WO2010003203A1 - Method of preparing glycerides by esterifying alcohol or a mixture of alcohols and carboxylic acids - Google Patents
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Definitions
- the butyrin mixture of mono, di and tributyrin may be obtained by esterification of glycerine with butyric acid in the presence or absence of acid catalyst. Residual butyric acid may be recovered on a distillation column with suitable base and top temperatures and pressure. Under such conditions the butyrin formed does not distill, leaving in the product a small amount of butyric acid giving the unpleasant odor to the final product. Such The content can be reduced by dragging with water, giving the final product an acceptable odor that does not resemble butyric acid.
- the butyrin mixture is odorless.
Abstract
The present invention relates to a method of preparing glycerides by esterifying alcohol or a mixture of alcohols and carboxylic acids at a temperature ranging from 50 to 200°C, under a pressure from 0.01 to 20.0 bar. The method includes the esterification of glycerine, butyric acid, ethanol and/or ethyl butyrate. Also disclosed are the esters obtained by said method, as well as the composition containing said esters, and feedstuffs containing said composition.
Description
"PROCESSO DE OBTENÇÃO DE GLICERÍDEOS A PARTIR DA ESTERIFICAÇÃO DE ÁLCOOL OU MISTURA DE ÁLCOOIS E ÁCIDOS "PROCESS FOR OBTAINING GLYCERIDES FROM ALCOHOL STERIFICATION OR MIXING OF ALCOHOLS AND ACIDS
CARBOXÍLICOS" CARBOXYLICS "
A presente invenção refere-se a processo de obtenção de glicerídeos caracterizado pelo fato de compreender uma etapa de esterificação de ao menos um álcool com um ácido carboxílico efetuada a temperatura entre 50 e 200C e a pressão comprendida entre 0,01 e 20,0 bar. Ela comprende esterificação de glicerina, ácido butírico, etanol e/ou butirato de etila. Ela refere- se a esteres susceptivéis de ser obtidos pelo tal processo e a composição compreendedo ditos esteres e a ração animal compreendendo a dita composição. The present invention relates to a process for obtaining glycerides comprising a step of esterifying at least one alcohol with a carboxylic acid at a temperature between 50 and 200 ° C and a pressure of between 0.01 and 20.0 bar. . It comprises esterification of glycerine, butyric acid, ethanol and / or ethyl butyrate. It refers to esters capable of being obtained by such a process and the composition comprising said esters and the animal feed comprising said composition.
A literatura descreve a síntese de ésteres a partir de ácidos carboxílicos e álcoois. Da mesma forma se conhece a preparação de sabões (sais) a partir da reação de glicerídeos, como gorduras animais e/ou vegetais (ésteres), e bases em presença de cinzas de madeira. Outrossim é conhecida a reação de transesterificação entre os citados glicerídeos (ésteres) e álcoois, produzindo glicerina (álcool) e ésteres. The literature describes the synthesis of esters from carboxylic acids and alcohols. Similarly, the preparation of soaps (salts) from the reaction of glycerides, such as animal and / or vegetable fats (esters), and bases in the presence of wood ash is known. Moreover, the transesterification reaction between said glycerides (esters) and alcohols, producing glycerin (alcohol) and esters, is known.
Descreve-se igualmente a utilização de sais de ácido butírico em nutrição animal. Tais sais quando do processamento da ração liberam o próprio ácido butírico que apresenta odor desagradável. O butirato de etila é volátil e possui baixo ponto de fulgor necessitando encapsulamento para ser utilizado em ração animal. A tributirina demanda a etapa de emulsão para ser adequadamente absorvida pelo trato intestinal dos animais. A mistura de mono, di e tributirina é auto-emulsionável. The use of butyric acid salts in animal nutrition is also described. Such salts when processing the feed release butyric acid itself that has an unpleasant odor. Ethyl butyrate is volatile and has a low flash point requiring encapsulation to be used in animal feed. Tributyrin requires the emulsion step to be properly absorbed into the intestinal tract of animals. The mixture of mono, di and tributyrin is self-emulsifiable.
Algumas patentes relatam a aplicação de ésteres e suas misturas em nutrição animal sem descrever o processo de obtenção destes aditivos. Some patents report the application of esters and their mixtures in animal nutrition without describing the process of obtaining these additives.
O documento EP 0424055 B1 descreve o uso de alquil ésteres de C2 e C6 em nutrição animal exemplificando com o butirato de etila.
O documento EP 1224870 A1 descreve o uso da tributirina em nutrição animal associada a um emulsificante. EP 0424055 B1 describes the use of C2 and C6 alkyl esters in animal nutrition exemplifying with ethyl butyrate. EP 1224870 A1 describes the use of tributyrin in animal nutrition associated with an emulsifier.
O documento WO 2006/085346 A1 reporta-se ao uso de glicerídeos de C1 a C22, de preferência mistura contemplando 20-25% de monobutirina, 47-53% de dibutirina e 25-30% de tributirina. O processo compreende a reação de glicerol com ácidos graxos de 1-22 carbonos previamente misturados ou com misturas de ácidos graxos e/ou óleos vegetais e/ou gorduras animais. Os glicerídeos apresentando elevado conteúdo de mono e diglicerídeos são administrados à água fornecida aos animais. WO 2006/085346 A1 relates to the use of C1 to C22 glycerides, preferably a mixture comprising 20-25% monobutyrin, 47-53% dibutyrin and 25-30% tributyrin. The process comprises reacting glycerol with previously mixed 1-22 carbon fatty acids or with mixtures of fatty acids and / or vegetable oils and / or animal fats. Glycerides with high content of mono and diglycerides are administered to the water supplied to animals.
O documento WO 2005/052102 A1 descreve composição oleosa utilizada em aditivos para alimentação animal compreendendo diglicerídeos (40-95%), triglicerídeos (5-60%), monoglicerídeos (0,1-10%) e resíduos (0,02- 10%). Apresenta razão de ácido linoléico conjugado (CLA) para ácido graxo contida nos glicerídeos totais compreendida entre 5 e 98%. A CLA é obtida de óleos comestíveis, notadamente óleos animais e vegetais enriquecidos em ácido linoléico. WO 2005/052102 A1 describes oily composition used in feed additives comprising diglycerides (40-95%), triglycerides (5-60%), monoglycerides (0.1-10%) and residues (0.02-10%). %). It has a ratio of conjugated linoleic acid (CLA) to fatty acid contained in total glycerides between 5 and 98%. CLA is obtained from edible oils, notably animal and vegetable oils enriched with linoleic acid.
Diferentemente das soluções preconizadas, relativas aos documentos citados, a presente invenção remete a processo de obtenção de glicerídeos partindo da esterificação de álcoois ou suas misturas e ácidos carboxílicos. Particularmente referem-se à esterificação direta de álcoois ou suas misturas e ácidos carboxílicos associada à técnica de transesterificação. Unlike the recommended solutions, related to the cited documents, the present invention refers to the process of obtaining glycerides starting from the esterification of alcohols or mixtures and carboxylic acids. Particularly they refer to the direct esterification of alcohols or their mixtures and carboxylic acids associated with the transesterification technique.
Os documentos citados descrevem a utilização de butiratos, butirinas e outros glicerídeos em nutrição animal e a proporção entre os mono, di e triglicerídeos, mas não apresentam nenhum processo de obtenção destes ésteres na proporção desejada como produto de reação de processo de esterificação entre a glicerina, ácido butírico e butirato de etila. The documents cited describe the use of butyrates, butyrins and other glycerides in animal nutrition and the ratio of mono, di and triglycerides, but do not present any process of obtaining these esters in the desired ratio as reaction product of glycerine esterification process. butyric acid and ethyl butyrate.
Os sais de ácido butírico quando do processamento das rações animais liberam ácido butírico que possui odor desagradável. De outra parte o
butirato de etila é volátil possuindo baixo ponto de fulgor necessitando encapsulamento para ser utilizado em ração animal. A tributirina demanda uma etapa de emulsionamento para ser eficazmente absorvida pelo trato intestinal dos animais. Já a mistura de mono, di e tributirina é auto-emulsionável. Butyric acid salts when processing animal feeds release butyric acid which has an unpleasant odor. On the other hand Ethyl butyrate is volatile having a low flash point requiring encapsulation for use in animal feed. Tributyrin requires an emulsification step to be effectively absorbed into the intestinal tract of animals. The mixture of mono, di and tributyrin is self-emulsifiable.
A presente invenção responde a o menos uma das dificuldades mencionadas acima, propondo um processo de obtenção de gliceridos, caracterizado pelo fato de compreender uma etapa de esterificação de ao menos um álcool com um ácido carboxílico efetuada a temperatura entre 50 e 200C e a pressão comprendida entre 0,01 e 20,0 bar. The present invention addresses at least one of the difficulties mentioned above by proposing a process of obtaining glycerides, characterized in that it comprises a step of esterifying at least one alcohol with a carboxylic acid carried out at a temperature between 50 and 200 ° C and the pressure between 0.01 and 20.0 bar.
O processo em tela permite nomeademente a obtenção de um produto de reação isento de odor de ácido butírico, não volátil, auto- emulsionável, e obtido em uma proporção de mono, di e tri butirina adequada para o uso em nutrição animal. The mesh process notably enables the production of a non-volatile, non-volatile, self-emulsifiable odor-free reaction product obtained in a proportion of mono, di and tri-butyrin suitable for use in animal nutrition.
Em uma variante do processo em tela utilizando-se glicerina, ácido butírico, etanol e/ou butirato de etila consegue-se uma mistura de mono, di e tributirina com produto de reação em proporções variáveis, mas definidas pelas condições de processo, adequadas ao emprego em ração animal. O custo de produção pode ser reduzido pela geração de butirato de etila in situ. Nesta realização o processo permite obter produtos de reação com baixo teor de ácido butírico residual, originando misturas de butirinas isentas de nota olfativa desagradável do ácido butírico, grande inconveniente da utilização dos sais do ácido butírico em nutrição animal. In a variant of the screen process using glycerine, butyric acid, ethanol and / or ethyl butyrate a mixture of mono, di and tributyrin with reaction product is obtained in varying proportions, but defined by the process conditions, suitable for the process. employment in animal feed. The cost of production can be reduced by generating ethyl butyrate in situ. In this embodiment the process allows to obtain reaction products with low residual butyric acid, resulting in butyrin mixtures free of unpleasant butyric acid smell, which is a major drawback of the use of butyric acid salts in animal nutrition.
A butirina mistura de mono, di e tributirina pode ser obtida através de esterificação da glicerina com ácido butírico, na presença ou ausência de catalisador ácido. O ácido butírico residual pode ser recuperado em coluna de destilação com adequadas temperaturas de base e topo, e pressão. Em tais condições a butirina formada não destila, restando no produto pequena quantidade de ácido butírico conferindo odor desagradável ao produto final. Tal
teor pode ser reduzido efetuando-se arraste com água, conferindo ao produto final odor aceitável que não lembra o ácido butírico. A mistura de butirinas é inodora. The butyrin mixture of mono, di and tributyrin may be obtained by esterification of glycerine with butyric acid in the presence or absence of acid catalyst. Residual butyric acid may be recovered on a distillation column with suitable base and top temperatures and pressure. Under such conditions the butyrin formed does not distill, leaving in the product a small amount of butyric acid giving the unpleasant odor to the final product. Such The content can be reduced by dragging with water, giving the final product an acceptable odor that does not resemble butyric acid. The butyrin mixture is odorless.
Quando se utiliza acetato de isopropila como arrastador de água ocorre a formação de acetato de glicerila juntamente com butirato de glicerila. A formação do acetato de glicerila se deve à reação de transesterificação do acetato de isopropila com a glicerina. Evita-se a formação do acetato de glicerila substituindo-se o acetato de isopropila, utilizado como arrastador, pelo butirato de isoamila ou butirato de etila. Quando se utilizam os butiratos de etila e de isoamila como arrastadores de água as temperaturas de equilíbrio do meio reacional são mais elevadas conduzindo a uma distribuição diferente dos produtos de reação. A composição das frações de destilação varia em função dos teores iniciais de mono, di e tributirina e dos pontos de ebulição crescentes de mono, di e tributirinas. When isopropyl acetate is used as a water trap, glyceryl acetate formation occurs together with glyceryl butyrate. The formation of glyceryl acetate is due to the transesterification reaction of isopropyl acetate with glycerine. Glyceryl acetate formation is prevented by substituting isopropyl acetate, used as a carrier, with isoamyl butyrate or ethyl butyrate. When ethyl and isoamyl butyrates are used as water carriers the equilibrium temperatures of the reaction medium are higher leading to a different distribution of reaction products. The composition of distillation fractions varies as a function of the initial levels of mono, di and tributyrin and the increasing boiling points of mono, di and tributyrins.
O processo de esterificação com catálise ácida da glicerina com ácido butírico utilizando butirato de etila como arrastador da água de reação tem como inconveniente elevada percentagem de tributirina no produto final, o que nem sempre é desejável, em termos de nutrição animal, além da alta percentagem de ácido butírico residual, cuja eliminação é trabalhosa e necessária para se obter um produto com odor razoável. Tais inconvenientes podem ser contornados trabalhando-se com proporções diferentes de glicerina, ácido butírico e butirato de etila de maneira que este último atue como agente arrastador na destilação azeotrópica na ausência de catalisador ácido e como agente de esterificação via transesterificação na presença de catalisador ácido. A ausência de catalisador ácido leva a baixa formação de tributirina na massa reacional. Desta forma efetua-se parte da reação por esterificação com ácido butírico na ausência de catalisador ácido e parte por transesterificação com butirato de etila na presença de catalisador ácido. Na reação com butirato de
etila ocorre a liberação de etanol, que na presença de ácido butírico e de catalisador ácido, regenera parcialmente o butirato de etila consumido na reação de transesterificação. O butirato de etila é mais fácil de ser eliminado do meio reacional que o ácido butírico, além de possuir odor mais agradável. A glicerina não é miscível com o butirato de etila, o que dificulta a reação direta destes dois reagentes na ausência do ácido butírico que promove a solubilidade mútua. The esterification process with acid catalysis of glycerine with butyric acid using ethyl butyrate as reaction water carrier has the disadvantage of a high percentage of tributyrin in the final product, which is not always desirable in terms of animal nutrition, besides the high percentage. of residual butyric acid, the elimination of which is laborious and necessary to obtain a product of reasonable odor Such drawbacks can be circumvented by working with different ratios of glycerine, butyric acid and ethyl butyrate so that the latter acts as a carrier in azeotropic distillation in the absence of acid catalyst and as esterifying agent via transesterification in the presence of acid catalyst. The absence of acid catalyst leads to low tributyrin formation in the reaction mass. Thus part of the reaction is carried out by esterification with butyric acid in the absence of acid catalyst and part by transesterification with ethyl butyrate in the presence of acid catalyst. In the reaction with butyrate of Ethyl is the release of ethanol, which in the presence of butyric acid and acid catalyst partially regenerates the ethyl butyrate consumed in the transesterification reaction. Ethyl butyrate is easier to remove from the reaction medium than butyric acid and has a more pleasant odor. Glycerin is not miscible with ethyl butyrate, which hinders the direct reaction of these two reagents in the absence of butyric acid that promotes mutual solubility.
O processo de obtenção da butirina por esterificação direta e transesterificação utilizando o butirato de etila como reagente, pode representar aumento no custo da produção da butirina. Para reduzir o custo do butirato de etila no processo, executou-se a produção do butirato de etila in situ simultaneamente com a produção da butirina a partir de uma mistura de glicerina, etanol e ácido butírico em dada proporção molar dos reagentes de sorte a consumir a maior quantidade possível do ácido butírico. Após a formação do butirato de etila na massa reacional é necessário destilar o excesso de etanol antes de proceder à destilação azeotrópica com butirato de etila formado na ausência de catalisador ácido. O ácido butírico residual pode ser reduzido pela adição de mais glicerina no decorrer do processo. The process of obtaining butyrin by direct esterification and transesterification using ethyl butyrate as a reagent may represent an increase in the cost of butyrin production. To reduce the cost of ethyl butyrate in the process, ethyl butyrate was produced in situ at the same time as butyrin production from a mixture of glycerine, ethanol and butyric acid at a given molar ratio of the lucky reagents to be consumed. as much butyric acid as possible. After the formation of ethyl butyrate in the reaction mass excess ethanol must be distilled off before azeotroping with ethyl butyrate formed in the absence of acid catalyst. Residual butyric acid may be reduced by the addition of more glycerin during the process.
Vantajosamente a temperatura é compreendida entre 80 e 170C e a pressão é compreendida entre 0,1 e 10,0 bar. Advantageously the temperature is between 80 and 170 ° C and the pressure is between 0.1 and 10.0 bar.
Mais vantajosamente a temperatura é compreendida entre 100 e 140C e a pressão é compreendida entre 1 ,0 e 5,0 bar. More advantageously the temperature is between 100 and 140 ° C and the pressure is between 1.0 and 5.0 bar.
Preferencialmente o razão molar álcool:ácido é compreendido entre 1 :5 e 6: 1. Preferably the alcohol: acid molar ratio is from 1: 5 to 6: 1.
Mais preferencialmente o razão molar álcool:ácido é compreendido entre 1 :3 e 4: 1. More preferably the alcohol: acid molar ratio is from 1: 3 to 4: 1.
Vantajosamente o processo em tela e efetuado com uma esterificação de glicerina e ácido butírico.
Mais vantajosamente o processo citado compreende a utilização de arrastadores como butiratos, como butirato de etila e butirato de isoamila. Advantageously the screen process is carried out with a glycerine and butyric acid esterification. More advantageously, the aforesaid process comprises the use of draggers as butyrates, such as ethyl butyrate and isoamyl butyrate.
Preferencialmente o processo é efetuado com uma esterificação de álcool, ácido carboxílico e butirato de etila. Preferably the process is carried out with an esterification of alcohol, carboxylic acid and ethyl butyrate.
Mais preferencialmente o processo é efetuado com uma esterificação de glicerina, ácido butírico e butirato de etila. More preferably the process is carried out with an esterification of glycerine, butyric acid and ethyl butyrate.
Ainda mais preferencialmente o butirato de etila é utilizado adicionado ou gerado in situ. Even more preferably ethyl butyrate is used added or generated in situ.
Vantajosamente o processo citado compreende uma etapa de esterificação de 2 (dois) álcoois com ácido carboxílico. Advantageously the aforesaid process comprises a step of esterifying 2 (two) alcohols with carboxylic acid.
Mais vantajosamente o processo citado compreendeuma etapa de esterificação de efetuada com glicerina, etanol e ácido butírico. More advantageously the aforesaid process comprises an esterification step carried out with glycerine, ethanol and butyric acid.
Ainda mais vantajosamente tal processo particular é efetuado a temperatura compreendida entre 80 e 170C e pressão compreendida entre 0,1 e 10,0 bar e ainda mas preferencialmente a temperatura compreendida entre 100 e 140C e pressão compreendida entre 1 ,0 e 5,0 bar. Even more advantageously such a particular process is carried out at a temperature of from 80 to 170 ° C and a pressure of from 0.1 to 10.0 bar and most preferably from 100 to 140 ° C and a pressure of from 1.0 to 5.0 bar. .
Menciona-se que o processo citado pode ser efetuado na presença ou não de catalisador ácido. It is mentioned that the aforesaid process may be carried out in the presence or absence of acid catalyst.
A invenção reporta-se também ésteres susceptivéis de ser obtidos pelo processo citado. The invention also relates to esters capable of being obtained by the above process.
São preferivelmente ésteres obtidos da reação de glicerina, ácido butírico, etanol e/ou butirato de etila. They are preferably esters obtained from the reaction of glycerine, butyric acid, ethanol and / or ethyl butyrate.
A invenção reporta-se também o uso dos citados ésteres e/ou suas misturas susceptivéis de ser obtidos conforme processo citado na nutrição animal. The invention also relates to the use of said esters and / or mixtures thereof obtainable according to the process cited in animal nutrition.
A invenção reporta-se também a composição compreendendo os ésteres citados e/ou suas misturas, susceptivéis de ser obtidos conforme dito processo, para ser usada na nutrição animal.
Mais vantajosamente a presente invenção comporta ração animal compreendendo a composição citada. The invention also relates to the composition comprising said esters and / or mixtures thereof obtainable according to said process for use in animal nutrition. More advantageously the present invention comprises animal feed comprising the aforesaid composition.
Os exemplos seguintes são meramente ilustrativos, não limitativos, da invenção: The following examples are merely illustrative, not limiting, of the invention:
EXEMPLO 1 EXAMPLE 1
7,0 moles de glicerina, 7,0 moles de ácido butírico e 7,0 moles de butirato de etila foram aquecidos sob agitação em reator equipado com coluna. Destila-se o excesso de butirato de etila, etanol e água, sem deixar a temperatura ultrapassar 130C. Foram obtidas na composição final, aproximadamente, 32,0% de monobutirina, 46,0% de dibutirina e 22% de tributirina. 7.0 moles of glycerine, 7.0 moles of butyric acid and 7.0 moles of ethyl butyrate were heated under stirring in a column equipped reactor. Excess ethyl butyrate, ethanol and water are distilled without leaving the temperature above 130 ° C. Approximately 32.0% monobutyrin, 46.0% dibutyrin and 22% tributirine were obtained in the final composition.
EXEMPLO 2 EXAMPLE 2
6,0 moles de glicerina, 12 moles de ácido butírico e 6,0 moles de etanol foram aquecidos sob agitação a refluxo total em reator equipado com coluna de destilação. Ao final do refluxo destilou-se o etanol à temperatura de topo superior a 65C até formar azeotropo de butirato de etila/água. Resfria-se a massa reacional e destila-se a mistura azeotrópica, resfriando e decantando o destilado, retornando a fase orgânica para o topo da coluna e descartando a fase aquosa até a temperatura da base atingir por volta de 140C. Adiciona-se 1 mol de glicerina e deixa-se em refluxo. Destilar a água e o etanol formados. Resfriar e filtrar a massa reacional. Foram obtidas na composição final, aproximadamente, 32% de monobutirina, 50% de dibutirina e 15% de tributirina.
6.0 moles glycerine, 12 moles butyric acid and 6.0 moles ethanol were heated under stirring to full reflux in a reactor equipped with a distillation column. At the end of reflux, ethanol was distilled at a top temperature above 65 ° C until ethyl butyrate / water azeotrope formed. The reaction mass is cooled and the azeotropic mixture is distilled by cooling and decanting the distillate, returning the organic phase to the top of the column and discarding the aqueous phase until the base temperature reaches about 140 ° C. Add 1 mol glycerin and allow to reflux. Distill the water and ethanol formed. Cool and filter the reaction mass. Approximately 32% monobutyrin, 50% dibutyrin and 15% tributirine were obtained in the final composition.
Claims
1. PROCESSO DE OBTENÇÃO DE GLICERÍDEOS, caracterizado pelo fato de compreender uma etapa de esterificação de ao menos um álcool com um ácido carboxílico efetuada a temperatura entre 50 e 200C e a pressão comprendida entre 0,01 e 20,0 bar. A GLYCERIDE PROCESS, characterized in that it comprises a step of esterifying at least one alcohol with a carboxylic acid carried out at a temperature between 50 and 200 ° C and a pressure of between 0.01 and 20.0 bar.
2. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 1 caracterizado pelo fato que a temperatura é comprendida entre 80 e 170C e a pressão entre 0,1 e 10,0 bar. Process according to Claim 1, characterized in that the temperature is between 80 and 170 ° C and the pressure between 0,1 and 10,0 bar.
3. PROCESSO, de acordo com as reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de compreender a temperatura entre 100 e 140C e a pressão entre 1 ,0 e 5,0 bar. Process according to the preceding claims, characterized in that it comprises a temperature between 100 and 140 ° C and a pressure between 1.0 and 5.0 bar.
4. PROCESSO, de acordo com qualquer das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que a razão molar álcool:ácido é comprendido entre 1 :5 e 6:1. Process according to any of the preceding claims, characterized in that the alcohol: acid molar ratio is between 1: 5 and 6: 1.
5. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 4 caracterizado pelo fato de que a razão molar álcool:ácido é comprendida entre 1 :3 e 4:1. Process according to Claim 4, characterized in that the alcohol: acid molar ratio is between 1: 3 and 4: 1.
6. PROCESSO, de acordo com qualquer das reivindicações precedentes caracterizado pelo fato que Γ álcool e a glicerina e 1'ácido carboxylico e 1'ácido butírico. Process according to any one of the preceding claims, characterized in that it is alcohol and glycerin and 1'carboxylic acid and 1'butyric acid.
7. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 6 caracterizado pelo fato de que se utilizam como arrastadores butiratos. Process according to Claim 6, characterized in that they are used as butyrate draggers.
8. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 7 caracterizado pelo fato de que os citados butiratos compreendem butirato de etila e butirato de isoamila. Process according to Claim 7, characterized in that said butyrates comprise ethyl butyrate and isoamyl butyrate.
9. PROCESSO, de acordo com qualquer das reivindicações precedentes caracterizado pelo fato que a etapa de é uma etapa de esterificação de álcool, ácido carboxílico e butirato de etila.
Process according to any of the preceding claims, characterized in that the step of is a step of esterifying alcohol, carboxylic acid and ethyl butyrate.
10. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 9 caracterizado pelo fato que a etapa de esterificação é uma etapa de esterificação azeotrópica de glicerina, ácido butírico e butirato de etila. Process according to Claim 9, characterized in that the esterification step is an azeotropic esterification step of glycerine, butyric acid and ethyl butyrate.
11. PROCESSO, de acordo com qualquer das reivindicações 9 e 10 caracterizado pelo fato de que o butirato de etila utilizado é adicionado ou gerado in situ. Process according to either of Claims 9 and 10, characterized in that the ethyl butyrate used is added or generated in situ.
12. PROCESSO, de acordo com qualquer das reivindicações precedentes caracterizado pelo fato que a etapa de esterificação é efetuado com 2 (dois) álcoois e um ácido carboxílico. Process according to any of the preceding claims, characterized in that the esterification step is carried out with 2 (two) alcohols and a carboxylic acid.
13. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato que a etapa de esterificação efetuada com glicerina, etanol e ácido butírico. Process according to Claim 12, characterized in that the esterification step is carried out with glycerine, ethanol and butyric acid.
14. PROCESSO, de acordo com qualquer das reivindicações anteriores caracterizado pelo fato de que é efetuado na presença ou não de catalisador ácido. Process according to one of the preceding claims, characterized in that it is carried out in the presence or absence of an acid catalyst.
15. ÉSTERES DE ÁLCOOL E ÁCIDO CARBOXÍLICO, susceptivéis de ser obtidos pelo processo de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 14. ALCOHOL AND CARBOXYLIC ACID ESTERS, obtainable by the process according to any of claims 1 to 14.
16. UTILIZAÇÃO DOS ESTERES, de acordo com qualquer das reivindicações 15 na nutrição animal.
Use of esters according to any of claims 15 in animal nutrition.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0803838 | 2008-07-07 | ||
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