WO2004021783A1 - Protectant formulations - Google Patents

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WO2004021783A1
WO2004021783A1 PCT/EP2003/008632 EP0308632W WO2004021783A1 WO 2004021783 A1 WO2004021783 A1 WO 2004021783A1 EP 0308632 W EP0308632 W EP 0308632W WO 2004021783 A1 WO2004021783 A1 WO 2004021783A1
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mordant
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agrochemical active
seeds
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PCT/EP2003/008632
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Rafel Israels
Ulrich Schwiedop
Bernd Springer
John Seidel
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Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A01N25/10—Macromolecular compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Definitions

  • the present invention relates to new seed dressing formulations, a process for their preparation and their use for dressing seeds.
  • At least one agrochemical active ingredient suitable for dressing seeds At least one agrochemical active ingredient suitable for dressing seeds
  • mordant formulations according to the invention can be produced by:
  • homogeneously mixed and the resulting product may be ground.
  • seed dressing formulations according to the invention can be used very well for dressing seeds.
  • the rest of the invention also relates to seeds treated with seed dressing formulations according to the invention and their plant propagation material.
  • the seed dressing formulations according to the invention can be applied completely uniformly to seeds even after prior dilution with water. It is also unexpected that the mordant formulations according to the invention, in the presence of sensitive substances, have a significantly better stability than corresponding preparations which do not contain triethylene glycol diacetate.
  • mordant formulations according to the invention are notable for a number of advantages. This makes them very easy to mix with water and shows an excellent stain pattern. It is also favorable that active substances sensitive to hydrolysis can be applied with the aid of the mordant formulations according to the invention without significant decomposition of the active components occurring.
  • the mordant formulations according to the invention contain one or more agrochemical active ingredients.
  • agrochemical active ingredients are all for
  • Fungicides Fungicides, bactericides, insecticides, acaricides and nematicides are preferred.
  • fungicides are: 2-aminobutane; 2-Arn mo-4-memyl-6-cyclopropyl-pyrimidine; 2 6'-dibromo-2-methyl-4'-trifluoromemoxy-4-trifiuoromemyl-l, 3-1lriazole-5-carboxanilide; 2,6-dichloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) benzamide; (E) -2-memoximino-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl) acetamide; 8-hydroxyquinoline sulfate; Memyl- (E) -2- ⁇ 2- [6- (2-cyanophenoxy) -p3 midin- 4-yloxy] phenyl ⁇ -3-methoxyacrylate; Memyl- (E) -me oximino [alpha- (o-tolyloxy) -o-tolylj-acetate 2-phenylphenol (OPP), aldimorph, ampropy
  • Difenoconazole dimethrrimol, dimethomorph, diniconazole, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithianon, dodine, drazoxolone,
  • Tebuconazole Tecloftalam, Technazen, Tetraconazole, Thiabendazole, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol,
  • Triazoxide trichlamide, tricyclazole, tridemoiph, trifloxystrobin, triflumizole, triforin, triticonazole,
  • Zineb, Ziram, Examples of bactericides are:
  • insecticides examples include acaricides and nematicides.
  • Bacillus thuringiensis 4-bromo-2- (4-chlorophenyl) -1 - (ethoxymethyl) -5- (trifluoromethyl) -lH-pyrrole-3-carbonitrile, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, betacyfluthrin, bifenthrin, BPMC, brofenprox , Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
  • Fenamiphos Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropatiirin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucytfrrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
  • Imidacloprid isazophos, isofenphos, isoprocarb, isoxathion, ivermectin, lambda cyhalothrin, lufenuron,
  • Parathion A Parathion M, Permethrin, Phenthoat Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetroion, Pyrida- phophinophinin , Pyrethrum, pyridaben, pyrimidifen, pyriproxifen,
  • Tebufenozide Tebufenpyrad
  • Tebupirimiphos Teflubenzuron
  • Tefluthrin Temephos
  • Terbam Terbufos
  • Tetrachlorvinphos Thiacloprid, Thiafenox, Thiamethoxam, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazine, Thionazine, Thionazine, Thionazine, Thionazine, Thionazine, Thionazine, Thionazine, Thionazine, Thionazine, Thionazine, Thionazine
  • the mordant formulations according to the invention furthermore contain one or more additives.
  • All the usual components which can be used in pickling agents are suitable as additives, such as, for example, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, gibberellins and optionally also water.
  • Suitable dyes which can be present in the mordant formulations according to the invention are all dyes customary for such purposes. Both pigments that are sparingly soluble in water and dyes that are soluble in water can be used. Examples that may be mentioned are those under the designation Rhodamine B, CI. Pigment Red 112 and CI. Solvent Red 1 known dyes.
  • Suitable wetting agents which can be contained in the mordant formulations according to the invention are all substances which are customary for the formulation of agrochemical active substances and which promote wetting.
  • Alkyl naphthalene sulfonates such as diisopropyl or diisobutyl naph alm sulfonates, can preferably be used.
  • Suitable dispersants and / or emulsifiers which can be present in the mordant formulations according to the invention are all nonionic, anionic and cationic dispersants customary for the formulation of agrochemical active ingredients.
  • Nonionic or anionic dispersants or mixtures of nonionic or anionic can preferably be used
  • Suitable nonionic dispersants include, in particular, ethylene oxide-propylene oxide block polymers, alkylphenol polyglycol ethers and tristyrylphenol polyglycol ethers and their phosphated or sulfated derivatives.
  • Suitable anionic dispersants are, in particular, lignin sulfonates, polyacrylic acid salts and aryl sulfonate-formaldehyde condensates.
  • the mordant formulations according to the invention can contain as defoamers all of the foam-inhibiting substances customary for formulating active agrochemicals. Silicone defoamers and magnesium stearate can preferably be used.
  • All substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions can be present as preservatives in the pickling agent formulations according to the invention.
  • Examples include dichlorophene and benzyl alcohol hemiform.
  • Secondary thickeners which can be contained in the mordant formulations according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Cellulose derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan, modified clays and highly disperse silica are preferred.
  • Suitable adhesives which can be contained in the mordant formulations according to the invention are all binders customarily used in mordants.
  • Polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and tylose are preferred.
  • gibberellins of the formula (II) are:
  • the gibberellins of the formula (II) are known (cf. R. Wegler “Chemistry of Plant Protection and Pesticides", volume 2, Springer Verlag, Berlin-Heidelberg-New York, 1970, pages 401-412).
  • agrochemical active ingredients which are not decomposed by hydrolysis are present in the mordant formulations according to the invention, water may also be present in the formulations.
  • concentrations of the individual components can be varied within a substantial range in the mordant formulations according to the invention. That's the salary
  • agrochemical active substances in general between 0.1 and 50% by weight, preferably between 0.5 and 20% by weight,
  • triethylene glycol diacetate of formula (I) generally between 50 and 95 wt .-%, preferably between 50 and 90 wt .-% and
  • the procedure is generally such that the components are mixed with one another in any order with stirring.
  • the agrochemical active ingredients or other constituents are solid components
  • the product formed after mixing can be comminuted by grinding to the particle size desired in each case.
  • formulations are produced in which the average size of the solid particles is between 0.5 and 40 ⁇ m. All grinding devices that can usually be used for this purpose can be used to comminute the premixes. Pearl mills are mentioned as examples.
  • temperatures in the preparation of the mordant formulations according to the invention can be varied within a substantial range. In general, temperatures between 10 ° C and 70 ° C, preferably between 15 ° C and 50 ° C.
  • the seed dressing formulations according to the invention can be used either directly or after prior dilution with water for treating a wide variety of seeds.
  • the concentrates according to the invention or the preparations obtainable therefrom by dilution with water can be used for dressing the seeds of cereals, such as wheat, barley, rye, oats and
  • Triticale as well as the seeds of corn, rice, rapeseed, peas, beans, cotton, sunflowers and beets or vegetable seeds of all kinds.
  • the seed dressing formulations according to the invention or their diluted preparations can also be used for dressing seeds of transgenic plants. In cooperation with the substances formed by expression, synergistic effects can also occur.
  • all mixing devices which can usually be used for dressing are suitable. In detail, the procedure for dressing is that the seeds are placed in a mixer, the desired amount of dressing formulations is added either as such or after prior dilution with water and mixed until the shape is evenly distributed on the seeds. If necessary, a drying process follows.
  • the application rate of the mordant formulations according to the invention can be varied within a substantial range. It depends on the respective agrochemical active ingredients, on their content in the formulations and on the seeds.
  • Particle size of the solid particles is ⁇ 1 ⁇ m. You get one in this way homogeneous, red colored suspension with excellent sedimentation stability.
  • Pluronic PE 10 500 5 parts by weight of a red dye called Pigment Red 112, 1 part by weight of polyethylene oxide-polypropylene oxide-polyethylene oxide block copolymer (dispersant) called Pluronic PE 10 500,
  • the seed treated according to (a) is completely uniformly stained and colored intensely red.
  • the seed treated according to (b) is not completely uniformly dressed and is less intensely colored red.
  • the mordant formulations according to Example 3 and Example B are stored for 2 weeks at a temperature of 54 ° C. and then analyzed for the gibberellic acid content.
  • the gibberellic acid content is still 1 percent by weight. In the mordant formulation according to Example B, the gibberellic acid content is only 0.1 percent by weight.
  • the formulation according to the invention is therefore significantly more stable to decomposition than the previously known comparison formulation.

Abstract

The invention relates to novel protectant formulations, which contain at least one agrochemical active ingredient that is suitable for protecting seeds, triethylene glycol diacetate of formula (I) and additives. The invention also relates to a method for producing the novel seed protectant formulations and to their use for protecting seeds.

Description

Beizmittel-Formulierungen Dressing formulations
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Beizmittel-Formulierungen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Beizen von Saatgut.The present invention relates to new seed dressing formulations, a process for their preparation and their use for dressing seeds.
Es ist bereits bekannt, Saatgut zu beizen, indem man Zubereitungen aus einem oder mehreren agrochemischen Wirkstoffen, organischen Lösungsmitteln und Zusatzstoffen verwendet. Die aktiven Komponenten lassen sich nach dieser Methode gut auf die Oberfläche der Samenkörner auftragen. Nachteilig an den lösungsmittelbasierenden Beizformulierungen ist jedoch, dass sie nicht mit Wasser mischbar sind. Außerdem sind sie leicht entflammbar, geruchsintensiv und in vielen Fällen auch umweltbelastend.It is already known to seed seeds by using preparations made from one or more agrochemical active ingredients, organic solvents and additives. The active components can be easily applied to the surface of the seeds using this method. A disadvantage of the solvent-based pickling formulations, however, is that they are not miscible with water. They are also highly flammable, smell-intensive and in many cases polluting the environment.
Weiterhin wurde schon die Beizung von Saatgut mit Hilfe von wasserbasierendenFurthermore, the dressing of seeds with the help of water-based
Beizmittel-Formulierungen beschrieben. Diese Zubereitungen stellen im Gegensatz zu den entsprechenden lösungsmittelhaltigen Formulierungen eine geringere Belastung für die Umwelt dar. Femer sind sie geruchsneutraler und lassen sich mit Wasser verdünnen oder auch abwaschen. Ungünstig ist aber, dass wasserbasierende Zubereitungen ein relativ schlechtes Beizbild aufweisen. Darüber hinaus können hydrolyse-empfrndliche Wirkstoffe in wasserbasierenden Formulierungen verhältnismäßig leicht Zersetzung erleiden.Mordant formulations described. In contrast to the corresponding solvent-containing formulations, these preparations represent a lower burden on the environment. Furthermore, they are more odorless and can be diluted with water or washed off. However, it is unfavorable that water-based preparations have a relatively poor pickling pattern. In addition, active substances which are sensitive to hydrolysis can relatively easily suffer decomposition in water-based formulations.
Es wurden nun neue Beizmittel-Formulierungen gefunden, welcheNew mordant formulations have now been found, which
• mindestens einen zur Beizung von Saatgut geeigneten agrochemischen Wirkstoff,At least one agrochemical active ingredient suitable for dressing seeds,
• Triethylenglykoldiacetat der Formel
Figure imgf000003_0001
• Triethylene glycol diacetate of the formula
Figure imgf000003_0001
undand
• Zusatzstoffe• additives
enthalten.contain.
Weiterhin wurde gefunden, dass sich erfindungsgemäße Beizmittel-Formulierungen herstellen lassen, indem manFurthermore, it was found that mordant formulations according to the invention can be produced by:
• mindestens einen zur Beizung von Saatgut geeigneten agrochemischen• at least one agrochemical suitable for dressing seeds
Wirkstoff,agent
• Triethylenglykoldiacetat der Formel• Triethylene glycol diacetate of the formula
H '3,C— C— OH-CHr-C "H ',2— O -C — CH,H '3, C - C - OH-CHr-C "H', 2 - O -C - CH,
3 I I 003 I I 00
OO
undand
Zusatzstoffeadditives
homogen vermischt und das entstehende Produkt gegebenenfalls mahlt.homogeneously mixed and the resulting product may be ground.
Schließlich wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen sich sehr gut zur Beizung von Saatgut verwenden lassen. J Übrigen betrifft die Erfindung auch mit erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen behandeltes Saatgut und dessen pflanzliches Vermehrungsmaterial.Finally, it was found that the seed dressing formulations according to the invention can be used very well for dressing seeds. The rest of the invention also relates to seeds treated with seed dressing formulations according to the invention and their plant propagation material.
Es ist als äußerst überraschend zu bezeichnen, dass sich die erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen auch nach vorherigem Verdünnen mit Wasser völlig gleichmäßig auf Saatgut auftragen lassen. Unerwartet ist auch, dass die erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen bei Vorhandensein von empfindlichen Substanzen eine deutlich bessere Stabilität aufweisen als entsprechende Zubereitungen, die kein Triethylenglykoldiacetat enthalten.It is extremely surprising that the seed dressing formulations according to the invention can be applied completely uniformly to seeds even after prior dilution with water. It is also unexpected that the mordant formulations according to the invention, in the presence of sensitive substances, have a significantly better stability than corresponding preparations which do not contain triethylene glycol diacetate.
Die erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen zeichnen sich durch eine Reihe von Vorteilen aus. So sind sie sehr gut mit Wasser mischbar und zeigen ein hervorragendes Beizbild. Günstig ist auch, dass sich gegen Hydrolyse empfindliche Wirkstoffe mit Hilfe der erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen applizieren lassen, ohne dass eine signifikante Zersetzung der aktiven Komponenten auftritt.The mordant formulations according to the invention are notable for a number of advantages. This makes them very easy to mix with water and shows an excellent stain pattern. It is also favorable that active substances sensitive to hydrolysis can be applied with the aid of the mordant formulations according to the invention without significant decomposition of the active components occurring.
Außerdem bleiben auch leicht abbaubare Substanzen, wie Gibberelline, in den erfindungsgemäßen Formulierungen über längere Zeit stabil. Von Vorteil ist schließlich auch, dass Saatgut eine extrem intensive Färbung aufweist, wenn es mit erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen behandelt wird, die Farbstoffe enthalten.In addition, readily degradable substances, such as gibberellins, remain stable in the formulations according to the invention for a long time. Finally, it is also advantageous that seeds have an extremely intense color when treated with seed dressing formulations according to the invention which contain dyes.
Die erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen enthalten einen oder mehrere agrochemische Wirkstoffe.The mordant formulations according to the invention contain one or more agrochemical active ingredients.
Unter agrochemischen Wirkstoffen sind im vorliegenden Zusammenhang alle zurIn the present context, agrochemical active ingredients are all for
Beizung von Saatgut üblichen Substanzen zu verstehen. Vorzugsweise genannt seien Fungizide, Bakterizide, Insektizide, Akarizide und Nematizide.To understand seed dressing common substances. Fungicides, bactericides, insecticides, acaricides and nematicides are preferred.
Als Beispiele für Fungizide seien genannt: 2-Aminobutan; 2-Arn mo-4-memyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2 6'-Dibromo-2-methyl- 4'-trifluoromemoxy-4-trifiuoromemyl-l,3-1lriazol-5-carboxanilid; 2,6-Dichloro-N-(4- trifluoromethylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Memoximino-N-methyl-2-(2-phenoxyphenyl)- acetamid; 8-Hydroxychinolinsulfat; Memyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)-p3 midin- 4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Memyl-(E)-me oximino[alpha-(o-tolyloxy)-o- tolylj-acetat 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,Examples of fungicides are: 2-aminobutane; 2-Arn mo-4-memyl-6-cyclopropyl-pyrimidine; 2 6'-dibromo-2-methyl-4'-trifluoromemoxy-4-trifiuoromemyl-l, 3-1lriazole-5-carboxanilide; 2,6-dichloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) benzamide; (E) -2-memoximino-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl) acetamide; 8-hydroxyquinoline sulfate; Memyl- (E) -2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) -p3 midin- 4-yloxy] phenyl} -3-methoxyacrylate; Memyl- (E) -me oximino [alpha- (o-tolyloxy) -o-tolylj-acetate 2-phenylphenol (OPP), aldimorph, ampropylfos, anilazine, azaconazole,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Butbiobate,Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Butbiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carpropamid, Chino- methionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,Calcium polysulfide, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carpropamide, chinomethionate (quinomethionate), chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlozolinate, cufraneb, cymoxanil, cyproconazole, cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Dichlofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb,Dichlorophen, diclobutrazole, dichlofluanid, diclomezin, dicloran, diethofencarb,
Difenoconazol, Dimethrrimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,Difenoconazole, dimethrrimol, dimethomorph, diniconazole, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithianon, dodine, drazoxolone,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,Edifenphos, epoxyconazole, ethirimol, etridiazole,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenhexamid, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fenti hydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fmquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Foipet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox, Fluoxastrobin,Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenhexamid, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fenti hydroxide, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fmquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolafolid, Futinolidolid, futolanolet , Furalaxyl, furmecyclox, fluoxastrobin,
Guazatine,guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, fmibenconazol, Irninoctadin, Iprobenfos (JSP), Iprodion, Iprovalicarb, Isoprotbiolan,Hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazole, Imazalil, fmibenconazole, Irninoctadin, Iprobefos (JSP), Iprodione, Iprovalicarb, Isoprotbiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfemaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,Kasugamycin, copper preparations such as: copper hydroxide, copper phthalate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine-copper and Bordeaux mixture,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepampyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Meuu-furoxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepampyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Meu u -furoxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickeldimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,Nickel dimethyldithiocarbamate, nitrothal isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,Ofurace, oxadixyl, oxamocarb, oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Pro- benazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb,Pefurazoate, penconazole, pencycuron, phosdiphen, pimaricin, piperalin, polyoxin, probenazole, prochloraz, procymidon, propamocarb, propiconazole, propineb,
Prothioconazole, Pyrazophos,Prothioconazole, pyrazophos,
Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,Pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilone,
Quintozen (PCNB), Quinoxyfen,Quintozen (PCNB), Quinoxyfen,
Spiroxamine,spiroxamine,
Tebuconazol, Tecloftalam, Technazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thio- phanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol,Tebuconazole, Tecloftalam, Technazen, Tetraconazole, Thiabendazole, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol,
Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemoiph, Trifloxystrobin, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,Triazoxide, trichlamide, tricyclazole, tridemoiph, trifloxystrobin, triflumizole, triforin, triticonazole,
Validamycin A, V clozolin,Validamycin A, V clozolin,
Zineb, Ziram, Als Beispiele für Bakterizide seien genannt:Zineb, Ziram, Examples of bactericides are:
Bronopol, Dichlorophen, Nifrapyrin, Nickel-Drmethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.Bronopol, dichlorophene, nifrapyrin, nickel drmethyldithiocarbamate, kasugamycin, octhilinone, furan carboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, tecloftalam, copper sulfate and other copper preparations.
Als Beispiele für Insektizide, Akarizide und Nematizide seien genannt:Examples of insecticides, acaricides and nematicides are:
Abamectin, Acephat, Acrinaüirin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,Abamectin, Acephat, Acrinaüirin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)- 1 -(ethoxymethyl)-5-(trifluorome- thyl)-lH-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,Bacillus thuringiensis, 4-bromo-2- (4-chlorophenyl) -1 - (ethoxymethyl) -5- (trifluoromethyl) -lH-pyrrole-3-carbonitrile, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, betacyfluthrin, bifenthrin, BPMC, brofenprox , Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6- CHoro-3-pyridmyl)-me yl]-N'-cyano-N-me yl-emaninιidamide, Chlorpyrifos, Chlor- pyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocvthrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyflu-Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N - [(6- CHoro-3-pyridmyl) -me yl] -N'-cyano-N-me yl-emaninιidamide , Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocvthrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyflu-
1hrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermeuirin, Cyromazin,1hrin, cyhalothrin, cyhexatin, cypermeuirin, cyromazine,
Deltamethrin, Demeton-M, Demeton-S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Difiubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,Deltamethrin, Demeton-M, Demeton-S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Difiubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Errimphos,Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Errimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropatiirin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucytfrrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fono- phos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropatiirin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucytfrrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hex thiazox,HCH, heptenophos, hexaflumuron, hex thiazox,
Imidacloprid, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lambda- cyhalothrin, Lufenuron,Imidacloprid, isazophos, isofenphos, isoprocarb, isoxathion, ivermectin, lambda cyhalothrin, lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methami- dophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocroto- phos, Moxidectin,Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyde, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocroto- phos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram,Naled, NC 184, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,Omethoate, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos- phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyrida- phenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetroion, Pyrida- phophinophinin , Pyrethrum, pyridaben, pyrimidifen, pyriproxifen,
Quinalphos,quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiacloprid, Thiafenox, Thiamethoxam, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomeüirin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiacloprid, Thiafenox, Thiamethoxam, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazine, Thionazine, Thionazine, Thionazine, Thionazine, Thionazine
Va idothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin. Das in den erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen enthaltene Triethylenglykoldiacetat der Formel (I) ist bereits bekannt.Va idothion, XMC, xylylcarb, zetamethrin. The triethylene glycol diacetate of the formula (I) contained in the mordant formulations according to the invention is already known.
Die erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen enthalten weiterhin einen oder mehrere Zusatzstoffe. Als Zusatzstoffe kommen dabei alle üblichen, in Beizmitteln einsetzbaren Komponenten in Betracht, wie zum Beispiel Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und gegebenenfalls auch Wasser.The mordant formulations according to the invention furthermore contain one or more additives. All the usual components which can be used in pickling agents are suitable as additives, such as, for example, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, gibberellins and optionally also water.
Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rho- damin B, CI. Pigment Red 112 und CI. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe.Suitable dyes which can be present in the mordant formulations according to the invention are all dyes customary for such purposes. Both pigments that are sparingly soluble in water and dyes that are soluble in water can be used. Examples that may be mentioned are those under the designation Rhodamine B, CI. Pigment Red 112 and CI. Solvent Red 1 known dyes.
Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutyl-naph alm-Sulfonate.Suitable wetting agents which can be contained in the mordant formulations according to the invention are all substances which are customary for the formulation of agrochemical active substances and which promote wetting. Alkyl naphthalene sulfonates, such as diisopropyl or diisobutyl naph alm sulfonates, can preferably be used.
Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäßen Beizmittel- Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischenSuitable dispersants and / or emulsifiers which can be present in the mordant formulations according to the invention are all nonionic, anionic and cationic dispersants customary for the formulation of agrochemical active ingredients. Nonionic or anionic dispersants or mixtures of nonionic or anionic can preferably be used
Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid-Propylenoxid Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tri- sttyrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate. Als Entschäumer können in den erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magne- siumstearat.Dispersants. Suitable nonionic dispersants include, in particular, ethylene oxide-propylene oxide block polymers, alkylphenol polyglycol ethers and tristyrylphenol polyglycol ethers and their phosphated or sulfated derivatives. Suitable anionic dispersants are, in particular, lignin sulfonates, polyacrylic acid salts and aryl sulfonate-formaldehyde condensates. The mordant formulations according to the invention can contain as defoamers all of the foam-inhibiting substances customary for formulating active agrochemicals. Silicone defoamers and magnesium stearate can preferably be used.
Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal.All substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions can be present as preservatives in the pickling agent formulations according to the invention. Examples include dichlorophene and benzyl alcohol hemiform.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulose- derivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.Secondary thickeners which can be contained in the mordant formulations according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Cellulose derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan, modified clays and highly disperse silica are preferred.
Als Kleber, die in den erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose.Suitable adhesives which can be contained in the mordant formulations according to the invention are all binders customarily used in mordants. Polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and tylose are preferred.
Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise Stoffe der FormelSubstances of the formula are preferably used as gibberellins, which can be contained in the mordant formulations according to the invention
Figure imgf000010_0001
in welcher
Figure imgf000010_0001
in which
R für ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe steht und die gestrichelte Linie andeutet, dass an der Stelle des Ringes entweder eine C-C-Ein- fachbindung oder eine C=C-Doppelbindung enthalten ist,R represents a hydrogen atom or a hydroxy group and the dashed line indicates that either a CC single bond or a C = C double bond is present at the position of the ring,
in Betracht.into consideration.
Als Beispiele für Gibberelline der Formel (II) seien genannt:Examples of gibberellins of the formula (II) are:
Figure imgf000011_0001
Gibberellin A 1
Figure imgf000011_0001
Gibberellin A 1
(π-i)(Π-i)
Figure imgf000011_0002
Gibberellin A3
Figure imgf000011_0002
Gibberellin A3
(= Gibberellinsäure)(= Gibberellic acid)
(H-2)(H-2)
Gibberellin A4
Figure imgf000011_0003
und
Figure imgf000012_0001
Gibberellin A7Gibberellin A4
Figure imgf000011_0003
and
Figure imgf000012_0001
Gibberellin A7
(π-4)(Π-4)
Besonders bevorzugt ist die Gibberellinsäure der Formel (H-2).Gibberellic acid of the formula (H-2) is particularly preferred.
Die Gibberelline der Formel (II) sind bekannt (vgl. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsmittel", Band 2, Springer Verlag, Berlin-Heidelberg-New York, 1970, Seiten 401 - 412).The gibberellins of the formula (II) are known (cf. R. Wegler "Chemistry of Plant Protection and Pesticides", volume 2, Springer Verlag, Berlin-Heidelberg-New York, 1970, pages 401-412).
Wenn in den erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen agrochemische Wirkstoffe enthalten sind, die nicht durch Hydrolyse zersetzt werden, so kann in den Formulierungen auch Wasser vorhanden sein.If agrochemical active ingredients which are not decomposed by hydrolysis are present in the mordant formulations according to the invention, water may also be present in the formulations.
Die Konzentrationen an den einzelnen Komponenten können in den erfindungsge- mäßen Beizmittel-Formulierungen innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. So liegt der GehaltThe concentrations of the individual components can be varied within a substantial range in the mordant formulations according to the invention. That's the salary
an agrochemischen Wirkstoffen im Allgemeinen zwischen 0,1 und 50 Gew.-%, Vorzugsweise zwischen 0,5 und 20 Gew.-%,of agrochemical active substances in general between 0.1 and 50% by weight, preferably between 0.5 and 20% by weight,
an Triethylenglykoldiacetat der Formel (I) im Allgemeinen zwischen 50 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 50 und 90 Gew.-% undof triethylene glycol diacetate of formula (I) generally between 50 and 95 wt .-%, preferably between 50 and 90 wt .-% and
an Zusatzstoffen im Allgemeinen zwischen 1 und 30 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 5 und 20 Gew.-%. Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen als Ausgangsmaterialien alle diejenigen Komponenten in Frage, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen genannt wurden.of additives generally between 1 and 30 wt .-%, preferably between 5 and 20 wt .-%. When carrying out the process according to the invention, all those components which have already been mentioned in connection with the description of the mordant formulations according to the invention are suitable as starting materials.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens geht man im Allgemeinen so vor, dass man die Komponenten in beliebiger Reihenfolge unter Rühren miteinander vermischt. Handelt es sich bei den agrochemischen Wirkstoffen oder bei anderen Bestandteilen um feste Komponenten, so kann das nach dem Vermischen entstehende Produkt durch Mahlen auf die jeweils gewünschte Teilchengröße zerkleinert werden. Im Allgemeinen werden Formulierungen hergestellt, in denen die mittlere Größe der festen Partikel zwischen 0,5 und 40 μm liegt. Zum Zerkleinern der Vormischungen können alle für diesen Zweck üblicherweise verwendbaren Mahlgeräte eingesetzt werden. Beispielhaft genannt seien Perlmühlen.When carrying out the process according to the invention, the procedure is generally such that the components are mixed with one another in any order with stirring. If the agrochemical active ingredients or other constituents are solid components, the product formed after mixing can be comminuted by grinding to the particle size desired in each case. In general, formulations are produced in which the average size of the solid particles is between 0.5 and 40 μm. All grinding devices that can usually be used for this purpose can be used to comminute the premixes. Pearl mills are mentioned as examples.
Die Temperaturen können bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Beizmittel- Formulierungen innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 10°C und 70°C, vorzugsweise zwischen 15°C und 50°CThe temperatures in the preparation of the mordant formulations according to the invention can be varied within a substantial range. In general, temperatures between 10 ° C and 70 ° C, preferably between 15 ° C and 50 ° C.
Die erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art eingesetzt werden. So lassen sich die erfindungsgemäßen Konzentrate oder die daraus durch Verdünnen mit Wasser erhältlichen Zubereitungen einsetzen zur Beizung des Saatgutes von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer undThe seed dressing formulations according to the invention can be used either directly or after prior dilution with water for treating a wide variety of seeds. Thus, the concentrates according to the invention or the preparations obtainable therefrom by dilution with water can be used for dressing the seeds of cereals, such as wheat, barley, rye, oats and
Triticale, sowie das Saatgutes von Mais, Reis, Raps, Erbsen, Bohnen, Baumwolle, Sonnenblumen und Rüben oder auch von Gemüsesaatgut der verschiedensten Natur. Die erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen oder deren verdünnte Zubereitungen können auch zum Beizen von Saatgut transgener Pflanzen eingesetzt werden. Dabei können im Zusammenwirken mit den durch Expression gebildeten Substanzen auch synergistische Effekte auftreten. Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen oder den daraus durch Zugabe von Wasser hergestellten Zubereitungen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der FormuHerung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an.Triticale, as well as the seeds of corn, rice, rapeseed, peas, beans, cotton, sunflowers and beets or vegetable seeds of all kinds. The seed dressing formulations according to the invention or their diluted preparations can also be used for dressing seeds of transgenic plants. In cooperation with the substances formed by expression, synergistic effects can also occur. For the treatment of seeds with the seed dressing formulations according to the invention or the preparations prepared therefrom by adding water, all mixing devices which can usually be used for dressing are suitable. In detail, the procedure for dressing is that the seeds are placed in a mixer, the desired amount of dressing formulations is added either as such or after prior dilution with water and mixed until the shape is evenly distributed on the seeds. If necessary, a drying process follows.
Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen kann innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach den jeweiligen agrochemischen Wirkstoffen, nach deren Gehalt in den Formulierungen und nach dem Saatgut.The application rate of the mordant formulations according to the invention can be varied within a substantial range. It depends on the respective agrochemical active ingredients, on their content in the formulations and on the seeds.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Beizmittel-Formulierungen gehen aus den folgenden Beispielen hervor. The preparation and use of the mordant formulations according to the invention can be seen from the following examples.
HerstellungsbeispielePreparation Examples
Beispiel 1example 1
Zur Herstellung einer Beizrnittel-Formulierung werdenTo produce a mordant formulation
2 Gewichtsteile Tebuconazole,2 parts by weight of tebuconazole,
5 Gewichtsteile eines roten Farbstoffes mit der Bezeichnung Pigment Red 112,5 parts by weight of a red dye called Pigment Red 112,
1 Gewichsteil Polyethylenoxid-Polypropylenoxid-Polyethylenoxid-Block-Co- polymer (Dispergiermittel) mit der Bezeichnung Pluronic PE 10 500 und1 part by weight of polyethylene oxide-polypropylene oxide-polyethylene oxide block copolymer (dispersant) with the designation Pluronic PE 10 500 and
91 Gewichtsteile Triethylenglykoldiacetat91 parts by weight of triethylene glycol diacetate
bei Raumtemperatur unter intensivem Rühren vermischt. Das anfallende Produkt wird anschließend mit Hilfe einer Perlmühle so fein gemahlen, dass die mittlere Teilchengröße der festen Partikel bei ~ 1 μm liegt. Man erhält auf diese Weise eine homogene, rot gefärbte Suspension.mixed at room temperature with vigorous stirring. The resulting product is then finely ground using a bead mill so that the average particle size of the solid particles is ~ 1 μm. A homogeneous, red-colored suspension is obtained in this way.
Beispiel 2Example 2
Zur Herstellung einer Beizmittel-Formulierung werdenFor the preparation of a mordant formulation
2 Gewichtsteile Tebuconazole,2 parts by weight of tebuconazole,
5 Gewichtsteile eines roten Farbstoffes mit der Bezeichnung Pigment Red 112,5 parts by weight of a red dye called Pigment Red 112,
1 Gewichtsteil Polyethylenoxid-Polypropylenoxid-Polyethylenoxid-Block-Co- polymer (Dispergiermittel) mit der Bezeichnung Pluronic PE 10 500,1 part by weight of polyethylene oxide-polypropylene oxide-polyethylene oxide block copolymer (dispersant) with the name Pluronic PE 10 500,
1 Gewichtsteil hoch disperse Kieselsäure (Aerosil 200) und1 part by weight of highly disperse silica (Aerosil 200) and
91 Gewichtsteil Triethylenglykoldiacetat
Figure imgf000015_0001
91 parts by weight of triethylene glycol diacetate
Figure imgf000015_0001
bei Raumtemperatur unter intensivem Rühren vermischt. Das anfallende Produkt wird anschließend mit Hilfe einer Perlmühle so fein gemahlen, dass die mittleremixed at room temperature with vigorous stirring. The resulting product is then finely ground using a bead mill so that the middle one
Teilchengröße der festen Partikel bei ~ 1 μm liegt. Man erhält auf diese Weise eine homogene, rot gefärbte Suspension, die eine hervorragende Sedimentationsstabilität besitzt.Particle size of the solid particles is ~ 1 μm. You get one in this way homogeneous, red colored suspension with excellent sedimentation stability.
Beispiel 3Example 3
Zur Herstellung einer Beizmittel-Formulierung werdenTo produce a mordant formulation
2 Gewichtsteile Tebuconazole,2 parts by weight of tebuconazole,
5 Gewichtsteile eines roten Farbstoffes mit der Bezeichnung Pigment Red 112, 1 Gewichtsteil Polyethylenoxid-Polypropylenoxid-Polyethylenoxid-Block-Co- polymer (Dispergiermittel) mit der Bezeichnung Pluronic PE 10 500,5 parts by weight of a red dye called Pigment Red 112, 1 part by weight of polyethylene oxide-polypropylene oxide-polyethylene oxide block copolymer (dispersant) called Pluronic PE 10 500,
1 Gewichtsteil hoch disperse Kieselsäure (Aerosil 200),1 part by weight of highly disperse silica (Aerosil 200),
1 Gewichtsteil Gibberellinsäure der Formel (TI-2) und1 part by weight of gibberellic acid of the formula (TI-2) and
90 Gewichtsteile Triethylenglykoldiacetat90 parts by weight of triethylene glycol diacetate
bei Raumtemperatur unter intensivem Rühren vermischt. Das anfallende Produkt wird anschließend mit Hilfe einer Perlmühle so fein gemahlen, dass die mittlere Teilchengröße der festen Partikel bei ~ 1 μm liegt. Man erhält auf diese Weise eine homogene, rot gefärbte Suspension.mixed at room temperature with vigorous stirring. The resulting product is then finely ground using a bead mill so that the average particle size of the solid particles is ~ 1 μm. A homogeneous, red-colored suspension is obtained in this way.
Nergleichsb eispieleNergleichsbexample
Beispiel AExample A
Zur Herstellung einer Beizmittel-Formulierung werdenTo produce a mordant formulation
2 Gewichtsteile Tebuconazole,2 parts by weight of tebuconazole,
5 Gewichtsteile eines roten Farbstoffes mit der Bezeichnung Pigment Red 112,5 parts by weight of a red dye called Pigment Red 112,
1 Gewichtsteil Polyethylenoxid-Polypropylenoxid-Polyethylenoxid-Block-Co- polymer (Dispergiermittel) mit der Bezeichnung Pluronic PE 10 500 und 91 Gewichtsteile Wasser1 part by weight of polyethylene oxide-polypropylene oxide-polyethylene oxide block copolymer (dispersant) with the designation Pluronic PE 10 500 and 91 parts by weight of water
bei Raumtemperatur unter intensivem Rühren vermischt. Das anfallende Produkt wird anschließend mit Hilfe einer Perlmühle so fein gemahlen, dass die mittlere Teüchengröße der festen Partikel bei ~ 1 μm liegt. Man erhält auf diese Weise eine homogene, rot gefärbte Suspension.mixed at room temperature with vigorous stirring. The resulting product is then finely ground using a bead mill so that the average particle size of the solid particles is ~ 1 μm. A homogeneous, red-colored suspension is obtained in this way.
Beispiel BExample B
Zur Herstellung einer Beizmittel-Formulierung werdenTo produce a mordant formulation
2 Gewichtsteile Tebuconazole,2 parts by weight of tebuconazole,
5 Gewichtsteüe eines roten Farbstoffes mit der Bezeichnung Pigment Red 112,5 parts by weight of a red dye called Pigment Red 112,
1 Gewichtsteil Polyethylenoxid-Polypropylenoxid-Polyethylenoxid-Block-Co- polymer (Dispergiermittel) mit der Bezeichnung Pluronic PE 10 500,1 part by weight of polyethylene oxide-polypropylene oxide-polyethylene oxide block copolymer (dispersant) with the name Pluronic PE 10 500,
1 Gewichtsteil hoch disperse Gibberellinsäure der Formel (E-2) und1 part by weight of highly disperse gibberellic acid of the formula (E-2) and
90 Gewichtsteile Wasser90 parts by weight of water
bei Raumtemperatur unter intensiven Rühren vermischt. Das anfallende Produkt wird anschließend mit Hilfe einer Perlmühle so fein gemahlen, dass die mittlere Teüchengröße der festen Partikel bei ~ 1 μm liegt. Man erhält auf diese Weise eine homogene, rot gefärbte Suspension.mixed at room temperature with vigorous stirring. The resulting product is then finely ground using a bead mill so that the average particle size of the solid particles is ~ 1 μm. A homogeneous, red-colored suspension is obtained in this way.
NerwendungsbeispieleNerwendungsbeispiele
Beispiel IExample I
a) In einem Laborbeizgerät (Minirotostat) werden 2 kg Weizensaatgut 20 Sekunden lang mit 6 ml einer unmittelbar zuvor hergestellten Mischung aus 1 Gewichtsteü Beizmittel-Formulierung gemäß Beispiel 1 unda) In a laboratory dressing device (mini rotostat), 2 kg of wheat seed are mixed with 6 ml of a mixture prepared immediately before for 20 seconds 1 part by weight of mordant formulation according to Example 1 and
2 Gewichtsteilen Wasser2 parts by weight of water
behandelt.treated.
b) In einem Laborbeizgerät (Minirotostat) werden 2 kg Weizensaatgut 20 Sekunden lang mit 6 ml einer unmittelbar zuvor hergestellten Mischung ausb) In a laboratory dressing device (mini rotostat), 2 kg of wheat seed are mixed with 6 ml of a mixture prepared immediately before for 20 seconds
1 Gewichtsteil Beizmittel-Formulierung gemäß Beispiel A und 2 Gewichtsteilen Wasser1 part by weight of mordant formulation according to Example A and 2 parts by weight of water
behandelt.treated.
Man erhält auf diese Weise gebeiztes Weizensaatgut.In this way, pickled wheat seeds are obtained.
Ein Vergleich der beiden gebeizten Saatgut-Chargen zeigt:A comparison of the two seed batches shows:
Das gemäß (a) behandelte Saatgut ist völlig einheitlich gebeizt und intensiv rot gefärbt.The seed treated according to (a) is completely uniformly stained and colored intensely red.
Demgegenüber ist das gemäß (b) behandelte Saatgut nicht vollkommen einheitlich gebeizt und weniger intensiv rot gefärbt.In contrast, the seed treated according to (b) is not completely uniformly dressed and is less intensely colored red.
Beispiel IIExample II
Die Beizmittel-Formulierungen gemäß Beispiel 3 und Beispiel B werden 2 Wochen bei einer Temperatur von 54°C gelagert und danach hinsichtlich des Gehaltes an Gibberellinsäure analysiert.The mordant formulations according to Example 3 and Example B are stored for 2 weeks at a temperature of 54 ° C. and then analyzed for the gibberellic acid content.
In der Beizmittel-Formulierung gemäß Beispiel 3 beträgt der Gehalt an Gibberellinsäure nach wie vor 1 Gewichtsprozent. In der Beizmittel-Formulierung gemäß Beispiel B beträgt der Gehalt an Gibberellinsäure nur noch 0,1 Gewichtsprozent.In the mordant formulation according to Example 3, the gibberellic acid content is still 1 percent by weight. In the mordant formulation according to Example B, the gibberellic acid content is only 0.1 percent by weight.
Die erfindungsgemäße Formulierung ist gegenüber Zersetzung also deutlich stabiler als die vorbekannte Vergleichsformulierung. The formulation according to the invention is therefore significantly more stable to decomposition than the previously known comparison formulation.

Claims

Patentansprüche claims
1. Beizmittel-Formulierungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an1. Mordant formulations, characterized by a content of
• mindestens einem zur Beizung von Saatgut geeigneten agrochemischen Wirkstoff,At least one agrochemical active ingredient suitable for dressing seeds,
• Triethylenglykoldiacetat der Formel• Triethylene glycol diacetate of the formula
H3C- -C-O-j-CH— CH2-0- ff— C 3 (I)H 3 C- -COj-CH— CH 2 -0- ff— C 3 (I)
O OO O
undand
Zusatzstoffen.Additives.
2. Beizmittel-Formulierungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Fungizide, Bakterizide, Insektizide, Akarizide und/oder Nematizide als agrochemische Wirkstoffe enthalten sind.2. Mordant formulations according to claim 1, characterized in that fungicides, bactericides, insecticides, acaricides and / or nematicides are contained as agrochemical active ingredients.
3. Beizmittel-Formulierungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass3. mordant formulations according to claim 1, characterized in that
Tebuconazole als agrochemischer Wirkstoff enthalten ist.Tebuconazole is contained as an agrochemical active ingredient.
4. Beizmittel-Formulierungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Imidacloprid als agrochemischer Wirkstoff enthalten ist.4. Mordant formulations according to claim 1, characterized in that imidacloprid is contained as an agrochemical active ingredient.
5. Beizmittel-Formulierungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Triadimenol als agrochemischer Wirkstoff enthalten ist. 5. Mordant formulations according to claim 1, characterized in that triadimenol is contained as an agrochemical active ingredient.
6. Verfahren zur Herstellung von Beizmittel-Formulierungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man6. A process for the preparation of mordant formulations according to claim 1, characterized in that
• mindestens emen zur Beizung von Saatgut geeigneten agrochemischen Wirkstoff,At least one agrochemical active ingredient suitable for dressing seeds,
• Triethylenglykoldiacetat der Formel• Triethylene glycol diacetate of the formula
(I)
Figure imgf000021_0001
 (I)
Figure imgf000021_0001
undand
Zusatzstoffeadditives
homogen vermischt und das entstehende Produkt gegebenenfalls mahlt.homogeneously mixed and the resulting product may be ground.
7. Verwendung von Beizmittel-Formulierungen gemäß Anspruch 1 zur Beizung von Saatgut.7. Use of seed dressing formulations according to claim 1 for dressing seeds.
8. Mit Beizmittel-Formulierungen gemäß Anspruch 1 gebeiztes Saatgut und dessen pflanzliches Vermehrungsgut. 8. Treated with seed dressing formulations according to claim 1 and their plant propagation material.
PCT/EP2003/008632 2002-08-19 2003-08-05 Protectant formulations WO2004021783A1 (en)

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