WO2007147509A1 - Spectacle lenses improving night vision - Google Patents

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WO2007147509A1
WO2007147509A1 PCT/EP2007/005187 EP2007005187W WO2007147509A1 WO 2007147509 A1 WO2007147509 A1 WO 2007147509A1 EP 2007005187 W EP2007005187 W EP 2007005187W WO 2007147509 A1 WO2007147509 A1 WO 2007147509A1
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WO
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article
range
absorption
dye
glasses
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PCT/EP2007/005187
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Inventor
Manfred Melzig
Original Assignee
Rodenstock Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses
    • G02C7/104—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses having spectral characteristics for purposes other than sun-protection

Definitions

  • the present invention relates to a vision-enhancing night vision transparent article characterized by a specific absorption characteristic, and more particularly to a plastic lens used in night driving.
  • Contrast and thus the sight-improving glasses have been known for seeing during the day for a long time. They are mainly used in sports. Their function is based on a substantial absorption of the short-wave portion of the visible wavelength range of the light, which is more scattered in the human eye and thus increasingly leads to glare and irritation. They are available as pure contrast-enhancing glasses and in combination with sun protection character. The former are characterized by an orange color, the latter show brown or green shades.
  • the contrast only enhancement glasses have a V ( ⁇ ) absorption for daytime of 30-50%, preferably 40-45% (e.g., Rodenstock Suncontrast orange 40%). In the range from 380 to 500 nm, their average spectral absorption is over 90%, at 520 nm at 80% and at 540 nm at 50%. Although eye-catching radiation is reduced by almost half, the wearer of the glasses tends to experience the opposite effect, i. E. everything appears brighter, brighter.
  • contrast-enhancing glasses that are suitable for day vision is not recommended for use at night, even without combination with sunscreen.
  • Sunset-yellow glasses with an absorption of only 30% after V ( ⁇ ) have the same effect as for night vision spectral brightness level V '( ⁇ ) has an absorption of more than 50%.
  • the object of the present invention is therefore to provide a transparent object, which improves night vision, in particular a spectacle lens which is to be used in nocturnal traffic.
  • a transparent article with a special absorption characteristic in the short-wave spectral range below 480 nm which is characterized in that the absorption in the range below 400 nm over 90%, in the range 400 nm to 420 nm over 80% and in the range above 470 nm is below 20%, ie In the extremely short-wave range up to 400 nm, the spectral absorption is over 90%, in the range up to 420 nm over 80%. In the range of 420 to 450 nm, there is a steep absorption edge towards the long-wave spectral range, which already allows an absorption of ⁇ 20% at 470 nm.
  • the object according to the invention is characterized in that the absorption in the range below 400 nm is more than 95%, in the range 400 nm to 410 nm more than 90% and in the range above 450 nm less than 20%.
  • absorption values given here refer to non-antireflective glasses, which in fact represent the values of light absorption and reflection; if necessary, they are to be corrected for the effect of antireflection in the respective spectral range.
  • plastic glasses As material all materials used for spectacle lenses are possible, ie silicate and plastic glasses of any refractive indices. As examples of materials - A - of plastic glasses - but in no way limited to this - be mentioned diethylene glycol bisallyl carbonate (better known as CR 39), polythiourethanes, polythioepoxides and polycarbonate.
  • the staining method is in no way limited.
  • the glasses may be colored in bulk or the dyeing of the invention is located in an organic or inorganic layer on at least one glass surface.
  • the dyeing of the invention is located in an organic or inorganic layer on at least one glass surface.
  • about 0.05 to 1% of dye is added, depending on the absorption edge of the dye used (based on the specific concentration) and the absorption edge desired in the product.
  • the dyes can also be introduced into the material by surface diffusion from an immersion bath. This method is the most widely used in colored plastic lenses.
  • the dyes causing the absorption are dissolved or dispersed in the dipping solution and are transferred at elevated temperature (usually> 80 ° C.) into the plastic surface.
  • elevated temperature usually > 80 ° C.
  • Another production possibility is given by a layer enclosed in the plastic material layer, for example a film, with this absorption characteristic.
  • the absorption characteristic according to the invention can also be achieved by a combination of different methods, for example by dip dyeing and an absorption or reflection layer applied to the surface in a vacuum.
  • the absorption characteristic is achieved by the non-activated form of photochromic dyes, then they can also be used advantageously as daytime comfort or sun protection glasses.
  • the glasses should be high-quality antireflective, at least on the concave side.
  • the implementation of this measure is well known to a person skilled in the art. If one chooses silicate glass, commercially available long-pass filters can be used. Use can be made of tempered sulfide glasses, which are marketed, for example, by Schott under the names GG 420, GG 435 and GG 455.
  • a disadvantage for impact glasses is the dependence of the position of the absorption edge on the thickness of the glasses, which causes a differently strong coloration seen over the glass surface. Silicate glasses are therefore preferred for Plangläser or weak effects provided.
  • the preferred method is therefore the dip dyeing of the cured polymer.
  • the dye (s) is slurried, for example, in 250 ml of 15% aqueous ethanol with 20 ml of Pricol (surface surfactant), stirred with 50 g of Genapol (disperser based on fatty alcohol sulfate) and stirred into 4.5 liters of hot water.
  • Pricol surface surfactant
  • Genapol dispenser based on fatty alcohol sulfate
  • a dyeing accelerator such as benzyl alcohol is often used.
  • the staining time is usually 45 to 60 minutes at 87- 9O 0 C.
  • Suitable dyes are, in particular, higher homologs of the UV absorbers of the benzophenone or benzotriazine class, which are formed by annellation of one or more benzo rings. In addition to a steep absorption edge, they also have a known good service life, so that the absorption characteristic according to the invention is maintained virtually unchanged over the years even in spectacles.
  • Benzo or naphthoannell Of Benzophe- none and benzotriazines are preferably used as dyes, the (substituted) 2-hydroxyphenyl ring at the carbonyl carbon or at the central nitrogen atom. Annellation takes place on the second phenyl or on the phenyl ring of the benzotriazole.
  • the one or more substituents of the above 2-Hydroxyphenylringes may independently selected from a straight or branched chain (Ci-C 8) -alkyl radical, a (Ci-C8) thioalkyl, a (C 3 -C 7) -cycloalkyl, which is a or a plurality of heteroatoms, such as O. or S may have a (CrCsJ alkoxy, hydroxy, sulfonic, trifluoromethyl, bromine, chlorine or fluorine, a phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, naphthyl or Naphthoxy, be selected.
  • naphthalenes which have the 2-hydroxyphenylcarbonyl group in the 2-position of the naphthalene and a phenyl, toluyl or anisyl group in the 3-position.
  • the present invention is not limited to these compounds, in principle, all organic dyes can be used, which have their long-wavelength maximum in the range 390-410 nm and the longer wavelength part of the spectrum have a steep absorption edge, so that they have more than 470 nm, preferably already above 450 nm, no significant absorption.
  • the absorption spectrum of a surface-colored CR 39 glass as described above is shown in FIG.
  • the dye 2-hydroxyphenylcarbonyl-3-anisylnaphthalene was used.

Abstract

The invention relates to a transparent object which improves night vision and is characterized by special absorption features, more particularly a plastic spectacle lens which is used in nighttime traffic.

Description

Nachtsicht-verbessernde Brillengläser Night vision improving eyeglass lenses
Die vorliegende Erfindung betrifft einen, das Sehen bei Nacht verbessernden transparenten Gegenstand, der sich durch eine spezielle Absorptionscharakteristik auszeichnet, im speziellen ein Brillenglas aus Kunststoff, das im nächtlichen Straßenverkehr Verwendung findet.The present invention relates to a vision-enhancing night vision transparent article characterized by a specific absorption characteristic, and more particularly to a plastic lens used in night driving.
Kontrast- und damit die Sicht-verbessernde Gläser sind für das Sehen am Tage seit längerem bekannt. Sie werden vor allem im Sportbereich gerne eingesetzt. Ihre Funktion beruht auf einer weitgehenden Absorption des kurzwelligen Anteils des sichtbaren Wellenlängenbereichs des Lichts, das im menschlichen Auge stärker gestreut wird und damit verstärkt zu Blendung und Irritationen führt. Es gibt sie als reine Kontrast-verstärkende Gläser und in Kombination mit Sonnenschutzcha- rakter. Erstere sind durch eine orange Farbe gekennzeichnet, letztere zeigen braune oder grüne Farbtöne.Contrast and thus the sight-improving glasses have been known for seeing during the day for a long time. They are mainly used in sports. Their function is based on a substantial absorption of the short-wave portion of the visible wavelength range of the light, which is more scattered in the human eye and thus increasingly leads to glare and irritation. They are available as pure contrast-enhancing glasses and in combination with sun protection character. The former are characterized by an orange color, the latter show brown or green shades.
Die nur den Kontrast verstärkenden Gläser haben eine Absorption nach V(λ) für das Tagsehen von 30-50%, bevorzugt 40-45% (z.B. Rodenstock Suncontrast orange 40%). Im Bereich von 380 bis 500 nm liegt ihre mittlere spektrale Absorption über 90%, bei 520 nm bei 80% und bei 540 nm bei 50%. Obwohl die ins Auge fallende Strahlung um fast die Hälfte reduziert wird, empfindet der Brillenträger eher den gegenteiligen Effekt, d.h. alles erscheint heller, leuchtender.The contrast only enhancement glasses have a V (λ) absorption for daytime of 30-50%, preferably 40-45% (e.g., Rodenstock Suncontrast orange 40%). In the range from 380 to 500 nm, their average spectral absorption is over 90%, at 520 nm at 80% and at 540 nm at 50%. Although eye-catching radiation is reduced by almost half, the wearer of the glasses tends to experience the opposite effect, i. E. everything appears brighter, brighter.
Wenn es dunkel wird, schaltet unser visuelles System fein abgestuft auf Nachtsicht um, d.h. auf der Netzhaut des Auges werden anstelle der Zäpfchen zunehmend die lichtempfindlicheren, aber nicht farbsichtigen Stäbchen aktiv. In der Dämmerung sind beide Arten von Sehzellen an der Wahrnehmung beteiligt; im Dunkeln sind nur noch die Stäbchen "wach". Diese Sehzellen können feine Hell/Dunkel-Unterschiede, aber keine Farben erkennen. So ist beispielsweise das fahle Mondlicht nicht hell genug, um unsere Sehzapfen anzuregen - wir sehen daher nur in Grautönen. Beim Nachtsehen ist durch die geringe Lichtstärke die Pupille zumeist weit geöffnet. Die Lichtstreuung im Auge und damit die Blendung wird bei Nacht noch viel unangenehmer empfunden. Besonders ältere Personen mit beginnendem Kata- rakt (Trübung der Augenlinse bzw. des Kammerwassers) sind hiervon betroffen.When it gets dark, our visual system switches finely graduated to night vision, ie on the retina of the eye the light-sensitive, but not color-aware rods become increasingly active instead of the suppositories. At twilight, both types of visual cells are involved in perception; in the dark, only the chopsticks are "awake". These photoreceptors can recognize subtle differences in light / dark but no color. For example, the faint moonlight is not bright enough to stimulate our vision cones - so we only see in shades of gray. When night vision is due to the low light intensity, the pupil usually wide open. The light scattering in the eye and thus the glare is perceived at night even more unpleasant. Especially older persons with incipient cataract (clouding of the eye lens or the aqueous humor) are affected.
Während die heute praktisch nicht mehr verwendeten Glühlampen nahezu kein kurzwelliges Licht ausstrahlten, weisen die heute verwendeten Halogenlampen und insbesondere Xenon-Scheinwerfer einen beträchtlichen Anteil kurzwelligen blauen Lichts auf.While the incandescent lamps, which are practically no longer used today, emit almost no short-wave light, the halogen lamps used today, and in particular xenon headlamps, account for a considerable proportion of short-wave blue light.
In der Vergangenheit wurde die Verwendung gelbes Licht aussendender Scheinwerfer (vor allem bei Nebel) oder gelber Gläser empfohlen und kontrovers diskutiert. Meist wurde der Effekt der verringerten Lichtstärke am Auge und damit die Gefahr, etwas zu „übersehen", höher als die Blendung bewertet.In the past, the use of yellow light emitting headlights (especially in fog) or yellow glasses was recommended and discussed controversially. In most cases, the effect of reduced light intensity on the eye and thus the risk of "overlooking" something higher than the glare was assessed.
Die Verwendung der für das Tagsehen geeigneten Kontrast verstärkenden Gläser verbietet sich - auch ohne Kombination mit Sonnenschutz - für die Verwendung bei Nacht von selbst. Gelborange Gläser mit einer Absorption von nur 30% nach V(λ) weisen nach dem für das Sehen bei Nacht gültigen spektralen Hellempfind- lichkeitsgrad V'(λ) eine Absorption von über 50% auf.The use of the contrast-enhancing glasses that are suitable for day vision is not recommended for use at night, even without combination with sunscreen. Sunset-yellow glasses with an absorption of only 30% after V (λ) have the same effect as for night vision spectral brightness level V '(λ) has an absorption of more than 50%.
Selbst gelbe Gläser (z.B. Rupp & Hubrach giallo) zeigen nach V'(λ) noch eine Absorption von über 25%, obwohl sie für das Sehen am Tage bewertet nur 15% ab- sorbieren.Even yellow glasses (for example Rupp & Hubrach giallo) still show an absorption of more than 25% after V '(λ), although they absorb only 15% for daytime vision.
Diese Gläser haben im Bereich von 420 bis 450 nm eine starke spektrale Absorption von fast 95% im Mittel. Für das Tagsehen ist das unerheblich, da der spektrale Heilempfindlichkeitsgrad in diesem Bereich nur um den Faktor 10 ansteigt und maximal 3,8 % beträgt. Für das Sehen bei Nacht steigt der spektrale HeII- empfindlichkeitsgrad in diesem Bereich jedoch um den Faktor 50 an und erreicht maximal 45,5%. Der vorliegenden Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, einen, das Sehen bei Nacht verbessernden transparenten Gegenstand, im speziellen ein Brillenglas bereitzustellen, das im nächtlichen Straßenverkehr Verwendung findet soll.These glasses have in the range of 420 to 450 nm a strong spectral absorption of almost 95% on average. This is insignificant for daytime vision, as the spectral degree of sensitivity in this area only increases by a factor of 10 and amounts to a maximum of 3.8%. For night vision, however, the spectral sensitivity in this range increases by a factor of 50 and reaches a maximum of 45.5%. The object of the present invention is therefore to provide a transparent object, which improves night vision, in particular a spectacle lens which is to be used in nocturnal traffic.
Diese Aufgabe wird durch die in den Ansprüchen gekennzeichneten Ausführungsformen gelöst.This object is achieved by the embodiments characterized in the claims.
Erfindungsgemäß wird ein transparenter Gegenstand mit einer speziellen Absorp- tionscharakteristik im kurzwelligen Spektralbereich unter 480 nm bereitgestellt, der sich dadurch auszeichnet, daß die Absorption im Bereich unter 400 nm über 90%, im Bereich 400 nm bis 420 nm über 80% und im Bereich oberhalb 470 nm unter 20% liegt, d.h. im extrem kurzwelligen Bereich bis 400 nm liegt die spektrale Absorption über 90%, im Bereich bis 420 nm über 80%. Im Bereich 420 bis 450 nm existiert eine steile Absorptionsflanke zum langwelligen Spektralbereich hin, die bei 470 nm bereits eine Absorption von < 20% ermöglicht.According to the invention, a transparent article with a special absorption characteristic in the short-wave spectral range below 480 nm is provided, which is characterized in that the absorption in the range below 400 nm over 90%, in the range 400 nm to 420 nm over 80% and in the range above 470 nm is below 20%, ie In the extremely short-wave range up to 400 nm, the spectral absorption is over 90%, in the range up to 420 nm over 80%. In the range of 420 to 450 nm, there is a steep absorption edge towards the long-wave spectral range, which already allows an absorption of <20% at 470 nm.
In einer bevorzugten Ausführungsform zeichnet sich der erfindungsgemäße Gegenstand dadurch aus, daß die Absorption im Bereich unter 400 nm über 95%, im Bereich 400 nm bis 410 nm über 90% und im Bereich oberhalb 450 nm unter 20% liegt.In a preferred embodiment, the object according to the invention is characterized in that the absorption in the range below 400 nm is more than 95%, in the range 400 nm to 410 nm more than 90% and in the range above 450 nm less than 20%.
Alle hier genannten Absorptionswerte beziehen sich auf nicht entspiegelte Gläser, sie stellen genau genommen die Werte der Lichtdämpfung aus Absorption und Reflexion dar; sie sind gegebenenfalls um die Auswirkung einer Entspiegelung im jeweiligen Spektralbereich zu korrigieren.All of the absorption values given here refer to non-antireflective glasses, which in fact represent the values of light absorption and reflection; if necessary, they are to be corrected for the effect of antireflection in the respective spectral range.
Wird die Reflexion (nicht entspiegelte Gläser) abgezogen, die je nach Material eine Lichtdämpfung von 8% bis über 10% ergibt, so beträgt die Reinabsorption der Färbung nach V'(λ) weniger als 15%.If the reflection (non-reflective glasses) is subtracted, which gives a light attenuation of 8% to more than 10%, depending on the material, the pure absorption of the coloration according to V '(λ) is less than 15%.
Als Material sind alle für Brillengläser eingesetzten Materialien möglich, d.h. Silikat- und Kunststoffgläser jeglicher Brechungsindices. Als Beispiele für Materialien - A - von Kunststoffgläsern - aber in keiner Weise auf diese beschränkt - seien PoIy- diethylenglycol-bisallylcarbonat (besser bekannt als CR 39), Polythiourethane, Polythioepoxide und Polycarbonat genannt.As material all materials used for spectacle lenses are possible, ie silicate and plastic glasses of any refractive indices. As examples of materials - A - of plastic glasses - but in no way limited to this - be mentioned diethylene glycol bisallyl carbonate (better known as CR 39), polythiourethanes, polythioepoxides and polycarbonate.
Ebenso ist die Färbemethode in keiner Weise eingeschränkt. Die Gläser können in Masse eingefärbt sein oder die erfindungsgemäße Färbung befindet sich in einer organischen oder anorganischen Schicht auf mindestens einer Glasoberfläche. Bei Massefärbung werden etwa 0,05 bis 1 % Farbstoff zugesetzt, abhängig von der Absorptionskante des verwendeten Farbstoffs (bezogen auf die be- stimmte Konzentration) und der im Produkt gewünschten Absorptionskante.Likewise, the staining method is in no way limited. The glasses may be colored in bulk or the dyeing of the invention is located in an organic or inorganic layer on at least one glass surface. In the case of mass coloration, about 0.05 to 1% of dye is added, depending on the absorption edge of the dye used (based on the specific concentration) and the absorption edge desired in the product.
Bei Kunststoffgläsern können die Farbstoffe auch durch Oberflächendiffusion aus einem Tauchbad heraus in das Material eingebracht werden. Diese Methode ist bei gefärbten Kunststoff-Brillengläsern am weitesten verbreitet. Die die Absorption verursachenden Farbstoffe sind in der Tauchbadlösung gelöst oder dispergiert und werden bei erhöhter Temperatur (meist > 800C) in die Kunststoffoberfläche überführt. Eine weitere Herstellungsmöglichkeit ist durch eine im Kunststoffmaterial eingeschlossene Schicht, z.B. eine Folie, mit dieser Absorptionscharakteristik gegeben.In the case of plastic glasses, the dyes can also be introduced into the material by surface diffusion from an immersion bath. This method is the most widely used in colored plastic lenses. The dyes causing the absorption are dissolved or dispersed in the dipping solution and are transferred at elevated temperature (usually> 80 ° C.) into the plastic surface. Another production possibility is given by a layer enclosed in the plastic material layer, for example a film, with this absorption characteristic.
Die erfindungsgemäße Absorptionscharakteristik kann auch durch eine Kombination verschiedener Verfahren erreicht werden, beispielsweise durch eine Tauchfärbung und eine im Vakuum auf die Oberfläche aufgebrachte Absorptions- oder Reflexschicht.The absorption characteristic according to the invention can also be achieved by a combination of different methods, for example by dip dyeing and an absorption or reflection layer applied to the surface in a vacuum.
Wird die Absorptionscharakteristik durch die nicht aktivierte Form photochromer Farbstoffe erreicht, so können diese auch vorteilhaft bei Tage als Komfort- oder Sonnenschutzgläser Verwendung finden.If the absorption characteristic is achieved by the non-activated form of photochromic dyes, then they can also be used advantageously as daytime comfort or sun protection glasses.
Um einen möglichst hohen Anteil des weniger blendenden Anteil des Lichts zu erhalten, sollten die Gläser zumindest konkavseitig hochwertig entspiegelt sein. Die Durchführung dieser Maßnahme ist einem Fachmann wohlbekannt. Wählt man Silikatglas, so sind kommerziell erhältliche Langpassfilter einsetzbar. Verwendbar sind speziell temperierte Sulfidgläser, die beispielsweise von Schott unter dem Namen GG 420, GG 435 und GG 455 vertrieben werden. Ein Nachteil für Wirkungsgläser ist die Abhängigkeit der Lage der Absorptionskante von der Dicke der Gläser, die eine unterschiedlich starke Färbung über die Glasoberfläche gesehen bedingt. Silikatgläser sind daher bevorzugt für Plangläser oder schwache Wirkungen vorgesehen.In order to obtain the highest possible proportion of the less dazzling portion of the light, the glasses should be high-quality antireflective, at least on the concave side. The implementation of this measure is well known to a person skilled in the art. If one chooses silicate glass, commercially available long-pass filters can be used. Use can be made of tempered sulfide glasses, which are marketed, for example, by Schott under the names GG 420, GG 435 and GG 455. A disadvantage for impact glasses is the dependence of the position of the absorption edge on the thickness of the glasses, which causes a differently strong coloration seen over the glass surface. Silicate glasses are therefore preferred for Plangläser or weak effects provided.
Gleiches gilt bei Kunststoffgläsern, wenn der bzw. die absorbierenden Stoffe vor der Polymerisation der Monomermischung zugegeben werden.The same applies to plastic glasses if the absorbent or substances are added to the monomer mixture before the polymerization.
Die bevorzugte Methode ist daher die Tauchfärbung des ausgehärteten Polymers. Hierzu wird der bzw. die Farbstoffe beispielsweise in 250 ml 15% wässrigem Ethanol mit 20 ml Pricol (Oberflächentensid) aufgeschlämmt, mit 50 g Genapol (Dispergierer auf Fettalkoholsulfatbasis) verrührt und in 4,5 Liter heisses Wasser eingerührt. Dies ist eine allgemeine Vorschrift für das Standardmaterial CR 39.The preferred method is therefore the dip dyeing of the cured polymer. For this purpose, the dye (s) is slurried, for example, in 250 ml of 15% aqueous ethanol with 20 ml of Pricol (surface surfactant), stirred with 50 g of Genapol (disperser based on fatty alcohol sulfate) and stirred into 4.5 liters of hot water. This is a general rule for the standard material CR 39.
Bei höherbrechenden Kunststoffen wird - wie bei Färbungen mit permanenten Farbstoffen für Sonnenschutzgläser - oft noch ein Färbebeschleuniger wie Ben- zylalkohol eingesetzt. Die Färbezeit ist üblicherweise 45 bis 60 Minuten bei 87- 9O0C.In the case of higher refractive index plastics, as with dyeings with permanent dyes for sunscreens, a dyeing accelerator such as benzyl alcohol is often used. The staining time is usually 45 to 60 minutes at 87- 9O 0 C.
Als Farbstoffe sind insbesondere höhere Homologe der UV-Absorber der Benzo- phenon- bzw. Benzotriazinklasse geeignet, die durch Annellierung eines oder mehrerer Benzoringe gebildet werden. Diese weisen neben einer steilen Absorptionskante auch eine bekannt gute Lebensdauer auf, so dass die erfindungsgemäße Absorptionscharakteristik im Brillengebrauch auch über Jahre praktisch unverändert erhalten bleibt.Suitable dyes are, in particular, higher homologs of the UV absorbers of the benzophenone or benzotriazine class, which are formed by annellation of one or more benzo rings. In addition to a steep absorption edge, they also have a known good service life, so that the absorption characteristic according to the invention is maintained virtually unchanged over the years even in spectacles.
Vorzugsweise werden als Farbstoffe benzo- bzw. naphthoannellierte Benzophe- none und Benzotriazine eingesetzt, die einen (substituierten) 2-Hydroxyphenylring am Carbonylkohlenstoff bzw. am zentralen Stickstoffatom tragen. Die Annellierung findet am zweiten Phenyl- bzw. am Phenylring des Benzotriazols statt.Benzo or naphthoannellierte Benzophe- none and benzotriazines are preferably used as dyes, the (substituted) 2-hydroxyphenyl ring at the carbonyl carbon or at the central nitrogen atom. Annellation takes place on the second phenyl or on the phenyl ring of the benzotriazole.
Die ein oder mehreren Substituenten des vorstehenden 2-Hydroxyphenylringes können unabhängig voneinander aus einem geradkettigen oder verzweigtkettigen (Ci-C8)-Alkylrest, einem (Ci-C8)-Thioalkylrest, einem (C3-C7)-Cycloalkylrest, der ein oder mehrere Heteroatome, wie beispielsweise O. oder S aufweisen kann, einem (CrCsJ-Alkoxyrest, einer Hydroxygruppe, einer Sulfonsäuregruppe, einer Trifluormethylgruppe, Brom, Chlor oder Fluor, einem Phenyl-, Phenoxy-, Benzyl-, Benzyloxy-, Naphthyl- oder Naphthoxyrest, ausgewählt sein.The one or more substituents of the above 2-Hydroxyphenylringes may independently selected from a straight or branched chain (Ci-C 8) -alkyl radical, a (Ci-C8) thioalkyl, a (C 3 -C 7) -cycloalkyl, which is a or a plurality of heteroatoms, such as O. or S may have a (CrCsJ alkoxy, hydroxy, sulfonic, trifluoromethyl, bromine, chlorine or fluorine, a phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, naphthyl or Naphthoxy, be selected.
Mittels Methoxy- und Phenylgruppen kann eine bathochrome Verschiebung der Absorptionskante erreicht werden, Hydroxy- und Sulfonsäuregruppen als weitere Substituenten ergeben vor allem bei den Benzotriazolen eine deutlich bessere Löslichkeit. Werden die Farbstoffe dem Monomer zugesetzt, sind N-Butyl- und terf.-Butylgruppen sowie langkettige Alkylgruppen als Substituenten zu bevorzugen, da dadurch die Migration im bzw. aus dem Kunststoff heraus im Gebrauch reduziert werden kann.By means of methoxy and phenyl groups, a bathochromic shift of the absorption edge can be achieved, hydroxy and sulfonic acid groups as further substituents give a significantly better solubility, especially in the benzotriazoles. If the dyes are added to the monomer, preference is given to N-butyl and tert-butyl groups and also long-chain alkyl groups as substituents, since migration in or out of the plastic during use can be reduced as a result.
Besonders bevorzugt sind die von Brito in Europ.J.Org.Chem. 2006, S. 2558-69, beschriebenen Naphthophenone, die in 2-Stellung des Naphthalins die 2- Hydroxyphenylcarbonylgruppe und in 3-Stellung eine Phenyl-, Toluyl- oder Anisyl- gruppe aufweisen.Particularly preferred are those described by Brito in Europ.J.Org.Chem. 2006, pp. 2558-69, described naphthalenes which have the 2-hydroxyphenylcarbonyl group in the 2-position of the naphthalene and a phenyl, toluyl or anisyl group in the 3-position.
Geeignete Vertreter aus der Klasse der Naphthotriazole sind vor allem in Patenten beschrieben. Mit 3,5-Di-n-butyl als Substituent des Grundkörpers in CAN 118:1 12989, mit n-Octyl in CAN 125:99997 und mit 3,5-Di-terf.-butyl in CAN 129:60542, der Grundkörper ist bereits von Durmis in Collect.of Czech.Chem.Comm. 1973, 38(1 ), S. 215-223, beschrieben worden.Suitable representatives of the class of Naphthotriazole are mainly described in patents. With 3,5-di-n-butyl as substituent of the main body in CAN 118: 1 12989, with n-octyl in CAN 125: 99997 and with 3,5-di-tert-butyl in CAN 129: 60542, the main body is already by Durmis in Collect.of Czech.Chem.Comm. 1973, 38 (1), pp. 215-223.
Die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht auf diese Verbindungen beschränkt, grundsätzlich können alle organischen Farbstoffe eingesetzt werden, die ihr langwelliges Maximum im Bereich 390-410 nm besitzen und zum längerwelligen Teil des Spektrums hin eine steile Absorptionskante besitzen, so dass sie oberhalb 470 nm, vorzugsweise bereits oberhalb 450 nm, keine nennenswerte Absorption mehr aufweisen.However, the present invention is not limited to these compounds, in principle, all organic dyes can be used, which have their long-wavelength maximum in the range 390-410 nm and the longer wavelength part of the spectrum have a steep absorption edge, so that they have more than 470 nm, preferably already above 450 nm, no significant absorption.
Das Absorptionsspektrum eines wie vorstehend beschrieben, über die Oberfläche gefärbten CR 39 Glases ist in Fig. 1 dargestellt. Als Farbstoff wurde 2- Hydroxyphenylcarbonyl-3-anisylnaphthalin verwendet.The absorption spectrum of a surface-colored CR 39 glass as described above is shown in FIG. As the dye, 2-hydroxyphenylcarbonyl-3-anisylnaphthalene was used.
Der Nachweis einer spürbaren Sehverbesserung im nächtlichen Straßenverkehr wurde in Feldversuchen durchgeführt. Gegenüber farblosen Gläsern beschrieben 5 von 18 Probanden die Gläser als sehr vorteilhaft und 11 als vorteilhaft. 2 Probanden konnten keine Verbesserung des Sehens bemerken. The proof of a perceptible visual improvement in nocturnal traffic was carried out in field trials. Compared with colorless glasses, 5 out of 18 subjects described the glasses as very advantageous and 11 as advantageous. 2 subjects were unable to notice any improvement in vision.

Claims

Patentansprüche claims
1. Transparenter Gegenstand mit einer speziellen Absorptionscharakteristik im kurzwelligen Spektralbereich unter 480 nm, dadurch gekennzeichnet, daß die Absorption im Bereich unter 400 nm über 90%, im Bereich 400 nm bis 420 nm über 80% und im Bereich oberhalb 470 nm unter 20% liegt.1. Transparent article with a special absorption characteristic in the short-wave spectral range below 480 nm, characterized in that the absorption in the range below 400 nm is over 90%, in the range 400 nm to 420 nm over 80% and in the range above 470 nm below 20% ,
2. Gegenstand nach Anspruch 1 , wobei die Absorption im Bereich unter 400 nm über 95%, im Bereich 400 nm bis 410 nm über 90% und im Bereich oberhalb 450 nm unter 20% liegt.2. The article of claim 1, wherein the absorption in the range below 400 nm is above 95%, in the range 400 nm to 410 nm over 90% and in the range above 450 nm below 20%.
3. Gegenstand nach Anspruch 1 oder 2, wobei der Gegenstand ein Brillenglas ist.3. An article according to claim 1 or 2, wherein the article is a spectacle lens.
4. Gegenstand nach Anspruch 1 , 2 oder 3, wobei der Gegenstand aus Mineralglas oder Kunststoff aufgebaut ist.4. The article of claim 1, 2 or 3, wherein the article is constructed of mineral glass or plastic.
5. Gegenstand nach Anspruch 1 bis 4, wobei auf mindestens einer Oberflä- che eine im sichtbaren Spektralbereich wirkende Entspiegelung aufgebracht ist.5. An article according to claim 1 to 4, wherein on at least one surface surface acting in the visible spectral range anti-reflection is applied.
6. Gegenstand nach Anspruch 1 bis 5, wobei der Gegenstand mindestens einen Farbstoff, ausgewählt aus höheren Homologen der UV-Absorber der Benzophenon- bzw. Benzotriazinklasse, die durch Annellierung eines oder mehrerer Benzoringe gebildet werden, eingebracht aufweist.6. The article of claim 1 to 5, wherein the article has at least one dye selected from higher homologues of UV absorbers of the benzophenone or Benzotriazinklasse, which are formed by annellation of one or more benzo rings, introduced introduced.
7. Gegenstand nach Anspruch 6, wobei der mindestens eine Farbstoff aus benzo- bzw. naphthoannellierten Benzophenonen oder Benzotriazinen, die einen, gegebenenfalls substituierten 2-Hydroxyphenylring am Carbonyl- kohlenstoff bzw. am zentralen Stickstoffatom tragen, wobei die Annellierung am zweiten Phenyl- bzw. am Phenylring des Benzotriazols stattfindet, ausgewählt ist. 7. The article of claim 6, wherein the at least one dye from benzo or naphthoannellierten benzophenones or benzotriazines, which carry an optionally substituted 2-hydroxyphenyl ring on the carbonyl carbon or on the central nitrogen atom, wherein the annellation on the second phenyl or takes place on the phenyl ring of the benzotriazole is selected.
8. Gegenstand nach Anspruch 7, wobei der mindestens eine Farbstoff aus Naphthophenonen, die in 2-Stellung des Naphthalins die 2- Hydroxyphenylcarbonylgruppe und in 3-Stellung eine Phenyl-, Toluyl- oder Anisylgruppe aufweisen, ausgewählt ist.8. The article of claim 7, wherein the at least one dye is selected from naphthophenones which have the 2-hydroxyphenylcarbonyl group in the 2-position of the naphthalene and a phenyl, toluyl or anisyl group in the 3-position.
9. Gegenstand nach Anspruch 8, wobei der mindestens eine Farbstoff 2- Hydroxyphenylcarbonyl-3-anisylnaphthalin ist. The article of claim 8, wherein the at least one dye is 2-hydroxyphenylcarbonyl-3-anisylnaphthalene.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10481413B2 (en) 2015-03-13 2019-11-19 Rupp + Hubrach Optik Gmbh Optical article comprising an antireflective coating in the visible region for low luminance conditions
EP3629079A1 (en) * 2018-09-27 2020-04-01 Essilor International An ophthalmic lens for improving night driving vision and a method for obtaining the same

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1990005321A1 (en) * 1988-11-08 1990-05-17 Mutzhas Maximilian F Light filter for improving vision
WO2005111702A1 (en) * 2004-04-30 2005-11-24 Advanced Medical Optics, Inc. Ophthalmic devices having a highly selective violet light transmissive filter and related methods

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1990005321A1 (en) * 1988-11-08 1990-05-17 Mutzhas Maximilian F Light filter for improving vision
WO2005111702A1 (en) * 2004-04-30 2005-11-24 Advanced Medical Optics, Inc. Ophthalmic devices having a highly selective violet light transmissive filter and related methods

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BRITO, PINTO, SILVA, TOMÉ, CAVALEIRO: "Diels-Alder Reactions of 2-Hydroxychalcones with ortho-Benzoquino-dimethane: A New Synthesis of 3-Aryl-2-naphthyl 2-Hydroxyphenyl Ketones", EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 2006, no. 11, 22 March 2006 (2006-03-22), pages 2558 - 2569, XP002448987 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10481413B2 (en) 2015-03-13 2019-11-19 Rupp + Hubrach Optik Gmbh Optical article comprising an antireflective coating in the visible region for low luminance conditions
EP3629079A1 (en) * 2018-09-27 2020-04-01 Essilor International An ophthalmic lens for improving night driving vision and a method for obtaining the same
WO2020064640A1 (en) * 2018-09-27 2020-04-02 Essilor International An ophthalmic lens for improving night driving vision and a method for obtaining the same
CN112888992A (en) * 2018-09-27 2021-06-01 依视路国际公司 Ophthalmic lens for improving night driving vision and method for obtaining an ophthalmic lens
CN112888992B (en) * 2018-09-27 2023-01-24 依视路国际公司 Ophthalmic lens for improving night driving vision and method for obtaining an ophthalmic lens

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