WO2005004609A1 - Fungizide mischungen - Google Patents

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WO2005004609A1
WO2005004609A1 PCT/EP2004/007079 EP2004007079W WO2005004609A1 WO 2005004609 A1 WO2005004609 A1 WO 2005004609A1 EP 2004007079 W EP2004007079 W EP 2004007079W WO 2005004609 A1 WO2005004609 A1 WO 2005004609A1
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WO
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compound
mixtures
formula
compounds
active ingredients
Prior art date
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PCT/EP2004/007079
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English (en)
French (fr)
Inventor
Jordi Tormo I Blasco
Thomas Grote
Maria Scherer
Reinhard Stierl
Siegfried Strathmann
Ulrich Schöfl
Egon Haden
Manfred Hampel
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
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Priority to NZ544875A priority patent/NZ544875A/en
Priority to AU2004255418A priority patent/AU2004255418A1/en
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Priority to NO20056173A priority patent/NO20056173L/no

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the present invention relates to fungicidal mixtures for controlling rice pathogens, comprising active components
  • the invention relates to a method for controlling rice pathogens with mixtures of the compound I with the compound II and the use of the compound I with the compound II for the preparation of such mixtures and agents which contain these mixtures.
  • the compound II, methoxyimino- (2-o-tolyloxymethyl-phenyl) -acetic acid methyl ester, its preparation and its action against harmful fungi is also known from the literature (EP-A 253213; common name: Kresoxim-Methyl).
  • Kresoxim-Methyl is established in the market, mainly as a cereal fungicide against mildew and rust diseases caused by Ascomycetes or Basidiomycetes.
  • Mixtures of triazolopyrimidine derivatives with kresoxim-methyl are generally known from EP-A 988 790.
  • Compound I is included in the general disclosure of this document, but is not explicitly mentioned. The combination of compound I with kresoxim-methyl is therefore new.
  • the synergistic mixtures known from EP-A 988 790 are fungicidally active against various diseases of cereals, fruits and vegetables, such as. B. powdery mildew on wheat and barley or gray mold on apples.
  • a rice fungicide Due to the special cultivation conditions of rice plants, there are significantly different requirements for a rice fungicide than for fungicides that are used in cereal or fruit growing. There are differences in the application method: in addition to the foliar application used in many places, in modern rice cultivation the fungicide is applied directly to the soil or shortly after sowing. The fungicide is absorbed into the plant via the roots and transported in the plant sap in the plant to the parts of the plant to be protected. A high system is therefore essential for rice fungicides. In cereal or fruit growing, on the other hand, the fungicide is usually applied to the leaves or the fruits, so the systemics of the active ingredients play a significantly smaller role in these crops.
  • Rhizoctonia solani is the causative agents of the most important diseases of rice plants. Rhizoctonia solani is the only agronomically important pathogen within the subclass Aga comycetidae. This fungus does not attack the plant via spores like most other fungi, but through a mycelial infection.
  • the present invention was based on mixtures which, with a reduced total amount of active ingredients applied, have an improved action against the harmful fungi.
  • Fungicides selected from the following group are particularly suitable as further active ingredients in the above sense:
  • Amine derivatives such as aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, fenpropidin, guazatine, iminoctadine, tridemorph, o antibiotics such as cycloheximide, griseofulvin, kasugamycin, natamycin, polyoxin or streptomycin,
  • Azoles such as bitertanol, bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, dinitroconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquiconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imazalil, ipconazole, metconazole, myclobutanilone, penconazolone , Triadimefon, triadimenol, triflumizol, triticonazole,
  • Dicarboximides such as myclozolin, procymidone,
  • Dithiocarbamates such as Ferbam, Nabam, Metam, Propineb, Polycarbamat, Ziram, Zineb,
  • heterocyclic compounds such as anilazine, boscalid, carbendazim, carboxin, oxy- carboxin, cyazofamid, dazomet, famoxadone, fenamidone, fuberidazole, flutolanil, furametpyr, isoprothiolane, mepronil, nuarimol, probenazole, pyroquilon, Quinoxy- fen, silthiofam, thiabendazole, thifluzamide, Tiadinil, tricyclazole, triforins, nitrophenyl derivatives, such as binapacryl, dinocap, dinobutone, nitrophthaloisopropyl, Phenylpyrroles such as fenpiclonil or fludioxonil,
  • fungicides such as acibenzolar-S-methyl, carpropamide, chlorothalonil, cyflufenamid, cymoxanil, diclomezin, diclocymet, diethofencarb, edifenphos, ethaboxam, fenhexamide, fentin acetate, fenoxanil, ferim zone, fluazinam, fosetyl, fosetyl, fosetyl Phosphorous acid, hexachlorobenzene, metrafenone, pencycuron, propamocarb, phthalide, toloclofos-methyl, quintozene, zoxamide,
  • Strobilurins such as fluoxastrobin, metominostrobin, orysastrobin, pyraclostrobin or trifloxystrobin, sulfenic acid derivatives such as captafol,
  • Cinnamic acid amides and analogues such as Flumetover.
  • a further fungicide III or two fungicides III and IV are added to the compounds I and II.
  • fungicides are particularly suitable as components IM and IV:
  • Amine derivatives such as dodemorph, fenpropimorph, fenpropidin, iminoctadine, tridemorph;
  • Azoles such as bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, dinitroconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquiconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, ipconazole, metaconazole, myclobutanil, pencqnazoth, propolonazolazole, proponazonazol, propolonazolazole, proponazonazole, propolonazole, propolonazolazole, proponazonazole, proponazole, propolonazole, propolonazolazole, proponazonazole, proponazolazole, propolonazole, propolonazole, propolonazole, propolonazole, propolonazole, propolonazole, propolonazole, propolonazole, propolonazole, propolonazole, propolonazole, pro
  • Heterocyclic compounds such as boscalid, carbenda ⁇ im, carboxin, cyazofamid, fluorolanil, quinoxyfen; Dithiocarbamates and
  • fungicides such as benthiavalicarb, chlorothalonil, cyflufenamid, diclofluanid,
  • Fenhexamide Fenhexamide, fluazinam, fosetyl, fosethyl aluminum, phosphorous acid, metrafenone and pencycuron.
  • Mixtures of the compounds I and II with a component III are preferred. Mixtures of compounds I and II are particularly preferred.
  • the mixtures of the compounds I and II or the simultaneous joint or separate use of the compounds I and the compound II are notable for excellent activity against rice pathogens from the class of Ascomycetes, Deuteromycetes and Basidiomycetes. They can be used for seed treatment, as well as leaf and soil fungicides.
  • the combination of compounds I and II according to the invention is also suitable for controlling other pathogens, such as, for. B. Septoria and Pwcc / n / a species in cereals such as wheat and barley and Alternaria and ßoftyf / ' s in vegetables, fruits and wine.
  • pathogens such as, for. B. Septoria and Pwcc / n / a species in cereals such as wheat and barley and Alternaria and ßoftyf / ' s in vegetables, fruits and wine.
  • the compound I and the compound II can be applied simultaneously together or separately or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
  • the compound I and the compound II are usually used in a weight ratio of 100: 1 to 1: 100, preferably 20: 1 to 1:50, in particular 2: 1 to 1:10. ,
  • Components III and IV are optionally mixed in a ratio of 20: 1 to 1:20 to compound I.
  • the application rates of the mixtures according to the invention are 5 g / ha to 2000 g / ha, preferably 50 to 1500 g / ha, in particular 50 to 750 g / ha.
  • the application rates for the compound I are generally from 1 to 1000 g / ha, preferably from 10 to 750 g / ha, in particular from 20 to 500 g / ha.
  • the application rates for compound II are generally from 1 to 1000 g / ha, preferably from 10 to 750 g / ha, in particular from 20 to 500 g / ha.
  • application rates of the mixture of 0.001 to 1 g / kg of seed preferably 0.01 to 0.5 g / kg, in particular 0.01 to 0.1 g / kg, are generally used.
  • the separate or joint application of the compounds I and II or the mixtures of the compounds I and II is carried out by spraying or pollinating the seeds, the seedlings, the plants or the soil before or after sowing the plants or before or after emergence of the plants.
  • the compounds are preferably applied jointly or separately by applying granules or by dusting the soil.
  • the mixtures according to the invention, or the compounds I and II can be converted into the customary formulations, for example solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the form of application depends on the respective purpose; in any case, it should ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants.
  • solvents / auxiliaries water, aromatic solvents (for example Solvesso products, xylene), paraffins (for example petroleum fractions), alcohols (for example methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol), ketones (for example cyclohexanone, gamma Butryolactone), pyrrolidones (NMP, NOP), acetates (glycol diacetate), glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters.
  • aromatic solvents for example Solvesso products, xylene
  • paraffins for example petroleum fractions
  • alcohols for example methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • ketones for example cyclohexanone, gamma Butry
  • solvent mixtures can also be used, carriers such as natural stone powder (e.g. kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (e.g. highly disperse silicic acid, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite liquors and methyl cellulose.
  • carriers such as natural stone powder (e.g. kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (e.g. highly disperse silicic acid, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite liquors and
  • Mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, also coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, for example toluene, xylene, are used to produce directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions.
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules e.g. Coating, impregnation and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are e.g. Mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attack clay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, e.g. Ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and plant-based products, such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
  • Mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attack clay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight, of the active ingredients.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
  • formulations are: 1. Products for dilution in water
  • Suspensions 20 parts by weight of the active ingredients are comminuted in a stirred ball mill to form a fine active ingredient suspension with the addition of dispersing and wetting agents and water or an organic solvent. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
  • the active ingredients are finely ground with the addition of dispersing and wetting agents and produced using technical equipment (e.g. extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • technical equipment e.g. extrusion, spray tower, fluidized bed
  • WP, SP Water-dispersible and water-soluble powders 75 parts by weight of the active ingredients are ground in a rotor-strator mill with the addition of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredients as such in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, for example in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or Pouring can be applied.
  • the application forms depend entirely on the application purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
  • emulsions, pastes or oil dispersions the substances as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers, and possibly solvents or oil can also be prepared from active substance and are suitable for dilution with water.
  • the active ingredient concentrations in the ready-to-use preparations can be varied over a wide range. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume process (ULV), it being possible to apply formulations with more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume process
  • Oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides can be added to the active ingredients, if appropriate also only immediately before use (tank mix). These agents can be mixed with the agents according to the invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.
  • the compounds I and II, or the mixtures or the corresponding formulations, are used in that the harmful fungi, the plants, seeds, soils, surfaces, materials or spaces to be kept free of them are mixed with a fungicidally effective amount of the mixture or Compounds I and II treated separately.
  • the application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
  • the fungicidal activity of the compound and the mixtures can be demonstrated by the following tests:
  • the active ingredients were prepared separately or together as a stock solution with 0.25% by weight of active ingredient in acetone or DMSO. This solution was 1% by weight of emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based ethoxylated alkylphenols) added and diluted with water to the desired concentration.
  • emulsifier Uniperol® EL wetting agent with emulsifying and dispersing action based ethoxylated alkylphenols
  • Pots with rice plants of the "Tai-Nong 67" variety were sprayed to runoff point with an aqueous suspension in the active compound concentration given below.
  • pots of oat grains infected with Corticium sasakii were placed (5 kernels per pot) Plants in one
  • Chamber set up at 26 ° C and maximum humidity. After 11 days, the leaf sheath disease on the untreated but infected control plants had developed so much that the infestation could be determined visually in%.
  • the evaluation is carried out by determining the infestation in percent. These percentages were converted into efficiencies.
  • ⁇ corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and ß corresponds to the fungal attack of the untreated (control) plants in%
  • the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; with an efficiency of 100, the treated plants show no infection.

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Abstract

Fungizide Mischungen zur Bekämpfung von Reispathogenen, enthaltend als aktive Komponenten 1) das Triazolopyrimidinderivat der Formel (I), und 2) Kresoxim-Methyl der Formel (II), in einer synergistisch wirksamen Menge, Verfahren zur Bekämpfung von Reispathoge­nen mit Mischungen der Verbindung I mit der Verbindung II und die Verwendung der Verbindung I mit der Verbindung II zur Herstellung derartiger Mischungen sowie Mittel, die diese Mischungen enthalten.

Description

Fungizide Mischungen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mischungen zur Bekämpfung von Reis- pathogenen, enthaltend als aktive Komponenten
1) das Triazolopyrimidinderivat der Formel I,
Figure imgf000003_0001
und
2) Kresoxim-Methyl der Formel II,
Figure imgf000003_0002
in einer synergistisch wirksamen Menge.
Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von Reispathogenen mit Mischungen der Verbindung I mit der Verbindung II und die Verwendung der Verbindung I mit der Verbindung II zur Herstellung derartiger Mischungen sowie Mittel, die diese Mischungen enthalten.
Die Verbindung I, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1,2,4]tri- azolo[1 ,5-a]pyrimidin, ihre Herstellung und deren Wirkung gegen Schadpilze ist aus der Literatur bekannt (WO 98/46607).
Die Verbindung II, Methoxyimino-(2-o-tolyloxymethyl-phenyl)-essigsäuremethylester, ihre Herstellung und deren Wirkung gegen Schadpilze ist ebenfalls aus der Literatur bekannt (EP-A 253213; common name: Kresoxim-Methyl). Kresoxim-Methyl ist im Markt etabliert, hauptsächlich als Getreidefungizid gegen Mehltau- und Rostkrankheiten, die durch Ascomyceten, bzw. Basidiomyceten verursacht werden. Mischungen von Triazolopyrimidinderivaten mit Kresoxim-Methyl sind allgemein aus EP-A 988 790 bekannt. Die Verbindung I ist von der allgemeinen Offenbarung dieser Schrift umfasst, ist jedoch nicht explizit erwähnt. Die Kombination der Verbindung I mit Kresoxim-Methyl ist daher neu.
Die aus EP-A 988 790 bekannten synergistischen Mischungen werden als fungizid wirksam gegen verschiedene Krankheiten von Getreide, Obst und Gemüse, wie z. B. Mehltau an Weizen und Gerste oder Grauschimmel an Äpfeln beschrieben.
Aufgrund der speziellen Kultivierungsbedingungen von Reispflanzen bestehen deutlich andere Anforderungen an ein Reisfungizid als an Fungizide, die im Getreide- oder Obstbau angewandt werden. Unterschiede bestehen in der Anwendungsmethode: Neben der vielerorts angewandten Blattapplikation wird im modernen Reisanbau das Fungizid direkt bei, oder kurz nach der Aussaat auf den Boden ausgebracht. Das Fun- gizid wird über die Wurzeln in die Pflanze aufgenommen und im Pflanzensaft in der Pflanze zu den zu schützenden Pflanzenteilen transportiert wird. Eine hohe Systemik ist daher für Reisfungizide essentiell. Im Getreide- oder Obstbau hingegen wird das Fungizid üblicherweise auf die Blätter oder die Früchte appliziert, daher spielt in diesen Kulturen die Systemik der Wirkstoffe eine erheblich geringere Rolle.
Auch sind in Reis andere Pathogene typisch als in Getreide oder Obst. Pyricularia oryzae und Corticium sasakii (syn. Rhizoctonia solani) sind die Erreger der bedeutendsten Krankheiten von Reispflanzen. Rhizoctonia solani ist das einzige landwirtschaftlich bedeutende Pathogen innerhalb der Unterklasse Aga comycetidae. Dieser Pilz befällt die Pflanze nicht wie die meisten anderen Pilze über Sporen, sondern über eine Mycelinfektion.
Aus diesem Grund sind Erkenntnisse zur fungiziden Wirkung von Getreide- oder Obstbau nicht auf Reiskulturen übertragbar.
Praktische Erfahrungen in der Landwirtschaft haben gezeigt, dass der wiederholte und ausschließliche Einsatz eines Einzel Wirkstoffs bei der Bekämpfung von Schadpilzen in vielen Fällen zur schnellen Selektion von solchen Pilzstämmen führen kann, die gegen den betreffenden Wirkstoff eine natürliche oder adaptierte Resistenz entwickelt haben. Eine wirksame Bekämpfung dieser Pilze mit dem betreffenden Wirkstoff ist dann nicht mehr möglich.
Um die Gefahr der Selektion von resistenten Pilzstämmen zu verringern, werden heutzutage zur Bekämpfung von Schadpilzen üblicherweise Mischungen verschiedener Wirkstoffe eingesetzt. Durch Kombination von Wirkstoffen mit unterschiedlichen Wirkungsmechanismen kann der Bekämpfungserfolg über längere Zeit gesichert werden.
Im Hinblick auf effektives Resistenzmanagement und eine wirkungsvolle Bekämpfung von Reispathogenen bei möglichst geringen Aufwandmengen lagen der vorliegenden Erfindungen Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen die Schadpilze zeigen.
Demgemäss wurden die eingangs definierten Mischungen gefunden. Es wurde außer- dem gefunden, dass sich bei gleichzeitiger gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindungen I und der Verbindung II oder bei Anwendung der Verbindungen I und der Verbindung II nacheinander Reispathogene besser bekämpfen lassen als mit den Einzelverbindungen.
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I und II ein, denen man je nach Bedarf weitere Wirkstoffe III und IV gegen Schadpilze oder andere Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden, oder auch herbizide oder wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.
Als weitere Wirkstoffe im voranstehenden Sinne kommen insbesondere Fungizide ausgewählt aus der folgenden Gruppe in Frage:
« Acylalanine wie Benalaxyl, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl,
• Aminderivafe wie Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Fenpropidin, Guazatine, Iminoctadine, Tridemorph, o Antibiotika wie Cycloheximid, Griseofulvin, Kasugamycin, Natamycin, Polyoxin oder Streptomycin,
• Azole wie Bitertanol, Bromoconazol, Cyproconazol, Difenoconazole, Dinitrocona- zol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquiconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexacona- zol, Imazalil, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prochloraz, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflumizol, Triticonazol,
• Dicarboximide wie Myclozolin, Procymidon,
• Dithiocarbamate wie Ferbam, Nabam, Metam, Propineb, Polycarbamat, Ziram, Zi- neb,
• Heterocylische Verbindungen wie Anilazin, Boscalid, Carbendazim, Carboxin, Oxy- carboxin, Cyazofamid, Dazomet, Famoxadon, Fenamidon, Fuberidazol, Flutolanil, Furametpyr, Isoprothiolan, Mepronil, Nuarimol, Probenazol, Pyroquilon, Quinoxy- fen, Silthiofam, Thiabendazol, Thifluzamid, Tiadinil, Tricyclazol, Triforine, • Nitrophenylderivate, wie Binapacryl, Dinocap, Dinobuton, Nitrophthal-isopropyl, • Phenylpyrrole wie Fenpiclonil oder Fludioxonil,
• Schwefel,
• Sonstige Fungizide wie Acibenzolar-S-methyl, Carpropamid, Chlorothalonil, Cyflu- fenamid, Cymoxanil, Diclomezin, Diclocymet, Diethofencarb, Edifenphos, Ethabo- xam, Fenhexamid, Fentin-Acetat, Fenoxanil, Ferimzone, Fluazinam, Fosetyl, Fosethyl-Aluminium, Phosphorige Säure, Hexachlorbenzol, Metrafenon, Pencycu- ron, Propamocarb, Phthalid, Toloclofos-methyl, Quintozene, Zoxamid,
• Strobilurine wie Fluoxastrobin, Metominostrobin, Orysastrobin, Pyraclostrobin oder Trifloxystrobin, • Sulfensäurederivate wie Captafol,
• Zimtsäureamide und Analoge wie Flumetover.
In einer Ausführungsform der erfindungsgemäßen Mischungen werden den Verbindungen I und II ein weiteres Fungizid III oder zwei Fungizide III und IV beigemischt.
Als Komponenten IM und IV kommen insbesondere die folgenden Fungizide in Frage:
Aminderivate wie Dodemorph, Fenpropimorph, Fenpropidin, Iminoctadine, Tridemorph;
Azole wie Bromocona∑ol, Cyproconazol, Difenoconazole, Dinitroconazol, Epoxicona- zol, Fenbuconazol, Fluquiconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Ipconazol, Met- cona∑ol, Myclobutanil, Pencqnazol, Propicona∑ol, Prochloraz, Prothioconazol, Simβco- nazol, Tebuconazol, Tetracona∑ol, Triflumi∑ol, Triticonazol;
Heterocylische Verbindungen wie Boscalid, Carbenda∑im, Carboxin, Cyazofamid, Flu- tolanil, Quinoxyfen; Dithiocarbamate und
Sonstige Fungizide wie Benthiavalicarb, Chlorothalonil, Cyflufenamid, Diclofluanid,
Fenhexamid, Fluazinam, Fosetyl, Fosethyl-Aluminium, Phosphorige Säure, Metrafenon und Pencycuron.
Mischungen der Verbindungen I und II mit einer Komponente III sind bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Mischungen der Verbindungen I und II.
Die Mischungen der Verbindungen I und II bzw. die gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Verwendung der Verbindungen I und der Verbindung II zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen Reispathogene aus der Klasse der As- comyceten, Deuteromyceten und Basidiomyceten. Sie können zur Saatgutbehandlung, wie auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Darüber hinaus ist die erfindungsgemäße Kombination der Verbindungen I und II auch zur Bekämpfung anderer Pathogene geeignet, wie z. B. Septoria- und Pwcc/n/a-Arten in Getreide wie Weizen und Gerste und Alternaria- und ßoftyf/'s-Arten in Gemüse, Obst und Wein.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung von Schadpilzen an Reispflanzen und an deren Saatgut, wie Bipolaris- und Drechslera-Aήen, sowie Pyricularia oryzae. Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der Blattscheidenkrankheit an Reis, die durch Corticium sasakii (syn. Rhizoctonia solani) verursacht wird.
Die Verbindung I und die Verbindung II können gleichzeitig gemeinsam oder getrennt oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.
Die Verbindung I und die Verbindung II werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1:100, vorzugsweise 20:1 bis 1:50, insbesondere 2:1 bis 1:10 angewandt. .
Die Komponenten III und IV werden ggf. im Verhältnis von 20:1 bis 1:20 zu der Verbindung I zugemischt.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen je nach Art der Verbindung und des gewünschten Effekts bei 5 g/ha bis 2000 g/ha, vorzugsweise 50 bis 1500 g/ha, insbesondere 50 bis 750 g/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung I liegen entsprechend in der Regel bei 1 bis 1000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 750 g/ha, insbesondere 20 bis 500 g/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung II liegen entsprechend in der Regel bei 1 bis 1000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 750 g/ha, insbesondere 20 bis 500 g/ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 1 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 0,5 g/kg, insbesondere 0,01 bis 0,1 g/kg verwendet.
Bei der Bekämpfung für Reispflanzen pathogener Schadpilze erfolgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen I und II oder der Mischungen aus den Verbindungen I und II durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Sämlinge, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen. Bevorzugt erfolgt die Applikation der Verbindungen gemeinsam oder getrennt durch Granulatapplikation oder Bestäuben der Böden. Die erfindungsgemäßen Mischungen, bzw. die Verbindungen I und II können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kom- men dafür im wesentlichen in Betracht: Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso Produkte, Xylol), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Aceta- te (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden, Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (∑.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfonier- tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethy- lenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphe- nolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly- glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht. Pulver-, Streu- und Stäubmittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substan∑en mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflan∑liche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugs- weise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% der Wirkstoffe. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser
A) Wasserlösliche Konzentrate (SL)
10 Gew. -Teile der Wirkstoffe werden in Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Net∑mittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff.
B) Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in Cyclohexanon unter Zusatz eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion.
C) Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in Xylol unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion.
D) Emulsionen (EW, EO)
40 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in Xylol unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (Ultraturax) in Wasser eingebracht und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion.
E) Suspensionen (SC, OD) 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln und Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs.
F) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)
50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs.
G) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP) 75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs.
2. Produkte für die Direktapplikation
H) Stäube (DP)
5 Gew.Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 % feinteiligem Kaolin in- nig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubmittel.
I) Granulate (GR, FG, GG, MG)
0.5 Gew-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95.5 % Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation.
J) ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in einem organischen Lösungsmittel z.B. Xylol gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation,
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubmitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Ver- wendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netz- baren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und even- tuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise ∑wischen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze aus∑ubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Net∑mittel, Adjuvants, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 ∑ugemischt werden.
Die Verbindungen I und II, bzw. die Mischungen oder die entsprechenden Formulierungen werden angewendet, indem man die Schadpilze, die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksa- men Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und II bei getrennter Ausbringung, behandelt. Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.
Die fungizide Wirkung der Verbindung und der Mischungen lässt sich durch folgende Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 0,25 Gew.-% Wirkstoff in Aceton oder DMSO. Dieser Lösung wurde 1 Gew.-% Emul- gator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) zugesetzt und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Anwendungsbeispiel - Wirksamkeit gegen die Blattscheidenkrankheit an Reis verur- sacht durch Corticium sasakii (syn. Rhizoctonia solani)
Töpfe mit Reispflanzen der Sorte „Tai-Nong 67" wurden mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden auf die Töpfe mit Corticium sasakii infizierte Haferkörner ausgelegt (jeweils 5 Körner pro Topf). Anschließend wurden die Pflanzen in einer
Kammer bei 26°C und maximaler Luftfeuchte aufgestellt. Nach 11 Tagen hatte sich die Blattscheidenkrankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflan∑en so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.
Die Auswertung erfolgt durch Feststellung des Befalls in Prozent. Diese Prozent-Werte wurden in Wirkungsgrade umgerechnet.
Der Wirkungsgrad (W) wird nach der Formel von Abbot wie folgt berechnet: W = (1 - α/ß) " 100
α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 weisen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoffmischungen werden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Colby Formel: E = x + y - x-y/100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b
Als Vergleichsverbindungen wurden die von den in EP-A 988 790 beschriebenen Kresoxim-Methyl-Mischungen bekannten Verbindungen A und B verwendet:
Figure imgf000013_0001
Tabelle A - Einzelwirkstoffe
Figure imgf000013_0002
*) berechneter Wirkungsgrad nach der Colby-Formel Tabelle C - Vergleichsversuche - Mischungen bekannt aus EP-A 988 780
Figure imgf000014_0001
*) berechneter Wirkungsgrad nach der Colby-Formel
Aus den Ergebnissen der Versuche geht hervor, dass die erfindungsgemäßen Mischungen durch einen starken Synergismus gegen die Blattscheidenkrankheit erheblich besser wirksam sind, als die aus EP-A 988 780 bekannten Kresoxim-Methyl- Mischungen

Claims

Patentansprüche
1. Fungizide Mischungen, enthaltend 1) das Tria∑olopyrimidinderivat der Formel I,
Figure imgf000015_0001
und
2) Kresoxim-Methyl der Formel II,
Figure imgf000015_0002
in einer synergistisch wirksamen Menge.
2. Fungizide Mischungen, enthaltend die Verbindung der Formel I und die Verbindung der Formel II in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1:100.
3. Fungizides Mittel, enthaltend einen flüssigen oder festen Trägerstoff und eine Mischung gemäß Anspruch 1 oder 2.
4. Verfahren zur Bekämpfung von reispathogenen Schadpilzen, dadurch gekenn- zeichnet, dass man die Pilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, den Boden oder Saatgut mit einer wirksamen Menge der Verbindung I und der Verbindung II gemäß Anspruch 1 behandelt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindun- gen I und II gemäß Anspruch 1 gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander ausbringt.
6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Mischung gemäß Ansprüchen 1 oder 2 oder das Mittel gemäß Anspruch 3 in einer Menge von 5 g/ha bis 2000 g/ha aufwendet.
7. Verfahren nach Ansprüchen 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Mischung gemäß Ansprüchen 1 oder 2 oder das Mittel gemäß Anspruch 3 in einer Menge von 0,001 bis 1 g/kg Saatgut anwendet.
8. Verfahren nach Ansprüchen 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Schadpilz Corticium sasakii bekämpft wird.
9. Saatgut, enthaltend die Mischung gemäß Ansprüchen 1 oder 2 in einer Menge von 0,001 bis 1 g/kg.
10. Verwendung der Verbindung I und der Verbindung II gemäß Anspruch 1 zur Herstellung eines zur Bekämpfung von Schadpilzen geeigneten Mittels.
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