WO2005123671A1 - Pyrrole derivative - Google Patents

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WO2005123671A1
WO2005123671A1 PCT/JP2005/011343 JP2005011343W WO2005123671A1 WO 2005123671 A1 WO2005123671 A1 WO 2005123671A1 JP 2005011343 W JP2005011343 W JP 2005011343W WO 2005123671 A1 WO2005123671 A1 WO 2005123671A1
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WO
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ano
benzoi
group
caboad
atom
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PCT/JP2005/011343
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French (fr)
Japanese (ja)
Inventor
Hiroki Umemiya
Tetsuo Takayama
Hideaki Amada
Fumiyasu Shiozawa
Masakazu Sato
Tetsuya Yabuuchi
Hironori Katakai
Original Assignee
Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.
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Publication date
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    • C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/02—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing not further condensed quinolizine ring systems

Definitions

  • 0001 relates to a compound which inhibits nitrogen and a salt thereof.
  • 002-enzyme is a gene that controls the growth and differentiation of cells, and its normal activation has been suggested to be involved.
  • too many elements have been discovered, which are classified into structural, cytoplasmic, and septa types.
  • Sun conductors (4), 5-anorazo conductors (5), and the like are known, but they are not disclosed having a clear structure.
  • the purpose of the present invention is to provide a drug for abortion, such as an atopic dermatitis or breath, which is unreactive in organ transplantation.
  • C represents an alkyne group, and represents hydrogen atom, oxygen atom, gene,
  • the compound represented by the above formula wherein 2 is a hydrogen atom is a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • the compound represented by the above formula wherein is a hydrogen atom is a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • the picones represented by the formulas described in 5 to 4 are therapeutic drugs for immunity and algae containing a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.
  • Inhibition of ck which is involved in the normal activity of immune cells, is useful for the treatment of animals such as atopic dermatitis, breath, etc.
  • Aki group means, for example, meth, thi, pupi, isoppi, thi, isothi, eti, seti, pliers, isopenti neopenti and thi groups. It is a meth group.
  • 30 aki means a cyclic aki group having 3 or more atomic atoms or a polycyclic aki group, for example, cuppi, cuti, cuppenti, ku, cuti, quochi, Examples include a biocide and an dunk group, and a dunk group is preferable.
  • Zero alkay means a straight-branched alkanoyl group having 2 or more atoms, and examples thereof include thi, ppio,, iso,, and octay groups, and preferably a thi group.
  • C 0 ano means a straight-chain ano group having a few atoms, such as methano, thiano, pupiano, isopropylamine, thiano. , Isothiano, e-thiano, pentiano, and thiano groups.
  • C 0 ano refers to an ano group in which several straight-chained aki groups are converted into two groups, such as methano, methiano, thiano, and tipia. And ppiano groups, with preference given to methano, thiano, zipiano, and dithianosopiano groups.
  • 0026 is a group having at least one oxygen atom or nitrogen atom and having a bond with 3 to 8 quacan atoms or atoms, such as di, di, di, di, ,,,,,,,, And di groups are preferable, and a di, di, di,, di, non, and oxy group are preferable.
  • 0027 means C6 space, hidden C6 space, ano C6 space, C space space, C space space, C100 space, C space space.
  • Pella and 26 methino groups are preferred, with preference given to methidyl, methidyl, methipellar, and benzyl pertoxy.
  • Aquine is a straight-branched alkyne group with 6 atoms
  • chin methine, methine, methine, methine, methine, methine, methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine It is.
  • Oki C6 akim means a form in which an oxygen atom and a C6 akim group are combined, and examples thereof include oktin, oktin, and okppine group.
  • the term "akio" means a form in which an akine and an oxygen atom are combined, and examples thereof include a quinoki, a methinoquino, a methinoquino, a chinoki, a ppioki, and a 22-methyl pioki group.
  • C 2 aciano refers to a complex form of an alkyne atom, for example,
  • Examples thereof include a cyano, a methylthio, a methylthio, a cyano, a propiano, and a 22-methylpiperano group.
  • Examples of the gene include a hydrogen atom, a chlorine atom, and a hydrogen atom, and a hydrogen atom, and a hydrogen atom, a chlorine atom, and a hydrogen atom are preferable.
  • the aki that has been exchanged with the four genes is the hydrogen atom on it
  • ibi 4 represents a C 4 aki group in which a hydrogen atom thereon has been replaced by four genes.
  • ibis, ibis, ibis and ibis are preferred, with ibis being preferred.
  • Saturated means that it contains at least one oxygen atom and at least one elementary atom.
  • () Ride b can be produced by reacting a conductor a with tetradran, ton, or the like, or with soppine, tothane, N-methyl, or the like.
  • C can be manufactured. C can also be produced by applying methane to b.
  • G CHNH (, G is a hydrogen atom, 4 toki)
  • e can be produced by reacting with an atom represented by RCOCHB, such as potassium carbonate, cesium carbonate, or sodium hydrogencarbonate, such as ton or tetradran. it can.
  • RCOCHB an atom represented by RCOCHB, such as potassium carbonate, cesium carbonate, or sodium hydrogencarbonate, such as ton or tetradran. it can.
  • Compound h reacts with, or does not react with, or exists in, sodium or methoxide, such as methane sulphone, tonic acid, or reacts compound 9 with radium carbon, radium hydroxide, such as tetradran or methano.
  • Compound h can be produced by a hydrogenation method such as
  • (2 2) 2a can be obtained by hydrolysis of 2a.
  • 3a which is a group represented by 005, is converted to a rosin drug such as tetras-dran
  • a compound 3b is produced by adding a drug such as bokeh and reacting with a compound represented by RH (where R and R are hydrogen atoms and genes, respectively, as defined above). Can be.
  • step (53) 3b can be reacted with methic acid or methionine to form compound 3c.
  • RH (where, R is a hydrogen atom and a gene except from the above definition)
  • X represents a group, and X represents a gene.
  • 3c can be produced by reacting the alkylates 3a represented by).
  • (4) 4b can be produced by reacting 4a, which is a thiol group, with iron, salt, or the like, such as methano, isopno, or methioform.
  • X (where X and X represent a gene and is a C-aki group) is obtained by reacting an acylated compound represented by X.
  • 5 54 d can be manufactured. Also, 4d can be produced by using an aldehyde represented by the formula C (where is the same as the above definition) instead of the formula bark as a base agent such as Sodiu or Sodium Atoki. 006 (4 4) 4b is a mixture of (3 methyl methane propyl) 3 tide, benzoto azo, etc.
  • [0063] 4e can be produced by reacting the represented product.
  • 14 X represents a gene. 4f can be produced by reacting the alkylates represented by ()).
  • 5b which is a toki group, is treated with a bonoid such as methane or 2-octane to produce 5b.
  • the medicament containing the compound of the present invention as an active ingredient can be administered systemically and topically, orally, subcutaneously, muscle, intravenously, or via the skin.
  • the dose for an adult is between ⁇ and OO mg kg, which can be administered in several doses.
  • the mixture was washed with te, washed (, saturated saline), dried (granium sulfate), filtered and concentrated.
  • the colorless 939 was obtained by treatment with the obtained lizard color (Xanchi 955).
  • tetranothium hydride (2749, 5 mmo) was added, and the mixture was heated and flowed. The mixture was returned to a warm temperature, discharged with a tube, washed (a saturated saline solution), dried (aqueous sodium sulfate), filtered and concentrated. The colorless .5 was obtained by washing with the obtained lizard color.
  • Hydrogen 2 (4) H 3 (5 289 2 96 mmo) e-dano (m) calcium hydroxide (7393 mmo) was added, and the mixture was heated and flowed for 5.5 minutes. The mixture was returned to a warm temperature, discharged with a tube, washed (, saturated saline), dried (granium sulfate), filtered and concentrated. Torn lizard
  • the colorless compound 4.2 was obtained by performing the reaction in (h). 2 3 to 2 °
  • Tan (349, 3 mmo) and potassium carbonate (722 m9, 5.24 mmo) were added in that order, and the mixture was treated at room temperature. Water and copper were added, and the mixture was extracted, washed (, saturated saline), dried (granium sulfate), filtered and concentrated.
  • the colorless compound (799) was obtained by reconstitution (thixane) with the obtained lizard color (h).
  • Tano (3 m) hydroxide (2293 mmo) of an H 3 bot (79, 3 ⁇ O mo) was added, and the mixture was heated and flown for 4 hours. The mixture was returned to a warm temperature, discharged with a tube, washed (, saturated saline), dried (granium sulfate), filtered and concentrated. By re-solidifying with the obtained lizard color, the yellow .29 was obtained.
  • Tan (49, 3 ⁇ mmo) and potassium carbonate (O 9, 7.34 mmo) were added to, and the mixture was allowed to stand at room temperature for 23 hours. Water and potassium were added, and the mixture was extracted, washed (, saturated saline), dried (grain water sulfate), filtered and concentrated.
  • a colorless compound (987m9) was obtained by recrystallization (thixane) with a lizard color (h).
  • Tonone (5 629 23 gmmo) was added at room temperature. Water and potassium were added, and the mixture was washed, washed (with saturated saline), dried (granium hydroxide), filtered and concentrated. Torn lizard
  • the mixture was returned to a warm temperature, discharged with a tube, washed (, saturated saline), dried (granium sulfate), filtered and concentrated.
  • the colorless compound (66) was obtained by using the obtained lizard color (thixane) and treating the obtained product with hexane.
  • Tonone (332567 mmo) and potassium carbonate (975942 gmmo) were added in that order, and the mixture was cooled to room temperature.
  • Tonone (28.9 gmmo) was added at room temperature. 2 more
  • Tonone (289 gmmo) was treated with 6 at room temperature. Further, 2 (26 o) tonone (4 789 24 mo) was added, and the mixture was cooled to room temperature. Water and potassium were added to the mixture, and the mixture was extracted, washed (, saturated saline), dried (aqueous sodium sulfate), filtered, and concentrated.
  • the cover was recombined (Tixane) with N Kage Karak NH Kage NH DM0200 (Akisha), developed siloxane 2 and then 9 to obtain a colorless compound (263).
  • N-Kage-Kara-Ku NH-Kage-NH-DM020 (a formula company), developed thixane 4 and then kuhomemethano 9 to form a yellow color by re-consolidation (methano siloxane).
  • the compound (3 mg) was obtained by washing with Chichome 5).
  • the product is made of lizard, and is recrystallized from hexane.
  • the product was obtained by using ano 2 toki 24 (2 toki) tan in place of ano 2 toki 2 (4) tan in accordance with the specifications of 4 (2 toki H pi 3 carbon).
  • the mixture was added with water and water, and the mixture was extracted (, saturated saline), dried (aqueous sodium sulfate), filtered and concentrated.
  • the compound (8) was obtained by reconstitution (Kuhomoxane).
  • a compound was obtained by using ano2toki2 (3to4) tan instead of ano2to2 (4to) tan, and using 26 benzobenide instead of benzide.
  • Figure 8 shows the physical properties of the substance.
  • k25 and ATP2051 were added to a 96-ng ample and incubated at room temperature. After stopping the reaction by adding 10 phosphorus 200, the whole amount of the reaction was transferred to titanium (MAPHNB50), and the reaction was carried out at 0 M 2001.

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Abstract

A pyrrole derivative represented by the general formula (1): (wherein R1 represents hydrogen or C1-4 alkyl; R2 represents C1-10 alkyl, C3-10 cycloalkyl, methylenedioxyphenyl, 1,2-ethylenedioxyphenyl, 1,3-propylenedioxyphenyl, etc.; R3 and R4 are the same or different and each represents hydrogen, halogeno, C1-6 alkyl, or C1-6 alkoxy; and R5 represents hydrogen, halogeno, nitro, amino, hydroxy, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, etc.) or a pharmaceutically acceptable salt of the derivative. The compounds inhibit the enzymatic activity of LcK, which participates in the abnormal activation of immunocompetent cells, and are useful for rejection reactions in organ transplantation or immune/allergic diseases such as atopic dermatitis and asthma.

Description

Figure imgf000002_0001
Figure imgf000002_0001
ピ 導体  Pi conductor
術分野  Art field
０００1 、 ン ン 素を阻害するピ 導体及びその塩に関する。 0001 relates to a compound which inhibits nitrogen and a salt thereof.
０００2 ン ン 化酵素は細胞の 、成長、分化を制御する グナ 子 でありその 常な活性化が 応に関与することが示唆されて る。 までに あまりの ン ン 素が発見され、それらは構造 ら 胞質 、 、 セプタ 型に分類される。 002-enzyme is a gene that controls the growth and differentiation of cells, and its normal activation has been suggested to be involved. By now, too many elements have been discovered, which are classified into structural, cytoplasmic, and septa types.
０００3 phoc e spec cpo en osneknase( ck 。 )はT 胞に特異 に発現する ン ン 素であり、免疫 応の デ での 析 ら、その を抑制することで 器移植 の 絶反応 アトピ 皮膚炎・ 息などの ・ア ギ 対する 果が得られることが期待されて る。 ０００4 ck として ラゾ ピ ジン 導体( )、イソ ゾ 000 phoc e spec cpo en osneknase (ck.) Is a protein that is specifically expressed in T cells, and is analyzed by immunocompetent DNA. It is expected that fruits such as agi will be obtained. Lazo pyridine conductor (), isozo
導体( 2 )、 2 4 ア ノピ ジン 導体( 3 )、  Conductor (2), 24 Anopidine Conductor (3),
サ ン 導体( 4 )、 5 ア ノ ラゾ 導体( 5 )などが知られて るが、 明の 造を有する 開示されて な 。  Sun conductors (4), 5-anorazo conductors (5), and the like are known, but they are not disclosed having a clear structure.
０００5 ピ 導体として特許 6、特許 7、特許 8、特許 9、特許 、特許 報告されて るが、 明の 物の 無 、 ck 用 や ・ア ギ 療薬としての 告もな 。 Although patents 6, 7, 8, 9, and patents have been reported as 0005 conductors, there have been no reports of the use of any obvious substance, ck use, or as a remedy for algae.
０００6 1 W ０3 ０8００64000 1 W 03 080064
2 W ０3 2０7873 2 W 03 207873
3 W ０3 913０7 3 W 03 91307
4 W 99 ０9845 4 W 99 09845
5 W 97 4００19 5 W 97 400 19
6 W ０3 ０55479 6 W 03 055479
7 W ０3 ０39746 8 1０ 3246877 W 03 039746 8 10 324687
g EP583561 g EP583561
1０ EP538231 10 EP538231
1 EP51919０  1 EP519190
明の  Clear
明が解決しよ とする課題  Issues that Ming is trying to solve
０００7 、免疫 胞の 常な活性 に関与する ckの 性を阻害する 薬剤を提供することを目的として る。 し は、 器移植 の 絶反応 アトピ 皮膚炎・ 息などの ・ア ギ 対する薬剤を提供することを目的とし て る。 007, to provide an agent that inhibits the sex of ck, which is involved in the normal activity of immune cells. The purpose of the present invention is to provide a drug for abortion, such as an atopic dermatitis or breath, which is unreactive in organ transplantation.
題を解決するための  To solve the problem
０００8 らは上記 的のため 究を行 た結果、新規ピ 導体が、 c kの 性を阻害することを見出し、 明を完成した。 008 et al. Conducted a study for the above purpose, and as a result, found that a novel pi- cide inhibited the properties of ck, and completed the study.
０００9 、下記の ら5で示される。 000, which is indicated by 5 below.
・ ( )  ・ ()
００1０ 0010
Figure imgf000003_0001
Figure imgf000003_0001
００11 ( 、 は、水素原子 C 4ア キ 基を示し001 (, represents a hydrogen atom C 4 alkyl group
2  2
はC ア キ 、C ク ア キ 、メチ ンジオキ 、 ０ 3 ０ 2 チ ンジオキ 、 3 プ ピ ンジオキ 、不飽和 、置換 飽和 (2)  Is C aki, C quake, methine dioxy, 0.32 tin dioxy, 3 propyl dioxy, unsaturated, substituted saturated (2)
００12
Figure imgf000003_0002
2 001
Figure imgf000003_0002
2
００13 ( 、 は単結合、酸素原子、C 6ア キ ン オキ C 6ア キ ン基を 、(, Represents a single bond, an oxygen atom, a C 6 aki group,
2 22  2 22
は同一 な て、水素原子、 ゲン 子、C ア キ Are the same, hydrogen atom, gene, C
6 6
23  twenty three
C ア キ 基を示し、 は水素原子、 ゲン 子、 ら4個の ゲン  Represents a C-aki group, represents a hydrogen atom, a gene, and four
1 6  1 6
で 換されたC ア キ 、 、C  C,, C
０ア カ イ 、ベンゾイ 、ヒ 4 2 ド キ 、ア ノ 、C ア キ ア ノ 、 C ア キ ア ノ 、C アラ キ ０ ０ 8 ０ ア キ ア ノ 、 ト 、 イ 、飽和 、置換  0 Akai, Benzoi, Aki, Ano, C Achiano, C Achiano, C Araki 080 Akiano, To, I, Saturated, Substituted
、不飽和 置換 飽和 を示す。 示し、 , And unsaturated substitution. Show,
3  Three
は、同一 な て 素原子、 ゲン 子、C 6ア キ C ア キ 基を示し、 Represents the same elemental atom, gene, C 6 ac C
5  Five
は水素原子、 ゲン 子、 ト 、C ア キ 、 (3)  Is a hydrogen atom, a gene, a g, a C-aki, (3)
1 6  1 6
００14 3001 3
Figure imgf000004_0001
Figure imgf000004_0001
5 54 55 ００15 ( 、 は、酸素原子、 C 、 N 、 N C 、又は式 5 54 55 0015 (, is an oxygen atom, C, N, N C, or a formula
56 5  56 5
CON を示し、 は単結合、C ア キ ン 、C C Represents CON, and is a single bond, C, C C
6 2 ア キ オキ  6 2 Aki Oki
㎡ g 5 5 52  ㎡ g 5 5 52
ア キ ア ノ基を示し、 、 は同一 異な て、水素原子、 ゲ ン 子、C ア キ C ア キ 基 Represents an amino group, and are the same and different, and represent a hydrogen atom, a gene, a C aki C aki group
6 6 を示し、x 2 Indicates 6 6 and x 2
Xは同一 異な て 5  X is the same and different 5
、炭素原子 素原子を示し、E は、単結合、酸素原子、C ア キ ン  , Represents a carbon atom, and E represents a single bond, an oxygen atom, a C
０ 又はオ 53 0 or o 53
C ア キ ン基を示し、 は水素原 キ 、 ０ 子、 ゲン 子、C C represents an alkyne group, and represents hydrogen atom, oxygen atom, gene, C
6ア 6 a
4個の ゲン 子で 換されたC 4ア キ 、ヒド キ 、ア ノ 、C ０ キ ア ノ 、 C ア キ ア ノ 、 ト 、力 イ 、力 C 4 aki, hinoki, ano, C 0 ano, C ano, ト, イ, 力
1０ 10
5 56  5 56
、飽和 置換 を示し、 、 は、同一 な て、水素原子 C ア キ 基を示す。)又は式(4)  Represents a saturated substitution, and represents the same and represents a hydrogen atom C group. ) Or equation (4)
1 4  14
００16 40016 4
6 D6 R6 (4) 6 D6 R6 (4)
2 63  2 63
００ 600 6
17 ( 、 は、酸素原子、 C 6  17 (, is an oxygen atom, C 6
、 N 、 N C 又は式 C 6 , N, NC or formula C 6
ON 示し、 は単結合、C ア キ ン 、C ア キ オキ C ON indicates a single bond, C aki, C aki C
6 2 6 2 6 6  6 2 6 2 6 6
ア ノ基を示し、 は水素原子、C ア キ ア ノ 、 C ア キ  Represents an ano group, is a hydrogen atom, C ano
０ ０ 0 0
4  Four
ノ 、飽和 置換 を示 63 6  No, indicates saturated substitution 63 6
し、 、 は同一 な て、水素原子 C ア キ 基を示す。 示す。 表さ And, and are the same and represent a hydrogen atom C group. Show. Expressed
4 れるピ  4
はその製薬学的に 容される塩である。  Is a pharmaceutically acceptable salt thereof.
2・ が水素原子である上記 に記載の式で示されるピ 導体 はその製薬 学的に 容される塩である。  The compound represented by the above formula wherein 2 is a hydrogen atom is a pharmaceutically acceptable salt thereof.
3 2 2 22 ・ が (2)であり、 (2 2 3 2 2 22 ・ is (2), and (2 2
)中の がオキ C ア キ ン基であり、 が In the parentheses are oxo-C alkyne groups, and
6 6
2 な て ゲン 子、C ア キ C ア キ 基であり、  2 Nate gene, C-aki group
1 6 6 1 6 6
C ア キ ア ノ基である上記 に記載の式で示されるピ 導体  A C-amino group represented by the above formula
０  0
その製薬学的に 容される塩である。 It is a pharmaceutically acceptable salt.
5 5 54 54 4・ が (3)であり、 (3)中の が 素原子 N ( は、水素原子 5 5 54 54 4 ・ is (3), and in (3) is an elemental atom N (is a hydrogen atom
5 5０ C 5 50 C
4ア キ 基を示す。 )であり、 は単結合 C ア キ ン基であり、 1 6 Shows 4 groups. ) And is a single bond C alkyne group, and 16
52  52
は水素原子であ 5  Is a hydrogen atom 5
り、 は同一 異な て ゲン C ア キ  Are different from each other.
1 6 1 6
5 基であり、x x2  5 x x2
は同 異な て 素原子 素原子であり、E が単結 53  Are the same or different, and E is a single bond.
合であり、 が水素原子である上記 に記載の式で示されるピ 導体 はそ の製薬学的に 容される塩である。  The compound represented by the above formula wherein is a hydrogen atom is a pharmaceutically acceptable salt thereof.
5・ ら4の ずれ に記載される式で表されるピ 導体 はその製薬 学的に 容される塩を有効成分とする免疫・ア ギ 対する 療薬である。  The picones represented by the formulas described in 5 to 4 are therapeutic drugs for immunity and algae containing a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.
明の  Clear
００18 明の 、免疫 胞の 常な活性 に関与する ckの 性を 阻害して、 器移植 の 絶反応 アトピ 皮膚炎・ 息などの ・ア ギ 対する 療に有用である。 Inhibition of ck, which is involved in the normal activity of immune cells, is useful for the treatment of animals such as atopic dermatitis, breath, etc.
明を実施するための 良の  Good for implementing
００19 明にお て、C ア る0019 C
1０ キ とは 素原子数 個を有す  10 Ki has several elementary atoms
ア キ 基を意味し、例えばメチ 、 チ 、 プ ピ 、イソプ ピ 、 チ 、イソ チ 、 e チ 、se チ 、 ペンチ 、イソペンチ ネオペンチ 、 チ 基を挙げることができ、好まし は メチ 基である。 Aki group means, for example, meth, thi, pupi, isoppi, thi, isothi, eti, seti, pliers, isopenti neopenti and thi groups. It is a meth group.
００2０ C ク 002 C
3 ０ ア キ とは 素原子数3 ら 個の環状のア キ 基もし は多環 の ア キ 基を意味し、例えば ク プ ピ 、 ク チ 、 ク ペンチ 、 ク 、 ク チ 、 ク オ チ 、ビ ク オ チ 、 アダ ンチ 基を挙げることができ、好まし は ダ ンチ 基である。  30 aki means a cyclic aki group having 3 or more atomic atoms or a polycyclic aki group, for example, cuppi, cuti, cuppenti, ku, cuti, quochi, Examples include a biocide and an dunk group, and a dunk group is preferable.
００21 C ア キ とは 素原子数 ら6個を有する002 C Aki has 6 elementary atoms
6 分岐 状のア 基を意味し、例えば トキ 、 トキ 、プ ポキ 、イソプ ポキ 、 トキ 、イソ トキ 、 e トキ 、 ペンチ オキ 基が挙げられ、好まし は トキ 基である。  It means a 6-branched a group, and includes, for example, a ibis group, a ibis, an ibis, an isopoxy, an ibis, an ibis, an e-ibis, and a pentoxy group.
００22 C と 022 C and
０ア カ イ は 素原子数2 ら 個の直 分岐 状のア カノ 2 イ 基を意味し、例えば チ 、プ ピオ 、 、イソ 、 、オクタ イ 基が挙げられ、好まし は チ 基である。  Zero alkay means a straight-branched alkanoyl group having 2 or more atoms, and examples thereof include thi, ppio,, iso,, and octay groups, and preferably a thi group.
００23 C ０ア キ ア ノ とは 素原子数 個の直 分岐 状のア キ ア ノ基を意味し、例えばメチ ア ノ 、 チ ア ノ 、 プ ピ ア ノ 、イソ プ ピ ア ノ 、 チ ア ノ 、イソ チ ア ノ 、 e チ ア ノ 、 ペンチ ア ノ 、 チ ア ノ基が挙げられる。 [0093] The term "C 0 ano" means a straight-chain ano group having a few atoms, such as methano, thiano, pupiano, isopropylamine, thiano. , Isothiano, e-thiano, pentiano, and thiano groups.
００24 C ０ア キ ア ノ とは 素原子数 個の直 分岐 状のア キ 基が2 換したア ノ基を意味し、例えば メチ ア ノ 、メチ チ ア ノ 、 チ ア ノ 、 チ プ ピ ア ノ 、 プ ピ ア ノ基が挙げ られ、好まし は メチ ア ノ 、 チ ア ノ 、ジプ ピ ア ノ 、ジ チ ア ノ ソプ ピ ア ノ基である。 [0094] The term "C 0 ano" refers to an ano group in which several straight-chained aki groups are converted into two groups, such as methano, methiano, thiano, and tipia. And ppiano groups, with preference given to methano, thiano, zipiano, and dithianosopiano groups.
００25 C 8 アラ キ ア キ ア ノ とは 素原子数8 ら0025 C 8 Araki Achiano
2 2個の直 分岐 のアラ キ ア キ ア ノ基を意味し、ベンジ (メチ )ア ノ 、ベンジ チ ア ノ 、 チ メチ ア ノ基が挙げられ、好まし は ジ (メチ )ア ノ基 である。  2 Means two directly branched arachno groups, including benzyl (meth) ano, benzyl thiano, thimethano groups, and preferably di (meth) ano groups. is there.
００26 とは に少な とも1個の酸素原子、窒素原子 子を含 有する3 ら8 の ク ア カンの 素原子もし は 子に結合 を有する基であり、例えば ジ ジ 、 ジ 、 、 ジ 、 ノ 、 、 ノ 、 、 、 ジ 基が挙げられ、好まし は ジ ジ 、 ジ 、 、 ジ 、 ノ 、オキ ジ 基である。 ００27 とはC 6ア キ 、ヒド C 6ア キ 、ア ノC 6ア キ 、C ア キ ア ノア キ 、 C ア キ ア ノア キ 、C ア 1 ０ ０ ０ 、C ア 0026 is a group having at least one oxygen atom or nitrogen atom and having a bond with 3 to 8 quacan atoms or atoms, such as di, di, di, di, ,,,,,,,, And di groups are preferable, and a di, di, di,, di, non, and oxy group are preferable. 0027 means C6 space, hidden C6 space, ano C6 space, C space space, C space space, C100 space, C space space.
2 カ イ 、ベンゾイ 、ベンジ 、 ゲン 1０  2 Kai, Benzoi, Benji, Gen 10
子で 換された ジ 基などが ～3 換した のことであり、例え ば メチ ジ 、 トキ カ ボ 、  This means that the di-group exchanged by the child has been exchanged for up to 3 times, for example,
ペラ 、2 6 メチ ノ基が挙げられ、好まし は メ チ ジ 、 メチ ジ 、 メチ ペラ 、 ベ ンジ ペラ トキ カ ボ ペラ 基である。  Pella and 26 methino groups are preferred, with preference given to methidyl, methidyl, methipellar, and benzyl pertoxy.
００28 C ア キ ン とは 素原子数 ら6個の直 分岐 ア キ ン基を0028 C Aquine is a straight-branched alkyne group with 6 atoms
6  6
。 、例えば チ ン 、メチ メチ ン 、 メチ メチ ン 、 チ ン 、プ ン 、2 2 メチ プ ピ ン基が挙げられ、好まし は チ ン 、 チ ン 、 プ ピ ン 、2 2 メチ プ ピ ン基である。  . For example, chin, methine, methine, methine, methine, methine, methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine, methine methine It is.
００29 オキ C 6ア キ ン とは酸素原子とC 6ア キ ン基が複合した形態を意味し 、例えばオキ チ ン 、オキ チ ン 、オキ プ ピ ン基が挙げられる。 ００3０ ア キ オキ とはア キ ン と酸素原子が複合した形態を意味し、例えば チ ンオキ 、メチ メチ ンオキ 、 メチ メチ ンオキ 、 チ ンオキ 、プ ピ オキ 、2 2 メチ プ ピ オキ 基などが挙げられる。 ００31 C 2 ア キ ア ノ とはア キ ン 素原子が複合した形態を意味し、例え[0092] Oki C6 akim means a form in which an oxygen atom and a C6 akim group are combined, and examples thereof include oktin, oktin, and okppine group. [0093] The term "akio" means a form in which an akine and an oxygen atom are combined, and examples thereof include a quinoki, a methinoquino, a methinoquino, a chinoki, a ppioki, and a 22-methyl pioki group. . [0093] The term "C 2 aciano" refers to a complex form of an alkyne atom, for example,
6  6
チ ンア ノ 、メチ メチ ンア ノ 、 メチ メチ ンア ノ 、 チ ンア ノ 、プ ピ ア ノ 、2 2 メチ プ ピ ア ノ基が挙げられる。 ００32 ゲン 子とは、 ッ 原子、塩素原子、 素原子 原子が挙げられ、 好まし は ッ 原子、塩素原子、 素原子である。  Examples thereof include a cyano, a methylthio, a methylthio, a cyano, a propiano, and a 22-methylpiperano group. Examples of the gene include a hydrogen atom, a chlorine atom, and a hydrogen atom, and a hydrogen atom, a chlorine atom, and a hydrogen atom are preferable.
００33 ら4個の ゲン 子で 換されたC ア キ とは、その 上の水素原 The aki that has been exchanged with the four genes is the hydrogen atom on it
1 4 子 が ら4個の ゲン 子によ て置換されたC ア キ 基を示す。 えばト 14 atoms represent a C ac group substituted by 4 genes. For example
4  Four
メチ 、 ト オ チ 、 ト オ プ ピ 、 ト オ チ 基が挙げられ、好まし はト オ メチ 基である。 ００34 ら4個の ゲン 子で 換されたC ア キ とMet, top, top, A thio group is preferred, and an thio group is preferred. [0034] C ac replaced with four genes
4 は、その 上の水素原 1 子 が ら4個の ゲン 子によ て置換されたC 4ア キ 基を示す。 えば オ トキ 、 ㍉ ト オ トキ 、 ト オ プ ポキ 、 ト オ トキ 基が挙げられ、好まし はト オ トキ 基 である。  4 represents a C 4 aki group in which a hydrogen atom thereon has been replaced by four genes. For example, ibis, ibis, ibis and ibis are preferred, with ibis being preferred.
００35 飽和 とは、少な とも 個の酸素原子、 子もし は 素原子など を含有する を意味し 例えば 、チ 、ピラ [0095] Saturated means that it contains at least one oxygen atom and at least one elementary atom.
、チア 、イソ 、チアジア 、オキ 、イソ 、ピ ジ 、ピ ジ 基が挙げられ、好まし は  , Thia, iso, thiadia, oki, iso, pi, pi, and the like.
、イソ 基である。  And an iso group.
００36 飽和 とは、同一 な た ら4個の ゲン C[0086] Saturation means that four genes C
4 ア キ 基で 換された不飽和 を表す。  4 Represents unsaturation replaced by an aki group.
００37 明の 例えば 下に示す製 によ て合成することができる。スキFor example, it can be synthesized by the following method. Love
2 3 4 5 2 22 5 5０ 5 52 53 ム 、特に 定がな 限り 、 X x2  2 3 4 5 2 22 5 5 0 5 52 53 X, unless otherwise specified, X x2
は前記 同意義である。  Is as defined above.
スキ ム  Skim
００38 0038
Figure imgf000009_0003
Figure imgf000009_0002
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000009_0003
Figure imgf000009_0002
Figure imgf000009_0001
b d  b d
Figure imgf000009_0004
Figure imgf000009_0004
0039 ( ) ライド 導体 aをテトラ ド ラン、ト ンなどの 、 ソプ ピ ン、ト チ ア ン、N メチ などの 、 ト 反応さ ることにより bを製造することができる。() Ride b can be produced by reacting a conductor a with tetradran, ton, or the like, or with soppine, tothane, N-methyl, or the like.
0040 ( 2) 次に bを キサン、水などの 、炭酸カ ウム、炭酸 セ ウム、炭酸水素ナト ウムなどの 、 メチ 反応さ ることにより[0040] (2) Next, b is subjected to a methyl reaction with hexane, water, or the like, or potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogencarbonate, or the like.
Cを製造することができる。また bに メタンを作用さ ること でも Cを製造することができる。 C can be manufactured. C can also be produced by applying methane to b.
004 ( 3) られた Cをメタノ 、テトラ ド ランなどの 、004 (3) The obtained C is replaced with methano, tetradran, etc.
G CHNH ( 、Gは水素原子、 4 トキ )で表さ  G CHNH (, G is a hydrogen atom, 4 toki)
2 2  twenty two
ン類と反応さ ることにより を製造することができる。  Can be produced by reacting with the compounds.
００42 ( 4) 更に に トン、テトラ ド ランなどの 、炭酸カ ウム、炭酸セ ウム、炭酸水素ナト ウムなどの 、 RCOCHBで表さ れるア ァ トン類と反応さ ることにより eを製造することができ る。 004 (4) Further, e can be produced by reacting with an atom represented by RCOCHB, such as potassium carbonate, cesium carbonate, or sodium hydrogencarbonate, such as ton or tetradran. it can.
００43 ( 5)( 7) ソ もし は メチ ス イド 、ポ ン で反応さ ることで得られる き続き 条件で反応さ ることで hを製造することができる。 004 (5) (7) So, by reacting with methicide or pon h can be manufactured.
００44 ( 6) eを メチ ス 、 e タノ などの 0004 (6) e is used for methice, e-tano, etc.
、水酸 カ ウム、炭酸カ ウムなどの 、反応さ ることにより、  By reacting with water, calcium hydroxide, calcium carbonate, etc.
9を製造することができる。  9 can be manufactured.
００45 ( 8) 9をト オ メタンス ホン 、ト オ 酸などの 、 ソ 又は メチ ス イド 在、又は非存在 、反応さ る 、 又は化合物 9をテトラ ド ラン、メタノ などの 、 ラジウムカ ボン、 水酸化 ラジウムなどの 、水素 加する方法により 合物 hを製造す ることができる。 (8) 9 reacts with, or does not react with, or exists in, sodium or methoxide, such as methane sulphone, tonic acid, or reacts compound 9 with radium carbon, radium hydroxide, such as tetradran or methano. Compound h can be produced by a hydrogenation method such as
スキ ム2  Skim 2
００46 046
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000010_0001
2 ００47 (2 ) スキ の C スキ の ( 4)で用 る 式R COCHBの わりに 式RCOCHNHで表される 物をメタノ 、テトラ ド 2 2 2  20047 (2) Squid C Squid (4) used in place of the formula R COCHB is replaced by the compound represented by the formula RCOCHNH in methano and tetrad.
ランなどの 、炭酸カ ウム、炭酸セ ウム、炭酸水素ナト ウムなどの  Such as orchid, calcium carbonate, cesium carbonate, sodium bicarbonate, etc.
、反応さ ることにより 2 aを製造することができる。  By reacting, 2a can be produced.
００48 (2 2) 2 aを ン 、加水分解することで 2 bを得るこ とができる。 [0096] (2 2) 2a can be obtained by hydrolysis of 2a.
スキ ム3  Skim 3
００49 M 7 3004 M 7 Three
2
Figure imgf000011_0002
Figure imgf000011_0001
2
Figure imgf000011_0002
Figure imgf000011_0001
(3 a) 3 b 3 ００5０ (3 ) スキ の eで 2  (3 a) 3 b 3 550 (3) 2
が  But
００51 8
Figure imgf000011_0003
005 8
Figure imgf000011_0003
００52 で表される基である 3 aをテトラ ド ラン、 キサンなどの 、ト ォス ィン、ト ォス ィンなどの ォス ィン 薬、 チ ア ジカ3a, which is a group represented by 005, is converted to a rosin drug such as tetras-dran
23  twenty three
ボキ トなどの 薬を加えて、 R H( 、R は前記の 義 ら水 素原子及び ゲン 子を除 。 )で表される のア で 応を〒 こ とにより、 合物3 bを製造することができる。  A compound 3b is produced by adding a drug such as bokeh and reacting with a compound represented by RH (where R and R are hydrogen atoms and genes, respectively, as defined above). Can be.
００53 (3 2) で、 3 bを ソ もし は メチ ス ィ 、ポ ン で反応さ 、 合物3 cを製造することができる。In step (53), 3b can be reacted with methic acid or methionine to form compound 3c.
23 23  23 23
００54 また、 R H( 、R は前記の 義 ら水素原子及び ゲン 子を除 。)RH (where, R is a hydrogen atom and a gene except from the above definition)
23  twenty three
で表されるア の わりに式R X( 、R The formula R X (, R
4ア キ 基を示し、Xは ゲン 子を示す。 )で表されるア キ ライド類 3 aを反応さ ることに より 3 cを製造することができる。  X represents a group, and X represents a gene. 3c can be produced by reacting the alkylates 3a represented by).
スキ ム4  Skim 4
００55 0055
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000012_0001
4 e (4 4 e (4
5  Five
００56 (4 ) スキ の で が ト 基である 4 aをメタノ 、イソプ ノ 、 メチ ホ ムア ドなどの 、鉄、塩 などを反応さ せることにより 4 bを製造することができる。 (4) 4b can be produced by reacting 4a, which is a thiol group, with iron, salt, or the like, such as methano, isopno, or methioform.
００57 (4 2) 次に 4 bに メチ ホ ムア ド、テトラ ド ランなどの 、ト チ ア ン、炭酸カ ウムなどの 、 005 (4 2) Next, 4b is used to store methylthiomado, tetradran, and the like;
００58 ０
Figure imgf000012_0002
0085 0
Figure imgf000012_0002
5  Five
００59 ( 、 は ゲン 子を示し、 が単結合の X x2 (, Represents a gene, and is a single bond X x2
の な とも一 方が 素原子である。)で表される 物を反応さ ることにより 4 cを製造 することができる。 One of them is an elementary atom. 4c can be produced by reacting the substance represented by).
54 ００6０ (4 3) らに 4 cに 54 54 00 60 (4 3) 54
X( 、Xは ゲン 子を示し、 はC ア キ 基である。 )で表されるア キ ライド類を反応さ ることにより 4 X (where X and X represent a gene and is a C-aki group) is obtained by reacting an acylated compound represented by X.
5 54 dを製造することができる。また式 吠の代わりに式 C ( 、 は前記の 義と同じ。 )で表されるア デヒド類をソディウ 、ソディウムア ト キ などの 元剤 さ ることでも 4 dを製造することが できる。 006 (4 4) 4 bに メチ ホ ムア ド、テトラ ド ラン、などの (3 メチ ア ノプ ピ ) 3 チ イド ライド、 ベンゾト アゾ などの 合剤 、5 54 d can be manufactured. Also, 4d can be produced by using an aldehyde represented by the formula C (where is the same as the above definition) instead of the formula bark as a base agent such as Sodiu or Sodium Atoki. 006 (4 4) 4b is a mixture of (3 methyl methane propyl) 3 tide, benzoto azo, etc.
0062 0062
RL5 H㌔。 X RL5 H㌔. X
0063 表される 物を反応さ ることにより 4 eを製造することができる。[0063] 4e can be produced by reacting the represented product.
55 55
0064 (4 5) らに 4 eに 550064 (4 5) to 4 e to 55
X( 、 はC ア キ 基であり、  X (, is a C aki group,
1 4 X は ゲン 子を示す。)で表されるア キ ライド類を反応さ ることにより 4 fを製造することができる。  14 X represents a gene. 4f can be produced by reacting the alkylates represented by ()).
スキ ム5 Skim 5
0065 2 0065 2
6
Figure imgf000013_0002
Figure imgf000013_0003
Figure imgf000013_0001
6
Figure imgf000013_0002
Figure imgf000013_0003
Figure imgf000013_0001
5 a 5b 5 c 5 a 5b 5 c
5 Five
0066 (5 ) スキ の で が トキ 基である 5 aを ク メタン、 2 ク タンなどの 、ボ ント イドを作用さ ることに より 5 bを製造することができる。[0066] (5) 5b, which is a toki group, is treated with a bonoid such as methane or 2-octane to produce 5b.
0067 (5 2) 次に 5 bに メチ ホ ムア ド、テトラ ド ランなどの 、ト チ ア ン、炭酸カ ウムなどの 、[0067] (5 2) Next, in 5b, methionhomad, tetradran and the like, and titanium, potassium carbonate and the like,
0068 30068 3
Figure imgf000013_0004
Figure imgf000013_0004
0069 ( 、 は ゲン 子を示す。)で表される 物を作用さ ることにより 5 cを製造することができる。 [0069] By acting on a substance represented by (, represents a gene) 5c can be manufactured.
００7０ 明の 物を有効成分とする医薬は全身的 局所 に経口 皮下、筋 肉 、静脈 、経 で投与することができる。 明の 合物の 患、 、年齢、性別、体重、投与 により異なるが、成人に対し ・ ～ OOmg kg 日であり、これを 数回に分けて投与することができる。 The medicament containing the compound of the present invention as an active ingredient can be administered systemically and topically, orally, subcutaneously, muscle, intravenously, or via the skin. Depending on the disease, age, gender, body weight, and administration of the compound, the dose for an adult is between ~ and OO mg kg, which can be administered in several doses.
００71 下に、 明を更に詳細に示すため、参考 、実施例及び を示す。なお 、参考 、 物を製造するための 間体の である。 References, examples and are provided below to further illustrate the light. For reference, it is an intermediate for manufacturing a product.
００72 0072
2 6 オ 3 メチ ア ト の製  2 6 3
2 6 オ 3 メチ ベンゾイ ク ライド( 7 9、8・ mmo)のテトラ ド ラン(2 m) 、ト ノ ス ィン(2 OO9、9・
Figure imgf000014_0001
mmo) を加え、 した。 メチ グ ャ (3M テ 2 6 O 3 Benzoyl chloride (79, 8 mmo) tetradran (2 m), tonosin (2OO9, 9
Figure imgf000014_0001
mmo). Mecha (3M
3・ 3m)を加え、室温で3 した。 N (5 m)を加え、  3.3m) and the mixture was cooled at room temperature. N (5 m)
テ で 出、洗浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた カゲ カラ ク ト( キサン チ 95 5)で することにより無色 の ・ 939を得た。 The mixture was washed with te, washed (, saturated saline), dried (granium sulfate), filtered and concentrated. The colorless 939 was obtained by treatment with the obtained lizard color (Xanchi 955).
H NMR(2００MHz nCDC ) 6 226( = 2Hz 3H)25g( = 7Hz 3H)684(m H)723(m H)  H NMR (200 MHz nCDC) 6 226 (= 2 Hz 3H) 25 g (= 7 Hz 3H) 684 (mH) 723 (mH)
００73 2 0073 2
2 (2 6 オ 3 メチ ) ト の製  2 (2 6 3)
2 6 オ 3 メチ ア ト ノン( 889、5・ mmo)のメタノ 26 Methanothone (889, 5 mmo)
(2 )にテトラノ チ アン ウム イド(2 749、5・ mmo)を 加え、 間加熱 流した。 温に戻し、 チ で 出、洗浄( 、飽 和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた カゲ カラ ク ト( チ )で することにより、無色 の ・ 5 を得た。 To (2), tetranothium hydride (2749, 5 mmo) was added, and the mixture was heated and flowed. The mixture was returned to a warm temperature, discharged with a tube, washed (a saturated saline solution), dried (aqueous sodium sulfate), filtered and concentrated. The colorless .5 was obtained by washing with the obtained lizard color.
H NMR(2００MHz nCDC ) 6 228( = Hz 3H)436( ０gHz 2H)689(m H)727(m H) 1 H NMR (200 MHz nCDC) 6 228 (= Hz 3H) 436 (0 gHz 2H) 689 (mH) 727 (mH) 1
。  .
００74 5 アセ 4 ア ノ 2 (4 ) H 3 カ ボ ア ド( 物番号 ) 0074 5 As 4 Ano 2 (4) H3 Caboad (item number)
( アノ 2 ベンジ ア ノ 2 (4 タン ㍉ アノ 2 トキ 2 (4 ) タン(3 74 3・5 mmo)のメタノ (3 ) に ン(2 g 272mmo)を 、室温 で3 した。 を濃縮 得られた カゲ カラム(  (Ano 2 Benziano 2 (4 tan ano 2 Toki 2 (4) tan (37.43.5 mmo)) was treated with methano (3) at room temperature and 3 g at room temperature. Razor column (
チ キサン 4)で することで無色 の (4 3 )を得た H NMR(2００MHz nDM d6) 6 428(s H)484(s H) 7０6 712(m5H)724 764(mgH)949(s H)  H NMR (200 MHz nDM d6) 6 428 (s H) 484 (s H) 7 06 712 (m5H) 724 764 (mgH) 949 (s H)
００75 5 4 ア ノ ベンジ 2 (4 H ピ 3 カ ボ トリ 0075 5 4 Ano Benge 2 (4H Pi 3 Cab
㍉ アノ 2 ベンジ ア ノ 2 (4 ) タン(6 589 8 7mmo)の トン(5 m) アセトン(3 Og 22 6mmo)、炭酸 カ ウム(3 939 28 4mmo)を順に加え、室温で 7 した。 水を 加え、 チ で 出、洗浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウ ム)、 過、濃縮して得られた 再結 ( チ キサン)することにより、 黄色 の 合物6・ 74 を得た。 ㍉Ano 2 Ton (5 m) of benzene 2 (4) tan (6 589 87 mmo) acetone (3 Og 226 mmo) and potassium carbonate (3 939 284 mmo) were added in this order, and the mixture was heated at room temperature. Water is added, and the mixture is washed with, washed (, saturated saline), dried (gum sulfate), filtered, and concentrated to obtain a yellow compound. 74.
8 5～ 82 5 °C  8 5 to 82 5 ° C
００76 (3 アセ 4 ア ノ ベンジ 2 (4 H ピ 3 カ ボ ア ド 0076 (3 As 4 Ano Benge 2 (4 H
5 4 ア ノ ベ 。  5 4 A novel.
ンジ 2 (4 ) H 3 カ ボ ト (5 289 2 96mmo)の e タノ ( m) 水酸 カ ウム(7 39 3 mmo)を加え、5・ 5 間加熱 流した。 温 に戻し、 チ で 出、洗浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた カゲ カラ ク ト(  Hydrogen 2 (4) H 3 (5 289 2 96 mmo) e-dano (m) calcium hydroxide (7393 mmo) was added, and the mixture was heated and flowed for 5.5 minutes. The mixture was returned to a warm temperature, discharged with a tube, washed (, saturated saline), dried (granium sulfate), filtered and concentrated. Torn lizard
チ )で することにより、無色 の 合物4・ 2 を得た。 2 3 ～2 °The colorless compound 4.2 was obtained by performing the reaction in (h). 2 3 to 2 °
4 C  4 C
。  .
００77 (45 アセ 4 ア ノ 2 (4 H 3 カ ボ ア ド 0077 (45 ace 4 ano 2 (4H3
5 。 Five .
4 ア ノ ベンジ 2 (4 ) H 3 カ ボ ア ド(3 899、9・ 4mmo)のメタノ テトラ ド ラン( )(2 m) 、 2０ ラジウム(3 899)を  4 Anobenge 2 (4) H3 Caboad (3899, 9.4 mmo) methanotetradran () (2 m), 20 radium (3899)
加 °  Addition °
え、 5 Cで した。さらに2 ラジ (3 8 9)を 、5 でで4 、反応 ライト 過し、濃縮した。 られた カゲ カ ラ ク ト( ク ホ ム チ )で することにより無色 の ・429を得た。 Well, it was 5C. An additional 2 radii (3 89) were filtered out with 5 to 4 and concentrated. Colorless 429 was obtained by working with the obtained lizard character.
82 5～ 86 °C 82 5 to 86 ° C
2  2
００ 。00.
78 4 ア ( 5 ピオ H 3 カ ボ ア ド( 合物番号2)  78 4 a (5 pio H3 Caboad (compound number 2)
の( 、 (2 、 (3)および(4)の に準拠 、 アセ の わりに 2 を用 ることにより、標記の 明の 物を得た。 According to the above (, (2, (3) and (4)), by using 2 instead of ace, the specified product was obtained.
2 4 ～2 6 °C  24 to 26 ° C
様に、実施 の( ) (2) (3)および(4)の に準拠 、 アセ の わりに 3 3 メチ 2 を用 ることにより、下記の 明の 物を得た。  As described above, the following product was obtained in accordance with (), (2), (3) and (4) of the embodiment, and by using 33-methyl-2 instead of ace.
4 ア ノ 5 (2 2 メチ プ ピオ ) 2 4 H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号3) 4 Ano 5 (22 Mepiopio) 2 4 H Pi 3 Caboad (item number 3)
222 5～223 5 °C  222 5-223 5 ° C
様に、実施 の( ) (2) (3)および(4)の に準拠 、 アセ の わりに アダ ンチ 2 タン オンを用 ることにより、下 記の 明の 物を得た。  As described above, according to (), (2), (3) and (4) of the embodiment, the following product was obtained by using Adanchi 2 tanone instead of acetone.
5 (アダ ンタン カ ボ ) 4 ア ノ 2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号4) 282 5～283 。C5 (Adantan Cabo) 4 Ano 2 (4) H Pi 3 Caboad (item number 4) 282 5-283. C
3 Three
4 ア ノ 5 (4 ペンチ ベンゾ H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号5) 4 Ano 5 (4 Pliers Benzo H P 3 Caboad (Article number 5)
( 4 ア ノ (4 トキ ベンジ 5 (4 ペンチ ベンゾ 2 (4 H ピ 3 カ ボ トリ (4 ano (4 toki benji 5 (4 pliers benzo 2 (4H
2 4 ペンチ ア ト ノン( ・ 39、4・ gmmo)の トン(2 m) 、 アノ 2 (4 トキ ベンジ ア ノ) 2 (4 2 4 Tonnes (2 m) of pliant nonone (39, 4 gmmo), ano2 (4 tokibenziano) 2 (4
) タン( 349、 3・ mmo)、炭酸カ ウム(722m9、5・ 24mmo)を順に加え、 室温にて 6 した。 水、 チ を加え 出、洗浄( 、飽和食 塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた カゲ カラ ク ト( チ )で 、再結 ( チ キサン) することにより、無色 の 合物( 799)を得た。 ) Tan (349, 3 mmo) and potassium carbonate (722 m9, 5.24 mmo) were added in that order, and the mixture was treated at room temperature. Water and copper were added, and the mixture was extracted, washed (, saturated saline), dried (granium sulfate), filtered and concentrated. The colorless compound (799) was obtained by reconstitution (thixane) with the obtained lizard color (h).
56・ ～ 56・ 5 °C 56 to 56.5 ° C
(24 ア ノ (4 トキ ベンジ 5 (4 ペンチ ベンゾ 2 (4 H ピ 3 カ ボ ア ド (24 ano (4 toki benji 5 (4 pliers benzo 2 (4H
4 ア ノ 5 (4 ペンチ ベンゾ ) (4 トキ ベンジ ) 2 4 。 4 ano 5 (4 pentyl benzo) (4 tokibenji) 2 4.
H 3 カ ボ ト ( 7 9、 3・ O mo)の タノ (3 m) 水酸 カ ウム(2 29 3 mmo)を加え、4 間加熱 流した。 温に戻し、 チ で 出、洗浄( 、飽和食塩水の )、 乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた カゲ カラ ク ト( チ )で 、再結 ( チ )することにより、黄色 の ・ 29を得た。 Tano (3 m) hydroxide (2293 mmo) of an H 3 bot (79, 3 · O mo) was added, and the mixture was heated and flown for 4 hours. The mixture was returned to a warm temperature, discharged with a tube, washed (, saturated saline), dried (granium sulfate), filtered and concentrated. By re-solidifying with the obtained lizard color, the yellow .29 was obtained.
77・ ～ 77・ 5 °C 77 ・ to 77.5 ° C
(34 ア ノ 5 (4 ペンチ ベンゾ 2 (4(34 ano 5 (4 pliers benzo 2 (4
H ピ 3 カ ボ ア ド  H Pi 3 Caboreado
4 ア ノ 5 (4 ペンチ ベンゾイ ) (4 トキ ベンジ ) 2 ( 4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド 4m9、O・ mmo ト オ ( m) メチ ス イド( gm)、ト オ メタンス ホン ( 4 。4 ano 5 (4 pliers benzoi) (4 tokibenji) 2 (4) Hpi 3boad 4m9, O ・ mmo Too (m) Methiside (gm), Too methane phone (4.
m)を順に加え、5 Cに 8 した。 温に戻し、2N ナト ウム 溶液を加え、 チ で 出、洗浄( 、飽和食塩水の )、 乾燥( 水硫酸 グネ )、 過、濃縮した。 られた カゲ カラ ク ト( チ キサン 3 2)で 、再結 ( チ キサ ン)することにより、無色 の 合物 9を得た。  m) was added in order to make 8 to 5C. The temperature was returned to room temperature, a 2N sodium solution was added, and the mixture was discharged with a tube. The colorless compound 9 was obtained by reconstitution (thixane) with the obtained lizard color (thixane 32).
。 .
2 5 5～2 6 C 2 5 5 to 2 6 C
4  Four
００82 2、実施 3の( 2)および(3)の に準拠 2 4 ペンチ ア ト の わりに2 4 メチ ア ト ノン、2 (4 ピ ジン イ ) ト ノン、2 4 ト ノン、2 4 オ ト ノン、 2 2 メトキ ト ノン、2 3 メトキ ト ノン、 2 4 ト0082 Conforms to (2) and (3) of Example 3 and 24 instead of pliants 24 methatonone, 2 (4 pyridine) thonone, 24 thonone, 24 otonone , 22 Methoquinone, 23 Methoquinone, 24 Me
2 4 ト フ オ トキ ト ノン、2 (2 4 メ チ ) ト ノン、2 2 アセト ノン、 2 (2 3 チ ンジオキ ) トフ ノン、2 2 メチ ア ト ノン、2 2 5 メチ ト ノン、2 3 メチ ア ト ノン、2 3 オ ト ノン、 2 2 ト オ メチ ア ト 2 3 アセト ノン、2 4 ク ト ノン、2 4 アセト ノン、2 (2 5 ク ) ト 2 2 ク ト ノン、2 (2 メチ 3 アセトキ ) ト ノン、 2 6 オ 3 メチ ベンゾイ ク ライド、2 3 ( 3 プ ピ ンジオキ ) ト ノン、2 5 オ ト 2 オ ト ノン、2 3 ク ト ノン、3 5 ク ベンゾイ ク ライド、2 3 メチ ベンゾイ ク ライド、3 ト オ メチ ア ト 3 ク 2 メチ ベンゾイ ク ライド、2 (3 4 ク ) ト ノン、 3 オ 2 メチ ベンゾイ ク ライド、2 4 6 メチ ア ト ノン、3 5 メチ ア ト ノン、3 5 メチ ゾ 4 カ ボ ク ライド、2 6 オ 3 メチ ベンゾイ ク ライド、2 3 オ ノ 、3 2 メチ ベ ゾイ ク ライド、3 オ カ ボ ク ライド、2 オ 4 トキ ベンゾイ ク ライド、3 2 5 ク オ ン、2 4 6ト オ ベンゾイ ク ライドを用 ることにより、以 下の 明の 物を得た。 2 4 Tohto quinotonone, 2 (24 meth) tonone, 22 acetonone, 2 (23 thione) tofnone, 22 methathonone, 2 25 methiontone, 23 Methatonone, 23 Othonone, 22 Toomethato 23 Acetonone, 24 kutonone, 24 acetonone, 2 (25 cu) To 22 quintonone, 2 (2 (Meth 3 acetonoxy) tonone, 26 3 methbenzoyl chloride, 23 (3 pentioquinone) tonone, 25 ot 2 otonone, 23 quintonone, 35 benzonitride, 2 3 Methyl benzoyl chloride, 3 M benzoyl chloride 3 2 Methyl benzoyl chloride, 2 (34 quarton) tonone, 3 O 2 methyl benzoyl chloride, 2 46 Methyl benzonitride, 3 5 Methyl acrylate Non, 3 5 meth 4 cab Clyde, 26 3-methybenzoyl chloride, 23 ono, 32 2-methybenzoyl chloride, 3 ocabo chloride, 2 4-octylbenzoyl chloride, 3 25 quin, 2 4 6 The following products were obtained by using tobenzoyl chloride.
００83 4 ア ノ 5 (4 メチ ベンゾイ ) 2 (4 ) H ピ0083 4 ano 5 (4 methyl benzoy) 2 (4) H
3 カ ボ ア ド( 合物番号6) 3 Cab (Compound No. 6)
258 5～26 5 °C  258 5 to 26 5 ° C
００84 4 ア ノ 2 (4 ) 5 (4 ジン イ ベンゾ イ ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号7)0084 4 Anod 2 (4) 5 (4 benzoyl)
228 ～229 O °C  228 to 229 O ° C
００85 4 ア ノ 5 (4 ベ ゾイ ) 2 (4 ) 0085 4 Ano 5 (4 Bezoi) 2 (4)
ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号8) Pi 3 Cabo de (Object number 8)
234 ～23 ° 234 to 23 °
4 5C  4 5C
００86 4 ア ノ 5 (2 トキ ベ 。 008 4 Ano 5 (2 Tokibe.
ンゾイ ) 2 (4 ) H 3 カ ボ ア ド( 物番号9) (Zoid) 2 (4) H3 Cab (Object No. 9)
26 ～26 5 °C  26 to 265 ° C
００87 4 ア ノ 5 (3 トキ ベ 。 0087 4 Ano 5 (3 Tokibe.
ンゾイ ) 2 (4 ) H 3 カ ボ ア ド( 物番号 ) (Zozoi) 2 (4) H3 Cab (Object number)
229 5～23 O °C  229 5-23 O ° C
００88 4 ア ノ 5 (ビ 4 カ ボ ) 2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号0088 4 Ano 5 (bi 4 cab) 2 (4) H pi 3 cab (object number
25 5～25 O °C  25 5 to 25 O ° C
００89 4 ア ノ 2 (4 ) 5 (4 ト オ トキ ベンゾイ )0089 4 Ano 2 (4) 5 (4 Toki Benzoi)
H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 2) H Pi 3 Cabore (Object number 2)
2 ° 2 °
4 5～242 5C  4 5 to 242 5C
００9０ 4 ア ノ 5 (2 4 メチ ベンゾイ ) 2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 3) 238 ～239 。C 00990 4 ano 5 (2 4 methbenzoyl) 2 (4) H 3 capboad (item number 3) 238-239. C
００91 4 ア ノ 5 (2 ベンゾイ ) 2 4 H ピ0090 4 ano 5 (2 benzoy) 24 H
3 カ ボ ア ド( 物番号 4) 3 Cab (Object number 4)
252 ～252 5 °C  252 to 252 5 ° C
００92 4 ア ノ 5 (2 3 ド ベンゾ 4 オキ ン 6 カ ボ ) 2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 5) 232 5～233 。C 0092 4 ano 5 (23 debenzo 4 oxine 6 cab) 2 (4) H 3 cabode (article number 5) 232 5 to 233. C
００93 4 ア ノ 5 (2 メチ ベンゾイ ) 2 4 H ピ0093 4 Ano 5 (2 methyl benzoy) 24 H
3 カ ボ ア ド( 物番号 6) 3 Caboad (article number 6)
259 5～2 ° 259 5-2 °
6 5C  6 5C
００94 4 ア ノ 5 (2 5 メチ ベンゾイ ) 2 4 H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 7)0094 4 ano 5 (25 benzoyl) 2 4 H 3 3 Caboad (item number 7)
222 ～223 。C  222-223. C
００95 4 ア ノ 5 (3 メチ ベンゾイ ) 2 4 H ピ0095 4 Ano 5 (3 methyl benzoy) 24 H
3 カ ボ ア ド( 合物番号 8) 3 Cab (Compound No. 8)
233 ～233 5 °C  233 to 233 5 ° C
００96 4 ア ノ 5 (3 オ ベ 。 0096 4 Ano 5 (3 ove.
ンゾイ ) 2 4 H 3 カ ボ ア ド( 合物番号 9) (Nzoi) 2 4 H 3 Caboad (Compound No. 9)
235 ～23 。 235-23.
7 C  7 C
００97 4 ア ノ 2 (4 ) 5 2 ト オ メチ ベンゾイ )0097 4 ano 2 (4) 5 2
H ピ 3 カ ボ ア ド( 合物番号2 ) H Pi 3 Caboad (Compound No. 2)
232 5～23 。 232 5-23.
4 C  4 C
００98 4 ア ノ 5 (3 ベンゾイ ) 2 4 H ピ0098 4 Ano 5 (3 benzoy) 24 H
3 カ ボ ア ド( 物番号2 ) 3 Caboad (object number 2)
247 5～249 。C  247 5-249. C
００99 4 ア ノ 5 (3 ク ベンゾイ ) 2 4 H ピ0099 4 Ano 5 (3 benzoyl) 2 4 H
3 カ ボ ア ド( 物番号22) 3 Caboad (object number 22)
235 5～23 ° 235 5-23 °
6 5C 4 ア ノ 5 (4 ク ベンゾイ ) 2 (4 ) H ピ R ア ド( 物番号23) 6 5C 4 ano 5 (4 benzoyl) 2 (4) H pi R ado (item number 23)
～253 5 °C ~ 253 5 ° C
0 4 ア ノ 5 (4 ベンゾイ ) 2 (4 ) H ピ0 4 Ano 5 (4 Benzoi) 2 (4) H
R ア ド( 物番号24) R add (Article number 24)
24 5～25 O °C 24 5 to 25 O ° C
2 ア ノ 5 (2 5 ク ベンゾイ ) 2 (4 ) H ピ R ア ド( 物番号25) 2 ano 5 (25 benzoyl) 2 (4) H pi R ad (item number 25)
2 7 ～2 8 5 °C 2 7 to 2 8 5 ° C
3 4 ア ノ 5 (2 ク ベンゾイ ) 2 (4 ) H ピ 3 4 Ano 5 (2 benzoyl) 2 (4) H
R ア ド( 物番号26) R add (Article number 26)
248 5～25 5 °C 248 5 to 25 5 ° C
4 4 ア ノ 5 (3 キ 2 メチ ベンゾイ ) 2 (4 4 4 Ano 5 (3 key 2 benzoyl) 2 (4
) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号27) ) H pi 3 bore (Article number 27)
255 5～25 ° 255 5-25 °
8 C 8 C
5 4 ア ノ 5 (2 6 オ 3 メチ ベンゾイ ) 2 (4 5 4 Ano 5 (2 6 o 3 Methyl benzoi) 2 (4
) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号28) ) H pi 3 Cabo d (Article number 28)
252 5～253 °C 252 5 to 253 ° C
6 4 ア ノ 5 (3 4 ド 2H 5ベンゾ 7 カ ボ  6 4 ano 5 (3 4 de 2H 5 benzo 7 cab
) 2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番 号29) ) 2 (4) H Pi 3 Caboad (article number 29)
2 6 5～2 ° 2 6 5 to 2 °
8 C 8 C
7 4 ア ノ 5 (2 5 オ ベンゾイ ) 2 (4 ) H ピ 3 ア ド( 物番号3 ) 7 4 ano 5 (25 benzoyl) 2 (4) H pi 3 ad (item number 3)
22 ～222 O °C  22 to 222 O ° C
。 8 4 ア ノ 5 (2 オ ベンゾイ ) 2 (4 ) H ア ド( 物番号3 . 8 4 ano 5 (2 benzoyl) 2 (4) H add (article number 3
237 ～239 5 °C 9 ア ノ 5 (2 3 ク ベンゾイ ) 2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号32)237 to 239 5 ° C 9 Ano 5 (2 3 benzoyl) 2 (4) H 3 Caboad (item number 32)
24 ～24 5。c 24 to 24 5. c
4 ア ノ 5 (3 5 ク ベンゾイ ) 2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号33) 4 ano 5 (3 5 benzoyl) 2 (4) H 3 capboad (item number 33)
244 5～2 。 244 5-2.
46 c 46 c
H 4 ア ノ 5 (2 3 メチ ベンゾイ ) 2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号34) H 4 ano 5 (2 3 methyl benzoy) 2 (4) H pi 3 Caboad (article number 34)
242 5～245 o。c  242 5-245 o. c
０ 2 4 ア ノ 2 (4 ) 5 (3 ト オ メチ ベンゾイ )0 2 4 ano 2 (4) 5 (3 benzoyl)
H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号35) H Pi 3 Cabore (Object No. 35)
224 ～225 o。c  224 to 225 o. c
０ 3 4 ア ノ 5 (3 ク 2 メチ ベンゾイ ) 2 (4 )0 3 4 ano 5 (3 2 meth benzoy) 2 (4)
H ピ 3 カ ボ ア ド( 合物番号36) H Pi 3 Caboad (Compound No. 36)
2 。 2.
42 ～243 5c  42 to 243 5c
０ 4 ア ノ 5 (3 4 ク ベンゾイ ) 2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号37)04 Ano 5 (34 benzoyl) 2 (4) H 3 Caboad (Article number 37)
24 ～24 5。c  24 to 24 5. c
０ 5 4 ア ノ 5 (3 オ 2 メチ ベンゾイ ) 2 (40 5 4 ano 5 (3 o 2 methyl benzoi) 2 (4
) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号38) ) H Pi 3 bore (Article number 38)
249 ～2 。 249-2.
49 5c 49 5c
6 4 ア ノ 2 (4 5 (2 4 6 メチ ベ ゾイ ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号39) 6 4 Ano 2 (4 5 (2 4 6 ベ イ) H Pi 3 Caboad (Article number 39)
24 ～242 o。c  24 to 242 o. c
０117 4 ア ノ 5 (3 5 メチ ベンゾイ ) 2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号4 )0117 4 Ano 5 (3 5 Methyl Benzoi) 2 (4) H 3 Caboad (Article number 4)
253 ～25 。 253-25.
4 5c  4 5c
０118 4 ア ノ 5 (3 5 メチ ゾ 4 カ ボ ) 2 4 H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号4 )0118 4 Anno 5 (3 5 Metho 4 Cab) 2 4 H Pi 3 Cabore (Object number 4)
2 。 2.
46 5～247 C  46 5-247 C
０119 4 ア ノ 5 (2 3 オ ベンゾイ ) 2 4 01 119 Ano 5 (2 3 O Benzoi) 2 4
H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号42) H Pi 3 Cabore (Article number 42)
2 2 5～2 3 。C  2 2 5 to 2 3. C
０12０ 4 ア ノ 5 (3 2 メチ ベンゾイ ) 2 4012 4 Ano 5 (32 benzoyl) 2 4
H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号43) H Pi 3 Cabore (Object number 43)
245 ～246 5 °C  245 to 246 5 ° C
０121 4 ア ノ 2 (4 ) 5 ( オ ン 3 カ ボ ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号44)012 4 ano 2 (4) 5 (on 3 cab) H pi 3 cab (article number 44)
2 7 ～2 8 。C  2 7 to 2 8. C
０122 4 ア ノ 5 (2 オ 4 トキ ベンゾイ ) 2 40122 4 Ano 5 (2-4 Toki Benzoi) 2 4
H ピ 3 カ ボ ア ド( 合物番号45) H Pi 3 Caboad (Compound No. 45)
2 6 ～2 9 O °C  26-29 O ° C
０123 4 ア ノ 5 (2 5 ク オ ン 3 カ ボ ) 2 40123 4 Anno 5 (25 quant 3 cab) 2 4
H ピ 3 カ ボ ア ド( 合物番号46) H Pi 3 Caboad (Compound No. 46)
2 9 ～2 O °C  2 9 to 2 O ° C
０124 4 ア ノ 2 (4 ) 5 2 4 6 ト オ ベンゾイ )0124 4 Ano 2 (4) 5 2 4 6
H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号47) H Pi 3 Cabo de (Object number 47)
3 。C  3. C
０125 4 ア ノ 5 (4 トキ 2 メチ ベンゾイ ) 2 40125 4 Ano 5 (4 Toki 2 Methi Benzoi) 2 4
H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号48) H Pi 3 Cabo de (Object number 48)
5 ・ ～ 52・ O °C  5 to 52 ° C
。 ０126 4 ア ノ 5 (4 オ ベンゾイ ) 2 4 H . 0126 4 Ano 5 (4 O Benzoi) 24 H
3 カ ボ ア ド( 物番号49) 3 Caboad (item number 49)
23 ～235 O °C 23 to 235 O ° C
5  Five
０127 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ 2 4 H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号5 ) 0127 4 Ano 5 (26 O Benzoi 24 H Pi 3 Cabode (Object number 5)
( 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ 4 トキ ベンジ 2 (4 H ピ 3 カ ボ トリ  (4 Ano 5 (2 6 O Benzoi 4 Toki Benge 2 (4 H
2 (2 6 オ ) ト ノン(2 589、 ・ O mo)の トン (3 m) 、 アノ 2 (4 トキ ベンジ ア ノ) 2 4  2 (2 6 o) Tonone (2 589, O mo) Ton (3 m), Ano 2 (4 tokibenziano) 2 4
タン( 49、 3・ mmo)、炭酸カ ウム( O 9、7・ 34mmo)を に加え、室温にて23 した。 水、 チ を加え 出、洗浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた  Tan (49, 3 · mmo) and potassium carbonate (O 9, 7.34 mmo) were added to, and the mixture was allowed to stand at room temperature for 23 hours. Water and potassium were added, and the mixture was extracted, washed (, saturated saline), dried (grain water sulfate), filtered and concentrated. Was
カゲ カラ ク ト( チ )で 、再結 ( チ キサン)することにより、無色 の 合物(987m9)を得た。 A colorless compound (987m9) was obtained by recrystallization (thixane) with a lizard color (h).
2 3 ～2 3 5 °C  2 3 to 2 35 ° C
０128 (24 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ 4 トキ ベンジ 20128 (24 Ano 5 (2 6 O Benzoi 4 Toki Benji 2
(4 H ピ 3 カ ボ ア ド  (4 H
4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾ ) 4 トキ ベンジ ) 2 。  4 ano 5 (26 benzo) 4 tokibenzi) 2.
(4 ) H 3 カ ボ ト (635mg、 ・ mo )の メチ ス (8m) 炭酸カ ウム(49 m9、 3・ 55mmo) 3  (4) Methine of H3 bot (635 mg, mo) (8 m) Ca2CO3 (49 m9, 3.55 mmo) 3
素水(3m)を加え、 Cに 5 した。 温に戻し、 チ で 出、洗浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、 濃縮した。 られた カゲ カラ ク ト( チ )で 、 再結 ( チ キサン)することにより、無色 の 合物5 6m を得 た。 Fresh water (3m) was added, and the mixture was adjusted to 5C. The mixture was returned to a warm temperature, discharged with a tube, washed (, saturated saline), dried (granium sulfate), filtered, and concentrated. The colorless compound 56m was obtained by reconstitution (thixane) with the obtained lizard color (h).
2 4 ～2 4 5 °C  2 4 to 2 4 5 ° C
０129 (3)4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 40129 (3) 4 Ano 5 (26 O-benzoi) 2 4
H ピ 3 カ ボ ア ド  H Pi 3 Caboreado
4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾ ) 4 トキ ベンジ ) 2 。  4 ano 5 (26 benzo) 4 tokibenzi) 2.
(4 ) H 3 カ ボ ア ド(47 mg、 ・ 85mm )のト オ ( m) メチ ィ ( g )、ト オ メタン 。  (4) H 3 carbon (47 mg, 85 mm) tom (m), meth (g), and tomethane.
ス ホン ( 4m)を順に加え、5 Cに 4 した。 温に戻し、2 N ナト ウム 溶液を加え、 チ で 出、洗浄( 、飽和食塩水の ) 、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた カゲ カラ ク ト( チ キサン 3 2)で 、再結 ( チ キ サン)することにより、無色 の 合物 mgを得た。Phones (4m) were added in order to reduce to 4C. Return to warm, 2 An N sodium solution was added, and the mixture was extracted with a tube, washed (, saturated saline), dried (granium water sulfate), filtered and concentrated. By reconstitution (thixan) with the obtained lizard colorant (thixane 32), a colorless compound mg was obtained.
243 ～243 5 °C 243 to 243 5 ° C
6  6
０13０ 5の( ) (2)および(3)の に準拠 、2 (2 6 0135 Complies with () (2) and (3) in 5, 2 (2 6
オ ) ト の わりに2 (2 4 ク ) ト を用 ることにより、下記の 明の 物を得た。  By using 2 (24 quarts) instead of (auto), the following product was obtained.
4 ア ノ 5 (2 4 ク ベンゾ の 2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号5 ) 4 ano 5 (2 4 benzo 2 (4) H pi 3 Caboad (object number 5)
25 5～25 5 °C 25 5 to 25 5 ° C
7  7
。  .
０131 4 ア ノ 5 ベンゾイ 2 (4 ) H 3 カ ボ ア ド( 物番号52) 0131 4 Ano 5 Benzoi 2 (4) H 3 Caboad (Article number 52)
( 4 ア ノ 5 ベ 。  (4.
ンゾイ 2 (4 H 3 カ ボ トリ  NZOI 2 (4H3
2 ア ノ ト ノン 酸塩( mg、 ・ 54mmo)のメタノ (5 )  2 Methano (5) in anotonone (mg, 54 mmo)
アノ 2 トキ 2 (4 ) タン( 5 mg、 ・ 54mmo) 、炭酸カ ウム(224m9、 ・ mmo)を順に 、室温にて26 した。  Anodine 2 (4) tan (5 mg, 54 mmo) and potassium carbonate (224 m9, mmo) were sequentially added at room temperature.
水、 チ を加え 出、洗浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グ ネ ウム)、 過、濃縮した。 られた 再結 ( チ )することにより、黄 色 の (68m9)を得た。 Water and potassium were added to the mixture, and the mixture was extracted, washed (, saturated saline), dried (aqueous sodium sulfate), filtered and concentrated. The resulting reconnection (h) gave a yellow color (68m9).
H NMR3 MHz DM d6) 6 66０(s 2H) 7０7 716(m4H)72 ( 73Hz H ) 74０ 761(m5H) 771(dd 7gHz 7Hz 2H) 781(d 87Hz 2H) 66(s H) 。  H NMR 3 MHz DM d6) 6 660 (s2H) 707 716 (m4H) 72 (73 Hz H) 740 761 (m5H) 771 (dd 7 gHz 7 Hz 2H) 781 (d 87 Hz 2H) 66 (sH).
０132 (24 ア ノ 5 ベンゾイ 2 (4 H 3 カ ボ ア ド 0132 (24 Ano 5 Benzoi 2 (4 H3
。  .
4 ア ノ 5 ベンゾイ 2 (4 ) H 3 ト ( mg、O・ mmo)に ソ ( 8 mg、 ・ mmo)、ポ ン ( 59)を順に加え、 Cに 2 した。 2N ナト ウム 溶液とク ホ ムを加え、抽出、洗浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた 再結 ( チ キサン)する ことにより、無色 の 合物(2 mg)を得た。4 Ano 5 Benzoi 2 (4) H 3 Soto (8 mg, mmo) and pon (59) were added in that order to mg (O, mmo), and C was reduced to 2. A 2N sodium solution and chloroform were added, and the mixture was extracted, washed (a saturated saline solution), dried (aqueous sodium sulfate), filtered and concentrated. By reconstitution (thixane), a colorless compound (2 mg) was obtained.
225 ～227 5 °C 225 to 227 5 ° C
8  8
０133 4 ア ノ 5 3 (2 メチ ア ノ トキ 2 メチ ベンゾイ 2 (40133 4 ano 5 3 (2 meth ano toki 2 meth benzoi 2 (4
H ピ 3 カ ボ ア ド( 合物番号53) ( ティ ア ド 3 3 ア ノ 4 アノ 5 (4  H Pi 3 Caboad (Compound No. 53) (Tiad 3 3 Ano 4 Ano 5 (4
。 .
H 2 カ ボ 2 メチ ステ  H 2 Cabo 2 Mesute
2 (2 メチ 3 トキ ) ト ノン(2929 8mmo)の トン(3 m) 、 アノ 2 (4 トキ ベンジ ア ノ) 2 4 タン(3 39、7・ 94mmo)、炭酸カ ウム(3 33 24 mmo )を順に加え、室温にて65 した。 水、 チ を加え 出、洗 浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた 再結 ( チ キサン)することにより、無色 の (4 49)を得た。 2 (2 Met 3 Toki) Tonone (2929 8mmo) Ton (3 m), Ano2 (4 Tokibenziano) 24 Tan (339,7.994mmo), Carbonate (33324mmo) Were added in order, and the mixture was cooled to 65 at room temperature. The mixture was added with water and copper, washed, washed (, saturated saline), dried (granium sulfate), filtered and concentrated. The resulting reconstituted (thixane) gave colorless (449).
95～ 6 O °C  95-6 O ° C
０134 (24 ア ノ 5 (3 イド キ 2 メチ ベ (4 トキ ベ ンジ 。0134 (24 Ano 5 (3 Idoki 2 Mechibe (4 Tokibenji.
2 (4 H 3 カ ボ トリ  2 (4 H 3
4 ア ノ 5 (2 メチ 3 トキ )ベンゾイ (4 トキ ベンジ ) 2 。 4 ano 5 (2 methyl 3 toki) benzoi (4 toki benzyl) 2.
(4 ) H 3 カ ボ ト (5 469、9 5 mmo)のテトラ ド ラン メタノ (3 m 5m) 、 N 酸化ナト ウ ム 溶液(5 m)を順に加え、室温にて ・ 5 した。 N 酸を加え 性にした後、 チ を加え 出、洗浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫 酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた 再結 ( チ  (4) A solution of H 3 bot (5 469, 95 mmo) in tetradran methano (3 m 5 m) and a solution of sodium N oxide (5 m) were added in this order, and the mixture was cooled at room temperature. After adding an N-acid to make the solution acidic, the solution was added, washed (with saturated saline), dried (with magnesium hydroxide), filtered and concentrated. Was reunited
することにより、無色 の 合物(4 449)を得た。 2 3 ～2 4 5 °C As a result, a colorless compound (4449) was obtained. 2 3 to 2 4 5 ° C
０135 (34 ア ノ 5 3 (2 メチ ア ノ トキ 2 メチ ベン 0135 (34 Ano 5 3 (2
。 .
(4 トキ ベンジ 2 (4 H 3 カ ボ トリ  (4 Toki Benge 2 (4 H 3
4 ア ノ 5 (2 メチ 3 )ベンゾイ 4 トキ ベンジ 。  4 Ano 5 (2 meth 3) Benzo 4 Toki Benji.
) 2 (4 ) H 3 カ ボ ト (4 2 、 ・7 6mmo 、 リ ォス イ (3 mg、 ・ 4mmo) 2 メチ ア ノ タノ ( 4 、 ・28mmo)のテトラ ド ラン(8 1) チ ア ジカ ボキ ト4 ト ン (5 4m9、 ・ mmo)を加え、室温にて 7 した。 カゲ カラ ク チ キサン 7 3 次にク ホ ムメタノ 9 で することにより、無色 の 合物( mg)を得た。 ) 2 (4) H3 Bottom (42, 776 mmo, Lithium (3 mg, 44 mmo) 2 Tetradano (4, mm28 mmo) tetradran (8 1) dia Add 4 tonnes of dikabox (54m9, mmo) and bring to room temperature 7. Kakekarakitaxan 73 Then colorless compound (mg) was obtained by treatment with Kumomethano 9 .
68 °  68 °
・ ～ 7 ・ OC  ・ ~ 7 ・ OC
０136 (44 ア ノ 5 3 (2 メチ ア ノ トキ 2 メチ ベンゾイ 2 ( 4 H ピ 3 カ ボ ア ド 0136 (44 ano 5 3 (2 meth ano toki 2 meth benzoi 2 (4H
4 ア ノ 5 2 メチ 3 (2 メチ ア ノ トキ )ベンゾイ (4 メトキ ベンジ ) 2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ト (38 mg、O・ mmo)に、 ソ (393m9、3・2mmo)、ポ ン (29) を順に加え、 Cに 5 した。 2N ナト ウム 溶液と チ を加え、抽出、洗浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム) 、 過、濃縮した。 られた NH カゲ カラ ク NH カゲ N DM０2０( ア 式会社)、展開 チ キサン 9 で 、 再結 ( チ キサン)することにより、無色 の 合物( OO 9)を 得た。 4 ano 5 2 meth 3 (2 meth ano toki) benzoi (4 meth oxy benzene) 2 (4) H3 3 bot (38 mg, O ・ mmo), SO (393 m9, 3.2 mmo), PO (29) was added in order, and C was reduced to 5. A 2N sodium solution and potassium chloride were added, and the mixture was extracted, washed (a saturated saline solution), dried (aqueous sodium sulfate), filtered and concentrated. The colorless compound (OO9) was obtained by re-consolidation (thixane) with the obtained NH lizard color NH lizard N DM0200 (a formula company) and developed hexane 9.
2 ・ ～ 2 ・ 5 °C 2 to 2.5 ° C
9  9
０137 8の( 、 (2 、 (3)および(4)の に準拠 、2 メチ ア ノ タノ の わりに2 トキ タノ 、N (2 ) ホ 、3 チ ア ノプ ノ 、N (2 ) ジン、4 (N メチ ジン) タノ を用 ることにより、下記の 明の 物を得た。 0138 According to (, (2, (3) and (4)), instead of 2 methanonotano, 2 octano, N (2) ho, 3 The following compounds were obtained by using cyanopno, N (2) gin and 4 (N methidine) tan.
０138 4 ア ノ 5 4 (2 メチ ア ノ トキ ) 2 オ ベンゾイ 2 ( 4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号54) 77・ 5～ 79 ° 0138 4 ano 5 4 (2 meth ano toki) 2 o Benzoi 2 (4) H 3 Caboad (article number 54) 77.5 to 79 °
・ 5C  ・ 5C
０139 4 ア ノ 5 3 (2 トキ ) 2 メチ ベンゾイ 2 4 ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号55)0139 4 Anno 5 3 (2 ibis) 2 Methi Benzo 2 4 Pi 3 Caboad (Article number 55)
22 5～222 O °C  22 5 to 222 O ° C
０14０ 4 ア ノ 5 4 (2 トキ ) 2 メチ ベンゾイ 2 40144 4 Anno 5 4 (2 Toki) 2 Methi Benzo 2 4
H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号56)  H Pi 3 Cabore (Object No. 56)
° °
4 ・ 5～ 42・ OC  4 ・ 5 ～ 42 ・ OC
０141 4 ア ノ 5 4 (2 メチ ア ノ トキ ) 2 メチ ベンゾイ 2 4014 14 Ano 5 4 (2 meth ano toki) 2 meth benzoi 2 4
H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号57) 7 。 H Piboboad (article number 57) 7.
4・ ～ 76・ C  4 to 76 C
０142 4 ア ノ 5 2 メチ 4 ( 4 トキ )ベンゾイ 2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号58) 68 ° 0142 4 ano 5 2 meth 4 (4 ibis) Benzoi 2 (4) H pi 3 Caboad (article number 58) 68 °
・ ～ 7 ・ 5C  ・ ~ 7 ・ 5C
０143 4 ア ノ 5 3 (3 メチ ア ノプ ポ ) 2 メチ ベンゾイ 2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号59) 89 ° 0143 4 ano 5 3 (3 meth anopopo) 2 meth benzoy 2 (4) H 3 cabode (article number 59) 89 °
・ ～ 9 ・ 5C  ・ ～ 9 ・ 5C
０144 4 ア ノ 5 2 メチ 3 (2 ジン トキ )ベンゾイ 0144 4 Ano 5 2 Methi 3 (2 gin toki) Benzoi
2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号6 ) 2 (4) H Pi 3 Cabo d (Object No. 6)
84・ ～ 86 。  84 to 86.
・ C  ・ C
０145 4 ア ノ 5 2 メチ 4 (2 ジン トキ )ベンゾイ 0145 4 Ano 5 2 Methi 4 (2 gin toki) Benzoi
2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号6 64・ ～ 65・ O °C ０146 4 ア ノ 5 2 メチ 3 2 ( メチ 4 イ ) トキ ベンゾイ 2 4 H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号62)2 (4) H Piboboad (article number 6 64 to 65 ° C 0146 4 Ano 5 2 Met 3 2 (Met 4 a) Toki Benzoi 24 H Pi 3 Caboad (item number 62)
69・ ～ 7 ・ O °C  69-7-O ° C
０147 4 ア ノ 5 2 メチ 3 (2 4 トキ )ベンゾイ 0147 4 Anno 5 2 Methi 3 (24 Toki) Benzoi
2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号6 3 2 (4) H Pi 3
62・ ～ 65・ O °C  62 ・ to 65 ・ O ° C
０148 4 ア ノ 5 2 メチ 3 (3 ジン プ ポ )ベンゾイ0148 4 Ano 5 2 Methi 3 (3 ginpo) Benzoi
2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 64) 2 (4) H pi 3 Cabo d (Object number 64)
4・ ～ 6 。  4 to 6.
・ C  ・ C
０149 4 ア ノ 5 3 (6 メチ ア ノ オキ ) 2 メチ ベンゾイ 2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号6 5)0149 4 ano 5 3 (6 meth ano oki) 2 meth benzoi 2 (4) H 3 carb (object number 65)
3 ・ ～ 33 。  3 to 33.
・ C  ・ C
０15０ 4 ア ノ 5 2 (2 メチ ア ノ トキ ) 4 6 オ ベンゾイ0150 4 ano 5 2 (2 meth ano toki) 4 6 o benzoi
2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 66)  2 (4) H Pi 3 Cabo d (Article number 66)
・ ～ 5・ O °C  ・ ～ 5 ・ O ° C
０151 4 ア ノ 5 2 4 オ 6 2 (4 メチ ラジン イ ) トキ ベンゾイ 2 4 H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号67)0151 4 Ano 5 2 4 O 6 2 (4 Methylazine I) Toki Benzoi 24 H Pi 3 Caboad (Item No. 67)
7 ・ 5～ 73 °  7 ・ 5 ～ 73 °
・ 5C ０  ・ 5C 0
０152 4 ア ベンジ ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ0152 4 A Benziano 5 (2 6
H ピ 3 カ ボ ア ド( 合物番号68  H Pi 3 Caboad (Compound No. 68
は ・ アノ 2 トキ ト タン ㍉ アノ 2 イド キ 2 (4 ト ) タン(36 79 43 mm o)を キサン( 5 m) (25m)の 溶解し、炭酸水素ナト ウム ( 。Is Ano 2 ノ Anodine 2 (4 g) tan (36 79 43 mmo) is dissolved in hexane (5 m) (25 m), and sodium hydrogen carbonate (.
969、 ・ 4mo)、 メチ (g5m、 ・ o)を 、 Cに し た。 温に戻し、 チ で 出、洗浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた カゲ カラ ク ト( チ キサン )で 製し、 チ キサンより再結 することで、無色 の 合物(9 439)を得た。 969, 4mo) and Mechi (g5m, o) were changed to C. The mixture was returned to a warm temperature, discharged with a tube, washed (, saturated saline), dried (granium sulfate), filtered and concentrated. The colorless compound (9439) was obtained from the obtained lizard color (thixane) and reconstituted from the siloxane.
25 5～ 26 。C  25 5-26. C
０153 (2 アノ 2 (4 トキ ベンジ 2 (4 ト タ ン 0153 (2 Ano 2 (4 Toki Benge 2 (4 Totan
㍉ アノ 2 トキ 2 (4 ト ) タン(8 OOg 34gmmo )のメタノ (7 m) 4 トキ ベンジ ン(5 39 367mmo)のメタノ ( m) 液を加え室温にて した。 出物を 、無色 の メ タ A solution of ano 2 toki 2 (4 to) tan (8 OOg 34 gmmo) in methano (7 m) and 4 toki benzene (5 39 367 mmo) in methano (m) was added and the mixture was allowed to stand at room temperature. Colorless
( 39)を得た。 (39) was obtained.
44 5～ 45 5 °C  44 5 to 45 5 ° C
０154 (34 ア ノ 5 (2 6 オ 4 トキ ベンジ 20154 (34 Ano 5 (2 6 O 4 Toki Benji 2)
4 ト H ピ 3 カ ボ トリ  4 H
㍉ アノ 2 (4 トキ ベンジ ア ノ) 2 4 ト タン( 2 239 65 5mmo)の トン(2 m) 、炭酸カ ウム(25 29 82mmo) 2 (2 6 オ ) ト ノン(3 Og 3 2mmo)を順に加 え、室温にて2 した。 2 (2 6 オ ) ト ノン(4 O g 7 mmo)を 、室温にて 4・5 した。さらに2 (2 6  ㍉ Tono (2 m) of ano 2 (4 tokibenzi ano) 24 ton (2 239 65 5 mmo), tonium (3 26 g) 2 ton (3 og 3 2 mmo) They were added sequentially, and the reaction was performed at room temperature. 2 (26 o) Tonone (4 Og 7 mmo) was subjected to 4.5 at room temperature. 2 more (2 6
オ ) ト ノン(5 629 23 gmmo)を 、室温にて4 した 。 水、 チ を加え 出、洗浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫 酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた カゲ カラ ク ト(  E) Tonone (5 629 23 gmmo) was added at room temperature. Water and potassium were added, and the mixture was washed, washed (with saturated saline), dried (granium hydroxide), filtered and concentrated. Torn lizard
ク ホ ム チ 2 )、さらにN カゲ カラ ク NH カゲ NH DM０2０( ア 式会社)、展開 ク ホ ム キサン で 、再結 ( チ キサン)することにより、無色 の ( 3 g9)を得た。Kumochi 2), N-Kage Karaku NH-Kage NH DM0200 (A formula company), developed (3 g9) was obtained.
86 °  86 °
・ ～ 87・ C  ・ ~ 87 ・ C
０155 (44 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ト H ピ 3 カ ボ ア ド 0155 (44 Ano 5 (2 6 O Benzoite H
4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾ ) (4 トキ ベンジ ) 2 。  4 ano 5 (26 obenzo) (4 tokibenji) 2.
(4 ト ) H 3 カ ボ ト ( 3 789 28 2mmo)に ソ ( 7 5 。  (4 G) H3 (3 789 28 2mmo) to the robot (75).
、 mmo)、ポ ン (5 )を順に加え、 Cに 4 した。 2N ナト ウム 溶液とク ホ ムを加え、抽出、 ( 、 塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた NH カゲ カラ ク NH カゲ NH DM０2０( ア 式会 社)、展開 ク ホ ム チ 9 ク ホ ムメタノ 9 で 、再結 (メタノ チ キサン)することにより、黄色 の , Mmo) and pon (5) were added in that order, and the value was added to C (4). A 2N sodium solution and chloroform were added, and the mixture was extracted, (, brine), dried (granium sulfate), filtered and concentrated. NH Kage NHK DM0220 (A Shikisha), developed by Kumomuchi 9 Kumomethano 9 and recombined (methanothixane)
(5 839)を得た。 (5 839) was obtained.
3 °C  3 ° C
０156 (54 ア ノ 2 (4 ア ノ オ ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド 0156 (54 Ano 2 (4 Ano Benzoi H
4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾ ) 2 (4 ト ) H 。 4 ano 5 (26 benzo) 2 (4 g) H.
3 カ ボ ア ド(6・ 89、 6・ mo)の2 プ ノ ( m) 、 、 アン ウム ( m)、鉄粉(9 459、 2mmo)を順次 、8 Cに 3 した。 メタノ を加え ライト 過し、 液を再 結 (メタノ チ キサン)することで 合物(3 9 9)を得た。 Two puno (m), three abodes (6, 89, 6 mo), an amm (m), and iron powder (9459, 2mmo) were sequentially cut into 8C. Methanol was added, the mixture was filtered, and the solution was reconstituted (methanothixane) to obtain a compound (399).
266 ～266 5 °C  266 to 266 5 ° C
０157 (6)4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 (4 ベンジ ア ノ0157 (6) 4 Ano 5 (26 Obenzoi) 2 (4 Benziano
) H ピ 3 カ ボ ア ド  ) H P
。 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 (4 ア ノ ) H . 4 ano 5 (26 benzoyl) 2 (4 ano) H
3 カ ボ ア ド(2 mg、 ・ 56mmo)の メチ ホ ムア ド(5m) ト チ ア ン(344 、3・4 mmo)、ベンジ イド(224m9、 ・ 3 mm ) 、 Cに 2 した。 水、 チ を加え 出、 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた 、掩をN カゲ カラ ク NH カゲ NH DM０2０( ア 式会 社)、展開 チ キサン 4 で 、再結 ( チ キサ ン)することにより、 の ( mg)を得た。Three cabodo (2 mg, 56 mmo) methiomad (5 m), tothiane (344, 3.4 mmo), benzide (224 m9, 3 mm), and C were reduced to two. Add water and water, , Saturated saline), dried (gamma sulfate), filtered and concentrated. The obtained cover was reconstituted (Tixane) with N-Kage-Karak NH-Kage NHDM020 (Akisha) and developed siloxane 4 to obtain (mg).
59 °  59 °
・ ～ 6 ・ OC ・ ~ 6 ・ OC
11  11
０158 (6)の に準拠 、ベンジ イドの わりに 3 プ ン、4 オ メチ ベンジ イド、2 6 ク ベン ジ イド、2 ク 6 オ ベンジ イド、3 ト オ メチ ベンジ イド、2 メチ ベンジ イド、2 6 オ ベンジ According to 0158 (6), instead of benzide, 3 pins, 4 omebenids, 26 cubeneids, 2 cubic ovenzides, 3 omebenidides, 2 methbenzides, 26 O Benge
イド、2 4 6 メチ ベンジ イド、 2 3 5 6 テトラ ド ランメチ ベンジ イド、2 3 5 6 テトラ ド ラン オ ベンジ イド、2 4 6 ト ク ベンジ イド、2 4 6 ソプ ピ ベンジ イド、2 4 6 ト オ ベンジ イド、2 6 トキ ベンジ イド、2 6 ク 3 ト ベンジ イド、3 ク 2 6 オ ベンジ イド、2 ク 6 メチ ベンジ イド、2 ク 6 オ 5 メ チ ベンジ イド、4 2 6 オ ベンジ イド、2 ク 3 6 オ ベンジ イド、2 5 ク ベンジ イド、2 6 メチ ベンジ イド、 2 6 オ 3 メチ ベンジ イド、2 6 ク ベンジ イド、2 オ 6 トキ ベンジ イド、4 オ 2 6 メチ ベンジ イド、 2 ク 6 オ 3 メチ ベンジ イド、 2 ク 6 トキ ベンジ イド、も し は4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 (4 ア ノ ) H ピ 3 カ ボ ア ドの わりに4 ア ノ 5 (2 ト オ メチ ベンゾイ ) 2 4 ア ノ H ピ 3 カ ボ ア ドを 用 ることにより、下記の 明の 物を得た。  24.6 Metbenzid, 2 35.6 Tetradranmethibenzid, 23.66 Tetradran obenid, 24.6 Tokbenzid, 24.6 Soppibenzid, 24.6 t Obenzid, 26 tokibenziid, 26 to 3 tobenziid, 3 to 26 obenid, 2 to 6 methylbenzid, 2 to 6 methylobenziid, 4 to 26 obenziid, 2 3 6 Obenzid, 2 5 Cubenzid, 2 6 Methibenzid, 2 6 3 Methibenzid, 2 6 Cubenzid, 2 6 Tokibenzid, 4 O2 6 Methibenzid, 2 66 33 、 6 ト 2 2 ク 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 The following product was obtained by using a benzoquinone) 24-amino-pi3carbonate.
０159 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 4 (3 プ ピ ア ノ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号69) 2 2 ～2 3 °C 0159 4 Ano 5 (26 O Benzoi) 2 4 (3 Pupiano) H Pi 3 Caboad (Article number 69) 2 2 to 23 ° C
０16０ 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 4 (4 ト オ メチ ベンジ ア ノ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 合物番号7 ) 29 O °C 0160 4 ano 5 (26 benzoyl) 2 4 (4 benzoben ano) H pi 3 Caboad (Compound No. 7) 29 O ° C
０161 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 (2 6 0161 4 Anno 2 4 (2 6 Benzeno) 5 (2 6
オ ベンゾイ ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号84) 3 °C  O Benzoi) H pi 3 Caboad (Article number 84) 3 ° C
０162 4 ア ノ 2 4 (2 ク 6 オ ベンジ ア ノ) 5 (2 6 オ ベンゾイ ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号85) 3 °C 0162 4 ano 2 4 (2 6 o-benziano) 5 (26 o-benzoi) H 3 3 Caboad (article number 85) 3 ° C
０163 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 4 (2 ト オ メチ ベンジ ア ノ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号87) 3 °C 0163 4 ano 5 (26 benzoyl) 2 4 (2 benzoben ano) H pi 3 Caboad (item number 87) 3 ° C
０164 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 4 (2 メチ ベンジ ア ノ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号88)0164 4 Ano 5 (26 O-benzoy) 2 4 (2 Methylbenziano) H Pi 3 Caboad (Article number 88)
3 °C  3 ° C
０165 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 4 (2 6 オ ベン ジ ア ノ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号89)0165 4 Ano 5 (26 O benzoy) 2 4 (26 O benzene) H Pi 3 Caboad (Article number 89)
3 °C  3 ° C
０166 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 4 (2 4 6 メチ 0166 4 Ano 5 (2 6 O Benzoi) 2 4 (2 4 6
ベンジ ア ノ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号9 ) 3 °C  (Benjiano) H pi 3 Caboado (Article number 9) 3 ° C
０167 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 4 (2 3 5 6 テトラメチ ベンジ ア ノ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 合物番号9 3 °C 0167 4 ano 5 (26 benzoyl) 2 4 (2 356 tetramethibenziano) H pi 3 Caboad (compound number 93 ° C
０168 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベ ゾイ 2 4 (2 3 5 6 オ ベンジ ア ノ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号92) 3 °C 0168 4 Anno 5 (26 Obesoino) 24 (2 3 5 6 Ovenziano) H Pi 3 Caboad (Article number 92) 3 ° C
０169 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 4 (2 4 6 ト ク ベン ジ ア ノ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号93)0169 4 Ano 5 (2 6 O Benzoi) 2 4 (2 4 6 Toc Benziano) H Pi 3 Caboad (Article number 93)
3 °C  3 ° C
。 ０17０ 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 4 (2 4 6 ソプ ベンジ ア ノ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号94 47・ ～ 57 °  . 0174 4 ano 5 (26 benzoyl) 2 4 (24 sop benzyl) H pi 3 cabode (article number 94 47 to 57 °
・ C  ・ C
０171 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 4 (2 4 6 ト オ ベンジ ア ノ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号95) 3 °C 0171 4 Ano 5 (26 O-benzoy) 2 4 (2 46 O-benziano) H Pi 3 Caboad (Article No. 95) 3 ° C
０172 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 4 (2 6 トキ ベンジ ア ノ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号96) 33 ° 017 4 ano 5 (26 benzoyl) 2 4 (26 tokibenzi ano) H pi 3 Caboad (item number 96) 33 °
・ ～ 38・ C  ・ ~ 38 ・ C
０173 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク 3 ト ベンジ ア ノ) 5 ( 2 6 オ ベンゾイ ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 合物番号9 7)017 4 Ano 2 4 (26 octenobenzene) 5 (26 benzoy) H pi 3 Caboad (Compound No. 97)
43・ ～ ° 43-°
46・ 5C  46 ・ 5C
０174 4 ア ノ 2 4 (3 ク 2 6 オ ベンジ ア ノ) 50174 4 Anno 2 4 (3 2 6 Ovenjiano) 5
(2 6 オ ベンゾイ ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番 号98) (26 o Benzoi) H Pi 3 Caboad (article number 98)
3 °C  3 ° C
０175 4 ア ノ 2 4 (2 ク 6 メチ ベンジ ア ノ) 5 2 6 オ ベンゾイ ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号99) 3 °C 0175 4 ano 2 4 (2 meth 6 benzene) 5 2 6 o benzoi) H pi 3 capboad (item number 99) 3 ° C
０176 4 ア ノ 2 4 (6 ク 2 オ 3 メチ ベンジ ア ノ)0176 4 Ano 2 4 (6 k 2 o 3 meth benji ano)
5 (2 6 オ ベ ゾイ ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 ) 54 ～ 57 5C5 (2 6 Obezoi Pi 3 Caboad (item number) 54 to 57 5C
0 77 4 ア ノ 2 4 (4 2 6 オ ベンジ カ 50 77 4 Ano 2 4 (4 2 6 Ovenka 5
(2 6 H ピ 3 カ ボ ア ド 物番 ) (26H Pi 3 Cabo'd article number)
3 °C 3 ° C
0 78 4 ア ノ 2 4 2 ク 3 6 オ ベンジ カ 50 78 4 Ano 2 4 2 A 3 6 Obenjka 5
(2 6 ピ 3 カ ボ ア ド 物番 2) (2 6 pi 3 Cabo d Item 2)
29・ ～ 32 5C 29 ・ ～ 32 5C
0 79 4 ア ノ 2 4 (2 5 ク ベンジ ア ノ) 5 (2 60 79 4 Ano 2 4 (2 5 Benzeno) 5 (2 6
H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 3) 45・ ～ 47 C H Pi 3 Cabore (Object number 3) 45-47 C
0 80 4 ア ノ 2 4 (2 6 メチ ベンジ ア ノ) 5 2 60 80 4 Anno 2 4 (2 6 Methibenziano) 5 2 6
H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 4) 73・ ～ 73 5C H Pi 3 Cabo d (Object number 4) 73-73 5C
0 8 4 ア ノ 5 2 6 オ ベンゾイ ) 2 4 2 6 オ 30 8 4 Ano 5 2 6 o Benzoi) 2 4 2 6 o 3
H ピ 3 カ ボ ア ド 物番 5) H Pi 3 Caboado Item No. 5)
38・ ～ 4 OC 38 ・ ～ 4 OC
0 82 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 2 60 82 4 Anno 2 4 (2 6 Benzeno) 5 2 6
H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 6) 42・ ～ 45 C H Pi 3 bore (Article number 6) 42-45 C
0 83 4 ア ノ 5 2 6 オ ベンゾイ ) 2 4 2 オ 60 83 4 Ano 5 2 6 O Benzoi) 2 4 2 O 6
H ピ 3 カ ボ ア ド 物番号 7) H Pi 3 Cabo d Object number 7)
7・ ～ 28 oc 7 to 28 oc
084 4 ア ノ 5 2 6 オ ベ ゾイ 2 4 (4 オ 2 6 メチ ベンジ ア ノ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 合物番 8)084 4 Ano 5 2 6 Obezoi 2 4 (4 o 26 Methibenziano) H 8)
3 °C  3 ° C
０185 4 ア ノ 2 4 (2 ク 6 オ 3 メチ ベンジ ア ノ)0185 4 Ano 2 4 (2 6 6 3 Benziano)
5 (2 6 オ ベンゾイ ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 9) 5 (2 6 O Benzoi) H Pi 3 Caboad (Article number 9)
3 °C  3 ° C
０186 4 ア ノ 2 4 (2 ク 6 キ ベ ジ ア ノ) 5 (2 6 オ ベンゾイ ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 ) 23・ ～ 26 ° 0186 4 Ano 2 4 (2 6 6 ベ オ ノ 5) 5 (26 オ Benzoi) H Pi 3 Caboad (article number) 23 to 26 °
・ C  ・ C
０187 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 2 ト 0187 4 Anno 2 4 (2 6 Benzeno) 5 2 G
オ メチ ベンゾイ ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 ) 274 ～274 5 °C O Methi Benzoi) H Pi 3 Caboad (item number) 274 to 2745 ° C
12  12
０188 4 ア ノ 2 4 ( ク メチ ア ノ 5 (2 6 0188 4 Ano2 4 (Kumechiano 5 (2 6
オ ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号7 )  O Benzoi H Pi 3 Caboad (Article number 7)
4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾ ) 2 4 ア ノ H 。 4 ano 5 (26 benzo) 24 ano H.
3 カ ボ ア ド(2 6 、 ・ 58mmo)のテトラ ド ラン(6m) ク キサンカ ボ ア デヒド(2 3m9、 ・ mmo)、 ( Omg、 ・ mmo)、ト アセトキ 素化 ナト ウム(369 、 ・ 74mmo)を加え、室温 で 2 した。 酸水素ナト ウム 溶液、 チ を加え 出、洗浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた 、掩をNH カゲ カラ ク NH カゲ NH DM０2０( ア 式会社)、展開 チ キサン 7 3で 、再結 ( チ キサン)することにより、 状の ( mg)を得た。 3 Caboad (26, 58 mmo) tetradrane (6 m) Xankaboa dehydride (23 m9, mmo), (Omg, mmo), sodium oxytoxide (369, 74 mmo) ) Was added and the reaction was performed at room temperature. A sodium hydrogen oxyoxide solution and potassium chloride were added, and the mixture was extracted, washed (, saturated saline), dried (granium hydrogen sulfate), filtered and concentrated. The obtained cover was reconstituted (Tixane) with NH Kagekaraku NH Kage NHDM020 (A formula company) and developed siloxane 73 to obtain a solid (mg).
3 °C 3 ° C
13  13
０189 4 ア ノ 2 (4 ベンジ オキ 5 (2 6 オ ベンゾイ0189 4 Ano 2 (4 Benzi Oki 5 (2 6 O Benzoi
H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号73) ( トキ 2 (4 トキ タン ㍉ アノ 2 イド キ 2 (4 トキ ) タン(28 69 4 3mmo)を キサン( 5 m) (25m)の 溶解し、炭酸水素ナト ウム (96 、 ・ 4mo)、 メチ (g5m、 ・ o) 。 H Pi 3 Cabo de (Object number 73) (Toki 2 (4 Tokitan ノ ano 2 Idoki 2 (4 Toki) tan (28 69 4 3 mmo) dissolved in xane (5 m) (25 m), sodium hydrogen carbonate (96, 4mo), methyl ( g5m, o).
を 、 Cに  To C
した。 温に戻し、 チ で 出、洗浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた カゲ カラ ク ト( チ キサン )で 製し、得られた を キサンで することで、無色 の 合物( 6 6 )を得た。 did. The mixture was returned to a warm temperature, discharged with a tube, washed (, saturated saline), dried (granium sulfate), filtered and concentrated. The colorless compound (66) was obtained by using the obtained lizard color (thixane) and treating the obtained product with hexane.
62 ～6 。 62-6.
4 C  4 C
０19０ (2 アノ 2 (4 トキ ベンジ 2 (4 トキ ㍉ アノ 2 トキ 2 (4 トキ ) タン( 5 8 73・ 8 m o)のメタノ ( m) 4 トキ ベンジ ン( 639 77 5mmo )を加え室温にて ・ 5 した。 を濃縮 、 カゲ カラム( 0190 (2 Ano 2 (4 Toki Benji 2 (4 Toki Ano 2 Toki 2 (4 Toki)) Add methano (m) 4 Toki Benzyne (639 77 5mmo) of tan (5 87.3 · 8 mo) at room temperature・ The concentration was reduced to a Kage column (
チ キサン )で することで、無色 の 合物(22 2 ) を得た。  With hexane, a colorless compound (222) was obtained.
。 .
4 ～ 6 C  4-6C
０191 (34 ア ノ 5 (2 6 オ 4 トキ ベンジ 20191 (34 Ano 5 (2 6 O 4 Toki Benji 2
(4 トキ H ピ 3 カ ボ トリ  (4 Toki H Pi 3 Cabotory
㍉ アノ 2 (4 トキ ベンジ ア ノ) 2 4 トキ タ ン( 5 69 47 5mmo)の トン(2 m) 、2 (2 6  ノ Ton (2 m) of ano 2 (4 toki benzian) 24 toki tan (5 69 47 5 mmo), 2 (2 6
オ ) ト ノン( 3 32 56 7mmo)、炭酸カ ウム( 9 759 42 gmmo) を順に加え、室温にて 8 した。 2 (2 6 オ ) ト ノン(2 8 9 gmmo)を 、室温にて ・5 した。さらに2  E) Tonone (332567 mmo) and potassium carbonate (975942 gmmo) were added in that order, and the mixture was cooled to room temperature. 2 (26 e) Tonone (28.9 gmmo) was added at room temperature. 2 more
(2 6 オ ) ト ノン(2 8 9 gmmo)を 、室温にて 6 した。さらに2 (2 6 オ ) ト ノン(4 789 2 4m o)を加え、室温にて3 した。 水、 チ を加え 出、洗浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた 、掩をN カゲ カラ ク NH カゲ NH DM０2０( ア 式会 社)、展開 チ キサン 2 、次に9 で 、再結 ( チ キサン)することにより、無色 の 合物( 2 63 )を得た。(26 e) Tonone (289 gmmo) was treated with 6 at room temperature. Further, 2 (26 o) tonone (4 789 24 mo) was added, and the mixture was cooled to room temperature. Water and potassium were added to the mixture, and the mixture was extracted, washed (, saturated saline), dried (aqueous sodium sulfate), filtered, and concentrated. Was The cover was recombined (Tixane) with N Kage Karak NH Kage NH DM0200 (Akisha), developed siloxane 2 and then 9 to obtain a colorless compound (263).
2 ～2 2 O °C  2 to 22 ° C
０192 (44 ア ノ 5 (2 6 オ トキ 0192 (44 Ano 5 (2 6
H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号72)  H Pi 3 Cabore (Object No. 72)
4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾ ) 4 トキ ベンジ ) 2 。  4 ano 5 (26 benzo) 4 tokibenzi) 2.
(4 トキ ) H 3 カ ボ ト ( 2 459 26 3mmo) に ソ ( 6 29 3 mmo)、ポ ン (5 9)を順に加 。  (4 keys) Add a saw (6293 mmo) and a pin (59) to the H3 robot (2459 26 3 mmo) in this order.
え、 Cに 4 した。 2N ナト ウム 溶液とク ホ ムを加え、抽出、洗 浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた N カゲ カラ ク NH カゲ NH DM０2０( ア 式 会社)、展開 チ キサン 4 、次にク ホ ムメタノ 9 で 、再結 (メタノ チ キサン)することにより、黄色 の Well, I did 4 on C. A 2N sodium solution and chloroform were added, and the mixture was extracted, washed (a saturated saline solution), dried (aqueous sodium sulfate), filtered, and concentrated. N-Kage-Kara-Ku NH-Kage-NH-DM020 (a formula company), developed thixane 4 and then kuhomemethano 9 to form a yellow color by re-consolidation (methano siloxane).
(3 839)を得た。 (3 839) was obtained.
3 。C  3. C
０193 (54 ア ノ 5 (2 6 オ0193 (54 Ano 5 (2 6
H ピ 3 カ ボ ア ド  H Pi 3 Caboreado
4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾ ) 2 4 トキ H ピ 3 カ ボ ア ド( Omg、 ・ 296mmo)の 2 ク タン(3 m) 、 ント イド、 チ ン ( 8m、 ・78mmo)を加 え室温にて2・ 5 した。さらに ント イド、 チ ン ( 2m、 ・ mo)を加え2 間加熱 流した。 水、ク ホ ムを加え 出、 洗浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 ら れた カゲ カラ ク ト( チ ク ホ ム 2)で することで (4 mg)を得た。 4 Ano 5 (26 obenzo) 24 Toki Hpi 3 Caboad (Omg, 296 mmo) 2 octane (3 m), tintoid, tin (8 m, 78 mmo) and room temperature 2/5. Further, tintoid and tin (2 m, mo) were added and heated for 2 minutes. Water and chloroform were added, and the mixture was washed, washed (with saturated saline), dried (granium sulfate), filtered and concentrated. (4 mg) was obtained by washing with the obtained lizard colorant (Chickhom 2).
H NMR(3００MHz nDM d6) 6 686(d 83gHz H) 7 2 717(m2H) 728(d 855Hz 2H) 747 756(m H) 15(s H) ０194 (64 ア ノ 2 (4 ベンジ オキ 5 (2 6 オ ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド H NMR (300 MHz nDM d6) 6 686 (d 83 gHz H) 7 2 717 (m2H) 728 (d 855 Hz 2H) 747 756 (mH) 15 (sH) 0194 (64 Ano 2 (4 Benzi Oki 5 (2 6 O Benzoi H
4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 27m9、O・ mmo)、炭酸カ ウム( 47mg ・ 6mmo)の メチ ホ ムア ド(2m) 、 に イド( mg、 ・39 m o)の メチ ホ ムア ド( m) 液を加え、室温にて ・ 5 した。  4 ano 5 (26 o-benzoy) 2 (4) H 3 carbode (27 m9, Ommo), potassium carbonate (47 mg / 6 mmo) methiomuad (2 m), amide (mg , 39 mo) of methiomuad (m) solution was added, and the mixture was cooled at room temperature.
水、 チ を加え 出、洗浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グ ネ ウム)、 過、濃縮した。 られた カゲ カラ ク ト(  Water and potassium were added to the mixture, and the mixture was extracted, washed (, saturated saline), dried (aqueous sodium sulfate), filtered and concentrated. Torn lizard
チ ク ホ ム 5)で することで 合物(3 mg)を得た。 The compound (3 mg) was obtained by washing with Chichome 5).
dec2 C dec2 C
14  14
０195 3の(6)の に準拠 、ベンジ イドの わりに2 メチ を用 ることにより、下記の 明の 物を得た。 According to the method described in (6) of 1953, the following product was obtained by using 2 meth instead of benzide.
4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 4 ( 2 イ メトキ ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号74) 4 Ano 5 (2 6 O Benzoi) 2 4 (2 Itoki) H Pi 3 Caboad (Article number 74)
235 ～237 。C 235-237. C
15  Fifteen
０196 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ 2 2 (4 メチ ラジ ン イ トキ H ピ 3 カ ボ ア ド( 物 番号75) 0196 4 Ano 5 (26 O-benzoine 2 2 (4 Methylazine Intoki H Pi 3 Caboad (Object No. 75)
4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 5 mg、O・ mmo)、ト ォス ィン(2 2 mg、 ・ 84mmo)、 メチ 4 ラジン( 2 mg、 ・ 84m o)のテトラ ド ラン(5m) チ ア ジカ ボキ ト4 ト ン (366m9、 ・ 84mmo)を加え、室温にて 3 した。  4 ano 5 (26 o benzoy) 2 (4) H 3 carbode (5 mg, O ・ mmo), tosin (22 mg, 84 mmo), meth 4 azine (2 mg) , 84 mO) of tetradran (5 m) and 4 tons of thiazocaboxite (366 m9, 84 mmo) were added, and the mixture was treated at room temperature for 3 hours.
カゲ カラ ク ク ホ ムメタノ Nアン アメタノ 9 2 5で 製し、再結晶 ホ ム キサン)することにより、 の The product is made of lizard, and is recrystallized from hexane.
( mg)を得た。 ° (mg). °
・ ～ 5・ OC ・ ～ 5 ・ OC
6  6
０197 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ 2 4 (5 トリ オ メチ0197 4 Ano 5 (2 6 O Benzoi 2 4 (5
2 オキ H ピ 3 カ ボ ア ド( 合物 番号76)  2 Oki H Pi 3 Caboad (Compound No. 76)
4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 5 mg、 ・42 mmo 、2 ク 5 ト オ メチ ジン( mg、 ・ 5 4mmo)、炭酸セ ウム(274m9、 ・8 4mmo)の メ チ ホ ムア ド(3m)の 8 Cに 7 した。 水、 チ を加え 出、洗浄( 、 塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、 濃縮した。 られた カゲ カラ ク ト( チ ク ホ ム )で 、再結 ホ ム キサン)することで (4 )を得た。 4 ano 5 (26 benzoyl) 2 (4) H3 carbode (5 mg, 42 mmo, 2-octomethidine (mg, 54 mmo), cerium carbonate (274 m9,・ 8 4mmo methyl methad (3m) was added to 8 C. Water and thiocyanate were added, washed (, brine), dried (granium water sulfate), filtered and concentrated. (4) was obtained by recombining with a colorant (tick home).
dec2 C dec2 C
17  17
０198 6の に準拠 、2 ク 5 トリ オ メチ の わりに 2 ク ピ ジン、2 ク 4 6 メチ ジン、2 ク 4 6 トキ を用 ることにより、下記の 明の 物を得た。 The following products were obtained by using 2 cupidin, 2 ch 46 methidine, and 2 ch 46 toki instead of 2 k 5 trimethion in accordance with the specification of 01966.
。  .
０199 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 4 ( 2 オ キ ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号77)0199 4 Ano 5 (26 o Benzoi) 24 (2 oki) H Pi 3 Caboad (Article number 77)
3 。C  3. C
０2００ 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 4 (4 6 メチ ピ0200 4 ano 5 (26 benzoyl) 2 4 (4 6
2 オキ ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 78) 2 Oki) H Pi 3 Caboad (Article number 78)
285 O °C  285 O ° C
。 ０2０1 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 4 (4 6 トキ . 0201 4 Ano 5 (2 6 O Benzoi) 2 4 (4 6
2 オキ ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番 号79) 28 O °C2 oki) H pi 3 Caboad (article number 79) 28 O ° C
18  18
０2０2 4 ア ノ 2 (4 ベンゾイ ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ0 224 4 ano 2 (4 benzoi ano 5 (2 6 o benzoi
H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号8 )  H Pi 3 Cabo de (Object number 8)
息香酸( 3 mg、 ・ 7mmo)の メチ ホ ムア ド(5m) 3 メチ ア ノプ ピ 3 チ イド ライド(246 、 ・28mmo) 、 ベンゾト アゾ ( 7gmg、 ・ mmo) 4 ア ノ 5 (2 6  Methifomide (5 mg) of benzoic acid (3 mg, 7 mmo) 3 Methanopropyl 3-tide (246, 28 mmo), benzotoazo (7 g mg, mmo) 4 Ano 5 (2 6
オ ベンゾイ ) 2 (4 ア ノ ) H ピ 3 カ ボ ア ド( g mg、O・ mmo) °  O Benzoi) 2 (4 ano) H 3 Caboad (g mg, Ommo) °
を順次 、8 Cに 2 した。 水、 チ を加え 出、洗浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた NH カゲ カラ ク NH カゲ N D M０2０( ア 式会社)、展開 ク ホ ムメタノ 9 で 、 再結 ( チ キサン)することにより、無色 の 合物( 62mg)を 得た。 Were sequentially reduced to 8C. Water and potassium were added, and the mixture was extracted, washed (, saturated saline), dried (grain water sulfate), filtered and concentrated. The resulting NH Kagekaraku NH Kage NDM020 (a formula company) and developed Khomemomethano 9 were reconstituted (thixane) to give a colorless compound (62 mg).
3 °C 3 ° C
19  19
０2０3 8の に準拠 、安息香酸の わりに3 プ ピオン 、ピ 、3 (3 ピオン酸を用 ることにより、下記の 明の 物を 得た。 By using 3 propion, pi, 3 (3 pionic acid) in place of benzoic acid, the following product was obtained.
０2０4 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾ ) 2 4 (3 プ ピオ ア ノ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号8 ) 233 ～234 5 °C 0204 4 Ano 5 (26 O-benzo) 2 4 (3 Pupiano) H Pi 3 Caboad (item number 8) 233 to 2345 ° C
０2０5 2 カ ボキ ックア ッド 4 4 ア ノ 3 カ イ 5 ( 2 6 オ ベンゾイ ) H ピ 2 ア ド( 物番 号82)0205 2 Carboxy Add 4 4 Ano 3 Kai 5 (26 O Benzoi) H Pi 2 Add (Part No. 82)
3 °C  3 ° C
０2０6 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾ ) 2 4 (3 3 0 206 4 ano 5 (26 benzo) 2 4 (3 3
プ ピオ ルア ノ) H ピ 3 カ ボ ア ド 物番号8 3)(Pupio Luano) H Pi 3 Caboado Object number 8 3)
295 ～297 °  295 to 297 °
0C 0C
2０  20
０2０7 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ 2 メチ ア ノ トキ H ピ 3 カ ボ ア ド( 仝 番号 ０2０8 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ 4 トキ ベンジ 20207 4 ano 5 (2 6 o benzoi 2 meth ano toki H pi 3 cab ado (仝 number 0208 4 ano 5 (2 6 o benzoi 4 toki benzyl 2
4 (2 トキ H ピ 3 カ ボ ア ド の に準拠 アノ 2 トキ 2 (4 ) タンの わりに㍉ アノ 2 トキ 2 4 (2 トキ ) タンを用 ることにより 物を得た。  The product was obtained by using ano 2 toki 24 (2 toki) tan in place of ano 2 toki 2 (4) tan in accordance with the specifications of 4 (2 toki H pi 3 carbon).
０2０9 24 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ0209 24 Ano 5 (26 O Benzoi
H ピ 3 カ ボ ア ド  H Pi 3 Caboreado
4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 4 トキ ベンジ ) 2 4 (2 トキ ) H ピ 3 カ ボ ア ド(3 69 、6・ o)のト オ (3 ) ソ (3 8 1 32・4 o)、ト オ メタンス ホン ( 2 )を加え、7 Cに 2 した。 水、 チ を加え 出、洗浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた カゲ カラ ク ト(  4 Ano 5 (26 o Benzoi) 4 Toki Benzi) 2 4 (2 Toki) H Pi 3 Caboad (3 69, 6 ・ o) To (3) So (3 8 1 32 ・ 4 o ) And tomethanesulfone (2) were added to reduce the temperature to 7C. Water and potassium were added, and the mixture was extracted, washed (, saturated saline), dried (grain water sulfate), filtered and concentrated. Torn lizard
チ キサン 4 )で することで (2 5 )を得た。  (25) was obtained by treatment with hexane 4).
０21０ (3)4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ メチ ア ノ トキ H ピ 3 カ ボ ア ド 0210 (3) 4 Ano 5 (2 6 O Benzomethyano Toki H Pi 3 Caboad
4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 4 (2 ) 4 Ano 5 (2 6 O Benzoi) 2 4 (2)
H ピ 3 カ ボ ア ド( g5 、O・ o)、 メチ ア ノ タノ (58 、O・ o)、ト イン( 7 、O・
Figure imgf000042_0001
o )のテトラ ド ラン(5 1) 、4 チ ア ジカ ボキ トト ン (2 、O・ o)を加え、室温で3 した。 を濃縮 、 カ ゲ カラ ク ト( ク ホ ムメタノ )で することで ( )を得た。H Piboboad (g5, O ・ o), methyl notano (58, O ・ o), tin (7, O ・ o)
Figure imgf000042_0001
o) tetradran (51) and 4-thiazicaboxitotone (2, O · o) were added, and the mixture was cooled to room temperature. And concentrate it with Kage Komak (Kyuhom Methano). () Was obtained.
27・ ～ 3 ・ O °C 27-3-O ° C
21  twenty one
０211 2 の に準拠 、 アノ 2 トキ 2 4 (2 トキCompliant with 0211 2, Ano 2 Toki 2 4 (2 Toki
) タンの わりに㍉ アノ 2 トキ 2 4 (3 メトキ ) タンを用 ることで、以下の 物を得た。 ０212 4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 4 3 (2 メチ ア ノ トキ ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 3) ) The following items were obtained by using ano 2 toki 24 (3 methoki) tan instead of tan. 022 4 ano 5 (26 o-benzoy) 2 4 3 (2 meth ano toki) H pi 3 Caboad (item number 3)
98・ ～2 ・ O °C 98-2-O ° C
22  twenty two
０213 8の に準拠 2 (2 メチ 3 トキ ) ト 02218 conforms to 2
の わりに2 (2 6 オ 4 トキ ) ト を用 、2 メチ ア ノ タノ の わりに (2 ) 4 メチ ラ ジンを用 ることで、以下の 物を得た。  The following were obtained by using 2 (26 to 4 octets) instead of (2) 4 methylazine instead of (2) methylanodano.
０214 4 ア ノ 5 4 (2 メチ ア ノ トキ ) 2 6 オ ベンゾイ0214 4 ano 5 4 (2 meth ano toki) 2 6 o benzoi
2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 4) 2 (4) H pi 3 Cabo de (Object number 4)
2 。  2.
・ ～ 8・ C  ・ ~ 8 ・ C
０215 4 ア ノ 5 2 6 オ 4 2 (4 メチ ラジン イ ) ト キ ベンゾイ 2 (4 ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 5)0215 4 Ano 5 2 6 O 4 2 (4 Methylazine I) Toki Benzoi 2 (4) H Pi 3 Caboad (Article number 5)
9 。  9.
・ ～ 3・ C ・ ～ 3 ・ C
23  twenty three
０216 8の に準拠 2 (2 メチ 3 トキ ) ト 02216 Conforms to the standard of 2 2 (3)
の わりに2 (2 6 オ 4 トキ ) ト を用 アノ 2 (4 トキ ベンジ ア ノ) 2 (4 ) タ ンの わりに、 アノ 2 (4 トキ ベンジ ア ノ) 2 4 ト タンを用 、 2 メチ ア ノコタノ の わりに、2 チ ア ノコタノ 、 3 メチ ア ノ プ ノ 、 メチ 2 L コタノ 、 (2 コ ) リ、 2 L ジンメタノ 、3 L ジンメタノ 4 L ジンメタノ 、 メチ L 2 メタノ 、 メチ LUse 2 (2 6 4 4) instead of 2 (4) 2 (4) Replace 2 (4) 4 2 4 4 Tan, instead of 2 methanocotano, 2 thianocotano, 3 methanopno, meth 2 L cotano, (2 cot), 2 L gin methano, 3 L gin methano 4 L gin methano, meth L 2 methano, Met L
3 メタノ 、3 メチ ア ノ 2 2 メチ プ ノ 、 3 L ジノ 、3 キ メチ L ジン、4 キ メ チ L ジン、 ( S 2 5 2 メチ 5 ク ジン、 ( ベンジ 4 L ジ )メタノ 、オクタ ド 2 イ メタ ノ 、 2 ( ソプ ピ ア ノ) タノ 、 2 (ジ チ ア ノ) タノ 、3 ノ プ ピ ア ノ 2 2 メチ プ ン オ 、3  3 methano, 3 methano 22 methiono, 3 L dino, 3 methine L gin, 4 methine L gin, (S 25 2 methine 5 gin, (Benji 4 L di) methano, octad 2 Imethano, 2 (Sopiano) Tano, 2 (Dithiano) Tano, 3 Noppiano 22 Methipuno, 3
イ 2 2 メチ プ ン 、2 2 メチ 3 4 プ ン 、2 2 メチ 3 (4 メチ L ラジン  B 22 meth, 22 meth 34, 22 meth 3 (4 meth L
ン 、3 (2 6 メチ 4 イ ) 2 2 メチ プ ン オ 、2 2 メチ 3 L プ ン 、3 チ ア ノ 2 2 メチ プ ン 、 5 L イ ペンタ オ 、2 ( メチ L 4 イ ) タノ 、 ベンジ メチ コタノ ア ン、 3 チ ア ノ プ ノ 、 2 コ L ジン、 L コタノ 、㍉ 3 ビス( メチ ア ノ) 2 ノ 、2 ( キサ チ ン ) タノ 、2 メチ ア ノ 2 メチ プ ノ 、 L ンプ ノ 、4 (2 コ ) L ラジン キ ックア ッド ステ 、 4 オ ベンジ ) 4 2 コ L ラジン、 (2 コ )オキサド ジン、 ジ ジ コタノ 、5 チ ア ノ 2 ペン タノ 、を用 ることで以下の 物を得た。  , 3 (2 6 meth 4 a) 2 2 meth 3 o, 22 meth 3 L pon, 3 cyano 22 meth, 5 L ip pentao, 2 (m 4) Benzi Methi Cotanoan, 3 Thianopno, 2 Co L Gin, L Kotano, ㍉ 3 Bis (Metano) 2 No, 2 (Xachin) Tano, 2 Methano 2 Mepino, L (4) (2) L razor kick-ad, 4 (Ovenge) 4 2 L ladin, (2) oxazine, digicotano, 5 thiano 2 pentano The following items were obtained.
０217 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 4 2 メ チ ア ノコ トキ 2 6 オ ベンゾイ H ピ 3 カ ボ シア ド 合物番号 6 0217 4 Ano 2 4 (2 6 benzene) 5 4 2 Methyl alcohol 2 6 O Benzoi H 3 Carbonate Compound No. 6
０218 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 4 2 チ ア ノ トキ 2 6 オ ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 7) 0218 4 Ano 2 4 (2 6 Benjiano) 5 4 2 Cyanotoki 26 O Benzoi H 3 Caboad (item number 7)
０219 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 4 3 ジメ 。 02 94 Ano 2 4 (2 6 benzyl) 5 4 3
チ ア ノプ ポ 2 6 オ ベンゾイ H 3 カ ボ キ ア ド( 物番号 8)  Cyanoppo 26 O Benzoi H 3 Carboxy (Article number 8)
０22０ 4 ア ノ 2 4 (2 6 5 2 6 022 4 Ano 2 4 (2 6 5 2 6
オ 4 2 ( メチ ピ 2 イ ) キ ベ ゾイ ) E 4 2 (mep 2) ibe zoi)
3 カ ボ ア ド( 物番号 9)  3 Caboad (item number 9)
０221 4 ア ノ 2 4 (2 6 5 2 6 022 1 Ano 2 4 (2 6 5 2 6
オ 4 (2 4 H ピ 3 ア ド( 物番号 2 )  E 4 (2 4 H Pi 3 ad (object number 2)
０222 4 ア ノ 2 4 (2 6 5 2 6 0222 4 Anno 2 4 (2 6 5 2 6
オ 4 ( 2 イ メトキ )ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 2 )  E 4 (2 METOKYO) Benzoi H 3 Caboad (item number 2)
０223 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ 5 2 6 0223 4 Ano 2 4 (2 6
オ 4 ( 3 イ メトキ )ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 22)  E 4 (3 I METOK) Benzoi H 3 Caboad (Article number 22)
０224 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ 5 2 6 02 24 Ano 2 4 (2 6
オ 4 ( 4 イ メトキ )ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 23)  E 4 (4 I METOK) Benzoi H P 3 Caboad (Article number 23)
０225 4 ア ノ 2 4 (2 6 5 2 6 0225 4 Ano 2 4 (2 6 5 2 6
オ 4 メチ 2 H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 24)  O 4 Met 2 H Pi 3 Caboad (Article number 24)
０226 4 ア ノ 2 4 (2 6 5 2 6 0226 4 Anno 2 4 (2 6 5 2 6
オ 4 メチ 3 H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 25)  O 4 Met 3 H Pi 3 Cabode (Article number 25)
０227 4 ア ノ 2 4 (2 6 5 4 3 ジメ チ ア ノ 2 2 メチ プ ポ ) 2 6 H L 3 カ ボ ア ド( 物番号 26) 0227 4 Ano 2 4 (2 6 5 4 3 Diamino 2 2 Methipo) 2 6 HL 3 Caboad (item number 26)
０228 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベ ジ ア ノ) 5 4 (0228 4 Anno 2 4 (2 6 Kubejiano) 5 4 (
3 オキ ) 2 6 オ ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 27)  3 Oki) 2 6 O Benzoi Hpi 3 Caboad (Article number 27)
０229 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 2 6 0229 4 Anno 2 4 (2 6 benzene) 5 2 6
オ 4 ( メチ 3 オキ )ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 28)  E 4 (meth 3 o) Benzoi H 3 cboad (article number 28)
０23０ 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 2 6 02 34 4 Anno 2 4 (2 6 Benzeno) 5 2 6
オ 4 ( メチ 4 オキ )ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 29)  E 4 (meth 4 o) Benzoi H 3 Caboad (Article number 29)
０231 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 2 6 02 31 4 Ano 2 4 (2 6 Benjiano) 5 2 6
オ 4 (5 ク 2 2 2 オク 2 イ メ キ )ベ ンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 3 )  E 4 (5 2 2 2 2 ク 2 メ) Benzoi H Pi 3 Caboad (item number 3)
０232 4 ア ノ 5 4 ( ベンジ 4 イ メトキ ) 2 6 オ ベンゾイ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 3 ) 0232 4 Anno 5 4 (Benzi 4 methoxy) 2 6 O Benzoi 2 4 (2 6 Benzi ano) H Pi 3 Caboad (Article number 3)
０233 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 2 6 0233 4 Anno 2 4 (2 6 Benzeno) 5 2 6
オ 4 (オクタ ジン イ メトキ )ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 32)  E 4 (Octazine immet) Benzoi H 3 Caboad (item number 32)
０234 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 4 2 0234 4 Anno 2 4 (2 6 Benjiano) 5 4 2
ソプ ピ ア ノ トキ 2 6 オ ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 33  Sofia no Toki 2 6 O Benzoi Hpi 3 Caboad (Article number 33
０235 4 ア ノ 5 4 (2 ジ チ ア ノ トキ ) 2 6 オ ベンゾイ0235 4 Ano 5 4 (2 dianod) 2 6 O Benzoi
2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 34)  2 4 (2 6 benzene) H pi 3 Caboad (article number 34)
。 ０236 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 4 3  . 0236 4 Anno 2 4 (2 6 Benzeno) 5 4 3
ア ノ 2 2 メチ プ 。  Ano22.
ポ 2 6 オ ベンゾイ H 3 カ ボ ア ド( 物番号 35) ０237 4 ア ノ 5 4 (3 カン イ 2 2 メチ プ ポ ) 2 6 オ ベンゾイ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 36) PO 26 O Benzoi H3 Caboad (Article number 35) 0237 4 Ano 5 4 (3 K 2 2 2 M 2) 2 6 O Benzoi 2 4 (2 6 Cbenziano) H Pi 3 Caboad (Article number 36)
０238 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 4 (2 2 メチ 3 ホ 4 プ ポ ) 2 6 オ ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 37) 0238 4 Ano 2 4 (2 6 benzene) 5 4 (2 2 3 3 4 4) 2 6 O Benzoi H 3 Caboad (item number 37)
０239 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 4 2 2 メチ 3 (4 メチ ペラジン イ ) 2 6 オ ベ ンゾイ ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 38) 0239 4 Anno 2 4 (2 6 benzyl) 5 4 2 2 Met 3 (4 meth perazine I) 26 Obenzoi) H Pi 3 Caboad (item number 38)
０24０ 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 4 3 (2 6 メチ 4 イ ) 2 2 メチ プ ポ 2 6 オ ベンゾイ ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 39) ０241 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 4 (2 2 メチ 3 ジン プ ポ ) 2 6 オ ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 4 ) 024 4 ano 24 (26 benzyl) 5 4 3 (26 meth 4 i) 2 2 meth popo 26 o benzoy) H pi 3 Caboad (item number 39) 0241 4 ano 2 4 (2 6 benzene) 5 4 (2 2 meth 3 gin po) 2 6 O Benzoi H 3 Caboad (item number 4)
０242 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 4 3 024 2 Ano 2 4 (2 6 Benjiano) 5 4 3
チ ア ノ 2 2 メチ プ ポ 2 。 Chiano 22 2 Methipo 2.
6 オ ベンゾイ H 3 カ ボ ア ド( 物番号 4 )  6 O Benzoi H3 Caboad (Article number 4)
０243 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 2 6 0243 4 Anno 2 4 (2 6 Benzeno) 5 2 6
オ 4 (5 ジン ペンチ オキ )ベンゾイ H ピ E 4 (5 gin pliers) Benzoi H
3 カ ボ ア ド( 物番号 42)  3 Cab (Object number 42)
０244 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 2 6 0244 4 Anno 2 4 (2 6 Benzeno) 5 2 6
オ 4 2 ( メチ 4 イ ) トキ ベンゾイ ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 43)  E 4 2 (Met 4 I) Toki Benzoi) H Pi 3 Caboad (Article number 43)
０245 4 ア ノ 5 4 2 (ベンジ メチ ア ノ) トキ 2 6 オ ゾイ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 44) 0245 4 Anno 5 4 2 (Benzimethano) Toki 26 Ozoi 24 (26 Benjiano) H Pi 3 Caboad (Article number 44)
０246 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 4 3 チ ア ノプ ポ 2 6 オ ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 45) 0246 4 Ano 2 4 (2 6 Benjiano) 5 4 3 Cyanoppo 26 O Benzoi H 3 Caboad (Article number 45)
０247 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 2 6 0247 4 Ano 2 4 (2 6 Benzeno) 5 2 6
オ 4 (2 ジン トキ )ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 46)  E 4 (2 gin toki) Benzoi H 3 Caboad (Article number 46)
０248 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 2 6 0248 4 Anno 2 4 (2 6 zenjiano) 5 2 6
オ 4 (2 ジ イ キ )ベ ゾイ ピ 3 カ ボ ア ド( 合物番号 47)  E 4 (2 di) Vezo pi 3 Caboad (Compound No. 47)
０249 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 4 2 メ チ ア ノ メチ ア ノメチ トキ 2 6 オ ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 48) 0249 4 Ano 2 4 (26 benzyl) 5 4 2 Methyl ano meth ano meth Ito 26 O Benzoi H pi 3 Caboad (item number 48)
０25０ 4 ア ノ 5 4 (2 ピン トキ ) 2 6 オ ベン ゾイ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 合物番号 49) 0250 4 Anno 5 4 (2-pin key) 2 6 Obenzoi 2 4 (2 6 benzene) H Pi 3 Caboad (Compound No. 49)
０251 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 4 2 メ チ ア ノ 2 メチ プ ポ 2 6 オ ベンゾイ H ピ0251 4 ano 2 4 (2 6 benzyl) 5 4 2 meth ano 2 meth o po 2 6 o benzoi H
3 カ ボ ア ド( 物番号 5 )  3 Caboad (item number 5)
０252 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 2 6 0252 4 Anno 2 4 (2 6 benzene) 5 2 6
オ 4 (3 ジン プ ポ )ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド( 合物番号 5 )  E 4 (3 ginpo) Benzoi H 3 Caboad (Compound No. 5)
０253 4 2 (4 3 ア ノ 4 カ イ 5 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) H ピ 2 カ ボ 3 5 オ ) チ ペラジン カ ボキ ステ ( 物番号 52) ０254 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 2 6 0 253 4 2 (4 3 4 4 5 5 ((2 ク 6 ベ ン ベ ン H H) H 2 2 ボ 3 オ 3 オ) Tipperazine ボ ペBenjiano) 5 2 6
オ 4 2 4 (4 オ ベンジ ) ペラジン トキ )ベンゾ イ H ピ 3 カ ボ ア ド( 合物番号 53)  E 4 2 4 (4 O venge) Perazine Toki) Benzo I H 3 Caboad (Compound No. 53)
０255 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベ ジ ア ノ 5 2 6 0 255 4 Anno 2 4 (2 6
オ 4 (2 3 トキ )ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 54) E 4 (2 3 Toki) Benzoi H 3 Caboad (article number 54)
０256 ア ノ 5 4 (2 ジ ジン トキ ) 2 オ ベンゾ イ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 55) 0256 Ano 5 4 (2 dizine) 2 O-benzo 2 4 (2 6 benzyl) H-pi 3 Caboad (item number 55)
０257 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 4 4 0257 4 Ano 2 4 (2 6 Benjiano) 5 4 4
チ ア ノ メチ トキ 2 6 オ ベンゾイ H ピ  Cyanometoki 2 6 O Benzoi H
3 カ ボ ア ド( 物番号 56) 3 Caboad (article number 56)
24  twenty four
０258 4 ア ノ ク ベンジ ア ノ 5 (2 6 0258 4 Ano Benji Ano 5 (2 6
オ ベンゾイ メチ H ピ 3 カ ボ ア ド( 合物番号 57  O Benzoi Methi H Pi 3 Caboad (Compound No. 57
4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾイ ) 2 (2 6 ク ベンジ ア ノ ) H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号84)(23 、 ・4 46 o)の メチ ホ ムア ド(4 1) 夜に炭酸カ ウム( 23 、O・ o )、 メチ (76 、O・ o)を加え、室温 、2 した。  4 Ano 5 (26 o-benzoy) 2 (26 benzyl) H Pi 3 Caboad (Article No. 84) (23, 446 o) Potassium carbonate (23, O.o) and methyl (76, O.o) were added, and the mixture was cooled to room temperature.
水、 チ を加え 出、 ( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた 再結 (ク ホ ム キサン)することで 合物( 8 )を得た。 The mixture was added with water and water, and the mixture was extracted (, saturated saline), dried (aqueous sodium sulfate), filtered and concentrated. The compound (8) was obtained by reconstitution (Kuhomoxane).
247 ～248 。C 247-248. C
25  twenty five
０259 4 ア ノ ク ベンジ ア ノ 3 トキ 5 (2 6 オ ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド( 物番号 区立 0259 4 Ano Benzyno 3 Toki 5 (26 O Benzoi H 3 Caboad (article number
の に準拠 アノ 2 トキ 2 (4 ト ) タンの わりに㍉ アノ 2 トキ 2 (3 トキ 4 ト ) タンを用 、ベンジ イドの わりに2 6 ク ベンジ イドを 用 ることにより 合物を得た。 A compound was obtained by using ano2toki2 (3to4) tan instead of ano2to2 (4to) tan, and using 26 benzobenide instead of benzide.
3 。C 26 3. C 26
０26０ 4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ )メチ ア 5 (2 6 オ ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド( 仝 番号 59 ０261 ( 4 ア ノ 2 (4 ア ノ オ ベンゾイ 0264 4 ano 2 4 (2 6 benzene) meth 5 (2 6 benzoyl) H 3 capboad (仝 number 590261 (4 ano 2 (4 ano benzoi)
(4 トキ ベンジ H ピ 3 カ ボ トリ  (4 Toki Benji H Pi 3 Cabotory
4 ア ノ 5 (2 6 オ ベンゾ ) 4 トキ ベンジ ) 2 。  4 ano 5 (26 benzo) 4 tokibenzi) 2.
(4 ト ) H 3 カ ボ ト (3) (2 OO 、4・ g o)の ソプ ノ (6 1)、 (3 1) トアン ウム( 75 、 3・ o) °  (4 g) H 3 bot (3) (2 OO, 4 g o) sopno (61), (31) tonium (75, 3 o) °
、鉄粉(2 28 4 g o)を順次 、8 Cに 2 し た。 メタノ を加え ライト 過し、 液を再結 ( チ キサン )することで ( 65 )を得た。 Then, iron powder (2284 g o) was sequentially added to 8 C. Methanol was added, the mixture was filtered, and the solution was reconstituted (thixane) to obtain (65).
94・ ～ 95・ 5 °C  94 ・ to 95 ・ 5 ° C
０262 (24 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ 5 (2 6 0262 (24 Ano 2 4 (2 6
オ ベンゾイ (4 トキ ベンジ H ピ 3 カ ボ  O Benzoi (4 Toki Benji H
4 ア ノ 2 (4 ア ノ ) 5 (2 6 オ ベンゾイ ) (4 。 4 ano 2 (4 ano) 5 (26 benzoy) (4.
メトキ ベンジ ) H 3 カ ボ ト ( OO 、2・ o)の メチ ホ ムア ド(2 ) ト チ ア ン(662 、6・ 54 o)、2 6 ク ベンジ イド(576 、2・4 o) 、6 °Cに した。  Metoki Benzi) H3 Caboet (OO, 2 ・ o) Methihomad (2) Tocyan (662, 6.54 o), 26 Kbenzide (576, 2.4 o), It was 6 ° C.
水、 チ を加え 出、洗浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた N カゲ カラ ク NH カゲ NH DM 2０( ア 式会社)、展開 チ キサン 3 2で することにより、 の ( 4 )を得た。  Water and potassium were added, and the mixture was extracted, washed (, saturated saline), dried (grain water sulfate), filtered and concentrated. (4) was obtained by using the obtained N-Kage Karaku NH-Kage NH DM20 (a formula company) and developed siloxane 32.
０263 (34 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ メチ ア ノ 5 (20263 (34 ano 2 4 (2 6
6 オ ベンゾイ (4 トキ ベンジ H ピ 3 カ ボ トリ  6 O Benzoi (4 Toki Benji H
4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ ア ノ) 5 2 6 ベンゾイ ) (4 トキ ベンジ ) H ピ 3 カ ボ ト (95 、 ・ 54 o)の ト (25 )、 ( )の 37 ホ ムア デヒド 溶液(625 、7・ 7 o)、ソディウ ド(58 、g 24 o)を加え、室温で2 した。 ナト ウム 溶液を加え チ を加え 出、洗浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた NH カゲ カラ ク NH カゲ N D M1０2０( ア 式会社)、展開 チ キサン 7 3で 、 再結 ( チ キサン)することにより、標記 ( 5 )を得た。4 Ano 2 4 (2 6 Benzoi) (4 tokibenzi) H3 3 3 3 3 3 (3), (3) (3), (5), (3) 37 homea aldehyde solution (625, 7, 7 o), sodido (58, g 24) o) was added and the reaction was performed at room temperature. A sodium solution was added, and the mixture was added, washed, (saturated saline), dried (granium sulfate), filtered and concentrated. The title (5) was obtained by recombining (thixane) with the obtained NH lizard color NH lizard ND M1020 (a formula company) and developed siloxane 73.
2 ～2 5 °C  2 to 25 ° C
０264 (34 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ メチ ア ノ 5 (20264 (34 Ano 2 4 (2 6
6 オ ベンゾイ H ピ 3 カ ボ ア ド  6 O Benzoi H Pi 3 Caboado
4 ア ノ 2 4 (2 6 ク ベンジ )メチ ア 5 2 6 オ ベンゾイ ) (4 トキ ベンジ ) H ピ 3 カ ボ ト (4 、 ・ 7 8 o)に ソ (879 、7・ 8 o)、ポ ン (5 )を順に加え、 Cに 4 した。 2N ナト ウム 溶液とク ホ ムを加え、抽出、洗浄( 、飽和食塩水の )、乾燥( 水硫酸 グネ ウム)、 過、濃縮した。 られた NH カゲ カラ ク NH カゲ NH DM０2０( ア 式会社)、展開 ホ ム チ 9 ク ホ ムメタノ 9 で 、再結 ( チ キサン) することにより、標記 ( 8 )を得た。 4 Ano 2 4 (26 benzene) media 5 26 benzoyl) (4 benzene) H Pibobot (4, 7.8 o) to S (879, 7.8 o), po (5) was added in order, and 4 was added to C. A 2N sodium solution and chloroform were added, and the mixture was extracted, washed (a saturated saline solution), dried (aqueous sodium sulfate), filtered and concentrated. The title (8) was obtained by re-consolidation (thixane) with the obtained NH Kage Karaku NH Kage NH DM020 (A formula company), developed Homchi 9 Hommethano 9.
3 C  3 C
０265 記の ら 8に 物の を示す。 Figure 8 shows the physical properties of the substance.
０266
Figure imgf000052_0001
０267 2 0266
Figure imgf000052_0001
0267 2
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000054_0001
Figure imgf000055_0001
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000054_0001
Figure imgf000055_0001
[0270] [表5
Figure imgf000056_0001
０271 6
Figure imgf000057_0001
[0270] [Table 5
Figure imgf000056_0001
0271 6
Figure imgf000057_0001
[0272] [表7 ・0 [0272] [Table 7 ・ 0
Figure imgf000058_0001
・０ ０
Figure imgf000059_0001
Figure imgf000058_0001
・ 0 0
Figure imgf000059_0001
9
Figure imgf000060_0001
9
Figure imgf000060_0001
[0275] [表1０
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000062_0001
[Table 10]
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000062_0001
[0277] [表12] 。C [0277] [Table 12] . C
X Y  X Y
C C
００ H 5401575  00 H 5401575
０ H 3００ 0 H 300
102 H 129０1325
Figure imgf000063_0001
０3 H 45０ 470 ０4 173０ 35 102 H 12901325
Figure imgf000063_0001
03 H 450 470 04 1730 35
０5 H 3 0 41
Figure imgf000063_0002
05 H 3 0 41
Figure imgf000063_0002
C C
０6 H 42０ 450 ０7 H ・０ 280  06 H 4200 450 07 H ・ 0 280
H >300
Figure imgf000063_0003
Figure imgf000064_0001
H> 300
Figure imgf000063_0003
Figure imgf000064_0001
Figure imgf000065_0001
０28０
Figure imgf000066_0001
Figure imgf000067_0001
Figure imgf000068_0001
Figure imgf000065_0001
0280
Figure imgf000066_0001
Figure imgf000067_0001
Figure imgf000068_0001
Figure imgf000069_0001
Figure imgf000069_0001
物の c 害活性の 定方法に て説明する。How to determine the harmful activity of a product is explained.
k 25 とATP 2０ 5 1とを96 ン グ アク ョンプ トに加え、室温で インキ ベ トした。 として1０ リン 2００ を加えて反応を停止さ た後、反応 を全量 チスク ン ( MAPHNB5０)に移し、 0 M ン 2００ 1で4 した。  k25 and ATP2051 were added to a 96-ng ample and incubated at room temperature. After stopping the reaction by adding 10 phosphorus 200, the whole amount of the reaction was transferred to titanium (MAPHNB50), and the reaction was carried out at 0 M 2001.
燥後に イク ンチ ( キン 6０13611)2０ を加え、Top Co ( キン により 性を測定した。 SOを添加した場合の 性に対する、 質を添加した場合の 性の 合を求め、 度の より C 値を算出し、 害活性の 標とした。 果を表 9に示す。  After drying, add Inchi (Kin 6013611) 20 and measure the sex with Top Co (Kin. Calculate the C value from the degree of sex with the quality when SO is added and the quality when adding quality. The results are shown in Table 9.
メチ ス (DM O)に溶解し、 5０pM f となるよ に希釈した。DM の とした。Dissolve in dimethyl methoxide (DMO), 50pM Diluted to give f. DM
ck( ps a e 14442) 2ng we 、 (po ( g 「) P０275) 2 となるよ に セイ ッ ァ に溶解さ た。 ATP ATP(オ ンタ TD4 42０００) 5 xM we ck (psae14442) 2 ng we and (po (g ") P0275) 2 were dissolved in a sachet to give ATP ATP (on TD4 42000) 5 xM we
3 Three
ATP(ア イオサイ ンス AHg968)０ we となるよ に セイ ッ ァ に溶解さ た。  ATP (Iosin AHg968) was dissolved in the sachet so that it became 0 we.
アッセイ ッ ァ 5０mM epes P 75 5０mM KC 25mM MgC 5mM M C M NaVO mM DTT ００ CHAP 5０ g m B A ０286 19  Assay kit 50 mM epes P 75 50 mM KC 25 mM MgC 5 mM M CM NaVO mM DTT 00 CHAP 50 g m B A 0286 19
物番号 害活性 C０nM  Item No. Harmful activity C0nM
3 47  3 47
8 3 8 3
8 20  8 20
27 32  27 32
3 3  3 3
34 5・3  34 5 ・ 3
43 7  43 7
44 70  44 70
47 3  47 3
64 54  64 54
84 9  84 9
85 23  85 23
99 22  99 22
106 5  106 5
114 5  114 5
158 4  158 4

Claims

求のSought
( )  ()
Figure imgf000071_0001
Figure imgf000071_0001
( 、 は、水素原子 C 4ア キ 基を示し、 (, And represent a hydrogen atom C 4 group,
2はC ア キ 、C ク ア キ 、メチ ンジオキ 、 2 ０ 3 ０  2 is C aki, C kuaki, methine dioxy, 230
チ ンジオキ 、 3 プ ピ ンジオキ フ 、不飽和 、置換 飽和 (2) Tin dioxin, 3-pin dioxif, unsaturated, substituted saturated (2)
2  2
Figure imgf000071_0002
Figure imgf000071_0002
( 、 "は単結合、酸素原子、C 6ア キ ン オキ C ア キ ン基 (, "Is a single bond, an oxygen atom, a C 6 alkyne C
1 6 を 、 1 6 to,
" は同一 な て 素原子、 ゲン 子、C 6ア キ C ア キ 基を示し、 "は水素原子、 ゲン 子、 ら4個の ゲン 子で 換されたC ア キ 、 、C2 ０ア カ イ 、ベンゾイ 、ヒ "Represents the same elemental atom, gene, C6 ac group, and" represents a hydrogen atom, a gene, C ac, which is exchanged with four genes,. , Benzoi, Hi
4 ド キ 、ア ノ 、C ア キ ア ノ 、 C ０ア キ ア ノ 、C8 ０アラ キ ０  4 Doki, Ano, C Achiano, C0 Achiano, C80 Araki 0
ア キ ア ノ 、 ト 、カ イ 、飽和 、置換 、 不飽和 置換 飽和 を示す。 表される基を示し、Aquino, g, ky, saturated, substituted, unsaturated, substituted, saturated. Represents a group represented by
3  Three
は、同一 な て 素原子、 ゲン 子、C 6ア キ C ア キ 基を示し、 Represents the same elemental atom, gene, C 6 ac C
5  Five
は水素原子、 ゲン 子、 ト 、C ア キ 、 (3)  Is a hydrogen atom, a gene, a g, a C-aki, (3)
1 6 1 6
3
Figure imgf000072_0001
Three
Figure imgf000072_0001
( 5 54 55  (5 54 55
、 は、酸素原子、 CHO 、 NR 、 N C 、又は式 56  , Is an oxygen atom, CHO, NR, N C, or formula 56
CON 示し、 単結合、C ア キ ン 、C ア キ オキ C CON indicates, single bond, C aki, C aki C
6 2 6 26 5  6 2 6 26 5
ア キ ア ノ基を示し、 、 5 52  Represents an cyano group,, 5 52
は同一 異な て 素原子、 ゲン Are the same and different
2  2
子、C ア キ C ア キ 基 Child, C aki C aki group
6 6 を示し、x Xは同一 異な て 原子 素原子 5  6 and x X are the same and different.
を示し、E は、単結合、酸素原子、C ア キ ン又はオキ 53  And E is a single bond, an oxygen atom, C
C ア キ ン基を示し、 は水素原子、 ゲン 子、C ア キ 、 ら4 ０ 6  And represents a hydrogen atom, a gene, a carbon atom, and the like.
個の ゲン 子で 換されたC ア キ 、ヒド キ 、ア ノ C, Hiduki, and Ano
4 、C ０ア キ ア ノ 、 C ア キ ア ノ 、 ト 、力 イ 、力 、飽  4, C0Achiano, CAchiano, G, power, power, satiety
1 1０ 1 10
5 55 56  5 55 56
置換 を示し、 、R は、同一 な て 素原子 C ア キ 基を示す。 表される (4)  Represents a substitution, and R and R represent the same carbon atom. Represented (4)
1 4 14
4 Four
6 6 6 (4) ( 6 62 63  6 6 6 (4) (6 62 63
、 は、酸素原子、 C 、 NR 、 N 又は式 C O 64 , Is an oxygen atom, C, NR, N or the formula C O 64
N 示し、 6  N indicates, 6
は単結合、C ア キ ン 、C ア キ オキ C Is a single bond, C aki, C aki
6 2 6 2 6 6  6 2 6 2 6 6
ア ノ基を示し、 は水素原子、C ア キ ア ノ 、 C ア キ  Represents an ano group, is a hydrogen atom, C ano
０ ０ 0 0
63 64  63 64
ノ 、飽和 置換 を示し、 、 は同一 な て 素原子 C ア キ 基を示す。 表される基を示す。 表される  ノ represents saturated substitution, and な represent the same C atom. Shows the group represented. expressed
1 4  14
ピ 導体 はその製薬学的に 容される 。 The pigment is pharmaceutically acceptable.
2 Rが水素原子である に記載の式で表されるピ 導体 はその製薬 学的に 容される 。The pyridine represented by the formula described in 2 wherein R is a hydrogen atom is pharmaceutically acceptable.
2 2 twenty two
3 Rが (2)であり、 ( 23 R is (2) and (2
2)中の がオキ C ア キ ン基であり、 22  2) is an oxo C alkyne group, and 22
が 1  Is 1
な て ゲン 子、C ア キ C Nate Genko, C Aki C
6ア キ 基であり 6 、 が C ア キ ア ノ基である に記載の式で表されるピ 導体  6 is a group represented by the formula described in the above.
1 ０  10
はその製薬学的に 容される 。 Is pharmaceutically acceptable.
5 Five
4 5 54 44 5 54 4
Rが (3)であり、 (3)中の が 素 5  R is (3), and in (3) is elementary 5
原子 N は水素原子 C 4ア キ 基を示す。 表される基であり、 "は単結合 C 6ア キ ン基で あり、 は水素原子であり、 " は同一 異な て ゲン CAtom N is a hydrogen atom It represents a C4 group. "Is a single bond C6 alkyne group, is a hydrogen atom, and" is the same or different
6 キ 基であり、x x2  6 x, x x2
は同一 異な て 素原子 素原子であり、E"が 単結合であり、 が水素原子である に記載の式で表されるピ 導体 はその製薬学的に 容される 。 Is the same or different and is an atomic atom, E "is a single bond, and is a hydrogen atom. The pyridine represented by the formula described in the above is pharmaceutically acceptable.
5 ら 4の ずれ に記載される式で表されるピ 導体 はそ の製薬学的に 容される塩を有効成分とする免疫・ア ギ 対する 療薬 The picones represented by the formulas described in (5) to (4) are therapeutic drugs for immunity and algae, whose active ingredients are pharmaceutically acceptable salts.
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