WO2004052849A1 - Benzoyl derivative having sulfoximine group and herbicide - Google Patents

Benzoyl derivative having sulfoximine group and herbicide Download PDF

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WO2004052849A1
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Satoshi Kajita
Hideaki Ohmura
Masaya Akashi
Shuichi Kojima
Atsushi Satoh
Kazuyuki Tomida
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Nippon Soda Co.,Ltd.
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    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/38—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms one oxygen atom in position 2 or 4, e.g. pyrones

Definitions

  • the present invention relates to a benzoylvirazole derivative compound having a sulfoximine group or a salt thereof.
  • the present invention relates to a herbicide containing one or more kinds as an active ingredient.
  • Background technology :
  • Patent Document 1
  • Patent Document 2
  • An object of the present invention is to provide a herbicide which can be synthesized industrially advantageously, has a low dose, is effective, has high safety, and has high crop selectivity.
  • Q represents an organic group selected from the groups represented by the following formulas Q 1 to Q 6;
  • R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, Ci-3 alkyl group, d 3 haloalkyl group, Ci 3 alkoxy group, flicking 3 haloalkoxy group, a nitro group, Shiano group, or the formula: represents a SOnR16
  • R 2 and R 3 are each independently a C 6 alkyl group, (Ci-3 alkyl group, ⁇ alkoxy group, may be substituted with halogen, etc.) C 3 __ 6 cycloalkyl, C 2 6 alkenyl group, flicking 6 haloalkyl group, CI- 6 alkoxy d-6 alkyl group, - 6 haloalkoxy
  • Ci 6 Represents an alkyl group, a phenyl group optionally substituted with J, or a heterocyclic ring optionally substituted with J, or is substituted with J by linking R 2 and R 3 May form a 3- to 8-membered heterocyclic ring containing 1-4 nitrogen atoms, oxygen atoms, or sulfur atoms, and R4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C ⁇ 3 alkyl group, a C ⁇ 3 haloalkyl groups, C ⁇ 3 al Coxy group, d-3 haloalkoxy
  • R 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a Ci-3 alkyl group
  • R 6 is a hydrogen atom, d 6 alkyl group, Ci-6 haloalkyl group, phenyl group optionally substituted with J, benzoyl group optionally substituted with J, C-6 alkylsulfonyl group, substituted with J
  • benzenesulfonyl group naphthyl group optionally substituted with J
  • benzyl group optionally substituted with J
  • naphthylmethyl group optionally substituted with J
  • substituted with J Represents a benzoylmethyl group which may benzoylmethyl group which may benzoylmethyl group which may benzoylmethyl group which may benzoylmethyl group which may benzoylmethyl group which may benzoylmethyl group which may be
  • R 7 is a hydrogen atom, Ci 6 alkyl, (C ⁇ 3 alkyl group, - 3 alkoxy group, substituted with a halogen or the like may be) C 3 6 cycloalkyl group, a haloalkyl group, C 2 - 6 alkenyl group Or represents a C 26 alkynyl group,
  • R 8 is a hydrogen atom, CI- 6 alkyl group, (CI- 3 alkyl group, d 3 alkoxy group, may be substituted with halogen, etc.) C 3 _ 6 cycloalkyl group, d-6 haloalkyl group, or formula:
  • R9 is C i-6 alkyl group, (Ci-3 alkyl group, - 3 alkoxy group, may be substituted with halogen, etc.) C 3 6 cycloalkyl group, Ci 6 haloalkyl group, C 2 _ 6 alkenyl group , C 2
  • R 1 0 and R 1 1 are each independently a hydrogen atom, CI_ 6 alkyl group, (d-3 alkyl group, CL 3 alkoxy group, may be substituted with halogen, etc.) C 3 _ 6 cycloalkyl group , C haloalkyl group, C 2 6 alkenyl, C 2 6 alkynyl group, CI- 6 alkoxy Ci 6 Al kill group, hydroxy group, alkoxy group, or represent a C i-6 haloalkoxy group, were or, R 10 and R 11 may be combined with a nitrogen atom to form a 4- to 8-membered heterocyclic ring containing 1 to 4 nitrogen, oxygen, or sulfur atoms,
  • R 12 and R 13 are each independently a hydrogen atom, a C i 6 alkyl group, (optionally substituted with a d_ 3 alkyl group, a Ci 3 alkoxy group, a halogen, etc.) C 3 _ 6 cycloalkyl group , C i 6 haloalkyl group, C 2 6 alkenyl, C 2 _ 6 alkynyl, C i-6 alkoxy flicking 6 Al kill group, C -6 alkoxy group, flicking 6 haloalkoxy group, optionally substituted with J A good phenyl group or the formula:
  • C OR 19
  • R 14 is a hydrogen atom, CI- 6 alkyl group, a cycloalkyl group of C 3 _ 6, Haroaruki Le group of d, alkoxy group flicking 6, a haloalkoxy group C 6 or,, d-6 alkoxy CI- 6 Represents an alkyl group,
  • R15 is hydrogen, CI- 6 alkyl group, a cycloalkyl group of C 3 _ 6, Haroaruki Le group d 6, d-6 alkoxy group, CI- 6 haloalkoxy group, - 6 alkoxy
  • Ci-6 alkyl Represents a group, a halogen atom, an alkoxycarbonyl group, or a cyano group,
  • R 16 is a hydrogen atom, a CL 6 alkyl group, (which may be substituted with a C! _ 3 alkyl group, — 3 alkoxy group, halogen, etc.) C 3 _ 6 cycloalkyl group, d 6 haloalkyl group, C 2 _ 6 an alkenyl group, C 2 _ 6 alkynyl, Ci-6 alkoxy group or, to display the CI- 6 haloalkoxy group,
  • R17 is hydrogen, CI- 6 alkyl group, (CI- 3 alkyl group, Ci 3 alkoxy group, may be substituted with halogen, etc.) C 3 _ 6 cycloalkyl group, CI_ 6 haloalkyl group, C 2 6 an alkenyl group, C 2 6 alkynyl group, CL-6 alkoxy group or, an haloalkoxy group to table,
  • R 18 is a hydrogen atom, d 6 alkyl group, (which may be substituted by Ci-3 alkyl group, —3 alkoxy group, halogen, etc.) C 3 _ 6 cycloalkyl group, Ci-6 haloalkyl group, C 2 _ 6 alkenyl group, C 2 _ 6 alkynyl group, Ci-6 alkoxy group, haloalkoxy group, or a phenoxy group which may be substituted with J,
  • R 19 is a hydrogen atom, Ci 6 alkyl group, - 3 alkyl group, Ci-3 alkoxy group, may be substituted with halogen, etc.) C 3 _ 6 cycloalkyl group, CI- 6 haloalkyl group, C 2 _ 6 alkenyl group, C 2 _ 6 alkynyl group, Ci-6 alkoxy group, d-6 haloalkoxy group, or a phenoxy group which may be substituted with J,
  • n an integer of 0, 1 or 2
  • n 0 or an integer of 1 to 4,
  • G represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • J is C ⁇ 3 alkyl group, Ci-3 haloalkyl group, C -! 3 alkoxy group, hydroxy group, nitro port group, Shiano group, an amino group, d_ 6 alkoxycarbonyl group, a halogen atom or,, d_ 3 ⁇ J Les Represents a killsulfonyl group,
  • X represents the formula: CR20R21, the formula: NR20, or represents an oxygen atom
  • Y is Okiso group
  • Ci-6 alkyl group (C i-3 alkyl group, d 3 alkoxy group, substituted with a halogen or the like may be)
  • C 3 _ 6 cycloalkyl group (CL 6 haloalkyl group, C 2 _ 6 alkenyl Le group, C 2 _ 6 alkynyl, C ⁇ 6 alkoxy.
  • 6 represents an alkyl group, a C! -6 alkoxy group, a d-6 haloalkoxy group, or a phenyl group which may be substituted by J.
  • Y When m is 2 or more, Y may be different, Furthermore Y when m is 2 or more, a nitrogen atom, an oxygen atom, or the following formula becomes C Bok 6 alkylene chain comprising three 0 sulfur atom: 3-8 membered scan shown in Q 2-1 A pyro ring, a 3- to 8-membered condensed ring represented by the following formula: Q2-2, or a 3- to 8-membered bridged ring represented by the following formula: Q2-3 may be formed,
  • R 20 is hydrogen atom, C ⁇ e alkyl group, (E group, - 3 alkoxy group, may be substituted with halo gen, etc.) C 3 6 cycloalkyl group, CI- 6 haloalkyl group, hydroxy sheet group , alkoxy groups, C 6 haloalkoxy group, Ci 6 alkoxy Cal Poni group, or, Ji represents Bok 3 alkyl sulfonyl group,
  • R 2 1 is hydrogen atom, C i 6 alkyl group, (C i-3 alkyl group, Ci 3 alkoxy group, may be substituted with halo gen, etc.) C 3 6 cycloalkyl group, Ci-6 haloalkyl group , Ci 6 alkoxy, C i-6 haloalkoxy, C-6 alkoxycarbonyl, or cyano. ]
  • a herbicide comprising, as an active ingredient, one or more of a benzoic acid compound represented by or a salt thereof.
  • R 1 is a hydrogen atom; a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine, or iodine; a 3-alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, or isopropyl; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl C ⁇ 3 haloalkyl groups such as trichloromethyl, trichloromethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl and pentafluoroethyl; methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, etc.
  • a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine, or iodine
  • a 3-alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, or isopropyl
  • R 2 and R 3 are each independently a Ci- 6 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl; cyclopropyl, 1-methyl cyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2, 2-dimethyl-cyclopropyl propyl, 2 - chloro-cyclopropyl, 2, 2 - 6 cycloalkyl group - dichloro cyclopropyl, cyclobutyl, consequent opening pentyl, C 3 of cyclohexyl like cyclohexane Ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl , 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl
  • a heterocyclic ring such as pyrazine; or R 2 and R 3 are taken together (optionally substituted with J), thiophene, tetrahydrothiophene, thiopyran, tetrahydrorothiopyran, 4-oxochian Thiomorpholine, 1,4-dithiane, tetrahydrothiopyran_4-one, etc., may form a 3-8 membered heterocycle containing 1-4 nitrogen atoms, oxygen atoms, or sulfur atoms.
  • R4 is a hydrogen atom; a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine, and iodine; a Ci-3 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, and isopropyl; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, and dibromomethyl.
  • D- 3 haloalkyl groups such as trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl and pentafluoroethyl; methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, etc.
  • R5 represents a hydrogen atom; a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine and iodine; or a Ci-3 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl and isopropyl.
  • R6 is hydrogen; methyl, Echiru, n-propyl, isopropyl, n- butyl, sec- heptyl, isobutyl, C WINCH 6 alkyl group such as t- butyl; chloromethyl, Furuoromechiru, blanking Romomechiru, dichloromethyl, Jifuruoromechiru, dibromo Ci-ehaloalkyl groups such as methyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, and benzoylfluoroethyl; phenyl optionally substituted with J A benzoyl group which may be substituted with J; a Ci-6 alkylsulfonyl group such as methanesulfonyl and ethanesulfonyl; a benzenesulfonyl group which may be substituted with J; a naphthyl group which
  • R 7 is a hydrogen atom; d-6 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isoptyl, t-butyl; cyclopropyl, 1-methylcyclo Propyl, 2-methylcyclopropyl, 2, 2-dimethyl-cyclopropyl, 2-Metokishi black-propyl, 2-chloro-cyclopropyl, 2, 2-dichloro-cyclopropyl, Shikuropuchi Le, cyclopentyl, C 3 of cyclohexyl etc.
  • Cycloalkyl group cyclohexane - 6 Cycloalkyl group; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentaful D- 6 haloalkyl groups such as ethorethyl; ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl,
  • cyclohexenyl 5 - 6 alkenyl group in addition, Echiniru, 1-propynyl, 2-propynyl, 1 Buchiniru, 2-heptynyl, 3-Bed ethynyl, 1-Methyl-2-propynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 2-methyl-
  • 3-pentynyl, hexynyl to 1, 1, 1-dimethyl - represents a 2-C 2 _ 6 alkynyl group butynyl.
  • R8 is a hydrogen atom; C alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isoptyl, t-butyl; cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methoxycyclopropyl, 2-methoxycyclopropyl methylcyclopropyl, 2, 2-Jimechirushi black-propyl, 2-chloro-cyclopropyl, 2, 2-dichloro-cyclopropyl, Shikuropuchi Le, cyclopentyl, C 3 _ 6 cycloalkyl group cyclohexyl, etc.
  • R 9 is methyl, Echiru, n-propyl, isopropyl, n- butyl, sec- butyl, I Sobuchiru, such as t- butyl C, - 6 alkyl group; cyclopropyl, 1-methylstyrene cyclopropyl, 2-methylcyclopropyl , 2,2-dimethylcyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 2-methoxycyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc. of .
  • R 10 and R 11 are each independently a hydrogen atom; a C! -6 alkyl group such as methyl, ethyl, n_propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isoptyl and 1: -butyl; Cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2-methoxycyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl And cycloalkyl groups such as cyclohexyl; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trichloromethyl, 2,2,2- Ci- 6 haloalkyl groups such as trifluoroethyl, pendufluorethy
  • R 12 and R 13 are each independently a hydrogen atom; methyl !, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butylyl, isoptyl, t-butyl and the like!
  • _ 6 alkyl group cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2-methoxycyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2, 2-dichloro-cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, C of hexyl, etc., to a consequent opening 3 - 6 cycloalkyl group; chloromethyl, Furuoromechiru, Promo methyl, di-chloromethyl, Jifuruoromechiru, dibromomethyl, trichloromethyl, Torifuruoromechi Le, 2, 2 Ci-6 haloalkyl groups such as 2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl and pennofluorethyl; ethenyl, 1-probenyl, 2-propenyl, 1-pthenyl, 2- Buten
  • Ci-6 alkoxyalkyl groups such as, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, n-butoxymethyl; methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy, etc.
  • R 14 is a hydrogen atom; d- 6 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n_butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl; cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.
  • Ci- 6 alkoxy groups; 2,2-difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro C haloalkoxy groups such as mouth ethoxy; methoxymethyl, ethoxymethyl, Tokishechiru represents Ci-e alkoxy C ⁇ e alkyl groups such as Etokishechi Le,
  • R 15 is a hydrogen atom; an alkyl group of Ci-6 such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isoptyl, t-butyl; cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.
  • D-6 haloalkyl group such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy; 2,2-difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2 —Ci-6 haloalkoxy groups such as ethoxy; methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxy Kishechiru, Ci-s alkoxy CI- 6 alkyl groups such as Etokishechi Le; CI_ 6 alkoxycarbonyl two Le groups such as meth alkoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, t _ butoxide deer Lupo sulfonyl; fluorine, chlorine, bromine, halogen atom and iodine Shiano Represents a group,
  • R 16 is a hydrogen atom; an alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, and t-butyl; cyclopropyl, 1-methylcycl C such as mouth propyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2-methoxycyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.
  • an alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, and t-butyl
  • cyclopropyl, 1-methylcycl C such as mouth propyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl,
  • R 17 is a hydrogen atom; Ci- 6 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isoptyl, t-butyl; cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2- methylcyclopropyl, 2, 2-dimethyl-cyclopropyl, 2-Kuroroshi black-propyl, 2, 2-dichloro-cyclopropyl, Shikuropuchiru, cyclopentyl, C 3 of cyclohexyl etc.
  • cyclohexane - 6 cycloalkyl group chloromethyl, Furuoromechiru, bromomethyl, D- 6 haloalkyl groups such as dimethoxymethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pennofluorethyl, etc .; ethenyl, 1-probenyl, 2-probenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2— Methyl-2-butenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl , C 2 of cyclohexenyl, etc.,
  • the C 2 - 6 alkynyl group methoxy, ethoxy, n- propoxy, isopropoxy, n- butoxy, sec- butoxy, isobutoxy, C i one butoxy t - 6 alkoxy group; or, chloromethoxy, Jikurorome Bok alkoxy 6-haloalkoxy groups such as, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, and 1,1-difluoroethoxy; It is.
  • R 18 is a hydrogen atom; methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec
  • —Ci-6 alkyl groups such as butyl, isoptyl and t-butyl; cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2-methoxycyclopropyl, 2- chlorocyclopropyl, 2, 2-dichloro-cyclopropyl, Shikurobu chill, cyclopentyl, C 3 _ 6 cycloalkyl group cyclohexyl, etc.
  • cyclohexylene cyclohexylene; haloalkyl group, Eparu, 1 Purobe alkenyl, 2-propenyl, 1-butenyl , 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl - 2 - butenyl, 2-methyl-2 - butenyl, cyclohexenyl 1, cyclohexenyl 2, to 3-hexenyl, 4 one hexenyl, C 2 _ 6 alkenyl, such as cyclohexenyl 5- Ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-pentynyl, 2-penty
  • R 19 is a hydrogen atom; C ⁇ s alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isoptyl, t-butyl; cyclopropyl, 1-methylcyclyl Mouth propyl, 2-methylcyclopropyl, 2, 2-dimethyl-cyclopropyl, 2-methoxy-cyclopropyl, 2-chloro-cyclopropyl, 2, 2-dichloro-cyclopropyl, Shikurobu chill, cyclopentyl, C 3 _ of cyclohexyl like cyclohexane 6- cycloalkyl group; d-6 haloalkyl group, ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl — 2 —propenyl, 1-penten
  • Ci-6 haloalkoxy group such as methoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 1,1-difluoroethoxy; or J A phenoxy group;
  • n an integer of 0, 1 or 2.
  • n 0 or an integer of 1 to 4.
  • G represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • J is an alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, etc .; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2- C ⁇ 3 haloalkyl groups such as trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl and pentafluoroethyl; alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, n-propoxy and isopropoxy; hydroxy groups; nitro groups An alkoxy group such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxyl-proponyl, isopropoxyl-proponyl, n-butoxycarbonyl or t-butoxycarbonyl; a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine; Atom; or methylsulf
  • Y is an oxo group
  • Ci-6 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl
  • cyclopropyl 1-methylcyclopropyl, 2-methyl Cyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 2-methoxycyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.
  • C 3 _ 6 cycloalkyl group chloromethyl, Furuoromechiru, Promo methyl, Jikurorome chill, Jifuruoromechiru, dibromomethyl, trichloromethyl, triflumizole Ruo Russia methyl, 2, 2, 2-trichloromethyl E chill, 2, 2, 2-triflate C ⁇ e haloalkyl groups such as oloethyl and pentafluoroethyl Ethenyl, 1-propenyl, 2-probenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl_2-propenyl, 1-pentenyl , 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, C 2 _ 6 alkenyl groups such as 5-he
  • C 2 _ 6 alkynyl group methoxy Alkoxy-6-alkyl groups such as methyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, n-butoxymethyl; methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t —Butoxy and the like — 6 alkoxy group; chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 1,1-difluoroethoxy and the like, and an alkoxy group; or J may be substituted.
  • methoxy Alkoxy-6-alkyl groups such as methyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, n-butoxymethyl; methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy
  • the following formula: 3 to 8 membered spiro ring shown in Q2-1, the following formula: 3 to 8 membered condensed ring shown in Q2-2, or Formula: may form a 3-8 membered bridged ring shown in Q 2-3 represents an.
  • R20 is a hydrogen atom; C ⁇ e alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl; cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclo propyl, 2, 2-dimethyl-cyclopropyl, 2-methoxyethanol cyclopropyl, 2-chloro-cyclopropyl, 2, 2-dichloro-cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, C 3 _ 6 cycloalkyl group cyclohexyl, etc.
  • C ⁇ e alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl
  • cyclopropyl 1-methylcyclopropyl, 2-methylcycl
  • Mouth alkyl group hydroxy group; methoxy, ethoxy, n-propoxy D- 6 alkoxy groups such as, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy; chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloro mouth methoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 1 1-difluoromethyl O b 6 haloalkoxy group ethoxy; methoxy Cal Poni Le, ethoxy Cal Poni le, n- Puropokishikaru d_ 6 alkoxycarbonyl group such Poniru; or, methylsulfonyl, Echirusuruhoniru, C i such n one propylsulfonyl _ 6 represents an alkylsulfonyl group.
  • R21 is a hydrogen atom; d-6 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl; cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl propyl, 2, 2-dimethyl-cyclopropyl, 2-methoxyethanol cyclopropyl, 2-chloro-cyclopropyl, 2, 2-dichloro-cyclopropyl, cyclo heptyl, cyclopentyl, C 3 _ 6 cycloalkyl group cyclohexyl, etc.
  • d-6 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl
  • cyclopropyl 1-methylcyclopropyl, 2-methyl
  • chloro D- 6 such as methyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pendufluorethyl, etc.
  • Haloalkyl group methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopro D-6 alkoxy groups such as boxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, and t-butoxy; chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 1,1-difluo C ⁇ 6 haloal such as oloethoxy Represents a coxy group.
  • the compound of the present invention can be produced, for example, by the method shown in the following steps 1 to 7, but the compound of the present invention can also be synthesized by a generally known method, and is not limited to this method. .
  • Q of the compound of the present invention is represented by Q1, Q2 or Q6, R6 is a hydrogen atom and G is an oxygen atom, it can be produced, for example, by the methods shown in the following steps 1-3.
  • T represents a leaving group such as a chlorine atom or an imidazolyl group.
  • Compound I_Qla, I-Q2a and compound I_Q6a are obtained by converting a benzoic acid compound represented by the formula [IE] to a halogenating agent such as thionyl chloride or oxalyl chloride, or a carbonyl diimidazole.
  • a halogenating agent such as thionyl chloride or oxalyl chloride, or a carbonyl diimidazole.
  • a base such as triethylamine, pyridine, and benzene, toluene
  • a catalytic amount such as acetone cyanohydrin, lithium cyanide, sodium cyanide, etc. It can be produced by reacting o: to 12 in an organic solvent such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachlor
  • a compound in which R 6 is a group other than a hydrogen atom and G is an oxygen atom can be produced by the method shown in Step 2.
  • R6 ′ represents R6 excluding a hydrogen atom
  • W is halogen such as fluorine, chlorine, bromine, etc. Atom; or a leaving group such as methanesulfoxy, p-toluenesulfoxy, trifluoromethanesulfoxy, acetyloxy, benzoyloxy, etc.
  • the compound represented by the formula [I-Q1a], [I-Q2a] or the formula [I-Q6a] is converted to dimethylformamide (hereinafter abbreviated as DMF), tetrahydrofuran (hereinafter abbreviated as THF)
  • DMF dimethylformamide
  • THF tetrahydrofuran
  • a compound in which R 6 is a group other than a hydrogen atom and G is a sulfur atom can be produced by the method shown in Step 3.
  • R1 to R5, R6 ', R7, R8, R14, R15, W, Y and m have the same meaning as described above.
  • the compound represented by the formula [I-Qla], [I-Q2a] or the formula [I-Q6a] is converted to a sulfonic acid compound such as trifluoromethanesulfonate anhydride or trifluoromethanesulfonic anhydride.
  • the compound represented by the formula [Q3a] or [Q4a] is converted to a compound represented by the formula: in the presence of a base such as sodium hydride, potassium hydride, potassium t-butoxide, magnesium ethylate, triethylamine, potassium carbonate, or the like.
  • a base such as sodium hydride, potassium hydride, potassium t-butoxide, magnesium ethylate, triethylamine, potassium carbonate, or the like.
  • an organic solvent such as THF, getyl ether, DMF, methylene chloride, chloroform, acetonitrile, benzene, toluene, etc. at a rate of 50 to 120.
  • the compound represented by [I-Q4a] or the formula [I-Q4a] can be produced.
  • Step 5 When Q is a group represented by Q5 and G is an oxygen atom, it can be produced by the method represented by Step 5.
  • R22 represents an alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, or t-butyl; a benzyl group; a phenyl group represented by R23 Is a hydrogen atom; an alkoxy group such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, etc .; an amino group such as amino, dimethylamino, getylamino, R 24 is a hydrogen atom; an alkoxy group such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, etc .; Represents an amino group such as getylamino.
  • the obtained compound represented by the formula [VI] is converted into a catalytic amount of an organic acid such as p_toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, acetic acid, or a catalyst.
  • an organic acid such as p_toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, acetic acid, or a catalyst.
  • an inorganic acid such as sulfuric acid or hydrochloric acid
  • an organic solvent such as benzene, toluene, THF, 1,4-dioxane, DMF, ethanol, methanol, or a mixed solvent of these organic solvents and water.
  • a decarboxylation reaction is performed at 120 and expressed by the formula [W] And compounds.
  • the compound represented by the formula [W] is combined with 1 to 3 equivalents of trialkyl orthoacetates such as trimethyl orthoacetate and triethylorthoacetate, N, N-dimethylacetamide dimethyl acetal, and the like.
  • trialkyl orthoacetates such as trimethyl orthoacetate and triethylorthoacetate, N, N-dimethylacetamide dimethyl acetal, and the like.
  • a solvent or an organic solvent such as benzene, toluene, THF, 1,4-dioxane, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, and acetonitrile at 0T: up to 120 ° C, the compound represented by the formula is obtained.
  • Step 6 When Q is a group represented by Q5 and G is a sulfur atom, it can be produced by the method represented by Step 6. Step 6:
  • compound [I-Q5b] can be produced by reacting compound ⁇ at a temperature of from 78 t to room temperature.
  • the starting compound [ ⁇ ] was prepared from benzoate ester [IX] and sulfoximine [X] according to the reaction conditions described in the literature (eg, Synthesis Volume 7, p. 911- 913, 2000) and then hydrolyze under general hydrolysis conditions (for example, caustic soda water).
  • R 1 to R 5 and W represent the same meaning as described above, and R 25 is an alkyl group; d_, Haloalkyl group; or alkyl group, d- 6 haloalkyl group, Ci-3 alkoxy group,
  • 3 represents a phenyl group which may be substituted with an alkylthio group, ⁇ alkylsulfonyl group, nitro group, cyano group, halogen atom or the like.
  • the benzoate ester [K] can be prepared by a known method (for example, disclosed in Japanese Patent Publications Nos. 05-039259, 04-501726, 02-006426, 02-006426, 64-052759, US 5092919, J. Med. Chem. , 1972, Vol. 15, No. 6, pp. 684, etc., as well as general methods (eg, 0 r ganic Synthesis, collectivevo 1 ume 5, p. 412, Organic Syn. t sis, colecti ve vo 1 ume 5, p. 142, Organic Synthesis, vol. 79, p. 43).
  • Compound [X] can be synthesized by a known method (for example, Synthes, 2000, Vol. 1, pp.!-64).
  • the compound [I] of the present invention may have optical isomers, and may also have many tautomers. All such isomers are included within the scope of the present invention.
  • the salts of the compound [I] of the present invention include metal salts such as lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium, iron and copper; amines such as ammonia, triethylamine and triptylamine; bases such as pyridine and hydrazine. And the like.
  • the structure of the compound of the present invention was determined by NMR, IR, MS and the like.
  • CH2 CHCH2 0 ⁇ CH2
  • CH2 CHCH2 0 5-Me CH2
  • PhCH2C 0 0 5-Me CH2

Landscapes

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Abstract

A benzoic acid compound represented by the formula [I]: [I] (wherein Q represents a group selected from the following groups: Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Q6 R1 and R4 to R15 each represents hydrogen, alkyl, etc.; R2 and R3 each represents alkyl or a heterocycle, or R2 and R3 in combination form a heterocycle, etc.; G represents oxygen, etc.; and X represents NR, CHR, oxygen, etc.) or a salt of the compound. Also provided is a herbicide containing the compound or salt. The compound has excellent herbicidal activity and, hence, a composition containing the compound is useful as a herbicide.

Description

明細書  Specification
スルホキシィミン基を有するベンゾィル誘導体および除草剤 技術分野：  Benzoyl derivatives having a sulfoximine group and herbicides
本発明はスルホキシィミン基を有するベンゾィルビラゾール誘導体化合物またはその塩の The present invention relates to a benzoylvirazole derivative compound having a sulfoximine group or a salt thereof.
1種または 2種以上を有効成分として含有することを特徴とする除草剤に関する。 背景技術： The present invention relates to a herbicide containing one or more kinds as an active ingredient. Background technology:
農園芸作物の栽培にあたり、 多大の労力を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤が使用 されるようになつてきた。 しかし作物に薬害を生じたり、 環境に残留したり、 環境を汚染し たりすることから、 より低薬量で効果が確実でしかも安全に使用できる薬剤の開発が望まれ ている。  Many herbicides have been used for weed control, which has required a great deal of effort in cultivating agricultural and horticultural crops. However, there is a need for a drug that can be used safely at a lower dose and that is safe and effective because it causes harm to crops, remains in the environment, and pollutes the environment.
本発明の化合物に類似の安息香酸誘導体が除草活性を有することは、 いくつかの特許文献 に記載されている。 下記式で表される安息香酸化合物が除草剤として有効であることが記載されている。 （例 えば、 特許文献 1参照）
Figure imgf000003_0001
It has been described in several patent documents that benzoic acid derivatives similar to the compounds of the present invention have herbicidal activity. It is described that a benzoic acid compound represented by the following formula is effective as a herbicide. (For example, see Patent Document 1)
Figure imgf000003_0001
また下記式で表される安息香酸化合物が除草剤として有効であることが記載されている。 （例え ば、 特許文献 2参照）  It also describes that a benzoic acid compound represented by the following formula is effective as a herbicide. (For example, see Patent Document 2)
Figure imgf000003_0002
Figure imgf000003_0002
しかしながら、 これらの特許文献には、 本発明化合物は記載されてない。  However, the compounds of the present invention are not described in these patent documents.
特許文献 1 ： Patent Document 1:
国際公開第 9 8 Z 4 2 6 7 8号パンフレツ卜 International Publication No. 9 8 Z 4 2 6 7 8 Pamphlet
特許文献 2 ： Patent Document 2:
特開平 1 1— 2 9 2 8 4 9号公報 発明の開示： Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-2992 849 DISCLOSURE OF THE INVENTION:
本発明の課題は工業的に有利に合成でき、 より低い薬量で効果の確実な安全性の高い、 作 物との選択性の良い除草剤を提供することである。  An object of the present invention is to provide a herbicide which can be synthesized industrially advantageously, has a low dose, is effective, has high safety, and has high crop selectivity.
課題を解決するための手段 Means for solving the problem
本発明は、 第一に式 〔I〕  In the present invention, first, the formula (I)
Figure imgf000004_0001
Figure imgf000004_0001
〔式中、 Qは下記式 Q 1〜Q 6で表わされる基から選ばれる有機基を表し、 [In the formula, Q represents an organic group selected from the groups represented by the following formulas Q 1 to Q 6;
Figure imgf000004_0002
Figure imgf000004_0002
R1は、 水素原子、 ハロゲン原子、 Ci-3アルキル基、 d 3ハロアルキル基、 Ci 3アル コキシ基、 じい 3ハロアルコキシ基、 ニトロ基、 シァノ基、 または、 式： SOnR16を表し R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, Ci-3 alkyl group, d 3 haloalkyl group, Ci 3 alkoxy group, flicking 3 haloalkoxy group, a nitro group, Shiano group, or the formula: represents a SOnR16
R 2および R 3は、 それぞれ独立して、 C卜 6アルキル基、 （Ci— 3アルキル基、
Figure imgf000004_0003
ァ ルコキシ基、 ハロゲン等で置換されていても良い） C3__6シクロアルキル基、 C2 6アルケニ ル基、 じい 6ハロアルキル基、 Ci— 6アルコキシ d-6アルキル基、 — 6ハロアルコキシ Ci 6アルキル基、 Jで置換されていてもよいフエニル基、 または、 Jで置換されていてもよい ヘテロ環を表すか、 または、 R 2と R 3がー緒になって、 Jで置換されていてもよい、 窒素 原子、 酸素原子、 若しくは硫黄原子を 1〜4個含んだ 3〜8員へテロ環を形成してもよく、 R4は、 水素原子、 ハロゲン原子、 C^ 3アルキル基、 C^ 3ハロアルキル基、 C^ 3アル コキシ基、 d— 3ハロアルコキシ基、 ニトロ基、 シァノ基、 または、 式： SOnR 1 7を表し R 2 and R 3 are each independently a C 6 alkyl group, (Ci-3 alkyl group,
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§ alkoxy group, may be substituted with halogen, etc.) C 3 __ 6 cycloalkyl, C 2 6 alkenyl group, flicking 6 haloalkyl group, CI- 6 alkoxy d-6 alkyl group, - 6 haloalkoxy Ci 6 Represents an alkyl group, a phenyl group optionally substituted with J, or a heterocyclic ring optionally substituted with J, or is substituted with J by linking R 2 and R 3 May form a 3- to 8-membered heterocyclic ring containing 1-4 nitrogen atoms, oxygen atoms, or sulfur atoms, and R4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C ^ 3 alkyl group, a C ^ 3 haloalkyl groups, C ^ 3 al Coxy group, d-3 haloalkoxy group, nitro group, cyano group, or formula: SOnR17
R 5は水素原子、 ハロゲン原子、 または、 Ci-3アルキル基を表し、 R 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a Ci-3 alkyl group,
R 6は水素原子、 d 6アルキル基、 Ci-6ハロアルキル基、 Jで置換されていてもよいフ ェニル基、 Jで置換されていてもよいベンゾィル基、 C -6アルキルスルホニル基、 Jで置換 されていてもよいベンゼンスルホニル基、 Jで置換されていてもよいナフチル基、 Jで置換 されていてもよいべンジル基、 Jで置換されていてもよいナフチルメチル基、 または、 Jで 置換されていてもよいベンゾィルメチル基を表し、 R 6 is a hydrogen atom, d 6 alkyl group, Ci-6 haloalkyl group, phenyl group optionally substituted with J, benzoyl group optionally substituted with J, C-6 alkylsulfonyl group, substituted with J Optionally substituted benzenesulfonyl group, naphthyl group optionally substituted with J, benzyl group optionally substituted with J, naphthylmethyl group optionally substituted with J, or substituted with J Represents a benzoylmethyl group which may be
R 7は水素原子、 Ci 6アルキル基、 （C^ 3アルキル基、 — 3アルコキシ基、 ハロゲン 等で置換されていても良い） C3 6シクロアルキル基、 ハロアルキル基、 C2-6アルケ ニル基、 または、 C 2 6アルキニル基を表し、 R 7 is a hydrogen atom, Ci 6 alkyl, (C ^ 3 alkyl group, - 3 alkoxy group, substituted with a halogen or the like may be) C 3 6 cycloalkyl group, a haloalkyl group, C 2 - 6 alkenyl group Or represents a C 26 alkynyl group,
R 8は水素原子、 Ci— 6アルキル基、 （Ci— 3アルキル基、 d 3アルコキシ基、 ハロゲン 等で置換されていても良い） C3_6シクロアルキル基、 d— 6ハロアルキル基、 または、 式：R 8 is a hydrogen atom, CI- 6 alkyl group, (CI- 3 alkyl group, d 3 alkoxy group, may be substituted with halogen, etc.) C 3 _ 6 cycloalkyl group, d-6 haloalkyl group, or formula:
C = OR 1 8を表し、 C = OR 18
R9は C i-6アルキル基、 （Ci-3アルキル基、 — 3アルコキシ基、 ハロゲン等で置換さ れていても良い） C3 6シクロアルキル基、 Ci 6ハロアルキル基、 C2_6アルケニル基、 C2 R9 is C i-6 alkyl group, (Ci-3 alkyl group, - 3 alkoxy group, may be substituted with halogen, etc.) C 3 6 cycloalkyl group, Ci 6 haloalkyl group, C 2 _ 6 alkenyl group , C 2
—6アルキニル基、 Ci 6アルコキシ基、 Ci 6ハロアルコキシ基、 または、 Jで置換されてい てもよいフエ二ル基を表し、 — Represents a 6 alkynyl group, Ci 6 alkoxy group, Ci 6 haloalkoxy group, or phenyl group optionally substituted with J,
R 1 0および R 1 1はそれぞれ独立して、 水素原子、 Ci_6アルキル基、 （d-3アルキル 基、 C L 3アルコキシ基、 ハロゲン等で置換されていても良い） C3_6シクロアルキル基、 C ハロアルキル基、 C2 6アルケニル基、 C2 6アルキニル基、 Ci— 6アルコキシ Ci 6アル キル基、 ヒドロキシ基、 アルコキシ基、 または、 C i-6ハロアルコキシ基を表すか、 ま たは、 R 1 0と R 1 1が窒素原子と一緒になって窒素原子、 酸素原子、 若しくは硫黄原子を 1〜 4個含んだ 4〜 8員へテロ環を形成してもよいを表し、 R 1 0 and R 1 1 are each independently a hydrogen atom, CI_ 6 alkyl group, (d-3 alkyl group, CL 3 alkoxy group, may be substituted with halogen, etc.) C 3 _ 6 cycloalkyl group , C haloalkyl group, C 2 6 alkenyl, C 2 6 alkynyl group, CI- 6 alkoxy Ci 6 Al kill group, hydroxy group, alkoxy group, or represent a C i-6 haloalkoxy group, were or, R 10 and R 11 may be combined with a nitrogen atom to form a 4- to 8-membered heterocyclic ring containing 1 to 4 nitrogen, oxygen, or sulfur atoms,
R 1 2および R 1 3はそれぞれ独立して、 水素原子、 C i 6アルキル基、 （d_3アルキル 基、 Ci 3アルコキシ基、 ハロゲン等で置換されていても良い） C3_6シクロアルキル基、 C ぃ6ハロアルキル基、 C2 6アルケニル基、 C2_6アルキニル基、 C i—6アルコキシじい 6アル キル基、 C -6アルコキシ基、 じい 6ハロアルコキシ基、 Jで置換されていてもよいフエニル 基、 または、 式： C = OR 1 9を表し、 R 14は水素原子、 Ci— 6のアルキル基、 C3_6のシクロアルキル基、 d のハロアルキ ル基、 じい 6のアルコキシ基、 C 6のハロアルコキシ基、 または、 d— 6アルコキシ Ci— 6 アルキル基を表し、 R 12 and R 13 are each independently a hydrogen atom, a C i 6 alkyl group, (optionally substituted with a d_ 3 alkyl group, a Ci 3 alkoxy group, a halogen, etc.) C 3 _ 6 cycloalkyl group , C i 6 haloalkyl group, C 2 6 alkenyl, C 2 _ 6 alkynyl, C i-6 alkoxy flicking 6 Al kill group, C -6 alkoxy group, flicking 6 haloalkoxy group, optionally substituted with J A good phenyl group or the formula: C = OR 19 R 14 is a hydrogen atom, CI- 6 alkyl group, a cycloalkyl group of C 3 _ 6, Haroaruki Le group of d, alkoxy group flicking 6, a haloalkoxy group C 6 or,, d-6 alkoxy CI- 6 Represents an alkyl group,
R15は水素原子、 Ci— 6のアルキル基、 C3_6のシクロアルキル基、 d 6のハロアルキ ル基、 d-6のアルコキシ基、 Ci— 6のハロアルコキシ基、 — 6アルコキシ Ci-6アルキル 基、 ハロゲン原子、 アルコキシカルボ二ル基、 または、 シァノ基を表し、 R15 is hydrogen, CI- 6 alkyl group, a cycloalkyl group of C 3 _ 6, Haroaruki Le group d 6, d-6 alkoxy group, CI- 6 haloalkoxy group, - 6 alkoxy Ci-6 alkyl Represents a group, a halogen atom, an alkoxycarbonyl group, or a cyano group,
R 16は水素原子、 C L 6アルキル基、 （C!_3アルキル基、 — 3アルコキシ基、 ハロゲ ン等で置換されていても良い） C3_6シクロアルキル基、 d 6ハロアルキル基、 C2_6アル ケニル基、 C2_6アルキニル基、 Ci-6アルコキシ基、 または、 Ci— 6ハロアルコキシ基を表 し、 R 16 is a hydrogen atom, a CL 6 alkyl group, (which may be substituted with a C! _ 3 alkyl group, — 3 alkoxy group, halogen, etc.) C 3 _ 6 cycloalkyl group, d 6 haloalkyl group, C 2 _ 6 an alkenyl group, C 2 _ 6 alkynyl, Ci-6 alkoxy group or, to display the CI- 6 haloalkoxy group,
R17は水素原子、 Ci— 6アルキル基、 （Ci— 3アルキル基、 Ci 3アルコキシ基、 ハロゲ ン等で置換されていても良い） C3_6シクロアルキル基、 Ci_6ハロアルキル基、 C2 6アル ケニル基、 C2 6アルキニル基、 CL-6アルコキシ基、 または、 ハロアルコキシ基を表 し、 R17 is hydrogen, CI- 6 alkyl group, (CI- 3 alkyl group, Ci 3 alkoxy group, may be substituted with halogen, etc.) C 3 _ 6 cycloalkyl group, CI_ 6 haloalkyl group, C 2 6 an alkenyl group, C 2 6 alkynyl group, CL-6 alkoxy group or, an haloalkoxy group to table,
R 18は水素原子、 d 6アルキル基、 （Ci— 3アルキル基、 — 3アルコキシ基、 ハロゲ ン等で置換されていても良い） C3_6シクロアルキル基、 Ci-6ハロアルキル基、 C2_6アル ケニル基、 C2_6アルキニル基、 Ci-6アルコキシ基、 ハロアルコキシ基、 または、 J で置換されていてもよいフエノキシ基を表し、 R 18 is a hydrogen atom, d 6 alkyl group, (which may be substituted by Ci-3 alkyl group, —3 alkoxy group, halogen, etc.) C 3 _ 6 cycloalkyl group, Ci-6 haloalkyl group, C 2 _ 6 alkenyl group, C 2 _ 6 alkynyl group, Ci-6 alkoxy group, haloalkoxy group, or a phenoxy group which may be substituted with J,
R 19は水素原子、 Ci 6アルキル基、 — 3アルキル基、 Ci-3アルコキシ基、 ハロゲ ン等で置換されていても良い） C3_6シクロアルキル基、 Ci— 6ハロアルキル基、 C2_6アル ケニル基、 C2_6アルキニル基、 Ci-6アルコキシ基、 d-6ハロアルコキシ基、 または、 J で置換されていてもよいフエノキシ基を表し、 R 19 is a hydrogen atom, Ci 6 alkyl group, - 3 alkyl group, Ci-3 alkoxy group, may be substituted with halogen, etc.) C 3 _ 6 cycloalkyl group, CI- 6 haloalkyl group, C 2 _ 6 alkenyl group, C 2 _ 6 alkynyl group, Ci-6 alkoxy group, d-6 haloalkoxy group, or a phenoxy group which may be substituted with J,
nは 0、 1または 2の整数を表し、  n represents an integer of 0, 1 or 2,
mは 0または 1〜4の整数を表し、  m represents 0 or an integer of 1 to 4,
Gは酸素原子または硫黄原子を表し、  G represents an oxygen atom or a sulfur atom,
Jは C^ 3アルキル基、 Ci-3ハロアルキル基、 C!— 3アルコキシ基、 ヒドロキシ基、 ニト 口基、 シァノ基、 アミノ基、 d_6アルコキシカルボニル基、 ハロゲン原子、 または、 d_3 ァ Jレキルスルホニル基を表し、 J is C ^ 3 alkyl group, Ci-3 haloalkyl group, C -! 3 alkoxy group, hydroxy group, nitro port group, Shiano group, an amino group, d_ 6 alkoxycarbonyl group, a halogen atom or,, d_ 3 § J Les Represents a killsulfonyl group,
Xは式： CR20R21、 式： NR20、 または、 酸素原子を表し、 Yはォキソ基、 Ci-6アルキル基、 （C i— 3アルキル基、 d 3アルコキシ基、 ハロゲン等 で置換されていても良い） C3_6シクロアルキル基、 C L 6ハロアルキル基、 C2_6アルケニ ル基、 C2_6アルキニル基、 C^ 6アルコキシ。 6アルキル基、 C!-6アルコキシ基、 d-6 ハロアルコキシ基、 または、 Jで置換されていてもよいフエ二ル基を表し、 mが 2以上の時 、 Yは相異なっていてよく、 さらに Yは mが 2以上の時、 窒素原子、 酸素原子、 若しくは、 硫黄原子を 0〜 3個含む C卜 6アルキレン鎖となって下記式： Q 2— 1に示した 3〜8員のス ピロ環、 下記式： Q2— 2に示した 3〜 8員の縮合環、 または、 下記式： Q 2— 3に示した 3〜 8員の架橋環を形成していてもよいを表し、 X represents the formula: CR20R21, the formula: NR20, or represents an oxygen atom, Y is Okiso group, Ci-6 alkyl group, (C i-3 alkyl group, d 3 alkoxy group, substituted with a halogen or the like may be) C 3 _ 6 cycloalkyl group, CL 6 haloalkyl group, C 2 _ 6 alkenyl Le group, C 2 _ 6 alkynyl, C ^ 6 alkoxy. 6 represents an alkyl group, a C! -6 alkoxy group, a d-6 haloalkoxy group, or a phenyl group which may be substituted by J. When m is 2 or more, Y may be different, Furthermore Y when m is 2 or more, a nitrogen atom, an oxygen atom, or the following formula becomes C Bok 6 alkylene chain comprising three 0 sulfur atom: 3-8 membered scan shown in Q 2-1 A pyro ring, a 3- to 8-membered condensed ring represented by the following formula: Q2-2, or a 3- to 8-membered bridged ring represented by the following formula: Q2-3 may be formed,
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Q2-1 Q2-2 Q2-3  Q2-1 Q2-2 Q2-3
R 20は、 水素原子、 C ^eアルキル基、 （ ェ アルキル基、 — 3アルコキシ基、 ハロ ゲン等で置換されていても良い） C3 6シクロアルキル基、 Ci— 6ハロアルキル基、 ヒドロキ シ基、 アルコキシ基、 C 6ハロアルコキシ基、 Ci 6アルコキシカルポニル基、 また は、 じ卜3アルキルスルホ二ル基を表し、 R 20 is hydrogen atom, C ^ e alkyl group, (E group, - 3 alkoxy group, may be substituted with halo gen, etc.) C 3 6 cycloalkyl group, CI- 6 haloalkyl group, hydroxy sheet group , alkoxy groups, C 6 haloalkoxy group, Ci 6 alkoxy Cal Poni group, or, Ji represents Bok 3 alkyl sulfonyl group,
R 2 1は、 水素原子、 C i 6アルキル基、 （C i-3アルキル基、 Ci 3アルコキシ基、 ハロ ゲン等で置換されていても良い） C3 6シクロアルキル基、 Ci-6ハロアルキル基、 Ci 6ァ ルコキシ基、 C i— 6ハロアルコキシ基、 C — 6アルコキシカルポニル基、 または、 シァノ基を 表す。 ] R 2 1 is hydrogen atom, C i 6 alkyl group, (C i-3 alkyl group, Ci 3 alkoxy group, may be substituted with halo gen, etc.) C 3 6 cycloalkyl group, Ci-6 haloalkyl group , Ci 6 alkoxy, C i-6 haloalkoxy, C-6 alkoxycarbonyl, or cyano. ]
で表される安息香酸化合物またはその塩であり、  Is a benzoic acid compound or a salt thereof,
第二に、 式 〔 I〕  Second, the formula [I]
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〔式中、 Q、 Rl、 R2、 R3、 R 4および R 5は請求項 1と同じ意味を表す。 〕  Wherein Q, Rl, R2, R3, R4 and R5 have the same meaning as in claim 1. ]
で表わされる安息香酸化合物またはその塩の 1種または 2種以上を有効成分として含有する ことを特徴とする除草剤。 発明を実施するための最良の形態： A herbicide comprising, as an active ingredient, one or more of a benzoic acid compound represented by or a salt thereof. BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
式 [ I ] の定義において、 In the definition of equation [I],
R 1は、 水素原子； フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、 ェチル、 n 一プロピル、 イソプロピル等の — 3アルキル基；クロロメチル、 フルォロメチル、 ブロモメ チル、 ジクロロメチル、 ジフルォロメチル、 ジブロモメチル、 トリクロロメチル、 トリフル 才ロメチル、 2， 2 , 2—トリクロロェチル、 2， 2 , 2—トリフルォロェチル、 ペンタフ ルォロェチル等の C ^ 3ハロアルキル基；メトキシ、 エトキシ、 n—プロボキシ、 イソプロボ キシ等の d _ 3アルコキシ基；クロロメ卜キシ、 ジクロロメ卜キシ、 トリクロロメトキシ、 卜 リフルォロメトキシ、 1—フルォロエトキシ、 1， 1ージフルォロエトキシ等の C ^ 3ハロア ルコキシ基；ニトロ基；シァノ基；または、 式： S O n R 1 6 ；を表す。 R 1 is a hydrogen atom; a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine, or iodine; a 3-alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, or isopropyl; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl C ^ 3 haloalkyl groups such as trichloromethyl, trichloromethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl and pentafluoroethyl; methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, etc. of d _ 3 alkoxy group; a nitro group; Shiano group chloromethane Bok alkoxy, Jikurorome Bok alkoxy, trichloromethoxy, Bok Riffle O b methoxy, 1- Furuoroetokishi, 1, -1-difluoromethyl O b C ^ 3 Haroa alkoxy groups ethoxy Or the formula: SO n R 16;
R 2および R 3は、 それぞれ独立して、 メチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 n—プチル、 s e c 一プチル、 イソプチル、 t—ブチル等の C i -6アルキル基；シクロプロピ ル、 1—メチルシクロプロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2， 2—ジメチルシクロプロ ピル、 2 —クロロシクロプロピル、 2， 2 —ジクロロシクロプロピル、 シクロブチル、 シク 口ペンチル、 シクロへキシル等の C 3— 6シクロアルキル基；ェテニル、 1 一プロぺニル、 2— プロぺニル、 1ーブテニル、 2—ブテニル、 3—ブテニル、 1ーメチルー 2 —プロぺニル、 2—メチルー 2 —プロぺニル、 1 一ペンテニル、 2—ペンテニル、 3 —ペンテニル、 4—ぺ ンテニル、 1ーメチルー 2—ブテニル、 2—メチル— 2—ブテニル、 1一へキセニル、 2— へキセニル、 3—へキセニル、 4—へキセニル、 5—へキセニル等の C 2 _6アルケニル基； ク 口ロメチル、 フルォロメチル、 プロモメチル、 ジクロロメチル、 ジフルォロメチル、 ジブ口 モメチル、 トリクロロメチル、 トリフルォロメチル、 2 , 2 , 2—トリクロロェチル、 2 , 2， 2—トリフルォロェチル、 ペンタフルォロェチル等の C i— 6ハロアルキル基； メトキシメ チル、 メ卜キシェチル、 エトキシメチル、 n—プロボキシメチル、 n—ブトキシメチル等の C i _6アルコキシ C i - 6アルキル基；クロロメトキシメチル、 ジクロロメトキシメチル、 トリ クロロメ卜キシメチル、 卜リフルォロメトキシメチル、 1 一フルォロエトキシメチル、 1 , 1ージフルォロェ卜キシメチル、 クロロメ卜キシェチル、 ジクロロメトキシェチル、 トリフ ルォロメトキシェチル等の C !— 6ハロアルコキシ C — 6アルキル基； Jで置換されていてもよ いフエニル基；または、 （ Jで置換されていてもよい） 、 フラン、 チォフェン、 ォキサゾール 、 ォキサゾリン、 イソォキサゾール、 イソォキサゾリン、 チアゾール、 チアゾリン、 イソチアゾー ル、 イソチアゾリン、 ピラン、 テトラヒドロピラン、 ァゼチジン、 ピロール、 ピロリジン、 イミダ ゾール、 ピラゾール、 イミダゾリン、 ピリジン、 ピぺリジン、 モルホリン、 ピぺラジン、 ピリミジ ン、 ピリダジン、 ピラジン等のへテロ環；を表すか、 または、 R 2と R 3が一緒になつて、 （ Jで置換されていてもよい） 、 チォフェン、 テトラヒドロチォフェン、 チォピラン、 テトラヒド ロチォピラン、 4—ォキォチアン、 チオモルホリン、 1, 4ージチアン、 テトラヒドロチォピラン _ 4一オン等の窒素原子、 酸素原子、 若しくは硫黄原子を 1〜4個含んだ 3〜 8員へテロ環を 形成してもい。 R 2 and R 3 are each independently a Ci- 6 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl; cyclopropyl, 1-methyl cyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2, 2-dimethyl-cyclopropyl propyl, 2 - chloro-cyclopropyl, 2, 2 - 6 cycloalkyl group - dichloro cyclopropyl, cyclobutyl, consequent opening pentyl, C 3 of cyclohexyl like cyclohexane Ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl , 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexyl Alkenyl, cyclohexenyl 4-, C 2 _ 6 alkenyl group cyclohexenyl, etc., to 5; click port Romechiru, Furuoromechiru, Promo methyl, dichloromethyl, Jifuruoromechiru, jib port Momechiru, trichloromethyl, triflumizole Ruo Russia methyl, 2, 2, Ci- 6 haloalkyl groups such as 2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl and pentafluoroethyl; methoxymethyl, methoxyxethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, n-butoxy C i _ 6 alkoxy C i, such as methyl - 6 alkyl group; chloromethoxymethyl, dichloro methoxymethyl, tri chloromethane Bok Kishimechiru, Bok Riffle O b methoxymethyl, 1 one full O b ethoxymethyl, 1, 1 Jifuruoroe Bok Kishimechiru, Chloromethoxethyl, dichloromethoxyethyl, trifluoromethoxyethyl, etc. ! C - 6 haloalkoxy C - 6 alkyl group; but it may also be substituted by J phenyl group; or, (optionally substituted with J), furan, Chiofen, Okisazoru , Oxazoline, isoxazole, isoxazoline, thiazole, thiazoline, isothiazole, isothiazoline, pyran, tetrahydropyran, azetidine, pyrrole, pyrrolidine, imidazole, pyrazole, imidazoline, pyridine, pyridine, pyridine, pyridine, pyridine. Or a heterocyclic ring such as pyrazine; or R 2 and R 3 are taken together (optionally substituted with J), thiophene, tetrahydrothiophene, thiopyran, tetrahydrorothiopyran, 4-oxochian Thiomorpholine, 1,4-dithiane, tetrahydrothiopyran_4-one, etc., may form a 3-8 membered heterocycle containing 1-4 nitrogen atoms, oxygen atoms, or sulfur atoms.
R4は、 水素原子； フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素等のハロゲン原子； メチル、 ェチル、 n —プロピル、 イソプロピル等の Ci-3アルキル基；クロロメチル、 フルォロメチル、 プロモメ チル、 ジクロロメチル、 ジフルォロメチル、 ジブロモメチル、 トリクロロメチル、 トリフル ォロメチル、 2， 2, 2—トリクロロェチル、 2， 2, 2—トリフルォロェチル、 ペンタフ ルォロェチル等の d— 3ハロアルキル基；メトキシ、 エトキシ、 n—プロボキシ、 イソプロボ キシ等の d— 3アルコキシ基； クロロメトキシ、 ジクロロメトキシ、 トリクロロメトキシ、 ト リフルォロメトキシ、 1—フルォロエトキシ、 1， 1ージフルォロエトキシ等の d_3ハロァ ルコキシ基、 ニトロ基； シァノ基；または、 式： SOnR 17 ； を表す。 R4 is a hydrogen atom; a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine, and iodine; a Ci-3 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, and isopropyl; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, and dibromomethyl. D- 3 haloalkyl groups such as trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl and pentafluoroethyl; methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, etc. d-3 alkoxy group; chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, preparative Riffle O b methoxy, 1- Furuoroetokishi, 1, -1-difluoromethyl O b d_ 3 Haroa alkoxy groups ethoxy, nitro group; Shiano group; or the formula : SOnR 17;
R5は水素原子； フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素等のハロゲン原子； または、 メチル、 ェチ ル、 n—プロピル、 イソプロピル等の Ci-3アルキル基；を表す。  R5 represents a hydrogen atom; a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine and iodine; or a Ci-3 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl and isopropyl.
R6は水素原子； メチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 n—ブチル、 s e c— プチル、 イソブチル、 t—ブチル等の C卜 6アルキル基； クロロメチル、 フルォロメチル、 ブ ロモメチル、 ジクロロメチル、 ジフルォロメチル、 ジブロモメチル、 トリクロロメチル、 卜 リフルォロメチル、 2， 2, 2—卜リクロロェチル、 2， 2, 2—トリフルォロェチル、 ぺ ン夕フルォロェチル等の C i— eハロアルキル基； Jで置換されていてもよいフエニル基； Jで 置換されていてもよいベンゾィル基；メタンスルホニル、 エタンスルホニル等の Ci-6アルキ ルスルホニル基； Jで置換されていてもよいベンゼンスルホニル基； Jで置換されていても よいナフチル基； Jで置換されていてもよいべンジル基、 Jで置換されていてもよいナフチ ルメチル基、 または、 Jで置換されていてもよいベンゾィルメチル基；を表す。 R6 is hydrogen; methyl, Echiru, n-propyl, isopropyl, n- butyl, sec- heptyl, isobutyl, C WINCH 6 alkyl group such as t- butyl; chloromethyl, Furuoromechiru, blanking Romomechiru, dichloromethyl, Jifuruoromechiru, dibromo Ci-ehaloalkyl groups such as methyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, and benzoylfluoroethyl; phenyl optionally substituted with J A benzoyl group which may be substituted with J; a Ci-6 alkylsulfonyl group such as methanesulfonyl and ethanesulfonyl; a benzenesulfonyl group which may be substituted with J; a naphthyl group which may be substituted with J A benzyl group optionally substituted with J, a naphthylmethyl group optionally substituted with J, It is optionally substituted Benzoirumechiru group J; represents a.
R 7は水素原子； メチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 n—ブチル、 s e c— ブチル、 イソプチル、 t—ブチル等の d-6アルキル基； シクロプロピル、 1—メチルシクロ プロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2, 2—ジメチルシクロプロピル、 2—メトキシシ クロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2, 2—ジクロロシクロプロピル、 シクロプチ ル、 シクロペンチル、 シクロへキシル等の C3— 6シクロアルキル基；クロロメチル、 フルォロ メチル、 ブロモメチル、 ジクロロメチル、 ジフルォロメチル、 ジブロモメチル、 トリクロ口 メチル、 トリフルォロメチル、 2, 2, 2—トリクロロェチル、 2, 2, 2—トリフルォロ ェチル、 ペンタフルォロェチル等の d— 6ハロアルキル基；ェテニル、 1一プロぺニル、 2— プロぺニル、 1—ブテニル、 2—ブテニル、 3—ブテニル、 1—メチル— 2—プロぺニル、R 7 is a hydrogen atom; d-6 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isoptyl, t-butyl; cyclopropyl, 1-methylcyclo Propyl, 2-methylcyclopropyl, 2, 2-dimethyl-cyclopropyl, 2-Metokishishi black-propyl, 2-chloro-cyclopropyl, 2, 2-dichloro-cyclopropyl, Shikuropuchi Le, cyclopentyl, C 3 of cyclohexyl etc. cyclohexane - 6 Cycloalkyl group; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentaful D- 6 haloalkyl groups such as ethorethyl; ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl,
2—メチルー 2—プロぺニル、 1—ペンテニル、 2—ペンテニル、 3—ペンテニル、 4ーぺ ンテニル、 1—メチルー 2—ブテニル、 2—メチル— 2—ブテニル、 1一へキセニル、 2— へキセニル、 3—へキセニル、 4—へキセニル、 5—へキセニル等の C2-6アルケニル基； ま たは、 ェチニル、 1—プロピニル、 2—プロピニル、 1ーブチニル、 2—プチニル、 3—ブ チニル、 1一メチル— 2—プロピニル、 2—メチル— 3—ブチニル、 1—ペンチニル、 2— ペンチニル、 3—ペンチニル、 4—ペンチニル、 1—メチルー 2—ブチニル、 2—メチル—2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl , the 3-hexenyl, cyclohexenyl 4-, C 2 etc. cyclohexenyl 5 - 6 alkenyl group; in addition, Echiniru, 1-propynyl, 2-propynyl, 1 Buchiniru, 2-heptynyl, 3-Bed ethynyl, 1-Methyl-2-propynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 2-methyl-
3—ペンチニル、 1—へキシニル、 1， 1—ジメチル— 2—ブチニル等の C2_6アルキニル基 を表す。 3-pentynyl, hexynyl to 1, 1, 1-dimethyl - represents a 2-C 2 _ 6 alkynyl group butynyl.
R8は水素原子； メチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 n—プチル、 s e c— ブチル、 イソプチル、 t—ブチル等の C アルキル基； シクロプロピル、 1—メチルシクロ プロピル、 2—メトキシシクロプロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2, 2—ジメチルシ クロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2， 2—ジクロロシクロプロピル、 シクロプチ ル、 シクロペンチル、 シクロへキシル等の C3_6シクロアルキル基； クロロメチル、 フルォロ メチル、 プロモメチル、 ジクロロメチル、 ジフルォロメチル、 ジブロモメチル、 トリクロ口 メチル、 トリフルォロメチル、 2, 2， 2—卜リクロロェチル、 2, 2, 2—トリフルォロ ェチル、 ペンタフルォロェチル等の Ci— 6ハロアルキル基； または、 式： C = OR 18 ；を表 す。 R8 is a hydrogen atom; C alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isoptyl, t-butyl; cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methoxycyclopropyl, 2-methoxycyclopropyl methylcyclopropyl, 2, 2-Jimechirushi black-propyl, 2-chloro-cyclopropyl, 2, 2-dichloro-cyclopropyl, Shikuropuchi Le, cyclopentyl, C 3 _ 6 cycloalkyl group cyclohexyl, etc. cyclohexane; chloromethyl, Furuoro methyl, Ci- 6 haloalkyl groups such as bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, and pentafluoroethyl Or the formula: C = OR 18;
R 9はメチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 n—ブチル、 s e c—ブチル、 ィ ソブチル、 t—ブチル等の C,— 6アルキル基； シクロプロピル、 1ーメチルシクロプロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2, 2—ジメチルシクロプロピル、 1ーメトキシシクロプロピ ル、 2—メトキシシクロプロピル、 1一クロロシクロプロピル、 2—クロロシクロプロピル 、 2, 2—ジクロロシクロプロピル、 シクロブチル、 シクロペンチル、 シクロへキシル等の 。3_ 6シクロアルキル基；クロロメチル、 フルォロメチル、 ブロモメチル、 ジクロロメチル、 ジフルォロメチル、 ジブロモメチル、 トリクロロメチル、 トリフルォロメチル、 2， 2 , 2 —トリクロロェチル、 2， 2， 2—トリフルォロェチル、 ペンタフルォロェチル等の C i— 6八 口アルキル基；ェテニル、 1—プロぺニル、 2—プロぺニル、 1ーブテニル、 2—ブテニル 、 3—ブテニル、 1—メチル— 2—プロぺニル、 2—メチルー 2—プロぺニル、 1 一ペンテ ニル、 2 —ペンテニル、 3—ペンテニル、 4一ペンテニル、 1ーメチルー 2—ブテニル、 2 ーメチルー 2—ブテニル、 1—へキセニル、 2—へキセニル、 3—へキセニル、 4一へキセ ニル、 5—へキセニル等の C 2— 6アルケニル基；ェチニル、 1—プロピニル、 2—プロピニル 、 1一プチニル、 2—プチニル、 3—プチニル、 1一メチル— 2—プロピニル、 2—メチル —3—ブチニル、 1一ペンチニル、 2—ペンチニル、 3—ペンチニル、 4一ペンチニル、 1 —メチル— 2—ブチニル、 2—メチル— 3—ペンチニル、 1一へキシニル、 1 , 1一ジメチ ル—2—ブチニル等の C 2_6アルキニル基；メトキシ、 エトキシ、 n—プロボキシ、 イソプロ ポキシ、 n—ブトキシ、 s e c—ブトキシ、 イソブトキシ、 t—ブトキシ等の アルコキ シ基； クロロメトキシ、 ジクロロメトキシ、 トリクロロメトキシ、 トリフルォロメ卜キシ、 1—フルォロエトキシ、 1 , 1ージフルォロエトキシ等のじ 6ハロアルコキシ基；または、 Jで置換されていてもよいフエニル基；を表す。 R 9 is methyl, Echiru, n-propyl, isopropyl, n- butyl, sec- butyl, I Sobuchiru, such as t- butyl C, - 6 alkyl group; cyclopropyl, 1-methylstyrene cyclopropyl, 2-methylcyclopropyl , 2,2-dimethylcyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 2-methoxycyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc. of . 3 _ 6 cycloalkyl group; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl , C i-6 eight-necked alkyl group such as a penta full O Roe chill; Eteniru, 1-propenyl, 2-propenyl, 1 Buteniru, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl - 2- propenyl Nyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, to 3-hexenyl, 4 one to xenon alkenyl, C 2 of cyclohexenyl, etc., to 5 - 6 alkenyl group; Echiniru, 1-propynyl, 2-propynyl, 1 one heptynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 2- C 2 _ 6 alkynyl groups such as methyl-3-pentynyl, 1-hexynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl; methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy An alkoxy group such as tert-butoxy, t-butoxy; a 6- haloalkoxy group such as chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 1,1-difluoroethoxy or the like; A phenyl group which may be substituted;
R 1 0および R 1 1はそれぞれ独立して、 水素原子； メチル、 ェチル、 n _プロピル、 ィ ソプロピル、 n—プチル、 s e c—ブチル、 イソプチル、 1:—ブチル等の C !— 6アルキル基； シクロプロピル、 1ーメチルシクロプロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2， 2—ジメチ ルシクロプロピル、 2—メ卜キシシクロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2 , 2—ジ クロロシクロプロピル、 シクロブチル、 シクロペンチル、 シクロへキシル等の シクロア ルキル基； クロロメチル、 フルォロメチル、 ブロモメチル、 ジクロロメチル、 ジフルォロメ チル、 ジブロモメチル、 トリクロロメチル、 トリフルォロメチル、 2 , 2 , 2—トリクロ口 ェチル、 2 , 2 , 2—トリフルォロェチル、 ペン夕フルォロェチル等の C i— 6ハロアルキル基 ；ェテニル、 1 一プロぺニル、 2—プロぺニル、 1ーブテニル、 2—ブテニル、 3—ブテニ ル、 1ーメチルー 2—プロぺニル、 2—メチルー 2—プロべニル、 1—ペンテニル、 2—ぺ ンテニル、 3—ペンテニル、 4一ペンテニル、 1一メチル— 2—ブテニル、 2—メチルー 2 —ブテニル、 1一へキセニル、 2—へキセニル、 3—へキセニル、 4一へキセニル、 5—へ キセニル等の C 2 - 6アルケニル基；ェチニル、 1一プロピニル、 2—プロピニル、 1—プチ二 ル、 2—プチニル、 3—プチニル、 1 一メチル— 2 —プロピニル、 2 —メチル—3—プチ二 ル、 1—ペンチニル、 2 —ペンチニル、 3—ペンチニル、 4—ペンチニル、 1—メチルー 2 —ブチニル、 2 —メチル— 3—ペンチニル、 1一へキシニル、 1 , 1 一ジメチルー 2—ブチ ニル等の C 2— 6アルキニル基；メトキシメチル、 メ卜キシェチル、 エトキシメチル、 n—プロ ポキシメチル、 n—ブトキシメチル等の C ^ 6アルコキシ C i— eアルキル基； ヒドロキシ基； メ卜キシ、 ェ卜キシ、 n—プロポキシ、 イソプロポキシ、 n—ブトキシ、 s e c—ブ卜キシ 、 イソブトキシ、 t —ブトキシ等の 6アルコキシ基； または、 クロロメトキシ、 ジクロロ メトキシ、 トリクロロメ卜キシ、 トリフルォロメトキシ、 1 一フルォロエトキシ、 1， 1 一 ジフルォロエトキシ等の ハロアルコキシ基；を表すか、 または、 尺1 0と1¾ 1 1が窒素 原子と一緒になつて、 ァゼチジン、 ピロリジン、 ピぺリジン、 ホモピぺリジン、 ォキサゾリジン 、 イソォキサゾリジン、 モルホリン、 チオモルホリン、 ホモモルホリン等の窒素原子、 酸素原子 、 若しくは硫黄原子を 1〜4個含んだ 4〜8員へテロ環を形成してもよい； を表す。 R 10 and R 11 are each independently a hydrogen atom; a C! -6 alkyl group such as methyl, ethyl, n_propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isoptyl and 1: -butyl; Cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2-methoxycyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl And cycloalkyl groups such as cyclohexyl; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trichloromethyl, 2,2,2- Ci- 6 haloalkyl groups such as trifluoroethyl, pendufluorethyl and the like; ethenyl, Lodenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-probenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3- C 2- such as pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, etc. 6 alkenyl groups; ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-petit2 , 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl , 2 - methyl - 3-pentynyl, 1 one to hexynyl, 1, 1 one dimethyl 2-butynyl and the like of C 2 - 6 alkynyl group; methoxymethyl, main Bok Kishechiru, ethoxymethyl, n- pro Pokishimechiru, n- butoxy hydroxy groups;; C ^ 6 alkoxy C i-e alkyl group such as methyl main Bok alkoxy, e Bok xylene, n- propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec- Bed Bok alkoxy, isobutoxy, t - 6 of butoxy Alkoxy group; or chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 1,1-difluoroethoxy Or a haloalkoxy group such as a group represented by the following formula: or 10 and 11 are combined with a nitrogen atom to form azetidine, pyrrolidine, piperidine, homopiperidine, oxazolidine, isoxazolidine, or morpholine. Thiomorpholine, homomorpholine, etc., which may form a 4- to 8-membered heterocyclic ring containing 1-4 nitrogen atoms, oxygen atoms, or sulfur atoms;
R 1 2および R 1 3はそれぞれ独立して、 水素原子； メチル、 ェチル、 n—プロピル、 ィ ソプロピル、 n―プチル、 s e c—ブチリレ、 ィソプチル、 t 一ブチル等の C！ _ 6アルキル基； シクロプロピル、 1 —メチルシクロプロピル、 2 —メチルシクロプロピル、 2， 2 —ジメチ ルシクロプロピル、 2—メトキシシクロプロピル、 1—クロロシクロプロピル、 2—クロ口 シクロプロピル、 2， 2—ジクロロシクロプロピル、 シクロブチル、 シクロペンチル、 シク 口へキシル等の C 3— 6シクロアルキル基； クロロメチル、 フルォロメチル、 プロモメチル、 ジ クロロメチル、 ジフルォロメチル、 ジブロモメチル、 トリクロロメチル、 トリフルォロメチ ル、 2 , 2 , 2—トリクロロェチル、 2 , 2 , 2—トリフルォロェチル、 ペン夕フルォロェ チル等の C i— 6ハロアルキル基；ェテニル、 1 一プロべニル、 2—プロぺニル、 1ープテニル 、 2—ブテニル、 3—ブテニル、 1—メチルー 2—プロぺニル、 2—メチル—2—プロぺニ ル、 1—ペンテニル、 2—ペンテニル、 3 _ペンテニル、 4—ペンテニル、 1ーメチルー 2 ーブテニル、 2 —メチル— 2—ブテニル、 1一へキセニル、 2—へキセニル、 3—へキセニ ル、 4一へキセニル、 5—へキセニル等の C 2_6アルケニル基；ェチニル、 1 一プロピニル、 2 —プロピエル、 1—プチニル、 2 —プチニル、 3 —プチニル、 1 一メチル—2—プロピニ ル、 2 —メチルー 3—ブチニル、 1 一ペンチニル、 2—ペンチニル、 3—ペンチニル、 4一 ペンチニル、 1 —メチルー 2 —プチニル、 2—メチル— 3—ペンチニル、 1一へキシニル、 1 , 1ージメチル— 2—プチニル等の C 2— 6アルキニル基；メ卜キシメチル、 メ卜キシェチル 、 エトキシメチル、 n—プロボキシメチル、 n—ブトキシメチル等の Ci— 6アルコキシ アルキル基； メ卜キシ、 エトキシ、 n—プロボキシ、 イソプロポキシ、 n—ブトキシ、 s e c一ブトキシ、 イソブトキシ、 t—ブトキシ等の Ci— 6アルコキシ基；クロロメトキシ、 ジク 口ロメトキシ、 トリクロロメ卜キシ、 トリフルォロメトキシ、 1一フルォロェ卜キシ、 1, 1—ジフルォロエトキシ等の ハロアルコキシ基； Jで置換されていてもよいフエニル基 ；または、 式： C = OR 19 ；を表す。 R 12 and R 13 are each independently a hydrogen atom; methyl !, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butylyl, isoptyl, t-butyl and the like! _ 6 alkyl group; cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2-methoxycyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2, 2-dichloro-cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, C of hexyl, etc., to a consequent opening 3 - 6 cycloalkyl group; chloromethyl, Furuoromechiru, Promo methyl, di-chloromethyl, Jifuruoromechiru, dibromomethyl, trichloromethyl, Torifuruoromechi Le, 2, 2 Ci-6 haloalkyl groups such as 2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl and pennofluorethyl; ethenyl, 1-probenyl, 2-propenyl, 1-pthenyl, 2- Butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propyl Phenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3_pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4 C 2 _ 6 alkenyl groups such as 1-hexenyl and 5-hexenyl; ethynyl, 1-propynyl, 2-propenyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2— Methyl-3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 1-hexynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl, etc. the C 2 - 6 alkynyl group; main Bok Kishimechiru, main Bok Kishechiru Ci-6 alkoxyalkyl groups such as, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, n-butoxymethyl; methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy, etc. Roh CI- 6 alkoxy group; chloromethoxy, dichloroethylene port Rometokishi, trichloroacetic main Bok alkoxy, triflate Ruo b methoxy, 1 one Furuoroe Bok carboxymethyl, 1, haloalkoxy groups such as 1-difluoromethyl O b ethoxy; substituted with J Or a formula: C = OR 19;
R 14は水素原子；メチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 n_プチル、 sec—プチル、 イソプチル、 t—ブチル等の d— 6のアルキル基；シクロプロピル、 シクロブチル、 シクロペンチ ル、 シクロへキシル等の C3_6のシクロアルキル基；フロロメチル、 ジフロロメチル、 トリフロロ メチル、 クロロメチル、 ジクロロメチル、 トリクロロメチル、 ブロモメチル、 ョードメチル、 2， 2， 2—トリフロロェチル、 2—クロ口ェチル、 ペンタフロロェチル等の — 6のハロアルキル基 ；メトキシ、 エトキシ、 n—プロボキシ、 イソプロポキシ等の Ci— 6のアルコキシ基； 2, 2—ジ フロロメトキシ、 トリフロロメトキシ、 2， 2, 2—トリフロロエトキシ、 2—クロ口エトキシ等 の C のハロアルコキシ基；メトキシメチル、 エトキシメチル、 メトキシェチル、 エトキシェチ ル等の Ci-eアルコキシ C^eアルキル基を表し、 R 14 is a hydrogen atom; d- 6 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n_butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl; cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc. cycloalkyl group C 3 _ 6 of; fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoro methyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, Yodomechiru, 2, 2, 2-Torifuroroechiru, 2 black port Echiru, such as pentafluorobenzene E chill — 6 haloalkyl groups; methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, etc. Ci- 6 alkoxy groups; 2,2-difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro C haloalkoxy groups such as mouth ethoxy; methoxymethyl, ethoxymethyl, Tokishechiru represents Ci-e alkoxy C ^ e alkyl groups such as Etokishechi Le,
R 15は水素原子；メチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 n_プチル、 sec—プチル、 イソプチル、 t—ブチル等の Ci-6のアルキル基；シクロプロピル、 シクロブチル、 シクロペンチ ル、 シクロへキシル等の C3_6のシクロアルキル基；フロロメチル、 ジフロロメチル、 トリフロロ メチル、 クロロメチル、 ジクロロメチル、 トリクロロメチル、 ブロモメチル、 ョ一ドメチル、 2, 2， 2—トリフロロェチル、 2_クロ口ェチル、 ペン夕フロロェチル等の d— 6のハロアルキル基 ；メトキシ、 エトキシ、 n—プロボキシ、 イソプロポキシ等の Ci-6のアルコキシ基； 2， 2—ジ フロロメトキシ、 トリフロロメトキシ、 2， 2, 2—トリフロロエトキシ、 2—クロ口エトキシ等 の Ci-6のハロアルコキシ基；メトキシメチル、 エトキシメチル、 メ卜キシェチル、 エトキシェチ ル等の Ci-sアルコキシ Ci— 6アルキル基；フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素等のハロゲン原子；メト キシカルボニル、 エトキシカルボニル、 t _ブトキシカルポニルなどの Ci_6アルコキシカルボ二 ル基；シァノ基を表し、 R 15 is a hydrogen atom; an alkyl group of Ci-6 such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isoptyl, t-butyl; cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc. cycloalkyl group C 3 _ 6 of; fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoro methyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, ® one Domechiru, 2, 2, 2-Torifuroroechiru, 2_ black port Echiru, pen evening Furoroechiru etc. D-6 haloalkyl group; Ci-6 alkoxy group such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy; 2,2-difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2 —Ci-6 haloalkoxy groups such as ethoxy; methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxy Kishechiru, Ci-s alkoxy CI- 6 alkyl groups such as Etokishechi Le; CI_ 6 alkoxycarbonyl two Le groups such as meth alkoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, t _ butoxide deer Lupo sulfonyl; fluorine, chlorine, bromine, halogen atom and iodine Shiano Represents a group,
R 16は水素原子； メチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 n—プチル、 s e c 一ブチル、 イソブチル、 t—ブチル等の アルキル基； シクロプロピル、 1ーメチルシク 口プロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2 , 2—ジメチルシクロプロピル、 2—メ卜キシ シクロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2 , 2—ジクロロシクロプロピル、 シクロブ チル、 シクロペンチル、 シクロへキシル等の C 3-6シクロアルキル基；クロロメチル、 フルォ ロメチル、 ブロモメチル、 ジクロロメチル、 ジフルォロメチル、 ジブロモメチル、 トリクロ ロメチル、 トリフルォロメチル、 2 , 2 , 2 —トリクロロェチル、 2， 2， 2—トリフルォ 口ェチル、 ペンタフルォロェチル等の d— 6ハロアルキル基；ェテニル、 1—プロべニル、 2 —プロべニル、 1—ブテニル、 2—ブテニル、 3—ブテニル、 1 —メチル— 2—プロぺニル 、 2 —メチル— 2 —プロぺニル、 1 一ペンテニル、 2—ペンテニル、 3—ペンテニル、 4一 ペンテニル、 1ーメチルー 2—ブテニル、 2 _メチル— 2—ブテニル、 1—へキセニル、 2 一へキセニル、 3—へキセニル、 4一へキセニル、 5—へキセニル等の C 2 _ 6アルケニル基； ェチニル、 1—プロピエル、 2—プロピニル、 1—ブチニル、 2—ブチニル、 3—プチニル 、 1 —メチル— 2 —プロピニル、 2—メチル—3—プチニル、 1—ペンチニル、 2—ペンチ ニル、 3—ペンチニル、 4—ペンチニル、 1 —メチルー 2—ブチニル、 2—メチル—3—ぺ ンチニル、 1一へキシニル、 1 , 1 一ジメチルー 2—プチニル等の C 2— 6アルキニル基； メト キシ、 エトキシ、 n—プロポキシ、 イソプロポキシ、 n—ブトキシ、 s e c—ブトキシ、 ィ ソブ卜キシ、 t —ブトキシ等の アルコキシ基；または、 クロロメトキシ、 ジクロロメ卜 キシ、 トリクロロメトキシ、 トリフルォロメトキシ、 1—フルォロエトキシ、 1 , 1—ジフ ルォロエトキシ等の d— 6ハロアルコキシ基；を表す。 R 16 is a hydrogen atom; an alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, and t-butyl; cyclopropyl, 1-methylcycl C such as mouth propyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2-methoxycyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc. 3 - 6 cycloalkyl group; chloromethyl, Furuo Romechiru, bromomethyl, dichloromethyl, Jifuruoromechiru, dibromomethyl, trichloro Romechiru, triflumizole Ruo Russia methyl, 2, 2, 2 - trichloro E chill, 2, 2, 2-Torifuruo port Echiru D- 6 haloalkyl groups such as, pentafluoroethyl and the like; ethenyl, 1-probenyl, 2-probenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2 _ methyl - 2-butenyl, cyclohexenyl 1-, 2 into single hexenyl, cyclohexenyl 3, 4 one hexenyl, C 2 _ 6 alkenyl group cyclohexenyl, etc., to 5; Echiniru, 1 —Propiel, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl—2—propynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-— pentynyl, 1 - methyl-2-butynyl, 2-methyl-3-Bae Nchiniru, 1 one to hexynyl, 1, 1 one dimethyl 2-heptynyl and the like of the C 2 - 6 alkynyl group; meth carboxymethyl, ethoxy, n- propoxy, iso Alkoxy groups such as propoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy; or chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoro Methoxy, 1- Furuoroetokishi, 1, d-6 haloalkoxy group such as 1-Ziv Ruoroetokishi; represents a.
R 1 7は水素原子； メチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 n—ブチル、 s e c —プチル、 イソプチル、 t 一ブチル等の C i -6アルキル基；シクロプロピル、 1—メチルシク 口プロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2， 2—ジメチルシクロプロピル、 2—クロロシ クロプロピル、 2， 2—ジクロロシクロプロピル、 シクロプチル、 シクロペンチル、 シクロ へキシル等の C 3— 6シクロアルキル基；クロロメチル、 フルォロメチル、 ブロモメチル、 ジク 口ロメチル、 ジフルォロメチル、 ジブロモメチル、 トリクロロメチル、 トリフルォロメチル 、 2 , 2、 2—トリクロロェチル、 2 , 2 , 2—卜リフルォロェチル、 ペン夕フルォロェチ ル等の d— 6ハロアルキル基；ェテニル、 1—プロべニル、 2—プロべニル、 1ーブテニル、 2—ブテニル、 3—ブテニル、 1 —メチル— 2—プロぺニル、 2 —メチル— 2 —プロぺニル 、 1 一ペンテニル、 2—ペンテニル、 3 —ペンテニル、 4—ペンテニル、 1 一メチル—2— ブテニル、 2 —メチル— 2—ブテニル、 1—へキセニル、 2—へキセニル、 3—へキセニル 、 4—へキセニル、 5—へキセニル等の C 2— 6アルケニル基；ェチニル、 1 一プロピニル、 2 —プロピニル、 1ーブチニル、 2—プチニル、 3—ブチニル、 1 —メチル— 2 —プロピニル 、 2 —メチルー 3—ブチニル、 1—ペンチニル、 2—ペンチニル、 3—ペンチニル、 4ーぺ ンチニル、 1ーメチルー 2—ブチニル、 2—メチル— 3—ペンチニル、 1—へキシニル、 1 , 1ージメチル— 2—プチニル等の C 2— 6アルキニル基； メトキシ、 エトキシ、 n—プロポキ シ、 イソプロポキシ、 n—ブトキシ、 s e c—ブトキシ、 イソブトキシ、 t 一ブトキシ等の C i - 6アルコキシ基； または、 クロロメトキシ、 ジクロロメ卜キシ、 トリクロロメ卜キシ、 ト リフルォロメトキシ、 1—フルォロエトキシ、 1 , 1—ジフルォロエトキシ等の — 6ハロァ ルコキシ基；を表す。 R 17 is a hydrogen atom; Ci- 6 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isoptyl, t-butyl; cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2- methylcyclopropyl, 2, 2-dimethyl-cyclopropyl, 2-Kuroroshi black-propyl, 2, 2-dichloro-cyclopropyl, Shikuropuchiru, cyclopentyl, C 3 of cyclohexyl etc. cyclohexane - 6 cycloalkyl group; chloromethyl, Furuoromechiru, bromomethyl, D- 6 haloalkyl groups such as dimethoxymethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pennofluorethyl, etc .; ethenyl, 1-probenyl, 2-probenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2— Methyl-2-butenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl , C 2 of cyclohexenyl, etc., to 4-hexenyl, to 5 - 6 alkenyl group; Echiniru, 1 one propynyl, 2 - propynyl, 1 Buchiniru, 2-heptynyl, 3-butynyl, 1 - methyl - 2 - propynyl, 2 - Methyl-3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 1-hexynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl, etc. the C 2 - 6 alkynyl group; methoxy, ethoxy, n- propoxy, isopropoxy, n- butoxy, sec- butoxy, isobutoxy, C i one butoxy t - 6 alkoxy group; or, chloromethoxy, Jikurorome Bok alkoxy 6-haloalkoxy groups such as, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, and 1,1-difluoroethoxy; It is.
R 1 8は水素原子； メチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 n—プチル、 s e c R 18 is a hydrogen atom; methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec
—プチル、 イソプチル、 t —ブチル等の C i - 6アルキル基； シクロプロピル、 1—メチルシク 口プロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2， 2—ジメチルシクロプロピル、 2—メ卜キシ シクロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2， 2—ジクロロシクロプロピル、 シクロブ チル、 シクロペンチル、 シクロへキシル等の C 3_ 6シクロアルキル基； ハロアルキル基 、 ェテニル、 1—プロべニル、 2—プロぺニル、 1—ブテニル、 2—ブテニル、 3 _ブテニ ル、 1—メチル— 2—プロぺニル、 2 _メチル— 2—プロぺニル、 1—ペンテニル、 2—ぺ ンテニル、 3—ペンテニル、 4—ペンテニル、 1 —メチル— 2 —ブテニル、 2—メチル—2 —ブテニル、 1—へキセニル、 2—へキセニル、 3—へキセニル、 4一へキセニル、 5—へ キセニル等の C 2 _ 6アルケニル基；ェチニル、 1—プロピニル、 2—プロピニル、 1一プチ二 ル、 2—プチニル、 3—プチニル、 1—メチルー 2 —プロピニル、 2—メチルー 3—プチ二 ル、 1—ペンチニル、 2—ペンチニル、 3 —ペンチニル、 4—ペンチニル、 1—メチル— 2 —プチニル、 2 —メチル— 3 —ペンチニル、 1—へキシニル、 1， 1—ジメチル— 2—プチ ニル等の C 2— 6アルキニル基； メトキシ、 エトキシ、 n—プロボキシ、 イソプロボキシ、 n— ブトキシ、 s e c —ブトキシ、 イソブトキシ、 tーブ卜キシ等の アルコキシ基；クロ口 メトキシ、 ジクロロメトキシ、 トリクロロメトキシ、 トリフルォロメ卜キシ、 1 一フルォロ ェ卜キシ、 1， 1ージフルォロエトキシ等の C i _6ハロアルコキシ基； または、 Jで置換され ていてもよいフエノキシ基；を表す。 —Ci-6 alkyl groups such as butyl, isoptyl and t-butyl; cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2-methoxycyclopropyl, 2- chlorocyclopropyl, 2, 2-dichloro-cyclopropyl, Shikurobu chill, cyclopentyl, C 3 _ 6 cycloalkyl group cyclohexyl, etc. cyclohexylene; haloalkyl group, Eteniru, 1 Purobe alkenyl, 2-propenyl, 1-butenyl , 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl - 2 - butenyl, 2-methyl-2 - butenyl, cyclohexenyl 1, cyclohexenyl 2, to 3-hexenyl, 4 one hexenyl, C 2 _ 6 alkenyl, such as cyclohexenyl 5- Ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl , 3 - pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl - 2 - heptynyl, 2 - methyl - 3 - pentynyl, hexynyl to 1, 1, 1-dimethyl - and 2-Petit alkenyl C 2 - 6 alkynyl group; methoxy , Ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec—alkoxy groups such as butoxy, isobutoxy, t-butoxy; methoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, Represents a Ci- 6 haloalkoxy group such as 1,1-difluoroethoxy; or a phenoxy group optionally substituted by J;
R 1 9は水素原子； メチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 n—プチル、 s e c 一ブチル、 イソプチル、 t —ブチル等の C ^ sアルキル基；シクロプロピル、 1—メチルシク 口プロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2 , 2—ジメチルシクロプロピル、 2—メトキシ シクロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2， 2—ジクロロシクロプロピル、 シクロブ チル、 シクロペンチル、 シクロへキシル等の C 3_6シクロアルキル基； d - 6ハロアルキル基 、 ェテニル、 1 一プロべニル、 2 —プロぺニル、 1ーブテニル、 2—ブテニル、 3—ブテニ ル、 1 —メチル— 2 —プロぺニル、 2 —メチル— 2 —プロぺニル、 1 一ペンテニル、 2—ぺ ンテニル、 3—ペンテニル、 4—ペンテニル、 1 —メチル— 2—ブテニル、 2—メチルー 2 —ブテニル、 1—へキセニル、 2—へキセニル、 3—へキセニル、 4—へキセニル、 5—へ キセニル等の C 2— 6アルケニル基；ェチニル、 1—プロピエル、 2—プロピニル、 1—プチ二 ル、 2—ブチニル、 3—プチニル、 1 —メチル— 2 —プロピニル、 2—メチル—3—プチ二 ル、 1—ペンチニル、 2—ペンチニル、 3 —ペンチニル、 4一ペンチニル、 1—メチル— 2 ーブチニル、 2 —メチル— 3 —ペンチニル、 1—へキシニル、 1 , 1 一ジメチルー 2—ブチ ニル等の C 2— 6アルキニル基； メトキシ、 エトキシ、 n—プロボキシ、 イソプロボキシ、 n— ブトキシ、 s e c —ブトキシ、 イソブトキシ、 t —ブトキシ等の アルコキシ基；クロ口 メトキシ、 ジクロロメトキシ、 トリクロロメトキシ、 トリフルォロメトキシ、 1—フルォロ ェ卜キシ、 1 , 1ージフルォロェ卜キシ等の C i - 6ハロアルコキシ基；または、 Jで置換され ていてもよいフエノキシ基； を表す。 R 19 is a hydrogen atom; C ^ s alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isoptyl, t-butyl; cyclopropyl, 1-methylcyclyl Mouth propyl, 2-methylcyclopropyl, 2, 2-dimethyl-cyclopropyl, 2-methoxy-cyclopropyl, 2-chloro-cyclopropyl, 2, 2-dichloro-cyclopropyl, Shikurobu chill, cyclopentyl, C 3 _ of cyclohexyl like cyclohexane 6- cycloalkyl group; d-6 haloalkyl group, ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl — 2 —propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1—methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3 - hexenyl, cyclohexenyl 4-, C 2 of cyclohexenyl, etc., to 5 - 6 alkenyl group; Echiniru, 1 Puropieru, 2-propynyl, 1-Petit two methylphenol, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 2-methyl-3 - pentynyl, hexynyl to 1, 1, 1, such as one dimethyl 2-butynyl C 2 - 6 alkynyl group; methoxy, ethoxy, n- Purobokishi, Isopurobokishi, n- butoxy, sec - butoxy, isobutoxy, t - butoxy, etc. An alkoxy group of the formula: Ci-6 haloalkoxy group such as methoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 1,1-difluoroethoxy; or J A phenoxy group;
nは 0、 1または 2の整数を表す。  n represents an integer of 0, 1 or 2.
mは 0または 1〜4の整数を表す。  m represents 0 or an integer of 1 to 4.
Gは酸素原子または硫黄原子を表す。  G represents an oxygen atom or a sulfur atom.
Jはメチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル等の アルキル基； クロロメチル、 フル才ロメチル、 プロモメチル、 ジクロロメチル、 ジフルォロメチル、 ジブロモメチル、 卜 リク口ロメチル、 トリフルォロメチル、 2 , 2 , 2—トリクロロェチル、 2 , 2 , 2—トリ フルォロェチル、 ペンタフルォロェチル等の Cぃ3ハロアルキル基； メ卜キシ、 ェ卜キシ、 n —プロボキシ、 イソプロポキシ等の アルコキシ基； ヒドロキシ基；ニトロ基；シァノ基 ；ァミノ基； メトキシカルボニル、 エトキシカルポニル、 n—プロポキシ力ルポニル、 イソ プロポキシ力ルポニル、 n—ブトキシカルボニル、 t 一ブトキシカルボニル等の アルコ キシカルポニル基； フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素等のハロゲン原子； または、 メチルスルホ ニル、 ェチルスルホニル、 n—プロピルスルホニル等の d— 3アルキルスルホニル基；を表す Xは式： CR20R2 1、 式： NR20、 または、 酸素原子を表し、 J is an alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, etc .; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2- C ぃ3 haloalkyl groups such as trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl and pentafluoroethyl; alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, n-propoxy and isopropoxy; hydroxy groups; nitro groups An alkoxy group such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxyl-proponyl, isopropoxyl-proponyl, n-butoxycarbonyl or t-butoxycarbonyl; a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine; Atom; or methylsulfonyl, ethyl D- 3 alkylsulfonyl groups such as sulfonyl and n-propylsulfonyl; X represents the formula: CR20R21, the formula: NR20, or represents an oxygen atom,
Yはォキソ基；メチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 n—プチル、 s e c—プチ ル、 イソブチル、 t—ブチル等の Ci-6アルキル基； シクロプロピル、 1—メチルシクロプロ ピル、 2—メチルシクロプロピル、 2， 2—ジメチルシクロプロピル、 1ーメトキシシクロ プロピル、 2—メトキシシクロプロピル、 1—クロロシクロプロピル、 2—クロロシクロプ 口ピル、 2， 2—ジクロロシクロプロピル、 シクロブチル、 シクロペンチル、 シクロへキシ ル等の C3_6シクロアルキル基；クロロメチル、 フルォロメチル、 プロモメチル、 ジクロロメ チル、 ジフルォロメチル、 ジブロモメチル、 トリクロロメチル、 トリフルォロメチル、 2, 2, 2—トリクロロェチル、 2, 2， 2—トリフルォロェチル、 ペンタフルォロェチル等の C^eハロアルキル基；ェテニル、 1—プロぺニル、 2—プロべニル、 1—ブテニル、 2—ブ テニル、 3—ブテニル、 1—メチル— 2—プロぺニル、 2—メチル _ 2—プロぺニル、 1— ペンテニル、 2—ペンテニル、 3—ペンテニル、 4一ペンテニル、 1—メチル— 2—ブテニ ル、 2—メチル— 2—ブテニル、 1一へキセニル、 2—へキセニル、 3—へキセニル、 4— へキセニル、 5—へキセニル等の C2_6アルケニル基；ェチニル、 1—プロピニル、 2—プロ ピニル、 1一プチニル、 2—ブチニル、 3—プチニル、 1—メチル— 2—プロピニル、 2— メチル— 3—プチニル、 1—ペンチニル、 2—ペンチニル、 3—ペンチニル、 4—ペンチ二 ル、 1—メチル— 2—プチニル、 2—メチル— 3—ペンチニル、 1一へキシニル、 1, 1— ジメチルー 2—プチニル等の C2_6アルキニル基；メトキシメチル、 メトキシェチル、 ェ卜キ シメチル、 n—プロボキシメチル、 n—ブトキシメチル等の アルコキシ — 6アルキル 基；メトキシ、 エトキシ、 n—プロボキシ、 イソプロポキシ、 n—ブトキシ、 s e c—ブト キシ、 イソブトキシ、 t—ブトキシ等の — 6アルコキシ基；クロロメトキシ、 ジクロロメト キシ、 トリクロロメ卜キシ、 トリフルォロメ卜キシ、 1一フルォロエトキシ、 1, 1ージフ ルォロエトキシ等の 、口アルコキシ基；または、 Jで置換されていてもよいフエニル基 を表し、 mが 2以上の時、 Yは相異なっていてよく、 さらに Yは mが 2以上の時、 窒素原子 、 酸素原子、 若しくは、 硫黄原子を 0〜3個含む アルキレン鎖となって下記式： Q2— 1に示した 3〜 8員のスピロ環、 下記式： Q 2— 2に示した 3〜 8員の縮合環、 または、 下 記式： Q 2— 3に示した 3〜 8員の架橋環を形成していても良いを表す。
Figure imgf000018_0001
Y is an oxo group; Ci-6 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl; cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methyl Cyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 2-methoxycyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc. C 3 _ 6 cycloalkyl group; chloromethyl, Furuoromechiru, Promo methyl, Jikurorome chill, Jifuruoromechiru, dibromomethyl, trichloromethyl, triflumizole Ruo Russia methyl, 2, 2, 2-trichloromethyl E chill, 2, 2, 2-triflate C ^ e haloalkyl groups such as oloethyl and pentafluoroethyl Ethenyl, 1-propenyl, 2-probenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl_2-propenyl, 1-pentenyl , 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, C 2 _ 6 alkenyl groups such as 5-hexenyl; ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-3- Butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 1-hexynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl, etc. C 2 _ 6 alkynyl group; methoxy Alkoxy-6-alkyl groups such as methyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, n-butoxymethyl; methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t —Butoxy and the like — 6 alkoxy group; chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 1,1-difluoroethoxy and the like, and an alkoxy group; or J may be substituted. Represents a phenyl group, and when m is 2 or more, Y may be different, and when m is 2 or more, Y is an alkylene chain containing 0 to 3 nitrogen, oxygen, or sulfur atoms. The following formula: 3 to 8 membered spiro ring shown in Q2-1, the following formula: 3 to 8 membered condensed ring shown in Q2-2, or Formula: may form a 3-8 membered bridged ring shown in Q 2-3 represents an.
Figure imgf000018_0001
Q2-1 Q2-2 Q2-3  Q2-1 Q2-2 Q2-3
R20は、 水素原子； メチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 n—プチル、 s e c—ブチル、 イソブチル、 t—ブチル等の C^eアルキル基； シクロプロピル、 1—メチルシ クロプロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2, 2—ジメチルシクロプロピル、 2—メトキ シシクロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2, 2—ジクロロシクロプロピル、 シクロ ブチル、 シクロペンチル、 シクロへキシル等の C3_6シクロアルキル基； クロロメチル、 フル ォロメチル、 ブロモメチル、 ジクロロメチル、 ジフルォロメチル、 ジブロモメチル、 トリク 口ロメチル、 トリフルォロメチル、 2, 2, 2—トリクロロェチル、 2， 2, 2—トリフル ォロェチル、 ペン夕フルォロェチル等の ノ、口アルキル基； ヒドロキシ基；メトキシ、 ェ 卜キシ、 n—プロポキシ、 イソプロポキシ、 n—ブトキシ、 s e c—ブ卜キシ、 イソブ卜キ シ、 t—ブトキシ等の d— 6アルコキシ基； クロロメトキシ、 ジクロロメトキシ、 トリクロ口 メトキシ、 トリフルォロメトキシ、 1—フルォロエトキシ、 1, 1—ジフルォロエトキシ等 の 6ハロアルコキシ基；メトキシカルポニル、 エトキシカルポニル、 n—プロポキシカル ポニル等の d_6アルコキシカルボニル基； または、 メチルスルホニル、 ェチルスルホニル、 n一プロピルスルホニル等の C i _6アルキルスルホ二ル基を表す。 R20 is a hydrogen atom; C ^ e alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl; cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclo propyl, 2, 2-dimethyl-cyclopropyl, 2-methoxyethanol cyclopropyl, 2-chloro-cyclopropyl, 2, 2-dichloro-cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, C 3 _ 6 cycloalkyl group cyclohexyl, etc. cyclohexylene; chloro Methyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pendufluorethyl, etc. Mouth alkyl group; hydroxy group; methoxy, ethoxy, n-propoxy D- 6 alkoxy groups such as, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy; chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloro mouth methoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 1 1-difluoromethyl O b 6 haloalkoxy group ethoxy; methoxy Cal Poni Le, ethoxy Cal Poni le, n- Puropokishikaru d_ 6 alkoxycarbonyl group such Poniru; or, methylsulfonyl, Echirusuruhoniru, C i such n one propylsulfonyl _ 6 represents an alkylsulfonyl group.
R21は、 水素原子； メチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 n—ブチル、 s e c一ブチル、 イソブチル、 t—ブチル等の d— 6アルキル基； シクロプロピル、 1—メチルシ クロプロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2, 2—ジメチルシクロプロピル、 2—メトキ シシクロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2， 2—ジクロロシクロプロピル、 シクロ プチル、 シクロペンチル、 シクロへキシル等の C3_6シクロアルキル基； クロロメチル、 フル ォロメチル、 ブロモメチル、 ジクロロメチル、 ジフルォロメチル、 ジブロモメチル、 トリク 口ロメチル、 トリフルォロメチル、 2, 2, 2—卜リクロロェチル、 2, 2, 2—トリフル ォロェチル、 ペン夕フルォロェチル等の d— 6ハロアルキル基；メトキシ、 エトキシ、 n—プ ロボキシ、 イソプロボキシ、 n—ブトキシ、 s e c—ブトキシ、 イソブ卜キシ、 t一ブ卜キ シ等の d-6アルコキシ基； クロロメトキシ、 ジクロロメ卜キシ、 トリクロロメトキシ、 トリ フルォロメトキシ、 1一フルォロエトキシ、 1, 1ージフルォロエトキシ等の C^ 6ハロアル コキシ基を表す。 R21 is a hydrogen atom; d-6 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl; cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl propyl, 2, 2-dimethyl-cyclopropyl, 2-methoxyethanol cyclopropyl, 2-chloro-cyclopropyl, 2, 2-dichloro-cyclopropyl, cyclo heptyl, cyclopentyl, C 3 _ 6 cycloalkyl group cyclohexyl, etc. cyclohexylene; chloro D- 6 such as methyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pendufluorethyl, etc. Haloalkyl group; methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopro D-6 alkoxy groups such as boxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, and t-butoxy; chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 1,1-difluo C ^ 6 haloal such as oloethoxy Represents a coxy group.
(化合物の製造法） (Method for producing compound)
本発明の化合物は例えば下記工程 1〜7に示す方法によって製造することができるが、 本 発明化合物は一般的に知られた方法でも合成することができ、 この方法に限定されるもので はない。  The compound of the present invention can be produced, for example, by the method shown in the following steps 1 to 7, but the compound of the present invention can also be synthesized by a generally known method, and is not limited to this method. .
本発明化合物の Qが Q l、 Q 2または Q 6で表され、 R 6が水素原子、 かつ Gが酸素原子 であるとき、 例えば下記工程 1〜 3に示す方法によって製造することができる。  When Q of the compound of the present invention is represented by Q1, Q2 or Q6, R6 is a hydrogen atom and G is an oxygen atom, it can be produced, for example, by the methods shown in the following steps 1-3.
工程 1 ： Process 1:
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000019_0001
(式中 Tは、 塩素原子、 イミダゾリル基等の脱離基を表す。 ）  (In the formula, T represents a leaving group such as a chlorine atom or an imidazolyl group.)
Figure imgf000019_0002
Figure imgf000020_0001
化合物 I _Ql a、 I一 Q 2 aおよび化合物 I _Q 6 aは、 式 [IE] で表される安息香酸 化合物を、 チォニルクロライド、 オギザリルクロライド等のハロゲン化剤あるいは、 力ルポ ニルジイミダゾ一ル類と、 ベンゼン、 トルエン、 塩化メチレン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素 、 ァセ卜二トリル等の有機溶媒中、 0°C〜120でで反応させて式 [Π] で表される化合物 とし、 ついで、 これに式 [Ql a] 、 [Q2 a] あるいは式 [Q6 a] で表される化合物と 、 卜リエチルァミン、 ピリジンなどの塩基を、 ベンゼン、 トルエン、 塩化メチレン、 クロ口 ホルム、 四塩化炭素、 ァセトニトリル等の有機溶媒中、 — 20で〜 120 で作用させ、 式
Figure imgf000019_0002
Figure imgf000020_0001
Compound I_Qla, I-Q2a and compound I_Q6a are obtained by converting a benzoic acid compound represented by the formula [IE] to a halogenating agent such as thionyl chloride or oxalyl chloride, or a carbonyl diimidazole. With benzene, toluene, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, acetate nitrile, etc. at 0 ° C to 120 to give the compound of formula [Π], Then, a compound represented by the formula [Qla], [Q2a] or [Q6a] is combined with a base such as triethylamine or pyridine, and benzene, toluene, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride is added. In an organic solvent such as acetonitrile,-
[Π— Q1] 、 式 [Π— Q2] あるいは式 [Π— Q6] で表されるエステルを製造する。 つ いで、 得られたエステル類を、 触媒量〜 1当量のアセトンシアンヒドリン、 シアン化力リウ ム、 シアン化ナトリウム等のシアン源存在下に、 トリェチルァミン、 ピリジンなどの塩基と 、 ベンゼン、 トルエン、 塩化メチレン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 ァセトニトリル、 齚酸 ェチル等の有機溶媒中、 o ：〜 12 で反応させることにより製造できる。 Produce esters represented by [Π-Q1], formula [Π-Q2] or formula [Π-Q6]. Then, the obtained esters are combined with a base such as triethylamine, pyridine, and benzene, toluene, in the presence of a catalytic amount to 1 equivalent of a cyanogen source such as acetone cyanohydrin, lithium cyanide, sodium cyanide, etc. It can be produced by reacting o: to 12 in an organic solvent such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, acetonitrile, and ethyl peroxyl.
R 6が水素原子以外の基で Gが酸素原子である化合物は工程 2に示す方法で製造すること ができる。  A compound in which R 6 is a group other than a hydrogen atom and G is an oxygen atom can be produced by the method shown in Step 2.
工程 2 ： Step 2:
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Figure imgf000021_0001
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-Q6a -Q6b  -Q6a -Q6b
(式中 R1〜R5, R7， R8、 R14、 R15、 X、 Y及び mは前記と同じ意味を表し、 R6' は水素原子を除く R 6を表し、 Wはフッ素、 塩素、 臭素等のハロゲン原子；または、 メタンスルホキシ、 p—トルエンスルホキシ、 トリフロロメタンスルホキシ、 ァセチルォキ シ、 ベンゾィルォキシ等の脱離基を表す。 ） (Wherein R1 to R5, R7, R8, R14, R15, X, Y and m have the same meanings as above, R6 ′ represents R6 excluding a hydrogen atom, and W is halogen such as fluorine, chlorine, bromine, etc. Atom; or a leaving group such as methanesulfoxy, p-toluenesulfoxy, trifluoromethanesulfoxy, acetyloxy, benzoyloxy, etc.)
式 [ I— Q 1 a] 、 [ I -Q2 a] あるいは式 [ I— Q6 a] で表される化合物を、 ジメチルホ ルムアミド （以下 DMFと略記する） 、 テ卜ラヒドロフラン （以下 THFと略記する） 、 トルエン 、 ベンゼン、 ジォキサン等の有機溶媒中で水素化ナトリウム、 水素化カリウム、 水素化カルシウム 、 t—ブトキシカリウム、 アルカリ金属、 アルカリ土類金属、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム 、 水酸化カルシウム等の無機塩基あるいはトリェチルァミン、 ピリジン等の有機塩基存在下で、 式 ： R6' —Wで表される化合物と、 — 50 ：〜 120でで反応させることにより、 式 [ I一 Q 1 b ] 、 [ I -Q2 b] および式 [I—Q6b] で表される化合物を製造できる。  The compound represented by the formula [I-Q1a], [I-Q2a] or the formula [I-Q6a] is converted to dimethylformamide (hereinafter abbreviated as DMF), tetrahydrofuran (hereinafter abbreviated as THF) Sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride, potassium t-butoxide, alkali metal, alkaline earth metal, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, etc. in organic solvents such as toluene, benzene, dioxane, etc. In the presence of an inorganic base or an organic base such as triethylamine, pyridine or the like, a compound represented by the formula: R6′—W is reacted with —50: to 120 at a rate of 50 to 120 to obtain a compound represented by the formula [I-Q 1b], [I -Q2b] and a compound represented by the formula [I-Q6b].
R 6が水素原子以外の基で Gが硫黄原子である化合物は工程 3に示す方法で製造すること ができる。 工程 3 A compound in which R 6 is a group other than a hydrogen atom and G is a sulfur atom can be produced by the method shown in Step 3. Process 3
-Q1a -Q1a
-Q2a
Figure imgf000022_0001
-Q2a
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000022_0002
Figure imgf000022_0002
(式中、 R1〜R5, R6'、 R7， R8、 R14、 R15、 W， Yおよび mは前記と同じ意 味を表す。 ） (In the formula, R1 to R5, R6 ', R7, R8, R14, R15, W, Y and m have the same meaning as described above.)
式 [I— Ql a] 、 [ I— Q2 a] あるいは式 [I一 Q6 a] で表される化合物を、 トリ フロロメタンスルホエルク口ライドゃ卜リフロロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸ク 口ライド類ゃスルホン酸無水物と、 卜リエチルァミンやピリジン等の塩基の存在下で、 DM F、 THF、 クロ口ホルム、 ベンゼン、 トルエン等の有機溶媒中、 一 20で〜 12 でス ルホニル化するか、 五塩ィ匕リン、 ォキシ塩化リン、 オギザリルクロライド、 チォニルクロラ イド、 N—クロロスクシイミド、 N—プロモスクシイミド、 塩素、 臭素等で、 無溶媒あるい はベンゼン、 トルエン、 塩ィヒメチレン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 THF等の有機溶媒中 、 一 10°C〜 120 でハロゲン化し、 式 [I一 Q 1 c] 、 [I一 Q2 c] あるいは式 [ I 一 Q6 c] で表される化合物を製造した後、 メルカブタン類を、 水素化ナトリウム、 水素化 カリウム、 水素化カルシウム、 t一ブトキシカリウム、 アルカリ金属、 アルカリ土類金属、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、 水酸化カルシウム等の無機塩基あるいは卜リエチルァ ミン、 ピリジン等の有機塩基存在下に、 — 5 O ：〜 120でで反応させて製造できる。 Qが Q 3および Q 4で表される基であるとき、 工程 4で表される方法で製造できる。 工程 4 ： The compound represented by the formula [I-Qla], [I-Q2a] or the formula [I-Q6a] is converted to a sulfonic acid compound such as trifluoromethanesulfonate anhydride or trifluoromethanesulfonic anhydride. Rides ゃ In the presence of sulfonic anhydride and a base such as triethylamine or pyridine, in an organic solvent such as DMF, THF, chloroform, benzene, toluene, etc., is sulfonylation between 120 and 12 Pentachloride, phosphorus oxychloride, oxalyl chloride, thionyl chloride, N-chlorosuccinimide, N-promosuccinimide, chlorine, bromine, etc., without solvent or benzene, toluene, dimethylene chloride, Halogenate in organic solvents such as liquid form, carbon tetrachloride, THF, etc. at temperatures between 10 ° C and 120 ° C, and are represented by the formula [I-Q1c], [I-Q2c] or After producing the compound Butanes are converted to inorganic bases such as sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride, potassium t-butoxide, alkali metals, alkaline earth metals, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, or triethylamine, pyridine In the presence of an organic base such as -5 O: ~ 120. When Q is a group represented by Q 3 and Q 4, it can be produced by the method represented by Step 4. Process 4:
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Figure imgf000023_0001
(式中、 R1〜R5、 R9〜R11、 およ Gは前記と同じ意味を表す。 ）  (Wherein, R1 to R5, R9 to R11, and G represent the same meaning as described above.)
式 [Q3 a] あるいは式 [Q4 a] で表される化合物を、 水素化ナトリウム、 水素化カリ ゥム、 t—ブトキシカリウム、 マグネシウムェチラート、 トリェチルァミン、 炭酸カリウム 等の塩基存在下に、 式 [Π] で表される化合物を、 THF、 ジェチルエーテル、 DMF、 塩 化メチレン、 クロ口ホルム、 ァセトニトリル、 ベンゼン、 トルエン等の有機溶媒中、 一 50 で〜 120でで反応させることにより、 式 [I一 Q3 a] あるいは式 [I— Q4 a] で表さ れる化合物を製造できる。  The compound represented by the formula [Q3a] or [Q4a] is converted to a compound represented by the formula: in the presence of a base such as sodium hydride, potassium hydride, potassium t-butoxide, magnesium ethylate, triethylamine, potassium carbonate, or the like. By reacting the compound represented by [反 応] in an organic solvent such as THF, getyl ether, DMF, methylene chloride, chloroform, acetonitrile, benzene, toluene, etc. at a rate of 50 to 120, The compound represented by [I-Q4a] or the formula [I-Q4a] can be produced.
Qが Q 5で表される基で Gが酸素原子であるとき、 工程 5で表される方法で製造できる。 工程 5 ： When Q is a group represented by Q5 and G is an oxygen atom, it can be produced by the method represented by Step 5. Step 5:
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Figure imgf000024_0001
(式中、 R1〜R5、 R12、 R 13は前記と同じ意味を表し、 R 22はメチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 t—ブチル等のアルキル基；ベンジル基； フエニル基を、 R 23は水素原子；メトキシ、 エトキシ、 n—プロポキシ等のアルコキシ基；ァミノ、 ジメチ ルァミノ、 ジェチルァミノ等のアミノ基を、 R 24は水素原子；メトキシ、 エトキシ、 n— プロポキシ等のアルコキシ基；ァミノ、 ジメチルァミノ、 ジェチルァミノ等のアミノ基を表 す。 ） (Wherein, R1 to R5, R12, and R13 have the same meaning as described above; R22 represents an alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, or t-butyl; a benzyl group; a phenyl group represented by R23 Is a hydrogen atom; an alkoxy group such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, etc .; an amino group such as amino, dimethylamino, getylamino, R 24 is a hydrogen atom; an alkoxy group such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, etc .; Represents an amino group such as getylamino.)
：!〜 3当量の式 [V] で表されるァシル酢酸エステルを、 1〜 3当量の水素化ナトリウム 、 水素化カリウム、 t一ブトキシカリウム、 マグネシウムェチラ一卜等の塩基と、 ベンゼン 、 トルエン、 THF、 1, 4—ジォキサン、 DMF等の有機溶媒中、 0t：〜 120 で反応 させ金属塩を調製し、 これに式 [Π] で表される化合物を、 Ot：〜 120 で反応させるこ とで式 [VI] で表される化合物を製造した後、 得られた式 [VI] で表される化合物を、 触媒 量の p_トルエンスルホン酸、 メタンスルホン酸、 酢酸等の有機酸あるいは触媒量の硫酸、 塩酸等の無機酸の存在下、 ベンゼン、 トルエン、 THF、 1， 4—ジォキサン、 DMF、 ェ 夕ノール、 メタノール等の有機溶媒あるいはこれら有機溶媒と水との混合溶媒中 0 ：〜 12 0でで脱炭酸反応をさせ、 式 [W] で表される化合物とする。 ついで式 [W] で表される化 合物を、 1〜 3当量の卜リメチルオルソ酢酸エステル、 卜リエチルオルソ酢酸エステル等の トリアルキルオルソエステル類や N, N—ジメチルァセタミドジメチルァセタール等と、 無 溶媒あるいはベンゼン、 トルエン、 THF、 1, 4一ジォキサン、 塩化メチレン、 クロロホ ルム、 四塩化炭素、 ァセトニトリル等の有機溶媒中、 0T：〜 120°Cで反応させ、 式 で表される化合物とした後、 式 [珊] で表される化合物に 1〜 5当量のヒドロキシァミンも しくはヒドロキシァミン塩酸塩等のヒドロキシァミン塩を、 1〜 5当量のトリェチルァミン 、 炭酸ナトリウム、 炭酸水素ナトリウム、 酢酸ナトリウム等の塩基存在下に、 ベンゼン、 ト ルェン、 THF、 1, 4—ジォキサン、 塩化メチレン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 ァセト 二トリル等の有機溶媒中、 0 ：〜 120でで反応させることにより、 目的物である式 [I一 Q5 a] で表される化合物を製造することができる。 :!-3 equivalents of the acetic acid ester represented by the formula [V] are converted into 1-3 equivalents of a base such as sodium hydride, potassium hydride, potassium t-butoxy, magnesium ethylate, benzene, and toluene. In an organic solvent such as THF, 1,4-dioxane or DMF, the metal salt is prepared by reacting with 0t: to 120, and the compound represented by the formula [Π] is reacted with Ot: to 120. After producing the compound represented by the formula [VI] with the above, the obtained compound represented by the formula [VI] is converted into a catalytic amount of an organic acid such as p_toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, acetic acid, or a catalyst. In the presence of a small amount of an inorganic acid such as sulfuric acid or hydrochloric acid, in an organic solvent such as benzene, toluene, THF, 1,4-dioxane, DMF, ethanol, methanol, or a mixed solvent of these organic solvents and water. A decarboxylation reaction is performed at 120 and expressed by the formula [W] And compounds. Then, the compound represented by the formula [W] is combined with 1 to 3 equivalents of trialkyl orthoacetates such as trimethyl orthoacetate and triethylorthoacetate, N, N-dimethylacetamide dimethyl acetal, and the like. Nothing After reacting in a solvent or an organic solvent such as benzene, toluene, THF, 1,4-dioxane, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, and acetonitrile at 0T: up to 120 ° C, the compound represented by the formula is obtained. And 1 to 5 equivalents of hydroxyamine or a hydroxyamine such as hydroxyamine hydrochloride, and 1 to 5 equivalents of triethylamine, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, acetic acid to the compound represented by the formula [Cor]. The reaction is carried out in an organic solvent such as benzene, toluene, THF, 1,4-dioxane, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, and acetate nitrile in the presence of a base such as sodium at 0: to 120. As a result, the target compound represented by the formula [I-Q5a] can be produced.
Qが Q 5で表される基で Gが硫黄原子であるとき、 工程 6で表される方法で製造できる。 工程 6 ：  When Q is a group represented by Q5 and G is a sulfur atom, it can be produced by the method represented by Step 6. Step 6:
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0001
(式中 R1〜R5、 R12、 R13、 および Wは前記と同じ意味を表す。 ）  (Wherein R1 to R5, R12, R13, and W represent the same meaning as described above.)
式 [Q— 5b] で表される化合物に、 n—ブチルリチウム、 t—ブトキシカリウム、 メチルマグネ シゥムブロマイド等の塩基を一 78で〜室温で、 THF、 ジェチルエーテル等の溶媒中で作用させActs on a compound of the formula [Q-5b] with a base such as n-butyllithium, potassium t-butoxide, methylmagnesium bromide in a solvent such as THF or getyl ether at 178 to room temperature. Let
、 さらに化合物 Πを一 78t〜室温で反応させることで化合物 [I—Q5 b] を製造できる。 また原料化合物 [ΠΙ] は下記工程 7に示すように、 安息香酸エステル [IX] とスルホキシ ィミン [X] から文献記載の反応条件 （例えばシンセシス （Syn t he s i s) 第 7巻， p. 911 - 913, 2000年刊 参照） で安息香酸エステル [IV] を製造したのち、 一 般的な加水分解条件 （例えば苛性ソーダ水など） で加水分解することにより製造することが できる。 Further, compound [I-Q5b] can be produced by reacting compound Π at a temperature of from 78 t to room temperature. As shown in Step 7 below, the starting compound [ΠΙ] was prepared from benzoate ester [IX] and sulfoximine [X] according to the reaction conditions described in the literature (eg, Synthesis Volume 7, p. 911- 913, 2000) and then hydrolyze under general hydrolysis conditions (for example, caustic soda water).
工程 7 Process 7
Figure imgf000025_0002
Figure imgf000025_0002
(式中、 R 1〜R 5および Wは前記と同じ意味を表し、 R25は アルキル基； d_, ハロアルキル基；または、 アルキル基、 d— 6ハロアルキル基、 Ci- 3アルコキシ基、(Wherein, R 1 to R 5 and W represent the same meaning as described above, and R 25 is an alkyl group; d_, Haloalkyl group; or alkyl group, d- 6 haloalkyl group, Ci-3 alkoxy group,
3アルキルチオ基、 ^ アルキルスルホニル基、 ニトロ基、 シァノ基、 ハロゲン原子な どで置換されてもよいフエ二ル基等を示す。 ） 3 represents a phenyl group which may be substituted with an alkylthio group, ^ alkylsulfonyl group, nitro group, cyano group, halogen atom or the like. )
なお、 安息香酸エステル [K] は公知な方法 （例えば公開特許広報 平 05— 03925 9、 平 04— 501726、 平 02— 006426、 昭 64— 052759、 US 5092 919、 J. Med. C h e m. ， 1972年， 第 15号 6巻、 684頁など） で得られる 力、、 さらに、 一般的な方法 （例えば 0 r gan i c Syn t he s i s, co l e c t i v e v o 1 ume 5 , 412頁、 Or gan i c Syn t he s i s, c o l e c t i ve v o 1 ume 5, 142頁、 Or gan i c Syn t he s i s, 79卷， 43頁） を組み 合わせて合成することが出来る。 化合物 [X] は公知な方法 （例えば Syn t he s i s, 2000年， 第 1巻， ：!〜 64頁） で合成出来る。  The benzoate ester [K] can be prepared by a known method (for example, disclosed in Japanese Patent Publications Nos. 05-039259, 04-501726, 02-006426, 02-006426, 64-052759, US 5092919, J. Med. Chem. , 1972, Vol. 15, No. 6, pp. 684, etc., as well as general methods (eg, 0 r ganic Synthesis, collectivevo 1 ume 5, p. 412, Organic Syn. t sis, colecti ve vo 1 ume 5, p. 142, Organic Synthesis, vol. 79, p. 43). Compound [X] can be synthesized by a known method (for example, Synthes, 2000, Vol. 1, pp.!-64).
本発明化合物 〔I〕 には、 光学異性体が存在する場合もあり、 さらに多数の互変異性体も 存在し得る。 そのような異性体は全て本発明の範囲に含まれる。  The compound [I] of the present invention may have optical isomers, and may also have many tautomers. All such isomers are included within the scope of the present invention.
また本発明化合物 〔I〕 の塩には、 リチウム、 ナトリウム、 カリウム、 カルシウム、 マグ ネシゥム、 鉄、 銅等の金属塩；アンモニア、 卜リエチルァミン、 トリプチルァミン等のアミ ン類ゃピリジン、 ヒドラジン等の塩基からなる塩；等が含まれる。  The salts of the compound [I] of the present invention include metal salts such as lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium, iron and copper; amines such as ammonia, triethylamine and triptylamine; bases such as pyridine and hydrazine. And the like.
本発明化合物の構造は NMR、 I R、 MS等で決定した。  The structure of the compound of the present invention was determined by NMR, IR, MS and the like.
以上のようにして製造することのできる本発明化合物の代表例を表 1— 1〜表 1— 6に示 される Qと表 1一 7との組み合わせで示すが、 本発明化合物はこれらの化合物に限定される ものではない。  Representative examples of the compounds of the present invention which can be produced as described above are shown by combinations of Q shown in Tables 1-1 to 1-6 and Tables 17 to 17. It is not limited to.
なお、 表中の略号は下記の意味を表す。 The abbreviations in the table have the following meanings.
Me ： メチル、 E t ：ェチル、 P r ： プロピル、 Bu ：ブチル、 Ph ： フエニル、 n ： ノル マル、 i ：イソ、 t：夕一シャリ一、 c y c ： シクロ、 To s y 1 :p—トルエンスルホニル Me: methyl, Et: ethyl, Pr: propyl, Bu: butyl, Ph: phenyl, n: normal, i: iso, t: yuichi shariichi, cyc: cyclo, To sy 1: p-toluenesulfonyl
表 1一 1 Qが Q 1のときの置換例
Figure imgf000027_0001
Table 11 Substitution example when Q is Q 1
Figure imgf000027_0001
R6 G R7 R8R6 G R7 R8
H 0 Me HH 0 Me H
H 0 Et HH 0 Et H
H 0 i-Pr HH 0 i-Pr H
H 0 Me MeH 0 Me Me
Ph S Me HPh S Me H
PhCH2 0 Me HPhCH2 0 Me H
Tosyl 0 Me HTosyl 0 Me H
PhC=0 0 Me HPhC = 0 0 Me H
PhCH2C=0 0 Me HPhCH2C = 0 0 Me H
Ph 0 Me HPh 0 Me H
H 0 Me CF3H 0 Me CF3
H 0 Me C02MeH 0 Me C02Me
H 0 Me C02E1H 0 Me C02E1
H 0 Me C02t-BuH 0 Me C02t-Bu
H 0 Et CF3H 0 Et CF3
2-Naphthyl 0 Me H l-Naphthyl 0 Me H2-Naphthyl 0 Me H l-Naphthyl 0 Me H
CH2=CHCH2 0 Me HCH2 = CHCH2 0 Me H
Ph S Et HPh S Et H
PhCH2 0 Et HPhCH2 0 Et H
Tosyl 0 Et HTosyl 0 Et H
PhC=0 0 Et HPhC = 0 0 Et H
PhCH2C=0 0 Et HPhCH2C = 0 0 Et H
Ph 0 Et HPh 0 Et H
2-Naphthyl 0 Et H l-Naphthyl 0 Et H2-Naphthyl 0 Et H l-Naphthyl 0 Et H
CH2=CHCH2 0 Et HCH2 = CHCH2 0 Et H
2-Naphthyl s Et H l-Naphthyl s Et H 表 1一 2 Qが Q 2のときの置換例
Figure imgf000028_0001
2-Naphthyl s Et H l-Naphthyl s Et H Table 1-2 Example of substitution when Q is Q2
Figure imgf000028_0001
R6 G Ym X R6 G Ym X
H 0 一 CH2H 0 one CH2
H 0 ― CHMeH 0 ― CHMe
H 0 5- Me CH2H 0 5-Me CH2
H 0 5-Et CH2H 0 5-Et CH2
H 0 5-iPr CH2H 0 5-iPr CH2
H 0 5-CF3 CH2H 0 5-CF3 CH2
H 0 5- Ph CH2H 0 5- Ph CH2
H 0 5- (2, 4, 6-tr iniethylphenyl) CH2H 0 5- (2, 4, 6-tr iniethylphenyl) CH2
H 0 5 - Me CHMeH 0 5-Me CHMe
H 0 5- Me CMe2H 0 5-Me CMe2
H 0 5-Me2 CMe2H 0 5-Me2 CMe2
H 0 6-CH2-5, 4- Me CHH 06-CH2-5, 4- Me CH
H 0 6-CH2CH2-4 CHH 06-CH2CH2-4 CH
H 0 6 - Me2、 5-0= C e2H 0 6-Me2, 5-0 = C e2
H 0 ― NHH 0 ― NH
H 0 5- Me NHH 0 5-Me NH
H 0 5 - Me 2 NHH 0 5-Me 2 NH
H 0 5- Me N-MeH 0 5-Me N-Me
H 0 5 - Me 2 N-OMeH 0 5-Me 2 N-OMe
H 0 6-CH2-5 NHH 06-CH2-5 NH
CH2=CHCH2 0 ― CH2CH2 = CHCH2 0 ― CH2
Ph 0 ― CH2Ph 0 ― CH2
Ph S ― CH2Ph S ― CH2
PhCH2 0 ― CH2PhCH2 0 ― CH2
Tosyl 0 一 CH2Tosyl 0 one CH2
PhC=0 0 ― CH2PhC = 0 0 ― CH2
PhCH2C-0 0 ― CH2PhCH2C-0 0 ― CH2
2-Naphthyl 0 ― CH22-Naphthyl 0 ― CH2
1-Naphthyl 0 ― CH21-Naphthyl 0 ― CH2
2-Naphthyl s CH22-Naphthyl s CH2
1-Naphthyl s CH21-Naphthyl s CH2
CH2=CHCH2 0 5- Me CH2CH2 = CHCH2 0 5-Me CH2
Ph 0 5-Me CH2Ph 0 5-Me CH2
Ph s 5- Me CH2Ph s 5- Me CH2
PhCH2 0 5-Me CH2PhCH2 0 5-Me CH2
Tosyl 0 5-Me CH2Tosyl 0 5-Me CH2
PhC=0 0 5-Me CH2PhC = 0 0 5-Me CH2
PhCH2C=0 0 5-Me CH2PhCH2C = 0 0 5-Me CH2
2-Naphthyl 0 5-Me CH2 表 1— 2 続き 2-Naphthyl 0 5-Me CH2 Table 1–2 continued
Figure imgf000029_0002
Figure imgf000029_0002
註： 6-CH2-5 ことを 示す。  Note: Indicates 6-CH2-5.
6-CH2CH2-4 ；成していることを 示す。 表 1— 3 Qが Q 3のときの置換例  6-CH2CH2-4; indicates that Table 1-3 Example of substitution when Q is Q 3
Figure imgf000029_0001
4 Qが Q 4のときの置換例
Figure imgf000029_0001
4 Substitution example when Q is Q 4
R1R1
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000030_0003
表 1—5 Qが Q 5のときの置換例
Figure imgf000030_0002
Figure imgf000030_0003
Table 1-5 Example of substitution when Q is Q5
Figure imgf000030_0002
G R12 R13 G R12 R13
0 Me H0 Me H
0 Et H0 Et H
0 i-Pr H0 i-Pr H
0 Cyc-Pr H0 Cyc-Pr H
0 t-Bu H0 t-Bu H
0 Cyc-Pr C02Me0 Cyc-Pr C02Me
0 Cyc-Pr S02t-Bu0 Cyc-Pr S02t-Bu
S Me HS Me H
S Et H s i-Pr H s Cyc-Pr H s t-Bu H s Cyc-Pr C02Me s Cyc-Pr S02t-Bu 表 1—6 Qが' Q 6のときの置換例 S Et H s i-Pr H s Cyc-Pr H s t-Bu H s Cyc-Pr C02Me s Cyc-Pr S02t-Bu Table 1-6 Example of substitution when Q is' Q 6
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000031_0001
R6 G R14 R15 R6 G R14 R15
H 0 II HH 0 II H
II 0 H MeII 0 H Me
H 0 Me MeH 0 Me Me
H 0 H EtH 0 H Et
H 0 Me HH 0 Me H
H 0 CF3 HH 0 CF3 H
H u H Lro Π U pro H u H Lro Π U pro
し e u  Then e u
Π n u Me Π n u Me
ΓΗ9 Γ πΗΓ u Π し π乙-一し しΗ Π9ώ n u n n ΓΗ9 Γ πΗΓ u Π π --- Π9ώ n u n n
P i hll n n P i hll n n
P r 1h1 ς u n u Π P r 1h1 ς u n u Π
ΓΠし ΠΔ u u n u Π iusy l n u u n Π ρν T ίΐ,ρし-一π u n u ΓΠ uΔ u u n u Π iusy l n u u n Π ρν T ίΐ, ρ-one π u n u
u n ΠJ u n ΠJ
Γΐΐ ίΐώし一 U n n u nΓΐΐ ίΐώ 一 U n n u n
L lNdpil LIly 1 u n U n l iNdyii iy i n u Π nL lNdpil LIly 1 u n U n l iNdyii iy i n u Π n
L INdyll Lily 1 ς n n L INdyll Lily 1 ς n n
c  c
し Π乙 し flし Πώ Π u n U n n il il n H Fl Πώ u n U n n il il n H
Ph 0 11 Me Ph 0 11 Me
Ph s H MePh s H Me
PhCH2 0 II MePhCH2 0 II Me
Tosyl 0 H MeTosyl 0 H Me
PhC=0 0 H MePhC = 0 0 H Me
PhCH2C=0 0 H MePhCH2C = 0 0 H Me
2-Naphthyl 0 H Me2-Naphthyl 0 H Me
1-Naphthyl 0 H Me1-Naphthyl 0 H Me
2-Naphthyl s H Me2-Naphthyl s H Me
1-Naphthyl s H Me1-Naphthyl s H Me
CH2=CHCH2 0 H Me 7 Qが上記 Q : 'Q 6の置換例との組み合わせの化合物例 CH2 = CHCH2 0 H Me 7 Q is the compound example in combination with the substitution example of Q: 'Q 6 above.
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000032_0001
R1 R2 R3 R4 R5 R1 R2 R3 R4 R5
Me Me Me S02Me HMe Me Me S02Me H
Me Me Et S02Me HMe Me Et S02Me H
Me Me n-Pr S02Me HMe Me n-Pr S02Me H
Me Me i-Pr S02Me HMe Me i-Pr S02Me H
Me Me cyc-Pr S02Me HMe Me cyc-Pr S02Me H
Me Me n-Bu S02Me HMe Me n-Bu S02Me H
Me Me CF3 S02Me HMe Me CF3 S02Me H
Me CF3 CF3 S02Me HMe CF3 CF3 S02Me H
Me CF3 Et S02Me HMe CF3 Et S02Me H
Me CF3 Ph S02Me HMe CF3 Ph S02Me H
Me Me CF3CH2 S02Me HMe Me CF3CH2 S02Me H
Me Et CF3CH2 S02Me HMe Et CF3CH2 S02Me H
Me Et Et S02Me HMe Et Et S02Me H
Me Et n-Pr S02Me HMe Et n-Pr S02Me H
Me Et i-Pr S02Me HMe Et i-Pr S02Me H
Me Et cyc-Pr S02Me HMe Et cyc-Pr S02Me H
Me Et n-Bu S02Me HMe Et n-Bu S02Me H
Me Et t-Bu S02Me HMe Et t-Bu S02Me H
Me n-Pr n-Pr S02Me HMe n-Pr n-Pr S02Me H
Me n-Pr i-Pr S02Me HMe n-Pr i-Pr S02Me H
Me n-Pr cyc-Pr S02Me HMe n-Pr cyc-Pr S02Me H
Me n-Pr n-Bu S02Me HMe n-Pr n-Bu S02Me H
Me n-Pr t-Bu S02Me HMe n-Pr t-Bu S02Me H
Me i-Pr cyc-Pr S02Me HMe i-Pr cyc-Pr S02Me H
Me i-Pr n-Bu S02Me HMe i-Pr n-Bu S02Me H
Me i-Pr t-Bu S02Me HMe i-Pr t-Bu S02Me H
Me Me Ph S02Me HMe Me Ph S02Me H
Me Me 2-Thienyl S02Me HMe Me 2-Thienyl S02Me H
Me Me 3-Thienyl S02Me HMe Me 3-Thienyl S02Me H
Me Me 2 - Fury 1 S02Me HMe Me 2-Fury 1 S02Me H
Me Me 3 - Fury 1 S02Me HMe Me 3-Fury 1 S02Me H
Me Me 3 - Isoxazolyl S02Me HMe Me 3-Isoxazolyl S02Me H
Me Me 4-Isoxazolyl S02Me HMe Me 4-Isoxazolyl S02Me H
Me Me 5 - Isoxazolyl S02Me HMe Me 5-Isoxazolyl S02Me H
Me Me 2- Pyridyl S02Me HMe Me 2- Pyridyl S02Me H
Me Me 3 - Pyridyl S02Me HMe Me 3-Pyridyl S02Me H
Me Me 4 - Pyridyl S02Me H 表 1一 7 続き Me Me 4-Pyridyl S02Me H Table 11 7 continued
R1 R2 R3 R4 R5 R1 R2 R3 R4 R5
Me Me Morphol ino S02Me HMe Me Morphol ino S02Me H
Me Me Piperidino S02Me HMe Me Piperidino S02Me H
Me Me 4-Piperidyl S02Me HMe Me 4-Piperidyl S02Me H
Me Me 4-Tetrahydropyranyl S02Me HMe Me 4-Tetrahydropyranyl S02Me H
Me -CH2CH2- S02Me HMe -CH2CH2- S02Me H
Me -CH2CH2CH2- S02Me HMe -CH2CH2CH2- S02Me H
Me -CH2CHMeCH2- S02Me HMe -CH2CHMeCH2- S02Me H
Me -CH2CH2CH2CH2- S02Me HMe -CH2CH2CH2CH2- S02Me H
Me -CHMeCH2CH2CH2- S02Me HMe -CHMeCH2CH2CH2- S02Me H
Me -CH2CHMeCH2CH2- S02Me HMe -CH2CHMeCH2CH2- S02Me H
Me -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me HMe -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H
Me -CHMeCH2CH2CH2CH2- S02Me HMe -CHMeCH2CH2CH2CH2- S02Me H
Me -CH eCH2CH2CH2CHMe- S02Me HMe -CH eCH2CH2CH2CHMe- S02Me H
Me -CH2CH2-0-CH2CH2- S02Me HMe -CH2CH2-0-CH2CH2- S02Me H
Me -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me HMe -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me H
Me -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me HMe -CH2CH2 (C = 0) CH2CH2- S02Me H
Me -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me HMe -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me H
Me -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me HMe -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me H
Me -CH2CH2CH (OMe) CH2CH2- S02Me HMe -CH2CH2CH (OMe) CH2CH2- S02Me H
Me -CH2CH2CH2CH2C K2CH2- S02Me HMe -CH2CH2CH2CH2C K2CH2-S02Me H
Me Et Ph S02Me HMe Et Ph S02Me H
Me Et 2-Thienyl S02Me HMe Et 2-Thienyl S02Me H
Me Et 3-Thienyl S02Me HMe Et 3-Thienyl S02Me H
Me Et 2-Furyl S02Me HMe Et 2-Furyl S02Me H
Me Et 3-Furyl S02Me HMe Et 3-Furyl S02Me H
Me Et 3-Isoxazolyl S02Me HMe Et 3-Isoxazolyl S02Me H
Me Et 4-Isoxazolyl S02Me HMe Et 4-Isoxazolyl S02Me H
Me Et 5-Isoxazolyl S02Me HMe Et 5-Isoxazolyl S02Me H
Me Et 2-Pyridyl S02Me HMe Et 2-Pyridyl S02Me H
Me Et 3-Pyridyl S02Me HMe Et 3-Pyridyl S02Me H
Me Et 4-Pyridyl S02Me HMe Et 4-Pyridyl S02Me H
Me Et Morphol ino S02Me HMe Et Morphol ino S02Me H
Me Et Piperidino S02Me HMe Et Piperidino S02Me H
Me Et 4-Piperidyl S02Me HMe Et 4-Piperidyl S02Me H
Me Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me HMe Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me H
Me n-Pr Ph S02Me HMe n-Pr Ph S02Me H
Me n-Pr 2-Thienyl S02Me HMe n-Pr 2-Thienyl S02Me H
Me n-Pr 3-Thienyl S02Me HMe n-Pr 3-Thienyl S02Me H
Me n-Pr 2-Furyl S02Me HMe n-Pr 2-Furyl S02Me H
Me n-Pr 3-Furyl S02Me HMe n-Pr 3-Furyl S02Me H
Me n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me HMe n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me H
Me n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me H 表 1—7 続き Me n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me H Table 1-7 continued
Rl R2 R3 R4 R5 Rl R2 R3 R4 R5
Me n-Pr 5 - Isoxazolyl S02Me HMe n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me H
Me n-Pr 2-Pyridyl S02Me HMe n-Pr 2-Pyridyl S02Me H
Me n-Pr 3-Pyridyl S02Me HMe n-Pr 3-Pyridyl S02Me H
Me n-Pr 4-Pyr idyl S02Me HMe n-Pr 4-Pyr idyl S02Me H
Me n-Pr Morphol ino S02Me HMe n-Pr Morphol ino S02Me H
Me n-Pr Piperidino S02Me HMe n-Pr Piperidino S02Me H
Me n-Pr 4-Piperidyl S02Me HMe n-Pr 4-Piperidyl S02Me H
Me n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me HMe n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me H
CI Me Me S02Me HCI Me Me S02Me H
CI Me Et S02Me HCI Me Et S02Me H
CI Me n-Pr S02Me HCI Me n-Pr S02Me H
CI Me i-Pr S02Me HCI Me i-Pr S02Me H
CI Me cyc-Pr S02Me HCI Me cyc-Pr S02Me H
CI Me n-Bu S02Me HCI Me n-Bu S02Me H
CI Me CF3 S02Me HCI Me CF3 S02Me H
CI CF3 CF3 S02Me HCI CF3 CF3 S02Me H
CI CF3 Et S02Me HCI CF3 Et S02Me H
CI CF3 Ph S02Me HCI CF3 Ph S02Me H
CI Me CF3CH2 S02Me HCI Me CF3CH2 S02Me H
CI Et CF3CH2 S02Me HCI Et CF3CH2 S02Me H
CI Et Et S02Me HCI Et Et S02Me H
CI Et n-Pr S02 e HCI Et n-Pr S02 e H
CI Et i-Pr S02Me HCI Et i-Pr S02Me H
CI Et cyc-Pr S02Me HCI Et cyc-Pr S02Me H
C I Et n-Bu S02Me HC I Et n-Bu S02Me H
CI Et t-Bu S02Me HCI Et t-Bu S02Me H
CI n-Pr n-Pr S02Me HCI n-Pr n-Pr S02Me H
CI n-Pr i-Pr S02 e HCI n-Pr i-Pr S02 e H
CI n-Pr cyc-Pr S02Me HCI n-Pr cyc-Pr S02Me H
CI n-Pr n-Bu S02Me HCI n-Pr n-Bu S02Me H
C I n-Pr t-Bu S02Me HC I n-Pr t-Bu S02Me H
CI i-Pr cyc-Pr S02Me HCI i-Pr cyc-Pr S02Me H
CI i-Pr n-Bu S02Me HCI i-Pr n-Bu S02Me H
CI i-Pr t-Bu S02Me HCI i-Pr t-Bu S02Me H
CI Me Ph S02Me HCI Me Ph S02Me H
CI Me 2-Thienyl S02Me HCI Me 2-Thienyl S02Me H
CI Me 3-Thienyl S02Me HCI Me 3-Thienyl S02Me H
CI Me 2-Furyl S02Me HCI Me 2-Furyl S02Me H
CI Me 3-Furyl S02Me HCI Me 3-Furyl S02Me H
CI Me 3 - Isoxazolyl S02Me HCI Me 3-Isoxazolyl S02Me H
CI Me 4 - Isoxazolyl S02Me HCI Me 4-Isoxazolyl S02Me H
C I Me 5 - Isoxazolyl S02Me H 表 1—7 続き CI Me 5-Isoxazolyl S02Me H Table 1-7 continued
Rl R2 R3 R4 R5 Rl R2 R3 R4 R5
CI Me 2-PyridyI S02Me HCI Me 2-PyridyI S02Me H
CI Me 3-Pyridyl S02Me HCI Me 3-Pyridyl S02Me H
CI Me 4-Pyridyl S02Me HCI Me 4-Pyridyl S02Me H
CI Me Morphol ino S02Me HCI Me Morphol ino S02Me H
CI Me Piperidino S02Me HCI Me Piperidino S02Me H
CI Me 4 - Pi per idyl S02Me HCI Me 4-Pi per idyl S02Me H
CI Me 4-Tetrahydropyranyl S02Me HCI Me 4-Tetrahydropyranyl S02Me H
CI -CH2CH2- S02Me HCI -CH2CH2- S02Me H
CI -CH2CH2CH2- S02Me HCI -CH2CH2CH2- S02Me H
CI -CH2CHMeCH2- S02Me HCI -CH2CHMeCH2- S02Me H
CI -CH2CH2CH2CH2- S02 e HCI -CH2CH2CH2CH2- S02 e H
CI -CHMeCH2CH2CH2- S02Me HCI -CHMeCH2CH2CH2- S02Me H
CI -CH2CHMeCH2CH2- S02Me HCI -CH2CHMeCH2CH2- S02Me H
CI -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me HCI -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H
CI -CHMeCH2CH2CH2CH2- S02Me HCI -CHMeCH2CH2CH2CH2- S02Me H
CI -CHMeCH2CH2CH2CH e- S02Me HCI -CHMeCH2CH2CH2CH e- S02Me H
CI -CH2CH2-0-CH2CH2- S02Me HCI -CH2CH2-0-CH2CH2- S02Me H
CI -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me HCI -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me H
CI -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me HCI -CH2CH2 (C = 0) CH2CH2- S02Me H
CI -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me HCI -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me H
CI -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me HCI -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me H
CI -CH2CH2CH2CH2C隱 2 - S02Me HCI -CH2CH2CH2CH2C Hidden 2-S02Me H
CI Et Ph S02Me HCI Et Ph S02Me H
CI Et 2-Thienyl S02Me HCI Et 2-Thienyl S02Me H
CI Et 3-Thienyl S02Me HCI Et 3-Thienyl S02Me H
CI Et 2 - Fury 1 S02Me HCI Et 2-Fury 1 S02Me H
CI Et 3-Furyl S02Me HCI Et 3-Furyl S02Me H
CI Et 3-Isoxazolyl S02Me HCI Et 3-Isoxazolyl S02Me H
CI Et 4-Isoxazolyl S02Me HCI Et 4-Isoxazolyl S02Me H
CI Et 5-Isoxazolyl S02Me HCI Et 5-Isoxazolyl S02Me H
CI Et 2- Pyridyl S02Me HCI Et 2- Pyridyl S02Me H
CI Et 3-Pyridyl S02Me HCI Et 3-Pyridyl S02Me H
CI Et 4-Pyridyl S02 e HCI Et 4-Pyridyl S02 e H
CI Et Morphol ino S02Me HCI Et Morphol ino S02Me H
CI Et Piperidino S02Me HCI Et Piperidino S02Me H
CI Et 4-Piperidyl S02Me HCI Et 4-Piperidyl S02Me H
CI Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me HCI Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me H
CI n-Pr Ph S02Me HCI n-Pr Ph S02Me H
CI n-Pr 2-Thienyl S02Me HCI n-Pr 2-Thienyl S02Me H
CI n-Pr 3-Thienyl S02Me HCI n-Pr 3-Thienyl S02Me H
CI n-Pr 2 - Fury 1 S02 e HCI n-Pr 2-Fury 1 S02 e H
CI n-Pr 3-Furyl S02Me H 表 1—7 続き CI n-Pr 3-Furyl S02Me H Table 1-7 continued
Rl R2 R3 R4 R5 Rl R2 R3 R4 R5
CI n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me HCI n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me H
CI n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me HCI n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me H
CI n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me HCI n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me H
CI n-Pr 2-Pyridyl S02Me HCI n-Pr 2-Pyridyl S02Me H
CI n-Pr 3-Pyridyl S02Me HCI n-Pr 3-Pyridyl S02Me H
CI n-Pr 4-Pyridyl S02Me HCI n-Pr 4-Pyridyl S02Me H
CI n-Pr Morphol ino S02Me HCI n-Pr Morphol ino S02Me H
CI n-Pr Piperidino S02Me HCI n-Pr Piperidino S02Me H
CI n-Pr 4 - Pi per idyl S02Me HCI n-Pr 4-Pi per idyl S02Me H
CI n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me HCI n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me H
F Me Me S02Me HF Me Me S02Me H
F Me Et S02Me HF Me Et S02Me H
F Me n-Pr S02Me HF Me n-Pr S02Me H
F Me i-Pr S02Me HF Me i-Pr S02Me H
F Me cyc-Pr S02Me HF Me cyc-Pr S02Me H
F Me n-Bu S02Me HF Me n-Bu S02Me H
F Et Et S02Me HF Et Et S02Me H
F Et n-Pr S02Me HF Et n-Pr S02Me H
F Et i-Pr S02Me HF Et i-Pr S02Me H
F Et cyc-Pr S02Me HF Et cyc-Pr S02Me H
F Et n-Bu S02Me HF Et n-Bu S02Me H
F Et t-Bu S02Me HF Et t-Bu S02Me H
F Me CF3 S02Me HF Me CF3 S02Me H
F CF3 CF3 S02Me HF CF3 CF3 S02Me H
F CF3 Et S02Me HF CF3 Et S02Me H
F CF3 Ph S02Me HF CF3 Ph S02Me H
F Me CF3CH2 S02Me HF Me CF3CH2 S02Me H
F Et CF3CH2 S02Me HF Et CF3CH2 S02Me H
F n-Pr n-Pr S02Me HF n-Pr n-Pr S02Me H
F n-Pr i-Pr S02Me HF n-Pr i-Pr S02Me H
F n-Pr cyc-Pr S02Me HF n-Pr cyc-Pr S02Me H
F n-Pr n-Bu S02Me HF n-Pr n-Bu S02Me H
F n-Pr t-Bu S02Me HF n-Pr t-Bu S02Me H
F i-Pr cyc-Pr S02Me HF i-Pr cyc-Pr S02Me H
F i-Pr n-Bu S02Me HF i-Pr n-Bu S02Me H
F i-Pr t-Bu S02Me HF i-Pr t-Bu S02Me H
F Me Ph S02Me HF Me Ph S02Me H
F Me 2-Thienyl S02Me HF Me 2-Thienyl S02Me H
F Me 3-Thienyl S02Me HF Me 3-Thienyl S02Me H
F Me 2- Fury 1 S02Me HF Me 2- Fury 1 S02Me H
F Me 3- Fury 1 S02Me HF Me 3- Fury 1 S02Me H
F Me 3 - Isoxazolyl S02Me H 表 1—7 続き F Me 3-Isoxazolyl S02Me H Table 1-7 continued
Rl R2 R3 R4 R5 Rl R2 R3 R4 R5
F Me 4-Isoxazolyl S02Me HF Me 4-Isoxazolyl S02Me H
F Me 5-Isoxazolyl S02Me HF Me 5-Isoxazolyl S02Me H
F Me 2-Pyridyl S02Me HF Me 2-Pyridyl S02Me H
F Me 3-Pyridyl S02Me HF Me 3-Pyridyl S02Me H
F Me 4-Pyridyl S02Me HF Me 4-Pyridyl S02Me H
F Me Morphol ino S02Me HF Me Morphol ino S02Me H
F Me Piperidlno S02Me HF Me Piperidlno S02Me H
F Me 4-Piperidyl S02Me HF Me 4-Piperidyl S02Me H
F Me 4-Tetrahydropyranyl S02Me HF Me 4-Tetrahydropyranyl S02Me H
F -CH2CH2CH2CH2- S02Me HF -CH2CH2CH2CH2- S02Me H
F -CHMeCH2CH2CH2- S02Me HF -CHMeCH2CH2CH2- S02Me H
F -CH2CHMeCH2CH2- S02Me HF -CH2CHMeCH2CH2- S02Me H
F -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me HF -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H
F -CH2CH20CH2CH2- S02Me HF -CH2CH20CH2CH2- S02Me H
F -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me HF -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me H
F -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me HF -CH2CH2 (C = 0) CH2CH2- S02Me H
F -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me HF -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me H
F -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me HF -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me H
F Et Ph S02Me HF Et Ph S02Me H
F Et 2-Thienyl S02Me HF Et 2-Thienyl S02Me H
F Et 3- Thienyl S02Me HF Et 3- Thienyl S02Me H
F Et 2-Furyl S02Me HF Et 2-Furyl S02Me H
F Et 3-Furyl S02Me HF Et 3-Furyl S02Me H
F Et 3 - Isoxazolyl S02Me HF Et 3-Isoxazolyl S02Me H
F Et 4-Isoxazolyl S02Me HF Et 4-Isoxazolyl S02Me H
F Et 5 - Isoxazolyl S02Me HF Et 5-Isoxazolyl S02Me H
F Et 2-Pyridyl S02Me HF Et 2-Pyridyl S02Me H
F Et 3-Pyridyl S02Me HF Et 3-Pyridyl S02Me H
F Et 4-Pyridyl S02Me HF Et 4-Pyridyl S02Me H
F Et Morphol ino S02Me HF Et Morphol ino S02Me H
F Et Piperidino S02Me HF Et Piperidino S02Me H
F Et 4-Piperidyl S02Me HF Et 4-Piperidyl S02Me H
F Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me HF Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me H
F n-Pr Ph S02Me HF n-Pr Ph S02Me H
F n-Pr 2-Thienyl S02Me HF n-Pr 2-Thienyl S02Me H
F n-Pr 3- Thienyl S02Me HF n-Pr 3- Thienyl S02Me H
F n-Pr 2- Fury 1 S02Me HF n-Pr 2- Fury 1 S02Me H
F n-Pr 3 - Fury 1 S02Me HF n-Pr 3-Fury 1 S02Me H
F n-Pr 3- Isoxazolyl S02Me HF n-Pr 3- Isoxazolyl S02Me H
F n-Pr 4 - Isoxazolyl S02Me HF n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me H
F n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me HF n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me H
F n-Pr 2-Pyridyl S02Me H 表 1— 7 続き F n-Pr 2-Pyridyl S02Me H Table 1-7 continued
Rl R2 R3 R4 R5 Rl R2 R3 R4 R5
F n-Pr 3-Pyridyl S02Me HF n-Pr 3-Pyridyl S02Me H
F n-Pr 4-Pyridyl S02Me HF n-Pr 4-Pyridyl S02Me H
F n-Pr Morphol ino S02Me HF n-Pr Morphol ino S02Me H
F n-Pr Piperidino S02Me HF n-Pr Piperidino S02Me H
F n-Pr 4-Piperidyl S02Me HF n-Pr 4-Piperidyl S02Me H
F n-Pr 4-Tetrahyd ropy r any 1 S02 e HF n-Pr 4-Tetrahyd ropy r any 1 S02 e H
Br Me Me S02Me HBr Me Me S02Me H
Br Me Et S02Me HBr Me Et S02Me H
Br Me n-Pr S02Me HBr Me n-Pr S02Me H
Br Me i-Pr S02Me HBr Me i-Pr S02Me H
Br Me cyc-Pr S02Me HBr Me cyc-Pr S02Me H
Br Me n-Bu S02Me HBr Me n-Bu S02Me H
Br Et Et S02Me HBr Et Et S02Me H
Br Et n-Pr S02Me HBr Et n-Pr S02Me H
Br Et i-Pr S02Me HBr Et i-Pr S02Me H
Br Et cyc-Pr S02Me HBr Et cyc-Pr S02Me H
Br Et n-Bu S02Me HBr Et n-Bu S02Me H
Br Et t-Bu S02Me HBr Et t-Bu S02Me H
Br Me CF3 S02Me HBr Me CF3 S02Me H
Br CF3 CF3 S02Me HBr CF3 CF3 S02Me H
Br CF3 Et S02Me HBr CF3 Et S02Me H
Br CF3 P S02Me HBr CF3 P S02Me H
Br Me CF3CH2 S02Me HBr Me CF3CH2 S02Me H
Br Et CF3CH2 S02Me HBr Et CF3CH2 S02Me H
Br n-Pr n-Pr S02Me HBr n-Pr n-Pr S02Me H
Br n-Pr i-Pr S02Me HBr n-Pr i-Pr S02Me H
Br n-Pr cyc-Pr S02Me HBr n-Pr cyc-Pr S02Me H
Br n-Pr n-Bu S02Me HBr n-Pr n-Bu S02Me H
Br n-Pr t-Bu S02Me HBr n-Pr t-Bu S02Me H
Br i-Pr cyc-Pr S02Me HBr i-Pr cyc-Pr S02Me H
Br i-Pr n-Bu S02Me HBr i-Pr n-Bu S02Me H
Br i-Pr t-Bu S02Me HBr i-Pr t-Bu S02Me H
Br Me Ph S02Me HBr Me Ph S02Me H
Br Me 2-Thienyl S02Me HBr Me 2-Thienyl S02Me H
Br Me 3-Thienyl S02Me HBr Me 3-Thienyl S02Me H
Br Me 2-Furyl S02Me HBr Me 2-Furyl S02Me H
Br Me 3-Furyl S02Me HBr Me 3-Furyl S02Me H
Br Me 3-Isoxazolyl S02Me HBr Me 3-Isoxazolyl S02Me H
Br Me 4 - Isoxazolyl S02Me HBr Me 4-Isoxazolyl S02Me H
Br Me 5-Isoxazolyl S02Me HBr Me 5-Isoxazolyl S02Me H
Br Me 2-Pyridyl S02Me HBr Me 2-Pyridyl S02Me H
Br Me 3-Pyridyl S02Me H 表 1一 7 続き Br Me 3-Pyridyl S02Me H Table 11 7 continued
R1 R2 R3 R4 R5 R1 R2 R3 R4 R5
Br Me 4-Pyridyl S02Me HBr Me 4-Pyridyl S02Me H
Br Me Morphol ino S02Me HBr Me Morphol ino S02Me H
Br Me Piperidino S02Me HBr Me Piperidino S02Me H
Br Me 4-Piperidyl S02Me HBr Me 4-Piperidyl S02Me H
Br Me 4-Tetrahydropyranyl S02Me HBr Me 4-Tetrahydropyranyl S02Me H
Br -CH2CH2CH2CH2- S02Me HBr -CH2CH2CH2CH2- S02Me H
Br -CHMeCH2CH2CH2- S02Me HBr -CHMeCH2CH2CH2- S02Me H
Br -CH2CHMeCH2CH2- S02Me HBr -CH2CHMeCH2CH2- S02Me H
Br -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me HBr -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H
Br -CH2CH20CH2CH2- S02Me HBr -CH2CH20CH2CH2- S02Me H
Br -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me HBr -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me H
Br -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me HBr -CH2CH2 (C = 0) CH2CH2- S02Me H
Br -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me HBr -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me H
Br -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me HBr -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me H
Br Et Ph S02Me HBr Et Ph S02Me H
Br Et 2-Thienvl S02Me HBr Et 2-Thienvl S02Me H
Br Et 3-Thienvl S02Me HBr Et 3-Thienvl S02Me H
Br Et 2-Furyl S02Me HBr Et 2-Furyl S02Me H
Br Et 3 - Fury 1 S02Me HBr Et 3-Fury 1 S02Me H
Br Et i¾-l soxazol vl S02Me HBr Et i¾-l soxazol vl S02Me H
Br Et 4-Isoxazolyl S02Me HBr Et 4-Isoxazolyl S02Me H
Br Et 5-Isoxazolyl S02Me HBr Et 5-Isoxazolyl S02Me H
Br Et 2-Pyridyl S02Me HBr Et 2-Pyridyl S02Me H
Br Et 3-Pyridyl S02Me HBr Et 3-Pyridyl S02Me H
Br Et 4-Pyridyl S02Me HBr Et 4-Pyridyl S02Me H
Br Et Morphol ino S02Me HBr Et Morphol ino S02Me H
Br Et Piperidino S02Me HBr Et Piperidino S02Me H
Br Et 4-Piperidyl S02Me HBr Et 4-Piperidyl S02Me H
Br Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me HBr Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me H
Br n-Pr Ph S02Me HBr n-Pr Ph S02Me H
Br n-Pr 2- Thierry 1 S02Me HBr n-Pr 2- Thierry 1 S02Me H
Br n-Pr 3-Thienyl S02Me HBr n-Pr 3-Thienyl S02Me H
Br n-Pr 2-Furyl S02Me HBr n-Pr 2-Furyl S02Me H
Br n-Pr 3-Furyl S02Me HBr n-Pr 3-Furyl S02Me H
Br n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me HBr n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me H
Br n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me HBr n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me H
Br n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me HBr n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me H
Br n-Pr 2-Pyridyl S02Me HBr n-Pr 2-Pyridyl S02Me H
Br n-Pr 3-Pyridyl S02Me HBr n-Pr 3-Pyridyl S02Me H
Br n-Pr 4-Pyridyl S02Me HBr n-Pr 4-Pyridyl S02Me H
Br n-Pr Morphol ino S02Me HBr n-Pr Morphol ino S02Me H
Br n-Pr Piperidino S02Me H 表 1一 7 続き Br n-Pr Piperidino S02Me H Table 11 7 continued
R1 R2 R3 R4 5 R1 R2 R3 R4 5
Br n-Pr 4-Piperidyl S02Me HBr n-Pr 4-Piperidyl S02Me H
Br n-Pr 4-Tet rahydropyranyl S02Me H eO Me Me S02Me HBr n-Pr 4-Tet rahydropyranyl S02Me H eO Me Me S02Me H
MeO Me Et S02Me HMeO Me Et S02Me H
MeO Me n-Pr S02Me HMeO Me n-Pr S02Me H
MeO Me i-Pr S02 e HMeO Me i-Pr S02 e H
MeO Me cyc-Pr S02Me HMeO Me cyc-Pr S02Me H
MeO Me n-Bu S02Me HMeO Me n-Bu S02Me H
MeO Et Et S02Me HMeO Et Et S02Me H
MeO Et n-Pr S02Me HMeO Et n-Pr S02Me H
MeO Et i-Pr S02Me HMeO Et i-Pr S02Me H
MeO Et cyc-Pr S02Me HMeO Et cyc-Pr S02Me H
MeO Et n-Bu S02Me HMeO Et n-Bu S02Me H
MeO Et t-Bu S02Me HMeO Et t-Bu S02Me H
MeO Me CF3 S02Me HMeO Me CF3 S02Me H
MeO CF3 CF3 S02Me HMeO CF3 CF3 S02Me H
MeO CF3 Et S02 e HMeO CF3 Et S02 e H
MeO CF3 Ph S02Me HMeO CF3 Ph S02Me H
MeO Me CF3CH2 S02Me HMeO Me CF3CH2 S02Me H
MeO Et CF3CH2 S02Me HMeO Et CF3CH2 S02Me H
MeO n-Pr n-Pr S02Me HMeO n-Pr n-Pr S02Me H
MeO n-Pr i-Pr S02Me HMeO n-Pr i-Pr S02Me H
MeO n-Pr cyc-Pr S02Me HMeO n-Pr cyc-Pr S02Me H
MeO n-Pr n-Bu S02Me HMeO n-Pr n-Bu S02Me H
MeO n-Pr t-Bu S02Me HMeO n-Pr t-Bu S02Me H
MeO i-Pr cyc-Pr S02Me HMeO i-Pr cyc-Pr S02Me H
MeO i-Pr n-Bu S02Me HMeO i-Pr n-Bu S02Me H
MeO i-Pr t-Bu S02Me HMeO i-Pr t-Bu S02Me H
MeO Me Ph S02Me HMeO Me Ph S02Me H
MeO Me 2-Thienyl S02Me HMeO Me 2-Thienyl S02Me H
MeO Me 3-Thieny I S02Me HMeO Me 3-Thieny I S02Me H
MeO Me 2-Furyl S02Me HMeO Me 2-Furyl S02Me H
MeO Me 3 - Fury 1 S02Me HMeO Me 3-Fury 1 S02Me H
MeO Me 3-Isoxazolyl S02Me HMeO Me 3-Isoxazolyl S02Me H
MeO Me 4-Isoxazolyl S02Me HMeO Me 4-Isoxazolyl S02Me H
MeO Me 5-Isoxazolyl S02 e HMeO Me 5-Isoxazolyl S02 e H
MeO Me 2-Pyridyl S02Me HMeO Me 2-Pyridyl S02Me H
MeO Me 3-Pyridyl S02Me HMeO Me 3-Pyridyl S02Me H
MeO Me 4-Pyridyl S02Me HMeO Me 4-Pyridyl S02Me H
MeO Me Morphol ino S02Me HMeO Me Morphol ino S02Me H
MeO Me Piperidino S02Me HMeO Me Piperidino S02Me H
MeO Me 4 - Pi per idyl S02Me H 表 1一 7 続き MeO Me 4-Pi per idyl S02Me H Table 11 7 continued
R1 R2 R3 R4 R5 R1 R2 R3 R4 R5
MeO Me 4-Tet rahydropyranyl S02Me HMeO Me 4-Tet rahydropyranyl S02Me H
MeO -CH2CH2CH2CH2- S02Me HMeO -CH2CH2CH2CH2- S02Me H
MeO -CHMeCH2CH2CH2- S02Me HMeO -CHMeCH2CH2CH2- S02Me H
MeO -CH2CHMeCH2CH2- S02Me HMeO -CH2CHMeCH2CH2- S02Me H
MeO -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me HMeO -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H
MeO -CH2CH20CH2CH2- S02Me HMeO -CH2CH20CH2CH2- S02Me H
MeO -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me HMeO -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me H
MeO -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me HMeO -CH2CH2 (C = 0) CH2CH2- S02Me H
MeO -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me HMeO -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me H
MeO -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me HMeO -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me H
MeO Et Ph S02Me HMeO Et Ph S02Me H
MeO Et 2-Thienyl S02Me HMeO Et 2-Thienyl S02Me H
MeO Et 3-Thienyl S02Me HMeO Et 3-Thienyl S02Me H
MeO Et 2 - Fury 1 S02Me HMeO Et 2-Fury 1 S02Me H
MeO Et 3 - Fury 1 S02Me HMeO Et 3-Fury 1 S02Me H
MeO Et 3-Isoxazolyl S02 e HMeO Et 3-Isoxazolyl S02 e H
MeO Et 4-Isoxazolyl S02Me HMeO Et 4-Isoxazolyl S02Me H
MeO Et 5-Isoxazolyl S02Me HMeO Et 5-Isoxazolyl S02Me H
MeO Et 2-Pyridyl S02Me HMeO Et 2-Pyridyl S02Me H
MeO Et 3-Pyr idyl S02Me HMeO Et 3-Pyr idyl S02Me H
MeO Et 4-Pyr idyl S02Me HMeO Et 4-Pyr idyl S02Me H
MeO Et Morphol ino S02Me HMeO Et Morphol ino S02Me H
MeO Et Piperidino S02Me HMeO Et Piperidino S02Me H
MeO Et 4 - Pi per idyl S02Me HMeO Et 4-Pi per idyl S02Me H
MeO Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me HMeO Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me H
MeO n-Pr Ph S02Me HMeO n-Pr Ph S02Me H
MeO n-Pr 2-Thienyl S02Me HMeO n-Pr 2-Thienyl S02Me H
MeO n-Pr 3-Thi enyl S02Me HMeOn-Pr 3-Thienyl S02Me H
MeO n-Pr 2 - Fury 1 S02Me HMeO n-Pr 2-Fury 1 S02Me H
MeO n-Pr 3- Fury 1 S02Me HMeO n-Pr 3- Fury 1 S02Me H
MeO n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me HMeOn-Pr 3-Isoxazolyl S02Me H
MeO n-Pr 4 - Isoxazolyl S02Me HMeO n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me H
MeO n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me HMeO n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me H
MeO n-Pr 2-Pyridyl S02Me HMeO n-Pr 2-Pyridyl S02Me H
MeO n-Pr 3-Pyr idyl S02Me HMeOn-Pr 3-Pyr idyl S02Me H
MeO n-Pr 4-Pyridyl S02Me HMeO n-Pr 4-Pyridyl S02Me H
MeO n-Pr Morphol ino S02Me HMeO n-Pr Morphol ino S02Me H
MeO n-Pr Piperid ino S02Me HMeO n-Pr Piperid ino S02Me H
MeO n-Pr 4-Piper idyl S02Me HMeO n-Pr 4-Piper idyl S02Me H
MeO n-Pr 4-Te t rahydropyranyl S02Me H 0 MeOn-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me H 0
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000042_0001
i-i 8S蘭 OO JfAIOil 6t8面 1"00Z OAV 表 1一 7 続き ii 8S orchid OO JfAIOil 6t8 face 1 "00Z OAV Table 11 7 continued
R1 R2 R3 R4 R5 R1 R2 R3 R4 R5
CF3 -CHMeCH2CH2CH2- S02Me HCF3 -CHMeCH2CH2CH2- S02Me H
CF3 -CH2CHMeCH2CH2- S02 e HCF3 -CH2CHMeCH2CH2- S02 e H
CF3 -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me HCF3 -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H
CF3 -CH2CH20CH2CH2- S02Me HCF3 -CH2CH20CH2CH2- S02Me H
CF3 -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me HCF3 -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me H
CF3 -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me HCF3 -CH2CH2 (C = 0) CH2CH2- S02Me H
CF3 -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me HCF3 -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me H
CF3 -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me HCF3 -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me H
CF3 Et Ph S02Me HCF3 Et Ph S02Me H
CF3 Et 2-Thienyl S02Me HCF3 Et 2-Thienyl S02Me H
CF3 Et 3-Thienyl S02Me HCF3 Et 3-Thienyl S02Me H
CF3 Et 2 - Fury 1 S02Me HCF3 Et 2-Fury 1 S02Me H
CF3 Et 3-Furyl S02Me HCF3 Et 3-Furyl S02Me H
CF3 Et 3-Isoxazolyl S02Me HCF3 Et 3-Isoxazolyl S02Me H
CF3 Et 4-Isoxazolyl S02Me HCF3 Et 4-Isoxazolyl S02Me H
CF3 Et 5-Isoxazolyl S02Me HCF3 Et 5-Isoxazolyl S02Me H
CF3 Et 2-Pyridyl S02Me HCF3 Et 2-Pyridyl S02Me H
CF3 Et 3-Pyridyl S02Me HCF3 Et 3-Pyridyl S02Me H
CF3 Et 4-Pyridyl S02Me HCF3 Et 4-Pyridyl S02Me H
CF3 Et Morphol ino S02Me HCF3 Et Morphol ino S02Me H
CF3 Et Piperidino S02 e HCF3 Et Piperidino S02 e H
CF3 Et 4-Piperidyl S02Me HCF3 Et 4-Piperidyl S02Me H
CF3 Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me HCF3 Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me H
CF3 n-Pr Ph S02Me HCF3 n-Pr Ph S02Me H
CF3 n-Pr 2-Thienyl S02Me HCF3 n-Pr 2-Thienyl S02Me H
CF3 n-Pr 3-Thienyl S02Me HCF3 n-Pr 3-Thienyl S02Me H
CF3 n-Pr 2-Furyl S02Me HCF3 n-Pr 2-Furyl S02Me H
CF3 n-Pr 3-Furyl S02Me HCF3 n-Pr 3-Furyl S02Me H
CF3 n-Pr 3- Isoxazolyl S02Me HCF3 n-Pr 3- Isoxazolyl S02Me H
CF3 n-Pr 4-Isoxazolyl S02 e HCF3 n-Pr 4-Isoxazolyl S02 e H
CF3 n-Pr 5 - Isoxazolyl S02Me HCF3 n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me H
CF3 n-Pr 2-Pyridyl S02Me HCF3 n-Pr 2-Pyridyl S02Me H
CF3 n-Pr 3-Pyridyl S02 e HCF3 n-Pr 3-Pyridyl S02 e H
CF3 n-Pr 4-Pyridyl S02Me HCF3 n-Pr 4-Pyridyl S02Me H
CF3 n-Pr Morphol ino S02Me HCF3 n-Pr Morphol ino S02Me H
CF3 n-Pr Piperidino S02Me HCF3 n-Pr Piperidino S02Me H
CF3 n-Pr 4-Piperidyl S02Me HCF3 n-Pr 4-Piperidyl S02Me H
CF3 n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me H 表 1 _ 7 続きCF3 n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me H Table 1 _ 7 continued
l R2 R3 R4 R5 觀 Me Me S02Me H 匿 Me Et S02Me H l R2 R3 R4 R5 Watch Me Me S02Me H Hide Me Et S02Me H
N02 Me n-Pr S02Me H 觀 Me i-Pr S02Me HN02 Me n-Pr S02Me H view Me i-Pr S02Me H
N02 Me cyc-Pr S02Me HN02 Me cyc-Pr S02Me H
N02 Me n-Bu S02Me HN02 Me n-Bu S02Me H
N02 Et Et S02Me HN02 Et Et S02Me H
N02 Et n-Pr S02Me HN02 Et n-Pr S02Me H
N02 Et i-Pr S02Me H 觀 Et cyc-Pr S02 e H 丽 Et n-Bu S02Me HN02 Et i-Pr S02Me H view Et cyc-Pr S02 e H 丽 Et n-Bu S02Me H
N02 Et t-Bu S02Me H 觀 Me CF3 S02Me HN02 Et t-Bu S02Me H view Me CF3 S02Me H
N02 CF3 CF3 S02Me HN02 CF3 CF3 S02Me H
N02 CF3 Et S02Me HN02 CF3 Et S02Me H
N02 CF3 Ph S02Me H 丽 Me CF3CH2 S02Me H 匿 Et CF3CH2 S02Me HN02 CF3 Ph S02Me H 丽 Me CF3CH2 S02Me H Secret Et CF3CH2 S02Me H
N02 n-Pr n-Pr S02Me HN02 n-Pr n-Pr S02Me H
N02 n-Pr i-Pr S02Me HN02 n-Pr i-Pr S02Me H
N02 n-Pr cyc-Pr S02Me H 觀 n-Pr n-Bu S02Me HN02 n-Pr cyc-Pr S02Me H view n-Pr n-Bu S02Me H
N02 n-Pr t-Bu S02Me HN02 n-Pr t-Bu S02Me H
N02 i-Pr cyc-Pr S02Me HN02 i-Pr cyc-Pr S02Me H
N02 i-Pr n-Bu S02Me H 匿 i-Pr t-Bu S02Me HN02 i-Pr n-Bu S02Me H Hidden i-Pr t-Bu S02Me H
N02 Me Ph S02Me HN02 Me Ph S02Me H
N02 Me 2-Thienyl S02Me HN02 Me 2-Thienyl S02Me H
N02 Me 3-Thienyl S02Me H 觀 Me 2-Furyl S02Me HN02 Me 3-Thienyl S02Me H view Me 2-Furyl S02Me H
N02 Me 3 - Fury 1 S02Me H 腿 Me 3-Isoxazolyl S02Me H 丽 Me 4-Isoxazolyl S02Me HN02 Me 3-Fury 1 S02Me H Thigh Me 3-Isoxazolyl S02Me H 丽 Me 4-Isoxazolyl S02Me H
N02 Me 5-Isoxazolyl S02Me HN02 Me 5-Isoxazolyl S02Me H
N02 Me 2-Pyridyl S02Me H 霞 Me 3-Pyridyl S02Me H 觀 Me 4-Pyridyl S02Me H 觀 Me Morphol ino S02Me H 腿 Me Piper idino S02Me HN02 Me 2-Pyridyl S02Me H Haze Me 3-Pyridyl S02Me H view Me 4-Pyridyl S02Me H view Me Morphol ino S02Me H Thigh Me Piper idino S02Me H
N02 Me 4-Piperidyl S02Me H 觀 Me 4-Tet rahydropyranyl S02Me H 觀 -CH2CH2CH2CH2- S02Me H 表 1一 7 続き N02 Me 4-Piperidyl S02Me H view Me 4-Tet rahydropyranyl S02Me H view -CH2CH2CH2CH2- S02Me H Table 11 7 continued
R1 R2 R3 R4 R5 R1 R2 R3 R4 R5
N02 -CHMeCH2CH2CH2- S02Me HN02 -CHMeCH2CH2CH2- S02Me H
N02 -CH2CHMeCH2CH2- S02Me HN02 -CH2CHMeCH2CH2- S02Me H
N02 -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me HN02 -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H
N02 -CH2CH20CH2CH2- S02Me HN02 -CH2CH20CH2CH2- S02Me H
N02 -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me H 觀 -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me H 觀 -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me HN02 -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me H view -CH2CH2 (C = 0) CH2CH2- S02Me H view -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me H
N02 -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me HN02 -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me H
N02 Et Ph S02Me HN02 Et Ph S02Me H
N02 Et 2-Thienvl S02Me H 匿 Et 3-Thienvl S02Me H 匿 Et 2-Furyl S02Me HN02 Et 2-Thienvl S02Me H concealed Et 3-Thienvl S02Me H concealed Et 2-Furyl S02Me H
N02 Et 3-Furyl S02Me H 匿 Et 3-Isoxazolvl S02Me H 賺 Et 4-Isoxazol vl S02Me HN02 Et 3-Furyl S02Me H Secret Et 3-Isoxazolvl S02Me H Note Et 4-Isoxazol vl S02Me H
N02 Et 5-Tsoxazolvl S02Me HN02 Et 5-Tsoxazolvl S02Me H
N02 Et 2-Pvridvl S02Me HN02 Et 2-Pvridvl S02Me H
N02 Et 3-Pvridvl S02Me HN02 Et 3-Pvridvl S02Me H
N02 Et 4~Pyr idyl S02Me HN02 Et 4 ~ Pyr idyl S02Me H
N02 Et MorDhol i no S02Me HN02 Et MorDhol i no S02Me H
N02 Et Pioer idino S02Me HN02 Et Pioer idino S02Me H
N02 Et 4-Pineridvl S02Me HN02 Et 4-Pineridvl S02Me H
N02 Et 4 - Te t rahyd ropyrany 1 S02Me HN02 Et 4-Te t rahyd ropyrany 1 S02Me H
N02 n-Pr Ph S02Me HN02 n-Pr Ph S02Me H
N02 n-Pr 2-Thienyl S02Me HN02 n-Pr 2-Thienyl S02Me H
N02 n-Pr 3-Thienyl S02Me HN02 n-Pr 3-Thienyl S02Me H
N02 n-Pr 2-Furyl S02Me HN02 n-Pr 2-Furyl S02Me H
N02 n-Pr 3-Furyl S02Me HN02 n-Pr 3-Furyl S02Me H
N02 n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me HN02 n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me H
N02 n-Pr 4 - Isoxazolyl S02Me HN02 n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me H
N02 n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me HN02 n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me H
N02 n-Pr 2-Pyridyl S02Me HN02 n-Pr 2-Pyridyl S02Me H
N02 n-Pr 3-Pyridyl S02Me HN02 n-Pr 3-Pyridyl S02Me H
N02 n-Pr 4-Pyridyl S02Me HN02 n-Pr 4-Pyridyl S02Me H
N02 n-Pr Morphol ino S02Me HN02 n-Pr Morphol ino S02Me H
N02 n-Pr Piperidino S02Me HN02 n-Pr Piperidino S02Me H
N02 n-Pr 4-Piperidyl S02Me HN02 n-Pr 4-Piperidyl S02Me H
N02 n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me H n N02 n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me H n
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000046_0001
6 S0請 OAV 表 1— 7 続き 6 S0 contract OAV Table 1-7 continued
Rl R2 R3 R4 R5 Rl R2 R3 R4 R5
S02Me -CHMeCH2CH2CH2- CF3 HS02Me -CHMeCH2CH2CH2- CF3 H
S02Me -CH2CHMeCH2CH2- CF3 HS02Me -CH2CHMeCH2CH2- CF3 H
S02Me -CH2CH2CH2CH2CH2- CF3 HS02Me -CH2CH2CH2CH2CH2- CF3 H
S02Me -CH2CH20CH2CH2- CF3 HS02Me -CH2CH20CH2CH2- CF3 H
S02Me -CH2CH2N (Me) CH2CH2- CF3 HS02Me -CH2CH2N (Me) CH2CH2- CF3 H
S02Me -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- CF3 HS02Me -CH2CH2 (C = 0) CH2CH2- CF3 H
S02Me -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- CF3 HS02Me -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- CF3 H
S02Me -CH2CH (0Me) CH2CH2CH2- CF3 HS02Me -CH2CH (0Me) CH2CH2CH2- CF3 H
S02 e Et Ph CF3 HS02 e Et Ph CF3 H
S02Me Et 2-Thienyl CF3 HS02Me Et 2-Thienyl CF3 H
S02Me Et 3-Thienyl CF3 HS02Me Et 3-Thienyl CF3 H
S02Me Et 2-Furyl CF3 HS02Me Et 2-Furyl CF3 H
S02Me Et 3- Fury 1 CF3 HS02Me Et 3- Fury 1 CF3 H
S02Me Et 3-Isoxazolyl CF3 HS02Me Et 3-Isoxazolyl CF3 H
S02Me Et 4-Isoxazolyl CF3 HS02Me Et 4-Isoxazolyl CF3 H
S02Me Et 5-Isoxazolyl CF3 HS02Me Et 5-Isoxazolyl CF3 H
S02Me Et 2-Pyridyl CF3 HS02Me Et 2-Pyridyl CF3 H
S02Me Et 3-Pyridyl CF3 HS02Me Et 3-Pyridyl CF3 H
S02Me Et 4-Pyridyl CF3 HS02Me Et 4-Pyridyl CF3 H
S02Me Et Morphol ino CF3 HS02Me Et Morphol ino CF3 H
S02Me Et Piperidino CF3 HS02Me Et Piperidino CF3 H
S02Me Et 4-Piperidyl CF3 HS02Me Et 4-Piperidyl CF3 H
S02Me Et 4-Tetrahydropyranyl CF3 HS02Me Et 4-Tetrahydropyranyl CF3 H
S02Me n-Pr Ph CF3 HS02Me n-Pr Ph CF3 H
S02Me n-Pr 2-Thienyl CF3 HS02Me n-Pr 2-Thienyl CF3 H
S02Me n-Pr 3-Thienyl CF3 HS02Me n-Pr 3-Thienyl CF3 H
S02Me n-Pr 2-Furyl CF3 HS02Me n-Pr 2-Furyl CF3 H
S02Me n-Pr 3-Furyl CF3 HS02Me n-Pr 3-Furyl CF3 H
S02Me n-Pr 3-Isoxazolyl CF3 HS02Me n-Pr 3-Isoxazolyl CF3 H
S02Me n-Pr 4-Isoxazolyl CF3 HS02Me n-Pr 4-Isoxazolyl CF3 H
S02Me n-Pr 5-Isoxazolyl CF3 HS02Me n-Pr 5-Isoxazolyl CF3 H
S02Me n-Pr 2-Pyridyl CF3 HS02Me n-Pr 2-Pyridyl CF3 H
S02Me n-Pr 3-Pyridyl CF3 HS02Me n-Pr 3-Pyridyl CF3 H
S02Me n-Pr 4-Pyridyl CF3 HS02Me n-Pr 4-Pyridyl CF3 H
S02Me n-Pr Morphol ino CF3 HS02Me n-Pr Morphol ino CF3 H
S02Me n-Pr Piperidino CF3 HS02Me n-Pr Piperidino CF3 H
S02Me n-Pr 4-Piperidyl CF3 HS02Me n-Pr 4-Piperidyl CF3 H
S02Me n-Pr 4-Tetrahydropyranyl CF3 H 表 1一 7 ¾7Eさ S02Me n-Pr 4-Tetrahydropyranyl CF3 H Table 11 7 ¾7E
Rl R2 R3 R4 R5 Rl R2 R3 R4 R5
CI Me Me CI HCI Me Me CI H
CI Me Et CI HCI Me Et CI H
CI Me n-Pr CI HCI Me n-Pr CI H
CI Me i-Pr CI HCI Me i-Pr CI H
CI Me cyc-Pr CI HCI Me cyc-Pr CI H
CI Me n-Bu CI HCI Me n-Bu CI H
CI Et Et CI HCI Et Et CI H
CI Et n-Pr CI HCI Et n-Pr CI H
CI Et i-Pr CI HCI Et i-Pr CI H
CI Et cyc-Pr CI HCI Et cyc-Pr CI H
CI Et n-Bu CI HCI Et n-Bu CI H
CI Et t-Bu CI HCI Et t-Bu CI H
CI Me CF3 CI HCI Me CF3 CI H
CI CF3 CF3 CI HCI CF3 CF3 CI H
CI CF3 Et CI HCI CF3 Et CI H
CI CF3 P CI HCI CF3 P CI H
CI Me CF3CH2 CI HCI Me CF3CH2 CI H
CI Et CF3CH2 CI HCI Et CF3CH2 CI H
CI n-Pr n-Pr CI HCI n-Pr n-Pr CI H
CI n-Pr i-Pr CI HCI n-Pr i-Pr CI H
CI n-Pr cyc-Pr CI HCI n-Pr cyc-Pr CI H
CI n-Pr n-Bu CI HCI n-Pr n-Bu CI H
CI n-Pr t-Bu CI HCI n-Pr t-Bu CI H
CI i-Pr cyc-Pr CI HCI i-Pr cyc-Pr CI H
CI i-Pr n-Bu CI HCI i-Pr n-Bu CI H
CI i-Pr t-Bu CI HCI i-Pr t-Bu CI H
CI Me Ph CI HCI Me Ph CI H
CI Me 2-Thienyl CI HCI Me 2-Thienyl CI H
CI Me 3-Thienyl CI HCI Me 3-Thienyl CI H
CI Me 2-Furyl CI HCI Me 2-Furyl CI H
CI Me 3-Furyl CI HCI Me 3-Furyl CI H
CI Me 3 - Isoxazolyl CI HCI Me 3-Isoxazolyl CI H
CI Me 4-Isoxazolyl CI HCI Me 4-Isoxazolyl CI H
CI Me 5 - Isoxazolyl CI HCI Me 5-Isoxazolyl CI H
CI Me 2-Pyridyl CI HCI Me 2-Pyridyl CI H
CI Me 3-Pyridyl CI HCI Me 3-Pyridyl CI H
CI Me 4-Pyridyl CI HCI Me 4-Pyridyl CI H
CI Me Morphol ino CI HCI Me Morphol ino CI H
CI Me Piperidino CI HCI Me Piperidino CI H
CI Me 4-Piperidyl CI HCI Me 4-Piperidyl CI H
C I Me 4-Tetrahydropyranyl CI HC I Me 4-Tetrahydropyranyl CI H
CI -CH2CH2- CI H 表 1—7 続き CI -CH2CH2- CI H Table 1-7 continued
Rl R2 R3 R4 R5 Rl R2 R3 R4 R5
CI -CH2CH2CH2- CI HCI -CH2CH2CH2- CI H
CI -CH2CHMeCH2- CI HCI -CH2CHMeCH2- CI H
CI -CH2CH2CH2CH2- CI HCI -CH2CH2CH2CH2- CI H
CI -CH eCH2CH2CH2- CI HCI -CH eCH2CH2CH2- CI H
CI -CH2CHMeCH2CH2- CI HCI -CH2CHMeCH2CH2- CI H
CI -CH2CH2CH2CH2CH2- CI HCI -CH2CH2CH2CH2CH2- CI H
CI -CHMeCH2CH2CH2CH2- CI HCI -CHMeCH2CH2CH2CH2- CI H
CI -CHMeCH2CH2CH2CHMe- CI HCI -CHMeCH2CH2CH2CHMe- CI H
CI -CH2CH2-0-CH2CH2- CI HCI -CH2CH2-0-CH2CH2- CI H
CI -CH2CH2N (Me) CH2CH2- CI HCI -CH2CH2N (Me) CH2CH2- CI H
CI -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- CI HCI -CH2CH2 (C = 0) CH2CH2- CI H
CI -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- CI HCI -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- CI H
CI -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- CI HCI -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- CI H
CI -CH2CH2CH2CH2CH2CH2- CI HCI -CH2CH2CH2CH2CH2CH2- CI H
CI Et CI CI HCI Et CI CI H
CI Et 2-Thienvl CI HCI Et 2-Thienvl CI H
CI Et 3-Thienvl CI HCI Et 3-Thienvl CI H
CI Et 2-Furyl CI HCI Et 2-Furyl CI H
CI Et 3-Furyl CI HCI Et 3-Furyl CI H
CI Et 3-Isoxazolvl CI HCI Et 3-Isoxazolvl CI H
CI Et 4-Isoxazolyl CI HCI Et 4-Isoxazolyl CI H
CI Et 5-Isoxazolyl CI HCI Et 5-Isoxazolyl CI H
CI Et 2-Pyridyl CI HCI Et 2-Pyridyl CI H
CI Et 3-Pyridyl CI HCI Et 3-Pyridyl CI H
CI Et 4-Pyridyl CI HCI Et 4-Pyridyl CI H
CI Et Morphol ino CI HCI Et Morphol ino CI H
CI Et Piperid ino CI HCI Et Piperid ino CI H
CI Et 4-Piperidyl CI HCI Et 4-Piperidyl CI H
CI Et 4-Tetrahydropyranyl CI HCI Et 4-Tetrahydropyranyl CI H
CI n-Pr Ph CI HCI n-Pr Ph CI H
CI n-Pr 2-Thienyl CI HCI n-Pr 2-Thienyl CI H
CI n-Pr 3-Thienyl CI HCI n-Pr 3-Thienyl CI H
CI n-Pr 2-Furyl CI HCI n-Pr 2-Furyl CI H
CI n-Pr 3-Furyl CI HCI n-Pr 3-Furyl CI H
CI n-Pr 3-Isoxazolyl CI HCI n-Pr 3-Isoxazolyl CI H
CI n-Pr 4-Isoxazolyl CI HCI n-Pr 4-Isoxazolyl CI H
CI n-Pr 5-Isoxazolyl CI HCI n-Pr 5-Isoxazolyl CI H
CI n-Pr 2-Pyridyl CI HCI n-Pr 2-Pyridyl CI H
CI n-Pr 3-Pyridyl CI HCI n-Pr 3-Pyridyl CI H
CI n-Pr 4-Pyridyl CI HCI n-Pr 4-Pyridyl CI H
CI n-Pr Morphol ino CI HCI n-Pr Morphol ino CI H
CI n-Pr Piperidino CI H 表 1一 7 続き CI n-Pr Piperidino CI H Table 11 7 continued
R1 R2 R3 R4 R5 R1 R2 R3 R4 R5
C1 n-Pr 4-Piper idyl CI HC1 n-Pr 4-Piper idyl CI H
C1 n-Pr 4-Tetrahydropyranyl CI HC1 n-Pr 4-Tetrahydropyranyl CI H
Me Me Me S02Me MeMe Me Me S02Me Me
Me Me Et S02Me MeMe Me Et S02Me Me
Me Me n-Pr S02Me MeMe Me n-Pr S02Me Me
Me Me i-Pr S02Me MeMe Me i-Pr S02Me Me
Me Me cyc-Pr S02Me MeMe Me cyc-Pr S02Me Me
Me Me n-Bu S02Me MeMe Me n-Bu S02Me Me
Me Et Et S02Me MeMe Et Et S02Me Me
•Me Et n-Pr S02Me Me• Me Et n-Pr S02Me Me
Me Et i-Pr S02Me MeMe Et i-Pr S02Me Me
Me Et cyc-Pr S02Me MeMe Et cyc-Pr S02Me Me
Me Et n-Bu S02Me MeMe Et n-Bu S02Me Me
Me Et t-Bu S02Me MeMe Et t-Bu S02Me Me
Me Me CF3 S02Me MeMe Me CF3 S02Me Me
Me CF3 CF3 S02Me MeMe CF3 CF3 S02Me Me
Me CF3 Et S02Me MeMe CF3 Et S02Me Me
Me CF3 Ph S02Me MeMe CF3 Ph S02Me Me
Me Me CF3CH2 S02Me MeMe Me CF3CH2 S02Me Me
Me Et CF3CH2 S02Me MeMe Et CF3CH2 S02Me Me
Me n-Pr n-Pr S02Me MeMe n-Pr n-Pr S02Me Me
Me n-Pr i-Pr S02Me MeMe n-Pr i-Pr S02Me Me
Me n-Pr cyc-Pr S02Me MeMe n-Pr cyc-Pr S02Me Me
Me n-Pr n-Bu S02Me MeMe n-Pr n-Bu S02Me Me
Me n-Pr t-Bu S02Me MeMe n-Pr t-Bu S02Me Me
Me i-Pr cyc-Pr S02Me MeMe i-Pr cyc-Pr S02Me Me
Me i-Pr n-Bu S02Me MeMe i-Pr n-Bu S02Me Me
Me i-Pr t-Bu S02Me MeMe i-Pr t-Bu S02Me Me
Me Me Ph S02Me MeMe Me Ph S02Me Me
Me Me 2-Thienyl S02Me MeMe Me 2-Thienyl S02Me Me
Me Me 3-Thienyl S02Me MeMe Me 3-Thienyl S02Me Me
Me Me 2-Furyl S02Me MeMe Me 2-Furyl S02Me Me
Me Me 3-Furyl S02Me MeMe Me 3-Furyl S02Me Me
Me Me 3-Isoxazolyl S02Me MeMe Me 3-Isoxazolyl S02Me Me
Me Me 4-Isoxazolyl S02Me MeMe Me 4-Isoxazolyl S02Me Me
Me Me 5-Isoxazolyl S02Me MeMe Me 5-Isoxazolyl S02Me Me
Me Me 2-Pyridyl S02Me MeMe Me 2-Pyridyl S02Me Me
Me Me 3-Pyridyl S02Me MeMe Me 3-Pyridyl S02Me Me
Me Me 4-Pyridyl S02Me MeMe Me 4-Pyridyl S02Me Me
Me Me Morphol ino S02Me MeMe Me Morphol ino S02Me Me
Me Me Piperid ino S02Me MeMe Me Piperid ino S02Me Me
Me Me 4-Piperidyl S02Me Me ^3 Me Me 4-Piperidyl S02Me Me ^ 3
o- o o- o
yyrid i yyPrid - yyrid i yyPrid-
表 1— 7 続き Table 1-7 continued
Rl R2 R3 R4 R5 Rl R2 R3 R4 R5
Me n-Pr Morphol ino S02Me MeMe n-Pr Morphol ino S02Me Me
Me n-Pr Piperidino S02Me MeMe n-Pr Piperidino S02Me Me
Me n-Pr 4-Piperidyl S02Me MeMe n-Pr 4-Piperidyl S02Me Me
Me n-Pr 4-TetrahydropyranyI S02Me MeMe n-Pr 4-TetrahydropyranyI S02Me Me
CI Me Me S02Me MeCI Me Me S02Me Me
CI Me Et S02Me MeCI Me Et S02Me Me
CI Me n-Pr S02Me MeCI Me n-Pr S02Me Me
CI Me i-Pr S02Me MeCI Me i-Pr S02Me Me
CI Me cyc-Pr S02Me MeCI Me cyc-Pr S02Me Me
CI Me n-Bu S02Me MeCI Me n-Bu S02Me Me
CI Et Et S02Me MeCI Et Et S02Me Me
CI Et n-Pr S02Me MeCI Et n-Pr S02Me Me
CI Et i-Pr S02Me MeCI Et i-Pr S02Me Me
CI Et cyc-Pr S02Me MeCI Et cyc-Pr S02Me Me
CI Et n-Bu S02Me MeCI Et n-Bu S02Me Me
CI Et t-Bu S02Me MeCI Et t-Bu S02Me Me
CI Me CF3 S02Me MeCI Me CF3 S02Me Me
CI CF3 CF3 S02Me MeCI CF3 CF3 S02Me Me
CI CF3 Et S02Me MeCI CF3 Et S02Me Me
CI CF3 Ph S02Me MeCI CF3 Ph S02Me Me
CI Me CF3CH2 S02Me MeCI Me CF3CH2 S02Me Me
CI Et CF3CH2 S02Me MeCI Et CF3CH2 S02Me Me
CI n-Pr n-Pr S02Me MeCI n-Pr n-Pr S02Me Me
CI n-Pr i-Pr S02Me MeCI n-Pr i-Pr S02Me Me
CI n-Pr cyc-Pr S02Me MeCI n-Pr cyc-Pr S02Me Me
CI n-Pr n-Bu S02Me MeCI n-Pr n-Bu S02Me Me
CI n-Pr t-Bu S02Me MeCI n-Pr t-Bu S02Me Me
CI i-Pr cyc-Pr S02Me MeCI i-Pr cyc-Pr S02Me Me
CI i-Pr n-Bu S02Me MeCI i-Pr n-Bu S02Me Me
CI i-Pr t-Bu S02Me MeCI i-Pr t-Bu S02Me Me
CI Me Ph S02Me MeCI Me Ph S02Me Me
CI Me 2-Thienyl S02Me MeCI Me 2-Thienyl S02Me Me
CI Me 3-Thienyl S02 e MeCI Me 3-Thienyl S02 e Me
CI Me 2 - Fury 1 S02Me MeCI Me 2-Fury 1 S02Me Me
CI Me 3-Furyl S02 e MeCI Me 3-Furyl S02 e Me
CI Me 3-Isoxazolyl S02Me MeCI Me 3-Isoxazolyl S02Me Me
CI Me 4-Isoxazolyl S02Me MeCI Me 4-Isoxazolyl S02Me Me
CI Me 5-Isoxazolyl S02Me MeCI Me 5-Isoxazolyl S02Me Me
CI Me 2-Pyridyl S02Me MeCI Me 2-Pyridyl S02Me Me
CI Me 3-Pyridyl S02Me MeCI Me 3-Pyridyl S02Me Me
CI Me 4-Pyridyl S02Me MeCI Me 4-Pyridyl S02Me Me
CI Me Morphol ino S02Me Me 表 1一 7 続き CI Me Morphol ino S02Me Me Table 11 7 continued
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000054_0001
Figure imgf000054_0001
— ΐ拏 — Halla
6 S0請 OAV 表 1—7 続き6 S0 contract OAV Table 1-7 continued
l R2 R3 4 R5 l R2 R3 4 R5
F Me 4 - Pyridyl S02Me MeF Me 4-Pyridyl S02Me Me
F Me Morphol ino S02Me MeF Me Morphol ino S02Me Me
F Me Piperidino S02Me MeF Me Piperidino S02Me Me
F Me 4-Piperidyl S02 e MeF Me 4-Piperidyl S02 e Me
F Me 4-Tetrahydropyranyl S02Me MeF Me 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me
F -CH2CH2CH2CH2- S02Me MeF -CH2CH2CH2CH2- S02Me Me
F -CHMeCH2CH2CH2- S02Me MeF -CHMeCH2CH2CH2- S02Me Me
F -CH2CHMeCH2CH2- S02Me MeF -CH2CHMeCH2CH2- S02Me Me
F -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me MeF -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me Me
F -CH2CH20CH2CH2- S02Me MeF -CH2CH20CH2CH2- S02Me Me
F -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me MeF -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me Me
F -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me MeF -CH2CH2 (C = 0) CH2CH2- S02Me Me
Rl R2 R3 4 R5Rl R2 R3 4 R5
F -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me MeF -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me Me
F -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me MeF -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me Me
F Et P S02 e MeF Et P S02 e Me
F Et 2-Thienyl S02Me MeF Et 2-Thienyl S02Me Me
F Et 3-T ienyl S02Me MeF Et 3-T ienyl S02Me Me
F Et 2-Furyl S02 e MeF Et 2-Furyl S02 e Me
F Et 3 - Fury 1 S02Me MeF Et 3-Fury 1 S02Me Me
F Et 3-isoxazolyl S02Me MeF Et 3-isoxazolyl S02Me Me
F Et 4-Isoxazolyl S02Me MeF Et 4-Isoxazolyl S02Me Me
F Et 5-Isoxazolyl S02Me MeF Et 5-Isoxazolyl S02Me Me
F Et 2- Pyridyl S02Me MeF Et 2- Pyridyl S02Me Me
F Et 3 - Pyridyl S02Me MeF Et 3-Pyridyl S02Me Me
F Et 4-Pyridyl S02Me MeF Et 4-Pyridyl S02Me Me
F Et Morphol ino S02Me MeF Et Morphol ino S02Me Me
F Et Piperidino S02Me MeF Et Piperidino S02Me Me
F Et 4-Piperidyl S02Me MeF Et 4-Piperidyl S02Me Me
F Et 4-Te t rahyd ropy r any] S02Me MeF Et 4-Te t rahyd ropy r any] S02Me Me
F n-Pr Ph S02 e MeF n-Pr Ph S02 e Me
F n-Pr 2-Thienyl S02Me MeF n-Pr 2-Thienyl S02Me Me
F n-Pr 3-Thienyl S02Me MeF n-Pr 3-Thienyl S02Me Me
F n-Pr 2- Fury 1 S02Me MeF n-Pr 2- Fury 1 S02Me Me
F n-Pr 3 - Fury 1 S02Me MeF n-Pr 3-Fury 1 S02Me Me
F n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me MeF n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me Me
F n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me MeF n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me Me
F n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me MeF n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me Me
F n-Pr 2 - Pyridyl S02Me MeF n-Pr 2-Pyridyl S02Me Me
F n-Pr 3 - Pyridyl S02Me MeF n-Pr 3-Pyridyl S02Me Me
F n-Pr 4 - Pyridyl S02 e MeF n-Pr 4-Pyridyl S02 e Me
F n-Pr Morphol ino S02Me Me 表 1—7 続き F n-Pr Morphol ino S02Me Me Table 1-7 continued
Rl R2 R3 R4 R5 Rl R2 R3 R4 R5
F n-Pr Piperidino S02Me MeF n-Pr Piperidino S02Me Me
F n-Pr 4-Piperidyl S02Me MeF n-Pr 4-Piperidyl S02Me Me
F n-Pr 4-Te t rahydropyranyl S02Me MeF n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me
Br Me Me S02Me MeBr Me Me S02Me Me
Br Me Et S02Me MeBr Me Et S02Me Me
Br Me n-Pr S02Me MeBr Me n-Pr S02Me Me
Br Me i-Pr S02Me MeBr Me i-Pr S02Me Me
Br Me cyc-Pr S02Me MeBr Me cyc-Pr S02Me Me
Br Me n-Bu S02Me MeBr Me n-Bu S02Me Me
Br Et Et S02Me MeBr Et Et S02Me Me
Br Et n-Pr S02Me MeBr Et n-Pr S02Me Me
Br Et i-Pr S02Me MeBr Et i-Pr S02Me Me
Br Et cyc-Pr S02Me MeBr Et cyc-Pr S02Me Me
Br Et n-Bu S02Me MeBr Et n-Bu S02Me Me
Br Et t-Bu S02Me MeBr Et t-Bu S02Me Me
Br Me CF3 S02Me MeBr Me CF3 S02Me Me
Br CF3 CF3 S02Me MeBr CF3 CF3 S02Me Me
Br CF3 Et S02Me MeBr CF3 Et S02Me Me
Br CF3 Ph S02Me MeBr CF3 Ph S02Me Me
Br Me CF3CH2 S02Me MeBr Me CF3CH2 S02Me Me
Br Et CF3CH2 S02Me MeBr Et CF3CH2 S02Me Me
Br n-Pr n-Pr S02Me MeBr n-Pr n-Pr S02Me Me
Br n-Pr i-Pr S02Me MeBr n-Pr i-Pr S02Me Me
Br n-Pr cyc-Pr S02Me MeBr n-Pr cyc-Pr S02Me Me
Br n-Pr n-Bu S02Me MeBr n-Pr n-Bu S02Me Me
Br n-Pr t-Bu S02Me MeBr n-Pr t-Bu S02Me Me
Br i-Pr cyc-Pr S02Me MeBr i-Pr cyc-Pr S02Me Me
Br i-Pr n-Bu S02Me MeBr i-Pr n-Bu S02Me Me
Br i-Pr t-Bu S02Me MeBr i-Pr t-Bu S02Me Me
Br Me Ph S02Me MeBr Me Ph S02Me Me
Br Me 2-Thienyl S02Me MeBr Me 2-Thienyl S02Me Me
Br Me 3-Thienyl S02Me MeBr Me 3-Thienyl S02Me Me
Br Me 2-Furyl S02Me MeBr Me 2-Furyl S02Me Me
Br Me 3- Fury 1 S02Me MeBr Me 3- Fury 1 S02Me Me
Br Me 3-Isoxazolyl S02Me MeBr Me 3-Isoxazolyl S02Me Me
Br Me 4-Isoxazolyl S02Me MeBr Me 4-Isoxazolyl S02Me Me
Br Me 5-Isoxazolyl S02Me MeBr Me 5-Isoxazolyl S02Me Me
Br Me 2-Pyridyl S02Me MeBr Me 2-Pyridyl S02Me Me
Br Me 3-Pyridyl S02Me MeBr Me 3-Pyridyl S02Me Me
Br Me 4-Pyridyl S02Me MeBr Me 4-Pyridyl S02Me Me
Br Me Morphol ino S02Me MeBr Me Morphol ino S02Me Me
Br Me Piperidino S02Me Me —7 続き Br Me Piperidino S02Me Me —7 continued
Rl R2 R3 R4 R5 Rl R2 R3 R4 R5
Br Me 4-Piperidyl S02Me MeBr Me 4-Piperidyl S02Me Me
Br Me 4-Tetrahydropyranyl S02Me MeBr Me 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me
Br -CH2CH2CH2CH2- S02Me MeBr -CH2CH2CH2CH2- S02Me Me
Br -CHMeCH2CH2CH2- S02Me MeBr -CHMeCH2CH2CH2- S02Me Me
Br -CH2CHMeCH2CH2- S02Me MeBr -CH2CHMeCH2CH2- S02Me Me
Br -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me MeBr -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me Me
Br -CH2CH20CH2CH2- S02Me MeBr -CH2CH20CH2CH2- S02Me Me
Br -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me MeBr -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me Me
Br -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me MeBr -CH2CH2 (C = 0) CH2CH2- S02Me Me
Br -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me MeBr -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me Me
Br -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me MeBr -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me Me
Br Vh S02Me MeBr Vh S02Me Me
Br Ft 2-Thienv J l S02Me MeBr Ft 2-Thienv J l S02Me Me
Br Ft S02Me MeBr Ft S02Me Me
Br Ft 2-Furvl S02Me MeBr Ft 2-Furvl S02Me Me
Br Ft 3-Furyl S02Me MeBr Ft 3-Furyl S02Me Me
Br Ft S-T snx i 7n l vl S02Me MeBr Ft S-T snx i 7n l vl S02Me Me
Br Ft - Τ ςπΥίΐ 7π 1 ν 1 S02Me MeBr Ft-Τ ςπΥίΐ 7π 1 ν 1 S02Me Me
Br E t fi- I soYa 7 n l vl S02Me MeBr E t fi- I soYa 7 n l vl S02Me Me
Br Ft 2-Pvridvl S02Me MeBr Ft 2-Pvridvl S02Me Me
Br Et 3-Pvridvl S02Me MeBr Et 3-Pvridvl S02Me Me
Br Et 4-Pvr j(]yl S02Me MeBr Et 4-Pvr j (] yl S02Me Me
Br Et Morphol ino S02Me MeBr Et Morphol ino S02Me Me
Br Et Piperidino S02Me MeBr Et Piperidino S02Me Me
Br Et 4-Piperidyl S02Me MeBr Et 4-Piperidyl S02Me Me
Br Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me MeBr Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me
Br n-Pr Ph S02Me MeBr n-Pr Ph S02Me Me
Br n-Pr 2-Thienyl S02Me MeBr n-Pr 2-Thienyl S02Me Me
Br n-Pr 3-T ienyl S02Me MeBr n-Pr 3-T ienyl S02Me Me
Br n-Pr 2-Furyl S02Me MeBr n-Pr 2-Furyl S02Me Me
Br n-Pr 3- Fury 1 S02Me MeBr n-Pr 3- Fury 1 S02Me Me
Br n-Pr 3 - Isoxazolyl S02Me MeBr n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me Me
Br n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me MeBr n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me Me
Br n-Pr 5 - Isoxazolyl S02Me MeBr n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me Me
Br n-Pr 2-Pyridyl S02Me MeBr n-Pr 2-Pyridyl S02Me Me
Br n-Pr 3-Pyridyl S02Me MeBr n-Pr 3-Pyridyl S02Me Me
Br n-Pr 4-Pyridyl S02Me MeBr n-Pr 4-Pyridyl S02Me Me
Br n-Pr Morphol ino S02Me MeBr n-Pr Morphol ino S02Me Me
Br n-Pr Piperidino S02Me MeBr n-Pr Piperidino S02Me Me
Br n-Pr 4-Piperidyl S02Me MeBr n-Pr 4-Piperidyl S02Me Me
Br n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me 表 1一 7 続き Br n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me Table 11 7 continued
R1 R2 R3 R4 R5 R1 R2 R3 R4 R5
MeO Me Me S02Me MeMeO Me Me S02Me Me
MeO Me Et S02Me MeMeO Me Et S02Me Me
MeO Me n-Pr S02Me MeMeO Me n-Pr S02Me Me
MeO Me i-Pr S02Me MeMeO Me i-Pr S02Me Me
MeO Me cyc-Pr S02Me MeMeO Me cyc-Pr S02Me Me
MeO Me n-Bu S02Me MeMeO Me n-Bu S02Me Me
MeO Et Et S02Me MeMeO Et Et S02Me Me
MeO Et n-Pr S02Me MeMeO Et n-Pr S02Me Me
MeO Et i-Pr S02Me MeMeO Et i-Pr S02Me Me
MeO Et cyc-Pr S02Me MeMeO Et cyc-Pr S02Me Me
MeO Et n-Bu S02Me MeMeO Et n-Bu S02Me Me
MeO Et t-Bu S02Me MeMeO Et t-Bu S02Me Me
MeO Me CF3 S02Me MeMeO Me CF3 S02Me Me
MeO CF3 CF3 S02Me MeMeO CF3 CF3 S02Me Me
MeO CF3 Et S02Me MeMeO CF3 Et S02Me Me
MeO CF3 Ph S02Me MeMeO CF3 Ph S02Me Me
MeO Me CF3CH2 S02Me MeMeO Me CF3CH2 S02Me Me
MeO Et CF3CH2 S02Me MeMeO Et CF3CH2 S02Me Me
MeO n-Pr n-Pr S02Me MeMeO n-Pr n-Pr S02Me Me
MeO n-Pr i-Pr S02Me MeMeO n-Pr i-Pr S02Me Me
MeO n-Pr cyc-Pr S02Me MeMeO n-Pr cyc-Pr S02Me Me
MeO n-Pr n-Bu S02Me MeMeO n-Pr n-Bu S02Me Me
MeO n-Pr t-Bu S02Me MeMeO n-Pr t-Bu S02Me Me
MeO i-Pr cyc-Pr S02Me MeMeO i-Pr cyc-Pr S02Me Me
MeO i-Pr n-Bu S02Me MeMeO i-Pr n-Bu S02Me Me
MeO i-Pr t-Bu S02Me MeMeO i-Pr t-Bu S02Me Me
MeO Me Ph S02Me MeMeO Me Ph S02Me Me
MeO Me 2-Thienyl S02Me MeMeO Me 2-Thienyl S02Me Me
MeO Me 3-Thienyl S02Me MeMeO Me 3-Thienyl S02Me Me
MeO Me 2-Furyl S02Me MeMeO Me 2-Furyl S02Me Me
MeO Me 3-Furyl S02Me MeMeO Me 3-Furyl S02Me Me
MeO Me 3-Isoxazolyl S02Me MeMeO Me 3-Isoxazolyl S02Me Me
MeO Me 4 - Isoxazolyl S02Me MeMeO Me 4-Isoxazolyl S02Me Me
MeO Me 5-Isoxazolyl S02Me MeMeO Me 5-Isoxazolyl S02Me Me
MeO Me 2-Pyridyl S02Me MeMeO Me 2-Pyridyl S02Me Me
MeO Me 3-Pyridyl S02Me MeMeO Me 3-Pyridyl S02Me Me
MeO Me 4-Pyridyl S02Me MeMeO Me 4-Pyridyl S02Me Me
MeO Me Morphol ino S02Me MeMeO Me Morphol ino S02Me Me
MeO Me Piperidino S02Me MeMeO Me Piperidino S02Me Me
MeO Me 4 - Pi per idyl S02Me MeMeO Me 4-Pi per idyl S02Me Me
MeO Me 4-Tetrahydropyranyl S02Me MeMeO Me 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me
MeO -CH2CH2CH2CH2- S02Me Me 表 1一 7 続き MeO -CH2CH2CH2CH2- S02Me Me Table 11 7 continued
R1 R2 R3 R4 5 R1 R2 R3 R4 5
MeO -CHMeCH2CH2CH2- S02Me MeMeO -CHMeCH2CH2CH2- S02Me Me
MeO -CH2CHMeCH2CH2- S02Me MeMeO -CH2CHMeCH2CH2- S02Me Me
MeO -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me MeMeO -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me Me
MeO -CH2CH20CH2CH2- S02Me MeMeO -CH2CH20CH2CH2- S02Me Me
MeO -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me MeMeO -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me Me
MeO -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me MeMeO -CH2CH2 (C = 0) CH2CH2- S02Me Me
MeO -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me MeMeO -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me Me
MeO -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me MeMeO -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me Me
MeO Ft Ph S02Me MeMeO Ft Ph S02Me Me
MeO Ft 2-Th ienvl S02Me MeMeO Ft 2-Th ienvl S02Me Me
MeO Ft -Th i envl S02Me MeMeO Ft -Th i envl S02Me Me
MeO Ft 2-Fnrvl S02Me MeMeO Ft 2-Fnrvl S02Me Me
MeO L· Ft Q-Fi ui irv y l S02Me MeMeO LFt Q-Fi ui irv y l S02Me Me
MeO l Ft -ί ¾ΠΥί17Π 1 vl S02Me MeMeO l Ft -ί ¾ΠΥί17Π 1 vl S02Me Me
MeO Ft 4-Τ¾πγίΐ7π 1 vl S02Me MeMeO Ft 4-Τ¾πγίΐ7π 1 vl S02Me Me
MeO Ft i S02Me MeMeO Ft i S02Me Me
MeO Ft 2-Pvridvl S02Me MeMeO Ft 2-Pvridvl S02Me Me
MeO Ft 3-Pvridvl S02Me MeMeO Ft 3-Pvridvl S02Me Me
MeO Ft 4-Pvr i Hvl S02Me MeMeO Ft 4-Pvr i Hvl S02Me Me
MeO Ft Mornho 1 i nn S02Me MeMeO Ft Mornho 1 i nn S02Me Me
MeO Ft P i ΠΡ Γ i fl i no S02Me MeMeO Ft P i ΠΡ Γ i fl i no S02Me Me
MeO Et 4一 P i DP r i rivl S02Me MeMeO Et 4 ichi P i DP r i rivl S02Me Me
MeO Et 4-Te t rahydropyranyl S02Me MeMeO Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me
MeO n-Pr Ph S02Me MeMeO n-Pr Ph S02Me Me
MeO n-Pr 2-Thienyl S02Me MeMeOn-Pr 2-Thienyl S02Me Me
MeO n-Pr 3-Thienyl S02Me MeMeOn-Pr 3-Thienyl S02Me Me
MeO n-Pr 2- Fury 1 S02Me MeMeO n-Pr 2- Fury 1 S02Me Me
MeO n-Pr 3-Furyl S02Me MeMeO n-Pr 3-Furyl S02Me Me
MeO n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me MeMeO n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me Me
MeO n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me MeMeO n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me Me
MeO n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me MeMeO n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me Me
MeO n-Pr 2 - Pyridyl S02Me MeMeO n-Pr 2-Pyridyl S02Me Me
MeO n-Pr 3-Pyridyl S02Me MeMeO n-Pr 3-Pyridyl S02Me Me
MeO n-Pr 4-Pyridyl S02Me MeMeO n-Pr 4-Pyridyl S02Me Me
MeO n-Pr Morphol ino S02Me MeMeO n-Pr Morphol ino S02Me Me
MeO n-Pr Piperidino S02Me MeMeO n-Pr Piperidino S02Me Me
MeO n-Pr 4-Piperidyl S02Me MeMeO n-Pr 4-Piperidyl S02Me Me
MeO n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me 表 1—7 続き MeO n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me Table 1-7 continued
Rl R2 R3 R4 R5 Rl R2 R3 R4 R5
CF3 Me Me S02Me MeCF3 Me Me S02Me Me
CF3 Me Et S02Me MeCF3 Me Et S02Me Me
CF3 Me n-Pr S02Me MeCF3 Me n-Pr S02Me Me
CF3 Me i-Pr S02Me MeCF3 Me i-Pr S02Me Me
CF3 Me cyc-Pr S02Me MeCF3 Me cyc-Pr S02Me Me
CF3 Me n-Bu S02 e MeCF3 Me n-Bu S02 e Me
CF3 Et Et S02Me MeCF3 Et Et S02Me Me
CF3 Et n-Pr S02Me MeCF3 Et n-Pr S02Me Me
CF3 Et i-Pr S02Me MeCF3 Et i-Pr S02Me Me
CF3 Et cyc-Pr S02Me MeCF3 Et cyc-Pr S02Me Me
CF3 Et n-Bu S02Me MeCF3 Et n-Bu S02Me Me
CF3 Et t-Bu S02Me MeCF3 Et t-Bu S02Me Me
CF3 Me CF3 S02Me MeCF3 Me CF3 S02Me Me
CF3 CF3 CF3 S02Me MeCF3 CF3 CF3 S02Me Me
CF3 CF3 Et S02Me MeCF3 CF3 Et S02Me Me
CF3 CF3 Ph S02Me MeCF3 CF3 Ph S02Me Me
CF3 Me CF3CH2 S02Me MeCF3 Me CF3CH2 S02Me Me
CF3 Et CF3CH2 S02Me MeCF3 Et CF3CH2 S02Me Me
CF3 n-Pr n-Pr S02Me MeCF3 n-Pr n-Pr S02Me Me
CF3 n-Pr i-Pr S02Me MeCF3 n-Pr i-Pr S02Me Me
CF3 n-Pr cyc-Pr S02Me MeCF3 n-Pr cyc-Pr S02Me Me
CF3 n-Pr n-Bu S02Me MeCF3 n-Pr n-Bu S02Me Me
CF3 n-Pr t-Bu S02Me MeCF3 n-Pr t-Bu S02Me Me
CF3 i-Pr cyc-Pr S02Me MeCF3 i-Pr cyc-Pr S02Me Me
CF3 i-Pr n-Bu S02Me MeCF3 i-Pr n-Bu S02Me Me
CF3 i-Pr t-Bu S02Me MeCF3 i-Pr t-Bu S02Me Me
CF3 Me Ph S02Me MeCF3 Me Ph S02Me Me
CF3 Me 2-Thienyl S02Me MeCF3 Me 2-Thienyl S02Me Me
CF3 Me 3-Thienyl S02 e MeCF3 Me 3-Thienyl S02 e Me
CF3 Me 2-Furyl S02Me MeCF3 Me 2-Furyl S02Me Me
CF3 Me 3-Furyl S02 e MeCF3 Me 3-Furyl S02 e Me
CF3 Me 3-Isoxazolyl S02Me MeCF3 Me 3-Isoxazolyl S02Me Me
CF3 Me 4-Isoxazolyl S02Me MeCF3 Me 4-Isoxazolyl S02Me Me
CF3 Me 5-Isoxazolyl S02Me MeCF3 Me 5-Isoxazolyl S02Me Me
CF3 Me 2-Pyridyl S02Me MeCF3 Me 2-Pyridyl S02Me Me
CF3 Me 3-Pyr idyl S02 e MeCF3 Me 3-Pyr idyl S02 e Me
CF3 Me 4-Pyridyl S02 e MeCF3 Me 4-Pyridyl S02 e Me
CF3 Me Morphol ino S02Me MeCF3 Me Morphol ino S02Me Me
CF3 Me Piperidino S02Me MeCF3 Me Piperidino S02Me Me
CF3 Me 4-Piperidyl S02Me MeCF3 Me 4-Piperidyl S02Me Me
CF3 Me 4-Tet rahydropyranyl S02Me MeCF3 Me 4-Tet rahydropyranyl S02Me Me
CF3 -CH2CH2CH2CH2- S02Me Me 表 1— 7 続き CF3 -CH2CH2CH2CH2- S02Me Me Table 1-7 continued
Rl R2 R3 R4 R5 Rl R2 R3 R4 R5
CF3 -CH eCH2CH2CH2- S02Me MeCF3 -CH eCH2CH2CH2- S02Me Me
CF3 -CH2CHMeCH2CH2- S02Me MeCF3 -CH2CHMeCH2CH2- S02Me Me
CF3 -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me MeCF3 -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me Me
CF3 -CH2CH20CH2CH2- S02Me MeCF3 -CH2CH20CH2CH2- S02Me Me
CF3 -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me MeCF3 -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me Me
CF3 -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me MeCF3 -CH2CH2 (C = 0) CH2CH2- S02Me Me
CF3 -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02 e MeCF3 -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02 e Me
CF3 -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me MeCF3 -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me Me
CF3 Ft h S02Me MeCF3 Ft h S02Me Me
CF3 Ft 2-Thienv] S02Me MeCF3 Ft 2-Thienv] S02Me Me
CF3 Ft -ThipnvI S02Me MeCF3 Ft -ThipnvI S02Me Me
CF3 L· Ft ?-Fiirvl S02Me MeCF3 LFt? -Fiirvl S02Me Me
CF3 Ft 3-Fiirvl S02Me MeCF3 Ft 3-Fiirvl S02Me Me
CF3 Ft Q-T ςθΥ 7Π 1 vl S02Me MeCF3 Ft Q-T ςθΥ 7Π 1 vl S02Me Me
CF3 Ft -Γςογ?ϊ7θΙνΙ S02Me LMeCF3 Ft -Γςογ? Ϊ7θΙνΙ S02Me L Me
CF3 Ft S— TsnYii7f»l vl S02 e MeCF3 Ft S— TsnYii7f »l vl S02 e Me
CF3 Ft 2-PvridvI S02Me MeCF3 Ft 2-PvridvI S02Me Me
CF3 Ft S-Pvridvl S02Me MeCF3 Ft S-Pvridvl S02Me Me
CF3 Ft 4-Pvr i dvl S02Me MeCF3 Ft 4-Pvr i dvl S02Me Me
CF3 Ft M 1 ortihnl 1 i 1no S02Me MeCF3 Ft M 1 ortihnl 1 i 1no S02Me Me
CF3 Ft P i D r 1 rl i no S02Me MeCF3 Ft P i Dr 1 rl i no S02Me Me
CF3 Ft 4一 P i npr i rivl S02Me MeCF3 Ft 4 ichi P i npr i rivl S02Me Me
CF3 Et 4_Te t ra ydropyranyl S02Me MeCF3 Et 4 _ Te tra ydropyranyl S02Me Me
CF3 n-Pr Ph S02Me MeCF3 n-Pr Ph S02Me Me
CF3 n-Pr 2-Thienyl S02Me MeCF3 n-Pr 2-Thienyl S02Me Me
CF3 n-Pr 3-Thienyl S02Me MeCF3 n-Pr 3-Thienyl S02Me Me
CF3 n-Pr 2-FuryI S02 e MeCF3 n-Pr 2-FuryI S02 e Me
CF3 n-Pr 3-Furyl S02Me MeCF3 n-Pr 3-Furyl S02Me Me
CF3 n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me MeCF3 n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me Me
CF3 n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me MeCF3 n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me Me
CF3 n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me MeCF3 n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me Me
CF3 n-Pr 2-Pyridyl S02 e MeCF3 n-Pr 2-Pyridyl S02 e Me
CF3 n-Pr 3-Pyridyl S02Me MeCF3 n-Pr 3-Pyridyl S02Me Me
CF3 n-Pr 4-Pyridyl S02Me MeCF3 n-Pr 4-Pyridyl S02Me Me
CF3 n-Pr Morphol ino S02Me MeCF3 n-Pr Morphol ino S02Me Me
CF3 n-Pr Piperidino S02Me MeCF3 n-Pr Piperidino S02Me Me
CF3 n-Pr 4-Piperidyl S02Me MeCF3 n-Pr 4-Piperidyl S02Me Me
CF3 n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me 表 1—7 続き CF3 n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me Table 1-7 continued
Rl R2 R3 R4 R5 Rl R2 R3 R4 R5
N02 Me Me S02Me Me 霞 Me Et S02Me MeN02 Me Me S02Me Me Kasumi Me Et S02Me Me
N02 Me n-Pr S02Me MeN02 Me n-Pr S02Me Me
N02 Me i-Pr S02Me MeN02 Me i-Pr S02Me Me
N02 Me cyc-Pr S02Me MeN02 Me cyc-Pr S02Me Me
N02 Me n-Bu S02Me MeN02 Me n-Bu S02Me Me
N02 Et Et S02Me MeN02 Et Et S02Me Me
N02 Et n-Pr S02Me MeN02 Et n-Pr S02Me Me
N02 Et i-Pr S02Me MeN02 Et i-Pr S02Me Me
N02 Et cyc-Pr S02Me MeN02 Et cyc-Pr S02Me Me
N02 Et n-Bu S02Me MeN02 Et n-Bu S02Me Me
N02 Et t-Bu S02Me MeN02 Et t-Bu S02Me Me
N02 Me CF3 S02Me MeN02 Me CF3 S02Me Me
N02 CF3 CF3 S02Me Me 匿 CF3 Et S02Me MeN02 CF3 CF3 S02Me Me Secret CF3 Et S02Me Me
N02 CF3 Ph S02Me MeN02 CF3 Ph S02Me Me
N02 Me CF3CH2 S02Me MeN02 Me CF3CH2 S02Me Me
N02 Et CF3CH2 S02Me MeN02 Et CF3CH2 S02Me Me
N02 n-Pr n-Pr S02Me MeN02 n-Pr n-Pr S02Me Me
N02 n-Pr i-Pr S02Me MeN02 n-Pr i-Pr S02Me Me
N02 n-Pr cyc-Pr S02Me Me 匿 n-Pr n-Bu S02Me MeN02 n-Pr cyc-Pr S02Me Me concealed n-Pr n-Bu S02Me Me
N02 n-Pr t-Bu S02Me Me 顯 i-Pr cyc-Pr S02Me MeN02 n-Pr t-Bu S02Me Me Akira i-Pr cyc-Pr S02Me Me
N02 i-Pr n-Bu S02Me Me 匿 i-Pr t-Bu S02Me MeN02 i-Pr n-Bu S02Me Me Secret i-Pr t-Bu S02Me Me
N02 Me Ph S02Me Me 匿 Me 2-Thienyl S02Me MeN02 Me Ph S02Me Me Hidden Me 2-Thienyl S02Me Me
N02 Me 3-Thienyl S02Me MeN02 Me 3-Thienyl S02Me Me
N02 Me 2-Furyl S02Me MeN02 Me 2-Furyl S02Me Me
N02 Me 3- Fury 1 S02Me MeN02 Me 3- Fury 1 S02Me Me
N02 Me 3-Isoxazolyl S02Me MeN02 Me 3-Isoxazolyl S02Me Me
N02 Me 4-Isoxazolyl S02Me MeN02 Me 4-Isoxazolyl S02Me Me
N02 Me 5-Isoxazolyl S02Me MeN02 Me 5-Isoxazolyl S02Me Me
N02 Me 2-Pyridyl S02Me MeN02 Me 2-Pyridyl S02Me Me
N02 Me 3-Pyr idyl S02Me Me 匿 Me 4-Pyridyl S02Me MeN02 Me 3-Pyr idyl S02Me Me Hidden Me 4-Pyridyl S02Me Me
N02 Me Morphol ino S02Me MeN02 Me Morphol ino S02Me Me
N02 Me Piperidino S02Me MeN02 Me Piperidino S02Me Me
N02 Me 4-Piperidyl S02Me MeN02 Me 4-Piperidyl S02Me Me
N02 Me 4-Te t rahyd ropy r any 1 S02Me MeN02 Me 4-Te t rahyd ropy r any 1 S02Me Me
N02 -CH2CH2CH2CH2- S02 e Me 表 1— 7 桃さ N02 -CH2CH2CH2CH2- S02 e Me Table 1-7 Peach
R1 R2 R3 R4 R5 R1 R2 R3 R4 R5
N02 -CHMeCH2CH2CH2- S02Me MeN02 -CHMeCH2CH2CH2- S02Me Me
N02 -CH2CHMeCH2CH2- S02Me MeN02 -CH2CHMeCH2CH2- S02Me Me
N02 -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me Me 觀 -CH2CH20CH2CH2- S02Me Me 觀 -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me MeN02 -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me Me view -CH2CH20CH2CH2-S02Me Me view -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me Me
N02 -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me MeN02 -CH2CH2 (C = 0) CH2CH2- S02Me Me
N02 -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me MeN02 -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me Me
N02 -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me MeN02 -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me Me
N02 Et P S02Me Me 觀 Et 2-Thienyl S02Me MeN02 Et P S02Me Me view Et 2-Thienyl S02Me Me
N02 Et 3-Thienyl S02Me Me 腿 Et 2-Furyl S02Me Me 觀 Et 3-Furyl S02Me MeN02 Et 3-Thienyl S02Me Me Thigh Et 2-Furyl S02Me Me Watch Et 3-Furyl S02Me Me
N02 Et 3-Isoxazolyl S02Me MeN02 Et 3-Isoxazolyl S02Me Me
N02 Et 4-Isoxazolyl S02Me Me 腿 Et 5-Isoxazolyl S02Me MeN02 Et 4-Isoxazolyl S02Me Me Thigh Et 5-Isoxazolyl S02Me Me
N02 Et 2-Pyridyl S02Me Me 觀 Et 3-Pyridyl S02Me Me 觀 Et 4-Pyridyl S02Me MeN02 Et 2-Pyridyl S02Me Me view Et 3-Pyridyl S02Me Me view Et 4-Pyridyl S02Me Me
N02 Et Morphol ino S02Me Me 匿 Et Piperidino S02Me MeN02 Et Morphol ino S02Me Me Secret Et Piperidino S02Me Me
N02 Et 4-Piperidyl S02Me MeN02 Et 4-Piperidyl S02Me Me
N02 Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me MeN02 Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me
N02 n-Pr Ph S02Me MeN02 n-Pr Ph S02Me Me
N02 n-Pr 2-Thienyl S02Me MeN02 n-Pr 2-Thienyl S02Me Me
N02 n-Pr 3-Thienyl S02Me Me 腿 n-Pr 2-Furyl S02Me MeN02 n-Pr 3-Thienyl S02Me Me Thigh n-Pr 2-Furyl S02Me Me
N02 n-Pr 3- Fury 1 S02Me MeN02 n-Pr 3- Fury 1 S02Me Me
N02 n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me Me 觀 n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me Me 觀 n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me MeN02 n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me Me view n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me Me view n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me Me
N02 n-Pr 2-Pyridyl S02Me MeN02 n-Pr 2-Pyridyl S02Me Me
N02 n-Pr 3-Pyridyl S02Me Me 觀 n-Pr 4-Pyridyl S02Me Me 讀 n-Pr Morphol ino S02Me Me 應 n-Pr Piperidino S02Me MeN02 n-Pr 3-Pyridyl S02Me Me Watch n-Pr 4-Pyridyl S02Me Me Read n-Pr Morphol ino S02Me Me N-Pr Piperidino S02Me Me
N02 n-Pr 4-Piperidyl S02Me MeN02 n-Pr 4-Piperidyl S02Me Me
N02 n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me Z9 N02 n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me Z9
Figure imgf000064_0001
Figure imgf000064_0001
一 τ拏 One halla
6 S0請 OAV 表 1—7 続き 6 S0 contract OAV Table 1-7 continued
Figure imgf000065_0001
9
Figure imgf000065_0001
9
Figure imgf000066_0001
Figure imgf000066_0001
i-i  i-i
6 S0請 OAV 表 1— 7 続き 6 S0 contract OAV Table 1-7 continued
Rl R2 R3 R4 R5 Rl R2 R3 R4 R5
CI -CHMeCH2CH2CH2- CI MeCI -CHMeCH2CH2CH2- CI Me
CI -CH2CHMeCH2CH2- CI MeCI -CH2CHMeCH2CH2- CI Me
CI -CH2CH2CH2CH2CH2- CI MeCI -CH2CH2CH2CH2CH2- CI Me
CI -CH2CH20CH2CH2- CI MeCI -CH2CH20CH2CH2- CI Me
CI -CH2CH2N (Me) CH2CH2- CI MeCI -CH2CH2N (Me) CH2CH2- CI Me
CI -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- CI MeCI -CH2CH2 (C = 0) CH2CH2- CI Me
CI -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- CI MeCI -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- CI Me
CI -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- CI MeCI -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- CI Me
CI Et CI CI MeCI Et CI CI Me
CI Et 2-Thienvl CI MeCI Et 2-Thienvl CI Me
CI Et 3-Thienvl CI MeCI Et 3-Thienvl CI Me
CI Et 2-Furyl CI MeCI Et 2-Furyl CI Me
CI Et 3-Furyl CI MeCI Et 3-Furyl CI Me
CI Et ii-T snyfl 7o l vl CI MeCI Et ii-T snyfl 7o l vl CI Me
CI Et 4-T oxazol vl CI MeCI Et 4-T oxazol vl CI Me
CI Et R-T^oxii7ol vl CI MeCI Et R-T ^ oxii7ol vl CI Me
CI Et 2-Pvridvl CI MeCI Et 2-Pvridvl CI Me
CI Et 3-Pvridvl CI MeCI Et 3-Pvridvl CI Me
CI Et 4-Pvr i (ivl CI MeCI Et 4-Pvr i (ivl CI Me
CI Et ornhnl i nn C I MeCI Et ornhnl i nn C I Me
CI Et Pi Dpr i ri i no CI MeCI Et Pi Dpr i ri i no CI Me
CI Et 4一 Pi npr 1 flvl CI MeCI Et 4 ichi Pi npr 1 flvl CI Me
CI Et 4-Te trahydropyranyl CI MeCI Et 4-Te trahydropyranyl CI Me
CI n-Pr Ph CI MeCI n-Pr Ph CI Me
CI n-Pr 2-Thienyl CI MeCI n-Pr 2-Thienyl CI Me
CI n-Pr 3-Thienyl CI MeCI n-Pr 3-Thienyl CI Me
CI n-Pr 2-Furyl CI MeCI n-Pr 2-Furyl CI Me
CI n-Pr 3- Fury 1 CI MeCI n-Pr 3- Fury 1 CI Me
CI n-Pr 3-Isoxazolyl CI MeCI n-Pr 3-Isoxazolyl CI Me
CI n-Pr 4 - Isoxazolyl CI MeCI n-Pr 4-Isoxazolyl CI Me
CI n-Pr 5-Isoxazolyl CI MeCI n-Pr 5-Isoxazolyl CI Me
CI n-Pr 2-Pyridyl CI MeCI n-Pr 2-Pyridyl CI Me
CI n-Pr 3-Pyridyl CI MeCI n-Pr 3-Pyridyl CI Me
CI n-Pr 4-Pyridyl CI MeCI n-Pr 4-Pyridyl CI Me
CI n-Pr Morphol ino CI MeCI n-Pr Morphol ino CI Me
CI n-Pr Piperidino CI MeCI n-Pr Piperidino CI Me
CI n-Pr 4-Piperidyl CI MeCI n-Pr 4-Piperidyl CI Me
CI n-Pr 4-Tet rahydropyranyl CI Me 表 1一 7 続き CI n-Pr 4-Tet rahydropyranyl CI Me Table 11 7 continued
R1 R2 R3 R4 R5 R1 R2 R3 R4 R5
EtO Me Me S02Me HEtO Me Me S02Me H
EtO Et Et S02Me HEtO Et Et S02Me H
EtO Me Et S02Me HEtO Me Et S02Me H
Me Me CH-CH2 S02Me HMe Me CH-CH2 S02Me H
CI Me CH=CH2 S02Me HCI Me CH = CH2 S02Me H
CF3 Me CH=CH2 S02Me HCF3 Me CH = CH2 S02Me H
CI Me CH=CH2 CI HCI Me CH = CH2 CI H
Me Me CH=CH2 S02Me MeMe Me CH = CH2 S02Me Me
C I Me CH=CH2 S02Me MeC I Me CH = CH2 S02Me Me
CF3 Me CH=CH2 S02Me MeCF3 Me CH = CH2 S02Me Me
Me Me CH=CH2 CI MeMe Me CH = CH2 CI Me
Me Et CH=CH2 S02Me HMe Et CH = CH2 S02Me H
C I Et CH=CH2 S02Me HC I Et CH = CH2 S02Me H
CF3 Et CH=CH2 S02Me HCF3 Et CH = CH2 S02Me H
CI Et CH=CH2 CI HCI Et CH = CH2 CI H
Me Et CH=CH2 S02Me MeMe Et CH = CH2 S02Me Me
CI Et CH=CH2 S02Me MeCI Et CH = CH2 S02Me Me
CF3 Et CH=CH2 S02Me MeCF3 Et CH = CH2 S02Me Me
CI Et CH=CH2 CI MeCI Et CH = CH2 CI Me
Me Me CH2CH=CH2 S02Me HMe Me CH2CH = CH2 S02Me H
CI Me CH2CH=CH2 S02Me HCI Me CH2CH = CH2 S02Me H
CF3 Me CH2CH=CH2 S02Me HCF3 Me CH2CH = CH2 S02Me H
CI Me CH2CH=CH2 CI HCI Me CH2CH = CH2 CI H
Me Me CH2CH=CH2 S02Me MeMe Me CH2CH = CH2 S02Me Me
CI Me CH2CH=CH2 S02Me MeCI Me CH2CH = CH2 S02Me Me
CF3 Me CH2CH=CH2 S02 e MeCF3 Me CH2CH = CH2 S02 e Me
CI Me CH2CH=CH2 CI MeCI Me CH2CH = CH2 CI Me
Me Et CH2CH=CH2 S02Me HMe Et CH2CH = CH2 S02Me H
CI Et CH2CH=CH2 S02Me HCI Et CH2CH = CH2 S02Me H
CF3 Et CH2CH=CH2 S02Me HCF3 Et CH2CH = CH2 S02Me H
CI Et CH2CH=CH2 CI HCI Et CH2CH = CH2 CI H
Me Et CH2CH=CH2 S02Me MeMe Et CH2CH = CH2 S02Me Me
CI Et CH2CH=CH2 S02Me MeCI Et CH2CH = CH2 S02Me Me
CF3 Et CH2CH=CH2 S02Me MeCF3 Et CH2CH = CH2 S02Me Me
CI Et CH2CH=CH2 CI MeCI Et CH2CH = CH2 CI Me
Me Me CH2CH20Me S02Me HMe Me CH2CH20Me S02Me H
CI Me CH2CH20Me S02Me HCI Me CH2CH20Me S02Me H
CF3 Me CH2CH20Me S02Me HCF3 Me CH2CH20Me S02Me H
CI Me CH2CH20Me CI HCI Me CH2CH20Me CI H
Me Me CH謂 OMe S02Me MeMe Me CH so-called OMe S02Me Me
CI Me CH2CH20Me S02Me MeCI Me CH2CH20Me S02Me Me
CF3 Me CH2CH20Me S02Me Me 表 1一 7 続き CF3 Me CH2CH20Me S02Me Me Table 11 7 continued
Figure imgf000069_0001
Figure imgf000069_0001
[除草剤] [Herbicide]
本発明化合物 （式 〔I〕 で表される化合物又はその塩） は畑作条件で、 土壌処理、 茎葉処 理のいずれの方法でも高い除草活性を示し、 メヒシバ、 アキノエノコログサ、 ィチビ、 ィヌ ビュ等の各種畑雑草に有効で、 トウモロコシ、 コムギ等の作物に選択性を示す化合物も含ま れている。  The compound of the present invention (the compound represented by the formula [I] or a salt thereof) shows a high herbicidal activity under any conditions of upland cultivation in any of soil treatment and foliage treatment, and is effective for mehishiba, Achinonokorogosa, ichibi, inubu and the like. It is effective for various field weeds and contains compounds that are selective for crops such as corn and wheat.
また、 本発明化合物には、 作物、 観賞用植物、 果樹等の有用植物に対し、 生育抑制作用等 の植物成長調節作用を示す化合物も含まれている。  The compounds of the present invention also include compounds that exhibit a plant growth regulating effect such as a growth inhibitory effect on useful plants such as crops, ornamental plants and fruit trees.
また本発明化合物には、 各種水田雑草に対し、 優れた殺草効力を有し、 イネに選択性を示 す化合物も含まれている。  The compounds of the present invention also include compounds having excellent herbicidal activity against various paddy weeds and showing selectivity for rice.
更に本発明化合物は果樹園、 芝生、 線路端、 空き地等の雑草の防除にも適用することがで さる。  Further, the compound of the present invention can be applied to the control of weeds in orchards, lawns, track ends, vacant lots and the like.
本発明化合物には殺菌活性、 殺虫 ·殺ダニ活性を有するものも含まれる。  The compounds of the present invention also include those having fungicidal activity, insecticidal / miticidal activity.
本発明除草剤は、 本発明化合物 （式 〔I〕 で表される化合物又はその塩） の 1種またはは 2種以上を有効成分として含有する。 本発明化合物を実際に施用する際には他成分を加えず 純粋な形で使用できるし、 また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、 即ち 、 水和剤、 粒剤、 粉剤、 乳剤、 水溶剤、 懸濁剤、 フロアブル等の形態で使用することもでき る。 添加剤および担体としては固型剤を目的とする場合は、 大豆粉、 小麦粉等の植物性粉末 、 珪藻土、 燐灰石、 石こう、 タルク、 ベントナイト、 パイロフィライ卜、 クレイ等の鉱物性 微粉末、 安息香酸ソーダ、 尿素、 芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。 液体の剤型を 目的とする場合は、 ケロシン、 キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留分、 シクロへキ サン、 シクロへキサノン、 ジメチルホルムアミド、 ジメチルスルホキシド、 アルコール、 ァ セ卜ン、 トリクロルエチレン、 メチルイソプチルケ卜ン、 鉱物油、 植物油、 水等を溶剤とし て使用する。 これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、 必要ならば界面活性 剤を添加することもできる。 界面活性剤としては、 特に限定はないが、 例えば、 ポリオキシ エチレンが付加したアルキルフエニルエーテル、 ポリオキシエチレンが付加したアルキルェ —テル、 ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、 ポリオキシエチレンが付加し たソルビ夕ン高級脂肪酸エステル、 ポリオキシェチレンが付加したトリスチリルフエニルェ 一テル等の非イオン性界面活性剤、 ポリオキシエチレンが付加したアルキルフエ二ルェ一テ ルの硫酸エステル塩、 アルキルナフ夕レンスルホン酸塩、 ポリカルボン酸塩、 リグニンスル ホン酸塩、 アルキルナフ夕レンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、 イソプチレン-無水 マレイン酸の共重合物等が挙げられる。 The herbicide of the present invention contains one or more of the compounds of the present invention (the compound represented by the formula [I] or a salt thereof) as an active ingredient. When the compound of the present invention is actually applied, it can be used in a pure form without adding other components, and in a form which can be taken by a general pesticide for the purpose of using it as a pesticide, It can also be used in the form of wettable powders, wettable powders, granules, powders, emulsions, aqueous solvents, suspensions, and flowables. When a solid agent is used as an additive and a carrier, plant powders such as soybean flour and flour, diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, clay, and other mineral fine powders, sodium benzoate Organic and inorganic compounds such as urea, sodium sulfate and the like are used. If a liquid dosage form is intended, petroleum fractions such as kerosene, xylene, and solvent naphtha, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, alcohol, acetate, trichloroethylene, and methyl isoform Use petil ketone, mineral oil, vegetable oil, water, etc. as solvents. Surfactants can be added, if necessary, to obtain a uniform and stable form in these preparations. The surfactant is not particularly limited. For example, alkyl phenyl ether to which polyoxyethylene is added, alkyl ether to which polyoxyethylene is added, higher fatty acid ester to which polyoxyethylene is added, and polyoxyethylene to which polyoxyethylene is added. Non-ionic surfactants such as sorbitan higher fatty acid ester, tristyrylphenyl ether to which polyoxyethylene is added, sulfate of alkylphenyl ether to which polyoxyethylene is added, alkyl naphthene Examples thereof include lensulfonate, polycarboxylate, ligninsulfonate, formaldehyde condensate of alkylnaphthylenesulfonate, and copolymer of isobutylene-maleic anhydride.
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形により種々の濃度に変化するもの であるが、 例えば、 水和剤に於いては、 5〜9 0重量％ (以下、 単に％と書く） 、 好ましく は 1 0〜8 5 % ：乳剤に於いては、 3〜7 0 %、 好ましくは 5〜 6 0 % :粒剤に於いては、 0 . 0 1〜5 0 %、 好ましくは、 0 . 0 5〜4 0 %の濃度が用いられる。  The concentration of the active ingredient in the herbicide of the present invention varies depending on the form of the preparation described above. For example, in the case of a wettable powder, it is 5 to 90% by weight (hereinafter simply referred to as%). Preferably 10 to 85%: 3 to 70% in the emulsion, and preferably 5 to 60%: 0.01 to 50% in the granule, and preferably 0 to 50%. A concentration of 0.5 to 40% is used.
このようにして得られた水和剤、 乳剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液と して、 粒剤はそのまま雑草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理もしくは混和処理される。 実際に本発明除草剤を適用するに当たっては 1ヘクタール当たり有効成分 0 . 1 g以上の適 当量が施用される。  The wettable powder and emulsion thus obtained are diluted with water to a predetermined concentration to form a suspension or emulsion, and the granules are directly sprayed or mixed with the soil before or after germination of the weeds. It is processed. In actually applying the herbicide of the present invention, an appropriate amount of 0.1 g or more of the active ingredient per hectare is applied.
また、 本発明除草剤は公知の殺菌剤、 殺虫剤、 殺ダニ剤、 除草剤、 植物成長調整剤、 肥料 等と混合して使用することもできる。 特に、 除草剤と混合使用することにより、 使用薬量を 減少させることが可能である。 また、 省力化をもたらすのみならず、 混合薬剤の相乗作用に より一層高い効果も期待できる。 その場合、 複数の公知除草剤との組合せも可能である。 本発明除草剤と混合使用するにふさわしい薬剤としては、 ジフルフエ二カン、 プロパニル 等のァニリド系除草剤、 ァラクロール、 プレチラクロール等のクロロアセトァ二リド系除草 剤 2， 4— D、 2 , 4— D B等のァリールォキシアルカン酸系除草剤、 ジクロホップ—メチ ル、 フエノキサプロップ—ェチル等のァリールォキシフエノキシアルカン酸系除草剤、 ジカ ンバ、 ピリチォバック等のァリ一ルカルボン酸系除草剤、 イマザキン、 イマゼ夕ピル等のィ ミダゾリン系除草剤、 ジゥロン、 イソプロッロン等のウレァ系除草剤、 クロルプロファム、 フェンメジファム等のカーバメート系除草剤、 チォベンカルプ、 E P T C等のチォカーバメ ート系除草剤、 トリフルラリン、 ペンジメタリン等のジニ卜ロア二リン系除草剤、 アシフル オルフエン、 ホメサフェン等のジフエニルエーテル系除草剤、 ベンスルフロン一メチル、 二 コスルフロン等のスルホニルゥレア系除草剤、 メトリブジン、 メタミトロン等のトリアジノ ン系除草剤、 アトラジン、 シアナジン等のトリアジン系除草剤、 フルメッラム等のトリァゾ ピリミジン系除草剤、 プロモキシニル、 ジクロべニル等の二トリル系除草剤、 ダリホサ一ト 、 ダリホシネ一卜等のリン酸系除草剤、 パラコート、 ジフェンゾコート等の第四アンモニゥ ム塩系除草剤、 フルミロラック一ペンチル、 フルチアセット—メチル等の環状イミド系除草 剤、 ベンゾィルプロップエヂル、 フランプロップェチル等のベンゾィルァミノプロピオン酸 系除草剤、 その他として、 イソキサベン、 エトフメセート、 ォキサジァゾン、 ピぺロホス、 ダイムロン、 ベン夕ゾン、 ベンフルセー卜、 ダイフェンゾコート、 ナブロア二リ ド、 トリァ ゾフエナミド、 キンク口ラック、 クロマゾン、 スルコトリオン、 シンメチリン、 ジチォピル 、 ピラゾレート、 ピリデ一卜、 フルポキサム、 更に、 セ卜キシジム、 トラルコキシジム等の シクロへキサンジオン系の除草剤等が挙げられる。 また、 これらを組み合わせた組成物に植 物油及び油濃縮物等の添加剤を添加することもできる。 次に実施例および参考例により、 本発明化合物をさらに詳細に説明するが、 本発明は下記 の実施例に限定されるものではない。 Further, the herbicide of the present invention can be used by mixing with known fungicides, insecticides, acaricides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers, and the like. In particular, it is possible to reduce the amount of drug used by mixing and using herbicides. In addition to saving labor, it is expected that the synergistic action of the mixed drug will produce even higher effects. In that case, a combination with a plurality of known herbicides is also possible. Drugs suitable for use in combination with the herbicide of the present invention include diflufenican, propanil Anilide herbicides such as e.g., chloroacetanilide herbicides such as arlacrol and pretilachlor 2,4-D, 2,4-DB etc. aryloxyalkanoic acid herbicides, diclohop-methyl, fenoxaprop -Aryloxyphenoxyalkanoic acid herbicides such as ethyl, carboxylic acid herbicides such as dicamba and pyrithiobac, imidazoline herbicides such as imazaquin and imazepyr, diperon, isoprolone, etc. Urea herbicides, carbamate herbicides such as chlorprofam and phenmedipham, etc., thiocarbamate herbicides such as tiovencalp, EPTC, etc., dinitroloraniline herbicides such as trifluralin and pendimethalin, asiflu olphen, fomesafen, etc. Diphenyl ether herbicide, bensulfuron monomethyl, nicos Sulfonyl perrea herbicides such as luflon, triazinone herbicides such as metribuzin and metamitrone, triazine herbicides such as atrazine and cyanazine, triazopyrimidine herbicides such as flumelam, and nitriles such as promoxinil and diclobenil Herbicides, Phosphoric acid herbicides such as Darifosate and Darifosine, Quaternary ammonium salt herbicides such as paraquat and difenzoquat, Cyclic imide herbicides such as Flumilorac-pentyl and Fluthiacet-methyl, Benzoy Benzoylaminopropionic herbicides such as roppropil and flantropethyl, and others, such as isoxaben, ethofumesate, oxaziazone, piperophos, Daimlon, Benyuzon, Benflusert, Daifenzoquat, Nabloa2 Lid Toria Zofuenamido, kink port rack, clomazone, sulcotrione, cinmethylin, Jichiopiru, pyrazolate, Piride one Bok, Furupokisamu further cell Bok Kishijimu include herbicides etc. Kisanjion system cyclohexylene such tralkoxydim. Additives such as vegetable oils and oil concentrates can also be added to compositions combining these. Next, the compound of the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Reference Examples, but the present invention is not limited to the following Examples.
実施例 1 ： Example 1:
(化合物番号 Q 1一 5の合成方法）  (Synthesis method of compound number Q115)
工程 1 ：ェチル 3 - (4-ォキソ - [1, 4]ォキサチアン- 4-イリデンァミノ） -2-メチル -4- (メチ ルスルホニル）ベンゾェ一卜の合成  Step 1: Synthesis of ethyl 3- (4-oxo- [1,4] oxathiane-4-ylidenamino) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoate
Figure imgf000071_0001
ェチル 2-メチル -4- (メチルスルホニル) - 3-トリフロロメチルスルホニルォキシベンゾエー ト 2. 34g (5. 99腿 ol)、 4-ィミノ- 1, 4-ォキサチアン- 4-ノン 1. 10g (8. 13画 ol)、 酢酸パラジウム 0. 13g (0. 59画 1)、 ラセミ BINAP 0. 37g (0. 60删 ol)、 炭酸セシウム 2. 99g (9. 17mmol)をトルェ ン 50ml に加え、 窒素雰囲気下で 2時間還流した。 反応液を希塩酸、 飽和食塩水でそれぞれ洗 浄し、 有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。 残留物をシリカゲルカラムクロ マトグラフ（クロ口ホルム：メタノール = 20 ： 1)で精製すると表題化合物を黄色固体物として 0. 98g (収率 44%)得られた。
Figure imgf000071_0001
Ethyl 2-methyl-4- (methylsulfonyl) -3-trifluoromethylsulfonyloxybenzoate 2.34 g (5.99 t ol), 4-imino-1,4-oxathian-4-non 1.10 g (8.13 ol), 0.13 g of palladium acetate (0.59 11), 0.37 g (0.60 删 ol) of racemic BINAP, 2.99 g of cesium carbonate (9.17 mmol) were added to 50 ml of toluene. The mixture was refluxed under a nitrogen atmosphere for 2 hours. The reaction solution was washed with dilute hydrochloric acid and saturated saline, and the organic layer was dried over magnesium sulfate and the solvent was distilled off. The residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform: methanol = 20: 1) to give 0.98 g (yield 44%) of the title compound as a yellow solid.
工程 2 ： 3- (4-ォキソ - [1, 4]ォキサチアン- 4-ィリデンァミノ） -2-メチル -4- (メチルスルホ ニル）ベンゾィック ァシッドの合成  Step 2: Synthesis of 3- (4-oxo- [1,4] oxathian-4-ylidenamino) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoic acid
Figure imgf000072_0001
ェチル 3- (4-ォキソ- [1, 4]ォキサチアン -4 -ィリデンァミノ） -2-メチル -4- (メチルスルホニ ル）ベンゾエート 0. 98g (2. 61隱 ol)をメタノール 40ml に溶かし 3 苛性ソーダ水 20ml を加えた 。 40〜60でで 5時間攪拌した後反応液を 4分の 1まで減圧濃縮し、 水を 40ml加えた。 この水 溶液はクロ口ホルム 10ml で 2回洗浄し吸引ろ過で不溶物を除去した。 この溶液に濃塩酸を滴 下し酸性溶液にすると、 表題化合物が無色結晶として析出する。 これをろ別し減圧乾燥する と無色粉末 0. 81g (収率 89%、 融点 256-258°C)を得られた。
Figure imgf000072_0001
Ethyl 3- (4-oxo- [1,4] oxathian-4-ylidenamino) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoate 0.98 g (2.61 liter) dissolved in 40 ml of methanol and 3 20 ml of sodium hydroxide solution Was added. After stirring at 40 to 60 for 5 hours, the reaction solution was concentrated under reduced pressure to 1/4, and 40 ml of water was added. This aqueous solution was washed twice with 10 ml of black-mouthed form, and insoluble matter was removed by suction filtration. When concentrated hydrochloric acid is dropped into this solution to make an acidic solution, the title compound precipitates as colorless crystals. This was filtered off and dried under reduced pressure to obtain 0.81 g of a colorless powder (89% yield, melting point 256-258 ° C).
工程 3 ： 5 -ヒドロキシ-卜メチルビラゾール- 4-ィル 3- (4-ォキソ - [1, 4]ォキサチアン- 4 -ィ リデンァミノ）- 2-メチル -4- (メチルスルホニル）フエニル ケトンの合成  Step 3: Synthesis of 5-hydroxy-trimethylvirazol-4-yl 3- (4-oxo- [1,4] oxathian-4-ylidenamino) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) phenyl ketone
0 II  0 II
Me- Ν +  Me- Ν +
H HC I
Figure imgf000072_0002
H HC I
Figure imgf000072_0002
3- (4-ォキソ- [1, 4]ォキサチアン- 4-ィリデンァミノ） -2-メチル -4- (メチルスルホニル）ベン ゾィック ァシッド 0. 23g (0. 66画 ol)をクロ口ホルム 8ml に溶かしカルボニルジイミダゾール（ 以下 CDI と記載) 0. l lg (0. 68誦 ol)を添加し 30分還流下攪拌した。 これとは別に 1-メチル- 3 - ピラゾリン- 5-オン塩酸塩 0. 10g (0. 75mmol)をクロ口ホルム 2ml に懸濁させ、 トリェチルアミ ン 0. 08g (0. 8誦 o l)を滴下し 15分室温で攪拌した溶液を、 先に調製した反応液に室温で添加し た。 この反応液を 1時間還流下攪拌し、 室温でアセトンシアンヒドリン 0. 03g と卜リエチル アミン約 0. 8gを続けて添加し、 室温で 12時間攪拌した。 反応液を希塩酸、 飽和食塩水でそ れぞれ洗浄し、 有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。 残留物にメタノール 4ml を加え攪拌すると表題の化合物が沈殿する、 これをろ別し乾燥すると無色粉末結晶として 0. 20g (収率 71¾, 融点 223 - 224で）を得られた。 Dissolve 0.23 g (0.66 ol) of 3- (4-oxo- [1,4] oxathian-4-ylidenamino) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoic acid in 8 ml of chloroform and carbonyl Diimidazole (hereinafter referred to as CDI) was added, and the mixture was stirred under reflux for 30 minutes. Separately, 0.10 g (0.75 mmol) of 1-methyl-3-pyrazolin-5-one hydrochloride is suspended in 2 ml of chloroform, and 0.08 g of triethylamine (0.8 reference ol) is added dropwise. The solution stirred at room temperature for 15 minutes is added to the previously prepared reaction solution at room temperature. Was. The reaction solution was stirred under reflux for 1 hour, 0.03 g of acetone cyanohydrin and about 0.8 g of triethylamine were successively added at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. The reaction solution was washed with diluted hydrochloric acid and saturated saline, respectively, and the organic layer was dried over magnesium sulfate and the solvent was distilled off. To the residue was added 4 ml of methanol, and the mixture was stirred to precipitate the title compound. The precipitate was collected by filtration and dried to give 0.20 g of colorless powdery crystals (yield: 71¾, melting point: 223-224).
上記実施例を含め本発明化合物の製造例を表 2に示す。 略号は表 1と同じ意味を表す。 Table 2 shows production examples of the compound of the present invention including the above Examples. Abbreviations have the same meanings as in Table 1.
Qが Q 1で置換された化合物
Figure imgf000074_0001
Compound in which Q is substituted by Q 1
Figure imgf000074_0001
化合物 Compound
^μ.  ^ μ.
R6 G Rl R2 R3 R4 R5 R7 R8 m. p. [°C] R6 G Rl R2 R3 R4 R5 R7 R8 m. P. [° C]
Q1-1 Η 0 Me Me 2-Thienyl S02Me H Me H 142-144Q1-1 Η 0 Me Me 2-Thienyl S02Me H Me H 142-144
Q1-2 Η 0 Me Me Ph S02Me H Me H AmorphousQ1-2 Η 0 Me Me Ph S02Me H Me H Amorphous
Q1-3 Η 0 Me Me Me S02Me H Me H 240-242Q1-3 Η 0 Me Me Me S02Me H Me H 240-242
Q1-4 Η 0 Me Et Et S02Me H Me H 177-180Q1-4 Η 0 Me Et Et S02Me H Me H 177-180
Q1-5 Η 0 Me -CH2CF [20CH2CH2- S02Me H Me H 223-224Q1-5 Η 0 Me -CH2CF [20CH2CH2- S02Me H Me H 223-224
Q1-6 Η 0 Me -CH2CH2CH2CH2- S02Me H Me H 169-170Q1-6 Η 0 Me -CH2CH2CH2CH2- S02Me H Me H 169-170
Q1-7 Η 0 Me -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H Me H 201-202Q1-7 Η 0 Me -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H Me H 201-202
Q1-8 Η 0 Me Et Et S02Me H Et H 166-168Q1-8 Η 0 Me Et Et S02Me H Et H 166-168
Q1-9 Η 0 Me Et Et S02Me H Me Me 152-155Q1-9 Η 0 Me Et Et S02Me H Me Me 152-155
Q1-10 Η 0 Me Et Et S02Me H H H AmorphousQ1-10 Η 0 Me Et Et S02Me H H H Amorphous
Q1-11 Η 0 Me Me Et S02Me H Me H 116-119Q1-11 Η 0 Me Me Et S02Me H Me H 116-119
Q1-12 Η 0 CI Me Me S02Me H Me H AmorphousQ1-12 Η 0 CI Me Me S02Me H Me H Amorphous
Q1-13 Η 0 CI Et Et S02Me H Me H 176-178Q1-13 Η 0 CI Et Et S02Me H Me H 176-178
Q1-14 Η 0 CI Me Me S02Me H Et H AmorphousQ1-14 Η 0 CI Me Me S02Me H Et H Amorphous
Q1-15 Η 0 CI Et Et S02Me H Et H AmorphousQ1-15 Η 0 CI Et Et S02Me H Et H Amorphous
Q1-16 Η 0 Me Et n-Pr S02Me H Me H 154-157Q1-16 Η 0 Me Et n-Pr S02Me H Me H 154-157
01- 1 7 Η o Me Et i-Pr S02Me H Me H Amornhnn u ς01- 1 7 Η o Me Et i-Pr S02Me H Me H Amornhnn u ς
Q1-18 Tosyl 0 Me Et Et S02Me H Me H AmorphousQ1-18 Tosyl 0 Me Et Et S02Me H Me H Amorphous
Q1-19 PhCH2 0 Me Et Et S02Me H Me H AmorphousQ1-19 PhCH2 0 Me Et Et S02Me H Me H Amorphous
Q1-20 H 0 Me -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me H Me H 173-175Q1-20 H 0 Me -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me H Me H 173-175
Q1-21 H 0 Me -CH (Me) CH2CH2CH2- S02Me H Me H 195-197Q1-21 H 0 Me -CH (Me) CH2CH2CH2- S02Me H Me H 195-197
Q1-22 H 0 Me -CH2CH2CH2- S02Me H Me H 189-191Q1-22 H 0 Me -CH2CH2CH2- S02Me H Me H 189-191
Q1-23 H 0 CF3 Et Et S02Me H Me H 173-175Q1-23 H 0 CF3 Et Et S02Me H Me H 173-175
Q1-24 H 0 Me Me C I Me S02Me H Me H 103-105 CI Q1-24 H 0 Me Me C I Me S02Me H Me H 103-105 CI
Q1-25 H 0 Me Me S02Me H Me H Amorphous  Q1-25 H 0 Me Me S02Me H Me H Amorphous
Q1-26 H 0 H Et Et S02Me H Me H 154-156Q1-26 H 0 H Et Et S02Me H Me H 154-156
Q1-27 H 0 H CF3 Ph S02Me H Me H AmorphousQ1-27 H 0 H CF3 Ph S02Me H Me H Amorphous
Q1-27 H 0 H -CH2CH2C H2CH2CH2CH2- S02Me H Me H 181-183 表 2— 2 Qが Q 2で置換された化合物 Q1-27 H 0 H -CH2CH2C H2CH2CH2CH2- S02Me H Me H 181-183 Table 2-2 Compounds where Q is replaced by Q2
Figure imgf000075_0001
Figure imgf000075_0001
化合 Compound
物番 Object number
号 R6 G Ym X Rl R2 R3 R4 R m. p. [°C] No.R6 G Ym X Rl R2 R3 R4 R m. P. [° C]
5  Five
Q2-1 H 0 ― CH2 Me Me Ph S02Me H Amorphous Q2-1 H 0 ― CH2 Me Me Ph S02Me H Amorphous
Q2-2 H 0 一 CH2 Me Me Me S02Me H 196- 198Q2-2 H 0 one CH2 Me Me Me S02Me H 196-198
Q2-3 H 0 ― CH2 Me Et Et S02Me H 181-182Q2-3 H 0 ― CH2 Me Et Et S02Me H 181-182
Q2-4 H 0 ― CH2 Me -CH2CH 20CH2CH2- S02Me H 214-216Q2-4 H 0 ― CH2 Me -CH2CH 20CH2CH2- S02Me H 214-216
Q2-5 H 0 —— CH2 Me -CH2CH2CH2CH2- S02Me H 146-148Q2-5 H 0 —— CH2 Me -CH2CH2CH2CH2- S02Me H 146-148
Q2-6 H 0 —— CH2 Me -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H 177-179Q2-6 H 0 —— CH2 Me -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H 177-179
Q2-7 H 0 ― CH2 CI Me Me S02Me H 179-182Q2-7 H 0 ― CH2 CI Me Me S02Me H 179-182
Q2-8 H 0 —— CH2 CI Et Et S02Me H 169-171Q2-8 H 0 —— CH2 CI Et Et S02Me H 169-171
Q2-9 H 0 — CH2 Me Et n-Pr S02Me H 158-160Q2-9 H 0 — CH2 Me Et n-Pr S02Me H 158-160
Q2-10 H 0 ― CH2 Me Me i-Pr S02Me H AmorphousQ2-10 H 0 ― CH2 Me Me i-Pr S02Me H Amorphous
Q2-11 H 0 5- Me 2 NH Me Et n-Pr S02Me H AmorphousQ2-11 H 0 5-Me 2 NH Me Et n-Pr S02Me H Amorphous
Q2-12 H 0 一 CMe2 Me Et Et S02Me H 184-186Q2-12 H 0 I CMe2 Me Et Et S02Me H 184-186
Q2-13 H 0 5-Me2 CH2 Me Et Et S02Me H 132-132Q2-13 H 0 5-Me2 CH2 Me Et Et S02Me H 132-132
Q2-14 H 0 5- Me CH2 CI Et Et S02Me H 187-188Q2-14 H 0 5-Me CH2 CI Et Et S02Me H 187-188
Q2-15 H 0 5-0= 6-Me2 CMe2 Me Et Et S02Me H AmorphousQ2-15 H 0 5-0 = 6-Me2 CMe2 Me Et Et S02Me H Amorphous
Q2-16 H 0 4-CH2CH2-6 CH Me Et Et S02Me H AmorphousQ2-16 H 0 4-CH2CH2-6 CH Me Et Et S02Me H Amorphous
Q2-17 H 0 4-CH2CH2-6 CH CI Et Et S02Me H AmorphousQ2-17 H 0 4-CH2CH2-6 CH CI Et Et S02Me H Amorphous
Q2-18 H 0 5-CH2-6 CMe Me Et Et S02Me H AmorphousQ2-18 H 0 5-CH2-6 CMe Me Et Et S02Me H Amorphous
Q2-19 H 0 CH2 Me - CH2C腿 eCH2CH2CH2- S02Me H 172-174Q2-19 H 0 CH2 Me-CH2C thigh eCH2CH2CH2- S02Me H 172-174
Q2-20 H 0 CH2 Me -CHMeCH2CH2CH2- S02Me H 188-190Q2-20 H 0 CH2 Me -CHMeCH2CH2CH2- S02Me H 188-190
Q2-21 H 0 5 - Me CH2 Me -CHMeCH2CH2CH2- S02Me H 205-207Q2-21 H 05-Me CH2 Me -CHMeCH2CH2CH2- S02Me H 205-207
Q2-22 H 0 5 - Me CH2 CI Me Me S02Me H 189-190Q2-22 H 05-Me CH2 CI Me Me S02Me H 189-190
Q2-23 H 0 CMeC02Et Me Et Et S02Me H 123-125Q2-23 H 0 CMeC02Et Me Et Et S02Me H 123-125
Q2-24 H 0 CH2 Me -CH2CH2CH2- S02Me H 107-110Q2-24 H 0 CH2 Me -CH2CH2CH2- S02Me H 107-110
Q2-25 H 0 5- Me CH2 Me -CH2CH2CH2- S02Me H 152-153Q2-25 H 0 5-Me CH2 Me -CH2CH2CH2- S02Me H 152-153
Q2-26 H 0 CH2 Me Me C I Me S02Me H 98-100 C I 表 2— 2 続き Q2-26 H 0 CH2 Me Me CI Me S02Me H 98-100 CI Table 2—2 continued
Figure imgf000076_0001
Qが Q 3で置換された化合物
Figure imgf000076_0001
Compound in which Q is substituted by Q 3
Figure imgf000077_0001
Figure imgf000077_0003
Figure imgf000077_0001
Figure imgf000077_0003
表 2— 4 Qが Q 4で置換された化合物  Table 2-4 Compounds in which Q is replaced by Q 4
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化合物
Figure imgf000077_0002
Compound
番号 R10 R11 G Rl R2 R3 R4 R5 m. p. ra No.R10 R11 G Rl R2 R3 R4 R5 m.p.ra
Q4-1 Me Me 0 Me Et n-Pr S02Me H Amorphous 表 2— 5 Qが Q 5で置換された化合物 Q4-1 Me Me 0 Me Et n-Pr S02Me H Amorphous Table 2-5 Compounds where Q is replaced by Q5
Figure imgf000078_0001
Figure imgf000078_0001
Figure imgf000078_0003
表 2 _ 6 Qが Q 6で置換された化合物
Figure imgf000078_0003
Table 2 _ 6 Compounds in which Q is substituted by Q 6
Figure imgf000078_0002
Figure imgf000078_0002
Figure imgf000078_0004
以下に 1 H— NM Rデータ （重クロ口溶媒、 内部標準 TM S ) を示す
Figure imgf000078_0004
Shows 1 H- NM R data (heavy black hole solvent, internal standard TM S) The following
単位は 5、 なお括弧内の数値はプロトン比を表し、 記号は s ： シングレツ卜、 d ： ダブレツ 卜、 t ： トリプレツ卜、 Q ：カルテツ卜、 m：マルチプレツ卜、 b r ： ブロード、 b r s ： ブロードシングレツ卜を表す。 化合物番号 Q 1 - 2  The unit is 5, and the number in parentheses indicates the proton ratio. The symbols are s: singlet, d: doublet, t: triplet, Q: quartet, m: multiplet, br: broad, brs: broadthing Represents a lettuce. Compound number Q 1-2
2. 26 (3H, s) 、 3. 37 (3H, s) 、 3. 42 (3H, s) 、 3. 67 (3H, s) 5. 34 (1H, brs) 、 6. 77 (1H, s) 、 7. 09 (1H, d)、 7. 50-7. 70 (3H, m)、 7. 99 (1H, d)、 8. 14 (2H, d) 化合物番号 Q 1— 10 2.26 (3H, s), 3.37 (3H, s), 3.42 (3H, s), 3.67 (3H, s) 5.34 (1H, brs), 6.77 (1H, s), 7.09 (1H, d), 7.50-7.70 (3H, m), 7.99 (1H, d), 8.14 (2H, d) Compound number Q 1— 10
1·37(6Η, t)、 2.37 (3H, s) 3.24 (3H， s)、 3.40(4H,m)、 5.94 (IH, brs)、 7.16(lH,d)、 7,97(1137 (6Η, t), 2.37 (3H, s) 3.24 (3H, s), 3.40 (4H, m), 5.94 (IH, brs), 7.16 (lH, d), 7,97 (1
H, s)、 7.98 (IH, d) H, s), 7.98 (IH, d)
化合物番号 Q 1— 12  Compound number Q 1— 12
1.47 (3H, t)、 3.24 (6H, s)、 3.30 (3H, s)、 4.10 (2H, a)、 7.24 (IH, d)、 7.31 (IH, s)、 8.06 (IH, d) 化合物番号 Q 1— 14 1.47 (3H, t), 3.24 (6H, s), 3.30 (3H, s), 4.10 (2H, a), 7.24 (IH, d), 7.31 (IH, s), 8.06 (IH, d) Compound number Q 1— 14
3·24(6Η, s)、 3.30(3H, s)、 3.72 (3H， s)、 6.91(lH，br)、 7.22 (IH, d)、 7· 32 (IH, s)、 8.08 (IH, d) 化合物番号 Q 1— 15 324 (6Η, s), 3.30 (3H, s), 3.72 (3H, s), 6.91 (lH, br), 7.22 (IH, d), 732 (IH, s), 8.08 (IH, d) Compound number Q 1—15
I.45(9H, m)、 3.29(3H, s)、 3.35 (4H, Q)、 4.07 (2H, Q) , 6.17(lH，br)、 7.18(1H, d)、 7.30 (IH, s) 、 8.03 (IH, d)  I.45 (9H, m), 3.29 (3H, s), 3.35 (4H, Q), 4.07 (2H, Q), 6.17 (lH, br), 7.18 (1H, d), 7.30 (IH, s) , 8.03 (IH, d)
化合物番号 Q 1— 17  Compound number Q 1—17
1.52 (6H, dd) 、 2.47 (3H, s) 、 2.94 (3H, s) 、 3.24 (3H, s) 、 3.66 (IH, m) 、 3.72 (3H, s) 、 5.87 (IH, Br) , 7.20(lH，d)、 7.32 (IH, s) 7.98 (IH, d) 1.52 (6H, dd), 2.47 (3H, s), 2.94 (3H, s), 3.24 (3H, s), 3.66 (IH, m), 3.72 (3H, s), 5.87 (IH, Br), 7.20 (lH, d), 7.32 (IH, s) 7.98 (IH, d)
化合物番号 Q 1— 18  Compound number Q 1—18
1.39簡， t)、 2.30 (3H, s) > 2.47 (3H， s)、 3.22 (3H, s) > 3.50(4H,m)、 3.75 (3H, s)、 6.93 (IH, d) 、 7.39(2H，d)、 7.45 (IH, s) , 7.85 (IH, d) , 7.90 (IH, d) 1.39 (t, t), 2.30 (3H, s)> 2.47 (3H, s), 3.22 (3H, s)> 3.50 (4H, m), 3.75 (3H, s), 6.93 (IH, d), 7.39 ( 2H, d), 7.45 (IH, s), 7.85 (IH, d), 7.90 (IH, d)
化合物番号 Q 1— 19  Compound number Q 1—19
1.39(6H, t)、 2.40(3H, s)、 2.24 (3H, s)、 3.31(4H,m)、 3.54 (3H, s) , 5.58 (3H, s)、 7.07 (IH, d) 、 7.21 (IH, s) 7.38 (5H, m) , 7.94 (IH, d) 1.39 (6H, t), 2.40 (3H, s), 2.24 (3H, s), 3.31 (4H, m), 3.54 (3H, s), 5.58 (3H, s), 7.07 (IH, d), 7.21 (IH, s) 7.38 (5H, m), 7.94 (IH, d)
化合物番号 Q 1— 25  Compound number Q 1—25
2.19 (3H, s) , 2.35(3H，s)、 3.30 (3H, s)、 3.33 (3H, s)、 3.60 (3H, s)、 6.75 (IH, s)、 7.02 (IH, d) 、 7.24(2H, d)、 7.91(1H, d)、 7.93 (2H, s)  2.19 (3H, s), 2.35 (3H, s), 3.30 (3H, s), 3.33 (3H, s), 3.60 (3H, s), 6.75 (IH, s), 7.02 (IH, d), 7.24 (2H, d), 7.91 (1H, d), 7.93 (2H, s)
化合物番号 Q 1— 27  Compound number Q 1—27
3.42(3H，s)、 3.65(3H，s)、 6.90(1H, s)、 7.02 (1H， d)、 7.20 (2H, d)、 7.62 (2H, m) , 7.77 (IH, in) 、 8.07-8.20 (3H, m) 3.42 (3H, s), 3.65 (3H, s), 6.90 (1H, s), 7.02 (1H, d), 7.20 (2H, d), 7.62 (2H, m), 7.77 (IH, in), 8.07 -8.20 (3H, m)
化合物番号 Q2— 1  Compound number Q2— 1
1.61(3H, s)、 2.02(2H，m)、 2.37 (2H, m) , 2.77(2H, t)、 3· 31 (3H， s)、 3.34 (3H, s)、 6.83 (IH, d) 、 7.60(3H, m)、 7.94 (IH, d) , 8.24 (2E m)  1.61 (3H, s), 2.02 (2H, m), 2.37 (2H, m), 2.77 (2H, t), 3.31 (3H, s), 3.34 (3H, s), 6.83 (IH, d) , 7.60 (3H, m), 7.94 (IH, d), 8.24 (2E m)
化合物番号 Q 2— 10 1.5K6H, dd), 2.05(2H,m)、 2.28(3H, s)、 2.42 (2H, m)、 2.80 (2H, m) , 2.94 (3H， s)、 3.23 (3H, s) 、 3.70 (IE m) , 6.87(1H, d)、 7.91 (IH, d) Compound number Q 2— 10 1.5K6H, dd), 2.05 (2H, m), 2.28 (3H, s), 2.42 (2H, m), 2.80 (2H, m), 2.94 (3H, s), 3.23 (3H, s), 3.70 ( IE m), 6.87 (1H, d), 7.91 (IH, d)
化合物番号 Q 2— 11  Compound number Q 2—11
1.05 (3H, t)、 1.35 (6H, s)、 1.40 (3H, t)、 1.85 (2H, m)、 2.37 (3H, s)、 2.45 (2H, s)、 3.20 (3H, s) 、 3.25 (4H, m) , 6.05 (IH, brs) , 6.95(1H, d)、 7.90 (IH, d) 1.05 (3H, t), 1.35 (6H, s), 1.40 (3H, t), 1.85 (2H, m), 2.37 (3H, s), 2.45 (2H, s), 3.20 (3H, s), 3.25 (4H, m), 6.05 (IH, brs), 6.95 (1H, d), 7.90 (IH, d)
化合物番号 Q 2— 15  Compound number Q 2—15
1.32(6H, s)、 1.41(6H, t)、 1.54麵, s)、 2.23 (3H, s)、 3.30 (3H, s)、 3.35 (4H, q) , 6.88(1H, d)、 7.92 (IH, d) 1.32 (6H, s), 1.41 (6H, t), 1.54 麵, s), 2.23 (3H, s), 3.30 (3H, s), 3.35 (4H, q), 6.88 (1H, d), 7.92 ( IH, d)
化合物番号 Q 2— 16  Compound number Q 2—16
1.40 (6H, t)、 1.64-1.76 (2H, m)、 1.99-2.30 (4H, m)、 2.27 (3H, s)、 2.89 (111, m)、 3.18 (IH, m)、 3.22 (3H, s) , 3.34(4H, Q)、 6.87(1H, d)、 7.90 (IH, d) 1.40 (6H, t), 1.64-1.76 (2H, m), 1.99-2.30 (4H, m), 2.27 (3H, s), 2.89 (111, m), 3.18 (IH, m), 3.22 (3H, m s), 3.34 (4H, Q), 6.87 (1H, d), 7.90 (IH, d)
化合物番号 Q 2— 17  Compound number Q 2—17
1.4 6H, t) 、 1.65 - 1.80 ( m)、 1.90-2.77 (411, m) , 2.85 (IH, t)、 3.14 (IH, t)、 3.24 (3H, s) , 3.35 (4H, q) , 7.44 (IH, d)、 7.98 (IH, d)  1.4 6H, t), 1.65-1.80 (m), 1.90-2.77 (411, m), 2.85 (IH, t), 3.14 (IH, t), 3.24 (3H, s), 3.35 (4H, q), 7.44 (IH, d), 7.98 (IH, d)
化合物番号 Q2- 18  Compound number Q2-18
1.25-1.50 (1 IH, m)、 1.50-2.03 (3H, m)、 2.29 (3H, s)、 3.32 (3H, s)、 3.34 (4H, q)、 6.85 (IH, d)、 7.90 (IH, d)  1.25-1.50 (1 IH, m), 1.50-2.03 (3H, m), 2.29 (3H, s), 3.32 (3H, s), 3.34 (4H, q), 6.85 (IH, d), 7.90 (IH , d)
化合物番号 Q 2— 27  Compound number Q 2— 27
1.09 (1.5H, s)、 1.12 (1.5H, s)、 2.11 (3H, s)、 2.11-2.45 (2H, m)、 2.43 (311, s)、 2.43-2.52 (2H, m)、 2.75-2.80 (1H, m) , 3.16(3H, s)、 3. 78 (3H, s)、 6.85 (0.5H, d)、 6.86 (0.511, d)、 7.31 (IH, d)、 7.36UH, d)、 7.9K1H, d)  1.09 (1.5H, s), 1.12 (1.5H, s), 2.11 (3H, s), 2.11-2.45 (2H, m), 2.43 (311, s), 2.43-2.52 (2H, m), 2.75- 2.80 (1H, m), 3.16 (3H, s), 3.78 (3H, s), 6.85 (0.5H, d), 6.86 (0.511, d), 7.31 (IH, d), 7.36UH, d) , 7.9K1H, d)
化合物番号 Q 2— 32  Compound number Q 2— 32
1.22 (311, t) , 1.30(3H, s)、 1.42 (6H ）、 1.85 - 2.00 (IH, m)、 2.35 - 2.55 (IH, m)、 2.65-2.75 (IH, m) , 2.85-3.05 (111, m) , 3.25 (3H, s)、 3.30-3.45 (4H, m) 4.15 (211, Q) , 6.90(1H, d)、 8.00(111, d) 化合物番号 Q2_40  1.22 (311, t), 1.30 (3H, s), 1.42 (6H), 1.85-2.00 (IH, m), 2.35-2.55 (IH, m), 2.65-2.75 (IH, m), 2.85-3.05 ( 111, m), 3.25 (3H, s), 3.30-3.45 (4H, m) 4.15 (211, Q), 6.90 (1H, d), 8.00 (111, d) Compound No.Q2_40
1.14 ( 3H, s ) 、 1.16(311, s) , 1.35-1.42 (611, m) , 2.24(3H, s) 、 2.53(1H, d) 、 3.13 (IH, d) , 3.18(3H, s)、 3.21-3.35 (4H, m) , 3.71(3H，s)、 6.87(1H, d)、 7.90(111, d)  1.14 (3H, s), 1.16 (311, s), 1.35-1.42 (611, m), 2.24 (3H, s), 2.53 (1H, d), 3.13 (IH, d), 3.18 (3H, s) , 3.21-3.35 (4H, m), 3.71 (3H, s), 6.87 (1H, d), 7.90 (111, d)
化合物番号 Q2— 42  Compound number Q2—42
1.11 (3H, d) 、 1.43(6H, t)、 2.00-2.96 (5H, m) , 3.29(3H, s)、 3.35 (4H, Q) , 6.88(lH,d)、 8.22 (IH, d) 化合物番号 Q 2 - 45 1.11 (3H, d), 1.43 (6H, t), 2.00-2.96 (5H, m), 3.29 (3H, s), 3.35 (4H, Q), 6.88 (lH, d), 8.22 (IH, d) Compound number Q 2-45
1.88- 1.99 (2H,m)、 2.15 (3H, s) 2.22-2.44 (2H, m) , 2.35 (3H, s)、 2.67-2.72 (211, m) , 3.24(3H，s)、 3.25(3H, s)、 6.75(lH,d) 7.26 (2H， d)、 7.87(1H, d), 8.02 (2H, d)  1.88- 1.99 (2H, m), 2.15 (3H, s) 2.22-2.44 (2H, m), 2.35 (3H, s), 2.67-2.72 (211, m), 3.24 (3H, s), 3.25 (3H , s), 6.75 (lH, d) 7.26 (2H, d), 7.87 (1H, d), 8.02 (2H, d)
化合物番号 Q2-46  Compound number Q2-46
0.93 (3H, d)、 1.42 (6H, t)、 2.04-2.26 (311, m)、 2.39-2.53 (2H, m) 、 3.26 (3H, s)、 3.33 (3H, s)、 7.20UH, d)、 7.43-7.57 (5H, m) , 8.00 (IH, d)  0.93 (3H, d), 1.42 (6H, t), 2.04-2.26 (311, m), 2.39-2.53 (2H, m), 3.26 (3H, s), 3.33 (3H, s), 7.20UH, d ), 7.43-7.57 (5H, m), 8.00 (IH, d)
化合物番号 Q 2 _ 47  Compound number Q 2 _ 47
0.99(3H, s)、 1.04(3H,d)、 1.09 (3H， s)、 1.39 (6H, t) , 2.06 (IH, m) , 2.24(3H, s)、 2.51-2.75 (2H, m) 、 3.22(311, s)、 3.32 (4H, Q) , 6.85(1H, d)、 7.92 (IH, d)  0.99 (3H, s), 1.04 (3H, d), 1.09 (3H, s), 1.39 (6H, t), 2.06 (IH, m), 2.24 (3H, s), 2.51-2.75 (2H, m) , 3.22 (311, s), 3.32 (4H, Q), 6.85 (1H, d), 7.92 (IH, d)
化合物番号 Q2-48  Compound number Q2-48
1.43 (6H, t)、 2.07 (211, m)、 2.48 (211, t)、 2.76 (2H, t)、 3.28 (3H, s)、 3.29 (4H, q)、 7.13 (IH, d)、 1.43 (6H, t), 2.07 (211, m), 2.48 (211, t), 2.76 (2H, t), 3.28 (3H, s), 3.29 (4H, q), 7.13 (IH, d),
7.43 (111, s)、 7.98 (IH, d) 7.43 (111, s), 7.98 (IH, d)
化合物番号 Q 2 - 50  Compound number Q 2-50
1.25 (2H, m)、 1.99 (2H, t)、 2.75 (2H, t)、 3.35 (3H, s)、 6.92 (IH, d)、 7.60 (2H, m)、 7.75 (IH, m)、 1.25 (2H, m), 1.99 (2H, t), 2.75 (2H, t), 3.35 (3H, s), 6.92 (IH, d), 7.60 (2H, m), 7.75 (IH, m),
8.00-8.20 (3H, m) 8.00-8.20 (3H, m)
化合物番号 Q2 - 51 (約 1 ： 1 ジァステレオマー混合物）  Compound number Q2-51 (about 1: 1 diastereomer mixture)
1.34-1.43 (7.5H,m) , 1.46 (1.5H, d) 、 2.12-2.27 (211, m) , 2.32 (3Η, d) 、 2.62-2.92 (IH, m) 、1.34-1.43 (7.5H, m), 1.46 (1.5H, d), 2.12-2.27 (211, m), 2.32 (3Η, d), 2.62-2.92 (IH, m),
2.97 (1.511, s)、 3.07 (1.5H, s)、 3.23 (3H, s)、 3.26-3.37 (411, m)、 3.37-3.80 (111, m)、 6.88 (0.5H, d)、2.97 (1.511, s), 3.07 (1.5H, s), 3.23 (3H, s), 3.26-3.37 (411, m), 3.37-3.80 (111, m), 6.88 (0.5H, d),
6.91(0.5H, d)、 7.91 (IH, d) 6.91 (0.5H, d), 7.91 (IH, d)
化合物番号 Q2-52  Compound number Q2-52
1.69 - 1.90 (4H, m)、 1.96 - 2.10 (6H， m)、 2.29(3H, s)、 2.41(2H, t)、 2.79 (2H, t) , 3.16-3.30(2H,m) , 1.69-1.90 (4H, m), 1.96-2.10 (6H, m), 2.29 (3H, s), 2.41 (2H, t), 2.79 (2H, t), 3.16-3.30 (2H, m),
3.26(311, s)、 3.62(lH,m)、 3.64(lH,m)、 6.86(lH，d)、 7.91 (IH, d) 3.26 (311, s), 3.62 (lH, m), 3.64 (lH, m), 6.86 (lH, d), 7.91 (IH, d)
化合物番号 Q3 - 2  Compound number Q3-2
1.30 (2H, m) , 1.45 (2H, m) , 2.35 (IH, m) , 2.38 (3H, s)、 3.33(3H, s)、 3.37 (3H, s)、 7.16 (IH, d)  1.30 (2H, m), 1.45 (2H, m), 2.35 (IH, m), 2.38 (3H, s), 3.33 (3H, s), 3.37 (3H, s), 7.16 (IH, d)
7.51-7.65(3H,m), 8.01 (IH, d)、 8.19 (2H, d) 7.51-7.65 (3H, m), 8.01 (IH, d), 8.19 (2H, d)
化合物番号 Q3 - 8  Compound number Q3-8
1.32 (2H, m) , 1· 45 (3H, t)、 1.48(2H，m)、 2.35 (IH, m)、 2.50(3H，s)、 3.01(3H，s)、 3.25 (3H, s) 、 3.40(2H，m)、 7.20 (IH, d) 7.99 (IH, d) 化合物番号 Q3 - 9 1.32 (2H, m), 1.45 (3H, t), 1.48 (2H, m), 2.35 (IH, m), 2.50 (3H, s), 3.01 (3H, s), 3.25 (3H, s) , 3.40 (2H, m), 7.20 (IH, d) 7.99 (IH, d) Compound number Q3-9
1.35 (mm), 1.48(2H,m)、 2.33(lH,m)、 3.23鼠 s)、 3.30 (3H, s)、 7.2Π1Η, d)、 7.94 (IH, d) 、 8.08 (IH, d)  1.35 (mm), 1.48 (2H, m), 2.33 (lH, m), 3.23 mouse s), 3.30 (3H, s), 7.2Π1Η, d), 7.94 (IH, d), 8.08 (IH, d)
化合物番号 Q 3 - 11  Compound number Q 3-11
1.04(3H, t)、 1.30 (2H, m) , 1.40 (3H, m) 1.45 (2H, m) 1.82 (2H, m)、 2.37(lH,m)、 2.48 (3H, s) 、 3.23(3H, s)、 3.25 (4H, m) , 7.17 (IH, d) , 7.97 (IH, d) 1.04 (3H, t), 1.30 (2H, m), 1.40 (3H, m) 1.45 (2H, m) 1.82 (2H, m), 2.37 (lH, m), 2.48 (3H, s), 3.23 (3H , s), 3.25 (4H, m), 7.17 (IH, d), 7.97 (IH, d)
化合物番号 Q3- 1 7  Compound number Q3- 17
1.36 (2H, m) , 1.41(6H, t)、 1.48 (2H, m) , 2.30 (IH, m) , 3.31(3H, s)、 3, 34 (4H, Q)、 7.23 (IH, d) , 8.33 (IH, d)  1.36 (2H, m), 1.41 (6H, t), 1.48 (2H, m), 2.30 (IH, m), 3.31 (3H, s), 3, 34 (4H, Q), 7.23 (IH, d) , 8.33 (IH, d)
化合物番号 Q 3 _ 1 8  Compound number Q 3 _ 18
1.25-1.35 (2H, m) > 1.35— 1, 44 (2H, m)、 2.31-2.41 (IH, m) , 2.37 (311, s) > 2.41(311, s) , 3.42 (3H, s)、 3.56(3H, s)、 7.15(1H, d)、 7.32(2H, d)、 8.01(1H, d)、 8.04 (2H, d)  1.25-1.35 (2H, m)> 1.35-1, 44 (2H, m), 2.31-2.41 (IH, m), 2.37 (311, s)> 2.41 (311, s), 3.42 (3H, s), 3.56 (3H, s), 7.15 (1H, d), 7.32 (2H, d), 8.01 (1H, d), 8.04 (2H, d)
化合物番号 Q4 - 1  Compound number Q4-1
1.03 (3H, t)、 1.39 (3H, t)、 1.86 (2H, m)、 2.49 (3H, s)、 3.22 (6H, s)、 3.28 (3H, s)、 3.30 (4H, m) 、 7.15 (IH, d)、 7.95 (IH, d)  1.03 (3H, t), 1.39 (3H, t), 1.86 (2H, m), 2.49 (3H, s), 3.22 (6H, s), 3.28 (3H, s), 3.30 (4H, m), 7.15 (IH, d), 7.95 (IH, d)
化合物番号 Q 5 - 2  Compound number Q 5-2
1.32 (2H, m) , 1.41 (2H, m) , 2.76 (IH, m)、 3.25 (6H, s)、 3.3Π3Η, s)、 7.19(1H, d)、 8.08 (IH, d) 、 8.11 (IH, s)  1.32 (2H, m), 1.41 (2H, m), 2.76 (IH, m), 3.25 (6H, s), 3.3Π3Η, s), 7.19 (1H, d), 8.08 (IH, d), 8.11 ( IH, s)
化合物番号 Q 5 - 3  Compound number Q 5-3
1.26(2H,m)、 1.34 (2H, m) > 1.47鼠 t)、 2.76 (IH, m)、 3.26 (3H， s)、 3.33 (4H, Q)、 7.13 (IH, d) 、 8.05 (IH, d)、 8.10 (IH, s)  1.26 (2H, m), 1.34 (2H, m)> 1.47 mice t), 2.76 (IH, m), 3.26 (3H, s), 3.33 (4H, Q), 7.13 (IH, d), 8.05 (IH , d), 8.10 (IH, s)
化合物番号 Q6- 1  Compound number Q6-1
1.40 (6H, t)、 2.29 (3H, s)、 2.34 (3H, s)、 3.20 (3H,， s)、 3.32 (4H， q)、 6.05 (IH, s)、 6.92 (IH, d) 、 7.92 (IH, d)  1.40 (6H, t), 2.29 (3H, s), 2.34 (3H, s), 3.20 (3H ,, s), 3.32 (4H, q), 6.05 (IH, s), 6.92 (IH, d), 7.92 (IH, d)
〔除草剤〕 (Herbicide)
次に、 本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが、 有効成分化合物、 添加物及び添加割合 は、 本実施例にのみ限定されることなく、 広い範囲で変更可能である。 製剤実施例中の部は 重量部を示す。 【0 0 9 0】 Next, some formulation examples relating to the herbicide of the present invention are shown, but the active ingredient compounds, additives, and the addition ratio can be changed in a wide range without being limited to the present example. Parts in the formulation examples are parts by weight. [0 0 9 0]
製剤実施例 1 水和剤 Formulation Example 1 wettable powder
本発明化合物 2 0部  Compound of the present invention 20 parts
ホワイ卜カーボン 2 0部  White carbon 20 parts
ケイソゥ土 5 2部  Diatomaceous earth 5 2 parts
アルキル硫酸ソ一ダ 8部  Sodium alkyl sulfate 8 parts
以上を均一に混合、 微細に粉砕して、 有効成分 2 0 %の水和剤を得た。  The above ingredients were uniformly mixed and finely pulverized to obtain a wettable powder with an active ingredient of 20%.
【0 0 9 1】  [0 0 9 1]
製剤実施例 2 乳剤 Formulation Example 2 Emulsion
本発明化合物 2 0部  Compound of the present invention 20 parts
キシレン 5 5部  Xylene 5 5 parts
ジメチルホルムアミド 1 5部  Dimethylformamide 1 5 parts
ポリオキシエチレンフエ二ルェ一テル 1 0部  Polyoxyethylene fuel 10 parts
以上を混合、 溶解して有効成分 2 0 %の乳剤を得た。  The above ingredients were mixed and dissolved to obtain an emulsion containing 20% of the active ingredient.
【0 0 9 2】  [0 0 9 2]
製剤実施例 3 粒剤 Formulation Example 3 Granules
本発明化合物 5部  5 parts of the compound of the present invention
タルク 4 0部  Talc 40 parts
クレー 3 8部  Clay 3 8 parts
ベン卜ナイ卜 1 0部  Vento Night 1 0
アルキル硫酸ソ一ダ 7部  Sodium alkyl sulfate 7 parts
以上を均一に混合して微細に粉砕後、 直径 0 . 5〜 ] 0 mmの粒状に造粒して有効成分 5 %の粒剤を得た。  The above mixture was uniformly mixed and finely pulverized, and then granulated into a particle having a diameter of 0.5 to 0 mm to obtain a granule having an active ingredient of 5%.
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。  Next, test examples relating to the effect of the herbicide of the present invention will be described.
除草効果は下記の調査基準に従って調査し、 殺草指数で表した。  The herbicidal effect was investigated according to the following criteria and expressed as a herbicidal index.
調査基準  Survey criteria
殺 草 率 殺 草 指 数  Killing rate Killing index
0 % 0  0% 0
2 0〜2 9 % 2 40-49% 4 20 ~ 29% 2 40-49% 4
60〜69 % 6  60-69% 6
80〜89% 8  80-89% 8
100% 10  100% 10
また、 1、 3、 5、 7、 9の数値は、 各々 0と 2、 2と 4、 4と 6、 6と 8、 8と 10の 中間の値を示す。 無処理区の地上部生草重一処理区の地上部生草重）  The values of 1, 3, 5, 7, and 9 are intermediate values between 0 and 2, 2 and 4, 4 and 6, 6 and 8, and 8 and 10, respectively. Above-ground raw grass weight in untreated area)
殺草率は)= xiOO 無処理区の地上部生草重 試験例 1 畑作茎葉散布処理 (Herbicidal rate ) = xiOO Aboveground fresh grass weight in untreated area Test example 1 Field foliage application
200 cm2 のポットに土壌を充填し、 表層にメヒシバ、 アキノエノコログサ、 ィチビ、 ィ ヌビュの各種子を播き、 軽く覆土後温室内で生育させた。 各雑草が 5〜10 cmの草丈に生 育した時点で各供試化合物の製剤実施例 2に示した乳剤の水希釈液を、 有効成分が所定の薬 量になるように、 1000リツトル/ h a散布量相当量で小型噴霧器にて雑草の茎葉部に散 布した。 温室内で育成し、 処理 3週間後に雑草の除草効果を前記調査基準に従って調査し、 その結果を第 3表に示した。 A 200 cm 2 pot was filled with soil, and seedlings such as crabgrass, Achinoekorogosa, Ichibi, and Inubu were sown on the surface layer, lightly covered with soil, and grown in a greenhouse. When each weed has grown to a plant height of 5 to 10 cm, a water dilution of the emulsion shown in Formulation Example 2 of each test compound is added at 1000 l / ha so that the active ingredient has a predetermined dose. A small amount of spray was applied to the foliage of weeds in an amount equivalent to the amount of application. The plants were grown in a greenhouse, and after 3 weeks of treatment, the weed herbicidal effects of the weeds were investigated in accordance with the above-mentioned survey criteria. The results are shown in Table 3.
第 3 number 3
化合物番号 量（g ai/ha) 化シ Λ' アキ ノコ D ィチビ ィヌヒ 'ュCompound number Amount (g ai / ha)
Q1-1 250 10 10 10 10Q1-1 250 10 10 10 10
Q1-2 250 10 10 10 10Q1-2 250 10 10 10 10
Q1-3 250 10 10 10 10Q1-3 250 10 10 10 10
Q1-4 250 10 10 10 10Q1-4 250 10 10 10 10
Q1-5 250 10 10 10 10Q1-5 250 10 10 10 10
Q1-6 250 10 10 10 10Q1-6 250 10 10 10 10
Q1-7 250 10 10 10 10Q1-7 250 10 10 10 10
Q1-8 250 10 10 10 10Q1-8 250 10 10 10 10
Q1-9 250 9 10 10 10Q1-9 250 9 10 10 10
Q1-11 250 10 10 10 10Q1-11 250 10 10 10 10
Q1-13 250 10 10 8 10Q1-13 250 10 10 8 10
Q1-14 250 10 10 9 10Q1-14 250 10 10 9 10
Q1-15 250 10 10 10 10Q1-15 250 10 10 10 10
Q1-16 250 10 10 9 10Q1-16 250 10 10 9 10
Q1-17 250 10 10 10 10Q1-17 250 10 10 10 10
Q1-18 250 10 10 10 10Q1-18 250 10 10 10 10
Q1-19 250 10 10 10 10Q1-19 250 10 10 10 10
Q1-21 250 10 10 10 10Q1-21 250 10 10 10 10
Q1-22 250 10 10 10 10Q1-22 250 10 10 10 10
Q1-23 250 10 10 10 10Q1-23 250 10 10 10 10
Q1-25 250 9 10 9 9Q1-25 250 9 10 9 9
Q2-1 250 10 10 9 10Q2-1 250 10 10 9 10
Q2-2 250 10 10 10 10Q2-2 250 10 10 10 10
Q2-3 250 10 10 10 10Q2-3 250 10 10 10 10
Q2-4 250 10 10 10 10Q2-4 250 10 10 10 10
Q2-5 250 10 10 10 10Q2-5 250 10 10 10 10
Q2-6 250 10 10 10 10Q2-6 250 10 10 10 10
Q2-7 250 10 10 10 10Q2-7 250 10 10 10 10
Q2-8 250 10 10 10 10Q2-8 250 10 10 10 10
Q2-9 250 10 10 10 10Q2-9 250 10 10 10 10
Q2-10 250 10 10 10 10Q2-10 250 10 10 10 10
Q2-12 250 10 10 10 10Q2-12 250 10 10 10 10
Q2-13 250 10 10 10 10Q2-13 250 10 10 10 10
Q2-14 250 10 10 10 10Q2-14 250 10 10 10 10
Q2-15 250 10 10 10 10 ί^8 Q2-15 250 10 10 10 10 ί ^ 8
Figure imgf000086_0001
Figure imgf000086_0001
^^ 拏 ε n et8cioeooiJfx3d 試験例 2 畑作土壌処理 ^^ Halla ε n et8cioeooiJfx3d Test example 2 Upland soil treatment
表面積が 2 5 0 c m2のプラスチックポットに畑土壌を充填し、 これに雑草として、 メヒシ バ、 アキノエノコ口、 ィチビ、 ィヌビュの種子を播種し、 その上に 0 . 5 c mの覆土をした 。 翌日に製剤実施例 1に示した水和剤の水希釈液を、 有効成分が所定の薬量になるように土 壌表面上に均一に散布し、 温室内で育成し、 処理 2 0日後に雑草の除草効果を前記調査基準 に従って調査し、 その結果を第 4表に示した。 The field soil was filled into a plastic pot having a surface area of 250 cm 2 , and seeds of Meechishiba, Achinoenoko mouth, Ichibi and Inubu were sowed as weeds, and 0.5 cm of soil was covered on the seeds. On the next day, the water-diluted solution of the wettable powder shown in Formulation Example 1 was evenly sprayed on the soil surface so that the active ingredient had the prescribed dose, and grown in a greenhouse. The weed herbicidal effect was investigated according to the above-mentioned criteria, and the results are shown in Table 4.
第 4 表  Table 4
ド 1ュ  Do 1
Figure imgf000087_0001
第 4 表 続き
Figure imgf000087_0001
Table 4 continued
Figure imgf000088_0001
産業上の利用可能性
Figure imgf000088_0001
Industrial applicability
本発明のスルホキシィミン基を有するベンゾィルビラゾール誘導体化合物またはその塩の 1種ま たは 2種以上を有効成分として含有することを特徴とする組成物は、 工業的に有利に合成でき、 よ り低い薬量で効果の確実な安全性の高い、 トウモロコシ、 コムギ等の作物との選択性の良い除草剤 として用いることができる。  The composition of the present invention comprising one or more of a sulfoximine group-containing benzoylvirazole derivative compound or a salt thereof as an active ingredient can be industrially advantageously synthesized. It can be used as a herbicide that is effective at a low dose and has high safety and high selectivity for crops such as corn and wheat.

Claims

請求の範囲 The scope of the claims
1. 式 〔I〕  1. Formula [I]
Figure imgf000089_0001
Figure imgf000089_0001
〔式中、 Qは下記式 Q 1〜Q 6で表わされる基から選ばれる有機基を表し、 [In the formula, Q represents an organic group selected from the groups represented by the following formulas Q 1 to Q 6;
Figure imgf000089_0002
Figure imgf000089_0002
R1は、 水素原子、 ハロゲン原子、 アルキル基、 Ci-3ハロアルキル基、 C^ 3アル コキシ基、 C^sハロアルコキシ基、 ニトロ基、 シァノ基、 または、 式： SOnR16を表し R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, Ci-3 haloalkyl group, C ^ 3 alkoxy groups, C ^ s haloalkoxy group, a nitro group, Shiano group, or the formula: represents a SOnR16
R 2および R 3は、 それぞれ独立して、 C^ 6アルキル基、 （じト 3アルキル基、 Ci— 3ァ ルコキシ基、 ハロゲン等で置換されていても良い） C3_6シクロアルキル基、 C2 6アルケニ ル基、 6ハロアルキル基、 — 6アルコキシ — 6アルキル基、 d— 6ハロアルコキシ C1 R 2 and R 3 are each independently, C ^ 6 alkyl group, (Ji preparative 3 alkyl group, CI- 3 § alkoxy group, may be substituted with halogen, etc.) C 3 _ 6 cycloalkyl group, C 26 alkenyl group, 6 haloalkyl group, — 6 alkoxy— 6 alkyl group, d— 6 haloalkoxy C 1
-6アルキル基、 Jで置換されていてもよいフエニル基、 または、 Jで置換されていてもよい ヘテロ環を表すか、 または、 R 2と R 3が一緒になつて、 Jで置換されていてもよい、 窒素 原子、 酸素原子、 若しくは硫黄原子を 1〜 4個含んだ 3〜 8員へテロ環を形成してもよく、- 6 alkyl group, a phenyl group which may be substituted by J, or represent a heterocycle which may be substituted by J, or such together R 2 and R 3 connexion, optionally substituted with J May form a 3-8 membered heterocyclic ring containing 1-4 nitrogen atoms, oxygen atoms, or sulfur atoms,
R4は、 水素原子、 ハロゲン原子、 Ci-sアルキル基、 C L-3八口アルキル基、 C L-3アル コキシ基、 C!— 3ノヽロアルコキシ基、 ニトロ基、 シァノ基、 または、 式： SOnR17を表し R 5は水素原子、 ハロゲン原子、 または、 Ci-3アルキル基を表し、 R4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a Ci-s alkyl group, a CL-3 octaalkyl group, a CL-3 alkoxy group, a C! -3 nitroalkoxy group, a nitro group, a cyano group, or a compound represented by the formula : Represents SOnR17, R 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a Ci-3 alkyl group,
R 6は水素原子、 C! 6アルキル基、 Ci 6ハロアルキル基、 Jで置換されていてもよいフ ェニル基、 Jで置換されていてもよいベンゾィル基、 d-6アルキルスルホニル基、 Jで置換 されていてもよいベンゼンスルホニル基、 Jで置換されていてもよいナフチル基、 Jで置換 されていてもよいべンジル基、 Jで置換されていてもよいナフチルメチル基、 または、 Jで 置換されていてもよいベンゾィルメチル基を表し、 R 6 is a hydrogen atom, a C! 6 alkyl group, a Ci 6 haloalkyl group, Benzyl group, benzoyl group optionally substituted with J, d-6 alkylsulfonyl group, benzenesulfonyl group optionally substituted with J, naphthyl group optionally substituted with J, substituted with J A benzyl group, a naphthylmethyl group optionally substituted with J, or a benzoylmethyl group optionally substituted with J,
R 7は水素原子、 アルキル基、 アルキル基、 じ アルコキシ基、 ハロゲン 等で置換されていても良い） C3_6シクロアルキル基、 い 6ハロアルキル基、 C2_6アルケ ニル基、 または、 C2_6アルキニル基を表し、 R 7 may be substituted with a hydrogen atom, an alkyl group, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen, etc.) C 3 _ 6 cycloalkyl group, 6 haloalkyl group, C 2 _ 6 alkenyl group, or 2 _ 6 represents an alkynyl group,
R 8は水素原子、 Ci-6アルキル基、 （Ci-3アルキル基、 d— 3アルコキシ基、 ハロゲン 等で置換されていても良い） じ3_6シクロアルキル基、 Ci 6ハロアルキル基、 または、 式： C = OR 18を表し、 R 8 is a hydrogen atom, Ci-6 alkyl group, (Ci-3 alkyl group, d-3 alkoxy group, may be substituted with halogen, etc.) Ji 3 _ 6 cycloalkyl group, Ci 6 haloalkyl group or a Formula: Represents C = OR 18,
R 9は Cい 6アルキル基、 （Ci-3アルキル基、 アルコキシ基、 ハロゲン等で置換さ れていても良い） C3_6シクロアルキル基、 C 6ハロアルキル基、 C2-6アルケニル基、 C2 R 9 is C doctor 6 alkyl group, (Ci-3 alkyl group, an alkoxy group, may be substituted with halogen, etc.) C 3 _ 6 cycloalkyl group, C 6 haloalkyl group, C 2 - 6 alkenyl group, C 2
—6アルキニル基、 C^eアルコキシ基、 Ci 6ハロアルコキシ基、 または、 Jで置換されてい てもよいフエ二ル基を表し、 — 6 alkynyl group, C ^ e alkoxy group, Ci 6 haloalkoxy group, or phenyl group optionally substituted with J,
R 10および R 1 1はそれぞれ独立して、 水素原子、 C^ 6アルキル基、 （じい 3アルキル 基、 Ci_3アルコキシ基、 ハロゲン等で置換されていても良い） C3_6シクロアルキル基、 C 6ハロアルキル基、 C2_6アルケニル基、 C2_6アルキニル基、 Ci— 6アルコキシ d— 6アル キル基、 ヒドロキシ基、 Ci-eアルコキシ基、 または、 Ci-6ハロアルコキシ基を表すか、 ま たは、 R 10と R 1 1が窒素原子と一緒になつて窒素原子、 酸素原子、 若しくは硫黄原子を 1 4個含んだ 4 8員へテロ環を形成してもよいを表し、 R 10 and R 11 are each independently a hydrogen atom, a C ^ 6 alkyl group, a (optionally substituted with a 3 alkyl group, a Ci_ 3 alkoxy group, a halogen, etc.) a C 3 _ 6 cycloalkyl group, C 6 haloalkyl group, C 2 _ 6 alkenyl, C 2 _ 6 alkynyl group, CI- 6 alkoxy d-6 Al kill group, hydroxy group, Ci-e alkoxy group, or represent a Ci-6 haloalkoxy group Or R 10 and R 11 may be combined with a nitrogen atom to form a 48-membered heterocyclic ring containing 14 nitrogen, oxygen or sulfur atoms,
R 12および R 13はそれぞれ独立して、 水素原子、 Ci-6アルキル基、 （C ^ 3アルキル 基、 C L-3アルコキシ基、 ハロゲン等で置換されていても良い） C 3 6シクロアルキル基、 C 6ハロアルキル基、 C2 6アルケニル基、 C2 6アルキニル基、 Ci—6アルコキシ Ci 6アル キル基、 Ci-6アルコキシ基、 Ci 6ハロアルコキシ基、 Jで置換されていてもよいフエニル 基、 または、 式： C =〇R 19を表し、 R 12 and R 13 are each independently a hydrogen atom, Ci-6 alkyl group, (C ^ 3 alkyl group, C L-3 alkoxy group, may be substituted with halogen, etc.) C 3 6 cycloalkyl group C 6 haloalkyl group, C 26 alkenyl group, C 26 alkynyl group, Ci-6 alkoxy Ci 6 alkyl group, Ci-6 alkoxy group, Ci 6 haloalkoxy group, phenyl group optionally substituted with J , Or the formula: represents C = 19R 19,
R 14は水素原子、 Ci-6のアルキル基、 C 3 6のシクロアルキル基、 C L-6のハロアルキ ル基、 Ci 6のアルコキシ基、 のハロアルコキシ基、 または、 Ci—6アルコキシ d— 6 アルキル基を表し、 R 15は水素原子、 d 6のアルキル基、 C3 6のシクロアルキル基、 C i— 6のハロアルキ ル基、 C ^ 6のアルコキシ基、 のハロアルコキシ基、 C i 6アルコキシ — 6アルキル 基、 ハロゲン原子、 C i 6アルコキシカルポニル基、 または、 シァノ基を表し、 R 14 is a hydrogen atom, Ci-6 alkyl, C 3 6 cycloalkyl group, Haroaruki Le group C L-6, Ci 6 alkoxy group, a haloalkoxy group, or, Ci-6 alkoxy d-6, Represents an alkyl group, R 15 is a hydrogen atom, an alkyl group of d 6, cycloalkyl group of C 3 6, C i-6 Haroaruki le group, C ^ 6 alkoxy group, a haloalkoxy group, C i 6 alkoxy - 6 alkyl group, Represents a halogen atom, a C i 6 alkoxycarbonyl group, or a cyano group,
R 16は水素原子、 d— 6アルキル基、 アルキル基、 C 3アルコキシ基、 ハロゲ ン等で置換されていても良い） C 3 6シクロアルキル基、 C ^ 6ハロアルキル基、 C2_6アル ケニル基、 C 2 6アルキニル基、 C i-6アルコキシ基、 または、 C ^ 6ハロアルコキシ基を表 し、 R 16 is a hydrogen atom, d-6 alkyl group, alkyl group, C 3 alkoxy group, may be substituted with halogen, etc.) C 3 6 cycloalkyl group, C ^ 6 haloalkyl group, C 2 _ 6 an alkenyl A C 26 alkynyl group, a C i-6 alkoxy group or a C ^ 6 haloalkoxy group,
R 1 7は水素原子、 C i— 6アルキル基、 （C i 3アルキル基、 C i— 3アルコキシ基、 ハロゲ ン等で置換されていても良い） C3-6シクロアルキル基、 C i-6ハロアルキル基、 C2_6アル ケニル基、 C2 6アルキニル基、 アルコキシ基、 または、 ハロアルコキシ基を表 し、 R 1 7 is hydrogen, C i-6 alkyl group, (C i 3 alkyl groups, C i-3 alkoxy group, may be substituted with halogen, etc.) C 3 - 6 cycloalkyl group, C i- 6 haloalkyl group, C 2 _ 6 an alkenyl group, C 2 6 alkynyl group, an alkoxy group, or a haloalkoxy group to table,
R 18は水素原子、 C L 6アルキル基、 （d_3アルキル基、 C uアルコキシ基、 ハロゲ ン等で置換されていても良い） C 3_6シクロアルキル基、 C i ハロアルキル基、 C2 6アル ケニル基、 C2_6アルキニル基、 アルコキシ基、 C i-6ハロアルコキシ基、 または、 J で置換されていてもよいフエノキシ基を表し、 R 18 is a hydrogen atom, CL 6 alkyl group, (d_ 3 alkyl group, C u alkoxy group, may be substituted with halogen, etc.) C 3 _ 6 cycloalkyl group, C i haloalkyl group, C 2 6 Al Represents a phenyl group, a phenyl group which may be substituted with a kenyl group, a C 2 _ 6 alkynyl group, an alkoxy group, a Ci-6 haloalkoxy group, or J,
R 19は水素原子、 d 6アルキル基、 （C -3アルキル基、 d 3アルコキシ基、 ハロゲ ン等で置換されていても良い） C 3_6シクロアルキル基、 C -6ハロアルキル基、 C2 6アル ケニル基、 C2_6アルキニル基、 C i_6アルコキシ基、 C i-eハロアルコキシ基、 または、 J で置換されていてもよいフエノキシ基を表し、 R 19 is a hydrogen atom, d 6 alkyl group, (C -3 alkyl group, d 3 alkoxy group, may be substituted with halogen, etc.) C 3 _ 6 cycloalkyl group, C -6 haloalkyl group, C 2 6 alkenyl group, C 2 _ 6 alkynyl group, Ci_ 6 alkoxy group, Cie haloalkoxy group, or a phenoxy group which may be substituted with J,
nは 0、 1または 2の整数を表し、  n represents an integer of 0, 1 or 2,
mは 0または 1〜4の整数を表し、  m represents 0 or an integer of 1 to 4,
Gは酸素原子または硫黄原子を表し、  G represents an oxygen atom or a sulfur atom,
Jは — 3アルキル基、 C i— 3ハロアルキル基、 C i 3アルコキシ基、 ヒドロキシ基、 ニト 口基、 シァノ基、 アミノ基、 C i 6アルコキシカルポニル基、 ハロゲン原子、 または、 C n アルキルスルホ二ル基を表し、 J is —3 alkyl group, C i-3 haloalkyl group, C i 3 alkoxy group, hydroxy group, nitro group, cyano group, amino group, C i 6 alkoxycarbonyl group, halogen atom, or C n alkylsulfonyl Represents a group
Xは式： CR 2 0 R 2 1、 式： NR 2 0、 または、 酸素原子を表し、  X represents the formula: CR 20 R 21, the formula: NR 20, or represents an oxygen atom,
Yはォキソ基、 C L-6アルキル基、 （C i— 3アルキル基、 アルコキシ基、 ハロゲン等 で置換されていても良い） C 3_6シクロアルキル基、 d—6ハロアルキル基、 C2_6アルケニ ル基、 C2_6アルキニル基、 C i— 6アルコキシ d— 6アルキル基、 C i—6アルコキシ基、 d_6 ハロアルコキシ基、 または、 Jで置換されていてもよいフエ二ル基を表し、 mが 2以上の時 、 Yは相異なっていてよく、 さらに Yは mが 2以上の時、 窒素原子、 酸素原子、 若しくは、 硫黄原子を 0〜 3個含む Ci-6アルキレン鎖となって下記式： Q2— 1に示した 3~8員のス ピロ環、 下記式： Q2— 2に示した 3〜 8員の縮合環、 または、 下記式： Q 2— 3に示した 3〜 8員の架橋環を形成していてもよいを表し、 Y is Okiso group, C L-6 alkyl group, (C i-3 alkyl group, an alkoxy group, may be substituted with halogen, etc.) C 3 _ 6 cycloalkyl group, d-6 haloalkyl group, C 2 _ 6 alkenyl Le group, C 2 _ 6 alkynyl, C i-6 alkoxy d-6 alkyl groups, C i-6 alkoxy group, d_ 6 Represents a haloalkoxy group or a phenyl group which may be substituted by J. When m is 2 or more, Y may be different, and when m is 2 or more, nitrogen atom, oxygen Atom or a Ci-6 alkylene chain containing 0 to 3 sulfur atoms to form a 3- to 8-membered spiro ring represented by the following formula: Q2-1, 3-8 represented by the following formula: Q2-2 Or a 3- to 8-membered bridged ring represented by the following formula: Q 2-3
Figure imgf000092_0001
Figure imgf000092_0001
Q2-1 Q2-2 Q2-3  Q2-1 Q2-2 Q2-3
R20は、 水素原子、 Ci-6アルキル基、 — 3アルキル基、 d 3アルコキシ基、 ハロ ゲン等で置換されていても良い） C3 6シクロアルキル基、 Ci-6ハロアルキル基、 ヒドロキ シ基、 Ci-6アルコキシ基、 Ci— 6ハロアルコキシ基、 アルコキシカルボニル基、 また は、 Ci_3アルキルスルホ二ル基を表し、 Is R20, hydrogen atom, Ci-6 alkyl group, - 3 alkyl group, d 3 alkoxy group, may be substituted with halo gen, etc.) C 3 6 cycloalkyl group, Ci-6 haloalkyl group, hydroxy sheet group, ci-6 alkoxy group, CI- 6 haloalkoxy group, an alkoxycarbonyl group, or represents CI_ 3 alkyl sulfonyl group,
R21は、 水素原子、 Ci— 6アルキル基、 — 3アルキル基、 じい 3アルコキシ基、 ハロ ゲン等で置換されていても良い） C3_6シクロアルキル基、 C L-6ハロアルキル基、 C L-6ァ ルコキシ基、 ハロアルコキシ基、 アルコキシカルボ二ル基、 または、 シァノ基を 表す。 ] R21 is a hydrogen atom, CI- 6 alkyl group, - 3 alkyl group, flicking 3 alkoxy group, may be substituted with halo gen, etc.) C 3 _ 6 cycloalkyl group, C L-6 haloalkyl group, C L -6 represents an alkoxy group, a haloalkoxy group, an alkoxycarbonyl group, or a cyano group. ]
で表される安息香酸化合物またはその塩。  Or a salt thereof.
2. 式 〔I〕 2. Formula [I]
Figure imgf000092_0002
Figure imgf000092_0002
〔式中、 Q、 R l、 R2、 R3、 R 4および R 5は請求項 1と同じ意味を表す。 〕 で表わされる安息香酸化合物またはその塩の 1種または 2種以上を有効成分として含有する ことを特徴とする除草剤。  [Wherein, Q, R1, R2, R3, R4 and R5 have the same meaning as in claim 1.] ] A herbicide comprising as an active ingredient one or more of a benzoic acid compound represented by the formula (1) or a salt thereof.
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