WO2007131678A1 - Fungizide wirkstoffkombinationen - Google Patents

Fungizide wirkstoffkombinationen Download PDF

Info

Publication number
WO2007131678A1
WO2007131678A1 PCT/EP2007/004090 EP2007004090W WO2007131678A1 WO 2007131678 A1 WO2007131678 A1 WO 2007131678A1 EP 2007004090 W EP2007004090 W EP 2007004090W WO 2007131678 A1 WO2007131678 A1 WO 2007131678A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
species
active
seed
combinations according
fludioxonil
Prior art date
Application number
PCT/EP2007/004090
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Anne Suty-Heinze
Burkhard SCHÜTZ
Peter Dahmen
Herbert Gayer
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Priority to EP07725013A priority Critical patent/EP2026655A1/de
Publication of WO2007131678A1 publication Critical patent/WO2007131678A1/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Definitions

  • the present invention relates to novel drug combinations consisting of three known fungjziden drugs. These new mixtures are very well suited for controlling unwanted phytopathogenic fungi.
  • R 1 is trifluoromethyl or difluoromethyl
  • R 2 are hydrogen or methyl, have fungicidal properties.
  • Q is hydrogen or SH
  • n 0 or 1
  • R 13 is hydrogen, fluorine, chlorine, phenyl or 4-chlorophenoxy
  • R 14 is hydrogen or chlorine
  • R 15 and R 17 together then represent -CH 2 -CH 2 -CH [CH (CH 3 );,] - or -CH 2 -CH 2 -C (CH 3 ) 2 -,
  • a 5 is C or Si (silicon),
  • R 15 is hydrogen, hydroxy or cyano
  • R 16 represents 1-cyclopropylethyl, 1 -Chlorcyclopropyl, C r C 4 alkyl, Ci-C 6 hydroxyalkyl, C r C 4 - alkylcarbonyl, C) -C 2 haloalkoxy-Ci-C 2 alkyl, Ci-trimethylsilyl C 2 alkyl, monofluorophenyl, or phenyl,
  • R 15 and R 16 also together represent -0-CH 2 -CH (R 18 ) -O-, -O-CH 2 -CH (R 18 ) -CH 2 -, or
  • R is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or bromine, are fungicidally active.
  • the formula (IV) includes the following preferred compounds:
  • Penconazole (known from DE-A 27 35 872) of the formula (IV-8),
  • Epoxiconazoles (known from EP-A 0 196 038) of the formula (IV-12),
  • Tebuconazole (known from EP-A 0 040 345) of the formula (IV-17),
  • Ipconazole (known from EP-A 0 329 397) of the formula (TV-18),
  • Triticonazole (known from EP-A 0 378 953) of the formula (TV-20),
  • Bitertanol (known from DE-A 23 24 010) of the formula (IV-21),
  • Triadimenol (known from DE-A 23 24010) of the formula (IV-22),
  • mixtures consisting of at least three fungicides consisting of at least three fungicides (components A, B and C) have synergistic fungicidal effects, that is, the effects of the mixtures is greater than the sum of the individual effects. There is therefore an unpredictable synergistic effect and not just an effect supplement.
  • the combinations according to the invention comprise active substances selected from the categories A, B and C in the mixing ratios specified in the table below, the mixing ratios being based on weight ratios.
  • the compounds of the general formula (I) exist in various stereoisomeric forms, which are described by the formulas (I 1 ), (I 11 ), (I m ) and (Irv).
  • the invention in particular the compounds (1-1), (1-2), (1-3) and (1-4) of component A, comprises all stereoisomeric forms of the general formula (I) which are represented by the formulas ( I 1 ), (I n ), (Im) and (Iiv) are represented, in optically pure form or any mixing ratios to each other.
  • Preferred stereoisomers for racemates of the formula (1-4) are the trans compounds of the formulas (Ii, -4) and ( Iir 4).
  • the components A, B and C can be selected from the active ingredients listed in Table 1, wherein all combinations selected from the columns of the table are possible.
  • Component A selected from:
  • Component B selected from:
  • Component C selected from:
  • Blend component component component
  • Blend component component component
  • Blend component component component
  • the active compound combinations according to the invention have a strong microbicidal action and can be used for controlling unwanted microorganisms, such as fungi and bacteria, in crop protection and in the protection of materials.
  • Fungicides can be used for the control of Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.
  • Bactericides can be used in crop protection for controlling Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae.
  • Blumeria species such as Blumeria graminis
  • Podosphaera species such as Podosphaera leucotricha
  • Sphaerotheca species such as Sphaerotheca fuliginea
  • Uncinula species such as Uncinula necator
  • Gymnosporangium species such as Gymnosporangium sabinae
  • Hemileia species such as Hemileia vastatrix
  • Phakopsora species such as Phakopsora pachyrhizi and Phakopsora meibomiae
  • Puccinia species such as Puccinia recondita
  • Uromyces species such as Uromyces appendiculatus
  • Bremia species such as Bremia lactucae
  • Peronospora species such as Peronospora pisi or P. brassicae;
  • Phytophthora species such as Phytophthora infestans
  • Plasmopara species such as Plasmopara viticola
  • Pseudoperonospora species such as Pseudoperonospora humuli or
  • Pythium species such as Pythium ultimum
  • Alternaria species such as Alternaria solani;
  • Cercospora species such as Cercospora beticola
  • Cladiosporum species such as Cladiosporium cucumerinum
  • Cochliobolus species such as Cochliobolus sativus
  • Colletotrichum species such as Colletotrichum lindemuthanium
  • Cycloconium species such as cycloconium oleaginum
  • Diaporthe species such as Diaporthe citri;
  • Elsinoe species such as Elsinoe fawcettii; _ _
  • Gloeosporium species such as, for example, Gloeosporium laeticolor
  • Glomerella species such as Glomerella cingulata
  • Guignardia species such as Guignardia bidwelli;
  • Leptosphaeria species such as Leptosphaeria maculans
  • Magnaporthe species such as Magnaporthe grisea
  • Mycosphaerella species such as Mycosphaerella graminicola
  • Phaeosphaeria species such as Phaeosphaeria nodorum
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres
  • Ramularia species such as Ramularia collo-cygni
  • Rhynchosporium species such as Rhynchosporium secalis
  • Septoria species such as Septoria apii
  • Typhula species such as Typhula incarnata
  • Venturia species such as Venturia inaequalis
  • Corticium species such as Corticium graminearum
  • Fusarium species such as Fusarium oxysporum
  • Gaeumannomyces species such as Gaeumannomyces graminis
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Tapesia species such as Tapesia acuformis
  • Thielaviopsis species such as Thielaviopsis basicola
  • Ear and panicle diseases caused by e.g.
  • Altemaria species such as Alternaria spp .
  • Aspergillus species such as Aspergillus flavus; _.
  • Cladosporium species such as Cladosporium spp .
  • Claviceps species such as Claviceps purpurea
  • Fusarium species such as Fusarium culmorum
  • Gibberella species such as Gibberella zeae
  • Monographella species such as Monographella nivalis
  • Sphacelotheca species such as Sphacelotheca reiliana
  • Tilletia species such as Tilletia caries
  • Urocystis species such as Urocystis occulta
  • Ustilago species such as Ustilago nuda
  • Aspergillus species such as Aspergillus flavus
  • Botrytis species such as Botrytis cinerea
  • Penicillium species such as Penicillium expansum
  • Sclerotinia species such as Sclerotinia sclerotiorum
  • Verticilium species such as Verticilium alboatrum
  • Fusarium species such as Fusarium culmorum
  • Phytophthora species such as Phytophthora cactorum
  • Pythium species such as Pythium ultimum
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Sclerotium species such as Sclerotium rolfsii; _.
  • Nectria species such as Nectria galligena
  • Monilinia species such as Monilinia laxa
  • Taphrina species such as Taphrina deformans
  • Esca species such as Phaemoniella clamydospora
  • Botrytis species such as Botrytis cinerea
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Xanthomonas species such as Xanthomonas campestris pv. Oryzae;
  • Pseudomonas species such as Pseudomonas syringae pv. Lachrymans;
  • Erwinia species such as Erwinia amylovora
  • the following diseases of soybean beans can be controlled:
  • Alternaria leaf spot (Alternaria spec. Atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. Truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight
  • Choanephora leaf blight Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)
  • Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica),
  • Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina leaf
  • Black Root Red (Calonectria crotalariae), Charcoal Red (Macrophomina phaseolina), Fusarium Blight or Wiit, Root Red, and Pod and Collar Red (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), Mycoleptodiscus Root Red (Mycoleptodiscus terrestris),
  • Neocosmospora Neocosmopspora vasinfecta
  • Pod and Star Blight Diaporthe phaseolorum
  • Canker Diaporthe phaseolorum var. Caulivora
  • Phytophthora red Phytophthora megasperma
  • Brown Stem Red (Phialophora gregata), Pythium Red (Pythium aphanidermatum, Pythium irregular, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Red, Stem Decay, and Damping Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stem Decay (Sclerotinia sclerotiorum) .
  • the good plant tolerance of the active substance combinations in the concentrations necessary for combating plant diseases makes it possible to treat whole plants (above-ground parts of plants and roots), planting and seed, and the soil.
  • the erf ⁇ ndungs- proper drug combinations can be used for foliar application or as a mordant.
  • the good plant tolerance of the usable active ingredients in the necessary concentrations for controlling plant diseases allows treatment of the seed.
  • the active compounds according to the invention can thus be used as mordants.
  • methods for treating seed should also include the intrinsic fungicidal properties of transgenic plants in order to achieve optimum protection of the seed and the germinating plant with a minimum of pesticide use.
  • the present invention therefore more particularly relates to a method of protecting seeds and germinating plants from the infestation of phytopathogenic fungi by treating the seed with an agent according to the invention.
  • the invention also relates to the use of the seed treatment agents of the invention for protecting the seed and the germinating plant from phytopathogenic fungi.
  • the invention relates to seed which has been treated with an agent according to the invention for protection against phytopathogenic fungi.
  • One of the advantages of the present invention is that because of the particular systemic properties of the compositions of the invention, treatment of the seed with these agents not only protects the seed itself, but also the resulting plants after emergence from phytopathogenic fungi. In this way, the immediate treatment of the culture at the time of sowing or shortly afterwards can be omitted.
  • mixtures according to the invention can also be used in particular in the case of transgenic seed.
  • the preferred plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have obtained genetic material by the genetic engineering modification which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits") Examples of such properties are better plant growth. increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dry or water or Bodensalzgehalt, increased flowering, ease of harvesting, acceleration of maturity, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products. Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses as well as an increased tolerance; the plants against certain herbicidal active ingredients.
  • transgenic plants include the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soy, potato, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soy, potato, cotton and rapeseed should be highlighted.
  • Traits which are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects by toxins formed in the plants, in particular those produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes Cry ⁇ A (a), CryIA (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylEA, CryIDB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and combinations thereof) are produced in the plants (hereinafter, 3t plants ").
  • Traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (for example "PAT” gene).
  • the genes which confer the desired properties (“traits") may also be present in combinations with one another in the transgenic plants Examples of “3t plants” are corn, cotton, soy and potato varieties sold under the trade names YIELD GARD® (eg maize , Cotton, soybean), KnockOut® (eg corn), StarLink® (eg corn), Bollgard® (cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties, which are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed), IMI® (tolerance to Imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg corn).
  • Herbicide-resistant (conventionally grown on herbicide tolerance) plants are also the varieties marketed under the name Clearfield® (eg corn) mentioned. Of course, these statements also apply to future or future marketed plant varieties with these or future developed genetic traits.
  • compositions according to the invention are suitable for the protection of seeds of any plant variety used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture.
  • these are seeds of cereals (such as wheat, barley, rye, millet and oats), corn, cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, bean, coffee, turnip (eg sugar beet and fodder beet), peanut, rapeseed, Canola and vegetables (such as tomato, cucumber, onions and salad), lawn and ornamental plants.
  • cereals such as wheat, barley, rye, millet and oats
  • corn cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, bean, coffee, turnip (eg sugar beet and fodder beet)
  • peanut, rapeseed such as tomato, cucumber, onions and salad
  • lawn and ornamental plants are particularly important.
  • the agent according to the invention is applied to the seed alone or in a suitable formulation.
  • the seed is treated in a state where it is so stable that no damage occurs during the treatment.
  • Flasks, shells, stems, shell, wool or pulp was freed. So can for example
  • Seed that has been harvested, cleaned and dried to a moisture content below 15% by weight may also be used which, after drying, e.g. treated with water and then dried again.
  • the agents according to the invention can be applied directly, ie without containing further components and without being diluted.
  • suitable formulations and methods for seed treatment are known to those skilled in the art and are described e.g. in the following documents: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2.
  • the active compound combinations according to the invention are also suitable for increasing crop yield. They are also low toxicity and have good plant tolerance.
  • the active compound combinations according to the invention also have a strong tonic effect in plants. They are therefore suitable for mobilizing plant-own defenses against attack by unwanted microorganisms.
  • plant-strengthening (resistance-inducing) substances are to be understood as meaning those substances which are capable of stimulating the defense system of plants in such a way that the treated plants exhibit extensive resistance to these microorganisms with subsequent inoculation with undesired microorganisms.
  • Undesirable microorganisms in the present case are phytopathogenic fungi, bacteria and viruses.
  • the substances according to the invention can therefore be used to protect plants within a certain period of time after the treatment against the infestation by the said pathogens.
  • the period within which protection is induced generally extends from 1 to 300 days, preferably 1 to 100 days and more preferably 1-20 days after the treatment of the plants with the active ingredients or after sowing.
  • the good plant compatibility of the active compound combinations in the concentrations necessary for controlling plant diseases allows a treatment of aboveground plant parts, of plant and seed, and the soil.
  • the active compound combinations according to the invention can be used particularly successfully for combating cereal diseases, such as, for example, against Tilletia caries, Ustilago nuda and diseases in dicotyledonous plants, e.g. against Rhizoctonia, Helminthosporium or Fusarium species.
  • the active compound combinations according to the invention can also be used in certain concentrations and application rates as herbicides, for influencing plant growth, and for controlling animal pests.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant variety rights.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and subterranean parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active ingredient combinations is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, eg by dipping, spraying, evaporating, atomizing, spreading, spreading and propagating material, in particular in the case of seeds single or multi-layer coating.
  • the active compound combinations according to the invention also have very good antifungal effects. They have a very broad antimycotic spectrum of activity, in particular against dermatophytes and yeasts, mold and diphasic fungi (eg against Candida species such as Candida albicans, Candida glabrata) and Epidermophyton floccosum, Aspergillus species such as Aspergillus niger and Aspergillus fumigatus, Trichophyton species such as Trichophyton mentagrophytes, microsporon species such as Microsporon canis and audouinii.
  • Candida species such as Candida albicans, Candida glabrata
  • Epidermophyton floccosum Aspergillus species such as Aspergillus niger and Aspergillus fumigatus
  • Trichophyton species such as Trichophyton mentagrophytes
  • microsporon species such as Microsporon canis and audouinii.
  • the list of these fungi is by no means a limitation of the
  • the active compound combinations can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules.
  • the application is done in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is also possible to dispense the active ingredients by the ultra-low-volume method or to inject the active ingredient preparation or the active ingredient itself into the soil. It can also be the seed of the plants to be treated.
  • the application rates can be varied within a relatively wide range, depending on the mode of application.
  • the application rates of active ingredient are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha.
  • the application rates of active ingredient are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed.
  • the application rates of active ingredient are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
  • the listed plants can be treated particularly advantageously according to the invention with the Wirkstoffinischept.
  • the preferred ranges given above for the active compounds or mixtures also apply to the treatment of these plants.
  • Particularly emphasized is the plant treatment with the compounds or mixtures specifically mentioned in the present text.
  • the active compound combinations can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension-emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and superfine encapsulations in polymers substances.
  • customary formulations such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension-emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and superfine encapsulations in polymers substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active compounds with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide
  • Suitable solid carriers are: e.g. Ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as fumed silica, alumina and silicates, as solid carriers for granules are suitable: e.g. crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: e.g.
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates; suitable dispersants are: e.g. Lignin sulphite liquors and methylcellulose.
  • Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powders, granules or latexes such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids may be used in the formulations.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • inorganic pigments e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compound combinations according to the invention can be present in commercially available formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with other active ingredients, such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • the insecticides include, for example, phosphoric esters, carbamates, carboxylic esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas, substances produced by microorganisms, among others
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active ingredients is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, spreading, spreading and in propagation material, in particular in seeds, further by single or multi-layer wrapping.
  • plants and their parts can be treated.
  • wild-type or plant species obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion
  • plant cultivars and their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the term “parts” or “parts of plants” or “plant parts” has been explained above.
  • the treatment according to the invention may also give rise to superadditive ("synergistic") effects, for example reduced application rates and / or extensions of the activity spectrum and / or a Enhancement of the effect of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering efficiency, easier harvest, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher harvest value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvest products possible, which go beyond the expected effects actually.
  • the listed plants can be treated particularly advantageously according to the invention with the active ingredient mixtures according to the invention. The preferred ranges given above for the mixtures also apply to the treatment of these plants. Particularly emphasized is the plant treatment with the mixtures specifically mentioned in the present text.
  • the good fungicidal action of the active compound combinations according to the invention is evident from the following example. While the individual active substances have weaknesses in the fungicidal action, the combinations show an effect that goes beyond a simple action summation.
  • a synergistic effect is always present in fungicides when the fungicidal action of the active ingredient combinations is greater than the sum of the effects of the individually applied active ingredients.
  • X means the efficiency when using the active ingredient A in an application rate of m parts per million (ppm),
  • Y means the efficiency when using the active ingredient B in an application rate of n ppm
  • Z means the efficiency when using the active ingredient C in an application rate of r_ppm
  • Eg means the efficiency of the use of the active ingredients A and B in application rates of m and n ppm means and
  • E2 means the efficiency when using the active compounds A and B and C at application rates of m and n and r ppm
  • the efficiency is determined in%. It means 0% an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infestation is observed.
  • the combination is over-additive in its effect, ie there is a synergistic effect.
  • the actual must observed efficiency be greater than the value calculated from the above formula for the expected efficiencies Ej or E2.
  • the invention is illustrated by the following example. However, the invention is not limited to the example.
  • the microtest is performed in microtiter plates with Potato Dextrose Broth (PDB) as a liquid test medium.
  • PDB Potato Dextrose Broth
  • the application of the active ingredients is carried out as a technical a.i., dissolved in acetone.
  • a spore suspension of Pyricularia oryzae is used for inoculation.
  • 0% means an efficiency equivalent to the growth in the controls, while an efficiency of 100% means that no fungal growth is observed.
  • the good fungicidal action of the active compound combinations according to the invention is evident from the following example. While the individual active substances have weaknesses in the fungicidal action, the combinations show an effect that goes beyond a simple action summation.
  • a synergistic effect is always present in fungicides when the fungicidal action of the active ingredient combinations is greater than the sum of the effects of the individually applied active ingredients.
  • the expected effect for a given combination of 2 or 3 drugs can be calculated according to S.R. Colby ("Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 1967, 15, 20-22) as follows:
  • X means the efficiency when using the active substance A in an application rate of m g / ha
  • Y means the efficiency when using the active ingredient B in an application rate of n g / ha
  • Z means the efficiency when using the active ingredient C in an application rate of r_g / ha
  • ⁇ ⁇ means the efficiency of the use of the active compounds A and B in application rates of m and n g / ha, and
  • E2 means the efficiency when using the active compounds A and B and C at application rates of m and n and r g / ha,
  • the efficiency is determined in%. It means O% an efficiency equal to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infestation is observed.
  • the combination is over-additive in its effect, i. there is a synergistic effect.
  • the actual observed efficiency must be greater than the value calculated for the expected efficiencies Ej or Ej-calculated from the formula given above.
  • the invention is illustrated by the following example. However, the invention is not limited to the example.
  • the plants are placed in a greenhouse under translucent Incubationshauben at a temperature of about 10 0 C and a relative humidity of about 100%.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus zumindest drei fungiziden Komponenten A, B und C bestehen. A, B und C können aus folgenden Verbindungen ausgewählt sein: A) den Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wobei die Reste R<SUP>1</SUP> und R<SUP>2</SUP> die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, B) Azoxystrobin (II), Fludioxonil (EI), C) einem Triazol der allgemeinen Formel (IV), oder Triazoxide (V), Silthiofam (VI), Penthiopyrad (VIT) Die Wirkstoffkombinationen sind sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten phytopathogenen Pilzen geeignet. Insbesondere eignen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zur Behandlung von Saatgut.

Description

Fungizide Wirkstoffkombinationen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus drei bekannten fungjziden Wirkstoffen bestehen. Diese neuen Mischungen eignen sich sehr gut zur Bekämpfung unerwünschter phytopathogener Pilze.
Es, ist bereits bekannt, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
Figure imgf000003_0001
in der
R1 für Trifluormethyl oder Difluormethyl steht und
R2 für Wasserstoff oder Methyl stehen, fungizide Eigenschaften aufweisen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind bekannt aus z.B. WO 2006/015865 Al.
Im Einzelnen seien folgende Verbindungen der Formehl (I- 1) - (1-4) genannt.
Figure imgf000003_0002
- -
Figure imgf000004_0001
Des Weiteren ist bekannt, dass Azoxystrobin der Formel (II),
Figure imgf000004_0002
welches aus EP 00 382 375 bekannt ist, fungizide Eigenschaften aufweist.
Ferner ist bekannt, dass Fludioxonil der Formel (JS),
Figure imgf000004_0003
welches EP 00 206 999 bekannt ist, fungizide Wirkungen hat.
Des Weiteren ist bekannt, dass _ _
Triazole der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000005_0001
in welcher
Q für Wasserstoff oder SH steht,
m für 0 oder 1 steht,
R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Phenyl oder 4-Chlor-phenoxy steht,
R14 für Wasserstoff oder Chlor steht,
A4 für eine direkte Bindung, -CH2-, -(CH2)2-, -O-, für *-CH2-CHR17- oder *-CH=CR17- steht, wobei die mit * markierte Bindung mit dem Phenylring verknüpft ist, und
R15 und R17 dann zusammen für -CH2-CH2-CH[CH(CH3);,]- oder -CH2-CH2-C(CH3)2- stehen,
A5 für C oder Si (Silizium) steht,
A4 außerdem für -N(R17)- steht und A5 außerdem zusammen mit R15 und R16 für die Gruppe C=N-R18 steht, wobei R17 und R18 dann zusammen für die Gruppe
stehen, wobei die mit * markierte Bindung mit R17 verbunden ist,
Figure imgf000005_0002
R15 für Wasserstoff, Hydroxy oder Cyano steht,
R16 für 1-Cyclopropylethyl, 1 -Chlorcyclopropyl, CrC4-Alkyl, Ci-C6-Hydroxyalkyl, CrC4- Alkylcarbonyl, C)-C2-Halogenalkoxy-Ci-C2-alkyl, Trimethylsilyl-Ci-C2-alkyl, Monofluorphe- nyl, oder Phenyl steht,
R15 und R16 außerdem zusammen für -0-CH2-CH(R18)-O-, -0-CH2-CH(R18)-CH2-, oder
-O-CH-(2-Chlorphenyl)- stehen, - -
R für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl oder Brom steht, fungizid wirksam sind.
Die Formel (IV) umfasst folgende bevorzugte Verbindungen:
Azaconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel (TV-I),
Figure imgf000006_0001
Etaconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel (IV-2),
Figure imgf000006_0002
Propiconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel (F/-3),
Figure imgf000006_0003
Difenoconazole (bekannt aus EP-A 0 112 284) der Formel (IV-4),
Figure imgf000006_0004
- -
Bromuconazole (bekannt aus EP-A 0 258 161) der Formel (IV-5),
Figure imgf000007_0001
Cyproconazole (bekannt aus DE-A 34 06 993) der Formel (IV-6),
Figure imgf000007_0002
Hexaconazole (bekannt aus DE-A 30 42 303) der Formel (IV-7),
Figure imgf000007_0003
Penconazole (bekannt aus DE-A 27 35 872 ) der Formel (IV-8),
Figure imgf000007_0004
Myclobutanil (bekannt aus EP-A 0 145 294) der Formel (IV-9),
Figure imgf000007_0005
(IV-9) Tetraconazole (bekannt aus EP-A 0 234 242) der Formel (TV-IO),
Figure imgf000008_0001
Flutriafol (bekannt aus EP-A 0 015 756) der Formel (IV-11),
Figure imgf000008_0002
Epoxiconazole (bekannt aus EP-A 0 196 038) der Formel (IV-12),
Figure imgf000008_0003
Flusilazole (bekannt aus EP-A 0 068 813) der Formel (TV- 13),
Figure imgf000008_0004
Simeconazole (bekannt aus EP-A 0 537 957) der Formel (TV-14),
Figure imgf000008_0005
(TV-14) Prothioconazole (bekannt aus WO 96/16048) der Formel (IV-15),
Figure imgf000009_0001
Fenbuconazole (bekannt aus DE-A 37 21 786) der Formel (IV-16),
Figure imgf000009_0002
Tebuconazole (bekannt aus EP-A 0 040 345) der Formel (IV-17),
Figure imgf000009_0003
Ipconazole (bekannt aus EP-A 0 329 397) der Formel (TV-18),
Figure imgf000009_0004
Metconazole (bekannt aus EP-A 0 329 397) der Formel (IV-19),
Figure imgf000009_0005
(IV- 19) - -
Triticonazole (bekannt aus EP-A 0 378 953) der Formel (TV-20),
Figure imgf000010_0001
Bitertanol (bekannt aus DE-A 23 24 010) der Formel (IV-21),
Figure imgf000010_0002
Triadimenol (bekannt aus DE-A 23 24010) der Formel (IV-22),
Figure imgf000010_0003
Triadimefon (bekannt aus DE-A 22 Ol 063) der Formel (IV-23),
Figure imgf000010_0004
Fluquinconazole (bekannt aus EP-A 0 183 458) der Formel (IV-24),
Figure imgf000010_0005
(3-25) Quinconazole (bekannt aus EP-A 0 183 458) der Formel (IV-25), - -
Figure imgf000011_0001
Außerdem ist bekannt, dass
Triazoxide (bekannt aus DE-A 28 02 488) der Formel (V),
Figure imgf000011_0002
füngizid wirksam ist.
Ferner ist bekannt, dass
Silthiofam (bekannt aus WO 96/18631) der Formel (VI),
Figure imgf000011_0003
füngizid wirksam ist.
Außerdem ist bekannt, dass Penthiopyrad der Formel (VII), bekannt aus EP 0 737 682, füngizid
wirksam ist.
Figure imgf000011_0004
(vπ)
Die Wirksamkeit aller Einzelverbindungen ist gut, lässt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig. - -
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass Mischungen bestehend aus mindestens drei Fungiziden (Komponenten A, B und C) synergistische fungizide Wirkungen aufweisen, das heißt die Wirkungen der Mischungen ist größer als die Summe der Einzelwirkungen. Es liegt daher ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im allgemeinen enthalten die erfrndungsgemäßen Kombinationen Wirkstoffe ausgewählt aus den Kategorien A, B und C in den in der nachfolgenden Tabelle angegeben bevor- zugten Mischungsverhältnissen, wobei die Mischungsverhältnisse auf Gewichtsverhältnissen basieren.
Erfϊndungsgemäß sind alle in der Tabelle 1 aufgeführten Wirkstoffmischungen bestehend aus mindestens drei Komponenten A, B und C gemäß Tabelle 1.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen in verschiedenen stereoisomeren Formen vor, welche durch die Formeln (I1), (I11), (Im) und (Irv) beschrieben werden.
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000013_0001
Die Erfindung, - insbesondere die Verbindungen (1-1), (1-2), (1-3) und (1-4) der Komponente A - umfasst alle stereoisomeren Formen der allgemeinen Formel (I), welche durch die Formeln (I1), (In), (Im) und (Iiv) repräsentiert werden, in optisch reiner Form oder beliebigen Mischungsverhältnissen zueinander.
Bevorzugte Stereoisomere für Racemate der Formel (1-4) sind die trans Verbindungen der Formeln (Ii,-4) und (IIir4).
Figure imgf000013_0002
(IHHO -
Im Folgenden werden bevorzugte Verhältnisse der vier Stereoisomeren (Ii), (In), (Im) und (Ijv) zueinander angegeben.
Bevorzugt sind Mischungen, in denen in der Komponente A der Gewichtsanteil der beiden Stereoisomeren (In) und (Im) in Summe zwischen 65 und 99% liegt.
Bevorzugt sind ferner Mischungen, in denen in der Komponente A der Gewichtsanteil der beiden Stereoisomeren (Ii) und (Ipv) in Summe zwischen 65 und 99% liegt.
Besonders bevorzugt sind Mischungen, in denen in der Komponente A der Gewichtsanteil der beiden Stereoisomeren (In-4) und (Im-4) in Summe zwischen 65 und 99% liegt.
Die Komponenten A, B und C können aus den in Tabelle 1 aufgeführten Wirkstoffen ausgewählt werden, wobei alle Kombinationen ausgewählt aus den Spalten der Tabelle möglich sind.
TabeUe 1
Figure imgf000014_0001
Bevorzugt werden folgende Wirkstoffe für die Auswahl der Komponenten A, B und C gemäß nachfolgender Liste:
Komponente A ausgewählt aus:
Verbindung (1-4)
Komponente B ausgewählt aus:
Azoxystrobin (IT), Fludioxonil (TtT)
Komponente C ausgewählt aus:
Azaconazole (IV-I), Etaconazole (IV-2), Propiconazole (IV-3), Difenoconazole (IV-4), Bromuconazole (TV-5), Cyproconazole (IV-6), Hexaconazole (F/-7), Penconazole (TV-S), -
Myclobutanil (IV-9), Tetraconazole (IV-IO), Flutriafol (TV-I l), Epoxiconazole (TV-12), Flusilazole (TV-13), Simeconazole (TV-14), Prothioconazole (TV-15), Fenbuconazole (TV-16), Tebuconazole (TV-17), Ipconazole (TV-18), Metconazole (TV-19), Triticonazole (TV-20), Bitertanol (TV-21), Triadimenol (TV-22), Triadimefon (TV-23), Fluquinconazole (TV-24), Quinconazole (TV-25), Triazoxide (V), Silthiofam (VI), Penthiopyrad (VIT).
Besonders bevorzugt sind folgende Wirkstoffkombinationen gemäß Tabelle 2, wobei alle Kombinationen ausgewählt aus den Spalten der Tabelle möglich sind.
Tabelle 2
Figure imgf000015_0001
Insbesondere seien folgende Kombinationen aus den bevorzugten Komponenten A, B und C genannt. Sie sind in Tabelle 3 aufgeführt, wobei eine Zeile der Tabelle eine insbesondere bevorzugte Kombination darstellt.
Tabelle 3
Mischung Komponente Komponente Komponente
A B C Verbindung (1-4)
Fludioxonil (IH) Difenoconazole (IV-4)
Azoxystrobin (H) Difenoconazole (IV-4)
Fludioxonil (EI) Cyproconazole (IV-6)
Azoxystrobin (ü) Cyproconazole (TV-6)
Fludioxonil (HI) Tebuconazole (IV-17)
Fludioxonil (HI) Triticonazole (IV-20)
Fludioxonil (ffl) Prothioconazole (JV-15)
Figure imgf000016_0001
- -
Figure imgf000017_0001
- -
Mischung Komponente Komponente Komponente
A B C Verbindung (1-4)
16 Azoxystrobin (II) Silthiofam (VI)
17 Azoxystrobin (ET) Tebuconazol (IV-17)
18 Azoxystrobin (II) Triticonazol (IV-20)
19 Fludioxonil (IE) Penthiopyrad (VH)
20 Azoxystrobin (II) Penthiopyrad (VII)
Figure imgf000018_0001
Besonders bevorzugt werden folgende Wirkstoffe für die Auswahl der Komponenten A, B und C gemäß Tabelle 4, wobei alle Kombinationen ausgewählt aus den Spalten der Tabelle möglich sind.
Tabelle 4
Figure imgf000018_0002
- -
Insbesondere seien folgende Kombinationen aus den besonders bevorzugten Komponenten A, B und C genannt, sie sind in Tabelle 5 aufgeführt, wobei eine Zeile der Tabelle eine insbesonders bevorzugte Kombination darstellt.
Tabelle 5
Mischung Komponente Komponente Komponente
A B C Verbindung (1-4)
Fludioxonil (JS) Difenoconazole (IV-4)
Azoxystrobin (II) Difenoconazole (IV-4)
Fludioxonil (St) Cyproconazole (IV-6)
Azoxystrobin (S) Cyproconazole (IV-6)
Fludioxonil (ST) Tebuconazole (IV-17)
Azoxystrobin (S) Tebuconazole (IV-17)
Figure imgf000019_0001
Ganz Besonders bevorzugt werden folgende Wirkstoffe für die Auswahl der Komponenten A, B und C gemäß Tabelle 6, wobei alle Kombinationen ausgewählt aus den Spalten der Tabelle möglich sind. - -
Tabelle 6
Figure imgf000020_0001
Insbesondere seien folgende Kombinationen aus den ganz besonders bevorzugten Komponenten A, B und C genannt, sie sind in Tabelle 7 aufgeführt, wobei eine Zeile der Tabelle eine insbesondere bevorzugte Kombination darstellt.
Tabelle 7
Figure imgf000020_0002
Die bevorzugten (a) und die besonders bevorzugten (b) Mischungsverhältnisse der Komponenten A, B und C (A:B:C) sind in nachfolgender Tabelle 8 angegeben:
- -
Tabelle 8
Figure imgf000021_0001
- -
Figure imgf000022_0001
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkran- kungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger des Echten Mehltaus wie z.B.
Blumeria-Arten, wie beispielsweise Blumeria graminis;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Uncinula- Arten, wie beispielsweise Uncinula necator;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger von Rostkrankheiten wie z.B. Gymnosporangium-Arten, wie beispielsweise Gymnosporangium sabinae
Hemileia-Arten, wie beispielsweise Hemileia vastatrix;
Phakopsora-Arten, wie beispielsweise Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger der Gruppe der Oomyceten wie z.B.
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Phytophthora- Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Blattfleckenkrankheiten und Blattwelken, hervorgerufen durch z.B.
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria solani;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora beticola;
Cladiosporum-Arten, wie beispielsweise Cladiosporium cucumerinum;
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Colletotrichum-Arten, wie beispielsweise Colletotrichum lindemuthanium;
Cycloconium-Arten, wie beispielsweise Cycloconium oleaginum;
Diaporthe-Arten, wie beispielsweise Diaporthe citri;
Elsinoe-Arten, wie beispielsweise Elsinoe fawcettii; _ _
Gloeosporium-Arten, wie beispielsweise Gloeosporium laeticolor;
Glomerella-Arten, wie beispielsweise Glomerella cingulata;
Guignardia-Arten, wie beispielsweise Guignardia bidwelli;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria maculans;
Magnaporthe-Arten, wie beispielsweise Magnaporthe grisea;
Mycosphaerella-Arten, wie beispielsweise Mycosphaerella graminicola;
Phaeosphaeria-Arten, wie beispielsweise Phaeosphaeria nodorum;
Pyrenophora- Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres;
Ramularia-Arten, wie beispielsweise Ramularia collo-cygni;
Rhynchosporium- Arten, wie beispielsweise Rhynchosporium secalis;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria apii;
Typhula- Arten, wie beispielsweise Typhula incarnata;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Wurzel- und Stengelkrankheiten, hervorgerufen durch z.B.
Corticium- Arten, wie beispielsweise Corticium graminearum;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium oxysporum;
Gaeumannomyces-Arten, wie beispielsweise Gaeumannomyces graminis;
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Tapesia-Arten, wie beispielsweise Tapesia acuformis;
Thielaviopsis-Arten, wie beispielsweise Thielaviopsis basicola;
Ähren- und Rispenerkrankungen (inklusive Maiskolben), hervorgerufen durch z.B.
Altemaria- Arten, wie beispielsweise Alternaria spp.;
Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus; _ .
Cladosporium- Arten, wie beispielsweise Cladosporium spp.;
Claviceps-Arten, wie beispielsweise Claviceps purpurea;
Fusarium- Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Gibberella-Arten, wie beispielsweise Gibberella zeae;
Monographella-Arten, wie beispielsweise Monographella nivalis;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Brandpilze wie z.B.
Sphacelotheca-Arten, wie beispielsweise Sphacelotheca reiliana;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Urocystis- Arten, wie beispielsweise Urocystis occulta;
Ustilago- Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda;
Fruchtfäule hervorgerufen durch z.B.
Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Penicillium-Arten, wie beispielsweise Penicillium expansum;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Verticilium-Arten, wie beispielsweise Verticilium alboatrum;
Samen- und bodenbürtige Fäulen und Welken, sowie Sämlingserkrankungen, hervorgerufen durch z.B.
Fusarium- Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Phytophthora Arten, wie beispielsweise Phytophthora cactorum;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Sclerotium-Arten, wie beispielsweise Sclerotium rolfsii; _ .
Krebserkrankungen, Gallen und Hexenbesen, hervorgerufen durch z.B.
Nectria-Arten, wie beispielsweise Nectria galligena;
Welkeerkrankungen hervorgerufen durch z.B.
Monilinia-Arten, wie beispielsweise Monilinia laxa;
Deformationen von Blättern, Blüten und Früchten, hervorgerufen durch z.B.
Taphrina-Arten, wie beispielsweise Taphrina deformans;
Degenerationserkrankungen holziger Pflanzen, hervorgerufen durch z.B.
Esca-Arten, wie beispielsweise Phaemoniella clamydospora;
Blüten- und Samenerkrankungen, hervorgerufen durch z.B.
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Erkrankungen von Pflanzenknollen, hervorgerufen durch z.B.
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Erkrankungen, hervorgerufen durch bakterielle Erreger wie z.B.
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Bevorzugt können die folgenden Krankheiten von Soja-Bohnen bekämpft werden:
Pilzkrankheiten an Blättern, Stängeln, Schoten und Samen verursacht durch z.B.
Alternaria leaf spot (Alternaria spec. atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight
(Cercospora kikuchii), Choanephora leaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)),
Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica),
Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye Leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina Leaf
Spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica Leaf Spot (Phyllosticta sojaecola), Powdery Mildew (Microsphaera diffusa), Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines), Rhizoctonia Aerial, Foliage, and Web Blight (Rhizoctonia solani), Rust (Phakopsora pachyrhizi), Scab (Sphaceloma glycines), Stemphylium Leaf Blight (Stemphylium botryosum), Target Spot (Corynespora cassiicola)
Pilzkrankheiten an Wurzeln und der Stängelbasis verursacht durch z.B.
Black Root Rot (Calonectria crotalariae), Charcoal Rot (Macrophomina phaseolina), Fusarium Blight or WiIt, Root Rot, and Pod and Collar Rot (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), Mycoleptodiscus Root Rot (Mycoleptodiscus terrestris),
Neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), Pod and Stern Blight (Diaporthe phaseolorum), Stem
Canker (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), Phytophthora Rot (Phytophthora megasperma),
Brown Stem Rot (Phialophora gregata), Pythium Rot (Pythium aphanidermatum, Pythium irreguläre, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Rot, Stem Decay, and Damping-Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stem Decay (Sclerotinia sclerotiorum),
Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Rot (Thielaviopsis basicola).
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von ganzen Pflanzen (ober- irdische Pflanzenteile und Wurzeln), von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens. Die erfϊndungs- gemäßen Wirkstoffkombinationen können zur Blattapplikation oder auch als Beizmittel eingesetzt werden.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der verwendbaren Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung des Saatguts. Die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffe können somit als Beizmittel eingesetzt werden.
Ein großer Teil des durch phytopathogene Pilze verursachten Schadens an Kulturpflanzen entsteht bereits durch den Befall des Saatguts während der Lagerung und nach dem Einbringen des Saatguts in den Boden sowie während und unmittelbar nach der Keimung der Pflanzen. Diese Phase ist besonders kritisch, da die Wurzeln und Sprosse der wachsenden Pflanze besonders empfindlich sind und bereits ein geringer Schaden zum Absterben der ganzen Pflanze führen kann. Es besteht daher ein insbesondere großes Interesse daran, das Saatgut und die keimende Pflanze durch den Einsatz geeigneter Mittel zu schützen.
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, die Pflanzen nach dem Auflaufen schädigen, erfolgt in erster Linie durch die Behandlung des Bodens und der oberirdischen Pflanzenteile mit Pflanzen- Schutzmitteln. Aufgrund der Bedenken hinsichtlich eines möglichen Einflusses der Pflanzenschutzmittel auf die Umwelt und die Gesundheit von Menschen und Tieren gibt es Anstrengungen, die Menge der ausgebrachten Wirkstoffe zu vermindern. Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufrieden stellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Pflanzenschutzmitteln nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch phytopathogene Pilze bestmöglich geschützt wird, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen fungiziden Eigenschaften transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Pflanzenschutzmitteln zu erreichen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von phytopathogenen Pilzen, indem das Saatgut mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wird.
Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze vor phytopathogenen Pilzen.
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor phytopathogenen Pilzen mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wurde.
Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen systemischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Mittel die Behandlung des Saatguts mit diesen Mitteln nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor phytopathogenen Pilzen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfindungsgemäßen Mischungen insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trocken- heit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz; der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylEA, CryIDB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden ,3t Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. ,,PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für ,3t Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Bohne, Kaffee, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Raps, Canola und Gemüse (wie Tomate, Gurke, Zwiebeln und Salat), Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Kartoffel, Soja und Reis zu.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird das erfindungsgemäßes Mittel alleine oder in einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im
Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der
Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von
Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel
Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von unter 15 Gew.-% getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z.B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde.
Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge des auf das Saatgut aufgebrachten erfindungsgemäßen Mittels und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.
Die erfindungsgemäßen Mittel können unmittelbar aufgebracht werden, also ohne weitere Komponenten zu enthalten und ohne verdünnt worden zu sein. In der Regel ist es vorzuziehen, die Mittel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufzubringen. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt und werden z.B. in den folgenden Dokumenten beschrieben: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 Al, WO 2002/080675 Al, WO 2002/028186 A2.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen auch eine starke stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.
Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulie- ren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten. Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im Allgemeinen von 1 bis 300 Tage, vorzugsweise 1 bis 100 Tage und besonders bevorzugt 1-20 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen beziehungsweise nach Aussaat.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie z.B. gegen Tilletia caries, Ustilago nuda und von Krankheiten im dicotyledone Pflanzen, wie z.B. gegen Rhizoctonia, Helminthosporium oder Fusarium- Arten, einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentra- tionen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflan- zen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sorten- schutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffkombinationen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen. Dabei können die Wirkstoffkombinationen vor der Behandlung durch _
Mischen der einzelnen Wirkstoffe herstellt werden oder die Behandlung erfolgt nacheinander durch Einsatz der genannten Wirkstoffe.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimykotisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z.B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes, Mi- crosporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume-Verfahren aus- zubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im Allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im Allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Wirkstoffinischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lö- sungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. _
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methyl- ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethyl- formamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthe- tische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, PoIy- vinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Emährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen. Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffinischungen behandelt werden. Die bei den Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Mischungen.
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus dem nachfolgenden Beispiel hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Beispiel A
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination von 2 oder 3 Wirkstoffen kann nach S. R. Colby („Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 1967.15, 20-22) wie folgt berechnet werden:
Wenn
X den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m parts per million (ppm) bedeutet,
Y den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n ppm bedeutet,
Z den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes C in einer Aufwandmenge von r_ppm bedeutet,
Ei den Wirkungsgrad beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n ppm bedeutet und
E2 den Wirkungsgrad beim Einsatz der Wirkstoffe A und B und C in Aufwandmengen von m und n und r ppm bedeutet,
dann ist
X - Y
Ex = X + Y --
100
und für eine Kombination aus 3 Wirkstoffen:
Figure imgf000036_0001
Dabei wird der Wirkungsgrad in % ermittelt. Es bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Ist die tatsächliche fungizide Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muss der tatsächlich beobachtete Wirkungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für die erwarteten Wirkungsgrade Ej bzw. E2.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel veranschaulicht. Die Erfindung ist jedoch nicht auf das Beispiel limitiert.
Pyricularia orvzae -Test (in vitro) / Microtiterplatten
Der Microtest wird in Mikrotiterplatten mit Potato-Dextrose Broth (PDB) als flüssigem Versuchsmedium durchgeführt. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als technisches a.i., gelöst in Aceton. Zur Inokulation wird eine Sporensuspension von Pyricularia oryzae verwendet. Nach 3 Tagen Inkubation bei Dunkelheit und unter Schütteln (10 Hz) wird die Lichtdurchlässigkeit in jeder gefüllten Kavität der Mikrotiterplatten mit Hilfe eines Spectrophotometers ermittelt.
Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der dem Wachstum in den Kontrollen entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Pilzwachstum beobachtet wird.
- Jo -
Beispiel B
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus dem nachfolgenden Beispiel hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe. Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination von 2 oder 3 Wirkstoffen kann nach S. R. Colby („Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 1967.15, 20-22) wie folgt berechnet werden:
Wenn
X den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m g/ha bedeutet,
Y den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n g/ha bedeutet,
Z den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes C in einer Aufwandmenge von r_g/ha bedeutet,
Ε\ den Wirkungsgrad beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n g/ha bedeutet und
E2 den Wirkungsgrad beim Einsatz der Wirkstoffe A und B und C in Aufwandmengen von m und n und r g/ha bedeutet,
dann ist
X - Y
E = X + Y -
100
und für eine Kombination aus 3 Wirkstoffen: ^
(X Y + X Z + Y Z) X Y Z E2 =X + Y + Z +
100 10 000
Dabei wird der Wirkungsgrad in % ermittelt. Es bedeutet O % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Ist die tatsächliche fungizide Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muss der tatsächlich beobachtete Wirkungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für die erwarteten Wirkungsgrade Ej bzw. Ej-
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel veranschaulicht. Die Erfindung ist jedoch nicht auf das Beispiel limitiert.
Microdochium nivale-Test (Weizen) / protektiva
Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile NJV-Dimethylacetamid Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration oder verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Microdochium nivale besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus unter lichtdurchlässigen Inkubationshauben bei einer Temperatur von ca. 100C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 100 % aufgestellt.
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
- -
Tabelle Bl
Microdochium nivale-Test (Weizen) / protektiv
Figure imgf000041_0001
gef. = gefundene Wirkung ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Tabelle B2
Microdochium nivale-Test (Weizen) / protektiv
Figure imgf000041_0002
gef. = gefundene Wirkung ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung

Claims

- -Patentansprüche
1. Wirkstofϊkombination enthaltend:
A) mindestens eine Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
Figure imgf000042_0001
in der
R1 für Trifluormethyl oder Difluormethyl steht und
R2 für Wasserstoff oder Methyl stehen und
B) mindestens einer Verbindung ausgewählt aus der Gruppe
Azoxystrobin der Formel (H)
Figure imgf000042_0002
oder
Fludioxonil der Formel (EI),
Figure imgf000042_0003
sowie mindestens einer Verbindung ausgewählt aus der Gruppe
einem Triazol der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000043_0001
in welcher
Q für Wasserstoff oder SH steht,
m für 0 oder 1 steht,
R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Phenyl oder 4-Chlor-phenoxy steht,
R14 für Wasserstoff oder Chlor steht,
A4 für eine direkte Bindung, -CH2-, -(CH2)2-, -O-, für ""-CH2-CHR17- oder ""-CH=CR17- steht, wobei die mit * markierte Bindung mit dem Phenylring verknüpft ist, und
R15 und R17 dann zusammen für -CH2-CH2-CH[CH(CH3);,]- oder -CH2-CH2-C(CH3);,- stehen,
A5 für C oder Si (Silizium) steht,
A4 außerdem für -N(R17)- steht und A5 außerdem zusammen mit R15 und R16 für die Gruppe C=N-R18 steht, wobei R17 und R18 dann zusammen für die Gruppe
wobei die mit * markierte Bindung mit
Figure imgf000043_0002
It^verbunden ist,
R15 für Wasserstoff, Hydroxy oder Cyano steht, R16 für 1-Cyclopropylethyl, 1 -Chlorcyclopropyl, Ci-C4-Alkyl, C1-C6-Hy(IrOXy- alkyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C|-C2-Halogenalkoxy-Ci-C2-alkyl, Trimethyl- silyl-Ci-C2-alkyl, Monofluorphenyl, oder Phenyl steht,
R15 und R16 außerdem zusammen für -0-CH2-CH(R18)-O-, -0-CH2-CH(R18)-CH2-, oder
-O-CH-(2-Chlorphenyl)- stehen,
R18 für Wasserstoff, CrC4-Alkyl oder Brom steht oder
Triazoxide (V), Silthiofam (VI), Penthiopyrad (VII)
2. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 , in denen die Komponente
A gleich der Verbindung (1-4)
Figure imgf000044_0001
ist, die Komponente
B ausgewählt ist aus Azoxystrobin und Fludioxonil sowie die Komponente
C ausgewählt ist aus Azaconazole (IV-I), Etaconazole (FV-2), Propiconazole (IV-3), Difenoconazole (IV-4), Bromuconazole (FV-5), Cyproconazole (TV-6), Hexaconazole
(IV-7), Penconazole (IV-8), Myclobutanil (TV-9), Tetraconazole (IV-IO), Flutriafol
(IV-I l), Epoxiconazole (IV-12), Flusilazole (IV-13), Simeconazole (IV-14),
Prothioconazole (IV-15), Fenbuconazole (IV-16), Tebuconazole (IV- 17), Ipconazole
(IV-18), Metconazole (IV-19), Triticonazole (IV-20), Bitertanol (IV-21), Triadimenol (IV-22),Triadimefon (IV-23), Fluquinconazole (IV-24), Quinconazole
(IV-25), Triazoxide (V), Silthiofam (VI), Penthiopyrad (VII)
3. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 2, in denen die Komponente C ausgewählt ist aus
Difenoconazole (IV-4), Cyproconazole (IV-6), Tebuconazole (IV-17), Triticonazole (IV-20), Prothioconazole (IV-15), Triadimenol (IV-22), Fluquinconazole (F/-24), Triazoxide (V), Silthiofam (VI), ), Penthiopyrad (VIT). - -
4. Wirkstoffkombinationen enthaltend eine der Kombinationen gemäß Tabelle 3.
Tabelle 3
Figure imgf000045_0001
- -
Mischung Komponente Komponente Komponente
A B C Verbindung (1-4)
Fludioxonil (IH) Triadimenol (IV-22)
Fludioxonil (IS) Fluquinconazole (IV-24)
10 Fludioxonil (ST) Triazoxide (V)
11 Fludioxonil (ST) Silthiofam (VI)
12 Azoxystrobin (S) Prothioconazole (IV-15)
13 Azoxystrobin (S) Triadimenol (F/-22)
14 Azoxystrobin (S) Fluquinconazole (IV-24)
15 Azoxystrobin (S) Triazoxide (V)
Figure imgf000046_0001
- -
Figure imgf000047_0001
5. Wirkstoffkombinationen enthaltend eine der Kombinationen gemäß Tabelle 5.
Tabelle 5
Figure imgf000047_0002
- -
Figure imgf000048_0001
6. Wirkstoffkombinationen enthaltend eine der Kombinationen gemäß Tabelle 7.
Tabelle 7
Figure imgf000048_0002
- -
Figure imgf000049_0001
7. Synergistische Wirkstoffkombinationen enthaltend eine Wirkstoffkombination gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6.
8. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Bekäm- pfung unerwünschter phytopathogener Pilze.
9. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter phytopathogener Pilze, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 auf die unerwünschten phytopatho- genen Pilze und/oder deren Lebensraum und/oder Saatgut ausbringt.
10. Verfahren zur Herstellung von Wirkstoffkombinationen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 mit oberflächenaktiven Mitteln und/oder
Streckmitteln vermischt.
11. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1-6 zur Behandlung von Saatgut.
12. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1-6 zur Behandlung transgener Pflanzen.
13. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1-6 zur Behandlung des Saatguts transgener Pflanzen.
14. Saatgut, welches mit einer Wirkstoffkombination gemäß einem der Ansprüche 1-6 behandelt wurde.
15. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 2, in denen in der Komponente A der Anteil der beiden Stereoisomeren (In-4) und (Im-4)
Figure imgf000050_0001
65 bis 99 Gewichts % des Wirkstoffs ausmachen.
PCT/EP2007/004090 2006-05-16 2007-05-09 Fungizide wirkstoffkombinationen WO2007131678A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07725013A EP2026655A1 (de) 2006-05-16 2007-05-09 Fungizide wirkstoffkombinationen

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE200610022758 DE102006022758A1 (de) 2006-05-16 2006-05-16 Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102006022758.1 2006-05-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2007131678A1 true WO2007131678A1 (de) 2007-11-22

Family

ID=38353935

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2007/004090 WO2007131678A1 (de) 2006-05-16 2007-05-09 Fungizide wirkstoffkombinationen

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP2026655A1 (de)
AR (1) AR060913A1 (de)
DE (1) DE102006022758A1 (de)
WO (1) WO2007131678A1 (de)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008113654A2 (en) * 2007-03-20 2008-09-25 Basf Se Method for protecting soybeans from being infected by fungi
WO2009056620A3 (en) * 2007-11-02 2009-09-24 Basf Se Method for protecting cereals from being infected by fungi
WO2012107343A1 (en) 2011-02-09 2012-08-16 Syngenta Participations Ag Method to increase the number of nodules on a plant root
WO2013011010A1 (en) * 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
US8871679B2 (en) 2008-07-04 2014-10-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides
CN104621124A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和腈菌唑的杀菌组合物及其应用
EP3586631A3 (de) * 2008-02-05 2020-03-18 Basf Se Zusammensetzung zur pflanzengesundheit
CN113057172A (zh) * 2021-02-22 2021-07-02 安徽润农腾辉生物科技有限公司 一种包含丙硫菌唑和咯菌腈的三元复配拌种剂

Citations (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2802488A1 (de) 1978-01-20 1979-07-26 Bayer Ag 3-azolyl-benzotriazine und -benzotriazin-1-oxide, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
EP0206999A2 (de) 1985-06-21 1986-12-30 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide Mittel
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
EP0382375A2 (de) 1989-02-10 1990-08-16 Zeneca Limited Fungizides Mittel
WO1996018631A1 (en) 1994-12-15 1996-06-20 Monsanto Company Fungicides for the control of take-all disease of plants
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
WO2002028186A2 (en) 2000-10-06 2002-04-11 Monsanto Technology, Llc Seed treatment with combinations of insecticides
WO2002080675A1 (en) 2001-03-21 2002-10-17 Monsanto Technology, Llc Treated plant seeds with controlled release of active agents
US20030176428A1 (en) 1998-11-16 2003-09-18 Schneidersmann Ferdinand Martin Pesticidal composition for seed treatment
WO2004000020A1 (de) * 2002-06-24 2003-12-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungizide wirkstoffkombinationen
WO2005011379A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungizide ternäre wirkstoffkombinationen
WO2005039294A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungizide wirkstoffkombinationen enthaltend spiroxamine, prothioconazole und tebuconazole
WO2005046331A1 (de) * 2003-11-08 2005-05-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungizide wirkstoffkombination
WO2006015865A1 (en) 2004-08-12 2006-02-16 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2006032356A1 (de) * 2004-09-17 2006-03-30 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen enthaltend spiroxamine, ein triazol und ein carboxamid

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA90209C2 (ru) * 2006-02-09 2010-04-12 Синджента Партисипейшнс Аг Фунгицидная композиция, способ борьбы с заболеваниями полезных растений и способ защиты товаров

Patent Citations (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2802488A1 (de) 1978-01-20 1979-07-26 Bayer Ag 3-azolyl-benzotriazine und -benzotriazin-1-oxide, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
EP0206999A2 (de) 1985-06-21 1986-12-30 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide Mittel
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
EP0382375A2 (de) 1989-02-10 1990-08-16 Zeneca Limited Fungizides Mittel
WO1996018631A1 (en) 1994-12-15 1996-06-20 Monsanto Company Fungicides for the control of take-all disease of plants
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
US20030176428A1 (en) 1998-11-16 2003-09-18 Schneidersmann Ferdinand Martin Pesticidal composition for seed treatment
WO2002028186A2 (en) 2000-10-06 2002-04-11 Monsanto Technology, Llc Seed treatment with combinations of insecticides
WO2002080675A1 (en) 2001-03-21 2002-10-17 Monsanto Technology, Llc Treated plant seeds with controlled release of active agents
WO2004000020A1 (de) * 2002-06-24 2003-12-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungizide wirkstoffkombinationen
WO2005011379A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungizide ternäre wirkstoffkombinationen
WO2005039294A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungizide wirkstoffkombinationen enthaltend spiroxamine, prothioconazole und tebuconazole
WO2005046331A1 (de) * 2003-11-08 2005-05-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungizide wirkstoffkombination
WO2006015865A1 (en) 2004-08-12 2006-02-16 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2006032356A1 (de) * 2004-09-17 2006-03-30 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen enthaltend spiroxamine, ein triazol und ein carboxamid

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP2026655A1 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008113654A2 (en) * 2007-03-20 2008-09-25 Basf Se Method for protecting soybeans from being infected by fungi
WO2008113654A3 (en) * 2007-03-20 2008-11-20 Basf Se Method for protecting soybeans from being infected by fungi
WO2009056620A3 (en) * 2007-11-02 2009-09-24 Basf Se Method for protecting cereals from being infected by fungi
EP3586631A3 (de) * 2008-02-05 2020-03-18 Basf Se Zusammensetzung zur pflanzengesundheit
US8871679B2 (en) 2008-07-04 2014-10-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides
WO2012107343A1 (en) 2011-02-09 2012-08-16 Syngenta Participations Ag Method to increase the number of nodules on a plant root
WO2013011010A1 (en) * 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
CN104621124A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和腈菌唑的杀菌组合物及其应用
CN113057172A (zh) * 2021-02-22 2021-07-02 安徽润农腾辉生物科技有限公司 一种包含丙硫菌唑和咯菌腈的三元复配拌种剂

Also Published As

Publication number Publication date
DE102006022758A1 (de) 2007-11-29
AR060913A1 (es) 2008-07-23
EP2026655A1 (de) 2009-02-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1916894B1 (de) Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen, enthaltend ein carboxamid, ein azol, ein zweites azol oder ein strobilurin
EP2255657B1 (de) Wirkstoffkombinationen
EP2570029B1 (de) Fungizide Wirkstoffkombination enthaltend Fluoxastrobin und Ipconazole
EP1968381B1 (de) Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen
EP2255649B1 (de) Wirkstoffkombinationen
EP2356905B1 (de) Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1796468B1 (de) Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen enthaltend Spiroxamine, Prothioconazole und Bixafen
EP2154968B1 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
EP2154959B1 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
WO2007134777A2 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
EP1871167A2 (de) Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen
EP2026655A1 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
WO2007134776A2 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
DE102006011869A1 (de) Fungizide Wirkstoffkombinationen
WO2008061654A1 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
EP2104425A2 (de) Ternäre fungizide wirkstoffkombinationen
EP1982596A1 (de) Fungizide Wirkstoffkombinationen

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 07725013

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2007725013

Country of ref document: EP

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE