す。）０．２０ｇを得た。
本化合物４９
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．１Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．２３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．９９−８．０１（２Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．６Ｈｚ）．
製造例５０
　［３−（３−フェノキシフェニル）］プロパノール０．２３ｇ、塩化メタンスルホニル０．１ｍｌ、及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液にトリエチルアミン０．２０ｍｌを氷冷下滴下し、３分間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮して租［３−（３−フェノキシフェニル）］プロパノールメタンスルホネートを得た。
　上記のように調製した［３−（３−フェノキシフェニル）］プロパノールメタンスルホネート、キノリン−６−オール０．１５ｇ、炭酸セシウム０．４０ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合溶液を室温で終夜攪拌した。反応混合物に氷冷下で水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［３−（３−フェノキシフェニル）プロピル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物５０と記す。）０．４０ｇを得た。
本化合物５０
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．９４−７．１０（６Ｈ，ｍ），７．１９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．１Ｈｚ），７．３０−７．４１（４Ｈ，ｍ），８．００−８．０３（２Ｈ，ｍ），８．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．７Ｈｚ）．
製造例５１
　３−［２−（キノリン−６−イルオキシ）エチル］フェノール０．３０ｇ、４−フルオロフェニルボロン酸０．３１ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．２１ｇ、トリエチルアミン０．７９ｍｌ、乾燥したモレキュラーシーブ４Å０．３０ｇおよび塩化メチレン５ｍｌを室温で２４時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、ろ過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛２−［３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］エチル｝（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物５１と記す。）０．１１ｇを得た。
本化合物５１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９７−７．０５（４Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３５−７．４０（２Ｈ，ｍ），８．０１−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．３Ｈｚ）．
製造例５２
　３−［２−（キノリン−６−イルオキシ）エチル］フェノール０．３０ｇ、３−フルオロフェニルボロン酸０．３１ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．２１ｇ、トリエチルアミン１．６ｍｌ、乾燥したモレキュラーシーブ４Å０．３０ｇおよび塩化メチレン５ｍｌを室温で３日間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、ろ過し濾液を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛２−［３−（３−フルオロフェノキシ）フェニル］エチル｝（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物５２と記す。）０．０９６ｇを得た。
本化合物５２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．５７−６．８１（４Ｈ，ｍ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３６−７．４１（２Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０４−８．０７（１Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．４Ｈｚ）．
製造例５３
１，５−ナフチリジンー２（１Ｈ）—オン０．１６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合溶液に、５５％水素化ナトリウム（油性）０．０７ｇを氷冷下で加え、氷冷下で３０分攪拌した。反応混合物に３−フェノキシベンジルクロリド０．４２ｇを氷冷下で加え、氷冷下で２０分攪拌した。反応混合物に水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（３−フェノキシフェニル）メチル］（１，５−ナフチリジン−２−イル）エーテル（以下、本化合物５３と記す。）０．０４ｇを得た。
本化合物５３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：５．５２（２Ｈ，ｓ），７．０８（７Ｈ，ｍ），７．３１（３Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．７Ｈｚ）．
　製造例１に記載の方法に準じて、本化合物５４及び本化合物５５を製造することができる。
本化合物５４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
本化合物５５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
　次に、本化合物の製造中間体の参考製造例を示す。
参考製造例１
キノリン−６−オール１０．１ｇ、（３−メトキシメトキシ）ベンジルアルコール１１．７ｇ、トリフェニルホスフィン２２．０ｇ及びＴＨＦ２００ｍｌの混合溶液に、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液）３８．０ｍｌを氷冷下で滴下し、１時間攪拌した。更に室温で２時間攪拌した後、全体容量が半分程度となるまで減圧下濃縮した反応混合物に、水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛［３−（３−メトキシメトキシ）フェニル］メチル｝（キノリン−６−イル）エーテル１２．０ｇを得た。
｛［３−（３−メトキシメトキシ）フェニル］メチル｝（キノリン−６−イル）エーテル
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４９（３Ｈ，ｓ），５．１７（２Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．７Ｈｚ），７．１２−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．４８（１Ｈ，ｍ），８．０１−８．０６（２Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．７Ｈｚ）．
参考製造例２
｛［３−（３−メトキシメトキシ）フェニル］メチル｝（キノリン−６−イル）エーテル１２．０ｇ及びエタノール１００ｍｌの混合溶液に、濃塩酸１０ｍｌを加え、室温で終夜攪拌した。濃縮した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥して粗３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール７．０ｇを得た。
粗３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：５．１５（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８７−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４３−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．７２−８．７４（１Ｈ，ｍ），９．６０（１Ｈ，ｂｒ　ｓ）．
参考製造例３
キノリン−６−オール１０．１ｇ、２−（４−メトキシメトキシフェニル）エタノール１２．７ｇ、トリフェニルホスフィン２２．０ｇ及びＴＨＦ２００ｍｌの混合溶液に、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液）３８．０ｍｌを氷冷下で滴下し、１時間攪拌した。更に室温で２時間攪拌した後、全体容量が半分程度となるまで減圧下濃縮した反応混合物に、水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（４−メトキシメトキシフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル１６．９ｇを得た。
［２−（４−メトキシメトキシフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），７．００−７．０６（３Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３２−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．９８−８．０３（２Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．６Ｈｚ）．
参考製造例４
［２−（４−メトキシメトキシフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル１０．０ｇ及びエタノール１００ｍｌの混合溶液に、濃塩酸１０ｍｌを加え、室温で終夜攪拌した。更に濃塩酸１０ｍｌを加え、５０℃で３時間攪拌した。濃縮した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥して４−［２−（キノリン−６−イルオキシ）エチル］フェノール７．０ｇを得た。
４−［２−（キノリン−６−イルオキシ）エチル］フェノール
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６１−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，４．８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．９５−８．９９（１Ｈ，ｍ），９．２９（１Ｈ，ｂｒ　ｓ）．
参考製造例５
　窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（５５％オイルディスパージョン）１．３ｇ、ＴＨＦ１００ｍｌを混合し、氷冷下でジエチルホスホノ酢酸エチル６．８ｇを加え、氷冷下で３０分間攪拌した。得られた混合物に３−フェノキシベンジルアルコール５．０ｇを加え室温で１時間攪拌した。反応混合物に５％塩酸を加え、減圧下でＴＨＦを留去し、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を５％塩酸、３％苛性ソーダ水溶液、飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、有機溶媒を留去して３−（３−フェノキシフェニル）アクリル酸エチルエステルの組成生物７．３ｇを得た。
３−（３−フェノキシフェニル）アクリル酸エチルエステル
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），６．９９−７．０４（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ）．
　３−（３−フェノキシフェニル）アクリル酸エチルエステル６．３ｇ、１０％パラジウム炭素０．３ｇおよびエタノール１００ｍｌを水素雰囲気下攪拌した。水素ガスの吸収が停止した後、セライトで固形物を濾別し、濾液を減圧下で濃縮した。
得られた残渣と２０％苛性ソーダ水溶液９．３ｇ及びエタノールを全還流下で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、減圧下でエタノールを留去した。５％塩酸で得られた混合物のｐＨを２に調節し、析出した固体を濾取した。得られた個体を水で洗浄後、減圧下乾燥して３−（３−フェノキシフェニル）プロピオン酸４．３ｇを得た。
３−（３−フェノキシフェニル）プロピオン酸
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．５１−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．２Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），６．９７−７．０２（３Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．４，２．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３６−７．４１（２Ｈ，ｍ）．
　３−（３−フェノキシフェニル）プロピオン酸１．３ｇとＴＨＦ２０ｍｌを混合し、氷冷下でボラン（１Ｍ、ＴＨＦ溶液）を８ｍｌ加えた。氷冷下で１時間攪拌後、反応混合物に水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機溶媒を留去して［３−（３−フェノキシフェニル）］プロパノールの組成生物１．２ｇを得た。
［３−（３−フェノキシフェニル）］プロパノール
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．８６−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．６８−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．８２−７．３５（１０Ｈ，ｍ）．
　次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
　本化合物１~５５各５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
製剤例２
　本化合物１~５５各２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。
製剤例３
　本化合物１~５５各２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
製剤例４
　本化合物１~５５各５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
製剤例５
　本化合物１~５５各２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
製剤例６
　本化合物１~５５各１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル製剤を得る。
　次に、本発明が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
　なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明防除剤を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
試験例１
キュウリうどんこ病予防効果試験（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）
　プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。その後、本化合物１３~１６、２５、３１、３３及び３４を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記キュウリの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、病原菌の胞子をふりかけ接種した。接種後、２３℃の温室に１０日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物１３~１６、２５、３１、３３及び３４を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２
コムギ葉枯病予防効果試験（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）
　プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本化合物１、３、６、８、１３~１６、１８、２０、２８、４０及び５２を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは１８℃多湿下に３日間置き、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物１、３、６、８、１３~１６、１８、２０、２８、４０及び５２を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例３
キュウリ灰色かび病予防効果試験（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）
　プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本化合物３２、４０、４１及び５２を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１２℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物３２、４０、４１及び５２を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例４
キュウリ菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
　プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本化合物１、３、６~８、１１、１３~２２、２４~２８、３０~３３、４０、４１、５４及び５５を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、１、３、６~８、１１、１３~２２、２４~２８、３０~３３、４０、４１、５４及び５５を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例５
ダイコン黒斑病予防効果試験（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）
　プラスチックポットに砂壌土を詰め、ダイコン（品種；早生４０日）を播種し、温室内で５日間生育させた。本化合物１、６、２９及び５５を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記ダイコン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、ダイコン黒斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２４℃、多湿下に１日間置き、さらに温室内で３日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物１、６、２９及び５５を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例６
イネいもち病予防効果試験（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）
プラスチックポットに土壌を詰め、イネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で１２日間育成させた。本化合物１、２、４~２２、２５~２７、２９、３０、３２~４１及び４８~５５を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、散布した植物の周囲にイネいもち病罹病葉を有するポットを静置した。全てのイネは夜間のみ多湿下におき、接種５日後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物１、２、４~２２、２５~２７、２９、３０、３２~４１及び４８~５５を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例７
トマト疫病予防効果試験（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
　プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本化合物６及び２８の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、さらに温室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物６及び２８を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例８
トマト萎凋病土壌処理試験（灌注）
　プラスチックポットにトマト萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）汚染土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、本化合物を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後に水で希釈し、上記プラスチックポット１ポットあたり本化合物１０ｍｇとなる量の前記水希釈液を土壌灌注処理する。温室内で１ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。その結果、本化合物を土壌灌注処理した土壌（処理区）で栽培した植物は、本化合物を土壌灌注処理していない土壌（無処理区）にて処理区と同様に栽培した植物と比較して、トマト萎凋病の病徴が軽減することが確認できる。
試験例９
ジャガイモ半身萎凋病土壌処理試験（潅注）
　プラスチックポットにジャガイモ半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，ｖ．ｄａｈｌｉａｅ，ｖ．ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）汚染土壌を詰め、ジャガイモ（品種：男爵）を植付け、本化合物を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後に水で希釈し、上記プラスチックポット１ポットあたり本化合物１０ｍｇとなる量の前記水希釈液を土壌灌注処理する。温室内で２ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。その結果、本化合物を土壌灌注処理した土壌（処理区）で栽培した植物は、本化合物を土壌灌注処理していない土壌（無処理区）にて処理区と同様に栽培した植物と比較して、ジャガイモ半身萎凋病の病徴が軽減することが確認できる。
試験例１０
イネ馬鹿苗病種子処理試験
　本化合物を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で２０００ｐｐｍに希釈し、イネ馬鹿苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）汚染籾を浸漬法にて種子処理する。その後、土壌が詰められた育苗箱に種子処理した前記汚染籾を播種し、温室内で１ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。その結果、本化合物を種子処理して栽培した植物（処理区）は、種子処理しないで処理区と同様に栽培した植物（無処理区）と比較して、イネ馬鹿苗病の病徴が軽減することが確認できる。
試験例１１
コムギ立枯病種子処理試験
　本化合物を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、ムギ立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）汚染種子に１００ｋｇ種子あたり本化合物が２００ｇとなる量の前記フロアブル製剤をシードドレッサーによる塗沫法で種子処理する。その後、砂壌土が詰められたプラスチックポットに、種子処理した前記汚染種子を播種し、温室内で１ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。その結果、本化合物を種子処理して栽培した植物（処理区）は、種子処理しないで処理区と同様に栽培した植物（無処理区）と比較して、コムギ立枯病の病徴が軽減することが確認できる。 Next, the present invention will be described more specifically with reference to Examples such as Production Examples, Formulation Examples, and Test Examples. However, the present invention is not limited to these examples.
Production Example 1
To a mixture of 0.096 g of 55% sodium hydride (oil) and 3 ml of N, N-dimethylformamide (hereinafter sometimes referred to as DMF) was added 0.29 g of quinolin-6-ol under ice cooling, and then A mixed solution of 0.28 g of 2-fluorobenzyl chloride and 2 ml of DMF was added. Water was added to the reaction mixture stirred overnight at room temperature, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.40 g of [(2-fluorophenyl) methyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 1).
Compound 1
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 5.26 (2H, s), 7.12-7.19 (3H, m), 7.36 (2H, dd, J = 8.3, 4.4 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 9.1, 2.8 Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.7 Hz), 8.04 (2H, t, J = 9.9 Hz), 8.78 (1H, dd) , J = 4.3, 1.6 Hz).
Production Example 2
To a mixture of 0.096 g of 55% sodium hydride (oily) and 3 ml of DMF, 0.29 g of quinolin-6-ol was added under ice cooling, and then a mixed solution of 0.37 g of 2-methylbenzyl bromide and 2 ml of DMF was added. Water was added to the reaction mixture stirred at room temperature for 3 hours, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.33 g of [(2-methylphenyl) methyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 2).
Compound 2
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 2.42 (3H, s), 5.16 (2H, s), 7.19 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.22-7.31 (3H, m), 7 .36 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.43-7.46 (2H, m), 8.02 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.06 ( 1H, dd, J = 8.4, 1.6 Hz), 8.78 (1H, dd, J = 4.1, 1.5 Hz).
Production Example 3
To a mixture of 0.096 g of 55% sodium hydride (oil) and 3 ml of DMF, 0.29 g of quinolin-6-ol was added under ice cooling, and then a mixed solution of 0.31 g of 2-methoxybenzyl chloride and 2 ml of DMF was added. . Water was added to the reaction mixture stirred at room temperature for 5 hours, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.44 g of [(2-methoxyphenyl) methyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 3).
Compound 3
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
1 H-NMR (CDCl 3 ): 3.89 (3H, s), 5.24 (2H, s), 6.94 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.00 (1H, t, J = 7.4 Hz) 7.19 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.30-7.35 (2H, m), 7.47 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 7. 50 (1H, dt, J = 7.6, 0.9 Hz), 8.00-8.04 (2H, m), 8.76 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
Production Example 4
To a mixture of 0.096 g of 55% sodium hydride (oily) and 3 ml of DMF, 0.29 g of quinolin-6-ol was added under ice cooling, and then a mixed solution of 0.37 g of 3-fluorobenzyl bromide and 2 ml of DMF was added. Water was added to the reaction mixture stirred at room temperature for 5 hours, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.40 g of [(3-fluorophenyl) methyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 4).
Compound 4
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 5.19 (2H, s), 7.04 (1H, td, J = 8.4, 2.4 Hz), 7.13 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.21 ( 1H, dd, J = 9.4, 1.8 Hz), 7.24-7.26 (1H, m), 7.34-7.40 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.0, 2.9 Hz), 8.03 (2H, d, J = 8.5 Hz), 8.79 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
Production Example 5
To a mixture of 0.096 g of 55% sodium hydride (oil) and 3 ml of DMF, 0.29 g of quinolin-6-ol was added under ice cooling, and then a mixed solution of 0.28 g of 3-methylbenzyl chloride and 2 ml of DMF was added. Water was added to the reaction mixture stirred at room temperature for 5 hours, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.34 g of [(3-methylphenyl) methyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 5).
Compound 5
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 2.39 (3H, s), 5.15 (2H, s), 7.15-7.18 (2H, m), 7.26-7.36 (4H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8.00-8.05 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.4, 1.5 Hz).
Production Example 6
To a mixture of 0.29 g of quinolin-6-ol, 0.31 g of 3-methoxybenzyl chloride and 5 ml of DMF was added 0.09 g of 55% sodium hydride (oil) under ice-cooling in a nitrogen atmosphere, and 4 hours at room temperature. Stir. Ice and water were added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine (3 times), dried, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.44 g of [(3-methoxyphenyl) methyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 6).
Compound 6
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 3.83 (3H, s), 5.17 (2H, s), 6.88 (1H, dd, J = 8.3, 2.2 Hz), 7.04-7.07 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.31-7.36 (2H, m), 7.45-7.48 (1H, m), 8.01-8. 05 (2H, m), 8.77-8.78 (1 H, m).
Production Example 7
To a mixed solution of 0.14 g of quinolin-6-ol, 0.20 g of (2-fluoro-3-methoxyphenyl) methyl-methanesulfonate and 3 ml of DMF, 0.33 g of cesium carbonate was added. Water was added to the reaction mixture stirred at room temperature for 5 hours, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.40 g of [(2-fluoro-3-methoxyphenyl) methyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 7). .
Compound 7
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 3.92 (3H, s), 5.28 (2H, d, J = 1.2 Hz), 6.95-7.00 (1H, m), 7.09-7.15 (2H, m), 7.19 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 9.1). , 2.8 Hz), 8.02 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.4, 1.1 Hz), 8.78 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
Production Example 8
0.25 g of 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol, 0.17 g of iodoethane and 0.39 g of cesium carbonate were added to 3 ml of DMF, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. 4% sodium hydroxide was added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.24 g of [(3-ethoxyphenyl) methyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 8).
Compound 8
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 1.42 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.05 (2H, q, J = 7.0 Hz), 5.16 (2H, s), 6.86-6.89 ( 1H, m), 7.03-7.05 (2H, m), 7.14 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.28-7.36 (2H, m), 7.45 ( 1H, dd, J = 9.4, 2.8 Hz), 8.02 (1H, dd, J = 8.3, 1.5 Hz), 8.02 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8 .77 (1H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz).
Production Example 9
0.25 g of 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol, 0.20 g of 1-iodopropane and 0.39 g of cesium carbonate were added to 3 ml of DMF, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. A 4% aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.23 g of [(3-propoxyphenyl) methyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 9).
Compound 9
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 1.04 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.77-1.86 (2H, m), 3.94 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.16 ( 2H, s), 6.89 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.03-7.05 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7. 26-7.36 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.1, 2.8 Hz), 8.01-8.05 (2H, m), 8.77 (1H, dd) , J = 4.3, 1.6 Hz).
Production Example 10
0.25 g of 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol, 0.16 g of 1-bromobutane and 0.39 g of cesium carbonate were added to 3 ml of DMF, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. A 4% aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.23 g of [(3-butoxyphenyl) methyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 10).
Compound 10
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 0.97 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.45 to 1.54 (2H, m), 1.73-1.83 (2H, m), 3.98 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.15 (2H, s), 6.86-6.89 (1H, m), 7.02-7.05 (2H, m), 7.14 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.28-7.36 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8.00-8.04 (2H) , M), 8.77 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
Production Example 11
To a mixed solution of 0.25 g of 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol, 0.21 g of 1-iodopentane and 3 ml of DMF, 0.39 g of cesium carbonate was added and stirred at room temperature for 5 hours. A 4% aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.24 g of [(3-pentynyloxyphenyl) methyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 11).
Compound 11
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
1 H-NMR (CDCl 3 ): 0.90-0.95 (3H, m), 1.36-1.48 (4H, m), 1.76-1.83 (2H, m), 3.98 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.16 (2H, s), 6.88 (1H, dd, J = 7.2, 2.1 Hz), 7.01-7.05 (2H, m), 7. 15 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.26-7.36 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8.00-8 .05 (2H, m), 8.78 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
Production Example 12
0.25 g of 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol, 0.14 g of propargyl bromide and 0.39 g of cesium carbonate were added to 3 ml of DMF and stirred overnight at room temperature. A 4% aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.24 g of {[3- (2-propynyloxyphenyl)] methyl} (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 12). It was.
Compound 12
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 2.50 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.72 (2H, d, J = 2.4 Hz), 5.18 (2H, s), 6.96 (1H, dd, J = 8.2, 2.6 Hz), 7.10-7.12 (2H, m), 7.14 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.33-7.36 (2H, m) ), 7.46 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8.02 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.03 (1H, d, J = 6.6 Hz) , 8.77 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
Production Example 13
0.25 g of 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol, 0.12 g of 5-chloro-1-pentyne and 0.39 g of cesium carbonate are added to 3 ml of DMF, stirred overnight at room temperature and then at 80 ° C. for 7 hours. Stir. To the reaction mixture cooled to room temperature, 4% aqueous sodium hydroxide solution was added, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and 0.31 g of {[3- (4-pentynyloxy) phenyl] methyl} (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 13) was added. Obtained.
Compound 13
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 1.97 (1H, t, J = 2.6 Hz), 2.02 (2H, q, J = 6.6 Hz), 2.42 (2H, td, J = 7.0, 2.7 Hz) ), 4.09 (2H, t, J = 6.0 Hz), 5.16 (2H, s), 6.87-6.91 (1H, m), 7.04-7.07 (2H, m ), 7.15 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.30-7.36 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8 .00-8.05 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
Production Example 14
0.25 g of 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol, 0.14 g of 6-chloro-1-hexyne and 0.39 g of cesium carbonate were added to 3 ml of DMF, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 8 hours. To the reaction mixture cooled to room temperature, 4% aqueous sodium hydroxide solution was added, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.32 g of {[3- (5-hexynyloxy) phenyl] methyl} (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 14). .
Compound 14
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 1.74 (2H, dd, J = 14.8, 7.4 Hz), 1.88-1.98 (3H, m), 2.28 (2H, td, J = 7.0, 2) .6 Hz), 4.01 (2H, t, J = 6.2 Hz), 5.16 (2H, s), 6.88 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.05 (2H, d) , J = 8.3 Hz), 7.14 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.29-7.36 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.3) 2.7 Hz), 8.01-8.04 (2H, m), 8.78 (1H, s).
Production Example 15
0.25 g of 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol, 0.16 g of 4-bromo-2-butyne and 0.39 g of cesium carbonate were added to 3 ml of DMF, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. A 4% aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.26 g of {[3- (2-butynyloxy) phenyl] methyl} (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 15). .
Compound 15
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 1.84 (3H, t, J = 2.3 Hz), 4.67 (2H, q, J = 2.2 Hz), 5.17 (2H, s), 6.95 (1H, dd, J = 7.6, 2.0 Hz), 7.08-7.10 (2H, m), 7.14 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.31-7.36 (2H, m) ), 7.45 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8.02 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.03 (1H, d, J = 6.8 Hz) , 8.77 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
Production Example 16
0.25 g of 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol, 0.17 g of 1-bromo-2-pentyne and 0.39 g of cesium carbonate were added to 3 ml of DMF, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. A 4% aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and 0.25 g of {[3- (2-pentynyloxy) phenyl] methyl} (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 16) was added. Obtained.
Compound 16
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 1.12 (3H, t, J = 7.4 Hz), 2.18-2.25 (2H, m), 4.69 (2H, t, J = 2.2 Hz), 5.17 ( 2H, s), 6.95 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 7.07-7.11 (2H, m), 7.14 (1H, d, J = 2.7 Hz) ), 7.31-7.36 (2H, m), 7.45 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8.00-8.04 (2H, m), 8.77. (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
Production Example 17
0.25 g of 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol, 0.14 g of 3-bromo-1-propene and 0.39 g of cesium carbonate were added to 3 ml of DMF, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. A 4% aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.24 g of {[3- (2-propenyloxy) phenyl] methyl} (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 17). It was.
Compound 17
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 4.55-4.57 (2H, m), 5.16 (2H, s), 5.27-5.30 (1H, m), 5.39-5.44 (1H, m) , 6.01-6.11 (1H, m), 6.90 (1H, dd, J = 7.8, 2.0 Hz), 7.05-7.07 (2H, m), 7.14 ( 1H, d, J = 2.9 Hz), 7.29-7.36 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8.02 (1H, d , J = 9.3 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz), 8.77 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
Production Example 18
0.25 g of 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol, 0.17 g of 5-bromo-1-pentene and 0.39 g of cesium carbonate were added to 3 ml of DMF, and the mixture was stirred at room temperature for 10 hours. A 4% aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.28 g of {[3- (4-pentenyloxy) phenyl] methyl} quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 18). .
Compound 18
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 1.86-1.92 (2H, m), 2.21-2.28 (2H, m), 3.99 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.98-5. 02 (1H, m), 5.04-5.09 (1H, m), 5.16 (2H, s), 5.80-5.90 (1H, m), 6.86-6.89 ( 1H, m), 7.03-7.06 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.29-7.36 (2H, m), 7.46 ( 1H, dd, J = 9.1, 2.8 Hz), 8.02 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz), 8 .77 (1H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz).
Production Example 19
0.25 g of 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol, 0.19 g of 6-bromo-1-hexene and 0.39 g of cesium carbonate were added to 3 ml of DMF and stirred overnight at room temperature. A 4% aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.32 g of {[3- (5-hexenyloxy) phenyl] methyl} (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 19). It was.
Compound 19
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
1 H-NMR (CDCl 3 ): 1.54-1.62 (2H, m), 1.77-1.84 (2H, m), 2.10-2.16 (2H, m), 3.98 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.95-4.99 (1H, m), 5.01-5.06 (1H, m), 5.16 (2H, s), 5.78-5.88 ( 1H, m), 6.86-6.90 (1H, m), 7.02-7.06 (2H, m), 7.14-7.16 (1H, m), 7.26-7. 37 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8.00-8.05 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4) .3, 1.6 Hz).
Production Example 20
0.25 g of 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol, 0.16 g of 4-bromo-2-butene and 0.39 g of cesium carbonate were added to 3 ml of DMF and stirred at room temperature overnight. A 4% aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.14 g of {[3- (2-butenyloxy) phenyl] methyl} (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 20). .
Compound 20
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 1.75 (3H, dd, J = 6.2, 1.3 Hz), 4.48 (2H, d, J = 6.1 Hz), 5.16 (2H, s), 5.68− 5.78 (1H, m), 5.80-5.95 (1H, m), 6.88-6.90 (1H, m), 7.04-7.06 (2H, m), 7. 14 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.29-7.36 (2H, m), 7.45 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8.02 (1H , D, J = 9.0 Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.77 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
Production Example 21
0.25 g of 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol, 0.17 g of 1-bromo-3-pentene and 0.39 g of cesium carbonate were added to 3 ml of DMF and stirred at room temperature overnight. A 4% aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.14 g of {[3- (2-pentenyloxy) phenyl] methyl} (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 21). It was.
Compound 21
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 0.98-1.04 (3.0H, m), 2.04-2.19 (2.0H, m), 4.49 (1.2H, d, J = 5.9 Hz), 4.60 (0.8H, d, J = 5.1 Hz), 5.14-5.17 (2.0H, m), 5.62-5.73 (1.2H, m), 5.79 -5.93 (0.8 H, m), 6.89 (1.0 H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 7.03-7.07 (2.0 H, m), 7. 14 (1.0 H, d, J = 2.4 Hz), 7.28-7.36 (2.0 H, m), 7.45 (1.0 H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz) , 8.00-8.05 (2.0H, m), 8.77 (1.0H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
Production Example 22
0.25 g of 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol, 0.16 g of 1-bromo-2-methoxyethane and 0.39 g of cesium carbonate are added to 3 ml of DMF, stirred for 2 hours at room temperature, Stir for 3 hours. To the reaction mixture cooled to room temperature, 4% aqueous sodium hydroxide solution was added, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain {[3- (2-methoxyethoxy) phenyl] methyl} (quinolin-6-yl) ether.
(Hereinafter referred to as the present compound 22) 0.17 g was obtained.
Compound 22
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 3.45 (3H, s), 3.75-3.77 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 4.8 Hz), 5.16 (2H, s), 6 .90-6.92 (1H, m), 7.05-7.07 (2H, m), 7.13 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.29-7.36 (2H, m), 7.45 (1H, dd, J = 9.4, 2.8 Hz), 8.02 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.77 (1H, dd, J = 4.3). , 1.6 Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.5 Hz).
Production Example 23
0.25 g of 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol, 0.18 g of 1-bromo-3-methoxypropane and 0.39 g of cesium carbonate were added to 3 ml of DMF and stirred overnight at room temperature. A 4% aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.075 g of {[3- (3-methoxypropoxy) phenyl] methyl} (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 23). It was.
Compound 23
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 2.02-2.09 (2H, m), 3.35 (3H, s), 3.56 (2H, t, J = 6.1 Hz), 4.08 (2H, t, J = 6.2 Hz), 5.16 (2H, s), 6.89 (1H, dd, J = 7.9, 2.1 Hz), 7.04-7.06 (2H, m), 7.15 ( 1H, d, J = 2.7 Hz), 7.29-7.36 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.4, 2.8 Hz), 8.00-8.05 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
Production Example 24
Add 0.25 g of 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol, 0.18 g of 4-methoxybutyl methanesulfonate and 0.39 g of cesium carbonate to 3 ml of DMF, stir at room temperature overnight, and then stir at 80 ° C. for 4 hours. did. A 4% aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction mixture cooled to room temperature, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.21 g of {[3- (4-methoxybutoxy) phenyl] methyl} (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 24). It was.
Compound 24
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 1.71-1.79 (2H, m), 1.83-1.90 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.44 (2H, t, J = 6. 3 Hz), 4.01 (2H, t, J = 6.2 Hz), 5.16 (2H, s), 6.88 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz), 7.02- 7.06 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.28-7.36 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.4) , 2.8 Hz), 8.00-8.05 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
Production Example 25
0.25 g of 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol, 0.18 g of 1-bromo-2-ethoxyethane and 0.39 g of cesium carbonate are added to 3 ml of DMF and stirred at room temperature overnight, then at 80 ° C. for 2 hours. Stir for hours. A 4% aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction mixture cooled to room temperature, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.10 g of {[3- (2-ethoxyethoxy) phenyl] methyl} (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 25). It was.
Compound 25
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 1.24 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.60 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.78-3.81 (2H, m), 4.14 ( 2H, t, J = 4.9 Hz), 5.16 (2H, s), 6.91 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.04-7.08 (2H, m ), 7.13 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.29-7.36 (2H, m), 7.45 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 8 .00-8.04 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
Production Example 26
0.25 g of 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol, 0.21 g of 3-ethoxypropyl methanesulfonate and 0.39 g of cesium carbonate are added to 3 ml of DMF, stirred at room temperature for 2 hours, and then at 80 ° C. for 2 hours. Stir. A 4% aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction mixture cooled to room temperature, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.17 g of {[3- (3-ethoxypropoxy) phenyl] methyl} (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 26). It was.
Compound 26
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 1.20 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.03 to 2.09 (2H, m), 3.47 to 3.53 (2H, m), 3.60 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.09 (2H, t, J = 6.2 Hz), 5.16 (2H, s), 6.89 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz) ), 7.04-7.05 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.29-7.36 (2H, m), 7.46 (1H, dd) , J = 9.1, 2.8 Hz), 8.01-8.05 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.1, 1.5 Hz).
Production Example 27
0.25 g of 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol, 0.20 g of benzyl bromide and 0.39 g of cesium carbonate were added to 3 ml of DMF, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. A 4% aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.29 g of [(3-benzyloxyphenyl) methyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 27).
Compound 27
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 5.08 (2H, s), 5.16 (2H, s), 6.96 (1H, dd, J = 8.2, 2.6 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.11-7.14 (2H, m), 7.29-7.39 (5H, m), 7.42-7.46 (3H, m), 8.01-8. 03 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
Production Example 28
To a mixture of 0.29 g of quinolin-6-ol, 0.44 g of 3-phenoxybenzyl chloride and 5 ml of DMF, 0.09 g of sodium hydride (55% oil dispersion) was added while cooling with ice in a nitrogen atmosphere, and at room temperature. Stir for 4 hours. Ice and water were added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine (3 times), dried, and concentrated under reduced pressure. 0.73 g of the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.56 g of [(3-phenoxyphenyl) methyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 28).
Compound 28
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 5.17 (2H, s), 6.97-7.03 (3H), 7.10-7.14 (3H), 7.22 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7 .31-7.39 (4H), 7.43 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8.00-8.04 (2H), 8.77-8.79 (1H, m).
Production Example 29
To a mixture of 0.096 g of 55% sodium hydride (oily) and 3 ml of DMF, a mixed solution of 0.29 g of quinolin-6-ol, 0.28 g of 4-fluorobenzylchlorad and 2 ml of DMF was added under ice cooling. Water was added to the reaction mixture stirred overnight at room temperature, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.40 g of [(4-fluorophenyl) methyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 29).
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
Compound 29
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 5.15 (2H, s), 7.07-7.13 (2H, m), 7.14 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.43-7.48 (3H, m), 8.01-8.05 (2H, m), 8.78 (1H, dd, J = 4.1, 1) .7 Hz).
Production Example 30
To a mixture of 0.096 g of 55% sodium hydride (oil) and 3 ml of DMF, a mixed solution of 0.29 g of quinolin-6-ol, 0.37 g of 4-methylbenzyl bromide and 2 ml of DMF was added under ice cooling. Water was added to the reaction mixture stirred overnight at room temperature, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.34 g of [(4-methylphenyl) methyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 30).
Compound 30
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 2.38 (3H, s), 5.15 (2H, s), 7.15 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.22 (2H, d, J = 7.8 Hz) , 7.33-7.39 (3H, m), 7.44 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 8.00-8.05 (2H, m), 8.77 ( 1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
Production Example 31
To a mixture of 0.29 g of quinolin-6-ol, 0.31 g of 4-methoxybenzyl chloride and 5 ml of DMF, 0.09 g of sodium hydride (55% oil dispersion) was added while cooling with ice in a nitrogen atmosphere, and at room temperature. Stir for 4 hours. Ice and water were added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine (3 times), dried, and concentrated under reduced pressure. 0.62 g of the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.49 g of [(4-methoxyphenyl) methyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 6).
Compound 31
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 3.83 (3H, s), 5.12 (2H, s), 6.95 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.16 (1H, d, J = 2.7 Hz) , 7.34-7.37 (1H, m), 7.42 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.44 (1H, m), 8.00-8.05 (2H), 8 .77 (1H, d, J = 4.1 Hz).
Production Example 32
To a mixture of 0.096 g of 55% sodium hydride (oil) and 3 ml of DMF, a mixed solution of 0.29 g of quinolin-6-ol, 0.55 g of (4-phenoxyphenyl) methyl-methanesulfonate and 2 ml of DMF was added under ice cooling. It was. Water was added to the reaction mixture stirred at room temperature for 6 hours, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.38 g of [(4-phenoxyphenyl) methyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 32).
Compound 32
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 5.15 (2H, s), 7.03-7.06 (4H, m), 7.12 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.17 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.33-7.38 (3H, m), 7.44-7.46 (3H, m), 8.01-8.06 (2H, m), 8.78 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
Production Example 33
To a mixture of 0.096 g of 55% sodium hydride (oily) and 3 ml of DMF, a mixed solution of 0.29 g of quinolin-6-ol, 0.41 g of 2,6-difluorobenzyl bromide and 2 ml of DMF was added under ice cooling. Water was added to the reaction mixture stirred at room temperature for 2 hours, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.40 g of [(2,6-difluorophenyl) methyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 33).
Compound 33
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 5.25 (2H, s), 6.94-7.00 (2H, m), 7.26 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.32-7.42 (3H, m), 8.01 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.08 (1H, dd, J = 8.4, 1.1 Hz), 8.79 (1H, dd, J = 4.4). , 1.7 Hz).
Production Example 34
To a mixture of 0.096 g of 55% sodium hydride (oil) and 3 ml of DMF, a mixed solution of 0.29 g of quinolin-6-ol, 0.41 g of 2,4-difluorobenzyl bromide and 2 ml of DMF was added under ice cooling. Water was added to the reaction mixture stirred overnight at room temperature, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.44 g of [(2,4-difluorophenyl) methyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 34).
Compound 34
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 5.21 (2H, s), 6.86-6.96 (2H, m), 7.17 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 9.1, 2.8 Hz), 7.53 (1H, td, J = 8.4, 6.4 Hz), 8.03 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz), 8.79 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
Production Example 35
To a mixture of 0.096 g of 55% sodium hydride (oil) and 3 ml of DMF, a mixed solution of 0.29 g of quinolin-6-ol, 0.44 g of (2,5-difluorophenyl) methyl-methanesulfonate and 2 ml of DMF was cooled with ice. Added in. Water was added to the reaction mixture stirred at room temperature for 3 hours, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.39 g of [(2,5-difluorophenyl) methyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 35).
Compound 35
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 5.24 (2H, s), 6.98-7.04 (1H, m), 7.08 (1H, td, J = 9.0, 4.4 Hz), 7.17 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.27-7.32 (1H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 9.3, 2.8 Hz), 8.03-8.07 (2H, m), 8.80 (1H, dd, J = 4.3, 1.7 Hz).
Production Example 36
To a mixed solution of 0.29 g of quinolin-6-ol, 0.24 g of phenethyl alcohol, 0.62 g of triphenylphosphine, and 5 ml of tetrahydrofuran (hereinafter sometimes referred to as THF), diethyl azodicarboxylate (hereinafter referred to as DEAD). In some cases, 1.1 ml of (40% toluene solution) was added under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. Water was added to the reaction mixture under ice cooling, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed successively with 4% aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.29 g of (2-phenylethyl) (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 36).
Compound 36
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 3.18 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.29 (2H, t, J = 7.1 Hz), 7.05 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7. 23-7.35 (6H, m), 7.37 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 7.99 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.00 (1H , Dd, J = 7.9, 1.6 Hz), 8.76 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
Production Example 37
To a mixed solution of 0.29 g of quinolin-6-ol, 0.30 g of 2- (3-methoxyphenyl) ethanol, 0.62 g of triphenylphosphine and 5 ml of THF, 1.1 ml of DEAD (40% toluene solution) was cooled with ice. The mixture was further stirred at room temperature for 2 hours. A 4% aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction mixture under ice cooling, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed successively with 4% aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.48 g of [2- (3-methoxyphenyl) ethyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 37).
Compound 37
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 3.16 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.82 (3H, s), 4.29 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.81 (1H, dd, J = 8.2, 2.7 Hz), 6.87-6.92 (2 H, m), 7.06 (1 H, d, J = 2.7 Hz), 7.24-7.28 (1 H, m ), 7.34 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 9.3, 2.8 Hz), 7.98-8.02 (2H, m), 8.76 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
Production Example 38
To a mixed solution of 0.21 g of quinolin-6-ol, 0.32 g of 2- (3-phenoxyphenyl) ethanol, 0.47 g of triphenylphosphine and 5 ml of THF, 0.45 g of 1,1 ′-(azodicarbonyl) dipiperidine is added. The mixture was added under ice cooling and stirred at room temperature overnight. A 4% aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction mixture under ice cooling, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed successively with 4% aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.22 g of [2- (3-phenoxyphenyl) ethyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 38).
Compound 38
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
1 H-NMR (CDCl 3 ): 3.15 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.29 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.90 (1H, dd, J = 8.0, 1.9 Hz) ), 6.99-7.13 (6H, m), 7.23-7.36 (5H, m), 7.97-8.02 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.2, 1.3 Hz).
Production Example 39
To a mixed solution of 0.21 g of quinolin-6-ol, 0.32 g of 2- (4-phenoxyphenyl) ethanol, 0.47 g of triphenylphosphine and 5 ml of THF, 0.45 g of 1,1 ′-(azodicarbonyl) dipiperidine is added. The mixture was added under ice cooling and stirred at room temperature overnight. A 4% aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction mixture under ice cooling, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed successively with 4% aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.11 g of [2- (4-phenoxyphenyl) ethyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 39).
Compound 39
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 3.16 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.29 (2H, t, J = 7.0 Hz), 6.97-7.02 (4H, m), 7.06- 7.12 (2H, m), 7.27-7.40 (6H, m), 7.98-8.03 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.1, 1) .7 Hz).
Production Example 40
To a mixed solution of 0.26 g of 4- [2- (quinolin-6-yloxy) ethyl] phenol, 0.17 g of benzyl bromide and 3 ml of DMF, 0.39 g of cesium carbonate was added and stirred at room temperature overnight. Water was added to the reaction mixture, and the precipitated solid was collected by filtration, washed successively with 15% aqueous sodium hydroxide solution, water and hexane, dried and [2- (4-benzyloxyphenyl) ethyl] (quinoline-6- Yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 40) 0.18 g was obtained.
Compound 40
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 3.12 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.26 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.06 (2H, s), 6.94-6.97 ( 2H, m), 7.06 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.23-7.26 (3H, m), 7.31-7.45 (6H, m), 7.98- 8.03 (2H, m), 8.76 (1H, dd, J = 4.2, 1.3 Hz).
Production Example 42
To a mixed solution of 0.29 g of quinolin-6-ol, 0.27 g of 2- (2-methylphenyl) ethanol, 0.62 g of triphenylphosphine and 5 ml of THF, 1.1 ml of DEAD (40% toluene solution) was cooled under ice cooling. The mixture was further stirred at room temperature for 3 hours. Water was added to the reaction mixture under ice cooling, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed successively with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.19 g of [2- (2-methylphenyl) ethyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 42).
Compound 42
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.37 (3H, s), 3.14 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.20 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.98 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.15-7.18 (3H, m), 7.22-7.27 (2H, m), 7.34 (1H, dd, J = 9. 3, 2.8 Hz), 7.92 (1H, d, J = 7.0 Hz), 7.99 (1H, d, J = 9.2 Hz), 8.71 (1H, dd, J = 4.3) , 1.7 Hz).
Production Example 43
To a mixed solution of 0.29 g of quinolin-6-ol, 0.28 g of 2- (2-fluorophenyl) ethanol, 0.62 g of triphenylphosphine and 5 ml of THF, 1.1 ml of DEAD (40% toluene solution) was cooled with ice. The mixture was further stirred at room temperature for 3 hours. Water was added to the reaction mixture under ice cooling, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed successively with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.16 g of [2- (2-fluorophenyl) ethyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 43).
Compound 43
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.20 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.27 (2H, t, J = 7.0 Hz), 7.02-7.12 (3H, m) 7.19-7.25 (1H, m), 7.27-7.36 (3H, m), 7.97-8.00 (2H, m), 8.74 (1H, d, J = 3.4 Hz).
Production Example 44
To a mixed solution of 0.29 g of quinolin-6-ol, 0.30 g of 2- (2-methoxyphenyl) ethanol, 0.62 g of triphenylphosphine and 5 ml of THF, 1.1 ml of DEAD (40% toluene solution) was cooled with ice. The mixture was further stirred at room temperature for 3 hours. Water was added to the reaction mixture under ice cooling, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed successively with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.15 g of [2- (2-methoxyphenyl) ethyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 44).
Compound 44
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.18 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.83 (3H, s), 4.25 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.85 -6.93 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.21-7.30 (3H, m), 7.33-7.39 (1H, m) , 7.94-7.99 (2H, m), 8.72 (1H, dd, J = 4.0, 1.6 Hz).
Production Example 45
To a mixed solution of 0.29 g of quinolin-6-ol, 0.28 g of 2- (3-methylphenyl) ethanol, 0.62 g of triphenylphosphine and 5 ml of THF, 1.1 ml of DEAD (40% toluene solution) was cooled with ice. The mixture was further stirred at room temperature for 3 hours. Water was added to the reaction mixture under ice cooling, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed successively with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.37 g of [2- (3-methylphenyl) ethyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 45).
Compound 45
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.36 (3H, s), 3.14 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.28 (2H, t, J = 7.2 Hz), 7.06 -7.13 (4H, m), 7.21-7.25 (1H, m), 7.32-7.40 (2H, m), 7.98-8.03 (2H, m), 8 .76 (1H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz).
Production Example 46
To a mixed solution of 0.29 g of quinolin-6-ol, 0.27 g of 2- (3-fluorophenyl) ethanol, 0.62 g of triphenylphosphine and 5 ml of THF, 1.1 ml of DEAD (40% toluene solution) was cooled under ice cooling. The mixture was further stirred at room temperature for 3 hours. Water was added to the reaction mixture under ice cooling, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed successively with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.12 g of [2- (3-fluorophenyl) ethyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 46).
Compound 46
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.13 (2H, t, J = 6.8 Hz), 4.25 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.90-6.96 (1H, m) , 7.00-7.04 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.24-7.36 (3H, m), 7.96-8.01 ( 2H, m), 8.74 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
Production Example 47
To a mixed solution of 0.29 g of quinolin-6-ol, 0.27 g of 2- (4-methylphenyl) ethanol, 0.62 g of triphenylphosphine and 5 ml of THF, 1.1 ml of DEAD (40% toluene solution) was cooled with ice. The mixture was further stirred at room temperature for 3 hours. Water was added to the reaction mixture under ice cooling, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed successively with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.29 g of [2- (4-methylphenyl) ethyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 47).
Compound 47
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.29 (3H, s), 3.06 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.16 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.94 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.10 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.16 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.19-7.23 ( 1H, m), 7.32 (1H, dd, J = 9.1, 2.8 Hz), 7.88 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7.98 (1H, d, J = 9) .3 Hz), 8.69 (1H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz).
Production Example 48
To a mixed solution of 0.15 g of benzothiazol-6-ol, 0.21 g of 2- (4-phenoxyphenyl) ethanol, 0.31 g of triphenylphosphine and 5 ml of THF, 0.54 ml of DEAD (40% toluene solution) was cooled with ice. And stirred at room temperature for 3 hours. Water was added to the reaction mixture under ice cooling, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed successively with aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.15 g of [2- (4-phenoxyphenyl) ethyl] (benzothiazol-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 48).
Compound 48
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
1 H-NMR (CDCl 3 ): 3.12 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.23 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.95-7.02 (4H, m), 7.07- 7.13 (2H, m), 7.25-7.27 (2H, m), 7.30-7.35 (2H, m), 7.38 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.97-8.01 (1H, m), 8.80 (1H, s).
Production Example 49
To a mixed solution of 0.27 g of 4- [2- (quinolin-6-yloxy) ethyl] phenol, 0.16 g of methyl iodide and 3 ml of DMF, 0.39 g of cesium carbonate was added and stirred at room temperature overnight. Water was added to the reaction mixture, and the precipitated solid was collected by filtration, washed successively with 15% aqueous sodium hydroxide solution, water and hexane, dried and [2- (4-methoxyphenyl) ethyl] (quinolin-6-yl). ) 0.20 g of ether (hereinafter referred to as the present compound 49) was obtained.
Compound 49
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
Hz), 3.80 (3H, s), 4.25 (2H, t, J = 7.0 Hz), 6.88 (2H, dd, J = 6.6, 2.1 Hz), 7.05 ( 1H, d, J = 2.9 Hz), 7.23-7.26 (2H, m), 7.34-7.37 (2H, m), 7.9-8.01 (2H, m), 8.75 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz).
Production Example 50
To a mixed solution of [3- (3-phenoxyphenyl)] propanol 0.23 g, methanesulfonyl chloride 0.1 ml, and THF 5 ml, 0.20 ml of triethylamine was added dropwise under ice cooling, and the mixture was stirred for 3 minutes. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure to obtain [3- (3-phenoxyphenyl)] propanol methanesulfonate.
A mixed solution of [3- (3-phenoxyphenyl)] propanolmethanesulfonate, 0.15 g of quinolin-6-ol, 0.40 g of cesium carbonate and 5 ml of DMF prepared as described above was stirred at room temperature overnight. Water was added to the reaction mixture under ice cooling, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed successively with aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 0.40 g of [3- (3-phenoxyphenyl) propyl] (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 50).
Compound 50
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 2.17-2.19 (2H, m), 2.85 (2H, t, J = 7.6 Hz), 4.09 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.94− 7.10 (6H, m), 7.19 (2H, dd, J = 6.6, 2.1 Hz), 7.30-7.41 (4H, m), 8.00-8.03 (2H , M), 8.76 (1H, dd, J = 4.3, 1.7 Hz).
Production Example 51
3- [2- (Quinolin-6-yloxy) ethyl] phenol 0.30 g, 4-fluorophenylboronic acid 0.31 g, copper (II) acetate 0.21 g, triethylamine 0.79 ml, dried molecular sieve 4Å0.30 g And 5 ml of methylene chloride were stirred at room temperature for 24 hours. Ethyl acetate was added to the reaction mixture and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and 0.12-g of {2- [3- (4-fluorophenoxy) phenyl] ethyl} (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 51) 0.11 g. Got.
Compound 51
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 3.15 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.29 (2H, t, J = 7.0 Hz), 6.94 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6. 97-7.05 (4H, m), 7.07 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.35-7.40 (2H M), 8.01-8.05 (2H, m), 8.78 (1H, dd, J = 4.2, 1.3 Hz).
Production Example 52
0.30 g of 3- [2- (quinolin-6-yloxy) ethyl] phenol, 0.31 g of 3-fluorophenylboronic acid, 0.21 g of copper (II) acetate, 1.6 ml of triethylamine, 0.30 g of dried molecular sieve 4Å And 5 ml of methylene chloride were stirred at room temperature for 3 days. Water and ethyl acetate were added to the reaction mixture, and the filtrate was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and 0.02-96 g of {2- [3- (3-fluorophenoxy) phenyl] ethyl} (quinolin-6-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 52). Got.
Compound 52
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 3.18 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.31 (2H, t, J = 7.0 Hz), 6.57-6.81 (4H, m), 7.01 ( 2H, d, J = 8.5 Hz), 7.09 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.32 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.36-7.41 (2H , M), 8.02 (1H, d, J = 9.2 Hz), 8.04-8.07 (1H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.1, 1.4 Hz) .
Production Example 53
0.07 g of 55% sodium hydride (oil) was added to a mixed solution of 0.16 g of 1,5-naphthyridin-2 (1H) -one and 3 ml of DMF, and the mixture was stirred for 30 minutes under ice cooling. To the reaction mixture, 0.42 g of 3-phenoxybenzyl chloride was added under ice cooling, and the mixture was stirred for 20 minutes under ice cooling. Water was added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.04 g of [(3-phenoxyphenyl) methyl] (1,5-naphthyridin-2-yl) ether (hereinafter referred to as the present compound 53). .
Compound 53
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
1 H-NMR (DMSO-d 6 ) Δ: 5.52 (2H, s), 7.08 (7H, m), 7.31 (3H, m), 7.55 (1H, dd, J = 8.6, 4.2 Hz), 8 .12 (1H, d, J = 9.2 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.79 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
According to the method described in Production Example 1, compound 54 and compound 55 can be produced.
Compound 54
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
Compound 55
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
Next, reference production examples of production intermediates of this compound are shown.
Reference production example 1
To a mixed solution of 10.1 g of quinolin-6-ol, 11.7 g of (3-methoxymethoxy) benzyl alcohol, 22.0 g of triphenylphosphine and 200 ml of THF, 38.0 ml of DEAD (40% toluene solution) was added dropwise under ice cooling. And stirred for 1 hour. After further stirring at room temperature for 2 hours, water was added to the reaction mixture concentrated under reduced pressure until the total volume became about half, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed successively with aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 12.0 g of {[3- (3-methoxymethoxy) phenyl] methyl} (quinolin-6-yl) ether.
{[3- (3-Methoxymethoxy) phenyl] methyl} (quinolin-6-yl) ether
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 3.49 (3H, s), 5.17 (2H, s), 5.20 (2H, s), 7.03 (1H, dd, J = 8.2, 1.7 Hz), 7 .12-7.18 (3H, m), 7.31-7.37 (2H, m), 7.44-7.48 (1H, m), 8.01-8.06 (2H, m) , 8.78 (1H, dd, J = 4.3, 1.7 Hz).
Reference production example 2
10 ml of concentrated hydrochloric acid was added to a mixed solution of 12.0 g of {[3- (3-methoxymethoxy) phenyl] methyl} (quinolin-6-yl) ether and 100 ml of ethanol, followed by stirring at room temperature overnight. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the concentrated reaction mixture, and the precipitated solid was collected by filtration, washed successively with water and hexane, dried and crude 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol 3- (quinoline- 7.0 g of 6-yloxymethyl) phenol was obtained.
Crude 3- (quinolin-6-yloxymethyl) phenol
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
1 H-NMR (DMSO-D 6 ): 5.15 (2H, s), 6.72 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.87-6.91 (2H, m), 7.18 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.43-7.48 (3 H, m), 7.92 (1 H, d, J = 8.9 Hz), 8.22 (1 H, d, J = 8.5 Hz), 8. 72-8.74 (1H, m), 9.60 (1H, brs).
Reference production example 3
To a mixed solution of 10.1 g of quinolin-6-ol, 12.7 g of 2- (4-methoxymethoxyphenyl) ethanol, 22.0 g of triphenylphosphine and 200 ml of THF, 38.0 ml of DEAD (40% toluene solution) was cooled with ice. Was added dropwise and stirred for 1 hour. After further stirring at room temperature for 2 hours, water was added to the reaction mixture concentrated under reduced pressure until the total volume became about half, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed successively with aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 16.9 g of [2- (4-methoxymethoxyphenyl) ethyl] (quinolin-6-yl) ether.
[2- (4-Methoxymethoxyphenyl) ethyl] (quinolin-6-yl) ether
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
1 H-NMR (CDCl 3 ) Δ: 3.12 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.48 (3H, s), 4.26 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.17 (2H, s) , 7.00-7.06 (3H, m), 7.24 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.32-7.39 (2H, m), 7.98-8.03 ( 2H, m), 8.75 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz).
Reference production example 4
To a mixed solution of 10.0 g of [2- (4-methoxymethoxyphenyl) ethyl] (quinolin-6-yl) ether and 100 ml of ethanol was added 10 ml of concentrated hydrochloric acid, and the mixture was stirred at room temperature overnight. Further, 10 ml of concentrated hydrochloric acid was added and stirred at 50 ° C. for 3 hours. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the concentrated reaction mixture, and the precipitated solid was collected by filtration, washed successively with water and hexane, dried, and 7.0 g of 4- [2- (quinolin-6-yloxy) ethyl] phenol. Got.
4- [2- (Quinolin-6-yloxy) ethyl] phenol
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
1 H-NMR (DMSO-D 6 ) Δ: 3.02 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.30 (2H, t, J = 7.0 Hz), 6.73 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7. 16 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.61-7.65 (2H, m), 7.81 (1H, dd, J = 8.5, 4.8 Hz), 8.16 (1H , D, J = 8.9 Hz), 8.70 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.95-8.99 (1H, m), 9.29 (1H, br s).
Reference production example 5
Under a nitrogen atmosphere, 1.3 g of sodium hydride (55% oil dispersion) and 100 ml of THF were mixed, and 6.8 g of ethyl ethyl diethylphosphonoacetate was added under ice cooling, followed by stirring for 30 minutes under ice cooling. To the resulting mixture, 5.0 g of 3-phenoxybenzyl alcohol was added and stirred at room temperature for 1 hour. 5% hydrochloric acid was added to the reaction mixture, THF was distilled off under reduced pressure, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed successively with 5% hydrochloric acid, 3% aqueous sodium hydroxide solution, saturated aqueous ammonium chloride solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the organic solvent was evaporated to remove 3- (3-phenoxyphenyl). 7.3 g of a composition product of acrylic acid ethyl ester was obtained.
3- (3-Phenoxyphenyl) acrylic acid ethyl ester
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
1 H-NMR (CDCl 3 ): 1.33 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.25 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.38 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6. 99-7.04 (3H, m), 7.12-7.16 (2H, m), 7.25-7.29 (1H, m), 7.32-7.39 (3H, m), 7.62 (1H, d, J = 15.9 Hz).
6.3 g of 3- (3-phenoxyphenyl) acrylic acid ethyl ester, 0.3 g of 10% palladium carbon and 100 ml of ethanol were stirred in a hydrogen atmosphere. After absorption of hydrogen gas stopped, the solid was filtered off through celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure.
The obtained residue, 9.3 g of 20% aqueous sodium hydroxide solution and ethanol were stirred for 3 hours under total reflux. The reaction mixture was cooled to room temperature, water was added, and ethanol was distilled off under reduced pressure. The pH of the mixture obtained with 5% hydrochloric acid was adjusted to 2, and the precipitated solid was collected by filtration. The obtained solid was washed with water and then dried under reduced pressure to obtain 4.3 g of 3- (3-phenoxyphenyl) propionic acid.
3- (3-phenoxyphenyl) propionic acid
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
1 H-NMR (DMSO-D 6 ): 2.51-2.55 (2H, m), 2.81 (2H, t, J = 7.5 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 7.7, 2.2 Hz), 6.91 (1H, t, J = 1.9 Hz), 6.97-7.02 (3H, m), 7.13 (1H, td, J = 7.4, 2.7 Hz), 7.29 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.36-7.41 (2H, m).
1.3 g of 3- (3-phenoxyphenyl) propionic acid and 20 ml of THF were mixed, and 8 ml of borane (1M, THF solution) was added under ice cooling. After stirring for 1 hour under ice cooling, water was added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed successively with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, the organic solvent was distilled off, and the composition of [3- (3-phenoxyphenyl)] propanol was obtained. 2 g was obtained.
[3- (3-phenoxyphenyl)] propanol
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
1 H-NMR (CDCl 3 ): 1.86-1.90 (2H, m), 2.68-2.70 (2H, m), 3.67 (2H, q, J = 6.0 Hz), 6.82-7. 35 (10H, m).
Next, formulation examples are shown. In addition, a part represents a weight part.
Formulation Example 1
50 parts of each of the present compounds 1 to 55, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of magnesium lauryl sulfate, and 45 parts of synthetic silicon hydroxide are thoroughly pulverized and mixed to obtain each wettable powder.
Formulation Example 2
20 parts of each of the present compounds 1 to 55 and 1.5 parts of sorbitan trioleate are mixed with 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol and finely pulverized by a wet pulverization method. 40 parts of an aqueous solution containing 0.05 part and 0.1 part of aluminum magnesium silicate are added, and further 10 parts of propylene glycol are added and stirred and mixed to obtain each flowable preparation.
Formulation Example 3
2 parts of each of the present compounds 1 to 55, 88 parts of kaolin clay and 10 parts of talc are thoroughly pulverized and mixed to obtain each powder.
Formulation Example 4
Each of the compounds 1 to 55, 5 parts of each, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 75 parts of xylene are mixed well to obtain each emulsion.
Formulation Example 5
2 parts of each of the present compounds 1 to 55, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are thoroughly pulverized and mixed, and then well kneaded and granulated and dried. Thus, each granule is obtained.
Formulation Example 6
10 parts of each of the present compounds 1 to 55; 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt; and 55 parts of water are mixed and finely pulverized by a wet pulverization method to obtain each flowable preparation. .
Next, test examples show that the present invention is useful for controlling plant diseases.
The control effect is to visually observe the area of the lesion on the test plant at the time of the survey, and to compare the area of the lesion on the plant treated with the present control agent and the area of the lesion on the untreated plant. It was evaluated by.
Test example 1
Cucumber powdery mildew prevention effect test (Sphaerotheca furiginea)
A plastic pot was filled with sandy loam, cucumber (variety: Sagamihanjiro) was sown and grown in a greenhouse for 12 days. Thereafter, the present compounds 13 to 16, 25, 31, 33 and 34 were made into flowable preparations according to Preparation Example 6 and then diluted with water to give a predetermined concentration (500 ppm) so that they sufficiently adhere to the cucumber leaf surface. The foliage was sprayed. After spraying, the plants were air-dried and sprinkled with spores of pathogenic bacteria. After inoculation, it was placed in a 23 ° C. greenhouse for 10 days, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the present compounds 13 to 16, 25, 31, 33 and 34 was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
Test example 2
Wheat leaf blight prevention effect test (Septoria tritici)
A plastic pot was filled with sandy loam, wheat (cultivar: Apogee) was sown and grown in a greenhouse for 10 days. The compounds 1, 3, 6, 8, 13-16, 18, 20, 28, 40 and 52 were made into flowable preparations according to Preparation Example 6 and then diluted with water to a predetermined concentration (500 ppm). The foliage was sprayed so as to adhere well to the leaf surface. After spraying, the plants were air-dried, and after 2 days, sprayed with a water suspension of wheat leaf blight fungus spores. After the inoculation, the area was first placed under a high humidity of 18 ° C. for 3 days and further under illumination for 14 to 18 days, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the present compounds 1, 3, 6, 8, 13-16, 18, 20, 28, 40 and 52 was 30% or less of the lesion area in the untreated plant. It was.
Test example 3
Cucumber gray mold prevention effect test (Botrytis cinerea)
A plastic pot was filled with sandy loam, cucumber (variety: Sagamihanjiro) was sown and grown in a greenhouse for 12 days. The present compounds 32, 40, 41 and 52 were made into flowable formulations according to Formulation Example 6, diluted with water to a predetermined concentration (500 ppm), and sprayed on the foliage so as to adhere well to the cucumber leaves. After spraying, the plants were air-dried, and a PDA medium containing spores of cucumber gray mold was placed on the cucumber leaf surface. After inoculation for 4 days at 12 ° C. and high humidity, the lesion area was examined. As a result, the lesion area on the plant treated with the present compounds 32, 40, 41 and 52 was 30% or less of the lesion area on the untreated plant.
Test example 4
Cucumber nuclear disease prevention effect test (Sclerotinia sclerotiorum)
A plastic pot was filled with sandy loam, cucumber (variety: Sagamihanjiro) was sown and grown in a greenhouse for 12 days. The compounds 1, 3, 6-8, 11, 13-22, 24-28, 30-33, 40, 41, 54 and 55 were made into flowable preparations according to Preparation Example 6 and then diluted with water to a predetermined concentration. (500 ppm) was sprayed on the foliage so that it adhered sufficiently to the cucumber leaf surface. After spraying, the plants were air-dried, and a mycelia-containing PDA medium containing mycorrhizal fungi was placed on the cucumber leaf surface. After the inoculation, the lesion area was examined after being placed at 18 ° C. under high humidity for 4 days. As a result, the lesion area in the plant treated with 1, 3, 6-8, 11, 13-22, 24-28, 30-33, 40, 41, 54 and 55 is the lesion area in the untreated plant. 30% or less.
Test Example 5
Radish black spot disease prevention effect test (Alternaria brassicicola)
A plastic pot was filled with sand loam, seeded with Japanese radish (variety; early 40 days), and grown in a greenhouse for 5 days. The present compounds 1, 6, 29 and 55 were made into flowable formulations according to Formulation Example 6, diluted with water to a predetermined concentration (500 ppm), and sprayed on the foliage so as to adhere well to the radish leaves. After spraying, the plants were air-dried and spray-inoculated with an aqueous suspension of radish black spot fungus spores. After inoculation, it was first placed at 24 ° C. under high humidity for 1 day and then placed in a greenhouse for 3 days, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area on the plant treated with the present compounds 1, 6, 29 and 55 was 30% or less of the lesion area on the untreated plant.
Test Example 6
Rice blast prevention effect test (Magnaporthe grisea)
A plastic pot was filled with soil, rice (cultivar; Nihonbare) was sown and grown in a greenhouse for 12 days. The present compounds 1, 2, 4 to 22, 25 to 27, 29, 30, 32 to 41 and 48 to 55 were made into flowable preparations according to Preparation Example 6 and then diluted with water to a predetermined concentration (500 ppm). The foliage was sprayed so as to adhere well to the leaf surface of rice. After spraying, the plants were air-dried, and a pot having rice blast-affected leaves was left around the sprayed plants. All rice was left under high humidity only at night, and the lesion area was examined 5 days after inoculation. As a result, the lesion area in the plant treated with the present compounds 1, 2, 4 to 22, 25 to 27, 29, 30, 32 to 41 and 48 to 55 is 30% or less of the lesion area in the untreated plant. Met.
Test Example 7
Tomato plague prevention effect test (Phytophthora infestans)
A plastic pot was filled with sand loam, seeded with tomato (variety: patio), and grown in a greenhouse for 20 days. Each of the present compounds 6 and 28 was made into a flowable formulation according to Formulation Example 6, diluted with water to a predetermined concentration (500 ppm), and sprayed with foliage so as to adhere well to the leaf surface of the tomato seedling. After air-dried to such an extent that the diluted solution on the leaf surface was dried, the suspension was spray-inoculated with an aqueous suspension of tomato plague fungus spores. After inoculation, it was first placed at 23 ° C. under high humidity for 1 day and further cultivated in a greenhouse for 4 days, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the present compounds 6 and 28 was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
Test Example 8
Tomato wilt soil treatment test (irrigation)
Tomato wilt (Fusarium oxysporum) contaminated soil is filled in a plastic pot, tomato (variety: patio) is sown, this compound is made into a flowable formulation according to Formulation Example 6, and then diluted with water. A soil irrigation treatment is carried out with an amount of the water-diluted solution of 10 mg of the present compound. After cultivating in a greenhouse for 1 month, investigate the growth of plants. As a result, the plants cultivated in the soil (treated area) treated with soil irrigation of this compound are compared with the plants cultivated in the same manner as the treated area in soil (untreated area) where this compound is not irrigated with soil. It can be confirmed that the symptoms of tomato wilt are reduced.
Test Example 9
Potato half body wilt soil treatment test (irrigation)
A plastic pot is filled with soil contaminated with potato half body wilt (Verticillium albo-atrum, v. Dahlliae, v. Nigrescens), potatoes (variety: baron) are planted, and the compound is made into a flowable formulation according to Formulation Example 6, followed by water. Then, the water diluted solution in an amount of 10 mg of the present compound per one pot of the plastic pot is subjected to soil irrigation treatment. After cultivating in a greenhouse for 2 months, investigate the growth of plants. As a result, the plants cultivated in the soil (treated area) treated with soil irrigation of this compound are compared with the plants cultivated in the same manner as the treated area in soil (untreated area) where this compound is not irrigated with soil. It can be confirmed that the symptoms of potato half body wilt are reduced.
Test Example 10
Rice idiot seed treatment
This compound is made into a flowable formulation according to Formulation Example 6, and then diluted to 2000 ppm with water, and seeds of Gibberella fujikuroi-contaminated pods are treated with a dipping method. Thereafter, the seedling box filled with soil is sown with the above-mentioned contaminated pods and cultivated in a greenhouse for one month, and then the growth state of the plant is investigated. As a result, plants cultivated with seed treatment of this compound (treated area) have less symptoms of rice idiot disease compared to plants cultivated in the same manner as the treated area without seed treatment (untreated area). It can be confirmed.
Test Example 11
Wheat seedling treatment test
After making this compound into a flowable formulation according to Formulation Example 6, seed treatment of the above flowable formulation in an amount of 200 g of this compound per 100 kg seed on seeds contaminated with Gaeumanomyces graminis by a seed dresser coating method To do. Thereafter, the contaminated seeds treated with the seeds are sown in a plastic pot filled with sandy loam, cultivated in a greenhouse for one month, and then the growth state of the plants is investigated. As a result, plants cultivated after seed treatment with this compound (treated area) are less susceptible to wheat wilt than those grown without treatment (treated area) in the same manner as the treated area. It can be confirmed.
　本発明により、植物病原菌（但し、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）を除く。）による植物病害を防除又は予防することができる。 According to the present invention, it is possible to control or prevent plant diseases caused by plant pathogens (excluding Aspergillus).

Claims (19)

  1. 　植物病原菌（但し、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）を除く。）による植物病害を防除するための、
    式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    〔式中、
    Ａは、下記のＡ１、Ａ２またはＡ３
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    （式中
    ｐは、０から６までの整数のいずれかを表し、
    ｑは、０から５までの整数のいずれかを表し、
    ｒは、０から４までの整数のいずれかを表し、
    Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はシアノ基を表し、
    Ｒ２は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表し、
    Ｒ３は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表す。
    ただし、ｐが２から６までの整数である場合、各々のＲ１は互いに同一又は相異なり、ｑが２から５までの整数である場合、各々のＲ２は互いに同一又は相異なり、ｒが２から４までの整数である場合、各々のＲ３は互いに同一又は相異なる。）を表し、
    ｎは、１~４までの整数のいずれかを表し、
    Ｅは、フリル基、チエニル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基またはフェニル基を表し、
    Ｅで示される基はいずれも、置換基群ａ−１および置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有していてもよい。
    ［置換基群ａ−１］
    ｛ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ６−１０アリールカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒａ１）Ｒａ２で表される基（式中、Ｒａ１は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒａ２は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基およびＣ１−３トリアルキルシリルＣ２−８アルキニル基｝
    ［置換基群ａ−２］
    ｛Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基｝
    ただし、前記置換基群ａ−２に記載の各基は、置換基群ｂ−１に列挙される置換基を１ないし３個有する。
    ［置換基群ｂ−１］
    ｛ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を１個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を１個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基｝）〕
    で表されるエーテル化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する農業用組成物。     To control plant diseases caused by plant pathogens (excluding Aspergillus),
    Formula (1)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    [Where,
    A is the following A 1 , A 2 or A 3
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    (Wherein p represents any integer from 0 to 6,
    q represents any integer from 0 to 5,
    r represents any integer from 0 to 4;
    R 1 represents a halogen atom, a C1-C4 alkyl group or a cyano group,
    R 2 represents a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy group or a cyano group,
    R 3 represents a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy group or a cyano group.
    However, when p is an integer from 2 to 6, each R 1 is the same or different from each other, and when q is an integer from 2 to 5, each R 2 is the same or different from each other, and r is When R is an integer from 2 to 4, each R 3 is the same as or different from each other. )
    n represents any integer from 1 to 4,
    E represents a furyl group, a thienyl group, a pyrrolyl group, a tetrazolyl group, a thiazolyl group, a pyrazolyl group or a phenyl group;
    Any group represented by E may have at least one group listed in the substituent group a-1 and the substituent group a-2.
    [Substituent group a-1]
    {Halogen atom, amino group, hydroxyl group, mercapto group, cyano group, formyl group, carboxyl group, C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl Group, 5-10 membered heterocyclic group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkylidene C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C2-6 Alkenyl group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C3-8 cycloalkoxy group, C6-10 aryloxy group, 5 -10 membered heterocyclic oxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy Group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group, C1-8 alkylthio group, C2-8 alkenylthio group, C2-8 alkynylthio group, C3-8 cycloalkylthio group, C6-10 arylthio group, C3-8 Cycloalkyl C1-6 alkylthio group, C6-10 aryl C1-6 alkylthio group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylthio group, mono-C1-6 alkylamino group, mono-C2-6 alkenylamino group, mono- C2-6 alkynylamino group, mono-C3-8 cycloalkylamino group, mono-C6-10 arylamino group, mono-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylamino group, mono-C6-10 aryl C1-6 alkyl Amino group, mono-5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylamino group, di-C1-6 alkylamino group, N C2-6 alkenyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C2-6 alkynyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C3-8 cycloalkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C6 -10 aryl-N-C1-6 alkylamino group, N-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C6-10 aryl C1-6 alkyl-N-C1-6 Alkylamino group, N-5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, C1-6 alkylcarbonyl group, C6-10 arylcarbonyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C1-6 alkylsulfonyl group, C1-6 alkylsulfinyl group, group (wherein the formula -C (= N-R a1) R a2, R a1 represents a hydroxyl group or C1- It means an alkoxy group; R a2 represents hydrogen or C1-6 alkyl group. ), A C6-10 aryloxy C1-6 alkyl group, a 5-10 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group and a C1-3 trialkylsilyl C2-8 alkynyl group}
    [Substituent group a-2]
    {C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl group, 5-10 membered heterocyclic group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl Group, C6-10 aryl C1-6 alkyl group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C3-8 cycloalkoxy group C6-10 aryloxy group, 5-10 membered heterocyclic oxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group, C1-8 alkylthio group, C2-8 alkenylthio group, C2-8 alkynylthio group, C3-8 cycloalkylthio group, C6-10 aryl O group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylthio group, C6-10 aryl C1-6 alkylthio group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylthio group, mono-C1-6 alkylamino group, mono-C2-6 Alkenylamino group, mono-C2-6 alkynylamino group, mono-C3-8 cycloalkylamino group, mono-C6-10 arylamino group, mono-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylamino group, mono-C6- 10 aryl C1-6 alkylamino group, mono-5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylamino group, di-C1-6 alkylamino group, N-C2-6 alkenyl-N-C1-6 alkylamino group, N -C2-6 alkynyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C3-8 cycloalkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C -10 aryl-N-C1-6 alkylamino group, N-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C6-10 aryl C1-6 alkyl-N-C1-6 Alkylamino group, N-5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, C6-10 aryloxy C1-6 alkyl group and 5-10 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group}
    However, each group described in the substituent group a-2 has 1 to 3 substituents listed in the substituent group b-1.
    [Substituent group b-1]
    {Halogen atom, hydroxyl group, mercapto group, cyano group, carboxyl group, amino group, carbamoyl group, nitro group, C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl group, 5-10 membered heterocyclic group Group, C1-6 alkoxy group, C6-10 aryloxy group, 5-10 membered heterocyclic oxy group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C1-8 alkylthio group, C1-6 alkylsulfonyl group, trifluoromethyl group, tri 1 mono-C6-10 arylamino group and amino group optionally having one fluoromethoxy group, mono-C1-6 alkylamino group, di-C1-6 alkylamino group, amino group or aminosulfonyl group N-C6-10 aryl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group which may have a group})]
    The agricultural composition containing the ether compound represented by these, its salt, or those hydrates.
  2. 　式（１）において、Ｅが、置換基群ａ−１および置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有するフリル基、置換基群ａ−１および置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有するチエニル基、置換基群ａ−１および置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有するピロリル基または置換基群ａ−１および置換基群ａ−２に列挙される少なくとも１種の基を有するフェニル基である請求の範囲１記載の農業用組成物。 In Formula (1), E represents a furyl group having at least one group listed in Substituent Group a-1 and Substituent Group a-2, Substituent Group a-1 and Substituent Group a-2. Thienyl group having at least one group listed, pyrrolyl group having at least one group listed in substituent group a-1 and substituent group a-2, or substituent group a-1 and substituent group The agricultural composition according to claim 1, which is a phenyl group having at least one group listed in a-2.
  3. 　式（１）において、Ｅが、置換基群ａ−３および置換基群ａ−４に列挙される少なくとも１種の基を有するフリル基、置換基群ａ−３および置換基群ａ−４に列挙される少なくとも１種の基を有するチエニル基、ａ−３および置換基群ａ−４に列挙される少なくとも１種の基を有するピロリル基または置換基群ａ−３および置換基群ａ−４に列挙される少なくとも１種の基を有するフェニル基である請求の範囲１記載の農業用組成物。
    ［置換基群ａ−３］
    ｛ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒａ１）Ｒａ２で表される基（式中、Ｒａ１は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒａ２は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基｝
    ［置換基群ａ−４］
    ｛Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基｝
    ただし、前記置換基群ａ−４に記載の各基は、置換基群ｂ−２に列挙される置換基を１ないし３個有する。
    ［置換基群ｂ−２］
    ｛水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を１個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を１個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基｝     In Formula (1), E represents a furyl group having at least one group listed in Substituent Group a-3 and Substituent Group a-4, Substituent Group a-3, and Substituent Group a-4. Thienyl group having at least one group listed, pyrrolyl group having at least one group listed in a-3 and substituent group a-4, or substituent group a-3 and substituent group a-4 2. The agricultural composition according to claim 1, which is a phenyl group having at least one group listed in 1.
    [Substituent group a-3]
    {Halogen atom, hydroxyl group, mercapto group, cyano group, carboxyl group, C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl group, 5-10 member Heterocyclic group, C 3-8 cycloalkyl C 1-6 alkyl group, C 3-8 cycloalkylidene C 1-6 alkyl group, C 6-10 aryl C 1-6 alkyl group, 5-10 membered heterocyclic C 1-6 alkyl group, C 1 -8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C3-8 cycloalkoxy group, C6-10 aryloxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, 5-10 membered heterocycle C1-6 alkoxy group, C1-8 alkylthio group, C2-8 alkenylthio group, C2-8 alkynylthio group, C3-8 Chloalkylthio group, C6-10 arylthio group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylthio group, C6-10 aryl C1-6 alkylthio group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylthio group, mono-C1-6 alkylamino Group, mono-C2-6 alkenylamino group, mono-C2-6 alkynylamino group, mono-C3-8 cycloalkylamino group, mono-C6-10 arylamino group, mono-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl Amino group, mono-C6-10 aryl C1-6 alkylamino group, mono-5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylamino group, di-C1-6 alkylamino group, N-C2-6 alkenyl-N-C1 -6 alkylamino group, N-C2-6 alkynyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C3-8 cycloalkenyl -N-C1-6 alkylamino group, N-C6-10 aryl-N-C1-6 alkylamino group, N-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C6 -10 aryl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, C1-6 alkylcarbonyl group, C1-6 alkoxy A carbonyl group, a C1-6 alkylsulfonyl group, a group represented by the formula —C (═N—R a1 ) R a2 (wherein R a1 represents a hydroxyl group or a C1-6 alkoxy group; R a2 represents A hydrogen atom or a C1-6 alkyl group.), A C6-10 aryloxy C1-6 alkyl group and a 5-10 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group}
    [Substituent group a-4]
    {C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl group, 5-10 membered heterocyclic group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C1-6 alkyl group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C3-8 cycloalkoxy group, C6-10 aryloxy Group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group, C1-8 alkylthio group, C2-8 alkenylthio group, C2- 8 alkynylthio group, C3-8 cycloalkylthio group, C6-10 arylthio group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylthio group Group, C6-10 aryl C1-6 alkylthio group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylthio group, mono-C1-6 alkylamino group, mono-C2-6 alkenylamino group, mono-C2-6 alkynylamino group Mono-C3-8 cycloalkylamino group, mono-C6-10 arylamino group, mono-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylamino group, mono-C6-10 aryl C1-6 alkylamino group, mono-5 -10-membered heterocyclic C1-6 alkylamino group, di-C1-6 alkylamino group, N-C2-6 alkenyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C2-6 alkynyl-N-C1-6 alkyl An amino group, an N-C3-8 cycloalkyl-N-C1-6 alkylamino group, an N-C6-10 aryl-N-C1-6 alkylamino group, -C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-C6-10 aryl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, N-5-10 membered heterocycle C1- 6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, C6-10 aryloxy C1-6 alkyl group and 5-10 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group}
    However, each group described in the substituent group a-4 has 1 to 3 substituents listed in the substituent group b-2.
    [Substituent group b-2]
    {Hydroxyl group, mercapto group, cyano group, carboxyl group, amino group, carbamoyl group, nitro group, C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkyl group, 5-10 membered heterocyclic group, C1-6 alkoxy group, C6 -10 aryloxy group, 5-10 membered heterocyclic oxy group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C1-6 alkylsulfonyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, mono-C1-6 alkylamino group, di- C1-6 alkylamino group, mono-C6-10 arylamino group which may have one amino group or aminosulfonyl group and N-C6-10 arylC1- which may have one amino group 6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group}
  4. 　式（１）において、Ｅが、置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２に列挙される置換基を１または２個有してもよいフリル基、置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２に列挙される置換基を１または２個有してもよいチエニル基、置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２に列挙される置換基を１または２個有してもよいピロリル基または置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２に列挙される置換基を１または２個有してもよいフェニル基である請求の範囲１記載の農業用組成物。
    ［置換基群ｅ−１］
    ｛ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基｝
    ［置換基群ｅ−２］
    ｛Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基｝
    ただし、前記置換基群ｅ−２に記載の各基は、置換基群ｆに列挙される置換基を１ないし３個有する。
    ［置換基群ｆ］
    ｛ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基およびＣ１−６アルキル基｝     In the formula (1), E represents a furyl group, a substituent group e-1 and a substituent which may have one or two substituents listed in the substituent group e-1 and the substituent group e-2. A thienyl group optionally having 1 or 2 substituents listed in group e-2, 1 or 2 substituents listed in substituent group e-1 and substituent group e-2; The agricultural composition according to claim 1, which may be a pyrrolyl group or a phenyl group which may have one or two substituents listed in the substituent group e-1 and the substituent group e-2.
    [Substituent group e-1]
    {Halogen atom, C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C6-10 aryl group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkylidene C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C2-6 alkenyl group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy Group, C6-10 aryloxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group, C6-10 arylthio group, C6- 10 aryl C1-6 alkylthio group, mono-C6-10 arylamino group, mono-C6-10 aryl C1 6 alkylamino group, N-C6-10 aryl-N-C1-6 alkylamino group, N-C6-10 aryl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group, C6-10 aryloxy C1-6 alkyl Group and 5-10 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group}
    [Substituent group e-2]
    {C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C6-10 aryl group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C1-6 alkyl group, 5-10 member Heterocyclic C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C6-10 aryloxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy group, 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group, C6-10 arylthio group, C6-10 aryl C1-6 alkylthio group, mono-C6-10 arylamino group, mono-C6-10 aryl C1 -6 alkylamino group, N-C6-10 aryl-N-C1-6 alkylamino group, N-C6-10 arylC -6 alkyl -N-C1-6 alkylamino group, C6-10 aryloxy C1-6 alkyl group and 5-10 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group}
    However, each group described in the substituent group e-2 has 1 to 3 substituents listed in the substituent group f.
    [Substituent group f]
    {Halogen atom, hydroxyl group, cyano group, amino group, nitro group, C3-8 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 alkylthio group, C6-10 aryloxy group, 5-10 membered heterocyclic oxy group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C1-6 alkylsulfonyl group, mono-C6-10 arylamino group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group and C1-6 alkyl group}
  5. 　式（１）において、Ｅが、置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２に列挙される置換基を１または２個有していてもよいフリル基、置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２に列挙される置換基を１または２個有していてもよいチエニル基、置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２に列挙される置換基を１または２個有していてもよいピロリル基または置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２に列挙される置換基を１または２個有していてもよいフェニル基である請求の範囲１記載の農業用組成物。
    ［置換基群ｇ−１］
    ｛Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基およびピリジルオキシＣ１−６アルキル基｝
    ［置換基群ｇ−２］
    ｛Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基およびピリジルオキシＣ１−６アルキル基｝
    ただし、前記置換基群ｇ−２に記載の各基は、置換基群ｈに列挙される置換基を１ないし３個有する。
    ［置換基群ｈ］
    ｛ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基｝     In the formula (1), E represents a furyl group, a substituent group g-1 and a substituent which may have one or two substituents listed in the substituent group g-1 and the substituent group g-2. 1 or 2 of the thienyl group optionally having 1 or 2 substituents listed in the group g-2, 1 or 2 substituents listed in the substituent group g-1 and the substituent group g-2 The pyrrolyl group which may be substituted, or the phenyl group which may have one or two substituents listed in the substituent group g-1 and the substituent group g-2. Composition.
    [Substituent group g-1]
    {C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, phenyl C1-6 alkyl group, furyl C1-6 alkyl group, thienyl C1-6 alkyl group Benzofuryl C1-6 alkyl group, benzothienyl C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, phenoxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, Phenyl C1-6 alkoxy group, furyl C1-6 alkoxy group, thienyl C1-6 alkoxy group, pyridyl C1-6 alkoxy group, phenoxy C1-6 alkyl group and pyridyloxy C1-6 alkyl group}
    [Substituent group g-2]
    {C1-8 alkyl group, C2-8 alkenyl group, C2-8 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, phenyl C1-6 alkyl group, furyl C1-6 alkyl group, thienyl C1-6 alkyl group Benzofuryl C1-6 alkyl group, benzothienyl C1-6 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, phenoxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, Phenyl C1-6 alkoxy group, furyl C1-6 alkoxy group, thienyl C1-6 alkoxy group, pyridyl C1-6 alkoxy group, phenoxy C1-6 alkyl group and pyridyloxy C1-6 alkyl group}
    However, each group described in the substituent group g-2 has 1 to 3 substituents listed in the substituent group h.
    [Substituent group h]
    {Halogen atom, hydroxyl group, cyano group, trifluoromethyl group, C1-6 alkyl group, C1-6 alkoxy group and C1-6 alkylthio group}
  6. 　式（１）において、Ｅが、置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２に列挙される置換基を１または２個有していてもよいフェニル基である請求の範囲５記載の農業用組成物。 The agriculture according to claim 5, wherein in the formula (1), E is a phenyl group which may have one or two substituents listed in the substituent group g-1 and the substituent group g-2. Composition.
  7. 　式（１）において、Ｅが、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するフリル基、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するチエニル基、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するピロリル基または置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するフェニル基である請求の範囲１記載の農業用組成物。
    ［置換基群ｉ−１］
    ｛ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基および（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルコキシ基｝     In formula (1), E represents a furyl group having at least one group listed in the substituent group i-1, a thienyl group having at least one group listed in the substituent group i-1, and a substitution. The agricultural composition according to claim 1, which is a pyrrolyl group having at least one group listed in the group i-1 or a phenyl group having at least one group listed in the substituent group i-1. .
    [Substituent group i-1]
    {Halogen atom, C1-8 alkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group, C6-10 aryloxy group, C6-10 aryl C1-6 alkoxy group and (C1- C2 alkoxy) C2-C5 alkoxy group}
  8. 　式（１）において、Ｅが、置換基群ｉ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するフェニル基である請求の範囲７記載の農業用組成物。 The agricultural composition according to claim 7, wherein in formula (1), E is a phenyl group having at least one group listed in the substituent group i-1.
  9. 　式（１）において、Ｅが、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するフリル基、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するチエニル基、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するピロリル基または置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するフェニル基である請求の範囲１に記載の農業用組成物。
    ［置換基群ｊ−１］
    ｛ハロゲン原子、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基および（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルコキシ基｝     In formula (1), E represents a furyl group having at least one group listed in the substituent group j-1, a thienyl group having at least one group listed in the substituent group j-1, and a substitution. The agricultural composition according to claim 1, which is a pyrrolyl group having at least one group listed in the group j-1 or a phenyl group having at least one group listed in the substituent group j-1. object.
    [Substituent group j-1]
    {Halogen atom, C1-8 alkoxy group, C3-8 alkenyloxy group, C3-8 alkynyloxy group and (C1-C2 alkoxy) C2-C5 alkoxy group}
  10. 　式（１）において、Ｅが、置換基群ｊ−１に列挙される少なくとも１種の基を有するフェニル基である請求項９記載の農業用組成物。 The agricultural composition according to claim 9, wherein, in the formula (1), E is a phenyl group having at least one group listed in the substituent group j-1.
  11. 　式（１）において、ＡがＡ１である請求の範囲１~１０のいずれか１項記載の農業用組成物。 In the formula (1), A is agricultural composition according to any one of the range 1 to 10 according to an A 1.
  12. 　式（１）において、ＡがＡ３である請求の範囲１~１０のいずれか１項記載の農業用組成物。 In the formula (1), A is agricultural composition according to any one of the range 1 to 10 according to an A 3.
  13. 　式（１）において、ＡがＡ１であり、ｐが０である請求の範囲１~１０のいずれか１項記載の農業用組成物。 In the formula (1), A is A 1, agricultural composition according to any one of the range 1 to 10 wherein p is 0.
  14. 　式（１）において、ＡがＡ３であり、ｒが０である請求の範囲１~１０のいずれか１項記載の農業用組成物。 The agricultural composition according to any one of claims 1 to 10, wherein in the formula (1), A is A 3 and r is 0.
  15. 　式（１）において、ｎが１または２である請求の範囲１~１４のいずれか１項記載の農業用組成物。 The agricultural composition according to any one of claims 1 to 14, wherein in the formula (1), n is 1 or 2.
  16. 　植物病原菌が植物病原性糸状菌である請求の範囲１~１５のいずれか１項記載の農業用組成物。 The agricultural composition according to any one of claims 1 to 15, wherein the phytopathogenic fungus is a phytopathogenic filamentous fungus.
  17. 　請求の範囲１~１６のいずれか１項記載の農業用組成物の有効量を有用作物に施用する、植物病原菌による病害を防除又は予防する方法。 A method for controlling or preventing diseases caused by phytopathogenic fungi, wherein an effective amount of the agricultural composition according to any one of claims 1 to 16 is applied to useful crops.
  18. 　施用方法が、茎葉散布、土壌処理または種子消毒である請求の範囲１７記載の方法。 The method according to claim 17, wherein the application method is foliage spraying, soil treatment or seed disinfection.
  19. 　植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための、請求の範囲１~１６のいずれか１項記載の式（１）で表されるエーテル化合物もしくはその塩またはそれらの水和物の使用 Use of an ether compound represented by the formula (1) according to any one of claims 1 to 16 or a salt thereof or a hydrate thereof for controlling or preventing plant diseases caused by plant pathogens
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